HU213754B - Enzymatic process for decreasing the quantity of phosphorous particles in plant and animal originated oils - Google Patents

Enzymatic process for decreasing the quantity of phosphorous particles in plant and animal originated oils Download PDF

Info

Publication number
HU213754B
HU213754B HU9201630A HU9201630A HU213754B HU 213754 B HU213754 B HU 213754B HU 9201630 A HU9201630 A HU 9201630A HU 9201630 A HU9201630 A HU 9201630A HU 213754 B HU213754 B HU 213754B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
oil
phospholipase
ppm
phosphorus
oils
Prior art date
Application number
HU9201630A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT64578A (en
HU9201630D0 (en
Inventor
Erik Aalrust
Wolfgang Beyer
Hans Ottofrickenstein
Georg Penk
Hermann Plainer
Roland Reiner
Original Assignee
Metallgesellschaft Ag
Roehm Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6431742&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU213754(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Metallgesellschaft Ag, Roehm Gmbh filed Critical Metallgesellschaft Ag
Publication of HU9201630D0 publication Critical patent/HU9201630D0/hu
Publication of HUT64578A publication Critical patent/HUT64578A/hu
Publication of HU213754B publication Critical patent/HU213754B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/003—Refining fats or fatty oils by enzymes or microorganisms, living or dead

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás a foszfortartalmú alkotórészek mennyiségének csökkentésére enzimes lebontással növényi, előnyösen előzetesen részben nyálkátlanított olajokban.
A nyers szójaolajat és egyéb növényi olajokat előzetes nyálkátlanításnak vetik alá, amelynek során a foszfatidokat, például a lecitint, és más hidrofil mellék-alkotórészeket eltávolítják. Mivel ez vízzel végzett extrakcióval történik, nedves nyálkátlanításnak is nevezik. Ennél a kezelésnél a foszfatidok egy része - amelyeket a „nem hidratálható foszfatidok” (NHP) összefoglaló névvel illetnek - az olajban marad. Étkezési olajok előállítása esetén elengedhetetlen, hogy ezt a részt eltávolítsuk; az uralkodó felfogás szerint a foszfortartalomnak az 5 ppm-et nem szabad meghaladnia. (Lásd Hermann Pardun, „Die Pflanzenlecithine”, Verlag fúr chemische Industrie, H. Ziolkowsky KG, Augsburg, 1988, 181 194. old.)
A nem hidratálható foszfatidok növényi enzimek hatására keletkeznek. Ezeket az „Alcon-eljárás” során a szójapehely gőzzel végzett kezelésével inaktiválják, úgy hogy az NHP képződése megszűnik, és a nyers olaj nedves nyálkátlanítása során a foszfatidil-rész csaknem teljesen eltávolításra kerül.
Az előzetesen nyálkátlanított olajból vizes tenzidoldatok segítségével az NHP jelentős része extrahálható, azonban rendszerint nem lehet 3 0 ppm foszfor alá lemenni. Sikeresebb a savakkal vagy lúgokkal végzett kezelés, azonban ez sok műveleti lépést igényel.
Ismert a növényi és állati olajok enzimekkel végzett kezelése is, miáltal az enzimesen hasítható alkotórészeknek vízoldható, könnyen extrahálható anyagokká kell lebomlaniuk. A DE-A 16 17 001 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságra hozott szabadalmi bejelentés szerint a szappangyártáshoz zsírokat proteolitikus enzimekkel így szagtalanítanak. Növényi olajok derítésére a GB 1 440 462 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás szerint amilolitikus és pektinolitikus enzimeket használnak. Az EP-A 70 269 számú európai szabadalmi bejelentés szerint állati vagy növényi zsírokat vagy olajokat nyers, félig feldolgozott vagy tisztított állapotban egy vagy több enzimmel kezelnek, hogy az összes olyan alkotórészt, amely nem glicerid, elbontsák és elválasszák. Alkalmas enzimekként foszfatázokat, pektinázokat, cellulázokat, amilázokat és proteázokat említenek. Foszfatázra példaként a foszfolipáz C-t említik. Az enzimek teljes lecitinmentesítésre vagy teljes nyálkátlanításra ahogy a nem hidratálható foszfatidoknak az előzetesen nyálkátlanított olajokból való eltávolítását szintén nevezik - való alkalmazása nem ismert.
A nem hidratálható foszfatidok (NHP) tulajdonságai pontosan nem teljesen ismertek. Pardun szerint (lásd az előbbi irodalmi hivatkozást) ezek lizofoszfatidok és foszfatidsavak, illetve az ezekből képződött kalcium- és magnézium-sók, amelyek foszfatidoknak a növényekben jelenlévő foszfolipázok által való lebontása útján keletkeznek.
A JP-A 2 153 997 sz. japán szabadalmi bejelentésből ismert nyers vagy előzetesen (részben) nyálkátlanított olajnak foszfolipáz-A-aktivitással rendelkező enzimmel való kezelése. A pH-érték szabályozását nem javasolják. Szójaolaj esetében az eredeti foszfortartalom 1000 ppm feletti, például 1300-2000 ppm. Ezen ismert enzimes kezelési eljárás révén a foszfortartalom nem csökkenthető kielégítő mértékben; például 1410ppm-ről 1050 ppmre. Csak egy ezt követő, derítőfölddel végzett kezeléssel csökkenthető a foszfortartalom a további feldolgozás számára maximálisan megengedhető 15 ppm-es szintre. Előzetesen (részben) nyálkátlanított olaj kezelésénél a foszfortartalom az enzimes kezelés révén derítőföld járulékos alkalmazásával 1300 ppm-ről 670 ppm-re vagy - derítőföld hozzáadása nélkül - 1638 ppm-ről 81-1081 ppm-re csökkenthető.
A JP-A 2-49593 sz. japán szabadalmi bejelentésben olajok hasonló enzimes kezelését ismertetik, amely azonban nem az olaj nyálkátlanítását, hanem lizolecitin kinyerését okozza. Ennek során a speciális pH-érték beállítása felesleges. Az EP-A 328 789 sz. nyomtatvány szerinti eljárásnál is a szójaolaj lecitinjének lizolecitinné való átalakításáról van szó foszfolipáz A segítségével, majonézszerű termékek előállításánál.
A találmány célja foszfor- és vastartalmú alkotók mennyiségének további csökkentése adott esetben előzetesen (részben) nyálkátlanított állati és növényi olajokban 10 ppm alatti, előnyösen 1-5 ppm foszfortartalomértékre, derítőföld vagy hasonló adszorbensek alkalmazása nélkül.
Azt tapasztaltuk, hogy olyan növényi olajoknak, amelyek 50-250 ppm foszfortartalommal rendelkeznek, egy A), A2 vagy B foszfolipázzal való kezelése, derítőföld nélkül is 10 ppm alatti foszfortartalomhoz vezet, amennyiben az enzimet cseppecskékké emulgeált vizes oldat alakjában 4-6 pH-értéknél alkalmazzuk. 5 ppm alatti foszfortartalmakat és 1 ppm alatti vastartalmakat értünk el. Az alacsony vastartalom az olaj stabilitása szempontjából előnyös.
A foszfortartalom erőteljes csökkenése annyiban meglepő hogy az Aj, A2 és B foszfolipázok pH-optimummal rendelkeznek semlegestől gyengén lúgos tartományig; így az aktivitás meghatározására 8-as pH-értéket alkalmaznak. Nem volt előre látható, hogy a pH-értéknek a gyengén savas tartományba való csökkentésével jelentős hatásnövekedés érhető el, továbbá olyan foszfortartalmak érhetők el, amelyek ez ideig enzimes eljárással elérhetetlennek tűntek. C vagy D foszfolipázzal az eljárás célja nem érhető el.
A találmány lényege ennélfogva eljárás foszfortartalmú alkotók mennyiségének csökkentésére adott esetben részben nyálkátlanított, olyan növényi olajokban, amelyek foszfortartalma 50-250 ppm, Ai, A2 vagy B foszfolipáz finom cseppekké emulgeált vizes oldatával 4-6 pH-értéknél 10 ppm alatti foszfortartalom eléréséig. Ezt követően a vizes fázist a kezelt olajtól elkülönítjük. Mivel az Aj, A2 vagy B foszfolipázok a lecitint károsítanák, nincs értelme nagy lecitintartalmú olajokat, így nyers szójaolajat a találmány szerinti eljárás keretében alkalmazni. így a kiindulási anyagok előnyösen részben nyálkátlanított olajok, különösen étolajok, amelyek foszfortartalma általában 50 és 250 ppm közötti. Gyengébb minőségű olajok hasonló elvek alapján feldolgozhatok.
HU 213 754 Β
Előnyösen előzetesen részben nyálkátlanított olajokat, mindenekelőtt napraforgóolajat, repceolajat és főként szójaolajat kezelünk. Az olaj előzetes szárítása nem szükséges.
A foszfolipázt célszerűen vizes oldatban használjuk, amelyet az olajban olyan finoman emulgeálunk, amennyire csak lehetséges. Az enzimes reakció csak az olajos fázis és a vizes fázis közötti határfelületen tud végbemenni. A reakció végbemenetelét intenzív keveréssel, például turbulens keveréssel és ezenkívül tenzidek hozzáadásával segíthetjük. A nem hidratálható foszfatidok lebontási termékei hidrofilebbek, és ezért átmennek a vizes fázisba. Ezért éppúgy, mint a fémionok, a vizes fázissal egyidejűleg eltávolíthatók az olajból.
A foszfolipáz A,, A2 és B ismert enzimek (lásd Pardun idézett közleményének 135-141. oldalait). A foszfolipáz Ai a zsírsav-észtercsoportot egy foszfolipid-molekula 1helyzetü szénatomján hasítja. Az enzim megtalálható például patkánymájban és sertéspankreászban. A Rhizopus arrhizus penészgomba tenyészetéből is izolálható egy foszfolipáz Aj aktivitással rendelkező enzim.
A foszfolipáz A2, amelyet korábban lecitináz A-nak is neveztek, egy foszfolipid-molekula 2-helyzetü szénatomján hasítja a zsírsav-észtercsoportot. Ez az enzim, legtöbbnyire más foszfolipázokkal társultan, csaknem minden állati és növényi sejtben előfordul. Bőségesen található a csörgőkígyó és a kobra mérgében, valamint a méh- és skorpióméregben. Iparilag hasnyálmirigyből nyerhető, miután az aktivitásgátló kísérő proteineket tripszinnel lebontják.
A foszfolipáz B a természetben elteqedten előfordul. Hatására a foszfolipáz Aj-gyei végzett hasítás után keletkező lizolecitin második zsírsav-észtercsoportja is lehasad. Részben a foszfolipáz Aj és A2 keverékének is tekinthető. Megtalálható a patkánymájban, és néhány penészgombából, például Penicillium notatumból is kinyerhető.
A foszfolipáz A2 és B kereskedelmi forgalomban is beszerezhetők. Ipari alkalmazás esetén rendszerint nem szükséges tisztított enzimeket használni. A találmány szerinti eljárás esetében megfelel egy olyan foszfolipáz preparátum is, amely darált hasnyálmirigy-masszából nyerhető, és mindenekelőtt foszfolipáz A2-t tartalmaz. Az enzimet - az aktivitástól függően - az olajra számítva 0,001-1 tömeg%-ban használjuk. Az enzimnek az olajban való jó eloszlása úgy biztosítható, ha az olajra számított 0,5-5 tömeg%-nyi vízben oldjuk, és ilyen formában 10 mikrométernél kisebb átmérőjű (tömeg szerinti átlagérték) cseppekké emulgeáljuk az olajban. Hasznos, ha 100 cm/sec feletti radiális sebességű turbulens keverést alkalmazunk. Ehelyett az olaj egy külső centrifugálszivattyú segítségével reaktorban is keringethető. Ultrahangos kezelés segítségével is elősegíthető az enzimes reakció.
Az enzimhatás fokozható egy szerves karbonsav hozzáadásával is, amelyet az enzimes kezelés előtt vagy után, legelőnyösebben azonban azzal egyidejűleg adagolhatunk. Citromsav előnyös; alkalmas mennyiség az olajra számított 0,01-1 tömeg%, optimális a 0,1 tömeg%. A savval a pH-t 3-tól 7-ig, előnyösen 4-től 6-ig terjedő értékre állítjuk be. Az optimum körülbelül 5 pHnál van. Meglepő módon ez a pH-érték akkor is optimális, ha a foszfolipázt hasnyálmirigyből nyert enzimkomplex formájában alkalmazzuk. A hasnyálmirigy-enzimkomplexnek a pH-optimuma különben 8, és 5 pH-nál még éppencsak hogy hatásos. Úgy tűnik, hogy a fázishatárfelületen, ahol az enzimhatás fellép, magasabb a pH, mint a vizes fázison belül.
A zsírtartalmú pankreatinból vagy pankreásztermékekből származó foszfolipáz Ab A2 és B oldatbavitelét különböző emulgeáló adalékok segítik. Alkalmasak a vízoldható emulgeátorok, különösen a 9 fölötti HLB-értékkel rendelkezők, mint például a nátrium-dodecilszulfát. [HLB = hidrofil-lipofil-egyensúly, 1. Griffin: J. Soc. Cosmetic Chemists, 1., 311. (1950), 5,249, (1954)]. Ez az olaj tömegére számítva körülbelül 0,001 tömeg%nyi mennyiségben hatásos, ha az olajban való emulgeálás előtt az enzimoldathoz adagoljuk.
Gyakran előnyös hatású további enzimek, mindenekelőtt proteinázok és amilázok hozzáadása. Bizonyos tenzidhatás kifejtése folytán proteinadalékok is előnyösek lehetnek.
Az enzimes kezelés során a hőmérséklet nem kritikus. A 20 és 80 °C közötti hőmérsékletek megfelelők. Optimális az 50 °C hőmérséklet. A kezelés időtartama a hőmérséklettől függ, és a hőmérséklet emelkedésével rövidülhet. A 0,1-10, előnyösen 1-5 órás időtartam rendszerint elegendő. Különösen alkalmas egy olyan fokozatprogram, amikor az első fokozatot 40-60 °C hőmérsékleten, a második fokozatot pedig 50-80 °C tartományba eső magasabb hőmérsékleten hajtjuk végre. Például először 3 óra hosszat 50 °C-on majd 1 óra hosszat 75 °C-on keverjük az elegyet.
A kezelés befejezése után az enzimoldatot a nem hidratálható foszfatidoknak (NHP) az oldatban levő lebontási termékeivel együtt elválasztjuk - előnyösen centrifugálással - az olajos fázistól. Mivel az enzimek kitűnnek nagy stabilitásukkal, és az oldatban levő lebontási termékek mennyisége csekély, ugyanaz az enzimoldat többször is újból felhasználható.
Az eljárást előnyösen folyamatosan hajtjuk végre. Egy célszerű folyamatos munkamódszer során egy első keverőedényben végezzük az emulgeálást az enzimoldattal, utána egy vagy több következő - adott esetben fokozatosan növekedő hőmérsékletű reakcióedényben turbulens mozgatás közben reagáltatjuk, és végül egy centrifugában elválasztjuk a vizes enzimoldatot. A lebontási termékeknek az enzimoldatban való feldúsulása elkerülése végett az oldat egy részét folyamatosan friss enzimoldatra cseréljük, és ezt az oldatot visszük vissza a folyamatba.
A kapott olaj foszfortartalma 5 ppm alatt van, és így étkezési olajjá való fizikai finomításra megfelel. Az elért alacsony vastartalomnak köszönhetően megvannak a jó feltételek arra, hogy a finomításnál magas oxidációállóságot érjünk el.
1. példa:
liternyi 130 ppm maradék foszfortartalmú nedvesen nyálkátlanított szójaolajat egy gömblombikban 50 °C-ra melegítünk. Feloldunk 33,3 g vízben 0,1 g tiszta, 10000 egység/g aktivitású foszfolipáz A2-t (1 fosz3
HU 213 754 Β folipáz Alegység 40°C-on, 8 pH-nál percenként 1 mikrontól zsírsavat szabadít fel tojássárgából), 1 g nátrium-citrátot és 20 mg nátrium-dodecilszulfátot, és az oldatot az olajban 0,1 mikrométer átmérőjű cseppecskékké emulgeáljuk. Ennek elérése céljából az olajat egy külső keringető centrifugálszivattyúval körülbelül percenként háromszor visszakeringetjük. Háromórás kezelési időtartam után egy lecentrifugált mintában 34 ppm foszfort tartalmazó NHP-t találtunk. A hőmérséklet 75 °C-ra való emelése és egyórás további kezelés után az NHP-tartalom 3 ppm-re csökkent. Az így kezelt olaj ezután alkalmas fizikai finomításhoz való felhasználásra.
2. példa:
Az 1. példa szerinti eljárást megismételjük azzal az eltéréssel, hogy foszfolipáz A2 helyett 1 g Corticum fajból származó foszfolipáz B-preparátumot (az Amano cég kísérleti terméke, aktivitási adat nélkül) alkalmazunk. A foszfortartalom a szójaolajban 1 ppm alá csökkent.
Összehasonlító kísérletek:
Az 1. példa szerinti eljárást megismételjük azzal az eltéréssel, hogy foszfolipáz A2 helyett 1 g foszfolipáz C-preparátumot (az Amano cég kísérleti terméke, aktivitási adat nélkül) alkalmazunk. A foszfortartalom a szójaolajban csak 45 ppm-re csökkent.
lg tiszta foszfolipáz D-preparátum (a Sigma Chemie GmbH, Deisenhofen terméke; aktivitás 1250 g foszfolipáz-egység/g) alkalmazása esetén 48 ppm foszfortartalmat értünk el. 1 g savas foszfatáz (a Sigma Chemie GmbH, Deisenhofen terméke) alkalmazásával 47 ppm foszfortartalmat értünk el.
Körülbelül azonos foszfortartalmat mértünk, amikor az eljárást enzimadalék nélkül hajtottuk végre.
3. példa:
liternyi 110 ppm maradék foszfortartalmú nedvesen nyálkátlanított szójaolajat egy gömblombikban 75 °C-ra melegítünk. Egy 5 cm átmérőjű szárnyas keverővei 700 ford./perc-nél végzett erős keverés közben 1 g citromsav 10 ml vízzel készített oldatát adjuk hozzá, és 1 óra hosszat keverjük. Utána 40 °C-ra lehűtjük, és hozzáadunk 0,1 g-nyi, az 1. példában használttal azonos minőségű foszfolipáz A2 -t 20 ml 0,1 mólos, 5,5 pH-jú acetátpufferban oldva. További 5 órás intenzív keverés után a vizes fázist lecentrifugáltuk. A kapott olaj 2 ppm foszfort tartalmaz, és fizikai finomításra alkalmas. Az egyéb jellemzők változása az 1. táblázatban látható:
1. táblázat
Kiindulási olaj Kezelt olaj
Foszfor 110 ppm 2 ppm
Vas 3,3 ppm <0,1 ppm
Kalcium 65,4 ppm 5,3 ppm
Magnézium 38,4 ppm <0,1 ppm
Peroxidszám 18,3 18,50
Savszám 0,91 1,10
Szappanszám 191,2 190,4
4. példa:
A 3. példa szerinti eljárást megismételjük azzal az eltéréssel, hogy foszfolipáz A2 helyett 1 gpankreász-preparátumot (pankreatin; 800 foszfolipáz-egység/g) használunk. A preparátum foszfolipáz A2-t, proteináz, amilázt, lipázt tartalmaz. A foszfortartalom 1 ppm alá csökken. A lipáz hatására csak kis mértékben - 0,91-ről 1,49-re - növekszik a savszám.

Claims (12)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás növényi olajokban lévő foszfortartalmú alkotórészek mennyiségének csökkentésére enzimes lebontás útján foszfolipáz segítségével, az olaj vastartalmának egyidejű csökkentése mellett, azzal jellemezve, hogy 50-250 ppm foszfortartalmú növényi olajat 4-6 pH-értéknél Ab A2 vagy B foszfolipáz finom csepekké emulgeált vizes oldatával kezeljük 10 ppm alatti foszfortartalom eléréséig 20-80 °C hőmérsékleten, majd a vizes fázist a kezelt olajtól elkülönítjük.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy részben nyálkátlanított, előnyösen nedves eljárással nyálkátlanított olajat kezelünk.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy még valamilyen citrátot, előnyösen egy alkálifém-, kalcium- vagy ammónium-citrátot is használunk.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy még egy emulgeátort is használunk.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy - előnyösen részben nyálkátlanított - szójaolajat dolgozunk fel.
  6. 6. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy - előnyösen részben nyálkátlanított - repce vagy napraforgóolajat dolgozunk fel.
  7. 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a foszfolipáz vizes oldatát az olajban 10 pm alatti méretű cseppekké emulgeáljuk.
  8. 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a foszfolipáz vizes oldatát a reagáltatás után az olajtól elkülönítjük.
  9. 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az enzimes kezelést adagonként hajtjuk végre.
  10. 10. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzaljellemezve, hogy az enzimes kezelést folyamatosan hajtjuk végre.
  11. 11. Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az enzimes kezelést két szakaszban hajtjuk végre, és az első szakaszt 40-60 °C hőmérsékleten, a második szakaszt pedig 50-80 °C tartományba eső magasabb hőmérsékleten hajtjuk végre.
  12. 12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az enzimhatás fokozására citromsavat is használunk.
HU9201630A 1991-05-16 1992-05-15 Enzymatic process for decreasing the quantity of phosphorous particles in plant and animal originated oils HU213754B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4115938A DE4115938A1 (de) 1991-05-16 1991-05-16 Enzymatisches verfahren zur verminderung des gehaltes an phosphorhaltigen bestandteilen in pflanzlichen und tierischen oelen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9201630D0 HU9201630D0 (en) 1992-08-28
HUT64578A HUT64578A (en) 1994-01-28
HU213754B true HU213754B (en) 1997-09-29

Family

ID=6431742

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9201630A HU213754B (en) 1991-05-16 1992-05-15 Enzymatic process for decreasing the quantity of phosphorous particles in plant and animal originated oils

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5264367A (hu)
EP (1) EP0513709B2 (hu)
CN (1) CN1034587C (hu)
AR (1) AR245193A1 (hu)
AT (1) ATE120482T1 (hu)
BR (1) BR9201859A (hu)
CA (1) CA2068933C (hu)
DE (2) DE4115938A1 (hu)
DK (1) DK0513709T4 (hu)
ES (1) ES2072043T5 (hu)
GR (2) GR3015920T3 (hu)
HU (1) HU213754B (hu)
PL (1) PL170548B1 (hu)
RU (1) RU2033422C1 (hu)
TW (1) TW203625B (hu)

Families Citing this family (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2937746B2 (ja) * 1993-04-25 1999-08-23 昭和産業株式会社 油脂の精製方法
DE4339556C1 (de) * 1993-11-19 1995-02-02 Metallgesellschaft Ag Verfahren zum Entschleimen von Pflanzenöl mittels Enzymen
US6936289B2 (en) 1995-06-07 2005-08-30 Danisco A/S Method of improving the properties of a flour dough, a flour dough improving composition and improved food products
CA2225475A1 (en) * 1995-06-27 1997-01-16 Unilever Plc Immobilized enzyme and its use for the processing of triglyceride oils
DE19527274A1 (de) * 1995-07-26 1997-01-30 Metallgesellschaft Ag Enzymatisches Verfahren zur Entschleimung von pflanzlichen Ölen mit Aspergillus-Phospholipase
US6127137A (en) * 1996-10-31 2000-10-03 Novo Nordisk A/S Acidic phospholipase, production and methods using thereof
CN1235636A (zh) * 1996-10-31 1999-11-17 诺沃挪第克公司 新型磷脂酶,及其生产和应用
US6103505A (en) * 1996-12-09 2000-08-15 Novo Nordisk A/S Method for reducing phosphorus content of edible oils
ATE226974T1 (de) * 1996-12-09 2002-11-15 Novozymes As Verringerung von phosphorhaltigen substanzen in speiseölen mit hohem anteil an nicht- hydratisierbarem phosphor unter verwendung einer phospholipase, eine phospholipase aus fädenförmigen pilz, welche eine phospholipase a und/oder b-aktivität aufweist
AU741174B2 (en) * 1996-12-19 2001-11-22 Unilever Plc Immobilized enzyme and its use for the processing of triglyceride oils
ATE272107T1 (de) 1997-04-09 2004-08-15 Danisco Lipase und verwendung davon zur verbesserung von teigen und backwaren
BR9909502A (pt) * 1998-04-08 2000-12-12 Novo Nordisk As Processo para redução do teor de componentes contendo fósforo em um óleo edìvel
EP1098988B9 (en) 1998-07-21 2007-10-24 Danisco A/S Foodstuff
EP2716753A1 (en) 1998-11-27 2014-04-09 Novozymes A/S Lipolytic enzyme variants
US7312062B2 (en) * 1998-11-27 2007-12-25 Novozymes A/S Lipolytic enzyme variants
DE60018267T3 (de) * 1999-03-16 2014-02-06 Novozymes A/S Verfahren zur herstellung von käse
US6464875B1 (en) 1999-04-23 2002-10-15 Gold Kist, Inc. Food, animal, vegetable and food preparation byproduct treatment apparatus and process
WO2001083559A2 (en) 2000-04-28 2001-11-08 Novozymes A/S Production and use of protein variants having modified immunogenecity
AU2001267333A1 (en) 2000-06-26 2002-01-08 Novozymes A/S Lipolytic enzyme
AU2002339115B2 (en) 2001-05-18 2007-03-15 Dupont Nutrition Biosciences Aps Method of preparing a dough with an enzyme
US7943360B2 (en) 2002-04-19 2011-05-17 Verenium Corporation Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
US7226771B2 (en) 2002-04-19 2007-06-05 Diversa Corporation Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
CN1659276A (zh) 2002-04-19 2005-08-24 戴弗萨公司 磷脂酶,编码磷脂酶的核酸以及制备和应用磷脂酶的方法
AR039839A1 (es) * 2002-05-21 2005-03-02 Dsm Ip Assets Bv Fosfolipasas y usos de las mismas
CN100347278C (zh) * 2002-05-30 2007-11-07 科学与工业研究委员会 物理精炼植物油的预处理方法
US7955814B2 (en) 2003-01-17 2011-06-07 Danisco A/S Method
US20050196766A1 (en) 2003-12-24 2005-09-08 Soe Jorn B. Proteins
MXPA05007653A (es) 2003-01-17 2005-09-30 Danisco Metodo.
EP1601332A4 (en) 2003-03-07 2012-05-02 Verenium Corp HYDROLASES, NUCLEIC ACIDS ENCODING THEM, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
PL1620551T3 (pl) 2003-04-28 2014-03-31 Novozymes As Fosfolipaza i sposób jej wytwarzania
RU2347804C2 (ru) 2003-12-19 2009-02-27 Банджи Оилс, Инк. Способ ферментативного удаления слизи из растительных масел и снижения нарастания на технологическом оборудовании
US7906307B2 (en) 2003-12-24 2011-03-15 Danisco A/S Variant lipid acyltransferases and methods of making
WO2008090395A1 (en) 2007-01-25 2008-07-31 Danisco A/S Production of a lipid acyltransferase from transformed bacillus licheniformis cells
GB0716126D0 (en) 2007-08-17 2007-09-26 Danisco Process
US7718408B2 (en) 2003-12-24 2010-05-18 Danisco A/S Method
GB0405637D0 (en) 2004-03-12 2004-04-21 Danisco Protein
PL2468853T3 (pl) 2004-06-16 2015-08-31 Dsm Ip Assets Bv Sposób enzymatycznego odbarwiania feofityny
US20080070291A1 (en) 2004-06-16 2008-03-20 David Lam Compositions and Methods for Enzymatic Decolorization of Chlorophyll
CN101818177A (zh) 2004-07-16 2010-09-01 丹尼斯科公司 脂肪分解酶及其在食品工业中的应用
WO2006031699A2 (en) 2004-09-10 2006-03-23 Diversa Corporation Compositions and methods for making and modifying oils
JP5113044B2 (ja) † 2005-06-13 2013-01-09 ノボザイムス アクティーゼルスカブ デガミングされた脂肪酸アルキルエステルの生成
US20070148311A1 (en) * 2005-12-22 2007-06-28 Bunge Oils, Inc. Phytosterol esterification product and method of make same
WO2007092314A2 (en) 2006-02-02 2007-08-16 Verenium Corporation Esterases and related nucleic acids and methods
MX2009003034A (es) 2006-09-21 2009-11-18 Verenium Corp Fosfolipasas, acidos nucleicos que las codifican, y metodos de hacerlas y usarlas.
DE102006046857A1 (de) 2006-10-02 2008-04-03 Ab Enzymes Gmbh Klonierung, Expression und Verwendung saurer Lysophospholipasen
DE102006046719A1 (de) 2006-10-02 2008-04-03 Ab Enzymes Gmbh Klonierung, Expression und Verwendung saurer Phospholipasen
US8460905B2 (en) * 2007-09-11 2013-06-11 Bunge Oils, Inc. Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases with reduced reaction time
US8956853B2 (en) * 2007-01-30 2015-02-17 Bunge Oils, Inc. Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases
WO2009046988A2 (en) * 2007-10-10 2009-04-16 Chr. Hansen A/S Process for producing a water-in-oil emulsion
US8241876B2 (en) 2008-01-07 2012-08-14 Bunge Oils, Inc. Generation of triacylglycerols from gums
US8357503B2 (en) 2008-08-29 2013-01-22 Bunge Oils, Inc. Hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
US8198062B2 (en) 2008-08-29 2012-06-12 Dsm Ip Assets B.V. Hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
US8153391B2 (en) 2008-08-29 2012-04-10 Bunge Oils, Inc. Hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
DE102009006920B4 (de) 2009-02-02 2016-03-17 Air Liquide Global E&C Solutions Germany Gmbh Verfahren zur Vermeidung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern
DE102009006921A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Lurgi Gmbh Verfahren, Anlage und Mittel zur Vermeidung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern
GB0904787D0 (en) * 2009-03-20 2009-05-06 Desmet Ballestra Engineering Sa Improved enzymatic oil recuperation process
AR077042A1 (es) 2009-06-12 2011-07-27 Danisco Metodo para tratar una composicion que contiene pirofiofitina
UA109884C2 (uk) 2009-10-16 2015-10-26 Поліпептид, що має активність ферменту фосфатидилінозитол-специфічної фосфоліпази с, нуклеїнова кислота, що його кодує, та спосіб його виробництва і застосування
UA111708C2 (uk) 2009-10-16 2016-06-10 Бандж Ойлз, Інк. Спосіб рафінування олії
DE102009051013A1 (de) 2009-10-28 2011-06-09 Ab Enzymes Gmbh Klonierung, Expression und Verwendung saurer Phospholipasen
CN102844418B (zh) 2010-03-12 2015-11-25 杜邦营养生物科学有限公司 方法
CN103003420A (zh) 2010-06-17 2013-03-27 杜邦营养生物科学有限公司 方法
DE102010025764A1 (de) 2010-07-01 2012-01-05 Süd-Chemie AG Phospholipase-Träger-Komplex
CA2812751C (en) * 2010-09-30 2018-05-01 National University Corporation Tokyo University Of Marine Science And Technology Composition containing 2-acyl-lysophosphatidylserine and method for producing the same
DE102010055159A1 (de) 2010-12-18 2012-06-21 Lurgi Gmbh Verfahren zur enzymatischen Reinigung von Ölen pflanzlicher oder tierischer Herkunft
CA3004088A1 (en) 2011-02-23 2012-08-30 Dupont Nutrition Biosciences Aps Enzymatic treatment of plant oil
AR085251A1 (es) 2011-02-23 2013-09-18 Danisco Proceso para tratar aceite vegetal
WO2013104659A2 (en) 2012-01-13 2013-07-18 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process
WO2013104660A1 (en) 2012-01-13 2013-07-18 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process for treating a plant oil comprising hydrolysing chlorophyll or a chlorophyll derivative and involving partial caustic neutralisation
WO2013121047A1 (de) 2012-02-17 2013-08-22 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verfahren für die enzymatische ölentschleimung
WO2013160374A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process for refining crude plant oil involving enzymatic hydrolysis and gum recycling
WO2013160372A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process for treating plant oil involving addition of serial doses of chlorophyll or chlorophyll derivative degrading enzyme
BR112014031377B1 (pt) 2012-06-14 2020-09-01 Bunge Global Innovation Llc Processo para a produção de óleos saturados baixos
EP3533866A1 (en) 2013-03-21 2019-09-04 Novozymes A/S Polypeptides having phospholipase a activity and polynucleotides encoding same
EP2799531A1 (de) 2013-05-03 2014-11-05 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Einsatz von Phosphatasen zur enzymatischen Entschleimung von Triglyceriden
US10294463B2 (en) 2013-07-03 2019-05-21 Keclon Sa Modified Bacillus cereus phospholipase C protein and method of processing vegetable oil
EP2910129A1 (de) 2014-02-21 2015-08-26 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Zusammensetzung für die enzymatische Ölentschleimung
WO2015140275A1 (en) 2014-03-19 2015-09-24 Novozymes A/S Polypeptides having phospholipase c activity and polynucleotides encoding same
EP3143135B1 (en) 2014-05-15 2019-04-10 Novozymes A/S Compositions comprising polypeptides having phospholipase c activity and use thereof
WO2017216382A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Novozymes A/S Reduction of phospholipids in phospholipid-containing oil material
WO2018186734A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Purac Biochem B.V. Enzymatic degumming of unrefined triglyceride oil
WO2023108233A1 (pt) * 2021-12-16 2023-06-22 Oliveira Jean Paulo De Processo de reaproveitamento da lisogoma aplicado no pré-tratamento de óleos vegetais degomados para posterior tratamento enzimático e transesterificação do biodiesel

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR70269E (fr) * 1956-06-18 1959-03-25 Dispositif disjoncteur-conjoncteur pour circuits hydrauliques
US3522145A (en) * 1966-07-20 1970-07-28 Colgate Palmolive Co Deodorization of fats
GB1440462A (en) * 1973-06-29 1976-06-23 Stork Amsterdam Process for the clarification and/or recovery of vegetable oils
LU83441A1 (fr) * 1981-06-19 1983-04-06 Tirtiaux Sa Procede de traitement des huiles et graisses et produits ainsi obtenus
US4420560A (en) * 1981-11-17 1983-12-13 Fuji Oil Company, Limited Method for modification of fats and oils
US4478940A (en) * 1981-12-24 1984-10-23 Novo Industri A/S Production of purified vegetable protein
US4478856A (en) * 1982-05-06 1984-10-23 Novo Industri A/S Production of purified vegetable protein
GB8506907D0 (en) * 1985-03-18 1985-04-24 Safinco Coordination Centre Nv Removal of non-hydratable phoshatides from vegetable oils
GB8604133D0 (en) * 1986-02-19 1986-03-26 Unilever Plc Spreads
DE3869948D1 (de) * 1988-02-18 1992-05-14 Unilever Nv Hitzesterilisierbare wasser-und-oel-emulsion.
JP2794574B2 (ja) * 1988-08-11 1998-09-10 昭和産業株式会社 リゾレシチンの製造方法
JP2709736B2 (ja) * 1988-08-11 1998-02-04 昭和産業株式会社 油脂の精製方法
JP2701387B2 (ja) * 1988-12-06 1998-01-21 三菱化学株式会社 記録液
JPH0738771B2 (ja) * 1989-01-17 1995-05-01 花王株式会社 液状食用油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0513709A3 (en) 1992-12-30
CA2068933A1 (en) 1992-11-17
CA2068933C (en) 1995-12-19
ES2072043T3 (es) 1995-07-01
CN1034587C (zh) 1997-04-16
TW203625B (hu) 1993-04-11
RU2033422C1 (ru) 1995-04-20
ATE120482T1 (de) 1995-04-15
HUT64578A (en) 1994-01-28
EP0513709B2 (de) 1999-10-06
PL294543A1 (en) 1993-01-25
US5264367A (en) 1993-11-23
EP0513709B1 (de) 1995-03-29
EP0513709A2 (de) 1992-11-19
DE59201753D1 (de) 1995-05-04
GR3015920T3 (en) 1995-07-31
ES2072043T5 (es) 2000-02-01
HU9201630D0 (en) 1992-08-28
BR9201859A (pt) 1993-01-05
GR3031804T3 (en) 2000-02-29
PL170548B1 (pl) 1996-12-31
DK0513709T4 (da) 1999-12-27
CN1066679A (zh) 1992-12-02
AR245193A1 (es) 1993-12-30
DK0513709T3 (da) 1995-07-24
DE4115938A1 (de) 1992-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU213754B (en) Enzymatic process for decreasing the quantity of phosphorous particles in plant and animal originated oils
JP2937746B2 (ja) 油脂の精製方法
US6001640A (en) Vegetable oil enzymatic degumming process by means of aspergillus phospholipase
US7494676B2 (en) Process for the pre-treatment of vegetable oils for physical refining
US8956853B2 (en) Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases
EP1201737B1 (en) Process for purifying vegetable oil
US5696278A (en) Degumming of crude glyceride oils not exposed to prior enzymatic activity
EP2118248B1 (en) Enzymatic degumming utilizing a mixture of pla and plc phospholipases
US4162260A (en) Oil purification by adding hydratable phosphatides
US6426423B1 (en) Methods for treating phosphatide-containing mixtures
EP0122727B1 (en) Process relating to triglyceride oils
JPS63191899A (ja) トリグリセリド油の脱ガム化方法
US8460905B2 (en) Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases with reduced reaction time
Dijkstra Enzymatic degumming
EP0070116B1 (en) Enzymatically treated phosphatides
US6441209B1 (en) Method for treating organic acid-treated phosphatides
JP4064548B2 (ja) 米ぬか油の製造方法
JPH0481431B2 (hu)

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: METALLGESELLSCHAFT AG., DE

Owner name: ROHM ENZYME GMBH., DE