HU208951B - Process for producing 2-(chloro, bromo or nitro(-4-)alkyl-sulfonyl)-benzoic acid derivatives - Google Patents

Process for producing 2-(chloro, bromo or nitro(-4-)alkyl-sulfonyl)-benzoic acid derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU208951B
HU208951B HU90302A HU30290A HU208951B HU 208951 B HU208951 B HU 208951B HU 90302 A HU90302 A HU 90302A HU 30290 A HU30290 A HU 30290A HU 208951 B HU208951 B HU 208951B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
chloro
nitro
bromo
sodium
Prior art date
Application number
HU90302A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT57184A (en
HU900302D0 (en
Inventor
Richard W Brown
Original Assignee
Ici America Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici America Inc filed Critical Ici America Inc
Priority to HU9302513A priority Critical patent/HU214705B/hu
Publication of HU900302D0 publication Critical patent/HU900302D0/hu
Publication of HUT57184A publication Critical patent/HUT57184A/hu
Publication of HU208951B publication Critical patent/HU208951B/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/78Halides of sulfonic acids
    • C07C309/86Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/89Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/02Sulfinic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/04Sulfinic acids; Esters thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

A leírás terjedelme: 6 oldal (ezen belül 2 lap ábra)
M nátrium- vagy káliumatomot vagy ammóniumcsoportot jelent(VI) általános képletű, adott esetben a megfelelő savból in situ előállított alfa-halogén-karbonsav sóval -á képletben
X klór-, bróm-vagy jódatomot,
R1 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot és
M nátrium- vagy káliumatomot vagy ammóniumcsoportot képvisel reagáltatják és a kapott (VIII) általános képletű benzoesav-származékot - a képletben M, R és R1 a fenti jelentésű - megsavanyítják.
COOH
SO2CH2R1
R1-CH-C00H co
HU 208 951
HU 208 951 Β
A találmány tárgya eljárás 2-(klór, bróm vagy nitro)-4(alkil-szulfonil)-benzoesav-származékok előállítására.
Ezek a 2-(klór, bróm vagy mtro)-4-(alkil-szulfonil)benzoesav-származékok bizonyos herbicid hatású 2(klór, bróm vagy nitro)-4-(alkil-szulfonil)-benzoil-l,3ciklohexán-dionok előállításának a közbenső termékei. A 2-(klór, bróm vagy nitro)-4-(alkil-szulfonil)-benzoesavat savkloridjává vagy cianidjává alakítják és bizonyos 1,3-ciklohexán-dionokkal reagáltatják az US 4 695 673 vagy 4 708 127 számú szabadalmi leírásban ismertetett eljárással.
A találmány tárgya eljárás 2-(klór, bróm vagy nitro)-4-(alkil-szulfonü)-benzoesav-származékok előállítására a csatolt rajz szerinti A) és B) reakcióegyenleteken bemutatott módon.
Az A) reakcióegyenleten bemutatott reakciólépésben kiindulási anyagként használt 2-(klór, bróm vagy nitro)-4-(alkil-szulfonil)-benzoil-kloridot a C) reakcióegyenleten szereplő eljárással állíthatjuk elő.
Az A), B) és C) reakciókban szereplő vegyületek képleteiben
R klór-, brómatomot vagy nitrocsoportot képvisel,
R1 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen metil- vagy etilcsoportok különösen előnyösen hidrogénatomot jelent,
M jelentése hidrogénatom, nátriumatom, káliumatom vagy ammóniumcsoport, előnyösen nátriumatom és
X klór-, bróm- vagy jódatomot, előnyösen klóratomot képvisel.
Az A) reakció megvalósításakor a 2-(klór, bróm vagy nitro)-4-(klór-szulfonil)-benzoil-kloridot általában ekvimoláris mennyiségű redukálószerrel, előnyösen nátrium- vagy kálium-szulfittal és egy bázissal, előnyösen egy nátrium-, kálium- vagy ammónium-kationnal rendelkező szervetlen bázissal reagáltatjuk. Ilyen bázis a nátrium- vagy kálium-hidroxid, nátriumvagy kálium-hidrogén-karbonát vagy az ammóniumhidroxid. Előnyös bázis a nátrium-hidrogén-karbonát. Általában legalább 3 mól, előnyösen 4,0-4,5 mól bázist alkalmazunk. A reakciót előnyösen 7-9 pH-értéken végezzük. A reagáltatást vízben, kívánt esetben vízzel nem elegyedő szerves oldószer jelenlétében. Az A) reakció során a szulfonil-klorid csoportot a megfelelő szulfinát nátrium-, kálium- vagy ammóniumsójává redukáljuk, és a sav-klorid csoportot a benzoesav nátrium-, kálium- vagy ammóniumsójává hidrolizáljuk. Az
A) reakciót előnyösen 0 ’C fölötti, előnyösebb esetben 20 ’C és 100 ’C közötti, még előnyösebb esetben 30 ’C és 75 ’C közötti, a legelőnyösebb esetben 40 ’C és 50 ’C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg. Ha az R csoport nitrocsoport, a reagáltatást előnyösen 10 'C és 20 ’C közötti hőmérsékleten végezzük. A reakció a legelőnyösebb hőmérsékleten vagy afölött nagyon gyorsan lejátszódik, általában 15 percnél kevesebb időre van szükség.
A reakciótermék a vizes oldószerben oldódik, általában nem választjuk el.
A B) reakciót úgy valósítjuk meg, hogy az A) reakcióban kapott vizes reakciótermékhez a (VI) általános képletű alfa-halogén-karbonsav nátrium-, kálium- vagy ammóniumsójának egy molnyi mennyiségét adjuk, a képletben R1 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen metil-, etil-, vagy n-propilcsoportot, különösen hidrogénatomot képvisel, M jelentése nátrium- vagy káliumatom vagy ammóniumcsoport és X klór-, bróm- vagy jódatomot, előnyösen klóratomot jelent. Eljárhatunk úgy is, hogy az alfa-halogén-karbonsav fenti sóját in situ állítjuk elő oly módon, hogy egy (VII) általános képletű alfa-halogén-karbonsav ekvimoláris mennyiségét - a képletben R1 és X a fenti jelentésű - egy nátrium-, kálium- vagy ammónium-kationnal rendelkező szervetlen bázissal hozzuk reakcióba. Ilyen bázisok az A) reakció ismertetésekor felsorolt bázisok. A reakciót úgy tesszük teljessé, hogy a reakcióelegyet 6-48 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. A reakcióidőt úgy csökkenthetjük, hogy a reagáltatást magasabb hőmérsékleten végezzük, nyomás alatt.
Amint a fentiekben már említettük, a találmány tárgyát képezi a (III) általános képletű, 2,4-diszubsztituált benzoesav-származékok előállítási eljárása - a képletben R klór-, bróm- vagy nitrocsoportot jelent és R1 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot képvisel - oly módon, hogy
a) egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R a fenti jelentésű - redukálószerrel és egy bázissal, előnyösen egy nátrium-, kálium- vagy ammóniumkationnal rendelkező szervetlen bázissal reagáltatunk vizes közegben,
b) a kapott, (I) általános képletű közbenső terméket - a képletben R klór- vagy brómatomot vagy nitrocsoportot és M hidrogén-, nátrium- vagy káliumatomot vagy ammónniumcsoportot jelent - (VI) általános képletű sóval reagáltatjuk, a képletben X klór-, bróm- vagy jódatomot, R1 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot és M nátrium- vagy káliumatomot vagy ammóniumcsoportot képvisel - végül a kapott, (VIII) általános képletű benzoesav-sót - a képletben M, R és R1 a fenti jelentésű - megsavanyítjuk és így a kívánt, (ΙΠ) általános képletű terméket kapjuk, amelynek a képletében R és R1 jelentése a fenti.
A B) reakcióban keletkező benzoesav közbenső termékeket könnyen a megfelelő sav-kloridjaikká, majd savcianidjaikká alakíthatjuk, kívánt esetben az alábbi két reakcióval. Előnyör egy mól benzoesav közbenső terméket egy mól oxalil-Woriddal és katalitikus mennyiségű dimetilformamiddal melegítünk megfelelő oldószerben, így metilénkloridban 20-40 ’C hőmérsékleten, 1-4 órán keresztül. A megfelelő benzoesav-cianidot könnyen előállíthatjuk a benzoesav-kloridból réz-cianiddal 50220 ’C-on, 1-2 órán át tartó reagáltatással.
A találmányt az alábbi példákon mutatjuk be. A példákban szereplő vegyületek szerkezetét NMR-, IRés tömegspektrum mérésekkel igazoltuk.
1. példa
2-Klór-4-(klór-szulfonil)-benzoil-klorid [(IX) képletű vegyület] előállítása ml-es, visszafolyató hűtővel, hőmérővel és mágneses keverővei ellátott gömblombikba bemérünk
HU 208 951 Β
3.2 g (10,0 mmol) 851% tisztaságú 2-klór-4-szulfobenzoesav-káliumsót, 10 ml (140 mmol) tionil-kloridot és 0,03 g (0,5 mmol) dimetil-formamidot. A reakcióelegyet egy órán át 60 °C-on melegítjük, a lehűtött elegyet 10 ml toluollal felhígítjuk, leszűgük és bepároljuk, így 2,55 g (kitermelés 100%) 2-klór-4-(klórszulfonil)-benzoil-kloridot kapunk barna színű olaj alakjában.
2. példa
2-Klór-4-(metil-szulfonil)-benzoesav [(X) képletű vegyület] előállítása klór-ecetsavval és nátriumhidroxiddal
250 ml-es, visszafolyató hűtővel, hőmérővel és mágneses keverővei ellátott gömblombikba bemérünk
9.2 g (73 mmol) nátrium-szulfitot, 24,6 g (292 mmol) nátrium-hidrogén-karbonátot és 80 ml vizet. A keletkező szuszpenziót 50 °C hőmérsékletre melegítjük és 15 perc alatt hozzáadunk 20,0 g (70 mmol) 2-klór-4(klór-szulfonil)-benzoesavat. A reakcióelegyet három órán át melegítjük 50 ’C-on, majd a 2-klór-4-szulfinilbenzoesav vizes oldatához egymást követően hozzáadunk 10,4 g (110 mmol) klór-ecetsavat és 5,7 ml (110 mmol) 50 t%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot és a reakcióelegyet forráspontra melegítjük. 19 órán át tartó melegítés után az elegyet hagyjuk szobahőmérsékletre hűlni és híg sósav-oldattal megsavanyitjuk. A kivált szilárd anyagokat szűréssel összegyűjtjük, híg sósav-oldattal mossuk és megszárítjuk. így 17,4 g 2klór-4-(metil-szulfonil)-benzoesavat kapunk fehér színű, szilárd anyag alakjában, amelynek a tisztasága 851%, ez 89%-os összkitermelésnek felel meg.
3. példa
2-Klör-4-(metil-szulfoml)-benzoesav [(X) képletű vegyület] előállítása Jdór-ecetsav-nátriumsóval
100 ml-es, visszafolyató hűtővel, hőmérővel és mágneses keverővei ellátott gömblombikba bemérünk
4,6 g (37 mmol) nátrium-szulfitot, 12,3 g (146 mmol) nátrium-hidrogén-karbonátot és 40 ml vizet. A keletkező szuszpenziót 75 ’C-ra melegítjük és lassan hozzáadunk 10 g (33 mmol) 2-klór-4-(klór-szulfonil)-benzoil-kloridot. Az elegyet 2 órán keresztül 75 ’C-on keverjük, ezután hozzáadunk 6,4 g (55 mmol) klór-ecetsavnátriumsót és a reakcióelegyet 21 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A lehűlt reakcióelegyet híg sósavoldattal megsavanyítjuk és etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfáttal megszáritjuk és szárazra pároljuk. így 7,5 g 2-klór-4-(metil-szulfoml)benzoesavat kapunk fehér színű, szilárd anyag alakjában. Ez az anyag 87% tisztaságú, ez 85%-os összkitermelést jelent.
4. példa
2-Bmm-4-(ldór-szulfoml)-benzoil-ldorid [(XI) képletű vegyület] előállítása
100 ml-es, visszafolyató hűtővel, hőmérővel és mágneses keverővei ellátott gömblombikba bemérünk
8,8 g (28 mmol) 2-bróm-4-szulfobenzoesavat, 21,5 ml (301 mmol) tionil-kloridot és 0,12 g (1,7 mmol) dimetil-formamidot. Öt órán át tartó melegítés után a lehűlt reakcióelegyet leszűijük és bepároljuk. így a kívánt terméket, 2-bróm-4-(klór-szulfonil)-benzoil-kloridot kapjuk.
5. példa
2-Bróm-4-(metil-szulfonil)-benzoesav [(XII) képletű vegyület] előállítása ml-es, visszafolyató hűtővel, hőmérővel és mágneses keverővei ellátott gömblombikba bemérünk
1,6 g (13 mmol) nátrium-szulfitot, 4,2 g (50 mmol) nátrium-hidrogén-karbonátot és 20 ml vizet A keletkező szuszpenziót 75 ’C hőmérsékletre melegítjük és 30 perc alatt hozzáadunk 4,0 g (13 mmol) 2-bróm-4(klór-szulfonil)-benzoil-kloridot. Az elegyet egy órán át 75 ’C-on melegítjük, majd a 2-bróm-4-szulfinil-benzoesav vizes oldatához egymást követően hozzáadunk
1.8 g (19 mmol) klór-ecetsavat és 1,0 ml (19 mmol) 50 t%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot és a reakcióelegyet forráspontra melegítjük. További 2,0 g klórecetsavat adunk az elegyhez a reakció teljessé tétele céljából. 16 órán át tartó melegítés után a reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre hűlni és tömény sósavval megsavanyítjuk. A kivált szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük és megszárítjuk. így 1,6 g 2-bróm4-(metil-szulfonil)-benzoesavat kapunk, ez 46%-os kitermelésnek felel meg.
6. példa
2-Nitro-4-(klór-szulfonil)-benzoil-klorid [(XIII) képletű vegyület] előállítása
250 ml-es, visszafolyató hűtővel, hőmérővel és mágneses keverővei ellátott gömblombikba bemérünk 9,0 g (32 mmol) 2-nitro-4-szulfobenzoesav-káliumsót,
10,7 ml (142 mmol) tionil-kloridot, 0,23 g (3,2 mmol) dimetil-formamidot és 40 ml toluolt. A reakcióelegyet egy órán át melegítjük 85 ’C-on, a lehűlt reakcióelegyet leszűijük és bepároljuk. így 8,2 g (92%-os kitermelés) 2-nitro-4-(klór-szulfonil)-benzoil-kloridot kapunk borostyán színű olaj alakjában.
7. példa
2-Nitro-4-(metil-szulfonil)-benzoesav [(XIV) képletű vegyület] előállítása
100 ml-es, visszafolyató hűrövel, hőmérővel és mágneses keverővei ellátott gömblombikba bemérünk
1.9 g (15 mmol) nátrium-szulfitot, 5,1 g (60 mmol) nátrium-hidrogén-karbonátot és 20 ml vizet. A keletkező szuszpenziót 15 ’C hőmérsékletre hűtjük és 5 perc alatt hozzáadunk 4,0 g (14 mmol) 2-nitro-4-(klór-szulfonil)-benzoil-kloridot. A reakcióelegyet három órán át 15 ’C-on, majd éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután 40 ’C hőmérsékletre felmelegítjük, a 2-nitro-4-szulfinil-benzoesav vizes oldatához hozzáadunk
3,1 g (27 mmol) klór-ecetsav-nátriumsót és a reakcióelegyet forráspontra melegítjük. 7 órán át tartó melegítés után a reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre hűlni, 30 ml vízzel felhígítjuk és 50 ml etil-acetáttal mossuk. A vizes fázist tömény sósavval megsavanyít3
HU 208 951 Β juk és 75 ml etil-acetáttal extraháljuk. A szerves oldatot betöményítve 3,0 g (87%-os kitermelés) 2-nitro-4-(metil-szulfonil)-benzoesavat kapunk halvány sárga színű, szilárd anyag alakjában.

Claims (4)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás a (ΙΠ) általános képletű 2-(klór, bróm vagy nitro)-4-(alkil-szulfonil)-benzoesav-származékok - a képletben
    R klór- vagy brómatomot vagy nitrocsoportot és R1 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelentazzal jellemezve, hogy
    a) egy (II) általános képletű vegyületet - ahol a képletben R a fenti jelentésű - vizes közegben - előnyösen ekvimoláris mennyiségű - redukálószerrel és legalább 3 mól mennyiségű bázissal reagáltatunk 0 °C fölötti hőmérsékleten,
    b) a kapott (I) általános képletű vegyületet - a képletben
    R klór- vagy brómatomot vagy nitrocsoportot és M nátrium- vagy káliumatomot vagy ammóniumcsoportot jelent- előnyösen ekvimoláris mennyiségű - (VI) általános képletű alfa-halogén-karbonsav sóval vagy a (VII) általános képletű alfa-halogén-karbonsavból és nátrium-, kálium- vagy ammónium-kationnal rendelkező bázisból in situ előállított alfa-halogén-karbonsav sóval - a képletekben X klór-, bróm- vagy jódatomot,
    R1 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot és
    M nátrium- vagy káliumatomot vagy ammóniumcsoportot képvisel reagáltatjuk a reakcióelegy forráspontján és a kapott (Vili) általános képletű benzoesav-származékot a képletben M, R és R1 a fenti jelentésű - savanyítással a kívánt, (ΙΠ) általános képletű vegyületté alakítjuk, amelynek a képletében R és R1 a fenti jelentésű.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (ΠΙ) általános képletű vegyületek előállítására, amelyeknek a képletében
    R klóratomot és
    R1 hidrogénatomot jelent, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazunk.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (ΠΙ) általános képletű vegyületek előállítására, amelyeknek a képletében
    R nitrocsoportot és
    R1 hidrogénatomot jelent, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazunk.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként nátrium-, kálium- vagy ammóniumkationnal rendelkező szervetlen bázist alkalmazunk.
HU90302A 1988-12-07 1989-11-17 Process for producing 2-(chloro, bromo or nitro(-4-)alkyl-sulfonyl)-benzoic acid derivatives HU208951B (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU9302513A HU214705B (hu) 1988-12-07 1989-11-17 2-(Klór, bróm vagy nitro)-4-szulfinil-benzoesav származékok és eljárás előállításukra

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28078788A 1988-12-07 1988-12-07

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU900302D0 HU900302D0 (en) 1991-07-29
HUT57184A HUT57184A (en) 1991-11-28
HU208951B true HU208951B (en) 1994-02-28

Family

ID=23074654

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9302512A HU209288B (en) 1988-12-07 1989-11-17 A new method for producing 2-(chlorine, bromine or nitro)-4-(chlorine-sulfonyl)-benzoyl-chloride
HU90302A HU208951B (en) 1988-12-07 1989-11-17 Process for producing 2-(chloro, bromo or nitro(-4-)alkyl-sulfonyl)-benzoic acid derivatives
HU9302513A HU217169B (en) 1988-12-07 1989-11-17 2-(chloro, bromo or nitro)-4-sulphinyl-benzoic acid derivatives and process for the preparation thereof

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9302512A HU209288B (en) 1988-12-07 1989-11-17 A new method for producing 2-(chlorine, bromine or nitro)-4-(chlorine-sulfonyl)-benzoyl-chloride

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9302513A HU217169B (en) 1988-12-07 1989-11-17 2-(chloro, bromo or nitro)-4-sulphinyl-benzoic acid derivatives and process for the preparation thereof

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0447421B1 (hu)
JP (1) JP2849470B2 (hu)
AR (1) AR245439A1 (hu)
AU (1) AU629580B2 (hu)
BR (1) BR8907800A (hu)
CA (1) CA2004618C (hu)
DE (1) DE68911540T2 (hu)
ES (1) ES2059832T3 (hu)
HU (3) HU209288B (hu)
WO (1) WO1990006301A1 (hu)
ZA (1) ZA899302B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8804858D0 (en) * 1988-03-01 1988-03-30 Ici Plc Organic polymeric material & ionexchange membrane produced therefrom
DE4235155A1 (de) * 1992-10-19 1994-04-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Methylsulfonylbenzoesäuren
DE4311079A1 (de) * 1993-04-03 1994-10-06 Hoechst Ag 4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfinsäuren, 4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfonylcarbonsäuren, 4-Alkyl-3-chlor-alkylsulfonylbenzole und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4444694A1 (de) * 1994-12-15 1996-06-20 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Methylsulfonylaromaten durch Methylierung von Arylsulfinsäuren unter Verwendung von Methylchlorid
PL363837A1 (en) * 2001-03-26 2004-11-29 Syngenta Limited Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid
JP5795519B2 (ja) * 2011-11-01 2015-10-14 住友精化株式会社 クロロスルホニルベンゾイルクロライド化合物の製造方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4211723A (en) * 1975-06-11 1980-07-08 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. Process for producing chlorosulfonylbenzoylchloride

Also Published As

Publication number Publication date
JPH04502150A (ja) 1992-04-16
CA2004618C (en) 1999-05-11
HUT57184A (en) 1991-11-28
AU4644489A (en) 1990-06-26
ES2059832T3 (es) 1994-11-16
EP0447421A1 (en) 1991-09-25
EP0447421B1 (en) 1993-12-15
DE68911540D1 (de) 1994-01-27
AU629580B2 (en) 1992-10-08
JP2849470B2 (ja) 1999-01-20
BR8907800A (pt) 1991-08-27
ZA899302B (en) 1990-08-29
AR245439A1 (es) 1994-01-31
HU9302512D0 (en) 1993-11-29
WO1990006301A1 (en) 1990-06-14
HU217169B (en) 1999-11-29
DE68911540T2 (de) 1994-05-19
HU900302D0 (en) 1991-07-29
HU209288B (en) 1994-04-28
CA2004618A1 (en) 1990-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0660158B2 (ja) 3つの置換基を有する安息香酸中間体
HU208951B (en) Process for producing 2-(chloro, bromo or nitro(-4-)alkyl-sulfonyl)-benzoic acid derivatives
US3076817A (en) New j-amino-thiophene-z
JP4770826B2 (ja) 2−オキシインドール誘導体の製造法
US6960668B2 (en) Process for the production of substituted thioxanthones
US5008448A (en) Preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkyl-sulfonyl)benzoic acids and intermediates
US5157150A (en) Preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkylsulfonyl)benzoic acids and intermediates
HU214705B (hu) 2-(Klór, bróm vagy nitro)-4-szulfinil-benzoesav származékok és eljárás előállításukra
US4298530A (en) Process for production of 3-hydroxy-3-methylphthalide or the nuclearly substituted derivatives thereof
JPH0625102B2 (ja) アルカンスルホンアニリド誘導体の製法
JP3288847B2 (ja) 7−アザフタリド誘導体の製造方法
JP4078328B2 (ja) 2−オキシインドール誘導体の製造法
SU562551A1 (ru) Способ получени -ациларенсульфониламидов
HU201728B (en) Process for producing 3-(2-halogenethylamino)-3-pentenedicarboxylic acid-dialkyl esters
KR100191151B1 (ko) 2-술포닐티아졸 카르복사미드 유도체 및 그의 제조방법
JPH08259524A (ja) 酸アジド誘導体およびその製造法
CA1120493A (en) Process for producing 4'-(2-carboxy-ethyl)phenyl trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylate or the acid-addition salts thereof and intermediates for producing the same
JP2660330B2 (ja) チオフェン誘導体及びその製造方法
KR20030061051A (ko) 신규한 아렌(혹은 알케인)술폰일피리다진온 유도체, 이의제조방법 및 유기반응에서의 용도
JPH0759558B2 (ja) 1,3−ジアルキルピラゾール−4−アルデヒド類の製造法
JPH0435455B2 (hu)
JPS6334869B2 (hu)
JPH0713041B2 (ja) ハロゲノニトロベンゼン誘導体とその製造方法
JPH08259521A (ja) 置換安息香酸クロリド誘導体およびその製造法
JPH0533945B2 (hu)

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: ZENECA AG PRODUCTS INC., US

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: ZENECA AG PRODUCTS INC., US

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: SYNGENTA CROP PROTECTION, INC., US