JP2859302B2 - 農園芸用殺虫殺菌組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、後記式［１］のα−不飽和アミン類または
その塩と公知の殺菌剤との組合せからなる優れた殺虫殺
菌作用を示す新規な農園芸用殺虫殺菌剤に関する。

（ロ）従来の技術 従来から、農園芸用の殺虫剤として各種の薬剤、例え
ば有機リン系、カーバメート系、ピレスロイド系等の多
くの薬剤が開発され、単剤及び混合剤として使用されて
きた。しかし、従来の殺虫剤は殺虫スペクトル、害虫の
各発育段階での殺虫活性、速効性、残効性、浸透移行性
等のバランスを欠いたり、また殺虫効果面では優れてい
ても魚類に対する毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対
する安全性あるいは作物に対する薬害等の問題があるこ
とにより使用場面、使用回数等が限られる結果必ずしも
満足すべき殺虫効果をあげているとはいえない。特に、
最近従来の各種薬剤に対して感受性が低下した害虫、例
えばわが国の水稲場面における有機リン剤及びカーバメ
ート剤に対して抵抗性を有するツマグロヨコバイやウン
カ類が出現し、これら害虫の防除技術の確立が強く要請
されている。

同様な状況は殺菌剤の分野についても認められ、特
に、最近水稲のいもち病病原菌あるいは稲紋枯病病原菌
が従来の殺菌剤に対して感受性が低下したため防除が困
難となり、これら病原菌の防除技術の確立が強く要請さ
れている。

更に、近年これら病害虫の防除についてもいわゆる低
コスト化が強く要請され、少ない処理回数、少ない投下
薬量で高い防除効果をあげる必要があり、これらの要請
に応じ得る薬剤の開発が要請されている。

又、近年、わが国の水稲栽培技術の一つとして、稚苗
の機械移植が広く普及し、これにともなって従来の水田
本圃への直接的な薬剤処理のみならず薬剤の移植前育苗
箱処理あるいは移植時側条施用による病害虫防除を可能
とする優れた薬剤即ち、優れた薬効を示し、且つ薬害の
ない薬剤の開発が強く望まれている。

また、下記の殺菌剤がイネいもち病あるいはイネ紋枯
病の防除活性を有することは既に知られている。例え
ば、（Ｚ）−２′−メチルアセトフェノン−4,6−ジメ
チルピリミジン−２−イルヒドラゾン（フェリムゾ
ン）、4,5,6,7−テトラクロルフタリド（フサライ
ド）、３−アルキルオキシ−1,2−ベンゾイソチアゾー
ル−1,1−ジオキシド（プロベナゾール）、ジイソプロ
ピル−1,3−ジチオラン−２−イリデン−マロネート
（イソプロチオラン）、カスガマイシン塩酸塩（カスガ
マイシン）、Ｏ−エチル−S,S−ジフェニルジチオホス
フェート（エジフェンホス）、O,O−ジイソプロピル−
Ｓ−ベンジルチオホスフェート（イプロベンホス）、５
−メチル−1,2,4−トリアゾロ［3,4−ｂ］ベンゾチアゾ
ール（トリシクラゾール）等はイネいもち病等の防除剤
として、また例えば、バリダマイシンＡ（バリダマイシ
ン）、α，α，α−トリフルオロ−３−イソプロポキシ
−Ｏ−トルアニリド（フルトラニル）、３′−イソプロ
ポキシ−２−メチルベンズアニリド（メプロニル）、１
−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−
フェニル尿素（ペンシクロン）等はイネ紋枯病等の防除
剤としてペステイサイドマニュアル（The Pesticide Ma
nual第８版1987年The British Crop Protection Concil
発行）等にそれぞれ記載されている。

（ハ）発明が解決しようとする課題 しかしながら、上記の公知の殺虫化合物及び殺菌化合
物の作用は、それぞれ単独では殺虫効果もしくは殺菌効
果のいずれかの効果を示すのみであり、病原菌による病
害と害虫による被害を同時に防除することはできない。
一方、本発明者らは、下記式［Ｉ］の不飽和アミン類ま
たはその塩が殺虫剤として有効なことを見出し、特許出
願した（特願昭63−192383号）。この不飽和アミン類の
より有効な利用を検討する中で、上記の公知の殺菌化合
物との組合わせを研究した結果、両者の単独使用では得
られない協力的な殺虫殺菌効果が得られ、かつ、毒性面
でも満足し得るものであることを見出した。

（ニ）課題を解決するための手段 本発明によれば、 （１） 式［１］ ［式中、X¹、X²の１つは電子吸引基を他は水素原子また
は電気吸引基を、R¹は窒素原子を介する基を、R²は水素
原子または炭素、窒素もしくは酸素原子を介する基を、
ｎは０、１または２を、Ａは複素環基または環状炭化水
素基を示す。但し、R¹がβ−Ｎ−ピロリジノエチルアミ
ノでかつR²が水素原子である時、Ａは式 （Halはハロゲン原子を示す）で表わされる基を示
す。］ で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩の少なく
とも１つと、 （２）（Ｚ）−２′−メチルアセトフェノン−4,6−ジ
メチルピリミジン−２−イルヒドラゾン（フェリムゾ
ン）、 4,5,6,7−テトラクロルフタリド（フサライド）、 ３−アルキルオキシ−1,2−ベンゾイソチアゾール−
1,1−ジオキシド（プロベナゾール）、 ジイソプロピル−1,3−ジチオラン−２−イリデン−
マロネート（イソプロチオラン）、 ガスガマイシン塩酸塩（ガスガマイシン）、 Ｏ−エチル−S,S−ジフェニルジチオホスフェト（エ
ジフェンホス）、 O,O−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェー
ト（イソプロベンホス）、 ５−メチル−1,2,4−トリアゾロ［3,4−ｄ］ベンゾチ
アゾール（トリシクラゾール）、 バリダマイシンＡ（バリダマイシン）、 α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−
Ｏ−トル アニリド（フルトラニル）、 ３′−イソプロポキシ−２−メチルベンズアニリド
（メプロニル）、 １−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−
３−フェニル尿素（ペンシクロン）等からなる群から選
ばれた少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴
とする農園芸用殺虫殺菌組成物が提供される。

前記式［１］のα−不飽和アミン類またはその塩に前
記の公知殺菌剤を配合した本発明による殺虫殺菌組成物
の殺虫活性およびまたは殺菌活性は、それぞれ単独の活
性化合物の効果の和より明らかに大であり優れた協力作
用を発揮し、優れた速効性と残効性を有する。

ことに、本発明による殺虫殺菌組成物は、農業用作物
の病害虫（病害および害虫）を防除することを目的とし
て施用することにより、例えば水稲の重要害虫である半
翅目害虫のツマグロヨコバイやウンカ類（例えばヒメト
ビウンカ、トビイロウンカ）や鞘翅目害虫のイネミズゾ
ウムシ、イネドロオイムシや水稲の重病病害菌であるイ
ネいもち病菌あるいはイネ紋枯病菌に対して各々単独の
活性化合物のみの場合より低濃度で協力的な殺虫殺菌活
性を示し、且つ優れた速効性と残効性を示す。

上記式［１］中、X¹、X²の１つは電子吸引基を他は水
素原子または電子吸引基を示し、X¹、X²で表わされる電
子吸引基としては、たとえばシアノ，ニトロ，アルコキ
シカルボニル（たとえばメトキシカルボニル，エトキシ
カルボニル等のC_1-4アルコキシ−カルボニル），ヒドロ
キシカルボニル,C_6-10アリール−オキシカルボニル（た
とえばフェノキシカルボニル等），複素環オキシカルボ
ニル（複素環基としては下記のもの等が用いられ、たと
えばピリジルオキシカルボニル，チエニルオキシカルボ
ニル等），たとえばハロゲン等で置換されていてもよい
C_1-4アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニル，
トリフルオロメチルスルホニル，エチルスルホニル
等），アミノスルホニル，ジ−C_1-4アルコキシホスホリ
ル（たとえばジエトキシホスホリル等），たとえばハロ
ゲン等で置換されていてもよいC_1-4アシル（たとえばア
セチル，トリクロロアセチル，トリフルオロアセチル
等），カルバモイル,C_1-4アルキルスルホニルチオカル
バモイル（たとえばメチルスルホニルチオカルバモイル
等）等が用いられる。X¹、X²の１つがたとえばフッ素，
塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲン原子を示してもよく、
X¹とX²が結合して隣接炭素と共にたとえば 等の環を形成していてもよい。式 で示される基の好ましい例は、たとえばO₂NCH＝等であ
る。

上記式［１］中、R¹は窒素原子を介する基を表わし、
たとえば式 で表わされる基等が用いられる。ここにおいてR⁶は水素
原子，アルキル（たとえばメチル，エチル,n−プロピ
ル,i−プロピル,n−ブチル,i−ブチル,n−ヘキシル等の
C_1-6アルキル）,C_6-10アリール（たとえばフェニル
等），アラルキル（たとえばベンジル等のC_7-9アラルキ
ル），複素環基（たとえば下記のもの、具体的にはピリ
ジル等）,C_1-4アシル（たとえばホルミル，アセチル，
プロピオニル等）、C_6-10アリール−カルボニル（たと
えばベンゾイル等），アルコキシカルボニル（たとえば
メトキシカルボニル，エトキシカルボニル等のC_1-4アル
コキシカルボニル）,C_6-10アリール−オキシカルボニル
（たとえばフェノキシカルボニル等），複素環オキシカ
ルボニル（複素環基としては下記のもの等が用いられ、
たとえばフリルオキシカルボニル等）,C_8-10アリールス
ルホニル（たとえばフェニルスルホニル等），アルキル
スルホニル（たとえばメチルスルホニル等のC_1-4アルキ
ルスルホニル），ジアルコキシホスホリル（たとえばジ
エトキシホスホリル等のジ−C_1-4アルコキシホスホリ
ル），アルコキシ（たとえばメトキシ，エトキシ等のC
_1-4アルコキシ），ヒドロキシ，アミノ，ジアルキルア
ミノ（たとえばジメチルアミノ，ジエチルアミノ等のジ
−C_1-4アルキルアミノ），アシルアミノ（たとえばホル
ミルアミノ，アセチルアミノ，プロピオニルアミノ等の
C_1-4アシルアミノ），アルコキシカルボニルアミノ（た
とえばメトキシカルボニルアミノ等のC_1-4アルコキシ−
カルボニルアミノ），アルキルスルホニルアミノ（たと
えばメチルスルホニルアミノ等のC_1-4アルキルスルホニ
ルアミノ），ジアルコキシホスホリルアミノ（たとえば
ジエトキシホスホリルアミノ等のジ−C_1-4アルコキシホ
スホリルアミノ）,C_7-9アラルキルオキシ（たとえばベ
ンジルオキシ等），アルコキシカルボニルアルキル（た
とえばメトキシカルボニルメチル等のC_1-4アルコキシ−
カルボニル−C_1-4アルキル）等を示し、R⁷は水素原子,1
〜３個の置換基（たとえばヒドロキシ，メトキシ等のC
_1-4アルコキシ，フッ素等のハロゲン，ジメチルアミノ
等のジ−C_1-4アルキルアミノ,i−プロピルチオ,n−プロ
ピルチオ等のC_1-4アルキルチオ，アセチルアミノ等のC
_1-3アシルアミノ，メチルスルホニルアミノ等のC_1-4ア
ルキルスルホニルアミノ，トリメチルシリル等のトリ−
C_1-4アルキルシリル、たとえばハロゲン等で置換されて
いてもよいピリジルまたはチアゾリル等）を有していて
もよいアルキル（たとえばメチル，エチル等のC_1-4アル
キル），シクロアルキル（たとえばシクロヘキシル等の
C_3-6シクロアルキル），アルケニル（たとえばビニル，
アリル等のC_2-4アルケニル），シクロアルケニル（たと
えばシクロヘキセニル等のC_3-6シクロアルケニル）また
はアルキニル（たとえばエチル等のC_2-4アルキニル）等
を示す。さらに、R⁶とR⁷は結合して隣接する窒素原子と
共に、たとえば 等の５ないし６員の環状アミノ基を示してもよい。R¹で
示される窒素原子を介する基の好ましい例は、たとえば
（たとえば上記R⁶,R⁷で記載したごときアルキル，アリ
ール，アラルキル，複素環基，アシル，アルコキシカル
ボニル，アリールオキシカルボニル，複素環オキシカル
ボニル，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，ジ
アルコキシホスホリル，シクロアルキル，アルケニル，
シクロアルケニル，アルキニル等が）置換していてもよ
いアミノ（特にジ−C_1-8アルキルアミノ、Ｎ−C_1-8アル
キル−Ｎ−ホルミルアミノ等のジ置換アミノ，モノ−C
_1-6アルキルアミノ等のモノ置換アミノ，無置換のアミ
ノ），（たとえば下記R³で記載したごときアルキル，ア
シル，アルコキシカルボニル，アルキルスルホニル，ジ
アルコキシホスホリル等が）置換していてもよいヒドラ
ジノ，（たとえば下記R³で記載したごときアルキル，ア
ラルキル等が）置換していてもよいヒドロキシアミノ等
である。具体的には、式 （R⁶及びR⁷は前記と同意義を示す）で表わされる基等が
R¹として繁用される。

R²は水素原子または炭素、窒素または酸素原子を介す
る基を示す。R²で示される炭素原子を介する基として
は、たとえばC_1-3アシル（たとえばホルミル、アセチ
ル、プロピオニル等）、アルキル（たとえばメチル，エ
チル,n−プロピル,i−プロピル,n−ブチル,i−ブチル,s
ec−ブチル等のC_1-4アルキル），アルケニル（たとえば
ビニル，アリル等のC_2-4アルケニル），シクロアルキル
（たとえばシクロペンチル，シクロヘキシル等のC_3-6シ
クロアルキル）,C_6-10アリール（たとえばフェニル
等），アラルキル（たとえばベンジル等のC_7-9アラルキ
ル等），炭素原子に結合手を有する複素環基（たとえば
下記のもの等で、具体的には３−または４−ピリジル基
等）等が用いられ、これらの基は１ないし３個の置換基
（たとえばメチルチオ，エチルチオ等のC_1-4アルキルチ
オ，メトキシ，エトキシ等のC_1-4アルコキシ，メチルア
ミノ，ジメチルアミノ等のモノまたはジ−C_1-4アルキル
アミノ，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル等の
C_1-4アルコキシ−カルボニル，メチルスルホニル，エチ
ルスルホニル等のC_1-4アルキルスルホニル，フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素等のハロゲン，アセチル等のC_1-4アシ
ル，ベンゾイル，フェニルスルホニル，ピリジル等）を
有していてもよい。R²で示される窒素原子を介する基と
しては、たとえば上記R¹で述べたごときもの等が用いら
れる。R²で示される酸素原子を介する基としては、たと
えばアルコキシ（たとえばメトキシ，エトキシ等のC_1-4
アルコキシ），シクロアルコキシ（たとえばシクロヘキ
シルオキシ等のC_3-6シクロアルコキシ），アルケニルオ
キシ（たとえばビニルオキシ，アリルオキシ等のC_2-4ア
ルケニルオキシ），シクロアルケニルオキシ（たとえば
シクロヘキセニルオキシ等のC_3-6シクロアルケニルオキ
シ），アルキニルオキシ（たとえばエチニルオキシ
等）,C_6-10アリールオキシ（たとえばフェノキシ等），
複素環オキシ（複素環基としては下記のもの等が用いら
れ、たとえばチエニルオキシ），水酸基などが用いら
れ、これらは１〜３個の置換基（たとえばフッ素，塩
素，臭素等のハロゲン，フェニル等）を有していてもよ
い。R²の好ましい例は、炭素，窒素または酸素原子を介
する基であって、たとえばホルミル、（たとえば上記で
述べたC_1-4アルキルチオ,C_1-4アルコキシ，モノまたは
ジ−C_1-4アルキルアミノ,C_1-4アルコキシ−カルボニル,
C_1-4アルキルスルホニル，フッ素，塩素等のハロゲン，
アセチル，ベンゾイル，フェニルスルホニル，ピリジル
等が）置換していてもよいC_1-4アルキル（特にメチル，
エチル等のC_1-4アルキル基），置換していてもよいアミ
ノ（たとえば上記R¹で述べたごとき置換していてもよい
アミノ等），（たとえば上記のC_1-4アルキル,C_3-8シク
ロアルキル,C_2-4アルケニル,C_3-6シクロアルケニル,C
_2-4アルキニル,C_6-10アリール，複素環基等が）置換し
ていてもよい水酸基（特にメトキシ等のC_1-4アルコキ
シ）等である。

ｎは０、１または２を示す。従って、式（１）の−C_n
H_2n−は単結合，−CH₂−，−CH₂CH₂−， を示すが、単結合または−CH₂−が繁用される。

Ａは複素環基（たとえば下記のもの等、特に下記の置
換基（ｉ），（iv），（viii），（xvii），（xLvi），
（xLviii）等の１ないし３個が置換していてもよい複素
環基等が用いられ、具体的には３−ピリジル,6−クロロ
−３−ピリジル,6−メトキシ−３−ピリジル,6−メチル
−３−ピリジル,6−ブロモ−３−ピリジル,6−フルオロ
−３−ピリジル,2−クロロ−５−チアゾリル,4−ピリジ
ル,2−ピラジニル,2−チアゾリル,4−チアゾリル,3−キ
ノリル等）を、またＡはさらに環状炭化水素基（たとえ
ば下記のもの等、特に下記の置換基（xvii）の１または
２個が置換していてもよい環状炭化水素基等が用いら
れ、具体的にはシクロプロピル、シクロヘキシル、フェ
ニル,p−クロロフェニル等）を示す。Ａで示される複素
環基の好ましい例は、たとえば３−ピリジル,4−ピリジ
ル,6−クロロ−３−ピリジル,6−ブロモ−３−ピリジ
ル,6−フルオロ−３−ピリジル,2−クロロ−５−チアゾ
リル等の置換していてもよいピリジルまたはチアゾリル
等である。Ａで示される環状炭化水素基の好ましい例
は、たとえばｐ−クロロフェニル等のハロゲノフェニル
基である。

上記X¹、X²、R¹、R²、R⁶、R⁷、Ａの定義におけるアル
キル，シクロアルキル、アルケニル，シクロアルケニ
ル，アルキニル，アリール，アラルキル，複素環基、環
状炭化水素基としてはたとえば下記のもの等を用いるこ
とができ、これらの基はまた１〜５個の置換基たとえば
下記の（ｉ）〜（Lii）等を有していてもよい。

アルキルとしては、炭素数１〜20のものが好ましく、
炭素数１〜８のものがより好ましい。該アルキルは、直
鎖状のものでもよいし、分枝状のものでもよい。該アル
キルの具体例としては、たとえばメチル，エチル，プロ
ピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル,sec−ブチ
ル,tert−ブチル，ペンチル，ヘキシル，ヘプチル，オ
クチル，ノニル,2−エチルヘキシル，デシル，ウンデシ
ル，ドデシル，トリデシル，テトラデシル，ペンタデシ
ル，ヘキサデシル，オクタデシル，ノナデシル，エイコ
シルなどが用いられる。

シクロアルキルとしては炭素数３〜６のものが好まし
く、その例としてはたとえばシクロプロピル，シクロブ
チル，シクロペンチル，シクロヘキシルなどが用いられ
る。

アルケニルとしては、炭素数２〜６のものが好まし
い。該アルケニルの具体例としては、たとえば、ビニ
ル，アリル（allyl），イソプロペニル，メタリル,1,1
−ジメチルアリル,2−ブテニル,3−ブテニル,2−ペンテ
ニル,4−ペンテニル,5−ヘキセニルなどが用いられる。

シクロアルケニルとしては、炭素数３〜６のものが好
ましく、その具体例としては、たとえば、１−シクロプ
ロペニル,2−シクロプロペニル,1−シクロブテニル,2−
シクロブテニル,1−シクロペンテニル,2−シクロペンテ
ニル,3−シクロペンテニル,1−シクロヘキセニル,2−シ
クロヘキセニル,3−シクロヘキセニル,1,3−シクロヘキ
サジエン−１−イル,1,4−シクロヘキサジエン−１−イ
ル,1,3−シクロペンタジエン−１−イル,2,4−シクロペ
ンタジエン−１−イルなどが用いられる。

アルキニルとしては、炭素数２〜６のものが好まし
く、その具体例としては、たとえば、エチニル，プロパ
ルギル,2−ブチン−１−イル,3−ブチン−１−イル,3−
ブチン−２−イル,1−ペンチン−３−イル,3−ペンチン
−１−イル,4−ペンチン−２−イル,3−ヘキシン−１−
イルなどが用いられる。

アリールとしては、たとえばフェニル，ナフチルなど
が用いられる。

アラルキルとしては、たとえばベンジル，フェニルエ
チル，ナフチルメチルなどが用いられる。

複素環基としては、たとえば酸素原子，硫黄原子，窒
素原子などのヘテロ原子を１〜５個含む５〜８員環また
はその縮合環などが挙げられ、その具体例としては、た
とえば２−または３−チエニル,2−または３−フリル,2
−または３−ピロリル,2−,3−または４−ピリジル,2
−,4−または５−オキサゾリル,2−,4−または５−チア
ゾリル,3−,4−または５−ピラゾリル,2−,4−または５
−イミダゾリル,3−,4−または５−イソオキサゾリル,3
−,4−または５−イソチアゾリル,3−または５−（1,2,
4−オキサジアゾリル）,1,3,4−オキサジアゾリル,3−
または５−（1,2,4−チアジアゾリル）,1,3,4−チアジ
アゾリル,4−または５−（1,2,3−チアジアゾリル）,1,
2,5−チアジアゾリル,1,2,3−トリアゾリル,1,2,4−ト
リアゾリル,1H−または2H−テトラゾリル,N−オキシド
−２−,3−または４−ピリジル,2−,4−または５−ピリ
ミジニル,N−オキシド−２−,4−または５−ピリミジニ
ル,3−または４−ピリダジニル，ピラジニル,N−オキシ
ド−３−または４−ピリダジニル，ベンゾフリル，ベン
ゾチアゾリル，ベンゾオキサゾリル，トリアジニル，オ
キソトリアジニル，テトラゾル［1,5−ｂ］ピリダジニ
ル，トリアゾロ［4,5−ｂ］ピリダジニル，オキソイミ
ダジニル，ジオキソトリアジニル，ピロリジニル，ピペ
リジニル，ピラニル，チオピラニル,1,4−オキサジニ
ル，モルホリニル,1,4−チアジニル,1,3−チアジニル，
ピペラジニル，ベンゾイミダゾリル，キノリル，イソキ
ノリル，シンノリニル，フタラジニル，キナゾリニル，
キノキサリニル，インドリジニル，キノリジニル,1,8−
ナフチリジニル，プリニル，プテリジニル，ジベンゾフ
ラニル，カルバゾリル，アクリジニル，フェナントリジ
ニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジ
ニルなどが用いられる。

環状炭化水素基としては、たとえばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のC
_3-6シクロアルキル、１−シクロプロペニル、２−シク
ロブテニル、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセ
ニル、1,3−シクロヘキサジエン−１−イル等のC_3-6シ
クロアルケニル、フェニル、ナフチル等のC_6-10アリー
ル等が用いられる。

（ｉ）C_1-4アルキル、たとえばメチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，イソブチル,sec−ブチル,t
ert−ブチルなどが用いられる。

（ii）C_3-8シクロアルキル、たとえばシクロプロピル，
シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシルなどが
用いられる。

（iii）C_8-10アリール、たとえばフェニル，ナフチルな
どが用いられる。

（iv）C_1-4アルコキシ、たとえばメトキシ，エトキシ，
プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ,tert−ブトキ
シなどが用いられる。

（ｖ）C_3-8シクロアルキルオキシ、たとえばシクロプロ
ピルオキシ，シクロペンチルオキシ，シクロヘキシルオ
キシなどが用いられる。

（vi）C_8-10アリールオキシ、たとえばフェノキシ，ナ
フチルオキシなどが用いられる。

（vii）C_7-12アラルキルオキシ、たとえばベンジルオキ
シ,2−フェネチルオキシ,1−フェネチルオキシなどが用
いられる。

（viii）C_1-4アルキルチオ、たとえばメチルチオ，エチ
ルチオ，プロピルチオ，ブチルチオなどが用いられる。

（ix）C_3-8シクロアルキルチオ、たとえばシクロプロピ
ルチオ，シクロペンチルチオ，シクロヘキシルチオなど
が用いられる。

（ｘ）C_6-10アリールチオ、たとえばフェニルチオ，ナ
フチルチオなどが用いられる。

（xi）C_7-12アラルキルチオ、たとえばベンジルチオ,2
−フェネチルチオ,1−フェネチルチオなどが用いられ
る。

（xii）モノC_1-4アルキルアミノ、たとえばメチルアミ
ノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，イソプロピルアミ
ノ，ブチルアミノ，イソブチルアミノ,tert−ブチルア
ミノなどが用いられる。

（xiii）ジ−C_1-4アルキルアミノ、たとえばジメチルア
ミノ，ジエチルアミノ，ジプロピルアミノ，ジブチルア
ミノ,N−メチル−Ｎ−エチルアミノ,N−メチル−Ｎ−プ
ロピルアミノ,N−メチル−Ｎ−ブチルアミノなどが用い
られる。

（xiv）C_3-8シクロアルキルアミノ、たとえばシクロプ
ロピルアミノ，シクロペンチルアミノ，シクロヘキシル
アミノなどが用いられる。

（xv）C_6-10アリールアミノ、たとえばアニリノなどが
用いられる。

（xvi）C_7-12アラルキルアミノ、たとえばベンジルアミ
ノ,2−フェネチルアミノ,1−フェネチルアミノなどが用
いられる。

（xvii）ハロゲン、たとえばフッ素，塩素，臭素，ヨウ
素が用いられる。

（xviii）C_1-4アルコキシカルボニル、たとえばメトキ
シカルボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボ
ニル，イソプロポキシカルボニル，ブトキシカルボニ
ル,tert−ブトキシカルボニル，イソブトキシカルボニ
ルなどが用いられる。

（xix）C_8-10アリールオキシカルボニル、たとえばフェ
ノキシカルボニルなどが用いられる。

（xx）C_3-8シクロアルキルオキシカルボニル、たとえば
シクロプロピルオキシカルボニル，シクロペンチルオキ
シカルボニル，シクロヘキシルオキシカルボニルなどが
用いられる。

（xxi）C_7-12アラルキルオキシカルボニル、たとえばベ
ンジルオキシカルボニル,1−フェネチルオキシカルボニ
ル,2−フェネチルオキシカルボニルなどが用いられる。

（xxii）C_1-5アルカノイル、たとえばホルミル，アセチ
ル，プロピオニル，ブチリル，ピバロイルなどが用いら
れる。

（xxiii）C_1-15アルカノイルオキシ、たとえばホルミル
オキシ，アセトキシ，ブチリルオキシ，ピバロイルオキ
シ，ペンタノイルオキシ，ヘキサノイルオキシ，ヘプタ
ノイルオキシ，オクタノイルオキシ，ノナノイルオキ
シ，デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ，ドデカ
ノイルオキシ，トリデカノイルオキシ，テトラデカノイ
ルオキシ，ペンタデカノイルオキシなどが用いられる。

（xxiv）置換基を有していてもよいカルバモイル、たと
えばカルバモイル,N−メチルカルバモイル,N,N−ジメチ
ルカルバモイル,N−エチルカルバモイル,N,N−ジエチル
カルバモイル,N−フェニルカルバモイル，ピロリジノカ
ルバモイル，ピペリジノカルバモイル，ピペラジノカル
バモイル，モルホルノカルバモイル,N−ベンジルカルバ
モイルなどが用いられる。

（xxv）置換基を有しているカルバモイルオキシ、たと
えばＮ−メチルカルバモイルオキシ,N,N−ジメチルカル
バモイルオキシ,N−エチルカルバモイルオキシ,N−ベン
ジルカルバモイルオキシ,N,N−ジベンジルカルバモイル
オキシ,N−フェニルカルバモイルオキシなどが用いられ
る。

（xxvi）C_1-4アルカノイルアミノ、たとえばホルミルア
ミノ，アセトアミド，プロピオンアミド，ブチリルアミ
ドなどが用いられる。

（xxvii）C_8-10アリールカルボニルアミノ、たとえばベ
ンズアミドなどが用いられる。

（xxviii）C_1-4アルコキシカルボニルアミノ，たとえば
メトキシカルボニルアミノ，エトキシカルボニルアミ
ノ，ブトキシカルボニルアミノ,tert−ブトキシカルボ
ニルアミノなどが用いられる。

（xxix）C_7-12アラルキルオキシカルボニルアミノ、た
とえばベンジルオキシカルボニルアミノ,4−メトキシベ
ンジルオキシカルボニルアミノ,4−ニトロベンジルオキ
シカルボニルアミノ,4−クロロベンジルオキシカルボニ
ルアミノなどが用いられる。

（xxx）置換スルホニルアミノ、たとえばメタンスルホ
ニルアミノ，エタンスルホニルアミノ，ブタンスルホニ
ルアミノ，ベンゼンスルホニルアミノ，トルエンスルホ
ニルアミノ，ナフタレンスルホニルアミノ，トリフルオ
ロメタンスルホニルアミノ,2−クロロエタンスルホニル
アミノ,2,2,2−トリフルオロメタンスルホニルアミノな
どが用いられる。

（xxxi）複素環基、窒素原子，酸素原子，硫黄原子を１
〜５個を含む環状基であって、たとえばピロリジニル,2
−または３−ピロリル,3−,4−または５−ピラゾリル,2
−,4−または５−イミダゾリル,2−または３−フリル,2
−または３−チエニル,2−,4−または５−オキサゾリ
ル,3−,4−または５−イソオキサゾリル,3−,4−または
５−イソチアゾリル,2−,4−または５−チアゾリル，ピ
ペリジニル,2−,3−または４−ピリジル，ピペラジニ
ル，ピリミジニル，ピラニル，テトラヒドロピラニル，
テトラヒドロフリル，インドリル，キノリル,1,3,4−オ
キサジアゾリル，チエノ［2,3−ｄ］ピリジル,1,2,3−
チアジアゾリル,1,3,4−チアジアゾリル,1,2,3−トリア
ゾリル,1,2,4−トリアゾリル,1,3,4−トリアゾリル，テ
トラゾリル,4,5−ジヒドロ−1,3−ジオキソリル，テト
ラゾロ［1,5−ｂ］ピリダジニル，ベンゾチアゾリル，
ベンゾオキサゾリル，ベンゾイミダゾリル，ベンゾチエ
ニルなどが用いられる。

（xxxii）複素環チオ，複素環オキシ，複素環アミノま
たは複素環カルボニルアミノ、上記の複素環基（xxxi）
がそれぞれ硫黄原子，酸素原子，窒素原子またはカルボ
ニルアミノ基に結合した基が用いられる。

（xxxiii）C_1-4アルキルホスフィノチオイルアミノ、た
とえばジメチルホスフィノチオイルアミノ，ジエチルホ
スフィノチオイルアミノなどが用いられる。

（xxxiv）アルコキシイミノ、たとえばメトキシイミ
ノ，エトキシイミノ,2−フルオロエトキシイミノ，カル
ボキシメトキシイミノ,1−カルボキシ−１−メチルエト
キシイミノ,2,2,2−トリクロロエチルオキシカルボニル
メトキシイミノ、１−（2,2,2−トリクロロエチルオキ
シカルボニル）−１−メチルエトキシイミノ，（２−ア
ミノチアゾール−４−イル）メトキシイミト，（1H−イ
ミダゾール−４−イル）メトキシイミノなどが用いられ
る。

（xxxv）C_1-4アルキルスルホニルオキシ、たとえばメタ
ンスルホニルオキシ，エタンスルホニルオキシ，ブタン
スルホニルオキシなどが用いられる。

（xxxvi）C_6-10アリールスルホニルオキシ、たとえばベ
ンゼンスルホニルオキシ，トルエンスルホニルオキシな
どが用いられる。

（xxxvii）ジ−C_6-10アリールホスフィノチオイルアミ
ノ、たとえばジフェニルホスフィノチオイルアミノなど
が用いられる。

（xxxviii）置換基を有してもよいチオカルバモイルチ
オ、たとえばチオカルバモイルチオ,N−メチルチオカル
バモイルチオ,N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ,N−
エチルチオカルバモイルチオ,N−ベンジルチオカルバモ
イルチオ,N,N−ジベンジルチオカルバモイルチオ,N−フ
ェニルチオカルバモイルチオなどが用いられる。

（xxxix）シリルオキシ、たとえばトリメチルシリルオ
キシ,t−ブチルジメチルシリルオキシ,t−ブチルジフェ
ニルシリルオキシ，ジメチルフェニルシリルオキシなど
が用いられる。

（xL）シリル、たとえばトリメチルシリル,t−ブチルジ
メチルシリル,t−ブチルジフェニルシリル，ジメチルフ
ェニルシリルなどが用いられる。

（xLi）C_1-4アルキルスルフィニル、たとえばメチルス
ルフィニル，エチルスルフィニル，プロピルスルフィニ
ル，ブチルスルフィニルなどが用いられる。

（xLii）C_6-10アリールスルフィニル、たとえばフェニ
ルスルフィニル，ナフチルスルフィニルなどが用いられ
る。

（xLiii）C_1-4アルキルスルホニル、たとえばメタンス
ルホニル，エタンスルホニル，ブタンスルホニルなどが
用いられる。

（xLiv）C_8-10アリールスルホニル、たとえばベンゼン
スルホニル，トルエンスルホニルなどが用いられる。

（xLv）C_1-4アルコキシカルボニルオキシ、たとえばメ
トキシカルボニルオキシ，エトキシカルボニルオキシ,t
ert−ブトキシカルボニルオキシなどが用いられる。

（xLvi）C_1-4ハロアルキル、たとえばトリフルオロメチ
ル,1,1,2,2−テトラフルオロエチル，ジフルオロメチ
ル，モノフルオロメチル，トリクロロメチル，ジクロロ
メチル，モノクロロメチルなどが用いられる。

（xLvii）C_1-4ハロアルキルオキシ,C_1-4ハロアルキルチ
オ,C_1-4ハロアルキルスルフィニルまたはC_1-4ハロアル
キルスルホニル、たとえば上記のC_1-4ハロアルキル（xL
vi）がそれぞれ酸素原子，硫黄原子，スルフィニル基ま
たはスルホニル基に結合した基などが用いられる。

（xLviii）シアノ基，ニトロ基，水酸基，カルボキシル
基，スルホン酸基およびホスホン酸基。

（xLix）C_1-4アルキルオキシスルホニル、たとえばメト
キシスルホニル，エトキシスルホニル，ブトキシスルホ
ニルなどが用いられる。

（Ｌ）C_8-10アリールオキシスルホニル、たとえばフェ
ノキシスルホニル，トリルオキシスルホニルなどが用い
られる。

（Li）C_7-12アラルキルオキシスルホニル、たとえばベ
ンジルオキシスルホニル,2−フェネチルオキシスルホニ
ル,1−フェネチルオキシスルホニルなどが用いられる。

（Lii）ジ−C_1-4アルキルオキシホスホリル、たとえば
ジメトキシホスホリル，ジエトキシホスホリル，ジブト
キシホスホリルなどが用いられる。

式［１］で表わされるα−不飽和アミン類またはその
塩の好ましい例は、たとえば式 ［式中、 はモノ−C_1-8アルキルアミノ基、Ｎ−C_1-6アルキル−Ｎ
−ホルミルアミノ基またはアミノ基を、 はC_1-4アルキル基またはC_1-4アルコキシ基を、A^aはクロ
ロピリジル基を示す］で表わされるα−不飽和アミン類
またはその塩、式 ［式中、 はモノ−C_1-6アルキルアミノ基またはＮ−C_1-6アルキル
−Ｎ−ホルミルアミノ基を、A^aは前記と同意義を示す］
で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩、式 ［式中、 はジ−C_1-6アルキルアミノ基を、 は水素原子、ホルミルまたはC_1-4アルキル基を、A^bはピ
リジルまたはクロロピリジル基を示す］で表わされるα
−不飽和アミン類またはその塩、式 ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされるα−
不飽和アミン類またはその塩等である。

上記［1^a］、［1^b］、［1^c］中、 で示されるモノ−C_1-6アルキルアミノ基は、たとえばモ
ノメチルアミノ，モノエチルアミノ，モノ−ｎ−プロピ
ルアミノ，モノ−ｉ−プロピルアミノ，モノ−ｎ−ブチ
ルアミノ，モノ−ｉ−ブチルアミノ，モノ−ｎ−ヘキシ
ルアミノ等であり、好ましくはたとえばモノメチルアミ
ノ，モノエチルアミノ等のモノ−C_1-4アルキルアミノ等
である。

で示されるＮ−C_1-6アルキル−Ｎ−ホルミルアミノ基
は、たとえばＮ−メチル−Ｎ−ホルミルアミノ,N−エチ
ル−Ｎ−ホルミルアミノ,N−ｎ−プロピル−Ｎ−ホルミ
ルアミノ,N−ｉ−プロピル−Ｎ−ホルミルアミノ,N−ｎ
−ブチル−Ｎ−ホルミルアミノ,N−ｎ−ヘキシル−Ｎ−
ホルミルアミノ等であり、好ましくはたとえばＮ−メチ
ル−Ｎ−ホルミルアミノ,N−エチル−Ｎ−ホルミルアミ
ノ等のＮ−C_1-4アルキル−Ｎ−ホルミルアミノ等であ
る。

で示されるジ−C_1-6アルキルアミノ基は、たとえばジメ
チルアミノ,N−エチル−Ｎ−メチルアミノ，ジエチルア
ミノ，ジ−ｎ−プロピルアミノ，ジ−ｉ−プロピルアミ
ノ，ジ−ｎ−ブチルアミノ，ジ−ｉ−ブチルアミノ，ジ
−ｎ−ペンチルアミノ，ジ−ｉ−ペンチルアミノ，ジ−
ｎ−ヘキシルアミノ等であり、好ましくはたとえばジメ
チルアミノ,N−エチル−Ｎ−メチルアミノ，ジエチルア
ミノ等のジ−C_1-4アルキルアミノ等である。

で示されるC_1-4アルキル基は、たとえば上記R²で述べた
もの等であり、好ましくはたとえばメチル、エチル等で
ある。

で示されるC_1-4アルコキシ基は、たとえば上記R²で述べ
たもの等であり、好ましくはメトキシ、エトキシ等であ
る。A^a及びA^bで示されるクロロピリジル基は、たとえば
２−クロロ−３−ピリジル、４−クロロ−３−ピリジ
ル、５−クロロ−３−ピリジル、６−クロロ−３−ピリ
ジル、３−クロロ−４−ピリジル等であり、好ましくた
とえば６−クロロ−３−ピリジル等である。A^bで示され
るピリジルは、３−ピリジル、４−ピリジル等であり、
好ましくは３−ピリジルである。

また、式［１］のα−不飽和アミン類またはその塩の
代表的なものとしては、たとえば 式 ［式中、 は水素原子、C_1-4アルコキシカルボニルまたはC_1-4アル
キルスルホニルチオカルバモイルを、 は水素原子、C_1-3アシル、C_1-4アルキル、モノ−または
ジ−C_1-4アルコキシ−C_1-4アルキル、C_7-9アラルキル、
モノ−またはジ−C_1-4アルキルアミノまたはC_1-4アルコ
キシを、A^cはハロゲン原子、C_1-4アルキルまたはC_1-4ア
ルコキシで置換されていてもよい３−または４−ピリジ
ル、ピラジニルまたは４−または５−チアゾリルを示
し、 はそれぞれ水素、低級アルキル基、ハロゲン化低級アル
キル基またはC_1-4アシル基を、ｎは前記と同意義を示
す。］で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩、 式 ［式中、 は水素原子、C_1-4アルコキシカルボニルまたはC_1-4アル
キルスルホニルチオカルバモイルを、 はアミノ、モノ−またはジ−C_1-4アルキルアミノ、Ｎ−
C_1-4アルキル−Ｎ−C_1-3アシルアミノ、C_7-9アラルキル
アミノ、ハロゲノチアゾリル−C_1-2アルキルアミノまた
はC_1-4アルコキシ−C_1-2アルキルアミノを、 は水素原子、C_1-3アシル、C_1-4アルキル、モノ−または
ジ−C_1-4アルコキシ−C_1-4アルキル、C_7-9アラルキル、
モノ−またはジ−C_1-4アルキルアミノまたはC_1-4アルコ
キシを、ｎは０、１または２を、A^dはハロゲン原子、C
_1-4アルキルまたはC_1-4アルコキシで置換されていても
よい３−または４−ピリジル、ピラジニルまたは５−チ
アゾリルを示す。］で表わされるα−不飽和アミン類ま
たはその塩、 式 ［式中、 は水素原子またはC_1-2アルキルスルホニルチオカルバモ
イルを、 はアミノ、モノ−またはジ−C_1-2アルキルアミノまたは
Ｎ−C_1-2アルキル−Ｎ−ホルミルアミノを、 は水素原子、C_1-2アルキルまたはC_1-3アシルを、A^eは式 （Halはハロゲン原子を示す）で表わされる基を示
す。］で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩、 式 ［式中、 は水素原子またはメチルスルホニルチオカルバモイル
を、 はアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノまたはＮ−メ
チル−Ｎ−ホルミルアミノを、 は水素原子、ホルミルまたはC_1-2アルキルを、A^eは式 （Halはハロゲン原子を示す）で表わされる基を示
す。］で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩、 式 ［式中、 はアミノ、モノ−またはジ−C_1-2アルキルアミノまたは
Ｎ−C_1-2アルキル−Ｎ−ホルミルアミノを、 はC_1-2アルキルまたはホルミルを、Halはハロゲン原子
を示す。］で表わされるα−不飽和アミン類またはその
塩等がある。上記式［1^e］〜［1ⁱ］中、 で示される基、 で示される基、 で示される基、A^c、A^d及びA^eで示される基、 で示される基、R^7aで示される基は、それぞれ上記X²、R
¹、R²、Ａ、R⁶、R⁷で述べたもの等が用いられる。

一般式［１］で表わされる化合物またはその塩は、類
似公知方法により製造することができる他、特願昭63−
192383号に記載の方法により製造することもできる。

化合物［１］が遊離形で得られた場合にこれを常套手
段を用いて塩を形成させてもよく、また、塩として得ら
れたものを常套手段を用いて遊離形としてもよい。化合
物［１］は、X¹,X²,R¹,R²およびＡ部分にカルボキシル
基，スルホ基，ホスホノ基などの酸性基を有している場
合、塩基との塩を形成させてもよく、該塩基としてはた
とえばナトリウム，カリウム，リチウム，カルシウム，
マグネシウム，アンモニアなどの無機塩基，たとえばピ
リジン，コリジン，トリエチルアミン，トリエタノール
アミンなどの有機塩基などが用いられる。またX¹,X²,
R¹,R²およびＡ部分にアミノ基，置換アミノ基などの塩
基性基を有している場合は酸付加塩を形成していてもよ
く、かかる酸付加塩としては塩酸塩，臭化水素酸塩，ヨ
ウ化水素酸塩，硝酸塩，硫酸塩，リン酸塩，酢酸塩，安
息香酸塩，マレイン酸塩，フマル酸塩，コハク酸塩，酒
石酸塩，クエン酸塩，シュウ酸塩，グリオキシル酸塩，
アスパラギン酸塩，メタンスルホン酸塩，メタンジスル
ホン酸塩,1,2−エタンジスルホン酸塩，ベンゼンスルホ
ン酸塩などが用いられる。

本発明による活性物質組合せに於いて使用される式
［１］のα−不飽和アミン類の代表的な化合物として
は、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチル］アミン−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン、 １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミノ−１−
ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチル］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）−
２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ
−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、 １−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）］ア
ミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエ
チレン、 １−［Ｎ−（６−フルオロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、 １−［Ｎ−エチル−Ｎ−（６−フルオロ−３−ピリジル
メチル）］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、 １−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン、 １−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ
−メチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）
アミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ
−エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）
アミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）ア
ミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）ア
ミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエ
チレン、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
（2,2,2−トリフルオロエチル）］アミノ−１−メチル
アミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ
−ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロ
エチレン、 １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミノ−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−アミノ−１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−メチル］アミノ−２−ニトロエチレン等。

上記α−不飽和アミン類またはその塩及びそれらの殺
虫剤としての使用は、本発明者らにより特願昭63−1923
83号に記載されている。

また、本発明による活性物質組合わせに於いて使用さ
れる一方の殺菌剤として下記の化合物が挙げられる。

（２）（Ｚ）−２′−メチルアセトフェノン−4,6−ジ
メチルピリミジン−２−イルヒドラゾン（フェリムゾ
ン）、 4,5,6,7−テトラクロルフタリド（フサライド）、 ３−アルキルオキシ−1,2−ベンゾイソチアゾール−
1,1−ジオキシド（プロベナゾール）、 ジイソプロピル−1,3−ジチオラン−２−イリデン−
マロネート（イソプロチオラン）、 カスガマイシン塩酸塩（カスガマイシン）、 Ｏ−エチル−S,S−ジフェニルジチオホスフェート
（エジフェンホス）、 O,O−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェー
ト（イプロベンホス）、５−メチル−1,2,4−トリアゾ
ロ［3,4−ｂ］ベンゾチアゾール（トリシクラゾー
ル）、 バリダマイシンＡ（バリダマイシン）、 α，α，α−トリフルオロ−３−イソプロポキシ−Ｏ
−トリアニリド（フルトラニル）、 ３′−イソプロポキシ−２−メチルベンズアニリド
（メプロニル）、 １−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−
３−フェニル尿素（ペンシクロン）等。

本発明による活性物質組合せの一方の成分である上記
殺菌剤は既に公知であり、例えば上記ペステイサイドマ
ニュアル等に記載されている。

次に、本発明による活性物質組合わせに於ける各群の
活性化合物の重量比は一般に、式［１］のα−不飽和ア
ミン類またはその塩の活性化合物群の活性化合物１重量
部当り、（２）の公知殺菌剤の活性化合物群の活性化合
物を、0.1〜100重量部、好ましくは0.5〜50重量部使用
できる。

本発明による活性化合物組合せは、優れた殺虫殺菌活
性を示し、茎葉散布、水中または水面施用、土壌表面へ
の潅注処理、土壌混和処理、あるいは育苗箱処理等によ
り使用することができる。

本発明による活性物質組合せは各々の活性物質が単独
で施用される場合より低薬量で強力な殺虫殺菌活性を示
すため、作物に対する薬害が完全に回避でき、従来の殺
虫剤または殺菌剤において、速効性、残効性、浸透移行
性等のバランスを欠いたり、また殺虫または殺菌効果面
では優れていても温血動物や魚類に対する毒性、あるい
は有用昆虫や天敵等に対する安全性あるいは作物に対す
る薬害等の問題があることにより使用に制限があったよ
うな場面でも使用できる。

本発明の殺虫殺菌組成物は下記のごとき病害虫（病害
および害虫）を防除することができる。

例えば、昆虫類では特に水田の半翅目害虫であるツマ
グロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ウンカ類
（トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウン
カ（Sogatella furucifera）、ヒメトビウンカ（Laodel
phax striatellus））等、鱗翅目害虫であるニカメイガ
（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocroc
is medinalis）、フタオビコヤガ（Naranga aenescen
s）等及び鞘翅目害虫であるイネミズゾウムシ（Lissorh
optrus oryzaphilus）、イネゾウムシ（Echinocnemus s
quameus）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）等、果
樹、蔬菜、茶等の園芸作物の鱗翅目害虫であるコナガ
（Plutella maclipennis）、モンシロチョウ（Pieris b
rassicae）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、チャノ
コカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャノホソガ
（Caloptilia theivora）等、半翅目害虫であるアブラ
ムシ類（モモアカアブラムシ（Myzus perscae）、ワタ
アブラムシ（Aphis gossyipii）、リンゴアブラムシ（A
phis poni）等）、カイガラムシ類（ヤノネカイガラム
シ（Unaspis yanoensis）、クワコナカイガラムシ（Pse
udococcus comstocki）等）、オンシツコナジラミ（Tri
aleurodes vaporariorum）、チャノミドリヒメヨコバイ
（Empoasca onukii）等、アザミウマ目害虫であるチャ
ノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナ
ミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、等、鞘翅目害虫
であるコロラドイモハムシ（Leptinotarsa decemlineat
a）、ニジュウヤホシテントウムシ（Epilachna viginti
octopunctata）等が挙げられる。

また、植物病原菌としては例えば、古生菌（Archimis
eites）、藻菌（Phycomycetes）、子嚢菌（Ascomycete
s）、担子菌（Basidiomicetes）、不完全菌（Fungi lmp
erfecti）等を挙げることができるが、上記植物病害類
の殺菌スペクトラムの代表例としては、例えばイネいも
ち病菌（Pyricularia oryzae）、イネ紋枯病菌（Pellic
ularia sasakii）、野菜類苗枯病の病原菌の一種である
リゾクトニア ソラニ（Rhizoctionia solani）等が挙
げられる。

本発明の活性化合物組合わせは、それぞれ（１）また
はその塩及び（２）の成分を共に含有する一般農薬のと
り得る混合製剤の形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒
剤、錠剤、噴霧剤等の形態にすることができ、また用時
に（１）またはその塩及び（２）の成分を混合可能な通
常の製剤形態、例えば乳剤、水和剤等にすることができ
る。

これらの製剤は上記（１）またはその塩または（２）
の活性成分を単独または混合して適当な液体の担体に溶
解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合する
か吸着させ、必要に応じ例えば乳化剤、懸濁剤、展着
剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加し公知の
方法で製造することができる。

製剤中の活性成分全部の含有割合は使用目的によって
異なるが、乳剤、水和剤等は５〜70重量％程度が適当で
あり、粉剤としては0.1〜10重量％が適当であり、粒剤
としては0.5〜10重量％が適当であるが、使用目的によ
っては、これらの濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水
和剤等は使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば
100〜10,000倍）として散布する。

使用する液体担体（溶剤）としては、例えば水、アル
コール類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル
エーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、
灯油、燃料油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナ
フタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類
（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例え
ば、アセトニトリル、ピロピオニトリル等）等の溶媒が
適当であり、これらは１種または２種以上を適当な割合
で混合して適宜使用することができる。

固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例
えば、乳糖、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱
物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土
等のクレイ類、タルク、雲母粉等のシリカ類等）、珪藻
土、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等が
用いられ、これらは１種または２種以上を適当な割合で
混合使用することができる。

乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される
界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル類［例えば、ノイゲン
イー・エー（Ｅ・Ａ）142;第一工業製薬（株）製、ノ
ナール；東宝化学（株）製）、アルキル硫酸塩類（例え
ば、エマール10、エマール40:花王（株）製］、アルキ
ルスルホン酸塩類［例えば、ネオゲン、ネオゲンT;第一
工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製］、
ポリエチレングリコールエーテル類［例えば、ノニポー
ル85、ノニポール100、ノニポール160;三洋化成（株）
製］、多価アルコールエステル類［例えば、トウイーン
20、トウイーン80;花王（株）製］等の非イオン系及び
アニオン系界面活性剤が適宜用いられる。

本発明の活性化合物組合せは、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺カビ剤、成長調整剤との混合剤として
使用することもできる。

かくして得られる本発明の殺虫殺菌組成物は、毒性が
極めて少なく完全で、優れた農薬である。そして、本発
明の殺虫殺菌組成物は、従来の殺虫、殺菌剤と同様の方
法で用いることができ、その結果従来品に比べて優れた
効果を発揮することができる。たとえば、本発明の殺虫
殺菌組成物は、対象の病害虫に対してたとえば育苗箱処
理，作物の茎葉散布，虫体散布，水田の水中施用あるい
は土壌処理などにより使用することができる。そして、
その施用量は、施用時期，施用場所，施用方法等に応じ
て広範囲に変えることができるが、一般的にはヘクター
ル当り活性成分（化合物（１）またはその塩及び公知殺
菌剤）が0.3g〜3000g好ましくは50g〜1000gとなるよう
に施用することが望ましい。また、本発明の殺虫殺菌組
成物が水和剤である場合には、活性成分の最終濃度が0.
1〜1000ppm好ましくは10〜500ppmの範囲となるように希
釈して使用すればよい。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

［実施例］ 実施例１ 液剤の茎葉散布によるトビイロウンカおよびイネいも
ち病に対する防除効果試験 溶剤：アセトン（3.5重量部）およびジメチルホルムア
ミド（3.5重量部）の混合液 7.0重量部 乳化剤：多価アルコールエステル（トウィーン20;花王
（株）製） 2.0重量部 後掲第１表中の供試薬剤の欄に記載の活性化合物混合
剤もしくは活性化合物単独の1.0重量部を上記乳化剤を
含有する溶剤と混合し、その混合物を展着剤（ダイ
ン ）3000倍加用の水道水で所定の濃度まで希釈した。

トビイロウンカに対する試験（散布試験） 試験方法： 直径約11.3cmの塩化ビニール製ポットに植えられた草
丈約30cmのイネ（移植20日後）にトビイロウンカ３〜４
令幼虫を各ポット当り20頭宛接種し直径11cm、高さ67cm
の透明塩化ビニール製のフィルムでつくられた円筒（上
部開口部はゴースでおおった）をかぶせ、翌日予め調製
した上記の活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレー
ガンを用いてポット当り20ml宛開口部より散布し、25±
１℃のガラス恒温室におき、２日後の生残虫数を調べ、
殺虫率［＝｛（供試頭数−生残虫数）／供試頭数｝×10
0］を求めた。試験は２連制で行なった。

イネいもち病に対する防除効果試験（散布試験） 試験方法： 直径9.0cmの塩化ビニール製ポットに植えられた播種3
2日後のイネに上記の活性化合物の所定温度の水希釈液
をスプレーガンを用いてスプレーチェンバー内で散布
し、１日後にイネいもち病被害葉からイネいもち病原胞
子を自然感染させ、温度25±２゜、相対湿度100％の接
種室温内に２日間保った後、温度25±２゜のガラス温室
に移し、５日後に株当りの病斑面積歩合（％）を調査し
て罹病の程度を分類し、下式により防除価（％）を求め
た。試験は２連制で行なった。

罹病の程度 病斑面積歩合（％） 0 0 0.5 2未満 1 2〜５未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 20〜40未満 5 40以上 防除価（％）＝｛（無処理区の罹病度−処理区の罹病
度）／（無処理区の罹病度）｝×100 結果を以下に示す。

註） 1.本試験に使用した式［１］の化合物： 化合物No.1:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン 化合物No.2:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチル）］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ
−メチル）−２−ニトロエチレン 化合物No.3:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン 化合物No.4:1−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン 化合物No.5:1−［Ｎ−（６−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）−Ｎ−ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミノ−
２−ニトロエチレン 2.本試験に使用した公知化合物： 化合物（Ａ）：フエリムゾン 化合物（Ｂ）：トリシクラゾール 化合物（Ｃ）：カスガマイシン 実施例２ 粒剤の育苗箱処理によるヒメトビウンカおよびイネい
もち病に対する防除効果 供試薬剤の調製： 後掲第２表中の供試薬剤の欄に記載の活性化合物混合
剤の６重量部もしくは活性化合物単独の２（はたは４）
重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム５重量部、にク
レイを89重量部〜93重量部を加えて総量を100重量部と
して粉砕混合し、少量の水を加えてよく練り合わせた
後、押し出し造粒乾燥して粒剤を製造した。

試験方法： 水稲育苗箱に植えられた播種３週間後のイネ苗に箱当
り50gの上記の各粒剤を散粒し、翌日直径約11.3cmの塩
化ビニール製ポットに移植し、25±１℃のガラス温室に
放置した。移植３週間後にヒメトビウンカ幼虫（雌雄比
は1:1）を各ポット当り20頭宛接種し直径11cm、高さ67c
mの透明塩化ビニール製のフィルムでつくられた円筒
（上部開口部はゴースでおおった）をかぶせ、２日後の
生残虫数を調べ、殺虫率［＝｛（供試頭数−生残虫数）
／供試頭数｝×100］を求めた。殺虫試験終了後のイネ
（移植24日後にイネいもち病被害葉からイネいもち病原
菌を自然乾燥させ、温度25±２゜、相対湿度100％の接
種室温に２日間保った後、温度25±２゜のガラス温室に
移し、５日後に株当りの病斑面積歩合（％）調査して罹
病の程度を分類し、下式により防除価（％）を求めた。
試験は各々２連制で行った。

罹病の程度 病斑面積歩合（％） 0 0 0.5 2未満 1 2〜５未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 20〜40未満 5 40以上 防除価（％）＝｛（無処理区の罹病度−処理区の罹病
度）／（無処理区の罹病度）｝×100 結果をまとめて以下に示す。

註） 1.本試験に使用した式［１］の化合物： 化合物No.1:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン 化合物No.2:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−
メチル）−２−ニトロエチレン 化合物No.3:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン 化合物No.4:1−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメ
チル］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン 化合物No.5:1−［Ｎ−（６−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）−Ｎ−ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミノ−
２−ニトロエチレン 2.本試験に使用した公知殺菌剤： 化合物（Ａ）：トリシクラゾール 化合物（Ｂ）：プロベナゾール 実施例３ 液剤のイネ茎葉散布処理によるトビイロウンカおよび
イネ紋枯病防除効果試験 溶剤：アセトン（3.5重量部）およびジメチルホルムア
ミド（3.5重量部）の混合液 7.0重量部 乳化剤：多価アルコールエステル（トウイーン20;花王
（株）製） 2.0重量部 後掲第３表中の供試薬剤の欄に記載の活性化合物混合
剤もしくは活性化合物単独の1.0重量部を上記乳化剤を
含有する溶剤と混合し、その混合物を展着剤（ダイ
ン ）3000倍加用の水道水で所定の濃度まで希釈した。

トビイロウンカに対する試験 試験方法： 直径約11.3cmの塩化ビニール製ポットに植えられた草
丈約30cmのイネ（移植20日後）にトビイロウンカ３〜４
令幼虫を各ポット当り20頭宛接種し直径11cm、高さ67cm
の透明塩化ビニール製のフィルムでつくられた円筒（上
部開口部をゴースでおおった）をかぶせ、翌日予め調製
した上記の活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレー
ガンを用いてポット当り20ml宛開口部より散布し、25±
１℃のガラス恒温室におき、２日後の生存虫数を調べ、
殺虫率［＝｛（供試頭数−生存虫数）／供試頭数｝×10
0］を求めた。試験は２連制で行なった。

イネ紋枯病に対する防除効果試験 1/5000aの塩化ビニール製ポットに湛水状態で栽培さ
れた幼穂形成期のイネに予め調製した上記活性化合物の
所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いてポット当り
100ml宛散布し、散布の翌日供試イネ植物体に株元に、
ジャガイモ寒天培地で２日間培養した紋枯病菌を接種
し、温度28〜30゜、相対湿度95％以上の条件下で10日間
放置して紋枯病を発病させた後、発病程度を調査し、下
式により防除価｛＝（100−被害度）｝を求めた。試験
２連制で行なった。

被害度＝｛（3n₃＋2n₂＋n₁＋n₀）/3N｝×100 但し、 N :全調査茎数 n₀:無発病茎数 n₁:下位第１葉位葉鞘まで罹病した茎数。

n₂:下位第２葉位葉鞘まで罹病した茎数。

n₃:下位第３葉位以上まで罹病した茎数。

結果をまとめて以下に示す。

1.本試験に使用した一般式［１］の化合物： 化合物No.1:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン 化合物No.2:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−
メチル）−２−ニトロエチレン 化合物No.3:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン 化合物No.4:1−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン 化合物No.5:1−［Ｎ−（６−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）−Ｎ−ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミノ−
２−ニトロエチレン 2.本試験に使用した公知殺菌剤： 化合物（Ａ）：バリダマイシンＡ 化合物（Ｂ）：フルトラニル 上記第1,2及び３表により、本発明の殺虫殺菌組成物
は、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、イネいもち病及
びイネ紋枯病に対して、各活性成分の単独使用に比べて
協力的な優れた殺虫殺菌作用及び速効性と残効性を有す
ることが立証される。

実施例４（水和剤） 実施例１に示された化合物No.1（５重量％）、化合物
（Ａ）（20重量％）、リグニスンルホン酸ナトリウム
（５重量％）、ポリオキシエチレングリコールエーテル
（ノニポール85 :5重量％）、ホワイトカーボン（100
重量％）、水和剤用クレイ（55重量％）をよく混合し
て、水和剤を製造した。

実施例５（水和剤） 実施例３に示された化合物No.3（５重量％）、化合物
（Ａ）（15重量％）、ポリオキシエチレングリコールエ
ーテル（ノニポール85 :5重量％）、ホワイトカーボン
（10重量％）、水和剤用クレイ（60重量％）をよく混合
して、水和剤を製造した。

実施例６（粉剤） 実施例１に示された化合物No.1（0.25重量％）、化合
物（Ａ）（2.0重量％）、ホワイトカーボン（5.0重量
％）、クレイ（92.75重量％）をよく混合して粉剤を製
造した。

実施例７（粉剤） 実施例３に示された化合物No.3（0.25重量％）、化合
物（Ａ）（0.3重量％）、ホワイトカーボン（5.0重量
％）、クレイ（94.45重量％）をよく混合して粉剤を製
造した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ (Ａ０１Ｎ 43/78 43:16） (Ａ０１Ｎ 43/78 37:22） (Ａ０１Ｎ 43/78 47:30） (56)参考文献 特開 平３−47106（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−174001（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−99312（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−99311（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−99304（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−70468（ＪＰ，Ａ) 特公 平７−14916（ＪＰ，Ｂ２) “ＡＤＶＡＮＣＥＳ’ＩＮ ＰＥＳＴ ＩＣＩＤＥ ＳＣＩＥＮＣＥ”Ｐａｒｔ ２ ＰＥＲＧＡＭＯＮ ＰＲＥＳＳ, Ｐ．206−217. (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 43/78 A01N 43/50 A01N 57/14 A01N 43/16 A01N 37/22 A01N 47/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（１） 〔式中、X¹、X²は、１つの電子吸引基を、他は水素原子
   または電子吸引基を示し、該電子吸引基はシアノ、ニト
   ロ、C_1-4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニ
   ル、C_6-10アリールオキシカルボニル、複素環オキシカ
   ルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいC_1-4アルキ
   ルスルホニル、アミノスルホニル、ジ−C_1-4アルコキシ
   ホスホリル、ハロゲンで置換されていてもよいC_1-4アシ
   ル、カルバモイルもしくはC_1-4アルキルスルホニルチオ
   カルバモイルまたはハロゲン原子を示し、X¹とX²とが結
   合して隣接炭素と共に で表される環を形成していてもよい。 R¹は、式 （式中、R⁶は水素原子、C_1-6アルキル、C_6-10アリー
   ル、C_7-9アラルキル、複素環基、C_1-4アシル、C_6-10ア
   リールカルボニル、C_1-4アルコキシカルボニル、C_6-10
   アリールオキシカルボニル、複素環オキシカルボニル、
   C_6-10アリールスルホニル、C_1-4アルキルスルホニル、
   ジ−C_1-4アルコキシホスホリル、C_1-4アルコキシ、ヒド
   ロキシ、アミノ、ジ−C_1-4アルキルアミノ、C_1-4アシル
   アミノ、C_1-4アルコキシカルボニルアミノ、C_1-4アルキ
   ルスルホニルアミノ、ジ−C_1-4アルコキシホスホリルア
   ミノ、C_7-9アラルキルオキシ、C_1-4アルコキシカルボニ
   ル−C_1-4アルキルを示し、 R⁷は水素原子、C_1-4アルキル、C_3-6シクロアルキル、C
   _2-4アルケニル、C_3-6シクロアルケニルまたはC_2-4アル
   キニルを示し、 これらアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロ
   アルケニルおよびアルキニルはヒドロキシ、C_1-4アルコ
   キシ、ハロゲン、ジ−C_1-4アルキルアミノ、C_1-4アルキ
   ルチオ、C_1-3アシルアミノ、C_1-4アルキルスルホニルア
   ミノ、トリ−C_1-4アルキルシリル、ハロゲンで置換され
   ていてもよいピリジルまたはハロゲンで置換されていて
   もよいチアゾリルを１〜３個有していてもよい。 さらに、R⁶とR⁷は結合して隣接する窒素原子と共に、 から選ばれる５ないし６員の環状アミノ基を形成しても
   よい。）を示す。 R²は、（１）水素原子、（２）C_1-3アシル、C_1-4アルキ
   ル、C_2-4アルケニル、C_3-6シクロアルキル、C_6-10アリ
   ール、C_7-9アラルキルまたは炭素原子に結合手を有する
   複素環基を示し、これらの基は１ないし３個のC_1-4アル
   キルチオ、C_1-4アルコキシ、モノまたはジ−C_1-4アルキ
   ルアミノ、C_1-4アルコキシカルボニル、C_1-4アルキルス
   ルホニル、ハロゲン、C_1-4アシル、ベンゾイル、フェニ
   ルスルホニルまたはピリジルを有していてもよい炭素原
   子を介する基、（３）式−NR⁶R⁷（式中、R⁶およびR
   ⁷は、前記と同意義を示す。）で示される窒素原子を介
   する基、または（４）C_1-4アルコキシ、C_3-6シクロアル
   コキシ、C_2-4アルケニルオキシ、C_3-6シクロアルケニル
   オキシ、アルキニルオキシ、C_6-10アリールオキシ、複
   素環オキシまたは水酸基を示し、これらはハロゲンまた
   はフェニルを１〜３個有していてもよい酸素原子を介す
   る基を示す。 ｎは０、１または２を示す。 Ａは置換基を有していてもよい酸素原子、硫黄原子ある
   いは窒素原子を１〜５個含む５〜８員複素環基またはそ
   の縮合環基を示し、該複素環またはその縮合環は、１〜
   ５個のC_1-4アルキル、C_3-6シクロアルキル、C_6-10アリ
   ール、C_1-4アルコキシ、C_3-6シクロアルキルオキシ、C
   _6-10アリールオキシ、C_7-12アラルキルオキシ、C_1-4ア
   ルキルチオ、C_3-6シクロアルキルチオ、C_6-10アリール
   チオ、C_7-12アラルキルチオ、モノ−C_1-4アルキルアミ
   ノ、ジ−C_1-4アルキルアミノ、C_3-6シクロアルキルアミ
   ノ、C_6-10アリールアミノ、C_7-12アラルキルアミノ、ハ
   ロゲン、C_1-4アルコキシカルボニル、C_6-10アリールオ
   キシカルボニル、C_3-6シクロアルキルオキシカルボニ
   ル、C_7-12アラルキルオキシカルボニル、C_1-5アルカノ
   イル、C_1-15アルカノイルオキシ、カルバモイル、Ｎ−
   メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、Ｎ
   −エチルカルバモイル、N,N−ジエチルカルバモイル、
   Ｎ−フェニルカルバモイル、ピロリジノカルバモイル、
   ピペリジノカルバモイル、ピペラジノカルバモイル、モ
   ルホリノカルバモイル、Ｎ−ベンジルカルバモイル、Ｎ
   −メチルカルバモイルオキシ、N,N−ジメチルカルバモ
   イルオキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ、Ｎ−ベン
   ジルカルバモイルオキシ、N,N−ジベンジルカルバモイ
   ルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ、C_1-4アル
   カノイルアミノ、C_6-10アリールカルボニルアミノ、C
   _1-4アルコキシカルボニルアミノ、C_7-12アラルキルオキ
   シカルボニルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタン
   スルホニルアミノ、ブタンスルホニルアミノ、ベンゼン
   スルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ、ナフタ
   レンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニル
   アミノ、２−クロロエタンスルホニルアミノ、2,2,2−
   トリフルオロメタンスルホニルアミノ、窒素原子、酸素
   原子、硫黄原子を１〜５個含む複素環基、複素環チオ、
   複素環オキシ、複素環アミノ、複素環カルボニルアミ
   ノ、ジ−C_1-4アルキルホスフィノチオイルアミノ、アル
   コキシイミノ、C_1-4アルキルスルホニルオキシ、C_6-10
   アリールスルホニルオキシ、ジ−C_6-10アリールホスフ
   ィノチオイルアミノ、チオカルバモイルチオ、Ｎ−メチ
   ルチオカルバモイルチオ、N,N−ジメチルチオカルバモ
   イルチオ、Ｎ−エチルチオカルバモイルチオ、Ｎ−ベン
   ジルチオカルバモイルチオ、N,N−ジベンジルチオカル
   バモイルチオ、Ｎ−フェニルチオカルバモイルチオ、シ
   リルオキシ、シリル、C_1-4アルキルスルフィニル、C
   _6-10アリールスルフィニル、C_1-4アルキルスルホニル、
   C_6-10アリールスルホニル、C_1-4アルコキシカルボニル
   オキシ、C_1-4ハロアルキル、C_1-4ハロアルキルオキシ、
   C_1-4ハロアルキルチオ、C_1-4ハロアルキルスルフィニ
   ル、C_1-4ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、水
   酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基、
   C_1-4アルキルオキシスルホニル、C_6-10アリールオキシ
   スルホニル、C_7-12アラルキルオキシスルホニル、ジ−C
   _1-4アルキルオキシホスホリルを置換基として有してい
   てもよい。 但し、R¹がβ−Ｎ−ピロリジノエチルアミノで、かつR²
   が水素原子である時、Ａは式 （Halはハロゲン原子を示す）で表わされる基を示
   す。〕 で表わされるα−不飽和アミノ類またはその塩の少なく
   とも１種と、 （２）（Ｚ）−２′−メチルアセトフェノン−4,6−ジ
   メチルピリミジン−２−イルヒドラゾン O,O−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェー
   ト、 バリダマイシンＡ、 α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−Ｏ
   −トル アニリド、 ３′−イソプロポキシ−２−メチルベンズアニリド、 １−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３
   −フェニル尿素 からなる群から選ばれた少なくとも１種の殺菌活性化合
   物とを含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺菌組成
   物。
2. 【請求項２】式（１）で表わされるα−不飽和アミノ類
   が、 １−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
   メチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
   ン、 １−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
   メチル）〕アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）
   −２−ニトロエチレン、 １−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
   エチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
   ン、 １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）〕ア
   ミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレンおよび １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ
   −ホルミル〕アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロ
   エチレン から選ばれる化合物である請求項１記載の農園芸用殺虫
   殺菌組成物。
3. 【請求項３】式（１）で表わされるα−不飽和アミン類
   が、１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
   Ｎ−エチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエ
   チレンである請求項１記載の農園芸用殺虫殺菌組成物。
4. 【請求項４】殺菌活性化合物が、（Ｚ）−２′−メチル
   アセトフェノン−4,6−ジメチルピリミジン−２−イル
   ヒドラゾンである請求項１記載の農園芸用殺虫殺菌組成
   物。
5. 【請求項５】殺菌活性化合物が、バリダマイシンＡであ
   る請求項１記載の農園芸用殺虫殺菌組成物。