SK138396A3 - Perhaloalkoxybenzenophenone hydrazones, their preparation method, pesticides containing them and their use - Google Patents

Perhaloalkoxybenzenophenone hydrazones, their preparation method, pesticides containing them and their use Download PDF

Info

Publication number
SK138396A3
SK138396A3 SK1383-96A SK138396A SK138396A3 SK 138396 A3 SK138396 A3 SK 138396A3 SK 138396 A SK138396 A SK 138396A SK 138396 A3 SK138396 A3 SK 138396A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
formula
alkyl
carbon atoms
compound
Prior art date
Application number
SK1383-96A
Other languages
English (en)
Inventor
Alfons Pascual
Roger Graham Hall
Dieter Duerr
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of SK138396A3 publication Critical patent/SK138396A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof
    • C07D213/87—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/86—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/88—Hydrazones having also the other nitrogen atom doubly-bound to a carbon atom, e.g. azines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C311/05—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D333/70—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Perhalogénalkoxybenzofenónhydrazóny, spôsob ich prípravy, pesticídne prostriedky, ktoré ich obsahujú, a ich použitie
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónov, ich E/Z-izomérov a tautomérov, vždy vo voľnej forme alebo vo forme soli, spôsobu prípravy a použitia týchto zlúče nín a tautomérov, pesticídov, ktorých účinné zložky tvoria tieto zlúčeniny a tautoméry, vždy vo voľnej forme alebo vo forme agrochemicky použiteľnej soli, a spôsobu prípravy a použitia týchto prostriedkov.
Doterajší stav techniky
V literatúre sa navrhujú isté hydrazónové deriváty ako insekticídne účinné zložky v pesticídoch. Biologické vlastnosti týchto známych zlúčenín však nie sú v oblasti potláčania škodcov celkom uspokojivé, a preto je potrebné nájsť ďalšie zlúčeniny s pesticídnymi vlastnosťami, najmä na ničenie hmyzu. Tento cieľ sa dosiahol nájdením zlúčenín všeobecného vzorca I podľa vynálezu.
Podstata vynálezu
V súlade s tým vynález opisuje zlúčeniny všeobecného vzorca I (R2)
N
R1 (I)
(R)o v ktorom
F.
X predstavuje skupinu vzorca alebo
r.
n má hodnotu 0, 1, 2, 3, 4 alebo 5, pričom v prípade, že n má väčšiu hodnotu ako 1, sú zvyšky R2 rovnaké alebo rozdielne, o má hodnotu 0, 1, 2, 3 alebo 4, pričom v prípade, že o má väčšiu hodnotu ako 1, sú zvyšky R3 rovnaké alebo rozdielne,
I
R1 znamená perhalogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R2 predstavuje atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, kyanoskupinu alebo fenylovú skupinu,
R3 znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s l až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka,
R4 predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v každej alkoxylovej časti, alkyltioskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo skupinu NRaR9,
Rs znamená alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, skupinu NR1oRi:l, 0R2° alebo SR2° alebo SO2R2°,
Rs predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, acylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
R7 znamená atóm vodíka, nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a l až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylove j časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti, pričom substituenty sa môžu vybrať zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupiny s 1 až 8 atómami uhlíka, skupiny alkyl-S(O)p s 1 až 8 atómami uhlíka, pričom p môže mať hodnotu 0, 1 alebo 2, alkoxykarbonylové skupiny s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, dialkylaminoskupiny s 1 až 8 atómami uhlíka v každej alkylovej časti a alkanoylo4 xyskupiny s 1 až 8 atómami uhlíka, alebo nesubstituovanú alebo substituovanú fenylovú skupinu alebo heteroarylovú skupinu, pričom sa substituenty môžu vybrať zo súboru zahŕňajúceho alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka a atómy halogénov, alebo alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, skupinu NR16R17, COOR6 alebo SR6, symboly Rs a R3 nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo hydroxylovú skupinu,
Rxo znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylovú skupinu, skupinu OR12, S(O)mR13, pričom m má hodnotu 0, 1 alebo 2, alebo skupinu NR14R15,
R11 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, allylovú skupinu, alkylallylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, halogénallylovú skupinu alebo propargylovú skupinu,
R12 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka, v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka alebo propargylovú skupinu,
R13 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo skupinu NRX4RXS, symboly R14 a Rxs nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkylamidoskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, dialkylamidoskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v každej alkylovej časti alebo aminoskupinu, symboly Rxe a R17 nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo aminoskupinu,
Rxs predstavuje skupinu S(O)mR19, pričom m má hodnotu 0, 1 alebo 2, nitroskupinu alebo kyanoskupinu,
R19 znamená alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo skupinu NRX4RXS,
R2° predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka,
Y znamená atóm kyslíka, atóm síry, skupinu NR1® alebo
CHC(O)R2X, a
R2X predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, s tou podmienkou, že v zlúčeninách všeobecného vzorca I, v ktorých X znamená skupinu -N=C(R4)Rs, R1 predstavuje skupinu
OCF3, o má hodnotu 0, n má hodnotu 1, R4 znamená metylovú skupinu a Rs predstavuje skupinu -N(CH3)OCH3, R2 neznamená atóm fluóru alebo atóm chlóru, a ich E/Z-izoméry a tautoméry, vždy vo voľnej forme alebo vo forme soli.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I môžu jestvovať ako E/Z-izoméry, napríklad v nasledujúcich dvoch izomérnych formách
V súlade s tým je očividné, že nižšie uvádzaný termín zlúčeniny všeobecného vzorca I tam, kde to prichádza do úvahy, znamená príslušné E/Z-izoméry, i keď sa tieto izoméry v každom prípade konkrétne nespomínajú.
Niektoré zo zlúčenín všeobecného vzorca I sa môžu vyskytovať ako tautoméry, napríklad v prípade, že R6 znamená atóm vodíka, môžu byť zodpovedajúce zlúčeniny všeobecného vzorca I, t.z. zlúčeniny, v ktorých X predstavuje zvyšok -N(H)-C(R7)=Y, v rovnováhe so zodpovedajúcimi tautomérmi obsahujúcimi zvyšok -N=C(R7)-YH. V súlade s tým sa rozumie, že nižšie uvádzaný termín zlúčeniny všeobecného vzorca I tam, kde to prichádza do úvahy znamená zodpovedajúce tautoméry, aj keď sa tieto tautoméry v každom prípade konkrétne nespomínajú.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I a prípadne ich E/Z-izoméry a tautoméry môžu jestvovať vo forme solí. Zlúčeniny vše7 obecného vzorca I, ktoré majú aspoň jedno zásadité centrum, môžu napríklad vytvárať adičné soli s kyselinami. Tieto adičné soli s kyselinami sa vytvárajú napríklad so silnými anorganickými kyselinami, ako sú minerálne kyseliny, napríklad kyselina sírová, kyselina, fosforečná alebo halogénovodíkové kyseliny, so silnými organickými karboxylovými kyselinami, ako sú nesubstituované či substituované, napríklad halogénsubstituované, alkánkarboxylové kyseliny s 1 až 4 atómami uhlíka v alkánovej časti, napríklad kyselina octová, nasýtené alebo nenasýtené dikarboxylové kyseliny, napríklad kyselina šťaveľová, kyselina malónová, kyselina maleínová, kyselina fumárová alebo kyselina ftalová, hydroxykarboxylové kyseliny, napríklad kyselina askorbová, kyselina mliečna, kyselina jablčná, kyselina vínna alebo kyselina citrónová, alebo ako je kyselina benzoová, alebo s organickými sulfónovými kyselinami ako sú nesubstituované či substituované, napríklad halogénsubstituované, alkánsulfónové kyseliny s 1 až 4 atómami uhlíka v alkánovej časti alebo arylsulfónové kyseliny, napríklad metán- alebo p-toluénsulfónová kyselina. Zlúčeniny všeobecného vzorca I obsahujúce aspoň jednu kyslú skupinu môžu ďalej tvoriť soli so zásadami. Medzi príklady vhodných solí so zásadami patria soli s kovmi, ako sú soli s alkalickými kovmi alebo soli s kovmi alkalických zemín, napríklad sodné, draselné alebo horečnaté soli, alebo soli s amoniakom alebo organickými amínmi, ako je morfolín, piperidín, pyrolidín, mono-, di- alebo tri(nižšieJalkylamíny, napríklad etyl-, dietyl-, trietyl- alebo dimetylpropylamín, alebo mono-, di- alebo trihydroxy(nižšie)alkylamíny, napríklad mono-, di- alebo trietanolamín. Ďalej sa môžu vo vhodných prípadoch vytvárať zodpovedajúce vnútorné soli. V rámci rozsahu vynálezu sú výhodné agrochemicky výhodné soli. Avšak soli, ktoré sú nevýhodné pre agrochemické účely, napríklad soli toxické pre včely alebo ryby, a ktoré sa používajú napríklad na izoláciu alebo čistenie voľných zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich agrochemicky použiteľných solí, sú vo vynáleze tiež zahrnuté. Vzhľadom na blízku príbuznosť medzi zlúčeninami všeobecného vzorca I vo voľnej forme a vo forme ich solí sa vyššie a nižšie v tomto texte zlúčeninami všeobecného vzorca I vo voľnej forme alebo ich soľami tam, kde to prichádza do úvahy, analogicky tiež rozumejú zodpovedajúce soli alebo zlúčeniny všeobecného vzorca I vo voľnej forme. To isté sa zodpovedajúcim spôsobom vzťahuje tiež na E/Ž-izoméry a tautoméry zlúčenín všeobecného vzorca I a ich soli.
Pokiaľ sa neuvádza inak, majú všeobecné termíny používané vyššie a nižšie v tomto texte nasledujúce významy.
Halogénom - ako takým a ako štruktúrnym prvkom iných skupín a zlúčenín, ako sú halogénalkylové skupiny, halogénalkoxyskupiny, halogénalkoxyalkylové skupiny a halogénalkenylové skupiny - je atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, najmä fluóru, chlóru alebo brómu.
Pokiaľ nie je definované inak, obsahujú uhlíkaté skupiny a zlúčeniny v každom jednotlivom prípade aspoň 1, ale najviac 8 atómov uhlíka, výhodne aspoň 1 ale najviac 4 atómy uhlíka, najmä 1 alebo 2 atómy uhlíka.
Cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka je cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová alebo cyklohexylová skupina.
Alkylom - ako takým a ako štruktúrnym prvkom iných skupín a zlúčenín, ako sú halogénalkylové skupiny, alkoxyskupiny, alkoxyalkylové skupiny, alkyltioskupiny, alkylsulfinylové skupiny alebo alkylsulfonylové skupiny - je, pričom sa v každom prípade berie do úvahy počet atómov uhlíka prítomných v každom jednotlivom prípade v konkrétnej skupine alebo zlúčenine, buď skupina s priamym reťazcom, t.z. metylová, etylová, propylová, butylová, pentylová, hexylová, heptylová alebo oktylová skupina, alebo skupina s rozvetveným reťazcom, napríklad izopropylová, izobutylová, sek.butylová, terc.butylová, izopentylová, neopentylová alebo izooktylová skupina.
Halogénsubstituované uhlíkaté skupiny a zlúčeniny, ako sú halogénalkylové skupiny, halogénalkoxyskupiny alebo halogénalkenylové skupiny, môžu byť čiastočne halogénované alebo perhalogénované, pričom atómy halogénov ako substituenty môžu byt v prípade polyhalogenácií rovnaké alebo rozdielne. Medzi príklady halogénalkylov - skupín ako takých a ako štruktúrnych prvkov iných skupín a zlúčenín, ako sú halogéncykloalkylalkylové skupiny a halogénalkenylové skupiny - patrí metylová skupina, ktorá je mono- až trisubstituovaná fluórom, chlórom alebo/a brómom, ako je skupina CHF2 alebo CF3, etylová skupina, ktorá je mono- až pentasubstituovaná fluórom, chlórom alebo/a brómom, ako je skupina CH2CF3, CF2CF3, CF2CC13, CF2CHC12, CF CHF , CF CFC1 , CF CHBr , CF CHC1F, CF CHBrF alebo CC1FCHC1F, propylová alebo izopropylová skupina, ktorá je mono- až heptasubstituovaná fluórom, chlórom alebo/a brómom, ako je skupina CH CHBrCH Br, CF CHFCF , CH CF CF^ alebo CH(CF ) , a butylová skupina alebo jeden z jej izomérov, mono- až nonasubstituováná fluórom, chlórom alebo/a brómom, ako je skupina CF(CF )CHFCF alebo CH (CF ) CF .
Acylovou skupinou môže byt formylová, acetylová propionylová, butyrylová, izobutyrylová, valerylová, izovalerylová, pivaloylová, hexánoylová, heptánoylová alebo oktánoylová skupina, aroylová skupina, napríklad benzoylová skupina, alebo heteroaroylová skupina, napríklad tienoylová skupina.
Medzi príklady heteroarylových zvyškov patrí tienylová, pyrylová, imidazolylová, pyrazolylová, triazolylová, tiazolylová, izotiazolylová, pyridylová, indolylová, benzo[b]tienylová a benzo[b]furylová skupina.
Ak sa zoberie do úvahy vyššie uvedená podmienka, sú výhodnými realizáciami, ktoré spadajú do rozsahu vynálezu:
(1) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých n má hodnotu 0, 1, 2, 3 alebo 4, výhodne 1, 2 alebo 3, najmä 1 alebo 2, obzvlášť 1, pričom v prípade, že n má väčšiu hodnotu ako 1, sú zvyšky RÄ rovnaké alebo rozdielne, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (2) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých p má hodnotu 0, 1, 2 alebo 3, výhodne 0, 1 alebo 2, najmä 0 alebo 1, obzvlášť 0, pričom v prípade, že p má väčšiu hodnotu ako 1, sú zvyšky R3 rovnaké alebo rozdielne, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (3) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R1 znamená perhalogénalkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, výhodne perhalogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, najmä perhalogénmetoxyskupinu, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (4) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R2 predstavuje atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, výhodne atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, najmä atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, zvlášť atóm halogénu, metylovú skupinu, halogénmetylovú skupinu alebo halogénmetoxyskupinu, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (5) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R3 znamená atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, výhodne atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, najmä atóm vodíka, atóm halogénu alebo metylovú skupinu, zvlášť atóm vodíka, chlóru alebo fluóru, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (6) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R4 predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halógénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkoxylovej časti, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo skupinu NR8R9, výhodne atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, najmä atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (7) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých Rs znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu NR1OR1:L, OR2°, SR2° alebo SO2R2°, výhodne skupinu NR1OR1:L alebo 0RŽO, najmä skupinu NR1OR13·, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (8) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo acylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, výhodne atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo acylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, najmä atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (9) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R7 znamená atóm vodíka, nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, pričom substituenty sa môžu vybrať zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhllka, halogénalkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, skupiny alkyl-S(O)^ s 1 aš 4 atómami uhlíka, pričom p môže mať hodnotu 0, 1 alebo 2, alkoxykarbonylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, dialkylaminoskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti a alkanoyloxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo fenylovú či heteroarylovú skupinu, nesubstituovanú alebo mono- či polysubstituovanú substituentami vybranými zo súboru zahŕňajúceho alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka a atómy halogénov, alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu NR16R17, COOR6 alebo SR6, výhodne atóm vodíka, nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, pričom substituenty sa môžu vybrať zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, skupiny alkyl-S(O)^ s 1 až 2 atómami uhlíka, pričom p môže mať hodnotu 0, 1 alebo 2, alkoxykarbonylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, dialkylaminoskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka v každej alkylovej časti a alkanoyloxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo fenylovú či heteroarylovú skupinu, nesubstituovanú alebo monoči polysubstituovanú substituentami vybranými zo súboru zahŕňajúceho alkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka a atómy halogénov, alebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, skupinu NR16R1’7, alebo SR6, najmä atóm vodíka, nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, pričom substituenty sa môžu vybrať zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka a alkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo fenylovú či heteroarylovú skupinu, nesubstituovanú alebo substituovanú halogénom, alebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, skupinu NRxeRx'7 alebo SRe, zvlášť alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alebo fenylovú či heteroarylovú skupinu, nesubstituovanú alebo substituovanú halogénom, alebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo skupinu NRX6RX7, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Zizoméry alebo tautoméry, (10) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých Rs predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, výhodne atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, najmä atóm vodíka alebo metylovú skupinu, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (11) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R® predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, výhodne atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, najmä atóm vodíka alebo metylovú skupinu, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (12) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých Rxo znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, skupinu OR12, S(0) R13, pričom m má hodnotu 0 alebo 2, alebo skupinu m
NRX4RXS, výhodne atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo skupinu 0RX2, najmä atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo skupinu OR12, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (13) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých Rxx predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v. alkylovej časti, allylovú skupinu, alkylallylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halogénallylovú skupinu alebo propargylovú skupinu, výhodne atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, allylovú skupinu alebo alkylallylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, najmä atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (14) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R12 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo propargylovú skupinu, výhodne atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo propargylovú skupinu, najmä atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (15) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R3-3 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo skupinu NRX4R1S, výhodne alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, najmä alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (16) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých Ri4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkylamidoskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, dialkylamidoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti alebo aminoskupinu, výhodne atóm vodíka, alkylovú skupinu s l až 2 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, najmä alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (17) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R1S znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkylamidoskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, dialkylamidoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti alebo aminoskupinu, výhodne atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, najmä alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (18) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých Rie znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, výhodne atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, najmä alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (19) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R1-7 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halo16 génalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, výhodne atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, najmä alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (20) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R1® predstavuje skupinu SO^R19, nitroskupinu alebo kyanoskupinu, výhodne skupinu SO^R19 alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Zizoméry alebo tautoméry, (21) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R19 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo skupinu NR14R1S, výhodne alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo skupinu NR14R1S, najmä alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo benzylovú skupinu, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (22) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R2° znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, výhodne alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, najmä alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (23) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých Y predstavuje atóm kyslíka, atóm síry, skupinu NR1®, výhodne atóm kyslíka alebo skupinu NR1®, najmä atóm kyslíka, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (24) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých R2X znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, výhodne alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, najmä metylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu alebo etoxyskupinu, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (25) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých má hodnotu 1, väčšiu hodnotu dielne, alebo 3, pričom v prípade, že n má ako 1, sú zvyšky R2 rovnaké alebo rozv prípade, že o má rovnaké alebo rozaž 3 atómami uhlíRx má hodnotu 0, 1 alebo 2, pričom väčšiu hodnotu ako 1, sú zvyšky R3 dielne, znamená perhalogénalkoxyskupinu s 1 ka ,
R2 predstavuje atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
R3 znamená atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
R4 predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
Rs znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu NRXORXX, 0R2°, SR2° alebo SO_R2°,
R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo acylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
R7 znamená atóm vodíka, nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, pričom substituenty sa môžu vybrať zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupiny s l až 2 atómami uhlíka, skupiny alkyl-S(O)^ s 1 až 2 atómami uhlíka, pričom p môže mať hodnotu 0, 1 alebo 2, alkoxykarbonylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, dialkylaminoskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka v každej alkylovej časti a alkanoyloxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo fenylovú či heteroarylovú skupinu, nesubstituovanú alebo mono- či polysubstituovanú substituentami vybranými zo súboru zahŕňajúceho alkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka a atómy halogénov, alebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, skupinu NRX®RX'7 alebo SR®,
Rxo znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, skupinu OR12, SÍO^R13, pričom m má hodnotu 0 alebo 2, alebo skupinu NR14Rxs,
Rxx predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alko19 xylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, allylovú skupinu, alkylallylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, halogénallylovú skupinu alebo propargylovú skupinu,
Ri2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 2 až atómami uhlíka alebo propargylovú skupinu,
RX3 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo skupinu NRX4RXS, symboly RX4 a Rxs nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkylamidoskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, dialkylamidoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každej alkylovej časti alebo aminoskupinu, symboly Rx<s a R17 nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka,
Rxs predstavuje skupinu SO^R19, nitroskupinu alebo kyanoskupinu ,
R19 znamená alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo skupinu NRX4RXS,
R2° predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, a
Y znamená atóm kyslíka, atóm síry alebo skupinu NRxe, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (26) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých n má hodnotu 1 alebo 2, pričom v prípade, že n má väčšiu hodnotu ako 1, sú zvyšky R2 rovnaké alebo rozdielne, o má hodnotu 0 alebo 1,
R1 znamená perhalogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
R2 predstavuje atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R3 znamená atóm vodíka, atóm halogénu alebo metylovú skupinu,
R4 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
Rs znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu NR1OR11, OR2°, SR2° alebo SO2R2°,
R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo acylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
R7 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú fenylovú či heteroarylovú skupinu, pričom substituenty sa môžu vybrať zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka a alkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo skupinu NRxeR17,
R10 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo skupinu OR12,
R11 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, allylovú skupinu alebo alkylallylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
R12 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo propargylovú skupinu, symboly R1G a R17 nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R1S predstavuje skupinu SO2R19, nitroskupinu alebo kyanoskupinu,
R19 znamená alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo benzylovú skupinu,
R2° predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, a
Y znamená atóm kyslíka, atóm síry alebo skupinu NR1®, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (27) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých n má hodnotu 1, o má hodnotu 0 alebo 1,
R1 znamená perhalogénmetoxyskupinu,
R2 predstavuje atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
R3 znamená atóm vodíka, chlóru alebo fluóru,
R4 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R5 znamená skupinu NR1OR1:L alebo 0R2°,
R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R7 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo halogénsubstituovanú heteroarylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo skupinu NRieR17,
R10 a R1X nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo skupinu OR12,
R12 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, symboly R16 a R17 nezávisle na sebe znamenajú vždy alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
R1S predstavuje skupinu SO_R19,
R19 znamená alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo benzylovú skupinu,
R2° predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka a
Y znamená atóm kyslíka alebo skupinu NRXS, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry, (28) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých n má hodnotu 1, o má hodnotu 0 alebo 1,
R1 znamená perhalogénmetoxyskupinu,
R2 predstavuje atóm halogénu, metylovú skupinu, halogénmetylovú skupinu alebo halogénmetoxyskupinu,
R3 znamená atóm vodíka, chlóru alebo fluóru,
R4 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
Rs znamená skupinu NRXORXX,
R6 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R7 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo halogénsubstituovanú heteroarylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo skupinu NRxeRX7, symboly Rxo a Rxx nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo skupinu OR12,
RX2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, symboly R16 a RX7 nezávisle na sebe znamenajú vždy alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
Rxs predstavuje skupinu SOaRX9,
R19 znamená alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo benzylovú skupinu,
R2° predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka a
Y znamená atóm kyslíka alebo skupinu NRXS, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Z-izoméry alebo tautoméry.
Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I, spadajúcimi do rozsahu vynálezu sú najmä zlúčeniny uvedené v tabuľkách 1, 2 a 3, a zvlášť výhodnými zlúčeninami sú zlúčeniny z príkladov H3, H5 až H7 a H10, a tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Zizoméry alebo tautoméry.
Výhodnou zlúčeninou spadajúcou do rozsahu vynálezu je najmä 4-chlór-4 '-trif luórmetoxybenzofenón-N-cyklopropylkarbonylhydrazón a jeho E/Z-izoméry (zlúčenina 1.5 v tabuľke 1).
Vynález sa ďalej týka spôsobu prípravy zlúčenín všeobecného vzorca I a tam, kde to prichádza do úvahy, ich E/Zizomérov a tautomérov, zoberúc do úvahy vyššie uvedenú podmienku, vždy vo voľnej forme alebo vo forme soli, pri ktorom sa napríklad
a) na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Y predstavuje atóm kyslíka, zlúčenina všeobecného vzorca II
Ιβ
R ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly n, o, R1, R3, R3 a Re významy definované v prípade všeobecného vzorca I, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jej E/Z-izomér alebo tautomér, vo voľnej forme alebo vo forme soli, podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca R7COXX, kde X1 predstavuje odstupujúcu skupinu, výhodne atóm halogénu, najmä chlóru, a R7 má význam definovaný v prípade všeobecného vzorca I, výhodne v prítomnosti zásady, alebo sa
b) na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry, zlúčenina všeobecného vzorca III
ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly n, o, R1, R2 a R3 významy definované v prípade všeobecného vzorca I, podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca IV
Y //
H2N (IV) ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej Y predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry a symboly R® a R7 majú významy definované v prípade všeobecného vzorca I, vo voľnej forme alebo vo forme soli, výhodne v prítomnosti kyseliny, alebo sa
c) na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje atóm síry, zlúčenina všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje atóm kyslíka a R6 znamená výhodne alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, podrobí reakcii so sulfidom fosforečným, alebo sa
d) na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje atóm síry a R® znamená atóm vodíka, zlúčenina všeobecného vzorca V
ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly n, g, R1, R3, R3 a R7 významy definované v prípade všeobecného vzorca I, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jej E/Z-izomér, vo voľnej forme alebo vo forme soli, podrobí reakcii so sulfanom (H2S), výhodne v prítomnosti zásady, alebo sa
e) zlúčenina všeobecného vzorca I, v ktorom R6 predstavuje atóm vodíka, podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca RSX2, v ktorom X2 znamená odstupujúcu skupinu, napríklad atóm halogénu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, toluénsulfonylovú skupinu alebo benzénsulfonylovú skupinu, výhodne atóm halogénu, tam kde je to vhodné v prítomnosti zásady, alebo sa
f) na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje skupinu NR1®, zlúčenina všeobecného vzorca II podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca VI
X3 \==N (VI) Rv / v8 ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly R7 a R1® významy definované v prípade všeobecného vzorca I a X3 znamená odstupujúcu skupinu, napríklad atóm halogénu alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, výhodne etoxyskupinu, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jej E/Z-izomér, vo voľnej forme alebo vo forme soli, výhodne v prítomnosti zásady, alebo kyseliny, alebo sa
g) na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Rs predstavuje skupinu NRXOR13-, zlúčenina všeobecného vzorca II, v ktorom R6 znamená atóm vodíka, podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca VII
OR
R°J-/ (VII) / \ 11
R· R ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly R4, R10 a R11 významy definované v prípade všeobecného vzorca I a R znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo sa
h) na prípravu zlúčeniny všeobecného R5 predstavuje skupinu NRXORXX, zlúčenina VIII, vzorca I, v ktorom všeobecného vzorca
(VIII) analogicky k zodpoktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť vedajúcim známym zlúčeninám, napríklad reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje atóm kyslíka a Rs znamená atóm vodíka, s chloridom fosforečným, a v ktorej majú symboly n, o, Rx, R2, R3 a R4 významy definované v prípade všeobecného vzorca I, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jej E/Z-izomér, vo voľnej forme alebo vo forme soli, podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca NHRXORXX, výhodne v prítomnosti zásady, a v každom z týchto prípadov sa, pokiaľ je to žiadúce, zlúčenina všeobecného vzorca I alebo jej tautomér, ktoré sa dajú získať podľa tohoto spôsobu alebo iným spôsobom, vždy vo voľnej forme alebo vo forme soli, prevedie na inú zlúčeninu všeobecného vzorca I alebo jej E/Z-izomér alebo tautomér, rozštiepi sa zmes izomérov, ktorá sa dá získať podľa tohoto spôsobu a izoluje sa požadovaný izomér alebo/a sa zlúčenina všeobecného vzorca I alebo jej tautomér alebo jej E/Z-izomér vo voľnej forme, ktoré sa dajú získať podľa tohoto spôsobu, prevedie na soľ alebo sa soľ zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo jej tautoméru alebo jej E/Z-izoméru, ktorá sa dá získať podľa tohoto spôsobu, prevedie na voľnú zlúčeninu všeobecného vzorca I alebo jej tautomér alebo jej E/Z-izomér alebo na inú soľ.
Vynález sa ďalej týka spôsobu prípravy zlúčenín všeobecného vzorca II, vždy vo voľnej forme alebo vo forme soli, pri ktorom sa napríklad (IX)
i) zlúčenina všeobecného vzorca IX
ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej má symbol R1 význam definovaný v prípade všeobecného vzorca I a X4 predstavuje atóm halogénu, výhodne chlóru, podrobí reakcii s benzénom, ktorý je mono- alebo polysubstituovaný substituentom R2, ako je definovaný v prípade všeobecného vzorca I, v bežných podmienkach Friedel-Craftsovej reakcie, alebo sa
j) zlúčenina všeobecného vzorca X
R1·
(X) ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej má symbol R1 význam definovaný v prípade všeobecného vzorca I, podrobí reakcii s fenylmagnéziumhalogenidom, ktorý je mono- alebo polysubstituovaný substituentom R2, ako je definovaný v prípade všeobecného vzorca I, výhodne fenylmagnéziumbromidom, v bežných podmienkach Grignardovej reakcie, alebo sa
k) zlúčenina všeobecného vzorca XI
ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly n, g, R2 a R3 významy definované v prípade všeobecného vzorca I, podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca Br(CF2)^Br, v ktorom má p hodnotu 1, 2, 3 alebo 4, výhodne v prítomnosti silnej zásady, napríklad hydridu sodného, hydridu draselného alebo terc.butoxidu draselného, alebo sa na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca II, v ktorom R1 predstavuje skupinu OCFa, zlúčenina všeobecného vzorca XI podrobí reakcii s tetrachlórmetánom v prítomnosti fluorovodíka, alebo sa na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca II, v ktorom R1 predstavuje skupinu OCF^Cl, zlúčenina všeobecného vzorca XI podrobí reakcii so zlúčeninou vzorca C13COCOC1 v prítomnosti fluorovodíka a prípadne sa takto získaný produkt ďalej podrobí reakcii s fluorovodíkom na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca II, v ktorom R1 predstavuje skupinu OCF3, alebo sa
1) na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca II, v ktorom
R1 predstavuje skupinu OCFa, zlúčenina všeobecného vzorca XII
(XII) ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly n, o, R2 a R3 významy definované v prípade všeobecného vzorca I, podrobí reakcii s fluorovodíkom, výhodne v prítomnosti oxidačného činidla, výhodne 1,3-dibróm-5,5-dimetylhydantoínu, a zásady, výhodne pyridínu, alebo sa
m) na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca II, v ktorom R1 predstavuje skupinu OCF3, zlúčenina všeobecného vzorca XIII (XIII)
ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly n, o, R2 a R3 významy definované v prípade všeobecného vzorca I a R znamená skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, podrobí reakcii s chloridom fosforečným a Cla, a výsledný produkt sa ďalej podrobí reakcii s fluoridom antimonitým a chloridom antimoničným, a potom sa urobí hydrolýza, ďalej sa výsledný benzofenónový derivát podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca ReNHNHz, alebo/a sa, pokiaľ je to žiadúce, zlúčenina všeobecného vzorca II, ktorá sa dá získať podľa tohoto spôsobu alebo iným spôsobom, prevedie na inú zlúčeninu všeobecného vzorca II alebo/a sa rozštiepi zmes izomérov, ktorá sa dá získať podľa tohoto spôsobu a izoluje sa požadovaný izomér.
Čo sa uviedlo vyššie pokiaľ ide o tautoméry a E/Z-izoméry alebo soli zlúčenín všeobecného vzorca I analogicky platí pre východiskové materiály uvedené vyššie a nižšie.
Reakcie opísané vyššie a nižšie sa uskutočňujú už známym spôsobom, napríklad v neprítomnosti alebo obvykle v prítomnosti vhodného rozpúšťadla alebo riedidla alebo ich zmesi, pričom sa postup uskutočňuje v prípade potreby pri chladení, pri izbovej teplote alebo pri zahrievaní, napríklad v teplotnom rozmedzí od približne -80 °C po teplotu varu reakčnej zmesi, výhodne od približne 0 °C do približne +150 °C, a v prípade potreby v zatvorenej nádobe, pod tlakom, v atmosfére inertného plynu alebo/a v bezvodných podmienkach. Zvlášť výhodné reakčné podmienky sa uvádzajú v príkladoch.
Vyššie a nižšie uvedené východiskové materiály, ktoré sa používajú na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca I a tam, kde to prichádza do úvahy, ich tautomérov alebo E/Z-izomérov, vždy vo voľnej forme alebo vo forme soli, sú známe alebo sa dajú pripraviť pomocou už známych spôsobov, napríklad v súlade s nižšie uvedenými informáciami.
Variant a:
Medzi príklady vhodných zásad na uľahčenie reakcie patria alkylamíny, alkyléndiamíny, voľné alebo N-alkylované, nasýtené alebo nenasýtené cykloalkylamíny, zásadité heterocykly, amóniumhydroxidy a karbocyklické amíny. Ako príklady sa dajú uviesť trietylamín, diizopropyletylamín, trietyléndiamín, cyklohexylamín, N-cyklohexyl-N,N-dimetylamín, N,N-dietylanilín, pyridín, 4-(N,N-dimetylamino)pyridín, chinuklidín, N-metylmorfolín, benzyltrimetylamóniumhydroxid, a 1,5-diazabicyklo-[5,4,0]undec-5-en (DBU).
Reaktanty sa dajú podrobiť vzájomnej reakcii ako také, t.z. bez pridania rozpúšťadla alebo riedidla, napríklad v tavenine. Vo väčšine prípadov je pridanie inertného rozpúšťadla alebo riedidla alebo ich zmesi výhodné. Ako príklady takých rozpúšťadiel alebo riedidiel sa môžu uviesť: aromatické, alifatické a alicyklické uhľovodíky a halogénované uhľovodíky, ako je benzén, toluén, xylén, mezitylén, tetralín, chlórbenzén, dichlórbenzén, brómbenzén, petroléter, hexán, cyklohéxán, dichlórmetán, trichlórmetán, tetrachlórmetán, dichlóretán, trichlóretén alebo tetrachlóretén? estery, ako je etylacetát; étery, ako je dietyléter, dipropyléter, diizopropyléter, dibutyléter, terc.butylmetyléter, monometyléter etylénglykolu, monoetyléter etylénglykolu, dimetyléter etylénglykolu, dimetoxydietyléter, tetrahydrofurán alebo dioxán; ketóny, ako je acetón, metyletylketón alebo metylizobutylketón; amidy, ako je N,N-dimetylformamid, Ν,Ν-dietylfonnamid, N,N-dimetylacetamid, N-metylpyrolidon alebo hexametylfosfortriamid; nitrily, ako je acetonitril alebo propionitril; a sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid. Pokiaľ sa reakcia uskutočňuje v prítomnosti zásady, môžu zásady použité v nadbytku, ako trietylamín, pyridín, N-metylmorfolín alebo Ν,Ν-dietylanilín, pôsobiť tiež ako rozpúšťadlo alebo riedidlo.
Reakcia sa výhodne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od približne 0 °C do približne +100 °C, výhodne od približne 10 °C do približne +40 °C.
Podľa výhodnej realizácie variantu a) sa zlúčenina všeobecného vzorca II podrobí reakcii s acylhalogenidom pri teplote od 10 °C do 40 °C, výhodne pri teplote 20 °C, v aromatickom uhľovodíku, výhodne v toluéne, a v prítomnosti zásady ako katalyzátora, výhodne trietylamínu.
Variant b:
Medzi príklady vhodných kyslých katalyzátorov na uľahčenie reakcie patria tie kyseliny, používané v katalytických množstvách, ktoré sa uviedli vyššie ako vhodné na vytváranie adičných solí zlúčenín všeobecného vzorca I s kyselinami.
Reaktanty sa dajú podrobiť vzájomnej reakcii ako také, t.z. bez pridania rozpúšťadla alebo riedidla, napríklad v tavenine. Vo väčšine prípadov je však pridanie inertného rozpúšťadla alebo riedidla alebo ich zmesi výhodné. Ako príklady takých rozpúšťadiel alebo riedidiel sa môžu uviesť: aromatické, alifatické a alicyklické uhľovodíky a halogénované uhľovodíky, ako je benzén, toluén, xylén, mezitylén, tetralín, chlórbenzén, dichlórbenzén, brómbenzén, petroléter,, hexán, cyklohexán, dichlórmetán, trichlórmetán, tetrachlórmetán, dichlóretán, trichlóretén alebo tetrachlóretén; estery, ako je etýlacetát; étery, ako je dietyléter, dipropyléter, diizopropyléter, dibutyléter, terc.butylmetyléter, monometyléter etylénglykolu, monoetyléter etylénglykolu, dimetyléter etylénglykolu, dimetoxydietyléter, tetrahydrofurán alebo dioxán; ketóny, ako je acetón, metyletylketón alebo metylizobutylketón; alkoholy, ako je metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, etylénglykol alebo glycerol; amidy, ako je Ν,Ν-dimetylformamid, N,N-dietylformamid, N, N-dimetylacetamid, N-metylpyrolidon alebo hexame34 tylfosfortriamid; nitrily, ako je acetonitril alebo propionitril; a sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid. Pokiaľ sa reakcia uskutočňuje v prítomnosti kyslého katalyzátora, môžu sa kyseliny použité v nadbytku, napríklad silné organické karboxylové kyseliny, ako sú nesubstituované alebo substituované, napríklad halogénsubstituované, alkánkarboxylové kyseliny s 1 až 4 atómami uhlíka v alkánovej časti, napríklad kyselina mravčia, kyselina octová alebo kyselina propiónová, pôsobiť tiež ako rozpúšťadlo alebo riedidlo.
Reakcia sa výhodne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od približne 0 °C do približne +100 °C, výhodne od približne 10 °C do približne +40 °C.
Variant c:
Reaktanty sa dajú podrobiť vzájomnej reakcii ako také, t.z. bez pridania rozpúšťadla alebo riedidla, napríklad v tavenine. Vo väčšine prípadov je však pridanie inertného rozpúšťadla alebo riedidla alebo ich zmesi výhodné. Ako príklady takých rozpúšťadiel alebo riedidiel sa môžu uviesť: aromatické, alifatické a alicyklické uhľovodíky a halogénované uhľovodíky, ako je benzén, toluén, xylén, mezitylén, tetralín, chlórbenzén, dichlórbenzén, brómbenzén, petroléter, hexán, cyklohexán, dichlórmetán, trichlórmetán, tetrachlórmetán, dichlóretán, trichlóretén alebo tetrachlóretén; étery, ako je dietyléter, dipropyléter, diizopropyléter, dibutyléter, terc.butylmetyléter, monometyléter etylénglykolu, monoetyléter etylénglykolu, dimetyléter etylénglykolu, dimetoxydietyléter, tetrahydrofurán alebo dioxán; a sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid.
Reakcia sa výhodne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od približne 20 eC do približne +120 °C, výhodne od približne 40 °C do približne +100 °C.
Variant d:
Medzi príklady vhodných zásad na uľahčenie reakcie pa tria alkylamíny, alkyléndiamíny, voľné alebo N-alkylované, nasýtené alebo nenasýtené cykloalkylamíny, zásadité heterocykly, amóniumhydroxidy a karbocyklické amlny. Ako príklady sa môžu uviest trietylamín, diizopropyletylamín, trietyléndiamín, cyklohexylamín, N-cyklohexyl-N,N-dimetylamín, N,N-dietylanilín, pyridín, 4-(N,N-dimetylamino)pyridín, chinuklidín, N-metylmorfolín, benzyltrimetylamóniumhydroxid, a 1,5-diazabicyklo-[5,4,0]undec-5-en (DBU).
Reaktanty sa dajú podrobiť vzájomnej reakcii ako také, t.z. bez pridania rozpúšťadla alebo riedidla, napríklad v tavenine. Vo väčšine prípadov je však pridanie inertného rozpúšťadla alebo riedidla alebo ich zmesi výhodné. Ako príklady takých rozpúšťadiel alebo riedidiel sa môžu uviesť: aromatické, alifatické a alicyklické uhľovodíky a halogénované uhľovodíky, ako je benzén, toluén, xylén, mezitylén, tetralín, chlórbenzén, dichlórbenzén, brómbenzén, petroléter, hexán, cyklohexán, dichlórmetán, trichlórmetán, tetrachlórmetán, dichlóretán, trichlóretén alebo tetrachlóretén; étery, ako je dietyléter, dipropyléter, diizopropyléter, dibutyléter, terc.butylmetyléter, monometyléter etylénglykolu, monoetyléter etylénglykolu, dimetyléter etylénglykolu, dimetoxydietyléter, tetrahydrofurán alebo dioxán; a sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid. Pokiaľ sa reakcia uskutočňuje v prítomnosti zásady, môžu zásady použité v nadbytku, ako trietylamín, pyridín, N-metylmorfolín alebo Ν,Ν-dietylanilín, pôsobiť tiež ako rozpúšťadlo alebo riedidlo.
Reakcia sa výhodne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od približne 0 °C do približne +100 °C, výhodne od približne 10 °C do približne +40 °C.
Variant e:
Medzi príklady zásad, ktoré sú vhodné na uľahčenie reakcie patria alkylamíny, alkyléndiamíny, voľné alebo N-alkylované, nasýtené alebo nenasýtené cykloalkylamíny a karbocyklické amíny. Ako príklady sa môžu uviesť trietylamín, diizopropyletylamín, trietyléndiamín, N-cyklohexyl-N,N-dimetylamín a Ν,Ν-dietylanilín.
Reaktanty sa dajú podrobiť vzájomnej reakcii ako také, t.z. bez pridania rozpúšťadla alebo riedidla, napríklad v tavenine. Vo väčšine prípadov je však pridanie inertného rozpúšťadla alebo riedidla alebo ich zmesi výhodné. Ako príklady takýchto rozpúšťadiel alebo riedidiel sa môžu uviesť: aromatické, alifatické a alicyklické uhľovodíky a halogénované uhľovodíky, ako je benzén, toluén, xylén, mezitylén, tetralín, chlórbenzén, dichlórbenzén, brómbenzén, petroléter, hexán, cyklohexán, dichlórmetán, trichlórmetán, tetrachlórmetán, dichlóretán, trichlóretén alebo tetrachlóretén; étery, ako je dietyléter, dipropýléter, diizopropyléter, dibutyléter, terc.butylmetyléter, monometyléter etylénglykolu, monoetyléter etylénglykolu, dimetyléter etylénglykolu, dimetoxydietyléter, tetrahydrofurán alebo dioxán; a sulfoxidy, ako je dimetylsulfοχιά. Pokiaľ sa reakcia uskutočňuje v prítomnosti zásady, môžu zásady použité v nadbytku, ako trietylamín alebo N,N-dietylanilín, pôsobiť tiež ako rozpúšťadlá alebo riedidlá.
Reakcia sa výhodne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od približne 0 °C do približne +100 °C, -výhodne od približne 10 °C do približne +40 °C.
Variant f:
Medzi príklady zásad, ktoré sú vhodné na uľahčenie reakcie patria alkylamíny, alkyléndiamíny, voľné alebo N-alkylované, nasýtené alebo nenasýtené cykloalkylamíny, zásadité heterocykly, amóniumhydroxidy a karbocyklické amíny. Ako príklady sa môžu uviesť trietylamín, diizopropyletylamín, trietyléndiamín, cyklohexylamín, N-cyklohexyl-N,N-dimetylamín, N,N-dietylanilín, pyridín, 4-(Ν,Ν-dimetylamino)pyridín, chinuklidín, N-metyľmorfolín, benzyltrimetylamóniumhydroxid, a 1,5-diazabicyklo[5,4,0]undec-5-en (DBU).
Medzi príklady kyslých katalyzátorov, ktoré sú vhodné na uľahčenie reakcie patria tie kyseliny, používané v kataly37 tických množstvách, ktoré sa uviedli vyššie ako vhodné na vytváranie adičných solí zlúčenín všeobecného vzorca I s kyselinami .
Reaktanty sa dajú podrobiť vzájomnej reakcii ako také, t.z. bez pridania rozpúšťadla alebo riedidla, napríklad v tavenine. Vo väčšine prípadov je však pridanie inertného rozpúšťadla alebo riedidla alebo ich zmesi výhodné. Ako príklady takýchto rozpúšťadiel alebo riedidiel sa môžu uviesť: aromatické, alifatické a alicyklické uhľovodíky a halogénované uhľovodíky, ako je benzén, toluén, xylén, mezitylén, tetralín, chlórbenzén, dichlórbenzén, brómbenzén, petroléter, hexán, cyklohexán, dichlórmetán, trichlórmetán, tetrachlórmetán, dichlóretán, trichlóretén alebo tetrachlóretén; estery, ako je etylacetát; étery, ako je dietyléter, dipropyléter, diizopropyléter, dibutyléter, terc.butylmetyléter, monometyléter etylénglykolu, monoetyléter etylénglykolu, dimetyléter etylénglykolu, dimetoxydietyléter, tetrahydrofurán alebo dioxán; ketóny, ako je acetón, metyletylketón alebo metylizobutylketón; alkoholy, ako je metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, etylénglykol alebo glycerol; amidy, ako je N,N-dimetylformamid, N,N-dietylformamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, N-metylpyrolidon alebo hexametylfosfortriamid; nitrily, ako je acetonitril alebo propionitril; a sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid. Pokiaľ sa reakcia uskutočňuje v prítomnosti zásady, môžu zásady použité v nadbytku, ako trietylamín, pyridín, N-metylmorfolín alebo Ν,Ν-dietylanilín, pôsobiť tiež ako rozpúšťadlá alebo riedidlá. Pokiaľ sa reakcia uskutočňuje v prítomnosti kyslého katalyzátora, môžu kyseliny použité v nadbytku, napríklad silné organické karboxylové kyseliny, ako sú nesubstituované alebo substituované, napríklad halogénsubstituované, alkánkarboxylové kyseliny s 1 až 4 atómami uhlíka v alkánovej časti, ako je kyselina mravčia, kyselina octová alebo kyselina propiónová, pôsobiť tiež ako rozpúšťadlá alebo riedidlá.
Reakcia sa výhodne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od približne 20 °C do približne +100 °C, výhodne od približne 50 °C do približne +80 °C.
Variant g:
Reaktanty sa dajú podrobiť vzájomnej reakcii ako také, t.z. bez pridania rozpúšťadla alebo riedidla, napríklad v tavenine. Vo väčšine prípadov je však pridanie inertného rozpúšťadla alebo riedidla alebo ich zmesi výhodné. Ako príklady takýchto rozpúšťadiel alebo riedidiel sa môžu uviesť: aromatické, alifatické a alicyklické uhlovodíky a halogénované uhľovodíky, ako je benzén, toluén, xylén, mezitylén, tetralín, chlórbenzén, dichlórbenzén, brómbenzén, petroléter, hexán, cyklohexán, dichlórmetán, trichlórmetán, tetrachlórmetán, dichlóretán, trichlóretén alebo tetrachlóretén; estery, ako je etylacetát? étery, ako je dietyléter, dipropyléter, diizopropyléter, dibutyléter, terc.butylmetyléter, monometyléter etylénglykolu, monoetyléter etylénglykolu, dimetyléter etylénglykolu, dimetoxydietyléter, tetrahydrofurán alebo dioxán; alkoholy, ako je metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, etylénglykol alebo glycerol; amidy, ako je N,N-dimetylformamid, N,N-dietylformamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, N-metylpyrolidon alebo hexametylfosfortriamid; nitrily, ako je acetonitril alebo propionitril; a sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid.
Reakcia sa výhodne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od približne 20 °C do približne +120 °C, výhodne od približne 50 °C do približne +110 °C.
Variant h:
Medzi príklady zásad, ktoré sú vhodné na uľahčenie reakcie patria alkylamíny, alkyléndiamíny, voľné alebo N-alkylované, nasýtené alebo nenasýtené cykloalkylamíny, zásadité heterocykly, amóniumhydroxidy ako aj karbocyklické amíny. Ako príklady sa môžu uviesť trietylamín, diizopropyletylamín, trietyléndiamín, cyklohexylamín, N-cyklohexyl-N,N-dimetylamín, Ν,Ν-dietylanilín, pyridín, 4-(N,N-dimetylamino)pyridín, chinuklidín, N-metylmorfolín, benzyltrimetylamóniumhydroxid, a 1,5diazabicyklo[5,4,0]undec-5-en (DBU).
Reaktanty sa dajú podrobiť vzájomnej reakcii ako také, t.z. bez pridania rozpúšťadla alebo riedidla, napríklad v tavenine. Vo väčšine prípadov je však pridanie inertného rozpúšťadla alebo riedidla alebo ich zmesi výhodné. Ako príklady takýchto rozpúšťadiel alebo riedidiel sa môžu uviesť: aromatické, alifatické a alicyklické uhľovodíky a halogénované uhľovodíky, ako je benzén, toluén, xylén, mezitylén, tetralín, chlórbenzén, dichlórbenzén, brómbenzén, petroléter, hexán, cyklohexán, dichlórmetán, trichlórmetán, tetrachlórmetán, dichlóretán, trichlóretén alebo tetrachlóretén; étery, ako je dietyléter, dipropyléter, diizopropyléter, dibutyléter, terc.butylmetyléter, monometyléter etylénglykolu, monoetyléter etylénglykolu, dimetyléter etylénglykolu, dimetoxydietyléter, tetrahydrofurán alebo dioxán; alkoholy, ako je metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, etylénglykol alebo glycerol; amidy, ako je Ν,Ν-dimetylformamid, N,N-dietylformamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, N-metylpyrolidon alebo hexametylfosfortriamid; nitrily, ako je acetonitril alebo propionitril; a sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid. Pokial sa reakcia uskutočňuje v prítomnosti zásady, môžu zásady použité v nadbytku, ako trietylamín, pyridín, N-metylmorfolín alebo N,N-dietylanilín, pôsobiť tiež ako rozpúšťadlá alebo riedidlá.
Reakcia sa výhodne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od približne 20 °C do približne +120 °C, výhodne od približne 50 °C do približne +110 °C.
Soli zlúčenín všeobecného vzorca I sa dajú pripraviť už známym spôsobom. Napríklad adičné soli zlúčenín všeobecného vzorca I s kyselinami sa získajú reakciou s vhodnou kyselinou alebo vhodným iontomeničovým činidlom, a soli so zásadami sa získajú reakciou s vhodnou zásadou alebo s vhodným iontomeničovým činidlom.
Soli zlúčenín všeobecného vzorca I sa dajú bežným spôsobom previesť na zlúčeniny všeobecného vzorca I vo voľnej forme, adičné soli s kyselinami napríklad reakciou s vhodným zásaditým činidlom alebo s vhodným iontomeničovým činidlom a soli so zásadami napríklad reakciou s vhodnou kyselinou alebo vhodným iontomeničovým činidlom.
Soli zlúčenín všeobecného vzorca I sa dajú previesť už známym spôsobom na iné soli zlúčenín všeobecného vzorca I, napríklad adičné soli s kyselinami sa dajú previesť na iné adičné soli s kyselinami, napríklad reakciou soli s anorganickou kyselinou, ako je hydrochlorid, s vhodnou soľou kovu, ako je sodná, bárnatá alebo strieborná soľ, kyseliny, napríklad s octanom strieborným, vo vhodnom rozpúšťadle, v ktorom je anorganická soľ ktorá sa vytvorí, napríklad chlorid strieborný, nerozpustná takže sa oddelí od reakčnej zmesi.
V závislosti na postupe a reakčných podmienkach sa dajú zlúčeniny všeobecného vzorca I, ktoré môžu vytvárať soli, získať vo voľnej forme alebo vo forme solí.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I a II môžu jestvovať vo forme jedného z možných izomérov alebo vo forme ich zmesi, napríklad v závislosti na počte a absolútnej a relatívnej konfigurácii asymetrických atómov uhlíka, ako sú antipody alebo/a diastereoméry, alebo zmesi izomérov, ako sú zmesi enantiomérov, napríklad racemáty, zmesi diastereomérov alebo zmesi racemátov. Vynález sa týka čistých izomérov ako aj všetkých možných zmesí izomérov a je potrebné ho takto chápať vyššie a nižšie, i keď sa v každom jednotlivom prípade konkrétne neuvádzajú stereochemické podrobnosti.
Zmesi diastereomérov a zmesi racemátov zlúčenín všeobecného vzorca I a II, ktoré sa dajú získať spôsobom podľa vynálezu - v závislosti na výbere východiskových materiálov a postupov - alebo inými spôsobmi, sa dajú deliť známym spôsobom na základe fyzikálno-chemických odlišností jednotlivých zložiek, pri vzniku čistých diastereomérov alebo racemátov, napríklad frakčnou kryštalizáciou, destiláciou alebo/a chromatograf iou.
Zmesi enantiomérov, ktoré sa dajú takto získať, ako sú racemáty, sa môžu štiepiť známymi spôsobmi pri vzniku optických antipódov, napríklad prekryštalizovaním z opticky aktívneho rozpúšťadla, chromatografiou na chirálnych adsorbantoch, napríklad vysokoúčinnou kvapalinovou chromatografiou (HPLC) na acetylcelulóze, pomocou vhodných mikroorganizmov, štiepením špecifickými, imobilizovanými enzýmami, alebo pomocou vytvárania inkluzných zlúčenín, napríklad s použitím chirálnych crown-éterov, pričom sa pri tomto postupe komplexuje iba jeden enantiomér.
Čisté diastereoméry alebo enantioméry sa dajú získať podľa vynálezu nielen delením vhodných zmesí izomérov, ale tiež pomocou všeobecne známych spôsobov diastereoselektívnej alebo enantioselektívnej syntézy, napríklad uskutočnením spôsobu podľa vynálezu s použitím východiskových materiálov vykazujúcich zodpovedajúce vhodné stereochemické vlastnosti.
Ak sa jednotlivé zložky líšia pokiaľ ide o ich biologickú aktivitu, je výhodné izolovať, alebo syntetizovať vždy biologicky viac aktívny izomér, napríklad enantiomér alebo zmes izomérov, napríklad zmes enantiomérov.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I a II sa dajú tiež získať vo forme ich hydrátov alebo/a vo forme obsahujúcej iné rozpúšťadlá, napríklad tie, ktoré môžu byť nutné používať na kryštalizáciu zlúčenín, ktoré sú v pevnej forme.
Vynález sa týka všetkých tých realizácií spôsobu pri ktorých sa, počínajúc od zlúčeniny, ktorá sa dá získať počas ľubovoľného stupňa spôsobu, ako východiskového materiálu alebo medziproduktu, urobia všetky alebo niektoré z chýbajúcich stupňov alebo sa východiskový materiál použije vo forme derivátu alebo soli alebo/a jeho racemátu alebo antipodu alebo sa vytvorí najmä v reakčných podmienkach.
V spôsobe podľa vynálezu sú východiskovými látkami a medziproduktami, ktoré sa výhodne používajú, tie, ktoré vedú ku vzniku zlúčenín všeobecného vzorca I, ktoré sa opísali vyš42 šie najmä ako cenné.
Vynález sa týka najmä spôsobov prípravy opísaných v príkladoch Hl až H10.
Vynález sa tiež týka východiskových materiálov a medziproduktov, vždy vo voľnej forme alebo vo forme soli, ktoré sú nové a používajú sa podľa vynálezu na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich solí, ich použitia ako aj spôsobov ich prípravy.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa vynálezu sú cennými preventívnymi alebo/a kuratívnymi účinnými látkami v oblasti kontroly škodcov, dokonca i pri aplikácii v nízkych koncentráciách, pričom ich teplokrvné druhy, ryby a rastliny dobre tolerujú a vykazujú veľmi priaznivé biocídne spektrum. Účinné látky podľa vynálezu sú účinné proti všetkým alebo jednotlivým vývojovým štádiám normálne citlivých, ale tiež rezistentných, živočíšnych škodcov, ako je hmyz alebo príslušníci radu Acarina (roztoče). Insekticídna alebo akaricídna účinnosť účinných látok podľa vynálezu môže byť zrejmá priamo, napríklad zo zničenia škodcov, buď bezprostredne alebo až po uplynutí určitej doby, napríklad počas vyzliekania, alebo nepriamo, napríklad zo zníženého kladenia vajíčok alebo/a liahnutia, pričom dobrá účinnosť zodpovedá mortalite aspoň 50 až 60 %.
Medzi vyššie uvedených živočíšnych škodcov patria napríklad:
z radu Lepidoptera (motýle) napríklad Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp. , Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni a Yponomeuta spp., z rodu Coleoptera (chrobáky) napríklad Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. a Trogoderma spp., z radu Orthoptera (rovnokrídlovce) napríklad Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. a Schistocerca spp., z radu Isoptera (termity) napríklad Reticulitermes spp., z radu Psocoptera (pavši) napríklad Liposcelis spp., z radu Anoplura (vši) napríklad Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. a Phylloxera spp., z radu Mallophaga (švoly) napríklad Damalinea spp., a Trichodectes spp., z radu Thysanoptera (strapky) napríklad Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci a Scirtothrips aurantii, z radu Heteroptera (bzdochy) napríklad Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. a Triatoma spp., z radu Homoptera (rovnokrídlovce) napríklad Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae a Unaspis citri, z radu Hymenoptera (blanokrídlovce) napríklad Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. a Vespa spp., z radu Diptera (dvojkrídlovce) napríklad Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. a Tipula spp., z radu Siphonaptera (blchy) napríklad Ceratophyllus spp. a Xenopsylla cheopis, z radu Thysanura (švehly) napríklad Lepisma saccharina a z radu Acarina (roztoče) napríklad Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilusspp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp.., Tarsonemus spp. a Tetranychus spp..
Účinné látky podía vynálezu sú vhodné najmä na kontrolu, t.z. potláčanie alebo zničenie, škodcov vyššie uvedeného typu, ktorí sa nachádzajú najmä na rastlinách, hlavne na úžitkových rastlinách a okrasných rastlinách v poľnohospodárstve, záhradníctve a lesníctve, alebo na častiach týchto rastlín, ako sú plody, kvety, listy, stonky, hľuzy alebo korene, a v niektorých prípadoch sa ochranný účinok vzťahuje tiež na novo sa tvoriace časti rastlín.
Cieľovými plodinami, ktoré sú vhodné, sú najmä obilniny, ako je pšenica, jačmeň, raž, ovos, ryža, kukurica alebo cirok, repa, ako je cukrová repa alebo kŕmna repa, ovocné plodiny, napríklad rodiace jadrové, kôstkové a mäkké ovocie, ako sú jablone, hrušky, slivky, broskyne, mandlone, čerešne alebo mäkké ovocie, napríklad jahoda, malina alebo ostružina, strukoviny, ako je fazuľa, šošovica, hrach alebo sója, olejniny, ako je repka olejka, horčica, mak, olivy, slnečnica, kokosovník, ricín, kakaovník alebo podzemnica olejná, tekvicovité rastliny, ako sú tekvice, uhorky alebo melóny, priadne rastliny, ako je bavlník, ľan, konope alebo jutovník, rastliny produkujúce citrusové plody, ako sú pomaranče, citróny, grepy alebo mandarínky, zeleniny, ako je špenát, hlávkový šalát, špargľa, kalerábovité zeleniny, mrkva, cibuľa, paradajky, zemiaky alebo paprika, vavrínovité rastliny, ako je avokádo, škoricovník alebo gáfrovník, a tiež tabak, orech, kávovník, baklažán, cukrová trstina, čajovník, piepor, vinič, chmeľ, banánovník, kaučukovník a okrasné rastliny.
Účinné látky podľa vynálezu Boophilus microplus, Nilaparvata ä Tetranychus urticae na zelenine, linách ryže.
sú vhodné najmä na ničenie lugens, Panonychus ulmi ovocných plodinách a rastĎalšími oblasťami použitia účinných látok podľa vynálezu je ochrana skladovaných produktov, skladov a materiálov, a, v oblasti hygieny, najmä ochrana domácich zvierat a produkčného dobytka proti škodcom vyššie uvedeného typu.
Takže vynález sa taktiež týka pesticídov, ako sú emulgovateľné koncentráty, suspenzné koncentráty, roztoky na priamy postrek alebo roztoky, ktoré je potrebné riediť, pasty, zriedené emulzie, namáčateľné prášky, rozpustné prášky, dispergovateľné prášky, popraše, granuláty alebo prostriedky enkapsulované v polymérnych látkach, z ktorých všetky obsahujú - aspoň - jednu účinnú látku podľa vynálezu a vyberajú sa podľa určeného účelu použitia a prevládajúcich okolností.
V týchto prostriedkoch sa účinná látka používa v čistej forme, napríklad ako pevná účinná látka s danou veľkosťou častíc, alebo, výhodne, spolu s - aspoň - jednou nosnou alebo pomocnou látkou bežne používanou pri vytváraní prostriedkov, ako sú plnidlá, napríklad rozpúšťadlá alebo pevné nosiče, alebo ako sú povrchovo aktívne činidlá (surfaktanty).
Vhodnými rozpúšťadlami sú napríklad: nehydrogenované alebo čiastočne hydrogenované aromatické uhľovodíky, výhodne frakcie alkylbenzénov obsahujúcich 8 až 12 atómov uhlíka, ako sú zmesi xylénov, alkylované naftalény alebo tetrahydronaftalén, alifatické alebo cykloalifatické uhľovodíky, ako sú parafíny alebo cyklohexán, alkoholy, ako je etanol, propanol alebo butanol, glykoly, ako aj ich étery a estery, ako je propylénglykol, dipropylénglykoléter, etylénglykol alebo monometylalebo monoetyléter etylénglykolu, ketóny, ako je cyklohexanón, izoforon alebo diacetanolalkohol, silne polárne rozpúšťadlá, ako je N-metylpyrolid-2-on, dimetylsulfoxid alebo N,N-dimetylformamid, voda, neepoxidované alebo epoxidované rastlinné ole47 je, ako je neepoxidovaný alebo epoxidovaný repkový olej, ricínový olej, kokosový olej alebo sójový olej, a silikónové oleje.
Pevnými nosičmi, ktoré sa používajú napríklad na popraše a dispergovatelné prášky, sú spravidla mleté prírodné minerály, ako je vápenec, mastenec, kaolín, montmorilonit alebo atapulgit. Na zlepšenie fyzikálnych vlastností sa tiež môže pridávať vysokodisperzný oxid kremičitý alebo vysokodisperzné absorpčné polyméry. Vhodnými kusovými adsorpčnými nosičmi pre granuláty sú porézne typy materiálov, ako je pemza, tehlová drvina, sepiolit alebo bentonit, a vhodnými nesorpčnými nosičmi sú vápenec alebo piesok. Navyše sa dá použiť rozsiahly rad granulovaných anorganických alebo organických materiálov, najmä dolomit alebo rozdrvené rastlinné zvyšky.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú neionogénne, kationické alebo/a anionické povrchovo aktívne činidlá alebo zmesi povrchovo aktívnych činidiel, vykazujúce dobré emulgačné, dispergačné a namáčacie vlastnosti, v závislosti na povahe účinnej látky používanej v prostriedku. Povrchovo aktívne látky uvedené nižšie slúžia iba ako príklady, odborná literatúra opisuje rozsiahly rad iných povrchovo aktívnych látok, ktoré sa bežne používajú na prípravu prostriedkov a sú vhodné podľa vynálezu.
Vhodnými neionogénnymi povrchovo aktívnymi činidlami sú hlavne polyglykoléterderiváty alifatických alebo cykloalifatických alkoholov, nasýtených alebo nenasýtených mastných kyselín a alkylfenolov, a tieto deriváty môžu obsahovať 3 až 30 glykoléterových skupín a 8 až 20 atómov uhlíka v (alifatickom) uhľovodíkovom zvyšku a 6 až 18 atómov uhlíka v alkylovom zvyšku alkylfenolov. Ďalšími výhodnými neionogénnymi povrchovo aktívnymi činidlami sú vo vode rozpustné adukty polyetylénoxidu s polypropylénglykolom, etyléndiaminopolypropylénglykolom a alkylpolypropylénglykolom, ktoré obsahujú 1 až 10 atómov uhlíka v alkylovom reťazci a obsahujú 20 až 250 etylénglykoléterových skupín a 10 až 100 propylénglykoléterových skupín.
Vyššie uvedené zlúčeniny bežne obsahujú 1 až 5 etylénglykolových jednotiek na propylénglykolovú jednotku. Ako príklady sa dajú uviesť nonylfenolpolyetoxyetanoly, polyglykolétery ricínového oleja, polypropylén/polyetylénoxidové adukty, tributylfenoxypolyetoxyetanol, polyetylénglykol a oktylfenoxypolyetoxyetanol. Ďalšími vhodnými látkami sú estery mastných kyselín s polyoxyetylénsorbitanom, ako jé polyoxyetylénsorbitan-trioleát.
Kationickými povrchovo aktívnymi činidlami sú hlavne kvartérne amóniové soli, ktoré nesú ako substituenty aspoň jeden alkylový zvyšok obsahujúci 8 až 22 atómov uhlíka, a ako ďalšie substituenty nižšie, halogenované alebo nehalogenované, alkylové skupiny, benzylové skupiny alebo nižšie hydroxyalkylové zvyšky. Soli sú výhodne vo forme halogenidov, metylsulfátov alebo etylsulfátov, napríklad stearyltrimetylamónium-chlorid a benzyldi-(2-chlóretyl)etylamónium-bromid.
Vhodnými anionickými povrchovo aktívnymi činidlami môžu byt buď vo vode rozpustné mydlá alebo vo vode rozpustné syntetické povrchovo aktívne zlúčeniny. Vhodnými mydlami sú soli vyšších mastných kyselín (s 10 až 22 atómami uhlíka) s alkalickými kovmi, kovmi alkalických zemín a ich substituované alebo nesubstituované amóniové soli, ako sú sodné soli alebo draselné soli kyseliny olejovej alebo stearovej, alebo prírodných zmesí mastných kyselín, ktoré sa dajú získať napríklad z kokosového oleja alebo talového oleja. Ďalšími povrchovo aktívnymi látkami, ktoré možno uviesť, sú metyltauridy mastných kyselín. Častejšie sa však používajú syntetické povrchovo aktívne látky, najmä mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfónované benzimidazolové deriváty alebo alkylarylsulfonáty. Mastné sulfonáty alebo mastné sulfáty sú spravidla vo forme solí s alkalickými kovmi, solí s kovmi alkalických zemín alebo substituovaných alebo nesubstituovaných amóniových solí a obsahujú spravidla alkylovú skupinu obsahujúcu 8 až 22 atómov uhlíka, pričom alkyl zahŕňa tiež alkylové zvyšky acylových skupín. Ako príklady sa dajú uviesť sodné alebo vápenaté soli kyseliny lignosulfónovej, dodecylesteru kyseliny sírovej alebo zmesi sulfátov mastných alkoholov pripravené z prirodzených mastných kyselín. Do tejto skupiny tiež patria soli esterov kyseliny sírovej a sulfónových kyselín aduktov mastných alkoholov a etylénoxidu. Sulfónované benzimidazolové deriváty obsahujú výhodne dve skupiny sulfónových kyselín a zvyšok mastnej kyseliny obsahujúci približne 8 až 22 atómov uhlíka. Alkylarylsulfonáty sú napríklad soli sodíka, vápnika alebo trietanolamínu a kyseliny dodecylbenzénsulfónovej, kyseliny dibutylnaftalénsulfónovej alebo produktu kondenzácie kyseliny naftalénsulfónovej a formaldehydu. Použiť sa dajú tiež vhodné fosfáty, napríklad soli esteru kyseliny fosforečnej a aduktu p-nonylfenolu s etylénoxidom obsahujúceho 4 až 14 etylénoxidových jednotiek alebo fosfolipidy.
Prostriedky spravidla obsahujú 0,1 až 99 % hmôt., najmä 0,1 až 95 % hmôt. účinnej látky a 1 až 99,9 % hmôt., najmä 5 až 99,9 % hmôt. aspoň jednej pevnej alebo kvapalnej nosnej alebo pomocnej látky, pričom spravidla 0 až 25 % hmôt., najmä 0,1 až 20 % hmôt. prostriedkov môžu tvoriť povrchovo aktívne činidlá. Zatiaľ čo ako komerčné produkty sú výhodnejšie koncentrované prostriedky, konečný spotrebiteľ spravidla používa zriedené prípravky s podstatne nižšími koncentráciami účinných látok.
Výhodné prostriedky majú najmä nasledujúce zloženie (uvádzané percentá sú hmotnostné percentá):
Emulgovateľné koncentráty
účinná látka: 1 až 90 %, výhodne 5 až 20 %
povrchovo aktívne činidlo: 0 až 30 %, výhodne 10 až 20 %
rozpúšťadlo: 5 až 98 %/ výhodne 70 až 85 %
Popraše:
účinná látka: 0,1 až 10 %, výhodne 0,1 až 1 % pevný nosič: 99,9 až 90 %, výhodne 99,9 až 99 %
Suspenzné koncentráty:
účinná látka:
voda:
povrchovo aktívne činidlo: Namáčatelné prášky:
účinná látka povrchovo aktívne činidlo: pevný nosič
Granuláty:
účinná látka:
pevný nosič:
až 75 %, výhodne 10 až 50 % 94 až 24 %, výhodne 88 až 30 % 1 až 40 %, výhodne 2 až 30 %
0,5 až 90 %, výhodne 1 až 80 % 0,5 až 20 %, výhodne 1 až 15 % 5 až 99 %, výhodne 15 až 98 %
0,5 až 30 %, výhodne 3 až 15 % 99,5 až 70 %, výhodne 97 - 85 %
Pôsobenie prostriedkov podľa vynálezu sa dá podstatne rozšíriť a prispôsobiť prevládajúcim okolnostiam pridaním iných insekticídne účinných látok. Vhodnými účinnými látkami, ktoré sa pridávajú, sú napríklad zlúčeniny z nasledujúcich skupín účinných látok: organofosforečných zlúčenín, nitrofenolov a ich derivátov, formamidínov, acylmočovín, karbamátov, pyretroidov, nitroenamínov a ich derivátov, pyrolov, tiomočovín a ich derivátov, chlórovaných uhľovodíkov a prípravkov na báze Bacillus thuringiensis. Prostriedky podľa vynálezu môžu tiež obsahovať iné pevné alebo kvapalné nosné a pomocné látky, ako sú stabilizátory, napríklad neepoxidované alebo epoxidované rastlinné oleje (napríklad epoxidovaný kokosový olej, repkový olej alebo sójový olej), činidlá zabraňujúce peneniu, napríklad silikónové oleje, konzervačné prísady, činidlá regulujúce viskozitu, spájadlá alebo/a činidlá zvyšujúce lepivosť, ako aj hnojivá a iné účinné látky na dosiahnutie špeciálnych účinkov, napríklad akaricídy, baktericídy, fungicídy, nematocídy, moluskocídy alebo selektívne herbicídy.
Prostriedky podľa vynálezu sa pripravia už známym spôsobom, napríklad v neprítomnosti nosných a pomocných látok mletím, preosievaním alebo/a lisovaním pevnej účinnej látky alebo zmesi účinných látok, napríklad na dosiahnutie konkrétnej veľkosti častíc, a v prítomnosti aspoň jednej nosnej alebo pomocnej látky, napríklad dôkladným miešaním alebo/a mletím účinnej látky alebo zmesi účinných látok s nosnou alebo pomocnou látkou alebo látkami. Vynález tiež zahŕňa tieto spôsoby prípravy prostriedkov podľa vynálezu a použitie zlúčenín všeobecného vzorca I na prípravu týchto prostriedkov.
Ďalšími predmetmi vynálezu sú spôsoby aplikácie prostriedkov, teda spôsoby potláčania škodcov vyššie uvedeného typu, ako je postrekovanie, atomizácia, poprašovanie, natieranie, obaľovanie semien, rozprašovanie alebo polievanie, pričom konkrétny spôsob aplikácie sa vyberá podľa požadovaného účinku a prevažujúcich okolností, a použitia prostriedkov na potláčanie škodcov vyššie uvedeného typu. Typické koncentrácie používané pri aplikácii ležia medzi 0,1 až 1000 ppm, výhodne medzi 0,1 a 500 ppm účinnej látky. Aplikačná dávka na hektár je spravidla 1 až 2000 g účinnej látky na hektár, najmä 10 až 1000 g/ha, výhodne 20 až 600 g/ha.
Výhodným spôsobom aplikácie pri ochrane úžitkových rastlín je aplikácia na listy rastlín (listová aplikácia), pričom aplikačnú frekvenciu a aplikačné dávky sa dajú prispôsobiť nebezpečiu zamorenia daným škodcom. Účinná látka sa môže do rastliny alternatívne dostať koreňovým systémom (systémový účinok), keď sa na stanovište rastlín, aplikuje kvapalný prostriedok alebo sa na miesto výskytu rastlín, napríklad na pôdu, aplikuje účinná látka v pevnej forme, napríklad vo forme granúl (pôdna aplikácia). V prípade ryže sa môžu takéto granule aplikovať na zaplavené ryžové pole.
Prostriedky podľa vynálezu sú tiež vhodné na ochranu rastlinného rozmnožovacieho materiálu, napríklad semien, ako sú plody, hľuzy alebo zrná, alebo škôlkových rastlín, proti živočíšnym škodcom. Rozmnožovací materiál sa dá týmto pros52 triedkom ošetriť pred vysiatím či vysádzaním, napríklad semená pred siatím. Alternatívne sa dajú účinné látky podľa vynálezu aplikovať na semená (morenie), takým spôsobom, že sa semená buď ponoria do kvapalného prostriedku alebo sa obalia pevným prostriedkom. Alternatívne sa dá prostriedok aplikovať na miesto siatia alebo sadenia vo chvíli siatia alebo sadenia rozmnožovacieho materiálu, napríklad do sejacej brázdy počas siatia. Vynález tiež zahŕňa tieto spôsoby ošetrenia rastlinného rozmnožovacieho materiálu a rastlinný rozmnožovací materiál, ktorý sa týmto spôsobom ošetril.
Vynález bližšie ilustrujú nasledujúce príklady realizácie, bez toho, aby pri tom akokoľvek obmedzovali jeho rozsah.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady prípravy
Všeobecné poznámky
Zlúčeniny sa získajú ako zmesi izomérov, vo väčšine prípadov vo forme viskóznych olejov. Dajú sa vyčistiť stĺpcovou chromatografiou. NMR-spektrá a elementárne analýzy potvrdzujú uvádzané štruktúry zlúčenín.
Príklad Hl
4-chlór-4'-triflučrmetoxybenzofenón
K roztoku 4-chlórfenylmagnéziumbromidu v éteri, pripravenému z 22,9 g l-bróm-4-chlórbenzénu a 2,88 g horčíkových hoblín v 80 ml éteru, sa po kvapkách pridá 10,8 g 4-trifluórmetoxybenzonitrilu a zmes sa potom zahrieva do varu pod spätným chladičom po dobu 24 hodín. Po ochladení sa pri teplote 20 - 30 °C pridá 50 ml 50% kyseliny sírovej. Potom, čo prebeh53 ne exotermná reakcia sa po dobu 1 hodiny pokračuje v miešaní zmesi pri izbovej teplote. Fáza sa oddelí a vodná fáza sa opakovane extrahuje pretrepaním s éterom. Zmiešané organické fázy sa spracujú s použitím nasýteného roztoku hydrogénuhličitanu sodného a nasýteného roztoku chloridu sodného. Pevný surový produkt sa vyčistí pomocou flash chromatografie s použitím zmesi etylacetátu a hexánu v pomere 1 : 20 ako elučného činidla. Získa sa 14,3 g zlúčeniny uvedenej v názve v kryštalickej forme s teplotou topenia 74 - 75 °C.
Príklad H2
4-chlór-4'-trif luórmetoxybenzofenónhydrazón
10,0 g 4-chlór-4'-trifluórmetoxybenzofenónu, 9,70 g hydrazín-hydrátu a 2 ml kyseliny octovej sa mierne zahrievajú do varu pod spätným chladičom po dobu 10 hodín v 270 ml absolútneho alkoholu. Roztok sa potom odparí, zvyšok sa vyberie dichlórmetánom a zmes sa premyje vodou. Odparením suchej organickej fázy sa získa 9,34 g zlúčeniny uvedenej v názve vo forme bielych mastných kryštálov.
Príklad H3
4-chlór-4' -trif luórmetoxybenzof enón-N-acetylhydrazón (zlúčenina 1.1 v tabulke 1)
2,24 g 4-chlór-4'-trif luórmetoxybenzof enónhydrazónu, 0,52 ml acetylchloridu a 1,04 ml trietylamínu sa mieša cez noc pri izbovej teplote v 40 ml toluénu. Po pridaní éteru sa organická fáza premyje vodou, vysuší sa nad síranom horečnatým a odparí. Zvyšok sa rozmieša v studenom hexáne a potom sa prefiltruje. Zlúčenina uvedená v názve sa získa ako zmes izomérov vo forme bielych kryštálov s teplotou topenia 129 až 131 °C.
Príklad H4
4-chlór-4'-trifluórmetoxybenzofenón-N-metylhydrazón
1,50 g 4-chlór-4'-trifluórmetoxybenzofenónhydrazónu, 1,25 g metylhydrazínu a 0,4 ml kyseliny octovej sa mierne zahrieva do varu pod spätným chladičom po dobu 24 hodín v 45 ml etanolu. Zmes sa odparí, zvyšok sa potom vyberie dichlórmetánom a zmes sa premyje vodou. Vysušením nad síranom horečnatým a odparením sa získa 1,48 g zlúčeniny uvedenej v názve vo forme žltého oleja.
Príklad H5
4-chlór-4'-trifluórmetoxybenzofenón-N-formyl-N-metylhydrazón (zlúčenina 1.6 v tabuľke 1)
Do 12,5 ml éteru sa pri miešaní a bez prístupu vlhkosti vnesie 15 g nátriumformiátu a pri teplote 0 °C sa po kvapkách pridá 14,7 g acetylchloridu. V miešaní sa pokračuje po dobu niekoľkých hodín pri izbovej teplote, odfiltruje sa chlorid sodný a zmes sa premyje suchým éterom. Získa sa tak roztok približne 14,22 g formylacetátu v éteri.
Časť tohoto roztoku, obsahujúca približne 0,38 g formylacetátu, sa po kvapkách pridá k roztoku 1,48 g 4-chlór-4'-trifluórmetoxybenzofenón-N-metylhydrazónu v 20 ml éteru. Po niekoľkých hodinách sa reakcia ukončí, zmes sa spracuje ľadovou vodou a organická fáza sa izoluje, znova sa premyje vodou a vysuší nad síranom sodným. Po odparení sa zvyšok vyčistí pomocou flash chromatografie s použitím zmesi etylacetátu a hexánu v pomere 1 : 3 ako elučného činidla. Produkt sa získa ako zmes izomérov vo forme žltej olejovo-voskovej látky.
Príklad H6
1-(4-chlorfenyl)-4-dimetylamino-l-(4-trifluórmetoxyfenyl)-2,3-diaza-1,3-pentadién (zlúčenina 2.1 v tabuľke 2)
K roztoku 0,85 g 4-chlór-4'-trifluórmetoxybenzofenónhydrazónu v 15 ml toluénu sa pridá 0,66 g N,N-dimetylacetamid-dimetylacetálu. Zmes sa potom zahrieva do varu pod spätným chladičom po dobu 18 hodín. Zmes sa ochladí a rozpúšťadlo sa celkom odparí. Potom sa hnedý zvyšok vyčistí pomocou flash chromatografie s použitím zmesi etylacetátu a hexánu v pomere 1:5. Zlúčenina uvedená v názve sa získa ako zmes izomérov vo forme žltých kryštálov s teplotou topenia 52 až 54 °C.
Príklad H7
5-etánsulfonyl-1-(4-chlórfenyl)-1-(4-trifluórmetoxyfenyl)-2,3,5-triazapenta-l,3-dién alebo
5-etánsulfonyl-1-(4-chlórfenyl)-1-(4-trifluórmetoxyfenyl)-2,3,5-triazapenta-l,4-dién (zlúčenina 3.1 v tabuľke 3)
K roztoku 0,85 g 4-chlór-4'-trifluórmetoxybenzofenónhydrazónu v 15 ml toluénu sa pridá 0,75 g l-etánsulfonyl-l-aza-3-oxa-l-penténu a 0,85 g Ň-etyldiizopropylamínu. Zmes sa zahrieva do varu pod spätným chladičom pri miešaní 20 hodín. Zmes sa ochladí, potom sa rozpúšťadlo celkom odparí a zvyšok sa vyčistí pomocou flash chromatografie s použitím zmesi etylacetátu a hexánu v pomere 1 : 2 ako elučného činidla. Zlúčenina uvedená v názve sa získa ako zmes izomérov vo forme žltého vosku.
'Príklad H8
4-brómdifluórmetoxy-4'-chlórbenzofenón
K miešanému roztoku 25 g 4-chlór-4'-hydroxybenzofenónu v 150 ml dimetylformamidu sa pri teplote 25 - 30 eC v troch rovnako veľkých dávkach pridá 2,58 g 80% nátriumhydridu v oleji. Potom sa pri teplote 25 °C po kvapkách pridá 27 g dibrómdifluórmetánu a zmes sa mieša po dobu 16 hodín pri izbovej teplote. Reakčná zmes sa potom vyleje do 800 ml vody a trikrát sa extrahuje s použitím vždy 300 ml etylacetátu. Organická fáza sa odparí a zvyšok sa vyčistí stĺpcovou chromatografiou na silikagéle s použitím zmesi hexánu a etylacetátu v pomere 20 : 1 ako elučného činidla. Získajú sa biele kryštály s teplotou topenia 52 - 55 °C.
Príklad H9
4-brómdifluórmetoxy-4'-chlórbenzofenónhydrazón
7,15 g 4-brómdifluórmetoxy-4'-chlórbenzofenónu, 5,45 g hydrazín-hydrátu a 1,5 ml ľadovej kyseliny octovej sa mieša po dobu 6 hodín pri teplote 60 °C v 150 ml etanolu. Reakčná zmes sa zahustí a koncentrát sa extrahuje s použitím vody a etylacetátu. Organická fáza sa odparí a zvyšok sa vyčistí stĺpcovou chromatografiou na silikagéle s použitím zmesi hexánu a etylacetátu v pomere 7 : 1 ako elučného činidla. Získajú sa žltkasté kryštály topiace sa pri teplote 45 - 49 °C.
Príklad H10
4-brómdifluórmetoxy-4'-chlórbenzofenón-N-acetylhydrazón (zlúčenina 1.27 v tabuľke 1)
K roztoku 1,0 g 4-brómdifluórmetoxy-4'-chlórbenzofenónhydrazónu a 0,23 g acetylchloridu v 20 ml tetrahydrofuránu sa pri teplote 20 - 25 °C po kvapkách pridá 0,30 g trietylaminu a zmes sa mieša po dobu 90 minút pri izbovej teplote. Reakčná zmes sa zahustí a koncentrát sa extrahuje s použitím vody a etylacetátu. Organická fáza sa odparí a zvyšok sa vyčistí stĺpcovou chromatografiou na silikagéle s použitím zmesi hexánu a etylacetátu v pomere 3 : 1 ako elučného činidla. Získa sa produkt, ktorý sa topí pri teplote 118 - 120 °C.
Príklad Hli
Ďalšie zlúčeniny uvedené v tabuľkách 1, 2, 3 a 5 sa tiež dajú pripraviť analogicky so spôsobmi opísanými v príkladoch H3, H6, H7 a H10. Zlúčeniny uvedené v tabuľke 4 sa dajú pripraviť analogicky so spôsobmi opísanými v príkladoch H2 a H9. Hodnoty uvedené v týchto tabuľkách v stĺpci fyzikálne údaje predstavujú teplotu topenia v °C.
Tabuľka 1
č. T R Λ 3 R R6 7 R fyzikálne údaje
1.1 ocf3 4-CI H H ch3 129-31 °C
1.2 ocf2cf2b- 4-Cl H H ch3 128-43 °C
1.3 ocf3 4-Cl H H í-c3h7 121-3 °C
1.4 ocf3 4-Cl H H CôHs vosk
1.5 ocf3 4-Cl H H c-C3H5 155-60 °C
1.6 ocf3 4-Cl H CH3 H olej/ vosk
1.7 ocf3 4-Cl H H c-C6Hn 158-64 °C
1.8 ocf3 4-Cl H H n-C3H7 136-8 °C
1.9 ocf3 4-Cl H ch3 ch3 amor- fná
1.10 ocf3 4-Cl H ch3 í-C3H7 amor- fná
1.11 ocf3 . 4-Cl H ch3 CôHs živica
1.12 ocf3 4-Cl H ch3 c-C3H5 živica
1.13 OCF2CF2Br 4-F H ch3 ch3 živica
1.14 OCF2CF2Br 4-Cl H ch3 ch3 olej
1.15 ocf3 4-Cl H H 3-tienyl 118-33 °C
1.16 ocf3 4-Cl H H 2-tienyl 160-2 °C
1.17 ocf3 4-Cl H H 5-C1-2- tienyl 159-62 °C
1.18 ocf3 4-Cl H 5-0-2- tienoyl 5-C1-2- tienyl amorfná
Pokračovanie tabuľky 1
1.19 ocf3 4-C1 H
1.20 ocf3 4-C1 H
1.21 ocf3 4-C1 H
1.22 ocf3 4-C1 K
1.23 OCF2CF2Br 4-C1 H
1.24 OCF2Br 4-C1 K
1.25 OCF2Br 4-C1 H
1.26 OCF2Br 4-C1 H
1.27 OCF2Br 4-C1 H
1.28 OCF2Br 4-C1 H
1.29 OCF2Br 4-C1 H
1.30 ocf3 4-C1 H
1.31 OCF2CF2Br 4-F H
1.32 OCF2Br 4-F H
1.33 OCF2Br 4-F K
1.34 ocf3 4-C1 H
1.35 ocf3 4-C1 K
1.36 ocf3 4-C1 H
1.37 ocf3 4-C1 H
1.38 ocf2ci • 4-Br H
1.39 ocf2ci 4-Br H
1.40 ocf2ci 4-Br H
1.41 OCF2Br 4-Br H
1.42 OCF3 4-F . H
1.43 ocf3 4-t-C4H9 H
1.44 ocf3 4-OCF3 H
1.45 ocf3 4-OCF3 H
H 3-CI-2-
tienyl 187-9 °<
H benzo[b]-
tien-2-yl 178-80
H 3-Cl-benzoC'o]-
tien-2-yl 213-5 °
ch3 2-tienyl amor- fná
ch3 H živica
ch3 . ch3 živica
ch3 H živica
H c2h5 119-30
H ch3 118-20
ch3 c-C3H5 živica
ch3 C2K5 živica
CK3 3-tienyl amor- fná
ch3 H živica
H C2K5 110-21
H ch3 118-28
ch3 5-C1-2- amor-
tienyl fná
ch3 3-Cl-benzo-
[b]-tien- amor-
2-yl fná
ch3 3-C1-2- amor-
tienyl fná
ch3 . benzo[b]- amor-
tien-2-yl fná
c2h5 ch3
c2h5 c2h5
ch3 C-C3H5
ch3 H
H ch3
H ch3
H ch3
ch3 H
Pokračovanie tabuľky 1
1.46 ocf3 3,4-Cl, H
1.47 ocf3 2,4-CU H
1.48 ocf3 3-CI H
1.49 ocf3 . 2,5-Cl2 H
1.50 ocf3 3,5-Cl2 H
1.51 ocf3 2-F.4-CI H
1.52 ocf3 2-Br K
1.53 ocf3 3-CH3,4-Cl H
1.54 ocf3 3-CF3,4-Cl H
1.55 ocf3 3,5-(CF3)2 H
1.56 ocf3 2-CI,5-CF3 H
1.57 ocf3 4-Br H
1.53 OCF- 4-Br K
1.59 ocf3 4-Br H
1.60 ocf3 4-Br K
1.61 ocf3 4-Br K
1.62 ocf3 4-Br . H
1.63 ocf3 4-Br K
1.64 ocf3 4-Br K
1.65 ocf3 4-Br K
1.66 ocf3 4-Br H
1.67 ocf3 4-Br K
1.63 ocf3 4-Br H
1.69 ocf3 4-Br H
1.70 ocf3 4-Br H
1.71 ocf3 4-Br H
1.72 ocf3 4-Br H
1.73 ocf3 4-Br H
1.74 ocf3 4-Br H
1.75 OCF2Br 4-Br H
1.76 OCF2Br 4-Br H
1.77 OCF2Br 4-Br H
1.78 OCF2Br 4-Br H
1.79 OCF2Br 4-Br H
1.80 OCF2Br 4-Br H
H H
ch3 ch3
c2h5 ch3
ch3 ch3
c-C3H5 H
ch3 H
H ch3
ch3 c2h5
c2h5 ch3
H í-C3H7
n-C3H7 H
H H
H ch3 136-40 ' °C
H c2h5
K c-C3H5 164-7 °c
K í-C3H7 136-8 °c
H n-C3H7
H CA 130-1 °c
H 2-tienyl
H 3-tienyl
ch3 H olej
ch3 ch3 85-93 °c
ch3 c2h5
ch3 c-C3H5 olej
ch3 í-C3H7 amor-
fná
ch3 n-C3H7
ch3 c6h5
ch3 2-tienyl
ch3 3-tienyl
H H
H ch3 116-8 °c
H c-C3H5 140-6 °c
H í-C3H7 110-3 °c
H n-C3H7 99-108 i °c
H c6h5
Pokračovanie tabuľky 1
1.81 OCF2Br 4-Br H
1.82 OCF2Br 4-Br H
1.83 OCF2Br 4-Br H
1.84 OCF2Br 4-Br H
1.85 OCF2Br 4-Br K
1.86 OCF2Br 4-Br H
1.87 OCF2CF2Br 4-Br H
1.88 OCF2CF2Br 4-Br H
1.89 OCF2CF2Br 4-Br H
1.90 OCF2CF2Br 4-Br H
1.91 OCF2CF2Br 4-Br H
1.92 OCF2CF2Br 4-Br H
1.93 OCF2CF2Br 4-Br H
1.94 OCF2CF2Br 4-Br H
1.95 ocf3 4-F H
1.96 ocf3 4-F H
1.97 ocf3 4-F H
1.98 ocf3 4-F H
1.99 ocf3 4-F H
1.100 ocf3 4-F H
1.101 ocf3 4-C1 H
1.102 ocf3 4-C1 H
1.103 ocf3 4-C1 H
1.104 ocf3 4-Br H
1.105 ocf3 4-Br H
1.106 ocf3 4-Br H
1.107 OCF2Br 4-F 3-C1
1.108 OCF2Br 4-F 3-C1
1.109 OCF2Br 4-F 3-C1
1.110 OCF2Br 4-F 3-C1
1.111 ocf3 4-C1 H.
1.112 ocf3 4-Br H
ch3 H amor- fná
ch3 ch3 amor-
fná
ch3 c-C3H5 olej
ch3 i-C3K7 olej
ch3 n-C3H7 olej
ch3 CôHs
H ' H
H CK3
H i-C3K7
H CÓK5
ch3 H
ch3 ch3
CK3 i-C3K7
ch3 cóh5
H H
H CH3
H i-C3K7
ch3 H
ch3 CK3
ch3 i-C3K7
c2h5 H
c2h5 ch3
C2Hs í-C3H7
c2h5 H
C2H5 . ch3
c2h5 í-C3H7
H ch3 115-25
H c2h5 87-95
H c-C3H5 133-44
H í-C3H7 97-107
H (CH2)3CH= cf2 89-93
H (CH2)3CH= cf2 143-7
u o
Pokračovanie tabuľky 1
1.113, OCF; 4-Cl H CH3 (CH2)3CH= cf2
1.114 OCF-3- 4-Cl 3-C1 H ch3 101-6 °C
1.115 OCF23r 4-Ci 3-C1 H í-c3h7 1 1 4-43 °C
1.116 OCF23r 4-Cl 3-C1 H c2h5 105-11 °C
1.117 ocf3 4-Br H CH3 6-chlór- pyrid-3-yl amor- fná
1.11S ocf3 4-Br H ch3 5-chlór- tien-2-yl 109-12 °C
1.119 OCF23r 4-Cl 3-C1 H CH2C1 amor- fná
1.120 OCF23r 4-Cl 3-C1 H c-C3H5 129-34 °C
1.121 OCF23: 4-Cl 3-C1 ch3 c2h5 živica
1.122 OCF23r 4-Cl 3-C1 ch3 ch3 živica
1.123 OCF23r 4-Cl 3-CI ch3 H živica
1.124 OCF23r 4-Cl 3-C1 ch3 CH2C1 živica
1.125 OCF23r 4-Cl 3-C1 H cooc2h5 165-9 °C
1.126 OCF23r 4-Cl 3-C1 H cooch3 149-60 °C
1.127 OCF23r 4-Cl 3,5- Cl2 H ch3 129-34 °C
1.128 OCF23r 4-Cl 3,5- CI2 H c-C3H5 192-3 °C
1.129 OCF23r 4-Cl 2,5- Cl2 H Í-C3H7 170-3 °C
1.130 OCF?3r 4-Cl 3,5- ci2 H c2h5 143-5 °C
1.131 OCF23r 4-Cl 3-C1 H Í-C4H9 88-96 °C
1.132 OCF2Br 4-Cl 3-C1 H n-C3H7 87-99 °C
1.133 ocf3 4-Br H ch3 (CH2)3CH= cf2
1.134 OCF2Br 4-Cl H H c-C3H5 127-31 °C
1.135 OCF2Br 4-Cl H H n-C3H7 88-107 °C
1.136 OCF2Br 4-Cl H H i-C3H7 106-12 °C
1.137 OCF2Br 4-Br H H í-C4H9 119-21 °C
1.138 OCF2Br 4-Br H H c2h5 108-14 °C
1.139 OCF2Br 4-Br H ch3 1-C4H9 živica
Pokračovanie tabuľky 1
1.140 OCF2Br 4-Br H CH3 c2h5 amor- fná
1.141 OCF2Br 4-Cl 3-F H ch3 116-20 °C
1.142 OCF2Br 4-Cl 3-Br H ce3 . 90-6 °C
1.143 OCF2Br 4-Cl 3-Br E c2h5 97-104 °C
1.144 OCF2Br 4-Cl 3-F H c2e5 122-5 °C
1.145 OCF2Br 4-Cl 3-F ch3 E živica
1.146 OCF2Br 4-Cl 3-Br ch3 H živica
1.147 OCF2Br 4-Cl ' 3-Br CK3 ce3 živica
1.148 OCF2Br 4-Cl 3-F CK3 ch3 živica
1.149 OCF2Br 4-Cl 3-C1 CEO E
1.150 OCF2Br 4-Cl 3-C1 CEO ce3
1.151 OCF2Br 4-Cl 3-C1 CEO c2e5
1.152 OCF2Br 4-Cl 3-C1 CEO ch2ci
1.153 OCF2Br 4-Cl 3-C1 CEO 1-C3E-7
1.154 OCF2Br 4-Cl 3-C1 CEO CF3
1.155 OCF2Br 4-Cl 3-C1 CEO c,e5
1.156 OCF2Br 4-Cl 3-C1 ch3co H
1.157 OCF2Br 4-Cl 3-C1 ce3co ce3
1.158 OCF2Br 4-Cl 3-C1 ce3co c2e5
1.159 OCF2Br 4-Cl 3-C1 ce3co ce2ci
1.160 OCF2Br 4-Cl 3-C1 ce3co í-C3E7
1.161 OCF2Br 4-Cl 3-C1 CH3CO cf3
1.162 OCF2Br 4-Cl 3-C1 CE3CO 0*5
1.163 OCFiBr 4-Cl H E OCE3
1.164 OCF3 4-CF3 H E N(CE3)2
1.165 ocf3 4-CF3 H E ce3
1.166 OCF2Br 4-Cl H i-C3H7 E olej
1.167 OCF2Br 4-Cl H í-C3E7 ch3 živica
1.168 OCF2Br 4-Cl H í-C3E7 c2e5 živica
1.169 OCF2Br 4-Cl H í-C3E7 n-C3E7 živica
1.170 OCF2Br 4-Cl H í-C3E7 i-C3E7 živica
1.171 OCF2Br 4-Cl H í-C3E7 NECH3 živica
Tabuľka 2
č. 1 R R2 R3 R4 R5 fyzikáli údaje
2.1 ocf3 Cl H ch3 N(CH3)2 52-4 °C
2.2 OCF, Cl H ch3 N(OCH3)CH3 olej
2.3 OCF2Br Cl H ch3 N(CH3)2 46-74 °
2.4 ocf3 Br H ch3 sch3
2.5 ocf3 Cl H H sch3
2.6 ocf3 F H ch3 N(CH3)2
2.7 ocf3 Br H H N(CH3)2
2.3 OCF2CF2Br Cl H c2h5 och3
2.9 ocf3 Cl H c2h3 oc2h5
2.10 ocf3 Cl H c2h5 och3
2.11 ocf3 Cl H n-C3H7 N(CH3)2
2.12 ocf3 Cl H i-C3H7 nh2
2.13 ocf3 Cl H c2h5 nhch3
2.14 ocf3 ocf3 H ch3 oc2h5
2.15 ocf3 ocf3 H H so2ch3
2.16 ocf3 Br H ch3 N(CH3)2 amor- fná
2.17 OCF2Br Cl 3-C1 ch3 N(CH3)2 živica
2.18 OCF2Br Cl 3,5-Cl2 ch3 N(CH3)2 živica
2.19 OCF2Br Br H ch3 N(CH3)2 živica
2.20 OCF2CF2Br Cl H ch3 N(C2H5)2
2.21 OCF2Br Cl H . ch3 N(CH3)2
2.22 OCF2Br F H ch3 N(CH3)2
2.23 OCF2Br Cl 3-F ch3 N(CH3)2 živica
2.24 OCF2Br Cl 3-Br ch3 N(CH3)2 živica
Tabuľka 3
č. E2 R3 R6 R7 R18 fyzikálne údaje
3.1 ocf3 Cl H H H SO2C2H5 vosk
3.2 ocf3 Cl H H' H so2ch2c6h5 vosk
Λ Λ J.J ocf3 Cl H H H SO2CóH5 vosk
3.4 ocf3 Cl H ch3 H so2c2h5
3.5 ocf3 Br H ch3 ' ch3 so2c2h5
3.6 ocf3 Cl Cl ch3 H so2c2h5
3.7 OCF2Br Cl H H H so2c2h5
3.S OCF2Br Br H H H so2c6h5
3.9 OCF2Br Cl Cl H H so2c2h5
3.10 OCF2Br Cl H ch3 H so2c2h5
3.11 OCF2Br Cl H ch3 ch3 so2c2h5
3.12 OCF3Br Cl Cl ch3 ch3 SO2C2H5
Tabuľka 4
fyzikálné údaj
4.1
4.2
4.3
4.4
4.5
4.6
4.7
OCF2CF2Br
OCF3
OCF2Br
OCF3
OCF2Br
OCF2Br
OCF2Br
Cl
Cl
Cl
Br
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
Cl
F
Br amorfná olej
45-9 °C
74-8 °C olej olej olej
Tabuľka 5
R.
č. 1 2 3 6
R R R R
5.1 ocf2b- CI CI K
5.2 OCF2Br C1 F K
5.3 ocf2b- CI Br H
5.4 OCF2Br Ci CI H
5.5 OCF2Br CI F H
5.6 ocf2b- ' C1 Br K
5.7 OCF2Br Ci K K
5.8 OCF,Br Ci H H
5.9 OCF2Br Cí H ch3
5.10 OCF,Br CI H ck3
5.11 OCF2Br CI F CK3
5.12 OCF2Br C1 F CH3
5.13 OCF2Br CI Br ch3
5.14 OCF2Br CI Br ch3
5.15 OCF2Br CI CI ch3
5.16 OCF2Br CI CI ch3
5.17 OCF2Br Br H H
5.18 OCF2Br Br H H
5.19 ocf3 Br H H
5.20 ocf3 CI H H
Ί 21
R R fyzikálne
CFs CF3 olej
cf3 cf3 80-96 °C
cf3 CF3 živica
ch3 ch3 živica
CK3 ch3 olej
ch3 ch3 živica
CK3 ch3
CF3 cf3
ch3 CK3
CF; cf3
ch3 ch3
cf3 cf3
ch3 ch3
cf3 cf3
ch3 ch3
cf3 CF3
ch3. och3
ch3 oc2h5
ch3 ch3
ch3 ch3
údaje
Príklady formulácií účinných látok všeobecného vzorca I (uvádzanými percentami sú hmotnostné percentá)
Príklad F1
Emulzné koncentráty
a) b) c) účinná látka 25 % dodecylbenzénsulfonát vápenatý 5 % polyetylénglykoléter ricínového oleja (obsahujúci 36 mol etylénoxidu) 5 % tributylfenol-polyetylénglykoléter (obsahujúci 30 mol etylénoxidu) cyklohexanón zmes xylénov 65 % %
dodecylbenzénsulfonát vápenatý cyklohexanón zmes xylénov % 8 % %
% %
% 34 % 50 % % 20 % 20 %
Zmiešaním jemne rozomletej účinnej látky a aditiv sa získa emulzný koncentrát, z ktorého sa dá neriedením vodou pripraviť emulzia ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
Príklad F2
Roztoky
a)
b)
c)
d) účinná látka etylénglykol-monometyléter polyetylénglykol s molekulovou hmotnosťou 400 N-metylpyrolid-2-όη epoxidovaný kokosový olej benzénová frakcia vriaca pri teplote 160 - 190 °C % 20 % %
Zmiešaním jemne rozomletej účinnej látky a aditív sa získa roztok, ktorý je vhodný na použitie vo forme mikrokvapôčok.
Príklad F3
Granuláty
a) b) c) d)
účinná látka 5 % 10 % 8 % 21 %
kaolín 94 % - 79 % 54 %
vysokodisperzný oxid kremičitý 1 % - 13 % 7 %
atapulgit - 90 % - 18 %
Účinná látka sa rozpustí v dichlórmetáne, roztok sa nastrieka na zmes nosičov a rozpúšťadlo sa odparí vo vákuu.
Príklad F4
Popraše
a) b)
účinná látka 2 % 5 %
vysokodisperzný oxid kremičitý 1 % 5 %
mastenec 97 % -
kaolín - 90 %
Popraše vhodné na okamžité ním účinnej látky a nosičov. použitie sa získajú zmieša-
Príklad F5
Namáčateľné prášky a) b) C)
účinná látka 25 % 50 % 75 %
lignosulfonát sodný 5 % 5 % -
laurylsulfát sodný 3 % - 5 %
diizobutylnaftalénsulfonát sodný - 6 % 10 %
oktylfenol-polyetylénglykoléter (obsa-
hujúci 7-8 mol etylénoxidu) 2 %
vysokodisperzný oxid kremičitý 5 % 10 % 10 %
kaolín 62 % 27 %
Účinná látka sa zmieša s aditívami a zmes sa rozome
vo vhodnom mlyne, získajú sa namáčateľné prášky, ktoré sa dajú nariediť vodou na suspenzie ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
Príklad F6
Emulzný koncentrát účinná látka 10 % oktylfenol-polyetylénglykoléter (obsahujúci 4-5 mol etylénoxidu) 3 % dodecylbenzénsulfonát vápenatý 3 % polyetylénglykoléter ricínového oleja (obsahujúci 36 mol etylénoxidu 4 % cyklohexanón 30 % zmes xylénov 50 %
Zmiešaním jemne rozomletej účinnej látky a aditív sa získa emulzný koncentrát, z ktorého sa dá nariedením vodou pripraviť emulzia ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
Príklad F7
Popraše účinná látka mastenec kaolín
a) b) % 8 % %
%
Popraše vhodné na okamžité použitie sa získajú zmiešaním účinnej látky s nosičom a rozomletím zmesi vo vhodnom mlyne.
Príklad F8 %
Vytláčaný granulát účinná látka lignosulfonát sodný karboxymetylcelulóza kaolín %
Účinná látka sa zmieša s aditívami, zmes sa rozomelie, navlhčí vodou, vytlačí a granuluje. Granulát sa usuší v prúde vzduchu.
Príklad F9
Obaľovaný granulát účinná látka 3 % polyetylénglykol s molekulovou hmotnosťou 200 3 % kaolín 94 %
Jemne rozomletá účinná látka sa v miešačke rovnomerne nanesie na kaolín navlhčený polyetylénglykolom, čím sa získa neprášivý obaľovaný granulát.
Príklad F10
Suspenzný koncentrát účinná látka 40 % etylénglykol 10 % nonylfenol-polyetylénglykoléter (obsahujúci 15 mol etylénoxidu) lignosulfonát sodný karboxymetylcelulóza 37% vodný roztok formaldehydu 75% vodná emulzia silikónového oleja voda % 10 % %
0,2 % 0,8 % %
Zmiešaním jemne rozomletej účinnej látky a aditív sa získa suspenzný koncentrát, z ktorého sa dá nariedením vodou pripraviť suspenzia ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
Biologické príklady
Príklad BI
Účinnosť proti húseniciam Spodoptera littoralis
Mladé rastliny sóje sa postriekajú vodnou emulznou postrekovou zmesou obsahujúcou 400 ppm účinnej látky. Po zaschnutí postreku sa na rastliny sóje nasadí 10 húseníc Spodoptera littoralis v štádiu tretieho instaru a následne sa umiestnia do plastovej nádoby. Test sa vyhodnotí o 3 dni neskôr. Percento redukcie populácie alebo percento zníženia poškodenia pozérom (% účinnosti) sa stanoví porovnaním počtu mŕtvych húseníc a poškodenia požerom na ošetrených a neošetrených rastlinách.
V tomto teste vykazujú zlúčeniny z tabuliek 1, 2, 3, 4 a 5 dobrú účinnosť proti Spodoptera littoralis. Účinnosť cez 80 % vykazujú najmä zlúčeniny č. 1.1, 1.3 až 1.14, 1.58, 1.60, 1.61, 1.63, 1.66, 1.67, 1.69, 1.70, 1.76 až 1.79, 1.81 až 1.85, 1.107 až 1.111, 1.114, 1.117, 1.121 až 1.123, 1.131 až 1.133, 1.135 až 1.138, 1.140, 2.3, 2.17 a 2.19.
Príklad B2
Účinnosť proti húseniciam Heliothis virescens
Mladé rastliny sóje sa postriekajú vodnou emulznou postrekovou zmesou obsahujúcou 400 ppm účinnej látky. Po zaschnutí postreku sa na rastliny sóje nasadí 10 húseníc Heliothis virescens v štádiu prvého instaru a následne sa umiestnia do plastovej nádoby. Test sa vyhodnotí o 6 dní neskôr. Percento redukcie populácie alebo percento zníženia poškodenia pože74 rom (% účinnosti) sa stanoví porovnaním počtu mŕtvych húseníc a poškodenia požerom na ošetrených a neošetrených rastlinách.
V tomto teste vykazujú zlúčeniny z tabuliek 1, 2, 3, 4 a 5 dobrú účinnosť proti Heliothis virescens. Účinnosť cez 80 % vykazujú najmä zlúčeniny č. 1.1 až 1.14, 1.58, 1.60, 1.61, 1.63, 1.66, 1.67, 1.69, 1.70, 1.76 až 1.79, 1.81 až 1.85,
1.107 až 1.112, 1.114, 1.116, 1.117, 1.120 až 1.123, 1.125, 1.131 až 1.133, 1.135 až 1.138, 1.140, .2.1 až 2.3, 2.16,
2.17, 2.19, 4.1 a 4.4.
Príklad B3
Ovicídna účinnosť proti Heliothis virescens
Vajíčka Heliothis virescens na filtračnom papieri sa krátko ponoria do testovaného roztoku obsahujúceho 400 ppm testovanej účinnej látky v zmesi acetónu a vody. Ako náhle testovaný roztok zaschne, vajíčka sa inkubujú v Petriho miskách. Po 6 dňoch sa vyhodnotí percento liahnutia vajíčok v porovnaní s neošetrenými kontrolami (% zníženia liahnutia).
V tomto teste vykazujú zlúčeniny z tabuliek 1, 2, 3, 4 a 5 dobrú účinnosť proti Heliothis virescens. Účinnosť cez 80 % vykazujú najmä zlúčeniny č. 1.1 až 1.14, 1.58, 1.60, 1.61, 1.63, 1.66, 1.67, 1.69, 1.70, 1.76 až 1.79, 1.81 až 1.85,
1.107 až 1.112, 1.114 až 1.117, 1.120 až 1.123, 1.125, 1.126, 1.131 až 1.133, 1.135 až 1.138, 1.140, 2.1 až 2.3, 2.16,
2.17, 2.19, 3.2, 3.3, 4.1, 4.2, 4.4 a 4.5.
Príklad B4
Účinnosť proti larvám Diabrotica balteata
Klíčne rastliny kukurice sa postriekajú vodnou emulznou postrekovou zmesou obsahujúcou 400 ppm účinnej látky. Po zaschnutí postreku sa na klíčne rastliny kukurice nasadí 10 lariev Diabrotica balteata v štádiu druhého instaru a následne sa umiestnia do plastovej nádoby. O hodnotí. Percento redukcie populácie porovnaním počtu mŕtvych lariev na rastlinách.
dní neskôr sa test vy(% účinnosti) sa stanoví ošetrených a neošetrených
V tomto teste vykazujú zlúčeniny z tabuliek 1, 2, 3, 4 a 5 dobrú účinnosť proti Diabrotica balteata. Účinnosť cez .80 % vykazujú najmä zlúčeniny č. 1.1, 1.2, 1.4, 1.6, 1.58, 1.61, 1.66, 1.67, 1.76 až 1.79, 1.81 až 1.84, 1.107, 1.108, 1.111, 1.112, 1.114, 1.121, 1.122, 1.125, 1.132, 1.133, 1.137, 1.138, 1.140, 2.2, 2.3, 2.17, 2.19, 4.2, 4.4 a 4.5.
Príklad B5
Účinnosť proti húseniciam Plutella xylostella
Mladé rastliny kapusty sa postriekajú vodnou emulznou postrekovou zmesou obsahujúcou 400 ppm účinnej látky. Po zaschnutí postreku sa na rastliny kapusty nasadí 10 húseníc Plutella xylostella v štádiu tretieho instaru a následne sa umiestnia do plastovej nádoby. Test sa vyhodnotí o 3 dni neskôr. Percento redukcie populácie alebo percento zníženia poškodenia požerom (% účinnosti) sa stanoví porovnaním počtu mŕtvych húseníc a poškodenia požerom na ošetrených a neošetrených rastlinách.
V tomto teste vykazujú zlúčeniny z tabuliek 1, 2, 3, 4 a 5 dobrú účinnosť proti Plutella xylostella. Účinnosť cez 80 % vykazujú najmä zlúčeniny č. 1.1, 1.3 až 1.14, 1.58, 1.60, 1.61, 1.63, 1.66, 1.67, 1.69, 1.70, 1.76 až 1.79, 1.81 až 1.85, 1.107 až 1.111, 1.114, 1.117, 1.121 až 1.123, 1.132, 1.133, 1.135 až 1.138, 1.140, 2.2, 2.3, 2.17 a 2.19.

Claims (22)

  1. PATENTOVÉ
    NÁROKY
    1. Perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón všeobecného vzorca I n má hodnotu 0, 1, 2, 3, 4 alebo 5, pričom v prípade, že n má väčšiu hodnotu ako 1, sú zvyšky R2 rovnaké alebo rozdielne, o má hodnotu 0, 1, 2, 3 alebo 4, pričom y prípade, že o má väčšiu hodnotu ako 1, sú zvyšky R3 rovnaké alebo rozdielne,
    Rx znamená perhalogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R2 predstavuje atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, kyanoskupinu alebo fenylovú skupinu,
    R3 znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka,
    R4 predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v každej alkoxylovej časti, alkyltioskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo skupinu NRSR®,
    R5 znamená alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, skupinu NRXORXX, 0R2° alebo SR2° alebo SO2R2°,
    R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, acylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu,
    R7 znamená atóm vodíka, nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkenylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkenylovej časti, pričom substituenty sa môžu vybrať zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupiny s 1 až 8 atómami uhlíka, skupiny alkyl-S(O)^ s 1 až 8 atómami uhlíka, pričom p môže mat hodnotu 0, 1 alebo 2, alkoxykarbonylové skupiny s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, dialkylaminoskupiny s 1 až 8 atómami uhlíka v každej alkylovej časti a alkanoyloxyskupiny s 1 až 8 atómami uhlíka, alebo nesubstituovanú alebo substituovanú fenylovú skupinu alebo heteroarylovú skupinu, pričom sa substituenty môžu vybrať zo súboru zahŕňajúceho alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka a atómy halogénov, alebo alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, skupinu NRX6RX7, COOR6 alebo SR6, symboly R® a R9 nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo hydroxylovú skupinu,
    Rxo znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s l až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylovú skupinu, skupinu ORX2, S(O)mRX3, pričom m má hodnotu 0, 1 alebo 2, alebo skupinu NRX4RXS,
    Rxx predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej čas79 ti, allylovú skupinu, alkylallylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, halogénallylovú skupinu alebo propargylovú skupinu,
    R12 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu, s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 8 atómami uhlíka, v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka alebo propargylovú skupinu,
    RX3 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo skupinu NRX4RXS, symboly RX4 a Rxs nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkylamidoskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v alkylovej časti, dialkylamidoskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka v každej alkylovej časti alebo aminoskupinu, symboly Rxe a RX7 nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo aminoskupinu,
    Rxa predstavuje skupinu S(0) R19, pričom m má hodnotu 0, 1 m
    alebo 2, nitroskupinu alebo kyanoskupinu,
    R19 znamená alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo skupinu NRX4RXS,
    R2° predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka,
    Y znamená atóm kyslíka, atóm síry, skupinu NRle alebo
    CHC(O)R21, a
    R21 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s l až 8 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, s tou podmienkou, že v zlúčeninách všeobecného vzorca I, v ktorých X znamená skupinu -N=C(R4)RS, Rx predstavuje skupinu OCFa, o má hodnotu 0, n má hodnotu 1, R4 znamená metylovú skupinu a Rs predstavuje skupinu -N(CH3)OCH3, R2 neznamená atóm fluóru alebo atóm chlóru, alebo jeho E/Z-izomér alebo tautomér, vždy vo volnej forme alebo vo forme soli.
  2. 2. Perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde n má hodnotu 1 alebo 2, pričom v prípade, že n má väčšiu hodnotu ako 1, sú zvyšky R2 rovnaké alebo rozdielne, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jeho E/Z-izomér alebo tautomér.
  3. 3. Perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde má hodnotu 0 alebo 1, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jeho E/Z-izomér alebo tautomér.
  4. 4. Perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde
    R1 predstavuje perhalogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jeho E/Z-izomér alebo tautomér.
  5. 5. Perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde
    R2 predstavuje atóm halogénu, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jeho E/Z-izomér alebo tautomér.
  6. 6. Perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde n má hodnotu 1 alebo 2, pričom v prípade, že n má väčšiu hodnotu ako 1, sú zvyšky R2 rovnaké alebo rozdielne, o má hodnotu 0 alebo 1,
    R3· znamená perhalogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
    R2 predstavuje atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R3 znamená atóm vodíka, atóm halogénu alebo metylovú skupinu,
    R4 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R5 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu NRXORXX, 0R3°, SR3° alebo SO^R20,
    R® predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo acylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
    R7 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú fenylovú či heteroarylovú skupinu, pričom substituenty sa môžu vybrať zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, alkylové skupiny s l až 2 atómami uhlíka a alkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo skupinu NRX6RX7,
    R10 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo skupinu 0RX2,
    Rxx predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, allylovú skupinu, alebo alkylallylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti,
    R13 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo propargylovú skupinu, symboly Rxe a R17 nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    Rxs predstavuje skupinu SO^R19, nitroskupinu alebo kyanoskupinu,
    R19 znamená alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo benzylovú skupinu,
    R2° predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, a
    Y znamená atóm kyslíka, atóm síry alebo skupinu NR18, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jeho E/Z-izomér alebo tautomér.
  7. 7. Perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde n má hodnotu 1, o má hodnotu 0 alebo 1,
    Rx znamená perhalogénmetoxyskupinu,
    R2 predstavuje atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
    R3 znamená atóm vodíka, chlóru alebo fluóru,
    R4 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, .
    Rs znamená skupinu NR1OR1:L alebo 0R2°,
    R6 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R7 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo halogénsubstituovanú heteroarylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo skupinu NRX6RX7, symboly Rxo a R8 * * 11 nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo skupinu OR12,
    R12 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, symboly R16 a RX7 nezávisle na sebe znamenajú vždy alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, .
    Rxa predstavuje skupinu SO^R19,
    RX£> znamená alkylovú skupinu s l až 2 atómami uhlíka alebo benzylovú skupinu,
    R2° predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, a
    Y znamená atóm kyslíka alebo skupinu NRxa, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jeho E/Z-izomér alebo tautomér.
  8. 8. Perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde n má hodnotu 1, o má hodnotu 0 alebo 1,
    Rx znamená perhalogénmetoxyskupinu,
    R2 predstavuje atóm halogénu, metylovú skupinu, halogénmetylovú skupinu alebo halogénmetoxyskupinu,
    R3 znamená atóm vodíka, chlóru alebo fluóru,
    R4 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    Rs znamená skupinu NRXORXX,
    Re predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R7 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo halogénsubstituovanú heteroarylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo skupinu NRX<SRX7, symboly Rxo a Rxx nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo skupinu OR12,
    R12 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, symboly Rxe a R1”7 nezávisle na sebe znamenajú vždy alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
    Rx® predstavuje skupinu SO2RX®,
    R1® znamená alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo benzylovú skupinu,
    R2° predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka a
    Y znamená atóm kyslíka alebo skupinu NRxa, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jeho E/Z-izomér alebo tautomér.
  9. 9. Perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, ktorým je 4-chlór-4'-trifluórmetoxybenzofenón-N-cyklopropylkarbonylhydrazón alebo jeho E/Z-izomér.
  10. 10. Spôsob prípravy perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jeho E/Z-izoméru alebo tautoméru, vždy vo voľnej forme alebo vo forme soli, zoberúc do úvahy vyššie uvedenú podmienku, vyznačenú tým, že sa
    a) na prípravu perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje atóm kyslíka, zlúčenina všeobecného vzorca II ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly n, o, R1, R2, R3 a Rs významy definované v prípade všeobecného vzorca I, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jej E/Z-izomér alebo tautomér, vo voľnej forme alebo vo forme soli, podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca R7COX1, kde X1 predstavuje odstupujúcu skupinu, výhodne atóm halogénu, najmä chlóru, a R7 má význam definovaný v prípade všeobecného vzorca I, výhodne v prítomnosti zásady, alebo že sa
    b) na prípravu perhalogénalkoxybenzof enónhydrazónu všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje atóm kyslíka alebo (III) ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly n, o, R1, R2 a R3 významy definované v prípade všeobecného vzorca I, podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca IV ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej Y predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry a symboly Re a R7 majú významy definované v prípade všeobecného vzorca I, vo voľnej forme alebo vo forme soli, výhodne v prítomnosti kyseliny, alebo že sa
    c) na prípravu perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje atóm síry, perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje atóm kyslíka a Re znamená výhodne alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, podrobí reakcii so sulfidom fosforečným, alebo že sa
    d) na prípravu perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje atóm síry a Re znamená atóm vodíka, zlúčenina všeobecného vzorca V
    R (R )π· (V) ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly n, p, R1, R2, R3 a R7 významy definované v prípade všeobecného vzorca I, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jej E/Z-izomér, vo voľnej forme alebo vo forme soli, podrobí reakcii so sulfanom, výhodne v prítomnosti zásady, alebo že sa
    e) perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón všeobecného vzorca I, v ktorom Re predstavuje atóm vodíka, podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca ReX2, v ktorom X2 znamená odstupujúcu skupinu, napríklad atóm halogénu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, toluénsulfonylovú skupinu alebo benzénsulfonylovú skupinu, výhodne atóm halogénu, tam kde je to vhodné v prítomnosti zásady, alebo že sa
    f) na prípravu perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje skupinu NR1®, zlúčenina všeobecného vzorca II podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca VI \
    F?8 (VI) ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly R7 a Rxs významy definované v prípade všeobecného vzorca I a X3 znamená odstupujúcu skupinu, napríklad atóm halogénu alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, výhodne etoxyskupinu, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jej E/Z-izomér, vo voľnej forme alebo vo forme soli, výhodne v prítomnosti zásady, alebo kyseliny, alebo že sa
    g) na prípravu perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu všeobecného vzorca I, v ktorom Rs predstavuje skupinu NRXORXX, zlúčenina všeobecného vzorca II, v ktorom R6 znamená atóm vodíka, podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca VII
    OR
    F?-0
    R0„ •N \ 11 R (VII) ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly R4, Rxo a R11 významy definované v prípade všeobecného vzorca I a R znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo že sa
    h) na prípravu perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu všeobecného vzorca I, v ktorom Rs predstavuje skupinu NRXORXX, zlúčenina všeobecného vzorca VIII, (VIII) ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, napríklad reakciou perhalogénalkoxybenzof enónhydrazónu všeobecného vzorca I, v ktorom Y predstavuje atóm kyslíka a R6 znamená atóm vodíka, s chloridom fosforečným, a v ktorej majú symboly n, p, Rx, R2, R3 a R4 významy definované v prípade všeobecného vzorca I, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jej E/Z-izomér, vo voľnej forme alebo vo forme soli, podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca NHRXORXX, výhodne v prítomnosti zásady, a v každom z týchto prípadov sa, pokiaľ je to žiadúce, perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón všeobecného vzorca I alebo jeho tautomér, ktoré sa dajú získat podľa tohoto spôsobu alebo iným spôsobom, vždy vo voľnej forme alebo vo forme soli, prevedie na iný perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón všeobecného vzorca I alebo jeho E/Z-izomér alebo tautomér, rozštiepi sa zmes izomérov, ktorá sa dá získať podľa tohoto spôsobu a izoluje sa požadovaný izomér alebo/a sa perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón všeobecného vzorca I alebo jeho tautomér alebo jeho E/Z-izomér vo voľnej forme, ktoré sa dajú získať podľa tohoto spôsobu, prevedie na soľ alebo sa soľ perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu všeobecného vzorca I alebo jeho tautoméru alebo jeho E/Z-izoméru, ktorá sa dá získať podľa tohoto spôsobu, prevedie na voľný perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón všeobecného vzorca I alebo jeho tautomér alebo jeho E/Z-izomér alebo na inú soľ.
  11. 11. Pesticíd, vyznačený tým, že obsahuje aspoň jeden perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, vo voľnej forme alebo vo forme agrochemicky použiteľnej soli, ako účinnú látku, a prípadne aspoň jednu nosnú alebo pomocnú látku.
  12. 12. Prostriedok podľa nároku 11 na potláčanie hmyzu alebo príslušníkov radu Acarina.
  13. 13. Spôsob prípravy prostriedku podľa nároku 11 obsahujúceho aspoň jednu nosnú alebo pomocnú látku, vyznačený tým, že sa dôkladne mieša alebo/a melie účinná látka s nosnou alebo pomocnou látkou alebo látkami.
  14. 14. Použitie perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu podľa nároku 1 všeobecného vzorca I vo voľnej forme alebo vo forme agrochemicky použiteľnej soli na prípravu prostriedku podľa nároku 11.
  15. 15. Použitie prostriedku podľa nároku 11 na potláčanie škodcov.
  16. 16. Použitie podľa nároku 15 na ochranu rastlinného rozmnožovacieho materiálu.
  17. 17. Spôsob potláčania škodcov, vyznačený tým, že sa prostriedok podľa náreku 11 aplikuje na škodcov alebo na ich životné prostredie.
  18. 18. Spôsob podľa nároku 17 na ochranu rastlinného rozmnožovacieho materiálu, vyznačený tým, že sa ošetrí tento rozmnožovací materiál alebo miesto, na ktoré sa rozmnožovací materiál vysieva alebo vysádza.
  19. 19. Rastlinný rozmnožovací materiál ošetrený spôsobom podľa nároku 18.
  20. 20. Perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón všeobecného vzorca II v ktorom majú symboly n, o, R1, R2, R3 a R6 významy definované v prípade všeobecného vzorca I, alebo tam, kde to prichádza do úvahy, jeho E/Z-izomér alebo tautomér, vo voľnej forme alebo vo forme soli, s podmienkou, že v perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónoch všeobecného vzorca II, kde R6 predstavuje atóm vodíka, o má hodnotu 0, n má hodnotu 0 alebo n má hodnotu 1 a R2 znamená 4-n-butylovú skupinu, Rx nepredstavuje skupinu OCF .
  21. 21. Spôsob prípravy perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu podľa nároku 20 všeobecného vzorca II, vo voľnej forme alebo vo forme soli, vyznačený tým, že sa ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej má symbol Rx význam definovaný v prípade všeobecného vzorca I a X4 predstavuje atóm halogénu, výhodne chlóru, podrobí reakcii s benzénom, ktorý je mono- alebo polysubstituovaný substituentom R2, ako je definovaný v prípade všeobecného vzorca I, v bežných podmienkach Friedel-Craftsovej reakcie, alebo že sa
    j) zlúčenina všeobecného vzorca X é- (X) ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej má symbol Rx význam
    92 a definovaný v prípade všeobecného vzorca I, podrobí reakcii s fenylmagnéziumha'logenidom, ktorý je mono- alebo polysubstituovaný substituentom R2, ako je definovaný v prípade všeobecného vzorca I, výhodne fenylmagnéziumbromidom, v bežných podmienkach Grignardovej reakcie, alebo že sa
    k) zlúčenina všeobecného vzorca XI * ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripravit analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly n, o, R2 * a R3 významy definované v prípade všeobecného vzorca I, podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca Br(CF2)^Br, v ktorom má p hodnotu 1, 2, 3 alebo 4, výhodne v prítomnosti silnej zásady, napríklad hydridu sodného, hydridu draselného alebo terc.butoxidu draselného, alebo že sa na prípravu perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu všeobecného vzorca II, v ktorom R1 predstavuje skupinu OCFa, zlúčenina všeobecného vzorca XI podrobí reakcii s tetrachlórmetánom v prítomnosti fluorovodíka, alebo že sa t na prípravu perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu všeobecného vzorca II, v ktorom Rx predstavuje skupinu OCF2C1, zlúčenina * všeobecného vzorca XI podrobí reakcii so zlúčeninou vzorca C13COCOC1 v prítomnosti fluorovodíka a prípadne sa takto získaný produkt ďalej podrobí reakcii s fluorovodíkom na prípravu perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu všeobecného vzorca II, v ktorom R1 predstavuje skupinu OCF3, alebo že sa
    1) na prípravu perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu všeobecného vzorca II, v ktorom Rx predstavuje skupinu OCFa, zlúčenina všeobecného vzorca XII (XII) ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly n, o, R2 a R3 významy definované v prípade všeobecného vzorca I, podrobí reakcii s fluorovodíkom, výhodne v prítomnosti oxidačného činidla, výhodne l,3-dibróm-5,5-dimetylhydantoínu, a zásady, výhodne pyridínu, alebo že sa
    m) na prípravu perhalogénalkoxybenzofenónhydrazónu všeobecného vzorca II, v ktorom Rx predstavuje skupinu OCFa, zlúčenina všeobecného vzorca XIII ktorá je známa alebo ktorá sa dá pripraviť analogicky k zodpovedajúcim známym zlúčeninám, a v ktorej majú symboly ri, o, R2 a R3 významy definované v prípade všeobecného vzorca I a R znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, podrobí reakcii s chloridom fosforečným a Cl2, a výsledný produkt sa ďalej podrobí reakcii s fluoridom antimonitým a chloridom antimoničným, a potom sa urobí hydrolýza, ďalej sa výsledný benzofenónový derivát podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca ReNHNH2, alebo/a sa, pokiaľ je to žiadúce, perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón všeobecného vzorca II, ktorý sa dá získať podľa tohoto spôsobu alebo iným spôsobom, prevedie na iný perhalogénalkoxybenzofenónhydrazón všeobecného vzorca II alebo/a sa rozštiepi zmes izomérov, ktorá sa dá získať podľa tohoto spôsobu a izoluje sa požadovaný izomér.
  22. 22. Použitie perhalogénalkoxybenzof enónhydrazónu podľa nároku 20 všeobecného vzorca II, vo voľnej forme alebo vo forme soli, na prípravu perhalogénalkoxybenzof enónhydrazónu podľa nároku 1 všeobecného vzorca I.
SK1383-96A 1994-04-29 1995-04-15 Perhaloalkoxybenzenophenone hydrazones, their preparation method, pesticides containing them and their use SK138396A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH134494 1994-04-29
PCT/EP1995/001424 WO1995029889A1 (en) 1994-04-29 1995-04-15 Perhaloalkoxybenzenophenone hydrazones and their use as pesticides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK138396A3 true SK138396A3 (en) 1997-05-07

Family

ID=4208290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1383-96A SK138396A3 (en) 1994-04-29 1995-04-15 Perhaloalkoxybenzenophenone hydrazones, their preparation method, pesticides containing them and their use

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0757671A1 (sk)
JP (1) JPH10504799A (sk)
CN (1) CN1147246A (sk)
AU (1) AU2446595A (sk)
BR (1) BR9501849A (sk)
CA (1) CA2189035A1 (sk)
CZ (1) CZ313996A3 (sk)
HU (1) HUT75200A (sk)
IL (1) IL113435A0 (sk)
SK (1) SK138396A3 (sk)
WO (1) WO1995029889A1 (sk)
ZA (1) ZA953446B (sk)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105473555B (zh) * 2013-05-22 2018-04-24 拜耳作物科学股份公司 制备3,5-双(氟烷基)吡唑衍生物的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3732307A (en) * 1970-09-24 1973-05-08 Du Pont Benzophenone hydrazones containing perfluoroalkyl,perfluoroalkoxy,and perfluoroalkylthio substituents
DE3070271D1 (en) * 1979-08-31 1985-04-18 Fbc Ltd Substituted benzophenone hydrazones, pesticidal compositions containing them and method of combating pests
IL105310A0 (en) * 1992-04-16 1993-08-18 Ciba Geigy Ag Benzophenone derivatives
TW268881B (sk) * 1992-07-07 1996-01-21 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
EP0757671A1 (en) 1997-02-12
CA2189035A1 (en) 1995-11-09
AU2446595A (en) 1995-11-29
CZ313996A3 (en) 1997-02-12
WO1995029889A1 (en) 1995-11-09
MX9605193A (es) 1997-09-30
BR9501849A (pt) 1996-04-09
IL113435A0 (en) 1995-07-31
JPH10504799A (ja) 1998-05-12
CN1147246A (zh) 1997-04-09
HU9602972D0 (en) 1997-01-28
ZA953446B (en) 1995-10-30
HUT75200A (en) 1997-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5852012A (en) Oxadiazine derivatives
US6022871A (en) Oxadiazine derivatives
AU664846B2 (en) Cyanophenylpyrroles
US5763481A (en) Vinylcarboxylic acid derivatives
US6306798B1 (en) Compounds for controlling insects and representatives of the order acarina
US5358957A (en) Butyric acid derivatives
WO1998006710A1 (en) Substituted 4-nitroimino-perhydro-1,3,5-oxadiazine derivatives, their use as pesticides and intermediates for their preparation
US5393885A (en) Carbamic acid derivatives
SK138396A3 (en) Perhaloalkoxybenzenophenone hydrazones, their preparation method, pesticides containing them and their use
EP0604365B1 (en) Imidazole derivatives and their use as agrochemical agents
US5663379A (en) Substituted phenyl ethers
JPH08508736A (ja) 新規な２−ニトロメチリデン／２−シアニミド／２−ニトロ−イミノ−ピロリジンおよびピペリジン，中間体、ならびに有害生物防除剤としてのそれらの使用法
SK99594A3 (en) Method of preparation of phenoxyphenoalkyl derivatives
MXPA96005193A (en) Hydrazones of perhaloxco-benzenophenones and their use as plagicide
HUT63608A (en) Insecticidal compositions comprising butyric acid amide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients and for killing insects
IE913652A1 (en) Diphenyl ethers
SI9300673A (sl) Oksadiazinski derivati