HU207199B - Immediately dilutable postemergent herbicide compositions containing adjuvants - Google Patents

Immediately dilutable postemergent herbicide compositions containing adjuvants Download PDF

Info

Publication number
HU207199B
HU207199B HU902562A HU256290A HU207199B HU 207199 B HU207199 B HU 207199B HU 902562 A HU902562 A HU 902562A HU 256290 A HU256290 A HU 256290A HU 207199 B HU207199 B HU 207199B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
herbicide
composition according
surfactant
composition
mixture
Prior art date
Application number
HU902562A
Other languages
English (en)
Other versions
HU902562D0 (en
HUT53772A (en
Inventor
James Lyle Hazen
James Robert Cambell
Original Assignee
Basf Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Corp filed Critical Basf Corp
Publication of HU902562D0 publication Critical patent/HU902562D0/hu
Publication of HUT53772A publication Critical patent/HUT53772A/hu
Publication of HU207199B publication Critical patent/HU207199B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány posztemergens herbicidek olyan adjuvánsaira vonatkozik, amelyek az adjuváns-olajkoncentrátumok kategóriájába tartoznak.
Részletesebben, a találmány olyan javított adjuváns-olajkoncentrátumokra vonatkozik, amelyek fokozzák a herbicidek hatékonyságát, erősebb vagy azonos gyomirtó hatást eredményezve, ugyanakkor kevesebb hatóanyagot használva, és lehetővé téve a herbicid hatóanyaggal való keveredést, s ennek nyomán tárolásálló, ön-emulgeáló, hígításkész (HK) készítmény előállítását.
Jól ismert, hogy különböző adjuvánsok fontos szerepet játszanak a herbicidek alkalmazásában. Ezek az adjuvánsok sokféle csoportba tartozó komponenseket képviselnek és sokféle szerepet töltenek be, s szerepük szerint a „szétterítő”, „tapadásfokozó”, „szolubilizáló”, „emulgeáló”, „lecsurgásgátló”, „elsodródás-gátló” stb. anyag gyűjtőnevekkel definiálhatók. A különböző hasznos herbicid-adjuvánsok közé sorolhatók az úgynevezett „adjuváns-olajkoncentrátumok (OK)”.
Az adjuváns olajkoncentrátumokat gyakran ajánlják a herbicid-gyártók és -formulázók tankkeverékhez adandó adalékként a posztemergens herbicid készítmények hatékonyságának növelése céljából. Az adjuvánsolajkoncentrátumok különböző eredetűek lehetnek és általában 75-95 tömegszázalék szénhidrogén-olajból vagy oldószerből és a fennmaradó hányad erejéig felületaktív anyagból állnak, de egyes esetekben a felületaktív anyag képezi a készítmény túlnyomó részét vagy akár egészét.
Az adjuváns olajkoncentrátum nagyobb hányadát képező szénhidrogének lehetnek ásványi (petróleum) vagy növényi eredetűek. Az ásványi eredetű szénhidrogén komponensek túlnyomórészt paraffin jellegűek, de lehetnek aromás, kiváltképp alkilezett aromás szerkezetűek is.
Habár a különböző adjuváns-olajkoncentrátumok fokozhatják a herbicid hatásfokot, jól ismert, hogy a rendelkezésre álló koncentrátumok nem mindegyike mutat egyforma hatékonyságot. Egyesek közülük negatív irányban is befolyásolhatják a herbicid hatásfokot. Ezen túlmenően sok ellentmondás van a beszerezhető adjuváns-olajkoncentrátumok összetételét illetően, s mindezt tetézi, hogy a gyártók gyakran cserélgetik az összetételt a fogyasztó tájékoztatása nélkül, és ez nagyfokú bizonytalanságot okoz alkalmazási tulajdonságaik tekintetében.
Az utóbbi években a herbicid-adjuváns-olajkoncentrátum premixek kereskedelmileg preferált termékké váltak. Ily módon, annak érdekében, hogy ne kelljen külön-külön a herbicidet és az adjuváns-olajkoncentrátumot tartalmazó tartályból előállítani a tankkeveréket, előnyösebb megoldást jelent a herbicidet és az adjuváns-olajkoncentrátumot egyaránt tartalmazó hígításkész (HK) készítmény előállítása. Az ilyen HK készítmények további problémákat jelentenek. így például kémiailag reaktív anyagnak a készítményben való jelenléte a hatóanyag bomlását idézheti elő, megrövidítve ezzel a készítmény tárolási élettartamát. Ezen túlmenően a készítménynek fagyás-olvadásállónak és önemulgeálódónak kell maradnia a tankhoz való hozzáadáskor. És végül a keletkezett emulzió vagy diszperzió stabil kell hogy maradjon fél órától néhány óráig tartó mérsékelt keverés után is.
Egy kereskedelmi sethoxdym HK készítmény polioxietilezett zsírsavat és egy szorbitol-zsírsav-észtert, mint emulgeátort tartalmaz 26 tömeg%, valamint gépolajat 61,5 tömeg%-ban. Ez a készítmény azonban 50 °C-on három hónapos tárolás alatt elveszti hatékonyságának mintegy 25%-át, és nem különösebben hatékony a hatóanyag hatásfokozása tekintetében.
A 203 448 számú magyar szabadalmi leírásból (4975 113 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) ismert, hogy ciklohexanon-származék herbicid hatóanyagokat anionos és nemionos felületaktív adalékokkal kevernek össze. Lényeges ismérve az ismert megoldásnak, hogy az alkalmazott felületaktív anyagok nem tartalmaznak véghelyzetű hidroxilcsoportot. A leírás is egyértelműen utal arra, hogy szabad hidroxicsoportot tartalmazó felületaktív anyagok kevésbé stabilak. Találmányunk értelmében meglepő, hogy 10-14 HLB értékű szabad alkoholok alkalmazásával stabil készítmények állíthatók elő.
Meglepetéssel azt tapasztaltuk, hogy egyes adjuváns-olajkoncentrátumok sokkal nagyobb mértékben fokozzák a ciklohexenon-herbicidek hatásfokát, mint más, kereskedelmi forgalomban lévő adjuvánsok, és ugyanakkor formálhatók fagyás-olvadásálló, önemulgeálódó, hígításkész herbicid készítmény alakjában, amelyek hosszú időn át megőrzik a hatóanyag hatásfokát.
A találmány tárgyát képező adjuváns-olajkoncentrátumok (a) egy vagy több herbicidet (b) egy emulgeáló komponenst, amely (i) egy 10 - mintegy 14 hidrofil— lipofil egyensúly (HLB) értéket képviselő polioxi-alkilén nemionos felületaktív anyag és (ii) a dialkil-fém-szulfoszukcinátok és a fém-alkilbenzolszulfonátok csoportjából kiválasztott anionos felületaktív anyag kombinációja; (c) adott esetben egy második felületaktív komponenst, amely egy gyenge habzású nemionos, polioxi-alkilén felületaktív anyag, s HLB értéke 10-nél kisebb és (d) egy hosszúiáncú zsírsav kisszénatomszámú alkanol-észtereit tartalmazzák keverék formájában. További komponensként adott esetben egy szénhidrogén „olaj” is hozzáadható.
Az (a) herbicid hatóanyagok mennyisége változó lehet, de általában 10-250 g/liter, előnyösen 50 - mintegy 150 g/liter, legelőnyösebben 90-120 g/liter. A herbicid hatóanyag nagyobb mennyiségei több felületaktív anyagot igényelnek és formálásuk megnehezül, ugyanakkor a 30 g/liter alatti mennyiségek általában gazdaságtalanul kicsik.
A (b) polioxi-alkilén nemionos felületaktív anyag előnyös HLB értéke 10 és 14 közé esik, legelőnyösebben mintegy 12. Igen alkalmasak e célra például zsíralkoholok vagy alkil-fenol típusú hidrofób vegyületek polioxi-etilén-éterei. Ezek a polioxi-etilén-éterek 6 - mintegy 20 etilén-oxid-csoportot tartalmaznak, fordított arányban függve a hidrofób vegyület molekulatömegétől. Hasznosan alkalmazhatók lehetnek a hason1
HU 207 199 Β ló HLE értékű polioxi-etilezett zsírsavak és amidok is, de a hidrolízis nagyobb esélye folytán nem részesítendők előnyben.
Az előnyös nemionos polioxi-alkilén felületaktív anyagokat úgy állítják elő, hogy egy 10-től mintegy 20-ig terjedő szénatomszámú zsíralkoholt, így decil-, tridecil-, lauril- vagy sztearil-alkoholt, vagy egy alkilfenolt, így oktil-, nonil- vagy decil-fenolt 6-tól (decilvagy tridecil- esetében) mintegy 15-ig terjedő etilénoxid-egység eléréséig oxietileznek. Legkedvezőbb, ha a (b) (i) polioxi-alkilén nemionos felületaktív anyag egy POE-(8)-nonil- vagy -deeil-fenol (nonil- vagy decil-fenol 8 etilén-oxid).
A (b) (ii) anionos felületaktív anyag egy alkil-szulfo-szukcinát-só vagy egy alkil-benzol-szulfonát-só vagy ezek elegye. Az alkil-szulfo-szukcinátokat rendszerint úgy állítják elő, hogy maleinsavat vagy maleinsav-anhidridet 1-2 mól, előnyösen 2 mól alifás alkohollal észtereznek, majd nátrium-biszulfitot vagy más biszulfit-sót adnak hozzá. Az alifás alkohol előnyösen 4 - mintegy 20 szénatomot tartalmaz. Legelőnyösebb, ha az alkohol 2-etíl-hexanol. A maleinsav-anhidrid, 2etil-hexanon és nátrium-biszulfit reakcióterméke a kereskedelemben dioktil-nátrium-szulfo-szukcinát néven ismert és a leggyakrabban alkalmazott anionos felületaktív anyag.
Előnyösen alkalmazhatók az alkil-benzol-szulfonát-sók is, különösen a 2-etil-benzol-szulfonátok, nonil-benzol-szulfonátok, decil-benzol-szulfonátok és dodecil-benzol-szulfonátok. Legelőnyösebbek a kalcium-sók, de használatosak alkálifém- és más alkáliföldfém-sók is. A legelőnyösebb a kalcium-dodecil-benzolszulfonát. Ha fém-alkil-benzol-szulfonátot használunk, különösen fontos, hogy a készítmény víztartalma minimális, így kevesebb mint 100 ppm legyen.
A nemionos (b) (i) és az anionos (b) (ii) felületaktív anyagokat olyan mennyiségekben használjuk, hogy a (b) komponens 95 - mintegy 60 százalék (b) (i) nemionos felületaktív anyagot és 5 - mintegy 40 százalék (b) (ii) anionos felületaktív anyagot tartalmazzon. A (b) komponens 5 - mintegy 100 g/liter, előnyösen 1050 g/liter, legelőnyösebben 20-25 g/liter mennyisége van jelen a végső, hígításkész herbicidkészítményben.
Adott esetben használható a (c) gyengehabzású nemionos felületaktív anyag is, de elfogadható készítmények előállíthatók enélkül is, például oly módon, hogy egy aromás vagy paraffin oldószerrel helyettesítjük. A (c) komponens azonban, kiváltképp a ciklohexenon-herbicidek esetében, három módon látszik javítani a készítmény minőségét; 1. a készítmény ön-emulgeáló tulajdonságainak javítása útján; 2. a célba vett gyomfajra alkalmazott herbicid hatékonyságának fokozása útján, és igen váratlan módon 3. a herbicid hatóanyag tárolási stabilitásának növelése útján.
A (c) gyengehabzású nemionos felületaktív anyagot előnyös 10-100 g/liter, előnyösebb 30-70 g/liter, legcélszerűbb 50 g/liter töménységben használni.
A (c) gyengehabzású felületaktív anyagok hosszú szénláncú alifás alkoholokkal iniciálódó polioxi-alkilén típusú nemionos felületaktív anyagok, amelyek csekély habzási tendenciát mutatnak például a RossMiles teszt szerint mérve. Előnyös, ha a gyengehabzású felületaktív anyag dinamikus hab-magassága 0,1 százalék koncentrációban és 50 °C hőmérsékleten mérve kevesebb 10 cm-nél, előnyösebb, ha kevesebb 6 cm-nél, legelőnyösebb, ha körülbelül 3 cm vagy annál kevesebb.
A találmány szerinti (c) gyengehabzású felületaktív anyagok két rokon típusú felületaktív anyagot vagy azok elegyeit tartalmazzák. Mindkét habzóanyag hosszú szénláncú zsíralkoholokkal iniciálódik, amelyek lánchossza 6-22 cm, előnyösebben 11-18, s elsődlegesen 13-15 szénatom a molekula alifás szénhidrogén részében.
A (c) gyengehabzású anyagok egyik típusát úgy állítják elő, hogy az előzőekben leírt alifás alkoholokat 2-6, előnyösen 3-5 mól etilén-oxiddal oxietilezik. A második típusú gyengehabzású anyagot úgy állítják elő, hogy az alifás alkohol iniciátort etilén-oxiddal és egy magasabb szénatomszámú alkilén-oxiddal, előnyösen propilén-oxiddal, butilén-oxiddal vagy azok elegyével oxialkilezik. A különféle alkilén-oxidokkal való oxialkilezés történhet egymást követően vagy egyidejűleg, s a termék a korábban leírt gyengén habzó tulajdonságokat mutatja.
A gyengehabzású felületaktív anyagok e második típusának előállításához 2 - mintegy 20 mól etilén-oxidot és 1 - mintegy 15 mól nagyobb szénatomszámú alkilén-oxidot használnak. Előnyös, ha az oxialkilezést egymást követően végzik oly módon, hogy először 2 mintegy 12 mól, előnyösebben 2 - mintegy 10 mól etilén-oxidot, majd ezt követően 1 - mintegy 15 mól, előnyösebben 1 - mintegy 10 mól magasabb szénatomszámú alkilén-oxidot adnak hozzá. Ha butilénoxidot használnak magasabb szénatomszámú alkilénoxidként, akkor általában kevesebb nagyobb szénatomszámú alkilén-oxidra van szükség, mint abban az esetben, ha propilén-oxid szerepel nagyobb szénatomszámú alkilén-oxid gyanánt. Előnyös 1 - mintegy 4 mól butilén-oxid használata.
Ha mindkét alkilén-oxidot egyidejűleg adják a reakcióelegyhez vegyes összetételű gyengehabzású felületaktív anyag nyerése céljából, akkor 2 - mintegy 18 mól, előnyösen 4 - mintegy 18 mól etilén-oxidot és 2 - mintegy 10, előnyösen 3 - mintegy 7 nagyobb szénatomszámú alkilén-oxidot használnak.
A (d) hosszú szénláncú karbonsavaknak kevés szénatomszámú alkanol-észterei olyan észtereknek tekinthetők, amelyek valamely 1-4 szénatomos, kevés szénatomszámú alkanolból, így metil-alkoholból, etilalkoholból, propil-alkoholból vagy butil-alkoholból és egy hosszú szénláncú karbonsavból készülnek. Különösen előnyösek a metil-észterek. A hosszú szénláncú karbonsav előnyösen 6-22 szénatomot, előnyösebben 14-18 szénatomot tartalmaz. Legelőnyösebbek azok a karbonsavak, amelyeket természetes forrásokból, így zsírokból és olajokból nyernek, mint például a laurinsav, mirisztinsav, sztereinsav, linolensav, palmitinsav és az olajsavak. A telítetlen zsírsavak előnyösebbek telített analógjaiknál. Használatosak e savak elegyei is.
HU 207 199 B
Preferálhatók az olajsavak és a palmitinsav, valamint ezek elegyei. így legelőnyösebbnek mondható alkanolészterek a metil-oleát, metil-palmitinát, valamint ezen észterek elegyei. A leírásban ezek a vegyületek kevés szénatomszámú alkanol-észterek megnevezéssel szerepelnek.
Az elégtelen hóstabilitás javítása érdekében kívánatos, hogy a kisszénatomszámú alkanol-észterek jelentős hányadát metil-oleát vagy egy más, olyan alkanolészter képezze, amelynek fagyáspontja alacsony és/vagy alacsony hőmérsékleten is jól oldódik a rendszer más komponenseiben. Sajnálatos módon a metiloleátnak önmagában való alkalmazásától a készítmény bioaktivitása kisebb lesz annál, mint amit metil-oleát és metil-palmitinát előnyös elegyeivel érünk el. Ennek megfelelően a leginkább előnyös összetétel mintegy 60 tömegszázalék metil-oleátot és közelítőleg 40 tömegszázalék kereskedelemből hozzáférhető olyan elegyet foglal magába, amely mintegy 50-50 százalék metil-oleátot és metil-palmitinátot tartalmaz. Természetesen más elegyek is használhatók, kiváltképp olyan esetekben, amikor az alacsony hőmérsékleten mutatkozó stabilitás nem fontos és más kisebb szénatomszámú alkanol-észterek, kiváltképpen a természetes eredetű telítetlen zsírsavak észterei még jobb formulációs tulajdonságokat mutatnak.
A kisszénatomszámú alkanol-észtereket vagy azok elegyét rendszerint olyan mennyiségben használják, hogy a hígításkész készítmény végső térfogatát az észter komponens hozzáadásával állítják be. Ugyanakkor célravezető lehet a térfogatnak paraffin jellegű vagy aromás oldószer hozzáadása útján való beállítása is. Ilyen esetekben a kevés szénatomszámú alkanol-észter a hígitáskész rendszer összmennyiségének előnyösen 10%-át vagy annál nagyobb hányadát, vagy 100 g/litemél nagyobb részarányát kell hogy kitegye.
A szénhidrogén komponens lényegében növényi vagy ásványi eredetű lehet. Előnyösek az aromás oldószerek, különösen azok, amelyek alkilezett aromás származékokat, így alkil-benzolokat és alkil-naftalinokat tartalmaznak. A szénhidrogén komponens lehet továbbá paraffin jellegű „olaj” vagy más ásványi eredetű nem aromás oldószer. Alkalmas paraffin szénhidrogének előnyösen olyan rafinált petróleum oldószer frakciók, amelyek 25 tömegszázaléknál kevesebb aromás komponenst tartalmazó naftén- és paraffinszénhidrogénekből állnak. Az ilyen szénhidrogén „olajok” lobbanáspontja általában magas, így 90 °C fölé, célszerűen 150 °C fölé esik. Alkalmasak e célra például az általában izoparaffin oldószereknek nevezett oldószerek. Használatosak a paraffin- és aromás szénhidrogének elegyei is.
Az elegy fizikai tulajdonságainak fenntartása vagy javítása érdekében a választott szénhidrogén komponens tartalmazhat 30 tömegszázalékig, előnyösen 1030 tömegszázaléknyi oldószerben oldódó alkoholt, így például n-hexanolt vagy izooktanolt is. Oldószerben oldódó más alkalmas alkoholok azok, amelyek általában 5-18, előnyösen 5 - mintegy 10 szénatomot tartalmaznak. A „szénhidrogén komponens” kifejezés az itteni szóhasználatban egyaránt értendő alifás és aromás oldószerekre, valamint ezek elegyére, beleértve a közvetlenül fentebb leírt oldószerben oldódó alkohol komponenst is.
A találmány szerinti hígításkész készítményt tankkeverék alakjában lehet felhasználni számos posztemergens herbicid elegyhez, általában 0,5 - mintegy 8 liter/ha, előnyösen 1-3 liter/ha mennyiségben. A találmány szerinti HK készítmények a legkülönbözőbb herbicidek és növényi növekedésszabályozók kapcsán alkalmazhatók. így például kiváló eredményeket kapunk fenoxi-fenoxi-herbicidekkel, imidazolinon típusú herbicidekkel, piridil-oxi-fenoxi-herbicidekkel és triketon típusú növényi növekedésszabályozókkal. Más esetekben a koncentrátumokat a tapasztalat diktálta módon kell felhasználni. A hígításkész készítmények különösen hatékonyak a ciklohexenon-típusú herbicidek esetében.
A ciklohexenon-herbicidek, amelyekkel a találmány szerinti adjuváns-olajkoncentrátumok használhatók, jól ismertek. Előállításukra és alkalmazásukra nézve példákat közölnek a 3950420, 4011256, 4249937 és a 4666510 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások. Külön említést érdemel a leghasználatosabb ciklohexenonok némelyike, mint az alloxydim, sethoxydim, cyclocydim, clethodim és a cloproxydim.
Úgyszintén jól ismertek a difenil-éter herbicidek és analógjaik. Ezeket a herbicideket például P. C. Kearney és társai Herbicides c. könyve (kiadó Marcel Dekker, Inc., New York 1976) 14. fejezetében írják le. Sok más herbicid családot is ismertetnek ebben a kötetben. Jól ismertek a dipiridílium herbicidek is, mint a paraquat, diquat és a morfamquat.
Az alanti példákban herbicidek vagy herbicid elegyek hatékonyságát vizsgáljuk számos közönséges gyomon. Sok esetben összehasonlítást teszünk más eredetű adjuváns-olajkoncentrátumokból készített hasonló tankelegyekkel. Az összehasonlítás céljából alkalmazott „standard” adjuváns-olajkoncentrátum a Booster Plus E (tartalma mintegy 83 tömegszázalék paraffinolaj és mintegy 17 tömegszázalék emulgeátor), amely az Agway Corporation terméke. Ezt a terméket kiterjedten használták herbicidekkel, s formulációja és termékminősége konzisztensnek mutatkozik. A példákban ezt a „standard” adjuváns-olajkoncentrátumot „OK” elnevezéssel jelöljük. Mindegyik táblázatban, amelyek az adjuváns-olajkoncentrátum-herbicid-elegyeknek különböző gyomfajok elleni hatékonyságát mutatják, a táblázatokban feltüntetett számszerű értékek a gyompusztulás százalékos értékét vagy a különböző fajok pusztulási százalékát jelentik. A „koncentrátum” kifejezés alatt ezekben a táblázatokban „adjuváns-olajkoncentrátum” értendő. Más esetekben a GRjo és GR80 értékek szerepelnek. Ezek azt a koncentrációt jelölik, amelyek a kérdéses gyomfaj 50, illetőleg 80 százalékának elpusztításához szükségesek. Az átlagos GR értékek a GR5OGR8Oértékek átlagát jelentik.
Annak érdekében, hogy a találmány szerinti adjuváns-olajkoncentrátumok hatékonyságát összehasonlít4
HU 207 199 Β hassuk más adjuváns-olajkoncentrátumokéval, a megfelelő koncéntrátumokat általában 1-5 liter/ha mennyiségben adtuk hozzá a herbicidet tartalmazó tankkeverékhez, majd egyenletes elegy készítése érdekében összekevertük. A találmány szerinti HK készítményt egyszerűen hozzáadtuk a tankkeverékhez. A herbicid hatóanyagokból ekvivalens koncentrációkat használtunk.
A különböző gyomfajokat a szövegben az alábbi standard rövidítésekkel jelöljük:
ABUTH Abutilon theophrasti selyemmályva
AVEFA Avena fatua hélazab
AVESA Avena sativa abrakzab (vadon kelt)
BRAPP Brachiaria platyphyla - 15
BROSE Bromus secalinus gabonarozsnok
CHEAL Chenopodium album fehér libatop
CYNDA Cynodon dactylon csillagpázsit
DAOTE Daubentonia texana lepkevirág
DATST Datura strammonium csattanó maszlag 20
DIGSA Digitaria sanguinalis pirók ujjasmuhar
ECHCG Enhinochloa crus-galli kakaslábfű
FESAR Festuca arundinacea nádképű csenkesz
HORVX Hordeum vulgare árpa (vadon kelt)
IPOLA Ipomoea lacunosa hajnalka 25
IPOSS Ipomoea spp. hajnalkafélék
LEFFI Leptocnloa filiformis -
LOLMU Lolium multiflorum olasz perje
PÁNTÉ Panicum texanum texasi köles
POAAN Poa annua nyári perje 30
POAPR Poa pratensus réti perje
SETFA Setaria faberii óriásmuhar
SETLU Setaria lutescens sárga muhar
SETVI Setaria viridis zöld muhar
SORHA Sorghum halepense fenyércirok 35
TRZAX Triticum aestivum búza (vadon kelt)
TRFSS XANPE Trifolium spp. Xanthium pennsylvanicum lóhere fajták szerbtövis
ZEAMD Zea maydis lófogú kukorica 40
ZEAMX Zea mays kukorica (vadon kelt)
1. és 2. példák
A HK készítmények előállításánál használt összeté- 45 tel: technikai Sethoxydim (50% nominális hatóanyag o-xilolban); egy (b) emulgeátor, amely 80 tömegszázalék POE-(8)-nonil-fenolt és 20 tömegszázalék dioktilnátriüm-szulfoszukcinátot tartalmaz; egy gyenge habzású zsíralkohol-alkoxilát típusú nemionos felületaktív 50 anyag, amelynek nominális molekulatömege 900 Dalion; valamint megfelelő mennyiségű alkanol-észter, amellyel a térfogatot 1 literre egészítjük ki. A HK-1 készítéséhez használt alkanol-észter 60:40 tömegarányban tartalmaz metil-oleátot és magasabb szén- 55 atomszámú zsírsavak metil-észtereinek olyan kereskedelmi elegyét, amelyben 36-52 tömegszázalék a C,6 és 45-60 százalék a Clg zsírsavak aránya, s az észterek főként mirisztinsav, palmitinsav, olajsav és sztearinsav metil-észtereiből állnak. A HK-2 esetében a metil-ész- 60 terek olyan keverékek, amelyek közelítőleg 28 tömegszázalékban C16 zsírsavat és közelítőleg 68 tömegszázalékban C18 zsírsavat tartalmaznak, amelyek túlnyomó része olajsav. Az elegy további részét kisebb hányadban más C10-C15 zsírsavak észterei képezik. A HK-3 magasabb szénatomszámú zsírsavak metil-észtereinek kereskedelmi elegye, amelyek 36-52 tömegszázalékban C16 zsírsavakat, s 45-60%-ban C18 zsírsavakat tartalmaznak, s az észterek túlnyomórészt mirisztinsav, palmitinsav, oleinsav és sztearinsav metil-észtereiből állnak, A fenti összetétel esetén a víztartalmat 1000 ppm alá csökkentjük. A készítmény összetétele: 120 g/liter sethoxydim hatóanyag (nem technikai), 25 g/liter emulgeátor, 50 g/liter gyengehabzású felületaktív anyag, s a fennmaradó mennyiséget a megfelelő metil-észter elegy teszi ki. Mindegyik készítmény tartalmaz minimális mennyiségű 120 g/liter vagy annál kevesebb) o-xilolt vagy a technikai sethoxydimből származó más oldószert.
Az I. és II. táblázatok azt illusztrálják, hogy a HK készítmények, annak ellenére, hogy valamelyest kevesebb adjuvánst tartalmaznak annál, mint a 2 liter/ha adjuvánst tartalmazó, egyébként használt hasonló tankelegyek, azonos vagy jobb tulajdonságokat mutatnak a standard koncentrátumnál szabadföldi körülmények között szójababon és brokkolin kipróbálva.
I. táblázat
Sethoxydim* gyomirtó hatása* szójabab kultúrában 150 g/ha hatóanyag dózisban
Készítmény Gyomfaj:
DIGSA ZEAMX ECHCG Átlag
Sethoxydim + OK 2 liter/ha 93 69 96 85
HK-1 92 70 95 84
HK-3 92 78 97 87
’2-[l-(etoxiamino)-butilidén]-5-[2-(etiltio)-propil]-l,3-ciklohexándion 1 százalékos gyomirtó hatás 7 nappal a kezelés után (NKU)
II. táblázat
Sethoxydim gyomirtó hatása brokkoli kultúrában 150 g/ha hatóanyag dózisban
Készítmény Gyomfaj:
ECHCG BRAPP LEFDU SEFTA Átlag
Sethoxydim + OK 2 liter/ha 100 100 57 100 89
HK-1 100 100 67 100 90
HK-3 100 100 53 100 88
HU 207 199 Β
III. táblázat
Sethoxydim fűirtó hatása 67 g/ha (27,2 g/acre) hatóanyag dózisban
Készítmény Fűirtó hatás %'
Sethoxydim + 2,34 liter/ha OK 49
HK-2 72
1 A vizsgált fűfajokon kapott átlagos érték
IV. táblázat
Fenyércirok rizómájának perzselődése1 0,056 kg/ha és 0,112 kg/ha (0,05 és 0,1 font/acre) Sethoxydim hatására
Készítmény Adag:
0.056 kg/ha (0,112 kg/ha)
Sethoxydim + 2,34 liter/ha OK 29 84
HK-2 45 88
A kontroll százalékban kifejezve, üvegházi vizsgálat
A HK készítmények kémiai stabilitása alapvetően fontos. Különböző készítményeket vizsgáltunk a hatóanyag stabilitása szempontjából eltérő időtartamok alatt. Az eredményeket az alábbiakban az V. táblázat mutatja.
V. táblázat
Sethoxydim készítmények tárolási stabilitása 40 °C és 50 °C hőmérsékleten, hatóanyag %
Készítmény 40 °C 50 °C Tárolási időtartam
HK-A1 <50 <50 3 hónap
HK-C1 69 21 2 óv
HK-C2 39 7 2 óv
HK-4 70 30 2 óv
HK-3 85 47 2 óv
HK-2 90 - 3 hónap
HK-1 97 - 3 hónap
NABU-S - 75 3 hónap
Sethoxydim + OK4 75 36 3 hónap
' HK-A 30-40 tömegszázalék C]<3—C|j zsírsav-észterek, 5-15 tömegszázalék polioxietilén-zsíralkohol-foszfál-észterek és 1-15 tömegszázalék zsírsavak kereskedelmi forgalomban lévő elegye szénhidrogén oldószerben (DASH®, a BASF cég terméke) 2 HK-C1 és HK-C2 összehasonlítandó hígításkész készítmények, amelyek az alábbi komponenseket tartalmazzák:
3 Extrapolált érték.
HK-C1 60 g/litcr POE (4) lauril-alkohol’
HK-C2 120 g/liter 4: POE-(S)-nonil-fenol), a találmány szerinti (b) emulgeátor;
kereskedelmi forgalomban lévő Ízoparaffin oldószerek
HK-4 a találmány szerinti (b) emulgeátor;
Cig és Cjg zsírsavak metilésztercinek kereskedelmi forgalomban lévő elegye 4 Technikai Sethoxydim OK-val a kívánt térfogatra hígítva, 15% hatóanyag-tartalom.
A táblázat adatai azt mutatják, hogy a találmány szerinti készítmény jelentős tárolási előnyöket mutat más készítményekkel szemben. A táblázati adatok azt is mutatják, hogy a stabilitás meglepő módon fokozódik (DK-4 versus OK-3), ha gyengehabzású felületaktív anyagot adunk a készítményhez.
A találmány szerinti HK készítmények alkalmasak a ciklohexenonok kivételével herbicidekkel és növénynövekedés-szabályozókkal való együttes használatra. Az üvegházi tesztekben haloxyfop-methylt* és imazethapyrt** OK és HK-2 alkalmazásával, adjuváns hozzáadása nélkül, tankelegyek formájában használtunk fel. A növekedési ráta (NR) értékeket lóg probit regresszió alapján kalkuláltuk az ECHCG és SEVTI gyomnövényeken kapott vizsgálati eredmények alapján. A permetlé térfogat 187 liter/ha, az alkalmazott nyomás 241 kPa volt.
VI. táblázat
Haloxyfop-methyllel és imazethapyrral kapott NR-értékek1
Herbicid Adjuváns- arány NRS0 NRgo
Imazethapyr semmi 0,091 0,138
Imazethapyr OK 0,030 0,054
Imazethapyr HK-2 0,007 0,024
Haloxyfop-methyl semmi 0,037 0,058
Haloxyfop-methyl OK 0,024 0,034
Haloxyfop-methyl HK-2 0,016 0,024
1 Az alacsonyabb NR értékek jobb gyomirtó hatást jelentenek.
A HK készítményeket haloxyfop-methyllel és imazethapyrral készítettük. A haloxyfop-methyl készítmény előállításakor nem észleltünk nehézséget, mivel ez a hatóanyag könnyen oldódik a HK bázisrendszerben. Az imazethapyr azonban nehezen oldódik a legtöbb szerves oldószerben, ezért az oldódását elő kellett segíteni ion-pár sók előállításával egy lipofil aminnal adott reakció útján, valamint metanol hozzáadásával. Alkalmas imazethapyr készítmények tömegszázalékos összetétele az alábbi:
VII. táblázat
1. készítmény 2. készítmény
imazethapyr 5,0 5,0
oleilamin 5,0 -
S/121 - 6,0
metanol 10,0 10,0
HK-2 bázis 80,0 79,0
1 az S/12 egy N-alkil-bisz (2-hidroxi-etil)-szója-amin (RS)-2-[4-(3-klór-5-trifluormeiil)-2-piridil]oxy-fenoxi-propionsav-metilészter ** (RS)-5-etil-2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsav.
HU 207 199 Β
Mindkét készítmény elfogadható volt az emulzióvizsgálat során, akárcsak a találmány szerinti valamennyi további HK készítmény. Mindegyikük gyorsan diszpergálódott mérsékelt keménységű vízben, és diszpergált állapotban maradt, túl azon az időtartamon, ami a szabadföldi alkalmazáshoz szükséges. Az alant következő igénypontokban a „herbicid” kifejezésbe beleértendők a mezőgazdaságban használt más hatóanyagok is, így például növényi növekedés-szabályozók és hasonlók.

Claims (9)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Hígításkész adjuváns tartalmú herbicidkészítmény, amely herbicid hatóanyagot, felületaktív adalékot és adott esetben szénhidrogén oldószert tartalmaz, azzal jellemezve, hogy (a) a készítmény össztérfogatára vonatkoztatva 10250 g/liter herbicid hatóanyagot, (b) (i) 10-14 HLB értékű polioxialkilezett alkil-fenolból vagy polioxialkilezett alifás alkoholból és (ii) dialkil-fém-szulfoszukcinát vagy fém-alkil-aromás-szulfonát anionos felületaktív adalékból álló, 5-100 g/liter felületaktív emulgeátort, (c) adott esetben 0-100 g/liter, 10-nél kisebb HLB értékű nemionos polioxi-alkilént, és (d) legalább 100 g/liter kis szénatomszámú alkanolzsírsav-észtert tartalmaz adott esetben szénhidrogén oldószerrel együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a (b) (ii) komponens dialkil-alkálifémszulfoszukcinát és alkáli- vagy alkáliföldfém-benzolszulfonát.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a (c) komponens mennyisége 20-80 g/liter.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény,.azzal jellemezve, hogy a herbicid hatóanyag ciklohexanon-származék.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a herbicid hatóanyag imidazolinon- vagy piridiloxi-fenoxi-származék.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a (a) 20-200 g/liter ciklohexanon-származékot, (b) 10-50 g/liter (i) polioxietilezett-(8)-nonil-fenol és (ii) dialkil-nátrium-szulfoszukcinát elegyet, (c) 20-100 g/liter, zsíralkohol-iniciált poli(oxi-etilén)— poli(oxi-propilén) páros felületaktív anyagot és (d) 10-20 szénatomos zsírsavak metil-észtereinek keverékét tartalmazza.
  7. 7. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 40-150 g/liter ciklohexanon-származékot tartalmaz és a (d) komponens palmitinsav-metil-észter és olajsav-metil-észter elegye.
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a szénhidrogén oldószer paraffin vagy aromás szénhidrogén.
  9. 9. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy paraffin szénhidrogén oldószert is tartalmaz.
HU902562A 1989-04-26 1990-04-25 Immediately dilutable postemergent herbicide compositions containing adjuvants HU207199B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/343,785 US5084087A (en) 1989-04-26 1989-04-26 Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU902562D0 HU902562D0 (en) 1990-08-28
HUT53772A HUT53772A (en) 1990-12-28
HU207199B true HU207199B (en) 1993-03-29

Family

ID=23347665

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU902562A HU207199B (en) 1989-04-26 1990-04-25 Immediately dilutable postemergent herbicide compositions containing adjuvants

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5084087A (hu)
EP (1) EP0394847B1 (hu)
JP (1) JP2888917B2 (hu)
AU (1) AU626411B2 (hu)
CA (1) CA2015269C (hu)
DE (1) DE69004731T2 (hu)
ES (1) ES2059866T3 (hu)
HU (1) HU207199B (hu)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9116557D0 (en) * 1991-07-31 1991-09-11 Shell Int Research Fungicidal compositions
IL101241A (en) * 1992-03-16 1997-11-20 Yissum Res Dev Co Pharmaceutical or cosmetic composition comprising stabilized oil-in-water type emulsion as carrier
AU751940B2 (en) * 1993-05-05 2002-09-05 Innovative Chemical Services Pty Ltd Herbicide, crop desiccant and defoliant adjuvants
CN1066012C (zh) * 1993-05-05 2001-05-23 维多利亚国际化学有限公司 除草剂、作物脱水剂及脱叶剂的辅剂
AU686552B3 (en) * 1993-05-05 1998-02-05 Victorian Chemicals International Pty Ltd Herbicide, crop desiccant and defoliant adjuvant
AU674100B2 (en) * 1993-10-25 1996-12-05 Monsanto Australia Limited Adjuvant for sprayable mixes of plant or insect controlling agents
IL107471A (en) * 1993-11-02 1997-09-30 Yissum Res Dev Co Pharmaceutical preparation comprising a self- emulsifying formulation and process for its production
FR2718980B1 (fr) * 1994-04-20 1996-07-26 Rhone Poulenc Chimie Nouveau système émulsifiant pour la préparation de concentrés émulsionnables d'huiles végétales.
FR2721800B1 (fr) * 1994-07-01 1997-12-26 Roussel Uclaf Nouveaux concentres emulsionnables renfermant un u plussieurs pesticides
AT401994B (de) * 1994-07-25 1997-01-27 Sandoz Ag Konzentrierte stabile suspension von herbizid wirkenden 1,3,5-triazinen und pyridate
US5567475A (en) * 1995-01-31 1996-10-22 Hazen; James L. Nonionic surfactants with enhanced aqueous dissolution rates
IT1275167B (it) * 1995-02-23 1997-07-30 Isagro Spa Adiuvanti per fungicidi sistemici composizioni fungicide che li contengono e loro impiego
US5686384A (en) * 1995-03-14 1997-11-11 Zeneca Limited Compatibility agent and method
DE19510887A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Basf Ag Stabile Festformulierungen von Cyclohexenonoximether-Herbiziden
AU692255B2 (en) * 1995-04-24 1998-06-04 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Self-emulsifiable formulation producing an oil-in-water emulsion
AUPN569895A0 (en) * 1995-09-29 1995-10-26 Victorian Chemicals International Pty Ltd Insecticide adjuvants
US5942542A (en) * 1996-09-29 1999-08-24 Victorian Chemical International Pty Ltd. Insecticide adjuvants
US6184182B1 (en) * 1996-10-25 2001-02-06 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
JP3855321B2 (ja) 1996-11-01 2006-12-06 住友化学株式会社 農薬組成物
AU5691498A (en) * 1996-12-30 1998-07-31 Rhone-Poulenc, Inc. Adjuvant composition for use in agrochemical applications
US6432884B1 (en) * 1997-12-08 2002-08-13 Cognis Corporation Agricultural adjuvant
BR9900060B1 (pt) * 1998-01-20 2010-03-09 concentrado emulsificável, processo para combate de pragas ou doenças causadas por pragas em um local, e, uso de um concentrado emulsificável..
TR200101763T2 (tr) * 1998-12-15 2001-11-21 Basf Ag. Siklohexenonoksimeter (glifosat/glufosinat) süspansiyon konsentreleri.
US6235300B1 (en) 1999-01-19 2001-05-22 Amway Corporation Plant protecting adjuvant containing topped or peaked alcohol alkoxylates and conventional alcohol alkoxylates
KR20030017549A (ko) * 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제
US6566349B1 (en) 2000-08-28 2003-05-20 Basf Corporation Safer organophosphorous compositions
AR030664A1 (es) 2000-09-13 2003-08-27 Basf Ag Suspensiones oleosas concentradas a base de una sal de litio de ciclohexenonaximeter y su uso como composiciones firoprotectoras
CA2472806A1 (en) * 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
US10334843B1 (en) 2004-09-15 2019-07-02 Solvay Usa, Inc. Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions
AU2005291009B2 (en) * 2004-10-09 2010-10-28 Enviroquest Research Limited Non-ionic surfactant aggregates
US7651977B2 (en) * 2004-10-28 2010-01-26 Valent U.S.A. Corporation Herbicidal compositions
US8236732B2 (en) * 2005-02-16 2012-08-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
US20060183640A1 (en) * 2005-02-16 2006-08-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
US20060183642A1 (en) * 2005-02-16 2006-08-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
US20060199738A1 (en) * 2005-03-04 2006-09-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
US20060205600A1 (en) * 2005-03-14 2006-09-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
US7678741B2 (en) * 2005-04-05 2010-03-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
US20070129253A1 (en) * 2005-12-02 2007-06-07 Alefesh Hailu Fatty acid ester blends as carriers for pesticide active ingredients
US9072294B2 (en) * 2006-02-15 2015-07-07 Cognis Ip Management Gmbh Emulsifier system and pesticidal formulations containing the emulsifier system
JP4926512B2 (ja) * 2006-03-23 2012-05-09 オリンパスメディカルシステムズ株式会社 内視鏡挿入補助具
UA94742C2 (ru) * 2006-04-07 2011-06-10 Басф Се Гербицидная смесь, гербицидная композиция, способы их получения и способы борьбы с нежелательной растительностью
US9357768B2 (en) * 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
ES2619731T3 (es) 2008-06-26 2017-06-26 Suncor Energy Inc. Formulación fungicida para hierba de césped mejorada con pigmento
EP2346321B2 (de) * 2008-09-30 2022-05-18 Basf Se Zusammensetzung zur verbesserung der wirksamkeit von herbiziden
BRPI0804820A2 (pt) * 2008-11-06 2011-08-30 Oxiteno Sa Ind E Comercio formulações agroquìmicas dispersìveis em água
WO2012031355A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
US9451773B2 (en) 2011-06-03 2016-09-27 Suncor Energy Inc. Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens
CN104039142B (zh) * 2011-12-05 2016-10-12 巴斯夫农业化学品有限公司 使用咪唑啉酮类除草剂和助剂在除草剂抗性作物中防治不希望的植物的方法
AU2013337723B2 (en) * 2012-11-05 2017-07-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Compositions and methods for post emergent weed control with dim herbicides and gibberellic acid
UA118991C2 (uk) * 2014-09-16 2019-04-10 Басф Се Агрохімічний суспензійний концентрат, що включає алкоксильований спирт, розчинений у водній фазі
UA123769C2 (uk) 2015-06-04 2021-06-02 АРІСТА ЛАЙФСАЙЄНС НОРТ АМЕРІКА, ЕлЕлСі Стабілізовані поверхнево-активною речовиною препарати оксиму циклогександіоксиду
EP3810569A1 (en) 2018-06-22 2021-04-28 Basf Se Amino acid based surfactants as formulants for biocides
CN116195582A (zh) 2018-09-14 2023-06-02 安道麦阿甘有限公司 稳定的环己二酮肟组合物
KR20210073518A (ko) * 2018-10-10 2021-06-18 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유성 현탁 농약 조성물
JP6877068B1 (ja) * 2019-12-04 2021-05-26 竹本油脂株式会社 脂肪酸アルキルエステル用乳化剤組成物及びそれを含む組成物
GB202014871D0 (en) * 2020-09-21 2020-11-04 Upl Corporation Ltd Stable herbicidal compositions

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2447475A (en) * 1945-11-29 1948-08-17 Monsanto Chemicals Emulsifiable oils
NL154916B (nl) * 1968-07-30 1977-11-15 Philips Nv Werkwijze voor de bereiding van een-fasige vloeibare bestrijdingsmiddelen.
AU503917B1 (en) * 1977-05-23 1979-09-27 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexane-1, 3-dione derivatives
ZA828142B (en) * 1981-11-16 1984-06-27 Dow Chemical Co Inhibiting the antagonism between pyridyloxy-phenoxyalkanoate herbicides and benzothiadiazinone herbicides in post-emergent applications
EP0253374A1 (en) * 1982-07-07 1988-01-20 Agan Chemical Manufacturers Ltd. A method for combatting blackgrass in cereal crops and compositions therefor
DE3247050A1 (de) * 1982-12-20 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel
ES2014493B3 (es) * 1986-04-24 1990-07-16 Ciba-Geigy Ag Acil-ciclohexandionas y sus eteres de oximas con efecto herbicida y regulador del crecimiento de las plantas.
GB8624644D0 (en) * 1986-10-14 1986-11-19 Ici Plc Herbicidal compositions
US4834908A (en) * 1987-10-05 1989-05-30 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
US4966728A (en) * 1988-08-26 1990-10-30 Basf Corporation Adjuvants for use with postemergent herbicides
JPH04502915A (ja) * 1988-12-27 1992-05-28 モンサント　カンパニー 分配可能な農薬含有組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0394847B1 (en) 1993-11-24
EP0394847A2 (en) 1990-10-31
EP0394847A3 (en) 1991-06-05
JPH0356404A (ja) 1991-03-12
ES2059866T3 (es) 1994-11-16
US5084087A (en) 1992-01-28
DE69004731D1 (de) 1994-01-05
CA2015269A1 (en) 1990-10-26
CA2015269C (en) 1998-07-07
JP2888917B2 (ja) 1999-05-10
DE69004731T2 (de) 1994-03-17
AU5380690A (en) 1990-11-01
HU902562D0 (en) 1990-08-28
AU626411B2 (en) 1992-07-30
HUT53772A (en) 1990-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU207199B (en) Immediately dilutable postemergent herbicide compositions containing adjuvants
CA1302720C (en) Antagonism defeating crop oil concentrates
US5741502A (en) Homogeneous, essentially nonaqueous adjuvant compositions with buffering capability
US2447475A (en) Emulsifiable oils
AU625194B2 (en) Adjuvants for use with crop protection agents
EA021090B1 (ru) Стабильные эмульсии типа &#34;масло в воде&#34;
US5178795A (en) Homogeneous, essentially nonaqueous adjuvant compositions with buffering capability
US4966621A (en) Finely dispersed liquid plant protection agents
CA2863813A1 (en) Agrochemical emulsifiable concentrate formulations using solvent system having benzyl acetate
US5102442A (en) Antagonism defeating crop oil concentrates
JP2771694B2 (ja) アセトキシを末端基とするシリコーングリコールおよび分散剤を含む出芽後除草剤組成物
JP2010163437A (ja) アルコキシル化アミンで中和された芳香族スルホン酸界面活性剤を含有する農薬製剤
CN102655748A (zh) 含有嘧啶肟草醚的液体悬浮浓缩物配制剂
AP359A (en) Aqueous fungicidal formulations based on prochloraz containing a crystallisation inhibitor.
RU2105475C1 (ru) Жидкое гербицидное средство в виде эмульсии
US2819996A (en) Stabilized pesticidal emulsifier composition
TWI394531B (zh) 除草組成物
US5045109A (en) High concentration herbicide formulation
EP0079774B1 (en) Inhibiting the antagonism between pyridyloxyphenoxy alkanoate herbicides and benzothiadiazinone herbicides in post-emergent applications
US4929608A (en) Emulsifiable concentrates of malathion
USRE37313E1 (en) Homogeneous, essentially nonaqueous adjuvant compositions with buffering capability
US2719785A (en) Herbicidal compositions
US2550049A (en) Herbicidal formulations
US3192193A (en) Tall oil diesters
US2784140A (en) Emulsifier composition and insecticidal emulsions obtained therewith