HU212044B - Stable pesticidal compositions - Google Patents

Description

A találmány tárgya stabil peszticid kompozíció, amely alfa-telítetlen aminszármazékokat vagy azok sóját tartalmazza. A találmány szerinti kompozíciók megnövelt stabilitásúak és rovarok és férgek ellen alkalmazhatók.

Az alfa-telítetlen aminszármazékokat és sóikat rovarölő szerként alkalmazzák. A tapasztalatok szerint ezeknek az aminoknak a rovarölő- és/vagy gömbaölő szerekkel való társítása nagyon értékes peszticid készítményeket eredményez (302 389 számú európai és 171/1990 számú japán közrebocsátási irat).

A készítmények további előnye, hogy az emberekre, háziállatokra, halakra és a kártevők természetes ellenségeire nézve alacsony toxicitást mutatnak.

A készítmények gyakorlati alkalmazásához a hatóanyagokat például hordozó és/vagy térfogatnövelő anyaggal keverik, és így hagyományos szilárd készítményt, például port, granulátumot, nedvesíthető port, nedvesíthető granulátumot, magkezelő szert vagy mikrogranulátum F-t kapnak.

Az alfa-telítetlen aminszármazékok vagy sóik azonban a hatóanyagként alfa-telítetlen aminszármazékot és egy hordozó- és/vagy térfogatnövelő anyagot (például ásványport) tartalmazó szilárd készítményekben nem stabilak. Mivel a készítményeket hosszú ideig környezeti hőmérsékelten (30 °C) tárolják, fokozatosan elbomlanak, és ennek eredményeként a készítmények hatóanyag-tartalma fokozatosan csökken. Ezen túlmenően ha az aminokat alkalmazásuk kiszélesítésére, párhuzamos védekezésre és munkakímélés céljából egy vagy több fajta, egyéb agrokémiai hatóanyaggal keverik. a kevert készítményekben az amin és aminsó bomlása az egyetlen hatóanyagot tartalmazó készítményeknél sokkal nagyobb mértékű lehet.

Az alfa-telítetlen aminszármazékok és sóik fény hatására végbemenő, viszonylag gyors bomlásuk következtében a környezetre előnyös hatásúak. Azonban, ha a készítményt rizsföldön vagy felföldeken alkalmazzuk, az aminok napfény hatására elbomlanak, és a készítmény nagy kártevőirtó hatása lecsökken.

A peszticid kompozíció stabilizálására számos eljárást fejlesztettek ki (280 289 számú közzétett európai, annak megfelelő 4/1989 számú közzétett japán, valamint 4209/1987 számú köztétett japán szabadalmi bejelentés). Ezek az eljárások azonban a fenti problémák megoldására nem alkalmasak.

Fennáll tehát az alfa-telítetlen aminszármazékot vagy sóját tartalmazó, stabil peszticid kompozíciók kifejlesztése iránti igény.

A találmány tárgya potenciálisan stabil, kártevők ellen hosszú ideig kiváló megelőző hatású, javított peszticid kompozíciók, amelyek egy alfa-telítetlen aminszármazékot vagy sóját és legalább még egy másik mezőgazdasági hatóanyagot tartalmaznak.

A találmány tehát olyan, új peszticid kompozíciókra vonatkozik, amelyek (i) hatóanyagként legalább egy, (I) vagy (II) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazékot - a képletben

X¹ és X² egyikének jelentése hidrogénatom, míg a másik jelentése elektronvonzó csoport, éspedig cianocsoport; nitrocsoport; alkoxi-karbonil-csoport, hidroxi-karbonil-csoport; 6-10 szénatomos aril-oxikarbonil-csoport, heterogyűrűs oxi-karbonil-csoport; 1-4 szénatomos, adott esetben halogénatommal helyettesített alkil-szulfonil-csoport, aminoszulfonil-csoport; di(l—4 szénatomos alkoxi)-foszforil-csoport, adott esetben halogénatommal helyettesített 1-4 szénatomos acilcsoport, karbamoilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-tio-karbamoilcsoport,

R¹ jelentése (b) általános képletű csoport, ahol

R⁶ jelentése hidrogénatom; alkil-, aril-, aralkil-csoport, heterogyűrűs csoport, alkanoilcsoport, 610 szénatomos aril-karbonil-, alkoxi-karbonilcsoport, 6-10 szénatomos aril-oxi-karbonil-, hetrociklil-oxi-karbonil-, 6-10 szénatomos arílszulfonil-, alkil-szulfonil-, dialkoxi-foszforil-, alkoxi-, hidroxil-, amino-, dialkil-amino-, acilamino-, alkoxi-karbonil-amino-, alkil-szulfonilamino-, dialkoxi-foszforil-amino-, aralkil-oxivagy alkil-oxi-karbonil-alkil-csoport;

R⁷ jelentése hidrogénatom, alkil-, cikloalkil-, alkenil-, cikloalkenil- vagy alkinilcsoport, és az alkil-, cikloalkil-, cikloalkenil- és alkinilcsoportok adott esetben 1-3 helyettesítő csoporttal lehetnek helyettesítve, amelyek lehetnek hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, difi—4 szénatomos alkil)-amino-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-3 szénatomos acil-amino-; 1-4 szénatomos alkilszulfonil-amino-, tri(l—4 szénatomos alkil)-szilil-, piridil- vagy adott esetben halogénatommal helyettesített tiazolilcsoport; vagy az R⁶ és R⁷ szubsztituensek azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsoldónak, 5 vagy 6 tagú gyűrűs aminocsoportot képeznek,

R² jelentése hidrogénatom vagy egy alkanoil-, alkil-, alkenil-, cikloalkil-, 6-10 szénatomos aril-, aralkilvagy szénatomon keresztül kapcsolódó heterogyűrűs csoport, e csoportok adott esetben 1-3, egymástól független helyettesítő csoportot tartalmazhatnak, amelyek lehetnek 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkoxi-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport; halogénatom; 1-4 szénatomos alkanoil-, benzoilcsoport, fenil-szulfonil-csoport vagy piridilcsoport; vagy (b) általános képletű csoport, ahol R⁶ és R⁷ jelentése a fenti; vagy alkoxi-, cikloalkil-oxi-, alkenil-oxi-, cikloalkenil-oxi-, alkinil-oxi-, 6-10 szénatomos aril-oxi-, heterociklil-oxi-csoport vagy hidroxilcsoport, n értéke 0, 1 vagy 2,

A jelentése helyettesített vagy nemhelyettesített heterociklusos csoport vagy nemhelyettesített gyűrűs szénhidrogéncsoport;

B jelentése helyettesített vagy nemhelyettesített, 5 vagy 6 tagú heterociklusos csoport,

R⁸, R⁹ és R¹⁰ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy helyettesített vagy nemhelyettesített szénhidrogéncsoport 2

HU 212 044 B (ii) stabilizátorként valamilyen savat; és egy agrokémiai szempontból elfogadható, adszorpcióképes hordozóanyagot tartalmaznak.

A találmány azon tapasztalatunkon alapul, hogy a mezőgazdasági hatóanyagok olyan peszticid készítményekben, amelyek a hatóanyag mellett legalább egy savat és egy agrokémiai szempontból elfogadható, adszorpcióképes hordozóanyagot tartalmaznak, jól stabilizálhatók.

A találmány tehát olyan, javított stabilitású peszticid készítményekre vonatkozik, amelyek legalább egy (I) vagy (II) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazékot vagy azok sóját tartalmazzák. A találmány szerinti kompozíciók az (I) vagy (Π) általános képletű hatóanyag mellett egy vagy több más mezőgazdasági hatóanyagot is tartalmazhatnak, amelyek a találmány szempontjából nem lényegesek.

Az (I) általános képletű vegyületben az X¹ és X² csoportok egyikének jelentése elektronvonzó csoport, és a másik jelentés hidrogénatom vagy elektronvonzó csoport. Ilyen elektronvonzó csoport lehet például cianocsoport; nitrocsoport; alkoxi-karbonil-, például 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, mint például metoxi-karbonil- és etoxi-karbonil-csoport; hidroxi-karbonil-csoport; 6-10 szénatomos aril-oxi-karbonil-, mint például fenil-oxi-karbonil-csoport; heterogyűrűs oxi-karbonil-, mint például piridil-oxi-karbonil- és tienil-oxi-karbonil-csoport (amelyben a heterogyűrűs csoport azonos a fentiekben meghatározottakkal); 1—4 szénatomos, adott esetben 1-3 halogénatommal helyettesített alkil-szulfonil-, mint például metil-szulfonil-, trifluor-metilszulfonil- és etil-szulfonil-csoport; amino-szulfonilcsoport; di(l—4 szénatomos alkoxi)-foszforil-, mint például dietoxi-foszforil-csoport; 1-4 szénatomos acilcsoport, például adott esetben halogénatommal helyettesített alkanoil-, mint például acetil-triklór-acetilvagy trifluor-acetil-csoport; karbamoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-tiokarbamoil-, mint például metil-szulfonil-tio-karbamoil-csoport.

Az X¹ és X² szubsztituensek egyike lehet halogénatom, mint például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom.

Az X¹ és X² szubsztituensek, azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, gyűrűt is, mint például (III) képletű csoportot képezhetnek. Ilyen csoportként előnyösek az (a) általános képletű csoportok, köztük az O₂-N-CH= képletű csoport.

A fentiekben ismertetett (I) általános képletű vegyületben R¹ jelentése egy nitrogénatomon keresztül kapcsolódó csoport, például az olyan (b) általános képletű csoport, amelyben

R⁶ jelentése hidrogénatom; alkil-, például 1-6 szénatomos alkil-, mint például metil-, etil-, η-propil-, ipropil-, η-butíl-, i-butil- és n-hexilcsoport; 6-10 szénatomos aril-, mint például fenil-, naftil- és rövid szénláncú alkilcsoportot tartalmazó naftilcsoport; aralkil-, például 7-9 szénatomos araiki]-, mint például benzil- vagy naftil-metil-csoport; heterogyűrűs csoport, például a későbbiekben ismertetésre kerülő, például piridilcsoport; 1-4 szénatomos acil-, például alkanoil-, mint például forrni)-, acetilvagy propionilcsoport; 6-10 szénatomos aril-karbonil-, mint például benzoilcsoport; alkoxi-karbonil-, mint például 1-14 szénatomos alkoxi-karbonil-, mint például metoxi-karbonil- és etoxi-karbonil-csoport; 6-10 szénatomos aril-oxi-karbonil-, mint például fenil-oxi-karbonil-csoport; heterociklil-oxi-karbonil-, mint például furil-oxi-karbonilcsoport (amelyben a heterogyűrűs csoport azonos a későbbiekben meghatározottakkal); 6-10 szénatomos aril-szulfonil-, mint például fenil-szulfonilcsoport; alkil-szulfonil-, például 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-, mint például metil-szulfonil-csoport; dialkoxi-foszforil-, például di( 1—4 szénatomos alkoxi)-foszforil-, például dietoxi-foszforil-csoport; alkoxi-, például 1-4 szénatomos alkoxi-, mint például metoxi- vagy etoxicsoport; hidroxilcsoport; aminocsoport; dialkil-amino-, például di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, mint például dimetil-aminoés dietil-amino-csoport; acil-amino-, például 1-4 szénatomos acil-amino-, mint például formil-amino-, acetil-amino vagy propil-amino-csoport; alkoxi-karbonil-amino-, például 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-, mint például metoxi-karbonilamino-csoport; alkil-szulfonil-amino-, például 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-amino-, mint például metil-szulfonil-amino-csoport; dialkoxi-foszforilamino-, például di(l—4 szénatomos alkoxi)-foszforil-amino-, mint például dietoxi-foszforil-aminocsoport; aralkil-οχϊ-, például 7-9 szénatomos aralkil-oxi, mint például benzil- vagy egyéb fenil-alkoxi-csoport; alkoxi-karbonil-alkil-, például 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, mint például metoxi-karbonil-metil-csoport;

R⁷ jelentése hidrogénatom; alkil-, például 1-4 szénatomos alkil-, mint például metil- vagy etilcsoport; cikloalkil-, például 3-6 szénatomos cikloalkil-, mint például ciklohexilcsoport; alkenil-, például 24 szénatomos alkenil-, mint például vinil- és allilcsoport; cikloalkenil-, például 3-6 szénatomos cikloalkenil-, mint például ciklohexenilcsoport; alkinil-, például 2-4 szénatomos alkinil-, mint például etinilcsoport; és a helyettesítő csoportokban az alkil-, cikloalkil-, cikloalkenil- és alkinilcsoport adott esetben 1-3 helyettesítő csoporttal, amely lehet hidroxil-, 1-4 alkoxi-, mint például metoxi- és etoxi-, dialkil-amino-, mint például dimetil-amino-, 14 szénatomos alkil-tio-, mint például izopropil-tioés n-propil-tio-, 1-3 szénatomos acil-amino-, mint például acetil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-amino-, mint például metil-szulfonil-amino-, tri(l—4 szénatomos alkil)-szilil-, mint például trimetil-szilil-, piridil- vagy adott esetben 1-3 halogénnel helyettesített tiazoli lesöpört; helyettesített vagy az R⁶ és R⁷ szubsztituensek azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 5-6 tagú gyűrűs aminocsoportot, mint például (c), (d), (e) vagy (f) képletű csoportot képeznek.

A nitrogénatomon keresztül kapcsolódó R¹ szubsztituens jelentése előnyösen adott esetben alkil-, aril-, aral3

HU 212 044 Β kil-, heterogyűrűs, acil-, alkoxi-karbonil-, aril-oxi-karbonil-, heterogyűrűs oxi-karbonil-, aril-szulfonil-, alkilszulfonil-, dialkoxi-foszforil-, cikloalkii-, alkenil-, cikloalkenil-, alkinilcsoporttal helyettesített aminocsoport vagy az R⁶ és R⁷ csoportoknál a fentiekben ismertetett csoport (például diszubsztituált amino-, mint például di(l—6 szénatomos alkil)-amino- vagy N-(l-4 szénatomos alkil)-N-formil-amino-csoport; monoszubsztituált amino-, mint például mono-(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport; helyettesítetlen aminocsoport; vagy adott esetben alkil-, acil-, alkoxi-karbonil-, alkil-szulfonil-, dialkoxi-foszforil- vagy az R³ csoportnál a későbbiekben ismertetésre kerülő csoporttal helyettesített hidrazinocsoport; adott esetben alkil-, aralkil- vagy az R³ csoportnál a későbbiekben ismertetésre kerülő csoporttal helyettesített hidroxil-amino-csoport.

Az R¹ különösen előnyös jelentése olyan (b) általános képletű csoport, amelyben R⁶ és R⁷ jelentése azonos a fentiekben meghatározottakkal.

Az R² jelentése hidrogénatom vagy egy szén-, nitrogén- vagy oxigénatomon keresztül kapcsolódó csoport.

A szénatomon keresztül kapcsolódó R² csoport lehet 1-3 szénatomos acil- (például alkanoil-j, mint például forrni]-, acetil- és propionilcsoport; alkil-, például 1-4 szénatomos alkil-, mint például metil-, etil-, η-propil-, ipropil-, η-butil-, i-butil- vagy szek-butil-csoport; alkenil-, például 2-4 szénatomos alkenil-, mint például vinil- vagy alkilcsoport; cikloalkii-, mint például ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; 8-10 szénatomos aril-, mint például fenilcsoport; aralkil-, például 7-9 szénatomos aralkil-, mint például benzilcsoport; szénatomon keresztül kapcsolódó heterogyűrűs csoport, például a későbbiekben ismertetésre kerülő ilyen csoportok, mint például 3- vagy 4-piridilcsoport. Ezek a csoportok adott esetben 1-3, egymástól független helyettesítő csoportot tartalmaznak. Ilyen szubsztituens például az 1-4 szénatomos alkil-tio-, mint például metil-tio- vagy etil-tio-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-, mint például a metoxi- vagy etoxicsoport; mono- vagy di( 1—4 szénatomos alkilj-amino-, mint például metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, mint például metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoport; 1-4 szénatomos alkilszulfonil-, mint például metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-csoport; halogénatom, mint például fluor-, klór-, brúm- vagy jódatom, 1-4 szénatomos acil-, például alkanoil-, mint például acetilcsoport; benzoilcsoport; fenilszulfonil-csoport; vagy piridilcsoport.

A nitrogénatomon keresztül kapcsolódó R² csoport jelentése azonos az R¹ csoport jelentésénél ismertetett csoportokkal.

Az oxigénatomon keresztül kapcsolódó R² csoport lehet alkoxi-, például 1-4 szénatomos alkoxi-, mint például metoxi- vagy etoxicsoport; cikloalkil-oxi-, például 3-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, mint például ciklohexil-oxi-csoport; alkenil-oxi, például 2—4 szénatomos alkenil-oxi-, mint például vinil-oxi- vagy allil-oxicsoport; cikloalkenil-oxi-, például 3-6 szénatomos cikloalkenil-oxi-, mint például ciklohexenil-oxi-csoport; alkinil-oxi-, például 2-4 szénatomos alkinil-oxi-, mint például etinil-oxi-csoport; 6-10 szénatomos aril-oxi-, mint például fenil-oxi- és naftil-oxi-csoport; heterociklil-oxi-csoport, amelyben a heterogyűrűs csoport azonos a későbbiekben meghatározott, ilyen csoportokkal, például tienil-oxi-csoport; és hidroxilcsoport. Ezek a csoportok adott esetben 1-3, egymástól független helyettesítő csoportot is tartalmazhatnak. Ilyen helyettesítő csoport például a halogénatom; mint például fluor-, klór- vagy brómatom; vagy a fenilcsoport.

A szénatomon keresztül kapcsolódó R² csoport jelentése előnyösen formilcsoport; alkil-, például 1—4 szénatomos alkil-, mint például metil- vagy etilcsoport, amely adott esetben 1—4 szénatomos alkil-tio-, 1—4 szénatomos alkoxi-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkilj-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal, halogénatommal, mint például fluor- vagy klóratommal, acetil-, benzoil-, fenil-szulfonil-, piridil- vagy valamilyen a fentiekben ismertetett csoporttal helyettesített; adott esetben helyettesített aminocsoport, például az R¹ csoportnál a fentiekben ismertetett, adott esetben helyettesített aminocsoport; hidroxilcsoport, amely adott esetben 1-4 alkil-, 3-6 cikloalkii-, 2-4 alkenil-, 3-6 cikloalkenil-, 2—4 szénatomos alkinil-, 6-10 szénatomos arilcsoporttal helyettesített, mint például a metoxivagy etoxicsoport; n értéke 0, 1 vagy 2.

Az (I) általános képletű csoportban lévő -C„H_2ncsoport lehet egyetlen kötés; -CH₂-, CH₂CH₂ vagy -CH- csoport, előnyösen egyetlen kötés vagy -CH₂-csoport.

I

CH_?

A heterogyűrűs csoport jellemző képviselői például az adott esetben 1 -3 fentiekben ismertetett helyettesítő csoporttal helyettesített csoportok, elsősorban az alább (i), (iv), (viii), (xvii), (xLvi) vagy (xlvii) pont alatt felsorolt csoportok.

A szubsztituens lehet például 3-piridil-, 6-klór-3-piridil-, 6-metoxi-3-piridil-, 6-metil-3-piridil-, 6-bróm-3-piridil-, 6-fluor-3-piridil-, 2-klór-5-tiazolil-, 4-piridil-, 2-pirazinil-, 2-tiazolil-, 4-tiazolil- vagy 3-kinolilcsoport.

Az A jelentése lehet még gyűrűs szénhidrogéncsoport, például egy, adott esetben 1-2 későbbiekben ismertetésre kerülő csoporttal, elsősorban az alább (xvii) pontban felsorolt csoporttal helyettesített gyűrűs szénhidrogéncsoport.

Ilyen csoport például a 3-6 szénatomos cikloalkii-, mint például ciklopentil-, ciklohexil-, fenil-, p-klór-fenil-csoport.

Előnyös A heterogyűrűs csoport például az adott esetben helyettesített piridil- vagy tiazolilcsoport, mint például a 4-piridil-, 6-klór-3-piridil-, 6-bróm-3-piridil-,

6-fluor-3-piridil- és 2-klór-5-tiazolilcsoport.

Előnyös A gyűrűs szénhidrogéncsoport például a halogén-fenil-, mint például a p-klór-fenil-csoport.

Az X¹, X², R', R², R⁶, R⁷ és A jelentését képező alkil-, cikloalkii-, alkenil-, cikloalkenil-, alkinil-, aril-, aralkil-, heterociklil- és gyűrűs szénhidrogéncsoportok magukban foglalják a következőkben ismertetett csoportokat, és adott esetben 1-5 helyettesítő csoporttal, mint például a következőkben ismertetésre kerülő (i>—(Lii) pontokban ismertetett csoportokkal helyettesítettek.

HU 212 044 B

Az alkilcsoport előnyösen 1-20 szénatomos, még előnyösebben 1-8 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú csoport.

Ilyen alkilcsoport például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, nonil-, 2-etil-hexil-, decil-, undecil-, dodecil-, tridecil-, tetradecil-, pentadecil-, hexadecil-, nonadecil vagy eikozilcsoport.

A cikloalkilcsoport előnyösen 3-6 szénatomos, és lehet például ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport.

Az alkenilcsoport egyenes vagy elágazó láncú, előnyösen 2-6 szénatomos, és lehet például vinil-, allil-, izopropenil-, metakril-, 1,1-dimetil-allil-, 2-butenil-, 2pentenil-, 4-pentenil- vagy 5-hexenilcsoport.

A cikloalkenilcsoport elágazó láncú, előnyösen 3-6 szénatomos, és lehet például 1-ciklopropenil-, 2-ciklopropenil-, 1-ciklobutenil-, 2-ciklobutenil-, 1-ciklopentenil-, 2-ciklopentenil-, 3-ciklopentenil-, 1-ciklohexenil-, 2-ciklohexenil-, 3-ciklohexenil-, 1,3-ciklohexadién-l-il-, 1,4-ciklohexadién-l-il-, 1,3-ciklopentadién-lil- vagy 2,4-ciklopentadién-l-il-csoport.

Az alkinilcsoport egyenes vagy elágazó láncú, előnyösen 2-6 szénatomos és lehet például etinil-, propargil-, 2butin-l-il-, 3-butin-l-il-, 3-butin-2-il-, l-pentin-3-il-, 3pentin-l-il-, 4-pentin-2-il- vagy 3-hexin-l-il-csoport.

Az arilcsoport lehet például fenil- vagy naftilcsoport.

Az arai ki le söpört lehet például benzil-, fenil-etilvagy naftil-metil-csoport.

A heterogyűrűs csoport lehet csak azonos hereoatomokat vagy két vagy több, különböző heteroatomot tartalmazó gyűrűs csoport, például olyan egygyűrűs vagy egybeépült gyűrűs heterogyűrűs csoport, amelyben minden gyűrű 5-8 tagú, és 1-5 egymástól független heteroatomot, amely lehet oxigén-, nitrogén- vagy kénatom, tartalmaz. Ilyen heterogyűrűs csoport például a 2- vagy 3-tienil-, 2- vagy 3-furil-, 2- vagy 3-pirrolil-,

2- , 3- vagy 4-piridil-, 2-, 4- vagy 5-oxazolil, 2-, 4- vagy

5-tiazolil-, 3-, 4- vagy 5-pirazolil-, 2-, 4- vagy 5-imidazolil-, 3-, 4- vagy 5-izoxazolil-, 3-, 4- vagy 5-izotiazolil-, 3- vagy 5-(l,2,4-oxadiazolil-), 1,3,4-oxadiazolil-,

3- vagy 5-(l ,2,4-tiadiazolil)-, 1,3,4-tiadiazolil-, 4- vagy

5-( 1,2,3-tiadiazolil), 1,2,5-tiadiazolil-, 1,2,3-triazolil-, 1,2,4-triazolil, 1H- vagy 2H-tetrazolil, 2-, 3- vagy 4-piridil-N-oxid- vagy 5-pirimidinil-, 2-, 4- vagy 5-pirimidinil-N-oxid, 3- vagy 4-piridazinil-, pirazinil-, 3- vagy

4- piridazinil-N-oxid vagy benzofuril-, benzotiazolil-, benzoxazolil-, triazinil-, oxotriazinil-, tetrazolo[ 1,5bjpiridazinil-, triazolo[4,5-b]piridazinil-, oxoimidazolil-, dioxotriazinil-, pirrolidinil-, piperidil-, piranil-, tiopiranil-, 1,4-oxazinil, morfolinil-, 1,4-tiazinil-, 1,3-tiazinil-, piperazin-, benzimidazolil-, kinolil-, izokinolil-, cinnolinil-, ftalanizinil-, kinazolinil-, kinoxalinil-, indolizinil-, kinolizinil-, 1,8-naftiridinil-, purinil-, pteridinil-, dibenzofuranil-, karbazolil-, akridinil-, fenatridinil-, fenazinil-, fenotiazinil- és fenoxazinilcsoport.

Gyűrűs szénhidrogéncsoport például 3-6 szénatomos cikloalkil-, mint például a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- és ciklohexil-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-, mint például ciklopropenil-, 2-ciklobutenil, 1-ciklohexenil-, 2-ciklohexenil- és ciklopentil-oxi-, ciklohexil-oxi-, 1,3-ciklohexadién-l-il- és 6-10 szénatomos aril-, mint például fenil- és naftilcsoport.

(i) Az 1-4 szénatomos alkilcsoport lehet például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szekbutil-, terc-butil-csoport.

(ii) a 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport lehet például ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport.

(iii) A 6-10 szénatomos arilcsoport lehet például fenilvagy naftilcsoport.

(iv) Az 1—4 szénatomos alkoxiesoport lehet például metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi- vagy terc-butoxi-csoport.

(v) A 3-6 szénatomos cikloalkoxicsoport lehet például ciklopropil-oxi-csoport.

(vi) A 6-10 szénatomos aril-oxi-csoport lehet például fenoxi- vagy naftil-oxi-csoport.

(vii) A 7-12 szénatomos aralkil-oxi-csoport lehet például benzil-oxi-, 2-fenetil-oxi- vagy 1-fenetil-oxicsoport.

(viii) Az 1—4 szénatomos alkil-tio-csoport lehet például metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy butil-tio-csoport.

(ix) A 3-6 szénatomos cikloalkil-tio-csoport lehet például ciklopropil-tio-, ciklopentil-tio- vagy ciklohexil-tio-csoport.

(x) A 6-10 szénatomos aril-tio-csoport lehet például fenil-tio- vagy naftil-tio-csoport.

(xi) A 7-12 szénatomos arai kil-tio-csoport lehet például benzil-tio-, 2-fenetiI-tio- vagy fenetil-tio-csoport.

(xii) A mono (1—4 szénatomos alkil)-amino csoport lehet például metil-amino-, etil-amino-, propil-amino-, izopropil-amino-, butil-amino-, izobutil-amino- vagy terc-butil-amino-csoport.

(xiii)A di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport lehet például dimetil-amino-, dietil-amino-, dipropilamino-, dibutil-amino-, N-metil-N-etil-amino-, Nmetil-N-propil-amino- vagy N-metil-N-butil-amino-csoport.

(xiv) A 3-6 szénatomos cikloalkil-amino-csoport lehet például ciklopropil-amino-, ciklopentil-amino vagy ciklohexil-amino-csoport.

(xv) A 6-10 szénatomos aril-amino-csoport lehet például anilincsoport.

(xvi) A 7-12 szénatomos aralkil-amino-csoport lehet például benzil-amino-, 2-fenetil-amino- vagy 1-fenetil-amino-csoport.

(xvii) A halogénatom lehet például fluor-, klór-, brómvagy jódatom.

(xviii) Az 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport lehet például metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, butoxi-karbonil-, terc-butoxi-karbonil- vagy izobutoxi-karbonilcsoport.

(xix) A 6-10 szénatomos áril-oxi-karbonil-csoport lehet például fenil-oxi-karbonil-csoport.

(xx) A 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-csoport lehet például ciklopropil-oxi-karbonil-, ciklopentiloxi-karbonil- vagy ciklohexil-oxi-karbonil-csoport.

HU 212 044 Β (xxi) A 7-12 szénatomos aralkoxi-karbonil-csoport lehet például benzil-oxi-karbonil-, 1-fenetil-oxi-karbonil- vagy 2-fenetil-oxi-karbonil-csoport.

(xxii) Az 1-5 szénatomos alkanoilcsoport lehet például formil-, acetil-, propionil-, butiril- vagy pivaloilcsoport.

(xxiii) Az 1-15 szénatomos alkanoil-oxi-csoport lehet például formil-oxi-, acetil-oxi-, butiril-oxi-, pivaloil-oxi-, pentanoil-oxi-, hexanoil-oxi-, hetanoil-oxi-, oktanoil-oxi-, nonanoil-oxi-, dekanoil-oxi-, undekanoil-oxi-, dodekanoil-oxi-, tridekanoil-oxi-, tetradekanoil-oxi- vagy pentadekanoil-oxi-csoport.

(xxiv) Adott esetben helyettesített karbamoilcsoport lehet például karbamoil-, Ν-metiI-karbamoil-, N,Ndimetil-karbamoil-, Ν-etil-karbamoil-, N,N-dietilkarbamoil-, Ν-fenil-karbamoil-, pirrolidino-karbamoil-, piperidino-karbamoil-, piperazino-karbamoil-, morfolino-karbamoil- vagy N-benzil-karbamoil-csoport.

(xxv) Adott esetben helyettesített karbamoil-oxi-csoport lehet például Ν-metil-karbamoil-oxi-, N,N-dimetil-karbamoil-oxi-, Ν-etil-karbamoil-oxi-, Nbenzil-karbamoil-oxi-, Ν,Ν-dibenzil-karbamoiloxi- vagy N-fenil-karbamoil-oxi-csoport.

(xxvi) Az 1-4 szénatomos alkanoil-amino-csoport lehet például formil-amino-, acetamido-, propionamido- vagy butiril-amido-csoport.

(xxvii)A 6-10 szénatomos aril-karbonil-amino-csoport lehet például benzamidocsoport.

(xxviii) Az 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport lehet például metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino-, butoxi-karbonil-amino- vagy terc-butoxi-karbonil-amino-csoport.

(xxix)A 7-12 szénatomos aralkoxi-karbonil-aminocsoport lehet például benzil-oxi-karbonil-amino-, 4-metoxi-benzil-oxi-karbonil-amino-, 4-nitrobenzil-oxi-karbonil-amino- vagy 4-klór-benzil-oxi-karbonil-amino-csoport.

(xxx) A helyettesített szulfonil-amino-csoport lehet például metánszulfonil-amino-, etánszulfonil-amino-, butánszulfonil-amino-, benzolszulfonil-amino-, toluolszulfonil-amino-, naftalinszulfonil-amino-, trifluor-metánszulfonil-amino-, 2-klór-etánszulfonil-amino- vagy 2,2,2-trifluor-etánszulfonil-aminocsoport.

(xxxi) Az 1-5 heteroatomot, amely lehet nitrogén-, oxigén- és kénatom, tartalmazó heterogyűrűs csoport lehet például pirrolidinil-, 2- vagy 3-pirrolil-,

3- , 4- vagy 5-pirazolil-, 2-, 4- vagy 5-imidazolil-, 2vagy 3-furil-, 2- vagy 3-tienil-, 2-, 4- vagy 5-oxazolil-, 3-, 4- vagy 5-izoxazolil-, 3-, 4- vagy 5-izotiazolil-, 2-, 4- vagy 5-tiazolil-, piperidinil-, 2-, 3- vagy

4- piridil-, piperazinil-, pirimidinil-, piranil-, tetrahidropiranil-, tetrahidrofuril-, indolil-, kinolil-, 1,3,4-oxadiazolil-, tieno[2,3-d]piridil-, 1,2,3-tiadiazolil-, 1,3,4-tiadiazolil-, 1,2,3-triazolil-, 1,2,4-triazolil-, 1,3,4-triazolil-, tetrazolil-, 4,5-dihidro-l,3dioxilil-, tetrazolo[ 1,5-b]piradizinil-, benzotiazolil-, benzoxazolil-, benzimidazolil- vagy benzotienilcsoport.

(xxxii) A heterociklil-tio-, heterociklil-oxi-, heterociklil-amino- és heterociklil-karbamino-csoportok rendre kén-, nitrogén-, oxigénatomon és karbonilcsoportokon keresztül kapcsolódnak, és heterogyűrűs részük azonos a (xxxi) pontban ismertetett csoportokkal.

(xxxiii) A di(l—4 szénatomos alkil)-foszfino-tioil-amino-csoport lehet például dimetil-foszfino-tioil-amino- vagy dietil-foszfino-tioil-amino-csoport.

(xxxiv) Az alkoxi-imino-csoport lehet például metoxiimino-, etoxi-imino-, 2-fluor-etoxi-imino-, karboximetoxi-imino-, 1 -karboxi-1 -metil-etoxi-imino-,

2.2.2- triklór-etil-oxi-karbonil-metoxi-imino-, 1(2,2,2-triklór-etil-oxi-karbonil)-1-metil-etoxi-imino-, (2-aminotiazol-4-il)-metoxi-imino- vagy (1Himidazol-4-il)-metoxi-amino-csoport.

(xxxv) Az alkil-szulfonil-oxi-csoport lehet például metánszulfonil-oxi-, etánszulfonil-oxi- vagy butánszulfonil-oxi-csoport.

(xxxvi) A 6-10 szénatomos aril-szulfonil-oxi-csoport lehet például benzolszulfonil-oxi- vagy toluolszulfonil-oxi-csoport.

(xxxvii)A di(6—10 szénatomos aril)-foszfino-tio-amino-csoport lehet például difenil-foszfino-tioil-amino-csoport.

(xxxviii) Az adott esetben helyettesített tiokarbamoiltio-csoport lehet például tiokarbamoil-tio-, N-metiltiokarbamoil-tio-, N.N-dimetil-tiokarbamoil-tio-, N-etil-tiokarbamoil-tio-, N-benzil-tiokarbamoil-tio-, Ν,Ν-dibenzil-tiokarbamoil-tio- vagy N-fenil-tiokarbamoil-ti o-csoport.

(xxxix) A szilil-oxi-csoport lehet tri(l—4 szénatomos alkil)-szilil-oxi-csoport, mint például trimetil-szililoxi- és terc-butil-dimetil-szilil-oxi-csoport, 1—4 szénatomos alkil-fenil-szilil-oxi-csoportok elegye, mint például terc-butil-difenil-szilil-oxi- és dimetilfenil-szilil-oxi-csoport.

(xL)A szililcsoport lehet például alkil-szilil-csoport, mint például trimetil-szilil- és terc-butil-dimetilszilil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-fenil-szilil-csoportok elegye, mint például terc-butil-difenil-szililés dimetil-fenil-szilil-csoport.

(xLi) Az 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoport lehet például metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, propil-szulfinil- vagy butil-szulfinil-csoport.

(xLii)A 6-10 szénatomos aril-szulfinil-csoport lehet például fenil-szulfinil- vagy naftil-szulfinil-csoport.

(xLiii) Az 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport lehet például metánszulfonil-, etánszulfonil- vagy butánszulfonil-csoport.

(xLiv) A 6-10 szénatomos aril-szulfonil-csoport lehet például benzolszulfonil- vagy toluolszulfonibesöpört .

(xLv) Az 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport lehet például metoxi-karbonil-oxi-, etoxi-karboniloxi- vagy terc-butoxi-karbonil-oxi-csoport.

(xLvi) Az 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport lehet például 1-4 halogénatomot tartalmazó, 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint például trifluor-metil-,

1.1.2.2- tetrafluor-etil-, difluor-metil-, monofluor6

HU 212 044 B metil-, triklórmetil-, diklór-metil- vagy monoklórmetil-csoport.

(xLvii) Az 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-szulfinil- és 1—4 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-csoport rendre egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatomon vagy szulfinil- és szulfonilcsoporton keresztül kapcsolódik, és az 1-4 szénatomos halogén-alkil-rész azonos a fentiekben ismertetett (xLvi) csoportokkal.

(xLviii) Az A csoport helyettesítője lehet még ciano-, nitro-, hidroxil-, karboxil-, szulfo- (SO₃H)- és foszfono- (-P0₃H₂)-csoport.

(xLix)Az 1-4 szénatomos alkil-oxi-szulfonil-csoport lehet például metil-szulfonil-, etoxi-szulfonil- vagy butoxi-szulfonil-csoport.

(L) A 6-10 szénatomos aril-oxi-szulfonil-csoport lehet például fenoxi-szulfonil- vagy toliloxi-szulfonil-csoport.

(Li) A 7-12 szénatomos aralkil-oxi-szulfonil-csoport lehet például benzil-oxi-szulfonil-, 2-fenetil-oxiszulfonil- vagy fenetil-oxi-szulfonil-csoport.

(Lii) A di(l—4 szénatomos alkil-oxi)-foszforil-csoport lehet például dimetoxi-foszforil-, dietoxi-foszforilvagy butoxi-foszforil-csoport.

A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői olyan (I^a) általános képletű vegyületek, amelyekben

R^la jelentése mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-, N(1-6 szénatomos alkil)-N-formil-amino- vagy aminocsoport;

R²³ jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport; és

A^a jelentése klór-piridil-csoport;

vagy az olyan (I^b) képletű vegyületek, amelyekben R^lb jelentése mono(l-6 szénatomos alkil)-amino- vagy

N-(I—6 szénatomos alkil)-formil-amino-csoport; és A^a jelentése azonos a fentiekben meghatározottakkal; vagy az olyan, (I^c) általános képletű vegyületek, amelyekben

R^lc jelentése di( 1—6 szénatomos alkil)-amino-csoport; R^2b jelentése hidrogénatom, formil- vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport; és

A^b jelentése piridil- vagy klór-piridil-csoport; vagy az olyan (I^d) általános képletű vegyületek, amelyekben a csoportok jelentése azonos a fentiekben meghatározottakkal; vagy a fenti vegyületek mezőgazdaságban elfogadható sói.

Az (I^a), (I^b) és (I^c) általános képletű vegyületek mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-szubsztituense lehet például monometil-amino-, monoetil-amino-, mono-n-propil-amino-, mono-i-propil-amino-, mono-nbutil-amino-, mono-i-butil-amino- vagy mono-n-hexilamino-csoport.

Előnyös mono(l-8 szénatomos alkil)-amino-csoport a mono(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport, mint például a monometil-amino- vagy monoetil-amino-c söpört.

Az R^la és R^lb szusztituens jelentését képező N-(l-6 szénatomos alkil)-N-formil-amino-csoport lehet például N-metil-N-formil-amino-, N-etil-N-formil-amino-, N-npropil-N-formil-amino-, N-i-propil-N-formil-amino-, Nn-butil-N-formil-amino- vagy N-n-hexil-N-formil-amino-csoport.

Előnyös N-(l—6 szénatomos alkil)-formil-aminocsoport például az N-( 1 —4 szénatomos alkiI)-N-formilamino-csoport, mint például az N-metil-N-formil-amino-csoport.

Az R^lc szubsztituens jelentését képező di( 1—6 szénatomos alkil)-amino-csoport lehet például dimetil-amino-, N-etil-N-metil-amino-, dietil-amino-, di-n-propilamino-, di-i-propil-amino-, di-n-butil-amino-, di-i-butil-amino-, di-n-pentil-amino-, di-i-pentil-amino- vagy di-n-hexil-amino-csoport.

Előnyös difi-6 szénatomos alkil)-amino-csoport a di( 1—4 szénatomos alkil)-amino-csoport, mint például dimetil-amino-, N-etil-amino- vagy dietil-amino-csoport.

Az R²* és R^2b szubsztituensek jelentését képező 1-4 szénatomos alkilcsoport lehet például az R² jelentésénél fentiekben ismertetett, ilyen csoport. Előnyös 1—4 szénatomos alkilcsoport a metil- és etilcsoport.

Az R²³ szubsztituens jelentését képező 1-4 szénatomos alkoxicsoport lehet például az R² jelentésénél fentiekben ismertetett, ilyen csoport.

Előnyös 1—4 szénatomos alkoxicsoport a metoxivagy etoxicsoport.

Az A¹ és A^b szubsztituensek jelentését képező klórpiridil-csoport lehet például 2-klór-3-piridil-, 4-klór-3piridil-, 5-klór-3-piridil-, 6-klór-3-piridil- vagy 3-klór4-piridil-csoport.

Előnyös klór-piridil-csoport a 6-klór-3-piridiI-csoport.

Az A^b szubsztituens jelentését képező piridilcsoport lehet például 3-piridil- vagy 4-piridil-csoport. Előnyös piridilcsoport a 3-piridil-csoport.

A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői továbbá az olyan (I^e) általános képletű vegyületek, amelyekben x jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil- vagy 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-tiokarbamoil-csoport;

R²⁹ jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos acil-, 1-4 szénatomos alkil-, mono- vagy difi—4 szénatomos alkoxi)- alkil-, 7-8 szénatomos aralkil-, monovagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;

A^c jelentése 3- vagy 4- piridil-, pirazinil- vagy 4- vagy 5-tiazolilcsoport, amely adott esetben halogénatommal helyettesített, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport;

R^6a és R^7a jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport, halogénezett rövidszénláncú alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos acilcsoport; és n értéke azonos a fentiekben meghatározottakkal; vagy az olyan, (I^f) általános képletű vegyületek, amelyekben

X^2a jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil- vagy 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-tiokarbamoil-csoport;

R^ld jelentése amino-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, N-(l-4 szénatomos alkil)-N-( 1-3

HU 212 044 B szénatomos acil)-amino-, 7-9 szénatomos aralkilamino-, halogén-tiazolil-(l-2 szénatomos alkil)amino- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(l-2 szénatomos alkil)-amino-csoport;

R^2c jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos acil-, 1—4 szénatomos alkil-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 7-8 szénatomos aralkil-, mono- vagy di( 1-4 szénatomos alkil)-amino- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;

n értéke 0, 1 vagy 2;

A^d jelentése 3- vagy 4-piridil-, pirazinil- vagy 5-tiazolilcsoport, amely adott esetben halogénatommal helyettesített, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;

vagy az olyan, (I^g) általános képletű vegyületek, amelyekben

X^2b jelentése hidrogénatom, (1-2 szénatomos alkil)szulfonil-tio-karbamoil-c söpört;

R^lc jelentése amino-, mono- vagy di(l-2 szénatomos alkil )-N-formil-amino-csoport;

R^M jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos acilcsoport;

és

A^e jelentése olyan, (g) vagy (h) általános képletű csoport, amelyben Hal jelentése halogénatom;

vagy az olyan, (I^h) általános képletű vegyületek, amelyekben

X^2c jelentése hidrogénatom vagy metil-szulfonil-tiokarbamoil-csoport,

R^lfjelentése amino-, metil-amino-, dimetil-aminovagy N-metil-N-formil-amino-csoport;

R^2d jelentése hidrogénatom vagy formilcsoport vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport; és

A^e jelentése olyan (g) vagy (h) általános képletű csoport, amelyben Hal jelentése halogénatom;

vagy olyan (I¹) általános képletű csoport, amelyben R^lejelentése amino, mono vagy di(l— 2 szénatomos alkil)-amino- vagy N-(l-2 szénatomos alkil)-Nformil-amino-csoport;

R^2e jelentése 1-2 szénatomos alkil- vagy formilcsoport; és Hal jelentése halogénatom;

vagy a fentiekben ismertetett vegyületek mezőgazdaságban elfogadható sói.

Az (l^e)—(I¹) általános képletű vegyületekben az X²³,

X^2b és X²; R^ld, R^le és R^lf; R* R^M és R^; és A^c, A^d és A^e jelentése azonos az X², R¹, R² és A jelentésénél fentiekben meghatározottakkal; az R^6a és R^7a jelentése pedig azonos az R⁶ és R⁷ jelentésénél meghatározottakkal.

Az (I) általános képletű vegyületek és sóik a

302 389 számú európai közre bocsátási iratból ismertek (amely azonos a 171/1990 számú japán közrebocsátás! irattal) vagy az ott ismertetett eljárásokkal analóg eljárásokkal állíthatók elő.

A fentiekben ismertetett (II) általános képletű vegyületben R⁸, R⁹ és R¹⁰ jelentése 1-3 szénatomos acilcsoport. például alkanoilcsoport, mint például acetilvagy propionilcsoport; alkilcsoport, például 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint például metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, η-butil-, i-butil- vagy szek-butil-csoport; alkenilcsoport, például 2—4 szénatomos alkenil-, mint például vinil- vagy alkilcsoport; alkinilcsoport, például

2- 4 szénatomos alkinil-, mint például etinil-, 1-propinil- vagy 2-propinil-csoport; cikloalkilcsoport, például

3- 6 szénatomos cikloalkil-, mint például ciklopentilvagy ciklohexilcsoport; vagy egy gyűrűszénatomon keresztül kapcsolódó heterogyűrűs csoport, például a B szubsztituens jelentésénél a fentiekben ismertetett ilyen csoport, mint például 3- vagy 4-piridil-csoport.

Az R⁸, R⁹ és R¹⁰ szubsztituensek adott esetben 1-3 (előnyösen 1), egymástól független helyettesítő csoportot tartalmaznak. Ilyen helyettesítő csoport például az 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, mint például metil-tiovagy etil-tio-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-, mint például metoxi- vagy etoxicsoport; mono- vagy di( 1 -4 szénatomos alkil)-amino-csoport, mint például metil-amino-, etil-amino- vagy dimetil-amino-csoport; 2-5 szénatomos alkoxi-karbonil-, mint például metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoport, 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-, mint például metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-csoport; halogénatom, mint például klór-, fluor-, bróm- vagy jódatom; 1—4 szénatomos acilcsoport, például acetil-, benzoil-, fenil-szulfonil- vagy piridilcsoport.

Az R⁸, R⁹ és R’° szubsztituensek jelentése előnyösen hidrogénatom; 1-3 szénatomos acil-, például alkanoil-, mint például formil-, acetil- vagy propionilcsoport; és alkilcsoport, például 1-4 szénatomos alkil-, mint például metil-, etil-, n-propionil-, Ι-propil-, n-butil-, i-butil- vagy szek-butil-csoport.

Az R⁸, R⁹ és R’° szubsztituensek jelentése még előnyösebben hidrogénatom; 1-3 szénatomos alkanoil-, mint például formil-, acetil- vagy propionilcsoport; és 14 szénatomos alkilcsoport, mint például metil-, etil-, npropil-, i-propil-, η-butil-, i-butil- és szek-butil-csoport.

A fentiekben ismertetett (Π) általános képletű vegyületben a B jelentése olyan, adott esetben helyettesített heterogyűrűs csoport, amely egyetlen vagy egybeépült gyűrűből és gyűrűnként 5-6 gyűrűtagból áll. Ilyen, megfelelő 5-6 tagú, heterogyűrűs csoport például a piridil-, mint például 2-, 3- vagy 4-piridil- vagy tiazolil-, mint például 2-, 4- vagy 5-tiazolil- vagy pirazinilcsoport.

Ezek a heterogyűrűs csoportok adott esetben 1-5 (előnyösen 1) helyettesítő csoportot tartalmaznak. Ilyen helyettesítő csoport például az 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil- és terc-butil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint például metoxi-, etoxi-, propoxi, izopropoxi- és terc-butoxi-csoport; 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, mint például metil-tio-, etil-tio-, propiltio- vagy butil-tio-csoport; halogénatom, mint például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom; 1—4 szénatomos halogén-alkil-, mint például trifluor-metil-, 1,1,2,2-tetrafluoretil-, difluor-metil-, monofluor-metil-, triklór-metil-, diklór-metil- és monoklór-metil-csoport; 1—4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport; 1-4 szénatomos halogén-alkiltio-csoport; 1—4 szénatomos halogén-alkil-szulfinil-csoport; vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-csoport, amelyben az 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport oxigén- vagy kénatomon vagy szulfinil- vagy szulfonilcsoporton keresztül kapcsolódik; cianocsoport; nitrocsoport; hidroxilcsoport; karboxilcsoport; szulfo (-SO₃H)

HU 212 044 B csoport; és foszfono (-PO₃H₂) csoport. Előnyös B szubsztituensek az 5 vagy 6 tagú heterogyűrűs csoportok, mint például piridil- vagy tiazolilcsoport, amely adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített. Ilyen, specifikusan alkalmazható B szubsztituens a 3-piridil-, 4-piridil-, halogén-piridil-, mint például 6-klór-3piridil-, 6-bróm-3-piridil-, 6-fluor-3-piridil- és 5-bróm-3piridil-, 6-metoxi-3-piridil-, 6-metil-3-piridil-, 2-tiazolil-,

4-tiazolil-, 2-klór-5-tiazolil-, 2-bróm-5-tiazolil- vagy 2pirazinilcsoport.

A találmány szerinti (II) általános képletű vegyületek közül előnyösek az olyan, (II^a) általános képletű vegyületek, amelyekben

B^a jelentése adott esetben helyettesített piridil- vagy tiazolilcsoport; és

R^8a, R^9a és R^10a jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom; alk.il-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, acilvagy alkoxi-karbonil-csoport;

vagy a fenti vegyületek mezőgazdaságban elfogadható sói.

Előnyösek az olyan, (II^a) általános képletű vegyületek, amelyekben

B^a jelentése olyan (g) vagy (h) általános képletű csoport, amelyben Hal jelentése hidrogénatom.

A találmány szerinti (II^a) általános képletű vegyületek közül még előnyösebbek az olyan, (II^b) általános képletű vegyületek, amelyekben R^8b, R^9b és R^IOb jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy alkilcsoport: és Hal jelentése halogénatom;

vagy az olyan, (II^C) általános képletű vegyületek, amelyekben r⁸c j^9c £_s rioc j_ei_entése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy alkilcsoport; és Hal jelentése halogénatom; vagy a fentiekben ismertetett vegyületek mezőgazdaságban elfogadható sói.

A (II) általános képletű vegyületek és sóik előállítása ismert eljárásokkal történik. Az előállítást végezhetjük a 302 389 számú, európai közrebocsátási iratban (amely a 171/1999 számú, japán közrebocsátási irattal azonos) ismertetett eljárásokkal.

Ha az (I) vagy (II) általános képletű vegyületeket szabad formában állítjuk elő, sóvá átalakításukat ismert, hagyományos eljárásokkal végezhetjük. Ha az (I) vagy (II) általános képletű vegyületeket sóformában állítjuk elő, a megfelelő szabad vegyületté való átalakításukat ismert, hagyományos eljárásokkal végezhetjük.

Ha az (I) vagy (II) általános képletű vegyület legalább egy savcsoportot, mint például karboxil-, szulfo(SO₃H) vagy foszfono- (-PO₃H₂) csoportot tartalmaz, bázisokkal reagáltatva sót képez. Ilyen bázisok például a szervetlen, mint például nátrium-, kálium-, lítium-, kalcium-, magnéziumbázisok és az ammónia, valamint a szerves bázisok, mint például a piridin, kollidin, trietil-amin és trietanol-amin.

Abban az esetben, ha az (I) vagy (II) általános képletű vegyület legalább egy bázikus csoportot, mint például amino- vagy helyettesített aminocsoportot tartalmaz, az (I) vagy (II) általános képletű vegyület savakkal savaddíciós sót képezhet. Ilyen savaddíciós só képzésre alkalmas savak például a szervetlen savak, mint például a sósav, hidrogén-bromid, hidrogén-jodid, salétromsav, kénsav, foszforsav, valamint a szerves savak, mint például ecetsav, benzoesav, maleinsav, fumársav, borostánykősav, borkősav, citromsav, oxálsav, glioxálsav, aszparaginsav, metánszulfonsav, 1,2-etándiszulfonsav és benzolszulfonsav.

A találmány szerinti készítményben alkalmazható (I) és (Π) általános képletű alfa-telítetlen amin-vegyületek jellemző képviselői a következők:

l-[N-(6-klór-3-piridil-metil)-N-metil-amino]-l-(metilamino)-2-nitro-etilén; (1. hatóanyag)

1- [(6-klór-3-piridiI-metil)-amino]-l-(dimetil-amino)2- nitro-etilén; (2. hatóanyag) l-[N-(6-klór-3-piridil-metil)-N-etil-amino]-l-(metiIamino)-2-nitro-etilén; (3. hatóanyag)

-[N-(6-klór-3-piridil-metil)-N-etil-amino]-1 -(dimetilamino)-2-nitro-etilén; (4. hatóanyag) l-[N-(6-klór-3-piridil-metil)-N-etil-amino]-l-(metilamino)-2-nitro-etilén; (5. hatóanyag)

-[N-(2-klór-5-tiazolil-metil)-N-etil-amino]-1 -(metilamino)-2-nitro-etilén; (6. hatóanyag) l-[N-(6-klór-5-tiazolil-metil)-amino]-l-(dimetil-amino)-2-nitro-etílén; (7. hatóanyag)

-[N-(6-bróm-3-piridil-metil)-N-metil-amino]-1 -(metil-amino)-2-nitro-etilén; (8. hatóanyag) l-[N-(6-klór-3-piridil-metil)-N-formil-amino]-l-(metil-amino)-2-nitro-etilén; (9. hatóanyag) l-[N-(6-fluor-3-piridil-metil)-N-metil-amino]-1-(metil-amino)-2-nitro-etilén; (10. hatóanyag) l-[N-(6-f!uor-3-piridil-metil)-N-etil-amino]-l-(metilamino)-2-nitro-etilén; (11. hatóanyag) l-[N-(6-bróm-3-piridil-metil)-N-etil-amino]-l-(metilamino)-2-nitro-etilén; (12. hatóanyag) l-[N-(6-klór-5-tiazolil-metil)-N-metil-amino]-l-[(Nformil-N-metil)-amino]-2-nitro-etilén; (13. hatóanyag) l-[N-(2-klór-5-tiazolil-metil)-N-etil-amino]-l-[(N-formil-N-metil)-amino]-2-nitro-etilén; (14. hatóanyag) l-[N-(6-bróm-3-piridiI-metil)-N-metil-amino]-l-[(Nformil-N-metil)-amino]-2-nitro-etilén; (15. hatóanyag) l-[N-(6-bróm-3-piridil-metil)-N-etil-amino]-l-[(N-formil-N-metil)-amino]-2-nitro-etilén; (16. hatóanyag)

-[N-(6-bróm-3-piridil-metil)-N-formil-amino]-1 -(di metil-amino)-2-nitro-etilén; (17. hatóanyag) l-[N-(6-klór-3-piridil-metil)-N-(2,2,2-trifluor-etiI)amino]-l-(metil-amino)-2-nitro-etilén; (18. hatóanyag) l-[N-(2-klór-5-tiazolil-metil)-N-formil-amino]-l-(dimetil-amino)-2-nitro-etilén; (19. hatóanyag) l-[(6-klór-3-piridil-metiI)-amino]-l-(metil-amino)-2nitro-etilén; (20. hatóanyag) l-[N-(6-klór-3-piridil-metil)-N-metil-amino]-l-(metilamino)-2-nitro-etilén; (21. hatóanyag)

Az alfa-telítetlen aminszármazékok és sóik rovarölő szerként való alkalmazása a 302 389 számú európai közrebocsátási iratban (amely a 171/1990 számú japán közrebocsátási irattal azonos) ismertetett eljárással történik.

Munkánk során azt tapasztaltuk, hogy az alfa-telítetlen aminszármazékok és sóik peszticid kompozíciókban, hosszú idejű tárolása és fény ellen való stabilizálása savak és specifikus szilárd hordozó alkalmazásával lényegében megvalósítható.

HU 212 044 B

Azt is tapasztaltuk, hogy ha az alfa-telítetlen aminszármazékok adszorpcióképes szilárd hordozóval való társítását különböző tömörítőszerekkel együtt végezzük, a készítményben lévő alfa-telítetlen aminszármazékok vagy sóik hosszú idejű stabilitása és fénystabilitása jelentős mértékben javul.

A találmány tárgyát képező összetett készítményt úgy állítjuk elő, hogy egy alfa-telítetlen aminszármazék vagy -só peszticid hatóanyagot tartalmazó vizes oldat pH-ját

5,5 vagy ennél kisebb értékre állítjuk, és ezt az oldatot vagy szuszpenziót a fentiekben ismertetett stabilizátorhoz (adszoipicóképes hordozó) adjuk, és így rendkívül magas élettartamú és fényálló alfa-telítetlen aminszármazékot vagy -sót tartalmazó készítményt kapunk.

A találmány szerinti készítmény savkomponenseként alkalmazhatunk szervetlen vagy szerves savakat. Ilyen szervetlen sav például a perklórsav, sósav, kénsav, salétromsav vagy foszforsav. Szerves savként alkalmazhatunk L-aszkorbinsavat, ecetsavat, borostyánkősavat, benzoesavat, aszparaginsavat, citromsavat, glutaminsavat, oxálsavat, triklór-ecetsavat. tejsavat, diklór-ecetsavat, fumársavat. maleinsavat, malonsavat, benzolszulfonsavat vagy izopropilsav-foszfátot. Ezek közül előnyösek az erős savak, azaz azok a savak, amelyek disszociációs állandója több mint 1 x 10^-3 vagy pH-ja kisebb, mint 3 (Iwanami Rikagaku Juten, 3. kiadás, 1971, Iwanami Pubiishing Company, Japan). Minden, ilyen csoportba tartozó szervetlen vagy szerves sav alkalmazható, azonban előnyösek a szervetlen savak. Ezek közül előnyösek a következők: perklórsav, sósav, kénsav, salétromsav és foszforsav. Szerves savként alkalmazhatók az aszparagin sav, citromsav, glutaminsav, oxálsav, diklór-ecetsav, triklórecetsav. fumársav, maleinsav, malonsav, benzolszulfonsav és izopropilsav-foszfát. Még előnyösebb a foszforsav, sósav, oxálsav. citromsav, benzolszulfonsav és izopropilsav-foszfát. Különösen jól alkalmazható a foszforsav, citromsav, benzolszulfonsav és izopropilsav-foszfát. A legelőnyösebben alkalmazható a foszforsav.

Az izopropilsav-foszfát jól ismert fluidizációs segédanyag számos szokásos agrokémiai alkalmazás esetén. összetétele a következő:

CH, O \ II (CHO)₂=P~OH 45-60% /

CH,

CH, O OH \ II /

CHO-P 25-40% / \

CH, OH

CH, Ο O CH, \ II II /

CHO-P-O-P-O-CH 10-25% / I I \

CH, OH OH CH,

H,PO₄ 1-3%

A találmány szerinti készítményben alkalmazott szilárd hordozók olyan anyagok, amelyek az (I) vagy (II) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazékokkal vagy sóikkal társíthatók. Ilyen szilárd hordozók közé tartoznak azok az anyagok, amelyek egy pH < 5-re beállított oldatból vagy szuszpenzióból legalább 5,0 x 10^-2 mmól/g hatóanyagot adszorbeálnak. Különösen jól alkalmazhatók az 5,0 x 10~²—400 x 10^-2 mmól/g hatóanyag adszorpcióképességű anyagok. Előnyösek a 10,0 x 10²-200 x 10'² mmól/g, még előnyösebbek a 10,0 x 10-²-100 x ΙΟ'² mmól/g hatóanyag adszorpcióképességű anyagok.

Ilyen szilárd hordozók például az adszorpcióképes agyagásványok, zeolit, aktívszén vagy β-ciklodextrin. Agyagásványként alkalmazhatunk például 2:1 kristály szerkezetű montmorillonit-szaponit ásványt vagy kettősláncú kristályszerkezetű szepiolit ásványt. Ezek közül előnyös a 2:1 kristály szerkezetű montmorillonitszaponit-csoport.

Ilyen montmorillonit-szaponit agyagásvány például a montmorillonit, beidellit, nontronit, szaponit, hektorit vagy szaukonit, valamint a fő komponensként montmorillonitot, beidellitet, nontronitet, szaponitet, hektoritet vagy szaukonitet tartalmazó ásványok, mint például a fullerföld, terraalba, bentonit és aktivált fullerföld. Előnyös a fullerföld.

Az adszorpcióképes szilárd anyag bármilyen olyan anyag lehet, amely az (I) és (II) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazékkal vagy sóikkal társíthatók, vagy a vendégmolekulát bezáró vagy körülvevő komplexet, mint például belső komplexet vagy klatrátot képeznek.

A hagyományos anyagok és a kaolin adszorpcióképessége azonban nem megfelelő, ezért a stabilitásnövelésre nem alkalmasak, és a találmány szerinti készítményben nem alkalmazhatók.

A találmány szerinti készítményben általában poralakú, szilárd hordozókat alkalmazunk. Ezek szemcsemérete legfeljebb 100 pm. A szokásos mérettartomány 1-100 pm, előnyösen 10-80 pm. Még előnyösebb a 20-50 pm-es mérettartomány.

A találmány szerinti készítmény szilárd hodrozótartalma (két vagy több hordozó esetén ezek összes mennyisége) a készítmény összes tömegére számolva 1-95 tömeg%. Por, DL por, granulátum és F mikrogranulátum készítmény esetén a megfelelő mennyiség 190 tömeg%, előnyösen 1-30 tömeg%. Nedvesíthető por vagy nedvesíthető granulátum esetén a megfelelő mennyiség 5-95 tömeg%, előnyösen 50-90 tömeg%.

A szilárd hordozó egy tömegrész hatóanyagra számított mennyisége (vagy két vagy több hordozó esetén összes mennyisége) legalább 10 tömegrész, előnyösen 10-50 tömegrész, még előnyösebben 10-20 tömegrész.

A találmány szerinti készítmény savtartalma (két vagy több sav esetén ezek összes mennyisége) a végső készítmény teljes térfogatára számolt tiszta sav menynyiségben 0,0001-10 tömeg/térfogat%. Por, DL por, granulátum és F mikrogranulátum esetén megfelelő mennyiségtartomány például a 0,0005-3 tömeg/térfogat% . Nedvesíthestő por vagy nedvesíthető granulátum esetén ez a mennyiség 0,5-10 tömeg/térfogat%, elő10

HU 212 044 B nyösen 0,5-5 tömeg/térfogat%. A sav egy tömegrész szilárd hordozóra számított mennyisége (két vagy több sav esetén ezek összes tömege) 0,05-0,5 tömegrész, előnyösen 0,1-0,3 tömegrész.

A találmány szerinti készítmény alfa-telítetlen aminszármazék vagy sója komponensének mennyisége a végső készítmény teljes térfogatára számolva 0,1-90 tömeg/térfogat%. Por, DL por, granulátum és F mikrogranulátum esetén ez a mennyiség 0,1-10 tömeg/térfogat%, nedvesíthető por vagy nedvesíthető granulátum esetén pedig 5-90 tömeg/térfogat%. A szilárd hordozó egy tömegrész alfa-telítetlen aminszármazékra vagy sójára számított mennyisége (két vagy több hordozó esetén összes mennyisége) 0,1-100 tömegrész, előnyösen 0,5-50 tömegrész.

A találmány szerinti készítmény előállítása vagy formálása a koncentrált porok előállítására ismert, hagyományos eljárásokkal, pH-szabályozás mellett történhet. Az egyik megvalósítási eljárásban például úgy járhatunk el, hogy a hatóanyag szilárd hordozóval való társítását pH < 5,5 értéknél végezzük. Eljárhatunk például a következőképpen:

(1.) Legalább egy hatóanyagból vizes oldatot (vagy szuszpenziót) készítünk úgy, hogy a pH-t 5,5 vagy ennél kisebb értékre állítjuk, majd a kapott terméket a szilárd hordozóval és szükség szerint egyéb agrokémiai hatásjavító szerekkel társítjuk;

(2.) Legalább egy hatóanyagból vizes oldatot (vagy szuszpenziót) készítünk és ehhez hozzákeverünk annyi savat, valamint szilárd hordozót és szükség esetén egyéb, agrokémiai hatásjavító szert tartalmazó elegyet. amennyi a vizes oldattal (vagy szuszpenzióval) való összekeverés után kapott készítmény pH-ját 5.5 vagy ennél kisebb értéken tartja;

(3.) Összekeverünk legalább egy hatóanyagot, szilárd hordozót és legalább még egy szilárd hordozót és a savat tartalmazó elegyet olyan mennyiségben, hogy az alkalmazott sav a kapott elegy pH-ját a víz (vagy vizes oldat vagy szuszpenzió) hozzáadása után 5,5 vagy ennél kisebb értéken tartsa, majd az elegyet a megfelelő mennyiségű vízzel (vagy vizes oldattal, vagy vizes szuszpenzióval) keverjük; vagy (4.) Összekeverünk legalább egy hatóanyagot és a szilárd hordozót legalább még egy szilárd hordozóval, majd a kapott elegyet annyi savat tartalmazó vizes oldattal (vagy szuszpenzióval) elegyítjük, hogy a kapott készítmény pH-ja a vizes oldattal (vagy szuszpenzióval) való elegyítés után 5,5 vagy ennél kisebb legyen.

A keverést vagy elegyítést keverőben, mint például mozsárban, malomban vagy gyúróberendezésben végezzük. A keverést vagy elegyítést bármilyen agrokémiai szerek és készítmények előállítására ismert eljárással végezhetjük. A készítmény nedvességtartalmát a keverés és társítás után szükség esetén szárítással eltávolíthatjuk.

A találmány szerinti készítmény előállítására alkalmazott eljárásokban a hatóanyag és a stabilizátor megfelelő társításához a hatóanyagot tartalmazó oldat (vagy szuszpenzió) pH-ját 5,5 vagy ennél kisebb értéken kell tartani. A pH értéket általában 0,01-5,5, előnyösen 0,01-4,0, még előnyösebben 0,1-3,0 értékre állítjuk. Az előnyös oldat (vagy szuszpenzió) készítmény esetén a pH értéke 3,0.

A fentiekben ismertetett (1) és (4) eljárásokban például a pH beállítását úgy végezzük, hogy körülbelül 500 ml vizes oldathoz (vagy szuszpenzióhoz) néhány csepp foszforsavat adunk.

A pH beállítást megkötés nélkül bármilyen eljárással, például puffer alkalmazásával végezhetjük. A (2) és (3) eljárások esetén eljárhatunk például úgy, hogy a szilárd hordozóhoz néhány csepp foszforsavat adunk.

A találmány szerinti készítmények előállításánál alkalmazott oldószer lehet önmagában víz vagy vizet és vízzel elegyedő szerves oldószert tartalmazó elegy.

A találmány szerinti megoldásban oldószerként előnyösen önmagában vizet alkalmazunk.

A találmány szerinti, stabilizált készítmények növényekre, állatokra (köztük a halakra) és emberekre egyaránt veszélytelenek, ezért biztonságos és stabil készítményeknek tekinthetők.

A találmány szerinti készítmény szilárd készítmény. A készítmény megfelelő, szilárd agrokémiai szerként vagy készítményként, mint például porként, DL (sodródásmentes = driftless) porként, granulátumként, nedvesíthető porként, vízben diszpergálható granulátumként, csávázószerként vagy F mikrogranulátumként alkalmazható.

Ezek a készítmények szükség esetén egyéb agrokémiai hatóanyagokkal és/vagy agrokémiailag elfogadható hordozókkal, mint például diszpergálószerekkel, szórószerekkel, nedvesítőszerekkel, gyantákkal, tapadás elleni szerekkel, agglutinálószerekkel, kötőszerekkel, antioxidánsokkal és nedszívó szerekkel is társíthatók.

Szilárd hordozóanyagként hagyományos ilyen anyagokat (hígítókat/töltőanyagokat), közöttük előnyösen ásványi porokat, mint például anyagokat (például finoman porított agyagokat), talkumot (például talkumport, agalmatolitport), szilikátot (például diatomaföldet vagy csillámport), növényi porokat (például szójalisztet, dohányport, búzalisztet vagy fűrészport), kalciumkarbonátot, kénport vagy karbamidport alkalmazhatunk. Erre a célra alkalmasak az agrokémiailag elfogadható hatásjavító szerek is. A szilárd hordozókat önmagukban vagy két vagy több, megfelelő arányú adalékanyaggal összekeverve alkalmazzuk.

Az adott esetben alkalmazott felületaktív anyag lehet diszpergálószer, szóró-, nedvesítő- vagy áthatolásjavító szer. Ilyen szerek például a különböző szappanok és nemionos és anionos felületaktív szerek, mint például poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éterek (például Noigen és EA 142 kereskedelmi nevű, Dai-ichi Kogyo Seiyaku K. K. gyártmányú szerek), nátrium-alkil-naftalinszulfonátok (például Newcalgen BX-C kereskedelmi nevű, Takemoto Yushi

K. K. gyártmányú szer), etilén-oxid-propilén-oxid blokkkopolimerek (például Newpol PE-64 kereskedelmi nevű, Sanyo Kaséi K. K. gyártmányú szer), polikarboxilát típusú felületaktív szerek (például Toxanon GR-30 kereskedelmi nevű, Sanyo Kaséi K. K. gyártmányú szer), dialkil-szulfo-borostyánkősav-nátriumsók (például Neo11

HU 212 044 Β col SW-C kereskedelmi nevű, Dai-ichi Kogyo Seiyaku

K. K. gyártmányú szer), poli(oxi-etilén)-disztirol-feniléter-szulfát-ammóniumsók (például Dixzol 60A kereskedelmi nevű, Dai-ichi Kogyo Seiyaku K. K. gyártmányú szer), nátrium-ligninszulfonátok és kálium-ligninszulfonátok.

A diszpergáló-, szóró-, nedvesítő- vagy áthatolásjavító szerként alkalmazott felületaktív anyag lehet nemionos és ionos felületaktív anyag. Előnyös ilyen felületaktív anyagok például a következők:

(1) nemionos felületaktív anyagok:

- poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éterek (például Noigen és

EA 142 kereskedelmi nevű, Dai-ichi Kogyo Seiyaku K. K. gyártmányú szerek),

- etilén-oxid-propilén-oxid blokk-kopolimerek (például Newpol PE-64 kereskedelmi nevű, Sanyo Kaséi K. K. gyártmányú szerek);

(2) anionos felületaktív szerek:

- polikarboxilát típusú felületaktív szerek (például Toxanon GR-30 kereskedelmi nevű, Sanyo Kaséi

K. K. gyártmányú szerek),

- dialkil-szulfo-borostyánkősav-észter-nátriumsók (például Neocol SW C kereskedelmi nevű, Dai-ichi Kogyo Seiyaku K. K. gyártmányú szerek),

- poli(oxi-etilén)-disztirolozott fenil-éter-szulfát-ammóniumsók (például Dixzol 60A és Dixzol WK kereskedelmi nevű, Dai-ichi Kogyo Seiyaku K. K. gyártmányú szerek),

- nátnum-alkil-naftalinszulfonátok (például Newcalgen BX-C kereskedelmi nevű, Takemoto Yushi K. K. gyártmányú szerek),

- nátrium-ligninszulfonátok; vagy

- kálium-ligninszulfonátok.

A találmány szerinti készítményben alkalmazott felületaktív anyag mennyisége a késztermék teljes térfogatára számolva 0-30 tömeg/térfogat%. Megfelelő mennyiség előnyösen például a 0-20 tömeg/térfogat%.

Folyásjavító szerként alkalmazhatunk PAP-adalékokat, mint például izopropilsav-foszfátot vagy talkumot. Ezeket a szereket adott esetben alkalmazzuk, és mennyiségük a késztermék teljes térfogatára számolva általában 0-20 tömeg/térfogat%. Megfelelő mennyiség előnyösen például a 0-10 tömeg/térfogat%.

Tómörödésgátló szerként alkalmazhatunk fehér szenei, diatomaföldet, magnézium-sztearátot, alumínium-oxidot vagy titán-oxidot. Ezeket az adalékanyagokat adott esetben alkalmazzuk.

A tómörödésgátló szer szokásos mennyisége a késztermék teljes térfogatára számolva 0-50 tömeg/térfogat%, előnyösen 0-20 tömeg/térfogat%.

Agglomeráló szerként alkalmazhatunk folyékony paraffint, etilénglikolt, trietilénglikolt vagy poliizobutilént (például IP Solvent-2835 kereskedelmi nevű, Idemitsu Sekiyu Kagaku K. K. gyártmányú szer). Ezeket az adalékanyagokat adott esetben alkalmazzuk.

Az agglomeráló szer szokásos mennyisége a késztermék teljes térfogatára számolva 0-20 tömeg/térfogat%, előnyösen 0,2-10 tömeg/térfogat%.

Kötőanyagként alkalmazhatunk karboxi-metil-cellulóz-nátriumsót, alfa-keményítőt, poli(vinil-alkohol)-t, nátrium-ligninszulfonátot vagy kálium-ligninszulfonátot. Ezeket az adalékanyagokat adott esetben alkalmazzuk.

A kötőanyag szokásos mennyisége a késztermék teljes térfogatára számolva 0-30 tömeg/térfogat%, előnyösen például 0,2-10 tömeg/térfogat%.

Antioxidáló szerként alkalmazhatunk például dibutil-hidroxi-toluolt, 4,4’-tio-bisz-[6-terc-butil-3-metilfenol]-t, butil-hidroxi-anizolt, paraoktil-fenolt, mono-, di- vagy tri(a-metil-benzil)-fenolt, 2,6-di(tercier-butil)4-metíI-fenoIt, pentaeritritol-tetrakisz[3-(3,5-di{ tercbutil}-4-hidroxi-fenil)]-propionátot. Ezeket a szereket adott esetben alkalmazzuk.

Az antioxidánsok szokásos mennyisége a késztermék teljes térfogatára számolva 0-30 törneg/térfogat%, például előnyösen 0-10 tömeg/térfogat%.

Nedvszívó szerként alkalmazhatunk például vízmentes gipszet vagy szilikagélport. Ezeket az adalékanyagokat adott esetben alkalmazzuk.

A nedvszívó szer szokásos mennyisége a késztermék teljes térfogatára számolva 0-30 törneg/térfogat%, előnyösen például 0,5-20 tömeg/térfogat%.

UV-elnyelőszerként alkalmazhatunk például 2-(2’hidroxi-5’-metil-fenil)-benzotriazolt, 2-etoxi-2’-etiloxálsav-biszanilidet vagy borostyánkősav-dimetil-1(2-hidroxi-etil)-4-hidroxi-2,2,6,6-trimetil-pireridin polimer kondenzátumot. Ezeket az adalékanyagokat adott esetben alkalmazzuk.

Az UV-elnyelőszer szokásos mennyisége a késztermék teljes tömegére számolva 0-20 tömeg/térfogat%, például előnyösen 0,5-10 tömeg/térfogat%.

UV-visszaverő szerként alkalmazhatunk például titándioxidot, amelyet adott esetben alkalmazunk.

Az UV-visszaverő szer szokásos mennyisége a késztermék teljes térfogatára számolva 0-90 tömeg/térfogat%, például előnyösen 1,0-20 tömeg/térfogat%.

A találmány szerinti, alfa-telítetlen aminszármazékot vagy sóját tartalmazó készítményt adott esetben egy vagy több agrokémiai hatóanyaggal társíthatjuk. Ilyen hatóanyagként alkalmazhatunk például gombaölő szert (például szerves kénszármazékot, szerves foszforszármazékot, szerves arzénszármazékot, szerves klórszármazékot), rovarölő szert (például szerves foszforszármazékot, szerves klórszármazékot, karbamátot vagy piretroidot), valamint különböző antibiotikumokat.

Ilyen agrokémiai hatóanyagok például a következő vegyületek (a zárójelben a gyakran hivatkozott rövidítéseket tüntetjük fel);

- karbamát rovarölő szerek például;

2-izopropoxi-fenil-N-metil-karbamát (PHC, propoxur), o-kumenil-N-metil-karbamát (MIPC, izoprokarb), o-szek-butil-N-metil-karbamát (BPMC, fenobukarb),

3.4- xilil-N-metil-karbamát (MPMC, xililkarb), m-tolil-N-metil-karbamát (MTMC, metolkarb),

3.5- xilil-N-metil-karbamát (XMC),

2-(etil-tio-metil)-fenil-N-metil-karbamát (etiofenkarb),

1-naftil-N-metil-karbamát (NAC, karbaril), primikarb, bendiokarb,

HU 212 044 B karbofurán, furatiokarb, karboszulfan, benfurakarb, metomil;

piretroid rovarölő szerek például:

ciflutrin, permetrin, cipermetrin, cihalotrin, fenpropatrin, fenvalerát, (RS) ot-ciano-3-fenoxi-benzil-(S)-(4-difluor-metoxi-fenil)-3-metil-butirát (flucitrinát) fluvalinát, [2-(4-etoxi-fenil)-2-metil-propil]-[3-fenoxi-benzil]éter (etofenprox), cikloprotin, reszmetrin, alletrin, piretrin;

szerves foszforszármazék rovarölő szerek például: MPP (fention),

0,0-dimetil-0-(4-nitro-m-tolil)-tiofoszfát (MER feni trotion) propafosz, dimetil-p-ciano-fenil-tiofoszfát (CYAP, cianofosz), protiofosz, szulprofosz, profenofosz,

EPN, cianofenfosz, acefát,

EPS (oxideprofosz), diszulfoton.

tiometon,

PAP (fentoát),

S-1,2-bisz(etoxi-karbonil)-etil-dimetil-ditiofoszfát (malation), dimetoát, vamidotion, (RS)-[0-[ 1 -(4-klór)-pirazol-4-il]-0-etil-S-propil-tiofoszfát] (piraklofosz),

DEP (triklórfon),

BRP (naled),

DDVP (diklórvosz).

CVP (klórfenvinfosz),

CVMP (tetraklórvinfosz), monokrotofosz, foszalon, klór-pirifosz-metil, klór-pirifosz, pirimifosz-metil.

diazinon, etrimfosz, piridafentrion, kinalfosz, izoxation,

DMTP (metidation) és dioxabenzofosz;

- szerves klórszármazék rovarölő szer például: 6,7,8,9,10,10-hexaklór-l,5,5a,6,9,9a-hexahidro6,9-metán-2,4,3-benzodioxatiepin-3-oxid (endoszulfan);

- egyéb rovarölő szer például: S,S’-[2-(dimetil-amino)-trimetilén]-bisz(-tio-karba mát) (kartap),

5-(dimetil-amino)-1,2,3-tritián-oxalát (tiociklam), S,S’-[2-(dimetil-amino)-trimetilén]-bisz(benzoltioszulfonát) (benszultap),

2- (terc-butiI-imino)-3-izopropil-5-fenil-3,4,5,6-tet rahidro-2H-1,3,5-tiadiazin-4-on (buprofezin), flufenoxuron, diflubenzuron és klórfluazuron;

- N-heterogyűrűs ergoszterol inhibitor gombaölő szerek például:

triflumizol és triforin;

- karboxamid gömbaölő szerek például: mepronil, flutolanil, pencikuron és oxikarboxin;

- dikarboximid gombaölő szerek például: iprodion, vinklozolin és procimidon;

- benzimidazol gombaölő szer például: benomil;

- polihalogén-alkil-tio-származék gombaölő szer például:

kaptan;

- szerves foszforszármazék gombaölő szer például: 0-etil-S,S-difenil-ditiofoszfát (EDDP, edifenfosz) és 0,0-diizopropil-S-benzil-tiofoszfát (IBP, iprobenfosz);

- szerves klórszármazék gombaölő szer például: 4,5,6,7-tetraklór-ftálid (ftálid); tetraklór-izoftalonitril (TPN, klór-otalonil) és pentaklór-fenol (PCP);

- szerves kénszármazék gombaölő szerek például: cink-etilén-bisz(ditiokarbamát) (zineb) és mangán-etilén-bisz(ditiokarbamál) (maneb);

- szerves arzénszármazék gombaölő szerek például: vas-ammóium-metán-arzenát (MAFA);

- egyéb gombaölő szerek például: diklomezin,

5-metil-l,2,4-triazolo[3,4-b]benzotiazol (triciklazol), pirokilon, izoprotiolán,

3- (allil-oxi)-1,2-benzoizotiazol-1,1 -dioxid (probenazol), anilazin, oxolinsav, dimetirimol és (Z)-2’-metil-acetofenon-3,6-dimetil-pirimidin-2-ilhidrazon (ferimzon);

- antibiotikum például:

HU 212 044 Β validamicin A, kasugamicin, mildiomicin, balsticidin S, polioxin és oxitetraciklin.

Előnyös hatóanyagok a következők: validamicin A, kartap, benszultap, probenazol, BP, triciklazol, ferimzon, etofenprox, flucintrinát, ftalid, ME, MTMC és BPMC.

Még előnyösebb hatóanyagok a következők: validamicin A, kartap, benszultap, MEP, ferimzon és ftalid.

Az ilyen, találmány szerinti készítmények például

- alfa-telítetlen aminszármazékot [(I) vagy (Π) általános képletű hatóanyag] vagy sóját és validamicin A-t;

- alfa-telítetlen aminszármazékot [(I) vagy (II) általános képletű hatóanyag] vagy sóját és kartapot;

- alfa-telítetlen aminszármazékot [(I) vagy (II) általános képletű hatóanyag] vagy sóját és benszultapot;

- alfa-telítetlen aminszármazékot [(I) vagy (II) általános képletű vegyület] vagy sóját és ferimzont és ftalidot tartalmaznak.

Az ilyen, összetett, találmány szerinti készítmények agrokémiai hatóanyagtartalma az (I) és (Π) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazék vagy sói kivételével a fentiekben ismertetett mértékű, azaz a késztermék teljes térfogatára számolva 0,01-90 tömeg/térfogat%. Az összetett készítmény teljes hatóanyagtartalma a késztermék teljes térfogatára számolva 0,001-90 tömeg/térfogat%, előnyösen 0,05-20 tömeg/térfogat%, még előnyösebben 0,5-15 tömeg/térfogat%.

A szobahőmérsékleten folyékony vagy a szobahőmérséklet környezetében olvadó agrokémiai hatóanyagok (például etofenprox) oldószerekben, mint például a magas forráspontú oldószerekben (például fenil-xililetánban, di-2-etil-hexil-adipátban vagy 2-etil-hexil-fenil-foszfátban) oldva alkalmazhatók.

A találmány szerinti készítmények egyéb agrokémiai hatóanyagokkal kombinálva is alkalmazhatók. Ilyenek például az atka-, tetű- és fonalféregölő szerek, gyomirtó szerek, növényi hormonok, növények növekedését szabályozó szerek, hatásfokozó szerek, attraktánsok, repellensek, pigmentek, műtrágyák és trágyák.

A nedvesíthető por formájában készült találmány szerinti készítményeket az alkalmazás előtt például 30-4000-szeresre, előnyösen 3OO-3OOO-szeresre hígíthatjuk. A hatóanyag végső koncentrációja általában 5-1000 tömeg/térfogat ppm. Az alfa-telítetlen aminszármazék vagy sója végső koncentrációja 10-30 tömeg/térfogat ppm.

A találmány szerinti készítmény alkalmazott mennyisége széles határok között változhat, az évszaktól, helytől, az alkalmazás módjától, stb. függően. A találmány szerinti peszticidet előnyösen általában úgy alkalmazzuk, hogy a kihordott hatóanyag (azaz az alfatelítetlen aminszármazék és/vagy sója) mennyisége 100-5000 g/ha, előnyösen 500-3000 g/ha legyen.

A találmány szerinti készítmény meghatározott kártevők ellen történő alkalmazását úgy végezhetjük, hogy a készítményt közvetlenül a növény levélzetére vagy szárára permetezzük, vagy a gyökér körüli talajt vagy a hajtató dobozokban levő talajt kezeljük.

A találmány szerinti készítmények hatásosan alkalmazhatók kertgazdasági rovarkártevők és növényparazita rovarkártevők elleni védekezésre, például rizs, zöldség (mint például káposzta, japán káposzta, Brassica rapa L. var. amplexicaulis Tnaka és Ono), japán retek Raphanus sativus L. var hortensis Backer), uborka és burgonya, gyümölcsfa (például citrus, körte), tea és dohány kultúrákban. Ilyen kártevők például a Lepidoptera félék, mint például Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Plutella xylistella, Calpotilia theivora, Adoxophyes sp.; Coleoptera félék, mint például a Lossorhoptrus oryzophilus, Echinocnemus squameus, Oulema oryzale, Aulacophora femoralis Hemiptera félék, mint például Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Laodelphax striatellus, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariourm, Bemisia tabaci, Psylla pyricola; Aphids, mint például Aphis gossypii, Myzus persicae, Macrosiphum euphorbiae; Thysanoptera félék, mint például Scirtothrips dorsalis és Thrips palmi. Ilyen rovarok például a különféle rizs-, káposzta-, tökkártevők, legyek, tetvek, burgonya-, tea- és chillikártevők.

A készítmények alkalmazása a rovar természetes előfordulási helyére (például szaporodási vagy terjedési helyükre) állandó megelőző jelleggel (például fertőzés előtt) vagy kiirtó jelleggel (például fertőzés után) történik.

A találmány szerinti készítmény előállítását a következők szerint vagy a későbbiekben ismertetett előállítási példák szerint végezhetjük.

Előnyös találmány szerinti készítmények a DL porok, granulátumok és nedvesíthető porok.

Az egyik előnyös DL por készítmény a következő összetevőkből áll:

- hatóanyag [(I) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazék és/vagy sója];

- szilárd hordozó (például fullerföld);

- sav (például foszforsav);

- rögzítőszer [például anionos felületaktív anyag (például a Neocol SW-C kereskedelmi nevű termék)]; és

- DL adalék (például IP oldószer).

Előnyös granulátum készítmény például a következő összetételű termék:

- hatóanyag [(I) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazék és/vagy sója];

- szilárd hordozó (például fullerföld);

- sav (például foszforsav);

- kötőanyag (például dextrin);

- áthatolásjavító szer [például anionos felületaktív anyag (például a Toxanon GR-30 kereskedelmi nevű szer]; és

- tömörítőszer (például agyag).

Előnyös nedvesíthető por a következő összetételű készítmény:

- hatóanyag [(I) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazék és/vagy sója];

- szilárd hordozó (például fullerföld);

HU 212 044 B

- sav (például foszforsav); és

- diszpergálószer [például anionos felületaktív anyag (például Dixzol WK kereskedelmi nevű termék)].

Még előnyösebb DL por készítmény a következő összetételű termék: 5

- hatóanyag [(II) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazék és/vagy sója];

- szilárd hordozó (például fullerföld);

- sav (például foszforsav);

- rögzítőszer [például anionos felületaktív anyag 10 (például a Neocol SW-C kereskedelmi nevű termék)]; és

- DL adalék (például IP oldószer).

Még előnyösebb granulátum készítmény a következő összetételű termék: 15

- hatóanyag [(Π) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazék és/vagy sója];

- szilárd hordozó (például fullerföld);

- sav (például foszforsav);

- kötőanyag (például dextrin); 20

- áthatolásjavító szer [például anionos felületaktív anyag (például a Toxanon GR-30 kereskedelmi nevű szer]; és

- tömörítőszer (például agyag).

Még előnyösebb nedvesíthető porkészítmény a kö- 25 vetkező összetételű termék:

- hatóanyag [(I) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazék és/vagy sója];

- szilárd hordozó (például fullerföld);

- sav (például foszforsav); és 30

- diszpergálószer [például anionos felületaktív anyag (például Dixzol WK kereskedelmi nevű termék)].

A találmány szerinti készítmények akkor is megakadályozzák az (I) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazékok és sóik bomlását, ha a készítményeket hosszú 35 ideig tároljuk, felföldön vagy rizsföldön alkalmazva is megelőzik a hatóanyagok a napfény hatására történő bomlását. és stabilitásuk következtében a növényekre nem károsak, ezért előnyösen alkalmazhatók növények kártevői elleni megelőző vagy védekező kezelésre. 40

A találmány szerinti készítmények további előnye, hogy olyan agrokémiai hatóanyagokkal is kombinálhatók, amelyek az (1) vagy (II) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazékokat tartalmazó, eddigi készítményekkel nem voltak társíthatók. 45

A találmány szerinti készítmények hatóanyagtartalma az alkalmazás után is hozzáférhető.

A találmány szerinti készítmények ismert ipari eljárásokkal állíthatók elő. Alkalmazásuk a hagyományos rovarölő szerek alkalmazásához hasonlóan történhet. Sta- 50 bilitásuk a hagyományos, ilyen készítényekénél sokkal jobb.

A következő példákat a találmány részletesebb bemutatására ismertetjük.

/. összehasonlító példa

DL típusú por előállítása (adszorpcióképes szilárd hordozó és pH-beállítás nélkül)

Egy automatikus mozsárban rendre alaposan összekeverjük a következő komponenseket: 60

98,25 tömegrész 0,25 tömegrész 1,00 tömegrész

0,5 tömegrész finom agyagpor

3. számú hatóanyag; folyékony paraffin (Driless C kereskedelmi nevű termék, a továbbiakban „Driless C”); és fehér szén.

A keveréket Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot tartalmazó DL típusú por készítényt kapunk.

2. összehasonlító példa

DL típusú por előállítása (adszotpcióképes szilárd hordozó és pH beállítás nélkül, kórlappal való társítással) Egy automatikus mozsárban rendre alaposan összekeverjük a következő komponenseket:

96,25 tömegrész

0,25 tömegrész 2,0 tömegrész 1,0 tömegrész 0,5 tömegrész finom agyagpor

3. számú hatóanyag kartap;

Driless C fehér szén

A keveréket ezután Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot és kartapot tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk.

3. összehasonlító példa

DL típusú por előállítása (adszorpcióképes szilárd hordozó és pH-beállítás nélkül, validamicin A alkalmazásával)

Egy automatikus mozsárban rendre alaposan összekeverjük a következő komponenseket:

97,25 tömegrész	finom agyagpor;
0,25 tömegrész	3. számú hatóanyag;
0,3 tömegrész	validamicin A;
1,0 tömegrész	Driless C; és
0,5 tömegrész	fehér szén

A keveréket ezután Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot és validamicin A-t tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk.

4. összehasonlító példa

DL típusú por előállítása (adszorpcióképes szilárd hordozó és pH-beállítás nélkül, ferimzon és ftalid A alkalmazásával)

Egy automatikus mozsárban rendre alaposan összekeverjük a következő komponenseket:

94,75 tömegrész 0,25 tömegrész 2,0 tömegrész 1,5 tömegrész 1,0 tömegrész 0,5 tömegrész finom agyagpor;

3. számú hatóanyag;

ferimzon;

ftalid;

Driless C; és fehér szén

A keveréket ezután Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot, ferimzont és ftalidot tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk.

5. összehasonlító példa

Granulátum előállítása (adszorpcióképes hordozó nélkül)

Alaposan összekeverjük a következő komponenseket:

HU 212 044 B

93,0 tömegrész finom agyagpor;

1,0 tömegrész 3. számú hatóanyag;

5,0 tömegrész dextrin; és

1,0 tömegrész 85 tömeg/térfogat%-os foszforsav. 5

A keverékhez vizet adunk, és a nedves keveréket jól összegyúrjuk. A nedves masszát egy oszcilláló granulátorral (szitaméret: átmérő 1 mm) granuláljuk, és így nedves terméket kapunk. A nedves terméket megszárítjuk, és 0,5-1,68 mm-es szitán átszitáljuk. 10

6. összehasonlító példa

Nedvesíthető por előállítása (adszorpcióképes szilárd hordozó és pH-beállítás nélkül)

Egy automatikus mozsárban rendre alaposan össze- 15 keverjük a következő komponenseket:

82,0 tömegrész nedvesíthető porhoz alkalmazható agyag;

10,0 tömegrész 3. számú hatóanyag;

5.0 tömegrész Newcalgen BX-C kereske- 20 delmi nevű (Takemoto Yushi K. K., japán gyártmányú) adalékanyag; és

3,0 tömegrész fehér szén.

A keveréket finom malomban finomra őröljük, és 25 így 3. számú hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető por készítményt kapunk.

7. összehasonlító példa

DL típusú por készítmény előállítása (adszorpció- 30 képes szilárd hordozó és pH beállítás nélkül) tömegrész 3. számú hatóanyagot feloldunk 80 tömegrész vízben, amelynek pH-ját előzetesen 3-ra állítottuk. Ebből az oldatból 1,25 tömegrészt alaposan összekeverünk 5,0 tömegrész finom agyagporral, majd 35 egy automatikus mozsárban rendre összekeverjük a következő komponenseket:

6.25 tömegrész fentiek szerint előállított keverék;

7.25 tömegrész finom agyagpor; 40

1,0 tömegrész Driless C;

0,5 tömegrész fehér szén; és

15,0 tömegrész vízmentes gipsz.

A keveréket Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot tartalmazó DL típusú por 45 készítményt kapunk.

8. összehasonlító példa

DL típusú por készítmény előállítása

Egy automatikus mozsárban rendre alaposan össze50

keverjük a következő komponenseket:
93,25 tömegrész	finom agyagpor;
0,25 tömegrész	3. számú hatóanyag:
1,0 tömegrész	Driless;
5,0 tömegrész	fullerföld; és
0,5 tömegrész	fehér szén.

A keveréket Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk.

1. példa

DL típusú por előállítása (1. eljárás)

20,0 tömegrész 3. számú hatóanyagot feloldunk 80,0 tömegrész, foszforsavval előzetesen pH = 3-ra beállított vízben. Az oldatból 1,25 tömegrészt veszünk, és 5,0 tömegrész fullerfölddel homogénre keverjük. Ezután egy automatikus mozsárban összekeverjük a következő komponenseket:

6.25 tömegrész fentiek szerinti keverék;

77.25 tömegrész finom agyagpor;

1,0 tömegrész Driless C;

0,5 tömegrész fehér szén; és

15,0 tömegrész vízmentes gipsz.

A keveréket Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk.

2. példa

DL típusú por előállítása (1. eljárás)

20,0 tömegrész 3. számú hatóanyagot feloldunk 80,0 tömegrész, előzetesen foszforsavval pH = 3-ra beállított vízben. Az így kapott oldatból 1,25 tömegrészt alaposan összekeverünk:

5,0 tömegrész fullerfölddel;

77,25 tömegrész finom agyagporral;

1,0 tömegrész Driless C adalékanyaggal;

0,5 tömegrész fehér szénnel; és

15,0 tömegrész vízmentes gipsszel.

A keveréket egy automatikus mozsárban jól összekeverjük, majd Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk.

3. példa

DL típusú por előállítása (1. eljárás)

20,0 tömegrész 3. számú hatóanyagot feloldunk 80,0 tömegrész, foszforsavval előzetesen pH = 3-ra beállított vízben. Az oldatból 1,25 tömegrész mennyiséget veszünk, és 5,0 tömegrész szepiolittal (Aidplus kereskedelmi nevű, Takeda Chemical Industries, Ltd. gyártmányú anyag) homogénre keverjük. A kapott keveréket 6,25 tömegrész mennyiségéhez

77,25 tömegrész finom agyagport;

1,0 tömegrész Driless C-t;

0,5 tömegrész fehér szenet; és

15,0 tömegrész vízmentes gipszet adunk, és az így kapott keveréket egy automatikus mozsárban alaposan összekeverjük.

A keveréket Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk.

4. példa

DL típusú por előállítása (1. eljárás)

20,0 tömegrész 3. számú hatóanyagot feloldunk 80,0 tömegrész, előzetesen foszforsavval pH = 3-ra beállított

HU 212 044 Β vízben. Az oldatból 1,25 tömegrész mennyiséget veszünk, és 5,0 tömegrész β-ciklodextrinnel homogénre keverjük.

A kapott keveréket 6,25 tömegrész mennyiségéhez

77.25 tömegrész finom agyagport;

1,0 tömegrész Driless C-t; 5

0,5 tömegrész fehér szenet; és

15,0 tömegrész vízmentes gipszet adunk, és az így kapott keveréket egy automatikus mozsárban alaposan összekeverjük.

A keveréket Bantam-malomban finomra őröljük, és 10 így 3. számú hatóanyagot tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk.

5. példa

DL típusú por előállítása 15 (1. eljárás)

20,0 tömegrész 3. számú hatóanyagot feloldunk 80,0 tömegrész, előzetesen foszforsavval pH = 3-ra beállított vízben. Az oldatból 1,25 tömegrész mennyiséget veszünk, és automatikus mozsárban 5,0 tömeg- 20 rész fullerfölddel homogénre keverjük. A kapott keveréket 6.25 tömegrész mennyiségéhez

76.95 tömegrész finom agyagport;

0,3 tömegrész validamidin A-t;

1,0 tömegrész Driless C-t; 25

0.5 tömegrész fehér szenet; és

15,0 tömegrész vízmentes gipszet adunk, és az így kapott keveréket egy automatikus mozsárban alaposan összekeverjük. A keveréket Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú ható- 30 anyagot és validamicin A-t tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk.

6. példa

DL típusú por előállítása 35 (7. eljárás)

20,0 tömegrész 3. számú hatóanyagot feloldunk 80,0 tömegrész, előzetesen foszforsavval pH = 3-ra beállított vízben. Az oldatból 1,25 tömegrész mennyiséget veszünk, és automatikus mozsárban 5,0 tömeg- 40 rész fullerfölddel homogénre keverjük. A kapott keveréket 6,25 tömegrész mennyiségéhez

75.25 tömegrész finom agyagport;

2,0 tömegrész kartapot;

1,0 tömegrész Driless C-t; 45

0,5 tömegrész fehér szenet; és

15,0 tömegrész vízmentes gipszet adunk, és az így kapott keveréket egy automatikus mozsárban alaposan összekeverjük, majd egy Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot és 50 kartapot tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk.

7. példa

DL típusú por előállítása

(). eljárás) 55

15,0 tömegrész 3. számú hatóanyagot feloldunk 55.0 tömegrész vízben és 30,0 tömegrész foszforsavban. Az oldatból 1,75 tömegrészt veszünk, és 5,0 tömegrész fullerfölddel homogénre keverjük. A kapott keverék 6,75 tömegrész mennyiségéhez 60

76.75 tömegrész finom agyagport;

1,0 tömegrész IP Solvent kereskedelmi nevű oldószert;

0,5 tömegrész fehér szenet; és

15,0 tömegrész vízmentes gipszet adunk, és az így kapott keveréket egy automatikus mozsárban alaposan összekeverjük.

A keveréket egy Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk. A DL típusú porból készített 10 tömegrész/térfogat%-os szuszpenzió pH-ja 4,5.

8. példa

DL típusú por előállítása (2. eljárás)

20,0 tömegrész 3. számú hatóanyagot feloldunk 8,0 tömegrész vízben. A vizes oldatból 1,25 tömegrész mennyiséget, 5,0 tömegrész foszforsavat és 5,0 tömegrész fullerföldet tartalmazó, jól összekevert elegyhez adunk, és az így kapott elegyet egy automatikus mozsárban homogénre keverjük, majd 60 °C-on, vákuumban szárítjuk. A száraz keverék 5,75 tömegrész mennyiségéhez

77.75 tömegrész finom agyagport;

1,0 tömegrész IP Solvent kereskedelmi nevű oldószert;

0,5 tömegrész fehér szenet; és

15,0 tömegrész vízmentes gipszet adunk, és a kapott keveréket egy automatikus mozsárban alaposan összekeverjük, majd egy Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk. A DL típusú porból készített 10 tömegrész/térfogat%-os szuszpenzió pH-ja 4,5.

9. példa

DL típusú por előállítása (1. eljárás)

2,0 tömegrész 3. számú hatóanyagot feloldunk 58,0 tömegrész, foszforsavval előzőleg pH = 3-ra beállított vízben. A 60 tömegrész oldatot 40,0 tömegrész fullerfölddel homogénre keverjük, a kapott keveréket szórószárító berendezéssel (Ohokawara Kakonki K. K., japán gyártmányú, L-8 típusú berendezés) szárítjuk. A száraz keverék 5,5 tömegrész mennyiségéhez

91,5 tömegrész finom agyagport;

0,5 tömegrész IP Solvent kereskedelmi nevű oldószert;

0,5 tömegrész ultra-tiszta, mikroszemcsés alumínium-oxid port; és

2,0 tömegrész Neocol SW-C-t adunk, és a kapott keveréket egy automatikus mozsárban alaposan összekeverjük, majd egy Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk.

10. példa

DL típusú por előállítása (1. eljárás)

20,0 tömegrész 1. számú hatóanyagot feloldunk 80,0 tömegrész, előzetesen foszforsavval pH - 3-ra

HU 212 044 B beállított vízben. Az oldatból 1,25 tömegrész mennyiséget veszünk, és egy automatikus mozsárban 5,0 tömegrész fullerfölddel homogénre keverjük. A kapott keverék 6,25 tömegrész mennyiségéhez

77,25 tömegrész finom agyagport;

1,0 tömegrész IP Solvent kereskedelmi nevű oldószert;

0,5 tömegrész fehér szenet; és

15,0 tömegrész vízmentes gipszet adunk, és az így kapott keveréket egy automatikus mozsárban alaposan összekeverjük.

A keveréket egy Bantam-malomban finomra őröljük, és így 3. számú hatóanyagot tartalmazó DL típusú por készítményt kapunk.

11. példa

DL típusú por előállítása (1. eljárás)

20,0 tömegrész 1. számú hatóanyagot feloldunk 80,0 tömegrész, előzetesen foszforsavval pH = 3-ra beállított vízben. 1,25 tömegrész kapott oldatot összekeverjük

5.0 tömegrész fullerfölddel; majd

77,25 tömegrész finom agyagporral;

1,0 tömegrész Driless C adalékanyaggal;

0,5 tömegrész fehér szénnel; és

15,0 tömegrész vízmentes gipsszel.

A keveréket egy automatikus mozsárban jól összekeverjük, majd Bantam-malomban finomra őröljük, és így 1. számú hatóanyagianalmú, DL típusú per készítmény kapunk.

12. példa

DL típusú por előállítása (1. eljárás)

15.0 tömegrész 1. számú hatóanyagot feloldunk 55.0 tömegrész vízben és 30,0 tömegrész foszforsavban. Az oldatból 1,75 tömegrészt veszünk, és 5,0 tömegrész fullerfölddel homogénre keverjük. A kapott keverék 6,25 tömegrész mennyiségéhez

77,25 tömegrész finom agyagport;

1,0 tömegrész IP Solvent kereskedelmi nevű oldószert;

0,5 tömegrész fehér szenet; és

15,0 tömegrész vízmentes gipszet adunk, és az így kapott keveréket egy automatikus mozsárban alaposan összekeverjük.

A keveréket Bantam-malomban finomra őröljük, és így 1. számú hatóanyagot tartalmazó, DL típusú por készítényt kapunk. A DL típusú porból készített 10 tömegrész/térfogat%-os szuszpenzió pH-ja 4,3.

13. példa

DL típusú por előállítása (2. eljárás)

20,0 tömegrész 1. számú hatóanyagot feloldunk 80,0 tömegrész vízben. A vizes oldatból 1,25 tömegrész mennyiséget 5,0 tömegrész foszforsavat és 5,0 tömegrész fullerföldet tartalmazó, előzetesen jól összekevert elegyhez adunk, és az így kapott elegyet egy automatikus mozsárban homogénre keverjük, majd ”C-on, vákuumban szárítjuk. A száraz keverék 5,75 tömegrész mennyiségéhez

77,75 tömegrész finom agyagport;

1,0 tömegrész IP Solvent kereskedelmi nevű oldószert;

0,5 tömegrész fehér szenet; és

15,0 tömegrész vízmentes gipszet adunk, és a kapott keveréket egy automatikus mozsárban alaposan összekeverjük, majd egy Bantam-ma10 lomban finomra őröljük, és így 1. számú hatóanyagot tartalmazó, DL típusú por készítényt kapunk. A DL típusú porból készített 10 tömegrész/térfogat%-os szuszpenzió pH-ja 4,4.

14. példa

Granulátum előállítása (3. eljárás)

83,0 tömegrész finom agyaporhoz hozzáadunk 10,0 tömegrész fullerföldet;

1,0 tömegrész 3. számú hatóanyagot;

5,0 tömegrész dextrint;

1,0 tömegrész 85 tömeg/térfogat%-os foszforsavat és a kapott keveréket jól összekeveijük. A nedves ke25 verékhez vizet adunk, és a kapott keveréket alaposan átgyúrjuk. A nedves masszát oszcilláló granulátorral (szitaméret átmérő: 1,0 mm) granuláljuk. A nedves granulátumot megszárítjuk, és 0,5-1,68 mm-es szitán átszitáljuk. A granulátumot elporítjuk, és ebből 10 tömeg%-os szusz30 penziót készítünk. A szuszpenzió pH-ja 3,1.

15. példa

Granulátum előállítása (4. eljárás)

Jól összekeverjük a következő komponenseket:

83,0 tömegrész	finom agyagpor;
10,0 tömegrész	fullerföld;
1,0 tömegrész	3. számú hatóanyag;
5,0 tömegrész	dextrin

Az így kapott keverékhez hozzáadunk 1,0 tömegrész tömeg/térf gat%-os foszforsavat, és a kapott elegyet jól átgyúijuk. A nedves masszát oszcilláló granulátorral (szitaméret: 1,0 mm) granuláljuk. A nedves granulátumot megszárítjuk, és 0,5-1,68 mm-es szitán átszitáljuk. A gra45 nulátumot elporítjuk, és ebből 10 tömeg%-os szuszpenziót készítünk. A szuszpenzió pH-ja 3,0.

16. példa

Nedvesíthető por előállítása 50 (4. eljárás)

Egy automatikus mozsárban rendre összekeverjük a következő komponenseket:

77,0 tömegrész fullerföld;

10,0 tömegrész 3. számú hatóanyag;

5,0 tömegrész 85 tömeg/térfogat%-os foszforsav;

5,0 tömegrész Newcalgen BX-C kereskedelmi nevű (Taketomo Yushi K. K., japán gyártmányú) adalékanyag; és

HU 212 044 Β

3,0 tömegrész fehér szén.

A keveréket finom malomban finomra őröljük, és így nedvesíthető por készítményt kapunk.

1. kísérleti példa 5

Önélettartam stabilitás vizsgálat 20-20 g, 1-16. példák szerinti és 1-8. összehasonlító példák szerinti készítményt por készítmények csomagolására alkalmas papírcsomagban, vagy granulátumok csomagolására alkalmas papírcsomagban, vagy nedvesíthető porok csomagolására alkalmas alumíniumcsomagban, meghatározott hőmérsékleten, meghatározott ideig tároltunk. A mintákat ezután kivettük a csomagból. A mintákat pontosan lemértük 10 mg alfatelítetlen amin származékot vagy sóját tartalmazó mennyiséget, majd 40 ml acetonitril : 0,5 mólos vizes kálium-hidrogén-foszfát oldat 50 : 50 térfogatarányú elegyével 30 percig ráztuk.

Az extraktumban lévő alfa-telítetlen aminszármazék vagy sója mennyiségét nagynyomású folyadékkromatográfiás méréssel mértük (HPLC, oszlop; nucleosil 10-C₁₈, Gaschri, Industries, K. K. Japan; eluálószer; acetonitril: 0,5 mól vizes KH₂P0₄-50/50 térf.%).

Az alfa-telítetlen aminszármazék vagy sója %-os bomlását a következő képlettel számoltuk.

Alfa-telítetlen aminszármazék vagy sója %-os bomlása =

Meghatározott ideig, meghatározott hőmérsékleten tárolt alfa-telítetlen aminszármazék vagy sójának maradéka^ θθ a készítményben lévő alfa-telítetlen-aminszármazék vagy sója közvetlenül a gyártás után

A kapott eredményeket az 1-3. táblázatban mutatjuk be.

1. táblázat

Alfa-telítetlen aminszármazék vagy sója önélettartama tiszta vagy kevert DL típusú por készítényekben

Vizsg. készítmény	Stabilizátor	Alfa-telítetlen aminszármazék vagy sója bomlása 40 ’C-on, 2 hónap alatt
1. példa	fullerföld	1,5%
2. példa	fullerföld	1,7%
3. példa	szepiolit	7,3%
4. példa	β-ciklodextrin	3,3%
5. példa	fullerföld	1,6%
6. példa	fullerföld	1,7%
7. példa	fullerföld	1,2%
8. példa	fullerföld	3,2%
Kontroll:
1. összh. pld.	vizes	21,6%
7. összh. pld.	finom agyagpor	36,3%
8. összh. pld.	fullerföld (sav nélkül)	17,8%

2. táblázat

Alfa-telítetlen aminszármazék vagy sója önélettartama g ranulátumokban

Vizsg. készítmény	Stabilizátor	Alfa-telítetlen aminszármazék vagy sója bomlása 40 ’C-on, 2 hónap alatt
14. példa	fullerföld	4,1%
Kontroll:
5. összh. pld.	nincs	17,7%

3. táblázat

Alfa-telítetlen aminszármazék vagy sója önélettartama nedvesíthető porokban

Vizsg. készítmény	Stabilizátor	Alfa-telítetlen aminszármazék vagy sója bomlása 40 ’C-on, 2 hónap alatt
16. példa	fullerföld	1,2%
Kontroll:
6. összh. pld.	nincs	10,3%

2. kísérleti példa

Fotolitikus bomlási stabilitásvizsgálat

1-1 g 8. előállítási példa és 6. összehasonlító példa szerinti készítményből 1000-1000 ml víz alkalmazásával 1000-szeres hígítást készítettünk. Az oldatok 5-5 ml-ét egyenletes eloszlással Petri-csészékbe (átmérő:

8,6 cm, magasság: 2,0 cm) tettük, majd 60 ”C-on, vákuumban, 2 órán át szárítottuk. Mindegyik készítményből két mintát készítettünk, és ezekből egyet sötétben, egyet napfényben tartottunk.

A napfénynek kitett minták alfa-telítetlen aminszár50 mazék-, illetve sótartalmát 50 : 50 térfogatarányú, 50 ml acetonitril : 0,5 mólos vizes kálium-hidrogén-foszfát oldattal extraháltuk.

Az extraktumok alfa-telítetlen aminszármazékvagy sótartalmát nagynyomású folyadék-kromatográfi55 ás elemzéssel határoztuk meg (HPLC; oszlop: Nucleosil 10-C, Gaschro, Industries, K. K.; eluáló oldószer; acetonitril : 0,5 mólos, vizes KH₂P0₄-50/50 térfogatarányú).

A kapott eredményeket a 4. táblázatban foglaljuk össze.

HU 212 044 B

4. táblázat

Alfa-te Kietlen aminszármazékok vagy -sók fotobomlással szembeni ellenállása nedvesíthető porként való szétszórás után

Vizsgált készítmény	Alfa-telítetlen aminszármazékok vagy sók visszanyerése 2 hónapos, 40 °C-os vizsgálat után	Maradék- arány
16. példa (sötét)	96,1%	100,0%
16. példa (napfény)	79,6%	88,3%
Kontroll:
6. összehasonlító példa (sötét)	97,5%	100,0%
6. összehasonlító példa (napfény)	33,5%	34,3%

Visszanyerés: az alfa-telítetlen aminszármazékok vagy -sók hozzáadott mennyiséghez viszonyított aránya.

Maradékarány: a napfénynek kitett készítmények alfa-telítetlen aminszármazék- vagy -sótartalmának, sötétben tartott készítményekéhez (100%) viszonyított aránya.

3. kísérleti példa Adszorpciós vizsgálat

Lemértünk 500 mg 3. hatóanyagot, és 100 ml-es osztott üveghengerbe tettük, majd előzetesen pH = 3-6 értékre beállított vízzel meghatározott térfogatig hígítva oldottuk.

Egy 100 m-es Erlenmayer lombikba pontosan bemértünk 500 mg fullerföldet, és ehhez pipettával 40 ml fenti oldatot adtunk. A kapott szuszpenziót 26 °C-on ráztuk 3 órán át.

A szuszpenzióból a fullerföldet 3000 fordulat/perc sebességű centrifugával eltávolítottuk, és mértük a felülúszó 3. hatóanyagtartalmát. A mérést nagynyomású folyadék-kromatográfiás eljárással végeztük (HPLC; oszlop Nucleosil 10-C, Gaschro, Industries, K. K.; eluáló oldószer; acetonitril: 0,5 mólos, vizes KH₂PO₄ 50/50 térf. arány). Ezzel az eljárással meghatároztuk a fullerföldhöz kapcsolódó 3. hatóanyag mennyiségét.

A mérési eredményeket az 5. táblázatban foglaljuk össze.

5. táblázat

Alfa-telítetlen aminszármazék vagy -sók adszoprciója fullerföldön

PH	Alfa-telítetlen aminszármazékok vagy -sók fullerföldön adszorbeált mennyisége [mmól/g]
3	42,6 X 10~2
6	10,9 x 10-2

Az adszorpció értékét a következő egyenlettel számoltuk.

Adszoprció = (3. hatóanyag mennyisége a vizes oldatban

- 3. hatóanyag mennyisége a felülúszóban)/hozzáadott fullerföld

4. kísérleti példa

Adszorpcióvizsgálat

A kísérletet a 3. kísérleti példában ismertetett eljárással folytattuk le úgy, hogy a hatóanyagot finom agyagporon, pH = 3 mellett adszorbeáltuk.

A kapott eredményeket a 6. táblázatban foglaljuk össze.

6. táblázat

Alfa-telítetlen aminszármazék vagy -sók adszorpciója finom agyagporon

PH	Alfa-telítetlen aminszármazékok vagy -sók finom agyagporon adszorbeált mennyisége [mmól/g]
3	3,1 x 10“2

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (20)

1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK

   1. Peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy 1-95 tömeg% agrokémiai szempontból elfogadható hordozó - előnyösen adszorpcióképes agyagásványok, zeolit, aktívszén és/vagy β-ciklodextrin - mellett tartalmazzák a következő komponenseket;

   i) a végső készítmény teljes térfogatára számítva 0,190 tömeg/térfogat% koncentrációban legalább egy, (I) vagy (II) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazék vagy agrokémiai szempontból elfogadható sója - ahol

   X¹ és X² egyikének jelentése hidrogénatom, míg a másik jelentése elektronvonzó csoport, éspedig cianocsoport; nitrocsoport; alkoxi-karbonil-csoport, hidroxi-karbonil-csoport; 6-10 szénatomos aril-oxikarbonil-csoport, heterogyűrűs oxi-karbonil-csoport; 1-4 szénatomos, adott esetben halogénatommal helyettesített alkil-szulfonil-csoport, aminoszul fon il-csoport; di(l—4 szénatomos alkoxi)-foszforil-csoport, adott esetben halogénalommal helyettesített 1—4 szénatomos acilcsoport, karbamoilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-ti-karbamoilcsoport,

   R¹ jelentése (b) általános képletű csoport, ahol

   R⁶ jelentése hidrogénatom; alkil-, aril-, aralkil-csoport, heterogyűrűs csoport, alkanoilcsoport, 610 szénatomos aril-karbonil-, alkoxi-karbonilcsoport, 6-10 szénatomos aril-oxi-karbonil-, heterociklil-oxi-karbonil-, 6-10 szénatomos arilszulfonil-, alkil-szulfonil-, dialkoxi-foszforil-, alkoxi-, hidroxil-, amino-, dialkil-amino-, acilamino-, alkoxi-karbonil-amino-, alkil-szulfonilamino-, dialkoxi-foszforil-amino-, aralkil-oxivagy alkil-oxi-karbonil-alkil-csoport;

   R⁷ jelentése hidrogénatom, alkil-, cikloalk.il-, alkenil-, cikloalkenil- vagy alkinilcsoport, és az alkil-, cikloalkil-, cikloalkenil- és alkinilcsoportok adott esetben 1-3 helyettesítő csoporttal lehetnek helyettesítve, amelyek lehetnek hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-3

   HU 212 044 B szénatomos acil-amino-; 1-4 szénatomos alkilszulfonil-amino-, tri(l-4 szénatomos alkil)-szilil-, piridil- vagy adott esetben halogénatommal helyettesített tiazolilcsoport; vagy az R⁶ és R⁷ szubsztituensek azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsoldónak, 5 vagy 6 tagú gyűrűs aminocsoportot képeznek,

   R² jelentése hidrogénatom vagy alkanoil-, alkil-, alkenil-, cikloalkil-, 6-10 szénatomos aril-, aralkilvagy szénatomon keresztül kapcsolódó heterogyűrűs csoport, e csoportok adott esetben 1-3, egymástól független helyettesítő csoportot tartalmazhatnak, amelyek lehetnek 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkoxi-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport; halogénatom; 1-4 szénatomos alkanoil-, benzoilcsoport, fenil-szulfonil-csoport vagy piridilcsoport; vagy (b) általános képletű csoport, ahol R⁶ és R⁷ jelentése a fenti; vagy alkoxi-, cikloalkil-oxi-, alkenil-oxi-, cikloalkenil-oxi-, alkinil-oxi-, 6-10 szénatomos aril-oxi-, heterociklil-oxi-csoport vagy hidroxilcsoport, n értéke 0, 1 vagy 2,

   A jelentése helyettesített vagy nemhelyettesített heterociklusos csoport vagy nemhelyettesített gyűrűs szénhidrogéncsoport;

   B jelentése helyettesített vagy nemhelyettesített, 5 vagy 6 tagú heterociklusos csoport,

   R⁸, R⁹ és R¹⁰ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy helyettesített vagy nemhelyettesített szénhidrogéncsoport - és ii) a végső készítmény teljes téfogatára számítva 0,000110 tömeg/térfogat% koncentrációban egy sav, éspedig perklórsav, sósav, kénsav, salétromsav, foszforsav, aszparaginsav, glutaminsav, oxálsav, diklór-ecetsav, triklór-ecetsav, fumársav, maleinsav, malonsav, benzolszulfonsav és izopropilsav-foszfát.
2. 2. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol X¹ és X² szubsztituensek egyikének jelentése ciano-, nitro-, alkoxi-karbonilvagy hidroxi-karbonil-csoport és a másik jelentése hidrogénatom.
3. 3. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol X¹ és X² szubsztituensek egyikének jelentése hidrogénatom.
4. 4. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol

   R² jelentése 1-3 szénatomos alkanoil-, 1—4 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 6-10 szénatomos aril-, 7-9 szénatomos aralkil-csoport; vagy szénatomon keresztül kapcsolódó heterogyűrűs csoport; és a csoportok mindegyike adott esetben 1-3, egymástól független további helyettesítő csoporttal lehet helyettesítve, amelyek lehetnek 1—4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkoxi-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkilj-amino-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport; halogénatom; 1—4 szénatomos alkanoil-, benzoil-, fenilszulfonil- vagy piridilcsoport.
5. 5. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol n értéke 1 vagy 2.
6. 6. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol -C_nH_2n- jelentése lehet egyetlen kötés, -CH₂-, -CH₂-CH₂- vagy -CH- csoport.

   I ch₃
7. 7. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol

   A jelentése 2- vagy 3-tienil-, 2- vagy 3-furil-, 2- vagy

   3-pirrolil-, 2-, 3- vagy 4-piridil, 2-, 4- vagy 5-oxazolil, 2-, 4- vagy 5-tiazolil-, 3-, 4- vagy 5-pirazolil-,

   2- , 4- vagy 5-imidazolil-, 3-, 4- vagy 5-izoxazolil-,

   3- , 4- vagy 5-izotiazolil-, 3- vagy 5-(l,2,4-oxadiazolil-), 1,3,4-oxadiazolil-, 3- vagy 5-( 1,2,4-tiadiazolil)-, 1,3,4-tiadiazolil-, 4- vagy 5-(l,2,3-tiadiazolil), 1,2,5-tiadiazolil-, 1,2,3-triazolil-, 1,2,4-triazolil, IH- vagy 2H-tetrazolil, 2-, 3- vagy 4-piridil-Noxid- vagy 5-pirimidinil-, 2-, 4- vagy 5-pirimidinilN-oxid, 3- vagy 4-piridazinil-, pirazinil-, 3- vagy

   4- piridazinil-N-oxid-, benzofuril-, benzotiazolil-, benzoxazolil-, triazinil-, oxotriazinil-, tetrazolo[ 1,5-b] piridazi ni 1-, triazolo[4,5-b]piridazinil-, oxoimidazolil-, dioxotriazinil-, pirrolidinil-, piperidil-, piranil-, tiopiranil-, 1,4-oxaziniI, morfolinil-, 1,4-tiazinil-, 1,3-tiazinil-, piperazinil-, benzimidazolil-, kinolil-, izokinolil-, cinnolinil-, ftalanizinil-, kinazolinil-, kinoxalinil-, indolízinil-, kinolizinil-, 1,8-naftiridinil-, purinil-, pteridinil-, dibenzofuranil-, karbazolil-, akridinil-, fenatridinil-, fenazinil-, fenotiazinil- vagy fenoxazinilcsoport, amelyek adott esetben 1-3-szorosan 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alki-tiocsoporttal; halogénatommal; 1—4 szénatomos halogén-alkil-, ciano-, nitro-, hidroxil-, karboxil-, szulfo-(-SO₃H) és/vagy foszofono-(PO₃H₃) csoporttal lehetnek helyettesítve.
8. 8. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol

   R⁸, R⁹ és R¹⁰ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkanoil-, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, piridil-, tiazolil- vagy pirazinilcsoport; és a csoportok mindegyike adott esetben 1-3, egymástól független további helyettesítő csoporttal lehet helyettesítve, amelyek lehetnek 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkoxi-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, (2-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport; halogénatom; 1—4 szénatomos alkanoil-, benzoil-, fenilszulfonil- vagy piridilcsoport.

   HU 212 044 B
9. 9. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol

   R⁸, R⁹ és R¹⁰ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkanoil-, 1-4 szénatomos alkilcsoport.
10. 10. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol

    B jelentése piridil-, tiazolil- vagy pirazinilcsoport; amelyek adott esetben 1-5-szörösen egymástól független helyettesítő csoporttal helyettesítve lehetnek, amelyek lehetnek 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport; halogénatom; ciano-, nitro-, hidroxil-, karboxil-, szulfo(-SO₃H)-, foszfono(-PO₃H₂)-csoport, 1-4 szénatomos halogénalkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkilszulfinil-csoport és/vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-szulfonil-csoport, amelyben az 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport oxigén- vagy kénatomon vagy szulfonilcsoporton keresztül kapcsolódik.
11. 11. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol

    B jelentése 3-piridil-, 4-piridil-, 6-klór-3-piridil-, 6bróm-3-piridil-, 6-fluor-3-piridil- és 5-bróm-3-piridil-. 6-metoxi-3-piridil-, 6-metil-3-piridil-, 2-tiazolil-, 4-tiazolil-, 2-klór-5-tiazolil-, 2-bróm-5-tiazolilvagy 2-piraziniIcsoport.
12. 12. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy olyan (II^a) általános képletű vegyületet vagy egy agrokémiai szempontból elfogadható sóját tartalmazzák, amelyben

    B^a jelentése adott esetben helyettesített piridil- vagy tiazolilcsoport; és

    R^8a, R^9a és R^,Oa jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom; alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, acilvagy alkoxi-karbonil-csoport.
13. 13. A 12. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy olyan (II^a) általános képletű veyületet vagy egy agrokémiai szempontból elfogadható sóját tartalmazzák, amelyben

    B^a jelentése olyan (g) vagy (h) általános képletű csoport, amelyben Hal jelentése hidrogénatom.
14. 14. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy (II^b) vagy (II^C) általános képletű vegyületet vagy egy agrokémiai szempontból elfogadható sóját tartalmazzák, amelyben R^8b, R^9b és R'^Ob, R^8c, R^9c és R^,Oc jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy alkilcsoport; és Hal jelentése halogénatom.
15. 15. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy alfa-telítetlen aminszármazékként l-[N-(6-klór-3-piridil-metil)-N-etil-amino]-l(metil-amino)-2-nitro-etilént vagy egy agrokémiai szempontból elfogadható sóját tartalmazzák.
16. 16. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy a szilárd hordozóként 2 : 1 kristályszerkezetű montmorrilonit-szaponit ásványt vagy kettősláncú kristályszerkezetű szepiolit ásványt tartalmaznak.
17. 17. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy agrokémiai szempontból elfogadható szilárd hordozóként montmorillonit, beidellit, nontronit, szaponit, hektorit, szaukonit, fullerföld, terraalba, bentonit vagy aktivált fullerföld ásványt tartalmaznak.
18. 18. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy agrokémiai szempontból elfogadható szilárd hordozóként fullerföldet tartalmaznak.
19. 19. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy a legalább egy alfa-telítetlen amin származékon kívül egy vagy több ismert agrokémiai hatóanyagot tartalmaznak.
20. 20. Az 1. igénypont szerinti peszticid kompozíciók, azzal jellemezve, hogy 1-95 tömeg% agrokémiai szempontból elfogadható hordozó - előnyösen adszorpcióképes agyagásványok, zeolit, aktívszén és/vagy β-ciklodextrin - mellett tartalmazzák a következő komponenseket:

    i) a végső készítmény teljes térfogatára számítva 0,190 tömeg/térfogat% koncentrációban legalább egy, (I) általános képletű alfa-telítetlen aminszármazék vagy agrokémiai szempontból elfogadható sója ahol

    X¹ és X² egyikének jelentése hidrogénatom, míg a másik jelentése elektronvonzó csoport, éspedig cianocsoport; nitrocsoport; alkoxi-karbonil-csoport, hidroxi-karbonil-csoport; 6-10 szénatomos aril-oxikarbonil-csoport, heterogyűrűs oxi-karbonil-csoport; 1-4 szénatomos, adott esetben halogénatommal helyettesített alkil-szulfonil-csoport, aminoszulfonil-csoport; di(l—4 szénatomos alkoxi)-foszforil-csoport, adott esetben halogénatommal helyettesített 1-4 szénatomos acilcsoport, karbamoilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-tio-karbamoilcsoport,

    R¹ jelentése (b) általános képletű csoport, ahol

    R⁶ jelentése hidrogénatom; 1-6 szénatomos alkil-,

    6-10 szénatomos aril-, 7-9 szénatomos aralkil-, heterogyűrűs csoport, 1—4 szénatomos alkanoilcsoport, 6-10 szénatomos aril-karbonil-csoport, 1-14 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aril-oxi-karbonil-, heterociklil-oxikarbonil-, 6-10 szénatomos aril-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, di(l—4 szénatomos alkoxij-foszforil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, hidroxilcsoport, aminocsoport, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-> 1-4 szénatomos acil-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-amino-, di(l—4 szénatomos alkoxi-foszforil)-amino-, 7-9 szénatomos aralkil-oxi, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil(1^4 szénatomos alkil)-csoport

    R⁷ jelentése hidrogénatom; 1-4 szénatomos alkil-,

    3-6 szénatomos cikloalkil-, 2—4 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-, 2—4 szénatomos alkinilcsoport, és az alkil-, cikloalkil-, cikloalkenil- és alkinilcsoportok adott esetben

    HU 212 044 Β

    1-3 helyettesítő csoporttal lehetnek helyettesítve, amelyek lehetnek hidroxil-, 1-4 alkoxi-, di(l-4 alkil)-amino-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-3 szénatomos acil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-amino-, tri(l —4 szénatomos alkil)-szilil-, piridil- vagy adott esetben halogénnel helyettesített tiazolilcsoport; vagy az R⁶ és R⁷ szubsztituensek azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 5 vagy 6 tagú gyűrűs aminocsoportot, éspedig (c), (d), (e) vagy (f) képletű csoportot képeznek,

    R² jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkanoil-, 1—4 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 6-10 szénatomos aril-, 7-9 szénatomos aralkilcsoport, szénatomon keresztül kapcsolódó heterogyűrűs csoport, e csoportok adott esetben 1-3, egymástól független helyettesítő csoportot tartalmazhatnak, amelyek lehetnek 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkoxi-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport; halogénatom; 1-4 szénatomos alkanoil-, benzoilcsoport, fenil-szulfonil-csoport, vagy piridilcsoport, vagy (b) általános képletű csoport, ahol R⁶ és R⁷ jelentése a fenti, vagy 1-4 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, 2-4 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-oxi-, 6-10 szénatomos aril-oxi-, heterociklil-oxi-csoport vagy hidroxilcsoport, n értéke 0, 1 vagy 2,

    A jelentése helyettesített vagy nemhelyettesített egyszeres vagy fuzionált, egyenként 5-8 tagú, minden gyűrűben 1-5 heteroatomot tartalmazó heterociklusos csoport, ahol a heteroatomok lehetnek oxigén-, nitrogén- vagy kénatom, vagy egy helyettesített vagy nemhelyettesített gyűrűs szénhidrogéncsoport - és ii) a végső készítmény teljes térfogatára számítva 0,000110 tömeg/térfogat% koncentrációban egy sav, éspedig perklórsav, sósav, kénsav, salétromsav, foszforsav, aszparaginsav, citromsav, glutaminsav, oxálsav, diklórecetsav, triklór-ecetsav, fumársav, maleinsav, malonsav, benzolszulfonsav vagy izopropilsav-foszfát.