HUT54379A - Process for purifying n-phosphonomethyl-glycine - Google Patents
Process for purifying n-phosphonomethyl-glycine Download PDFInfo
- Publication number
- HUT54379A HUT54379A HU905046A HU504690A HUT54379A HU T54379 A HUT54379 A HU T54379A HU 905046 A HU905046 A HU 905046A HU 504690 A HU504690 A HU 504690A HU T54379 A HUT54379 A HU T54379A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- acid
- ion exchange
- base
- phosphonomethylglycine
- aqueous
- Prior art date
Links
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 39
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 31
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims abstract description 19
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 18
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 16
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 8
- 229910000462 iron(III) oxide hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- -1 alkali metal hydroxide alkali metal Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 210000003238 esophagus Anatomy 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical group CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002934 lysing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims 1
- WPYWLOUBBQYLCD-UHFFFAOYSA-N 2-[formyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C=O)CP(O)(O)=O WPYWLOUBBQYLCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 15
- 241000219739 Lens Species 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 9
- 206010034962 Photopsia Diseases 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910000065 phosphene Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 3
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N (aminomethyl)phosphonic acid Chemical compound NCP(O)(O)=O MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZIHIQIVLANVKD-UHFFFAOYSA-N N-(phosphonomethyl)iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CP(O)(O)=O AZIHIQIVLANVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical group COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001658031 Eris Species 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001026509 Kata Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000250129 Trigonella foenum graecum Species 0.000 description 1
- 235000001484 Trigonella foenum graecum Nutrition 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- HIVLDXAAFGCOFU-UHFFFAOYSA-N ammonium hydrosulfide Chemical compound [NH4+].[SH-] HIVLDXAAFGCOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000006166 lysate Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- BCDIWLCKOCHCIH-UHFFFAOYSA-N methylphosphinic acid Chemical compound CP(O)=O BCDIWLCKOCHCIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010042248 nitrosyl hemoglobin Proteins 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 210000003516 pericardium Anatomy 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N piperine Chemical compound C=1C=C2OCOC2=CC=1/C=C/C=C/C(=O)N1CCCCC1 MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N 0.000 description 1
- 229940075559 piperine Drugs 0.000 description 1
- WVWHRXVVAYXKDE-UHFFFAOYSA-N piperine Natural products O=C(C=CC=Cc1ccc2OCOc2c1)C3CCCCN3 WVWHRXVVAYXKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019100 piperine Nutrition 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- MKWYFZFMAMBPQK-UHFFFAOYSA-J sodium feredetate Chemical compound [Na+].[Fe+3].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O MKWYFZFMAMBPQK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001019 trigonella foenum-graecum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 description 1
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Water By Ion Exchange (AREA)
Description
Elsőbbsége: 19·9.©·.17. / 394,99· / AMERIKAI 1GYISÜLT ÁLLAM®
A találmány tárgya: eljárás szennyezéseket tartalnazé vises •liatekban jelenlevő N-feszfene-netil-gliein gyengén bázises i«nosérélé gyanták alkalmazásával végzett tisztítására és tömé nyitésére·
Az M-fesziene-netll-glicin, amelyet a mezégazáasági kémia területén glifezátkéat Ismernek, igen hatáses és kereskeielml szempentbél jelentés fit·toxikus vegyület,amely cslrázé magvak, kikel· csemeték, érésben lévé és kialakult fás és növényi kul • ·
- 2 túrák és vízinövények növekedésének szabály«zására használatos.
Az N-foszfono-metil_glicint és sóit előnyösen vizes készítmény alakjában alkalmazzák kikelés utáni fit·toxikus anyagként, szám·a növényfajta befolyásolására· Az N-foszfono-metil-glicint és sélt széles hatásspektrum jellemzi, azaz a növények széles köre vonatkozásában képesek a növekedés befolyásolására.
A szakember számára számos módszer ismeretes az N-foszfono-metil-gliein előállítására. A 3,969,39· sz. amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leírás / Hershnam /pl. eljárást ír le N-foszfono-metil-glicin előállítására N-foszfono-metil-imino~ -diecetsav oxidációjával, oxidálésserként molekuláris oxigént tartalmazó gáz felhasználásával, lényegében aktivszénből álló katalizátor jelenlétében.
A 3,954,84« sz. amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leírás / Franz / az N-foszfono-metil-imino-dieootsav hidrogém-peroxiddal és egy savval, pl. kénsavval végzett oxidáeiéját Írja le·
A 4,678,19® ss. amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leirás / Kleiner / eljárást ir le az N-foszfono-metil-glicin előállítására, amely szerint az amino-metil-foszfonsavat és a gliociloavat kv. 1-2 mélarányban reagál tátják vizes közegben vagy vizes-szerves közegben 3Ö*C és 1®Ö#C közötti hőmérsékleten.
Az előbbi hivatkozások csak szemléltető jellegűek, mivel a szakember számára számos más módszer ismert az N-foszfono-metil-glloin előállítására.
Eltekintve attól, hogy az N-foszfono-metil-glicint milyen
- 3 • ·· ♦··· ·· • · * · · módszerrel állítják éli, valapennyi ilyen eljárás serén vizes termékek - ideértve a szennyvizeket is - keletkeznek, amelyek N-feszfene-metil-glicint és különböze melléktermékeket tartalmaznak, nem-reagált kiindulási anyagek mellett. Ilyen melléktermékek pl. a következik:
N-feszfene-metil-imine-diecetsav, N-fermil-N-feszfene-metil-glícin, feszfersav, feszferessav, hexame tilén-1 etramin, amine-me til-fe szf ensav, imine-diecetsav, fermaldehid, hangyasav stb.
Az N-feszfene-metil-glicin értékességére tekintettel megÍtélheti, hegy a szakembernek képesnek kell lennie az értékes N-feszfene-metil-gliein kinyerésére az ilyen vizes közegekbil, ely méden, hegy az Ν-feszfene-metil-glÍGÍnt megtisztítjuk és a többi terméket az eljárás valamely kerábbi fázisába vezetjük vissza, a keresett N-feszfene-metil-glieinné valé tevábbi átalakítás érdekében, vagy az ilyen vizes közegeket szennyvízkezeli berendezésekbe kell eltávelitani és ezt megelőzően kinyerni belile az N-feszfene-metil-glicint.
A találmány tárgya eljárás az N-feszfene-metil-gliein tisztítására és töményitésere elyan körülmények mellett, hegy a vizes közegben többféle savas és bázises vegyület van jelen.
A találmány egyik megvalésitási médja szerint az N-feszfeme-metil-glicin tisztisására és teményitésére irányul· eljárást a vizes közegekben úgy hajtjuk végre, hegy először elkülönítjük azekat a kempenenseket, amelyek savasabbak, mint az N···
- 4 -foszfono-metil-gliein, májA az N-foszf•no-metil-glicint elkülönítjük azoktól a komponensektől, amelyek kevésbé savasak, mint az N-foszfono-metil-glicin.
Izeket és a többi előnyt egy olyan méiszerrel érjük el, amely tisztitett N-foszfono-metil-glicinJezennyezéseket tartalmasé vizes oldatokból valé előállítására irányul és amely abbéi áll, hegy a vizes olAatot egy gyengén bázisos ioncserélő gyantát tartalmasé ioncserélő oszlopon vezetjük át a vizes oldatban található olyan szennyezések eltávolítására, amelyek savasabbak, mint az N-foszfono-metil-glicin.
A találmány szerinti eljárásban egy vizes közeg / egy, as N-foszfono-metil-glicin előállítására irányúié eljárásban / vagy egy vizes,szennyezéseket tartalmazó közeg / az N-foszfono-metil-glicin előállítására irányúié eljárás terméke / különböző mennyiségű N-foszfono-metil-glicint tartalmaz, a vizes közeg hőmérséklete és más tényezők függvényében.
25*C-on as N-foszfono-metil-glicin vize libát ósága kb. 1,3%. Ezek a vizes közegek más, a gyártási eljárásból származó szennyezéseket tartalmaznak, amelyek lehetnek nenkivánt melléktermékek vagy nemreagált kiindulási anyagok. A találmány szerinti eljárásnak megfelelően az ilyen szennyezéseket tartalmazó vizes közegeket ioncserélő oszlopokon vezetjük át, amelyek gyengén bázis os ioncserélő gyantákat tartalmasnak az N-foszfono-metil-glicinnél savasabb ill. kevésbé savas szennyezések eltávolítására.
Az oszlopból kilépő vizes áramban jelenlevő N-foszfono-netil-glicin közvetlenül felhasználható herbicidként vagy tovább dolgozható fel. A gyengén bázisos ioncserélő gyantán visszatartott szennyezések oly méion távolithaték el, hogy az oszlopon egy *·*« · · ···· ·· · · ··· * · · · « • «· · · ·· ······· · · • · ·· · · ···· · · eris ásványi sav - pl. kénsav vagy sósav - hig «Katát vezetjük át, amint ez a szakember számára kézenfekvő·
A gyártási eljárásbél származó vizes közeg vagy a szennyvízként kezelt vizes közeg az N-feszfene-metil-glieinen kívül számes szennyezőanyagét tartalmazhat, amelyek minősége és mennyisége az alkalmazztt gyártási eljárástél függ·
Ilyen szennyezi anyagek pl· az elyan vegyületek, amelyek savasabbak, aint az N-feszfene-metil-glicin.Ilyenek pl. - kerlátezé jelleg nélkül - a következik: N-feszfen«-metil-Ímin«-<iecetaav, N-fermil-N-feszfene-metil-glicin, f«szf«rsav, feszferessav stb.
A vizes közegek elyan szennyezéseket is tartalmazhatnak, amelyek kevésbé savasak, mint az N-feszfene-metil-gliein; ilyen pl· az amine-metil-f«szfensav, imine-iieeetsav, fermaKehiá, gliein, gliexilsav és a hangyasav / a felserelás nem kerlátezé jellegű /·
A találmány egyik kitüntetett megválás!tási méája szerint az eljárásra, amely N-feszfene-metil-gliein szennyezéseket igy N-feszfene-metil-imine-áieeetsavat, N-femil-N-feszfene-metil-glieint, feszfersavat, feszferessavat, amine-metil-f«szf«nsavat, imine-iiecetsavat, fermaKehiiet, glicint, gliexilsavat vagy hangyasavat - tartalmasé vizes közegbil valé töményitésere és tisztítására irányul, a kővetkezőkkel jellemezheti: a/ az eljárásbél származó vizes áramét egy elsi lencseréli eszlepen vezetjük át, amely az N-feszf«ne-metil-glieinnél savasabb szennyezéseket visszatartó gyengén bázises iencseréli gyantát tartalmaz; á visszatartett szennyezés a következő vegyületekbil áll: N-feszfene-metil-imine-iiecetsav, • · • · ο · «· ο · • ·· « · · · • ·· ·· ο ο ·· • ο 00 ·· ······
- 6 N-formil-N-foszfono-metil-glicin, foszforsav, foszforossav és b/ az első oszlopból kilépő áramat egy második, gyengén bázises ioncserélő gyantát tartalmaz· ioncserélő oszlopon vezetjük át, az N-foszfono-metil-glicin kilépéséig, majd c/ az N-foszfono-metil-glicint oly módon nyerjük ki, hegy a: második ioncserélő oszlopon egy bázist - mégpedig alkálifém-hidroxidot, alkálifém-karbonátot, ammóniumhidroxidot , ammónium- karbonátot vagy max. 300 molekulatömegü primer vagy szekunder szerves amint - vezetünk át. Az N-foszfono-metil-glicin oly móion is kinyerhető, hogy a második ioncserélő oszlopon egy erős ásványi savat, igy kénsavat vagy sósavat vezetünk át. Kitüntetett a sósav alkalmazása.
Az ioncserélő oszlopok a szakember számára ismertek. Az ilyen ioncserélő oszlopok általában zárt hengeres edények, tetejükön egy bevezető nyilással, alsó részükön egy kiömlő nyílással és egy további, az oszlop közepe közelében kiképzett nyilással, amely általában arra szolgál, hogy az oszlopon vegyszereket vezessünk át, a gyanta regenerálására.
Az ilyen ioncserélő oszlopokba rendszerint a térfogat felének - kétharmadának megfelelő mennyiségű ioncserélő gyantát töltünk be, a gyanta kiterjedésének és összehúzódásának / amely a használat vagy a regenerálás közben fellép / lehetővé tételére. Az ilyen ioncserélő oszlopok mérete és a felhasználandó gyanta-mennyiség függ a feldolgozandó anyag térfogatától.
A találmány szerinti eljárásban nincs szükség az ioncserélő oszlop különleges kialakítására, amint ez a szakember számára • «
- 7 a leírás alapján nyilvánvalóvá válik. Az iencserélő eszlep méretét vagy annak valamely kenkrét kialakítási jellemzőjét a szakember a feldelgezandé anyag térfegata alapján meg tudja határézni.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazható iencserélő gyanták a szakember számára ismertek. Tág értelemben az iencsere ienek reverzibilis kölcsönhatását jelenti egy szilárA és egy felyékeny fázis kőzett, mimellett nem kivetkezik be állanáé válté zás az iencserélő anyag szerkezetében.
1935-ben szintetikus szerves lencserélő gyantákat vezettek be, amelyek feneles kendenzáciős termékek szintéziséből származtak. Ezek szulfensav- vagy amine-csepertekat tartalmaztak és felhasználhatók veltak a katienek vagy anienek reverzibilis kicserélésére.
A gyengén bázises iencserélő gyantákat jelenleg számes bázis-erősségben állítják elő, az amine-funkcié minőségétől függően. A primer, szekunder és tercier amin funkciók vagy ezek keverékei különböze szerkezeti fermákban helyezhetők el, amelyek az epiklérhidrin-amin kendenzáturnéktél és akril-pelimerektől a stlrel-divinil-benzel kepelimerekig terjednek.
Az ilyen gyengén bázises gyanták savabszerpciés képessége a bazicitástél és a kérdéses sav pKa értékétől függ· Mivel az N-feszfene-metil-glicin pKa értéke kb. 2,2, a találmány szerinti eljárásban bármely gyengén bázises iencserélő gyanta, amely megfelelő bazicitásu az N-feszfene-metil-glicin és a kb. 2,2-nél kisebb pKa értékű savak abszerpciéjáhez, alkalmazható·
A találmány szerinti eljárásban alkalmazható, a kereskedelemben beszerezhető iencserélő gyanták közé tarteznak a követ• ·»·· ·· ♦ ··· ·· ·· • · ο ···»· • ·· · · ·· ······· · · ·· ο · ·· 0 00 4 · · kezők: a Rohm and Haas C·. / Philadelphia / által Amberlite védjeggyel forgalmazott gyengén bázisos ioncserélő gyanták, igy az Amberlite IRA-93, Amberlite IRA-94, Amberlite IRA-όβ és Amberlite IRA-35, a Diamoni Shamrock Ce. / Dallas / által Duolite A-392 védjegygyei forgalmazott gyengén bázisos ioncserélő gyanta és a Sybron Chemicals, Inc. / Birmingham / által Ionac védjeggyel forgalmazott gyengén bázisos ioncserélő gyanta, mint az Ionac 305, lenae 365 és Ionac 3·®.
Mint ez a szakember számára ismert, más - a kereskedelemben hozzáférhető - ioncserélő gyanták is alkalmazhaték·
A találmány szerinti eljárásban, amint a vizes áram áthalad a gyengén bázisos ioncserélő gyantán, ez abszorbeálja az lí-foszfono-metil-glicinnél savasabb szennyezéseket, amilyen az N-foszfono-metil-imine-diecetsav, N-formil-lí-foszfono-metil-gliein, foszforsav, feszforossav stb.Amint a vizes közegből további mennyiségek haladnak át a gyantán, az N-foszfono-metil-glicint a savasabb szennyezések kiszorítják. így az ioncserélt oszlopról olyan áram lép ki, amely K-feszfone-metil-glicint és kevésbé savas szennyezéseket - Így amino-metil-foszfensavat, imino-dieeetsavat, formaldehidet, hangyasavat, glicint stb, tartalmaz·
Az eljárást addig folytatjuk, amíg az N-feszfono-metil-glieinnél savasabb szennyezések lépnek ki. ízt vezetőképesség! mérésekkel, a pH változása stb. alapján határozzuk meg. Másrészt a módszer megvalósítható az ioncserélő oszlopba belépő vizes közeg mennyiségének térfogat-mérése alapján is.
·«·· ·· ♦·♦·
- 9 Ka as áttörés bekövetkezik, az eszlep vízzel valé ««sással, maji egy erős ásványi sav - pl. kénsav vagy sósav - hig vizes eliatával valé mesással regenerálható. Mint ez a szakember szénára ismert, regenerálás céljából el kell kerülni az eres exiiáló savakat- amilyen a ferré salétremsav vagy a krómsav/salétremsav elegyek és bizenyes féxnienek - pl. vas, mangán, és réz - mennyiségét bármely exiiálé «liatban minimálisra kell csökkenteni. Ezután, a regenerálás teljessé tételére egy hig bázist, igy hig nátrium-hiir«xii eliatet vezetünk át sz eszlepen.
A találmány egyik megvalósítási méija szerint egy vizes eliatet, amely H-feszfene-metil-glicint és különbőzé szennyező** seket tartalmaz, vezetünk át egy gyengén bázises i«neserélé gyantát tartalmasé iencserélé eszlepen, amig bekövetkezik az K-feszfene-metil-glicinnél savasabb szennyezések áttörése· Az eszleprél kilépé felyaiéket összegyüjthetjük és átvezethetjük gyengén bázises iencserélé gyantát tartalmazó iencserélé eszlepen, amely lehet vagy egy külön eszlep, vagy ugyanez az eszlep, amelyet az elébbiekben leírtak szerint regeneráltunk·
Az effluenst aiiig vezetjük át ezen az eszlepen, amig az N-feszfene-metil-glicin áttörése bekövetkezik, azaz megjelenik ez a vegyület az effluensben. Ezután az K-feszfene-metil-glicint kinyerjük az iencserélé eszleprél ely méien, hegy ezen az iencserélé eszlepen egy érés ásványi sav vagy bázis eliatát vezetjük át, az K-feszfene-metil-glicin vizelihaté sójának képzésére.
Megfelelő bázisjént a következőket használhatjuk:
- alkálifém-hiirexiiek vizes eltatai, amilyen a litium-hiire··*· ·· ···· ·* ·· ♦·· · · · · · • ·· · · ·· • · · ·· · · · ·· · ·· ··«· 4«
- 1© xii, nátrium-kiirexii, kálium-kiirexii stk.,
- alkálifém-karkenátek, igy nátrium-karkenát, kálium-karkenát stk. ,
- vagy ammininm-kiirexii vagy amménium-kárkénét.
Ugyancsak alkalmazkatunk szerves aminekat, amelyek melekula· timege kk. 30©-nál kisekk. Ilyen szerves aminek pl. a ke vetkezik:
- max. 2 amine-cseportet tartalmasé alkil-aminek, alkilén-aminek és alkanel-aminek,pl. metil-amin, etil-amin, n-prepilamin, izeprepil-amim, n-kutil-amin, izekutil-amin, szek-kutil-amin, n-amil-amin, ize-amil-amin, kexil-amin, keptil-amin, ektil-amin, nenil-amin, iecil-amin, uniecil-amin, ieiecil-amin, triiecil-amin, tetraieeil-amin, pentaiecil-amin, kexaieeil-amin, keptaieeil-amin, ektaiecil-amin, metil-etil-amin, metil-izeprepil-amin, metil-kexil-amin, metil-nenil-amin, metil-pentaiecil-amin, metil-ektaiecil-amin, etil-kutil-amin, etíl-keptil-amin, etil-ektil-amin, kexil-keptil-amin, kexil-ektil-amin, iimetil-amin, iietil-amin, ii-n-prepil-amin, ii-izeprepil-amin, ii-n-amil-amin, ii-izeamil-amin, ükexil-amin, ii-keptil-amin, iiektil-amin, trimetil-amin, trietil-amin, tri-n-prepil-amin, tri-izeprepil-anin, tri-n-iutil-amin, tri-izekutil-amin, tri-szek-kutil-amin, tri-n-amil-amin, etanéi-amin, n-prepanel-amin, izeprepanel-amin, iietanel-amin, Ν,Ν-iietil-etanel-amin, N-etil-prepanel-amin, N-kutil-etanel-amin, allil-amin, n-kutenil-2-amin, n-pentenil-2-amin, 2,3-iimetil-kutenil-2-amin, ii-kutenil-2-amin, n-kexenil-2-amin és prepilén-iiamin,
I ··** e· eeee • · · e • ·· · e ♦ · ······· ·« ·· · · ·· ···« «4
- primer aril-aminak, pl. anilin, metexi-anilin, etexi-anilin, ·-, p-teluiiin, fenilén-iiamin, 2,4,ó-tribróm-anilin, benziiin, naftil-amia, ·-, m-, p-klór-anilin, sth.,
- héterecikluses aminek, pl. piriiin, merfelin, piperiiin, pírreliiin, inielin, azepin sth.
Kitüntetett az izeprepil-amin.
A találmány egyik kitüntetett megvalósítási maija szerint egy szennyezéseket - igy N-feszfene-metil-imine-iiecetsavat, N-fermil-N-feszfene-metil-glicint, feszfersavat, feszferessavat, hexametilén-tetramint, amine-metil-feszfensavat, imine-iiecetsavat, fermaliehiiet, gliciat, hangyasavat sth. - tartalmazó vizes eliatban jelenieve N-feszfene-metil-glicint a kivetkezik szerint timényitünk és tisztítunk: a/ a vizes kizeget egy elsé iencseréli eszlepen vezetjük át, amely egy gyengén bázises iencseréli gyantát tartalmaz, és ez visszatartja az N-feszfene-metil-glicinnél savasabb szennyezéseket; a visszatartott szennyezések keze tartozik az N-feszfene-metil-imine-iieGetsav, N-fermil-N-feszfene-metil-glicin, feszfersav, feszferessav sth., b/ az elsé eszleprél kilépi effluenst egy máseiik iencseréli eszlepen vezetjük át, amely egy gyengén bázises iencseréli gyantát tartalmaz, amig az N-feszfene-metil-glicin áttérése hekivetkezik, maji c/ az N-feszfene-metil-glicint kinyerjük a gyengén bázises iencseréli gyantáról ely miien, hegy a máseiik eszlepen egy alkálifém-hiirexii vagy egy 300-nál kisebb melekulatinegü amin vizes eliatát vezetjük át.
Mint ez a szakember számára a leirás alapján nyilvánvaló, οοο • 00 ·»·· «« ·« ··· ο · · · « • ·· · ο 0· ······· · · ·· ·· «« «··· 0·
- 12 * gyengén bázisos ioncserélő gyanta a szakember számára ismert technikákkal regenerálhat·, pl. oly méhen, hegy hig sósavat vezetünk át a gyantán az azon található szennyezések eltávolítására, májé a gyantát hig nátrium-hihroxih elhattál kezeljük. A szennyezések ezután - kívánt esetben - reciklizálhaték az N-foszfono-metil-glicin előállítására irányuló eljárásba, vagy elvethetik.
A találmányt a továbbiakban pélhákkal szemléltetjük, korlátozó jelleg nélkül. Valamennyi feltüntetett százalékos ahat hacsak másként nem jelezzük - tömegszázalékot jelent.
Pélhák
Három vizes elhatót:
1©9·,7 g; 1Θ7·,· g és 592,2 g, amelyek 1,»9%; 1,41% és 1,49% mennyiségű N-foszfono-metil-glicint / glifozátot / tartalmaznak, vezetünk át egy ioncserélő rendszeren, amely egy 80 ml-es Amberlite11 IRA-93 ioncserélő gyantát és három 80 ml-es Amberlite® IRÁ-6· ioncserélő gyantát tartalmaz.
Az átfolyást akkor állítjuk le, amikor a másohik Amberlite IRA-68 oszlopról kilépő effluens vezetőképessége a 4840 mikroohm értéket éri el.
A három Amberlite IRA-68 oszlopon 600 ml ionmentesitett vizet vezetünk át és az első Amberlite IRA-68 oszlopra 25·,5 g 3,3%-os vizes izopropil-amin olhatot vezetünk.
Amikor az elhat elfogy, az első Amberlite IRA-68 oszlopra ismét vizet ahagolunk. Felfogunk egy termék-frakciót / 300 ml /, és ellenőrizzük az effluens vezetőképességét / glifozát-tartalom 3,66% /.Az első AmbAite IRA-68 oszlopra további vizmeny- 13 nyíséget viszünk fel és felfogunk egy 25ü g-os utófrakciét.
A szelepek elrendezését úgy változtatjuk meg* hogy az első Amberlite IRA-6· oszlop legyen a sorban a harmadik, a második - az első és a harmadik - a második. Az eljárásból származó szűrt oldatokat / 542,2 g és 266,© g / - amelyek 1,49 111. 1,35 % glifozátot tartalmaznak - vezetünk át a négy oszlopon, amíg a második oszlop vezetőképessége elétre a meghatározott értéket.
A sorban elsó Amberlite IRA-όβ oszlopra vizet, izopropil-amin oldatot és ismét vizet adunk, az előbbiekben leírtak szerint, így esy 38© ml-es termék-frakciót kapunk, amely 4*34% glifozátot tartalmaz.
Az előbbi kísérletek során az Amberlite IRA-93 oszlop effluensének vezetőképesség-értéke arra mutat, hogy az erős savakkal telített. Az Amberlite IRA-93 oszlopon vizet, híg sósavat* 3%-·· nátrium-hidroxid oldatot és ismét vizet vezetünk át, majd újra használatba vesszük.
Az elemzési eredményeket az I.Táblázatban mutatjuk be.
AMPA = amino-metil-foszfonsav
I Hb o cn N Hb o □ o
I
CD <rl“
H· O o
I CL H’ CD CD CD H cn ω <
CO co o o o o co co σ* .> σ μ- O O o o ω ·—» h- co
CD rj 3 CDs X CD X
| N> | Cn | Cn | O | © |
| σ | KO | ko | ||
| σ | ro | bO | 00 | co |
| ο | bO | bO | co |
| © | o | O | © | © |
| © | © | © | © | O |
| © | © | o | O | bO |
| co | Cn | Cn | Cn | © |
| bO | bO | Ni | bO | 1—» |
| O | μ-* | h-t | O | Ό |
| μ-t | bO | bO | © | KO |
| © | © | O | o | o |
| KO | Ό | KO | 00 | co |
| bO | 4> | Cn |
| © | © | o | o | o |
| © | © | o | o | μ-t |
| 00 | co | *sj | Cn | |
| KO | μ.t | μ-t | σ |
| o | o | © | © | © |
| © | © | © | o | μ-t |
| *< | μ- | |||
| σ> | σ | σ | σ |
| © | © | o | O | © | © | o |
| © | © | ω | CO | co | co | co |
| σ | CO | Cn | *%4 | o\ | CO |
o o o © Cn bO
| o | © | O | O | © |
| © | © | © | © | o |
| bo | to | bO | σ | μ-» |
| ro | μ-» | μ-t | KO | σ |
| © | © | © | o | o |
| © | o | o | o | o |
| 4> | co | co | -O | co |
rh O O l·-1 7Γ CL CD
CO
N CD
CDs I—1 H- HHb O
I
o >
ω Π I—J o q. rj CD 3 X I
H· CL cn x CD CD < 3 CO
CD I co I—1
H·
CDs I c+
Készítmények,
| CO | X |
| H-* | 1 |
| H· | CD |
| Hb | X |
| O | a |
| N | 1 |
| CDs | |
| c+ |
Hb “Π CDs o c+ cn
N I
Hb X
Η* O cn N
- 15 Bár a találmányt az előbbiekben konkrét megvalósítási módok alakjában szemléltettük, meglehetősen részletesen, magától értetődik, hogy ez csak szemléltetés céljából történt és a leírás alapján a szakember számára alternatív megvalósítási módok és üzemi technikák válnak nyilvánvalóvá· így pl· * szakember megváltoztathatja az előbbiekben leirt körülményeket és eljárásokat és erősen bázison ioncserélő gyantát alkalmazhat az N-foszfono-metil-glicin vizes oldatból kiinduló töményitésére és tisztítására. Ennek megfelelően módosítások hajthatók végre anélkül, hogy a leirt találmány szellemétől eltávolodnánk·
Claims (14)
- Szabadalmi igénypontok1· Kijárás tisztított N-foszfono-metil-glicin előállítására egy vizes oldatbél» amely N-foszfono-metil-glicint és különbőzé szennyezéseket tartalmaz» azzal jellemezve, hogy a vizes oldatot egy gyengén bázisos leneserélő gyantát tartalmazó ioncseréié oszlopon vezetjük át az N-foszfono-metil-glicinnél savasabb szennyezéseknek a vizes oldatból való eltávolítására»
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan gyengén bázisos ioncseréli gyantát alkalmazunk, amely kb. 2,2-nél kisebb pKa értékű savak megkötésére alkalmas.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan vizes oldatból indulunk ki, amely az N-foszfono-metil-glicinnél savasabb szennyezésként Sr-foszfono-metil-imino-diecetsavat, S-formil-N-foszfono-metil-glicint, foszforsavat, és foszferőssavat tartalmaz.
- 4. A 3· igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy * gyengén bázisos ioncserélő gyantáról a szennyezéseket úgy távoli tjük el, hogy egy erős ásványi sav híg oldatát vezetjük át az oszlopon.
- 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az erős ásványi sav híg oldataként hig sósav-oldatot alkalmazunk.
- 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogyA. a vizes oldatot átvezetjük egy első ioncserélő oszlopon, amely egy gyengén bázisos ioncserélő gyantát tartalmaz,B. az első ioncserélő oszlopból kilépő vizes oldatot egy második, egy gyengén bázisos ioncserélő gyantát tartalmazó második ioncserélő oszlopon vezetjük át, amíg az N-foszfono-metil--glicin megjelenik a másedik eszlepbél effluenskent kilépő vizes •Idátbán, majdC. az N-feszfene-metil-glicint kinyerjük a másedik iencserélő eszlepban levő gyengén bázises iencserélő gyantáról ely módén, hegy az eszlepen egy bázis vagy egy erős ásványi sav vizes eldatát vezetjük át·
- 7. A 6· igénypent szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy az első és a másedik iencserélő eszlepban elyan iencserélő gyantát alkalmazunk, amely kb· 2,2-nél nagyabb pKa értékű savak megkötésére képes* ·· A 7· igénypent szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy az első eszlepban elyan gyengén bázises iencserélő gyantát alkalmazunk, amely a vizes eldatbél szennyezésként az N-feazfene-metil-imine-diecetsavat, N-fermil-N-feszfene-metil-glicint, feszfersavat és a feszferessavat köti meg·
- 9. A 6. igénypent szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy az N-feszfene-metil-glicint a másedik iencserélő eszlepban levő gyengén bázises iencserélő gyantával kötjük meg és igy az N-feszfene-metil-glicinnél bázisesabb szennyezéseket a vizes eldatban tartjuk, amely effluensként lép ki a másedik eszlepbél·
- 10· A 6. igénypent szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy erős ásványi savként sósavat alkalmazunk·
- 11· A 6· igénypent szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy az N-feszfene-metil-glicint bázisként egy alkálifém-hidrexid alkálifém-karbenát, amménium-hidrexid vagy amménium-karbénát vizes eldata felhasználásával nyerjük ki.
- 12. A 11. igénypent szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy alkálifém-hidrexidként nátrium-hidrexidet alkalmazunk·
- 13. A 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hagy bázisként vizes amménium-hidroxid oldatot alkalmazunk.
- 14. A 6. igénypánt szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy az N-foszfono-metil-glicin kinyerésére bázisként egy szerves amint alkalmazunk, amelynek molekulasúlya kb. 300-nál kisebb·
- 15. A 14. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy szerves aminként izopropil-amint alkalmazunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39499889A | 1989-08-17 | 1989-08-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU905046D0 HU905046D0 (en) | 1991-01-28 |
| HUT54379A true HUT54379A (en) | 1991-02-28 |
Family
ID=23561276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU905046A HUT54379A (en) | 1989-08-17 | 1990-08-16 | Process for purifying n-phosphonomethyl-glycine |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0413672B1 (hu) |
| JP (1) | JPH0386892A (hu) |
| KR (1) | KR930007995B1 (hu) |
| CN (1) | CN1050542A (hu) |
| AR (1) | AR245451A1 (hu) |
| AT (1) | ATE118498T1 (hu) |
| AU (1) | AU625608B2 (hu) |
| BR (1) | BR9004056A (hu) |
| CA (1) | CA2023405C (hu) |
| DE (1) | DE69016879T2 (hu) |
| DK (1) | DK0413672T3 (hu) |
| ES (1) | ES2022053T3 (hu) |
| HK (1) | HK1007150A1 (hu) |
| HU (1) | HUT54379A (hu) |
| IE (1) | IE902969A1 (hu) |
| IL (1) | IL95400A0 (hu) |
| MY (1) | MY108534A (hu) |
| NZ (1) | NZ234943A (hu) |
| ZA (1) | ZA906503B (hu) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW294723B (hu) * | 1991-09-06 | 1997-01-01 | Du Pont | |
| US5262314A (en) * | 1991-09-06 | 1993-11-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Enzymatic oxidation of glycolic acid in the presence of non-enzymatic catalyst for decomposing hydrogen peroxide |
| US5180846A (en) * | 1991-11-06 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Hydrogenation of enzymatically-produced glycolic acid/aminomethylphosphonic acid mixtures |
| US5834262A (en) * | 1992-01-06 | 1998-11-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Oxidation of glycolic acid to glyoxylic acid using a microbial cell transformant as catalyst |
| ES2050624B1 (es) * | 1992-11-06 | 1994-12-16 | Aragonesas Agro S A | Procedimiento de obtencion de n-fosfonometilglicina. |
| CN1075507C (zh) * | 1999-11-08 | 2001-11-28 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 草甘膦酸合成中水解辅续工序 |
| DE10007702A1 (de) | 2000-02-19 | 2001-08-23 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur Herstellung von N-(Phosphonomethyl)glycin |
| DK1283841T3 (da) * | 2000-05-22 | 2006-04-10 | Monsanto Technology Llc | Reaktionssystem til fremstilling af N-(phosphonomethyl)glycinforbindelser |
| TW200538459A (en) * | 2004-05-21 | 2005-12-01 | Dow Agrosciences Llc | Purification of n-(phosphonomethyl)glycine |
| AR054096A1 (es) * | 2004-11-12 | 2007-06-06 | Monsanto Technology Llc | Recuperacion de metales nobles de corrientes de proceso acuosas y proceso de preparacion de n-(fosfonometil)-glicina |
| CN101648972B (zh) * | 2009-09-08 | 2012-11-21 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种从草甘膦母液回收草甘膦的方法 |
| CN104016534A (zh) * | 2014-02-25 | 2014-09-03 | 江苏海普功能材料有限公司 | 树脂吸附实现草甘膦生产废水资源化治理的方法 |
| CN104959002A (zh) * | 2015-06-29 | 2015-10-07 | 江西金龙化工有限公司 | 草甘膦水解尾气连续回收去除氯化氢的方法 |
| CN109142613B (zh) * | 2017-06-27 | 2021-01-01 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种测定醇胺溶液中n,n-二羟乙基甘氨酸含量的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4851131A (en) * | 1987-12-31 | 1989-07-25 | Monsanto Company | Process for treating glyphosate process waste streams |
-
1990
- 1990-08-13 EP EP90870124A patent/EP0413672B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-13 AT AT90870124T patent/ATE118498T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-08-13 DK DK90870124.6T patent/DK0413672T3/da active
- 1990-08-13 ES ES90870124T patent/ES2022053T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-13 DE DE69016879T patent/DE69016879T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-16 AR AR90317610A patent/AR245451A1/es active
- 1990-08-16 HU HU905046A patent/HUT54379A/hu unknown
- 1990-08-16 NZ NZ234943A patent/NZ234943A/en unknown
- 1990-08-16 CA CA002023405A patent/CA2023405C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-16 JP JP2216465A patent/JPH0386892A/ja active Pending
- 1990-08-16 IE IE296990A patent/IE902969A1/en unknown
- 1990-08-16 AU AU61024/90A patent/AU625608B2/en not_active Ceased
- 1990-08-16 ZA ZA906503A patent/ZA906503B/xx unknown
- 1990-08-16 MY MYPI90001380A patent/MY108534A/en unknown
- 1990-08-16 BR BR909004056A patent/BR9004056A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-08-16 KR KR1019900012610A patent/KR930007995B1/ko active IP Right Grant
- 1990-08-16 CN CN90107125A patent/CN1050542A/zh active Pending
- 1990-08-16 IL IL95400A patent/IL95400A0/xx unknown
-
1998
- 1998-06-24 HK HK98106386A patent/HK1007150A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ234943A (en) | 1991-12-23 |
| IE902969A1 (en) | 1991-02-27 |
| DE69016879D1 (de) | 1995-03-23 |
| AR245451A1 (es) | 1994-01-31 |
| HK1007150A1 (en) | 1999-04-01 |
| AU6102490A (en) | 1991-02-21 |
| CA2023405C (en) | 1995-07-04 |
| ES2022053T3 (es) | 1995-04-16 |
| ZA906503B (en) | 1991-07-31 |
| JPH0386892A (ja) | 1991-04-11 |
| CN1050542A (zh) | 1991-04-10 |
| KR930007995B1 (ko) | 1993-08-25 |
| AU625608B2 (en) | 1992-07-16 |
| BR9004056A (pt) | 1991-09-03 |
| EP0413672B1 (en) | 1995-02-15 |
| EP0413672A3 (en) | 1991-06-26 |
| KR910004656A (ko) | 1991-03-29 |
| ES2022053A4 (es) | 1991-12-01 |
| DK0413672T3 (da) | 1995-05-01 |
| IL95400A0 (en) | 1991-06-30 |
| ATE118498T1 (de) | 1995-03-15 |
| HU905046D0 (en) | 1991-01-28 |
| EP0413672A2 (en) | 1991-02-20 |
| CA2023405A1 (en) | 1991-02-18 |
| DE69016879T2 (de) | 1995-09-07 |
| MY108534A (en) | 1996-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUT54379A (en) | Process for purifying n-phosphonomethyl-glycine | |
| CZ141496A3 (en) | Isolation method of required amino acid and isolation method of l-lysine from aqueous solution | |
| JP2005220012A (ja) | 高純度かつ高濃度の遊離型ヒドロキシルアミンの製造方法 | |
| US2375164A (en) | Recovery of betaine and betaine salts from sugar beet wastes | |
| KR900009054B1 (ko) | 설포-아데노실-l-메티오닌염의 제조방법 | |
| DE69103214T2 (de) | Verfahren zur Reinigung von Glycin. | |
| JPH08333312A (ja) | バリンの精製法 | |
| CN1125037C (zh) | 生产谷氨酸的方法 | |
| US3813434A (en) | Preparation of pure glycine | |
| JPH11349495A (ja) | 水性酸溶液から金属化合物を除去する方法 | |
| JPS6219436B2 (hu) | ||
| US4582928A (en) | Process for producing optically active phenylalanine | |
| JP3205177B2 (ja) | グリシンの精製法 | |
| JP4545886B2 (ja) | Ｌ−アスコルビル２−モノホスファートを精製する方法 | |
| JP4157605B2 (ja) | 酸性ｐＨで安定でない物質を脱イオン化する方法 | |
| CN109485673B (zh) | 一种用离子交换树脂分离l-草铵膦和葡萄糖酸的方法 | |
| JPH02275890A (ja) | 燐酸チアミン溶液からチアミン一燐酸を分離する方法 | |
| JPH0267256A (ja) | カルニチンおよびカルニチンニトリルの単離精製法 | |
| JPH05213608A (ja) | リン酸の溶液からのカドミウムの除去方法 | |
| CS203001B2 (en) | Method for reducing content of biuret or its metallic complex in urea solution | |
| JPS6337635B2 (hu) | ||
| JPH06239838A (ja) | ヒダントイン類の回収方法 | |
| SU831169A1 (ru) | Способ очистки соединений цвет-НыХ МЕТАллОВ OT пРиМЕСЕй щЕлОчНО-зЕМЕльНыХ МЕТАллОВ | |
| CN110294775A (zh) | 一种磷酸肌酸钠的纯化方法 | |
| JPH03190851A (ja) | グリシンの脱色方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC9 | Refusal of application |