HU219156B - Növényimmunizáló hatású benzo[4,5-b]tiadiazol-származékot, és egy fungicid hatóanyagot tartalmazó haszonnövényvédő szinergetikus készítmények és alkalmazásuk - Google Patents

Növényimmunizáló hatású benzo[4,5-b]tiadiazol-származékot, és egy fungicid hatóanyagot tartalmazó haszonnövényvédő szinergetikus készítmények és alkalmazásuk Download PDF

Info

Publication number
HU219156B
HU219156B HU9800418A HUP9800418A HU219156B HU 219156 B HU219156 B HU 219156B HU 9800418 A HU9800418 A HU 9800418A HU P9800418 A HUP9800418 A HU P9800418A HU 219156 B HU219156 B HU 219156B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compound
active ingredient
composition according
composition
plants
Prior art date
Application number
HU9800418A
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut Kessmann
Gertrude Knauf-Beiter
Ruth Beatrice Küng
Wilhelm Rüss
Original Assignee
Novartis Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag. filed Critical Novartis Ag.
Publication of HUP9800418A2 publication Critical patent/HUP9800418A2/hu
Publication of HUP9800418A3 publication Critical patent/HUP9800418A3/hu
Publication of HU219156B publication Critical patent/HU219156B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof

Abstract

A készítmény benzo[4,5-b]tiadiazol-származékot, amelynek (I) általánosképletében Z jelentése ciano-, karboxil- csoport vagy ennek sója, vagy–CO–O-(1–4 szénatomos alkil)- vagy –CO–S-(1–4 szénatomos alkil)-csoport és legalább egy további fungicid hatóanyagkéntkonazolszármazék, így propikonazol, difenokonazol, penkonazol,fenpropimorf, fenpropidin, ciprodinil, metalaxil, pirokvilon közülválasztott fungicidet tartalmaz. ŕ

Description

A találmány tárgya új haszonnövényvédő készítmények, amelyek szinergetikus hatást mutatnak, és amelyekre jellemző, hogy egy benzo[4,5-b]tiadiazol-származék növényimmunizáló hatású hatóanyagot és legalább egy mikrobicid hatású hatóanyagot tartalmaznak. A találmány tárgya továbbá eljárás az ilyen készítmények növényvédelemben, különösen a növényi betegségek előfordulásának védelmében történő alkalmazására.
A találmány szerinti készítményekben az I. hatóanyag az (I) általános képletű növényimmunizáló vegyület, ahol
Z jelentése cianocsoport, karboxilcsoport vagy ennek sója, -CO-O(C]-C4-alkil)-csoport vagy - CO- S(C j - C4-alkil)-csoport;
a II. hatóanyag a készítményben az alábbi vegyületek közül választható:
A) l-[2-(2,4-diklór-fenil)-4-propil-l,3-dioxolán-2-ilmetil]-lH-l,2,4-triazol („propikonazol”) (referencia: GB-1 522 657),
Β) 1 - {2-[2-klór-4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-4-metil-1,3dioxolán-2-il-metil} -1 Η-1,2,4-triazol („difenokonazol”) (referencia: GB-2 098 607),
C) l-[2-(2,4-diklór-fenil)-pentil-lH-l,2,4-triazol („penkonazol”) (referencia: GB-1 589 852),
D) cisz-4-[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-2,6dimetil-morfolin („fenpropimorf’) (referencia: DE 2 752 135),
E) 1 -[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-piperidin („fenpropidin”) (referencia: DE 2 752 135),
F) 4-ciklopropil-6-metil-N-fenil-2-pirimidin-amin („ciprodinil”) (referencia: EP-A-310 550),
G) (RS)-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(metoxi-acetil)-alaninmetil-észter („metalaxil”) (referencia: GB-1 500 581),
H) (R)-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(metoxi-acetil)-alanin-metil-észter („R-metalaxil”) (referencia: GB-1 500 581),
J) l,2,5,6-tetrahidro-4H-pirrolo[3,2,l-ij]kinolin-4-on („pirokvilon”) (referencia: GB-1 394 373).
A találmány tárgya továbbá az olyan készítmények, ahol a hatóanyagok az I. és II. vegyületek sói és fémkomplexei.
Előnyös (I) általános képletű hatóanyagok, ahol
Z jelentése karboxilcsoport [(I.A) vegyület] vagy ennek sója, cianocsoport [(I.B) vegyület], -COOCH3 csoport [(I.C) vegyület] vagy -COSCH3 csoport [(I.D) vegyület].
Előnyösen alkalmazható sók az alkálifém- és az alkáliföldfémsók, mint például a Li-, Na-, K-, Mg- vagy Ca-sók, továbbá a szerves sók, különösen az olyan sók, amelyeket például trimetil-aminnal, N,N-dimetil-anilinnel, piridinnel, trietanol-aminnal vagy morfolinnal képezünk.
Különösen előnyös (I) általános képletű vegyület, ahol
Z jelentése -CO-SCH3 csoport [(I.D) vegyület].
A szakirodalomban leírták, hogy az (I) képletű vegyületek aktiválják a növények latens, saját védelmi rendszerét a különféle patogén mikrobákkal szemben; ennek következtében alkalmasak a növények patogénekkel szembeni védelmére (EP-A-313 512).
Amennyiben ezeket a vegyületeket kis koncentrációban alkalmazzák, ezek nem közvetlenül fejtenek ki aktivitást a káros organizmusokkal szemben, hanem az egészséges növény immunizálását eredményezik a betegségekkel szemben.
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazása a növényvédelemben azzal a hátránnyal rendelkezik, hogy hatásuk gyakran elégtelen, amennyiben alacsony koncentrációban alkalmazzák ezeket.
Kísérleteink során meglepően azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek, amennyiben bizonyos arányban valamely szokásos II.A-II.J mikrobiciddel elegyítjük, szinergetikus hatást fejt ki. Az ilyen keverékek alkalmasak a növényi betegségek megelőzésére vagy szabályozására, és megerősítik a növényt annak révén, hogy a saját védelmi rendszerét aktiválják, másrészt a patogénekre közvetlen hatást is kifejtenek.
A szokásos növényi betegség szabályozásával összehasonlítva, nem várt módon, igen kis mennyiségű aktív hatóanyagok alkalmazása elegendő ennek a hatásnak a kifejtésére.
A találmány szerinti készítmények, illetve elegyek további előnye, hogy a növényi betegségek rezisztenciájának kialakulása megakadályozott, mivel az I. és II. típusú vegyületek teljesen eltérő mechanizmus szerint hatnak. Az I. és II. hatóanyagok keverékeinek szinergetikusan megnövelt hatását például azzal mutathatjuk ki, hogy a vegyületeket kisebb koncentrációban kell alkalmazni, a hatás időtartama meghosszabbodik, és sokkal magasabb hatást érhetünk el, mint az egyes komponensek külön-külön történő alkalmazásával elérnénk.
A találmány tárgya továbbá eljárás növényvédelemre növényi betegségekkel szemben, különösen gombafertőzésekkel szemben, melynek során a növényeket vagy a növények részeit, vagy a növények környezetét az I. hatóanyagot és II. hatóanyagot tartalmazó készítménnyel párhuzamosan együttesen kezeljük vagy egy I. hatóanyagot tartalmazó készítményt és egy II. hatóanyagot tartalmazó készítményt szinergetikus hatású mennyiségben juttatunk ki, bármely sorrendben.
A két hatóanyag előnyös keverési aránya az I. :11.=(1:30)-(10:1), előnyösen az I. :11.=(1:20)-(2:1) és az (1:10)-(1:1) tömegarány.
Különösen előnyösen alkalmazható keverési tömegarányok az alábbiak:
I.:II.A=(1:1)-(1:6)
I.:II.B=(1:1)-(1:6)
I.:II.C=(1:1)-(1:5)
I.:II.D=(1:1)-(1:10)
I.:II.E=(1:1)-(1:10)
I. :II.F=(1:20)-(1:10)
I.:II.G=(10:1)-(1:10)
I. :II.H=(10:1)-(1:5)
I.:II.J=(10:l)-(l: 10)
Az I.+II. típusú hatóanyagokból álló, találmány szerinti készítmények igen előnyösen alkalmazhatók, mivel a betegség előfordulását növényekben megakadályozzák.
A hatóanyagok jelen találmány szerinti keverékei alkalmasak a mikroorganizmusok lebontására, illetve elpusztítására, amely mikroorganizmusok a növények2
HU 219 156 Β ben vagy növényi részekben előfordulnak (gyümölcsökben, virágokban, levélzetben, törzsben, magban, gumóban stb.). Ezen hatóanyagok különféle haszonnövények lehetnek, és ez a hatás kifejthető, még azokban a növényi részekben is, amelyek a növényi fejlődés későbbi szakaszában alakulnak ki, és így elérhető, hogy az ilyen mikroorganizmusok támadását a később kialakuló növényi részekben is megakadályozzuk. A találmány szerinti készítmény továbbá alkalmazható magkezelésben, amelyben a növény vetési anyagát kezeljük, különösen a magokat (gyümölcsöket, gumókat, gyökereket), valamint a különféle palántákat (például rizs) kezeljük gombafertőzésekkel, illetve talajban található fitopatogén gombák fertőzésével szemben. A találmány szerinti aktív hatóanyagok keveréke megkülönböztethető, mivel ezeket a növények igen jól tolerálják, valamint előnyös ekológiai jellemzőkkel rendelkeznek.
A hatóanyagok keveréke különféle fitopatogén gombákkal szemben eredményesen alkalmazható, amelyek az alábbiak lehetnek: Ascomycetek (például Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomycetek (például Hemileia faj, Rhizoctonia, Puccinia); Fungi imperfecti (például Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Altemaria, Pyricularia és előnyösen Pseudocercosporella herpotrichoides); Oomycetek (például Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
A jelen találmány szerinti készítménnyel kezelhető haszonnövények például az alábbi növényfajták lehetnek: gabonafélék (búza, zab, árpa, rizs, rozs és hasonló fajták); répa (cukorrépa és takarmányrépa); almafélék, csonthéjas gyümölcsök és lágy gyümölcsök (almák, körték, szilvák, őszibarackok, mogyorók, cseresznyék, földieper, málna és földiszeder); hüvelyesek (babok, lencsék, borsók, szójababok); olajos növények (olajmagnövény, mustár, mák, olíva, napraforgó, kókusz, ricinus, kakaó, földimogyoró); tökfélék (tök, uborka, dinnyék); szálas növények (gyapot, len, kender, juta); citrom- és narancsfélék (narancs, citrom, grapefruit, mandarin); zöldségfélék (sóska, saláta, spárga, káposztafélék, sárgarépa, hagymafélék, paradicsom, burgonya, zöldpaprika); babérfélék (avokádó, Cinnamonum, kámfor), vagy például kukorica, dohány, dió, kávé, kukoricanád, tea, szőlő, komló, útifücsaládhoz és latexnövényekhez tartozó fajták, valamint dísznövények (virágok, bokrok, díszfák és futtatott dísznövények). A fenti felsorolás nem jelenti a találmány tárgykörének korlátozását.
A találmány szerinti hatóanyagok előnyös keverékei az alábbiak:
I.+II.A, I.+II.B, I.+II.D, I.+II.E: gabonafélékben, különösen előnyösen búza és árpa esetében alkalmazható; I.+II.G, I.+II.H, különösen előnyösen I.+II.H: burgonya, szőlő, gyep, komló, dohány és zöldségfélék esetében alkalmazható;
I.+11.J: rizs esetében előnyösen alkalmazható.
A találmány szerinti formában az I. és II. hatóanyagok keverékeit formált alakban alkalmazzuk. Az (I) és (II) általános képletű hatóanyagok a növény vetési területére vagy a kezelendő növényre alkalmazhatók, ezt az alkalmazást párhuzamosan vagy ugyanazon a napon egymást követően végezzük, kívánt esetben más hordozóanyagokat is alkalmazunk, amelyeket általában növényvédelemben használunk, továbbá alkalmazhatunk felületaktív anyagokat vagy más segédanyagokat, amelyek az alkalmazást elősegítik.
Alkalmas hordozó- és adalékanyagok lehetnek szilárd vagy folyékony halmazállapotúak, és ezek lehetnek általában a formálásban alkalmazott anyagok, például természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldó-, diszpergáló-, nedvesítőszerek, adhéziót elősegítő szerek, sűrítő-, kötőanyagok és trágyák.
A találmány szerinti vegyületek előnyös alkalmazási módja, amelynek során legalább egy (I) és (II) aktív hatóanyagot a növény föld feletti részére alkalmazzuk; különösen előnyösen alkalmazhatjuk a levélzetre. Az adagolás mennyisége nagy határértékeken belül változhat, és függ a patogén biológiai és klimatikus környezetétől. Más eljárás szerint az aktív hatóanyagot a növényre, a talajba vagy a gyökérrendszeren keresztül (szisztemikus adagolás) alkalmazhatjuk úgy, hogy a növény vetési területét folyékony készítménnyel kezeljük (például a rizs növesztése során), vagy az aktív hatóanyagokat szilárd formában a talajba keverjük, például granulátumot alkalmazunk (talajkezelés). Az (I) és (II) képletű vegyületek ezen túlmenően alkalmazhatók a gyökerekre is, a magkezelés során (bevonás), amelyet úgy végezhetünk, hogy a gyökereket vagy magokat sorrendben a hatóanyagok folyékony készítményével áztatjuk, vagy ezeket egy nedves vagy száraz preparátummal bevonjuk, amely bevonat már a kombinációt tartalmazza. Ezen túlmenően más alkalmazási formát is végezhetünk a növényekre adott esetekben, például a készítményt a rügyekre vagy a növény gyümölcsöt hordozó részeire is alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti készítménykombinációt alkalmazhatjuk különféle, a formálásban szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt, és így például alkalmazhatunk a szakirodalomban leírtaknak megfelelően emulzió, koncentrátum, spray formában adagolható paszta, spray formára kész vagy hígításra kész oldat, hígított emulzió, nedvesíthető por, oldható por, füst, granulátum vagy kapszula formákat, amelyek lehetnek például polimer anyagokba foglalt formák. Az adagolás módja megfelelően megválasztott az adott, fennálló körülmények függvényében, és lehet spray forma, porlasztásos adagolás, füstadagolás, kiszórásos adagolás, felületkezelési adagolás vagy öntözéses adagolás. A találmány szerinti hatóanyag-keverék előnyös adagolási mennyisége általában 50 g-2 kg hatóanyag/ha, különösen előnyösen 100-1000 g hatóanyag/ha, még előnyösebben 150-700 g hatóanyag/ha. Amennyiben magok kezelését végezzük, az alkalmazott mennyiség 0,5-1000 g, előnyösen 5- 100 g hatóanyag/100 kg mag érték.
A találmány szerinti készítményeket szokásos eljárásokkal állíthatjuk elő, például a hatóanyagokat alaposan elkeverjük és/vagy őröljük segédanyagokkal együtt, amelyek lehetnek például oldószerek, szilárd hordozóanyagok, és kívánt esetben felületaktív vegyületek (felületaktív anyagok).
HU 219 156 Β
Alkalmazható oldószerek a készítményekben az alábbiak lehetnek: aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomos oldószerek, például xilolkeverékek vagy szubsztituált naftalinok, ftálsav-észterek, mint például dibutil-ftalát vagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, mint például ciklohexán vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, továbbá ezek éter- és észterszármazékai, mint például etanol, etilénglikol, etilénglikol-monometil-éter és etilénglikol-monoetil-éter, ketonok, mint például ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, mint 10 például az N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, vagy szabad vagy epoxidált növényi olajok, mint például epoxidált kókuszolaj vagy szójaolaj; vagy víz.
A füst vagy diszpergálópor formában alkalmazható 15 szilárd hordozóanyagok általában a talajból származó, természetes ásványi anyagok, mint például a kalcit, talkum, kaolin, montmorillonit vagy attapulgit. A fizikai jellemzők javítása céljából az ilyen készítményekhez továbbá adagolhatunk nagyban diszpergálható szilícium- 20 oxidokat vagy nagyban diszpergálható abszorptív polimereket. Alkalmas részecskeformájú, adszorptív hordozóanyagok a granula és a porózus típusok esetében lehetnek a horzsakő, téglapor, szepiolit, bentonit és alkalmazható, nem szorpciós hordozóanyagok, például a kai- 25 cit és a homok. Ezen túlmenően számos szerves vagy szervetlen eredetű, előre granulált anyagot is alkalmazhatunk, különösen ezek lehetnek dolomit vagy zúzott növényi maradékok.
Az I. és II. hatóanyagok természetétől függően al- 30 kalmas felületaktív vegyületeket is alkalmazhatunk, amelyek lehetnek nemionos, kationos és/vagy anionos felületaktív anyagok, amelyek jó emulgeáló-, diszpergáló és nedvesítési jellemzőkkel rendelkeznek. A felületaktív anyagok továbbá lehetnek felületaktívanyag-ke- 35 verékek is.
Különösen előnyösen alkalmazható segédanyagok lehetnek továbbá természetes vagy szintetikus foszfolipidek, amelyek lehetnek például cefalinok vagy lecitinek, mint például a foszfatidil-etanol-amin, foszfatidil- 40 szerin, foszfatidil-glicerin, lizolecitin.
A növénytermesztési gyakorlatban használt eljárásoknak megfelelően a készítmények az I. és II. hatóanyagok 0,1-99 tömeg%, előnyösen 0,1-95 tömeg% mennyiségét tartalmazzák, ezen túlmenően 99,9-5 tö- 45 meg% adott szilárd vagy folyékony adalékanyagot, és 0-25 tömeg%, előnyösen 0,1-25 tömeg% közötti mennyiségű felületaktív anyagot tartalmaznak.
A koncentrátumok kereskedelemben előnyösebben alkalmazható termékek, az ilyen esetben a felhasználó 50 ezeket a koncentrátumokat felhasználás előtt hígítja.
Az ilyen készítmények is a találmány tárgykörét képezik.
A találmány szerinti készítményeket az alábbiakban részletesen bemutatjuk. A „hatóanyag” elnevezés alatt 55 I. és II. hatóanyagok keverékét értjük, amely bizonyos arányban készült keverék.
Az alábbi példákban a „%” minden esetben tömeg%-ot jelent, hacsak azt külön másképpen nem adjuk meg. 60
Formálási példák
Nedvesíthető porok a) b) c)
hatóanyag [I.: II. = 1:3 (a),
1:2 (b), 1:1 (c)] 25% 50% 75%
nátrium-ligninszulfonát 5% 5% -
nátrium-lauril-szulfát 3% - 5%
nátrium-diizobutil-naftalin-
szulfonát - 6% 10%
oktil-fenol-polietilénglikol-éter
(7-8 mól etilén-oxid) - 2% -
nagyban diszpergálható
szilícium-oxid 5% 10% 10%
kaolin 62% 27%
A hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan elkeverjük, majd alkalmas malomban a keveréket őröljük. Nedvesíthető por formát kapunk, amelyet vízzel hígíthatunk, és így bármely kívánt koncentrációjú szuszpenziót nyerünk.
Emulziókoncentrátum hatóanyag (I.: II.=1:6) 10% oktil-fenol-polietilénglikol-éter (4-5 mól etilén-oxid) 3% kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3% kasztorolaj-poliglikol-éter (35 mól etilén-oxid) 4% ciklohexanon 30% xilolkeverék 50%
Bármely kívánt hígítású emulziót állíthatunk elő, amelyet a haszonnövény-védelemben alkalmazhatunk, amennyiben a fenti koncentrátumot vízzel hígítjuk. Porok a) b) c) hatóanyag [I.: II.=1:4 (a),
1:5 (b)és 1:1 (c)] talkum kaolin téglapor
Az aktív hatóanyagokat a hordozóanyaggal elkeverjük, és így felhasználásra kész port állítunk elő, mivel a keveréket megfelelő malomban őröljük. A porokat alkalmazhatjuk száraz magkezelésben is.
Extrudált granulátumok
5%
95%
6% 4%
94% 96% hatóanyag (I: II.=2:1) nátrium-ligninszulfonát karboxi-metil-cellulóz kaolin
15%
2%
1%
82%
A hatóanyagokat az adalékanyagokkal elkeverjük, majd őröljük, és ezután vízzel nedvesítjük. Az elegyet ezután extrudáljuk, majd levegőáramban szárítjuk. Bevont granulátumok hatóanyag (I.: II.=1:10) polietilénglikol (molekulatömeg 200) kaolin
8%
3%
89%
Keverőben a finoman őrölt hatóanyagokat egyenletesen a kaolinra visszük, majd ezután az elegyet polietilénglikollal nedvesítjük. így egy füstmentes, bevont granulátum formát nyerünk.
Szuszpenziókoncentrátum hatóanyag (I.: II. = 1:7) 40% propilénglikol 10%
HU 219 156 Β
E=az I.+II. hatóanyagok várt hatása, amennyiben az aktív hatóanyagokat p+q ppm mennyiségben alkalmazzuk (additív hatás), a COLBY-egyenlet:
nonil-fenol-polietiénglikol-éter
(15 mól etilén-oxid) 6%
nátrium-ligninszulfonát 10%
karboxi-metil-cellulóz 1%
szilikonolaj (75%-os, vizes emulzió) 1%
víz 32%
A finoman őrölt hatóanyagot az alkotóelemekkel
alaposan elkeverjük. Egy szuszpenziókoncentrátumot
kapunk, amelyből bármely koncentrációjú szuszpenziót előállíthatunk vízzel történő hígítás segítségével. Az ilyen hígított koncentrátumokat alkalmazhatjuk élő növények kezelésére, valamint növényi vetési anyag kezelésére, spray formában, öntözéses formában vagy bemerítés segítségével, és így a mikrobafertőzés elleni védelmet biztosíthatjuk.
Biológiai példák
A találmány szerinti hatóanyagok kombinációjának szinergetikus hatását mutathatjuk ki, amely az egyes komponensek külön-külön mért hatását meghaladja.
A hatóanyag kombinációjának várt hatását, amely E, számíthatjuk az úgynevezett COLBY-képlet segítségével, a szakirodalomban leírtaknak megfelelően [COLBY, S. R., „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination” (Herbicid kombinációk szinergetikus és antagonista válaszfuggvényének számítása), Weeds, Vol. 15,20-22, 1967]. ppm=mg hatóanyag (=a.i.)/spraykeverékliter,
X=Az I. hatóanyag által okozott hatás%, amennyiben p ppm aktív hatóanyagot alkalmazunk,
Y=a II. hatóanyag %-os hatása, amennyiben az aktív hatóanyagot q ppm mennyiségben alkalmazzuk,
Amennyiben a megfigyelt hatás (O) meghaladja a várt hatást (E), amely hatás azt jelenti, hogy az összeadott hatásoknál nagyobb, azaz szinergetikus hatás áll fenn, az O/E=a szinergetikus hatás faktora (FS).
Az alábbi példákban a nem kezelt növények fertőzését 100%-nak tekintjük, amely 0% hatásnak felel meg.
A) Példák, amelyekben az
I. komponens: I.D vegyület (metil-benzotiadiazol-7tiokarboxilát), a
II. komponens: II.A vegyület (propikonazol)
Al. példa
Puccinia recondita-ellenes hatás búzában
A 7 napos búzanövényeket elöntözési fokig spraykezelésnek vetettünk alá egy olyan sprayeleggyel, amelyet a hatóanyagból vagy a hatóanyag kombinációjából állítottunk elő. 4 nap elteltével a kezelt növényeket conidiaszuszpenzióval fertőztünk, amelyet a gombából képeztünk, majd a kezelt növényeket 2 napon át 90-100% relatív nedvességtartalmú és 20 °C hőmérsékletű levegőn inkubáltuk. A fertőzés utáni 10. napon a gombafertőzést mértük. Az alábbi eredményeket kaptuk.
A példa száma Hatóanyag, mg/1 I..II. %-os hatás FS O/E
I.D II.A mert O számított E
0. - - O (kontroll)
1. 100 - 51
2. 5 10
3. 100 5 20:1 79 56 1,4
A2. példa veréket nedvesíthető porkészítményből állítottuk elő.
Szabadföldi hatás Erysiphe graminis ellen búzanövény- A fertőzés természetesen történt. A fertőzés utáni 10. ben napon a gombafertőzést értékeltük. Az alábbi eredmé(kisérleti helyszín: Les Barges, Dalais, Svájc) nyékét kaptuk.
m2 szabad földi területen „Bemina” téli búzát nö- 50 vesztettünk, és ezt spraykeverékkel permeteztük. A ke-
A példa száma Hatóanyag, mg/1 I.:II. %-os hatás FS O/E
I.D II.A mért O számított E
0. - - O (kontroll)
1. 5 - 29
HU 219 156 Β
Táblázat (folytatás)
A példa száma Hatóanyag, mg/l I.:II. %-os hatás FS O/E
I.D II.A mért O számított E
2. - 50 2
3. - 100 31
4. 5 50 1:10 49 32 1,5
5. 5 100 1:20 59 51 1,2
A3. példa
Mycosphaerella fijiensis-ellenes hatás banánültetvényekben (kísérleti terület: Ombu Farm, Prov. Limon, Costa Rica) 300 m2-es területen 40 banánnövényt a spraykezelésnek vetettünk alá, 17-19 nap időközönként, olyan spraykeverékkel, amelyet a hatóanyag nedvesíthető porából képeztünk; a kezelést összesen 6 alkalommal vé15 geztük. A fertőzés természetesen történt. A gombafertőzés levélterületét mértük. Az alábbi eredményeket kaptuk.
A példa száma Hatóanyag, mg/l I.:II. %-os hatás FS O/E
I.D II.A mért O számított E
0. - - 0 (kontroll)
1. 50 - 19
2. - 50 26
3. 50 50 1:1 46 40 1,15
Hasonlóan jó eredményeket nyertünk, amennyiben az I.A, I.B vagy I.C, illetve a II.A vegyületek keverékét alkalmaztuk.
B) példák, amelyekben az
I. komponens: I.D vegyület (metil-benzotiadiazol-7-tiokarboxilát), a
II. komponens: II.F vegyület (ciprodinil)
Bl. példa
Erysiphe graminis-ellenes hatás szabadföldön, búzanövényekben (kísérleti helyszín: Whittlesford, Anglia) m2 területű szabad földön „Kanzler” téli búzát növesztettünk, és a 31 -32-es növekedési fázisban sprayke40 zelésnek vetettük alá, amely spray formát a hatóanyagok nedvesíthető porából készítettünk. A fertőzés természetesen történt. Az alábbi eredményeket kaptuk.
A példa száma Hatóanyag, mg/l I.:II. %-os hatás FS O/E
I.D II.F mért O számított E
0. - - O (kontroll)
1. 25 - 32
2. 50 63
3. - 750 38
4. 25 750 1:30 75 58 1,3
5. 50 750 1:15 88 77 1,1
HU 219 156 Β
B2. példa
Altemaria solani-elleni hatás paradicsomtenyészetben, szabadföldön (kísérleti terület: Cikampek, Jáva, Indonézia) m2 területű szabad földön paradicsomnövényeket napos időközönként spraykeverékkel permeteztünk, amelyet a hatóanyag nedvesíthető por formájából nyertünk. A kezelést 9 alkalommal végeztük. A fertőzés természetes formában történt. Az értékelésben a gombával fertőzött levélterületet mértük. Az alábbi eredmé5 nyékét nyertük.
A példa száma Hatóanyag, mg/1 %-os hatás FS O/E
I.D II.F mért O számított E
0. - - O (kontroll)
1. 2,5 - 32
2. - 12,5 30
3. 25 51
4. 2,5 12 1:5 79 53 L5
5. 2,5 25 1:10 80 67 1,2
Hasonlóan jó eredményeket nyertünk, amennyiben az I.A, I.B vagy I.C aktív hatóanyagok, illetve a II.F aktív hatóanyag keverékeit alkalmaztuk.
C) példák, amelyekben az
I. komponens: I.D vegyület (metil-benzotiadiazol-7-tiokarboxilát), a
II. komponens: II.G vegyület (metalaxil)
Cl. példa
Phytophthora infestans-elleni hatás paradicsomokban „Roter Gnom” paradicsomokat permeteztünk elárasztásig, az aktív hatóanyagból készült sprayeleggyel. 4 nap elteltével a kezelt növényeket sporangiaszuszpenzióval kezeltük, amelyet a gombából nyertünk. Ezt követően a növényeket 2 napon át 18-20 °C hőmérsék30 létén, 90-100% relatív nedvességtartalmú atmoszférában inkubáltuk. A fertőzés utáni 5. napon a gombafertőzést értékeltük. Az alábbi eredményeket kaptuk.
A példa száma Hatóanyag, mg/1 I. :II. %-os hatás FS O/E
I.D II.G mért O számított E
0. - - O (kontroll)
1. 5 14
2. 25 36
3. 100 61
4. 500 72
5. - 0,1 13
6. 1 23
7. 10 35
8. 50 68
9. 5 0,1 50:1 50 25 2,0
10. 5 1 5:1 62 34 1,8
11. 5 10 1:2 87 44 2,0
12. 5 50 1:10 84 73 1,2
13. 25 50 1:2 92 80 1,2
14. 100 10 10:1 85 75 1,1
15. 100 50 2:1 95 88 1,1
16. 500 10 50:1 97 82 1,2
HU 219 156 Β
Hasonlóan jó eredményeket nyertünk, amennyiben az I.A, I.B vagy I.C vegyületek, illetve a II.G vegyület keverékét alkalmaztuk.
Különösen jó eredményt nyertünk a hatóanyag lebonthatóságával kapcsolatban a talajban, amennyiben az I.D vegyület és a Π.Η vegyület keverékét alkalmaztuk.
D) példák, amelyekben az
I. komponens: I.A vegyület (benzotiadiazol-7-karbonsav), a
II. komponens: II.G vegyület (metalaxil)
Dl. példa
Phytophthora infestans fertőző gombákkal szembeni hatás paradicsom haszonnövényben
A vizsgálatokat a Cl. példa szerintieknek megfele5 lően végeztük.
Az alábbi eredményeket nyertük.
A példa száma Hatóanyag, mg/1 I.:II. %-os hatás FS O/E
I.A II.G mért O számított E
0. - - O (kontroll)
1. 0,1 0
2. 0,5 9
3. 1 22
4. 5 45
5. 1 13
6. 10 33
7. 50 63
8. 100 83
9. 0,1 1 1:10 36 13 2,8
10. 0,5 1 1:2 29 21 1,4
11. 1 1 1:1 57 32 1,8
12. 1 10 1:10 79 48 1,6
13. 5 1 5:1 61 52 1,2
D2. példa
Pseudoperonospora cubensis-ellenes hatás uborkában 16-19 napos („Wisconsin”) uborkanövényeket el- 40 árasztási spraykezelésnek vetettünk alá a formált hatóanyagból készült spraykeverékkel. 4 nap elteltével a kezelt növényeket Pseudoperonospora cubensis spórafertőzésnek vetettük alá (365 törzs, Ciba; maximum
5000/ml). Ezután a kezelt növényeket 1-2 napon át 18-20 °C hőmérsékleten 70-90% relatív nedvességtartalmú levegőben inkubáltuk. A fertőzést követő 10. napon a gombafertőzést mértük, és összehasonlítottuk a nem kezelt növények fertőzésével. Az alábbi eredményeket kaptuk.
A példa száma Hatóanyag, mg/1 I.:II. %-os hatás FS O/E
I.A II.G mért O számított E
0. - - O (kontroll)
1. 0,05 0
2. 0,5 6
3. 5 66
4. 0,5 31
HU 219 156 Β
Táblázat (folytatás)
A példa száma Hatóanyag, mg/1 %-os hatás FS O/E
LA ll.G mért O számított E
5. 5 66
6. 50 91
7. 0,05 0,5 1:10 66 31 2,1
8. 0,05 5 1:100 83 66 1,3
9. 0,5 0,5 1:1 83 35 2,4
10. 0,5 5 1:10 83 68 1,2
E) példák, amelyekben az
I. komponens: I.D vegyület (metil-benzotiazol-7-tiokar- 20 boxilát), a
II. komponens: II.J vegyület (pirokvilon)
El. példa
Pyricularia oryzae-ellenes hatás szabadföldön, rizs ha- 25 szonnövényben (kísérleti helyszín: Ono, Japán) m2 területű rizsnő vényeket a nedvesíthető por formájú készítményből nyert spraykeverékkel kezeltünk. A fertőzés természetesen történt. A kezelés után következő 44. napon mértük a levél fertőzött területének mértékét, amely a fertőzésre jellemző. Az alábbi eredményeket kaptuk.
A példa száma Hatóanyag, mg/1 %-os hatás FS O/E
I.D II.J mért O számított E
- - - O (kontroll)
1. 0,25 22
2. 0,5 50
3. 0,75 46
4. 1,5 82
5. 0,25 0,75 1:3 80 58 1,4
6. 0,5 0,75 1:1,5 85 73 1,2
Hasonlóan jó eredményeket kaptunk, amennyiben az I.A, I.B vagy I.C vegyületek és a II.J vegyület keverékét alkalmaztuk.
F) példák, amelyekben az
I. komponens: I.A vegyület (benzotiadiazol-7-karbonsav), a
II. komponens: II.D vegyület (fenpropimorf)
FI. példa
Cercospora nicotianae-ellenes hatás dohánynövényekben hetes („Burley”) dohánynövényeket elárasztásig spraykezelésnek vetettünk alá, amely kezelést a hatóanyagból készített spray-vel végeztünk. 4 nap elteltével a kezelt növényeket Cercospora nicotianae spóraszuszpenziójával fertőztük (Ciba No. 295; maximum 150,000/ml), majd ezután a növényeket 5 napon át
20-22 °C hőmérsékleten 70-90% relatív nedvességtartalmú atmoszférában inkubáltuk. A fertőzést követő 10. napon a gombafertőzés mértékét mértük, és összehasonlítottuk a nem kezelt növények fertőzöttségi fokával. Az alábbi eredményeket kaptuk.
HU 219 156 Β
A példa száma Hatóanyag, mg/1 1.:11. %-os hatás FS O/E
I.A II.D mért 0 számított E
0. - - 0 (kontroll)
1. 0,2 0
2. 0,6 3
3. 2 69
4. 6 79
5. 2 13
6. 6 23
7. 10 42
8. 0,2 2 1:10 52 13 4
9. 0,2 6 1:30 61 23 2,7
10. 0,6 2 1:3 71 16 4,4
11. 6 6 1:1 100 83 1,2
Gl. példák, amelyekben az Gl. példa
I. komponens: I.A vegyület (benzotiadiazol-7-karbon- 25 Pucolnia recondita-ellenes hatás búzában sav), a A kísérleteket az Al. példa szerintieknek megfeleli. komponens: II.E vegyület (fenpropidin) lően végeztük. Az alábbi eredményeket kaptuk.
A példa száma Hatóanyag, mg/1 %-os hatás FS O/E
I.A II.E mért 0 számított E
0. - - O (kontroll)
1. 6 20
2. 20 40
3. 20 40
4. 60 60
5. 6 20 1:3 73 52 1,4
6. 6 60 1:10 75 68 1,1
Hl. példák, amelyekben az
I. komponens: I.A vegyület (benzotiadiazol-7-karbonsav), a
II. komponens: ILB vegyület (difenokonazol)
Hl. példa
Cercospora nicotianae-ellenes hatás dohánynövényekben
A kísérleteket az FI. példa szerintieknek megfele50 lően végeztük. Az alábbi eredményeket kaptuk.
A példa száma Hatóanyag, mg/1 1.:11. %-os hatás FS O/E
I.A II.B mért O számított E
0. - - O (kontroll)
1. 2 69
HU 219 156 Β
Táblázat (folytatás)
A példa száma Hatóanyag, mg/l %-os hatás FS O/E
I.A Π.Β mért O számított E
2. 6 79
3. 20 100
4. 0,6 3
5. 2 23
6. 6 32
7. 2 0,6 3:1 90 70 1,3
8. 6 0,6 10:1 100 80 1,3
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (27)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Szinergetikus hatású haszonnövény-védelmi készítmény, amely alkalmas növények gombafertőzésének kezelésére, azzal jellemezve, hogy legalább két hatóanyagot tartalmaz szinergetikus hatás eléréséhez szükséges mennyiségben, alkalmas hordozóanyaggal együtt, amelyek közül az I. hatóanyag az (I) általános képletű növényimmunizáló hatású benzo[4,5-b]tiadiazol-származék, ahol az általános képletben
    Z jelentése cianocsoport, karboxilcsoport vagy ennek sója, -00-0(0(-C4-alkil)-csoport vagy -CO-S(C[ -C4-alkil)-csoport, továbbá a II. hatóanyag az alábbi fúngicid hatású vegyületek valamelyike:
    A) 1 - [2-(2,4-diklór-fenil)-4-propil-1,3 -dioxolán-2-ilmetil]-1 Η-1,2,4-triazol („propikonazol”),
    B) 1- {2-[2-klór-4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-4-metil-l ,3-dioxolán-2-il-metil}-lH-l ,2,4-triazol („difenokonazol”),
    C) 1-(2-(2,4-diklór-fenil)-pentil-lH-l,2,4-triazol („penkonazol”),
    D) cisz-4-[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-2,6dimetil-morfolin („fenpropimorf”),
    E) l-[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-piperidin („fenpropidin”),
    F) 4-ciklopropil-6-metil-N-fenil-2-pirimidin-amin („ciprodinil”),
    G) (RS)-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(metoxi-acetil)-alanin-metil-észter („metalaxil”),
    H) (R)-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(metoxi-acetil)-alaninmetil-észter („R-metalaxil”),
    J) l,2,5,6-tetrahidro-4H-pirrolo[3,2,l-ij]kinolin-4-on („pirokvilon”).
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az I. és II. hatóanyagok tömegaránya (1:30)-(10:1) közötti.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az I. és II. hatóanyagok tömegaránya (1:20)-(2:1) közötti.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az I. és II. hatóanyagok tömegaránya (1:10)-(1:1) közötti.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol az általános képletben
    Z jelentése karboxilcsoport vagy ennek sója, cianocsoport, -COOCH3 vagy -COSCH3 csoport.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti készítmény, készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol az általános képletben Z jelentése -COSCH3 csoport.
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a II. hatóanyag az 1. igénypont szerinti A) jelű vegyület („propikonazol”).
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a II. hatóanyag az 1. igénypont szerinti B) jelű vegyület („difenokonazol”).
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a II. hatóanyag az 1. igénypont szerinti C) jelű vegyület („penkonazol”).
  10. 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a II. hatóanyag az 1. igénypont szerinti D) jelű vegyület („fenpropimorf”).
  11. 11. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a II. hatóanyag az 1. igénypont szerinti E) jelű vegyület („fenpropidin”).
  12. 12. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a II. hatóanyag az 1. igénypont szerinti F) jelű vegyület („ciprodinil”).
  13. 13. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a II. hatóanyag az 1. igénypont szerinti G) jelű vegyület („metalaxil”).
  14. 14. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a II. hatóanyag az 1. igénypont szerinti H) jelű vegyület („R-metalaxil”).
  15. 15. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a II. hatóanyag az 1. igénypont szerinti J) jelű vegyület („pirokvilon”).
  16. 16. Eljárás növények védelmére növényi gombabetegségekkel szemben, azzal jellemezve, hogy a növényeket vagy a növények egy részét vagy azok környezetét az 1. igénypont szerinti készítmény hatásos mennyiségével kezeljük, vagy egy 1. igénypont szerinti I. hatóanyagot tartalmazó készítményt és egy 1. igénypont szerinti
    HU 219 156 Β
    II. hatóanyagot tartalmazó készítményt szinergetikus hatású mennyiségben juttatunk ki, bármely sorrendben.
  17. 17. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű hatóanyagként olyan vegyületet alkalmazunk, ahol
    Z jelentése karboxilcsoport vagy ennek sója, cianocsoport, -COOCHj csoport vagy -COSCH3 csoport.
  18. 18. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű hatóanyagként olyan vegyületet alkalmazunk, ahol
    Z jelentése -COSCH3 csoport.
  19. 19. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy II. hatóanyagként az 1. igénypont szerinti A) jelű vegyületet („propikonazol”) alkalmazzuk.
  20. 20. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy II. hatóanyagként az 1. igénypont szerinti B) jelű vegyületet („difenokonazol”) alkalmazzuk.
  21. 21. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy II. hatóanyagként az 1. igénypont szerinti C) jelű vegyületet („penkonazol”) alkalmazzuk.
  22. 22. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy II. hatóanyagként az 1. igénypont szerinti D) jelű vegyületet („fenpropimorf) alkalmazzuk.
  23. 23. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy II. hatóanyagként az 1. igénypont szerinti E) jelű vegyületet („fenpropidin”) alkalmazzuk.
  24. 24. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy II. hatóanyagként az 1. igénypont szerinti F) jelű vegyületet („ciprodinil”) alkalmazzuk.
  25. 25. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy II. hatóanyagként az 1. igénypont szerinti G) jelű vegyületet („metalaxil”) alkalmazzuk.
  26. 26. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy II. hatóanyagként az 1. igénypont szerinti H) jelű vegyületet („R-metalaxil”) alkalmazzuk.
  27. 27. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy II. hatóanyagként az 1. igénypont szerinti J) jelű vegyületet („pirokvilon”) alkalmazzuk.
HU9800418A 1995-01-23 1996-01-11 Növényimmunizáló hatású benzo[4,5-b]tiadiazol-származékot, és egy fungicid hatóanyagot tartalmazó haszonnövényvédő szinergetikus készítmények és alkalmazásuk HU219156B (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH17995 1995-01-23
PCT/EP1996/000096 WO1996022690A1 (en) 1995-01-23 1996-01-11 Crop protection products

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP9800418A2 HUP9800418A2 (hu) 1998-06-29
HUP9800418A3 HUP9800418A3 (en) 1998-07-28
HU219156B true HU219156B (hu) 2001-02-28

Family

ID=4181072

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9800418A HU219156B (hu) 1995-01-23 1996-01-11 Növényimmunizáló hatású benzo[4,5-b]tiadiazol-származékot, és egy fungicid hatóanyagot tartalmazó haszonnövényvédő szinergetikus készítmények és alkalmazásuk

Country Status (30)

Country Link
US (2) US6117892A (hu)
EP (1) EP0805626B1 (hu)
JP (1) JP3735820B2 (hu)
KR (1) KR100398598B1 (hu)
CN (1) CN1076949C (hu)
AR (1) AR000767A1 (hu)
AT (1) ATE183615T1 (hu)
AU (1) AU687299B2 (hu)
BG (1) BG63482B1 (hu)
BR (1) BR9606836A (hu)
CA (1) CA2210072C (hu)
CO (1) CO4650124A1 (hu)
CR (1) CR5252A (hu)
CZ (1) CZ290499B6 (hu)
DE (1) DE69603944T2 (hu)
DK (1) DK0805626T3 (hu)
EA (1) EA000097B1 (hu)
ES (1) ES2138316T3 (hu)
GR (1) GR3031551T3 (hu)
HU (1) HU219156B (hu)
IL (1) IL116852A (hu)
MY (1) MY112745A (hu)
PL (1) PL183543B1 (hu)
RO (1) RO119677B1 (hu)
SK (1) SK281959B6 (hu)
TR (1) TR199700674T1 (hu)
TW (1) TW330146B (hu)
UA (1) UA52597C2 (hu)
WO (1) WO1996022690A1 (hu)
ZA (1) ZA96475B (hu)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW318777B (hu) 1995-06-29 1997-11-01 Novartis Ag
TW353068B (en) * 1995-12-11 1999-02-21 Novartis Ag Anti-fungus crop protection products
FR2751172A1 (fr) * 1996-07-18 1998-01-23 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose triazole
EP1009838A2 (en) * 1996-12-27 2000-06-21 Novartis AG Method for protecting plants
EP0973393A1 (en) * 1997-04-04 2000-01-26 Agrogene Ltd. Synergistic mixtures of an amino acid
ES2191295T3 (es) 1997-04-16 2003-09-01 Agrogene Ltd Mezclas sinergicas de aminoacidos seleccionados.
KR100587198B1 (ko) * 1997-08-28 2006-10-19 신젠타 파티서페이션즈 아게 곤충 또는 대표적 진드기 목의 방제용 물질
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
AU1014300A (en) * 1999-01-19 2000-07-20 American Cyanamid Company Herbicidal compositions and method of safening herbicides using benzothiazole derivatives
GB9906692D0 (en) * 1999-03-23 1999-05-19 Novartis Ag Pesticidal compositions
EP1243178A1 (en) * 2001-03-24 2002-09-25 KOGEL, KARL-HEINZ, Prof., Dr. Method for protecting crops from parasitic weeds using benzothiazole derivatives
AR037413A1 (es) * 2001-11-27 2004-11-10 Valent Biosciences Corp Composicion herbicida intensificada
CN1295962C (zh) * 2005-11-08 2007-01-24 周保东 苯醚甲环唑微乳剂
AU2006347294A1 (en) * 2005-12-22 2008-02-21 Syngenta Participations Ag Methods and composition for growth engineering and disease control
CN101743978A (zh) * 2009-12-23 2010-06-23 深圳诺普信农化股份有限公司 含有活化酯的杀菌组合物
CN101731252A (zh) * 2009-12-23 2010-06-16 深圳诺普信农化股份有限公司 含有活化酯的杀菌组合物
WO2012025912A1 (en) * 2010-08-26 2012-03-01 Makhteshim Chemical Works Ltd. Synergistic fungicidal composition
US20130324399A1 (en) * 2010-09-24 2013-12-05 Bayer Cropscience Lp Fungicidal compositions and methods of use
AU2015271938B2 (en) * 2010-09-24 2017-07-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Fungicidal compositions and methods of use
WO2019244084A2 (en) 2018-06-21 2019-12-26 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal composition
IL299711A (en) 2020-07-08 2023-03-01 Adama Makhteshim Ltd Fungicide mixtures
TW202316968A (zh) 2021-07-08 2023-05-01 以色列商安道麥馬克西姆有限公司 殺真菌之用途
WO2023175613A1 (en) 2022-03-14 2023-09-21 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal mixture composition comprising sulphur
WO2023218465A1 (en) 2022-05-12 2023-11-16 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal combinations of fluazinam and uses thereof
WO2024062485A1 (en) 2022-09-21 2024-03-28 Adama Makhteshim Ltd. Combinations of keto-enol insecticides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1176799A (en) * 1966-10-21 1970-01-07 Shell Int Research Novel Biocides and their preparation
US4151299A (en) * 1974-04-09 1979-04-24 Ciba-Geigy Corporation Certain aniline derivatives as microbicidal agents
US4079062A (en) * 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
DE19775050I2 (de) * 1987-08-21 2010-12-16 Syngenta Participations Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten.
US5153200A (en) * 1987-09-28 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
TW353068B (en) 1995-12-11 1999-02-21 Novartis Ag Anti-fungus crop protection products
FR2888648B1 (fr) * 2005-07-18 2007-09-14 Sc2N Sa Unite d'indexage et un dispositif de commande comprenant une telle unite d'indexage

Also Published As

Publication number Publication date
HUP9800418A3 (en) 1998-07-28
MX9705565A (es) 1997-11-29
BG101655A (en) 1998-09-30
JP3735820B2 (ja) 2006-01-18
TW330146B (en) 1998-04-21
AR000767A1 (es) 1997-08-06
PL321262A1 (en) 1997-11-24
EP0805626A1 (en) 1997-11-12
MY112745A (en) 2001-08-30
ES2138316T3 (es) 2000-01-01
IL116852A0 (en) 1996-07-23
HUP9800418A2 (hu) 1998-06-29
ATE183615T1 (de) 1999-09-15
EP0805626B1 (en) 1999-08-25
CN1169098A (zh) 1997-12-31
AU4535496A (en) 1996-08-14
KR19980701614A (ko) 1998-06-25
CN1076949C (zh) 2002-01-02
CZ232197A3 (en) 1997-10-15
BR9606836A (pt) 1997-12-30
CA2210072A1 (en) 1996-08-01
SK281959B6 (sk) 2001-09-11
US6117892A (en) 2000-09-12
CO4650124A1 (es) 1998-09-03
US6248748B1 (en) 2001-06-19
CR5252A (es) 2002-03-06
PL183543B1 (pl) 2002-06-28
CA2210072C (en) 2008-02-19
IL116852A (en) 1999-07-14
TR199700674T1 (xx) 1998-02-21
CZ290499B6 (cs) 2002-08-14
AU687299B2 (en) 1998-02-19
EA000097B1 (ru) 1998-08-27
ZA96475B (en) 1996-08-13
WO1996022690A1 (en) 1996-08-01
KR100398598B1 (ko) 2003-12-24
EA199700122A1 (ru) 1997-12-30
UA52597C2 (uk) 2003-01-15
SK99497A3 (en) 1997-12-10
JPH10512576A (ja) 1998-12-02
DE69603944T2 (de) 1999-12-23
GR3031551T3 (en) 2000-01-31
RO119677B1 (ro) 2005-02-28
DK0805626T3 (da) 2000-03-20
DE69603944D1 (de) 1999-09-30
BG63482B1 (bg) 2002-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU219156B (hu) Növényimmunizáló hatású benzo[4,5-b]tiadiazol-származékot, és egy fungicid hatóanyagot tartalmazó haszonnövényvédő szinergetikus készítmények és alkalmazásuk
KR19990022942A (ko) 살균제 조성물
US6294543B1 (en) Plant protection agents
KR19990008380A (ko) 식물 보호용 조성물
RU2202185C2 (ru) Композиция, обладающая синергетической активностью в отношении поражения растений болезнями, и способ защиты растений от фитопатогенных болезней
NZ299904A (en) Synergistic plant-protecting composition containing a 1,2,3-benzothiadiazole derivative and dimethomorph, tricyclazole or probenazole
CZ156494A3 (en) Microbicidal preparation for plant protection, its use, method of fighting plant diseases and vegetable propagation material
CA2615697C (en) Synergistic agrochemical pesticidal composition comprising difenoconazole and 4,5-dimethyl-n-2-propenyl-2-(trimethylsilyl)-3-thiophencarboxamid
KR20000005339A (ko) 시프로디닐및미클로부타닐또는이프로디온의살충조성물
HU214301B (hu) Szinergetikus hatású, két hatóanyagos növényi fungicid készítmény és eljárás növényi gombafertőzések leküzdésére
CA2617197C (en) Pesticidal composition comprising fludioxonil and silthiofam
US5945437A (en) Crop protection products
JP4071287B2 (ja) 植物用殺微生物組成物
JP4283435B2 (ja) 植物の保護方法
CA2599795C (en) Synergistic crop protection products comprising a benzothiadiazole
RU2193848C2 (ru) Фунгицидная композиция для растений и способ ее применения
HU221742B1 (hu) Szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása
RU2127054C1 (ru) Фунгицид для растений, способ борьбы с грибами
MXPA97005565A (en) Products for culti protection

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG, CH