HU207640B - Herbicide compositions containing non-volatile salts as active components and process for diminishing volatile character of salts - Google Patents

Herbicide compositions containing non-volatile salts as active components and process for diminishing volatile character of salts Download PDF

Info

Publication number
HU207640B
HU207640B HU896498A HU649889A HU207640B HU 207640 B HU207640 B HU 207640B HU 896498 A HU896498 A HU 896498A HU 649889 A HU649889 A HU 649889A HU 207640 B HU207640 B HU 207640B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
dicamba
formula
salt
herbicidal
salts
Prior art date
Application number
HU896498A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT52685A (en
HU896498D0 (en
Inventor
Johny Lee Burns
Richard Hansel Wilson
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of HU896498D0 publication Critical patent/HU896498D0/hu
Publication of HUT52685A publication Critical patent/HUT52685A/hu
Publication of HU207640B publication Critical patent/HU207640B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/10—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with one amino group and at least two hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/48—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups
    • C07C215/50—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups with amino groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pens And Brushes (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

A találmány tárgya hatóanyagként alacsony illékonyságú sókat tartalmazó herbicid szer és eljárás a sók illékonyságának csökkentésére. A találmány értelmében a herbicid szerek illékonyságát úgy csökkentjük, hogy különleges sóvá alakítjuk, amelynek illékonysága alacsonyabb, mint a szabad savformájú vegyület illékonysága.
Azt találtuk, hogy bizonyos amin-vegyületek előnyösen alkalmazhatók a karbonsav-csoportot hordozó herbicid hatóanyagok illékonyságának csökkentésére és egyszerű addícióval ezek a herbicid szerek sóvá alakíthatók.
Ismert, hogy néhány herbicid hatóanyag igen nagy illékonysággal rendelkezik. Az ilyen hatóanyagok alkalmazása azzal a hátránnyal jár, hogy a kívánt biológiai hatékonyság lecsökken és emellett a hatóanyag károsító hatását a kultúrnövényre is kifejti. Ismert, hogy a 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav illékonysága dimetilaminos sóképzéssel csökkenthető (Weed Science 24, 26-28, 1976). Az előállított só illékonysága azonban még mindig viszonylag magas, és nem említik, hogy a dimetil-amin helyett más amin is használható. Szükség volt tehát az ilyen hatóanyagok illékonyságának hatékony csökkentésére.
Azt találtuk, hogy (a) az (I) képletű amino-propil-morfolin (APM), (b) a (II) általános képletű Jeffamine D-230, ahol n értéke 2 vagy 3, (c) a (ΙΠ) általános képletű metil-dietanol-amin (MDEA), (d) a (IV) képletű 2-amino-2-etil-l,3-propán-diol (AEPD), (e) az (V) képletű trisz(hidroxi-metil)-aminometán (trisz amino), (f) a (VT) képletű 2,4,6-trisz(dimetil-amino-metil)-fenol (Actiron NX-3) és a nátrium-hidroxid jelentős mértékben csökkenti a herbicid hatóanyagok illékonyságát anélkül, hogy a herbicid hatást károsan befolyásolná.
A találmány tárgya tehát herbicid szer, amely hatóanyagként herbicid hatóanyagok fenti aminokkal képzett sóit vagy ezek keverékeit tartalmazza.
A herbicid hatóanyagok közül a találmány szerinti megoldás előnyösen alkalmazható a karbonsav-csoportot tartalmazó vegyületek, így a glifozát, a benzoesavszármazékok, a fenoxi-karbonsav-származékok és ezek elegyei illékonyságának csökkentésére. Herbicid hatóanyagokra példaként említhető az MCPA (2-metil-4klór-fenoxi-ecetsav), a dicamba (3,6-diklór-2-metoxibenzoesav) és a 2,4-D (2,4-diklór-fenoxi-ecetsav). Ezek közül különösen előnyösen alkalmazható a dicamba és a 2,4-D APM sója és ezek elegyei. Karbonsav-csoportot tartalmazó herbicid hatóanyagokra további példaként említhető a glifozát (foszfono-metilglicin).
A fenti aminsók találmány szerinti előállításához az említett (I)—(VT) képletű aminok egyikét herbicid hatóanyaggal reagáltatjuk önmagában vagy megfelelő készítmény, így száraz vagy szilárd készítmény, illetve folyékony, így vizes készítmény formájában. Eljárhatunk úgy is, hogy az (I)-(VI) képletű aminokat más, sóképző komponenst tartalmazó sóformájú herbicid hatóanyaggal reagáltatjuk. A sóképzést előnyösen vizes közegben végezzük. Ennek során például valamely (I)(VI) képletű amint a dicamba dimetil-amin sójához (DMA) (kereskedelmi néven BANVEL, Sandoz Crop Protection Corporation) adagoljuk vizes oldatban megfelelő hőmérsékleten, például szobahőmérsékleten. Lehetőség van arra is, hogy a szabad savformájú herbicid hatóanyagot valamely (I)—(VT) képletű amin és egy másik, sóképző bázis keverékével reagáltatjuk. Ilyen esetekben kimutatható, hogy már kis mennyiségű (I)(VI) képletű amin elegendő a herbicid hatóanyag illékonyságának jelentős lecsökkentéséhez. Az egyéb sóképző bázis tehát előnyösen alkalmazható valamely költséges (I)-(VI) képletű amin felhasználási mennyiségének csökkentéséhez, amely azonban nem befolyásolja a teljes sóképzést és az alacsony illékonyságot.
Az (I)—(VI) képletű amin mennyisége széles határok között változtatható és elérheti vagy meghaladhatja a sav teljes semlegesítéséhez szükséges mennyiséget. Az (I)—(VI) képletű amin felhasznált mennyiségét a herbicid hatóanyag egyszerű vizes oldatának pH = 8 értékre történő állításához szükséges amin mennyiségére vonatkoztatjuk. így például az „1,5X” készítmény 1,5-ször annyi (I)—(VI) képletű amint tartalmaz, mint amennyi a pH = 8 érték beállításához szükséges. A találmány szerinti készítmények általában legalább 0,ÍX, előnyösen 0,1 -3X, különösen előnyösen 0,52,5X, elsősorban 0,5-1,5Χ (I)-(VI) képletű amint tartalmaznak.
A találmány szerinti herbicid szereket általában a szabad herbicid hatóanyagra előírt módon és dózisban alkalmazzuk. Valamivel kisebb dózis szükséges olyan esetekben, amikor az illékonyság növelte a hatóanyag aktuális hatékonyságát.
A találmány szerinti megoldás különösen előnyösen alkalmazható gyomirtó hatással rendelkező vegyületek, így dicamba, 2,4-D vagy ezek elegyei vonatkozásában, amikoris az aminsó herbicid hatásához szükséges mennyiségét a kiirtandó növényre vagy annak életterébe szórjuk.
A javasolt aminsók felhasználási mennyisége több faktortól függ, ilyen például az alkalmazott amin fajtája, a kezelt növény fajtája, a kezelés ideje és módja, az alkalmazott készítmény, valamint egyéb körülmények, így talaj és időjárás. Ezek figyelembevételével a megfelelő herbicid hatáshoz az aminsókat általában 0,0510 kg/hektár, előnyösen 0,05-2 kg/hektár, különösen előnyösen 0,1-1 kg/hektár mennyiségben alkalmazzuk, amikoris a kezelést kívánt esetben megismételjük. Termesztett növények kezelése esetén a felhasználási mennyiség általában nem lépi túl az 5 kg/hektár értéket és előnyösen a 0,1-2 kg/hektár tartományba esik,
A találmány szerinti készítményekben a herbicid hatóanyag valamely (I)—(VI) képletű aminnal képzett sóját mezőgazdaságilag inért hordozóval keverjük, koncentrált vagy hígított formában. A koncenírátum lehet valamely szilárd készítmény, amelyhez a szokásos inért szilárd hordozóanyagokat és adott esetben
HU 207 640 Β más segédanyagokat, így nedvesítőszert, tapadást elősegítő szert vagy más adalékanyagot alkalmazunk. Előnyösen alkalmazhatók a folyékony halmazállapotú készítmények, elsősorban a hordozóanyagként az aminsó, más só vagy szabad sav formájában alkalmazott peszticid hatóanyag és az (I)-(VI) képletű amin feleslegének feloldásához szükséges mennyiségben vizet tartalmazó készítmények, amelyek további adalékanyagként különböző nedvesítőszereket és más segédanyagokat tartalmazhatnak. A találmány szerinti készítményekhez más peszticid hatóanyagok is keverhetők.
A találmány szerinti készítmények általában 0,0199 tömeg%, előnyösen 01-90 tömeg%, különösen előnyösen 0,5-60 tömeg% hatóanyagot, 0-20 tömeg% felületaktív anyagot és 1-99,99 tömeg% inért hordozóanyagot tartalmaznak. Bizonyos esetekben előnyös lehet, ha a felületaktív anyag és hatóanyag arányát tovább növeljük, amelyhez a felületaktív anyagot a készítményhez adagoljuk vagy tankkeverék formájában használjuk. A felhasználásra kész találmány szerinti készítmény általában 0,01-25 tömeg% hatóanyagot tartalmaz, de bizonyos esetekben a hatóanyag fizikai tulajdonságai és az elérni kívánt hatás függvényében alkalmazhatók ennél nagyobb vagy alacsonyabb koncentrációk is. A felhasználás előtt hígításra kerülő koncentrátum formájú készítmények általában 2-90 tömeg%, előnyösen 10-80 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti készítmények kiszerelési formája lehet porkészítmény, granulátum, pellet, szuszpenziós koncentrátum, nedvesíthető por vagy emulziós koncentrátum. Ezek a szokásos módon előállíthatók, amelynek során például a hatóanyagot az inért hordozóval keverjük. Közelebbről a folyékony halmazállapotú készítményeket általában a komponensek összekeverésével, a szilárd halmazállapotú készítményeket összekeveréssel és őrléssel, a szuszpenziót nedves őrléssel, a granulátumot és a pelletet a granulátum hordozóanyagnak a peszticid hatóanyaggal történő impregnálásával vagy bevonásával állítjuk elő.
Porkészítmény előállításához például a herbicid hatóanyagot szilárd inért hordozóanyaggal, így talkummal, agyaggal, kovafölddel vagy más hasonló hordozóanyaggal keverjük és őröljük. A granulátum előállításához például a herbicid hatóanyagot általában megfelelő oldószerben oldjuk és az oldatot előnyösen mintegy 0,3-1,5 mm szemcseméretű granulátum hordozóanyagra, így attapulgitra vagy fermikulítra visszük fel. Nedvesíthető porkészítmény előállításához a herbicid hatóanyagot kívánt koncentrációban vízben vagy olajban diszpergáljuk, amelynek során segédanyagként kívánt esetben nedvesítőszert alkalmazunk.
A találmány szerinti készítmények alkalmazhatók továbbá mikrokapszulázott formában is.
A herbicid hatóanyag felszívódásának elősegítésére, valamint habosodás vagy maró hatás és korrózió csökkentéséhez különböző mezőgazdaságilag alkalmazható segédanyagokat alkalmazunk.
Felületaktív anyagként olyan mezőgazdaságilag alkalmazható szerek használhatók, amelyek javítják az emulgeálódást, a szétterülést, a nedvesítést, a diszpergálódást vagy más felületi feszültséget befolyásoló tulajdonságot. Példaként említhető a lignin-szulfonát és a lauril-szulfát.
Hordozóanyagként alkalmazhatók folyékony vagy szilárd anyagok, amellyel a koncentrátum megfelelő töménységig hígítható. Porkészítmény és granulátum előállításához alkalmazható például talkum, kaolin, vagy diatómaföld, folyékony koncentrátumhoz alkalmazható például szénhidrogén, így xilol, valamint alkohol, így izopropanol, továbbá víz és dízelolaj.
A találmány szerinti készítményekhez más biológiailag hatásos vegyületek, így hasonló vagy ellentétes hatással rendelkező vegyületek, valamint antidótumok keverhetők. Példaként említhetők különböző herbicid, fungicid és inszekticid szerek.
A találmány szerinti herbicid szerek összetételét az A, B és C példával világítjuk meg.
A példa
Porkészítmény előállítása tömegrész aminsót 90 tömegrész porított talkummal elkeverünk egy mechanikai őrlőkeverőben és kívánt szemcseméretű homogén szabadonfolyó porrá alakítjuk. Ez a porkészítmény közvetlenül felhasználható.
B példa
Nedvesíthető por előállítása tömegrész aminsót elkeverünk 25 tömegrész szintetikus finom kovafölddel, 2 tömegrész nátrium-lauril-szulfáttal, 3 tömegrész nátrium-lignin-szulfonáttal és 45 tömegrész finoman eloszlatott kaolinnal és a keveréket 5 mikron szemcseméretig őröljük. A kapott nedvesíthető port felhasználás előtt vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
C példa
Emulgeálható koncentrátum (EC) előállítása tömegrész aminsót elkeverünk 1,4 tömegrész Toximul 360A felületaktív anyaggal (nagymennyiségű anionos felületaktív anyag és nemionos felületaktív anyag keveréke), 5,6 tömegrész Toximul 360A felületaktív anyaggal (nagymennyiségű nemionos felületaktív anyag és anionos felületaktív anyag keveréke), 10 tömegrész dimetil-formamiddal és 23 tömegrész Tenneco 500-100 keverékkel (alkilezett aromás szénhidrogének, így xilol és etil-benzol keveréke). A kapott tiszta oldatot felhasználás előtt vízzel hígítjuk.
A találmány tárgyát közelebbről az alábbi példákkal világítjuk meg anélkül, hogy az oltalmi kör a példákra korlátozódna. A példákban alkalmazott BANVEL kereskedelmi név a dicamba-DMA hatóanyagot jelöli.
1. példa
Az alábbi készítmények előállításához a megfelelő mennyiségű dicamba és/vagy 2,4-D hatóanyagot megfelelő mennyiségű desztillált vízben szuszpendáljuk, a
640 B 2
HU kívánt mennyiségű bázissal pH = 8,0 értékre állítjuk, majd a hatóanyag kívánt koncentrációjának beállításáig vízzel hígítjuk. Az összetételeket az alábbi felsorolásban adjuk meg, ahol a komponensek mennyiségét tömeg% mértékegységben jelöljük, a komponens neve mellett zárójelben a tisztaságot adjuk meg.
I. 2,4-D - DMA (439 g/1)
2,4-D (technikai 95%) 41,66
DMA (60%) 14,45
desztillált víz 43,89
100,00
II. Dicamba - DMA (480 g/1)
Dicamba (technikai 80%) 50,00
DMA (60%) 17,00
desztillált víz 33,00
100,00
Illa. Dicamba - Trisz amino (480 g/1)
Dicamba (technikai 90%) 41,19
Trisz amino 28,05
desztillált víz 30,76
100,00
Illb. 2,4-D Trisz amino
2,4-D (100%) 25,00
Trisz amino 13,70
desztillált víz 61,30
100,00
lile. Dicamba - 2,4-D - Trisz amino
2,4-D (100%) 12,50
Dicamba (100%) 12,50
Trisz amino 13,70
desztillált víz 41,95
100,00
üld. Dicamba - 2,4-D - DMA Trisz amino
2,4-D (100%) 12,50
Dicamba (100%) 12,50
DMA 5,09
Trisz amino 13,07
desztillált víz 56,21
100,00
IVa. Dicamba - Jeffamíne D-230
Dicamba (technikai 90,7%) 43,79
Jeffamíne D-230 24,28
desztillált víz 31,93
100,00
IVb. 2,4-D— Jcffsnunc
2,4-D (100%) 25,00
Jeffamíne D-230 24,77
desztillált víz 50,23
100,00
JVc. Dicamba - 2,4-D - Jeffamíne
Dicamba (100%) 12,50
2,,4-D (100%) 12,50
Jeffamíne D-230 24,77
desztillált víz 50,23
100,00
IVd. Dicamba - 2,4-D - Jeffamíne
Dicamba (100%) 12,50
2,4-D (100%) 12,50
DMA (100%) 5,09
Jeffamíne D-230 24,77
desztillált víz 45,24
100,00
Va. Dicamba - AEPD
Dicamba (technikai 90,7%) 42,85
AEPD 29,09
desztillált víz 28,06
100,00
Vb. 2,4-D-AEPD
2,4-D (100%) 25,00
AEPD 13,48
desztillált víz 61,52
100,00
Ve. Dicamba - 2,4-D - AEPD
Dicamba (100%) 12,50
2,4-D (100%) 12,50
AEPD 13,48
desztillált víz 61,52
100,00
Vd. Dicamba - 2,4-D - DMA AEPD
Dicamba (100%) 12,50
2,4-D (100%) 12,50
DMA (100%) 5,09
AEPD 13,48
desztillált víz 56,43
100,00
Via. Dicamba - Actiron NX-3
Dicamba (technikai 89,6%) 33,87
Actiron NX-3 7,67
NaOH (50%) 7,87
desztillált víz 50,65
100,00
HU
640 Β
VIb. 2,4-D - Actiron NX-3
2,4-D (100%) 25,00
Actiron NX-3 7,78
NaOH (50%) 4,52
desztillált víz 62,70
100,00
VIc. Dicamba - 2,4-D - Actiron NX-3
Dicamba (100%) 12,50
2,4-D (100%) 12,50
Actiron NX-3 7,78
NaOH (50%) 4,52
desztillált víz 62,70
100,00
VId. Dicamba - 2,4-D - DMA - Actiron NX-3
Dicamba (100%) 12,50
2,4-D (100%) 12,50
DMA 5,09
Actiron NX-3 15,56
desztillált víz 54,35
100,00
VHa. Dicamba-MDEA
Dicamba (technikai 89,6%) 23,97
MDEA 14,41
desztillált víz 61,62
100,00
Vllb. 2,4-D-MDEA
2,4-D (100%) 25,00
MDEA 13,48
desztillált víz 61,52
100,00
VHc. Dicamba - 2,4-D - MDEA
Dicamba (100%) 12,50
2,4-D (100%) 12,50
MDEA 13,48
desztillált víz 61,52
100,00
Vlld. Dicamba - 2,4-D - DMAMDEA
Dicamba (100%) 12,50
2,4-D (100%) 12,50
DMA 5,09
MDEA 13,48
desztillált víz 56,43
100,00
Villa. 2,4-D -APM (230 g/1)
2,4-D (technikai 95%) 21,82
APM 19,41
desztillált víz 58,77
100,00
Vfflb. Dicamba - APM (480 g/1)
Dicamba (technikai 90,7%) 43,42
APM 14,17
desztillált víz 42,41
100,00
Vfflc. Dicamba - APM (196 g/1)
Dicamba (technikai 90,7%) 19,67
APM 18,64
desztillált víz 61,69
100,00
Vilid. Dicamba + 2,4-D - APM (1:1 tömegarány) APM (Dicamba 120 g/1 és 2,4-D 120 gd)
Dicamba (technikai 88%) 11,70
2,4-D (technikai 95%) 10,88
APM 20,16
desztillált víz 57,29
100,00
VHIe. Dicamba + 2,4-D - APM (1:2 tömegarány) APM (Dicamba 55,2 g/1 és 2,4-D 110,4gd)
Dicamba (technikai 88%) 5,84
2,4-D (technikai 95%) 10,85
APM 15,12
desztillált víz 68,19
100,00
vmf. BANVEL (herbicid) + APM
(Dicamba 440 g/1)
Dicamba (83%) 42,63
DMA (100%) 10,61
APM 11,55
desztillált víz 35,21
100,00
Vfflg. BANVEL (herbicid) + APM (Dicamba 333 g/1)
(Dicamba (83%) 34,63
DMA (100%) 8,62
APM 28,16
desztillált víz 28,59
t 100,00
HU 207 640 Β
2. példa
Az illékonyság tanulmányozása
Az 1. példában felsorolt készítmények közül néhányon megvizsgáltuk az illékonyság csökkenését és a tiszta hatóanyag illékonyságához hasonlítottuk. A Petri-csészére kihelyezett tiszta hatóanyag és aminsó felezési idejét C14 NMR-rel mértük és ez alapján határoztuk meg az illékonyság csökkenését jelző „élettartam” jellemzőt.
Dicamba só Felezési idő (óra) Élettartam
Dicamba technikai 36
Trisz amin 4101 114-szeres
AEPD 6277 174-szeres
MDEA 6111 170-szeres
Actiron NX-3 - -
3. példa
Az illékonyság szabadföldi tanulmányozása
Az illékonyságot közönséges bermuda füves legelőn 0,04 hektár méreten vizsgáljuk. A herbicid hatóanyagot 1,11 kg/hektár mennyiségben szén-dioxid hajtógázos permetezővel juttatjuk ki egy 3,7 m hosszúságú és egyenlő távolságokban 8 darab 8004 típusú porlasztóval ellátott berendezésen keresztül 2,0 kg/cm2 nyomás és 243 liter/hektár vízmennyiség mellett.
A vizsgált földterület központjától szélirányban 3 darab egyenlő távolságban elhelyezett Gilian ΗΤΟΙ 13 A típusú levegőminta szivattyúval a permetezés befejezése után 3 perccel 8 órás időközökben levegőmintát veszünk. A levegőmintákat 2,6 liter/perc áramlás mellett SKC-227-7 szűrővel ellátott műanyag mintavevőkbe gyűjtjük és a herbicid hatóanyag mennyiségét gázkromatográfiásán Hall detektorral analizáljuk. A kimutatási határ 0,01 pg/minta, a mérési eredményeket három párhuzamos átlagában számoljuk. A vizsgálatokat esőmentes időjárásban 31 °C hőmérséklet és 68% relatív páratartalom mellett végeztük. A mérési eredményeket az alábbi táblázat tartalmazza a BANVEL nevű herbicid készítményre vonatkoztatva. A sók előállításához a hatóanyagot pH = 8,0 értékig titráltuk.
Dicamba só Élettartam
Trisz amin 17-szeres
AEDP 13-szoros .Teffamine 12-szeres
Actiron NX-3 6-szoros
4. példa
A 3. példában leírt módon vizsgáljuk a hatóanyagként 2,4-D és Dicamba /2,4-D keveréket tartalmazó készítményt, azzal az eltéréssel, hogy a vizsgált földterület 0,04-0,4 hektár között változott, a hatóanyag felhasználási mennyisége 1,1-2,2 kg/ha. A hőmérséklet 24-33 °C, a relatív páratartalom 4874%. A mérési eredményeket az alábbi táblázat tartalmazza.
Hatóanyag Felhasználási mennyiség (kg/ha) Illékonyság (pg)
2,4-D-DMA 2,2 0,29
2,4-D-APM 2,2 0,01
dicamba - 1,5X DMA 1,1 1,13
dicamba - 1,5X APM 1,1 0,024
BANVEL 1,1 1,10
BANVEL+ 0,5X APM 1,1 0,08
BANVEL + 1,4X APM 1,1 0,03
5. példa
Sóképzés 2,4-D és dicamba hatóanyag-keverékből
APM segítségével
A 4. példában leírt módon jártunk el az alábbi táblázatban megadott készítményeknél és a táblázatban szereplő adatokat kaptuk:
Hatóanyag Felhasz- nálási mennyi- ség Illékonyság (pg) Élettartam növekedése
(kg/ha) Dicamba 2,4-D I II
BANVEL 1,1 1,1 - - -
L5XAPM- dicamba 1,1 0,024 - 46- szoros -
2,4-D (DMA) 2,2 - 0,293 - -
L4XAPM- dicam- ba+2,4-D L1+1,1 0,01 0,003 110- szeres 97- szeres
1,4XAPM- dicam- ba+2,4-D 1,1+2,2 0,006 0,000 183-szo- ros nem mérhető
Megjegyzés: A felhasználási mennyiséget kg/ha értékben adjuk meg a szabad sav mennyiségére vonatkoztatva. Az élettartam növekedése az illékonyság csökkentését jelenti, I. oszlopban a dicamba - DMA sóra, a Π. oszlopban a 2,4-D - DMA sóra vonatkoztatva.
6. példa
A találmány szerinti készítmény herbicid hatékonyságát búza esetén vizsgáltuk. A dicamba és 2,4-D keverékének különböző sóit 0,5 tömeg%-os vizes oldat formájában 0,06, 0,125 és 0,25 kg/ha dicamba és 0,38 kg/ha 2,4-D felhasználási mennyiségek mellett vizsgáltuk. A kezelt gyomok:
Amaranthus retroflexus
Asclepias syriaca
Brassica campestris
Brassica ,kaber
Cirsiumarvense
Descurania pinnata
HU 207 640 Β
Descurania sophia
Helianthus annus
Lactuca serriola
Lamium amplexicaule
Lapsana communis
Polygonum convolvulus
Rumex crispus
Salsola káli
Thlaspi arvenge.
A vizsgált készítmények lényegében azonos herbicid hatást mutatnak, mint a DMA készítmény, ami arra utal, hogy a sóképzés nem befolyásolja a hatékonyságot. Vizsgáltuk a sók fítotoxikus hatását is és azt találtuk, hogy a sóképzés nem befolyásolja ezt a hatást sem.
Herbicid hatás
Herbicid Felhasználási mennyiség** (g/ha) Hatás* (%)
dicamba-DMA 66,7 74
dicamba-APM 66,7 74
dicamba-DMA 139,0 79
dicamba-APM 139,0 77
dicamba-DMA 278,0 87
dicamba-APM 278,0 86
* 0% = nincs hatás; 100% = teljes pusztulás.
** minden készítmény 422,5 g/ha 2,4-D-t tartalmaz.
Fítotoxikus hatás búzán (%)
Felhasználási mennyiség (g/ha)**
dicamba só 66,7 139,0 278,0
DMA 2 4 12
APM 3 6 8
** minden készítmény 422,5 g/ha 2,4-D-t tartalmaz.
7. példa
A 6. példában leírt módon kukorica esetében vizsgáltuk a herbicid hatást és a fitotoxicitást az alábbi gyomok kezelésével:
Abutilon theophrasti
Amaranthus retroflexus
Chenopodium album
Polygonum pensylvanicum
Solanum elaeagnifolium
Xanthium pensylvanicum.
A vizsgált hatásokban a DMA készítményhez képest kimutatható különbség nem észlelhető.
Herbicid hatás
Herbicid Felhasználási mennyiség (g/ha) Hatás* (%)
dicamba-DMA 144,5 74
dicamba-APM 144,5 80
dicamba-DMA 278,0 74
dicamba-APM 278,0 78
dicamba-DMA 556,0 85
dicamba-APM 556,0 83
* 0% = nincs hatás; 100% = teljes pusztulás. Fítotoxikus hatás kukoricán (%)
Felhasználási mennyiség (g/ha)
dicamba só 144,5 278,0 556,0
DMA 1 4 10
APM 2 4 9
8. példa
A 6. példában leírt módon cirok esetében vizsgáltuk a herbicid hatást és a fitotoxicitást az alábbi gyomok kezelésével:
Amaranthus retroflexus
Ipomoea lacunosa
Polygonum pensylvanicum.
A vizsgált hatásokban a DMA készítményhez képest kimutatható különbség nem észlelhető.
Herbicid hatás
Herbicid Felhasználási mennyiség (g/ha) Hatás* (%)
dicamba-DMA 155,7 47
dicamba-APM 155,7 62
dicamba-DMA 278,0 66
dicamba-APM 278,0 64
dicamba-DMA 556,0 81
dicamba-APM 556,0 80
* 0% = nincs hatás; 100% = teljes pusztulás.
Fítotoxikus hatás cirokban (%)
Felhasználási mennyiség (g/ha)
dicamba só 144,5 278,0 556,0
DMA 0 4 13
APM 1 7 13
9. példa
Herbicid'hatóanyag sójának előállítása
Dicamba-APM
19,7 g technikai dicambát (90,7% tisztaság) 61,7 g
HU 207 640 Β vízben szuszpendálunk. A szuszpenziót amino-propilmorfolinnal mintegy pH - 8 értékre állítjuk. A dicamba-APM végső koncentrációja 38,6 tömeg%, olvadáspont 123-126 ’C.
2,4-D-APM
21,8 g technikai 2,4-D-t (95% tisztaság) 58,8 g vízben szuszpendálunk. A szuszpenziót amino-propilmorfolinnal mintegy pH = 8 értékre állítjuk. A 2,4-DAPM végső koncentrációja 41,2 tömeg%, olvadáspont 85-126 °C (a szennyeződések miatt).

Claims (6)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely karbonsavcsoportot tartalmazó herbicid hatóanyag (a) (I) képletű amino-propil-morfolin, (b) (H) általános képletű Jeffamine D-230, ahol n értéke 2 vagy 3, (c) (Hl) képletű metil-dietanol-amin, (d) (IV) képletű 2-amino-2-etil-l,3-propándioI, (e) (V) képletű trisz(hidroxi-metil)-aminometán és/vagy (f) (VI) képletű 2,4,6-trisz(dimetil-amino-metil)-fenol és nátrium-hidroxid sóját tartalmaza 0,01-99 tömeg% mennyiségben szilárd hordozóanyagok és/vagy folyékony hígítószerek és adott esetben felületaktív anyagok mellett.
    (Elsőbbsége: 1989. 12.11.)
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely karbonsavcsoportot tartalmazó herbicid hatóanyag (I) képletű amino-propil-morfolin sóját tartalmazza.
    (Elsőbbsége: 1988. 12. 23.)
  3. 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként dicatnba vagy 2,4-D sóját vagy ezek keverékét tartalmazza.
    (Elsőbbsége: 1988. 12. 23.)
  4. 4. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként dicamba sóját tartalmazza.
    (Elsőbbsége: 1988. 12. 23.)
  5. 5. Eljárás karbonsav-csoportot tartalmazó herbicid hatóanyagok illékonyságának csökkentésére, azzal jellemezve, hogy a herbicid hatóanyagot (a) (I) képletű amino-propil-morfolin, (b) (Π) általános képletű Jeffamine D-230, ahol n értéke 2 vagy 3, (c) (ΠΙ) képletű metil-dietanol-amin, (d) (IV) képletű 2-amino-2-etil-l,3-propándiol, (e) (V) képletű trisz(hidroxi-metil)-aminometán és/vagy (f) (VI) képletű 2,4,6-trisz(dimetil-amino-metil)-fenol és nátrium-hidroxid sóképző aminnal reagáltatjuk.
    (Elsőbbsége: 1989. 12. 11.)
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a herbicid hatóanyagot (I) képletű amino-propil-morfolinnal reagáltatjuk.
HU896498A 1988-12-23 1989-12-11 Herbicide compositions containing non-volatile salts as active components and process for diminishing volatile character of salts HU207640B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/289,165 US5035738A (en) 1988-12-23 1988-12-23 Aminopropylmorpholine salts, compositions and uses thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU896498D0 HU896498D0 (en) 1990-03-28
HUT52685A HUT52685A (en) 1990-08-28
HU207640B true HU207640B (en) 1993-05-28

Family

ID=23110328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU896498A HU207640B (en) 1988-12-23 1989-12-11 Herbicide compositions containing non-volatile salts as active components and process for diminishing volatile character of salts

Country Status (23)

Country Link
US (1) US5035738A (hu)
EP (1) EP0375624B1 (hu)
JP (1) JP2828291B2 (hu)
KR (1) KR900008945A (hu)
CN (1) CN1035919C (hu)
AT (1) ATE118671T1 (hu)
AU (1) AU629278B2 (hu)
BR (1) BR8906695A (hu)
CA (1) CA2006114C (hu)
DE (1) DE68921317D1 (hu)
DK (1) DK656989A (hu)
EG (1) EG19012A (hu)
ES (1) ES2070927T3 (hu)
GR (1) GR3015295T3 (hu)
HU (1) HU207640B (hu)
MY (1) MY107068A (hu)
NZ (1) NZ231966A (hu)
PL (1) PL160848B1 (hu)
PT (1) PT92673B (hu)
RU (1) RU2093505C1 (hu)
TR (1) TR24048A (hu)
UA (1) UA27710C2 (hu)
ZA (1) ZA899864B (hu)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9907669D0 (en) * 1999-04-01 1999-05-26 Zeneca Ltd Agrochemical composition
GB0328530D0 (en) * 2003-12-09 2004-01-14 Syngenta Ltd Agrochemical composition
GB0328529D0 (en) * 2003-12-09 2004-01-14 Syngenta Ltd Agrochemical composition
GB0328528D0 (en) * 2003-12-09 2004-01-14 Syngenta Ltd Agrochemical composition
WO2005087007A1 (en) 2004-03-10 2005-09-22 Monsanto Technology Llc Herbicidal compositions containing n-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide
AU2015200368B2 (en) * 2007-02-26 2016-04-21 Corteva Agriscience Llc Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
AU2013203406B2 (en) * 2007-02-26 2015-01-22 Corteva Agriscience Llc Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
WO2008106118A2 (en) * 2007-02-26 2008-09-04 Dow Agrosciences Llc Ionic liquids derived from herbicidal carboxylic acids and certain trialkylamines or heteroarylamines
MX2009008934A (es) * 2007-02-26 2009-08-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de algunas sulfiliminas sustituidas.
WO2010086437A2 (en) * 2009-02-02 2010-08-05 Basf Se Herbicidal compositions comprising naptalam
US20120142532A1 (en) 2009-08-10 2012-06-07 Monsanto Technology Llc Low volatility auxin herbicide formulations
UA108623C2 (uk) * 2009-09-30 2015-05-25 Низьколеткі амінні солі аніонних пестицидів
EP2460404A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Basf Se Compositions containing identical polyamine salts of mixed anionic pesticides
CN103501603A (zh) * 2011-05-02 2014-01-08 巴斯夫欧洲公司 用胍提高农药性能的方法
BR102012020439A2 (pt) * 2011-08-16 2013-10-29 Dow Agrosciences Llc Complexos de ácidos carboxílicos herbicidas e polímeros ou oligômeros que contêm amina
WO2013063357A2 (en) * 2011-10-26 2013-05-02 Monsanto Technology Llc Salts of carboxylic acid herbicides
GB2503416B (en) * 2012-04-20 2017-07-19 Rotam Agrochem Int Co Ltd Method for spray tank cleanout
AR091268A1 (es) 2012-06-04 2015-01-21 Monsanto Technology Llc Composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba
CN102696600A (zh) * 2012-06-25 2012-10-03 山东潍坊润丰化工有限公司 一种含2,4-滴与麦草畏的除草组合物及其制备方法和应用
WO2014071348A1 (en) 2012-11-05 2014-05-08 Monsanto Technology Llc Auxin herbicidal mixtures
AR093356A1 (es) 2012-11-05 2015-06-03 Monsanto Technology Llc Composiciones herbicidas de baja volatilidad
HUE040466T2 (hu) 2013-02-27 2019-03-28 Monsanto Technology Llc Javított illékonyságú glifozát és dicamba tankkeverékek
US20140274713A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Oms Investments, Inc. Ionic liquids and uses thereof
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
BR102016019512B8 (pt) 2015-08-26 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Composição compreendendo complexo protetor compreendendo cloquintocet e polímeros ou oligômeros contendo amina, seu método de preparação, e método para controle da vegetação indesejável
US11109591B2 (en) 2017-04-24 2021-09-07 Taminco Bvba Single phase liquids of alkanolamine salts of dicamba
US20180303092A1 (en) * 2017-04-24 2018-10-25 Taminco Bvba Amine salts of carboxylic acid herbicides
UY38029A (es) 2017-12-22 2019-07-31 Monsanto Technology Llc Composiciones herbicidas acuosas que comprenden un componente de glufosinato y un componente del herbicida auxina
CA3150582A1 (en) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Benazolin-choline and its use in the agrochemical field
CA3162212A1 (en) * 2019-12-20 2021-06-24 Klaus Kolb Low volatile polyamine salts of anionic pesticides

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE161202C (hu) *
DE255870C (hu) *
DE255869C (hu) *
US3013054A (en) * 1958-08-04 1961-12-12 Velsicol Chemical Corp 2-methoxy-3, 6-dichlorobenzoates
US3725031A (en) * 1969-01-24 1973-04-03 Balchem Corp Herbicidal compositions and methods of preparing them
DD161202A3 (de) * 1981-11-30 1985-05-29 Bitterfeld Chemie Mittel zur beeinflussung des organverhaeltnisses bei hackfruechten
DD255870A1 (de) * 1986-12-23 1988-04-20 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der salztoleranz von kulturpflanzen
DD255869A1 (de) * 1986-12-23 1988-04-20 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der salztoleranz von kulturpflanzen

Also Published As

Publication number Publication date
US5035738A (en) 1991-07-30
PL160848B1 (pl) 1993-04-30
PT92673B (pt) 1996-01-31
DE68921317D1 (de) 1995-03-30
CA2006114C (en) 2001-02-13
EP0375624A1 (en) 1990-06-27
TR24048A (tr) 1991-03-01
JPH02221204A (ja) 1990-09-04
UA27710C2 (uk) 2000-10-16
KR900008945A (ko) 1990-07-02
EP0375624B1 (en) 1995-02-22
PT92673A (pt) 1991-01-08
CN1043601A (zh) 1990-07-11
CA2006114A1 (en) 1990-06-23
ES2070927T3 (es) 1995-06-16
JP2828291B2 (ja) 1998-11-25
GR3015295T3 (en) 1995-06-30
HUT52685A (en) 1990-08-28
BR8906695A (pt) 1990-09-11
ZA899864B (en) 1991-08-28
AU629278B2 (en) 1992-10-01
NZ231966A (en) 1992-11-25
CN1035919C (zh) 1997-09-24
AU4717189A (en) 1990-06-28
EG19012A (en) 1994-06-30
DK656989A (da) 1990-06-24
MY107068A (en) 1995-09-30
RU2093505C1 (ru) 1997-10-20
DK656989D0 (da) 1989-12-21
ATE118671T1 (de) 1995-03-15
HU896498D0 (en) 1990-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU207640B (en) Herbicide compositions containing non-volatile salts as active components and process for diminishing volatile character of salts
JP2987131B2 (ja) 液状除草剤
US6703346B2 (en) Herbicide compositions comprising imidazolinone acid, methods of preparation, and methods of use
AU646560B2 (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
WO1998017108A1 (en) Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
AU724299B2 (en) Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
EP0220902B1 (en) Liquid, phytoactive compositions and methods of use
PL186763B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza oraz sposób zwalczania niepożądanych roślin
CA1291344C (en) Herbicides
JPH0655642B2 (ja) シリコーングリコール賦形剤を含有する出芽後施用除草剤組成物
JPH10158104A (ja) 殺虫・殺ダニ剤
EP0804075A2 (en) Herbicidal compositions containing dmso
US5498773A (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
EP0512738B1 (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
JPH01261310A (ja) 除草組成物
US5262380A (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
US4198410A (en) Liquid fungitoxic and acaricidal compositions containing triforine
US20240237638A1 (en) Use of naphthalene sulphonate as compatibiliser in tank mix composition
JP2007045728A (ja) 水性園芸用農薬組成物
JPH0253702A (ja) ビフェノックスとイミダゾリニル基含有安息香酸とをベースとする相乗作用を有する除草性組成物
JP2002332201A (ja) 除草剤組成物
JPH09309808A (ja) 除草剤組成物
HU194695B (en) Sinergetic fungicides
HU193214B (en) Synergic herbicide compositions for extirpating panicum miliaceum containing chloro-acetamide derivatives and substituted benzene derivatives as active agents
MXPA99003838A (en) Composition and method for treating plants with exogenous chemicals

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: NOVARTIS AG (NOVARTIS SA, NOVARTIS INC.), CH

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG, CH

HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee