JPH10504799A

JPH10504799A - パーハロアルコキシベンゼノフェノンヒドラゾンおよび有害生物防除剤としてのそれらの用途

Info

Publication number: JPH10504799A
Application number: JP7527957A
Authority: JP
Inventors: パスクアル，アルフォンス; グラハムホール，ロジャー; デュル，ディーター
Original assignee: ノバルティスアクチエンゲゼルシャフト
Priority date: 1994-04-29
Filing date: 1995-04-15
Publication date: 1998-05-12
Also published as: EP0757671A1; CA2189035A1; AU2446595A; CZ313996A3; WO1995029889A1; MX9605193A; BR9501849A; IL113435A0; CN1147246A; HU9602972D0; ZA953446B; HUT75200A; SK138396A3

Abstract

(57)【要約】次式：を表し、ｎは０、１、２、３、４または５を表し、ｎが１より大きい場合、基Ｒ₂は同一または相違しており、ｏは０、１、２、３または４を表し、ｏが１より大きい場合、基Ｒ₃は同一または相違しており、Ｒ₁はパーハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、Ｒ₂はハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし８のアルキルスルフィニル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルスルホニル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルスルホニル基、ＣＮ基またはフェニル基を表し、Ｒ₃はハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基またはハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基を表し、Ｒ₄はＨ、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基またはＮＲ₈Ｒ₉基を表し、Ｒ₅は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ＮＲ₁₀Ｒ₁₁基、ＯＲ₂₀基、ＳＲ₂₀基またはＳＯ₂Ｒ₂₀基を表し、Ｒ₆はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルケニル基、炭素原子数１ないし８のアルキニル基、炭素原子数１ないし８のアシル基またはフェニル基を表し、Ｒ₇はＨ、非置換または置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルケニル基、炭素原子数１ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルケニル−炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし８のアルケニル基を表し、置換基はハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキル−Ｓ（Ｏ）_p基（式中、ｐは０、１または２であってよい）、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、ジ（炭素原子数１ないし８のアルキル）アミノ基および炭素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基からなる群から選択され得；またはＲ₇は非置換または置換されたフェニル基またはヘテロアリール基を表し、置換基は炭素原子数１ないし６のアルキル基およびハロゲン原子からなる群から選択され得；またはＲ₇は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ＮＲ₁₆Ｒ₁₇基、ＣＯＯＲ₆基またはＳＲ₆基を表し、Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはＯＨ基を表し、Ｒ₁₀はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、ＯＲ₁₂基、Ｓ（Ｏ）_mＲ₁₃基（式中、ｍは０、１または２を表す）またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₁₁はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、アリル基、炭素原子数１ないし８のアルキルアリル基、ハロアリル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ₁₂はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、ハロ−炭素原子数２ないし８のアルケニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ₁₃はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロゲン−炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₁₄およびＲ₁₅は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルアミド基、ジ（炭素原子数１ないし８のアルキル）アミド基またはＮＨ₂基を表し、Ｒ₁₆およびＲ₁₇は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはＮＨ₂基を表し、Ｒ₁₈はＳ（Ｏ）_mＲ₁₉基（式中、ｍは０、１または２を表す）、ＮＯ₂基またはＣＮ基を表し、Ｒ₁₉は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₂₀は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、ＹはＯ、Ｓ、ＮＲ₁₈基またはＣＨＣ（Ｏ）Ｒ₂₁基を表し、そしてＲ₂₁はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはフェニル基を表す〕で表される各々の場合において遊離体または塩の形態にある化合物、および適当である場合にはそのＥ／Ｚ異性体および互変異性体は農薬の有効な成分として使用され得、そしてそれ自体公知の方法で製造され得る。

Description

【発明の詳細な説明】パーハロアルコキシベンゼノフェノンヒドラゾンおよび有害生物防除剤としてのそれらの用途本発明は、各々の場合において遊離体または塩の形態にある次式：を表し、ｎは０、１、２、３、４または５を表し、ｎが１より大きい場合、基Ｒ₂は同一または相違しており、ｏは０、１、２、３または４を表し、ｏが１より大きい場合、基Ｒ₃は同一または相違しており、Ｒ₁はパーハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、Ｒ₂はハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、ハロ −炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし８のアルキルスルフィニル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルスルホニル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルスルホニル基、ＣＮ基またはフェニル基を表し、Ｒ₃はハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基またはハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基を表し、Ｒ₄はＨ、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基またはＮＲ₈ Ｒ₉基を表し、Ｒ₅は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ＮＲ₁₀Ｒ₁₁基、ＯＲ₂₀基、ＳＲ₂₀ 基またはＳＯ₂Ｒ₂₀基を表し、Ｒ₆はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルケニル基、炭素原子数１ないし８のアルキニル基、炭素原子数１ないし８のアシル基またはフェニル基を表し、Ｒ₇はＨ、非置換または置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル −炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルケニル基、炭素原子数１ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルケニル−炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし８のアルケニル基を表し、置換基はハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキル−Ｓ（Ｏ）_p基（式中、ｐは０、１または２であってよい）、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、ジ（炭素原子数１ないし８のアルキル）アミノ基および炭素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基からなる群から選択され得；またはＲ₇は非置換または置換されたフェニル基またはヘテロアリール基を表し、置換基は炭素原子数１ないし６のアルキル基およびハロゲン原子からなる群から選択され得；またはＲ₇は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ＮＲ₁ ₆ Ｒ₁₇基、ＣＯＯＲ₆基またはＳＲ₆基を表し、Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはＯＨ基を表し、Ｒ₁₀はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、ＯＲ₁₂基、Ｓ（Ｏ）_mＲ₁₃基（式中、ｍは０、１または２を表す）またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₁₁はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、アリル基、炭素原子数１ないし８のアルキルアリル基、ハロアリル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ₁₂はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、ハロ−炭素原子数２ないし８のアルケニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ₁₃はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロゲン−炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₁₄およびＲ₁₅は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルアミド基、ジ（炭素原子数１ないし８のアルキル）アミド基またはＮＨ₂ 基を表し、Ｒ₁₆およびＲ₁₇は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはＮＨ₂基を表し、Ｒ₁₈はＳ（Ｏ）_mＲ₁₉基（式中、ｍは０、１または２を表す）、ＮＯ₂基またはＣＮ基を表し、Ｒ₁₉は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₂₀は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、ＹはＯ、Ｓ、ＮＲ₁₈基またはＣＨＣ（Ｏ）Ｒ₂₁基を表し、そしてＲ₂₁はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはフェニル基を表すが、ただし、Ｘが−Ｎ＝Ｃ（Ｒ₄）Ｒ₅基を表し、Ｒ₁がＯＣＦ₃を表し、ｏが０を表し、ｎが１を表し、Ｒ₄がＣＨ₃基を表し、そしてＲ₅が−Ｎ（ＣＨ₃）ＯＣＨ₃基を表す式Ｉの化合物において、Ｒ₂はフッ素原子および塩素原子以外の基を表す〕で表される化合物、そのＥ／Ｚ異性体および互変異性体；上記化合物および互変異性体の製造方法および使用方法、有効成分が各々の場合遊離体または農薬的に利用可能な塩の形態にある上記化合物および互変異性体の中から選択される有害生物防除剤、および該防除剤の製造方法および使用方法に関するものである。ある種のヒドラゾン誘導体は有害生物防除剤における殺虫有効成分として文献に提示されている。しかしながら、これらの公知化合物の生物学的特性は有害生物防除の分野において常に十分に満足できるものであるとはいえず、結果として、特に昆虫を防除するための有害生物防除特性を有するその他の化合物を提供する必要性がある。この課題は式Ｉで表される本発明の化合物の提供により解決される。式Ｉで表される化合物はＥ／Ｚ異性体として、例えば下記の２種の異性体型で存在し得る。従って、本明細書を通じて、式Ｉで表される化合物は適当であるならば、あらゆる場合において特記されていない場合でも、適当なＥ／Ｚ異性体をも意味するものと理解されるべきである。式Ｉで表される化合物のいくつかは互変異性体として存在してもよい。例えば、式Ｉ中、Ｒ₆がＨの場合、Ｘが部分構造−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（Ｒ₇）＝Ｙを有する化合物は部分構造−Ｎ＝Ｃ（Ｒ₇）−ＹＨを有するそれぞれの互変異性体と平衡状態にあり得る。従って、本明細書を通じて、式Ｉで表される化合物は適当であるならば、あらゆる場合において特記されていない場合でも、相当する互変異性体をも意味するものと理解されるべきである。式Ｉで表される化合物および適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体および互変異性体は塩として存在してもよい。少なくとも１つの塩基中心を有する式Ｉで表される化合物は例えば酸付加塩を形成し得る。これらの酸付加塩は例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば硫酸、リン酸またはハロゲン化水素酸、強い有機カルボン酸、例えば非置換または置換された、例えばハロゲン置換された炭素原子数１ないし４のアルカンカルボン酸、例えば酢酸、または飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、またはヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または安息香酸、または有機スルホン酸、例えば非置換または置換された、例えばハロゲン置換された炭素原子数１ないし４のアルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはｐ−トルエンスルホン酸とで形成される。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉで表される化合物はさらに塩基と塩を形成し得る。塩基との適当な塩は例えば金属塩、例えばアルカリ金属塩およびアルカリ金属土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩であるか、またはアンモニアもしくは有機アミン、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、一、二もしくは三低級アルキルアミン、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンもしくはジメチルプロピルアミン、または一、二もしくは三ヒドロキシ低級アルキルアミン、例えば一、二もしくは三エタノールアミンとの塩である。さらに、適当な内部塩もまた、適当であるならば形成され得る。本発明の範囲内の好ましい塩は農薬として有用な塩であるが、本発明はまた、農薬目的に不利である塩、例えばミツバチまたは魚に毒性であり、そして例えば式Ｉで表される遊離化合物またはその農薬として利用し得る塩の単離もしくは精製に使用され得る塩を包含する。遊離の形態にある式Ｉで表される化合物とそれらの塩の形態にある式Ｉで表される化合物との間の密接な関係により、式Ｉで表される遊離化合物またはそれらの塩は明細書を通じて、適当であるならばそれぞれ相当する塩および遊離化合物をも意味すると同様に理解されるべきである。同様なことが式Ｉで表される化合物のＥ／Ｚ異性体および互変異性体ならびにそれらの塩にも当てはまる。特記しない限り、本明細書全体で使用される一般用語は以下に定義されるような意味を有する。それ自体およびその他の基および化合物、例えばハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルコキシアルキル基およびハロアルケニル基の構造要素としてのハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、特にフッ素原子、塩素原子または臭素原子である。炭素含有基および化合物は、特記しない限り、各々場合において、１個以上８個以下、好ましくは１個以上４個以下、特に１または２個の炭素原子を含む。炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基である。アルキル基それ自体およびその他の基および化合物、例えばハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基またはアルキルスルホニル基の構成要素としてのアルキル基は、各々の場合においてそれぞれの基または化合物における特定の炭素原子数に応じ、直鎖すなわちメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基またはオクチル基であるか、または分岐、例えばイソプロピル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基またはイソオクチル基であってよい。ハロゲン置換された炭素原子含有基および化合物、例えばハロアルキル基、ハロアルコキシ基またはハロアルケニル基は一部だけハロゲン化されていても、また過ハロゲン化されていてもよく、そして複数個のハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は同一であっても、異なっていてもよい。それ自体およびその他の基や化合物、例えばハロシクロアルキルアルキル基およびハロアルケニル基の構造要素としてのハロアルキル基の例はフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子により一ないし三置換されたメチル基、例えばＣＨＦ₂またはＣＦ₃；フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子によって一ないし五置換されたエチル基、例えばＣＨ₂ＣＦ₃，ＣＦ₂ＣＦ₃，ＣＦ₂ＣＣｌ₃，ＣＦ₂ＣＨＣｌ₂，ＣＦ₂ ＣＨＦ₂，ＣＦ₂ＣＦＣｌ₂，ＣＦ₂ＣＨＢｒ₂，ＣＦ₂ＣＨＣｌＦ，ＣＦ₂ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子によって一ないし七置換されたプロピル基またはイソプロピル基、例えばＣＨ₂ＣＨＢｒＣＨ₂Ｂｒ，ＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃，ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃またはＣＨ（ＣＦ₃）₂；およびフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子によって一ないし九置換されたブチル基またはその異性体、例えばＣＦ（ＣＦ₃）ＣＨＦＣＦ₃またはＣＨ₂ （ＣＦ₂）₂ＣＦ₃である。アシル基はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、アロイル基、例えばベンゾイル基、またはヘテロアロイル基、例えばチエノイル基であってよい。ヘテロアリール基の例はチエニル基、ピリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、インドリル基、ベンゾ〔ｂ〕チエニル基およびベンゾ〔ｂ〕フリル基である。上記のただし書を考慮した、本発明の範囲内で好ましい態様を以下に示す：（１）式Ｉ中、ｎが０、１、２、３または４、好ましくは１、２または３、特に１または２、中でも１を表し、ｎが１より大きい場合、基Ｒ₂は同一または異なっている化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（２）式Ｉ中、ｏが０、１、２または３、好ましくは０、１または２、特に０または１、中でも０を表し、ｍが１より大きい場合、基Ｒ₃は同一または異なっている化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（３）式Ｉ中、Ｒ₁がパーハロ−炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、好ましくはパーハロ−炭素原子数１または２のアルコキシ基、特にパーハロメトキシ基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（４）式Ｉ中、Ｒ₂がハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ −炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基またはハロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、好ましくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にハロゲン原子、炭素原子数１または２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１または２のアルコキシ基、中でもハロゲン原子、メチル基、ハロメチル基またはハロメトキシ基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（５）式Ｉ中、Ｒ₃がＨ、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、好ましくはＨ、ハロゲン原子、炭素原子数１または２のアルキル基またはハロ−炭素原子数１または２のアルキル基、特にＨ、ハロゲン原子またはメチル基、中でもＨ、塩素原子またはフッ素原子を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（６）式Ｉ中、Ｒ₄がＨ、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ −炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基またはＮＲ₈Ｒ₉基、好ましくはＨ、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１または２のアルキル基または炭素原子数１または２のアルコキシ基、特にＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（７）式Ｉ中、Ｒ₅が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＮＲ₁₀Ｒ₁₁基、ＯＲ₂ ₀ 基、ＳＲ₂₀基またはＳＯ₂Ｒ₂₀基、好ましくはＮＲ₁₀Ｒ₁₁基またはＯＲ₂₀基、特にＮＲ₁₀Ｒ₁₁基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（８）式Ｉ中、Ｒ₆がＨ、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし６のアルキニル基または炭素原子数１ないし６のアシル基、好ましくはＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基または炭素原子数１ないし６のアシル基、特にＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（９）式Ｉ中、Ｒ₇がＨ、非置換または置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし６のアルキニル基を表し、置換基はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）_p基（式中、ｐは０、１または２であってよい）、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基および炭素原子数１ないし４のアルカノイルオキシ基からなる群から選択され得；またはＲ₇が非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基およびハロゲン原子からなる群からの置換基により１もしくは多置換されたフェニル基またはヘテロアリール基を表すか；またはＲ₇が炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＮＲ₁₆Ｒ₁₇基、ＣＯＯＲ₆基またはＳＲ₆基を表し；好ましくはＲ₇がＨ、非置換または置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、置換基はハロゲン原子、炭素原子数１または２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１または２のアルキル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基、ハロ− 炭素原子数１または２のアルコキシ基、炭素原子数１または２のアルキル−Ｓ（Ｏ）_p基（式中、ｐは０、１または２であってよい）、炭素原子数１または２のアルコキシカルボニル基、ジ（炭素原子数１または２のアルキル）アミノ基および炭素原子数１または２のアルカノイルオキシ基からなる群から選択され得；またはＲ₇が非置換または炭素原子数１または２のアルキル基およびハロゲン原子からなる群からの置換基により１もしくは多置換されたフェニル基またはヘテロアリール基を表すか；またはＲ₇ が炭素原子数１または２のアルコキシ基、ＮＲ₁₆Ｒ₁₇基またはＳＲ₆基を表し；特にＲ₇がＨ、非置換または置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、置換基はハロゲン原子、炭素原子数１または２のアルキル基および炭素原子数１または２のアルコキシ基からなる群から選択され得；非置換またはハロゲン原子により置換されたフェニル基またはヘテロアリール基；炭素原子数１または２のアルコキシ基、ＮＲ₁₆Ｒ₁₇基またはＳＲ₆基を表し；中でもＲ₇が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；非置換またはハロゲン原子により置換されたフェニル基またはヘテロアリール基；炭素原子数１または２のアルコキシ基またはＮＲ₁₆Ｒ₁₇基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（１０）式Ｉ中、Ｒ₈がＨまたは炭素原子数１ないし６のアルキル基、好ましくはＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にＨまたはメチル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（１１）式Ｉ中、Ｒ₉がＨまたは炭素原子数１ないし６のアルキル基、好ましくはＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にＨまたはメチル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（１２）式Ｉ中、Ｒ₁₀がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、ＯＲ₁₂基、Ｓ（Ｏ）_mＲ₁₃基（式中、ｍは０または２を表す）またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基、好ましくはＨ、炭素原子数１または２のアルキル基、フェニル基またはＯＲ₁₂基、特にＨ、炭素原子数１または２のアルキル基またはＯＲ₁₂基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異牲体。（１３）式Ｉ中、Ｒ₁₁がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアリル基、ハロアリル基またはプロパルギル基、好ましくはＨ、炭素原子数１または２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、アリル基または炭素原子数１ないし４のアルキルアリル基、特にＨまたは炭素原子数１または２のアルキル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（１４）式Ｉ中、Ｒ₁₂がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、ハロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基またはプロパルギル基、好ましくはＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基またはプロパルギル基、特にＨ、炭素原子数１または２のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（１５）式Ｉ中、Ｒ₁₃がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基、好ましくは炭素原子数１または２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１または２のアルキル基またはフェニル基、特に炭素原子数１または２のアルキル基またはハロ−炭素原子数１または２のアルキル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（１６）式Ｉ中、Ｒ₁₄がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルアミド基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミド基またはＮＨ₂基、好ましくはＨ、炭素原子数１または２のアルキル基またはフェニル基、特に炭素原子数１または２のアルキル基またはフェニル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（１７）式Ｉ中、Ｒ₁₅がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルアミド基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミド基またはＮＨ₂基、好ましくはＨ、炭素原子数１または２のアルキル基またはフェニル基、特に炭素原子数１または２のアルキル基またはフェニル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異牲体もしくは互変異性体。（１８）式Ｉ中、Ｒ₁₆がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好ましくはＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基、特に炭素原子数１または２のアルキル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（１９）式Ｉ中、Ｒ₁₇がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好ましくはＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基、特に炭素原子数１または２のアルキル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（２０）式Ｉ中、Ｒ₁₈がＳＯ₂Ｒ₁₉基、ＮＯ₂基またはＣＮ基、好ましくはＳＯ₂Ｒ₁₉基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（２１）式Ｉ中、Ｒ₁₉が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基、好ましくは炭素原子数１または２のアルキル基、フェニル基、ベンジル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基、特に炭素原子数１または２のアルキル基またはベンジル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（２２）式Ｉ中、Ｒ₂₀が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、好ましくは炭素原子数１または２のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、特に炭素原子数１または２のアルキル基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（２３）式Ｉ中、ＹがＯ、ＳまたはＮＲ₁₈基、好ましくはＯまたはＮＲ₁₈基、特にＯを表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異牲体もしくは互変異性体。（２４）式Ｉ中、Ｒ₂₁がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、好ましくは炭素原子数１または２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１または２のアルキル基または炭素原子数１または２のアルコキシ基、特にメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異牲体もしくは互変異性体。（２５）式Ｉ中、ｎが１、２または３を表し、ｎが１より大きい場合、基Ｒ₂は同一または異なっており、ｏが０、１または２を表し、ｏが１より大きい場合、基Ｒ₃は同一または異なっており、Ｒ₁がパーハロ−炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表し、Ｒ₂がハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基またはハロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表し、Ｒ₃がＨ、ハロゲン原子、炭素原子数１または２のアルキル基またはハロ−炭素原子数１または２のアルキル基を表し、Ｒ₄がＨ、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１または２のアルキル基または炭素原子数１または２のアルコキシ基を表し、Ｒ₅が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＮＲ₁₀Ｒ₁₁ 基、ＯＲ₂₀基、ＳＲ₂₀基またはＳＯ₂Ｒ₂₀基を表し、Ｒ₆がＨ、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし６のアルキニル基または炭素原子数１ないし６のアシル基を表し、Ｒ₇がＨ、非置換またはハロゲン原子、炭素原子数１または２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１または２のアルキル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１または２のアルコキシ基、炭素原子数１または２のアルキル−Ｓ（Ｏ）_p基（式中、ｐは０、１または２であってよい）、炭素原子数１または２のアルコキシカルボニル基、ジ（炭素原子数１または２のアルキル）アミノ基および炭素原子数１または２のアルカノイルオキシ基からなる群から選択され得る置換基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；非置換または炭素原子数１または２のアルキル基およびハロゲン原子からなる群からの置換基により１または多置換されたフェニル基またはヘテロアリール基；炭素原子数１または２のアルコキシ基、ＮＲ₁₆Ｒ₁₇基またはＳＲ₆基を表し、Ｒ₁₀がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、ＯＲ₁₂基、Ｓ（Ｏ）_mＲ₁₃基（式中、ｍは０または２を表す）またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₁₁がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアリル基、ハロアリル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ₁₂がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、ハロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ₁₃がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₁₄およびＲ₁₅が互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルアミド基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミド基またはＮＨ₂基を表し、Ｒ₁₆およびＲ₁₇が互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし８のアルコキシ基を表し、Ｒ₁₈がＳＯ₂ Ｒ₁₉基、ＮＯ₂基またはＣＮ基を表し、Ｒ₁₉が炭素原子数１または２のアルキル基、フェニル基、ベンジル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₂₀が炭素原子数１または２のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、そしてＹがＯ、ＳまたはＮＲ₁₈基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（２６）式Ｉ中、ｎが１または２を表し、ｎが１より大きい場合、基Ｒ₂は同一または異なっており、ｏが０または１を表し、Ｒ₁がパーハロ−炭素原子数１または２のアルコキシ基を表し、Ｒ₂がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、Ｒ₃がＨ、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Ｒ₄がＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₅が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＮＲ₁₀Ｒ₁₁基、ＯＲ₂₀基、ＳＲ₂₀基またはＳＯ₂Ｒ₂₀基を表し、Ｒ₆がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基または炭素原子数１ないし６のアシル基を表し、Ｒ₇がＨ、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、非置換またはハロゲン原子、炭素原子数１または２のアルキル基および炭素原子数１または２のアルコキシ基からなる群から選択され得る置換基により置換されたフェニル基またはヘテロアリール基を表すか、炭素原子数１または２のアルコキシ基またはＮＲ₁₆Ｒ₁₇基を表し、Ｒ₁₀がＨ、炭素原子数１または２のアルキル基、フェニル基またはＯＲ₁₂基を表し、Ｒ₁₁がＨ、炭素原子数１または２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、アリル基または炭素原子数１ないし４のアルキルアリル基を表し、Ｒ₁₂がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ₁₆およびＲ₁₇が互いに独立してＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₁₈がＳＯ₂ Ｒ₁₉基、ＮＯ₂基またはＣＮ基を表し、Ｒ₁₉が炭素原子数１または２のアルキル基またはベンジル基を表し、Ｒ₂₀が炭素原子数１または２のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、そしてＹがＯ、ＳまたはＮＲ₁₈基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（２７）式Ｉ中、ｎが１を表し、ｏが０または１を表し、Ｒ₁がパーハロメトキシ基を表し、Ｒ₂がハロゲン原子、炭素原子数１または２のアルキル基、ハロ− 炭素原子数１または２のアルキル基またはハロ−炭素原子数１または２のアルコキシ基を表し、Ｒ₃がＨ、塩素原子またはフッ素原子を表し、Ｒ₄がＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₅がＮＲ₁₀Ｒ₁₁基またはＯＲ₂₀基を表し、Ｒ₆がＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₇がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、非置換またはハロゲン置換されたヘテロアリール基、炭素原子数１または２のアルコキシ基またはＮＲ₁₆Ｒ₁₇基を表し、Ｒ₁₀およびＲ₁₁が互いに独立してＨ、炭素原子数１または２のアルキル基またはＯＲ₁₂基を表し、Ｒ₁₂がＨ、炭素原子数１または２のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、Ｒ₁₆およびＲ₁₇が互いに独立して炭素原子数１または２のアルキル基を表し、Ｒ₁₈がＳＯ₂Ｒ₁₉基を表し、Ｒ₁₉が炭素原子数１または２のアルキル基またはベンジル基を表し、Ｒ₂₀が炭素原子数１または２のアルキル基を表し、そしてＹがＯまたはＮＲ₁₈基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。（２８）式Ｉ中、ｎが１を表し、ｏが０または１を表し、Ｒ₁がパーハロメトキシ基を表し、Ｒ₂がハロゲン原子、メチル基、ハロメチル基またはハロメトキシ基を表し、Ｒ₃がＨ、塩素原子またはフッ素原子を表し、Ｒ₄がＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₅がＮＲ₁₀Ｒ₁₁基を表し、Ｒ₆がＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₇がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、非置換またはハロゲン置換されたヘテロアリール基、炭素原子数１または２のアルコキシ基またはＮＲ₁₆Ｒ₁₇基を表し、Ｒ₁₀およびＲ₁₁が互いに独立してＨ、炭素原子数１または２のアルキル基またはＯＲ₁₂基を表し、Ｒ₁₂がＨ、炭素原子数１または２のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、Ｒ₁₆およびＲ₁₇が互いに独立して炭素原子数１または２のアルキル基を表し、Ｒ₁₈がＳＯ₂ Ｒ₁₉基を表し、Ｒ₁₉が炭素原子数１または２のアルキル基またはベンジル基を表し、Ｒ₂₀が炭素原子数１または２のアルキル基を表し、そしてＹがＯまたはＮＲ₁₈基を表す化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。本発明の範囲内の式Ｉで表される特に好ましい化合物は第１表、第２表および第３表に列挙されており、そして実施例Ｈ３、Ｈ５ないしＨ７およびＨ１０に記載した化合物および適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体または互変異性体が中でも特に好ましい。本発明の範囲内で特に好ましいのは、４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノンＮ−シクロプロピルカルボニルヒドラゾンおよびそのＥ／Ｚ異性体（第１表の化合物１．５）である。本発明はさらに、上記のただし書を考慮した、各々の場合において遊離体または塩の形態にある、式Ｉで表される化合物および適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体および互変異性体の製造方法に関する。該製造方法は例えば、ａ）式Ｉ中、ＹがＯを表す化合物を製造するために、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得、遊離体または塩の形態にある次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₆は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体を次式：Ｒ₇ＣＯＸ₁（式中、Ｘ₁は脱離基、好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子を表し、そしてＲ₇は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物と、好ましくは塩基の存在下で反応させるか、またはｂ）式Ｉ中、ＹがＯまたはＳを表す化合物を製造するために、公知であるか、または相当する公知化合物と同様製造され得る次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物を公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得、遊離体または塩の形態にある次式：（式中、ＹはＯまたはＳを表し、そしてＲ₆およびＲ₇は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物と、好ましくは酸の存在下で反応させるか、またはｃ）式Ｉ中、ＹがＳを表す化合物を製造するために、式Ｉ中、ＹがＯを表し、そしてＲ₆が好ましくは炭素原子数１ないし８のアルキル基を表す化合物を五硫化リンと反応させるか、またはｄ）式Ｉ中、ＹがＳを表し、そしてＲ₆がＨを表す化合物を製造するために、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得、遊離体または塩の形態にある次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₇は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体をＨ₂Ｓと、好ましくは塩基の存在下で反応させるか、またはｅ）式Ｉ中、Ｒ₆がＨを表す化合物を次式：Ｒ₆Ｘ₂（式中、Ｘ₂は脱離基、例えばハロゲン原子、トリフルオロメチルスルホニル基、トルエンスルホニル基またはベンゼンスルホニル基、好ましくはハロゲン原子を表す）で表される化合物と、適当であるならば塩基の存在下で反応させるか、またはｆ）式Ｉ中、ＹがＮＲ₁₈基を表す化合物を製造するために、式IIで表される化合物を、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得、遊離体または塩の形態にある次式：（式中、Ｒ₇およびＲ₁₈は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表し、そしてＸ₃は脱離基、例えばハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、好ましくはエトキシ基を表す）で表される化合物または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体と、好ましくは塩基または酸の存在下で反応させるか、またはｇ）式Ｉ中、Ｒ₅がＮＲ₁₀Ｒ₁₁基を表す化合物を製造するために、式II中Ｒ₆がＨを表す化合物と、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、Ｒ₄、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表し、そしてＲは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）で表される化合物と反応させるか、またはｈ）式Ｉ中、Ｒ₅がＮＲ₁₀Ｒ₁₁基を表す化合物を製造するために、公知であるか、または例えば式Ｉ中、ＹがＯを表し、そしてＲ₆がＨを表す化合物を五塩化リンと反応させることにより相当する公知化合物と同様に製造され得、遊離体または塩の形態にある次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体を次式：ＮＨＲ₁₀Ｒ₁₁で表される化合物と、好ましくは塩基の存在下で反応させ、そして、各々の場合において、所望するならば、上記の方法に従って、またはその他の方法により得られ得る各々の場合において遊離体または塩の形態にある式Ｉで表される化合物またはそれらの互変異性体を式Ｉで表される異なる化合物またはそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体に変換し、上記の方法に従って得られ得る異性体混合物を分離し、そして所望の異性体を単離し、および／または、上記の方法に従って得られ得る式Ｉで表される遊離化合物またはそれらの互変異性体もしくはＥ／Ｚ異性体を塩に変換するか、または上記の方法に従って得られ得る式Ｉで表される化合物またはそれらの互変異性体もしくはＥ／Ｚ異性体の塩を式Ｉで表される遊離化合物もしくはそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体または異なる塩に変換する、ことからなる。本発明はさらに、例えばｉ）公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、Ｒ₁は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表し、そしてＸ₄はハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表す）で表される化合物を、式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表すＲ₂により１または多置換されたベンゼンとフリーデル−クラフツ反応の通常の条件下で反応させるか、またはｊ）公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、Ｒ₁は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物を、式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表すＲ₂により１または多置換されたハロゲン化フェニルマグネシウム、好ましくは臭化フェニルマグネシウムとグリニャール反応の通常の条件下で反応させるか、またはｋ）公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物を、次式：Ｂｒ（ＣＦ₂）_pＢｒ（式中、ｐは１、２、３または４を表す）化合物と、好ましくは強酸、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムまたはカリウム第三ブトキシドの存在下で反応させるか、または式II中、Ｒ₁がＯＣＦ₃を表す化合物を製造するために、上記式ＸＩで表される化合物をＣＣｌ₄とＨＦの存在下で反応させるか、または式II中、Ｒ₁がＯＣＦ₂Ｃｌを表す化合物を製造するために、上記式ＸＩで表される化合物をＣｌ₃ＣＯＣＯＣｌとＨＦの存在下で反応させ、そして適当であるならば、さらに生成物をＨＦと反応させて、式II中Ｒ₁がＯＣＦ₃を表す化合物を製造するか、またはｌ）式II中、Ｒ₁がＯＣＦ₃を表す化合物を製造するために、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物をＨＦと、好ましくは酸化剤、好ましくは１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインおよび塩基、好ましくはピリジンの存在下で反応させるか、またはｍ）式II中、Ｒ₁がＯＣＦ₃を表す化合物を製造するために、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表し、そしてＲは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）で表される化合物をＰＣｌ₅およびＣｌ₂と反応させ、さらに得られる生成物をＳｂＦ₃およびＳｂＣｌ₅ と反応させ、続いて加水分解し、次いで得られるベンゾフェノン誘導体をＲ₆ＮＨＮＨ₂と反応させ、および／または、所望するならば、上記方法に従って、または別の経路を介して得られ得る式IIで表される化合物を式IIで表される異なる化合物に変換し、および／または、上記方法に従って得られ得る異性体混合物を分割し、そして所望の異牲体を単離することからなる、各々の場合において遊離体または塩の形態にある式IIで表される化合物の製造方法に関する。互変異性体およびＥ／Ｚ異性体またはそれらの塩に関して式Ｉで表される互変異性体およびＥ／Ｚ異性体または塩に対して上でなした言及は、以前に記載した、および以後に記載する出発物質にも同様に当てはまる。以前に記載した、および以後に記載する反応は、それ自体公知の方法、例えば適当な溶媒もしくは希釈剤またはそれらの混合物の不在下、または慣用的には存在下で行われ、その反応は必要に応じて冷却して、室温で、または加熱して、例えば約−８０℃ないし反応媒体の沸点温度の温度範囲で、好ましくは約０℃ないし約＋１５０℃で、そして必要ならば密閉した容器内、加圧下で、不活性ガス雰囲気中および／または無水条件下で実施される。特に有利な反応条件は実施例に示されている。各々の場合において遊離体または塩の形態にある、式Ｉで表される化合物および適当である場合にはそれらの互変異性体またはＥ／Ｚ異性体の製造に使用されるここまでに記載された出発物質およびこれ以降に記載される出発物質は公知であるか、または例えば以下の記載に従う、それ自体公知の方法により製造され得る。変法ａ）：反応を促進するのに適当な塩基は、例えばアルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環類、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。例としてトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアミンモニウムヒドロキシドおよび１，５−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ−５−エン（ＤＢＵ）が記載され得る。反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶融状態で反応させ得る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利である。記載され得るそのような溶媒または希釈剤の例は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンまたはテトラクロロエテン；エステル、例えば酢酸エチル；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトン；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル；およびスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドである。反応が塩基の存在下で行われるならば、過剰に使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンは溶媒または希釈剤としても作用し得る。反応は約０℃ないし約＋１００℃、好ましくは約１０℃ないし約＋４０℃の温度範囲で有利に行われる。変法ａ）の好ましい態様において、化合物IIをハロゲン化アシルと１０℃ないし４０℃、好ましくは２０℃で、芳香族炭化水素、好ましくはトルエン中、そして触媒として塩基の存在下、好ましくはトリエチルアミンの存在下に反応させる。変法ｂ）：反応を促進するのに適当な酸触媒の例は、式Ｉで表される化合物との酸付加塩の形成に適当なものとして上に挙げた、触媒量で使用される酸である。反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶融状態で反応させ得る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利である。記載され得るそのような溶媒または希釈剤の例は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンまたはテトラクロロエテン；エステル、例えば酢酸エチル；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールまたはグリセロール；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル；およびスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドである。反応が酸触媒の存在下で行われるならば、過剰に使用される酸、例えば強力な有機カルボン酸、例として非置換または置換された、例えばハロゲン置換された炭素原子数１ないし４のアルカンカルボン酸、例えばギ酸、酢酸またはプロピオン酸は溶媒または希釈剤としても作用し得る。反応は約０℃ないし約＋１００℃、好ましくは約１０℃ないし約＋４０℃の温度範囲で有利に行われる。変法ｃ）：反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶融状態で反応させ得る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利である。記載され得るそのような溶媒または希釈剤の例は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンまたはテトラクロロエテン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；およびスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドである。反応は約２０℃ないし約＋１２０℃、好ましくは約４０℃ないし＋１００℃の温度範囲で有利に行われる。変法ｄ）：反応を促進するのに適当な塩基は、例えばアルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環類、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。例としてトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアミンモニウムヒドロキシドおよび１，５−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ−５−エン（ＤＢＵ）が記載され得る。反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶融状態で反応させ得る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利である。記載され得るそのような溶媒または希釈剤の例は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエテン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；およびスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドである。反応が塩基の存在下で行われるならば、そのとき、過剰に使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンは溶媒または希釈剤としても作用し得る。反応は約０℃ないし約＋１００℃、好ましくは約１０℃ないし約＋４０℃の温度範囲で有利に行われる。変法ｅ）：反応を促進するのに適当な塩基は、例えばアルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、および炭素環式アミンである。例としてトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジエチルアニリンが記載され得る。反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶融状態で反応させ得る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利である。記載され得るそのような溶媒または希釈剤の例は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンまたはテトラクロロエテン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；およびスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドである。反応が塩基の存在下で行われるならば、過剰に使用される塩基、例えばトリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンは溶媒または希釈剤としても作用し得る。反応は約０℃ないし約＋１００℃、好ましくは約１０℃ないし約＋４０℃の温度範囲で有利に行われる。変法ｆ）：反応を促進するのに適当な塩基は、例えばアルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環類、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。例としてトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアミンモニウムヒドロキシドおよび１，５−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ− ５−エン（ＤＢＵ）が記載され得る。反応を促進するのに適当な酸触媒の例は、式Ｉで表される化合物との酸付加塩の形成に適当なものとして上に挙げた、触媒量で使用される酸である。反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶融状態で反応させ得る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利である。記載され得るそのような溶媒または希釈剤の例は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンまたはテトラクロロエテン；エステル、例えば酢酸エチル；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールまたはグリセロール；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル；およびスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドである。反応が塩基の存在下で行われるならば、過剰に使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンは溶媒または希釈剤としても作用し得る。反応が酸触媒の存在下で行われるならば、過剰に使用される酸、例えば強力な有機カルボン酸、例として非置換または置換された、例えばハロゲン置換された炭素原子数１ないし４のアルカンカルボン酸、例えばギ酸、酢酸またはプロピオン酸は溶媒または希釈剤としても作用し得る。反応は約２０℃ないし約＋１００℃、好ましくは約５０℃ないし約＋８０℃の温度範囲で有利に行われる。変法ｇ）：反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶融状態で反応させ得る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利である。記載され得るそのような溶媒または希釈剤の例は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンまたはテトラクロロエテン；エステル、例えば酢酸エチル；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールまたはグリセロール；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル；およびスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドである。反応は約２０℃ないし＋１２０℃、好ましくは約５０℃ないし＋１１０℃の温度範囲で有利に行われる。変法ｈ）：反応を促進するのに適当な塩基は、例えばアルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環類、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。例としてトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアミンモニウムヒドロキシドおよび１，５−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ−５−エン（ＤＢＵ）が記載され得る。反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶融状態で反応させ得る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利である。記載され得るそのような溶媒または希釈剤の例は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンまたはテトラクロロエテン；エステル、例えば酢酸エチル；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールまたはグリセロール；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル；およびスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドである。反応が塩基の存在下で行われるならば、そのとき、過剰に使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンは溶媒または希釈剤としても作用し得る。反応は約２０℃ないし約＋１２０℃、好ましくは約５０℃ないし約＋１１０℃の温度範囲で有利に行われる。化合物Ｉの塩はそれ自体公知の方法で製造され得る。例えば、化合物Ｉの酸付加塩はそれらを適当な酸または適当なイオン交換試薬と処理することにより得られ、そして塩基との塩はそれらを適当な塩基またはイオン交換試薬と処理することにより得られる。化合物Ｉの塩は、酸付加塩を、例えば適当な塩基性試薬または適当なイオン交換試薬と処理することにより、および塩基との塩を、例えば適当な酸または適当なイオン交換試薬と処理することにより、慣用の方法で遊離化合物Ｉに変換され得る。化合物Ｉの塩はそれ自体公知の方法で化合物Ｉの異なる塩に変換され得る；酸付加塩は例えば異なる酸付加塩に、例えば塩酸のような無機酸の塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩のような適当な金属塩と、例えば酢酸銀を用いて、形成される無機塩、例えば塩化銀が不溶性であり、そしてそのために反応混合物から分離する適当な溶媒中で処理することにより、変換され得る。方法および反応条件に応じて、塩形成性を有する化合物Ｉは遊離体または塩の形態で得られ得る。化合物ＩおよびIIは可能な異性体の１つの形態で、またはこれらの混合物の形態であってよく、例えば非対称性炭素原子の数ならびに絶対配置および相対配置に応じ、それらは純粋な異性体、例えば対掌体および／またはジアステレオマーの形態または異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物、例としてラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物の形態であってよく；本発明は純粋な異性体および全ての可能な異性体混合物に関し、そしてこのことは、あらゆる場合において立体化学の詳細が特に言及されていない場合でさえも、本明細書を通じてそのように解釈されるべきである。選択した出発物質および手順に応じた方法またはその他の経路により得られる化合物ＩおよびIIのジアステレオマー混合物およびラセミ体混合物は、成分間の物理化学的な差に基づいて公知方法で、例えば、分別結晶、蒸留および／またはクロマトグラフィーにより分割されて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体が得られる。このように得られるエナンチオマー混合物、例えばラセミ体は公知方法、例えば光学活性溶媒からの再結晶、キラル吸着剤上のクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロース上での高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、適当な微生物の使用、特異的固定化酵素での切断、または例えば１つのエナンチオマーのみが錯体化されるキラルクラウンエーテルを用いる包接化合物の形成を介する方法により光学的対掌体に分割され得る。純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーは、適当な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択またはエナンチオ選択合成の一般的公知方法、例えば立体化学が適当である出発物質を用いて本発明に係る操作を行うことによっても、本発明に従って得られ得る。個々の成分の生物学的活性が異なるならば、各々の場合において生物学的により活性な異性体、例えばエナンチオマーまたは異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物を単離または合成することが有利である。化合物ＩおよびIIはまたそれらの水和物の形態で得られ、および／またはその他の溶媒、例えば適当であるならば固体形態にある化合物を結晶化するのに使用される溶媒を含んでいてもよい。本発明はプロセスのあらゆる段階で出発物質または中間体として得られ得る化合物が出発物質として使用され、そして残りの段階の全てまたはいくつかが行われるか、または誘導体または塩および／またはラセミ体または対掌体の形態で出発物質が使用されるか、または特に反応条件下で形成される方法の全ての態様に関する。本発明の方法において使用される出発物質および中間体は上で特に重要であると最初に記載された化合物Ｉを導くものであることが好ましい。特に、本発明は実施例Ｈ１ないしＨ１０に記載された製造方法に関する。本発明はまた、式Ｉで表される化合物またはそれらの塩の製造のために本発明に従って使用され、そして新規である、各々の場合において遊離体または塩の形態にある出発物質および中間体、それらの使用方法および製造方法に関する。本発明に係る式Ｉで表される化合物は温血動物、魚類および植物に十分許容性があり、かつ、非常に望ましい殺生物性スペクトルを有する一方、有害生物防除の領域において価値ある予防的および／または治療的な有効成分である。本発明に係る有効成分は通常の感受性を持つか、耐性を持つ動物有害生物、例えば昆虫またはダニ目の代表種の全てまたは個々の成長段階に対して有効である。本発明に係る有効成分の殺虫有効性または殺ダニ有効性は、直後のまたはより後の、例えば脱皮の際の有害生物の死により直接的に、または例えば減少した産卵および／または低下した孵化率（少なくとも５０ないし６０％の死亡率に相当する良好な有効性）により間接的に明らかにされ得る。上記の有害生物は例えば以下のものを包含する：鱗翅目から、例えばアクレリス(Acleris)種、アドキソフイエス(Adoxophyes)種、アエゲリア(Aegeri a)種、アグロチス(Agrotis)種、アラバマ・アルギラセアエ(Alabama argillacea e)、アミロイス(Amylois)種、アンチカルジア・ゲマタリス(Anticarsia gemmata lis)、アルチプス(Archips)種、アルギロタエニア(Argyrotaenia)種、オートグラフア(Autographa)種、ブセオラ・フスカ(Busseola fusca)、カドラ・カウテラ (Cadra cautella)、カルポシナ・ニッポネンシス(Carposina nipponensis)、チロ(Chilo)種、コリストネウラ(Choristoneura)種、クリジア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス(Cnaphalocrocis)種、クネファシア(Cnephasia)種、コチリス(Cochylis)種、コレオフォラ(Coleophora)種、クロシドロミア・ビノタリス(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、サイデイア(Cydia)種、ディアトラエ( Diatraea)種、ディパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス (Earias)種、エフェスチア(Ephestia)種、エウコスマ(Eucosma)種、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス(Euproctis)種、エウキソア(Euxoa)種、グラフォリタ(Grapholita)種、ヘディア・ヌビフェラナ( Hedya nubiferana)、ヘリオチス(Heliothis)種、ヘルラ・ウンダリス(Hellula u ndalis)、ハイファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ロイコプテラ．サイテラ(Leucoptera s citella)、リソコレチス(Lithocollethis)種、ロベシア・ボトラナ(Lobesia bot rana)、リマントリア(Lymantria)種、リオネチア(Lyonetia)種、マラコソマ(Mal acosoma)種、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、マンデュカ・セクスタ(Manduca sexta)、オペロフテラ(Operophtera)種、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パムメネ(Pammene)種、パンデミス(Pandemis)種、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフオラ・ゴシピエラ(Pectinopho ra gossypiella)、フソリマエア・オペルキュレラ(Phthorimaea operculella)、ピエリス・ラパエ( Pieris rapae)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylos tella)、プレイス(Prays)種、シルポファガ(Scirpophaga)種、セサミア(Sesamia )種、スパルガノチス(Sparganothis)種、スポドプテラ(Spodoptera)種、シナンテドン(Synanthedon)種、サウメトポエア(Thaumetopoea)種、トルトリックス(To rtrix)種、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、およびイポノメウタ(Yponom euta)種；鞘翅目から、例えば、アグリオテス(Agriotes)種、アントノムス(Anthonomus)種、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、チャエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis )、コスモポリテス(Cosmopolites)種、クルクリオ(Curculio)種、デルメステス( Dermestes)種、ジアブロチカ(Diabrotica)種、エピラクナ(Epilachna)種、エレムヌス(Eremnus)種、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemline ata)、リッソルホプツルス(Lissorhoptrus)種、メロロンサ(Melolontha)種、オリカエフィルス(Orycaephilus)種、オチオリンクス(Otiorhynchus)種、フリクチヌス(Phlyctinus)種、ポピリア(Popillia)種、サイリオデス(Psylliodes)種、リゾペルサ(Rhizopertha)種、スカラベイダエ(Scarabeidae)種、シトフィラス(Sit ophilus)種、シトツロガ(Sitotroga)種、テネブリオ(Tenebrio)種、トリボリウム(Tribolium)種、およびトロゴデルマ(Trogoderma)種；多翅目から、例えばブラタ(Blatta)種、ブラテラ(Blattella)種、グリロタルパ(Gryllotalpa)種、レウコファエア・マデラアエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ(Locusta)種、ペリプラネタ(Periplaneta)種、およびシストセルカ(Schistocerca)種、シロアリ目から、例えば、レチクリテルメス(Reticulitermes)種、チャタテムシ目から、例えば、リポスセリス(Liposcelis)種、シラミ目から、例えば、ハエマトピヌス(Haematopinus)種、リノグナスス(Linognathus)種、ペディクルス(Pediculus)種、ペムフィグス(Pemphigus)種、およびフィロキセラ(Phylloxer a)種；ハジラミ目から、例えば、ダマリネア(Damalinea)種、およびトリコデクテス(Trichodectes)種；アザミウマ目から、例えば、フランクリニエラ(Frankliniella)種、ヘルシノスリップス(Hercinothrips)種、タエニオスリップス(Taeniothrips)種、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci)およびサイルトスリップス・アウランチ(Scir tothrips aurantii)；異翅亜目から、例えば、シメックス(Cimex)種、ジスタンチエラ・セオブロマ(Distantiella theobroma) 、ダイスデルクス(Dysdercus)種、エウチスツス(Euchistus)種、エウリョガステル(Eurygaster)種、レプトコリサ(Leptocorisa)種、ネザラ(Nezara)種、ピエスマ(Piesma)種、ロドニウス(Rhodnius)種、サルベルゲラ・シングラリス(Sahlber gella singularis)、スコチノファラ(Scotinophara)種、およびトリアトマ(Tria toma)種；同翅亜目から、例えば、アレウロスリクッス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、アオニデイエラ(Aonidiella)種、アフィディダエ(Aphididae)、アフィス(Aphis)種、アスピジオツス(Aspidiotus)種、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、セロプラステル(Ceroplaster)種、クリソンファルス・アオニディウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソムファルス・ディクチヨスペルミ(Chrysomphalus dictyospermi)、コッカス・ヘスペリデュム(Coc cus hesperidum)、エンポアスカ(Empoasca)種、エリオソマ・ラリゲルム(Erioso ma larigerum)、エリスロネウラ(Erythroneura)種、ガスカルディア(Gascardia) 種、ラオデルファクス(Laodelphax)種、レカニウム．コルニ(Lecanium corni)、レピドサフェス(Lepidosaphes)種、マクロシフス(Macrosiphus)種、マイズス(My zus)種、ネフォテチックス(N ephotettix)種、ニラパルヴァタ(Nilaparvata)種、パラトリア(Paratoria)種、ペムフィグス(Pemphigus)種、プラノコッカス(Planococcus)種、シューダウラカスピス(Pseudaulacaspis)種、シュードコッカス(Pseudococcus)種、プシラ(Psyl la)種、プルヴィナリア・アエチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラスピディオツス(Quadraspidiotus)種、ロパロシフム(Rhopalosiphum)種、サイセチア (Saissetia)種、スカフォイデウス(Scaphoideus)種、シザフィス(Schizaphis)種、シトビオン(Sitobion)種、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム(Trialeurode s vaporariorum)、トリオザ・エリトレアエ(Trioza erytreae)およびウナスピス・シトリ(Unaspis citri)；膜翅目から、例えば、アクロミルメックス(Acromyrmex)、アッタ(Atta)種、セフス(Cephus)種、ディプリオン(Diprion)種、ディプリオニダエ(Diprionidae)、ジリピニア・ポリトマ(G ilpinia polytoma)、ホプロカムパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)種、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ネオディプリオン(Neodiprio n)種、ソレノプシス(Solenopsis)種、およびヴェスパ(Vespa)種；双翅目から、例えば、アエデス(Aedes)種、アンセリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora er ythr ocephala)、セラチチス(Ceratitis)種、クリソミア(Chrysomyia)種、クレッス(C ulex)種、クテレブラ(Cuterebra)種、ダカス(Dacus)種、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster)、ファニア(Fannia)種、ガストロフィルス( Gastrophilus)種、グロシナ(Glossina)種、ハイポデルマ(Hypoderma)種、ハイポボスカ(Hyppobosca)、リリオマイザ(Liriomyza)種、ルシリア(Lucilia)種、メラナグロマイザ(Melanagromyza)種、ムスカ(Musca)種、オエスツルス(Oestrus)種、オルセオリア(Orseolia)種、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴマイア・ヨシャミ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア(Phorbia)種、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、シアラ(Sciara)種、ストモキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Tabanus)種、タニア(Tannia)種、およびチプラ(Tipula)種；ノミ目から、例えば、セラトフィルス(Ceratophyllus)種、およびキセノプシラ・チェオピス(Xenopsyl la cheopis)、シラミ目から、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、およびダニ目から、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリョンマ(Amblyomma) 種、アルガス(Argas)種、ボフィルス(Boophilus)種、ブレビパルプス(Brevipalpus)種、ブリョビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、カリピトリメルス(Calipitrimerus)種、コリオプテス(Chorioptes)種、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス・カルピニ(Eotetra nychus carpini)、エリオフィエス(Eriophyes)種、ヒヤロンマ(Hyalomma)種、イキソデス(Ixodes)種、オリゴニクス・プラテンシス(Olygonychus pratensis)、オルニソドロス(Ornithodoros)種、パノニクス(Panonychus)種、フィロコプツルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス(Psoroptes)種、リピセファルス (Rhipicephalus)種、リゾグリフス(Rhizoglyphus)種、サルコプテス(Sarcoptes) 種、タルソネムス(Tarsonemus)種、およびテトラニクス(Tetranychus)種。本発明に係る有効成分は、特に植物、主として農業、園芸および林業における有用植物および鑑賞植物上に、または該植物の一部、例えば果実、花、葉、茎、塊茎または根に見出される上記のような有害生物を防除、すなわち阻害または破壊するのに特に適しており、そしていくつかの場合において、保護作用もまた植物の新たに生じる部分に拡大される。適当である標的作物は特に、穀物、例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、イネ、トウモロコシまたはサトウモロコシ；ビート、例えば砂糖ビートまたはフォダービート；果実、例えば梨果、石果および軟性果、例としてリンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボまたはベリー類（例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリー）；マメ科植物、例えばソラマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズ；油科作物、例えばアブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、ココアマメまたは落花生；ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリまたはメロン；繊維植物、例えばワタ、亜麻、麻または黄麻；柑橘果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマン；クスノキ科、例えばアボカド、桂皮または樟脳；およびタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ類および天然ゴム植物および鑑賞植物である。本発明に係る有効成分は特に、野菜、果実およびイネ植物におけるブーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvat a lugens)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)を防除するのに適している。本発明に係る有効成分を適用するその他の分野は、貯蔵品ならびに貯蔵所および物品の保護、および衛生領域、特に家畜および生産的家畜の上記のような有害生物からの保護である。それ故に、本発明はまた有害生物防除剤、例えば乳剤原液、懸濁原液、直接噴霧可能または希釈可能な溶液、噴霧可能なペースト、希釈乳剤、水和剤、可溶性粉末、分散性粉剤、湿潤性粉末、粉剤、粒剤またはポリマー物質中のカプセル化剤に関し、それらの全てが本発明に係る有効成分を少なくとも１種含有し、そして意図される目的および使用環境に依存して選ばれる。これらの組成物において、有効成分は例えば特定の粒径にある純粋な形態の固体活性成分で、少なくとも１種の製剤分野で慣用の助剤、例えば溶媒もしくは固体担体または表面活性化合物（界面活性剤）と共に使用される。適当な溶媒は例えば以下のものである：非水素化または一部水素化芳香族炭化水素、好ましくはアルキルベンゼンの炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混合物またはアルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレン；脂肪族または脂環式炭化水素、例えばパラフィンまたはシクロヘキサン；アルコール、例えばエタノール、プロパノールまたはブタノール；グリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテル；ケトン、例えばシクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセタノールアルコール；強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；水、非エポキシ化またはエポキシ化植物油、例えば非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油または大豆油およびシリコン油。例えば、粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような粉砕天然鉱物である。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。顆粒のための適当な粒状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり、そして適当な非吸収性担体は方解石または砂である。さらに非常に多くの粒状化した無機質および有機質の物質、特にドロマイトまたは粉末化植物残骸を使用し得る。製剤化すべき有効成分の性質によるが、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤または界面活性剤混合物である。下に列挙した界面活性剤は例示として見なされるべきのみであり、専門家による文献には、製剤の分野で慣用的であり、そして本発明により適当である多数のその他の界面活性剤が記載されている。適当な非イオン性界面活性剤は、脂肪族または脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体が主であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子と２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基と１０ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基とを有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物である。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当たり１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。記載され得る例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。適当であるその他の物質はポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレートである。。カチオン性界面活性剤は、置換基として少なくとも１つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と他の置換基としてハロゲン化または非ハロゲン化低級アルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ低級アルキル基とを含む第四アンモニウム塩が主である。該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリドおよびベンジルジ−（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドである。適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸または水溶性合成界面活性化合物のいずれかである。適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩および置換もしくは非置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸またはステアリン酸あるいは、例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩も記載され得る。しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリールスルホネートがさらに頻繁に使用される。脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは置換または非置換アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル部分を包含する炭素原子数８ないし２２のアルキル基を一般に含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールスルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物はまた、脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは２つのスルホン酸基と約８ないし２２個の炭素原子を含む１つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。適当なホスフェート、例えばｐ−ノニルフェノールと４ないし１４モルのエチレンオキシドとの付加物のリン酸エステルの塩、またはリン脂質も適当である。一般に、本発明の組成物は、有効成分を０．１ないし９９％、特に０．１ないし９５％、少なくとも１種の固体または液体助剤を１ないし９９．９％、特に５ないし９９．９％を含有し、それは通常、組成物の０ないし２５％、特に０．１ないし２０％が界面活性剤であってよい（各々％は重量％）。原液組成物が市販品としてより好ましいが、消費者は通常、相当低濃度で有効成分を含む希釈製剤を使用する。好ましい組成物は特に以下の組成を有する（全て％は重量％である）：乳剤原液：有効成分：１ないし９０％、好ましくは５ないし２０％界面活性剤：１ないし３０％、好ましくは１０ないし２０％溶媒：５ないし９８％、好ましくは７０ないし８５％粉剤：有効成分：０．１ないし１０％、好ましくは０．１ないし１％固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９ないし９９％懸濁原液：有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０％水：９４ないし２４％、好ましくは８８ないし３０％界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０％水和剤：有効成分：０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８０％界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし１５％固体担体：５ないし９９％、好ましくは１５ないし９８％粒剤：有効成分：０．５ないし３０％、好ましくは３ないし１５％固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ないし８５％本発明に係る組成物の作用は、他の殺虫性有効成分の添加により、相当に拡大され得、そして与えられた環境に適合され得る。添加される適当な有効成分の代表例には以下の化合物群がある；有機リン化合物、ニトロフェノールおよびその誘導体、ホルムアミジン、アシル尿素、カーバメート、ピレスロイド、ニトロエンアミンおよび誘導体、ピロール、チオ尿素および誘導体、塩素化炭化水素およびバチラス・スリンギエンシス製剤。本発明に係る組成物はまた、その他の固体または液体助剤、例えば植物油またはエポキシ化植物油（例としてエポキシ化ココナッツ油，ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤および／または粘着付与剤ならびに肥料および特別な効果を得るための他の有効成分、例えば殺ダニ剤、殺生物剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤または選択的除草剤を含有してもよい。本発明に係る組成物は公知方法、例えば助剤の不在下、固体の有効成分または有効成分の混合物を粉砕、ふるい分けおよび／または圧縮して、例えば特定粒径を得、そして少なくとも１種の助剤の存在下、有効成分または有効成分の混合物を助剤と共に均一に混合および／または粉砕することにより製造される。本発明の対象は本発明の組成物の適用の方法、すなわち、上記のような有害生物の防除方法、例えば意図される目的および周囲の環境に応じて選択されるスプレー、アトマイジング、ダスティング、ブラッシング、種子粉衣、散布または注水であり、そして上記のような有害生物を防除するための組成物の使用方法である。典型的な使用濃度は有効成分０．１ないし１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ないし５００ｐｐｍである。一般に、１ヘクタールあたりの施用比率は有効成分１ないし２０００ｇ、特に１０ないし１０００ｇ、好ましくは２０ないし６００ｇ／ｈａである。栽培保護の分野における施用の好ましい方法は植物の葉への施用（葉施用）である。施用の回数および施用率は問題となっている有害生物による感染の危険性によって決定することができる。また、本発明の有効成分は植物の生育地に液体製剤を注入するか、または有効成分を固体、例えば顆粒の形態で土壌に施用すること（土壌施用）により、根系を介して植物に達し得る。（浸透作用）。水田でのイネ栽培において、そのような顆粒は水を満たした稲田に計算量施用され得る。本発明に係る組成物はまた、植物増殖材料、例えば種子、例として果実、塊茎または穀粒（または仁）、または苗植物の有害生物からの保護に適している。増殖材料は植付け前（例えば播種前の種）に本発明の組成物で処理され得る。また、本発明に係る有効成分は、種子穀粒を液体組成物中に浸漬するか、またはそれらに固体組成物を被覆することにより、種子穀粒に適用され得る（被覆）。また、本発明の組成物は、増殖材料が植付けられる場合に植付け部位に、播種中の種子溝中に適用され得る。本発明はまた、植物増殖材料の上記処理方法およびこの方法で処理された植物増殖材料を提供する。以下の実施例は本発明を説明するためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。温度は摂氏温度で示されている。製造実施例一般的記載化合物は異性体混合物として、多くの場合、粘稠油状物の形態で得られる。それらはカラムクロマトグラフィーにより精製され得る。ＮＭＲスペクトルおよび元素分析により要求される構造であることが確認される。実施例Ｈ１：４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノンエーテル中の４−クロロフェニルマグネシウムブロミドの溶液（エーテル８０ｍｌ中の１−ブロモ−４−クロロベンゼン２２．９ｇおよびマグネシウム粉２．８８ｇから調製）に４−トリフルオロメトキシベンゾニトリル１０．８ｇを滴下して添加し、そしてこの混合物を引続き２４時間還流する。冷却後、５０％硫酸５０ｍｌを２０−３０℃で添加し、発熱反応終了後、バッチの攪拌を室温で１時間継続する。相を分離し、そして水相を水との震盪により繰り返し抽出する。一緒にした有機相を飽和ＮａＨＣＯ₃溶液および飽和ＮａＣｌ溶液により仕上げ処理する。固体の粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１：２０）により精製する。これにより表題化合物１４．３ｇが結晶体で融点７４−７５℃を有するものとして得られる。実施例Ｈ２：４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノンヒドラゾン４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノン１０．０ｇ、ヒドラジン水和物９．７０ｇおよび酢酸２ｍｌを無水アルコール２７０ｍｌ中で１０時間穏やかに還流する。溶液を次に蒸発させ、残渣をジクロロメタン中に採取し、そして混合物を水で洗浄する。乾燥有機相の蒸発により、表題化合物９．３４ｇが白色のべとべとした結晶として得られる。実施例Ｈ３：４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノンＮ−アセチルヒドラゾン（第１表中の化合物１．１）４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノンヒドラゾン２．２４ｇ、塩化アセチル０．５２ｍｌおよびトリエチルアミン１．０４ｍｌをトルエン４０ｍｌ中室温で一晩攪拌する。エーテル添加の後、有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、そして蒸発させる。残渣を冷ヘキサンと攪拌し、そして濾過する。表題化合物が融点１２９−１３１℃の白色結晶の形態にある異性体混合物として得られる。実施例Ｈ４：４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノンＮ−メチルヒドラゾン４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノン１．５０ｇ、メチルヒドラジン１．２５ｇおよび酢酸０．４ｍｌをエタノール４５ｍｌ中２４時間穏やかに還流する。混合物を蒸発させた後、残渣をジクロロメタン中に採取し、そして混合物を水で洗浄する。ＭｇＳＯ₄での乾燥および蒸発の後、表題化合物１．４８ｇが黄色油状物として残る。実施例Ｈ５：４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノンＮ−ホルミル−Ｎ−メチルヒドラゾン（第１表中の化合物１．６）水分を排除してギ酸ナトリウム１５ｇを攪拌しながらエーテル１２．５ｍｌ中に導入し、そして塩化アセチル１４．７ｇを０℃で滴下して添加する。室温で攪拌を数時間続け、そして塩化ナトリウムを濾別し、混合物を乾燥エーテルで洗浄する。これによりエーテル中の酢酸ホルミル約１４．２２ｇの溶液が得られる。酢酸ホルミル約０．３８ｇを含有するこの溶液の一部分をエーテル２０ｍｌ中の４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノンＮ−メチルヒドラゾン１．４８ｇの溶液に滴下して添加する。数時間後、反応が終了し、そして混合物を氷水で処理し、そして有機相を集め、水で再び洗浄し、そしてＭｇＳＯ₄で乾燥する。蒸発後、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１：３）により精製する。生成物が黄色の油−ワックス状物質の形態にある異性体混合物として得られる。実施例Ｈ６：１−（４−クロロフェニル）−４−ジメチルアミノ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２，３−ジアザ−１，３−ペンタジエン（第２表中の化合物２．１）トルエン１５ｍｌ中の４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノンヒドラゾン０．８５ｇの溶液をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール０．６６ｇと処理する。混合物を引続き１８時間還流する。混合物を冷却し、そして溶媒を完全に蒸発させた後、褐色残渣をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１：５）により精製する。表題化合物が融点５２−５４℃の黄色結晶の形態にある異性体混合物として得られる。実施例Ｈ７：５−エタンスルホニル−１−（４−クロロフェニル）−１−（４− トリフルオロメトキシフェニル）−２，３，５−トリアザペンタ−１，３−ジエンまたは５−エタンスルホニル−１−（４−クロロフェニル−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２，３，５−トリアザペンタ−１，４−ジエン（第３表中の化合物３．１）１−エタンスルホニル−１−アザ−３−オキサ−１−ペンテン０．７５ｇおよびＮ−エチルジイソプロピルアミン０．８５ｇをトルエン１５ｍｌ中の４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノンヒドラゾン０．８５ｇの溶液に添加する。混合物を還流下で２０時間攪拌する。混合物を冷却し、そして溶媒を完全に蒸発させた後、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１：２）により精製する。表題化合物が黄色ワックス状物の形態にある異性体混合物として得られる。実施例Ｈ８：４−ブロモジフルオロメトキシ−４’−クロロベンゾフェノンジメチルホルムアミド１５０ｍｌ中の４−クロロ−４’−ヒドロキシベンゾフェノン２５ｇの攪拌された溶液に、油中の８０％水素化ナトリウム２．５８ｇを３等分して２５−３０℃で添加する。ジブロモジフルオロメタン２７ｇを２５℃ で滴下して添加し、そして混合物を室温で１６時間攪拌する。反応混合物を次にＨ₂Ｏ８００ｍｌ中に注ぎ、そして酢酸エチル各回３００ｍｌを用いて３回抽出する。有機相を蒸発させ、そして残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン／酢酸エチル＝２０：１）により精製する。これにより融点５２ −５５℃の白色結晶が得られる。実施例Ｈ９：４−ブロモジフルオロメトキシ−４’−クロロベンゾフェノンヒドラゾン４−ブロモジフルオロメトキシ−４’−クロロベンゾフェノン７．１５ｇ、ヒドラジン水和物５．４５ｇおよび氷酢酸１．５ｍｌをエタノール１５０ｍｌ中６０℃で６時間攪拌する。反応混合物を濃縮し、そして濃厚物を水および酢酸エチルを用いて抽出する。有機相を蒸発させ、そして残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン／酢酸エチル＝７：１）により精製する。これにより４５−４９℃で融解する黄色状結晶が得られる。実施例Ｈ１０：４−ブロモジフルオロメトキシ−４’−クロロベンゾフェノンＮ −アセチルヒドラゾン（第１表の化合物１．２３）テトラヒドロフラン２０ｍｌ中の４−ブロモジフルオロメトキシ−４’−クロロベンゾフェノンヒドラゾン１．０ｇおよび塩化アセチル０．２３ｇの溶液に、トリエチルアミン０．３０ｇを２０−２５℃で滴下して添加し、そして混合物を室温で９０分間攪拌する。反応混合物を濃縮し、そして濃厚物を水および酢酸エチルを用いて抽出する。有機相を蒸発させ、そして残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン／酢酸エチル＝３：１）により精製する。これにより１１８−１２０℃で融解する生成物が得られる。実施例Ｈ１１：実施例Ｈ３、Ｈ６、Ｈ７およびＨ１０に記載された操作と同様にして、第１、２、３および５表に列挙されているその他の化合物もまた製造され得る。第４表に列挙されている化合物は実施例Ｈ２およびＨ９に記載された操作と同様にして製造され得る。これらの表の「物理的データ」の欄に示されている数字は融点を示す。配合実施例（％＝重量％）実施例Ｆ１：乳剤原液水との希釈によりあらゆる所望の濃度の乳剤となる乳剤原液は微粉砕有効成分を添加剤と混合することにより得られる。実施例Ｆ２：溶液微小滴の形態での施用に適する溶液は微粉砕有効成分を添加剤と混合することにより得られる。実施例Ｆ３：粒剤有効成分をジクロロメタンに溶解させ、溶液を担体混合物上に噴霧し、そして溶媒を真空で蒸発させる。実施例Ｆ４：粉剤そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を混合することにより得られる。実施例Ｆ５：水和剤有効成分を助剤と混合し、混合物を適当なミルで十分に混合すると、水で希釈されてあらゆる所望の濃度の懸濁液を与え得る水和剤を得られる。実施例Ｆ６：乳剤原液有効成分１０％オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド４−５モル）３％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム３％ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド３６モル）４％シクロヘキサノン３０％キシレン混合物５０％水との希釈によりあらゆる所望の濃度の乳剤となる乳剤原液は微粉砕有効成分を添加剤と混合することにより得られる。実施例Ｆ７：粉剤そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と混合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られる。実施例Ｆ８：押出粒剤有効成分１０％リグノスルホン酸ナトリウム２％カルボキシメチルセルロース１％カオリン８７％有効成分を助剤と混合および粉砕し、そして混合物を水で湿らせる。混合物を押出し、造粒し、空気流で乾燥する。実施例Ｆ９：被覆粒剤有効成分３％ポリエチレングリコール（分子量２００）３％カオリン９４％細かく粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布する。この方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。実施例Ｆ１０：懸濁原液有効成分４０％エチレングリコール１０％ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド１５モル）６％リグノスルホン酸ナトリウム１０％カルボキシメチルセルロース１％３７％水性ホルムアルデヒド溶液０．２％７５％水性乳剤のシリコーン油０．８％水３２％細かく粉砕された有効成分を助剤と均一に混合すると、水と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液が作れる懸濁原液が得られる。生物学的実施例実施例Ｂ１：スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)の青虫に対する作用有効成分を４００ｐｐｍ含む水性乳剤噴霧混合物を幼生ダイズ植物体に噴霧する。噴霧被膜が乾燥したら、ダイズ植物体に第３期にあるスポドプテラ・リットラリスの青虫１０匹を生息させ、次いでプラスチック容器内に置く。３日後、虫数の減少パーセントおよび食害の減少パーセント（％活性）は処理植物と未処理植物上の死亡青虫数および食害を比較することにより決定される。この試験において、第１、２、３、４および５表の化合物がスポドプテラ・リットラリスに対して良好な活性を示す。特に、８０％を越える活性が化合物１．１、１．３ないし１．１４、１．５８、１．６０、１．６１、１．６３、１．６６、１．６７、１．６９、１．７０、１．７６ないし１．７９、１．８１ないし１．８５、１．１０７ないし１．１１１、１．１１４、１．１１７、１．１２１ないし１．１２３、１．１３１ないし１．１３３、１．１３５ないし１．１３８、１．１４０、２．３、２．１７および２．１９により示される。実施例Ｂ２：ヘリオチス・ビレッセンス(Heliothis virescens)の青虫に対する作用有効成分を４００ｐｐｍ含む水性乳剤噴霧混合物を幼生ダイズ植物体に噴霧する。噴霧被膜が乾燥したら、ダイズ植物体に第１期にあるヘリオチス・ビレッセンスの青虫１０匹を生息させ、次いでプラスチック容器内に置く。６日後、虫数の減少パーセントおよび食害の減少パーセント（％活性）は処理植物と未処理植物上の死亡青虫数および食害を比較することにより決定される。この試験において、第１、２、３、４および５表の化合物がヘリオチス・ビレッセンスに対して良好な活性を示す。特に、８０％を越える活性が化合物１．１ないし１．１４、１．５８、１．６０、１．６１、１．６３、１．６６、１．６７、１．６９、１．７０、１．７６ないし１．７９、１．８１ないし１．８５、１．１０７ないし１．１１２、１．１１４、１．１１６、１．１１７、１．１２０ないし１．１２３、１．１２５、１．１３１ないし１．１３３、１．１３５ないし１．１３８、１．１４０、２．１ないし２．３、２．１６、２．１７、２．１９、４．１および４．４により示される。実施例Ｂ３：ヘリオチス・ビレッセンスに対する殺卵作用アセトン／水中に試験されるべき有効成分を４００ｐｐｍ含む試験溶液中に濾紙上のヘリオチス・ビレッセンスの卵堆積物を短時間浸漬する。試験溶液が乾燥したら、卵をペトリ皿中で保温する。６日後、孵化した卵の百分率が未処理の対照と比較されて評価される（孵化率の％減少）。この試験において、第１、２、３、４および５表の化合物がヘリオチス・ビレッセンスに対して良好な活性を示す。特に、８０％を越える活性が化合物１．１ないし１．１４、１．５８、１．６０、１．６１、１．６３、１．６６、１．６７、１．６９、１．７０、１．７６ないし１．７９、１．８１ないし１．８５、１．１０７ないし１．１１２、１．１１４ないし１．１１７、１．１２０ないし１．１２３、１．１２５、１．１２６、１．１３１ないし１．１３３、１．１３５ないし１．１３８、１．１４０、２．１ないし２．３、２．１６、２．１７、２．１９、３．２、３．３、４．１、４．２、４．４および４．５により示される。実施例Ｂ４：ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)の幼虫に対する作用有効成分を４００ｐｐｍ含む水性乳剤噴霧混合物をトウモロコシの実生に噴霧する。噴霧被膜が乾燥したら、トウモロコシの実生に第２期にあるジアブロチカ・バルテアタの幼虫１０匹を生息させ、次いでプラスチック容器内に置く。６日後、虫数の減少パーセント（％活性）は処理植物と未処理植物上の死亡幼虫数を比較することにより決定される。この試験において、第１、２、３、４および５表の化合物がジアブロチカ・バルテアタに対して良好な活性を示す。特に、８０％を越える活性が化合物１．１、１．２、１．４、１．６、１．５８、１．６１、１．６６、１．６７、１．７６ないし１．７９、１．８１ないし１．８４、１．１０７、１．１０８、１．１１１、１．１１２、１．１１４、１．１２１、１．１２２、１．１２５、１．１３２、１．１３３、１．１３７、１．１３８、１．１４０、２．２、２．３、２．１７、２．１９、４．２、４．４および４．５により示される。実施例Ｂ５：プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）の青虫に対する作用有効成分を４００ｐｐｍ含む水性乳剤噴霧混合物を幼生キャベツ植物体に噴霧する。噴霧被膜が乾燥したら、キャベツ植物体に第３期にあるプルテラ・キシロステラの青虫１０匹を生息させ、次いでプラスチック容器内に置く。３日後、虫数の減少パーセントおよび食害の減少パーセント（％活性）は処理植物と未処理植物上の死亡青虫数および食害を比較することにより決定される。この試験において、第１、２、３、４および５表の化合物がプルテラ・キシロステラに対して良好な活性を示す。特に、８０％を越える活性が化合物１．１、１．３ないし１．１４、１．５８、１．６０、１．６１、１．６３、１．６６、１．６７、１．６９、１．７０、１．７６ないし１．７９、１．８１ないし１．８５、１．１０７ないし１．１１１、１．１１４、１．１１７、１．１２１ないし１．１２３、１．１３２、１．１３３、１．１３５ないし１．１３８、１．１４０、２．２、２．３、２．１７および２．１９により示される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｃ 251/88 Ｃ０７Ｃ 251/88 257/22 257/22 259/20 259/20 281/04 281/04 281/14 281/14 311/46 311/46 317/28 317/28 317/32 317/32 323/24 323/24 323/35 323/35 327/42 327/42 329/00 329/00 333/00 333/00 // Ｃ０７Ｍ 9:00 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ【要約の続き】基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基またはＮＲ₈Ｒ₉基を表し、Ｒ₅は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ＮＲ₁₀Ｒ₁₁基、ＯＲ₂₀ 基、ＳＲ₂₀基またはＳＯ₂Ｒ₂₀基を表し、Ｒ₆はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルケニル基、炭素原子数１ないし８のアルキニル基、炭素原子数１ないし８のアシル基またはフェニル基を表し、Ｒ₇はＨ、非置換または置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルケニル基、炭素原子数１ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルケニル−炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし８のアルケニル基を表し、置換基はハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ −炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキル−Ｓ（Ｏ）_p基（式中、ｐは０、１または２であってよい）、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、ジ（炭素原子数１ないし８のアルキル）アミノ基および炭素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基からなる群から選択され得；またはＲ₇は非置換または置換されたフェニル基またはヘテロアリール基を表し、置換基は炭素原子数１ないし６のアルキル基およびハロゲン原子からなる群から選択され得；またはＲ₇は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ＮＲ₁₆Ｒ₁₇基、ＣＯＯＲ₆ 基またはＳＲ₆基を表し、Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはＯＨ基を表し、Ｒ₁₀はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ− 炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、ＯＲ₁₂基、Ｓ（Ｏ）_mＲ₁₃基（式中、ｍは０、１または２を表す）またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₁₁はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、アリル基、炭素原子数１ないし８のアルキルアリル基、ハロアリル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ₁₂はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、ハロ−炭素原子数２ないし８のアルケニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ₁₃はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロゲン−炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₁₄およびＲ₁₅は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルアミド基、ジ（炭素原子数１ないし８のアルキル）アミド基またはＮＨ₂基を表し、Ｒ₁₆およびＲ₁₇は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはＮＨ₂基を表し、Ｒ₁₈はＳ（Ｏ）_m Ｒ₁₉基（式中、ｍは０、１または２を表す）、ＮＯ₂基またはＣＮ基を表し、Ｒ₁₉は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₂₀は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、ＹはＯ、Ｓ、ＮＲ₁₈基またはＣＨＣ（Ｏ）Ｒ₂₁基を表し、そしてＲ₂₁はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはフェニル基を表す〕で表される各々の場合において遊離体または塩の形態にある化合物、および適当である場合にはそのＥ／Ｚ異性体および互変異性体は農薬の有効な成分として使用され得、そしてそれ自体公知の方法で製造され得る。

Claims

【特許請求の範囲】１．次式：を表し、ｎは０、１、２、３、４または５を表し、ｎが１より大きい場合、基Ｒ₂は同一または相違しており、ｏは０、１、２、３または４を表し、ｏが１より大きい場合、基Ｒ₃は同一または相違しており、Ｒ₁はパーハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、Ｒ₂はハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、ハロ −炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし８のアルキルスルフィニル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルスルホニル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルスルホニル基、ＣＮ基またはフェニル基を表し、Ｒ₃はハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基またはハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基を表し、Ｒ₄はＨ、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基またはＮＲ₈ Ｒ₉基を表し、Ｒ₅は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ＮＲ₁₀Ｒ₁₁基、ＯＲ₂₀基、ＳＲ₂₀ 基またはＳＯ₂Ｒ₂₀基を表し、Ｒ₆はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルケニル基、炭素原子数１ないし８のアルキニル基、炭素原子数１ないし８のアシル基またはフェニル基を表し、Ｒ₇はＨ、非置換または置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル −炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルケニル基、炭素原子数１ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルケニル−炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし８のアルケニル基を表し、上記基における置換基はハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキル−Ｓ（Ｏ）_p基（式中、ｐは０、１または２であってよい）、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、ジ（炭素原子数１ないし８のアルキル）アミノ基および炭素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基からなる群から選択され得；またはＲ₇は非置換または置換されたフェニル基またはヘテロアリール基を表し、上記基における置換基は炭素原子数１ないし６のアルキル基およびハロゲン原子からなる群から選択され得；またはＲ₇は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ＮＲ₁₆Ｒ₁₇基、ＣＯＯＲ₆基またはＳＲ₆基を表し、Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはＯＨ基を表し、Ｒ₁₀はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、ＯＲ₁₂ 基、Ｓ（Ｏ）_mＲ₁₃基（式中、ｍは０、１または２を表す）またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₁₁はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、アリル基、炭素原子数１ないし８のアルキルアリル基、ハロアリル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ₁₂はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、ハロ−炭素原子数２ないし８のアルケニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ₁₃はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロゲン−炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₁₄およびＲ₁₅は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルアミド基、ジ（炭素原子数１ないし８のアルキル）アミド基またはＮＨ₂ 基を表し、Ｒ₁₆およびＲ₁₇は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはＮＨ₂基を表し、Ｒ₁₈はＳ（Ｏ）_mＲ₁₉基（式中、ｍは０、１または２を表す）、ＮＯ₂基またはＣＮ基を表し、Ｒ₁₉は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基またはＮＲ₁₄Ｒ₁₅基を表し、Ｒ₂₀は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、ＹはＯ、Ｓ、ＮＲ₁₈基またはＣＨＣ（Ｏ）Ｒ₂₁基を表し、そしてＲ₂₁はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはフェニル基を表すが、ただし、Ｘが−Ｎ＝Ｃ（Ｒ₄）Ｒ₅基を表し、Ｒ₁がＯＣＦ₃を表し、ｏが０を表し、ｎが１を表し、Ｒ₄がＣＨ₃基を表し、そしてＲ₅が−Ｎ（ＣＨ₃）ＯＣＨ₃基を表す式Ｉの化合物において、Ｒ₂はフッ素原子および塩素原子以外の基を表す〕で表される各々の場合において遊離体または塩の形態にある化合物、またはそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。２．式Ｉ中、ｎが１または２を表し、ｎが１より大きい場合、基Ｒ₂は同一または相違している請求項１記載の化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。３．式Ｉ中、ｏが０または１を表す請求項１記載の化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。４．式Ｉ中、Ｒ₁がパーハロ−炭素原子数１または２のアルコキシ基を表す請求項１記載の化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。５．式Ｉ中、Ｒ₂がハロゲン原子を表す請求項１記載の化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。６．式Ｉ中、ｎが１または２を表し、ｎが１より大きい場合、基Ｒ₂は同一または相違しており、ｏが０または１を表し、Ｒ₁がパーハロ−炭素原子数１または２のアルコキシ基を表し、Ｒ₂がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、Ｒ₃がＨ、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Ｒ₄ がＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₅が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＮＲ₁₀Ｒ₁₁基、ＯＲ₂₀基、ＳＲ₂₀基またはＳＯ₂Ｒ₂₀基を表し、Ｒ₆がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基または炭素原子数１ないし６のアシル基を表し、Ｒ₇がＨ、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、非置換またはハロゲン原子、炭素原子数１または２のアルキル基および炭素原子数１または２のアルコキシ基からなる群から選択され得る置換基により置換されたフェニル基またはヘテロアリール基を表すか、炭素原子数１または２のアルコキシ基またはＮＲ₁₆Ｒ₁₇基を表し、Ｒ₁₀がＨ、炭素原子数１または２のアルキル基、フェニル基またはＯＲ₁₂基を表し、Ｒ₁₁がＨ、炭素原子数１または２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、アリル基または炭素原子数１ないし４のアルキルアリル基を表し、Ｒ₁₂がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ₁₆およびＲ₁₇が互いに独立してＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₁₈がＳＯ₂Ｒ₁₉基、ＮＯ₂基またはＣＮ基を表し、Ｒ₁₉が炭素原子数１または２のアルキル基またはベンジル基を表し、Ｒ₂₀ が炭素原子数１または２のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、そしてＹがＯ、ＳまたはＮＲ₁₈基を表す請求項１記載の化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。７．式Ｉ中、ｎが１を表し、ｏが０または１を表し、Ｒ₁がパーハロメトキシ基を表し、Ｒ₂がハロゲン原子、炭素原子数１または２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１または２のアルキル基またはハロ−炭素原子数１または２のアルコキシ基を表し、Ｒ₃がＨ、塩素原子またはフッ素原子を表し、Ｒ₄がＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₅がＮＲ₁₀Ｒ₁₁基またはＯＲ₂₀基を表し、Ｒ₆がＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₇がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、非置換またはハロゲン置換されたヘテロアリール基、炭素原子数１または２のアルコキシ基またはＮＲ₁₆Ｒ₁₇基を表し、Ｒ₁₀およびＲ₁₁が互いに独立してＨ、炭素原子数１または２のアルキル基またはＯＲ₁₂基を表し、Ｒ₁₂がＨ、炭素原子数１または２のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、Ｒ₁₆ およびＲ₁₇が互いに独立して炭素原子数１または２のアルキル基を表し、Ｒ₁₈がＳＯ₂Ｒ₁₉基を表し、Ｒ₁₉が炭素原子数１または２のアルキル基またはベンジル基を表し、Ｒ₂₀が炭素原子数１または２のアルキル基を表し、そしてＹがＯまたはＮＲ₁₈基を表す請求項１記載の化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。８．式Ｉ中、ｎが１を表し、ｏが０または１を表し、Ｒ₁がパーハロメトキシ基を表し、Ｒ₂がハロゲン原子、メチル基、ハロメチル基またはハロメトキシ基を表し、Ｒ₃がＨ、塩素原子またはフッ素原子を表し、Ｒ₄がＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₅がＮＲ₁₀Ｒ₁₁基を表し、Ｒ₆がＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₇がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、非置換またはハロゲン置換されたヘテロアリール基、炭素原子数１または２のアルコキシ基またはＮＲ₁₆Ｒ₁₇基を表し、Ｒ₁₀およびＲ₁₁ が互いに独立してＨ、炭素原子数１または２のアルキル基またはＯＲ₁₂基を表し、Ｒ₁₂がＨ、炭素原子数１または２のアルキル基または炭素原子数８ないし６のシクロアルキル基を表し、Ｒ₁₆およびＲ₁₇が互いに独立して炭素原子数１または２のアルキル基を表し、Ｒ₁₈がＳＯ₂Ｒ₁₉基を表し、Ｒ₁₉が炭素原子数１または２のアルキル基またはベンジル基を表し、Ｒ₂₀が炭素原子数１または２のアルキル基を表し、そしてＹがＯまたはＮＲ₁₈基を表す請求項１記載の化合物、または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。９．請求項１記載の４−クロロ−４’−トリフルオロメトキシベンゾフェノンＮ −シクロプロピルカルボニルヒドラゾンまたはそのＥ／Ｚ異性体。 10．上記のただし書を考慮した、各々の場合において遊離体または塩の形態にある、請求項１記載の式Ｉで表される化合物または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体の製造方法であって、ａ）式Ｉ中、ＹがＯを表す化合物を製造するために、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得、遊離体または塩の形態にある次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₆は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体を次式：Ｒ₇ＣＯＸ₁（式中、Ｘ₁は脱離基、好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子を表し、そしてＲ₇は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物と、好ましくは塩基の存在下で反応させるか、またはｂ）式Ｉ中、ＹがＯまたはＳを表す化合物を製造するために、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物を公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得、遊離体または塩の形態にある次式：（式中、ＹはＯまたはＳを表し、そしてＲ₆およびＲ₇は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物と、好ましくは酸の存在下で反応させるか、またはｃ）式Ｉ中、ＹがＳを表す化合物を製造するために、式Ｉ中、ＹがＯを表し、そしてＲ₆が好ましくは炭素原子数１ないし８のアルキル基を表す化合物を五硫化リンと反応させるか、またはｄ）式Ｉ中、ＹがＳを表し、そしてＲ₆がＨを表す化合物を製造するために、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得、遊離体または塩の形態にある次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₇は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体をＨ₂Ｓと、好ましくは塩基の存在下で反応させるか、またはｅ）式Ｉ中、Ｒ₆がＨを表す化合物を次式：Ｒ₆Ｘ₂（式中、Ｘ₂は脱離基、例えばハロゲン原子、トリフルオロメチルスルホニル基、トルエンスルホニル基またはベンゼンスルホニル基、好ましくはハロゲン原子を表す）で表される化合物と、適当であるならば塩基の存在下で反応させるか、またはｆ）式Ｉ中、ＹがＮＲ₁₈基を表す化合物を製造するために、式IIで表される化合物を、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得、遊離体または塩塩の形態にある次式：（式中、Ｒ₇およびＲ₁₈は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表し、そしてＸ₃は脱離基、例えばハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、好ましくはエトキシ基を表す）で表される化合物または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体と、好ましくは塩基または酸の存在下で反応させるか、またはｇ）式Ｉ中、Ｒ₅がＮＲ₁₀Ｒ₁₁基を表す化合物を製造するために、式II中Ｒ₆がＨを表す化合物を、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、Ｒ₄、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表し、そしてＲは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）で表される化合物と反応させるか、またはｈ）式Ｉ中、Ｒ₅がＮＲ₁₀Ｒ₁₁基を表す化合物を製造するために、公知であるか、または例えば式Ｉ中、ＹがＯを表し、そしてＲ₆がＨを表す化合物を五塩化リンと反応させることにより相当する公知化合物と同様に製造され得、遊離体または塩の形態にある次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物または適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体を次式：ＮＨＲ₁₀Ｒ₁₁で表される化合物と、好ましくは塩基の存在下で反応させ、そして、各々の場合において、所望するならば、上記の方法に従って、または異なる経路を介して得られ得る各々の場合において遊離体または塩の形態にある式Ｉで表される化合物またはそれらの互変異性体を式Ｉで表される異なる化合物またはそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体に変換し、上記の方法に従って得られ得る異性体混合物を分割し、そして所望の異性体を単離し、および／または、上記の方法に従って得られ得る式Ｉで表される遊離化合物またはそれらの互変異性体もしくはＥ／Ｚ異性体を塩に変換するか、または上記の方法に従って得られ得る式Ｉで表される化合物またはそれらの互変異性体もしくはＥ／Ｚ異性体の塩を式Ｉで表される遊離化合物もしくはそれらの互変異性体もしくはＥ／Ｚ異性体または異なる塩に変換する、ことからなる上記製造方法。 11．有効成分として、遊離体または農薬として利用し得る塩の形態にある請求項１記載の式Ｉで表される化合物少なくとも１種と、適当であるならば少なくとも１種の助剤とからなる有害生物防除剤。 12．昆虫またはダニ目の代表種を防除するための請求項１１記載の組成物。 13．有効成分を助剤と十分に混合する、および／または粉砕することからなる、少なくとも１種の助剤を含有する請求項１１記載の組成物の製造方法。 14．請求項１１記載の組成物を製造するための、遊離体または農薬として利用し得る塩の形態にある請求項１記載の式Ｉで表される化合物の使用方法。 15．有害生物を防除するための請求項１１記載の組成物の使用方法。 16．植物増殖材料の保護のための請求項１５記載の使用方法。 17．有害生物またはそれらの周囲に請求項１１記載の組成物を施用することからなる有害生物を防除する方法。 18．植物増殖材料または該増殖材料が植えつけられる場所を処理することからなる植物増殖材料を保護するための請求項１７記載の方法。 19．請求項１８記載の方法に従って処理された植物増殖材料。 20．次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₆は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表すが、ただしＲ₆がＨを表し、ｏが０を表し、ｎが０を表すか、またはｎが１を表し、そしてＲ₂が４−ｎ−ブチル基を表す式IIで表される化合物において、Ｒ₁はＯＣＦ₃基とは異なる基を表す）で表される遊離体または塩の形態にある化合物または適当である場合にはそれらのＥ／Ｚ異性体もしくは互変異性体。 21．遊離体または塩の形態にある請求項２０記載の式IIで表される化合物の製造方法であって、ｉ）公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、Ｒ₁は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表し、そしてＸ₄はハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表す）で表される化合物を、式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表すＲ₂により一または多置換されたベンゼンとフリーデル−クラフツ反応の通常の条件下で反応させるか、またはｊ）公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、Ｒ₁は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物を、式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表すＲ₂により一または多置換されたハロゲン化フェニルマグネシウム、好ましくは臭化フェニルマグネシウムとグリニャール反応の通常の条件下で反応させるか、またはｋ）公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物を、次式：Ｂｒ（ＣＦ₂）_pＢｒ（式中、ｐは１、２、３または４を表す）化合物と、好ましくは強酸、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムまたはカリウム第三ブトキシドの存在下で反応させるか、または式II中、Ｒ₁がＯＣＦ₃を表す化合物を製造するために、上記式ＸＩで表される化合物をＣＣｌ₄とＨＦの存在下で反応させるか、または式II中、Ｒ₁がＯＣＦ₂Ｃｌを表す化合物を製造するために、上記式ＸＩで表される化合物をＣｌ₃ＣＯＣＯＣｌとＨＦの存在下で反応させ、そして適当であるならば、さらに生成物をＨＦと反応させて、式II中Ｒ₁がＯＣＦ₃を表す化合物を製造するか、またはｌ）式II中、Ｒ₁がＯＣＦ₃を表す化合物を製造するために、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物をＨＦと、好ましくは酸化剤、好ましくは１，３−ジブロモ −５，５−ジメチルヒダントインおよび塩基、好ましくはピリジンの存在下で反応させるか、またはｍ）式II中、Ｒ₁がＯＣＦ₃を表す化合物を製造するために、公知であるか、または相当する公知化合物と同様に製造され得る次式：（式中、ｎ、ｏ、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表し、そしてＲは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）で表される化合物をＰＣｌ₅およびＣｌ₂と反応させ、得られる生成物をさらにＳｂＦ₃およびＳｂＣｌ₅ と反応させ、続いて加水分解し、次いで得られるベンゾフェノン誘導体をＲ₆ＮＨＮＨ₂と反応させ、および／または、所望するならば、上記方法に従って、または別の経路を介して得られ得る式IIで表される化合物を式IIで表される異なる化合物に変換し、および／または、上記方法に従って得られ得る異性体混合物を分割し、そして所望の異性体を単離することからなる、上記製造方法。 22．請求項１記載の化合物を製造するために、遊離体または塩の形態にある請求項２０記載の式IIで表される化合物を使用する方法。