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2ϋό61 A 6 Β6 五、發明説明（1 ) 本發明偽關於新穎 2-(2-«-2 -氟環丙基）-醋酸衍生 劑 蟲 殺 之 物 合 化 等 此 含 體 間 中。 用用 所應 程之 製制 ，控 法蟲 製害 其在 ，其 物及 之 明 ： 發示 本所 式 通 如 物 生 衍 酸 醋 I 基 丙 環0 - 2- 氛 c X I C I H2 C I Η C, 基 =〇C3;方 -或 基基 -F烷苄。 -C-S , 基 CI-,,基 烷 1 炔 6^ cl ti j 1 -H或 c 3 或 .，c 氣氫 ，及 中偽係基 ， 其 X Y 烯代 基 烷 環 取 被 或 代 取 被 未 各 (請先閲讀背面之注意事項再塡窝本頁) 裝- 經濟部屮央楳準XJM工消#合作社印製 . 内 -圍 C1範 3 3 或明C3C3取1-基1-院 €發基，所clscl^ 偽本烷基基-,-甲 R 環烯烷基基基烷 氫 係 佳 較 -基 基炔 烯齒 2020 基 烷U烷f 124 代 ， 基 素 鹵 被 基 芳 基 氣 基 酵 苯 基 氣 苯 基 烷 咯½ 基 1 E-C 一 K 2 響 * 啶基 N-笨 基基 基 烷 20 鹵 I 201 C -或 3 C 素 . 處 基被 芳基 ，烷 基琛 炔 7 20- 基 烷 ,三烷 χ-δ,略 CX氣基吡 ，苯氣Ν-基，苯， 氣基烷基 烷醛囱啶 ® 苯 4 哌 4 ^ ΙΗ- 二 基 胺 烷 基 胺 苯 烷 ❻硫砠自Λ 4 窗 4 0 胺 苯 基 胺 苯0 甲 訂 線 Λ 6 B 6 經濟部屮央櫺準杓员工消费合作社印51 五、發明説明（2 ) 硫基，或鹵苯硫基所取代；或（：1- 20烷基被羥，鹵素 ，二- Cl - 4院胺基，Cl - 4院筑基，Cl - 4齒院氣 ，基，氰基，C2 - 6烷氣烷氣基，Ci - 4齒烷硫基， Cl- 4院硫基，Cl - 4院亞礎S基，Cl - 4院廣酵 基，Ci - 4烷磺匿氣基，Ci - 4烷羰基，Ci - 4烷 氧羰基，Ci - 6烷羰氧基，Cl - 6烷氣羰氧基，C3 - 7 環烷基，芳基，芳氣基，苯胺羰氣基，苄氣基，芳羰氣 基，芳硫基，芳磺匿基，芳亞磺藍基，芳磺匿氣基，芳 羰基或吡啶基所取代；可能為芳基及吡啶基，各被豳素 ,Cl- 4院基.Cl - 4窗院基，Cl - 4院氣基，Cl - 4 齒烷氣基，Ci - 4烷硫基，硝基，苄氣基，氛基，苯 氣基，卤苯氣基，吡啶氣基，豳吡啶氣基，Ci- 4鹵 烷吡啶氣基，4烷喀二唑基氣基，苯硫基或豳苯 硫基所取代。 在本發明之化合物I式中，各別的術語如下所述： 可考廉為取代基之鹵原子為氟及氰，以及溴和碘，較 佳為氰及氰。在此所謂的鹵素為獨立的取代基或取代基 之一部分，囪烷基，囱烷硫基，囱烷氮基，豳苯砘基或 鹵苯氣基。 可考*做為取代基之烷基烷硫基.烷《烷氧基及烷氧 基可呈直鐽或支鑲。此等烷基例如甲基，乙基，丙基， 異丙基，丁基，異丁基，另丁基或三丁基或戊基，己基 ，辛基，癸基.十二烷基及其異構物。合適的烷氣基尤 -4 - (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂&lt; 線- 认二 Λ 6 Β 6 經濟部屮央榣準XJM工消費合作社印31 五、發明説明（3 ) 指甲氣基，乙氣基，丙氣基，異丙氣基或丁氣基及其異 構物，烷硫基例如為甲硫基，乙碕基，異丙硫基，丙硫 ，基或丁硫基之異構物。 做為取代基之烷基，烷氣基，烯基，炔基或芳基，可 被鹵素取代，亦卽部分囱化或金部鹵化。前面的鹵素， 烷基及烷氣基均可應用於此。烷基例如甲基，而被一^ 三値氟.氯及/或溴取代者例如是（：^2或0?3 ;被1 至5傾氟，氱及/或溴取代之乙基例如是CH2CF3, CF a CF a . CF a CC(1 a , CF 2 CHC 1 2 , CF 2 CHF 2 , CF 2 CFC 1 2 ,CF2 CHBr2 ，CF2 CHC1F,CF2 CHBrF或 CC1FCHC1F;被一 至七画氣，氛及/或溴取代之丙基或異丙基例如是 CH 2 CHBrCH 2 Br,CF2 CHFCF3 ,CH 2 CF 2 CF 3 或 CH(CF3 ) 2 :被一至九個氛及/或溴取代之丁基或其異構物例 如是 CF(CF3 )CHFCF3 或 CH2 (CF2 )2 CF3 。· 如烷基，環烷基或芳基如Y所定義者，被其他取代基 所 取代 ，能被相同或不同S自所列之取代基所單 一至多取代，較佳為取代基含一傾或二個另外取代基。 琛烷基之取代基例如為琛丙基，琛丁基，琛戊基或琛 己基。 烯基及炔基含一個或多個，較佳為不超過三個之未飽 和碘-碘斑，燹徤或三徤在連接至橋入處被至少一個跑 和硪原子所分離，典型的例子為丙烯基·，甲代丙烯基， 2 -丁烯基，3 -丁烯基，丙炔基.2 -丁炔基或3 -丁炔基。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線- -5 - 經濟部屮央標準;;ίβ工消费合作社印製 Λ 6 _ B 6_ 五、發明説明（4 ) 烷氣烷氧基之例為甲氣甲氣基，甲氣乙氣基，乙氣乙 氣基，乙氣甲氣基，丙氣甲氣基，丙氣乙氣基，甲氣丙 ，氣基，丁氣甲氣基或丙氣乙氣基。 烷氣羰基之例為甲氣欺基，乙氣轶基，丙氣羧基，異 丙氣羰基或丁氣羧基，烷羰基例如為乙匿基.丙匿基， 丁匿基或戊醯基，及其異構物，烷羧氣基例如為乙匿氣 基，丙匿氣基或丁酵氣基。 在文獻中，2,2 -二氟環丙基乙烷衍生物由歐洲專利EP -A-318425號得知，為殺蟲劑，然而這些化合物當做殺蟲 劑並未完全被滿足，因此這些控制害蟲之化合物繼鑛需 要改善其特性。 依本發明，化合物I用於控制害蟲，尤其控制昆蟲及 蟎目屬的代表 關於其有益的生物活性，持別提及之化合物I之子群 ，其中， a) X 係氣，-HH- , -NCH 3 -或 NC2 H5 或 b) Y 保tfi, Cl - 20 院基.C3- 7 環院基，C3- 20 嫌 基，C3 - 20炔基，苯基1蔡基，C3 - 20處拥基，C3 - 20 IS炔基；C3 - 7琛烷基被氣，氯，溴或Cl· - 3烷蕋所 取代；笨基或萘基，各被Μ , «,溴，Ci - 3烷基， C 1 - 3豳烷基，Ci - 3烷《基，Ct- 3鹵烷氧基， C 1 - 3烷硫基，硝基，氰基，苯《基，囪苯瓴基，苯 砘基或囱苯硫基所取代；或^- 20烷基被羥.氮，氱， (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂_ 太认汴只泞Li丨η Ψ ΚΙ Κ定i^^iCNS)中4姒枋m〇x297公分） 2iH A 6 B 6 五、發明説明（5 ) 二 溴 基 胺 烷 基 氣 烷 烷 鹵 4 ，基 基硫 氰烷 .基 基酵 氣磺 烷亞 氧烷 烷 4 基醯 硫磺 烷烷 鹵 4 基 ， 氣基 醯氣 磺羰 烷烷 C 基 ,苯 基， 羰基 烷烷 4 琛 基 羰 氣 烷 基 硫 苯 基 氣 苯 代 取 所 基 3 啶 咐 -或 C 基 ， 氣溴 0 , 磺氛 苯 ， 基 烷 被 3 基 啶-1 吡 C 及 ， 基基 苯烷 為豳 能 3 可 ， 0 烷 C 基群 ，氣子 基苯在 氣 ， 基 氧 烷 鹵 基中 氧物 苯合 鹵化 基0 too 基代H-硝取-N ，所或 基基氧 碎硫係 烷苯 X 中 _ 或其 1 基為 ε硫佳 ,苯較 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 中 I 或 物基 合萘 化 ， b)基 群苄 子 ， 在基 苯 其 為 物 合 化 之 名 著 面 方 基 甲 啶 ½ 基 苯 或 基 苄 偽基 裝- 基 1 基代 甲C1SS取 啶，，所 吡基基基 3-烷硫硫 或齒烷苯 氣 被W基這 各Θ氰在 基 烷 鹵氣 &quot;'或係 1-SX C 1硫中 苯其 基，為 g氣基者 1-烷氣佳 C1齒苯較 ， 3窗 ， 溴 - ，中 ,1 基物 氰e氣合 I 篆 b ’基&quot;&lt; 0 ^ ，此二 線· 氫 偽 R b 及群 R-子 -H在 或 合 化 物 合 化 之 及 提 dMJ 另 待 面 。方 基一 乙另 或 ， 基中 I 甲 3 物 經濟部屮央梂準局貝工消t合作社印製 C 基基 偽硫硓 Y 甲 甲 中二 ， 其 .基 為溴氧 或 基 烷 基基 氣硫 甲乙 .乙苯 氮氣 ， ，乙基 氣 ，己 -基琿 羥 《 . 被乙基 基氣戊 烷甲琿 12, . . 基基 1 氧丙 :乙琿 渙 , , 中 «物 .合 氣化 被些 基逭 氣在 苯 ， 或代 基取 苯所 為基 能硫 可苯 ，或 代基 収氣 所苯 基囱 氣 . 苯 《 或苯 基 . 二 A 6 _B6_ 五、發明説明（6 ) 較佳者為其中X係氣或及R傜氫或Ci- 4烷基。 非常有益之子群b)化合物I包括這些化合物，其中Y偽 ，C 3 - 12嫌基或C3- 12炔基，或偽C3- 12嫌基或C3- 12 炔基，各被氟，氯或溴所取代，在此子群中.較佳之化 合物為這些，其中X偽氣或- HR-及R俗氫或Ct- 4烷基 〇 待別提及之化合物I,其中Y俗下式： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經浒部屮央榀準Α貝工消费合作社印31 其中 B偽C 2 - 6烷撐橋， L係鹵素或甲基， η偽0 , 1或2及‘ Ε偽苄氣基，苯基，囪苯氣基，萘氣基，吡啶氣基，鹵 吡啶氣基，Ci- 4鹵烷吡啶氣基，Ci- 4烷喀唑氣基 ,苯硫基或齒苯硫基。 E為例如為下列定義：苯氣.苯硫基，3,5 -二氮毗啶 -2 -基氣，2-咐啶氣基，3 -氮苯氣基，3 -甲基-1,2,4-喀 二唑-5-基氡，4-氣苯氧基，3-«苯《基，2-氣苯氣基. 3 . 5 -二》苯氣基，3 -異丙基-1 . 2 , 4 - »$二唑-5 -基氣，4-氰苯《基，2 -氯苯《基，5 -三锹甲基丨tt啶-2-基氧，δα,2-二氛 -1,1,2-三 «乙 基卜 吡啶-2-基氣 . 4-氯苯硫 基，3,4 -二氰苯硫基及2 -萘氣基。 -8 - 裝- 訂_ 線· 太《•汴只泞ii用屮a S3 iiitm(CNS') ¥4拟格『210乂297公分） A 6 B 6 五、發明説明（7 ) 尤佳之化合物I,其中X偽氣及Y偽下式： Β—〇
其中 Β 偽橋-CH2 -CH 2 - , -CH-CH 2 , -CH 2 -CH-或I I
CH C Η -CH - CH-及
CH a CH a E偽苯氣基，苯硫基或鹵苯氣基。 依本發明較佳之倨別化合物I為： 2- (2-氯-2-氟環丙基）-醋酸， 2-(2-氮-2-氣環丙基）-醋酸苄酯， 2-(2-氛-2-氟ίί丙基）-醋酸2-(4-氰苯氣）-乙酯， 2-(2-氛-2-氟琛丙基）-酷酸2-(4-氰氣苯氣）-乙酯，及 2-(2-氮-2-氟琛丙基）-醋酸2-(4-苯硫基苯氣）-乙酯。 2-(2-氰-2-氣環丙基）醋酸衍生物I之製法包含： a)使2-(2-氮-2-氣環丙基）醋醛卤I C:STH1-Hal
(II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· ，可- 線- 經濟部屮央橾準沿β工消费合作社印製 式中Hal偽氮或溴，任意在惰性溶劑中，於酸結合劑 之存在下，和醉或胺III反應 Η - X - Y (III) 式中X及Y如式I中所述，或 -9 - Λ 6 Β 6 經濟部屮央標準’々β工消费合作社印製 五、發明説明（8) b)使3-丁烯酸衍生物IV Η 2 C = CH-CH 2 -C -X- Υ (IV) II 〇 式中X及γ如式I中所安定，在惰性溶劑中.和氛氣 化碩反應，或 C)使自由2-(2-氣-2-氟環丙基）醋酸la CH2 — CH— CH2— C - OHCl· C - F ,¾ da) 不在或在惰性溶劑，觸媒或除水劑之存在下，和醇或胺 I I I反應。 製法a之反應（II+III4 I)較佳為在不含羥基之惰性溶 劑中，於有機鹼，如吡啶，4-二甲胺吡啶二甲基吡啶，可 力啶，三烷胺gN,N -二烷苯胺，或雙環，非親核鹼，如 1,4 -二丨丫環並〔2.2.2〕辛烷（DABC0). 1,5 -二丨丫雙琿並 〔4.3_0〕壬-5-烯（DBN)或 1,8 -二吖雙環並[5.4.0〕十 一 -7-烯（1.5-5)(DBU)之存在下進行。此反應通常是在 -30T至f70O,較佳為-10T至+ 5〇υ之溫度進行。此反 應較佳為在對反應呈惰性的溶剤或溶劑混合物中進行。 合適的溶劑例如脂族及芳族性，如苯，甲苯，二甲苯， 石油醚，己烷，豳化烴，如《苯，二《甲烷，氮化乙烷 ，氮仂，四《化磺，四《乙烯；醚及醴化物，如二烷醚 (二乙齡，二異丙醚.第三丁甲醚等），苯甲鰱，二吩烷 ,四氳呋喃；0肖，如乙硝.丙腈；酯.如醏酸乙酯，醋 -1 0 - (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· - 線- 經濟部屮央橾準而貝工消費合作社印製 A 6 _B6_ 五、發明説明（9 ) 酸丙酯，或醋酸丁酯；酮，如丙詷，二乙酮，甲乙酮； 二甲基硯（DMSO),二甲基甲醯胺（DHF),及此等溶劑之 ，混合物。在反應亦可在過剩的一種前述鹾中進行，或化 合物III係胺（A = NR),則可用大量過量的化合物III代 替鹾做為第二種選擇。此反應可在常壓下，於高溫或低 溫進行。 適合進行反應b(IV +氛氣化碩-&gt; I之溶劑較佳為醚，如 二甘醇二甲醚，三甘醇二甲醚或四甘酵二甲醚。氛氰化 硝可依專家文獻所述的方法製備之（Burton及Hahnfe】d 氏”氟化學綜纜”8期，1977年，119頁）。合適的氛氟化 碩供劑例如鹼金屬二氯氣醏酸鹽，如二氯氟醋酸鹽，如 二氮氟醋酸納；鹵氯氟烴，如二氰氣甲烷。 在製法（Ia +ή 141)中，反應較佳為在常用於醢化反 醮之除水劑，如硪化二亞胺〔二琿己基碩化二亞胺（DC C )],1 -烷-2 -鹵-毗啶鹽，如1 -甲基-2 -氮吡啶化碘。較 佳為反應係在對反應呈惰性之溶劑或溶劑混合物中，於 -30C至+ 70t：較佳為- IOC至+ 50Ό之溫度進行。此反應 較佳為在鹺，如有機胺，如三烷胺（三甲胺，三乙胺， 三丙胺或二異丙乙胺），毗啶啶-(吼啶本身，4 -二甲胺 吡啶或4 -咐咯烷並吡啶），嗎啉（Ν -甲基嗎啉）或N . Ν -二 烷苯胺（N.H -二甲苯胺或Ν -甲基-Ν-乙苯胺）之存在下進 行。此反應之合適溶劑有脂族及芳族烀，如苯，甲苯. 二甲苯，石油醚，乙烷；囪化烴，如氛苯，二氮甲烷， -11- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線- 太认汴只泞ΙΛ丨n Ψ Η Μ它找迆（CNS) Ψ4扣ίΜ210χ297公 A 6 B 6 經濟部屮央楳準^只工消#合作社印製 五、發明説明（10) 氛化乙烷，氰仿，四氯化碩，四氨乙烯；醚及醚化合物 ，如二烷醚（二乙醚，二異丙醚，第三丁甲醚等），苯甲 ，醚，二噁烷，四氫呋喃；腈，如乙腈，丙腈；酯，如醋 酸乙酯，酯酸丙酯或醋酸丁酯；及此等溶劑之混合物。 若化合物B為酯（X=〇)則製法C)亦可在酸觸媒，如硫 酸，氫氯酸或磺酸，如甲磺酸或對甲苯磺酸之存在下進 行。在本反應較佳為用過剩的醇E進行。在製程中，須 連缠地自反應混合物中移除釋出之水。為此目的，通常 是利用水和溶劑之共沸蒸餾，移除反應所得的水；適合 此目的溶劑有苯，甲苯，二甲苯，二氮甲烷或氛仿。 原則上，由容易製得之2-(2 -氮-2-氣環丙基）醋酸之 低级烷酯進行齙基轉移或匿胺化，亦可得各種式I之衍 生物。 * 例如式I之酯型衍生物（X=〇)可由低级烷酯lb C Η 2 —C H-CH2_C-〇-Ci_C4 院基 Ib \ / II C1-C-F 0 和酵i a H-O-X-Y D a 式中X及Y如式I中所述，進行龄或酸催化之酯基《移反 應而得。持別合適的酸》媒為氫氮酸，硫酸或磺酸。用 於齡催化之酯基轉移反晞中之齡較佳為納或鉀之式m醉 馥.其乃由醉n a和例如簠化納或鉀反應而得。酯基轉 移反齬較佳為在-2 0 υ至+ 1 2 0 ,尤指0 t：至1 0 0 t之溫 -1 2 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線 太认伐反泞ii m Ψ团《它找ii^CNS) 相饴(^】0/297公货） 21i〇t A 6 B 6
五、發明説明（11) 度進行。較有利的是採用過量的醇成分12a。合適的溶 劑有醚，如二乙齡，二異丙醚，二噁烷或四氫呋喃，齒 ,化烴或脂族或芳族烴。 醯胺型衍生物I(X = NRi )乃由低级烷酯lb和胺B b反 應而得， R
-H-X-Y (I b) 經濟部屮央櫺準局β工消t合作社印製 式中RiX及Y如式I中所述，此種匿胺化反應偽在〇它至 1201之溫度進行，此時反應而較佳為在惰性溶劑或溶 劑混合物中進行。，合適的溶劑例如腊族及芳族烴基，如 苯，甲苯，二甲苯，石油醚，己烷；鹵化烴，如氛苯， 二氮甲烷，氯化乙烯，氛仿，四氮化碩，四氮乙烯；醚 及醚化物，如二烷醚（二乙醚，二異丙醚，第三丁甲醚 等 &gt;,苯甲醚噁烷，四氫呋喃；腈，如乙腈，丙腈； 醇，如甲醇，乙醇，丙醇，異丙醇；或水，較佳為採用 過量的胺成分H b ; 化合物I, ma及mb及iv及其製法在文獻中有記載有 些已商業化，文獻上尚未記載的化合物m, Ha及Hb及 IV可仿常用的合成法製得之。 化合物IV可由已知的3 -丁烯酸V: C Η 2 = C H - C H 2 -coon V 不在或在恼性溶劑，及觸媒或除水劑之存在下，和酵或 胺Π反應而得。此項酯化或醯胺化之反應條件和依本發 明製造化合物I之對應製法C)的反應條件相同。 -13- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 線- 經濟部屮央梂準而β工消費合作社印製 二 A 6 _B6_ 五、發明説明（12) 化合物IV為新穎的，是專門合成用來裂備化合物I, 因此本發明亦有關化合物IV。 , 化合物I a及E可由酯I b依簡單方式之水解及常用豳 化反應而得，相似地，化合物la及Π亦可由其他簡單 酯類例如2-(2 -氛-2-氟環丙基）醋酸苄酯製得，由鹼性 苄酯或酯lb合成自由酸la,及随後酸la轉變成成匿 鹵I之反應條件，和常用之酸或齢催化之水解或羧酸之 豳化條件相同。 酯I b及對應苄.酷能容易地由3 -丁烯酸低烷酯（Ci - 4 ) 或3 -丁'烯酸苄酯中加入氮氣化磺而製備之，反應條件和 反應b)之氮氣化磺加成條件一樣。 若無待別註明，刖化合物I偽呈光學異構物之混合物 。光學純之異構*物可由光學純之開始物質如RR-, RS-SR 或SS-2-(2 -氱-2-氣環丙基）醋酸，或其匿鹵而得.或依 己知方法，由消旋物分離出光學純異構物。 例如通式I自由酸之光學異構物可由通式Π或I a和不 對稱中心輔劑，如光學活性胺或光學活性醇反應，然後 利用物理方法（參閲”四角體”，33期，2725頁，1977年） ,如結晶，蒸魄或固體/掖體餍析，分離所得非對映立 脸異構物。其後利用酸或齡催化迆行水解分裂，而得通 式I自由酸之光學異構物，其可依製法C)而得本發明化合 物。 通式I之光學異構物混合物亦可利用物相不重中心固 -1 4 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線_ A 6 B6 五、發明説明f3) 定相，如结合在環糊精，澱粉或聚合物之光學活性胺基 酸衍生物，進行層析而分離出對映異構物。（&quot;Angew. Chn ”，92期，14頁，1 980 年）。發現到依本發明之式I化合物在控制害蟲上為有價值 經濟部屮央棵準而貝工消f合作社印製 的活性成份，能被溫血動物 明之化合物，尤適宜用於抵 物上之昆蟲及蜘形網，尤其 森林，保護儲存物品及物質 在家畜及生産性動物，有效 之一般敏感或抵抗之類，其 或日後的蛻皮，或降低産卵 ，前述的害蟲包括： 瞵翅目，例如^葉娥，小捲 巴馬鲇土蟲，扁毛蛾，黎豆 ,擬尺護，粉斑螟，桃小食 果蠢蛾，縱捲螟，捲蛾，胭脂 捲娥，蠢娥，稻螟，嬰蚊， 黃娱，毒蛾，切根蟲，食心 美國白蛾，蕃Sfi蠢蛾，旋纹 港娥，潛呆蛾，天幕毛淼，.歐洲玉米螟，弄蛾，捲Μ 塊Μ蛾，桀粉蝶，Μ粉蝶.,捲梁蛾.夜蛾.透翅蛾， -1 t 魚 類 及 植 物 所 容 忍 « 本 發 抗 發 生 在 有 用 植 物 及 觀 賞 植 在 棉 花 1 蔬 菜 及 水 果 作 物 » 儲 m 及 衛 生 保 護 區 t 尤 其 的 對 抗 所 有 或 個 別 生 長 階 段 作 用 可 由 害 蟲 的 立 即 死 亡 及 / 或 降 低 m 化 率 而 得 證 明 蛾 * 透 翅 娥 » 鳴 夜 娥 &gt; 阿 拉 夜 蛾 » 捲 蛾 &gt; 捲 m 娥 * 夜 蛾 心 蟲 » 稻 m * 捲 葉 蛾 * 葡 萄 巍 • 鞘 蛾 » 長 毛 捲 葉 蛾 » 小 金 m m » 豆 粉 螟 &gt; 捲 葉 蛾 » m » 捲 m m 夜 蛾 t m m I 潛 m 娥 * 细 娥 ， 萄 蝕 » 甘 Μ 夜 蛾 t 煙 单 天 蛾 • 尺 蠖 蛾 I 松 8 » 红 鈐 » 馬 鈐 小 蛾 I 斑 蛾 * 白 m , 大 螟 m 椿 1 捲 蛾 » 粉 紋 夜 蛾 和 5 - (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 訂 線- (，二 A 6 B 6 五、發明説明（14) 斑 m 蛾 » 鞘 翅 百 » 例 如 麥 金 針 蟲 &gt; 象 甲 &gt; 小 蛾 f 甜 菜 脛 跳 甲 &gt; 香 m 蛀 基 象 甲 &gt; 象 甲 t 皮 蠢 » m 甲 &gt; 瓢 蟲 9 擬 部 蟲 » 馬 鈐 m 甲 蟲 参 稻 象 甲 t 鳃 金 钜 » 鋸 谷 盜 » 象 甲 » 小 斑 m » 麗 金 龜 » 跳 甲 » 粉 蚧 1 金 龜 f 谷 象 » 麥 娥 » 黃 粉 甲 t 擬 谷 盗 和 斑 皮 蠢 » 直 翅 百 1 例 如 排 蠊 » 小 排 蟑 » 螻 蛄 f 馬 得 拉 蜚 蟑 f 飛 煌 » 大 蠊 和 拃 蜢 1 等 翅 百 &gt; 例 如 白 蟻 嚙 蟲 百 &gt; 例 如 書 虱 * 虱 百 &gt; 例 如 盲 虱 &gt; 長 顎 虱 t 頭 虱 » 麼 綿 和 根 瘤 蚜 1 食 毛 百 9 例 如 纓 翅 百 &gt; 例 如 ύ 馬 » 條 薊 馬 9 麥 薊 馬 » 掠 櫊 薊 馬 &gt; 煙 草 • Μ 馬 1 白 m t 異 翅 亞 巨 t 例 如 臭 蟲 1 麼 镶 t 紅 椿 f 赤 m 蛾 1 褐 盾 蝽 1 蝽 » 稻 緣 蝽 * 擬 網 蝽 » 網 椿 t 盔 蚧 » 稻 黑 蝽 » 和 吸 血 皤 蝽 f 、同翅目，例如綿粉虱，粉虱，圓蚧，蚜科，蚜蟲，圓蚧 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線· 經濟部屮央#準局β工消費合作社印製 iip管搞二 . ¾長-,:蜂 ,，蚜蟫蚧 Μ g 蚧綿菜盾角 軟蠣麽，橘鋸 描，，蚧和 , ,虱虱盔虱蟻 §飛木奴，木架 輪灰黑管柿切 &gt; ώ ·; 淫蜂風，虱蛾 ,妙稻蚧粉夜 g 翅fs圓白紋 圓褶，，室劍 褐，奸蚧溫 ， 茶筠¾缔，甲 ,Mm .甲珠 !fefi斑黑虱象麥 蝴，，木II如 ,蚜蚜，日例 風綿额蚧向， 粉果龆桑，目 煙蘋，ίίί.,妗翅 ,,蚜粉叉膜 太Μ.從只泞1¾ m Ψ Κ κ定过進（CNS) 拔格（210x297公修） ilbCi. A 6 B 6 經濟部屮央梂準而β工消費合作社印製 五、發明説明（15) 梨實蜂，莖蜂，葉蜂，黃蟻，廚蜂』螫蟻，麥莖蜂，大胡 蜂； ，雙翅目，例如伊蚊，柞香，毛蚊，麗蠼，實蠅，黑圓蚊 ，庫蚊，疽蝿，瓜實蠅，果蠅，廄蠅，胃蝿，舌蝿.牛 皮蠅，潛蠅，絲光綠蠅，根潛蝿，家螞，羊鼻蝤，斑蝴 ,稻潛蠅，花蠘，蚤蠅科，蘋果實蠼，光眼輦蚊，廄整 蠅，牛蛇，瘦腹蠼和大蚊。 蜱蜞目，例如葉蟥，倉螫蜞，粗脚粉蟥，麥嬰蜞，蘋刺 螨，花婢，隱喙蝤，牛蜱，短須蠘，苜蓿若蜞，麗嬰媒 ,瘦蜞，皮粉蜞，始葉蟥，始葉蜞，嬰蜞，玻眼蜱，便 蜱，土革蜞，倉螫蜞，全瓜蜞，葉剌嬰蜞，雜食絲蜞， 扇頭蜞，根蜞，疥蜞，附線蠘，葉蜞；以及 雙尾目，例如茜洋衣魚。 尤其化合物I持別適合控制存在於果實及水餾之害蟲 ,如噬蜞及蚜蟲。此外，化合物I亦可有利地控制溫血 動物之寄生蟲，如水蝨及扁蝨。 本發明化合物I之殺ΙΪ活性良好，可使前述害蟲至少 5 0 - 60 % 致命。 為適應琛境及實質擴大殺蟲作用之範圍，本發明之化 合物或含此化合物之組成物可配合其他的殺昆蟲劑/或 殺蜞劑使用，適合的添加劑為：有機磷化合物，硝基酚 及其衍生物，甲株.P,胺基甲酸6H,擬除焱菊酯，氮 化經及蘇林金桿簡屬（Bacillus Thuringiensis)製劑。 -1 7 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂- 線· 太认牦尺泞ΙΛ丨Ψ团S3定抆诅（CNS) Ψ4拟格mo乂297公分） 五、發明説明（16) A6 B6 方 知 習 由 例 製 配 之 般1 依 或 用 使 獨 單 可 物 合 化 I 式 體潤 湊可 化 ， 乳劑 之化 用乳 習釋 成稀 製 ， 配用 及使 物後 成釋 組稀 成或 做蓀 劑噴 助接 之直 用可 習液 合溶 摻該 法 ， 謬環 成時 製當 質及 物的 合 目 聚其 以為 或法 劑方 粒用 ，應 劑質 粉性 . 的 劑物 粉成 解組 溶以 可 ， ，物 劑成 粉组 濕囊 以 取式 擇含 境 0 噴 合 化 粉 撒份 ，成 撒性 噴活 /V ，物 之 為 式 方 灞 澆 或 播 撒 關 相 或 備 0 之 例 製 配 物 ,例溶 製，如 配備 ， 劑製磨 蜞法研 殺方質 或知物 劑已性 蟲用活 殺採與 他可 其劑 與助 份態 成掖 性或 活態 些固 這之 將用 或使 ·,所 法中 方其 劑 量 增 用 或\ 及 合 混 勻 均 之 將 如 物 8 合 C 化 為 性 佳 活 較 面 -界 烴 用 族 擅 芳 及 •有 體 劑 載 溶 體 的 固 。用 ，裂適 劑配 以 予 V]/ 劑 性 活 面 界 甲 二 如 笨 烷 12 锻酯 石及 ，醚 烷其 己及 環醇 如元 .二 烴 ; 族醇 脂丁 環或 或醇 族丙 脂 ， ; 醇 萘乙 化如 烷醇 或 ； 物萘 合氫 混四 苯或 ，乙如.，
單劑 或溶 醚性 甲極 單強 醇； 二醇 乙銅 ..丙 醇雙 二或 乙銅 ，雨 醚佛 醇異 二， 丙闹 二己 ，環 醇如 二酮 丙； 如K 水 或 甲 胺必 ϋ及 甲； 基油 甲豆 二或 或油 5S子 亞椰 甲， 二油 ，麻 嗣Μ 烷 、芥 咯菜 如 油 2 J ~物 基植 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂' 線. 經濟部+央梂準χ;β工消费合作社印製 粒或 之土 物销 充离 堉晶 物徹 碘， 然土 天销 宵离 含 ， 用石 宜滑 如 ， 例石 ，解 體方 油態 ， 酮固體 砂之散 ，用分 時使及 要 體 分多 或為 酸體 矽轱 性性 散收 分吸 高狀 加粒 馆頼 可之 質用 性® 理 ， 物物 其合 菩聚 改之 為佳 。極 土性 白收 性吸 活散 太蜣汴尺冷ifi Ψ Η Κ它itS(CNS) 扣枱（210x297公讣） (，二 A 6 B6 五、發明説明（17) 經濟部十央榣準而貝工消费合作社印製 吸或 離化之 合 酸 f 例亦 肪佳 翻 酸鹽物 非機 t非乳知 性 肪；;，劑 脂最 屬 f 硫鈣合 他或技 如無 纟有之已 溶 脂 物性 ，為 金，基或加 冥 ® 4\1 ，然。 括好括 水 级 合活 鹽鹽 土 f 烷納烷 石天末 包良包 或 高to混面 酸酸 齡丨二之乙 白之粉 物有劑 皂 或1¾]酸界 磺磺 十物氣 w 量留 t 合具性 肥 鹽 肪之 肪基 鹽¾¾，合環 或大殘M化，活 性 屬ί 脂宜 脂芳 屬 d 酸混 \此一一 3 ^ 石用物性劑面 溶 金g然適 為烷 金M?g 鹽醉 浪使植 活性界 水 土 I 天另。偽或 鹺^質酸肪 gp έ κ 海可或β面活之 為 龄ζ&lt;之，鹽，物 依 U 木硫脂 ，亦石 界面謂 可 ， 得酸酸劑生 係 Μ 如醉及 薄，雲¾之界所 劑 鹽 獲油肪性衍 常 肪酯 破砂白 用子， 性 屬 可之脂活唑 通 基脂酸 ，細用 t 適離性 活 金 t 為離之面咪 鹽 Μ 烷之硫 石和使Η，陰特。面。鹼以或分酸界並 酸 D 之酸有 浮石可式製或濕物界物指 ，油蟥成苯 硫 0 分肪括 如解尤製配 \ 潤合子合係 •鹽牛乙合化 或 W 部脂包 例方，配劑及及混離化皂 鉀或胺之酸 邇2{®基然物 ,為體質蟎子性劑陰性肥)^或油基用磺 酸12S 天合 質體粒性殺離散性之活之22納子甲所， 确8S在自化 物載顆其或陽分活用面用-之椰用其镅 肪有括得些 性性機依劑，，面適界適1D酸自使尤酸 脂含包或這 孔收有 蟲子性界 成(C脂如可 硫。 或，酯。 • · * · *.......... .......*^.....叮· · · ·線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
ILdC A 6 B 6 五、發明説明（18) 經濟部屮央梂準杓貝工消费合作社印製 酸酸甲酸氣 醇該 。溶具I2LJQ? 丁乙酸 基 酸 ®ai \礎環 乙 -!»水上OMH J三氣肪 代一硫 二基酸應之 聚酚 基之鐽&amp;2U 。 ’聚脂 取π基 有芳08對耳Ρ基ί^Μ基！!ii位Ϊ»物基之N-JE- &quot;-Μ M b 含烷萘之莫 族烷)ί之化烷 一 單 合氣脂 有彳. 4 D 乙 為，或用1 肪及族基氣在W 醇U加苯油 少U物 佳宜酸適至 脂_肪子^&amp;11一一4^基^至⑽化加 S&quot; 較為磺 。4 狀肪脂原為醇 乙酚乙辛六 含^; 囱 ，圍萘類與 環脂^(硪佳二^_聚基化及己 包 Μ 以 物基基鹽酯 或和SS個較丙轉-§?個壬氣醇烯。鹽 U 宜 生酸了 之® 族 SW18劑fg-il^,g5^5glls»lr5:uis 衍 S 二158^S 未㈣至性«SLM11例 \ 乙«性 s挫脂-©之 脂或-teHSHMf 有表！gfg^HsiluM 味子酸乙酚 以和 面乙10含代丙-如而劑低鹽 並原磺三基 ，飽 界- 至中之聚醉，界性 f 其苯 W苯或壬 劑或I-U子醇flo^®!,乙§?'子.活Η 。 個以之 原 之個烷鈣對 性 ，ο- 離二 及單性醚基六離iiflJiir基 化22二-用。活佳e3F,非丙I*團醇活醇氣己非界 U 院 I 至 子 K〇6 酸 8 十銷使物面較 3 之聚 w 基二面二乙烯為子2&lt;t羥 礎有為之可合界為有肖用舆 |醚丙界聚聚乙用離 2 级 α 具例體如加子物含 — 適物0«醇 一子之基氣合隔81低 酸及實合例之離生物 ο 他合 二毎離油氣聚適佳有或 礙囿的缩，烷非衍生12其加1乙在非麻苯。亦較具基 之基鹽醛鹽乙 醚衍 8 性有個物M基醇脂 之苄 , -20- ..............* ........^.....^· ! ά (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 二 A6 B6 經濟部屮央梂準·工消#合作社印製 五、發明説明（19) 鹽或乙基硫酸鹽形態存在，例如«化十八S三甲基銨及苄 基-二-(2 -氯乙基）-溴化乙基銨。 在配方技藝中常用之界面活性劑記載於下列文獻中： ” 1 9 8 8年國際M e麥克庫遜氏-乳化劑清潔劑”，G 1 e n R 〇 c k ,新澤西，美國1985年；H.Stache氏德文之”界面活性 劑手册”2販，C.Hanse「書局，慕尼黑，維也纳，1981 ;M.及J.Ash氏，&quot;界面活性劑大全”卷I -肛，化學出 販社，纽約，1980-1981年； 殺蟲劑组成物中通常含0.1至99%,較佳為0.1至95% 化合物I,或其他殺蟲劑或殺蜞劑，1至99.9%固態或 液態輔劑及0至25%,較佳為0.1至25%界面活性劑。市 售之産品較佳為配成潺縮品，最後，使用者才稀釋成活 性成分猥度相i低之配方。典型之施用纘度為0.1至1,000 ppm,較佳為0.1至500ppra。每公頃之施用量通常為1至 1,0 0 0克，較佳為25至5 0 0克之活性成分。 較佳之配方尤指下列之組成物（百分率以重量計） m $丨.化嫌餺： 1 -90% 5 -30% 5 0 - 9 4 % 活性成分 界面活性劑 液態搞體 撒粉》1 : 活性成分 固態攜體 0 . 1 -10% , 9 9.9 - 9 0 96 , -21 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線· 較佳為 5 - 1 0 % 較佳為10-20% 較佳為7 0 - 8 5 % 較佳為0 . 1 - 1 % 較佳為99.9-99% 二 A 6 B 6 五、發明説明（2C)) 浮 潺 髒 ' 活 性 成 分 5 -75% ,較佳為 10-50% 水 94 -24% ,較佳為 8 8 - 3 0 % 界 面 活 性 劑 1 -40% ,較佳為 2-30% 可 m 濕 粉 末 ： 活 性 成 分 0 . 5 -90%,較佳為卜80% 界 面 活 性 劑 0 . 5 -20% ,較佳為 1 -15% 固 態 攜 體 5 -95% ,較佳為 15-90% 顆 劑 ; • 活 性 成 分 0 . 5 -30% ,較佳為 3-15% 固 態 攜 體 99 . 5 -70% ,較佳為 9 7 - 8 5 % 本 組 成 物 亦 可 含 有其 他 輔劑，如安定劑，例如 植 物 油 或 環 氧 化 植 物 ύ (環氧化椰子油，菜油或豆油）， 消 泡 劑 « 如 矽 酮 油 * 防 腐 劑， 粘 度調節劑，粘合劑，增 粘 劑 » 及 r 料 或 為 得 待 殊 效果 而 用之其他活性成分。 U 以 非 限 制 本 發 明範 圍 之實施例説明。 m 備 例 Ά. P 1 : 2-(2- 氮 -2 -氟環丙基）.酸苄酯 CH2 — CH- CH2- COOCH2-^ Cl-V- F \=/ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝‘ 訂1 線. 經濟部屮央橾準局貝工消费合作社印製 1 0 . 6克3 - 丁烯酸苄醏溶於4 0窀升二乙二酵二甲（¾ ( (^81&gt;11^).在+165&lt;〇及超過4小時的時問滴入20.3克二 氮纸骷酸納/ 40¾升二乙二酵二甲醚之溶液，混合物在 + 1 6 5 t；再攪拌4小時，然後冷卻，分離所得氮化納及以 -22- 太认馁尺泞ii m Φ Κ Μ 铅格（210x297公货） A 6 B6 經濟部屮央梂毕局A工消赀合作社印製
五、發明説明（21) 小量二乙二醇二甲》洗滌，在真空及+ 4〇υ蒸發溶劑， 殘留物置於80牽升二乙醚中，每次以20毫升水洗滌二次 ，經由硫酸納及蒸發濃縮，油體殘留物在真空中分皤， 得2-(2 -氛-2-氟環丙基）-醋酸苄酯為無色液體，沸點為 11 0 Ό / 0 . 2 5 毫巴，n D 20 : 1 . 5 0 3 1。 Μ ?2 2- ( 2-氯-2-氟環丙基）-醋酸 ch2 — ch-ch2-cooh Ci— C — F 以冰冷卻，將3.0克2-(2 -氛-2-氟環丙基）-醋酸苄酯 滴至1.85克氫氧化鉀/ 25毫升甲醇之溶液中，混合物在 室溫攪拌4小時，然後蒸發溶劑，将3 0毫升乙®加至殘 留物中，分離所得鉀鹽，此鹽溶於20毫升水中，以3.5 毫升嬝H C1酸化' 每次以20毫升賄酸乙酯萃取三次，收 集醋酸乙酯液，每次以10毫升食鹽水洗滌二次，經由硫 酸納乾燥，蒸發濃缩，得2-(2 -氮-2-氟環丙基）-醋酸為 黃色油體，折射率nD 20 : 1.4442。 例P3 : 2-(2 -氯-2-氣琛丙基）-醋酸2-(4-苯氣苯氣基 乙酯 °^2—CH-CH2-C00-CH2-CH2-0 C——F
將5 0奄克4 -咐咯烷Ptt啶及1 . 5 1克2 - ( 4__苯瓴苯氣）-乙 醇加至1.0克2-(2 -氮-2-氟琛丙基）-醋酸/ 20¾升二氮 甲烷之溶液中，混合物冷卻至0它，在0 t：至+ 5 t之溫度 23 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· ，可- 線· (，二 A 6 B6 五、發明説明（22) ，分次加入1.50克Ν,Ν -二環己基碩化二亞胺，反應混合 物在室溫攪拌5小時，過濾所得Ν,Ν -二環己基Ρ,濾液 每次以10毫升水洗滌二次，乾燥及蒸發濃缩，殘留物在 矽膠上（洗逯液：己烷/醋酸乙酯，9:1)管柱層析純化 ，得2-(2 -氛-2-氣琿丙基）-醋酸2-(4 -苯氣苯氣）-乙酯 為略黃色油體，折射率nD 20 : 1.5461。 例P4 ·· 2-(2 -氛-2-氟環丙基）-醋酸氮化物
CH——CH〇—COC1 1.42克單S氮加至1.53克2-(2 -氣-2-氟環丙基）-醋酸 /2毫升四氫呋喃及一滴二甲基甲醯胺之溶液中，混合 物在室溫攪拌1小時，反應混合物用旋轉蒸發器在80毫 巴及在+ 501之^溫蒸發濃縮。 得2-(2 -氣-2-氟環丙基）-醋酸氮化物為黃色掖體。 例P 5 : 2 - (2 -氮-2-氣環丙基）-醋酸4 -氮醛替苯胺
CH2—CO—NH
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線. 經濟部屮央梂準，^β工消费合作社印製 不須進一步鈍化，由例P4所得之2 - (2 -氮-2-氣琛丙基）-醋酸氛化物置於4 0亳升甲苯中，在0 T〕+ 5 t缓慢滴入1 . 0 2 克4 -氮趦替苯胺及0 . 9 5克吡啶/ 1 0窀升甲苯之溶液，反 應混合物在室溫攪拌2小時.毎次以1 0 €升食鹽水洗滌 二次.經由硫酸納乾燥，蒸發濃縮，殘留物由醋酸乙酯 -24 A 6 B 6
五、發明説明（23) /己烷混合物再晶化。 得2-(2 -氮-2-氣環丙基）-醋酸4 -氮醯替苯胺為淡灰棕 色粉末，熔點為1 26 - 1 28 Ό。 Μ P6 ： 2- (2-氛-2-氣環丙基）-醋酸2-(4-苯氧苯氣基） -乙酯 f H CH2—CO—Ο CH2 CH
Cl F 2'
〇
a)3-丁烯酸2-(4-,苯氣苯氣基）-乙酯 在室溫，將0.05克4 -Ptt咯烷吡啶及17.25克2-(4 -苯氣 苯氣基）-乙醇攪拌加至6.45克丁烯酸/100毫升二氮甲 烷之溶液中，在01分次加入17.0克Ν,Ν -二環己基磺化 二亞胺，反應g合物在室溫攪拌3小時，過濾反應混合 物，抛棄分離過沈澱物，濾液以水洗滌，經由硫酸納乾燥 ，蒸發濃缩後，油體殘留物在矽膠上用己烷/醋酸乙酯 (9 : 1 )管柱層析純化，得20 0克3 - 丁烯酸2 - ( 4 -苯氣笨氣 基）-乙酷如下式： Ο (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部屮央梂準工消赀合作社印製
CH2=CH—CH
〇
為無色油脰，折射率 b)將M.8克3 -丁烯酸2-(4 -苯斌苯氣基）-乙酯溶於30¾ 升二甘醉二甲醚（d U丨y m e ),佾拌加熱至+ 1 6 5 t；,在該 溫度超過8小時的時間滴入1 6 . 9克二氮氣醏酸納/30¾ -25 - fj A 6 B 6 五、發明説明（24) 升二乙二醇單甲醚之溶液，混合物在+165¾再攢拌1小 時，然後冷卻至室溫，過濾反應混合物，殘留物以20毫 升二乙二醇單甲醚洗滌，濾液蒸發濃縮完全後，置於40 毫升二乙醚中，每次以20毫升水洗滌二次，經由硫酸納 乾燥，蒸發濃縮溶劑，油體殘留物在矽膠上用己烷/醋 酸乙酯（9:1)管柱層析純化，得12.5克2-(2 -氮-2 -氣環 丙基）-醋酸2-(4-苯氣笨氣基）-乙酯為略黃色油體，折· 射率 n D 20 : 1 . 5 4 6 1。 列於下表化合物I能用相同方法製備之。 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂 線- 經濟部屮央標準·工消費合作社印製 26 太R iA m Ψ Η Η Ϊ： (C N S) Ψ 4 «3.格 ί 210 X 2 9 7 公讣） 2
66 AB 五、發明説明（25) 表 CH2-GH— OH2— G — Ο — Y\ / II CI——C — F II 〇 化合物 γ 編號 物理數據 1.01
1.02 Η 1.03 -ch2-ch2-o 1.04 -CH2—CH2
nD20: 1.5 031 nD20； 1.4442 Dq20: 1.5461 nD20: 1.5168 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 經濟部屮央櫺準而貝工消費合作社印於 1.05 CH3 . 1.06 C2H5 1.07 C3H7-n 1.08 C3H7-i 1.09 C4H9-t 1.10 C4H9-n 1.11 C6H13-n 1_12 C]〇H2i-n 1.13 C20H41-n 1.14 CH2C(CH3)3 1.15 CH2CH2OH 1.16 CH2CH20-C0CH3 1.17 CH2CH20-C00CH3 1.18 ch2ci-i2oconhc6h5 1.19 CH2CH2OC2H5 1.20 CH2CH2OCH2CH2OCH3 1.21 CH2CC13 1.22 CH2CBr3 1.23 CH2CH2SCH3 n〇23: 1.4330 -2 7- 訂' 線_ 太扒尺泞 ifi «1 Ψ 因 S3 屮4姐坊（210x297公 五、發明説明（26) 化合物 γ 編號 1.24 CH2CH2OCH2C6H5 1.25 ch2ch2ci 1.26 ch2-c6h5 1.27 CH(CH3)C6H5 1.28 CH(CH3)C6H5 (R) 1.29 CH(CH3)C6H5 (S) 1.30 CH2-C6H4-NOr(4) 1.31 CHrC6H4-N02-(2) 1.32 CHrC6H4-Cl-(2) 1.33 CH2-C6H5-F-(4) 1.34 CHrC6H4-0-C6H5-(3) 1.35 -c6h5 1.36 -c6h4-o-c6h5-⑷ 1.37 -C6H4-N02、⑷ 1.38 -C6H4-F-⑷ // \\ 1.39 —/ Vci 1.40 Λ 6 B 6 物理數據 nD23: 1.5478 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂- 線- 經濟部屮央標準而β工消赀合作社印31 1.41 1.42 -CH2CH20 -ch2ch2o -ch2ch2o
太κ 冷 iA ιπ Ψ a HI 格m〇y297公好） 五、發明説明（27) 4L·^} 编號
Y 66 ΛΒ 物理數據 1.43 -ch2ch2o· Ο- 1.44 1.45 1.46 1.47 QHircycl. C^H^-cycl. C3H5-cycl. •CH5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部屮央標準而β工消t合作社印M 1.48 1.49 1.50 1.51 1.52 1.53 1.54 1.55 1.56 1.57 1.58 -ch2 -ch2 -ch2-ch=ch2 -ch2ch=c(ch3)ch2ch2ch=c(ch3)2 -ch2ch=c(ch3)ch2ch2ch=c(ch3)-ch2ch2ch=c(ch3)2 -CH2-CHhCH Cl6H33-n -CH(CH2CH2CH2CH3)2 -CH2-(CH2)4CH2C1 -ch2-c(ch3)2ch2 -CH2C(CH3)2-0· 1.59 -CH2CIi2CH2CHrC6H5 1.60 -ch2ch2o- 1.61 裝. -5 _ 線· 〇c2h5
Cl
-29- .'° r··4--r&quot;- rfcv
66 ΛΒ 五、發明説明（28) 化合物 .γ 编號 物理數據 1.62 -CH2CH2-0
〇. nD22: 1.5744 1.63 -CH2CH2-0 -
Cl 1.64 -CH2-CH(CH3)-0.
Cl s (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1.65 -CH2-CH(CH3)-0·
裝. 1.67 1.68 〇，
nD22: 1.5 4 49
熔點 57-59°C 訂_
1.69 -CH2~0H2'O 經濟部屮央標準而只工消费合作社印3i
〇. 1.70 -CH2-CH2-0- -CHrCH2-0-
〇· 1.71 〇· -30-
66 AB 五、發明説明（29) 化合物 γ 編號 物理數據 1.72 -CH2-CH2-0.
Ο·
N
CF,
Cl
1 73 -CH2-CH2-O
0·
CF2CFCI2
Cl (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁}
1 74. ~CH2*CH2~0 175 -CH2CH2CH2-O
S
Cl
〇·
裝- 經濟部屮央標準劝A工消费合作社印製 -0 H2· 9
3 五、發明説明（30) 化合物 編號 Υ Λ 6 13 6 物理數據 1.82 CH,
1.83 -9Η&quot; •Cl 1.84 -ΟΗ2〇(〇Η3)2'〇' •Cl (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 1.85 -(CH2)2-〇C-(CH2)4CH3 1.86 -ch2ch2-o CF, 裝*
N CH3 1.87 〇.
S-N CH, nD22: 1.5472 線· 1.88 〇.
S-N 1.89 -CH2-CH2-0
經濟部屮央標準χ,ίΜ工消费合作社印31 太认汴 R 冷 Li m Ψ K K 公货）
2115G 66 ΛΒ 五、發明説明（3与 表 2:
R
CH〇-CH— CHp— CO- N
Y 經濟部屮央標準AM工消t合作社印製 '/ ' Cl—C— F 化合物 編號 R Υ 2.01 Η -ch3 2.02 ch3 -ch3 2.03 C6H13_n -C6H13-n 2.04 Η -C6H4-F-(4) 2.05 Η -c2h5 2.06 Η -〇3Η7-η 2.07 Η -C3H7-i 2.08 Η -CjHg-n 2.09 Η 2.10 Η -C6H13-n 2.11 Η -Ci〇H21-n 2.12 Η -C2〇H41-n 2.13 Η -ch2c(ch3)3 2.14 Η -ch2ch2oh 2.15 Η -ch2ch2o-coc6h5 2.16 Η -ch2ch2o-cooch3 2.17 Η -ch2ch2o-conhc6h5 2.18 Η -ch2ch2oc2h5 2.19 Η -ch2cf3 2.20 Η -cn2cci3 2.21 II -CH(CH3)C6H5 2.22 Η -CH(CH3)C6M5 (R) 2.23 Η -CH(CH3)C6H5 (S) 2.24 Η -ch2-c6h5 2.25 Η -CH2-C6H4-N〇2-(4) 2.26 Η -ch2-c6h4-f-⑷ 2.27 Η -CHrC6H4-Cl-(2) 物理數據
熔點 50-52°C (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝. 訂_ 線- .33- 太认從f!泞丨fl屮K aa它玫迆（CNS)屮4拟找m0x297公货） 2 i,ii 0 •x 66 ΛΒ 五、發明説明（32) 化合物 ύ 编號 物理數據 2.28 2.29 Η Η -c6h5 -C6H4-N02-(4) 2.30 Η -ch2-ch2-〇
NO 2 2.31 Η 2.32 Η
Cl
Cl •ch2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2.33 CH, 2.34 CH, 經濟部屮央標準，^β工消費合作社印製 2.35 2.36 2.37 2.38 2.39 Η Η Η Η Η 2.40 Η 2.41 Η 2.42 Η -ch2 -ch2
-C6H4-CN-(4) -C6H4-CF3-(2) .C6H4-C6H5-(4) -C6il4-CFr(3) 〇 II C
-C6H4-Cl-(2)
·〇
-34· 太认汴尺泞ΙΛ m屮a M它抝枱m〇x297公帒） 五、發明説明（33) 化合物 編號
R
Y Λ 6 B 6 物理數據 經濟部屮央櫺準，^β工消费合作社印製 2.43 2.44 2.45 2.46 2.47 2.48 2.49 2.50 2.51 2.52 2.53 2.54 2.55 2.56 2.57 2.58 2.59 2.60 2.61 2.62 2.63 2.64 2.65 2.66 2.67 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η II Η Η Η Η Η -C6H4-Cl-(4) -C6H4-Cl-(3) -C6H4-〇CH3-(4) -C6H4-CH3-(4) -C6H4-SCH3-(3) H -C16H33*n Cl 8^37-11 •^12H25-n *QH17-n -CH2(CH3)-CH2CH2CH3 -ch2ch2ch2ch2oh • -CH2CH2CH2CH2OCH3 -ch2ch2ch2ch2o-so2
熔點 126-128°C
-ch2ch2ch2ch2o-so2ch3 -ch2ch2o-co -ch2ch2o-ch2cf3 -CH2CH2N(CH3)2 -CH2(CH3)-CH2CH2CHr N (CH2CH3)2
-ch2ch2 -ch2ch2
och3 och3 -ch2(ch3)-c(ch3)3 -ch2ch(och2ch3)2 -ch2-co-c6h5 — 35 — (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 太认铬尺泞J m屮ffl S3 抝枋（210乂297公货） 五、發明説明（34) 化合物 編號
R
Y 66 ΛΒ 物理數據 2.68 2.69 2.70 2.71 2.72 2.73 2.74 2.75 2.76 2.77 2.78 2.79 2.80 2.81 2.82 2.83 2.84 2.85 2.86 Η Η Η Η Η CH3 ch3 ch3 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η -CH2 — -CH, -CH2(CH3)-CH2OCH3 -ch2ch2-ch(ch3)2 -CH2(CH2)7-CH=CH-(CH2)7CH3 -〇3Η·7-Π -ch2ch2-c6h5 -CH2-C6H4-〇CH3-(4) -CHrC6H4-F-(2) -CH2-C6H3-Fr(2,6) -CH2-C6H3-Fr(2,4) -CH2-C6H3-F2-(3,4) -CH2-C6H4-Cl-(4) -CHrC6H3-Clr(3,4) -CH2-C6H4-CF3-(4) -CH2-C6H4-N02-(3) -CH(C6H5)2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部+央標準工消费合作社印31 2.87 2.88 Η
H
-CH2 — 36 — 太认铬尺泞Lfi m屮因Μ犮抝格（210x297公货） 五、發明説明（35) 化合物 R 编號
Y 66 ΛΒ 物理數據 2.89 Η
2.90 Η -CH2 nD23: 1.52 97 Ν (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2.91 Η -CH, Ν 2.92 Η -ch2ch2-o-
〇
2.93 Η 2.94 CH, 2.95 Η -ch2ch2-o
N
熔點 49-51 °C 熔點 40-43°C 裝· 訂 線- 經濟部十央桴準：？β工消費合作社印51 2.96 Η 2.97 Η 2.98 Η -CH2CH2-0 -CH2-CH2-0- -ch2ch2-o- OCH2-
CH
N 3 S-N N· 〇. \—Cl
Cl 一 37.
A 6 B6
五、發明説明（36) 化合物 编號 R Y 物理數據 2.99 H -CH2CH2CH2-〇 2.100 H -CH2CH2CH2CH2-0 2.101 H -CH2CH2-0
0· 熔點：5 8 - 6 0 υ -O- o
.〇
(請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 2.102 H -C6H4-OCFr ⑷ 2.103 H -C6H4-Si(CH3)3-(4) 經濟部屮央橾準而Μ工消费合作社印31 XI nD22: 1.4904 熔點 :94-961 a ) b) c ) 25% 4% 50% 5% 8% 696 5% - - - 12% 4% - 1 596 20¾ 65% 2 5 96 20% 配方例（％二番詈再分苤） 例F 1 .乳化濃體 化合物N 〇 . 1 . 0 4 十二烷基苯磺酸鈣 蓖麻油聚乙二酵醚 (36其耳之琛氣乙烷） 三丁基酚聚乙二醇K (30M耳之琛氣乙烷） 琛己_ 二甲苯混合物 任何所鼐濃度之乳液可將濃度用為稀釋加以配製。 -38 裝· 訂- 線· 太趴汴尺泞Lfi m屮K BTiUt谁（CNS) 抝格（210x297公讣） A 6 B 6 經濟部屮央櫺準，^β工消资合作社印製 五、發明説明（37) 例 F2 * 溶 液 a ) b) C ) d) 化 合 物 No .1 .03 80¾ 10¾ 5% 95% 乙 二 醇 單 甲 醚 20¾ - - - 聚 乙 二 醇 (M • W · 400 ) - 7 0 96 - - Η - 甲 基 -2 -吼咯烷園 - 20 96 - - 環 氧 化 椰 子 油 - - 196 596 石 油 m - - 94¾ - (8 ¥點範圍160-1 90 t： ) 此 溶 液 適 合 以 滴形 態 使 用 〇 例 F3 • 粒 劑 a ) b ) 化 合 物 No .1 .03 596 10% 高 嶺 土 9 4 96 - 高 分 散 ύ 二 氧化 矽 1 % - 亞 他 白 土 - 90% 將 活 性 物 質 溶 解 於二 氰 甲 烷 ,生 成溶液噴 阑在載 體上 ， 然 後 在 裒 空 中 Μ 除溶 劑 〇 例 F4 • 粉 劑 a ) b ) 化 合 物 No .1 .0 3 2% 5 96 高 分 散 性 二 氣化 矽 1 % 596 滑 土 97% - 土 - 9 0¾. 將 活 性 物 質 與 粘 體密 切 混 合 可得 現用之粉 劑。 -39 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線_ 太κ /i iA m Ψ a κ Ψ4ίΰ.^(21ί)χ297公垃） Λ 6 Β 6 五、發明説明（3¾ 例F 5 .可溫性粉末 a ) 25¾ 5% 3% b) 50% 5% c ) 75% 化合物Ho.2.43 木質素磺酸納 月桂基硫酸納 二異丁基萘磺酸納 辛基酚聚乙二醇醚 (7-8莫耳之環氧乙烷） 高度分散性二氣化矽 高嶺土 ， 活性物質充分為添加物混合 機中，可溫性粉劑可用水稀釋而獲得任何所當濃度之懸 浮液。 例F 6 .乳化濃i 43 5% 62% 6¾ 2% 10% 27% 5% 10% 10% 將混合物於適當之研磨 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 經濟部屮央標準XJH工消费合作社印製 化合物N 〇 . 辛基酚聚乙二醇醚 (4-5M耳之環氣乙烷 十二烷基苯磺酸鈣 Μ麻油聚乙二醇 (36其耳之琛氣乙烷） 硫己銅 二甲苯混合物 10% 3% 3% ^% 3 0 96 5 0 96 將乳化濃體用水稀釋可配製任何所简猥度之乳化液。 4 0 太认仏尺 J 丨fl Ψ a Η 它itmfCNS) Ψ4Κ^Μ210χ297公贷） Λ 6 B 6 五、發明説明（39) 例F 7 .粉劑 a ) b) 化合物No.2.43 596 S96 滑土 9 5 96 - 高嶺土 - 92% 將活性物質與載體混合並在適當之研磨機碾研混合物 獲得瞬時少用之粉劑。 例F 8 .擠壓 粒劑 化合物 No.2.103 10% 木質素磺酸納 2% 羧甲基纖維素 1% 高嶺土 87% 活性物質與添加物混合，並將混合物研磨，用水潤濕 。擠壓混合物/製粒然後以熱空氣乾燥。 例F 9 .被覆粉劑 化合物No.2.43 3% 聚乙二醇（M. W . 2 0 0 ) 3 % 高嶺土 94% 將細研之活性物質在混合機中與沾溫有聚乙二醇之高 嶺土均勻混合，由此方法捎得不是粉狀之被覆粉劑。 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 訂 線- 經濟部屮央榀準乃员工消赀合作社印製 -41- 經濟部屮央榀準M工消費合作社印製 A 6 _B 6 五、發明説明（4C) 例F 1 Ο .懸浮液濃體 化合物No.2.43 5 % 乙二醇 10% 壬基酚聚乙二醇_ 6% (15莫耳之環氧乙烷） 木質素磺酸納 10% 羧甲基纖維素 1% 7 5 %水性乳化液形態之矽酮油 1 % 水 32% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 細研之活性物質與添加物充分混合，在此方法中，將 懸浮液濃體用水稀釋，即可配裂任何所需濃度之懸浮液 生物試驗例： 例B 1 :徹小牛蜱的對抗作用 使吸飽血之雌成婢固定在聚氮乙烯板上，覆以棉绒塊 。處理時，將1〇老升含125ρρπι試驗化合物之試驗水溶液 灌注在试驗生物上。然後移除棉绒塊，培育徹小牛蜱4 S期，S到鹿卵。以雌蜱的死亡率，不孕率或殺卵作用 評估殺徹小生蜱之效果。 本试驗结果顯示表1及2之化合物對抗徹小牛婢具有良 好的2.43,2. 102及2. 103更能逹80%以上的有效率。 -42 - 裝· 訂 五、發明説明（41) 噴 待 ο 物 植 米 稻 ί箱 噴 液 乳 水 之 用物 作合 抗化 對驗 之試 風 Ρ 稻0Ρ 褐40 : 含 Β2以 例 及 上存 物之 植虱 米上 稻稻 在水 生之 寄理 蟲處 幼未 虱及 的稻 段水 階之 JJ mi 一 理 處 第在 將較 ,比 後 -燥後 乾天 層21 灑 。 性 活 的 好 良 現 。呈 活飛 π抗 率對 制物 抑合 活化 rs.- 存 出 算表 計示 ，顯 目果 數结 活 及 物 合 化 是 其 尤 及 上 以¾ ο 8 率 制 抑 活 存 之 上 苗 幼 豆 菜 在 染 用感 作蛛 抗蜘 對红 之之 蛛合 蜘混 紅雄 : 雌 B3使 例 含 以 後 天 天 6 ， 育卵 孕之 P 亡 5 VU 2 列 在的 後蛛 然蜘 〇 紅 灑上 噴 J田 掖豆 —u ? 理 水處 之未 物及 合苗 化豆 驗較 試比 ΡΒ後 0Ρ其 目表 數示 II顯 成果 及結 蟲 性 活 的 好 良 有 具 中% a. 率試 制本 抑在 活物 存合 出化 算 算之 2 及 性 活 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 物 合 化 是 其 尤 及 上 以% ο 8 為 率 效 之 含 0 噴 後 然 用：田 作幼 抗豆 對豌 之染 蚜感 豆蚜 : 豆 Μ以 例 合 化 驗 試 線. 天 6 及 天 3 經濟部屮央梂半Λ;β工消费合作社印製 較率 比制 ，抑 物活 藥箨 估計 評 ， 後 目 數 蚜 豆 亡 -死 育的 孕上 V :田 20豆 在之 ，理 液處 灑未 喷及 之理 物處 性 活% 是 其 尤 ο 好 tu 性 活 之 豆 抗 對 物 合 化 2 及 1 表 示 顯 果 结 物 合 化 及 太认汴尺泞ii丨η Ψ a 堪（CNSPV4闽祺m〇y297公讣） 經濟部屮央橾準^β工消&quot;合作社印製 A 6 _JB6_ 五、發明説明（42) 及2.04之活性率為80%以上。 例B5:對抗褐飛虱之条統作用 ，在種有稻本植物之花盆中加人含400ppm試驗化合物水 乳液，然後以第2及3階段之褐飛虱幼蟲感染稻米植物， 6天後較處理及未處理植物上的虱數，計算有活抑制率 (%活性）。 結果顯示表1及2化合物對抗褐飛虱之活性良好。尤其 是1化合物1.01,2.24及2.103之效率大於80%。 例B6 : 對抗難皮，剌蜞之作用 在頂部開口之玻璃容器中放置2至3毫升含ΙΟρρπ試驗 化合物之溶液及约2 0 0隻各種成長階段之雜皮剌媒，以 棉绒塞堵住容器，搖異10分鐘，直到蜞完全潤溼，倒置 容器Η刻，以^ Μ吸走殘餘的试驗溶液，3天後評估蜞 之死亡率。 結果顯示表1及2化合物對於雞皮剌蜞具有良好的活 性。尤其是化合物1.01, 1.03及1.04之效率為80%。 例Β7 :對抗美洲菸夜蛾之殺卵幼蟲作用 使美洲菸夜蛾之卵下在棉花上，喷灞含有4 0 0 ρ P m濃度 之試驗化合物之丙酮水溶液。待試驗溶液乾燥後，在陪 径氏皿中孵W。6天後，评估孵化率和未處理群比較. 計笃控制率。 結果顯示，表1及2之化合物對抗美洲菸夜蛾冇良好之 作用，尤其是化合物1.0〗，1.04, 1.14及2.43之效率為8 0%。 -4 4 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂 太认铋尺汶Lfi m屮a囚它找進（CNSVM姐格（210x297公货）

Claims (1)

  1. f^f·^ ?a
    A7 B7 C7 D7 六、申請專利範圍 第80 1 05767號「羧甲基環丙烷衍生物」專利案 (82年5月修正 1. 一種式（I)化合物 CH2 — CH— CH2— C - X - Y Cl· F 1! ⑴ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 其中 僳氣或-NH-;及 像下式基 • B — 〇 Cl a) 經濟部中央標準局R工消費合作社印製 其中 -B-僳C 2-e烷撐橋； η係0或1 ; L偽鹵素或^-匕鹵烷氣基；及 Ε偽苄氣基、苯氣基、鹵苯氣基、啦淀氣基、Ci-4院睡 二唑氣基或苯硫基。 2. 如申請專利範圍第1項之式（I)化合物，其中X偽氣。 3. 如申請專利範圍第1項之式（I)化合物，其中X像氣或 NH ;及 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） A7 B7 C7 D7 六、申請專利範園 Y係基（la),其中 -B_偽Cz-e院搜橋； η係i 0或1 ; L傺齒素；及 E偽鍵結於苯環相對於基B-0之第3或4位置。 4如申請專利範圍第3項之式（I)化合物，其中X僳氣或 HH ;及 Y僳基（la),其中 -B-偽院搜橋； η偽0 ;及 Ε偽鍵結於苯環相對於基Β-0之第4位置。 5. 如申請專利範圍第4項之式（I)化合物，其中X係氟；及 Υ係基（la),其中 -B-係C2-4院搜橋；I η偽0 ;及 Ε像鍵結於苯環相對於基Β-0之第4位置。 6. 如申請專利範圍第5項之式（I)化合物，其中X係氣；及 Υ偽基（la),其中 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) -裝· 訂. .線. 經濟部中央標準局®:工消费合作社印製 係0 ； B-偽橋 -a-i2-CH2-, -CH-CH2-, -CHrCIi- CH3 或 ch3 及 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 經濟部屮央標準局貝工消贽合作社印製 A7 ,..,- B7 2li 冰二 C7 _ D7_ 六、申諸專利範園 Ε係鍵結於苯環相對於基Β-0之第4位置，且係芊氣基或 苯硫基。 7. 如申請專利範圍第6項之式（I)化合物，其中X偽氣；及 Υ偽基（la),其中 η偽0 ; -Β-傜-CH 2-CHZ -;及 E偽鍵結於苯環相對於基B-0之第4位置，且偽年氣基或 苯硫基。 8. 如申讅專利範圍第7項之化合物，其偽2- (2-氛-2-氟-環 丙基）醋酸2-(4-苯氣苯氣基）乙酯。 9..如申請專利範圍第7項之化合物，其傜2-(2-氣-2-氟-環丙基）醋酸2-(4-苯硫苯《基）乙酯。 10. —種殺蟲組成物，包括至少一種如申請專利範圍第1項 之式（I)化合物以殺盎有效量作有效成分，及至少一種佐 劑。 11. 如申請專利範圍第10項之組成物，偽用於控制昆蟲及/ 或蜘蛛類。 12. —種控制害蟲的方法，包括將至少一種如申請專利範圍 第1項之式（I)化合物以殺蟲有效量作有效成分施予害蟲 或其生長場所。 13. 如申請專利範圍第12項之方法，係用於控制昆蟲及/或 蜘蛛類。~ (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) .訂. .綠. 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(2丨0父297公蝥)
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