HUT74981A - Alkoxy-alkyl-substituted 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives, intermediates, preparation and use thereof, and herbicide, insecticide and acaricide compositions containing these compounds as active ingredients - Google Patents
Alkoxy-alkyl-substituted 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives, intermediates, preparation and use thereof, and herbicide, insecticide and acaricide compositions containing these compounds as active ingredients Download PDFInfo
- Publication number
- HUT74981A HUT74981A HU9602722A HU9602722A HUT74981A HU T74981 A HUT74981 A HU T74981A HU 9602722 A HU9602722 A HU 9602722A HU 9602722 A HU9602722 A HU 9602722A HU T74981 A HUT74981 A HU T74981A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- optionally
- optionally substituted
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 121
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 34
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 20
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title description 8
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 5
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 478
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 355
- -1 chloroformate ester Chemical class 0.000 claims description 163
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 155
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 131
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 73
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 62
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 48
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 47
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 46
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 42
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 42
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 41
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 39
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 38
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 38
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 38
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 37
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 37
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 34
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 34
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 31
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 29
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 29
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 27
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 22
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 22
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 21
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 14
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 10
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 10
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N benzyl-alpha-carboxylic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 5
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006648 (C1-C8) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims description 2
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NBYQXBYMEUOBON-UHFFFAOYSA-N carbamothioyl chloride Chemical compound NC(Cl)=S NBYQXBYMEUOBON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000004662 dithiols Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005326 heteroaryloxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006383 alkylpyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 101000907988 Petunia hybrida Chalcone-flavanone isomerase C Proteins 0.000 description 90
- 101000913968 Ipomoea purpurea Chalcone synthase C Proteins 0.000 description 89
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 35
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 35
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 19
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 6
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 5
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoisobutyric acid Chemical compound CC(C)(N)C(O)=O FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 3
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 3
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 3
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- UERUPXPLUWPRAG-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cycloheptane-1-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCCCCC1 UERUPXPLUWPRAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBINVYRDRQCTDY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=CC(C)=C(CC(O)=O)C(C)=C1 QBINVYRDRQCTDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 238000006150 Bucherer-Bergs reaction Methods 0.000 description 2
- 0 CCC(CC1)CCC1(*I)NC(Cc(c(CI)c1)c(CC)cc1OC)=O Chemical compound CCC(CC1)CCC1(*I)NC(Cc(c(CI)c1)c(CC)cc1OC)=O 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 2
- 239000005959 Fosthiazate Substances 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 2
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 2
- LCBDXAHCAQNIDS-UHFFFAOYSA-N P(=S)(Cl)Cl.C Chemical compound P(=S)(Cl)Cl.C LCBDXAHCAQNIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 2
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 2
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 238000007059 Strecker synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 2
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N fosthiazate Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)N1CCSC1=O DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXMMTUJDQTVJEN-WDSKDSINSA-N methyl (2s,3s)-2-amino-3-methylpentanoate Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(=O)OC YXMMTUJDQTVJEN-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- LTMJJNPVAMLQGV-PWNYCUMCSA-N (-)-(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanamide Chemical compound C[C@@H](O)[C@@H](O)C(N)=O LTMJJNPVAMLQGV-PWNYCUMCSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- JQUWWRGAEHZUPH-HNNXBMFYSA-N (2s)-2-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-3-methylbutanoic acid Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1CC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(O)=O JQUWWRGAEHZUPH-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- AIHMYJRHGOWUEV-HNNXBMFYSA-N (2s)-2-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-3-methylbutanoic acid Chemical compound COC1=CC(C)=C(CC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(O)=O)C(C)=C1 AIHMYJRHGOWUEV-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- GBIUQKKRTVSNGA-VIFPVBQESA-N (2s)-2-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]propanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(CC(=O)N[C@@H](C)C(O)=O)C(C)=C1 GBIUQKKRTVSNGA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- MMBYPLHPWQFAJS-ZBEGNZNMSA-N (2s,3s)-2-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-3-methylpentanoic acid Chemical compound CC[C@H](C)[C@@H](C(O)=O)NC(=O)CC1=C(C)C=C(C)C=C1OC MMBYPLHPWQFAJS-ZBEGNZNMSA-N 0.000 description 1
- FSJYRLHKLVGCNH-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1 FSJYRLHKLVGCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-WOJBJXKFSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1s,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-WOJBJXKFSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIZVCIIORGCREW-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxene Chemical compound C1COC=CO1 HIZVCIIORGCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3-{[2-(4-ethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy]methyl}benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZVVDIVWGXTDRQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-1-butylsulfanyl-n-pyridin-3-ylmethanimine Chemical compound C=1C=CN=CC=1N=C(SCCCC)SCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZZVVDIVWGXTDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNMSVHWFVUTSTF-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-2-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)C(C)CCCC1 FNMSVHWFVUTSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKQVZCZYOXGDKQ-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-3,4-dimethylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CC(C)C(C)CC1 PKQVZCZYOXGDKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFZYGNIPOLXEDW-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-3-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CC(C)CCC1 IFZYGNIPOLXEDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZHUYYLNSIIFA-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-4-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCC(C)CC1 FLZHUYYLNSIIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVWIUIPTRCNNHP-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-4-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCC(C(C)C)CC1 GVWIUIPTRCNNHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCUBRLRGEKCWPP-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCCCC1 BCUBRLRGEKCWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBAJQDRKSXDRCA-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclooctane-1-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCCCCCC1 UBAJQDRKSXDRCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRXGYTSSSCCZBP-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCCC1 RRXGYTSSSCCZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGQOJMISULVDII-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-2-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)C(C)CCCC1 PGQOJMISULVDII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYIOGHSAJDXVGF-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-3,4-dimethylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CC(C)C(C)CC1 SYIOGHSAJDXVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACNWRKSXWCXQHF-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-3-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CC(C)CCC1 ACNWRKSXWCXQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUYWRSMXXYHCSE-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-4-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCC(C(C)C)CC1 GUYWRSMXXYHCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZSKULAIYGZISP-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cycloheptane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCCCCC1 RZSKULAIYGZISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWVBNQVBYBXWRD-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCCCC1 WWVBNQVBYBXWRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNEGGDUFYVHJKF-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclooctane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCCCCCC1 ZNEGGDUFYVHJKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMDHNPZLJWIWJS-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCCC1 JMDHNPZLJWIWJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQYSBNFCGNDINZ-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-2-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)C(C)CCCC1 UQYSBNFCGNDINZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVOCBEZUDCRRGV-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-3,4-dimethylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CC(C)C(C)CC1 NVOCBEZUDCRRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWTGTBRUEIKGAL-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-3-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CC(C)CCC1 TWTGTBRUEIKGAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJPFWCENCMWNS-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-4-methylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCC(C)CC1 PFJPFWCENCMWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXOZYBQIUXVGAL-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-4-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCC(C(C)C)CC1 YXOZYBQIUXVGAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRMFEMATLHFZHT-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]cycloheptane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCCCCC1 IRMFEMATLHFZHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOXULVYPEUWBSU-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCCCC1 NOXULVYPEUWBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHVNDHWWFONHJL-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]cyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCCC1 SHVNDHWWFONHJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane;2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC.CCSCCSP(=O)(OC)OC KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWRLBFFWYMHAQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrolidine-2,4-dione Chemical class O=C1CC(=O)CN1C1=CC=CC=C1 YCWRLBFFWYMHAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical class O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- OZSVBRVFXIOJSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl OZSVBRVFXIOJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)-n,n-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound COCCOCCN(CCOCCOC)CCOCCOC XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKSPSHFGJQMHO-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-2,3-dimethylpentanoic acid Chemical compound CCC(C)C(C)(C(O)=O)NC(=O)CC1=C(C)C=C(C)C=C1OC FGKSPSHFGJQMHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYRJNFDEGWDONK-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-2-methylpentanoic acid Chemical compound CCCC(C)(C(O)=O)NC(=O)CC1=C(C)C=C(C)C=C1OC OYRJNFDEGWDONK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRGVIDIHTFCUAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-2,3-dimethylpentanoic acid Chemical compound CCC(C)C(C)(C(O)=O)NC(=O)CC1=C(C)C=C(OC)C=C1C ZRGVIDIHTFCUAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVPLUBIKTOHOBP-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-2-methylpentanoic acid Chemical compound CCCC(C)(C(O)=O)NC(=O)CC1=C(C)C=C(OC)C=C1C IVPLUBIKTOHOBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNOORCFBYQAPDW-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-2,3-dimethylpentanoic acid Chemical compound CCC(C)C(C)(C(O)=O)NC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1C VNOORCFBYQAPDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMMUKAYUAKJSHP-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-2-methylpentanoic acid Chemical compound CCCC(C)(C(O)=O)NC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1C GMMUKAYUAKJSHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKGFNOISJEFPX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl carbonochloridate Chemical compound CCOCCOC(Cl)=O BAKGFNOISJEFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHVDMNPXNWZABG-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]butanoic acid Chemical compound CCC(CC)(C(O)=O)NC(=O)CC1=C(C)C=C(C)C=C1OC VHVDMNPXNWZABG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXEZCWIZFCCCAH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]butanoic acid Chemical compound CCC(CC)(C(O)=O)NC(=O)CC1=C(C)C=C(OC)C=C1C XXEZCWIZFCCCAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEAYIBQBAFJJCD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]butanoic acid Chemical compound CCC(CC)(C(O)=O)NC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1C XEAYIBQBAFJJCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)=O DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFZMKBLOQNTBOT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=CC(Cl)=C1Cl AFZMKBLOQNTBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSQHCKXPLSIFTB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)-5-methyl-5-propan-2-ylpyrrolidine-2,4-dione Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1C1C(=O)C(C)(C(C)C)NC1=O SSQHCKXPLSIFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPLEUZAUJZDT-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-5-methyl-5-(2-methylpropyl)pyrrolidine-2,4-dione Chemical compound COC1=CC(C)=CC=C1C1C(=O)C(C)(CC(C)C)NC1=O YFBPLEUZAUJZDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBGMBWFPXQMCGY-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-5-methylpyrrolidine-2,4-dione Chemical compound COC1=CC(C)=CC=C1C1C(=O)C(C)NC1=O OBGMBWFPXQMCGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIYLCRPOJODMOX-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxy-6-methylphenyl)-5,5-dimethylpyrrolidine-2,4-dione Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C1C(=O)C(C)(C)NC1=O LIYLCRPOJODMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl 3,4-dichlorobenzoate Chemical compound CC1CCCCN1CCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 4-dihydroxyphosphinothioyloxy-n,n-diethyl-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(O)(O)=S)=N1 BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTDWQEQCHBWECJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC(CC)CCC1(C(O)=O)NC(=O)CC1=C(C)C=C(C)C=C1OC KTDWQEQCHBWECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBXFNKJGQFPFSO-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC(CC)CCC1(C(O)=O)NC(=O)CC1=C(C)C=C(OC)C=C1C ZBXFNKJGQFPFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMNROZQDLGXVTJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC(CC)CCC1(C(O)=O)NC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1C CMNROZQDLGXVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSXMCFLGLXMIHM-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC(OC)CCC1(C(O)=O)NC(=O)CC1=C(C)C=C(C)C=C1OC OSXMCFLGLXMIHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWFQAMMHQDRYHN-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC(OC)CCC1(C(O)=O)NC(=O)CC1=C(C)C=C(OC)C=C1C ZWFQAMMHQDRYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQUQDMCKCMWAEA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC(OC)CCC1(C(O)=O)NC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1C RQUQDMCKCMWAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUWAMQFACSXAHX-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCC(C(C)(C)C)CC1 UUWAMQFACSXAHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKOQNZNWAQDMC-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC(C)=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCC(C(C)(C)C)CC1 VGKOQNZNWAQDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXOUQBZKPULKMY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)NC1(C(O)=O)CCC(C(C)(C)C)CC1 DXOUQBZKPULKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGCKKOXSSHZAHR-UHFFFAOYSA-N 5,5-diethyl-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)pyrrolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(CC)(CC)NC(=O)C1C1=CC=C(C)C=C1OC JGCKKOXSSHZAHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCIQOQUXWXFDFC-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-5-methylpyrrolidine-2,4-dione Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1C1C(=O)C(C)(C2CC2)NC1=O BCIQOQUXWXFDFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N Bufencarb Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1.CCC(CC)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1 MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BLVKABWJBTXKBG-UHFFFAOYSA-N CC1CCC(C(C1)C(=O)C)(C(=O)OC)N Chemical compound CC1CCC(C(C1)C(=O)C)(C(=O)OC)N BLVKABWJBTXKBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N Carbophenothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC=C(Cl)C=C1 VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- HFKCJXPRYWXTPL-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(OC)cc(C=C)c1CC(CNC1(CCOCC1)C#N)=O Chemical compound Cc1cc(OC)cc(C=C)c1CC(CNC1(CCOCC1)C#N)=O HFKCJXPRYWXTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N Cloethocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(CCl)OC PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N Dioxation Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SC1OCCOC1SP(=S)(OCC)OCC VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241001331999 Euproctis Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005656 Fenazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- AYBALPYBYZFKDS-OLZOCXBDSA-N Fenitropan Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]([N+]([O-])=O)[C@@H](OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 AYBALPYBYZFKDS-OLZOCXBDSA-N 0.000 description 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N Formothion Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C)C=O AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241001670157 Gymnura Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001201622 Hofmannophila Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 241001251958 Hyalopterus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241000387879 Maurus Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N Phosdiphen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1OP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N Pimaricin Natural products OC1C(N)C(O)C(C)OC1OC1C=CC=CC=CC=CCC(C)OC(=O)C=CC2OC2CC(O)CC(O)(CC(O)C2C(O)=O)OC2C1 NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 238000003436 Schotten-Baumann reaction Methods 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N Thionazin Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CN=CC=N1 IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N acetamiprid Chemical compound N#CN=C(C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229950003476 aminothiazole Drugs 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N chloromethanethioic s-acid Chemical class SC(Cl)=O KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNRRXXETLSZRO-UHFFFAOYSA-N chlorthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=C1 NZNRRXXETLSZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J copper;manganese(2+);n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Cu+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(3-methyl-4-methylsulfinylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(C)=O)C(C)=C1 DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ethanethioic S-acid Chemical compound CC(S)=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYPRJRCHLYRKEP-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-ethyl-1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OCC)CCC(CC)CC1 KYPRJRCHLYRKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N fenazaquin Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CCOC1=NC=NC2=CC=CC=C12 DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N fluoroimide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical class [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003240 metallophthalocyanine polymer Polymers 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMHCVBORLZZYIT-HNNXBMFYSA-N methyl (2s)-2-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-4-methylpentanoate Chemical compound COC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)CC1=C(C)C=C(C)C=C1OC GMHCVBORLZZYIT-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- RFWFNVZVOUABAB-INIZCTEOSA-N methyl (2s)-2-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-3-methylbutanoate Chemical compound COC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CC1=C(C)C=C(OC)C=C1C RFWFNVZVOUABAB-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- VFDLYUBHBBQTOI-INIZCTEOSA-N methyl (2s)-2-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-4-methylpentanoate Chemical compound COC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)CC1=C(C)C=C(OC)C=C1C VFDLYUBHBBQTOI-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- AABAMMYVGAHKQF-JTQLQIEISA-N methyl (2s)-2-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]propanoate Chemical compound COC(=O)[C@H](C)NC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1C AABAMMYVGAHKQF-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- CEMZBWPSKYISTN-YFKPBYRVSA-N methyl (2s)-2-amino-3-methylbutanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N)C(C)C CEMZBWPSKYISTN-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FZHXCNDKBMUVQV-GTNSWQLSSA-N methyl (2s,3s)-2-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-3-methylpentanoate Chemical compound CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)CC1=C(C)C=C(OC)C=C1C FZHXCNDKBMUVQV-GTNSWQLSSA-N 0.000 description 1
- PYAGPCSIMWNWAG-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-2-methylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(OC)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCCCC1C PYAGPCSIMWNWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVIDLANEXWCIMT-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-3-methylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(OC)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCCC(C)C1 ZVIDLANEXWCIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMVWAXQYHFVUOP-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-4-methylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(OC)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCC(C)CC1 WMVWAXQYHFVUOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZQSWQMSKIKEQ-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-4-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(OC)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCC(C(C)C)CC1 PLZQSWQMSKIKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSKQMAFSRWKYFF-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclooctane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(OC)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCCCCCC1 YSKQMAFSRWKYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRNXLJSRUHDUPA-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclopentane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(OC)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCCC1 PRNXLJSRUHDUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGKNOPIZAARIX-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-2-methylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCCCC1C LYGKNOPIZAARIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOPDRKXROXJUKC-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-3,4-dimethylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCC(C)C(C)C1 NOPDRKXROXJUKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXRHUXLMLYCCSB-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-4-methylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCC(C)CC1 FXRHUXLMLYCCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDOFPAUBXOZWEM-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCCCC1 FDOFPAUBXOZWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTNODIXCDLUWPR-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclooctane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCCCCCC1 WTNODIXCDLUWPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXDQYJKPTMTJOT-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclopentane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCCC1 MXDQYJKPTMTJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRKYBZRCOLYMBE-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-2-methylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCCCC1C DRKYBZRCOLYMBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEBZMBKFKCQWET-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-3,4-dimethylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCC(C)C(C)C1 WEBZMBKFKCQWET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZCLRPFBKWFPT-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-4-methylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCC(C)CC1 IHZCLRPFBKWFPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHTFNHPLMPUMHH-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-4-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCC(C(C)C)CC1 XHTFNHPLMPUMHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCMGPQZMJPAXLE-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCCCC1 QCMGPQZMJPAXLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COAXHBJYKWKUOE-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]cyclopentane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCCC1 COAXHBJYKWKUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKXSRVAYZRGYBJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-2,3-dimethylpentanoate Chemical compound CCC(C)C(C)(C(=O)OC)NC(=O)CC1=C(C)C=C(C)C=C1OC PKXSRVAYZRGYBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSXNTPKESXSJR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-2-methylpentanoate Chemical compound CCCC(C)(C(=O)OC)NC(=O)CC1=C(C)C=C(C)C=C1OC GYSXNTPKESXSJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWTQYAAKZSBOLG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-2,3-dimethylpentanoate Chemical compound CCC(C)C(C)(C(=O)OC)NC(=O)CC1=C(C)C=C(OC)C=C1C KWTQYAAKZSBOLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGTDLYIHQICNIL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]-2-methylpentanoate Chemical compound CCCC(C)(C(=O)OC)NC(=O)CC1=C(C)C=C(OC)C=C1C IGTDLYIHQICNIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGVEPVLBOQMLA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-2,3-dimethylpentanoate Chemical compound CCC(C)C(C)(C(=O)OC)NC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1C PBGVEPVLBOQMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNPFUGYNDSNGIL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]-2-methylpentanoate Chemical compound CCCC(C)(C(=O)OC)NC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1C DNPFUGYNDSNGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDYOQENVCFAZKA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethyl-2-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]butanoate Chemical compound COC(=O)C(CC)(CC)NC(=O)CC1=C(C)C=C(C)C=C1OC MDYOQENVCFAZKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBWPPACIVDABGC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethyl-2-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]butanoate Chemical compound COC(=O)C(CC)(CC)NC(=O)CC1=C(C)C=C(OC)C=C1C FBWPPACIVDABGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GERMWPHIYBAPRO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethyl-2-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]butanoate Chemical compound COC(=O)C(CC)(CC)NC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1C GERMWPHIYBAPRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWBWNDVVKCTMQN-UHFFFAOYSA-N methyl 4-ethyl-1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1CC(CC)CCC1(C(=O)OC)NC(=O)CC1=C(C)C=C(OC)C=C1C CWBWNDVVKCTMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNILCLXYZMBVME-UHFFFAOYSA-N methyl 4-ethyl-1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1CC(CC)CCC1(C(=O)OC)NC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1C WNILCLXYZMBVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIDJRWVGUBYYDD-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methoxy-1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1CC(OC)CCC1(C(=O)OC)NC(=O)CC1=C(C)C=C(C)C=C1OC MIDJRWVGUBYYDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCWUDOIVZAHZTQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methoxy-1-[[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1CC(OC)CCC1(C(=O)OC)NC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1C GCWUDOIVZAHZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate;methyl 5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1.COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQMTNRGZUMDOY-UHFFFAOYSA-N methyl 4-tert-butyl-1-[[2-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(OC)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCC(C(C)(C)C)CC1 OLQMTNRGZUMDOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRIHREMETAPXON-UHFFFAOYSA-N methyl 4-tert-butyl-1-[[2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)acetyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CC=1C=C(OC)C=C(C)C=1CC(=O)NC1(C(=O)OC)CCC(C(C)(C)C)CC1 JRIHREMETAPXON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVDXUKJJGUSGLS-LURJTMIESA-N methyl L-leucinate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N)CC(C)C QVDXUKJJGUSGLS-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical compound CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940059867 sulfur containing product ectoparasiticides Drugs 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/36—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/38—2-Pyrrolones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/54—Spiro-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
A találmány új lH-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékokra, ezek előállítására, valamint kártevőirtószerként, elsősorban inszekticidként és akaricidként történő alkalmazására vonatkozik.
Ismert, hogy a 3-acil-pirrolidin-2,4-dion-származékok farmakológiai hatással rendelkeznek (S. Suzuki és munkatársai: Chem. Pharm. Bull., 15, 1120 (1967)). Ismert továbbá az N-fenil-pirrolidin-2,4-dion-származékok szintézise (R. Schmierer és H. Mildenberger: Liebigs Ann.
84382-1174/SL • · · · · r
- 2 Chem. 1985, 1095). Ez utóbbi vegyületek biológiai hatását nem említik.
Az EP 0.262.399 és GB 2.266.888 számú iratok hasonló szerkezetű 3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékokat ismertetnek, amelyeknél azonban herbicid, inszekticid vagy akaricid hatást nem említenek. A herbicid, inszekticid vagy akaricid hatás ismert a szubsztituálatlan biciklikus 3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékoknál (EP 355.599 és EP 415.211 számú irat), valamint szubsztituált monociklikus 3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékoknál (EP 377.893 és EP 442.077 számú irat).
Ismertek továbbá policiklikus 3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok (EP 442.073 szám ú irat), valamint 1H-3-aril-pirrolidin-dion-származékok (EP 456.063 és EP 521.334 számú irat).
A találmány új (I) általános képletü szubsztituált 1H-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékokra vonatkozik, a képletben
A jelentése hidrogénatom, egyenként adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkoxi-alkil-csoport, polialkoxi-alkil-csoport vagy alkil-tio-alkil-csoport, adott esetben legalább egy heteroatommal megszakított és adott esetben szubsztituált cikloalkilcsoport vagy egyenként adott esetben halogénatommal, alkilcsoporttal, halogén-alkil-csoporttal, alkoxicsoporttal és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált arilcsoport, aril-alkil-csoport vagy he tér o arilcsoport,
B jelentése alkilcsoport vagy alkoxi-alkil-csoport, vagy • ·
- 3 A és B a kapcsolódó szénatommal együtt telített vagy telítetlen, és adott esetben legalább egy heteroatomot tartalmazó szubsztituálatlan vagy szubsztituált ciklikus csoportot képez,
X jelentése alkilcsoport vagy alkoxicsoport,
Y jelentése hidrogénatom, alkilcsoport vagy alkoxicsoport,
Z jelentése hidrogénatom, alkilcsoport vagy alkoxicsoport,
G jelentése hidrogénatom (a) vagy (b), (c), (d), (e), (f) vagy (g) képletü csoport,
E jelentése fémionekvivalens vagy ammóniumion,
L jelentése oxigénatom vagy kénatom, M jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 jelentése egyenként adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkoxi-alkil-csoport, alkil-tio-alkil-csoport vagy polialkoxi-alkil-csoport vagy adott esetben halogénatommal vagy alkilcsoporttal szubsztituált cikloalkilcsoport, amely adott esetben legalább egy heteroatomot tartalmazhat, egyenként adott esetben szubsztituált fenilcsoport, fenil-alkil-csoport, heteroarilcsoport, fenoxi-alkil-csoport vagy heteroaril-oxi-alkil-csoport,
R2 jelentése egyenként adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkoxi-alkil-csoport vagy polialkoxi-alkil-csoport vagy egyenként adott esetben szubsztituált cikloalkilcsoport, fenilcsoport vagy benzilcsoport, • · · · · r
- 4 R3, R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül egyenként adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport, alkoxicsoport, alkil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport, alkil-tio-csoport, alkenil-tio-csoport vagy cikloalkil-tio-csoport, vagy egyenként adott esetben szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport vagy fenil-tio-csoport,
7
R és R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, egyenként adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport, cikloalkilcsoport, alkenilcsoport, alkoxicsoport vagy alkoxi-alkil-csoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport, adott esetben szubsztituált benzilcsoport, vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó ciklikus csoportot képeznek, azzal a megszorítással, hogy Y és Z közül legalább az egyik jelentése alkoxicsoport, ha X jelentése alkilcsoport.
A G szubsztituens jelentésében megadott (a), (b), (c), . (d), (e), (f) és (g) jelentések figyelembevételével az (I) általános képletü vegyületek az (Ia)-(Ig) általános képletekkel ábrázolhatok, ahol
A, B, E, L, Μ. X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése a fenti.
Az (Ia)-(Ig) általános képletü vegyületek egy vagy több kiralitáscentrumot tartalmaznak, ezért általában sztereoizomer elegy formájában fordulnak elő, amely adott esetben a szokásos módon szétválasztható. Előfordulhatnak diasztereomer elegy és tiszta diasztereomer vagy enantiomer formájában is. A továbbiakban az egyszerűség kedvé4 r
φ · φ Φ φ Φ • Φ··Φ
- 5 ért az (Ia)-(Ig) általános képletü vegyületek esetében az értelmezés kiterjed a tiszta vegyületekre, valamint az izomer, enantiomer és sztereomer vegyületek különböző arányú keverékeire.
A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletú szubsztituált lH-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok előálllítására olymódon, hogy (A) az (la) általános képletú lH-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok és ezek enol-származékai előállításához, a képletben
A, B, X, Y és Z jelentése a fenti, egy (II) általános képletú N-acil-aminosav-észtert, a képletben
A, B, X, Y és Z jelentése a fenti,
R jelentése alkilcsoport, előnyösen 1-6 szénatomos alkilcsoport, higítószer jelenlétében és bázis jelenlétében intramolekulárisan kondenzálunk, vagy (B) (Ib) általános képletú vegyületek előállításához, a képletben
A, B, X, Y, Z és R1 jelentése a fenti, egy (la) általános képletú vegyületet, a képletben
A, B, X, Y és Z jelentése a fenti,
a) egy (III) általános képletú savhalogeniddel reagáltatunk, a képletben R1 jelentése a fenti,
Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom vagy brómatom, adott esetben higítószer jelenlétében, és adott e setben savmegkötőszer jelenlétében, vagy
β) eSY (IV) általános képletü karbonsav-anhidriddel reagáltatunk, a képletben
R1 jelentése a fenti, adott esetben higítószer jelenlétében, és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy (C) (Ic-a) általános képletü vegyületek előállításához, a képletben
A, Β, X, Y, Z és R2 jelentése a fenti,
M jelentése oxigénatom vagy kénatom, egy (la) általános képletü vegyületet, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése a fenti, egy (V) általános képletü klór-hangyasav-észterrel vagy klór-hangyasav-tiol-észterrel reagáltatunk, a képletben
R és M jelentése a fenti, adott esetben higítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy . (D) (Ic-b) általános képletü vegyületek előállításához, a képletben
A, B, R2, X, Y és Z jelentése a fenti,
M jelentése oxigénatom vagy kénatom, egy (la) általános képletü vegyületet, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése a fenti,
a) egy (VI) általános képletü klór-monotio-hangyasav-észterrel vagy klór-ditio-hangyasav-észterrel reagáltatunk, a képletben
M és R2 jelentése a fenti, adott esetben higítószer jelenlétében és adott e-
setben savmegkötőszer jelenlétében, vagy
β) széndiszulfiddal, majd egy (VII) általános képletű alkil-halogeniddel reagáltatunk, a képletben R2 jelentése a fenti,
Hal jelentése klóratom, brómatom vagy jódatom, adott esetben higítószer jelenlétében, és adott esetben bázis jelenlétében, vagy (E) (Id) általános képletü vegyületek előállításához, a képletben
A, Β, X, Y, Z és R3 jelentése a fenti, egy (la) általános képletü vegyületet, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése a fenti, egy (VIII) általános képletü szulfonsav-kloriddal reagáltatunk, a képletben
R jelentése a fenti, adott esetben higítószer jelenlétében, és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy (F) (le) általános képletü 3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok előállításához, a képletben
A, B, L, X, Y, Z, R4 és R5 jelentése a fenti, egy (la) általános képletü lH-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékot vagy annak enol-származékát, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése a fenti, egy (IX) általános képletü foszfor-vegyülettel reagáltatjuk, a képletben
L, R4 és R5 jelentése a fenti,
Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom vagy brómatom, ♦ · · · · • ·
- 8 adott esetben higítószer jelenlétében, és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy (G) (If) általános képletü vegyületek előállításához, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése a fenti,
E jelentése fémionekvivalens vagy ammóniumion, egy (la) általános képletü vegyületet, a képletben A, Β, X, Y és Z jelentése a fenti, egy fémhidroxiddal, (X) általános képletü fémalkoxiddal vagy (XI) általános képletü amin-származékkal reagáltatunk, a képletekben
Me jelentése egy- vagy kétértékű fémion, így lítium, nátrium, kálium, magnézium vagy kalcium, t értéke 1 vagy 2,
R9, R10 és R11 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom és/vagy alkilcsoport, előnyösen 1-6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben higítószer jelenlétében, vagy (H) (lg) általános képletü vegyületek előállításához, a képletben
A, B, L, X, Y, Z, R6 és R7 jelentése a fenti, egy (la) általános képletü vegyületet, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése a fenti,
a) egy (XII) általános képletü izocianát-származékkal vagy izotiocianát-származékkal reagáltatunk, a képletben
R6 jelentése a fenti, adott esetben higítószer jelenlétében, és adott esetben katalizátor jelenlétében, vagy
β) egy (XIII) általános képletű karbamidsav-kloriddal vagy tiokarbamidsav-kloriddal reagáltatunk, a képletben
L, R6 és R7 jelentése a fenti, adott esetben higítószer jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében.
Az (I) általános képletű lH-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok kiváló inszekticid, akaricid és herbicid hatással rendelkeznek.
A leírásban szereplő általános képletek szubsztituenseinek előnyös és különösen előnyös jelentései a következők:
A előnyös jelentése hidrogénatom vagy egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált, 1-12 szénatomos alkilcsoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-10 szénatomos és alkilrészében 1-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, alkoxirészeiben 1-8 szénatomos és alkilrészében 1-8 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport, alkiltiorészében 1-10 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkil-tioalkilcsoport, adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, vagy egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport, naftilcsoport, piridilcso- 10 port, imidazolilcsoport, indolilcsoport, tiazolilcsoport, furanilcsoport, tienilcsoport, alkilrészében 1-6 szénatomos fenil-alkil-csoport vagy alkilrészében 1-6 szénatomos naftil-alkil-csoport,
B előnyös jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy alkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt előnyösen telített vagy telítetlen 3-10 szénatomos spirociklikus csoportot képez, amely adott esetben egy vagy több 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoporttal, halogénatommal és/vagy fenilcsoporttal szubsztituálva lehet, és adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazhat, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt 3-6 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amely adott esetben egy vagy több oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazó alkilén-diil-csoporttal vagy alkilén-dioxil-csoporttal vagy alkilén-ditioil-csoporttal szubsztituálva lehet, amely a kapcsolódó szénatommal együtt egy további 5-8-tagú spirociklikus gyűrűt képez, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt 3-8 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amelynél két szubsztituens együtt adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, vagy halogénatommal szubsztituált telített vagy telítetlen 5-8-tagú ciklikus gyűrűt képez, amely adott esetben oxigéna• · · · ·
- 11 tomot vagy kénatomot tartalmazhat.
A különösen előnyös jelentése hidrogénatom vagy egyenként adott esetben egy-hat fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport vagy alkiltiorészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, adott esetben fluoratommal, klóratommal, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben egy-kettő oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, vagy egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport, piridilcsoport, furanilcsoport, tienilcsoport, imidazolilcsoport, indolilcsoport, vagy alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkil-csoport,
B különösen előnyös jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport vagy alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt különösen előnyösen telített vagy telítetlen 3-9 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amely adott esetben egy vagy több 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 3-8 szénatomos
- 12 cikloalkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoporttal, fluoratommal, klóratommal és/vagy fenilcsoporttal szubsztituálva lehet, és amely adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazhat, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt 3-6 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amely adott esetben egy vagy két oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó alkilén-diil-csoporttal vagy alkilén-dioxil-csoporttal vagy alkilén-ditiol-csoporttal szubsztituálva lehet, amely a kapcsolódó szénatommal együtt egy további 5-7-tagú spirociklikus gyűrűt képez, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt 3-6 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amelynél két szubsztituens együtt adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, fluoratommal, klóratommal vagy brómatommal szubsztituált telített vagy telítetlen 5-7-tagú ciklikus gyűrűt képez, amely adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazhat.
A jelentése ezen belül elsősorban hidrogénatom vagy egyenként adott esetben egy-három fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos polialkoxialkil-csoport vagy alkiltiorészében 1-6 szénatomos és • ·
- 13 alkilrészében 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, adott esetben fluoratommal, klóratommal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben egy-kettő oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, vagy egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, bróm-atommal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, trifluor-metil-csoporttal és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport, furanilcsoport, tienilcsoport, imidazolilcsoport, indolilcsoport, piridilcsoport vagy benzilcsoport,
B jelentése ezen belül elsősorban 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy alkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-2 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, vagy A és B a kapcsolódó szénatommal együtt ezen belül elsősorban telített vagy telítetlen 3-8 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amely adott esetben egy vagy több metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal, butilcsoporttal, izobutilcsoporttal, szek-butilcsoporttal, terc-butilcsoporttal, ciklohexilcsoporttal, tri- fluor-metil-csoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, propoxicsoporttal, izopropoxicsoporttal, butoxicsoporttal, izobutoxicsoporttal, szek-butoxicsoporttal, terc-butoxicsoporttal, metiltio-csoporttal, etil-tio-csoporttal, fluoratommal, klóratommal és/vagy fenilcsoporttal szubsztituálva lehet, • · · · ·
- 14 és amely adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazhat, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt 5-6 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amely adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó alkilén-diilcsoporttal vagy alkilén-dioxil-csoporttal szubsztituálva lehet, amely a kapcsolódó szénatommal együtt egy további 5-7-tagú spirociklikus gyűrűt képez, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt 3-6 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amelynél két szubsztituens együtt telített vagy telítetlen 5- vagy 6-tagú ciklikus gyűrűt képez, amely adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazhat.
X előnyös jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport.
X különösen előnyös jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
X jelentése ezen belül elsősorban metilcsoport, etilcsoport, propilcsoport, izopropilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, propoxicsoport vagy izopropoxicsoport.
Y előnyös jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport.
Y különösen előnyös jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
Y jelentése ezen belül elsősorban hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, propilcsoport, izopropopilcsoport, butilcsoport, izobutilcsoport, szek-butilcsoport, terc-butilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, prop♦ · ·· ·· • · ·« ··♦·
- 15 oxicsoport vagy izopropoxicsoport.
Z előnyös jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport.
Z különösen előnyös jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
Z jelentése ezen belül elsősorban hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, propilcsoport, izopropilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, propoxicsoport vagy izopropoxicsoport.
A fenti értelmezésben Y és Z közül legalább az egyik jelentése alkoxicsoport, ha X jelentése alkilcsoport.
G előnyös jelentése hidrogénatom (a) vagy (b), (c), (d), (e), (f) vagy (g) általános képletü csoport, ahol E jelentése fémionekvivalens vagy ammóniumion, L jelentése oxigénatom vagy kénatom, M jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 előnyös jelentése egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, 2-20 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 1-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, alkiltiorészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 1-8 szénatomos alkiltio-alkilcsoport, polialkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 2-8 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport vagy adott esetben halogénatommal vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben legalább egy oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, • 4 · ·
- 16 adott esetben egy-öt halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoporttal, és/vagy 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal szubsztitált fenilcsoport, adott esetben egy-öt halogénatommal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal vagy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált és alkilrészében 1-6 szénatomos fenil-alkil-csoport, adott esetben egy-öt halogénatommal és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piridilcsoport, tienilcsoport, furanilcsoport, pirazolilcsoport, pirimidilcsoport vagy tiazolilcsoport, adott esetben egy-öt halogénatommal és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált és alkilrészében 1-6 szénatomos fenoxi-alkil-csoport vagy adott esetben egy-öt halogénatommal, aminocsoporttal és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált és alkilrészeiben 1-6 szénatomos piridinil-oxi-alkil-csoport, pirimidinil-oxi-alkil-csoport, vagy tiazolil-oxi-alkil-csoport, R előnyös jelentése egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, 3-20 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 2-8 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport, adott esetben egy vagy több ha• · · « · ·
··· • ···
- 17 logénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport vagy adott esetben egy-három halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy benzilcsoport,
R3, R4 és R5 előnyös jelentése egymástól függetlenül, egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-8 szénatomos alkil-amino-csoport, alkilrészeiben 1-8 szénatomos dialkil-amino-csoport, 1-8 szénatomos alkil-tio-csoport, 3-6 szénatomos alkenil-tio-csoport, vagy 3-7 szénatomos cikloalkiltio-csoport, egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport vagy fenil-tio-csoport,
R és R előnyös jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 3-8 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, adott esetben egy-három
- 18 halogénatommal, 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-8 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, adott esetben egy-három halogénatommal, 1-8 szénatomos alkilcsoporttal, 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoporttal és/vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoport, vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó 3-6 szénatomos alkiléngyűrűt képeznek.
G különösen előnyös jelentése hidrogénatom (a) vagy (b), (c), (d), (e), (f) vagy (g) általános képletü csoport, ahol
E jelentése fémionekvivalens vagy ammóniumion,
L jelentése oxigénatom vagy kénatom,
M jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 különösen előnyös jelentése egyenként adott esetben egy-öt fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-16 szénatomos alkilcsoport, 2-16 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, alkiltiorészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkiltio-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 2-6 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport vagy adott esetben fluoratommal, klóratommal vagy 1-5 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben egy vagy két oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, • ·
- 19 adott esetben egy-három fluoratommal, klóratommal, brómatommal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal és/vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal szubsztitált fenilcsoport, adott esetben egy-három fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal és/vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált és alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkil-csoport, egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piridilcsoport, tienilcsoport, furanilcsoport, pirazolilcsoport, pirimidilcsoport vagy tiazolilcsoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált és alkilrészében 1-5 szénatomos fenoxi-alkil-csoport vagy egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, aminocsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált és alkilrészeiben 1-5 szénatomos piridinil-oxi-alkil-csoport, pirimidinil-oxi-alkil-csoport vagy tiazolil-oxi-alkilcsoport,
R“ különösen előnyös jelentése egyenként adott esetben egy-hat fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-16 szénatomos • ·
- 20 alkenilcsoport, alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 2-6 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport, adott esetben egy-hat fluoratommal, klóratommal, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, és/vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy
1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy benzilcsoport,
R3, R4 és R5 különösen előnyös jelentése egymástól függetlenül, egyenként adott esetben egy-hat fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos alkil-amino-csoport, alkilrészeiben 1-6 szénatomos dialkil-amino-csoport, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, 3-4 szénatomos alkenil-tio-csoport, vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-tio-csoport, egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogénalkoxi-csoporttal, 1-3 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-csoporttal, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport vagy fenil-tio-csoport, ···· ·· ·· ····· • · · · · · • 9 · · · · · • ·· ·· · · · • · ·· ···· ·
- 21 6 7
R és R különösen előnyös jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, egyenként adott esetben egyhat fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos alkenil- csoport, alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 2-6 szénatomos alkoxi-alkilcsoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-5 szénatomos halogén-alkilcsoporttal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-5 szénatomos alkoxi- csoporttal szubsztituált fenilcsoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, 1-5 szénatomos halogén-alkil-csoporttal és/vagy 1-5 szénatomos alkoxi- csoporttal szubsztituált benzilcsoport, vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó 3-6 szénatomos alkiléngyűrűt képeznek.
G jelentése ezen belül elsősorban hidrogénatom (a) vagy (b), (c), (d), (e), (f) vagy (g) általános képletü csoport, ahol
E jelentése fémionekvivalens vagy ammóniumion,
L jelentése oxigénatom vagy kénatom,
M jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 jelentése ezen belül elsősorban egyenként adott esetben egy-három fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-14 szénatomos alkilcsoport, 2-14 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-cso9 ·
- 22 port, alkiltiorészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkiltio-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 2-4 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport vagy adott esetben fluoratommal, klóratommal vagy metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal, butilcsoporttal, izobutilcsoporttal, vagy terc-butilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben egy-kettő oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, trifluor-metoxi-csoporttal, metil-tio-csoporttal, etil-tio-csoporttal, metil-szulfonil-csoporttal, etil-szulfonil-csoporttal és/vagy nitrocsoporttal szubsztitált fenilcsoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, trifluor-metil-csoporttal és/vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált és alkilrészében 1-3 szénatomos fenil-alkil-csoport, egyenként adott esetben egy-kettő fluor-atommal, klóratommal, brómatommal, metilcsoporttal és/vagy etilcsoporttal szubsztituált tienilcsoport, furanilcsoport vagy piridilcsoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, metilcsoporttal vagy etilcsoporttal szubsztituált és al• · • ·
- 23 kilrészében 1-4 szénatomos fenoxi-alkil-csoport vagy egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, aminocsoporttal, metilcsoporttal és/vagy etilcsoporttal szubsztituált és alkilrészeiben 1-4 szénatomos piridinil-oxi-alkil-csoport, pirimidinil-oxi-alkil-csoport vagy tiazolil-oxi-alkil-csoport,
R2 jelentése ezen belül elsősorban egyenként adott esetben egy-három fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-14 szénatomos alkilcsoport, 3-14 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 2-6 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport, adott esetben egy-három fluoratommal, klóratommal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal és/vagy metoxicsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, nitrocsoporttal, metilcsoport tál, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal és/vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy benzilcsoport,
4 λ 5
R , R és R jelentése ezen belül elsősorban egymástól függetlenül, egyenként adott esetben egy-három fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, egyenként adott esetben
- 24 egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-2 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-2 szénatomos fluor-alkoxi-csoporttal, 1-2 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-2 szénatomos fluor-alkil-tio-csoporttal, 1-2 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-2 szénatomos fluor-alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport vagy feniltio-csoport,
R és R jelentése ezen belül elsősorban egymástól függetlenül hidrogénatom, egyenként adott esetben egyhárom fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoport, vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó 3-6 szénatomos alkiléngyűrűt képeznek.
A fenti értelmezésben a telített vagy telítetlen alkilcsoport, valamint a heteroatomon keresztül kapcsolódó
- 25 alkilcsoport, így alkoxicsoport vagy alkil-tio-csoport lehet egyenes vagy elágazó szénláncú.
Az adott esetben többszörösen szubsztituált csoportok azonos vagy különböző szubsztituenseket hordoznak.
A fent megadott előnyös és különösen előnyös jelentések, illetve értelmezések egymás közt tetszőlegesen kombinálhatok. A megadott értelmezés érvényes a végtermékekre, valamint a kiindulási anyagokra és köztitermékekre.
A találmány értelmében előnyösek azok az (I) általános képletü vegyületek, amelyek képletében a szubsztituensek jelentése az előnyös értelmezésben megadott jelentések kombinációja.
A találmány értelmében különösen előnyösek azok az (I) általános képletü vegyületek, amelyek képletében a szubsztituensek jelentése a különösen előnyös értelmezésben megadott jelentések kombinációja. Előnyös találmány szerinti vegyületek továbbá az (lh) általános képletü vegyületek, a képletben
X és Z jelentése alkilcsoport,
Y jelentése alkoxicsoport,
A, B és G jelentése a fenti.
Előnyösek továbbá azok az (lh) általános képletü vegyületek, amelyek képletében
X és Y jelentése alkilcsoport, Z jelentése alkoxicsoport, A, B és G jelentése a fenti.
Előnyösek továbbá azok az (lh) általános képletü vegyületek, amelyek képletében a
- 26 X jelentése alkilcsoport,
Y jelentése hidrogénatom,
Z jelentése alkoxicsoport,
A, B és G jelentése a fenti.
Előnyösek továbbá azok az (Ih) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
X jelentése alkilcsoport,
Y jelentése alkoxicsoport,
Z jelentése hidrogénatom,
A, B és G jelentése a fenti.
Előnyösek továbbá azok az (Ih) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
X jelentése alkoxicsoport,
Y jelentése alkilcsoport,
Z jelentése hidrogénatom,
A, B és G jelentése a fenti.
Az előállítási példákban felsorolt vegyületeken kívül a következő (la) általános képletű vegyületeket nevezzük meg:
1. táblázat
X | Y | z | A | B |
ch3 | och3 | H | ch3 | H |
ch3 | och3 | H | CsHs | H |
ch3 | och3 | H | C3H7 | H |
ch3 | och3 | H | í-C3H7 | H |
ch3 | och3 | H | C4H9 | H |
ch3 | och3 | H | i-CA | H |
ch3 | och3 | H | s-C^ | H |
ch3 | och3 | H | t-C4Hg | H |
···· · « · táblázat folytatása
X | Y | z | A | B |
ch3 | och3 | H | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | H | c2h5 | ch3 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | ch3 |
ch3 | och3 | H | í-C3H7 | ch3 |
ch3 | och3 | H | C4H9 | ch3 |
ch3 | och3 | H | i-C4Hg | ch3 |
ch3 | och3 | H | S-C4H9 | ch3 |
ch3 | och3 | H | t-C4H9 | ch3 |
ch3 | och3 | H | C2Hs | |
ch3 | och3 | H | c3h7 | CsH7 |
ch3 | och3 | H | ch3 | |
ch3 | och3 | H | LA | ch3 |
/ch3 | och3 | H | o | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | H |
ch3 | H | 6-OCH3 | C2Hs | H |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | H |
táblázat folytatása r · ·» »·. »»·· :
• * · - . - . « ·. :··. ' .· ··:· . .· ··· · ·
x | Y | Z | A | B |
ch3 | H | 6-OCH3 | i-C3H7 | Η |
ch3 | H | 6-OCH3 | Η | |
ch3 | H | 6-OCH3 | i-C4Hg | Η |
ch3 | H | 6-OCH-j | s-C4Hg | Η |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-QjHg | Η |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-c3h7 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C4Hg | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | Í-C4Hg | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | S-C4Hg | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C4Hg | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | c3h7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | A | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH- | LA | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH- | o | ch3 |
CH. | CH. | 6-OCH. | CH. | H |
CH. | CH. | 6-OCH. | C,H< | H |
CH. | CH. | 6-OCH. | c.h7 | H |
táblázat folytatása
X | Y | z | A | B |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | i-C3H7 | H |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C4H9 | H |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | Í-C4Hg | H |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | S-C4Hg | H |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-C4Hg | H |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | CH3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | ch3 |
ch3 | ch3 | ő-OCH3 | í-C3H7 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C4H9 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C4H9 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | s-C4H^ | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-C4Hg | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C2H5 | |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | c3h7 |
ch3 | ch3 | ó-OCH3 | Λ | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | LA | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | O- | ch3 |
táblázat folytatása
...... ,··.···::
* * Λ · · . ·. :··. · . .· · «· ·· ···· ·
X | Y | z | A | B |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | ch3 | H |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2h5 | H |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | H |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | H |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | H | |
ch3 | 0CH3 | 6-CH3 | Í-C4Hg | H |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | S-C.H, | H |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-C4H9 | H |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | ch3 |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | c2h5 | ch3 |
ch3 | 0CH3 | 6-CH3 | c3h7 | ch3 |
ch3 | 0CH3 | 6-CH3 | í-C3H7 | ch3 |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | C4H9 | ch3 |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | í-C4H9 | ch3 |
ch3 | 0CH3 | 6-CH3 | s-C4Hg | ch3 |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | t-C4H9 | ch3 |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | c2h5 | c2h5 |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | c3h7 | c3h7 |
táblázat folytatása
X | Y | z | A | B |
ch3 | och3 | 6-CH3 | Δ_ | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | |
UL | ||||
ch3 | och3 | 6-CH3 | o- | ch3 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2- | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)4- | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)5- | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)6- | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)7- | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-O-(CH2)2- | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-S-(CH2)2- | |
ch3 | och3 | H | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- |
• · • · · ·
- 32 táblázat folytatása
X | Y | z | A B |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHi-OC3H7-(CH2)2- |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- |
ch3 | och3 | H | -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2- |
ch3 | och3 | H | —CH—CH— (Cl-y—ch— 1------ch2--- |
ch3 | och3 | H | —CH,—CH---CH-CH,— L J l(ch2)4-> |
ch3 | och3 | H | —CH—CH---CH—(CH2) — L(CH2)J |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(ch2)4- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)5- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)6- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)7- |
táblázat folytatása «··· ·· · · ····· • · · · · · ···· · ··· • ·· · · · ····· • · ·· ···· · ·
X | Y | Z’ | A B |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2),-O-(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-S-(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH2-CHCH3-(CH2)3- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH-j | -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH,)2-CHí-C3H7-(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC2Hs-(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHí-OC3H7-(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH,-(CHCH3)2-(CH2)2- |
ch3 | H | 6-OCH3 | -ch—ch—(oy—ch— 1-----ch2—-1 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH2—CH---CH-CH,— L J '-(CH,).-' |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH—CH---CH — (CHj) — L(CH?) J |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)4- |
ch, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)<- |
CH, | ch, | 6-OCH, | -(CH,)7- |
- 34 táblázat folytatása
X | Y | z | A B |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-O-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-S-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH,-CHCH,-(CH7),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHCH,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHC,HS-(CH7)-,- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHi-C,H7-(CH7),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHOC,HS-(CH,)·,- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHOC,H7-(CH7),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHí-OC,H7-(CH7),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7-C(CH,)7-(CH7)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH—CH—(CHj)—CH — 1----CH2— |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH,—CH---CH - CH,— L J u(ch;)4-J |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -CH,—CH---CH—(CH,),— L I L(CH,q |
táblázat folytatása
• · • · · ·
X | Y | z | A | B |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(ch2)4- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)s- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(ch2)6- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)7- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ||
ch3 | och3 | ó-CH3 | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | |
ch3 | och3 | 6-CH3· | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2-CHí-C3H7-(CH2)2- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2-CHí-OC3H7-(CH2)2- |
táblázat folytatása • · · 9 ·· ·· ···· · • · · · · * ···♦ ♦ ··· • ·· ♦ · · ····· ·· ·· ···· · ·
X | Y | z | A B |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -CH—CH —(Cby—ch — 1----CH—J |
ch3 | och3 | ő-CH3 | —CH,—CH---CH- CH,— L J MOH,)/ |
ch3 | och3 L | 6-CH3 | —CH—CH---CH—(CH2) — kcHj^-J |
Az előállítási példákban felsorolt vegyületeken kívül a következő (Ib) általános képletü vegyületeket nevezzük meg:
2. táblázat
X | Y | z. | A . | B | R1 |
ch3 | och3 | H | ch3 | H | ch3 |
ch3 | och3 | H | c2h5 | H | ch3 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | H | ch3 |
ch3 | och3 | H | í-C3H7 | H | ch3 |
ch3 | och3 | H | C4H9 | H | ch3 |
ch3 | och3 | H | Í-C4H9 | H | ch3 |
ch3 | och3 | H | S-C4H9 | H | ch3 |
ch3 | och3 | H | t-C4H9 | H | ch3 |
ch3 | och3 | H | ch3 | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | H | C2Hs | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | H | í-C3H7 | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | H | C4H9 | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | H | i-C4Hg | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | H | s-C4H^ | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | H | t-C4H9 | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | H | C2H5 | c2h5 | ch3 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | c3h7 | c.h3 |
ch3 | och3 | H | Δ | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | H | CL | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | H | 0 | ch3 | ch3 |
táblázat folytatása • ••a ·· ·· ···· · • · « · · * ··· * * ·» • ·· · · · 99 999 • · · « · ♦ * · ·α
X' | Y | Z | A | B | r' |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | H | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | H | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | H | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C3H7 | H | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c4h. | H | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C4H9 | H | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | s-C4Hg | H | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C4H9 | H | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C2Hs | ch3 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | .c3h7 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C3H7 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C4H9 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | i-C4Hg | ch3 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | s-C4H9 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C4Hg | ch3 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | c2h5 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | c3h7 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | A | ch3 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | LA | ch3 | ch3 |
ch3 | H | 6-OCH3 | o | ch3 | ch3 |
• · • · táblázat folytatása
X | Y | z | •A | B . | R1 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | H | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | H | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | H | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C3H7 | H | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c4h. | H | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | i-C4Hg | H | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | S-C4Hg | H | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-C4Hg | H | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | . C3H7 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | i-C3H7 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c4h, | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C4H9 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | S-C4Hg | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-C4Hg | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | c2h5 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | c3h7 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | A | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | U. | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | 0 | ch3 | ch3 |
• · • · táblázat folytatása
• · · ·
X | Y | z | A · | B · | R1 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | H | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2hs | H | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | H | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | H | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C4H9 | H | ch3 |
ch3 | och3 | ó-CH3 | i-QHg | H | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | s-C4H9 | H | ch3 |
ch3 | och3 | ő-CH3 | t-C4H9 | H | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2h5 | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | ó-CH3 | CA | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | ő-CH3 | í-C4H9 | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | SC4H2 | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | ó-CH3 | t-C.Hg | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2h5 | c2h5 | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | c3h7 | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | A . | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | Uk | ch3 | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | o | ch3 | ch3 |
• · • · · · táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B | R1 |
CH, | OCH, | H | -(CH,)-,- | CH, | |
ch, | OCH, | H | -(ch,)4- | CH, | |
CH, | och3 | H | -(CH,)<- | CH, | |
CH, | och3 | H | -(ch2v | CH, | |
CH, | OCH, | H | -(ch,)7- | CH, | |
ch, | och3 | H | -(CH,),-O-(CH,),- | CH, | |
ch, | OCH, | H | -(CH,),-S-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | H | -CH,-CHCH,-(CH,),- | CH, | |
CH, | och3 | H | -(CH,),-CHCH, | -(CH,),- | CH, |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHC,H,-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | och3 | H | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHOCH | ,-(CH,),- | CH, |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-GHOC,H,-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHOC,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHi-OC,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-C(CH,) | ,-(CH,),- | CH, |
CH, | och3 | H | -CH,-(CHCH,)-, | -(CH,),- | CH, |
ch3 | och3 | H | —CH —CH — (CH2)2- | -CH — | CH3 |
---CH — | -J | ||||
ch3 | och3 | H | — CH —CH---CH —CH — | ch3 | |
MCh2)4-J | |||||
ch3 | och3 | H | — CH—CH---CH —(CH2) — | ch3 | |
1 | L(CH2)3—3 |
táblázat folytatása • · · · · · • · • · · · • · · · • · · ·
x · | Y | Z | A | B | R1 . |
CH, | Η | 6-OCH, | -(CH,),- | CH, | |
CH, ' | H | 6-OCH, | -(CH,)4- | CH, | |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,).- | CH, | |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,)fi- | CH, | |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,)7- | CH, | |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,),- | O-(CH,V | CH, |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,),- | S-(CH,)7- | CH, |
CH, | H | 6-OCH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- | CH, | |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | CH, | |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,),-CHC,H.-(CH,),- | CH, | |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,),-CHi | -C,H7-(CH,),- | CH, |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- | CH, | |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,),-CHOC,H.-(CH?),- | CH, | |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,),-CHOC,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,),-CHi-OC,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | H | 6-OCH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | CH, | |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH2-(CHCH3),-(CH2)2- | CH3 | |
ch3 | H | 6-OCH3 | —CH —CH — (CH2)—CH — | ch3 | |
ch2—' | |||||
ch3 | H | 6-OCH3 | — CH —CH — | —CH —CH — | ch3 |
^(CH2)P | |||||
ch3 | H | 6-OCH3 | — CH —CH — | --CH-(CH2)2- | ch3 |
L(ch2)3-J |
táblázat folytatása
X | Y | z | A | B | Rl |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),- | CH, | |
ch, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)4- | CH, | |
CH, | CH,. | 6-OCH, | -(CH,)5- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)fi- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),- | O-(CH,),- | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),- | S-(CH,),- | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHC,H<-(CH,),- | CH, ’ | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHí-C,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHOC,Hr(CH,),- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CH0C,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHi-OC,H7-(CH,),- | CH, i | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | CH, | |
CH3 | CH3 | 6-OCH3 | -CH,-(CHCH3)2-(CH2)2- | ch3 | |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH2—CH — | (CH2)2- CH - | ch3 |
1------------------------- | -ch2--- | ||||
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH —CH — | —CH —CH — | ch3 |
*-(οη2)4 | |||||
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH—CH — | CH (CH2)2 | ch3 |
L(ch2)3 j |
• · · · · • · táblázat folytatása
X | Y | Z | A ' | B | Rl |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH-,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)4- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)7- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-O-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | S-(CH,),- | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H,-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,H,-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,H7-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi- | OC,H7-(CH,),- | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | CH, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | CH, | |
CH3 | OCH3 | 6-CH3 | - CH —CH — (CH2)—CH — | CH3 | |
-----ch2-- | |||||
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH—-CH-- | —CH —CH — | ch3 |
L(CH2)J | |||||
ch3 | och3 | 6-CH3 | — CH—CH-- | CH (CH2)2 | ch3 |
L(CH2)3-J |
táblázat folytatása
X | y · | z | A | B | R1 ' |
ch3 | och3 | H | ch3 | H | i-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c2h5 | H | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | H | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | í-C3H7 | H | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | C4H9 | H | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | 1-C4H9 | H | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | S-C4Hg | H | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | t-C4H9 | H | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | ch3 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c2h5 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | í-C3H7 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | C4H9 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | í-C4H9 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | S-C4Hg | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | t-C4H9 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | C2Hs | c2h5 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | c3h7 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | Δ | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | LÁ | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | 0 | ch3 | í-C3H7 |
táblázat folytatása • · · « ·
X . | Y | Z . | A | B ' | R1' - ' |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | H | i-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C2H5 | H | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C3H7 | H | í-C3H7 , |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C3H7 | H | i-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | CaH, | H | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | i-C4Hg | H | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | S-C4Hg | H | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C4Hg | H | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C3H7 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C4H9 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C4H9 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | s-C4H^ | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C4Hg | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C2H5 | c2h5 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | c3h7 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | A | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | UL | ch3 | í-c3h7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | o | ch3 | !-C3H7 = |
• · táblázat folytatása • · · ·
X | y . | z | A · | B | Rl |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | H | i-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | H | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | H | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C3H7 | H | Í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | CA | H | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | i-C4H9 | H | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | S-C4H9 | H | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-C^ | H | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C2Hs | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | ch3 | í-CsH7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C3H7 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C4H9 | ch3 | Í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C4H9 | ch3 | Í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | S-C.Hg | ch3 | Í-C3H7 |
| ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-C4H9 | ch3 | i-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C2H5 | C2Hs | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | ó-OCH3 | c3h7 | c3h7 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | Δ | ch3 | Í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | Uk | ch3 | i-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | 0 | ch3 | í-C3H7 |
táblázat folytatása
X | Y · | z | A | B | R1 ’ · |
ch3 | OCH- | 6-CH3 | ch3 | H | i-C3H7 |
ch3 | OCH- | 6-CH3 | c2h5 | H | í-C3H7 |
ch3 | OCH- | 6-CH3 | c3h7 | H | i-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | H | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-OCH3 | C4Hg | H | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH- | Í-C4Hg | H | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH- | S-C4Hg | H | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-C4Hg | H | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2h5 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | . C3H7 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C4Hg | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | Í-C4Hg | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | S-C4Hg | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-C4Hg | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2h5 | c2h5 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | c3h7 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | 6-CH- | LA | ch3 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | o- | ch3 | í-C3H7 |
• · · · « táblázat folytatása
X | Y | Z | A B | R? | |
CH, | OCH, | H | -(CH-,),- | i-C,H7 | |
ch, | OCH, | H | -(CH,)4- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH7)5- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH,V | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | ' -(CH,)7. | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH7)7-O-(CH7)7- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH7)7-S-(CH7)7- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -CH,-CHCH,-(CH,),- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH7)7-CHCH,-(CH7)7- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH7),-CHC7H.-(CH7)7- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH7),-CHC,H7-(CH7)7- | í-c,h7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH,),- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH7)7-CH0CH,-(CH7)7- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH7)7-CH0C7H,-(CH7)7- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH7)7-CH0C,H7-(CH7)7- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH7)7-CHi-OC,H7-(CH7)7- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -(CH7)7-C(CH,)7-(CH7)7- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | H | -CH7-(CHCH,)7-(CH7)7- | í-C,H7 | |
ch3 | och3 | H | -CH2— CH — (CH2)~ CH — 1---ch—J | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | —CH—C | ;h----CH —CH,— J -(CH,)/ | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | — CH —C | :h----ch—(ch2)— -(Ch2)3-I | í-C3H7 |
·· ·· · táblázat folytatása •·«· ·* .*** • · · · • · · * · · ·· ·· ····
X | Y | Z | A B | R1 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2- | i-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(ch2)4- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)s- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)6- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)7- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-S-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | í-c3h7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-OC3H7-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | —CH2--CH--(CH2)j--CH — ------ch2---- | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | --C Η,---C H-------C H--C Η,--- L J (CH,),—1 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH, | —CH,---CH-----CH - (CH,),— 1 ‘1 | í-C3H7 = |
.··, *··:: # *· < \ ···· ···· · * táblázat folytatása ···· ··
X | Y | z | A B · | R1 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2- | i-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)4- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)5- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(ch2)6- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)7- | i'CaH·, |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | i-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-S-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | ó-OCH3 | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC2Hs-(CH2)2- | ΐ-ϋ,Η, |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | i-C3H7 |
ch3 | ch3 | ő-OCH3 | -(CH2)2-CHí-C3H7-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHí-OC3H7-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2- | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH2 CH--(CH2)2 CH ------ch2---- | i-Cjfy |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | --C Η,---C H-------C H C Η,--L J (CH,),--1 | 1-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH2---CH-----CH- (CH.,),— L(CH2)3—1 | i-C3H7 |
táblázat folytatása
X | Y | z | A | B | R1 |
ch3 | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | i-C,H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)4- | í-C,H7 . | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,).- | i-C,H, | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | i-C,H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | • -(ch,)7- | í-C3H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,), | -O-(CH,),- | í-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,), | -S-(CH,),- | í-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H.-(CH,),- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- | i-c,H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH,),- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,)7- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,H.-(CH,),- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CH0C,H7-(CH,),- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,), -CHi-OC,H7-(CH,),- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH?),- | í-C,H7 | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | í-C,H7 | |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | —CH —CH — (CH2)—CH — | í-C3H7 | |
ch2-- | |||||
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH—CH — | — CH —CH — | Í-C3H7 |
*-(ch2)4-Í | |||||
ch3 | och3 | 6-CH3 | — CH — CH — | CH (CH2)2 | Í-C3H7 |
'-(CH2)3—' | - |
• · · táblázat folytatása
X . | Y | z | A | B’ · | R1 ' |
ch3 | och3 | H | ch3 | H | t-CA |
ch3 | och3 | H | c2h5 | H | t-CA |
ch3 | och3 | H | c3h7 | H | t-CA |
ch3 | och3 | H | ><3Η7 | H | t-C4Hg |
ch3 | och3 | H | ca | H | t-CA |
ch3 | och3 | H | i-CA | H | t-CA |
ch3 | och3 | H | S-C4Hg | H | t-CA |
ch3 | och3 | H | t-C4H9 | H | t-C4Hg |
ch3 | och3 | H | ch3 | ch3 | t-CA |
ch3 | och3 | H | c2h5 | ch3 | t-CA |
ch3 | och3 | H | c3h7 | ch3 | t-CA |
ch3 | och3 | H | í-C3H7 | ch3 | t-CA |
ch3 | och3 | H | CA | ch3 | t-CA |
ch3 | och3 | H | í-ca | ch3 | t-CA |
ch3 | och3 | H | s-c a | ch3 | t-CA |
ch3 | och3 | H | t-CA | ch3 | t-CA |
ch3 | och3 | H | c2h5 | c2h5 | t-CA |
ch3 | och3 | H | c3h7 | c3h7 | t-CA |
ch3 | och3 | H | A .. | ch3 | t-CA |
ch3 | och3 | H | LA | ch3 | t-CA |
ch3 | och3 | H | A | ch3 | t-c,A |
táblázat folytatása
X | Y | z. | A | B | R1 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | H | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | H | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | H | t-C4H5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C3H7 | H | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C4H9 | H | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C4H9 | H | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | H | t-C4H9 | |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C.Hg | H | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | ch3 | t-C^ |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | ch3 | t-C4H9 |
i CH3 | H | 6-OCH3 | í-C3H7 | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C4H, | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | i-c^ | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | s-C4Hg | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C4H9 | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C2H5 | c2h5 | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | c3h7 | |
ch3 | H | 6-OCH3 | A. | ch3 | t-C^ |
ch3 | H | 6-OCH3 | LA | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | A | ch3 | t-C.Hs |
• · táblázat folytatása
x | y | z | A | B | R1 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | H | t-C4Hg |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | H | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | H | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C3H7 | H | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C4H9 | H | t-C4H5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C4H5 | H | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | s-C^ | H | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-C4H9 | H | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | ch3 | t-C4Hg |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C3H7 | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C4H, | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C4H9 | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | s-C4H9 | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | ő-OCH3 | t-C4H9 | ch3 | t-C4Hg |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C2Hs | c2h5 | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | c3h7 | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | ó-OCH3 | A | ch3 | t-C.Hg |
ch3 | ch3 | ő-OCH3 | LÁ | ch3 | t-C.Hg |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | o | ch3 | t-C4H9 |
• · · táblázat folytatása
X . . | Y | z . | A | B | Rl .,· |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | H | t-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C2Hs | H | t-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | H | t-C4Hg |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | H | t-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C4H9 | H | t-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | i-c^ | H | t-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | s-C4H^ | H | t-^Hg |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-C4Hg | H | t-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | ch3 | t-C4Hg |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C2Hs | ch3 | t-C.Hg |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | ch3 | t-C4Hg |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C4H9 | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C4H9 | ch3 | 1-0,¾ |
ch3 | och3 | 6-CH3 | s-C^ | ch3 | t-C4H, |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-C4H9 | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C2H5 | c2h5 | t-C.Hg |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | c3h7 | t-C.Hg |
ch3 | och3 | 6-CH3 | A | ch3 | t-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | CL | ch3 | t-C.H, |
ch3 | och3 | ó-CH3 | Cl· | ch3 |
táblázat folytatása
X | Y | z | A B ' | R1 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)4- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)5- | t-C4Hg |
ch3 | och3 | H | -(CH2)6- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)7- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-O-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2),-S-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | t-C^ |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHC2Hs-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2),-CHOCH3-(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | ,-(CH2)2-CHi-OC3H7-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | t-C.H, |
CH, | OCH, | H | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | t-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -CH—CH—(CH2)—CH — I-----ch2--- | t-C4Hg |
ch3 | och3 | H | — CH,— CH---CH —CH,— L J L (CH,),-1 | t- C4Hg |
ch3 | 0CH3 | H | — CH,—CH---CH—(CH,) — L 1 - L(CH,),—1 | t-C.Hg |
táblázat folytatása
X ' | Y | Z | A · ’ B | R1 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | -<ch2)4- | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)5- | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(ch2)6- | t-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)7- | t-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-S-(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | H | ő-OCH3 | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | t-C^ |
ch3 | H | ő-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | t-C4H^ |
ch3 | H | ő-OCH3 | -(CH2)2-CHC2Hs-(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHí-C3H7-(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- | t-C4H9 |
.ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH-j | -(CH2)2-CHi-OC3H7-(CH2)2- | t-C^ |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | t-C4H9 |
CH. | H | 6-OCH. | t-CdHo | |
ch3 | H | 6-OCH3 | —CH—CH—(CH2)—CH — 1----ch2— | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | — CH—CH---CH—CH,— L 1 L<CH,)r l | t-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | — CH,—CH---CH —(CH,) — L J L(CHJ—1 | t-C4Hj |
···· · · · · · M t · · ···· · ··· • ·· · · · ····· ·· · · ···· · ·
- 59 táblázat folytatása
X | Y | z | A B | R1 · |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(ch2)4- | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)5- | t-C^ |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)6- | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)7- | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-S-(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC2Hs-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | t-C4H9 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC7HS-(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHí-OC3H7-(CH2)2- | t-C4Hg |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH,)2-C(CH3)2-(CH2)2- | t-C4H9 |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | t-C4Hq |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH—CH —(CH2)—CH — 1----ch2— | t-C4Hg |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH,—CH---CH —CH,— L 1 “(CH,). | t-C.H, |
ch3 | ch3 | 6-OCH. | -CH,—CH----C H —(CH,).- L J L(CH,),—1 | t-C4H9 |
táblázat folytatása
X | y . | z | A | B | Rl |
CH, | OCH, | 6-CH,' | -(CH,),- | t-C4Hq | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)4- | t-C4Hq | |
ch, | OCH, | 6-CH, | -(CH7),- | t-C4Hq | |
ch, | OCH, | 6-CH, | -(CH2)6- | t-C4Ho | |
ch, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)7- | t-C4Hp | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,), | -O-(CH,),- | t-C4Ho |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,), | -S-(CH,),-’ | t-CdHq |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- | t-C4Hq | |
CH, | och, | 6-CH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | t-C4Ho | |
ch, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,Hr(CH,),- | t-C4Hq | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H,-(CH,),- | t-C.Hq | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH,),- | t-C4H<, | |
ch, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- | t-C4Hq | |
CH, | och, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,H<r(CH7),- | t-CdHq | |
CH, | och, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,H7-(CH,),- | t-C.Hq | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-OC,H7-(CH,),- | t-CdHo | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | t-C.Hq | |
1 ch, | OCH, | 6-CH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | t-C.Hp | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH—CH — | (CH2)-CH- | t-C4H9 |
-ch2— | |||||
CH3 | och3 | 6-CH3 | ·—CH —CH — | --CH —CH — | t-C4H9 |
. MCH2)4J | |||||
ch3 | och3 | 6-CH3 | — CH—CH- | ---CH-(CH2)2- | t-C.Hg |
L(Ch2)3-J |
• ·4· ·» « · « » fc · • · · · ·· ·· ···« ·
9· * • · · ·
9 99999
9 99 9 *
- 61 Az előállítási példákban felsorolt vegyületeken kívül a következő (le) általános képletü vegyületeket nevezzük meg:
3. táblázat
X | Y | Z | A | B | L | M | R2 |
ch, | OCH, | H | CH, | H | 0 | 0 | CA |
CH, | och, | H | C,H< | H | 0 | 0 | C,HS |
CH, | OCH, | H | CA | H | 0 | 0 | ca |
CH, | OCH, | H | i-C,H7 | H | 0' | 0 | CA |
CH, | OCH, | H | ca | H | 0 | 0 | CA |
ch, | OCH, | H | í-ca | H | 0 | 0 | CA |
CH, | OCH, | H | S-C4Hq | H | 0 | 0 | ca |
CH, | ÖCH, | H | t-CA | H | 0 | 0 | CA |
CH, | OCH, | H | CH, | CH, | 0 | 0 | CA |
CH, | OCH, | H | CA | CH, | 0 | 0 | CA |
CH, | OCH, | H | c,h7 | CH, | 0 | 0 | ca |
CH, | OCH, | H | í-C,H7 | CH, | 0 | 0 | CA |
CH, | OCH, | H | C4Hq | CH, | 0 | 0 | ca |
CH, | OCH, | H | í-ca | CH, | 0 | 0 | ca |
CH, | OCH, | H | S'C4Hq | CH, | 0 | 0 | C,HS |
CH, | OCH, | H | (-0,¾ | CH, | 0 | 0 | ca |
CH, | OCH, | H | C,H< | CA | 0 | 0 | C-A |
CH, | OCH, | H | CA | C,H7 | 0 | 0 | C,HS |
ch3 | OCH3 | H | A | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | H | LA | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | H | o- | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
táblázat folytatása « · · · · · • · • · · · • · · • · · · •» ···· · • · · · • · · · • · · · · · · • · · · · ·
X | Y | Z | A | B ’ | L | M | R2 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C3H7 | H | 0 | 0 | ^Η5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | H | 0 | 0 | CzHs | |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C4H9 | H | 0 | 0 | C2H5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | S-C4H9 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C4H9 | H | 0 | 0 | C2Hs |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | CsH7 | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-0CH- | í-C3H7 | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | 0 | 0 | c2h5 | |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C4H9 | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | s-C4H9 | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C4Hg | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C2H5 | c2h5 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | c3h7 | 0 | 0 | C2Hs |
ch3 | H | 6-OCH3 | Λ | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | LA | ch3 | 0 | 0 | C2Hs |
I CH3 | H | 6-OCH3 | 0 | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
• · · · táblázat folytatása
X | Y | z | A | B ; | L | M | R‘ ' I |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C3H7 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C4Hg | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | Í-C4Hg | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | S-C4Hg | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-C4Hg | H | 0 | 0 | |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | ch3 | 0 | 0 | C2Hs |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | ch3 | 0 | 0 | lh5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C3H7 | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C4Hg | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | Í-C4Hg | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
,ch3 | ch3 | 6-OCH3 | S-C4Hg | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-C4Hg | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | c2h5 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | c3h7 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | A | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | LA | ch3 | 0 | 0 | C2H5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | o | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
• · · · · táblázat folytatása
X | Y | z | A . | B | L . | M | R2 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | H | 0 | 0 | C2Hs |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2h5 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | CA | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C4H9 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | S-C4H9 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-C4H9 | H | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2h5 | ch3 | 0 | 0 | CA |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | ch3 | 0 | 0 | CA |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | ch3 | 0 | 0 | CA |
ch3 | och3 | 6-CH3 | CA | ch3 | 0 | 0 | CA |
ch3 | och3 | 6-CH3 | i-CA | ch3 | 0 | 0 | CA |
ch3 | och3 | 6-CH3 | s-ca | ch3 | 0 | 0 | CA |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-CA | ch3 | 0 | 0 | CA |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2h5 | c2h5 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | c3h7 | 0 | 0 | c2hs |
ch3 | och3 | 6-CH3 | A | ch3 | 0 | 0 | CA |
ch3 | och3 | ó-CH3 | LA | ch3 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | o | ch3 | 0 | 0 | CA |
• · · · · ♦
táblázat folytatása
X | Y | z | A B · | ·- | M | R2 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)4- | 0 | 0 | 0>Η5 |
ch3 | och3 | H | -(ch2)5- | 0 | 0 | CiHs |
ch3 | och3 | H | -(CH2)6- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)7- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-0-(CH2)2- | 0 | 0 | ^Η5 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-S-(CH2)2- | 0 | 0 | C2H5 |
ch3 | och3 | H | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | 0 | 0 | 0>Η5 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | c,h5 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHC2Hs-(CH2)2- | 0 | 0 | ε,Η, |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | ^Η5 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHÍ-C3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | OÁ |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOC2HS-(CH2)2- | 0 | 0 | C2H5 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | C2Hs |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHi-OC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | ο,η5 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | 0 | 0 | |
CH, | OCH, | H | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | 0 | 0 | C,H, |
ch3 | och3 | H | —CH — CH — (CH2)— ch — 1----ch2— | 0 | 0 | |
ch3 | och3 | H | — CH,—CH---CH — CH,— L J | 0 | 0 | c,h5 |
ch3 | och3 | H | -CH—CH---CH—(CHj) — ' L J | 0 | 0 | c,h5 |
• · · · táblázat folytatása
X | Y | Z | A B | L | M | R2 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)4- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)s- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -<ch2)6- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)7- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | 0 | 0 | ο,η5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-S-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | 0 | 0 | 0,¾ |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | C2H5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC2HS-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CH0C2Hs-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-OC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
CH, | H | 6-OCH, | -CH,-(CHCH,),-(CH->),- | 0 | 0 | c,h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | — CH—CH (CH2) —CH — 1--------CH,----1 | 0 | 0 | C2Hs |
ch3 | H | 6-OCH3 | — CH,—CH---CH — CH,— L J | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH,—CH---CH —(CH,) — L J | 0 | 0 | c2h5 |
• · · · · táblázat folytatása
X | Y | z | A B . | L | M | R2 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(ch2)4- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)5- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)6- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-0CH3 | -(CH2)7- | 0 | 0 | Ο,Η5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-0CH3 | -(CH2)2-S-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -CH,-CHCH3-(CH2)3- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-0CH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-0CH3 | -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- | 0 | 0 | c?h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH,)2-CHOCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC2Hs-(CH2)2- | 0 | 0 | C;H5 |
ch3 | ch3 | 6-0CH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2),-CHi-OC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | ο,η5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | 0 | 0 | c2hs |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | 0 | 0 | C,HS |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH,—CH (CH,),—CH — 1 _J 1--------CH,----1 | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH—CH---CH-CH,— L J L-(CH2)4-J | 0 | 0 | c2hs |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH,—CH----CH —(CH,),— L j | 0 | 0 | c2h5 |
• · · · ·
- 68 táblázat folytatása
X | Y | Z | A B | L | M | R2 ' |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | 0 | 0 | C,HS |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)4- | 0 | 0 | C,H, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | 0 | 0 | c,H, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)fi- | 0 | 0 | C,H, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)7- | 0 | 0 | c7h. |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-O-(CH,),- | 0 | 0 | c7h, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-S-(CH,),- | 0 | 0 | c7h, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- | 0 | 0 | c7h. |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | 0 | 0 | C,H, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H,-(CH,),- | 0 | 0 | C,H, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- | 0 | 0 | C,H, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH,),- | 0 | 0 | C,H, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- | 0 | 0 | C,H, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,H,-(CH,),- | 0 | 0 | c7h, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CH0C,H7-(CH,),- | 0 | 0 | C,H, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-0C,H7-(CH,),- | 0 | 0 | C,H, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | 0 | 0 | C,H, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | 0 | 0 | C,H, |
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH—CH —(CH2)—CH — ---ch2— | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH,—CH---CH-CH,— II L(CH2)4-J | 0 | 0 | c2h5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | — CH,—CH----CH —(CH,),— L 1 | 0 | 0 | c,h5 |
táblázat folytatása
X | Y | z | A | B · | M | R2 | |
ch3 | och3 | H | ch3 | H | 0 | 0 | i-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c2hs | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | í-C3H7 | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | CA | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | í-ca | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | S-C4Hg | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | t-CA | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | ch3 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c2h5 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | C3H7 J | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | i-C3H7 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | CA | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | í-ca | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | s-c a | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | t-CA | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c2h5 | c2h5 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | c3h7 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | LA | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | o | ch3 | 0 | 0 | í-ca |
·· · · táblázat folytatása
X | Y | Z . | A | B | L | M | R2 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | H | 0 | 0 | i-C3H7 |
ch3' | H | 6-OCH3 | c2h5 | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-c3h7 | H | 0 | 0 | |
ch3 | H | 6-OCH3 | C4H9 | H | 0 | 0 | |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C4H9 | H | 0 | 0 | i-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | s-C4H9 | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C4H9 | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C3H7 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c4h, | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C4H5 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | 0 | 0 | í-c3h7 | |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C4H9 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C2Hs | c2h5 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | c3h7 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | A.. | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 | |
ch3 | H | 6-OCH3 | A | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
• · · · · • · ··»· táblázat folytatása
X | Y | z | A | B | L . | M | R2 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | H | 0 | 0 | í-c3h7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C3H7 | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | CA | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-ca | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-0CH- | S-C^Hg | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-CA | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | CH3 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | ch3 | 0 | 0 | í-QA |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-c3h7 | ch3 | 0 | 0 | i-C3 H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | CA | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-ca | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | S-C4H9 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-CA | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | c2h5 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-0CH- | c3h7 | c3h7 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | Λ | ch3 | 0 | 0 | k3h7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | LX | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH, | o | ch3 | 0 | 0 | í-ca |
táblázat folytatása •· ·· · · · • · · · • · · · « · · * · · · • · · · · ·
X | Y | z. | A- | B · | L . | M | R2 · |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | H | 0 | 0 | i-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C2Hs | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C-A | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C4H9 | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | s-C4H^ | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-C.Hg | H | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2h5 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | ő-CH3 | c3h7 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C.H, | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | i-C4Hg | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | s-C4Hg | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-C^ | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2h5 | c2h5 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | c3h7 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | Δ | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | Cl· | ch3 | 0 | 0 | í-C3H7 |
táblázat folytatása
X | Y | z | A B · | L | M | R2 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2- | 0 | 0 | i-C3H7 |
ch3 | och3 | H | <ch2)4- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)5- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(ch2)6- | 0 | 0 | i-C^ |
ch3 | och3 | H | -(CH2)7- | 0 | 0 | i-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-O-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-S-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- | 0 | 0 | í~C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHi-OC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | -CH,-(CHCH3),-(CíU,- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | — CH—CH— (CHJ—CH — 1-----CH?-—1 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | — CH,—CH---CH—CH;— L J | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | — CH—CH---CH —(CH2)~ ^(CH.) J | 0 | 0 | í-C3H7 |
táblázat folytatása ···· · • ·
x | Y | Z | A B | L | M | R2 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH,)2- | 0 | 0 | i-C3H7 |
ch3 | H | ó-OCH3 | -(ch2)4- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH-j | -(CH2)s- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)6- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)7- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | 0 | 0 | í-CsH7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-S-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC2Hs-(CH2)2- | 0 | 0 | |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)rCHC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | i-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-OC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch7 | H | 6-OCH, | -CH,-(CHCH3),-(CH,),- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | — CH —CH— (CHj)j- CH — 1-----ch2-—1 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH,—CH---CH-CH,— L J | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | — CH,—CH----CH —(CH,),— L J L(CH,) = | 0 | 0 | í-C3H7 |
• · táblázat folytatása
X | Y | z | A. B· · | L | M | R* |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2- | 0 | 0 | i-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)4- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)5- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)6- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-0CH3 | -(CH2)7- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-S-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHí-OC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | 0 | 0 | í-C3H7 |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | 0 | 0 | í-C.H7 |
CH3 | CH3 | 6-OCH3 | — CH,— CH—(CH,) —CH — 1-----CH,-—1 | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH2—CH---CH-CH,— L J | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH,—CH----CH —(CH,),— L 1 | 0 | 0 | í-C3H7 |
• · táblázat folytatása
X | Y | Z | A . B· | L | M | R2 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | 0 | 0 | i-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)d- | 0 | 0 | i-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,).- | 0 | 0 | i-C,H, |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,).- | 0 | 0 | i-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)7- | 0 | 0 | í-c,h7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-O-(CH?),- | 0 | 0 | í-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-S-(CH,),- | 0 | 0 | í-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- | 0 | 0 | í-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | 0 | 0 | í-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H.-(CH,),- | 0 | 0 | í-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H,-(CH,),- | 0 | 0 | í-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH7),- | 0 | 0 | í-c,h7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- | 0 | 0 | í-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,H.-(CH,),- | 0 | 0 | í-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CH0C,H7-(CH,),- | 0 | 0 | í-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-OC,H,-(CH,),- | 0 | 0 | i-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | 0 | 0 | í-C,H7 |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-(CHCH,),-(CH?),- | 0 | 0 | í-C,H7 |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | - CH2— CH — (CH2)2— CH— 1----CHi—l | 0 | 0 | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -CH,—CH---CH- CH,— L J | 0 | 0 | i-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -CH,—CH----CH —(CH,),— 1 J | 0 | 0 | i-C3H7 |
·· • · * · · ···· táblázat folytatása • « · · • «· · · • · · · · • · ·· ····
X | Y | z | A | B . | L | M | R2 |
ch3 | och3 | H | ch3 | H | 0 | s | i-C3H7 |
ch3‘ | och3 | H | c2h5 | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | í-C3H7 | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | CA | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | í-CA | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | S-C4Hg | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | t-CA | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | ch3 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | C2Hs | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | í-C3H7 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | CA | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | i-CA | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | s-ca | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | t-CA | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c2hs | c2h5 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | c3h7 | 0 | s | i-C3H7 |
ch3 | och3 | H | A | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | AL | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | o | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
táblázat folytatása ···· » V *♦ ·*♦· · te · · · · «··· · · · · • · · · · · ····· ·· ·· ···· ♦ ·
X | Y | Z | A | B | L | M | R2 ' · |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | H | 0 | s | i-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C3H7 | H | 0 . | s | i-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C.Hg | H | 0 | s | |
ch3 | H | 6-OCH3 | i-C4H9 | H | 0 | s | i-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | S-C4Hg | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C.Hg | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | ch3 | 0 | s | i-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | C2Hs | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | í-C3H7 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | CA | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | i-C4Hg | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | s-C4H^ | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | t-C4l·^ | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | C2Hs | 0 | s | í-c3h7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | c3h7 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | H | 6-OCH3 | Uk | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | Ch | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
táblázat folytatása »··« • · ·« • ··· • · · · ·· ·· ·· ···! :
• · · · • · · · « * ««··· ·♦·· · ·
X | Y | z | A | B | L | M | R2 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | H | 0 | s | i-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c2h5 | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C3H7 | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C4Hg | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | i-C4H9 | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | s-C4Hg | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-C4Hg | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C2Hs | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C3H7 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C4H9 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | í-C4H9 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | s-C4H^ | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | t-C4H9 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | C2H5 | c2h5 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | c3h7 | c3h7 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | ó-OCH3 | Λ | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | LA | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | o | ch3 | 0 | s | Í-C3H7 |
táblázat folytatása
X | Y | z . | A | B . | L | M | R2 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | H | 0 | s | i-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C2Hs | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | H | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | i-C4Hg | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | S-C4Hg | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-C4H9 | H | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2h5 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C4H9 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C4H9 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | ő-CH3 | s-C4Hg | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-C4H9 | ch3 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C2H5 | c2h5 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | c3h7 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | A | ch3 | 0 | s | í-C3H7 ! |
ch3 | och3 | 6-CH3 | LA | ch3 | 0 | s | i-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | o | ch3 | 0 | s | Í-C3H7 |
táblázat folytatása
X . | Y | z | A | B | L | M | R2 ' '. |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2- | 0 | s | i-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(ch2)4- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)s- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)6- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)7- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-O-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-S-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 0 | s | í-c3h7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH^-CHC^CH^- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | 0 | s | Í’CsH7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHi-OC3H7-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2- | 0 | c | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | — CH—CH- | - (CH,)- CH — —ch2--* | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | H | — CH,—CH---CH —CH,— L J L (CH2)-' | 0 | s | í-C3H7 | |
ch3 | och3 | H | — CH—CH---CH—(CH2) — L(CH2) J | 0 | s | í-C3H7 |
• · táblázat folytatása
X | Y | Z | A B | L | M | R2 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2- | 0 | s | i-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)4- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)s- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(ch2)6- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)7- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | 0 | s | i-Cjty |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-S-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH,-CHCH3-(CH2)3- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 0 | s | 1-¾¾ |
ch3 | H | 6-OCH3 | 0 | s | 1-¾¾ | |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | 0 | s | 1-¾¾ |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | 0 | s | i-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC2Hs-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHí-OC3H7-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | — CH2—CH — (CH2) —CH — 1-----CHj-—1 | 0 | s | i-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | — CH—CH---CH —CH,— L J *—(CH,)4—1 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | H | 6-OCH3 | — CH,—CH----CH—(CH,),— L J | 0 | s | í-C3H7 |
táblázat folytatása
•X | Y | z | A B· | L | M ' | ,R2 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2- | O | s | i-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)4- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)5- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)6- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)7- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | 0 | s | l-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-S-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | o | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | 0 | s | i-qfy |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | 0 | s | i-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHí-OC3H7-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH,—CH—(CH,).—CH — 1 ”1 1--------ch2----1 | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH—CH---CH —CH,— L J | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH,—CH----CH —(CH,),— ‘ L J | 0 | s | í-C3H7 |
• · táblázat folytatása
X | Y | Z | A . B . | L | M ' | R2- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),- | 0 | s | i-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,)4- | 0 | s | í-c.h7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,)S- | 0 | s | í-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,)6- | 0 | s | í-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)7- | 0 | s | í-c.h7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)7-0-(CH7)7- | 0 | s | í-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)7-S-(CH7)7- | 0 | s | í-c.h7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -CH,-CHCH.-(CH.).- | 0 | s | í-c,h7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,)7-CHCH.-(CH,)7- | 0 | s | Í-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)7-CHC7Hs-(CH7)7- | 0 | s | í-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHC.H7-(CH,),- | 0 | s | í-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)7-CHi-C.H7-(CH7)7- | 0 | s | í-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,)7-CHOCH.-(CH,)7- | 0 | s | í-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)7-CH0C7Hr(CH,)7- | 0 | s | í-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)7-CH0C.H7-(CH,)7- | 0 | s | í-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,)7-CHi-OC.H7-(CH7)7- | 0 | s | í-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7),-C(CH.)7-(CH,),- | 0 | s | í-C.H7 |
CH. | OCH. | 6-CH. | -CH,-(CHCH.)7-(CH7)7- | 0 | s | í-C.H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH —CH — (CH2) —CH — -----ch2-- | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | — CH,—CH---CH- CH,— L J | 0 | s | í-C3H7 |
ch3 | och3 | 6-CH, | — CH2—CH----CH — (CH2)2— L(ch2)3-I | 0 | s | í-C3H7 |
táblázat folytatása
X | Y | z | A . | B | L | M | R2 |
ch3 | och3 | H | ch3 | H | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | H | c2h5 | H | 0 | 0 | s-C4H5 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | H | 0 | 0 | s-C4H5 |
ch3 | och3 | H | í-C3H7 | H | 0 . | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | H | C4H9 | H | 0 | 0 | |
ch3 | och3 | H | í-C4H9 | H | o | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | H | S-C4Hg | H | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | H | t-C4H5 | H | 0 | 0 | S-C4Hg |
ch3 | och3 | H | ch3 | ch3 | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | H | c2h5 | ch3 | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | ch3 | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | H | í-C3H7 | ch3 | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | H | C4H<> | ch3 | 0 | 0 | S-C4Hg |
ch3 | och3 | H | i-CA | ch3 | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | H | S-C4Hg | ch3 | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | H | t“C4Hg | ch3 | 0 | 0 | S-C4Hg |
ch3 | och3 | H | c2h5 | c2h5 | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | H | c3h7 | c3h7 | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | H | ch3 | 0 | 0 | S-C^jHg | |
ch3 | och3 | H | LA | ch3 | 0 | 0 | S-C.Hg |
ch3 | och3 | H | o | ch3 | 0 | 0 | s-C^H^ |
táblázat folytatása
X | Y | Z | A . | B | L ' | M | R2 '·' |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | H | 0 | 0 | s-ca |
ch3 | H | 6-OCH3 | c2h5 | H | 0 | 0 | s-C4H^ |
ch3 | H | 6-OCH3 | c3h7 | H | 0 | 0 | s-ca |
ch3 | H | 6-OCH- | í-C3H7 | H | 0 | 0 | s-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | CA | H | 0 | 0 | S-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | i-C4Hg | H | 0 | 0 | s-ca |
ch3 | H | 6-OCH- | s-CA | H | 0 | 0 | s-CA |
ch3 | H | 6-OCH- | t-C4H9 | H | 0 | 0 | s-CA |
ch3 | H | 6-OCH3 | ch3 | ch3 | 0 | 0 | S-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | CA | ch3 | 0 | 0 | S-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | <<Α | ch3 | 0 | 0 | s-ca |
ch3 | H | 6-OCH3 | i-C3H7 | ch3 | 0 | 0 | s-CA |
ch3 | H | 6-OCH3 | CA | ch3 | 0 | 0 | S-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | i-CA | ch3 | 0 | 0 | s-CA |
ch3 | H | 6-0CH3 | s-C4Hg | ch3 | 0 | 0 | s-C4H^ |
ch3 | H | 6-OCH- | t-CA | ch3 | 0 | 0 | s-ca |
ch3 | H | 6-OCH- | c2h5 | c2h5 | 0 | 0 | s-ca |
ch3 | H | 6-0CH3 | c3h7 | c3h7 | 0 | 0 | S-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | Λ. | ch3 | 0 | 0 | s-ca |
ch3 | H | 6-OCH, | kA | ch3 | 0 | 0 | s-CA |
ch3 | H | 6-OCH, | CH | ch3 | 0 | 0 | s-C4H^ |
• · táblázat folytatása
ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3
CH3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3
CH3 ch3
CH3 ch3
CH3 ch3 ch3
CH, ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3
CH,
CH
c4h, í-C4H9 s-C4H9 t-C4H9
CH
CH
6-OCH
CH
CH
CH s-C4H9
CH t-C4H9
CH
6-OCH3
6-OCH,
6-OCH c3h c2h ch3 c3h
6-OCH3
6-OCH3
6-OCH3
6-OCH3
6-OCH3
6-OCH3
6-OCH3 í-C3H
6-OCH3
6-OCH3
6-OCH3
6-OCH3
6-OCH3
6-OCHc2h5 c2h
C3H7
6-OCH3
6-OCH-
s-C4H9 s-C4Hj s-C^ s-C4H9 s-C4H9 s-C4H9 s-C4H5 s-C4H9 s-C4H5
S-C4Hg s-C4H9 s-C.H, s-C4H9 s-C4H9 s-C4H9 s-C4H9 s-C4H9
S-C^ s-C4H9
CH s-OjHj
CH
CH i-C->H
6-OCH
6-OCH
i-C.Hg
C2H c3h
CH s-C4Ho • · · · · táblázat folytatása • · ·
• X | Y . | ~L . | Á | B· | L 1 | M | R.2 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | H | 0 | 0 | 5-C4H9 |
ch3 | och3 | ő-CH3 | c2h5 | H | 0 | 0 | s-C4Hg |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | H | 0 | 0 | s-C^ |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | H | 0 . | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C4H, | H | 0 | 0 | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | i-C4H9 | H | 0 | 0 | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | S-C4Hg | H | 0 | 0 | s-C^ |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-C4Hg | H | 0 | 0 | s-C4H5 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | ch3 | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C2Hs | ch3 | 0 | 0 | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | C3H7 | ch3 | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | ch3 | 0 | 0 | S-C4Hg |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | 0 | 0 | S-C4H9 | |
ch3 | och3 | ó-CH3 | í-C4H9 | ch3 | 0 | 0 | S-C4H<) |
ch3 | och3 | 6-CH3 | s-C4Hg | ch3 | 0 | 0 | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | t-C4H9 | ch3 | 0 | 0 | s-C^ |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c2h5 | C2Hs | 0 | 0 | s-C^ |
ch3 | och3 | 6-CH3 | c3h7 | c3h7 | 0 | 0 | S*C4Hg |
ch3 | och3 | 6-CH3 | Δ. | ch3 | 0 | 0 | s-C.H^ |
ch3 | och3 | 6-CH3 | U. | ch3 | 0 | 0 | s-C4H9 I |
ch3 | och3 | 6-CH-, | 0 | ch3 | 0 | 0 | s-C4H? |
táblázat folytatása
X | Y ' | z | A B | L | M | <2 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2- | 0 | 0 | s-C4Hg |
ch3 | och3 | H | -(CH2)4- | 0 | 0 | s-CA |
ch3 | och3 | H | -(CH2)5- | 0 | 0 | S-C4H9 . |
ch3 | och3 | H | -(ch2)6- | 0 | 0 | S-qHg |
ch3 | och3 | H | -(CH2)7- | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-O-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4Hg |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-S-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4H2 |
ch3 | och3 | H | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | s-C4Hg |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | 5-04^ |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | s-C4Hg |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOC2Hs-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4Hg |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-CHi-OC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | och3 | H | -(CH2)2-C(CH3),-(CH2)2- | 0 | 0 | |
ch3 | och3 | H | -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | och3 | H | — CH— CH—(CH,),—CH — 1 ÍJ 1-------CH,----1 | 0 | 0 | s*C4H^ |
ch3 | och3 | H | — CH,—CH---CH —CH,— L J '-(CH,),-! | 0 | 0 | SAHg |
ch3 | och3 | H | — CH,—CH---CH —(CH,) — L J | 0 | 0 | s-C4H9 |
táblázat folytatása ···· ·· • · ··· • · · ·· ··
X | L | A Β I | M | -—:— | ||
ch3 | ti | 6-OCH3 | -(CH2)2- | D | 0 | S-C.Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(ch2)4- | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)s- | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)6- | 0 | 0 | S-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)7- | 0 | 0 | s-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | 0 | 0 | s-C4H^ |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-S-(CH2)2- | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH2-CHCH3-(CH2)3- | 0 | 0 | s-C4H^ |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | s-C4Hg |
ch3 | H | 6-OCH-j | -(CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- | 0 | 0 | s-C4H^ |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)rCHC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | s-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-C3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2-. | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC2HS-(CH2)2- | 0 | 0 | |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHi-OC3H7-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2- | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH3 | — CH,—CH — (CH,),—CH — 1 Ί 1-------CH?----1 | 0 | 0 | S-C4H9 |
ch3 | H | 6-OCH, | — CH,—CH---CH-CH — I 1 HCH,)^ | 0 | 0 | S-C^Hg |
ch3 | H | 6-0CH- | — CH — CH---CH—(CH,),— ‘ L J 1 '-(CH,),—1 | 0 | 0 | s-C4H9 |
• «
táblázat folytatása
»··· ·* táblázat folytatása
X | Y | Z | A B | L | M | R2 . . · | |
ch. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),- | 0 | 0 | s-ca | |
ch. | OCH. | 6-CH. | -(CH,)4- | 0 | 0 | s-CA | |
ch. | OCH. | 6-CH. | -(CH,)S- | 0 | 0 | S-C4Hq | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.V | 0 | 0 | S-C4Hq | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,)7- | 0 | 0 | s-ca | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-O-(CH,),- | 0 | 0 | s-ca | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-S-(CH,),- | 0 | 0 | S-C4Hq | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -CH,-CHCH.-(CH7).- | 0 | 0 | s-CA | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHCH.-(CH,),- | 0 | 0 | S-C4H9 | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHC,HS-(CH,)?- | 0 | 0 | s-CA | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHC.H7-(CH,),- | 0 | 0 | S-C4Hq II | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHí-C.H7-(CH7),- | 0 | 0 | S-C4Hq II | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CH0CH.-(CH,),- | 0 | 0 | S-C4Hq II | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHOC,HS-(CH,),- | 0 | 0 | S-CA | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHOC.H7-(CH7),- | 0 | 0 | s-C4Hq 1 | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHi-OC.H7-(CH7),- | 0 | 0 | S-C4Hq II | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-C(CH.)7-(CH7),- | 0 | 0 | S-C4Hq II | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -CH,-(CHCH.),-(CH7),- | 0 | 0 | S-C4Hq II | |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | —CH — CH—(CH2)— CH — 1----ch2— | 0 | 0 | S-C4Hg II | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | — CH,—CH---CH-CH,— L J L-(CH2)4-J | 0 | 0 | s-ca | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -CH—CH---CH — (CH2)2- | 0 | 0 | s-C4Hg |
·-:,” * 2·· • · .
• r · ·
- 93 Az előállítási példákban felsorolt vegyületeken kívül a következő (Id) általános képletű vegyületeket nevezzük meg:
4. táblázat
Y | Z | A | B | R3 | |
CH, | OCH, | H | CH, | Η | CH, |
CH, | OCH, | H | CA | H | CH, |
CH, | OCH, | H | c,h7 | H | CH, |
CH, | OCH, | H | í-C,H7 | H | CH, |
CH, | OCH, | H | CA | H | CH, |
CH, | OCH, | H | i-CA | H | CH, |
CH, | OCH, | H | s-ca | H | CH, |
CH, | OCH, | H | t-CA | H | CH, |
CH, | OCH, | H | CH, | CH, | CH, |
CH, | OCH, | H | CA | CH, | CH, |
CH, | OCH, | H | c,h7 | CH, | CH, |
CH, | OCH, | H | i-CA | CH, | CH, |
CH, | OCH, | H | ca | CH, | CH, |
CH, | OCH, | H | í-ca | CH, | CH, |
CH, | OCH, | H | s-CA | CH, | CH, |
CH, | OCH, | H | t-CA | CH, | CH, |
CH, | OCH, | H | C-A | CA | CH, |
CH, | OCH, | H | C,H7 | c,h7 | CH, |
CH3 | och3 | H | A | ch3 | CH3 |
ch3 | och3 | H | ch3 | ch3 | |
ch3 | OCH, | H | o- | ch3 | ch3 |
táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B | R3 ' ' |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | H | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | C?HS | H | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | H | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | H | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | C.H. | H | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | i-C.H, | H | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | S^Hq | H | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-C4H, | H | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | CH, | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | c7Hs | CH, | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | CH, | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | Í-C,H7 | CH, | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | C.H, | CH, | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | i-C4Hp | CH, | CH, |
1 CH, | CH, | 6-OCH, | S-C4Hq | CH, | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-C4H, | CH, | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | c?h5 | C,HS | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | C,H7 | CH, |
ch3 | CH3 | 6-OCH3 | A | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | LA | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | o | ch3 | ch3 |
• · táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B . | R3 ' ' I | ||
CH, | och3 | 6-CH, | CH, | H | CH, | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | C,H, | H | CH, | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | C,H7 | H | CH, | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C,H7 | H | CH, | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | ca | H | CH, | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | ί-04Ηο | H | CH, | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | s-C.Hj | H | CH, | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | t-C^ | H | CH, II | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | CH, | CH, . | CH, | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | C?HS | CH, | CH, II | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | C3H7 | CH, | CH, 11 | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C7H7 | CH, | CH, | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | C4Ho | CH, | CH, | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C4Hj | CH, | CH, II | ||
CH, | OCH, | 6-CH3 | S-C4Hq | CH, | CH, II | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | t-C^ | CH, | CH, II | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | c7h, | c7h$ | CH, 1 | ||
CH, | OCH, | 6-CH, | c3h7 | c,h7 | CH, 1 | ||
CH3 | OCH3 | 6-CH3 | A | ch3 | ch3 | ||
ch3 | och3 | 6-CH3 | UL | ch3 | ch3 1 | ||
ch3 | och3 | 6-CH3 | O | ch3 | ch3 |
• · · • · ·
• · · · · • · · · · · « · * • ··· táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B | R3 |
CH. | ocy...... | Η | -(CH.).- | CH. | |
CH.* | OCH. | H | -(CH7)4- | CH. | |
CH. | och. | H | -(CH7)s- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -(CH?)fi- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -(CH.)7- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -(CH?).- | -O-(CH?)7- | CH. |
CH. | OCH. | H | -(CH.). | -S-(CH7)?- | CH. |
CH. | OCH. | H | -CH.-CHCH.-(CH7).- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -(CH7)7-CHCH.-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -(CH7)7-CHC7Hs-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -(CH7).-CHC.H7-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -(CH7)7-CHí-C.H7-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -(CH7)7.CHOCH3-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -(CH7)7-CHOC.Hs-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -(CH7).-CHOC.H7-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -(CH7)7-CHí-OC.H7-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -(CH7)7-C(CH.)7-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | H | -CH7-(CHCH.)7-(CH7)7- | CH. | |
ch3 | och3 | H | —CH — CH—(CH2)— CH - | ch3 | |
ch2---> | |||||
ch3 | och3 | H | — CH —CH — | —CH-CH — | ch3 |
L(CH2)J | |||||
ch3 | och3 | Η | -CH—CH — | — CH — (CH2)2- | ch3 |
1 L(CH2)3-J | I |
• · · · · · · • · · · • » · · • · · ····· • · · · · · táblázat folytatása
X 1 | Y | z | A. | B ' | R3 |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)4- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)S- | CH, | |
CH, | CH3 | 6-OCH, | -(CH,)fi- | CH, | |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH?)7- | CH, | |
CH, | I CH, | 6-OCH, | -(CH,),- | O-(CH,)7 | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),- | -S-(CH7), | CH, 1 |
CH, | 1 CH, | 6-OCH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- CH, 1 | ||
CH, | 1 CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHCH,-(CH7),- CH, 1 | ||
CH, | 1 CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHC7H.-(CH7),- CH, 1 | ||
CH, | 1 CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHC,H7-(CH7),- ch, | ||
CH, | 1 CH, | 6-OCH, | -(CH,)7-CHi-C,H7-(CH7),- ch, | ||
CH, | 1 CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHOCH,-(CH7),- ch, | ||
CH, | 1 CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHOC,HS-(CH7),- CH, | ||
CH, | 1 CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHOC,H7-(CH7),- ch, | ||
CH, | I CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHi-OC,H7-(CH,),- ch, | ||
CH, | I CH, | 6-OCH, | -(CH7),-C(CH,),-(CH,),- ch, | ||
ch3 | CH3 | 6-OCH3 | -CH2-(CHCH3)2-(CH2)2- ch3 | ||
ch3 | 1 ch3 | 6-OCH3 | —CH—ch — | •(ch2)2-c | :h- ch3 |
-ch2— | |||||
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH—CH- | ---CH- | -CH— CH3 |
L(CH2)J | |||||
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH—CH- | ----CH- | —(Ch2)— ch3 |
Hch^-1 | 1 |
táblázat folytatása
X | Y | Z | A B | R3 | |
ch. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).- | CH. | |
ch. · | OCH. | 6-CH. | -(CH?)4- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH?)S- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)6- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | • -(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)7-0-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)7-S-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -CH7-CHCH.-(CH7).- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.),-CHCH.-(CH7).- | CH. | |
1 CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7).-CHC7Hs-(CH7)7- | CH. | |
' CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)7-CHC.H7-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7).-CHÍ-C.H7-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.),-CHOCH.-(CH?).- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)7-CHOC7Hr(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).-CHOC.H7-(CH7),- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).-CHi-OC.H7-(CH7).- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)7-C(CH.)7-(CH7)7- | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -CH7-(CHCH.)7-(CH7)7- | CH. | |
CH3 | och3 | 6-CH3 | -CH — CH—(CH2)—CH — 1----ch2—J | CH3 | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -CH7—CH---C ! J L-(CH2)4-j | Ή-CH — | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | — CH,—CH---C I L(Chy- | :h-(ch2)2- | ch3 |
• · · ·
- 99 Az előállítási példákban felsorolt vegyületeken kívül a következő (le) általános képletü vegyületeket nevezzük meg:
5. táblázat
X | Y | Z | A | B | L | R4 | R5 |
CH. | OCH. | H | CH. | H | S | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | och. | H | C,HS | H | s | CH. | í-c.h7-s- |
CH. | OCH. | Η | C.H. | H | s | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | H | i-C.H7 | H | s | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | H | ca | H | s | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | H | i-C^ | H | s | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | H | s-C4H<j | H | s | CH. | í-c.h7-s- |
CH. | OCH. | H | t-C.Hp | H | s | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | H | CH. | CH. | s | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | H | C?HS | CH. | s | CH. | í-c.h7-s- 1 |
CH. | OCH. | H | C.H. | CH. | s | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | H | i-C.H7 | CH. | s | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | H | C.H, | CH. | s | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | H | i-C^ | CH. | s | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | H | S-C4Hq | CH. | s | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | H | t-C.H^ | CH. | s | CH. | í-C.H7-S- ' |
CH. | OCH. | H | C.H. | C.HS | s | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | H | C.H. | C.H. | s | ch3 | í-c.h7-s- |
ch3 | OCH3 | H | Δ. | ch3 | s | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | H | LA | ch3 | s | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | H | |o | CH. | s | ch3 | í-C3H7-S- |
- 100 táblázat folytatása
X . | Y | Z | A . | B | L · | R4 | R5 |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | H | S | CH, | í-ca-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | CA. | H | S | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | C,H7 | H | S | CH, | Í-CA-S- . |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | H | S | CH, | í-ca-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | ca | H | s | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-ca | H | s | CH, | í-ca-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | S-C^jHq | H | s | CH, | í-ca-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-CA | H | s | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | CH, | s | CH, | í-ca-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | ca | CH, | s | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | C,H7 | CH, | s | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | CH, | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | CA | CH, | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-ca | CH, | s | CH, | Í-CA-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | s-ca | CH, | s | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-CA | CH, | s | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | ca | ca | s | CH, | í-ca-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | CA | CA | s | CH, | í-ca-s- |
CH3 | ch3 | 6-OCH3 | A | CH3 | s | CH3 | í-c3h7-s- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | Uk | ch3 | s | ch3 | í-c3h7-s- ' |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | o | ch3 | s | ch3 | í-ca-s- |
• · · · • · · · ·
Λ · • · · • · · ·
- 101 táblázat folytatása
X | Y | •Z | A | B ' | L | R4 | R5 ’ |
CH, | OCH, | 6-CH, | CH, | H | S | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | C,HS | H | S | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | c,h7 | H | S | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C,H7 | H | s | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | c4h<, | H | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C4Ho | H | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | s-C4Hq | H | s | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | t-C4Hq | H | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | CH, | CH, | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | C,HS | CH, | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | c,h7 | CH, | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | i-C,H7 | CH, | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | c4h, | -CH, | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C4H9 | CH, | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | S-C4Hq | CH, | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | t-C4Ho | CH, | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | C,H5 | C,HS | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | c,h7 | c,h7 | s | CH, | í-C,H7-S- |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | /X | ch3 | s | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | LA | ch3 | s | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | o | ch3 | s | ch3 | í-C3H7-S- |
- 102 táblázat folytatása
X | Y | Z | Α | B. . | L . | R4 | R5 ' |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),- | s | CH, | i-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH,)d- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η · | -(CH,)r | s | CH, | i-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH,)7- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),- | O-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),- | S-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -CH,-CHCH,-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),-CHC,HS-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH7),- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH?),-CHOCH,-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),-CHOC,Hr(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),-CHOC,H,-(CH7),- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),-CHi-OC,H,-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH, | OCH, | Η | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- | |
CH3 | OCH3 | Η | —CH — CH- | -(CH2)-CH~ | s | CH3 | í-C3H7-S- |
—ch2-- | |||||||
ch3 | och3 | Η | — CH—CH- | --CH-CH — | s | ch3 | í-C3H7-S- |
L(ch2)J | |||||||
ch3 | och3 | Η | — CH— CH — | --CH- (CH,)- | s | ch3 | í-C3H7-S- |
L(CH 2)~’ |
- 103 táblázat folytatása
X | Y | z | A ' B | L · | R4 | R5 |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7- | S | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)4- | S | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH?),- | S | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)6- | S | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7- | S | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7-0-(CH7)7- | S | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7-S-(CH,)7- | S | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH7-CHCH,-(CH7),- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7-CHCH,-(CH7)7- | s | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)^-CHC7H.-(CH7)7- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7-CHC,H7-(CH,)7- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7-CHi-C,H7-(CH7)7- | s | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7-CH0CH,-(CH7)7- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)7-CH0C,Hs-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7-CH0C,H7-(CH,).- | s | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)7-CHi-0C,H7-(CH7),- | s | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7-C(CH,),-(CH7)7- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH7-(CHCH,),-(CH,)7- | s | CH, | í-C,H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH—CH— (CH2) —CH — -----ch2--- | s | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH,—CH---CH-CH,— L J | s | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH—CH---CH — (CH2)— L(CH,)J | s | ch3 ’ | í-C3H7-S- |
• · · ·
- 104 táblázat folytatása
X | Y | Z | A B | L | R4 | R5 . |
ch, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | S | CH, | i-C,H7-S- |
ch, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)d- | S | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,).- | s | CH, | i-C,H,-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | s | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | S | CH, | i-C,H,-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH?),-O-(CH,),- | s | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-S-(CH,),- | ’s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H.-(CH,),- | s | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H,-(CH,),- | s | CH, | i-C,H,-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-C,H,-(CH,),- | s | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,H.-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHÖC,H7-(CH,),- | s | CH, | i-C,H,-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-OC,H,-(CH,),- | s | CH, | i-C,H,-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | s | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | s | CH, | i-C,H,-S- |
CH- | OCH3 | 6-CH3 | —CH2— CH—(CH2) —CH — 1----ch2—J | s | CH3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH- | — CH,—CH---CH—CH,— L I | s | ch3 | í-C3H7-S- |
CH- | och3 | 6-CH3 | — CH2—CH---CH —(CH,) — L(CH,)J | s | ch3 | í-C3H7-S- |
- 105 táblázat folytatása
X | Y | Z | Α | B | L | R4 . | R.5 |
CH, | OCH, | Η | CH, | H | S | c,Hs | i-C,H7-S- |
CH,. | OCH, | Η | Ο,Η. | H | s | c,h5 | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | C,H7 | H | s | C,H. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | í-C,H7 | H | s | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | C4Ho . | H | s | C,H. | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | Η | Í-C4Hq | H | s | c,h. | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | Η | s-C4H) | H | s | C,H. | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | Η | t-C4Hq | H | s | C,H. | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | Η | CH, | CH, | s | C,H. | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | Η | C,H< | CH, | s | C,H< | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | Η | c,h7 | CH, | s | C,H. | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | Η | í-C,H7 | CH, | s | C,H. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | c4h, | CH, | s | c7h. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | í-C4H, | CH, | s | c7h5 | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | Η | s-C4H<j | CH, | s | C,Hs | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | t-C4Hq | CH, | s | C,H. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | C,H. | C,H< | s | C,H. | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | Η | c,h7 | c,h7 | s | C,H. | í-c,h7-s- |
CH3 | och3 | Η | ZÁ | ch3 | s | C2H5 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | Η | LA | ch3 | s | c2h5 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | Η | 0 | ch3 | s | c2h5 | í-C3H7-S- |
- 106 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B . . | L | R4 | Rs |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | H | S | C,HS | i-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | C,H< | H | S | C7Hs | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | C,H7 | H | S | C7Hs | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | H | S | c7h, | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | C4H9 | H | S | c7hs. | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C4Hq | H | S | c7hs | í-C,H7-S- |
1 CH, | CH, | 6-OCH, | S-C4Hq | H | S | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-C4Hq | H | S | c7hs | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | CH, | S | c7h, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | C7H5 | CH, | S | c7h, | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | c7h7 | CH, | s | c7h< | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | CH, | s | C7Hs | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | C4Hp | CH, | s | c7h< | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | i-C4Ho | CH, | s | c7h, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | S-C4Hq | CH, | s | c7h5 | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-CaH, | CH, | s | c7h5 | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | c7hs | C7HS | s | C7Hs | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | c,h7 | s | c7hs | í-C,H7-S- |
ch3 | CH3 | 6-OCH3 | A. | ch3 | s | c2h5 | í-C3H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | LA | ch3 | s | c2hs | í-C3H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | 0 | ch3 | s | c2h5 | í-C3H7-S- |
• · · · ·· • · • · · · « · · ·
- 107 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B | .L | •R4 | Rs |
CH. | OCH. | 6-CH. | CH. | H | S | C,H. | i-C.H.-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | C.H. | H | S | C,H. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | C.H. | H | S | CoH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | í-C.H7 | H | S | C2H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | C4Ho | H | S | C7H5 | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | Í-C4Hq | H | S | C,HS | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | S-C4Hq | H | S | C?H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | t-C4H, | H | S | c,h5 | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | CH. | CH. | S | C.H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | C-.H. | CH. | s | C7HS | í-C7H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | c.h7 | CH. | s | C.H. | í-C,H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | í-C.H7 | CH. | s | C.H. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | c4h, | CH. | s | C.H. | í-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-CH. | í-C4Ho | CH. | s | C->H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | S-C4Hq | CH. | s | C?HS | i-C.H.-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | t-C4H, | CH. | s | C.H. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | C-,Η. | CoH. | s | C-,Η. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | c.h7 | c,h7 | s | C,H. | í-C.H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | s | C2H5 | í-C3H7-S- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | LA | ch3 | s | c2h5 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | o | ch3 | s | c2h5 | í-C3H7-S- |
- 108 * ·« • · • · · a a a « ·· aa ·» táblázat folytatása
X | Y | Z | A’ B | L | R4 | R5 |
CH, | OCH, | H | -(CH,),- | S | C,HS | i-C,H7-S- |
CH, ' | OCH, | H | -(CH,)4- | S | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | -(CH,)S- | s | C,H, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | -(CH,).- | s | C,H$ | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | -(CH,)7- | s | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | -(CH7),-O-(CH,),- | s | C,HS | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | H | -(CH7),-S-(CH7),- | s | C,H, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | -CH,-CHCH,-(CH,),- | s | C,H, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | s | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHC,HS-(CH,),- | s | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- | s | c,h5 | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHí-C,H7-(CH7),- | s | C,H. | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- . | s | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHOG,HS-(CH,),- | s | C,H. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHOC,H7-(CH,),- | s | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHí-0C,H7-(CH,),- | s | C,H< | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-C(CH,),-(CH7),- | s | C,H, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | H | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | s | C,HS | í-c,h7-s- |
ch3 | och3 | H | —CH—CH —(CH2)—CH - ----CH2—-1 | s | C,H5 | í-c3h7-s- |
ch3 | och3 | H | —CH,—CH---CH—CH,— L J L(CH2)4 j | s | C2Hs | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | H | —CH,—CH----CH — (CH,),— L J | s | c,h5 | í-C3H7-S- |
«·4· ·· ·· · k ·· · · · · · ♦ » ··· · · · ♦ • · · · e · · «··· ·· ··»* í
- 109 táblázat folytatása
x . | Y | z | A . B | L | R4 | R5' |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,)-,- | S | CA | í-ca-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,)d- | S | C-A | í-ca-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,)r | S | c7h5 | í-ca-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH.V | S | c7hs | i-CA-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,)7- | S | C-A | í-ca-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH7)7-0-(CH7)7- | 5 | c7h. | í-ca-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH7),-S-(CH,)7- | S | ca | i-CA-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -CH.-CHCH.-(CH,).- | S | CA | Í-CA-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH7)7-CHCH.-(CH,),- | S | CA | í-ca-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH7)7-CHCA-(CH7)7- | S | ca | í-ca-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH7)7-CHC.H7-(CH7)7- | S | ca | í-ca-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH7)7-CHi-C.H7-(CH7)7- | S | ca | í-ca-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | <-(CH7)7-CH0CHv(CH,)7- | S | ca | i-CA-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH7)7-CH0C-,Hs-(CH,)7- | S | ca | í-ca-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH7)7-CH0C.H7-(CH,)7- | S | ca | Í-CA-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH7)7-CHi-0C.H7-(CH7)7- | S | C-A | i-CA-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH7)7-C(CH.)7-(CH7)7- | s | ca | i-CA-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -CH7-(CHCH,)7-(CH7)7- | s | ca | i-CA-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH—CH — (CH2) —CH — 1----CH;—1 | s | c2h5 | í-c3h7-s- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -CH,—CH---CH—CH,— L J L(CH:)-1 | s | c2h5 | i-C3H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -CH,—CH---CH —(CH,) — II | s | c2h5 | í-C3H7-S- |
• · · · « · ·
V··· · ··· • · · · · · ····· »· · · ···· · ·
- 110 táblázat folytatása
X | Y | Z | A B | L | R4. . | Rs |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).- | S | C.HS | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.)4- | S | C.HS | Í-C.H.-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.)r | S | C.H$ | Í-C.H.-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.)fi- | S | C.HS | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.)7- | S | C,H5 | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).-O-(CH7).- | S | c.h5 | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).-S-(CH.).- | ’S | C.HS | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -CH.-CHCH.-(CH?).- | S | C.H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).-CHCH.-(CH,).- | S | C.HS | í-c.h7-s- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,).-CHC.Hr(CH.).- | s | c,h< | i-C.H.-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).-CHC.H7-(CH.).- | s | c.h5 | Í-C.H.-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7).-CHi-C.H7-(CH.).- | s | C.H. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).-CHOCH.-(CH?).- | s | C.H. | Í-C.H.-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,).-CHOC.HS-(CH.).- | s | C.HS | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7).-CHÖC.H7-(CH.).- | s | C.H5 | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).-CHi-OC.H7-(CH,).- | s | C.HS | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,).-C(CH.).-(CH7).- | s | C.HS | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -CH,-(CHCH.).-(CH,).- | s | C.HS | í-C.H7-S- |
CH3 | OCH3 | 6-CH3 | —CH2— CH—(CH2)2— CH — 1----ch2—I | s | C2H5 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | — CH,— CH---CH- CH,— L J | s | c2h5 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH- | —CH,—CH---CH —(CH,),— L 1 | s | c,h5 | í-C3H7-S- |
• ·
- 111 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B | L | R4 | R5 |
CH, | OCH, | H | CH, | H | 0 | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | C?H. | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | C,H, | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | i-C,H7 | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | C4H. | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | Í-C4Hq | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | S-CdHq | H | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | H | t-C4Hq | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | CH, | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | c7h. | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | c,h7 | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | í-C,H7 | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | c4h. | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | í-C4Hq | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | S-C4Hq | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | t-C^ | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | c7h. | c7h. | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | c,h7 | c,h7 | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH3 | OCH3 | H | A | ch3 | 0 | CH3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | H | LA | ch3 | 0 | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | H | 0 | ch3 | 0 | ch3 | í-C3H7-S- |
-112táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B | L · | R4 | Rs . · |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | Η | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-0CH-; | C,HS | H | 0 | CH, | i-CA-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | H | 0 | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | H | 0 | CH, | i-CA-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | ca | H | 0 | CH, | i-CA-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-ca | H | 0 | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | S-C4Hq | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-QA | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | CA | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | CA | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-ca | CH, | 0 | CH, | i-CA-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | s-C4Hq | CH, | 0 | CH, | i-CA-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-CA | CH, | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | CA | CA | 0 | CH, | i-CA-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | CA | 0 | CH, | i-C,H7-S- |
CH3 | CH3 | 6-OCH3 | A.. | ch3 | 0 | CH3 | í-c3h7-s- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | UL | ch3 | 0 | ch3 | i-C3H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | o | ch3 | 0 | ch3 | í-C3H7-S- |
• · · · ·
- 113 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B . | L | R4 | Rs . . |
CH, | OCH, | 6-CH, | CH, | H | 0 | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | C,H, | H | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | c,h7 | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C,H7 | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | c4h. | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C4Ho | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | S-C4Hq | H | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | t-C4Hq | H | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | CH, | CH, | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | C7Hs | CH, | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | c,h7 | CH, | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C,H7 | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | C.H, | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C4KL, | CH, | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | s-C4H<? | CH, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | t-C4Ho | CH, | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | C7H. | c7h, | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | c,h7 | c,h7 | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | A | ch3 | 0 | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | LA | ch3 | 0 | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | o | ch3 | 0 | ch3 | í-C3H7-S- |
···· ·· «· ····· • « · · · · • · · Μ · · · · • ·« · « « ····· • · ·· ···· · ·
- 114 táblázat folytatása
X | Y | Z | A Β | L | R4 | Rs |
CH. | OCH. | Η | -(CH7)7- | 0 | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | och. | Η | -(CH?)4- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | och. | Η | -(CH,)5- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | och. | Η | -(CH7)6- · | 0 | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | och. | Η | -(CH7)7- | 0 | CH. | í-c.h7-s- |
CH. | OCH. | Η | -(CH7)7-0-(CH7)7- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | Η | -(CH7)7-S-(CH7)7- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | Η | -CH7-CHCH.-(CH7).- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | Η | -(CH7)7-CHCH.-(CH7)7- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | Η | -(CH7)7-CHC7H.-(CH7)7- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | Η | -(CH7)7-CHC,H7-(CH7)7- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | Η | -(CH7)7-CHi-C.H7-(CH7)7- | 0 | CH. | í-C,H7-S- |
CH. | OCH. | Η | -(CH7)7-CH0CHv(CH7)7- | 0 .· | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | Η | -(CH7)7-CH0C7H,-(CH7)7- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | Η | -(CH7)7-CH0C.H7-(CH7)7- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | Η | -(CH7)7-CHi-0C.H7-(CH7)7- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | Η | -(CH7)7-C(CH.)7-(CH7)7- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | Η | -CH7-(CHCH.)7-(CH7)7- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
ch3 | och3 | Η | —CH2—CH — (CH2)—CH — ---ch2— | 0 | CH3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | Η | —CH,—CH---CH- CH2— L I L(CH2)4-J | 0 | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | Η | — CH,—CH----CH — (CH,),— L J '-(CH,),—1 | 0 | ch3 | í-C3H7-S- |
-115-
táblázat folytatása
X . | Y | Z . | A B | L | R4 | R5 |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH.).- | 0 | CH. | i-C.H7-S- |
CH.’ | CH. | 6-OCH. | -(CH.)4- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH.).- | 0 | CH. | i-C.H,-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,).- | 0 | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH.),- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,).-O-(CH,),- | .0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,),-S-(CH,),- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -CH.-CHCH.-(CH.).- | 0 | CH. | í-C,H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH.).-CHCH.-(CH,).- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,),-CHC,H.-(CH,),- | 0 | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,),-CHC.H,-(CH,).- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,),-CHi-C.H7-(CH,),- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH.).-CHOCH.-(CH,).- | 0 | CH. | í-c.h7-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,),-CHOC,H.-(CH,),- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH.).-CHOC.H7-(CH,),- | 0 | CH. | i-C.H,-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH.),-CHi-0C.H7-(CH7).- | 0 | CH. | i-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH.).-C(CH.),-(CH,),- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -CH.-(CHCH.).-(CH,).- | 0 | CH. | í-C.H7-S- |
ch3 | CH3 | 6-OCH3 | —CH—CH—(CH2)—CH — 1----CHj—1 | 0 | CH3 | í-C3H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH,—CH---CH—CH,— L J L(CH2)4-J | 0 | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH—CH---CH — (CH2) — ^(CH,)J | 0 | ch3 | í-C3H7-S- |
116 táblázat folytatása
X | Y | Z | A . B . | L | R4 | R5 · |
CH, | OCH, | 6-CH, ‘ | -(CH,),- | 0 | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH7)4- | 0 | CH, | i-C,H,-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | 0 | CH, | i-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)fi- | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)7- | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-O-(CH7),- | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-S-(CH?),- | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-CHCH,-(CH7),- | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H,-(CH,),- | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH,),- | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,H,-(CH,),- | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CH'OC,H7-(CH,),- | 0 | CH, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-OC,H7-(CH,),- | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | 0 | CH, | í-c,h7-s- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | —ch2— CH—(CH2)2— ch— 1----CH —1 | 0 | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH,—CH---CH-CH,— L I | 0 | ch3 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -CH2—CH---CH—(CHj) — 1 l(CH,)J | 0 | ch3 | í-C3H7-S- --1 |
- 117 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B | L | R4 . | R5 |
CH, | OCH, | H | CH, | H | 0 | c,h5 | i-C,H7-S- |
CH, | OCH3 | H | C7H, | H | 0 | C,Hs | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | c,h7 | H | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | í-C,H7 | H | 0 | C,HS | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | H | C4Ho | H | 0 | C,HS | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | H | í-C4Ho | H | 0 | C,HS | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | H | S-C4H9 | H | ó | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | t-C4Hq | H | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | CH, | CH, | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | C,H, | CH, | 0 | C,Hs | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | c,h7 | CH, | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | í-C,H7 | CH, | 0 | C,HS | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | H | C4Ho | CH, | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | l-C4Hq | CH, | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | S-C4Hq | CH, | 0 | C,H, | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | H | t*C4Hq | CH, | 0 | C,H< | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | C-,Η, | C7HS | 0 | C,H5 | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | H | c,h7 | c,h7 | 0 | C,Hs | í-C,H7-S- |
ch3 | OCH3 | H | ZV.. | ch3 | 0 | C2H5 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | H | LA | ch3 | 0 | c2h5 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | H | o | ch3 | 0 | c2h5 | í-C3H7-S- |
• ·
- 118 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B | • L | R4 . | R5 |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | H | 0 | c7hs | i-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | C7HS | H > | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | H | 0 | c7h5 | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | H | 0 | c7h5 | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | C&. | H | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | i-C4Hp | H | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | S-C4Hq | H | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-QjHp | H | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | CH, | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | C7H< | CH, | 0 | c7h. | i-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | CH, | 0 | c7h< | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | CH, | 0 | c7h, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | CA | CH, | 0 | c7h, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C4Hq | CH, | 0 | c7h5 | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | S-C4Hq | CH, | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-C4Ho | CH, | 0 | c7h< | í-c,h7-s- |
CH, | CH, | 6-OCH, | C7Hs | C7H, | 0 | c7h, | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | c,h7 | 0 | c7hs | í-c,h7-s- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | Λ | ch3 | 0 | c7h5 | í-C3H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | LA | ch3 | 0 | c7h5 | í-C3H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | 0 | ch3 | 0 | c7h5 | í-C3H7-S- |
- 119 táblázat folytatása
X | Y | z | A | B | L | R4 | R5. |
CH, | OCH, | 6-CH, | CH, | H | 0 | c7hs | i-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | C7H. | H | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | c,h7 | H | 0 | c7h. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C,H7 | H | 0 | c7h. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | C4Ho | H | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | i-QHp | H | 0 | C7H. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | S-C4Hq | H | 0 | c7h5 | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | t-C4Ho | H | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | CH, | CH, | 0 | C,H. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | C7H. | CH, | 0 | C7H. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | c,h7 | CH, | 0 | c7h. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C,H7 | CH, | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | c4h, | CH, | 0 | c7h. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | i-C4Hq | CH, | 0 | c7h, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | S-C4Hq | CH, | 0 | c7h< | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | t-C4Hq | CH, | 0 | c7h. | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | C,H. | C7H. | 0 | C-,Η. | i-C,H7-S- |
CH, | OCH, | 6-CH, | C,H7 | C,H7 | 0 | c7h. | í-C,H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | Δ | ch3 | 0 | c7hs | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | LA | ch3 | 0 | c7h5 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | o | ch3 | 0 | c7h5 | í-C3H,-S- |
• · · · · • · · ·
- 120 táblázat folytatása
X | Y | z | Α. . Β | L | R4· | R5 |
CH, | OCH, | H | -(CH,),- | 0 | C,H, | i-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH7)d- | 0 | C,H, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH,),- | 0 | C,H, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH7)6- | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH,)7- | 0 | C7H, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH7)7-0-(CH7)7- | 0 | C7Hs | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH7)7-S-(CH7)7- | 0 | c7h, | l-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -CH,-CHCH,-(CH,),- | 0 | C7Hs | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH7)7-CHCH,-(CH7)7- | 0 | c7h5 | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH7)7-CHC7H,-(CH7)7- | 0 | c7h, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH7)7-CHC,H7-(CH7)7- | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH7)7-CHi-C,H7-(CH,)7- | 0 | C7Hs | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH7)7-CH0CH,-(CH7)7- | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η' | -(CH7)7-CH0C7H,-(CH7)7- | 0 | c7h, | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH7)7-CH0C,H7-(CH7)7- | 0 | c7hs | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -(CH7)7-CHi-0C,H7-(CH7),- | 0 | c7h5 | í-c,h7-s- |
CH, | OCH, | Η | -(CH7)7-C(CH,)7-(CH7)7- | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | OCH, | Η | -CH,-(CHCH,)7-(CH,)7- | 0 | c7h, | í-C,H7-S- |
CH3 | OCH3 | Η | -CH—CH—(CH2)—CH— 1----ch2— | 0 | c2h5 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | Η | —CH,—CH---CH-CH,— L J L(CH2)J | 0 | c2h5 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | Η | —CH—CH---CH —(CH,),— L J l<ch,)—1 | 0 | c2hs | í-C3H7-S- |
···· ·
- 121 táblázat folytatása
X | Y | z | A B | L | R4 | R5 |
CH, | CH, | 6-OCH. | -(CH,),- | 0 | C,H, | i-C,H7-S- |
CH, | CH. | 6-OCH. | -(CH,)4- | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | CH. | 6-OCH. | -(CH,)S- | 0 | C,H< | í-C.H7-S- |
CH, | CH. | 6-OCH. | -(CH,)r | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH, | -(CH,)7- | 0 | C,HS | í-C.H7-S- |
CH, | CH. | 6-OCH, | -(CH,),-O-(CH,),- | -0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH, | CH, | 6-OCH. | -(CH,),-S-(CH?),- | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -CH,-CHCH.-(CH,),- | 0 | Ο,Ης | í-C,H7-S- |
CH, | CH. | 6-OCH. | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | 0 | C,H. | í-C,H7-S- |
CH, | CH. | 6-OCH. | -(CH,),-CHC,H<-(CH,),- | 0 | C,HS | í-c,h7-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,),-CHi-C.H7-(CH,),- | 0 | C,HS | í-C,H7-S- |
CH. | CH, | 6-OCH. | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- | 0 | C,H< | í-C,H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,),-CHOC,Hr(CH,),- | 0 | C,HS | í-c,h7-s- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,),-CHOC,H7-(CH,),- | 0 | C,H, | í-C,H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH. | -(CH,),-CHi-OC,H7-(CH7),- | 0 | C,HS | i-C.H,-S- |
CH, | CH. | 6-OCH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | 0 | C,HS | i-C,H7-S- |
CH. | CH. | 6-OCH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | 0 | C,H, | í-C,H7-S- |
‘ CH3 | ch3 | 6-OCH- | -CH—CH— (CH2)—CH — '— | 0 | C2H5 | í-C3H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -CH,—CH---CH-CH,— L J | 0 | c,h5 | í-C3H7-S- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -CH— CH---CH — (CH2) — L(CH,)J | 0 | C,K5 | í-C3H7-S- |
·· · · ·
- 122 táblázat folytatása
X. | Y | Z | A B | L | R4 | R5· . |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),- | 0 | C,H. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,)4- | 0 | C,H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,).- | 0 | C,H. | í-c.h7-s- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,).- | 0 | C,H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,)7- | 0 | C,H. | í-c.h7-s- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-O-(CH,),- | 0 | C,H. | í-c.h7-s- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-S-(CH,),- | ó | C,H. | i-C.H,-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -CH,-CHCH.-(CH,).- | 0 | C,H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHCH.-(CH,),- | 0 | C,H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHC,H.-(CH,),- | 0 | C,H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHC.H7-(CH,),- | 0 | C,HS | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHi-C.H7-(CH,),- | 0 | C,H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHOCH.-(CH,),- | 0 | C,HS | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHOC,H.-(CH,),- | 0 | C,H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHÖC.H7-(CH,),- | 0 | C,H. | í-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHi-OC.H7-(CH,),- | 0 | C,HS | i-C.H,-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-C(CH.),-(CH,),- | 0 | C,H. | i-C.H7-S- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -CH,-(CHCH.),-(CH,),- | 0 | C,H. | í-C.H7-S- |
CH3 | och3 | 6-CH3 | —ch2— CH—(CH2)2— ch— 1----CH2-J | 0 | C2H5 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH,—CH---CH—CH,— L J | 0 | c2h5 | í-C3H7-S- |
ch3 | och3 | 6-CH3 | -CH— CH---CH—(CH2)2— L(CH,)J | 0 | c,h5 | í-C3H7-S- |
• ·
- 123 Az előállítási példákban felsorolt vegyületeken kívül a következő (If-a) általános képletü vegyületeket nevezzük meg:
6a. táblázat
X | Y | Z | A | B |
CH. | OCH. | H | CH. | H |
CH. | OCH. | H | c7h$ | H |
CH. | OCH. | H | c.h7 | H |
CH. | OCH. | H | í-C.H7 | H |
CH. | OCH. | H | C4Hg | H |
CH. | OCH. | H | i-C4H, | H |
CH. | OCH. | H | S-C4Hq | H |
CH. | OCH. | H | t-QH, | H |
CH. | OCH. | H | CH. | CH. |
CH. | OCH. | H | c7h5 | CH. |
CH. | OCH. | H | c.h7 | CH. |
CH. | OCH. | H | í-C.H7 | CH. |
CH. | OCH. | H | C4H<, | CH. |
CH. | OCH. | H | Í-C4Hq | CH. |
CH. | OCH. | H | S-C4Hq | CH. |
CH. | OCH. | H . | t-C4Hq | CH. |
CH. | OCH. | H | c7H. | C7H. |
CH. | OCH. | H | c.h7 | c.h7 |
CH- | och3 | H | ch3 | |
ch3 | och3 | H | LA | CH- |
ch3 | OCH- | H | o | ch3 |
• · · ·
- 124 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH- | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | CA | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,H7 | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | QjHq | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-ca | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | S-C A | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-CA | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | CA | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | C,H7 | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | i-C,H7 | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | CA | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | i-CA | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | S-C4Hq | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-CA | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | ca | CA |
CH, | CH, | 6-OCH, | C,H7 | c,h7 |
CH3 | ch3 | 6-OCH3 | A. | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | LA | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | o- | ch3 |
- 125 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B |
CH, | OCH, | 6-CH, | CH, | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | C7Hs | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | c,h7 | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C,H7 | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | C4Ho | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C4Ho | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | S-C4Hq | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | t-C4Hq | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | CH, | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | C7H. | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | c,h7 | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C,H7 | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | c4h. | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C4H<, | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | S-C4Hq | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | t-C4H, | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | C,H. | c7h. |
CH, | OCH, | 6-CH, | c,h7 | c,h7 |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | A..._ | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | LA | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | o | ch3 |
9·
9999 *· > 9 • 999
9
9 9
9 9999
- 126 táblázat folytatása
X | Y | Z . | A | B |
CH, | OCH, | H | -(CH?),- | |
CH, . | OCH, | H | -(CH,)d- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,)r | |
CH, | OCH, | H | -(CH,)6- | |
CH, | OCH, | H | -(CH7)7- | |
CH, | OCH, | H | -(CH?),-O-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH-,),-S-(CH7)->- | |
CH, | OCH, | H | -CH7-CHCH,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH7),-CHCH,-(CH,)7- | |
CH, | OCH, | H | -(CH7),-CHC,Hr(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH7),-CHC,H7-(CH7)o- | |
CH, | OCH, | H | -(CH7)7-CHi-C,H7-(CH,)7- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H . | -(CH7),-CHOC7Hr(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH7)7-CH0C,H7-(CH,)7- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,)7-CHi-0C,H7-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH7),-C(CH,),-(CH,)7- | |
CH, | OCH, | H | -CH,-(CHCH,),-(CH7)7- | |
CH3 | och3 | H | —CH—CH- | -(CH2)-CH- |
—ch2-- | ||||
ch3 | och3 | H | — CH —CH | ---CH—CH — |
MCH2)J | ||||
ch3 | och3 | H | —CH—CH | CH (CH2)2 |
*-(ΟΗ2)3Α |
• · · · · • · ·· • · • ·· ·
- 127 táblázat folytatása
X | Y | z | A B |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)4- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)5- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,V |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)7-0-(CH7),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-S-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH7-CHCH,-(CH7),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHCH,-(CH7),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHC,Hs-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHC,H7-(CH7),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHi-C,H,-(CH7),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)7-CH0CH,-(CH7),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CH0C,Hr(CH7),- ' |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CH0C,H7-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHi-OC,H7-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-C(CH,)7-(CH7),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH7-(CHCH,)7-(CH,),- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH2—CH — (CH2)—CH — 1----CH —J |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH,—CH---CH—CHí— L J L(CH2)d-J |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH,—CH----CH —(CH,),— 1 J |
• · · ·
- 128 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH7)4- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.V | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.)7- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.).- | O-(CH?),- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),· | •S-(CH,),- |
CH. | OCH. | 6-CH. | -CH,-CHCH.-(CH,).- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHC,Hr(CH,),- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHC.H7-(CH,),- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHi-C.H7-(CH,),- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHOCH.-(CH,),- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHOC,H.-(CH,)7- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-CHOC.H7-(CH,),- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH.),-CHi-OC.H7-(CH,),- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -(CH,),-C(CH.),-(CH,),- | |
CH. | OCH. | 6-CH. | -CH,-(CHCH.),-(CH,),- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH—CH — | -(CHJ-CH- |
—CH2-- | ||||
ch3 | och3 | 6-CH3 | — CH—CH- | --CH-CH — |
•-(CH^J | ||||
CH, | och3 | 6-CH3 | —CH—CH- | --CH —(CH2) — |
1 |
- 129 • · · · · · • · • ··· • · · • · · · • · · · ·· ····
Az előállítási példákban felsorolt vegyületeken kívül a kővetkező (If-b) általános képletü vegyületeket nevezzük meg:
6b. táblázat
X | Y | z | A | B |
CH. | OCH. | H | CH. | H |
CH. | OCH. | H | C-A | H |
CH. | OCH. | H | CA | H |
CH. | OCH. | H | i-CA | H |
CH. | OCH. | H | CA | H |
CH. | OCH. | H | i-CA | H |
CH. | OCH. | H | S-CA | H |
CH. | OCH. | H | t-CA | H |
CH. | OCH. | H | CH. | CH. |
CH. | OCH. | H | ca | CH. |
CH. | OCH. | H | C.H7 | CH. |
CH. | OCH. | H | i-CA | CH. |
CH. | OCH. | H | CA | CH. |
CH. | OCH. | H | i-CA | CH. |
CH. | OCH. | H | S-C^jHq | CH. |
CH. | OCH. | H | t-CA | CH. |
CH. | OCH. | H | ca | CA |
CH. | OCH. | H | C.H7 | C.H. |
ch3 | OCH3 | H | A... | ch3 |
ch3 | och3 | H | Ck | ch3 |
ch3 | och3 | H | 0- | ch3 |
- 130 « ·
táblázat folytatása
. X . | Y | Z | A | B |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | CH3 | Η |
CH, | CH, | 6-OCH, | ca | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | l-C,H7 | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | ca | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-ca | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | S-C4Hq | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-CA | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | ca | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | ca | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-ca | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | s-C A | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-CA | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | ca | CA |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | C,H, |
CH3 | CH3 | 6-OCH- | A | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | LA | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 |
- 131 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B . . |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | CA | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | c3h7 | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | í-C,H7 | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | CA | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | i-CA | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | s-C4H9 | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | t-CA | H |
CH, | OCH, | 6-CH, | CH, | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | CA | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | c,h7 | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | i-CA | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | CA | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | i-CA | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | s-CdH9 | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | t-CA | CH, |
CH, | OCH, | 6-CH, | CA | CA |
CH, | OCH, | 6-CH, | ca | CA |
ch3 | och3 | 6-CH3 | A | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | LA | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 |
- 132 táblázat folytatása ·· ·· • · ·· · · » · • · · * • · · ·· ·· ··. ···: :
• · · · • · ·
X | Y | Z | A | B · |
CH, | OCH, | H | -(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,)d- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,).- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,).- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-O-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-S-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -CH,-CHCH,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHC,H.-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHOC,H.-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHOC,H7-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHi-OC,H7-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | |
CH, | OCH, | H | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | |
CH3 | och3 | H | —CH2—CH- | -(CH2)-CH- |
1---------------- | —ch2-- | |||
ch3 | och3 | H | —CH —CH- | --CH-CH — |
'-(CH^J | ||||
ch3 | och3 | H | — CH —CH | CH (CH2)2 |
L(CH2)3-1 |
- 133 táblázat folytatása ····
Ί • ♦ « * * • «··« • f
X | Y | z | A B |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)4- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)S- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)fi- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-O-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-S-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHC,Hr(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHC,H,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHi-C,H,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHOC,H,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHOC,H,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHi-OC,H,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH2—CH —(CH2)—CH — ----ch2—J |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | — CH,—CH---CH-CH,— L J |
ch3 | ch3 | 6-OCH- | -CH—CH---CH — (CH2) — LA |
• · · · • ·
- 134 táblázat folytatása ···· · ··· • · · · · · ····· • · · · ···· · ·
X | Y | Z | A | B |
CH, | OCH, | 6-CH, · | (CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)4- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)r | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH?V | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)7- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)- | ,-O-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,) | ,-S-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,HS-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH7),-CHC,H7-(CH7),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH7),-CHi-C,H7-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,Hr(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CH0C,H7-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHí-OC,H7-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | |
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH—CH- | -(CH2)-CH- |
—ch2-- | ||||
ch3 | och3 | 6-CH3 | — CH—CH- | ---CH —CH — |
MCh2)4-1 | ||||
ch3 | och3 | 6-CH3 | -CH—CH- | ---CH —(CH2)~ |
'-(ΟΗ,ν |
- 135 • · · · · · • · • · · · « · · • · · · • · · · · · · » · · · • · · · • · · · · · • · · · ·
Az előállítási példákban felsorolt vegyületeken kívül a következő (Ig-a) általános képletü vegyületeket nevezzük meg:
7a. táblázat
X | Y | Z | A | B |
CH. | OCH. | H | CH. | H |
CH. | OCH. | H | C.H, | H |
CH. | OCH. | H | c.h7 | H |
CH. | OCH. | H | í-C.H7 | H |
CH. | OCH. | H | C.H. | H |
CH. | OCH. | H | i-C4H<, | H |
CH. | OCH. | H | s-C4H<, | H |
CH. | OCH. | H | t-C4H<, | H |
CH. | OCH. | H | CH. . | CH. |
CH, | OCH. | H | C^ | CH. |
CH. | OCH. | H | C,H7 | CH. |
CH. | OCH. | H | í-c.h7 | CH. |
CH. | OCH. | H | C.H. | CH. |
CH. | OCH. | H | ί<4Ηρ | CH. |
CH. | OCH. | H | S-C4Hq | CH. |
CH. | OCH. | H | t~C4Hq | CH. |
CH. | OCH. | H | C7H, | C.H. |
CH. | OCH. | H | c.h7 | c.h7 |
ch3 | OCH3 | H | ch3 | |
ch3 | och3 | H | ch3 | |
ch3 | och3 | Η | O- | ch3 |
- 136 táblázat folytatása ···· ·· ·· ····· • · · · · · ···· · ··· • ·· · · « · · · · · • · ·· · · · · · ·
X | Y | Z | A | B · |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | H |
CH, ’ | CH, | 6-OCH, | C,H< | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,H7 | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | 04¾ ’ | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | i-QA | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | s-C4H^ | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | t-c^ | H |
CH, | CH, | 6-OCH, | CH, | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | C,H. | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | í-C,H7 | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | C4Ho | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | Í-C4Hq- | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | s-C4H<j | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | νΟ4Ηρ | CH, |
CH, | CH, | 6-OCH, | c7h. | c7h$ |
CH, | CH, | 6-OCH, | c,h7 | c,h7 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | A | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | LA | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | o | ch3 |
• ·
- 137 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B |
ch3 | och3 | 6-CH3 | CH3 | H |
CH. | OCH. | 6-CH. | CA | H |
CH. | OCH. | 6-CH. | c.h7 | H |
CH. | OCH. | 6-CH. | i-C.H7 | H |
CH. | OCH. | 6-CH. | CA | H |
CH. | OCH. | 6-CH. | í-ca | H |
CH. | OCH. | 6-CH. | S-C^Hq | H |
CH. | OCH. | 6-CH. | t-CA | H |
CH. | OCH. | 6-CH. | CH. | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | CA | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | ca | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | i-C-A | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | CA | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | í-ca | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | CH. | |
CH. | OCH. | 6-CH. | t-CA | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | ca | CA |
CH. | OCH. | 6-CH. | c.h7 | c.h7 |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | A__ | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | LA | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | o | ch3 |
• · • ·
- 138 táblázat folytatása
X. | Y | Z | A B |
CH, | OCH, | H | -(CH,),- |
CH, | OCH, | H | -(CH,)4- |
CH, | OCH, | H | -(CH,).- |
CH, | OCH, | H | -(CH2v |
CH, | OCH, | H | -(CH,)7- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-O-(CH2),- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-S-(CH2),- |
CH, | OCH, | H | -CH,-CHCH,-(CH?),- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHC,H.-(CH7)7- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH,),- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-CHOCH,-(CH?),- |
CH, | OCH, | H | -(ΟΗ,),-ΟΗΟΟ>Η.-(ΟΗ,),- |
CH, | OCH, | H | -(CH2),-CHOC,H7-(CH,),- |
CH, | OCH, | H | -(CH?),-CHi-OC,H7-(CH,),- |
CH, | OCH, | H | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- |
CH, | OCH, | H | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- |
ch3 | och3 | H | —CH—CH—(CH2)2—CH — 1----ch2—J |
ch3 | och3 | H | —CH,—CH---CH-CH,— L 1 |
ch3 | och3 | H | — CH—CH---CH —(CH2)2— “(CH2) J |
• · · · • · · · ·
- 139 táblázat folytatása
X | Y | Z | A B’ |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)4- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)5- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)6- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-O-(CH7)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-S-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHC,H<-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHOC,H5-(CH,)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CH0C,H7-(CH,),- |
ch3 | CH3 | 6-OCH3 | -(CH,),-CHi-OC3H7- 2 (CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- |
ch3 | CH3 | 6-OCH3 | -CH—CH — (CH2) —CH — 1---ch—1 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | - CH,—CH---CH - CH,— L J |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -CH,—CH----CH —(CH,),— L J |
• · ·
- 140 táblázat folytatása
X | Y | Z | A B |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)4- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)5- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)6- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)7- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-O-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-S-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,Hr(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH7),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,HS-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,H7-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-OC,H7-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- |
CH3 | och3 | 6-CH3 | - CH —CH—(CH2) —CH — 1----ch2—J |
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH,—CH---CH- CH,— L J L(CH2)r J |
ch3 | och3 | 6-CH- | —CH,—CH---CH — (CH,) — L J L(CH,)3-J |
- 141 Az előállítási példákban felsorolt vegyületeken kívül a következő (Ig-b) általános képletü vegyületeken nevez zük meg:
7b, táblázat
X | Y | Z | Α | B |
CH, | OCH, | Η | CH, | H |
CH, | OCH, | Η | C-,Η. | H |
CH, | OCH, | Η | C,H7 | H |
CH, | OCH, | Η | í-C,H7 | H |
CH, | OCH, | Η | c4h, | H |
CH, | OCH, | Η | í-C4H<j | H |
CH, | OCH, | Η | s-C4Ho | H |
CH, | OCH, | Η | t-C4Hq | H |
CH, | OCH, | Η | CH, | CH, |
CH, | OCH, | Η | C,H, ’ | CH, |
CH, | OCH, | Η | c,h7 | CH, |
CH, | OCH, | Η | í-C,H7 | CH, |
CH, | OCH, | Η | C4Ho | CH, |
CH, | OCH, | Η | i-CdH, | CH, |
CH, | OCH, | Η | s-C4Ho | CH, |
CH, | OCH, | Η | t-C4Hq | CH, |
CH, | OCH, | Η | C,H. | C,H. |
CH, | OCH, | Η | C,H7 | C,H7 |
ch3 | OCH- | Η | A__ | ch3 |
ch3 | OCH- | Η | LA | ch3 |
ch3 | och3 | Η | A | ch3 |
- 142 táblázat folytatása ·· ···· ·
X | Y | Z | A | B |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ch3 | H |
CH. | ch. | 6-OCH. | CA | H |
CH. | CH. | 6-OCH. | C.H7 | H |
CH. | CH. | 6-OCH. | í-C.H7 | H |
CH. | ch. | 6-OCH. | ca | H |
CH. | CH. | 6-OCH. | í-ca | H |
CH. | CH. | 6-OCH. | S-C^Hq | H |
CH. | CH. | 6-OCH. | t-CA | H |
CH. | CH. | 6-OCH. | CH. | CH. |
CH. | CH. | 6-OCH. | ca | CH. |
CH. | CH. | 6-OCH. | ca | CH. |
CH. | CH. | 6-OCH. | i-C.H7 | CH. |
CH. | CH. | 6-OCH. | ca | CH. |
CH. | CH. | 6-OCH. | i-cA | CH. |
CH. | CH. | 6-OCH. | S-C4H0 | CH. |
CH. | CH. | 6-OCH. | t-CA | CH. |
CH. | CH. | 6-OCH. | CA | CA |
CH. | CH. | 6-OCH. | c.h7 | CA |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | A... | CH3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | LA | ch3 |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | 0- | ch3 |
- 143 táblázat folytatása • · ··»· · • · · · ·· • · · · · · ···· * · · · • ·· · · · ···«· •· ·· ···· · ·
X' | Y | Z | A | B |
ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | Η |
CH. | OCH. | 6-CH. | c7h5 | Η |
CH. | OCH. | 6-CH. | c3h7 | Η |
CH. | OCH. | 6-CH. | í-C.H7 | Η |
CH. | OCH. | 6-CH. | c4h, | Η |
CH. | OCH. | 6-CH. | Í-C.Hq | Η |
CH. | OCH. | 6-CH. | s-C4Hq | Η |
CH. | OCH. | 6-CH. | t-C4Ho | Η |
CH. | OCH. | 6-CH. | CH. | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | C7Hs | CH, |
CH. | OCH. | 6-CH. | c.h7 | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | í-C.H7 | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | c4h. | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH3 | í-C.Hg | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | S-C4Hq | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | t-C4H<, | CH. |
CH. | OCH. | 6-CH. | c7h4 | C7H. |
CH. | OCH. | 6-CH. | c.h7 | c.h7 |
CH3 | och3 | 6-CH3 | A | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | Uk | ch3 |
ch3 | och3 | 6-CH3 | o | ch3 |
- 144 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B |
CH. | OCH. | H | -(CH,).- | |
CH. | OCH. | H | -(CH7)4- | |
CH. | OCH. | H | -(CH,)S- | |
CH. | OCH. | H | -(CH,)6- | |
CH. | OCH. | H | -(CH,)7- | |
CH. | OCH. | H | -(CH7) | ,-O-(CH7)7- |
CH. | OCH. | H | -(CH7),-S-(CH7)7- | |
CH. | OCH. | H | -CH,-CHCH.-(CH7)v | |
CH. | OCH. | H | -(CH7)7-CHCH.-(CH7)7- | |
CH. | OCH. | H | -(CH,)7-CHC,HS-(CH7)7- | |
CH. | OCH. | H | -(CH,)7-CHC.H7-(CH7)7- | |
CH. | OCH. | H | -(CH7),-CHi-C.H7-(CH,)7- | |
CH. | OCH. | H | -(CH7)7-CHOCH.-(CH,)7- | |
CH. | OCH. | H | -(CH,),-CH0C,H,-(CH7)7- | |
CH. | OCH. | H | -(CH,),-CH0C.H7-(CH7)7- | |
CH. | OCH. | H | -(CH7),-CHi-0C.H7-(CH7)7- | |
CH. | OCH. | H | -(CH,)7-C(CH.)7-(CH7)7- | |
CH. | OCH. | H | -CH,-(CHCH.),-(CH7)7- | |
ch3 | OCH3 | H | —CH—CH- | -(CH2)-CH- |
—ch2-- | ||||
ch3 | och3 | H | — CH—CH- | --CH —CH — |
L-(CH2)4J | ||||
ch3 | och3 | H | — CH —CH- | CH (CH2)2 |
L(CH2)3-I |
- 145 táblázat folytatása ···· ·· · · ··· • · · · • · · · * · • · · · · · • · · · ···· ·
X | Y | Z | A B |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)4- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)r |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH?)r |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-0-(CH,)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-S-(CH,)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH,-CHCH,-(CH?),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)7-CHCH,-(CH7)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7),-CHC7H.-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHC,H7-(CH7)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)7-CHí-C,H7-(CH7)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CHOCH,-(CH,),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,),-CH0C7Hr(CH7)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)7-CH0C,H-r(CH,)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH7)7-CHi-0C,H7-(CH7)7- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -(CH,)7-C(CH,)7-(CH7),- |
CH, | CH, | 6-OCH, | -CH7-(CHCH,)7-(CH7)7- |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CHj—CH — (CH2)—CH — 1---CH—J |
ch3 | ch3 | 6-OCH3 | —CH,—CH---CH—CH,— L I L (CH,),-1 |
ch3 | ch3 | 6-OCH-j | —CH—CH---CH — (CH2) — L(CH,)J |
• · · ·
- 146 táblázat folytatása
X | Y | Z | A | B |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)4- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)fi- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,)7- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH7), | -O-(CH?),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,), | -S-(CH,),- |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-CHCH,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHCH,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHC,H7-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-C,H7-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH7),-CHOCH,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,H,-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHOC,H7-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-CHi-0C,H7-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -(CH,),-C(CH,),-(CH,),- | |
CH, | OCH, | 6-CH, | -CH,-(CHCH,),-(CH,),- | |
ch3 | OCH3 | 6-CH3 | —CH—CH- | — (CH2)—CH — |
—ch2-- | ||||
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH—CH- | --CH-CH— |
’-(CH2)4-> | ||||
ch3 | och3 | 6-CH3 | —CH2—CH- | ---CH-(CH2)2- |
HCH^-1 |
···· ·· · · ····· • · · · · · ···· « · · · • ·· · · · ····· • · ·· ···· · ·
- 147 Ha az (A) eljárásban kiindulási anyagként N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-1 -amino-4-etil-ciklohexán-karbonsav-etil-észtert alkalmazunk, akkor az eljárás az A reakcióvázlattal szemléltethető.
Ha a (Ba) eljárásban kiindulási anyagként 3-(2-metil-6-metoxi-fenil)-5,5-dimetil-pirrolidin-2,4-diont és pivaloil-kloridot alkalmazunk, akkor az eljárás a B reakcióvázlattal szemléltethető.
Ha a (Ββ) eljárásban kiindulási anyagként 3-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil)-5-izopropil-5-metil-pirro lidin-2,4-diont és ecetsav-anhidridet alkalmazunk, akkor az eljárás a C reakcióvázlattal szemléltethető.
Ha a (C) eljárásban kiindulási anyagként 3-(2-metoxi-4-metil-fenil)-5,5-dietil-pirrolidin-2,4-diont és klór-hangyasav-etoxi-etil-észtert alkalmazunk, akkor az eljárás a (D) reakcióvázlattal szemléltethető.
Ha a (Da) eljárásban kiindulási anyagként 3-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil)-5,5-pentametilén-pirrolidin-2,4-diont és klór-monotio-hangyasav-metil-észtert alkalmazunk, akkor az eljárás az E reakcióvázlattal szemléltethető.
Ha a (Ώβ) eljárásban kiindulási anyagként 3-(2-metil-4-etoxi-fenil)-5,5-etil-merkapto-etil-pirrolidin-2,4-diont, széndiszulfidot és metil-jodidot alkalmazunk, akkor az eljárás az F reakcióvázlattal szemléltethető.
Ha az (E) eljárásban kiindulási anyagként 3-(2-metil-4-izopropoxi-fenil)-5,5-(2-metil)-pentametilén-pirrolidin-2,4-diont és metán-szulfonsav-kloridot alkalmazunk, akkor az eljárás a G reakcióvázlattal szemléltethető.
• · · · · · • · · · * ··· • ·· · · · ·«··· ·· ·· ···· · ·
- 148 Ha az (F) eljárásban kiindulási anyagként 3-(2-metoxi-4-metil-fenil)-5-izobutil-5-metil-pirrolidin-2,4-diont és metán-tio-foszfonsav-klorid-(2,2,2-trifluor-etil-észter)-t alkalmazunk, akkor az eljárás a H reakcióvázlattal szemléltethető.
Ha a (G) eljárásban kiindulási anyagként 3-(2-metil-4-metoxi-fenil)-5-ciklopropil-5-metil-pirrolidin-2,4-diont és nátrium-hidroxidot alkalmazunk, akkor az eljárás az I reakcióvázlattal szemléltethető.
Ha a (Ha) eljárásban kiindulási anyagként 3-(2-metil-4-etoxi-fenil)-5,5-hexametilén-pirrolidin-2,4-diont és etil-izocianátot alkalmazunk, akkor az eljárás a J reakcióvázlattal szemléltethető.
Ha a (Ηβ) eljárásban kiindulási anyagként 3-(2-metoxi-4-metil-fenil)-5-metil-pirrolidin-2,4-diont és dimetil-karbamidsav-kloridot alkalmazunk, akkor az eljárás a K reakcióvázlattal szemléltethető.
A találmány szerinti (A) eljárás során kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletü vegyületek újak, a képletben
A, Β, X, Y, Z és R8 jelentése a fenti.
A (II) általános képletü acil-aminosav-észter-származékok előállíthatok például, ha egy (XIV) általános képletű aminosav-származékot, a képletben
R12 jelentése hidrogénatom (XlVa vegyület) vagy alkilcsoport (XlVb vegyület),
A és B jelentése a fenti, (XV) általános képletü fenil-ecetsav-halogeniddel acilezünk, a képletben
· ·
- 149 X, Y és Z jelentése a fenti,
Hal jelentése klóratom vagy brómatom, (Chem. Reviews, 52, 234-416 (1953); Bhattacharya: Indián J. Chem. 6, 341-345 (1968));
vagy egy (Ha) általános képletü acil-aminosav-származékot, a képletben
A, B, X, Y és Z jelentése a fenti,
R “ jelentése hidrogénatom, észterezünk {Chem. Ind. London, 1568 (1968)).
Ha az A és B szubsztituens gyűrűt képez, akkor a megfelelő szubsztituált ciklikus (XlVa) általános képletü amino-karbonsav-származékok általában a Bucherer-Bergs-reakcióval vagy a Strecker-szintézissel állíthatók elő, és különböző izomer formákban fordulnak elő. A Bucherer-Bergs-reakció körülményei között elsősorban azt az izomert kapjuk, amelynél az R szubsztituensek és a karboxilcsoport áll ekvatoriális állásban (továbbiakban β izomer), míg a Strecker-szintézissel elsősorban azt az izomert kapjuk, amelynél az aminocsoport és az R szubsztituensek állnak ekvatoriális állásban (továbbiakban a izomer) (L. Munday: J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri: Can. J. Chem. 53, 3339 (1975)).
Az (A) eljárás során kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletü vegyületek, a képletben
A, Β, X, Y, Z és R8 jelentése a fenti, előállíthatok továbbá, ha egy (XVI) általános képletü amino-nitril-származékot, a képletben
A és B jelentése a fenti,
- 150 ···· ·· · · ····· • · · · · · • · · · « · · ····· · · · ·· ·· ···· · egy (XV) általános képletü fenil-ecetsav-halogeniddel reagáltatunk, a képletben
X, Y és Z jelentése a fenti,
Hal jelentése klóratom vagy brómatom, majd a kapott (XVII) általános képletü vegyületet, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése a fenti, kénsavas alkoholízisnek vetjük alá.
A (XVII) általános képletü vegyületek szintén újak.
Az előállítási példákban felsorolt kiindulási anyagok mellett korlátozó jelleg nélkül a következő (II) általános képletü vegyületeket nevezzük meg: N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-alanin-metil-észter, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-ace til)-leucin-metil-észter, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-izoleucin-metil-észter, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-valin-metil-észter, N-(2-metil-4-me toxi-fenil-ac etil)-amino-izo vaj sav-metil-észter,
N-(2-metil-4-me toxi-fenil-ac etil)-2-etil-2-amino-vaj sav-metil-észter,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-2-metil-2-amino-valeriánsav-metil-észter,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-2,3-dimetil-2-amino-valeriánsav-metil-észter,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-ciklopentán-karbonsav-me til-észter,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-cikloheptán- 151 ·«·· ·· ·· ···· · • · ♦ · · · • · *· 9 · · · • ·· · · · ····· • · ·· 9999 · ·
-karbonsav-metil-észter,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)- 1-amino-ciklooktán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-alanin-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-leucin-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-izoleucin-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-valin-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-amino-izovajsav-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-2-etil-2-amino-vajsav-metil-észter,
N-(2,6-diínetil-4-metoxi-fenil-acetil)-2-metil-2-amino-valeriánsav-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-2,3-dimetil-2-amino-valeriánsav-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-ciklopentán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-cikloh.eptán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-ciklooktánkarbonsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-alanin-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-leucin-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-ac etil)-izoleucin-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-valin-metil-észter,
- 152 »··· ·» ·· ···· · • · · * 9 · » · · · “ · « · Λ « · « Β ···· ·· k>« ··«>· * ·
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-amino-izovajsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-2-etil-2-amino-vajsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-2-metil-2-amino-valeriánsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-2,3-dimetil-2-amino-valeriánsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-ciklopentán-karbonsav-me til-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)- 1 - amino-ciklohexán-karbonsav-m etil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-cikloheptán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-ciklooktánkarbonsav-me til-észter,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-2-metil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter, _N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-3-metil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-metil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-3,4-dimetil-ciklohexán-karbonsav-me til-észter,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-etil-ciklohexán-karbonsav-me til-észter,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-izopropil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-1-amino-4-tér c-butil• ·
- 153 -ciklohexán-karbonsav-metil-észter, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-metoxi-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-2-metil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-3-metil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-metil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)- l-amino-3,4-dimetil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)- l-amino-4-etil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-izopropil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-terc-butil-ciklohexán-karbonsav-me til-észter,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-metoxi-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)- l-amino-2-metil-ciklohexán-karbonsav-me til-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)- l-amino-3-metil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-metil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-3,4-dimetil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-etil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter, • ·
-154N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-izopropil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)- l-amino-4-terc-butil-ciklo hexán-karbonsav-metil-észter, N-(4-klór-2-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-metoxi-ciklohexán-karbonsav-me til-észter.
Az előállítási példákban felsorolt kiindulási anyagok mellett nem korlátozó jelleggel a következő (Ha) általános képletü vegyületeket nevezzük meg: N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-alanin, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-leucin, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-izoleucin, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-ac etil)-valin, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-amino-izovajsav, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-2-etil-2-amino-vaj sav, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-2-metil-2-amino-valeriánsav, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-2,3-dimetil-2-amino-valeriánsav, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-ciklopentán-karbonsav, N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-ciklohexán-karbonsav,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)- 1-amino-cikloheptán-karbonsav,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-!-amino-ciklooktán-karbonsav,
N-(metil-2-metoxi-fenil-acetil)-alanin, N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-leucin, • ·
- 155 N-(2,6-dimetil-4-2-metoxi-fenil-acetil)-izoleucin,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-valin,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-amino-izovajsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-2-etil-2-amino-vajsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-2-metil-2-amino-valeriánsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-2,3-dimetil-2-amino-valeriánsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-1 -amino-ciklopentán-karbonsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-cikloheptán-karbonsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)- 1-amino-ciklooktánkarbonsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-alanin,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-leucin,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-izoleucin,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-valin,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-amino-izovajsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-2-etil-2-amino-vaj sav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-2-metil-2-amino-valeriánsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-2,3-dimetil-2-amino-valeriánsav, • ·
- 156 N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-1 -amino-ciklopentán-karbonsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-1 - amino-ciki ohexán-karbonsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-cikloheptán-karbonsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-ciklooktánkarbonsav,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-1 -amino-2-metil-ciklohexán-karb onsav,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-ac etil)-l-amino-3-metil-ciki ohexán-karb onsav,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-metil-ciklohexán-karb onsav,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l -amino-3,4-dimetil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-etil-ciklohexán-karb onsav, .N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-izopropil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-terc-butil-ciklohexán-karb onsav,
N-(2-metil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-metoxi-ciklohexán-karb onsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-2-metil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-ac etil)-l-amino-3-metil-ciklohexán-karb onsav, • · · · • ·
-157N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-1 -amino-4-metil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-3,4-dimetil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-etil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-izopropil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-terc-butil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-metoxi-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-2-metil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-3-metil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-1 -amino-4-metil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)- l-amino-3,4-dimetil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-l-amino-4-etil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)- 1 -amino-4-izopropil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)-1 -amino-4-terc-butil-ciklohexán-karbonsav,
N-(2,4-dimetil-6-metoxi-fenil-acetil)- l-amino-4-metoxi-ciklohexán-karbonsav.
- 158 -
A (Ha) általános képletü vegyületek előállíthatok például egy (XV) általános képletü fenil-ecetsav-halogenid és egy (XlVa) általános képletü aminosav reakciójával Schotten-Baumann módszerével (Organikum, 9. kiadás, 446 (1970), VEB Deutscher Verlag dér Wissenschaften, Berlin).
A (XV) általános képletü fenil-ecetsav-halogenidek, a képletben
X, Y és Z jelentése a fenti,
Hal jelentése brómatom vagy klóratom, részben újak. Ezek a vegyületek a megfelelő ismert fenil-ecetsav-származékokból ismert eljárásokkal előállíthatók.
A találmány szerinti (B), (C), (D), (E), (F), (G) és (H) eljárásokban további kiindulási anyagként alkalmazott (III) általános képletú sav-halogenidek, (IV) általános képletú karbonsav-anhidridek, (V) általános képletú klór-hangyasav-észterek vagy klór-hangyasav-tioészterek, (VI) általános képletú klór-monotio-hangyasav-észterek vagy klór-ditio-hangyasav-észterek, (VII) általános képletú alkil-halogenidek, (VIII) általános képletú szulfonsav-kloridok, (IX) általános képletú foszfor-vegyületek, (X) általános képletú fém-vegyületek, (XI) általános képletú amin-származékok és (XIII) általános képletú izocianátok, izotiocianátok vagy karbamidsav-kloridok a szerves vagy szervetlen kémia általánosan ismert vegyületei.
Az (A) eljárás során a (II) általános képletú vegyületet, a képletben
A, B, X, Y, Z és R8 jeleneétse a fenti, bázis jelenlétében intramolekulárisan kondenzáljuk.
• · • ·
- 159 Az (A) eljárás során higítószerként bármely inért szerves oldószer felhasználható. Előnyösen alkalmazhatók a szénhidrogének, így toluol és xilol; az éterek, így dibutil-éter, tetrahidrofurán, dioxán, glikol-dimetil-éter és diglikol-dimetil-éter; poláros oldószerek, így dimetil-szulfoxid, szulfolán, dimetil-formamid és N-metil-pirrolidon; valamint alkoholok, így metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, izobutanol és terc-butanol.
Az (A) eljárás megvalósítása során bázisként (deprotonálószerként) bármely szokásos protonakceptor felhasználható. Előnyösen alkalmazhatók az alkálifém- és alkáliföldfém-oxidok, -hidroxidok és -karbonátok, így nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, magnézium-oxid, kalcium-oxid, nátrium-karbonát, kálium-karbonát és kalcium-karbonát, amelyek fázistranszfer katalizátor, így trietil-benzil-ammónium-klorid, tetrabutil-ammónium-bromid, Adogen 464 (metil-tri(8-10 szénatomos alkil)-ammónium-klorid) vagy TDA 1 (trisz(metoxi-etoxi-etil)-amin) jelenlétében is alkalmazhatók. Felhasználhatók továbbá alkálifémek, így nátrium vagy kálium. Alkalmasak továbbá az alkálifém- és alkáliföldfém-amidok és -hidridek, így nátrium-amid, nátrium-hidrid és kalcium-hidrid, továbbá alkálifém-alkoholátok, így nátrium-metilát, nátrium-etilát és kálium-terc-butilát.
A találmány szerinti (A) eljárás megvalósítása során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható. Általában 0-250 °C közötti, előnyösen 50-150 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
• ·
- 160 A találmány szerinti (A) eljárást általában légköri nyomáson valósítjuk meg.
A találmány szerinti (A) eljárás megvalósítása során 1 mól (II) általános képletü vegyületet mintegy 2 mól deprotonáló bázissal reagáltatunk. Lehetséges azonban az is, hogy az egyik vagy másik komponenst nagyobb feleslegben (legfeljebb 3 mól) alkalmazzuk.
A (Ba) eljárás során az (la) általános képletü vegyületet (III) általános képletü karbonsav-halogeniddel reagáltatjuk.
A találmány szerinti (Ba) eljárás során higítószerként bármely, a savhalogeniddel szemben inért oldószer felhasználható. Előnyösen alkalmazhatók a szénhidrogének, így benzil, benzol, toluol, xilol és tetralin; halogénezett szénhidrogének, így metilén-klorid, kloroform, széntetraklorid, klór-benzol és o-diklór-benzol; ketonok, így aceton és metil-izopropil-keton; éterek, így dietil-éter, tetrahidrofurán és dioxén; karbonsav-észterek, így etil-acetát; valamint erősen poláros oldószerek, így dimetil-szulfoxid és szulfolán. Ha a savhalogenid hidrolízissel szembeni stabilitása lehetővé teszi, a reakció megvalósítható víz jelenlétében is.
A találmány szerinti (Ba) eljárás során savmegkötőszerként bármely szokásos savakceptor felhasználható. Előnyösen alkalmazhatók a tercier-aminok, így trietilamin, piridin, diaza-biciklo-oktán (DABCO), diaza-biciklo-undecén (DBU), diaza-biciklo-nonén (DBN), Hünig-bázis és Ν,Ν-dimetil-anilin; valamint alkáliföldfém-oxidok, így magnézium-oxid és kalcium-oxid, alkálifém- és alkáli• ·
- 161 földfém-karbonátok, így nátrium-karbonát, kálium-karbonát és kalcium-karbonát, továbbá alkálifém-hidroxidok, így nátrium-hidroxid és kálium-hidroxid.
A találmány szerinti (Ba) eljárás megvalósítása során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható. Általában -20 °C és +150 °C közötti, előnyösen 0-100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
A találmány szerinti (Ba) eljárás megvalósítása során az (la) általános képletű kiindulási anyagokat és a (III) általános képletű karbonsav-halogenideket általában közel ekvivalens mennyiségben alkalmazzuk. Lehetséges azonban az is, hogy a karbonsav-halogenidet nagyobb feleslegben (legfeljebb 5 mól) használjuk. A feldolgozást a szokásos módon végezzük.
A (Ββ) eljárás során az (la) általános képletű vegyületet (IV) általános képletű karbonsav-anhidriddel reagáltatjuk.
A (Ββ) eljárásban a (IV) általános képletű karbonsavanhidrid alkalmazása esetén higítószerként előnyösen a savhalogenid alkalmazása esetén felsorolt higítószereket használjuk. Higítószerként alkalmazható továbbá a felhasznált karbonsav-anhidrid feleslege is.
A találmány szerinti (Ββ) eljárás megvalósítása során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható. Általában -20 °C és +150 °C közötti, előnyösen 0-100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
A találmány szerinti (Ββ) eljárás megvalósítása során az (la) általános képletű vegyületet és (IV) általános képletű karbonsav-anhidridet általában közel ekvivalens
- 162 mennyiségben használjuk. Lehetséges azonban az is, hogy a karbonsav-anhidridet nagyobb feleslegben (legfeljebb 5 mól) alkalmazzuk. A feldolgozást a szokásos módon végezzük.
Általában úgy járunk el, hogy a higítószert és a feleslegben alkalmazott karbonsav-anhidridet, valamint a keletkező karbonsavat desztillálással vagy szerves oldószerrel vagy vízzel végzett mosással eltávolítjuk.
A (C) eljárás során az (la) általános képletú vegyületet (V) általános képletú klór-hangyasav-észterrel vagy klór-hangyasav-tiolészterrel reagáltatjuk.
A megfelelő klór-hangyasav-észter, illetve klór-hangyasav-tiolészter alkalmazása esetén savmegkötőszerként bármely szokásos savakceptor felhasználható. Előnyösen alkalmazhatók a tercier-aminok, így trietilamin, piridin, DABCO, DBU, DBA, Hünig-bázis és N,N-dimetil-anilin; alkáliföldfém-oxidok, így magnézium-oxid és kalcium-oxid, alkálifém- és alkáliföldfém-karbonátok, így nátrium-karbonát, kálium-karbonát és kalcium-karbonát, valamint alkálifém-hidroxidok, így nátrium-hidroxid és kálium-hidroxid.
A találmány szerinti (C) eljárás során higítószerként alkalmazható bármely, a felhasznált klór-hangyasav-észterrel, illetve klór-hangyasav-tiolészter szemben inért oldószer. Előnyösen alkalmazhatók a szénhidrogének, így benzin, benzol, toluol, xilol és tetralin; halogénezett szénhidrogének, így metilén-klorid, kloroform, széntetraklorid, klór-benzol és o-diklór-benzol; ketonok, így aceton és metil-izopropil-keton; éterek, így dietil-éter, tetrahidro·’!· ί · .'· ····
- 163 furán és dioxán; karbonsav-észterek, így etil-acetát; valamint erősen poláros oldószerek, így dimetil-szulfoxid és szulfolán.
Az (V) általános képletü klór-hangyasav-észterek, illetve klór-hangyasav-tiolészterek alkalmazása esetén a találmány szerinti (C) eljárás megvalósítása során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható. Ha higítószer és savmegkötőszer jelenlétében dolgozunk, akkor a reakcióhőmérséklet általában -20 °C és +100 °C közötti, előnyösen 0-50 °C közötti. A találmány szerinti (C) eljárást általában légköri nyomáson valósítjuk meg.
A találmány szerinti (C) eljárás megvalósítása során az (la) általános képletü vegyületeket és az (V) általános képletü klór-hangyasav-észtereket, illetve klór-hangyasav-tioésztereket általában közel ekvivalens mennyiségben alkalmazzuk. Lehetséges azonban is, hogy egyik vagy másik komponenst nagyobb feleslegben (legfeljebb 2 mól) használjuk. A feldolgozást a szokásos módon végezzük. Általában úgy járunk el, hogy a kicsapódott sót eltávolítjuk, és a visszamaradt reakcióelegyet a higítószer eltávolításával bepároljuk.
A (Da) eljárás során 1 mól (la) általános képletü kiindulási vegyületet mintegy 1 mól (VI) általános képletú klór-monotio-hangysav-észterrel, illetve klór-ditio-hangyasav-észterrel reagáltatunk 0-120 °C közötti, előnyösen 20-60 °C közötti hőmérsékleten.
Az adott esetben alkalmazott higítószer lehet például inért, poláros, szerves oldószer, így éter, amid, szulfon, szulfoxid vagy halogénezett alkán.
»··
- 164 Előnyösen alkalmazható a dimetil-szulfoxid, tetrahidrofurán, dimetil-formamid és metilén-klorid.
Előnyösen úgy járunk el, hogy erős deprotonálószer, így nátrium-hidrid vagy kálium-terc-butilát alkalmazásával az (la) általános képletú vegyület enolát sóját állítjuk elő, amikoris savmegkötőszer alkalmazására nincs szükség.
Savmegkötőszer adagolása esetén ilyenként használható bármely szokásos szervetlen vagy szerves bázis, például nátrium-hidroxid, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, piridin és trietilamin.
A reakciót légköri nyomáson vagy ennél nagyobb nyomáson valósítjuk meg. Előnyösen légköri nyomáson dolgozunk. A feldolgozást a szokásos módon végezzük.
A (ϋβ) eljárás során 1 mól (la) általános képletü vegyületet ekvimoláris mennyiségű vagy feleslegben alkalmazott széndiszulfiddal reagáltatunk. A reakciót előnyösen 0-50 °C közötti, különösen előnyösen 20-30 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
A (ϋβ) eljárás során bázisként bármely szokásos proton akceptor felhasználható. Előnyösen alkalmazhatók az alkálifém-hidridek, alkálifém-alkoholátok, alkálifémvagy alkáliföldfém-karbonátok, vagy -hidrogén-karbonátok, valamint nitrogén bázisok, Ezekre példaként említhető a nátrium-hidrid, nátrium-metanolát, nátrium-hidroxid, kalcium-hidroxid, kálium-karbonát, nátrium-hidrogén-karbonát, trietilamin, dibenzil-amin, diizopropil-amin, piridin, kinolin, diaza-biciklo-oktán (DABCO), diaza-biciklo-nonén (DBN) és diaza-biciklo-undecén (DBU).
- 165 Az eljárás során higítószerként bármely szokásos oldószer felhasználható. Előnyösen alkalmazhatók az aromás szénhidrogének, így benzol vagy toluol; alkoholok, így metanol, etanol, izopropanol vagy etilén-glikol; nitrilek, így acetonitril; éterek, így tetrahidrofurán vagy dioxán; amidok, így dimetil-formamid; valamint más poláros oldószerek, így dimetil-szulfoxid vagy szulfolán.
Gyakran előnyös lehet, ha az (la) általános képletü vegyületet először deprotonálószerrel (például kálium-terc-butiláttal vagy nátium-hidriddel) a megfelelő sóvá alakítjuk. Az (la) általános képletü vegyületet a köztitermék kialakulásának befejeződéséig reagáltatjuk a széndiszulfiddal, ami például több órás, szobahőmérsékleten történő kevertetést igényel.
A köztiterméket (VII) általános képletü alkil-halogeniddel reagáltatjuk előnyösen 0-70 °C közötti, különösen előnyösen 20-50 °C közötti hőmérsékleten. Ennek során legalább ekvimoláris mennyiségű alkil-halogenidet használunk. A reakció megvalósítható légköri nyomáson vagy ennél nagyobb nyomáson, de előnyösen légköri nyomáson dolgozunk. A feldolgozást a szokásos módon végezzük.
Az (E) eljárás során 1 mól (la) általános képletü vegyületet mintegy 1 mól (VIII) általános képletü szulfonsav-kloriddal reagáltatunk -20 °C és és +150 °C közötti, előnyösen 20-70 °C közötti hőmérsékleten.
Az adott esetben alkalmazott higítószer lehet bármely inért poláros szerves oldószer, így éter, amid, nitril, szulfon, szulfoxid vagy halogénezett szénhidrogén, így metilén-klorid. Előnyösen alkalmazható a dimetil-szulfoxid,
- 166 tetrahidrofurán, dimetil-formamid, dimetil-szulfid és metilén-klorid.
Előnyösen úgy járunk el, hogy az (la) általános képletú vegyületet először erős deprotonálószerrel (például nátrium-hidriddel vagy kálium-terc-butiláttal) enolát sóvá alakítjuk, amikoris savmegkötőszer felhasználására nincs szükség.
Savmegkötőszer alkalmazása esetén ilyenként alkalmazható bármely szokásos szervetlen vagy szerves bázis, például nátrium-hidroxid, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, piridin és trietilamin.
A reakciót légköri nyomáson vagy ennél nagyobb nyomáson végezzük, de eőnyösen légköri nyomáson dolgozunk. A feldolgozást a szokásos módon végezzük.
Az (F) eljárás során 1 mól (la) általános képletú vegyületet 1-2 mól, előnyösen 1-1,3 mól (IX) általános képletú foszfor-vegyülettel reagáltatunk -40 °C és +150 °C közötti, előnyösen -10 °C és +110 °C közötti hőmérsékleten.
Az adott esetben alkalmazott higítószer lehet bármely inért, poláros, szerves oldószer, így éter, amid, nitril, alkohol, szulfid, szulfon vagy szulfoxid. Előnyösen alkalmazható az acetonitril, dimetil-szulfoxid, tetrahidrofurán, dimetil-formamid és metilén-klorid.
Az adott esetben alkalmazott savmegkötőszer lehet bármely szokásos szervetlen vagy szerves bázis, így hidroxid, karbonát vagy amin. Példaként említhető a nátrium-hidroxid, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, piridin és trietilamin.
- 167 A reakciót légköri nyomáson vagy ennél nagyobb nyomáson végezzük, de előnyösen légköri nyomáson dolgozunk. A feldolgozást a szokásos módon végezzük. A kapott végtermék tisztítása megvalósítható például kristályosítással, kromatográfiásan, vagy úgynevezett ledesztillálással, vagyis az illékony részek vákuumban történő eltávolításával.
A (G) eljárás során az (la) általános képletü vegyületet (X) általános képletú fém-vegyülettel vagy (XI) általános képletú amin-származékkal reagáltatjuk.
A találmány szerinti (G) eljárás során higítószerként előnyösen alkalmazhatók az éterek, így tetrahidrofurán, dioxán és dietil-éter; alkoholok, így metanol, etanol és izopropanol; valamint víz. A találmány szerinti (G) eljárás során általában légköri nyomáson dolgozunk. A reakcióhőmérséklet általában -20 °C és +100 °C közötti, előnyösen 0-50 °C közötti.
A (Ha) eljárás során 1 mól (la) általános képletú vegyületet mintegy 1 mól (XII) általános képletú izocianáttal reagáltatunk 0-100 °C közötti, előnyösen 20-50 °C közötti hőmérsékleten.
Az adott esetben alkalmazott higítószer lehet bármely inért szerves oldószer, így éter, amid, nitril, szulfon vagy szulfoxid.
A reakció gyorsításához adott esetben katalizátort használunk. Katalizátorként előnyösen alkalmazhatók a szerves ón-vegyületek, így dibutil-ón-dilaurát. Az eljárást előnyösen légköri nyomáson valósítjuk meg.
- 168 Α (Ηβ) eljárás során 1 mól (la) általános képletü vegyületet mintegy 1 mól (XIII) általános képletü karbamidsav-kloriddal reagáltatunk 0-150 °C közötti, előnyösen 20-70 °C közötti hőmérsékleten.
Az adott esetben alkalmazott higitószer lehet bármely inért poláros szerves oldószer, így éter, amid, szulfon, szulfoxid vagy halogénezett szénhidrogén. Előnyösen alkalmazható a dimetil-szulfoxid, tetrahidrofurán, dimetil-formamid és metilén-klorid.
Előnyösen úgy járunk el, hogy az (la) általános képletü vegyületet először erős deprotonálószerrel (például nátrium-hidriddel vagy kálium-terc-butiláttal) enolátsóvá alakítjuk, amikoris savmegkötőszer adagolására nincs szükség.
Savmegkötőszer alkalmazása esetén ilyenként alkalmazható bármely szokásos szervetlen vagy szerves bázis, például nátrium-hidroxid, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, trietilamin vagy piridin.
A reakciót légköri nyomáson vagy ennél nagyobb nyomáson valósítjuk meg, de előnyösen légköri nyomáson dolgozunk. A feldolgozást a szokásos módon végezzük.
Az új hatóanyagok felhasználhatók állati kártevők, előnyösen ízeltlábúak és fonalférgek, különösen előnyösen rovarok és pókfélék irtására a mezőgazdaságban, az erdészetben, a tárolt termékek védelmére és az egészségvédelem területén. Hatásosak a szokásos mértékben érzékeny és rezisztens, különböző fejlődési stádiumban lévő kártevőkkel szemben.
Az említett kártevőkhöz tartoznak:
- 169 az Isopoda rendből például Oniscus asellus, Armadillidium vulgare és Porcellio scaber;
a Diplopoda rendből például Blaniulus guttulatus;
a Chilopoda rendből például Geophilus carpophagus és Scutigera spec.;
a Symphyla rendből például Scutigerella immaculata;
a Thysanura rendből például Lepisma saccharina;
a Collembola rendből például Onychiurus armatus;
az Orthoptera rendből például Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis és Schistocerca gregaria;
a Dermaptera rendből például Forficula auricularia;
az Isoptera rendből például Reticulitermes spp.;
az Anoplura rendből például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp. és Linognathus spp.;
a Mallophaga rendből például Trichodectes spp. és Damalinea spp.;
a Thysanoptera rendből például Hercinothrips femoralis és Thrips tabaci;
a Heteroptera rendből például Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus és Triatoma spp.;
a Homoptera rendből például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus • · · · ·
- 170 arundinis, Macrosiphum avenae, Myzis spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscellis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.;
a Lepidoptera rendből például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretalle, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima és Totrix viridana, a Coleoptera rendből például Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Eíylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Atta- 171 genus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis és Costelytra zealandica;
a Hymenoptera rendből például Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis és Vespa spp·;
a Diptera rendből például Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae és Tipula paludosa;
a Siphonaptera rendből például Xenopsylla cheopis és Ceratophyllus spp.;
az Arachnida rendből például Scorpia maurus és Latrodectus mactans;
az Acarina rendből például Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hylomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
A találmány szerinti vegyületek erős inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. Különösen jó eredménnyel
- 172 alkalmazhatók növénykárosító rovarok, például tormalevélbogár (Phaedon cochleariae) lárvái, zöld rizskabóca (Nephotettix cincticeps) lárvái vagy káposztamoly (Plutella maculipennis) lárvái ellen.
A találmány szerinti vegyületek emellett fungicid hatással rendelkeznek, például Venturia inaequalis ellen.
A találmány szerinti vegyületek felhasználhlatók defóliánsként, deszikkánsként és gyomirtóként. Gyomok alatt itt a legtágabb értelemben minden olyan növényt kell érteni, amely olyan helyen nő, ahol ez nem volna kívánatos. Az, hogy a találmány szerinti vegyületek totális vagy szelektív herbicidként működnek, lényegében a felhasznált mennyiségtől függ.
A találmány szerinti vegyületeket felhasználhatjuk a következő növényekre:
Kétszikű gyomok:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Circium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lampium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Kétszikű kultúrák:
Gosypium, Glycine, Béta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Egyszikű gyomok:
• · · ·· ···· · . :·*, ·* * · .. .. .:.. · .· ··;·
- 173 Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cycnodon, Monochoria, Fibristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Datyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Egyszikű kultúrák:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
A találmány szerinti vegyületek felhasználhatósága azonban nem korlátozódik az itt felsorolt növényekre, hanem ugyanilyen módon kiterjed más növényekre is.
A találmány szerinti vegyületeket a koncentrációtól függően felhasználhatjuk totális gyomirtásra, például ipari létesítmények vagy vasúti vágányok környezetében, valamint fával beültetett vagy fátlan utak és terek környezetében. Ugyanígy felhasználhatók tartós kultúrák, így erdők, dísz- és gyümölcsfák, szőlők, citrom-, dió-, banán-, kávé-, tea-, gumi-, olajpálma-, kakaó-, eper- és komlóültetvények, díszpázsitok és sportpázsitok, valamint legelők gyomtalanítására és egynyári kultúrák szelektív gyomtalanítására.
A találmány szerinti vegyületek különösen jó eredménnyel alkalmazhatók egyszikű gyomok szelektív irtására kétszikű kultúrákban, így gyapot és cukorrépa kultúrában kikelés előtt és után.
A hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk. Példaként említhető az oldat, emulzió, permetpor, szuszpenzió, por, porozószer, paszta, oldható por, granu• ·
- 174 látum, szuszpenziós-emulziós koncentrátum, hatóanyaggal átitatott természetes vagy szintetikus anyag, és polimer anyagban lévő finom kapszula.
Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például olymódon, hogy a hatóanyagokat a vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozókkal összekeverjük, és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőszereket is alkalmazunk.
Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, például xilolt, toluolt vagy alkil-naftalinokat, klórozott alifás szénhidrogéneket vagy aromátokat, például klór-benzolokat, klór-etiléneket vagy metilén-kloridot, alifás szénhidrogéneket, például ciklohexánt vagy paraffinokat, például kőolajfrakciókat, ásványi vagy növényi olajokat, alkoholokat, így butanolt vagy glikolt, valamint ezek étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metil-etil-ketónt, metil-izobutil-ketont vagy ciklohexanont, erősen poláros oldószereket, így dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot és vizet használhatunk fel.
Szilárd hordozóanyagként említhetők az ammóniumsók, természetes kőlisztek, így a kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld és szintetikus kőlisztek, például nagy diszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szilikátok. Granulátum esetén szilárd hordozóanyagként tört és frakcionált természetes kőzetek, például kalcit, márvány, horzsakő, szepio• · · · • ·
- 175 lit, dolomit alkalmazható, valamint előállíthatunk szintetikus szemcséket szervetlen vagy szerves lisztekből és szemcséket előállíthatunk szerves anyagból, például fürészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból. Emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nem-ionos és anionos emulgeátorokat, például poli(oxi-etilén)-z sír sav-észtert, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-étert, például alkil-aril-poliglikol-étert, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, valamint tojásfehérje hidrolizátumot; diszpergálószerként például lignin-szulfit szennylúgot és metil-cellulózt alkalmazhatunk.
A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, amelyek a tapadást segítik elő, például karboxi-metil-cellulóz, természetes és szintetikus poralakú., szemcsés vagy látex formájú polimerek, például gumiarábikum, poli(vinil-alkohol), poli(vinil-acetát) és természetes foszfolipidek, például kefalinok, lecitinek és szintetikus foszfolipidek és ásványi vagy növényi olajok.
Festékek, például szervetlen pigmentek, például vasoxid, titán-oxid, ferrociánkék és szerves festékek, mint például alizarin-, azo-, fémftalo-cianin-szinezékek és nyomelemek, mint például vas, mangán, bor, réz, kobalt, molibdén és cink sók is felhasználhatók.
A készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagot a kereskedelemben forgalmazott készítmény formájában használjuk, vagy más ismert hatóanyagokkal kombinálva formázzuk, amelyhez • · ·
- 176 például inszekticidekkel, csalogató anyagokkal, sterilizáló anyagokkal, akaricidekkel, nematocidekkel, fungicidekkel, növekedést serkendő anyaggal vagy herbicidekkel keverjük össze. Az inszekticidekre példaként említhetők a foszforsav-észterek, karbamát-származékok, karbonsav-észterek, klórozott szénhidrogének, fenil-karbamid-származékok, mikroorganizmusok által előállított anyagok és hasonló hatóanyagok.
Kombinációs partnerként különösen előnyösek alkalmazhatók a következők:
Fungicidek:
2-amino-bután, 2-anilino-4-metil-6-ciklopropil-pirimidin, 2’,6’-dibróm-2-metil-4’-trifluor-metoxi-4’-trifluor-metil-1,3-tiazol-5-karboxanilid, 2,6-diklór-N-(4-trifluor-metil-benzil)-benzamid, (E)-2-metoxi-imino-N-metil-2-(2-fenoxi-fenil)-acetamid, 8-hidroxi-kinolin-szulfát, metil-(E)-2-{2-[6-(2-ciáno-fenil-oxi)-pirimidin-4-il-oxi]-fenil}-3-metoxi-akrilát, metil-(E)-metoxi-imino-[alfa-(o-tolil-oxy)-o-tolil]-acetát, 2-fenil-fenol (OPP), aldimorf, ampropilfosz, anilazin, azakonazol, benalaxil, benodanil, benomil, binapakril, bifenil, bitertanol, blaszticidin-S, bromukonazol, bupirimát, butiobát, kalcium-poliszulfid, kaptaföl, kaptán, karbendazim, karboxin, kinometionát (quinometionát), kloroneb, kloropikrin, klorotalonil, klozolinát, kufraneb, kimoxanil, ciprokinazol, ciprofurám, diklorofén, diklobutrazol, diklofluanid, diklomezin, diklorán, dietofenkarb, difenokonazol, dimetirimol, dimetomorf, dinikonazol, dinokap, difenilamin, dipirition, ditalimfosz, ditianon, dodin, drazoxolin, edifenfosz, epoxikonazol, etiri• ·
- 177 mól, etridiazol, fenarimol, fenbukonazol, fenfurám, fenitropán, fenpiklonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentinacetát, fentinhidroxid, ferbám, ferimzon, fluazinám, fludioxonil, fluoromid, fluquinkonazol, fluzilazol, fluszulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, fozetil-alumínium, ftalid, fuberidazol, furalaxil, furmeciklox, guazatin, hexaklórbenzol, hexakonazol, himexazol, imazalil, imibenkonazol, iminoktadin, iprobenfosz (IBP), iprodion, izoprotiolán, kazugamicin, réz-vegyületek, így réz-hidroxid, réz-naftenát, réz-oxi-klorid, réz-szulfát, réz-oxid, oxin-réz és bordóilé, mankopper, mankozeb, maneb, mepanipirim, mepronil, metalaxil, metkonazol, metaszulfokarb, metfuroxám, metiram, metszulfovax, miklobutanil, nikkel-dimetil-ditiokarbamát, nitrotál-izopropil, nuarimol, ofurasz, oxadixil, oxamokarb, oxikarboxin, pefurazoat, penkonazol, pencikuron, foszdifen, ftalid, pimaricin, piperalin, polikarbamát, polioxin, probenazol, prokloraz, procimidon, propamokarb, propikonazol, propineb, pirazofosz, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, quintozen (PCNB), kén és kéntartalmú készítmények, tebukonazol, tekloftalam, teknazen, tetrakonazol, tiabendazol, ticiofen, tiofanat-metil, tiram, tolklofosz-metil, tolil-fluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxid, triklamid, triciklazol, tridemorf, triflumizol, triforin, tritikonazol, validamicin A, vinclozolin, zineb, zíram.
Baktericidek:
bronopol, diklorofen, nitrapirin, nikkel-dimetil-ditio-karbamát, kasugamicin, oktilinon, furán-karbonsav, oxitetraciklin, probenazol, sztreptomicin, tekloftalam, réz-szulfát és más réz-vegyületek.
• · · ·
- 178 Inszekticidek, akaricidek és nematocidek:
abamektin, abametin, AC 303 630, acefát, akrinatrin, alanikarb, aldikarb, alfametrin, amitraz, avermektin, AZ 60541, azadiraktin, azinfosz A, azinfosz M, azociklotin, Bacillus thuringiensis, bendiokarb, benfurakarb, benszultap, betacilutrin, bifentrin, BPMC, brofenprox, bromofosz A, bufenkarb, buprofezin, butokarboxin, butil-piridaben, kadusafosz, karbaril, karbofurán, karbofenotion, karboszulfán, kartap, CGA 157 419, CGA 184 699, kloetokarb, kloretoxifosz, klorfenvinfosz, klorfluazuron, klormefosz, klorpirifosz, klorpirifosz M, cisz-reszmetrin, klocitrin, klofentezin, cianofosz, cikloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cihexatin, cipermetrin, ciromazin, deltametrin, demeton M, demeton S, demeton-S-metil, diafentiuron, diazinon, diklofention, diklorvosz, diklifosz, dikrotofosz, dietion, diflubenzuron, dimetoát, dimetil-vinfosz, dioxation, diszulfoton, edifenfosz, emamektin, eszfenvalerát, etiofenkarb, etion, etofenprox, etoprofosz, etrimfosz, fenamifosz, fenazaquin, fenbutatinoxid, fenitrotion, fenobukarb, fenotiokarb, fenoxikarb, fenpropatrin, fenpirad, fenpiroximat, fention, fenvalerát, fipronil, fluazinam, flucikloxuron, flucitrinát, flufenoxuron, flufenprox, fluvalinát, fonofosz, formotion, fosztiazát, fubfenprox, furatiokarb, HCH, heptenofosz, hexaflumuron, hexitiazox, imidakloprid, iprobenfosz, izazofosz, izofenfosz, izoprokarb, izoxation, ivemektin, lamda-cihalotrin, lufenuron, malation, mekarbam, mervinfosz, meszulfenfosz, metaldehid, metakrifosz, metamidofosz, metidation, metiokarb, metomil, metolkarb, milbemektin, monokrotofosz, moxidektin, • ·
- 179 naled, NC 184, NI 25, nitenpiram, ometoat, oxamil, oxidemeton M, oxideprofosz, paration A, paration M, permetrin, fentoát, forát, foszalon, foszmet, foszfamdon, foxim, pirimikarb, pirimifosz M, primifosz A, profenofosz, promekarb, propafosz, propoxur, protiofosz, protoát, pimetrozin, piraklofosz, piradafention, piraszmetrin, piretrum, piridaben, pirimidifen, piriproxifen, quinalfosz, RH 5992, szalition, szebufosz, szilafluofen, szulfotep, szulprofosz, tebufenozid, tebufenpirad, tebupirimfosz, teflubenzuron, teflutrin, temefosz, terbam, terbufosz, tetraklorvinfosz, tiafenox, tiodikarb, tiofanox, tiometon, tionazin, turingienzin, tralometrin, triaraten, triazofosz, triazuron, triklorfon, triflumuron, trimetakarb, vamidotion, XMC, xililkarb, YI 5301/5302, zetametrin.
Herbicidek:
például anilidek, így diflufenikan és propanil; aril-karbonsavak, így diklór-pikolinsav, dikarmba és pikloram; aril-oxi-alkánsavak, így 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, fluroxipir, MCPA, MCPP és triklopir, aril-oxi-fenoxi-alkánsav-észter, így diklofop-metil, fenoxaprop-etil, fluazifop-butil, haloxifop-metil és quizalofop-etil; azinon-származékok, így kloridazon és norflurazon; karbamátok, így klorprofám, deszmedifám, fenmedifám és profám; kloracetanilid-származékok, így alaklor, acetoklor, butaklor, metazaklor, metolaklor, pretilaklor, és propaklor; dinitro-anilin-származékok, így orizalin, pendimetalin és trifluralin; difeniléter-származékok, így acifluorfen, bifenox, fluoroglikofen, fomeszafen, haloszafen, laktofen és oxifluorfen;
• · · ·
- 180 karbamid-származékok, így klortoluron, diuron, fluometuron, izoproturon, linuron és metabenztiazuron; hidroxil-amin-származékok, így alloxidim, kletodim, cikloxidim, szetoxidim és tralkoxidim; imidazolinon-származékok, így imazetapir, imazametabenz, imazapir és imazaquin; nitrilek, így bromoxinil, diklobenil és ioxinil; oxiacetamid-származékok, így mefenacet; szulfonil-karbamid-származékok, így amidoszulfuron, benszulfuron-metil, klorimuron-etil, klorszulfuron, cinoszulfuron, metszulfuron-metil, nikoszulfuron, primiszulfuron, pirazoszulfuron-etil, trifenszulfuron-metil, triaszulfuron és tribenuron-metil; tiol-karbamát-származékok, így butilátok, cikloátok, diaiiátok, EPTC, eszprokarb, molinátok, proszulfokarb, tiobenkarb és triallátok; triazin-származékok, így atrazin, cianazin, szimazin, szimetrin, terbutrin, és terbutilazin; triazinon-származékok, így hexazinon, metamitron és metribuzin; egyéb herbicidek, így amino-triazol, benfurezátok, bentazon, cinmetlin, klomazon, klopiralid, difenzoquat, ditiopir, etofumezátok, fluoro-kloridon, glufozinátok, glifozátok, izoxaben, piridátok, quinklorak, quinmerak, szulfozátok és tridifánok.
A találmány szerinti hatóanyagokat alkalmazhatjuk továbbá a kereskedelemben forgalmazott készítmény vagy az ezekből előállított felhasználásra kész készítmény formájában szinergetikus anyagokkal kombinálva. A szinergetikus anyagok olyan vegyületek, amelyek a hatóanyag hatását fokozzák anélkül, hogy önmagukban feltétlenül aktívak lennének.
- 181 A kereskedelemben forgalmazott készítményekből előállított, felhasználásra kész készítmények hatóanyagtartalma széles határok között változtatható. A felhasználásra kész készítmény hatóanyagkoncentrációja általában 0,0000001-95 tömeg%, előnyösen 0,0001-1 tömeg%.
Az alkalmazást az adott készítménytípustól függően a szokásos módon végezzük.
Az egészségvédelem és a tárolt anyagok védelme területén a hatóanyagok kitűnnek a fán és agyagon mutatott tartós hatásukkal, valamint meszelt felületeken jó lúgstabilitásukkal.
A találmány szerinti hatóanyagok nemcsak a növényi kártevők ellen, az egészségvédelemben és tárolt termékek védelmében alkalmazhatók, hanem az állatgyógyászat területén is állati ektoparaziták, így kullancsok, poloskák, szívó- és futóatkák, csípő- és szúrólegyek, parazita légylárvák, tetvek, szőr- és tolltetvek és bolhák ellen. Kiváló hatást mutatnak például kullancsok, így Boophilus microplus ellen.
A találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagok felhasználhatók ezért ízeltlábúak ellen mezőgazdasági haszonállatok, így szarvasmarhák, juhok, kecskék, lovak, sertések, szamarak, tevék, bivalyok, nyulak, csirkék, pulykák, kacsák, libák, méhek, egyéb háziállatok, például kutyák, macskák, díszmadarak és akváriumi halak, valamint kísérleti állatok, így hörcsögök, tengerimalacok, patkányok és egerek esetében. Az ízeltlábúak irtásával csökkenthető az elhullás és növelhető a teljesítmény (például hús, tej, gyapjú, bőr, tojás vagy méz), és így a talál- 182 mány szerinti hatóanyagok alkalmazása gazdaságosabb és egyszerűbb állattartást biztosít.
A találmány szerinti hatóanyagokat az állatgyógyászatban a szokásos módon alkalmazzuk. Enterális adagolásra alkalmas például a tabletta, kapszula, ital, granulátum, paszta és takarmánykiegészítés, parenterális adagoláshoz alkalmazható például az injekció (intramuszkuláris, szubkután, intravénás vagy intraperitoneális), valamint implantátum. A hatóanyag adagolható továbbá nazálisán vagy dermálisan, például merítéssel vagy fürdetéssel, permetezéssel, felöntéssel, lemosással, beporzással, valamint hatóanyagtartalmú formatest, például az állat nyakán, fülén, farkán, vagy végtagján alkalmazható formatest vagy jelölés formájában.
A találmány szerinti vegyületek előállítását és alkalmazását a következő példákban mutatjuk be anélkül, hogy az oltalmi kör a példákra korlátozódna.
Ia-1. példa
- 183 13,96 g (0,124 mól) kálium-terc-butilátot 45 ml abszolút THF-ben felveszünk, és visszafolytás közben 20,4 g (0,0564 mól) N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil)-acetil-4metil-l-amino-ciklohexán-karbonsav-metil-észter 120 ml abszolút toluolban felvett oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet további 1,5 órán keresztül refluxáljuk, majd lehűtjük, 180 ml vízzel hígítjuk, a vizes fázist elválasztjuk, a maradékot 70 ml vízzel extraháljuk, a vizes fázisokat egyesítjük, mintegy 20 ml koncentrált sósavval 10-20 °C közötti hőmérsékleten megsavanyítjuk, a csapadékot leszűrjük, és szárítjuk. A nyersterméket metil-terc-butil-éter (MTB)/n-hexán eleggyel elkeverve 16,8 g (az elméleti 94 %-a) (la-1) képletü vegyületet kapunk.
Olvadáspont: 169 °C.
Az Ia-1. példával analóg módon állíthatók elő a 8. táblázatban megadott (la) általános képletü vegyületek:
··
- 184 8. táblázat
Pld. szám | X | Y | z | A | B | Op.°C | Zzo- ner |
Ia-2 | ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CHj)—CH—CHjch3 | >220 | β | |
Ia-3 | ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)5- | 201 | - | |
Ia-4 | ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | ch3 | 131 | - |
Ia-5 | ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CHAO-CCH^ | 186 | - | |
Ia-6 | ch3 | ch3 | 6-OCH3 | ~(ch2)— ch-(ch2)2— CH, | 212 | β | |
Ia-7 | ch3 | och3 | H | -(CH2)2— ch-(ch2) — ch3 | 170 | β | |
Ia-8 | ch3 | och3 | H | -(CH2)—CH-CH — ch3 | 174 | β | |
Ia-9 | och3 | ch3 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 198 | β | |
la-10 | och3 | ch3 | H | -(CH2)3-CHCH3-CH2- | 174 | β | |
Ia-11 | ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 211 | β | |
la-12 | ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | 203 | β |
· ·· « ·· ···· · • · • 4 · * • · ····
- 185 Ib-1. példa
4,73 g (15 mmól) 3-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil)-5,5-(3-metil)-pentametilén-pirrolidin-2,4-dion 70 ml abszolút metilén-kloridban felvett szuszpenziójához 2,1 ml trietilamint adunk, és 0-10 °C közötti hőmérsékleten 1,58 ml izovajsav-klorid 5 ml abszolút metilén-kloridban felvett elegyét csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet vékonyrétegkromatográfiás ellenőrzés mellett szobahőmérsékleten kevertetjük. A reakció befejeződése után a szerves fázist kétszer 100 ml 0,5n nátrium-hidroxid oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. MTB/n-hexán elegyből átkristályosítva 2,6 g (az elméleti 45 %-a) (Ib-1) képletü vegyületet kapunk.
Olvadáspont: 218 °C.
A Ib-1. példával analóg módon állíthatók elő a 9. táblázatban megadott (Ib) általános képletü vegyületek:
···· ····
- 186 9. táblázat
Pld. szám | X | Y | z | A | B | R1 | )p.-C | ZOmer |
Ib-2 | ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)_ ch-ch2ch3 | i-C3H7 | b | ||
Ib-3 | ch3 | och3 | 6-CH3 | ch3 | 198 | - | ||
Ib-4 | ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | ch3 | >220 | - | |
Ib-5 | ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | >220 | - | ||
Ib-6 | ch3 | och3 | 6-CH3 | i-C3H7 | ch3 | ch3 | 179 | - |
Ib-7 | ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | ch3 | í-C3H7 | 181 | - |
Ib-8 | ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CH2)2—CH-(CH2)2— ch3 | ch3 | 164 | β | |
Ib-9 | och3 | ch3 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | ch3 | 188 | β | |
Ib-10 | och3 | ch3 | H | -(CH2)3-CHCH3-CH2- | ch3 | 208 | β | |
Ib-11 | och3 | ch3 | H | -(CH2)3-CHCH3-CH2- | í-C3H7 | 196 | β | |
Ib-12 | ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | ch3 | 215 | β | |
Ib-13 | ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)rCHCH3-(CH2)2- | í-C3H7 | >220 | β | |
Ib-14 | och3 | CHj | H | -(CH2)2-CHCHj-(CH2)2- | í-C3H7 | 193 | β |
- 187 ···· « ··· • ·· · · · ····· ·· ·· ···· · ·
Ic-1. példa
4,73 g (15 mmól) 3-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil)-5,5-(3-metil)-pentametilén-pirrolidin-2,4-dion 70 ml abszolút metilén-kloridban felvett szuszpenziójához 2,1 ml trietilamint adunk, és 0-10 °C közötti hőmérsékleten 1,5 ml klór-hangyasav-etil-észter 5 ml abszolút metilén-kloridban felvett elegyét csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet vékonyrétegkromatográfiás ellenőrzés mellett szobahőmérsékleten kevertetjük. A reakció befejeződése után a szerves fázist kétszer 100 ml 0,5n nátrium-hidroxid oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. MTB/n-hexán elegyből átkristályosítva 3,9 g (az elméleti 67 %-a) (Ic-1) képletű vegyületet kapunk.
Olvadáspont: 202 °C.
A Ic-1. példával analóg módon állíthatók elő a 10. táblázatban megadott (Ic) általános képletű vegyületek:
• · · ·
- 188 10. táblázat
Pld. szám | X | Y | z | A | B | L | M | R2 | ¥· °c | ’zoner |
Ic-2 | ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CHJ—CH-(CHJch3 | 0 | 0 | S-C4H9 | 172 | β | |
Ic-3 | ch3 | och3 | 6-CHj | -(CHJ —CH —CH2ch3 | 0 | 0 | 181 | β | ||
Ic-4 | ch3 | OCHj | 6-CH3 | -(CHJj- | 0 | 0 | 219 | - | ||
Ic-5 | ch3 | och3 | 6-CH3 | 0 | 0 | S-C4H9 | 217 | - | ||
Ic-6 | ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CHJj-O-ÍCHJ.- | 0 | 0 | CJIj | >220 | - | |
Ic-7 | ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)2-O-(CHJ2- | 0 | 0 | s-C4H9 | >220 | - | |
Ic-8 | ch3 | och3 | 6-CH3 | í-C3H7 | ch3 | 0 | 0 | S-C4H9 | 181 | - |
. Ic-9 | ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(CHJ—CH—(CHJ — ch3 | 0 | 0 | c2h5 | 183 | β | |
Ic-10 | och3 | ch3 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | 0 | 0 | c2h5 | >220 | β | |
Ic-11 | ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CHJ2- | 0 | 0 | c2h5 | 197 | β | |
Ic-12 | och3 | CHj | H | -(CH2)3-CHCH3-CH2- | 0 | 0 | c2h5 | 158 | β |
• · · · • · ···· · ··· • ·· · · · ···· ·· ·· ···· · ·
- 189 II-l. példa g (0,0773 mól) 2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-ecetsavat 11,3 ml tionil-kloriddal 80 °C hőmérsékleten melegítünk a gázfejlődés befejeződéséig. A tionil-klorid feleslegét 50 °C hőmérsékleten vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot 100 ml abszolút tetrahidrofuránban felvesszük. Az oldatot 0-10 °C közötti hőmérsékleten 16,1 g cisz-1-amino-4-metil-ciklohexán-karbonsav-metil-észter és 27,1 ml trietilamin 200 ml abszolút tetrahidrofuránban felvett szuszpenziójához csepegtetjük. A reakcióelegyet 1 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd a csapadékot leszűrjük, tetrahidrofuránnal mossuk, és a szürletet vákuumban bepároljuk. A maradékot metilén-kloridban felvesszük, 0,5n sósavval mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. MTB/n-hexán elegyből átkristályosítva 20,4 g (az elméleti 73 %-a) (II-1) képletü vegyületet kapunk.
Olvadáspont: 108 °C.
• · « ·· · · 9 ····· ·· ·· ···· · ·
- 190 ΙΙ-2. példa
77,4 g (0,79 mól) koncentrált kénsavhoz 47,7 g (0,158 mól) N-(2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-acetil)-4-amino-pirán-4-karbonsav-nitril 320 ml vízmentes metilén-kloridban felvett szuszpenzióját csepegtetjük 30-40 °C közötti hőmérsékleten. A reakcióelegyet 2 órán keresztül 40 °C hőmérsékleten kevertetjük, majd 109 ml vízmentes metanolt csepegtetünk hozzá, és 6 órán keresztül 40-70 °C hőmérsékletű fürdőn melegítjük. A reakcióelegyet ezután 0,8 kg jégre öntjük, metilén-kloriddal extraháljuk, a szerves fázisokat egyesítjük, és nátrium-hidrogén-karbonát oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. MTB/n-hexán elegyből átkristályosítva 37,7 g (az elméleti 71 %-a) (II-2) képletű vegyületet kapunk.
Olvadáspont: 168 °C.
Analóg módon állíthatók elő a 11. táblázatban megadott (II) általános képletű vegyületek:
- 191 11. táblázat
Pld. szám | X | Y | z | A | B | R8 | ’zoíer | Ορ. °c |
Π-3 | ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)3— ch-ch2ch3 | ch3 | β | )laj | |
II-4 | ch3 | OCH. | 6-CH3 | -(CH2)s- | ch3 | - | 174 | |
II-5 | ch3 | och3 | 6-CH3 | Í-C3H7 | ch3 | ch3 | a | 112 |
II-6 | ch3 | och3 | H | -(CH2)2—CH-(CH2)CH, | ch3 | β | 108 | |
II-7 | ch3 | och3 | 6-CH3 | -(CH2)-C —(CH2)20 0 1____________________1 | ch3 | 134 | ||
II-8 | ch3 | och3 | H | -(CH2)3— ch-ch2ch3 | ch3 | β | 122 | |
II-9 | ch3 | ch3 | 6-OCH3 | -(ch2)2—ch-(ch2)2ch3 | ch3 | β | 163 | |
II-10 | OCHj | ch3 | H | -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | ch3 | β | 136 | |
.11-11 | och3 | ch3 | H | -(CH2)3-CHCH3-CH2- | ch3 | β | 121 | |
11-12 | ch3 | H | 6-OCH3 | -(CH2)2-CHCH3-(CH2).- | ch3 | β | 138 |
9
9 9 9
- 192 XVII-1. példa
38,6 g (0,2 mól) 2,6-dimetil-4-metoxi-fenil-ecetsavat
29,3 ml (0,4 mól) tionil-kloriddal melegítünk 50-60 °C közötti hőmérsékleten a gázfejlődés befejeződéséig. A tionil-klorid feleslegét vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot 100 ml vízmentes tetrahidrofuránban felvesszük, és 0-10 °C közötti hőmérsékleten 25,2 g (0,2 mól) 4-amino-pirán-4-karbonsav-nitril és 28 ml (0,2 mól) trietilamin 400 ml vízmentes tetrahidrofuránban felvett oldatához csepegtetjük. A reakcióelegyet 1 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd 900 ml víz és 100 ml 2n sósav elegyére öntjük. A csapadékot leszűrjük, szárítjuk, és MTB/n-hexán elegyből átkristályosítjuk. így 47 g (az elméleti 79 %-a) (XVII-1) képletü vegyületet kapunk.
Olvadáspont: 156 °C.
Analóg módon állíthatók elő a 12. táblázatban megadott (XVII) általános képletü vegyületek:
12. táblázat
Pld. X Y Z A B Op.CC)
XVII-2 CH3 OCH3 6-CH3 í-C3H7 CH3 186
XVII-3 CH3 OCH3 H -(CH2)2-O-(CH2)2- 116 • · · ·
- 193 Felhasználási példák
A példa
Myzus teszt
Oldószer: 7 tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennnyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeátorral, majd a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
Káposztaleveleket (Brassica oleracea), amelyek erősen fertőzöttek az őszibarack levéltetű (Myzus persicae) által, a kívánt koncentrációjú hatóanyag-készítménybe merítéssel kezelünk.
A kívánt idő elteltével meghatározzuk a pusztulás mértékét százalékban kifejezve. Itt
100 % azt jelenti, hogy minden hernyó elpusztult és % azt jelenti, hogy egyetlen hernyó sem pusztult el.
Ebben a vizsgálatban például az (Ia-1), (Ia-2), (Ia-6) és (Ic-1) példák szerint előállított hatóanyagok 6 nap után legalább 80 %-os hatást mutatnak 0,1 tömeg% hatóanyag-koncentráció mellett.
- 194 B példa
Pre-emergens vizsgálat
Oldószer: 3 tömegrész aceton
Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emuigeátorral, majd a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A vizsgált növény magjait közönséges talajba ültetjük, és 24 óra elteltével megöntözzük a hatóanyag-készítménnyel. Az öntözés során a talaj felületegységére jutó hatóanyag-készítmény mennyiségét állandó értéken tartjuk. A készítmény hatóanyag-koncentrációja nem játszik szerepet, a döntő a felületegségre jutó hatóanyag mennyisége. Három hét elteltével bonitáljuk a növények károsodását és az eredményeket százalékban adjuk meg a kezeletlen kontroll fejlődéséhez viszonyítva. Itt % a kezeletlen kontrollal azonos hatást jelent,
100 % teljes megsemmisítést jelent.
Hatóanyag Felhasz- Hatás (%) példaszám nálási Béta Alope- Avena Cynodon dactylon mennyi- vulga- curus fatua ség ris myosumyosuroides
Ic-1
250
100
100
- 195 C példa
Tetranychus teszt (rezisztens)
Oldószer: 3 tömegrész aceton
Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
Bab növényeket (Phaseolus vulgáris), amelyek a takácsatka vagy babatka (Tetranychus urticae) valamennyi fejlődési stádiumában lévő egyedeitől erősen fertőzöttek, a kívánt koncentrációjú hatóanyag-készítménnyel permetezünk.
A kívánt idő eltelte után meghatározzuk a százalékos pusztulást. Itt
100 % azt jelenti, hogy valamennyi atka elpusztult és 0 % azt jelenti, hogy egyetlen atka sem pusztult el.
Ebben a vizsgálatban például az Ia-6. példa szerint előállított hatóanyag 7 nap után 98 %-os hatást mutatott 0,01 tömeg% hatóanyag-koncentráció mellett.
Claims (14)
1. (I) általános képletű 1 H-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok, a képletben
A jelentése hidrogénatom, egyenként adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkoxi-alkil-csoport, polialkoxi-alkil-csoport vagy alkil-tio-alkil-csoport, adott esetben legalább egy heteroatommal megszakított és adott esetben szubsztituált cikloalkilcsoport vagy egyenként adott esetben halogénatommal, alkilcsoporttal, halogén-alkil-csoporttal, alkoxicsoporttal és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált arilcsoport, aril-alkil-csoport vagy hetero arilcsoport,
B jelentése alkilcsoport vagy alkoxi-alkil-csoport, vagy A és B a kapcsolódó szénatommal együtt telített vagy telítetlen, és adott esetben legalább egy heteroatomot tartalmazó szubsztituálatlan vagy szubsztituált ciklikus csoportot képez,
X jelentése alkilcsoport vagy alkoxicsoport,
Y jelentése hidrogénatom, alkilcsoport vagy alkoxicsoport,
Z jelentése hidrogénatom, alkilcsoport vagy alkoxicsoport,
G jelentése hidrogénatom (a) vagy (b), (c), (d), (e), (f) vagy (g) képletű csoport,
E jelentése fémionekvivalens vagy ammóniumion,
L jelentése oxigénatom vagy kénatom,
M jelentése oxigénatom vagy kénatom, • ♦ ·
- 197 R1 jelentése egyenként adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkoxi-alkil-csoport, alkil-tio-alkil-csoport vagy polialkoxi-alkil-csoport vagy adott esetben halogénatommal vagy alkilcsoporttal szubsztituált cikloalkilcsoport, amely adott esetben legalább egy heteroatomot tartalmazhat, egyenként adott esetben szubsztituált fenilcsoport, fenil-alkil-csoport, heteroarilcsoport, fenoxi-alkil-csoport vagy heteroaril-oxi-alkil-csoport,
R“ jelentése egyenként adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport, alkenilcsoport, alkoxi-alkil-csoport vagy polialkoxi-alkil-csoport vagy egyenként adott esetben szubsztituált cikloalkilcsoport, fenilcsoport vagy benzilcsoport,
R , R és R jelentése egymástól függetlenül egyenként adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport, alkoxicsoport, alkil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport, alkil-tio-csoport, alkenil-tio-csoport vagy cikloalkil-tio-csoport, vagy egyenként adott esetben szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport vagy fenil-tio-csoport,
R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, egyenként adott esetben halogénatommal szubsztituált alkilcsoport, cikloalkilcsoport, alkenilcsoport, alkoxicsoport vagy alkoxi-alkil-csoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport, adott esetben szubsztituált benzilcsoport, vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben oxigénatomot vagy kénato• · ·
- 198 mot tartalmazó ciklikus csoportot képeznek, azzal a megszorítással, hogy Y és Z közül legalább az egyik jelentése alkoxicsoport, ha X jelentése alkilcsoport.
2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletü 1H-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok, amelyek a G jelentésében előforduló (a), (b), (c), (d), (e), (f) és (g) jelentés figyelembevételével az (Ia)-(Ig) általános képlettel ábrázolhatok, a képletekben
A, Β, E, L, Μ, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése az 1. igénypontban megadott.
3. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű lH-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok előállítására, azzal jellemezve, hogy (A) az (la) általános képletü lH-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok és ezek enol-származékai előállításához, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése az 1. igénypontban megadott, egy (II) általános képletü N-acil-aminosav-észtert, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése az 1. igénypontban megadott,
R8 jelentése alkilcsoport, higítószer jelenlétében és bázis jelenlétében intramolekulárisan kondenzálunk, vagy (B) (Ib) általános képletü vegyületek előállításához, a képletben
- 199 • · · · · · ···· · ··· • ·· · · · ····· ·· ♦ · ···· · ·
A, Β, X, Y, Ζ és R1 jelentése az 1. igénypontban megadott, egy (la) általános képletü vegyületet, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése az 1. igénypontban megadott,
a) egy (III) általános képletü savhalogeniddel reagáltatunk, a képletben
R1 jelentése a fenti,
Hal jelentése halogénatom, adott esetben higítószer jelenlétében, és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy β) egy (IV) általános képletü karbonsav-anhidriddel reagáltatunk, a képletben R1 jelentése a fenti, adott esetben higítószer jelenlétében, és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy (C) (Ic-a) általános képletü vegyületek előállításához, a képletben
A, Β, X, Y, Z és R2 jelentése a fenti,
M jelentése oxigénatom vagy kénatom, egy (la) általános képletü vegyületet, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése a fenti, egy (V) általános képletü klór-hangyasav-észterrel vagy klór-hangyasav-tiol-észterrel reagáltatunk, a képletben
R2 és M jelentése a fenti, adott esetben higítószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy (D) (Ic-b) általános képletü vegyületek előállításához, a
- 200 képletben
A, B, R2, X, Y és Z jelentése a fenti,
M jelentése oxigénatom vagy kénatom, egy (la) általános képletü vegyületet, a képletben
A, B, X, Y és Z jelentése a fenti,
a) eSY (VI) általános képletü klór-monotio-hangyasav-észterrel vagy klór-ditio-hangyasav-észterrel reagáltatunk, a képletben
M és R2 jelentése a fenti, adott esetben higítószer jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy
β) széndiszulfiddal, majd egy (VII) általános képletű alkil-halogeniddel reagáltatunk, a képletben R2 jelentése a fenti,
Hal jelentése klóratom, brómatom vagy jódatom, adott esetben higítószer jelenlétében, és adott esetben bázis jelenlétében, vagy (E) (Id) általános képletü vegyületek előállításához, a képletben
A, Β, X, Y, Z és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott, egy (la) általános képletü vegyületet, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése a fenti, egy (VIII) általános képletü szulfonsav-kloriddal reagáltatunk, a képletben
R3 jelentése a fenti, adott esetben higítószer jelenlétében, és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy (F) (le) általános képletü 3-aril-pirrolidin-2,4-dion-szár• · · ·
- 201 mazékok előállításához, a képletben
A, B, L, X, Y, Z, R4 és Rs jelentése az 1. igénypontban megadott, egy (la) általános képletü lH-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékot vagy annak enol-származékát, a képletben
A, B, X, Y és Z jelentése a fenti, egy (IX) általános képletü foszfor-vegyülettel reagáltatjuk, a képletben
L, R4 és R5 jelentése a fenti,
Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom vagy brómatom, adott esetben higítószer jelenlétében, és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy (G) (If) általános képletü vegyületek előállításához, a képletben
A, B, X, Y és Z jelentése a fenti,
E jelentése fémionekvivalens vagy ammóniumion, egy (la) általános képletü vegyületet, a képletben A, B, X, Y és Z jelentése a fenti, egy fémhidroxiddal, (X) általános képletü fémalkoxiddal vagy (XI) általános képletü amin-származékkal reagáltatunk, a képletekben
Me jelentése egy- vagy kétértékű fémion, t értéke 1 vagy 2,
R9, R10 és R11 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom és/vagy alkilcsoport, adott esetben higítószer jelenlétében, vagy (H) (lg) általános képletü vegyületek előállításához, a •··· ·· • · • ·*» • · · ·
- 202 képletben
A, B, L, X, Y, Z, R6 és R7 jelentése az 1. igénypontban megadott, egy (la) általános képletű vegyületet, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése a fenti,
a) egy (XII) általános képletű izocianát-származékkal vagy izotiocianát-származékkal reagáltatunk, a képletben
R6 jelentése a fenti, adott esetben higítószer jelenlétében, és adott esetben katalizátor jelenlétében, vagy
β) egy (XIII) általános képletű karbamidsav-kloriddal vagy tiokarbamidsav-kloriddal reagáltatunk, a képletben
L, R6 és R7 jelentése a fenti, adott esetben higítószer jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében.
4. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű 1H-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok, a képletben A jelentése hidrogénatom vagy egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált, 1-12 szénatomos alkilcsoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-10 szénatomos és alkilrészében
1-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, alkoxirészeiben
1-8 szénatomos és alkilrészében 1-8 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport, alkiltiorészében 1-10 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, adott esetben halogénatommal, 1-4 szénato··«* • « 4 · · · • · · · ♦ • · · · « * · ···· <·· ·· ···· · ·
- 203 mos alkilcsoporttal, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, vagy egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal,
1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport, naftilcsoport, piridilcsoport, imidazolilcsoport, indolilcsoport, tiazolilcsoport, furanilcsoport, tienilcsoport, alkilrészében 1-6 szénatomos fenil-alkil-csoport vagy alkilrészében 1-6 szénatomos naftil-alkil-csoport,
B jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy alkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt telített vagy telítetlen 3-10 szénatomos spirociklikus csoportot képez, amely adott esetben egy vagy több 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoporttal, halogénatommal és/vagy fenilcsoporttal szubsztituálva lehet, és adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazhat, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt 3-6 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amely adott esetben egy vagy több oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazó alkilén-diil-csoporttal vagy alkilén-dioxil-csoporttal vagy alkilén-ditioil-csoporttal szubsztituálva le- 204 ···· ·* ·· ····· • · · · · · ···· · · · · • · · · · · · · · · · ·· ·· ···· · · hét, amely a kapcsolódó szénatommal együtt egy további 5-8-tagú spirociklikus gyűrűt képez, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt 3-8 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amelynél két szubsztituens együtt adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, vagy halogénatommal szubsztituált telített vagy telítetlen 5-8-tagú ciklikus gyűrűt képez, amely adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazhat,
X jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport,
Y jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport,
Z jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport,
G jelentése hidrogénatom (a) vagy (b), (c), (d), (e), (f) vagy (g) általános képletű csoport, ahol
E jelentése fémionekvivalens vagy ammóniumion,
L jelentése oxigénatom vagy kénatom,
M jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 jelentése egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, 2-20 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 1-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, alkiltiorészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 1-8 szénatomos alkiltio-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében
2-8 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport vagy adott esetben halogénatommal vagy 1-6 szénatomos alkilcso- ···· ·· ·· ···· · • · » · · · ···· · · · · • ·· · · · ···· • · ·· ···· · ·
- 205 porttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben legalább egy oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, adott esetben egy-öt halogénatommal, nitrocsoporttal,
1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoporttal, és/vagy 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal szubsztitált fenilcsoport, adott esetben egy-öt halogénatommal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal vagy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált és alkilrészében 1-6 szénatomos fenil-alkil-csoport, adott esetben egy-öt halogénatommal és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piridilcsoport, tienilcsoport, furanilcsoport, pirazolilcsoport, pirimidilcsoport vagy tiazolilcsoport, adott esetben egy-öt halogénatommal és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált és alkilrészében 1-6 szénatomos fenoxi-alkil-csoport vagy adott esetben egy-öt halogénatommal, aminocsoporttal és/vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált és alkilrészeiben 1-6 szénatomos piridinil-oxi-alkil-csoport, pirimidinil-oxi-alkil-csoport, vagy tiazolil-oxi-alkil-csoport,
R' jelentése egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, 3-20 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 2-8 szénato- 206 4 4 4 4 ·· ······· • · *> · · · ···· 4 4 ·· • · · · · · · · · · · ·· · · 4 · · 4 ·· mos alkoxi-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 2-8 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport, adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport vagy adott esetben egy-három halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy benzilcsoport,
R , R és R jelentése egymástól függetlenül, egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-8 szénatomos alkil-amino-csoport, alkilrészeiben 1-8 szénatomos dialkil-amino-csoport, 1-8 szénatomos alkil-tio-csoport, 3-6 szénatomos alkenil-tio-csoport, vagy 3-7 szénatomos cikloalkil-tio-csoport, egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport vagy fenil-tio-csoport,
R és R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, egyenként adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-8 szénatomos alko···· ·· · · ····· • · · · · · • · · · « · · · • «· · · * ···· ·· ·· · · · · « ·
- 207 xicsoport, 3-8 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, adott esetben egy-három halogénatommal, 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-8 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, adott esetben egy-három halogénatommal, 1-8 szénatomos alkilcsoporttal, 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoporttal és/vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoport, vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó 3-6 szénatomos alkiléngyűrűt képeznek, azzal megszorítással, hogy Y és Z közül legalább az egyik jelentése alkoxicsoport, ha X jelentése alkilcsoport.
5. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletü 1H-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok, a képletben A jelentése hidrogénatom vagy egyenként adott esetben egy-hat fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport vagy alkiltiorészében 1-8 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, adott esetben fluoratommal, klóratommal, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal szubszti• ·
- 208 tuált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben egy-kettő oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, vagy egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport, piridilcsoport, furanilcsoport, tienilcsoport, imidazolilcsoport, indolilcsoport, vagy alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkil-c söpört,
B jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport vagy alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt telített vagy telítetlen 3-9 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amely adott esetben egy vagy több 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoporttal, fluoratommal, klóratommal és/vagy fenilcsoporttal szubsztituálva lehet, és amely adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazhat, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt 3-6 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amely adott esetben egy vagy két oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó alkilén-diil-csoporttal vagy alkilén-dioxil-csoporttal vagy alkilén-ditiol-csoporttal szubsztituálva lehet, amely a kapcsolódó szénatommal együtt egy további 5-7-tagú spirociklikus gyűrűt képez, vagy
- 209 A és B a kapcsolódó szénatommal együtt 3-6 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amelynél két szubsztituens együtt adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, fluoratommal, klóratommal vagy brómatommal szubsztituált telített vagy telítetlen 5-7-tagú ciklikus gyűrűt képez, amely adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazhat,
X jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
Y jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
Z jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
G jelentése hidrogénatom (a) vagy (b), (c), (d), (e), (f) vagy (g) általános képletü csoport, ahol
E jelentése fémionekvivalens vagy ammóniumion,
L jelentése oxigénatom vagy kénatom,
M jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 jelentése egyenként adott esetben egy-öt fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-16 szénatomos alkilcsoport, 2-16 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, alkiltiorészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkiltio-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 2-6 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport vagy adott esetben fluoratommal, klóratommal vagy 1-5 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-7 • · · · • ·· « · · ····· • · ·· ·· · · · ·
- 210 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben egy vagy két oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, adott esetben egy-három fluoratommal, klóratommal, brómatommal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal és/vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal szubsztitált fenilcsoport, adott esetben egy-három fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal és/vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált és alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkil-csoport, egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piridilcsoport, tienilcsoport, furanilcsoport, pirazolilcsoport, pirimidilcsoport vagy tiazolilcsoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált és alkilrészében 1-5 szénatomos fenoxi-alkil-csoport vagy egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, aminocsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált és alkilrészeiben 1-5 szénatomos piridinil-oxi-alkil-csoport, pirimidinil-oxi-alkil-csoport vagy tiazolil-oxi-alkilcsoport,
- 211 R2 jelentése egyenként adott esetben egy-hat fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-16 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 2-6 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport, adott esetben egy-hat fluoratommal, klóratommal, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, és/vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy benzilcsoport,
R , R és R jelentése egymástól függetlenül, egyenként adott esetben egy-hat fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos alkil-amino-csoport, alkilrészeiben 1-6 szénatomos dialkil-amino-csoport, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, 3-4 szénatomos alkenil-tio-csoport, vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-tio-csoport, egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 1-3 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-csoporttal, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil···· · «·· • « · · · · ····· «· ·· ···· · ·
- 212 -csoporttal szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport vagy fenil-tio-csoport,
R és R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, egyenként adott esetben egy-hat fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-5 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, 1-5 szénatomos halogén-alkil-csoporttal és/vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoport, vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó 3-6 szénatomos alkiléngyűrűt képeznek, azzal megszorítással, hogy Y és Z közül legalább az egyik jelentése alkoxicsoport, ha X jelentése alkilcsoport.
6. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű 1H-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok, a képletben A jelentése hidrogénatom vagy egyenként adott esetben egy-három fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-6 szénatomos és
- 213 alkilrészében 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport vagy alkiltiorészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, adott esetben fluoratommal, klóratommal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, metoxicsoporttal vagy etoxicsoporttal szubsztituált
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben egy-kettő oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, vagy egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, trifluor-metil-csoporttal és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport, furanilcsoport, tienilcsoport, imidazolilcsoport, indolilcsoport, piridilcsoport vagy benzilcsoport,
B jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy alkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-2 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt telített vagy telítetlen 3-8 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amely adott esetben egy vagy több metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal, butilcsoporttal, izobutilcsoporttal, szek-butilcsoporttal, terc-butilcsoporttal, ciklohexilcsoporttal, trifluor-metil-c s op orttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, propoxicsoporttal, izopropoxicsoporttal, butoxicsoporttal, izobutoxicsoporttal, szek-butoxi• · ·
- 214 csoporttal, terc-butoxicsoporttal, metil-tio-csoporttal, etil-tio-csoporttal, fluoratommal, klóratommal és/vagy fenilcsoporttal szubsztituálva lehet, és amely adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazhat, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt 5-6 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amely adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó alkilén-diilcsoporttal vagy alkilén-dioxil-csoporttal szubsztituálva lehet, amely a kapcsolódó szénatommal együtt egy további 5-7-tagú spirociklikus gyűrűt képez, vagy
A és B a kapcsolódó szénatommal együtt 3-6 szénatomos spirociklikus gyűrűt képez, amelynél két szubsztituens együtt telített vagy telítetlen 5- vagy 6-tagú ciklikus gyűrűt képez, amely adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazhat,
X jelentése metilcsoport, etilcsoport, propilcsoport, izopropilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, propoxicsoport vagy izopropoxicsoport,
Y jelentése hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, propilcsoport, izopropilcsoport, butilcsoport, izobutilcsoport, szek-butilcsoport, terc-butilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, propoxicsoport, vagy izopropoxicsoport,
Z jelentése hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, propilcsoport, izopropilcsoport, metoxicsoport, etoxicsoport, propoxicsoport, vagy izopropoxicsoport,
G jelentése hidrogénatom (a) vagy (b), (c), (d), (e), (f) vagy (g) általános képletü csoport, ahol
- 215 E jelentése fémionekvivalens vagy ammóniumion,
L jelentése oxigénatom vagy kénatom,
M jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 jelentése egyenként adott esetben egy-három fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-14 szénatomos alkilcsoport, 2-14 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, alkiltiorészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkiltio-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 2-4 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport vagy adott esetben fluoratommal, klóratommal vagy metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal, butilcsoporttal, izobutilcsoporttal, vagy terc-butilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben egy-kettő oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, trifluor-metil-csoporttal, trifluor-metoxi-csoporttal, metil-tio-csoporttal, etil-tio-csoporttal, metil-szulfonil-csoporttal, etil-szulfonil-csoporttal és/vagy nitrocsoporttal szubsztitált fenilcsoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal, trifluor-metil-csoporttal és/vagy trifluor- 216 -metoxi-csoporttal szubsztituált és alkilrészében 1-3 szénatomos fenil-alkil-csoport, egyenként adott esetben egy-kettő fluor-atommal, klóratommal, brómatommal, metilcsoporttal és/vagy etilcsoporttal szubsztituált tienilcsoport, furanilcsoport vagy piridilcsoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, metilcsoporttal vagy etilcsoporttal szubsztituált és alkilrészében 1-4 szénatomos fenoxi-alkil-csoport vagy egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, aminocsoporttal, metilcsoporttal és/vagy etilcsoporttal szubsztituált és alkilrészeiben 1-4 szénatomos piridinil-oxi-alkil-csoport, pirimidinil-oxi-alkil-csoport vagy tiazolil-oxi-alkil-csoport,
R jelentése egyenként adott esetben egy-három fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-14 szénatomos alkilcsoport, 3-14 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, polialkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 2-6 szénatomos polialkoxi-alkil-csoport, adott esetben egy-három fluoratommal, klóratommal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal és/vagy metoxicsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, nitrocsoporttal, metilcsoporttal, etilcsoporttal, propilcsoporttal, izopropilcsoporttal, metoxicsoporttal, etoxicsoporttal és/vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy benzilcsoport, • · · · ···· · · · · • ·· · · · ···*« ·· ·· ···· * ·
- 217 Λ 4
R , R és R jelentése egymástól függetlenül, egyenként adott esetben egy-három fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, alkilrészeiben 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, egyenként adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, 1-2 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-2 szénatomos fluor-alkoxi-csoporttal, 1-2 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-2 szénatomos fluor-alkil-tio-csoporttal, 1-2 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-2 szénatomos fluor-alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, fenoxicsoport vagy fenil-tio-csoport,
6 7
R és R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, egyenként adott esetben egy-három fluoratommal és/vagy klóratommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport, alkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, adott esetben egy-kettő fluoratommal, klóratommal, brómatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoport, vagy a kapcso• · · · · · «··· · · · · • ·· · · · ····· • · ·· ···· · ·
- 218 lódó nitrogénatommal együtt adott esetben oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó 3-6 szénatomos alkiléngyűrűt képeznek, azzal megszorítással, hogy Y és Z közül legalább az egyik jelentése alkoxicsoport, ha X jelentése alkilcsoport.
7. (II) általános képletü vegyületek, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése az 1. igénypontban megadott, R8 jelentése alkilcsoport.
8. Eljárás a 7. igénypont szerinti (II) általános képletü acil-aminosav-észter-származékok előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (XIV) általános képletü aminosav-származékot, a képletben
12’
R jelentése hidrogénatom (XlVa vegyület) vagy alkilcsoport (XlVb vegyület),
A és B jelentése a fenti, egy (XV) általános képletü fenil-ecetsav-halogeniddel acilezünk, a képletben
X, Y és Z jelentése a fenti,
Hal jelentése klóratom vagy brómatom, vagy egy (Ha) általános képletü acil-aminosav-származékot, a képletben
A, Β, X, Y és Z jelentése a fenti,
R12 jelentése hidrogénatom, észterezünk, vagy egy (XVI) általános képletü amino-nitril-származékot, a képletben • « · a «· • ·
V » * » • * · ·· ·
- 219 A és B jelentése a fenti, egy (XV) általános képletü fenil-ecetsav-halogeniddel, a képletben
X, Y és Z jelentése a fenti,
Hal jelentése klóratom vagy brómatom, egy (XVII) általános képletü vegyületté alakítunk, a képletben
A, B, X, Y és Z jelentése a fenti, és ezt kénsavas alkoholízisnek vetjük alá.
9. (XVII) általános képletú vegyület, a képletben
A, B, X, Y és Z jelentése az 1. igénypontban megadott.
10. Eljárás a 9. igénypont szerinti (XVII) általános képletú vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (XVI) általános képletú amino-nitril-származékot, a képletben
A és B jelentése az 1. igénypontban megadott, egy (XV) általános képletú fenil-ecetsav-halogeniddel reagáltatunk, a képletben
X, Y és Z jelentése az 1. igénypontban megadott, Hal jelentése klóratom vagy brómatom.
11. Kártevőirtószer és gyomirtószer, azzal jellemezve, hogy legalább egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletú lH-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékot tartalmaz.
12. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletú 1H- • · ·· • · ···· · • · · · »··· · ··· • · · · · · « ···« »» *· ···· · *
- 220 -3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékok alkalmazása kártevők és gyomok irtására.
13. Eljárás kártevők és gyomok irtására, azzal jellemezve, hogy a kártevőre és/vagy annak életterébe vagy a gyomra és/vagy annak életterébe 1. igénypont szerinti (I) általános képletü lH-3-aril-pirrolidin-2,4-dion-származékot juttatunk ki.
14. Eljárás kártevőirtószer és gyomirtószer előállítására, azzal jellemezve, hogy 1. igénypont szerinti (I) általános képletü lH-3-pirrolidin-2,4-dion-származékot hordozóanyaggal és/vagy felületaktív anyaggal keverünk.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4411669 | 1994-04-05 | ||
DE4440594A DE4440594A1 (de) | 1994-04-05 | 1994-11-14 | Alkoxy-alkyl-substituierte 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dione |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9602722D0 HU9602722D0 (en) | 1996-11-28 |
HUT74981A true HUT74981A (en) | 1997-03-28 |
Family
ID=25935360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9602722A HUT74981A (en) | 1994-04-05 | 1995-03-23 | Alkoxy-alkyl-substituted 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives, intermediates, preparation and use thereof, and herbicide, insecticide and acaricide compositions containing these compounds as active ingredients |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5830826A (hu) |
EP (1) | EP0754175B1 (hu) |
JP (1) | JP3651897B2 (hu) |
CN (1) | CN1075060C (hu) |
AU (1) | AU2072695A (hu) |
BR (1) | BR9507275A (hu) |
CA (1) | CA2187015A1 (hu) |
ES (1) | ES2190786T3 (hu) |
HU (1) | HUT74981A (hu) |
WO (1) | WO1995026954A1 (hu) |
Families Citing this family (97)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996025395A1 (de) | 1995-02-13 | 1996-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-phenylsubstituierte heterocyclische 1,3-ketoenole als herbizide und pestizide |
ATE192140T1 (de) * | 1995-05-31 | 2000-05-15 | Kumaii Chemical Industry Co Lt | Phenylalkanamid-derivate und land- und gartenbauwirtschaftliche baterizide |
EP0837847B1 (de) | 1995-06-28 | 2002-09-18 | Bayer Ag | 2,4,5-trisubstituierte phenylketoenole zur verwendung als pestizide und herbizide |
US6140358A (en) | 1996-04-02 | 2000-10-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted phenyl keto enols as pesticides and herbicides |
CN1156470C (zh) * | 1996-05-10 | 2004-07-07 | 拜尔公司 | 新的取代的吡啶基酮烯醇 |
DE19716591A1 (de) * | 1996-08-05 | 1998-03-05 | Bayer Ag | 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole |
DK1277751T3 (da) * | 1996-08-05 | 2007-02-26 | Bayer Cropscience Ag | 2- og 2,5-substituerede phenylketoenoler |
DE19632126A1 (de) * | 1996-08-09 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19651686A1 (de) * | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
DE19742492A1 (de) | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Bayer Ag | Spirocyclische Phenylketoenole |
DE19749720A1 (de) * | 1997-11-11 | 1999-05-12 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
DE19808261A1 (de) | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19813354A1 (de) | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19818732A1 (de) | 1998-04-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19935963A1 (de) | 1999-07-30 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19946625A1 (de) * | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
DE10016544A1 (de) * | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
DE10024934A1 (de) | 2000-05-19 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften |
AR029677A1 (es) | 2000-06-29 | 2003-07-10 | Bayer Ag | Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas |
DE10032587A1 (de) * | 2000-07-05 | 2002-01-17 | Bayer Ag | 4-Alkoxy-cyclohexan-1-amino-carbonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE10042736A1 (de) | 2000-08-31 | 2002-03-14 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10043610A1 (de) * | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10055941A1 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10062422A1 (de) * | 2000-12-14 | 2002-06-20 | Bayer Ag | Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung |
DE10139465A1 (de) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
DE10146910A1 (de) | 2001-09-24 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Spirocyclische 3-Phenyl-3-substituierte-4-ketolaktame und -laktone |
DE10160007A1 (de) | 2001-12-06 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Ag | [1.2]-Oxazin-3,5-dione |
DE10231333A1 (de) * | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Bayer Cropscience Ag | Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
DE10239479A1 (de) | 2002-08-28 | 2004-03-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte spirocyclische Ketoenole |
DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10330724A1 (de) | 2003-07-08 | 2005-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
US7488264B2 (en) * | 2003-11-24 | 2009-02-10 | Philip Jeffrey Seaman | Basketball practice enhancer |
US8821898B2 (en) * | 2003-12-04 | 2014-09-02 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties |
DE102004014620A1 (de) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
DE102004035133A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004053192A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE102004053191A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102005003076A1 (de) * | 2005-01-22 | 2006-07-27 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha) |
DE102005008033A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102005008021A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
DE102005059469A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102006014653A1 (de) * | 2006-03-28 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion |
DE102006018828A1 (de) | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006022821A1 (de) | 2006-05-12 | 2007-11-15 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae) |
DE102006025874A1 (de) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006027731A1 (de) | 2006-06-16 | 2007-12-20 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006033154A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102006057037A1 (de) * | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
DE102007009957A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen |
EP2014169A1 (de) | 2007-07-09 | 2009-01-14 | Bayer CropScience AG | Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen |
EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2103615A1 (de) * | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
TW201031327A (en) | 2008-11-14 | 2010-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties |
US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
US8389443B2 (en) * | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
AR075126A1 (es) | 2009-01-29 | 2011-03-09 | Bayer Cropscience Ag | Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas |
HUE035166T2 (hu) | 2009-03-11 | 2018-05-02 | Bayer Ip Gmbh | Halogénalkilmetilénoxi-fenil-szubsztituált ketoenolok |
CN102439013B (zh) | 2009-05-19 | 2015-03-18 | 拜尔农作物科学股份公司 | 螺杂环特窗酸衍生物 |
DE102009028001A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
ES2700996T3 (es) | 2010-02-10 | 2019-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo |
CN103068825A (zh) * | 2010-02-10 | 2013-04-24 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物 |
DE102010008642A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102010008643A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
EP2560487A1 (de) | 2010-04-20 | 2013-02-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Insektizide und/oder herbizide zusammensetzung mit verbesserter wirkung auf basis von spiroheterocyclisch-substituierten tetramsäure-derivaten |
JP2012087113A (ja) * | 2010-09-22 | 2012-05-10 | Daicel Corp | フェニル酢酸化合物 |
BR112013015953A2 (pt) | 2010-12-22 | 2018-07-10 | Bayer Ip Gmbh | processo para a preparação de sais de cis-1-amônio-4-alcoxiciclohexanocarbonitrilo. |
KR101841320B1 (ko) | 2011-01-25 | 2018-03-22 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 1-h-피롤리딘-2,4-디온 유도체의 제조 방법 |
KR20140053844A (ko) * | 2011-02-06 | 2014-05-08 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 치료용 (5s,8s)-3-(4''-클로로-3''-플루오로-4-메틸비페닐-3-일)-4-히드록시-8-메톡시-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온 (화합물 a) |
DE102011011040A1 (de) | 2011-02-08 | 2012-08-09 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie |
US9000026B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-04-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy |
DE102011080405A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Bayer Pharma AG | Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie |
CN103415504B (zh) | 2011-03-01 | 2016-04-20 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 2-酰氧基吡咯啉-4-酮类化合物 |
BR112013023213A8 (pt) | 2011-03-11 | 2018-01-23 | Bayer Ip Gmbh | derivados da 1h-pirrolidina-2,4-diona espirocíclica cis-alcoxi-substituídos |
DE102011080406A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Bayer Pharma AG | Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one |
WO2013110612A1 (en) | 2012-01-26 | 2013-08-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites |
TWI579260B (zh) * | 2012-03-28 | 2017-04-21 | 拜耳智慧財產有限公司 | 用於製備順式-烷氧基-取代之螺環狀苯基乙醯基胺基酸酯及順式-烷氧基-取代之螺環狀1h-吡咯啶-2,4-二酮衍生物之方法 |
CN105218534B (zh) * | 2015-09-22 | 2018-03-27 | 南京农业大学 | 一种噻吩联吡咯啉酮类化合物、制备方法及应用 |
KR102671723B1 (ko) | 2016-01-15 | 2024-06-04 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 치환된 2-아릴에탄올의 제조 방법 |
JP7407123B2 (ja) | 2018-04-13 | 2023-12-28 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 潅水施用又は液滴施用によって有害生物を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用 |
WO2019197617A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation |
WO2019197620A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten |
WO2019197652A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Feststoff-formulierung insektizider mischungen |
BR112020020766A2 (pt) | 2018-04-13 | 2021-01-19 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Uso de derivados de ácido tetrâmico para controle de insetos específicos |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4107394A1 (de) * | 1990-05-10 | 1991-11-14 | Bayer Ag | 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
DE4121365A1 (de) * | 1991-06-28 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
-
1995
- 1995-03-23 CA CA002187015A patent/CA2187015A1/en not_active Abandoned
- 1995-03-23 HU HU9602722A patent/HUT74981A/hu unknown
- 1995-03-23 US US08/716,200 patent/US5830826A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-23 CN CN95192912A patent/CN1075060C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-23 BR BR9507275A patent/BR9507275A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-03-23 ES ES95913154T patent/ES2190786T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-23 JP JP52539295A patent/JP3651897B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-23 EP EP95913154A patent/EP0754175B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-23 WO PCT/EP1995/001100 patent/WO1995026954A1/de active IP Right Grant
- 1995-03-23 AU AU20726/95A patent/AU2072695A/en not_active Abandoned
-
1998
- 1998-07-31 US US09/127,279 patent/US6172255B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0754175A1 (de) | 1997-01-22 |
WO1995026954A1 (de) | 1995-10-12 |
ES2190786T3 (es) | 2003-08-16 |
CA2187015A1 (en) | 1995-10-12 |
CN1075060C (zh) | 2001-11-21 |
US6172255B1 (en) | 2001-01-09 |
US5830826A (en) | 1998-11-03 |
AU2072695A (en) | 1995-10-23 |
HU9602722D0 (en) | 1996-11-28 |
CN1147249A (zh) | 1997-04-09 |
JP3651897B2 (ja) | 2005-05-25 |
BR9507275A (pt) | 1997-11-18 |
EP0754175B1 (de) | 2003-01-29 |
JPH09511736A (ja) | 1997-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HUT74981A (en) | Alkoxy-alkyl-substituted 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives, intermediates, preparation and use thereof, and herbicide, insecticide and acaricide compositions containing these compounds as active ingredients | |
KR100377349B1 (ko) | 치환된1h-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온유도체 | |
JP3847335B2 (ja) | 2−アリールシクロペンタン−1,3−ジオン誘導体 | |
JP3847336B2 (ja) | 2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−シクロペンタン−1,3−ジオン誘導体 | |
JP3404747B2 (ja) | 置換アリールケト−エノール型複素環式化合物 | |
JP3542805B2 (ja) | 置換スピロ複素環式1h−3−アリールピロリジン−2、4−ジオン誘導体、それらの製造方法および有害生物防除剤としてのそれらの使用 | |
EP0528156B1 (de) | 3-Aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranon- und 3-Aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrothiophenon-Derivate | |
KR100315388B1 (ko) | 디알킬-1-h-3(2,4-디메틸페닐)-피롤리딘-2,4-디온,그의제조방법및용도 | |
EP0647637B1 (de) | 3-Aryl-4-hydroxy-3-dihydrofuranon-Derivate | |
AU675616B2 (en) | N-acylamino acid esters | |
JP3154732B2 (ja) | 多環式3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体 | |
HUT77880A (hu) | 3-Aril-tetronsav-származékok, előállításuk és alkalmazásuk, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó kártevőirtó készítmények | |
DE4306257A1 (de) | Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
JPH10509155A (ja) | 有害生物防除剤及び除草剤としての置換されたチオフェン誘導体 | |
KR100346163B1 (ko) | 치환된아릴케토-에놀릭헤테로사이클 | |
HUT77329A (hu) | Szubsztituált bifenil-oxazolinok | |
KR100332021B1 (ko) | 치환된스피로사이클릭1h-3-아릴피롤리딘-2,4-디온유도체,그의제조방법및해충-구제제로서의그의용도 | |
KR100292446B1 (ko) | 치환된1-h-3아릴피롤리딘-2,4-디온유도체 | |
KR100364018B1 (ko) | 제초제및살충제로사용되는알콕시-알킬-치환된1h-3-아릴-피롤리딘-2,4-디온 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
DFD9 | Temporary prot. cancelled due to non-payment of fee |