JPH0341006A - 農園芸用殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、後記式（１）のα−不飽和アミン類またはそ
の塩と公知の殺虫剤との組合せからなる優れた殺虫作用
を示す新規な農園芸用殺虫剤に関する。

（ロ）従来の技術 従来から、農園芸用の殺虫剤として各種の薬剤、例えば
有機リン系、カーバメート系、ピレスロイド系等の多く
の薬剤が開発され、単剤及び混合剤として使用されてき
た。しかし、従来の殺虫剤は殺虫スペクトル、害虫の各
発育段階での殺虫活性、速効性、残効性、浸透移行性等
のバランスを欠いたり、また殺虫効果面では優れていて
も魚類に対する毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対す
る安全性あるいは作物に対する薬害等の問題があること
により使用場面、使用回数等が限られる結果必ずしも満
足すべき殺虫効果をあげているとはいえない。特に、最
近従来の各種薬剤に対して感受性か低下した害虫、例え
ばわが国の水稲場面における有機リン剤及びカーバメー
ト剤に対して抵抗性を有するツマグロヨコバイやウンカ
類、各種園芸作物のハダニ類やアブラムシ類、果菜類の
ミナミキイロアザミウマ、アブラナ科野菜のコナガ、ワ
タのポールワーム等が出現し、これら害虫の防除技術の
確立が強く要請されている。

更に、近年これら害虫の防除についてらいわゆる低コス
ト化が強く要請され、少ない処理回数、少ない投下薬量
で高い防除効果をあげる必要があり、これらの要請に応
じ得る薬剤の開発が要請さ礼ている。

下記の殺虫剤が殺虫活性を有することは既に知られてい
る。例えば、 １．３−ビス−（カルバモイルチオ）−２−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩（カルタップ）、 Ｓ、Ｓ″−２−ジメチルアミノトリメチレンニジ（ベン
ゼンチオスルホナート）（ベンスルタップ）、 ５−ジメチルアミノ−１，２，３トリチアンシユウ酸塩
（チオシクラム）、 ２−　ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５
−フェニル−３，４，５，６−チトラヒヒドロー２８−
１．３．５−チアジアジン−４−オン（ブプロフェジン
）、 １−（４−クロロフェニル−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）尿素（ジフルベンズロン）等のベンゾイル
ウレア系殺虫剤はベスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ　
Ｐ６ｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ第８版１９第８牢１
９８７ にそれぞれ記載されている。

（ハ）発明が解決しようとする課題 しかしながら、上記の公知の殺虫化合物の作用は、特に
濃度の低い場合は必ずしも満足できない。

一方、本発明者らは、下記式（１）の不飽和アミン類が
殺虫剤として有効なことを見出し、特許出願した（特願
昭６３−１９２３８３号）。この不飽和アミン類のより
有効な利用を検討する中で、上記の公知の殺虫化合物と
の組合わせを研究した結果、両者の単独使用では得られ
ない協力的及び相乗的な殺虫効果が得られ、かつ、毒性
面でも満足し得るものであることを見出した。

（二）課題を解決するための手段 本発明によれば、式（１） ［式中、ｘ’，ｘ’の１つは電子吸引基を他は水素原子
または電子吸引基を、Ｒ′は窒素原子を介する基を、Ｒ
１は水素原子または炭素、窒素らしくは酸素原子を介す
る基を、ｎは０、ｌまたは２を、Ａは複素環基または環
状炭化水素基を示す。但し、Ｒ１がβ−Ｎ−ピロリジノ
エチルアミノでかつＲ″が水素原子である時、Ａは式 原子を示す）で表わされる基を示す。コで表わされるα
−不飽和アミン類またはその塩の少なくとも１つと、１
．３−ビス−（カルバモイルチオ’）−２−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩、 Ｓ、Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンニジ（ベン
ゼンチオスルホナート）、 ５−ジメチルアミノ−１，２，３−トリチアンシュウ酸
塩、 ２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−
フェニル−３，４，５，６−チトラヒドロー２Ｈ−１，
３，５−チアジアジン−４−オン、１−（４−クロロフ
ェニル−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、 １−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、 １−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル
）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（２
−クロロベンゾイル）尿素、 １−（２−フルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェニル）−３−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）尿素、１−（３，５−ジクロロ−
４−（１，１，２゜２、−テトラフルオロエチル）フェ
ニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
１−（２−フルオロ−４−（２−クロロ−１゜１．２−
トリフルオロアチルチオ）フェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）尿素のベンゾイルウレア系殺虫
剤から選ばれた少なくとも！種の化合物とを含有するこ
とを特徴とするｍ園芸用殺虫組成物が提供される。

前記式０）のα−不飽和アミン類またはその塩に前記の
公知殺虫剤を配合した本発明による殺虫組成物の殺虫活
性は、それぞれ単独の活性化合物の効果の和より明らか
に大であり優れた励力作用及び相乗作用を発揮し、優れ
た速効性と残効性を有する。

ことに、本発明による殺虫組成物は、農園芸用作物の害
虫を防除することを目的として施用することにより、例
えばアブラナ科野菜の鱗翅目害虫であるコナガ幼虫や半
翅目害虫であるアブラムシ類に対して、例えば果菜類の
難防除害虫であるミナミキイロアザミウマに対して、例
えば水稲の重要害虫である半翅目害虫のウンカ類（例え
ばトビイロウンカ）や鱗翅目害虫のコブノメイガに対し
て各々単独の活性化合物のみの場合より低濃度で協力的
及び相乗的な殺虫効果を示し、且つ優れた速効性と残効
性を示す。

上記式（１）中、Ｘｌ、Ｘ！の１つは電子吸引基を他は
水素原子または電子吸引基を示し、ｘｌ、ｘｌで表わさ
れる電子吸引基としては、たとえばシアン、ニトロ、ア
ルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル等の０１−４アルコキシ−カルボニル
）、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１□。アリール−オキシ
カルボニル（たとえばフェノキシカルボニル等）、複素
環オキシカルボニル（複素環基としては下記のもの等が
用いられ、たとえばピリジルオキシカルボニル、チエニ
ルオキシカルボニル等）、たとえばハロゲン等で置換さ
れていてもよいＣ１−４アルキルスルホニル（たとえば
メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エ
チルスルホニル等）、アミノスルホニル、ジーＣ８−４
アルコキシホスホリル（たとえばジェトキシホスホリル
等）、たとえばハロゲン等で置換されていてもよいＣ１
−４アシル（たとえばアセチル、トリクロロアセチル、
トリフルオロアセチル等）、カルバモイル＋Ｃｌ−４ア
ルキルスルホニルチオカルバモイル（たとえばメチルス
ルホニルチオカルバモイル等）等が用いられる。ｘ　ｌ
、　ｘ　ｌの１つがたとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素等のハロゲン原子を示してもよく、ｘｌとＩ３か結合
して隣接れる基の好ましい例は、 たとえばＯｔ　Ｎ　ＣＨ＝等 である。

上記式（１）中、Ｒ１は窒素原子を介するで表わされる
基等が用いられる。ここにおいてＲ６は水素原子、アル
キル（たとえばメチル、エチル。

ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル
。

ｎ−ヘキシル等のＣｌ−ａアルキル）、ＣＩ−、。アリ
ール（たとえばフェニル等）、アラルキル（たとえばベ
ンジル等の０７−、アラルキル）、？Ｊ［素環基（たと
えば下記のもの、具体的にはピリジル等）、　Ｃｌ−４
アシル（たとえばホルミル、アセチル、プロピオニル等
）。

ＣＩ−１０アリール−カルボニル（たとえばベンゾイル
等）、アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル等のＣ８−４アルコキシカル
ボニル）、ＣＳ−、、アリール−オキシカルボニル（た
とえばフェノキシカルボニル等）、複素環オキシカルボ
ニル（複素環基としては下記のもの等が用いられ、たと
えばフリルオキシカルボニル等）、　ＣＳ−＋。アリー
ルスルホニル（たとえばフェニルスルホニル等）、アル
キルスルホニル（たとえばメチルスルホニル等のＣ１，
，４アルキルスルホニル）。

ジアルコキシホスホリル（たとえばジェトキシホスホリ
ル等のジーＣ＋−ａアルコキンホスホリル）アルコキシ
（たとえばメトキシ、エトキシ等のＣｌ−＊アルコキシ
）、ヒドロキシ、アミノ、ジアルキルアミノ（たとえば
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジーＣ＋−＊アル
キルアミノ）、アシルアミノ（たとえばホルミルアミノ
、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ等の０１−４ア
ンルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ（たとえば
メトキシカルボニルアミノ等の０１−４アルコキシ−カ
ルボニルアミノ）、アルキルスルホニルアミノ（たとえ
ばメチルスルホニルアミノ等のＣ２−４アルキルスルホ
ニルアミノ）、ジアルコキシホスホリルアミノ（たとえ
ばジェトキシホスホリルアミノ等のジ−ＣＩ４アルコキ
シホスホリルアミノ）、Ｃ７−。アラルキルオキシ（た
とえばベンジルオキシ等）、アルコキシカルボニルアル
キル（たとえばメトキシカルボニルメチル等のＣＩ□ア
ルコキシ−カルボニル−Ｃｌ−ａアルキル）等を示し、
Ｒ７は水素原子、１〜３側の置換基（たとえばヒドロキ
シ、メトキシ等の０１−４アルコキシ、フッ素等のハロ
ゲン、ジメチルアミノ等のり−Ｃ１−４アルキルアミノ
、ｉ−プロピルチオ、ｎ−プロピルチオ等の０１．４ア
ルキルチオ。

アセチルアミノ等のＣｌ−５アシルアミノ、メチルスル
ホニルアミノ等のＣ８−４アルキルスルホニルアミノ、
トリメチルシリル等のトリー０１−４アルキルシリル、
たとえばハロゲン等で置換されていてもよいピリジルま
たはチアゾリル等）を有していてもよいアルキル（たと
えばメチル、エチル等のｃ＋−ｉアルキル）、シクロア
ルキル（たとえばシクロヘキシル等のＣ１−。シクロア
ルキル）、アルケニル（たとえばビニル、アリル等のＣ
ｔ−ａアルケニル）、シクロアルケニル（たとえばシク
ロへキセニル等の０３−。シクロアルケニル）またはア
ルキニル（たとえばエチニル等のＣ５−４アルキニル）
等を示す。さらに、Ｒ８とＲ７は結合して隣接する窒素
原子と共に、たとえば ５ないし６員の環状アミノ基を示してもよい。

Ｒ１で示される窒素原子を介する基の好ましい例は、た
とえば（たとえば上記Ｒ８，Ｒ？で記載したごときアル
キル、アリール、アラルキル、複素環基、アシル、アル
コキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、？ＪＥ
素環オキシカルボニル、アリールスルホニル、アルキル
スルホニル、ジアルコキシホスホリル、シクロアルキル
、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル等カリ置
換していてもよいアミノ（特にジーＣｌ−１アルキルア
ミノ、Ｎ−Ｃｌ−ｓアルキルＮ−ホルミルアミノ等のジ
置換アミノ、モノー〇、−８アルキルアミノ等のモノ置
換アミノ、無置換のアミノ）、（たとえば下記Ｒ３で記
載したごときアルキル、アシル、アルコキシカルボニル
、アルキルスルホニル、ジアルコキシホスホリル等カリ
置換していてもよいヒドラジノ、（たとえば下記Ｒ３で
記載したごときアルキル、アラルキル等カリ置換してい
てもよいヒドロキシアミノ等である。具体的には、式　
−Ｎ＜Ｒ：　　　　　　　（Ｒ”及びＲ７は前記と同ｆ
ｉｌを示す）で表わされる基等がＲ１として繁用されろ
。

Ｒ１は水素原子または炭素、窒素または酸素原子を介す
る基を示す。Ｒ１で示される炭素原子を介する基として
は、たとえばＣ８−、アシル（たとえばホルミル、アセ
チル、プロピオニル等）、アルキル（たとえばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、５ｅｃ−ブチル等のＣ１−、アルキル）、ア
ルケニル（たとえばビニル、アリル等のＣｍ−ａアルケ
ニル）、シクロアルキル（たとえばシクロペンチル、シ
クロヘキシル等のＣ１−６シクロアルキル）、Ｃｍ−＋
。アリール（たとえばフェニル等）、アラルキル（たと
えばベンジル等の０７−８アラルキル等）、炭素原子に
結合手を有する複素環基（たとえば下記のもの等で、具
体的には３−または４−ピリジル基等）等が用いられ、
これらの基は１ないし３個の置換基（たとえばメチルチ
オ、エチルチオ等の０１−４アルキルチオ、メトキシ、
エトキシ等のＣ＋−ａアルコキシ、メチルアミノ、ジメ
チルアミノ等のモノまたはジーＣ＋−４アルキルアミノ
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等のＣＩ−
４アルコキシ−カルボニル、メチルスルホニル。

エチルスルホニル等のＣｔ−ａアルキルスルホニル。

フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、アセチル等
の０１−４アシル、ベンゾイル、フェニルスルホニル、
ピリジル等）を有していてもよい。Ｒ２で示される窒素
原子を介する基としては、たとえば上記Ｒ’で述べたご
ときらの等が用いられる。Ｒ′で示される酸素原子を介
する基としては、たとえばアルコキシ（たとえばメトキ
シ、エトキシ等の−０１−４アルコキシ）、シクロアル
コキシ（たとえばシクロヘキシルオキシ等の０２−６シ
クロアルコキシ）、アルケニルオキシ（たとえばビニル
オキシ、アリルオキン等のＣ１−４アルケニルオキシ）
、シクロアルケニルオキシ（たとえばクロロへキセニル
オキシ等のＣ３−１シクロアルケニルオキシ）、アルキ
ニルオキシ（たとえばエチニルオキシ等）、Ｃｓ−＋ｏ
アリールオキシ（たとえばフェノキシ等）、複素環オキ
シ（複素環基としては下記のもの等が用いられ、たとえ
ばチエニルオキシ）、水酸基などが用いられ、これらは
１〜３個の置換基（たとえばフッ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン、フェニル等）を有していてもよい。

Ｒ１の好ましい例は、炭素、窒素または酸素原子を介す
る基であって、たとえばホルミル、（たとえば上記で述
べたＣ１−４アルキルチオ＋Ｃｌ−４アルコキシ、モノ
またはジーＣ１−４アルキルアミノ＋Ｃｌ−４アルコキ
シ−カルボニル＋Ｃｌ−４アルキルスルホニル、フッ素
、塩素等のハロゲン、アセチル、ベンゾイル、フェニル
スルホニル、ピリジル等カリ置換していてもよいＣ７−
４アルキル（特にメチル、エチル等のＣｌ−４アルキル
等）、置換していてもよいアミノ（たとえば上記Ｒ１で
述べたごとき置換していてもよいアミノ等）、（たとえ
ば上記のＣ＋−ｔアルキル。

Ｃｓ−５シクロアルキル、Ｃｔ−ｔアルケニル、Ｃ３−
８シクロアルケニル＋Ｃ１−４アルキニル、Ｃ３−ＩＱ
アリール、複素環基等カリ置換していてもよい水酸基（
特にメトキシ等のＣ＋−ａアルコキシ）等である。

ｎは０、！または２を示す。従って、式（１）の−Ｃ，
Ｈ，ｎ−は単結合、−ＣＨ，−、−ＣＨｔＣＨ２−ＣＨ
３ −ＣＨ−を示すが、単結合または一〇Ｈ，−が繁用され
る。

Ａは複素環基（たとえば下記のもの等、特に下記の置換
基（ｉ　）、（１ｖ）、（ｖｉ）、（ｘ　ｖｉｉ）、（
ｘ　Ｌｖｉ　）、（ｘ　Ｌｖｉ）等の１ないし３個が置
換していてもよい複素環基等が用いられ、具体的には３
−ピリジル、６−クロロ−３−ピリジル、６−メトキシ
−３−ピリジル、６−メチル−３−ピリジル、６−ブロ
モ−３−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル、２−
クロロ−５−チアゾリル、４−ピリジル、２−ピラノニ
ル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、３−キノリル等
）を、またＡはさらに環状炭化水素基（たとえば下記の
もの等、特に下記の置換基（ｘｖｉｉ）の１または２個
が置換していてもよい環状炭化水素基等が用いられ、具
体的にはシクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル、
ｐ−クロロフェニル等）を示す。Ａで示される複素環基
の好ましい例は、たとえば３−ピリジル、４−ピリジル
、６−クロロ−３−ピリジル、６−ブロモ−３−ピリジ
ル６−フルオロ−３−ピリジル、２−クロロ−５−チア
ゾリル等の置換していてもよいピリジルまたはチアゾリ
ル等である。Ａで示される環状炭化水素基の好ましい例
は、たとえばｐ−クロロフェニル等のハロゲノフェニル
等である。

上記Ｘｌ、Ｘ″、ＲＩ　、　Ｒ１、Ｒ＠、Ｒ？、Ａの定
義におけるアルキル、シクロアルキル、アルケニル。

シクロアルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル
、複素環基、環状炭化水素基としてはたとえば下記のも
の等を用いることができ、これらの基はまた１〜５個の
置換基たとえば下記の（ｉ）〜（Ｌｉｉ）等を有してい
てもよい。

アルキルとしては、炭素数１〜２０のものが好ましく、
炭素数１〜８のものがより好ましい。該アルキルは、直
鎖状のものてもよいし、分枝状のものでもよい。該アル
キルの具体例としては、たとえばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブ
チル、ｔａｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、２−エチルヘキシル、デシル、
ウンデシル、ドデシルトリデシル。テトラデシル、ペン
タデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ノナデシルエ
イコシルなどが用いられる。

シクロアルキルとしては炭素数３〜６のものが好ましく
、その例としてはたとえばシクロプロピル。シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが用いられる
。

アルケニルとしては、炭素数２〜６のものが好ましい。

該アルケニルの具体例としては、たとえば、ビニル、ア
リル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル、メタリル、１．
１−ジメチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル１２
−ペンテニル、４−ペンテニル、５−へキセニルなどが
用いられる。

シクロアルケニルとしては、炭素数３〜６のらのが好ま
しく、その具体例としては、たとえば、ｌ−シクロプロ
ペニル、２−シクロプロペニル、ｌシクロブテニル、２
−シクロブテニル、ｌ−シクロペンテニル、２−シクロ
ペンテニル、３−シクロペンテニル　１−クロロへキセ
ニル、２−シクロヘキセニル、３−フクロヘキセニル。

１．３−シクロヘキサジエン−１−イル、ｌ、４−シク
ロヘキサジエン−ｌ−イル、！、３−シクロペンタジェ
ンーｌ−イル、２，４−シクロペンタジェン−１−イル
などが用いられる。

アルキニルとしては、炭素数２〜６のものが好ましく、
その具体例としては、たとえば、エチニル、プロパルギ
ル、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−■−イル、３
−ブチン−２−イル、ｌ−ペンチン−３−イル、３−ペ
ンチン−１−イル、４−ペンチン−２−イル、３−ヘキ
シン−１−イルなどが用いられる。

アリールとしては、たとえばフェニル、ナフチルなどが
用いられる。

アラルキルとしては、たとえばベンジル、フェニルエチ
ルナフチルメチルなどが用いられる。

複素環基としては、たとえば酸素原子、硫黄原子、窒素
原子などのへテロ原子を１〜５個含む５〜８員環または
その縮合環などが挙げられ、その具体例としては、たと
えば２−または３−チエニル、２−または３−フリル、
２−または３−ピロリル、２−．３−または４−ピリノ
ル、２−．４−または５−オキサシリル　２−２４−ま
たは５−チアゾリル、３−．４−または５−ピラゾリル
、２−．４−または５−イミダゾリル、３−．４−また
は５−イソオキサシリル、３−．４−または５−イソチ
アゾリル、３−または５−（１，２，４−オキサジアゾ
リル）、１，３．４−オキサジアゾリル、３−または５
−（１，２，４−チアジアゾリル）、１，３．４−チア
ジアゾリル、４−または５−（＋、２．３−チアノアゾ
リル）、１．２．５−チアジアゾリル、１．２．３−ト
リアゾリル、ｌ、２．４−トリアゾリル、ＩＨ−または
２Ｈ−テトラゾリル、Ｎ−才キシト−２−８３−または
４−ピリジル、２−．４−または５−ピリミジニル、Ｎ
−オキシド−２−２４−または５−ピリミジニル、３−
または４−ピリダンニル。ピラジニル、Ｎ−オキシド−
３−または４−ピリダジニル、ベンゾフリル、ベンゾチ
アゾリル、ベンゾオキサシリル、トリアジニル、オキソ
トリアジニル、テトラシロ［１，５−ｂ］ピリダジニル
、トリアゾロ［４゜５−ｂ］ピリダジニル、オキソイミ
ダノニル。ジオキソトリアジニル、ピロリジニル、ピペ
リジニル　ピラニル、チオピラニル、ｌ、４−オキサジ
ニル、モルホリニル、ｌ、４−チアジニル、１．３−チ
アジニル。

ピペラジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキ
ノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、
キノキサリニル、イントリジニル、キノリジニル、ｌ、
８−ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、ジベン
ゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フエナント
リジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキ
サジニルなどが用いられる。

環状炭化水素基としては、たとえばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の０３
−、シクロアルキル、！−シクロプロペニル、２−シク
ロブテニル、１−シクロへキセニル、２−シクロヘキセ
ニル、ｌ、３−シクロへキサジエン−１−イル等のＣ３
−６シクロアルケニル、フェニル、ナフチル等のＣａ□
０アリール等が用いられる。

（ｒ）ｃ＋−＊アルキル、たとえばメチル、エチル。

プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、Ｓｅｃ
−ブチル、　ｔｅｒｔ−ブチルなどが用いられる。

（ｉｉ）Ｃｓ−。シクロアルキル、たとえばシクロプロ
ピル、ツクロブチル。シクロペンチル、シクロヘキシル
などが用いられる。

（ｉｉｉ）Ｃｓ−＋。アリール、たとえばフェニル、ナ
フチルなどが用いられる。

（ｉｖ）Ｃ，４アルコキシ、たとえばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ
−ブトキシなどが用いられる。

（ｖ）ｃ、−ｓシクロアルキルオキシ、たとえばシクロ
プロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロへキシ
ルオキシなどが用いられる。

（ｖｉ）Ｃｅ−＋ｏアリールオキシ、たとえばフェノキ
ン、ナフチルチオンなどが用いられる。

（ｖｉｉ）Ｃ７□、アラルキルオキシ、たとえばベンジ
ルオキシ、２−フェネチルオキシ、■−フェネチルオキ
シなどが用いられろ。

（ｖｉ）Ｃｔ−＋アルキルチオ、たとえばメチルチオ。

エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオなどが用いられ
る。

（ｉｘ）Ｃｓ−ｅシクロアルキルチオ、たとえばシクロ
プロピルチオ、シクロペンチルチオ、シクロへキシルチ
オなどが用いられる。

（ｘ）Ｃｏ□。アリールチオ、たとえばフェニルチオ、
ナフチルチオなどが用いられる。

（ｘｉ）Ｃｔ−＋ｚアラルキルチオ、たとえばベンジル
チオ、２−フェネチルチオ、１−フェネチルチオなどが
用いられる。

（ｘｉｉ）モノＣ７−４アルキルアミノ、たとえばメチ
ルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピ
ルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ。

ｔｅｒｔ−ブチルアミノなどが用いられる。

（ｘｉｉｉ）ジＣ１−４アルキルアミノ、たとえばジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ。

ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−二チルアミノ。

Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブ
チルアミノなどが用いられる。

（ｘｉｖ）Ｃ３−。シクロアルキルアミノ、たとえばシ
クロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロへ
キシルアミノなどが用いられる。

（ｘｖ）ｃｓ−＋。アリールアミノ、たとえばアニリノ
などが用いられる。

（ｘＶｉ）Ｃｔ−＋ｔアラルキルアミノ、たとえばベン
ジルアミノ、２−フェネチルアミノ、ｌ−フェネチルア
ミノなどが用いられる。

（ｘｖｉｉ）ハロゲン、たとえばフッ素、塩素、臭素。

ヨウ素が用いられる。

（ｘｖｉ）Ｃ，−ａアルコキシカルボニル、たとえばメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカ
ルボニルなどが用いられる。

（ｘｉＸ）Ｇｏ−＋ｏアリールオキシカルボニル、たと
えばフェノキシカルボニルなどが用いられる。

（ｘｘ）Ｃｓ−ｓシクロアルキルオキシカルボニル、た
とえばシクロプロピルオキシカルボニル、シクロペンチ
ルオキシカルボニル、シクロへキシルオキシカルボニル
などが用いられる。

（ｘｘｉ）Ｃｔ−＋ｔアラルキルオキシカルボニル、た
とえばベンジルオキシカルボニル、１−フェネチルオキ
シカルボニル、２−フェネチルオキシカルボニルなどが
用いられる。

（ｘｘｉｉ）Ｃ＋−ｓアルカノイル、たとえばホルミル
。

アセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイルなどが
用いられる。

（ｘ　ｘ　１ｉｉ）Ｃｌ−１６アルカノイルオキシ、た
とえばホルミルオキシ、アセトキシ、ブチリルオキシ、
ピバロイルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイル
オキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノ
ナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオ
キシ、ドデカノイルオキシ、トリデカノイルオキシ、テ
トラデカノイルオキシペンタデカノイルオキシなどが用
いられる。

（ｘｘｉｖ）置換基を有していてもよいカルバモイル、
たとえばカルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ、
Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、
Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモ
イル、ピロリジノカルバモイル、ピペリジノカルバモイ
ル、ピペラジノカルバモイル、モルホリノカルバモイル
、Ｎ−ベンジルカルバモイルなどが用いられる。

（ＸＸｖ）置換基を有しているカルバモイルオキシ、た
とえばＮ−メチルカルバモイルオキソ、Ｎ。

Ｎ−ジメチルカルバモイルオキン、Ｎ−エチルカルバモ
イルオキシ、Ｎ−ベンジルカルバモイルオキシ、Ｎ、Ｎ
−ジベンジルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバ
モイルオキシなどが用いられる。

（ｘｘｖｉ）Ｃ＋−４アルカノイルアミノ、たとえばホ
ルミルアミノ、アセトアミド、プロピオンアミド。

ブチリルアミドなどが用いられる。

（ｘ　ｘ　ｖｉ）Ｃａ−＋ｏアリールカルボニルアミノ
、たとえばベンズアミドなどが用いられる。

（ｘ　ｘ　ｖｉ）ＣＩ−４アルコキシカルボニルアミノ
、たとえばメトキンカルボニルアミノ、エトキシカルボ
ニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルアミノなどが用いられる。

（ｘｘｉｘ）Ｃｔ−。アラルキルオキンカルボニルアミ
ノ、たとえばベンジルオキシカルボニルアミノ。

４−メトキシベンジルオキシカルボニルアミノ。

４−ニトロベンジルオキシカルボニルアミノ、４−クロ
ロベンジルオキシカルボニルアミノなどが用いられる。

（ＸＸＸ）置換スルホニルアミノ、たとえばメタンスル
ホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、ブタンスルホ
ニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ、トルエンスル
ホニルアミノ、ナフタレンスルホニルアミノ、トリフル
オロメタンスルホニルアミノ、２−クロロエタンスルホ
ニルアミノ、２，２．２−トリフルオロメタンスルホニ
ルアミノなどが用いられる。

（ｘｘｘｉ）複素環基、窒素原子、酸素原子、硫黄原子
を１〜５個を含む環状基であって、たとえばピロリジニ
ル、２−または３−ピロリル、３−．４−または５−ピ
ラゾリル２−１４−または５−イミダゾリル、２−また
は３−フリル、２−または３−チエニル、２−．４−ま
たは５−才キサゾリル、３．４−または５−イソオキサ
ゾυル、３−、４−または５−イソチアゾリル２−１４
−または５チアゾリル、ピペリジニル、２−．３−また
は４−ピリジル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピラニ
ルテトラヒドロピラニル１テトラヒドロフリル、インド
リル、キノリル、　ｌ　、３．４−オキサジアゾリル。

チェノ［２，３−ｄ］ピリジル、Ｉ、２．３−チアジア
ゾリル、　１．３．４−チアジアゾリル、ｌ、２．３−
１リアゾリル、１．２．４−トリアゾリル、ｌ、３．４
−トリアゾリル、テトラゾリル、４．５−ジヒドロ−！
、３−ジオキソリル、テトラシロ［１，５−ｂ］ピリダ
ジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサシリルベンゾ
イミダゾリル、ベンゾチエニルなどが用いられる。

（ｘｘｘｉｉ）１素環チオ、複素環、ｉキシ、ＰｔＪ、
′５ＦＪ７ミノまたは複素環カルボニルアミノ、上記の
複素環基（ｘｘｘｉ）がそれぞれ硫黄原子、酸素原子、
窒素原子またはカルボニルアミノ基に結合した基が用い
られる。

（ｘｘｘｉｉｉ）ジＣ１−４アルキルホスフィノチオイ
ルアミノ、たとえばジメチルホスフィノチオイルアミノ
、ジエチルホスフィノチオイルアミノなどが用いられる
。

（ｘｘｘｉｖ）アルコキシイミノ、たとえばメトキシイ
ミノ、エトキシイミノ、２−フルオロエトキシイミノ、
カルボキシメトキシイミノ、ｌ−カルボキシ−１−メチ
ルエトキシイミノ、２，２．２−トリクロロエチルオキ
シカルボニルメトキシイミノ。

１−（２，２，２−）ジクロロエチルオキシカルボニル
）−１−メチルエトキシイミノ、（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）メトキシイミノ、（ＩＨ−イミダゾール
−４−イル）メトキシイミノなどが用いられる。

（ｘ　ｘ　ｘ　ｖ）Ｃ＋−＊アルキルスルホニルオキシ
、たとえばメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニル
オキシ、ブタンスルホニルオキシなどが用いられる。

（ｘ　ｘ　ｘ　Ｖｉ）Ｃ：ｓ−＋。アリールスルホニル
オキシ、たとえばベンゼンスルホニルオキシ、トルエン
スルホニルオキシなどが用いられる。

（ｘｘｘｖｉ）ジーＣｓ−＋。アリールホスフィノチオ
イルアミノ、たとえばジフェニルホスフィノチオイルア
ミノなどが用いられる。

（にｘｘｖｉ）置換基を有してもよいチオカルバモイル
チオ、たとえばチオカルバモイルチオ、Ｎ−メチルチオ
カルバモイルチオ、Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイル
チオ、Ｎ−エチルチオカルバモイルチオ、Ｎ−ベンジル
チオカルバモイルチオ、Ｎ。

Ｎ−ジベンジルチオカルバモイルチオ、Ｎ−フェニルチ
オカルバモイルチオなどが用いられる。

（ｘｘｘｉｘ）シリルオキシ、たとえばトリメチルシリ
ルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、ｔ−プチ
ルジフェニルシリルオキシ、ジメチルフェニルシリルオ
キシなどが用いられる。

（ｘＬ）シリル、たとえばトリメチルシリル、１−ブチ
ルジメチルシリル、ｔ−プチルジフヱニルシリル、ジメ
チルフェニルシリルなどが用いられる。

（ｘ　Ｌ　ｉ　）ＣＩ−４アルキルスルフイニル、たと
えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピ
ルスルフィニル、ブチルスルフィニルなどが用いられる
。

（ｘＬｉｉ）Ｃａ□。アリールスルフィニル、たとえば
フェニルスルフィニル、ナフチルスルフィニルなどが用
いられる。

（ｘＬｉｉｉ）Ｃ，−４アルキルスルホニル、たとえば
メタンスルホニル、エタンスルホニル、ブタンスルホニ
ルなどが用いられる。

（ＸＬ＋Ｖ）Ｃｓ−＋ｏアリールスルホニル、たとえば
ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニルなどが用いら
れる。

（ＸＬＶ）Ｃ１−４アルコキシカルボニルオキシ、たと
えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオ
キシ、　ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシなどが用
いられる。

（ｘＬｖｉ）Ｃ，□ハロアルキル、たとえばトリフルオ
ロメチル、１，１，２．２−テトラフルオロエチル。

ジフルオロメチル、モノフルオロメチル、トリクロロメ
チル、ジクロロメチル、モノクロロメチルなどが用いら
れる。

（ｘ　Ｌｖｉ）ＣＩ−４ハロアルキルオキシ＋Ｃｌ−４
ハロアルキルチオ＋Ｃｌ−４ハロアルキルスルフイニル
またはＣ１−４ハロアルキルスルホニル、たとえば上記
のＣＩ−４ハロアルキル（ｘＬｖｉ）がそれぞれ酸素原
子。

硫黄原子、スルフィニル基またはスルホニル基に結合し
た基などが用いられる。

（ｘＬｖｉ）シアノ基、ニトロ基、水酸基、カルボキシ
ル基、スルホン酸基およびホスホン酸基。

（ｘＬｉｘ）Ｃ＋−＋アルキルオキシスルホニル、たと
えばメトキシスルホニル、エトキシスルホニル、ブトキ
シスルホニルなどが用いられる。

（Ｌ）Ｃｏ−＋ｏアリールオキシスルホニル、たとえば
フェノキシスルホニル、トルエンスルホニルなどが用い
られろ。

（Ｌｉ）Ｃｙ−、アラルキルオキシスルホニル、たとえ
ばベンジルオキシスルホニル、２−フェネチルオキシス
ルホニル、ｌ−フェネチルオキシスルホニルなどが用い
られる。

（Ｌｉｉ）ジーＣ＋−＊アルキルオキシホスホリル、た
とえばジメトキシホスホリル、ジェトキシホスホリル、
ジブトキシホスホリルなどが用いられる。

式（１）で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩
の好ましい例は、たとえば式 ［式中、Ｒ′８はモノ−Ｃ＋−Ｓアルキルアミノ基、Ｎ
−Ｃ＋−ｍアルキル−Ｎ−ホルミルアミノ基またはアミ
ノ基を、ＲｌａはＣ１−４アルキル基またはＣｌ−４ア
ルコキシ基を、Ａａはクロロピリジル基を示す］で表わ
されるα−不飽和アミン類またはその塩、式 ［式中、Ｒｌｂはモノ−０１−６アルキルアミノ基また
はＮ−ＣＩ−ｍアルキル−Ｎ−ホルミルアミノ基を、Ａ
ａは前記と同意義を示す］で表わされるα−不飽和アミ
ン類またはその塩、式 ［式中、ＲＩｏはジーＣ１−、アルキルアミノ基を、Ｒ
ｉｂは水素原子、ホルミルまたはＣ１−４フルキル基を
、Ａｂはピリジルまたはクロロピリジル基を示すコで表
わされろα−不飽和アミン類またはその塩、式 ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされるα−
不飽和アミン類またはその塩等である。

上記（ｌａ）、（１５）、（ｌｃ）中、Ｒ′８及びＲｌ
ｂで示されるモノ−Ｃ３−８アルキルアミノ基は、たと
えばモノメチルアミノ、モノエチルアミノ、モノー〇−
プロピルアミノ、モノ−１−プロピルアミノ、モノ−ｎ
−ブチルアミノ、モノ−１−ブチルアミノ、モノ−ｎ−
へキシルアミノ等であり、好ましくはたとえばモノメチ
ルアミン、モノエチルアミノ等のモノー〇　＋−ａアル
キルアミノ等である。Ｒ＋８及びＲ＋ｂで示されるＮ　
　Ｏ＋−ｍアルキル−Ｎ−ホルミルアミノ基は、たとえ
ばＮ−メチル−Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−
ホルミルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ホルミルアミ
ノ、Ｎ−１−プロピル−Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−ｎ−
ブチル−Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−ｎ−へキシル−Ｎ−
ホルミルアミノ等であり、好ましくはたとえばＮ−メチ
ル−Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ホルミルア
ミノ等のＮ　　ＣＩ−４アルキル−Ｎ−ホルミルアミノ
等である。ＲＩｃで示されるジーＣｌ−１１フルキルア
ミノ基は、たとえばジメチルアミノ、Ｎエチル−Ｎ−メ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ
、ジ−ミープロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ
−ミーブチルアミノ、ジ−ｎペンチルアミノ　ジ−ミー
ペンチルアミノ　ジーｎ−へキシルアミノ等であり、好
ましくはたとえばノメチルアミノ、Ｎ−エチルーＮ−メ
チルアミノ　ジエチルアミノ等のノーＣ１−、アルキル
アミノ等である。Ｒｌａ及びＲ″０で示されるＣ１−４
アルキル基は、たとえば上記Ｒ２で述べた乙の等であり
、好ましくはたとえばメチル、エチル等である。Ｒｌａ
で示されるＣｌ−４アルコキシ基は、たとえば上記Ｒ′
で述べたもの等であり、好ましくはメトキシ、エトキシ
等である。Ａａ及びＡｂで示されるクロロピリジル基は
、たとえば２−クロロ−３−ピリジル、４−クロロ−３
−ピリジル、５−クロロ−３−ピリジル、６−クロロ−
３−ピリジル、３−りロロー４−ピリジル等であり、好
ましくはたとえば６−クロロ−３−ピリジル等である。

Ａｂで示されるピリジルは、３−ピリジル、４−ピリジ
ル等であり、好ましくは３−ピリジルである。

また、式（１）のα−不飽和アミン類またはその塩の代
表的なものとしては、たとえば 式 ［式中、＞（Ｉａは水素原子、ｃｌ−４アルコキシカル
ボニルまたはＣＩ−４アルキルスルホニルチオカルバモ
イルを、ＨｔＣは水素原子、ＣＩ−！アシル、Ｃ、−、
アルキル、モノ−またはジーＣｔ−ａアルコキシーＣ＋
−ａアルキル、Ｃｔ−ｓアラルキル、モノ−またはジー
Ｃｌ−４アルキルアミノまたはＣＩ−４アルコキシを、
ＡＣはハロゲン原子、Ｃｌ−４ア゛ルキルまたはＣ１−
４アルコキシで置換されていてもよい３−または４−ピ
リジル、ピラジニルまたは４−または５−チアゾリルを
示し、Ｒｌｄ及びＲｔｄはそれぞれ水素、低級アルキル
基、ハロゲン化低級アルキル基またはＣｌ−４アシル基
を、ｎは前記と同意義を示す。］で表わされるα−不飽
和アミン類またはその塩、 式 ［式中、Ｘ′８は水素原子、Ｃｌ−４アルコキシカルボ
ニルまたはＣ１−４アルキルスルホニルチオカルバモイ
ルを、Ｒｌｄはアミ／、モノ−またはジーＣ１，４アル
キルアミノ、Ｎ　−Ｃｔ−ａアルキル−Ｎ−ＣＩ−ｓア
シルアミノ、Ｃｔ−ｓアラルキルアミノ、ハロゲノチア
ゾリル−Ｃ＋−ｔアルキルアミノまたはＣ１−、アルコ
キシ−０１−、アルキルアミノを、ＨｔＣは水素原子、
Ｃ８−３アシル、Ｃ３−４アルキル、モノ−またはジー
Ｃ１−４アルコキシ−０１−４アルキル、Ｃ７−、アラ
ルキル、モノ−またはジーＣ３−４フルキルアミノまた
はＣ１，４アルコキシを、ｎは０、ｌまたは２を、Ａｄ
はハロゲン原子、ＣＩ−４アルキルまたはＣＩ−４アル
コキシで置換されていてらよい３−または４−ピリジル
、ピラジニルまたは５−チアゾリルを示す。］で表わさ
れるα−不飽和アミン類またはその塩、 式 ［式中、ｘｔｂは水素原子またはＣ１−２アルキルスル
ホニルチオカルバモイルを、Ｒ′８はアミノ、モノ−ま
たはジーＣ＋−ｔアルキルアミノまたはＮＣ１−ｔフル
キル−Ｎ−ホルミルアミノを、Ｒｌｄは水素原子、Ｃ３
−、アルキルまたはＣ１−、アシルＨａＱ はハロゲン原子を示す）で表わされる基を示す。］で表
わされるα−不飽和アミ ン類または その塩、 式 ［式中、Ｘ″０は水素原子またはメチルスルホニルチオ
カルバモイルを、Ｒｌｆはアミノ、メチルアミノ、ジメ
チルアミノまたはｙ−メチル−Ｎ−ホルミルアミノを、
Ｒｔｄは水素原子、ホルミルまたはＣＩ−ｔアルキルを
、へ〇は式 原子を示す）で表わされる基を示す。］で表わされるα
−不飽和アミン類またはその塩、 式 ＲｌｅＲｌ（１ ［式中、Ｒ＋ｅはアミノ、モノ−またはジーＣｌ−１ア
ルキルアミノまたはＮ　−Ｃ＋−ｔアルキルーＮ−ホル
ミルアミノを、ＲｅｅはＣ１−、アルキルまたはホルミ
ルを、Ｈａｊはハロゲン原子を示す。］で表わされるα
−不飽和アミン類またはその塩等がある。

＊ａ　　　＊ｂ 上記式（１８）〜（１ｉ）中、ｘ　　、ｘ　　及びＸ！
０で示される基、Ｒ、Ｒ＋８及びＲ１１で示され菫ｄ ル基、Ｒｆｃ、Ｒ”　及びＲ”’　”ｉ？示ｉ１にれる
基、ＡＣｌＡｄ及びＡｅで示される基、Ｒｅａで示され
る基、Ｒｔａで示される基は、それぞれ上記Ｘ！、Ｒ１
、Ｒ１、Ａ、Ｒ＠、Ｒ７で述べたもの等が用いられる。

一般式（１）で表わされる化合物またはその塩は、類似
公知方法により製造することができる他、特願昭６３−
１９２３８３号に記載の方法により製造することもでき
る。

化合物（１）が遊離形で得られた場合にこれを常套手段
を用いて塩を形成させてもよく、また、塩として得られ
たものを常套手段を用いて遊離形としてもよい。化合物
（１）は、Ｘ’、Ｘ”、Ｒ’、Ｒ’およびＡ部分にカル
ボキンル基、スルホ基、ホスホノ基などの酸性基を有し
ている場合、塩基との塩を形成させてもよく、該塩基と
してはたとえばナトリウム、カリウム、リチウム、カル
シウム。

マグネシウム、アンモニアなどの無限塩基、たとえばピ
リジン、コリジン、トリエチルアミン、トリエタノール
アミンなどの有磯塩基などが用いられる。またｘｌ、ｘ
＊、　Ｒ１，Ｒ１およびＡ部分にアミノ基、置換アミノ
基などの塩基性基を有している場合は酸付加塩を形成し
ていてもよく、かかる酸付加塩としては塩酸塩、臭化水
素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩１
酢酸塩。

安息香酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、コノ＼り酸塩
、酒石酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、グリオキシル酸
塩、アスパラギン酸塩、メタンスルホン酸塩、メタンジ
スルホン酸塩、ｌ、２７エタンジスルホン酸塩、ベンゼ
ンスルホン酸塩などが用いられる。

本発明による活性物質組合せに於いて使用される式（１
）のα−不飽和アミン類の代表的な化合物としては、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチルコアミノ−１−メチルアミノ−２−二トロエチレ
ン、 １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミノ−１−
ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−　［Ｎ−（
６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルコアミ
ノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−　［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチルコアミノ−１−ジメチルアミノ−２ニトロエチ
レン、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
エチルコアミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）−
２−二トロエチレン、 １−　［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−
Ｎ−エチルコアミノ−１−メチルアミノ−２−二トロエ
チレン、 １−　［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）］
］アミノー１−ジメチルアミノー２ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチルコアミノ−１−メチルアミノ−２−二トロエチレ
ン、 １−［Ｎ−（６−クロさ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
ホルミルコアミノ−１−′）メチルアミノ−２−ニトロ
エチレン、 １−（Ｎ−（６−フルオロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチルコアミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、 １−［Ｎ−エチル−Ｎ−（６−フルオロ−３−ピリジル
メチル）コアミノ−１−メチルアミノ−２ニトロエチレ
ン、 １−　［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
＝エチル］アミノ−！−メチルアミノー２−二トロエチ
レン、 １−ＣＮ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）Ｎ−
メチルコアミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）ア
ミノ−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−（２−クロロ−
５−チアゾリルメチル）−Ｎ−エチルコアミノ−１−（
Ｎ−ホルミル−Ｎメチル）アミノ−２−ニトロエチレン
、１−［Ｎ−（６−プロモー３−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチルコアミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）
アミノ−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−（６−ブロモ
−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルコアミノ−１−（
Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）アミノ−２−ニトロエチレ
ン、１−　［Ｎ−（６−プロモー３−ピリジルメチル）
−Ｎ−ホルミルコアミノ−１−ジメチルアミノ−２−二
トロエチレン、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
（２，２，２−トリフルオロエチル）コアミノ−１−メ
チルアミノ−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−（２−ク
ロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ−ホルミルコアミノ
−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミノ−ｌ−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン、ｌ−アミノ−１−
［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチ
ルコアミノニトロ二トロエチレン等。

上記α−不飽和アミン類またはその塩及びそれらの殺虫
剤としての使用は、本発明者らにより特願昭６３−１９
２３８３号に記載されている。

また、本発明による活性物質組合せに於いて使用される
一方の殺虫剤として下記の化合物が挙げられる。

１．３−ビス−（カルバモイルチオ）−２−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩（カルタップ）、 Ｓ、Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンニジ（ベン
ゼンチオスルホナート）（ベンスルタップ）、５−ジメ
チルアミノ−１，２，３−トリチアンシュウ酸塩（チオ
シクラム）、 ２−　ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５
−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１
，３，５−チアノアジン−４−オン（ププσフエジン）
、 １−（４−クロロフェニル−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）尿素（ジフルベンズロン）、１−（３，５
−ジクロロ−４−（３−クロロ−５トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）尿素（クロルフルアズロン）、 １−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル
）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（テフ
ルベンズロン）、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３（２−
クロロベンゾイル）尿素（トリフルムロン）、 １−（２−フルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェニル）−３−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）尿素（フルフェノキシウロン）、 １−（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２゜テト
ラフルオロエチル）フェニル）　−３−（２６−ジフル
オロベンゾイル）尿素、 ！−（２−フルオロ−４−（２−クロロ−Ｉｆ。

２−トルフルオロエチルチオ）フェニル）−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）尿素等。

本発明による活性物質の組合せの一方の成分である上記
殺虫剤は既に公知であり、例えば前記ベステイサイドマ
ニュアル等に殺虫剤として記載されている。

次に、本発明による活性物質組合せに於けろ各群の活性
化合物の重量比は一般に、式（１）のα−不飽和アミン
類またはその塩の活性化合物群の活性化合物１重量部当
り、公知殺虫剤の活性化合物群の活性化合物を、例えば
０．１〜２０重量部、好ましくは０．５〜１０重量部使
用できる。

本発明による活性化合物組合せは、浸れた殺虫活性を示
し、茎葉散布、水中または水面施用、土壌表面への潅注
処理、土壌屋和処理、あるいは育苗箱処理等により使用
することができる。

本発明による活性物質組合せは各々の活性物質が単独で
施用される場合より低薬量で強力な殺虫活性を示すため
、作物に対する薬害が完全に回避でき、従来の殺虫剤で
は殺虫スペクトル、害虫の各発育段階での殺虫活性、速
効性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠いたり、ま
た殺虫効果面では優れていても魚類に対する毒性、ある
いは有用昆虫や天敵等に対する安全性あるいは作物に対
する薬害等の問題があることにより使用に制限があった
ような場面でも使用できる。

例えば、本発明の殺虫組成物は特に水田の半翅目害虫で
あるツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ　１
ｎｃｔ　１ｅｅｐｓ）、ウンカ類（トビイロウンカ（Ｎ
ｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ
（Ｓｏｇａｔｅｌ　１ａｆｕｒｕｃｉｆｅｒａ）、ヒメ
トビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌ
ｕｓ））等、鱗翅目害虫であるニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ
　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）　、コブノメイガ（Ｃｎ
ａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、フ
タオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）
等及び鞘翅目害虫であるイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏ
ｒ）ｒｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚａｐｈｉｌｕｓ）、イネ
ゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕ
ｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ
）等、果鉗、疏菜、茶等の園芸作物の鱗翅目害虫である
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｌｉｐｅｎｎｉｓ）
、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓ　１ｃａｅ
）、チャノコカクモンノ＼マキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙ　−
ｅｓ　ｓｐ、）等、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉ
ａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）等、半翅目害虫であるアブラム
シ類（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃ
ａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｉｐ
ｉｉ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓｐｏｎｉ）等）
、カイガラムシ類（ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉ
ｓ　ｙａｎｏｅｎｓｉｓ）、クワコナカイガラムン（Ｐ
ｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏａ＋５ｔｏｃｋｉ）等）
、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖ
ａｐｏｒａｒｉｏｒｕｎ）、チャノミドリヒメヨコバイ
（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）等、アザミウマ目
害虫であるチャノキイロアザミウマ （Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミ
ナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、
等、鞘翅目害虫であるコロラドイモハムシ（Ｌｅｐｔｉ
ｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ニジュ
ウヤホシテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎ
ｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等の防除に有効に使用
でき本発明の活性化合物組合せは、それぞれ上記式（１
）の活性化合物またはその塩及び上記公知化合物の成分
を共に含有する一般農薬のとり得る混合製剤の形態、例
えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、粉粒剤、錠剤、水溶剤
、フロアブル剤、・噴霧剤等の形態にすることができ、
また用時に上記式（１）またはその塩及び上記公知化合
物の成分を混合可能な通常の製剤形態、例えば乳剤、水
和剤等にすることができろ。

これらの製剤は上記式（１）の化合物またはその塩ある
いは上記公知化合物の成分を単独または混合して適当な
液体の担体に溶解させるか分散させ、または適当な固体
担体と混合するか吸着させ、必要に応じ例えば乳化剤、
懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を
添加し公知の方法で製造することができる。

製剤中の活性成分全部の含有割合は使用目的によって異
なるが、乳剤、水和剤等は５〜７０重量％程度が適当で
あり、粉剤としてはＱ、１〜１０重量％が適当であり、
粒剤としては０．５〜１０重量％が適当であるが、使用
目的によっては、これらの濃度を適宜変更してもよい。

乳剤、水和剤等は使用に際して、水などで適宜希釈増量
（例えば１００〜ｔｏ、ｏｏｏ（音）して散布する。

使用する肢体担体（溶剤）としては、例えば水、アルコ
ール類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール
、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、
エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン
、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、灯油
、燃料油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタ
レン等）、ハロゲン化炭化水素類（例′えば、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（
例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、
脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、
アセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適当
であり、これらは１種または２種以上を適当な割合で屋
舎して適宜使用することができる。

固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例え
ば、乳糖、大豆粉、タバコ扮、小麦粉、木粉等）、鉱物
性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等
のクレイ類、タルク、雲母粉等のシリカ類等）、珪藻土
、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等が用
いられ、これらは１種または２種以上を適当な割合で混
合使用することができる。

乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される界
面活性財としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル類［例えば、ノイゲン　
イー・ニー（Ｅ　−Ａ）１４２　；第一工業製薬（株）
製、ノナール：東邦化学（株）製）、アルキル硫酸塩類
（例えば、エマールｌＯ１エマール４０；花王（株）製
］、アルキルスルホン酸塩類〔例えば、ネオゲン、ネオ
ゲンＴ；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；イエ
（殊）製コ、ポリエチレングリコールエーテル類［例え
ば、ノニボール８５、ノニボール１００、ノニボール１
６０：三洋化戊（味）製コ、多価アルコールエステル類
［例えば、トウイーン２０、トウイーン８０；花王（味
）製コ等の非イオン系及びアニオン系界面活性剤が適宜
用いられる。

本発明の后性化合物組合せは、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で
、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺カビ剤、成長調整剤との混合剤として使用
することらできる。

かくして得られる本発明の殺虫組成物は、毒性が極めて
少なく安全で、優れた農薬である。そして、本発明の殺
虫組成物は、従来の殺虫、殺ダニ剤と同様の方法で用い
ることができ、その結果従来品に比べて優れた効果を発
揮することがてきろ。

たとえば、本発明の殺虫組成物は、対象の害虫に対して
たとえば育苗箱処理１作物の茎葉散布、虫体散布、水田
の水中施用あるいは土壌処理などにより使用することが
できる。そして、その施用量は、施用時期、施用場所、
施用方法等々に応じて広範囲に変えることができるが、
−膜内にはへクタール当り活性成分（化合物（１）また
はその塩及び公知化合物）が０．３９〜３０００９好ま
しくは５０９〜１０００９となるように施用することが
望ましい。また、本発明の殺虫組成物が水和剤である場
合には、活性成分の最終濃度がＯ，ｌ−１１０００ｐｐ
好ましくは１０〜５００ｐｐｍの範囲となるように希釈
して使用すればよい。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

［実施例コ 実施例１ コブノメイガに対する試験 溶剤：アセトン　３．５重量部及びノメチルホルムアミ
ド　３．５重量部の混合液　７．０重量部 乳化剤：多価アルコールエステル（トウイーン２０；花
王（昧）製）２．０重Ｎ部 後掲第１表中の供試薬剤の瀾に記載の活性化合物混合剤
らしくは活性化合物単独の１．０重量部を上記乳化剤を
含有する溶剤と混合し、その混合物を展着剤（ダイン１
ｌ）３（ｌｐＯ倍加用の水道水で所定の濃度まで希釈し
た。

試験方法 直径約１１Ｊｃｍの塩化ビニール製ポットに植えられた
草丈約３０ｃｍのイネ（移植２１日後）に上記のように
調製された活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレー
ガンを用いてポット当り２０朴宛散布し、散布液を風乾
後コブノメイガ３令幼虫をポット当りｌＯ頭宛接種し、
２５±１℃のガラス恒厘室におき、３日後の生残組数を
調べ、殺虫率［＝（（供試頭数−生残組数）／供試頭数
）Ｘ　１００　］を求めた。試験は２連制で行なった。

結果を以下に示す。

（以下余白） 第１表 コブノメイガに対する殺虫効果 註） １、本試験に使用した式（１）の化合物：化合物Ｎｏ、
　１　：　Ｉ− ［Ｎ−（６−クロｃ−３−ピ リジルメチル）−Ｎ−メチル］アミノ＝１−メチルアミ
ノ−２−ニトロエチレン 化合物Ｎｏ、２　：　１　　［Ｎ−（６−クロロ−３−
ピリジルメチル＞Ｎ−エチル）コアミノ−１−（Ｎ−ホ
ルミル−Ｎ−メチル）−２−二トロエチレン化合物Ｎｏ
、３　：　１−［Ｎ　−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチルコアミノ−！−メチルアミノー２−
ニトロエチレン 化合物Ｎｏ、４　：　ｌ　−［Ｎ　−（２−クロロ−５
−チアゾリルメチル）アミノ−１−ジメチルアミノ−２
−ニトロエチレン 化合物ＮＯ，５：　１−　［Ｎ　−（６−クロロ−５−
チアゾリルメチル）−Ｎ−ホルミルコアミノ−１−ジメ
チルアミノ−２−二トロエチレン ２、本試験に使用した公知化合物： 化合物（Ａ）：カルタップ 化合物（Ｂ）：ベンスルタップ 化合物（Ｃ）：チオシクラム 実施ＰＪ２ トビイロウンカに対する試験（速効性域！ｉり試験方法
： 直径約１１　、３ｃｍの塩化ビニール製ポットに植えら
れた草丈約３０ｃｍのイネ（移植２０日後）にトビイロ
ウンカ３〜４令幼虫を各ポット当り２０頭宛接種し直径
１１ｃＩ１１、高さ６７ｃｔｎの透明塩化ビニル製のフ
ィルムでつくられた円筒（上部開口部はゴースでおおっ
た）をかぶせ、翌日下記第２表の供試薬剤の瀾に記載の
活性化合物らしくは活性化合物の単独を用いろ他は実施
例１のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
をスプレーガンを用いてポット当り２０ｚＱ宛開口部よ
り散布し、２５±ｌ　’Ｃのガラス恒温室におき、１日
後および５日後の生残重数を調べ、殺虫率［＝（（供試
頭数−生残組数）／供試頭数）ｘｌＯＯ］を求めた。

試験は２連制で行なった。

結果を以下に示す。

（以下余白） 第２表 トビイロウンカに対する殺虫効果（速効性）註） １９本試験に使用した式（１）の化合物：化合物Ｎｏ、
ｌ　：　１−　［Ｎ　−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−メチル］アミノー！−メチルアミノ−２−
ニトロエチレン 化合物Ｎｏ、２　：　１　　［Ｎ−（６−クロロ−３−
ピリジルメチル）−Ｎ−エチルコアミノ−１−（Ｎ−ホ
ルミル−Ｎ−メチル）−２−二トロエチレン化合物Ｎｏ
、３　：　ｌ　−［Ｎ　−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチルコアミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレン 化合物Ｎｏ、４：ｌ　　［Ｎ　　（２−クロロ−５−チ
アゾリルメチル）アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニ
トロエチレン 化合物Ｎｏ、５　：　ｌ　−［Ｎ　−（６−クロロ−５
−チアゾリルメチル）−Ｎ−ホルミルコアミノ−１＝ジ
メチルアミノ−２−二トロエチレン ２、本試験に使用した公知化合物： 化合物（Ａ）：カルタップ 化合物（Ｂ）：ブプロフェジン 実施例３ トビイロウンカに対する試験（残効性試験）試験方法： 直径約１１　、３ｃｍの塩化ビニール製ポットに植えら
れた草丈約３０ｃ＋ａのイネ（移植２０日後）にトビイ
ロウンカ成熟雌成虫を各ポット当り５頭宛接種し直径ｆ
ｌａｍ、高さ６７ｃｍの透明塩化ビニール製のフィルム
でつくられた円筒（上部開口部はゴースでおおった）を
かぶせ２日間産卵させた後成虫を取り除き、下記第３表
の供試薬剤の欄に記載の活性化合物らしくは活性化合物
の単独を用いる他は実施例１のように調製した活性化合
物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いてポット
当り２０ＲＱ宛開口部より散布し、２５±ｌ　’Ｃのガ
ラス恒温室におき、薬剤処理１４日後に各ポットの組数
を調べ、無処理区の組数を１００とした場合の生残虫の
指数を求めた。試験は３連制で行なった。

結果を以下に示す。

（以下余白） 第３表 トビイロウンカに対する殺虫効果（残効性試験）註） ｌ、本試験に使用した式（Ｌ）の化合物化合物Ｎｏ、１
　：　ｌ−［Ｎ　−（６−クロロ−３−ピリジルメチル
）−Ｎ−メチルコアミノ−■−メチルアミノー２−ニト
ロエチレン 化合物Ｎｏ、２　：　１−［Ｎ　−（６−クロロ−３−
ピリジルメチル）−Ｎ−エチルコアミノ−１−（Ｎ−ホ
ルミル−Ｎ−メチル）−２−ニトロエチレン化合物Ｎｏ
、３　：　１−　［Ｎ　−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチルコアミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレン 化合物Ｎｏ、４　：　ｌ　　［Ｎ　−（２−クロロ−５
−チアゾリルメチル）アミノ−１−ジメチルアミノ−２
−ニトロエチレン 化合物Ｎｏ、５　：　１−［Ｎ　−（６−クロロ−５−
チアゾリルメチル）−Ｎ−ホルミルコアミノ−１ジメチ
ルアミノ−２−二トロエチレン ２、本試験に使用した公知化合物・ 化合物（Ａ）；カルタップ 化合物（Ｂ）：ブプロフェジン 実施例４ コナガに対する試験 試験方法： 直径１１．３ｃｍの塩化ビニール製ポットに植えられた
草丈約１０ｃｍのハツカダイコン（播種２１日後）にコ
ナガ３令幼虫を各ポット当り１００頭宛接し、下記第４
表の供試薬剤の欄に記載の活性化合物もしくは活性化合
物の単独を用いる他は実施例１のように調製した活性化
合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いてポッ
ト当り１５ｘＱ宛散布し、２５±１℃のガラス恒温室に
おき、薬剤処理２日後および７日後の生残重数を調べ、
殺虫率［＝（（供試頭数−生残重数）／供試頭数）ｘｌ
ｏＯ］を求めた。試験は２連制で行なった。

結果を以下に示す。

（以下余白） 第４表 コナガに対する殺虫効果 註） １、本試験に使用した一般式（１）の化合物：化合物Ｎ
ｏ、１　：　Ｉ　−［Ｎ　−（６−クロロ−３−ピリノ
ルメチル）−Ｎ−メチルコアミノ−１−メチルアミノ−
２−二トロエチレン 化合物Ｎｏ、２　：　Ｉ　−［Ｎ　−（６−クロロ−３
−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルコアミノ−１−（Ｎホ
ルミル−Ｎ−メチル）−２−二トロエチレン化合物Ｎｏ
、３　：　１−　［Ｎ　−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチルコアミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレン 化合物Ｎｏ、４　：　１−　［Ｎ　−（２−クロロ−５
−チアゾリルメチル）アミノ−１−ジメチルアミノ−２
−ニトロエチレン 化合物Ｎｏ、５　：　１−　［Ｎ　−（６−クロロ−５
−チアゾリルメチル）−Ｎ−ホルミルコアミノ−１−ジ
メチルアミノ−２−二トロエチレン ２、本試験に使用した公知化合物： 化合物（Ａ）：カルタップ 化合物（Ｅ）：クロルフルアズロン 上記第１．２．３及び４表より、本発明の殺虫組成物は
コブノメイガ、トビイロウンカ、コナガに対して各活性
成分の単独使用に比べて相乗的な優れた殺虫作用及び残
効性を有することが立証される。

実施例５（水和剤） 実施例１に示された化合物Ｎｏ、１（１０重量％）、化
合物（Ａ）（２０重量％）、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム（５重量％）、ポリオキシエチレングリコールエー
テル（ノミポール８５Ｒ，５重量％）、ホワイトカーボ
ン（１０重量％）、水和剤用クレイ（５０重量％）をよ
く混合して、水和剤を製造した。この水和剤の２０００
倍水希釈液をコブノメイガの加害が始まった現地圃場に
１０ａ当り１２０１２散布し、１４日後に被害状況を調
査した結果、本則処理区の防除価は９５以上となり、き
わめて優れていた。

実施例６（粉剤） 実施例２に示された化合物Ｎｏ、Ｌ（０，２５重量％）
、化合物（Ｄ）（１，０重量％）、ホワイトカーボン（
５，０重量％）、クレイ（９３，７５重量％）をよく混
合して粉剤を製造した。この粉剤をトビイロウンカ戚・
幼虫がイネ株当り５０頭以上寄生した現地圃場に１０ａ
当り４に９を散布し、た結果、１回の散布で本則処理区
のトビイロウンカ戊・幼虫の密度は急激に減少し、少な
くとも以後−ケ月間は密度の回復が認められなかった。

実施例７（粒剤） 実施例１に示された化合物Ｎｏ、３　（１，０重量％）
、び化合物（Ａ）（４，０重量％）、デキストリン（５
，０重量％）、クレイ（９０，０重量％）をよく粉砕混
合し、少量の水を加えてよく練り合わせた後、押し出し
造粒乾燥して粒剤を製造した。この粒剤をトビイロウン
カ成・幼虫およびコブノメイガが発生した圃場に湛水条
件下で１０ａ当り４に９を散布した結果、１回の散布で
本則処理区のトビイロウンカ成・幼虫の密度は急激に減
少し、またコブノメイガの幼虫による加害の進展も認め
られなかった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ［式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２の１つは電子吸引基を他は水素
   原子または電子吸引基を、Ｒ＾１は窒素原子を介する基
   を、Ｒ＾２は水素原子または炭素、窒素もしくは酸素原
   子を介する基を、ｎは０、１または２を、Ａは複素環基
   または環状炭化水素基を示す。但し、Ｒ＾１がβ−Ｎ−
   ピロリジノエチルアミノでかつＲ＾２が水素原子である
   時、Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼（Ｈａｌはハロゲン 原子を示す）で表わされる基を示す。］ で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩の少なく
   とも１つと、１，３−ビス−（カルバモイルチオ）−２
   −（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩、 Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン＝ジ（ベン
   ゼンチオスルホナート）、 ５−ジメチルアミノ−１，２，３−トリチアンシュウ酸
   塩、 ２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−
   フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，
   ３，５−チアジアジン−４−オン、１−（４−クロロフ
   ェニル−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、 １−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
   フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−３
   −（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、 １−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル
   ）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（２
   −クロロベンゾイル）尿素、 １−（２−フルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフル
   オロメチルフェノキシ）フェニル）−３−（２，６−ジ
   フルオロベンゾイル）尿素、１−（３，５−ジクロロ−
   ４−（１，１，２，２，−テトラフルオロエチル）フェ
   ニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、 １−（２−フルオロ−４−（２−クロロ−１，１，２−
   トリフルオロエチルチオ）フェニル）−３−（２，６−
   ジフルオロベンゾイル）尿素のベンゾイルウレア系殺虫
   剤から選ばれた少なくとも１種の化合物とを含有するこ
   とを特徴とする農園芸用殺虫組成物。