JPH0347275B2 - - Google Patents

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JPH0347275B2
JPH0347275B2 JP57149633A JP14963382A JPH0347275B2 JP H0347275 B2 JPH0347275 B2 JP H0347275B2 JP 57149633 A JP57149633 A JP 57149633A JP 14963382 A JP14963382 A JP 14963382A JP H0347275 B2 JPH0347275 B2 JP H0347275B2
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Hiroyuki Koji
Kazuo Konishi
Yasuo Sato
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Takeda Chemical Industries Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、優れた殺虫作用を有する新規化合
物、すなわち式 〔式中、R1はジ低級アルキルアミノ基、Ｎ−
低級アルキル−Ｎ−シアノアミノ基、ピロリジノ
基またはモルホリノ基を、R2，R3は少なくとも
一方がCN，COOR7（式中、R7は水素原子または
アルキル基を示す）、SO2C6H5，CONR8R9（R8，
R9は同一または相異なつて水素原子、水酸基、
アミノ基またはヒドロキシエトキシ基が置換して
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキル
置換カルバモイル基、ハロゲンが置換していても
よいアリール基またはシクロアルキル基を示す
か、あるいはR8，R9は一緒になつて＝
CHR1′（R1′はジアルキルアミノ基）で表わされる
基あるいはR8，R9は合して隣接する窒素原子と
ともにピペラジニル基またはピロリジノ基を示
す）、COR（Ｒはアルキル基を示す）及びPO
（OR）2（Ｒはアルキル基を示す）から選ばれる電
子吸引基を示し、他方が水素原子、アルキル基あ
るいはハロゲンで置換されていてもよいアルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン、フエノキシ
基、ニトロ基またはアミノ基が置換していてもよ
いアリール基あるいは、ヘテロ原子として酸素、
イオウ、窒素を含む５〜６員複素環基であつても
よく、あるいはR2，R3の少なくとも一方がカル
ボニル基であつて隣接する炭素原子と共にスピロ
環を形成していてもよく、X1，X2はオキシド化
されていてもよいイオウ原子を示す〕で表わされ
る１，３−ジチアン類またはその塩、その製造法
及び殺虫組成物に関するものである。 従来から多種の有害生物防除効果を有する合成
化合物が殺虫剤として使用されているが、その大
部分のものは有機リン酸エステル，カルバミン酸
エステルあるいは有機含塩素化合物に属してい
る。このように限られた範囲の化合物が多用され
ることによつて、たとえば害虫の殺虫剤抵抗性の
増大などの弊害が起こることは周知のとおりであ
り、また上記殺虫剤のうちいくつかのものは殺虫
力が大きくても人畜毒性や魚毒性が高く、ときに
は害虫の天敵に対しても毒性を表わして予期しな
い害虫の大発生が起こるなど、実用上は必ずしも
満足できる効果が得られていないのが現状であ
る。 本発明者らは、人畜毒性，魚毒性が低く、また
天敵に対する毒性が低く、安全で、しかも大なる
害虫防除効力を有し、従来使用されている殺虫剤
とはその化学構造を全く異にする新規な害虫防除
作用物質を創製する目的で種々研究を重ねた結果
式 R1CH（CH2SSO2R4）2 （） 〔式中、R1は前記と同意義を、R4はフエニル
基または水酸基を示す〕で表わされる化合物また
はその塩と式 R2′CH2R3′ （） 〔CN，COOR7（式中、R7は水素原子またはア
ルキル基を示す）、SO2C6H5，CONR8R9（R8，R9
は同一または相異なつて水素原子、水酸基、アミ
ノ基またはヒドロキシエトキシ基が置換していて
もよいアルキル基、アルケニル基、アルキル置換
カルバモイル基、ハロゲンが置換していてもよい
アリール基またはシクロアルキル基を示すか、あ
るいはR8，R9は一緒になつて＝CHR1′（R1′はジ
アルキルアミノ基）で表わされる基あるいはR8，
R9は合して隣接する窒素原子とともにピペラジ
ニル基またはピロリジノ基を示す）、COR（Ｒは
アルキル基を示す）及びPO（OR）2（Ｒはアルキル
基を示す）から選ばれる電子吸引基を示し、他方
が水素原子、アルキル基あるいはハロゲンで置換
されていてもよいアルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン、フエノキシ基、ニトロ基、アミノ
基が置換していてもよいアリール基あるいは、ヘ
テロ原子として酸素、イオウ、窒素を含む５〜６
員複素環基であつてもよく、あるいはR2，R3の
少なくとも一方がカルボニル基であつて隣接する
炭素原子と共にスピロ環を形成していてもよい〕
で表わされる化合物またはその塩を反応させるか
式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化
合物またはその塩と酸化剤を反応させるか、式 〔式中、R1，X1，X2は前記と同意義を、R2″，
R3″はは一方が式−COR（Ｒはアルキル基を示す）
または−COOR7（R7は水素原子またはアルキル基
を示す）で表わされる基を他方が電子吸引基を示
す〕で表わされる化合物またはその塩を有機溶媒
中で加熱するか塩基を作用させるか、式 ［式中、R1，X1，X2は前記と同意義を、R5は
電子吸引基を示す〕で表わされる化合物またはそ
の塩と式 R6W （） 〔式中、R6はアルキル基あるいはハロゲンで
置換されていてもよいアルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン、フエノキシ基、ニトロ基または
アミノ基が置換していてもよいアリール基あるい
はヘテロ原子として酸素、イオウ、窒素を含む５
〜６員複素環基を、Ｗはハロゲン原子を示す〕で
表わされる化合物を塩基の存在下に反応させるす
ると、前記の式（）で示される新規１，３−ジ
チアン類またはその塩が得られ、これらが上記の
目的に合致し、さらにこれまでの化合物よりも、
酸や塩基に対して安定であることを見出し、これ
らに基づいて本発明を完成するに至つた。即ち、
本発明は、 (1) １，３−ジチアン類（）またはその塩、 (2) 化合物（）またはその塩と化合物（）ま
たはその塩を反応させることを特徴とする、式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる
１，３−ジチアン類またはその塩の製造、 (3) 化合物（）またはその塩と酸化剤を反応さ
せることを特徴とする、式 〔式中、R1，R2，R3は前記と同意義を、
X1′，X2′は少なくとも一方がオキシド化された
イオウ原子を示す〕で表わされる１，３−ジチ
アン類またはその塩の製造法、 (4) 化合物（）またはその塩を有機溶媒中で加
熱するか塩基を作用させることを特徴とする
１，３−ジチアン類（）またはその塩の製造
法、 (5) 化合物（）またはその塩と化合物（）を
塩基の存在下に反応させることを特徴とする、
式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる
１，３−ジチアン類またはその塩の製造法、 (6) １，３−ジチアン類（）またはその塩を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫組
成物に関するものである。 上記式中、R1はジ低級アルキルアミノ基、Ｎ
−低級アルキル−Ｎ−シアノアミノ基等のジ置換
アミノ基を、R1′はジアルキルアミノ基を示す。
アミノ基の置換基としてのアルキル基は、たとえ
ばメチル，エチル，プロピル，イソプロピル等の
炭素数１〜４の低級アルキル基が用いられ、特に
メチルが繁用される。また、R1はモルホリノ，
ピロリジノ等の環状アミノ基を示すこともでき
る。R2，R2′，R2″，R3，R3′，R3″，R5で示され
る電子吸引基（electron−wlthdrawing group）
とは、「分子内で水素を標準としたとき、他から
電子を引きつける傾向のある基」を意味し、たと
えばニトリル，ニトロ，式COOR7（R7は水素原子
またはアルキル基を示す），SO2，C6H5，
CONR8，R9（R8，R9は同一または相異なつて水
素原子、水酸基、アミノ基またはヒドロキシエト
キシ基が置換していてもよいアルキル基、アルケ
ニル基、アルキル置換カルバモイル基、ハロゲン
が置換していてもよいアリール基またはシクロア
ルキル基を示すか、あるいはR8，R9は一緒にな
つて式＝CH−R1′（R1′は前記と同意義）で表わさ
れる基、あるいはR8，R9は合して隣接する窒素
原子と共にピペラジニル基またはピロリジノ基等
の環状アミノ基を示す）、COR（Ｒは前記と同意
義）またはPO（OR）2（Ｒは前記と同意義）で表わ
される基などが用いられる。また、R2，R2′，
R3，R3′，R6は置換基を有していてもよい炭化水
素基または複素環基を示し、炭化水素基として
は、たとえばメチル，エチル，プロピル，イソプ
ロピル，ブチル，イソブチル，第２ブチル，第３
ブチル，ペンチル，ヘキシル，ヘプチル，オクチ
ル，ノニル，デシル，ウンデシル，ドデシル，ト
リデシル，テトラデシル，ペンタデシル等の炭素
数１〜15のアルキル、たとえばシクロプロパン，
シクロブタン，シクロペンタン，シクロヘキサン
等の炭素数３〜６のシクロアルキル、たとえばビ
ニル，アリル，２−メタリル，３−メタリル，３
−ブテニル等の炭素数２〜４のアルケニル，たと
えばフエニル，ナフチル等の炭素数６〜10のアリ
ールが用いられ、複素環基としてはヘテロ原子と
して酸素，イオウ，窒素を含む５〜６員複素環基
たとえばチエニル，フリル，ピラゾリル，チアゾ
リル，イソチアゾリル，オキサゾリル，イソオキ
サゾリル，ジアゾリル，トリアゾリル，テトラゾ
リル，ピリジル，ピリミジル，ピリダジニル，キ
ノリル，イソキノリル，インドリル等が用いられ
る。これら炭化水素基、複素環基は１〜数個の置
換基を有していてもよく、置換基としてはニト
ロ，アミノ，水酸基、たとえば塩素，臭素，ヨウ
素等のハロゲン、たとえばメトキシ，エトキシ，
プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，イソブ
トキシ，第２ブトキシ，第３ブトキシ等の炭素数
１〜４の低級アルコキシ，フエノキシ等が用いら
れるほか、アリールには上記のごときアルキル等
が置換していてもよい。さらに、R2とR3，R2′と
R3′は少なくとも一方がカルボニル基であつて隣
る炭素原子と共に環を形成していてもよく、この
ような環としてはたとえばシクロヘキサノン，シ
クロヘキサンジオン，シクロペンタノン，シクロ
ペンタンジオン等の１〜２個のオキソ基を有する
５〜６員脂肪族環、たとえばピラゾロン，ピリダ
ジントリオン，ピリドン，オキサゾロン，ピロリ
ドン，ピペリドン等の１〜３個のオキソ基を有す
る５〜６員複素環が用いられ、これらの環はたと
えば上記のごとき低級アルキル，ハロゲン，水酸
基，式−Ｎ−CH−R1′（R1′は前記と同意義）で表
わされる基等で置換されていてもよい。R2，R3
の一方は水素原子であつてもよい。R4は炭化水
素基または水酸基を示し、炭化水素基としてはた
とえばR2，R3に関して述べたものが用いられる。
R2″，R3″は一方が式−CORまたはCOOR7で表わ
される基を示す。ＲはR2，R3で述べたごときア
ルキル基を、R7は水素原子またはR2，R3で述べ
たごときアルキル基を示す。R7，R8，R9で示さ
れる炭化水素基，置換基を有していてもよい炭化
水素基としては、R2，R3に関して述べたごとき
ものが用いられる。R8，R9が合して隣る窒素原
子と共に示す環状アミノ基としては、たとえばピ
ペラジノ，モルホリノ，ピロリジノ等の５〜６員
環状アミノ基が用いられる。X1，X2はオキシド
化されていてもよいイオウ原子を示し、X1′，
X2′は少なくとも一方がオキシド化されたイオウ
原子を示す。 本願目的物（）は、１，３−ジチアン骨格の
２位炭素が不斉炭素である時異性体を生ずるが、
異性体の単独あるいは混合物であつてもよい。ま
た、R2，R3の置換基の中の酸性基を有している
場合、目的物（）はたとえばナトリウム，カリ
ウム，カルシウム，マグネシウム等のアルカリ金
属，アルカリ土類金属と塩を形成していてもよ
く、R2，R3の置換基中にある塩基性基および
（または）R1のジ置換アミノ基において、たとえ
ば塩酸，リン酸，硫酸などの鉱酸、たとえばシユ
ウ酸，酢酸，安息香酸などの有機酸と塩を形成し
ていてもよい。さらに、目的物（）は、R1の
ジ置換アミノ基において、たとえばヨウドメチ
ル，ブロモメチル，ブロモエチル，クロロメチ
ル，クロロエチル等のハロゲン化アルキル（炭素
数１〜４）と第四級アンモニウム塩を形成してい
てもよい。 目的物（）の代表的な化合物は、たとえば式 〔式中、R1′は前記と同意義を、R2a，R3aは一
方がシアノ基を他方が塩素で置換されたフエニル
基または式−CONHR8a（R8aは炭素数１〜４の低
級アルキル基を示す）で表わされる基を示す〕で
表わされる１，３−ジチアン類またはその塩であ
る。 本発明の化合物（）は、衛生害虫，動植物寄
生昆虫，ダニ類の防除に有効であつて、害虫の寄
生する動植物に直接散布するなど、昆虫に直接接
触させることによつて強い殺虫作用を示すが、よ
り特徴のある性質としては、薬剤を根，葉，茎等
から植物に一担吸収させた後、この植物を害虫が
吸汁，咀嚼あるいはこれに接触することによつて
も強い殺虫作用を示す点にある。このような性質
は吸汁性，咬食性の昆虫あるいはダニ類を駆除す
るために有利である。又、本発明の化合物は植物
に対する薬害も少く、かつ魚類に対する毒性も低
いなど、農業用害虫防除剤として安全でかつ有利
な性質を併せ持つている。 本発明化合物（）ならびにそれを含有する製
剤は、たとえばナガメ（Eurydema rugosa），イ
ネクロカメムシ（Scotinophara lurida），ホソヘ
リカメムシ（Riptortus clavatus），ナシグンバ
イ（Stephanitis naghi），ヒメトビウンカ
（Laodelphax stiatellus），ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps），ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis），ダイズアブラムシ
（Aphis glycines），ニセダイコンアブラムシ
（Lipaphis pseudobras−sicae），ダイコンアブラ
ムシ（Brevicoryne brassicae），ワタアブラム
シ（Aphis gossypii）等の半翅目害虫、たとえば
ハスモンヨトウ（Spodopterd litura），コナガ
（Plutella xylostella），モンシロチヨウ（Pieris
−rapde crucivora），ニカイメガ（Chilo
suppressalis），タヤナギンウワバ（Plusia
nigrisigna），タバコガ（Halicoverpa assulta），
アワヨトウ（Leucania separata），ヨトウガ
（Mamestra brassicae），コカクモンハマキ
（Adoxophyes orana），ワタノメイガ（Syllepte
derogata），コブノメイガ（Cnaphalocrocis
medinalis），ジヤガイモガ（Phthorimaea
operculella）等の鱗翅目害虫、たとえばニジユ
ウヤホシテントウムシ（Epilachna
vigintioctopunctata），ウリハムシ
（Aulacophora femoralis），キスジノミハムシ
（Phyllotreta striolata），イネドロオイムシ
（Oulema orgzae），イネゾウムシ
（Echinocnemus squameus）等の驍翅目害虫、
たとえばイエバエ（Musca domestica），アカイ
エカ（Culex pipiens pallens），ウシアブ
（Tabanus trigonus），タマネギバエ（Hylemya
antiqua），タネバエ（Hylemyaplatura）等の双
翅目害虫、たとえばトノサマバツタ（Locusta
migratoria），ケラ（Gryllotalpa africana）等
の直翅目害虫、たとえばチヤバネゴキブリ
（Blattella germanica），クロゴキブリ
（Pariplaneta fuliginosa）等のゴキブリ目害虫、
たとえばナミハダニ（Tetranychus urticae），
ミカンハダニ（Panonychus citri），カンザワハ
ダニ（Tetranychus kanzawai），ニセナミハダ
ニ（Tetranychus cinnabarinus），リンゴハダニ
（Pansnychus ulmi），ミカンサビダニ（Aculus
pelekassi）等のハダニ類、たとえばイネシンガ
レセンチユウ（Aphelenchoides besseyi）等の
線虫などの防除に特に有効である。 本発明の化合物（）を殺虫殺ダニ剤として使
用するにあたつては、一般の農薬のとり得る形
態、即ち、化合物（）の１種又は２種以上を使
用目的によつて適当な液体の担体に溶解するか分
散させ、また適当な固体担体と混合するか吸着さ
せ、乳剤，油剤，水和剤，粉剤，粒剤，錠剤，噴
霧剤，軟膏などの剤型として使用する。これらの
製剤は必要ならばたとえば乳化剤，懸濁剤，展着
剤，浸透剤，湿潤剤，粘漿剤，安定剤などを添加
してもよく、自体公知の方法で調製することがで
きる。 殺虫殺ダニ剤中の有効成分の含有割合は使用目
的によつて異なるが、乳剤，水和剤などは10〜90
重量％程度が適当であり、油剤，粉剤などとして
は0.1〜10重量％程度が適当であり、粒剤として
は１〜20重量％程度が適当であるが、使用目的に
よつは、これら濃度を適宜変更してもよい。な
お、乳剤，水和剤などは使用に際して、水などで
適宜希釈増量（たとえば100〜100000倍）して散
布するのがよい。 使用する液体担体としては、例えば水，アルコ
ール類（たとえば、メチルアルコール，エチルア
ルコール，エチレングライコールなど），ケトン
類（たとえば、アセトン，メチルエチルケトンな
ど），エーテル類（たとえば、ジオキサン，テト
ラヒドロフラン，セロソルブなど），脂肪族炭化
水素類（たとえば、ガソリン，ケロシン，灯油，
燃料油，機械油など），芳香族炭化水素類（たと
えば、ベンゼン，トルエン，キシレン，ソルベン
トナフサ，メチルナフタレンなど），ハロゲン化
炭化水素類（たとえば、クロロホルム，四塩化炭
素など），酸アミド類（たとえば、ジメチルホル
ムアミドなど），エステル類（たとえば、酢酸エ
チルエステル，酢酸ブチルエステル，脂肪酸のグ
リセリンエステルなど），ニトリル類（たとえば、
アセトニトリルなど）などの溶媒が適当であり、
これらの１種または２種以上の混合物を使用す
る。固体担体としては、植物性粉末（たとえば大
豆粉，タバコ粉，小麦粉，木粉など），鉱物性粉
末（たとえばカオリン，ベントナイト，酸性白土
などのクレイ類，滑石粉，ロウ石粉などのタルク
類，珪藻土，雲母粉などのシリカ類など）さらに
アルミナ，硫黄粉末，活性炭なども用いられ、こ
れらの１種または２種以上の混合物を使用する。 また、軟膏基剤としては、たとえばポリエチレ
ングライコール，ペクチン，たとえばモノステア
リン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価
アルコールエステル、たとえばメチルセルローズ
等のセルローズ誘導体、アルギン酸ナトリウム，
ベントナイト，高級アルコール、たとえばグリセ
リン等の多価アルコール，ワセリン，白色ワセリ
ン，流動パラフイン，豚脂，各種植物油，ラノリ
ン，脱水ラノリン，硬化油，樹脂類等の１種また
は２種以上あるいはこれらの各種界面活性剤その
他を添加したもの等を適宜選択することができ
る。 また、乳化剤，展着剤，浸透剤，分散剤などと
して使用される界面活性剤としては、必要に応じ
て石けん類，ポリオキシアルキルアリールエステ
ル類（例、ノナール ，竹本油脂KK製），アル
キル硫酸塩類（例、エマール10 ，エマール40
，花王アトラスKK製），アルキルスルホン酸
塩類（例、ネオゲン ，ネオゲンＴ ，第一工業
製薬KK製：ネオペレツクス ，花王アトラス
KK製），ポリエタチレングリコールエーテル類
（例、ノニポール85 ，ノニポール100 ，ノニポ
ール160 ，三洋化成KK製），多価アルコールエ
ステル類（例、トウイーン20 ，トウイーン80
，花王アトラスKK製）などが用いられる。
又、本発明化合物と例えば他種の殺虫剤（ピレス
リン系殺虫剤，有機リン系殺虫剤，カルバメート
系殺虫剤，天然殺虫剤など），殺ダニ剤，殺線虫
剤，除草剤，植物ホルモン剤，植物発育調節物
質，殺菌剤（たとえば銅系殺菌殺，有機塩素系殺
菌剤，有機硫黄系殺菌剤，フエノール系殺菌剤な
ど），共力剤，誘引剤，忌避剤，色素，肥料など
を配合し、混合使用することも可能である。 本願の目的物（）は、次のごとき方法(A)〜(F)
等によつて製造することができる。 方法 (A) まず、化合物（）またはその塩と化合物
（）またはその塩を反応させることにより、１，
３−ジチアン類（）またはその塩が製造され
る。 原料として用いられる化合物（），（）は遊
離のままで用いてもよいが、化合物（）で述べ
たごとき塩としては適宜用いてもよい。化合物
（）１モルに対して等モルないしやや過剰の化
合物（）を用いる。反応は一般に、適当な溶媒
中で行なわれるのが望ましく、例えば水，メタノ
ール，エタノール，ｎ−プロパノール，イソプロ
パノール，ｎ−ブタノール等のアルコール類，ベ
ンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素
類，塩化メチレン，クロロホルム，四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素類，エチルエーテル，ジオ
キサン，テトラヒドロフラン等のエーテル類，ア
セトン，メチルエチルケトン等のケトン類，アセ
トニトリル等のニトリル類，ジメチルホルムアミ
ド等の酸アミド類，酢酸エチル等のエステル類等
の有機溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキ
シド類等が使用できる。又要すれば水と芳香族炭
化水素類またはハロゲン化炭化水素類の溶媒との
組合せを用いることもできる。このような溶媒に
塩基を添加することにより反応を促進させること
もでき、適当な塩基、例えば、トリエチルアミ
ン，ピリジン，γ−コリジン，４−ジメチルアミ
ノピリジン，DBU（１，８−ジアザビシクロ
〔５，４，０〕ウンデカ−７−エン）のような第
三級アミン類あるいは炭酸ナトリウム，炭酸カリ
ウム，重炭酸ナトリウム，水酸化ナトリウム，水
酸化カリウム，ナトリウムアルコラート等のアル
カリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物，炭酸
塩，重炭酸塩並びにアルカリ金属アルコラート
類，ｎ−ブチルリチウムのような有機金属塩が用
いられる。さらに、相間移動触媒（トリエチルペ
ンジルアンモニウムクロライド，トリｎ−オクチ
ールメチルアンモニウムクロライド，トリメチル
デシールアンモニウムクロライド等の４級アンモ
ニウム塩）を用いて上記塩基の存在下により有利
に反応進行させ得る場合もある。 本反応は常温（０〜40℃）で進行するが、適宜
加熱（60〜100℃）して反応時間を短縮すること
もできる。通常数十分〜数時間で反応は終了す
る。反応終了後、公知方法に準じて単離精製する
ことができる。たとえば反応液をそのまま水洗す
るか、溶媒を除去後トルエン等の有機溶媒で抽出
し水洗する。これを無水硫酸ナトリウム等で乾燥
後、溶媒を留去し本発明目的物（）を得る。 方法 (B) 化合物（）またはその塩と酸化剤を反応させ
ることにより、１，３−ジチアン類（）または
その塩が製造される。 原料化合物（）の塩としては、上記化合物
（）で述べたごときものが用いられる。酸化剤
としては、目的が達成される限り限定されるもの
ではないが、例えば、過酸化水素，過マンガン酸
カリウム，メタ過ヨウ素酸ナトリウム，セリウム
アンモニウムナイトレイト，ｍ−クロロ過安息香
酸の様な有機過酸等の過酸化物が用いられる。化
合物（）またはその塩１モルに対して酸化剤
1.0〜5.0モル好ましくは1.1〜4.2モル反応させる
のがよい。溶媒中で進行せしめるのがよく、この
ような溶媒としては例えば、塩化メチレン，クロ
ロホルム，四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類，メタノール，エタノール等のアルコール類，
アセトン等のケトン類，アセトニトリル等のニト
リル類，酢酸等の有機酸，水等が使用できる。冷
却下ないし常温（−30℃〜40℃）で進行するが、
適宜加熱（60〜100℃）して反応時間を短縮する
こともできる。通常、30分〜12時間好ましくは１
〜３時間で反応は終了する。反応終了後、公知方
法に準じて単離精製することができ、たとえば反
応液をそのまま水洗するか、溶媒を除去後、クロ
ロホルム等の有機溶媒で抽出し水洗する。これを
無水硫酸ナトリウム等で乾燥後、溶媒を留去し本
発明化合物（）を得る。 方法 (C) 化合物（）またはその塩を有機溶媒中で加熱
するが塩基を作用させて、１，３−ジチアン類
（）またはその塩を製造する。 化合物（）は遊離体であつてもよく、また化
合物（）で述べたごとき塩を適宜形成していて
もよい。このような化合物（）またはその塩
を、方法(A)で述べたごとき有機溶媒に入れて、通
常40〜100℃好ましくは40〜60℃に加熱すること
により行なう。加熱は、通常１〜10時間好ましく
は２〜４時間行なう。あるいは化合物（）また
はその塩１モルに対して0.5〜3.0モル好ましくは
1.0〜1.5モルの塩基を作用させる。塩基として
は、たとえば方法(A)で用いられるもの等が用いら
れる。塩基を作用させる時間は0.5〜６時間好ま
しくは１〜２時間である。塩基の使用は、溶媒中
で行うこともでき、このような溶媒としては、た
とえば水，メタノール，エタノール，ｎ−プロパ
ノール，イソプロパノール，ｎ−ブタノール等の
アルコール類，ベンゼン，トルエン，キシレン等
の芳香族炭化水素類，塩化メチレン，クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素類，ジオキサン，テト
ラハイドロフラン等のエーテル類，アセトン等の
ケトン類，アセトニトリル等のニトリル類，ジメ
チルホルムアミド等の酸アミド類，ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシド類などが用いられ、好
ましくは例えばエチルアルコール，ｎ−プロパノ
ール，ジオキサン，アセトニトリル，ジメチルホ
ルムアミド，ジメチルスルホキシドなどが繁用さ
れる。通常、室温（０〜40℃）で塩基を作用させ
るのがよい。かくして得られる目的物（）は、
公知方法たとえば溶媒抽出，濃縮，液性変換，蒸
留，結晶化，再結晶，クロマトグラフイー等によ
り単離精製することができる。 方法 (D) 化合物（）またはその塩と化合物（）を塩
基の存在下に反応させると、１，３−ジチアン類
（XI）またはその塩が得られる。 化合物（）は遊離のままであるいは化合物
（）で述べたごとき塩として用いることができ
る。塩基としては、方法(A)で述べたごときものを
用いることもできるが、たとえばヨウ化メチルマ
グネシウム，塩化エチルマグネシウム，臭化フエ
ニルマグネシウムなどのグリニヤール試薬，ｎ−
ブチルリチウムなどのアルキルリチウムなども使
用できる。化合物（）またはその塩１モルに対
して化合物（）１〜３モル好ましくは１〜２モ
ル反応させる。反応は溶媒中で行なうこともで
き、溶媒としてはたとえば、ｎ−ヘキサン等の炭
化水素類，エチルエーテル，ジオキサン，テトラ
ハイドロフラン等のエーテル類，ベンゼン，トル
エン等の芳香族炭化水素類，ジメチルホルムアミ
ド等の酸アミド類，ジメチルスルホキシド等のス
ルホキシド類などが用いられ、好ましくはたとえ
ば、ｎ−ヘキサン，テトラハイドロフラン，ジメ
チルスルホキシドなどが繁用される。通常、−70
〜30℃好ましくは−30〜20℃で反応は行なわれ
る。反応時間は1.0〜10時間好ましくは2.0〜4.0時
間である。かくして得られる目的物（XI）または
その塩は、上記のごとき公知方法により単離精製
される。 方法 (E) 化合物（）またはその塩をアルキル化するこ
とにより、１，３−ジチアン類（XII）またはその
塩を製造することができる。 化合物（）の塩としては、目的物（）で述
べたごとき塩等が適宜用いられる。本反応は、化
合物（）またはその塩１モルに対して１〜10モ
ル好ましくは１〜５モルのアルキル化剤を反応さ
せることによつて行なわれる。塩基の存在下で有
利に反応させることもできる。アルキル化剤は、
反応に支障がないかぎりいかなるものであつても
よく、たとえばヨウ化メチル，臭化メチル，臭化
プロピル等のハロゲン化アルキル，ジメチル硫酸
等のアルキル硫酸，ヨウ化メチルマグネシウム，
塩化エチルマグネシウム等のグリニヤール試薬な
どが用いられ、特にたとえば、ヨウ化メチル，臭
化エチル，ジメチル硫酸などを用いるのがよい。
一般に溶媒中で行なうのが有利であり、溶媒とし
てはたとえば、水，メタノール，エタノール等の
アルコール類，アセトニトリル等のニトリル類，
ヨウ化メチル，臭化エチル，クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素類，ベンゼン，トルエン，キシ
レン等の芳香族炭化水素類などが用いられ、なか
でもたとえばエタノール，ヨウ化メチル，臭化エ
チル，ベンゼン，トルエンなどが繁用され、反応
温度は、用いられるアルキル化剤，溶媒により異
なるが、通常40〜150℃好ましくは80〜120℃であ
る。一般に、反応は0.5〜48時間で終了し、特に
1.0〜10時間の反応が好ましい。得られる化合物
（XII）は、上記の公知方法により単離される。 方法(F) また、本願目的物（）は、式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化
合物又はその塩とジアルキルアミンを反応させる
ことによつても製造できる。 化合物（）は、たとえば塩酸，リン酸，硫酸
などの鉱酸、たとえばシユウ酸，酢酸，安息香酸
などの有機物と塩を形成してもよい。本反応はい
わゆるワーラツハ反応であつて、たとえばギ酸ま
たはギ酸塩（アルカリ金属，アルカリ土類金属等
との塩），ホルムアミド，ギ酸アンモニウムなど
のギ酸誘導体等の存在下還元的に行なうのがよ
い。一般にこの反応は溶媒を用いず、高温（100
〜200℃）で行なわれる。又塩化マグネシウム，
硫酸アンモニウム等の触媒を使用することによつ
て有利に反応を進めることもできる。反応時間
は、目的物が得られる限り適宜選択することがで
きる。得られる目的物は、上記の公知方法により
単離精製することができる。 かくして得られる本願目的物（）は、所望に
よりさらに再結するか、カラムクロマトグラフイ
ー等の手段でさらに精製してもよい。さらにアミ
ノ基を有する化合物については、反応成積体の結
晶化が困難な場合は、たとえば塩化水素のような
無機酸，修酸，パラトルエンスルホン酸，ピクリ
ン酸のような有機酸等を反応液または精製液に加
えることによつて、それぞれ対応する結晶性の塩
として分離するのがよい。ここに製造された塩は
アルコール，水から再結することにより容易に精
製される。 上記方法(A)〜(E)において原料として用いられる
化合物（），（），（）は、たとえば特公昭45
−18847；J.A.C.S.，63巻，852頁（1941年）；J.O.
C.，26巻，2507頁（1961年）；シアナイド イン
オーガニツク リアクシヨン ア リタラチヤ
レビユーなどの記載の公知方法あるいはそれに
準じた方法で合成されるものである。また、化合
物（），（），（），（）は総て上記本願方法
で合成される新規化合物である。 次に実施例によつて本発明を記載するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるべきものではな
い。 実施例 １ ジエチルマロン酸1.6ｇ（0.01モル）と１，３
−ビス（ベンゼンスルホニルチオ）−２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）プロパン4.3ｇ（0.01モル）
をクロロホルム20ml中に加え、室温でトリエチル
アミン2.1ｇ（0.02モル）を加える。加え終つて
から40℃で４時間反応する。反応終了後、水20ml
で２回洗浄する。無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃
縮乾固する。残査をエーテル−ヘキサン（１：
１）20mlで加熱溶解し、一夜冷所で放置する。析
出した結晶を濾取すると、m.p.38〜39℃の淡黄色
結晶として、２，２−ジエトオキシカルボニル−
５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）１，３−ジチア
ン2.7ｇ（90％）が得られた。 実施例 ２ Ｐ−クロロフエニルアセトニトリル1.52ｇ
（0.01モル）と１，３−ビス（ベンゼンスルホニ
ルチオ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパ
ン4.3ｇ（0.01モル）をクロロホルム20ml中に加
え、室温で１，８−ジアザビシクロ〔５，４，
０〕ウンデカ−７−エン3.1ｇ（0.02モル）を加
える。加え終つてから40℃で４時間反応する。反
応終了後、水20mlで２回洗浄する。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後濃縮乾固する。得られた結晶を
トルエン10mlで加熱溶解し、一夜冷所で放置す
る。析出した結晶を濾取すると、m.p.110〜111℃
の淡黄色結晶として、２−シアノ−２−（Ｐ−ク
ロロフエニル）−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
１，３−ジチアン2.6ｇ（87％）が得られた。 実施例 ３ Ｎ−ｎ−アミールシアノアセトアミド1.54ｇ
（0.01モル）と１，３−ビス（ベンゼンスルホニ
ルチオ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパ
ン4.3ｇ（0.01モル）をクロロホルム20ml中に加
え、室温で１，８−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウ
ンデカ−７−エン3.1ｇ（0.02モル）を加える。
加え終つてから50℃で４時間反応する。反応終了
後、水20mlで２回洗浄する。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濃縮乾固する。残査をアセトニトリル
20mlに溶解する。溶解液に修酸0.9ｇ（0.01モル）
を加えよく撹拌する。析出した結晶を濾取し、95
％エタノールより再結晶するとm.p.195〜196℃
（分解）の淡黄色結晶として、２−シアノ−２−
（Ｎ−ｎ−アミール）カルボオキシアミド−５−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）１，３−ジチアン修
酸塩3.1ｇ（79.2％）が得られた。 実施例 ４ ｐ−クロロフエニルアセトニトリル1.52ｇ
（0.01モル）をジメチルスルホキシド20ml中に加
える。氷冷下に水素化ナトリウム0.5ｇを徐々に
加える。次にソジユウム２−ジメチルアミノ−
１，３−プロパンジチオスルホネート3.6ｇ
（0.01モル）を氷冷下に徐々に加える。加え終つ
てから５℃で１時間反応する。次にゆつくり昇温
し40℃で４時間反応する。反応終了後、反応液に
クロロホルム50mlと飽和食塩水50mlを加える。有
機層と水層を分離する。さらに有機層を飽和食塩
水で５回洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥
後濃縮乾固する。残査にトルエン10mlを加え加熱
溶解後脱色処理し、一夜冷所で放置する。析出し
た結晶を濾取すると、m.p.110〜111℃の淡黄色結
晶として、２−シアノ−２−（ｐ−クロロフエニ
ル）−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）１，３−ジ
チアン1.0ｇ（35％）が得られた。 実施例 ５ ２−シアノ−２−エトオキシカルボニル−５−
ジメチルアミノ１，３−ジチアン2.6ｇ（0.01モ
ル）をエタノール20ml中に加える。次にジエチル
アミン0.73ｇ（0.01モル）を加え60℃１時間反応
した。反応終了後、溶媒を減圧下に除去した。残
査にアセトニトリル20mlと無水のシユウ酸0.9ｇ
を加えよく撹拌した。析出した結晶を濾取し、融
点162〜164℃の淡黄色結晶として２−シアノ−５
−ジメチルアミノ１，３−ジチアンシユウ酸塩
1.7ｇ（61.4％）が得られた。 実施例 ６ ２−シアノ−５−ジメチルアミノ１，３−ジチ
アン1.3ｇ（0.01モル）を無水テトラハイドロフ
ラン20ml中に加え、窒素気流下で−30℃まで冷却
した。16％ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液を４
ml加えた。次にｎ−プロピルブロマイド1.3ｇ
（0.01モル）をｎ−ヘキサン10mlに溶解した液を
15分で滴下した。滴下終了後ゆつくり昇温し、約
１時間後に室温にした。室温で２時間反応した。
反応終了後、水50mlと酢酸エチルエステル50mlを
加えた。油層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下に濃縮し、カラムクロマト（SiO2，
クロロホルム）で精製した。生成物をシユウ酸塩
として単離し、融点170〜171℃の白色結晶として
２−シアノ−２−ｎ−プロピル−５−ジメチルア
ミノ１，３−ジチアンシユウ酸塩1.86ｇ（58.1
％）が得られた。 実施例 ７ ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−５−
ジメチルアミノ１，３−ジチアン3.0ｇ（0.01モ
ル）をメタノール120mlに溶解した。この溶液を
20℃に保ちながらメタ過ヨウ素ナトリウム2.2ｇ
（0.0105mol）を水35mlに溶解した溶液を30分で
滴下した。その後同温度で30分撹拌した。反応終
了後不溶物を濾別し、濾液を減圧下に濃縮した。
残査にクロロホルム50mlと水50mlを加えよく撹拌
後クロロホルム層を分離し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧下に濃縮した。残査にアセトニ
トリル20mlと無水シユウ酸0.9ｇを加えよく撹拌
し、析出した結晶を濾取した。融点142〜143℃の
白色結晶として２−シアノ−２−（４−クロロフ
エニル）−５−ジメチルアミノ１，３−ジチアン
１−オキサイドシユウ酸塩2.0ｇ（51.4％）が得
られた。 実施例１から７に準じて得た化合物（）の代
表例を融点又は沸点及び収率と共に次の表−１に
示す。但し、表−１の化合物No.１〜３は、上記実
施例１〜３で得られた化合物である。また、以下
の実施例及び試験例における化合物No.は表−１の
化合物No.を意味する。もちろん本発明目的物はこ
れらのみに限定されるものではない。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例８ 乳剤 化合物No.２ 20重量％ キシレン 75重量％ ポリオキシエチレングリコールエーテル（ノニ
ポール85 ） ５重量％ なる成分を混合して製造した乳剤。 実施例９ 水和剤 化合物No.48 30重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ポリオキシエチレングリコールエーテル（ノニ
ポール85 ） ５重量％ ホワイトカーボン 30重量％ クレイ 30重量％ なる成分を混合して製造した水和剤。 実施例10 粉剤 化合物No.51 ３重量％ ホワイトカーボン ３重量％ クレイ 94重量％ なる成分を混合して製造した粉剤。 実施例11 粒剤 化合物No.52 10重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ クレイ 85重量％ なる成分を混合して造粒せる粒剤。 試験例 １ ニカメイガ（Chilo Suppressalis）に対する効
果 供試化合物を実施例８の処方に従つて乳剤と
し、水で希釈し、水溶液を調製した。定量推進微
量注射器によりニカメイガの５分幼虫の腹部背面
に1μの供試液を滴下し、50μｇ／ｇの供試化合
物を適用した。その後幼虫はペトリ皿（径９cm）
に移し、25℃の室内に48時間保ち、死亡虫数を調
べた。一薬量当り10頭用い、試験は２反復で行な
つた。試験結果は死亡率で表−２に表示した。 死亡率（％）＝100−生存虫数／供試幼虫数×100
【表】
【表】
【表】
【表】 試験例 ２ ヒメトビウンガ（Laodelpnax striatellus）に
対する効果 ａ 供試化合物を実施例８の処方に従つて乳剤と
し、水で希釈し、50ppmの処理液を調製した。
この処理液を100mlのビーカに入れ、この中に
３本の水稲の芽出し苗（発芽後７日目）を10秒
間浸漬したのち、浸漬苗を底に水１mlを入れた
試験管に移し、ヒメトビウンガの３令幼虫10頭
を放つた。試験管を室内（28℃）に24時間置
き、死亡虫数を調べた。試験は２反復で行な
い、試験結果は死亡率で表−３に表示した。
【表】 試験例 ３ ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対す
る効果 ａ 供試化合物（実施例８処方乳剤）の500ppm
の水希釈液（展着剤ダイン 3000倍添加）20ml
をポツト（径９cm）植えしたダイズの実生苗
（発芽後10日）にスプレーチエンバー内でスプ
レーガン（噴圧１Kg／cm2）を用いて散布した。
散布２時間後にダイズの本葉２枚を切り取り、
それぞれ１枚ずつアイスクリームカツプ（径６
cm，深さ４cm）中に収め、ハスモンヨトウの３
令幼虫10頭を放ち、放虫後カツプを室内（25
℃）に置き、48時間後の死亡虫数を調べた。試
験は２反復で、試験結果は死亡率で表−４に表
示した。
【表】 試験例 ４ ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）
に対する効果 供試化合物を実施例９の処方に従つて水和剤と
し、水（展着剤ダイン 3000倍添加）で希釈し、
500ppmの水懸濁液を調整した。この水懸濁液20
mlをポツト（径９cm）植えしたカラタチの実生苗
（発芽後２カ月）に寄生させたヤノネカイガラム
シの２令雌幼虫（寄生頭数10〜50頭）に散布し
た。散布後のポツトを温室（25〜30℃）内に移
し、散布後20日目に成虫に生育した個体数を調べ
た。試験は２反復で、試験結果は死亡率で表−５
に表示した。 以上の試験例２〜４の死亡率（％）は試験例１
の式によつて算出した。
【表】 試験例 ５ ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する
効果 供試化合物を実施例８の処方で乳剤とし、水
（展着剤ダイン 3000倍添加）で希釈し、500ppm
の水溶液を調整した。アイスクリームカツプで水
耕したインゲンの実生苗にナミハダニの雌成虫10
頭を接種し、24時間ガラス室（28℃）に置き、水
溶液20mlをインゲンに散布した。散布後カツプを
ガラス室内に戻し、散布後２日目に葉上に生息し
ている幼成虫数を調べた。試験は２反復で行な
い、試験結果は減少率を下記の式によつて求め、
表−６に表示した。 減少率（％）＝ 供試ダニ数−各調査日の生息幼成虫数／供試ダニ数×
100
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ［式中、R1はジ低級アルキルアミノ基、Ｎ−
    低級アルキル−Ｎ−シアノアミノ基、ピロリジノ
    基またはモルホリノ基を、R2，R3は少なくとも
    一方がCN，COOR7（式中、R7は水素原子または
    アルキル基を示す）、SO2C6H5，CONR8R9（R8，
    R9は同一または相異なつて水素原子、水酸基、
    アミノ基またはヒドロキシエトキシ基が置換して
    いてもよいアルキル基、アルケニル基、エチル置
    換カルバモイル基、ハロゲンが置換していてもよ
    いアリール基またはシクロアルキル基を示すか、
    あるいはR8，R9は一緒になつて＝CHR1′（R1′は
    ジアルキルアミノ基）で表わされる基あるいは
    R8，R9は合して隣接する窒素原子とともにピペ
    ラジニル基またはピロリジノ基を示す）、COR
    （Ｒはアルキル基を示す）及びPO（OR）2（Ｒはア
    ルキル基を示す）から選ばれる電子吸引基を示
    し、他方が水素原子、アルキル基あるいはハロゲ
    ンで置換されていてもよいアルキル基、低級アル
    コキシ基、ハロゲン、フエノキシ基、ニトロ基ま
    たはアミノ基が置換していてもよいアリール基あ
    るいは、ヘテロ原子として酸素、イオウ、窒素を
    含む５〜６員複素環基であつてもよく、あるいは
    R2，R3の少なくとも一方がカルボニル基であつ
    て隣接する炭素原子と共にスピロ環を形成してい
    てもよく、X1，X2はオキシド化されていてもよ
    いイオウ原子を示す］で表わされる１，３−ジチ
    アン類またはその塩。 ２ 式 R1CH（CH2SSO2R4）2 ［式中、R1はジ低級アルキル置換アミノ基、
    Ｎ−低級アルキル−Ｎ−シアノアミノ基、ピロリ
    ジノ基またはモルホリノ基を、R4はフエニル基
    または水酸基を示す］で表わされる化合物または
    その塩と式 R2′CH2R3′ ［式中、R2′，R3′は少なくとも一方がCN，
    COOR7（式中、R7は水素原子またはアルキル基を
    示す）、SO2C6H5，CONR8R9（R8，R9は同一また
    は相異なつて水素原子、水酸基、アミノ基または
    ヒドロキシエトキシ基が置換していてもよいアル
    キル基、アルケニル基、エチル置換カルバモイル
    基、ハロゲンが置換していてもよいアリール基ま
    たはシクロアルキル基を示すか、あるいはR8，
    R9は一緒になつて＝CHR1′（R1′はジアルキルア
    ミノ基）で表わされる基あるいはR8，R9は合し
    て隣接する窒素原子とともにピペラジニル基また
    はピロリジノ基を示す）、COR（Ｒはアルキル基
    を示す）及びPO（OR）2（Ｒはアルキル基を示す）
    から選ばれる電子吸引基を示し、他方が水素原
    子、アルキル基あるいはハロゲンで置換されてい
    てもよいアルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
    ン、フエノキシ基、ニトロ基またはアミノ基が置
    換していてもよいアリール基あるいは、ヘテロ原
    子として酸素、イオウ、窒素を含む５〜６員複素
    環基であつてもよく、あるいはR2，R3の少なく
    とも一方がカルボニル基であつて隣接する炭素原
    子と共にスピロ環を形成していてもよい］で表わ
    される化合物またはその塩を反応させることを特
    徴とする。 ［式中の記号は前記と同意義］で表わされる
    １，３−ジチアン類またはその塩の製造法。 ３ 式 ［式中、R1はジ低級アルキルアミノ基、Ｎ−
    低級アルキル−Ｎ−シアノアミノ基、ピロリジノ
    基またはモルホリノ基を、R2，R3は少なくとも
    一方がCN，COOR7（式中、R7は水素原子または
    アルキル基を示す）、SO2C6H5，CONR8R9（R8，
    R9は同一または相異なつて水素原子、水酸基、
    アミノ基またはヒドロキシエトキシ基が置換して
    いてもよいアルキル基、アルケニル基、エチル置
    換カルバモイル基、ハロゲンが置換していてもよ
    いアリール基またはシクロアルキル基を示すか、
    あるいはR8，R9は一緒になつて＝CHR1′（R1′は
    ジアルキルアミノ基）で表わされる基あるいは
    R8，R9は合して隣接する窒素原子とともにピペ
    ラジニル基またはピロリジノ基を示す）、COR
    （Ｒはアルキル基を示す）及びPO（OR）2（Ｒはア
    ルキル基を示す）から選ばれる電子吸引基を示
    し、他方が水素原子、アルキル基あるいはハロゲ
    ンで置換されていてもよいアルキル基、低級アル
    コキシ基、ハロゲン、フエノキシ基、ニトロ基ま
    たはアミノ基が置換していてもよいアリール基あ
    るいは、ヘテロ原子として酸素、イオウ、窒素を
    含む複素環基であつてもよく、あるいはR2，R3
    の少なくとも一方がカルボニル基であつて隣接す
    る炭素原子と共にスピロ環を形成していてもよ
    い］で表わされる化合物またはその塩と酸化剤を
    反応させることを特徴とする、式 ［式中、R1，R2，R3は前記と同意義を、X1′，
    X2′は少なくとも一方がオキシド化されたイオウ
    原子を示す］で表わされる１，３−ジチアン類ま
    たはその塩の製造法。 ４ 式 ［式中、R1はジ低級アルキルアミノ基Ｎ−低
    級アルキル−Ｎ−シアノアミノ基、ピロリジノ基
    またはモルホリノ基を、R2″，R3″は一方が式−
    COR（式中、Ｒはアルキル基を示す）または−
    COOR7（式中、R7は水素原子またはアルキル基を
    示す）で表わされる基を、他方がCN，COOR7
    （式中、R7は水素原子またはアルキル基を示す）、
    SO2C6H5，CONR8R9（R8，R9は同一または相異
    なつて水素原子、水酸基、アミノ基またはヒドロ
    キシエトキシ基が置換していてもよいアルキル
    基、アルケニル基、エチル置換カルバモイル基、
    ハロゲンが置換していてもよいアリール基または
    シクロアルキル基を示すか、あるいはR8，R9は
    一緒になつて＝CHR1′（R1′はジアルキルアミノ
    基）で表わされる基あるいはR8，R9は合して隣
    接する窒素原子とともにピペラジニル基またはピ
    ロリジノ基を示す）、COR（Ｒはアルキル基を示
    す）及びPO（OR）2（Ｒはアルキル基を示す）から
    選ばれる電子吸引基を、X1，X2はオキシド化さ
    れていてもよいイオウ原子を示す］で表わされる
    化合物またはその塩を有機溶媒中で加熱するか塩
    基を作用させることを特徴とする、式 ［式中、R1，X1，X2は前記と同意義を、R5は
    CN，COOR7（式中、R7は水素原子またはアルキ
    ル基を示す）、SO2C6H5，CONR8R9（R8，R9は同
    一または相異なつて水素原子、水酸基、アミノ基
    またはヒドロキシエトキシ基が置換していてもよ
    いアルキル基、アルケニル基、エチル置換カルバ
    モイル基、ハロゲンが置換していてもよいアリー
    ル基またはシクロアルキル基を示すか、あるいは
    R8，R9は一緒になつて＝CHR1′（R1′はジアルキ
    ルアミノ基）で表わされる基あるいはR8，R9は
    合して隣接する窒素原子とともにピペラジニル基
    またはピロリジノ基を示す）、COR（Ｒはアルキ
    ル基を示す）及びPO（OR）2（Ｒはアルキル基を示
    す）から選ばれる電子吸引基を示す］で表わされ
    る１，３−ジチアン類またはその塩の製造法。 ５ 式 ［式中、R1は低級アルキルアミノ基、Ｎ−低
    級アルキル−Ｎ−シアノアミノ基、ピロリジノ基
    またはモルホリノ基を、R5はCN，COOR7（式
    中、R7は水素原子またはアルキル基を示す）、
    SO2C6H5，CONR8，R9（R8，R9は同一または相
    異なつて水素原子、水酸基、アミノ基またはヒド
    ロキシエトキシ基が置換していてもよいアルキル
    基、アルケニル基、エチル置換カルバモイル基、
    ハロゲンが置換していてもよいアリール基または
    シクロアルキル基を示すか、あるいはR8，R9は
    一緒になつて＝CHR1′（R1′はジアルキルアミノ
    基）で表わされる基あるいはR8，R9は合して隣
    接する窒素原子とともにピペラジニル基またはピ
    ロリジノ基を示す）、COR（Ｒはアルキル基を示
    す）及びPO（OR）2（Ｒはアルキル基を示す）から
    選ばれる電子吸引基を、X1，X2はオキシド化さ
    れていてもよいイオウ原子を示す］で表わされる
    化合物またはその塩と式 R6W ［式中、R6はアルキル基あるいはハロゲンで
    置換されていてもよいアルキル基、低級アルコキ
    シ基、ハロゲン、フエノキシ基、ニトロ基または
    アミノ基が置換していてもよいアリール基あるい
    は、ヘテロ原子として酸素、イオウ、窒素を含む
    ５〜６員複素環基をＷはハロゲン原子を示す］で
    表わされる化合物を塩基の存在下に反応させるこ
    とを特徴とする、式 ［式中の記号は前記と同意義］で表わされる
    １，３−ジチアン類またはその塩の製造法。 ６ 式 ［式中、R1はジ低級アルキルアミノ基、Ｎ−
    低級アルキル−Ｎ−シアノアミノ基、ピロリジノ
    基またはモルホリノ基を、R2，R3は少なくとも
    一方がCN，COOR7（式中、R7は水素原子または
    アルキル基を示す）、SO2C6H5，CONR8R9（R8，
    R9は同一または相異なつて水素原子、水酸基、
    アミノ基またはヒドロキシエトキシ基が置換して
    いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキル
    置換カルバモイル基、ハロゲンが置換していても
    よいアリール基またはシクロアルキル基を示す
    か、あるいはR8，R9は一緒になつて＝
    CHR1′（R1′はジアルキルアミノ基）で表わされる
    基あるいはR8，R9は合して隣接する窒素原子と
    ともにピペラジニル基またはピロリジノ基を示
    す）、COR（Ｒはアルキル基を示す）及びPO
    （OR）2（Ｒはアルキル基を示す）から選ばれる電
    子吸引基を示し、他方が水素原子、アルキル基あ
    るいはハロゲンで置換されていてもよいアルキル
    基、低級アルコキシ基、ハロゲン、フエノキシ
    基、ニトロ基またはアミノ基が置換していてもよ
    いアリール基あるいは、ヘテロ原子として酸素、
    イオウ、窒素を含む５〜６員複素環基であつても
    よく、あるいはR2，R3の少なくとも一方がカル
    ボニル基であつて隣接する炭素原子と共にスピロ
    環を形成していてもよく、X1，X2はオキシド化
    されていてもよいイオウ原子を示す］で表わされ
    る１，３−ジチアン類またはその塩を有効成分と
    して含有することを特徴とする殺虫組成物。
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