HU231128B1 - Eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására - Google Patents
Eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására Download PDFInfo
- Publication number
- HU231128B1 HU231128B1 HU1900005A HUP1900005A HU231128B1 HU 231128 B1 HU231128 B1 HU 231128B1 HU 1900005 A HU1900005 A HU 1900005A HU P1900005 A HUP1900005 A HU P1900005A HU 231128 B1 HU231128 B1 HU 231128B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkylene oxide
- oxide composition
- ppm
- purifying
- component
- Prior art date
Links
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 title claims description 117
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 117
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 41
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 28
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims description 18
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 12
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 11
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 9
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 5
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 12
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 3
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C(N)SC=2)=C1 MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/03—Catalysts comprising molecular sieves not having base-exchange properties
- B01J29/035—Microporous crystalline materials not having base exchange properties, such as silica polymorphs, e.g. silicalites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
- C07C47/19—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/36—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
10890D
ELJÁRÁS ALKILÉN-OXID KOMPOZÍCIÓ TISZTÍTÁSÁRA
Műszaki terület
A találmány alkilén-oxid kompozíció tisztítási eljárására vonatkozik alkilénoxid előállítása során képződött ionos komponens eltávolításával.
A találmány műszaki háttere
Alkilén-oxidokat fontos közbenső termékekként alkalmaznak a vegyiparban. Alkilén-oxidokat különböző eljárásokkal állítanak elő. Eltérő melléktermékek képződhetnek attól függően, hogy milyen reaktánsokat, katalizátorokat, oldószereket, stb. alkalmaznak.
Például, propilén-oxidot főként hidroklórozást magában foglaló eljárással és a kettős előállítási eljárással (azaz sztirol monomer vagy metil-terc-butil-éter propilén-oxiddal együtt történő előállítási eljárásával) állítanak elő. A hidroklórozást magában foglaló eljárást azonban egyre inkább elkerülik szennyezési probléma miatt. A kettős előállítási eljárás nehézségeket foglal magában új létesítmények vagy a berendezések kibővítése, fejlesztése tekintetében is a melléktermékek korlátolt alkalmazása miatt. Ennek következtében az utóbbi években vizsgálatokat végeztek propilén-oxid előállítására alkalmas új eljárások kidolgozása céljából.
Egy új előállítási eljárás szerint propilént hidrogén-peroxiddal mint oxidálószerrel epoxidálnak titán-vegyület katalizátor jelenlétében, ezáltal propilénoxid kompozíciót állítanak elő. Ez az előállítási eljárás előnyös abból a szempontból, hogy az eljárás egyszerű, alacsony energiaszinten megvalósítható és környezetbarát.
Ez az eljárás azonban előnytelen abból a szempontból, hogy az így előállított propilén-oxid kompozíció olyan szennyezést tartalmaz, amely hatással lehet egy további, poliol vagy hasonló előállítására alkalmas eljárásra. így a vizsgálatok folytatódtak annak felderítése érdekében, hogy milyen szennyezés fajták képződnek és hogyan lehet ezeket a szennyezéseket szelektíven eltávolítani.
A JP 2003-160573 A irat propilén-oxid egy tisztítási eljárását ismerteti. Az eljárás szerint a nyers propilén-oxidot, amely szennyezőként a víz, metanol, acetaldehid, propionaldehid, aceton és metil-formiát közül legalább egyet tartalmaz, porózus zeolit alkalmazásával tisztítják.
A találmány ismertetése
Megoldandó műszaki probléma
A találmány célja tisztított, egy további eljárásra alkalmas alkilén-oxid kompozíció rendelkezésre bocsátása (amely alkilén-oxid kompozíciót tehát a találmány szerinti tisztítási eljárással kapjuk), alkilén-oxid melléktermékei közül ionos komponens szelektív eltávolítása révén, amely nem szükséges a további eljáráshoz.
A probléma megoldása
A találmány szerint az alkilén-oxid kompozíció tisztítási eljárása tartalmazza, hogy (1) biztosítunk (másszóval veszünk) ionos komponenst tartalmazó nyers alkilén-oxid kompozíciót; (2) a nyers alkilén-oxid kompozíciót molekulaszitán engedjük át; és (3) tisztított alkilén-oxid kompozíciót kapunk, az ionos komponens tartalmaz nitrogéntartalmú ionos komponenst, amely tartalmaz NH4 +-t, a fenti (1) lépés szerinti nyers alkilén-oxid kompozíció CPR értéke 0,2 20, és a molekulaszita pórusainak mérete 0,23 nm-nél (2,3 A-nél) nagyobb -1 nmnél (10 A-nél) kisebb.
A találmány előnyös hatásai
A találmány szerinti, alkilén-oxid kompozíció tisztítására szolgáló eljárás szerint egy további eljáráshoz alkalmas, tisztított alkilén-oxid kompozíció kapható.
A találmány megvalósításának részletes leírása
A továbbiakban részletesen leírjuk a találmányt megvalósítási módokra történő hivatkozással. A megvalósítási módok nem korlátozódnak a következőkben leírtakra. Ehelyett, módosíthatók különböző formákká mindaddig, amíg a találmány lényege meg nem változik.
Ebben a leírásban, amikor valamire úgy utalunk, mint amely „tartalmaz” egy elemet, úgy értendő, hogy a valami tartalmazhat más elemeket is.
Továbbá, a jelen leírásban alkalmazott, a komponensek mennyiségeire, reakciókörülményekre, stb. vonatkozó számok és kifejezések úgy értendők, mint amelyek a „körülbelül” kifejezéssel módosítottak, amennyiben másra nem utalunk.
A találmány célja olyan tisztított alkilén-oxid kompozíció rendelkezésre bocsátása, amely alkalmazható egy további eljárásban.
A találmány szerint az alkilén-oxid kompozíció tisztítási eljárása tartalmazza, hogy (1) veszünk egy nyers alkilén-oxid kompozíciót, amely tartalmaz ionos komponenst; (2) a nyers alkilén-oxid kompozíciót molekulaszitán engedjük át; és (3) kapunk egy tisztított alkilén-oxid kompozíciót, az ionos komponens tartalmaz nitrogéntartalmú ionos komponenst, amely tartalmaz NH4 +-t, a fenti (1) lépés szerinti nyers alkilén-oxid kompozíció CPR értéke 0,2 - 20, és a molekulaszita pórusainak mérete 0,23 nm-nél (2,3 A-nél) nagyobb - 1 nm-nél (10 A-nél) kisebb.
Az alkilén-oxid kompozíció találmány szerinti tisztítási eljárásának (1) lépése szerint veszünk (biztosítunk) ionos komponenst tartalmazó nyers alkilénoxid kompozíciót (1) lépés).
A nyers alkilén-oxid kompozíció egy alkilén-oxid előállítási eljárással előállított kompozícióra utal közvetlenül az előállítás után. A kompozíció tartalmaz olyan ionos komponenst, amely nem szükséges egy további eljáráshoz.
A nyers alkilén-oxid kompozíció tartalmaz alkilén-oxidot és ionos komponenst, amely tartalmaz nitrogéntartalmú ionos komponenst, amely tartalmaz NH^-t, és tartalmazhat pl. nem-ionos komponenst, oldószert.
Az ionos komponens tartalmazhat kationos komponenst és anionos komponenst.
A kationos komponens tartalmaz NH4 +-t. Példaként a kationos komponens tartalmazhat NH2+-t és NH4+-t.. Például a kationos komponens állhat NH4 +-ből, de nem korlátozódik erre.
Az ionos komponens tartalmaz NH4 +-t, és a nyers alkilén-oxid kompozícióban levő NH4+-tartalom például 0,1-5 ppm. Különösen, az ionos komponens tartalmaz NH4+-t, és az NH4 +-tartalom a nyers alkilén-oxid kompozícióban például 0,1 - 3 ppm, 0,1 - 2,5 ppm, 0,3 - 2 ppm, vagy 0,5 - 1,5 ppm, de nem korlátozódik ezekre.
Az anionos komponens lehet például, legalább egy az NO2 -, NO3“ és ezeket funkciós csoportként tartalmazó molekulasziták által alkotott csoportból választott. Például az anionos komponens tartalmazhat NO2- -t. Másik példaként az anionos komponens tartalmazhat NO2- -t és NO3- -t. Például az anionos komponens állhat NO2 --ből, de nem korlátozódik erre.
Bizonyos kiviteli alakokban az ionos komponens tartalmaz NO2 - -t, és a nyers alkilén-oxid kompozícióban levő NO2--tartalom 0,1-5 ppm. Bizonyos kiviteli alakokban az ionos komponens tartalmaz NO2--t, és a nyers alkilén-oxid kompozícióban levő NO2 - -tartalom 0,1-3 ppm, 0,1-1 ppm vagy 0,25 - 0,75 ppm, de nem korlátozódik ezekre.
Az ionos komponens tartalmaz nitrogéntartalmú ionos komponenst, amely tartalmaz tartalmaz NH4 +-t.
Például az ionos komponens továbbá tartalmazhat legalább egyet az NH2 +, NOG és NO3- által alkotott csoportból. Más esetben az ionos komponens állhat NH4+ _ból adott esetben együtt legalább eggyel az NH2+, NO2 - és NO3 által alkotott csoportból.
Bizonyos kiviteli alakokban az ionos komponens 30 - 90 tömeg% kationos komponenst tartalmaz az ionos komponens teljes tömegére vonatkoztatva. Különösen, az ionos komponens tartalmazhat 40 - 90 tömeg%, 50 - 90 tömeg% vagy 50 - 80 tömeg% kationos komponenst az ionos komponens teljes tömegére vonatkoztatva. Például, az ionos komponens tartalmazhat 60 - 80 tömeg% kationos komponenst az ionos komponens teljes tömegére vonatkoztatva, de nem korlátozódik erre.
A nyers alkilén-oxid kompozíció tartalmazhat nem-ionos komponenst az ionos komponens mellett.
Például a nem-ionos komponens tartalmazhat amin-alapú komponenst.
Különösen, az amin-alapú komponens tartalmazhat legalább egy a diizopropilamin, dietilamin, trimetilamin, dietanolamin, dimetiletilam in, metildietanolamin és a monoizopropilamin által alkotott csoportból választott vegyületet.
Továbbá, a nyers alkilén-oxid kompozíció tartalmazhat oldószert.
Különösen, az oldószer tartalmazhat legalább egy, a víz, metanol, acetaldehid, propionaldehid, metil-formiát és dimetoximetán által alkotott csoportból választott vegyületet.
Például a nyers alkilén-oxid kompozíció tartalmazhat dimetoxi-metánt (DMM) és metil-formiátot (MF). A dimetoxi-metán (DMM) tartalom és a metilformiát (MF) tartalom lehet 10 - 3000 ppm, 10 - 1000 ppm, 10 - 500 ppm vagy 20 100 ppm, de nem korlátozódik ezekre.
A fenti (1) lépés szerinti nyers alkilén-oxid kompozíció CPR (controlled polymerization rate, szabályozott polimehzációs ráta) értéke 0,2 - 20. Különösen, a nyers alkilén-oxid kompozíció rendelkezhet 0,2 -10, 0,2 - 5, 0,2 - 2, 0,5 - 3, 0,5 2 vagy 0,8 -1,5 CPR értékkel, de nem korlátozódik ezekre.
A CPR érték olyan indexre utal, amely az alkilén-oxid kompozícióban levő bázikus anyag mennyiségét mutatja. Ezt az értéket ASTM D6437 jelű teszt módszerrel mérjük, ahol 30 g alkilén-oxid kompozíciót 100 ml metanollal keverünk, és a közömbösítéses titráláshoz használt hidrogén-klohd (koncentráció: 0,001 M (0,001 N)) mennyiségét mérjük.
Ha a fenti (1) lépés szerinti nyers alkilén-oxid kompozíció CPR értéke a fenti tartományon kívül van, nehéz szabályozni a reaktivitást egy későbbi (downstream) termék előállításában, amely ugyanezt nyersanyagként használja, valamint az így előállított termék CPR értéke kívül esik a termék CPR specifikációján. így a nyers alkilén-oxid kompozíció CPR értéke a fenti tartományban tartandó. Közelebbről, előnyösebb, ha a nyers alkilén-oxid kompozíció CPR értékét maximum 2,0 vagy ennél kisebb értéken tartjuk.
Közelebbről, mivel az ionos szennyezésekben a kationos szennyezések mennyisége aránylag nagyobb, mint az anionos szennyezéseké, a szennyezések semlegesítése után visszamaradó kationos szennyezések a nyers alkilén-oxid kompozíció CPR értékét növelő tényezőt jelenthetnek.
Bizonyos kiviteli alakokban az (1) lépés szerinti nyers alkilén-oxid kompozíció bázicitása 1 - 40, különösen, a nyers alkilén-oxid kompozíció bázicitása lehet 2 - 40, 2 - 20, 0,4 - 10, vagy 0,4 - 7, de nem korlátozódik ezekre.
Közelebbről, mivel az ionos szennyezésekben a kationos szennyezések mennyisége aránylag nagyobb, mint az anionos szennyezéseké, a szennyezések semlegesítése után megmaradó kationos szennyezések a nyers alkilén-oxid kompozíció bázicitását növelő tényezőt jelenthetnek.
Bizonyos kiviteli alakokban a fenti (1) lépés szerinti nyers alkilén-oxid kompozíció N-tartalma 0,2-10 ppm. Például a nyers alkilén-oxid kompozíció Ntartalma 0,2 - 7 ppm, 0,2 - 5 ppm, 0,2 - 3 ppm vagy 0,2 - 2 ppm. Különösen, a nyers alkilén-oxid kompozíció N-tartalma lehet 0,5 - 1,8 ppm, 1,0-1,8 ppm vagy 1,2-1,8 ppm, de nem korlátozódik ezekre.
Ha a fenti (1) lépés szerinti nyers alkilén-oxid kompozíció N-tartalmát magas szinten tartjuk, szag képződését válthatja ki a downstream termékben, amelynek nyersanyaga azonos a fenti kompozícióval. így a nyers alkilén-oxid kompozíció N-tartalmát előnyösen a lehető legalacsonyabb szinten tartjuk.
A nyers alkilén-oxid kompozíció N-tartalmát növelő tényezők azok a komponensek, amelyek tartalmaznak N-t az ionos komponensben, a nem-ionos komponensben és az oldószerben, amint azt az előzőekben leírtuk.
Az alkilén-oxid lehet például etilén-oxid, propilén-oxid, butilén-oxid vagy hasonló. Különösen, az alkilén-oxid lehet propilén-oxid.
A nyers alkilén-oxid kompozíciót átengedhetjük gyöngyöket tartalmazó szakaszon az (1) lépés után, a követő (2) lépés előtt.
A gyöngyöket tartalmazó szakasz tartalmazza gyöngyök sokaságát, amelyek átlagos átmérője 1 - 5 mm, különösen, a gyöngyöket tartalmazó szakasz tartalmazhatja olyan gyöngyök sokaságát, amelyek átlagos átmérője 1,5-4 mm vagy 2-3 mm, de nem korlátozódik ezekre.
A gyöngyöket tartalmazó szakasz egységtérfogata által tartalmazott gyöngyök száma 100- 100 OOO/liter, különösen, a gyöngyöket tartalmazó szakasz egységtérfogata által tartalmazott gyöngyök száma lehet 1000 - 80 OOO/liter, 5000 - 70 OOO/liter, 10 000 - 50 OOO/liter vagy 15 000 - 40 OOO/liter, de nem korlátozódik ezekre.
Továbbá, bizonyos kiviteli alakok szerint a térsebesség, amellyel a nyers alkilén-oxid kompozíciót a gyöngyöket tartalmazó szakaszon átengedjük, 0-nál nagyobbtól 10 m3/m3h-ig terjed, különösen, a térsebesség, amellyel a nyers alkilén-oxid kompozíciót a gyöngyöket tartalmazó szakaszon átengedjük, lehet 0,2 - 5 m3/m3h, 0,2 - 3 m3/m3h, 0,2 - 2 m3/m3h, 0,5 - 2 m3/m3h vagy 0,8 - 1,5 m3/m3h, de nem korlátozódik ezekre.
A gyöngyöket tartalmazó szakaszban levő gyöngyök tartalmazhatnak szilikalit nyersanyagból készült inaktív anyagot.
A gyöngyöket tartalmazó szakasz arra szolgál, hogy kiváltsa a nyers alkilén-oxid kompozíció egyenletes diszperzióját, mielőtt azt molekulaszitára táplálnánk a későbbiekben.
Ezt követően a nyers alkilén-oxid kompozíciót molekulaszitán engedjük át ((2) lépés).
A molekulaszita lehet például zeolit-alapú molekulaszita. Különösen, a molekulaszita lehet a zeolit A, zeolit X, zeolit béta, zeolit Y, zeolit L és ZSM-12 által alkotott csoportból választott szerkezetű.
A molekula-szita gyűjtőnévként szilícium-alumínium-oxidokra utal, és lehet oktagonális geometriai szerkezetű, amelynek oxigénatom gyűrűkből álló finom lyukakból és a lyukak között szabályos távolságokban elhajló metsző egyéb lyukakból álló bemenete van, de nem korlátozódik erre.
A molekulaszita pórusainak mérete 0,23 nm-nél (2,3 Á-nél) nagyobbtól 1 nm-nél (10 Á-nél) kisebbig terjed. Különösen, a molekulaszita pórusainak mérete lehet 0,3 nm -1 nm-nél kisebb (3 Á - 10 Á-nél kisebb), 0,3 nm - 0,75 nm (3 Á - 7,5 Á), (0,3 nm - 0,5 nm (3 Á - 5 Á), 0,35 - 0,45 nm (3,5 - 4,5 Á), 0,38 - 0,42 nm (3,8 4,2 Á) vagy 0,39 - 0,41 nm (3,9 - 4,1 Á), de nem korlátozódik ezekre.
Továbbá, a molekulaszita pórusainak alakja lehet oktagonális. Például a molekulaszitának oktagonális alakú mikropórusai vannak, és a kereskedelmi termékek körülbelül 2 mm-es gömbök alakjában vannak, amelyekben a molekulasziták fizikailag kombinálva vannak.
A molekulaszita szelektíven képes lehet abszorbeálni az oktagonális alakú mikropórusoknál kisebb szennyezéseket. Más esetben maguknak a molekulaszita zeolitsorozatainak negatív töltése (azaz savas pontja) képes abszorbeálni a nyers alkilén-oxib kompozícióban jelen levő kationos komponenst.
Bizonyos kiviteli alakokban a térsebesség, amellyel a nyers alkilén-oxib kompozíciót átengebjük a molekulaszitán, 0-nál nagyobb - 10 m3/m3h, különösen, a térsebesség, amelynél az alkilén-oxib kompozíciót átengebjük a molekulaszitán, lehet 0,2 - 5 m3/m3h, 0,2 - 3 m3/m3h, 0,2 - 2 m3/m3h, 0,5 - 2 m3/m3h vagy 0,8 - 1,5 m3/m3h, be nem korlátozóbik ezekre.
Ezután tisztított alkilén-oxid kompozíciót kapunk ((3) lépés).
Bizonyos kiviteli alakokban a tisztított alkilén-oxid kompozíció tartalmaz ionos komponenst, amely tartalmaz kationos komponenst és anionos komponenst.
Ilyen esetben az ionos komponens olyan, amint azt a fenti (1) lépésnél leírtuk.
Továbbá, a tisztított alkilén-oxid kompozíció tartalmazhat nem-ionos komponenst és oldószert az ionos komponens mellett. Ezek olyanok, mint amilyeneket a fenti (1) lépésnél leírtunk.
Ha a tisztított alkilén-oxid kompozíció tartalmaz ionos komponenst, amely tartalmaz kationos komponenst és anionos komponenst, az ionos komponens pl. 10-70 tömeg% kationos komponenst tartalmaz az ionos komponens teljes tömegére vonatkoztatva. Például az ionos komponens 20 - 70 tömeg%, 30 - 70 tömeg%, 40 - 60 tömeg% vagy 45 - 55 tömeg% kationos komponenst tartalmaz az ionos komponens teljes tömegére vonatkoztatva, de nem korlátozódik ezekre.
Például a tisztított alkilén-oxid kompozíció tartalmaz NH4 +-t, és a tisztított alkilén-oxid kompozícióban az NH4+-tartalom 0,05 - 2,5 ppm. Különösen, a tisztított alkilén-oxid kompozícióban az NH4+-tartalom lehet 0,1-2 ppm, 0,1-1 ppm, 0,2 - 0,8 ppm, 0,2 - 0,6 ppm vagy 0,4 - 0,6 ppm, de nem korlátozódik ezekre.
Ez azt jelenti, hogy a nyers alkilén-oxid kompozícióban levő kationos komponens, így pl. az NH4 +, jelentős mennyisége eltávolítható, ha a kompozíciót átengedjük a molekulaszitán.
Bizonyos kiviteli alakokban a tisztított alkilén-oxid kompozíció tartalmaz
NO2 --t, és a tisztított alkilén-oxid kompozíció NO2--tartalma 0,1 - 5 ppm. Különösen, a tisztított alkilén-oxid kompozíció NO2--tartalma lehet 0,1-3 ppm vagy 0,25 - 0,75 ppm, de nem korlátozódik ezekre.
A fenti (3) lépés szerinti egy tisztított alkilén-oxid kompozíció CPR értéke 0 - 2, különösen, a tisztított alkilén-oxid kompozíció CPR értéke lehet 0 -1,5; 0 -1,2; 0 - 0,8; 0 - 0,5; 0,1 - 0,5; 0,1 - 0,3 vagy 0,1 - 0,2, de nem korlátozódik ezekre.
A CPR érték meghatározása a fenti (1) lépésnél leírtak szerint történik.
Ha a fenti (3) lépés szerinti tisztított alkilén-oxid kompozíció CPR értéke a fenti tartományon belül van, előnyös abból a szempontból, hogy a reaktivitás egy downstream termék előállításában, amely ugyanazt nyersanyagként alkalmazza, könnyen kontrollálható, valamint az így előállított termék alacsony CPR értéke megfelel a termék CPR specifikációjának.
A fenti (3) lépés szerinti egy tisztított alkilén-oxid kompozíció bázicitása 0 - 4, különösen, a tisztított alkilén-oxid kompozíció bázicitása lehet 0 - 3, 0 - 2,4, 0 1,6 vagy 0-1,0, de nem korlátozódik ezekre.
A fenti (3) lépés szerinti egy tisztított alkilén-oxid kompozíció N-tartalma 0,1-5 ppm, különösen, a tisztított alkilén-oxid kompozíció N-tartalma lehet 0,1-3 ppm, 0,1 - 2 ppm, 0,2 -1,5 ppm vagy 0,4-1,1 ppm, de nem korlátozódik ezekre.
Ha a fenti (3) lépés szerinti tisztított alkilén-oxid kompozíció N-tartalma a fenti tartományon belül van, előnyös abból a szempontból, hogy a szag egy downstream termékben, amely ugyanazt nyersanyagként alkalmazza, lecsökken olyan downstream termék szag-szintjére, amely más eljárásokkal előállított, így például a hidroklórozási és a kettős előállítási eljárással előállított alkilén-oxidot alkalmaz.
Ezek után a jelen találmányt részletesen a Példák segítségével ismertetjük. A következő Példák azonban a jelen találmány további szemléltetését szolgálják, és a Példák köre a találmányt nem korlátozzák.
Példa
1. Példa
Nyers alkilén-oxid kompozíciót kaptunk alkilén-oxid előállítására alkalmas eljárással. Ilyen esetben az így kapott nyers kompozíciók tartalmaztak NH4 +-t, N02--t és alkilén-oxidot.
100 g nyers alkilén-oxid kompozíciót 1 m3/m3h térsebességgel engedtünk át egy 8 liter (körülbelül 6 kg) olyan molekulaszitát tartalmazó tartályon, amelynek átlagos átmérője körülbelül 2 mm, és átlagos pórusmérete körülbelül 0,4 nm (4 A), egységtérfogatonkénti száma körülbelül 20 OOO/liter volt, hogy ezáltal tisztított alkilén-oxid kompozíciót kapjunk.
1. Összehasonlító példa
Az 1. példa szerinti eljárást ismételtük, azzal az eltéréssel, hogy a molekulaszita pórusmérete 1 nm (10 Á) volt.
2. Összehasonlító példa
Az 1. példa szerinti eljárást ismételtük, azzal az eltéréssel, hogy a molekulaszita pórusmérete 0,23 nm (2,3 Á) volt.
Értékelő példa
Az 1. példa és az 1. és 2. összehasonlító példa szerinti tisztítási eljárásokkal tisztított alkilén-oxid kompozíciók tulajdonságait és az eljárás utáni eredményeit értékeltük. Az eredmények az alábbi 1. táblázatban láthatók.
1. Értékelő példa: NH4 + -tartalom mérése
Az ASTM D 6919 jelű (Standard teszt módszer vízben oldott kation ionkromatográfiás meghatározására) teszt módszernek megfelelően 2 g mérendő kompozíciót ultra-tiszta vízzel hígítottunk, és NH4 +-t mennyiségileg analizáltunk ionkromatográfiás analizátorral.
2. Értékelő példa: NO2~-tartalom mérése
Az ASTM D 4327 jelű (Standard teszt módszer anionok meghatározására ionelnyomásos kromatográfiával) teszt módszernek megfelelően 2 g mérendő kompozíciót ultra-tiszta vízzel hígítottunk, és N02--t mennyiségileg analizáltunk ionkromatográfiás analizátorral.
3. Értékelő példa: CPR érték mérése
Az ASTM D 6437 jelű (Standard teszt módszer poliuretán nyersanyagok vizsgálatára) teszt módszernek megfelelően 30 g mérendő kompozíciót 100 ml metanollal elegyítettünk, majd, 0,001 M (0,001 N) hidroklórsavval közömbösítéses titrálást végeztünk, hogy a fogyasztott hidroklórsav mennyiségét számítsuk.
4. Értékelő példa: a N-tartalom mérése
Az ASTM D 4629 jelű (Standard teszt módszer nitrogénnyomok meghatározására folyékony szénhidrogénekben) teszt módszernek megfelelően 1 g mérendő kompozíciót nagyon tiszta oldószerrel hígítottunk, amelyet oxigén és argon alatt égettünk a gerjesztett nitrogén-dioxid által kibocsátott hullámhosszok kimutatására mennyiségi analízis céljára.
[1. Táblázat]
| 1. Példa | 1. Összehasonlító | 2. Összehasonlító |
cm o
CM
| példa | példa | |||
| Nyers alkilénoxid kompozíció | NH4 +- tartalom | 1,05 ppm | 1,05 ppm | 1,05 ppm |
| NO2 --tartalom | 0,55 ppm | 0,55 ppm | 0,55 ppm | |
| CPR-érték | 1,0 | 1,0 | 1,0 | |
| N-tartalom | 1,6 ppm | 1,6 ppm | 1,6 ppm | |
| Tisztított alkilén-oxid kompozíció | NH4 +-tartalom | 0,55 ppm | A reakció befejeződött exoterm reakció miatt | 1,05 ppm |
| NO2 --tartalom | 0,55 ppm | 0,55 ppm | ||
| CPR-érték | 0,1 | 1,0 | ||
| N-tartalom | 1,1 ppm | 1,6 ppm |
Amint az az 1. táblázatból látható, a CPR értékben mutatkozó javulási arány 90 % vagy nagyobb, és a N-tartalomban mutatkozó csökkenési arány 30 % vagy nagyobb volt az 1. példában az 1. és 2. összehasonlító példákhoz viszonyítva. Közelebbről, az 1. összehasonlító példában a teszt nem volt elvégezhető, mivel exoterm reakció játszódott le, és a CPR érték, valamint a Ntartalom nem javult a 2. Összehasonlító példában.
cm
Claims (14)
1. Eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, amely eljárás tartalmazza, hogy: (1) veszünk egy nyers alkilén-oxid kompozíciót, amely tartalmaz ionos komponenst;
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol az ionos komponens tartalmaz kationos komponenst és anionos komponenst.
(2) a nyers alkilén-oxid kompozíciót molekulaszitán engedjük át; és (3) kapunk egy tisztított alkilén-oxid kompozíciót, ahol az ionos komponens tartalmaz nitrogéntartalmú ionos komponenst, amely tartalmaz NH4 +-t, ahol a fenti (1) lépés szerinti nyers alkilén-oxid kompozíció CPR értéke 0,2 20, ahol a molekulaszita pórusainak mérete 0,23 nm-nél nagyobb - 1 nm-nél kisebb.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol az ionos komponens 30 - 90 tömeg% kationos komponenst tartalmaz az ionos komponens teljes tömegére vonatkoztatva.
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol a nitrogéntartalmú ionos komponens tartalmaz továbbá legalább egyet az NH2 +, NO2 - és NO3-által alkotott csoportból.
5. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol a fenti (1) lépés szerinti nyers alkilén-oxid kompozíció N-tartalma 0,2 10 ppm.
6. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol az ionos komponens tartalmaz NH^-t, és a fenti (1) lépés szerinti nyers alkilén-oxid kompozíció NH4 +-tartalma 0,1-5 ppm.
7. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol a molekulaszita a zeolit A, zeolit X, zeolit béta, zeolit Y, zeolit L és ZSM12 által alkotott csoportból választott szerkezetű.
8. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol az alkilén-oxid propilén-oxid.
9. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol a térsebesség, amellyel a nyers alkilén-oxid kompozíciót a molekulaszitán átengedjük, 0-nál nagyobb -10 m3/m3h.
10. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol a nyers alkilén-oxid kompozíciót átengedjük gyöngyöket tartalmazó szakaszon az (1) lépés után, a (2) lépés előtt, a gyöngyöket tartalmazó szakasz tartalmazza olyan gyöngyök sokaságát, amelyeknek átlagos átmérője 1 - 5 mm, és a gyöngyöket tartalmazó szakaszban levő gyöngyök száma egységtérfogatonként 100-100 OOO/liter.
11. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol tisztított alkilén-oxid kompozíció tartalmaz ionos komponenst, amely tartalmaz kationos komponenst és anionos komponenst, és az ionos komponens 10-70 tömeg% kationos komponenst tartalmaz az ionos komponens teljes tömegére vonatkoztatva.
12. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol a tisztított alkilén-oxid kompozíció CPR-értéke 0-2.
13. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol a tisztított alkilén-oxid kompozíció N-tartalma 0,1-5 ppm.
14. Az 1. igénypont szerinti eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására, ahol a tisztított alkilén-oxid kompozíció tartalmaz NH4 +-t, és a tisztított alkilén-oxid kompozíció NH4 +-tartalma 0,05 - 2,5 ppm.
cm
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2018-0060946 | 2018-05-29 | ||
| KR1020180060946A KR101940782B1 (ko) | 2018-05-29 | 2018-05-29 | 알킬렌 옥사이드 조성물 정제방법 |
| PCT/KR2018/008015 WO2019231044A1 (ko) | 2018-05-29 | 2018-07-16 | 알킬렌 옥사이드 조성물 정제방법 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP1900005A2 HUP1900005A2 (hu) | 2019-08-28 |
| HUP1900005A3 HUP1900005A3 (en) | 2019-11-28 |
| HU231128B1 true HU231128B1 (hu) | 2020-12-28 |
Family
ID=65320504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU1900005A HU231128B1 (hu) | 2018-05-29 | 2018-07-16 | Eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11247975B2 (hu) |
| KR (1) | KR101940782B1 (hu) |
| CN (1) | CN110719909B (hu) |
| DE (1) | DE112018000071T5 (hu) |
| HU (1) | HU231128B1 (hu) |
| MY (1) | MY184896A (hu) |
| WO (1) | WO2019231044A1 (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102064513B1 (ko) * | 2019-03-29 | 2020-01-09 | 에스케이씨 주식회사 | 알킬렌 옥사이드 조성물 정제 방법 |
| KR102510827B1 (ko) * | 2019-05-15 | 2023-03-15 | 라이온델 케미칼 테크놀로지, 엘.피. | 프로필렌 옥사이드의 건조 방법 |
| KR102155702B1 (ko) * | 2019-06-11 | 2020-09-14 | 에스케이피아이씨글로벌(주) | 알킬렌 옥사이드 조성물 정제 방법 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3335547A (en) | 1963-07-18 | 1967-08-15 | Halcon International Inc | Process for the purification of ethylene oxide |
| US4772732A (en) | 1986-05-08 | 1988-09-20 | Basf Corporation | Method for purification of butylene oxide |
| JP3838676B2 (ja) | 1995-04-07 | 2006-10-25 | 三井化学株式会社 | プロピレンオキサイドの精製方法 |
| US5591875A (en) | 1995-08-02 | 1997-01-07 | Chang; Te | Epoxidation Process |
| BR0009038A (pt) | 1999-03-16 | 2001-12-18 | Shell Int Research | Processo para melhorar a qualidade de um óxidode propileno contaminado com poli(õxido depropileno) |
| JP2003160573A (ja) * | 2001-11-22 | 2003-06-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの精製方法 |
| TW200630156A (en) * | 2005-02-03 | 2006-09-01 | Shell Int Research | Treatment of an aqueous mixture containing an alkylene oxide with an ion exchange resin |
| US7569710B1 (en) | 2008-02-23 | 2009-08-04 | Brian Ozero | Ethylene oxide recovery process |
| JP2012224608A (ja) * | 2011-04-08 | 2012-11-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | プロピレンオキサイドの取得方法 |
| KR101433626B1 (ko) | 2013-05-22 | 2014-09-23 | (주)원익머트리얼즈 | 헥사플루오르플로필렌옥사이드 고순도 정제방법 |
| CN106117165B (zh) | 2016-06-27 | 2019-03-22 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种环氧丙烷的纯化方法 |
| CN106397362B (zh) * | 2016-09-06 | 2018-05-01 | 南京英斯派工程技术有限公司 | 一种环氧丙烷装置中脱氨并回收环氧丙烷、丙烯的方法及设备 |
-
2018
- 2018-05-29 KR KR1020180060946A patent/KR101940782B1/ko active IP Right Grant
- 2018-07-16 US US16/313,782 patent/US11247975B2/en active Active
- 2018-07-16 WO PCT/KR2018/008015 patent/WO2019231044A1/ko active Application Filing
- 2018-07-16 MY MYPI2018002464A patent/MY184896A/en unknown
- 2018-07-16 DE DE112018000071.0T patent/DE112018000071T5/de active Pending
- 2018-07-16 CN CN201880002562.6A patent/CN110719909B/zh active Active
- 2018-07-16 HU HU1900005A patent/HU231128B1/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE112018000071T5 (de) | 2020-01-30 |
| CN110719909A (zh) | 2020-01-21 |
| WO2019231044A1 (ko) | 2019-12-05 |
| US11247975B2 (en) | 2022-02-15 |
| US20210246111A1 (en) | 2021-08-12 |
| KR101940782B1 (ko) | 2019-01-22 |
| CN110719909B (zh) | 2021-05-25 |
| MY184896A (en) | 2021-04-30 |
| HUP1900005A3 (en) | 2019-11-28 |
| HUP1900005A2 (hu) | 2019-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU231128B1 (hu) | Eljárás alkilén-oxid kompozíció tisztítására | |
| EP2127743B1 (en) | Exhaust gas purification catalyst and method for production thereof | |
| AU2003216865B2 (en) | Process for the removal of nitrogen oxides | |
| US20100003178A1 (en) | ß-ZEOLITE FOR SCR CATALYST AND METHOD FOR PURIFYING NITROGEN OXIDES USING SAME | |
| TWI418530B (zh) | Production of propylene | |
| KR101467603B1 (ko) | 이온 교환 수지를 이용한 산화 촉매 회수 방법 | |
| MX2008000324A (es) | Proceso para la produccion continua de hidroxilamonio. | |
| CN114436854A (zh) | 一种由异丁烯制备叔丁胺的方法 | |
| KR102119729B1 (ko) | 프로필렌 글리콜 조성물 및 이의 제조 방법 | |
| CN101993714B (zh) | 重整生成油非临氢脱烯烃方法 | |
| CN102604669B (zh) | 一种重质烃油加氢裂化制备化工原料的方法 | |
| JP3811205B2 (ja) | ジメチルアミンの製法 | |
| KR102155702B1 (ko) | 알킬렌 옥사이드 조성물 정제 방법 | |
| KR102064513B1 (ko) | 알킬렌 옥사이드 조성물 정제 방법 | |
| JP2896787B2 (ja) | ゼオライト触媒の活性維持法 | |
| CN112619673B (zh) | 一种催化剂及其制备方法，以及一种气相重排反应制备十二内酰胺的方法 | |
| CN1274596C (zh) | 含金属离子硅磷铝分子筛的制备方法 | |
| DE102008028760B4 (de) | Verfahren zur Abtrennung von NOx aus einem epoxidhaltigen Gasstrom | |
| CN101023051A (zh) | 氟甲烷的制备方法和产品 | |
| US11708315B2 (en) | Method of pretreating ion-exchange resin for removal of aldehyde impurities | |
| CN113457729B (zh) | 一种合成二元醇单叔丁基醚的催化剂、制备方法及应用 | |
| CN109721516B (zh) | 一种硫醚氧化方法 | |
| CN105228990B (zh) | 环氧化工艺 | |
| US20180326354A1 (en) | Improved process for removing nox from exhaust gas | |
| KR101745543B1 (ko) | 아민기 함유 화합물의 제조 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: SK PICGLOBAL CO., LTD., KR Free format text: FORMER OWNER(S): SKC CO., LTD., KR |
|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: SK PICGLOBAL CO., LTD., KR Free format text: FORMER OWNER(S): SKC CO., LTD, KR; SKC CO., LTD., KR; SK PICGLOBAL CO., LTD., KR |
|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: SK PICGLOBAL CO., LTD., KR Free format text: FORMER OWNER(S): SKC CO., LTD, KR; SKC CO., LTD., KR; SK PICGLOBAL CO., LTD., KR |