JP2003026515A - フシダニ類用殺ダニ剤 - Google Patents

フシダニ類用殺ダニ剤

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JP2003026515A
JP2003026515A JP2001211903A JP2001211903A JP2003026515A JP 2003026515 A JP2003026515 A JP 2003026515A JP 2001211903 A JP2001211903 A JP 2001211903A JP 2001211903 A JP2001211903 A JP 2001211903A JP 2003026515 A JP2003026515 A JP 2003026515A
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mites
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mite
acaricide
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Motohiro Hasebe
元宏 長谷部
Kenji Yoshida
健二 吉田
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Mitsubishi Chemical Corp
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Mitsubishi Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 チアジアゾール誘導体を有効成分として含有
するフシダニ類用殺ダニ剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式(I) [式中、R1は、ハロゲン原子又は低級ハロアルキル基
を示し、R2は水素原子又はハロゲン原子を示し、R3
低級アルキル基を示す。]で表されるチアジアゾール化
合物を有効成分とするフシダニ類用殺ダニ剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はチアジアゾール化合
物を有効成分として含むフシダニ類に属するダニに対し
有効な殺ダニ剤に関する。
【0002】
【従来の技術】フシダニ上科に属するダニ類(以下フシ
ダニ類と称する)は全種が植物寄生性であり、日本でも
りんご(リンゴサビダニ)、ぶどう(ブドウサビダ
ニ)、なし(ニセナシサビダニ)、かき(カキサビダ
ニ)温州みかん(ミカンサビダニ)等の果樹類、ナス科
植物(トマトサビダニ)、茶(チャノサビダニ、チャノ
ナガサビダニ)、花卉類(キクモンサビダニ、カーネー
ションサビダニ、チューリップサビダニ)等の広範囲の
作物に寄生することが知られている。
【0003】一方で、農園芸用途場面における防除対象
としてのダニとしては、主としてハダニ類がメインとな
ることが多く、相対的にフシダニ類の防除効果について
は、副次的である。例えば、市販の殺ダニ剤において
も、有機硫黄系のテトラジホン、亜硫酸エステル系のB
PPS、キノキサリン系のキノメチオネート、ベンゾヒ
ドロキサム酸系のベンゾメート、カーバメート系のフェ
ノチオカルブ、テトラジン系のクロフェンテジン、チア
ゾリジノン系のヘキシチアゾクス、有機塩素系のジエノ
クロル、マクロライド系のミルベメクチン、ピレスロイ
ド系のフェンプロパスリン、ビフェントリン、アクリナ
トリン、有機りん系のジメトエート、プロフェノホス、
DDVP等のほとんどの系統の殺ダニ剤は、フシダニ類
には不効であるか弱い活性しか示さないことが知られて
いる。また、一方で、殺菌剤のうち、マンゼブ、マンネ
ブ等のジチオカーバメート系化合物がフシダニ類に効果
があることが知られている。
【0004】現在知られているフシダニ類用の殺ダニ剤
としては、カルビノール系のケルセンやフェニソブロモ
レート、ピリダジノン系のピリダベン、フェニルピラゾ
ール系のフェンピロキシメート等の限定された物しか登
録されていない。このようにフシダニ類に有効な薬剤が
限られていること、並びに殺ダニ剤に関しては、連続散
布による抵抗性の発達が懸念され、近年ジチオカーバメ
ート系薬剤に対するミカンサビダニの感受性低下も報告
されており、新規系統の薬剤が求められている。
【0005】一方、特公平7−116183号公報に
は、特定のチアジアゾール誘導体が、殺虫・殺ダニ剤と
して有用であることが記載されているが、ハダニ類に対
しての効果のみが具体的に記載されているのみであり、
その他のダニ類については具体的な記載がない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来、上記
のような状態にあったフシダニ類に対して、優れた効果
を有する殺ダニ剤の提供を目的とするものである。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を重ねた結果、上述の特公平
7−116183号公報に記載のチアジアゾール誘導体
のうち、特定の置換基の組み合わせのものが高い殺フシ
ダニ活性を有することを見い出し、本発明を完成させる
に至った。
【0008】すなわち、本発明の要旨は、下記一般式
(I)
【0009】
【化3】
【0010】[式中、R1は、ハロゲン原子又は低級ハ
ロアルキル基を示し、R2は水素原子又はハロゲン原子
を示し、R3は低級アルキル基を示す]で表されるチア
ジアゾール化合物を有効成分とするフシダニ類用殺ダニ
剤に存する。以下、本発明の実施の形態を詳細に説明す
る。
【0011】
【発明の実施の形態】本発明は、上記一般式(I)表さ
れる化合物を有効成分とするものである。一般式(I)
においてR1は、フッ素原子、塩素原子または臭素原子
等のハロゲン原子;フルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基等のC
1〜C4のハロアルキル基であり、このうち塩素原子また
はトリフルオロメチル基が好ましく、特にトリフルオロ
メチル基が好ましい。R2は、水素原子またはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示し、この
うち水素原子またはフッ素原子が好ましい。R3は、C1
〜C4のアルキル基を示し、このうちC1〜C2のアルキ
ル基が好ましく、特にエチル基が好ましい。上記一般式
(I)で表される化合物のうち好ましいものとしては、
上述の好ましい置換基を組み合わせたものが挙げられる
が、このうち、R1の置換位置が5位である化合物が好
ましい。
【0012】上記一般式(I)で表される化合物は、不
斉炭素が1カ所あるが、その絶対配置がR配置である化
合物がより好ましく、最も好ましい化合物として、下記
式(II)
【0013】
【化4】
【0014】で表される化合物が挙げられる。一般式
(I)で示される化合物は特公平7−116183およ
び特登録第2504438号公報に記載の方法およびそ
れらに準じた方法で製造することができる。一般式
(I)で示される化合物のうち絶対立体配置がR配置で
ある光学活性チアゾール化合物は、一般式(I)で示さ
れるラセミ体のチアゾール化合物を光学活性な充填剤を
用いるカラムクロマトグラフィーで分割することにより
得ることができるが、その他、下記一般式(III)
【0015】
【化5】
【0016】[式中、R1、R2及びR3は前記と同義を
示す。]で表される絶対立体配置がR配置である光学活
性ヒドラジン誘導体を脱水剤の存在下、環化縮合させる
ことによっても製造することができる。本発明のフシダ
ニ類用殺ダニ剤は、リンゴサビダニ、ブドウサビダニ、
ニセナシサビダニ、カキサビダニ、ミカンサビダニ、ト
マトサビダニ、チャノサビダニ、チャノナガサビダニ、
キクモンサビダニ、カーネーションサビダニ、チューリ
ップサビダニ等のフシダニ類に有効であり、特にトマト
サビダニ、ミカンサビダニに有効である。
【0017】本発明化合物をフシダニ類用殺ダニ剤とし
て使用する場合には、単独で用いても良いが、好ましく
は当業界で汎用される農薬補助剤を加えた組成物として
用いるのが好ましい。フシダニ類用殺ダニ剤の剤型は特
に限定されないが、例えば乳剤、水和剤、顆粒水和剤、
水溶剤、液剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等の形態とす
ることが好適である。上記化合物の1種、または2種以
上を有効成分として配合することができる。
【0018】フシダニ類用殺ダニ剤を製造するために用
いられる農薬補助剤は例えば、効果の向上、安定化、分
散性の向上等の作用を有する物質で、例えば、担体(希
釈剤)、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等を
用いることができる。本発明の殺ダニ剤組成物において
使用できる担体としては、農園芸用薬剤に常用されるも
のであれば固体、液体のいずれでもよく、特定の物に限
定されるものではない。また、これらの他に、各種補助
剤、さらに必要に応じて、酸化防止剤、紫外線吸収剤な
どの安定化剤および着色剤を使用することもできる。こ
れら製剤中の本発明の活性成分有効含有率(%)は、
0.1〜99.5%の範囲から選ばれ、製剤形態、施用
方法等の種々の条件により適宜決定すればよい。例えば
乳剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル
剤の場合には1〜90%(重量%:以下同じ)の範囲、
粉剤、粒剤の場合は0.5〜10%の範囲とすることが
できる。
【0019】本発明のフシダニ類用殺ダニ剤には、有効
成分である本発明の化合物の活性を損なわない限り、他
の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生育調整
剤、肥料、土壌改良剤等の任意の有効成分を配合しても
良い。本発明のフシダニ類用殺ダニ剤の施用法は特に限
定されるものではなく、茎葉散布、水面施用、土壌処
理、趣旨処理等のいずれの方法でも施用することができ
る。
【0020】
【実施例】次に本発明化合物の製造例、製剤例および試
験例によって本発明をさらに具体的に説明するが、本発
明はその要旨を越えない限り以下の例に限定されるもの
ではない。 製造例1 特公平7−116183製造例1および製造例2に従っ
て表1に掲げる13化合物を得た。
【0021】
【表1】
【0022】製造例2 表1に掲げる化合物No.6(2−エトキシ−5−[1
−[4−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル
オキシ)フェノキシ]エチル]−1,3,4−チアジア
ゾール)を光学活性カラムクロマトグラフィー(充填
剤:CHIRALPAK AS(ダイセル化学社製)、
展開溶媒:ヘキサン/イソプロパノール)で光学分割し
て式(II)で示される(R)−2−エトキシ−5−
[1−[4−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−
イルオキシ)フェノキシ]エチル]−1,3,4−チア
ジアゾール(化合物No.14)を得た。純度99.5
%以上(液体クロマトグラフィーによる。254n
m)。光学純度99.5%ee以上(光学活性カラム液
体クロマトグラフィーによる)。融点 69.8〜7
0.8℃。
【0023】同時にエナンチオマーである(S)−2−
エトキシ−5−[1−[4−(5−トリフルオロメチル
ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル]−
1,3,4−チアジアゾール(化合物No.15)も得
た。次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、以下に
「部」、「%」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量%」を意味する。 製剤例1 乳剤 本発明化合物を20重量部、ソルポール3005X(非
イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、
東邦化学工業(株)、商品名)15重量部をキシレン3
5重量部およびメチルアセトアミド30重量部からなる
混合溶媒に溶解し、有効成分20重量%の乳剤を得た。 製剤例2 水和剤 本発明化合物を20重量部、カープレックス#80D
(ホワイトカーボン、塩野義製薬(株)、商品名)20
重量部、STカオリンクレー(カオリナイト、土屋カオ
リン工業(株)、商品名)5重量部、ルノックスP65
L(アニオン性界面活性剤、東邦化学工業(株)、商品
名)3重量部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分
20重量%の水和剤を得た。 製剤例3 顆粒水和剤 本発明の化合物40重量部、STカオリンクレー(カオ
リナイト、土屋カオリン工業(株)、商品名)52重量
部、ソルポール9047K(アニオン性界面活性剤、東
邦化学工業(株)、商品名)5重量部、ルノックスP6
5L(アニオン性界面活性剤、東邦化学工業(株)、商
品名)3重量部を配合し粉砕した後、混練、押出し、造
粒(径0.8mm)し乾燥、整粒して40重量%の顆粒
水和剤を得た。 製剤例4 フロアブル剤 本発明の化合物を20重量部、ソルポール9047K
5重量部、ソルボンT―20(非イオン性界面活性剤、
東邦化学工業(株)、商品名)3重量部、エチレングリ
コール8重量部および水54重量部を湿式粉砕し、この
スラリー状混合物に1重量%キサンタンガム(天然高分
子)水溶液10重量部を加え、良く混合して有効成分2
0重量%のフロアブルを得た。
【0024】次に本発明のフシダニ類用殺ダニ剤の効果
を具体的試験例を挙げて説明する。 試験例1 トマトサビダニに対する次世代密度抑制効果 トマトの切葉上(径2cm)にトマトサビダニの寄生し
ているトマト葉を24時間静置しトマトサビダニを切葉
上に移動させた。その後静置したトマトサビダニ寄生葉
を除去し、48時間切葉上に産卵させ、その後トマトサ
ビダニを除去した。製剤例1の処方に従って製剤した本
発明の殺ダニ剤(乳剤)を水で所定濃度に希釈した液
(3.5ml)を、上記の切葉上に回転式散布棟(みず
ほ理化製)を用いて散布した(1濃度、2反復)。処理
8日後に孵化幼虫数を調査し下記式により次世代密度抑
制効果を算出した。結果を表2に示す。
【0025】
【数1】
【0026】
【表2】
【0027】これらの結果から、本発明の化合物は、フ
シダニ類に対し、高い次世代密度抑制効果を有すること
がわかる。 試験例2 ミカンサビダニ雌成虫に対する効果 温州みかんの切葉上(径2cm)にミカンサビダニの寄
生しているミカン幼果を24時間静置しミカンサビダニ
を切葉上に移動させた。その後静置したミカンサビダニ
寄生幼果を除去した。製剤例1の処方に従って製剤した
本発明の殺ダニ剤(乳剤)を水で所定濃度に希釈した液
(3.5ml)を、上記の切葉上に回転式散布棟(みず
ほ理化製)を用いて散布した(1濃度、2反復)。処理
2日後に雌成虫の生死を調査し下記式により殺ダニ率を
算出した。結果を表3に示す。
【0028】
【数2】
【0029】
【表3】
【0030】以上のことから、本発明化合物のうち、不
斉炭素の絶対配置がR配置のものの方が、スペクトラム
が広く、安定して高い効果を示すことがわかる。
【0031】
【本発明の効果】本発明によれば各種フシダニ類に対し
て効果を示すフシダニ類用殺ダニ剤が提供される。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式(I) 【化1】 [式中、R1は、ハロゲン原子又は低級ハロアルキル基
    を示し、R2は水素原子又はハロゲン原子を示し、R3
    低級アルキル基を示す。]で表されるチアジアゾール化
    合物を有効成分とするフシダニ類用殺ダニ剤。
  2. 【請求項2】 R1が塩素原子又はトリフルオロメチル
    基であることを特徴とする請求項1記載のフシダニ類用
    殺ダニ剤。
  3. 【請求項3】 R1の置換位置が5位であることを特徴
    とする請求項1又は2に記載のフシダニ類用殺ダニ剤。
  4. 【請求項4】 不斉炭素の絶対立体配置がR配置である
    光学活性チアジアゾール化合物を有効成分とすることを
    特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のフシダニ類
    用殺ダニ剤。
  5. 【請求項5】 下記式(II) 【化2】 で示される光学活性チアジアゾール化合物を有効成分と
    するフシダニ類用殺ダニ剤。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003055375A (ja) * 2001-08-20 2003-02-26 Mitsubishi Chemicals Corp 光学活性ヒドラジン化合物の製造法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003055375A (ja) * 2001-08-20 2003-02-26 Mitsubishi Chemicals Corp 光学活性ヒドラジン化合物の製造法

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