HUT70370A - Herbicidal compositions - Google Patents

Herbicidal compositions Download PDF

Info

Publication number
HUT70370A
HUT70370A HU9403506A HU9403506A HUT70370A HU T70370 A HUT70370 A HU T70370A HU 9403506 A HU9403506 A HU 9403506A HU 9403506 A HU9403506 A HU 9403506A HU T70370 A HUT70370 A HU T70370A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
methyl
herbicidal
composition according
active ingredient
Prior art date
Application number
HU9403506A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9403506D0 (en
Inventor
Kazuo Jikihara
Toshishiro Maruyama
Jiro Morishige
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of HU9403506D0 publication Critical patent/HU9403506D0/hu
Publication of HUT70370A publication Critical patent/HUT70370A/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12Powders or granules
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgyát herbicid készítmények, közelebbről meghatározva olyan herbicid készítmények képezik, amelyekre az jellemző, hogy hatóanyagokként bizonyos 1,3-oxazin-4-on-származékok és bizonyos, már ismert szulfonil-karbamid-származékok kombinációját tartalmazzák, amelyek széles herbicid spektrummal rendelkeznek, és alacsony adagokban is kielégítő gyomirtó hatást mutatnak.
Elárasztott rizsföldeken ezideig sokféle herbicidet alkalmaztak, és ezeket általában széleskörűen használják.
Éppen mostanában várják a jobb herbicid-hatású, így a rizsnövényekkel szemben fitotoxicitás nélküli, széles herbicid-spektrumú és kis adagokban is hatásos herbicidek kifejlesztését. A már ismert herbicidek azonban nem tesznek eleget a fenti kívánalmaknak.
A feltalálók intenzíven tanulmányozták a fenti kívánalmakat kielégítő herbicidek kifejlesztését, és most bizonyos 1,3-oxazin-4-on-származékok és bizonyos, már ismert szulfonil-karbamid-származékok kombinálásával találtak is ilyen herbicid készítményt. Úgy találtuk, hogy az ilyen új herbicid készítmények elárasztott rizsföldeken szelektív és szinergikus módon a gyomok széles spektrumát képesek elnyomni. Következésképpen, ezek kis adagokban is széles herbicid spektrummal alkalmazhatók.
A találmány szerinti herbicid készítményekre jellemző, hogy hatóanyagokként az alábbi két komponenst tartalmazzák: A: legalább egy (I) általános képletű 1,3-oxazin-4-onszármazékot — • · · a képletben
R jelentése metil- vagy etilcsoport;
Y jelentése halogénatom, szubsztituálatlan vagy egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy szubsztituálatlan vagy egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxicsoport;
n értéke 0, 1, 2 vagy 3 — (amelyet a továbbiakban A-komponens-nek nevezünk); és
B: valamilyen szulfonil-karbamid-származékot (amelyet a továbbiakban B-komponens-nek nevezünk, igy például a ciklo-szulfamuron néven is ismert 1-[(o-ciklo-propil-karbonil)-fenil-szulfamoil]-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamidot; és a készítmények tartalmaznak még valamilyen mezőgazdaságilag elfogadható hígító- vagy hordozóanyagot is.
A találmány szerinti herbicid készítmények közelebbi leírását az alábbiakban adjuk.
A találmány szerinti herbicid készítmények A komponensként használható, fentiek szerinti (I) általános képletű 1,3-oxazin-4-on-származékokat és az előállításukra szolgáló eljárások részletes leírását a 605 726 számú nyilvánosságra hozott európai szabadalmi bejelentésben közlik.
A leírásban szereplő rövid szénláncú kifejezés azt jelenti, hogy a csoportban vagy vegyületben a szénatomok száma 6 vagy annál kevesebb.
Az (I) általános képletű vegyületben Y jelentéseként szereplő halogénatom négyféle atomot, éspedig fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot jelenthet.
A halogénezett rövid szénláncú alkilcsoport olyan rövid szénláncú alkilcsoportot jelent, amelynek legalább egy hidrogénatomját halogénatom helyettesíti; ilyen csoport lehet például a bróm-metil-, diklór-metil-, trifluor-metil-, 2-jód-etil-, 1-klór-etil-, 3-klór-propil, 2-klór-2-metil-propil-,
2,2,2-trifluor-etil-csoport, stb.
A halogénezett rövid szénláncú alkoxiesoport olyan rövid szénláncú alkoxiesoportot jelent, amelynek legalább egy hidrogénatomját halogénatom helyettesíti; ilyen csoport lehet például a trifluor-metoxi-, difluor-metoxi-, difluor-klór-metoxi-, 2-klór-etoxi-, 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi-, 3-klór-propoxi-, 2,2,3,3,3-pentafluor-klór-propoxi-csoport, stb.
Az Y-szubsztituens előnyösen klór- vagy fluoratom vagy metilcsoport vagy polihalogén-metil- vagy polihalogén-metoxi-csoport, különösen klór-metil- vagy poliklór-metil-, fluor-metil- vagy polifluor-metil-, fluor-metoxi- vagy polifluor-metoxi-, klór-metoxi- vagy poliklór-metoxi-csoport.
Az (I) általános képletű vegyületek példáiként szolgálnak a következő vegyületek:
1. számú vegyület: 5-fenil-6-metil-3-[1-metil-l-(3,5-diklór-fenil)-etil]-2 ,3-dihidro-4H-1,3-oxazin-4-on;
2. számú vegyület: 5-fenil-6-metil-3-[1-metil-l-(3-klór-fenil)-etil]-2,3-dihidro-4H-1,3-oxazin-4-on;
3. számú vegyület: 5-fenil-6-metil-3-[1-metil-l-(3-fluor-
-fenil)-etil]-2,3-dihidro-4H-l,3-oxazin-4-on;
4. számú vegyület: 5-fenil-6-metil-3 -[1-metil-1-(4-fluor-fenil) -etil]-2,3-dihidro-4H-1,3-oxazin-4-on;
• · ·
5. számú vegyület: 5-fenil-6-metil-3 -[1-metil-1-(2-klór-fenil) -etil]-2,3-dihidro-4H-1,3-oxazin-4-on;
6. számú vegyület: 5-fenil-6-metil-3-[1-metil-l-(m-tolil)-
-etil]-2,3-dihidro-4H-l,3-oxazin-4-on;
7. számú vegyület: 5-fenil-6-metil-3-[1-metil-l-(3-difluormetoxi-fenil)-etil]-2,3-dihidro-4H-1,3-oxazin-4-on;
Az (I) általános képletű vegyületek előállíthatok például úgy, hogy egy (II) és (III) általános képletű vegyületet reagáltatunk egymással, amelyekben R és Y jelentése és n értéke azonos a korábbiakban megadottakkal.
A (II) és (III) általános képletű vegyületek egymással való reakcióját végrehajhatjuk megfelelő oldószerben vagy oldószer nélkül. A reakció hőmérsékletét adott esetben körülbelül 90 °C és körülbelül 160 °C közé vagy az alkalmazott oldószer forráspontjának tartományába állíthatjuk be. Az oldószer tekintetében nincsen korlátozás, bármilyen oldószer alkalmazható, amennyiben az lényegileg inért. A reakcióhőmérséklet szempontjából azonban előnyös magasabb, 90 °C fölötti forráspontú oldószereket használni, így toluolt, xilolt, mezitilént, stb.
Bár a reakcióidő az alkalmazott egyéb körülményektől függően változhat, a reakció teljessé válhat 1-120 perc alatt.
Nincsen továbbá szigorú korlátozás a (II) és (III) általános képletű vegyületek arányát illetően, és célszerű a (II) általános képletű vegyületet a(III) általános képletű vegyület egy móljára vonatkoztatott rendszerint 0,5 mól és 2 mól közötti, különösen 0,9 mól és 1,1 mól közötti mennyiségben • · ·
- 6 alkalmazni .
A fentiek szerint előállított (I) általános képletű vegyületek elválasztását és tisztítását önmagukban ismert eljárásokkal, így átkristályosítással, extrakcióval, kromatográfiával, stb. haj hatjuk végre.
A fenti kémiai reakcióban kiindulási anyagként használt (II) általános képletű vegyületek előállíthatok önmagukban ismert előállítási eljárásokkal, például a Chem. Pharm. Bull., 31(6) , 1895-1901 (1983)-bán közölt eljárással.
A (III) általános képletű vegyületek előállíthatok önmagukban ismert előállítási eljárásokkal, így a 2,571,759 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban közölt eljárással.
Közelebbről meghatározva, a (III) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy (V) általános képletű vegyületet, amelyben Y jelentése azonos a korábbiakban meghatározottal, formaldehidbe csepegtetünk.
A reakcióhőmérséklet előnyösen a szobahőmérséklet. A reakcióidő az alkalmazott egyéb reakciókörülménytől függően változhat, de a reakció 0,1 - 10 óra alatt teljessé válhat. A (III) általános képletű termék önmagukban ismert módszerekkel izolálható a reakcióelegyből, és átkristályosítással, bepárlással, oszlopkromatográfiával, stb. tisztítható.
Másrészt, a találmány szerinti készítményekben B komponensként használt szulfonil-karbamid-származékok, így az (A) képletű l-[(o-ciklopropil-karbonil)-fenil-szulfamoil]-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid (amelyet a továbbiakban • · ·
- 7 AC-140-nek nevezünk, de AC-322140 vagy cikloszulfamuron néven is ismert) már ismert herbicidek, és előállításuk részleteit, jellegzetességeiket, herbicid hatásaikat, stb. már leírták például a H4-224567 számú nyilvánosságra hozott japán szabadalmi bejelentésben.
Továbbá, más herbicideket is kombinálhatunk a találmány szerinti herbicid készítményekkel, hogy így növeljük a herbicid hatást, növeljük a célgyomok számát, kiszélesíthessük a kezelési időszakot és a megmaradó hatásokat, csökkenthessük kedvezőtlen körülmények között is a fitotoxicitást, stb.
Kombináció céljára előnyös példákként az alábbi herbicideket nevezhetjük meg.
Fenoxicsoportot tartalmazók:
(2,4-Diklór-fenoxi)-ecetsav [közismert néven: 2,4-D; lásd The Pesticide Manual 9th ed. 218-219 (1991)1;
4- (4-klór-2-metil-fenoxi)-vaj sav [közismert néven; MCPB; lásd a 758,980 számú nagy-britanniai szabadalmi leírást];
(4-klőr-2-metil-fenoxi)-ecetsav [közismert néven: MCPA; lásd The Pesticide Manual 9th ed., 533 (1991) ] ;
2-(2-naftil-oxi)-propionanilid [közismert néven: Naproanilid; lásd The Pesticide Manual 9th ed. 610 (1991)] ;
5- etil-(4-klór-2-metil-fenoxi)-etán-etioát [közismert néven: MCPA-tioetil; lásd a 3,708,278 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást]; stb.
Difenil-éter-csoportot tartalmazók:
(2,4-Diklór-fenil)-(3-metoxi-4-nitro-fenil)-éter (közismert néven: Klometoxinil; lásd Pesticide Handbook, 1989 ed. 500).
Bifenox-ot és acilfluorfént is használhatunk.
Savamidcsoportot tartalmazók:
N-(Butoxi-metil)-2-klór-2',6'-dietil-acetanilid (közismert néven: Butaklór; lásd a 3,442,945 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást);
2-klór-2< ,6'-dietil-N-(propoxi-etil)-acetanilid (közismert néven: Pretilaklór;
lásd az S49-54527 számú nyilvánosságra hozott japán szabadalmi bejelentést);
2-(benzo-tiazol-2-il-oxi)-N-metil-acetanilid (közismert néven: Mefenacet;
lásd az S54-154762 számú nyilvánosságra hozott japán szabadalmi bejelentést); stb.
Diazincsoportot tartalmazók:
4-(2,4-Diklór-benzoil)-1,3-dimetil-pirazol-5-il-toluol-4-szül-
-fonát (közismert néven: Pirazolát; lásd az S50-126830 számú nyilvánosságra hozott japán szabadalmi bejelentést);
2-{[4-(2,4-diklór-benzoil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-il]-oxi}-1-fenil-etanon (közismert néven: Pirazoxifen; lásd a
2,002,375 számú nagy-britanniai szabadalmi leírást);
-izopropil-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (közismert néven: Bentazon; lásd a 3,708,277 amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást); stb.
Triazinil csoportot tartalmazók:
2,4-Bisz(etil-amino)-6-(metil-tio)-s-triazin (közismert néven:
Szimetrin; lásd a 337019 számú svájci szabadalmi leírást);
2-[(1,2-dimetil-propil)-amino]-4-(etil-amino)-6-(metil-tio)-s-triazin (közismert néven: Dimetametrin; lásd a 714,992 számú belga szabadalmi leírást); stb.
···
- 9 Karbamátcsoportot tartalmazók:
S-l-Fenetil-l-metil-piperidin-l-karbotioát (közismert néven: Dimepiperát; lás az S51-98331 számú nyilvánosságra hozott japán szabadalmi bejelentést);
Metil-(3,4-diklór-fenil)-karbamát [közismert néven: Swep; lásd The Pesticide Manual 9^ ed. , 927 (1991) ] ;
S-(4-klór-benzil)-dietil-tiokarbamát (közismert néven:
Tiobenkarb; lásd az S43-29024 számú japán szabadalmi bejelentést);
S-etil-hexahidro-lH-azepin-l-karbotioát (közismert néven:
Molinát; lásd a 3,198,786 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást);
S-benzil-(1,2-dietil-propil)-etil-tiokarbamát (közismert néven: Espokarb; lásd a 3,742,005 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást); stb.
Organofoszfor-vegyületeket tartalmazók:
S-(2-Metil-piperidino)-karbonil-metil-0,0-dipropil-foszforo-ditioát (közismert néven Piperofosz; lásd a 725,992 számú belga szabadalmi leírást);
S-2-(benzolszülfonil-amino)-etil-0,O-diizopropil-foszforo-tioát; stb.
Karbamidcsoportot tartalmazók:
1-(a,a-Dimetil-benzil)-3-(p-tolil)-karbamid (közismert néven:
Dimuron; lásd az S48-35454 számú japán szabadalmi bejelentést); stb.
A fent említett herbicideket adott esetben kombinálhatjuk a találmány szerinti készítményekkel, és akkor C komponens···
-10nek nevezzük. E vegyületek közül az 1-(a,a-Dimetil-benzil)-3-(p-tolil)-karbamid (amelyet a továbbiakban SK-23-nak nevezünk a legelőnyösebb C komponensként.
Továbbá, szükség esetén bármely féregírtószer, fungicid, növényi növekedésszabályozó szer, stb. is szerepelhet a kombinációban.
A fentiekben leírt, találmány szerinti (I) általános (A komponens) és a fent említett szulfonil-karbamid-származékok (B komponens) elegyítés! arány nem szigorúan meghatározott, és határok között változtatható attól függően, hogy közötti széles a végső formázott herbicid készítményt milyen kezelendő területen, milyen gyomok ellen, milyen időben, stb. kívánjuk felhasználni, azonban célszerű a B komponenst az A komponens egységnyi tömegére vonatkoztatott 0,01 és 100 közötti tömegrészben, előnyösen 0,1 és 5 közötti tömegrészben alkalmazni.
A jelen leírásban valamennyi keverési arányt és %-ot tömegrészben adunk meg, hacsak kifejezetten másként nem tüntetjük fel.
Ha a fenti herbicid készítményhez C komponenst is adunk, akkor a keverési arány szintén nem szigorúan meghatározott, és széles határok között változtatható, attól függően, hogy a végső formázott herbicid készítményt milyen kezelendő területen, milyen gyomok ellen, milyen időkben, stb. kívánjuk felhasználni.
Ha például C komponensként a fent említett SK-23-at ··· használjuk, akkor célszerű a C komponenst (az SK-23-at) az A •t ···: ··· • · · komponens egységnyi tömegére vonatkoztatott 0,01 és 100 közötti tömegrészben, előnyösen 5 és 50 közötti tömegrészben hozzákeverni .
Ha a találmány szerinti készítményt herbicidként ténylegesen alkalmazzuk, akkor a hatóanyagok önmagában ismert módszerrel keverhetők szilárd vagy folyékony hordozókkal vagy hígítóanyagokkal, felületaktív anyaggal és a formázáshoz felhasznált, önmagukban ismert más segédanyagokkal, és agrokémiai anyagként szokásos készítménnyé, így granulátummá, nedvesíthető porrá, folyásképes anyaggá, stb. formázható.
közül példaként megemlítjük az anyagféleségeket, így a kaoliniteket, montmorilloniteket, illiteket, poligroszkit-eket (polygroskites) , meghatározva, pirofillitet, attapulgitot, szepiolitet, kaolinitot, bentonitot, szaponitot, vermikulitot, csillámpalát, talkumot, szervetlen anyagokat, így a gipszet, kalcium-karbonátot, dolomitot, diatómafóidét, kalcitot, magnézium-karbonátot (magnesium lime), apatitot, zeolitot, kovasavanhidridet, szintetikus kalcium-szilikátot, stb.;
dohánylisztet, diófalisztet, búzalisztet, keményítőket, kristályos cellulózt, stb.; szintetikus vagy természetes eredetű nagy molekulatömegű vegyületeket, így a kumarongyantát, petrolgyantát, alkidgyantát, poli(vinil-klorid)-ot, ketongyantát,
gyantaésztert, kopálgyantát, damárgyantát, stb.; viaszokat, így a karbovaxot, méhviaszt, stb. vagy karbomidot, stb.
Az alkalmas folyékony hordozók közé tartoznak a paraffinvagy naftén-szénhidrogének, így a kerozin, ásványolaj, orsóolaj, fehérolaj, stb.; aromás szénhidrogének, így a xilol, etil-benzol, kumol, metil-naftalin, stb.; klórozott szénhidrogének, így a triklór-etilén, klór-benzol, o-klór-toluol, stb.; éterek, így a dioxán, tetrahidrofurán, stb.: ketonok, így az etil-metil-keton, diizobutil-keton, ciklohexanon, acetofenon, izoforon, stb.; észterek, így etil-acetát, pentil-acetát, etilénglikol-acetát, dietilénglikolacetát, dibutil-maleát, dietil-szukcinát, stb.; alkoholok, így
1-hexanol, etilénglikol, dietilénglikol, ciklohexanol, benzil-alkohol, stb.; éter-alkoholok, így etilénglikol-etil-éter, etilénglikol-fenil-éter, dietilén-glikol-etil-éter, dietiléngliklol-butil-éter, stb.; poláros oldószerek, így
Ν,Ν-dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, stb.; vagy víz, stb.
Továbbá, felületaktív anyagok és más segédanyagok vagy adjuvánsok is szükségesek lehetnek az emulgeálás, diszpergálás, nedvesítés, a hatóanyagok szétterítése és megkötése, az apríthatóság beállítása, a hatóanyagok stabilitása, a folyóképesség javítása, a korrózió elleni védelem, stb. céljából.
A felhasználható felületaktív anyagok példáiként valamennyi nemionos, anionos, kationos és amfolit felületaktív anyag szerepelhet, de általában a nemionos és/vagy anionos felületaktív anyagokat használjuk.
β ·
···
Az alkalmas nemionos felületaktív anyagok, közé tartozik például egy olyan vegyület, amelyet úgy kapunk, hogy etilénoxidot valamilyen magasabb alkohollal, így dedecil-alkohollal, oktadekanollal, oleil-alkohollal, stb.-vei polimerizálunk; egy olyan vegyület, amelyet úgy kapunk, hogy etilén-oxidot valamilyen alkil-fenollal, így izooktil-fenollal, nonil-fenollal, stb.-vei polimerizálunk; egy olyan vegyület, amelyet úgy kapunk, hogy etilén-oxidot valamilyen alkil-naftollal, így butil-naftollal, oktil-naftollal, stb.-vei polimerizálunk; egy olyan vegyület, amelyet úgy kapunk, hogy etilén-oxidot valamilyen nagy molekulatömegű zsírsabba, így palmitinsawal, sztearinsavval, olaj savval, stb.-vei polimerizálunk; egy olyan vegyület, amelyet úgy kapunk, hogy etilén-oxidot valamilyen aminnal, így dodecil-aminnal, oktadecil-aminnal, stb.-vei polimerizálunk; valamilyen kettőnél több hidroxicsoportot tartalmazó alkoholnak, így szorbitánnak egy nagy molekulatömegű zsírsavval képzett észtere, és egy olyan vegyület, amelyet úgy kapunk, hogy etilén-oxidot ezzel polimerizálunk;
egy olyan vegyület, amelyet úgy kapunk, hogy etilén-oxiddal és prop i1én-oxi dda1 blokk-polimerizációt végzünk,
Az alkalmas anionos felületaktív anyagok közé tartoznak például az alkil-szulfát-észter-sók, így a nátrium-lauril-szulfát, oleil-alkohol-szulfát-észter-aminsók, stb.; alkil szulfonát-sók, így a nátrium-dioktil-'szulfoszukcinát, nátrium-2-etil-hexán-szulfonát, stb.; aril-szulfonát-sók, így a nátrium-izopropil-naftalin-szulfonát, nátrium-metilén··»·· ·>·♦· ···· ·· < 9 · * · < ··· · · * • 9 · 9 9 9 9 999 99 99 ·« ··
-14-bisz(naftalin-szulfonát) , nátrium-lignin-szulfonát, nátrium-dodecil-benzol-szulfonát, stb.
Továbbá, a találmány szerinti készítményekhez, főleg azok funkcionális jellemzőinek javítása és a herbicid hatásosság növelése céljából egyidejűleg nagy molekulatömegű vegyületeket, így kazeint, zselatint, albumint, enyvet, ligninszulfonát-sókat, alginát-sókat, gumiarábikumot, (karboxi-metil)-cellulózt, metil-cellulózt, (hidroxi-etil)-cellulózt, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-pirrolidon)-t, poliszacharidokat, stb.; és más segédnagyagokat adhatunk.
A fenti hordozókat és különböző segédanyagokat alkalmas módon önmagukban vagy egymással kombinálva alkalmazhatjuk, a céloknak megfelelően, figyelembe véve a készítmény formáját, az alkalmazás helyét, stb.
Az így kapott, különböző formájú, találmány szerinti készítményekben a hatóanyagtartalom változhat a formázástól függően, de a 0,01 tömeg% és 99 tömeg% közötti, előnyösen a 0,4 tömeg% és 30 tömegé közötti tartományban lehet.
Nedvesíthető porok például rendszerint 0,01 tömeg% és 35 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot tartalmaznak valamilyen szilárd hordozó vagy diszpergáló- és nedvesítőszer mellett, és szükség esetén valamilyen védőkolloidot és habzásgátló anyagot is adhatunk hozzájuk.
A granulátum-készítmények rendszerint 0,01 tömeg% és 35 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot tartalmaznak valamilyen szilárd hordozó és felületaktív anyag, stb. mellett. A hatóanyagok általában egyenletesen vannak összekeverve a ··· szilárd hordozóval, vagy egyenletesen tapadnak a szilárd hordozó felületéhez, vagy azon adszorbeálva vannak. A granulátum részecskéinek átmérője körülbelül 0,2 mm és 1,5 mm között lehet.
A folyásképes készítmények általában 0,5 tömeg% és 50 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot, 3 tömeg% és 10 tömegé közötti mennyiségű diszpergáló- és nedvesítőszert tartalmaznak; a fennmaradó részt víz képezi. Szükség esetén adhatunk hozzájuk valamilyen védőszert, fertőtlenítő- vagy habzásgátlószert, stb.
A találmány szerinti így előállított készítmények megfelelő alkalmazási adagjait az időjárási körülményekben, talajviszonyokban, a vegyszerek formázásában, a céltermékekben, a célgyomokban, az alkalmazási időkben, alkalmazási módszerekben, stb.-ben lévő különbségek miatt nem szabhatjuk meg teljesen általánosan, azonban azok hektáronként 0,01 kg és 10 kg között, előnyösen 0,01 kg és 2 kg között vannak, a hatóanyagok összes mennyiségét figyelembe véve.
A találmány tárgyát képezi még eljárás egy adott terepen a gyomok növekedésének meggátlására, amely abból áll, hogy a terepre egy itt leírt készítmény gyomirtóként hatásos mennyiségét juttatjuk.
A találmányt előnyösen használhatjuk termő terület, különösen rizsféléket termő terület, így elárasztott rizsföldek esetében. A gyomok elnyomására szolgáló, találmány szerinti eljárás különösen alkalmas az alábbiakban felsorolt gyomok esetében.
A termő terület olyan terep, amely be van vetve valamilyen haszonnövénnyel, vagy bevetés előtt áll.
Szükség esetén lehet a találmány szerinti készítményeket különböző más vegyszerekkel, így féregírtókkal, gombaölő szerekkel, növényi növekedést szabályozó anyagokkal, herbicidekkel, műtrágyákkal, stb. képezett keverékek formájában is alkalmazni.
A találmány szerinti herbicid készítmények nagy aktivitást mutatnak a hatóanyagok kis adagolása mellett is az elárasztott rizsföldeken növő gyomok széles skálája ellen, például az egynyári gyomok, így az Echinoclea oryzicola, Monochoria vaginalis, Lindernia procumbens, Cyperus microiria, Scirpus Juncoides, Alisma caniculatum, stb. ellen, és a nehezen elnyomható évelő gyomok, így a Cyperus serotinus, Sagittaria pygmaea, Eleocharis kuroguwai, stb. ellen, és nagy biztonságot jelentenek az elárasztott rizsföldeken, anélkül, hogy bármi fitotoxicitást okoznának, ami problémát jelent, ha a szokásos módon alkalmazzuk azokat.
A találmány szerinti herbicid készítmények erős elnyomó hatást mutatnak a termőföldeken növő egynyári gyomok, így az Echinocloa crus-galli, Digitaria ciliaris, Setaria viridis, stb. ellen, és a nehezen elnyomható évelő gyomok, így a Cyperus rotundus, stb. ellen is.
Ezenkívül, az alkalmazási időket megválaszthatjuk a rizspalánták átültetése előtti és a gyomok kezdeti növekedési fázisa (körülbelül az átültetés után 20 nappal) közötti széles időtartományon belül. A találmány szerinti herbicid ···· ···· ··· készítmények egyszeri alkalmazással is lehetővé gyomok növekedésének teljes gátlását, ezért teszik a a gyomok növekedésének gátlásánál a hasznos terhelés lényegesen
Továbbá, a találmány szerinti herbicid készítmények minden egyes hatóanyaga erős herbicid hatást és ezenkívül további erős szinergikus hatást is mutat, ezért a jelenleg használt herbicidekhez képest nagyon alacsony alkalmazási adagokban használhatók. Következésképpen elmondhatjuk, hogy a találmány szerinti készítmények nagyon biztonságosak, mind a környezetre, mind a mezőgazdaságban dolgozókra nézve, ugyanis ezek a herbicidek eleget tesznek a jelenlegi kívánalmaknak.
A továbbiakban részletesebben bemutatjuk a találmányt az előállítással, alkalmazással és a vizsgálati módszerekkel kapcsolatos példák segítségével.
1. példa:
(Példa az előállításra)
5-Fenil-6-metil-3 -[1-metil-l-(3,5-diklór-fenil)-etil]-2,3-dihidro-4H-l,3-oxazin-4-on (1. számú vegyület) előállítása:
Szobahőmérsékleten 7,5 g 1-metil-l-(3,5-diklór-fenil)-etil-amint lassan hozzáadunk 4,6 g 37 %-os vizes formaldehid oldathoz. Ezt a reakcióelegyet 7 órán keresztül reagáltatjuk. Ezután nátrium-hidrogén-karbonát telített vizes oldatát adjuk hozzá, majd dietil-éterrel extraháljuk, a szerves fázist telített nátrium-klorid oldattal mossuk, és vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert vákuumban lepároljuk. így fehér kristályok alakjában 8,6 g N-metilén-1-metil-1-(3,5-diklór-fenil)-etil-amint kapunk.
Ezután 0,65 g 5-fenil-2,2,6-trimetil-2H,4H-1,3-dioxin-4-ont és a fentiekben kapott N-metilén-l-metil-(3,5-diklór-fenil)-etil-aminból 0,65 g-ot reagáltatunk egymással úgy, hogy az elegyet 30 percig 150 °C-on tartjuk. A terméket hexán és etil-acetát keverékéből átkristályosítjuk. így 0,90 g cím szerinti vegyületet kapunk.
2-7. példák:
(Példák az előállításra)
A fenti 1. példában leírtakkal azonos módon állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt 2-7. számú vegyületeket.
Az 1. táblázatban láthatók az 1-7. példákban előállított vegyületek olvadáspontjai és az ÍH-NMR spektrumok csúcsainak értékei is.
• · • · • · ·
- 19 1. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R jelentése metilcsoport.
A vegyület (Y)n 1H-NMR spektrum Olvadáspont száma δ[ppm] (300 MHz) (°C) oldószer: deuterokloroform Tetrametil-szilán = 0 ppm
1 3-C1, 5-C1 1,73(s,6H) ;1,93 (s,3H) ;5,26(s,2H) 7,19-7,35(m,8H) 148,0-150,5
2 3-C1 1,77(s,6H);1,91(s,3H); 5,18(s,2H) 7,10-7,42(m,9H) 66,5-68,5
3 3-F 1,78(s,6H);l,91(s,3H);5,17(s,2H) 6,88-6,96(m,IH) ;7,06 - 7,13(m,IH) ; 7,17(d,lH); 7,21-7,36(m,6H) 103,5-106,0
4 4-F 1,80(s,6H);1,90(s,3H);5,12(s,2H); 8,96-7,42(m,9H) 89,0-93,0
5 2-C1 1,86(s,6H);1,87(s,3H);5,53(m,2H); 7,08-7,14(m,IH);7,17-7,31(m,7H); 7,46-7,50(m,IH) 128,0-130,5
6 3-CH2 1,81(s,6H);1,88(s,3H);2,36(s,3H); 5,04 (s,2H) ; 6,95-7-40 (m,9H) olajos anyag
3-CCHF2 l,78(s,6H);l,91(s,3H);5,20(s,2H);
6,50(t,lH) ;6,94-6,99(m,IH) ;
7,11-7,14(m,IH) ;7,19-7,36(m,7H) olajos anyag ·· ···* ···· . példa :
(Összehasonlító példa — granulátum-készítmény)
A komponens; 1. számú vegyület 0,2 tömeg%
Nátrium-ligninszulfonát 3 tömeg%
Nátrium-dialkil-naftálin-szülfonát 3 tömeg%
Bentonit 30 tömeg%
Talkum 63,8 tömeg%
A fenti komponenseket összekeverjük, megőröljük, granulátorban szokásos módszerekkel granuláljuk és megszárítjuk. így granulátum-készítményt kapunk.
9. példa:
(2. Összehasonlító példa — granulátum készítmény)
B komponens: AC-140 0,2 tömeg%
Nátrium-ligninszulfonát 3 tömeg%
Nátrium-dialkil-naftálin-szülfonát 3 tömeg%
Bentonit 30 tömeg%
Talkum 63,8 tömeg%
A fenti komponenseket összekeverjük, megőröljük, granulátorban szokásos módszerekkel granuláljuk és megszárítjuk. így granulátum-készítményt kapunk.
10.példa:
(3. Összehasonlító példa — granulátum készítmény)
C komponens: SK-23
Nátrium-ligninszulfonát
Nátrium-dialkil-naftálin-szülfonát
1,5 tömeg% tömeg% tömeg%
Bentonit 30 tömeg% Talkum 62,5 tömeg%
A fenti komponenseket összekeverjük, megőröljük, granulátorban szokásos módszerekkel granuláljuk és megszárítjuk. így granulátum-készítményt kapunk.
11. példa:
(1. Alkalmazási példa — granulátum készítmény)
A komponens: 1. számú vegyület 0,2 tömeg%
B komponens: AC-140 0,2 tömeg%
Nátrium-ligninszulfonát 3 tömeg%
Nátrium-dialki1-naftálin-szulfonát 3 tömeg%
Bentonit 30 tömeg%
Talkum 63,6 tömeg%
A fenti komponenseket összekeverjük, megőröljük,
granulátorban szokásos módszerekkel granuláljuk és
megszárítjuk. így granulátum-készítményt kapunk.
12. példa:
(2. Alkalmazási példa — granulátum készítmény)
A komponens: 1. számú vegyület 0,2 tömeg%
B komponens: AC-140 0,2 tömeg%
C komponens: SK-23 1,5 tömeg%
Nátrium-ligninszulfonát 3 tömeg%
Nátrium-diaiki1-naftálin-szulfonát 3 tömeg%
Bentonit 30 tömeg%
Talkum 62,1 tömeg%
A fenti komponenseket összekeverjük, megőröljük, granulátorban szokásos módszerekkel granuláljuk és megszárítjuk. így granulátum-készítményt kapunk.
13. példa;
(4. Összehasonlító példa — folyásképes készítmény)
A komponens: 1. számú vegyület 0,4 tömeg%
Poli(oxi-etilén) -nonil-fenil-éter 2 tömeg%
Xantángumi 0,2 tömeg%
Víz 95,4 tömeg%
A fenti elegyet nedves rendszerben, nedves golyósmalom segítségével megőröljük. így folyásképes készítményt kapunk.
14. példa:
(5. Összehasonlító példa — folyásképes készítmény)
A komponens: AC-140
Poli(oxi-etilén)-nonil-fenil-éter
Nátrium-dioktil-szülfoszukcinát
0,6 tömeg% tömeg% tömeg%
Xantángumi
Víz
0,2 tömeg%
95,2 tömeg%
A fenti elegyet nedves rendszerben, nedves golyósmalom segítségével megőröljük. így folyásképes készítményt kapunk.
15. példa:
(6. Összehasonlító példa — folyásképes készítmény)
C komponens: SK-23 4,5
Poli(oxi-etilén)-nonil-fenil-éter 2
Nátrium-dioktil-szülfoszukcinát tömeg% tömeg tömeg • · ···· ···· · ♦· · • · · · ··· · ·. • · · « · ·
Xantángumi Ο,2 tömeg%
Víz 91,3 tömeg%
A fenti elegyet nedves rendszerben, nedves golyósmalom segítségével megőröljük. így folyásképes készítményt kapunk.
16. példa:
(3. Alkalmazási példa — folyásképes készítmény)
A komponens: 1. számú vegyület 0,4 tömeg'
B komponens: AC-140 0,6 tömeg'
Poli(oxi-etilén)-nonil-fenil-éter 2 tömeg'
Nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 2 tömeg
Xantángumi 0,2 tömeg'
Víz 94,8 tömeg
A fenti elegyet nedves rendszerben, nedves golyósmalom segítségével megőröljük. így folyásképes készítményt kapunk.
17. példa:
(4. Alkalmazási példa — folyásképes készítmény)
A komponens: 1. számú vegyület 0,4 tömeg%
B komponens: AC-140 0,6 tömeg%
C komponens: SK-23 4,5 tömeg%
Poli(oxi-etilén)-nonil-fenil-éter 2 tömeg%
Nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 2 tömeg%
Xantángumi 0,2 tömeg%
Víz 90,3 tömeg%
A fenti elegyet nedves rendszerben, nedves golyósmalom segítségével megőröl·jük. így folyásképes készítményt kapunk.
···· ···· ···· ·· · · · * • ·*· · * - - 24 -
18. példa:
(5. Alkalmazási példa — nedvesíthető porkészítmény)
A komponens: 1. számú vegyület 0,6 tömeg%
B komponens: AC-140 0,6 tömeg%
Nátrium-ligninszulfonát 3 tömeg%
Nátrium-diaiki1-naftálin-szulfonát 3 tömeg%
Kaolin 92,8 tömeg%
A fenti komponenseket összekeverjük, megőröljük és homogenizáljuk. így nedvesíthető porkészítményt kapunk.
19. példa:
(6. Alkalmazási példa — nedvesíthető porkészítmény)
A komponens: 1. számú vegyület 0,6 tömeg%
B komponens: AC-140 0,6 tömeg%
C komponens: SK-23 4,5 tömeg%
Nátrium-ligninszulfonát 3 tömeg%
Nátrium-diaiki1-naftálin-szulfonát 3 tömeg%
Kaolin 88,3 tömeg%
A fenti komponenseket összekeverjük, megőröljük és homogenizáljuk. így nedvesíthető porkészítményt kapunk.
Az alábbiakban a találmány szerinti herbicid készítmények hatásait vázoljuk a teszt-példák segítségével.
20. példa:
(1. Teszt-példa — levelek kezelése elárasztott riszföldön) ·· «··· ···· ····
Elárasztott rizsföld talaj részleteket, illetve részleteket egy műtrágya vegyületből 1/5000 a területű
Wagner-cserepekbe helyezünk, és megfelelő mennyiségű vizet adunk hozzá, hogy az elárasztott riszföldekhez hasonló körülményeket kapjunk. Előzetesen üvegházban nőtt kétlevél fokozatú elárasztott rizsföldi rizspalántákat átültetünk cserepekbe, cserepenként két fészket képezve, amely fészkek mindegyike két rizspalántát tartalmaz.
Cserepenként bizonyos mennyiségű Echinocloa oryzicola, Monochoria vaginalis, Lindernia procumbens és Scirpus Juncoides magot, illetve bizonyos mennyiségű Sagittaria pygmaea és Cyperus serotinus gumót vetünk el, és minden egyes cseréphez vizet is öntünk úgy, hogy 3 cm vastag vízréteg legyen a cserepekben.
Üvegházban nőtt Echinocloa oryzicola-t 2,5-levelű fokozatban a fenti alkalmazási és összehasonlítási példákban leírtak szerint készült formázott készítményekkel kezelünk úgy, hogy a hatóanyagtartalmakat a 2-5 táblázatokban leírt arányokban állítjuk be.
A minden egyes gyomra kifejtett herbicid-hatást és az elárasztott rizsre kifejtett fitotoxicitást 30 nappal a vegyi kezelés után állapítjuk meg a következő kritériumok alapján.
.. ..., .... .
Fokozat Gyom-elnyomó hatás Jel
A fitotoxicitás foka az
Herbicid hatás elárasztott rizsföldeken (%) termő rizsre
5 100 X hervad
4 80 és 100 között + + + erős károsodás
3 60 és 80 között + + közepes károsodás
2 40 és 60 között + kis károsodás
1 20 és 40 között + csekély károsodás
0 0 és 20 között nincs károsodás
Az eredményeket a 2 .
táblázat mutatja.
Ezekből az eredményekből megállapítható, hogy a találmány szerinti herbicid készítmények képesek gátolni különböző gyomok növekedését az egyes hatóanyagok önmagukban való használatánál elérthez képest nagyon kis adagokban is.
:
2. táblázat (Rizsnövény leveleinek kezelése elárasztott kultúrában) ·*· • · • · · · · ·· ··
Teszt-minta Hatóanyag-adagok (g hatóanyag/hektár) Herbicid hatás gyomokra Fitotoxicitás a rizsen
Komponensek
A c C 1 2 3 4 5 6
A-komponens: 1 .sz .vegyület (8.példa 15 4 0 0 0 0 0 -
(1.összehason- 30 5 1 2 1 0 0
lító példa) 60 E q q 1 1 2
granulátumai.
b-konponens: AC-140 0 3 5 2 3 4 -
/a 9. példa (2. összehason- Vw 1 5 5 z 4 4 -
lító példa) 60 3 5 5 w 5 5 -
C-komponens: SK-23 112j5 0 0 0 0 0 0 -
/a 10.példa (3 .összehason- 225 0 0 0 0 0 0
lító példa) qranulátuma/ 450 0 1 2 Λ 0 0
A találmány szerinti 15 15 5 5 5 5 4 5 -
készítmény /11.példa 60 20 5 5 c - c c
( . alkalmazd- 60 60 5 5 5 5 c w 5
si példa) rrrannl iima /
A találmány 15 ]_ ’V 5 5 K z 5 z
szerinti
készítmény /12.példa Ξ0 20 225 5 5 5 5 5
(2. alkalmazási példa) granulátuma/ 60 60 450 5 5 K c
Megjegyzés: az 1-6. számokkal jelzett gyomok:
1. Echinocloa oryzicola
2. Monochoria vaginalis
3. Lindernia procumbens
4. Scirupus juncoides
5. Sagittaria pygmaea
6. Cyperus serotinus
2. táblázat (folytatás) (Rizsnövény leveleinek kezelése elárasztott kultúrában)
[ Teszt-minta Hatóanyag-adagok (g hatóanyag/hektár Herbicid hatás gyomokra Fitotoxicitás a rizsen
Komponensek 1 2 3 4 5 6
A Ξ C
A komponens: l.sz.vegyület 10 4 0 0 0 0 0 -
/a 13. példa (4. 20 5 1 1 0 0 0
összehasonlító példa) 40 ε q q o 2 q
folyásképes készítménye/
B komponens: AC-140 15 0 3 4 4 4 3 -
/a 14. példa (5. 4* A 2 K 5 R ε 4 -
összehasonlító példa)
folyásképes készítménye/ 3 5 - 5 5
C komponens: SK-23 112,5 c 0 0 1 c 3 0 0 1 -
/a 15. példa (6. 225 0 0 0
összehasonlító példa) folyásképes készítménye/ 450 1 1 2 4 1 1
A találmány szerinti készítmény 10 1 = 5 5 5 = c 5 -
/a 16. példa (3. 20 se 5 5 5 ε 5 5
alkalmazási példa) folyásképes készítménye/ 40 6C 5 5 5 5 c 5
A találmány szerinti 10 112T = c 5 5 c ε 5 -
készítmény u c
/a 17. példa (4. zc 5C 225 * **
alkalmazási példa) 40 £0 4=0 s ö s 5 -
folyásképes készítménye/
0 0 0 0 0 0
Nincs kezelés
Megjegyzés: az 1-6. számokkal jelzett gyomok:
1. Echinocloa oryzicola
2. Monochoria vaginalis
3. Lindernia procumbens
4. Scirupus juncoides
5. Sagittaria pygmaea
6. Cyperus serotinus » · ··· •·
..., • · ··
21. példa:
(2. Teszt-példa — termőföldi teszt)
Szokásos mezőgazdasági eljárásokkal rizspalántákkal beültetett elárasztott rizsföldet poli(vinil-klorid) műanyaglemezekkel 10 m2-es (4 m x 2,5 m) parcellákra osztunk. Az egyes felosztott parcellákban nőtt 2,5 levél-fokozatú Echinocloa oryzicola-t a fentiekben az alkalmazási és összehasonlító példákban leírt módon előállított készítményeknek a 3. táblázatban megadott hatóanyag-adagjaival kezeljük.
Az elárasztott rizsföldek szokásos vízellátásának biztosítása után a 20. példában (1. teszt-példában) leírt kritériumok alapján megállapítjuk a herbicid-hatást minden egyes gyomon, és a fitotoxicitást a rizsnövényen. Az eredményeket a 3. táblázat mutatja.
• ·
3. táblázat (Termőföld! teszt)
Teszt-minta Hatóanyag-adagok (g hatóanyag/hek tár) Herbicid hatás gyomokra Fitotoxicitás a rizsen
Komponensek 1 2 3 4 5 6
A B C
A komponens: 1.sz.vegyület 15 4 0 0 0 0 0
/8. példa (1. összehasonlító 30 4 1 1 1 0 0 0
példa) granulátuma/ eo 5 2 1 2 2
B komponens: 1 * Q 3 3 2 3 4
AC-140
/a 9. példa (2. 30 0 4 K w 4 4 4
összehasonlító 5 K 5
példa) granulátuma/ 60 2 3
C komponens: SK-23 1 12|5 0 0 0 0 0 0
/a 10. példa (3. összehasonlító 225 0 0 0 1 0 1 0 1
példa) granulátuma 450 0 1 1 2
A találmány szerinti készítmény 1 o 1 = 4 3 4 3 4 4
/a 11. példa (1. alkalmazási példa) 30 30 9 K V 5 5 5 5 c
granulátuma/ 60 30 5 5 5 £ 5
A találmány 15 5 5 5 c e E
szerinti készítmény 112^5
/a 12. példa (2. 20 30 225 5 5 5 ε o 0
alkalmazási példa) 5 5 5 5
granulátuma/ 60 1 cC 4=0 K
Megjegyzés: az 1-6. számokkal jelzett gyomok:
1. Echinocloa oryzicola
2. Monochoria vaginalis
3. Lindernia procumbens
4. Scirupus juncoides
5. Sagittaria pygmaea
6. Cyperus serotinus • ·
3. táblázat (folytatás) (Termőföld! teszt)
Teszt-minta Hatóanyag-adagok (g hatóanyag/hektár) Komponensek Herbicid hatás Fitotoxicitás a rizsen
1 gyomokra
2 3 4 5 6
A E C
A komponens: 10 4 0 0 C 0 0 -
1.sz.vegyület /13. példa (4. 20 5 1 0 0 0 0 -
összehasonlító példa) folyásképes készítménye/ 40 5 3 1 1 1 2
B komponens: AC-140 15 0 3 3 2 3 3 -
/a 14.példa (5. 20 0 4 4 2 4 4 -
összehasonlító példa
folyásképes készítménye cO 1 5 5 4 5
C komponens: SK-23 112.5 0 0 0 c c 0 -
/a 15. példa (6. 225 0 0 0 2 . 0 0
összehasonlító példa λ sn A 1 1 q 1 1
folyásképes készítménye/ u
A találmány 1 0 1 = 5 4 5 2 3 4
szerinti készítmény 20 20 5 5 5 •f 4 4
/a 16. példa (3. 40 80 5 5 5
alkalmazási példa) folyásképes készítménye/ 5
A találmány 10 1 = 112.5 5 5 5 c c 5 -
szerinti készítmény 20 20 5 5 κ c
/a 17. példa (4. 225 3 - Q
alkalmazási példa) folyásképes készítménye/ 40 50 450 5 E E ε 0
Nincs kezelés 0 0 0 c 0 0
Megjegyzés: az 1—6. számokkal jelzett gyomok:
1. Echinocloa oryzicola
2. Monochoria vaginalis
3. Lindernia procumbens
4. Scirupus juncoides
5· Sagittaria pygmaea
6. Cyperus serotinus

Claims (16)

1. Herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy tartalmaznak (A) legalább egy (I) általános képletű 1,3oxazin-4-on-származékot — a képletben
R jelentése metilcsoport vagy etilcsoport;
Y jelentése halogénatom, szubsztituálatlan vagy egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy szubsztituálatlan vagy egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxicsoport;
n értéke 0, 1, 2 vagy 3 — és (B) egy szulfonil-karbamid-származékot, előnyösen az
1- [ (o-ciklopropil-karbonil)-fenil-szulfamoil]-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamidot; és a készítmények tartalmaznak még egy mezőgazdaságilag elfogadható hígító- vagy hordozóanyagot is.
2. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletben
Y jelentése klóratom vagy fluoratom, metil-, fluor-metil-, fluor-metoxi, klór-metil- vagy klór-metoxi-csoport.
3. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletben (Y)n jelentése 3-klór-, 3,5-diklór-, 3-fluor-, 4-fluor, 2-klór-, 3-metil- vagy 3 -(difluor-metoxi)-csoport.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy tartalmaznak egy további harmadik hatóanyagot is, így egy fenoxiszármazékot vagy egy • · ·
- 33 difenil-éter-származékot vagy egy savamidot vagy egy diazinvagy triazin- vagy karbamátszármazékot vagy egy organofoszfor-vegyületet vagy egy karbamidszármazékot.
5. A 4. igénypont szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy a harmadik hatóanyag az alábbiak valamelyike:
2,4-D, MCPB, MCPA, Naproanilid, MCPA-tioetil, Klometoxinil, Butaklor, Pretilaklor, Mefenacet, Pirazolát, Pirazoxifen, Bentazon, Szimetrin, Dimetametrin, Dimepiperát, Swep, Tiobencarb, Molinát, Eszprokarb, Piperofosz, Dimuron, SK-23, Bifenox, Acifluorfen.
6. A 4. igénypont szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy a 2,4-D, MCPB, MCPA, Naproanilid, MCPA-tioe-til, Klometoxinil, Butaklor, Pretilaklor, Mefenacet, Pirazolát, Pirazoxifen, Bentazon, Szimetrin, Dimetametrin, Dimepiperát, Swep, Tiobencarb, Molinát, Eszprokarb, Piperofosz, Dimuron, SK-23.
7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy 0,01 tömeg% és 99 tömeg% közötti, előnyösen 0,4 tömeg% és 30 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot tartalmaznak.
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy a B és A komponensek tömegaránya 0,01 és 100 között, előnyösen 0,1 és 5 között van.
9. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy a C-komponens az SK-23 jelű vegyület, és a C és A-komponensek tömegaránya 5 és 50 között van.
10. A 7-9. igénypontok bármelyike szerinti herbicid ··· · « • · · · készítmények azzal jellemezve, hogy tartalmaznak még valamilyen szilárd vagy folyékony hordozót és legalább egy felületaktív anyagot és adjuvánst.
11. A 7-10. igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy 0,01 tömeg% és 35 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porok.
12. A 7-10. igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy 0,01 tömeg% és 35 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot tartalmazó granulátumok.
13. A 7-10. igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy 0,5 tömeg% és 50 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot, 3 tömeg% és 10 tömeg% közötti mennyiségű nedvesítő- vagy diszpergálószert és vizet tartalmazó folyásképes készítmények.
14. A gyomok termőföldön való növekedésének meggátlására szolgáló eljárás, azzal jellemezve, hogy a termőföldre egy, az 1-13. igénypontok bármelyike szerinti készítmény gyomirtóként hatásos mennyiségét juttatja.
15. A 14. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a termőföld rizzsel van bevetve, vagy azzal lesz bevetve.
16. A 14. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a gyomok a következők: Echinocloa oryzicola, Echinocloa crus-galli, Monochoria vaginalis, Lindernia procumbens, Cyperus microiria, Scirpus juncoides, Alisma canaliculatum, Cyperus serotinus, Sagittaria pygmaea, Eleocharis Kuroguwai, Digitaria ciliaris, Setaria viridis, Cyperus retundus.
A meghatalmazott:
H-1062 Telefon az S S
KÖZZÉTÉTELI
PÉLDÁNY
1 /1 (D70 370 (III) (V)
HU9403506A 1993-12-09 1994-12-07 Herbicidal compositions HUT70370A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5340714A JPH07165513A (ja) 1993-12-09 1993-12-09 除草剤組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9403506D0 HU9403506D0 (en) 1995-03-28
HUT70370A true HUT70370A (en) 1995-10-30

Family

ID=18339617

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9403506A HUT70370A (en) 1993-12-09 1994-12-07 Herbicidal compositions

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0657099B1 (hu)
JP (1) JPH07165513A (hu)
KR (1) KR950016513A (hu)
CN (1) CN1106622A (hu)
AT (1) ATE172846T1 (hu)
AU (1) AU689816B2 (hu)
BR (1) BR9405020A (hu)
CA (1) CA2137750A1 (hu)
CO (1) CO4340722A1 (hu)
DE (1) DE69414352D1 (hu)
ES (1) ES2123085T3 (hu)
FI (1) FI945763A (hu)
HU (1) HUT70370A (hu)
IL (1) IL111842A0 (hu)
PL (1) PL306177A1 (hu)
TR (1) TR28285A (hu)
TW (1) TW357057B (hu)
ZA (1) ZA949486B (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY116568A (en) * 1995-10-13 2004-02-28 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition, and method controlling weeds
TR200100099T2 (tr) * 1998-07-16 2001-06-21 Aventis Cropscience Gmbh İkame edilmiş fenoksisülfonil üreye sahip herbisit maddeler
JP2003026518A (ja) * 2001-07-09 2003-01-29 Aventis Cropscience Japan Kk 水田用除草剤組成物
TW200803736A (en) * 2005-09-15 2008-01-16 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal composition
CN1331502C (zh) * 2005-10-24 2007-08-15 袁莉 一种中药组合物
CN103329909B (zh) * 2013-06-04 2016-05-11 广东中迅农科股份有限公司 一种含有噁嗪草酮和硝磺草酮的除草组合物
CN103444750A (zh) * 2013-08-01 2013-12-18 广东中迅农科股份有限公司 含有噁嗪草酮和环丙嘧磺隆的除草组合物
CN104770384A (zh) * 2015-04-21 2015-07-15 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种含环丙嘧磺隆、噁嗪草酮和氯甲酰草胺的除草组合物及其应用
CN105248433A (zh) * 2015-09-30 2016-01-20 江苏辉丰农化股份有限公司 一种包含二甲四氯和噁嗪草酮的除草组合物
CN108623529B (zh) * 2017-03-21 2021-11-26 山东先达农化股份有限公司 一种噁嗪草酮的制备方法
CN107041372A (zh) * 2017-04-07 2017-08-15 安徽蓝田农业开发有限公司 一种含噁嗪草酮和二甲四氯钠的除草剂组合物及其应用
CN107094778A (zh) * 2017-05-22 2017-08-29 安徽蓝田农业开发有限公司 一种含噁嗪草酮和氯氟吡氧乙酸的除草剂组合物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU652310B2 (en) * 1992-01-30 1994-08-18 Bayer Cropscience K.K. 1,3-oxazin-4-one derivative, herbicide containing the same, and novel intermediate for producing the same

Also Published As

Publication number Publication date
AU689816B2 (en) 1998-04-09
CN1106622A (zh) 1995-08-16
TR28285A (tr) 1996-04-17
DE69414352D1 (de) 1998-12-10
FI945763A0 (fi) 1994-12-08
BR9405020A (pt) 1995-08-08
CA2137750A1 (en) 1995-06-10
HU9403506D0 (en) 1995-03-28
IL111842A0 (en) 1995-03-15
TW357057B (en) 1999-05-01
ATE172846T1 (de) 1998-11-15
KR950016513A (ko) 1995-07-20
ZA949486B (en) 1995-06-08
JPH07165513A (ja) 1995-06-27
FI945763A (fi) 1995-06-10
PL306177A1 (en) 1995-06-12
ES2123085T3 (es) 1999-01-01
EP0657099B1 (en) 1998-11-04
CO4340722A1 (es) 1996-07-30
AU8032494A (en) 1995-06-15
EP0657099A1 (en) 1995-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0605726B1 (en) 1,3-oxazin-4-one derivative, herbicide containing the same, and novel intermediate for producing the same
HUT70370A (en) Herbicidal compositions
US5672566A (en) Synergistic herbicidal compositions comprising 1,3-oxazin-4-one compounds
EP0332133B1 (en) Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same
GB2162511A (en) Herbicidal triazolinone derivatives
RU2090560C1 (ru) Производные амидов пиразолгликолевой кислоты, гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками
JP3029545B2 (ja) トリアジン誘導体
CA2116220C (en) Sulfamoyltriazole derivatives and fungicidal compositions containing the same as effective component thereof
JP3381201B2 (ja) 除草剤組成物
HU212605B (en) Selective herbicidal compositions containing salicylic acid derivatives, process for producing the active ingredient and method for weed control
CA2226854A1 (en) Triketone derivatives
KR940005023B1 (ko) 벤즈알데하이드 아세탈 화합물 및 이의 제조방법과 활성성분으로서 이를 포함하는 제초제 조성물
CA1314554C (en) 1-carbamoyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity
JP3381200B2 (ja) 除草剤組成物
US6239076B1 (en) Herbicidal 2-(5-isoxazolinyl methyloxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro -2H-indazole derivatives
US4213775A (en) Diphenyl ether derivatives and herbicidal compositions containing the same
HU189221B (en) Herbicide compositions and process for producing heterocyclic compounds utilizable as active agents too
EP0888714A1 (en) Herbicidal composition
JPH0649041A (ja) カルバモイルトリアゾール誘導体、それを有効成分とする除草剤およびその製造方法
EP0274249A1 (en) Oxadiazolone derivative, production process thereof, and herbicide containing same
JPH039908B2 (hu)
KR870000408B1 (ko) Δ^2-1,2,4-트리아졸린-5-온 유도체의 제조방법
CA2176567C (en) 1,3-oxazin-4-one derivatives, process and intermediates for their preparation and their use as herbicides
JPH1025211A (ja) 除草剤組成物
JPH07206825A (ja) ピラゾールグリコール酸アミド誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
DFA9 Temporary protection cancelled due to abandonment