JP2002526429A - 殺真菌剤組成物 - Google Patents

殺真菌剤組成物

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シヤザレ，モーリス
ドユベール，パトリス
グオ，ジヤン・マリ
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アベンティス・クロップサイエンス・エス・アー
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、（４−Ｓ）−４−メチル−２−メチルチオ−４−フェニル−１−フェニルアミノ−２−イミダゾリン−５−オンから成る化合物（Ｉ）と、Ｎ１−〔（Ｒ）−１−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）エチル〕−Ｎ２−イソプロポキシカルボニル−Ｌ−バリダミドまたはイソプロピル〔２−メチル−１−（フェニルエチル−カルバモイル）プロピル〕カーバメートから成る化合物（ＩＩ）とを含む殺真菌剤組成物に関する。化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比は１０−０．０１、好ましくは５−０．５の範囲である。本発明はまた、植物毒性量でない有効量の本発明の殺真菌剤組成物を植物の地上部分に施用することを特徴とする、作物の植物病原性菌類を防除する治療的または予防的な方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、特に作物の保護を目的とする２−イミダゾリン−５−オン誘導体と
アミノ酸アミドの誘導体とを含む新規な殺真菌剤組成物に関する。本発明はまた
、作物の菌類病害を防除する方法に関する。
【０００２】 殺真菌作用を有する２−イミダゾリン−５−オンから誘導された化合物が、作
物を損傷する植物病原性菌類または作物を損傷し易い植物病原性菌類の増殖及び
繁殖を予防し得ることは、特に欧州特許出願ＥＰ５５１０４８によって知られて
いる。
【０００３】 国際特許出願ＷＯ９６／０３０４４もまた、２−イミダゾリン−５−オンを１
種または複数の殺真菌性有効成分と共に含有している幾つかの殺真菌剤組成物を
開示している。
【０００４】 欧州特許出願公開ＥＰ−Ａ−０７７５６９６及びＥＰ−Ａ−０４７２９９６は
、アミノ酸アミドの構造を有している新規な化合物を有用な殺真菌剤として開示
している。
【０００５】 しかしながら農業者は依然として、作物の菌類病害、特にベト病を防除するた
めに使用できる製品の改良を要望している。
【０００６】 また、作物の菌類被害を防除する製品について、特に製品の用量を削減するこ
とによって環境に拡散する化学物質の量を減少させることが要望されている。
【０００７】 最後にまた、農業者が各々の用途に最も好適な殺真菌剤を選択できるように市
販の殺真菌剤製品の種類を増やすことが要望されている。
【０００８】 従って本発明の１つの目的は、上記に提起された問題の解決に役立つ新規な殺
真菌剤組成物を提供することである。
【０００９】 本発明の別の目的は、例えばナス科作物及びブドウの菌類病害の予防的または
治療的な処理に役立つ新規な殺真菌剤組成物を提供することである。
【００１０】 本発明の別の目的は、ナス科作物及びブドウのベト病及び／またはセプトリア
病（ｓｅｐｔｏｒｉｏｓｅ）に対する有効性が改善された新規な殺真菌剤組成物
を提供することである。
【００１１】 本発明の別の目的は、ブドウのベト病及び／またはウドンコ病及び／またはボ
トリチス病に対する有効性が改善された新規な殺真菌剤組成物を提供することで
ある。
【００１２】 本発明の殺真菌剤組成物によってこれらの目的が全面的にまたは部分的に達成
され得ることがここに知見された。
【００１３】 従って本発明の第一の目的は、式（Ｉ）：
【００１４】
【化４】 〔式中、 Ｍは酸素原子またはイオウ原子を表し、 ｎは０または１の整数であり、 Ｙはフッ素原子もしくは塩素原子またはメチル基である〕の化合物と、式（ＩＩ
）：
【００１５】
【化５】 〔式中、同じまたは異なるＲ及びＲ’は互いに独立に、１−６個の炭素原子を含
む直鎖状または分枝状のアルキル基から選択され、 Ａは、式：
【００１６】
【化６】 で示されるＡ１及びＡ２のそれぞれから選択された基を表し、 Ｘは、水素原子、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素のいずれかから成るハロゲン原子
、１−６個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基、１−６個の炭素
原子を含む直鎖状または分枝状のアルコキシ基、から選択され、 星印（＊）は非対称中心を表す〕の化合物とを含み、 化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比が５０−０．０１、好ましくは１０−０．０
１、より好ましくは５−０．５の範囲であることを特徴とする殺真菌剤組成物を
提供することである。
【００１７】 本発明の殺真菌剤組成物に好ましい式（ＩＩ）の化合物は、アミノ酸の炭素の
非対称中心がＬ形の立体配置を与えるような化合物である。
【００１８】 勿論、化合物（ＩＩ）の可能なすべての立体配置、即ち、２個の非対称炭素の
種々の立体配置によって形成されるすべての異性体が本発明の範囲に包含される
。
【００１９】 勿論、殺真菌剤組成物は予定されたその用途に応じて、１種または複数の化合
物（Ｉ）及び／または１種または複数の化合物（ＩＩ）と共に、別の殺真菌性化
合物を含有し得る。
【００２０】 本発明組成物は、キュウリもしくはエンドウマメのような作物及びジャガイモ
もしくはトマトのようなナス科作物のベト病及びセプトリア病、ブドウのベト病
を防除するために特に有利である。
【００２１】 また式（Ｉ）及び式（ＩＩ）の化合物を入手し得る当業者は、上記以外にもよ
く知られた作物の植物病原性病害を防除するために本発明組成物を使用し得る。
【００２２】 化合物（Ｉ）は特に欧州特許出願公開ＥＰ−Ａ−０６２９６１６に開示されて
いる。
【００２３】 Ａが基Ａ１を表す化合物（ＩＩ）及び殺真菌剤としてのその使用は特に欧州特
許出願公開ＥＰ−Ａ−０７７５６９６に記載されている。
【００２４】 Ａが基Ａ２を表す化合物（ＩＩ）及び殺真菌剤としてのその使用は特に欧州特
許出願公開ＥＰ−Ａ−０４７２９９６に記載されている。
【００２５】 化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比は、これらの２つの化合物の重量比である
と定義される。この比に関して異なる定義が明記されていない限り、本文中の以
後の記載で使用された２つの化合物の比もすべて重量比である。
【００２６】 これらの組成物は概して、作物、特にナス科作物に特に有害な幾つかの真菌類
、より特定的にはナス科作物のベトカビに対する化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ
）のそれぞれ単独の作用を顕著に改善することができ、しかもこれらの作物に対
する薬害を生じることがない。このため、使用される各有効成分の活性スペクト
ルを改善し、かつ、それぞれの用量を削減し得る。用量の削減が環境上の理由か
ら特に重要な特質であることは容易に理解されよう。
【００２７】 好ましい本発明の殺真菌剤組成物は以下の特徴を有している： −化合物（Ｉ）は、式中のＭがイオウ原子であり、ｎが０に等しい式（Ｉ）の化
合物であり、これは、（４−Ｓ）−４−メチル−２−メチルチオ−４−フェニル
−１−フェニルアミノ−２−イミダゾリン−５−オンと呼ばれており、以後の記
載では“化合物Ａ”で表され、 −化合物（ＩＩＡ）は、式中のＲがイソプロピル基を表し、Ａが基（Ａ１）を表
し、Ｘが２−ベンゾチアゾリル基の６位に配置されたフッ素原子を表し、アミノ
酸がＬ形の立体配置を有しており、２−ベンゾチアゾリル基に含まれている非対
称炭素がＲ形の立体配置を有している式（ＩＩ）の化合物であり、これは、Ｎ１ −〔（Ｒ）−１−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）エチル〕−Ｎ２−イ
ソプロポキシ−カルボニル−Ｌ−バリナミドと呼ばれており、以後の記載では“
化合物Ｂ”で表され、 −化合物（ＩＩＢ）は、式中のＲがイソプロピル基を表し、Ａが基（Ａ２）を表
し、Ｘがフェニル基の４位に配置されたメチル基を表し、ラセミ混合物、鏡像異
性体混合物及び／またはジアステレオ異性体混合物あるいは光学異性体純物質の
形態の式（ＩＩ）の化合物であり、これは、イソプロピル〔２−メチル−１−（
１−フェニルエチル−カルバモイル）プロピル〕カーバメートと呼ばれており、
以後の記載では“化合物Ｃ”で表される。化合物（Ｃ）の特に有利な形態は、イ
プロバリカーブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）という一般名の物質である。
【００２８】 本発明組成物中では化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比が相乗効果を生じるよ
うに選択されるのが有利である。相乗効果なる用語は特に、Ｃｏｌｂｙ Ｓ．Ｒ
．の論文“併用除草剤の相乗的応答及び拮抗的応答の計算（Ｃａｌｃｕｌ ｄｅ
ｓ ｒｅｐｏｎｓｅｓ ｓｙｎｅｒｇｉｑｕｅｓ ｅｔ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ
ｅｓ ｄｅｓ ｃｏｍｂｉｎａｉｓｏｎｓ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）”，ｒｅｖ
ｕｅ Ｗｅｅｄｓ，１９６７，１５，ｐ．２０−２２所収、によって定義された
効果を意味する。この論文では以下の公式が使用されている： Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／１００。
【００２９】 式中のＥは規定の用量（例えば、それぞれｘ及びｙに等しい量）で２つの殺真
菌剤を併用したときに予測される病害の防除％を表し、Ｘは規定の用量（ｘに等
しい量）の化合物（Ｉ）で観察された防除％を表し、Ｙは規定の用量（ｙに等し
い量）の化合物（ＩＩ）で観察された防除％を表す。併用によって観察された防
除％がＥよりも大きい値になるときは相乗効果が生じている。
【００３０】 相乗効果なる用語はまた、Ｔａｍｍｅｓの方法，“Ｉｓｏｂｏｌｅｓ，ａ ｇ
ｒａｐｈｉｃ ｒｅｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｙｎｅｒｇｉｓｍ ｉ
ｎ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ”，Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ，７０（１９６４），ｐ．７３−８０に準拠
して定義される。
【００３１】 上記に示した化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比の範囲は本発明の範囲を限定
する値ではなく単なる代表的な値である。当業者は補充の試験を行うことによっ
て相乗効果が観察される２つの化合物の用量の別の比を見出すことができよう。
【００３２】 化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）とを含む本発明組成物は極めて顕著な相乗効果
を発揮し得る。
【００３３】 別の実施態様によれば、本発明組成物に有利な化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）
の比は１０−０．０１、好ましくは５−０．２の範囲である。
【００３４】 本発明組成物は概して、化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比が５−１の範囲で
あるときに好結果を示した。
【００３５】 本発明の目的は更に、上記のような１種または複数の組合せ薬剤を含む組成物
を提供することである。
【００３６】 本発明は更に、植物に式（Ｉ）の化合物と式（ＩＩ）の化合物とを含む組合せ
薬剤を施用することを特徴とする植物病原性病害の治療方法を包含する。２種類
の有効成分を含有する組成物を施用してもよく、または、１種類の有効成分を各
々が含有する２つの組成物を協力作用が生じるように同時または順次に施用して
もよい。
【００３７】 これらの組成物は、噴霧装置のような適当な装置によって処理すべき作物にそ
のまま施用できる既製の組成物でもよく、または、作物に施用する前に希釈する
ことが必要な市販の濃縮組成物でもよい。
【００３８】 本発明は、作物の多様な植物病原性病害、特にセプトリア病及びベト病を防除
する方法を提供する。これらの病害は直接葉面散布によって防除できる。
【００３９】 従って本発明は、作物の植物病原性病害を防除する治療的または予防的な方法
を提供する。方法は、植物毒性量でない有効量の上記に定義のような組合せ薬剤
によって上記のような作物を（例えば施用または投与によって）処理する段階か
ら成る。作物の処理なる用語は、作物の地上部分または作物の生育土壌に上記の
ような殺真菌剤組成物を施用または投与することを意味する。作物の生育土壌で
はベト病またはセプトリア病のような植物病原性病害が発生したり発生し易かっ
たりする。作物の処理なる用語はまた、例えば種子または塊茎のような作物再生
産用物質の処理を意味する。
【００４０】 以下に記載の組成物は一般に、生育中の野菜に施用するため、作物の育成地に
施用するため、または、種子をコーティングもしくは膜被覆するために使用され
る。
【００４１】 本発明化合物の適当な施用方法としては例えば、粉末剤、顆粒剤、燻蒸剤もし
くは泡沫剤を使用するかまたは微粉砕組成物もしくはカプセル化組成物を懸濁液
の形態で使用する葉面散布、浸透液剤、粉末剤、顆粒剤、燻蒸剤または泡沫剤を
使用する土壌または根の処理、種子を膜被覆剤もしくはコーティング剤で被覆す
るかまたは種子に粉末剤もしくは乳剤を施用する植物の種子処理がある。
【００４２】 本発明の化合物または組成物は、植生、特に植物病原性菌類が発生した葉に適
宜施用される。本発明化合物または組成物の別の施用方法は、有効成分を含有す
る配合製剤を潅漑用水に添加する方法である。潅漑はスプリンクラーによる潅漑
でもよい。
【００４３】 本発明組成物の施用に好適な配合製剤としては、例えば噴霧剤、粉末剤、顆粒
剤、燻蒸剤、泡沫剤、乳剤などの形態で使用するのに適した配合製剤がある。
【００４４】 作物の植物病原性病害を防除する方法は実際には、例えば有効量の本発明組成
物を植物に施用するかまたは植物の生育環境に施用する処理から成る。このよう
な方法の場合、有効成分は一般に、処理耕地１ヘクタールあたりの有効成分が約
５ｇ−約２ｋｇの範囲となるような有効用量で病害を防除すべき耕地に施用され
る。理想的な条件下で、処理すべき植物病原性菌類の種類次第ではもっと少ない
用量で適切な保護が得られる。逆に悪い気象条件下では、耐性またはその他の要
因によってもっと多い用量の有効成分が必要になることもあり得る。慣例的に、
最適な用量は複数の要因、例えば、処理すべき植物病原性菌類の種類、被害植物
の種類と生育レベル、植生の密度または施用方法などに左右される。より好まし
い有効成分の有効用量は約２０ｇ／ヘクタール−約１０００ｇ／ヘクタールの範
囲である。
【００４５】 実際に使用する場合、本発明組成物は単独で使用されてもよいが、好ましくは
組成物に含有される一方または他方の有効成分または双方の有効成分が別の１種
または複数の相溶性成分と配合されているかまたは会合している組成物として使
用されるのが有利である。別の相溶性成分としては例えば、所望の用途に適して
おりかつ農業に許容される固体状または液体状の充填剤または希釈剤、アジュバ
ント、界面活性剤または等価の物質がある。組成物は、あらゆる種類の企業作物
または栽培作物に好適に施用できるような当業界で公知の任意の形態でよい。こ
の分野で公知の任意の方法で製造され得るこれらの組成物も本発明に包含される
。
【００４６】 組成物はまた、保護コロイド、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、噴霧用油、
安定剤、保存剤（特に、防カビ剤）、金属イオン封鎖剤、などのような別の種類
の成分を含有し、また、農薬特性（特に、殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤）または植物生長調節剤の特性を有していることが判っている別の有効成分を
含有し得る。より普遍的に、本発明に使用される化合物は配合製剤の常用の調製
技術に適合する固体状または液体状の任意の添加剤に組合せることが可能である
。
【００４７】 本発明で使用される組合せ薬剤の有効用量は特に、駆除すべき植物病原性菌類
の種類、または、例えばこれらの菌類による植物の被害の程度に従って広範囲の
割合で変更し得る。
【００４８】 一般的に本発明組成物は、通常は約０．０５重量％−約９９重量％の１種また
は複数の本発明組成物と、約１重量％−約９５重量％の１種または複数の固体状
または液体状の充填剤と、任意に約０．１重量％−約５０重量％の１種または複
数の別の相溶性化合物、例えば界面活性剤などを含有している。
【００４９】 本文の開示において、“充填剤”なる用語は、例えば植物、種子または土壌へ
の有効成分の施用を容易にするために有効成分に組合せる有機または無機の天然
または合成の成分を意味する。従ってこのような充填剤は一般に不活性であり、
適格（例えば農芸化学的に適格、特に植物処理に適格）な物質でなければならな
い。
【００５０】 充填剤は固体でもよい。例えば、粘土、天然もしくは合成のケイ酸塩、シリカ
、樹脂、ロウ、固形肥料（例えばアンモニウム塩）でもよく、カオリン粘土、滑
石、石灰、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイソ
ウ土のような土壌の天然鉱物でもよく、シリカ、アルミナまたはケイ酸塩特にケ
イ酸アルミニウムもしくはケイ酸マグネシウムのような合成鉱物でもよい。顆粒
剤に好適な固体充填剤としては、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト
のような磨砕または粉砕した天然岩石；無機または有機の粉末の合成顆粒；おが
屑、ココナッツの外果皮、トウモロコシの穂もしくは外被またはタバコの茎のよ
うな有機物の顆粒；多孔質ケイソウ土、リン酸三カルシウム、コルク粉または吸
着性カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ロウ；または固形肥料がある。
このような充填剤を含有する組成物は所望の場合、湿潤剤、分散剤、乳化剤また
は着色剤のような１種または複数の相溶性添加剤を含有することができ、組成物
が固体であるときはこれらの添加剤が希釈剤の機能も果たす。
【００５１】 充填剤はまた液体でもよい。例えば、水、アルコール特にブタノールまたはグ
リコール、それらのエーテルまたはエステル、特に酢酸メチルグリコール；ケト
ン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはイソホロン；パラフィン系炭化水素または芳香族炭化水素のような
石油留分、特にキシレンまたはアルキルナフタレン；鉱油または植物油；塩素化
脂肪族炭化水素、特にトリクロロエタンまたはメチレンクロリド；塩素化芳香族
炭化水素、特にクロロベンゼン；水溶性または強極性の溶媒、例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン；Ｎ−オクチルピロリドン、液化ガス；などを単独使用または混用
し得る。
【００５２】 界面活性剤は、イオン性または非イオン性の乳化剤、分散剤または湿潤剤でよ
く、これらの界面活性剤の混合物でもよい。界面活性剤としては例えば、ポリア
クリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩、ナフタレンスルホ
ン酸塩があり、また、脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪エステルまたは脂肪アミン
とエチレンオキシドとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノールま
たはアリールフェノール）、スルホコハク酸のエステル塩、タウリン誘導体（特
にアルキルタウレート）、アルコールのリン酸エステル、エチレンオキシドとフ
ェノールとの重縮合物、脂肪酸とポリオールとのエステル、上記の化合物の硫酸
塩、スルホン酸塩またはリン酸塩の官能性誘導体がある。一般的に、有効成分及
び／または不活性充填剤が単独では水に難溶性または水に不溶性であり且つ施用
すべき組成物の充填剤が水であるときは、少なくとも１種類の界面活性剤の存在
が必須である。
【００５３】 本発明組成物は更に、接着剤または着色剤のような別の添加剤を含有し得る。
カルボキシメチルセルロースのような接着剤、または、粉末、顆粒もしくはマト
リックスの形態の合成もしくは天然のポリマー、例えばアラビアゴム、ラテック
ス、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールもしくはポリ酢酸ビニル、ま
たは、セファリンもしくはレシチンのような天然のリン脂質もしくは合成のリン
脂質などを配合製剤中に使用し得る。着色剤としては、酸化鉄、酸化チタン、プ
ルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロ
シアニン染料のような有機着色剤；鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンまたは亜鉛などの塩のような微量元素を使用することが可能である。
【００５４】 本発明の組合せ薬剤を含有しており作物の植物病原性菌類を防除するために使
用される組成物はまた、安定剤、別の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
蠕虫駆除剤、コクシジウム駆除剤、殺菌剤、節足動物もしくは脊椎動物の誘引剤
、忌避剤もしくはフェロモン、脱臭剤、芳香剤または着色剤を含有し得る。
【００５５】 これらの添加剤は、作物の植物病原性菌類に対する組成物の効能、持続性、安
全性、作用スペクトルを改善するように、または、その他の有効な機能を処理表
面に対して果たし得る組成物が得られるように選択される。
【００５６】 例えば、本発明組成物は、式（Ｉ）の化合物及び式（ＩＩ）の化合物に加えて
、殺真菌性を有する別の有効成分を含有し得る。
【００５７】 殺真菌性を有する別の有効成分としては、イプロジオンが好適である。しかし
ながら本発明の目的を逸脱しない範囲内であれば別の任意の殺真菌性有効成分を
適宜使用し得る。
【００５８】 例えば別の有効成分がイプロジオンであるとき、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）
とイプロジオンとを含有する組成物、または、化合物Ａと化合物（Ｃ）とイプロ
ジオンとを含有する組成物はいずれも十分に好適な組成物である。
【００５９】 従って、本発明の組合せ薬剤は固体形態または液体形態の種々の組成物の形態
で農業用途に使用される。
【００６０】 組成物の使用可能な固体形態としては、微細粉末剤（本発明の組合せ有効成分
を９９％以下の量で含有する）、粉末状もしくは顆粒状の水和剤（水分散性顆粒
を含む）がある。特に、押出、圧縮、充填剤への含浸を順次行うことによって得
られる固体、または、粉末から造粒することによって得られる固体がある（これ
らの顆粒状または粉末状の水和剤中の本発明の組合せ有効成分の量は約０．５％
−約９９％の範囲である）。本発明組成物を含有する均一または不均一な固体組
成物、例えば顆粒剤、丸剤、圧縮錠剤またはカプセル剤は、停留水または雨水の
多少とも長期間の処理に使用され得る。
【００６１】 後述するような水分散性濃縮物を間欠的に供給するかまたは浸出剤として使用
することによって同様の結果が得られる。
【００６２】 液体組成物としては、例えば水性または非水性の溶液または懸濁液（乳化性濃
縮物、乳剤、フローワブル、分散液剤、溶液剤）またはエアゾールがある。また
液体組成物としては特に、乳化性濃縮物、分散液剤、乳剤、ゲル、フローワブル
、エアゾール、水和剤（または噴霧用粉末）、乾燥フローワブル、乾燥ペースト
があり、これらは液体組成物の形態でもよく、または、施用時に例えば水性噴霧
剤（微量噴霧剤または極微量噴霧剤も含む）または燻蒸剤またはエアゾールのよ
うな液体組成物を形成してもよい。
【００６３】 例えば可溶性濃縮物または乳化性濃縮物の形態の液体組成物の多くは約５重量
％−約９５重量％の有効成分を含有しており、そのままで使用できる既製の乳剤
または溶液剤は約０．０１％−２０％の有効成分を含有している。可溶性濃縮物
または乳化性濃縮物は溶媒以外にも必要に応じて約２％−約５０％の適当な添加
剤、例えば、安定剤、界面活性剤、浸透剤、防腐剤、着色剤または接着剤を含有
し得る。例えば植物に施用するために特に好適な任意の濃度の乳剤は、上記のよ
うな濃縮物を水に希釈することによって得られる。これらの組成物は、本発明で
使用され得る組成物の範囲に包含される。乳剤は油中水型または水中油型であり
、濃厚な粘稠度を有しており、ゲルの形態であってもよい。
【００６４】 これらの水性分散液剤もしくは水性乳剤または噴霧用混合物はいずれも、適当
な任意の手段によって、最適には噴霧によって植物に施用され得る。施用される
用量は一般に１ヘクタールあたり約１００−約１２００リットルの噴霧用混合物
という割合であるが、必要に応じてまたは施用技術に応じて上記の範囲よりも多
い量でもよく少ない量でもよい（例えば微量また極微量）。
【００６５】 噴霧によって施用され得る濃縮懸濁液剤は、沈降しない（微粒の場合）安定な
流体生成物の形態を有するように調製され、一般に約１０重量％−約７５重量％
の有効成分と、約０．５％−約３０％の界面活性剤と、約０．１重量％−約１０
重量％のレオロジー調節剤と、約０重量％−約３０重量％の適当な添加剤、例え
ば抑泡剤、防腐剤、安定剤、浸透剤、接着剤とを含有し、更に、水または有効成
分が難溶性もしくは不溶性の有機液体を充填剤として含有している。凝固防止ま
たは水の凍結防止の目的で有機固体または無機塩を充填剤に溶解させてもよい。
【００６６】 水和剤または可溶性粉末（噴霧用粉末）は一般に、約１０重量％−約１００重
量％の有効成分と、約０％−約９０％の固体充填剤と、約０％−約５％の湿潤剤
と、約０％−約１０％の分散剤とを含有し、必要な場合には約０％−約８０％の
１種または複数の安定剤及び／または別の添加剤、例えば浸透剤、接着剤、“凝
固防止”剤、着色剤などを含有するように調製され得る。これらの水和剤を得る
ためには、（１種または複数の）有効成分と、多孔質担体に含浸させた添加物質
とを適当なミキサー内で均質混合し、ミルまたはその他の適当な粉砕装置で粉砕
する。これによって、極めて優れた水和性及び懸濁性を有している水和剤が得ら
れる。このような水和剤を所望の任意の濃度で水に懸濁させる。得られた懸濁液
は植物の葉叢に対する施用に特に好適である。
【００６７】 “水分散性顆粒”（ＷＧ）及び可溶性顆粒（ＳＧ）は、水和剤と実質的に同様
の組成を有している。これらは、水和剤に使用される上記のような配合材料の造
粒によって調製され得る。これらの顆粒は、いわゆる湿式法（微粉砕有効成分を
不活性充填剤及び少量例えば１重量％−２０重量％の水に接触させるかまたは結
合剤もしくは分散剤の水溶液に接触させ、次いで乾燥し、篩別する）で調製され
てもよく、または押出によって得られる顆粒と同様にいわゆる乾式法（圧縮及び
篩別後に粉砕）で調製されてもよい。
【００６８】 配合組成物の用量及び濃度は組成物の施用方法または組成物の種類または組成
物の用途に従って変更される。一般的に、配合組成物は少なくとも１種類の本発
明の組合せ有効成分または全有効成分（即ち別の農薬物質または安定剤と混合し
た本発明組成物）を通常は約０．００００１重量％−約１００重量％、より特定
的には約０．０００５重量％−約８０重量％の量で含有している。具体的には、
使用される組成物の種類及びそれらの用量は、所望の１つまたは複数の効果を得
るように農業者、園芸業者、林業者、作物の植物病原性菌類を防除することを職
務とする技術者、または、その他のこの分野の有資格者によって選択され得る。
【００６９】 実施例Ａ−Ｉに記載の以下の配合製剤は、１種または複数の本発明組成物を有
効成分として含んでおり作物の植物病原性菌類を防除するために有効な配合製剤
の代表例である。配合製剤の剤形を表す名称の後に括弧に入れて示した２文字コ
ードは、これらの配合製剤に対して常用の国際コードである。実施例Ａ−Ｉに記
載の配合製剤の各々を希釈して、圃場またはブドウ科作物に施用する適当な濃度
の噴霧用組成物を調製する。以下に示した実施例Ａ−Ｇの配合製剤に使用した成
分の普遍的化学記述を以下に示す（これらの成分のパーセンテージはすべて重量
％である）：
【００７０】
【表１】
【００７１】 実施例Ａ 以下の組成の水溶性濃縮物（ＳＬ）を調製する： 有効成分 ７％ Ｉｇｅｐａｌ ＢＣ／１０ １０％ 水 ８３％ 適量のＮ−メチルピロリドンに溶解したＩｇｅｐａｌ ＢＣ／１０の溶液に有
効成分を添加し、加熱し撹拌して溶解させる。得られた溶液に残りの溶媒を添加
することによって規定量に調整する。
【００７２】 実施例Ｂ 以下の組成の乳化性濃縮物（ＥＣ）を調製する： 有効成分 ２５％（ｍａｘ．） Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＢＳＵ １０％ Ａｒｙｌａｎ ＣＡ ５％ Ｎ−メチルピロリドン ５０％ Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０ １０％ 最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解させる。次いで、Ｓｏｌｖｅ
ｓｓｏ １５０を添加することによって最終量に調整する。
【００７３】 実施例Ｃ 以下の組成の水和剤（ＷＰ）を調製する： 有効成分 ４０％ Ｓｕｐｒａｇｉｌ ＷＰ ２％ Ｓｕｐｒａｇｉｌ ＭＮＳ９０ ５％ Ｃｅｌｉｔｅ ＰＦ ５３％ 全部の成分を混合し、ハンマーミルで粉末の粒度が５０ミクロン未満になるま
で粉砕する。
【００７４】 実施例Ｄ 以下の組成の配合濃縮懸濁液剤を調製する： 有効成分 ４０．００％ Ｉｇｅｐａｌ ＢＣ／１０ １．００％ Ｓｏｐｒｏｐｏｎ Ｔ３６ ０．２０％ プロピレングリコール ５．００％ Ｒｈｏｄｏｐｏｌ ２３ ０．１５％ 水 ５３．６５％ 全部の成分を均質混合し、ボールミルで平均粒度が３ミクロン未満になるまで
粉砕する。
【００７５】 実施例Ｅ 以下の組成の水分散性顆粒（ＷＧ）を調製する： 有効成分 ８０％ Ｄａｒｖａｎ Ｎｏ ２ １２％ Ｓｕｐｒａｇｉｌ ＭＮＳ９０ ８％ Ｓｕｐｒａｇｉｌ ＷＰ ２％ 成分を混合し、流体エネルギーミルで微粉砕し、次いで回転造粒機で水噴霧（
１０％まで）によって造粒する。得られた顆粒を流動床乾燥機で乾燥して余剰の
水を除去する。
【００７６】 実施例Ｆ 以下の組成の散布用粉末（ＤＰ）を調製する： 有効成分 １−１０％ 極微細タルク粉末 ９９−９０％ 成分を均質混合し、次いで微細粉末が得られるまで粉砕する。
【００７７】 実施例Ｇ 以下の組成の水和剤（ＷＰ）を調製する： 有効成分 ５０％ Ｉｇｅｐａｌ ＢＣ／１０ ５％ Ａｅｒｏｓｉｌ ５％ Ｃｅｌｉｔｅ ＰＦ ４０％ Ｉｇｅｐａｌ ＢＣ／１０をＡｅｒｏｓｉｌに吸着させ、次いで残りの成分と
混合し、水和剤が得られるまでハンマーミルで粉砕し、得られた水和剤を有効成
分濃度０．００１重量％−２重量％になるまで水で希釈し、作物の植物病原性菌
類を根絶するために該菌類の発生場所に噴霧によって施用する。
【００７８】 上記に引用した複数の配合製剤は単なる代表例であり、本発明はこれらの例に
限定されない。当業者は各自に固有の問題を解決するために使用すべき配合製剤
の形態を容易に適宜選択できる。一般的には、ＷＧ（水分散性顆粒）型の配合製
剤が本発明組成物による処理方法に特に好適である。
【００７９】 本発明の殺真菌剤組成物は通常は化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）との組合せを
０．５％−９５％の量で含有している。
【００８０】 上記組成物は、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）との組合せを含む製品として市
販されている濃縮組成物でもよい。組成物はまた、処理すべき作物にそのままで
施用できる希釈組成物でもよい。後者の組成物は、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ
）とを含有する市販の濃縮組成物（この混合物は“既製ミックス”または英語で
“ｒｅａｄｙ ｍｉｘ”と呼ばれる）を水で希釈して調製されてもよく、または
、各々が化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）をそれぞれ含む２種類の市販の濃縮組
成物の用時混合物（英語で“ｔａｎｋ ｍｉｘ”と呼ばれる）を水で希釈して調
製されてもよい。
【００８１】 本発明の最後の目的は、作物の植物病原性菌類を防除する治療的または予防的
な方法を提供することである。該方法の特徴は、処理すべき植物に本発明の殺真
菌剤組成物を植物毒性量でない有効量で施用することである。
【００８２】 本発明方法によって防除し得る作物の植物病原性菌類としては特に以下の菌類
が挙げられる： −卵菌類のグループ： −Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ属、例えばＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅ
ｓｔａｎｓ（ナス科、特にジャガイモまたはトマトのベトカビ）； −Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅｅｓ科、特にＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉ
ｃｏｌａ（ブドウのベトカビ）、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ（
ヒマワリのベトカビ）、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種（特にウリ科及
びホップのベトカビ）、Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ（レタスのベトカビ）
、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａｅ（タバコのベトカビ）、Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ（キャベツのベトカビ）、Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ ｖｉｃｉａｅ（エンドウマメのベトカビ）、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ（タマネギのベトカビ）： −アデロミケス類のグループ： −Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属、例えばＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ（ナ
ス科のアルテリナリア、特にトマトの輪紋病、ジャガイモの夏疫病）； −Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ属、特にＧｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ（
ブドウの黒菌病）； −Ｏｉｄｉｕｍ属、例えばブドウのウドンコカビ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃ
ａｔｏｒ）、蔬菜のウドンコカビ、例えばＥｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ
（アブラナ科のウドンコカビ）、Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ、Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ
ｌｉｇｅｎａ（ウリ科、キク科、トマトのウドンコカビ）、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｃｏｍｍｕｎｉｓ（テンサイ及びキャベツのウドンコカビ）、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｐｉｓｉ（エンドウマメ、アルファルファのウドンコカビ）、Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ ｐｏｌｙｐｈａｇａ（インゲンマメ、キュウリのウドンコカビ）、Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｒｕｍ（セリ科、特にニンジンのウドンコカ
ビ）、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｉｌｉ（ホップのウドンコカビ）： −土壌菌類のグループ： −Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．属； −Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．属、特にＡｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔ
ｅｉｃｈｅｓ（エンドウマメの腐敗病）、Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌ
ｉｏｉｄｅｓ（テンサイの黒色腐敗病）。
【００８３】 本文中に使用された“処理すべき植物に施用する”という表現は、本発明の目
的である殺真菌剤組成物を以下のような種々の処理方法によって施用することを
意味する： −組成物の１つを含む液体を植物の地上部分に噴霧する方法； −植物の周囲に顆粒もしくは粉末を散布し、土壌に混入させ、灌水する方法、樹
木に対しては薬剤を注入または塗布する方法； −組成物の１つを含む乳剤で植物種子をコーティングまたは膜被覆する方法。
【００８４】 好ましい処理方法は、処理すべき作物の地上部分に液体を噴霧する方法である
。
【００８５】 “植物毒性量でない有効量”という表現は、作物に存在する菌類または作物に
発生し易い菌類を防除または駆除すべく十分であるが作物に薬害症状を全く生じ
ない本発明組成物の量を意味する。このような量は、防除すべき菌類の種類、作
物の種類、気候条件、本発明の殺真菌剤組成物に含まれている化合物（ＩＩ）の
種類、などに従って広い範囲内で変更し得る。当業者はこの量を組織的な圃場試
験によって決定し得る。
【００８６】 普通の農作業条件で、化合物（Ｉ）が１０−５００ｇ／ヘクタール、好ましく
は２０−３００ｇ／ヘクタールの用量に対応するような本発明の殺真菌剤組成物
の量が概して好結果を与える。
【００８７】 化合物（ＩＩ）が１０−５００ｇ／ヘクタール、好ましくは２０−３００ｇ／
ヘクタールの用量に対応するような本発明の殺真菌剤組成物の量が好ましい。
【００８８】 以下の実施例は本発明の単なる代表例であり本発明はこれらの実施例の記載に
は限定されない。
【００８９】 本発明を多くの実施態様に関して記載したが、本発明の要旨を逸脱することな
く多くの修正、置換、削除及び変更が可能であることは当業者に理解されよう。
本発明の範囲が特許請求の範囲の記載及びその等価の要素のみによって限定され
ることは言うまでもない。
【００９０】 実施例１：ブドウのベトカビに対する組成物の試験（予防的作用）： ５００ｇ／リットルの濃縮懸濁液（ＳＣ）の形態の化合物Ａを含む組成物と１
００ｇ／ｋｇの水和剤の形態の化合物Ｂを含む組成物とを使用する。
【００９１】 化合物Ａを１２５ｇ／リットルの用量及び化合物Ｂを３７．５ｇ／リットルの
用量で含有する乳剤を調製する（化合物Ａ／化合物Ｂの比＝約３．３３）。この
乳剤を水で希釈し、ブドウ植物の地上部分に被害の程度に応じて６００−１００
０リットル／ヘクタールの割合でジェット噴霧する。
【００９２】 この組合せ薬剤をブドウのＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａに対して
試験した。実験プロトコルを以下に説明する。
【００９３】 花芽期（花芽が分かれた段階）のブドウ植物（品種：Ｇａｍａｙ）を上記の用
量の殺真菌剤組成物で処理する。処理２日後にＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉ
ｃｏｌａを接種して耕区周囲のブドウ株を人為的に汚染する。
【００９４】 化合物Ａと化合物Ｂとを含有する乳剤による処理を１０日毎に繰り返す。７回
目の処理の１１日後に効果を評価する。ベトカビ病斑（白っぽい綿毛によって認
識できる胞子形成性感染）を有しているブドウの房または葉の頻度（数をパーセ
ンテージで表した値）を、目視観察し非汚染処理対照に比較することによって評
価し、次いで実際的効率のパーセンテージを以下の式によって決定する： ％実際的効率＝１００×（対照の頻度−被検植物の頻度）／対照の頻度 Ｃｏｌｂｙの公式による理論的効率を以下の式で計算する：（ＥＴ＝理論的効
率；ＥＰ＝実際的効率） ％ＥＴ（Ａ＋Ｂ）＝％ＥＰ（Ａ）＋％ＥＴ（Ｂ）−（％ＥＰ（Ａ）×％ＥＰ（Ｂ
）／１００） この試験によれば、本発明組成物についてＣｏｌｂｙの公式で計算した理論的
効率は７５．０％であったが、実際的効率は９０．３％を示した。
【００９５】 実際的効率と理論的効率との間に生じたこのように大きい差は、２つの化合物
、即ち化合物Ａと化合物Ｂとの著しい相乗効果をはっきりと示す。
【００９６】 実施例２：ブドウのベトカビに対する組成物の試験（治療的作用）： ５００ｇ／リットルの濃縮懸濁液（ＳＣ）の形態の化合物Ａを含む組成物と１
００ｇ／ｋｇの水和剤の形態の化合物Ｂを含む組成物とを使用する。
【００９７】 化合物Ａを０．６ｐｐｍの用量及び化合物Ｂを０．３ｐｐｍの用量で含有する
組成物を調製する（化合物Ａ対化合物Ｂの比＝２）。
【００９８】 この組合せ薬剤をブドウのＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａに対して
試験した。実験プロトコルを以下に説明する。
【００９９】 ８週齢のブドウ植物（品種：Ｃｈａｒｄｏｎｎａｙ）の葉の裏面に、接種物１
ｍｌあたり１０００００胞子を含有する水性懸濁液を噴霧することによってＰｌ
ａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａを接種する。植物を２０℃、１００％相対
湿度に維持した環境調整室で２４時間維持し、次いで上記の用量の殺真菌剤組成
物で処理する（各用量の施用を３回反復）。次に、２０℃、１００％相対湿度に
維持した環境調整室に戻して合計６日間維持する。効果の評価を２回行う（１回
目は５日目、２回目はその翌日）。（白っぽい綿毛によって認識できる）胞子形
成性感染が生じた葉の表面を非汚染処理対照に比較することによって評価し、実
際的効率のパーセンテージを以下の式によって決定する： ％実際的効率＝１００×（％対照の汚染−％被検植物の汚染）／％対照の汚染 Ｃｏｌｂｙの公式による理論的効率を以下の式で計算する：（ＥＴ＝理論的効
率；ＥＰ＝実際的効率） ％ＥＴ（Ａ＋Ｂ）＝％ＥＰ（Ａ）＋％ＥＴ（Ｂ）−（％ＥＰ（Ａ）×％ＥＰ（Ｂ
）／１００） 以下の結果が得られる。
【０１００】
【表２】
【０１０１】 この結果もまた、ブドウに対する治療的試験で化合物Ａと化合物Ｂとの著しい
相乗効果が観察されたことを示す。
【０１０２】 実施例３：ジャガイモのベトカビに対する組成物の試験（予防的作用）： 先行の２つの実施例と同じ組成物を使用する（５００ｇ／リットルの濃縮懸濁
液（ＳＣ）の形態の化合物Ａと１００ｇ／ｋｇの水和剤の形態の化合物Ｂ）。
【０１０３】 化合物Ａを１００ｇ／リットルの用量及び化合物Ｂを２５ｇ／リットルの用量
で含有する乳剤を調製する（化合物Ａ対化合物Ｂの比＝４）。この乳剤を水で希
釈し、１ヘクタールあたり乳剤４５０リットルの割合で葉面噴霧によって施用す
る。
【０１０４】 この組合せ薬剤をジャガイモのＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓに対して試験した。実験プロトコルを以下に説明する。
【０１０５】 促成栽培の開花前のジャガイモ植物（品種：Ｕｐ Ｔｏ Ｄａｔｅ）を上記の
用量の殺真菌剤組成物で処理する。人為的汚染を全く行うことなく菌類Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓを自然増殖させる。
【０１０６】 化合物Ａと化合物Ｂとを含有する乳剤による処理をほぼ７日毎に繰り返す。こ
の処理を６回行って、効果を評価する。ベトカビによる植生（葉及び幹）の損傷
パーセントを、目視観察し非汚染処理対照に比較することによって評価し、次い
で先行実施例に記載の式によって実際的効率のパーセンテージを決定する。
【０１０７】 同時に、理論的効率をＣｏｌｂｙの公式によって計算する。
【０１０８】 以下の結果が得られる（この試験で非処理（対照）植物は１００％損傷されて
いる）。
【０１０９】
【表３】
【０１１０】 この結果もまた、ジャガイモに対する予防的試験で化合物Ａと化合物Ｂとの著
しい相乗効果が観察されたことを示す。
【０１１１】 実施例４：ジャガイモのベトカビに対する組成物の試験（治療的作用）： 先行の３つの実施例と同じ組成物を使用する（５００ｇ／リットルの濃縮懸濁
液（ＳＣ）の形態の化合物Ａと１００ｇ／ｋｇの水和剤の形態の化合物Ｂ）。
【０１１２】 化合物Ａを１５０ｇ／リットルの用量及び化合物Ｂを３７．５ｇ／リットルの
用量で含有する乳剤を調製する（化合物Ａ対化合物Ｂの比＝４）。この乳剤を水
で希釈し、１ヘクタールあたり乳剤１０００リットルの割合で葉面噴霧によって
施用する。
【０１１３】 この組合せ薬剤をジャガイモのＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓに対して試験した。実験プロトコルを以下に説明する。
【０１１４】 ジャガイモ植物（品種：Ｓｉｒｔｅｍａ）にマークを付け（１耕区あたり１０
苗）、その葉叢にＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓの胞子の水性
懸濁液（３５０００胞子／ｍｌ）を接種する。次に、葉に袋掛けして菌類を増殖
させる。２０時間後、袋を取り外して、上記用量の殺真菌剤組成物で１回だけ処
理する。
【０１１５】 効果の評価を処理の５日後及び８日後の２回行う。ベトカビによる植生（葉及
び幹）の損傷パーセントを、目視観察し非汚染処理対照に比較することによって
評価し、次いで先行実施例に記載の式によって実際的効率のパーセンテージを決
定する。
【０１１６】 同時に、理論的効率をＣｏｌｂｙの公式によって計算する。
【０１１７】 以下の結果が得られる：
【０１１８】
【表４】
【０１１９】 この結果もまた、ジャガイモに対する治療的試験で本発明組成物の相乗効果が
観察されたことを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ， ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，Ｓ Ｌ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 グオ，ジヤン・マリ フランス国、エフ−69450・サン・シー ル・オ・モン・ドール、アレ・デ・ゼグラ ンテイエ、24 (72)発明者 メルシエ，リシヤール フランス国、エフ−69130・エキユリー、 リユ・ドユ・ドメーヌ、14 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AA03 BA06 BB09 BB10 BC01 BC06 BC07 BC18 BC19 BC20 DA01 DA02 DA15 DA16 DD03 DE14 DE15 DH03 DH10

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、 Ｍは酸素原子またはイオウ原子を表し、 ｎは０または１の整数であり、 Ｙはフッ素原子もしくは塩素原子またはメチル基である〕の化合物と、式（ＩＩ
    ）： 【化２】 〔式中、同じまたは異なるＲ及びＲ’は互いに独立に、１−６個の炭素原子を含
    む直鎖状または分枝状のアルキル基から選択され、 Ａは、式： 【化３】 で示されるＡ１及びＡ２のそれぞれから選択された基を表し、 Ｘは、水素原子、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素のいずれかから成るハロゲン原子
    、１−６個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基、１−６個の炭素
    原子を含む直鎖状または分枝状のアルコキシ基、から選択され、 星印（＊）は非対称中心を表す〕の化合物とを含み、 化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比が５０−０．０１、好ましくは１０−０．０
    １、より好ましくは５−０．５の範囲であることを特徴とする殺真菌剤組成物。
  2. 【請求項２】 化合物（Ｉ）が、（４−Ｓ）−４−メチル−２−メチルチオ
    −４−フェニル−１−フェニルアミノ−２−イミダゾリン−５−オンであること
    を特徴とする請求項１に記載の殺真菌剤組成物。
  3. 【請求項３】 化合物（ＩＩ）が、Ｎ１−〔（Ｒ）−１−（６−フルオロ−
    ２−ベンゾチアゾリル）エチル〕−Ｎ２−イソプロポキシカルボニル−Ｌ−バリ
    ナミドであることを特徴とする請求項１に記載の殺真菌剤組成物。
  4. 【請求項４】 化合物（ＩＩ）が、ラセミ混合物、鏡像異性体混合物及び／
    またはジアステレオ異性体混合物あるいは光学異性体純物質の形態のイソプロピ
    ル〔２−メチル−１−（１−フェニルエチル−カルバモイル）プロピル〕カーバ
    メートであることを特徴とする請求項１に記載の殺真菌剤組成物。
  5. 【請求項５】 化合物（Ｉ）が、（４−Ｓ）−４−メチル−２−メチルチオ
    −４−フェニル−１−フェニルアミノ−２−イミダゾリン−５−オンであり、化
    合物（ＩＩ）が、Ｎ１−〔（Ｒ）−１−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル
    ）エチル〕−Ｎ２−イソプロポキシカルボニル−Ｌ−バリナミドであることを特
    徴とする請求項１に記載の殺真菌剤組成物。
  6. 【請求項６】 化合物（Ｉ）が、（４−Ｓ）−４−メチル−２−メチルチオ
    −４−フェニル−１−フェニルアミノ−２−イミダゾリン−５−オンであり、化
    合物（ＩＩ）が、ラセミ混合物、鏡像異性体混合物及び／またはジアステレオ異
    性体混合物あるいは光学異性体純物質の形態のイソプロピル〔２−メチル−１−
    （１−フェニルエチル−カルバモイル）プロピル〕カーバメートであることを特
    徴とする請求項１に記載の殺真菌剤組成物。
  7. 【請求項７】 組成物が更に別の殺真菌性有効成分、特にイプロジオンを含
    むことを特徴とする請求項１から６のいずれか一項に記載の殺真菌剤組成物。
  8. 【請求項８】 化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比が、相乗効果を生じるよ
    うに選択されることを特徴とする請求項１から７のいずれか一項に記載の殺真菌
    剤組成物。
  9. 【請求項９】 化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比が１０−０．０１、好ま
    しくは５−０．５の範囲であることを特徴とする請求項１から８のいずれか一項
    に記載の殺真菌剤組成物。
  10. 【請求項１０】 化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比が５−０．５の範囲で
    あることを特徴とする請求項１から９のいずれか一項に記載の殺真菌剤組成物。
  11. 【請求項１１】 化合物（Ｉ）及び（ＩＩ）に加えて、農業に好適な不活性
    担体を含有し、任意に農業に好適な界面活性剤を含有することを特徴とする請求
    項１から１０のいずれか一項に記載の殺真菌剤組成物。
  12. 【請求項１２】 化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）との組合せを０．５％−９
    ９％の量で含むことを特徴とする請求項１から１１のいずれか一項に記載の殺真
    菌剤組成物。
  13. 【請求項１３】 ある場所で作物の植物病原性菌類を防除するために請求項
    １に記載の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）を前記場所に施用することを特徴と
    する方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１から１２のいずれか一項に記載の殺真菌剤組成物
    を植物毒性量でない有効量で処理すべき植物に施用することを特徴とする作物の
    植物病原性菌類を防除する治療的または予防的な方法。
  15. 【請求項１５】 処理すべき作物の地上部分に液体を噴霧することによって
    殺真菌剤組成物を施用することを特徴とする請求項１２に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 殺真菌剤組成物の量が、１０−５００ｇ／ヘクタール、好
    ましくは２０−３００ｇ／ヘクタールの範囲の化合物（Ｉ）の用量に対応するこ
    とを特徴とする請求項１４または１５に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 殺真菌剤組成物の量が、１０−５００ｇ／ヘクタール、好
    ましくは２０−３００ｇ／ヘクタールの範囲の化合物（ＩＩ）の用量に対応する
    ことを特徴とする請求項１４から１６のいずれか一項に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 ある場所で作物の植物病原性菌類を防除するために同時的
    、個別的または順次的に使用される組合せ薬剤の形態の式（Ｉ）の化合物と式（
    ＩＩ）の化合物とを含む製品。
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