JPH02273654A - 置換されたオキシムエーテル及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

置換されたオキシムエーテル及び該化合物を含有する殺菌剤

Info

Publication number
JPH02273654A
JPH02273654A JP2056791A JP5679190A JPH02273654A JP H02273654 A JPH02273654 A JP H02273654A JP 2056791 A JP2056791 A JP 2056791A JP 5679190 A JP5679190 A JP 5679190A JP H02273654 A JPH02273654 A JP H02273654A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl group
alkyl
alkoxy
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2056791A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2728307B2 (ja
Inventor
Franz Schuetz
フランツ、シュッツ
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Albrecht Harreus
アルブレヒト、ハロイス
Wolfgang Rohr
ヴォルフガング、ロール
Michael Hepp
ミヒャエル、ヘプ
Siegbert Brand
ズィークベルト、ブラント
Bernd Wenderoth
ベルント、ヴェンデロート
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE3907629A external-priority patent/DE3907629A1/de
Priority claimed from DE19893937457 external-priority patent/DE3937457A1/de
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH02273654A publication Critical patent/JPH02273654A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2728307B2 publication Critical patent/JP2728307B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、新規の置換されたオキシムエーテル及び該化
合物を含有する殺菌剤に関する。
［従来の技術］ オキシムエーテル、例えば２−（フェノキシメチル）−
フェニルグリオキシル酸メチルエステル−〇−メチルオ
キシムを殺菌剤として使用することは公知である（欧州
特許第２５３２１３号明細書）。しかしながら、この殺
菌作用は満足されない。
［発明の構成］ ところで、一般式Ｉ： ［式中、 Ｒ１はＣＩ−Ｃａ−アルキル基、Ｃ５〜Ｃ１−アルケニ
ル基、Ｃよ〜Ｃ４−アルキニル基、Ｃ７〜Ｃ６−ハロゲ
ンアルキル基、０３〜Ｃ６−ハロゲンアルケニル基、Ｃ
８〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ１−アルキル基、Ｃｓ
　’＝　Ｃｅ−シクロアルキル基、０３〜Ｃ０−シクロ
アルキル−〇　＋　””’　Ｃ４−アルキル基、シアン
−Ｃ，〜’　Ｃａ−アルキル基Ｃ５〜Ｃ６−アルコキシ
カルボニル−Ｃ８〜Ｃ，Ｊ−アルキル基、アリール−Ｃ
３〜Ｃ８−アルキル基、ヘテロアリール−Ｃ０〜Ｃ０−
アルキル基、アリール−Ｃ５〜Ｃ６−アルケニル基又は
アリールオキシ−Ｃ０〜Ｃ１−アルキル基を表し、この
際芳香族もしくは複素芳香族環は場合により、Ｃ９〜Ｃ
４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲンアルキル基、０
３〜Ｃ１−シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ
基、Ｃ＋　”−Ｃ１ｔ＼ロゲンアルコキシ基、ハロゲン
原子、アリール基、アリールオキシ基の１個以上によっ
て置換されており、 Ｒ２及びＲ３は同じか又は異なっており、かつ水素原子
、Ｃ、−Ｃ、−アルキル基、Ｃｌ−０２ハロゲンアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲ
ンアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基
を表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ９〜Ｃ６−アルキル基又は
アリール基を表し、この際芳香族環は場合により、０１
〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ＋　＝　Ｃｔ−７１０ゲンアル
キル基、Ｃｌ−０４−アルコキシ基、０１〜Ｃ２−ハロ
ゲンアルコキシ基、ノ＼ロゲン原子シアノ基及びニトロ
基の１個以上によって置換されており、かつ ＸはＣＨ又はＮを表すコで示される置換されたオキシム
エーテルが、公知のオキシムエーテルよりも良好な殺菌
作用を有することが判明した。
前記一般式で記載した基は、例えば以下のものを表すこ
とができる： Ｒ１は、例えば０１〜Ｃ，−アルキル基（Ｃ〜Ｃ４−ア
ルキル基）（例えばメチル、エチルｎ−又はｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ　−、ｓ−又はＬ−ブチル、ｎ−１−ｓ−
、を−又はｎｅｏ−ペンチル、ヘキシル）、Ｃ５〜Ｃ，
−アルケニル基（例えばアリル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２
−プロペニル）、Ｃ５〜Ｃ４−アルキニル基（例えばプ
ロパルギル、２−ブテニル）、０１〜Ｃ６−ハロゲンア
ルキル基（例えば２−フルオルエチル）、Ｃ１〜Ｃ６−
ハロゲンアルケニル基（例えば３−クロルアリル）、０
１〜Ｃ４アルコキシ−〇、〜Ｃ＠−アルキル基（例えば
２−メトキシエチル、３−エトキシプロピル）、Ｃ１〜
Ｃ，−シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、Ｃ３〜
Ｃ６−シクロアルキル−〇、〜Ｃ４−アルキル基（例え
ばシクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル）、シ
アン−Ｃ３〜Ｃ６−アルキル基（例えばシアンメチル、
３シアンプロピル）、ＣＩ−Ｃ，−アルコキシカルボニ
ル−Ｃ３〜Ｃ６−アルキル基（例えばエトキシカルボニ
ルメチル、Ｌ−ブトキシカルボニルメチル、Ｌ−ブトキ
シカルボニルプロビル）、アリール−（フェニル）−Ｃ
，−Ｃ，−アルキル基（例えばベンジル、２−フェニル
エチル３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル）、
ヘテロアリール−（ピリジル、チエニル）０１〜Ｃ６−
アルキル基（例えばピリド−３−エチル、チエシー２−
イル−メチル）、アリール−（フェニル）−Ｃ３〜ＣＩ
＋−アルケニル（例えば４−フェニル−２−ブテニル、
４−フェニル−３−ブテニル）、・アリールオキシ−（
フェノキシ）　　ｃ　＋−ｃ　ｓ〜アルキル基（例えば
フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェノキシプロ
ピル、フェノキシブチル、ナフトキシメチル、ナフトキ
シエチル）であってよい、この場合、芳香族（フェニル
）又は複素芳香族（ピリジル、チエニル）環は、場合に
より以下の置換Ｍ：Ｃ＋〜Ｃ４−アルキル基（例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル）、Ｃ３〜Ｃ２−ハロ
ゲンアルキル基（例えばトルフルオルメチル、トリクロ
ルメチル）、Ｃ８〜Ｃ６−シクロアルキル基（例えばシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル）、Ｃ７〜Ｃ４アルコキシ基（例えばメトキシ
、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ）、ＣＩ〜Ｃ２−ハ
ロゲンアルコキシ基（例えばトルフルオルメトキシ）、
ハロゲン原子（例えば弗素、塩素、臭素）、アリール基
（例えばフェニル）、アリールオキシ基（例えばフェノ
キシ）の１個以上、例えば１〜５個、特に１〜３個によ
って置換されているＲ′及びＲ３は同じか又は異なって
いてもよく、かつ水素原子、ＣＩ””’　Ｃ４−アルキ
ル基（例えばメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ブチル）　、Ｃ＋−Ｃｔ−ハロゲンアルキル基（例えば
トルフルオルメチルミ　トリクロルメチル）Ｃ３〜Ｃ４
−アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｎ−又はＩ−プ
ロポキシ、ブトキシ）、Ｃ８〜Ｃ１−ハロゲンアルコキ
シ基（例えばトリフルオルメトキシ）、ハロゲン原子（
例えば弗素、塩素、臭素、ヨウ素）、シアノ基又はニト
ロ基であってよい。
Ｒ４は例えば０１〜Ｃ，−アルキル基（Ｃ＋〜Ｃ４−ア
ルキル基）（例えばメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ　＋、　ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ　＋、
　　ｉ　−、ｓ−、を−又はｎｅｏ−ペンチル、ヘキシ
ル）又はアリール基（例えばフェニル）であってよく、
この場合、芳香族環は、場合により以下の置換基：Ｃ１
〜Ｃ２−アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル
、ブチル）、０１〜Ｃｔ、−ハロゲンアルキル基（例え
ばトルフルオルメチル、トリクロルメチル）、Ｃｌ−０
４−アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ）　、ＣＩ−Ｃを−ハロゲンアルコキシ
基（例えばジフルオルメトキシ、トルフルオルメトキシ
）１７、ハロゲン原子（例えば弗素、塩素、臭素）、シ
アノ基又はニトロ基の１個以上、例えば１〜５個、特に
１〜３個によって置換されている。
ＸはＣＨ又はＮを表すことができる。
基ニーＣ（Ｒ’）・Ｎ−０−Ｒ’は、基：　−０−ＣＨ
，−を基皇として２位、又は有利には３又は４位に存在
する一般式Ｉの新規化合物は、製造の際にはＣ＝Ｃもし
くはＣ＝Ｎ二重結合に基づきＢ／Ｚ異性体混合物として
生成する。これらは常法で、例えば結晶化又はクロマト
グラフィーにより個々の成分に分離することができる。
個々の異性体化合物もまたそれらの混合物も本発明に包
含されかつ殺菌剤として使用可能である。基：Ｃ（ＣＯ
ＯＣＨｓ）・Ｘ−ＱＣ）Ｉｓを基準として、Ｃ＝Ｘ二重
結合の基：　ｃｏｏｃｔｔｓ及び０ＣＨ３ｂ４　Ｅ　Ｖ
！、ｉｔを有する化合物が有利である。基ニーＣ（Ｒ’
）＝Ｎ−ＯＲ’を基準として、Ｃ＝Ｎ二重結合のＲ４及
びＯＲ’がＺ配置を有する化合物が有利である。
請求項１記載の一般式Ｉの化合物は、例えば一般式Ｈの
置換されたオキシムエーテルを、Ｙが離脱基（例えばク
ロリド、プロミド、ｐ−トルエンスホネート、メタンス
ルホネート、トリフルオルメタンスルホネート）を表す
一般式■の置換されたベンジル化合物と反応させること
により製造することができる。
１！ ｌ電Ｉ ＲＩ　　Ｒ１ｒｔ　３　　Ｒ４及びｘは前記のものを表
す。
前記反応は、例えば不活性溶剤又は希釈剤（例えばアセ
トン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ’　−
ジメチルプロピレン尿素又はピリジン）中で塩基（例え
ば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）を使用して実施する
ことができる。更に、該反応混合物に例えばトリス−（
３，６−シオキソヘプチル）−アミンのような触媒を添
加するのが有利なこともある。
選択的にまた、一般式■の化合物をまず塩基（例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメタノラ
ード）と相応するナトリウム−又はカリウムフェノラー
トに転化しかつこれを次いで不活性溶剤又は希釈剤（例
えばジメチルポルムアミド）中で一般弐■の置換された
ベンジル化合物と反応させて式Ｉの本発明による化合物
を製造することもできる。
相応する反応はまた、２相系（例えば四塩化炭素／水）
中で実施することもできる。相転移触媒としては、例え
ばトリオクチルプロピルアンモニウムクロリド又はセチ
ルトリメチルアンモニウムクロリドが該当する。
一般式Ｉの新規化合物を製造するために必要な置換され
た式■のオキシムエーテルは、公知であるか又は公知方
法に基づき製造することができる。
一般式ｌの本発明による化合物を製造するには、更に一
般弐■の置換されたベンジル化合物が必要である。一般
弐ｌｌ１ａ　（Ｘ−Ｎ、Ｙ＝クロリド、プロミド）の化
合物は、文献から公知方法に基づき２−メチルブエニル
グリオキシル酸−メチルエステル−〇−メチルオキシム
■のハロゲン化により得られる。これは例えば不活性溶
剤（例えばテトラクロルメタン）中で臭素又は塩素と、
場合により光源（例えば水銀蒸気ランプ、３００Ｗ）で
露光して反応させるか、又はＮ−クロル−又はＮ−ブロ
ムスクシンイミドと反応させる（　Ｈｏｒｎｃｒ、　Ｔ
ｉｎｋｅｌｓ＋ａｎｎ、　’　Ａｎｇｅｖ。
Ｃｈｅｗ、　　Ｌｌ　（１９５９）　３４９参照）こと
により得られる。
２−メチルフェニルグリオキシル酸−メチルエステル−
〇−メチルオキシム■は、２−メチル−フェニルグリオ
キシル酸−メチルエステル■を例えばａ）Ｏ−メチルヒ
ドロキシルアミン塩酸塩と反応させる、又はｂ）ヒドロ
キシルアミン塩酸塩と反応させて相応するオキシムとし
かつ該オキシムを式：　ＣＨ，−Ｌ　（該式中りは離脱
基、例えばクロリド、プロミド、ヨーシト、メチルスル
フェートを表す）で示されるメチル化剤と反応させる（
ドイツ連邦共和国特許第３６２３９２１号明細書参照）
ことにより製造することができる。
Ｖ ！ＩＩａ＋　　ｙ　ｗりσｙｌ−／　７−０　、’＞　
）／一般式ｍａ　（Ｘ＝Ｎ、Ｙ＝クロリド、プロミド）
のベンジルハロゲン化物はまた、式ＩＶ（Ｍａｌ＝クロ
リド、プロミド）の２−ハロゲンメチルフェニルグリオ
キシル酸メチルエステルを社）０−メチルヒドロキシル
アミン塩酸塩と反応させる、又はｂ）ヒドロキシルアミ
ン塩酸塩と反応させて相応するオキシムとしかつ該オキ
シムを式：　ＣＩ＋、−Ｌ　（該式中、しは離脱基、例
えばクロリド、プロミド、ヨーシト、メチルスルフェー
トを表す）で示されるメチル化剤と反応させる（ドイツ
連邦共和国特許第３６２３９２１号明細書参照）ことに
より製造することができる。
該反応は例えば不活性溶剤（例えばテトラクロルメタン
）中で臭素又は塩素と、場合により光源（例えば水銀蒸
気ランプ、３００Ｗ）で露光して反応させるか、又はＮ
−クロル−又はＮ−ブロムスクシンイミドと反応させる
（　Ｈｏｒｎｅｒ。
Ｔｉｎｋｅｌ＠ａｎｎ、　’Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅａｐ
、　　７１　（１９５９）　３４９参照）ことにより得
られる。
Ｖ！ １１ａ Ｙ−りａリド、グ’ｔｌぐ闘 一般式ＩＶ（Ｙ＝クロリド、プロミド）の２＝ハロゲン
メヂルーフエニルグリオキシル酸−メチルエステルは、
文献から公知方法に基づき２−メチルフェニルグリオキ
シル酸−メチルエステル■をハロゲン化することにより
得られる。
一般式１１１ｂ　（Ｘ＝ＣＨ，Ｙ＝９０’）　）’、　
フロミド）の置換されたベンジル化合物は公知であるか
又は公知方法に基づき製造することができる。相応する
製造法は、例えばドイツ連邦共和国特許第３５１９２８
０号、同第３５４５３１８号及び同第３５４５３１９号
明細書に記載されている。
一般式１［１ｃ（Ｘ＝Ｃ）Ｉ又はＮ、　Ｙ＝ｐ−トルエ
ジスルホネート。メタンスルホネート、トリフルオルメ
タンスルホネート）の置換されたベンジル化合物は、一
般式１１１ａ　（Ｘ＝Ｎ、Ｙ−クロリド、プロミド）又
はｌｌＩｂ　（Ｘ＝ＣＩ、　Ｙ＝りａリド、プロミド）
の相応する化合物からｐ−トルエンスルホン酸（Ｙ＝ｐ
−トルエンスルホネート）、メタンスルホン酸（Ｙ＝メ
タンスルホネート）又はトリフルオルメタンスルホン酸
（Ｙ−トリフルオルメタンスルホネート）と反応させる
ことにより製造することができる。該反応は例えば不活
性溶剤及び希釈剤（例えばジメチルホルムアミド）中で
塩基（例えば炭酸カリウム）の存在下に実施することが
できる。選択的にまた、相応するスルホン酸をまずその
ナトリウム塩又はカリウム塩に転化しかつこれらを次い
で不活性溶剤又は希釈剤（例えばジメチルホルムアミド
）中で一般式ｌ１１ａ又はｍｂの化合物と反応させて、
一般式ｍｃの置換されたベンジル化合物にすることがで
きる。
一般式Ｉの新規化合物の製造はまた、一般式■の新規の
置換されたカルボニル化合物を一般式■の置換されたヒ
ドロキシルアミン又は式■の酸付加塩（塩酸塩、臭素酸
塩）と反応させる形式で実施することもできる。
ＩＥ ＶＩ！！ 上記式中、Ｒ’　　Ｒ″　Ｒ’　　Ｒ’及びＸは前記の
ものを表す。
該反応は、不活性溶剤又は希釈剤（例えばメタノール、
エタノール、トルエン）中で又は２相系（例えばトルエ
ン／水）中で実施することができる。更に、該反応混合
物に塩基（例えばトリエチルアミン、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ１
１、水酸化ナトリウム、水酸化ナトリウム）を添加する
のが有利なこともある。
出発化合物としては、一般式■の新規の置換されたカル
ボニル化合物が必要である。該化合物は、Ｙが離脱基、
例えばクロリド、プロミドｐ−トルエンスルホネート、
メタンスルホネート又はトリフルオルメタンスルホネー
トを表す弐ｍの置換されたベンジル化合物を一般式ＩＸ
のカルボニル化合物と反応させることにより得られる。
一般式ＩＸの化合物は公知である。該化合物は公知かつ
一般に常用の方法に基づき製造することができる。
ＩＩ 上記式中、Ｒ’　　Ｒ”　　Ｒ’　　Ｒ’及びＸは前記
のものを表す。
［実施例］ 次に、実施例及び参考例により本発明による有効物質及
びその先駆物質の製造を詳細に説明する。
参考例１ ２−（ブロムメチル）−フェニルグリオキシル酸”メチ
ルエステル−〇−メチルオキシムテトラクロルメタン４
００ｘＱ中に溶かした２メチル−フェニルグリオキシル
酸メチルエステル−〇−メチルオキシム２７．５ｇ（０
，１３３モル）を撹拌しながら、臭素２１．４９（ＯＮ
３３モル）を加えた。次いで、３００Ｗ水銀蒸気ランプ
で照射しながら４時間還流温度で加熱した。次いで、蒸
発濃縮し、酢酸エステル／水中に回収し、ｔｉｔｏで洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ濃縮した。該粗製生
成物をシリカゲルでシクロヘキサン／酢酸エステル（９
／１）でクロマトグラフィーにより精製し、た。前記化
合物１７．４ｆｌＣ４Ｇ％）が油状物として得られた。
実施例１ ２−（２’−メトキシイミノメチル−フェノキシメチル
）−フェニルグリオキシル酸−メチルエステル−〇−メ
チルオキシム ２−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド−〇−メチルオキシ
ム３．０９（２０ミリモル）をメタノール２０１中に溶
かし、かつナトリウムメタノラード（メタノール中３０
％）３．６９（２０ミリモル）を加えた。還流で４時間
加熱しかつ反応混合物を濃縮した。該残留分をジメチル
ホルムアミド１０（１＋（！中に回収し、ジメチルホル
ムアミド５０ｘＱ中の２−（ブロムメチル）−フェニル
グリオキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシムｓ
、５ｇ（２３ミリモル）を加えた。
１００℃で５時間撹拌し、溶剤を除去しかつその残留分
を酢酸エチルエステル中に回収した。
有機相を水で洗浄し、乾燥しかつ濃縮した。その残留分
の上にペンタンを入れ、磨砕により結晶化した。上記［
１化合物４．８９（理論値の６７％）が無色の結晶（融
点＝７３〜７６℃、化合物Ｎｏ、２）の形で得られた。
実施例２ α−［２−（２’　−エトキシイミノメチルフェノキシ
メチル）−フェニル］−β−メトキシーアクリル酸メチ
ルエステル ２−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド−〇−エチルオキシ
ム６．９ｇ（４２ミリモル）及びα−（２−ブロムメチ
ルフェニル）−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステ
ルＩ　Ｏ，０１ｉ１（３５ミリモル）をジメチルホルム
アミド１００ｘＱ中に溶かしかつ炭酸カリウム７．３ｇ
（５３ミリモル）を加えた。室温で４８時間撹拌し、反
応混合物を濃縮しかつ該残留分を塩化メチレン中に回収
した。有機相を水で洗浄し、ｌ１１ｇ５ｏ、上で乾燥し
かつ濃縮した。得られた油状物をシリカゲル上でのクロ
マトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エステル）によ
り精製した。上記標題化合物８．４９（理論値の６５％
）が無色の結晶（融点・８６〜８８℃、化合物Ｎｏ、２
３）の形で得られた。
実施例３ α−［２−（３’−エトキシイミノエチー１″イル）−
フェノキシメチル）−フェニル］β−メトキシーアクリ
ル酸メチルエステル３−　（エトキシエチ−１′　−イ
ル）−フェノール７．５９　　（０，０４２モル）及び
α−（２−ブロムメチルフェニル）−β−メトキシ−ア
クリル酸メチルエステル１０．０９　　（０，０３５モ
ル）をジメチルホルムアミド１００ｘＱ中に溶かしかつ
炭酸カリウム７．３ｇ（０，０５３ミリモル）を加えた
。室温（２０℃）で４８時間撹拌し、水で加水分解しか
つジエチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮した。得られた油状
物を酸化アルミニウム上でのクロマトグラフィー（シク
ロヘキサン）により精製した。上記標題化合物７．３ｇ
（５４％）が無色の結晶（化合物Ｎｏ、４４７）の形で
得られた。
実施例４ ２−［３’−（ｎ−ブ！・キシイミノ上チー１″−イル
）−フェノキンメチル］−フェニルグリオキシル酸−メ
チルエステル−〇−メチルオキシム ａ）３−ヒドロキシ−アセトフェノン３．０９（０，０
２２モル）及び２−（ブロムメチル）−フェニルグリオ
キシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム６．０ｙ
（０，０２１モル）をジメチルホルムアミド３０ｘＱ中
に溶かしかつ炭酸カリウム５．５ｇ（０，０４０モル）
を加えた。室温で２４時間撹拌し、水で加水分解しがっ
メチル−Ｌ−ブチルエーテルで抽出した。有機相を水で
洗浄し、乾燥しかつ濃縮した。２−（３′　−エタノイ
ル−フェノキシメチル）−フェニルグリオキシル酸メチ
ルエステル−〇−メチルオキシム５．８９（８５％）が
無色の油状物として得られた。
ｂ）２−　（３’　−エタノイル−フェノキシメチル）
−フェニルグリオキシル酸メチルエステルーＯ−メチル
オキシム５．８ｙ（０，０１７モル）及びｎ−ブトキシ
アミン塩酸塩２．５９（０゜０２０モル）をメタノール
６Ｏｍｅ中に室温で２４時間撹拌した。引続き、水で加
水分解しかつメチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。
有機相を水で洗浄し、乾燥しかつ濃縮した。上記標題化
合物５．０９（７１％）が無色の油状物として得られた
（化合物４７０）。
実施例５ ２−ｒ４’　　−（ペンジルオキシイミノエチ＝！＃−
イル）−フェノキシメチル］−フェニルグリオキシル酸
−メチルエステル−〇−メチルオキシム ａ）４−ヒドロキシ−アセトフェノン３．０ｇ（０，０
２１モル）及び２−（ブロムメチル）−フェニルグリオ
キシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシムｓ、ｏｙ
　（０，０２１モル）をジメチルホルムアミド３０ｙｔ
Ｑ中に溶かしかつ炭酸カリウム５．５１Ｆ（０，０４０
モル）を加えた。
室温で２４時間撹拌し、水で加水分解しかつメチル−ｔ
−ブチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し、乾
燥しかつ濃縮した。２−　（４’−エタノイルーフェノ
キシメチル）−フェニルグリオキシル酸メチルエステル
−〇−メチルオキシム５．３９（７８％）が無色の油状
物として得られた。
ｂ）２−（４’−エタノイル−フェノキシメチル）−フ
ェニルグリオキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキ
シム５．３ｇ（０，０１６モル）及びベンジルオキシア
ミン塩酸塩３．０９（０゜０！９モル）をメタノール６
０峠中に室温で２４時間撹拌した。引続き、水で加水分
解しかつメチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機
相を水で洗浄し、乾燥しかつ濃縮した。上記標題化合物
５．９９（８３％）が無色の結晶（融点１０４〜１０６
℃、化合物Ｎｏ、５９０）として得られた。
相応して、以下の第１〜３表に記載した化合物を製造す
ることができた。
工　　　　　１）　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ
　　　　　真情　　Ｑ　　寓　　ロ　　寓　　Ｑ２＋　
　ロ　　満　　○　　χ　　ロ真　　工 工　　　工 工 工　　　国 工 工 工　　　工 工　　工 工 工 工　　工 工　　工 閑 工　　　工 工 Ｑ　　　坂 工 工 ヱ 工 罵 工 工 工 工 工 工 工 平 工 工 工 工 工 工 ０１＋　　　　　工　　　　　工　　　　　工　　　　
　エ　　　　　エ２０　　２ｉ　　０２０２　　　ロ　
　２０２０工 工 工 工 工 工 工 ミ 工 工 工 閑 工 工 国 工 工 工 工 工 ０１＋　　　　　エ　　　　　エ　　　　　工　　　　
　エ　　　　　エ工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 閾 工 工 工 工 工 ０１：　　　　　　工　　　　　Ｘ　　　　　工　　　
　　工　　　　　工工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 閤 工 工 国 工 工 工 罵 ０＋　　　〜　　υ　　リ　　ｕ’１ｔｏ）　　　の　
　■　　ＯＨｏｌ０ｕ’）ｌｏｎｌＱｌｌｌｌｌ）＋１
’）１１’）＋０１０工 ２　　Ｑ２０７ＱＺｉｏｇｏ２ｉ　　　。
工 国 工 工 工 ℃ 工 工 工 真 工 工 工 工 工 工 工 工 〜　　の　　リ　　の　　Ｃさ　　の　　σｌ０Ｆ−１
〜　　のｔｏｔｏｏｔｏｏｏｏｏｅ−ｃ−さ　　ト工　
　　　　工　　　　　工　　　　　工　　　　　エ　　
　　　エ２０２０２０２０２０　　　χ　　Ｑ 工 ヱ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ０１８　　　　　　　工　　　　　　工　　　　　　エ
　　　　　　エ　　　　　　エ２０２ｉ０２０２０２　
　０　２０ 工 工 工 工 工 国 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 田 工　　　　　　＝　　　　　　エ　　　　　　エ　　　
　　　エ　　　　　　工工 工 工 工 工 工 工 工 工 ■ 国 工 工 工 国 工 閑 工 工　　　　　　工　　　　　　＝　　　　　　エ　　　
　　　エ　　　　　　エ２０２　　０　　Ｚ　　　ｏ　
　２　　　ｏ　　　２　　０　　２　　０デ ＯＩＸ　　　工　　Ｏｌ：　　　エ　　エ　　０工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 エ　　　　　　エ　　　　　　工　　　　　　工　　　
　　　工　　　　　　ニオ　　Ｑ　　潰　　０　４　　
ｏ　　潰　　○　　オ　　ＱＺｉ　　　○工 工 工 工 工 工 工 工　　　　　工　　　　　；　　　　　工　　　　　エ
　　　　　エ２ｏ　　　≧　　０　　≧　　Ｏχ　　０
２０　　２ｉ　　０工 工 工 工 工 工 工 エ　　　　　　ヱ　　　　　　エ　　　　　　工　　　
　　　　　　　　　　　ヱ２０　　　オ　　ロ　　潰　
　Ｏｚ　　○　　≧　　○　　χ　　０ロ　　　（ 国 工 工 工 ヱ 田 国 田 工 工 工 工 【 工 工 工 国 工 工 ０１８　　　　　　　工　　　　　　工　　　　　　国
　　　　　　工　　　　　　国な　　０　２　　ロ　　
２　　０　　　Ｚ　　　Ｏ２＋　　０　　２　　０〇　
　　ζ 工 工 工 工 工 田 工 工 工 工 工 工 工 国 工 工 工 工 工 工 工　　　　　　工 ２　　　（）　　　、　　　０　　２）　　　ＯＺ　　
　Ｏ２０２ｉ　　　０工 工 工 工 国 国 工 田 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工　　　　　Ｏ１８エ　　　　　エ　　　　　工　　　
　　＝２０２０２０２０２０２．０ 工 工 工 工 工 工 工 工 ！ 工 工 工 工 工 罵 工 ヱ 工　　　　　　　　　　　　　エ　　　　　　ヱ　　　
　　　エ　　　　　　工ｇｏ、０２０ＺＯｇ０２０ 工 ロ　　　ζ 工 国 田 工 田 平 田 【 田 国 国 工 工 田 工 工 工 工 工 ヱ 工　　　　　工　　　　　工　　　　　工冒　　ロ　　
≧　　０　２０　　　賞　　。　　タガ ♂　　麺 工 国 工 工 工 工 工 国 工 工 工 閤 工 工 エ　　　　　エ　　　　　　工　　　　　　工　　　　
　　平　　　　　　工寓　　ロ　　ミ　　０　　ミ　　
ロ　　≧　　ロ　　寓　　０　　潰　　ロ工 工 工 工 ■ 工 工 工 工 工 田 工 工 ＾　　１ト 蔦　　Ｋ 舎 用 甜 工 朋 隻 隻 襲 襲 隻 工 工 閤 工 工 工 工 閤 工 工 国 閣　　　の 閤 頴 尖 隻 隻 隻 工 工　　　　　工　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ
　　　　　工２０２０２０２＋０２０２０ ヱ 工 頴 工 工 工 工 工 工 甥 襲 隻 嗣 閉 隻 隻 隻 用 甜 隻 工 工 工 襲 襲 認 定 趣 隻 朗 閘 隻 閤 ミロミＯＺ　Ｏ≧０２１゜ミロ 閑　　工　　工　　工　　工　　１）　工　　Ｑｍｃｔ
ｏ％　　　の　　０１　　０　　　’ｌ’）　　　１０
　　　ｅ−０）　　　ｅｌｌｅ−ｅ−ｅ−ｔ＋＋ｅ−ト
　　の　　の　　吟　　の　　ｎ　　吟Ｑｌ　　〜　　
〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　−−嘩　　呻　　−閾
　　目 襲　隻 工　　　　　工　　　　　工　　　　　工　　　　　工
　　　　　工寓　０　ミ　Ｑ　寓　ロ　＋ｇ　ｏ　≧　
ロ　閾　Ｑヱ で 工 工　　　　　　　　　　　工　　　　　萬　　　　　　
　　　　　大賞　　ロ　　賞　　０２０　　　≧　　ロ
　　真　　。　　寓　　ρ工 工 閤 工 工　　　　　エ　　　　　エ　　　　　工　　　　　エ
　　　　　エ２　　０　　２　　　ロ　　寓　　０　　
≧　　ロ　　潰　　ロ　　ン　　０閣　　目 隻　隻 工 工 閑 工 工 工 工 国 工 工 工 χ　０　≧　ロ　≧　ロ　４０　寓　。　閾　。
調 閑 ガ Ｘ　　　　　ヱ　　　　　エ　　　　　閃　　　　　閤
　　　　　真情　　ロ　　ミ　　ロ　　寓　　ロ　　ミ
　　ロ　　≧　　ロ　　寓　　。
工 工 工 工 閏 寓 工 工 工 工 工 工　　　　　　工　　　　　　エ　　　　　　エ　　　
　　　エ　　　　　　エ≧　　ロ　　χ　　Ｑ　　寓　
　０　　寓　　０　２０２　　　ロ工 工 頴 閤 工 ミ ニ・ 工 閑 工 ′　　１ト 鷲　　Ｋ 奮 １ト ヘ 鑓　峡　（ ４＄　　） 関　　目 工 工 工 平 工 工 工　　　　　工　　　　　冒　　　　　工　　　　　工
　　　　　エヱ 工 胃 工 ヱ　　　　　頴　　　　　　　　　　　工　　　　　　
　　　　Ｘミ　ロ　寓　ロ　　真　ロ　　ｋ　　ロ　潰
　　。　　ミ　。
工 ミ 閃 工 工 国 尖 頴 閑 工 工 工 工 工 工 工 隻　■ 工　　　　　工　　　　　：ｏ：＋！　　　　　　工２
０　　２　０２０２０２０　　２＋　　０閑 工 工 工 頴 閑 閤 ヱ 工　　　　　閤　　　　　：０　　　　　工　　　　　
閑　　　　　工寓　　Ｑ　　寓　　０　　≧　　Ｑ　　
≧　　０　　寓　　０　　胃　　０工 閃 ヱ 川 工 工 工 閃 閑 工 工 工 工 工 鳳 閑 工 閤 工 工 工　　　　　：Ｉ：　　　　　　工　　　　　エ　　　
　　エ　　　　　黒酒０≧０２０≧ロＡ口寓口 ！ 工　　工　　：Ｉｌｌ。
工 工 閑 工　　　　　　工　　　　　　エ　　　　　　エ　　　
　　　エ　　　　　　エ寓　　ロ　　濁　　ロ　　タ　
　０　　寓　　０　２０　　　χ　　ロエ　　　　　　
ヱ　　　　　　工　　　　　　エ　　　　　　二　　　
　　　工２０２０２＋０２０ｇ０２０ 工 工 ヱ 工 真 工　　　　　　エ　　　　　　エ　　　　　　工　　　
　　　エ　　　　　　エχ　　。　　ン　　。　　２０
　　　≧　　ロ　　寓　　。　　２０工 工 ヱ 工 工 工 工 工 χ　　０　　寓　　ロ　　Ａ　　ロ　　よ　　。　　２
０　　　ミ　　。
寓 工 ガ ニ　　　　　　０：　　　　　　罵　　　　　　エ　　
　　　　エ　　　　　　エ２１０ｇ　　　○　　２０２
０２０２　　００１Ｘ　　　　　　工　　　　　ＯＩＸ
　　　　　　エ　　　　　エ　　　　　工工 工　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　：ｌ：ＺＯＺＯテ
　　○　　２ ？ 表４： 表１．２および３から選ばれた化合物のＩ　Ｈ−ＮＭＲ
データ。化学シフト（δ）はテトラメチルシランに対比
してｐｐｍで示される。溶媒はＣ！ＤＯＩ、を使用。
化合物黒１ ３．６７（ｓ、　３Ｈ）；３．７７（ｓ、　３Ｈ）；３
．９３（ｓ、　３Ｈ）；４．９８（ｓ、　２Ｈ）；６．
８１−７．８１（ｍ、　８Ｈ）；７．５７（ｓ、　ＬＨ
）；８．４９（ｓ、　ＬＨ）。
化合物点２ ３．４０（ｓ、　３Ｈ）；３１５（ｓ、　３Ｈ）；４．
０５（ｓ、　３Ｈ）；４．９５（ｓ、　２Ｈ）；６．８
０−７．８５（ｍ、　８Ｈ）；８．４５（ｓ、　ＩＨ）
。
化合物点２３ １．３１（ｔ、　３Ｈ）；３．６７（ｓ、　３Ｈ）；３
．７９（８，３Ｈ）；４．２０（ｑ、　２Ｈ）；４．９
７（ｅ、　２Ｈ）；６．８３−７．８３（ｍ、　８Ｈ）
；７．５９（ｓ、　ＬＨ）；８．５１（ｓ、　ＬＨ）。
化合物Ａ２４ １．３０（ｔ、　３Ｈ）；３．８０（ｓ、　３Ｈ）；４
．０５（ａ、　３Ｈ）；４．２０（ｑ、　２Ｈ）：４．
９５（ｓ、　２Ｈ）；６．８０−７．８５（ｍ、　８Ｈ
）；８．４５（ｓ、　ＬＨ）。
化合物屋８５ ３．６５（ｓ、　　３Ｈ）；３．６８（ｓ、　　３Ｈ）
；３．９２（ｓ、　　３Ｈ）；４．９５（日、２Ｈ）；
□６．８５−７．５２（四８Ｈ）；７．５５（８，ＬＨ
）；７．９８（８，ＬＨ）。
化合物Ａ９７ １．２８（ｔ、　３Ｈ）；３．６Ｂ（ｓ、　３Ｈ）；３
．７３（ｓ、　３Ｈ）；４．２０（ｑ、　２Ｈ）；４．
９７（８，２Ｈ）；６．８５−７．５３（＋１１．８Ｈ
）ニア、５７（ａ、　ＬＨ）；８．００（ｓ、　ＬＨ）
。
化合物扁１４９ ３．６８（Ｓ、　３Ｈ）；３．７７（８，３Ｈ）；３．
９２（８，３Ｈ）；４．９８（８，２Ｈ）；６．８７−
７．５３（ｍ、　８Ｈ）；７．５９（ｓ、　ＬＨ）；７
．９Ｂ（ｓ、　ＬＨ）。
化合物Ａ１６５ １．３１（ｔ、　３Ｈ）；３．６９（ｓ、　３Ｈ）；３
．８０（ｓ、　３Ｈ）；４．２０（ｑ、　２Ｈ）；５．
００（８，２Ｈ）；６．８７−７．５３（ＩＴｌ、８Ｈ
）ニア、６０（Ｓ、　ＩＨ）；ｓ、ｏ。
（ｓ、　ＩＨ）。
化合物黒４４７ １．３ｚ（ｔ、　３Ｈ）；２．１８（８，３Ｈ）；３．
６８（８，３Ｈ）；３．７７（ｓ、　３Ｈ）；４．２２
（ｑ、　２Ｈ）；４．９７（ｓ、　２Ｈ）；６．８３−
７．５３（ｍ、　８Ｈ）；７．５５（ｓ、　ＬＨ）。
化合物点４８８ １．３２（ｔ、　３Ｈ）；２．１７（ｓ、　３Ｈ）；３
．８２（ｓ、　３Ｈ）；４．００（ｓ、　３Ｈ）；４．
２３（ｑ、　４Ｈ）；４．９７（ｓ、　２Ｈ）；６．８
３−７．５７（ｍ、　８Ｈ）。
化合物黒４７０ ０、９５（ｔ、　３Ｈ）　；　１．４３（ｍ、　２Ｈ）
　；　１．７０（ｍ、　２Ｈ）　；２．１８（ｓ、　３
Ｈ）　：３．８３（ｓ、３Ｈ）；４．００（ｓ、３Ｈ）
；４．１７（ｔ、２Ｈ）；４．９７（ｓ、２Ｈ）；６．
８２−７．５５（ｍ、８Ｈ）。
化合物屋４７４ ０．８７（ｔ、　３Ｈ）；１．３２（ｍ、　６Ｈ）；１
．７０（ｍ、　２Ｈ）；２．１８（ｓ、　３Ｈ）；３．
８３（ｓ、　３Ｈ）；４．０２（ｓ、　３Ｈ）；４．１
？（ｔ、　２Ｈ）；４．９５（ｓ、　２Ｈ）；６．８３
−７．５７（ｍ、　８Ｈ）。
化合物腐４７８ ２．２２（ｓ、　３Ｈ）；３．’７８（ｓ、　３Ｈ）；
４．００（ｓ、　３Ｈ）；４．９７（ｓ、　２Ｈ）；５
．２３（ｓ、　２Ｈ）；６．８２−７．５３（ｍ、　８
Ｈ）。
化合物黒５５６ １．３３（ｔ、　３Ｈ）；２．２０（ｓ、　３Ｈ）；３
．８３（Ｓ、　３Ｈ）；４．０２（８，３Ｈ）：４．２
２（ｑ、　２Ｈ）；４．９７（ｓ、　２Ｈ）；６．８５
−７．６０（ｍ、　８Ｈ）。
化合物点５８２ ０．９７（ｔ、　３Ｈ）；１．４０（ｍ、　２Ｈ）；１
．６８（ｍ、　２Ｈ）；２．１７（ｓ、　３Ｈ）；３．
８３（ｓ、　３Ｈ）；４．００（ｓ、　３Ｈ）；４．１
５（ｔ、　２Ｈ）：４．９５（ｓ、　２Ｈ）；６．８２
−７．５７（−８Ｈ）。
化合物黒５８６ ０．８８（ｔ、　３Ｈ）；１．３２（ｎｚ　６Ｈ）：１
．７０（ｍ、　２Ｈ）；２．１８（ｓ、　３Ｈ）；３．
８３（ｓ、　３Ｈ）；４．０１（ｓ、　３Ｈ）；４．１
５（ｔ、　２Ｈ）；４．９５（ｅ、　２Ｈ）　：□　６
．８３−７．５７（ｍ、　ａ）（）。
化合物屋５９０ ２．２２（８，３Ｈ）：３．８３（ｓ、　３Ｈ）；４．
０２（ｓ、　３Ｈ）、　４．９５（１１，２Ｈ）；５．
２２（ｓ、　２Ｈ）：６．８２−７．５７（ｍ、　８Ｈ
）。
本発明による新規化合物は、−船釣に表現すれば、植物
病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類に属する広い
スペクトルに対する顕著な作用効果により優れている。
これらは一部分浸透移行性的に有効でありかっ茎葉及び
土壌殺菌剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は、種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、シバワタ、ダイズ、コーヒー　サト
ウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物、ブドウ栽培並
びに野菜、例えばキュウリ、インゲン及びカポチャに寄
生する多数の真菌類を防除するために重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である： 穀物類のエリシバ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈθｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）　。
ウリ科のエリシバ・キコラヶアルム（Ｅｒｙｓｉ−ｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフェロテカ
ー７リギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ　）　。
リンゴのボドスフエラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。
プ下つのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｒ　）　＋ 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種。
ワタ及びシバのりジフトニア種（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉ
ａ）。
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ。
）種。
リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖθｎｔｕ−ｒｉ
ａ　１ｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。
穀物類のヘルミントスボリウム種（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ’ｓｐｃ、　）　＊コムギのセプトリ
ア・／ドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ　　）
。
イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　。
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｏｅｒσ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ　）　。
コムギ及びオオムギのシュードヶルコスボレラ・ヘルポ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　。
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒ１ｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａθ）。
ジャガイモ及びトマトのフイトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
　。
種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベル
チキルリウム（Ｖｅ？ｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）　ａ。
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）　＊ 果物及び野菜のアルテルナリア（Ａ１ｔθｒｎａｒｉａ
）種。
本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
する前又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、＠粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で１例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤と”して
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン）、塩素化芳香族化合物（例エバクロルベンゼン
）、パラフィン（例エバ石油留分）、アルコール（例え
ばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘ
キサノン）。
アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミ
ド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン
、アルーミナ、タルク、白亜）２合成者石粉（例えば高
分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤□゛例えば非イオン性及
び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪
アルコールエーテル。
アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）及び
分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロー
スカ該当スル。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％、有利に
は０．５〜９０重量％含有する。
施用量は、その都度の所望の作用効果の種類に基づ有効
物質０．０２〜３　ｋｇ／ｈａ又はそれ以上である。本
発明による新規化合物は、材料保護において、例えばペ
キロマイセス・バリオチイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ
　ｖａｒｉｏｔｉｉ）を防除するために使用することが
できる。
製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、微粉末
、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト
、メスチング、散粉、浸漬又は散水により施用すること
ができる製剤例は以下の通りである。
１．９０重量部の化合物８５をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
■、２０重量部の化合物９７を、キジロール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重量部、ドデシルペンゾールスル７オン酸のカルシウム
塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。
Ｈ，ｚｏ重量部の化合物４４７を、シクロヘキサノン４
０重量部、イソブタノール３０重量部、及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物
２０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
忙注入しかつ細分布することにより水性分散液が得られ
る。
Ｌ　２０重量部の化合物４７０を、シクロヘキサノ−ル
２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重
量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより
水性分散液が得られる。
７．８０重量部の化合物１４９を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜
硫酸−廃、液よりのリグニンスルフォン酸のす）　ＩＪ
ウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に
混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混
合物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
Ｍ、　　３重量部の化合物１６５を、細粒状カオリ７９
７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重世％を
含有する噴霧剤が得られる。
４．３０重量部の化合物５９０を、粉末状珪酸ゲル９２
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上忙吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物□質の製剤が得られる
。
１．４０重量部の化合物４４８を、フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム
塩１０重量部、珪酸ゲル２重層部及び水４８８重世と密
に混和する。安定な水性分散液が得られる。水で希釈す
ることにより水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物８５を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２　重ｆｌ　部、脂Ｕｙアル
コールポリグリコールエーテル８重ｆＪｋ　ｍ　、　フ
ェノールスルフォン酸−尿素−７オルムアルデヒド一縮
合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８
重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質、
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、或は又肥料と混合しかつ散布
することもできる。殺菌剤と混合すると、たいていの場
合殺菌作用スペクトルが拡大される。
［適用実施例］ 比較有効物質としては、欧州特許第２５３２１３号明細
書から公知の２−（フェノキシメチル）−フェニルグリ
オキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム（Ａ）
を使用した。
適用例 適用例！ コムギの赤サビ病に対する作用効果 “カンツラー（Ｋａｎｚｌｅｒ）”種の鉢植えのコムギ
の苗に葉に、赤サビ病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏ
ｎｄｉＬａ）の胞子を振り掛けた。その後、鉢を高い空
気湿度（９０〜９５％）を有する室内に２０〜２２℃で
２４時間放置した。この時間中に、胞子が発芽しかつ菌
糸が葉の組織内に侵入した。引き続き、感染した植物に
、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有
する水性噴霧液を滴が垂れるまで噴霧した。ｉｎｎ被被
膜乾燥開始後に、実験植物を温室内で２０〜２２℃の温
度及び６５〜７０％の相対空気湿度で放置した。８日後
に、葉上のサビ病菌の発生度合いを調べた。
実験結果は、有効物質Ｎｏ、８５及び９７は０゜０２５
重量％の噴霧液として使用した際に公知の比較物質Ａ（
３５％）よりも良好な殺菌作用を有する（ＬＯＯ％）こ
とを示した。
別の実験では、有効物質Ｎｏ、４４７及び４７０は０．
０２５重量％の噴霧液として使用した際に公知の比較物
質Ａ（３５％）よりも良好な殺菌作用を有する（９５％
）ことを示した。
適用例２ プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉ
Ｌｉｃｏｌａ）に対する作用効果 “ミュラー・ツルガラ（Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａ
ｕ）”の鉢植えのブドウの葉に、乾燥物質中に有効物質
８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧し
た。有効物質の作用持続時間を判定することができるよ
うに、植物を噴霧被膜の乾燥後に温室内に８日間放置し
た。その後初めて葉にブラスモパラ・ビチコラ（ブドウ
ペルノスボラ）の遁走芽胞懸濁液で感染させた。次いで
、該ブドウをまず水蒸気で飽和した室内で２４℃で４８
時間、引き続き２０〜３０℃の温度を有する温室内で５
日間放置した。この期間後に、植物を芽胞破裂を促進す
るために再度湿った室内で１６時間放置した。次いで、
葉の裏側の真菌性病気の発生度合いの判定を行った。
実験結果は、有効物質Ｎｏ、８５．９７，１４９及び１
６５は　０．０１２５％の有効物質の噴霧液として使用
した際に公知有効物質Ａ（５０％）よりら良好な殺菌作
用を有する（１００％）ことを示した。
別の実験において、有効物質Ｎｏ、４４７及び４４８は
　０．０１２５％の有効物質の噴霧液として使用した際
に公知有効物質Ａ（５０％）よすし良好な殺菌作用を有
する が判明した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
    −アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルキニル基、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６ハロ
    ゲンアルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアル
    キル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキル基、シアン−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル
    基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６−アルキル基、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アル
    キル基、ヘテロアリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基
    、アリール−Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル基又はアリール
    オキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基を表し、この際芳
    香族もしくは複素芳香族環は場合により、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲンアルキル基
    、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲンアルコキシ
    基、ハロゲン原子、アリール基、アリールオキシ基の１
    個以上によって置換されており、 Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なっており、かつ水素
    原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−
    ハロゲンアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲンアルコキシ基、ハロゲン原子
    、シアノ基又はニトロ基を表し、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基又はア
    リール基を表し、この際芳香族環は場合により、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲンアル
    キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ２−ハロゲンアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及
    びニトロ基の１個以上によって置換されており、かつ ＸはＣＨ又はＮを表す］で示される置換さ れたオキシムエーテル。 ２、不活性担持物質及び殺菌剤として有効量の、一般式
    I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
    −アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルキニル基、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６ハロ
    ゲンアルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアル
    キル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキル基、シアン−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル
    基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６−アルキル基、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アル
    キル基、ヘテロアリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基
    、アリール−Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニル基又はアリー
    ルオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基を表し、この際
    芳香族もしくは複素芳香族環は場合により、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲンアルキル
    基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲンアルコキ
    シ基、ハロゲン原子、アリール基、アリールオキシ基の
    １個以上によって置換されており、 Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なっており、かつ水素
    原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−
    ハロゲンアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲンアルコキシ基、ハロゲン原子
    、シアノ基又はニトロ基を表し、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基又はア
    リール基を表し、この際芳香族環は場合により、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲンアル
    キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ２−ハロゲンアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及
    びニトロ基の１個以上によって置換されており、かつ ＸはＣＨ又はＮを表す］で示される置換さ れたオキシムエーテルを含有する殺菌剤。
JP2056791A 1989-03-09 1990-03-09 置換されたオキシムエーテル及び該化合物を含有する殺菌剤 Expired - Fee Related JP2728307B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3907629A DE3907629A1 (de) 1989-03-09 1989-03-09 Benzaldehydoximether und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3907629.6 1989-03-09
DE19893937457 DE3937457A1 (de) 1989-11-10 1989-11-10 Substituierte oximether und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3937457.2 1989-11-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02273654A true JPH02273654A (ja) 1990-11-08
JP2728307B2 JP2728307B2 (ja) 1998-03-18

Family

ID=25878631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2056791A Expired - Fee Related JP2728307B2 (ja) 1989-03-09 1990-03-09 置換されたオキシムエーテル及び該化合物を含有する殺菌剤

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5166399A (ja)
EP (1) EP0386561B1 (ja)
JP (1) JP2728307B2 (ja)
KR (1) KR0158201B1 (ja)
AT (1) ATE88461T1 (ja)
AU (1) AU617597B2 (ja)
CA (1) CA2011001C (ja)
CZ (1) CZ281007B6 (ja)
DE (1) DE59001225D1 (ja)
DK (1) DK0386561T3 (ja)
ES (1) ES2055188T3 (ja)
HU (1) HU206430B (ja)
IL (1) IL93480A (ja)
NZ (1) NZ232712A (ja)
PL (1) PL163161B1 (ja)
SK (1) SK47590A3 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013502412A (ja) * 2010-04-21 2013-01-24 オスコテク インコーポレイテッド α−アリールメトキシアクリレート誘導体、その調製方法及びこれを含む医薬組成物

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ281007B6 (cs) * 1989-03-09 1996-05-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné složky
DE4203170A1 (de) * 1992-02-05 1993-08-12 Basf Ag Verfahren zur herstellung von e-oximethern von phenylglyoxylsaeureestern
RU2127256C1 (ru) * 1992-07-15 1999-03-10 Басф Аг Замещенные простые оксимовые эфиры и фунгицидное, инсектицидное, арахноицидное средство
EP0579124B1 (de) * 1992-07-15 1996-10-16 BASF Aktiengesellschaft Substituierte Oximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen
EP0673923B1 (de) * 1994-03-25 1998-05-20 Basf Aktiengesellschaft Substituierte Phenoxymethylphenyl-Derivate, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen
DE59608746D1 (de) * 1995-10-19 2002-03-21 Basf Ag Phenylbenzylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizid
TW577866B (en) * 1999-05-05 2004-03-01 Dow Agrosciences Llc Fungicidal and insecticidal benzyloxy cyclopropyl substituted aromatic compounds
EP1118609A3 (de) 2000-01-21 2002-08-28 Basf Aktiengesellschaft Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
WO2007039555A1 (en) * 2005-10-06 2007-04-12 Basf Aktiengesellschaft Oxime ether compounds and their use as pesticides
CN114644574B (zh) * 2020-12-21 2023-03-14 湖南大学 二肟醚类化合物及其制备方法与应用
CN115215761A (zh) * 2021-04-15 2022-10-21 湖南大学 二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3519282A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3519280A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545318A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeurederivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
EP0387923B1 (en) * 1986-04-17 1994-02-16 Zeneca Limited Fungicides
DE3620860A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
GB8619236D0 (en) * 1986-08-06 1986-09-17 Ici Plc Fungicides
GB8620251D0 (en) * 1986-08-20 1986-10-01 Ici Plc Fungicides
DE3889345T2 (de) * 1987-02-09 1994-09-01 Zeneca Ltd Schimmelbekämpfungsmittel.
ATE111885T1 (de) * 1987-09-09 1994-10-15 Zeneca Ltd Schimmelbekämpfungsmittel.
CZ281007B6 (cs) * 1989-03-09 1996-05-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné složky

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013502412A (ja) * 2010-04-21 2013-01-24 オスコテク インコーポレイテッド α−アリールメトキシアクリレート誘導体、その調製方法及びこれを含む医薬組成物
US8772290B2 (en) 2010-04-21 2014-07-08 Oscotech Inc. Alpha-arylmethoxyacrylate derivative, preparation method thereof, and pharmaceutical composition containing same

Also Published As

Publication number Publication date
EP0386561A1 (de) 1990-09-12
ATE88461T1 (de) 1993-05-15
ES2055188T3 (es) 1994-08-16
CA2011001A1 (en) 1990-09-09
US5166399A (en) 1992-11-24
CZ47590A3 (en) 1996-01-17
HU901366D0 (en) 1990-05-28
SK278530B6 (en) 1997-08-06
CA2011001C (en) 2002-08-13
PL284202A1 (en) 1991-01-28
DK0386561T3 (da) 1993-05-17
JP2728307B2 (ja) 1998-03-18
KR900014311A (ko) 1990-10-23
CZ281007B6 (cs) 1996-05-15
AU5110190A (en) 1990-09-13
DE59001225D1 (de) 1993-05-27
NZ232712A (en) 1991-02-26
IL93480A0 (en) 1990-11-29
KR0158201B1 (ko) 1999-01-15
SK47590A3 (en) 1997-08-06
EP0386561B1 (de) 1993-04-21
PL163161B1 (pl) 1994-02-28
IL93480A (en) 1994-10-07
AU617597B2 (en) 1991-11-28
HU206430B (en) 1992-11-30
HUT53776A (en) 1990-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5145980A (en) Oxime ethers, and fungicides containing same
PL174670B1 (pl) N-metyloamidy oraz środek do zwalczania szkodników
JPH02273654A (ja) 置換されたオキシムエーテル及び該化合物を含有する殺菌剤
US5112862A (en) 3-methoximinopropionic esters and fungicides containing them
US4957937A (en) Substituted N-hydroxypyrazoles and fungicides which contain these compounds
US5116866A (en) Aniline derivatives and fungicides containing them
JPH023651A (ja) 置換されたヒドラゾン、該化合物を含有する殺菌剤及び該化合物を用いた真菌類の防除法
CZ281522B6 (cs) Ester akrylové kyseliny, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje
AU630819B2 (en) Benzyl ketones and fungicides containing them
RU2776177C1 (ru) Производное тиофенкарбоксамида и средство для контроля заболевания растений, содержащее его
HU206591B (en) Fungicide compositions containing pyridine derivatives as active components and process for producing the active components
US5206266A (en) Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees