HUT63608A - Insecticidal compositions comprising butyric acid amide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients and for killing insects - Google Patents

Insecticidal compositions comprising butyric acid amide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients and for killing insects Download PDF

Info

Publication number
HUT63608A
HUT63608A HU9202541A HU9202541A HUT63608A HU T63608 A HUT63608 A HU T63608A HU 9202541 A HU9202541 A HU 9202541A HU 9202541 A HU9202541 A HU 9202541A HU T63608 A HUT63608 A HU T63608A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
substituted
group
Prior art date
Application number
HU9202541A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Maienfisch
Manfred Boeger
Thomas Pitterna
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of HUT63608A publication Critical patent/HUT63608A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
    • C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
    • C07C239/20—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having oxygen atoms of hydroxylamino groups etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C243/28—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/02—Compounds containing any of the groups, e.g. carbazates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C337/00—Derivatives of thiocarbonic acids containing functional groups covered by groups C07C333/00 or C07C335/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C337/06—Compounds containing any of the groups, e.g. thiosemicarbazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof
    • C07D213/87—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/28—Nitrogen atoms
    • C07D295/32—Nitrogen atoms acylated with carboxylic or carbonic acids, or their nitrogen or sulfur analogues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

A bejelentés napja: 1992. 08.05.
Elsőbbsége: 1991 08.07. / 2336/91^, SVÁJC / ι A találmány /1/ általános képletű vegyületek^ej a kép letben
A jelentése valamely helyettesitetlen vagy szubsztituált, gyüriibeli nitrogénatomon keresztül kapcsolódó, aromás vagy nem aromás, mono- vagy biciklusos, nitrogéntartalmú heterociklusos csoport vagy -OR^, -N/R^/R^, -N/R^/COR^, -N//R5/COOR4, -N/R5/CON/R4/R6 vagy -N/R5/CSN/R4/R6 általános kép] etil csoport;
R^ hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy benzilcsoport ;
Rg és R^ egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R4 hidrogénatom, helyettesitetlen vagy szubsztituált,
1-20 szénatomos alkilcsoport, 3-10 szénatomos alkenilcsoport, 3-10 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy arilcsoport vagy helyettesitetlen vagy szubsztituált, aromás vagy nem aromás, gyürübeli szénatomon keresztül
kapcsolódó, mono- vagy biciklusos heterociklu sos csoport és
R5 és R6 egymástól függetlenül, hidrogénatom, 1-6 szenλ ,· atomos al>ilQS|oport „vagy fenilcsoport Y'vonátkö’zik, AjnelyV^Cszabad’fvágy’ só alakjában lehetnek
agrokémiai hatóanyagokként alkalmazhatók, elsősorban ΎΓν-Λ/£·?
-±ev^irtó szerekben; az említett vegyületek önmagában es
állíthatók elő.
►
56.383/ΜΑ η KÖZZÉTÉTELI ( PÉLDÁNY κ,,,ιΤΤ:
, . ·, » >τ * ϊ 1' * 1 ί* ’ UZU.10· ·. Η'· ' Κ·! HíHvJ.
\j ^b Λ? << AT: /^/
ΦΑφΦ Τ.φ -φΑφ' [Μ ρ'/jYTUx VaCa . Τ . t I . / \
II ^.γιό Α Μ
TmuTLOAU ί'^ΗΦΪΦΦ '-ΦΦ'Φ£7φφς VaU-. Λ,^ι λ νΛ /ίΊι^Τ C(.W<A A '+A7AAjYKC.ok UaMí'7™'- ' '
ΛΚ’Ο Εφ Aq-φφφ i'nAVO pVa-j~ga va mi drrk^
CIBA-GEIGY AG’, BÁZEL, SVÁJC
Feltalálók: dr. MAIERFISCH Peter, RODERSDORF, SVÁJC B'ÖGER Manfred, WEIL AM RHEIN, NSzK, dr. PITTERNA Thomas, BÁZEL, SVÁJC
A bejelentés napja: 1992. 08. 05.
Uniós elsőbbség: 1991. 08. . 07. /' 2336/91^, SVÁJC /
A találmány a 4-klór-4,4-difluor-vajsavamidok uj származékaira, ezek előállítási eljárására, az említett vegyületeket tartalmazó kártevőirtó szerekre, valamint kártevők korlátozd sánál való alkalmazására vonatkozik.
A találmány szerinti 4-klór-4,4-difluor-vajsavamid-származékok az /1/ általános képletnek felelnek meg, mely képletben • · · ·
- 2 A jelentése valamely helyettesitetlen vagy szubsztituált, gyürübeli nitrogénatomon keresztül kapcsolódó, aromás vagy nem aromás, mono- vagy biciklusos, nitrogéntartalmú heterociklusos csoport vagy -OR4, -N/R4/R5, -R/R5/COR4, -N/R5/COOR4, -N/R5/CON/R4/R6 vagy -N/R5/CSN/R4/R6 általános képletű csoport;
R^ jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil csoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy benzilcsoport;
R2 és R^ jelentése, egymástól függetlenül hidrogénatom vagy
1-4 szénatomos alkilcsoport;
R4 jelentése hidrogénatom, valamely helyettesitetlen vagy szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, 3-10 szénatomos alkenilcsoport, 3-10 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy ari'lcsoport vagy egy helyettesitetlen vagy szubsztituált, aromás vagy nem aromás, gyürübeli szénatomon keresztül kapcsolódó, mono- vagy biciklusos heterociklusos csoport és
R^ és Rg jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom,
1-6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport.
Az EP-A-0 413 666: és US-4,950,666 sz. szabadalmi leírásokban 4-klór-4,4-difluor-vajsav-származékokat javasolbak kártevőirtó szerek hatóanyagaként. Az említett nyomtatványokban ismertetett vegyületek biológiai tulajdonságai azonban nem képesek a kártevőirtás terén tökéletesen kielégítő hatást biztosítani, ennek következtében-fennáll annak az igénye, hogy további, kártevőirtó tulajdonságokkal rendelkező vegyületeket bocsássanak a koz rendelkezésére; ezt a feladatot a találmányunk szerint az /1/ általános képletű vegyületek rendelkezésre bocsájtásával oldjuk meg.
Az /1/ általános képletű vegyületek magukba foglalják a savaddiciós sóikat is, különösen az agrokémiailag elviselhetőket. Példák a megfelelő / szervetlen vagy szerves / savakra a következők: sósav, hidrogén-bromid, kénsav, fősz forsav, salétromsav, savak azonos központi atommal és na gyobb vagy kisebb oxidációs fokozattal, igy a perklórsav, salétromossaw vagy foszforossav, továbbá az ecetsav és borostyánkősav.
Az A szubsztituens különösen a következő csoportokat foglalja magában, mint különleges kiviteli változatok:
-N/H/C00R4, -N/H/COir/H/R4, -N/H/CON/C^/R^ -N/H/CSN/H/R4, pirrolidin-l-il-, piperidin-l-il-, perhidroazepin-l-il-, morfolin-4-il-, 4-metil-piperazin-l-il-, triazol-N-il- és ftalimid-N-il-csoport.
Az R. helyettesítő a találmány értelmében előnyösen a következőket jelenti: 1-10 szénatomos alkilcsoport; 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport; 3-10 szénatomos alkenilcsoport; 3-10 szénatomos alkinilcsoport; arilcsoport; 3-10 szénatomos halogén-alkenil-csoport3-10 szénatomos halogén-alkinil
-csoport; halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport; halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-12 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, nitrocsoporttál, cianocsoporttal, benzoilcsoporttal, halogén-benzoil-csoporttal, fenoxicsoporttal, halogén-fenoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-fenoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-fenoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoporttal, di/1-4 szénatomos alkil/-amino-csoporttal, anilinocsoporttal, N-/1-4 szénatomos alkil/-anilino-csoporttal, N-/1-6 szénatomos alkil/-karbonil-anilino-csoporttal, fenil-tio-csoporttal vagy halogén-fenil-tio-csoporttal szubsztituált arilcsoport; valamely, gyíirübeli szénatomon keresztül kapcsolódó, aromás vagy nem aromás, mono- vágj? biciklusos heterociklusos csoport, amely helyettesitetlen vagy halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal vagy ciklopropilcsoporttal szubsztituált lehet; vagy hidroxilcsoporttal, halogénatommal, di/1-4 szénatomos alkil/-amino-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 2-6 szénatomos alkoxi-alkoxi• · ♦ ·
- 5 -csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-.tio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-oxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, árucsoporttal, aril-oxi-cso’-orttal, aril-tio-csoporttal, aril-szulfonil-csoporttal, aril-szulf inil-csopor-ttal, aril -szulfonil-oxi-csoporttal, aril-karbonil-csoporttal vagy piridilcsoporttal szubsztituált 1-20 szénatomos alkil csoport, mimellett az aril- és a piridilcsoport halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoport tál, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, fenoxicsoporttal, halogén-fenoxi-csoporttal, fenil-tio-csoporttal vagy halogén-fenil-tio-csoporttal szubsztituált lehet; R^ képviselhet továbbá hidrogén atomot, hidroxilcsoporttal szubsztituált arilcsoportot vagy cianocsoporttal szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoportot is.
Az előzőekben és az alábbiakban alkalmazott általános meghatározások, amennyiben ettől eltérő definíció nem szerepel , a következő jelentésüek:
- β A szubsztituensként számításba jövő halogénatomok esetében mind a fluor- és klóratomról, mind a bróm- és jódatomról is szó van, mimellett a fluor-, klór- és brómatom az előnyös. A halogénatomot önálló szubsztituensként vagy <. egy helyettesi-tő egy részeként értelmezzük, igy például a halogén-alkil-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkoxi-, halogén-fenil-tio-, halogén-alkenil-, halogén-alkinil-, halogén-benzoil-, halogén^alkil-fenoxi- vagy a halogén-fenoxi-csonortban.
A szénatomokat tartalmazó csoportok és vegyületek , amennyiben ezeket nem definiáljuk eltérően, mindenkor előnyösen 1-től legfeljebb 4 szénatomosig terjedőek, különösen 1 vagy 2 szénatomosak.
A 3-Ί szénatomos cikloalkilcsoport ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptilcso port.
Az alkil - csoportként önmagában, vagy más csoport vagy vegyület szerkezeti elemeként, igy például az alkoxi-, alkil-tio-, alkil-fenoxi-, di/alkil/-arnino-, IT-alkil-anilino-, ΙΤ-alkil-karbonil-anilino-, alkoxi-alkoxi-, alkil-szulfinil-, alkil-szulfonil-, alkil-szulfonil-oxi-, halogén -alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkil-fenoxi-y alkil-karbonil-, alkil-karbonil-oxi- és alkoxi-karbonil-csoport elemeként - a megfelelő csoportban vagy vegyületben levő, esetenként definiált szénatomok számának megfelelő figyelembe vételével egyenes vagy elágazó szénián cu. Alkilcsoportra példaképpen a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil- és terc-butil-csoportot, valamint a pentil-, hexil-, oktil-, decil-, dodecilcsoportot és ezek izomerjeit említjük meg. Alkoxicsoportra példaképpen a metoxi-, etoxi-, propoxi- és az izopropoxicsoportot, valamint a butoxicsoportot, valamint ennek izomerjét nevezzük meg. Alkil-tio-csoport a metil-tio-csoport, az etil-tio-csoport, a pronil-tio-csoport vagy az izopropil-tio- vagy a butil-tio-csoport vagy ezek egy izomerje. Az alkil-fenoxi-csoportban a fenoxicsoport egy, két vágj; három alkilcsoportot tartalmaz. Az alkoxi-alkoxi-csoportban az /1/ általános képletű vegyülethez kapcsolódó alkoxicsoport egy további alkoxicsoporttal helyettesített; alkoxi-alkoxi-csoportra példaképpen a következőket említjük meg: metoxi-metoxi-, metoxi-etoxi-, etoxi-etoxi-, etoxi-metoxi-, propoxi-metoxi-, metoxi-propoxi-, butoxi-metoxi- és propoxi-etoxi-csoportra. Alkoxi-karbonil-csoportra például a metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil- és a butoxi-karbonll-csoportot nevezzük meg. Az alkil-karbonil-csoport például acetil-, propionil-, butiril-, vagy valerilcsopor iot vagy adott esetben ezek izomerjeit képviseli. Az alkil-karbonil-oxi-csoport például acetoxi-, propionil-oxi- vagy butiril-oxi-csoportot jelent.
- 8 A halogén-alkenil- és halogén-alkinil-csoportok egy vagy több, előnyösen háromnál nem több, telítetlen szén-szén kötést tartalmaznak. Ezen szubsztituensek kettős vagy hármas kötései az /1/ általános képletű vegyület maradék részétől legalább egy telített szénatommal vannak elválasztva. Példaképpen az allil-, metallil-, but-2-enil-, but-3-enil-, propargil-, but-2-inil- és a but-3-inil-csoportot említjük meg.
A halogénnel szubsztituált csoportok - vagyis a halogén-alkil-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkoxi-, halogén-fenil-tio-, halogén-alkenil-, halogén-alkinil-, halogén-benzoil-, halogén-alkil-fenoxi- és a halogén-fenoxi-csoport lehetnek részben halogénezettek vagy perhalogénezettek. Pél dák a halogén-alkil-csoportra - mint csoportra valamint más csoportok és vegyületek szerkezeti elemeként, igy halogén-alkil-tio-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-fenoxi-csoport részeként - a következők: fluor-, klór- és/vagy brómatommal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált metilcsoport, igy a CHF2~ vagy CP^-csoport; fluor-, klór- és/vagy brómatommal egyszeresen, kétszeresen, három szorosan, négyszeresen vagy ötszörösen szubsztituált etilcsoport, igy a CH2CF3-, CF^P^-, CFgCClp CF2CHC12_,CF2CHF2CF2CFC12-, CF2CHBr2-, CF2CHC1F-, CF2CHBrF- vagy a CC1FCHC1F-csoport^ a fluor-, klór- és/vagy brómatommal egyszeresentől hétszeresenig szubsztituált propil- vagy izopropilcsoport, igy a CH2CHBrCH2Br-, CF2CHFCF3-, CH2CF2C?3- vagy a CH/CF3/2• · ·
- 9 -csoport; a fluor-, klór- és/vagy brómatommal egyszeresentől kilencszeresenig szubsztituált butilcsoport és izomerjei, igy a CF/CF^/CHFCF^- vagy a CI^/CFg/CFj-csoport. Halogén-alkenil- és halogén-alkinil-csoportra példaképpen a
2- klór-prop-l-en-3-il-csoportot, a 2,3-diklór-prop-l-en-3-il-csoportot, a 2,3-dibróm-prop-l-en-3-il-csoportot és a
3- klór-prop-l-in-3-il-csoportot említjük meg. A halogén-benzoil-csoport a gyűrűben halogénezetté A halogén-alkil-fenoxi-csoportban a fenoxicsoport egy, két vagy három halogén-alkil-szubsztituenst tartalmaz.
Az R^ helyettesítő jelentésében a szubsztituált alkil-, cikloalkil- és arilcsoportok egyszeresen vagy többszörösen, előnyösen egyszeresen vagy kétszeresen lehetnek helyettesítve, azonos vagy különböző szubsztituenssel. R^ jelentésében a szubsztituált árucsoportok, az arilcsoportot tartalmazó szubsztituensek a helyettesített alkilcsoportban, valamint a piridilcsoportot tartalmazó szubsztituensek a helyettesített alkilcsoportban legfeljebb 5, azonos vagy különböző szubsztituenst tartalmazhatnak.
Az arilcsoport - önmagában, valamint más csoportok és vegyületek szerkezeti elemeként, igy aril-οχί-, aril—tio—, aril-szulfonil-, aril-szulfinil-, aril-szulfonil-oxi- és aril-karbonil-csoport részeként - valamely aromás szénhidrogéncsoport, előnyösen fenil- vagy naftilcsoport, különösen fenilcsoport.
- 10 Az R^ szubsztituens jelentésében az aromás vagy nem aromás, gyürübeli szénatomon keresztül kapcsolódó, monovagy biciklusos heterociklusos csoportok a következő gyűrűkből származtathatók: piridin, pirazin, piridazin, tiofén, furán, pirimidin, pirrolidin, tiazol, tiadiazol, oxazol, benzotiazol, triazin, oxadiazol, kinolin, kinoxalin, kinazolin, izokínolin, ftalazin, naftiridin, cinnolin, pteridin, triazol, piperidin és benzoxazol. A heterociklusos csoport szubsztituenseket is tartalmazhat, például egyeakért legfeljebb három helyettesitőt a halogénatomból, alkil csoportból, halogén-alkil-csoportból és alkoxicsoportból álló csoportból, vagy egyenként egy vagy két szubsztituenst a nitrocsoportból, halogén-alkoxi-csoportból, alkil-tio-csoportból és cikloalkilcsoportból álló csoportból. A heterociklusos csoport szubsztituenseinek száma összesen rendszerint négynél nem több. Ezek a csoportok előnyösen nem tartalmaznak több, mint három további szubsztituenst a következőkből álló csoportból: klór-, fluor-, brómatom, metilcsoport, etilcsoport és trifluor-metil-csoport. Az R^ helyettesítő által képviselt heterociklusos csoportok különösen előnyösen helyettesitetlenek. Különösen előnyös heterociklusos csoportok R^ jelentésében a következők: pirid-3-il-, pirid-4-ϋ-, tien-2-il-, fur-2-il-, pirid-2-il-, 7-klór-kinolin-4-il-csoport.
- 11 • Az A szubsztituens által képviselt, gyürübeli nitrogénatomon keresztül kapcsolódó, aromás vagy nem aromás, monovagy biciklusos, nitrogéntartalmú heterociklusos csoport alapvázára példaképpen a következők említhetők meg: pírról, jpirrolidin, pirazol, imidazol, triazol, pirrolin, imidazolin, pirazolin piperidin, perhidroazepin, morfolin, tio-morfolin, piperazin, ftalimid, indol, indazol, purin, izoindol, indolin, karbazol és izoindolin. -Az A által képviselt heterociklusos csoportok egy vágj? két szubsztituenst tartalmazhatnak, a halogénatom ból és alkilcsoportból képezett csoportból kiválasztva, előnyösen azonban helyettesitetlenek. Különösen előnyös A hete rociklusos csoportok a következők: a pi?rrolidin-l-il-, pipe ridin-l-il-, morfolin-4-il-, 1,2,4-triazol-4-il-, perhidroazepin-l-il-, 4-metil-piperazin-l-il-, valamint a ftalimid-N-il-csoport.
A találmány keretei között előnyös kiviteli változatok a következők:
/1/ olyan /1/ általános képletű vegyület, amelyben R^ jelentése hidrogénatom;
/2/ olyan /1/ általános képletű vegyület, amelyben Rg és
R^ jelentése hidrogénatom;
/3/ olyan /1/ általános képletű vegyület, amelyben R^ jelentése hidrogénatom; 1-4 szénatomos alkilcsoport; halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport; fenilcsoport;
1-5 halogénatommal, vagy az 1-4 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos alkoxi-, ciano-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- és nitrocsoportból álló csoport egy vagy két szubsztituensével helyettesített fenilcsoport; benzilcsoport; 1-5 halogénatommal vagy az 1-4 szénatomos alkoxicsoportból és nitrocsoportból képezett csoport egy vagy két szubsztituensével helyettesített benzilcsoport; tienilcsoport; vagy furilcsoport;
W olyan /1/ általános képletű vegyület, amelyben R^, R^ és jelentése hidrogénatom, A jelentése piperidin-l-il-csoport, 4-/1-4 szénatomos alkil/-piperazin-l-il-csoport, ftalimid-M-il-csoport vagy -or4, -n/r4/r5, -n/r5/cor4, -n/r5/coor4, -n/r5/con/r4/r6 vagy -N/R^/CS1T/R4/Rg általános képletű csoport, R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, olyan halogén-/l-4 szénatomos alkil/-csoport, amely 1-3 halogénatomot tartalmaz; fenilcsoport; 1-5 halogénatommal vagy az 1-4 szénatomos alkoxicsoportból és nitrocsoportból álló csoport egy vagy két szubsztituensével helyettesített fenilcsoport; benzilcsoport; 1-5 halogénatommal vagy az 1-4 szénatomos alkoxicsoportból és nitrocsoportból álló csoport egy vagy két szubsztituensével he lyettesitett benzilcsoport; piridilcsoport; tienilcsoport; vagy furilcsoport;
/5/ /6/ nyösek »4 ·« * « < · · ·· * · ♦ ♦ ·· ··
R^ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport és
Rg jelentése hidrogénatom;
olyan /1/ általános képletű vegyület, amelyben
A jelentése -0R4, -N/R^R^, -N/R^/COR4 vagy -N./R^/COOR4 általános képletű csoport és
R5 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy fenilcsoport;
ojzan /l/ általános képletű vegyület, amelyben , R£ és R^ jelentése hidrogénatom, A jelentése -N/R4/R5, -N/R5/COR4 vagy -R/R5/COOR4 általános képletű csoport, ahol jelentése 1-4 szénatornos alkilcsoport, halogén-/1-4 szénatomos alkil/-csoport, 1-3 halogénatommal, fenilcsoport, 1-5 halogénatommal szubsztituált fenilcsoport vagy 1-4 szénatornos koxicsoporttal szubsztituált benzilcsoport alés
R^ jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport. találmány szerinti vegyűletek közül különösen előaz·, 1 -5.élő.állitásipéldákban megnevezett /1/ általános képletű vegyűletek.
A találmány értelmében előnyös vegyűletek közül név szerint az alábbiakat említjük meg:
/a/
4-klór-4,4-difluor-N-metoxi-vaj savamid, /b/
4-klór-4,4-dif luor-N-/et oxi-kar’oonil-amino/-vajsavamid,
- 14 /'c/ 4-klór-4,4-difluor-N-/f enil-amino/-vaj sa varaid, /d/ 4-klór-4,4-difluor-N-/ fenil-karbonil-amino/-vajsamamid, /e/ 4'-klór-4,4'-difluor-N-/f enil-amino-karbonil-amino/-vaj savamid, /f / 4-klór-4,4-difluor-N-/F,N-dime til-amino/va j savamid, /g/ 4-klór-4,4-difluor-N-/metil-karbonil-amino/-vajsavamid, /h/ 4-klór-4,4-difluor-N-/fur-2-il-karbonil-amino/-vaj savamid, /i/ 4-klór-4,4-dif luor-N-/4-rnet oxi-benziloxi-kar bonil-amino/-vajsavamid, /j/ 4-klór-4,4-difluor-N-/tien-2-il-karbonil-amino/-vajsavamid, /k/ 4-klór-4,4-difluor-N-/terc-butoxi-karbonil-amino/vajsavamid és /1/ 4-klór-4,4-difluor-N-/N-metil-N-fenil-amino/-vajsavamid.
A találmány további tárgya az /1/ általános képletű vegyületek - szabad alakban vagy só alakjában - való előállítási eljárása, amit például az jellemez, hogy a/ valamely /11/ általános képletű vegyületet - a képletben I?2 θθ jelentése az /1/ általános képlet tel kapcsolatban megadottakkal megegyező és Hal jelentése halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom15
bázis jelenlétében egy /111/ általános képletű ve-gyülettel - ahol A és jelentése az /1/ álta lános képlettel kapcsolatban megadottakkal megegyező - vagy ennek egy sójával reagáltatunk, vagy b/ valamely /IV/ általános képletű vegyületet - a képletben R£ és Rj jelentése az /1/ általános képlet tel kapcsolatban megadottakkal megegyező - konden zálószer .jelenlétében egy /111/ általános képletű vegyülettel vagy ennek egy sójával reagáltatunk, vagy c/ valamely /V/ általános képletű vegyületet - a képletben Rj és jelentése az /1/ általános képlettel kapcsolatban megadottakkal megegyező - egy /111/ általános képletű vegyülettel vagy ennek egy sójával reagáltatunk és kívánt esetben valamely, eljárással kapható /1/ általános képletű szabad vegyületet sóvá vagy egy, az eljárással kapható /T/' általános képletű sót a szabad /1/ általános képletü vegyületté vagy egy másik sóvá alakítunk át.
Az a/ eljárásra alkalmas bázisok például szerves bázisok, igy a piridin, 4-dimetil-amino-piridin, lutidin, kol lidin, trialkil-aminok, Ν,Ν-dialkil-anilin, vagy biciklusos nem nukleofil bázisok, igy az l,4-diazabiciklo/2.2.2_7oktán /DABCO/, 1,5-diazabiciklo/4.3.Q7non-5-én /DBN/ és az 1,8-diazabiciklo/3.4.Q7undec-7-én /DBU/. A reakciót általában -3Otól +7O°C-ig terjedő hőmérsékleten, előnyösen -10-től • · « ·· ««I • « · · ···· ο «♦·· » « · 9 ·«· +50°C-ig terjedő hőmérsékleten hajtjuk végre. Ennek során célszerűen valamilyen inért oldószer vagy oldószerelegy jelenlétében dolgozunk. Erre a célra például alifás és aromás szénhidrogének, igy a benzol, toluol, xilolok, petroléter vagy a hexán; halogénezett szénhidrogének, igy a klór-benzol, diklór-metán, etilén-klorid, triklór-metán, tetraklór-metán. vagy tetraklór-etilén; éterek és éterszerü vegyületek, igy dialkil-éterek / dietil-éter, diizopropil-éter, terc-butil-metil-éter, stb. /, anizol, dioxán vagy tetrahidrofurán; nitrilek, igy az acetonitril vagy propionitril; észterek, igy az etil-acetát, propil-acetát vagy butil-acetát; ketonok, igy az aceton, dietil-keton vagy a metil-etil-keton, valamint az említett oldószerek egymással alkotott elegyei alkalmasak. A reakciót azonban a fentiekben említett bázisok egyikének feleslegében is elvégezhetjük vagy a bázis helyett a /111/ általános képletű vegyület egy második ekvivalensét vagy egy nagyobb feleslegét is alkalmazhatjuk.
A b/ eljárás számára alkalmas kondenzálószerek például a következők: foszforossav-diklorid-fenil-észter, benzolfoszfonsav-diklorid, 2,4,6-triklór-l,3,5-triazin, 5,6-dioxo-1,3-difenil-5í6-dihidro<tieno/3,4-b7-l,4dioxin> - 2,2-dioxid, szénsav-diimidazolid, diciklohexil-karbodiimid, aluminiuniTOxid, titán/IV/-klorid, 2,2,4,4,6,6-hexaklór1,3,5,2,4,6-triazatrifoí/örin és klóríiangyasav-rövidszénláncu alkil-észter, igy a klór-hangyasav-izobutil-észter. Előnyösen valamilyen bázis, például egy szerves amin, pl. trialkil-amin / igy trimetil-amin, trietil-amin, tripropil-amin vagy diizopropil-amin /, egy piridin / igy piridin, 4-dimetil-amino-piridin vagy 4- pirrolidino-piridin /, egy morfolin / igy N-metil-morfolin / vagy valamilyen lí,N-dialkil-anilin / igy Ν,Ν-dimetil-anilin vagy N-metil-N-etil-anilin / jelenlétében dolgozunk. Célszerűen valamilyen inért oldószer vagy oldószerelegy jelenlétében és -30-tól +70°C-ig, előnyösen -10-től +50°C-ig terjedő hőmérsékleten hajtjuk végre a reakciót. Oldószerként például a következők alkalmazhatók: alifás és aromás szénhidrogének, igy a benzol, toluol, xilolok, petroléter vagy a hexán; halogénezett szénhidrogének, igy a klór-benzol, diklór-metán, etilén-klorid, triklór-metán, tetraklór-metán vagy a tetraklór-etilén; éterek és éterszerü vegyületek, igy dialkil-éterek / dietil-éter, diizopropil-éter, terc-butil-metil-éter, stb /, anizol, dioxán vagy a tetrahidrofurán; nitrilek, igy az acetonitril vagy a propionitril, észterek, igy az etil-acetát, propil-acetát vagy a butil-acetát és az említett oldószerek egymással alkotott elegyei.
A c/ eljárásnál a reagáló anyagokat előnyösen valamilyen inért oldószerben vagy oldószerelegyben reagáltatjuk. Erre például alifás és aromás szénhidrogének alkalmazhatók, igy a benzol, toluol, xilolok, petroléter vagy a hexán; halogénezett szénhidrogének, igy a klór-benzol, diklór-metán, etilén-klorid, triklór-metán, tetraklór-metán vagy a tetraklór-etilén; éter és éterszerü vegyületek, igy dialkil-éterek / dietil-éter, diizopropil-éter, terc-butil-metil-éter, stb. /, • · · ·
- 18 anizol, dioxán vagy a tetrahidrofurán; nitrilek, igy az acetonitril vagy a propionitril; alkoholok, igy a metanol, etanol, propanol vagy az izopropanol; valamint viz. A /111/ általános képletű aminkomponenst előnyösen feleslegben al kalmazzuk. A reakcióhőmérséklet rendszerint 0 és +120°C között van.
Az /1/ általános képletű szabad vegyületet sóvá és a sókat /1/általános képletű szabad vegyületté vagy más sóvá szokásos módon alakítjuk át, pl. valamely szabad /1/ általános képletű vegyületet savval vagy egy sót bázissal kezelünk.
A /11/, /111/, /IV/ és /V/ általános képletű vegyületek ismertek vagy az ismert vegyületekkel analóg módon állíthatók elő.
A találmány szerinti, /1/ általános képletű vegyületeket a melegvérüek, a halak, valamint a növények jól tűrik, ugyanakkor értékes hatóanyagok a kártevőirtás területén. A találmány szerinti hatóanyagok különösen azok ellen a rovarok és pókszabásuak ellen hatnak, amelyek a haszon- és dísznövényeken a mezőgazdaságban és a kertészetben, különösen a rizs-, gyapot-, zöldség-és gyümölcs-telepítéseknél és az erdészetnél előfordulnak. Az /1/ általános képletű vegyületek különösen a rizs-, gyümölcs-és zöldségkulturákban levő rovarok, elsősorban növényeket károsító rovarok, igy Aphis craccivora, Nilaparvata lugens és Nephotettix cincticeps irtására alkalmasak. A találmány szerinti vegyületek további alkalmazási
- 19 területe a készletek és termékek védelme, valamint a higiénés szektor, különösen a háziállatok és haszonállatok védelmét illetően. Az /1/ általános képletű vegyületek, valamint az ezeket tartalmazó készítmények a kártevők normál szenzibilis, de rezisztens fajtáinak is valamennyi vagy egyes fejlődési stádiumai ellen hatásosak. A hatás például a kártevők el pusztításában - ami közvetlenül, vagy bizonyos idő eltelté vei, például hámlásnál jelentkezik -, vagy csökkentett petelerakás és/vagy kikelés tekintetében mutatkozik meg.
A fentiekben említett kártevőkhöz tartoznak:
a lepidoptera rendből például
Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Ar chips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo snp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp, Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, CryptophlE-bia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eueosma spp., Eupoecilia amiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Litho collethis spp., Lobesia bitrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Pa20 nolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea oper culella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp. , Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusiani és Yponomeuta spp.;
á Coleoptera rendből például
Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria lineáris, Chaetocnema tibialis, Cosmopolitessppp,, Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Iissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp. , Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sit^otroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. ésTrogoderma spp>;
az Orthoptera rendből például
Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. és Scistocerca spp.;
az Isoptera rendből például
Reticulitermes spp.;
a Psocoptera rendből például
Liposcelis spp.;
az Anoplura rendből például
Haematopinus spp., linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. és Phylloxera spp.;
aMallophaga rendből például
Damalinea spp. és Trichodectes spp.;
a Thysanöptera rendből például
Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci és Scirtothrips aurantii;
a Heteroptera rendből például
Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. és Triatoma spp.;
a Homoptera rendből például
Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spn., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceronlaster snp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesneridum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp. , Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria app., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus sppí, Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae és Unaspis citris;
a Hymenoptera rendből például
Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., lasius spp., Monomorium pharaonis, ITeodiprion spp., Solenopsís spp. és Vespa spp.;
• ·
- 22 a Diptera rendből például
Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanüs, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex s spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosohila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma app., Hyppobosca spp., Liriomyza app., lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinellafrit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara.spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. és Tipula spp.;
a Siphonaptera rendből például
Ceratophyllus spp. és Xenopsylla cheopis;
a Thysanura rendből például
Lenisma saccharina és az Acarina rendből például
Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Am blyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Sotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipice phalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. és Tetranychus spp.
Az /1/ általános képletű vegyületek és az ezeket tartalmazó készítmények jó peszticid hatása az említett kártevők esetében legalább 50-60%-os elpusztitási hányadnak / mortalitásnak / felel meg.
A találmány szerinti /1/ általános képletű vegyüle tek, valamint az ezeket tartalmazó készítmények hatása más inszekticidek ée/vagy akaricidek hozzáadásával lényegesen szélesíthető és az adott körülményekhez hozzászabható. Adalékként például a következő hatóanyagok csoportjába tartozók képviselői jönnek számításba: szerves foszforvegyületek, nitro-fenolok és származékai, formamidinek, karbamidok, karbamátok, piretroidok, klórozott szénhidrogének és Bacillus thuringiensis-készitmények.
Az /1/ általános képletű vegyületek változatlan alakban vagy előnyösen a formálási technikában szokásos segédanyagokkal alkalmazhatók és például emulgeálható koncentrátumokká, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, hígított emulziókká, nedvesíthető porokká, oldható porokká, porozószerkké és granulátumokká, polimer anyagokkal készített kapszulákká dolgozhatók fel, ismert módon. Az alkalmazási eljárásokat - igy a permetezést, ködösítést, poro zást, szórást vagy öntözést - ugyanúgy, mint a szereket a célkitűzésnek és az adott körülményeknek megfelelően választjuk meg. Az /1/ általános képletű vegyületek a vető magok kezelésénél való alkalmazás céljaira is használhatók. Ennek során a vetőmagok vetés előtt a hatóanyaggal vagy valamilyen, a hatóanyagot tartalmazó készítménnyel kezelhető vagy csávázható, de a hatóanyag a vetés során a vetőbarázdábahis alkalmazható.
A készítményeket, vagyis az /1/ általános képletű hatóanyagot, illetve ennek a hatóanyagnak egyéb inszekticidekkel és/vagy akaricidekkel alkotott kombinációját, és adott esetben szilárd vagy folyékony segédanyagokat tartalmazó szereket, kompozíciókat vagy összetételeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagnak a segédanyagokkal - igy higitószerekkel, például oldószerekkel, vagy szilárd hordozóanyagokkal, vagy felületaktív vegyületekkel / tenzidekkel / végzett benső összekeveréssel és/ /vagy összeőrlésével.
Oldószerekként a következők jönnek számításba: aromás szénhidrogének, előnyösen 8-12 szénatomos alkil-benzolok frakciói, igy xilolelegyek vagy alkilezett naftalinok, alifás vagy cikloalifás szénhidrogének, igy a ciklohexán, paraffinek vagy a tetrahidronaftalin, alkoholok, igy az etanol, propanol vagy a butanol, glikolok, valamint ezek éterei és észterei, igy a propilénglikol, dipropilén-glikol-éter, etilénglikol, etilénglikol-monometil- vagy -etil-éter, ketonok, igy a ciklohexanon, izoforon vagy a diacetanol-alkohol, erősen poláros oldószerek, igy az|N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy az N,N-dimetiH-formamid, valamint adott esetben epoxidált növényi olajok, igy adott esetben epoxidált repce-, ricinus-, kókuszdió- vagy szójaolaj; adott esetben szilikonolajok is.
• · · • · · · · • -- < ·* ·♦ ··· »·
- 25 Szilárd hordozóanyagokként, például porozószerek és diszpergálható porok számára, rendszerint természetes kőzetliszteket alkalmazunk, igy kalcitot, talkuraot, kaolint, montmorillonitot vagy attapulgitot. A fizikai tulajdonságok javítására nagy diszperzitásfokú kovasavak vagy nagy diszperzitásfokú, szivóképes polimereket is alkalmazhatunk. Szemcsés, adszorptiv granulátum-hordozókként porózus típusúak - igy a habkő, téglapor, szepiolit vagy bentonit -, nem szorptiv hordozóanyagokként a kalcit és a homok jön számításba. Ezen túlmenően szervetlen vagy szerves eredetű granulált anyagok sokasága - különösen dolomit vagy aprított növényi maradványok - alkalmazható.
Felületaktív vegyületekként - a formálandó /1/ általános képletű vegyület vagy ennek a hatóanyagnak más inszekticidekkel és/vagy akaricidekkel alkotott kombinációjának jellegétől függően - nemionos, kationos és/vagy anionos tenzidek jönnek számításba, amelyek jó emulgeáló-, diszpergáló- és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek. Tenzidek alatt tenzidek keverékeit is értjük.
Nemionos tenzidekként elsősorban alifás vagy cikloalifás alkoholok poliglikol-éter-származékai, telitet len vagy telített zsírsavak és alkil-fenolok jönnek számításba, amelyek 3-30 glikol-éter-csoportot és 8 - 20 szénatomos / alifás / szénhidrogéncsoportot és az alkil-fenolok alkil-részében 6-18 szénatomot tartalmazhat26 nak. Alkalmasak továbbá a vizoldékony, 20 - 250 etilénglikol-éter-csoportot és 10 - 100 propilén-glikol-éter-csoportot tartalmazó, pol^prépilénglikollal, etilén-diamlno-polipropilénglikollal és alkil-polipropilénglikollal képezett polietilén-oxid-adduktumok, ahol az alkil-láncok 1-10 szénatomosak. Az említett vegyüle tek rendszerint propilénglikol-egységenként 1-5 éti lénglikol-egységet tartalmazmak. Nemionos tenzidekre példaképpen a következőket említjük megí nonil-fenol-polietoxi-etanolok, ricinusolaj-poliglikol-éterek, polipropilén-polietilén-oxid-adukktumok, tributil-fenoxi-polietoxi-etanol, polietilénglikol és oktil-fenoxi-polietoxi-etanol. Számításba jönnek továbbá a polioxietilén-szorbitán zsirsavészterei is, mint a polioxi-etilén-szorbitán-trioleát.
A kationos tenzideknél mindenekelőtt kvaterner ammóniumsókról van szó, amelyek N-szubsztituensként lég alább egy, 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak és amelyek további szubsztituensekként rövidszénláncu, adott esetben halogénezett alkil-, benzil- vagy rövidszénláncu hidroxi-alkil-csoportot tartalmaznak. A sók előnyösen halogenidekként, metil-szulfátokként vagy etil-szulfátokként állnak rendelkezésre; példaképpen a sztearil-trimetil-ammónium-kloridot vagy a benzil-di/2-klór-etil/-etil-ammónium-bromidot nevezzük meg.
- 27 Megfelelő anionos tenzidek úgynevezett vizoldékony szappanok vagy vizoldékony szintetikus felületaktív vegyületek lehetnek. Szappanokként a hosszabb szénláncu / 10 22 szénatomos / zsírsavak alkálifém^ alkáli-földfém- vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsói , igy az olajsav vagy sztearinsav nátrium- vagy káliumsói, vagy termesze tes zsírsav-keverékek - amelyek például kókuszdió- vagy tall-olajból nyerhetők - említett sói{említhetők továbbá a zsirsav-metil-taurin-sók is. Gyakrabban alkalmaznak azonban úgynevezett szintetikus tenzideket, különösen zsirszulfonátokat, zsirszulfátokat, szulfonált benzimidazolszármazékokat vagy alkil-aril-szulfonátokat. A zsirszulfonátok vagy -szulfátok rendszerint alkálifém-, alkáli-földfémvagy adott esetben szubsztituált ammóniumsók alakjában állnak rendelkezésre és általában 8-22 szénatomot tártál maznak az alkilcsoportban, mimellett az alkilcsoport az acilcsoportok alkil-részét is magában foglalja; példaképpen megnevezzük a ligninszulfonsav, a dodecil-kénsav-észter vagy egy, természetes zsírsavakból előállított zsiralkohol-szulfát-keverék nátrium- vagy kalcium-sóját. Ide tartoznak a zsiralkohol-etilén-oxid-adduktumok kénsav-észterei^e^ szulfonsavainsk. .sói . is. A szulfonált benzimidazol-szárnpazékok előnyösen 2 szulfonsavcsoportot és mintegy 8-22 szénatomos zsirsavmaradékot tartalmaznak. Alkil-arilszulfonátok például a dodecil-benzolszulfonsav, a dibutil-naftalín -
• ·
- 28 szulfonsav vagy egy naftalinszulfonsav-formaldehid kondenzátum nátrium-, kalcium- vagy trietanol-ammónium-sói. Ezeken túlmenően még a megfelelő foszfátok is, igy például egy p-nonil-fenol-/4-14/-etilén-oxid-adduktum foszforsavas észterének a sói vagypedig foszfolipidek is számításba jönnek.
Az előzőekben felsorolt tenzidek csak példaképpen tekintendők; a vonatkozó irodalomban számos további, a formálási technikában használatos és a találmány szerint alkalmas tenzidet ismertetnek.
A találmány szerinti peszticid készítmények rend szerint 0,1 - 99 %, különösen 0,1 - 95 % /1/ általános képletű hatóanyagot vagy ennek a hatóanyagnak más inszekticidekkel és/vagy akaricidekkel alkotott kombinációját és 1 — 99,9, különösen 5 - 99,9 % valamilyen szilárd vagy folyékony segédanyagot tartalmaznak, mimellett a készítmények 0-25 %-á|,különösen 0,1 - 20 %-át tenzidek képezhetik / a % mindenkor tömegszázalékot jelent /. Míg a ke reskedelmi áruk inkább koncentrált szereket részesite nek előnyben, a végső felhasználó rendszerint hígított készítményeket, amelyek lényegesen kisebb hatóanyag-koncentráció juak. Tipikus alkalmazási koncentrációk 0,1 és 1000 ppm , előnyösen 0,1 és 500 ppm közöttiek. A hektá ronkénti felhasználási mennyiség általában 1 - 1000 g hatóanyag pro hektár, előnyösen 25 - 500 g/ha.
Az előnyös készítmények különösen a következő összeté··
- 29 telnek / % = tömegszázalék /:
Emulgeálható koncentrátumok:
hatóanyag: 1-90 %, előnyösen 5 - 20 %
tenzid : 1 - 30 %, előnyösen 10 - 20 %
folyékony hordozóanyag : 5-94 %, előnyösen 70 - 85 %
Porok:
hatóanyag: 0,1-.10 %, előnyösen 0,1- 1 %
szilárd hordozóanyag: 99,9- 90 %, Szuszpenziós koncentrátumok: előnyösen 99,9-99 %
hatóanyag: 5-75 %, előnyösen 10 - 50 %
víz : 94 - 24 %, előnyösen 88 - 30 %
tenzid: 1-40 %, előnyösen 2 - 30 %
Nedvesíthető porok:
hatóanyag: 0,5-90 %, előnyösen 1 - 80 %
tenzid : 0,5-20 %, elő nyösen 1 - 15 %
szilárd hordozóanyag: Granulátumok: 5 - 95%, előnyösen 15 - 90 %
hatóanyag: 0,5-30%, előnyösen 3 - 15 %
szilárd hordozóanyag: 99,5 -70%, előnyösen 97 - 85 %
A készítmények további segédanyagokat - így stabilizátorokat, pl. adott esetben epoxidált növényi olajokat
/például epoxidált kókuszdió-olajat, repceolajat vagy szójaolajat /, habzásgátlót, pl. szilikonolajat, kon zerválószert, viszkozitás-szabályozót, kötőanyagot és/vagy tapadást elősegítő szert - is, valamint műtrágyákat vagy egyéb hatóanyagokat tartalmazhatnak speciális hatások elérésére .
Az alábbi példák a találmány megvilágítására szol gálnak. A kiviteli példák a találmányt nem korlátozzák. A hőmérsékleti adatok Celsius fokokban értendők.
Előállitási példák
1. példa
4-Klór-4,4-difluor-N-metoxi-vaj savamid / 1. Táblázat, vegyület jelzése 1.56 / cif2c-ch2-ch2-co-nh-och3
5,0 g 4-klór-4,4-difluor-vajsav 50 ml tetrahidrofu ránnal készített oldatához 0°C-on először 2,89 g N-metil-morfolint, majd 4,53 g klór-hangyasav-izobutil-észtert csepegtetünk. Ezt követően a reakcióelegyet 0°C-on 1 órán át keverjük, majd 2,63 g O-metil-hidroxil-amin-hidrokloriddal és 3,51 g N-metil-morfolinnal elegyítjük. Szobahőmérsékleten végzett 16 órás keverést követően az oldószert vákuumban elpárologtatjuk és a kapott maradékot etil-acetát és In hidrogén-klorid elegyével felvesszük. A szer vés fázist elkülönítjük, egymás után telített nátrium31
-hidrogén-karbonát-oldattal és telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A kapott nyersterméket golyóscsövön végzett desztillálással / Kugelrohrdestillation / / 90°C, 4 rn^bar / tisztíthatjuk. így színtelen olaj alakjában kapjuk a 4-klór-4,4-difluor-N-metoxi-vajsavamidot / törésmutató n^2 = 1,4283.
2. példa
4-Klór-4, 4-difiuor-N-/fenil-amino-karbonil-amino/-vajsav-amid / 1. Táblázat, a vegyület jelzése 1.50 / cif2c-ch2-ch2-co-nh-nh-co-nh
3,42 g 4-fenil-szemikarbazidból, 4,47 g piridinből és 50 ml toluolból álló keverékhez 0°C-on 4,0 g 4-klór-4,4-difluor-vajeav-kloridot csepegtetünk 1 óra alatt. Szobahőmérsékleten végzett 1 órás keverés után a kapott szuszpenziót leszűrjük. A kristálykását vízzel és dietil-éterrel mossuk. így a 4-klór-4,4-difluor-N-/fenil-amino-karbonil-amino/-vajsavamidot kapjuk, színtelen kristályok alakjában / olvadáspont: 180 - 181°C /.
3. példa
4-Klór-4,4-difluor-N-/etoxi-karbonil-amino/-vajsavamid / 1. Táblázat, a vegyület jelzése 1.47 /.
cif2c-gh2-ch2-co-nh-nh-co-oc2h5
2,35 g hidrazin-karbonsav-etil-észter és 5,72 g
- 32 trietil-amin 50 ml toluollal készített oldatához 0°C-on 1 óra alatt 4,0 g 4-klór-4,4-difluor-vajsav-kloridot csepegtetünk. Szobahőmérsékleten végzett 16 órás keverés után a reakcióelegyet összekeverjük etil-acetát és In hidrogén-klorid elegyével. A szerves fázist elkülönítjük, egymás után telitett nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és tepároljuk. A kapott nyersterméket toluol és hexán elegyéből átkristályositjuk. Az igy kapott 4-klór-4,4-difluor-N-/etoxi-karbonil-amino/-vaj savamid 110-lll°C-on olvad.
4. példa
4-K1ÓT-4, 4-difluor-N-/fenil-karbonil-amino/-vaj savamid / 1. Táblázat, a vegyület jelzése 1.32 / cif2c-ch2-ch2-co-nh-nh-co
3,0 g 4-klór-4,4-difluor-vajsav és 1,72 g N-metil-morfolin 30 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 0°C-on 2,72 g klór-hangyasav-izobutil-észtert adunk.Ezt követően a reakcióelegyet 0°C-on 1 órán át keverjük, majd 1 óra alatt 2,58 g benzoil-hidrazin és 0,19 g N-metil-morfolin 10 ml tetrahidrofuránnal készített oldatával elegyítjük. Szobahőmérsékleten végzett 16 órás keverést követően asr oldóeaert vákuumban ledesztilláljuk és a kapott maradékot etil-acetát és In hidrogén-klorid ele-
- 33 gyével felvesszük. A szerves fázist elkülönítjük, egymás után mossuk telitett nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és telített nátrium-klorid-oldattal, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A kapott nyersterméket toluol és hexán elegyéből átkristályositjuk. Az igy kapott 4-klór-4,4-difluor-N-/fenil-karbonil-amino/-vajsavamid 153-154°C-on olvad.
5. példa
Az 1-4. példákban leírtakkal analóg módon állíthatók elő a következő, 1. Táblázatban felsorolt /1/ általános képletű vegyületek is. A Fizikai adatok oszlopban a megadott hőmérsékletek az illető vegyület olvadáspontját jelölik;· η^ az illető vegyület törésmutatóját adja meg, T°C hőmérsékleten.
*·*
1. Táblázat
/la/' általános képletű
vegyületek
Vegy .jelz. R] A Fizikai adatok
1.01 H nh2
1.02 H N(CH3)2 82-84°C
1.03 H N(CH3)C6H5 81-82°C
1.04 H nh-ch3
1.05 ch3 nh2
1.06 H nh-ch2cf3
1.07 ch2cf3 nh2
1.08 H nh-ch2-c6h5 nD 22= 1.5100
1.09 CH2-C6H5 nh2
1.10 H NH-C(CH3)3
1.11 H nh-c6h5 126-127°C
1.12 H NH-C6H4-CH3-(2)
1.13 H NH-C6H4-CH3-(4)
1.14 H nh—c —
1.15 H -<
1.16 H NH-C6H4-Cl-(2)
1.17 H NH-C6H4-Cl-(4)
1.18 H NH-C6H4-F-(4)
1.19 H nh-c6h4-och3 -(4) 96-97°C
1.20 H NH-C6H4-Br-(4)
F F \ /
1.21 H NH--\ / -F
F
F • 9 · *<♦· 9
1. Táblázat /folytatás/
Vegywjelz. R1 A Fizikai adatok
1.22 H F F ΝΗ-θ 110.5-111.5°C
1.23 H /\ F F F F NH--\ / CFa
1.24 H /\ F F NH-C6H4-NO2-(2)
1.25 H NH-C6H4-NO2-(3)
1.26 H NH-C6H4-NO2-(4) 139-140°C
1.27 H Cl nh—C —ci
1.28 H N(C6H5)2 152-154°C
1.29 H NH-C0-CH3 166-168°C
1.30 H NH-CO-CH2-C6H5
1.31 H nh-co-ch2cn
1.32 H nh-co-c6h5 153-154°C
1.33 H NH-CO-C6H4-NO2-(2)
1.34 H NH-CO-C6H4-NO2-(4) 193-194°C
1.35 H NH-CO-C6H4-OCH3-(3)
1.36 H NH-CO-C6H4-Br-(3)
1.37 H NH-CO-C6H4-Cl-(2)
1.38 H NH-CO-C6H4-Cl-(4)
1.39 H NH-CO-C6H4-CH3-(4)
1.40 H 142°C
··* ··· •·· ·· ·· »*
1. Táblázat /folytatás/
Vegy. jelz.
Fizikai adatok
1.41 ' H
1.42 H
1.43 H
1.44 H
1.45 H
1.46 H
1.47 H
1.48 H
1.49 H
1.50 H
1.51 H
1.52 H
N[C(CH3)3]CO-C6H5 nh-coo-ch3 nh-coo-ch2ch3
NH-COO-C(CH3)3
NHCOO-CH
NHCONH-C6H5
NHCON(C6H5)2 nhconh2 s
178-179°C
168-178°C
137-138°C
11O-1U°C
76-77°C
88-89°C
18O-181°C
1.53 H
1.54 H
NHCNH-C6H5
S
NHCNH-CH3
150-151°C
162-163°C
1.55 H
1.56 H
S
NHCNH-CH2-CH=CH2
O-CH3 nD 22= 1.4283 «·
···
- 38 1.Táblázat /folytatás/
Vegy.jelz.
Fizikai adatok
1.70H
1.71. H
1.72H
1.73H r~\
-N O
N(C6H5)COCH2CH2CC1F2
142-144oC gyanta
Formálási példák /'% = tömegszázalék /
1. példa
Emulziós koncentrátumok a/ b/ c/
1.56 jelzésű hatóanyag 25 % 40 % 50 %
kalcium-dodecil-benzol-
szulfonát 5 % 8 % 6 %
ricinusolaj-polietilén-
glikol-éter /36 mól e.o. / 5 % — -
• · • · • · · ·
1. példa / folytatás /
a/z b/ c/
tributil-fenol-polietilén-
glikol-éter / 30 mól e.o. / - 12 % 4 %
ciklohexanon - 15 % 20 %
xilolelegy 65 % 25 % 20 %
Ilyen koncentrátumokból vízzel végzett hígítással bármilyen kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
2. példa a/ b/ c/ á/
Oldatok
1.56 jelzésű hatóanyag 80 % 10 % 5 % 95 %
etilénglikol-monométil-
-éter 2o % - - -
polietilénglikol
/ móltömeg 4θ0 / - 70 % - -
N-metil-2-pirrolidon - 20 % - -
epoxidált kókuszdióolaj - - 1 % 5 %
benzin / forrásponthatárok: 160 - 190°C / 94 %
Az oldatok a legkisebb cseppek alakjában való alkalmazás
céljára alkalmasak.
3. példa
Granulátumok a/z b/ c/ á/
1.56 jelzésű hatóanyag 5 % 10 % 8 % 21 %
kaolin 94 % - 79 % 54 %
nagy diszperzitásfokú
kovasav 1% - 13 % 7 %
attapulgit - 90 — 18 %
A hatóanyagot diklór-metánban oldjuk, a hordozóanyagra permetezzük és az oldószert ezt követően vákuumban elpáro logtatjuk.
4. példa
Porozószerek a/ b/
1.56 jelzésű hatóanyag 2 % 5
nagy diszperzitásfokú
kovasav 1 % 5 %
talkum 97 % -
kaolin - 90 %
A hordozóanyagnak a hatóanyaggal való benső összekeve
résével használatra kész porózószereket kapunk.
5. példa
Nedvesíthető porok a/ b/ c/
1.47 jelzésű hatóanyag 25 % 50 % 75 %
nátrium-ligninszulfonát 5 % 5 % -
nátrium-lauril-szulfát 3 % - 5 %
nátrium-diizobutil-naf-
talinszulfonát - 6 % 10 %
oktil-fenol-polietilén-
glikol-éter / 7-8 mól e* o./ 2 % -
nagy diszperzitásfoku
kovasav 5 % 10 % 10 %
kaolin 62 % 27 %
A hatóanyagot összekeverjük az adalékanyagokkal és megfelelő malomban jól megőröljük. Olyan nedvesíthető port kapunk, amely vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható.
6, példa
Emulziós koncentrátum
1.47 jelzésű hatóanyag 10 % oktil-fenol-polietilénglikol-éter /4-5 mól e.á./ 3 % kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3 % ricinusolaj-poliglikoléter /36 mól e.o./ 4% ciklohexanon 30 % xilolelegy 50 %
Ebből a koncentrátumból vízzel végzett hígítás utján bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
7. példa
Torozószerek a Λ b/
1.03 jelzésű hatóanyag 5 % 8 %
talkum 95 % -
kaolin — 92 %
Alkalmazásra kész porozószereket kapunk oly módon, hogy a hatóanyagot összekeverjük a hordozóanyaggal és megfelelő malomban megőröljük.
8. példa
Extruder-granulátum
1.02 jelzésű hatóanyag 10 % nátrium-ligninszulfonát 2 % karboximetilcellulóz 1 % kaolin 87 %
A hatóanyagot összekeverjük az adalékanyagokkal, a keveréket megőröljük és vízzel megnedvesitjük. Ezt a keveréket extrudáljuk, granuláljuk, majd légáramban szárítjuk.
9. példa
Bevont granulátum
1.11 jelzésű hatóanyag polietilénglikol / móltömeg 200 / 3 % kaolin %
A finomra felvisszük a Ily módon pormentes bevont
10. példa
Szuszpenziós koncjexitrátum 1.40 jelzésű hatóanyag etilénglikol nonil-fenol-polietilénglikol-ater /15 mól e.o./ nátrium-ligninszulfonát őrölt hatóanyagot polietilénglikollal keverőmüben egyenletesen megnedvesitett kaolinra, granulátumot kapunk.
% %
6% %
10. példa / folyt /
karboximetilce llulóz 1 %
37 %-os vizes formaldehid-
-oldat 0,2 %
szilikonolaj, 75 %-os
vizes emulzió alakjában 0,8 %
viz 32 %
A finomra őrölt hatóanyagot alaposan összekeverjük az adalékanyagokkal. így olyan szuszpenziós koncentrátumot kapunk, amelyből vízzel végzett hígítás utján bármely kívánt koncentrációjú szuszpenziót előállíthatunk.
Biológiai példák
1. példa
Boophilus micropolus elleni hatás
Felnőtt, teljesen teleszivott nőstény kullancsokat pvc-lemezre ragasztunk és vattacsomóval lefedünk. A kezelés céljára a vizsgált állatokat 10 ml, 125 ppm hatóanyagot tartalmazó, vizes teszt-oldattal leöntjük. Ezután a vattacsomót eltávolítjuk és a kullancsokat 4 hétig inkubáljuk, petézés céljára. A Boophilus micropolus elleni hatás a nőstényeknél vagy mortalitásban, vagy sterilitásban vagy a petézésnél ovicid hatásként jelentkezik.
Az 1. Táblázat vegyületei ennek a vizsgálatnak a során jó hatást mutatnak. Különösen az 1.02, L03, 1.11, 1.22,
1.29, 1.32, 1.40, 1.41, 1.44, 1.45, 1.47, 1.48, 1.49, 1.50, 1.54, 1.56, 1.67 és 1.69 jelzésű vegyületek mutatnak 80 %nál nagyobb hatást.
2. példa
Crocidoltnfa binotalis elleni hatás
Fiatal káposztanövényeket 400 ppm hatóanyagot tartalmazó vizes emulziós permetlével szórunik be. A káposztanövényeket a permet-bevonat rászáradása után a Crocidolmia binotalis harmadik stádiumának 10 hernyójával telepítjük be, majd műanyag-tartóba visszük. 3 nappal később végezzük a kiérté kelést. Az elpusztult hernyók számának, valamint a kezelt és kezeletlen növények közötti rágáskárosodás 'öé&zehasonli±ásából meghatározzuk ή populáció százalékos csökkenését és a rágáskárosodás százalékos redukcióját / %-os hatás /.
Az 1. Táblázat vegyületei ennek a vizsgálatnak a során jó hatást mutatnak. Különösen az 1.32 jelzésű vegyület mutat 80 %-nál nagyobb hatást.
3. példa
Aonidiella aurantii elleni hatás
Burgonyagumókat betelepítünk az Aonidiella aurantii vándorlárváival / Crawler' /. Mintegy 2 hét múlva a burgényákat bemártjuk egy olyan vizes emulziós-, illetve szuszpenziós permetlébe, amelynek hatóanyag-tartalma 400 ppm. Az igy kezelt burgonyagumókat a permetlé rászáradása után mü- 45 -
anyag-tartóban inkubáljuk. Kiértékelés céljára 10 - 12 héttel..később összehasohlitjuk a kezelt populáció első utódgenerációja vándorlárváinak túlélési hányadát a kezeletlen kontroliéval.
Az 1. Táblázat vegyületei jó hatást mutatnak ennek a vizsgálatnak a során. Különösen az 1.03, 1.22, 1.47 és
1.56 jelzésű vegyületek mutatnak 80 %-nál nagyobb hatást.
4. példa ·
Nilaparvata lugens elleni hatás
Rizsnövényeket 400 ppm hatóanyagot tartalmazó vizes emulziés permetlével kezelünk. A rizsnövényeket a permet -bevonat rászáradása után 2. és 3. stádiumu kabócalárvák·* kai telepitjük be. 21 nap múlva végezzük a kiértékelést. A kezelt és kezeletlen növényeken túlélő kabócák számának összehasonlításából meghatározzuk a populáció %-os csökkenését / %-os hatás /.
A teszt során az 1. Táblázat vejyületei jó hatást mutatnak. Különösen az 1.02, 1.03, 1.08, 1.11, 1.22, 1.26, 1.29, 1.32, 1.40, 1.41, 1.44, 1.45, 1.47, 1.48, 1.49, 1.50, 1.53, 1.54, 1.56, 1.58, 1.59, 1.67, 1.69 és 1.72 jelzésű vegyületek mutatnak 80 %-nál nagyobb hatást.
5. példa
Tetranychus urticae elleni hatás
Fiatal babnövényeket Tetranychus urticae vegyes populációjával telepítünk be és 1 nap múlva bepermetezzük olyan vizes emulziós permetlével, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. Ezt követően a növényeket 25°C-on 6 napon keresztül inkubáljuk, majd az eredményt kiértékeljük. A kezelt, ill. kezeletlen növényeken levő elpusztult peték, lárvák és felnőtt egyedek számának az összehasonlításából meghatározzuk a populáció százalékos csökkenését / %-os hatás /.
Az 1. Táblázat vegyületei ebben a tesztben jó hatást mutatnak. Különösen az 1.48, 1.49 és 1.67 jelzésű vegyületek mutatnak 80 %-nál nagyobb hatást*
6. példa
Anthonomus grandis elleni hatás
Fiatal gyapotnövényeket bepermetezünk 400 ppm ható anyagot tartalmazó vizes emulziós permetlével. A permet bevonat rászáradása után a gyapotnövényeket betelepítjük az Anthonomus grandis 10 felnőtt egyedével és müanyag-tartába visszük. A kiértékelést 3 nap múlva végezzük. Az el pusztult bogarak számának, valamint a rágáskárosodás összehasonlításából a kezelt és kezeletlen növényeken meghatá rozzuk a populáció százalékos csökkenését és a rágáskárosodás százalékos redukcióját / %-os hatás /.
Az 1. Táblázat vegyületei jó hatást mutatnak a vizs gálát során. Különösen az 1.02, 1.11, 1.29, 1.32, 1.47, 1.49 és 1.67 jebésü vegyületek mutatnak 80 %+nál nagyobb hatást.
• · • · · · ·
7. példa
Aphis craccivora elleni hatás
Borsó csiranövényeket Aphis craccivora-val fertőzünk, ezt követően 400 ppm hatóanyagot tartalmazó permetlével bepermetezzük, majd 20°C-on inkubáljuk. 3 és 6 nap múlva végezzük a kiértékelést. A kezelt és kezeletlen növényeken levő elpusztult levéltetvek számának összehasonlításából meghatározzuk a populáció százalékos csökkenését / %-os hatás /.
A teszt során az 1. Táblázat vegyületei jó hatást mutatnak. Különösen az 1.02, 103, 1.11, 1.29, 1.32, 1.47, 1.48, 1.50, 1.53, 1.56 és 1.67 jelzésű vegyületek mutatnak 80%-nál nagyobb hatást.
8. példa
Myzus .persicae elleni szisztémiás hatás
Borsó csiranövényeket Myzus persicae-val fertőzünk, ezt követően a gyökerekkel 400 ppm hatóanyagot tartalmazó permetlébe állítjuk a növényeket, majd 20°C-on inkubáljuk. 3 és 6 nap múlva végezzük a kiértékelést. A kezelt és kezeltlen növényeken levő elpusztult levéltetvek számának összehasonlításából meghatározzuk a populáció százalékos csökkenését / %-os hatás /.
A teszt során az 1. Táblázat vegyületei jó hatást mutatnak. Különösen az 1.02, 1.03, 1.11, 1.22, 1.29, 1.32, 1.47, 1.48, 1.50 és 1.56 jelzésű vegyületek mutatnak 80%nál nagyobb hatást.
9. példa
Nilaparvata lugens elleni szisztémiás hatás
Rizsnövényeket tartalmazó caerép eket olyan vizes emulziós oldatba állítunk, amely 400 ppm hatóanyagot tártál máz. Ezt követően a növényeket 2. és 3. stádiumu lárvák kai telepítjük be. 6 nap múlva végezzük a kiértékelést. A kezelt és kezeletlen növényeken levő kabócák számának az összehasonlításából meghatározzuk a populáció százalékos csökkenését / %-os hatás /.
Ezen vizsgálat során az 1. Táblázat vegyületei jó hatást mutatnak. Különösen az 1.02, 1.03, 108, 1.11, 1.19, 1.22, 1.26, 1.29, 1.32, 1.34, 1.40, 1.41, 1.44, 1.47, 1.48, 1.49, .. . 1.50, 1.56, 1.58, 1.59, 1.67, 1.69 és 1.72 jelzésű vegyületek mutatnak 80%-nál nagyobb hatást.
10. példa
Ovo/larvicid hatás Heliothis virescensre
Heliothis virescens gyapotra lerakott petéit beper metezzük olyan vizes emulziós permetlével, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. 8 nap múlva kiértékeljük a peték százalékos kikelését és a hernyók túlélési hányadát a kezeletlen növényekéhez viszonyítva / populáció %-os csők kenése /.
Ezen vizsgálat során az 1. Táblázat vegyületei jó hatás mutatnak. Különösen az 1.03, 1.08, 1.11, 1.59 és 1.67 jelzésű vegyületek mutatnak 80%-nál nagyobb hatást.
• ·
11. példa
Nephotettix cincticeps elleni szisztémiás hatás
Rizsnövényeket tartalmazó cserepeket olyan vizes emulziós oldatba állítunk, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. Ezt követően a növényeket 2. és 3. stádiumu lárvákkal te lepitjük be. A kiértékelést 6 nappal később végezzük. A kezelt és kezeletlen növényeken levő kabócák számának össze hasonlításából meghatározzuk a populáció százalékos csők kenését / %-os hatás /.
Ezen teszt során az 1. .Táblázat vegyületei jó hatást mutatnak. Különösen az 1.03, 1.29, 1.41, 1.48 és 1.49 jelzésű vegyületek mutatnak 80%-nál nagyobb hatást.
12. példa
Heliothis virescgns elleni hatás
Fiatal szójanövényeket be permetezünk olyan vizes e mulziós permetlével, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. A permet-bevonat rá'száradása után a növényeket a Heliothis virescens első stádiumának 10 hernyójával telepitjük be és műanyag-tartóba helyezzük. 6 nap múlva végezzük a kiérté kelést. Az elpusztult hernyók számának és a rágás-károso dásnak a kezelt és kezeletlen növényeken való összehason litásából meghatározzuk a populáció százalékos csökkené sét és a rágás-károsodás százalékos redukcióját / %-os hatás /.
Ebben a tesztben az 1. Táblázat vegyületei jó hatást mutatnak. Különösen az 1.11, 1.32, 1.47 és 1.56 jázésü.yegyületek mutatnak 80%-nál nagyobb hatást.
13. példa
Nephotettix cincticeps elleni hatás
Rizsnövényeket olyan vizes emulziós permetlével kezelünk, amely 400 ppm hatóanyagot tartalmaz. A permet-bevo nat rászáradása után a növényeket 2» és 3.- as stádiumu kabóca-lárvákkal telepítjük be. 21 nap múlva végezzük a kiértékelést. A kezelt és kezeletlen növényeken levő túl élő kabócák számának összehasonlításából meghatározzuk a populáció százalékos csökkenését / %-os hatás /.
Ebben a tesztben az 1. Táblázat vegyületei jó hatást mutatnak. Különösen az 1.29, 1.40, 1.56 és 1.67 jelzésű vegyületek mutatnak 80%-nál nagyobb hatást.
14. példa
Ctenocephalides felis elleni hatás
20-25 bolhapetét vízszintes elhelyezésű 50 ml-es sejttenyészet-palackba viszünk, amelybe ekőzőleg 15 g bolha-lárva-tápközeget készítettünk, amely 100 ppm hatóanyagot tartalmaz. A palackokat keltetőszekrényben 26-27°C-on és 60-70% légnedvességnél keltetjük. 21 nap múlva a felnőtt bolhák, nem kikelt bábok és lárvák jelenlétét vizsgáljuk.
A vizsgálat során az 1. Táblázat vegyületei jó hatást mutatnak.

Claims (22)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. /1/ általános képletű vegyület, mely képletben
    A jelentése valamely helyettesitetlen vagy szubsztituált, gyürübeli nitrogénatomon keresztül kapcsolódó, aromás vagy nem aromás, mono- vagy biciklusos, nitrogéntartalmú heterociklusos csoport vagy -or4, -n/r4/r5, -n/r5/cor4, -n/r5/coor4, -N/R5/CON/R4/R6 vagy -N/R5/CSN/R4/R6/ általános képletű csoport;
    R^ jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy benzilcsoport;
    Rg és R^ jelentése, egymástól függetlenül hidrogénatom vagy
    1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R4 jelentése hidrogénatom, valamely helyettesitetlen vagy szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, 3-10 szénatomos alkenilcsoport, 3-10 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy arilcsoport vagy egy helyettesitetlen vagy szubsztituált, aromás vagy nem aromás, gyürübeli szénatomon keresztül kapcsolódó, mono- vagy biciklusos heterociklusos csoport;: és
    R^ és Rg jelentése^ egymástól függetlenül, hidrogénatom,
    1-6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, szabad alakban vagy só alakjában.
  2. 2. 1. igénypont szerinti /1/ általános képletű vegyület, szabad alakban.
  3. 3. 2. igénypont szerinti /1/ általános képletű vegyület, mely képletben A jelentése -OR^, -N/H/R^, -N/CH^/R^, -n/c6h5/r4, -N/H/C0R4, -N/CH3/COR4, -N/H/C00R4, -N/H/CON/H/R4, -N/H/CON/C6H‘5/R4, -N/H/CSN/H/R4, pirrolidin-l-il-, piperidin-1-il-, perhidroazepin-l-il-, morfolin-4-il-, 4-metil-pipe razin-l-il-, triazol-N-il- vagy ftalimid-N-il-csoport.
  4. 4. 2. igénypont szerinti /1/ általános képletű vegyület, mely képletben R4 jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport;
    3-7 szénatomos cikloalkilcsoport; 3-10 szénatomos alkenilcsoport; 3-10 szénatomos alkinilcsoport; arilcsoport; 3-10 szénatomos halogén-alkenil-csoport; 3-10 szénatomos halogénelkinil-csoport; halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport; halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szén atomos halogén-alkil-csoporttal, 1-12 szénatomos alkoxi 1-4 szénátomos halogén-alkoxi-csoporttal/ csoporttaljVl-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, benzoilcsoporttal, halogén-benzoil-csoporttal, fenoxicsoporttal, halogén-fenoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-fenoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén—alkil-fenoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-amino -csoporttal, di/1-4 szénatomos alkil/-amino-csoporttal, anilinocsoporttal, N-/1-4 szénatomos alkil/-anilino-cso porttal, N-/1-6 szénatomos alkil/-karbonil-anilino-csoporttal- fenil-tio-csoporttal vagy halogén-fenil-tio-csoport 53 tál szubsztituált arilcsoport; valamely,gyűrűbeli szén atomon keresztül kapcsolódó, aromás vagy nem aromás, monovagy biciklusos heterociklusos csoport, amely helyettesi tetlen vagy halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-cso porttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport tál vagy ciklopropillal szubsztituált lehet; vagy hidroxilcsoporttal, halogénatommal,di/1-4 szénatomos alkil/-amino-csoporttalr 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 2-6 szénatomos alkoxi-alkoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-oxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoporttal, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoporttal, arilcsoporttal, aril-oxi-csoporttal, ·! “ , aril-tio-csoporttal, aril-szulfonil-csoporttal, aril-szulfinil-csoporttal, aril-szulfonil-oxi-csoporttal, aril-karbonil-csoporttal vagy piridilcsoporttal szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, mimellett az aril- és piridilcsoportok halogénatómmal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal,
    1-4 szénatomos alkoxicsopr.rttaí, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, nitrocsoporttal, cianocsoportbil, fenoxicsoporttal, halogén-f enoxi-csoporttal, fenil-tio-csoporttal, vagy halogénfenil-tio-csoporttal szubsztituálva lehetnek.
  5. 5. 2. igénypont szerinti /1/ általános képletű vegyület, mely képletben R^ jelentése hidrogénatom.
  6. 6. 2. igénypont szerinti /1/ általános képletű vegyület, mely képletben Rp és R^ jelentése hidrogénatom.
  7. 7. 2. igénypont szerinti /1/ általános képletű vegyület, mely képletben R^ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport; halogénatommal vagy 1-4 szén atomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport; fenilcsoport; 1-5 halogénatommal vagy az 1-4 szénatomos alkilcsoportból, 1-4 szénatomos alkoxicsoportból, cianocsoportból, 1-4 szénatomos halogén-alkil-cfoportból és nitrocsoportból álló csoport 1 vagy 2 helyettesítőjével szubsztituált fenilcsoport; benzilcsoport;
    1-5 halogénatommal vagy az 1-4 szénatomos alkoxicsoportból, és nitrocsoportból álló csoport 1 vagy 2 helyettesitőjével szubsztituált benzilcsoport; tienilcsoport vagy furilcsoport.
  8. 8. 2. igénypont szerinti /1/ általános képletű vegyület, mely képletben R^, Rp és jelentése hidrogén - atom, A jelentése piperidin-l-il-csoport, 4-/I-4 szénatomos alkil/-piperazin-l-il-csoport, ftalimid-N-il-csoport vagy -0R4, -N/R4/R5, -N/R5/COR4> -N/R5/COOR4> -N/R5/CON/R4/Rg vagy -N/R^/CSN/R4/R^ általános képletű csoport, R4 jelenté se 1-4 szénatomos alkilcsoport; halogén-/l-4 szénatornos alkil/-csoport,amely 1-3 halogénatomot tartalmaz; fenil csoport; 1-5 halogénatommal vagy az 1-4 szénatomos alkoxicsoportból és nitrocsoportból '.álló csoport 1 vagy 2 helyettesitőjével szubsztituált fenilcsoport; benzilcsoport; 1-5 halogénatommal vagy az 1-4 szénatomos alkoxicsoportból és nitrocsoportból álló csoport 1 vagy 2 helyettesitőjével szubsztituáltjbenzilcsoport; piridilcsoport; tienilcsoport vagy furilcsoport, R^ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport és Rg jelentése hidrogénatom.
    -
  9. 9. 2. igénypont szerinti /1/ általános képletű vegyü let, mely képletben A jelentése -0R4, -N/R^R^, -N/R^/COR4 vagy -N/R^/COOR4 általános képletű csoport és R^ jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy fenilcsoport.
  10. 10. 8. igénypont szerinti /1/ általános képletű vegyület, mely képletben R^, Rg és R^ jelentése hidrogénatom,
    A jelentése -N/R^R^, -N/R^/COR4 vagy -N/R^/C00R4 általá nos képletű csoport, R4 jelenté szénatomos alkilcso port, halogén-/l-4 szénatomos alkil/csoport, 1-3 halogén atommal, fenilcsoport, 1-5 halogénatommal szubsztituált fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szub sztituált benzilcsoport és R^ jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport.
  11. 11. 2. igénypont szerinti /1/ általános képletű vegyület, az alábbi vegylilétekből álló csoportból kiválasztva:
    4-klór-4,4-difluor-N-metoxi-vaj sav-amid,
    4-klór-,4,4-difluor-N-/etoxi-karbonil-amino/-vaj sav-amid,
    4-klór-4,4-difluor-N-/fenil-amino/-vaj sav-amid,
    4-Klór-4,4-difluor-N-/fenil-karbonil-amino/-vaj savmamid,
    4-klór-4,4-difluor-N-/f enil-amino-karbonil-amino/-vajsav-amid,
    4-klór-4,4-difluor-N-/N,N-dimetil-amino/-vaj sav-amid,
    4-klór-4,4-difluor-N-/meti1-karbonil-amino/-vajsav-amid,
    4-klór-4,4-difluor-N-/fur-2-il-karbonil-amino/-vaj sav-amid,
    4-klór-4,4-difluor-N-/4-metoxi-benziloxi-karbonil-amino/-vajsav-amid,
    4-klór-4,4-difluor-N-/tien-2-il-karbonil-amino/-vaj sav-amid,
    4-klór-4,4-difluor-N-/terc-butoxi-karbonil-amino/-vajsav-amid, és
    4-klór-4,4-difluor-N-/N-metil-N-fenil-amino/-vajsav-amid.
    - 57
  12. 12. Eljárás az /1/ általános képletű vegyületek szabad vagy só alakjában való előállítására, a képletben A, Rj, Rp, R3, R4, R5 és Rg jelentése az 1. igénypontban megadottakkal megegyező, azzal jellemezve, hogy a/ valamely /11/ általános képletű vegyületet - ahol Rp és R^ jelentése az /1/ általános képlettel kapcsolatban megadottakkal megegyező és Hal jelentése halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom - bázis jelen létében egy /111/ általános képletű vegyülettel - mely képletben A és R^ jelentése az /1/ általános képlettel kapcsolatban megadottakkal megegyező - vagy ennek egy sójával reagáltatunk, vagy b/ valamely /IV/ általános képletű vegyületet - ahol Rp és R^ jelentése az /1/ általános képlettel kapcsolatban megadottakkal megegyező - kondenzálószer jelenlétében egy /111/ általános képletű vegyülettel vagy ennek egy sójával reagáltatunk, vagy c/ valamely /V/ általános képletű vegyületet - ahol Rp és R^ jelentése az /1/ általános képlettel kapcsolatban megadottakkal megegyező - egy /111/ általános képletü vegyülettel vagy ennek egy sójával reagáltatunk és kívánt esetben valamely, eljárással kapható /1/ általános képletű szabad vegyületet sóvá vagy egy, eljárással kapható /1/ általános képletű sót a szabad /1/ általános képletü vegyületté vagy egy másik sóvá alakítunk át.
  13. 13. Kártevőirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy 1. igénypont szerinti /1/ általános kép letü vegyületet - a képletben
    A, R^, Rg, R^, R^, R^ és Rg jelentése az 1. igénypontban megadottakkal megegyező szabad alakban vagy agrokémiailag alkalmazható só alakjában és legalább egy segédanyagot tartalmaz.
  14. 14. A 13. igénypont szerinti szer rovarok és/vagy pókszabásuak irtására.
  15. 15. Eljárás a 13. igénypont szerinti szer előállítására, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagot a segédanyaggal vagy segédanyagokkal bensőleg elkeverjük.
  16. 16. Az 1. igénypont szerinti /1/ általános képletű vegyület - mely képletben
    A, R^, Rg, R^, R^, R^ és Rg jelentése az 1. igénypontban megadottakkal megegyező szabad alakban vagy agrokémiailag alkalmazható só alakjában, vagy egy 13. igénypont szerinti szer alkalmazása kártevők irtására.
  17. 17. A 16. igénypont szerinti vegyületek vagy szerek alkalmazása rovarok és/vagy pókszabásuak irtására.
  18. 18? A 16. igénypont szerinti vegyületek vagy szerek alkalmazása vetőmagok kezelésére.
  19. 19. Eljárás kártevők irtására, azzal jellemezve, iiógy hatóanyagként valamely 1. igénypont szerinti /1/ általános képletű vegyületet - a képletben • · ·
    - 59 A, R^, Rg, R^, R^, R^ és Rg jelentése az 1. igénypontban megadottakkal megegyező -, szabad alakban vagy agrokémiailag alkalmazható só alakjában, a kártevőkön vagy azok életterén alkalmazzuk.
  20. 20. A 19. igénypont szerinti eljárás rovarok és/vagy pókszabásuak irtására.
  21. 21. A 19. igénypont szerinti eljárás vetőmagok védel mére, azzal jellemezve, hogy a vetőmagokat vagy a vető szántást kezeljük.
  22. 22. Vetőmagok, a 21. igénypont szerinti eljárással kezelve.
HU9202541A 1991-08-07 1992-08-05 Insecticidal compositions comprising butyric acid amide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients and for killing insects HUT63608A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH233691 1991-08-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUT63608A true HUT63608A (en) 1993-09-28

Family

ID=4231440

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9202541A HUT63608A (en) 1991-08-07 1992-08-05 Insecticidal compositions comprising butyric acid amide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients and for killing insects

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0527112A3 (hu)
JP (1) JPH05262711A (hu)
KR (1) KR930004252A (hu)
CN (1) CN1069264A (hu)
AU (1) AU2085692A (hu)
BR (1) BR9203076A (hu)
CA (1) CA2075335A1 (hu)
HU (1) HUT63608A (hu)
IL (1) IL102676A0 (hu)
MX (1) MX9204524A (hu)
TR (1) TR25948A (hu)
ZA (1) ZA925887B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5700831A (en) * 1996-03-12 1997-12-23 Uniroyal Chemical Company, Inc. Pesticidal hydrazide derivatives
JP4536891B2 (ja) * 2000-09-14 2010-09-01 共同印刷株式会社 新規化合物およびこれを含有する可逆性感熱記録材料、可逆性感熱記録媒体

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE59962B1 (en) * 1986-09-26 1994-05-04 Rohm & Haas Five-membered heterocyclic derivatives of n'-substituted-n, n'-diacylhydrazines
US4950666A (en) * 1989-03-30 1990-08-21 Fmc Corporation Difluoroalkane and difluoroalkenylalkane pesticides
EP0413666B1 (de) * 1989-08-18 1994-04-13 Ciba-Geigy Ag Buttersäurederivate

Also Published As

Publication number Publication date
ZA925887B (en) 1993-04-28
AU2085692A (en) 1993-02-11
IL102676A0 (en) 1993-01-14
CN1069264A (zh) 1993-02-24
BR9203076A (pt) 1993-03-30
EP0527112A3 (en) 1993-05-19
EP0527112A2 (de) 1993-02-10
CA2075335A1 (en) 1993-02-08
KR930004252A (ko) 1993-03-22
JPH05262711A (ja) 1993-10-12
MX9204524A (es) 1993-02-01
TR25948A (tr) 1993-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3487614B2 (ja) オキサジアジン誘導体
JPH06184079A (ja) ベンゾフェノンヒドラゾン
JPH04273863A (ja) トリアザシクロヘキサン誘導体
JPH05213868A (ja) シアノフェニルピロール
JP3054831B2 (ja) ピコリン酸化物
US5763481A (en) Vinylcarboxylic acid derivatives
HUT54872A (en) Insecticidal and acaricidal composition comprising nitroguanidine derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients
JP2855398B2 (ja) カルボン酸誘導体
US5439908A (en) Diazinyl butyric acid amides and esters
IE902990A1 (en) Butyric acid derivatives
JP4083801B2 (ja) 殺虫性インダゾール誘導体
JPH09504508A (ja) 殺虫剤及び殺ダニ剤としてのアクリル化スルホンアミド
HUT63608A (en) Insecticidal compositions comprising butyric acid amide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients and for killing insects
JP3374245B2 (ja) 新規な２−ニトロメチリデン／２−シアニミド／２−ニトロ−イミノ−ピロリジンおよびピペリジン，中間体、ならびに有害生物防除剤としてのそれらの使用法
JPH06184084A (ja) カルバミン酸誘導体
JPH0625134A (ja) ベンゾフェノン誘導体
JPH04230656A (ja) チオ酪酸誘導体
JPH0625073A (ja) カルボキシメチルシクロプロパン誘導体
JPH06234748A (ja) イミダゾール誘導体
JPH04234848A (ja) ニトロエナミン誘導体
JPH10504799A (ja) パーハロアルコキシベンゼノフェノンヒドラゾンおよび有害生物防除剤としてのそれらの用途
EP0612320A1 (en) 4,5-dicyanoimidazole derivatives and pesticidal compositions containing them
JPH04264061A (ja) ジフェニルエーテル誘導体
EP0603377A1 (en) Imidazole derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
DFC9 Refusal of application