HU206430B - Fungicide compositions containing substituted oximethers as active components and process for producing the active components - Google Patents

Fungicide compositions containing substituted oximethers as active components and process for producing the active components Download PDF

Info

Publication number
HU206430B
HU206430B HU901366A HU136690A HU206430B HU 206430 B HU206430 B HU 206430B HU 901366 A HU901366 A HU 901366A HU 136690 A HU136690 A HU 136690A HU 206430 B HU206430 B HU 206430B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
substituted
formula
halogen
phenyl
hydrogen
Prior art date
Application number
HU901366A
Other languages
English (en)
Other versions
HU901366D0 (en
HUT53776A (en
Inventor
Franz Schuetz
Hubert Sauter
Albrecht Harreus
Wolfgang Rohr
Michael Hepp
Siegbert Brand
Bernd Wenderoth
Gisela Lorenz
Eberhard Ammermann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE3907629A external-priority patent/DE3907629A1/de
Priority claimed from DE19893937457 external-priority patent/DE3937457A1/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU901366D0 publication Critical patent/HU901366D0/hu
Publication of HUT53776A publication Critical patent/HUT53776A/hu
Publication of HU206430B publication Critical patent/HU206430B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Description

A találmány tárgya az (I) általános képletű új, szubsztituált oximétereket hatóanyagként tartalmazó gombaölő készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására.
Ismert, hogy az oximétereket, így például a 2-(fenoxi-metil)-fenilglioxilsav-meti!észter-O-metiloximot gombaölő készítmények hatóanyagaként alkalmazzák (lásd EP 253213). Ezek gombaölő hatása azonban gyakran nem kielégítő.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű szubsztituált oximétereknek kiváló fungicid hatásuk van, ami jobb, mint az eddig ismert oximétereké.
Az (I) általános képletben
R1 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-,
3-6 szénatomos halogén-alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, feniI-(3—6 szénatomos alkenil)-csoport vagy olyan fenil-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely a fenilrészben adott esetben halogénatommal vagy trifluor-metilcsoporttal helyettesített,
R2 hidrogén-, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot,
R3 hidrogén- vagy halogénatomot,
R4 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és
X nitrogénatomot vagy metincsoportot jelent.
A fenilcsoportban az -O-CH?- képletű szubsztituenshez képest a -C(R4)=N-O-R' általános képletű szubsztituens 2-es, előnyösen 3-as vagy 4-es helyzetű.
C=C- illetve C=N- kettős kötésük alapján az (I) általános képletű új vegyületeket szintézisük során, mint E/Z-izomerelegyeket nyerjük. Ezeket a szokásos módon, például kristályosítással vagy kromatográfiával komponenseikre választhatjuk szét. A találmány tárgya felöleli mind az egyes izomerek, mind pedig ezek elegyeinek az előállítását is, és ezek valamennyien fungicid hatásúak. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében a -C(COOCH3)=X-OCH3 általános képletű csoportban a C=X- kettős kötésen levő metoxi-karbonil- és metoxiszubsztituens helyzete E-konfigurációjú. Előnyösek továbbá azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében a -C(R4)=N-OR‘ általános képletű csoportban a C=N- kettős kötésen levő R4 és OR1 szubsztituens helyzete Z-konfigurációjú.
Az (I) általános képletű új vegyületek előállítására (II) általános képletű megfelelő, szubsztituált oximétert (III) általános képletű megfelelő, szubsztituált benzilvegyülettel reagáltatunk, a képletekben R'-R4 és X a fenti jelentésű és Y eliminálódó csoportot, például klór-, brómatomot, ρ-toluolszulfonát-, metánszulfonát-, trifluor-metánszulfonát-csoportot jelent.
Az előállítási reakciót közömbös hígító- vagy oldószerben (például acetonban, acetonitrilben, dimetilszulfoxidban, dimetil-formamidban, N-metilpirrolidonban, Ν,Ν’-dimetil-propiIén-karbamidban vagy piridinben), bázis (például nátrium- vagy káliumkarbonát) jelenlétében hajtjuk végre. Ezenkívül előnyös lehet a reakcióelegyhez katalizátort, így például trisz-(3,6-dioxo-heptil)-amint adni.
Úgy is eljárhatunk, hogy a (II) általános képletű kiindulási vegyületet előbb bázissal (például nátriumhidroxiddal, kálium-hidroxiddal, nátrium-metiláttal) a megfelelő nátrium-, illetve kálium-fenoláttá alakítjuk át, majd ezt közömbös oldó- vagy hígítószerben (például dimetil-formamidban) (ΠΙ) általános képletű szubsztituált benzilvegyülettel reagáltatva nyerjük az (I) általános képletű vegyületet.
A reakciót kétfázisú rendszerben (például széntetraklorid/víz elegyében) is végrehajthatjuk. Ehhez a reakcióhoz fázistranszferkatalizátorként például trioktilpropil-ammónium-kloridot vagy cetil-trimetil-ammónium-kloridot használhatunk.
Az (I) általános képletű vegyületek előállításához szükséges (II) általános képletű szubsztituált oximéterek vagy ismertek, vagy ismert eljárásokkal analóg módon előállíthatók.
Az (I) általános képletű új vegyületek szintéziséhez szükség van továbbá a (III) általános képletű szubsztituált benzilvegyületekre.
(Hía) általános képletű vegyületeket - a képletben X nitrogénatomot és Y klór- vagy brómatomot jelent - a szakirodalomból ismert módszerek segítségével állítunk elő (IV) képletű 2-metil-fenilglioxilsav-metilészter-Ometiloxim halogénezésével. A halogénezést közömbös szerves oldószerben (például széntetrakloridban), például brómmal vagy klórral hajtjuk végre/ adott esetben a reakcióelegyet fényforrással (például 300 W-os higanygőzlámpával) besugározva, vagy Ν-kIór-, illetve Nbróm-szukcinimiddel való reakcióval hajtjuk végre (lásd Homer, Winkelmann; Angew, Chem. 71 [ 1959] 349).
A (IV) képletű 2-metil-fenilglioxilsav-metilészterO-metiloxim előállítására az (V) képletű 2-metilfenilglioxilsav-metilésztert például a) O-metil-hidroxilamin-hidrokloriddal reagáltatjuk, vagy b) hidroxilamin-hidrokloriddal a megfelelő oximmá alakítjuk át, amit CH3-L általános képletű metilezőszerrel reagáltatunk, a képletben L eliminálódó csoportot, például klór-, bróm-, jódatomot, metil-szulfátcsoportot jelent (lásd DE 3 623921).
A (Illa) általános képletű benzil-halogenideket úgy is előállíthatjuk, hogy (VI) általános képletű 2-halogén-metil-fenilglioxilsav-metilésztert - a képletben Y klór- vagy brómatomot jelent - a) O-metil-hidroxilamin-hidrokloriddal reagáltatunk, vagy b) hidroxilamin-hidrokloriddal a megfelelő oximmá alakítunk át, amit CH3-L általános képletű metilezőszerrel regáltatunk, a képletben L eliminálódó csoportot, például klór-, bróm-, jódatomot, metil-szulfátcsoportot jelent (lásd DE 3623921).
A (VI) általános képletű 2-halogén-metil-fenilglioxilsav-metilészter előállítására (V) képletű 2-metilfenilglioxilsav-metilésztert a szakirodalomból ismert módszerek segítségével halogénezzük. A reakciót például klórral vagy brómmal hajtjuk végre, közömbös oldószerben (például széntetrakloridban), adott esetben a reakcióelegyet fényforrással (például 300 W-os higanygőzlámpával) besugározva, vagy Ν-klór-, illetve N-bróm-szukcinimiddel hajtjuk végre (lásd Homer, Winkelmann; Angew. Chem. 71 [1959] 349).
HU 206 430 Β
A (IHb) általános képletű szubsztituált benzilvegyületek (a képletben X metincsoportot és Y klór- vagy brómatomot jelent) vagy ismertek, vagy ismert eljárásokkal előállíthatóak. Megfelelő előállítási eljárást ismertet például a DE 3519280, DE 3545318 és a DE 3 545319.
(lile) általános képletű benzilvegyületeket (a képletben X metincsoportot vagy nitrogénatomot, és Y p-toluolszulfonát-, metánszulfonát- vagy trifluor-metánszulfonátcsoportot jelent) nyerhetünk (Illa) vagy (Illb) általános képletű vegyületnek p-toluolszulfonsavval (Y - p-toluolszulfonát), metánszulfonsavval (Y - metánszulfonát) vagy trifluor-metánszulfonsavval (Y-trifluor-metánszulfonát) való reakciójával. A reakciókat közömbös hígító- vagy oldószerben (például dimetiíformamidban), bázis (például kálium-karbonát) jelenlétében hajthatjuk végre. Úgy is eljárhatunk, hogy a megfelelő szulfonsavat előbb nátrium vagy kálium sójává alakítjuk át, majd ezt közömbös hígító- vagy oldószerben (például dimetií-formamidban) (Illa) vagy (IIIb) általános képletű vegyülettel reagáltatva nyerjük a (lile) általános képletű megfelelő vegyületet.
Az (I) általános képletű új vegyületek előállítását úgy is elvégezhetjük, hogy (VII) általános képletű megfelelő, új, szubsztituált karbonilvegyületet (VIII) általános képletű hidroxilaminszármazékkal vagy annak savaddíciós sójával, például hidrokloridjával vagy hidrobromidjával reagáltatunk, a képletekben R'-R4 és X a fenti jelentésűek.
A reakciót közömbös hígító- vagy oldószerben (például metanolban, etanolban, toluolban) vagy kétfázisú rendszerben (például toluol és víz elegyében) hajthatjuk végre. Ezenkívül előnyös lehet a reakcióelegyhez bázist (például trietil-amint, nátrium- vagy kálium-karbonátot, nátrium- vagy kálium-hidrogén-karbonátot, nátrium- vagy kálium-hidroxidot) adni.
Az ehhez az eljáráshoz kiindulási vegyületként szükséges (VII) általános képletű új, szubsztituált karbonil vegyületek előállítására (ΠΙ) általános képletű megfelelő, szubsztituált benzilvegyületet - a képletben Y eliminálódó csoportot, például klór-, brómatomot, ρ-toluolszulfonát-, metánszulfonát- vagy trifluor-metánszulfonát-csoportot jelent - (IX) általános képletű megfelelő, szubsztituált karbonilvegyülettel reagáltatunk, a képletekben R'-R4 és X a fenti jelentésűek. A (IX) általános képletű vegyületek ismertek. Ezeket ismert és általánosan szokásos eljárásokkal állíthatjuk elő.
Példa a kiindulást vegyületek előállítására:
A) példa
2-(Bróm-metil)-fenilglioxilsav-metilészter-O-metiloxim
273 g (0,133 mól) 2-metil-fenilglioxilsav-metiIészter-O-metiloximnak 400 ml széntetrakloriddal készült oldatába keverés közben beadunk 21,4 g (0,133 mól) brómot. A reakcióelegyet 300 W-os higanygőzlámpával besugározva négy óra hosszat' viszszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet bepároljuk, a bepárlási maradékot etil-acetát/víz kétfázisú elegyével felvesszük, a szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A kapott nyers terméket ciklohexán/etil-acetát-9:1 arányú eleggyel, mint eluálószerrel, Kieselgel-tölteten kromatográfiásan tisztítjuk. így olajként 17,4 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 46%).
Példák az (I) általános képletű vegyületek előállítására:
/. példa
2-(2'-(Metoxi-imino-metil)-fenoxi-metil)-fenilglioxilsav-metilészter-O-metiloxim
3,0 g (20 mmól) 2-hidroxi-benzaldehid-O-metiloximot 20 ml metanolban oldunk, és az oldathoz hozzáadunk 3,6 g (20 mmól) nátrium-metilátot (30%-os metanolos oldat). A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt négy óra hosszat forraljuk, majd bepároljuk. A bepárlási maradékot 100 ml dimetil-formamiddal felvesszük, és az oldathoz hozzáadjuk 6,5 g (23 mmól) 2-(bróm-metil)-feniIglioxilsav-metilészter-O-metiloximnak és 50 ml dimetil-formamidnak az elegyét. A reakcióelegyet 100 ’C-on öt óra hosszat keverjük, az oldószert lehajtjuk, és a bepárlási maradékot etil-acetáttal felvesszük. Az oldatot vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradék fölé pentánt rétegezve és kapargatással kristályosítva, színtelen kristályokként
4,8 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 67%).
Olvadáspontja: 73-76 °C (2. sz. hatóanyag)
2. példa
O.-I2 -(2 ’ -(Etoxi-imino-metil)-fenoxi-metil)-fenil/-$-metoxi-akrilsav-metilészter
6,9 g (42 mmól) 2-hidroxi-benzaldehid-O-etiloximot és 10,0 g (35 mmól) ct-(2-bróm-metil-fenil)-3metoxi-akrilsav-metilésztert 100 ml dimetil-formamidban oldunk, és az oldathoz hozzáadunk 7,3 g (53 mmól) kálium-karbonátot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 48 óra hosszat keverjük, majd bepároljuk, és a bepárlási maradékot diklór-metánnal felveszszük. Az oldatot vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal szántjuk és bepároljuk. Az olajként kapott nyers terméket Kieselgel-tölteten (eluálószer etil-acetát/ciklohexán) kromatográfiásan tisztítva, színtelen kristályokként 8,4 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 65%).
Olvadáspontja: 86-88 ’C (23. sz. hatóanyag)
3. példa a-!2-(3’ -(1-(Etoxi-imino)-etil)-fenoxi-metil)-fenil/(4-metoxi-akrilsav-metilészter
7,5 g (42 mmól) 3-(l’-(etoxi-imino)-etil)-fenolt és
10,0 g (35 mmól) a-(2-bróm-metií-fenil)-3-metoxi-akrilsav-metilésztert 100 ml dimetií-formamidban oldunk, és az oldathoz hozzáadunk 7,3 g (53 mmól) kálium-karbonátot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten (20 °C) 48 óra hosszat keverjük, vízzel hidrolizáljuk és dietil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk és bepároljuk. Az olajként kapott nyers terméket alumínium-oxid tölteten
HU 206 430 Β (eluálószer ciklohexán) kromatográfiásan tisztítva színtelen olajként 7,3 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitennelés: 54%), (447. sz. hatóanyag)
4. példa
2-/3’-(l ’’-(n-Butoxi-imino)-etil)-fenoxi-metil/fenilglioxilsav-metilészter-O-metiloxim
a) 3,0 g (22 mmól) 3-hidroxi-acetofenont és 6,0 g (21 mmól) 2-(bróm-metil)-fenilgIioxílsav-metilészter-O-metiloximot 30 ml dimetil-formamidban oldunk, és az oldathoz hozzáadunk 5,5 g (40 mmól) kálium-karbonátot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 óra hosszat keverjük, vízzel hidrolizáljuk és metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízzel mosva, szárítva és bepárolva színtelen olajként 5,8 g 2-(3’-acetil-fenoximetil)-fenilglioxilsav-metilészter-0-metiIoximot nyerünk (kitermelés: 85%).
b) 5,8 g (17 mmól) 2-(3’-acetil-fenoxi-metil)-fenilglioxilsav-metilészter-O-metiloximot és 2,5 g (20 mmól) n-butoxi-amin-hidrokloridot 60 ml metanolban szobahőmérsékleten, 24 óra hosszat keverünk. A reakcióelegyet vízzel hidrolizáljuk és metil-terc-butil-éteirel extraháljuk. A szerves fázist vízzel mosva, szárítva és bepárolva, színtelen olajként 5,0 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 71%). (470. sz. hatóanyag)
5. példa
2-l4'-(l”-(Benzil-oxi-imino)-etil)-fenoxi-metillfenilglioxilsav-metilészter-O-metiloxim
a) 3,0 g (22 mmól) 4-hidroxi-acetofenont és 6,0 g (21 mmól) 2-(bróm-metil)-fenilglioxilsav-metiiészter-O-metiloximot 30 ml dimetil-formamidban oldunk, és az oldathoz hozzáadunk 5,5 g (40 mmól) kálium-karbonátot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 óra hosszat keverjük, víz10 zel hidrolizáljuk és metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízzel mosva, megszárítva és bepárolva, színtelen olajként 5,3 g 2-(4’-acetil-fenoxi-metil)-feniIglioxilsav-metilészter-O-metiloxi mot nyerünk (kitermelés: 78%).
b) 5,3 g (16 mmól) 2-(4’-acetiI-fenoxi-metil)-fenilglioxilsav-metilészter-O-metiloximot és 3,0 g (19 mmól) benzil-oxi-amin-hidrokloridot 60 ml metanolban, szobahőmérsékleten, 24 óra hosszat keverünk. A reakcióelegyet vízzel hidrolizáljuk és metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízzel mosva, szárítva és bepárolva, színtelen kristályokként 5,9 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 83%).
Olvadáspontja: 104-106 °C (590. sz. hatóanyag)
A fenti példákkal analóg módon állítjuk elő az alábbi 1-3. táblázatban felsorolt vegyületeket:
1. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az oximétercsoport 2-es helyzetű, A megadott konfiguráció (E) a β-metoxi-akrilsav-metílésztercsoportra, illetve a glioxilsav-metilészter-O-metiloxim-csoportra vonatkozik.
Szám Rl R2 R3 R4 X Op. (’C)
1 ch3- H H H CH 82-84 (E)
2 ch3- H H H N 73-76 (E)
3 ch3- 4—Cl H H CH
4 CH-j- 4—Cl H H N
7 ch3- 4-OCH3 H H CH
8 ch3- 4-OCH3 H H N
9 ch3- 5-F H H CH
10 ch3- 5-F H H N
11 ch3- 5-C1 H H CH
12 ch3- 5-C1 H H N
13 CHr 5-Br H H CH
14 CH3- 5-Br H H N
17 ch3- 5-OCH3 H H CH
18 ch3- 5-OCH3 H H N
19 ch3- 6-OCH3 H H CH
20 ch3- 6-OCH3 H H N
21 ch3- 4-C1 6-C1 H CH
22 CHr 4-C1 6—Cl H N
23 CH3-CH2- H H H CH 86-88 (E)
24 ch3-ch2- H H H N 89-90 (E)
HU 206 430 Β
Szám R1 R2 R3 R4 X Op. (’C)
25 CH3-CH2- 4-Cl H H CH 95-97 (E)
26 CH3-CH2- 4—Cl H H N
29 CHj-CH^ 4-OCH3 H H CH
30 CH3-CHr 4-OCH3 H H N
31 CH3-CHr 5-F H H CH
32 CH3-CHr 5-F H H N
33 CH3-CH2- 5—Cl H H CH
34 CH3-CH2- 5—<21 H H N
35 CH3-CHr 5-Br H H CH
36 CH3-CH2- 5-Br H H N
39 CH3-CHr 5-OCH3 H H CH
40 CH3-CH2- 5-OCH3 H H N
41 CH3-CH2- 6-OCH3 H H CH
42 CH3-CH2- 6-OCH3 H H N
43 CH3-CH2- 4-C1 6-C1 H CH
44 CH3-CHr 4-Cl 6—Cl H N
45 ch3-ch2-ch2- H H H CH
46 ch3-ch2-ch2- H H H N
47 ch2=ch-ch2- H H H CH
48 ch2=ch-ch2- H H H N
49 CH3-CH(CH3)- H H H CH
50 CH3-CH(CH3)- H H H N
53 ciklo-CjHj-CHr- H H H CH
54 ciklo-C3H5-CH2- H H H N
55 Cfy-CHj-CHr-Cfy- H H H CH
56 CH^CH^-CH^CHz- H H H N
57 CH3-CH=CH-CH2- H H H CH
58 ch3-ch=ch-ch2- H H H N
59 CHy-ÍCH^- H H H CH
60 CH3-{CH2)5- H H H N
61 ciklo-CgHü H H H CH
62 ciklo-C6Hn H H H N
63 C6H5-CH2- H H H CH
64 C6H5-CH2- H H H N
65 4-CI-C6H4-CH2- H H H CH
66 4-Cl-C6H4-CH2- H H H N
67 3-CF3-C6H4-CH2- H H H CH
68 3-CF3-CgH4-CH2- H H H N
69 4-Cl-C6H4-CH2-CH2- H H H CH
70 4-Cl-C6H4-CH2-CH2- H H H N
71 C6H5-CH2-CH2-CH2- H H H CH
72 CfiHs-CHz-CHj-CHr- H H H N
83 C1-CH=CH-CH2- H H H CH
84 C1-CH=CH-CH2- H H H N
221 c2h5 6-OC2Hs H H CH
222 c2h5 6-OC2Hj H H N
223 CH3-C(CH3)2- H H H CH
HU 206 430 Β
Szám R1 R2 R3 R4 X Op. (’C)
224 CH3-C(CH3)2- H H H N
225 CH3-CH(CH3)-CH2- Η H H CH
226 CH3-CH(CH3)-CH2- H H H N
227 CH2=C(CH3)-CH2 H H H CH
228 CH2=C(CH3)-CH2 H H H N
229 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2- H H H CH
230 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2- H H H N
231 CHj-ÍCHzV H H H CH
232 CH3-(CH2)4- H H H N
233 2-F-C6H4-CH2- H H H CH
234 2-F-C(5H4-CH2- H H H N
235 3-F-C6H4-CH2- H H H CH
236 3-F-C6H4~CH2- H H H N
237 2-Cl-C6H4-CH2- H H H CH
238 2-Cl-C6H4-CH2- H H H N
239 3,4-Cl2-C6H3-CH2- H H H CH
240 3,4-Cl2-C6H3-CH2- H H H N
241 2,6-C!2-C6H3-CH2- H H H CH
242 2,6-Cl2-C6H3-CH2- H H H N
243 c6h5-ch2-ch2- H H H CH
244 CsHj-CHj-Cfy- H H H N '
245 C6H5-CH=CH-CH2-CH2- H H H CH
246 c6h5-ch=ch-ch2-ch2- H H H N
311 ch3 H H ch3 CH '
312 ch3 H H ch3 N ~
313 ch3 4-Cl H ch3 CH
314 ch3 4-Cl H ch3 N
317 ch3 4-OCH, H ch3 CH
318 ch3 4—OCH3 H ch3 N
319 ch3 5-F H ch3 CH
320 ch3 5-F H ch3 N
321 ch3 5-CI H ch3 CH
322 ch3 5—Cl H ch3 N
323 ch3 5-Br H ch3 CH
324 ch3 5-Br H ch3 N
327 ch3 5-OCH, H ch3 CH
328 ch3 5-OCH3 H ch3 N
329 ch3 6-OCH3 H ch3 CH
330 ch3 6-OCH3 H ch3 N
331 ch3 4-Cl 6-C1 ch3 CH
332 ch3 4-Cl 6-C1 ch3 N
333 ch3-ch2 H H ch3 CH
334 ch3-ch2 H H ch3 N
335 ch3-ch2 4-Cl H ch3 CH
336 ch3-ch2 4-Cl H ch3 N
337 ch3-ch2 4-CH3 H ch3 CH
338 ch3-ch2 4-CH3 H ch3 N
ι
HU 206 430 Β
Szám R' R2 R3 R4 X Op. (°C)
339 ch3-ch2 4-OCH3 H ch3 CH
340 ch3-ch2 4-OCH3 H ch3 N
341 ch3-ch2 5-F H ch3 CH
342 ch3-ch2 5-F H ch3 N
343 ch3-ch2 5-C1 H ch3 CH
344 ch3-ch2 5-C1 H CH3 N
345 ch3-ch2 5-Br H ch3 CH
346 ch3-ch2 5-Br H ch3 N
349 ch3-ch2 5-OCH3 H ch3 CH
350 ch3-ch2 5-OCH3 H ch3 N
351 ch3-ch2 6-OCH3 H ch3 CH
352 ch3-ch2 6-OCH3 H ch3 N
353 ch3-ch2 4-C1 6-C1 ch3 CH
354 ch3-ch2 4-CI 6—Cl ch3 N
355 CH3-CH2-CH2 H H ch3 CH
356 CH3-CH2-CH2 H H ch3 N
357 CH2=CH-CH2 H H ch3 CH
358 CH^CH-CHj H H ch3 N
359 CH3-CH(CH3) H H gh3 CH
360 CH3-CH(CH3) H H ch3 N
365 CH3-CH2-CH2-CH2 H H ch3 CH
366 CH3-CH2-CH2-CH2 H H ch3 N
367 ch3-ch=ch-ch2 H H ch3 CH
368 ch3-ch=ch-ch2 H H ch3 N
369 CH3-(CH2)5 H H ch3 CH
370 chhch^s H H ch3 N
371 ciklo-CgHn H H ch3 CH
372 ciklo-CgH! | H H ch3 N
373 CgHj-CHj H H ch3 CH
374 C6H5-CH2 H H ch3 N
375 4-Cl-C6H4-CH2 H H ch3 CH
376 4-Cl-C6H4-CH2 H H ch3 N
377 3-CF3-C6H4-CH2 H H ch3 CH
378 3-CF3-C6H4-CH2 H H ch3 N
379 4-CI-C6H4-CH2-CH2 . H H ch3 CH
380 4-Cl-C^H4-CH2-CH2 H H ch3 N
381 C6H5-CH2-CH2-CH2 H H ch3 CH
382 C6Hj-CH2-CH2-CH2 H H ch3 N
383 CőH5-(CH2)4 H H ch3 CH
384 C6H5-(CH2)4 H H ch3 N
385 c6h3-ch2-ch=ch-ch2 H H ch3 CH
386 c6h5-ch2-ch=ch-ch2 H H ch3 N
387 4-F-C6H4-CH=CH-CH2-CH2 H H ch3 CH
388 4-F-C6H4-CH=CH-CH2-CH2 H H ch3 N
393 ci-ch=ch-ch2 H H ch3 CH
394 ci-ch=ch-ch2 H H ch3 N
395 c2h5 6-OC2H5 H ch3 CH
ί
HU 206 430 Β
Szám R1 R2 R3 R4 X Op. (’C)
396 C2H5 6-OC2H5 H ch3 N
397 CH3-C(CH3)2 H H ch3 CH
398 CH3~C(CH3)2 H H ch3 N
399 CH3-CH(CH3>-CH2 H H ch3 CH
400 CH3-CH(CH3)-CH2 H H ch3 N
401 CH2=C(CH3)-CH2 H H ch3 CH
402 CH2=C(CH3)-CH2 H H ch3 N
403 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2 H H ch3 CH
404 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2 H H ch3 N
405 CHy-ÍCHiL H H ch3 CH
406 CH3-(CH2)4 H H ch3 N
407 2-F-C6H4-CH2 H H ch3 CH
408 2-F-C6H4-CH2 H H ch3 N
409 3-F-C6H4-CH2 H H ch3 CH
410 3-F-C6H4-CH2 H H ch3 N
411 2-Cl-C6H4-CH2 H H ch3 CH
412 2-CI-C6H4-CH2 H H ch3 N
413 3,4-02-(2^3-0¾ H H ch3 CH
414 3,4Cl2~CgH3—CH2 H H ch3 N
415 2,6-Cl2-C&H3-CH2 H H ch3 CH
416 2,6-O2-C6H3-CH2 H H ch3 N
417 C6H5-CHJ-CH2 H H ch3 CH
418 C6Hj-CH2-CH2 H H ch3 N
419 C6H5-CH=CH-CH2-CH2 H H ch3 CH
420 c6h5-ch=ch-ch2-ch2 H H ch3 N
421 4-Cl-C6H4-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 CH
422 4-C1-C6Hí-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 N
423 4-CF3-C6H4-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 CH
424 4-CF3-C6H4-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 N
2. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az oximétercsoport 3-as helyzetű. A megadott konfiguráció (E) a β-metoxi-akrilsav-metilészter-csoportra, illetve a glioxilsav-metilészter-O-metiloxim-csoportra vonatkozik.
Szám R1 R2 R3 R4 X Op.(’C)
85 CH3- H H H CH 75-77 (E)
86 ch3- H H H N olaj (E)
87 ch3- 2-0 5-0 H CH
88 ch3- 2-0 5-0 H N
89 ch3- 4-0 H H CH
92 ch3- 4-CH3 H H N
93 ch3- 5-OCH3 H H CH
94 ch3- 5-OCH3 H H N
95 ch3- 6-OCH3 H H CH
96 ch3- 6-OCH3 H H N
97 ch3-ch2- H H H CH olaj (E)
98 ch3-ch2- H H H N olaj (E)
99 ch3-ch2- 2-0 5-0 H CH
HU 206 430 Β
Szánt R1 RJ R3 R4 X Op. (’C)
100 ch3-ch2- 2—Cl 5—Cl H N
101 ch3-ch2- 4—Cl H H CH
102 ch3-ch2- 4-C1 H H N
105 ch3-ch2- 5-OCH3 H H CH
106 ch3-ch2- 5-OCH3 H H N
107 ch3-ch2- 6-OCH3 H H CH 96-98 (E)
108 ch3-ch2- 6-OCH3 H H N 124-126 (E)
109 CH3-CHrCH2- H H H CH
110 CHj-CHz-CHz- H H H N
111 CH^CH-CHj- H H H CH olaj (E)
112 CH^CH-CHt- H H H N olaj (E)
113 CH3-CH(CH3)- H H H CH olaj (E)
114 CH3-CH(CH3>- H H H N olaj (E)
119 CHj-CHz-CHz-CHz- H H H CH olaj (E)
120 ch3-ch2-ch2-ch2- H H H N olaj (E)
121 ch3-ch=ch-ch2- H H H CH
122 CH3-CH=CH-CH2- H H H N
123 CH3-(CH2)s- H H H CH olaj (E)
124 CH3-(CH2)5- H H H N olaj (E)
125 ciklo-C^H H H H CH
126 ciklo-QHn H H H N
127 CfiHj-CHz- H H H CH olaj (E)
128 CfiHj-CHz- H H H N olaj (E)
129 4-CI-C6H4-CH2- H H H CH
130 4-C1-C,jH4-CH2- H H H N
131 3-CF3-C6H4-CH;r- H H H CH
132 3-CF3-C6H4-CH2- H H H N
133 4-C1-C6H4-CH2-CH2- H H H CH
134 4-CI-C6H4-CH2-CH2- H H H N
135 CöHj-CHz-CHz-CHz- H H H CH
136 CéHj-CH^CHz-CHz- H H H N
137 C6H5-(CH2)4- H H H CH
138 C6Hj-(CH2)4- H H H N
139 c6h5-ch2-ch=ch-ch2- H H H CH
140 C6H5-CH2-CH=CH-CH2- H H H N
147 ci-ch=ch-ch2- H H H CH
148 ci-ch=ch-ch2- H H H N
251 c2h5 6-OC2H5 H H CH 83-85 (E)
252 c2h5 6-OC2Hs H H N 104-106 (E)
253 CH3-C(CH3)2- H H H CH
254 CH3-C(CH3)2- H H H N
255 CH3-CH(CH3)-CH2- H H H CH
256 CH3-CH(CH3)-CH2- H H H N
257 CH2=C(CH3)-CH2 H H H CH
258 CH2=C(CH3)-CH2 H H H N
259 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2- H H H CH
260 CH3-CH(CH3>-CH2-CH2- H H H N
261 CH3-(CH2)4- H H H CH
HU 206 430 Β
Szám R' R2 R3 R4 X Op. (’C)
262 CH3-(CH2)4- H H H N olaj (E)
263 2-F-C6H4-CH2- H Η H CH olaj (E)
264 2-F-C6H4-CH2- Η H H N olaj (E)
265 3-F-C6H4-CH2- H H H CH olaj (E)
266 3-F-C6H4-CH2- H H H N olaj (E)
267 2-Cl-CgH4-CH2- H H H CH olaj (E)
268 2-Cl-C6H4-CH2- H H H N
269 3,4--CÍ2~CgH3“CH2— H H H CH olaj (E)
270 3,4—C^—C^HyCHj— H H H N olaj (E)
271 2,6-02-^3-^2- H H H CH olaj (E)
272 2,6-Cl2-C6H3-CH2- H H H N olaj (E)
273 CgHj— H H H CH olaj (E)
274 C6H5-CH2-CH2- Η H H N olaj (E)
275 C6HS-CH=CH-CH2-CH2- H H H CH olaj (E)
276 c6h5-ch=ch-ch2-ch2- H H H N olaj (E)
435 ch3 H H ch3 CH olaj (E)
436 ch3 H ’ H ch3 N olaj (E)
437 ch3 2—Cl 5-0 ch3 CH
438 ch3 2-C1 5-0 ch3 N
439 ch3 4-CI H ch3 CH
440 ch3 4-C1 H ch3 N
443 ch3 5-OCH3 H ch3 CH
444 ch3 5-OCH3 H ch3 N
445 ch3 6-OCH3 H ch3 CH
44^^ ch3 6-OCH3 H ch3 N
447 ch3-ch2 H H ch3 CH olaj (E)
448 ch3-ch2 H H ch3 N olaj (E)
449 ch3-ch2 2-C1 5-0 ch3 CH
450 ch3-ch2 2-C1 5-0 ch3 N
451 CHyCH^ 4-C1 H ch3 CH
452 ch3-ch2 4-C1 H ch3 N
455 ch3-ch2 5-OCH3 H ch3 CH
456 ch3-ch2 5-OCH3 H ch3 N
457 ch3-ch2 6-OCH3 H ch3 CH
458 ch3-ch2 6-OCH3 H ch3 N
459 ch3-ch2-ch2 H H ch3 CH olaj (E)
460 ch3-ch2-ch2 H H ch3 N 73-74 (E)
461 ch2=ch-ch2 H H ch3 CH olaj (E)
462 ch2=ch-ch2 H H ch3 N 51-53(E)
463 CH3-CH(CH3) H H ch3 CH olaj (E)
464 CH3-CH(CH3) H H ch3 N 58-60 (E)
469 CH3-CH2-CH2-CH2 H H ch3 CH olaj (E)
470 ch3-ch2-ch2-ch2 H H ch3 N olaj (E)
471 ch3-ch=ch-ch2 H H ch3 CH olaj (E)
472 ch3-ch=ch-ch2 H H ch3 N 76-78 (E)
473 CH3-(CH2)j H H ch3 CH olaj (E)
474 CH3-(CH2)5 H H ch3 N olaj (E)
475 ciklo-CgHn H H ch3 CH
HU 206 430 Β
Szám R' R2 R3 R4 X Op. (’C)
476 ciklo-CgHn H H ch3 N
477 c6h5-ch2 H H ch3 CH
478 C6Hj-CH2 H H ch3 N olaj (E)
479 4-Cl-C6H4-CH2 H H ch3 CH
480 4“Cl-CgH4-CH2 H H ch3 N
481 3-CF3-C6H4-CH2 H H ch3 CH
482 3-CF3-C6H,rCH2 H H ch3 N
483 4-Cl-C6H4-CH2-CH2 H H ch3 CH
484 4-C1-CóH4-CH2-CH2 H H ch3 N
485 CgHj-CHz-CHr-CHz H H ch3 CH
486 CeHj-CHz-CHa-CHz H H ch3 N
487 CeHs-áCH^ H H ch3 CH
488 C6H5-(CH2)4 H H ch3 N
489 C^s-CH^CHCH-CHz H H ch3 CH
490 C6H5-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 N
497 ci-ch=ch-ch2 H H ch3 CH olaj (E)
498 ci-ch=ch-ch2 H - H ch3 N olaj (E)
499 c2h5 6-OC2H5 H ch3 CH
500 c2h5 6-OC2H5 H ch3 N
501 CH3-C(CH3)2 H H ch3 CH olaj (E)
502 CH3-C(CH3)2 H H ch3 N 83-85 (E)
503 CH3-CH(CH3)-CH2 H H ch3 CH olaj (E)
504 CH3-CH(CH3)-CH2 H H ch3 N 70-72 (E)
505 CH2=C(CH3)-CH2 H H ch3 CH olaj (E)
506 CH2=C(CH3>-CH2 H H ch3 N 64-65 (E)
507 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2 H H ch3 CH olaj (E)
508 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2 H H ch3 N olaj (E)
509 CH3-(CH2)4 H H ch3 CH
510 CH3-(CH2)4 H H ch3 N
511 2-F-CgH4-CH2 H H ch3 CH
512 2-F-C6H4-CH2 H H ch3 N
513 3-^-0^-0¾ H H ch3 CH
514 3-F-C6H4-CH2 H H ch3 N
515 2-CI-CgH4-CH2 H H ch3 CH
516 2-C1-C6H4-CH2 H H ch3 N
517 3,4-012-(^3-0¾ H H ch3 CH
518 3,4-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 N
519 2,6-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 CH
520 2,6-012-0^3-0¾ H H ch3 N
521 CeHj-CHz-CHj H H ch3 CH
522 CéHs-CHz-CHz H H ch3 N
523 06Η5-ΟΗ=ΟΗ-ΟΗ2-ΟΗ2 H H ch3 CH
524 CgHj-CH=CH-CH2-CH2 H H ch3 N
525 4-01-06Η4-0Η2-0Η=0Η-0Η2 H H ch3 CH
526 4-Cl-C6H4-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 N
527 4-CF3-C6H4-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 CH
528 4-CF3-C6H4-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 N
HU 206 430 Β
3. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az oximétercsoport 4-es helyzetű. A megadott konfiguráció (E) a β-metoxi-akrilsav-metilészter-csoportra illetve a glioxilsav-metilészter-O-metiloxim-csoportra vonatkozik.
Szám R1 R2 R3 R4 X Op. (’C)
149 ch3- H H H CH 84-86 (E)
150 ch3- H H H N 88-91 (E)
151 ch3- 2-CI H H CH
152 ch3- 2-C1 H H N
155 ch3- 2-OCH3 H H CH olaj (E)
156 ch3- 2-OCH3 H H N 105-107 (E)
157 ch3- 3-01 H H CH
158 ch3- 3-C1 H H N
161 ch3 3-OCH3 H H CH
162 ch3- 3-OCH3 H H N
163 ch3 2—Cl 6-01 H CH
164 ch3 2-Cl 6-Cl H N
165 ch3-ch2- H H H CH 108-110(E) .
166 ch3-ch2 H H H N 106-108 (E)
167 ch3-oh2- 2-CI H H CH
168 ch3-ch2- 2-CI H H N
171 ch3-ch2- 2-OCH3 H H CH
172 ch3-oh2- 2-OCH3 H H N
173 ch3-ch2~ 3-01 H H CH
174 ch3-ch2- 3-C1 H H N
177 ch3-ch2- 3-OCH3 H H CH
178 ch3-ch2- 3-OCH3 H H N
179 ch3-ch2- 2-01 6-01 H CH
180 ch3-ch2- 2-01 6-Cl H N
181 CH3-CH2-CH2- H H H CH
182 CH3-CH2-CHr H H H N
183 CH2=CH-CH2- H H H CH 103-105 (E)
184 ch2=ch-ch2- H H H N 82-84 (E)
185 CH3-CH(CH3)- H H H CH
186 CH3-CH(CH3>- H H H N
191 CH3-CH2~CH2-CHr H H H CH
192 ch3-ch2-ch2-ch2- H H H N
193 CH3-CH=CH-CH2- H H H CH
194 CH3-CH=CH-CH2- H H H N
195 CH3-(CH2)5- H H H CH 62-63 (E)
196 CH3-(CH2)5- H H H N 72-73 (E)
197 ciklo-CgHn H H H CH
198 ctklo-C6Hn H H H N
199 C6H5-CH2- H H H CH 103-105 (E)
200 C6H5-CH2- H H H N 151—153 (E)
201 4-Cl-C6H4-CH2- H H H CH
202 4-C1-CjH4-CH2- H H H N
203 3-CF3-QH4-CH2- H H H CH
204 3-CF3-C6H4-CH2- H H H N
205 4-C1-C6H4-CH2-CH2- H H H CH
HU 206 430 Β
Szám R* R2 R3 R4 X Op.CC)
206 4-CI-C6H4-CH2-CH2- H H H N
207 CeHj-CI-h-CHrCHT- H H H CH
208 C6H5-CH2-CH2-CH2- H H H N
210 C6H5-(CH2)4- H H H N
211 CöHj-CHz-CHCH-CHj- H H H CH
212 C6H5-CH2-CH=CH-CH2- H H H N
213 4-F-C6H4-CH=CH-CH2-CH2- H H H CH
214 4-F-C6H4-CH=CH-CH2-CH2- H H H N
215 t-C4HgO-CO-CH2- H H H CH
216 t-C4HgO-CO-CH2- H H H N
217 t-QjHgO-CO-ÍCHíh- H H H CH
218 t-C4HgO-CO-(CH2)3- H H H N
219 C1-CH=CH-CH2- H H H CH olaj (E)
220 ci-ch=ch-ch2- H H H N 95-97 (E)
281 c2h5 6-OC2Hj H H CH
282 c2h5 6-OC2Hs H H N
283 CH3-C(CH3)2- H H H CH
284 CH3-C(CH3)2- H H H N
285 CH3-CH(CH3)-CH2- H H H CH
286 CH3-CH(CH3)-CH2- H H H N
287 CH2=C(CH3)-CH2 H H H CH 100-102 (E)
288 CH2=C(CH3)-CH2 H H H N 95-96 (E)
289 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2- H H H CH
290 CHj-CHCCHjI-CHs-CH^ H H H N
291 CH3-(CH2)4- H H H CH
292 CH3-(CH2)4- H H H N olaj (E)
293 2-F-C6H4-CH2- H H H CH
294 2-F-C6H4-CH2- H H H N
295 3-F-C6H4--CH2- H H H CH
296 3-F-C6H4-CH2- H H H N
297 2-Cl-C6H4-CH2- H H H CH
298 2-C1-C6H4-CH2- H H H N
299 3,4-Cl2-C6H3-CH2- H H H CH
300 3.4-CI2-C6H3-CH2- H H H N
301 2.6-C12-C6H3-CH2- H H H CH
302 2.6-C12-C6H3-CH2- H H H N
303 CeHj-CHj-CHz- H H H CH
304 CeHj-CHr-CHz- H H H N
305 C6H5-CH=CH-CH2-CH2- H H H CH
306 c6h5-ch=ch-ch2-ch2- H H H N
307 4-Cl-C6H4-CH2-CH=CH-CH2- H H H CH
308 4-Cl-C6H4-CH2-CH=CH-CH2- H H H N
309 4-CF3-C6H4-CH2-CH=CH-CH2- H H H CH
310 4-CF3-C6H4-CH2-CH=CH-CH2- H H H N
539 ch3 H H ch3 CH olaj(E)
540 ch3 H H ch3 N 99-100 (E)
541 ch3 2-C1 H ch3 CH
542 ch3 2-CI H ch3 N
HU 206 430 Β
Szám R' R2 R3 R4 X Op. (’C)
545 ch3 2-OCH3 H ch3 CH
546 ch3 2—OCHj H ch3 N
547 ch3 3-Cl H ch3 CH
548 ch3 3-Cl H ch3 N
551 ch3 3-OCH3 H ch3 CH
552 ch3 3-OCH3 H ch3 N
553 ch3 2-0 6-0 ch3 CH
554 ch3 2-0 6—Cl ch3 N
555 ch3-ch2 H H ch3 CH 71-73 (E)
556 ch3-ch2 H H ch3 N 79-80 (E)
557 ch3-ch2 2-CI H ch3 CH
558 ch3-ch2 2-C1 H ch3 N
561 ch3-ch2 2-OCH3 H ch3 CH
562 ch3-ch2 2-OCH3 H ch3 N
563 ch3-ch2 3-0 H ch3 CH
564 ch3-ch2 3-0 H ch3 N
567 ch3-ch2 3-OCH3 H ch3 CH
568 ch3-ch2 3-OCH3 H ch3 N
569 ch3-ch2 2—Cl 6-C1 ch3 CH
570 ch3-ch2 2—Cl 6-0 ch3 N
571 ch3-ch2~ch2 H H ch3 CH - 97-99 (E)
572 ch3-ch2-ch2 H H ch3 N 100-101 (E)
573 ch2=ch-ch2 H H ch3 CH - 90-92 (E)
574 ch2=ch-ch2 H H ch3 N -107-108 (E)
575 CH3-CH(CH3) H H ch3 CH -120-123 (E)
576 CH3-CH(CH3) H H ch3 N “109-110 (E)
577 hc=c-ch2 H H ch3 CH
578 hc=c-ch2 H H ch3 N
579 ciklo-C3H5-CH2 H H ch3 CH
580 ciklo-C3H5-CH2 H H ch3 N
581 ch3-ch2-ch2-ch2 H H ch3 CH 64-66 (E)
582 ch3-ch2-ch2-ch2 H H ch3 N olaj (E)
583 ch3-ch=ch-ch2 H H ch3 CH olaj (E)
584 CH3-CH=CH-CH2 H H ch3 N 100-103 (E)
585 CH3-(CH2)5 H H ch3 CH 65-67 (E)
586 CH3-(CH2)s H H ch3 N 60-63 (E)
587 ciklo-CgHj | H H ch3 CH
588 ciklo—CgH, | H H ch3 N
589 c6h5-ch2 H H ch3 CH 110-112 (E)
590 c6h5-ch2 H H ch3 N 104-106 (E)
591 4-Cl-C6H4-CH2 H H ch3 CH
592 4-C1-C6H4-CH2 H H ch3 N
593 3-CF3-C6H4-CH2 H H ch3 CH
594 3-CF3-C6Ha-CH2 H H ch3 N
595 4-Cl-C6H4-CH2-CH2 H H ch3 CH
596 4-Cl-C6H4-CH2-CH2 H H ch3 N
597 C^y-CHz-CHz-CHj H H ch3 CH
598 C^-CHz-CHj-C^ H H CH3 N
HU 206 430 Β
Szám R1 R2 R3 R4 X Op. (’C)
599 CeHj-ÍCH^ H H ch3 CH
600 CfiHs-ÍCH^ H H ch3 N
601 C6HS-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 CH
602 CjHj-CH^CH^H-CH} H H ch3 N
603 4-F-C6H4-CH=CH-CH2-CH2 H H ch3 CH
604 4-F-C6H4-CH=CH-CH2-CH2 H H ch3 N
609 ci-ch=ch-ch2 H H ch3 CH 98-100 (E)
610 ci-ch=ch-ch2 H H ch3 N 105-107 (E)
611 c2h5 6-OC2H5 H ch3 CH
612 c2h5 6-OC2Hj H ch3 N
613 CH3-C(CH3)2 H H ch3 CH 88-90 (E)
614 CH3-C(CH3)2 H H ch3 N 75-78 (E)
615 CH3-CH(CH3)-CH2 H H ch3 CH 85-87 (E)
616 CH3-CH(CH3)-CH2 H H ch3 N 79-81 (E)
617 CH2=C(CH3)-CH2 H H ch3 CH 94-96 (E)
618 CH2=C(CH3>-CH2 H H ch3 N 88-89 (E)
619 CH3-CH(CH3>-CH2-CH2 H H ch3 CH 46-48 (E)
620 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2 H H ch3 N olaj (E)
621 CH3-(CH2)4 H H ch3 CH
622 CH3-(CH2)4 H H ch3 N
623 2-F-C6H4-CH2 H H ch3 CH
624 2-F-CACH2 H H ch3 N
625 3-F-C&H4-CH2 H H ch3 CH
626 3-F-CgH4-CH2 H H ch3 N
627 2-Cl-CgH4-CH2 H H ch3 CH
628 2-Cl-C6H4-CH2 H H ch3 N
629 3,4-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 CH
630 3,4-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 N
631 2,6-Cl2-C6Hj-CH2 H H ch3 CH
632 2,6-Cl2-C6H3-CH2 H H ch3 N
633 C6H3-CH2-CH2 H H ch3 CH
634 c6h5-ch2-ch2 H H ch3 N
635 CjHs-CHCH-CH^CHz H H ch3 CH
636 C6H5-CH=CH-CH2-CH2 H H ch3 N
637 4-Cl-C6H4-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 CH
638 4-Cl-C6H4-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 N
639 4-CF3-C6H4-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 CH
640 4-CF3-C6H4-CH2-CH=CH-CH2 H H ch3 N
641 ch3 H H CfiHs CH
642 ch3 H H CfiHs N
643 c2h5 H H CA CH
644 C2Hs H H CA N
645 ch3-ch2-ch2 H H CfiHj CH
646 ch3-ch2-ch2 H H CA N
647 CHj-(CH2)5 H H CA CH
648 CH3-(CH2)5 H H CfiHj N
649 CfiHj-CHí H H CA CH
650 c6h5-ch2 H H CA N
HU 206 430 Β
4. táblázat
Az 1-3. táblázatban felsoroltak közül kiválasztott vegyületek Ή-NMR-spektruma. A tetrametil-szilánhoz viszonyított relatív kémiai eltolódások () ppm-ben vannak megadva. Oldószerként deuterokloroform szolgált.
1. számú hatóanyag
3.67 (s, 3H); 3,77 (s, 3H); 3,93 (s, 3H); 4,98 (s, 2H);
6.81- 7,81 (m, 8H); 7,57 (s, IH); 8,49 (s, IH).
2. számú hatóanyag
3,40 (s, 3H); 3,95 (s, 3H); 4,05 (s, 3H); 4,95 (s, 2H); 6,80-7,85 (m, 8H); 8,45 (s,lH).
23. számú hatóanyag
1,31 (t, 3H); -3,67 (s, 3H); 3,79 (s, 3H); 4,20 (q, 2H); 4,97 (s, 2H); 6,83-7,83 (m, 8H); 7,59 (s, IH); 8,51 (s, IH).
24. számú hatóanyag
1.30 (t, 3H); 3,80 (s, 3H); 4,05 (s, 3H); 4,20 (q, 2H);
4,95 (s, 2H); 6,80-7,85 (m, 8H); 8,45 (s, IH).
85. számú hatóanyag
3,65 (s, 3H); 3,68 (s, 3H); 3,92 (s, 3H); 4,95 (s, 2H); 6,85-7,52 (m, 8H); 7,55 (s, IH); 7,98 (s, IH).
97. számú hatóanyag
1,28 (t, 3H); 3,68 (s, 3H); 3,73 (s, 3H); 4,20 (q, 2H); 4,97 (s, 2H); 6,85-7,53 (m, 8H); 7,57 (s, IH); 8,00 (s, IH).
149. számú hatóanyag
3.68 (s, 3H); 3,77 (s, 3H); 3,92 (s, 3H); 4,98 (s, 2H); 6,87-7,53 (m, 8H); 7,59 (s, IH); 7,98 (s, IH).
165. számú hatóanyag
1.31 (t, 3H); 3,69 (s, 3H); 3,80 (s, 3H); 4,20 (q, 2H); 5,00 (s, 2H); 6,87-7,53 (m, 8H); 7,60 (s, IH); 8,00 (s, IH),
447. számú hatóanyag
1.32 (t, 3H); 2,18 (s, 3H); 3,68 (s, 3H); 3,77 (s, 3H);
4.22 (q, 2H); 4,97 (s, 2H); 6,83-7,53 (m, 8H); 7,55 (s, IH).
488. számú hatóanyag
1,32 (t, 3H); 2,17 (s, 3H); 3,82 (s, 3H); 4,00 (s, 3H);
4.23 (q, 4H); 4,97 (s, 2H); 6,83-7,57 (m, 8H).
470. számú hatóanyag
0,95 (t, 3H); 1,43 (m, 2H); 1,70 (m, 2H); 2,18 (s, 3H);
3,83 (s, 3H); 4,00 (s, 3H); 4,17 (t, 2H); 4,97 (s, 2H);
6.82- 7,55 (m, 8H).
474. számú hatóanyag
0,87 (t, 3H); 1,32 (m, 6H); 1,70 (m, 2H); 2,18 (s, 3H);
3,83 (s, 3H); 4,02 (s, 3H); 4,17 (t, 2H); 4,95 (s, 2H);
6.83- 7,57 (m, 8H).
478. számú hatóanyag
2.22 (s, 3H); 3,78 (s, 3H); 4,00 (s, 3H); 4,97 (s, 2H);
5.23 (s, 2H); 6,82-7,53 (m, 8H).
556. számú hatóanyag
1,33 (t, 3H); 2,20 (s, 3H); 3,83 (s, 3H); 4,02 (s, 3H);
4.22 (q, 2H); 4,97 (s, 2H); 6,85-7,60 (m, 8H).
582. számú hatóanyag
0,97 (t, 3H); 1,40 (m, 2H); 1,68 (m, 2H); 2,17 (s, 3H);
3,83 (s, 3H); 4,00 (s, 3H); 4,15 (t, 2H); 4,95 (s, 2H);
6.82- 7,57 (m, 8H).
586. számú hatóanyag
0,88 (t, 3H); 1,32 (m, 6H); 1,70 (m, 2H); 2,18 (s, 3H);
3,83 (s, 3H); 4,01 (s, 3H); 4,15 (t, 2H); 4,95 (s, 2H);
6.83- 7,57 (m, 8H).
590. számú hatóanyag
2.22 (s, 3H); 3,83 (s, 3H); 4,02 (s, 3H); 4,95 (s, 2H);
5.22 (s, 2H); 6,82-7,57 (m, 8H).
A találmány szerinti új vegyületek kitűnnek a fitopatogén gombák széles spektruma, főleg a tömlősgombák (Ascomycetes) és a bazidiumos gombák (Basidiomycetes) osztályába tartozó fitopatogén gombák elleni jó hatásukkal. Az új vegyületek részben szisztemikus hatásúak, és ezek levél-, illetve talajfungicid szerek hatóanyagául alkalmazhatók.
Különösen fontos a fungicid hatóanyag szerepe a különböző haszonnövényeket vagy magjaikat, főleg a búzát, rozsot, árpát, zabot, rizst, kukoricát, gyepet, gyapotot, szóját, kávét, cukornádat, a kertészetben a gyümölcsöket és a dísznövényeket, a szőlőt, valamint a zöldségeket, így az uborkát, a babot és a tökféléket károsító számos gomba leküzdésében.
A találmány szerinti új vegyületek különösen alkalmasak a következő fitopatogén gombák leküzdésére: Erysiphe graminis, gabonán
Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginea, tökféléken
Podosphaera leucotricha, almán
Uncinula necator, szőlőn
Puccinia-fajok, gabonán
Rhizoctonia-fajok, gyapoton és a gyepen
Ustilago-fajok, gabonán és cukornádon
Venturia inaequalis, almán
Helminthosporium-fajok, gabonán
Septoria nodorum, búzán
Botrytis cinerea, szamócán és szőlőn
Cercospora arachidicola, földimogyorón
Pseudocercosporella herpotrichoides, búzán és árpán Pyricularia oryzae, rizsen
Phytophthora infestans, burgonyán és paradicsomon Fusarium- és Verticillium-fajok, különböző növényeken
Plasmopara viticola, szőlőn
Altemaria-fajok, zöldségen és gyümölcsön
A találmány szerinti vegyületeket úgy alkalmazzuk, hogy az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményekkel a növényeket beperme16
HU 206 430 Β tezzük vagy beporozzuk, illetve a növények magját kezeljük. A készítményeket a növények, illetve magjaik gombafertőzöttsége előtt vagy után is lehet alkalmazni.
Az új hatóanyagokból a szokásos készítményeket, így oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, pasztákat és granulátumokat állíthatunk elő. A felhasználási formák teljes mértékben a felhasználás céljához igazodnak; a készítményeknek minden esetben a hatóanyagok finom és egyenletes eloszlását kell biztosítaniuk. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagnak oldószerrel és/vagy hordozóanyaggal való hígításával, adott esetben emulgeálószert is alkalmazva, és hígítószerként vizet használva, segédoldószeiként más szerves oldószert is alkalmazhatunk. Segédanyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: oldószerek, így aromás vegyületek, például a xilol, klórozott aromás vegyületek, például a klórozott benzolok, a paraffinok, például az ásványolajfrakciók, alkoholok, például a metanol, butanol, ketonok, például a ciklohexanon, aminok, például az etanol-amin, a dimetil-formamid és a víz; hordozóanyagok, így a természetes kőporok, például a kaolin, agyag, talkum, kréta, a szintetikus kőporok, például a nagyon finom eloszlású kovasavak, szilikátok; emulgeálószerek, így a nem-ionos és az anionos emulgeálószerek, például a polioxi-etilén-zsíralkohol-éterek, az alkil-szulfonátok és az aril-szulfonátok; diszpergálószerek, így a lignin, szulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
A fungicid készítmények hatóanyag-tartalma általában 0,1-95, előnyösen 0,5-90 tömegszázalék.
A felhasznált mennyiség a kívánt hatás fajtájától függően 0,02-3 kg hatóanyag/ha vagy több. Az új hatóanyagokat az anyagvédelemben is felhasználhatjuk, például a Paecilomyces variotii ellen.
A találmány szerinti gombaölő készítményeket, illetve az ezekből készíthető, közvetlen felhasználásra alkalmas készítményeket, így oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, pasztákat vagy granulátumokat a szokásos módon alkalmazzuk, például permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, csávázással vagy locsolással.
Példák a gombaölő készítmények előállítására:
/. példa tömegrész 85. számú hatóanyagot elkeverünk 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonnal, és így olyan oldatot kapunk, ami a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható.
IL példa tömegrész 97. számú hatóanyagot feloldunk 80 tőmegrész xilolból, 8-10 mól etilén-oxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsőből és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot vízbe öntve és finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
///. példa tömegrész 447. számú hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot vízbe öntve és finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
IV. példa tömegrész 470. számú hatóanyagot feloldunk 25 tömegrész ciklohexanolból, 65 tömegrész 210280 ’C forráspont-intervallumú ásványolajfrakcióból és 40 mól etilén-oxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot vízbe öntve és finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk.
V. példa tömegrész 149. számú hatóanyagot 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátriumsóval, 10 tömegrész - szulfitszennylúgból származó - ligninszulfonsav nátriumsóval és 7 tömegrész porított kovasavgéllel jól elkeverünk és kalapácsos malomban összeórlünk. A keveréket vízben finoman eloszlatva permedét kapunk.
VI. példa tömegrész 165. számú hatóanyagot 97 tömegrész finom szemcsés kaolinnal alaposan összekeverünk. így 3 tömegszázalékos hatóanyag-tartalmú porozószert kapunk.
VII. példa tömegrész 590. számú hatóanyagot alaposan elkeverünk 92 tömegrész porított kovasavgél és 8 tömegrész paraffinolaj elegyével, amely elegyet úgy nyerünk, hogy a paraffinolajat a kovasavgél felületére porlasztjuk. Ez az eljárás jó tapadóképességű hatóanyag előkészítésére szolgál.
VIII. példa tömegrész 448. számú hatóanyagot 10 tömegrész fenolszulfonsav/karbamid/formaldehid kondenzátum nátriumsóval, 2 tömegrész Kieselgellel és 48 tömegrész vízzel alaposan összekeverve vízzel hígítható stabil vizes diszperziót kapunk.
IX. példa tömegrész 85. számú hatóanyagot 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 tömegrész fenolszulfonsav/karbamid/ formaldehid kondenzátum nátriumsóval és 68 tömegrész paraffinos jellegű ásványolajjal alaposan összekeverve stabil olajos diszperziót nyerünk.
A találmány szerinti hatóanyagokat ezekben a készítményekben más hatóanyagokkal, így például herbicidekkel (gyomirtókkal), inszekticidekkel (rovarirtókkal), növekedésszabályzókkal, fungicidekkel (gombaölőkkei) vagy akár műtrágyákkal is össze lehet
HU 206 430 Β keverni és együtt kijuttatni. Ha a találmány szerinti hatóanyagokat más fungicid hatóanyagokkal keverjük, úgy sok esetben kiszélesedik a fungicid hatásspektrum.
Hatástani példák:
Összehasonlító hatóanyagként az ismert (lásd EP 253 213) 2-(fenoxi-metil)-fenilglioxilsav-medlészter-O-metiloxim („A” hatóanyag) szolgált.
1. Hatástani példa
A Puccinia recondita elleni hatás
Cserépben felnevelt „Kanzler” fajtájú búzacsíranövény leveleit a Puccinia recondita spóráival poroztuk be. Ezután a növényeket 24 órára 20-22 °C-os, 9095%-os relatív légnedvességú kamrákba állítottuk. Ez alatt az idő alatt a spórák kícsíráztak és a hyfafonalak benyomultak a levélszövetbe. Végül a fertőzött növényeket vizes permedével cseppnedvesre permeteztük be. A permedé szárazanyag-tartalmának 80%-a hatóanyag, 20%-a pedig emulgeálószer volt. A permedének a növényekre való rászáradása után a kísérleti növényeket 20-22 °C-os,'65-70%-os relatív légnedvességű üvegházba állítottuk. 8 nap múlva kiértékeltük a kísérleti növények levelein a gombafertőzöttség mértékét.
Az eredmények azt mutatták, hogy a 85. és 97. számú hatóanyagokat 0,025 tömegszázalékos mennyiségben tartalmazó permetleveknek jobb fungicid hatásuk (100%) volt, mint az ismert A összehasonlító hatóanyagot tartalmazóknak (35%).
Egy másik kísérletsorozatban azt állapítottuk meg, hogy a 447. és 470. számú hatóanyagokat 0,025 tömegszázalékos mennyiségben tartalmazó permetleveknek jobb fungicid hatásuk (95%) volt, mint az ismert A összehasonlító hatóanyagot tartalmazóknak (35%).
2. Hatástani példa
A Plasmopara viticola elleni hatás
Cserépben nevelt „Müller Thurgau” fajtájú szőlő leveleire vizes permedét porlasztottunk. A permedé szárazanyag-tartalmának 80%-a hatóanyag, 20%-a pedig emulgeálószer volt. Hogy a hatóanyagok hatástartamát megítélhessük, a permedének a növényekre való rászáradása után a kísérleti növényeket 8 napra üvegházba állítottuk. Ezután fertőztük meg a kísérleti növények leveleit a Plasmopara viticola (szőlőperonoszpóra) spóráiból készült vizes szuszpenzióval. Ezután a növényeket előbb 48 órára 24 °C-os, vízgőzzel telített levegőjű kamrába, majd 5 napra 20-30 °C közötti hőmérsékletű üvegházba állítottuk. Végül a spóra tokok feltörésének meggyorsítása céljából a növényeket 16 órára nedves levegőjű kamrába állítottuk. Ezután a levelek fonák oldalán meghatároztuk a gombabetegség kialakulásának a mértékét.
Az eredmények azt mutatták, hogy a 85., 97., 149. és a 165. számú hatóanyagot 0,0125 tömegszázalékos mennyiségben tartalmazó permetleveknek jobb fungicid hatásuk (100%) volt, mint az ismert A összehasonlító hatóanyagot tartalmazóknak (50%).
Egy másik kísérletsorozatban azt állapítottuk meg, hogy a 447. és 448. számú hatóanyagot 0,0125 tömegszázalékos mennyiségben tartalmazó permetleveknek jobb fungicid hatásuk (100%) volt, mint az ismert A összehasonlító hatóanyagot tartalmazóknak (50%).
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (6)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Gombaölő készítmény, azzal jellemezve, hogy közömbös adalékanyagokat és hatóanyagként legfeljebb 95 tömegszázalék mennyiségben (I) általános képletű szubsztituált oximéterszármazékokat tartalmaz - a képletben
    R1 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-,
    3-6 szénatomos halogén-alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-(3—6 szénatomos alkenil)-csoport vagy olyan fenil-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely a fenilrészben adott esetben halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített,
    R2 hidrogén-, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoportot,
    R3 hidrogén- vagy halogénatomot, .
    R4 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és
    X nitrogénatomot vagy medncsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1990.03.08.)
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált oximéterszármazékok - a képletben R'-R4 és X jelentése az 1. igénypontban megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) egy (II) általános képletű szubsztituált oximéterszármazékot - a képletben R'-R4 a fenti jelentésű - egy (III) általános képletű szubsztituált benzilvegyülettel reagáltatunk - a képletben X a fenti jelentésű és Y eliminálódó csoportot jelent vagy
    b) egy (VII) általános képletű szubsztituált karbonilvegyületet - a képletben R2-R4 és X a fenti jelentésű - egy (VEI) általános képletű hidroxilaminszármazékkal - a képletben R1 a fenti jelentésű - vagy savaddíciós sójával reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1990.03.08.)
  3. 3. Gombaölő készítmény, azzal jellemezve, hogy közömbös adalékanyagokat és hatóanyagként legfeljebb 95 tömegszázalék mennyiségben (I) általános képletű szubsztituált oximéterszármazékokat tartalmaz - a képletben
    R1 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-,
    3-6 szénatomos halogén-alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-(3-6 szénatomos alkenil)-csoport vagy olyan fenil-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely a fenilrészben adott esetben halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített,
    R2 hidrogén-, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot,
    R3 hidrogén- vagy halogénatomot,
    R4 hidrogénatomot és
    X nitrogénatomot vagy medncsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1989.03.09.)
    HU 206 430 Β
  4. 4. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált oximéterszármazékok - a képletben R’-R4 és X jelentése a 3. igénypontban megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) egy (II) általános képletű szubsztituált oximéterszánnazékot - a képletben R’-R4 a fenti jelentésű - egy (III) általános képletű szubsztituált benzilvegyülettel reagáltatunk - a képletben X a fenti jelentésű és Y eliminálódó csoportot jelent vagy
    b) egy (VB) általános képletű szubsztituált karbonilvegyületet - a képletben R2-R4 és X a fenti jelentésű - egy (VIH) általános képletű hidroxilaminszármazékkal - a képletben R1 a fenti jelentésű - vagy savaddíciós sójával reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1989.03.09.)
  5. 5. Gombaölő készítmény, azzal jellemezve, hogy közömbös adalékanyagokat és hatóanyagként legfeljebb 95 tömegszázalék mennyiségben (I) általános képletű szubsztituált oximéterszármazékokat tartalmaz - a képletben
    R1 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-,
    3-6 szénatomos halogén-alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-(3-6 szénatomos alkenil)-csoport vagy olyan fenil-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely a fenilrészben adott esetben halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített,
    R2 hidrogén-, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot,
    R3 hidrogén- vagy halogénatomot,
    R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot és
    X nitrogénatomot vagy metincsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1989. 11.10.)
  6. 6. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált oximéterszármazékok - a képletben R’-R4 és X jelentése az 5. igénypontban megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) egy (Π) általános képletű szubsztituált oximéterszánnazékot - a képletben R’-R4 a fenti jelentésű - egy (III) általános képletű szubsztituált benzilvegyülettel reagáltatunk - a képletben X a fenti jelentésű és Y eliminálódó csoportot jelent - vagy
    b) egy (VII) általános képletű szubsztituált karbonilvegyületet - a képletben R2-R4 és X a fenti jelentésű egy (Vili) általános képletű hidroxilaminszármazékkal - a képletben R‘ a fenti jelentésű - vagy savaddíciós sójával reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1989. ll. 10.)
    HU 206 430 Β Int. Cl.5: A 01 N 37/36
HU901366A 1989-03-09 1990-03-08 Fungicide compositions containing substituted oximethers as active components and process for producing the active components HU206430B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3907629A DE3907629A1 (de) 1989-03-09 1989-03-09 Benzaldehydoximether und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE19893937457 DE3937457A1 (de) 1989-11-10 1989-11-10 Substituierte oximether und fungizide, die diese verbindungen enthalten

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU901366D0 HU901366D0 (en) 1990-05-28
HUT53776A HUT53776A (en) 1990-12-28
HU206430B true HU206430B (en) 1992-11-30

Family

ID=25878631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU901366A HU206430B (en) 1989-03-09 1990-03-08 Fungicide compositions containing substituted oximethers as active components and process for producing the active components

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5166399A (hu)
EP (1) EP0386561B1 (hu)
JP (1) JP2728307B2 (hu)
KR (1) KR0158201B1 (hu)
AT (1) ATE88461T1 (hu)
AU (1) AU617597B2 (hu)
CA (1) CA2011001C (hu)
CZ (1) CZ281007B6 (hu)
DE (1) DE59001225D1 (hu)
DK (1) DK0386561T3 (hu)
ES (1) ES2055188T3 (hu)
HU (1) HU206430B (hu)
IL (1) IL93480A (hu)
NZ (1) NZ232712A (hu)
PL (1) PL163161B1 (hu)
SK (1) SK278530B6 (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SK278530B6 (en) * 1989-03-09 1997-08-06 Franz Schuetz Fungicidal agent and a method of producing its active substance
DE4203170A1 (de) * 1992-02-05 1993-08-12 Basf Ag Verfahren zur herstellung von e-oximethern von phenylglyoxylsaeureestern
ES2093327T3 (es) 1992-07-15 1996-12-16 Basf Ag Oximeteres substituidos, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra las pestes y los hongos.
RU2127256C1 (ru) * 1992-07-15 1999-03-10 Басф Аг Замещенные простые оксимовые эфиры и фунгицидное, инсектицидное, арахноицидное средство
ATE166341T1 (de) * 1994-03-25 1998-06-15 Basf Ag Substituierte phenoxymethylphenyl-derivate, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schädlingen und pilzen
AU7282996A (en) * 1995-10-19 1997-05-07 Basf Aktiengesellschaft Phenyl benzyl ethers, process for producing them and their use as pesticide and fungicide
TW577866B (en) * 1999-05-05 2004-03-01 Dow Agrosciences Llc Fungicidal and insecticidal benzyloxy cyclopropyl substituted aromatic compounds
EP1118609A3 (de) 2000-01-21 2002-08-28 Basf Aktiengesellschaft Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
WO2007039555A1 (en) * 2005-10-06 2007-04-12 Basf Aktiengesellschaft Oxime ether compounds and their use as pesticides
US8772290B2 (en) 2010-04-21 2014-07-08 Oscotech Inc. Alpha-arylmethoxyacrylate derivative, preparation method thereof, and pharmaceutical composition containing same
CN114644574B (zh) * 2020-12-21 2023-03-14 湖南大学 二肟醚类化合物及其制备方法与应用
CN115215761A (zh) * 2021-04-15 2022-10-21 湖南大学 二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3519282A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3519280A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545318A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeurederivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
EP0387923B1 (en) * 1986-04-17 1994-02-16 Zeneca Limited Fungicides
DE3620860A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
GB8619236D0 (en) * 1986-08-06 1986-09-17 Ici Plc Fungicides
GB8620251D0 (en) * 1986-08-20 1986-10-01 Ici Plc Fungicides
ATE82268T1 (de) * 1987-02-09 1992-11-15 Ici Plc Schimmelbekaempfungsmittel.
GB2210041B (en) * 1987-09-09 1992-07-01 Ici Plc Fungicidal derivatives of propenoic acid
SK278530B6 (en) * 1989-03-09 1997-08-06 Franz Schuetz Fungicidal agent and a method of producing its active substance

Also Published As

Publication number Publication date
EP0386561A1 (de) 1990-09-12
EP0386561B1 (de) 1993-04-21
SK47590A3 (en) 1997-08-06
KR0158201B1 (ko) 1999-01-15
US5166399A (en) 1992-11-24
HU901366D0 (en) 1990-05-28
KR900014311A (ko) 1990-10-23
CZ47590A3 (en) 1996-01-17
CA2011001C (en) 2002-08-13
CA2011001A1 (en) 1990-09-09
IL93480A (en) 1994-10-07
PL163161B1 (pl) 1994-02-28
PL284202A1 (en) 1991-01-28
ATE88461T1 (de) 1993-05-15
DE59001225D1 (de) 1993-05-27
DK0386561T3 (da) 1993-05-17
JPH02273654A (ja) 1990-11-08
CZ281007B6 (cs) 1996-05-15
HUT53776A (en) 1990-12-28
NZ232712A (en) 1991-02-26
AU617597B2 (en) 1991-11-28
SK278530B6 (en) 1997-08-06
JP2728307B2 (ja) 1998-03-18
IL93480A0 (en) 1990-11-29
AU5110190A (en) 1990-09-13
ES2055188T3 (es) 1994-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5145980A (en) Oxime ethers, and fungicides containing same
HUT66127A (en) Fungicidal compositions containing n-methyl-amides as active ingredient and process for producing of active ingredient
JPH0776564A (ja) メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
HU214281B (hu) Heteroaromás vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények, eljárás a heteroaromás vegyületek előállítására és eljárás gombák elleni védekezésre
HU212242B (en) Fungicidal compositions comprising oxime ether derivatives and process for producing the active ingredient
HU206430B (en) Fungicide compositions containing substituted oximethers as active components and process for producing the active components
HU211107B (en) Fungicidal compositions containing imino-substituted phenyl-derivatives as active ingredient and process for preparation of the active ingredients
HU213637B (en) Fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing phenyl-acetic acid derivatives, process for producing the active ingredients, and method for using them as fungicides
HU213029B (en) Fungicidal compositions containing dihydropyran derivatives,process for producing them and process for protection against fungi
US5112862A (en) 3-methoximinopropionic esters and fungicides containing them
HU203717B (en) Fungicide compositions containing oxime-ethers as active component and process for producing the active components
US4957937A (en) Substituted N-hydroxypyrazoles and fungicides which contain these compounds
IL92280A (en) Oxime ether derivatives, their preparation and fungicidal compositions containing them
US5116866A (en) Aniline derivatives and fungicides containing them
AU661181B2 (en) Benzyl derivatives and pesticides containing them
US5206266A (en) Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
AU636229B2 (en) Derivatives of beta-picoline and crop protection agents containing them
HU206591B (en) Fungicide compositions containing pyridine derivatives as active components and process for producing the active components
HU206431B (en) Fungicide compositions containing orto-substituted 1-naphtylethers as active components and process for producing the active components
US6121268A (en) Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides
US5147892A (en) Benzyl ketones and fungicides containing them

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee