JPH0625073A - カルボキシメチルシクロプロパン誘導体 - Google Patents

カルボキシメチルシクロプロパン誘導体

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JPH0625073A
JPH0625073A JP3208416A JP20841691A JPH0625073A JP H0625073 A JPH0625073 A JP H0625073A JP 3208416 A JP3208416 A JP 3208416A JP 20841691 A JP20841691 A JP 20841691A JP H0625073 A JPH0625073 A JP H0625073A
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carbon atoms
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atom
alkyl
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JP3208416A
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Manfred Boeger
ベーゲル マンフレート
Peter Maienfisch
マイエンフィッシュ ペーター
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】式Ｉのカルボキシメチルシクロプロパン誘導
体。 【化１】 式中、Ｘ＝Ｏ，−ＮＲ−、Ｙ＝Ｈ，炭素原子数１ないし
２０のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
キル基，炭素原子数３ないし２０のアルケニル基，炭素
原子数３ないし２０のアルキニル基，ベンジル基，アリ
ール基、Ｒ＝Ｈ，炭素原子数１ないし６のアルキル基 【効果】本発明の化合物は温血動物、魚類および植物に
十分許容性を示すと共に有害生物（綿、野菜および果実
菜園、森林、家畜に生じる昆虫類およびクモ形類）を有
効に防除する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−（２−クロロ−２
−フルオロシクロプロピル）酢酸の新規誘導体、それら
の製造のための方法および中間体、上記化合物を含む有
害生物防除剤、および有害生物防除における上記化合物
の使用方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】文献においては、２，２−ジフルオロシ
クロプロピルエタン誘導体は有害生物防除剤としてＥＰ
−Ａ−３１８４２５号から公知である。しかしながら、
これらの化合物は有害生物防除剤として常に完全に満足
できるとは限らない。それ故に、改善された特性を有す
る有害生物防除化合物に対する継続した必要性がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は従来
の化合物では達成できなかった有害防除活性を有する２
−（２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル）酢酸誘
導体の提供を課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に係る２−（２−
クロロ−２−フルオロシクロプロピル）酢酸誘導体は次
式Ｉ：
【化９】 （式中、Ｘは酸素原子または−ＮＲ−を表し、Ｙは水素
原子を表すか、または炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素
原子数３ないし２０のアルケニル基、炭素原子数３ない
し２０のアルキニル基、ベンジル基またはアリール基を
表し、その各々は非置換であるかまたは置換されてお
り、そしてＲは水素原子または炭素原子数１ないし６の
アルキル基を表す）に相当する。
【０００５】本発明の範囲内で、式Ｉ中のＹは好ましく
は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭
素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数３
ないし２０のアルケニル基、炭素原子数３ないし２０の
アルキニル基、アリール基、炭素原子数３ないし２０の
ハロアルケニル基、炭素原子数３ないし２０のハロアル
キニル基；ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換された炭素原子数３ないし７のシ
クロアルキル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ベンゾイル
基、ハロベンゾイル基、フェノキシ基、ハロフェノキシ
基、炭素原子数１ないし４のアルキルフェノキシ基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキルフェノキシ基、トリ
−炭素原子数１ないし４のアルキルシリル基、Ｎ−ピロ
リジニル基、Ｎ−ピペリジニル基、Ｎ−ピロリジン−２
−オニル基、Ｎ−ピペリジン−２−オニル基、炭素原子
数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１な
いし４のアルキルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−炭素原子
数１ないし４のアルキルアニリノ基、Ｎ−ホルミルアニ
リノ基、フェニルチオ基またはハロフェニルチオ基によ
り置換されたアリール基；またはヒドロキシ基、ハロゲ
ン原子、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルコキシ基、シアノ基、炭素原子数
２ないし６のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスル
フィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニルオキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素
原子数１ないし６のアルキルカルボニルオキシ基、炭素
原子数１ないし６のアルコキシカルボニルオキシ基、炭
素原子数３ないし７のシクロアルキル基、アリール基、
アリールオキシ基、アニリノカルボニルオキシ基、ベン
ジルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アリール
チオ基、アリールスルホニル基、アリールスルフィニル
基、アリールスルホニルオキシ基、アリールカルボニル
基またはピリジル基により置換された炭素原子数１ない
し２０のアルキル基を表し、前記アリール基およびピリ
ジル基はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基、ニトロ基、ベンジルオキシ基、シアノ基、フェ
ノキシ基、ハロフェノキシ基、ピリジルオキシ基、ハロ
ピリジルオキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ルピリジルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チアジアゾリルオキシ基、フェニルチオ基またはハロフ
ェニルチオ基により置換されてもよい。
【０００６】本発明に係る式Ｉの定義においては、個々
の一般的用語が以下の意味をもつと理解されるべきであ
る。
【０００７】置換基として考えられるハロゲン原子はフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子であ
り、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましい。
ここでハロゲン原子は独立した置換基または置換基の一
部、例えばハロアルキル基、ハロアルキルチオ基、ハロ
アルコキシ基、ハロフェニルチオ基またはハロフェノキ
シ基の一部として理解されるべきである。
【０００８】置換基として考えられるアルキル基、アル
キルチオ基、アルコキシアルコキシ基およびアルコキシ
基は直鎖であっても分岐していてもよい。そのようなア
ルキル基の例として、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブ
チル基、第三ブチル基またはペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基およびそれらの異性
体が記載され得る。適当なアルコキシ基として、特に、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基またはブトキシ基およびその異性体が記載され得
る。アルキルチオ基は例えばメチルチオ基、エチルチオ
基、イソプロピルチオ基、プロピルチオ基またはブチル
チオ基の異性体である。
【０００９】置換基として考えられるアルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基、アルキニル基またはアリール
基がハロゲン原子により置換されるならば、それらは一
部だけハロゲン化されても、また過ハロゲン化されても
よい。上記の定義はここで、ハロゲン原子、アルキル基
およびアルコキシ基に対してあてはまる。これらの基の
アルキル要素の例は、フッ素原子、塩素原子および／ま
たは臭素原子によって１ないし３度置換されたメチル
基、例えばＣＨＦ2 またはＣＦ3 ；フッ素原子、塩素原
子および／または臭素原子によって１ないし５度置換さ
れたエチル基、例えばＣＨ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ3 ，Ｃ
Ｆ2 ＣＣｌ3 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ2ＣＨＦ2 ，Ｃ
Ｆ2 ＣＦＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＢｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌ
Ｆ，ＣＦ2 ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ
素原子、塩素原子および／または臭素原子によって１な
いし７度置換されたプロピル基またはイソプロピル基、
例えばＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，ＣＦ2 ＣＨＦＣ
Ｆ3 ，ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 またはＣＨ（ＣＦ3 ）2 ；フ
ッ素原子、塩素原子および／または臭素原子によって１
ないし９度置換されたブチル基またはその異性体の一
つ、例えばＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨＦＣＦ3 またはＣＨ
2 （ＣＦ2 ）2 ＣＦ3 である。
【００１０】Ｙに対して定義されたアルキル基、シクロ
アルキル基またはアリール基がその他の置換基により置
換されているならば、それらは挙げられているものから
選択される同一または異なる置換基によりモノ−または
ポリ−置換されていてもよい。好ましくは、置換された
基は１個の置換基または２個の別の置換基を含む。しく
は表される。
【００１１】置換基として考えられるシクロアルキル基
は例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基またはシクロヘキシル基である。
【００１２】アルケニル基およびアルキニル基は１個ま
たはそれ以上の、好ましくは３個以下の不飽和炭素−炭
素結合を含む。二重または三重結合は橋Ｘへの連結部位
から少なくとも１個の飽和炭素原子により分断されてい
る。典型的な例はアリル基、メタリル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基
または３−ブチニル基である。
【００１３】アリール基は芳香族炭化水素基である。ア
リール基はフェニル基またはナフチル基であると理解さ
れるべきである。
【００１４】アルコキシアルコキシ基の例はメトキシメ
トキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、
エトキシメトキシ基、プロポキシメトキシ基、プロポキ
シエトキシ基、メトキシプロポキシ基、ブトキシメトキ
シ基またはプロポキシエトキシ基である。
【００１５】アルコキシカルボニル基の例はメトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボ
ニル基、イソプロポキシカルボニル基またはブトキシカ
ルボニル基である。アルキルカルボニル基は例えばアセ
チル基、プロピオニル基、ブチリル基またはバレリル基
およびそれらの異性体である。アルキルカルボニルオキ
シ基は例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基また
はブチリルオキシ基である。
【００１６】それ故に、本発明に従って、式Ｉで表され
る化合物は有害生物防除、特に昆虫類やダニ綱の代表種
に対して提案される。
【００１７】それらの有利な生物学的活性に関して、式
Ｉで表される化合物の以下に示されるサブグループが特
別に言及されるべきである： ａ）Ｘが酸素原子、−ＮＨ−、−ＮＣＨ3 −または−Ｎ
Ｃ2 Ｈ5 −を表すか、または ｂ）Ｙが水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原
子数３ないし２０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
２０のアルキニル基、フェニル基、ナフチル基、炭素原
子数３ないし２０のハロアルケニル基、炭素原子数３な
いし２０のハロアルキニル基；フッ素原子、塩素原子、
臭素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基によ
り置換された炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
基；各々がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子
数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数
１ないし３のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、フ
ェノキシ基、ハロフェノキシ基、フェニルチオ基または
ハロフェニルチオ基により置換されたフェニル基または
ナフチル基；またはヒドロキシ基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルア
ミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数２ない
し６のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、
炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニルオキシ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数
１ないし６のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数
３ないし７のシクロアルキル基、フェニル基、フェノキ
シ基、フェニルチオ基、フェニルスルホニルオキシ基ま
たはピリジル基により置換された炭素原子数１ないし２
０のアルキル基を表し、前記フェニル基およびピリジル
基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ない
し３のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、フェノキ
シ基、ハロフェノキシ基、フェニルチオ基またはハロフ
ェニルチオ基により置換されてもよい。
【００１８】サブグループａ）の化合物の中で、Ｘが酸
素原子または−ＮＨ−を表すものが好ましい。
【００１９】式Ｉで表される化合物のサブグループｂ）
の中で、一方では、Ｙがフェニル基、ベンジル基、ナフ
チル基または３−ピリジルメチル基を表すか、または各
々がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ない
し３のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、フェノキ
シ基、ハロフェノキシ基、フェニルチオ基またはハロフ
ェニルチオ基により置換されたフェニル基、ベンジル
基、ナフチル基または３−ピリジルメチル基を表す化合
物が傑出している。これらの化合物の中で、Ｘが酸素原
子または−ＮＲ−を表し、そしてＲが水素原子、メチル
基またはエチル基を表すものが好ましい。
【００２０】式Ｉで表される化合物のサブグループｂ）
の中で、他方では、Ｙが炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表すか、またはヒドロキシ基、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ジメチルアミノ基、メトキシ基、エ
トキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、
メチルチオ基、エチルチオ基、シクロプロピル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基またはフ
ェノキシ基により置換された炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表し、前記フェニル基またはフェノキシ基
はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェノキシ基、ハ
ロフェノキシ基またはフェニルチオ基により置換されて
もよい化合物もまた特記される。これらの化合物の中
で、Ｘが酸素原子または−ＮＲ−を表し、そしてＲが水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
ものが好ましい。
【００２１】式Ｉで表される化合物のサブグループｂ）
の非常に興味深い群は、Ｙが炭素原子数３ないし１２の
アルキニル基または炭素原子数３ないし１２のアルケニ
ル基を表すか、または各々がフッ素原子、塩素原子また
は臭素原子により置換された炭素原子数３ないし１２の
アルケニル基または炭素原子数３ないし１２のアルキニ
ル基を表す化合物からなる。この群の中で、Ｘが酸素原
子または−ＮＲ−を表し、そしてＲが水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表す化合物が好まし
い。
【００２２】式Ｉ中、Ｙが次式：
【化１０】 （式中、Ｂは炭素原子数２ないし６のアルキレン橋を表
し、Ｌはハロゲン原子またはメチル基を表し、ｎは０、
１または２を表し、そしてＥはベンジルオキシ基、フェ
ニル基、ハロフェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオ
キシ基、ハロピリジルオキシ基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキルピリジルオキシ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルチアジアゾリルオキシ基、フェニルチオ基
またはハロフェニルチオ基を表す）で表される基を表す
化合物が特記されるべきである。
【００２３】基Ｅは例えば以下の意味を有し得る：フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、３，５−ジクロロピリジ−
２−イルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、ベンジルオ
キシ基、３−クロロフェノキシ基、３−メチル−１，
２，４−チアジアゾール−５−イルオキシ基、４−フル
オロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、２−フ
ルオロフェノキシ基、３，５−ジフルオロフェノキシ
基、３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−
５−イルオキシ基、４−クロロフェノキシ基、２−クロ
ロフェノキシ基、５−トリフルオロメチルピリジ−２−
イルオキシ基、５−（２，２−ジクロロ−１，１，２−
トリフルオロエチル）ピリジ−２−イルオキシ基、４−
クロロフェニルチオ基、３，４−ジクロロフェニルチオ
基および２−ナフトキシ基。
【００２４】式Ｉ中、Ｘが酸素原子を表し、そしてＹが
次式：
【化１１】 （式中、Ｂは次式：
【化１２】 で表される橋を表し、そしてＥはフェノキシ基、フェニ
ルチオ基またはハロフェノキシ基を表す）で表される基
を表す化合物もまた特記されるべきである。
【００２５】本発明に係る式Ｉで表される好ましい個々
の化合物として以下のものが言及され得る：２−（２−
クロロ−２−フルオロシクロプロピル）酢酸、２−（２
−クロロ−２−フルオロシクロプロピル）酢酸ベンジル
エステル、２−（２−クロロ−２−フルオロシクロプロ
ピル）酢酸２−（４−クロロフェノキシ）エチルエステ
ル、２−（２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル）
酢酸２−（４−フェノキシフェノキシ）エチルエステ
ル、および２−（２−クロロ−２−フルオロシクロプロ
ピル）酢酸２−（４−フェニルチオフェノキシ）エチル
エステル。
【００２６】本発明の式Ｉで表される２−（２−クロロ
−２−フルオロシクロプロピル）酢酸誘導体は、 ａ）次式ＩＩ：
【化１３】 （式中、Ｈａｌは塩素原子または臭素原子を表す）で表
される２−（２−クロロ−２−フルオロシクロプロピ
ル）酢酸ハライドを、必要により不活性溶媒中および酸
結合剤の存在下、次式ＩＩＩ： Ｈ−Ｘ−Ｙ （ＩＩＩ） （式中、ＸおよびＹは式Ｉに対して定義されたものと同
じ意味を表す）で表されるアルコールまたはアミンと反
応させるか、または ｂ）次式ＩＶ：
【化１４】 （式中、ＸおよびＹは式Ｉに対して定義されたものと同
じ意味を表す）で表される３−ブテン酸誘導体を不活性
溶媒中、クロロフルオロカルベンと反応させるか、また
は ｃ）次式Ｉａ：
【化１５】 で表される遊離２−（２−クロロ−２−フルオロシクロ
プロピル）酢酸を、不活性溶媒および触媒または水除去
剤の不在または存在下に、式ＩＩＩで表されるアルコー
ルまたはアミンと反応させることにより製造され得る。
【００２７】反応プロセスａ）（ＩＩ＋ＩＩＩ→Ｉ）
は、ヒドロキシ基のない不活性溶媒中、有機塩基、例え
ば、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ルチジ
ン、コリジン、トリアルキルアミンまたはＮ，Ｎ−ジア
ルキルアニリンの存在下、または二環の非求核性塩基、
例えば１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン
（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．
０〕ノネ−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビ
シクロ〔５．４．０〕ウンデセ−７−エン（１．５−
５）（ＤＢＵ）の存在下で行われるのが好ましい。反応
は一般に、−３０℃ないし＋７０℃、好ましくは−１０
℃ないし＋５０℃の温度で行われる。反応は、反応に不
活性な溶媒または溶媒混合物の存在下で都合良く行われ
る。適当な溶媒の例は、脂肪族および芳香族炭化水素、
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテ
ル、ヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベ
ンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、テトラクロロエチレン；エーテルおよびエ
ーテル様化合物、例えば、ジアルキルエーテル（ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチ
ルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピ
オニトリル；エステル、例えば、エチルアセテート（酢
酸エチルエステル）、プロピルアセテートまたはブチル
アセテート；ケトン、例えば、アセトン、ジエチルケト
ン、メチルエチルケトン；ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような化合
物；およびそのような溶媒相互の混合物である。しかし
ながら、反応は過剰量の上記の塩基の一つで反応が行わ
れ得、また式ＩＩＩで表される化合物がアミン（Ｘ＝Ｎ
Ｒ）のとき、塩基のかわりに、２分の１当量または大過
剰量の式ＩＩＩで表される化合物が使用され得る。反応
は大気圧下で行われるが、高められた圧力下または減圧
下でも行われてもよい。
【００２８】反応変法ｂ）（ＩＶ＋クロロフルオロカル
ベン→Ｉ）を行うために適当な溶媒は好ましくはエーテ
ル、例えば、ジグライム、トリグライムまたはテトラグ
ライムである。ジフルオロカルベンは、専門家の文献
（Burton and Hahnfeld 著、Fluorine Chem. Rev. 8(19
77),119ff)でそれ自体公知の方法に従い製造される。適
当なクロロフルオロカルベン供与体は例えば、ナトリウ
ムジクロロフルオロアセテートのようなアルカリ金属ジ
クロロフルオロアセテート、またはジクロロフルオロメ
タンのようなハロクロロフルオロ炭化水素である。
【００２９】変法ｃ）（Ｉａ＋ＩＩＩ→Ｉ）において
は、反応はエステル化反応に慣用の水除去剤の存在下、
例えば、カルボジイミド〔ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド（ＤＣＣ）〕または１−メチル−２−クロロピリジ
ニウムヨーダイドのような１−アルキル−２−ハロピリ
ジニウム塩の存在下で有利に行われる。
【００３０】このとき、反応は、反応に不活性な溶媒ま
たは溶媒混合物の存在下、−３０℃ないし＋７０℃、好
ましくは−１０℃ないし＋５０℃の温度で行われるのが
有利である。反応は塩基の存在下、例えば、トリアルキ
ルアミン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン）、
ピリジン（ピリジン自体、４−ジメチルアミノピリジン
または４−ピロリジノピリジン）、モルホリン（Ｎ−メ
チルモルホリン）またはＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンまたはＮ−メチル−Ｎ−エ
チルアニリン）のような有機アミンの存在下で行われる
のが好ましい。この反応に適当な溶媒の例は、脂肪族お
よび芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、石油エーテル、ヘキサン；ハロゲン化炭化水
素、例えば、クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン；エーテルおよびエーテル様化合物、例えば、ジアル
キルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、第三ブチルメチルエーテル等）、アニソール、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン；ニトリル、例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル；エステル、例えば、
エチルアセテート（酢酸エチルエステル）、プロピルア
セテートまたはブチルアセテート；およびそのような溶
媒相互の混合物である。
【００３１】式ＩＩＩで表される化合物がアルコール
（Ｘ＝Ｏ）であるとき、変法ｃ）はまた、酸触媒例えば
Ｈ2 ＳＯ4 、ＨＣｌまたはスルホン酸例えばメタンスル
ホン酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸の存在下で行わ
れ得る。反応は過剰量の式ＩＩＩで表されるアルコール
を使用して行われるのが有利である。この工程において
は、遊離される水は連続的に反応混合物から除去され得
る。その目的に対する慣用の方法は、溶媒と水の共沸混
合物を留去することによる水反応生成物の除去である。
その目的に対する適当な溶媒はベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレンまたはクロロホルムである。
【００３２】原則として、式Ｉで表される種々の誘導体
はまた、容易に入手できる２−（２−クロロ−２−フル
オロシクロプロピル）酢酸の低級アルキルエステルのエ
ステル交換またはアミド化によって得られる。
【００３３】例えば、式Ｉで表されるエステル型誘導体
（Ｘ＝Ｏ）は次式Ｉｂ：
【化１６】 で表される低級アルキルエステルを次式ＩＩＩａ： Ｈ−Ｏ−Ｘ−Ｙ （ＩＩＩａ） （ＸおよびＹは式Ｉで定義されたものと同じ意味を表
す）で表されるアルコールで塩基または酸で触媒された
エステル交換により得られる。特に適当な酸触媒はＨＣ
ｌ、Ｈ2 ＳＯ4 またはスルホン酸である。塩基で触媒さ
れたエステル交換反応に使用される塩基は好ましくは式
ＩＩＩａから、例えば水素化ナトリウムまたは水素化カ
リウムの添加により得られる式ＩＩＩａのアルコールの
ナトリウムまたはカリウムアルコレートである。エステ
ル交換反応は−２０℃ないし＋１２０℃、特に０℃ない
し＋１００℃の温度で好ましくは行われる。アルコール
成分ＩＩＩａは過剰量で都合良く使用される。適当な溶
媒はエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、ハ
ロゲン化炭化水素または脂肪族もしくは芳香族炭化水素
である。
【００３４】式Ｉのアミド型誘導体（Ｘ＝ＮＲ）はこれ
らのエステルを次式ＩＩＩｂ：
【化１７】 （Ｒ、ＸおよびＹは式Ｉで定義されたものと同じ意味を
表す）で表されるアミンと反応させることにより、式Ｉ
ｂの低級アルキルエステルから得られる。アミド化反応
は０℃ないし＋１２０℃の温度で行われる。反応物は不
活性溶媒または溶媒混合物中、都合良く反応される。適
当な溶媒の例は脂肪族および芳香族炭化水素、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ヘキサ
ン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、テトラクロロエチレン；エーテルおよびエーテル様
化合物、例えば、ジアルキルエーテル（ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテ
ル等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニト
リル；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール；または水である。ア
ミン成分ＩＩＩｂは過剰量で使用されるのが有利であ
る。
【００３５】式ＩＩＩ、ＩＩＩａおよびＩＩＩｂならび
にＩＶで表される種々の化合物およびそれらの製造法は
文献において公知であり、そしてそれらのうちいくつか
は市販のものが利用できる。これまで文献に記載されて
いなかった式ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂおよびＩＶで
表される化合物は慣用の合成法により公知操作と同様に
得られる。
【００３６】式ＩＶで表される化合物は次式Ｖ： ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＨ2 −ＣＯＯＨ （Ｖ） で表される３−ブテン酸を式ＩＩＩで表されるアルコー
ルまたはアミンと不活性溶媒および触媒または水除去剤
の不在または存在下で反応させることにより公知物質か
ら得られる。このエステル化またはアミド化の反応条件
は式Ｉで表される化合物の製造のための本発明に係る方
法の変法ｃ）の条件に一致する。
【００３７】式ＩＩで表される化合物は新規である。そ
れらは式Ｉで表される化合物の合成のために特別に開発
された。それ故に、本発明はまた、式ＩＩで表される化
合物に関する。
【００３８】式ＩａおよびＩＩで表される化合物は、容
易に入手できる式Ｉｂで表されるエステルを慣用の方法
で加水分解およびハロゲン化することにより簡単な方法
で得られる。同様に、式ＩａおよびＩＩで表される化合
物はまた、その他の単純なエステル例えば２−（２−ク
ロロ−２−フルオロシクロプロピル）酢酸ベンジルエス
テルから得られる。塩基性ベンジルエステルまたはＩｂ
で表されるエステルから式Ｉａで表される遊離酸を合成
するための条件および場合により引続き酸Ｉａを酸ハラ
イドＩＩに転化するための条件は、酸または塩基で触媒
された加水分解またはカルボン酸のハロゲン化のための
慣用の条件に一致する。
【００３９】式Ｉｂで表されるエステルおよび相当する
ベンジルエステルはクロロフルオロカルベンの３−ブテ
ン酸低級アルキルエステル（炭素原子数１ないし４）ま
たは３−ブテン酸ベンジルエステルへの付加により容易
に製造され得る。反応条件はクロロフルオロカルベン付
加のための変法ｂ）の条件に一致する。
【００４０】特記しない限り、式Ｉで表される化合物は
２つのジアステレオマー性鏡像体の対の混合物の形態に
ある。しかし、純粋な鏡像体の対は慣用の物理的分離方
法により得られる。光学的に純粋な異性体は、光学的に
純粋な出発物質、例えばＲＲ−、ＲＳ−、ＳＲ−または
ＳＳ−２−（２−クロロ−２−フルオロシクロプロピ
ル）酢酸、またはそれらのハライドを使用することによ
って、または鏡像体の対（ラセミ体）からそれ自体公知
の方法により光学的に純粋な異性体を分離することによ
って得られる。
【００４１】例えば、一般式Ｉａで表される遊離酸の光
学異性体は、一般式ＩＩまたはＩａで表される化合物を
キラル補助試薬、例えば光学活性アミンまたは光学活性
アルコールと反応させ、次いで結果として生じたジアス
テレオマーを物理的方法〔（Tetrahedron 33,2725(197
7) 〕、例えば、結晶化、蒸留または固体／液体クロマ
トグラフィーおよび酸または塩基触媒で実施され得る、
生成する純粋なジアステレオマーの加水分解的切断によ
り分離することにより得られる。本発明に係る式Ｉで表
される化合物は遊離酸の光学異性体から変法ｃ）に従っ
て光学的に純粋な形態で得られる。
【００４２】合成の際に形成される式Ｉで表される光学
異性体の混合物はまた、キラル固定相、例えばシクロデ
キストリン、デンプンまたはポリマーに結合した光学活
性アミノ酸誘導体（Angew. Chem. 92,14(1980)）上での
クロマトグラフィーにより鏡像体に分離され得る。
【００４３】本発明に係る式Ｉで表される化合物は温血
動物、魚類および植物に十分許容性がある一方、有害生
物防除において優れた有効成分であることが今見いださ
れた。本発明に係る化合物は、農業における有用植物お
よび鑑賞植物、特に綿、野菜および果実菜園において、
森林において、貯蔵物の保護および物質貯蔵の保護にお
いて、および衛生的区域、特に家畜および生産的家畜に
生じる昆虫類およびクモ形類に対して特に使用され得
る。それらは一般に感受性種および耐性種の全てのまた
は個々の成長段階に有効である。それらの作用は、直後
のまたはより後の、例えば脱皮の際の有害生物の死にお
いて、または減少した産卵および／または低下した孵化
率においてそれ自体証明できる。上記の有害生物は以下
のものを包含する：鱗翅目から、アクレリス(Acleris)
種、アドキソフイエス(Adoxophyes)種、アエゲリア(Aeg
eria) 種、アグロチス(Agrotis) 種、アラバマ・アルギ
ラシアエ(Alabama argillaceae) 、アミロイス(Amyloi
s) 種、アンチカルジア・ゲマタリス(Anticarsia gemma
talis) 、アルチプス(Archips) 種、アルギロタエニア
(Argyrotaenia)種、オートグラフア(Autographa)種、ブ
セオラ・フスカ(Busseola fusca)、カドラ・カウテラ(C
adra cautella)、カルポシナ・ニッポネンシス(Carposi
nanipponensis) 、チロ(Chilo) 種、コリストネウラ(Ch
oristoneura) 種、クリジア・アムビグエラ(Clysia amb
iguella) 、クナファロクロシス(Cnaphalocrocis)種、
クネファシア(Cnephasia) 種、コチリス(Cochylis)種、
コレオフォアラ(Coleophora)種、クロシドロミア・ビノ
タリス(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・
レウコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、サイデイア
(Cydia) 種、ディアトラエ(Diatraea)種、ディパロプシ
ス・カスタネア(Diparopsis castanea) 、エアリアス(E
arias)種、エフェスチア(Ephestia)種、エウコスマ(Euc
osma)種、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia a
mbiguella) 、エウプロクチス(Euproctis) 種、エウキ
ソア(Euxoa) 種、グラフォリタ(Grapholita)種、ヘディ
ア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオチス(Hel
iothis) 種、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis) 、
ハイファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ケイフ
ェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella) 、
ロイコプテラ・サイテラ(Leucoptera scitella) 、リソ
コレチス(Lithocollethis)種、ロベシア・ボツラナ(Lob
esia botrana) 、リマントリア(Lymantria) 種、リオネ
チア(Lyonetia)種、マラコソマ(Malacosoma)種、マメス
トラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、マンデュカ・
セクスタ(Manduca sexta) 、オペロフテラ(Operophter
a) 種、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilali
s)、パムメネ(Pammene) 種、パンデミス(Pandemis)種、
パノリス・フラメア(Panolis flammea) 、ペクチノフオ
ラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フソリマ
エア・オペルキュレラ(Phthorimaea operculella) 、ピ
エリス・ラパエ(Pieris rapae)、ピエリス(Pieris)種、
プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella) 、プレ
イス(Prays) 種、シルポファガ(Scirpophaga) 種、セサ
ミア(Sesamia) 種、スパルガノチス(Sparganothis)種、
スポドプテラ(Spodoptera)種、シナンテドン(Synanthed
on) 種、サウメトポエア(Thaumetopoea)種、トルトリッ
クス(Tortrix) 種、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia
ni) 、およびイポノメウタ(Yponomeuta)種；鞘翅目か
ら、例えば、アグリオテス(Agriotes)種、アントノムス
(Anthonomus)種、アトマリア・リネアリス(Atomaria li
nearis) 、チャエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema t
ibialis)、コスモポリテス(Cosmopolites)種、クルクリ
オ(Curculio)種、デルメステス(Dermestes) 種、ジアブ
ロチカ(Diabrotica)種、エピラクナ(Epilachna) 種、エ
レムヌス(Eremnus) 種、レプチノタルサ・デセムリネア
タ(Leptinotarsa decemlineata) 、リッソルホプツルス
(Lissorhoptrus) 種、メロロンサ(Melolontha)種、オリ
カエフィルス(Orycaephilus)種、オチオリンクス(Otior
hynchus)種、フリクチヌス(Phlyctinus)種、ポピリア(P
opillia)種、サイリオデス(Psylliodes)種、リゾペルサ
(Rhizopertha) 種、スカラベイダエ(Scarabeidae) 種、
シトフィラス(Sitophilus)種、シトツロガ(Sitotroga)
種、テネブリオ(Tenebrio)種、トリボリウム(Triboliu
m) 種、およびトロゴテルマ(Trogoderma)種；多翅目か
ら、例えばブラタ(Blatta)種、ブラテラ(Blattella)
種、グリロタルパ(Gryllotalpa) 種、レウコファエア・
マデラアエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ(Locusta)
種、ペリプラネタ(Periplaneta) 種、およびシストセル
カ(Schistocerca)種、シロアリ目から、例えば、レチク
リテルメス(Reticulitermes)種、チャタテムシ目から、
例えば、リポスセリス(Liposcelis)種、シラミ目から、
例えば、ハエマトピヌス(Haematopinus)種、リノグナス
ス(Linognathus) 種、ペディクルス(Pediculus) 種、ペ
ムフィグス(Pemphigus) 種、フィロキセラ(Phylloxera)
種；ハジラミ目から、例えば、ダマリネア(Damalinea)
種、およびトリコデクテス(Trichodectes)種；アザミウ
マ目から、例えば、フランクリニエラ(Frankliniella)
種、ヘルシノスリップス(Hercinothrips) 種、タエニオ
スリップス(Taeniothrips)種、スリップス・パルミ(Thr
ips palmi)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci) およ
びサイルトスリップス・アウランチ(Scirtothrips aura
ntii) ；異翅亜目から、例えば、シメックス(Cimex)
種、ジスタンチエラ・セオブロマ(Distantiella theobr
oma)、ダイスデルクス(Dysdercus) 種、エウチスツス(E
uchistus) 種、エウリョガステル(Eurygaster)種、レプ
トコリサ(Leptocorisa) 種、ネザラ(Nezara)種、ピエス
マ(Piesma)種、ロドニウス(Rhodnius)種、サルベルゲラ
・シングラリス(Sahlbergella singularis) 、スコチノ
ファラ(Scotinophara)種、およびトリアトマ(Triatoma)
種；同翅亜目から、例えば、アレウロスリクッス・フロ
ッコスス(Aleurothrixus floccosus) 、アレイロデス・
ブラシカエ(Aleyrodes brassicae) 、アオニデイエラ(A
onidiella)種、アフィディダエ(Aphididae) 、アフィス
(Aphis) 種、アスピジオツス(Aspidiotus)種、ベミシア
・タバシ(Bemisia tabaci)、セロプラステル(Ceroplast
er) 種、クリソンファルス・アオニディウム(Chrysomph
alus aonidium)、クリソムファルス・ディクチヨスペル
ミ(Chrysomphalus dictyospermi)、コッカス・ヘスペリ
デュム(Coccus hesperidum) 、エンポアスカ(Empoasca)
種、エリオソマ・ラリゲルム(Eriosoma larigerum)、エ
リスロネウラ(Erythroneura)種、ガスカルディア(Gasca
rdia) 種、ラオデルファクス(Laodelphax)種、レカニウ
ム・コルニ(Lecanium corni)、レピドサフェス(Lepidos
aphes)種、マクロシフス(Macrosiphus) 種、マイズス(M
yzus) 種、ネフォテチックス(Nephotettix) 種、ニラパ
ルヴァタ(Nilaparvata) 種、パラトリア(Paratoria)
種、ペムフィグス(Pemphigus) 種、プラノコッカス(Pla
nococcus) 種、シューダウラカスピス(Pseudaulacaspi
s) 種、シュードコッカス(Pseudococcus)種、プシラ(Ps
ylla)種、プルヴィナリア・アエチオピカ(Pulvinaria a
ethiopica) 、クアドラスピディオツス(Quadraspidiotu
s) 種、ロパロシフム(Rhopalosiphum) 種、サイセチア
(Saissetia) 種、スカフォイデウス(Scaphoideus) 種、
シザフィス(Schizaphis)種、シトビオン(Sitobion)種、
トリアレウロデス・ヴァポラリオルム(Trialeurodes va
porariorum) 、トリオザ・エリトレアエ(Trioza erytre
ae) およびウナスピス・シトリ(Unaspis citri) ；膜翅
目から、例えば、アクロミルメックス(Acromyrmex)、ア
ッタ(Atta)種、セフス(Cephus)種、ディプリオン(Dipri
on) 種、ディプリオニダエ(Diprionidae) 、ジリピニア
・ポリトマ(Gilpinia polytoma) 、ホプロカムパ(Hoplo
campa)種、ラシウス(Lasius)種、モノモリウム・ファラ
オニス(Monomorium pharaonis)、ネオディプリオン(Neo
diprion)種、ソレノプシス(Solenopsis)種、およびヴェ
スパ(Vespa) 種；双翅目から、例えば、アエデス(Aede
s) 種、アンセリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)
、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフ
ォラ・エリスロセファラ(Calliphoraerythrocephala)
、セラチチス(Ceratitis) 種、クリソミア(Chrysomyi
a)種、クレッス(Culex) 種、クテレブラ(Cuterebra)
種、ダカス(Dacus) 種、ドロソフィラ・メラノガステル
(Drosophila melanogaster) 、ファニア(Fannia)種、ガ
ストロフィルス(Gastrophilus)種、グロシナ(Glossina)
種、ハイポデルマ(Hypoderma) 種、ハイポボスカ(Hyppo
bosca)、リリオマイザ(Liriomyza) 種、ルシリア(Lucil
ia) 種、メラナグロマイザ(Melanagromyza) 種、ムスカ
(Musca) 種、オエスツルス(Oestrus) 種、オルセオリア
(Orseolia)種、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペ
ゴマイア・ヨシャミ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア
(Phorbia) 種、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomo
nella)、シアラ(Sciara)種、ストモキシス(Stomoxys)
種、タバヌス(Tabanus) 種、タニア(Tannia)種、および
チプラ(Tipula)種；ノミ目から、例えば、セラトフィル
ス(Ceratophyllus) 種、キセノプシラ・チェオピス(Xen
opsylla cheopis)，ダニ目から、例えば、アカルス・シ
ロ(Acarus siro) 、アセリア・シェルドニ(Aceria shel
doni) 、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlecht
endali) 、アンブリョンマ(Amblyomma) 種、アルガス(A
rgas) 種、ボフィルス(Boophilus) 種、ブレビパルプス
(Brevipalpus) 種、ブリョビア・プラエチオサ(Bryobia
praetiosa) 、カリピトリメルス(Calipitrimerus)種、
コリオプテス(Chorioptes)種、デルマニスス・ガリナエ
(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス・カルピニ
(Eotetranychus carpini) 、エリオフィエス(Eriophye
s) 種、ヒヤロンマ(Hyalomma)種、イキソデス(Ixodes)
種、オリゴニクス・プラテニス(Olygonychus pratensi
s) 、オルニソドロス(Ornithodoros)種、パノニクス(Pa
nonychus)種、フィロコプツルタ・オレイヴォラ(Phyllo
coptruta oleivora) 、ポリファゴタルソネムス・ラツ
ス(Polyphagotarsonemus latus) 、プソロプテス(Psoro
ptes) 種、リピセファルス(Rhipicephalus) 種、リゾグ
リフス(Rhizoglyphus)種、サルコプテス(Sarcoptes)
種、タルソネムス(Tarsonemus)種、およびテトラニクス
(Tetranychus) 種；およびシラミ目から、例えば、レピ
スマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【００４４】特に、式Ｉで表される化合物は果実および
稲栽培における有害生物、例えば、クモダニ（spider m
ites）およびアブラムシ（aphids）を防除するのに適当
である。さらに、式Ｉで表される化合物はまた、温血動
物の寄生虫、例えばダニおよびマダニを防除するための
有効な方法で使用され得る。
【００４５】本発明の式Ｉで表される化合物の良好な有
害生物防除活性は、上記有害生物の少なくとも５０ない
し６０％の死滅率に相当する。
【００４６】本発明の化合物、およびそれらを含む組成
物の作用は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤の添加
により、実質的に拡大され得、そして与えられた環境に
適合され得る。適当な添加剤の例として以下の化合物群
を含む；有機リン化合物、ニトロフェノールおよびその
誘導体、ホルムアミジン、尿素、カーバメート、ピレス
ロイド、塩素化炭化水素およびバチラス・スリンギエン
シス製剤。
【００４７】式Ｉで表される化合物はそのままの形態
で、あるいは好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使
用され、それ故に、公知の方法、例えば、乳剤原液、直
接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉
末、可溶性粉末、粉剤、粒剤、およびポリマー物質によ
るカプセル化剤に製剤化される。組成物に関すると同様
に、噴霧、散粉、散布散水、または注水のような適用法
は目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。
【００４８】製剤、即ち式Ｉで表される化合物（有効成
分）またはそれと他の殺虫剤、または殺ダニ剤および適
当な場合には、固体または液体の助剤との組み合わせを
含む組成物、生成物または混合物は、公知の方法によ
り、例えば、有効成分を溶媒、固体担体および適当な場
合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と
均一に混合および／または粉砕することにより製造され
る。
【００４９】適当な溶媒を以下に示す：芳香族炭化水
素、好ましくはアルキルベンゼンの炭素原子数８ないし
１２の部分、例えばキシレン混合物またはアルキル化ナ
フタレン；シクロヘキサン、パラフィンまたはテトラヒ
ドロナフタレンのような脂肪族または脂環式炭化水素；
エタノール、プロパノールまたはブタノールのようなア
ルコール、およびプロピレングリコール、ジプロピレン
グリコールエーテル、エチレングリコール、エチレング
リコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのような
グリコール、並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコ
ールのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのよう
な強極性溶媒；または水、ナタネ油、ヒマシ油、ココナ
ッツ油または大豆油のような植物油；適当ならばシリコ
ン油。
【００５０】例えば、粉剤および分散性粉末に使用され
る固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充
填剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸また
は高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適
当な粒状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽
石、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナイトであ
り、適当な非吸収性担体は例えば、方解石または砂のよ
うな物質である。さらに非常に多くの粒状化した無機質
および有機質の物質、例えば特にドロマイトまたは紛状
化植物残骸を使用し得る。
【００５１】製剤化すべき式Ｉで表される化合物、また
はそれらとその他の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わ
せの性質によるが、適当な表面活性化合物は良好な乳化
性、分散性、および湿潤性を有する非イオン性、カチオ
ン性および／またはアニオン性界面活性剤である。「界
面活性剤」の用語は界面活性剤の混合物を含む物と理解
されたい。適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水
溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物の両方であ
る。
【００５２】適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ20）の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換ま
たは置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸または
ステアリン酸あるいは、例えばココナッツ油または獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリ
ウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩も記載され得
る。
【００５３】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリー
ルスルホネートが更に頻繁に使用される。
【００５４】脂肪酸スルホネートまたはサルフェートは
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置
換または置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そし
てアシル基のアルキル部分を包含する炭素原子数８ない
し２２のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、
ドデシルサルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂
肪アルコールサルフェートの混合物のナトリウムまたは
カルシウム塩である。これらの化合物はまた、サルフェ
ート化およびスルホネート化脂肪アルコール／エチレン
オキシド付加物の塩も含む。スルホン化ベンズイミダゾ
ール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と約８な
いし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。ア
ルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼン
スルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフ
タレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナト
リウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩であ
る。対応するホスフェート、例えばｐ−ノニルフェノー
ルと４ないし１４モルのエチレンオキシドとの付加物の
リン酸エステルの塩、またはリン脂質も適当である。
【００５５】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコー
ルエーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０
個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部
分に６ないし１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イ
オン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロ
ピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレング
リコールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原
子を含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性
付加物であり、その付加物は２０ないし２５０個のエチ
レングリコールエーテル基および１０ないし１００個の
プロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化合
物は通常プロピレングリコール単位当たり１ないし５個
のエチレングリコール単位を含む。
【００５６】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ
ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン
ソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。
【００５７】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン
化低級アルキル基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ−（２−クロロエチ
ル）エチルアンモニウムブロミドである。
【００５８】製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば下
記の刊行物に記載されている：「マクカッチャンズ デ
タージェンツ アンド エマルジファイアーズ アニュ
アル(McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annua
l)」，マック出版社，米国ニュージャージー州グレンロ
ック，1988年、ヘルムートシュタッヘ(Helumut Stach
e)，「テンジィート タッシェンブーフ(Tensid Tasche
nbuch)」，カール ハンザー出版社，ミュンヘンおよび
ウィーン，1981年、エム アンド ジェー アシュ（M.
and J. Ash), 「エンサイクロペディア オブ サーフ
ァクタンツ(Encyclopedia of Surfactants) 」, Ｉ〜Ｉ
ＩＩ巻，ケミカル出版社，ニューヨーク，1980〜1981
年。
【００５９】有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉで表さ
れる化合物またはそれとその他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との組合せを０．１ないし９９％、好ましくは０．１
ないし９５％、固体または液体助剤を１ないし９９．９
％、界面活性剤を０ないし２５％、好ましくは０．１な
いし２５％を含む。市販品は好ましくは原液として製剤
化されるが、消費者は通常、相当低濃度で有効成分を含
む希釈製剤を使用するであろう。典型的な施用濃度は
０．１ないし１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ないし
５００ｐｐｍである。。ヘクタール（ｈａ）あたりの施
用濃度は一般に、有効成分１ないし１０００ｇ／ｈａ、
好ましくは２５ないし５００ｇ／ｈａである。
【００６０】好ましい製剤は特に以下の組成を有する
（％はすべて重量に基づく）：乳剤原液 有効成分： １ないし９０％、好ましくは５ないし２０
％ 界面活性剤：１ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体： ５ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％粉剤 有効成分： ０．１ないし１０％、好ましくは０．１な
いし１％ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％懸濁原液 有効成分： ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％ 水： ９４ないし２４％、好ましくは８８ないし
３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％水和剤 有効成分： ０．５ないし９０％、好ましくは１ないし
８０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体： ５ないし９５％、好ましくは１５ないし９
０％粒剤 有効成分： ０．５ないし３０％、好ましくは３ないし
１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは９７な
いし８５％
【００６１】組成物はまた、他の助剤、例えば、植物油
またはエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナ
タネ油または大豆油）のような安定剤、シリコン油のよ
うな消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤
ならびに肥料または特別な効果を得るための他の有効成
分を含有してもよい。
【００６２】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するためのもの
であり、本発明を限定するものではない。製造実施例 実施例Ｐ１ ：２−（２−クロロ−２−フルオロシクロプ
ロピル）酢酸ベンジルエステル
【化１８】 ３−ブテン酸ベンジルエステル１０．６ｇをジエチレン
グリコールジメチルエーテル（ジグライム）４０ｍｌ中
に溶解し、そしてジグライム４０ｍｌ中のナトリウムジ
クロロフルオロアセテート２０．３ｇの溶液を＋１６５
℃で４時間かけて添加する。混合物を＋１６５℃でさら
に４時間攪拌し、次に冷却する。生成する塩化ナトリウ
ムを分離除去し、そして次に少量のジグライムで洗浄す
る。溶媒を＋４０℃、高真空下で蒸発させ、そして残渣
をジエチルエーテル８０ｍｌ中に取り出し、各回２０ｍ
ｌの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして
蒸発により濃縮する。油状残渣を高真空下で分留する
と、無色液体の形態にある２−（２−クロロ−２−フル
オロシクロプロピル）酢酸ベンジルエステルが得られ
る：沸点１１０℃／０．２５ミリバール，屈折率ｎ
Ｄ20：１．５０３１。
【００６３】実施例Ｐ２：２−（２−クロロ−２−フル
オロシクロプロピル）酢酸
【化１９】 メタノール２５ｍｌ中の水酸化カリウム１．８５ｇの溶
液に氷で冷却しながら２−（２−クロロ−２−フルオロ
シクロプロピル）酢酸ベンジルエステル８．０ｇを滴下
して添加し、そしてその混合物を室温で４時間攪拌す
る。溶媒を次に蒸発させて除去し、エーテル３０ｍｌを
残渣に添加し、そして生成するカリウム塩を分離除去す
る。該塩を水２０ｍｌ中に溶解し、濃ＨＣｌ３．５ｍｌ
で酸性化し、そして各回２０ｍｌの酢酸エチルで３回抽
出する。一緒にした酢酸エチル相を各回１０ｍｌの塩水
で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして蒸発に
より濃縮すると、屈折率ｎＤ20：１．４４４２を有する
黄色油状物の形態で２−（２−クロロ−２−フルオロシ
クロプロピル）酢酸が得られる。
【００６４】実施例Ｐ３：２−（２−クロロ−２−フル
オロシクロプロピル）酢酸２−（４−フェノキシフェノ
キシ）エチルエステル
【化２０】 ジクロロメタン２０ｍｌ中の２−（２−クロロ−２−フ
ルオロシクロプロピル）酢酸１．０ｇの溶液に４−ピロ
リジノピリジン５０ｍｇおよび２−（４−フェノキシフ
ェノキシ）エタノール１．５１ｇを添加し、そして混合
物を０℃まで冷却する。０℃ないし＋５℃の温度でＮ，
Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド１．５０ｇを少し
ずつ添加し、そして反応混合物を次に室温で５時間攪拌
する。生成するＮ，Ｎ−ジシクロヘキシル尿素を濾別
し、そして濾液を各回１０ｍｌの水で２回洗浄し、乾燥
し、そして蒸発により濃縮する。残渣をシリカゲル上で
のカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸
エチル，９：１）により精製すると、屈折率ｎＤ20：
１．５４６１を有する淡黄色油状物の形態で２−（２−
クロロ−２−フルオロシクロプロピル）酢酸２−（４−
フェノキシフェノキシ）エチルエステルが得られる。
【００６５】実施例Ｐ４：２−（２−クロロ−２−フル
オロシクロプロピル）酢酸クロリド
【化２１】 テトラヒドロフラン２５ｍｌ中の２−（２−クロロ−２
−フルオロシクロプロピル）酢酸１．５３ｇおよびジメ
チルホルムアミト１滴の溶液にオキサリルクロリド１．
４２ｇを添加し、そして混合物を次に室温で１時間攪拌
する。次いで反応混合物を８０ミリバールおよび＋５０
℃の浴温度でロータリーエバポレーターによる蒸発によ
り濃縮する。２−（２−クロロ−２−フルオロシクロプ
ロピル）酢酸クロリドは黄色液体の形態でこのようにし
て得られる。
【００６６】実施例Ｐ５：２−（２−クロロ−２−フル
オロシクロプロピル）酢酸４−クロロアニリド
【化２２】 実施例Ｐ４で得られた２−（２−クロロ−２−フルオロ
シクロプロピル）酢酸クロリドをさらに精製することな
く、トルエン４０ｍｌ中に取り出し、そしてトルエン１
０ｍｌ中の４−クロロアニリン１．０２ｇおよびピリジ
ン０．９５ｍｌの溶液を０℃ないし＋５℃で徐々に滴下
して添加する。次いで反応混合物を室温で２時間攪拌
し、そして各回１０ｍｌの塩水で３回洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、そして蒸発により濃縮する。残渣を酢
酸エチル／ヘキサン混合物から再結晶させる。２−（２
−クロロ−２−フルオロシクロプロピル）酢酸４−クロ
ロアニリドは融点１２６−１２８℃を有する淡ベージュ
色の粉末の形態でこのようにして得られる。
【００６７】実施例Ｐ６：２−（２−クロロ−２−フル
オロシクロプロピル）酢酸２−（４−フェノキシフェノ
キシ）エチルエステル
【化２３】 ａ）３−ブテン酸２−（４−フェノキシフェノキシ）エ
チルエステル ４−ピロリジノピリジン０．０５ｇおよび２−（４−フ
ェノキシフェノキシ）エタノール１７．２５ｇを室温で
攪拌しながら、ジクロロメタン１００ｍｌ中の３−ブテ
ン酸６．４５ｇの溶液に添加する。０℃の温度でＮ，Ｎ
−ジシクロヘキシルカルボジイミド１７．０ｇを少しず
つ分けて添加し、反応混合物を室温で３時間攪拌する。
反応混合物を濾過する。分離除去された沈澱物を廃棄
し、濾液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。蒸
発による濃縮後、油状残渣をヘキサン／酢酸エチル
（９：１）を用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグ
ラフィーにより精製すると、屈折率ｎＤ23：１．５５３
８を有する無色油状物の形態で次式：
【化２４】 で表される３−ブテン酸２−（４−フェノキシフェノキ
シ）エチルエステル２０．０ｇが得られる。
【００６８】ｂ）３−ブテン酸２−（４−フェノキシフ
ェノキシ）−エチルエステル１４．８ｇをジエチレング
リコールジメチルエーテル（ジグライム）３０ｍｌに溶
解し、溶液を攪拌しながら＋１６５℃まで加熱する。次
いで、ジグライム３０ｍｌ中のナトリウムジクロロフル
オロアセテート１６．９ｇの溶液をその温度で８時間か
けて滴下する。混合物を＋１６５℃でさらに１時間攪拌
し、その後、室温まで冷却する。反応混合物を濾過し、
残渣をジグライム２０ｍｌで洗浄し、濾液を蒸発により
完全に濃縮し、次いでジエチルエーテル４０ｍｌに取り
出し、各回２０ｍｌの水で２回洗浄し、そして硫酸ナト
リウムで乾燥する。溶媒を蒸発により濃縮し、次いで油
状残渣をヘキサン／酢酸エチル（９：１）を用いたシリ
カゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製する
と、屈折率ｎＤ20：１．５４６１を有する淡黄色油状物
の形態で２−（２−クロロ−２−フルオロシクロプロピ
ル）酢酸２−（４−フェノキシフェノキシ）エチルエス
テル１２．５ｇが得られる。
【００６９】以下の表に列挙された式Ｉで表される化合
物は同様にして製造され得る。なお、表中の略号は以下
の意味を表す： ｃｙｃｌ．＝環式基 ｍ．ｐ．＝融点 ｎD T ＝温度Ｔ℃での屈折率。第１表：
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【００７０】第２表：
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【００７１】配合実施例（％は全て重量に基づく）実施例Ｆ１ ：乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 化合物番号１．０４ ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ５％ − − トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） − １２％ ４％ シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。 実施例Ｆ２ ：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物番号１．０３ ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチル エーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール （分子量４００） − ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％ ５％ 石油留分（沸点160-190 ℃） − − ９４％ − これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。実施例Ｆ３ ：粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物番号１．０３ ５％ １０％ ８％ ２１％ カオリン ９４％ − ７９％ ５４％ 高分散ケイ酸 １％ − １３％ ７％ アタパルジャイト − ９０％ − １８％ 有効成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧
し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。実施例Ｆ４ ：粉剤 そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。実施例Ｆ５ ：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 化合物番号２．４３ ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） − ２％ − 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 有効成分を助剤と混合し、混合物を適当なミルで十分に
混合し、水で希釈されてあらゆる所望の濃度の懸濁液を
与え得る水和剤を得る。実施例Ｆ６ ：乳剤原液 化合物番号２．４３ １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４−５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。 実施例Ｆ７ ：粉剤 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と均質に混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。実施例Ｆ８ ：押出粒剤 化合物番号２．１０３ １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤と混合および粉砕し、そして混合物を水
で湿らせる。混合物を押出し、造粒し、空気流で乾燥す
る。実施例Ｆ９ ：被覆粒剤 化合物番号２．４３ ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレン
グリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布する。こ
の方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。実施例Ｆ１０ ：懸濁原液 化合物番号２．４３ ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ シド１５モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ７５％水性乳剤のシリコン油 １％ 水 ３２％ 細かく粉砕された有効成分を助剤と均一に混合すると、
水と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液
が作れる懸濁原液が得られる。
【００７２】生物学的実施例 実施例Ｂ１ ：ブーフィルス・ミクロプルス(Boophilus m
icroplus) に対する作用 血液を飽食した成虫の雌ダニをＰＶＣ板に固定し、脱脂
綿で覆う。処理のため、試験化合物を１２５ｐｐｍで含
有する水性試験溶液１０ｍｌを試験生物に注ぐ。そして
脱脂綿を除去し、産卵が起きるまでダニを４週間保温す
る。ブーフィルス・ミクロプルスに対する活性は雌の死
もしくは不妊として、または卵の場合殺卵作用としてそ
れ自体証明される。この試験において、表１および２の
化合物はブーフィルス・ミクロプルスに対して良好な活
性を示す。特に化合物１．０１，１．０２，１．０３，
１．０４，１．６２，２．４３，２．１０２および２．
１０３が８０％以上有効である。
【００７３】実施例Ｂ２：ニラパルヴァタ・ルゲンス(N
ilaparvata lugens)に対する作用 試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤を稲植物に噴
霧する。塗膜が乾燥した後、稲植物それぞれに第二およ
び第三期のセミ幼虫を生息させる。評価は２１日後に行
われる。集団の減少パーセント（活性％）は処理された
植物上に生き残ったセミの数を未処理植物のものと比較
することにより決定される。表１および２の化合物はこ
の試験でニラパルヴァタ・ルゲンスに対し、良好な活性
を示す。特に化合物１．０２，１．０３，１．０４，
１．６２，２．１０２，２．１０３および２．０２４が
８０％以上有効である。
【００７４】実施例Ｂ３：テトラニクス・ウルチカエ(T
etranychus urticae) に対する作用 幼若豆植物にテトラニクス・ウルチカエの混合集団を生
息させ、１日後、試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性
乳剤を噴霧する。そして植物を２５℃で６日間保温し、
その後、評価する。処理された植物上の死滅した卵、幼
虫および成虫の数と、未処理植物上の死滅した卵、幼虫
および成虫の数とを比較することにより集団の減少パー
セント（活性％）を決定する。表１および２の化合物は
この試験でテトラキス・ウルチカエに対し良好な活性を
示す。特に化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．
０４，１．６２，１．６６，２．２４，２．４３，２．
１０２および２．１０３が８０％以上有効である。
【００７５】実施例Ｂ４：アフィス・クラッシボラ(Aph
is craccivora) 対する作用 エンドウの実生にアフィス・クラッシボラを感染させ、
試験化合物を４００ｐｐｍで含む噴霧混合物を噴霧し、
２０℃で保温する。評価は３日後、および６日後に行
う。集団の減少パーセント（活性％）は処理された植物
上の死滅したアブラムシの数を未処理植物のものと比較
することにより決定される。表１および２の化合物はこ
の試験でアフィス・クラッシボラに対し良好な活性を示
す。特に化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０
４，１．６２，１．６６，２．２４，２．４３および
２．１０３が８０％以上有効である。
【００７６】実施例Ｂ５：ニラパルヴァタ・ルゲンスに
対する浸透作用 試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤溶液中に稲植
物を含む鉢を置く。そして稲植物に第二および第三期の
幼虫を生息させる。評価は６日後に行われる。集団の減
少パーセント（活性％）は処理された植物上のセミの数
を未処理植物のものと比較することにより決定される。
表１および２の化合物はこの試験でニラパルヴァタ・ル
ゲンスに対し良好な活性を示す。特に化合物１．０１，
２．２４および２．１０３が８０％以上有効である。
【００７７】実施例Ｂ６：デルマニスス・ガリナエ(Der
manyssus gallinae)に対する作用 試験化合物を１０ｐｐｍで含む溶液２ないし３ｍｌ、お
よび種々の成長段階にあるダニ約２００匹を上部が開口
しているガラス容器に入れる。そして容器を脱脂綿で閉
じ、ダニが完全に濡れるまで１０分間震盪し、残りの試
験溶液が脱脂綿に吸収されるように短時間逆さにする。
ダニの死滅率は３日後に決定される。表１および２の化
合物はこの試験でデルマニスス・ガリナエに対し良好な
活性を示す。特に化合物１．０１，１．０３および１．
０４が８０％以上有効である。
【００７８】実施例Ｂ７：ヘリオチス・ビレッセンス(H
eliothis virescens) に対する殺卵／殺幼虫作用 試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤を綿上のヘリ
オチス・ビレッセンスの卵堆積物に噴霧する。８日後、
孵化した卵の百分率および青虫の生き残り率が未処理の
対照と比較されて評価される（集団中の％減少）。表１
および２の化合物はこの試験でヘリオチス・ビレッセン
スに対し良好な活性を示す。特に化合物１．０１，１．
０４，１．１４および２．４３が８０％以上有効であ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１０月７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４４】 特に、式Ｉで表される化合物は果実およ
び野菜栽培における有害生物、例えば、クモダニ（ｓｐ
ｉｄｅｒ ｍｉｔｅｓ）およびアブラムシ（ａｐｈｉｄ
ｓ）を防除するのに適当である。さらに、式Ｉで表され
る化合物はまた、温血動物の寄生虫、例えばダニおよび
マダニを防除するための有効な方法で使用され得る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 53/00 ５０６ Ａ 8930−4Ｈ Ｂ 8930−4Ｈ Ｚ 8930−4Ｈ ５０８ Ｚ 8930−4Ｈ ５１０ 8930−4Ｈ Ａ６１Ｋ 31/185 8413−4Ｃ Ｃ０７Ｃ 51/353 53/50 9356−4Ｈ 67/08 67/14 67/347 68/06 Ｚ 9279−4Ｈ 69/635 9279−4Ｈ 69/96 Ｚ 9279−4Ｈ 201/12 205/43 7188−4Ｈ 231/02 231/12 233/10 7106−4Ｈ 233/13 7106−4Ｈ 233/21 7106−4Ｈ 253/30 255/39 6917−4Ｈ 255/60 6917−4Ｈ 269/06 271/28 7188−4Ｈ 303/30 309/69 7419−4Ｈ 309/73 7419−4Ｈ 319/20 323/41 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/30 213/40 213/61 213/64 285/08 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ａ 8018−4Ｈ (72)発明者 ペーター マイエンフィッシュ スイス国 4118 ローデルスドルフ エー ゲルテンシュトラーセ 21

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 （式中、 Ｘは酸素原子または−ＮＲ−を表し、 Ｙは水素原子を表すか、または炭素原子数１ないし２０
    のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、炭素原子数３ないし２０のアルケニル基、炭素原子
    数３ないし２０のアルキニル基、ベンジル基またはアリ
    ール基を表し、その各々は非置換であるかまたは置換さ
    れており、そしてＲは水素原子または炭素原子数１ない
    し６のアルキル基を表す）で表される２−（２−クロロ
    −２−フルオロシクロプロピル）酢酸誘導体。
  2. 【請求項２】 式Ｉ中、Ｙが水素原子、炭素原子数１な
    いし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロ
    アルキル基、炭素原子数３ないし２０のアルケニル基、
    炭素原子数３ないし２０のアルキニル基、アリール基、
    炭素原子数３ないし２０のハロアルケニル基、炭素原子
    数３ないし２０のハロアルキニル基；ハロゲン原子また
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
    炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１２の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ニトロ
    基、シアノ基、ベンゾイル基、ハロベンゾイル基、フェ
    ノキシ基、ハロフェノキシ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルフェノキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキルフェノキシ基、トリ−炭素原子数１ないし４のア
    ルキルシリル基、Ｎ−ピロリジニル基、Ｎ−ピペリジニ
    ル基、Ｎ−ピロリジン−２−オニル基、Ｎ−ピペリジン
    −２−オニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミ
    ノ基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、
    アニリノ基、Ｎ−炭素原子数１ないし４のアルキルアニ
    リノ基、Ｎ−ホルミルアニリノ基、フェニルチオ基また
    はハロフェニルチオ基により置換されたアリール基；ま
    たはヒドロキシ基、ハロゲン原子、ジ−炭素原子数１な
    いし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
    基、シアノ基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルスルホニルオキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし６のアルキ
    ルカルボニルオキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシカルボニルオキシ基、炭素原子数３ないし７のシク
    ロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アニリ
    ノカルボニルオキシ基、ベンジルオキシ基、アリールカ
    ルボニルオキシ基、アリールチオ基、アリールスルホニ
    ル基、アリールスルフィニル基、アリールスルホニルオ
    キシ基、アリールカルボニル基またはピリジル基により
    置換された炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表
    し、前記アリール基およびピリジル基はハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ニトロ基、ベン
    ジルオキシ基、シアノ基、フェノキシ基、ハロフェノキ
    シ基、ピリジルオキシ基、ハロピリジルオキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキルピリジルオキシ基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルチアジアゾリルオキシ
    基、フェニルチオ基またはハロフェニルチオ基により置
    換されてもよい、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 式Ｉ中、Ｘが酸素原子、−ＮＨ−、−Ｎ
    ＣＨ3 −または−ＮＣ2 Ｈ5 −を表す請求項１記載の化
    合物。
  4. 【請求項４】 式Ｉ中、Ｙが水素原子、炭素原子数１な
    いし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロ
    アルキル基、炭素原子数３ないし２０のアルケニル基、
    炭素原子数３ないし２０のアルキニル基、フェニル基、
    ナフチル基、炭素原子数３ないし２０のハロアルケニル
    基、炭素原子数３ないし２０のハロアルキニル基；フッ
    素原子、塩素原子、臭素原子または炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基により置換された炭素原子数３ないし７
    のシクロアルキル基；各々がフッ素原子、塩素原子、臭
    素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
    数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ニトロ
    基、シアノ基、フェノキシ基、ハロフェノキシ基、フェ
    ニルチオ基またはハロフェニルチオ基により置換された
    フェニル基またはナフチル基；またはヒドロキシ基、フ
    ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ジ−炭素原子数１ない
    し４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、
    炭素原子数２ないし６のアルコキシアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスル
    ホニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルカル
    ボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
    ル基、炭素原子数１ないし６のアルキルカルボニルオキ
    シ基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、フェ
    ニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、フェニルスル
    ホニルオキシ基またはピリジル基により置換された炭素
    原子数１ないし２０のアルキル基を表し、前記フェニル
    基およびピリジル基はフッ素原子、塩素原子、臭素原
    子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
    ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ニトロ
    基、シアノ基、フェノキシ基、ハロフェノキシ基、フェ
    ニルチオ基またはハロフェニルチオ基により置換されて
    もよい、請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】 式Ｉ中、Ｘが酸素原子または−ＮＨ−を
    表す請求項３記載の化合物。
  6. 【請求項６】 式Ｉ中、Ｙがフェニル基、ベンジル基、
    ナフチル基または３−ピリジルメチル基を表すか、また
    は各々がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数
    １ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロ
    アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし３のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、フェ
    ノキシ基、ハロフェノキシ基、フェニルチオ基またはハ
    ロフェニルチオ基により置換されたフェニル基、ベンジ
    ル基、ナフチル基または３−ピリジルメチル基を表す請
    求項４記載の化合物。
  7. 【請求項７】 式Ｉ中、Ｙが炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基を表すか、またはヒドロキシ基、フッ素原
    子、塩素原子、臭素原子、ジメチルアミノ基、メトキシ
    基、エトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキ
    シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、シクロプロピル
    基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基
    またはフェノキシ基により置換された炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基を表し、前記フェニル基またはフェ
    ノキシ基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェノキ
    シ基、ハロフェノキシ基またはフェニルチオ基により置
    換されてもよい、請求項４記載の化合物。
  8. 【請求項８】 式Ｉ中、Ｙが炭素原子数３ないし１２の
    アルキニル基または炭素原子数３ないし１２のアルケニ
    ル基を表すか、または各々がフッ素原子、塩素原子また
    は臭素原子により置換された炭素原子数３ないし１２の
    アルケニル基または炭素原子数３ないし１２のアルキニ
    ル基を表す請求項４記載の化合物。
  9. 【請求項９】 式Ｉ中、Ｘが酸素原子または−ＮＲ−を
    表し、そしてＲが水素原子または炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表す請求項７記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 式Ｉ中、Ｙが次式： 【化２】 （式中、 Ｂは炭素原子数２ないし６のアルキレン橋を表し、 Ｌはハロゲン原子またはメチル基を表し、 ｎは０、１または２を表し、そしてＥはベンジルオキシ
    基、フェニル基、ハロフェノキシ基、ナフトキシ基、ピ
    リジルオキシ基、ハロピリジルオキシ基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキルピリジルオキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチアジアゾリルオキシ基、フェニ
    ルチオ基またはハロフェニルチオ基を表す）で表される
    基を表す請求項１記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 式Ｉ中、Ｘが酸素原子を表し、そして
    Ｙが次式： 【化３】 （式中、 Ｂは次式： 【化４】 で表される橋を表し、そしてＥはフェノキシ基、フェニ
    ルチオ基またはハロフェノキシ基を表す）で表される基
    を表す請求項１記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 ２−（２−クロロ−２−フルオロシク
    ロプロピル）酢酸、２−（２−クロロ−２−フルオロシ
    クロプロピル）酢酸ベンジルエステル、２−（２−クロ
    ロ−２−フルオロシクロプロピル）酢酸２−（４−クロ
    ロフェノキシ）エチルエステル、２−（２−クロロ−２
    −フルオロシクロプロピル）酢酸２−（４−フェノキシ
    フェノキシ）エチルエステル、および２−（２−クロロ
    −２−フルオロシクロプロピル）酢酸２−（４−フェニ
    ルチオフェノキシ）エチルエステルからなる群から選択
    される式Ｉで表される化合物。
  13. 【請求項１３】 ａ）次式ＩＩ： 【化５】 （式中、Ｈａｌは塩素原子または臭素原子を表わす）で
    表される２−（２−クロロ−２−フルオロシクロプロピ
    ル）酢酸ハライドを、必要により不活性溶媒中および酸
    結合剤の存在下、次式ＩＩＩ： Ｈ−Ｘ−Ｙ （ＩＩＩ） （式中、ＸおよびＹは式Ｉに対して定義されたものと同
    じ意味を表す）で表されるアルコールまたはアミンと反
    応させるか、または ｂ）次式ＩＶ： 【化６】 （式中、ＸおよびＹは式Ｉに対して定義されたものと同
    じ意味を表す）で表される３−ブテン酸誘導体を不活性
    溶媒中、クロロフルオロカルベンと反応させるか、また
    は ｃ）次式Ｉａ： 【化７】 で表される遊離２−（２−クロロ−２−フルオロシクロ
    プロピル）酢酸を、不活性溶媒および触媒または水除去
    剤の不在または存在下に、式ＩＩＩで表されるアルコー
    ルまたはアミンと反応させることからなる請求項１記載
    の式Ｉで表される化合物の製造方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１記載の式Ｉで表される化合物
    を少なくとも１種有効成分として含む有害生物防除剤組
    成物。
  15. 【請求項１５】 少なくとも１種の担体をさらに含む請
    求項１４記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 動物および植物の有害生物を防除する
    ために請求項１記載の式Ｉで表される化合物を使用する
    方法。
  17. 【請求項１７】 有害生物が植物破壊性の昆虫類および
    クモ形類である請求項１６記載の方法。
  18. 【請求項１８】 有害生物またはそれらの生育地を有効
    量の請求項１記載の式Ｉで表される化合物で処理するこ
    とからなる動物および植物に対して有害な昆虫類および
    クモ形類を防除する方法。
  19. 【請求項１９】 次式ＩＩ： 【化８】 （式中、Ｈａｌは塩素原子または臭素原子を表す）で表
    される２−（２−クロロ−２−フルオロシクロプロピ
    ル）酢酸ハライド。
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