HUE029239T2 - 2-(1,2,3-triazol-2-il) benzamid és 3-(1,2,3-tirazol-2-il) pikolinamid származékok, mint orexin receptor antagonisták - Google Patents
2-(1,2,3-triazol-2-il) benzamid és 3-(1,2,3-tirazol-2-il) pikolinamid származékok, mint orexin receptor antagonisták Download PDFInfo
- Publication number
- HUE029239T2 HUE029239T2 HUE12791862A HUE12791862A HUE029239T2 HU E029239 T2 HUE029239 T2 HU E029239T2 HU E12791862 A HUE12791862 A HU E12791862A HU E12791862 A HUE12791862 A HU E12791862A HU E029239 T2 HUE029239 T2 HU E029239T2
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- triazol
- benzyl
- morpholin
- methyl
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Addiction (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Claims (4)
- mmmmm és 3-ii,2,3--i:RMZOL-2-iL)F:rÄ>Li>iÄM:o> származékok, SIiCEFTORäNTAGONISI'äK ^äfeaäaistnt Igénvpejïêek .1 (0 képlet« vegyüktahol ,&r* jelentése 5- vagy b. tag« beunoarsi, araiely a kôxcikeaëlt ääsotta cw$ùt&M -vAsä®:· gúxoal, pirazolth tri-SiïolL oxazohl, îi&zolik oxacliazolil ttofeoik pinÄä^pfißM^Ä· pàmit## phMasmä; Φοί SKabsztítnáladan, tnono- vagy di-szubszbtuáít, ahnl p sxafe^liöie^sefe'^fßsä^äi-iS^ejtoEä a kbvetkeKSh alkotta csoportból választottak; (€;.dîalkik (Cj^jalkoxi. hniogss, ckno, (C; .^StaoralkiL és- (Cj..:;}:ôaor· alkoxs; Rs jelentése adott esetben a következük közéi választott axuhszrituens: (Cs aplkd, <Ci..t)aífcoxi köteti es halogén; IT je?eîkése biíteféa, {C^jalkil, {CVaMb^oxi, halogén vagy e;ano; R* jdetnése bulmgéík f C M&ikl, (CV^JarKxtxiJCi.iOßöoralkil vagy halogént; Rt jelentése hidrogén, {€*.<(jalkïk (C^dhíoraikil vagy balog#«; R* jelentése adott esetben sznhszbtuens a morftilin gyűrű bármely gyűrűt akoto szénatornsán, ;i-a·.>1 a szubszntnens jkdemáse esymlstó; függetlenül xneti! vagy etil; és Q jelentése CRS; vagy, amennyiben ^jelentése |CM)aÄ vagy (Gyjatexi, Q jelentése CR* vagy $* 1¾6 jelentése hidrogén, H«í>r vagy «»etil; mm gyögyászatiag elfogadhat«:» sója,
- 2. Az !. igénypont szerinti vegyütet, ahol az: (1) képletö vegyűkteK: :norfo«ng\ iiiuje:a következek alkotta csoportból választott gyűrű:Ar3 Jelentése3- vagy Setagâ a feSveiikezók alkotta osogeMMÍ. választod betsrosfiik piirfoli, pfozdtl, tt-iazolil, mmM, fiasoii:, oxsdiasoli, dstfed, pítdisi, piriahdMl gkáziníl, és ásd a 'h«w.i szubsztiiuálailan; vagy <Cj ..;taikilbd nuMKs-szubsz&íuáit; R{ {derítése adott esetben a kővetkezők kösßi választóit szubszlitóens: metli, metoxp hidroxi és balogért; R" jdenlése hidrogén, tnslil, nsetosr, halogén vagy ciano, iR5 jdeniésa hidrogén, rnetil, otetoxi, ttóSuondkíl vágy balogért; ;ÏÉ* Jsitoiése hidrogén, steril, triSaoralil vagy udogén; (¾ jdfcatife CRÄ; vagy, amennyiben iR” Je lentesc : ödid, Q. j«Ibbîése tÆ' vagy $}; aksi Rf> jelentése hkirogés, fluor vagy tseiü; vagy gyógyissatikg dfogsdhato sói a. 3» Az 1. vagy 2. igénypont szerinti vegyidet, ahol Ar* jelentése piraznl- 1 - ti, j i ,2.3 jtriazol-d-il, {j^djoxadiaztdd-d vagy piri:nddk:n2-d, smdy esoperiiok; szdísxst&álai&gok, adödasethen stetilfel moso-szsbszíhaálí; vagy gyógyászabktg dtdgadhdö: Sója, 4. áz 1-3. igénypoatök: líármelyík®i szerintii vegyitlet, ahol RJ jelentése bidtogén, tneíi, «tstoxi» cianö, fitter vagy klór; R3 jelentése kidrogén, rosit!, Miuomtsítf, fluor vagy kiér; lejelentése hidrogén, orsdl, mfluos-ædil; vagy fluor; ês ÇS jelentése £:E6; vagy, atncanyibe« R1 jelentése metil, Q jelentése €Ré vagy N; ahol Sí; jelentése hidrogén, fluor vagy metií; vagy gyógyássaridag elfogadható sója.
- 5. Az 1-4. igénypontok: bánnelyike szerinti vegyidet, ahol Q jelentése Ol; vagy gyngyászaidag elfogadható sója. & Ág |-3> igényporttolí: Mrtssiy&n szeruM vegyüld, ahól RJ jelentése bidrttgén vagy Mór; R,v jeleaMse hidrogén, Mér; tndi: vagy trlflgobneSil., 1¾4 jelentése hidrogén vagy tudd; és Q: jelentess C:H; vagy gyógyászad-lag elfogadható sója.1. Az 1-3. igénypontok: bsrtndyike szerinti vegyidet, ahol acsoport, egymástól tuggettónüi a kővetkező A)-f} esoponok közűi választón:vagy gyagyászaíjlag disAgaókaó s&ja, S. Az' 3.--3. ígéoyfyymak hàiïodyike szerinti vagyaiét, aásol acsoport, egymástól kggrileaöl a kővetkező A) és 8} csopsrtak kozsl választék:vagy gyégyászaalSig slfegaâatê· sêjla.
- 9. Az I., % vagy 4~S, í:gérí\p<asio8 bánartyik® szériáé vegyelek akel a.csoport, egymástól laggetleôli s Icavetkező A--H) csoportok kőkul vslasrtelfcvagv gvőgyászsíilag elfogadható säp. î§: As 1:., 2. vagy 4-i?:. îgéoypordok bármdyike szcrinu vegyufes, shotscsapon s kovoíkcxo A): és B) csopoííöls slköíts osoportMl: Yalasxtött:vagy gvógyásssatllsg dfogadh&tó sója. ÍI. Μ1 igéàp«szarm#•vsgÿSlet., amely a köveikezöK 3Ékott3 csoportból válásiig [iS:)-3-p4k23höxá4ia;íó).3Ál--feoiXSÍl|.:tB:öító ΐϊ5θϊ:οχΐ··3·|9ηί10!··3·ί1··1?επχί!)-ΐ·ΐθ!:ό>!;;>4-ί1]'(2'ί·1.2,3]ΐπί:χο;-2'ί1-ί«:ό}·!ηο!»:Κίη; [(^)-3^4-(^0^1-3-^^0^1010..2-5:1-1^0^)-^0(-1(458-4-1^-(241,2,3 ]tfiâzo)-2--â-S^ïîl3-me(3aoï5â [( R)- 3-(4-r»itexk3-pte^i~2-il-boii^®®eÄü»-^^r(2-P ,2,3)(08^01-2-5^1¾¾¾)-5®sí3Bí>!5[ [('R)-3-i4-i33sSOxi-3-gältet i:.2,3]tfiaxol-2Ál-íÓ!5Íltme(;}ío>0::: [ί^)-3-(4-5ϊίίίοχ5'.3.·(ίΒ^ί··2-ι1-.;χ:ηχ11)--5:8θ:Α5ΐ:ί5ΐ-4-!ι]-{2-[1,2,3]ΐΓΐ3Ζ(·)1-2'!ΐ-ίθ!5ίΙΐ-ΐϊΐθΐ;5ί:θΐΐ.: [{R>-3-(4-B5eR!xi-3-;>xa?,ol-2'il-be!5Z!l)-n5C-iioli;5-4.5S]-(2.{s,23]o-s;aKol.-2-il-fe55ir)'ffi<.iia;50i'.; [(B.V3.(4.(3xcíKsxt-3-ti->K;t5-2-iRv:-iXÜ)-ííiO!4bÍ5n-4-5li-(2·-; 1>2,3]ίχ5ίθΐο1·.2·(1·ίοχ!5.1}-χ:5«ί&(5θ55,; p-îsstil-2~|î ,2 J|*ris2ot2# 3mî|..[(R)-3- (3-|1^JjtóaKölRMl-besmi)^^ [(1)-3-(3-j.1,2 Jjfôigxot2-il-benxû)-î35orfolh!..-l -ii |-i ?.-[J ,2.3 j.x3a;îô3;-2-it&aj|):-îiiei:aooïx;: {{$ )-3s(32 ^Slfeiaaol-i-llilierisil )-)80(30105-4-(1 )-(2:-(1.2,3 îtiBihoRS-Sl- feîiil)-;î}5ëS:aîïôï(; [{R )-3-{4-tt;<uoxi-3-piraK:«l -1 -i;-t;«s-^il (-i5:iOr&>iiii-4~ ii j-(2-[ S .2,3](Γί3Χο(-2-11- iemi}-n*v*a5xoa; -£ï3é:til-'2:^[ 1 ÿ2,3;3irsiiï:t:53-;2-ΐ3- ΐ^ΐϊΐ!)--[((ϊ?.> :3--(3 -f 31,2,3jfct-rsíKöl--1 ~iI-lbíSíí^íi>-mí^ifí3t£í3^4i-ál!-íSvöéíííi-qsí; ||R)-3-(|-p&É^-i-Í-b^0j)..m«foSt-4-íl|“P«p,2.3|öi^ír.2-.H-rentl)-í|^^| (S-aieiíR2-[1,23:)^8^0^2-11-!etiil).!iR!..3-p.-pM3x(Ma3-2-i-feismß-;noitb[m-.4-i]j-n::eic-5BX:; [[Κ)-:3:-|3-ρ^1(55(&Β·2·.ΐ1-0θ(ΐΧΐ1>-ΐ5(θ!·^ίΜο~4--01-|2-:[1 [5-íOeli-2.-[Ií23:|fóiazol-2-i)-i^iÍ)-:(R!..3-(3-.piraKi:íl..|:-:i|r-fesíSb5l)-iuo5:lbhn--i-ilj-ínep3no5·, ¢5-filïsôr^ [ í, 2 3 Jteia;ío;l-2 -· íl - fer«l:l ) --[( RV3 ^3-psraxo^-- î(-iï--%&nzî)>--mi>3dSEà :]f-m»sítsrissx í WRk^)^3®iÄ} 4· tJ[ mes^Ä (4-meiil-2'( Î ,2 3ib4;í,z.:>t2-3!-?ci5Í])-[('R)-3-{3-pin3X()i-;-itbe;3zsl).-3xios'fo]iä3-4-;lj-5«es;xsc<i5; {5-B3e!e!-2-[]>23j(na2ot2-iticoii).-[(R)-3-C3-|133jtriaxol-l-ll-be;sxl))-i»i>ffohn-4-fi)-5se(ano55; {5--«eáí-2.-[l :23]ί:α03χ:·ί-2-ί1'.^ΐί)-[(Η)-3-(3-·ρΒ0·105-'2·.11-ΐ3&!5ζί1)-5ΐ;·5θ{1'ο!ΐ55-4-5ΐ3-ί(5<!(ί>ί3θ3χ; ^S-ííuer-^-Cl-^.^lífia^í-a-II-íeni^-^ÍR^^^^fi^^lsxSasa^^^^ss^il^mörfs^^^ij^^ssísí^Rístóí {S-kièï-2-p ^3J^E^a2»a-2-iS-%e5i^l>“í^!es^lít^HiIJí^Bí^as|ge®gg 4-[L23!tfïaÂ<53-2-i^3>i|EV3-#'-:[î:i3:s3]^sâKôi-2-i-fesæzî|}~m0^lim4-kÎM^ôÎ5jl|"!ïeq«DÂil; <4vS-à«8ei8^M^3|^^^MÂ^K^)"3434:^23|iiâ^-24â-beadl|^ÂiîîÎ-44^iièia^!S'; (4vS-<$$étâM&g 1,2^10^0^24^^1)-^-3^3-11,2,3]tri&»>i-2-i l-bea«a^C!rlOlia-4-ü]isÄm1S$: (4-fiuor-2 ·[ i .2 3 ]uis.K-l-2- il'feri}l}-((R.ï-3 -(3-[ i -iiàxînaii} -xnori'oim-44n-me4<mos'i; (§ϊ^ίοχ^4·ιηί?ίΐ-2-[ 0'^0ίΐ1*2“ΓΚ2^3ΐΓίΛίθ!-2-ί!-^ίΐΙί-ίΡ}'3-(3-»&το^3':ί-^ΐ2ΐί)·-^ΓίΜ^4-ΐΐ]-^ί^κ>η:; ((Ii!0-[334-meü1'piri;»idts5~24:i}-fea2ii]-moribl!iH443;-(5-orf3-243i2,3jSr!a20i-24;:-fcßü}-mi~äänoK; |P):^|3H^-m^-pmm^3^2râ}“fee^îî^iÂ5îm^-i|^2-^ï.^^rts^"2-43-fmi3}*:ms^îæ; [(R}-343Krs;izo3-2-il-bex«û}-m«>rf^!î.ï=-4-4]j-C2'|î;23jtmxç>!-2-i]-fo.ii)-n5e:ÂîKm; (5-n>.eti3-24 :,2Jijîria;u>3-2-;l-feîxil>-[û<}-3“(3-!:k2c3-2-II-beîn?:s;j-morfoUn-4-li]"5XK'.tax:>Mr, [(R)-3-{3-tiâi'.ol-2"îl-bet5zn>-j«!>rfo]ii5-4-î1|-{2-ii,2,3]triazol-2-ü-feni])-îHetaîiotî: (5'S»xr»l-24 [2J)îrii5zcîi-2--!t-ibiiîH(îi>"3'{3'ikrfea'2-il-beiM£il>-ïtîorfoIta-4-iîl-meâliMKJ:i; IÍR3-3'í3^íi^4-2v|bÍ;bií;Öl'íööílí53íxH4í):I1^3'2“[3:;í231^bza^2:-íbiíb3)-xíSbaíKyi; (5-H5ein-2-[l,2,3jtriazol-2-n-ieni[}-{{R)-3-'3-piriiiaK5i}-3-ii-benzil'}'mori,oiin-4-iii->rietanoxi:;: ίίΗ}-3-{3-ρ{Γΐ<!δΖ«ι-3-ϋ-0«ηζΐΐ}-ΐχχοΓ{οϋΐΐ-4··{ί]··<2··[1.2,31ΐ083ΧϊΪ-2-Π-ΐ03ί1)-πΧΐ.Ίύηοϊΐ; (2-f?«oí ·3-χΐΚί·χ!-δ-[ S )2,3]triszoi-2-il-fe3iî)-[f'R)-3”{3"Piria}idi:î-2-n-benzi?}-iïiorroîài-4-il]-nîÎîfcâÿôb (54Jôr-2-[ i<2,33tria2x->i-2-H"f«îîi3>-r{R>-3“t3-;>iriaîidin-2-il-benxiî)-iriotfoIiii-3-li]-Hîetâni>«; |^Âîi*343»2!,3i^mxl4^li5îdÂt#^)“H^i>îÂ^|4l-S^^Mkf93xei44î|*ïÉàîss^ (6-t»etikl·f 1,2,:í1íriazí>i"2~ií-piridin-2-íl)-[{K £-3-(3- i 1,2Jjirí&2oI-2-i]-bea3!i i)-tnorfbim-4-i|rmete»s^ aaâ (5«fkuîr-2-fï,2,3]tíi;izuí ? 2 'cm} [<Ί.ί> ' O >,2,3 »}OA>3-2-t}-bea.tj0-mt*r}bIîT!"4-iâ|-metaj»5a; vsgy gyógyászaülag b&gadlxaïb .soia. |2, Ä& i. -igß&ypmt sKís'bííl vsgyület, axïKsîy a ésôpôftbél yaSasbôâ· ÍÍR)-3-{4-hiároxi-3-pinmÍdia*2-jl~bex!2Íl)-mc>fíblín-4-íiH2*[K«3]*^aía)^2-H-fcanH«esaaS^ itR)-3H'2'nux^r-5-[L2,33tnazt)x-2-iI4>exixxl.)-:Xxor3blmb~il]-{3-în«ii-3-['i,2,3]tr;&zoI'2-ikieû3IHÎl«iÎiXÎôfi:; ::(Kk34241uor-3"fl,2,3jtriís;;c4'2-i3-ben;ol)”^orf;Mi»-4vxjjH'2-i L2,3]triaa:ol4:- sk r«ííxl)"ixietas0b;: iXR;"3-{4-K5eíoxk3'il,2!4}os£íáxaxol\3“!i'bsa:x:{kí-n:K>riCílx»-4-4i]~{5-xx5caii'2-(U2,3jíxíaac4-2>:íl-lb3;íI|rö5bteoib i|iRb3-C4-metöbr3"|l,:2,4jö:xaöb2Cil-3-jb|ssbi}viHoxMi^^||j.|2>-|lJ!13^32^^'^''^"^^l''s;5ei®J:5Ö^ #4*3x>r-24hIÍ}ímz<b-24bIbvü>|Í>3:#-ax»b5:K« É{Íl*M2rí|^*5* p ,2,3}£da£tfb2- 111 >2 >3 jtriâaak2-xi:-feiilbxîî«ls3Ksx; [fR)'i3~p-iaetí)xi-3-[] J.4joxad3azol-3~il-ben«il}-TTK»-ftsIin-4--ü]-{2-isefil^p,2;,3|s|sEol-^säÄ^-meiaao«; (3-metü-2-í[ 1,23 ]masoi'24I4eniO--({K ) I2,3V]!riazoi--2~ü“bcíizíl}-«íöíMia-4-i]-me»m:; f(R>3-(4-ra.itil-3- 1 2 3]ίΠν» 'u.-2-0-wn/'!)>morfoi»s 4 \ij-í^-mctilO-f í 2.3bxuco3-2-a~l^jl)-ínetaiHín; [(R). 3<4-metíl*?ii,23jtriazo]'2-ií-be3i2j0«mcerfo{íii-4-ii3-{2-| 5,2. ? |>na2oî-2-i1-feaâ)HSBÂÉ»r, f(?R,5R}-3"metil*S-(3-]lJ<3jtriaî»i-2-i)-bcR2il}-m«)rfo{m-4-\n-{2~|3,2.?]ttia2oI-24î^i!)-m^sn.^. IPiRjSR^J^îïibii'S-p-f 1:,2,3)1 tfiifööb2#beK2(S}-mi}riÄ"4-i)^^ ((3:;5,5R)-3-K3:#i:--5-(3-P:,:2,3)m34ol#i--fc^^ 4Í3SJS}>3-í:a:&bl-3:-f3-P:,:2,3]sfeo:Í-2-4l~^ <4 4-cumct i-2 1? 2,3>k^5 2-55-^m'i-i;3S,5Rí-J írtől > {3 uj,\ ma >-> 0 t. Kwks 1 virm-4^i*mmnm;. (4'klör-2-|l,2,:3]fetözoR2-i^i^jlh[(R)-?43--[l,2,3]ma2o]--:'-t5'-benii0-ioo!?&RiB--4--i;Hiäxoia-KB3i;: <4S¾!^|*^!^½4fe2áiá|(^azoî«2-i!-f^^^[(R)«3H3·(l,2.3^ri^o^2··^··¾eï^^''M^öilBv4-aJ-îîι«táBii¾a; |4s:3->íl&oí?-:2--[| ,2v3!bíííKb(4-ii--feni!)-({R;--3--(3 -[ 1,2,4)cxadia2ol-3-i l-j«öri%íÍ33^--i3 ?> m etanoí y O-tx. » 2~{1 2 1 m<^oí-2-ii ,<=όι1)- í * 3f' 5 ! 4ji xxln <> 3 xr íRiíxiío sí4 4 Ήηβ,ι ; 3-üoor-2-p ,2;,3iRiazo5-2~il-ioiuiK; R}-3-(3-{ 1.2.4 loxadiaxol -3-:ibbeözil|4bcÄ 0-3Sí;eíil--2~í 1,2;3|tf3Sisö:^24{^ -í 3-[ ! ,2>4joxadiasot->3^ü'-be^íl>-íímrföJia-^-illí-ímsÉaiíOíi; :p-klf-2-i'K2>3jôitol“2-ü-fenôj:-[(R)-3-(3-tl,2,43oxa^a?x»Î4MÏ)i®®i^'«ï<^dâa--4-â|-iî<^iâe®i i7R}-3-(3-|l,2,4joxad:iaxô!-3-i-bsndl3-â^rÎbHa'4-il1'(2-fl,2,3|maxob2-i:l-4-mfetomîe:tü-fis8S>'metaîîoti; (5-fluor-2-[l,2.3]iriÄ»i(2--l-feßiH>-|(^J>-3H[3-[{,2,4]oxadi^d-^Ä--beim}>--m©iföfe-4-ä3-3i8^km; (.J><^^l-2-il,2,31öátó^a-i^^|P>3-r3-ríA43o*sfcoM-il-^^J>-m«fTt>áB-4-iil|íiíeíaaoa; ((Κ|-3-(4-Μ0&3-(Ι,2,4|οχ3^®ζο1-34(4βπ2ϊί}·ΐθ9Γ(ο1ΐϊ(-4-Μ|>·(2··[1,2,3|ίΐΐ&2θ1-2-ϊ1-|6ΐΐίΐ)-Ηΐοί4ΐ)0ΐ5.; (4,5-d)XU4or-2-|'l ,2,3i{f:Szol-2-il-fb»Ü)-í(R)-3-(3-j'. 1,2,3]trùî>::oi-2"!l-bers?àl)-!ni>rfoiin-4-ii !-«íetaíion; ί3,4-άύ«!ΐκ!-2-[ 1,2,3)1^301-2--^421111)--((13.)-3-(3-(1,2,3)013201-241-0011231)^0^0-151^441)-151018110111 (4-ϊη0(οχί-2-{ΐ,2,3]5Γίοζο:(2··ί1-Γ«ηί1}-|·(Ε.}-3-(3-ΓΚ2.3]ίη3ΖθΪ-2-ΐ!'Κ'ηζ;5)-ι«(χίΐ>!ίβ-4-ί1|-η:ιε{3;·ίθΓί; (3,4-<bmeüi-2-S 5,2,3)θ-ίιιζο1-2-ΐί-ΐ«ηΐ1;·-ί(Κ)-3-(2-(Ιν.οι-5-(1,2,3}ΐ!-ίδζο1-·2-.ι1--ΐΧ':λΐ'ΐ1)-£ίκ:·ΓΓο1Ιΐ!-4-ί1]-ΐ5ΐβί8:Ωοα; ((Ε)-342'Π»θΓ-5··Γ].;2,:;ΐ^-!£ί2ο:-2-ί1-!χ;·ιζί.!}-ιηθΓίό{!η-4-5ΐ]-(4-ΐηδΐοχΐ·-2-(1,2,31ϊΓίίθΐο(·2-(1-ί'είΐίΕ}-!Γ,δΐ&ΐΐθ:α; ((2S,5.R3~2-me'tii-5“{3-r 1,2,3 jiri axoî-2-:tl--!>ômxî i3'-ïiî<>ribi.ni-4-'ïî 1, Iî ,3 ji:riai?c:-l-2-ÈÎ~ieEti O-rîïeianon; ((2Κν5Ε>·2-!:(·ο^Ι-5-(3-!'1,2,5ΐ^ο<ο1-2-·ί1^ηζΠ)--η^;>^>1)η~4-ϋ]-(3-ηιο?ίΙ'2'[1,2,3)«·ί&ζοί-·2·-;1-·1(::}.ΐί)-η-ΐϊΧ3ηοϊΐ; (4,5-áimetd-2-[l,2,3Mazol:-2-ü--íeníl)-[(2R,SM)-2-meüS-5-(3-n ,2,310)8501--2-0-110^1)-104^^0-4-11)--0010001^ (3,4·dιilίebb2-jΊ,2:,3](πa^ol-2~il-íeail^[(2R,5R>2-met!:!-5~(3-ΓK2,3}îrïa2ol·2-ii--belïZ)l)-t;lQ!ΓM¾-4-ü]-s5letanori; |(2R,5'R}-2-mobl-5-(3-ri,2,31i:!azo{'2-)S-be»zil}-ni.orfoíiíi-4-ílj-(2-[l,2l,3jiríazo;-2'iS-íer;sí)-m«;SB<:-íi; !X2Rv5R.)-2-metil-5-(3-[l,2,3jtn3izol--2-íbbeoz(í)-iaodViin-4-ir!-(4-n5«iii-2-[l,2,3]{ri&zoi-2-ií-feaii}-me;snoí5.; j'(R)-3-mstii-3-(3--(1 ;2Jjtiizzcvl-2-il-btTozil)-morroliii-4-ilj-(5-5:a-2til-2-[1.2JJtriazoS-2-ii-&:iiii)-ii-i!itsrto:o; s' f-klór-4-mcti]-2-! 1* 2.3]tri»Bol-2-j i-b«»ài>-K)âïfeîfe-4^âp-meisssa; [(Κ)'3-(3-^1όχ-·5-|ί,2.3]ίπ32θΙ-2'11^ΐ·ζ1ΐ)-ηκνΓΓο1ί!α-4-Π]·-{3·ϊη<'ΐ)1·'2-ί i^^jinaxol-a-ii-foniO-rneiano:).; (3-.kíór-2-[.· ,2,3 )trksxoí- 2-41- fen;;)!' R}-3-(3-í 1. ,2,3jl:riaxob2~iKb:Xi*i^ [(2R,3Ii}-2-jnetiî-5-(3-;pïi‘»ïi!<;îi!î-2-iî-beiKÎi}-i5K>ribàn'4-âri--(2--fi,2,31tda2;ol-2-;l-fetlfmsÎ3H«i; |CR,5R}-2-meuÎ-3-}3-'^îiniKKo-2»îI-he-îXZ}iVtrîn>rfo{jn-4-iîJ-<4-îîietn-2-ri,C,3-fna7ï>ÎO-{j''fi'Pi!Hiieî»in->ii, |(SRs.iR>i2-^e#^Cl“^nffi«Utt-2-i!-beaxü>fii0^fö>4~ä]*P4a^}I-i2--p,2?3|ö&2:oR2-ii-'fefiil}>K»taxiC'ai; C>,4-'dimëîiJ-24i^J|iîia20^2“R-iîs||--|i2Rs3S|-2~Kïstâl-S-(3-pM:5KïdRî"2-:Îl--fe6riS!ii}-xnorjbh«-4'-üj-metpîi5n; {&Mjür~2>(, \ ^^mazel^-Ü-feôüHtëS 3Κ)·2··^^1-$··Ρ>-ϊ»ϊ08Ρ®ίτ2-^·^ηΏΐ?-π}βΑΪ{Λ~4-}1]-«>(χ^Λ0«ΐ. P-kîbx-S -I í ,2,3 a»44bi-fe|l)- 1(24 ,SR)~2~ tesdl: · 3>-^3:-'|StrimsdSa'í2--lí:-':b’etiKíl)^r««£r;lxílí:is--4--;0]:-xtxdiHäöjj:; -xseiaiKsn; S -Γ1 ístísíSöI -- 2 -i^fceîiÂîiÿ'-â-miit il 1 -<2 - [1,2., 3 Jtri S3îo^2-π^ΐό5Ϊί^ί|;: -ri-etaßon; [{2R;5R)"5~|2-'feo^S-|i,2Jjtrm20:!-2-iS-feöftKSl-2--iXffiti-itäor&iia-4-ilJ-ö'-®$eij|':2"[l ,23)Ä2Xil-2-l:l-föK}ii|--metaBOK; liR)-34l2:-imeti^S--[!^3jÄ2a^24l;'yö2^-*mdfdis^-i1!*(ä--^tiri2^[l J;(3!tóaxoI-2-i-fenM3--meíaíKM; [(R}-3-'(2-kfe-5-[K2,3ju3â^ol··2-·li·b¢îl2Π^x«<s|bHa-4'-ilJ-f4-iptii-2-ii>2>3iS:tóa2öî·2-<]·-fea^äí-a3δíSîï0n;: Γ{Κ>·3·(2··{»ι'ώ'54Ι,2,3|ϋΓίδκοΙ-2-ίΙ·-^η25Π··ί»^οΙί}α-4··£^2·»ρ,2,33ά»33Κ#·2·^Ι··ί«ΐ15=“ΐΒΐ<^^: î ΐ R) - 3 - ΐ 2 - k îor - 5 - [ L2.?jt"i32’oI-2-si-'b<^l>m<3ii£îlîS74~îi]r^^üR|4î,2^3;&îa2ôl-2'-ii:--feaâ^ï8i^^se^: ((R>-3H2-meíiI-2-{ 1 ,2, í)n3a20Í'-2~il-!>2n24)--n5Ofíblis-4-íí]-24--mef:íl-2-{1:!2,3]íría2oR2-il~&n2}-me&sixorí; RR5-3-f2-meül-5~p>2J)íriazv>]-2-ikhe:i2!Í}'SK>rfMÍE-4-ü]-{3--íRet!!-2-'íl,2í3jíriazoi~2-!l~Rna)-ínöR5iOíí; {{P<)-3-(2-kk«--5--[l,2,3jtti32;ol22-ii-besi23!}-rxB:>dbHtv4-i5]-(5-sT3ciü--2-[L2,3]u3a2o{--2-s.l--fe'Jl}-!-n<;äanon: ((Κ)-3-{2-^Ρ·Γ-5·-[1,2,3]&ί3Ζί4'-2-ίΡ^πζ5ΐ)'·ΐποΓίο]Ρχ-4-(]]·'(2-·[1,2,3]ΐπδχο1-2--4-ί«β!ί)·-ΐϊ·:^;ΐΧ!·:·>(5; |{R)-3-(2-i;uor-$--|R2,33hia:<ol--2-iRbea2ii}'Xncrf0Hr.--4--ii|-Cv:xePI-2-[ä,2,3j-xiazoi'2-il-j««ik;-txiöt8nori;. <4>5~dhiï<nil-2-'[i,2,3|tria2:oi'2-î3-ic:£îi!.ï'-i(K->-3--i'2--f3uor--5-[.! ,2,3 2ίΓΐΑΚοΙ'-2--ϊ1--ΐ>0ίϊ:;<ϊ.Ι}-χηοτίο1ίπ--4-ίϊΊ-:ΐη^ίι.»θ3α; 13-^^-2-1^2:,31^^4-2--4-^^1)2^(^)-342--^0^--5-p.2>3|ífiazoR2-P4^tóí)-mc)xMsx^4-il|-xae:ta5Kvíx; {4-kRjr-2-fL2,3]tnaz<4-2--n-fenií)-((Ii}-342-faítír-:x-[í,2,3]tnazo.l'2-il-b«snzn)-n3orfro3iri-4-5.1]-:fas!.a-ion; tp^-^-fíuör-HlkSPj&ia^^-ibbc^R-'ixtób^ p-:R!^-3axíeíjRé-p,2,3jMiazol-2-R-l^ij0~|(R}-3-í2-'P^r-S~pf2,3}fng^l-2'-M-b«sxp^mírlbiiíí'4'il|-möíam5Xí; (2-:0uc>r-3-mötcxi-6-f L2,3jÍ:rktóol-2-ÍJ-ísnil)'((R)·· :1-(2-RtKn-S-j'l,2,3jt:rk^el'2--il-be.t5z4)-xiKirK:-li«-4-ir|--xaetanoa; l'(R)-3-(2--iRa>x-5-í l,2,:Vjtri3Zol-2-4-bem'iíbxa.<»foii»-4-!r|-(5-axötoxx-4-Bxe41-2--( 1,2,3 jtnáZo1-2--H-rettil)·· -ÍSSli&tKíSi; (3-klór-2-[1.22püia:«xS-2-ü'fennR|)i^)'3-(2--:öxH>r-$-[R2.3'|truizol-2'Sl--bexi2.il)--:aar:íc>lm-4-ü]-meníx:i>íí; :[(R>3-(2--ííuor-5-[3x2,3|tóazd-2'4~beazP)-íKörlblR}--4-ilj((2-Íiii^-[l,2,31tóa^b2ri-&4í)'í»efósö5í; (4,5'<ii:naor-2-n.!2,3jif!azc3-2-lbfe«0'[{^-)-3-{2-fm<>f-5-i)í,2,3)tri;m)l-2-ü-ben2ii)-moríblÍT--4-ilj'í5íetaíion; ; ÿg;;3:Jtrla«Î5;l-2-ïi-feKjïi--{:^iÂ}-3-i[:S-i1xi^i~5-f 1,2^ J}örííi^^-2^i];-b«M^ii[ j- îî:î^ ft3R,:SR>#424k0(-S-IIJ>3]lnas0M-5l--baiXK3}^^^^ mxa; [( 3 R,5R ! 5-í(i2-íluo:frS-{ ä ,3:,3]ïrias0:l'· I ·5!··0(ΐ3ΐ^;ίν2"ΐϊί«ίϊΙ~3)©ϊίΰίΐΰ^-ίΙ]:'Ρ'·ίϊί^ί^;24ΐ^3|ίπ3ΐ0ί'2-Η-&ϊ55Ϊ)“ΐ»0ΐ»·' non; ({2íÍ^5R^2^ü'.^Míí2Á]ö^ol*2^ü“:b?mij---móíiyíá^-ií|^§^p^-2^p:A.3]{ria^-^-^^áí)?'jísstsíKaí; |(2^R)^etarS“0-p.^31öte^i^a^i|^m0iÄS^4i|^M^2j;)«Ä#2“84MjMB^taiäÄ'j· ({2R.5R)'2-eti:í~S-{3-fI J,31tns^^2-íi-Í3ea2lj“morlb}ííi“4'il}'-(4-!'ssctíi"2*fl.231íria3:ot-2'!l-fcnjl^mgtaííOí5; |(B}4^ia^^p>|,|;|tóá2<d-2«iÍ4*tó|^mofMa*4TÍt|^^#>'f4tó33^PÍ^2kílr-f^^«^.óí!|. {Υ2Κ,5Κ)*5-{2··δ^-'|-^Μ»ϊίίΪ&ί·2-€-δ!»ί^1>-2'·'ΐη«Ιΐ}·ϊβ<»·Γ«Ηη·4··?1}*{2'ΓΚ2>3]υ;ί82θ1-2*ί1-ί«ΐ»ΐ0ΐ·«ΐδΜί·<»^ R2R,5R)'5-(2-îίuor-5-ρjrùκiΰm-2-i^·bca<άl)·2··:πεít^xnorfbyn-4'^|-(4-^3½tü·2-[13R3jttί^s¾<:^'2-ίl-feaü)·'metδnoa; [(2R,5R}·><2·RR«>:^·5·pk«nidln-2·'iä'ben^:ü}v2··möa^xn<:‘rκ:·îb·^·4-íΓ|^3-:fiκ¾i!*2'[lv23]tó^<;i··2·sl·fesΠ}-î·5eíiœo;κ (3,4-<!ΐϊ;κ;!ΐί-2·-[Ϊ 23)tna2oi-2'R-i^!l}4(2R,5R}-5-ö''3aor-'5-pirimädm'2-a-beß2iI}-2“;Ksiis-iaorM:n-'4-ü}--aÄinos;: {4-Rtôr-2-[ 1 ^IJjmazol-í^íl-les.íl ,ϊ··[{ 2R. 5R )>5-(2-1luo?-5^{»n-îsM ir^2-il4xi:KalV2--«-istibaxortbiia-4-:i|rmeS:aßöa:; N'RK'-<'2víl^-:S^fMimM^2*'H-ben3ál>'morfoht}’4-ill-iS-níeíü-2-fÍ}2>3|triá2o{«2-U-íwiil í-m«í3Xíi>s;: [{Ε}'3-(2-ΠαοΓ-5··ρίΓίλτ^^ΐίΐ·2·Π4ϊϋπ2^}-ηχο^ο1«ι-4-ί!]-{4··β·5ί5ΐί!··2··{ •'•2>3]f:riâ2-:oI-2-:l-feRiî)'metanor:; l(B >-3'(24i«or-5'pinmjdia^i-iJ 4>e«siJ}-HKaf(jljï^4-iij-(3-t5U'îii-2~|'l,2,3 itt:i8zoj-2- il-fenxi)-meî3n<>r:; (3J^-dí:m^-24U2J]íFÍa^i-2-íí-fedí:)-[(R)-3-P"fee^-5-pisffel4sB-2'ii'-beagíO-tn(!ríí>íb-4''i]j'iaeíaiion; (5>kl^“2j<|lA3J^^d-2^l~feaiiH{R>*3-“(2~ßa!0r-*$’ffWaiSÄr2-:Ö*b^5ääi;E!p<>rroHn-4-}lj-»)möon; (4~kjór-24ÍJJ}te8^ol#s1-ífeKÍi}~|(R}>-3-(2-Ö0or-Si?idFE5ídls'2vR-béíisxí}>-moríbHfi^ri^aieíaííCír?: (3-kíór-2”[ l,2,3'jRúu<«i'2d]ofen!í)[(R}-^-{2-íTuc>r'5-piriínkHFí-2'11-böTszii)j-meujnors; f(2Sv3ÍO-2-s}t4ik3-{3-(É2^3jtmz0!-2-si-beazll}~rooííoHsi-4-Uj-<5~m«til-2~j L2.1Vl!xia?ol-2-il-t«-iil)-sîet<iaon; 1' 12S 2-meíil*3^3-f: 1,2,33 ËrïSÂ@î--2- - 2-^ 1 r;3,. 31 f(2S2'R}-2-mc'«l'3-('3-ÍJ,2vy|;ria5:>>;-2-i!-]>c'íi(cllVaK;ríbíin-4--il:]-Í.3-íxu'íii'2-i'L2í3iíri;is;o1-?.-n-lVf)ií)-:ríeíafterí; |(2RJERS-(2-§a®-:3-pMdtó3*341~b^Íi3-2~aí«&l-mö^ l(R}-3-|2-^aor-S-pid0(i0äOr'3-tl-bsnsll|^(rlblin-4'ilj"(4-medl-2--[L2,3|fßssK5l-|'-i-'fe:ill-i»eaäxs0ti; f^lR^R^S-^â-Hl^^ÿriaxol^iêeoîârhmorfolia-^HJ-CS-n^WCï^Sltri^^I-âÂîÎ^^feéïç iK^,lR}^2*ïaîài-3-('3;‘p.>2»3;|i^fe0l^:ü-bie^^pojfi)MH'#ül-](4-s^îE242xlï3!feax<3b2rïîi'^#^^^i^e^ :{CR^3^2"-Í^~-á4'lA21ttííS2<^2't!-b^^l^tS!^bSa-4íí{3-||*4-átm4^{4S~[í.,2,|jpriasKáí>2-d'-íeaí0"öis:l3#6'Sí. í(R)-3^(2-l!lósí-3-(iJy 3]iîiaœl-2-iEkeaxil3“î5ïOî3b!à(-4-(l|-p-klôr-2^|l:J,3]lîÎd^o02-ll-fe0!:)-'miiîas0îî;, <-klèÿ^52i î ^ 2 2 - Il - b«íí^i 1:)-- mes ríoí ííí-4:-Hl-<3-kíór-2 -14,2 ?3 ]t ri säo 1-2-il-&=« 1 - Eii«ia;£3 es sï; {3-kl0r'2-lL2.3}tri3i/()l-2-r!-ro(b;}-[(2R.5R}-2-Kietll-5-(3-jl2,3]tris2ol"3-!i-lx;a:<ll}-i(K)rfbim-4-ili-(5!e;aa<va; (3-kk>r-2-[I,24^]!xx(iK!]-2-il-fejs:J}4(2R>5R)-5-{2-fkÎ0r-541>2î;r](rla(«l'2-!Î-!>aniï(l}-2-nîeîü-iri0:ribH:fi-4-l!}' • metanoa; ÍÍ R)-3-(2-îlaeM-p s23|triâ2oi*:2>ïKÎmi)-^a^: ! ( R}- >-C'-íiuor-$'fi ^l'aSâài^xy^-ïl-b^^i-îSKÂÎJîâi-^iÎH^-ôï^-S-lI^ ^Itri^oi^ilsÉsaS^^Ésas®;· ~kîôr~2 - Γ ] .2,3 j ιγϊ a>:<:î!-2 -i! -îxîîï 11}-- f< R}-3-(2~ ti uî^r-5~f î v2 „4joxajcSäll-iiasimjrtosi; :B^-3~t2-Ém:M~[Í:3,4}ösaÓíaáól-'3"tt4}e:ö:zílNaMe^ :(4-1ίίόΐ~2-|! :£4,5-áátóii2-4L23jíría;?öM~iI-fail}*:K&>-3#-:&söí^ :pykdímeiI-2--( 1 Saw» >P ,2,4 jexadiazol-e »i-bss^||".îxt?»fo^4-il|-mstksôîK, |Î^-'3p34ïJ3]^isa<4-2-Ë--b&ïiü)-m<'rf2iin-4^ii}--p-p.,2,3|feÎ5sxôi:-2:-'ïl-3-'mi]«en2SëiÎ):-fcil)-ï«ielsa{ïii; 4Pí-3-42--%^-3r[L23)tds«ói>2-íi'-b£«xi?.hmorfcíjíí--4-il]-<4--í-;:eííl>'2--fÍ,2J;jíria2ol-2rjbfe)||>-n:iSíiiHöíiij: <S-klie-!2^|;^^^i-2-i^ib5.#-fi2R,5R)-2-m<*ii-5-{Hl«2t3jÄ2^'2-Msfö3^-txK)^&-4»lli««N»t^ Î4-kïôt-2-ri 3J]înaxoi~2-ii-lèïùlH CM.HR}-2-ηκί(Μ-(3-[1 ,2J]tn3zo!-2-äl-te3!)--morfoHiä-4-ili-33ei3son: (5-k!ôr-;>-|i 33]ma2ol-2--iÄil>li 2R SR)- 5··<2··&ύϊ-5~μ ,2J ]sriaso!-2--3--bír5^i!}-2--metibmorMÍ!i-4.ííJ--metánom (44·à5Γ2^·{'}3.3jSria:¾b2-π4^^nb^lT2H;5R}··5··{2·-í]aoï-54K2,3'itπa;îob2-i^·k;n^a}-.2···5·ίDSiI-s50rfDlir!·'4·-s!j- -metamm· [< R)-3-(2-íseáí;-:S-pba33"1-i-beyKÍ}»mörMn--4-4!]45-'Íiií;í33-fí334b’jazol-2'il'-fesÜ}-xE3«Í3Bös; [<R}~3'-0-íssííl-5-píra3Bpb-3-l>ei5Xí|:)-mo#áin'4'i{}'(4-a^#-3-f4,23jmapíi--2^tl'-feö5®'-^sasm; [{Ili-3'(2-meb]:-5-p!raaol-I'U“&e;x^ili'«^>rMni-4-H}-(3~meül-2'[L23:tnss>l'2-)j--feBiä>-!x>s-aß(>?j; (44dór-2-| 1,2JjtriazoJ -2- {|-felHP)*3*p4meuî-5-i I [{Rj-3'(4-n!«;ü"3-p!rÍ!aidÍB-23J4be0KiírmíMíjlis*4“8|-^2-'f43:3)íd&xpP>'Íb:fesil|'-ÍbétÍiHOK;: [p)-3-#meót--3-ó®zó:l-2--it--bsm:íd}^^ fíP--3'-í4--ki:ém3^idm:ífc2-íkhe^^ vagy gyóigyászsítlag dííbgadkató sók, 1.3. Gyógyászai iéssliSpey, amely k#aspgMßi sgy vagy több az M2, igénypontok bármelyike szeri ati vegy Illetet vagy gyiSgpszaiiag.'ëÎQgA&tàM^ éslegalïilà egy íetáfHásán. fanét segédarpssgoS imémaz. %4> ÁS 1-12. Igeöypcmksk báraselylks saaaipti vegyiből: vagy gyögvasáaálág kém t bitóra) alkalmazásra. ÍS. Az: 1-12. iggáypontísk tskmelvíke szejigíi: veggííléf Pgy »y*R?ys^aïliak emígsebato soja a kávgtke-;zőfe alkolP csoportból válaizíoti hemgaégek megelőzésébe·« 'agy keze lése iga történő aik&íiyjazasrá:. »zpóp-iga-· SöstííÍJdellesésségekí íílggöségí rendellenességek, hangulat; rendellenességeik:«s étvágyzayazofc. tő. Áz 1-22:. igénypostdk bármelyike szériát; vogyblm vagy gyógyászat»»! míógabbato gép adsálHía%-> m S: fcg-vsteA alkotta csgpoiakii Választott betegségek sneedözssére vagy keltésére szolgaié gyógyszer et&áiílasdbto szoroögásös renáefeíességdg ©ggosègf mödéisiességek, aaagakti resdelmrmssgek es et-vágyzavaí'ök.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IB2011054976 | 2011-11-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUE029239T2 true HUE029239T2 (hu) | 2017-02-28 |
Family
ID=47258050
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HUE12791862A HUE029239T2 (hu) | 2011-11-08 | 2012-11-07 | 2-(1,2,3-triazol-2-il) benzamid és 3-(1,2,3-tirazol-2-il) pikolinamid származékok, mint orexin receptor antagonisták |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9150566B2 (hu) |
EP (1) | EP2776430B1 (hu) |
JP (1) | JP5718535B2 (hu) |
KR (1) | KR101676930B1 (hu) |
CN (1) | CN103917538B (hu) |
AR (1) | AR088692A1 (hu) |
AU (1) | AU2012335194B2 (hu) |
BR (1) | BR112014010617B1 (hu) |
CA (1) | CA2846568C (hu) |
CL (1) | CL2014000659A1 (hu) |
CY (1) | CY1117638T1 (hu) |
DK (1) | DK2776430T3 (hu) |
EA (1) | EA024106B1 (hu) |
ES (1) | ES2572703T3 (hu) |
HK (1) | HK1199022A1 (hu) |
HR (1) | HRP20160678T1 (hu) |
HU (1) | HUE029239T2 (hu) |
IL (1) | IL232462A (hu) |
IN (1) | IN2014CN04127A (hu) |
MX (1) | MX343837B (hu) |
MY (1) | MY167791A (hu) |
PL (1) | PL2776430T3 (hu) |
SG (1) | SG11201401665WA (hu) |
SI (1) | SI2776430T1 (hu) |
TW (2) | TWI565703B (hu) |
UA (1) | UA112317C2 (hu) |
WO (1) | WO2013068935A1 (hu) |
ZA (1) | ZA201404189B (hu) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2811997B1 (en) | 2012-02-07 | 2018-04-11 | Eolas Therapeutics Inc. | Substituted prolines/piperidines as orexin receptor antagonists |
US9440982B2 (en) | 2012-02-07 | 2016-09-13 | Eolas Therapeutics, Inc. | Substituted prolines/piperidines as orexin receptor antagonists |
CA2873341C (en) | 2012-06-04 | 2018-01-02 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Benzimidazole-proline derivatives |
KR20150130413A (ko) | 2013-03-12 | 2015-11-23 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 오렉신 수용체 길항제로서의 아제티딘 아미드 유도체 |
UA119151C2 (uk) | 2013-12-03 | 2019-05-10 | Ідорсія Фармасьютікалз Лтд | КРИСТАЛІЧНА СОЛЬОВА ФОРМА (S)-(2-(6-ХЛОР-7-МЕТИЛ-1H-БЕНЗО[d]ІМІДАЗОЛ-2-ІЛ)-2-МЕТИЛПІРОЛІДИН-1-ІЛ)(5-МЕТОКСИ-2-(2H-1,2,3-ТРИАЗОЛ-2-ІЛ)ФЕНІЛ)МЕТАНОНУ ЯК АНТАГОНІСТ ОРЕКСИНОВОГО РЕЦЕПТОРА |
EA030137B1 (ru) | 2013-12-03 | 2018-06-29 | Идорсиа Фармасьютиклз Лтд | Кристаллическая форма (s)-(2-(6-хлор-7-метил-1н-бензо[d]имидазол-2-ил)-2-метилпирролидин-1-ил)(5-метокси-2-(2h-1,2,3-триазол-2-ил)фенил)метанона и ее применение в качестве антагонистов орексинового рецептора |
HUE040555T2 (hu) | 2013-12-04 | 2019-03-28 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Benzimidazol prolin származékok alkalmazása |
JP2017024990A (ja) * | 2013-12-13 | 2017-02-02 | 大正製薬株式会社 | オキサゾリジン及びオキサジナン誘導体 |
WO2015087853A1 (ja) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | 大正製薬株式会社 | オキサジナン化合物の結晶形及びその製造方法 |
WO2015174532A1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | 国立大学法人 東京大学 | うつ治療剤 |
US10221170B2 (en) | 2014-08-13 | 2019-03-05 | Eolas Therapeutics, Inc. | Difluoropyrrolidines as orexin receptor modulators |
WO2016095205A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heteroaryl orexin receptor antagonists |
CN104557744B (zh) * | 2014-12-23 | 2017-04-12 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种三氮唑化合物的制备方法 |
EP3380475A4 (en) | 2015-11-23 | 2019-07-03 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C |
HUE059280T2 (hu) | 2016-02-12 | 2022-11-28 | Astrazeneca Ab | Halogén-szubsztituált piperidinek mint orexin receptor modulátorok |
RS62357B1 (sr) | 2017-05-03 | 2021-10-29 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Dobijanje derivata 2-([1,2,3]triazol-2-il)-benzojeve kiseline |
WO2020099511A1 (en) * | 2018-11-14 | 2020-05-22 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Benzimidazole-2-methyl-morpholine derivatives |
GB201901142D0 (en) * | 2019-01-28 | 2019-03-20 | Heptares Therapeutics Ltd | OX1 Antagonists |
KR20230142742A (ko) | 2021-02-02 | 2023-10-11 | 이도르시아 파마슈티컬스 리미티드 | (4-메틸-2-[1,2,3]트리아졸-2-일-페닐)-[(r)-3-(3-[1,2,3]트리아졸-2-일-벤질)-모르폴린-4-일]-메타논의 결정질 형태 |
WO2023218023A1 (en) * | 2022-05-13 | 2023-11-16 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Thiazoloaryl-methyl substituted cyclic hydrazine-n-carboxamide derivatives |
CN115947697A (zh) * | 2022-12-28 | 2023-04-11 | 苏州汉德创宏生化科技有限公司 | 一种3-氧代吗啉-4-羧酸叔丁酯的合成方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5130432A (en) | 1990-12-21 | 1992-07-14 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for preparing cyclic amines and intermediate products thereof |
WO1993000313A2 (en) | 1991-06-27 | 1993-01-07 | Virginia Commonwealth University | Sigma receptor ligands and the use thereof |
WO2002089800A2 (en) * | 2001-05-05 | 2002-11-14 | Smithkline Beecham P.L.C. | N-aroyl cyclic amine derivatives as orexin receptor antagonists |
GB0115862D0 (en) | 2001-06-28 | 2001-08-22 | Smithkline Beecham Plc | Compounds |
CZ20033437A3 (cs) * | 2001-06-28 | 2004-09-15 | Smithkline Beecham P.L.C. | N-Aroylové cyklické aminové deriváty jako antagonisté orexinového receptoru |
GB0124463D0 (en) * | 2001-10-11 | 2001-12-05 | Smithkline Beecham Plc | Compounds |
GB0130335D0 (en) | 2001-12-19 | 2002-02-06 | Smithkline Beecham Plc | Compounds |
NZ550216A (en) | 2004-03-01 | 2009-08-28 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives |
WO2007105177A1 (en) | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Tetrahydroisoquinoline derivatives to enhance memory function |
US8618102B2 (en) | 2006-07-14 | 2013-12-31 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Bridged diazepan orexin receptor antagonists |
GB0620818D0 (en) | 2006-10-19 | 2006-11-29 | Ucb Sa | Therapeutic agents |
PE20081229A1 (es) | 2006-12-01 | 2008-08-28 | Merck & Co Inc | Antagonistas de receptor de orexina de diazepam sustituido |
JP2010540429A (ja) | 2007-09-24 | 2010-12-24 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | オレキシン受容体拮抗薬としてのピロリジン類及びピペリジン類 |
PE20091010A1 (es) | 2007-10-10 | 2009-08-08 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de tetrahidroquinolina |
CA2739917A1 (en) | 2008-10-21 | 2010-04-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2,5-disubstituted morpholine orexin receptor antagonists |
AU2009307915A1 (en) | 2008-10-21 | 2010-04-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2,5-disubstituted piperidine orexin receptor antagonists |
US8669272B2 (en) * | 2008-10-21 | 2014-03-11 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2,5-disubstituted piperidine orexin receptor antagonists |
US8133908B2 (en) | 2008-12-02 | 2012-03-13 | Glaxo Group Limited | Heteroaryl derivatives of N-{[(1S,4S,6S)-3-(2-pyridinylcarbonyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-yl]methyl}-2-amine |
CA2745433A1 (en) | 2008-12-02 | 2010-06-10 | Glaxo Group Ltd. | N-{[(ir,4s,6r-3-(2-pyridinylcarbonyl)-3-azabicyclo [4.1.0]hept-4-yl] methyl}-2-heteroarylamine derivatives and uses thereof |
WO2011050202A1 (en) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | Fused heterocyclic compounds as orexin receptor modulators |
WO2011050200A1 (en) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | Fused heterocyclic compounds as orexin receptor modulators |
CN102781942B (zh) | 2009-10-23 | 2015-09-23 | 詹森药业有限公司 | 用作食欲肽受体调节剂的二取代八氢吡咯并[3,4-c]吡咯 |
-
2012
- 2012-11-07 CA CA2846568A patent/CA2846568C/en active Active
- 2012-11-07 TW TW105118634A patent/TWI565703B/zh active
- 2012-11-07 IN IN4127CHN2014 patent/IN2014CN04127A/en unknown
- 2012-11-07 BR BR112014010617-7A patent/BR112014010617B1/pt active IP Right Grant
- 2012-11-07 MY MYPI2014701155A patent/MY167791A/en unknown
- 2012-11-07 WO PCT/IB2012/056218 patent/WO2013068935A1/en active Application Filing
- 2012-11-07 EP EP12791862.1A patent/EP2776430B1/en active Active
- 2012-11-07 JP JP2014540606A patent/JP5718535B2/ja active Active
- 2012-11-07 MX MX2014005635A patent/MX343837B/es active IP Right Grant
- 2012-11-07 AU AU2012335194A patent/AU2012335194B2/en not_active Ceased
- 2012-11-07 US US14/357,159 patent/US9150566B2/en active Active
- 2012-11-07 ES ES12791862.1T patent/ES2572703T3/es active Active
- 2012-11-07 SG SG11201401665WA patent/SG11201401665WA/en unknown
- 2012-11-07 DK DK12791862.1T patent/DK2776430T3/en active
- 2012-11-07 PL PL12791862.1T patent/PL2776430T3/pl unknown
- 2012-11-07 CN CN201280054325.7A patent/CN103917538B/zh active Active
- 2012-11-07 EA EA201400553A patent/EA024106B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-11-07 UA UAA201402001A patent/UA112317C2/uk unknown
- 2012-11-07 AR ARP120104193A patent/AR088692A1/es active IP Right Grant
- 2012-11-07 TW TW101141421A patent/TWI555747B/zh active
- 2012-11-07 SI SI201230556A patent/SI2776430T1/sl unknown
- 2012-11-07 KR KR1020147014960A patent/KR101676930B1/ko active IP Right Grant
- 2012-11-07 HU HUE12791862A patent/HUE029239T2/hu unknown
-
2014
- 2014-03-18 CL CL2014000659A patent/CL2014000659A1/es unknown
- 2014-05-05 IL IL232462A patent/IL232462A/en active IP Right Grant
- 2014-06-06 ZA ZA2014/04189A patent/ZA201404189B/en unknown
- 2014-12-11 HK HK14112452.0A patent/HK1199022A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2016
- 2016-06-14 HR HRP20160678TT patent/HRP20160678T1/hr unknown
- 2016-06-15 CY CY20161100527T patent/CY1117638T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2012335194B2 (en) | 2-(1,2,3-triazol-2-yl)benzamide and 3-(1,2,3-triazol-2-yl)picolinamide derivatives as orexin receptor antagonists | |
US10329287B2 (en) | Benzimidazole-proline derivatives | |
JP7082446B2 (ja) | スルホキシイミングリコシダーゼ阻害剤 | |
CN104703980B (zh) | 属于[邻双(杂)芳基]‑[2‑(间双(杂)芳基)吡咯烷‑1‑基]甲酮衍生物的食欲素受体拮抗剂 | |
KR102169426B1 (ko) | 신규 피라졸 유도체 | |
US9403813B2 (en) | Azetidine amide derivatives as orexin receptor antagonists | |
KR102361418B1 (ko) | (S)-(2-(6-클로로-7-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-2-메틸피롤리딘-1- 일)(5-메톡시-2-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)페닐)메타논의 결정형 및 오렉신 수용체 길항제로서의 그 용도 | |
WO2020007964A1 (en) | 2-(2-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)-1h-benzimidazole derivatives | |
WO2019243531A1 (en) | Oga inhibitor compounds | |
NZ625896B2 (en) | 2-(1,2,3-triazol-2-yl)benzamide and 3-(1,2,3-triazol-2-yl)picolinamide derivatives as orexin receptor antagonists | |
WO2023218023A1 (en) | Thiazoloaryl-methyl substituted cyclic hydrazine-n-carboxamide derivatives | |
WO2020099511A1 (en) | Benzimidazole-2-methyl-morpholine derivatives | |
WO2024118488A1 (en) | 2-phenylmorpholine and 2-phenyl(thio)morpholine compounds and uses thereof |