HUT56805A - Process for the production of 1,1,1,2-tetrafluor-ethane - Google Patents
Process for the production of 1,1,1,2-tetrafluor-ethane Download PDFInfo
- Publication number
- HUT56805A HUT56805A HU911047A HU104791A HUT56805A HU T56805 A HUT56805 A HU T56805A HU 911047 A HU911047 A HU 911047A HU 104791 A HU104791 A HU 104791A HU T56805 A HUT56805 A HU T56805A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- reactor
- chloro
- reaction
- process according
- trifluoro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
?.doi$ múr sokféle eljúr-jet ideértettek 1,1,1,2-tKtrsi’lu.'r-ctái. el Xllitοέ;χΓ£· . z l vej/ülot e iiiitéstechnikában o sználiir có fi -m.£ bel. sttáiltó..őre, zmbnn Tar iperi c,lo'-ri is t’.r.L >:rz·:.·· tó. ..z 1 53; 924 sz · ag^-brit· nni. ; r...
• · · · · * ···♦ ··· dalai leírás szerint; az l,l»l,2-tetrex’luar-etánt 1,1,1-trifluor-2-klór-etan 135®) gözfazisu íluorozásavel állítják alö| s kiinaulasi enyagot tri klór-e tilsa Xlnorozásával kapják (1 >// 224 sz· nagy-őri tanulói szabadalmi leírás)·
·. gyakorlatién azonban az 1,1,1,2- tét re fluor-e tant a számított egyensúlyi ért éknél Rny ege san kisebb hozammal kapjak· * ol9 o4y sz· negj-bri tennie! szebedelmi Leírás arról számol be, hogy a triblor-etilon fluorozása során a Xötermék (1,1,1-trifluor-2-klór-etan) mellett csekély aennyiségü 1,1,1,2-tetrsfluor-atan in képződik·
Azt topssztsltuk, hogy’ a adva letek sorrendjének megfelelő uódooi tárnával jelentős mértékben növelhető ez 1,1,1,2-tetrerluor-etan hozama· tö lálminy tárgyé tehát eljárás ltLtl,2-6evrsf luor-etán előállitusara oxy aódoa, hogy («) első í'eskciótérben 1,1,l-triXluor-2-klór-etáa os hidrogéu-xluorid «legyét «ωχ·álbelul 2öv-45őOv-üu Iluorozó katalizátorral hozzuk érintkezésbe, és így 1,1,1,2-tőtrsfluor-etanból, nidrogén-kiőridból és reagáldti®n kiindulási snyagokból allo elegyet öUhitünk ki, (u) az (i.) lépésben kapott teljes elegyes triklór-etlléanel együtt egy Xluorozó katalizátort tartalmazó» körülbelül 2úo-4uu0v-oef de az («) lépésben e fkaimé3cttna|, alacsonyéba uomersékletü raokciótérbü vezetjük, és itt 1,1,1-triíluor-2-kiár-etant, 1,1,1,2-tatraXluor-etant, hiarogéa-kloridot es triklór-e tilsat tartalmazó alegyet alakítunk ki, (u) a (b) lépésben Kapott elegy kezelésével elválasztjuk az 1,1,1,2-tetreiluor-etaut és a bidrogéu-klux ez l,l,lvtriilujr-2-klór-etantól, resgalatlen hlsiíx.u-xlQc-i ridtól és criulói’-etlléntől, (D) & (v lépésben elkülönített, l,l,l-trÍt'luor-2-klör-etant teres lasszó el--.gyet üi-irogén-íluoriddöl együtt az (A) lépésbe vezetjük vissza, és (ö) a (C) lépésben elkülönített, lt1,1,2-tetrafluor-©tant és nidrogén-kloridot tartslmszó elégyből elválasztjuk sz 1,1,1,2-tetrefluor-etánt·
A tr lal íudj szerinti eljárás (A) és (is) lépésében fluorozó katelízátőrként hordozóra felvitt és hordozó nélküli lstalizátorokat egyaránt a lkaÍmesbatünk· az eljárásban a saakirodaloíaböo ismertetett fluorozó katalizátorok bármelyikét £elbeszaálnfc'tjuk| fluorozó katalizátorokként p Idául különféle szervetlen vegyületeket, igy fémek (például slumln um, kobalt, mangán, vas vagy - előnyjsen - króm) oxidjeit, halógenidjeit és ojci-halogenidjeit alkalmazhatjuk· Krómtertalmu katalizátorokként például króm-oxidot, króm-hidroxidőt, króm-oxi-óa lóg-indokét, krós-helogenideket, szervetlen savakkal képezett krómsókat, bázikus króm-fluoridőt és as 1 3G7 224 sz· nsgy-brít&nniai szabadalmi leírásban ismertetett katalizátort Msznalbstjuk· Különösen előnybe ks telisé tornak bizonyult ® Króa—oxid és «. cinkkel vagy nikkellel promoveált iiróta-oxid· .zeket a ketslizátorokst felhasználás előtt perfluorozó kezelésnek vethetjük ela. úgy, hogy a katalizátoron körülbelül 2pv-4>u°c hőmérsékleten, adott esetben nitrogén higitógáz je tenlet^beu hidrogén-íluoridot bocsátunk át· az eluarasbsn szemcsés ketelisétőrrel töltött, rögzített katalizátor-ágyat is &1κ® 1»'satunk, azonban megfelelő szemeseméretü, mozgó á/yee (például fluid ágyas) katalizátorokat is felhasználhatunk·
- 4 λζ U) lépésben ez alkslaazött hidrogén-i’luorid aeuyuyisége széles hé-tárok között valt-siut» és & sztöehioaetrikóé Könuyiségnél lényegesen kisebb»illetve lényegessé nagyobb egy&r&nt lehet. 1 mól 1»19l-triíluvr-k-klór-etanra vonatkoztatva rendvaarlnt 1-lu aól, előnyösen 2-6 aól hidrogén-fluoridot vezetünk e reekciotérbe· u&nsk osgíelelöen ez (.·>) lépésben képződött elegy ez l»l»l»2-tetrefluor-etánon9 hidrogén-kloridon ás melléktermékeken kívül rendszerint reagalafele n hídrcgéu-xluvridot ít tartalmaz. »z (/) lépést előnyösen 205-305°G» célszerűen >da-3o5%9 küluUusen előnyösen 325-p45°G hőmérsékleten» 5—20 bar nyomáson» 1-100 náaodperc» előnyösen 5-> másodperc kontaktidé betartásával végezzük·
U; lépesben 1 aól triklér-etilénre vonatkoz festve le—1 <z.; aól9 elv .yősen lp-6v mól hidrogén-íluoridot neeznúlunk· >z itt képzócütt törnek rendszerint tartalmaz reagál©felen hidrogém-t'luoridot» és esetenként kevés reagál©elén triklór-etilént ic tartaloazbat· « (d) lépésben s kootektidö légiül jobb Ív másodperc» rendszerint másodperc lehet· « (1) lépésben a reakciót rendszerint 22υ-35θ°0 hőssérsékleten» p-2ü bér tőv..á~on végezzük·
.. tülal ίίίκΐΐ-·^' <2 zerinti eljárás («) és (B) lépését
- és rex*aszeniét legslóbo a3éo s lépést is - általában azonos· például 1-3··- bar közötti nyoiüuson végezzük·
-n;.eu ne^ielelúeu e taluluany szerinti elj&rusb&n alkalaszoti, dzeai nyomás álüa iában a toráé ke légy 1‘eldolgozusanek ovijától luggöan változik» de rendszerint 1 bar éa pj bar kősót ti érték lenet· . telulan.y szerinti eljárásban alkalmazott reakciólép n?kűt «e eivulevztasi műveleteket ismert beront avBekben, igáért üzemviteli oiegoluásukkúl najthötjuk vutjre· így például íz ( J Lépjsben sz ί,ι,Ι,ά-tetrí x la jr—ü tátit ujj· különíthetja& el, hagy © gaaalsKu tatraíluar-etant vizzsl ás vísöö uatríus-^iái’oxia uld&ttöl aassuk, aajd & tetrafluor-e tant száciujuk és kondenzáljuk.
λ találmány szerinti el^áraet előny ősea í olyaoatos ^zenben hajtjuk végre. ... gyakorit?tbsn eaonbaa a katalizátor dezektiválodasa iűl«Gt az dzestóléti időnként í-öj kell satkitani, és a kstnlizátort regenerálni vagy ujrs aktiválni kell. . katalizátor rswsneráláeát vsgy újra aktiválását rendszerint úgy végozziik, iugy s ketali..;aaoruu >ö..-5όά·°ό-οη l·..vejőt vagy levegő ύώ iuart gaz (például nitrogén) * legyét vezetjük, keresztül. ^fiy igen előnyös megoldás szerint * katalizátor újra aktiválása során o katalizátort levegő és hí drogé n-fluorid elegyében hevitjük| a kapott forró üidrojén-f luuridot ά talaltroiy szerinti eljarcU U) vogy {. ) Lójpéséba fcó ovidénál bevezethetjük. 'satu.·1ϊ.·..a tor-regenerálasi ^dvobti-k gj nicorisugát csőkkeuthetjük, na ez ( ) és (L) lépés uorán & reakcióé légy ύβο levegőt is aaunk.
z- tdulxany szerinti átjárás igen fontos a Iónja, hogy a (u) lépesben a tri λ .őr-e ti ló a 1,1,1-tr ill αοΐ’-2-kl ér-e tanná a la kitá<s, ®ai exoterm reakció, kis költséggel öze síelő adiabatikus reá át űrben hüjthtótu vá,.re·, ijy e Lkörüloet jük a oelaó hatol ·.:. füle c<j *iv t a.· lka lasszó, reaktorok, sikál— úszását. Kivaut esetben az G·.) lópást is vógrehs jtuet juic aalabötikuü reaktorban· kiként kár közöltük, a talul&ány szerinti eljárás (h) lépésében e hőmérsékletet az (-·) lépésben a lkaház ..túnal alacsonyabb értéken tartjuk. «z (a) lépésben x- torβ» 6 — ból távozó anyagáramot esetenként le kell üütenúnk a (b) lépes hőakérséulctérs, vaxy annál alacsonyabb hőmérsékletre· .,zt előnyösen úgy végeszük, hogy a betáplált triklór·* telién* a UO lépésben használt reaktorba való belépés előtt keverjük be az első reekciótsret elhagyó «ayagáresbő · ^zzel a aeoOld&easl nemcsak ez anyagáramat aátaetjük le,hanem egyúttal a trikiór-etllént iz felmelegitjak, igy kisebb ©értékű külső melegítésre van szükség· ;4 (ö) lépés során a (B) lépésben kapott anyagáréiból dösztillacióvsi különíthetjük el sz 1,1,1,2-tetrefluor-stánt ás fc uL^rogén-klorldot· .· hidrogétwklorid elkülönítésére zzért veti szükség, mert ha azt az anyagáram többi koaponeneelvei, együtt viaazevszetnénk. uz (1.) lépésbe, csökkenne az l,l,l-triíluór-2-klór-etán 1,1,1,2-tstraílaor-etanná történő konverziója, .zárt a hidrogén-kloridot előnyösen az ésszerű üz··. uvitel által megengedett uj&xiaális ©értékben elUiVölít jUc.·
r. találmány szerinti eljárás lényeges előnye, hogy & (L) lépésben képződő terzékelégyben bs 1,1,1,2-tetrefluor-etáut cc-e-tk xgau »:is mennyiségű - paIdául lv-40 ppm taxikas l-k^ór-2,2-dii’luvr-etilan (1122) szatGayezés kíséri· ..6<·ζβύ8ώθη11 t^sáént közöljük., hofcy az U) lépésben képződő
1,1,1,2-tetr&íluor-etán ennél lényegesen nagyobb mennyiségű - például tv1·..υ·.. ppa - l-klór-2,2—dii'luüi'-etilon szennyezést tartalmaz· (+d lépésből elvezetett anyagára a x'eldolgv.iá«ö sarun rendszerint külön műveleteket íktaturk be a toxikus l-klór-2,2-diIlaui'-c tiláu szennyezés eltávolításaid, sál egyébként - az 1,1,1,2-tetraflaor-etánéhoz hasonló forráspontja követkézcebeu - hajlamos arra, hogy a termékkel együtt mersdjor. e fvlaolgűzási műveli bekben· .<.2 enyegareaból az l-klór-2,2-dlx’luor-etilén legalább egy részét elcrvolitu t juk úgy, nagy s («) lépés szerinti elvuiaszwá£i ;„uv«:iet előtt a (rű lépettből elvezetett anyagúra nőt üLarogéü-x’luoriddal együtt (amit az anyagárén sár tartalmaz) 1>^>ú°v-ou fluorozó katalizátoréit például króca-oxidon vezetjük keresztül· - ( ) lép jő szerinti elválasztás után az l,Lal,á-tetraXluor-e bánban esetleg oredt 1-kl ór-2 * <' -di x l u ur-β t i lé u s z e nny 0 zés Ja ze0 trop de sz 111 Inc 1 ón vei vagy excroxciós desztillálóval éa/vsgy sz anyagárait zaolit tiwlekulexzitávéi véjzctt Kü-öIcuvöI távolitUtjuk el·
.. t«lux^.uny szerinti elyorut ; z ölte la i kör korlátozása uvlzul 0 tíJv<·;tkező példában részletesebben ismertetjük.
le i?<r A-iV’
.. t--ial.x.iüy szerinti el.^cu-á^ul vjIó Összenacou- tus céljából ts ltltl»ü-tetrax'luvr-etánt olyan kút reaktoroa renuszerben állítottuk elé, aiivl oz első reaktorban triklór-etiléns 1,l,i-triílu(.r-2-klór-e bánná, a második reaktorban ^enig 1,1,1-trillucr-2-klúr-ebánt 1,1,1,2-tetralluor-e taxin - ti..-0.1 bot tanú (a reekcoroK surrendjs tehát a találmány szerint alksimezottneλ <.. ferdítő Úja volt)· t triklór-etilént é».· i- iidru^óJ.-llucrlóot 13,3 bor nyorúaou vezet tük ez a la0ao**y **0..»— z ae.-v-. . .· (a ) a*·’·* ae 1 o rec k— tőrbe, és itt t br;^lór-etiléat szol.-Ktiven 1,1,1-trix‘luor-2-klór-eε..Λύά (ly.,e) öxöKitottuk. />z első reaktort elhagyó anyegáraiaot ezutáu egy ruásodik, szintén 13,5 bor nyomáson, azonban az előzőnél magosabb liü-^rséleten (366°^-cu} únoselo reaktorba vezettük, ahol az l,l,l-trifluür-2-klox-ttan • · · · • · « · • · · · · • · · · egy részét 1,1,1,2-tatrefluor-etanná (íu-A xJ4e) eIs kitúttak.
z első re- ktorbí? c hldro xlúoridoúl όε ti-iklór· nél e&yütt ltltl-crii’luor-2-k ór-etunt ie bevezettünk t-unek 'Μ' V UC.'V e Msodlk reaktorból recirkuláltetott»
1,1,1-trifi^cr-2-k.ór-etant, bidrojóo-íluűridct és kevée triklór-ctilént t-crtsldozó vss.essük : .. -érv s 1 i,·· .· rés <’ t o x‘ b c.. 3,5*1 értékre fl...or-2-klór-ü tűn ct.y©„áx’öm 13 aól . triklór-etilént torta L_ tőkre úllil·:: * u’·· be. ..z nijejáremokst oleKeztük» u-s os e ro J ménje k• tablázi-tbeu kszüljük
L·. I ^érinti eljárás b/rutatáoa céljából $ lór-etil.sr ^ás-xott (t v·' cirAúl.xÍo úctlsát bv”.uts-‘űó) l,lt l-&rii'luorκ 1 o r—e t űr.
két reí?ktői'tt .jutti.*ttűk s rt;úszőrbe· . reaktorok oökle t első reaktort üzcseLtet ltltly2-te ti-cklór-etáu ele- -Ili’: ·.
.'.bői· ••leaeztük| bü ered· • · · ···.
I, feáMéggfc eljuTíis ti ölju-Tufí
A x’eaktorok uzoai hősérső kite
| 1. rüKktcr | -·. !-»7·0 | 36·’ °C |
| 2. re:h:^r | 3Gc°. | 275°v |
| úriklór-eti 1 ír. kor.yjr- | ||
| XÍÓjft Ϊ» | 9v>5 | 97.3 |
| Triklór-etiléürö vonetkoz- | ||
| hoz:::, | ||
| Ί 7 — s s ·' | IC, 7 | |
| Υ:Λ: | 7C,3 | 93,7 |
| /Ι' P;.:-:k | 6,5 | 4,1 |
| 1,kípző-ó ' :z'.. .. -i -'U i.ti— | ||
| vitas^f ·,* | 76,6 | 95,3 |
| lJ4a + 133® képződésének | ||
| ez'*lí ktivL·.-...·;, | pl ,4 | 53,3 |
| i rv': t :· ..A. .. Ί-. ., | ||
| tert-’l^e, ppi’ | ?3< | 16 |
- ιυ kiként ez 1· táblázat adataiból negáltapltható» a találsutiy s^rinti eljárást a lk:· la®zva Jelentős mértékben üutt ez 1, χ ,1,4.--6 ötre klór-e tán áozeaa, es javult a reekció szel:ktivicu^é. sovábbi előnye jelsut, hogy a találmány szerinti űlvarast olxeimazw lényegesen (az Öaazebesonlitó reakcióban elért >>5 ppm-röl 16 ppm-re) csökkent e toxikus l-klór-<_,c-liilüor-vtileh tíínnyinége az 1,1,1,2-tatraklór-etun teruuúoaa· áUJJiUá£.
vjrzői-a.unlitáa céljából egy króa>»oxid katalizátor·· rtsl töltőt« reaktorban triklór-etilént 2>ö°u hőmérsékleten, stavizfxri^u- ny . stábon., 1J nuaodperc koút&ktidő betartásával hidrcgérj-iiü^rí^l regalt®ttunk· « konverzió- és szelektivicáa-eda tok*.: t & ±1, vubl^zetben Közöljük· d ösőzehaecniiGás céljából a fenti reaktorból távozó vnye^urcaat egy aasodik, króa-oxid kat&lisatorral t .ltuto Γέύ&^χ-αι. bocsátottuk át· λ második reaktort 36ó°C uó^úrsé\lcten, «íCiaoszícrikus nyomáson üzemeltettük, ée e kO'.tt-ktiuou i Muroót.arcre állítottuk be· A hidrogén-fluorid ι : ozüi’vco oóldrányt y,^il értékre állítottuk be| a betáplált pcrn;; anyag V mól .< triklór-etilént tertelnezott· . aunv-X'zió- én ss-x le k.tivita.u-édÉ» tokát a 11· táblázat— íJ :,. ij. Ck ~ Z .. 1J tilt ·
.. t-lalajv azírinti el^urua bemutatására a két re— óh·.tor uorrsüJJót ^elcseréltük, éa a triklór-etilént a két reaktor köswU jutci-ttuk az anyagáramba· A konverzió- és szelettivivus-aüetoköt a 11· táblázatban közöljük· • ·♦ · ·« ·· • · · · • · · · · • · · · • ·· ··· ·
| — - - . V./, r 1 < .x e ,,·. | t-Iáimány szerinti cl’járds | ||
| _,£y Γ-·.·sütőre tlle r-ís?zó | x-ot reáütori eltelmazó | ||
| L reaktorok hőmér- séklete, CG | |||
| 1. reektor | 250 | 250 | 36ü |
| 2» reaktor | - | 560 | 250 |
| A trikl->r»-etil.-.ín konverzió Js, . | 9 7 ,S | 96,2 | 03,2 |
| Trlklór-atll t:c·- vonrt!crtacott nozas, - | |||
| 15bfi | 9^>·5 | 41,9 | 2,5 |
| l>4e | u,4 | 42,4 | 37,5 |
| □e Llea termékek | 6,7 | 11,9 | 3,2 |
| l>4e képződéséuek ezelektiVit<!.'< , | 44,1 | 39,1 | |
| lp'4 4· l-ZJ'Z < : ' A'.· ;... '0 üíi ’. í-3 — lek elvitass * , | 95,2 | 87,6 | 91,7 |
| A szerves termék ihCisvi, . .-íf V - V - -X - , . / -. | 51 | 979 | 29 |
• · · ·
Claims (7)
- ,za betűsig)! igénypontok l.Jár-'.s 1,1,1,
- 2-t<*trí> fi unr-o tán 0 lóálli sásáré, •i (υ1.,1,1-trifluor-2-klór—
- 3tán és hidrogén-fluorid elegyét első renkciótérbsn, körülbelül 230-450°C-on fluoro· zó \r· t«li; át őrrel hozzuk érintkezésbe, ott, 1,1,1,2-tctrsfluor-etánból, hldrogén•kloridból rangálstlm kiindulási ^r.yegokból Λ11ό «legyet triklór—stilÓT'^1 együtt ggy zó, körűiből dl 2·:. -4C0O'.-cs, fluorozó köt öli sátort térté l?w ré kei ót érbe vezet jük , tetrsfl triklór-etilént tnrtolna zó <·?!<:ybül elvólneztjü η z 1., 1,1,2-te t re £ 1 uor-e t ún t lorll-'t rz ? ,1,1-trifl>iór-2-klór-ebántól, re ön Lklór—n tlléntöl, k1ór—si...( ) Idősben elvált *·..Λ1 s'?? ζ ό o * '<y p t h ro n-fluoriddal együtt sbor elv VUsrtott, 1,1,1,3-te tmfluor1 4Γ<wó el’-gyből elkülönít·l.11,2 t·? t re .flticr-o t int.?el.1 árán, «szel “!h.’ (' ) lépésben s?> első reekciótérbe1 mól ·»«*·?L > * * laor-2-klór-etAnr? v·-» rétköztntvn 2-6· mólΙΪ hldro fluort.·’ct vezetünk á c ι 1 c v n, hogy ez (.') lé ősben ez ele 5 ke tú4 «·· • 44- 13 tér hőmére é ki étét 5^5-505% -on tartjuk*
- 4. hz. '1—5· ijuuypontok uura^iyike uaariuti eljárás* azzal j •?liésj«zve> hogy a (ás lépésben a második x’eakciótéro© 1 iól triklói’—u tilúnre vonatkoztatva 15— -b·..· aól Uiarogéu-Íluoriuot vezetőnk·
- 5· 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal u υ 1 1 c μ. o z v 3, hogy a (ü? lépésben 8 második reakciótér hőmérsékletét 22O-»U%-on tartjuk.
- 6. ..z elűző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ezzel j c 1 1 ο u © zve* hogy as U) lépésben és e (d) lép-jsbíiu t koütvutidöt >—5- másodpercre állítja* be·
- 7. ».z előző igvüypontok bármelyike szerinti eljárás* ezzel j e 1 Λ j u„ e 2 v e, nogy 12 («) lépesben és s Ud lépésben >- reakciót y-iv bar nyomáson végezzük·
3. : z elűző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, «. zzfc 1 0 C X £ u* C m V | rogy a reakciót r oly a műtős uue iböi' ' V y >. £ Sá-ϋώϋ X~j;kpOUt -frt bármelyik· szerinti eljurua* ezsal 0 ü i. hogy első és második reak- cióturkönc cóiabfe'tikus reaktort arsz nálunk· 1 ..z exwző igénypontok vuru-elyike szerinti eljárás, í-ZSél j o 1 x é ~ e z v o, iiugy ez (4») lépésből elve- -etilént· rajt zetoct t -ny ut.ur8«aiióz a tausodlA reá adótérbe való bevezetés előtt adjuk < (,. / lépes vvgreu4.utúúwüus szükséges triklórmeghatalmazotti
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909007029A GB9007029D0 (en) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | Chemical process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT56805A true HUT56805A (en) | 1991-10-28 |
Family
ID=10673470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU911047A HUT56805A (en) | 1990-03-29 | 1991-03-29 | Process for the production of 1,1,1,2-tetrafluor-ethane |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0449617B1 (hu) |
| JP (2) | JP2843693B2 (hu) |
| KR (1) | KR0156256B1 (hu) |
| CN (2) | CN1027535C (hu) |
| AT (2) | ATE131805T1 (hu) |
| AU (2) | AU645068B2 (hu) |
| BR (2) | BR9101284A (hu) |
| CA (2) | CA2039269C (hu) |
| CS (1) | CS85391A2 (hu) |
| DE (2) | DE69115537T2 (hu) |
| DK (2) | DK0449614T3 (hu) |
| ES (2) | ES2080890T3 (hu) |
| FI (1) | FI911542A (hu) |
| GB (3) | GB9007029D0 (hu) |
| GR (1) | GR3018500T3 (hu) |
| HU (1) | HUT56805A (hu) |
| IE (2) | IE65626B1 (hu) |
| IN (2) | IN183771B (hu) |
| MY (1) | MY106149A (hu) |
| NO (1) | NO173985C (hu) |
| NZ (1) | NZ237626A (hu) |
| PL (1) | PL289696A1 (hu) |
| RU (2) | RU2015957C1 (hu) |
| YU (1) | YU57191A (hu) |
| ZA (2) | ZA912332B (hu) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5185482A (en) * | 1989-02-03 | 1993-02-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| IT1230779B (it) * | 1989-07-12 | 1991-10-29 | Ausimont Srl | Procedimento per preparare 1,1,1,2 tetrafluoroetano. |
| GB9007029D0 (en) * | 1990-03-29 | 1990-05-30 | Ici Plc | Chemical process |
| US5444171A (en) * | 1992-10-14 | 1995-08-22 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Method for purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| GB9105421D0 (en) * | 1991-03-14 | 1991-05-01 | Ici Plc | Purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| JP2661441B2 (ja) * | 1991-11-27 | 1997-10-08 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンおよび／または１，１，１，２−テトラフルオロエタンの製法 |
| GB9224594D0 (en) * | 1991-12-10 | 1993-01-13 | Ici Plc | Water separation process |
| FR2686875B1 (fr) * | 1992-01-30 | 1994-04-08 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication du 1,1,1,2-tetrafluoroethane. |
| US5744660A (en) * | 1992-06-10 | 1998-04-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Products of tetrafluorothanes |
| WO1993025506A1 (en) * | 1992-06-10 | 1993-12-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Production of tetrafluoroethanes |
| GB9311742D0 (en) * | 1992-06-10 | 1993-07-21 | Ici Plc | Production of hydrofluoroalkanes |
| FR2694556B1 (fr) | 1992-08-05 | 1994-09-23 | Atochem Elf Sa | Procédé de purification du 1,1,1,2-tétrafluoroéthane. |
| TW227550B (hu) * | 1992-08-05 | 1994-08-01 | Showa Denko Kk | |
| TW228512B (hu) * | 1992-08-10 | 1994-08-21 | Showa Denko Kk | |
| IT1255781B (it) | 1992-08-14 | 1995-11-15 | Ausimont Spa | Procedimento per preparare 1,1,1-trifluoro-2-cloroetano |
| GB9407257D0 (en) | 1993-04-22 | 1994-06-08 | Ici Plc | Vaporisation of liquids |
| KR0125120B1 (ko) * | 1994-07-04 | 1997-12-01 | 김은영 | 불화탄화수소 화합물들의 병산 제조방법 |
| US5639924A (en) * | 1994-11-29 | 1997-06-17 | Elf Atochem North America, Inc. | Process for the production of 1,1,1-trifluoroethane |
| ES2129718T3 (es) * | 1994-11-29 | 1999-06-16 | Atochem North America Elf | Hidrofluoracion adiabatica de hidroclorofluorocarbonos. |
| JPH08231444A (ja) * | 1995-02-28 | 1996-09-10 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| FR2736050B1 (fr) | 1995-06-29 | 1997-08-01 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication du difluoromethane |
| US5654494A (en) * | 1995-08-18 | 1997-08-05 | Alliedsignal Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| KR0152580B1 (ko) * | 1995-08-23 | 1998-10-15 | 김은영 | 1,1,1,2-테트라플루오로에탄, 펜타플루오로에탄 및 1,1,1-트리플루오로에탄의 병산 방법 |
| US5841007A (en) * | 1996-04-12 | 1998-11-24 | Korea Institute Of Science And Technology | Process for manufacturing 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| GB0021618D0 (en) | 2000-09-02 | 2000-10-18 | Ici Plc | Production of hydrofluoroalkanes |
| FR2901788B1 (fr) * | 2006-05-30 | 2008-07-18 | Arkema France | Procede de fabrication du pentafluoroethane |
| CN101117305B (zh) * | 2007-04-11 | 2010-07-28 | 西安近代化学研究所 | 1,1,1,2-四氟乙烷的制备方法 |
| KR101684333B1 (ko) * | 2009-03-24 | 2016-12-08 | 알케마 인코포레이티드 | 불화수소로부터 ｒ１２３３의 분리 |
| US8944373B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-02-03 | Insitu, Inc. | Line capture devices for unmanned aircraft, and associated systems and methods |
| EP2791093B1 (en) | 2011-12-14 | 2017-10-04 | Arkema France | Process for the preparation of 2, 3, 3, 3 tetrafluoropropene |
| WO2014025065A1 (en) | 2012-08-08 | 2014-02-13 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3023286B1 (fr) * | 2014-07-02 | 2018-02-16 | Arkema France | Procede de fabrication de tetrafluoropropene |
| FR3078699B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3078700B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-07-10 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3078698B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| CN108623431A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-10-09 | 江苏三美化工有限公司 | 一种通过净化反应提纯1,1,1,2-四氟乙烷的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4792643A (en) * | 1987-06-16 | 1988-12-20 | Kaiser Aluminum & Chemical Corporation | Catalyst and process for 1,1,1,2-tetrafluoroethane by vapor phase reaction |
| IN172054B (hu) * | 1988-02-24 | 1993-03-27 | Du Pont | |
| WO1989010341A1 (en) * | 1988-04-28 | 1989-11-02 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Process for producing organofluorine compound |
| ES2046492T3 (es) * | 1988-10-25 | 1994-02-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Procedimiento mejorado para la preparacion de 1,1,1,2-tetrafluoroetano. |
| EP0455748B2 (en) * | 1989-02-03 | 2003-01-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| IT1230779B (it) * | 1989-07-12 | 1991-10-29 | Ausimont Srl | Procedimento per preparare 1,1,1,2 tetrafluoroetano. |
| AU645063B2 (en) * | 1990-03-13 | 1994-01-06 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| GB9007029D0 (en) * | 1990-03-29 | 1990-05-30 | Ici Plc | Chemical process |
| FR2661906B1 (fr) * | 1990-05-11 | 1993-10-01 | Atochem | Procede de fabrication du 1,1,1,2-tetrafluoro-chloroethane et du pentafluoroethane. |
-
1990
- 1990-03-29 GB GB909007029A patent/GB9007029D0/en active Pending
-
1991
- 1991-03-25 GB GB919106331A patent/GB9106331D0/en active Pending
- 1991-03-27 EP EP91302703A patent/EP0449617B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-27 IN IN261DE1991 patent/IN183771B/en unknown
- 1991-03-27 DE DE69115537T patent/DE69115537T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-27 DK DK91302699.3T patent/DK0449614T3/da active
- 1991-03-27 ES ES91302703T patent/ES2080890T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-27 ES ES91302699T patent/ES2061176T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-27 IE IE103291A patent/IE65626B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-03-27 AT AT91302703T patent/ATE131805T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-03-27 CA CA002039269A patent/CA2039269C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-27 DE DE69104253T patent/DE69104253T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-27 ZA ZA912332A patent/ZA912332B/xx unknown
- 1991-03-27 IE IE102591A patent/IE71156B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-03-27 CA CA002039196A patent/CA2039196C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-27 DK DK91302703.3T patent/DK0449617T3/da active
- 1991-03-27 AT AT91302699T patent/ATE112251T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-03-27 EP EP91302699A patent/EP0449614B1/en not_active Revoked
- 1991-03-28 MY MYPI91000509A patent/MY106149A/en unknown
- 1991-03-28 CN CN91102797A patent/CN1027535C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-28 CS CS91853A patent/CS85391A2/cs unknown
- 1991-03-28 NZ NZ237626A patent/NZ237626A/en unknown
- 1991-03-28 FI FI911542A patent/FI911542A/fi not_active Application Discontinuation
- 1991-03-28 AU AU73915/91A patent/AU645068B2/en not_active Ceased
- 1991-03-29 JP JP3216766A patent/JP2843693B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-29 KR KR1019910004980A patent/KR0156256B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-03-29 RU SU914895126A patent/RU2015957C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1991-03-29 RU SU914895156A patent/RU2007381C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1991-03-29 CN CN91105555A patent/CN1032645C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-29 JP JP3216767A patent/JP2843694B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-29 HU HU911047A patent/HUT56805A/hu unknown
- 1991-03-29 YU YU57191A patent/YU57191A/sh unknown
- 1991-03-29 PL PL28969691A patent/PL289696A1/xx unknown
- 1991-04-01 IN IN265DE1991 patent/IN180914B/en unknown
- 1991-04-01 BR BR919101284A patent/BR9101284A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-04-02 NO NO911294A patent/NO173985C/no unknown
- 1991-04-05 GB GB919107234A patent/GB9107234D0/en active Pending
- 1991-04-11 BR BR919101470A patent/BR9101470A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-09-04 AU AU83643/91A patent/AU649265B2/en not_active Ceased
- 1991-09-18 ZA ZA917441A patent/ZA917441B/xx unknown
-
1995
- 1995-12-21 GR GR950403482T patent/GR3018500T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUT56805A (en) | Process for the production of 1,1,1,2-tetrafluor-ethane | |
| JP6574284B2 (ja) | ＨＦＣ−２４５ｆａからＨＦＯ ｔｒａｎｓ−１２３４ｚｅを生産するための方法 | |
| JP4322981B2 (ja) | ２４５ｆａの調製 | |
| ES2137143T3 (es) | Proceso en fase de vapor para produccion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano y 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno. | |
| JPH11140002A (ja) | １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法 | |
| EP0494994B1 (en) | Fluorocarbon purification process | |
| KR20100040880A (ko) | 하이드로플루오로올레핀의 제조를 위한 ２단계 공정 | |
| TWI264429B (en) | Novel process for preparing 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane | |
| JPH09183740A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JPH05220400A (ja) | クロム含有弗素化触媒、クロム含有弗素化触媒の活性の増大方法及び弗素化炭化水素の製造方法 | |
| JPH09194404A (ja) | １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造法 | |
| RU2114813C1 (ru) | Способы получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана, способ получения 1,1,1,3,3-пентафтор-2-галогено-3-хлорпропана, способ получения 1,1,1,2,3,3-гексахлорпропена, способ получения 1,1,1,3,3-пентафтор-2,3-дихлорпропана | |
| KR20140097148A (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 | |
| JP5146466B2 (ja) | ペンタフルオロエタンの製造方法 | |
| FI66583B (fi) | Foerfarande foer samtidig framstaellning av klorerade kolvaeten och natriumbikarbonat | |
| JPH02202844A (ja) | １，１，１，２―テトラフルオルエタンの製造方法 | |
| EP0872468B1 (en) | Method for producing 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoroacetone | |
| EP0353059B1 (en) | Process for 1, 1-dichloro-1-fluoroethane | |
| EP0399705B1 (en) | Process for preparing 1,1-dichloro-1-fluoroethane | |
| JPH07112989B2 (ja) | 高塩素化メタンの脱塩素化方法 | |
| JPH06128179A (ja) | 異性体１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジクロロエタンからの１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの精製方法 | |
| WO2001014295A1 (fr) | Procede de traitement de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| IE64742B1 (en) | Process for the synthesis of 1 2-dichloroethane by oxychlorination of ethylene by means of carbon tetrachloride | |
| HU218606B (hu) | Eljárás pentafluor-etán előállítására | |
| TW574178B (en) | Process and plant for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane and pentafluoroethane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFD9 | Temporary protection cancelled due to non-payment of fee |