HU204259B - Herbicide compositions containing substituted 3-(4-nitro-phenoxy)-pyrazol derivatives as active components - Google Patents

Herbicide compositions containing substituted 3-(4-nitro-phenoxy)-pyrazol derivatives as active components Download PDF

Info

Publication number
HU204259B
HU204259B HU882946A HU294688A HU204259B HU 204259 B HU204259 B HU 204259B HU 882946 A HU882946 A HU 882946A HU 294688 A HU294688 A HU 294688A HU 204259 B HU204259 B HU 204259B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
methyl
carbonyl
chloro
Prior art date
Application number
HU882946A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT52063A (en
Inventor
Kurt Moedritzer
Michael David Rogers
Len Fang Lee
Dennis Keith Anderson
Rajendra Kumar Singh
Bruce John Gaede
Lisa Louise Torrence
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/175,462 external-priority patent/US4948902A/en
Priority claimed from US07/175,461 external-priority patent/US4855442A/en
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of HUT52063A publication Critical patent/HUT52063A/hu
Publication of HU204259B publication Critical patent/HU204259B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
    • C07D231/30—Two oxygen or sulfur atoms attached in positions 3 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként 3-(4-nitro-fenoxi)-pirazolszármazékokat tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik.
Gyomnövények fejlődésének a visszaszorítása állandó probléma a környezetünkben. A fejlődő haszonnövények között élő, növekedésükben nem gátolt gyomnövények fejlődése esetén csökken a haszonnövények hozama és romlik a haszonnövény minősége, mivel a gyomnövények állandó versenyben vannak a haszonnövényekkel a fényért, a vízért és a talajban lévő tápanyagokért A gyomnövények növekedésének a gátlására már régóta ismertek herbicid szerek. Számos herbicid szer azonban károsító hatású a szomszédos haszonnövényekre olyan mennyiségű herbicid szer használata esetén, amely szükséges a gyomnövények fejlődésének gátlására. Ezen túlmenően bizonyos nem szelektív herbicid szerek használata környezeti problémákkal is párosul.
Bizonyos helyettesített pirazol-éter-származékokről tudott a szakterületen, hogy herbicid hatással rendelkeznek. A 4298 749. számú USA-beli szabadalmi leírásban Plath olyan pirazol-éter-származékokat ír le, amelyek előnyösen egy karbonil-helyettesítőt tartalmaznak a pirazol-gyűrű 4-es helyzetében. Ez a karbonil-helyettesítő előnyösen alkoxi-karbonil-csoport, főként metoxi-karbonil-csoport. Ebben az USAbeli szabadalmi leírásban említés történik arról is, hogy bizonyos pirazol-aril-éterek herbicid hatásúak és különösen olyan pirazol-fenil-éteiek mutatnak herbicid hatást, amelyek specifikus helyettesítőket tartalmaznak a fenilgyűrűn, így meta-(nitro-, metoxi- vagy ciano)-csoportot vagy para-(klór-, fluor-, metil- vagy metoxi-karbonil)-csoportot Jóllehet Plath azt állítja, hogy bizonyos prrazol-fenil-éterek herbicid hatásúak, a hatásszint egyetlen helyettesítési mintát mutat be csak specifikus szubsztituensekre a pirazolgyűrű 1es, 4-es és 5-ös helyzetében. Afenilgyűrűis rendelkezik az egyik meta-helyzetben egy olyan helyettesítővei, amely (i) egy hidrido-gyök, vagy előnyösen (ii) a hidrido-gyöktól eltér és molekulatömege legfeljebb körülbelül 300.
Munkánk során felismertük, hogy a fenilgyűrűn lévő és a pirazolgyűrű Γ-es, 4-es és 5-ös helyzetében lévő szubsztituensek egyedüh kombinációja az, amely herbicid hatással rendelkező vegyületosztályt szolgáltat és a fenilgyűrűn lévő szubsztituens (ha van) természetének nincs döntő befolyása a herbicid hatás meglétére.
A 3-fenoxi pirazolok vegyületosztályából és ezek mezőgazdaságilag elfogadható sóiból kikerülő származékok közül megfelelőek, azok, amelyekben (a) a pirazolgyűrű metil-, etil-, halogén-metil-, illetve halogénetil-szubsztituenst tartalmaz az 1-es helyzetben; hidrido-, halogén- vagy nitro-szubsztituenst tartalmaz a 4-es helyzetben és klór-, ciano-, halogén-metil-, halogénéül-, metiltio-, etiltio-, metilszulfinil-, etilszulfinil-, metil-szulfonil-, etil-szulfonil- vagy metoxi-metilszubsztituenst tartalmaz az 5-ös helyzetben; és (b) a fenilgyűrűn egy p-nitro-szubsztítuenssel és egy metaszubsztituenssel rendelkezik, amelynek a molekulatömege legfeljebb körülbelül 300 és egy vagy több a H, C, Q, F, Br, J, N, S, O, Si és P atomok csoportjából kerül ki. Ameta-szubsztituens előnyösen olyan szerves csoport, amely legfeljebb 10, előnyösen legfeljebb 8 szénatomot tartalmaz, molekulatömege legfeljebb 300, előnyösen legfeljebb 250, különösen pedig 200, és egy vagy több atomot tartalmaz a H, C, Cl, F, Br, J, N, S, O, Sí és P atomokat magában foglaló csoportból. A metaszubsztituens elsősorban olyan szerves csoport, amely egy vagy több atomot tartalmaz a H, C, Cl, F, Br, N, S, és 0 atomokat magában foglaló csoportból. A pirazolgyűrű előnyösen egy halogén-szubsztituenst tartlamaz a 4-es helyzetben, amely elsősorban Q- vagy Br-atom. A pirazolgyűrű előnyösen halogén-metil-, halogén-etil-, metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-szubsztituenst tartalmaz az 5-ös helyzetben, különösen pedig ezek közül halogén-metil- vagy metil-szulfonil-csoportot tartalmaz az 5-ös helyzetben.
A meta-heíyzetű szerves csoport rendszerint valamely, legfeljebb 10 szénatomos, előnyösen legfeljebb 8 szénatomos, telített vagy telítetlen szénláncot foglal magában, amely egyenes láncú, elágazó láncú vagy ciklusos lehet és adott esetben halogénatommal, nitro-, ciano-, hidroxi- és hasonló csoportokkal helyettesítve lehet. A csoport molekulatömege legfeljebb 300, előnyösen legfeljebb 250 és elsősorban legfeljebb 200 lehet. A szénlánc közvetlenül kapcsolódhat a fenilgyűrűhöz vagy egy vagy több difunkciós szubsztituens útján kötődik, amelyek (i) egy vagy több heteroatomot foglalnak magukban (vagy abból állnak), és az N, S, 0 és P atomokat (előnyösen az 0 vagy N atomot) magában foglaló csoportból kerülnek ki, és (ii) olyan szubsztituensek lehetnek, amelyek egy vagy több C és S atomot tartalmaznak és egy vagy több említett heteroatomhoz kötődnek (előnyösen karbonil- vagy szulfonilcsoportok). A heteroatomot adott esetben más szubsztituensekkel, így alkil-, alkoxi- vagy hasonló csoportokkal helyettesíthetjük. A szénlánc adott esetben helyettesítve lehet (i) árucsoporttal is, előnyösen fenil- vagy fenil-alkil-csoporttal, amely szintén helyettesítve lehet halogénatommal, nitro-, ciano-, alkoxi-, halogén-alkil-, amino-hidroxivagy hasonló csoporttal, vagy (ii) 3-7 tagú telített vagy telítetlen heterociklusos csoporttal, amely heteroatomként az N, O és S atomok közül kikerülő 1-3 heteroatomot tartalmaz.
A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagaiként szolgáló 3-fenoxi-pirazol-szánnazékok és mezőgazdaságilag elfogadható sóik az (I) általános képletnek felelnek meg, e képletben
Rj jelentése metil-, etil-, 1-3 halogénatomot tartalmazó halogén-metil- vagy 1-3 halogénatomot tartalmazó halogén-etil-csoport,
R2 jelentése klóratom, ciano-, 1-3 halogénatomot tartalmazó halogén-metil-, 1-5 halogénatomot tartalmazó halogén-etil-, metil-tio-, etil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, metil-szulfonil-, etil-szulfonilvagy metoxi-metíl-csoport,
R3 jelentése hidrogén-, halogénatom vagy nitro-csoport,
HU 204259 Β
Ο ϊζ RtO
II I I II
Z jelentése Rb-C-; Ra-; RcO-; Rp-N-; Rs-N-C; RhS-, W~; R9O-N=C(R6)- vagy RrN=C(Rj)általános képletű csoport, amelyekben Rb jelentése hidroxi-csoport, hidrogén-, halogénatom, adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil-, adott esetben halogénatommal 1-3szorosan-, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-csoporttal egyszeresen-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal Ι-2-szeresen-, fenilcsoporttal egyszeresen-, 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal egyszeresen-, ciano-csoporttal egyszeresen-, hidroxi-csoporttal Ι-2-szeresen-, vagy nitro-csoporttal egyszeresen helyettesített 1-8 szénatomos alkoxi-csoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 2-6 szénatomos alkinil-oxi-, adott esetben halogénatommal, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-metil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal 1-2-szeresen helyettesített fenoxi-, hidrazino-, C=N-O- általános
RÍ képletű oximin-csoport - ahol Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, Rm jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
1-4 szénatomos alkoxi-csoport, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonilcsoport-,
Rb jelentése továbbá Rj” Rm’ N-általános képletű amino-csoport, ahol Rj” jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Rm’ jelentése hidrogénatom, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-,
1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, trialkoxi-, adott esetben hidroxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített dialkoxi-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-, hidroxi-karbonil-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-oxi-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-8 szénatomos alkil-tio-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos-alkil)-szulfonil-(l4 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-(l—4 szénatomos alkoxi)-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-(adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil-, 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal egyszeresen helyettesített(l-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)karbonil-(l-4 szénatomos alkil-tio-, (1-6 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (adott esetben halogénatommal 1-3-szorosan helyettesített 1-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-(l-8 szénatomos alkoxi)-, (halogénatommal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil)karbonil-oxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilamino-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkil)-foszfonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-kaibonil-([l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (2-4 szénatomos alkenil])-, di(l-4 szénatomos alkil)amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-, tri(l-4 szénatomos alkil)-szilil-(l—4 szénatomos alkoxi)-csoport, Ε-, E-Ο-, E-S-, E-(l-4 szénatomos alkoxi)-, E-karbonil-oxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-általános képletű csoport, ahol
E jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkil-trihalogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal, halogén- vagy oxigénatommal 2-4-szeresen helyettesített 12 nitrogén-, 1-2 oxigén-, 1 kén- vagy 1 nitrogén- és 1-2 oxigénatomot tartalmazó 5- vagy 6-tagú heterociklusos vagy 2 nitrogénatomot tartalmazó 9-tagú heterociklusos csoport,
Rb jelentése továbbá 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal 1-szeresen helyettesített fenil-tio-, 4-6 szénatomos cikloalkil-oximino-, két oxigénatommal helyettesített 4-6 szénatomos cikloalkil- vagy oxigénatommal egyszeresen és adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 4-6 szénatomos ciklo-alkeniloxi-csoport,
Ra jelentése hidrogén-, halogénatom, hidroxi-, ciano-amino-, adott esetben halogénatommal Ι-3-szorosan-, alkoxi-csoporttal 1-2szeresen-, hidroxi-csoporttal egyszeresen-, karbonil-oxi-csoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen-, 3-6 szénatomos cikloalkil-csoporttal egyszeresen-, hidroxi-csoporttal egyszeresen-, halogénatommal Ι-2-szeresen-, 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal egyszeresen helyettesített 1-12 szénatomos alkoxi-, karbonilcsoporttal egyszeresen helyettesített [mo3
HU 204259 Β nohalogén-(l-4 szénatomos alkil)]-(l-12 szénatomos alkoxi)-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-([adott esetben karbonil-(l-4 szénato- 5 mos alkoxi)-csoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil])-, adott esetben karbonil-oxi-csoporttal 1-szeresen helyettesített (2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 10
2-6 szénatomos alkinil-oxi-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, karbonil-oxi-([l-4 szénatomos alkilcsoporttal) egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi])-, halogén-kaibonil-([l- 15 4 szénatomos alkilcsoporttal) egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi])-, amino-karbonil-([l-4 szénatomos alkilcsoporttal) egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi])-, (1-12 szénatomos alkoxi)- 20 karbonil-fladott esetben 1-4 szénatomos alkílcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkoxi])-, 1-4 szénatomos alkoxi-fenoxi-karbonil-([l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 25 szénatomos alkoxi])-, 1-6 szénatomos alkilamino-karbonil-([adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi])-, (1-4 szénatomos alkil)-szulfolnil-amino-(l-4 szén- 30 atomos alkoxi)-, adott esetben halogénatommal 3-szorosan helyettesített (1-6 szénatomos alkoxi)-kaibonil-([l-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)-, nitro-(l-6 szénatomos 35 alkoxi)-karboniI-([l-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi])-, (2-6 szénatomos alkenil)-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített (1-4 40 szénatomos alkoxi)-, di(l—4 szénatomos alkoxi)-kaibonil-([l-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi])-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-kaxbonil- 45 ([1-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi])-, (14 szénatomos alkoxi-karbonil-([adott esetben 1-4· szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített) (1-4 szénatomos alkoxi])- 50 karbonil-([adott esetben halogénatommal 1szeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil])-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi(1-4 szénatomos alkil)-, di(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 55 amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 14 szénatomos alkiI-ammo-kart>onil-(l-4 szénatomos alkil)-, ([di{l—4 szénatomos alkil)-amino])-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-([l-4 szénatomos alkilcsoporttal 1- 60 szeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkoxi])-, 1-4 szénatomos aIkoxi-(l-6 szénatomos aIkil)-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-6 szénatomos alkil)-amino-karbonil-([1^4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkoxi])-(l-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(2-4 szénatomos alkenil)-, cíano-(2-4 szénatomos alkenil)-, ciano-([ciano-l-4 szénatomos alkil]-l—4 szénatomos alkil)-, trihalogén(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-([l-4 szénatomos alkoxi]-14 szénatomos alkil-karbonil-2-4 szénatomos alkenil)-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített hidroχί-imino-, di(l—4 szénatomos alkil)-oximino-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-imino-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil)-imino-, ([trihalogén-1-4 szénatomos alkil]-amino)-imino-, (1-4 szénatomos alkoxi)-kaibonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-imino-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-imino-alkil-, dí(l—4 szénatomos alkil)- amino-imino-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-([l-4 szénatomos alkilimino-[l-4 szénatomos alkil])-, (1-4 szénatomos alkil)-imino-(l-4 szénatomos alkoxi-[l-4 szénatomos alkil])-, (1-4 szénatomos alkil)-imino-(di[l-4 szénatomos alkil]amino-[l-4 szénatomos alkil])-, di([l-4 szénatomos alkoxi]-karbonil)-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-imino-([l-4 szénatomos alkoxi-[l-4 szénatomos alkil])-(l—4 szénatomos alkil)-, adott esetben 1^4 szénatomos alkilcsoporttal l-szeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-6 szénatomos alkoxi)-imino-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-imino-(l-4 szénatomos alkoxi-[l-4 szénatomos alkil])-, di(l—4 szénatomos alkil)-oximino-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)karbonil-(l-4 szénatomos alkoxí)-imino-(l4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-6 szénatomos alkoxi)-karboniI-(l-4 szénatomos alkoxi)-imino-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-szulfinil-, 14 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfoníl-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-szulfonil-, monohalogén-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 2-6 szénatomos alkenil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-tío-(l—4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkíl-szulfonil-oxi-( 1—4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkiltio-karbonil-([l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkoxi])-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-6
HU 204259 Β szénatomos aIkil)-amino-karbonil-([l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkoxi])-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkiI)-szulfonil-(W szénatomos alkil)-, hidroxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)imino-, 1-6 szénatomos alkil-tio-karbonil(1-4 szénatomos alkoxi)-imino-(l-4 szénatomos alkil)-, amino-szulfinil-, foszfonil(1-4 szénatomos alkil)-csoport adott esetben 1 vagy 2 oxigénatommal vagy 2 (1-4 szénatomos alkilcsoporttal) helyettesített 1, 2 vagy 3 nitrogénatomot, 2 oxigénatomot, 1 nitrogén- és 1 kénatomot vagy 1 nitrogén- és 1 oxigénatomot tartalmazó 4-9-tagú heterociklusos gyűrű,
Ra jelentése továbbá fenil-(2-4 szénatomos alkinil)-, pirazolil-(l-4 szénatomos alkil)-, tetrahidro-piranil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkoxi-tioxo-tio-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
Re jelentése adott esetben ciano-, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen vagy hidroxi-csoporttal kétszeresen helyettesített (1-6 szénatomos alkil)-, 2-8 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkilkarbonil-, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, monohalogén-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-fenoxi-karbonil-, 2-4 szénatomos alkinil-oxi-(l-4 szénatomos alkil)-, monohalogén-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos alkil)-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-12 szénatomos alkoxi-karbonil-(adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal egyszeresen vagy [Ιό szénatomos alkilcsoporttal] egy vagy kétszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-karbonil-(adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [1-8 szénatomos alkil])-, 1-4 szénatomos alkil-tio-(l—4 szénatomos alkil)-, (adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített amino)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, fenilcsoporttal és 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkil-, tri(l—4 szénatomos alkil)-szilil-(l-4 szénatomos alkil)-, merkapto-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-(l-6 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-(l—4 szénatomos alkil)-, (trihalogén-1^4 szénatomos alkil)-szulfonil-, (3 halogénatommal vagy 1 nitro-csoporttal helyettesített fenoxi)-kaibonil-(l-4 szénatomos alkil)-, ([1-4 szénatomos alkoxi]-[l-4 szénatomos alkil])imino-, (1-4 szénatomos alkil)-foszfonil-(l4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil)-foszfonil-(l-4 szénatomos alkil), adott esetben (1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkil-tio-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-, tri(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l—6 szénatomos alkoxi)-karboníl-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített ([1-4 szénatomos alkil])-, di(l-4 szénatomos alkil)-oximino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, ciano-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil-amino-(l-4 szénatomos alkil)-, (halogénatommal egyszeresen helyettesített fenoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (monohalogén-1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkoxi)-, 3-6 szénatomos cikloalkil-(l—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkiI-foszfonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, ([1-4 szénatomos alkoxi], [1-4 szénatomos alkil])-oximino-karbonil-(l-4 szénatomosalkil)-, ([1-4 szénatomos alkil], [ciano-1-4 szénatomos alkil])-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, di(2-6 szénatomos alkenil)-amino-kaibonil-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil(1-4 szénatomos alkil)-, di(l-4 szénatomos alkil)-hidrazino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-,(1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil(adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [2-4 szénatomos alkenil])-oxi-, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-karbonil-oxi-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinxl-(l—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil1-4 szénatomos alkil-, tri(l-4 szénatomos alkil)-szilil-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-(l—4 szénatomos alkoxi)-karbonil(1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos alkil)-tio-karbonil(1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-tiokarbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, tri(l—4
HU 204259 Β szénatomos alkoxi)-karboniI-(l-4 szénatomos alkil)-, tetra(l—4 szénatomos alkoxi)kaibonil-(l-4 szénatomos alkil)-, ([1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, [1-4 szénatomos alkil])-imino-, ([1-4 szénatomos alk- 5 oxi-karbonil, [1-4 szénatomos alkil])-oximino-karbonil-(l^t szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil, (adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkil])-ami- 10 no-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-(I-4 szénatomos alkoxi)-kaibonil-(adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkil]-, (ami- 15 no, hidroxi-imino)-(l-4 szénatomos alkil)-, adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 20 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, monohalogén-1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-amino-kaibonil- 25 (adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkil]-, [1-4 szénatomos alkoxi](adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénato- 30 mos alkoxi])-karbonil-(adoít esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkil])-, 1-4 szénatomos alkil-(adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített amino- 35 karbonil-1-6 szénatomos alkilcsoporttal egy- vagy kétszeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkil])-, 1-4 szénatomos alkilkarboniI-(l-6 szénatomos alkoxi)-karbonil(1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen 40 helyettesített (1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil-(adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkil])-tio-(l4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alk- 45 oxi-kaiboniI-(l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [2-4 szénatomos alkenil])-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-aminokaibonil-(adott esetben 1-4 szénatomos alkil- 50 csoporttal egyszeresen helyettesített [1-6 szénatomos alkil])-, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-(adott esetben 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [1-4 szénatomos 55 alkoxi])-karbonil-(adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkil])-, 7 halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-(I-4 szénatomos alkil)-, 1-4 60 szénatomos alkoxi-karbonil-d-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-(adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített amino)-karbonil-(l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkil])-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos aIkiI-karbomI-oxi-di-d-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-karboniloxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-karboníl-(l—4 szénatomos alkil)-, dí(I—4 szénatomos alkÍl)-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)karboniI-(l-4 szénatomos alkil)-, halogénatommal és (trihalogén-1-4 szénatomos alkilcsoporttal) kétszeresen helyettesített fenil-, monohalogén-fenil-tio-karbonil-( 1-4 szénatomos alkil)-, (trihalogén-1-4 szénatomos aIkoxi)-feníI-amino-karboniI-d-4 szénatomos alkil)-, benzil-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-benzil-(l-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, naftíl-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített fenil)-szulfonil-amino-karboniI-(l-4 szénatomos alkil)-, Rx-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, Rx-(l-4 szénatomos alkil)-oxi-karbonil-(l—4 szénatomos alkil)-, Rx-(l-4 szénatomos alkil)-, Rx-(l-4 szénatomos alkil)amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, Rxoxi-(nitro-csoporttal egyszeresen helyettesített fenoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, Rx-(l-6 szénatomos alkil)-, Rx-, Rx-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, Rx-oxi-(nitro-csoporttal egyszeresen helyettesített fenil)-, Rx-oxi(nrtro-csoporttal egyszeresen helyettesített fenoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-karbonilhidrazino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)csoport, amelyekben Rx jelentése adott esetben egy halogénatommal, egy oxigénatommal, egy vagy két (1-4 szénatomos alkilcsoporttal), két (1-4 szénatomos alkilcsoporttal) és egy oxigénatommal, vagy egy halogénatommal, egy (1-4 szénatomos alkilcsoporttal) és egy (trihalogén-1-4 szénatomos alkilcsoporttal) helyettesített, egy vagy két nitrogén-, egy vagy két oxigén-, egy oxigénés egy nitrogén-, vagy két oxigén- és egy nitrogénatomot tartalmazó 5- vagy 6-tagú heterociklusos gyűrű,
HU 204259 Β
Re jelenthet továbbá (két halogénatommal helyettesített fenil)-(l-4 szénatomos alkoxi)karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-csoportot,
Rp jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
Rj jelentése adott esetben egy vagy három halogénatommal, egy 1-4 szénatomos alkil-, egy vagy két (1-4 szénatomos alkoxi)- vagy egy vagy két hidroxi-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-,
3-6 szénatomos cikloalkil-, amino-, formil-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, hidroxi-amino-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos cikloalkil-(l—4 szénatomos alkil)-, hidroxi-karbonil-(6-10 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-(6-10 szénatomos alkil)-, (di[l—4 szénatomos alkil]-amino)-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-(l4 szénatomos alkil)-, di-(l—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (di[l-4 szénatomos alkil]-foszfonil)-(l-4 szénatomos alkil)-, tri(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkiltio-(l—6 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil, fenil)-amino-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-, bisz(hidroxi-l-4 szénatomos alkil)-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil(1-4 szénatomos alkil)-amino-, (monohalogén-1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-(l—ó szénatomos alkil)-, monohalogén-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxi(l-6 szénatomos alkil)-, (3-5 szénatomos helyettesített 1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-(l-4 szénatomos alkil)-, amino-karbonil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, amino-karbonil-1-4 szénatomos alkil-, tiihalogén-l-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen helyettesített fenil-, adott esetben két halogénatommal helyettesített benzil-, fenil(1-4 szénatomos alkoxi)- öt halogénatommal helyettesített fenil-karbonil-, fenil-tio(1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil)-csoport vagy Rx’, Rx’-(l-4 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkil, Rx’-oxi-mono-nitro-fenil)amino-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben Rx’ jelentése adott esetben egy halogénatommal, egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és egy trihalogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal helyettesített egy oxigén-, két nitrogén- vagy egy oxigén- és egy nitrogénatomot tartalmazó öt- vagy hattagú heterociklusos gyűrű, vagy Rp és Rr a kapcsolódó nitrogénatommal együtt N-atomján egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített, két nitrogénatomot tartalmazó hattagú heterociklusos gyűrűt alkok
Rs jelentése hidrogénatom, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-l-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-/1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkoxi])-csoport,
Rt jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-,
2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos alkinil-, formil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, hidroxi-kaibonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, di(l—4 szénatomos alkil)amino-(l-4 szénatomos alkil)-, di(2-4 szénatomos alkinil)-amino-tiooxo-, egy ciano- és két (1-4 szénatomos alkilcsoporttal) helyettesített 1-6 szénatomos alkil-, egy amino-kaibonil- és két (1-4 szénatomos alkilcsoporttal) helyettesített 1-6 szénatomos alkil-, adott esetben egy hidroxi-, egy ciano-, egy trihalogén1-4 szénatomos alkil-, egy amino-, egy (1-4 szénatomos alkoxi-karbonil)-, egy hidroxi-karbonil-, egy (1-4 szénatomos alkoxi-karbonil(1-4 szénatomos alkoxi)-csoporttal, két halogénatommal vagy két 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy adott esetben két (1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített, egy vagy két nitrogénatomot vagy egy nitrogén- és egy oxigénatomot tartalmazó hattagú heterociklusos gyűrű, vagy Rs és Rt a kapcsolódó nitrogénatommal együtt oxigénatommal helyettesített, egy nitrogénatomot tartalmazó öttagú heterociklusos gyűrűt alkot,
Rh jelentése hidrogén-, halogénatom, adott esetben hidroxi-karbonil-csoporttal egyszeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-1-4 szénatomos alkil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [1-4 szénatomos alkil]-tio-, dihalogénfenoxi-, tri(l—4 szénatomos alkil)-szilil-(l—4
HU 204259 Β szénatomos alkoxi-karbonii-1-4 szénatomos alkil)-, Rx”-oxi-mononitro-fenil-tio-csoport, amelyben Rx” jelentése egy halogénatommal, egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és egy trihaIogén-(l-4 szénatomos alkilcsoporttal) helyettesített 2 nitrogénatomot tartalmazó 5 tagú heterociklusos gyűrű, RdésRe egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-3 szénatomos alkenil-, 2-3 szénatomos alkinil-, adott esetben halogénatommal szubsztituált benzilcsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, 2-3 szénatomos alkeniloxi-, benziloxi-, hidridokarbonil-, adott esetben 1-5 halogénatommal vagy halogén(1-4 szénatomos)-alkil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, pentahalogén-fenil-, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-, amino-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonii-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos)-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tío(14 szénatomos)-alkil-, 1-4 szénatomos alkilamino-(l-4 szénatomos)-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-(14 szénatomos)-alkil-, halogén-karbonil-(l-4 szénatomos)-alkil-, hidroxi-(l-10 szénatomos)-alkil-, 14 szénatomos alkoxi-kait>onil-(l-10 szénatomos)-alkil-, di(l-4 szénatomos alkoxi)-l-4 szénatomos alkil-, feailtio-(1^4 szénatomos)alkil-, 1-4 szénatomos foszfonil-alkil-, vagy ha Rd hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, Rg adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, fenil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos)-alkil-csoporttal szubsztituált aminocsoport, vagy Rd és Re a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal piperidgyűrűt alkot,
Rf hidrogénatom vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-csoport,
Rg hidrogénatom, hidroxi-kaibonil-(l-4 szénatomos)-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-(l-4 szénatomos)-alkil~, 1-4 szénatomos alkil-tio-karbonil-(14 szénatomos)-alkil-, di(14 szénatomos alkoxi)-karbonil-(14 szénatomos)-alkil- vagy di(14 szénatomos alkoxi-karbonil)-(14 szénatomos)-alkil-csoport,
Rí adott esetben 1-3 halogénatommal szubsztituált 14 szénatomos alkil-csoport, és Rj hidrogénatom, 14 szénatomos alkil-csoport vagy di(14 szénatomos)-alkil-aminocsoport
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben Rt metil-csoporL Olyan vegyületek, melyekben R2 halogén-metil-, metil-szulfinil- vagy metilszulfinil-csoport, különösen pedig azok, melyekben R2 halogén-metil-csoport, mégpedig difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoport, továbbá azok a vegyületek, amelyekben R3 halogénatom, különösen klóratom.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Z jelentése
Rf
II I
RbC- ReO-, RdReN- vagy RgO-N=Cáltalános képletű csoport, különösen RCO általános képletű csoport E csoportokban Rb, R<., Rd, Re, Rf és Rg jelentése a fent megadott Z jelentése előnyösen alkoxi-, halogén-alkoxi-, bisz(alkoxi)-, alkoxi-karbonii-, alkoxi-karbonil-alkoxi, amino-karbonil-alkoxi-, alkil-amino-karbonil-alkoxi-, alkil-szulfonil-amino-karbonil-alkoxi-, alkil-amino-, hidroxi-alkil-amino-, alkoxi-amino-, alkoxi-alkil-amino-, hídroxi-karbonil-alkil-amino- vagy alkoxi-kart > nil-alkiloxi-imino-csoport A Z szubsztituens természete nem döntő jelentőségű a herbicid hatás fennforgása szempontjából az (I) általános képlet körébe tartozó vegyületeknél. Más típusú Z szubsztituenssel rendelkező vegyületek a következők:
a) (I) általános képletű vegyületek fent megadott olyan Z szubsztituenssel, amelyekben az R„ - R,szubsztituensek a fenti Ra - Rj szubsztituensek együttes csoportjából kerülnek ki; és
b) (I) általános képletű vegyületek fent megadott olyan Z szubsztituenssel, amelyekben Ra- Rk szubsztituensek a következők lehetnek: karbonil-, oxi-, amino-, tio-, karbonil-oxi-, karbonil-amino-, imino-, oximino-, szulfonil-, szulfínil-, tio-karbonil-, foszfínil-, foszfonil, hidrazino- és hasonló csoportok és adott esetben alkilén-, fenil- és hasonló kapcsoló csoportokat is tartalmaznak.
A „di-, tri- és tetra-” megjelölések azt jelentik, hogy a szóban forgó csoportok polimerek, például a di(metoxi) megjelölés CH3-O-CH2-O- csoportot jelent.
Az „alkil” megjelölés itt egyenes és elágazó láncú, valamint ciklusos 1-12 szénatomos, előnyösen 1-5 szénatomos csoportot képvisel. Ilyen csoportok például a metil-, etil-, 2-propil-, 1-etil-propil-, 1-metil-propil-, η-butil-, 1,1-dimetil-etil-, 2,2-dimetil-propil-, pentil-, 2-metil-propil-, 1-metil-etil- és a dodecilcsoportok. A ciklusos alkilcsoportok közül a cikloalkilalkil-csoportokat és az alkil-cikloalkil-csoportokat említjük meg, amelyekben a csoport ciklusos része 3-6 szénatomos. Ilyen cikloalkil-csoportok például a ciklopropil-, ciklopropil-metil-, metil-ciklopropil-, ciklobutil- és ciklohexilcsoport.
Az „alkenil” és az „alkinil” megjelölés 2-6 szénatomos egyenes, elágazó vagy ciklusos csoportokra vonatkozik. Alkenilcsoportok például az etenil-, 2-propenil-,
1- butenil-, 2-butenil-, 3-butenil-, 2-metil-l-propenil-,
2- metil-2-propenil-,l-metil-etenil- és hasonló csoportok. Alkinilcsoportok például az etinil-, 1-propinil-, 2-propinil- és hasonló csoportok lehetnek.
A „halogénatom” megjelölés fluor-, klór-, brómvagy jódatomot képvisel.
A „halogén-alkil” megnevezés olyan alkilcsoportot jelöl, amely egy vagy több halogénatommal van helyettesítve, amelyek előnyösen a bróm-, klór- vagy fluoratomok közül kerülnek ki.
HU 204259 Β
Az „alkoxi-karbonil” megjelölés valamely O II
R^Cáltalános képletú csoportra vonatkozik, amelyben Rí olyan alkilcsoportot jelent amely különböző szubsztituensekkel lehet helyettesítve. Ilyen szubsztituensek például a halogénatomok, a hidroxi-, nitro-, cianovagy hasonló csoportok.
Az „alkil-amino” megjelölés valamely általános képletú csoportot képvisel, amelyben Rm hidrido- vagy rövid szénláncú alkilcsoport, ahol az alkilrész különböző szubsztituensekkel helyettesítve is lehet.
Az „alkoxi-karbonil-alkil” megjelölés valamely 0 II
R^CRjáltalános képletú csoportot jelent
Az „alkil-tio” megjelölés az RiS- általános képletű csoportra, míg az „alkil-tio-karbonil” megjelölés valamely
O
II
RjSCáltalános képletű csoportra vonatkozik.
Az „oximino” csoport megjelölés valamely R, XC=N-Or/ általános képletű csoportot képvisel.
Az „alkil-foszfonil” és az „alkil-foszfinil” megjelölések
Rm Rm
0 i i
RjO-P- illetve Rj-PII II
0 általános képletű csoportokra terjednek ki.
Az „alkil-szulfonil” megjelölés valamely
II
Ri-S-, míg az „alkil-szulfinil” megjelölés valamely II 0
II
Ri-Sáltalános képletű csoportra vonatkozik.
Az „imino” megjelölés =C=N- csoportot jelöl.
A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagainak a mezőgazdaságilag elfogadható sói az alkálifém, alkáliföldfém-, savaddíciós, bázisos addíciós és az alkilezett sók. Általában a sók alkalmas kationnal rendelkeznek, amelyek alkálifémek, így nátrium, kálium és lítium; alkáliföldfémek, így a kalcium, a szerves ammóniumok és ammóniumsók, szulfónium- és foszfóniumsók, valamint más sókomplexek. Az alkilsókat általában a molekulában lévő nitrogén- vagy kénatomok alkilezése útján állítjuk elő.
Megfigyeltük, hogy az (I) általános képletű vegyületek 5-fenoxi-pirazol iegioizomeijei is rendelkeznek herbicid hatással, azt is észleltük, hogy ezeknek a vegyületeknek a 3-fenoxi-pirazoljai jóval nagyobb herbicid hatást mutatnak, mint azok megfelelő 5-fenoxi-pirazol regioizomerjei. A 3-fenoxi-pirazol regioizomerjei szerkezetileg azonosak a megfelelő 5-fenoxi-pirazol regioizomeqeivel azzal az eltéréssel, hogy a szubsztituens helyzete más a pirazol-nitrogénen. Megfigyeltük azt is, hogy azok az R-izomer-vegyületek, amelyekben a Z szubsztituens alkoxi-karbonil-etilidénoxi-csoport, herbicid szempontból hatásosabbak, mint a megfelelő S-izomer-vegyületek.
Az (I) általános képletnek megfelelő vegyűletekben lévő alkil-, alkenil-, alkinil-, fenil- és fenil-alkil-csoportokat olyan különböző szubsztituensekkel helyettesíthetjük, amelyek nem befolyásolják hátrányosan a vegyületek biológiai aktivitását azokhoz viszonyítva, amelyeket példaszerűen felsorolunk. Alkalmas szubsztituensek például a halogénatomok, ciano-, nitro-, amino-, hidroxi-, halogén-alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkilszilil-, szulfonil-, foszfonil- és hasonló csoportok lehetnek, valamint olyan szubsztituensek, amelyek beletartoznak a találmány szerinti készítmények körébe. Ilyen helyettesítések rendszerint csak mono-, di- vagy tri-helyettesítések („mono/poli szubsztitúció”) ilyen csoportokon, de halogének és hidroxi-csoportok esetén nagyobb fokú helyettesítés is megfelelő lehet Az (I) általános képlet körébe tartozó vegyületek számos képviselője egynél több lehetséges sztereoizomerrel is rendelkezhet amelyeknek a szerkezete olyan, hogy valamennyi sztereoizomer beletartozik az általános képlet körébe.
A találmány szerinti herbicid készítmények hatásosságát és használatát a következőkben részletesebben is ismertetjük. Megadunk továbbá a hatóanyagok előállítására alkalmas két módszert is.
A következőkben bemutatunk néhány módszert a találmány szerinti herbicid készítmény hatóanyagainak az előállítására, amelyek ismertek a szakterületen vagy kereskedelmi forgalomban vannak. Ezek a módszerek csak tájékoztató jellegűek és a szakterületen ismert más módszerek is felhasználhatók a hatóanyagok előállítására.
A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagait általában két módszer szerint állíthatjuk elő, mégpedig egy A és egy B módszer szerint
Egyes vegyületek előállítására az A módszer szolgál, amely egy kétlépéses eljárás: eszerint
i) 2,4-diklór-nitro-benzolt legalább két egyenértéknyi megfelelően helyettesített 3-hidroxi-pirazollal reagáltatunk alkalmas oldószerben, és ii) az i) lépésben kapott terméket valamely megfelelő nukleofil reagenssel, amely oxidok, tiolátok és aminok közül kerül ki, reagáltatjuk.
Alkalmas oxidok a hidroxidok, alkoxidok, fenoxidok és hasonlók. Más találmány szerinti vegyületek ugyancsak előállíthatók ezekből a vegyületekből ismert kémiai módszerekkel.
A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagait a B módszer szerint is előállíthatjuk. E módszer szerint valamely 3-hidroxi-pirazol közbenső ter9
HU 204259 Β méket egy (H) általános képletű 4-haIogén-nitrobenzol közbenső termékkel reagáltatunk. A nitro-benzolon lévő halogénatom előnyösen fluor- vagy klőratom, a W szubsztituens különböző csoportok közül kerülhet ki, így a kívánt szubsztituens a fenoxi-pirazol termékben vagy valamely lehasítható szubsztituens, így fluoratom, amely ezt követően eltávolítható a fenoxi-pirazol vegyületekből a kívánt szubsztituenssel való helyettesítés útján.
A pirazol közbenső termék A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagainak az előállításához használt bizonyos 3-hidroxi-pirazol közbenső termékek új vegyületek. Az ilyen új 3-hidroxi-pirazolok a (Hl) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben
Rj metil-vagy etilcsoport,
R, halogén-metil-, halogén-etil-, metil-szulfinil-, etilszulfinil- vagy metoxi-metil-csoport;
R3 hidrido-csoport vagy halogénatom.
Hyen új 3-hidroxi-pirazolok és ezek olvadáspontjai akövetkezők:
5-trifluor-metil-3-liidroxi-l-metil-pirazol, (130-131 °C)
5-difluor-metil-3-hidroxi-l-metil-pirazol, (115-119 °C)
5-klőr-difluor-metil-3-hidroxi-l-metil-pirazol, (122-123 °Q
5-pentafluor-etil-3-hidroxi-l-metil-pirazol, (119-124 °C)
5-trifluor-metil-4-klór-3-hidroxi-l-metil-pirazol, (136-140 °C)
5-trifluor-metil-4-bróm-3-hidroxi-l-metil-pirazol, (154-156 °C)
5-trifluor-meíil-3-hidroxi-l-etil-pírazol, (85,5-87,5 °C)
5-trifluor-metil-4-fluor-3-hidroxi-l-metil-pirazol, (101,5-102,5 °C)
5-trifluor-metil-4-jőd-3-hidroxi-l-metil-pirazoI> (190-192 °C)
5-difluor-metil-4-fluor-3-hidroxi-l-metil-pirazol (157-159 °C).
A 3-hidroxi-pirazol közbenső termékeket hagyományos módszerekkel állíthatjuk elő.
A pirazolokat hagyományosan úgy állíthatjuk elő, hogy valamely alkil-hidrazint egy alkiI-3-halogén-alkil-propionáttal reagáltatunk, amelyet általában Huang et. al. által a Scientia Sinica 25, 21 (1982) irodalmi helyen ismertetett módszerekkel végzünk. A Huang foszforán közbenső terméket úgy állíthatjuk elő, hogy (karbetoxi-metil)-trifenil-foszfőnium-bromidot trifluor-ecetsavanhidriddel reagáltatunk trietil-amin és tetrahidrofurán jelenlétében.
Az 5-trifluor-metil-3-hidroxi-l-metíI-pirazol közbenső terméket hagyományos módon úgy is előállíthatjuk, hogy etil-4,4,4-trifluor-2-butiuoátot metil-hidrazinnal reagáltatunk alkalmas oldószerben, így metilénkloridban vagy metanol/víz elegyben alacsony hőmérsékleten, így körülbelül -78 °C és -20 °C közötti hőmérsékleten. A magasabb hőmérsékleteken végrehajtott reakciók a 3-hidroxi- és az 5-hidroxi-pirazol-izomerek elegyét adják. Nézetünk szerint csökkentett hőmérsékleten és polárosabb oldószerekben végrehajtott reakciók nagyobb mennyiségben adják a pirazol kívánt
3-hidroxi-izomeqét Mielőtt a pirazolt a nitrobenzollal reagáltataánk, általában előnyös, ha a pirazolt megtisztítjuk annak érdekében, hogy elkülönítsük az 5-hidroxi-pirazol-izomert Ezt a tisztítást könnyen elvégezhetjük oly módon, hogy az izomerelegy terméket vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldatban keverjük. Az 5hidroxi-izomer oldódik az oldatba, míg a 3-hídroxiizomer a szuszpenzióban marad és könnyen elkülöníthető.
Egy alternatív módszer 5-trifluor-metil-3-hidroxi-lmetil-pirazol előállítására abban áll, hogy acetonban oldott etil-4,4,4-trifluor-acetoacetátot előnyösen trietilmetil-ammónium-metil-szulfáííal vagy dimetil-szulfáttal reagáltatunk vízmentes kálium-karbonát jelenlétében és így 3-metoxi-4,4,4-trifIuor-2-buténsav-etilésztert állítunk elő. Ezt az észtert azután közvetlenül reagáltatjuk metil-hidrazinnal, amelynek eredményeként 3- és 5-hidroxi-izomerelegyét kapjuk a pirazol közbenső terméknek. A kívánt izomert azután a fenti módon elkülönítjük. Más változatban a 2,4,4-trifluoracetoacetát reagáltathatunk hasonló módon és így 1metil-3-hidroxi-4-fluor-5-difluor-metil-pirazolt kapunk.
Másik alternatív módszer 3-hídroxi-pirazol előállítására abban áll, hogy etiI-4,4,4-triíluor-acetoacetátot közvetlenül reagáltatunk metil-hidrazinnal éterben és így az 5-hídroxi-pirazolidin-3-on és a 3-hidroxi-pirazolidin-5-on közbenső vegyületek elegyét kapjuk, ezeknek a közbenső termékeknek az elegyét dehidratáljuk kénsav hozzáadásával kloroformban és így 3- és 5hidroxí-pirazolok elegyét állítjuk elő. A kívánt izomert a fent leírt módon különítjük el.
Hivatkozva az ezután bemutatásra kerülő I. módszene, egy előnyös eljárás 3-hidroxi-pirazoiok előállítására abban áll, hogy 3-(amino- vagy helyettesített amono)-2-alkénsavat vagy savszármazékot valamely alkilcsoporttal helyettesített hidrazinnal reagáltatunk. Alkalmas alkénsav-származékok az észterek, tioészterek és az amidok. Az I. módszer képleteiben Y jelentése hidrido-csoport vagy halogénatom, előnyösen fluoratom, és R hidrido-, alkil- vagy fenilcsoport, elsősorban hidrido-csoport Az alkénsav tartalmazhat halogénhelyettesítőt is a 2-es helyzetben.
Az alkénsav helyettesítve lehet olyan - a szakterületen ismert - szubsztituensekkel, amelyek nem avatkoznak be a reakcióba. Hyen szubsztituensek a halogénatomok, nitro-, hidroxi- és hasonló csoportok. Használható minden olyan reagens, amely be nem avatkozó szubsztituenssel rendelkezik egyenértékű anyagként Szférikusán akadályozott aminok, így a dietil-amin és a morfolin mellékreakciókat eredményez anélkül, hogy a kívánt termék képződne.
A 3-hidroxi-pirazol előállítása érdekében a 3-amino2-alkénsav-száimazékot helyettesített hidrazinokkal reagáltathatjuk. Adott esetben a reagenseket megfelelő oldószerekben oldhatjuk. A reakciót általában körülbe10
HU 204259 Β lűl 0 °C-tóI 200 °C-ig, előnyösen körülbelül 60 °C-tól körülbelül 100 °C-ig teqedő hőmérséklet-tartományban körülbelül 1-24 óra alatt hajtjuk végre. A reakció eredményeként a megfelelő 3-hidroxi-pirazolt kapjuk termékként kis mennyiségű 5-hidroxi-pirazollal együtt
Egy előnyös módszer 5-trifluor-metil-3-hidroxi-lmetil-pirazol előállítására abban áll, hogy ammóniagázt buborékoltatunk át etil-4,4,4-trifluor-aceto-acetáton emelt hőmérsékleten, előnyösen 55-85 °C-on és közben a vizet eltávolítjuk. így 3-amino-4,4,4-trifluor2-buténsav-etilésztert kapunk. Ezt az észtert ezután közvetíenül reagáltatjuk metil-hidrazinnal körülbelül 60 °C-tól 100 °C-ig teqedő hőmérséklet-tartományban és így a közbenső pirazol 3- és 5-hidroxi-izomerelegyét kapjuk. A kívánt izomert ezután a fent leírt módon elkülönítjük.
Valamely 5-alkil-tio- (például metil-tio-) és 4-halogén (például klór-) szubsztituenst tartalmazó pirazol közbenső vegyületeket úgy állíthatunk elő, hogy metilhidrazint reagáltatunk 3-metil-tio-2,3-diklór-akriláttal és kálium-karbonáttal megfelelő oldószerben. A megfelelő fenoxi-pirazolt úgy állíthatjuk elő, hogy a pirazolt 4-halogén-nitro-benzollal raegáltatjuk a B módszer szerint.
Valamely 5-alkil-szulfinil- vagy 5-alkil-szulfonilszubsztituenst tartalmazó megfelelő fenoxi-pirazolt úgy állíthatunk elő, hogy a megfelelő 5-alkil-tio-fenoxi-pirazolt megfelelő mennyiségű oxidálószenei, így m-klór-perbenzoesavval oxidáljuk alkalmas oldószerben, így diklór-metánban.
Valamely 5-alkil-tio-karbonil- (például metil-tio-) és valamely 4-hidrido-szubsztituenst tartalmazó pirazol közbenső terméket egy háromlépéses eljárással állíthatunk elő. Eszerint (i) l-metil-3-alkil-szililoxi-pirazolt vízmentes tetrahidrofuránban reagáltatunk n-butil-lítiummal -78 °C-on; (ii) dimetil-diszulfidot adunk az (i) lépésben kapott oldathoz; és (iii) az (ii) lépésben keletkező terméket HF-el reagáltatjuk acetonitrilben. Megfelelő szulfinil- és szulfonil-vegyületeket az előzőekben leírt módszerekkel állítunk elő.
Az alább leírtak kivételével, más pirazol közbenső termékeket általában ezekkel a módszerekkel állíthatunk elő. Az 1-etil-pirazolokat általában szintén előállíthatjuk ezekkel a módszerekkel. Az etil-hidrazont könnyen felszabadítjuk in situ az oxalátsójáből megfelelő bázissal (például trietil-aminnal vagy nátrium-metoxiddal) a reakció során. N-bróm-difluor-metil- vagy N-difluor-metil-szubsztituenseket tartalmazó fenoxipirazolokat úgy állítunk elő, hogy dibróm-difluor-metánt vagy klór-difluor-metánt olyan fenoxi-pirazollal reagáltatunk, amely N-hidrido-szubsztituenst tartalmaz, amelyet viszont a megfelelő N-tetrahidropiranilpirazolból állítunk elő. N-trifluor-metil-szubsztituenseket tartalmazó fenoxi-pirazolokat úgy állítunk elő, hogy N-bróm-difluor-metil-fenoxi-pirazolt AgBF4 vegyülettel reagáltatunk.
Az 5-halogén-alkil-3-hidroxi-pirazol közbenső termékeket klórozhatjuk vagy brómozhatjuk a megfelelő 5-halogén-alkil-4-halogén-3-hidroxi-pirazol közbenső tennék előállítása céljából. Alkalmas klórozó/brómozó szerek a bróm, klór, szulfuril-klorid és a szulfuril-bromid. Előnyös klórozó/brómozó szerek az 1,3-diklór5,5-dimetil-hidantoin és az l,3-dibróm-5,5-dimetil-hidantoin valamely oldószerben, így dietil-éterben.
Az 5-halogén-alkil-pirazolt nitrálhatjuk is és számos esetben klórozhatjuk vagy brómozhatjuk a fenoxi-pirazol képződése után is szulfuril-halogeniddel vagy 1,3dihalogén-5,5-dimetil-hidantoinnal alkalmas oldószerben, így acetonetrilben. A nitrálást szokásosan szabványos nitráló módszerekkel végezzük szabályozott nitrálási körülmények között. Azok a fenoxi-pirazolok, anelyekben Z jelentése RCO csoport, tapasztalataink szerint mellékreakciókat okoznak.
Azokat az 5-halogén-alkil-pirazol közbenső termékeket, amelyek 4-fluor-, 4-jód-, 5-fluor-metil- vagy 5triklór-metil-szubsztituenst tartalmaznak, különböző módon állíthatjuk elő. Az olyan pirazol közbenső terméket, amely 4-fluor-szubsztituenst tartalmaz, úgy kapjuk, hogy etil-trifluor-acetátot etil-fluor-acetáttal és erős bázissal, így nátrium-hidriddel reagáltatunk és így etil-4,4,4-tetrafluor-aceto-acetát kapunk, amelyet ezt követően egymásután reagáltatjuk (i) dimetil-szulfáttal kálium-karbonát jelenlétében és (ii) metil-hidrazinnal a megfelelő 4-fluor-pirazol képzése érdekében. A 4-jódpirazolt a megfelelő 4-bróm-pirazolból állítjuk elő. Annak érdekében, hogy megvédjük a 3-hidroxi-csoportot a 4-bróm-pirazolt trialkil-szilil-kloriddal és valamely bázissal reagáltatjuk. A keletkező 3-trialkil-sziloxi-4bróm-pirazolt ezután egymást követően reagáltatjuk (i) n-butil-lítiummal -78 °C-on THF-ben; (ii) jóddal és (iii) vizes HF-fel acetonitrilben 4-jód-pirazol közbenső tennék előállítása végett. Valamely 5-fluor-metilszubsztituenssel rendelkező pirazol közbenső terméket a megfelelő 5-metoxi-karbonil-pirazolból állítunk elő, amelyet viszont úgy kapunk, hogy dimetil-acetilén-dikarboxilátot metil-hidrazinnal reagáltatunk éterben. Az 5-metoxi-karbonil-pirazolt ezt követően lítium-alumínium-hidriddel redukálunk és dimetil-amino-szulfurtrikloriddal (DAST) fluorozunk, és így az 5-fluor-metil-pirazol közbenső terméket kapjuk. Az 5-triklór-metil-pirazolt a szakterületen ismert módszerekkel, így klórozással állíthatjuk elő.
A 4,5-diklór-3-hidroxi-l-metil-pirazol közbenső terméket metil-2,3,3-triklór-akrilátból és metil-hidrazinból állítjuk elő. Az 5-metoxi-metil-4-klór-l-metil-pirazol közbenső terméket úgy állítjuk elő, hogy 5-litio-4klór-3-trialkil-sziloxi-l-metil-pirazolt és bróm-metilétert reagáltatunk és ezt követően deszililezzük a terméket Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek 5-ciano-szubsztituenst tartalmaznak a pirazolgyűrűn, olyan fenoxi-pirazolokból állítunk elő, amelyek 5-hidrokarbonil-szubsztituenssel rendelkeznek. Az olyan vegyületeket, amelyek 5-hidrokarbonil-csoportot tartalmaznak, lítiumozással állítjuk elő, ahogy megemlítettük a dimetil-formamiddal való reakciónál. Az 5hidroxikarbonil-fenoxi-pirazolt ezután hidroxi-aminnal és ecetsavanhidriddel reagáltatjuk és így a megfelelő 5-cianovegyületet kapjuk.
A szakterületen ismert, hogy a 3-hidroxi-pirazolok tautomer formákban léteznek (3-hidroxi-pirazol vagy a
HU 204259 Β pirazolidin-3-on) és az itt használt 3-hidroxi-pirazol megnevezés mindkét tautomer sze±ezetre vonatkozik.
Nitro-benzol közbenső termékek A közbenső 2-(alkoxi- vagy alkoxikarbonil-alkoxi)4-fluor-nitro-benzolokat 2-hidroxi-4-fluor-nitro-benzolből állítjuk elő, amelyek a kereskedelemből beszerezhetők vagy előállíthatók 2,4-difluor-nitro-benzolból nátrium-hidroxiddal DMSO-ban való reakcióval és a terméknek vízből hexánnal történő extrakciója útján. Olyan közbenső nitro-benzolok előállítására, amelyek alkoxi- vagy halogén-alkoxi-csoportot tartalmaznak W szubsztituensként a 2-hxdroxi-4-fluor-nitro-benzolt megfelelő alkilező szenei, például alkil-jodiddal, klórdifluor-metánnal vagy alkil-szulfonáttal reagáltatjuk alkalmas oldószerben, például acetonban, acetonitrilben, dimetil-formamidban (DMF) vagy dimetil-szulfoxidban (DMSO), valamely bázis, így kálium-karbonát vagy nátrium-hidroxid jelenlétében, hosszabb ideig, például 2-3 napig. A reakció szobahőmérsékleten vagy emelt hőmérsékleten megy végbe. Más eljárásváltozat szerint olyan nitro-benzol közbenső terméket, amely alkoxi- vagy alkil-tio-csoportot tartalmaz W szubsztituensként, úgy állítunk elő, hogy 2,4-difluor-nitro-benzolt nátrium-alkoxiddal vagy nátrium-alkiltioláttal reagáltatunk megfelelő oldószerben. A közbenső nitrobenzolt ezután szabványos laboratóriumi módszerekkel elkülönítjük.
Azokat a közbenső nitro-benzolokat, amelyek alkoxikarbonil-alkoxi-csoportot tartalmaznak W szubsztituensként 2-hidroxi-4-fIuor-nitro-benzoIből állítjuk elő. A 2-hidroxi-4-fluor-nitro-benzolt valamely halogén-alkil-karboxiláttal, így etil-2-brőm-propionáttal, reagáltatjuk megfelelő oldószerben, például acetonitrilben, acetonban, DNF-ben vagy DMSO-ban, valamely bázis, például kálium-karbonát jelenlétében hosszabb ideig, például 3 napig. Aközbenső nitro-benzolt ezután szabványos laboratóriumi módszerekkel elkülönítjük.
Olyan nitro-benzol közbenső termék előállítására, amely alkoxikarbonil-csoportot tartalmaz W szubsztituensként, a megfelelő, kereskedelemben beszerezhető
5-klőr-2-nitro-benzoesavatészterezzük.
A 4-fluor-2-alkil-amino-nitro-benzol közbenső termékeket úgy állítjuk elő, hogy a 2,4-difluor-nitro-benzolt megfelelő aminnal reagáltatjuk alkalmas oldószerben, így metanolban trietil-aminnal. A kívánt izomert szabványos laboratóriumi módszerekkel különítjük el. Alkoxi-amino-szubsztituenst tartalmazó 4-fluor-nitrobenzol közbenső termékeket úgy kapunk, hogy a reakciót megfelelő hidrogénklorid-alkoxiaminsőval bázisban végezzük. A 4-fluor-2-hidrazino-nitro-benzoIokat hasonló módon állítjuk elő.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítása
Általános módszer
Bizonyos (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket az A) módszer szerint egy kétlépéses reakcióban állítunk elő. Az első lépésben 2,4-diíluor-nitro-benzolt két mól feleslegnyi megfelelő 3-hidroxi-pirazollal reagáltatunk alkalmas oldószerben, így DMSO-ban vagy
DMF-ben, kálium-karbonát jelenlétében nitrogéngáz légkörben emelt hőmérsékleten. Az első lépésben kapott terméket, 2,4-bisz(pirazoliloxi)-nitro-benzolt ezután valamely nukleofil reagenssel reagáltatjuk megfelelő alkalmas oldószerben, általában bázis jelenlétében. Alkalmas nukleofil reagensek a hidroxidok, szerves oxidsók, enolátok, fiolátok, ammónium-hidroxid, primer és szekunder aminok, hidrazinok és cianidok. Előnyös nukleofil reagensek a ciano-, hidrox-, alkoxi-, tio-, alkil-tio-, amino-, alkil-amino-, hidrazino-, alkilhidrazino-, alkoxi-amino- és alkil-aminooxi-vegyületek, amelyek helyettesítetlenek vagy egy vagy több szubsztituenssel lehetnek helyettesítve, amelyek az alkoxi-, alkil-amino-, alkil-tio-, alkoxi-alkil-, alkil-amiηο-alkil-, alkil-tio-alkil-, ciano- és nitrocsoportok, valamint a halogénatomok közül kerülnek ki.
Általában kedvező, ha a szerves oxidokat és fiolátokat sókként képezzük valamely erős bázisban annak érdekében, hogy a reakció megfelelő sebességgel menjen végbe. Alkalmas bázisok alkálifém-bázisok, így nátrium- vagy kálium-hidroxidok vagy -karbonátok lehetnek. Primer vagy szekunder amin nukleofil reagenseket megfelelő bázisokkal, így kálium-karbonáttal, és bizonyos esetekben bázisok nélkül reagáltathatunk.
Az eljárás során a pirazolgyök helyettesítve van az N- és/vagy bármely C-atomon különböző, a szakterületen ismert és a reakcióba be nem avatkozó szubsztituensekkel. Az ilyen be nem avatkozó szubsztituensek természetének nincs döntő jelentősége, amennyiben nem befolyásolják károsan a reakciót Az olyan nukleofil reagensek, amelyek sztérikusan akadályozottak vagy karbonsavészter-csoporttal rendelkeznek, beavatkozhatnak a reakcióba. Az eljárásnál alkalmazható oldószerek mindazok az oldószerek, amelyek képesek szolvatálni az alkálifém- és alkalikus kationokat, (így a Li+, Na+, K+, Mg·*-*), és éteres oldószerek, valamint gátolt alkoholok. Ilyen oldószerek a terc-butil-alkohol, az izopropil-alkohol, a glim, a DME, a THF és a dioxán.
A reakció során a reagenseket körülbelül 50 °C-tól körülbelül 120 °C-ig, előnyösen körülbelül 70 °C-tóI körülbelül 85 °C-ig terjedő hőmérséklet-tartományban és körülbelül 4-40 óra hosszat keveijük. A 4(pirazoliloxi)-nitro-benzol terméket szabványos kémiai módszerekkel, például extrakcióval, különíthetjük el.
Más (I) általános képletú vegyületeket a B) módszer szerint állítunk elő. Ennek során valamely megfelelő pirazol közbenső terméket megfelelő halogén-nitrobenzol közbenső termékkel reagáltatunk és így a kívánt termékhez jutunk a B) módszer szerint.
A pirazolt és halogén-nitro-benzolt együtt keveijük valamely bázis, így kálium-karbonát vagy kálium-hidroxid jelenlétében megfelelő oldószerben, így DMSOban, DMF-ben vagy szulfolánban, emelt hőmérsékleten, így körülbelül 20 °C-tól 150 °C-ig terjedő hőmérséklet-tartományban, előnyösen körülbelül 50-80 ’Con. A terméket ezután szabványos laboratóriumi módszerekkel különítjük el.
HU 204259 Β
A) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Z jelentése RCO általános képletű csoport
Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek RoO-ζ így alkoxi-szubsztituenst tartalmaznak, úgy állíthatunk elő, hogy valamely alkáli-alkoxidot, így nátrium-metoxidot a megfelelő 2,4-bisz(pirazoliloxi)-nitrobenzollal reagáltatunk az A) módszer szerint.
Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek RoO szubsztituensként alkoxi- vagy alkoxikarbonilalkoxi-csoportot tartalmaznak, mint Z szubsztituenst a fenilgyűrűn, úgy állíthatunk elő, hogy megfelelő pirazol közbenső terméket olyan halogén-nitro-benzol közbenső termékkel reagáltatunk, amely alkoxi- vagy alkoxikaibonil-alkoxi-csoportot tartalmaz W szubsztituensként, a B) módszer szerint
Végül olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek RCO csoportot tartalmaznak W szubsztituensként általában úgy állítunk elő, hogy a megfelelő RcOH-t a megfelelő fenoxi-pirazollal reagáltatjuk, amelyben Z fluoratom, vagy RcX-et, amelyben X jelentése (i) halogénatom, előnyösen Cl, J vagy Br atom vagy (ii) X jelentése CH5SO2O- csoport olyan megfelelő fenoxipirazollal reagáltatunk, amelyben Z hidroxicsoport
Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Z szubsztituens hidroxicsoport, úgy állítunk elő, hogy (a) 2-metoxi-4-fluor-nitro-benzolt a B) módszer szerint reagáltatunk, majd bróm-tribromiddal demetilezünk vagy (b) a megfelelő pirazolt 2-(metil-karboniloxi)-4-klór-nitro-benzollal a B) módszer szerint reagáltatunk és utána szabványos laboratóriumi módszerekkel hidrolízálunk. Olyan vegyületeket, amelyek alkoxikaibonil-alkoxi-csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként, úgy is előállíthatunk, hogy valamely halogén-acetátot olyan fenoxi-pirazollal reagáltatunk, amely hidroxicsoportot tartalmaz Z szubsztituensként Olyan vegyületeket pedig, amelyek Z szubsztituensként alkil-amino-alkoxi-csoportot tartalmaznak, úgy állíthatunk elő, hogy olyan fenoxi-pirazolt, amely Z szubsztituensként fluoratomot tartalmaz, olyan tercier aminnal reagáltatunk, amely hidroxi-alkil-szubsztituenssel rendelkezik. Olyan vegyületeket pedig, amelyek Z szubsztituensként alkil-tio-alkoxi-, alkil-szulfonilalkoxi- és alkil-szulfinil-alkoxi-csoportot tartalmaznak, hasonló módon állíthatunk elő.
A vegyületek széles változata állítható elő az olyan megfelelő savklorid szabványos észterezésével, amelyben Z jelentése -O-CH7R/CH2/n-COCl általános képletű csoport
Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Z alkil-karbonil-alkoxi-csoport, úgy állítunk elő, hogy megfelelő pirazol közbenső terméket olyan nitro-benzollal reagáltatunk, amely megfelelő ketálcsoportot tartalmaz W szubsztituensként az alkil-karbonil-alkoxi-csoportnak a megvédésére a reakció folyamán. A fenoxi-pirazol tennék képződése után savat adunk a reakcióelegyhez a ketál hidrolizálására és így olyan vegyületet kapunk, amely alkil-karbonil-alkoxi-csoportot tartalmaz Z szubsztituensként. Olyan vegyületeket, amelyek Z szubsztituensként alkeniloxi-csoportot tartalmaznak, úgy állíthatunk elő, hogy a megfelelő halogén-alkoxi-vegyületet, amelyet az A) módszer szerint állítottunk elő, dehidrobrómozzuk, azaz hidrogén-bromidot hasítunk le. Olyan vegyületeket pedig, amelyek Z szubsztituensként alkil-iminocsoportot tartalmaznak, úgy állítunk elő, hogy olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Z fluoratom, ketoximmal reagáltatunk. A 877. példa olyan (I) általános képletű vegyületre vonatkozik, amelyet úgy állítunk elő, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet, amelyben Z cianoalkoxi-csoport, hidroxil-aminnal reagáltatunk. A 874. példa szerinti vegyültet úgy állítjuk elő, hogy a triói két hidroxicsoportját ketálként megvédjük és ezután hidrolizáljuk a terméket. Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Z szubsztituens foszfinílcsoport, úgy állítunk elő, hogy valamely foszfonitot aldehiddel reagáltatunk és utána a reakció eredményeként keletkező terméket trifluor-metánszulfonsav-anhidriddel reagáltatjuk, majd az így kapott terméket 2hidroxi-4-fluor-nitro-benzollal hozzuk reakcióba és végül a képződött terméket a B) módszer szerint reagáltatjuk.
B) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása, 0 II
R*C- amelyek általános képletű csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként
Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek alkoxi-kaibonil-csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként a fenilgyűrűn, úgy állítunk elő, hogy a megfelelő pirazolt olyan 4-halogén-nitro-benzollal reagáltatjuk, amely alkoxi-karbonil-csoportot tartalmaz W szubsztituensként, a B) módszer szerint.
Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek alkoxi-kaibonil-csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként, ezután olyan (I) általános képletű vegyületekké alakítunk, amelyek az alkoxi-karbonil-szubsztituens leszármaztatott helyettesítőit tartalmazzák oly módon, hogy az alkoxi-karbonil-szubsztituenst átészterezzük vagy hidrolizáljuk megfelelő karbonsav előállítása érdekében, amelyet (i) átalakíthatunk más észterekké szabványos laboratóriumi módszerekkel végzett észtérezéssel a savklorid képzésére, és azt a megfelelő alkohollal reagáltatjuk azzal a megszorítással, hogy akadályozott alkoholok esetén a reakciót az alkohol nátriumsójával (például alkeniloxi-karbonil-szubsztituensek nátriumsójává) kell végrehajtani vagy (ii) aminokarbonil-vegyületekké alakítunk a savklorid képzésével és szabványos laboratóriumi módszerekkel történő aminálással (például alkil-amino-karbonil Z szubsztituensek); vagy (iii) tioészterekké alakítunk a savklorid szabványos laboratóriumi módszerekkel való észterezés útján (például alkil-tio-karbonil Z szubsztituensek); vagy (iv) szulfonil-aminokarbonil-vegyületekké alakítunk a savklorid képzése és valamely szulfonamiddal való aminálás útján szabványos laboratóriumi módszerekkel (például alkil-szulfonil-aminokarbonil Z szubsztituens), amelyet N-alkilezhetünk metil-jodiddal és kálium-karbonáttal acetonban; vagy (v) oximino-karbonil-vegyületekké alakítunk a savklorid képzésével és
HU 204259 Β valamely ketoxim reakciójával (például oximino-karbonil Z szubsztituensként).
Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Rb jelentése alkilcsoport, ügy állítunk elő, hogy valamely 4-fluor-nitro-benzol közbenső terméket, amely 2-alkil-karbonil-szubsztituenst tartalmaz, a B) módszer szerint reagáltatunk. Olyan vegyületeket, amelyekben Rb alkoxi-alkil-csoport, úgy állítunk elő, mint egy nitro-benzol közbenső terméket, amelynek során alkoxi-alkil-niírilt 3-fluor-fenil-magnézium-bromiddal reagáltatunk és ezt követően nitrálunk. Olyan vegyületeket, amelyekben Rf, oximino-csoport, ügy kapunk, hogy a megfelelő savkloridot N-hidroxi-etil-acetimidáttal reagáltatjuk. Olyan vegyületeket, amelyekben Rb hidroxi-kaibonil-csoport úgy állítunk elő, hogy olyan megfelelő fenoxi-pirazolt, amelyben Z metil-karbonil-szubsztituens, szelén-dioxiddal oxidálunk. Olyan vegyületeket, amelyekben Rb poli(alkoxi)-csoport, úgy kapunk, hogy a megfelelő fenoxi-pirazolt bróm-éter vagy bróm-poliéter-vegyülettel reagáltatjuk. A 903. példa szerinti vegyületet úgy állítjuk elő, hogy a savkloridot 2-aminoxi-propionsav-hidrokloriddal reagáltatjuk. A 367. példa szerinti vegyületet úgy állítjuk elő, hogy a savkloridot dimetil-metil-malonát-nátriumsőval reagáltatjuk. A 437. példa szerinti vegyülethez úgy jutunk, hogy a savkloridot (i) kálium-tiocianáttal és (ii) dipropargilaminnal reagáltatjuk.
C) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása, amelyek Ra általános képletű csoportot tarlalmaznákZ szubsztituensként
Számos olyan (I) általános képletű vegyületet állíthatunk elő, amelyek Ra alkil-szubsztituenst tartalmaznak olymódon, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet, amelyben Z klór-karboníl-csoport, nátrium-bórhidriddel redukálunk a megfelelő benzil-alkohollá, amelyet azután alkalmas reagensekkel reagáltatunk és így olyan (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket kapunk, amelyek különböző típusú helyettesített metilcsoportokat tartalmaznak Z szubsztituensként így például benzil-alkoholt benzaldehiddé oxidálhatunk. A Z szubsztituensként jőd-metil-csoportot tartalmazó vegyületet úgy állítjuk elő, hogy benzil-alkoholt (i) metán-szulfonil-kloriddal és (ii) nátrium-jodiddal reagáltatunk. Olyan vegyületeket, amelyekben Z alkü-amino-alkil-csoport, úgy állítunk elő, hogy olyan vegyületeket, amelyekben Z jód-metil-csoport, megfelelő aminnal reagáltatunk. A Z-brőm-metil- és klőr-metilhelyettesxtésű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő alkoholt foszfor-tribromiddal vagy tionilkloriddal reagáltatjuk alkalmas oldószerben. Olyan vegyületeket, amelyek -CX2H csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként, kényelmesen úgy állítunk elő, hogy a benzaldehidet megfelelő halogénező szerrel, így dietil-amino-kén-trifluoriddal (DAST) vagy tionil-kloriddal, halogénezzük. Más helyettesített metilcsopoitokat Z szubsztituensként tartalmazó vegyületeket a szakterületen ismert módszerekkel állítunk elő.
Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek metil- vagy trifluor-metü-csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként a fenilgyűrűn úgy állítunk elő, hogy a megfelelő pirazol közbenső vegyületet 2-metil-4-halogén-nitro-benzollal vagy 2-trifluor-metil-4-halogénnitro-benzollal reagáltatjuk a B) módszer szerint.
Olyan más (I) általános képletű vegyületeket, amelyek Rg szubsztituenst tartalmaznak, úgy állítunk elő, hogy a megfelelő benzil-alkoholt metán-szulfonil-kloriddal és utána megfelelő nukleofil vegyületekkel, így alkoxidokkal, aminokkal vagy meikaptánokkal reagáltatjuk valamely bázisban. Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Z jelentése alkil-kaiboniloxi-metil-csoport, úgy állíthatunk elő, hogy a megfelelő benzil-alkoholt alkalmas savkloriddal reagáltatjuk. Olyan vegyületeket, amelyek Z szubsztituensként alkoxi-karbonil-metil-csoportot tartalmaznak, úgy állítunk elő, hogy a megfelelő pirazolt 2-alkoxi-kaxbonil-metil4-fluor-nitro-benzollal reagáltatjuk általában a B) módszernek megfelelően. A megfelelő sav-, észter- és más amid-származékokat ezután szabványos laboratóriumi módszerekkel állíthatjuk elő. Az olyan vegyületeket, amelyekben Z alkoxi-karbonil-etil-csoport, úgy állítjuk elő, hogy olyan vegyületeket, amelyekben Z jelentése aminocsoport, (i) terc-butil-nitrillel és (ii) metil-akriláttal és CuCl2-vel reagáltatunk. Olyan vegyületeket, amelyek alkenil-szubsztítuensekkel rendelkeznek, olyan megfelelő vegyületekből kapunk, amelyekben Z aldehidcsoport, általában a Wittig-reakcióval. Olyan vegyületeket, amelyek alkinilcsoportot tartalmaznak Z szubsztituensként, úgy állíthatunk elő, hogy olyan megfelelő vegyületeket, amelyekben Z hidroxicsoport, trimetil-szilil-acetilénnel és bisz(trifenil-foszfin)-palládium-kloriddal reagáltatunk. Olyan vegyületeket, amelyek Z szubsztituensként cianoalkil- vagy cianoalkenilcsoportokat tartalmaznak, úgy állítunk elő, hogy a megfelelő aldehidet ciano-ecetsavval reagáltatjuk. Olyan vegyületeket, amelyek Z szubsztituensként cianocsoportot tartalmaznak, a megfelelő 2-nitro-5-halogén-benzonitrilből állítunk elő a B) módszerrel. A 317. és a 319. példa szerinti vegyületeket úgy kapjuk, hogy a megfelelő aldehidet triklór-acetoacetáttal és malonsavval reagáltatjuk. Olyan vegyületeket, amelyek Z szubsztituensként metíltio-metil-csoportot tartalmaznak, úgy állíthatunk elő, hogy a benzil-alkohol metánsznlfonátját nátrium-metil-merkaptánnal reagáltatjuk. A 720. példa szerinti vegyületeket úgy kaphatjuk, hogy az olyan megfelelő vegyületet, amely fluoratomot tartalmaz Z szubsztituensként nátrium-dietil-malonáttal reagáltatjuk. A 825. példa szerinti vegyületet úgy állíthatjuk elő, hogy az olyan megfelelő vegyületet, amelyben Z metil-jodidot jelent, trietil-foszfittal reagáltatjuk. A 322. példa szerinti vegyületet úgy kapjuk, hogy a benzil-alkoholt dihidro-2H-piránnal reagáltatjuk. Az 520. példa szerinti vegyületet úgy állítjuk elő, hogy olyan vegyületet, amelyben Z fluoratom, a dimetil-metil-malonát náíriumsójával reagáltatunk. A 380. példa szerinti vegyületet úgy kaphatjuk, hogy a savkloridot o-fenilén-diaminnal reagáltatjuk. A 896. példa szerinti vegyületet pedig úgy állítjuk elő, hogy az olyan vegyületet, amelyben Z klőr-metil-csoportot képvisel, széndiszulfidből és kálíum-etoxídből készített reagenssel kezeljük.
HU 204259 Β
D) Olyan (1) általános képletű vegyületek előállítása, amelyek RfiN'csoPortot tartalmaznak Z szubsztituensként
Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek amino- vagy hidrazino-csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként, úgy állítunk elő, hogy a megfelelő amino- vagy hidrazino-nukleofil reagenst (a) 2,4bisz(pirazoliloxi)-nitro-benzollal reagáltatjuk általában az A) módszer szerint, vagy (b) 2,4-difluor-nitro-benzollal reagáltatjuk a megfelelő 2-amino- vagy 2-hidrazino-4-fluor-nitro-benzol előállítása érdekében vagy olyan megfelelő fenoxi-pirazollal, amely fluoratomot Z szubsztituensként általában a fenti helyettesítési módszerek szerint Olyan vegyületeket, amelyek aminokaibonil-amino-csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként, úgy állítunk elő, hogy olyan (I) általános képletű vegyületeket amelyekben Z jelentése aminocsoport, klór-szulfonil-izocianáttal reagáltatunk. Olyan vegyületeket pedig, amelyek Z szubsztituensként alkilfoszfonil-alkil-amino-csoportot tartalmaznak, úgy kapunk, hogy az olyan megfelelő fenoxi-pirazolf amelyben Z fluoratom, dietil-2-amino-alkil-foszfonáttal reagáltatunk.
E) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása,
Rf i
RgO=N=C- amelyek csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként
Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek
Rf
I
RgO-N=C- általános képletű csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként, két módszer szerint állítunk elő.
Az első módszer abban áll, hogy olyan fenoxi-pirazolt, amely metil-karbonil-csoportot tartalmaz Z szubsztituensként, 2-amino-ecetsavval reagáltatunk. A keletkező karbonsavat viszzafolyatás közben észterezzük alkalmas alkoholban valamely savkatalizátor, így toluol-szulfonsav jelenlétében. A savat átalakíthatjuk amidokká és tioészterekké is a savkloridon keresztül.
Ezeket a vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy olyan fenoxi-pirazolt, amely rövid szénláncú alkil-karbonil-csoportot tartalmaz Z szubsztituensként, hidroxil-amin-hidrokloriddal reagáltatunk és a keletkező oximot alkilezzük. Megfelelő módszerek az alkilezésre abban állnak, hogy a közbenső oximot alkil-halogeniddel, például metil-jodiddal vagy metil-bróm-acetáttal, és kálium-karbonáttal kezeljük acetonitrilben. Az oximot alkilezhetjük szabványos fázisátvivő körülmények között is.
F) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása, amelyek RhS csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként
Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek
RhS csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként, általában ugyanazokkal A) módszerekkel állítjuk elő, amelyeket olyan (I) általános képletű vegyületek előállításánál használtunk, amelyek aminocsoportot tartalmaztak Z szubsztituensként. Olyan vegyületeket, amelyek Rh szubsztituensként alkilcsoportot tartalmaznak, úgy állítunk elő, hogy a Z-fluor-fenoxi-pirazolt meikaptánnal reagáltatjuk és a keletkező 2-alkiltio-4-fluor-nitrobenzolt a B) módszer szerint reagáltatjuk. Az olyan (J) általános képletnek megfelelő vegyületeket, amelyekben Z alkil-aminotio-, alkoxitio- vagy hasonló csoport, úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő fenoxi-pirazolt, amely fluoratomot tartalmaz Z szubsztituensként, (i) Na2S2-vel reagáltatjuk és így az 587. példa szerinti diszulfidot kapjuk, amelyet olyan vegyületté redukálhatunk, amelyben Z jelentése HS-csoport, (ii) Q2-vel CH2Cl2-ben reagáltatjuk olyan származék előállítása céljából, amelyben Z jelentése SCl-csoport, és (iii) megfelelő tiolát nukleofil-vegyületet, így merkaptánokat és hasonlókat valamely bázissal reagáltatunk. Olyan vegyületeket, amelyekben Z alkil-amino-szulfonil-csoport, hasonló módon állítunk elő azzal az eltéréssel, hogy a klórozást vizes ecetsavban végezzük. Olyan vegyületeket, amelyekben Z alkil-amino-karboniltio-csoport úgy kapunk, hogy olyan fenoxi-pirazolt, amelyben Z jelentése HS-csoport, izocianáttal reagáltatunk.
G) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása, amelyek RrN= C-csoportot tartalmaznak Z szubsztituensként
Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek iminocsoportot tartalmaznak Z szubsztituensként, úgy állítunk elő, hogy olyan fenoxi-pirazolt, amely aldehidcsoportot tartalmaz Z szubsztitunesként, megfelelő aminnal reagáltatunk. A 340. példa szerinti vegyületet úgy állítjuk elő, hogy olyan vegyületet, amelyben Z metil-amino-karbonil-csoport, (i) foszfor-pentakloriddal és (ii) nátrium-metoxiddal reagáltatunk. A 341. példa szerinti vegyületet úgy kapjuk, hogy a 340. példa szerinti prekurzort dimetil-aminnal reagáltatjuk.
H) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása, amelyek orto-szubsztituenst tartalmaznak vagy dimerek
Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek egy orto-halogén-szubsztituenst tartalmaznak (orto a pirazoliloxi-csoporthoz), úgy képezhetünk, hogy a megfelelő pirazolt 3,4difluor-nitro-benzollal vagy 3,4,6-trifluor-nitro-benzolIal reagáltatjuk a B) módszer szerint A meta-fluor-szubsztituenst (méta a pirazolhoz viszonyítva) ezután eltávolíthatjuk hidroxiddal vagy alkoxiddal és a megfelelő fenolt vagy alkoxidot kapjuk. Olyan (I) általános képlet körébe tartozó vegyületeket, amelyek dimereket, így 531. és 681, példa szerinti vegyületeket foglalnak magukban, úgy állíthatunk elő, hogy olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek Z szubsztituensként reakciőképes csoportokat, így fluoratomot vagy klór-karbonil-csoportot tartalmaznak, hídképző reagenssel, így diaminnal vagy diollal, reagáltatunk.
A következő 1-14. példák részletesen is leírják bizonyos (I) általános képletű vegyületeknek az előállítását. Ezek a részletes leírások szintén a találmány körébe tartoznak és csupán az előállítás bemutatására szolgálnak, de nem korlátozzák az oltalmi kört A részek és a
HU 204259 Β százalékok, amennyiben másként nem jelöljük tömegrészekre és tömegszázalékokra vonatkoznak.
Közbenső termék előállítása l-metiI-3-hidroxi-5-trifluor-metil-pirazoI
1. 33,82 g (0,20 mól) metil-4,4,4-trifluor-3-aminobutenoát és 10,1 g (0,22 mól) metil-hidrazin elegyét 50 °C-on melegítjük 22,25 óra hosszat Ezután az elegyet lehűtjük, majd 15 ml vizet és körülbelül 12 ml tömény hidrogénklorid-oldatot adunk hozzá annak érdekében, hogy az elegy pH-ját 6,57,0 értékre állítsuk be. Akivált terméket szűréssel elkülönítjük és szárítjuk, így 25,26 g terméket kapunk 76%-os kitermeléssel.
OR 130,5-131 °C.
2. 30,82 g (0,2 mől) 4,4,4-trifluor-3-amino-2buténamidot (amelyet úgy állítunk eló, hogy 2 egyenértéknyi ammóniát adunk 10,1 g (0,22 mől) metil-hidrazinhoz szobahőmérsékleten. A gyengén exoterm reakció miatt a hőmérséklet 30 °C-ra emelkedik. Az elegyet 1 óra hosszat keveqük, ez idő alatt az elegy félszilárddá válik és ehhez az anyaghoz 10 ml etanolt adunk a keverés megkönnyítésére. Ezt követően 1,5 óra múlva 7 ml etanolt adunk az elegyhez szintén a keverés elősegítésére. Összesen 24 óra múlva az elegyet 25 ml vízben felvesszük és a pH-t 17 ml tömény hidrogénklorid-oldattal 6,5-7,0 értékre állítjuk be. A kicsapódott terméket szűréssel összegyűjtjük és szárítjuk. Hy módon 21,37 g terméket kapunk, amely 65,3 %-os kitermelésnek felel meg.
Op. 129-131 °C.
3. Egy 50 ml-es lombikba, amelyet mechanikus keverővei és visszafolyatő hűtővel szereltünk fel, beviszünk 19,7 g etü-3-metil-amino-4,4,4-trifluor3-buteonátot és 4,8 g metil-hidrazint majd az elegyet 50-65 °C-on melegítjük 2,75 óra hosszat Az elegyet melegítjük 2 óra hosszat 40-45 °C-on és szobahőmérsékletre hűtjük, majd éjszakán át állni hagyjuk. Az átlátszó reakcióelegyet felvesszük 15 ml vízben és tömény hidrogénklorid-oldattal, amelyet cseppenként adunk az elegyhez, a pH-t 6,0-6,5 értékre állítjuk be, amelyhez 5,2 ml sav szükséges. A kivált terméket szűréssel összegyűjtjük és szárítjuk. Hy módon 7,06 g terméket kapunk, amely 42,5%-os kitermelésnek felel meg.
Op. 127-128,5 °C.
AJ előállítási példák . 1. 4-(5’-trifluor-metil-4’-klór-r-metil-pirazol-3’oxi)-2-hidroxi-nitro-benzol 260 g 2,4-bisz(5’-trifluor-metiI-4’-klőr-r-metiI-pirazoIiI-3’-oxi)-nitro-benzol 200 ml terc-butil-alkohollal készített szuszpenziőját visszafoiyatási hőmérsékletre melegítjük és 80 g nátrium-hidroxid vízzel készített 50 tömeg%-os oldatával kezeljük, majd az elegyet viszzafolyatási hőmérsékleten keveq'ük 26 óra hosszat Ezután további 3 g nátrium-hidroxidot adunk a reakciőelegyhez 50 tömeg%-os oldat alakjában és az egészet még 3 őrá hosszat keveq'ük visszafoiyatási hőmérsékleten. Az alkohol 1/3 térfogatrészét ledesztilláljuk és a maradékot 1500 ml vízzel hígítjuk, majd a pH-t
9-re állítjuk be. A kivált csapadékot szűréssel különítjük és szárítjuk, ily módon 158 g sárga színű szilárd terméket kapunk 94%-os kitermeléssel.
Op. 67-69 °C.
2. 4-(5’-trifluor-metil-4’-klór-r-metil-pirazolil-3’oxi)-2-dietíI-amino-nitro-benzol
5,2 g (10 mól) 2,4-bisz(5’-trifluor-metil-4’-klór-rmetil-pirazolil-3’-oxi)-nitro-benzol, 0,8 g (11 mól) dietil-amin és 1,66 g (12 mól) kálium-karbonát 20 ml terc-butanollal készített elegyét visszafoiyatási hőmérsékleten melegítjük és 90 óra hosszat keveq'ük, majd pedig hozzáadunk 0,2-0,2 g amint a 44. és a 66. órában A reakcióelegyet ezután 80 ml vízbe visszük, a szerves réteget éterrel hígítjuk, az éteres réteget szárítjuk és vákuumban bepároljuk. Ilymódon 3,89 g narancsszínű olajat kapunk, amelynek a törési indexe 1,5024.
l.példa (1) képletű vegyület
5-trifluor-metil-4-klőr-3-(3 ’-metil-4’-nitro-fenoxi )1-metil-pirazol
a) 3,94 g (0,0237 mól) 5-trifluor-metil-3-hidroxi-metil-pirazolt és 3,68 g 0,0237 mól 4-fluor-2-metiInitro-benzolt együtt keverünk 3,27 g (0,0237 mól) kálium-karbonáttal 20 ml dimetil-szulfoxidban (DMSO) 115 °C-on. A reakcióelegyet 400 ml vízbe öntjük, szűquk, a kiszűrt anyagot mossuk és szárítjuk. A szilárd anyagot metil-ciklohexánból álkristályosítjuk és így sárga színű szilárd anyagot kapunk, amely az I. táblázatban megadott 15. példa szerinti vegyület
b) 3,24 g (0,0108 mól) a) pont szerint előállított terméket feloldunk 30 ml acetonitrilben és 1,62 g (0,012 mól) szulfuril-kloridot adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 10 perc múlva 4 g nátrium-hidrogénkarbonát 150 ml vízzel készített oldatába öltjük és éterrel extrabáljuk. Az éteres kivonatokat egyesítjük, telített konyhasó-oldattal kétszer mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és aktívszénnel színtelenítjük, majd az oldószert lepárlással eltávolítjuk (rotációs bepárló). Hy módon 3,0 g halványsárga színű szilárd terméket kapunk, amely az (1) képletű vegyület
Kitermelés: 83%.
Op. 72-73 °C.
Analízis C12H9C1F3N3O3 képletre
Számított C 42,94; H2,70; N 12,52%
Talált C 42,96; H2.70; N 12,51%
2. példa (2) képletű vegyület
5-trifluor-metil-klőr-3-(3’-metoxi-karbonil-metiI-4’nitro-fenoxi)-l-metil-pirazol
a) 8,3 g (0,05 mől) 5-trifluor-metil-3-hidroxi-metilpirazolt és 11,36 g (0,05 mól) 4-fIuor-2-etoxi-karbonil-metil-nitro-benzolt együtt keverünk és körülbelül 50 °C-on melegítünk 40 óra hosszat és 75 °C-on 17 óra hosszat 7,6 kálium-karbonáttal
HU 204259 Β együtt 40 ml DMSO-ban. A terméket az la) példában leírt módon elkülönítjük és nagy nyomású folyadékkromatográfiával (HPLC) tisztítjuk. Hy módon 17,4 g sárga színű szilárd anyagot kapunk, amely az I. táblázatban megadott 29. példa szerinti vegyület
b) 12,1 g a) lépésben kapott terméket feloldunk 50 ml acetonitrilben és 3,0 ml szulfuril-kloridot adunk az oldathoz. A reakcióelegy 11/2 óra múlva 11 g nátrium-hidrogénkarbonát 600 ml jeges vízzel készített oldatába öntjük erőteljes keverés közben. A keletkező szuszpenziót szűrjük, vízzel kétszer mossuk és etanolból átkristályosítjuk. Ily módon sárga színű terméket kapunk, amely a 28. példa szerinti vegyület
c) 20,4 g (0,05 mól) b) lépésben előállított vegyületet feloldunk 100 ml éter és 100 ml tetrahidrofurán (THF) elegyében, majd 22 ml 2,5 normál nátriumhidroxidot adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 20 perc múlva 5 ml tömény hidrogén-klorid 1 liter jeges vízzel készített elegyébe öntjük. A terméket éterrel való kétszeri extrahálással kivonjuk, a kivonatokat egyesítjük, telített konyhasó-oldattal kétszer mossuk, MgSO4 felett szárítjuk, aktívszénnel színtelenítjük, szűq'ük és rotációs bepárlóban bepároljuk. A terméket ezután toluol/metil-ciklohexán-elegyből átkristályosítjuk és így 13 g sárga színű szilárd anyagot kapunk, amely a 25. példa szerinti vegyület
d) 2,8 g (0,0074 mól) c) lépésben előállított terméket hozzáadunk 5 ml oxalil-kloridhoz és 1 csepp DMF-et (dimetil-formamidot) adunk az elegyhez. A reakcióelegyet éjszakán át keveq'ük, utána pedig rotációs bepárlóban bepároljuk és így szilárd anyagot kapunk. Ezt a szilárd anyagot hozzáadjuk 1 ml metanol 30 ml piridinnel készített oldatához. A terméket az a) lépésben megadott módon elkülönítjük és 15 térfogat%-os hexános etil-acetátból átkristályosítjuk. Ily módon sárga színű szilárd anyagot kapunk.
Op. 112-115 °C.
Analízis C14HnClF3N3O5 képletre Számított C 42,71; H2,82; N 10,67%
Talált· C 42,80; H2.84; N 10,67%
3. példa (3) képletű vegyület
5-txifluor-metil-4-bróm-3-(3’-metoxi-karbonil-4’-ni tro-fenoxi)-l-metil-pirazol
a) 24,9 g (0,15 mól) 5-trifluor-metil-3-hidroxi-metilpirazolt és 32,4 g (0,15 mól) 4-klór-2-metoxi-karbonil-nitro-benzolt együtt keverünk 20,7 g (0,15 mól) kálium-karbonáttal 200 ml DMSO-ban 80 °C-on 16 óra hosszat. Az elegyet ezután hozzáadjuk 3 1/2 liter jeges vízhez, szűrjük, egy keverőben vízzel összekeveq'ük, szűrjük és a kiszűrt anyagot szárítjuk. Üy módon 42,5 g fakófehér színű szilárd anyagot kapunk, amely 82%-os kitermelésnek felel meg. Ez a termék az I. táblázatban megadott 42. példa szerinti vegyület
b) 35,4 g (0,10 mól) a) lépésben kapott terméket feloldunk 100 ml ecetsavban és 5,63 ml (0,11 mól) brómot adunk az oldathoz, majd az egészet éjszakán át keveq'ük 70-80 °C-on. Ezután 0,6 ml brómot adunk az elegyhez és az egészet további 3 óra hosszat keverjük 85 °C-on. A terméket az lb). példában megadott módon elkülönítjük és így sárga színű olajat kapunk. A tennék az észter és a sav elegye. A termék tisztítása érdekében az olajat hozzáadjuk 250 ml etanol és 85 ml 10%-os nátriumhidroxi-oldat elegyéhez. Egy óra elteltével az elegyet 34 ml tömény HCl-oIdat és 2 liter jeges víz elegyébe öntjük, ezután éterrel extraháljuk, akivonatot szárítjuk, szűq'ük és rotációs bepárlón bepároljuk, így viszkózus olajat kapunk. Az olajat meleg metil-ciklohexán/5-10 térfogat% toluol-elegyből átkristályosítjuk, száraz jégben gyorsan lehűtjük és így fehér színű szilárd anyagot kapunk, amely a 35. példa szerinti vegyület
c) 4,1 g (0,01 mól) b) lépésben előállított terméket éjszakán át együtt keverünk 2 ml (0,023 mól) oxalü-kloriddal 6 ml metilén-klorid és 1 csepp DMF elegyében. A reakcióelegyet ezután rotációs bepárlóban bepároljuk, így szilárd acetil-klorid terméket kapunk, amelyet azután 0,8 ml (0,02 mól) metanollal keverünk 30 ml piridinben. Az elegyet 3 óra elteltével rotációs bepárlóban bepároljuk és a maradékot 100 ml 2 normál HCl-oldattal együtt keverjük. A terméket extrakcióval elkülönítjük és a kivonatot rotációs bepárlóban bepároljuk. Ily módon olajat kapunk, amelyet petroléterrel együtt keverünk és így 3,7 g fehér színű szilárd anyagot kapunk 87%-os kitermeléssel.
Op. 72,0-73,5 °C.
Analízis Ci3H9BrF3N3O5 képletre Számított C 36,81; H2,14; N9,91%
Talált- C 36,85; H2,14; N9,86%
4. példa (4) képletű vegyület
5-trifluor-metil-4-klór-3-(3’-etil-amino-karbonil-4’ -nitro-fenoxi)-1 -metil-pirazol
a) 24,07 g (0,12 mól) 5-trifluor-metil-4-klór-3 -hidroxi- 1-metil-pirazolt és 22,55 g (0,12 mól) 4-klór2-etoxi-karbonil-nitro-benzolt együtt keverünk 18 g kálium-karbonáttal 150 ml DMSO-ban 1 óra hosszat 110 °C-on és utána éjszakán át 87 °C-on. A terméket a 2c) példában leírt módon elkülönítjük és így a 46. példa szerinti vegyületet kapjuk, amelyet az I. táblázatban adunk meg.
b) 59,1 g (0,15 mól) a) lépés szerint előállított terméket feloldunk 350 ml etanolban 80 ml 2,5 normál nátrium-hidroxi-oldattal együtt. A terméket a 2c). példa szerint elkülönítjük és toluol/metil-ciklohexán-elegyból átkristályosítjuk. Ily módon az I. táblázatban megadott 38. példa szerinti vegyületet állítjuk eló.
c) 3,65 g (0,01 mól) b) lépésben kapott terméket éjszakán át együtt keverünk 2 ml (0,023 mól) oxalilkloriddal 6 ml metilén-klorid és 1 csepp DMF elegyében. Az elegyet ezután rotációs bepárlóban be17
HU 204259 Β pároljuk és így az I. táblázatban megadott 37. példa szerinti vegyületet állítjuk elő.
A savklorid terméket ezután feloldjuk 50 ml éterben és 40 ml 50%-os vizes etil-amin-oldatot adunk keverés közben az oldathoz. Az elegyet ezután rotációs bepárlőban bepároljuk, így sárga sárga színű szuszpenziót kapunk, amelyet szűrünk. A szilárd anyagot vízzel triturálunkkeveróben, utána az anyagot szűréssel elkülönítjük és szárítjuk. Hy módon 3,5 g fehér színű szilárd anyagot kapunk, amely 89%-os kitermelésnek felel meg.
Op. 129,5-130,5 °C.
Analízis C^H^CIF^^
Számított C 42,82; H3.08; N 14,27%
Talált C 42,76; H3.14; N 14,06%
5. példa (5) képletű vegyület
5-trifluor-metil-4-klőr-3-(3’-metoxi-4’-nitro-fenoxi )-l-metil-pirazol
8,02 g (0,04 mól) (5-írifluor-metü-4-kIőr-3-hidroxi1-metil-pirazolt és 6,85 g (0,04 mól) 4-fluor-2-metoxinitro-benzolt együtt keverünk 6,22 g (0,045 mól) kálium-karbonáttal 50 ml DMSO-ban 4 óra hosszat 72 ’Con és éjszakán át 85 ’C-on. A terméket ezután 2c). példában leírt módon elkülönítjük és így sárgy színű szilárd anyagot kapunk 93 %-os kitermeléssel.
Op. 71-73,5 ’C.
Más elöállításmód a következő:
1,1 g (2,1 mmól) 2,4-bisz(5’-trifluor-metil-4’-klórl’-metil-pirazolil-3’-oxi)-nitro-benzolt és 0,12 g (2,3 mmól) nátrium-metoxídot együtt keverünk 8 ml vízmentes glimben nitrogéngáz légkörben 5 óra hosszat szobahőmérsékleten és utána 1 óra hosszat 70 ’C-on. Ezután 0,05 g és 0,03 g nátrium-metoxidot adunk egymást kővetően az elegyhez és az egészet éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten. Az elegyet ezután 100 ml éterrel hígítjuk, az étert vízzel és telített konyhasó-oldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szántjuk és vákuumban betöményítjük. Hy módon 0,72 g sárga színű szilárd anyagot kapunk, amely 93%-os kitermelésnek felel meg.
Op. 74-76 ’C.
6. példa (6) képletű vegyület
5-trifluor-metíI-4-kIőr-3-(3’[l-etoxi-karbonil]-etoxi4’-nitro-fenoxi)-l-metíl-pirazol 961 g (4,80 mmól) 5-trifluor-metil-4-klór-3-hidroxi1-metil-pirazolt, 1317 g (5,12 mól) etil-2-(5-fluor-2nitro-fenoxi)-propionátot és 380 g (2,75 mól) káliumkarbonátot együtt keverünk 6000 ml DMSO-ban 70’C-on 20 óra hosszat Ezután további 100 g (0,72 mól) kálium-karbonátot adunk az elegyhez, amelyet 16 óra után 70 ’C-on újabb 163 g (1,18 mól) kálium-karbonát hozzáadása követ Az elegyet újabb 6 óra hosszat keverjük 70 ’C-on és a terméket a 2c). példában megadott módon különítjük el. Ily módon fekete színű olajat kapunk, amelyet szilikagélen kromatográfiásan tisztítunk és így 1733 g sötét olajhoz jutunk. Az olajat tovább tisztítjuk vákuumdesztillációval (molekuláris lepárlókészülék) és így vöröses narancsszínű szilárd anyagot kapunk.
Op. 40-44 °C.
Analízis ClöHiSF3ClN3O6 képletre Számított C 43,90; H3.45; N9,60%
Talált C 43,96; H3,50; N9,58%
7. példa (7) képletű vegyület
5-trifluor-metil-4-klőr-3-(3’-[l-metil-amino-karbon il-etoxi]-4’-nitro-fenoxi)-l-metü-pirazol
a) 49,2 g (0,12 mól) 6. példa szerinti terméket feloldunk 160 ml etanolban és 55 ml 10%-os NaCH-oldatot adunk az oldathoz. Ezután az oldatot rotációs bepárlőban bepároljuk víz hozzáadása mellett, éténél mossuk és utána hozzáadjuk 14 ml 12 normál jeges vízzel készített HCl-oldathoz. Ekkor ragadós, félszilárd anyagot kapunk, amelyet éjszakán át állni hagyunk, a megszilárdult anyagot vízzel összekeverjük, szűrjük és szárítjuk. Ily módon 42,9 g fehér színű szilárd anyagot kapunk, amely az I. táblázatban megadott 115. példa szerinti vegyületnek felel meg.
b) 2,46 g (0,006 mól) a) lépésben kapott terméket együtt keverünk 6 ml oxalil-klorid és 1 csepp DMF elegyével. Az elegyet éjszakán át keverjük, az oldatot dekantáljuk az oldhatatlan anyagról és rotációs bepárlőban bepároljuk, így a 121. példa szerinti savkloridot kapjuk.
c) A b) lépésben előállított terméket feloldjuk 20 ml hexán és 2 ml éter elegyében, majd keverés közben hozzáadunk 13 ml 40%-os vizes metil-amin-oldatoL Az egészet 10 percig keverjük, utána az oldatot szűrjük, a kivált szilárd anyagot vízzel és hexánnal mossuk, majd szárítjuk. A szilárd anyagot átkristályosítjuk vizes, meleg etanolból és így fehér színű szilárd anyaghoz jutunk. A fehér színű szilárd anyagot CHCl3-ban oldjuk, utána szűrjük az oldatot és a szűrletet rotációs bepárlőban bepároljuk. A maradékot ismét átkristályosítjuk vizes, meleg etanolból és így 2,1 g fehér színű szilárd anyagot kapunk, amely 83%-os kitermelésnek felel meg.
Op. 140-142 ’C.
Analízis CuH^ClF^Os képletre
Számított: C 42,62; H3,34; N 13,25%
Talált C 42,76; H3,36; N 13,44%
8. példa (8) képletű vegyület
5-trifluor-metil-4-klór-3-(3’-metil-szulfamoil-karbo nil-etoxi-4’-nitro-fenoxi)-l-metil-pirazol
a) 10,24 g (0,025 mól) 7a). példa szerint előállított terméket 3 napon át keverünk 25 ml toluolban 10 ml oxalil-kloriddal és 1 csepp DMF-al együtt Az elegyet ezután rotációs bepárlőban bepároljuk és így a savklorid közbenső terméket kapjuk.
b) 2,61 g (0,0275 mól) metán-szulfonamidot együtt keverünk az a) lépés szerint előállított savkloriddal 150 ’C-on 2 óra hosszat Az elegyből 8,7 g vörö18
HU 204259 Β sesbama szilárd anyag válik ki kristályok formájában, amely 71%-os kitermelésnek felel meg.
Op. 170,5-171,5 °C.
9. példa (9) képletű vegyület
5-pentafluor-etil-4-klór-3-(3’-metoxi-4’-nitro-fenox
i)-l-metil-pirazol
1,88 g (0,0075 mól) 5-pentafluor-etil-4-klór-3-hidroxi-l-metil-pirazolt és 1,28 g (0,0075 mól) 4-fluor-2metoxi-nitro-benzolt 7,5 ml DMSO-ban együtt keverünk 1,10 g (0,008 mól) kálium-karbonáttal körülbelül 85-90 °C-on 18 óra hosszat A reakcióelegyet 150 ml vízbe öntjük és 3-szor 50 ml éterrel mossuk. Az éteres kivonatokat egyesítjük és kétszer extraháljuk 50-50 ml telített konyhasó-oldattal. Az éteres elegyet ezután magnézium-szulfáttal és aktívszénnel kezeljük, szűqük és bepároljuk. A képződött fehér színű szilárd anyagot hexánból átkristályosítjuk és így 2,15 g fehér színű szilárd terméket kapunk, amely 71%-os kitermelésnek felel meg.
Op. 71-72 °C.
Analízis C13H9C1F5N3O4 képletre
Számított C 38,87; H2.26; N 10,46%
Talált C 38,55; H2,32; N 10,38%
10. példa (10) képletű vegyület
5-trifluor-metil-4-klór-(3’-metoxi-karbonil-metil-o xim/-4’nitro-fenoxi)-l-metil-pirazol
a) 350 ml füstölgő salétromsavat -10 °C-ra hűtünk és cseppenként hozzáadunk 65 g (0,47 mól) kereskedelemből beszerzett 3-fluor-acetofenonhoz és az elegyet 1/2 óra hosszat keveqük -5 °C-on. Ezt követően az elegyet jeges vízbe öntjük, szűqük, a kiszűrt anyagot vízzel mossuk és vizes etanolból átkristályosítjuk. Ily módon 61 g fehér színű szilárd anyagot kapunk.
Op. 49-52 °C.
b) 2,75 g (0,015 mól) a) lépésben előállított tennéket 3,01 (0,015 mól) 5-trifluor-metil-4-klór-3-hidroxi1-metil-pirazollal együtt keverünk 45 percig 90 °C-on. Az elegyet 400 ml jeges vízbe öntjük, szűqük és a kiszűrt szilárd anyagot vízzel mossuk, majd szárítjuk. A szilárd anyagot ezután éterben oldjuk, telített konyhasó-oldattal mossuk, majd MgSO4-et és szenet adunk hozzá. Az oldatot szűrjük és rotációs bepárlóban bepároljuk, ily módon 4,8 g sárga színű szilárd anyagot kapunk, amely a 44. példa szerinti vegyület.
c) 10,91 g (0,03 mól) b) lépésben kapott tennéket 50 ml ciklohexánnal és 50 ml abszolút etanollal összekeverünk. Az elegyhez hozzáadjuk 4,17 g hidroxilamin-hidroklorid és 5,7 ml trietil-amin 75 ml etanollal készített szuszpenzióját. Ezután 75 ml oldószert ledesztillálunk, utána 75 ml ciklohexánt adunk a maradékhoz és az egészet visszafolyatás közben melegítjük éjszakán át Az elegyet ezután rotációs bepárlón bepároljuk, a maradékot CHCl3-ban oldjuk, vízzel és telített konyhasó-oldattal mossuk, MgSO4-gyel és aktívszénnel összekeverjük, szűqük és rotációs bepárlóban bepároljuk. Ily módon 11,0 g tennéket kapunk 97%-os kitermeléssel, amely a 178. példa szerinti vegyület.
d) 19,39 g (0,05 mól) c) lépésben előállított terméket visszafolyatás közben melegítünk és keverünk óra hosszat 12,24 g (0,08 mól) metil-bróm-acetáttal, 8,3 g (0,06 mól) kálium-karbonáttal, 0,5 g (0,003 mól) kálium-jodiddal együtt 100 ml acetonitrilben. Az elegyet ezután rotációs bepárlóban bepároljuk, a maradékot éterrel összekeveq'ük, vízzel és telített konyhasó-oldattal mossuk, MgSO4gyel és aktívszénnel keveqük, szűqük a szűrletet rotációs bepárlóban bepároljuk. Ily módon 22,3 g borostyánsárga színű olajat kapunk. Az olajat HPLC segítségével tisztítjuk (20%-os hexános etilacetát) és így 7,4 g sárga színű olajat kapunk.
Analízis C16H14C1F3N4O6 képletre Számított: C 42,63; H3,13;; N 12,43%
Talált: C 42,68; H3,16; N 12,43%
11. példa (11) képletű vegyület
5-trifluor-metil-4-klór-3-(3’-metil[metoxi]amino-4’ -nitro-fenoxi) -1 -metil-pirazol
a) 15,9 g (0,1 mól) 2,4-difluor-nitro-benzolt 18 napig keverünk 50 ml metanolban 16 ml trimetil-aniinnal és 9,75 g (0,1 mól) Ν,Ο-dimetil-hidroxilaminhidrokloriddal együtt. Az elegyet ezután betöményítjük, a maradékot 400 ml éterben felveszszük,vízzel és telített konyhasó-oldattal mossuk, MgSO4 felett szárítjuk és az oldószert eltávolítjuk. Ily módon 16 g tennéket kapunk. A tennéket kromatografáljuk és az eluálást 99:1 arányú hexán/etil-acetát-eleggyel végezzük. Ily módon 11,8 g sárga színű olajat kapunk.
b) 2,09 g (0,01 mól) a) pont szerint kapott tennéket 90°C-on 19 óra hosszat nitrogéngáz légkörben együtt keverünk 2,2 g (0,011 mól) 5-trifluor-metil-4klór-3-hidroxi-l-metil-pirazollal és 1,51 g káliumkarbonáttal 15 ml DMSO-ban. Az elegyet vízbe öntjük és éterrel extraháljuk. Az éteres kivonatot vízzel és telített konyhasó-oldattal mossuk, MgSO4 felett szárítjuk és az oldószert eltávolítjuk. A maradékot kromatografáljuk és az eluálást hexánnal végezzük. Ily módon 2,7 g narancsszínű olajat kapunk, amely 71%-os kitermelésnek felel meg.
Analízis C13H12C1F3N4O4 képletre Számított· C 41,01; H3,18; N 14,72%
Talált: C 41,09; H3,19; N 14,71%
12. példa (12) képletű vegyület
5-trifluor-metil-4-klór-3-(3’-dimetil-hidrazino-4’-ni tro-fenoxi)-1 -metil-pirazol
a) 10 g (0,0628 mól) 2,4-difluor-nitro-benzolt 4 napig keverünk 4,36 g (0,0728 mól) Ν,Ν-dimetil-hidrazinnal együtt 7,08 g trietil-aminban és 100 ml metanolban. Az elegyet ezután betöményítjük és a keletkező szilárd anyagot metilén-kloridban old19
HU 204259 Β juk, az oldatot vízzel és telített konyhasó-oldattal mossuk, MgSO4 felett szárítjuk és betöményítjük, így narancsszínű szilárd anyagot kapunk. A szilárd anyagot 95%-os etanol/víz-elegyben trituláljnk, szűrjük és a kiszűrt anyagot szárítjuk. Ily módon
6.1 g 4-fluor-2-(2,2-dimetil-hidrazino)-nitro-benzolt kapunk.
Op. 67-71 °C.
b) 1,98 g (0,01 mól) a) lépésben előállított tennéket
2.2 g (0,011 mól) 5-trifluor-metil-4-klőr-3-hidroxi1-metil-pirazollal és 1,65 g kálium-karbonáttal együtt keverünk 15 ml DMSO-ban és az egészet 24 óra hosszat 90 °C-on melegítjük. Az elegyet ezután 400 ml vízbe öntjük és éterrel extraháljuk. A szerves réteget elkülönítjük, vízzel telített konyhasó-oldattal mossuk, MgSO4 felett szárítjuk és az oldószert eltávolítjuk. Hy módon 3,7 g szilárd anyagot kapunk.
Op. 72-76 °C.
Analízis C^H^CD^N^ képletre
Számított C 41,12; H3,45; N 18,44%
Talált C 41,11; H3,45; N 18,38%
13. példa (13) képletű vegyület
5-metil-szulfonil-4-klőr-3-[3’(N-metoxi-N-metil-a mino)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-pírazol
1. 3,96 ml metil-hidrazint keverés közben cseppenként hozzáadunk 15 g metil-2,3-diklór-3-metiltioakrilátés 10,3 g kálium-karbonát toluollal készített elegyéhez. Az elegyet 18 óra hosszat keveqük szobahőmérsékleten és 18 óra hosszat visszafolyatási hőmérsékleten. A reakcióelegyet szűquk és a szűrletet vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékot acetonból átkristályosítjuk és így 1,8 g terméket kapunk. A szűrésnél kapott mosóvizet etilacetáttal extraháljuk, a vizes réteget 1 normál HCIoldattal megsavanyítjuk, lehűtjük és szűquk, így még további 8,5 g tennéket kapunk.
Op. 164-166 °C.
2. 8 g 1. lépésben kapott tennéket, 9 g 2-(N-metoxiN-metil-amino)-4-fluor-nitro-benzoIt, 6,5 g kálium-karbonátot 15 ml dimetil-szulfoxidban együtt keverünk 80 °C-on 15 óra hosszat Az elegyet ezután 300 ml vízbe öntjük és a csapadékot összegyűjtjük, majd metü-ciklohexánból átkristályosítjuk. Hy módon 9,83 g halvány-fehér színű szilárd anyagot kapunk 61%-os kitermeléssel.
Op. 63-64 °C.
3. 4,26 g (11,88 mól) 2. lépésben előállított tennék 50 ml diklór-metánnal készített oldatához jeges hűtés közben hozzáadunk 4,51 g (80%-os technikai) m-klór-perbenzoesavat (26,14 mmól) 50 ml diklór-metánban és az elegyet 15 óra hosszat keveqük. Ezt követően az elegyet vizes nátiium-karbonát-oldattal, vizes nátrium-tioszulfát-oldattal és vízzel mossuk. A szerves réteget szárítjuk és etilacetátos petroléterból átkristályosítjuk. Ily módon
4,18 g tennéket kapunk, amely a 13. példa szerinti vegyület
Kitermelés: 90%.
Op. 133-135 °C.
14.példa (14) képletű vegyület
5-trifluor-metil-4-klór-3-(3’-metoxi-nitro-fenoxi)-l
-bróm-difluor-metil-pirazol
1. 5,29 g (15,7 mmól) 5-trifluor-metil-4-klór-3-(3’20 metoxi-4’-nitro-fenoxi)-l-hidrido-pirazolt feloldunk 25 ml vízmentes THF-ben és az oldatot keverés közben hozzáadjuk 0,45 g 97%-os nátrium-hidrid (18,2 mmól) 25 ml THF-el készített szuszpenziójához. A hidrogénfejlődés megszűnése után 36,3 g (170 mmól) dibrőm-difluor-metánt buborékoltatunk keresztül az oldaton 20 perc leforgása alatt. Ekkor csapadék képződik. A reakcióelegyet egy egész hétvégén át keveqük. Ezután további 7,3 g (34,8 mmól) dibrőm-difluor-metánt adunk az elegyhez és az egészet 75 ml vízzel és 100 ml etil-acetáttal hígítjuk. A rétegeket szétválasztjuk és a vizes réteget 100-100 ml éterrel kétszermossuk. A szerves rétegeket egyesítjük, magnézium-szulfát felett szárítjuk, szűquk és betömé35 nyítjük. Ily módon 5,79 g világosbarna színű olajat kapunk. Az olajat egyesítjük az előző menetből kapott olajjal és HPLC-vel tisztítjuk, az eluálást 10% etil-acetát/hexán-eleggyel végezzük. Ily módon fakófehér színű szilárd anyagot kapunk 1,5 g mennyiségben.
Op. 61,5-62,5 °C.
Analízis C12HöN3O4BrGF5 képletre
Számított: C 30,89; Hl,30; N9,0l%
Talált: C 31,24; Hl,33; N9,06%
Az előző példákban leírt módon járunk el és így az I.
táblázatban megadott vegyületeket állítjuk elő. Azok a vegyületek, amelyeknél az olvadáspontot nem adjuk meg, olajok. Az analízis eredményeit megadjuk az egyes vegyületekre más fizikai jelemzők nélkül.
1. táblázat
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
15 l-metil-3-(4-nitro-fenoxi)-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol Op. 36,5—37,0 °C (15)
16 4-klór-l-metil-3-(4-nitro-fenoxi)-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol Op. 79,0-80,0 °C (16)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
17 l-metil-3-/3-metil-4-(nitro-fenoxi)-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 70,0-72,0 °C (17)
18 5{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-fenol Op. 68,0-70,0 °C (18)
19 5{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nittobenzol-metanol Op. 118,5-120,0 °C (19)
20 4-klór-3-[3-(jód-metil)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(tri.fluor-metil)-lH-pirazol Op. 102,5-103,5 °C (20)
21 4-klór-3-[3-(difluor-metil)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 61,0-63,0 °C (21)
22 4-bróm-l-metil-3-[4-nitro-3(trifluor-metil)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 63,0-63,5 °C (22)
23 l-metil-3-[4-nitro-3-(trifluor-metil)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 37,0-41,0 °C (23)
24 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-metanol-acetát(észter) Op. 77,5-79,0 °C (24)
25 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-ecetsav Op. 152,0-153,0 °C (25)
26 5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-ecetsav-metilészter Op. 59,0-60,2 °C (26)
27 4-klór-3- [3-metoxi-metil)-4-nitro-fenoxi]- l-metil-5-(trifluor-metil)- IH-pirazol Op. 68,0-71,0 °C (27)
28 5-{[4~klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nÍtro-benzol-ecetsav-metilészter Op. 88,0-89,0 °C (28)
29 5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-ecetsav-etilészter Op. 64,5-65,5 °C (29)
30 5{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-ecetsav-metilészter Op. 55,0-56,0 °C (30)
31 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-ecetsav-2-etoxi-etilészter nD: 1,5207 (31)
32 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metÍl)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-etil-2-nitro-benzol-ace tanúd Op. 159,5-161,0 °C (32)
33 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(2-metoxi-etil)-2-nitro-benzol-acetamid Op. 112,5-113,5 °C (33)
34 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(3-etoxi-propil)-2-nitro-benzol-acetamid Op. 119,0-120,0 °C (34)
35 5- {[4-bróm-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi }-2-nitro-benzoesav Op. 127,0-129,0 °C (35)
36 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzaldehid Op. 86,5-88,5 °C (36)
37 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoilklorid Op. 75,0-78,0 °C (37)
38 5- {[4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi }-2-nitro-benzoesav Op. 112,5-114,5 °C (38)
39 5- {[4-bróm-1 -metil-5-(trifluor-metil)-1 H-pirazol-3-il]-oxi }-2-nitro-benzoesav-nátrium-monohidrát Op. 193-0-195,5 °C (39)
40 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-nátriumsó Op. 185,0-186,0 °C (40)
41 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav etaminnal (1:1) Op. 151,0-152,0 °C (41)
42 5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nilro-benzoesav-metilészter Op, 48,5-50,5 °C (42)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
43 5-{[3-kIőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-metílészter Op. 74,5-76,0 °C (43)
44 l-{5-[4-klór-l-meül-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-fenil-etanon Op. 94,0-95,0 °C (44)
45 5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-etilészter Op. 49,0-50,5 °C (45)
46 5-{(4-klór-l-metíl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-etilészter (46)
47 5-{[4-bróm-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-etilészter Op. 47,0-48,5 °C (47)
48 5-([4-kIőr-l-metiI-5-(trifluor-nietií)-lH-pirazoi-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-propilészter nD: 1,5203 (48)
49 5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-l-metil-etilészter Op. 68,0-69,0 °C (49)
50 5-{[4-klór-í-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-l-meül-etilészter Op. 38,0-43,0 °C (50)
51 5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-butilészter Op. 32,5-34,0 °C (51)
52 5-{[l-metíl-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-l,l-dimetii-etilészter Op. 74,5-78,0 °C (52)
53 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol'3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-l,l-dimetíIészter Op. 56,0 °C (53)
54 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-metil-propilészter nD: 1,5158 (54)
55 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxÍ}-2-nítro-benzoesav-pentiIészter nD: 1,5136 (55)
56 5-{[4-klór-3-nietil-5-(tiifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-3,3,3-trifluor-etilészter nD: 1,4983 (56)
57 5-{[4-kIór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2,2,2-triklór-etilészter nD: 1,5401 (57)
58 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-diklór-etilészter Op. 58,0 °C (58)
59 5-{[4-klór-l-nietiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-iI]-oxi}-2-niíro-benzoesaY-2-propilészter Op. 58,0-60,0 °C (59)
60 5-{[4-klór-I-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-propilészter nD: 1,5304 (60)
61 5-{[4-kIőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-3-metil-3-buteníl-észter nD: 1,5245 (61)
63 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-fenil-metilészter Op. 66,0 °C (63)
64 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-metoxi-metilészter Op. 67,0-70,0 °C (64)
65 5-{[4-kIór-l-metil-5-(tiifIuor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-etoxi-l-metil-2oxietilészter, (S)— nD: 1,5126 (65)
66 5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-imidazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-etoxil-metil-2-oxoetÍl-ész- tér nD: 1,5052 (66)
67 5-{[4-klőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-butoxi-l-metil-2- oxoetilészter nD: 1,5065 (67)
68 5-{[l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzamid Op. 177,0-178,5 °C (68)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
69 5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzamid Op. 188,0 °C (69)
70 N-metíl-5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzamid Op. 127,0-128,0 °C (70)
71 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pÍrazol-3-il]-oxi}-N,N-dlmetil-2-nitro-benzamid (71)
72 5-{[4-bróm-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-nitro-benzamid Op. 161,0-162,5 °C (72)
73 N-butil-5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzamid Op. 140,0-141,0 °C (73)
74 NN-dimetil-5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzamid Op. 84,0-87,0 °C (74)
75 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-propenil-benzamid Op. 116,0-116,5 °C (75)
76 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-2-propinil-benzamid Op. 160,0-161,0 (76)
77 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(3-etoxi-propil)-2-nitro-benzamid Op. 110,5-112,5 °C (77)
78 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metoxi-2-nitro-benzamid Op. 146,5-147,5 °C (78)
79 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-karbontiosav-S-metilészter nD: 1,5600 (79)
80 5-{[4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)-1 H-pirazol-3-il]-oxi }-2-nitro-benzol-karbontiosav-S-etilészter nD: 1,5556 (80)
81 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(metiltio)-etilészter nD: 1,5438 (81)
82 0-[[5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoil]]-oxim-2-propanon Op. 109,0-111,0 °C (82)
83 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-l-ciano-etílészter Op. 78,0-79,0 °C (83)
84 N-[[5-{[4-bróm-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitrobenzoil]]-oxi-2-propánimin Op. 124,5-125,5 °C (84)
85 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-N-(metil-szulfonil)-3-nitro-benz- amid Op. 115,0-118,0 °C (85)
86 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(metil-szulfonil)-2-nitro-benzamid Op. 173,0-175,0 °C (86)
87 3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 62,1-62,0 °C (87)
88 4-fluor-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-1 -metil-5-(trifluor-metil)-1 H-pirazol Op. 78,0-79,0 °C (88)
89 4-klór-l-etil-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol Op. 47,5-50,0 °C (89)
90 4-bróm-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-1 -metil-5-(trifluor-metil)-1 H-pirazol Op. 72,0-73,0 °C (90)
91 3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol (91)
92 4-klór-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi) l-metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol Op. 53,0-56,0 °C (92)
93 4-bróm-3-[3-(etoxi-metil)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 70,0-70,2 °C (93)
94 l-metil-3-(4-nitro-3-propoxi-fenoxi)-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5229 (94)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
95 4-Hór-l-metíl-3-(4-nitro-3-propoxi-fenoxi)-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 40,0-43,0 °C (95)
96 4-klór-l-metil-3-[3-(l-metil^toxi)-4-nitro-fenoxi]-5-(trifIuor-metiI)-lH-pirazoI Op. 52,0-53,0 °C (96)
97 4-kIór-l-metiI-3-[4-nitro-3-(pentiloxi)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5232 (97)
98 4-kIór-3-[3-(dodeciloxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 37,5-38,5 °C (98)
99 3-(3-butoxi-4-nitro-fenoxi)-4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5261 (99)
100 l-metil-3[3-(l-metiI-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5182 (100)
101 4-klór-3-[3-(ciklopropil-metoxi)-4-nitro-fenoxi)-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 53,5-55,5 °C (101)
102 2-5-[4-klőr-l-metil)-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi-nitro-fenoxi-etanol Op. 87,0-88,0 °C (102)
103 3-[3'(difluor-metoxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 39,5-41,0 °C (103)
104 4-klór-3-[3-(difluor-metil)-4-nitto-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 55,0-57,0 °C (104)
105 4-klőr-3-[3-(2-fluor-etoxi)-4-nitro-fenoxi-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 75,0-76,5 °C (105)
106 4-fluor-3-[3-(2-fluor-etoxi)-4-mtro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 62,0-63,0 °C (106)
107 4-klór-l-etil-3-[3-(2-fluor-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 73,0-75,0 °C (107)
108 4-klór-l-metil-3-[4-nitro-3-(2-propeniloxi)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 71,0-73,0 °C (108)
109 4-fluor-l-metil-3-[4-nitro-3-(2-propiniIoxi)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI Op. 70,0-71,0 °C (109)
110 4-klór-l-metil-3-[4-nitro-3-(3-buteniloxx)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5357 (110)
111 4-klór-l-metil-3-[3-(2-propiniloxi)-4-nitro-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 86,5-88,5 °C (Hl)
112 4-klór-3-[3-(2-metoxi-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op- 44,0-46,0 °C (112)
113 l-{5-([4-kIőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-2-butanon Op. 98,5-99,0 °C (113)
114 5-{([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-acetonitril Op. 76,5-78,5 °C (114)
115 2-{5-([4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav Op. 117,5-120,5 °C (115)
116 2-{5-([4-bróm-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxí)-2-nitro-fenoxi)-propionsav Op. 132,0-133,2 °C (116)
117 2-{5-([4-ldór-I-metil-5-(trifluor-nietil)-lIí-pÍrazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-morfo]in vegyülete (1:1) Op. 125,0-128,0 °C (117)
118 2-{5-([4-klór-l-metíl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-káliumsó Op. 236,0-240,0 °C (118)
119 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav2-propánaminnal (1:1) Op. 138,0-141,0 °C (119)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
120 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-nátriumsó Op. 189,0-192,0 (120)
121 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propanoil-klorid nD: 1,5366 (121)
122 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-metilészter Op. 44,0-46,0 °C (122)
123 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-metilészter 85% R izomer, 15% S izomer Op. 39,0-41,0 °C (123)
124 2-{5-([4-bróm-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-metilészter Op. 43,0-45,5 °C (124)
125 2-{5-([l-metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etilészter Op. 68,5-70,0 °C (125)
126 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etilészter Op. 84,0-85,5 °C (126)
127 2- {5-([4-bróm- l-metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi }-propionsav-etilészter nD: 1,5275 (127)
128 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(ttifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2,2,2-triflu- or-etilészter Op. 68,5-69,0 °C (128)
129 2-{5-([4-ldór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-nitro-propil- észter Op. 66,0-69,0 °C (129)
130 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-butánsav-etilészter nD: 1,5149 (130)
131 2- {5-([4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi }-propionsav-propilészter (131)
132 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-dimetilészter Op. 76,5-78,5 °C (132)
133 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-butilészter nD: 1,5102 (133)
134 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-metil- propilészter Op. 38,0-41,0 °C (134)
135 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-bentilészter nD: 1,5093 (135)
136 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-dodecil- észter nD: 1,5979 (136)
137 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-l-metil- észter-propilészter Op. 40,0-44,0 °C (137)
138 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-l-metil-etil- észter Op. 45,0-47,0 °C (138)
139 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-l,l-dimetil- etilészter Op. 119,0-120,0 °C (139)
140 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-propenil- észter nD: 1,5234 (140)
141 2-(5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-etoxi-etil- észter nD: 1,5145 (141)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
142 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-metoxi- etilészter nD: 1,5173 -
143 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-etoxi-lmetiI-2-oxo-etiIészter, (1S/-/+-) nD: 1,5089 (143)
144 2-(5-([4-ldór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propántiosav-S-metiI- észter nD: 1,5490 (144)
145 2-{5-([4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propántiosav-S-etil- észter Op. 40,0-43,0 °C (145)
146 l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifIuor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-etil-metíl-foszfinsav- etilészter nD: 1,5255 (146)
147 5-(fluor-metil)-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazol Op. 64,0-65,0 °C (147)
148 4-kIór-5-(fluor-metiI)-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazol Op. 121,0-122,0 °C (148)
149 4-kIór-4-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-5-(trifluor-metil)-I-metil-lH-pirazol Op. 77,0-78,0 °C (149)
150 2-{5-([4-ldór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-ii]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-(dimetiI- amino)-etilészter Op. 85,0-88,0 °C (150)
151 2-<5-([4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propánamid Op. 128,0-130,0 °C (151)
152 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-etil-propánamid Op. 109,5-110,0 °C (152)
153 N-butil-2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-íl]-oxí)-2-nitro-fenoxi}-propánamid Op. 89,0-902 °C 053)
154 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-(3-etoxi-propiI)-pro- pánamid nD: 1,5226 054)
155 2-{5-([4Jdőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nxtro-fenoxi}-NJM-dimetiI-propán- amid Op. 87,0-90,0 °C (155)
156 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-etiI-N-metil-propán- amid Op. 58,0-61,0 °C 056)
157 2-{5-([4-Uór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nÍtro-fenoxi}-N,N-dietiI-propánamid Op. 71,5-74,0 °C (157)
158 0-2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazoI-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-l-oxo-propiioxim-2- propánon Op. 69,5-71,6 °C (158 >
159 5-(difluor-metil)-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l -metil- lH-pirazol Op. 53,0-54,0 °C (159)
160 4-kIór-5-(difluor-metil)-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazol Op. 102,0-103 °C (160)
161 4-klór-5-(difluor-metil)-3-(3-etoxí-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazol Op. 67,0-68,0 °C (161)
HU 204 259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
162 4- klór- 5- (klór-difluor-metíl)-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazol keverve 4-klór-5-(klórdifluor-metil)-3-(2-klór-3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazollal, 4-klór-3-(klór-difluor-metil)- 5- (3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazollalés 5-(klór-difluor-metil)-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-lH-pirazollal, főkomponens 81% Op. 39,0-41,0 °C (162)
163 4-klór-5-(klór-difluor-metil)-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazol keverve 4-klór-5-(klór-difluor-metil)-3-(2-klór-5-etoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazollalés 4-klór-3-(klór-difluor-metil)-5(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazollal és 5-(klór-difluor-metil)-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-lmetil- lH-pirazollal nD: 1,5534 (163)
164 4-klór-5-(difluor-metil)-3-[3-(2-fl.uor-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-lH-pirazol Op. 72,0-73,0 °C (164)
165 5-([4-klór-5-(difluor-metil)l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav Op. 120,0-121,0 °C (165)
166 5([4-klór-5-(difluor-metil)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoesav-metilészter Op. 73,0-74,0 °C (166)
167 2-{5-([4-klór-5-(difluor-melil)-l-nietil-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etilészter (167)
168 5-([4-klór-2-(difluor-metil)l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi)-N-(metil-szulfonil)-2-nitro-benzamid Op. 116,0-119,0 °C (168)
169 5-(klór-difluor-metil)-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazol Op. 50,0-53,0 °C (169)
170 2-{5-([5-(klór-difluor-metil)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etilészter Op. 42,0-45,0 °C (170)
171 5-klór-difluor-metil)-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)- 1-metil-1 H-pirazol nD: 1,5472 (171)
172 3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-5-(pentafluor-etil)-lH-pirazol Op. 76,5 °C (172)
173 5-([l-metil-5-(pentafluor-etil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoesav-etilészter Op. 43,0 °C (173)
174 5-([l-metil-5-(pentafluor-etil)-4-klór-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoesav-etilészter nD: 1,5045 (174)
175 2-{5-([5-(pentafluor-etil)-l-metíl-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etilészter Op. 59,0-59,5 °C (175)
176 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(pentafluor-etil)-lH'pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav- etilészter Op. 47,0-48,0 °C (176)
177 5-[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-2-nitro-benzakdehid-oxim Op. 143,5-145,5 °C (177)
178 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-etanon-oxim Op. 103,5-114,0 °C (178)
179 l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-etanon-oxim (E)Op. 126,0-127,0 °C (179)
180 l-{5-([4-klór-l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-etanon-O-etiloxim Op. 45,5-47,0 °C (180)
181 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzamin Op. 97,0-98,0 °C (181)
182 5-{[4-bróm-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzamin Op. 106,0-108,0 °C (182)
183 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-metil-benzamin Op. 105,0-107,0 °C (183)
184 N-etil-5-{[-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzamin Op. 84,0-86,0 °C (184)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
185 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-etiI-2-nitro-benzamin Op. 76,0-79,0 °C (185)
186 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(l,l-dimetil-etil)-2-nitro-benzaniin nD: 1,5700 (186)
187 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)’lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-propiI-benzamin Op. 69,0-72,0 °C (187)
188 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-propil-benzamin Op. 98,0-100,0 °C (188)
189 N-butiI-5-([4-klór-l-metiI-5-(triíluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzamin nD: 1,5720 (189)
190 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N,N-dimetil-2-nitro-benzamin Op. 66,0-68,0 °C (190)
191 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-nitro-N-propil-benzaniin Op. 75,0-76,5 °C (191)
192 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N,N-dÍetil-2-nitro-benzamxn nD: 1,5466 (192)
193 5-{[4-klőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N±í-dipropil-benzamin nD: 1,5394 (193)
194 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-2-propenil-benzamin Op. 68,0-71,0 °C (194)
195 5- {[4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi }-N-metiI-2-nitro-N-2-propínil-benzamin Op. 81,0-83,0 °C (195)
196 5-{[4-klór-l-metiI-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-N-metoxi-2-nitro-N-2-propeniI-benzaniin (196)
197 5-{[4-klór-I-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N>N-di-propenil-benzamin (197)
198 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-2-propinÍl-benzamin Op. 104,0 °C (198)
199 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(2,2-dimetoxi-eül)-2-nitro-benzaaiin Op. 52,0-55,0 °C (199)
200 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-piiazol-3-il]-oxi}-N-(3-metoxi-fenil)-2-nitro-benzaniin Op. 111,0-112,5 °C (200)
201 5-{[4-kíór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-ciklobutíl-2-nitro-benzaniin Op. 87,0-89,0 °C (201)
202 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-íl]-oxí}-N-ciklopropiI-2-nitro-benzamin Op. 109,0-112,0 °C (202)
203 3-(3-etoxi-4-nítro-fenoxi)-4-jód-l-metil-5-(trifluor-nietii)-lH-pirazol Op. 82,1-83,0 °C (203)
204 2-klór-N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-acetamid Op. 118,0-121,0 °C (204)
205 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-amino-propionsav-etil- észter nD: 1,5577 (205)
206 4-klór-3-(2-fluor-5-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 64,0-66,0 °C (206)
207 2-nitro-5-([l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-benzoesav Op. 131,0-133,0 °C (207)
208 5-([l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoesav vegyület 2-propán aminnal (1:1) Op. 123,0-125,0 °C (208)
209 5-{[l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoesav-nátriumsó Op. 71,0-72,0 °C (209)
210 N-(metil-szulfonil)-5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzamid Op. 160-161,0 °C (210)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
211 5-{[l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-karbotiosav-S-metilészter nD: 1,5595 (211)
212 5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzonitril Op. 85,0-86,0 °C (212)
213 5- {[ 1 -metil-5-(trifluor-metil)-1 H-pirazol-3-il] -oxi }-2-nitro-fenoI Op. 73,0-75,0 °C (213)
214 5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-fenol-nátriumsó Op. 278,0-280,0 °C (214)
215 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3“il]-oxi>-2-nitro-benzoesav-2-klór-4-nitro-fenil- észter Op. 132,0-135,0 °C (215)
216 5-{[l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-klór-ecetsav-nitrofenilészter Op. 61,0-62,5 °C (216)
217 5-([4,5-diklór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoesav-metilészter Op. 74,0-75,0 °C (217)
218 4,5-diklór-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazol Op. 80,0-81,0 °C (218)
219 3-(3-klór-4-nitro-fenoxi)-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol Op. 52,5-54,0 °C (219)
220 4-klór-3-(3-klór-4-nitro-fenoxi)-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 69,0-72,0 °C (220)
221 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-hidrazid Op. 130,0-131,0 °C (221)
222 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)“lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(trimetil-szilil)-etil- észter nD: 1,5136 (222)
223 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-tetrahidro-3-furanil- észter (223)
224 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-l-metil-3-(trifluor-metil)-1 H-pirazol-5-il-észter Op. 150,0-152,0 °C (224)
225 l-{5-[(4,5-diklór-l-metil-lH-pirazol-3-il)-oxi]-2-nitro-feniI)-etanon Op. 84,0-85,0 °C (225)
226 3-(3-klór-4-nitro-fenoxi)-4,5-diklór- 1-metil- lH-pirazol Op. 73,0-74,0 °C (226)
227 4,5-diklór-l-metil-3-(4-nitro-3-propoxi-fenoxi)-lH-pirazol Op. 55,0-56,0 °C (227)
228 5-[(4,5-diklór-l-metil-lH-pirazol-3-il)-oxi]-2-nitro-benzoesav-l-metil-etilészter Op. 85,0-86,0 °C (228)
229 4,5-diklór-l-metil-3-(4-nitro-fenoxi)-lH-pirazol-hidrát (1:0,2) Op. 93,0-94,0 °C (229)
230 4,5-diklór-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazol Op. 114,0-115,0 °C (230)
231 4-klór-l-metil-5-(metiltio)-3-(4-nitro-fenoxi)-lH-pirazol Op. 93,0-94,0 °C (231)
232 4-klór-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-5-(metiltio)-lH-pírazol Op. 92,0-93,0 °C (232)
233 4,5-diklór-l-metil-3-[3-(l-metil-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-lH-pirazol Op. 47,0-48,0 °C (233)
234 5-{[4-klór-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-metilészter (234)
235 4-klőr-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol Op. 89,0-90,0 °C (235)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
236 4-klór-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-5-(nietil-szulfinil)-lH-pirazol Op. 71,0-73,0 °C (236)
237 4-klőr-3-(4-nitro-3-propoxi-fenoxi)-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazoI nD: 1,5767 (237)
238 4-klór-l-metil-3-[3-(l-metil-etoxi)-4-nitro-fenoxiI-5-(metíItio)-lH-pirazoI nD: 1,5399 (238)
239 4-kIőr-l-metiI-5-(metil-szulfonil)-3-(metoxi-4-nitro-fenoxi)-lH-pirazol Op. 119,0-120,0 (239)
240 4-kIór-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)l-metiI-5-(metíl-szuIfonil)-lH-pirazol Op. 139,0-140,0 °C (240)
241 5-{[4-klór-5-(etiltio)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-metiIészter Op. 52,0-54,0 °C (241)
242 4-klőr-5-(etiltio)l-metil-3-(4-nitro-fenoxi)-lH-pÍrazol Op. 47,0-48,0 °C (242)
243 2-{5-([4-klőr-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etiIészter nD: 1,5644 (243)
244 4-klór-5-(ctiltio)-3-(3.metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazol (244)
245 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifIuor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-tienil-nietilészter Op. 82,5-84,5 °C (245)
246 3-klőr-l-metil-3-{4-nitro-3-[(tetrahidro-3-furanil)-oxi]-fenoxi}-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 64,5-66,5 °C (246)
247 3,3’-[4-nitro-l,3-fenilén-(bisz)oxi]-bisz[4-klőr-l-metil-5-(trifluor-nietíl)]-lH-pirazol Op. 95,2-97,0 °C (247)
248 4-ldór-3-{3’[(2-etil-l,3-dioxolan-2-il)-metoxi]-4-nitro-fenoxi}-l-metil-5-(tri£luor-metil)-lH-pirazol Op. 87,5-89,5 °C (248)
249 5-{[4-klór-l-metiI-5-(tnfluor-metil)-lH-pirazoI-3-iI]-oxi}-2-nitro-benzonitriI Op. 128,0-130,0 °C (249)
250 4-/2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-l-oxopropil/-morfo- lin Op. 76,0-78,5 °C (250)
251 4-klór-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)l-metil-5-(nietil-szulfonil)-lH-pirazol Op. 72,0-73,0 °C (251)
252 2-{5-([4-klór-5-(etiltio)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-butánsav-etilészter nD: 1,5388 (252)
253 2-{5-([4-ldór-5-(etiltío)-l-metil-lH-pirazol-3-ill-oxi)-2-mtro-fenoxi}-propionsav-etilészter nD: 1,5637 (253)
254 2-{5-([44dór-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav Op. 135,0-136,0 °C (254)
255 4-klór-5-(etiI-szulfonil)-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-nietil-lH-pirazol Op. 126,0-127,0 °C (255)
256 4-kIór-5-(etil-szulfonil)-3-(3-nietoxi-4-nitro-fenoxi)l-nietil-lH-pirazol Op. 126,0-127,0 °C (256)
. 257 4-kIór-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi-5)-etiltio- 1-metíl- lH-pirazol Op. 47,0-48,0 °C (257)
258 4-kIór-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-5-etil-szulfinil-l-metil-lH-pirazol Op. 112,0-113,0 °C (258)
259 4-klór-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-5-(etil-szulfonil)-l-metil-lH-pirazol Op. 89,0-90,0 °C (259)
260 4-klór-3-(2-fluor-4-nitro-fenoxi)-l-metil-5-(trifluor-rnetil)-lH-pirazol Op. 48,0-50,0 °C (260)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
261 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nÍtro-benzol-metanol-metánszulfonát (észter) Op. 85,0-86,0 °C (261)
262 4-klór-l-metil-3-[3-(metiltio)-4-nitro-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 95,5-97,5 °C (262)
263 4-klór-l-metil-3-[3-(metil-szulfonil)-4-nitro-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 89,5-91,5 °C (263)
264 4-klór-l-metil-3-[3-(metil-szulfonil)-4-nitro-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 111,5-112,5 °C (264)
265 4-klór-3-[3-(l,3-dioxolan-2-il)-4-niíro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5401 (265)
266 3,3’-{metilén-bisz[oxi(4-nitro-3,l-fenilén)oxi]}-bisz[4-klór-l-metil-5-(trifiuor-metil)]-lH-pirazol Op. 123,5-124,5 °C (266)
267 2-/{(l-[5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil]-etilidén)-imino}-oxi/- propionsav-metilészter (267)
268 4-klór-l-metil-3-[4-nitro-3-(2-propeniltio)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 72,0-73,0 °C (268)
269 3-[3-(bróm-metil)-4-nitro-fenoxi]4-klór- l-metil-5-(trifluor-metil)-1 H-pirazol Op. 78,5-80,5 °C (269)
270 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-ii]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-lH-pirazol- 1-il-metilészter Op. 75,0-78,0 °C (270)
271 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-metilészter (271)
272 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(metil-szulfinil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav- etilészter (272)
273 5-([4-klór-l-metil-5-(l-metil-etiltio)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-metilészter Op. 51,0-52,0 °C (273)
274 4-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil)-morfolin Op. 93,0-95,0 °C (274)
275 4-klór-3-(3-fluor-4-nitro-fenoxi) l-metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol Op. 86,0-88,0 °C (275)
276 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-nitro-benzamid Op. 157,0-159,0 °C (276)
277 2-{5-([4-klór-5-(l-metíl-etiltio)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etilészter nD: 1,5603 (277)
278 4-klór-3-(3-etoxi-2-nitro-fenoxi)-l-metil-5-[(l-metil-etil)tio]-lH-pirazol nD: 1,5705 (278)
279 4-klór-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazol-5-karbonitril Op. 109,0-110,0 °C (279)
280 1 - (5-([4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil)- IH- 1,2,4-triazol Op. 113,0-114,0 °C (280)
281 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-3-(trifluor-metil)-fenil-benzamin Op. 114,0-115,0 °C (281)
282 4-(5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-2,6-dimetil-morfolin Op. 121,0-123,0 °C (282)
283 4-klór-3-[3-(2-fluor-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-lH-pirazol-5-karbonitril Op. 104,0-105,0 °C (283)
284 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-etil-N-metil-2-nitro-benzamin nD: 1,5631 (284)
285 4-klór-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-1,2-dimetil-5-(trifluor-metil)-1 H-pirazólium-metil-szulfát Op. 184,0-185,0 °C (285)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
286 4-klór-3-[3-(2-etoxi-l-metiI-2-oxoetoxi)-4-nitro-fenoxi]-l^-dimetil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazóli- um-metil-szulfát nD: 1,4802 (286)
287 4-klór-l-metil-3-[4-nitro-3-(l-pirroIidíniI)fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 86,0-88,0 °C (287)
288 3-[3-(l-azetidinil)-4-nitro-fenoxi]-4-klór-l-metil-5-(trifIuor-metil)-lH-pÍrazol Op. 84,0-85,0 °C (288)
289 4-klór-l-metil-3-[4-nitro-3-(4-tiomorfolinil)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 78,0-81,0 °C (289)
290 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metÍl)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fcnil}-l-piperidinaniin Op. 101,0-104,0 °C (290)
291 l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-ii]-oxi)-2-nitro-benzoil}-lH-pirazol Op. 117,0-118,0 °C (291)
292 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-4-klőr-fenilészter Op. 110,0-111,0 °C (292)
293 2-{5-([4-Jdór-l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nÍtro-fenoxi}-propionsav-2-furanil- metilészter Op. 70,0-71,0 °C (293)
294 N-/{5-([4-kIór-l-metíl-5-(trifluor-metil)-lH-pírazol-3-ilI-oxi)-2-nitro-fenil}-metílén/-l-butánamin (294)
295 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-mtro-fenoxi}-propionsav-fenii-metii- észter Op. 63,0-66,0 °C (295)
296 2-{5-([4-kIór-I-metíl-5-(trifluor-metil)-IH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxÍ}-N-(etil-szulfonil)- propánamid Op. 115,0-117,00 °C (296)
297 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-[(4-metÍl-fenil)-szuI- fonilj-propánamid Op. 130,0-132,0 °C (297)
298 4-klór-l-metiI-3-[3-(metiltio)-metil-4-nitrofenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5620 (298)
299 2-{5-([4-Hór-l-meŰ-5-(trifluor-metü)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-(metil-szuIfoml)-pro- pánamid-nátriumsó Op. 110,0-120,0 °C (299)
300 5-<[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzaldehid-(2,2,2-trifluor-etil)- hidrazon Op. 125,0-125,5 °C (300)
301 2-{5-([4-kIór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-(dietilanii- no)-észter nD: 1,5231 (301)
302 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-4-bróm- fenilészter Op. 93,0-95,0 °C (302)
303 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-klór-eül- észter Op. 35,0-38,0 °C (303)
304 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propántiosav-S-propiI- észter Op. 39,0-40,0 °C (304)
305 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-(metil-szulfonil)-bu- tánamld Op. 138,5-139,5 °C (305)
306 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(etíl-szulfonil)-2-nitro-benzamid Op. 151,5-153,5 °C (306)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képle tszáma
307 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-butánsav Op. 122,0-124,0 °C (307)
308 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-ciklopropil- metilészter Op. 43,0-44,0 °C (308)
309 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluór-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-metil- butilészter Op. 28,5-31,5 °C (309)
310 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-ii]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-3-metil- butilészter (310)
311 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsaV'2,2-dimetil- propilészter Op. 46,0-47,0 °C (311)
312 2-{5-([4-klór-l-metxl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-ciklobutil- észter Op. 62,0-63,5 °C (312)
313 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-feniltio-ecetsav-etilészter Op. 87,5-89,0 °C (313)
314 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-(propil-szulfonil)- propánamid Op. 105,5-107,0 °C (314)
315 4-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-butánsav-metil- észter nD: 1,5229 (315)
316 4-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-butánsav Op. 100,0-101,0 °C (316)
317 4,4,4-trxklór-3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-metilén-3- oxo-butánsav-metilészter Op. 125,0-126,5 °C (317)
318 5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-NN-dietil-2-nitro-benzol-metánamin nD: 1,5246 (318)
319 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-2-propénsav Op. 124,5-128,5 °C (319)
320 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-(propil-szulfonil)-benzamid Op. 144,5-146,5 °C (320)
321 4-klór-l-metil-3-[4-nitro-3-(trifluor-meül)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 58,0-60,0 °C (321)
322 4-klór-l-metil-3-(4-nitro-3-([(tetrahidro-2H-piran-2-il)-oxi]-metil)-fenoxi}-5-lH-pirazol nD: 1,5317 (322)
323 4-klór-3-[3-(diklór-metíl)-4-nitro-fenoxi]-l-metíl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol (323)
324 4-klór-l-((difluor-metil)-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol 98%, 2% CP 124780 Op. 54,5-57,0 °C (324)
325 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-dihidro-2-(3H)-furanon Op. 75,5-76,5 °C (325)
326 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi }-propionsav-4-metoxifenilészter Op. 82,0-82,5 °C (326)
327 l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-etilidén-aminooxiecetsavpropilészter 75%, Z-izomer 25% (327)
328 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-3-metil-butánsav-etil- észter nD: 1,5139 (328)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
329 2-{5-([4-klór-I-metiI-5-(trifluor-metil)-IH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N,3-dimetÍl-butánamid Op. 148,0-149,5 °C (329)
330 4-{5-([4-klőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-meül-butánainid Op. 116,0-116,5 °C (330)
331 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(tri£luor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-metil-butánamid Op. 133,0-134,0 °C (331)
332 4-{5-([4-ld.ór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-(metil-szuIfoníI)-bu- tánamid Op. 135,0-136,0 °C (332)
333 2-{5-([4-Hór-l-metU-5-(trifluor-metil)-lH-pmzol-3-ü]-oxí)-2-nitro-fenoxi}-3-metil-N-(metiI-szuIfo- nil)-butánaniid Op. 150,0-151,0 °C (333) .
334 2-{5-([4-kIőr-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxí)-2-nitro-fenoxi}-propíonsav-etilészter (S)- nD: 1,5186 (334)
335 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifIuor-metiI)-lH-pirazoI-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etiIészter (R> nD: 1,5187 (335)
336 4-klőr-3-(3-etenil-4-nitro-fenoxi) l-metíl-5-(trifluor-metil)- IH-pirazol Op. 60,5-62,0 °C (336)
337 2-{5-([4-fluor-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etilészter nD: 1,5037 (337)
338 4-jód-3-(3-metoxi-2-nitro-fenoxi)-l-metil-5-(trifIuor-metíl)-lH-pirazol Op. 82,0-83,0 °C (338)
339 5-{[4-jód-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-metilészter Op. 106,0-107,0 °C (339)
340 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-ii]-oxi}-N-metil-2-nitro-benzol-karboximidsav- metilészter Op. 64,0-65,0 °C (340)
341 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N/N,n’-trimetil-2-nitro-benzol- karboximidamid Op. 110,0-111,5 °C (341)
342 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N,N-dietil-n’-metil-2-nitro-benzol-karb- oximidamid Op. 83,5-85,5 °C (342)
343 5-{[4-kIór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-ilJ-oxi}-N-(l-etil-propil)-2-nitro-benzamin nD: 1,5791 (343)
344 5-{[4-kIőr'l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-iI]-oxi}-3-iI]-oxi}-2-nitro-N-(2,2,2-trifluor-etil)- benzamin Op. 134,0-137,0 °C (344)
345 5-{[4-klór-I-metil-5-(triíIuor-metiI)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-3-nitro-fenilészter Op. 151,0 °C (345)
346 4-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-amino-benzoesav- metilészter Op. 160,5-161,0 °C (346)
347 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-3,4-diklór-fenil-észter Op. 145,0 °C (347)
348 5-{[4-klór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-4-(metoxi-karbonil)- fenilészter Op. 106,0 °C (348)
349 5-{[4-kIór-4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-4-ciano-fenil- észter Op. 147,0 °C (349)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
350 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pSrazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-karbotiosav-S-(4-metil-fe- nil)észter Op. 115,0 °C (350)
351 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(2,4-diklór-fenil)-2-nitro-benzamid Op. 187,0 °C (351)
352 5-{[4-klór-l-metil-5-[(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-lH-pirazol-l-il-metil- észter Op. 95,0 °C (352)
353 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-meül)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzamid-4-ciano-fenilészter Op. 158,5-160,0 °C (353)
354 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-[(4-trifluor-metil)-fenil]-benz- amid Op. 192,0 °C (354)
355 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-4-morfolinil-2-nitro-benzamid Op. 192,0 °C (355)
356 4-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-morfolin Op. 135,0 °C (356)
357 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-2-piridinil-benzamid Op. 158,0 °C (357)
358 4-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitrO'benzoil}-amÍno-benzoesav Op. 250,0 °C (358)
359 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(4-hidroxi-fenil)-2-nitro-benzamid Op. 178,0 °C (359)
360 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-karbotiosav-S-(4-klór-fe- nil)-észter Op. 118,0-120,0 °C (360)
361 5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-fenil-benzamid Op. 85,0-86,0 °C (361)
362 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-amino-benzoesav- metilészter Op. 140,0-142,0 °C (362)
363 3-/ {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi/-2-nitro- benzoil }-oxi/-amino-benzoesav Op. 225,0-226,0 °C (363)
364 5- {[4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi }-2-nitro-benzoesav-4-metoxi-fenilészter Op. 119,0 °C (364)
365 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzol-karbotiosav-S-(4,6-dimetil- 2-pirimidinil)észter Op. 125,0-126,0 °C (365)
366 N-acetíl-5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzamid Op. 158,0 °C (366)
367 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-2-metil-propándiosav- dietilészter nD: 1,5134 (367)
368 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-Njí-di-2-propenil-benzamid Op. 86,0 °C (368)
369 l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-lH-indazol Op. 134,0-144,0 (369)
370 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(3-metoxi-propil)-2-nitro-benzamid Op. 115,0 °C (370)
371 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxí}-N-(4,6-dimetil-2-nitro)-benzamid Op. 174,0-175,0 °C (371)
372 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-íl]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-oxopropilészter Op. 76,0-77,0 °C (372)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
373 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(3,5’dimetoxi-fenil)-2-nitro-benzamid Op. 160,0 °C (373)
374 N-[bisz(metoxi-metil)]-5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nÍtro-benzamid Op. 84,0 °C (374)
375 2-/4-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-amino/-fenoxi-pro- pionsav-metílészter Op. 72,0-77,0 °C (375)
376 N-(2-amino-fenil)-5-[4-klór-l-metil-5-(ttifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi-2-nitro-benzamid Op. 162,0-164,0 °C (376)
377 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-karbotíosav-S-(2-etil-he- xil)-észter nD: 1,5349 (377)
378 5-{(4-klőr-l-metíl-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-N(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-benzamid Op. 182,0-184,0 °C (378)
379 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-N-(2-hidroxi-fenil)-2-nitro-benzamid Op. 184,5-185,0 °C (379)
380 3-[3-(lH-benzimidazol-2-il)-4-nitro-fenoxi]-4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 85,0-87,0 °C (380)
381 5-{[4-ldőr-l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-etoxi-l-metíl-etíI- észter nD: 1,5115 (381)
382 5-{[4-klór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-etoxi-2-oxoetil-észter nD: 1,5191 (382)
383 5-{[4-klőr-l-metil-5-(trifluor-nietíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-2-metil-pentilészter nD: 1,5117 (383)
384 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(2-metoxi-etoxi)-etíl- észter nD: 1,5165 (384)
385 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifIuor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-furanil-metilészter nD: 1,5426 (385)
386 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzaoesav-4-karboxi-fenilészter Op. 113,0 °C (386)
387 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-metoxi-metilészter nD: 1,5251 (387)
388 5-{[4-klór-l-metíl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nxtro-benzoesav-(metiltio)-metilészter nD: 1,5468 (388)
389 2-{5-([4-klór-l-metíl-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-feniI}-benzoxazoI Op. 74,0-76,0 °C (389)
390 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-ilI-oxi}-2-nitro-benzoesav-5-etoxx-5-oxopentil- észter nD: 1,5116 (390)
391 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-iI]-oxi}-N-(l,l-dimetil-etil)-2-nitro-benzamid Op. 59,0-60,0 °C (391)
392 l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-piirolidin Op. 85,0 °C (392)
393 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-butoxi-etílészter nD: 1,5100 (393)
394 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazoI-3-iII-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(2-butoxi-etoxi)-etil- észter nD: 1,5063 (394)
395 5-{[4-klór~l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pírazol-3-iI]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-nitro-femlészter nD: 1,5258 (395)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
396 N-[l-(amino-karbonil)-l,2-dirnetil-propil]-5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}2-nitro-benzamid Op. 188,0-189,0 °C (396)
397 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-N-(l -ciano-1,2-dimetil-propil)-2-nitrobenzamid Op. 68,0-72,0 °C (397)
398 l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-2-pirrolidinon Op. 144,0 °C (398)
399 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-Íl]-oxi}-N-(2-fluor-etil)-2-nitro-benzaniin Op. 65,0-67,0 °C (399)
400 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(2-metoxi-etil)-2-nitro-benzamin Op. 58,0-62,0 °C (400)
401 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(2-etil-butil)-2-nitro-benzamin Op. 47,0-50,0 °C (401)
402 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-etil-2-nitro-benzamin Op. 94,0-97,0 °C (402)
403 5-{[4-klór-l-metil-5-(trilluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-etil-2-nitro-N-2-propenil-benzamin nD: 1,5532 (403)
404 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-N-etoxi-2-nitro-N-2-propenil-benzamin nD: 1,5305 (404)
405 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-etoxi-N-metil-2-nitro-benzamin nD: 1,5306 (405)
406 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(2-metil-propil)-2-nitro-benzamin Op. 76,0-80,0 °C (406)
407 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-nitro-N-2-propenil-benzamin nD: 1,5622 (407)
408 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-N-etil-N-metoxi-2-nitro-benzamin nD: 1,5297 (408)
409 4-klór-l-metil-3-[-4-nitro-3-(trimetíl-hidrazino)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol (409)
410 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il)-oxi)-2-nitro-fenil}-l-pirrolidin-ainin Op. 82,0-84,0 °C (410)
411 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-4-morfolin-amin Op. 113,0-114,0 °C (411)
412 4-klór- l-metil-3-[3-( l-metiI-hidrazino)-4-nitro-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-1 H-pirazol Op. 78,0-81,0 °C (412)
413 l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-nietíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-4-metil-pirazin nD: 1,5626 (413)
414 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-inetil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-N-metoxi-2-nitro-benzamin Op. 62,0-64,0 °C (414)
415 N-{[4-Hór-l-metil-5-(trifluor-metil)4H-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-fenil-formamid Op. 97,0-99,0 °C (415)
416 n’-(5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro- fenil }-N,N-dimetÍI-metán-imidamid Op. 75,0-77,0 °C (416)
417 3-[3-(butiltio)-4-nitro-fenoxi]-4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 50,0-51,0 °C (417)
418 l-(5-([4-klór-4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil)-hexahidro-lH-aze- pin Op. 57,0-59,0 °C (418)
419 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-lH-izoindol-l,3-(2H)-di- on Op. 127,0-128,0 °C (419) '
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
420 4-klór-(metoxi-metil)-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-nietil-5-lH-pirazol Op. 92,0-93,0 °C (420)
421 5-{[4-klőr-5-(metoxi-metil)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-nietilészter Op. 108,0-109,0 °C (421)
422 l-{5-([4-]dór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazoI-3-iI]-oxi)-2-nitro-benzoil}-lH-iniidazol Op. 71,0-73,0 °C (422)
423 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-l-(etoxi-karbonil)- propilészter nD: 1,5053 (423)
424 5-{[4-klór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-íIJ-oxi}-2-mtro-benzoesav-I-(etoxikarbonii)-butíl- észter nD: 1,5060 (424)
425 4-bróm-l-{5-([4-kIőr-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoiI}-3-metil-lH-pi- rázol Op. 91,0 °C (425)
426 5-{[4-klór-l-meül-5-(írifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi>-2-nitro-benzoesav-2-[2-(2-metoxi-etoxi)- etoxij-etílészter nD: 1,5106 (426)
427 5-{[4-klór-I-inetil-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazol-3-iI]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(nietiI-szulfonil)-etíl- észter Op. 90,0 °C (427)
428 N-/(5-([4-klór-l-metíl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-oxi/-etániniidsav-etíl- észter Op. 41,0 °C (428)
429 5-{[4-klőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxí}-2-nitro-benzoesav-2-hidroxi-etiIészter nD: 1,5348 (429)
430 !-(5-([4-klór-l-inetíI-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazol-3-ilJ-oxi)-2-nitro-benzoil}-4-jód-lH-pirazol Op.37,0°C (430)
431 l-{5-([4-kIór-I-metíl-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitrobenzoiU-3-metil-lH-pirazol Op. 113,0-117,0 °C (431)
432 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-etílészter nD: 1,5434 (432)
433 N-/{5-([4-klór- l-metil-5-(trifIuor-metil)- lH-pirazol-3-ilj-oxi)-2-nitro-benzoil }-oxo/-N-metil-metánamin nD: 1,5345 (433)
434 5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(dimetil-aniino)-etil- észter nD: 1,5217 (434)
435 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(klór-acetíl)-oxi-etil- észter nD: 1,5298 (435)
436 5-{[4-klőr-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2,2-dxmetil-propilészter nD: 1,5106 (436)
437 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifltior-nietil)-lH-pirazol-3-ilJ-oxi}-N-[(di-2-propinil-amino)-tíoxoinetilj-2- nitro-benzamid Op. 149,0 °C (437)
438 5-{([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoesav-2-(tri£luor-acetil)-oxi}- etilészter nD: 1,4943 (438)
439 5{[4-klór-l-metil-5-(trífluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-NJ<-di-2-propinil-benzamid Op. 135,0-135,5 °C (439)
440 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(l-oxopropoxi)-etil- észter nD: 1,5168 (440)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
441 2-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-oxi)-etilészter-2-fu- ránkarbonsav Op. 71,0 °C (441)
442 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-raetil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-nitro-N-2-propii)il-benzamid Op. 90,0-92,0 °C (442)
443 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(2-hidroxi-etil)-2-nitro-benzamid Op. 154,0 °C (443)
444 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(metoxi-acetil)-oxi- etilészter nD: 1,5158 (444)
445 2-/{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-oxi/-etilészter-bután- diosav nD: 1,5096 (445)
446 4-klór-3-[3-(metoxi-metoxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5303 (446)
447 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(2-hidroxi-etoxi)-etil- észter nD: 1,5282 (447)
448 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(jod-acetiI)-oxi-etil- észter nD: 1,5224 (448)
449 0-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-oxini-ciklohexazon Op. 115,0 °C (449)
450 5- {[4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi }-2-nitro-benzoesav-2-[(2-klór-acetil)-oxi]- etoxi-etilészter nD: 1,5238 (450)
451 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(2-metil-propil)-2-nitro-benzamid Op. 97,5-98,0 °C (451)
452 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-klór-4-(trifluor-me- til)-fenilészter Op. 111,0 °C (452)
453 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-fenÍlészter Op. 70,0 °C (453)
454 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-4-klór-l-metil-5-(triflu- or-metil)-lH-pirazol-3-il-észter Op. 155,0 °C (454)
455 4-klór-3-[3-(4,5-dihidro-2-oxazolil-(4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 73,0-74,0 °C (455)
456 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxÍ}-2-nitro-benzoesav-2-(lmetil-etil)-amino-2- oxo-etilészter Op. 134,0 °C (456)
457 5-{[4-klór-5-(difluor-metil)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-etilészter nD: 1,5418 (457)
458 2-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil)-aniino-ecetsav-etil- észter Op. 90,0 °C (458)
459 5- {[4-klór- l-metil-5-(trifluor-metil)-1 H-pirazol-3-il]-oxi }-2-nitro-benzoesav-( 1 -metil-etoxi)-metilészter Op. 102,0-107,0 °C (459)
460 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-metoxi- metilészter nD: 1,5181 (460)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
461 mono-/0-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-oxim/-2,3-bután- dión nD: 1,5284 (461)
462 2-{5-([4-Jdór-l-5-(metoxi-metil)-l-metiI-IH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etilészter Op. 46,0-47,0 °C (462)
463 5-{[4-jód-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-mtro-benzamin Op. 107,0-108,0 °C (463)
464 4-bróm-5-(difluor-metil)-3-[3-(2-fluor-etoxi)-4-mtro-fenoxi]-l-metil-lH-pirazol Op. 78,0-79,0 °C (464)
465 4-bróm-5-(difluor-metil)-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l-metil-lH-pirazol Op. 98,-99, °C (465)
466 5-(difluor-metil)-4-fluor-3-[3-(2-fluor^toxi)-4-nitro-fenoxi]l-metil-lH-pirazol Op. 51,0-52,0 °C (466)
467 5-{[5-(difluor-metii)-4-fluor-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-nitro-benzamin Op. 134,0-135,0 °C (467)
468 5-(difluor-metiI)-4-fluor-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)l-metil-lH-pirazol Op. 69,0-70,0 °C (468)
469 5-{[4-bróm-5-(difluor-metil)-l-metíl-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-nitro-benzamin Op. 149,0-151,0 °C (469)
470 5-{[4-bróm-5-(difIuor-metíi)-l-medl-lH-pirazoI-3-iI]-oxi)-2-nitro-benzoesav-metilészter Op. 75,0-76,0 °C (470)
471 5-{[4-klór-l~metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-2-propenil-N-(2-propeniIoxi)- benzamin nD: 1,5295 (471)
472 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metíl-2-nitro-N-(2-propeniloxi)-benz- amin nD: 1,5357 (472)
473 4-ldór-l-meül-3-[3-(2-metil-l-aziridinil)-4-nitro-fenoxij-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5489 (473)
474 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(l,2-dimetil-propil)-2-nitro-benzamin nD: 1,5698 (474)
475 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metii)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(3-metil-butil)-2-nitro-benzamin Op. 65,0-66,0 °C (475)
476 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(2^-dÍmetil-propil)-2-nitro-benzamin Op. 47,0-49,0 °C (476)
477 N-{5-([4-klór-l-metíl-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-feni]}-N-metoxi-propánamid Op. 98,0-100,0 °C (477)
478 l-{5-([4-ldór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-piperidin nD: 1,5324 (478)
479 4-klór-3-[3-(l^-dimetíl-hidrazo)-4-nitro-fenoxi]-l-metíl-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol Op. 71,0-73,0 °C (479)
480 5-{[4-bróm-l-metil-5-(trifluor-meül)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metoxi-N-metil-2-nitro-benzamin nD: 1,5502 (480)
481 n’-{5-([4-klór-l-metiI-5-(trifíuor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-N,N-dimetil-l,2-etán~ diamin Op. 102,0-103,0 °C (481)
482 N-metoxi-N-metil-5-{[l-metiI-5-(trifIuor-metiI)-lH-pirazol-3-iI]-oxi}-2-nitro-benzamin nD: 1,5324 (482)
483 N-{5-([4-ídór-l-metil-5-(trifluor-meül)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-propánamid Op. 98,0-103,0 °C (483)
484 N-butiI-N{5-([4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pírazoI-3-ii]-oxi)-2-nitro-fenil}-N-metiI-benzamin nD: 1,5265 (484)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
485 4-klór-3-[3-(3,5-dihidro-lH-pirrol-l-il)-4-nitro-fenoxi]l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 76,0-78,0 °C (485)
486 5-{[l-metil-4-nitro-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-etilészter Op. 78,0-79,0 °C (486)
487 1 - {5 - ([4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil }-2-piperidinon Op. 77,0 °C (487)
488 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-3-butinilészter Op. 86,0-87,0 °C (488)
489 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-l-metil-2-propinil-ész- tér nD: 1,5290 (489)
490 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoesav-2-butilészter nD: 1,5358 (490)
491 4-{5-([4-klór-(difluor-metil)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-morfolin Op. 43,0-47,0 °C (491)
492 5- {[4-klór- l-metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi }-N-metoxi-N-metil-2-nitro-benzamid nD: 1,5358 (492)
493 5-{[4-klór-5-(difluor-metil)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-etoxi-2-oxoetilészter nD: 1,5326 (493)
494 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-(2-metil-propoxi)-metil- észter nD: 1,5095 (494)
495 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoiltio-ecetsav-etilészter nD: 1,5476 (495)
496 l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-3,5-bisz( trifluor-metil)lH-pirazol Op. 93,0 °C (496)
497 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-ecetsav-l-metil-etilészter Op. 105,0 °C (497)
498 4-klór- l-metil-3- {3-[( l-metil-etoxi)-metoxi]-4-nitro-fenoxi }-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol nD: 1,5217 (498)
499 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-metoxi-l-metil-2oxo-etilészter (+)nD: 1,5144 (499)
500 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-etoxi-l-oxo-propil- észter nD: 1,5169 (500)
501 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-(2-metoxi-etoxi)-metil- észter nD: 1,5196 (501)
502 4-klór-3-{3-[(2-etoxi)-metoxi]-4-nitro-fenoxi}-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5224 (502)
503 <5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pÍrazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-etilészter nD: 1,5287 (503)
504 5-{[4-klór-l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-izociano-2-metil- propilészter Op. 51,0-53,0 °C (504)
505 4-klór-l-metil-3-{3-[(2-metoxi-propil)-metoxi]-4-nitro-fenoxi}-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5157 (505)
506 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-ecetsav-2-etoxi-2-oxoetil- észter Op. 49,0-50,0 °C (506)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
507 5-{[4-klór-l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-ratro-benzol-ecetsav-2-metoxi-l-metil2-oxo-etilészter, (+ —)— Op. 86,0-87,0 °C (507)
508 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-acetamid Op. 193,0 °C (508)
509 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-glicin-metilészter Op. 129,0 °C (509)
510 2-{5-([4-fclór-l-inetiI-5-(!rifluor-metil)-lH-pirazol-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-etoxi-2- oxoetilészter nD: 1,5143 (510)
511 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-tetrahidro-2-oxo-3- fiiranilészter Op. 107,0 °C (511)
512 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-6-hidroxi-hexilészter nD: 1,5103 (512)
513 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-ilJ-oxi}-2-nitro-benzoesav-4-etoxx-4-oxobutílészter nD: 1,5157 (513)
514 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-nietiI)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2,2-dimetoxi-etilészter nD: 1,5164 (514)
515 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-glicin Op. 164,0 °C (515)
516 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pÍrazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2,2-dinietil-hidrazid Op. 137,0 °C (516)
517 3-(3-bróm-4-nitro-fenoxi)-4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 56,0-57,0 °C (517)
518 l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifIuor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-2-pimlidmon Op. 91,0-94,0 °C (518)
519 4-klór-3-{3-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-4-nitro-fenoxi}I-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pírazol Op. 72,0-75,0 °C (519)
520 {5-([4-ldór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il)-oxi)-2-nitro-fenil}-metil-propándionsav-dietil- észter nD: 1,5112 (520)
521 5-{[4-ldór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-{2-[(l,l-dimetil-etil)-tío]-etíl}- benzamin Op. 61,0-62,0 °C (521)
522 {5-([4-klór-l-inetil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-feniI}-propionsav-dietIészter (522)
523 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-[2-(nietiltio)-etil]-2-nitro-benzamni Op. 92,0-94,0 °C (523)
524 2-/<5-([4-klór-l-metii-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-feniI}-amíno/-etanoI Op. 98,0-101,0 °C (524)
525 4-klór-3-[3-hidrazino-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 78,0-81,0 °C (525)
526 5-{[4-klór-l-metiI-5-(trifluor-inetil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(l-metil-propil)-2-nitro-benzamin nD: 1,5726 (526)
527 5-{[4-kIór-l-metiI-5-(triűuor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-etoxi-2-nitro-benzamin Op. 76,0-79,0 °C (527)
528 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N- (2-propeniloxi)-benzamin Op. 44,0-46,0 °C (528)
529 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazol-3-ii]-oxi}-N-(ciklopropiI-metiI)-2-nitro-benzaniin Op. 96,0-98,0 °C (529)
- 530 5-{[44dór-l-metii-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-N-(fenil-nietíl)-benzamin Op. 86,0-88,0 °C <530)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
531 N,n’-bisz(5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-N,n’-dimetil-l,2- etándiamin Op. 130,0-132,0 °C (531)
532 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-nitro-benzamin Op. 96,0-99,0 °C (532)
533 5-{[4.bróm4-inetíl-5-(trifluor-meül)-lH-pkazol-3-il]-oxi}-N,N-dimetil-2-nitro-benzamin nD: 1,5808 (533)
534 5-{[4-bróm-l-metíl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-etil-N-metil-2-nitro-benzamin nD: 1,5750 (534)
535 5-{[4-bróm-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N+í-dietil-2-nitro-benzamin nD: 1,5492 (535)
536 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-metán-szulfonamid Op. 142,0-145,0 °C (536)
537 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-[(3,4-diklór-fenil)-metil]-2-nitro-benz- amin Op. 118,0-119,0 °C (537)
538 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi>-N-(fenil-metoxi)-2-nitro-benzamin Op. 53,0-55,0 °C (538)
539 l-/(5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-amino/-2-propanol Op. 93,0-96,0 °C (539)
540 3-/{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-amino/-l,2-propándiol Op. 90,0-96,0 °C (540)
541 4-klór-3-[3-(klór-metil)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 64,0-66,0 °C (541)
542 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-l-metilpropilészter (S)Op. 36,0-37,0 °C (542)
543 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-ciklo-hexil- észter Op. 59,5-61,0 °C (543)
544 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenioxi}-propionsav-l-metil- propilészter Op. 37,0-39,0 °C (544)
545 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-propionsav-5-klór-2- piridinilészter Op. 104,0 °C (545)
546 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-bntinil- észter Op. 60,0-61,0 °C (546)
547 2- {5-([4-klór- l-metil-5-(trifluor-metil)-1 H-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi }-propántiosav-5-(4-klór- fenil)-észter nD: 1,5850 (547)
548 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav- 2,2,3,3,4,4,4-heptafluor-butilészter Op. 39,0-40,0 °C (548)
549 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metÍl)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-[(tetrahidro-2-fura- nil)-metil]-propánamid Op. 64,0-70,0 °C (549)
550 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-naftalenÍl- észter Op. 101,0-102,0 °C (550)
551 N-/2- (5-([4-klór- l-metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-riitro-fenoxi}-1 -oxopropil/-alaninetilészter Op. 63,0-64,0 °C (551)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
552 2-/{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-l-oxopropi]/-amino- ecetsav-metilészter Op. 94,0-95,0 °C (552)
553 4-klór-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-l,5-bisz(trifluor-metíl)-lH-pirazol Op. 54,5—56,5 °C (553)
554 l-(difluor-metil)-3-(3-metoxi-4-nitro-fenoxi)-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol keverve l-(difluor-metil)- 5-(3-metoxi-4-nítro-fenoxi)-3-(trifluor-metil)-lH-pirazolIaI izomerek 1,09 (554)
555 2-{5-([4-Hór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-pentánsav-etilészter nD: 1,5132 (555)
556 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-pentánsav Op. 101,0-102,0 °C (556)
557 2-{5-([4-ldór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-Íl]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-3,4-diklór- fenilészter Op. 95,0-96,0 °C (557)
558 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-oktánsav-etilészter Op. 35,0 °C (558)
559 3,3-{oxi-bisz[4-nitro-3,l-fenil-etilén]-oxi}-bisz[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)]-lH-pirazoI Op. 129,0-130,0 °C (559)
560 l-/2-<5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-l-oxopopil/-lH-pira- zol Op. 90,0-91,0 °C (560)
561 2-{5-([4-kIőr-l-metíI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-fenil-propánamid Op. 115,0-116,0 °C (561)
562 N-/2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-l-oxopropil/-alanm Op. 71,0-72,0 °C (562)
563 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-metoxx-propánamid Op. 164,0 ’C (563)
564 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2,4,6-trík- lór-fenilészter Op. 90,0-91,0 °C (564)
565 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-N-metoxi}-N-metil-propánamid Op. 80,0-82,0 °C (565)
566 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifIuor-meíil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-buti]észter (566)
567 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nítro-fenoxi}-pentánsav-butilészter nD: 1,5081 (567)
568 /l-{5-([4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-etilidén/-amino-(oxi)- ecetsav (568)
569 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-butilészter (S> Op. 34,0-35,0 °C (569)
570 2-{5-([4-kIór-l-metiI-5-(trifIuor-metil)-IH-pirazol-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsaY-metilészter (R)- Op. 45,0 °C (570)
571 /l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitrofenil}-2-metoxi-etilidén/-ami- no(-oxi)-ecetsav-metilészter nD: 1,5297 (571)
572 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-(metil-szulfonil)-propánamid (R) Op. 165,0-166,0 °C (572)
573 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-oktánsav-butilészter nD: 1,5040 (573)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
574 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-(metfl-szulfonil)-ok- tánamid Op. 94,0-95,0 °C (574)
575 2- {5-([4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-N-(metil-szulfonil)-pentánamid Op. 160,0-161,0 °C (575)
576 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-oktilészter nD: 1,5047 (576)
577 2-{5-([4-klőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-tetrahidro- 2-furanilészter Op. 59,1-60,0 °C (577)
578 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-(trimetil- szilil)-etilészter Op. 62,0-63,0 °C (578)
579 2-{5-([4Jdór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-hexilészter nD: 1,5076 (579)
580 2-{5-([4Jdór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propántiosav-S-butil- észter nD: 1,5349 (580)
581 l-{5-([4Jdór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-2-metoxi-e tanon Op. 70,0-70,5 °C (581)
582 2-/{( 1- {5-([4-klór- l-metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil }-etilidén)-amino }oxi/-N-metil-acetamid Op. 75,0-85,0 °C (582)
583 3,3’(tiobisz[(4-nitro-3,l-fenilén)-oxi]-bisz[4-klór-l-metil-5-(trífluor-metil)]-lH-pirazol Op. 159,0-160,0 °C (583)
584 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-propántiosav nD: 1,5174 (584)
585 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-metoxi-l- metil-etilészter nD: 1,5123 (585)
586 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-metil-pentánamid Op. 109,0-110,0 °C (586)
587 3,3 ’-(ditiobisz[(4-nitro-3,1 -fenilén)-oxi]bisz[4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol Op. 163,0-164,0 °C (587)
588 2-{5-([4-klór-l-meül-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-metilészter (Sb Op. 44,0-45,0 °C (588)
589 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-2,2-dimetil-propionsav- metilészter nD: 1,5220 (589)
590 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-(metil-szulfonil)-pro- pánamid (S)- Op. 167,0-168,0 °C (590)
591 / {(1- {5-([4-klór- l-metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil }-etilidén)-amino }-oxi/- etántiosav-S-butilészter nD: 1,5415 (591)
592 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-oktánsav Op. 65,0 °C (592)
593 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-2,2-dimetil-propionsav Op. 149,0-150,0 °C (593)
594 2-{4-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-4-oxopentil- észter nD: 1,5214 (594)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
595 I-/2-(5-([4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fencxi}-l-oxoprop!l/-pirroli- din (595)
596 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-NJ4,2,2-tetrametil-pro- pánamid (596)
597 3-{5-([4-klőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-2,2-dimetil-propionsav- etilészter nD: 1,5170 (597)
598 /{l-{5-([4-kIór-l-nietil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-etiIidén)-amino}-oxi/- ecetsav-etilészter nD: 1,5274 (598)
599 /{(l-{5-([4-klór-l-metíl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-etilidén)-amino}-oxi/- ecetsav-etilészter nD: 1,5261 (599)
600 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-4-nitro- fenilészter Op. 71,0-73,0 °C (600)
601 2-{5-([4-klór-I-metil-5-(trifIuor-metil)-lH-pirazol-3-ilI-oxÍ)-2-nitro-fenoxi}-(propionsav-trimetil-szi- lil)-metilészter nD: 1,5105 (601)
602 2-{5-([4-klór-l-metií-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-metil-oktánamid Op. 142,0-143,0 (602)
603 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-2,2-dímetil-propionsav- butilészter nD: 1,5110 (603)
604 N-/2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-l-oxopropi]/-glicm Op.51,0°C (604)
605 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propántiosav-S-(niet- oxi-metil)-észter Op. 52,0-53,0 °C (605)
606 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-[4-(trifluor-metii)-fe- nil]-propánamid Op. 118,0 °C (606)
607 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(írifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-niíro-fenoxi}-propionsav-2,2-dimetiI- hidrazid Op. 99,0 °C (607)
608 4-klór-l-metil-3-[3-(-2-metil-l,3-dioxolan-2-il)-4-nitro-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 91,5-93,0 °C (608)
609 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-feniItio}-ecetsav Op. 139,0-140,0 °C (609)
610 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-ii]-oxi)-2-nitro-feniltio}-propionsav-etiIészter nD: 1,5548 (610)
611 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoltiol Op. 103,5-104,5 °C (611J
612 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-nitro-benzol-szulfénamid Op. 69,0-71,5 °C (612)
613 5-{[4-klőr-l-metiI-5-(trífluor-metil)-IH-pirazoI-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-3-il]-oxÍ}-N,N'-dimetiI-2- nitro-benzol-szulfonamid Op. 75,5-78,5 °C (613)
614 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N,2,2-trimetil-propán- amid Op. 100,0-101,0 °C (614)
615 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-2-propionsav-2-fenil- etilészter nD: 1,5445 (615)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
616 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propánamid-2-(2-met- oxi-fenil)-etilészter Op. 99,0-100 °C (616)
617 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-szulfenil-klorid Op. 95,0-98,0 °C (617)
618 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-szulfénsav-metilészter Op. 66,0-68,0 °C (618)
619 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitrofenil}-ditio-propionsav-etilészter nD: 1,5721 (619)
620 5-{[4-klór-l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-szulfánsav-2,4-diklór-fenil- észter Op. 107,0-114,0 °C (620)
621 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-szulfonetiosav-metilészter Op. 82,4-84,5 °C (621)
622 {(l-{5-([4-klór-l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-2-metoxi-etiRdén-ami- no)-oxi}-ecetsav Op. 95,0-120,0 °C (622)
623 S-{5-([4-klór-l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-karbaniotiosav-metil- észter Op. 132,0-134,0 °C (623)
624 {(1 - {5-([4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)-1 H-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil }-etilidén)-amino }-oxiecetsav-1 -metilészter Op. 55,0-58,0 °C (624)
625 (l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil }-etilidén-amino)-oxiecet- sav-butilészter nD: 1,5192 (625)
626 {(l-(5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-etilidén)-amino}-oxi- ecetsav-2-metil-propilészter nD: 1,5174 (626)
627 5-{[4-klór-5-(difluor-metil)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-nitro-benzamin Op. 144,0-145,0 °C (627)
629 2-{5-([5-(difluor-metil)-4-fluor-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etilészter nD: 1,5216 (629)
630 5-{[4-klór-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metoxi-N-metil-2-nitro-benzaniin Op. 63,0-64,0 °C (630)
631 5-{[4-klór-l-metil-5-(metil-szulfonil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-metilészter Op. 140,0-142,0 °C (631)
632 4-Wór-3-[3-(2-fluor-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol Op. 56,0-57,0 °C (632)
633 5-{[4-klór-l-metil-5-(metil-szulfinil)-lH-pirazol-3-il)-oxi}-2-nitro-benzoesav-metilészter Op. 130,0-133,0 °C (633)
634 4-klór-3-[3-(2-fluor-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(metil-szulfonil)-lH-pirazol Op. 137,0-139,0 °C (634)
635 4-klór-3-[3-(2-fluor-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(metil-szulfinil)-lH-pirazol Op. 94,1-96,0 °C (635)
636 5-{[4-klór-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-nitro-benzamin Op. 123,0-125,0 °C (636)
637 5-{[5-(difluor-metil)-4-fluor-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-metilészter (637)
638 5-{[5-(difluor-metil)-4-fluor-l-metil-lH-pÍrazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav Op. 162,0-163,0 °C (638)
639 5- {[4-klór- l-metil-5-(metil-szulfonil)-1 H-pirazol-3-il]-oxi }-N-metil-2-nitro-benzamin Op. 183,0-185,0 °C (639)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
640 5-{[4-klór-l-metil-5-(metíl-szulfinil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metil-2-nitro-benzamin Op. 150,0-152,0 °C (640)
641 5-{[5-(dxfluor-metil)-4-fliior-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metoxi-N-metiI-2-nitro-benzaxnin (641)
642 5-{[4-kIór-l-metil-5-(metil-szuIfinil)-IH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metoxi-N-metil-2-nitro-benzamin Op. 75,0-78,0 °C (642)
643 5-(difluor-metil)-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-4-fluor-l-metil-lH-pirazol Op. 57,0-58,0 °C (643)
644 5-{[4-bróm-(difluor-metfl)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metoxi-N-metil-2-nitro-benzamin (644)
645 5-{[5-(difluor-metil)-4-fluor-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(metil-szulfonil)-2-nitro-benzainid Op. 152,0-154,0 °C (645)
646 5-{[4-kIőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-(2-propiniloxi)-metil- észter nD: 1,5293 (646)
ί 647 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-2,2-dimetíl-oxazolidin Op. 109,0 °C (647)
648 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-IH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-6-(klór-acetiloxi)-hexil- észter nD: 1,5165 (648)
649 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-glicinn-(l-metil-etil)2-propánaminnal (1:1) Op. 129,0-134,0 °C (649)
650 5-{[4-klór-l-metü-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2,2-dimetil-hidrazid jódmetán vegyülettel (1:1) Op. 155,0-157,0 °C (650)
j 651 5-{[4-klőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxÍ}-2-nitro-benzoesav-6-(]odacetiloxi-hexil- észter nD: 1,5365 (651)
652 2-{5-([4-klór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-klór-ecetsav-etílészter Op. 85,0-86,0 °C (652)
653 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-metoxi-ecetsavetilészter Op. 89,0 °C (653)
654 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-iI]-oxi)-2-nítro-fenoxi}-ecetsav Op. 87,0-90,0 °C (654)
655 4-ldór-3-[3-(22-dimetoxi-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5250 (655)
656 4-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-2-buténsav-metilészter Op. 118,0 °C (656)
657 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-4-metoxi-4-oxo-2- butenilészter Op.73,0°C (657)
658 5-{[5-(difluor-metil)-4-fluor-l-metil-IH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-etoxi-2-oxoetiIészter nD: 1,5188 (658)
659 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoiloxi}-propándionsav-dietíl- észter nD: 1,5084 (659)
660 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propándiosav-dietiI-észter nD: 1,5152 (660)
661 5-{[4-klőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-klór-etilészter nD: 1,5350 (661)
662 4-klór-3-[3-(2-ídór-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5467 (662)
663 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-mtro-fenilészter Op. 100,0 °C (663)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
664 4-{5-([5-(difluor-metil)-4-fluor-l-metil-lH-pirazol-3-iI]-oxi)-2-nitro-benzoil}-morfolin Op. 146,0 °C (664)
665 5-{[5-(difluor-metil)-4-fluor-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(2-metoxÍ-etoxi)-etil- észter nD: 1,5110 (665)
666 4-klór-3-{3-[2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi]-4-nitro-fenoxi}-l-metil-5-(lrifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5234 (666)
667 4-klór-3-{3-[2-(2-etoxo-etoxi)-etoxi]-4-nitro-fenoxi}-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5196 (667)
668 5- {[4-klór- l-metil-5-(metiltio)- lH-pirazol-3-il]-oxi }-2-nitro-benzoesav-etilészter nD: 1,5805 (668)
669 5-{[4-klór-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-fenoxi-ecetsav-etilészter nD: 1,5770 (669)
670 4-klór-l-metil-3-[3-(5-hexeniloxi)-4-nitro-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-irazol nD: 1,5274 (670)
671 5-{[5-(difluor-metil)-4-fluor-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-hidroxi-etilészter Op. 61,0 °C (671)
672 {5-([4-klór-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-ecetsav Op. 142,0 °C (672)
673 5-{[4-klór-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav Op. 131,5-132,0 °C (673)
674 4-klór-3-{3-(2-[2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi]-etoxi)-4-nitro-fenoxi}-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5183 (674)
675 4-klór- l-metil-3-{3-[(2-propiniloxi)-metoxi]-4-nitro-fenoxi}-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5345 (675)
676 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-metoxi-metil- észter Op. 75,0 °C (676)
677 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-5-hexilészter nD: 1,5196 (677)
678 O-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenoxi }-oxim-2-propanon nD: 1,5436 (678)
679 4-klór-l-metil-3-[4-nitro-3-(lH-pirazol-l-il-metoxi)-fenoxi]-5-(trifIuor-nietil)-lH-pirazol Op. 104,0 °C (679)
680 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-(trimetil-szilil)-metil- észter nD: 1,5131 (680)
681 3,3’-{l,2-etándiil-bisz[oxÍ(4-nitro-3,l-fenilén)-oxi]}-bisz[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)]-lH-pira- zol Op. 158,0 °C (681)
682 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-2,2,3,3,3-pentafluor-pro- pánamid Op. 68,0 °C (682)
683 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-2,2,2-trifluor-acetamid Op. 78,0 °C (683)
684 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-karbamid Op. 193,0 °C (684)
685 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-acetamid Op. 85,0-87,0 °C (685)
686 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-mtro-karbaminsav-etilészter Op. 59,0-61,0 °C (686)
687 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil }-2,2-dimetil-propán amid nD: 1,5501 (687)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
688 N-{5-([4-kIór-l-metil-5-(trifIuor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-2,3,4,5,6-pentafluor- benzamid Op. 98,0-100,0 °C (688)
689 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(triEluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-N-metíl-karbaniid Op. 95,0-99,0 °C (689)
690 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-metil-karbaminsav-etil- észter Op. 76,0-80,0 °C (690)
691 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifIuor-metiI)-lH-pirazol-3-ill-oxi)-2-nitro-fenil}-cikIopropán-karboxaniid Op. 118,0-119,0 °C (691)
692 3-{5-([4-Hór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il)-oxi)-2-nitro-fenil}-amino-propanoil-klorid Op. 111,0-112,0 °C (692)
693 4-kIór-3-[3-(l,l-dimetil-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol nD: 1,5171 (693)
694 N-{5-([4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenil}-N,n’-dimetil-U-etán- diamin (694)
695 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-[2-(etiltio)-etil]-2-nitro-benzamin Op. 64,0-65,0 °C (695)
696 2-{5-([4-klór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-ii]-oxi)-2-nÍtro-fenil}-aniino-l-propanol Op. 88,0-91,0 °C (696)
697 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(2-metoxi-propil)-2-nitro-benzamin nD: 1,5716 (697)
698 2-{5-([4-klór-l-metiI-5-(trifluor'metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-l-metil-hirazino-ecetsav- etilészter nD: 1,5533 (398)
699 4-<5-([4-kIőr-I-metiI-5-(trifliior-metiI)-IH-pirazoI-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenil}-ainino-l-butanol nD: 1,5882 (699)
700 5-{[4-klór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-Íl]-oxi}-2-nitro-N-[(trimetil-sziIil)metil]-benzamin (700)
701 ll-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-amino)-undekánsav Op. 60,0-63,0 °C (701)
702 2-({5-([44dór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-amino)-2-metil-l,3-pro- pándiol Op. 154,0-157,0 °C (702)
703 ll-({5-([4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pÍrazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-annno)-undekánsav- metüészter Op. 51,1-54,0 °C (703)
704 3-({5-([4-kIór-l-metíI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-amino)-propán-nitril Op. 130,0-133,0 °C (704)
705 3-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nítro-feniI}-amino)-l-propanol Op. 93,0-97,0 °C (705)
706 N-(2-klór-etil)-5-<[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzamin Op. 72,0-74,0 °C (706)
707 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-[3-(metíltio)propil]'2-nitro-benzaniin nD: 1,5950 (707)
708 N-<5-([4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-glicin-etilészter Op. 112,0-116,0 °C (708)
709 4-klór-l-metil-3-[3-(2-metil-2-fenii-hidrazino)-4-nitro-fenoxx]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 105,0-109,0 °C (709)
710 3-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-ainino)-butánsav-etil- észter nD: 1,5713 (710)
HU 204 259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
711 N-(5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-nietíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-N-etil-n’,n’-dimetil-l,2- etán-diamin nD: 1,5402 (711)
712 3-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil }-amino)-propionsav-etilészter Op. 60,0-63,0 °C (712)
713 2-{5-([4-klór-l-nietil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etilészter Op. 45,0-47,0 °C (713)
714 5-{[4-bróm-5-(difluor-metil)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-etilészter Op. 55,0-58,0 °C (714)
715 5-{[4-bróm-(difluor-metil)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav Op. 95,0-97,0 °C (715)
716 2-{5-([4-bróm-5-(difluor-nietil)-l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-etilészter nD: 1,5423 (716)
717 5-{[(5-difluor-metil)l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-etilészter nD: 1,5237 (717)
718 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(metil-szulfonil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi }-propionsav -etilészter (718)
719 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-metánszulfonsavészter Op. 77,0-78,0 °C (719)
720 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-propándiosav-dÍmetilészter Op. 61,0-63,0 °C (720)
721 4-klór-l-metil-3-[4-nitro-3-(fenil-etil)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 98,0-100,0 °C (721)
722 4-klór-3-[3-(metoxi-etenil)-4-nitro-fenoxi] 1 -metil-5-(trifluor-metil)-1 H-pirazol (722)
723 4-klór-3-(3-etinil-4-nitro-fenoxi) 1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol Op. 52,0-54,0 °C (723)
724 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-propénsav-etilészter nD: 1,5522 (724)
725 4-klór-l-metil-3-{3-[2-(l-metil-etoxi)-etoxi]-4-nitro- fenoxi }-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5200 (725)
726 2-klór-l-metil-3-{3-[(2-metil-pentil)-oxi]-4-ni tro-fenoxi }-5-(difluor-metil)-l H-pirazol nD: 1,5205 (726)
727 4-klór-l-metil-3-{4-nitro-3-[(trifluor-szilil)-metoxi]-fenoxi}-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5213 (727)
728 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-inetil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-oxi-butándiosav-dietil- észter nD: 1,5070 (728)
729 4-Μ0Γ-3-[3-(2-εΙοχΐ-1-ηΐ6ΐΐ1-6ΐοχί)-4-ηίΐΓθ-ί6ηοχι]-1-πΐ6ΐϊ1-5-(ΐΓίΰηοΓ-πιεΙί1)-1Η-ρΪΓ3ζο1 nD: 1,5190 (729)
730 4-klór-l-metil-3-{3-[2-(metiltio)-etoxi]-4-ni tro-fenoxi }-5-(trifluor-metil)-l H-pirazol nD: 1,5555 (730)
731 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-3-propinil-észter nD: 1,5367 (731)
732 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-etiltio-ecetsav-metil- észter nD: 1,5465 (732)
733 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N,N-dietil-etán-amin nD: 1,5225 (733)
734 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-inetil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-3-(dirnetÍltianiino)- propilészter nD: 1,5195 (734)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
735 2-{5-([4-klór-l-metíl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-etiI-butándíosav-etiI- észter Op.70,0°C (735)
736 4-klór-l-metil-3-{3-[2-(metiI-szulfonil)-etoxi]-4-nitro-fenoxí}-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI Op. 137,0 °C (736)
737 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-(dietil-ammo)-etil- észter nD: 1,5175. (737)
738 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-etándiosav-etil-etilészter Op. 84,0-85,0 °C (738)
739 3-{5-([4-kiór-l-metil-5-(trifluor-metil)-IH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-NJQ'-dimetil-l-propána- min nD: 1,5275 (739)
740 4-klór-l-metil-3-{3-[2-(metil-szulfiniI)-etoxi]-4-nitro-fenoxi}-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol Op. 92,0-93,0 °C (740)
741 (5-([4-klór-l-metil-5-(tiifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-acetil-klorid Op. 62,0-65,0 °C (741)
742 4-{5-([4-kíór-l-metil-5-(trifIuor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-2-penténsav-metilészter Op. 77,0-78,0 °C σ42)
743 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-mtro-benzoesav-fenilészter Op. 109,0-110,0 °C (743)
744 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-fenolacetát (észter) Op. 64,0 °C (744)
745 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifIuar-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitiO-fenil-butándiosav-etilészter nD: 1,5168 (745)
746 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor:metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-4-metoxi-l-metil-4- οχο-2-buteniIészter nD: 1,5253 (746)
747 4-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-acetiloxi)-2-penténsav- metilészter nD: 1,5267 (747)
748 (5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-butilészter nD: 1,5200 (748)
749 (5-([4-klór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-IH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-metoxi-ecetsav-metil- észter nD: 1,5221 (749)
750 (5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxí}-ecetsav-2-metil-propil- észter Op. 39,0 °C (750)
751 (5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-l-metiI-etílészter Op. 84,0 °C (751)
752 (5-([4-kIór-l-metil-5-(lrifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2-[2-(2-metoxi- etoxi)-etoxi]-etilészter nD: 1,5159 (752)
753 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-l,2-dimetoxí-2-oxoetil- észter nD: 1,5147 (753)
754 {({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metii)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-acetiloxi)-metoxi}-ecet- sav-metilészter nD: 1,5182 (754)
755 3-[3-(2-bróm-etoxi)-4-nitro-fenoxi]-4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5565 (755)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
756 {5-([4-klór-l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-(trimetil-szilul)- metilészter Op. 73,0 °C (756)
757 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-ecetsav-metilészter nD: 1,5352 (757)
758 2-((5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metíl)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-imino)-propionsav-etil- észter Op. 99,5 °C (758)
759 2-{({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi>-acetiloxi)-imino>-pro- pionsav-etilészter Op. 97,0 °C (759)
760 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi>-ecetsav-2-(metiltio)-etil- észter nD: 1,5436 (760)
761 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-etántiosav-S-butilészter Op. 74,0 °C (761)
762 5-{[44dór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pírazol-3-il]-oxi)-N-[2-(etilszulfonil)-etil]-2-nitro-benzamin Op. 107,0-109,0 °C (762)
763 (3-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenii}-amino)-propil}-dimetil- szulfónium-jodid Op. 121,0-124,0 °C (763)
764 2-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-amino)-propánamid Op. 187,0-188,0 °C (764)
765 N-(2-bróm-etil)-5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzamin Op. 96,0-98,0 °C (765)
766 N-(3-bróm-propil)-5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pjrazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzamin Op. 91,0-93,0 °C (766)
767 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-N-(3-[2-(2-etoxi-etoxi)-etoxi]-propil)-2nitro- benzamin nD: 1,5278 (767)
768 {l-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro- fenil }-amino)-etil)-foszfon- sav-dietilészter nD: 1,5490 (768)
769 * 5-{[4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitri-N-[2-(feniltio)-etil]-benzamin Op. 58,0-60,0 °C (769)
770 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(etoxi-etil)-2-nitro-benzamin nD: 1,5692 (770)
771 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-[3-(2-metoxi-etoxi)-propil]-2-nitro- benzamin nD: 1,5636 (771)
772 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-2-nitro-benz- amin nD: 1,5550 (772)
773 2- {(2- {5-([4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil }-amino)-etoxi }-etanol Op. 54,0-57,0 °C (773)
774 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-N-[3-(2-etoxi-etoxi)-propil]-2-nitro-benz- amin nD: 1,5552 (774)
775 {2-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil }-amino)-etil}-foszfonsav-dietilészter Op. 54,0-58,0 °C (775)
776 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-N,n’,n’-trimetil-l,2-etán- diamin Op. 56,0-59,0 °C (776)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
777 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metii)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nítro-N-[(tetrahidro-2-furanil)-metil- benzamin nD: 1,5513 (777)
778 2-({5-([4-kIór-l-metiI-5-(trifluor-metiI)-IH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-mino)-l-butanol, (R}-()- R izomer Op. 72,0-74,1 °C (778)
779 2-({5-([4-klór-l-metil-5-(írifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-amino)-l-butanol (S>(+)- S izomer Op. 72,0-74,0 °C (779)
780 2-({5-([4-ldór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenil}-metil-amino)-N,N,N-(tri- metil)-etán-ammónium-jodid Op. 171,0-174,0 °C (780)
781 (2-{5-([44dór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-etil)-dimetil-szulfóni- um-jodid Op. 120,0 °C (781)
782 2-({5-([4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoiI}-oxiimino)-propionsav- etilészter Op.92,0°C (782)
783 <5-([4-klőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-ecetsav-2-(metilszuIfinil)- etilészter nD: 1,5400 (783)
784 {5-([4-fclór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2-(metilszulfoniI)- etilészter Op. 104,0 °C (784)
785 2-{5-([4-kIőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-ii]-oxi)-2-nítro-fenoxi}-N-(metilszulfonil)-ace- tamid Op. 171,0-172,0 °C (785)
786 2-{5-([4-klőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-metil-acetamid Op. 144,0 °C (786)
787 N-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-acetil)-glicm-metil- észter Op. 115,0-116,0 °C (787)
788 N-({5-([4-klór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-acetil)-aIanin-e tilészter Op. 93,0-94,0 °C (788)
789 {5-([4Jdór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nítro-fenoxi}-etándiosav-S-(l-metil- etil)észter Op. 94,0-95,0 °C (789)
790 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-2-metil-5-oxo-l-ciklo- penten-l-il-észter Op. 114,0-Π5,0 °C (790)
791 {5-([4-kIór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-€cetsav-2-metíl-5-oxo-l- ciklopenten-l-il-észter Op. 104,0 °C (791)
792 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-3-metil-2-cikIopenten- 1-on Op. 115,0 °C (792)
793 N-{({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-acetiI)-oxi}-etánimidsav-e tilészter Op. 112,0-114,0 °C (793)
794 5-{[4-klór-l-metÍl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-[2-(dimetii-amino)-etil]-2-nitro-benz- amin Op. 101,5-102,0 °C (794)
795 4-klőr-l-metil-3-[3-(l-metil-propoxi)-4-nitro-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5240 (795)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
796 4-klór-l-metil-3-[3-(2-metil-butoxi)-4-nitro-fenoxi}-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5230 (796)
797 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro- fenoxi }-etánimodsav-etilészter Op. 112,5-113,0 °C (797)
798 2-(2- {5-([4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi }-etiltio)-propionsav- etilészter nD: 1,5360 (798)
799 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2-etoxi-2-oxoetil- észter nD: 1,5195 (799)
800 2-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi>-acetiloxi)-propionsav- metilészter nD: 1,5169 (800)
801 (2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi }-etil)-karbaminsavmetilészter Op. 83,0-84,0 °C (801)
802 5- {[4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi }-2-nitro-benzoesav-2- [(metoxi-karbonil)aminoj-benzoesav-etilészter Op. 74,0-75,0 °C (802)
803 2-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nÍtro-benzoil)-amino)-N,NJí-trime- til-etán-ammónium-jodid Op. 183,0 °C (803)
804 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi>-N-[2-(dimetil-amino)- etil]-acetamid Op. 102,0 °C (804)
805 ({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-acetiltio)-ecetsav-metil- észter Op. 80,0 °C (805)
806 (5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2-(dietil-amino)- etilészter nD: 1,5180 (806)
807 2-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-acetil-amino)-N,NJí- trimetil-etán-ammónium-jodid Op. 200,0-202,0 °C (807)
808 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2,2-dimetil-hidra- zid Op. 130,0-131,0 °C (808)
809 2-({5-([4-klór- l-metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxij-2-nitro-fenoxi }-acetil)-1,1,1 -trimetilhidrazinium-jodid Op. 142,0 °C (809)
810 4-klór-3-[3-(eteniloxi)-4-nitro-fenoxi]-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 54,0 °C (810)
811 0-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-acetil)-oxim-2-propa- non Op. 96,0 °C (811)
812 {5-([4-klór-l-metíl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2-metoxi-l-metil- etilészter nD: 1,5190 (812)
813 (5-([4-klór-l-metii-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxÍ)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2-[(metoxi-karbo- nil)-amino]-etilészter nD: 1,5294 (813)
814 2-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-acetiloxi)-N,N-dietil- N-metil-etán-ammónium-jodid Op. 137,0 °C (814)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
815 2-{5-([4-klór-l'nietil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitio-fenoxi)-NJí-dimetil-acetaimd Op. 94,0 °C (815)
816 {5-([4-klór-l-nietil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2-metoxi-etíl- észter nD: 1,5271 (816)
817 5-{[4-kIór-l-metü-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-(dietoxi-foszfinil)- metílészter nD: 1,5114 (817)
8181 ({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-metil)-foszfonsav-dietil- észter Op.86,0°C (818)
819 4-klór-3-[3-(dimetoxi-metil)-4-nitro-fenoxil-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pírazoI keverve 5-{[4-klórl-metÍl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzaldehid vegyülettel 95% 5% nD: 1,5252 (819)
820 5-{[4-klór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N,NjŰ-trimetil-2-nitro-benzol-metán-ani- mónium-jodid Op. 182,0-184,0 °C (820)
821 {5-([4-klór-l-nietil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-metándiol-diacetát(észter) Op. 110,0-115,0 °C (821)
822 4-klór-l-metíl-3-{3-[(meül-szulfinil)-metil]-4-nitro-fenoxi}-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol (822)
823 4-klór-l-metil-3-{3-[(metil-szulfonil)-metil]-4-nitro-fenoxi}-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 101,5-103,5 °C (823)
824 {8{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-nietii)-szulfonil}-ecetsav- etilészter Op. 75,0-77,0 °C (824)
825 ({5-([4-kl6r-l-metil-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-metil)-foszfonsaY-dietíl- észter Op. 60,0-62,0 °C (825)
826 ({5-([4-Wór-l-metil-5-(tnfluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-metil)-foszfonsav Op. 163,0-164,0 °C (826)
827 ({5-([4-fclór-l-metfl-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-metil)-foszfonsav-dikalci- umsó Op. 300,0 °C (827)
828 2-{5-([4-klór-5-(difluor-metil)l-metil-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-metil-propánamid Op. 127,0-128,0 °C (828)
829 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-metil-propánamid Op. 121,0-122,0 °C (829)
830 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-NJ4-dimetil-propánamid Op. 81,0-84,0 °C (830)
831 2-{5-([4-klór-l-metü-5-(difluor-metil)-l-metn-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxí}-N,N-dínietíI- propánamid Op. 109,0-110,0 °C (831)
832 5-{[5-(difluor-metil)-l-metil-4-nitro-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-etilészter Op. 72,0-73,0 °C (832)
833 5-{[4-klór-l-metil-5-(difluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-N-metoxi-N-metiI-2-nitro-benzamin OP. 59,0-60,0 °C (833)
834 4-brőm-5-(difluor-metil)-3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)l-metÍl-lH-pirazol Op. 71,0-72,0 °C (834)
835 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-5-metil-2- (l-metil-etil)-ciklohexilészter nD: 1,5142 (835)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
836 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-N-(cianometil)-N-metil- propánamid nD: 1,5415 (836)
837 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-(2-{5-([4- klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi>-l-oxopropil)-hidrazid Op. 216,0-219,0 °C (837)
838 {(l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-etilidén)-aminooxi}ecetsav-2-metoxi- 1-metil-etilészter nD: 1,5204 (838)
839 {(l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-etilidén)-aminooxi}- ecetsav-ciklopentilészter nD: 1,5309 (839)
840 {(l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-etilidén)-aminooxi}- ecetsav-2-etoxi-2-oxoetilészter nD: 1,5239 (840)
841 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metÍl)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-feniltio}-ecetsav-metilészter Op. 107,5-109,0 °C (841)
842 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-2-[(metoxi- karbonil)-amino]-etilészter nD: 1,5261 (842)
843 N-acetil-2-{5-([4-klór-l-metil-5-(triflnor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi)-propánamid Op. 151,0-152,0 °C (843)
844 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-NJ4-di-2-propenil-pro- pánamid nD: 1,5404 (844)
845 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsav-(dietoxi- foszfinil)-metilészter nD: 1,5118 (845)
846 0t-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-benzol-ecetsav-metil- észter nD: 1,5415 (846)
847 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-hexánsav-etilészter nD: 1,5111 (847)
848 3-(l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-etil)-5,6-dihidro- 1,4,2-dioxazin Op. 111,0-112,0 °C (848)
849 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-hexánsav Op. 97,0 °C (849)
850 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-propionsaY-l-(5,6-dihidro-1,4,2-dioxazin-3-il)-etilészter nD: 1,5290 (850)
851 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-iI]-oxi)-2-nitro-feniltio}-ecetsav-2-(trimetil-szilil)- etilészter Op. 75,0-75,5 °C (851)
852 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-feniltio}-ecetsav-(trimetil-szilil)- metilészter nD: 1,5466 (852)
853 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-szulfonil-klorid Op. 65,5-67,0 °C (853)
854 3-{(l-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-iI]-oxi)-2-nitro-fenil}-etilidén)-aminoxi)- propionsav-metilészter nD: 1,5330 (854)
855 N-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-feniltio}-metán-szulfonamid Op. 197,0-199,0 °C (855)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
856 4-klór- l-metiI-3-[4-nitro-3-(feniIüo)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5614 (856)
857 3-{5-([4-kIór-l-nietil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil)-2-propán-nitril (E)Op. 99,0-100,0 °C (857)
858 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifliior-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenii}-pentán-dinitril Op. 106,0 °C (858)
859 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-2-propén-nitril (Z)Op. 93,0-97,0 °C (859)
860 3-{5-([4-kIór-l-metíI-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil)-propénsav-nátriunisó Op. 197,0-198,0 °C (860)
861 4-klór-l-metil-3-(4-mtro-fenoxi)-5-(trifluor-metil)-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI bétaciklodextrinnel (1:1) Op. 255,0 °C (861)
862 {5-([4-klőr-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-(dietoxi-foszfi- nil)-metilészter nD: 1,5151 (862)
863 (5-([4-klőr-l-nietil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2-(2-hidroxi-eto- xi)-etilészter Op. 90,0 °C (863)
864 {5-([4-kIór-l-metiI-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-l-ciano-etilészter Op. 80,0-82,0 °C (864)
865 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2-(butoxi-etoxi)- etilészter nD: 1,5118 (865)
866 (5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2-[2-(acetiloxi)- etoxi]-etilészter nD: 1,5209 (866)
867 2-{2-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-acetiloxi-(etoxi)- klór-ecetsav-etilészter nD: 1,5283 (867)
868 4-klór-3-{3-[(2^2-dimetil-l,3-dioxolan-4-il)-metoxi]-4-nitro-fenoxi}-l-metil-5-(trifluor-metíI)-lH-pi- rázol Op. 99,0 °C (868)
869 {5-([4-klór-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2-butoxi-etilészter nD: 1,5164 (869)
870 <5-([4-klór-l-nietiI-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-2-{2-[(nietoxiacetil)-oxi]-etoxi }-etilészter nD: 1,5183 (870)
871 2-{2-({5-([4-klór-l-metil-5-(trxfluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-acetíloxi)-etoxi}- etilészter nD: 1,5110 (871)
872 3-{3-[2-(2-butoxi-etoxi)-etoxi]-4-nitro-fenoxi}-4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5140 (872)
873 3-[3-(2-butoxi-etoxi)-4-nítro-fenoxi]-4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5198 (873)
874 3-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-l,2-propándiol Op.75,0°C (874)
875 2-{2-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-acetiloxi)-etoxi}- etil-etándiosav-etilészter nD: 1,5164 (875)
876 2-{2-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-acetiloxÍ)-etoxí}- propionsav-propándiosav-etilészter nD: 1,5124 (876)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
877 2-{5-([4-klór-1 -metil-5-(triflnor-metil)-1 H-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi }-n ’-hidroxi-etánimidamid Op. 185,0 °C (877)
878 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-(2,2-dimetil-l,3- dioxolan-4-il)-metilészter Op. 105,0 °C (878)
879 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-(2,2-dimetil-l,3-dioxo- lan-4-il)-metilészter nD: 1,5174 (879)
880 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxÍ)-2-nitro-benzoil}-l,3-ciklohexándion Op. 117,0-118,0 °C (880)
881 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-3-oxo-l-ciklohexen-l- il-észter Op. 94,0 °C (881)
882 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-propilészter nD: 1,5245 (882)
883 5- {[4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi }-2-nitro-benzoesav-4,5-dihidro-2,5-dimetil4-oxo-furanilészter nD: 1,5302 (883)
884 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-4,5-dihidro-2,5- dimetil-4-oxo-3-foranilészter Op. 112,0 °C (884)
885 4- {5-([4-klór-1 -metil-5-(trifluor-metil)- lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi }-2,5-dimetil-3 (2H)-furanon Op. 130,0-131,0 °C (885)
886 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-béta-oxo-benzol-propionsav-l,l- dímetil-etilészter Op. 108,0 °C (886)
887 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-Ct-oxo-benzol-ecetsav Op. 146,0 °C (887)
888 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-karbotioamid Op. 128,0 °C (888)
889 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-CC-oxo-benzol-ecetsav-etilészter Op. 72,0 °C (889)
890 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzoesav-l-(5,ó-dihidro-l,4,2- dioxazin-3-il)-etilészter nD: 1,5264 (890)
891 {5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenoxi}-ecetsav-l-(5,6-dihidro- l,4,2-dioxazin-3-il)-etilészter nD: 1,52221 (891)
892 4-klór-3-[3-(etoxi-metoxi)-4-nitro-fenoxi]l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol nD: 1,5255 (892)
893 2-{5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nÍtro-fenoxi}-acetamid Op. 138,0 °C (893)
894 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxí}-2-nitro-benzoesav-2,3-dihidroxí-propil- észter nD: 1,5313 (894)
895 5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxí}-2-nitro-benzoesav-cianometilészter Op. 111,0 °C (895)
896 S-({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-metil)-karbonoüosav-0- etilészter Op. 66,0-67,5 °C (896)
897 4-klór-l-metil-3-[4-nitro-3-(lH-imidazol-l-il-nietil)-fenoxi]-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol Op. 85,0-87,0 °C (897)
HU 204259 Β
Példaszám Vegyület neve Vegyület képletszáma
898 a-klór-5-{[4-kIőr-l-metiI-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-propionsav-metil- észter nD: 1,5365 (898)
899 3,3’-dirio-bisz[(metilén-4-nitro-3,l-feniIén)-oxi]-bisz[4-kIór-l-metÍl-5-(trifluor-metil)]-lH-pirazol Op. 115,0-116,0 °C (899)
900 a-Hór-5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-propionsav Op. 104,0-106,1 °C (900)
901 a-klór-5-{[4-klór-l-metil-5-(trifluor-metiI)-lH-pirazol-3-il]-oxi}-2-nitro-benzol-propionsav Op. 104,1-106,0 °C (901)
902 N-(5-([4-Idór-l-nietil-5-(trifluor-nietil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-N-inetiI-acetamid Op. 124,0-125,0 °C (902)
903 2-({5-([4-klór4-metH-5-(trifluor-metü)~lH-pirazol-3-il]-oxi)-2-nitro-benzoil}-aminooxi)-propion- sav-metilészter nD: 1,5141 (903)
904 3-[3-(l-butenil)-4-mtro-fenoxi]-4-klór-l-nietil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI 70% Z-izomer; 30% E- izomer nD: 1,5440 (904)
905 2-{({5-([4-klór-l-metil-5-(trifluor-metil)-lH-pirazoI-3-il]-oxi)-2-nitro-fenil}-metilén)-amino}-oxi- propionsav Op. 121,0-122,0 °C (905)
Egyes vegyületek elemi analízise
Példa- szám Számított (talált)
46 C: 42,88 (42,71); H: 2,81 (2,83); N: 10,64(10,67)
71 C: 42,06 (42,82); H: 2,98 (3,08); N: 13,85 (14,27)
91 C: 47,19 (47,14); H: 3,54 (3,65); N: 12,82 (12,69)
167 C: 45,72 (45,78)); H: 3,86 (3,84)); N: 9,97(10,01)
196 C: 44,33 (44,29); H: 3,52 (3,47); N: 13,73 (13,77)
197 C: 48,94(48,99); H: 3,87 (3,87); N: 13,40 (13,44)
234 C: 43,66 (43,64); H: 3,40 (3,38); N: 11,75 (11,75)
244 C: 45,50 (45,42); H: 4,10 (4,10); N: 12,19 (12,22)
267 C: 43,89 (43,93); H: 3,53 (3,47); N: 12,02 (12,05)
271 C: 42,75 (42,71); H: 2,84 (2,82); N; 10,64(10,67)
272 C: 44,33 (44,50); H: 4,18 (4,20); N: 9,70 ( 9,73)
294 C: 47,36 (47,48); H: 4,00 (3,98); N: 13,79 (13,84)
323 C: 35,69 (35,63); H: 1,55(1,74); N: 10,41 (10,39)
327 C: 45,09 (45,15); H: 3,81 (3,79); N: 11,67 (11,70)
522 C: 39,26 (39,36); H: 3,54 (3,52); N: 9,13 ( 9,18)
554 C: 40,73 (40,81)); H: 2,31 (2,28); N: 11,87 (11,90)
568 0:41,28(41,25); . H: 2,82 (2,77); N: 12,83 (12,83)
595 C: 46,73 (46,71); H: 4,09 (3,92); N: 11,84(12,10)
596 C: 46,29 (46,51); H: 4,31 (4,33); N: 11,95 (12,05)
637 C: 45,16 (45,23); H: 2,94 (2,92); N: 12,14(12,17)
641 C: 44,33 (44,40); H: 3,77 (3,90); N: 15,89 (15,93)
644 0:38,44(38,35); H: 3,22 (3,22); N; 13,77 (13,76)
694 C: 44,11 (44,18); H: 4,33 (4,20); N: 16,52 (17,17)
700 0:42,54(42,60); H: 4,30 (4,29); N: 13,23 (13,25)
HU 204259 Β
Példa- szám Számított (talált)
722 C: 44,59 (44,52); H: 2,92 (2,94); N: 11,09 (11,13)
822 C: 39,24 (39,25); H: 2,83 (2,79); N: 10,54 (10,56)
Kikelés előtti hatás gyomnövényekre
Egy sorozat kikelés előtti hatásvizsgálatot a következő módon végeztünk:
Kerti földet tálakba és a földet az edény szélétől számítva 0,95-1,27 cm-ig tömörítettük. Egynyári egyszikű és kétszikű növényfajták előre meghatározott számú magját és/vagy különböző évelő növényfajták vegetatív szaporító szervét helyeztük az edényekben lévő talaj tetejére. A magok elvetése és a vegetatív szaporító szervek elvetése után a magok betakarásához szükséges talajt egy másik edénybe mértük be. A vizsgálandó vegyület ismert mennyiségét oldottuk vagy szuszpendáltuk szerves oldószerben vagy vízben és aceton vagy víz vivőanyagban alaposan összekevertük a mért talajjal, majd a herbicid/talaj keveréket használtuk takarórétegként az előzőleg elkészített edényekhez. Az A) táblázatban megadott hatóanyagmennyiség alkalmazott mennyisége 11,2 kg/ha volt Kezelés után az edényeket melegházba vittük, ahol szükség szerint nedvesítettük azokat oly mértékben, ahogy a csírázás és a növekedés megkívánta.
Körülbelül 10-14 nappal (szokásosan 14 nappal) a vetés és a kezelés után az edényeket megvizsgáltuk és az eredményeket feljegyeztük. Egyes esetekben másodszor is megvizsgáltuk a növényeket 24-28 nappal a vetés és a kezelés után és ezeket az észleléseket is megadtuk a táblázatban közvetlenül a példaszám után (#).
Akikelés előtti hatásvizsgálatnál alkalmazott gyomnövényfajtákat, amelyeknek az adatait az A) táblázatban foglaljuk össze, a fejlécben átlósan nyomtatott betűkkel jelöltük a következők szerint:
CATH - mezei bogáncs4-
RHQG - tarackbúza4-
COBU - szerbtövis
RHJG - fenyércirok-gyökértörzs4-
VELE - selyempeq'e
DOBR - rozsnok
MOGL - kerti folyondár
BYGR - kakaslábfű
COLQ - közönséges libatop
ANBG - egynyári rétipeqe
PESW - pennsylvaniai borsos keserűfű
SEJG - fenyércirok-palánta
YENS - sárga iszapsás4-
INMU - indiai mustár
WIBW - vadhajdina
Vegetatív szaporító szervről szaporítva
Az A) táblázatban az első oszlopban a megvizsgált hatóanyagmennyiséget adtuk meg kg/ba-ban.
Kikelés előtti herbicid példák
Ahogy az előzőekben említettük, az (I) általános képletű vegyületek hatásos herbicid hatóanyagok, különösen kikelés előtti herbicid készítmények hatóanyagai. Az A) táblázat összefoglalja azokat a vizsgálati eredményeket, amelyeket az (I) általános képletű vegyületek kikelés előtti herbicid hatásának a meghatározásakor kaptunk. Az A) táblázatban használt herbicid hatásértékelés a növényfajták százalékos gátlásán alapult Az A) táblázatban alkalmazott értékelési skála a következő:
%-os gátlás skála
0-24 0
25-49 1
- 74 2
75-100 3 nem vetett vagy vak vetett fajták (nincs adat) N
A lábjegyzetek a táblázat végén.
Egyes vegyületekre az adatokat eredetileg százalékos gátlásként (vagy kontrollként) tízszázalékos növekedésben jegyeztük fel. A legtöbb esetben, ahol ezt a rendszert használtuk a százalékokat átszámítottuk matematikailag a fenti egyenértékű rendszerbe korrelációs táblázat felhasználásával
A) táblázat
Elsősorban kikelés előtti herbicid spektrumok: 25 és 90
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b Γ B y g Γ M 0 g 1 c 0 b u V e 1 e I n m u W i b w c a t h C 0 1 q P e s w R h q g R h j g
1 11.2100 2 - 3 3 3 3 2 3 3 3 0
2 11.2100 0 3 3 3 2 3 2 3 3 3 0
3 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 1 0
4 11.2100 3 0 3 1 2 3 0 3 3 3 2
5 11.2100 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3 3
6 11.2100 3 0 3 3 3 3 2 3 3 1 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e J g D 0 b r B y o o r M o g 1 c 0 b u V e 1 e I n m u w i b w c a t h C 0 1 9 P e s w R h 9 g R h j g
7 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
8 11.2100 3 2 3 3 3 3 3 3 3 0 2
9 11.2100 0 3 3 3 0 3 0 3 3 1 0
10 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 0
11 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2
12 11.2100 3 3 3 3 3 3 1 3 3 3 1
13 11.2100 3 3 3 3 3 3 2 3 3 3
15 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3 1
16 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2
60 11.2100 2 0 3 3 3 3 0 3 3 2 0
61 11.2100 0 0 3 0 0 0 0 3 3 0 0
63 11.2100 1 0 2 2 2 3 3 3 N 0 0
64 11.2100 3 - 3 3 3 3 0 3 3 2 0
65 11.2100 0 1 3 3 3 2 2 3 3 0 0
66 11.2100 2 1 3 3 1 3 2 3 3 0 0
67 11.2100 3 - 3 3 3 3 1 3 3 2 0
68 11.2100 0 0 0 0 0 2 1 3 3 0 0
69 11.2100 3 0 3 3 3 3 1 3 N 2 0
70 11.2100 1 0 3 0 0 3 0 3 3 0 0
11.2100 2 0 3 0 0 3 2 3 3 0 0
71 11.2100 3 3 3 1 3 3 3 3 3 2 -
72 11.2100 2 1 3 1 2 3 1 3 3 3 1
73 11.2100 1 0 1 0 0 3 0 3 3 1 0
74 11.2100 0 1 3 0 0 3 1 3 3 0 0
75 11.2100 2 0 3 1 2 3 1 3 N 3 0
76 11.2100 2 0 3 1 3 3 1 3 N 1 0
77 11.2100 2 3 3 2 1 3 3 3 3 2 0
78 11.2100 1 0 3 3 3 3 1 3 N 1 1
79 11.2100 2 3 3 3 3 3 1 3 3 1 -
80 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 N 0 0
81 11.2100 1 0 3 3 3 3 2 3 N 1 0
82 11.2100 1 - 3 3 3 2 2 3 1 0 0
83 11.2100 2 2 3 2 3 3 1 3 N 1 0
84 11.2100 0 0 3 0 1 0 0 3 0 0 3
85 11.2100 1 1 3 2 3 2 0 3 3 1 0
' 86 11.2100 3 0 3 3 3 3 3 3 3 0 0
87 11.2100 2 3 3 3 0 3 0 3 3 2 2
88 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 -
89 11.2100 0 3 3 1 0 3 1 3 3 2 -
90 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3 0
91 11.2100 2 3 3 3 2 3 0 3 3 3 0
11.2100 0 3 3 3 2 3 2 3 3 3 0
92 11,2100 3 - 3 3 3 3 3 3 3 3 3
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c o b u V e e I n m u w b w c a t h C o 1 q P e s w R h q g R h j g
93 11.2100 2 3 3 3 1 3 0 3 3 3 0
94 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3
11.2100 1 3 3 3 3 2 0 2 3 3
11.2100 0 3 3 2 1 2 0 3 3 3 0
11.2100 1 3 3 3 3 1 0 3 3 3
> 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 2 3
11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 3
: 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
11.2100 2 3 3 3 3 2 1 3 3 3
> 11.2100 1 3 3 3 3 1 0 3 3 3
\ 11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 3
11.2100 2 3 3 3 3 2 2 3 3 3
, 11.2100 1 3 3 3 3 2 2 3 3 3
>11.2100 1 3 3 3 3 2 0 3 2 3
11.2100 0 3 3 3 3 2 0 3 3 3
111.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
11.2100 1 3 3 3 3 1 0 3 2 3
95 11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 3 1
96 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3 0
97 11.2100 0 3 3 2 1 2 0 3 3 2 0
98 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 3 0 N
99 11.2100 2 3 3 3 1 3 0 3 3 3 0
100 11.2100 2 3 3 3 0 3 0 3 3 3 1
101 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 2 0
102 ] 11.2100 2 0 3 3 1 3 0 3 3 3 0
103 11.2100 1 3 3 1 0 3 0 3 3 2 0
104 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3 1
105 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3 0
106 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 -
107 11.2100 0 3 3 1 0 3 0 3 3 0 -
108 11.2100 3 3 3 3 2 ’ 3 0 3 3 3 0
109 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
110 11.2100 0 3 3 3 1 3 0 3 3 3 0
111 11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 2 N
112 11.2100 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3 0
113 11.2100 0 2 3 2 3 3 0 3 3 2 3
114 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 0 0
115 11.2100 0 0 3 3 3 3 0 3 3 0 0
116 11.2100 0 0 3 3 3 3 0 3 3 0 0
117 11.2100 1 0 3 3 3 3 2 3 3 0 0
118 11.2100 1 0 3 3 3 3 0 3 3 0 0
119 11.2100 1 0 3 3 3 3 3 3 3 0 0
120 11.2100 0 0 3 3 3 3 0 3 3 0 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D o b r B y g r M 0 g 1 c o b u V e 1 e I n m u W i b w c a t h c 0 1 q P e s w R h q g R h J g
121 11.2100 0 2 2 3 3 3 3 3 N 0 0
122 11.2100 2 0 3 3 3 3 0 3 3 0 0
123 11.2100 3 1 3 3 3 3 3 3 3 0 0
124 11.2100 1 2 3 3 3 3 3 3 3 0 0
125 11.2100 3 0 3 3 3 1 0 3 2 0 0
126 11.2100 0 0 0 3 2 3 0 3 0 0 -
127 11.2100 3 0 3 3 3 3 2 3 2 0 0
128 11.2100 3 1 3 3 3 3 3 3 N 0 0
129 11.2100 2 0 3 3 3 3 2 3 N 0 0
130 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 0 0
131 11.2100 2 1 3 3 3 3 3 3 3 0 3
132 11.2100 3 1 3 3 1 3 0 3 3 0 0
133 11.2100 3 0 3 3 3 3 1 3 3 1 0
134 11.2100 3 0 3 3 3 3 3 3 3 0 0
135 11.2100 3 0 3 3 3 3 2 3 N 0 0
136 11.2100 2 0 2 3 3 3 3 3 N 0 0
137 11.2100 3 1 3 3 3 3 1 3 N 0 1
138 11.2100 3 2 3 3 3 3 3 3 3 1 0
139 11.2100 0 0 2 1 1 0 1 3 N 0 0
140 11.2100 3 - 0 3 3 3 3 3 3 N 2 2
141 11.2100 2 0 3 3 3 3 2 3 3 0 0
142 11.2100 2 0 1 3 3 3 2 3 2 0 0
143 11.2100 1 0 3 3 3 3 2 3 3 0 0
144 11.2100 2 2 3 3 3 3 3 3 3 0 0
145 11.2100 3 1 3 3 3 3 3 3 3 1 1
146 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3 1
147 11.2100 0 0 3 0 0 1 0 3 3 0 0
148 112100 3 1 3 3 3 3 0 3 3 3 0
149 11.2100 3 3 3 3 2 3 0 3 3 2 0
150 11.2100 3 0 3 3 3 3 3 3 3 1 3
151 11.2100 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 0
152 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 0
153 11.2100 0 1 3 2 2 3 0 3 3 1 0
154 11.2100 0 3 3 3 2 3 0 3 3 3 1
155 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2
156 11.2100 0 1 3 3 2 3 1 3 N 3 0
157 11.2100 1 3 3 3 0 3 0 3 3 3 0
158 11.2100 3 0 3 3 3 3 2 3 3 0 0
159 11.2100 1 1 3 3 0 3 0 3 3 0 0
160 11.2100 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3 0
161 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2
162 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 2 -
163 11.2100 0 3 3 3 2 3 1 3 3 2 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M o g 1 c 0 b u V e e I n m u w b w c a t h c o 1 4 P e s w R h 4 g R h j g
164 11.2100 3 3 3 3 3 3 2 3 3 1 0
165 11.2100 0 0 3 2 2 2 2 3 3 0 0
166 11.2100 1 1 3 3 3 3 3 3 3 1 1
167 11.2100 3 1 3 3 3 3 3 3 3 1 1
168 11.2100 0 0 1 3 2 3 1 3 2 0 0
169 11.2100 3 2 3 3 2 3 - 3 3 1 N
170 11.2100 0 0 3 3 3 3 - 3 0 0 N
171 11.2100 1 3 3 3 1 3 - 3 3 2 N
172 11.2100 0 0 3 0 0 1 0 3 3 0 1
173 11.2100 0 0 3 0 0 0 0 3 3 0 0
174 11.2100 0 0 3 1 0 1 0 3 3 0 N
175 11.2100 0 0 0 0 0 N 1 N 0 0 0
176 11.2100 1 0 3 3 2 3 2 3 3 0 0
177 11.2100 0 0 3 0 0 3 0 3 3 0 N
178 11.2100 0 2 3 3 1 3 0 3 3 2 0
179 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 1 N
180 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3 N
181 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3 0
182 11.2100 0 1 3 2 2 3 1 3 3 1 0
183 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 1 1
184 11.2100 0 2 3 2 1 2 0 3 3 1 0
185 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 2 3
186 11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 1 -
187 11.2100 0 3 3 3 2 3 2 3 N 2 1
188 11.2100 0 3 3 3 0 3 0 3 N 3 0
189 11.2100 0 3 3 3 1 3 0 3 N 1 0
190 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3 3
191 11.2100 0 3 3 3 2 3 0 3 N 3 1
192 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 2 0
193 11.2100 3 3 3 3 1 2 0 3 3 1 -
194 11.2100 3 3 3 3 3 3 0 3 3 2 0
195 11.2100 0 3 3 3 2 3 0 3 3 1 3
196 11.2100 0 3 3 3 2 3 - 0 3 N 3 0
197 11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 0 0
198 11.2100 0 3 3 3 1 3 3 3 N 2 0
199 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 N 2 0
200 11.2100 0 1 3 0 0 1 1 3 N 0 0
201 11.2100 0 2 3 3 2 2 0 3 3 0 0
202 11.2100 0 2 3 1 0 3 0 3 3 1 0
203 11.2100 0 3 3 1 0 1 0 3 N 3 0
204 11.2100 0 0 3 3 0 1 0 3 3 0 0
205 11.2100 1 1 3 3 2 3 1 3 3 1 -
206 11.2100 2 3 1 3 3 3 2 3 3 3
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b σ O s e J σ o D 0 b r B y σ Sf Γ M o S 1 c o b u V e 1 e I n m u W i b w c a t h c o 1 9 P e s w R h 9 g R h j g
207 11.2100 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
11.2100 1 0 0 0 0 0 0 3 0 0 3
208 11.2100 2 0 0 0 0 0 1 3 2 0 0
209 11.2100 2 0 3 0 0 0 1 3 0 0 0
210 11.2100 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0
211 11.2100 1 2 3 3 2 3 1 3 3 0 0
212 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0
213 11.2100 0 0 1 0 0 1 0 1 2 0 0
214 11.2100 2 0 0 0 0 1 0 1 0 0 0
215 11.2100 3 - 1 0 0 1 0 3 0 0 0
216 11.2100 0 - 0 0 0 3 0 3 2 0 0
217 11.2100 0 0 3 0 1 1 0 3 3 0 0
218 11.2100 1 1 3 1 1 3 0 3 3 I 0
219 11.2100 2 3 3 3 0 3 3 3 3 2 0
220 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3 3
221 11.2100 0 0 0 0 0 0 1 3 1 0 0
222 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 3 1 0
223 11.2100 1 2 3 3 3 3 0 3 3 2 0
224 11.2100 3 0 2 0 0 0 0 3 3 0 0
225 11.2100 0 • 0 3 2 0 3 0 3 3 3 3
226 11.2100 0 0 3 3 0 3 0 3 3 0 0
227 11.2100 0 1 3 2 3 1 0 3 3 3 0
228 11.2100 0 2 3 2 0 2 0 3 3 1 0
229 11.2100 1 2 3 2 1 2 0 3 3 3 0
230 11.2100 0 1 3 3 1 3 0 3 3 0 0
231 11.2100 2 2 3 3 0 3 0 3 3 1 0
232 11.2100 3 3 3 3 1 3 0 3 3 3 0
233 11.2100 1 3 3 1 0 3 0 3 3 2 0
234 11.2100 1 1 3 3 2 3 0 3 3 1 0
235 11.2100 2 3 3 3 2 3 1 3 3 3 1
236 11.2100 3 2 3 3 3 3 2 3 3 3 2
237 11.2100 0 3 3 2 0 2 0 3 3 2 0
238 11.2100 1 0 3 3 0 1 1 3 3 2 0
239 11.2100 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3 2
240 11.2100 3 0 3 2 3 3 0 3 3 1 0
241 11.2100 0 0 3 0 0 1 0 3 3 0 0
242 11.2100 0 1 3 3 0 3 0 3 3 0 0
243 11.2100 1 0 3 3 3 3 1 3 3 2 1
244 11.2100 1 0 3 1 1 2 0 3 3 0 0
245 11.2100 1 0 2 2 3 1 1 3 3 0 0
246 11.2100 1 3 3 3 1 3 0 3 3 2 0
247 11.2100 0 1 3 3 0 3 0 3 3 0 0
248 11.2100 0 0 3 3 2 3 0 3 3 1 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g t M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u w i b w c a t h c 0 1 q P e s w R h q g R h j g
249 11.2100 0 0 1 0 0 0 0 3 2 0 0
250 C 11.2100 1 3 3 1 3 3 0 3 3 3 3
251 11.2100 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3 0
252 11.2100 0 0 2 0 0 0 0 3 3 0 3
253 11.2100 0 0 1 0 0 0 0 3 3 0 0
254 11.2100 0 1 1 1 1 0 0 3 3 3 0
255 11.2100 0 0 2 0 0 2 0 3 3 0 3
256 11.2100 1 0 3 0 0 2 0 3 3 0 0
257 11.2100 0 0 3 0 0 2 0 3 3 0 3
258 11.2100 0 0 3 2 0 3 0 3 3 0 0
259 11.2100 0 0 3 0 0 3 0 3 3 0 0
260 11.2100 1 3 3 3 0 3 2 3 3 3 0
261 11.2100 0 0 3 3 0 3 1 3 3 0 0
262 11.2100 0 3 3 3 2 3 0 3 3 2 0
263 11.2100 0 2 3 3 1 3 0 3 3 0 N
264 11.2100 0 1 3 3 2 3 0 3 3 0 0
265 11.2100 1 3 3 3 1 3 0 3 3 1 0
266 11.2100 0 0 0 1 0 1 3 N 3 0 0
267 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 2 0
268 11.2100 0 3 3 3 1 3 0 3 3 2 0
269 11.2100 1 0 3 3 2 3 0 3 3 0 0
270 11.2100 3 2 3 3 3 3 2 3 3 0 1
271 11.2100 0 0 3 2 0 3 0 3 3 0 -
272 11.2100 0 2 3 3 3 2 3 3 3 1 0
273 11.2100 0 1 3 1 0 2 0 N 3 0 0
274 11.2100 3 3 3 3 1 3 1 3 3 1 3
275 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 1 N
276 11.2100 3 0 3 0 2 3 1 3 3 2 -
277 11.2100 0 0 2 0 0 1 0 N 2 0 0
278 11.2100 0 3 3 0 0 2 1 N 3 0 N
279 11.2100 1 2 3 2 1 3 1 3 3 0 N
280 11.2100 3 0 3 0 3 3 3 3 3 1 0
281 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
282 11.2100 1 0 3 3 1 2 0 3 3 0 0
283 11.2100 0 1 3 3 1 3 0 3 3 1 0
284 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
285 11.2100 0 0 2 1 1 2 0 3 2 1 1
286 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0 -
287 11.2100 1 3 3 3 1 3 0 3 3 0 0
288 11.2100 1 3 3 3 1 3 0 3 3 3 0
289 -11.2100 3 3 3 3 2 3 0 3 N 2 1
290 11.2100 1 2 3 2 1 2 1 3 N 3 1
291 11.2100 2 0 2 3 2 3 2 3 N 0 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b S S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b ' u V e 1 e I n m u w i b w C a t h C 0 1 q P e 5 W R h q g R h j g
292 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 N 0 0
293 11.2100 3 0 3 3 3 3 3 3 N 0 0
294 11.2100 1 0 3 3 1 3 0 3 N 2 0
295 -11.2100 3 0 3 3 3 3 3 3 N 0 0
296 -11.2100 1 0 3 3 3 3 0 3 N 0 0
297 -11.2100 1 0 3 3 3 3 0 3 N 0 0
298 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 N 3 0
299 11.2100 0 I 3 3 3 3 3 3 N 0 0
300 (11.2100 0 0 3 2 0 1 0 3 N 1 0
301 (11.2100 2 0 3 3 3 3 3 3 N 2 0
302 (11.2100 3 0 3 3 3 3 1 3 N 1 0
303 (11.2100 3 0 3 3 3 3 3 3 N 1 0
304 (11.2100 3 0 3 3 3 3 3 3 N 1 0
305 (11.2100 I 0 1 3 3 3 3 3 N 0 0
306 ) 11.2100 0 0 0 1 3 3 3 3 N 0 0
307 11.2100 1 0 2 3 3 3 2 3 N 1 0
308 11.2100 3 2 3 3 3 3 3 3 N 2 0
309 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 N 0 0
310 11.2100 3 1 3 3 3 3 3 3 N 1 1
311 11.2100 3 1 3 3 3 3 3 3 N 1 0
312 11.2100 3 1 3 3 3 3 3 3 N 1 0
313 11.2100 3 2 1 3 2 3 3 3 3 3
314 11.2100 3 I 1 3 3 3 3 3 3 3
315 11.2100 1 2 3 3 3 3 3 3 3 3
316 11.2100 1 1 2 1 3 3 3 3 3 3
317 11.2100 0 0 2 3 2 2 1 1 3 3
318 11.2100 0 0 2 0 2 0 0 0 1 0
319 11.2100 0 0 1 0 0 3 2 3 3 3
320 11.2100 1 0 0 0 0 1 3 1 0 3
321 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
322 11.2100 0 3 3 3 3 1 0 3 1 3
323 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
324 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
325 11.2100 2 1 3 0 3 3 2 3 3 3
326 11.2100 3 1 3 0 3 3 3 3 3 3
327 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
328 11.2100 0 3 2 3 3 3 2 3 3 3
329 11.2100 1 3 3 3 3 2 3 3 3 3
330 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
331 11.2100 2 3 3 3 3 3 1 3 3 3
332 11.2100 0 0 1 0 I 3 1 3 3 3
333 11.2100 0 1 0 0 0 3 3 3 3 3
334 11.2100 0 0 0 0 1 3 0 3 3 1
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b S S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e 1 e I n m u w b w c a t h C o 1 q P e s w R h q g R h j g
335 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
336 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
337 11.2100 3 1 3 3 3 3 3 3 N 1 0
338 11.2100 0 3 3 3 0 1 0 3 N 1 0
339 11.2100 0 0 3 0 0 1 0 3 N 0 0
340 11.2100 3 3 3 3 3 3 2 3 3 3 -
341 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0
342 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 N 0 0
343 11.2100 0 3 3 3 3 2 2 3 3 3
344 (11.2100 0 3 3 1 1 1 0 3 N 2 0
345 11.2100 0 0 0 0 0 0 N 0 N 0 0
346 11.2100 0 0 1 2 3 1 0 3 N 0 0
347 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0
348 11.2100 2 0 0 0 3 1 3 3 N 0 0
349 11.2100 1 0 0 0 1 1 0 3 N 0 0
350 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 3 N 0 0
351 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 0
352 11.2100 3 0 1 3 3 3 3 3 N 0 0
353 11.2100 0 0 0 1 0 1 0 3 N 0 0
354 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0
355 11.2100 1 0 2 0 1 3 3 3 N 0 0
356 11.2100 2 0 3 1 3 2 3 3 N 1 0
357 11.2100 1 0 0 1 0 3 0 3 N 2 0
358 11.2100 3 0 0 2 3 1 3 3 N 0 0
359 11.2100 2 0 2 1 2 1 1 3 N 1 0
360 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 N 0 0
361 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 3 N 0 0
362 11.2100 0 1 2 1 2 1 0 3 N 2 0
363 11.2100 2 0 1 0 0 1 1 3 N 1 0
364 = 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 N 0 0
365 = 11.2100 1 0 3 2 2 3 1 3 N 0 0
366 = 11.2100 3 0 3 1 3 3 3 3 N 1 0
367 = 11.2100 0 0 3 0 0 0 0 0 N 1 0
368 = 11.2100 0 0 2 0 0 1 0 3 N 0 0
369 (11.2100 ' 0 0 1 1 2 2 0 1 N 0 0
370 (11.2100 1 0 3 1 2 3 3 3 N 2 1
371 (11.2100 0 0 0 0 0 1 0 3 N 0 0
372 (11.2100 1 0 3 1 2 2 3 3 N 0 0
373 (11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 N 0 0
374 (11.2100 0 0 3 1 0 3 0 3 N 1 0
375 (11.2100 0 0 0 0 0 1 0 3 N 0 0
376 (11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 N 0 0
377 ) 11.2100 0 0 0 0 0 0 N 2 N 0 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b CT o S e J g D 0 b r B y CT Ö r M o g 1 c o b u V e 1 e Ϊ n m u w i b w C a t h C o 1 q P e s w R h q g R h j g
378 ) 11.2100 0 0 1 0 0 2 0 3 N 0 0
379 ) 11.2100 1 0 2 0 0 1 0 3 N 0 0
380 ) 11.2100 0 0 0 0 0 0 N 2 N 0 0
381 ) 11.2100 1 3 3 3 2 3 3 3 N 1 0
38?, ) 112100 0 0 1 2 3 1 0 3 N 0 0
383 ) 112100 2 2 2 2 0 0 3 3 N 0 0
384 ) 112100 1 0 3 3 2 3 3 3 N 1 0
385 ) 112100 2 0 2 1 1 1 3 3 N 0 0
386 11.2100 1 0 0 2 1 1 1 3 N 0 0
387 11.2100 0 0 0 1 1 1 3 3 N 0 0
388 11.2100 1 0 0 1 1 2 0 3 N 0 0
389 112100 0 1 0 1 0 0 0 3 N 0 0
390 11.2100 1 0 0 2 2 3 3 3 N 0 0
391 112100 1 3 3 3 2 3 1 3 N 3 2
392 11.2100 2 3 3 3 3 2 0 2 3 3
393 112100 2 3 2 3 3 2 3 3 3 3
394 11.2100 2 2 2 3 3 2 3 3 3 3
395 11.2100 1 0 0 0 0 0 3 1 1 2
396 11.2100 0 0 3 3 3 1 1 3 3 1
397 11.2100 0 1 3 3 3 1 0 3 3 3
398 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
399 (112100 0 3 3 3 2 3 0 3 N 2 0
400 (112100 0 3 3 3 1 3 0 3 N 1 0
401 (11.2100 0 1 0 0 0 0 0 3 N 0 0
402 11.2100 0 3 3 3 1 3 3 3 N 2 2
403 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
404 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
405 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
406 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 2 3 3
407 11.2100 0 3 3 3 2 3 2 3 N 3 0
408 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 N 3 3
409 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
410 11.2100 1 3 3 3 0 3 1 3 3 3
411 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
412 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
413 11.2100 0 0 0 0 2 0 0 1 1 1
414 112100 0 3 2 1 2 2 0 2 1 3
415 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
417 11.2100 0 3 2 3 2 0 1 1 3 3
418 11.2100 0 3 3 3 3 2 2 3 3 3
419 11.2100 0 1 1 2 1 1 1 3 3 3
420 11.2100 3 0 3 3 0 3 1 3 N 1 3
421 11.2100 1 0 3 1 1 3 0 3 N 1 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e 1 e I n m u w i b w C a t h C 0 1 q P e s w R h q g R h j g
422 11.2100 0 0 2 0 2 2 0 1 3 3
423 11.2100 0 2 0 2 0 2 3 2 3 2
424 11.2100 1 2 0 0 0 1 3 1 3 3
425 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 1 1
426 11.2100 2 3 0 3 3 1 1 3 3 3
427 11.2100 0 3 1 2 2 1 2 1 3 3
428 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
429 11.2100 1 2 2 1 3 3 2 3 3 3
430 11.2100 1 0 1 0 0 0 0 1 3 2
431 11.2100 1 3 3 2 3 1 3 1 3 3
432 11.2100 1 1 2 0 3 1 2 3 3 3
433 11.2100 1 0 2 0 2 1 1 1 3 3
434 11.2100 0 0 2 0 1 0 0 2 2 1
435 11.2100 1 3 3 0 3 3 1 1 3 3
436 11.2100 1 3 3 3 3 1 1 1 1 3
437 11.2100 0 1 2 0 0 2 0 1 3 3
438 11.2100 1 2 2 0 3 0 1 1 3 3
439 11.2100 0 0 1 0 2 0 0 0 3 3
440 11.2100 1 2 2 0 3 1 2 2 3 3
441 11.2100 1 2 1 0 2 1 2 3 3 3
442 11.2100 0 3 2 0 2 1 0 3 3 3
443 11.2100 1 1 3 0 3 1 3 2 3 3
444 11.2100 1 2 2 0 3 2 2 3 3 3
445 11.2100 1 2 0 0 2 2 3 3 3 3
446 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
447 11.2100 1 2 2 1 3 3 3 3 3 3
448 11.2100 1 3 3 1 3 3 3 3 3 3
449 11.2100 1 0 1 0 0 3 3 3 0 1
450 11.2100 1 3 2 2 3 3 3 3 3 3
451 11.2100 0 3 3 0 2 1 1 3 3 3
452 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1
453 11.2100 0 3 0 2 2 3 2 3 3 3
454 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
455 11.2100 0 1 3 0 3 0 0 3 3 3
456 11.2100 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0
457 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
458 11.2100 1 1 3 0 3 3 1 3 2 3
459 11.2100 1 0 0 0 0 0 1 0 0 0
460 11.2100 1 0 3 0 3 3 3 3 3 3
461 11.2100 0 0 0 0 1 3 1 3 1 3
462 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 2 1 2
463 11.2100 0 3 3 3 3 0 0 2 1 3
464 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M o g 1 c 0 b u V e 1 e I Q m u w i b w c a t h c □ 1 q P e s w R h q g R h J g
465 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3
466 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
467 11.2100 0 3 3 2 3 3 2 3 3 3
468 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
469 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
470 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
471 11.2100 0 3 3 3 3 I 0 3 3 3
472 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
473 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
474 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
475 11.2100 0 3 3 3 2 1 0 2 2 3
476 11.2100 0 3 0 3 3 3 2 2 3 3
477 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
478 -11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
479 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
480 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
481 11.2100 0 1 2 0 2 1 1 3 3 3
482 11.2100 1 3 3 3 3 2 0 3 3 3
483 11.2100 0 3 2 3 3 2 0 3 3 3
484 11.2100 0 3 3 3 3 2 0 3 3 3
485 11.2100 0 3 3 3 3 2 1 3 3 3
486 11.2100 1 3 2 0 3 0 0 3 3 3
487 /..2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
488 11.2100 2 3 3 3 3 1 2 3 3 3
489 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
490 11.2100 1 3 3 0 3 2 3 3 3 3
491 -11.2100 2 3 3 0 3 2 2 3 3 3
492 -11.2100 2 3 3 1 3 1 0 3 3 3
493 11.2100 0 0 3 0 2 3 3 3 3 3
494 -11.2100 1 0 0 0 0 1 2 2 0 0
495 -11.2100 0 2 0 0 0 1 1 1 3 3
496 -11.2100 0 1 1 0 3 0 N 1 2 3
497 11.2100 0 1 1 1 2 1 0 3 2 1
498 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
499 11.2100 1 0 1 2 2 3 3 3 3 3
500 11.2100 1 0 0 0 0 1 1 3 3 0
501 11.2100 2 0 1 0 1 1 2 3 0 0
502 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
503 11.2100 3 1 0 0 0 3 3 3 3 3
504 11.2100 0 1 0 0 3 1 0 3 3 3
505 11.2100 0 3 1 2 3 1 0 2 2 3
506 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
507 11.2100 0 3 3 3 1 2 0 3 3 3
HU 204 259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g s e j g D Q b r B y g r M 0 g 1 c o b u V e 1 e I n m u w i b w C a t h C o 1 q P e s w R h q g R h j g
508 11.2100 2 3 3 2 3 0 0 3 3 3
509 11.2100 2 0 3 0 3 3 1 3 2 3
510 11.2100 3 0 2 0 3 3 3 3 3 3
511 11.2100 2 0 2 0 3 3 1 3 3 3
512 11.2100 2 2 0 0 3 3 0 3 3 3
513 11.2100 2 2 1 1 3 3 1 3 3 3
514 11.2100 2 1 0 1 2 2 2 3 3 3
515 11.2100 0 0 2 0 1 3 0 3 2 3
516 11.2100 0 0 3 0 3 0 0 3 2 2
517 \ 11.2100 1 3 3 3 0 3 2 3 3 3
518 \ 11.2100 3 3 3 3 3 2 2 3 3 3
519 > 11.2100 0 3 1 1 1 0 0 0 1 1
520 > 11.2100 0 3 1 3 3 2 0 3 3 3
521 > 11.2100 0 3 0 0 3 2 0 3 3 3
522 > 11.2100 0 3 2 3 3 0 1 3 3 3
523 11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 3
524 11.2100 0 3 3 2 3 3 1 3 3 3
525 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
526 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
527 11.2100 0 2 3 3 3 3 1 3 3 3
528 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
529 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
530 11.2100 0 3 3 2 2 2 0 2 3 3
531 11.2100 0 2 3 3 3 0 0 1 3 3
532 11.2100 0 3 3 3 3 2 1 3 3 3
533 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
534 11.2100 0 3 3 3 3 2 1 3 3 3
535 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
536 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 2 3 0
537 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
538 \ 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 3 1 2
539 < 11.2100 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3
540 <11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
541 11.2100 1 3 2 0 3 2 1 3 3 3
542 11.2100 3 2 3 2 3 3 3 3 3 3
543 11.2100 2 0 2 0 3 3 3 3 3 2
544 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
545 11.2100 3 0 2 0 3 3 3 3 3 3
546 11.2100 3 0 2 0 3 3 2 3 2 1
547 11.2100 2 0 2 0 3 3 3 3 2 3
548 11.2100 2 0 1 3 3 3 3 3 2 2
549 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
550 11.2100 3 0 1 1 3 3 3 3 3 3
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e J g D o b r B y g r M o g 1 c 0 b u V e 1 e I n m u w i b w C a t h C o 1 q P e s w R h q g R h j g
551 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
552 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
554 11.2100 1 3 3 3 3 1 0 3 2 3
555 11.2100 1 2 1 0 3 3 3 3 3 3
556 11.2100 1 0 0 0 2 3 3 3 3 3
557 \ 112100 3 0 2 0 3 3 3 3 3 2
558 \ 112100 0 1 0 0 0 2 1 3 3 3
559 \ 112100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
560 \ 112100 1 0 1 0 3 3 3 3 3 3
561 \ 112100 0 3 1 1 3 2 2 3 3 3
562 \ 112100 1 1 3 2 3 3 3 3 3 3
563 \ 112100 3 0 2 0 3 3 3 3 3 3
564 < 11.2100 0 0 2 0 3 3 3 3 3 3
565 < 11.2100 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3
566 > 11.2100 3 0 2 1 3 3 3 3 3 3
567 < 11.2100 0 0 0 1 2 3 2 3 3 3
568 < 112100 0 0 3 3 3 3 3 3 3 3
569 > 11.2100 0 0 1 0 0 3 0 3 2 2
570 > 11.2100 3 0 3 0 3 3 3 3 3 3
571 $ 112100 3 1 2 1 3 3 3 3 3 3
572 $ 112100 3 1 2 1 3 3 3 3 3 2
573 S 112100 0 0 0 0 0 0 1 1 2 1
574 $ 112100 0 2 0 0 1 1 2 3 3 2
575 $ 11.2100 0 0 0 0 0 3 3 3 3 3
576 S 11.2100 3 0 2 0 3 3 3 3 3 3
577 $ 112100 3 0 2 0 3 3 3 3 3 3
578 $ 11.2100 2 0 0 0 2 3 3 3 2 1
579 S 11.2100 3 1 1 0 3 3 3 3 3 3
580 $ 11.2100 2 2 I 0 3 3 3 3 2 3
581 $ 112100 2 0 1 0 3 2 1 3 3 3
582 >112100 2 3 3 3 3 2 1 3 3 3
583 & 112100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
584 & 112100 3 2 3 0 3 3 3 3 3 3
585 & 112100 3 2 3 0 3 3 3 3 3 3
586 & 112100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
587 > 112100 0 0 0 0 0 0 0 1 N N
588 > 11.2100 1 2 2 3 3 3 2 3 3 3
589 > 112100 0 3 2 3 3 3 2 3 3 3
590 >112100 0 0 1 1 1 3 3 3 3 3
591 > 112100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
592 > 112100 0 1 0 0 0 3 3 3 3 3
593 > 11.2100 0 3 1 2 3 1 3 3 3 3
594 > 11.2100 3 1 3 1 3 3 3 3 3 3
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M o g 1 c 0 b u V e I e I n m u w i b w c a t h c 0 1 q P e s w R h q g R h j g
595 > 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
596 > 11.2100 0 3 0 3 3 1 0 3 3 3
597 > 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
598 > 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
599 > 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
600 > 11.2100 1 0 1 0 3 3 3 3 2 3
601 : 11.2100 2 0 1 1 3 3 2 3 3 3
602 : 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0
603 : 11.2100 0 3 0 3 3 2 0 3 3 3
604 ; 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
605 ; 11.2100 3 0 3 2 3 3 3 3 3 3
606 ; 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
607 ; 11.2100 3 1 3 2 3 3 3 3 3 3
608 ; 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
609 > 11.2100 1 0 0 1 0 3 1 3 3 3
610 > 11.2100 0 0 0 0 0 3 2 3 3 3
611 >11.2100 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0
612 >11.2100 0 0 0 0 0 1 0 1 1 3
613 >11.2100 0 0 2 3 1 2 2 0 3 3
614 > 11.2100 3 3 3- 3 3 3 3 3 3 3
615 > 11.2100 3 0 1 0 3 3 3 3 3 3
616 > 11.2100 0 3 0 0 2 1 1 3 3 3
617 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 1 0 1
618 11.2100 0 2 2 1 3 2 0 3 3 3
619 11.2100 0 0 0 0 1 1 0 1 1 3
620 11.2100 0 0 0 0 3 2 0 3 3 3
621 11.2100 0 0 1 1 3 1 0 3 3 3
622 } 11.2100 2 0 3 2 3 3 3 3 3 3
623 > 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 1 2
624 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
625 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
626 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
627 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
629 11.2100 3 0 3 0 3 3 3 3 2 3
630 11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 3
631 11.2100 2 1 2 0 3 3 2 3 3 3
632 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3
633 11.2100 2 2 3 0 3 3 2 3 3 3
634 11.2100 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3
635 11.2100 2 3 3 2 3 3 3 3 3 3
636 11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 3
637 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b S S e j g D 0 b r B y g r M o g 1 c 0 b u V e 1 e I n m u w i b w C a t h C 0 1 4 P e s w R h q g R h j g
638 11.2100 0 2 1 0 1 3 0 0 1 0
639 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3
640 11.2100 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3
641 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
642 11.2100 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3
643 11.2100 2 3 3 3 3 3 I 3 3 3
644 \ 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
645 \ 112100 0 0 0 0 1 2 0 3 1 2
646 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
647 11.2100 1 0 2 1 3 1 0 3 3 3
648 11.2100 2 0 0 0 2 2 0 3 3 3
649 11.2100 2 0 0 0 0 2 0 3 0 2
650 11.2100 2 3 3 3 3 2 3 3 3 3
651 11.2100 2 0 0 0 2 2 1 3 3 2
652 \ 112100 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3
653 \ 112100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
654 \ 112100 1 0 1 0 1 3 2 3 3 3
655 \ 112100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
656 \ 112100 0 0 1 0 1 2 3 3 3 3
657 \ 112100 2 0 0 . 0 1 3 2 3 3 3
658 \ 112100 0 0 1 0 2 3 1 1 3 3
659 \ 112100 2 0 0 0 1 1 1 3 3 3
660 \ 112100 0 0 0 0 0 2 1 3 3 3
661 \ 112100 2 2 3 0 3 2 3 3 2 3
662 \ 112100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
663 > 112100 1 0 0 0 0 0 0 1 1 0
664 > 11.2100 1 0 1 0 3 1 2 3 3 3
665 > 112100 0 0 1 0 1 2 0 3 3 3
666 & 112100 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3
667 & 112100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
668 > 112100 0 2 3 0 3 2 1 3 3 3
669 > 11.2100 0 0 0 0 1 1 0 2 3 3
670 >112100 0 3 3 3 3 1 1 3 3 3
671 > 11.2100 0 0 1 0 1 2 1 2 3 3
672 > 11.2100 0 0 1 0 2 1 0 2 3 3
673 > 112100 0 0 1 0 0 0 0 0 1 3
674 & 11.2100 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3
675 & 112100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
676 $ 11.2100 3 0 0 0 1 3 3 3 2 3
677 $ 112100 2 1 2 0 1 3 1 3 3 3
678 $ 112100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
679 S 112100 0 2 3 3 3 2 3 3 3 3
680 > 11.2100 0 2 2 2 1 0 1 0 N 3 '
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M o g 1 c o b u V e e I n m u w i b w C a t h c o 1 q P e s w R h q g R h j g
681 $ 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
682 11.2100 0 3 2 3 3 3 1 3 3 3
683 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
684 11.2100 0 0 0 0 2 1 0 3 3 3
685 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
686 11.2100 0 3 3 2 3 2 0 2 2 3
687 \ 11.2100 0 3 3 3 3 1 1 3 3 3
688 \ 11.2100 0 0 0 0 0 1 1 1 3 3
689 \ 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 · 3 3
690 11.2100 0 3 3 3 3 2 0 3 3 3
691 11.2100 0 2 1 0 1 1 0 2 2 3
692 11.2100 0 1 0 0 2 0 0 0 1 3
693 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
694 11.2100 0 1 3 0 3 2 0 3 3 3
695 11.2100 2 3 3 2 3 3 1 3 3 3
696 11.2100 0 2 3 1 3 3 2 3 3 3
697 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
698 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
699 11.2100 0 3 2 2 2 3 3 3 3 3
700 11.2100 0 3 3. 3 3 2 1 3 3 3
701 11.2100 0 3 0 0 1 3 3 3 3 3
702 11.2100 0 3 1 1 3 3 1 3 3 3
703 11.2100 0 0 0 0 0 3 3 3 3 3
704 11.2100 0 2 1 1 3 3 1 3 3 3
705 11.2100 0 3 1 1 3 3 3 3 3 3
706 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
707 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
708 11.2100 0 3 1 1 3 3 3 3 3 3
709 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
710 11.2100 0 3 2 3 3 3 2 3 3 3
711 11.2100 0 2 1 0 2 0 0 1 0 0
712 11.2100 0 2 1 0 0 3 3 3 3 3
713 11.2100 3 3 0 3 3 1 3 1 3 3
714 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
715 11.2100 0 0 1 0 1 2 3 1 2 1
716 11.2100 3 2 3 3 3 3 3 ' 3 3 3
717 11.2100 0 3 3 1 3 3 0 3 1 3
718 11.2100 3 0 3 0 3 3 3 3 3 3
719 11.2100 0 2 3 2 0 3 1 3 2 3
720 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
721 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
722 . 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
723 . 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
HU 204 259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b S S e J g D 0 b r B y g r M 0 σ o 1 c 0 b u V β 1 e I n m u w i b w C a t h C o 1 q P e s w R h q g R h j g
724 . 11.2100 0 1 1 0 1 3 0 3 3 2
775 ; 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
726 ; 11.2100 0 3 3 3 2 1 0 2 2 3
727 . 11.2100 0 3 3 3 3 1 1 2 2 3
728 . 11.2100 1 0 1 0 1 1 3 3 2 3
729 ; 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
730 > 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
731 > 11.2100 2 0 1 0 1 3 3 3 3 3
732 11.2100 3 1 3 0 3 3 2 3 3 3
733 > 11.2100 0 0 2 0 2 0 0 0 0 1
734 > 11.2100 0 0 2 0 1 0 0 1 0 1
735 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
736 11.2100 2 3 3 0 3 3 3 3 3 3
737 11.2100 0 0 2 0 2 0 0 1 2 1
738 11.2100 3 3 3 3 3 3 1 3 3 3
739 11.2100 0 0 1 0 2 0 0 0 2 2
740 11.2100 3 3 3 0 3 2 3 3 3 3
741 11.2100 1 0 0 0 1 3 3 3 2 3
742 11.2100 0 1 1 0 3 3 3 3 3 3
743 11.2100 1 0 0 - 0 0 1 3 0 0 1
744 11.2100 1 3 0 3 3 0 0 0 3 3
745 11.2100 0 2 0 2 3 3 2 3 3 3
746 11.2100 0 1 0 0 1 2 1 3 3 3
747 11.2100 3 0 0 0 1 3 2 3 1 3
748 11.2100 3 0 0 0 3 3 3 3 2 3
749 11.2100 0 1 0 1 2 3 2 3 3 3
750 11.2100 3 0 0 0 2 3 3 3 3 3
751 11.2100 3 0 1 0 1 3 2 3 3 3
752 11.2100 1 0 0 0 2 3 3 3 3 3
753 11.2100 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0
754 11.2100 2 0 0 0 1 3 1 3 1 3
”55 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
756 11.2100 3 0 1 0 3 3 2 3 3 3
757 11.2100 2 0 0 0 1 3 2 3 3 3
758 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 3 3 3
759 11.2100 2 0 0 0 2 3 3 3 2 3
760 11.2100 2 0 0 0 0 3 1 3 2 2
761 11.2100 3 0 0 0 2 3 2 3 3 3
762 11.2100 0 3 3 0 3 3 3 3 3 3
763 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
764 11.2100 2 3 2 0 3 3 0 3 3 3
765 11.2100 0 3 3 '3 3 1 0 3 3 3
766 11.2100 0 3 1 1 3 2 0 3 3 3
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g s e j g D 0 b r B y g Γ M 0 o o 1 c 0 b u V e 1 e I n m u w b w c a t h C o 1 q P e s w R h q o a R h j g
767 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
768 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
76: 11.2100 0 3 3 2 2 1 0 3 3 3
770 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 0 3
771 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
772 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
773 11.2100 2 3 3 1 3 3 3 3 3 3
774 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
775 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
776 11.2100 0 1 0 0 2 0 0 0 0 3
777 . 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
778 . 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
779 . 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
780 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
781 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
782 11.2100 1 0 0 0 1 3 2 3 0 1
783 11.2100 1 0 0 0 0 3 3 3 2 2
784 11.2100 1 0 0 0 0 3 1 3 3 2
785 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 3 3 3
786 11.2100 2 1 2. 0 3 3 0 3 3 3
787 11.2100 2 0 1 0 1 3 1 3 2 3
788 11.2100 3 2 3 3 3 3 2 3 3 3
789 11.2100 3 0 1 0 2 3 3 3 3 3
790 11.2100 0 0 2 0 2 3 1 3 3 3
791 11.2100 2 0 1 0 2 3 2 3 3 3
792 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
793 11.2100 3 0 1 0 1 3 1 3 2 3
794 11.2100 0 0 0 0 1 2 0 3 0 3
795 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
796 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 2 3 3
797 11.2100 0 1 1 0 1 0 0 1 0 2
798 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
799 11.2100 3 1 0 0 3 3 3 3 3 3
800 11.2100 3 0 0 0 3 3 3 3 3 3
801 11.2100 1 3 3 2 3 3 2 3 3 3
802 11.2100 2 1 1 0 2 3 3 3 3 3
803 11.2100 0 0 0 0 2 0 0 3 0 2
804 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
805 11.2100 3 0 1 0 2 3 3 3 3 3
806 11.2100 2 0 1 0 2 3 0 3 3 3
807 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
808 11.2100 3 0 0 0 3 3 3 3 3 3
809 11.2100 0 0 2 0 3 3 2 3 3 1
HU 204 259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b σ o S e J g D 0 b r B y g r M o g 1 c o b u V e 1 e I n m u w i b w C a t h C 0 1 q P e s w R h <1 g R h j g
810 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
811 11.2100 3 0 0 0 0 3 2 3 2 3 —
812 11.2100 3 0 0 0 0 3 0 3 3 3
813 11.2100 3 0 0 0 0 3 3 3 2 3 _
814 11.2100 2 0 0 0 0 2 0 1 0 3
815 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
816 11.2100 3 0 0 0 1 3 3 3 1 3
817 11.2100 2 0 1 0 0 3 2 3 2 0
818 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
819 >11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
820 >11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
821 112100 0 1 2 0 3 2 0 3 1 3
S22 >11.2100 3 3 3 2 3 2 1 3 3 3
823 11.2100 3 3 3 3 3 3 1 3 3 3
824 11.2100 3 0 1 0 1 3 1 3 3 3
825 11.2100 0 3 2 3 3 3 0 3 3 3
826 11.2100 0 3 3 0 0 0 0 0 1 3 - j
827 11.2100 0 3 1 3 0 0 0 0 3 3 -1
828 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 —
829 11.2100 1 3 3 . 3 3 2 1 3 3 3
830 11.2100 1 3 3 3 3 2 0 3 3 3
831 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
835 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0
836 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
837 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0
838 11.2100 2 0 3 3 3 3 3 3 3 3
839 •112100 2 0 3 3 3 3 3 3 3 3
840 •11.2100 2 0 3 3 3 3 3 3 3 3
841 •112100 2 0 0 0 0 3 2 3 3 3
842 11.2100 3 0 3 0 3 3 3 3 3 3
843 112100 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3
844 11.2100 0 3 3 2 3 3 0 3 3 3 —
84í 11.2100 2 0 2 0 3 3 3 3 3 2 --
84t * 11.2100 0 0 0 0 0 3 1 3 3 3
847 11.2100 0 1 1 0 3 3 3 3 3 3
848 . 112100 1 3 3 3 3 3 Q 3 3 3
849 .11.2100 0 0 0 0 2 3 0 3 3 3
850 . 112100 3 0 2 0 3 3 3 3 3 3
851 . 11.2100 1 0 0 0 1 3 0 3 2 3 _
852 . 11.2100 1 0 1 0 1 3 2 3 3 3
853 . 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 -— —
854 B 11.2100 0 3 2 2 3 3 1 3 3 3
855 B 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 0 3
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g s e j g D o b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e 1 e I n r. m u w i b w C a t h C o 1 q P e s w R h q g R h j g
856 > 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3
857 > 11.2100 0 3 3 3 3 2 0 3 3 3
858 11.2100 1 3 3 1 3 3 0 3 3 3
859 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
860 11.2100 0 0 2 2 1 3 2 3 3 3
862 11.2100 3 0 0 0 2 3 3 3 3 3
863 11.2100 3 0 0 0 2 3 3 3 3 3
864 11.2100 2 0 0 0 1 3 3 3 3 3
865 11.2100 3 0 0 0 0 3 2 3 2 3
866 11.2100 3 0 0 0 0 3 0 3 3 3
867 11.2100 2 0 1 0 2 3 1 3 3 3
868 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
869 11.2100 3 0 0 0 1 3 2 3 2 3
870 11.2100 3 0 1 0 1 3 1 3 2 3
871 11.2100 3 0 0 0 1 3 1 3 3 3
872 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
873 • 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
874 11.2100 2 2 3 1 3 3 3 3 3 3
875 11.2100 2 0 2 0 3 3 1 3 3 3
876 11.2100 3 0 1 0 0 3 1 3 2 3
877 11.2100 3 1 2 0 3 3 0 3 3 3
878 11.2100 3 0 1 2 3 3 1 3 1 3
879 11.2100 2 1 0 1 3 3 0 3 2 3
880 . 11.2100 0 0 1 0 2 3 0 3 0 3
881 . 11.2100 3 0 0 0 2 2 0 3 2 0
882 . 11.2100 2 0 0 0 1 3 1 3 3 3
883 . 11.2100 3 0 0 0 3 3 1 3 2 3
884 . 11.2100 3 0 1 0 3 3 1 3 2 3
885 . 11.2100 0 3 3 2 3 3 1 3 3 3
886 . 11.2100 0 2 2 3 3 3 0 3 3 3
887 \ 11.2100 0 0 0 0 1 1 0 1 2 3
888 \ 11.2100 1 0 2 0 3 0 0 2 2 3
889 11.2100 2 1 1 0 3 3 0 3 2 3
890 11.2100 1 3 2 1 3 3 0 3 3 3
891 11.2100 3 0 1 0 2 3 0 3 1 3
892 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
893 11.2100 3 0 1 0 3 3 1 3 3 3
896 11.2100 0 0 2 0 1 0 0 1 2 3
897 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3
898 11.2100 0 0 3 3 3 3 1 3 3 3
899 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
900 11.2100 0 0 0 0 0 3 1 3 3 3
901 11.2100 0 0 0 0 0 3 0 3 3 3
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M o g I c 0 b u V e I e I n m u w i b w C a t h C 0 1 <3 P e s w R h q g R h j g
902 11.2100 3 3 3 3 3 3 1 3 3 3
903 11.2100 1 0 2 0 3 3 0 3 3 3
* libatoppusztulás -i nincs vagy gyenge keserúfű-csírázás @ eiezetklorózis szerbtövisnél = gyenge keserúfucsírázás
Megjegyzések ( gyenge keserűfu-csírázás ) gyenge keserűül- és mezeibogáncs csírázás - gyenge szerbtövis- és fenyércirok-csírázás / mustár- és vadhajdina-pusztulás / gyakori mustár- és vadhajdina-pusztulás < mustár- és vadhajdina-pusztulás, gyenge szerbtövis-csírázás > mustár-és vadhajdina-pusztulás, gyenge vadhajdina-csírázás $ mustár- és vadhajdina-pusztulás, gyenge szerbtövís- és vadhajdina-csírázás & mustár- és vadhajdina-pusztulás, gyenge szerbtövis-csírázás > mustár- és vadhajdina-pusztulás, gyenge szerbtövis- és vadhajdina-csírázás : mustár- és vadhajdina-pusztulás ; mustár- és vadhajdina-pusztulás, gyenge vadhajdina-csírázás } mustárpusztulás, gyenge vadhajdina-csírázás , mustár- és vadhajdina-pusztulás, gyenge vadhajdina-csírázás mustárpusztnlás
A folyondár-, szerbtövis-, selyempeqe-, mustár-, vadhajdina-pusztulás, gyenge vadhajdina-csírázás
B mustár- és vadhajdina-pusztulás, gyenge mustár és vadhajdina-csírázás
C gyenge fenyércirokgyökér-fejlődés, rozsnok-pusztulás
D szerbtövisklorőzis
Kikelés utáni herbicíd példák
Az (I) általános képletű vegyületek kikelés utáni herbicíd hatását melegházi kísérletekben határoztuk meg és a kapott eredményeket a B) táblázatban foglaljuk össze. A B) táblázatban alkalmazott értékelési index a következő:
Növényreakció Index
- 99%-os gátlás 3
100%-os gátlás 4 nem vetett fajták - vagy vakpróba veteti fajták N (nincs adat)
Amegfelelőlábjegyzetek a táblázat végén vannak. Ahogy a kikelés előtti adatok esetén, egyes vegyületekre az adatokat százalékos gátlásként a növényreakcióra tízszázalékos növekedésben jegyeztük fel. Ebben az esetben a százalékot általában átalakítottuk a fenti skálának megfelelően.
Nővényreakció Index
0-24%-os gátlás 0
25-49%-os gátlás 1
-74%-os gátlás 2
Kikelés utáni hatás gyomnövényekre Kertiföldet töltöttünk olyan edényekbe, amelyeknek az alján bevágások voltak, és az edények szélétől számítva 0,95-1,27 cm-ig tömörítettük a földet Néhány kétszikű és egyszikű egynyári növényfajta előre meghatározott számú magvát és/vagy évelő növényfajták esetén azok vegetatív szaporító szerveit vittük rá a talaj felületére és benyomkodtuk a talajba. A magvakat és/vagy a szaporító szerveket betakartuk a talajjal és elegyengettük annak felületét Az edényeket ezután melegházban polcokon helyeztük el és szükség szerint nedvesítettük azokat ahogy a csírázás és növekedés megkívánta.
Amint a növények a kívánt kort elérték (9-14 nap), mindegyik edényt (a kontroli-edények kivételével) a permetezőkamrába vittük és kézi permetezővel megpermeteztük azokat Apeimetezőoldat vagy szuszpenzió körül40 belül 0,4 térfogatszázalék emulgeáló szert és elegendő mennyiségű vizsgálandó anyagot tartalmazott ahhoz, hogy 11,2 kg/ha hatóanyag-mennyiséget adjon az oldat vagy szuszpenzió rápeimetezése után alkalmazott mennyiségként amely 1870 liter/hektár oldatnak vagy szuszpenziónak megfelelő peimeüé. Ezután az edényeket visszavittük a melegházba, ahol az előzőekben megadottmódon öntöztük azokat Az értékelést 10-14 nappal (szokásosan Knappal) és egyes esetekben24-28 nappal (szokásosan 25 nappal) a vetés és a kezelés után meg50 vizsgáltuk, illetve a károsodást értékeltük a kontrolihoz viszonyítva. Ezeket a későbbi észleléseket a példaszám oszlopban megjelöltük (#).
Ebben a kísérletsorozatban alkalmazott növényfajták ugyanazok voltak, mint a kikelés előtti vizsgálat55 nál. Az egyes gyomnövényfajták kódszámai is egyeznek az A) táblázatban megadott kódszámokkal.
HU 204259 Β
B) táblázat
Elsősorban kikelés utáni herbicid spektrumok: 25 és 90
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e J g D 0 b r B y g r M o g 1 c 0 b u V e e I n m u w b w c a t h C o 1 q P e s w R h q g R h j g
1 11.2100 2 - 4 4 3 4 2 4 3 1 1
2 11.2100 0 1 2 3 1 4 1 4 2 0 0
3 11.2100 1 0 4 3 2 3 0 4 3 0 2
4 11.2100 1 0 3 2 2 1 1 3 1 0 0
5 11.2100 2 4 4 4 3 4 4 4 4 4 N
6 11.2100 1 1 4 4 4 4 4 4 3 0 0
7 11.2100 1 2 4 3 3 4 2 4 4 2 1
8 11.2100 2 0 4 4 4 4 3 - 4 0 0
9 11.2100 1 0 0 3 1 4 0 4 2 0 0
10 11.2100 3 4 4 4 4 4 2 4 4 4 4
11 11.2100 2 4 4 4 4 4 3 4 4 2 2
12 11.2100 3 4 4 4 4 4 3 4 4 3 3
13 11.2100 0 2 4 2 4 3 3 4 3 4
15 11.2100 0 0 2 2 0 0 0 1 1 0 0
16 11.2100 2 3 4 3 3 3 1 4 4 2 3
17 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
18 11.2100 0 0 0 2 1 3 2 0 0 0 0
19 11.2100 0 0 1 2 0 0 0 1 0 0 0
20 11.2100 0 0 4 4 3 4 1 4 2 0 0
21 11.2100 1 0 3 3 1 4 1 4 3 0 2
22 11.2100 0 0 3 2 1 3 1 4 2 0 N
23 11.2100 0 0 0 0 0 1 N 0 0 0 0
24 11.2100 0 0 1 4 2 3 0 4 3 0 0
25 11.2100 0 0 3 4 2 4 1 4 3 0 1
26 11.2100 0 0 0 3 2 3 0 1 0 0 0
27 11.2100 0 0 3 3 2 4 2 4 N 0 0
28 11.2100 0 1 2 4 1 3 4 4 2 0 0
29 11.2100 0 0 1 1 0 3 1 1 1 0 0
30 11.2100 0 0 2 0 1 4 N 4 0 0 0
31 11.2100 0 1 3 3 2 3 0 4 3 1 0
32 11.2100 0 1 1 1 1 1 1 3 3 0 0
33 11.2100 0 1 2 3 3 3 1 4 4 1 0
34 11.2100 0 0 3 3 1 4 1 4 2 0 0
35 11.2100 0 0 3 3 3 4 3 3 1 0 N
36 11.2100 0 0 1 2 0 0 0 1 0 0 0
37 11.2100 0 0 0 3 4 4 3 4 N 0 N
38 11.2100 1 - 1 3 4 3 4 4 0 0 0
39 11.2100 0 0 1 3 3 1 0 2 0 0 1
40 11.2100 1 1 2 3 2 2 0 3 2 0 0
41 11.2100 1 0 2 3 2 3 2 3 2 0 0
42 11.2100 2 1 3 3 1 4 1 3 2 1 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b S s e J S D 0 b r B y g r M 0 g 1 c o b u V e 1 e I n m u W i b w C a t h C o 1 q P e s w R h q g R h j g
43 11.2100 3 - 4 4 3 4 2 4 4 1 1
44 11.2100 0 0 1 3 3 3 1 3 2 0 N
45 11.2100 2 2 2 2 1 3 1 3 3 0 0
46 11.2100 2 0 3 3 3 3 2 3 3 2 1
11.2100 1 1 3 4 2 4 4 4 4 3 0
47 11.2100 1 3 4 3 3 4 1 4 4 1 N
48 11.2100 1 - 3 3 3 3 1 4 2 0 1
49 11.2100 0 0 0 2 1 2 0 2 1 0 0
50 11.2100 0 4 4 4 2 4 1 4 4 3 1
51 11.2100 0 1 1 1 0 1 0 0 0 0 1
52 11.2100 0 0 1 1 1 2 0 0 0 0 0
53 11.2100 0 2 3 4 3 4 2 4 N 1 3
54 11.2100 0 - 3 2 2 2 0 4 1 0 0
55 11.2100 0 0 1 2 2 1 0 4 1 N 0
56 11.2100 1 0 3 3 3 3 3 3 1 1 1
57 11.2100 0 0 0 3 2 1 0 3 0 0 0
58 11.2100 0 1 2 3 3 4 2 4 N 1 0
59 11.2100 0 0 1 2 2 1 0 2 0 0 0
60 11.2100 2 0 3 3 3 3 0 4 4 2 0
61 11.2100 0 0 0 1 1 1 0 4 1 0 0
63 +11.2100 0 0 1 3 3 3 2 4 N 1 0
64 11.2100 0 - 3 3 3 3 0 4 1 0 0
65 11.2100 3 1 4 3 3 4 1 4 4 4 0
66 11.2100 2 2 1 2 2 3 1 2 N 0 N
67 11.2100 1 - 3 3 3 3 3 4 1 0 0
68 11.2100 1 0 0 1 0 1 0 1 0 1 0
69 +11.2100 0 0 3 3 3 3 0 4 N 1 0
70 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
71 11.2100 1 0 2 3 3 3 2 4 N 1 0
72 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0
73 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0
74 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
75 +11.2100 0 0 1 2 1 1 0 4 N 0 0
76 +11.2100 0 0 1 1 1 1 0 4 N 0 0
77 11.2100 1 1 1 3 3 4 2 4 4 0 0
78 11.2100 0 0 0 1 1 2 1 3 2 0 0
79 11.2100 2 1 3 4 3 3 3 4 N 1 0
80 11.2100 0 0 3 3 3 3 1 3 N 0 0
81 11.2100 0 0 3 4 4 4 1 4 N 1 0
82 11.2100 0 - 2 3 3 3 1 4 0 0 0
83 11.2100 0 1 2 4 3 3 3 4 N 1 0
84 11.2100 0 0 3 3 2 3 0 2 0 0 0
85 11.2100 2 0 2 3 3 1 0 4 3 1 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e J g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e e I Ω m u w i b w C a t h c o 1 q P e s w R h q g R h j g
86 11.2100 0 0 2 3 3 2 1 3 1 0 0
87 11.2100 1 1 3 3 0 4 0 3 3 0 0
88 11.2100 3 3 3 4 3 4 2 4 N 3 2
89 11.2100 1 1 3 3 1 3 0 3 3 1 1
90 11.2100 0 1 3 3 1 3 0 4 4 1 1
91 11.2100 0 1 2 1 0 3 0 3 2 0 2
11.2100 0 2 3 3 1 2 4 3 2 3 0
92 11.2100 2 3 4 4 3 4 3 4 4 4 N
93 11.2100 0 2 4 3 2 3 0 4 4 2 0
94 11.2100 1 2 3 2 3 2 0 2 1 4
11.2100 1 0 3 2 1 1 N 3 2 0 1
11.2100 0 0 2 1 3 2 0 3 2 4
11.2100 0 2 3 2 3 2 0 2 1 2
11.2100 2 2 4 2 3 3 0 2 2 3
11.2100 1 2 3 3 2 3 0 2 2 4
11.2100 2 3 3 2 4 2 1 4 0 4
11.2100 0 4 4 4 4 4 1 4 3 4
11.2100 2 2 4 1 3 2 0 3 0 3
< 11.2100 1 4 4 3 4 2 2 4 2 3
11.2100 2 2 3 1 3 2 1 2 0 3
11.2100 2 3 3 3 3 2 0 3 2 3
-11.2100 2 4 4 4 4 3 2 4 2 4
11.2100 2 4 4 4 4 3 2 4 1 4
11.2100 0 3 4 4 4 3 2 4 1 4
11.2100 2 4 4 4 4 2 1 4 3 4
95 11.2100 3 4 4 4 4 4 3 4 4 3 1
96 11.2100 1 3 4 4 2 4 - 4 4 2 3
97 11.2100 0 1 3 4 1 3 1 4 2 0 0
98 11.2100 0 0 1 3 1 3 0 3 1 0 0
99 11.2100 1 3 3 3 2 3 1 4 4 2 1
100 11.2100 0 1 3 4 0 3 N 4 3 0 0
101 11.2100 0 2 3 3 2 2 0 4 3 3 1
102 11.2100 0 2 3 4 1 4 0 4 0 1 0
103 11.2100 0 0 1 2 0 2 0 2 3 0 N
104 11.2100 0 3 4 4 3 4 3 - 4 1 0
105 11.2100 1 4 4 4 3 4 2 4 4 3 2
106 11.2100 3 3 4 4 4 4 1 4 N 3 N
107 11.2100 0 0 3 3 1 2 0 4 2 0 1
108 11.2100 1 1 3 3 2 3 0 4 4 2 2
109 11.2100 2 3 3 4 3 3 1 4 N 3 0
110 11.2100 0 0 3 3 2 3 1 4 4 1 0
111 11.2100 1 3 4 4 4 4 4 4 N 4 3
112 11.2100 1 3 3 3 2 3 1 4 4 2 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e J g D o b r B y g r M o g 1 c 0 b u V e 1 e I n m u W i b w c a t h C 0 1 q P e s w R h q g R h i g
113 11.2100 0 3 3 4 2 4 2 4 3 2 0
114 11.2100 0 2 3 4 3 4 4 - 4 3 0
115 11.2100 2 1 3 4 4 4 3 4 1 1 1
116 11.2100 2 0 3 4 4 4 1 4 3 1 0
117 11.2100 3 0 4 4 4 4 3 4 2 1 2
118 11.2100 0 0 3 4 3 3 2 4 0 1 0
119 11.2100 1 0 4 4 4 4 3 4 1 0 0
120 11.2100 1 0 3 4 3 3 2 3 0 0 0
121 11.2100 0 0 3 3 4 4 4 4 4 0 0
122 11.2100 3 0 4 4 4 4 4 4 3 1 0
123 11.2100 4 3 4 4 4 4 4 4 4 3 4
124 11.2100 0 1 4 4 4 4 3 - 4 1 1
125 11.2100 0 1 2 4 3 4 1 2 1 0 1
126 11.2100 0 0 3 4 4 4 0 4 2 1 0
127 11.2100 2 2 4 4 4 3 3 4 3 2 2
128 11.2100 1 0 4 4 4 4 3 4 N 0 1
129 11.2100 2 0 3 4 4 4 4 4 N 1 2
130 11.2100 3 0 4 4 4 4 3 N 4 2 1
131 11.2100 2 0 4 4 4 4 4 4 3 1 4
132 11.2100 1 2 0 3 1 3 0 4 0 0 0
133 11.2100 3 1 4 4 4 4 4 4 4 2 3
134 11.2100 1 1 3 4 4 4 4 4 4 1 1
135 11.2100 1 0 3 4 4 4 4 4 3 0 1
136 11.2100 0 0 1 3 3 3 1 3 N 0 0
137 11.2100 2 0 4 4 4 4 4 4 3 1 1
138 11.2100 1 0 3 4 4 4 4 4 4 1 2
139 11.2100 0 0 2 3 3 2 2 4 2 0 2
140 11.2100 0 0 4 4 4 4 4 4 4 1 1
141 11.2100 2 2 4 4 4 4 4 4 2 3 0
142 11.2100 2 0 3 4 4 4 3 4 1 1 1
143 11.2100 2 0 3 4 4 4 3 4 2 1 0
144 11.2100 1 1 4 4 4 4 4 - 4 2 0
145 11.2100 3 1 3 4 4 4 4 4 4 2 2
146 11.2100 1 4 3 4 4 4 1 4 4 1 1
147 11.2100 0 0 1 1 0 1 1 4 0 0 0
148 11.2100 2 0 1 4 2 2 0 4 3 0 0
149 11.2100 3 2 3 4 3 4 1 4 4 2 2
150 11.2100 2 0 3 4 4 4 3 4 3 0 2
151 11.2100 1 1 3 3 3 4 2 4 4 0 0
152 11.2100 0 2 3 4 4 4 1 4 4 1 3
153 11.2100 0 1 3 3 1 3 1 4 3 1 0
154 11.2100 0 2 3 4 3 4 1 4 4 2 3
155 11.2100 1 3 4 4 3 4 2 4 4 1 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M o g 1 c 0 b u V e e I n m u W i b w C a t h C o 1 q P e s w R h q g R h j g
156 11.2100 2 1 4 4 4 4 4 4 4 2 2
157 11.2100 0 1 3 3 4 4 1 4 4 1 2
158 11.2100 2 0 4 4 4 4 4 4 4 1 1
159 11.2100 1 0 1 3 0 2 0 N 1 0 0
160 11.2100 1 4 4 4 2 4 1 4 4 3 1
161 11.2100 3 4 4 4 4 4 0 4 4 4 4
162 11.2100 3 2 4 4 3 4 4 4 4 3 3
163 11.2100 1 2 3 4 3 4 1 4 4 2 2
164 11.2100 3 3 4 4 4 4 4 4 4 3 N
165 11.2100 0 0 3 3 4 4 3 4 4 1 N
166 11.2100 2 3 4 4 3 4 3 4 4 1 N
167 11.2100 3 2 4 4 4 4 - 4 4 3 2
168 11.2100 0 0 3 4 4 4 3 4 3 1 0
169 11.2100 1 1 3 2 0 3 1 - 3 1 0
170 11.2100 2 0 3 3 3 4 3 - 1 0 0
171 11.2100 1 0 3 1 1 3 3 - 3 0 N
172 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0
173 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
174 11.2100 0 0 0 1 1 0 0 1 3 0 0
175 11.2100 0 0 0 3 2 3 0 4 0 0 2
176 11.2100 1 0 2 4 3 4 4 4 3 0 0
177 11.2100 2 0 3 3 3 3 0 4 N 2 1
178 11.2100 0 0 2 3 0 3 0 3 1 0 0
179 11.2100 1 1 3 3 3 3 1 4 N 1 0
180 11.2100 1 2 3 3 3 4 3 - 3 1 3
181 11.2100 3 1 3 3 3 3 1 - 3 1 0
182 11.2100 1 1 3 3 2 4 1 4 4 1 N
183 11.2100 2 1 4 4 3 4 - 4 4 1 N
184 11.2100 0 1 3 3 3 3 0 4 3 1 -
185 11.2100 2 3 4 4 4 4 1 4 - 3 2
186 11.2100 1 1 4 3 3 4 2 4 2 1 0
187 11.2100 0 2 3 4 3 4 2 4 N 1 0
188 11.2100 0 1 3 4 3 4 2 4 N 1 0
189 11.2100 0 1 3 3 1 3 0 4 N 1 1
190 11.2100 2 3 4 3 2 4 1 4 4 2 3
191 11.2100 0 2 3 4 1 4 0 4 N 1 1
192 11.2100 0 3 4 3 3 4 3 - 4 0 0
193 11.2100 1 1 3 4 3 3 1 3 3 1 1
194 11.2100 1 3 4 4 3 4 2 4 4 3 2
195 11.2100 1 3 4 3 4 4 1 4 4 2 2
196 +11.2100 0 1 3 3 2 4 2 4 3 1 1
197 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 4 3 1 3
198 11.2100 0 1 3 4 3 4 1 4 4 2 1
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A a b g s e J g D o b r B y g r M 0 g 1 c o b u V e 1 e I n m u w 1 b w C a t h c 0 I q P e s w R h q g R h j g
199 11.2100 0 1 3 4 2 4 0 4 N 1 1
200 11.2100 0 0 3 2 1 3 - 4 3 0 N
201 11.2100 1 1 3 4 3 4 2 4 3 1 2
202 11.2100 0 1 3 3 1 4 1 4 1 1 N
203 -11.2100 0 0 1 1 0 0 0 4 1 0 0
204 11.2100 0 0 1 3 2 1 0 2 2 0 0
205 Π.2100 2 1 3 4 4 4 3 4 4 0 2
206 < 11.2100 2 4 2 4 4 3 3 2 3 4
207 11.2100 1 1 1 1 2 3 1 1 0 0 0
208 11.2100 0 0 1 0 2 2 0 2 1 0 0
209 11.2100 0 0 1 1 2 3 1 2 0 0 0
11.2100 0 0 2 1 2 3 1 2 0 0 0
210 11.2100 1 0 0 1 1 0 0 1 0 0 1
211 11.2100 1 1 1 1 1 3 1 3 1 0 1
212 11.2100 0 0 0 0 0 0 N 0 0 0 0
213 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 N
214 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 N
215 11.2100 0 - 0 3 1 2 0 N 1 0 0
216 11.2100 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0
217 11.2100 1 0 3 1 2 3 0 4 2 0 0
218 11.2100 1 0 3 3 1 3 0 4 1 1 1
219 11.2100 0 0 2 3 0 3 0 2 0 0 0
220 11.2100 0 0 3 3 2 3 0 4 1 0 0
221 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0 0
222 11.2100 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0
223 11.2100 1 1 1 2 1 2 1 4 3 1 0
224 11.2100 0 0 0 0 1 0 1 3 1 0 0
225 11.2100 0 0 1 2 1 2 0 2 2 0 0
226 11.2100 0 0 3 3 0 4 0 4 1 0 0
227 11.2100 1 - 3 2 1 2 0 3 2 0 0
228 11.2100 0 - 1 1 0 1 0 2 1 0 0
229 11.2100 0 - 2 1 0 1 0 1 2 0 0
230 11.2100 0 0 0 1 0 1 0 2 1 0 0
231 11.2100 0 0 1 3 0 2 0 2 3 0 0
232 11.2100 1 1 2 3 1 3 - 4 4 1 0
233 11.2100 0 1 0 2 1 3 0 3 1 0 0
234 11.2100 0 1 0 3 1 3 2 4 3 0 0
235 11.2100 0 0 2 3 1 3 0 4 3 1 0
236 11.2100 0 0 0 1 1 1 0 N 4 1 0
237 11.2100 0 2 1 1 0 3 0 N 4 2 0
238 11.2100 0 1 0 2 1 0 2 4 4 0 1
239 11.2100 1 0 3 3 1 3 0 4 3 1 0
240 11.2100 1 0 1 3 1 1 1 N 4 0 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u W b w c a t h c o 1 q P e s w R h q g R h j g
241 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 3 2 0 0
242 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 0 2 0 0
243 11.2100 0 0 0 3 1 3 0 1 2 0 0
244 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 3 0 0 0
245 11.2100 0 0 2 3 2 2 1 4 0 0 0
246 11.2100 0 1 3 3 3 3 0 4 3 0 0
247 11.2100 0 0 1 3 0 3 0 3 0 0 0
248 11.2100 0 3 1 3 1 3 1 4 3 1 2
249 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
250 11.2100 1 1 3 3 2 4 1 4 3 2 0
251 11.2100 0 1 2 3 2 2 0 4 4 2 1
252 11.2100 0 0 0 2 0 2 0 2 1 0 0
253 11.2100 0 1 0 2 0 4 0 2 0 0 0
254 11.2100 0 0 2 3 2 3 0 1 1 0 0
255 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 2 0 0 0
256 11.2100 0 0 0 0 1 0 0 1 0 0 0
257 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 3 0 0 0
258 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 3 0 0 0
259 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0
260 11.2100 1 1 1 1 0 2 0 3 3 0 0
261 11.2100 0 0 1 4 2 4 0 4 4 0 0
262 11.2100 0 0 3 4 3 4 1 4 4 0 0
263 11.2100 0 1 3 4 2 3 1 4 4 0 0
264 11.2100 0 0 1 3 2 4 0 4 4 0 0
265 11.2100 0 0 3 3 2 4 0 4 3 0 1
266 11.2100 0 0 0 2 1 3 0 - 3 0 0
267 11.2100 0 4 4 4 4 4 4 - 4 2 0
268 11.2100 0 1 3 4 3 4 2 - 3 1 2
269 11.2100 1 0 2 3 3 3 - 4 3 0 1
270 11.2100 3 1 4 4 4 4 4 4 4 2 0
271 11.2100 0 0 3 4 2 3 0 4 2 1 0
272 11.2100 2 1 3 4 4 4 2 - 4 0 0
273 11.2100 0 0 1 1 0 2 0 - 3 0 0
274 11.2100 1 3 4 4 3 4 4 4 4 1 1
275 11.2100 0 3 4 4 4 4 4 - 4 0 3
276 11.2100 2 0 3 3 3 3 1 4 3 0 1
277 11.2100 0 0 2 1 0 3 3 - 1 0 N
278 11.2100 0 0 1 2 1 3 2 - 3 0 0
279 11.2100 0 0 3 2 1 2 0 4 3 1 N
280 11.2100 2 0 3 4 1 3 2 4 4 0 0
281 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 N
282 11.2100 1 1 3 3 3 4 0 4 3 1 0
283 11.2100 1 1 3 3 3 4 0 4 4 0 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b σ o S e J g D 0 b r B y g Γ M 0 g 1 c 0 b u V & 1 e I n m u w i b w c a t h C 0 1 q P e s w R h q g R h j g
284 11.2100 1 2 2 2 4 4 2 4 3 4
285 11.2100 0 0 3 2 1 4 1 4 3 0 1
286 11.2100 0 0 0 3 0 1 1 1 0 0 0
287 11.2100 0 0 1 3 2 3 1 4 4 0 1
288 11.2100 1 1 3 4 3 4 2 4 4 1 0
289 -11.2100 0 0 1 3 3 4 1 4 4 0 1
290 112100 0 0 0 2 1 1 0 4 3 0 0
291 +11.2100 0 0 1 2 3 4 2 4 N 0 1
292 +11.2100 0 0 0 1 2 2 1 3 N 0 0
293 11.2100 2 0 4 4 4 4 4 4 N 0 0
294 11.2100 0 0 1 3 1 3 0 3 N 0 0
295 -11.2100 1 0 3 4 3 4 4 4 4 0 1
296 -11.2100 0 0 1 4 4 4 4 4 4 0 1
297 -11.2100 0 0 2 4 3 4 4 4 3 0 1
298 - 11.2100 0 0 0 2 1 3 1 3 3 0 0
299 (112100 2 0 2 4 4 3 1 4 N 0 1
300 = 11.2100 0 0 0 1 1 1 0 3 1 0 2
301 =11.2100 0 0 1 4 3 4 3 4 2 0 0
302 -11.2100 3 0 1 4 3 3 2 4 0 0 0
303 = 11.2100 1 0 3 4 4 4 2 4 0 0 1
304 = 11.2100 3 0 3 4 4 4 3 4 1 0 1
305 = 11.2100 2 0 2 3 3 4 4 4 4 0 0
306 = 11.2100 2 0 2 4 3 2 1 3 N 0 0
307 (112100 1 0 1 3 4 3 3 4 N 0 1
308 (112100 3 0 3 4 3 4 4 4 N 0 3
309 (11.2100 0 0 3 4 4 4 0 4 0 0 0
310 (112100 1 0 2 4 4 3 4 4 N 0 0
311 (11.2100 0 0 2 4 4 4 3 4 1 0 0
312 (112100 0 0 2 4 4 4 2 4 N 0 1
313 11.2100 2 0 3 0 2 4 4 4 2 4
314 11.2100 3 0 2 0 2 4 3 4 4 4
315 11.2100 0 0 2 0 2 4 3 4 2 4
316 11.2100 0 0 0 0 0 4 2 4 2 4
317 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 1 1 1
318 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 1 1
319 11.2100 0 0 0 0 0 2 1 2 2 3
320 11.2100 0 0 0 0 0 4 3 3 2 2
321 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 0 1
322 11.2100 0 0 1 0 0 2 0 2 2 3
323 11.2100 0 2 2 0 2 2 0 2 2 3
324 112100 0 3 2 1 3 3 1 3 2 4
325 11.2100 0 0 1 0 2 3 2 3 2 4
326 11.2100 2 0 2 0 3 4 4 4 0 4
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g s e j g D o b r B y g Γ M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u w b w C a t h c o 1 q P e s w R h q g R h j g
327 11.2100 2 0 2 0 3 4 4 4 4 4
328 11.2100 2 1 3 0 2 2 2 3 1 2
329 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 3 2 2
330 11.2100 1 0 2 0 2 2 2 4 2 4
331 11.2100 2 1 3 0 3 3 3 4 3 4
332 11.2100 0 0 1 0 1 4 3 3 3 4
333 11.2100 0 0 2 0 2 4 3 4 4 4
334 11.2100 0 0 0 0 1 3 2 3 4 3
335 11.2100 3 2 4 1 4 4 3 4 3 4
336 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 4 0 4
337 11.2100 2 0 4 4 4 4 4 4 3 1 1
338 -11.2100 0 0 2 1 0 1 0 4 3 0 0
339 -11.2100 0 2 3 1 0 1 0 4 2 0 2
340 11.2100 2 1 3 3 3 4 2 4 N 2 N
341 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
342 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0
343 11.2100 0 3 4 3 4 3 3 4 3 4
344 -11.2100 0 0 2 3 1 3 0 4 3 1 1
345 +11.2100 0 0 0 1 0 0 0 1 N 0 0
346 + 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 4 N 0 0
347 +11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 0
348 +11.2100 0 0 1 1 1 0 0 4 N 0 0
349 + 11.2100 0 0 0 1 0 0 1 3 N 0 0
350 +11.2100 0 0 0 1 0 1 0 2 N 0 0
351 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 0 N 0 0
352 11.2100 0 0 1 3 3 4 1 4 N 0 0
353 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 N 0 0
354 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0
355 11.2100 0 0 0 2 1 3 0 2 N 0 0
356 11.2100 0 0 2 3 3 3 2 4 N 0 0
357 + 11.2100 0 0 1 1 0 0 0 3 N 0 0
358 + 11.2100 0 0 0 1 1 0 0 1 N 0 0
359 + 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0
360 + 11.2100 0 0 0 2 2 1 0 1 N 0 0
361 + 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 0
362 + 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 0
363 + 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 1 N 0 0
364 -11.2100 0 0 0 1 1 0 1 0 0 0 0
365 -11.2100 0 0 0 1 1 1 1 3 1 0 0
366 -11.2100 0 0 0 1 1 1 1 3 2 0 0
367 -11.2100 0 0 0 0 1 0 0 2 2 0 0
368 -11.2100 0 0 0 1 1 0 1 1 1 0 0
369 -11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e J g D o b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e 1 β I n m u w i b w c a t h c 0 1 q P e s w R h q g R h j g
370 -11.2100 0 0 0 1 0 1 0 4 3 0 0
371 -11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0
372 -11.2100 1 0 1 2 1 3 0 4 3 0 0
373 -11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 0
374 -11.2100 1 0 1 0 0 2 N 4 N 0 0
375 -11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N. 0 1
376 -11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 1
377 -11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 0
378 -11.2100 0 0 0 0 1 0 0 3 N 0 0
379 -11.2100 0 0 1 0 0 0 1 0 N 0 1
380 -11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0
381 -11.2100 1 0 3 3 3 3 1 4 N 0 0
382 -11.2100 2 0 2 4 4 3 3 4 N 0 0
383 -11.2100 0 0 2 0 2 1 0 4 N 0 2
384 -11.2100 0 0 1 2 3 3 0 4 N 0 0
385 -11.2100 2 0 1 1 3 3 3 4 N 0 0
386 (112100 0 0 0 3 3 3 1 3 N 0 0
387 (11.2100 0 0 2 4 3 4 1 4 N 0 0
388 (112100 0 0 0 4 3 4 0 4 1 0 0
389 (112100 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0
390 (112100 1 0 1 2 2 3 2 4 N 0 0
391 (112100 0 0 0 0 0 0 0 3 N 0 0
392 11.2100 0 0 0 0 3 0 0 1 3 3
393 11.2100 0 0 0 0 3 3 2 3 2 4
394 11.2100 0 0 0 0 2 2 1 2 2 4
395 112100 0 0 0 0 0 0 3 2 2 1
396 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1
397 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
398 11.2100 0 0 0 0 2 0 0 2 1 4
399 -11.2100 2 0 3 4 3 4 3 4 N 1 2
400 -11.2100 1 0 3 4 3 4 0 4 N 1 3
401 -11.2100 0 0 3 2 0 1 0 4 N 0 2
402 (112100 0 0 3 3 2 3 1 4 N 0 3
403 112100 0 0 3 0 3 3 2 3 3 4
404 112100 2 0 3 0 3 3 2 4 3 4
405 11.2100 0 2 2 3 2 2 1 3 2 4
406 11.2100 2 2 3 2 3 3 2 3 2 4
407 -11.2100 0 0 2 3 0 3 0 4 N 0 0
408 (112100 0 0 3 3 2 4 1 4 N 0 0
409 112100 1 1 2 0 3 3 1 3 2 4
410 112100 1 0 1 0 2 2 1 3 3 4
411 112100 0 2 1 0 2 2 1 3 3 4
412 11.2100 2 2 3 0 3 3 2 3 3 4
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g s e j g D 0 b r B y g r M o g 1 c o b u V e 1 e I n m u w b w C a t h c o 1 q P e s w R h q g R h j g
413 11.2100 0 0 1 0 1 1 2 3 2 4
414 11.2100 2 2 2 0 2 2 2 4 3 4
415 11.2100 0 0 2 0 3 2 1 3 2 4
417 11.2100 0 0 1 0 2 2 2 2 2 3
418 11.2100 0 0 1 0 0 2 2 2 2 4
419 11.2100 0 0 1 0 0 4 3 4 2 2
420 (11.2100 0 0 0 1 0 1 0 3 N 0 0
421 11.2100 1 0 0 1 0 1 0 3 N 0 0
422 11.2100 1 0 0 0 0 2 2 2 2 3
423 11.2100 0 0 1 0 1 2 3 2 2 3
424 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 2 2 2
425 11.2100 0 0 0 1 0 2 1 2 2 2
426 11.2100 0 0 0 0 0 2 3 3 2 4
427 11.2100 1 0 0 0 0 2 3 2 2 4
428 11.2100 1 0 1 0 3 2 3 2 2 4
429 11.2100 1 0 0 0 0 1 2 3 3 4
430 11.2100 0 0 0 0 0 0 1 1 2 3
431 11.2100 0 0 1 0 1 0 3 1 1 3
432 11.2100 1 0 1 0 1 2 2 4 3 4
433 11.2100 1 0 0 0 0 1 2 2 1 2
434 11.2100 0 0 0 0 0 0 1 1 2 3
435 11.2100 2 0 0 0 2 2 2 2 3 4
436 11.2100 0 0 0 0 2 2 2 2 1 2
437 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0
438 11.2100 1 0 0 0 0 2 2 3 2 4
439 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 4 3
440 11.2100 0 0 0 0 0 3 2 2 2 4
441 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 1 1 3
442 11.2100 0 0 0 0 0 1 1 4 2 3
443 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 0 2 3
444 11.2100 1 1 0 2 2 2 2 1 2 4
445 11.2100 0 0 0 0 0 1 1 1 2 4
446 11.2100 1 3 3 2 4 4 2 4 4 4
447 11.2100 2 0 2 0 2 3 3 4 2 4
448 11.2100 0 0 0 0 1 2 2 2 2 4
449 11.2100 0 0 0 0 2 2 2 2 0 2
450 11.2100 0 0 2 0 2 4 2 3 3 4
451 11.2100 0 0 1 0 1 0 0 1 1 2
452 11.2100 0 0 1 0 1 0 1 0 2 0
453 11.2100 0 0 0 0 2 2 2 2 0 3
454 11.2100 0 0 0 0 2 0 1 0 1 2
455 11.2100 1 0 0 0 2 3 2 2 2 4
456 11.2100 0 0 0 0 0 2 1 2 2 2
HU 204 259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e J g D o b Γ B y g r M o g 1 c 0 b u V e 1 e I n m u w i b w C a t h C 0 1 q P e s w R h q g R h j g
457 11.2100 2 3 3 1 3 4 3 3 0 4
458 11.2100 1 0 1 0 2 2 2 0 2 4
459 11.2100 0 0 0 0 0 2 3 3 2 3
460 11.2100 3 0 3 1 3 0 4 4 4 3
461 11.2100 2 0 0 0 1 2 2 3 1 2
462 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 2 2
463 11.2100 2 0 1 0 1 2 0 1 0 3
464 11.2100 0 2 3 0 3 3 2 4 3 4
465 11.2100 0 1 3 0 3 4 2 4 2 4
466 11.2100 2 0 3 0 3 3 2 3 2 4
467 11.2100 0 0 2 0 3 3 2 4 2 4
468 11.2100 2 0 2 0 3 4 2 4 2 4
469 11.2100 0 2 3 1 3 4 2 4 3 4
470 11.2100 1 2 3 0 3 4 3 4 3 4
471 11.2100 0 2 2 0 2 2 1 3 4 4
472 11.2100 0 2 3 0 3 3 2 4 3 4
473 11.2100 0 0 2 1 3 3 3 4 2 4
474 11.2100 0 0 2 0 3 3 2 4 2 4
475 11.2100 0 0 0 0 2 3 2 4 1 1
476 11.2100 0 4 2 4 3 3 2 4 2 3
477 11.2100 1 0 2 0 2 3 2 4 2 3
478 11.2100 0 0 0 0 1 2 0 4 2 4
479 11.2100 0 0 2 0 3 2 0 4 2 4
480 11.2100 0 4 4 4 4 4 3 4 3 4
481 11.2100 0 2 3 2 4 4 1 4 3 4
482 11.2100 0 2 3 2 3 4 2 4 3 4
483 11.2100 0 2 3 2 3 3 2 4 2 4
484 11.2100 0 3 3 4 4 4 2 4 3 4
485 11.2100 0 2 3 1 3 4 2 4 3 2
486 ! 11.2100 0 3 4 2 4 3 2 4 3 4
487 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 3 2 2
488 11.2100 0 0 0 0 3 3 2 3 2 4
489 11.2100 0 0 2 0 3 3 2 2 2 2
490 11.2100 0 0 2 0 3 2 2 2 1 2
491 11.2100 0 0 0 0 2 2 0 1 2 2
492 11.2100 0 0 0 0 2 0 0 3 0 0
493 11.2100 0 0 2 0 2 3 3 4 2 4
494 11.2100 0 2 0 2 2 4 2 4 3 4
495 11.2100 0 0 0 0 2 3 2 2 0 2
496 11.2100 0 0 0 2 2 2 1 2 0 4
497 11.2100 0 2 0 0 2 3 2 4 3 4
498 11.2100 0 0 2 0 3 3 2 3 2 4
499 11.2100 0 0 2 0 3 4 3 3 2 4
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D o b r B y g r M o g 1 c o b u V e I e n m u w i b w C a t h C o 1 q P e s w R h q g R h j g
500 11.2100 0 2 0 0 0 3 3 4 1 2
501 11.2100 2 0 0 0 2 3 3 4 2 4
502 11.2100 1 2 2 2 4 3 2 4 2 3
503 11.2100 2 0 2 2 3 3 2 3 3 4
504 11.2100 0 0 3 0 0 3 2 4 2 3
505 11.2100 0 2 3 2 3 3 1 3 2 3
506 11.2100 0 0 3 1 2 2 0 3 3 4
507 11.2100 0 0 3 2 3 2 0 4 4 4
508 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 2 2 2
509 11.2100 2 0 3 0 0 3 0 4 3 4
510 11.2100 2 1 3 0 4 4 1 4 1 3
511 11.2100 0 0 1 0 2 3 0 4 3 3
512 11.2100 0 0 0 1 2 3 1 4 2 3
513 11.2100 0 2 2 2 3 2 4 4 3 4
514 11.2100 0 2 3 3 3 3 3 3 3 4
515 11.2100 2 0 3 0 2 3 2 4 3 4
516 11.2100 0 0 3 0 2 4 2 4 1 4
517 11.2100 0 4 4 4 4 4 3 4 4 4
518 11.2100 0 3 3 2 4 3 2 4 4 4
519 < 11.2100 0 0 2 0 2 2 0 2 0 N
520 11.2100 0 1 2 0 2 2 1 1 0 1
521 11.2100 0 2 3 2 2 2 2 4 1 4
522 11.2100 0 2 2 3 2 2 2 4 1 4
523 11.2100 0 3 4 3 3 3 0 4 3 4
524 11.2100 0 2 4 2 4 4 2 4 4 4
525 11.2100 0 4 4 4 4 4 2 3 3 4
526 11.2100 0 4 4 0 4 4 2 4 4 4
527 11.2100 0 3 4 3 4 3 2 4 3 4
528 11.2100 0 4 4 4 4 4 1 4 4 4
529 11.2100 0 4 4 4 4 4 0 4 3 4
530 11.2100 0 3 3 0 3 3 0 3 3 4
531 11.2100 0 1 3 2 3 3 3 4 2 4
532 11.2100 0 4 4 4 4 3 2 4 3 4
533 11.2100 0 3 4 3 3 3 1 4 1 3
534 11.2100 0 3 4 3 4 3 2 4 3 4
535 11.2100 0 3 4 3 4 4 3 4 2 4
536 11.2100 0 0 0 0 0 3 1 3 2 3
537 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2
538 11.2100 0 2 4 1 3 3 1 4 2 3
539 11.2100 0 2 4 3 4 4 3 4 3 4
540 11.2100 0 3 4 2 4 4 2 4 3 4
541 11.2100 2 2 4 1 3 4 2 4 3 4
542 11.2100 2 0 3 1 4 4 2 4 2 3
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e π s A n b g s e j g D o b r B y g r M o g 1 c o b u V e 1 e I n m u w i b w C a t h C 0 1 4 P e s w R h q g R h j g
543 11.2100 2 0 3 2 4 3 1 4 2 4
544 11.2100 0 3 4 3 4 4 3 4 3 4
545 11.2100 2 2 3 2 4 3 3 4 2 3
546 11.2100 2 3 4 3 4 4 3 4 3 2
547 11.2100 0 2 3 2 3 4 3 4 2 2
548 11.2100 0 2 4 2 4 4 4 4 4 4
549 11.2100 1 4 4 4 4 2 3 4 4 4
550 11.2100 0 0 4 1 3 4 4 4 2 3
551 11.2100 0 4 4 4 4 3 3 4 4 4
552 11.2100 1 3 4 3 4 3 3 4 4 4
554 11.2100 0 2 2 2 1 1 0 3 0 3
555 11.2100 0 2 2 2 4 4 4 4 2 4
556 11.2100 1 0 2 0 2 4 4 4 3 4
557 11.2100 0 2 4 2 4 4 2 4 3 3
558 11.2100 2 3 4 1 3 3 1 4 3 3
559 11.2100 0 0 2 0 2 2 0 0 2 2
560 11.2100 2 2 4 2 4 4 2 4 3 4
561 11.2100 0 1 3 0 2 3 1 4 2 3
562 11.2100 2 3 3 3 4 3 2 4 3 4
563 11.2100 1 1 3 1 3 3 4 4 3 4
564 11.2100 0 2 3 0 3 4 3 4 2 3
565 11.2100 0 4 4 2 4 3 4 4 3 4
566 í 11.2100 0 4 4 3 4 4 4 4 3 4
567 11.2100 0 3 3 0 4 4 4 4 2 3
568 11.2100 2 3 4 4 4 3 3 4 4 4
569 ! 11.2100 0 0 3 0 3 3 2 3 2 4
570 ! 11.2100 3 4 4 3 4 4 3 4 3 4
571 % 112100 2 3 4 4 4 4 4 4 3 3
572 % 112100 2 1 3 0 3 4 2 4 3 4
573 % 112100 0 0 2 0 0 2 3 4 2 2
574 % 112100 2 1 2 0 1 4 4 4 3 2
575 % 11.2100 0 0 2 0 0 4 4 4 3 3
576 % 112100 0 0 3 0 3 3 3 4 1 2
577 % 11.2100 2 2 4 0 3 4 4 4 2 3
578 % 112100 0 0 3 0 3 4 4 4 1 2
579 % 11.2100 0 0 3 2 4 4 3 4 2 3
580 % 112100 2 0 4 2 4 3 4 4 0 3
581 % 112100 0 1 3 0 0 2 3 3 2 3
582 111.2100 0 3 3 3 3 2 4 4 4 4
583 -11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0
584 -11.2100 2 2 4 3 4 4 4 4 3 3
585 -11.2100 2 4 4 3 4 3 3 4 3 3
586 -112100 2 3 3 4 3 3 4 4 3 3
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u w i b w C a t h C o 1 q P e s w R h q g R h j g
587 1 11.2100 0 0 2 0 2 2 0 3 2 3
588 111.2100 2 3 3 3 4 3 2 4 3 4
589 111.2100 1 4 4 4 4 3 4 4 4 4
590 1 11.2100 1 2 3 0 2 4 4 4 4 3
591 <11.2100 0 4 4 4 4 3 3 4 3 3
592 < 11.2100 1 1 3 1 2 2 3 4 3 3
593 <11.2100 0 4 3 4 3 3 3 4 4 4
594 <11.2100 2 2 4 2 3 3 4 4 3 4
595 11.2100 2 2 3 3 3 3 3 4 3 2
596 11.2100 1 3 4 4 4 4 4 4 3 4
597 11.2100 1 4 4 4 4 4 4 4 2 4
598 11.2100 0 4 4 4 4 3 4 4 4 4
599 11.2100 2 3 4 4 4 4 3 4 3 4
600 11.2100 2 3 3 2 3 4 4 4 3 2
601 11.2100 1 0 4 1 4 4 3 4 3 3
602 11.2100 0 0 3 1 3 2 3 4 2 2
603 11.2100 0 0 3 4 3 4 1 4 3 4
604 {11.2100 0 4 4 4 4 3 4 3 3 4
605 { 11.2100 1 4 4 3 4 3 4 4 3 3
606 {11.2100 0 0 2 0 2 2 2 2 0 0
607 { 11.2100 1 3 3 3 4 3 4 4 3 4
608 { 11.2100 1 4 4 4 4 4 2 . 4 4 4 '-J
609 11.2100 0 0 1 0 1 4 3 3 2 3
610 11.2100 1 0 3 0 1 4 3 4 2 3
611 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 2 1 1
612 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 3 1 3
613 11.2100 0 0 2 0 1 2 0 2 0 2
614 11.2100 0 3 2 3 3 2 2 3 0 4
615 11.2100 0 0 3 0 2 3 4 4 2 4
616 11.2100 0 0 2 0 2 3 3 3 0 4
617 11.2100 0 0 0 0 1 2 0 1 1 2
618 11.2100 0 2 2 0 3 3 1 3 2 4
619 11.2100 0 0 2 0 2 2 1 0 1 2
620 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 2 4
621 11.2100 0 2 2 1 3 3 1 3 1 4
622 11.2100 0 0 4 1 3 3 3 4 1 3
623 11.2100 0 0 1 0 1 0 2 1 0 2
624 11.2100 1 3 4 3 4 4 4 4 3 4
625 11.2100 0 2 3 3 3 4 4 4 3 4
626 11.2100 0 2 4 3 3 3 4 4 3 4
627 11.2100 0 2 3 4 4 3 0 4 3 4
629 11.2100 3 2 4 1 4 3 2 4 3 4
630 11.2100 0 2 3 1 4 4 0 4 3 4
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e j g D o b r B y σ & Γ M 0 g 1 c o b u V e 1 e I n in u w i b w C a t h C o 1 q P e s w R h q g R h J g
631 11.2100 0 0 3 2 3 4 0 4 3 4
632 11.2100 0 2 4 2 3 4 0 4 3 4
633 11.2100 2 0 0 1 3 4 0 4 3 4
634 11.2100 2 1 3 2 4 4 0 4 3 4
635 11.2100 1 2 3 2 4 3 2 4 4 4
636 11.2100 0 4 4 3 4 3 0 4 4 4
637 112100 2 4 4 3 4 4 2 4 4 4
638 11.2100 0 0 3 1 3 3 0 4 3 3
639 11.2100 0 2 2 2 0 3 0 4 2 4
640 11.2100 0 4 4 3 4 3 0 4 3 4
641 11.2100 1 4 4 4 4 3 2 4 4 4
642 11.2100 1 2 4 2 4 3 2 4 3 4
643 11.2100 1 3 4 4 4 4 3 4 4 4
644 11.2100 2 4 4 4 4 4 2 4 4 4
645 11.2100 0 0 2 0 2 4 1 4 3 4
646 11.2100 2 4 4 3 4 3 3 4 3 4
647 11.2100 1 2 2 0 2 2 0 4 2 4
648 11.2100 0 1 4 3 2 2 0 4 3 4
649 11.2100 2 0 4 0 2 4 1 4 1 4
650 11.2100 0 4 4 4 4 3 1 4 3 4
651 11.2100 0 2 2 2 1 4 1 3 3 3
652 112100 0 3 4 3 4 3 1 4 3 4
653 11.2100 2 2 4 2 4 4 1 4 3 4
654 11.2100 3 0 3 2 3 4 3 4 3 4
655 112100 2 4 4 4 4 3 3 4 4 4
656 11.2100 0 0 2 2 2 3 3 3 3 3
657 112100 1 3 3 2 3 3 3 4 3 4
658 112100 2 2 3 1 2 4 4 4 3 4
659 11.2100 1 0 2 0 2 3 3 4 3 4
660 11.2100 0 0 2 0 3 3 4 3 2 4
661 11.2100 2 3 3 3 4 3 2 4 2 4
662 11.2100 2 4 4 4 4 3 4 4 3 4
663 ! 11.2100 0 0 2 0 1 2 2 4 2 2
664 ! 112100 0 0 2 0 1 2 3 3 2 2
665 ! 112100 0 3 3 3 3 3 2 4 3 4
666 -112100 1 4 4 4 4 4 3 4 3 4
667 -112100 0 2 4 3 4 3 2 4 3 4
668 ! 112100 0 3 4 2 3 3 2 4 2 2
669 ! 112100 0 0 3 0 3 2 2 4 3 4
670 ! 112100 0 3 4 3 4 4 2 4 3 4
671 ! 112100 0 1 3 0 4 4 2 4 2 4
672 ! 11.2100 0 0 3 0 2 2 2 4 3 4
673 ! 112100 0 0 3 0 3 2 2 4 2 3
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b σ o S e j g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e 1 e I n m u w i b w C a t h C 0 1 q P e s w R h q g R h j g
674 - 11.2100 1 4 4 4 4 3 4 4 3 3
675 -11.2100 1 4 4 4 4 3 3 4 3 4
676 % 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 3 4
677 % 11.2100 0 1 4 1 3 3 4 4 2 3
678 % 11.2100 2 4 4 4 4 4 3 4 3 4
679 % 11.2100 2 3 3 2 3 3 2 4 1 4
680 111.2100 0 1 3 0 3 2 2 3 N N
681 % 11.2100 0 0 2 0 0 0 0 2 0 2
682 11.2100 0 3 3 3 4 3 3 4 3 4
683 11.2100 1 3 3 2 3 4 ' 3 4 3 4
684 11.2100 0 0 0 0 1 1 0 3 2 2
685 11.2100 0 3 4 3 3 3 2 4 3 4
686 11.2100 0 3 4 2 3 4 1 3 1 4
687 11.2100 0 4 4 4 4 3 2 4 2 4
688 11.2100 0 0 2 0 2 3 3 4 2 4
689 11.2100 1 4 4 4 4 4 2 4 4 4
690 11.2100 1 4 4 4 4 3 2 4 4 4
691 ! 11.2100 0 1 2 0 2 2 0 3 1 2
692 ! 11.2100 0 0 2 0 2 2 2 4 1 2
693 11.2100 0 4 4 4 4 4 4 4 4 4
694 11.2100 0 2 3 2 4 4 2 4 2 3
695 11.2100 0 4 3 2 3 3 3 4 3 3
696 11.2100 0 2 3 2 3 4 2 4 3 4
697 11.2100 0 4 4 4 4 4 4 4 3 4
698 11.2100 0 3 4 4 4 4 3 4 4 4
699 < 11.2100 2 1 2 3 2 4 4 4 4 4
700 < 11.2100 0 2 4 3 4 2 2 4 3 4
701 <11.2100 0 0 2 1 2 3 4 4 3 3
702 < 11.2100 2 1 3 2 4 3 3 4 3 4
703 11.2100 0 0 2 0 2 2 2 3 2 2
704 11.2100 2 0 2 2 3 4 2 4 2 2
705 11.2100 2 1 3 2 3 3 3 4 3 4
706 11.2100 2 4 4 4 4 3 4 3 3 3
707 11.2100 0 1 2 0 1 3 3 4 2 4
708 11.2100 1 2 3 0 3 3 4 4 2 3
709 11.2100 0 1 1 0 2 3 1 3 1 3
710 11.2100 0 2 3 2 2 4 3 4 2 4
711 11.2100 0 2 3 2 4 2 2 3 2 4
712 11.2100 2 0 3 1 3 4 3 4 2 4
713 <11.2100 2 4 2 3 4 2 3 4 1 4
714 11.2100 2 4 4 4 4 4 3 4 3 4
715 < 11.2100 2 0 3 2 2 4 3 4 4 4
716 < 11.2100 2 3 4 3 4 3 4 4 2 4
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g s e j g D o b r B y g r M o g I c 0 b u V e 1 e I n m u w i b w C a t h C 0 1 q P e s w R h q g R h j 8
717 11.2100 0 0 2 0 1 2 0 2 2 4
718 11.2100 0 0 2 0 2 4 2 4 3 4
719 111.2100 0 3 4 3 3 3 2 4 4 3
720 < 11.2100 2 4 3 3 3 3 2 4 3 4
721 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0
722 11.2100 0 0 2 0 1 3 1 1 1 3
723 11.2100 0 0 3 1 2 4 3 4 3 4
724 11.2100 0 0 1 0 0 3 1 1 1 3
77,5 ~ 11.2100 2 4 4 4 4 3 3 4 4 4
726 % 11.2100 0 4 4 4 4 3 2 3 2 4
727 111.2100 0 3 3 3 3 2 2 4 2 3
728 [ 11.2100 0 0 3 0 2 3 4 4 3 4
729 ~ 11.2100 2 4 4 4 4 3 3 4 4 4
730 11.2100 2 3 4 3 4 4 4 4 3 4
731 111.2100 2 0 3 2 3 3 2 4 2 4
732 11.2100 0 0 2 2 2 3 2 4 1 4
733 <11.2100 0 0 2 1 2 2 2 4 3 4
734 < 11.2100 0 0 2 0 1 2 3 4 2 2
735 < 11.2100 2 0 3 3 3 3 2 4 2 4
736 11.2100 2 1 3 1 3 3 3 4 3 4
737 < 11.2100 2 0 2 0 2 3 3 4 2 2
738 < 11.2100 2 0 4 2 2 4 2 4 3 4
739 < 11.2100 0 0 2 0 2 2 2 4 3 4
740 11.2100 2 3 3 3 4 4 4 4 3 4
741 11.2100 2 0 4 0 4 4 2 4 3 4
742 11.2100 0 3 4 4 4 4 3 4 4 4
743 11.2100 1 0 3 0 2 4 4 4 0 2
744 11.2100 1 0 2 0 3 3 2 4 3 4
745 11.2100 0 0 4 0 2 3 3 4 3 4
746 11.2100 0 0 3 3 4 2 3 4 3 4
747 11.2100 1 0 2 0 2 4 4 4 1 3
748 11.2100 1 0 2 0 2 4 4 4 2 4
749 11.2100 0 0 4 1 4 4 4 4 3 4
750 11.2100 2 0 2 0 2 3 4 4 3 4
751 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 I 4
752 11.2100 2 0 2 0 2 3 3 4 0 4
753 11.2100 0 0 3 0 2 4 4 4 2 2
754 11.2100 1 0 2 0 3 4 4 4 3 4
755 {11.2100 1 4 4 4 4 3 2 4 3 4
756 {112100 1 0 2 0 3 4 4 3 4 4
757 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 2 4
758 {11.2100 0 0 2 0 2 1 0 2 2 2
759 {11.2100 2 0 2 0 3 4 4 4 3 3
100
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g s e J g D 0 b r B y g r M o g 1 c 0 b u V e e I n m u w b w C a t h C 0 I q P e s w R h q g R h j g
760 11.2100 1 0 1 0 1 3 3 4 2 3
761 11.2100 2 0 2 0 2 4 3 4 0 4
762 11.2100 1 0 2 0 2 2 2 0 2 4
763 11.2100 0 0 3 1 3 3 2 4 2 4
764 11.2100 0 0 1 0 2 2 1 3 0 3
765 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 4 0 4
766 11.2100 0 2 3 1 2 2 2 3 0 3
767 11.2100 0 3 3 3 2 2 2 4 0 4
768 11.2100 2 4 3 3 2 4 3 4 1 4
769 11.2100 0 0 2 0 2 2 ‘ 2 0 0 0
770 11.2100 2 3 4 3 4 3 2 4 0 4
771 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 4 2 4
772 11.2100 1 3 4 3 4 3 3 4 2 4
773 11.2100 1 2 3 2 2 3 2 4 1 4
774 11.2100 1 3 3 3 2 3 2 4 1 4
775 11.2100 0 3 2 3 2 3 2 4 1 4
776 11.2100 0 0 2 2 3 3 2 3 1 3
777 11.2100 1 4 4 3 3 3 2 4 1 3
778 11.2100 2 1 1 1 2 3 3 4 0 4
779 11.2100 0 0 1 0 1 2 2 3 2 4
780 11.2100 0 0 1 0 0 0 0 0 0 1
781 { 11.2100 0 4 4 4 4 4 2 4 3 4
782 { 11.2100 2 0 2 0 2 4 3 4 2 2
783 11.2100 0 0 1 1 1 4 4 4 3 3
784 11.2100 0 0 1 0 1 4 3 4 2 3
785 11.2100 0 0 1 0 0 3 3 4 2 3
786 11.2100 0 0 1 0 0 3 1 4 1 3
787 11.2100 2 0 1 0 0 4 3 3 2 4
788 11.2100 0 0 2 0 2 4 3 4 2 3
789 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 1 4
790 11.2100 0 0 1 0 1 2 1 1 0 1
791 11.2100 1 0 2 0 2 4 4 4 2 4
792 11.2100 2 3 3 3 3 4 3 4 4 4
793 11.2100 0 0 2 0 2 4 3 2 0 2
794 11.2100 0 0 0 0 2 1 0 3 1 1
795 11.2100 1 2 4 3 4 4 2 4 2 4
796 11.2100 0 1 4 2 3 2 1 2 0 2
797 11.2100 0 0 2 0 2 0 0 2 0 2
798 11.2100 2 2 3 3 3 3 3 4 1 4
799 11.2100 1 0 1 0 3 3 4 4 2 2
800 11.2100 1 0 2 0 2 4 3 4 2 3
801 11.2100 2 3 3 3 2 3 2 4 2 4
802 11.2100 2 1 3 0 2 2 3 3 1 3
101
HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e J g D o b r B y g r M o g 1 c o b u V e 1 e I n m u w i b w C a t h C 0 1 q P e 5 w R h q g R h j g
803 11.2100 0 0 0 0 1 1 0 2 1 2
804 11.2100 0 0 2 0 2 2 2 2 1 1
805 11.2.100 2 0 2 0 2 4 4 4 2 3
806 112100 2 0 2 0 2 4 4 4 0 4
807 112100 0 0 3 0 2 0 0 2 1 2
808 112100 2 0 3 0 2 3 4 4 1 4
809 112100 0 0 3 0 3 3 3 4 1 4
810 112100 2 0 3 2 4 3 2 3 0 4
811 112100 2 0 2 0 2 4 3 4 2 4
812 112100 2 0 2 0 2 3 3 4 2 3
813 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 2 3
814 112100 2 0 2 0 2 3 3 2 1 4
815 112100 2 0 2 1 3 3 3 3 0 4
816 112100 3 0 2 0 2 4 3 4 2 4
817 112100 1 2 2 2 2 2 4 3 2 3
818 11.2100 2 4 3 3 2 3 3 4 2 4
819 112100 0 1 3 1 3 3 1 4 1 3
820 112100 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0
821 112100 0 0 0 0 2 2 1 1 0 2
822 11.2100 2 3 2 1 2 2 2 2 0 3
823 11.2100 1 1 0 0 2 3 2 1 2 3
824 112100 0 0 1 0 0 3 3 4 2 3
825 112100 1 2 2 2 0 2 2 3 1 3
826 112100 0 0 2 0 0 1 0 0 1 0
827 112100 0 0 0 0 0 1 0 0 1 2
828 112100 2 3 3 2 4 3 3 4 3 4
829 112100 0 2 0 0 2 3 2 4 2 4
830 112100 0 1 0 0 2 1 2 4 2 3
831 112100 1 3 1 2 3 3 . 3 4 2 3
835 112100 0 0 0 0 0 0 1 1 I 0
836 112100 2 3 3 3 3 4 4 4 3 3
837 112100 0 0 2 0 2 3 2 1 1 2
838 11.2100 1 0 4 4 4 3 3 4 3 4
839 11.2100 0 0 3 1 2 4 4 4 2 3
840 11.2100 2 0 3 0 3 4 4 4 2 4
841 112100 2 0 3 0 2 3 4 4 2 4
842 112100 2 0 3 0 3 4 4 4 3 3
843 112100 0 0 2 0 2 4 4 4 2 4
844 112100 2 4 3 2 2 2 4 4 2 4 -
845 112100 2 0 3 0 4 4 4 4 2 4
846 112100 1 0 0 0 0 2 3 3 0 0
847 112100 1 2 2 1 3 3 4 4 1 2
848 112100 2 3 2 2 2 3 3 4 1 4
102 “HU 204259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g s e j g D o b Γ B y s r M 0 g 1 c 0 b u V e e I n m u w i b w C a ' t h C 0 1 q P β s w R h q g R h j g
849 11.2100 0 0 1 0 2 4 4 4 1 4
850 11.2100 2 0 3 1 2 4 4 4 1 3
851 11.2100 0 0 2 0 0 3 2 2 0 2
852 11.2100 2 0 2 0 1 3 2 3 0 3
853 11.2100 0 0 0 0 0 1 1 0 0 2
854 11.2100 0 3 2 2 3 4 3 4 3 4
855 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 1 1
856 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 0 1 0
857 11.2100 1 1 3 2 4 2 1 4 1 4
858 11.2100 1 0 0 0 1 2 1 1 1 2
859 11.2100 0 2 3 2 3 3 2 4 1 4
860 11.2100 0 0 0 0 1 3 2 3 2 3
862 11.2100 3 0 2 0 2 4 4 4 2 4
863 11.2100 3 0 1 0 2 4 4 4 3 4
864 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 2 3
865 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 2 4
866 11.2100 2 0 0 0 2 3 3 4 3 4
867 11.2100 0 0 0 0 2 4 3 4 2 3
868 11.2100 1 2 3 2 3 2 2 4 0 4
869 11.2100 2 • 0 0 0 2 4 3 4 2 3
870 11.2100 2 0 0 0 2 4 4 4 2 3
871 11.2100 2 0 1 0 2 3 3 3 2 3
872 11.2100 2 2 3 2 2 2 2 4 0 4
873 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 4 0 4
874 11.2100 1 0 2 1 2 4 3 4 0 4
875 11.2100 2 0 1 0 2 4 3 2 2 3
876 11.2100 1 0 0 0 2 4 2 3 2 4
877 11.2100 0 0 1 0 1 2 0 0 1 3
878 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 2 4
879 11.2100 2 1 2 2 2 2 2 4 0 3
880 11.2100 2 0 2 0 2 3 3 3 0 3
881 11.2100 0 0 1 0 2 3 3 2 1 2
882 11.2100 3 0 0 1 2 4 4 3 1 4
883 11.2100 0 0 2 0 0 2 2 2 0 2
884 11.2100 2 0 0 0 2 3 4 3 2 4
885 11.2100 1 2 2 0 2 3 2 4 1 4
886 11.2100 0 0 2 0 1 1 2 1 0 2
887 11.2100 0 0 0 0 1 2 2 2 1 1
888 11.2100 0 0 1 0 0 3 1 0 0 2
889 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 1 2 2
890 11.2100 1 0 0 1 2 3 2 1 0 2
891 11.2100 0 0 2 0 2 4 4 3 2 4
892 11.2100 0 0 2 2 3 2 2 4 1 4
103
HU 204 259 Β
Példa- szám Menny. kg/ha Y e n s A n b g S e J g D 0 b r B y g r M 0 g 1 c 0 b u V e 1 e I α m u w i b w C a t h C 0 1 q P e s w R h q g R h j g
893 11.2100 2 0 0 0 2 4 4 4 1 4
896 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 2 0 2
897 11.2100 1 0 0 0 2 2 1 2 0 2
898 11.2100 2 0 3 1 2 4 4 4 2 4
899 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 0 1
900 11.2100 1 0 2 0 1 3 3 4 1 3
901 11.2100 0 0 1 0 0 4 3 4 1 3
902 11.2100 2 2 3 2 3 2 2 3 2 4
903 11.2100 0 0 1 0 2 3 2 3 1 3
+ nincs keserűfű-csírázás
- gyenge keserűfű-csírázás ( gyenge keserűfű-csírázás ! mustár-, és vadhajdina-pusztulás % mustár és vadhajdina-pusztulás
- mustár és vadhajdina-pusztulás, gyenge szerbtövis-csírázás
I mustár- és vadhajdina-pusztulás, gyenge szerbtövis-csírázás < mustár-, vadhajdina-pusztulás < mustár-, vadhajdina-pusztulás E folyondár-zsugorodás
Kikelés előtti hatás gyomnövényekre és haszonnövényekre
Egy más kísérletsorozatban az (I) általános képletű vegyületek kikelés előtti hatását vizsgáltuk gyomnövényekre haszonnövények jelenlétében. Ezeknél a vizsgálatoknál a következő módszert alkalmaztuk:
Kertiföldet átengedtünk 1,27 cm bőségű szitán. A kísérlet során egyes vizsgálatoknál műtrágyát adtunk a kertiföldhöz, míg más vizsgálatoknál nem használtunk műtrágyát a hatóanyag mellett. A kveréket ezután sterilizáltuk.
A kertiföld-keveréket alumíniumedénybe töltöttük és az edény felső szélétől számítva 1,27 cm-re tömörítettük. A tömörítést követően az edényben lévő föld tetejére bizonyos egyszikű és kétszikű növények előre meghatározott számú magját és különböző évelő növények vegetatív szaporító szervét vittük rá. A teletőltéshez szükséges kertiföldnek a mennyiségét, amely az edénybe vetett magvak és szaporítőszervek befedéséhez kellett, egy másik edénybe mértük be és ismert mennyiségű hatóanyagot acetonban vagy megfelelő szerves oldószerben oldva vagy szuszpenzálva 1 tömeg%-os oldatként vagy szuszpenziőként permeteztünk a befedéshez használandó kertiföldre a szükséges mennyiségben. A permetlét alaposan összekevertük a befedésre szánt kertifölddel és a herbicid hatóanyag/kertiföld keverékkel takartuk be az előzőleg bevetett magvakat AkontroIIedények befedésére kezelet20 len kertiföldet használtunk. Más változatban a bevetett magokat betakartuk a kertifölddel és a permetlevet egyenletesen rápeimeteztük a kertiföld felületére. Ez utóbbi módszer használata esetén a „felületi alkalmazás” megjelelölést használtuk a vizsgálati adatok után. A C) táblázatban a kg/ha oszlopban adtuk meg az alkalmazott hatóanyag-mennyiséget Kezelés után az edényeket melegházba vittük és ott oly mértékben nedvesítettük azokat, ahogy a csírázás és a növekedés megkívánta. Az egyes növényfajták fejlődését állandóan figyelemmel kísértük és szükség esetén javító méréseket végeztünk (melegházi füstölés, inszekticid kezelés és hasonlók).
Körülbelül 10-14 nappal (szokásosan 11 nappal) a vetés és a kezelés után az edényeket megvizsgáltuk, az eredményeket pedig feljegyeztük. Egyes esetekben egy második értékelést is végeztünk (rendszerint 2428 nappal a vetés után és a kezelés után, bár ez az idő a megfigyelő belátása szerint történt) és ezeket az észleléseket a táblázatban közvetlenül a példaszám után megjelöltük (#).
A kapott kikelés előtti adatokat a gyomnövények irtására vonatkoztatva haszonnövények jelenlétében a C) táblázatban foglaljuk össze. Ezeknél a vizsgálatoknál a növények a következők voltak. A fejlécben a növények megjelölésére a következő kódokat használtuk:
SOBE-szójabab SUBE - cukorrépa WHEZ-búza RICE-rizs GRSO - cirok COBU - szerbtövis WIBW-vadhajdina NOGL-kerti folyondár HESE - pillangófű COLQ - közönséges libatop
PESW - pennsylvaniai borsos keserűfű
VELE - selyempeije DOBR-rozsnok PRMI - köles BYGR-kakaslábfű LACG - ujjasmuhar GRFT - zöld ecsetpázsit CORN-kukoric COTZ-gyapot RAPE - olajmagos repce JUWE-maszlag
104
HU 204259 Β
C) táblázat
Másodsorban kikelés előtti herbicid spektrumok: 26,88,91 és 93
Pél- da- szám Vegy. Menny. kg/ha s 0 b e c 0 t z R a P e c o b u W b w M o g 1 H e s c J w e V e e w h e z R i c e G r s o c o r n D o b r P r m B y g r L a c & G r f t s u b e C 0 1 q P e s w c o c w
7 5,6050 100 90 100 95 100 100 45 98 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100
5,6050 95 95 100 100 95 100 80 95 90 100 98 100 100 100 100 100 100 100
1,1210 55 80 40 95 90 100 10 90 90 95 25 98 100 100 100 100 100 100
1,1210 20 30 98 90 100 100 10 95 20 90 10 100 98 100 95 100 100 100
0,5605 10 0 100 40 95 100 0 85 25 50 20 80 85 100 85 100 100 100
0,5605 90 25 N 60 100 100 10 90 25 65 20 95 60 100 95 100 100 100
0,2803 0 N 25 N 90 80 0 45 N 30 30 70 95 100 100 90 85 100
0,2803 N 0 100 60 98 95 0 85 0 15 30 85 80 100 80 100 100 100
0,1401 N 0 N 20 55 70 0 50 25 20 N 75 N 45 N 85 100 100
0,1401 25 0 25 85 95 95 0 10 0 30 0 25 N 100 95 95 95 100
0,0701 0 0 95 0 55 90 0 0 0 0 0 10 95 45 100 60 90 100
0,0701 N 50 95 30 85 60 0 20 25 10 0 15 80 100 70 95 95 100
0,0350 15 40 85 50 0 0 0 0 0 0 40 0 40 100 50 40 100 100
0,0350 0 0 N 0 90 90 0 10 0 0 0 0 0 85 0 90 100 100
0,0175 0 N 0 N 30 60 0 0 0 0 0 N 0 20 N 70 90 90
0,0175 0 0 N 0 N N 0 30 0 0 0 N 0 0 0 35 N 85
0,0087 N 0 95 0 40 35 0 0 0 0 0 0 0 0 N 45 100 100
0,0087 0 0 N 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 35 60 100 100
0,0044 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 65 0 80
0,0044 N 0 0 0 0 N 0 0 0 N 0 0 0 0 N 60 95 30
13 - 5,6050 98 90 100 N 100 95 100 100 100 90 85 95 90 95 100 100 100 100
- 1,1210 100 60 80 N 100 90 100 100 100 35 30 85 20 90 100 95 100 100
- 0,2803 60 35 80 N 100 85 90 100 100 0 80 0 0 35 55 45 95 80
- 0,0701 20 25 80 N 100 85 95 95 80 0 0 0 20 0 0 0 50 0
- 0,0175 40 25 60 N 100 30 50 100 30 0 0 0 0 0 0 0 40 0
- 0,0087 0 30 0 N 95 0 75 90 50 0 20 0 0 0 0 0 0 0
105 5,6050 95 98 100 95 100 100 85 90 85 95 100 100 100 100 100 100 100 100
1,1210 95 50 100 60 100 100 75 90 80 70 100 100 100 100 100 100 100 100
0,5605 40 70 100 60 100 95 55 90 60 75 95 90 100 100 100 100 100 100
0,2803 40 50 95 N 90 85 20 85 60 25 95 70 100 100 100 100 100 100
0,1401 10 70 100 60 95 40 15 50 60 15 75 50 95 80 100 95 100 100
0,0701 15 0 85 30 95 0 0 10 25 40 60 0 95 80 90 75 100 100
0,0350 5 35 15 25 35 0 0 15 5 5 45 15 85 50 95 35 80 100
0,0175 0 N 25 0 80 0 0 0 0 15 50 0 35 80 20 40 100 75
151 5,6050 75 15 100 80 100 100 45 95 60 45 100 100 100 100 98 100 100 100
1,1210 35 20 100 40 99 95 20 50 25 35 45 65 90 100 95 98 100 100
0,5605 20 10 100 30 95 70 15 30 30 20 40 70 90 60 95 95 100 100
0,2803 0 30 100 0 90 55 0 20 0 15 25 35 60 95 20 95 100 100
0,1401 15 25 65 20 75 35 10 10 0 0 10 25 0 25 0 80 100 95
0,0701 10 10 95 20 35 20 0 15 0 0 25 20 0 0 0 90 100 95
0,0350 0 0 95 0 40 15 0 10 0 0 0 0 0 0 0 60 100 100
0,0175 0 0 95 0 0 15 0 10 0 0 0 0 0 0 0 40 98 45
153 5,6050 90 30 100 50 100 100 30 40 65 50 100 50 100 100 100 100 100 100
1,1210 40 0 100 20 100 95 0 20 20 0 60 30 70 100 80 100 100 100
0,5605 40 0 95 10 60 70 0 0 0 0 N 0 0 100 80 70 100 100
0,2803 0 0 100 0 30 20 0 0 0 0 0 0 0 100 0 0 100 100
0,1401 0 0 100 N 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 N 0 100 90
0,0701 N 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 80 80
156 ☆ 5,6050 95 75 100 95 100 100 60 95 95 100 95 100 100 100 100 100 100 N
☆ 5,6050 90 85 100 95 95 100 35 95 95 100 85 90 100 100 100 100 100 N
☆ 1,1210 40 50 95 95 95 95 10 75 45 35 55 75 95 100 95 100 100 N
105
HU 204259 Β
Pél- da- szám Vegy- Menny. kg/ha s o b e c 0 t z R a P e c 0 b u w i b w M o 8 1 H e s e J X w e V e 1 e w b e z R X c e G r s 0 c o Γ n D o b r P r m i B y g r L a. c g G r f t s u b e C 0 1 <1 P c s w c 0 c w
☆ 1,1210 40 0 80 70 90 90 0 60 35 60 35 0 90 100 100 100 100 N
☆ 0,5605 60 35 100 95 100 95 0 85 30 35 80 100 90 100 95 100 100 N
☆ 05605 55 35 85 35 0 30 25 0 90 90 30 0 95 90 95 100 100 N
☆ 0,2803 10 0 45 25 N 20 0 0 0 10 0 0 N 35 85 90 100 N
☆ 0,2803 40 0 100 95 90 95 0 35 75 65 30 100 85 100 95 100 100 N
☆ 0,1401 0 0 100 95 95 45 0 20 0 0 80 85 30 100 95 100 100 N
☆ 0,1401 0 0 20 0 0 0 0 0 80 45 0 0 80 N 90 95 80 N
☆ 0,0701 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 85 0 0 N
☆ 0,0701 30 0 95 60 70 25 0 10 0 15 0 20 30 100 70 100 100 N
☆ 0,0350 0 0 0 25 70 45 0 0 0 5 30 50 0 50 25 95 100 N
☆ 0,0350 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 40 40 60 N N
'157 ☆ 5,6050 40 10 100 100 100 100 35 90 95 95 98 100 100 100 100 100 100 N
☆ 1,1210 80 0 100 95 100 100 30 30 85 40 90 100 100 100 100 100 100 N
☆ 0,5605 15 35 100 100 100 100 0 40 80 65 90 100 95 100 100 100 100 N
☆ 05803 35 40 98 90 100 90 0 40 30 25 90 95 90 100 100 100 100 N
☆ 0,1401 20 0 95 80 95 85 0 35 25 10 30 80 80 80 95 100 100 N
☆ 0,0701 0 0 90 80 85 70 0 25 0 0 10 20 45 100 95 95 100 N
199 ☆ 5,6050 90 10 100 100 100 100 55 95 90 90 100 100 100 100 100 100 100 N
☆ 5,6050 40 90 N 100 100 90 35 80 60 85 80 N 95 100 95 100 100 N
☆ 1,1210 25 30 100 100 90 85 0 80 25 45 N 100 90 95 100 100 100 N
☆ 1,1210 60 10 100 98 100 95 20 85 55 35 85 90 95 100 95 100 100 N
☆ 05605 20 45 100 95 95 80 0 60 30 25 80 100 90 100 100 100 100 N
☆ 05605 60 35 95 95 90 75 15 40 50 45 75 50 90 100 95 95 100 N
☆ 0,2803 20 20 100 100 90 70 0 40 40 10 75 10 90 100 100 100 100 N
☆ 05803 40 0 35 50 90 40 0 30 0 0 0 10 60 90 30 95 100 N
☆ 0,1401 20 0 0 40 35 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 60 80 N
☆ 0,1401 0 0 90 90 85 35 0 25 10 0 25 30 80 100 90 100 100 N
☆ 0,0701 0 0 95 70 70 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 100 100 N
☆ 0,0701 0 0 N N 25 0 0 0 0 15 0 0 0 N 0 10 70 N
☆ 0,0350 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 N
☆ 0,0350 0 0 95 30 85 0 0 0 0 0 0 0 0 0 60 100 100 N
☆ 0,0175 0 0 80 60 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 90 100 N
☆ 0,0175 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 N
296 5,6050 0 10 100 70 60 100 95 100 95 20 50 40 30 0 0 90 20 70
1,1210 0 0 50 50 0 85 50 20 70 0 0 0 0 0 0 N 0 N
05605 0 0 40 0 0 100 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 30
05803 0 0 0 0 0 70 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,1401 0 0 0 0 0 70 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,0701 0 0 0 0 0 N 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,0351 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
299 5,6050 75 90 100 100 100 100 100 100 100 40 100 95 85 90 80 90 0 90
1,1210 70 60 95 99 45 100 95 95 90 0 55 55 50 0 0 0 0 0
05605 20 15 80 85 75 100 95 100 100 0 45 35 20 0 0 25 0 30
0,2803 0 0 60 40 25 95 85 98 99 0 40 0 0 0 0 0 0 0
0,1401 0 0 45 0 10 95 90 85 90 0 25 0 0 0 0 0 0 0
0,0701 10 0 45 0 0 90 55 0 25 0 0 0 10 0 0 0 0 0
0,0351 20 0 25 35 N 90 0 0 0 0 0 0 0 25 0 0 0 0
305 @ 5,6050 25 90 100 100 100 100 100 100 100 35 95 55 70 90 85 95 100 100
@ 1,1210 60 85 90 100 98 100 95 100 90 55 85 85 70 85 90 0 90 40
@ 05605 20 95 60 30 90 100 100 100 100 25 35 15 10 40 0 0 25 0
@ 0,2803 25 0 75 0 90 100 50 95 65 0 60 10 5 0 0 0 0 0
@ 0,1401 20 0 70 0 85 80 90 90 35 20 0 30 20 0 0 0 0 0
@ 0,0701 20 40 30 0 0 90 30 70 35 0 50 0 0 0 0 0 0 0
106
HU 204259 Β
Pél- da- szám Vegy. Menny. kg/ha s o b e c o t z R a P e c o b u w ί b w M o g 1 H e s e J i w e V e I e w h e z R ί c e G r s Q c 0 Γ n D 0 b r P r m i B y g r L a c Z G r f t s u b e c 0 1 9 P e s w C o c w
@ 0,0351 N N 25 35 N 0 90 100 N 20 40 N N 40 N 0 N 20
314 5,6050 50 70 100 95 100 100 100 100 100 80 100 65 50 95 65 85 0 0
1,1210 70 0 95 90 100 100 100 100 95 60 45 85 65 0 0 25 0 0
0,5605 10 30 95 40 100 95 100 100 80 0 45 0 0 0 30 0 0 0
0,2803 20 0 85 0 75 65 80 40 30 0 0 0 15 0 0 0 0 0
0,1401 25 0 85 0 80 70 95 30 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,0701 0 0 0 0 30 0 60 0 30 0 25 0 0 35 0 0 0 0
0,0351 N 0 0 0 35 0 65 0 50 0 0 0 0 40 0 0 0 0
0,0175 0 0 0 N 0 0 50 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0
0,0087 0 0 0 0 35 0 60 N 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
327 5,6050 5 95 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 95 100 100 100 100 100
5,6050 55 100 100 100 100 100 100 100 100 85 95 98 90 100 98 100 100 100
1,1210 30 90 100 90 100 100 100 100 100 55 90 95 50 100 45 95 95 100
1,1210 10 95 100 100 100 95 100 100 100 35 95 60 45 85 95 75 100 95
0,2803 10 80 100 85 60 90 90 95 100 20 30 35 15 40 0 70 50 95
0,2803 0 25 95 55 90 85 95 90 100 0 45 0 25 0 35 30 95 70
0,0701 20 20 85 10 N 100 100 95 100· 15 35 0 15 0 0 0 40 45
0,0701 20 35 45 60 100 55 45 95 90 0 45 0 20 0 0 0 100 35
0,0175 0 35 30 0 85 0 0 50 60 0 40 0 5 0 45 0 100 0
0,0175 25 30 45 N 40 80 95 55 100 0 25 0 10 0 0 0 0 0
0,0087 15 N 40 0 N 30 90 50 100 0 N 0 20 0 0 0 0 0
0,0087 0 10 0 0 90 0 N 90 95 0 0 0 0 0 0 0 0 0
329 ( 5,6050 100 90 95 N 100 90 100 100 100 20 90 50 50 99 100 98 N 100
( 1,1210 60 20 90 N 100 95 100 100 100 20 50 50 80 90 95 95 N 100
( 0,2803 80 15 60 N 100 60 100 100 100 0 60 0 30 90 95 85 N 100
( 0,0701 80 0 20 N 80 20 90 95 30 0 30 0 20 50 30 80 N 99
( 0,0175 0 0 0 N 60 0 0 60 0 0 0 0 0 N N 0 N 0
( 0,0087 0 0 0 N N 0 0 0 0 0 N 0 0 N N 0 N 20
331 ( 5,6050 99 75 100 N 100 100 100 100 100 60 80 99 99 50 100 98 N 100
( 1,1210 100 30 95 N 100 80 100 100 100 70 40 70 85 75 99 85 N 100
( 0,2803 60 N 50 N 100 50 100 100 100 30 N 40 50 60 100 50 N 75
( 0,0701 20 0 40 N 70 65 50 80 60 0 N 0 20 0 0 0 N 50
( 0,0175 N 0 0 . N 90 0 0 0 0 0 N 0 40 0 N 0 N 0
( 0,0087 N 0 0 N 0 0 N 0 0 0 0 0 10 0 0 0 N 0
332 5,6050 30 35 90 100 100 95 100 100 100 0 50 0 0 95 35 20 90 15
1,1210 0 35 80 90 100 85 100 100 100 0 50 0 0 0 55 40 0 35
0,2803 0 15 80 45 100 35 90 100 90 0 45 0 0 N N 0 N 0
0,0701 0 0 30 0 90 30 0 80 30 0 0 0 0 0 0 0 25 20
0,0351 0 0 60 N 50 0 30 35 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0
402 5,6050 100 65 75 85 100 90 100 100 100 90 45 80 75 100 95 98 100 100
1,1210 75 45 45 0 100 95 100 95 95 30 25 85 65 98 90 95 100 100
0,5605 25 45 0 0 100 80 85 25 50 25 35 55 60 95 80 95 100 95
0,2803 N 0 35 15 100 35 90 N 30 25 N 65 20 75 35 90 100 90
0,1401 30 0 0 0 90 25 90 45 35 0 40 15 25 0 20 80 0 90
0,0701 40 0 0 0 45 0 60 55 0 0 35 25 5 0 20 35 0 75
0,0351 50 0 0 0 0 0 40 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20
0,0175 50 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
440 5,6050 100 95 100 90 100 100 100 100 100 90 95 90 95 100 100 100 100 100
1,1210 100 80 100 90 100 100 100 100 100 0 95 50 100 100 100 100 100 100
02803 100 50 80 60 100 100 100 100 100 0 55 30 98 90 30 95 100 95
0,0701 80 0 0 100 100 65 100 100 100 30 45 20 25 85 35 80 70 20
0,0175 35 25 0 30 90 30 80 30 40 0 60 0 20 45 10 0 50 0
0,0087 N 0 0 N 45 25 50 0 75 N 20 25 15 40 20 0 20 0
107
HU 204259 Β
Pél- da- szám Vegy. Menny. kg/ha s o b e c o t z R a P e c o b u w í b w M 0 Z 1 H e s e J i w & V e I e w h e z R í c e G r s 0 c o r n D o b Γ P r m i B y z r L a c g G r f t s u b e c o 1 q P e s w C o c w
464 5,6050 100 100 100 95 100 100 100 100 ÍOO 80 95 95 100 100 100 100 100 100
1,1210 95 100 100 30 100 100 100 100 100 10 95 90 95 95 100 95 100 100
0,2803 90 15 70 20 100 100 100 100 100 10 90 40 20 30 100 90 100 90
0,0701 O 0 0 0 100 65 80 100 90 0 80 0 0 0 40 35 80 90
0.0175 30 0 0 10 100 10 0 25 0 N 0 0 0 N 0 0 30 45
0,0087 15 10 0 0 95 0 0 25 20 0 N 0 0 0 25 0 0 0
586 \ 5,6050 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 90 90 90 100 90 95 100 100
\ 1,1210 100 95 100 100 100 100 100 100 100 40 70 85 90 65 85 90 100 ÍOO
\ 0,2803 60 70 75 85 100 90 100 100 100 0 50 20 70 35 40 45 95 50
\ 0,0701 20 45 60 65 95 80 95 95 85 0 30 30 25 20 0 20 95 35
\ 0,0175 N 0 0 55 75 0 75 50 0 0 0 0 40 20 0 10 45 15
\ 0,0087 0 0 30 0 45 0 70 65 0 0 0 0 0 0 0 0 25 0
639 5,6050 70 60 100 10 100 90 100 95 100 65 35 15 0 90 30 90 100 90
1,1210 75 40 95 0 100 100 100 85 100 30 25 30 10 85 0 90 95 40
0,2803 35 10 75 20 100 75 35 40 100 0 0 0 25 0 0 55 95 40
0,0701 10 0 0 0 95 60 0 95 95 0 20 0 0 0 0 0 0 0
0,0175 0 35 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 20 25 0 0 35 0
642 5,6050 100 50 100 N 100 100 100 100 100 95 90 95 65 95 100 100 100 100
1,1210 90 30 95 N 100 100 95 100 100 35 30 25 10 55 100 95 100 100
0,2803 35 0 80 N 100 90 90 100 95 0 0 0 0 0 85 85 100 95
_ 0,0701 0 N 0 N 100 0 70 75 30 0 30 30 20 0 45 30 75 55
0,0175 0 0 0 N 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,0087 0 30 0 N 0 25 0 0 30 0 30 N 0 0 0 0 30 0
644 \ 5,6050 95 75 90 N 100 95 100 100 100 90 80 95 95 100 100 100 100 100
\ 1,1210 20 40 80 N 100 100 100 100 100 25 25 80 60 95 90 95 100 95
\ 0,2803 55 35 35 N 100 85 98 90 100 15 45 55 50 95 95 90 100 85
\ 0,0701 0 0 0 N 70 10 85 55 60 0 40 35 20 30 80 20 60 15
\ 0,0175 0 0 0 N 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0
\ 0,0087 0 0 0 N 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0
701 < 5,6050 75 85 100 80 100 90 100 100 100 20 80 10 25 35 30 15 50 90
< 1,1210 0 20 90 80 100 80 90 100 90 30 35 35 20 35 30 0 65 50
< 0,2803 30 15 40 90 100 0 25 90 30 0 30 30 30 50 0 25 65 0
< 0,0701 35 N 20 50 80 0 0 20 0 40 35 N 40 25 0 0 45 0
< 0,0175 N 15 0 N 50 0 0 25 0 0 N 0 30 0 35 0 30 0
< 0,0087 N N 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
705 5,6050 90 85 100 100 íoo 100 100 100 100 50 45 55 55 80 35 90 95 100
1,1210 5 60 100 75 100 100 100 100 100 0 35 5 5 30 5 40 90 50
0,2803 0 25 60 40 100 50 100 100 100 0 40 0 20 0 0 0 0 0
0,0701 0 0 40 60 100 20 100 100 100 0 20 0 0 0 0 0 0 0
0,0175 10 0 0 0 95- 0 90 100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,0087 0 0 0 0 75 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
786 5,6050 95 80 100 65 100 100 100 ipo 100 25 90 90 95 50 100 100 100 100
1,1210 50 15 85 0 95 90 95 80 100 0 45 20 70 0 100 90 95 90
0,2803 0 15 60 0 45 25 45 30 100 0 35 10 35 0 85 50 80 40
0,0701 N N 0 0 85 0 25 20 30 0 0 0 0 0 55 0 65 0
0,0175 N 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Megjegyzés x gyenge keserűfu-kelés i@@ tálak beszáradtak 87/4/13-án =rizs változó a vizsgálat alatt;
(nincsenek adatok ujjasmuharra és a szeibtövisre a gyenge kelés miatt;
- szeibtöviskelés és rizsfejlődés változó / nincsenek adatok a szerbtövisre a gyenge kelés miatt / melegházi hőmérséklet-változások okL 10., 17., 18-án < gyenge szójapalánták a vizsgálat alatt
108
HU 204259 Β
Kikelés utáni herbicid hatás gyomnövényekre és haszonnövényekre
Az (I) általános képletű vegyületek kikelés utáni herbicid hatását egy kísérietsorozatban vizsgáltuk gyomnövényekre haszonnövények jelenlétében. Ezeknél a vizsgálatoknál a következő módszert alkalmaztuk:
Kertiföldet átengedtünk 1,27 cm lyukbőségű szitán. A kísérlet során egyes vizsgálatoknál műtrágyát adtunk a kertiföldhöz, míg más vizsgálatoknál nem használtunk műtrágyát a hatóanyag mellett. A keveréket ezután sterilizáltuk és olyan edényben töltöttük, amelynek az alján nyílások voltak. A talajkeveréket az edénybe tömöiítettük olyan mértékben, hogy annak a felszíne az edény szélétől 1,27 cm-re esett Az edényben lévő kertiföld tetejére előre meghatározott számú, kétszikű és egyszikű egynyári növényfajtáktól származó magot és/vagy évelő növényfajták vegetatív szaporító szerveit tettük, majd benyomtuk azokat a kertiföld felületébe. A magvakat és/vagy a vegetatív szaporító szerveket betakartuk a kertifölddel, utána az edényeket melegházba vittük és szükség szerint öntöztük.
Amint a növények a kívánt kort elérték, amely 1014 nappal a kezelés után, a növények 1-3 leveles állapotában történt, mindegyik edényt (a kontrolledények kivételével) a permetezőkamrába vittük, és kézi permetezővel azokat 170,3 kPa nyomáson és így a D) táblázatban megadott hatóanyag-mennyiségeket vittük fel. A permetezőoldat vagy szuszpenzió emulgeáló szer elegyet tartalmazott olyan mennyiségben, hogy a permetlé 0,4 térfogatszázalékát tette ki, és a permetlevet olyan mennyiségben vittük rá a növényekre, hogy a D) táblázatban megadott hatóanyag-mennyiség biztosítva legyen, amelyet 1870 liter/hektár oldatnak vagy szuszpenziónak a rápermetezésével értünk el. Ezután az edényeket visszavittük a melegházba és a megadott módon öntöztük azokat. A növények károsodását a kontrolinövényekhez viszonyítva körülbelül 10-14 nappal (szokásosan 11 nappal) és egyes esetekben 24-28 nappal (szokásosan 25 nappal) végeztük a permetezés után. Ezeket a későbbi észleléseket a táblázatban a példaszám oszlopban megjelöltük (#).
A D) táblázatban ugyanazokat a betűket használtuk a növényfajták azonosítására, illetve megjejölésére, mint a C) táblázatban.
D) táblázat
Másodsorban kikelés utáni herbicid spektrumok: 26,88,91 és 93
Példa- szám Vegy. Menny, kg/ha s o b e c 0 t z R a P e c 0 b u w ί b w M 0 g 1 H e s e J i •w e V e 1 e w h e z R i c e G r s 0 c 0 r n D 0 b r P r m i B y g r L a c g G r f t s u b e c 0 1 q P e s w c o c w
7 5,6050 70 75 80 100 95 99 50 30 60 90 25 60 90 95 90 100 50 100
1,1210 90 100 90 90 90 95 35 30 50 99 10 20 90 100 95 90 50 99
03605 80 N 100 100 90 100 25 30 40 95 10 15 50 100 95 95 60 95
0,2803 60 100 90 95 100 100 20 5 25 70 0 25 50 95 99 95 35 100
0,1401 65 75 100 N 100 80 20 N 15 95 10 10 35 100 80 95 50 100
0,0701 50 100 95 95 99 75 10 0 25 70 5 5 60 50 70 95 30 95
0,0350 50 N 95 80 100 70 5 N 30 75 10 30 0 60 75 65 25 90
0,0175 25 50 100 N 85 30 10 0 15 40 0 5 5 50 50 65 30 50
0,0087 3Ó 35 80 35 50 0 5 0 15 45 0 0 0 50 20 20 25 0
13 ) 5,6050 95 99 100 95 100 100 100 100 100 20 25 70 50 30 80 90 99 100
) 1,1210 95 99 100 100 100 100 100 100 100 20 10 50 80 20 50 75 100 100
) 0,2803 90 99 100 100 100 100 90 99 100 10 10 25 65 10 30 40 65 100
) 0,0701 65 90 80 80 100 95 75 100 60 5 0 30 50 10 20 20 50 95
) 0,0175 40 85 70 40 100 50 70 100 40 5 5 10 35 0 N 10 40 75
) 0,0044 20 50 30 10 75 30 65 90 30 0 0 5 5 0 0 0 60 20
105 5,6050 99 80 100 100 100 100 100 60 99 100 95 95 100 100 100 100 100 N
5,6050 95 100 100 100 100 100 95 95 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100
5,6050 90 100 100 100 100 100 70 80 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100
1,1210 85 100 100 95 100 100 70 90 95 95 65 100 100 85 100 100 100 100
1,1210 80 100 100 100 100 100 25 60 95 100 85 100 95 95 100 100 100 100
1,1210 85 80 100 100 100 95 75 50 80 100 85 85 100 100 100 100 100 N
1,1210 100 100 95 100 100 100 100 100 100 95 45 100 100 90 95 100 100 100
03605 75 99 100 100 95 95 100 25 60 80 70 40 90 60 100 99 100 100
03605 70 95 100 100 100 100 25 75 95 80 50 95 100 95 95 100 100 100
03605 85 95 100 100 100 100 65 85 90 95 70 100 100 100 100 100 100 100
0,2803 75 80 N 100 N 100 25 90 85 80 10 75 90 80 95 100 100 loo
0,2803 75 95 100 100 90 100 45 75 80 90 25 75 100 95 95 100 100 100
0,2803 75 75 100 100 80 95 20 20 60 60 50 10 75 95 100 90 100 100
109
HU 204259 Β
Példa- szám Vegy. Menny. kg/ha s o b e c o t z R a P e c 0 b u w i b w M o g 1 H e 3 e J i w e V e 1 e w h c z R i c e G r 3 o c o r n D o b r P r m i B y g r L a c ε G r f t s u b e C o 1 q P e s w c 0 c w
0,0175 20 60 90 100 75 50 20 0 20 50 0 5 0 50 40 95 100 95
0,0087 30 60 90 100 70 60 10 0 10 50 0 5 20 10 60 95 95 N
0,0087 80 80 35 N 90 60 95 95 45 5 10 15 50 5 10 30 45 45
151 5,6050 90 100 100 100 100 100 65 70 95 45 70 50 95 100 100 100 100 100
5,6050 95 100 100 100 95 100 40 40 75 50 95 100 95 100 100 95 100 100
1,1210 90 100 100 100 95 100 35 25 55 65 60 75 75 50 100 100 N 100
1,1210 90 100 100 100 100 100 30 60 40 50 80 85 25 100 95 95 95 100
0,5605 85 100 95 100 100 100 25 25 30 70 25 60 10 85 95 100 100 100
0,5605 85 100 100 100 95 95 70 45 75 75 50 60 65 60 100 N 95 100
0,2803 70 90 N 100 100 100 45 15 35 60 60 95 50 50 80 N N 100
0,2803 70 95 100 80 80 95 25 20 15 35 25 30 5 80 95 80 100 95
0,1401 70 80 90 80 80 95 0 0 5 25 25 20 0 60 75 75 100 90
0,1401 70 95 100 95 100 95 25 25 35 35 10 75 45 10 75 50 100 90
0,0701 65 70 100 95 75 95 10 5 10 25 0 60 0 60 N 60 100 95
0,0701 70 90 N 95 95 100 35 20 30 55 0 40 25 60 25 35 N 95
0,0350 25 90 95 10 55 70 0 20 10 25 0 70 0 80 95 35 25 50
0,0350 60 70 100 75 95 80 25 15 25 25 0 25 10 10 20 N N 70
0,0175 25 60 90 20 65 60 0 30 0 40 0 10 0 90 50 0 70 35
0,0175 25 90 N 90 90 80 N 35 10 15 0 65 10 25 40 0 N 80
153 5,6050 40 70 95 90 95 90 25 20 25 65 30 5 20 25 85 75 35 80
1,1210 45 65 100 85 95 100 15 15 25 55 50 35 50 70 95 70 95 95
0,5605 20 65 100 80 85 85 10 10 25 25 25 0 N 75 95 50 90 80
02803 30 40 95 60 50 70 0 20 0 35 20 20 0 40 75 35 95 50
0,1401 10 70 95 50 80 90 0 5 10 10 0 5 0 15 60 20 90 30
0,0701 15 40 60 35 50 55 15 0 0 20 0 0 25 15 75 20 70 0
0,0350 10 55 70 15 45 50 0 0 15 30 30 0 0 25 10 40 75 0
156 5,6050 99 100 100 100 100 100 60 45 75 85 90 70 99 99 100 100 100 100
1,1210 90 75 85 100 100 100 30 30 45 95 70 50 85 90 100 100 100 100
0,5605 90 80 90 100 100 100 30 35 65 60 20 25 75 80 95 99 95 100
0,2803 75 65 100 100 95 100 15 20 60 95 10 20 65 50 100 99 100 100
0,1401 45 70 75 100 80 80 15 20 30 65 10 20 40 40 70 95 90 99
0,0701 50 70 65 75 80 90 10 10 20 30 10 25 20 40 30 70 70 70
0,0350 35 40 60 65 80 60 5 5 15 60 0 10 10 20 10 75 90 75
0,0175 30 30 50 50 40 25 0 0 25 60 0 10 10 0 20 65 35 10
0,0087 20 10 25 25 70 5 0 0 10 20 0 10 0 5 0 50 70 25
157 5,6050 99 100 95 100 100 100 70 40 65 95 90 50 95 100 100 100 100 N
1,1210 95 95 100 100 100 80 50 25 35 60 40 20 50 70 99 100 100 100
04605 65 70 95 95 100 100 50 40 30 99 15 40 20 95 100 100 100 N
0,2803 70 25 95 50 95 100 10 20 25 60 20 50 10 N 95 99 90 N
0,1401 50 50 N 60 80 90 20 20 20 70 0 20 10 70 80 80 N N
0,0701 35 10 85 55 N 35 N N 30 40 0 0 25 100 60 30 75 35
0,0350 20 50 40 60 65 40 10 0 5 35 0 20 10 75 75 60 50 N
199 ☆ 5,6050 95 100 99 100 100 100 60 25 70 95 70 90 99 100 100 99 100 N
☆ 1,1210 95 99 100 90 100 100 20 30 60 70 30 75 95 98 100 95 100 N
☆ 04605 90 98 98 100 100 100 5 20 30 30 40 40 80 98 100 100 100 N
☆ 0,2803 70 75 98 100 90 90 10 10 20 50 10 20 80 50 98 85 100 N
☆ 0,1401 50 65 65 95 75 75 5 0 10 30 0 10 20 50 70 65 90 N
☆ 0,0701 N 70 75 95 75 75 Ö 10 10 25 0 5 20 60 N N 70 N
☆ 0,0350 30 50 35 60 65 45 0 0 10 50 0 5 20 10 50 20 30 N
296 5,6050 90 100 100 100 100 100 100 100 100 85 75 95 99 65 70 100 100 100
1,1210 75 100 90 100 85 100 100 100 100 60 65 80 70 10 75 95 85 95
04605 80 100 85 100 95 100 100 100 100 40 50 65 80 20 20 95 70 75
0,2803 35 99 55 100 70 90 100 100 100 20 25 60 40 10 10 75 75 70
110
HU 204259 Β -
Példa- szám Vegy· Menny. kg/ha s 0 b e c o t z R a P e c o b u w i b w M 0 g 1 H e s e J i w e V e 1 e w h e z R i c e G r s 0 c 0 r n D 0 b r P r m i B y g r L a c & G r f t s u b c C 0 1 q P e s w c 0 c w
0,1401 40 75 70 100 95 100 100 100 90 15 20 30 40 10 15 50 60 70
0,0701 20 80 20 75 70 100 100 100 65 10 5 25 85 0 15 40 55 40
0,0351 20 45 15 60 75 95 100 100 70 10 10 50 70 0 5 20 25 50
0,0175 15 25 35 60 70 55 100 100 60 10 5 25 30 0 0 10 5 30
0,0087 5 35 25 60 70 80 60 100 40 0 15 15 25 0 5 5 5 35
299 5,6050 85 100 99 100 95 100 100 95 100 75 70 95 70 15 20 100 40 100
1,1210 N 100 99 100 95 100 100 95 100 45 35 75 45 5 5 95 40 90
0,5605 70 100 60 100 90 100 100 80 95 30 35 75 70 10 15 90 75 90
0,2803 60 95 40 100 75 100 100 100 95 15 25 60 40 10 5 75 30 65
0,1401 45 85 35 100 75 100 95 95 95 29 25 55. 45 0 5 75 40 60
0,0701 30 50 25 100 75 100 80 85 80 N 40 25 5 10 0 20 N 60
0,0351 N 25 15 75 65 100 30 95 75 5 10 15 10 0 0 10 N 45
0,0175 10 40 10 90 25 100 70 95 60 0 5 5 0 0 0 0 0 25
305 + 5,6050 95 100 95 100 80 100 100 100 100 40 30 30 80 50 5 50 70 50
+ 1,1210 30 95 75 100 80 100 100 100 99 20 10 25 50 10 0 25 60 70
+ 0,5605 45 100 75 100 75 100 100 100 100 20 10 20 20 10 10 25 25 40
+ 0,2803 20 90 60 100 50 100 100 75 95 10 5 30 50 10 0 5 60 35
+ 0,1401 10 75 60 90 60 100 60 95 75 10 0 10 40 10 5 10 20 45
+ 0,0701 15 70 35 99 10 95 75 95 75 5 0 15 20 0 0 5 10 10
+ 0,0351 10 45 20 75 N 20 75 100 70 0 0 0 0 0 0 0 10 10
314 5,6050 60 100 100 100 75 100 100 95 100 50 20 30 95 10 40 95 40 75
1,1210 65 99 95 75 50 100 100 80 100 20 15 10 60 0 25 65 20 60
0,5605 30 100 90 100 30 100 100 90 75 15 10 10 40 0 20 40 0 10
0,2803 50 85 85 100 20 100 100 80 95 10 10 20 60 0 25 20 0 60
0,1401 50 95 70 70 10 100 100 100 100 15 5 10 35 0 15 10 0 10
0,0701 10 90 65 60 25 90 100 95 55 10 5 5 15 0 5 0 0 25
0,0351 20 10 50 60 0 80 75 95 45 10 5 10 10 0 5 0 0 0
0,0175 15 15 60 60 0 50 95 80 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,0087 5 5 10 45 0 65 70 75 25 0 0 5 15 0 0 0 0 0
327 ) 5,6050 75 100 100 100 100 100 100 100 100 70 75 75 100 80 75 100 100 100
1,1210 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 85 85 80 . 70 70 100 100 100
) 1,1210 35 100 100 100 100 100 100 100 100 75 65 60 50 75 70 100 100 100
0,2803 90 100 100 100 100 100 .100 100 100 65 40 60 70 55 35 90 90 90
) 0,2803 25 100 95 95 100 100 95 100 100 35 10 40 75 60 50 90 100 80
0,0701 50 100 100 100 100 100 95 100 100 30 25 60 45 20 15 80 45 80
) 0,0701 20 99 75 80 95 100 75 95 100 10 N 20 65 40 20 40 50 60
0,0175 35 100 70 45 85 90 98 95 95 5 5 20 70 5 5 70 65 65
) 0,0175 10 65 25 65 60 70 35 99 100 0 15 10 5 10 35 0 40 40
0,0087 15 100 25 75 45 80 100 90 40 5 0 25 40 0 5 50 25 55
) 0,0044 0 35 5 25 30 25 20 95 50 0 10 0 0 40 0 0 50 25
329 5,6050 50 95 85 30 60 60 85 100 75 25 35 25 25 25 35 10 95 99
1,1210 50 95 80 40 75 35 75 99 99 20 40 10 20 25 35 0 60 85
0,2803 60 100 85 50 40 50 75 100 100 20 25 20 30 0 25 0 60 80
0,0701 25 60 70 65 65 30 70 99 60 5 10 0 35 0 0 0 40 80
331 5,6050 99 100 100 100 100 95 95 100 100 25 15 35 75 30 35 35 75 100
0,2803 95 100 80 99 100 99 100 100 100 45 45 60 100 55 60 95 95 100
0,1401 65 60 100 100 80 75 10 0 25 60 10 10 50 95 95 95 100 N
0,1401 60 70 100 95 95 95 10 75 50 95 0 45 85 90 95 95 100 100
0,1401 75 100 100 100 90 100 55 85 80 90 10 95 90 90 95 95 100 95
0,0701 95 100 30 65 100 90 100 100 80 30 20 25 65 5 20 65 55 90
0,0701 75 65 100 80 85 90 25 85 75 90 5 90 90 80 75 95 95 90
0,0701 40 35 80 80 90 85 5 25 40 55 0 30 40 85 80 65 90 85
0,0701 45 75 100 100 75 70 10 0 25 90 0 5 60 80 75 95 100 99
lll
HU 204259 Β
Példa- szám Vegy. Menny. kg/ha s o b e c o t z R a P c c o b u w i b w M 0 g 1 H e s e J i w e V e 1 e w h e z R i c e G r s 0 c o r n D o b r P r m i B y g r L a c £ G r f t s u b c C o 1 q P e s w c o c w
0,0350 35 60 100 70 80 65 10 0 20 60 0 5 0 90 60 100 100 75
0,0350 50 30 N 80 90 80 10 60 40 70 10 40 40 95 80 70 100 85
0,0350 70 75 100 80 75 100 20 65 60 80 5 65 75 50 55 90 N 95
0,0175 35 55 80 70 75 80 15 70 70 80 0 60 70 50 60 70 100 75
0,0175 90 80 20 95 90 70 100 100 50 10 10 15 65 0 5 55 55 60
0,0175 20 30 100 60 85 70 5 25 35 60 0 10 50 60 80 35 95 60
1,1210 85 99 95 95 99 75 100 99 100 35 50 30 75 40 60 95 100
0,2803 75 99 70 75 100 75 99 100 100 40 60 50 80 20 40 50 40 100
0,0701 70 99 80 60 80 70 75 95 95 10 5 10 30 0 30 10 80 70
0,0175 60 50 50 50 50 20 65 70 25 10 20 10 0 0 25 0 20 80
0,0087 35 30 25 20 20 25 70 50 65 0 5 0 35 0 0 0 20 40
332 5,6050 95 100 100 100 100 100 100 100 100 60 50 80 90 30 40 99 75 100
1,1210 75 100 100 100 100 100 100 100 100 20 75 70 65 25 70 70 70 90
0,2803 65 100 100 100 100 100 100 100 100 10 30 50 60 30 50 65 50 70
0,0701 65 100 99 50 N 100 100 100 95 0 60 40 40 0 30 40 40 75
0,0175 50 85 75 65 85 70 80 95 30 0 20 10 20 0 20 0 30 60
402 5,6050 95 100 40 90 100 100 99 100 100 70 45 75 65 70 75 99 99 100
1,1210 90 100 45 70 99 100 99 99 100 40 20 75 50 60 35 99 99 100
0,5605 65 95 35 90 95 95 95 95 95 35 10 55 60 35 10 85 80 100
02803 55 95 10 70 90 95 85 95 95 10 15 30 85 50 30 65 95 100
0,1401 65 90 20 75 95 90 75 95 95 20 10 35 25 25 25 75 95 85
0,0701 40 95 20 70 95 75 75 80 95 15 10 30 40 0 15 25 60 80
446 5,6050 99 100 100 100 100 100 100 100 100 90 85 95 95 80 100 100 99 100
1,1210 99 100 100 70 100 100 95 100 100 45 45 75 40 75 70 100 75 100
1,1210 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 95 98 95 100 100 100 100 100
0,2803 99 100 80 60 100 90 90 100 100 20 30 75 75 35 60 99 75 100
0,2803 100 100 95 95 100 100 100 100 100 75 65 90 100 75 65 100 100 100
0,0701 95 100 70 95 100 100 100 100 100 25 45 75 80 60 60 95 90 95
0,0701 50 100 70 40 90 60 75 100 80 10 10 10 50 10 5 65 20 20
0,0175 90 100 55 N 100 100 100 100 100 15 20 55 55 20 30 85 90 85
0,0175 30 80 10 10 75 60 65 95 80 10 20 10 10 10 10 10 0 10
0,0087 70 100 25 60 90 85 99 100 95 20 10 55 65 20 15 60 90 70
464 5,6050 95 100 100 100 100 100 10Q 100 100 75 99 99 100 99 100 100 99 100
1,1210 90 100 100 70 100 100 99 100 100 30 75 80 85 80 75 95 80 100
0,2803 95 95 99 N 100 100 75 100 100 20 50 70 95 10 60 80 40 100
0,0701 60 95 20 N 100 50 70 100 80 10 50 40 60 0 50 60 75 95
0,0175 40 85 0 40 95 30 60 95 95 0 30 30 30 0 50 30 30 70
586 ) 5,6050 75 100 100 N 100 100 100 100 100 20 35 40 70 35 10 98 100 99
) 1,1210 70 100 99 N 100 100 100 100 100 10 75 65 100 30 20 75 65 95
) 0,2803 75 90 98 100 99 100 100 100 100 15 35 40 100 40 10 75 99 75
) 0,0701 50 99 80 N 75 98 100 100 95 10 5 60 98 30 5 75 100 75
) 0,0175 65 80 50 100 85 80 70 60 50 10 N 25 99 20 10 40 65 65
) 0,0044 30 50 0 N 30 20 60 60 10 0 0 20 25 10 0 20 65 40
639 ) 5,6050 60 70 85 25 100 75 75 100 65 10 10 40 40 20 20 10 65 65
) 1,1210 50 65 95 30 99 60 75 100 40 5 5 20 40 0 60 0 80 35
) 0,2803 80 99 99 30 100 95 75 100 80 0 0 10 20 10 10 0 65 50
) 0,0701 50 90 95 50 100 65 75 100 100 0 10 20 20 10 N 0 50 50
) 0,0175 70 65 80 30 90 65 70 99 25 5 0 30 10 10 10 0 25 0
642 ) 5,6050 99 99 100 100 100 100 99 100 100 65 15 80 100 35 75 99 99 100
) 1,1210 90 99 95 60 100 100 80 100 100 20 20 40 90 30 50 35 100 100
) 0,2803 90 80 80 35 100 90 75 99 95 10 10 40 65 10 35 30 100 95
) 0,0701 65 60 40 0 100 40 N 95 80 0 0 20 50 10 20 0 75 65
) 0,0175 50 20 N 20 75 50 40 75 50 0 0 10 10 0 0 0 65 75
112
HU 204259 Β
Példa- szám Vegy. Menny. kg/ha s 0 b e c o t z R a P e c 0 b u w i b w M 0 g 1 H c s c J i w e V e 1 e w h c z R c e G r s o c o r n D o b r P r m i B y g r L a c S G r f t s u b e c o 1 q P e s w C 0 c w
644 ) 5,6050 99 100 100 100 100 99 100 100 100 70 65 100 99 70 100 100 100 100
) 1,1210 80 99 75 N 100 100 100 100 100 15 20 85 90 60 80 100 100 100
) 0,2803 75 99 75 95 100 99 99 100 99 5 20 95 95 35 85 99 100 100
) 0,0701 40 99 5 N 95 35 95 100 80· 5 15 40 25 10 75 85 100 75
) 0,0175 25 90 0 N 80 40 75 100 35 5 20 65 65 0 65 40 75 60
) 0,0044 30 60 0 50 75 70 65 85 10 5 5 50 65 0 50 50 80 65
701 > 5,6050 70 100 100 100 98 95 100 100 98 20 60 40 100 25 10 40 20 60
> 1,1210 75 100 95 100 100 80 100 100 100 10 40 40 99 10 0 35 0 40
> 0,2803 40 95 75 90 60 65 90 100 60 0 0 35 60 0 0 20 0 30
> 0,0701 35 75 20 35 N 35 N 90 75 0 0 20 65 0 0 0 0 0
> 0,0175 5 65 0 60 25 20 99 65 60 0 N 5 25 0 0 0 0 0
705 ) 5,6050 70 100 100 100 95 100 100 100 100 10 95 30 70 30 35 60 95 90
) 1,1210 60 100 100 100 80 100 100 100 100 5 20 30 99 10 10 35 75 80
) 0,2803 35 100 90 80 95 75 100 100 95 0 40 25 65 10 10 20 75 65
) 0,0701 20 90 50 40 85 95 100 100 40 0 0 25 75 0 0 20 20 35
) 0,0175 20 90 50 20 40 75 N. 100 35 0 0 25 30 0 0 0 20 40
786 )! 5,6050 70 95 75 35 100 50 90 100 50 10 10 35 95 10 25 0 20 50
)! 1,1210 75 99 60 40 100 100 100 100 95 5 20 20 60 0 50 0 10 25
)! 0,2803 60 75 20 25 100 35 95 100 75 0 10 25 60 10 25 0 25 65
)! 0,0701 35 85 0 10 75 25 N 80 50 5 0 25 25 5 10 0 10 10
)! 0,0175 5 40 0 0 70 0 N 75 65 0 0 5 10 0 N 0 20 0
Megjegyzések:
* gyenge keserűfukelés 30 nincs keserűfukelés, nagyon gyenge búzatennék + gyenge szójababteimelés a kísérlet alatt ) csak a legnagyobb felhasznált mennyiségnél értékelve > csak a legnagyobb felhasznált mennyiségnél érté- 35 kelve ; pillangófű-pusztulás ! pillangófű- és selyempeq'e-pusztnlás
Az elóző adatok azt mutatják, hogy a találmány 40 szerinti herbicid készítmények bizonyos haszonnövényeket nem károsítanak és így felhasználhatók gyomnövények szelektív irtására ezekben a haszonnövényekben.
A találmány szerinti herbicid készítmények olyan 45 koncentrátumok is lehetnek, amelyek alkalmasak a szállításra és amelyeket a felhasználás előtt kell hígítani a kívánt koncentrációra. A találmány szerinti készítmények magukban foglalnak olyan herbicid szereket is, amelyek úgy ahogy vannak felhasználhatók és ame- 50 lyeknek a koncentrációját a következőkben megadjuk.
A találmány szerinti herbicid készítmények legalább egy (I) általános képletű hatóanyagok valamint valamely folyékony vagy sziláid segédanyagot tartalmaznak. A készítményeket úgy állítjuk elő, hogy a ható- 55 anyagot összekeverjük a segédanyaggal, amelyek hígítóanyagok, töltőanyagok, vivőanyagok és kondicionáló szerek lehetnek, és így a készítményeket finomeloszlású szilárd anyagok, granulátumok, pelletek, oldatok, diszperziók vagy emulziók alakjában kapjuk. Ily mó- 60 dón a hatóanyag használható valamely segédanyaggal, így fínoraeloszlású szilárd anyaggal, szerves eredetű folyadékkal, vízzel, nedvesítő szerrel, diszpergáló szerrel, emulgeáló szenei és ezek bármilyen kombinációjával együtt.
Alkalmas nedvesítő szerek az alkil-benzol- és alkilnaftalin-szulfátok, szulfátéit zsíralkoholok, aminok vagy savamidok, hosszú láncú nátrium-izotiocianátsavészterek, nátrium-szulfoszukcinát-észeterek, szulfátéit vagy szulfonált zsírsavészterek, petróleum-szulfonátok, szulfonált növényolajok, ditercier-acetilén-glikolok, alkil-fenolok (különösen az izooktil-fenol és a nonil-fenol) polioxi-etílén-származékai és a hexotilmono- nagyobb szénatomszámú zsírsavészterek polioxi-etilén-száimazékai (például a szorbitán). Előnyös diszpergáló szerek a metil-cellulóz, polivinil-alkohol, nátrium-ligninszulfonát, polimer alkil-naftalin-szulfonátok, a nátrium-naftalin-szulfonát, polimetilén-bisznaftalin-szulfonát és a polietilén-oxid-polipropilénoxid-kopolimerek.
A nedvesíthető porok olyan vízben diszpergálható készítmények, amelyek egy vagy több hatóanyagot, közömbös, szilárd töltőanyagot és egy vagy több nedvesítő és diszpergáló szert tartalmaznak. A közömbös szilárd töltőanyagok szokásosan ásványi eredetűek és természetes kréták, diatomaföld, a szilícium-dioxidból leszármaztatható szintetikus ásványi anyagok és hasonlók lehetnek. Ilyen töltőanyagok a kaolinitek, az attapulgitkréta és a szintetikus magnézium-szilikát. A találmány szerinti nedvesíthető porkészítmények rendszerint 0,5-60 tömegrész (előnyösen 5-20 tömegrész) hatóanyagot, 0,25-25 tö113
HU 204259 Β megrósz (előnyösen 1-15 tömegrész) nedvesítő szert, 0,25-25 tömegrész (előnyösen 1,0-15 tömegrész) diszpergálószert és 5-95 tömegrész (előnyösen 5-50 tömegrész) közömbös, szilárd töltőanyagot tartalmaznak és a részek tömegrészeket jelentenek a készítmény össztömegére számítva. Kívánt esetben a szilárd, közömbös töltőanyag körülbelül 0,1-2,0 tömegrészét korróziós inhibitorral, habzásgátlóval vagy mindkettővel helyettesítjük.
Más készítmények a poralakú koncentrátumok, amelyek körülbelül 0,1-60 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak töltő- vagy vivőanyagra felvive. Ezeket a készítményeket felhasználás céljára megfelelő koncentrációkra, körülbelül 0,1-10 tőmeg%-osra hígítjuk.
Vizes szuszpenziókat vagy emulziókat úgy állíthatunk elő, hogy valamely vízoldhatatlan hatóanyag és emulgeálő szer nem vizes oldatát vízzel mindaddig keveqük, ameddig egységes tennéket nem kapunk, amelyet ezután homogenizálunk. Hy módon nagyon finom részecskeeloszlású stabilis emulzióhoz jutunk, A keletkező koncentrált vizes szuszpenziőra jellemző a rendkívül kis részecskeméret, így jól hígítható és permetezhető. A permetezett anyag egyenletesen takaq'a a felületet Ezeknek a készítményeknek a megfelelő koncentrációi körülbelül 0,1-60 tömeg%, előnyösen 550 tömeg% tartományban vannak, mi mellett a végső koncentrációhatárt a hatóanyagnak az oldhatósága szabja meg az adott oldószerben.
Azok a koncentrátumok, amelyek szállításra alkalmasak, szokásosan a hatóanyagnak vízzel nem elegyedő vagy vízzel részben elegyedő oldószerekkel és felületaktív anyaggal készített oldatai. A találmány szerinti készítmények hatóanygainak megfelelő oldószerei a dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, N-metil-pirroIidon, szénhidrogének és a vízzel nem legyedő éterek vagy ketonok. Ezeken kívül nagyobb töménységű folyékony koncentrátumokat és készíthetünk oly módon, hogy a hatóanyagot oldószerben oldjuk és utána hígítjuk, például kerozinnal, spray-koncentráciőra.
A koncentrált készítmények ebben az esetben általában 0,1-95 tömegrész (előnyösen 5-60 tömegrész) hatóanyagot, 0,25-50 tömegrész (előnyösen 1-25 tömegrész) felületaktív anyagot és kívánt esetben 4-94 tömegrész oldószert tartalmaznak az emulgeálhatő olaj össztömegére számítva.
A granulátumok fizikailag stabilis részecskékből álló készítmények, amelyek a hatóanyagot az említett közömbös, finom eloszlású töltőanyag- vagy vivőanyagrészecskékre felvive vagy azokon elosztva tartalmazzák. Annak érdekében, hogy elősegítsük a hatóanyag leoldását a finom eloszlású vivőanyagrészecskék felületéről, valamely az előzőekben megadott felületaktív anyagot adunk a készítményekhez. A természetes kréták, pirofíllitek, az illit és a vermikulit tartoznak a szemcsés ásványi töltő- vagy vivőanyagok osztályába. Az előnyös töltőanyagok, illetve vivőanyagok a pórusos, abszopcióképes, előfonnál! részecskék, így az előformált és szitált attalpulgit-részecskék vagy a hőexpandált szemcsézett vermikulit, valamint a finom eloszlású kréták, így a kaolinkréták, a hidratált attalpulgit vagy a benfonit-kréták. Ezekre a töltőanyagokra vagy vivőanyagokra rápermetezzük a hatóanyagot vagy összekevequk vele és így a herbicid granulátumot képezzük.
A granulált készítmények körülbelül 0,1-30 tömegrész hatóanyagot tartalmaznak 100 tömegrész krétára és 0-5 tömegrész felületaktív anyagot 100 tömegrész szemcsézett krétára számítva.
A találmány szerinti herbicid készítmények a legnagyobb hatást akkor fejtik ki, ha kikelés utáni herbicidként használjuk azokat Kikelés előtti herbicidként történő használat esetén a hatás csökken akkor, ha növekszik a szerves anyag mennyisége a talajban.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak más adalékokat is, például műtrágyákat, más herbicideket, más kártevőirtó szereket, antidotumokat és hasonlókat vagy az említett bármelyik segédanyaggal való kombinációt A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagaival együtt használható aktív anyagok például a triazinok, karbamidok, karbamátok, acetamidok, acetanilidek, dinrtro-anilinok, uracilok, trízolok, benzoesavak, nitrilek, bifenil-éterek és hasonlók.
Hyen anyagok a következők:
Heterociklusos rdtrogénlkénszármazékok 2-klór-4-etiI-amino-6-izopropil-amrno-s-triazin, 2-klőr-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazon,
2- klór-4,6-bisz(etil-amino)-s-triazin,
3- xzopropil-lH-2,l,3-benzotiadíazin-4-(3H)-on-2,2dioxid,
3-amino-l ,2,4-triazol,
6,7-dihidro-dipirido(l,2-a2’,r-c)-pirazidinium-só,
5-brőm-3-izopropil-6-metil-uracil-l,l’-dimetil-4,4’-bipiridinium,
2-(4-izpropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-3-kinolin-karbonsav,
2- (4-izpropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsav-izopropilaminsó, metil-6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)m-toluát és metil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-p-toluát
Karbamidok
N-(4-k]ór-fenoxi)-fenil-N,N-dimetil-karbamid,
N,N-dimetil-N’-(3-klór-4-metil-fenil)-karbamid,
3- (3,4-diklór-fenil)-l,l-dimetií-kaibamid, l,3-dimetil-3-(2-benzotiazoIil)-karbamid, 3-(p-klór-fenil)-l,l-dimetil-karbamid,
1- butil-3-(3,4-diklór-fenil)-l-metíl-karbamrd,
2- klőr-N-[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-iI)-aminokaibonilj-benzol-szulfonamid, metil-2-({([(4,6-dimetil-2-pirimidrnil)-amino]-karbonil)-amino }-szulfonil)-benzoát, etil-2-(metil-2-[({[(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-amrno]karbonil }-szuIfoniI)]-benzoát, metil-2-{[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-amino)-szulfonil-metil }-benzoát, metil-2-([{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-iI)-amino]-kaibonil}-amino]-szulfonil)-benzoát
114
HU 204259 Β
Karbamátokltiokarbamátok
2-klór-allil-dietil-ditiokarbamát,
S-(4-klór-benzil)-N,N-dietil-tiolkarbamát, izopropil-N-(3-klór-fenil)-karbamát,
S-2,3-diklór-allil-NN-diizopropil-tiolkarbamát,
S-etil-NN-dipropil-tíolkarbamát,
S-propil-NN-dipropil-tíolkarbamát,
S-23,3-triklór-allü-N,N-diizopropil-tiolkarbarnát,
S-etil-NN-diizobutil-tíolkarbamáL
Acetamidoklacetanilidéklanilineklamidok 2-klór-NN-diallil-acetamid, N,N-dimetil-2,2-difenil-ace tanúd,
N-(2,4-dimetil-5- {[(trifluor-metil)-szulfonil]-amino }fenil)-acetamid-N-izopropil-2-kIór-acetanilid, ’,6 ’-dietil-N-metoxi-metil-2-klór-acetanilid,
2’-metil-6’-etil-N-(2-metoxi-prop-2-il)-2-klór-acetanilid, a,a,a-trifluor-2,6-dinitto-p-toluidin,
N-( 1 ,l-dimetil-propinil)-3,5-diklór-benzamid.
Savaki észterek!alkoholok 2,2-diklór-propionsav,
2- rnetil-4-klór-fenoxi-ecetsav,
2.4- diklór-fenoxi-ecetsav, metil-2-[4-(2,4-dikl6r-fenoxi)-fenoxi]-propionát,
3- amino-2,5-diklór-benzoesav,
2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav,
2.3.6- triklór-fenil-ecetsav,
N-l-naftil-ftálaminsav, nátrium-5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nitrobenzoát,
4.6- dinitro-o-szek-butil-fenol, butil-2-(4-{[(5-(trifluor-metil-2-piridinil]-oxi}-fenoxi)propanoát, glifozáL
Éterek
2.4- diklór-fenil-4-nitro-fenil-éter,
2-klór-a,cc,a-trifluor-p-tolil-3-etoxi-4-nitro-difenil-éter,
5-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-N-metil-szulfonil-2nitro-benzamid, r-(kaibetoxi)-etil-5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]2-nitro-benzoát, acifluorfen, bifenox, klóroxuron, diklofop-metil, fluazifop-butil.
Vegyesek
2.6- diklór-benzonitril, mononátrium-metánarzonát, dinátrium-metánarzonát,
2-(2-klór-fenil)-metil-4,4-dimetil-3-izoxazolidinon, 7-oxabiciklo(2.2.1)heptán, l-metil-4-(l-metil-etil)-2(2-metil-fenil-metoxi-, exo- szetoxidin, imazetapir, imazakvin, imazapír.
A hatóanyagokkal együtt használható műtrágyák például az ammónium-nitrát, karbamid, kálium, valamint a szuperfoszfát Más használható adalékok olyan anyagok lehetnek, amelyek fejlesztik a gyökérzetet és segítik a növekedést. Ilyenek a komposzt, istállótrágya, humusz, homok és hasonlók.
Az előzőekben leírt típusú herbicid készítmények néhány példáját a következőkben bemutatjuk.
I. Emulgeálható konceutrátutnok tömeg %
A) 5. számú vegyület komplex szerves foszfát vagy aromás, vagy alifás hidrofób bázis szabad 11,00
savja (például GAFAC RE-610) polioxi-etilén(polioxi-propilén tömb-kopolimer butanollal (például < 5,59
Tergitol XH) 1,11
fenol 5,34
monoklór-benzol 76,96 100,00
B) 6. számú vegyület 25,00
komplex szerves foszfát vagy aromás, vagy alifás hidrofób bázis szabad savja (például GAFAC RE-610) polioxi-etilén/polioxi-propilén tömb-kopolimer butanollal (például Tergitol 5,00
XH) 1,60
fenol 4,75
monoklór-benzol 63,65
100,00
Π. Folyékony anyagok tömeg %
A) 5. számú vegyület 25,00
metil-cellulóz 0,30
szilícium-dioxid aerogél 1,50
nátrium-lignin-szulfonát 3,50
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát 2,00
víz 67,70
100,00
B) 5. számú vegyület 45,00
metil-cellulóz 0,30
szilícium-dioxid aerogél 1,50
nátrium-lignin-szulfonát 3,50
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát 2,00
víz 47,70 100,00
ΠΙ. Nedvesíthető porok tömeg %
A) 5. számú vegyület 25,00
nátrium-lignin-szulfonát 3,00
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát 1,00
amorf szilícium-dioxid (szintetikus) 71,00
100,00
115
HU 204259 Β
B) 5. számú vegyület nátrium-dioktil-szulfoszukcinát kalcium-lignin-szulfonát amorf szilícium-dioxid (szintetikus) 80,00 1,25 2,75 16,00 100,00
C) 5. számú vegyület nátrium-lignin-szulfonát nátrium-N-metil-N-oleil-taurát kaolinit-kréta 10,00 3,00 .1,00 86,00 100,00
IV. Porok A) 5. számú vegyület attalpulgit tömeg% 2,00 98,00 100,00
B) 5. számú vegyület etilén-glikol bentonit 30,00 l,0Q 69,00 100,00
V. Granulátumok A) 5. számú vegyület granulált attalpulgit (20/40 mesh) tömeg% 15,00 85,00 100,00
B) 6. számú vegyület diatomaföld (20/40 mesh) 30,00 70,00 100,00
C) 11. számú vegyület etilén-glikol metilénkék pirofillit 1,00 5,00 0,10 93,90 100,00
A találmány szerinti herbicid készítmények használata esetén a készítmények hatásos mennyiségét viszszük rá a magvakat vagy a vegetatív szaporító szerveket tartalmazó talajra, vagy bedolgozzuk azt a talajba bármely hagyományos módon. A folyadékokat és a szemcsés szilárd készítményeket hagyományos módszerekkel visszük rá a talajra, például porszőrőval, kézi vagy gépi peimetezőkészülékkel és permetezőszőrőval. A készítményeket alkalmazhatjuk repülőgépekről is porokként vagy permetlevekként, mivel a készítmények már kis adagokban is hatásosak.
Az alkalmazáshoz szükséges hatóanyagok pontos mennyisége különböző tényezőktől függ, így a növényfajtáktól, azok fejlődési állapotától, a talaj típusától és állapotától, az eső mennyiségétől és az alkalmazott hatóanyagtól. Szelektív, kikelés előtti alkalmazás esetén vagy a talajra való felvitelnél körülbelül 0,0211,2 kg/ha, előnyösen körülbelül 0,1-5,60 kg/ha hatóanyagnak megfelelő találmány szerinti heibicid készítményt alkalmazunk. Szükség esetén ennél nagyobb vagy kisebb mennyiségeket is használhatunk. A szakterületen a gyakoriatban a leírtak és a bemutatott példák alapján könnyen meghatározhatjuk az egyes esetekben szükséges mennyiségeket
A „talaj” megjelölést a legszélesebb értelemben alkalmazzuk, így valamennyi hagyományos „talajféleséget”, amely a Webster’s New International Dictionary kézikönyvben le van írva (Second Edition, 1961). így a megjelölés minden olyan anyagra vonatkozik, illetve közeget magában foglal, amelyben a növényzet gyökeret ereszt és növekszik, ideszámítva nem csak a földet hanem a komposztot istállótrágyát táptalajt humuszt iszapos talajt márgás talajt üledékes talajt és mindazokat a közegeket amelyekben a növények tenyésznek,
A találmányt a leírásban különböző változatokban mutattuk be, de annak köre nem korlátozódik csupán a leírt megoldásokra, és az oltalmi körön belül változtatásokat és módosításokat végezhetünk amennyiben az oltalmi körön belül maradunk.

Claims (7)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy legfeljebb 95 tömeg% mennyiségben hatóanyagként (I) általános képletú 3-fenoxi-pirazolt vagy mezőgazdaságilag elfogadható sóját tartalmazza, ahol
    Rj jelentése metil-, etil-, 1-3 halogénatomot tartalmazó halogén-metil- vagy 1-3 halogénatomot tartalmazó halogén-etil-csoport,
    R2 jelentése klóratom, ciano-, 1-3 halogénatomot tartalmazó halogén-metil-, 1-5 halogénatomot tartalmazó halogén-etil-, metil-tio-, etil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfínil-, metil-szulfonil-, etil-szulfonilvagy metoxi-metil-csoport,
    R3 jelentése hidrogén-, halogénatom vagy nitro-csoport,
    O Rr RtO
    II I I II
    Z jelentése Rb-C-; Ra-; R..O-; Rp-N-; l^-N-C-; Rjf-S—, RjRjN—; RgO-N=C(Rf)- vagy R— N=C(Rj)- általános képletű csoport, amelyekben Rb jelentése hidroxicsoport, hidrogén-, halogénatom, adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil-, adott esetben halogénatommal 1-3szorosan-, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-csoporttal egyszeresen-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal Ι-2-szeresen-, fenilcsoporttal egyszeresen-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen-, cianocsoporttal egyszeresen-, hidroxicsoporttal 1-2-szeiesen-, vagy nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített 1-8 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 26 szénatomos alkinil-oxi-, adott esetben ha? logénatommal, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-metil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal 1-2116
    HU 204259 Β szeresen helyettesített fenoxi-, hidrazino-, Ri<
    C=N-O- általános képletű Rm oximinocsoport- ahol
    Rj’ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    Rm jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    1-4 szénatomos alkoxicsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonilcsoport-,
    Rb jelentése továbbá Rf’Rn/N- általános képletű aminocsoport, ahol Rf’ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    Rm’ jelentése hidrogénatom, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, trialkoxi-, adott esetben hidroxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített dialkoxi-, di(l-4 szénatomos alkil)-araino-(l-4 szénatomos alkoxi)-, hidroxi-karbonil-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-oxi-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-8 szénatomos alkil-tio-, (1-4 szénatomos alkil)-tio(l—4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-szulfonil-(l4 szénatomos alkoxi)-. 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített (1-4 szénatomos a!koxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-kaibonil-(l—4 szénatomos alkoxi)-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-(adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen helyettesített (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil-tio-, (1-6 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (adott esetben halogénatommal 1-3-szorosan helyettesített 1-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-(l-8 szénatomos alkoxi)-, (halogénatommal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil)karbonil-oxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilamino-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkil)-foszfonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-[(l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (2-4 szénatomos alkenil)]-, di(l-4 szénatomos alkil)amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-, tri(l—4 szénatomos alkil)-szilil-(l—4 szénatomos alkoxi)-csoport, E-, E-O, E-S-, E-(l-4 szénatomos alkoxi)-, E-karbonil-oxi-(l-4 szénatomos alkoxi)- általános képletű csoport, ahol
    E jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkil-trihalogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal, halogén- vagy oxigénatommal 2-4-szeresen helyettesített 12 nitrogén-, 1-2 oxigén-, 1 kén- vagy 1 nitrogén- és 1-2 oxigénatomot tartalmazó 5- vagy 6-tagú heterociklusos vagy 2 nitrogénatomot tartalmazó 9-tagú heterociklusos csoport,
    Rb jelentése továbbá 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal 1-szeresen helyettesített fenil-tio-, 4-6 szénatomos cikloalkil-oximino-, két oxigénatommal helyettesített 4-6 szénatomos cikloalkil- vagy oxigénatommal egyszeresen és adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 4-6 szénatomos cikioalkeniloxi-csoport,
    Ra jelentése hidrogén-, halogénatom, hidroxiciano-amino-, adott esetben halogénatommal Ι-3-szorosan-, alkoxicsoporttal 1-2szeresen-, hidroxicsoporttal egyszeresen, karbonil-oxi-csoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen,
    3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal egyszeresen-, hidroxicsoporttal egyszeresen-, halogénatoramal Ι-2-szeresen-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen helyettesített 1-12 szénatomos alkoxi-, karbonilcsoporttal egyszeresen helyettesített [(monohalogén(1-4 szénatomos alkil)]-(l—12 szénatomos alkoxi)-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)- karbonil-[(adott esetben karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil)]-, adott esetben karbonil-oxicsoporttal 1-szeresen helyettesített (2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-, (1-4 szénatomos alkil)karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, karbonil-oxi-[(l-4 szénatomos alkilcsoporttal) egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)]-, halogén-karbonil-[(l-4 szénatomos alkilcsoporttal) egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)]-, amino-karbonil-[(l-4 szénatomos alkilcsoporttal) egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)]-, (1-12 szénatomos alkoxi)-karbonil[(adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkoxi)]-, 1-4 szénatomos alkoxi-fenoxi-karbonil-[(l-4 szénatomos alkil-csoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénato117
    HU 204259 Β mos alkoxi)]-, 1-6 szénatomos alkil-aminokarbonil-[(adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi))]-, (1-4 szénatomos alkil)-szulfonil-amino-(l-4 szénatomos alk- 5 oxi)-, adott esetben halogénatommal 3-szoiosan helyettesített (1-6 szénatomos alkoxi)-karboniI-[(l-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)]-, nitro-(l-6 szénatomos 10 aIkoxi)-karbonil-[(l-4 szénatomos alkil)csoporttal 1-szeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)]-, (2-6 szénatomos alkenil)-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített (1-4 15 szénatomos alkoxi)-, di(l—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-[(l-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)]-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- 20 [(1-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)]-, (14 szénatomos alkoxi-karbonil-[(adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített) (1-4 szénatomos alkoxi)]- 25 karbonil-[(adott esetben halogénatommal 1szeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil)]-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi(1-4 szénatomos alkil)-, di(l-4 szénatomos alkoxi)-kaibonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 30 amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 14 szénatomos alkil-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, [(di(l—4 szénatomos alkil)-amino)]-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-[(l~4 szénatomos alkilcsoporttal 1- 35 szeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)]-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-6 szénatomos alkil)-amino-karbonil-(l—4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-6 szénatomos alkil)-amino-kaiboml-[(l-4 szénato- 40 mos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkoxi)]-(l-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(2-4 szénatomos alkenil)-, ciano-(2-4 szénatomos alkenil)-, cinao-[(ciano-l-4 szénatomos alkil)-l-4 45 szénatomos alkil]-, trihaIogén(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-[(l-4 szénatomos alkoxi)-^ szénatomos alkil-karbonil-2-4 szénatomos alkenil]-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeiesen he- 50 lyettesített hidroxi-imino-, di(l-4 szénatomos alkil)-oximi-no-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)imino-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil)-imino-, [(trihalogén-1-4 szén- 55 atomos alkil)-amino]-imino-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-imino-alkil-, 1—4 szénatomos alkil-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-iminoalkil-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-inii- 60 no-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-[(l-4 szénatomos amino-imino-(l-4 szénatomos alkil)]-, (1-4 szénatomos alkil)-imino-(l-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos alkil)]-, (1-4 szénatomos aIkil)-imino-[di(l-4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénatomos alkil)]-» di[(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil](1-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-karbonil(1-4 szénatomos alkoxi)-imino-[(l-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos alkíl)]-(l—4 szénatomos alkil)-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal 1-szeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkoxi-karboniI-(l-6 szénatomos alkoxi)-imino-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l4 szénatomos alkoxi)-imino-(l-4 szénatomos alkoxi-[l-4 szénatomos alkil])-, di(l—4 szénatomos alkil)-oximíno-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi-imino-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-6 szénatomos alkoxi)-karbonil(1-4 szénatomos alkoxi)-imino-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-szulfínil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkiI-szuIfoml-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l-4 szénatomos alkil)-aminoszulfonil-, monohalogén-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 2-6 szénatomos alkenil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-tio-(l—4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-oxi-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil-tio-karboniI-[(l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (14 szénatomos alkoxi)]-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-6 szénatomos alkil)-amino-karbonil[(1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)]-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-szulfonil-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxí-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-imino-, 1-6 szénatomos alkiltio-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-imino-(l-4 szénatomos alkil)-, amino-szulfonil-, foszfonil-(l-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1 vagy 2 oxigénatommal vagy
  2. 2 (1-4 szénatomos alkilcsoporttal) helyettesített 1, 2 vagy 3 nitrogénatomot, 2 oxigénatomot, 1 nitrogén- és 1 kénatomot vagy 1 nitrogén- és 1 oxigénatomot tartalmazó 4-9tagú heterociklusos gyűrű,
    Ra jelentése továbbá fenil-(2-4 szénatomos alkinil)-, pirazolil-(l-4 szénatomos alkil)-, tetrahidro-piranil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkoxi-tioxo-tio-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
    R,. jelentése adott esetben ciano-, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen vagy hidroxicsoporttal kétszeresen helyettesített (1-6 szénatomos alkil)-, 2-8
    118
    HU 204259 Β szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkilkarbonil-, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1^4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, monohalo- 5 gén-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-fenoxi-karbonil-, 2-4 szénatomos alkanil-oxi-(l-4 szénatomos alkil)-, monohalogén-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-1-4 10 szénatomos alkoxi- (1-4 szénatomos alkil)-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-12 szénatomos alkoxi-karbonil-[adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen vagy (1- 15 6 szénatomos alkilcsoporttal) egy- vagy kétszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil)]-, hidroxi-karbonil-[adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-8 szénatomos alkil) 1-4 20 szénatomos alkil-tio-(l—4 szénatomos alkil)-, (adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített amino)- ka±onil (1-4 szénatomos alkil)-, fenilcsoporttal és 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil- csoport- 25 tál helyettesített 1-4 szénatomos alkil-, tri(l-4 szénatomos alkil)-szilil-(l—4 szénatomos alkil)-, merkapto-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-(l-6 szénatomos alkil)-, 1-4 30 szénatomos alkil-szulfonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil- (1-4 szénatomos alkil)-, (trihalogén-1^4 szénatomos alkil)-szulfonil-, (3 halogénatommal vagy egy nitrocsoporttal helyettesített fen- 35 oxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-,[(1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)]imino-, (1-4 szénatomos alkil)-foszfonil-(l4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil)-foszfonil-(l-4 szénatomos alkil), adott 40 esetben (1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkil-tio-karbonil-(l-4 szénatomos alkil), 14 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-, tri (1-4 szénatomos 45 alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített [(1-4 50 szénatomos alkil)]-, di (1-4 szénatomos alkil)-oximino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, ciano-(l-4 szénatomos alkoxi)-kaibo- . nil-(l—4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-(l-4 szénatomos al- 55 kil)-, (halogénatommal egyszeresen helyettesített fenoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített -(1-4 szénatomos alkoxi)]-, (monohalogén-1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-[l-4 szénato- 60 mos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkoxi)]-, 3-6 szénatomos cikloalkil-(l-4 szénatomos alkoxi)-kaibonil(1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-foszfonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, [(1-4 szénatomos alkoxi), (1-4 szénatomos alkil)]-oximino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, [(1-4 szénatomos alkil), (ciano-1-4 szénatomos alkil)]-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, di(2—6 szénatomos alkenil)-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil), hidroxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l-4 szénatomos alkil)-hidrazino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-[adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (2-4 szénatomos alkenil]-oxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-karbonil-oxi-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénatomos alkil)-aminokarbonil-1-4 szénatomos alkil-, tri(l_4 szénatomos alkíl)-szilíl-(l—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l^) szénatomos alkil)-, 14 szénatomos alkil-tio-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos alkil)tio-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-tio-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, tri(l—4 szénatomos alkoxi)-karbonil(1-4 szénatomos alkil)-, tetra(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, [(1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, (14 szénatomos alkil)]-imino-, [(1-4 szénatomos alkoxi-karbonil, (1-4 szénatomos alkil)-oximino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil, [adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil)]-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-[adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil)]-tio-(l—4 szénatomos alkil)-, (amino, hidroxi-imino)-(l-4 szénatomos alkil)-, adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, monohalogén-1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4
    119
    HU 204259 Β szénatomos alkil)-karbonil-amino-kaibonil[adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)[adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoport- 5 tál egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkoxi)]-karbonil-[adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil)]-, 1-4 szénatomos alkil-fadott esetben 1-4 szén- 10 atomos alkilcsoporttal helyettesített amino)karbonil-(l-6 szénatomos alkilcsoporttal egy- vagy kétszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil)]-, 1-4 szénatomos alkilkarbonil-(l-6 szénatomos alkoxi)-karbonil- 15 (1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil)]-, 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil-[adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 20 szénatomos aIkoxi-karboniI-[l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (2-4 szénatomos alkenil)-oxi-kaibonil(1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-amino-kaibonil-[adott esetben 25 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-6 szénatomos alkil)]-, 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil-[adott esetben 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1- 30 4 szénatomos alkoxi)- karbonil-[adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil)]-,
    7 halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos al- 35 kil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil-(l-4 szénatomos alkil)-amino-kaibonil-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-amino-kaibonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi- 40 (adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített amino)-kaibonil-[l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil)]-, 1-4 szénatomos a!koxi-(l-4 szénatomos alkil)-kaibonil- 45 oxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil-1-4 szénatomos-alkil-kaiboniloxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l4 szénatomos alkil)-, 50
    1-4 szénatomos aalkoxi-kaibonil-karboniloxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil-(l-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-di(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- 55 (1-4 szénatomos alkil)-, di(l—4 szénatomos aIkil)-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-K szénatomos alkil)-, halogénatommal és (trihalogén 1-4 szénatomos alkilcsoporttal) kétszeresen helyettesített fenil-, mo- 60 nohalogén-fenil-tio-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, (trihalogén-1-4 szénatomos alkoxi)-fenil-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, benzil-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-benzil-(l-4 szénatomos alkil)amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, naftil-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített fenil)-szulfonil-amino-kaibonil-(l-4 szénatomos alkil)-, Rx-oxi-kartx>nil-(l-4 szénatomos alkil)-, Rx-(l-4 szénatomos alkil)-oxi-karboniI-(l-4 szénatomos alkil)-, Rx-(l-4 szénatomos alkil)-, Rx-(l-4 szénatomos alkil)-amino-kaibonü-(l-4 szénatomos alkil)-, Rx-oxi-(nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített fenoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, Rx-(l-6 szénatomos alkil), Rx-, Rx-kaibonil-(l-4 szénatomos alkil)-, Rx-oxi-(nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített fenil-, Rx-oxi-(nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített fenoxi)-(l-4 szénatomos aIkil)-karboniI-hidrazino-karboniI-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben Rx jelentése adott esetben egy halogénatommal, egy oxigénatommal, egy vagy két (1-4 szénatomos alkilcsoporttal), két (1-4 szénatomos alkilcsoporttal) és egy oxigénatommal, vagy egy halogénatommal, egy (1-4 szénatomos alkilcsoporttal) és egy (trihalogén-1-4 szénatomos alkilcsoporttal) helyettesített, egy vagy két nitrogén-, egy vagy két oxigén-, egy oxigén- és egy nitrogén-, vagy két oxigén- és egy nitrogénatomot tartalmazó 5- vagy 6-tagú heterociklusos gyűrű,
    Rc jelenthet továbbá (két halogénatommal helyettesített fenil)-(l-4 szénatomos alkoxi)karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-csoportot,
    Rp jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
    Rr jelentése adott esetben egy vagy három halogénatommal, egy 1-4 szénatomos alkil-, egy vagy két (1-4 szénatomos alkoxi)- vagy egy vagy két hidroxicsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, amino-, formil-, 1-4 szénatomos alkil-kaibonil-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, hidroxi-amino-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos cikloalkíl-(l—4 szénatomos alkil)-, hidroxi-karbonil-(610 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil-(6-10 szénatomos alkil)-, [dí(l—4 szénatomos alkil)-amino]-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, di-(l—4 szénatomos aIkoxí)-(l-4 szénatomos alkil)-, [di(l—4 szénatomos alkil)-foszfonil]-(l-4
    120
    HU 204259 Β szénatomos alkil)-, tri(l—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-(l-6 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil, fenil)-amino-> ciano-(l-4 szénatomos alkil)-, bisz(hidroxi-l-4 szénatomos alkil)-(l—4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-(l-4 szénatomos alkil)-amino-, (monohalogén-1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-(l-6 szénatomos alkil)-, monohalogén-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, hidroxi-(l-6 szénatomos alkil)-, (3-5 balogénatommal helyettesített
    1- 4 szénatomos alkil)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-(l-4 szénatomos alkil)-, amino-karbonil-, 3-6 szénatomos cikloalkilkarbonil-, amino-karbonil-1-4 szénatomos alkil-, trihalogén-1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen helyettesített fenil-, adott esetben két halogénatommal helyettesített benzil-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)- öt halogénatommal helyettesített fenil-karbonil-, fenil-tio-(l—4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil)-csoport vagy Rx’-, Rx’-(l-4 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkil, Rx’-oximono-nitro-fenil)-amino-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben Rx’ jelentése adott esetben egy halogénatomxnal, egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és egy trihalogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal helyettesített egy oxigén-, két nitrogén- vagy egy oxigén- és egy nitrogénatomot tartalmazó öt- vagy hattagú heterociklusos gyűrő, vagy Rp és R,. a kapcsolódó nitrogénatommal együtt N-atomján egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített, két nitrogénatomot tartalmazó hattagú heterociklusos gyűrűt alkot,
    Rs jelentése hidrogénatom, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-l-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-karboniI-[l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkoxi)]-csoport,
    Rt jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-,
    2- 6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos alkinil-, formil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, hidroxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)tio-(l—4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénatomos alkil)-, di(2-4 szénatomos alkinil)-aminotíooxo-, egy ciano- és két (.1-4 szénatomos alkilcsoporttal) helyettesített 1-6 szénatomos alkil-, egy amino-karbonil- és két (-1-4 szénatomos alkilcsoporttal) helyettesített Ιό szénatomos alkil-, adott esetben egy hidroxi-, egy ciano-, egy trihalogén-1-4 szénatomos alkil-, egy amino-, egy (1-4 szénatomos alkoxi-karbonil)-, egy hidroxi-karbonil-, egy (1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoporttal, két halogénatommal vagy két 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy adott esetben két (1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített, egy vagy két nitrogénatomot vagy egy nitrogén- és egy oxigénatomot tartalmazó hattagú heterociklusos gyűrű, vagy Rs és Rt a kapcsolódó nitrogénatommal együtt oxigénatommal helyettesített, egy nitrogénatomot tartalmazó öttagú heterociklusos gyűrűt alkot,
    Rh jelentése hidrogén-, halogénatom, adott esetben hidroxi-karbonil-csoporttal egyszeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkil-,
    1- 4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-1-4 szénatomos alkil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-[l-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített (1-4 szénatomos alkil)-tio-, dihalogénfenoxi-, tri(l-4 szénatomos alkil)-szilil-(l—4 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkil)-, Rx”-oxi-mononitro-fenil-tio-csoport, amelyben Rx” jelentése egy halogénatommal, egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és egy trihalogén-(l-4 szénatomos alkilcsoporttal) helyettesített 2 nitrogénatomot tartalmazó 5-tagú heterociklusos gyűrű,
    RdésRe egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-3 szénatomos alkenil-,
    2- 3 szénatomos alkinil-, adott esetben halogénatommal szubsztituált benzilcsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, 2-3 szénatomos alkeniloxi-, benziloxi-, hidridokarbonil-, adott esetben 1-5 halogénatommal vagy halogén-(l-4 szénatomos)-alkilcsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilkarbonil-csoport, pentahalogén-fenil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, amino-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos)-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-(l—4 szénatomos)alkil-, 1-4 szénatomos alkilamino-(l-4
    121
    HU 204259 Β szénatomos)-alkil-, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-(l-4 szénatomos)-alkil-, halogénkarbonil-(l-4 szénatomos)-alkil-, hidroxi(1-10 szénatomos)-a]kil-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l-10 szénatomos)-alkil-, di(l-4 szénatomos a!koxi)-l-4 szénatomos alkil-, fenil-tio-(l-4 szénatomos)-alkil-, 1-4 szénatomos foszfonil-alkil-, vagy ha R^ hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, Re adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, fenil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonii(1-4 szénatomos)-alkil-csoporítal szubsztituált aminocsoport, vagy
    Ra és Re a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal piperidingyűrűt alkot,
    Rf hidrogénatom vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    Rg hidrogénatom, hidroxikarbonil-(l-4 szén_ atomos)-alkil-, 1-4 szénatomos alkilaminokarboniI-(l-4 szénatomos)-alkil-, 1-4 szénatomos alkiltio-karbonil-(l-4 szénatomos)alkil-, di(l—4 szénatomos alkoxi)-kaibonil(1-4 szénatomos)-alkil- vagy di(l-4 szénatomos aikoxikarbonil)-(l-4 szénatomos)alkil-csoport,
    Rí adott esetben 1-3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, és *i hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy di(l-4 szénatomosj-alkilamino-csoport, a káitevőirtó szereknél szokásosan alkalmazott szilárd vagy folyékony vivőanyagok vagy hígítószerek közül eggyel vagy többel, adott esetben felületaktív anyaggal és/vagy kívánt esetben más segédanyaggal együtt.
    2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben Rí metilcsoport
  3. 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R3 klór- vagy brómatom.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R2 trifluor-metil-, difluor-metil- vagy metil-szulfonil-csoport
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben Z 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén(1-6 szénatomos)-alkoxi-, di(l—4 szénatomos)-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkoxí-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil-(l-4 szénatomos)-alkoxí-, amino-karbonil-(l—4 szénatomos)-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-amino-karbonil-(l-4 szénatomos)-alkoxi-, 14 szénatomos alkil-amino-, hidroxi-(l-4 szénatomos)alkil-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos)-alkil-amino-, hidroxikarboniI-(l-4 szénatomos)-alkil-amino- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil-(l-4 szénatomos)-alkil-oxi-imino-csoport.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R3 klór- vagy brómatom.
  7. 7. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános, képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R2 difluor-metil-, trifluor-metil- vagy metil-szulfonil-csoport.
HU882946A 1987-06-08 1988-06-07 Herbicide compositions containing substituted 3-(4-nitro-phenoxy)-pyrazol derivatives as active components HU204259B (en)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US5943187A 1987-06-08 1987-06-08
US5971287A 1987-06-08 1987-06-08
US17546388A 1988-04-13 1988-04-13
US17546088A 1988-04-13 1988-04-13
US07/175,462 US4948902A (en) 1988-04-13 1988-04-13 Process for making substituted pyrazoles
US07/175,461 US4855442A (en) 1988-04-13 1988-04-13 Substituted 3-hydroxy pyrazoles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT52063A HUT52063A (en) 1990-06-28
HU204259B true HU204259B (en) 1991-12-30

Family

ID=27556795

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU882946A HU204259B (en) 1987-06-08 1988-06-07 Herbicide compositions containing substituted 3-(4-nitro-phenoxy)-pyrazol derivatives as active components

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0295233A3 (hu)
JP (1) JPS6425764A (hu)
KR (1) KR900007189B1 (hu)
AU (1) AU607225B2 (hu)
BR (1) BR8802760A (hu)
DK (1) DK308688A (hu)
ES (1) ES2007310A4 (hu)
FI (1) FI882680A (hu)
HU (1) HU204259B (hu)
NO (1) NO169387C (hu)
NZ (1) NZ224920A (hu)
PT (1) PT87666B (hu)
YU (1) YU110188A (hu)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5185025A (en) * 1988-11-21 1993-02-09 Monsanto Company Substituted pyrazoles and their use as herbicides
US5045106A (en) * 1988-11-23 1991-09-03 Monsanto Company Herbicidal substituted pyrazoles
EP0442654A3 (en) * 1990-02-16 1992-06-03 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
AU6469396A (en) * 1995-07-21 1997-02-18 Shionogi & Co., Ltd. 2-substituted benzohydroximoyl derivatives, intermediate for the production of the same and pesticide comprising the same as the active ingredient
DE19734664A1 (de) * 1997-08-11 1999-02-18 Bayer Ag (Hetero)Aryloxypyrazole
BR0207412A (pt) * 2001-02-20 2004-02-25 Sagami Chem Res Derivado de pirazol, seu intermediário, processos para a preparação destes, e herbicida contendo o mesmo como ingrediente ativo
WO2006060762A2 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
EP1963259B1 (en) * 2005-12-15 2012-02-15 AstraZeneca AB Substituted diphenylethers, -amines, -sulfides and -methanes for the treatment of respiratory disease
WO2010001869A1 (ja) * 2008-06-30 2010-01-07 武田薬品工業株式会社 ４置換ベンゼン化合物およびその用途
EP2336104A4 (en) * 2008-09-02 2012-01-25 Nissan Chemical Ind Ltd ORTHO-SUBSTITUTED HALOGENOALKYLSULFONANILIDE DERIVATIVE AND HERBICIDE
US20120258891A1 (en) * 2011-04-07 2012-10-11 Nimblegen Systems Gmbh Diarylsulfide backbone containing photolabile protecting groups

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2644588C2 (de) * 1976-10-02 1987-02-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N,N-Dimethyl-O-pyrazolyl-carbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2829289A1 (de) * 1978-07-04 1980-01-24 Basf Ag Pyrazolaetherderivate
JPS5785371A (en) * 1980-11-13 1982-05-28 Ihara Chem Ind Co Ltd 4-fluoro-5-oxypyrazole derivative
US4744815A (en) * 1985-05-11 1988-05-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation
CA1300137C (en) * 1985-12-27 1992-05-05 Hiroshi Hamaguchi Pyrazole oxime derivative and its production and use
AU611014B2 (en) * 1988-05-06 1991-05-30 Sumitomo Chemical Company, Limited A pyrazole compound and its production and use

Also Published As

Publication number Publication date
EP0295233A2 (en) 1988-12-14
DK308688A (da) 1988-12-09
KR900007189B1 (ko) 1990-09-29
EP0295233A3 (en) 1989-03-15
FI882680A (fi) 1988-12-09
AU607225B2 (en) 1991-02-28
JPH0575746B2 (hu) 1993-10-21
ES2007310A4 (es) 1989-06-16
HUT52063A (en) 1990-06-28
NO882509D0 (no) 1988-06-07
YU110188A (en) 1990-08-31
PT87666A (pt) 1988-07-01
AU1745088A (en) 1988-12-08
PT87666B (pt) 1992-09-30
FI882680A0 (fi) 1988-06-07
KR890000431A (ko) 1989-03-14
NO169387B (no) 1992-03-09
NO169387C (no) 1992-06-17
NO882509L (no) 1988-12-09
JPS6425764A (en) 1989-01-27
DK308688D0 (da) 1988-06-07
NZ224920A (en) 1990-10-26
BR8802760A (pt) 1988-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK281279B6 (sk) Substituované aryl-halogénalkylpyrazoly, spôsob ich prípravy, herbicídny prostriedok s ich obsahom a ich použitie
JP3728324B2 (ja) １−置換−４−カルバモイル−１，２，４−トリアゾール−５−オン誘導体及び除草剤
JPS62286969A (ja) ５−アシルアミノ−ピラゾ−ル誘導体
JPH03503053A (ja) 除草剤トリアゾーリノン類
EP1001938A1 (de) 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione als herbizide
HU204259B (en) Herbicide compositions containing substituted 3-(4-nitro-phenoxy)-pyrazol derivatives as active components
SK4697A3 (en) Fungicidal compositions containing 3-phenyl-pyrazole derivatives, novel 3-phenyl-pyrazole derivatives, and fungicidal uses thereof
EP1001939B1 (de) Heterocyclisch substituierte 4-benzoyl-pyrazole als herbizide
WO1999007697A1 (de) Substituierte 4-benzoyl-pyrazole
HU188541B (en) Herbicide compositons containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for producing the active agents
US5185025A (en) Substituted pyrazoles and their use as herbicides
AU619915B2 (en) Herbicidal substituted 3-phenoxy pyrazoles
EA004601B1 (ru) 3-(4,5-дигидроизоксазол-5-ил)бензоилпиразолы
CA3225358A1 (en) Herbicidal phenyluracils
EA008378B1 (ru) 3-гетероциклилзамещённые производные бензойной кислоты
WO1998029392A1 (de) Substituierte 4-benzoyl-pyrazole
EP0836593B1 (de) 5-pyrazolylbenzosäure-derivate als herbizide
EP0984944B1 (de) Substituierte 4-(3-alkenyl-benzoyl)-pyrazole
WO1997015559A1 (de) Substituierte 4,5-di(trifluormethyl)pyrazole und ihre verwendung als herbizide und zur desikkation/defoliation von pflanzen
JP2006131525A (ja) ニトロフェニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体および殺菌剤
WO1999014201A1 (de) Substituierte 2-phenyl-3(2h)-pyridazinone
KR20020025185A (ko) α,α&#39;-치환된 Ｎ-알킬-3-알케닐벤조일피라졸 유도체
EP1272475A1 (de) 2-phenyl-2h-pyridazin-3-one
CA2270545A1 (en) Substituted 3-benzylpyrazoles and their use as herbicides and for lowering the sugar content in blood
JP3837241B2 (ja) トリアゾリノン誘導体および除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee