HU221196B1 - Alkylenediamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation - Google Patents

Alkylenediamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation Download PDF

Info

Publication number
HU221196B1
HU221196B1 HU9302017A HU9302017A HU221196B1 HU 221196 B1 HU221196 B1 HU 221196B1 HU 9302017 A HU9302017 A HU 9302017A HU 9302017 A HU9302017 A HU 9302017A HU 221196 B1 HU221196 B1 HU 221196B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
morpholino
alkyl
formula
thienyl
Prior art date
Application number
HU9302017A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT69392A (en
HU9302017D0 (en
Inventor
Michiko Ishida
Mitsuo Masaki
Norihisa Miyake
Haruhiko Shinozaki
Hiromitsu Takeda
Atsushi Tendo
Original Assignee
Nippon Chemiphar Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Chemiphar Co filed Critical Nippon Chemiphar Co
Publication of HU9302017D0 publication Critical patent/HU9302017D0/hu
Publication of HUT69392A publication Critical patent/HUT69392A/hu
Publication of HU221196B1 publication Critical patent/HU221196B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/02—1,2-Oxazines; Hydrogenated 1,2-oxazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/22—Oxygen atoms attached in position 2 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • C07D265/32—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

A találmány tárgyát új (1) vagy (2) általános képletű alkilén-diamin-származékok képezik, amelyek alkalmasak diszuria kezelésére. Aképletekben R1 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport; adott esetbenhelyettesített fenil- vagy naftilcsoport; továbbá tienil- vagy in-dolilcsoport; R2 jelentése adott esetben helyettesített fenil- vagynaftilcsoport; vagy tienilcsoport; R3 és R4 jelentése alkilcsoportvagy R3 és R4 együtt morfolino-, piperidino-, hexahidro-1,4-oxazepin-4-il-, pirrolidil-, tio- morfolino- vagy 1-piperazil-csoport, melyekadott esetben helyettesítettek lehetnek; Y jelentése oxigénatom vagykénatom; Z jelentése –CH2–, –CO– vagy –CS–; m értéke 0–4 közötti egészszám; n értéke 0–4 közötti egész szám; r értéke 0 vagy 1; és p és qértéke 0–5 közötti egész szám, azzal a megkötéssel, hogy p+q értéke1–5. A találmány tárgyát képezik továbbá a fenti vegyületekettartalmazó gyógyászati készítmények, valamint eljárás a vegyületekelőállítására. ŕ

Claims (17)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Az (1) vagy (2) általános képletű alkilén-diaminszármazékok, a képletben
    R' jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport; fenil- vagy naftilcsoport, amelyek adott esetben egyszeresen helyettesítve lehetnek 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal; továbbá tienil- vagy indolilcsoport;
    R2 jelentése fenil- vagy naftilcsoport, amelyek adott esetben egyszeresen helyettesítve lehetnek 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal; vagy tienilcsoport;
    R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy R3 és R4 együtt a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak morfolino-, piperidino-, hexahidro-l,4-oxazepin-4-il-, pirrolidil-, tiomorfolino- vagy 1-piperazil-csoport, melyek adott esetben 1 -6 szénatomos alkilcsoporttal, acetilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesítettek lehetnek;
    Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    Z jelentése -CH2-, -CO- vagy -CS-;
    m értéke 0-4 közötti szám;
    n értéke 0-4 közötti szám r értéke 0 vagy 1;
    és p és q értéke egymástól függetlenül 0-5 közötti szám, azzal a megkötéssel, hogy p+q értéke 1-5.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti alkilén-diamin-származékok, ahol az (1) vagy (2) általános képletben Y és Z jelentése oxigénatom, illetve -CH2- képletű csoport.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti alkilén-diamin-származékok, ahol az (1) vagy (2) általános képletben R' jelentése fenil-, tienilcsoport, vagy 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti alkilén-diamin-származékok, ahol az (1) vagy (2) általános képletben R2 jelentése fenil- vagy tienilcsoport, vagy 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti alkilén-diamin-származékok, ahol a képletekben R3 és R4 jelentése a közbezárt nitrogénatommal együtt morfolino-, piperidino-, hexahidro-l,4-oxazepin-4-il-, 1-pirrolidil-, tiomorfolino-, 1-piperazinil- vagy 1-5 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített morfolinocsoport.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti alkilén-diamin-származékok gyógyászatilag elfogadható sói.
  7. 7. Gyógyászati készítmény, mely az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti alkilén-diamin-származékot vagy gyógyászatilag elfogadható sóját tartalmazza gyógyászatilag elfogadható hordozó- és/vagy egyéb segédanyagokkal együtt.
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti vegyületek közül a (3) általános képletű alkilén-diamin-származékok, a képletben R' jelentése fenil- vagy naftilcsoport, amelyek adott esetben egyszeresen helyettesítve lehetnek 1 -6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal; továbbá tienil- vagy indolilcsoport;
    R2 jelentése fenil- vagy naftilcsoport, amelyek adott esetben egyszeresen helyettesítve lehetnek 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal; vagy tienilcsoport;
    R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy R3 és R4 együtt a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak morfolino-, piperidino-, hexahidro-l,4-oxazepin-4-il-, pirrolidil-, tiomorfolino- vagy 1-piperazil-csoport, melyek adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, acetilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesítettek lehetnek;
    HU 221 196 Β1
    Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    Z jelentése -CH2-, -CO- vagy -CS-;
    m értéke 0-4 közötti szám;
    n értéke 0-4 közötti szám;
    p és q értéke egymástól függetlenül 0-5 közötti szám, azzal a megkötéssel, hogy p+q értéke 1-5.
  9. 9. A 8. igénypont szerinti alkilén-diamin-származékok, ahol a (3) általános képletben Y és Z jelentése oxigénatom, oxigénatom, illetve -CH2- képletű csoport.
  10. 10. A 8. igénypont szerinti alkilén-diamin-származékok, ahol a (3) általános képletben R> jelentése fenil-, tienilcsoport, vagy 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport.
  11. 11. A 8. igénypont szerinti alkilén-diamin-származékok, ahol a (3) általános képletben R2 jelentése fenilvagy tienilcsoport, vagy 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport.
  12. 12. A 8. igénypont szerinti alkilén-diamin-származékok, ahol a képletekben R3 és R4 jelentése a közbezárt nitrogénatommal együtt morfolino-, piperidino-, hexahidro-l,4-oxazepin-4-il-, 1-pirrolidil-, tiomorfolino-, 1piperazínil- vagy 1-5 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített morfolinocsoport.
  13. 13. A 8. igénypont szerinti alkilén-diamin-származékok gyógyászatilag elfogadható sói.
  14. 14. A 7. igénypont szerinti gyógyászati készítmény, mely a 8-13. igénypontok bármelyike szerinti alkiléndiamin-származékot vagy gyógyászatilag elfogadható sóját tartalmazza gyógyászatilag elfogadható hordozó és/vagy egyéb segédanyagokkal együtt.
  15. 15. Eljárás az (1) és (2) általános képletű alkilén-diamin-származékok - a képletben
    R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport; fenil- vagy naftilcsoport, amelyek adott esetben egyszeresen helyettesítve lehetnek 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal; továbbá tienil- vagy indolilcsoport;
    R2 jelentése fenil- vagy naftilcsoport, amelyek adott esetben egyszeresen helyettesítve lehetnek 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal; vagy tienilcsoport;
    R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy R3 és R4 együtt a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak morfolino-, piperidino-, hexahidro-l,4-oxazepin-4-il-, pirrolidil-, tiomorfolino- vagy 1-piperazil-csoport, melyek adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, acetilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesítettek lehetnek;
    Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    Z jelentése -CH2-, -CO- vagy -CS-;
    m értéke 0-4 közötti szám;
    n értéke 0-4 közötti szám;
    r értéke 0 vagy 1;
    és p és q értéke egymástól függetlenül 0-5 közötti szám, azzal a megkötéssel, hogy p+q értéke 1-5 előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) a (7) vagy (8) általános képletű vegyületet - a képletekben R1, Y, Z jelentése, m és n értéke a megadott - a (9) általános képletű vegyülettel - a képletben R2, R3, R3 jelentése, n, p és q értéke a megadott, és Q jelentése lehasadó csoport, így halogénatom, toziloxi-csoport, vagy mezil-oxi-csoport reagáltatjuk; vagy
    b) (10) vagy (11) általános képletű vegyületet - a képletekben R1, R2, Y, Z, Q jelentése, m, n, p, q és r értéke a megadott - a (12) általános képletű vegyülettel - a képletben R3 és R4 jelentése a megadott - reagáltatjuk.
  16. 16. A 15. igénypont szerinti a) eljárás (3) általános képletű vegyületek - a képletben
    R1 jelentése fenil- vagy naftilcsoport, amelyek adott esetben egyszeresen helyettesítve lehetnek 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal; továbbá tienil- vagy indolilcsoport;
    R2 jelentése fenil- vagy naftilcsoport, amelyek adott esetben egyszeresen helyettesítve lehetnek 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal; vagy tienilcsoport;
    R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy R3 és R4 együtt a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak morfolino-, piperidino-, hexahidro-l,4-oxazepin-4-il-, pirrolidil-, tiomorfolino- vagy 1-piperazil-csoport, melyek adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, acetilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesítettek lehetnek;
    Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    Z jelentése -CH2-, -CO- vagy -CS-;
    m értéke 0-4 közötti szám;
    n értéke 0-4 közötti szám;
    p és q értéke egymástól függetlenül 0-5 közötti szám, azzal a megkötéssel, hogy p+q értéke 1-5 előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (13) általános képletű vegyületet - a képletben R1, Y, Z jelentése és m értéke a megadott - a (9) általános képletű vegyülettel - a képletben R2, R3, R4 jelentése, n, p és q értéke a megadott, és Q jelentése lehasadó csoport - reagáltatunk.
  17. 17. A 15. igénypont szerinti b) eljárás (3) általános képletű vegyületek - a képletben
    R1 jelentése fenil- vagy naftilcsoport, amelyek adott esetben egyszeresen helyettesítve lehetnek 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal; továbbá tienil- vagy indolilcsoport;
    R2 jelentése fenil- vagy naftilcsoport, amelyek adott esetben egyszeresen helyettesítve lehetnek 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal; vagy tienilcsoport;
    R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy R3 és R4 együtt a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak morfolino-, piperidino-, hexahidro-1,4-oxazepin-4-il-, pirrolidil-, tiomorfolino- vagy 1-piperazil-csoport, melyek adott
    HU 221 196 Β1 esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, acetilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesítettek lehetnek;
    Y jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    Z jelentése -CH2-, -CO- vagy -CS-; 5 m értéke 0-4 közötti szám; n értéke 0-4 közötti szám;
    p és q értéke egymástól függetlenül 0-5 közötti szám, azzal a megkötéssel, hogy p+q értéke 1-5 azzal jellemezve, hogy a (14) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, Y, Z, Q jelentése, m, n, p és q értéke a megadott - a (12) általános képletű vegyülettel - a képletben R3 és R4 jelentése a megadott - reagáltatjuk.
HU9302017A 1992-07-14 1993-07-14 Alkylenediamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation HU221196B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20971392 1992-07-14

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9302017D0 HU9302017D0 (en) 1993-10-28
HUT69392A HUT69392A (en) 1995-09-28
HU221196B1 true HU221196B1 (en) 2002-08-28

Family

ID=16577418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9302017A HU221196B1 (en) 1992-07-14 1993-07-14 Alkylenediamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0579169B1 (hu)
JP (1) JP2866277B2 (hu)
KR (1) KR100293334B1 (hu)
CN (1) CN1045597C (hu)
AT (1) ATE170516T1 (hu)
AU (1) AU659561B2 (hu)
CA (1) CA2100376A1 (hu)
DE (1) DE69320730T2 (hu)
DK (1) DK0579169T3 (hu)
ES (1) ES2121036T3 (hu)
FI (1) FI933206A (hu)
HU (1) HU221196B1 (hu)
MX (1) MX9304259A (hu)
NO (1) NO303827B1 (hu)
PH (1) PH31474A (hu)
RU (1) RU2069661C1 (hu)
TW (1) TW300895B (hu)
ZA (1) ZA935074B (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2084995A (en) * 1994-03-31 1995-10-23 Nippon Chemiphar Co. Ltd. Alkylenediamine derivative
US5563277A (en) * 1994-12-21 1996-10-08 Eli Lilly And Company Process for preparing benzyl-substituted rhodanine derivatives
TW200732313A (en) * 2005-12-15 2007-09-01 Astrazeneca Ab Oxazolidinone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
TW201632516A (zh) 2014-12-11 2016-09-16 哈佛大學校長及研究員協會 細胞壞死抑制劑與相關方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3576808A (en) * 1967-09-15 1971-04-27 Miles Lab N-4-phenyl-1-piperazinylalkyl-5-phenyl-oxazolidinones
JPS6183170A (ja) * 1984-09-28 1986-04-26 Nippon Chemiphar Co Ltd 新規な１，３−オキサゾリジン−２−オン誘導体およびその製造法

Also Published As

Publication number Publication date
CN1045597C (zh) 1999-10-13
RU2069661C1 (ru) 1996-11-27
DE69320730T2 (de) 1999-02-11
MX9304259A (es) 1994-03-31
EP0579169B1 (en) 1998-09-02
CN1092412A (zh) 1994-09-21
NO932551L (no) 1994-01-17
HUT69392A (en) 1995-09-28
FI933206A (fi) 1994-01-15
CA2100376A1 (en) 1994-01-15
DE69320730D1 (de) 1998-10-08
JPH0680645A (ja) 1994-03-22
ES2121036T3 (es) 1998-11-16
PH31474A (en) 1998-11-03
EP0579169A1 (en) 1994-01-19
AU4195893A (en) 1994-01-20
KR100293334B1 (ko) 2001-09-17
NO303827B1 (no) 1998-09-07
AU659561B2 (en) 1995-05-18
KR940005596A (ko) 1994-03-21
HU9302017D0 (en) 1993-10-28
ZA935074B (en) 1994-03-30
TW300895B (hu) 1997-03-21
DK0579169T3 (da) 1999-05-31
NO932551D0 (no) 1993-07-14
FI933206A0 (fi) 1993-07-14
ATE170516T1 (de) 1998-09-15
JP2866277B2 (ja) 1999-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4790969B2 (ja) ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体δの活性化剤
US4009174A (en) Esters of substituted nicotinic acids
RU2501794C2 (ru) Активирующий агент для рецептора, активируемого стимулирующими рост пероксисом агентами
FR2569404A1 (fr) Nouveaux derives de 1,2-benzisothiazol-3-ylpiperazine, compositions pharmaceutiques contenant de tels composes et leurs procedes de preparation
WO2004108685A1 (fr) Produits aryl-heteroaromatiques, compositions les contenant et utilisation
KR100296191B1 (ko) 벤조아진유도체또는그의염및이를함유하는의약조성물
IE58084B1 (en) Antidepressant 1,2,4-triazolone compounds
JPH0710855B2 (ja) チアジン（又はオキサジン）誘導体及びその製法
US5574030A (en) N-aminoalkyl-substituted nitrogen-containing five membered heterocyclic compounds
CS237346B2 (en) Processing of racemic or opticaly active 5-substituted oxazolidine-2,4-dione
HU207731B (en) Process for producing aryl-piperazinyl-alkylene-phenyl-p-heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable acid additional salts and pharmaceutical compositions containing them as active components
HU221196B1 (en) Alkylenediamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation
JP3856829B2 (ja) オキサゾリジノン誘導体、その製造及び治療的使用
FR2702214A1 (fr) Nouveaux composés (aryl(alkyl)carbonyl)-hétérocycliques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
WO2009001192A2 (en) Novel compounds and their use
US5852006A (en) N-aminoalkyl-substituted nitrogen-containing six membered heterocyclic compounds
US20090203908A1 (en) Activator for Peroxisome Proliferator-Activated Receptor
CA2081049A1 (en) Thiadiazinones
IE912491A1 (en) 1,4-disubstituted piperazines
FR2855825A1 (fr) Produits aryl-heteroaromatiques, compositions les contenant et utilisation
HUT71111A (en) 1,3,4-oxadiazol-2(3h)-one derivatives and process for producing them
US3954776A (en) 1-[Methylated piperidino(and pyrrolidin-1-yl)]-3-(substituted phenoxy)-2propanols
JPH11147877A (ja) アルキレンジアミン誘導体
JP2000186078A (ja) アルキレンジアミン誘導体
JP3884736B2 (ja) ハロゲノベンジルアミノプロピオン酸誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee