PT87666B - Metodo para a utilizacao de 3-(4-nitrofenoxi)pirazoles como erbicidas, processo para a preparacao de tais compostos e de composicoes que os contem - Google Patents

Metodo para a utilizacao de 3-(4-nitrofenoxi)pirazoles como erbicidas, processo para a preparacao de tais compostos e de composicoes que os contem Download PDF

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Description

MÉTODO PARA A UTILIZAÇÃO DE 3-(4-NITROFENOXI)PIRAZOLES COMO HERBICIDAS, PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE TAIS COMPOSTOS E DE COMPOSIÇÕES QUE OS CONTÊM
exemplo, os seguintes substituintes: na posição 1, do anel pirazole, um grupo metilo; na posição 4, um grupo halo; e na posição 5, um grupo trifluorometilo.
invento diz também respeito a um pro cesso para a preparação dos referidos compostos por reacção do 2,4-bis(pirazoliloxi)nitrobenzeno com um reagente núcleo fílico, como por exemplo um hidróxido.
É ainda referido o processo para a pre paração de composições herbicidas utilizando os referidos compostos com ingredientes activos.
3-(4-Nitrofenoxi)Pirazoles e seu uso como Herbicidas
Domínio do Invento presente invento refere-se a certos 3-(4-nitrofenoxi)pirazoles substituidos novos e ao seu uso como herbicidas.
Base do Invento crescimento descontrolado de ervas daninhas continua a ser um problema no nosso meio. Em colheitas em crescimento, o desenvolvimento não controlado de ervas daninhas resulta geralmente em rendimento de colheitas mais baixo e qualidade de colheita reduzida atendendo a que as ervas daninhas rivalizam com as colheitas pela luz, água e nutrientes do solo. Os herbicidas têm sido desenvolvidos para controlar o crescimento das ervas daninhas. No entanto, muitos herbicidas prejudicam as plantas úteis adjacentes para taxas de aplicação de herbicida necessárias para controlar o crescimento de ervas daninhas. Além disso, muitos herbicidas nãp-selectivos têm problemas de ambiente.
Plath et al, na patente dos E.U.A. ηθ 4.298.749 revelam certos derivados éter pirazólico substituido, incluindo éteres pirazole-fenílicos, como tendo actividade herbicida.
Contudo, existe ainda nesta técnica uma necessidade de descobrir classes de herbicidas activos de grande espectro.
Sumário do Invento presente invento está relacionado com uma nova classe de 3-fenoxipirazoles substituídos, suas composições herbicidas, e sua utilização como herbicidas. Os requerentes descobriram que certos herbicidas de 3-fenoxipirazole com um determinado padrão de substituição, têm actividade herbicida e muitos deles podem ter actividade herbicida excepcionalmente elevada. 0 padrão de substituição inclui, como substituinte mais importante, um substituinte para-nitro no anel fenilo. 0 padrão de substituição único também providenciado substituintes específicos nas posições 1, 4 e 5 do anel pirazole. 0 anel fenilo tem também numa posição meta um substituinte que é (i) um radical hidrogénio ou, de preferência (ii) um outro substituinte que não hidrogénio com um peso molecular até cerca de 300. Tem sido descoberto que é a única combinação do substituinte para-nitro no anel fenilo e os substituintes nas posições 1, 4 e 5 do anel pirazole que providênciam a classe de compostos com actividade herbicida e que a natureza do substituinte meta (se existir algum) no anel fenilo não é crítica para a presença de actividade herbicida.
A classe de compostos únicos é definida como 3-fenoxipirazoles e os seus sais agronómicamente aceitáveis em que (a) o anel pirazole tem um substituinte metilo, etilo, halometilo ou haloetilo na posição 1; um substituinte hidrogénio, halo ou nitro na posição 4 e um substituinte cloro, ciano, halometilo, haloetilo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo ou metoximetilo na posição-5 e (b) o anel fenilo tem um substituinte para nitro e um substituinte meta com um peso molecular até cerca de 300 e consistindo de um ou mais átomos seleccionados a partir de um grupo consistindo de H, C, Cl, F, Br, I, N, S, O, Si e Ρ. O substituinte meta é de preferência um radical orgânico com cerca de 10 e de preferência com mais de cerca de 8 átomos de carbono; contendo de preferência um
peso molecular até cerca de 300, de preferência até cerca de 250, mais preferêncialmente até cerca de 200 e contendo um ou mais átomos seleccionados a partir de um grupo consistindo de H, C, Cl, F, Br, I, N, S, O, Si e P. Mais preferêncialmente o radical orgânico tem um ou mais átomos seleccionados a partir do grupo consistindo de H, C, Cl, F, Br, N, S e 0.
De preferência o anel pirazole tem um substituinte halo na posição 4, de preferência Cl ou Br. De preferência o anel pirazole tem um substituinte halometilo, haloetilo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfónilo, etilsulfonilo na posição 5, mais preferivelmente um substituinte halometilo ou metilsulf onilo na posição 5.
O radical orgânico meta compreenderá em geral uma cadeia de carbono saturado ou não saturado contendo até cerca de 10 (de preferência até cerca de 8) átomos de carbono que pode ser linear, ramificada ou cíclica e substituída facultativamente por uma variedade de substituintes tais como halo, nitro, ciano, hidroxi, e semelhantes. 0 radical tem um peso molecular até cerca de 300 e de preferência até cerca de 250 (mais preferêncialmente até cerca de 200). A cadeia de carbono pode ser ligada directamente ao anel fenilo ou através de um ou mais substituintes difuncionais seleccionados a partir de (i) substituintes compreendendo (ou consistindo de) um ou mais heteroátomos seleccionados a partir de um grupo consistindo de N, S, 0 e P (de preferência O e N) e (ii) substituintes compreendendo um ou mais átomos seleccionados a partir de C e S que são ligados a um ou mais dos referidos heteroátomos (de preferência carbonilo ou sulfonilo). O heteroátomo pode ser substituido facultativamente com substituintes tais como alquilo, alcoxi ou semelhantes. A cadeia de carbono também pode ser substituido facultativamente com (i) arilo, de preferência fenilo ou fenilalquilo substituido facultativamente com substituintes tais como halo, nitro, ciano, alcoxi, haloalquilo, amino, hidroxi ou semelhantes ou (ϋ) um radical heterocíclico saturado ou não saturado de 3 a 7 membros contendo 1 a 3 heteroátomos selec-6-
cionados a partir de um grupo consistindo de N, 0 e S.
Uma ilustração preferida da classe única dos 3-fenoxipirazoles do presente invento é a dos compostos representados pela fórmula I e os seus sais agronómicamente aceitáveis:
Formula I em que:
R^ é metilo, etilo, halometilo ou haloetilo;
R2 é cloro, ciano, halometilo, haloetilo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo ou metoximetilo é hidrogénio, halo ou nitro; e
II
Z e R ; R.C-; R 0-1 a' b ' c
R,R N- R O-N=C· de g . -N= èR, S, R.-N=C- ou R, -em que: h ' 1 k
R é seleccionado a partir de hidrogénio, hidroxi, halo, ciano, a alquilo, alquenilo, alquinilo, não substituido ou substituido com um ou mais hidroxi, halo, ciano, alcoxi, amino, alquilamino, alquiltio, fenilo, hidroxicarbonilo, alquilcarbonil-o, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilcarboniloxi, di(alcoxi)carbonilo, di(alcoxicarbonilo), alcoxialquilaminocarbonilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxicarbonilalquilsulfonilo, fosfonilo e alquilfosfinilo.
lo, é seleccionado a partir de hidroxi, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, hidrogénio, halo,alquifenoxi, benziloxi, hidrazino, alquil-hidrazino, oximino, fenilamino, feniltio, alquiltio, amino, alquilamino, alquenilamino, alquinilamino, di-, tri- ou tetra (alcoxi, di-(alquilamino), alquilaminoalcoxi, alcoxialquilamino, hidroxicarbonilo, alquilaminoxi, alcoxiamino, alquiltioalcoxi, alquiltioalquilo, alcoxialquilo, alquilsulfonilalcoxi, alquilsulfinilalquiloxi, alquilsulfonilamino, alquilsulfonilalquilamino, hidroxicarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquilo, alquilcarbonilalcoxi, alcoxicarbonilalqueniloxi, alcoxicarbonilalcoxi, alcoxicarboniltioalquilo, alquilcarbonilamino, aminocarbonilalquilamino, di(alcoxicarbonil)alcoxi, alquilaminocarbonilalcoxi, hidroxicarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquilamino, alquilcarboniloxi, alquilcarboniloxidi(alcoxi), alquilcarboniloxialquilamino, alcoxicarboniloxialcoxi, alcoxialilcarboniloxialcoxi, alcoxicarbonilaminoalcoxi, alcoxicarbonilalcoxiamino, alcoxicarbonilalquilcarboniloxialcoxi, alquenilaminotiocarbonilamino, alcoxicarboniloxi-imino, alcoxioximino, alquilcarboniloximino e alquilfosfonilalcoxi;
Rc é hidrogénio, alquilo, benzilo, alquenilo, alquinilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, alquilimino, alcoxiimino, alcoxicarbonilimino, R -alquilo ou R -alquenilo X X em que R é halo hidroxi, ciano, mono, di-, tri- ou tetra(alX coxi), alquiniloxi, alquilamino, alquiltio, alquilsulfiniio, alquilsulfonilo, alquilfosfonilo, alquilfosfiniio, halocarbonilo, alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, benziloxicarbonilo, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, alquil-hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, benzilaminocarbonilo, tiocarbonilo, feniltiocarbonilo, alquiltiocarbonilo, alcoxialquiltiocarbonilo, di(alcoxicarbonilo), alquilcarbonilalcoxicarbonilo, alquilsulfinilalcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilcarbonilo, alcoxicarbonilalquilaminocarbonilo, hi droxicarbonilalquilaminocarbonilo, di, tri, tetra(alcoxi)carbonilo, alcoxialqueniloxicarbonilo, alquiltioalcoxicarbonilo, alquilaminoalcoxicarbonilo, di(alquilamino)carbonilo, alcoxialquilaminocarbonilo, alcoxiaminocarbonilo, alquilsulfonilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, alcoxicarbonilcar
boniloxi, alcoxicarbonilalquilcarboniloxi, alcoxicarbonilamino, alcoxicarboniltioalquilo, alcoxicarbonilalquilaminocarbonilo, alquilcarbonilaminocarbonilo, alquilcarboniloxidi(alcoxi )carbonilo , alcoxialquilcarboniloxidi(alcoxi)carbonilo, alcoxicarbonilcarboniloxidi(alcoxi)carbonilo, alcoxicarbonilalquilcarboniloxibis(alcoxi)carbonilo, alcoxicarbonilaminoalcoxicarbonilo, alquilsulfonilalcoxicarbonilo, alquilsulfonilaminocarbonilo, alquilfosfonilalcoxicarbonilo, alcoxicarboniloximinocarbonilo, alcoxioximinocarbonilo ou alquiloximinocarbonilo.
e Rg são seleccionados independentemente a partir de hidrogénio, alquilo, alquenilo, alquinilo, benzilo, fenilo, alcoxi, alqueniloxi, benziloxi, hidridocarbonilo, alquilcarbonilo, fenilcarbonilo, alquilsulfonilo, aminocarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilaminoalquilo, alquilsulfonilalquilo, halocarbonilalquilo, hidroxicarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, di-, tri-(alcoxi) feniltioalquilo, di (alquilamino)alquilo, alquilfosfonilalquilo ou alquilsililalquilo, ou R^ é hidrogénio ou alquilo e Rg é amino, alquilamino, fenilamino ou alcoxicarbonilalquilamino, ou R^ e Rg juntos são uma cadeia de cicloalquilo com 2 a 6 átomos de carbono.
R é seleccionado a partir de hidrogénio, alquilo, hidroxig carbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilaminocarbonilalquilo, alquiltiocarbonilalquilo, di(alcoxi)carbonilalquilo e di(alcoxicarbonil)alquilo;
Rf é seleccionado a partir de hidrogénio alquilo e alcoxialquilo , é hidrogénio, halo, alquilo, alquenilo, alcoxi, alquilamino, fenoxi, alquilaminocarbonilo, alcoxicarbonilo, hidroxicar bonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, tioalquilo, alcoxicarboniltioalquilo e alquilsililalcoxicarbonilalquilo ou alquilsul fonilamino;
Rf e Rj são seleccionados independentemente a partir de hi-9-
drogénio, alquilo, alcoxi e alquilamino;
R^ é alquilfosfonilo, alquilaminoimino, alquilsulfinilo, alquilsulf onilo , alquilaminosulfonilo ou halosulfonilo.
a Rj também podem compreender um substituinte heterociclico seleccionado a partir de triazolilo, morfolinilo, piperidilo, indolilo, piperazinilo, pirrolidinilo, pirazolilo, pirrolinilo, azetidinilo, tienilo, imidazolilo, pirimidinilo, furilo, piridilo tetra-hidro-2H-piranilo, piridinilo, pirrolidinonilo, indazolilo, furanilo, dioxolanilo,
5,6-di-hidro-l,4,2-dioxazinilo, tetra-hidrofuranilo, tetra-hidro-2-oxofuranilo, 4,5-di-hidro-4-oxofuranilo, benzimidazolilo, 4,5-di-hidrooxazolilo, benzoxazolilo, piperidinilo, azeridinilo, 1H-2,5-di-hidropirrolilo, lH-isoindole-l,3-(2H)-dionilo, furanonilo, tiomorfolinilo, azepinilo ou oxocicloalquilo, oxocicloalquenilo.
Os compostos preferidos do presente invento incluem os compostos em que R^ é metilo; os compostos em que R£ é halometilo, metilsulfinilo ou metilsulfonilo e mais preferêncialmente onde R2 é halometilo, em especial difluorometilo ou trifluorometilo; os compostos em que R^ é halo em especial cloro e bromo.
Os compostos preferidos do presente invento têm um Z que é
R.
’
RbC, Rc°' RdReN_ ou Rg0_Ist=c e mais preferivelmente Rc0 em que
R, , R , R,, R , Rj. e R são como aqui atrás definidos. Z é b' c' d' e' f g seleccionado de preferência de alcoxi, haloalcoxi, bis(alcoxi), alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalcoxi, aminocarbonilalcoxi, alquilaminocarbonilalcoxi, alquilsulfonilaminocarbonilalcoxi, alquilamino, hidroxialquilamino, alcoxiamino, alcoxialquilamino, hidroxicarbonilalquilamino e alcoxicarbonilalquiloxiimino.
-10A natureza do substituinte Z não é crítica relativamente presença de actividade herbicida para a classe única de compostos do presente invento. Os compostos com outros tipos de substituintes Z são como se seguem:
(a) os compostos de acordo com a fórmula 1 com um substituin te Z como atrás definido em que os substituintes para Ra a R são seleccionados a partir do grupo colectivo de substituintes atrás referidos para a R^; e (b) os compostos de acor do com a Fórmula I com um substituinte Z como atrás definido em que R a R. são substituintes que compreendem um ou mais a κ radicais seleccionados a partir de carbonilo, oxi, amino, tio, carboniloxi, carbonilamino, imino, oximino, sulfonilo, sulfinilo, tiocarbonilo, fosfinilo, fosfonilo, hidrazino e semelhantes e compreendendo também facultativamente a ligação de radicais seleccionados a partir de alquileno, fenilo e semelhantes.
O anel fenilo pode ser substituido facultativamente nas outras posições do anel por um ou mais substituintes não interferentes tais como halo (por exemplo como um substituinte orto, em especial ortohalo) que não diminui inaceitávelmente a actividade herbicida. Os compostos contendo tais substituintes são comtemplados como equivalentes dos compostos aqui reivindicados.
O anel pirazole pode ser também substituido na posição 1, 4 e 5 por outros substituintes que não interferem inaceitávelmente com a actividade herbicida da mo lécula. Estes compostos devem ser também contemplados como equivalentes dos aqui reivindicados.
Os termos di-, tri- e tetra- significam que os grupos referênciados não poliméricos tal como di(metoxi) significa CH^O-Cf^-O-.
O termo , alquilo significa aqui um
-11radical principal, ramificado e cíclico contendo 1 a 12 átomos de carbono, de preferência 1 a 5 átomos de carbono e inclui, mas não é limitado ao etilo, metilo, 2-propilo, 1-etilpropilo, 1-metilpropilo, n-butilo, 1,1-dimetiletilo, 2,2-dimetilpropilo, pentilo, 2-metilpropilo, 1-metiletilo e dodecilo. Os radicais de alquilo cíclico incluem os radicais de cicloalquilalquilo e os radicais de alquilcicloalquilo em que o qrupo cíclico do radical tem de 3 a 6 átomos de carbono. Exemplos de radicais cicloalquilo são ciclopropilo, ciclopropilmetilo, metilciclopropilo, ciclobutilo e ciclohexilo.
Os termos alquenilo e alquinilo significam aqui um grupo linear, ramificado ou cíclico contendo 2 a 6 átomos de carbono. Exemplos de tais grupos alquenilo incluem etenilo, l-propenilo, 2-propenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 2-metil-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-metiletenilo e semelhantes. Exemplos de tais grupos alquinilo incluem etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo e semelhantes. 0 termo halo pretende significar flúor, cloro, bromo ou iodo.
termo haloalquilo pretende significar um radical substituido com um ou mais átomos de halogénio seleccionados de preferência a partir de bromo, cloro ou flúor. 0 termo alcoxicarbonilo pretende significar
II
F^OCem que é alquilo que pode ser substituido por uma variedade de substituintes tais como halo, hidroxi, nitro, ciano ou semelhantes. 0 termo alquilamino pretende significar RlRmN- em Rm θ hidrido ou alquilo inferior em que alquilo pode ser substituido também com uma variedade de substituintes. 0 termo alcoxicarbonil alquilo pretende significar
R^S- e o termo 0
termo alquiltio pretende significar alquiltiocarbonilo pretende significar termo oximino pretende significar
C=N-O0 termo alquilfosfonilo finilo pretendem significar, respectivamente e alquilfosR.O-P1 II 0
termo alquilsulfonilo pretende significar
termo alquilsulfinilo pretende significar
termo imino pretende significar
-C=N-.
-13Os sais agricolamente aceitáveis do presente invento incluem os sais alcalinos, alcalino-terrosos, de adição de ácidos de adição de bases e de alquilação. Em geral, os sais terão catiões adequados que incluem os metais alcalinos tais como sódio, potássio e lítio; metais alcalino terrosos tais como os sais de cálcio, amónio orgânico e amónio, sulfónico, fosfónio e outros complexos de sais. Os sais de alquilação são formados geralmente por alquilação do átomo de azoto ou enxofre na molécula.
Também foi observado que os regioisómeros 5-fenoxi-pirazole dos compostos do presente invento podem exibir actividade herbicida. Contudo, os 3-fenoxipirazoles do presente invento são substâncialmente mais activos herbicidamente do que os seus correspondentes regioisómeros 5-fenoxipirazole. Um regioisómero 3-fenoxipirazole é estruturalmente idêntico ao seu correspondente regioisómero 5-fenoxipirazole excepto para a localização do substituinte no azoto pirazole. Descobriu-se também que o isómero R de compostos contendo Z como um substituinte alcoxicarboniletilidenoxi são mais activos herbicidamente do que os correspondentes compostos do isómero S.
Os radicais alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo e fenilalquilo nos compostos do presente invento representados pela Fórmula I podem por sua vez ser substituidos por uma variedade de substituintes que não ião interferir com a actividade biológica do composto em adição aos substituintes que são aqui exemplificados especificamente. Os substituintes adequados incluem por exemplo os substituintes tais como halo, ciano, nitro, aminohidroxi, haloalquilo, alcoxi, tioalquilo, alquilsililo, sulfonilo, fosfonilo e semelhantes e tais radicais nos compostos do presente invento com estes substituintes pretendem estar dentro do âmbito das reivindicações do presente invento. Esta substituição será geralmente apenas mono, di ou tri (mono/polisubstituição) nestes radicais obtidos, contudo, no caso de halo e hidróxi, pode ser
-14adequado um grau de substituição maior, dos compostos do presente invento podem estereoisómero possível e as estruturas incluir todos estes estereoisómeros.
Além disso, muitos ter mais do que um ilustradas pretendem
A utilidade dos compostos deste invento como um ingrediente activo em composições herbicidas aí formuladas e o seu método de uso serão descritas posteriormente.
Descrição Detalhada do Invento
Os processos descritos em seguida representam os métodos adequados em que os compostos deste invento podem ser preparados por processos químicos conhecidos a partir de compostos que são conhecidos no domínio e/ou são fácilmente disponíveis comercialmente. Estes processos abaixo descritos são meramente ilustrativos e as pessoas experientes no domínio conhecerão uma variedade de outros processos para a preparação dos compostos do presente invento.
Os compostos do presente invento podem ser geralmente preparados por dois processos, Processo A ou Processo B. Certos compostos do presente invento são preparados pelo processo A numa reacção de dois passos como se segue: (i) reacção do 2,4-dicloronitrobenzeno com pelo menos dois equivalentes de 3-hidroxipirazole substituido apropriadamente num solvente adequado e (ii) reacções do produto de (i) com um reagente nucleofílico apropriado seleccionado a partir de óxidos tiolatos de aminas. Os óxidos adequados são hidróxidos, alcóxidos, fenóxidos e semelhantes. Outros compostos do presente invento podem ser preparados a partir destes compostos usando processos químicos conhecidos.
Os compostos do presente invento também podem ser preparados pelo Processo B por reacção de um inter-15-
mediário de hidroxipirazole com um intermediário de 4-halonitrobenzeno com a estrutura seguinte:
halo/ 0 Vno2 átomo halo no nitrobenzeno é de preferência fluoro ou cloro. W pode ser seleccionado a partir de uma variedade de substituintes tal como o substituinte desejado no produto fenoxipirazole ou um substituinte deslocável tal como flúor que pode ser deslocado subsequentemente a partir do fenoxipirazole com o substituinte desejado.· Intermediário Pirazole
Alguns dos intermediários 3-hidroxipirazole usados para preparar os compostos do presente invento são compostos novos. Estes novos 3-hidroxipirazoles contêm a fórmula seguinte:
em que:
Rj é metilo ou etilo;'
R é halometilo, haloetilo, metilsulfinilo, etilsulfini-16-
lo ou metoximetilo;
Rg é hidrogénio ou halo.
Exemplos destes monos-3-hidroxipirazoles e os seus pontos de fusão são:
5-Trifluorornetil-3-hidroxi-l-metilpirazole (130-131°C)
5-Difluorometil-3-hidroxi-l-metilpirazole (115-119°C)
5-Clorodifluorornetil-3-hidroxi-1-metilpírazole (122-123°C
5-Pentafluoroetil-3-hidroxi-l-metilpirazole (119-124°C)
5-Trifluorornetil-4-cloro-3-hidroxi-l-metilpirazole £36140°C)
5-Trifluorometil-4-brorno-3-hidroxi-l-metilpirazole (154156°C)
5-Trifluorometil-3-hidroxi-l-etilpirazole (85,5-87,5°C)
5-Trifluorornetil-4-fluoro-3-hidroxi-l-metilpirazole (101,5-102,5°C)
5-Trifluorornetil-4-iodo-3-hidroxi-l-metilpirazole (190-192°C)
5-Difluorornetil-4-fluoro-3-hidroxi-l-metilpirazole (157-159°C) .
Os intermediários de 3-hidroxipirazole podem ser preparados convenientemente pelos processos seguintes .
intermediário de pirazole é preparado convenientemente por reacção de uma alguilhidrazina com um 3-haloalquilpropionato de alquilo que é por sua vez geralmente preparado de acordo com os processos apresentados em Huang e Colab. Scientia Sinica 25, 21 (1982 ). 0 intermediário fosforano de Huang pode ser preparado por reacção do brometo de (carboximetil)trifenilfosfónico com anidrido trifluoroacético na presença de trietilamina e tetra-hidrofurano.
intermediário 5-trifluorometil-3-hidroxi-l-metil-pirazole pode ser também preparado convenientemente por reacção de 4,4,4-trifluoro-2-butinoato de etilo com metilhidrazina num solvente adequado tal como cloreto de metileno ou metanol/água a uma temperatura baixa de cerca de -78°C até cerca de -20°C. A reacção para temperaturas superiores resultará numa mistura dos isómeros 3-hidroxi e 5-hidroxipirazole. Pensa-se que temperaturas reduzidas e solventes mais polares dão origem a maiores quantidades do desejado isómero 3-hidroxi do pirazole. Antes da reacção do pirazole com o nitrobenzeno, é preferido geralmente purificar o pirazole para separar o isómero 5-hidroxipirazole. Esta purificação pode ser realizada fácilmente por agitação do produto mistura de isómeros numa solução de bicarbonato de sódio. 0 isómero 5-hidroxi é dissolvido em solução enquanto o isómero 3-hidroxi fica em suspensão e é separado fácilmente.
Um método alternativo de formação de 5-trifluorometil-3-hidroxi-l-metilpirazole envolve a reacção de 4,4,4-trifluoroacetoacetato de etilo em acetona, de preferência com metilsulfato de trietilmetilamónio ou com sulfato de dimetilo na presença de carbonato de potássio anidro para formar o éster etílico do ácido 3-metoxi-4,4,4-trifluoro-2-butenóico. Este éster vai depois reagir directamente com metilhidrazina para formar a mistura de isómeros 3- e 5-hidroxi do intermediário pirazole. 0 isómero desejado pode ser separado como atrás descrito. Alternativamente, pode-se fazer reagir o 2,4,4-trifluoroacetoacetato de uma forma semelhan te para dar l-metil-3-hidroxi-4-fluoro-5-difluorometilpirazole.
Outro método de preparação do 3-hidroxipirazole envolve a reacção do 4,4,4-trifluoroacetoacetato de etilo directamente com a metilhidrazina em éter para formar uma mistura de intermediários, 5-hidroxipirazolidin-3-ona e 3-hidroxipirazolidin-5-ona e desidratação destes intermediários pela adição de ácido sulfúrico em clorofórmio para for-
mar uma mistura dos 3- e 5-hidroxipirazoles. 0 isómero desejado pode ser separado como atrás descrito.
Referindo o anterior Processo I um processo preferido para a preparação de 3-hidroxipirazoles compreende a reacção do ácido 3-(amino ou amino substituído)-2-alquenóico ou do derivado ácido com uma alquil hidrazina substituída. Os derivados do ácido alquenóico adequados incluíam os ésteres, tioestéres e amidas. No Processo I, Y é hidrido ou halo de preferência fluoro e R é hidrido, alquilo ou fenilo, de preferência hidrido. 0 ácido alquenóico também pode ter um substituinte halo na posição-2.
O ácido alquenóico pode ser substituído por substituintes não interferentes conhecidos das pessoas experientes no domínio, tais como halo, nitro, hidroxi,e semelhantes e o uso de um reagente com tais substituintes não interferentes é contemplado como equivalente ao processo do presente invento. As aminas ligadas estericamente tais como dietilamina e morfolina resultam em reacções laterais sem formação do produto.
Para formar o 3-hidropirazole pode-se fazer reagir o derivado do ácido 3-amino-2-alquenóico puro com as hidrazinas substituídas. Pacultativamente, os reagentes podem ser dissolvidos em solventes adequados. A reacção é geralmente realizada a temperaturas de cerca de 0°C até cerca de 200°C, de preferência de cerca de 60°C até cerca de 100°C durante um período de cerca de 1 até cerca de 24 horas. A reacção resultára na formação do correspondente 3-hidroxipirazole sob a forma do produto com alguma quantidade de 5-hidroxipirazole presente.
Um método preferido de formação dos 5-trifluorometil-3-hidroxi-l-metilpirazole envolve o borbulhar de amónia gasosa através de 4,4,4-trifluoroacetoacetato de etilo a uma temperatura elevada de cerca de 55°C até cerca de
-1985°C enquanto se remove a água para formar o éster etílico do ácido 3-amino-4,4,4-trifluoro-2-butenóico. Este éster vai depois reagir directamente com a metilhidrazina a uma temperatura de cerca de 60°C até 100°C para formar a mistura dos isomeros 3- e 5-hidroxi do intermediário pirazole. 0 isómero desejado pode ser separado como atrás descrito.
Os intermediários de pirazole contendo um substituinte 5-tioalquilo (por exemplo, tiometilo) e um substituinte 4-halo (por exemplo cloro) podem ser preparados por reacção de metilhidrazina com 3-tiometil-2,3-dicloroacrilato e carbonato de potássio num solvente adequado. 0 fenoxipirazole correspondente pode ser preparado por reacção do pirazole com um 4-halonitrobenzeno de acordo com o Processo B.
fenoxipirazole correspondente contendo um substituinte 5-alquilsulfinilo ou um substituinte 5-alquilsulfonilo pode ser preparado por oxidação do 5-tioalqui- lfenoxipirazole correspondente com as quantidades apropriadas de um agente de oxidação adequado tal como o ácido m-cloroperbenzéico num solvente adequado tal como diclorometano.
Os intermediários de pirazole contendo um substituinte 5-tioalquilo (por exemplo, tiometilo) e um substituinte 4-hidrido podem ser preparados por um processo de três-passos compreendendo (i) a reacção de l-metil-3-alquil sililoxipirazole em tetra-hidrofurano anidro com n-butillitio a -78°C; (ii) a adição de dimetildisulfureto à solução obtida em (i); e (iii) a reacção do produto de (ii) com HF em acetonitrilo. Os compostos de sulfinilo e sulfonilo correspondentes são preparados de acordo com os processos anteriores .
Excepto como posteriormente descrito, outros intermediários de pirazole podem ser preparados geralmente de acordo com estes processos. A etilhidrazina é libertada convenientemente a partir do seu sal oxalato in situ com
-20uma base adequada (por exemplo, trietilamina ou metóxido de sódio) durante a reacção. Os fenoxipirazoles contendo os substituintes N-bromodifluorometilo ou N-difluorometilo sao preparados por reacção de dibromodifluorometano ou clorodifluorometano, respectivamente, com um fenoxipirazole contendo um substituinte N-hidrido que é preparado a partir do N-tetrahidropiranilpirazole. Os fenoxipirazoles contendo os substituintes N-trifluorometilo são preparados por reacção de um N-bromodifluorometilfenoxipirazole com AgBF^.
Processo I
CFY2COCH2COOC2H5 + NHR2 cfy2 \
> c=chcooc2h5 /
NR2 (A) (A) + CH3NHNH2 _
HO N 2 5I + \ lACFY2
N
CH3
Os intermediários 5-haloalquil-3-hidroxipirazole podem ser clorados ou bromados para formar o intermediário 5-haloalquil-4-halo-3-hidroxipirazole correspondente. Os agentes de cloração/bromação adequados incluem bromo, cloro, cloreto de sulfurilo e brometo de sulfurilo. Os agentes de cloração/bromação preferidos são 1,3-dicloro-5,5-dimetilhidantoína e 1,3-cTibromo-5,5-dimetilhidantoína num solvente tal como éter dietílico.
-210 5-haloalquilpirazole também pode ser nitrado em alguns casos, clorado ou bromado depois do fenoxipirazole ser formado por reacção com halogeneto de sulfurilo ou 1,3-di-halo-5,5-dimetil-hidantoína num solvente adequado tal como acetonitrilo. A nitração é realizada usando química de nitração vulgar sob condições de nitração controladas. Os fenoxipirazoles contendo Z como Rc0 podem experimentar algumas reacções laterais.
Os intermediários 5-haloalquilpirazole contendo um substituinte 4-fluoro, 4-iodo 5-fluorometilo ou 5-triclorometilo são preparados de forma diferente. 0 intermediário pirazole contendo um substituinte 4-fluoro é preparado por reacção de trifluoroacetato de etilo com fluoroacetato de etilo puro e uma base forte, tal como hidreto de sódio, para dar 2,4,4,4—tetrafluoroacetoacetato de etilo que se faz reagir sequêncialmente com (i) sulfato de dimetilo na presença de carbonato de potássio e com (ii) metilhidrazina para formar o 4-fluoropirazole correspondente. 0 4-iodopirazole é formado a partir do 4-bromopirazole correspondente. Com o fim de proteger o grupo 3-hidroxi faz-se reagir o 4-bromopirazole com cloreto de trialquilsililo e uma base. Faz-se reagir depois sequêncialmente o 3-trialquilsililcloreto resultante com (i) n-butillítio a -78°C em THF; (ii) iodo e (iii) HF aquoso em acetonitrilo para formar o intermediário 4-iodopirazole. Os intermediários de pirazole com um substituinte 5-fluorometilo são preparados a partir do correspondente 5-metoxicarbonilpirazole que é preparado por sua vez por reacção de acetilenodicarboxilato de dimetilo com metilhidrazina em éter. 0 5-metoxicarbonilpirazole é reduzido seqúêncialmente com hidreto de alumínio e lítio e fluorado com trifluoreto de dimetilaminoenxôfre (DAST) para formar o intermediário 5-fluorometilpirazole. 0 5-triclorometilpirazole pode ser preparado por processos conhecidos das pessoas experientes no domínio tal como por cloração. 0 intermediário 4,5-dicloro-3-hidroxi-l-metilpirazole é preparado a partir de 2,3,3-tricloroacrilato de metilo e metilhidrazina. 0 in-22-
termediário 5-metoximetil-4-cloro-l-metilpirazole é preparado por reacção de 5-lítio-4-cloro-3-trialquilsiloxi-l-metilpirazole e éter bromometílico com subsequente desilação. Os compostos do invento contendo um substituinte 5-ciano no anel de pirazole são preparados a partir de fenoxipirazoles contendo um substituinte 5-hidrocarbonilo. Os compostos contendo o 5-hidrocarbonilo são preparados através de química de litiação como atrás referido por reacção com dimetilformamida. Faz-se depois reagir o 5-hidrocarbohil fenoxipirazole com hidroxilamina e anidrido acético para dar o 5-ciano correspondente .
As pessosas experientes no domínio apreciarão que os 3-hidroxipirazoles podem existir em qualquer das suas estruturas tautómericas (o 3-hidroxipirazole ou a pirazolidin-3-ona) e a estrutura 3-hidroxi aqui usada pretende significar as duas estruturas tautoméricas.
Intermediários de Nitrobenzeno
Os intermediários de 2-(alcoxi ou alcoxicarbonilalcoxi)-4-fluoronitrobenzenos são preparados a partir de 2-hidroxi-4-fluoronitrobenzenos que são ou disponíveis comercialmente ou são preparados por reacção de 2,4-difluoronitrobenzeno com hidróxido de sódio em DMSO e e extracção do produto a partir de água com hexano. Para formar o intermediário de nitrobenzenos contendo um substituinte W alcoxi ou haloalcoxi faz-se reagir o 2-hidroxi-4-fluoronitrobenzeno com um agente de alquilação apropriado (por exemplo, iodeto de alquilo, clorodifluorometano ou alquilsulfonato) num solvente adequado (por exemplo, acetona, acetonitrilo, dimetilformamida (DMF) ou dimetilsulfóxido (DMSO) na presença de uma base (por exemplo, carbonato de potássio ou hidróxido de sódio) durante um período de tempo prolongado (por exemplo, 2 a 3 dias). A reacção pode ser realizada à temperatura ambiente ou a temperaturas mais elevadas. Um proces-
-23so alternativo para a preparação de um intermediário de nitrobenzeno contendo um substituinte W alcoxi ou tioalquilo é fazer reagir um 2,4-difluoronitrobenzeno com alcôxido de sódio ou alquiltiolato de sódio num solvente adequado. 0 intermediário de nitrobenzeno é depois isolado por técnicas de laboratório vulgares.
Os intermediários de nitrobenzeno com o substituinte W alcoxicarbonilalcoxi são formados a partir de 2-hidroxi-4-fluoronitrobenzeno. Faz-se reagir o 2-hidroxi-4-fluoronitrobenzeno com um haloalquilcarboxilato (por exemplo, 2-bromopropionato de etilo) num solvente adequado (por exemplo acetona, acetonitrilo, DMF, ou DMSO) na presença de uma base (por exemplo, carbonato de potássio) durante um período de tempo prolongado (por exemplo, 3 dias). 0 intermediário de nitrobenzeno é depois isolado por técnicas de laboratório vulgares.
Um processo para a preparação de um intermdiário de nitrobenzeno contendo um substituinte W alcoxicarbonilo é esterificar o correspondente ácido 5-cloro-2-nitrobenzóico disponível comercialmente.
Os intermediários 4-fluoro-2-alquilaminonitrobenzenos são preparados por reacção do 2,4-di-fluoronitrobenzeno com a amina apropriada num solvente adequado tal como metanol com trietilamina. 0 isómero desejado é separado por processos laboratoriais vulgares. Os intermediários 4-fluoronitrobenzeno com um substituinte alcoxiamino são preparados por reacção com o sal hidrocloreto de alcoxiamina apropriado. Os 4-fluoro-2-hidrazinonitrobenzenos são preparados de uma forma semelhante.
-24Compostos do Invento-Processo Geral
Certos compostos do presente invento são preparados usando o Processo A numa reacção de dois-passos.
primeiro passo envolve a reacção de 2,4-dicloronitrobenzeno com duas vezes o excesso em moles do 3-hidroxipirazole apropriado num solvente adequado tal como DMSO ou DMF com carbonato de potássio sob azoto a uma temperatura elevada. 0 produto do passo um /-2,4-bis(pirazoliloxi)nitrobenzeno_7 vai depois reagir com um reagente nucleofílico num solvente de coordenação adequado geralmente na presença de uma base. Os reagentes nucleofilos incluem hidróxidos, sais de óxidos orgânicos, enolatos, tiolatos, amoníaco, e aminas primárias e secundárias, hidrazinas e cianeto. Os reagentes nucleofílicos adequados são ciano, hidroxi, alcoxi, tio, alquiltio, amino , alquilamino , hidrazino, alquil-hidrazino, alcoxiamino e alquilaminooxi que são não substituídos ou substituidos com um ou mais substituintes seleccionados a partir de alcoxi, alquilamino, alquiltio, alcoxialquilo, alquilaminoalquilo, alquiltioalquilo halo, ciano e nitro.
Em qeral, é conveniente formar os óxidos orgânicos e tiolatos sob a forma de sais numa base forte para a reacção avançar a uma velocidade adequada. As bases adequadas incluem bases de metal alcalino, tal como hidróxido de sódio ou potássio ou carbonatos. Os reagentes nucleófilos de amina primária e secundária podem-se fazer reagir com bases adequadas tais como carbonato de potássio e em alguns casos, sem uma base.
No processo, o radical pirazole é substituído em N e ou em qualquer C por uma variedade de substituintes não interferentes conhecidos das pessoas experientes . no domínio. A natureza destes substituintes não é importante dese que não interfiram com a reacção. Os reagentes nucleofílicos que estão mais impedidos estereoquimicamente ou têm um radical éster carboxílico podem interferir com a reacção. Os
solventes adequados para o processo do presente invento são os solventes de coordenação que são capazes de solvatação de catiões alcali e alcalinos tais como Li+, Na+, K+, Mg++, e incluem solventes etéreos e álcoois impedidos. Os solventes de coordenação adequados incluem t-butilálcool, álcool isopropílico, glime, DME, THF e dioxano.
No processo, os reagentes são misturados a uma temperatura de cerca de 50 até cerca de 120°C, de preferência cerca de 70 até cerca de 85°C durante um período de tempo de cerca de 4 até cerca de 40 horas. O produto 4-(pirazoliloxi)nitrobenzeno pode ser separado a partir da mistura reaccional por processos químicos vulgares, por exemplo por extracção.
Outros compostos do presente invento sao preparados usando o Processo B por reacção de um intermediário pirazole apropriado com um intermediário halonitrobenzeno apropriado para dar o produto desejado geralmente de acordo com o Processo B que se segue.
Processo B
CH3
ch3
O pirazole e o halonitrobenzeno são misturados juntamente na presença de uma base tal como carbona-26-
to de potássio ou hidróxido de potássio num solvente adequado tal como DMSO, DMF ou sulfolano a uma temperatura elevada de cerca de 20oC até cerca de 150°C, convenientemente entre cerca de 50°C e cerca de 80°C. 0 produto é depois isolado por processos laboratoriais vulgares.
A. Compostos do Invento contendo Rc0 como um substituinte Z
Os compostos do presente invento contendo um Rc0 tal como um substituinte alcoxi podem ser formados por reacção de um alcóxido alcalino tal como metóxido de sódio com o correspondente 2,4-bis(pirazoliloxi)-nitrobenzeno de acordo com o processo A. Os compostos do presente invento contendo um R 0 tal como alcoxi ou alcoxicarbonilalcoxi c
como um substituinte Z no anel fenilo podem ser preparados por reacção do intermediário pirazole apropriado com um intermediário halonitrobenzeno contendo ou um substituinte W alcoxi ou alcoxicarbonilalcoxi geralmente de acordo com o Pro cesso B. Finalmente, os compostos contendo um Rc0 como Z podem ser geralmente preparados por reacção do RcOH apropriado com o fenoxipirazole correspondente contendo um substituinte fluoro Z ou RcX (onde X é (i) halo seleccionado a partir de Cl, I ou Br ou (ii) X é CHgSO2O- com o fenoxi pirazole correspondente contendo um substituinte hidroxi Z.
Os compostos contendo um substituinte Z são preparados por (a) reacção de 2-metoxi-4-fluoronitrobenzeno de acordo com o Processo B seguido com desmetilação com tribrometo de boro ou (b) sequêncialmente reacção do pirazole apropriado com 2-(metilcarboniloxi)-4-cloronitrobenzeno de acordo com o Processo B e depois hidrólise por processos laboratoriais vulgares. Os compostos contendo alcoxicarbonilalcoxi como Z também podem ser preparados por reacção de um haloacetato comum fenoxipirazole contendo Z como um hidroxi. Os compostos contendo Z como alquilaminoalcoxi podem ser preparados por reacção de um fenoxipirazole contendo Z como
fluoro com uma amina terciária contendo um substituinte hidroxialquilo. Os compostos contendo Z como alquiltioalcoxi, alquilsulfonilalcoxi e alquilfosfinilalcoxi são preparados de uma forma semelhante. Uma grande variedade de compostos do presente invento pode ser preparada por esterificação vulgar do cloreto ácido correspondente onde Z é -O-CH(R)(CHg) -COC1.
Os compostos do presente invento contendo um alquilcarbonilalcoxi como um substituinte Z são formados por reacção de um intermediário pirazole apropriado com nitrobenzeno que tem um radical cetal correspondente como um substituinte W para proteger o grupo alquilcarbonilalcoxi durante a reacção. Depois da formação do produto fenoxipirazole, é adicionado ácido à mistura reaccional para hidrolizar o cetal para dar o radical alquilcarbonilalcoxi correspondente como um substituinte Z. Os compostos contendo Z como alqueniloxi podem ser preparados por desidrobromação do correspondente compostos haloalcoxi, que pode ser preparado pelo Processo A. Os compostos contendo Z como um alquilimino são preparados por reacção de um composto do invento com um Z fluoro com cetoxima. 0 Exemplo 877 é preparado por reac ção de um composto do invento com Z cianoalcoxi com hidroxilamina. 0 Exemplo 874 é preparado por protecção de dois grupos hidróxi de um triol como um cetal com hidrólise subsequente. Os compostos do presente invento contendo um substituinte Z fosfinilo são preparados pelas reacções sequênciais de (i.) reacção de um fosfonito com um aldeído, (ii) reacção do produto de (i) com anidrido trifluorometanosulfónico (iii) reacção do produto de (ii) com 2-hidroxi-4-fluoronitrobenzeno e (iv) reacção do produto de (iii) de acordo com o Processo
B.
-280
II
B. Compostos do Invento contendo R^C- como um substituinte Z
Os compostos do presente invento contendo ou alcoxicarbonilo como um substituinte Z no anel fenilo são preparados por reacção do pirazole apropriado com um 4halonitrobenzeno contendo um substituinte W alcoxicarbonilo geralmente de acordo com o Processo B.
Os compostos do presente invento contendo o alcoxicarbonilo como um substituinte Z são depois convertidos noutros compostos do presente que têm substituintes derivados do substituinte alcoxicarbonilo por trans-esterificação ou por hidrólise do substituinte alcoxicarbonilo para formar o correspondente ácido carboxilico que podem ser (i) convertidos em outros ésteres por esterificação por processos laboratoriais vulgares pela formação do cloreto ácido e reacção deste com o álcool apropriado desde que os álcoois impedidos possam necessitar de reacção com o sal de sódio do álcool (por exemplo, substituintes alqueniloxicarbonilo) ou (ii) convertidos em compostos de aminocarbonilo por formação sequêncial do cloreto ácido e aminação por processos laboratoriais vulgares (por exemplo, substituintes Z alquilaminocarbonilo); ou (iii) convertidos nos tioésteres por esterificação do cloreto ácido por processos laboratoriais vulgares (por exemplo, substituintes Z alquiltiocarbonilo); ou (iv) convertidos em compostos de sulfonilaminocarbonilo por formação sequêncial do cloreto ácido e aminação com uma sulfonamida, pura, por processos laboratoriais vulgares (por exemplo, alquilsulfonilaminocarbonilo como substituinte Z) que podem ser N-alquilados por reacção com iodeto de metilo e carbonato de potássio em acetona; ou (v) convertido em compostos de oximinocarbonilo porformação sequêncial do cloreto ácido e reacção com uma cetoxima (por exemplo, oximinocarbonilo como o substituinte Z).
Os compostos em que é alquilo são pre
-29parados por reacção de um intermediário.4-fluoronitrobenzeno contendo um substituinte 2-alquilcarbonilo de acordo com o Processo B. Os compostos onde é um alcoxialquilo são preparados da mesma forma em que o intermediário nitrobenzeno é preparado por reacção do alcoxialquilnitrilo com um brometo de 3-fluorofenil magnésio com a nitração subsequente. Os compostos em que R^ é um oximino são preparados por reacção do correspondente cloreto ácido com o acetimidato de N-hidroxietilo. Os compostos em que R^ é hidroxicarbonilo podem ser preparados por oxidação do correspondente fenoxipirazole contendo um substituinte metilcarbonilo Z com dióxido de selénio. Os compostos em que R^ é poli(alcoxi) são preparados por reacção do correspondente fenoxipirazole com um composto bromoéter ou bromopoliéter. 0 Exemplo 903 foi preparado por reacção do cloreto ácido com o sal de sódio de metilmalonato dimetilico. O Exemplo 437 é preparado por reacção do cloreto ácido sequêncialmente com (i) tiocianato de potássio e (ii) dipropargilamina.
C. Compostos do Invento com R& como substituinte Z
Uma variedade de compostos contendo um substituinte alquilo R podem ser preparados por redução dos cl compostos do invento com Z como clorocarbonilo com borohidreto de sódio no álcool benzílico correspondente que, por sua vez, pode fazer-se reagir com os reagentes apropriados para formar os compostos do presente invento contendo vários tipos de radicais metilo substituídos como Z. Por exemplo, o álcool benzílico pode ser oxidado no benzaldeído. 0 composto iodo metilo Z é formado por reacção em sequência do álcool benzílico com (í) cloreto de metanosulfonilo e (ii) iodeto de sódio. Os compostos onde Z é alquilaminoalquilo são preparados por reacção de Z como iodometilo com a amina apropria da. O composto Z-bromometilo e clorometilo pode ser preparado por reacção do álcool correspondente com tribrometo de fós foro ou com cloreto de tionilo, respectivamente, num solvente
adequado. Os compostos contendo um -CX^H como um substituinte Z são preparados convenientemente por halogenação do benzaldeído com u m agente adequado tal como trifluoreto de dietilaminoenxôfre (DAST) ou cloreto de tionilo. O processo para a preparação de outros radicais metilo substituídos como Z será conhecido de pessoas experientes no domínio.
Os compostos contendo um substituinte metilo ou trifluorometilo como um substituinte Z no anel fenilo são preparados por reacção do intermediário pirazole apropriado com 2-metil-4-halonitrobenzeno ou com 2-trifluorometil-4-halonitrobenzeno, respectivamente, de acordo com o Processo B.
Outros compostos do invento contendo um substituinte R podem ser preparados por reacção em sequêna.
cia do álcool benzílico correspondente com cloreto de metanosulfonilo e depois com os nucleofilos apropriados tais como alcóxidos, aminas ou mercaptanos numa base. Os compostos do invento contendo alquilcarboniloximetilo como um substituinte Z podem ser preparados por reacção do álcool benzílico correspondente com o cloreto ácido apropriado. Os compostos do presente invento contendo um substituinte Z alcoxicarbonilmetilo são preparados por reacção do pirazole apropriado com 2-alcoxicarbonilmetil-4-fluoronitrobenzeno geralmente de acordo com o Processo B. Os correspondentes ácido, éster e derivados da amida podem ser preparados depois por processos laboratoriais vulgares. Os compostos contendo Z como alcoxicarboniletilo podem ser preparados por reacção do composto com Z amino sequêncialmente com (i) t-butilnitrito e (ii) com acrilato de metilo e CuCl^. Os compostos contendo substituintes alquenilo podem ser preparados a partir do correspondente composto Z aldeído geralmente de acordo com a reac- . ção de Wittig. Os compostos contendo um substituinte alquinilo Z podem ser preparados por reacção do correspondente composto Z hiroxi com trimetilsililacetileno e cloreto bis(trifenilfosfina)paládio. Os compostos contendo substituintes Z
-31cianoalquilo ou cianoalquenilo são preparados por reacção com o ácido cianoacético. Os compostos contendo um substituinte Z ciano são preparados a partir do correspondente 2-nitro-5-halobenzonitrilo de acordo com o Processo B. Os Exemplos 317 e 319 podem ser preparados por reacção do aldeído correspondente com o tricloroacetoacetato e com o ácido malónico, respectivamente. Os compostos contendo um substituinte metiltiometilo podem ser preparados por reacção do metanosulfonato do álcool benzílico com Wetil mercaptano de sódio. 0 Exemplo 720 pode ser preparado por reacção do correspondente composto Z fluoro com dietilmalonato de sódio. O Exemplo 825 pode ser preparado por reacção do correspondente Z metiliodeto com trietilfosfito. 0 Exemplo 322 é preparado por reacção do álcool benzílico com dihidro-2H-pirano. O Exemplo 520 é preparado por reacção de um composto com Z fluoro com o sal de sódio do dietil metilmalonato. O Exemplo 380 pode ser pre parado por reacção do cloreto ácido com o-fenilenodiamina. O Exemplo 896 pode ser preparado por reacção do composto com Z como clorometilo com um reagente preparado a partir de disulfureto de carbono e etóxido de potássio.
D. Compostos do Invento Contendo um R^R^N como um substituinte Z
Os compostos do presente invento contendo um substituinte amino ou hidrazino Z são preparados por reacção do reagente nucleofilico apropriado amino ou hidrazino com (a) 2,4 bis(pirazoliloxi)nitrobenzeno geralmente de acordo com o Processo A ou (b) com 2,4-difluoronitrobenzeno para preparar o correspondente 2-amino ou 2-hidrazino-4-fluoronitrobenzeno ou com o correspondente fenoxipirazole contendo um substituinte Z fluoro geralmente de acordo com os anteriores processos de deslocação. O composto contendo um substituinte aminocarbonilamino Z pode ser preparado por reacção de um composto do invento contendo Z amino com clorosulfonilisocianato. Os compostos contendo um substituinte alquilfos-
-32fonilalquilamino Z podem ser preparados por reacção do fenoxipirazole correspondente com Z fluoro com 2-aminoalquilfosfonato dietílico.
R,
E. Compostos do Invento Contendo um substituinte RgO-N=C-Z
Os compostos do presente invento contendo um substituinte Rf
R O-KbCg
Z pode ser preparado por dois métodos. 0 primeiro método envolve a reacção de um fenoxipirazole contendo um substituinte metilcarbonil Z com um ácido 2-aminoxiacético. O ácido carbo xílico resultante pode ser esterificado por refluxo num álcool adequado na presença de um catalisador ácido tal como o ácido toluenosulfénico. 0 ácido também pode ser convertido em amidas e tioésteres através do cloreto ácido.
Estes compostos também podem ser preparados por reacção do fenoxipirazole contendo um substituinte alquil(inferior )carbonilo Z com hidrocloreto de hidroxilamina e alquilação da oxima resultante. Os métodos adequados para alquilação incluem o tratamento da oxima intermediária com um halogeneto de alquilo (por exemplo, iodeto de metilo ou bromoacetato de metilo) e carbonato de potássio em acetonitrilo. A oxima também pode ser alquilada sob condições de transferência de fase vulgares.
F. Compostos do Invento Contendo R^S como um substituinte Z
Os compostos do presente invento contendo R^S como um substituinte Z são preparados geralmente seguindo os mesmos processos usados para a preparação de compostos contendo substituintes amino Z. Os compostos contendo como alquilo são preparados por reacção do Z fluorofenoxipirazole com um mercaptano e o 2-alquiltio-4-fluoronitrobenzeno resultante de acordo com o Processo B. Os compostos contendo Z como alquilaminotio, alcoxitio ou semelhantes são preparados por reacção sequêncialmente do correspondente fenoxipirazole contendo um substituinte Z-fluoro com (i) Na2S2 para formar o disulfureto do Exemplo 587 (que pode ser reduzido a Z como HS-), (ii) Cl2 em CH2C12 (para formar Z como SCI) e (iii) nucleófilo tiolato apropriado tal como mercaptanos ou semelhantes com uma base. Os compostos contendo Z como alquilaminosulfonilo são formados de uma forma semelhante excepto que são clorados em ácido acético aquoso. Os compostos contendo Z como alquilaminocarboniltio são preparados por reacção do fenoxipirazole contendo um Z como substituinte HScom um isocianato.
G.
Compostos do Invento contendo um R^-IStC- como um substituinte Z
Os compostos do invento contendo um substituinte imino Z são preparados por reacção do fenoxipirazole contendo um grupo Z aldeído com uma amina apropriada. 0 Exemplo 340 é preparado por reacção de um composto contendo Z como metilaminocarbonilo sequêncialmente com (i) pentacloreto de fósforo e (ii) metóxido de sódio. O Exemplo 341 é preparado por reacção do precursor do Exemplo 340 com dimetilamina.
-34H. Compostos do Invento contendo um R^ como um substituinte Z
Os compostos do invento contendo um R^ como um substituinte Z pode ser preparado por uma variedade de métodos conhecidos das pessoas experientes no domínio. Os métodos adequados são como se segue. Os compostos de tiocarbonilo tais como amino(tiocarbonil) como Z podem ser preparados por reacção do composto carbonilo correspondente com pentasulfureto de fósforo. Os compostos contendo Z como um alquilsulf inilo e alquilsulfonilo podem ser preparados por oxidação do correspondente composto tioalquilo com o ácido m-cloroperbenzóico. Os compostos Z imino podem ser preparados por reacção dos compostos com Z amino com o carbonilo correspondente tal como para o Exemplo 416 se faz reagir com N,N-dimetilformamida dimetil acetal. 0 Exemplo 522 é preparado por reacção de um composto com Z-fluoro com trietilfosfito.
I. Compostos do Invento contendo um substituinte Orto ou como Dímeros
Os compostos contendo um substituinte ortohalo (orto para pirazoliloxi) podem ser formados por reac ção do pirazole apropriado com 3,4-difluoronitrobenzeno ou 3,4,6-trifluoronitrobenzeno de acordo com o Processo B. 0 substituinte meta fluoro (meta para o pirazole) pode ser depois deslocado com hidróxido ou alcóxido para formar o corres pondente fenol ou alcóxido. Os compostos do Invento compreen dendo dímeros tais como os Exemplos 531 e 681 podem ser prepa rados por reacção dos compostos do invento com um substituinte reactivo Z tal como fluoro ou clorocarbonilo com um reagen te em ponte tal como uma diamina ou um diol.
Os Exemplos que se seguem 1-14 são descrições em pormenor de métodos de preparação de certos compos tos do presente invento. Estas preparações detalhadas caem
-35dentro do âmbito de, e servem para exemplificar os métodos descritos mais geralmente de preparação atrás apresentados. Estes Exemplos são apresentados apenas para fins ilustrativos e não pretendem ser uma restrição no âmbito do invento. Todas as partes são em peso excepto quando indicado de outro modo.
Preparação do Intermediário
1-Metil-3-hidroxi-5-trifluorometilpirazole
1. Foi aquecido a 50°C durante 22,25 horas uma mistura de 33,82 g (0,20 mole) de 4,4,4-trifluoro-3-amino-2-butenoato de metilo e 10,1 g (0,22 mole) de metilhidrazina. A mistura foi depois arrefecida e foram adicionados ml de água e cerca de 12 ml de ácido clorídrico concentrado para levar o pH da mistura até 6,5-7,0. O produto precipitado foi filtrado e seco para se obter 25,26 g (76% de rendimento) do produto com o ponto de fusão de 130,5-131°C.
2. Foi adicionado 30,82 g (0,2 mol) de
4,4,4-trifluoro-3-amino-2-butenamida (preparada por adição de 2 equivalentes de amónia ao correspondente éster alquenóico) a 10,1 g (0,22 mol) de metilhidrazina à temperatura ambiente. Uma ligeira exotermia fez subir a temperatura até 30°C. A mistura foi agitada durante 1 hora altura emque a mistura se tronou semi-sólida; Foi adicionado 10 ml de etanol para melhorar a agitação. Após mais 1 hora e meia, foi adicionado 7 ml de etanol, mais uma vez para ajudar a agitação da mistura. Depois de um total de 24 horas, a mistura foi dissolvida em 25 ml de água, o pH foi ajustado para 6,5-7,0 com 17 ml de ácido clorídrico concentrado e o produto precipitado foi recolhido por filtração e seco para se obter 21,37 g (65,3%) de produto, com o ponto de fusão de 129-131°C.
-363. Um balão de 50 ml equipado com agitador mecânico e condensador de refluxo foi carregado com 19,7 g de 3-metilamino-4,4,4-trifluoro-2-butenoato de etilo e 4,8 g de metilhidrazina e aquecido até 50-65°C durante 2,75 horas, depois até 40-45°C durante 2 horas e depois deixou-se arrefecer até à temperatura ambiente e em repouso durante a noite. A mistura reaccional límpida foi dissolvida em 15 ml de água e foi adicionado gota a gota ácido clorídrico concentrado até pH de 6,0 a 6,5 que necessitou de 5,2 ml de ácido. O produto precipitado foi recolhido por filtração e seco para se obter 7,06 g (42,5%) de produto, com o p.f. de 127-128,5°C
-37EXEMPLOS DO PROCESSO A jL. 4- (5 1 -Trifluorometil-4 1 -cloro-11 -metilpirazolil-31-oxi)-2-hidroxinitrobenzeno
Uma suspensão de 260 g de 2,4-bis(5'~ -trifluorometil-4'-cloro-11-metilpirazolil-3'-oxi)nitrobenzeno em 200 ml de álcool t-butílico foi aquecida até ao refluxo, tratada com uma mistura de 50% de hidróxido de sódio em água (80 g) e agitou-se ao refluxo durante 26 horas. Foi adicionado mais 3 g do hidróxido de sódio a 50% e a mistura foi refluxada durante mais 3 horas. Foi destilada uma parte (V3) do álcool e a mistura de água e HCl a 10% até um pH de
9. O precipitado foi filtrado e seco para dar 158 g (94%) de um produto sélido amarelo, com o p.f. de 67-69°C.
2.· 4- (5 ' -Trif luorometil-4 1 -cloro-11 -metilpirazolil-31-oxi)-2-dietilaminonitrobenzeno
Foi aquecido ao refluxo umamistura de 5,2 g (10 mmol) de 2,4-bis(5'-trifluorometil-4'-cloro-l'-metilpirazolil-3'-oxi)nitrobenzeno, 0,8 g (11 mol) de dietilamina e 1,66 g (12 mmol) de carbonato de potássio em 20 ml de t-butanol e agitou-se durante 90 horas com adições seguidas de 0,2 g de amina nos pontos 44 e 66 horas. A mistura foi adicionada a 80 ml de água. A camada orgânica foi diluída com éter e o éter seco e concentrado sob vácuo para dar 3,89 g de óleo cor de laranja com índice de refracção de 1,5024.
-38EXEMPLO 1
5-Trifluorometil-4-cloro-3-(3'-metil-4'-nitrofenoxl )-l-metilpirazole (a) Foram agitados durante a noite 3,94 g (0,0237 mol) de 5-trifluorometil-3-hidroxi-l-metilpirazole e 3,68 g (0,0237 mol) de 4-fluoro-2-metilnitrobenzeno com 3,27 g (0,0237 mol) de carbonato de potássio em 20 ml de DMO (dimetilsulfóxido) a 115°C. A mistura reaccional foi vertida em 400 ml de água, filtrada, lavada e seca. O sólido foi recristalizado a partir de metilciclohexano para dar como um intermediário um sólido amarelo do Exemplo 15 na Tabela I.
(b) Foi depois dissolvido 3,24 g (0,0108 mol) do produto do passo (a) em 30 ml de acetonitrilo e foi adicionado à solução 1,62 g (0,012 mol) de cloreto de sulfurilo. Depois de cerca de 10 minutos, a solução reaccional foi vertida numa solução de 4 g de bicarbonato de sódio em 150 ml de água e extraída duas vezes com éter. Os extractos etéreos foram combinados, lavados duas vezes com salmoura, secos sobre sulfato de magnésio, descorados com carvão e o solvente foi removido por evaporação (num roto-vapor)para dar 3,0 g (83% de rendimento) de um produto sólido amarelo claro do Exemplo 1, com o ponto de fusão de 72-73,5°C.
Análise Elementar para C]_2H9C4F3N3°3 *
C H N
Valores Calculados: 42,94 2,70 12,52
Valores Encontrados: 42,96 2,70 12,51
EXEMPLO 2
5-Trifluorometil-4-cloro-3-(3'-metoxicarbonilmetil-4'-nitrofenoxi)-l-metilpirazole (a) Foram agitados 8,3 g (0,05 mol) de 5-trifluorometil-3-hidroxi-l-metilpirazole e 11,36 g (0,05 mol) de 4-fluoro-2-etoxicarbonilmetil nitrobenzeno e aqueceu-se a cerca de 50°C durante 40 horas e 75°C durante 17 horas com 7,6 g de carbonato de potássio em 40 ml de DMSO. O produto foi isolado seguindo os processos do Exemplo 1 (a) e purificado por cromatografia líquida de alta pressão (HPLC) para dar 17,4 g do sólido amarelo do Exemplo 29 da Tabela I.
(b) Foi dissolvido 12,1 g do produto do passo (a) em 50 ml de acetonitrilo e foi adicionado à solução 3,0 ml de cloreto de sulfurilo. Depois de 1 hora e meia, a mistura reaccional foi vertida numa solução de 11 g de bicarbonato de sódio em 600 ml de água gelada com agitação vigorosa. A mistura resultante foi filtrada, lavada duas vezes com água e recristalizada a partir de etanol para dar o produto
-40sólido amarelo do Exemplo 28.
(c) Foram dissolvidos 20,4 g (0,05 mol) do produto do passo (b) numa solução de 100 ml de éter e 100 ml de THF (tetra-hidrofurano) e foi adicionado à solução 22 ml de hidróxido de sódio 2,5N. Após 20 minutos, a mistura reaccional foi vertida numa solução de 5 ml de HC1 concentrado em 1 litro de água gelada. O produto foi isolado a partir da mistura por extracção por duas vezes com éter e os extractos etéreos foram combinados, lavados 2x com salmoura, secos com MgSO^ e descorados com carvão, filtrados e evaporados num roto-vapor. O produto foi depois recristalizado a partir de tolueno/metilciclohexano para dar 13 g do sólido amarelo do Exemplo 25.
(d) Foi adicionado 2,8 g (0,0074 mol) do produto do passo (c) a 5 ml de cloreto de oxãlilo e foi adicionado 1 gota de DMF (dimetilformamida) à mistura. Depois de agitação durante a noite, a solução foi evaporada num roto-vapor para dar um sólido. O sólido foi adicionado à solução de 1 ml de metanol em 30 ml de piridina. O produto foi isolado de acordo com os processos do passo (a) e recristalizando a partir de 15% de acetato de etilo em hexano para dar 1,2 g de um sólido amarelo, com o ponto de fusão de 112-115°C. Análise Elementar para C^^H^^CIF^N^O^:
Valores Calculados: Valores Encontrados:
42,71
42,80
H
2,82
2,84
N
10,67
10,67
EXEMPLO 3
5-Trifluorometil-4-bromo-3-(31-metoxicarbonil-41 -nitrofenoxi)-1-metilpirazole (a) Foram agitados 24,9 g (0,15 mol) de 5-trifluorometil-3-hidroxi-l-metilpirazole e 32,4 g (0,15 mol) de 4-cloro-2-metoxicarbonilnitrobenzeno com 20,7 (0,15 mol) de carbonato de potássio em 200 ml de DMSO a 80°C durante 16 horas. A mistura foi depois adicionada a 3 litros e meio de água gelada, filtrada, agitada num misturador com água, filtrada e seca para dar 42,5 g (82% de rendimento) de um sólido esbranquiçado do Exemplo 42 da Tabela I.
(b) Foi dissolvido 35,4 g (0,10 mol) do produto do passo (a) em 100 ml de ácido acético e foi adicionado à solução 5,63 ml (0,11 mol) de bromo. A mistura foi agitada durante a noite entre 70 e 80°C. Em seguida, foi adi cionado 0,6 ml de bromo e a mistura foi agitada durante mais horas a 85°C. O produto foi isolado de acordo com o processo do Exemplo 1 (b) para dar um óleo amarelo. O produto consistia de uma mistura do éster e de ácido. Para purificar este produto, o óleo foi adicionado a 250 ml de etanol e 85 ml de hidróxido de sódio a 10%. Depois de 1 hora, a mistura foi vertida numa solução de 34 ml de HCl concentrado em 2 litros de água gelada. A mietura foi extraída com éter e seca, filtrada e evaporada num roto-vapor para dar um óleo viscoso.
O óleo foi depois recristalizado a partir de uma mistura a quente de metilciclohexano/5-10% de tolueno com agitação e arrefecimento rápido em gelo seco para dar um sólido branco do Exemplo 35.
(c) Foi misturado durante a noite 4,1 g (0,01 mol) do produto do passo (b) com 2 ml (0,023 mol) de cloreto de oxalilo em 6 ml de cloreto de metileno e 1 gota de DMF. A mistura foi depois evaporada num roto-vapor para dar o produto sólido cloretoácido que foi depois misturado com 0,8 ml (0,02 mol) de metanol em 30 ml de piridina. Depois de 3 horas, a mistura foi evaporada num roto-vapor e o resíduo agitado com 100 ml de HC1 2N. O produto foi isolado por extracção com éter e evaporado num roto-vapor para dar um óleo que foi agitado com éter de petróleo para dar 3,7 g (87%) de um sólido branco, com o p.f. de 72-73,5°C.
Análise Elementar:
Valores Calculados
Valores Encontrados:
36,81
36,85
2,14
2,14
9,91
9,86
EXEMPLO 4
II
CF,
5-Trifluorometil-4-cloro-3-(3'-etilaminocarbonil-41-nitrofenoxi)-1-metilpirazole (a) Foram agitados 24,07 g (0,12 mol) de 5-trifluorometil-4-cloro-3-hidroxi-l-metilpirazole e 27,55 g (0,12 mmol) de 4-cloro-2-etoxicarbonilnitrobenzeno com 18 g de carbonato de potássio em 150 ml de DMSO durante 1 hora a 110°C e depois durante a noite a 87°C. O produto foi isolado de acordo com o processo do Exemplo 2(c) para dar o produto do Exemplo 46 da Tabela I.
(b) Foi dissolvido 59,1 g (0,15 mol) do produto do passo (a) em 350 ml de etanol com 80 ml de hidróxido de sódio 2,5N. O produto foi isolado de acordo com os processos do Exemplo 2(c) e recristalizados a partir de tolueno/metilciclohexano para dar o produto do Exemplo 38 da Tabela I.
(c) Foi misturado durante a noite 3,65 g (0,01 mol) do produto do passo (b) com 2 ml (0,023 mol) de cloreto de oxalilo em 6 ml de cloreto de metileno e 1 gota de DMF. A mistura foi depois evaporada num roto-vapor para dar o cloreto ácido no Exemplo 37 da Tabela I.
O produto cloreto ácido foi depois dissolvido em 50 ml de éter e foi adicionado à solução com agitação 40 ml de etilamina aquosa a 50%. A mistura foi evaporada num roto-vapor para dar uma mistura amarela gue foi filtrada. O sólido foi triturado com água num misturador, filtrado e seco para dar 3,5 g (89%) de um sólido branco, com o p.f. de 129,5-130,5°C.
Análise Elementar para C^H^gClFgN^O^: N
C H
Valores Calculados: 42,82 3,08 14,27
Valores Encontrados: 42,76 3,14 14,06
EXEMPLO 5
-44CH<
Cl
CH
5-Trif luorometil-4-cloro-3- (3 1 -metoxi-4 ' -nitrofenoxi ) -1-metilpirazole
Foram misturados juntamente 8,02 g-(0,04 mol) de 5-trifluorometil-4-cloro-3-hidroxi-l-metilpirazole e 6,85 g (0,04 mol) de 4-fluoro-2-metoxinitrobenzeno com 6,22 g (0,045 mol) de carbonato de potássio em 50 ml de DMSO durante 4 horas a uma temperatura de 72°C e durante a noite a uma temperatura de 85°C. O produto foi isolado de acordo com o Exemplo 2(c) para dar 13,1 g (93% de rendimento) de um sólido amamrelo, com o p.f. de 71-73,5°C.
Preparação Alternativa
Foram agitados 1,1 g (2,1 mmol) de 2,4-bis(51-trifluorometil-41-cloro-11-metilpirazolil-3'-oxi)nitrobenzeno e 0,12 g (2,3 mmol) de metóxido de sódio em 8 ml de glime anidro sob azoto durante 5 horas à temperatura ambiente e depois 1 hora a 70°C Em seguida, foram adicionados 0,05 g e 0,03 g de metóxido de sódio e a mistura foi agitada durante a noite à temperatura ambiente. A mistura foi diluída com 100 ml de éter e o 'éter foi lavado com água e salmoura, seco sobre sulfato de magnésio e concentrado ao vácuo para
dar 0,72 g de um sólido amarelo (93% de rendimento), com o p.f. de 74-76°C.
EXEMPLO 6
ch3
5-Trifluorometil-4-cloro-3-(3'-/ l-etoxicarbonil7-etoxi-41nitrofenoxi)-1-metilpirazole
Foram agitados 961 g (4,80 ml de 5-trifluorometil-4-cloro-3-hidroxi-l-metilpirazole 1317 g (5,12 mol) de 2-(5-fluoro-2-nitrofenoxi)propanoato de etilo e 380 g (2,75 mol) de carbonato de potássio com 6000 ml de DMSO a 70°C durante 20 horas. Foi adicionado mais 100 g (0,72 mol) de carbonato de potássio. Depois de agitação durante mais 6 horas a 70°C, o produto foi isolado de acordo com o processo do Exemplo 2(c) para dar um óleo escuro. A purificação por cromatografia em sílica gel deu 1733 g de um óleo escuro. Tam bém, a purificação por destilação ao vácuo (molecular) deu um óleo avermelhado, que ficando em repouso prolongado deu um só lido cor de laranja avermelhado, com o p.f. de 40-44°C. Análise Elementar para C^gH^gF^Cl-^N^Og:
C
43,90 43,96
N
9,60
9,58
H
3,45
3,50
Valores Calculados: Valores Encontrados:
EXEMPLO 7
o ÇH3
Ch3—NH—C-CH
5-Trifluorometil-4-cloro-3-(3'-/ l-metilaminocarboniletoxi7-4’-nitrofenoxi)-l-metilpirazole (a) Foi dissolvido 49,2 g (0,12 mol) do produto do Exemplo 6 em 160 ml de etanol e foi adicionado 55 ml de NaOH a 10% com agitação. A solução foi evaporada num roto-vapor com adição de água, lavada com éter e depois adicionada a uma solução de 14 ml de HCI 12N em água gelada par dar um semi-sólido pegajoso. Depois de repousar durante a noite, o sólido foi agitado com água, filtrado e seco para dar 42,9 g de um sólido branco do Exemplo 115 da Tabela I.
(b) Foi agitado 2,46 g (0,006 mol) do produto do passo (a) com 6 ml de cloreto de oxalilo e 1 gota de DMF. Depois de agitação durante a noite, a solução foi decantada de material insolúvel e evaporada num roto-vapor para dar o cloreto ácido do Exemplo 121.
(c) O produto do passo (b) foi dissolvi do em 20 ml de hexano e 2 ml de éter e foi adicionado à solução e com agitação 13 ml de metilamina aquosa a 40%. Depois de 10 minutos, a solução foi filtrada e o sólido foi la vado com água e hexano e seco. O sólido foi recristalizado a partir de etanol quente aquoso para dar um sólido branco.
Este sólido branco foi dissolvido em CHC13, filtrado, evaporado num roto-vapor e recristalizado novamente a partir de etanol aquoso para dar 2,1 g (83%) de um sólido branco, com o p.f. de 140-142°C).
Análise Elementar para C15H14C1F3N4°5:
Valores Calculados: Valores Encontrados
C
42,62
42,76
H
3,34
3,36
N
13,25
13,44
EXEMPLO 8
ch3
5-Trifluorometil-4-cloro-3-(3'-metilsulfamoilcarboniletoxi-41-nitrofenoxi)-l-metilpirazole (a) Foi agitado 10,24 g (0,025 mol) do produto do Exemplo 7(a) durante 3 dias em 25 ml de tolueno com 10 ml de cloreto de oxalilo e 1 gota de DMF. A mistura foi evaporada num roto-vapor para dar o cloreto ácido intermediário.
(b) Foi misturado 2,61 g (0,0275 mol) de metanosulfonamida pura com o cloreto ácido do passo (a) a 150°C durante 2 horas. A mistura foi cristalizada a partir de etanol para dar 8,7 g (71% de rendimento) de um sólido acastanhado, com o p.f. de 170,5-171,5°C.
EXEMPLO 9
Cl
CF—CF
5-Pentafluoroetil-4-cloro-3-(3 1 -metoxi-4'-nitrof enoxi )-1-metilpirazole
Foram agitados 1,88 g (0,0075 mol) de 5-pentafluoroetil-4-cloro-3-hidroxi-l-metilpirazole e 1,28 g (0,0075 mol) de 4-fluoro-2-metoxinitrobenzeno em 7,5 ml be DMSO com 1,10 g (0,008 mol) de carbonato de potássio entre cerca de 85° a 90°C durante 18 horas. A mistura reaccional foi vertida em 150 ml de água e lavada três vezes com 50 ml de éter. Os extractos etéreos foram combinados e extraídos duas vezes com 50 ml de salmoura. A mistura etérea foi depo is tratada com sulfato de magnésio e carvão, filtrada e evaporada. O sólido branco formado foi recristalizado a partir de hexano para dar 2,15 g (71% de rendimento de um produto sólido branco, com o ponto de fusão de 71-72°C.
Análise Elementar para C13H9C1F5N3°4 N
c H
Valores Calculados: 38,87 2,26 10,46
Valores Encontrados: 38,55 2,32 10,38
EXEMPLO 10
5-Trifluorometil-4-cloro-3-(31-metoxicarbonilmetiloxima-41 -nitrofenoxi)-1-metilpirazole (a) Foi arrefecido até -10°C 350 ml de ácido nítrico fumante e adicionou-se gota a gota a 65 g (0,47 mol) de 3-fluoroacetofenona comercialmente disponível e agitou-se durante meia hora a -5°C. A mistura foi vertida em água gelada, filtrada, lavada com água e recristalizada a partir de etanol aguoso para dar 61 g de um sólido branco, com o p.f. de 49-52°C.
(b) Foi agitado 2,75 g (0,015 mol) do produto do passo (a) com 3,01 g (0,015 mol) de 5-trifluorometil-4-cloro-3-hidroxi-l-metilpirazole durante 45 minutos a 90°C. A mistura foi vertida em 400 ml de água gelada, filtrada e o sólido foi lavado com água e seco. O sólido foi depois dissolvido em éter, lavado com salmoura e MgSO^ e foi adicionado carbono. A solução foi filtrada e evaporada num roto-vapor para dar 4,8 g de um sólido amarelo do Exemplo 44.
(c) Foi agitado 10,91 g (0,03 mol) do produto do passo (b) em 50 ml de ciclohexano e 50 ml de etanol absoluto. A esta mistura foi adicionado uma mistura de 4,17 g de hidrocloreto de hidroxilamina e 5,7 ml de trietilamina em 75 ml de etanol. Foi destilado 75 ml do solvente,
foi adicionado 75 ml de ciclohexano e a solução foi refluxada durante a noite. A mistura foi evaporada num roto-vapor, dissolvida em CHCl^, lavada com água e salmoura, agitada com MgSO4 e carvão, filtrada e evaporada num roto-vapor para dar 11,0 g (97% de rendimento) do produto do Exemplo 178.
(d) Foi agitado ao refluxo durante 28 horas 19,39 g (0,05 mol) do produto do passo (c) com 12,24 g (0,08 mol) de bromoacetato de metilo 8,3 g (0,06 mol) de carbonato de potássio, 0,5 g (0,003 mol) de iodeto de potássio em 100 ml de acetonitrilo. A mistura foi evaporada num roto-vapor e os resíduos agitados com éter; lavados com água e salmoura; misturados com MgSO^ e carbono; filtrados e evaporados num roto-vapor para dar 22,3 g de óleo âmbar. Este óleo foi purificado por HPLC (20% de acetato de etilo em hexano) para dar 7,4 g de um óleo amarelo Análise Elementar para C^gH^^ClF^N^Og:
Valores Calculados: 42,63 .3,13
Valores Encontrados: 42,68 3,16
N
12,43
12,43
EXEMPLO 11
5-Trif luorometil-4-cloro-3- (3 1 -metil/~metoxi7aniino-41-nitrofenoxi)-1-metilpirazole
Valores Calculados: Valores Encontrados:
(a) Foi misturado durante 18 dias 15,9 g (0,1 mol) de 2,4-difluoronitrobenzeno em 50 ml de metanol com 16 ml de trietilamina e 9,75 g (0,1 mol) de hidrocloreto de Ν,Ο-dimetilhidroxiamina. A mistura foi concentrada, dissolvida em 400 ml de éter, lavada com agua e salmoura, seca sobre MgSO^ e o solvente removido para dar 16 g de composto.
O composto foi submetido a cromatografia flash com uma mistura (99:1) de hexano/acetato de etilo para dar 11,8 g de óleo amarelo.
(b) Foi misturado a 90°C durante 19 horas sob azoto 2,09 g (0,01 mol) do produto do passo (a) com 2,2 g (0,011 mol) de 5-trifluorometil-4-cloro-3-hidroxi-l-metilpirazole e 1,51 g de carbonato de potássio em 15 ml de DMSO. A mistura foi vertida em água e extraída com éter. O éter foi lavado com água e salmoura, seco com MgSO^ e o solvente removido. 0 produto foi submetido a cromatografia flash com hexano para dar 2,7 g (71%) de óleo côr de laranja.
Análise Elementar para ^i3Hi2C^F3N4°4'
C H
41,01 3,18
41,09 3,19
N
14,72
14,71
-52CH
EXEMPLO 12
Cl
CF
5-Trif luorornetil-4-cloro-3- (3 1 -dimetilhidrazino-4 1 -nitrofenoxi)-1-metilpirazole (a) Foi agitado durante 4 dias 10 g (0,0628 mol) de 2,4-difluoronitrobenzeno com 4,36 g (0,0728 mol) de N,N-dimetilhidrazina em 7,08 g de trietilamina e 100 ml de metanol. A mistura foi concentrada e o sólido resultante dissolvido em cloreto de metileno, lavado com água e salmoura, seco com MgSO^ e concentrado para dar um sólido cor de laranja. Este sólido foi triturado em 95% de etanol/água, filtrado e seco para dar 6,1 g de 4-fluoro-2-(2,2-dimetilhidrazino)nitrobenzeno, com o p.f. de 67-71°C.
(b) Foi misturado 1,98 g (0,01 mmol) do produto do passo (a) com 2,2 g (0,011 mol) de 5-trifluorometil-4-cloro-3-hidroxi-l-metilpirazole e 1,65 g de carbonato de potássio em 15 ml de DMSO e aqueceu-se durante 24 horas a 90°C. A mistura foi vertida em 400 ml de f^O e extraída com éter. A camada orgânica foi separada, lavada com e com salmoura, seca sobre MgSO^ e o solvente foi removido para dar 3,7 g de sólido, com o p.f. de 72-76°C.
Análise Elementar para C. _H. oClFoN,-0-,:
c 13 13 353
Valores Calculados: Valores Encontrados:
C Η N
41,12 3,45 18,44
41,11 3,45 18,38.
EXEMPLO 13
-535-Metilsulfonil-4-cloro-3-/ 31 2-N-metoxi-N-metilamino)-4-nitrofenoxi7-l-metilpirazole
1) Foi adicionado gota a gota enquanto agitação 3,96 ml de metilhidrazina a uma mistura de 15 g de 2,3-dicloro-3-metil-tioacrilato de metilo e 10,3 g de carbonato de potássio em tolueno. A mistura foi agitada durante.18 horas à temperatura ambiente e 18 horas ao refluxo. A mistura foi filtrada e o filtrado foi lavado com água, seco, evaporado e recristalizado a partir de acetona para dar 1,8 g de produto. A água de lavagem da filtração foi extraída com acetato de etilo e a camada aquosa acidificada com HCl IN, arrefecida e filtrada para dar mais 8,5 g de produto, com o p.f. de 164-166°C.
2) Foi agitado a 80°C durante 15 horas, 8 g do produto do Passo 1, 9 g'de 2-(N-metoxi-N-metilamino)-4-fluoronitrobenzeno, 6,5 g de carbonato de potássio em 15 ml
-54de dimetilsulfóxido. A mistura foi vertida em 300 ml de água e o precipitado a partir de metilciclohexano para dar 9,83 g de um sólido esbranquiçado (61% de rendimento) com o p.f. de 63-64°C.
3) A uma solução de 4,26 g do produto do
Passo 2 (11,88 mmol) em 50 ml de diclorometano à temperatura do gelo foi adicionado 4,51 g (80%, técnico) de ácido m-cloroperbenzóico (26,14 mmol) em 50 ml de diclorometano e amistura foi agitada durante 15 horas. A mistura foi depois lavada com carbonato de sódio aquoso, com tiosulfato de sódio aquoso e água. A camada orgânica foi seca e recristalizada a partir de acetato de etilo éter de petróleo para dar 4,18 g (90% de rendimento) de produto do Exemplo 13, com o p.f. de 133-135°C.
EXEMPLO 14
5-Trifluorometil-4-cloro3~(3'-metoxi-4-nitrofenoxi)-1-bromodifluorornetilpirazole
1) Foi dissolvido em 25 ml de THF anidro
5,29 g de 5-trifluorometil-4-cloro-3-(3'-metoxi-4'-nitrofenoxi )-1-hidridopirazole (15,7 mmol) e foi adicionado a uma suspensão agitada de 0,45 g de hidreto de sódio a 97% (18,2 mmol)
-55em 25 ml de THF. Depois de terminada a libertação de hidrogénio, fez-se brobulhar através da solução durante um período de 20 minutos, 36,3 g de dibromodifluorometano. Formou-se um precipitado e a reacção foi agitada durante o fim de semana. Foi adicionado mais 7,3 g de dibromodifluorometano (34,8 mmol) e a mistura foi depois diluída com 75 ml de água e 100 ml de acetato de etilo. As camadas foram evaporadas e a camada aquosa lavada 2 vezes com 100 ml de éter. As camadas orgânicas foram combinadas, secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas para dar 5,79 g de óleo castanho claro. O óleo foi combinado com óleo da reacção anterior e purificou-se em HPLC com 10% de acetato de etilo-hexano para dar 1,5 g de sódio esbranquiçado, com o p.f. de 61,5-62,5°C.
Análise Elementar para CigHgNgO^BrClFg C H
Valores Calculados: 30,89 1,30
Valores Encontrados: 31,24 1,33
N
9,01
9,06
Usando os processos semelhantes aos atrás apresentados com detalhe, foram preparados outros compostos do presente invento e são apresentados na seguinte Tabela I.
Os compostos sem pontos de fusão são óleos. A análise elementar é dada para compostos sem outras propriedades físicas.
Exemplo
Composto Número#7_Nome
Estrutura lH-pirazole l-metil-3-(4-nitrofenoxi)-515 -trifluorometil
P.F. 36,5-37,0 nD:
lH-pirazole,4-cloro-l-metil -3- (4-nitrofenoxi)-5-(tri16 fluorometil)
P.F. 79,0-80,0 nD:
ΙΗ-pirazole l-metil-3-(3-metil-4-nitrofenoxi)-517 -(trifluorometil)
P.F. 70,0-72,0 nD:
fenol 5-/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol18 -3-il7oxi-2-nitro
P.F. 68,0-70,0 nD:
benzenometanol, 5-/-/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxiL9 -2-nitro
P.F. 118,5-120,0 nD:
η;
CH.
ΙΗ-pirazole 4-cloro-3-/“3-(iodometil)-4-nitrofenoxi7-l-me20 til-5-(trifluorometil?
P.F. 102,5-103,0 nD:
Exemplo
Composto Númerojt_Nome
Estrutura
ΙΗ-pirazole 4-cloro-3-/3-(difluorornetil)-4-nitrofenoxi7-l-metil-5-(trifluoro21 metil)
P.F. 61,0-63,0 nD:
lH-pirazole 4-bromo-l-metil-3-/ 4-nitro-3-(trifluorome22 tilTfenoxi7-5-(trifluorometil
P.F. 63,0-63,5 nD:
ΙΗ-pirazole l-metil-3-/4-nitro-3-(trifluorometil) fenoxi7-5-(trifluorometil)
P.F. 37,0-41,0 nD:
benzenometanol, 5-/ 4-clor
-1-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-iloxi7-2-nitro éster acetato
P.F. 77,5-79,0 nD:
ácido benzenoacético, 5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluoro-metil)-lH-pirazol-3-iloxi7
-2-nitro
P.F. 152,0-153,0 nD:
ácido benzenoacético_ éster metilico, 5-/7 1-metil26 -5-(trifluorornetilT-lH-pirazol
-3-iloxi-2-nitro
I
P.F. 59,0-60,2 nD:
Exemplo
Composto Numero Nome Estrutura
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/3-(meto ximetil)-4-nitrofenoxi7-l-raetil-5-(trifluorornetil)
P.F. 68,0-71,0 nD:
ácido benzenoacético
5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil ) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-,ester etilico
P.F. 88,0-89,0 nD:
ácido benzenoacético 5-/7l-metil-5-(trifluorometil)29 -lH-pirazol-3-iloxi-2-nitro, éster etilico
P.F. 64,5-65,5 nD:
o
ácido benzenoacético éster 5-/7l-metil-5-(trifluorometil)-ΙΗ-pirazol-3-iloxi-2-nitro , 1-metiletilico
P.F. 55,0-56,0 nD:
CH, o J II
ácido benzenoacético, éter 5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro, 2-etoxietilicõ
P.F. nD: 1.5207 benzenoacetamida
5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-etil-2-nitro
P.F. 159,5-161,0 nD:
Exemplo
Composto Número _Nome_Estrutura benzenoacetamida,
5_/74-cloro-l-metil-5-(trifluoro„_ metil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-(2-metoxietil)-2-nitro
P.F. 112,5-113,5 nD:
CHj—O-(CH,),-NH-C-CH,.
p-xs;, ' CH, benzenoacetamida,
5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluoro34 metil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N~
-(3-etoxipropil)-2-nitro
CM,—O,—O- (CM,) —MM-C-O
P.F. 119,0-120,0 nD:
ácido benzoico, 5-/74-bromo-l-metil-5-(trifluorornetil)-1H35 -pirazol-3-il7oxi7-2-nitro
P.F. 127,0-129,0 nD;
I o, benzaldeido, 5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorornetil)-1H-pirazol-l-il7oxi7-2-nitro
P.F. 86,5-88,5 nD;
cloreto de benzoilo, 5-/7437 -cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -!H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro
P.F. 75,0-78,0 nD:
ácido benzoico, 5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro
P.F. 112,5-114,5 nD:
-60Exemplo
Composto Numero#__Nome_Estrutura ácido benzoico
5-/74-bromo-l-metil-5-(trifluo romêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro, sal de sódio monohidratado
P.F. 193,0-195,5 nD:
ácido benzóico
5-/74~cloro-l-metil-5-(trifluo romêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro, sal de sódio P.F. 185,0-186,0 nD:
ácido benzóico, 5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorõmetil)-lH-pirazol-3~il7oxi7-2-nitro composto com etanamina
I
P.F. 151,0-152,0 nD:
ácido benzóico, 5-/l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol42 -3-il7oxi7-2-nitro, éster metilico
P.F. 48,5-50,5 nD:
ácido benzóico 5-/ / 3-cloro-l metil-5-(trifluorõmetil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, éster metilico
P.F. 74,5-76,0 nD:
etanona, 1- 5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lHpirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7
P.F. 94,0-95,0 nD:
u- g -61-
Exemplo Composto Númeroμ Nome Estrutura
0
ácido benzoico, 5-/ / l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-345 -iloxi7-2-nitro-, ester etilico P.F. 49,0-30,5 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-lHpirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, éster etilico
P.F. nD ácido benzoico, 5-/ / 4-bromo-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pi razol-3-il7oxi7-2-nitro-, éster etilico
P.F. 47,0-48,5 nD ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7 oxi7-2-nitro-, éster propilico
P.F. nD:1.5203 ácido benzoico, 5-/ / l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7nitro-, 1-éster metilico
P.F. 68,0-69,0 nD:
ácido benzoico 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pira zol-3-il7oxi7-2-nitro-, 1-éster metilico
P.F. 38,0-43,0 nD:
CH,
I J
CHj—CH—O—
-62Exemplo
Composto Número#·_Nome
Estrutura ácido benzoico, 5-/ l-metil-5- o
- (trif luor orne til) -lH-pirazol- ch,—(ch,),—o- -3-iloxi7-2-nitro-, éster butilico
'vj’—CF3
P.F.32,5-34,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 1-metil-5-(trifluorornetilT-lH-pirazol— -3-il7oxi7-2-nitro-, 1,1-éster iC 3 dimetilietilico
P.F. 74,5-78,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 1,1-éster dimetilico
CH. ι J
Ch,— C—O— J ι
CH,
c ι CF
P.F. 56.0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7ox_i7-2-nitro2-éster metilprõpilico ch, o
I J II
CHCH— CH,—0-C
r-r-c
N*
CH
P.F.
nD: 1.5158· ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro- ;
-l-metil-5-(trifluorornetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitroéster metilico
0-,-j—C I
P.F nD:1.5136!
7Ch3 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro- : o -l-metil-5-(trif luorometil)-1H-;F c_ck _0- -pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, ;
3,3,3-éster trifluoroetílico
P.F.
nD:l.49831
Exemplo
Composto Número 4b_Nome
Estrutura ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l- Cl -meti1-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-,
2,2,2-éster tricloroetilico
Ci—c—ch,—σόι
ο-τ
Ns
P.F.
nD:1.5401 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2,2- éster diclõroetilico
P.F.58,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-éster propinilico
P.F. 58,0-60,0 nD:
ci
I
5 j—C'
I
Cu.
•C-CH,—o-
7CH,
Cl cr,
C—f-J-CI ·
CH, ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-éster propenilico
P.F.
CH,= Cf+—CH,—0—
0-5-j-Cl
CH, nD:1.5304 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-3metil-3-éster butenilico
CH, o |CHj=C-(CH j
o-r
P.F.
nD: 1.5245 •CH, ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluõrometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro, éster fenilmêtilico
Cl cr, οχ
CH,
P.F.66,0 nD:
Exemplo
Composto Número-ff_Nome
Estrutura ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro o -l-metil-5-trif luorometil) —IH— ch,-o-(Ch,),—o-c -pirazol-il7oxi7-2-nitro-2-, éster metilico o,n P.F.67,0-70,0 nD: __
C-T-|-CI
CH, ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro —1—metil—5—(trifluor ome 111)—IH -pirazol-3-il7oxi7:2-nitro-, 2-etoxi-l-metil-2-éster oxoeti lico, (S) — p p nD: 1.5126
II
O-C
ácido benzoico 5-/ / 1-metil-5- (trif luorome til) -IH-imida zol^Mj_ -3-il7oxi7-2-nitro-2-etoxi-l- 1 -metil-2-éster oxoetilico pp nD:1.5052 o cu, o
I ’ 11
CH,—O-C-CM-O-C
O, N l- ISOCR
CH, ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorõmetil)-IH pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-butoxi-l-metil-2-éster oxoetilico ρ p nD:1.5065 benzamida, 5-/ / l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitroP.F. 177,0-178,5 nD:
CH, o o-c-w-o-í λ
Cr-çK, ί ’ι’' é», benzamida, 5-/ / 4-cloro 1 -metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3—il7 oxi7-2—nitro—
P.F.188,0 nD:
-65Exemplo
Composto Número fo
Nome
Estrutura benzamida N-metil-5-/7l-metil-5-(trifluorometil)-1H70 -pirazol-3-il7oxi7-2-nitroP.F. 127,0-128,0 nD:
li
CHj—NK—C
021/
benzamida,
5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluo romêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N,N-dimetil-2-nitro
PF: nD:
benzamida,
5-//4-bromo-l-metil-5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-metil-2-nitro
P.F. 161,0-162,5 nD:
benzamida, N-butil-5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -!H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro
PF: 140,0-141,0 nD:
Ch3 ι
benzamida, N,N-dietil-5-/7l til-5-(trifluorometil)-lH-pi -3-il/oxi/-2-nitro
P.F. 84,0-87,0 nD:
me- |
3'
I benzamida,
5-/74-oloro-l-metil-5-(trifluoromet il ) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-N-2-propenil
CHj=CW“CHj—Wo
II
0, Ν'
PF: 116,0-116,5 nD:
CH.
-66Exemplo
Composto Número# Nome
Estrutura benzamida, j
5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluo- ch—c-ch,— rometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7- '
-2-nitro-N-2-propinil o
II
0·
0,1
PF:160,0-161,0 nD:
benzamida,
5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-ΙΗ-pirazol-3-il7oxi7-N-(3-etoxipropil)-2-nitro PF: 110,5-112,5 nD:
benzamida,
5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorome til)-lH-pírazol-3-il7oxi778 -N-metoxi-2-nitro
PF:146,5-147,5 nD:
CHj—-0—NH—
II ácido benzenocarbotióico, 5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluoro metil)-IH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro,S-metilico
PF:
nD:1,5600 ácido benzenocarbotióico, 5-/74 -cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro, éster S-etilico PF: nD: 1,5556 ácido benzoico, 5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitro, 2éster (tiometil)etilico
PF:
nD: 1,5438
I
CH,
Ch ,
Exemplo
Composto Numero#
Nome
2-propanona,
0-/5-/74-cloro-l-metil-5- ch
-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7oxima
PF: 109,0-111,0 nD:
ácido benzóico, 5-/4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro 1-éster cianoetilico
PF:78,0-79,0 nD:
2-propanimina,
N-//5-/74-bromo-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7oxi7
PF: 124,5-125,5 nD:
Ch,
I J
II
-C=N—0— c
-6ΊEstrutura
Ch,
benzamida, 5-#4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-metil-N-(metil-N-(metilsulfonil)-3-nitro
PF: 115,0-118,0 nD:
II
-S—NH—
II benzamida,
5_/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-(metilsulfonil)-2-nitro
PF: 173,0-175,0 nD:
CH,
°-T—TCI
CM,
ΙΗ-pirazole, 3-(3-metoxi-4-nitrofenoxi)-l-metil-5-(trifluoro metil)
P.F. 62,0-63,0 nD:
cf3:
Exemplo
Composto Número #
Nome
Estrutura
ΙΗ-pirazole, 4-f luoro-3-(3-metoxi-4-nitrofenoxi)-1-metil-5-(trifluorometíl)PF: 78,0-79,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-etil-3-3-metoxi-4-(nitrofenoxi)-5-(trifluorometil)
PF: 47,5-50,0 nD:
CT
N.
CH.
ΙΗ-pirazole, 4-bromo-3-(3-metoxi-4-nitrofenoxi )-l-metil- ÍVI13 -5-(trifluorometil)
PF: 72,0-73,0 nD:
tCH,~
ΙΗ-pirazole, 3-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-l-metil-5-(trifluoro- ch3—CH,—
4- 4 1 \ metil)
PF:
nD:
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-l-metil-5-(trifluorometil)
PF: 53,0-56,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 4-bromo-3-/3-(etoximetil)-4-nitrofenoxi7-l-metil- i'ch3—CH2 -5-(trifluorometíl)
PF: 70,0-70,2 nD:
-69Exemplo
Composto Número#-Nome
Estrutura
Exemplo
Composto Número £ Nome
Estrutura
1H-pirazole, 1-metil-3-^-(1-metiletoxi)-4-nitrofenox^-5-(trifluorometil)00
PF: nD:1.5182
CH.
ι 0 CH3—CH—
C-i.
H-pirazole, 4-cloro-3-^- (ciclopro-i pilmetoxi)-4-nitrof enoxi^-1-metil- I çi
-5-(trif luorometil) j Γ c jj.
O—Ch.
~L>
101
K
CH,
NO.
1H-pirazole, 3-/3-(difluorometoxi)-4nitrofenoxi/-1-metil-5-(trifluorometil ) 103
PF: 39,5-41,0 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-3-/3-(difluorometoxi )-4-nitrofenoxi/-1-metil-5 -(trifluorometil)104
PF: 55,0-57,0 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-3-/3-(2-fluoro etoxi)-4-nitrofenoxi/-1-metil-5-(trifluorometil)F-(CHj)7—
I
CH3
Cl 4
CF,.‘
105
PF: 75,0-76,5 nD:
Exemplo
Composto Número if_Nome
Estrutura
ΙΗ-pirazole, 4-fluoro-3-/3-(2-fluoi roetoxi)-4-nitrofenoxi/-1-metil-5-; Η*
-(trifluorometil))2—
106 οχ
I
Oj
PF:62,0-63,0 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-1-etil-3-/3-(2-fluoroetoxi)-4-nitrofenoxi/-5-(trifluorometil)f-(ch2)?—
107 ?F:73,0-75,0 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-1-metil-3-/4-nitro-3-( 2-propeniloxi)fenoxi/- íchj==ch—ch2—1
-5-(trifluorometil)- ;
108
0,1/
PF:71,0-73,0 nD:
1H-pirazole, 4-fluoro-1-metil-3-/4-nitro-3-(2-propiniloxi) fenoxi/-5-(trifluorometil)- I
PF:70,0-71,0 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-1-metil-3-/4-nitro-3-(3-buteniloxi)fenoxi/-5-(trifluorometil)10
PF:
nD:1.5357
1H-pirazole, 4-cloro-1-metil-3-/5-(2-propiniloxi)-4-nitrofenoxi/-5-(trifluorometil)0 ' ι O \X“CFJ
CH—CHj
i
CMj
•F !Z~ CFj ι
Cm,
PF: 86,5-88,5 nD:
Exemplo
Composto Número-^Nome
Estrutura
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/3-(2-metoxietoxi)-4-nitrofenoxi/-1-metil-5-(trifluorometil)CHj—O-(CHj),—C'
112
O-T-j-C
CH,
PF: 44,0-46,0 nD:
2-butanona, | o
-/5-//4-cloro-1-metil-5- (trif 1uo-;Ch3—ch3—c-ch,—í rometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2- I
-nitrofenoxi/113 I
PF: 98,5-99,0 nD: _
acetonitrilo,
7~5-//4-cloro-1 -metil-5- (trif luorometil )-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitrofenoxd/n»c-ch2—q.
O2 Ν'
CH,
PF: 76,5-78,5 nD:
ácido propanoico,
2-/5-/74-cloro-1 -metil-5- (trif luo-, ho-C-Chrometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2nitrofenoxi/- i
O CH, II I 15
Ns
CH,
PF: 117,5-120,5 nD;
ácido propanoico, ι O ÇHj
2-/5-/74-bromo-1 -metil-5- (trif luo- Jho— C-CH— rometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2- j -nitrofenoxi/- ι
Ns
CH,
PF:132,0-132,2 nD:
ácido propanoico, 2-//5-/4-cloroo CH,
II I J
-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pi- \ 2H O-C-Ch— razol-3-il/oxi/-2-nitrofenoxi/-, 1 composto com morfolina (1:1) j LH
O-p—pO
CH,
PF:125,0-128,0 nD:
-73Exemplo
Composto Número^_Nome
Estrutura
Ácido propanoico, 2-/5-//4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pi razol-3-il/oxi/ -2-nitrofenoxi/- / sal de potássio
0—C—Ct*-
118
I,
C· κ*
CH
PF:236,0-240,0 ácido propanoico, 2-/Z5-/4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pi razol-3-il7-oxi_/-2-nitrof enoxi/-, composto com 2-propanamina (1:1) o CH.
Μ I 4 '0—C— !
o-t—r-ci
Oj
CM,
PF:138,0-141,0 nD:
ácido propanoico, 2-//5-/4-cloro- j o çw, -1 -metil-5- (trif luorometil) -1 H-pi-qo-c-cn-razol-3-il/oxi/-2-nitrofenoxi/-, sal de sódio
120
PF:189,0-192,0 nD: >
CH, cr,
Na cloreto de propanoxilo, 2-/5-//4- ; θ Çhj -cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-iCi—C-Ch— -1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitrofeno ! xi/-
PF: nD:1.5366 ácido propanoico, 2-/5-//4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pi razol-3-il/°xí/-2-nitrofenoxi/-, éster metilico
122
PF:44,0-46,0 nD:
ácido propanoico, 2-/5-//4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pi razol-3-il/oxi/-2-nitrofenoxi/-, éster metilico
123
PF:39,0-41,0 nD:
-Ί1Exemplo
Composto Numero/- Nome
Estrutura ácido propanoico,2-/5-//4-bromo-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitrofenoxi_/-, éster metilico o CH,
124
0“l—l~Br
CH,
PF: 43,0-45,5 nD:
125 ácido propanoico, 2-/5-//1-metil- ;
-5- (trif luorometil)-1H-pirazol-3- .'οη,-οη,—o-c-ch-il/oxi/-2-nitrofenoxi/-éster etí 1 lico ' 0 o CH,
II I *
Τ’-,
CH,
PF: 68,5-70,0 nD;
ácido propanoico, 2-/5-//4-cloro- ι 0 çMj
-1 -etil-5- (trif luorometil) -1 H-pi- ;Ch3_ch,-o-c-ch-q razol-3-il/oxi/-2-nitrof enoxi/-, —Tc' éster etilico θ cfj S CH,—CH,
126 . 1 J
PF: 84,0-85,5 nD;
ácido propanoico, 2-/5-//4-bromo- 0 CHj
-1 -metil-5- (trif luorometil) -1H-pi-.cH,—ch,—o-c-chrazol-3-il/oxi/-2-nitrofenoxi/-, éster etilico !
-τ—j-Sf
127
Ch.
PF:
nD:1.5275 ácido propanoico, 2-/5-//4-cloro- j 0 ch,
-1 -met J.-5- (trif luorometil) -1 H-pi_ If, c-chj—o-c-chrazol-3~il/oxi/-2-nitrofenoxi/-, j
2.2.2-éster trifluoro etilico ;
o-T
H.
128 ch.
PF: 68,5-69,0 nD:
ácido propanoico, 2-/5-//4-cloro- ! N0 0 CHj -1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pi-J CH,—CH— CH,—O—C—ÇW— razol-3-il/oxi/-2-nitrofenoxi/-, í éster nitropopílico , 0
T T“CI
CH,
129
PF: 66,0-69,0 nD:
-75Exemplo
Composto Número# Nome
Estrutura
130 ácido butanoico
2-/~5-//_4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7 -nitrofenoxi7-éster etilico
P.F. nD:1.5149
CM,—CH, i iit··* | CH,—CH3—O—C-Ch— cl
CH,
131 ácido propanoico
2-/-5-/-/_4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-!H-pirazol-3-il7oxi7 -2-nitrofenoxi7-éster propilico
P.F.
nD:
ácido acético, / 5-/ / 4-cloro-lme
132
133
134
-c
-cr
O ÇH,
CH,—(CM,),—O-C-CHCn3 o,
T—rCM, til-5- (trif luorometil) -ΙΗ-pirazdtCH,—ç-o-c-ch,—cç
-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-éstêr l7l-dimetiletilico
P.F. 76,5-78,5 nD:
1.1ácido propanoico
2-Γ5-! 4-cloro-l-metil-5-(trifluo rometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nítrofenoxi7-éster butilico
P.F nD:1.5102 ácido propanoico 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, éster 2-metilpropilico
P.F.38,0-41,0 nD:
ácido propanoico
2-/-5-/_/4-cloro-l-me ti 1-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7
135 -2-nitrofenoxV-, éster pentilico
CM,
CH,
CH,— (CH, ) 0-C-CHÇH.
O CH.
CH,—CH—CH,—O-C-CH—Q.
CH, o-r-T-*'
CM,
CH,
O ÇH,
CH,— (CH, )O-C-CH-I
CM,
P.F.
nD:1.5093
-76Exemplo
Composto Número #Nome
Estrutura ácido propanoico '
2-/~5-/“/_4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7éster dodecilico !
ÇHj -O-C-CM-'
CM, .38
P.F.
nD:1.5979 ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrof enoxi7éster 1-metilprõpilico
P.F. 40,0-44,0 nD:
ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, éster 1-mêtilêtilico
P.F. 45,0-47,0 nD:
P> o
CM,—CH,—Ch—O-C—CH—
CH,
I - II I
CHCH— C— C-Ch—0.
Yrn o,w
CH, r-j-c
CH, ácido propanoico 2-/ 5-/ / 4-cloro--l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7139 -éster 1,l-dimetiletilico ch,
CH,—C-O-C-CH— ι
CH,
P.F. 119,0-120,0 nD:
ácido propanoico
2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7 -2-nitrofenil, éster 2-propenilico
P.F.
nD:1.52 34 ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7.41 éster 2-etoxietilico o Çhj
II I *
CH-eCW-CH,—O-C-CW-Q.
0,N ff P.
CH.—O,,—O-(CH, ),—O-C-CM-e.
CH,
CM,
P.F.
nD: 1.5145
J
-ΊΊExemplo
Composto Número#Nome
Estrutura
142 , _ _ o CM, acido propanoico, 2-/ 5-/ / 4- 'ch,—o-(ch}),—o-c-ch-i
-cloro-l-metil-5 - (trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 2-metõxietil éster
3-1-j~Ci
K/-cr,
CM,
143
144
145
146
P.F.
nD: 1.5173 ácido propanoico ' S Ç· 5 Ç*.
2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-( f luorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7' 4^1-2-nitrofenoxi7-, 2-etoxi-l-metíl!o -----(iS)_(+_)_
1.5089
-2-oxoetil éster
P.F.
nD:
ácido propanoico
2-/~5-/-/ 4-cloro-l-metil-5-(tri — fluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrofenoxi7-éster metilico o CH, ii ι 3
CHj—S-C-CH—
CM,
CH,
P.F.
nD: 1.5490 ácido propanoico
2-/“5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, éster S-êtilico
P.F.40,0-43,0 nD
CH,
O Ch, II . 5
-CH,—S-C-O+-
Cl
CF,
CH, ácido fosfinico, /”1-/ 5-/ /”4- 1 ch m
-cloro-l-metil-5-Ttrifluorometil )bH 3
-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro- ! ’ fenoxi7etil7metil-, éster etilico
-o-p0
I J
CH—Ol ’ CH,
P.F.
nD: 1.5255 lH-pirazole, 5-( f luorometil)-3- 'CH3—0, 147 - ( 3-metoxi-4-nitrof enoxi) -1-metil'
P.F. 64,0-65,0 nD q?n
CHj— F; '
Exemplo
Composto Número_Nome
-78Estrutura lH-pirazole, 4-cloro-5-(fluorome-Ch3— til)-3-(3-metoxi-4-nitrofenoxi)- ;
148 -1-metil
P.F. 121,0-122,0 nD: °2
I
CH,
149
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-5-(fluorometil)-1-metil
P.F. 77,0-78,0 nD:
150 ácido propanoico, 2-/~5-//-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeno xi7-2-(dimetilamino7etil éster
151
P.F. 85,0-88,0 nD propanamida
2-/ 5-/ 4-cloro-l-metil-5-(trif luo'NH rornetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2- —' -nitrofenoxi7- ~ ~ !
CH,
P.F: 128,0-130,0 nD
CM,
CH,—(Ch,),—»t-C-CH153 propanamida, N-butil-2-/-5-/~/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi
0,
P.F. 89,0-90,2 nD
Exemplo
Composto Número 4_Nome
-79Estrutura propanamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro-2-meti1-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeno154 xi-N-(3-etoxipropil)i íH>
ex,—ot,—o-(Cm, )—c-cm—o.
155
156
157
P.F.
nD:1.5226 propanamida
2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluõrometil)-lH-pirazol-3-i17oxi7-2-nitrofenoxi7-N,N-dimetil
P.F: 87,0-90,0 nD
I ch, o CH, : ι 3 ii ι ’
CH,—N-C-CH—
CH, propanamida 2-/_~5-Γ/ 4-cloro- ;
-l-metil-5- (trif luorõmetil) -1H-- CH _CH _M_c_c, pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi-N-etil-N-mêtilP.F.58,0-61,0 nD propanamida,
2-/_5-/~/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrofenoxi7-N,N-dietilP.F. 71,5-74,0
CH, o CH, ι * II ι
o-r ?-Cfi
CH,
ÇHj-CH,
CH,—CH.—N-C-CH—ι 3 · II
CH
o-T
K
CH,
2-propanona, 0-/ 2-/ 5-/~/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-: 2 ?H’ pir azol-3-il7-oxi7-2-nitrofenoxi7iCHj—C:itH-0-c-CH-<\txx}_0.
158 -l-oxopropil7oxima P.F. 69,5-71,5 nD:
159
ΙΗ-pirazole, 5-(difluorometil)-3-í£H -(3-metoxi-4-nitrofenoxi) -l-metil-j- 3
P.F. 53,0-54,0 nD:
-80Exemplo
Composto Número_Nome
Estrutura
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-5-(difluorometil)-3-(3-metoxi-4-nitrofenoxi)-1-metil160
PF: 102,0-103,0 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-5-(difluorometil )-3-( 3-etoxi-4-nitrofe- ;Ch,—Ch,—>
noxi)-1-metil62
PF: 67,0-68,0 nD:
τ—r“Cl
CH,
1H~pirazole, 4-cloro-5-(clorodifluo! romêtil) -3- ( 3-metoxi-4-nitrof enoxi )-Ch _ -1-metil-, mistura com 4-cloro-5- 3 -(clorodifluorõmetil)-3-(2-cloro-3-metoxi-4-nitrofenoxi)-1-metil-1H- , -pirazole, 4-cloro-3-(clorodifluoromêtil )-5-( 3-metoxi-4-nitrof enoxi )-1-metil- 1H-pirazole, e 5-clorodifluorõmetil)-3-(3-metoxi-4-nitrofenoxi)-1-metil-1H-pirazole _
PF: 39,0-41,0 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-5-(clorodifluorcme- ch,—ch,—i til)-3-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-1-metil-, : mistura ccm 4-cloro-5-(clorodifluorome- ;
til)-3-(2-cloro-5-etoxi-4-nitrofenoxi)- i ’
163 -1-metil- 1H-pirazole e 4-cloro-3-(clorodifluorõmetil)-5-(3-etoxi-4-nitrofeno ; ‘ xi)-1-metil-1H-pirazole e 5-(clorodifluo- , rcmetil)-3-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-1-me- J_ til-1H-pirazole '
PF: nD:1.5534 | /-(ch,),—q
CH,
63
1H-pirazole, 4-cloro-5-(difluorcmetil)-3- o,
1-/3-(2-fluoroetoxi)-4-nitrofenoxi/-1 -metil-rPF: 72,0-73,0 nD: I
CH, ácido benzoico, 5-/7“4-cloro-5-(di fluorõmetil)-1-metil-1H-pirazol-3 -il/oxi/-2-nitro165 ι θ 11 .'HO—C,
PF: 120,0-121,0 nD:
CH,
-81Exemplo
Composto Número^Nome
Estrutura
1H-pírazol, 5-(clorodifluorometíl)-3- (3-metoxi-4-nitrof enoxi) -1 -metil-;
chj—Q
169
PF: 50,0-53,0 nD:
ácido propanoico, 2-/5-//5-(clorodif luorometíl )-1-metil-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitrofenoxi/-, éster etilico
170
-82Exemplo
Composto Numero#Nome
Estrutura
1H-pirazole, 3-(3-metoxi-4-nitro- ; fenoxi)-1-metil-5-(pentafluoroetil)VHj~
172
PF: 76,5 nD:
Κ^Λ-CFj—CF3 CH, ácido benzoico, 5-//1-metil-5-(pen-i -tafluoroetil)-1H-pirazol-3-il/oxi/ -2-nitro-, éster etílico
173
PF: 43,0 nD:
ácido benzoico, 5-//1-metil-5-(pen-l tafluoroetil)-4-cloro-lH-pirazol- i o
-3-il/oxi/-2-nitro-, éster etílico Ích,—c*,—o-c.
174 nD: 1.5045
PF:
ácido propanoico, 2-/5-//5-(penta-fluoroetil)-1-metil-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitrof enoxi_/-éster etílico
175
PF: 59,0-59,5 nD:
ácido propanoico, 2-/5-//4-cloro-1-metil-5-(pentafluoroetil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitrofenoxi/-, éster etílico
I 76
PF: 47,0-48,0 nD:
Benzaldeído , 5-/4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/-2-nitro-, oxima
I77
PF: 143,5-145,5 nD:
0,l/
CM,
CM,
CM,—CH,—O-C-CH—1
-o-r
CH, o CH,
II » Λ
CM,—CH,—O-C-CM—O.
’ CH,
HO—N=Ch.
Vyo
0,1/ kJ
I
CH.
-83Exemplo
Composto Numero_Nome
Estrutura etanona, 2-/5-//4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2nitrofenil/-z oxima
ÇK3
HO—N=C rYo178
PF: 103,5-114,0 nD;
etanona, 1-/5-//4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3HO,
02Ν'
Λα/*
-iiyoxi/-2-nitrofenil/-, oxima (E)-j N~
179
PF: 126,0-127,0 nD:
etanona, 1-/5-/4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/-2-nitrofenil/-, O-etiloxima
180
PF:45,5-47,0 nD:
benzenamina, 5-//4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitro181
PF:97,0-98,0 nD:
benzenamina, 5-//4-bromo-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitro182
PF:106,0-108,0 nD:
benzenamina, 5-//4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitro-N-metilPF:105,0-107,0 nD:
I
CH.
I CH, , ι J ‘ CH j— CH 2— o— N= Ç
0,À
Cl
I
CH,
Exemplo
Composto Número#Nome
-84Estrutura benzenamina, N-etíl-5-/Z1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitro-
PF:84,0-86,0 nD:
CH,
I J
CH,—CH-NI benzenamina, 5-/Z4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/oxiZ-N-(1-metiletil)-2-nitro187
PF:69,0-72,0 nD:
I
CHj benzenamina, 5-//*4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitro~N-propilci
Cf,
PF:98,0-100,0 nD:
Cu, benzenamina, N-butil-5-/*/*4-cloro-} -1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitroPF:
nD:1.5720
CH, ci cr·,
189
-85Exemplo
Composto Numerojf_Nome
Estrutura
190 benzenamína,
5-//4-cloro-l-metil-5- (trifluo rornetil)-lH-pirazol-3-il7oxi/-Ν,N-dimetil-2-nitro 'CHy
191
PF: 66,0-68,0 nD:
Ch
C2 N
CH.
benzenamína, I
5-/4-cloro-l-metil-5-(trif luo- rw , rometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7- I 3 11
-N-metil-2-nitro-N-propil <
PF: 75,0-76.5 nD:
benzenamína, |
5-/4-cloro-l-metil-5-(trifluo- i ÇH2—Ch3 rometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7- ch3— ch2—
192 -Ν,N-dietil-2-nitro ί
I
PF: nD.1,5466 i
193 benzenamína,
5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il/oxi/-2-nitro-N,N-dipropil
CHj
194
PF:
nD:l,5394
-Ci
CH, benzenamína,
5-/74-cloro-l-metil-5-(trif luoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7 -2-nitro-N-2-propenil
CHj=CH— CHj—N!
0-F ci
CF,
CH,
PF:68,0-71,0 nD:
benzenamína,
5_/74-cloro-l-metil-5-(trifluo rometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7 -N-metil-2-nitro-N-2-prõpinil
MP: 81,0-83,0 nD:
195
Exemplo
Composto Número^·Nome
Estrutura
196 benzenamina
5-/Z4-clor°-l-metil-5-(trifluor ome til )-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-metoxi-2-nitro-N-2-propenil
PF: nD:
Cu, benzenamina,
5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3197 -il7oxi7-2-nitro-N,N-di-2-propenil
PF: nD:
CH,—CH=CH,
benzenamina,
5-/Z4-cloro-l-metil-5-(tri- , 0_CH fluõrometil) -lH-pirazol-3- :CHj_o_éH-cH}—nh.
-il7oxi7-N-(2,2-dimetoxietil)
199 -2-nitro o, N
PF:52,0-55,0 nD:
I
CHj benzenamina,
5-/Z4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lHpirazol-3-il7 oxi7-N-(3-metoxifenil)-2200 -nitro
PF: 111,0-112,5 nD:
benzenamina,
5-/Z4-cloro-l-metil-5-(trifluor ome til )-lH-pirazol-3201 -il7oxi7-N-ciclobutil-2-nit
PF: 87,0-89,0 nD:
-87Exemplo
Composto Número^Nome
Estrutura benzenamina, ;
5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluo- ς ( romêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7- :r r_[I
202 -N-ciclopropil-2-nitro - : 3
PF:109,0-112,0 nD:
NT
CH
N
203 lH-pirazole, 3-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-4-iodo-l-metil-5-(trifluorometil)
PF: 82,0-83,0 nD:
acetamida, 2-cloro-N-/5-//4-cloro -1-metil-5-(trifluorometil)-1H204 -pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 ,Ci—Ch2—c-ni
NO.
PF:118,0-121,0 nD:
ácido propandico j
2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluo romêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2205 -nitrofenil7amino7 éster etilico
PF:' nD:1.5577
ΙΗ-pirazole , 4-cloro-3-(2-fluoro· 206 -5-metoxi-4-nitrofenoxi)-l-metil-5-(trifluorometil)
PF: 64,0-66,0 nD:
ácido benzóico, 2-nitro-5-/7l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pi207 razol-3-il7oxi7
PF:131,0-133,0 nD:
o Çhj
II Í Λ
CH.—CH.—O-C—CH— NK
CH,
0.
II
HO— C
X^
CH.
Exemplo
Composto Número #·Nome
Estrutura ácido benzoico
5-/7l-nietil-5- (trif luorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro,
208 composto com 2-propãnamina
PF: 123,0-125,0 nD:
o
II o-c
CH,
NH.
-CH—CH, ácido benzoico, 5-/7I-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3
209 -il7oxi7-2-nitro, sal de sódio P.F. 71,0-72,0 nD:
210 benzenamida, N-(metilsulfonil)-5~/7l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro
PF:160,0-161,0 nD:
ácido benzenocarbotióico 5-/7l-metil-5-(trifluorometil)-IH -pirazol-3-il7oxi7-2-nitro,
211 éster S-metilico
II
CH.—S—C.
PF:
nD:1.5595
CF
Ch, nD:
benzonitrilo, 5-/7l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7 ~ 212 -2-nitro
PF:85,0-86,0 fenol, 5-/7l-metil-5-(trifluoro metil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2213 -nitro
PF: 73,0-75,0 nD:
-89Exemplo
Composto Número^·Nome
Estrutura
214 fenol, 5-/7l-metil-5-(trifluo rometil)-lH-pirazol-3-il7oxi/ -2-nitro, sal de sódio
PF: 278,0-280.0 nD:
Na
215 ácido benzoico, 5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluõrometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro 2-cloro-4-nitrofenilico éster ci íA-o216
217
PF: 132,0-135,0 nD:
0rro-cXro' / 0,N ácido acético, cloro-5-/7l- ; -metil-5-(trifluorometil7-lH- o
-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeni- ci-Ch2—c lico éster
PF: 61,0-62.5 nD:
ácido benzoico, 5-/(~4,5-dicloro-1-metil-lH-pirazol-3-il)oxi7-2-nitro, éster metilico
PF: 74,0-75,0 nD:
\Acr>
Ch,
Ch,
PF: 52,5-54,0 nD:
-90Exemplo
Composto Número·^Nome
Estrutura
1H-pirazole, 4-cloro-3-(3-cloro-4-nitrofenoxi)-1-metil-5-(trifluorometil220
PF:69,0-72,0 nD:
ácido benzoico, 5//4-cloro-1-metil-. -5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3- :nh 2 il/oxi/-2-nitro-, hidrazida
221 i
PF:130,0-131,0 nD: '
NH-
ácido benzoico, 5-/Z4-cloro-1 -metil-1 -5-(trifluorometil)-1H-pirazol-il/ : oxi/-2-nitro, 2- (trimetilsilil) ésterCH>' etílico
222 ;
PF:
nD:1.5136 ácido benzoico, 5-//4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3- , -il/-oxi/-2-nitro-, tetrahidro-3-éster furanílico >
223
T-17-Cl ^ACF
PF:
nD:
I
CH, ácido benzoico, 5-//4-cloro-1 -metil-j -5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3- j -íl/oxi/-2-nitro, 1 -metil-3- (trif lucjn metil)-1H-pirazol-5-éster ílico í
224 o
PF:150,5-152,0 nD:
etanona, 1-/5-/' 4,5-dicloro-1-metil-1H-pirazol-3-il)oxi/-2-nitrofenil/-
225
PF:84,0-85,0 nD:
Exemplo
Composto Número^Nome
Estrutura
1H-pirazole,
3-(3-cloro-4-nitrofenoxi) -4,5-dicloro-1-metil226
PF:73,0-74,0 nD:
1H-pirazole, 4,5-dicloro-1-metil-3-!
-(4-nitro-3-propoxifenoxi)- . ICh3—(CH,),—>
227
PF:55,0-56,0 nD: °J
Crt, ácido benzoico, 5-/7 4,5-dicloro-1 - { ch, o
-metil-lH-pirazol-3~il) oxi/-2-nitro-,;cn3—ch—o—C 1-éster metilico j
228 í
I OjN'
PF:85,0-86,0 nD: i
7==
I
CH,
PF:93,0-94,0 nD:
Exemplo
Composto Numero#Nome
Estrutura
ácido benzoico, 5-//4-cloro-1-metil-5-(metiltio)-1H-pirazol-3-il/oxÍ/-2-nitro-, éster metilico CH:
234 I
PF: nD: !
-93Exemplo
Composto Número #Nome
Estrutura
1H-pirazole, 4-cloro-1-metil-3-/3 -(1-metiletoxi)-4-nitrofenoxi/-5-(metiltio)
238
PF:
nD: 1.5399
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-1-metil-5-(metilsulfonil)-3-(3-metoxi-4-nitrofenoxi239
PF:119,0-120,0 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-3-(3-etoxi-4- i -nitrofenoxi)-1 -metil-5-(metilsul- ,ch3—oçfonil)-
PF:139,0-140,0 nD:
ácido benzoico, 5-/2”4-cloro-5-(etiltio)—1-metil-1H-pirazol-3-il/oxÍ/“2-nitro-éster metílico
241
PF: 52,0-54,0 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-5-(etiltio)-1 -metil-3-(4-nitrofenoxi)242
PF:47,0-48,0 nD:
ácido propanoico, 2-/5-//'4-cloro-1 -metil-5-(metiltio)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitrofenoxi/-, éster etilico
CH.
CHj—CH3—O-C-CH—Q
V-T-Cl
Kj-5CH,*
CH,
243
PF:
nD:1.5644
Exemplo
Composto Número^Nome
Estrutura
1H-pirazole, 4-cloro-5-(etiltio -3-(3-metoxi-4-nitrofenoxi)-1-metil44
PF:
nD:
ácido benzoico, 5-/7'4-cloro-1 -metil-5-(trifluoromêtil)-1H-pirazol-3 -il/oxi/-2-nitro-, 2-tienilmetil éster
PF:82,5-84,5 nD:
I
1H-pirazole,
3-cloro-1-metil-3-/4-nitro-3-/(tetrahidro-3-furanil)oxi/fenoxi/-5-(trifluoromêtil)I 02 N
PF:64,5-66,5 nD:
1H-pirazole, 3,3' -/“( 4-nitro-1 , 3-fenileno) bis (oxi )„/-bis 4-cloro-1 -metil -5-(trif luoromêtil) 47
F,Cf
CH
NO, '
I, 2 CH,
Ci cr,
PF:95,2-97,0 nD:
I
I
1H-pirazole,~
4-cloro-3-/3-/-( 2-etil-1,3-dioxolan-2-il)metoxi/-4-nitrofenoxi/-1-metil -5-(trifluoromêtil)-
PF:87,5-89,5 nD:
benzonitrilo, 5-//¾-cloro-1-metil -(trifluoromêtil)-1H-pirazol-3-il/ oxi/-2-nitro-
PF:128,0-130,0 nD:
-95Exemplo
Composto Número Nome
Estrutura morfolina,4-/'2-/5-/2’4-cloro-1-metil-5-(tri- . .
fluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi/- c_Ci+-° o CH, il i 3
-2-nitrofenoxi/-1-oxopropi1702
250
PF: 76,0-78,5 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-3-(3-etoxí-4-nitrofenoxi ) -1 -metil-5-metilsulf i !chj—Chj' nil)- ι
251
Ns.
PF: 72,0-73,0 nD:
CH,
Ci
S-Ch3
Ó ácido butanoico, 2-/5-/'/'4-cloro-5~(etiltio)-1-metil-lH-pirazol-3- o p,-c.
-il/oxi/-2-nitrofenoxi/-, éster c , , o etílico i /ixJ ^/-s-chj-ch,
252
PF:
nD:1.5388 ácido propanoico, 2-/5-//'4-cloro-5-j-(etitio)-1-metil-1H-pirazol-3- 1 il/oxi/-2-nitrofenoxi/-, éster etílico
253
0, H
0*1
ÇH, Ch.—CM,—O-C-O—O, o,*
ΥΥ'>τ-τ-0
K^A-S-CM,—CH,
CH,
PF:
nD:1.5637 ácido propanoico, 2-/5-//4-cloro-1- -metil-5-(metiltio)-1H-pirazol-3-il/oxi_7-2-nitrof enoxi/0 CH,
II ι 1 HO— C-CH— 0.
254
PF:135,0-136,0 nD:
a*
CH,
1H-pirazole, 4-cloro-5-(etldulfinil)-3-(3-metoxi-4-nitrofenoxi)-1-metilK.^-S-CH2-CH3 1 O CH,
255
PF:126,0-127,0 nD:
-96Exemplo
Composto Número^Nome
Estrutura
ÍH-pirazole, 4-cloro-5-(etilsulfonil) -3- ( 3-metoxi-4-nitrofenoxi) -1 - ;Ch3—i
-metil256 o2 •0—1--Cl O
CH,
PF:126,0-127,0 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-3-(3-etoxi-4- ι -nitrofenoxi )-5-(etiltio)-1 -metilPF: 47,0-48,0 nD: | °’
CH,—CH,
CH,
1H-pirazole, 4-cloro-3-(3-etoxi-4 -nitrofenoxi)-5-(etilsulfinil)-1 -metil)ιCH CH,—
Vr0-'·
258
Ch,—CH,
PF:112,0-113,0 nD:
CH,
1H-pirazole, 4-cloro-3-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-5-(etilsulfonil)-1-metil259
PF:89,0-90,0 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-3-(2-fluoro-4-j F
4-nitrofenoxi)-1-metil-5-(trifluoroifretil)260
PF:48,0-50,0 nD:
benzenometanol, 5-//4-cloro-1-metil-5- ( trif luorometil )-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitro-, metanosulfonat' (éster)
261
0.
.CHj-S-O-CH, o
onr-qpc. ' *rZCF’| ch, !
PF:85,0-86,0 nD:
-9ΊExemplo
Composto Número/Nome
Estrutura
H-pirazole, 4-cloro-1 -metil-3-/3-!cH -(metiltio)-4-nitrofenoxi/-5-(tri-!
fluorometil)- ί
262
PF:95,5-97,5 nD:
Cl cf31H-pirazole, 4-cloro-1-metil-3-/3-(metilsulfinil)-4-nitrofenoxi/-5-(trifluorometil)263
PF:89,5-91 ,5 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-1-metil-3-/3-(metilsulfonil)-4-nitrofenoxi/-5-(trifluorometil)264
PF:111,5-112,5 nD:
CF.
iH-pirazole, 4-cloro-3-/3-(1,3-dio-f xolan-2-il)-4-nitrofenoxi/-1-metiliO-j—f
-5-(trifluorometil)- L A A
265
PF:
nD:1.5401
1H-pirazole,- 3,31-/metilenobis/ oxi(4-nitro-3,1-fenileno)Oxi//-bis 4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil ) 266
Cl-]—T
'.cJy
CH,
PF:123,5-124,5 nD:
-L ácido propanoico, 2-///1-/5-//4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1 H-pirazol-3-il./oxi/-2-nitrof enil/ etilleno/imino/oxi/-, éster metílic
CH □
267
CH, ll ι J i __0-C-CH-O-N=C
CH, o· >.......rci
CH,
PF:
nD:
98Exemplo
Composto Número Nome
Estrutura
1H-propazole, 4-cloro-1-metil-3- j
-/4-nitro-3- ( 2-propeniltio) f enoxi/-tCH2=C*·ch2— s., -5-(trifluorometil)268
PF:72,0-73,0
CH, nD:
iH-pirazole, 3-/3-(bromometil)-4-nitrofenoxi/-4-cloro-1 -metil-5-(trifluorometil)Br—CHj·
Cl
CF;
269
PF:78,5-80,5 °2 nD:
I
ácido propanoico, 2-/5-//4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-nitrofenoxi/ 1H-pirazol-1-ilmetil éster
270 o CH,
II ι *
H—n-CHj—o-C-Ch— o—<y-0—p
CH,
271
PF:75,0-78,0 nD:
ácido benzoico, 5-//4-cloro-1-etil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-2-éster nitrometílico- ,
PF:
nD:
ácido propanoico, 2-/5-//4-cloro-1 -metil-5-(metilsulfinil)-1H-pira zol-3-il/oxi/-.2-nitrof enoxi/-, éster metilico
272
PF: nD:
ácido benzoico, 5-//4-cloro-1-me til-5-/( 1 -metiletil) tio/-1 H-pira- , zol-3-il/°xi/-2-nitro-, éster metílico
273
Cl cr,;
ι ,CHj—
o CH,
II I J
CH CH,—O-C-CH—l •0 » -I Cl ί
0, ch3—o— °-f—rci
K J— S—CH— CH 3 CH,
PF:51,0-52,0 nD:
-99Exemplo
Composto Número $Nome
Estrutura morfolina, 4-/5-/%~4-cloro-l -metil-j-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3- !\ N
-il/oxiy-2-nitrofenil/274
PF:93,0-95,0 nD:
1H-pirazole, 4-cloro-3-(3-fluoro-4-nitrofenoxi)-1-metil-5-(trifluo romêtil)275
PF:86,0-88,0 nD:
benzamida, 5-//4-cloro-1-metil-5-(trifluorõmetil)-1H-pirazol-3-il/oxi/-N-metil-2-nitro276
PF:167,0-159,0 nD:
ácido propanoico, 2-/5-/’/4-cloro-5-/( 1-metiletil)tio/-1H-pirazol-34 „
-il/oxi/-2-nitrofenoxi/-, éster 'eM.-en.-o-c-ènetílico
277
PF:
nD:1.5603
1H-pirazole, 4-cloro-3-(3-etoxi-2-nitrof enoxi) -1 -metil-5-/( 1 -metiletil )tio/278 nD:1.5705
o-j—j—Cl ÇHj N, 5—CH— CH ,
CH,
PF:
PF:109,0-110,0
-100-
Exemplo
Composto Número tf_Nome
Estrutura nil
1H-1,2,4-triazole, :
l-/-5-/-4-cloro-l-metil-5-(trifluoro-N-—N metil) IlH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof ! 0
P.F.113,0-114,0 benzamina, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi-2-nitro-N-/~3-(trifluorometil )fenil7-
P.F. 114,0-115,0 nD:
morfolina
4-/ 5-/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil ) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7-2,6-dímatilh3c.
P.F. 121,0-123,0 nD
Vc
CH,
CH, lH-pirazole-5-carbonitrilo, 4-cloro— 3—/—3—(2-fluoroetoxi)-4-nitrofenoxI7-l-metil f-(Ch,)2
P.F. 104,0-105,0
benzamida,
5-/~/_4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil ) -lH-pirazol-3-il7oxi7N-etil-N-meti1-2-nitro
CHj—CHj84 P-F:
nD:1.5631
ΙΗ-pirazolio, 4-cloro-3-(3-metoxi-4-nitrofenoxi)-1,2-dimetil-5-(trifluorometil ) -metil sulfato
CH,—-C
P.F. 184,0-185,0 nD:
CH,
CH,
O—1—Hi-CH, ° ' yXJ CH,—O—S—0' ’’ CF,
Exemplo
Composto Número #Nome
Estrutura lH-pirazolio, 4-cloro-3/ 3-(2-etoxi-l-metil-2-oxoetoxi)-4-nitrofenoxi7-l, 2-dimetil-5- (trif luorometiJj)' 286 metil sulfato « ?·.
0-C-O*-Q.
’ ,
P.F, nD:1.4802
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3-/-4-nitro-3-(1-pirrolidinil)feno-j(-N—f xi7-5-(trifluorometil287 P.F. 86,0-88,0 nD:
0.
lH-pirazole, 3-/ 3-(1-àzetidinil)-4-ni- ! trofenoxi7-4-cloro-l-metil-5-(trifluoro j q
288 P.F. 84,0-85,0 nD
IH-pirazole, 4-cloro-l-metil-3-/~4-nitro-3-(4-tiomorfolinil) fênoxi7-5-(trifluorometil)289 P.F. 78,0-81,0 nD:
1-piperidinamina, N-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7290
P.F. 101,0-104,0 nD:
0~O“
0,N
T—irul
CH,
IH-pirazole, 1-/ 5-/-/ 4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-ΙΗ- ι
-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil70
II
N-N-C
Cl
CF·.
CH,
291 P.F.: 117,0-118,0 nD:
Exemplo
Composto Número.#_Nome _Estrutura ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-· o -metil-5 (trif luorometil) -ΙΗ-pira- o-c zol-3-il7oxi7-2-nítro-4-éster clorofenilico
292 P.F. 110,0-111,0 nD:
2 CH,
Cl
CF, ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4- !
cloro-l-metil-5-(trif luorometil)-i lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 2-furanilmetil éster
CH, π ι J
Çh—Q— j 1 °’ C*,
293 P.F. 70,0-71,0 nD:
l-butanamina, '
N-/~/”4-cloro-l-metil-5-( trifluo^Oj-Oj) —N=c rometil)-lH~pirazol-3-il oxi7-2-nitrof enil7metileno7- ι o,
0-T
CH,
294 P.F.
nD:
ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2nitrofenoxi-, fenilmetiléster
CHj aCH|~O~C—C*—fr—’i C ι /M KtfMCF, o, w
295 P.F. 63,0-66,0 nD:
CH,
296 propanamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil~5-(trifluorõmêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi/ -N-(etilsulfõnilT
P.F. 115,0-117,0
CH, propanamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7- ÃJ ' _N-/~( 4-metilfenil)sulfonil7o CH,
II I *
S—NH— C - OH-O—— 0—| j ' ° o
CH.
297 P.F. 130,0-132,0 nD:
-103Exemplo
Composto NúmeroA_Nome
Estrutura
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3-/~3-/- (metiltio)-met i]7-4-nitrofênoxi7 -5-(trifluorometil)iCHj— S—Ch2\
o-τ—j-d
CH,
298 P.F.
nD: 1.5620 propanamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro- I -l-metil-5-(trif luorometil) -ΐΗ-pi-icn,—s-n-c-chÍ razol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-N- I 0
-(metilsulfonil)-, sal de sódio !
o CH,
II I *
0—J-J—Cl No'
CH,
299 P.F: 110,0-120,0 nD:
benzaldeido, 5-/~/~4-cloro-l-metiliT C_CH -5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3- i -il7oxi7-2-nitro-, (2-2, 2-trif luo-j roetilThidrazona ;
300 P.F. 125,5-126,5 nD:
o t γ-c
CH, ácido propanoico, 2-/-5-/-/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)- w -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-2-(dietilãminõ)éster i
301 P.F,
ÇHj-tH, ç ÇM,
1,—0-C-CH-&
W riD: 1.5235 ácido propanoico, 2-/~5-/”/~4-clo-ι ro-l-metil-5- (trif luorometil) -ΙΗ-pi- /V razol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, | />>/ -4-bromofênilíco éster i8r
ÇMj
O-C-CH-O—7^%—0—j-1—CI
Ρ \Acr>
0j*
302 P.F. 93,0-95,0 nD:
ácido propanoico 2-/ 5-/ / 4-cloro-metil-5- (trif luorometil-lH-pirazo] «-(ch,),—o-c-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, éster
2-clõroetilico
CH,
303 P.F. 35,0-38,0 nD:
-104-
Exemplo
Composto Número $Nome
Estrutura ácido propanoico 2-/~5-/~’/ 4-clo^ 0 ro-l-metil-5- (trif luorometil) -1H- ,ch,-(ch,),— s-c-ch-cl pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7S-éster propílico
CH.
304 P.F. 39,0-40,0
2-/ 5-/ / 4-cloro.-j Ic
-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 ; -N-(metilsulfonil)- ;
butanamida,
-l-metil-5-( trif luorometil)-1H- Icm„— s-nh-c-oX 3
II
CH,
105 P.F. 138,5-139,5 nD:
benzamida, 5-/ trifluorometil)-lHÍpirazol-3-il7oxi7-N-(etilsulfonil -2-nitro0 0
H II ò
.1
Ϊ06 P.F. 151.5-153,5
I
CH, ácido butanoico 2-/ 5-/-4-cloro- '
-l-metil-5-(trifluorometil)-1H- ,
-pir az ol - 3-i l7 oxi 7-2-nitrof enoxi7-j ch5—οη:—ch—
107 P.F. 122,0-124,0 nD:
ST-CF, ácido propanoico, 2-/”5-/-/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazo1-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi/-, ciclopropilmetil éster Cl I ί °-r γ-°-<
'NO,
CH,
CH, 0
I 4 II ο-CH— C-O-CHj
P.F. 43,0-44,0 ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-clorp-l-metil-5- (trif luorõmetil7-lH-pi-'w-o» -o2-c»,-o-c-o*razol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 2-metilbutilico éster
P.F. 28,5-31,5 nD:
-105-
Exemplo
Composto Número-^Nome
Estrutura ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4- j cloro-l-metil-5-(trifluorometil) i -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeno xi7-, éster 3-mêtilbutilico cm, ® çh, ch ,—cm- (cu,),—o-c-Ch—α <Ύ-ο-τ
O,*f
CH,
310 P.F.
nD:1.5091 ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeno Xi7-, éster 2,2Gdimêtilpropilico ' _ CH, 0 CH,
CH,—C-CH,—ο-C-CH— CH,
CH,
311 P.F. 46,0-47,0 ácido propanoico 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7- éster ciclobutilico
CH, 0 d—i—r '3C—ζ.Ν
312 P.F· 62,0-63,6 ácido acético/ / 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeniltio7-éster etilico
I U | CH k—CH O-C-CH
CH,
313 P.F. 87,5-89,0 propanamida 2-/ 5-/ / 4-cloro
-l-metil-5-(trifluõromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 -N-(propilsulfonil)
314 P.F. 105,5-107,0 nD:
ácido butanoico 4-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7éster etilico o O CH,
CH,— (CH,S-NH-C-CM0
CH,—CH,—O-C-(CH, )
CH, o-r-Cl
-cr,
315 P.F.
nD:l.5229
-106-
Exemplo
Composto Numero Nome
Estrutura ácido butanoico 4-/-5-/”/~4- , fl cloro-l-metil-5- (trif luorometil) - :4°-c“ ( Ch2 ) 3 -!H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi
316 P.F. 100,0-101,0 nD:
ácido butanoico 4,4-tricloro-3-/~5-/”/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi-2-nitrofenil 7 metileno-3-oxo-, éster metilico
II
Cl 0 C-0—CH,
I II I J
Cl—C—C—C=CI ι
Cl
317 P.F. 125,0-126,5 nD:
benzenometanamina, 5-/~/ 4-cloro
-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-N,N-dietil-2-nitroCHj—CHj— N-CHj
1—J~CI
318 P.F.
-π-01 kAcf
I
CH,
CH,
II ácido 2-propenoico 3-/ 5-/ / 4· -cloro-l-metil-5- (trif luorometil) -pO—C—Ch=ci -ΙΗ-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7-
°“T
CH,
319 P.F. 124,5-128,5 nD:
benzamida, 5/“/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-IH-pirazol -3-il7oxi7 -2-nitro-N-(propilsulf onil)320 P.F. 144,5-146,5 o
CHj— (CH,),— S-NH·
CH.
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3-/~4-nitro-3-(trifluorometil)fenoxI7-5-(trifluorometil)321 P.F. 58,0-60,0 nD:
-107Exemplo
Composto Número^Nome
Estrutura lH-pirazole, 4-cloro-l-metil-3- : -/-4-nitro-3-/Τ'-- (tetrahidro-2H-1 piran-2-il)oximêtil7fenoxi7-5- : (trifluorometil)- I
O-CHj o2i
Cl cr,
CH,
2(3H)-furanona 3—/~5—/ / 4-cloro -1-metil-5-(trifluorometil)-lH-pi razol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 dihidro
325
P.F. 75,5-76,5 ácido propanoico, 2—/“5—/“/”4— -cloro-1-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 4-metoxifenil éster
CH,
326 P.F. 82,0-82,5 nD:
ácido acético /”/ /~l-/_5-/ /-4-clorol-lmetil-5-(trifluorometil -1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7etilideno7amino7oxi7-, éster prõpilico
CH,—(CH,),—O-C-CH,— ,ot °—,-j-Ci
-\Acr>
7X
ISMW-39I
327 P.F.
nD:
-108-
Exemplo
Composto Número#7_Nome
Estrutura ácido butanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-3-metil-, éster etílico • CH,·
328 P.F.
nD:1.5139
329 butanamida, 2-/ 5-/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-N,3-dimetil
P.F. 148,5-149,5 nD:
CHj—CH—CHj
CH,—NH— C—CH— 3 II
butanamida, 4-/ 5-/ 4-cloro-l- j -metil-5-(trifluorometil)-IH- | -pirazol-3-il7oxi-2-nitrofenoxi7f -N-metilo· o,
CHj
330 P.F. 116,0-116,5 nD:
butanamida, 2/ 5-/ / 4-cloro- J -l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 -N-metilII I
CH,—NW—C—CH—C
CF,
CH,
331
P.F. 133,0-134,0 nD:
butanamida, 4-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7-oxi7-2-nitrofenoxi7-N-(metilsulfonil)9 9
CHj— S-NH—C—(CHj)j—I
0,
332 P.F. 135,0-136,0 nD:
butanamida, 2—/~~5 —/ / 4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7-2-nitrofenoxi7-3-metil-N-(metilsulfonil)g CHj— ÇH— CHj
333 P.F. 150,0-151,0 nD:
-10.9
Exemplo
Composto Número^· Nome
Estrutura ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4- o cloro-l-metil-5- (trifluorometil) -ch;—ch,-o-c -lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrofenoxi7-, éster etilico
P.F. nD:1.5186 ί
334
ácido propanoico 2-/ 5-/ / 4-fluoro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, éster etilico
337
cr,..
P.F.
nD: 1.5037
110Exemplo
Composto Numero #
Nome
Estrutura ácido benzenocarboxamidico, 5- < H3
-/“/“4-cloro-l-meti1-5- (trif luorc) CH 3—N=C metil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-metil- _ —0—ρ-;—
-2-nitro-, éster metilico
P.F. 64,0-65,0 nD: °2 ch3
341 benzenocarboximidamida, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N, N,n 1 trimetil-2-nitro
P.F. 110,0-111,5 nD:
CH,—N—CH 'CH,—N=
CH3
342 benzenocarboximidamida, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-N,N-dietil-n1-metil-2-nitroP.F. 83,5-85,5 nD:
CH,—CH, N-CH, * J 1 II J
344 P.F. 134,0-137,0 nD:
ácido benzoico, 5-/“/”4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-éster 3-nitrofenilico
P.F.151,0 t
345 nD:
-111Exemplo
Composto Número#Nome
Estrutura
346 ácido benzoico, 4-/ / 5-/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lF-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoi,l7 amino7- , éster metilico !ch,—o—
P.F. 160,5-161,0 nD:
ácido benzoico, 5-/~/_4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitro-,3,4-diclorofenil éster
Ci
Ci
347 P.F. 145,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7~2-nitro-,
4-(metoxicarbonil)fenil éster
348 P.F. 106,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ /4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 4-cianofenil éster
349 P.F. 147,0 nD:
ácido benzenocarboxilico , 5-//~4 -cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, S-(4-metilfenil éster
350 P.F. 115,0 nD:
benzamida, 5-/-/-4-cloro-l-metil -5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N~(2,4-diclorofenil)-2-nitro
O,-/
CH.
2 CH.
dCT
CHj—o-c
0- c—O-o—:—]— CI
ZJ </_cr3
CH,
Ν·σ ο. Ν' · 2 CH,
-Λ
CH,
Cl
Cl
Cl
CF,
o, n
CH,
351 P.F. 187,0 nD:
-112Exemplo
Composto Número^Nome
Estrutura ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l- ! 0
-metil-5- (trif luorõmetil) -ΙΗ-pira- ,N_N_CH -c, zol-3-il7oxi7-2-nitro-,lH-pirazol-1-ilmetil ester
I
CH,
P.F. 95,0 nD:
benzamida, 5-/ / 4-cloro-l-metil5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, éster 4-cianofe· nilico
NH— C—/V 0—τ-r-C I n«c ο, μ
Ch, :53 P.F. 158,5-160,0 nD:
benzamida 5-/ / 4-cloro-l-metil- j 0
-5-(trif luorometil)-lH-pirazol-3- j xX—mh—c—xX—o—j—__d
-il7oxi7-2-nitro-N-/“4-( trif luoromej- AJ AJ til)fenil r,c o,w i
CH,
P.F. 192,0 nD:
benzamida 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-4-morfolinil-2-nitro355 P.F.: 192,0 nD:
morfolina, 4-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7356 P.F. 135,0 nD:
benzamida 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitro-N-2-piridinil< N—NH— C
N ι
CH,
-C I
Cr-‘rOxe;,
O.lí 1 3 - CH,
P.F. 158,0 nD:
113Exemplo
Composto Número #Nome
Estrutura
358 ácido benzoico o
4-/-/~5-/~/~4-cloro-l-metil-5- --,-α (trif luorometil)-lH-pirazol-3- Η0_£/Ά -il7oxi7-2-nitrobenzoil7amino7- 1 o,
P.F. 250,0 nD:
359 benzamida 5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lHpirazol-3-il7oxi7-N-(4-hidroxi fenil )-2-nitrõP.F. 178,0 nD:
Ay nh~ c—Ayc “ί—pc 1 'A1 o,A ácido benzenocarbotioico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, S-) 4-clorof enil êst.erci
360
P.F. 118,0-120,0 nD:
benzamida, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lHpirazol-3-il7oxi7-2-nitro-N-fenilP.F. 85,0-86,0 nD:
CHj ι
ácido benzoico, 3-/~/~5-/-/~4- ;
cloro-l-metil-5- (trifluorometil )^M>“°~ -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro- ; benzoil7amino7- éster metilico
362
P.F. 140,0-142,0 nD:
ácido benzoico 3-/~/~/~5-/~/~4-, -cloro-l-metil-5-(trifluorõmê- | til)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-ni- ; trobenzoil7oxi7aminõ7-
363
P.F. 225,0-226,0 nD:
-114Exemplo
Composto Número Nome
Estrutura ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-I- o
-metil-5-( trif luoromêtil )-1Η- ; χ>-ο-ς-χγ-ο—r—s—ci
-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 4-CF’ metoxifenil ester 364 P.P. 119,0 nD;
ácido benzenocarbotioico, 5-/_/-4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitro-, S-(4,6-dimetil-2lpirimidinil)éster
365 P.F. 125,0-126,0 nD:
CH,
XVs-cYV-r-r' ' V ο,Ζ^ Vcr·'
CH, 1 benzamida, N-acetil-5-/ / 4-cloro-l-metil-S-ítrifluorometiiÇhj—C-NH—
-!H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro366 P.F. 158,0 nD:
ácido propanoico, 2-/ 5-/ /4-cloro-l-metil-5-( trif luorometiAíij-cHj-o-c-ç—c ' -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro- chj oX)benzoil7-2-metil-, dietil éster
C-O-CH,—CH.
II 1 * i
367 P.F.
nD: 1.5134 ’£τχα:,:
J έ-, !
benzamida, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-iH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-N,N-di-2-propenil
368 P.F. 86,0 nD:
CHj—CH=CHj
CH,=CH-CH,—N— 1 3 II
rrci 1 lH-indazole, 1-/ 5-/ / 4-cloro-1-meti1-5-(trifluoromêtil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7οχ
KJ
CF
369 P.F. 134,0-144,0 nD:
CH,
-115-
Exemplo
Composto Numero^
Nome
Estrutura
370 benzamida 5-/-/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-N-(3-metoxipropil)-2-nitro
P.F. 115,0 nD:
71
372 ácido benzoico, 5-/~/-4-cloro -1-meti1-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-oxopropil éster
P.F. 76,0-77,0 nD:
benzamida 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-N-(3,5-dimetoxifenil)-2-nitro-
P.F. 160,0 benzamida, N-/ bis(metoximetil) -5-/-/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitroP.F. 84,0 nD:
ácido propanoico, 2-/~4-/~/~5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(tri- __ f luorometil)-lH-pirazol-3-il7 g p1 > .
oxi7-2~nitrobenzoiiámino7f enoxi7-j-<>1_0_c-CH-<:F °>* cm, éster metilico - !
275 P.F. 72,0-77,0 nD: | ί
-116Exemplo
Composto Número^
Nome
376
benzamida, N-(2-aminofenil)-5-/-/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorõmetil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitro
P.F. 162,0-164,0 nD:
Estrutura
i ácido benzenocarbotioico, 5-/“/-4-cloro-l-metil-5-(trifluo rõmõtil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitro-, S-(2etilexilTéster
CH,
377 P.F.
nD: 1.5349 benzamida, 5-/ / 4-cloro-lmetil-5-(trifluorõmetil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-N-(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-
378 P.F. 182,0-184,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro -l-metil-5-(trifluorõmetil)-ÍH pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-etoxi-l-metiletil éster
381 P.F.
nD: 1.5115
Exemplo
Composto Número /Nome
Estrutura ácido benzoico, 5-/ /“4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-etoxi-2-oxoetil éster o o
CM CH,—O-C-CH,—o-g
-ci
-cr, 1 CH,
382 nD: 1.5191 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-lmetil-5-(trifluorometil)-lH-pira zol-3-il7oxi7~2-nitro-, 2-metilpentil ester ch,
w.
(Ch,),—Cm—CH,—O—
CM,
383 P.F.
nD: 1.5117 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trif luorometil)-lH-pira-(cH,-o-(CH,),—o-(CM,),—o-/^ zol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-(2-meto- ij-cr, xietoxiletil ester °»* ;M
P.F.
nD: 1.5165 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-2-, furanilmetil ester
385 P.F: nD: 1.5426
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 4carboxifenil~éstêr
386 P.F. 113,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, metoximetil éster
Cl
CF, o
II
CH,—O-CH,—0-C
387
P.F.
nD: 1.5251
-118Exemplo
Composto Número #Nome
Estrutura ácido benzoico, 5-/~/~4-cloro- I -1-metil-5-(trifluorometil)-1H- , -pirazol-3-il7 oxi7-2-nitro-(me-! tiltio)metil éster
I
CH»
388 P.F.
nD: 1.5468 benzoxazole, 2-/-5-/~/~4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7
389 P.F. 74,0-76,0 ácido benzoico, 5-/ /-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 5-etoxi-5-oxopentil éster fl 9
CH,—CM,—O—C—(CH, ),-OX.
CH,
390 P.F.
nD: 1.5116 benzamida 5-/ / 4-cloro-l-metil· -5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-Íl7oxi7-N-(1,1-dimetiletil)-2-nitro391 P.F. 59,0-60,0 nD:
pirrolidina, l-/~5-/’/'~4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7
392 P.F. 85,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-butoxietil~éstêr
ΐ p1-1
O-(CH, 1,-0CH,
393 P.F.
nD: 1.5100
119Exemplo
Composto Numero Nome
Estrutura ácido benzoico, 5-/”/”4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2(2-butoxietoxi)etil éster
394 P.F. n.D. 1.5063 ácido benzoico, 5-/-/~4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3~il7oxi7-2-nitro-, 2-nitropropil éster
395 P.F. n.D: 1.5258
benzamida, N-/~l-(aminocarbo- ch3—çh-ch3 nil) -1,2-dimetilpropil7-5-/-/-4- nh2—c-c-nh—c. -cloro-l-metil-5-(trif luorometil )|- o ch3 o -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro- N
396 P.F. 188,0-189,0 n.D.
benzamida, 5-/-/4-cloro-l-metilj-CH3—çh— ch3 -5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-(1-ciano-l,2-dimetilpropil)-2-nitroI j ι NC—C—NH—
I
CH,
397 P.F. 68,0-72,0
n.D:
2-pirrolidinona, 1-/ 5-/ /-4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenf zoil€==,
398 P.F. 144,0 nD:
! ι N—C —O-
0,N
CF.
CH, benzenamina 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lHpirazol-3-il7oxi7N-(2-fluoroetil)-2-nitroci
CF,
CH,
399 P.F. 65,0-67,0 nD:
Exemplo
Composto Numero _Nome
Estrutura benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l- ch,—o-(ch,),—ni -metil-5-(trifluõrõmetil)-lHpirazol-3-il7oxi7-N-(2-metoxietil)
-2-nitro ’
400 P.F. 58,0-62,0 nD:
CH, benzenamina 5-/ / 4-cloro- -l-metil-5- (trifluõrõmetil) -1H- ,ch,—ch, -pirazol-3-il7oxi7-N-(2-etilbutil)-2-nitroÇH,—CH, CH—CH,—ι
0,
G-T-r-Cl θ',
401 P.F. 47,0-50,0 nD:
benzenamina
5-//-4-bromo-l-metil-5- (trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-N-etil-2-nitro-
402 P.F. 94,0-97,0 nD:
403 benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-N-etil-2-nitro-N-2-propênilp.F. nD: 1.5532
ÇH,-CH,
CH,—CH— CM,—
CH,
404 benzenamina, 5-/ / 5-cloro-l-me ti1-5-(trifluõrõmetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-etoxi-2-nitro-Ν-2-propenil
p.F. nD: 1.5305 benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5- (trif luorometil ).-lHpirazol-3-il7oxi7-N-etoxi-N-metil-2-nitro
ci
405 P.F.
nD:1.5306
-121Exemplo
Composto Número tf Nome
Estrutura benzenamina, 5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-N-(2-metilpropil)-2-nitroCH
I * .CH,—Ch—CH,—NH.
Ζ ι CF,
CH,
406 P.F. 76,0-80,0 nD:
benzenamina, 5-/~/~4-cloro-l -meti1-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-N-metil-2-nitro-N-2-propenil
CH,
XHj=CH—CHj—N.
-Ci
407 P.F.
nD: 1.5622
Ch, benzenamina, 5-/~/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-N-etil-N-metoxi-2-nitro=
408 P.F.
Ch
ΙΗ-pirazole 4-cloro-l-metil-3- ι V J /“4-nitro-3-(trimetilhidrazino) |CH3—n— fenoxi7-5-(trifluorometil
ΤΊ 0, I
409 P.F. nD: 2
410
1-pirrolidinamina, N-/ 5-/-/-4-cloro-l-metil-5-(trifluo rõmêtil)-lH-pirazol-3-il7-2-nitrofenil7P.F. 82,0-84,0 nD:
4-morfolinamina, N-/ 5-/ / 4cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil711 P.F. 113,0-114,0 nD:
-122Exemplo
Composto Número ff Nome
412
Estrutura
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3/“ 3 — (1-metilhidrazino)-4-nitrofenoxi7-5-(trifluorometil)P.F.78,0-81,0 nD:
piperazina 1-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7~ -4-metil-
413 P.F.
nD: 1.5626 -benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-N-metoxi-2-nitro-
414 P.F. 62,0-64,0 formamida, N-/ / 4-cloro-l-metil- u -5- (trif luorometil) -1H—pirazol-3-Η C—NH, -il7oxi7-2-nitrofenil7- I
415 P.F. 97,0-99,0 nD: ; q2 h
ι
Ch3 metanimidamida, n ' -/ 5-/ /_ -4- ÇHi cloro-l-metil-5-( trif luorometil )CH3—n—
-!H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofe- Yp
416 nil7-N,N-dimetilP.F. 75,0-77,0
0/
CH, k,
CF.
ΙΗ-pirazol, 3-/3-(butiltio)-4-nj[ trofenoxi7-4-cloro-l-metil-5- |Chj ( ( trif luorometil)
Oa
“T í
CH,
417 P.F.50,0-51,0 nD:
-123-
Exemplo
Composto Número^Nome
Estrutura
418 lH-azepina, 1/ 5-/ / 4-cloro-l- [ -metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 ί hexahidroP.F. 57,0-59,0 nD:
Cl /X r*
I
lH-isoindole-1,3(2H)-diona, 2-/ 5-/ /4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi -2-nitrofenil7-
j
419 P.F. 127,0-128,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-5-(metoximetil ) -3- ( 3-metoxi-4-nitrofenoxi -1-metilCHj—
T-T-C' CH’—
C-CH,
CH,
420 P.F.92,0-93,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-5-(metoximetil)-lCmêtil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, metil éster
ICH,—00—f-1—Cl
CH,
421 P.F. 108,0-109,0 nD:
422
423
IH-imidazole, 1-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-Γtrifluorometil) -ΙΗ-pirazol-3-il7-oxi7-2-nitrobenzoil7P.F. 71,0-73,0 nD:
ácido benzoico, 5-/~/4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 1(etoxicarbonil)propil éster
Cl
CF
CHj o CHj—CH. Hl* ’
CHj—CH,—O-C-CH—O—
CH.
P.F.
nD: 1.5053
-124Exemplo
Composto Número_Nome
Estrutura ácido benzoico, 5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, l-(etoxicarbonilTbutil éster
O(CH,),—CH, li I 1 * 5 oa—ch,—O-C-Ch— o-
°-T
CH,
424 P.F.
nD: 1.5060
O
X
-N-C
ΙΗ-pirazole, 4-bromo-l-/~5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) N’ .
-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobephjC Xy/ zoil7-3-metil 1,0
425 P.F. 91,0
ι
CH, nD:
C!
CF.
ácido benzoico 5-/ / 4-cloro- g
-l-metil-5-(trifluorõmetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2- 'A
-2(2-metoxietoxi7etoxi7 etil éster
426 P.F nD: 1.5106 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro- 9 °
-l-metil-5- (trif luorometil) -IHpirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2- , (metilsulf onil) etil éster j °i
o-V x
A,
CH.
427 P.F. 90,0 nD;
ácido etanimidico, N-/ / 5- !
-/_/_4-cloro-l-metil-5 - (trif luo-jCM _CM , rõmêtil) -ΙΗ-pirazol-3-il7oxi7-2-: -nitrobenzoil7oxi7-, éster etilico
428 P.F. 41,0 nD:
Pb ° —N—0“ C.
CH, ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l|-metil-5 - (trif luorometil) -IH- !ho—(CH,),—0-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-,
2-hidroxietil éster
O-τ
CH,
429 P.F.
nD: 1.5348
-125-
Exemplo
Composto Número # Nome
Estrutura
430
ΙΗ-pirazole, 1-/ 5-/ 4-cloro-l- 0
-metil-5-(trifluorõmetil)-ÍH- r—N—C
-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitroben- ;— zoil7-4-iodo- 02 N
PF: 37,0 nD:
A ij
Ch,
ácido benzoico 5-/ / 4-cloro- o o -l-metil-5-( trif luorõmetil) -ÍH- ch,—s-(ch,), o-c -pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2(metilsulfonil)etil éster o, n 432 PF: nD:1.5434‘ ο-τ—r-Ci
CH, metanamina, N-/-/ 5~/ / 4~ -cloro-l-metil-5-Ttrifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-ni trobenzoil7oxi7-N-mêtil
PF: nD: 1.5345
434 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorõmetil)-ÍH -pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-,
2-(dimetilamino)etil éster ι ?H’
ÍCH,—N—(CH,),-ΟΙ I ί Ο, • I
CH,
PF:
nD: 1.5217 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-j -metil-5-(trifluoromêtil)-ÍH- ! -pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2- , -(cloroacetil)oxi7etil éster o
CI-CH,—C-O-(Cm,),—O-
435 PF:
nD: 1.5 2 9 8
-126-
Exemplo
Composto Numero Nome
Estrutura ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l- çhj o
-metil-5-( trif luorometil )-lH-piraCHj—c-CHj—o-c zol-3-il7oxi7~2-nitro-, 2,2-di- cu, metilprõpil éster θ
436 PF nD:1.5106
CH, benzamida 5-/ / 4-cloro-l-metil1- çh,—c-ch
-5-(trif luorometil) lH-pirazol-3- ch-c-ch,—n-ç-nh-c, -il7oxi7-N-/_(di-2-propinilamino;) s 0 tiõmetil7-2-nitro- ο,ν'
0—|i—i—Cl X^CFj
437 PF: 149,0 nD:
ácido benzoico 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H- 3 33
-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-2(trif Iuoroacêtil7oxi7etil éster .
o-t—rci
Cu,
438 PF:
nD:1.4943 benzamida, 5-/ / 4-cloro-l-metil- _
-5-(trif luorometil)-lH-pirazol- 2 ii
-il7oxi7-2-nitro-N,N-di-2-pro- ' 0 pinil-- j
439 PF. 135,0-135,5 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro- j $ □
-1-metil- ( 5-trif luorometil) -1H- ích.-cm.-c-o-(€*,),—o-c pírazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2- ;
(1-oxopropoxi)etil éster
440 PF:
nD: 1.5168 ácido 2-furanocarboxilico, 2-/~/~5-/ / 4-cloro-l-metil-5(trif luorometil) -lH-pirazol-3-il7^ oxi7-2-nitrobenzoil7oxi7etil éstêr o § ψ—j—C—O—{CH,),—O-C-j^j-O
0,* ' ' CH,
PF: 71,0 nD:
-127-
Exemplo
Composto Numero^Nome
Estrutura benzamida, 5-/ / 4-cloro-l-metil- Çh; -5- (trifluorometil) -ΙΗ-pirazol- ch»c-ch2—n-_ -3-il7oxi7-N-metil-2-nitro-N-2- . o -propinil-
Cl CF .
442 PF: 90,0-92,0 nD:
CH, !
benzamida 5-/ / 4-cloro-l-me- ! θ til-5- (trifluorometil) -ΙΗ-pira- NH~ zol-3-il7oxi7-N-(2-hidroxietil)
-nitro ' 1 o,
•ÃCF,
Ci
443 PF: 154,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-;
-metil-5-(trifluorometil)-ΙΗ-pirá- ff ff zol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-(me- o,-o-ch,-c->-(ch,),—otoxiacetil)oxi7etil éster
o,
444 PF:
nD: 1.5158 ácido butanodioico 2-/ / 5-/-/~4-cloro-1-metil-5-(trifluorõ^ mêtil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2- j -nitrobenzoil7oxi7etil etil ésteij· s s 5 , c-o-ioi,)
445 PF nD:1.5096
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3/ 3-(meto- !CHj__o—Ch2— ximetoxi ) -4-nitrof enoxi7-l-nietil-1 -5-(trifluorometil)- ι
I °J
446 PF: nD: 1.5303 .
°~F—TCI
CH, ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l- | g
-metil-5-(trifluorometil )-lH-pi- ίΜΟ_(0Η,>Γ-ο-«>,)Γ-ο-ί razol-3-il7oxi72-nitro-, 2 —(2— >0”° O-cf,
447 -hidroxietoxiTetil éster . 1
PF:
nD:1.5281
-128-
Exemplo
Composto Número $_Nome
448 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7~2-nitro-,
2-(iodoacctil)oxi7etil éster PF: nD: 1.5224
Estrutura
449
450 ciclohexanona, 0-/ 5-/ / 4-cloro-l -me ti 1-5- ( trif luorometil )-1Η-1· pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoíl/' oxima
PF: 115,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ /_ 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 22-(cloroacetil)oxi7etoxi7etil ésteréster
PF: nD: 1.5238
benzamida, 5-/~/ 4-cloro-l-metil4 -5-(trifluorometil)-IH-pirazol-3-il7oxi7-N-(2-metilpropil)-2-nitroÇH,
CHj—ç-CHj—nh—ς CH,
CHj
Cl
CF.
o-T—r ci K^J-CFj.
CH,
451
452
ácido acético cloro-, 5-/ / 4- ,ci—ch_C
-cloro-l-metil-5- (trif luorometil )j- ’
-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofe- !
nil éster I α
ch.
PF 70,0 nD:
-129-
Exemplo
Composto Numero 4/_ Nome_Estrutura
454 ácido benzoico 5-/ / 4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil ) -lH-pirazol-3-il éster PF 155,0 nD:
V
II
-o—< γ-c-í
A <A
ÍH,
NO,
CH,
Cl
CF.
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/ 3-(4-,5-:^ -dihidro-2-oxazolil)-4-nitrifenoxi7—1—metil—5—(trifluorometil)455 PF: 73,0-74,0 nD:
ácido benzoico, 5/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-2-,, (l-metiletilTamino-2-oxoetil éster . CH, o | ι J .1 i CH,—CH—NH—C-CH,—O-
°-T—rCl \AcrJ.!
CH,
456 PF: 134,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-5-(difluorometil)-1-metil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, etil éster
457 PF:
nD: 1.5418
ácido acético, cloro-, 2-/ / 5-/_/“4-cloro-l-metil-5-( trif luoro jci-CH,-c-o-iCH,)r-w-:
mêtíl)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7amino7etil éster ι
CH,
458 PF 90,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l- çh, -metil-5-( trif luorometil) -lH-pira-Un,—cr-o-ch,—ozol-3-il7oxi7-2-nitro-, (1-metil etoxi7mêtil éster
Cl.
CF,
CH,
459 PF 102,0-107,0 nD:
-130-
Exemplo
Composto Número^Nome
Estrutura ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4- ι -cloro-l-metil-5- (trif luorometil )i -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofe- j noxi7-, metoximetil éster
CH,—O-CH,
CH,
II I 3
-o-c-o-a.
o,X
CH.
460 PF nD: 1.5181
2,3-butanodiona, mono/~0-/~5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorõmêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7oxima7
461 PF:
nD: 1.5284 ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-5-(metoximetil)-1-mêtil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, etil éster
CH, cu.
CH, 0
II ι 3 II
-C-C=N-O9 •CH,—O-C-CH—
462 PF 46,0-47,0 nD:
-131Exemplo
Composto Numero #
Nome
Estrutura
ÍH-pirazole , 5-(diflúor orne til) -?_(<>,),—
-4-fluoro-3-/~3-(2-fluoroetoxi)-4-nitrofenoxi7-l-metil02
F
CF.
CH
466 PF:51,0-52,0 nD:
benzenamina, 5-/ 5-(difluorome-Ni til)-4-fluoro-l-metil-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-metil-2-nitro- θ
467 PF: 134,0-135,0 nD: !
ÍH-pirazole, 5-(difluorometil)-4^H3 Ck.
-fluoro-3-(3-metoxi-4-nitrofeno-1 p xi)-l-metil- /K
02 N
468 PF 69,0-70,0 nD:
benzenamina, 5-/“/~4-bromo-5- ,Ch3—ni
-(difluorometil)-1-metil-lH-pirazol-3-il7 oxi7-N-metil-2-nitro j ! Oj
469 PF:149,0-151,0 nD: ·
I .— H:
CHj
470 ácido benzoico, 5-/ / 4-bromo-5- |
- (dif luorometil) -1-metil-lH-pira-jCH zol-3-il7oxi7-2-nitro-, metil j éster !
i
PF: 75,0-76,0 nD: J
Br cr i
I
benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-me , til-5-(trifluorometil)-lH-pirazol£H3=CH-CH,—o-3-il7oxi7-2-nitro-N-2-propenil-N-(2-propeniloxi)-
j—Cl
Ch,
71 PF:
nD:1.5295
132-
ExemplO
Composto Número Nome
Estrutura
472 PF:
benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-N-metil-2-nitro-N-(2-propeniloxi)nD: 1.5357 ch,
CH,
473
4-cloro-l-metil-3-i
IH-pirazole, . c
-/”3-(2-metil-l-aziridinil)-4- ’ _
-nitrofenoxi7-5-(trifluorometil) /3 c'
V
I
Cri
Cri,
NUbenzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorõmetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7~N-(1,2-dimetilpropil)-2-nitro ' Cri, CH,
I J I J
Ch —CH—Ch—
474 PF:
nD: 1.5698 benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7~N-(3-metilbutil)-2-nitroÇHj ;CHj—Ch—(CH,),—ni
-p i—Cl
V-Cf«
Ch,
475 PF: 65,0-66,0 nD:
benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-me-, ch, til-5- (trif luorometil) -IH-pira- :Ch,—ç-ch,— zol-3-il7oxi7-N-(2,2-dimetilpropil) ch, -2-nitro-
476 PF: 47,0-49,0 nD:
propanamida, N-/ 5-/ / 4-cloro-j -1-me ti 1-5- (trif luorometil) -1H- ;( -pirazol-3-il7oxi7~2-nitrofenil7 J -N-metil- !
477 PF: 98,0-100,0 nD:
Ci133Exemplo
Composto Número Nome
Estrutura piperidina, 1-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluoroirietil) -ΙΗ- I j I -pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof enil-í/
478 PF
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/ 3-(1,2-dimetilhidrazino) -4-nitrofenoxjÇ -l-metil-5-(trifluorometil)479
PF: 71,0-73,0 nD:
CH,
480 benzenamina, 5-/ / 4-bromo-l- *Ch3· -metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-N-metoxi-N-me-J til-2-nitro~ ~ j
I
PF: nD:1.5502 '
481
1,2-etanodiamina, η'-/ 5-Γΐ_ 4-jCH _
-cloro-l-metil-5- (trif luorometil)) - í—j- Cl
-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof e-| ν,^^Λ-cFj.
nil7-N ,Ν-dimetiI ~ j °i* ch3
PF:102,0-103,0 nD: 1 __ benzenamina, N-metóxi-N-metil-5-! -/'/l-metil-5-(trif luorometil) — -lHLpirazol-3-il7oxi7-2-nitro- ι
482
PF:
I nD:1.5324 I
propanamida, N-/ 5-/ / 4-cloro-1-metil-5-(trifluorõmetil)-lHpirazol-S-il/oxi/^-nitrof enil7o
II
CHy—CH2—C·
Oí
483
PF: 98,0-103,0 nD:
-134Exemplo
Composto Numero/_Nome
Estrutura
484
485
486 benzenamina, N-butil-N-/ 5-/ / 4r -cloro-l-metil-5- (trif luorometil )Chíj”(ch}) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofe-ί nil7-N-metil- '
PF nD:1.5265
IH-pirazole, 4-cloro-3-/ 3-(2,5-di-hidro-lH-pirrol-l-il)-4-nitrof enoxi7-l-meti1-5-(trifluorometil ) PF: 76,0-78,0 nD:
CH, ι J
0T—T-Cl \Acf>
I
CH3
ch3 ácido benzoico, 5-/ / l-metil-4+ -nitro-5-(trifluorometil)-lH-pi-· 3 razol-3-il7oxi7-2-nitro-, etil ; éster
PF: 78,0-79,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 1-metil-2-propinil éster
489 PF:
nD:1.5290
-135Exemplo
Composto Número Nome
Estrutura
490 ácido benzóico, 5-/ / 4-cloro-l meti1-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-2butinil éster
P.F. nD: 1.5 3 5 8 ;CHj— oc-ch,—o—
CHj morfolina, 4/ 5-/ / 4-cloro-5(difluorometil)-1-metil-lHpirazol-3-il7oxi7-2-nitroben491 zoil7t
492
P.F. 43,0-47,0 nD benzamida, 5/ / 4-cloro-l-metil-5- (trifluorometil) -lH-pirazol-3-J-CHj· il7oxi7-N-metoxi-N-metil-2-nitro
O-N-C.
ίγ
493 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-5-(difluorometil)-1-metil-lH-pirazol-3-il7oxi72-nitro-2- '
-etoxi-2-oxoetil éster
P.F. nD:1.5326 .
3—τ—r-Cl
CH,
494 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, (2-metilpropoxi)metil éster
P.F.
nD:1.5095 ácido /“/ 5-/ /“4-cloro-l-metil -5-(trifluorometil)-IH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7tio7-etil éster
495
P.F.
nD: 1.5476
-136Exemplo
Composto Número#
Nome
Estrutura
496
ΙΗ-pirazole, 1-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7-3,5-bis(trifluorometil) P.F.93,0 nD:
ácido benzenoacético, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil)-1H-pirazol-3-il7oxi72-nitro- , 1-metilestil ester P.F.105,0 nD:
ch, o
I 3 II
CH,
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3- j Çhj —/~3—/ —3—/ (1-metiletoxi) -me- |ch3—ch— o-ch2—>
tõxi-4-nitrofenoxi-5-(trifluoro498 metil)- ' o,
P.F. nD:1.5217 í
499 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2metoxi-l-metil-2-oxoetil éster, (+-)O CH, 0 ii ι J ii ! ch ,—O-C-CH— 0-
0—ϊ-3—C I i hk#-CF3;
CHj
500
P.F. nD: 1.514 4 ]-:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitro, 2-etoxi-l-oxopropil éster
P.F. nD: 1.5169
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro, (2-metoxietoxi)metil éster
CH,—0- (CM,),—0-01,Cl i CF,;
CH,
501
P.F.
nD:1.5196
137-
Exemplo
Composto Número^
Nome
Estrutura
502
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/ 3-/ (2- ι
-metoxietoxi )metoxi7-4-nitrõf eno- !»,-<>-(<*,>,—o-ch,xi7-l-metil-5-(trifluorometil)P.F.
nD:1.5224
CH,
503 ácido acético, / 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 éster
P.F.
nD:1.5287
504 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro, 2isociano-2-metilpropil ester
P.F. 51,0-53,0
506 nD
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3Γ.3-Ι_ 2-metilpropoxi)-metoxi7=4-nitrofenoxi7-5-(trifluorometil) CH,—CH—CH.
-O-CH,—ι
í~Cl
CH,
P.F nD:1.5157 ácido benzenoacético, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil' -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-etoxi-2-oxoetil éster
S í
CH,—CM,—fr-C-CH,—O-C-CH
O,*
P.F. 49,0-50,0 nD:
CH,
507 ácido benzenoacético, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-( trif luorometil) <, <fHj <>
-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, os-o-c-CH-o-c-ot,^^ c;
2-metoxi-l-metil-2-oxoetil ester, Ff -IJ-cf3 (+-)- °’Z
CH.
P.F.86,0-87,0 nD
138Exemplo
Composto NúmeroX_Nome
Estrutura benzenoacetamida, 5-/ / 4-cloro ti
-l-metil-5- (trif luoromêtil) -IH nh3—C-CH2·
508 -pirazol-3-il7oxi7-2-nitro
P.F. 193,0 nD: · °zh
509 glicina N-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7-, metil éster
P.F. 129,0 nD:
510 ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil)-lH-pirazol-3-il7oxi-2-nitrofenoxi7-, 2-etoxi-2-oxoetiléster
P.F.
nD:1.514Í
511
512 ácido benzoico, 5-/~/ 4-cloro-1-meti1-5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, tetrahidro-2-oxo-3-furanil éster
P.F.: 107,0 nD;
ácido benzoico 5-/~/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 6-hidroxihexil éster
P.F.
nD:1.5103 ácido benzoico, 5-/~/-4-cloro-l-meti1-5-(trifluoromêtil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro. 4513 etoxi-4-oxobutil éster 2 CH, ci
CF,
HO-(CHj),—O—
τ r“ci
CH,
P.F.
nD:1.5157
139Exemplo
Composto Número Nome
Estrutura
514 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il-oxi7-2-nitro-, 2,2dimetoxietil éster
P.F. nD:1.5164
glicina N-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitroben515 zoil
P.F.:164,0 nD:
517
518 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-,
2,2-dimetilhidrazida
P.F. 137,0 nD:
lH-pirazole, 3-(3-bromo-4-nitrofenoxi)-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)P.F. 56,0-57,0 nD:
2-pirrolidinona, 1-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-( trif luorometil) f'
-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7-
519
P.F. 72,0-75,0
Exemplo
Composto Número#
Nome
520
521
523
Estrutura ácido propanoico, / 5-/ / 4-cloro--l-metil-5-(trifluorometil)-lH~ f3c—j—r-ci pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7- Íh,c—κ.,^Λ-0-metil-, dietil éster
P.F.
nD: 1.5112 benzamida, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-N-/ 2-/ (1,1-dimetiletil)tio7etil7—rci CY ,n02
C—O-CHj—CHj
X-C-O-CH,—CH.Í i II 2 J
CHj 0
NO,
ÇH,
NH—(CH, )S—Ç—CH, j
522
Ch, i
P.F. 61,0-62,0 nD:
benzamida, 5-/ / 4-cloro-l-metil-ι
-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3- 3 ’’
-il7oxi7-N-/-2-(metiltio)etil7-2-nitro- °j
O-r-pCi
CHj
524
525
P.F.78,0-81,0 nD:
-141-
Exemplo
Composto Número#_ bfome
Estrutura
526
Benzamida, 5/ / 4-cloro-l-metil -5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-(1-metilpropil)-2-nitroCH, i ι J
ICH,—CH,—CH—N
-t-CI
AcfCH,
P.F.
nD:1.5726
527 benzamida, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-etoxi-2-nitroP.F.76,0-79,0 nD:
CHy—CHj—0-N!
O-p-jI
CH, ci
CF.
benzamida,
5-/-/*4-cloro-l-metil-5-(trifluorome til ) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2>28 -nitro-N-(2-propeniloxiTP.F. 44,0-46,0 nD:
*ACF’!
CH,
529 benzamida, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-(ciclopropilmetil)-2-nitro /'ZÇr°XrNH-CH’-7>:
. NO, ί
CH
P.F. 96,0-98,0 nD:
benzamida
5-/-/“4-cloro-l-metil-5-(trifluorome til )-lH-pirazol-3~il7oxi7-2-nitro-N-(fenilmetil)Cr
CH,—NH—0AJ *
0, N
CH, ci
CF,
P.F.86,0-88,0
1,2-etanodiamina, N,n'-bis/ 54-cloro-l-meti1-5-(trifluorõmêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2nitrofenil7-N,n1-dimetilX. CH, '
O,
531
P.F.130-132,0 nD:
-142Exemplo
Conposto Número X_Nome_Estrutura benzamida, 5-/ / 4-cloro-l-metilrCH3 NK _5_(trifluorometil)-lH-pirazol-3-, -il7oxi7-N-(l-metilpropil)-2- ’
526 -nitro- 02h
P.F.
nD:1.5726 benzamida 5-/ / 4-bromo-l-met1·'· -5-(trifluorometil)-lH-pirazol533 -3-il7oxi7-N,N-dimeti1—2-nitro
CH, “A
Br
CF nD:1.5808 ι
benzamida, 5-/ / 4-bromo 1 me ti1-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-etil-N-metil534 -2-nitro π p nD:1.5750
CHj·
CH
CHj —
Br
CF
CHj benzamida 5-/ 4-bromo-l metil -5-(trifluorometil)-lH-pirazol535 -3-il7oxi7-N,N-dietil-2-nitro nD:1.5492
536
ÇHj—CHj
metanosulfonamida N-/ 5-/ / 4-cloro-l~metil-5-(trifluorometil
-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7-
537
p.F. 142,0-145,0 nD:
benzamida, 5-/ / 4-cloro-l—metil — 5—(trifluorometil)—1H— -pirazol-3-il7oxi7N-/ (3,4— diclorofenilTmetil7”2-nitro
P.F.118,0-119,0 nD:
Cl CH,
Cl
CF
-143Exemplo
Composto NúmeroNome
T38
539
540
541
542
benzenamina,
5_/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-(fenilmetoxi)-2-nitro
P.F. 53,0-55,0 nD:
2-propanol l-/75-/74-cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil)-ÍH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7amino7P.F.: 93,0-96,0 nD:
1,2-propanodiol,
3-//5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 amino7P.F.: 90,0-96,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/3-(clorometil)-4-nitrofenoxi7-l-metil-5-(trifluorometil ) P.F. 64,0-66,0 nD:
ácido propanoico 2-/5-//4-cloro-l-metil-5-(trifluõrometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 1-metilpropilester,(S) —
P.F. 36,0-37,0 nD:
ácido propanoico
2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-ciclohexil éster
PF: 59,5-61,0 nD:
Estrutura
CH,
OH
CH,—CH—CH,—
CH, 0 CH, * Μ I ·
CHj—CHj—c-o-c-cw-
0-Γ K
CH,
CH,
Cr™OCrxt
O,/
CH,
Cl
CF
543
-144Exemplo
Composto Número-^-Nome
Estrutura ácido propanoico, 2-/5-/74544 -cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7~ -2-nitrofenoxi7-, 1-metilpropiléster, Tr)PF: 37,0-39,0 nD:
ácido propanoico, 2-/5-//4545 -cloro-l-metil-5-(trifluõrometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2 nitrofenoxi7-, 5-cloro-2-piridiniléster
ÇH, ° ÇH,
CHj—CH, Ç O-C-CH—
CH, II I J
Cl
f J—Cl ;
CH, ^ζ^-0-C-CH-
o-T
N.
Acr^ ci
PF: 104,0 nD:
546 ácido propanoico
2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol· -3-il7°xi7-2-nitrofenoxi7-, 2-butiniléster
P.F. 60,0-61,0 nD:
547 ácido propanotióico , 2-/5-/74-cloro-l-metil-5- (trifluorõmetil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrofenoxi7-, 5—(4— -clorofenil)éster
PF;
nD:1.5850
548 ácido propanoico, 2-/5-//4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-,2,2,3,3,4,
4,4-heptafluorobutiléster P.F.: 39,0-40,0 nD:
propanamida, 2-/5-/T”4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il/oxi7-2nitrofenoxi7-N-7Ttetrahidro-2-furanil7metiΐ7P.F.: 64,0-70,0 nD:
CH, ch,—oc-ch,—σ-c-CH—q
YY&
CH, II ι J
Cl
CH, z^Y-s-c-ch-o-Yy- o—i—c ι
CH,
CH, r,c-(cr,),—cm,—o-c-o-
CH,
549
-145Exemplo
Composto Número A_Nome
Estrutura
550 ácido propanoico 2-/5-/74-cloro-l-metíl-5-(trifluorometil)-IH -pirazol-3-il7oxi/-2-nitrofenoxi7 2-naftaleniléster
QA
CH,
M ’
O— C ” CH— 0“[j— O,fZ
CH.
PF: 101,0-102,0 nD:
Cl
CF, alanina, N-/2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofe551 noxi/-l-oxopropil7-,etil éster
PF: 63,0-64,0 nD:
552 ácido acético, /72-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-l-oxopropil7amino7-,metil éster
PF:94,0-95,0 nD:
553
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-(3-me toxi-4-nitrofenoxi)-1,5-bis(tri fluorometil)PF: 54,5-56,5 nD:
554
ΙΗ-pirazole , 1-(difluorometil)-3-(3-metoxi-4-nitrofenoxi) -5-(trifluorometil)-,mistura com
CH.
(difluorometil)-5-(3-metoxi-4-nitrofenoxi)-3-(trifluorometil) -lH-pirazole
PF: nD:
ácido pentanóico
2-/5-//4-cloro-1-metil-5-(trifluo rometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi/-,etil éster o»
1.09
Ι^,Ν-ΟΓ,-Η
Cfj
555
Exemplo
Composto Numero tfr_Nome_ Estrutura__
556 ácido pentanóico
2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrofenoxi7PF:101,0-102,0 nD:
557 ácido propanoico, 2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorornetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi/-, 3,4-diclorofenilóster
PF:95,0-96,0 nD:
558 ácido octanóico
2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrofenoxi7-éster etilico
PF:35,0 nD:
559 lH-pirazol 3,31-/oxibis/T4-_ -nitro-3,1-fenilenõ)oxi77bis/4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) PF: 129,0-130,0 nD:
560
0<Çh2)z— Chj ho— c—ch—o
Yr-r
02 ι
CH,
Cl
CH,
Cl
CF 'V^^Y-O-C-CH-O—^V-O—5-x”
OCÇHj) — CHj CHCH,—O— C—CH— Q
CH, ci ! CF,,
-Cl
CF,
CH,
CH. CH, lH-pirazole l-/2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7 -2-nitrofenoxi7-l-oxopropil7PF:90,0-91,0 nD:
propanamida,
2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrofenoxi7-N-fenil PF? 115,0-116,0 nD:
CH, 11 1
N-N-C-CH— O—< J—O—i-1— CI
CH,
O CH, II I
Q—c-c-o-Q-a
CH,
561
-147
Exemplo
Composto NumeroNome
Estrutura alanina, j o cu, o çh,
N_/2-/5-/74-cloro-l-metil-5- (tri^HO-c-CH-NH-c-CH-i fluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi|
-2-nitrofenoxi7-l-°xopropil7- 0,i
PF: 71,0-72,0 nD: I
CH, >64
565
566 propanamida,
2-/5-/Z4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi/-2-nitrofenoxi7-N-metoxiPF: 164,0 nD:
ácido propanoico, 2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2nitrofenoxi7-, 2,4,6-triclorofeniléster
PF: 90,0-91,0 nD:
propanamida,
2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorõmetil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-N-metoxi-N-metílPF: 80,0-82,0 nD:
ácido propanoico
2-/5-/Z4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrofenoxi7-butil éster (R)PF:
nD:
ácido pentanôico
2-/5-/Z4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol~3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-butil éster o ch,
II I J
CH,—0-NH—C-CH—i
0.....> rc
I
CH,
567
PF:
nD:1.5081
-148Exemplo
Composto Número/Ncme
Estrutura
568 ácido acético /77l-/5-/74-clo- » ro-l-metil-5-(trifluorometil)-: -lH-pirazol-3-il7oxi7-2nitrofenil7etilideno7amino7 oxi7“ 1
PF: nD:
T—r~Cl ι
CHj
569 ácido propanóico
2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(tri fluorometil)-lH-pírazol-3-il7 oxi7-2-nitrofenoxi7-,butil éster, (S) —
PF: 34,0-35,0 nD:
570
571 ácido propanóico 2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-,metil éster (R)PF: 45,0 nD:
ácido acético /77l-/5-/74-cloro-l-metil-5^Ttrifluorometil)-1H—pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7-2metoxietílideno7amino7oxi7metil éster
96% R ISCKR
23S E ISMR
PF: nD: 1.5297
572 propanamida, 2-/5-/74~cloro-l-metil-5-(trifluorornetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2nitrofenoxi7-N-Tmetilsulfonil)-,(R)PF: 165,0-166,0 nD:
ι
573
-149-
Exemplo
Composto Numero i/Nome
Estrutura
74
-octanamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro-j -l-metil-5 - (trif luorometil) -IH- Ích,· -pirazol-3-il7oxi7~2-nitrofeno- I xi7-N-(metilsulfonil)- ' ~ ι
PF:94,0-95,0 nD:
o oi?:)»- CH, S—NH— C—CH— Ol ‘ £ οχ
Ch, pentanamida, 2-/ 5-/ /~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometi1-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi/”3 nh-c-ch— -N-(metilsulfonil)-
IA
Cl
CF,
Ch,
575 PF: 160,0-161,0 nD:
ácido propandco, 2-/~5-/“/ 4-cloro-l-metil-5- (trif luorometil Lj-cch^-o-c-oÍ, -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenôxi7-, octil éster 1—TCl
CH,
P.F.
nD: 1.5047 ácido propanoico, 2-/”5-/“/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, tetra-hidro-3-furanil éster
577 PF: 59,0-60,0 nD:
578 ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 2-(trimetilsilil)etil éster
PF: 62,0-63,0 nD:
o CH 2 CH, ?M1 3 ÇHj
CM,—Sj—(CH,) — 0-C-CW-Q.
CM,
Cl
CF, ácido propanoico 2-/ 5-/ /”4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, hexil éster o ch,
CH,—(CH,),—o-c-o-
579 PF.
nD: 1.5076
-150Exemplo
Composto Numero^-Nome
Estrutura ácido propanotioico, 2-/ 5-/ / 4 _cloro-l-metil-5-( trif luorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, S-butil~éster
CH,
S-C-CH-i
ch,
580 PF:
nD:1.5349 etanona 1-/ 5-/ / 4-cloro 1.metii-5-(trifluorometil)-lH-piraZol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7-2-metoxiCH,—O—CH,—(L
XrXt' o, N '
CH,
PF: 70,0-70,5 nD
Cl CF, acetamida, 2-/ / / 1-/ 5-/ / 4-· __ ch, _cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7y2-nitrofenil7etiliden_c7amino7oxi7-N-metil- o,r/
CM,
PF-75-85 nD:
ÍH-pirazole, 3,3'-/ tiobis/ (4 j
-nitro-3,1-fenilenõ) -oxi/7bis , cij τ o-/\-s—/γσ/4-cloro-l-metil-5-( trif luorometil)53 PF: 159,5-160,0 nD:
Ύ
CH,
Cí •CF, 'no, CH, ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil
-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7O CH,
II ι J hs— c—ch—o o/
CHj
PF nD: 1.5174 ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-_ —cloro—1—metil—5—(trifluorometil -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 2-metoxi-l-metiletil éster pp· nD: 1.5123
2M’
CM,—O—CH,—CM-O-C-CH—α *
’ CM.
CH,
585
-151
Exemplo
Composto Número _ Nome
Estrutura pentanamida, 2-/5-/ /4- , CH3
-cloro-l-metil-5-(trifluorometilc s -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-N-metilCH,
586 PF: 109,0-110,0
IH-pirazole, 3,3',-/ ditiobis /(4-nitro-3,l-fenileno)-oxi77 bis/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)587 PF: 163,0-164,0 nD:
ácido propanoico, 2-/~5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7~, metil éster (S)588 PF: 44,0-45,0 nD:
CH, ’ CH,
Çhj
CH,—O-C-Ç-CH,— CH, ácido propanoico, 3-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-2,2-dimêtil-, metil éste
589 PF:
nD: 1.5220 propanamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrofenoxi7-N-(metilsulfonil)-, (S)— ch,—s-nh—c * M 0 l Vro _____ CH,
590 PF: 167-168,0 nD:
S I3MR ácido etanodioico, / / / 1-/ 5-/_/~4-cloro-l-metiI-5-T trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrof enil7etiliden_õSmin_Q· oxI7-, S-butil éster rw
CH,-(CH,S-C-CH,-/
ηκ c ch
2» Z ISkOt f“CI ί
591 PF:
nD:1.5415
-152-
Exemplo
Composto Número #_Nome_Estrutura
592 ácido octanoico 2-/ 5-/ / 4- ! c-oh
-cloro-l-metil-5-(trif luorometil7cH3-(CHj)5—CH-Q -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofe-’ noxi7- - - ,
PF: 65,0 nD: '
O-j—rci
CH,
593 ácido propanoico 3-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-2,2-dimetilPF. 149,0-150,0 nD:
1 S ° <?hj
CHj—C- (CHj) J—0—CtCh-O.
!
ι 0:n ácido propanoico, 2-/ 5-/ /4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 4-oxopentil éster
594 pf: nD:1.5214
CH,
596 pirrolidina, 1-/ 2-/ -5/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) N -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-l-oxopropil70 CH, ii ι J N-C-CH—O
C!
CF,
PF:
nD:
propanamida, 3-/ 5-/ / 4-cloro -l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-N,N,2,2-tetrãmetilPF : nD:
ácido propanoico 3-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2nitrofenoxi7-2,2-dimetil-, etil éster nD : 1.517 0 ι
CH,
597
PF:
-153Exemplo
Composto Numero ff Nome
Estrutura ácido acético, / / / 1-/ 5-/ /4 -cloro-l-metil-5-Τtrifluorometil )-lH -pirazol-3-il7ox i7 -2 -nitrof enil7etilideno7ãmino7oxi7- , etil éster
598 PF:
nD:1.5274
CH,—Ch,—O-Í-CH,—Q ,CH p-hçc
SR £ CH,
4X Z ISMR
599 ácido acético, / / / 1-/ 5-/ /4-4-cloro-l-meti1-5-Γtrifluorometil ) -lH-pirazol~3-il7oxi7-2-nitrof enil7etilideno7 aiiiino7oxi7 -etil éster
PF: nD:1.5261
CH ,—cm,—o-c-cn,—σ
-0—r
MZ
CH.
at I5OCR
600 ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-ΙΗ-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi/-, 4-nitrofenil éster
PF: 71,0-73,0 nD
CH,
II I
-po ι kJ κΛ-.;
O-C-CH—C—ph—0—p
0, M 0.7 f
CH, ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5- (trif luorometil)( -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofe noxi7-, (trimetilsililo7metil éster
CH, O CH, ’ n ι J
CH ,—S i—CH,—0—C—CH—C Ch,
T—I-CI N^^J—cr,
CH,
601 PF:
nD:1.5105 octanamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi 7 7-2-nitrof enoxi 7
-N-metil602 PF: 142,0-143,0 nD:
OCÇH,),·—CH,
CHj— NH— C— CH— 0,
0,7 ' • Cu ácido propanoico, 3-/ 5-/ / 4cloro-l-metil-5-(trifluorometil) ~lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-2,2-dimetil-, butil éster
O ÇH,
CH,—(CMj)y—O-C-C-CH,— c-CM,-a
0,K i ’ CM.
603 PF:
nD:1.5110
-154Exemplo
Composto Número#
Nome
Estrutura glicina,- N-/ 2-/ 5-/ / 4-cloro- ° o çh,
-l-metil-5-( trif luorometil )-lH- iho-c-oç-nh-c-ch-q^^^
-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof enoxi/ J/j n.
-l-oxopropil7- 1 °»N' r-Tc'
CH,
604 PF: 51,0 nD:
ácido propanotioico, 2-/ 5_/~/-4-cloro-l-metil-5- (trif luo-jcHj—o-cu,—s-c-chrõmêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, S-(metoxiirietil)éster
CHj II 3
605 PF: 52,0-53,0 nD:
propanamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-1HS íH>
Zq— hh-c-ch-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeno- jF,c-o<^ °j xí7_N_/“4-(trifluorometoxi)feniJZ
Cl γ-«,ι
CH.
606 PF: 118,0 nD:
ácido propanoico, 2-/ -/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-ΙΗ-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof enoxi7-, 2,2-dimetilhidrazida
607 PF: 99,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3-/~3-(2-metil-l,3-dioxolano-2-il)-4-nitrofenoxi7-5-(trifluorometil ) 608 PF: 91,5-93,0 nD:
ácido acético / / 5-/ / 4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 tio7609 PF: 139,0-140,0
nD:
-155
Exemplo
Composto Número ff2 Nome
Estrutura
612
613
614 ácido propanoico, 2-/“/5-// 4I J ·
-cloro-l-metil-5- (trifluoromêtil)lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof enil/j tio7-, etil éster j
O-T—,-CI .
V^·
CH,
510
511
benzenossulfonamida, 5-/ / 4cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7 oxi7-N-metil-2-nitroPF: 69,0-71,5 nD:
benzenosulfonamida, 5-/ / 4-cloro -l-metil-5-(trifluoromêtil)-1H—pirazol—3—il7oxi7~N,N—dimetil—2— -nitroPF: 75,5-78,5 nD:
propanamida, 3-/ 5-/ / 4-cloro-1-meti1-5-(trifluoromêtil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 -Ν,2,2-trimetilPF: 100,0-101,0 nD:
ÇHj o l μ
CH,—N-S,
CH,
CM,
II I ’
-NH—C—C—CH,— ι « CH, “Λ o2n
Ch3
I
ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 2-fenilêtil“éster o Çmj I (CH,),—O-C—CH— O—Xj— 0—j-j— Cl I
615 PF:
nD:1.5445
-156Exemplo
Composto Numero^_ Nome_Estrutura
616
617 propanamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 -2-(2-metoxifenil)etil éster PF: 99,0-100,0 nD:
cloreto de benzenossulfenilo, , 5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro
PF: 95,0-98,0 nD:
618 ácido benzenossulfónico, 5-(trifluorometi 1 )-lH-pirazol-3-il7oxi7 -2-nitro-, metil éster
PF: 66,0-68,0 nD
CHj--0°2
CHj |
I ácido propanoico, 2-/ / 5-/ / 4-cloro-l-meti 1-5-( trifluorõmêtil)lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 ditio7-, etil éster
619 PF:
nD:1.5721 ácido benzenossulfónico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-,
2,4-diclorofenil éster
620 PF:107,0-114,0 nD:
ácido benzenossulfenotioico, 5-/ /4 -cloro-l-metil-5-(trifluorometil)!H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, metil éster o Çh>
CH,—CH,—0—C—CH—S
621 P.F.82,5-84,5 nD:
-157Exemplo
Composto Número^Nome
Estrutura
HO— C—Ch.— I ácido acético, / / / 1-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-Τtrifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 -2-metoxietilideno7amino7oxi7-c-cm,—y
622 PF: 95,0-120,0 ácido carbamotioico, metil-, S-/-5·-/~/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2nitrofenil7éster
623 PF: 132,0-134,0 nD:
ácido acético, /_/-/l-/”5-//-4-cloro-l-metil-5-rtrifluorometil)lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 etilideno7-amino7oxi7-, 1-metilati éster
624 PF: 55,0-58,0 nD:
-o-T—r-ci 1
Ol,—O-CH,
HXJB
fl
01,—o»-o-c-oi,—a
Γc' *Acr>
CM,
P*» S /“‘«G.
Cm11 | ci , - - - _ _ _ ’ o-c-ch,-; oh, acido acético, III 1-/ 5-/ /4-i
-cloro-l-metil-5-Ttrif luorometil) -ί cr,
-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-ni trof e- | 7!e£ nil7etilideno7amino7oxi7-, butil j éster
2K2 CH,
2SMK_
625 PF:
nD:1.5192 ácido acético, /”/'*/”l-/'5-//~4-cloro-l-metil-5-Ttrifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeCH,—(Ol, ) O-C-CH,—y
Cl l Cw,
Ti r
O<â—O—C-O,—CM, ·*· ·*· *· k·*· íj v j, .t. ι u ι\λ. / nj. t-j. k-z -i— k_nil7etilideno7amino7oxi7-, 2-metil(- ch,-o2.o.,-o-c-ch,-/ 1 propil éster ~ ~ o /Ό *Acr· i
626 PF:
nD: 1.5174 benzenamina, 5-/ /~4-cloro-5-(dif luorometil) -l-inetil-lH-pirazol-3-Íl7oxi7-N-metil-2-nitrone ι ch, 'TX«5
>27 PF: 144,0-145,0 nD:
-158-
ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 5-(difluorometil)-4-fluorõ-l-metil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7-, etil éster
629 PF:
nD:1.5216 benzamina, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-N-metoxi-N-rretoxi-N-metíl-2Tnitro630 PF: 63,0-64,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l- _
-metil-5- (metilsulf onil) -lH-pira-^3 zol-3-il7oxi7-2-nitro-, metil éster .
! 0
631 PF: 140,0-142,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/ 3-(2-fluoroetoxi)-4-nitrofenoxi7-l-metil-5-(metiltio)632 PF: 56,0-57,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(metilsulfinil)-lH-pira zol-3-il7oxi7-2-nitro-, metil éster
633 PF: 130,0-133,0 nD:
-159Exemplo
Composto NúmeroA
Nome
Estrutura
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/~3-(2 -fluoroetoxi)-4-nitrofenõxi7-l -metil-5-(metilsulfonil)634 PF: 137,0-139,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/ 3-(2 -fluoroetoxi)-4-nitrofenõxi7-l -metil-5-(metilsulfinil)
635 PF: 94,0-96,0 nD:
636
637 benzenamina, 5-/~/~4-cloro-l-me til-5-(metiltio7-lH-pirazol-3il7oxi7-N-metil-2-nitroiCHj—NH.
°2
PF: 123,0-125,0 nD:
ι ácido benzoico, 5-//-5-(difluo- 1 rometil)-4-fluoro-l-metil-lH-pira~ zol-3-il7oxi7-2-nitro-, metil éster j-OPF:
nD:
ácido benzoico, 5-/”/ 5-(difluorometil)-4-fluoro-l-metil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro0
II
HO—C,
PF: 162,0-163,0 nD:
II benzenamina, 5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(metilsulfonil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-metil-2-nitroPF: 183,0-185,0 nD:
I
ι ch3
638
160Exemplo
Composto Número#_Nome_ Estrutura benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-1-meti1-5-( metilsulfinil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-N-metil-2-nitro640 PF:150,0-152,0 nD:
641 benzenamina, 5-/ / 5-difluorome-! til) -4-f luoro-l-metil-lH-pirazol-!CHi -3-il7oxi7-N-metoxi-N-metil-2- j -nitro !
PF:
nD:
CH,
Oj N
F
CF.-CH3
642 benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l- :CH. -metil-5-(metilsulfinil)-lH-pira- 3 zol-3-il7oxi7-N-metoxi-N-metil-2-nitrõ- I
I
PF: 75,0-78,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 5-(dif luorometil) - 3^η3—οη,—^
-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-4-fluoro-1-metilI °3 i
643 PF: 57,0-58,0 nD: J
A .J-cf
N 4 ι
CH, benzenamina, 5-/ / 4-bromo-5-(difluorometil)-1-metil-lHpirazol-3-il7oxi7-N-metoxi-N-metil-2-nitro644 PF: nD:
-161Exemplo
Composto Número Nome
Estrutura ácido benzoico, 5-/-/~4-cloro-l-; 0 -metil-5-( trif luorometil) -ΙΗ-pi- |c*«c-ch,—o-ch,—ο-ς razol-3-il7oxi7-2-nitro-, (2-propinilõxi)metil éster 0« 646 PF: nD: 1.5293 j
CH,
647 oxazolidina 3-/ 5-/ / 4-cloro- j
-1-me til-5- (trif luorometil) -ΙΗ- ί H.Ci pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7
-2,2-dimetil- :
ι
PF: 109,0 nD: j
Ίácido benzoico, 5-/-/-4-cloro-l- !
648
-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro,6-cloroacetil7oxi7hexil éster
PF: nD:1.5165
ι glicina^
N-/ 5-/ /-4-cloro-l-metil-5-(tri fluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7 -2-nitrobenzoil7-.composto do ~ ; n-(l-metiletilT-2-propanamina 1 (1:1) í
649 PF: 129.0-134,0 nD:
ácido benzóico, 5-/”4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7-2-nitro , 2,2-dimetilhidrazida, composto com iodo
650 PF: 155,0-157,0 nD:
ácido benzóico,
5-/ / 4-cloro-l
-metil-5-(trifluorometil)-lH-pira zol-3-il7oxi7-2-nitro-, 6-(iodoacetil)oxi7haxil éster
P.F:
l-CH,—C- O—(CH, 0-I s
'Yrxc;, ι, Μ ι ’ CH.
651 nD :1.53.65
-162-
Exemplo
Composto Número /Nome
Estrutura ácido acético cloro, 2-/ 5-/ /4—·
- - - o
-cloro-l-metil-5- (trifluorometil) ci-ch,_c-o-(04,),— i -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro652 fenoxi7etil éster o,i
653
PF: 85,0-86,0 nD:
ácido acético, metoxi, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluo rometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7etil éster PF: 89,0 nD:
i S ,04,—0—04,—C-0-(O4,),—ι ! o?
ra
04, ácido acético 0
L 5~L L 4-cloro-l-metil-5-(tri- :H0_c_CH _ fluorometil)-lH-pirazol-3-il7654 oxi7-2-nitrofenoxi7- ~ ί °2
PF: 87,0-90 ,0 nD: :
CH,
Cl
CF,
IH-pirazole, 4-cloro-3-/ 3-(2,2-dimetoxietoxi)-4-nitrofenoxi7655 -l-metil-5-(trifluorometil)-~
PF: nD:1.5250
ácido 2-butenóico
4-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(tri, « fluorometil)-lH-pirazol-3-il7- jcH,—o-c-cw=ch-ch,— oxi7-2-nitrofenoxi7-, metil~és-
656 ter ~ ] 0 ; chj
PF :118,0 nD: |
ácido benzoico, 5-/”/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 4-metoxi-4-oxo-2-butenil éster
CH,—0-C-OHtCH—04,·
0—j-J—Cl o,»
657
PF: 73,0 nD:
-163Exemplo
Composto Número ffi Nome ácido benzóico, 5-/ / 5-(difluorometil)-4-fluoro-l-metil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-etoxi-2-oxoêtil
658 éster
PF: nD:1.5188 ácido propanodióico ΓΓ$-/_ /-4-cloro-l-metil-5Ttrifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7659 oxi7= diêtil éster
PF: nD:1.5084 ácido propanodióico /”5-/~/-4-cloro-l-metil-5Ttrifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-,
660 dietil éster
PF: nD:1.5152
Estrutura
CH.—CH,—O-C-CH,
CH,
o
II
ácido benzóico, 5-/ / 4-cloro o -l-metil-5- (trifluorometil)- ci—(ch2)2 o-c, -lH-pirazol-3-il7o*i7-2-nitro661 2-cloroetil éster OjN PF: nD: 1.5350 '
7—T-CI
VCf3
CH,
IH-pirazole, 4-cloro-3-/ 3- )
-(2-cloroetoxi )-4-nitrofenoxi7|Ci—(CHj)j—'
662 -l-metil-5-(trifluorometil)- ι 1 °2 1
PF: nD: 1.5467 1
CH, ácido benzóico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro2-nitrofenil éster
CH,
Cl ' CFj|
663
PF: 100 ,0 nD:
-16 4Exemplo
Composto Número-ffi_Nome
Estrutura
664 morfolina, 4-/ 5-/ / 5-(difluo rometil)-4-fluoro-l-metil7-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzo ii7-
Cr o2í
665
666
667
668
PF: 146,0
nD:
ácido benzoico, 5-/”/-5-(difluo rometil)-4-fluoro-l-metil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-,
2-(2-metoxietoxi7etil éster
PF:
nD:l.5110
I í
l (
0-(0,),—01 íWlH-pirazole± _ |
4-cloro-3-/3-/2- (2-metoxieto- íCHj_0_(Wj xi )etoxi/-4-nitrofenoxi7-l-me- í til-5-(trifluõrõmetil)- / ι
P.F.: nD:1.5234
ÍHpirazole, 4-cloro-3-/ 3-/~2-(2-etoxietoxi)etoxi7-4-nitrofenoxi7-l-metil-5-7trifluorometilTPF:
nD:1.5196 ácido benzoico, 5-/ /~4-cloro-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, etil éster
PF: nD:1.5805 ácido acético, /5-/~/-4-cloro-l-metil-5-(metiltioI-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-,etil éster
669
PF:
nD:1.5770
-165Exemplo
Composto Número_Nome
Estrutura
70
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3-/”3- (5-hexeniloxi )-4-nitro- chj=ch-(ch,)4 fenoxi7-5-(trifluorometil )PF: nD:1.5274 ι
ch3
71 ácido benzoico, 5-/ / 5-(difluo rometil)-4-fluoro-l-metil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-hidroxietil~éstêr
PF: 61,0 nD: ι
I ο-ς
CH, CFJ—H ácido acético, / 5-/~/ 4-cloro-j o -l-metil-5-(metiltioTlH-pirazol :h0_c_ch
672 -3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7- : ?
PF: 142,0 nD: í o2i °b........| c x^s-ch/·
CH, ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro- θ
-l-metil-5-(metiltio)-lH-pirazol HO—C
673 -3-il7oxi7-2-nitro- '
PF: 131,5-132,0 nD: °2
74
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/~3-/-2/-2-(2-metoxietoxi)-etoxi7etõxi7 -4-nitrofenoxi7-1-metil-5-(trifluorometil)PF: nD:1.5183
75
ΙΗ-pirazole,4-cloro-l-metil-3-/-3-/_(2-propiniloxi)metoxi7-4-nitrofenoxi7
-5-(trifluorometil )-
PF:
nD:l.5345
-166Exemplo
Composto Número #Nome
Estrutura
676 ácido acético ,/5-/ / 4-cloro-lmetil-5- (trif luoromêtil )-lH-pira^ zol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, metoximêtil“éster ι
I 0
I « ’ CH,_O-CM,—O-C-CH,—I °2
677
PF: 75,0 nD:
ácido benzóico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 5hexenil éster
PF:
nD:1.5196
CH,SB=CH- (CH, )
678
2-propanona,
O-/“5-/“/“4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7 -2-nitrofenil7oxima
PF:
nD:1.5436
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3/“4-nitro-3-(lH-pirazol-l-ilmeto
679 xi)fenoxi7-5-(trifluorometil)PF: 10 4,0 nD:
680 ácido benzóico, 5-/ /“4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro, (trimetilsilil)metil éster
PF: nD:1.5131 lH-pirazole, 3,3'-/ 1,2-etanodiilbis7oxi(4-nitro-3,1-fenile no)oxi77bis/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) PF: 158,0 nD:
0—f-j-Cl
CH,
In—n—cu00, N
I
CHj
681
Exemplo
Composto Número
Nome
Estrutura
682 propanamida, N-/5-/74 -cloro-1- | 0
-metil-5-( trif luorometil )-lH- f3 c-cf2— c-nh.
-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7-2,2,3,3 ,3-pentafluoroPF: 68,0
683 acetamida, N_/S-/7í-cloro-l-metil-5-(trifluorõmetil)-lH-pirazol-3-il7· -oxi/-2-nitrofenil/-2,2,2-trifluoroPF: 78,0
84 ureia,/5—/74-cloro—1—metil—5 ι
- (trif luorometil) -lH-pirazol-3- !nh2—C-NH. -il7oxi7-2-nitrofenil7PF: 193,0 nD:
nD:
nD:
85 acetamida,
N-/'5 -/'/4 -cloro-l-metil-5 - (trifluorõmetil) -lH-pirazol-3-iL7-oxi/-2-nitrofenil7PF: 85,0-87,0 nD;
86 ácido carbâmico , /5-/74-cloro-1-metil-5 -(trifluorõmetil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7etil éster
PF: 5 9.0-61,0 nD:
587 propanamida,
N-/0-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorõmetil) -lH-pirazol-3-il_/oxig -2-nitrofenil/-2,2-dimetil-
PF:
nD:1.5501
-168Exemplo
Composto NúmeroX
Nome
Estrutura
688 benzamida, N-/ 5-/ 4-cloro-lme ti 1-5-( trifluorometil)-lH-pirazol-3-iloxi7-2-nitrof enil7-2,3, 4,5,6-pentafluoro-
T—t~ci
I
CH,
P.F: 98,0-100,0 nD:
ureia, N-/ 5-/7 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol689 -3-iloxi/-2-nitrofenil7-N-metilP.F.-95,0-99,0 nD:
NH.
690 ácido carbâmico /-5-/7~4-clorol-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-iloxi7_2-nitrofenil7 metil-, etil éster
P.F:76,0-80,0 nD:
691 ciclopropanocarboxamida,
N-/ 5-/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil ) í-lH-pirazol-3-iloxi-2-nitrofenil7P.F: 118,-119,0 nD:
692 cloreto de propanoilo
3-/7 5-/7 4-cloro-l-metil-5-(tri. fluorometil)-lH-pirazol-3-iloxi-2-nitrofenil/amino7P.F:111,0-112,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/~3(1,1dimetiletoxi)-4-nitrofeníl7-lmetil-5-(trifluorometil)P.F: nD:1.5171
I
693
-169Exemplo
Composto Numero__Nome_Estrutura
1,2-etanodiamina,
N-/5-/74-cloro-l-metil-5-(tri- _ fluorõmetil)-lH-pirazol-3-il7oxi -2-nitrofenil7-N,n'-dimetilCH3 _NH—(CH, ) ,CH,
o-T
N.
CH,
PF:
nD:
benzenamina,
5-//4 -doro-l-me til-5 -(trif luorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-/2-(etiltio)etil7-2-nitrÕPF: 64,0-65 ,0 nD:
1- propanol,
2- /75-/7¾-cloro-l-metil-5-(trifluõromêtil) -lH-pirazol-3-il7oxi, -2-nitrofenil7amino7PF: 88,0-91,0 nD:
benzenamina, _/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-N-(2-metoxipropil)-2-nitroPF:
CH,—CH,—S—(CH,NH.
CH, ι 3
HO— CH,—CH—NI nD:1.5716
7-·ί
CH,
CHj—O—(CH,)j NI
CH, ci
CF, ácido acético, /2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-íl/oxi7-2nitrofenilj-l-metilhidrazino/-, éster etil f*5
CH.—CH,—O-C-CH,— N—NH, >V‘;· 0’ CH.
PF:
nD:1.5533
1-butanol,
-/75-//4-cloro-5 - (trifluorome- ho-(Ch2)4til7-lH-pirazol-3-il7oxi7-299 -nitrofenil7amino7PF: nD:1.5882
O-^y-C,
I
CH,
-170-
Exemplo
Composto Número #Nome
Estrutura
700 benzenamina, 5-/74-cloro-1-metil-5-(trifluorornetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-N-/(trimetilsilil)metil7PF:
nD:
701 unãecanóico, 11-//5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 amino7PF: 60,0-63,0 nD:
702
1,3-propanodiol,
2-/75-/7f-cloro-1-metil-5 -(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il/-oxi7-2-nitrofenil/amino/-2-metil-’
PF: 154,0-157,0 nD:
703 ácido undecanóico, ll-fJÇ-/7%-clvro-1-metil-5 -(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 amino/-, metil éster
PF: 51,0-54,0 propanonitrilo,
3-/75-/74-cloro-1-metil-5 fluõrometil)-lH-pirazol-3
704 -oxi7-2-nitrofenil7amino7
PF:130,0-133,0
1-propanol,
3-/75^-/74 -cloro-1-metil-5 fluõrometil)-lH-pirazol-3
705 -oxi7-2-nitrofenil7amino7 PF: 93,0-97,0 nD:
CH,
I J
CHj—Si—CH,—NI CH,
77=
CH,—OH
HO—CH,—C—NH. * I CH,
/I
CH,
Cl
CF,
CH,
Cf
CF,
I
CH,
CH,
-171Exemplo
Composto Número _Nome
Estrutura benzenamina,
N-(2-cloroetil)-5-/74-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitroCi—(CHj)2—ni °j
707
708
709
710
PF: 72,0-74,0 nD:
benzenamina,
5_/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-ΙΗ-pirazol-3-il7oxi7-N-/3-(metiltio)propil7-2-nitro
PF:
nD:1.5950 glicina^
N-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorõmetil)-lH-pirazol-3-il/oxi/-2-nitrofenil/-etil éster
PF:112,0-116,0 nD:
lH-pirazole, 4-cloro-l-metil-/3-(2-metil-2-fenilhidrazino) -4-nitrofenoxi7-5-(trifluorometil)PF:105,0-109,0 nD:
ácido butanoico, 3-/7^-/74-cloro-l-metil-5-(trifluororne til)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7amino7-, etil éster
PF
CHy—S—(CHj),—N °J
nD:1.57l3
1,2-etanodiamina , N-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorome til)-lH-pirazol-3-il/oxi7-2ní trofenil_/-N-etil-n' ,n'-dimetilnD:1.54 02
711
PF
-172Exemplo
Composto Número Nome
Estrutura
712 ácido propanoico, 3-/7^-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7amino7-, etil éster
713
714
PF.60,0-63,0 nD:
ácido propanoico, 2-/5-/74-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-4-fluoro-2-nitrofenoxi7-, etil éster
PF: 45 ,0-47,0 nD:
ácido benzoico, 5-/74-bromo-5 -(difluorornetil)-1-metil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, etil éster
P.F: 55 ,0-58,0 nD:
!
Cl
CF
O-CH—C-O-CH?—CHJ
715
716 ácido benzoico, -(difluorometil
-/74 -bromo-5 -1-métil-lH-pi
razol-3-il7°xi7-2-nitroPF: 95,0-97,0 nD:
ácido propanoico, 2—/£> —/74— -bromo-5-(difluorometil)-1-metil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi/-, etil éster PF: nD:1.5423 ácido benzoico, 5-/7/-(difluc rometil)-1-metil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro, etil éster
CH,
II I *
CH3—CH}—O-C-CH—<
II
CHj—CHj—σ-ς
CH3
T—i~Br
CH,
717
I
CH,
PF:
nD:1.5237
-173-
Exemplo
Composto Número^ Nome Estrutura
718 ácido propanoico 2-/ 5-/ / 4-clorc -l-metil-5-(metilsulfonil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7étil éster
PF: nD:
- O CH, (I I J
CH CH,— O-C-CH— Q
Υτχα' o,/ < 5-CH, ’ CH, 0
719
720
721
722 ácido metanossulfonico trifluoro-, 5-/~/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-ni trofenil éster
PF: 77,0-78,0 nD:
ácido propanodioico,/5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)- _ k_r
-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofe- Hj _ c, , nil7-, dimetil éster LJ J-CFjj
0, N ι |
PF: 61,0-63,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3-/~4-nitro-3-(feniletinil)fenoxi7· -5-(trifluorometil)PF: 98,0-100,0
ΙΗ-pirazol, 4-cloro-3-/ 3-(metoxietenil)-4-nitrofenoxi7-l-meti1-5 -(trifluorometil)PF:
nD:
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-(3-etini1-4-nitrofenoxi)-l-metil-5-(trifluõ rometil)0 C-O-CH,
II l J ι
CH,
Oc'cXr°%^Ο,Ν'
CH,
CH,—
CH—
723
PF: 52,0-54,0 nD:
-174-
Exemplo
Composto Número^
Nome
Estrutura
724 ácido 2-propenoico 3-/ 5-/ / 4-010¾^^. -l-metil-5-(trifluorometil)-lH- 2
-pirazol-3-il7oxi7 -2-nitrofenil7-, etil éster
PF: nD:1.5522 !
_ l
ΙΗ-pirazol, 4-cloro-l-metil-3-/3- ι çh,
-/“2-(1-metiletoxi) etoxi7-4~nitro-jCHj-CH-o-(CH,),—<
725 fênoxi7-5-(trifluorometil)- ;
PF: nD:1.5200 ; °’ ο-l—jj-c i CH,
1H_, pirazol, 2-cloro-l-metil-3-/ 34 çM,
-/(2-metilf enil) -oxi7-4-nitrof enõxi7cH,-(CH,),—ch-ch,-* -5-(trifluorometilT0,i
726 PF: nD: 1.5205 !
727
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3-/ 4-nitro-3-/~( trimetilsililo) -metoxi/cH,· fenoxi7-5-(trifluorometil)- i
PF: nD: 1.5213 I
728 ácido butanoico, / / 5-/ / 4-cloro -1-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7 oxi7-, dietíl éster
PF:
nD:1.50 70 g ç-o-cw,—ch, CM,—CH,—O-C-CH,—CM—o-c
C. 1 οΐΎ^ττ'1
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/ 3-(2-etoxi-l-metíletoxi)-4-nitrõfenoxi7-l-metil-5-(trifluorometil)-
729 PF:
nD: 1.5190
-175Exemplo
Composto Número.={/Nome
Estrutura
IH-pirazole, 4-cloro-l-me ti 1-3-/ 3-/”2-(metiltio)etoxi7-4-nitrofenoxi7-5-(trifluorometil)730 PF:
nD: 1.5555 ácido acético / 5-/ / 4-cloro-l-meti1-5-(trifluorõmêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 2-propinil éster
731 PF:
nD: 1.5367
CH,—S—(CH:),—<
O*»C-CH,—O-C-CH,—ι ácido acético, Γ/ 2-/ 5-/ / 4- 9
-cloro-l-metil-5- (trif luorometil) - :Wy-o-c-<»,-s-(cn,) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7etil7tio7-, metil éster
732 PF: nD: 1.5465 etanamina, 2-/ 5-/ / 4-cloro-lme til-5 -( trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-N,Νdietil733 PF: nD: 1.5255 ácido benzoico, 5-/'’/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 3-(dimetilaminõ)prõpil éster
734 PF nD: 1.5194
ÇHj-CH,
CHj—CH,—M- CHj)]—1
ÇH,
CH,—N— (CH °í
O li ο-ς
Τ-pc, ;
i ί
CHg o-r-i-ci \ACF>.
I
CHj ο-τ—i-CI
CHj
O
T-T/' .
CH,
I
CH, ácido butanodioico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7etil éster- ? β α,-ο,-ο-ΐ-Ι ο·,)c-β- (o, j ,— όι.
735 PF: 70,0 nD:
-176Exemplo
Composto Número·#-Nome
Estrutura
ΙΗ-pirazole, 4-cloro--l-metil-3-/ 3-/-2-(metilsulfonil)etoxi7-4-nitrofenoxi7-5-(trifluorometil
736 PF. 137,0 nD:
ácido benzoico, 5-//~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-,
2-(dietilamino)etil éster
737 PF:
nD:1.5175
CH,—*S—(CH, ),)-0
T—r-Cl sACFÇH,—CH, 0
CH CH ,—H- ( CH, ) ,—O-
-r-T-ci
CH, ácido etanodioico, 2-/“5-/~/-4-cloro-l-meti1-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenc xi7 etil etil éster-
S 2 £H,-CX,-0-C-C-0-CCN,),—
738 PF: 84,085.0 nD:
1-propanamina, 3-/~5-/“/“4-cloro-] -l-ínetil-5-(trifluorometil) -1H- CH,— n-(ch,),—< pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7
-N,N-dimetil
T-CF>;
Ch,
739 PF nD:l.5275
ΙΗ-pirazol, 4-cloro-l-metil-3-/ 3-/ 2-metilsulfinil)etoxi7-4-nitrofenoxi7-5-(trifluorometil) CH,—S—(CH, ),—
740 PF: 92,0-93,0 cloreto de acetilo, /-5-/-/“4cloro-l-metil-5-(trifluorometil)lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7CI-C-CH
741 PF: 62,0-65,0 nD:
-177-
Exemplo
Composto Número^_Nome_Estrutura ácido 2-pentenoico, 4-/ 5-/ / 4- j -cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)- g r«=r«-r^_ ~ „ —j . Λ _ I CH**^“C“CrB=tVrr— ^rr—
-lH-pirazol-3-il/oxi/-2-nitrof eno-;: xi7-, metil éster ;
— °J |42 PF: 77,0-78,0 nD: ί
-J 3—Cl kJ-cf,
CH, ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, fenil éster '43 PF: 109,0-110,0 nD:
fenol, 5-/“/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7°xi7-2-nitro-, acetato (éster) '44 PF: 64,0 nD:
ácido butanodioico, 5-/-/“4-cloro-! θ 0
-l-metil-5-(trifluoromêtil)-IH- ' CH,-CH,—O-C- (CH, ) , C
-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil etil éster
KV· '45 PF:
nD:1.5168 ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 4- metoxi-l-metil-4-õxo-2-butenil éster '46 PF:
CH,
CH, ácido 2-pentenoico, 4-/ / / 5-/ / -cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil7 -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi acetil7oxi7-, mêtil éster nD: 1.5267
- í
CM.-O-C'47 PF:
-17.8Exemplo
Composto Número=$~Nome
Estrutura
748 ácido acético /5—/ /4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-butil éster
PF:
nD: 1.5200
749 ácido acético /5-/ /4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeno xi7metoxi-metil éster PF: nD: 1.5221
750 ácido acético /5-/ /4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-2-metilpropil éster PF: 39,0 nD:
751 ácido acético /5-/ /4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-l-metiletil éster
752
PF: 84,0 nD:
ácido acético /5-/ /4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi/ -2-/2-(2-metÕxietoxi)etoxi7etil éster .(0,),-0-(01,),
PF: nD: 1.5159 ácido benzóico, 5-/ /4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-l,2753 -dimetoxi-2-õxoetil éster
PF:
nD: 1.5147
-179Exemplo
Composto Número/jr_Nome
Estrutura ácido acético /-5-/-/-4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H- ‘ -pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeno xi7acetil7oxí7metoxi-metil ésterí? T-04! í?
CH,—O-C-CH—O-C-CH 'Yrrei, o,w
CH,
754 PF:
nD:1.5182
IH-pirazole, 3-/~3-(2-bromoetoxi)l-gr_^CH _
-4-nitrofenoxi7-4-cloro-l-metil-5|- 2 2
-(trifluorometil)- !
755 PF:
nD: 1.5565
CHj ácido acético, /~5/~/~4-cloro- ;
-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7(trimetilsilil)=metil éster
Ch, 0
CH,— S ,—CH,—O-C-CH.
CH,
τ—r*ci
CH,
756 PF: 73,0 nD:
ácido acético, /~5-/_/_4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H- cu -pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof enoxi, metil éster ~ ;
j—O-C-CH,—
757 PF:
nD:1.5352
ácido propanoico, 2-/~/~5-/ /”4- ! ff ÇM
-cloro-l-metil-5 - (trifluorometil)jChj~Chi~o-c-c-n-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7imino7-, etil éster ; o
Cl
CF,
758 PF:99,5 nD:
ácido propanoico, 2-/~/~/~/~5-/~/~4-cloro-l-meti1-52(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7r -2-nitrofenoxi7acetil7oxi7imino7etil éster
8 CH,—04,—O-C-C-H-O-C-O,·
759 PF: 97,0 nD:
-180.Exemplo
Composto Número.·^Nome
Estrutura ácido acético / 5-/ 4-cloro-l-meliil- o
-5- ) trif luorome tilT-lH-pirazol-3—o-c-ch,-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 2-(metiltio7-etil éster
760 PP:
nD: 1.5436 ácido etanotioico, / 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil ) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, S-butil éster
761 PF: 74,0 benzenamina 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-/_2-(etilsulfonil)etil7-2-nitro
762 PF: 107,0-109,0 /“3-/-/-5-/7-4-cloro-l-meti1=5-(trifluõrõmetil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7amino7 dimetil-_iodeto de sulfónio çh3 1' jCH,—S—(CH, ) NI
763 PF: 121,0-124,0 nD:
CH j— (CH,),—S-C-CH,-
o-r
CHj-CH,— S-(CH,),o
- r~ci
7~cfl
CH,
CH, propanamida 2-/ / 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 amino fjC-|—i~ci fY M3C—
NO,
CH,
I J
NH—CH—C-NH,
764 PF: 187,0-188,0 nD:
benzenamina, N-(2-bromoetil)-5-/~7-4-cloro-l-metil-5-(trifluorc metil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitroNO, F3C~'| I Cl /Y
NH— (CH,)
2'2
-Br
765 PF:96,0-98,0 nD:
181Exemplo
Composto Númeraffi-Nome benzenamina, N-(3-bromopropil) -5-//~4-cloro-l-metil-5-(trifluorõmetil)-lH-pirazol-3-il7~ oxi7-2-nitro
766 PF:91,0-93,0 nD:
benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-N-/ 3-/ 2-(2-etoxietoxi)etoxi7propõxi7-2-nitroEstrutura
<», ),-0-(0, ),-0- (»,),—0-0,767 PF:
nD: 1.5278 __, ácido fosfónico, / 1-/ / 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-Τtrifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7amino7etil7-óietil éster
CH, *t— CH—P-O-CH,—CH 0—ÇH.— CH.
li
768 PF:
nD:1.5490 __ benzenamina, 5-/ / 4-cloro-lmetil -5- ( trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitro-N— /—2 — (feniltio)etil7NO,
769 PF: 58,0-60,0 nD: ; :
' ' I I
--| benzenamina, 5-/ /~4-cloro-l-metil-5-(trifIuorometil6-1H—pirazol-3-il7oxi7-N-(2-etoxietil)-2-nitro-- .1
MO,
-<CHj } O-CH,-CH,j
770 PF:
nD:1.5692 benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-/~3-(2-metoxietoxi)propi!7-2-nitro
0-(CH,),—O-CH,
771 PF:
nD:1.5636
-18 2Exemplo
Composto Número_Nome
Estrutura benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-me-d til-5-(trifluorometil)-lH-pirazol
-3-il7oxi7-N-(2-metoxi-l-metiletilT-2-nitro/' *c.......r— i~ci 3c—
NO,
CH,
NH—Ch—CH ?—0—CH,.
772 PF:
etanol, 2-/ / 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5=(trifluorõmetil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 amino7etoxi7r3c-,—J-Cj°’ •(CH,),—Ο-(Ο,),—OH
773 PF: 54,0-57,0 nD:
benzenamina, 5-/~/~4-cloro-l-meti1-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-N-/ 3(2-etoxietoxi)propil7-2-nitror.C-p—-ci «Λΐ/ΑΑ «♦-(O,),—0-(0,),—0-0,—CH, 1
774 PF:
ácido fosfónico /~2-/~/~5-/~/~4 -cloro-l-metil-5-(trifluorometil ) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2nitrofenil7amino7etil7-, dietil éster ,N0,
O-CH,-CM, **-(CH,)j—P—0—CH,—CH,
Ó
775 PF: 54,0-58.0 nD:
1,2-etanodiamina, N-/_5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7-N,n'-trimetil776 PF 56,0-59,0 nD:
benzenamina, 5-/ / 4-cloro-l-meti1-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-N-/~(tetrahidro-2-furanil)metil7-~
Ά-1—i—c« hjc—/-oCH,
N— (CH,),-N-CHr
NO,
NH—CH ,-u
777 PF:
nD:1.5513
-183Exemplo
Composto Número_j/-_Nome
Estrutura
1-butanol, 2-//“5-/_/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-IH-pi- FJc Γ razol-3-il7oxi7-2-nitrof enoxi 7 ami no7-, (R)=(-)
778 PF: 76,0-77,0 nD: !
R ISCKR no2
H
NH— C-CHj—OH' CHj—CHj
2-/ / 5-/ / 4-(cloro-l-metil-5- ;
(trif luoromêtil)-lH-pirazol-3- .no,
-il7oxi7-2-nitrof enil7metilamino7 !FjC Ί/ΙχΙ r -N,N,N=(trimetil)-, iodeto de eta-H’C ** namínio
780 PF:171,0-174,0 nD:
/ 2-/~5-/~/~4-cloro-l-metil-57trifluoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7etil7 dimetil-, iodeto de sulfénio
781 PF: 120,0 nD:
CH, °7
CHj
Cl
CF,
CH,
ácido propanoico, 2-/~/~/~5-/-/-44 -cloro-l-metil-5- (trifIuõromêtil)-CH,—CH,—o-c-c=N-o-c· lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzojl7 oxi7imino7-, etil ester
782 PF: 92.0 nD:
ácido acético, /~5-/ /-4-cloro-l-metil-5-( trifluorometil )-lH-pir)a- I zol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-2(metilsulfinil) etil éster /Sryte';.
CH,
783 PF:
nD:1.5400
-184 Exemplo
Composto Número^b_Nome
Estrutura ácido acético, / 5-/ / 4-cloro- ! -l-metil-5-(trifluorometil)-1H- J -pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeno- j xi7-, 2-(metilsulfonil)etil éster I
S-'(CH,),—O-C-CH,—ι
Oj1
Ο-ΊΓ-Ί 'C
CH,
784 PF: 104,0 ι
nD:
acetamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-N-(metilsulfonil)o o
CH,—S-NH—C-CH,—I O ~J Cl
CH,
785 PF: 171,0-172,0 nD:
+ acetamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lHpirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 -N-metilo
II iCHj— NH— C-CH
T-p-Ci'
CH,
786 PF:144,0 nD:
glicina, N-/-/ 5-/-/~4-cloro-l- ί 0 θ
-metil-5- (trifluorometil) -lH-piraz^jL-o-c -CH,— NH— C-CH,—1 -3-il7õxi7-2-nitrofenoxi7 acetil7-j éster metilico I ο,ι
787 PF: 115,0-116,0 nD:
alanina, N-/ / 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pira -3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7acetil7etil éster ;ol — 8 P> 8
Ol,—CM,—O—C-CH—»»—C-CH
0,
CM,
788 PF: 93,0-94,0 nD:
789 ácido etanotioico, / 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-S-(l-metil)éster
Cl cr,
PF: 94,0-95,0 nD:
\ \ -185-
Exemplo Composto Número^ Nome Estrutura
ácido benzoico, 5-/-/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-2-
CH3
790 PF:114,0-115,0 nD:
ácido acético, / 5-/~/-4-cloro- -l-metil-5-(trifluorometil)-1H- 1 pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7- ’ -, 2-metil-5-oxõ-l-ciclopenten=l-il éster
Ct:
O-C-CH,’αΙΧε o, k 3 CH,
791 PF: 104,0
2-ciclopenten-l-ona, 2-/ 5-/ / 4-cloro-2-meti1-5-(trifluorometil)»c lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi/ -3-metil
I
CHj
792 PF: 115,0 nD:
ácido etanimidico, N-/”/-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-Ttrifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-nitrofenoxi7acetil7oxi7etil éster
793 PF: 112,0-114,0 nD:
benzamida, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-N-/-2-(dimetilami no)etil7-2-nitro794 PF: 101,5-102,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3-/~3-(1-metil)propoxi)-4-nitrofe nõxi7-5-(trifluorometil)795 PF:
CH,— CHj—CH— ι
nD :1.5240 j o2 ι
I
CH,
-186Exemplo
Composto Número^
Nome
Estrutura
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3_/_3_(2-metilbutoxi)-4-nitrofenõxi7-5-(trifluorometil)796 PF:
!
• CHj— CH,—CH—CH,—
CHj nD:1.5230 ácido etanimidico, N-/ 5-/ / 4- ÇH»
-cloro-l-metil-5- (trif luorometil) ch3—ch,—o-c-m-i -ΙΗ-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi/-, etil éster Oj)
797 PF: 112,5-113,0 nD:
•UCH, ci
CF, ácido propanoico, 2-/ / 2-/ 5-/“/~4-cloro-l-met11^5-(trifluo rõmêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-etil7tio7etil éster
798 PF: nD: 1.5360 ácido acético / 5-/ / 4-cloro-l -metil-5-(trifluorõmêtil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-2-etoxi-2-oxõetil éster
799 pf; nD:1.5195 ácido propanoico, 2-/ //5~/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7acetil7°xi7-mêtil éster
ÇM,
I i °>
800 PF: nD:1.5169 J—;ácido carbâmico,/2-/ 5-/ / 4- 0
-cloro-l-metil-5-(trif luorometil J-ch-o-c-nh-ich,),—! -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi/ etil7-metil éster 0
801 PF: 83,0-84,0 nD:
-187Exemplo
Composto Número Nome
Estrutura — — O o ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-CHο-c, metil-5-(trifluorometil)-ΙΗ-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 2-/ (me- 0,m toxicarbonil)ãmino7etil éster .
CH.
802 PF: 74,0-75,0 nD:
2-/~/“5-/ / 4-cloro-l-metil-5- (trif luorometil) -ΙΗ-pir azol-3- CH CMj) -il7oxi7-2-nitrobenzoil7amino7- | ch3 1 -N7N,N=trimetil iodeto“de etãnaminio )
803 PF: 183,0 nD:
CH, acetamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trif luorometiD-ΙΗ- çh5 °
-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof enoxi7’’-N_(CH’)’—
-N-/ 2-(dimetilamino)etil7í °J
804 PF: 102,0 nD:
»1
805 ácido acético, /”/ /-5-/ / 4-cloro-l-metil-5-Τ trif luorometil}^ -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro- . fenoxi7acetil7tio7-metil éster ;
PF: 80,0 nD:
O-C-CH,—sO
-C-CH,— >·
CH.
ácido acético, / 5-/ / 4-cloro- ι
-l-metil-5-( trif luorometil)-1H- jr,c ·ι—’ _CH
-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxii7’c‘“K’<_<>AA^_S-o-(CHI!,-^,l>i e-CM: -, 2-(dietilamino) etil éster j
806 PF:
nD: 1.5180 '
2-Γ Γ Γ5-Γ /~4-clor o-l-met il-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 acetil7ãmino7-Ν,Ν,N-trimetil iodeto de etanamínio
ÇH, i- o
CH,—Hi· (CH, ),—NH-C-Ot
807 PF:200,0-202,0 nD:
-188Exemplo
Composto Número/^_Nome_Estrutura ácido acético, / 5-/ / 4-cloro-l- > 3
-metil-5-(trif luorometil)-lH-pi-CHj N^C razol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-,
2,2-dimetIlhidrazida
808 PF: 130,0-131,0 nD:
2-/ /_ 5-/~/~4-cloro-l-metil-5- j çHj <>
(trif luorometil) -lH-pirazol-3- Ích,—i/nw-c-ch,— -il7oxi7-2-nitrofenoxi7acetil7 ! ch, j-171,1-trimetil-, iodeto de ' „ hidrazínio
809 PF: 142,0 nD: !
CHj
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/ 3-ete- ch =CH— niloxi)-4-nitrofenoxi7-l~metil- 1 2
-5-(trifluorometil)810 PF: 54,0 nD: ; °2
T-r~cl ^z-cr
3·
CHj
811
2-propanona, O-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 acetil7oxima
PF:96,0 nD:
ácido acético / 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 -2-metoxi-l-metil éster
812 PF:
nD: 1.5190 ácido acético, /5-/~/4-cloro-l-metil-5- (trif luorometil-lH-piraz^-o-c-HH-icx,),—o-c-cx, -3-il7-oxi7-2-nitrofenoxi7-, 2-/ (metoxícarbonil)amino7etil 1 éster
813 PF:
nD:1.5294
-189Exemplo
Composto Numero^r_Nome
Estrutura
2-/-/_/-5-/~/_4-cloro-l-metil-5-(trifluõrometil)-lH-pirazol- .r,c-,—-ci <·/
-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7acetil7Hl^>A0^A(>.ÇMj_S_0_(ÇM))i_^,c“cl,(> oxi7-N,N-dietil-N-metil iodeto 4, r de-etanaminio ,
ácido acético, / 5-/ / 4-cloro- ‘
-l-metil-5-( trif luoromêtil)-IH- · no, pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7'^cZ£2l£_Qí o 2-metoxietil éster J >\>-cm,-c-o-(w,),—ο-οζ
I
816 PF: nD:1.5271 ' ácido benzoico, 5—/”/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluõrõmetil)-IH -pirazol-3-il7oxi7-2-nitro(dietoxifosfinicõ)metil éster
817 PF: nD:1.5114
ácido fosfónico, // 5-(trifluo-: r orne til) -!H-pirazol-3-il7oxi7-2- f,c—r-ci S'''/ -nitrofenoxi7metil7~ dietil ,míc— *· éster no, o
O-CH,—P-O-CH,—Ch, O-Ch,—Ch,
818
PF: 86,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-3-/ 3-(dimetoximetil)-4-nitrofenõxi7-l-metil-5-(trifluoromêtil)-, mistura com 5-/-/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-lH-pirazol-3 -il7oxi7~2-nitrobenzaldeído •r
F j C——C l HjC—J—O—
95%
I
4.
I ι
F j C—|'111 'í—C l MjC— Oaa
TTO^o-ch3 CH— O—CH, ,NO, c-H
819 PF:
nD:1.5252
190Exemplo
Composto Número#Nome
Estrutura iodeto de benzenometanaminio 5-/“/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-N ,Ν,Ν-trimetil-2-nitro h3c—κ
NO,
820 PF: 182,0-184,0
CH, ι 3
CH,—N—CH, 2 I 3
C-H, nD:
metanodiol /~5-/’’/~4-cloro-l-me- j til-5-(trifluorõmêtil)-lH-pirazolif c -3-il7oxi7-2-nitrof enil7- , diacetáiHjC—N. to (éster) T
CH—0—C—CH ,
II 0
821 PF: 110,0-115,0 nD:
ΙΗ-pirazole 4-cloro-l-metil-3-/~3-/_(metilsulfinil)metil7-4nitrofenoxi7-5-(trifluorometil'
O
II /CHy—S-CHy —T— Cl ,_7
822 PF:
nD:
1H- pirazole-, 4-cloro-l-metil-3— / — 3 —/—(metilsulfonil)metil7-4nítrofenoxi7-5-(trifluorometil)823 PF: 101,5-103,5 ácido acético, / / /~5—/ / 4-cloro-l-metil-5-Ttrifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7metil7sulfonil7- etil éster
824 PF: 75,0-77,0 nD:
FjC^H3C— IL
NO,
FjC | ι Cl —/ ι h,c— O,
CH-—S-Ch,
9
CH,—S-CH,—C-O-CW,—CH, o ácido fosfonico /~/~5-/ /4-cloro-l-metil-5-(trifluorõmêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7metil7 -dietil éster fjc—Γ—TCI /-< 1 Ó H jc— 0—\ n02
O—CH,—CH, CH,—P—O—CH,—CH,
825 PF: 60,0-62,0 nD:
-191-
Exemplo
Composto Número^Nome
Estrutura ácido fosfónico, / /~5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 ^3^ metil7826 PF: 163,0-164,0 nD:
ácido fosfónico, /_/-5-/-/_4-cloro-1-meti1-5-Ttrifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofe-ί nil7metil7~, sal dicalcico
327 PF: 300.0 nD:
propanamida, 2-/~5-/~/~4-cloro-5-(difluorometil)-l-metil-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-N-metil-~
828 PF:127,0-128,0 nD:
propanamida, 2-/ 5-/~/-4-cloro-l-metil-5-(metiltiõ)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-N-metil
h-cFj-^—c, z-y
CHj—S H.C— K.
Co*
CH, 0 ' J II
O-Ch— c-nh— CH, ,N0,
O-CH—C-NH—CH,
829 PF: 121,0-122,0 nD:
propanamida, 2-/-5-/”/-4-cloro-1-meti1-5-(metiltio)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-N,N—dimetil-
830 PF: 81,0-84,0 nD:
propanamida, 2-/5-/~/~4-cloro-5-(difluorometil-l-mêtil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi 7-N,N-dimetil-~
H—CF I H.C· /N°J
CH, 0 CH,
O-CH—C-n-Ch,
831 PF: 109,0-110,0 nD:
-192Exemplo
Composto Número 4)=
Nome
Estrutura ácido benzoico, 5-/~/5-(difluorometil )-l-metil-4-nitro-lH- j -pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, etil éster
832 PF:72,0-73,0 nD:
benzenamina, 5-/~/ 4-cloro-l-metil-5-(difluorometil) -lHpirazol-3-il7oxi7-N-metoxi-N-me til-2-nitro,H-crz—r h3C—n.
n02
CH, ι J
N-C-CH,
833 PF:59,0-60,0 nD:
ΙΗ-pirazole, 4-bromo-5-(difluo-J rometil )-3-(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-1-metil)H—CF,·
HjC— N,
834 PF: 71,0-72,0 nD:
ácido propanoico 2 —/—5—4 — -cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 5-mêtilê2(1-metiletil)cicloexil éster
835 PF:
nD:1.5142
CH,—Ch—CH, propanamida, 2-/“5-/ /~4-cloro~ -l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-N-(cianometil)-N-metilfsc
H,C— N,
O—CH—C-N—CH,—CN' i *
NO,
CH,
CH,
836 PF:
nD:1.5415 ácido propanoico, 2-/-5-/-/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil -lH-pirazol-3-il7-oxi7-2-nitrofe noxi7-2-/~2-/~5E/_/~4_cioro-l-metil-5-(trifluorometil))-lH-pi zol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-1-oxopropil7hidrazida )- s«.
ra837 PF:216,0-219,0 nD:
-193-
Exemplo
Composto Número·^_Nome
Estrutura ácido acético, /-/~/-l-/~5-/ /~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeno xi7etilidenoamino7oxi7-, 2-metoxi-l-metiletil-éstêr
Ífrc. |*γ
S
O»J O-CH,—C-O-CH-O.—O-CH,.
7XC
ISK*
838 PF:
nD: 1.5204 ácido acético, 1—/“5—/—/~4—
-cloro-l-metil-5-Ttrifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofeno xi7etilideno7amino7õxi7-, ciclopentil éster
2» Z ISOCR /c=\ 9
CH/ O-CH,—C-0—
839 PF:
nD: 1.5309 ácido acético, III l-/~5-/ /~4-cloro-l-meti1-5-Ttrifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7etilideno7aminõ7oxi7- 2-etoxi-2-oxoetil ester
840 PF:
nD:1.5239 ácido acético, / /~5-/-/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1Hpirazol-3-il7oxi-2-nitrofenil7 tio7-, metil éster
841 PF: 107,5-109,0 nD:
842 ácido propanoico, 2-/ 5-/-/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-ΙΗ-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, 2-/ (metoxicarbonil)amino7 etil éster- nD:1.5261
S Ϊ [
CH/ '0-01,—C-O-Ol,—C-O-O,—OS,
M2 nac*
F,C HjC—K,
NO, h,c—κ,^Λ-ο-Ζν-ΜΟ, —CH,—C-O-CH, .0-O*-C-0-(CHt),—►H-C-O-CH,; o propanamida, N-acetil-2-/~5-/-/~4· -cloro-l-metil-5-(trifluorometil)· -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-
HjC—K
CH, 0
I J II
O-CH—C- NH—C—CH, II 0
N0,
843 PF:151.0-152.0 nD:
-194-
Exemplo
Composto Número^_Nome_Estrutura_ propanamida, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifIuoromêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 -N ,N-di-2-propenil'jc~i.....—'t~ci r—/
CHj ÇMj—CH=CH, O—Ch— C-N—CH,—Ch=Ch ,
H * *
O
NO,
844 PF:
845 PF:
ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -ΙΗ-pirazol-3-il7-oxi7-2-nitrofenoxi/-, (óietoxifosfinil)metil éster nD:1.5118 ácido benzenoacético, °( -/ 5-/ /4-cloro-l-meti1-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi/-2-nitrofeno xi7-, metil éster
846 PF nD: 1.5415 ácido hexanoico 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-me til -5- ( trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, etil éster
847 PF:
nD: 1.5111
1,4,2-dioxazina, 3-/~l-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7etil7-5,6-dihidro848 PF:111,0-112,0 nD:
ácido hexanoico, 2-/ 5-/ / 4-cloro-l-metí1-5-(trifluorometil ) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7> w-wi, &-O+-C-O-CH.—CH,
II ’ < 77
0
CH,
O—CH,—Cm,
HjCT
-X.
•Cl
II
C-O-CH,
O-CH—
V-„0, U (ÇH,)j-CHj
0—Ch— C-O-Ch,—CH,
II 2 3
-CH, f3cHjC—
-Cl
0-CH— C—0H 1
PF: 97,0 nD
-195Exemplo
Composto Número_Nome
Estrutura
850 PF:
ácido propanoico, 2-/ 5-/ / 4-, cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 , 1(5,6-dihidro-l, 4,2-dioxajc—n, zin-3-il)- etil éster
NO,
CH, UM, 1 3 1 3 CL !
0-CH-C-O-CH—
CH, nD: 1.5290 ácido acético / / 5-/ /_4-cloro-1-meti1-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof eni]/tio7-, 2-(trimetilsilil)etil este rJc—r—rCl /-\ η,ο-ν,^Α-ο—Çy-MO,
S-CM,-C-O-(CM, ),-5-0.,
CH,
851 PF: 75,0-75,5 nD:
ácido acético /-/~5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7 tio7-, (trimetilsilil)metil éstex N°’ ij—C-O-CH,—S —CH-,
852 PF:
nD: 1.5466 cloreto de benzenossulfonilo, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitro
853 PF 65,5-67,0 nD:
Ch,
,N0, ácido propanoico, 3-/-/“/_l-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7etilideno7amino7oxi7-metil ester
854 PF:
nD:1.5330 metanossulfonamida, N-/-/~5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrofenil7tio77»í Ql/C \ 2» 2 ISatR
0-(04,),— C-O-CH,I f3cH,C—
N0,
S—NH— S-CH.
855 PF: 197,0-199,0 nD:
-196
Exemplo
Composto Número^_Nome
Estrutura
ΙΗ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3-/-4-nitro-3-(pentiltio)fenoxi7 -5-(trifluorometil)856 PF:
nD:1.5614
2-propenonitrilo, 3-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7-, (E)
857 PF: 99,0-100,0 nD:
3-/5-/ /4· pentanodinitrilo,
-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )L -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofe- ih 3c_,!. nil7 3 *
858 PF:106,0 nD:
2-propenonitrilo, 3-/ 5-/ / 4-cloro-l-meti1-5-(trifluorometi -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof enijl7 (Z)
ONi
859 PF: 93,0-97,0 nD:
ácido 2-propenoico, 3-/ 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorõmêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitre fenil7-, sal de sódio
860 PF: 197,0-198,0 nD:
f3cHjC-K
NO,
90! E ISO€R
C-0* No il
ΙΉ-pirazole, 4-cloro-l-metil-3-(4-nitrofenoxi)-5-(trifluorometil), composto com B-ciclodextri· „ = μ · i ) '
MO-OÇ na (1:1
861 PF: 255,0 nD:
-197Exemplo
Composto Número ffi·Nome
Estrutura ácido acético, / 5-/ / 4-cloro- | no ;
-l-metil-5-(trifluorometil)-ΙΗ- 7·£“γτ«ΎΥ ’ 0 -pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7’°~*'f<>-^JKo-eM1-c-o-CH, (dietoxifosfinilTmetil éster ό-»,-», !
862 PF:
nD: 1.5151 ácido acético, /~5-/~/-4-cloro-l -metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi/-, 2-(2-hidroxietoxi)etil és têr
HO- (Ol,)0- (W,)O-C-tM,
863 PF:90,0 ácido acético, /~5-/~/~4-cloro- |
-l-metil-5-(trifluorometil)-ΙΗ- I pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof enoxi7!f J. [ θ' /Y 0 CHj ~~ j-.l __j
-cianoetil ester
864 PF: 80,0-82.0 nD:
ácido acético, / 5-/ / 4-cloro- ί -l-metil-5-(trifluorometil)-lHpirazol-3-il7oxi7-2-nitrof enoxi7,r j»,
2-(2-butoxiêtoxí)etil éster ”
865 PF:
nD: 1.5118 ácido acético, /-5-/-/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-ΙΗ-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 iícçcCC' . 2-/ 2-(acêtilõxi)etoxi7etil éster o-ch,—c-o-ien,),·
-O,)f
866 PF:
nD: 1.5209 ácido acético, cloro-, 2-/~2-/ / /~5-/-/ 4-cloro-l-metil-5-Ttrifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7acetil7 oxi7etoxi7etil éster s » í '0-«,-C-e-(OI,)r-O-(O<,)r-O-C-OÇ-CI|
967 PF:
nD: 1.5283
-198Exemplo
Composto Número _Nome_Estrutura_
ΙΗ-pirazol, 4-cloro-3/ 3-/ 3-Γ(2,2-dimetil-l,3-dioxolan-4-Ϊ1)metoxi7-4-nitrofenoxi7-l-metil-5-Ttrifluorometil7868 PF: 99,0 ácido acético, /~5-/-/_4-cloro-l-metil-5-(trifluoromêtil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi 2-butoxietil éster ’
869 PF:
ácido acético, /—5—/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lHpirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 2-/-2-/~(metoxiacetil)oxi7etoxi7etil éster
870 PF:
nD:1.5183 ácido butanodioico, 2-/-2-/~/ 5-/-/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorõmêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2nitrofenoxi7acetil7oxi7etoxi7 etil éster
871 PF:
nD:1.5110
ΙΗ-pirazole-, 3-Γ3-/ 2-(2-butoxietoxi)etoxi/ 4-nitrofenoxi7-4-cloro-l-metil-5-(trifluo rõmetil)8 72 PF:
nD:1.5140
ΙΗ-pirazole, 3-/”3-(2-butoxietoxi)-4-nitrofenoxi7-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)NO,
O—CH
CH, o-o,-c-o- ( ch, j,—ο- (oi,)o, o,—Ο,,-Ο-C-(Ch,),—ç
0-(01,),-0-(0,),-9-(0,),-0, ,
873 PF:
nD: 1.5198
199Exemplo
Composto Número_Nome
Estrutura
1,2-propanodiol, 3-/-5-/~/_4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)- TjC—,—r-ci zV -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof e- -hjc—0— noxi7- ,NO,
OH
O-CH,—CH—CH,—OH,
74 PF: 75,0 nD:
ácido etanodioico, 2-/-2-/_/-/~5Í -/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluo-| rometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2- !r zv’0’ -nitrofenoxi7acetil7oxi7etoxi7 ! etil éster ~ ι ί ϊ ?·
-<«*>) io<,Q—<- C-O-O,
875 PF:
nD: 1.5164 ácido propanodioico, 2-/-2-/77~5-/ / 4-cloro-l-metil-5-T trif luo- ι rometil) -lH-pirazol-3-il7oxi7-2nitrofenoxi7acetil7oxi7êtoxi7 !
etiletil éster ~ ~ I
76 PF:
nD:1.5124 etanimidamida, 2-/~5-/~/~4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-1H- > c—r—η— t
-pir az ol-3-i l7oxi7-2-ni trof enoxi 7íh3C—J—0 -n'-hidroxi- “: ci
NO,
877 PF: 185,0 nD:
O-CH,—C-NH, 1 ii 1
N-OH ácido acético, /~5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 (2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il) metil éster
878 PF: 105,0 nD:
,ho, f>c ι1 ι Cl 8 ι—°
MjC-fk^Z-O—Ο-Ο-ΟΙ,-C-O-CH,—, CH, ácido benzoico, 5-/~/-4-cloro-l-metil-5-(trifluorõmêtil-lH-piraz -3-il7oxi7-2-nitro-( 2 ,-2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metiléster
879 PF:
nD:1.5174
-200-
Exemplo
Composto Numeroj^
Nome Estrutura
880
1,3-ciclohexanodiona, 2-/~54-cloro-l-me til-5- (trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrobenzoil7PF: 117,0-118,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ /-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H -pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 3-oxo-l-ciclõhexên-l-il éster
881
PF: 94,0 nD:
ácido acético, / 5-/”/ 4-cloro-1-metil-5-(trifluorometil)-ΙΗ-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-, propil éster
H,C-K
882 PF:
nD:1.5245 ácido benzoico, 5-/~/~4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H- f3c -pir az ol-3-il7oxi7-2-nitro-, η,ο—n,
4,5-di-hidro-2,5=dimetil-4-οχο-3-furaniléster ,
HjCNO,
L-j-O °TCH3Í
883 PF nD:1.5302 ácido acético /~5-/~/-4-cloro- :
-l-metil-5 - (trif luorometil) -1H- >,c—p—r—c< <4 -pirazol-3-il7oxi7-2-nitrof eno- ί xi7-, 4,5-dihidro-2,5-dimetil-4-οχο-3-furanil éster
NO,
O-CH jC—ι—o !
ir CMli
884 PF: 112,0 nD:
3(2H)-furanona, 4—/—5—/—/—4— ,
-cloro-l-metil-5- (trif Iuõrometil03X -lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7-2,5-dimetil• H,CI *
CHj
885 PF:130,0-131,0 nD:
-201Exemplo
Composto Número^/_Nome _Estrutura ácido benzenopropanoico, 5-/ / 4-1 no,
-cloro-l-metil-5-( trifluõrõmetil) 3c—j—r-ci Ζγ
-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-f$oxo-, 1,1-dimetiletil éster ; ~ H’ <ίΗ
886 PF: 108,0 nD: i
ácido benzenoacético, 5-/ / 4- í ,no3
-cloro-l-metil-5- (trifluõrõmetil) -iF*c I
-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro/ - lMJc—» . n z , — ~~ i C“C—0—CH,—“CH
-oxo-, etil ester 1 ' o
889 PF: 72,0 nD:
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-meti1-5-(trifluõrõmetil)-IH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, 1-(5,6-di-hidro-1,4,2-dioxazin-3-il) etil éster
890 PF:
nD: 1.5264 ácido acético, / 5-/ / 4-cloro-1-metil-5-(trifluõrõmetil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenoxi7 1-(5,6-dihidro-l,4,2-dioxazin-3-il etil éster F>c_i—r“ci (Ύ »1 )
NO,
Λ·
0-CH -C-O-Çh-Λ J; CH,
891 PF:
nD:1.5221
-202Exemplo
Composto Número^
Nome
Estrutura
IH-pirazole, 4-cloro-3-/ 3-(eto-l ximetoxi )-4-nitrof enoxi7-l-metil-|F ; c, zy (trifluorometil) ” j H’c—
NO,
O-CH,—O-CH,—CH
ácido benzoico, 5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro-, cianometil éster
895 PF: 111,0 nD:
FscH,Ο-
ΝΟ,
C—0—CH,— ON;
ácido carbonoditioico, S-/ / 5-/-/~4-cloro-l-meti1-5-(trifluorõmetil )-lH-pirazol-3-il7oxi7-2nitrofenil7metil7O-etil éster
896 PF:66,0-67,5 nD:
ΙΗ-pirazol, 4-cloro-l-metil-3-/4-nitro-3-(lH-imidazol-l-ilmêtil)fenoxi7-5-(trifluorometil)-
897 PF:85,0-87,0 nD:
-203-
Exemplo
Composto Número ή/-Nome
Estrutura ácido benzenopropanoico, -cloro-5-/ / 4-cloro-l-metil-5-(trifluo romêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2nitro-, metil éster ••Γ,ε-γH,C—X
NOj
Cl 0 ι H
CHj—CH-C-O-CHj
898 PF:
nD:1.5365
IH-pirazol, 3,3'-/ ditiobis/-(meti leno-4-nitro-3 ,1-fenileno7oxi77 bis/ 4-cloro-l-metil-5-(trifluõ= romêtil)r»c......i ί Ç1
K,c—·<*>—O—Çp—CH,—
899
PF:115,0-116,0 nD:
ácido benzenopropanoico, c(-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-3-il7oxi7-2-nitro900
PF:104,0-106,0 nD:
ácido benzenopropanoico, / -cloro -5-/“ / 4-cloro-l-metil-5-(trif luo romêtil)-lH-pirazol-3-il7oxi7-2nitro-, 3-metoxi-3-oxopropil éste
901
PF:
nD: 1.5267 acetamida, N-/~5-//-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)-IH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrofenil7-N-metil
902
PF:124,0-125,0 nD:
rA-i—r-c>
j®—ç1 o 'ch,—CH-C-O- (Ol,) F3C7......Ί Cl A/ hjc—A-0—AA,
N0,
O
-C-O-CH.
II
N-C-CH,
CH3 ácido propanoico, 2-/~/”/“5-/“/”4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)lH-pirazol-3-il7oxi7-2-nitrobenzoil7amino7oxi7-, metil éster ' J Γ H,C—X
H
O
I
903 PF:
nD: 1.5141
-204Exemplo
Composto Número-j^Nome lH-pirazole, 3-/ 3-(1-butenil)-4-nitrofenoxi7-4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil)904 PF:
nD:1.5440 ácido propanoico, 2-/ ///5-/“/“4-cloro-l-metil-5-(trifluorometil )-lH-pirazol-3-il7 oxi7-2-nitrofenil7metileno7ãmino7 oxi7Estrutura
70% Z ISOCR, 30% E ISOCR
905 PF: 121,0-122,0 nD:
ANALISE ELEMENTAR DE ALGUNS EXEMPLOS
Exemplo
Valores Calculados (encontrados)
46 C,42,88(42,71); 13,2,81(2,83); N,10,64(10,67)
71 C,42,06(42,82); 11,2,98(3,08); N,13,85(14,27)
91 C,47,19(47,14); 13,3,54(3,65·); N,12,82(12,69)
167 C,45,72(45,78); 13,3,86(3,84); N,9,97(10,01)
196 C,44,33(44,29); 13,3,52(3,47); N,13,73(13,77)
197 C,48,94(48,99); H,3,87(3,87); N,13,40(13,44)
234 C,43,66(43,64); H,3,40(3,38); N,11,75(11,75)
244 0,45,50(45,42); H,4,10(4,10); N,12,19(12,22)
267 C,43,89(43,93); 11,3,53(3,47); N,12,02(12,05)
271 0,42,75(42,71); 13,2,84(2,82); N,10,64(10,67)
272 0,44,33(44,50); H,4,18(4,20); N,9,70(9,73)
294 0,47,36(47,48); H, 4,00(3,98)? N,13,79(13,84)
323 0,35,69(35,63); H,1,55(1,74); N,10,41(10,39)
327 0,45,09(45,15); H,3,81(3,79); N,11,67(11,70)
522 0,39,26(39,36); H,3,54(3,52); N,9,13(9,18)
554 0,40,73(40,81); 13,2,31(2,28); N,11,87(11,90)
568 C,41,28(41,25); 13,2,82(2,77); N,12,83(12,83)
595 0,46,73(46,71); 13,4,09(3,92); N,11,84(12,10)
596 0,46,29(46,51); H,4,31(4,33); N,11,95(12,05)
637 0,45,16(45,23); 13,2,94(2,92); N,12,14(12,17)
641 0,44,33(44,40); H,3,77(3,90); N,15,89(15,93)
644 0,38,44(38,35); H,3,22(3,22) ; N,13,77(13,76)
694 C,44,11(44,18); H,4,33(4,20); N,16,52(17,17)
700 0,42,54(42,60); 13,4,30(4,29); N,13,23(13,25)
722 0,44,59(44,52); H,2,92(2,94); N,11,09(11,13)
822 0,39,24(39,25); H,2,83(2,79); N,10,54(10., 56)
ACTIVIDADE PRE-EMERGENTE EM ERVAS DANINHAS
Foi conduzido um conjunto de testes pré-emergentes como se segue:
Foi colocado num vaso solo da parte superior e comprimiu-se até uma profundidade de 0,95 a 1,27 cm da parte superior do vaso. Foram colocados na parte superior do recipiente um número pré-determinado de sementes de cada espécie de planta monocotiledóneas ou dicotiledónias anual e/ou propágulos vegetativos de várias espécies de plantas perpétuas. O solo requereu preencher o nível de um recipiente depois da sementeira ou adição de propágulos vegetativos foi pesada noutro recipiente. Misturou-se completamente uma quantidade conhecida do composto teste dissolvido ou suspenso num solvente orgânico ou água e aplicado em acetona ou água como um veículo com esta camada de solo e a mistura herbicida/solo foi usada como uma camada de cobertura para o recipiente preparado anteriormente. Na Tabela A que se segue a quantidade de ingrediente activo era equivalente a uma taxa equivalente de 11,2 kg/ha. Depois de tratamento, os recipientes foram levados para um banco de estufa onde foram regados quando necessário para dar humidade adequada para a germinação e crescimento .
Aproximadamente 10-14 dias (em geral 14 dias) depois da plantação e tratamento, os recipientes foram observados e os resultados registados. Em alguns exemplos, fo feita uma segunda observação 24-28 dias depois da sementeira e tratamento, e estas observações são indicadas nas tabelas seguintes por um símbolo ( $= ) imediatamente a seguir ao número do Exemplo.
As espécies de plantas consideradas geralmente como ervas daninhas que foram utilizadas num conjunto de testes de actividades pré-emergente, cujos valores são apresentados na Tabela A, são identificados por letra represen
-207-
tada em coluna atrás em diagonal às colunas de acordo com a legenda seguinte:
CATH - Cardo do Canadá *
RHQG - Erva de feiticeiro COBU - Cizânia
RHJG - Rizoma da erva de Johnson
VELE - malva
DOBR - Capim felpudo
MOGL - Campainha
BYGR - erva de curral
COLQ - Erva formigueira
ANBG - Caniço
PESW - Persicária mordaz da Pensilvânia SEJG - Sementeira de erva de Johnson YENS - Carriço amarelo
INMU - Mostarda Indiana WIBW - trigo bravo
Crescimento de propágulos vegetativos
Na Tabela A, a primeira coluna é a taxa de aplicação do composto a ser testado em kg/ha.
EXEMPLOS DE HERBICIDAS PRÉ-EMERGENTES
Como atrás referido, os compostos deste invento têm-se revelado ser eficazes como herbicidas, em par ticular herbicidas pré-emergentes. A Tabela A resume os resultados de testes realizados para determinar a actividade herbicida pré-emergente dos compostos deste invento. As taxas de herbicida usadas na Tabela A foram assinados de acordo com uma escala baseada na percentagem de inibição de cada espécie de planta.
% de Inibição
0-24 25 - 49 50 - 74 75 -100 plantação nula Éspecie plantada (sem valor)
As notas fim da Tabela.
Taxa
- ou um branco N
Rodapé são apresentadas no
Para alguns compostos deste invento, os valores foram registados aoriginalmente como uma percentagem de inibição (ou controlo) em dez aumentos percentuais. Em muitos casos, onde foi usado este sistema, as percentagens foram convertidas matemáticamente no anterior sistema equiva lente usando a anterior tabela de correlação.
-209
Herbicida Primário Pre, espectros 25
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Herbicida Primário Pre, espectros 25
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Herbicida Primário Pre, espectros 25
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-215TABELA A (cont. )
Herbicida Primário Pre, espectros 25
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-216TABELA A (cont.)
Herbicida Primário Pre, espectros 25
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Herbicida Primário Pre, espectros 25
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Herbicida Primário Pre, espectros 25
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Herbicida Primário Pre, espectros 25
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Herbicida Primário Pre, espectros 25
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EXEMPLOS DE HERBICIDAS POS-EMERGENTES
A actividade herbicida pós-emergência dos compostos deste invento foi demonstrada pelos testes em estufa, e os resultados são apresentados na seguinte Tabela B. 0 índex da actividade herbicida pós-emergente usado na Tabela B é como se segue:
Resposta da Planta
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Quando apropriado, as notas de rodapé são apresentadas no fim da tabela.
Como foi o caso com o valor de pré-emergência, alguns dos compostos receberam inicialmente taxas para respostas à planta directamente como percentagem de inibição em dez incrementos percentuais. Quando é este o caso, a percentagem tem sido geralmente convertida de acordo com a escala anterior.
ACTIVIDADE DE POS-EMERGENCIA EM ERVAS DANINHAS
Foi colocado em vasos solo da camada superior contendo buracos no fundo e comprimiu-se até uma profundidade de 0,95 a 1,27 cm do cimo do vaso. Foram colocados no solo um número pré-determinado de sementes de cada uma das várias espécies de plantas anuais dicotóledonias e monocotiledónias e/ou propágulos vegetativos para a espécie de planta perpétua e comprimiu-se na superfície do solo. As sementes e/ou propágulos vegetativos foram cobertos com o solo e nivelados. Os vasos foram depois colocados num banco da estufa e regados quando necessário para a germinação e crescimento. Depois das plantas terem atingido a idade desejada (9 a 14 dias), cada vaso (excepto os vasos controlo) foi removido para uma câmara de pulverização e foi pulverizado por meio de um atomizador. A solução em spray ou suspensão continha cerca de 0,4% em volume de um agente emulsificante e uma quantidade suficiente do candidato químico para dar uma taxa de apli cação do ingrediente activo de 11,2 kg/ha enquanto se aplica uma quantidade total de solução ou suspensão equivalente a 1870 L/Ha (200 galões/acre). Os vasos foram de novo colocados na estufa e regados como anteriormente e foi observado o dano nas plantas quando comparado às dos vasos controlo aproximadamente entre 10 e 14 dias (geralmente 14 dias), e nalguns casos observado também entre 24-28 dias (em geral 25 dias) após pulverização. Estas últimas observações são designadas por um sinal ( £ ) seguindo a coluna de Exemplo número na Tabela. As espécies de plantas usadas neste conjunto de testes foram iguais às usadas no primeiro conjunto de testes de pré-emergência, e os códigos de identificação das plantas são os mesmos que os apresentados para a Tabela A.
-270-
Herbicida Primário Pós, espectros 25
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Herbicida Primário Pós, espectros 25
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TABELA B (cont.)
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TABELA B (cont.)
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ACTIVIDADE DE PRÉ-EMERGÊNCIA EM ERVAS DANINHAS E COLHEITAS
Num outro conjunto de testes, foi testada a actividade de pré-emergência de compostos deste invento em ervas daninhas na presença de plantas de colheita. Nestes testes foi usado o processo seguinte:
É filtrado solo da camada superficial de forma a passar através de um filtro de meia polgada (1,27 cm). É adicionado fertilizante ao solo superior em alguns dos testes, enquanto noutros o fertilizante é omitido. A mistura é depois esterilizada.
A mistura do solo superior é colocado num vaso de alumínio comprimida até uma profundidade de cerca de 1,27 cm do cimo do vaso. Na parte superior do solo é colocado um número pré-determinado de sementes, de cada uma das várias espécies de plantas monocotiledónias e dicotiledónicas e onde referido propágulos vegetativos de várias espécies de plantas perpétuas. 0 solo requereu preencher o nível de um vaso após a sementeira ou adição de propágulos vegetativos e é pesado noutro vaso. Uma quantidade conhecida do ingrediente activo é dissolvida ou suspensa em acetona ou num solvente orgânico adequado como uma solução a 1% ou suspensão e é aplicado ao solo de cobertura usando um pulverizador à taxa desejada. 0 produto pulverizado é misturado totalmente com este solo de cobertura e a mistura herbicida/solo é usada como uma camada de cobertura para o vaso preparado anteriormente.
É usado solo não tratado como uma camada de cobertura para os vasos controlo. Alternativamente, os vasos podem ser cobertos com a camada de solo e a solução em spray é aplicada uniformemente à superfície do solo. Quando é usado este último método, a descrição aplicação à superfície acompanha os valores do teste. Na Tabela C seguinte a quantidade de ingrediente activo aplicado está em kg/ha apresentado na Tabela. Após tratamento, os vasos são removidos para um banco de estufa. É fornecida humidade de a cada vaso quando necessário para a germinação e crescimento. É observado o crescimento de cada espécie e são aplicadas medidas correctivas (fumigação de estufa, tratamento de insecticida, e semelhantes) quando necessário .
Aproximadamente 10 a 14 dias (em geral 11 dias) depois da sementeira e tratamento, os vasos são observados e os resultados registados. Em alguns exemplos, é feita uma segunda observação (em geral 24 a 28 dias depois da sementeira e tratamento, apesar deste intervalo de tempo estar à descrição do observados), e estas observações são indicadas nas tabelas seguintes por um sinal ( ) imediatamente a seguir ao número do Exemplo.
Os valores de pré-emergência para as ervas daninhas na presença de plantas de colheita são apresentados na Tabela C que se segue. Nestes testes, as plantas são identificadas de acordo com os seguintes títulos de coluna
SOBE - Soja
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WHEZ - trigo
RICE - arroz
GRSO - sorgo de grão
COBU - cardo
WIBW - trigo bravo
NOGL - campainha
HESE - cânhamo
COLQ - erva formigueira
PESW - persicária mordaz da
VELE - malva
DOBR - capim felpudo
PRMI - Painço Proso
BYGR - erva de curral
LACG - capim de roça largo
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ACTIVIDADE DE PÓS-EMERGÊNCIA EM ERVAS DANINHAS E COLHEITAS
Os compostos deste invento foram testados para a actividade herbicida em plantas de ervas daninhas na presença de plantas de colheita de acordo com o processo seguinte .
Filtra-se uma parte de solo da camada superior através de um filtro com aberturas de 1,27 cm. Em alguns dos testes o solo foi misturado com o fertilizante, enquanto que noutros testes foi omitido o fertilizante. Esta mistura é esteriliza e depois colocada em vasos contendo buracos no fundo. A mistura do solo é comprimida até uma profundidade de 1,27 cm a partir do cimo do vaso. São colocados no solo um número pré-determinado de sementes de cada uma das várias espécies de plantas anuais dicotiledónias e monocotiledóneas e/ou propágulos vegetativos para as espécies de plantas perpétuas e pressionadas na superfície do solo. As sementes e/ou propágulos vegetativos são cobertos e cs vasos são depois colocados num banco de estufa e regados quando necessário. Depois das plantas atingirem o estado desejado, 10 a 14 dias, estado de 1 a 3 folhas genuínas, cada vaso (excepto os vasos controlo) e removido para uma câmara de pulverização e pulverizado por meio de um atomizador operando com uma pressão de spray de 170,3 KPa (10 psig) com as taxas de aplicação (referidas na Tabela D. Na solução em spray está uma quantidade de uma mistura de agente emulsificante para dar uma solução ou suspensão spray que contém cerca de 0,4% em volume do emulsificante. A solução ou suspensão em spray contém uma quantidade suficiente do candidato químico para dar taxas de aplicação do ingrediente activo correspondente às apresentadas na Tabela D que se segue, enquanto se aplica uma quantidade total de solução ou suspensão equivalente a 1870 L/Ha (200 galões/acre). Os vasos são colocados outra vez na estufa e regados como anteriormente e o dano às plantas quando comparado com os vasos controlo é observado aproximadamente entre 10 e 14 dias (em geral 11 dias) e nalguns casos observados novamente entre 24 e 28 dias (geralmente 25 dias) após a pulverização. Estas últimas observações são designadas por um sinal ( 5^ ) a seguir à coluna do Número do Exemplo na Tabela.
Na seguinte Tabela D as legendas usadas para identificar as espécies de plantas são as mesmas que as usadas na anterior Tabela C.
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Como pode ser visto a partir dos valores anteriores, os compostos parecem ser seguros em certas colheitas e podem ser assim usados para controlo selectivo de ervas daninhas nestas colheitas.
As composições herbicidas deste invento, incluindo concentrados adequados para transporte que requerem diluição antes da aplicação e diluem a composição adequada para aplicação geralmente de acordo com concentrações apresentadas em seguida. As composições podem conter pelo menos um ingrediente activo e um adjuvante na forma líquida ou sólida. As composições são preparadas por mistura do ingrediente activo com um adjuvante incluindo diluentes, excipientes, veículos e agentes de condicionamento para se obterem composições na forma de sólidos divididos finamente em partículas, grânulos, pastilhas, soluções, dispersões ou emulsões. Assim, pensa-se que o ingrediente activo pode ser usado com um adjuvante tal como um sólido dividido finamente, um líquido de origem orgânica água, um agente molhante, um agente de dispersão, um agente emulsificante ou qualquer combinação destes.
Pensa-se que os agentes molhantes adequados incluem sulfonatos de alquilbenzeno e de alquil naftaleno, álcoois gordos sulfatados, aminas ou amidas ácidas, ésteres ácidos de cadeia comprida de isotionato de sódio, ésteres de sulfosuccinato de. sódio, ésteres de ácido gordo sulfatados ou sulfonado, sulfonatos de petróleo, óleos vegetais sulfonados, glicois acetilénicos di-terciários, derivados de alquilfenóis (em particular isooctilfenol e nonilfenol) polioxietileno e derivados de polioxietileno de ésteres de ácido gordo mono-superior de anidridos hexitol (por exemplo, sorbitol). Os dispersantes preferidos são metilo, celulose, álcool polivinílico, sulfonatos de linhina e sódio, sulfonatos poliméricos de alquil naftaleno, sulfonato de naftaleno e sódio, sulfonato bisnaftaleno de polimetileno e co-polímeros de polietilenoóxido-polipropileno óxido.
Os pós molhantes são composições dispersáveis em água contendo um ou mais ingredientes activos, um excipiente sólido inerte e um ou mais agentes molhantes e dispersantes. Os excipientes sólidos inertes são geralmente de origem mineral tal como as argilas naturais, terra de diatomáceas e minerais sintéticos derivados da sílica e semelhantes. Exemplos destes excipientes incluem caulinites, argila atapulgite e silicato de magnésio sintético . As composições de pós molhantes deste invento contêm geralmente de 0,5 até 60 partes (de preferência de 5-20 partes) de ingrediente activo, de cerca de 0,25 a 25 partes (de preferência 1-15 partes) de agente molhante, de cerca de 0,25 a 25 partes (de preferência 1,0 a 15 partes) de dispersante e de 5 até cerca de 95 partes (de preferência 5-50 partes) de excipiente sólido inerte, sendo todas as partes em peso da composição total. Quando necessário, pode substituir-se cerca de 0,1 a 2,0 partes do excipiente sólido inerte por um inibidor de corrosão ou agente anti-espumante ou ambos.
Outras formulações incluem concentrados em pó compreendendo de 0,1 a 60% em peso do ingrediente activo num excipiente adequado; estes pós podem ser diluídos para aplicação em concentrações dentro da gama de cerca de 0,1-10% em peso.
As suspensões aquosas ou emulsões podem ser preparadas por agitação de uma solução não-aquosa de um ingrediente activo insolúvel em água e um agente emulsificante com água até uniformizar e depois homogeneizar para dar emulsão estável de muitas partículas finamente divididas. A suspensão aquosa concentrada resultante é caracterizada pelo seu tamanho de partículas extremamente pequeno, de modo que quando diluída e pulverizada, a cobertura é muito uniforme.
As concentrações adequadas destas formulações contêm de cerca de 0,1-60%, de preferência 5-50% em peso de ingrediente activo, sendo o limite superior determinado pelo limite de solubilidade de ingrediente activo no solvente.
Os concentrados gue são adeguados para transporte são geralmente soluções de ingrediente activo em solventes imiscíveis em água ou parcialmente imiscíveis em água juntamente com um agente de superfície activa. Os solventes adeguados para o ingrediente activo deste invento incluem dimetilformamida, dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona, hidrocarbonetos e éteres imiscíveis em água, ésteres ou cetonas. No entanto, podem ser formulados outros concentrados líguidos de concentração superior por dissolução do ingrediente activo num solvente diluido depois, por exemplo com queroseno, para concentração em spray.
As composições de concentrados aqui referidos contêm em geral de cerca de 0,1 a 95 partes (de preferência 5-60 partes) de ingrediente activo, cerca de 0,25 a 50 partes (de preferência 1-25 partes) de agente de superfície activa e quando necessário cerca de 4 a 94 partes de solvente, sendo todas as partes em peso com base no peso total de óleo emulsificável.
Os grânulos sao composições de partículas fisicamente estáveis compreendendo ingrediente activo a ou distribuído através de uma matrix básica de um excipiente de partículas finamente divididas inerte. Com o fim de ajudar a libertação do ingrediente, activo do excipiente de partículas pode estar presente na composição um agente de superfície activa tal como os aqui listados anteriormente. As argilas naturais, pirofilites, ilite e vermiculite são exemplos de classes operacionais de excipientes minerais de partículas. Os excipientes preferidos são as partículas pré-formados porosas, absortivas tais como attapulgite de partículas peneiradas e pré-formadas ou calor expandido, argilas de partículas de vermiculite e as argilas finamente divididas tais como, argilas de caolino, argilas de attapulgite hidratada ou argilas bentoníticas. Estes excipientes são pulverizados ou mis-370-
turados com o ingrediente activo para formar os grânulos de herbicida.
As composições granulares deste invento podem conter de cerca de 0,1 até cerca de 30 partes em peso de ingrediente activo por 100 partes em peso de argila e 0 a cerca de 5 partes em peso de agente de superfície activa por 100 partes em peso de argila em partículas.
Os compostos do presente invento parecem mostrar a maior actividade quando aplicados como um herbicida pós-emergência. Também, quando aplicado como uma pre-planta incorporada, a actividade parece diminuir com o aumento de ma téria orgânica no solo.
As composições deste invento também podem conter outros aditamentos, por exemplo, fertilizantes, outros herbicidas, outros pesticidas, agentes de segurança e semelhantes usados como adjuvantes ou em combinação com qualquer dos adjuvantes atrás descritos. Os produtos químicos úteis em combinação com os ingredientes activos deste invento incluíam, por exemplo, triazinas, ureias, carbamatos, acetamidas, acetanilidas, dinitroanilinas uracilos, ácido acético ou derivados de fenol, tiolcarbonatos, triazoles, ácidos benzóicos, nitrilos, éteres bifenílicos e semelhantes tais como:
Heterocíclicos de Azoto/Derivados de Enxofre
2-Cloro-4-etilamino-6-isopropilamino-s-triazina
2-Cloro-4,6-bis(isopropilamino)-s-triazina
2- Cloro-4,6-bis(etilamino)-s-triazina
3- Isopropil-lH-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-ona-2,2-dióxido 3-Amino-l,2,4-triazole
Sal de 6,7-dihidrodipirido (1,2--X : 2 ' , 11-c )-pirazidínio
5- Bromo-3-isopropil-6-metiluracil-l,1'-dimetil-4,4'-bipiridínio ácido 2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-3-quiri olinacarbox ílico sal isopropilamina do ácido 2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)nicotínico
6- (4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-m-toluato de metilo e 2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-p-toluato de metilo.
Ureias
N-(4-clorofenoxi)fenil-N,N-dimetilureia
N,N-dimetil-N* 1 2-(3-cloro-4-metilfenilJureia
3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilureia
1,3-Dimetil-3-(2-benzotiazolilJureia
3-(p-clorofenil)-l,1-dimetilureia
1- Butil-3-(3,4-diclorofenil)-1-metilureia
2- cloro-N/-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-ilJaminocarbonil7-benzenosulfonamida
2-(((((4, 6-dimetil-2-pirimidinil)amino Jcarbonil)amino)sulfonil Jbenzoato de metilo
2-/~metil-2-(((((4,6-dimetil-2-pirimidinil)amino Jcarbonil)aminoJsulfonil) 7benzoato de etilo
2-((4,6-dimetoxi-pirimidin-2-ilJamino-carbonilJaminosulfonil metilJbenzoato de metilo
2-(((((4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)aminoJcarbonil)aminoJsulfonilJbenzoato clássico de metilo.
Carbonatos/Tiolcarbamatos
2-Cloroalil dietilditiocarbamato
S —(4-clorobenzil)N,N-dietiltiolcarbamato
Isopropil N-(3-clorofenilJcarbamato
S-2,3-dicloroalil N,N-diisopropiltiolcarbamato
S-etil-N,N-dipropiltiolcarbamato
S-propil N,N-dipropiltiolcarbamato
S-2,3,3-tricloroalil N,N-diisopropiltiolcarbamato
S-etil-N,N-diisobutiltiolcarbamato
Acetamidas/Acetanilidas/Anilinas/amidas
2-Cloro-N,N-dialilacetamida
N,N-dimetil-2,2-difenilacetamida
N-(2,4-dimetil-5-/ /”(trifluorometil)sulfonil7amino7acetami da N-isopropil-2-cloroacetanilida 21,61-Dietil-N-metoximetil-2-cloroacetanilida 21-Metil-61-etil-N-(2-metoxiprop-2-il)-2-cloroacetanilida o<, o<, -trif luoro-2,6-dinitro-N, N-dipropil-p-toluidina N-(1,1-dimetilpropinil)-3,5-diclorobenzamida
Ácidos/fisteres/Álcoois
Ácido 2,2-dicloropropiónico
Ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético
Ácido 2,4-diclorofenoxiacético
Metil-2-/ 4-(2,4-diclorofenoxi)fenoxi7propionato
Ácido 3-amino-2, 5-diclorobenzóico
Ácido 2-metoxi-3,6-diclorobenzóico
Ácido 2,3,6-triclorofenilacético
Ácido N-l-naftilftalámico
5-/~2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi7-2-nitrobenzoato de sódio
4.6- Dinitro-o-sec-butilfenol
Butil 2-Γ(5-(trifluorometil)-2-piridinil)oxi7fenoxi7pro panoato glifosato
Éteres
Éter 2, 4-diclorofenil-4-nitrofenílico
Éter 2-cloro-®<, o<-trif luoro-p-tolil-3-etoxi-4-nitrodifenílico
5-(2-cloro-4-trifluorometilfenoxi)-N-metilsulfonil 2-nitrobenzamida
1'-(carboetoxi) etil 5-/~2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi7-2-nitrobenzoato
Acifluorofeno
Bifenox
Cloroxuron
Diclofop-metil
Fluazifop-butil
Vários
2.6- Diclorobenzonitrilo
Ácido metanoarsonato monosódico
Metanoarsonato disódico
2-(2-clorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona
7-oxabiciclo(2,2,l)haptano, l-metil-4-(1-metiletil )-2-(2-metilfenilmetoxi)-, exo- Sethoxidina imazethapirina
-374
imazoquina imazapirina
Os fertilizantes úteis em combinação com os ingredientes activos incluem, por exemplo o nitrato de amónio, ureia, potássa e superfosfato. Outros aditamentos úteis incluem materiais em que os organismos de planta tomam raiz e crescem tal como adubo químico, estrume, húmus areia e semelhantes .
As formulações herbicidas dos tipos atrás descritos são exemplificados em vários exemplos ilustrativos seguintes.
I. Concentrados Emulsifiçáveis
Percentagem em Peso
A. Composto do Exemplo N2 5 11,0
Acido livre de complexo fosfato orgânico ou base hidrofóbica aromática ou alifática (por ex.,
GAFAC RE-610, marca registada de GAF Corp.) 5,59
Copolímero bloco polioxietileno/polioxipropileno com butanol (por ex., Tergitol XH, marca registada de
Union Carbide Corp.) 1,11
Fenol 5,34
Monoclorobenzeno 76,96
100,00
-375-
Percentagem em Peso
B. Composto do Exemplo N° 6 25,00
Ãcido livre do complexo de fosfato orgânico de base hidrofóbica aromática ou alifática (por ex.,
GAFAC RE-610) 5,00
Co-polímero bloco de polioxietileno/polioxipropileno com butanol por ex., Tergitol XH) 1,60
Fenol 4,75
Monoclorobenzeno 63,65
100,00
II. Produtos Fluiveis
Percentagem em Peso
A. Composto do Exemplo N2 5 25,00
Metil celulose 0,3
Sílica Aerogel 1,5 linhosulfonato de sódio 3,5
N-metil-N-oleil taurato de sódio 2,0 água 67,7
100,00
B. Composto do Exemplo N° 5 45,0
Metil celulose 0,3
Sílica aerogel 1,5 linhosulfonato de sódio 3,5
N-metil-N-oleil taurato de sódio 2,0
Ãgua 47,7
100.00
-376
III. Pós Molháveis
Percentagem em Pes
Composto do Exemplo N2 5 linhosulfonato de sódio 25,0 3,0
N-metil-N-oleil-taurato de sódio 1,0
sílica amorfa (sintética) 71,0 100,00
Composto do Exemplo N2 5 80,0
dioctil sulfosuccinato de sódio 1,25
linhosulfonato de cálcio 2,75
sílica amorfa (sintética) 16,00 100,00
Composto do Exemplo N2 5 10,0
linhosulfonato de sódio 3,0
N-metil-N-oleil-taurato de sódio 1,0
argila caulinite 86,0 100,0
IV-Pós
Percentagem em Peso
A. Composto do Exemplo N° 5 2,0
Attapulgite 98,0
100,0
B. Composto do Exemplo N2 5 30,0
Etileno glicol 1,0
Bentonite 69,0
100,00
V. Grânulos
Percentagem em Peso
A. Composto do Exemplo NP 5 15,0 atapulgite granular porosidade 20/40) 85,0
100,00
B. Composto do Exemplo NP 6 30,0 terra de diatomáceas (20/40) 70,0
100,0
C. Composto do Exemplo NP 11 1,0
Etileno glicol 5,0
Metileno azul 0,1
Pirofilite 93,9
100,00
Quando se opera de acordo com o presente invento, são aplicadas quantidades efectivas dos compostos deste invento ao solo contendo as sementes ou propágulos vegetativos ou podem ser incorporados no meio do solo de qualquer foram conveniente. A aplicação de composições de partículas líquidas e sólidas ao solo pode ser efectuada por métodos convencionais, por exemplo, espanadores de pó, pulverizadores bom e pulverizadores de mão e espanadores em spray. As composições também podem ser aplicadas de aviões sob a forma de um pó ou um spray devido à sua eficácia a baixas dosagens .
A quantidade exacta de ingrediente activo a ser utilizada está dependente de vários faetores incluindo a espécie de planta e o seu estado de desenvolvimento, o tipo e condição do solo, a quantidade de precipitação e os compostos específicos utilizados. Em aplicação de pré-emergência selectiva ou ao solo, é geralmente utilizado uma dosagem de cerca de 0,02 até cerca de 11,2 kg/ha, de preferência de cer ca de 0,1 até cerca de 5,60 kg/ha. Podem ser necessárias ta xas superiores ou inferiores em alguns casos. Uma pessoa ex periente no domínio pode determinar fácilmente a partir dest especificação, incluindo os exemplos anteriores, a taxa óptima a ser aplicada em qualquer caso particular.
O termo solo é utilizado no seu senti do mais amplo a ser inclusive de todos os solos convencionais como definido em Webster,s New International Dictionary Segunda Edição, Unabridged (1961). Assim, o termo refere-se a qualquer substância ou meio em que a vegetação ganha raiz e cresce, e inclui não apenas a terra, mas também o adubo químico, estrume, estéreo, húmus, marga, lama, argila, areia e semelhantes, adaptadores ao crescimento da planta suporte.
Apesar do invento ser descrito em relação a modificações específicas, os seus detalhes não devem ser considerados como limitações, pelo que será evidente que vários exemplos, alterações e modificações podem ser utiliza das sem partir do seu espírito e do seu âmbito e compreender -se-à que tais exemplos equivalentes pretendem ser incluídos dentro do âmbito deste invento.

Claims (2)

  1. lâ. - Método de controlo do crescimento de vegetação indesejável caracterizado por compreender a apli cação ao lugar da planta de uma quantidade eficaz de um 3-fenoxipirazole ou de um seu sal agronomicamente aceitável em que: o anel fenilo tem um substituinte nitro na posição para; e o anel pirazole tem um substituinte metilo, etilo, halometilo ou haloetilo na posição 1; um substituinte hidrogénio, halo ou nitro na posição 4; e um substituinte cloro; ciano; halometilo, haloetilo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfónilo ou metoximetilo na posição 5, sendo a taxa de aplicação de composto activo de 0,02 a 11,2 kg por hectare.
  2. 2i. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte metilo na posição 1.
    31. - Método de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte cloro ou bromo na posição 4.
    41. - Método de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte trifluorometilo, difluorometilo ou um substituinte metilsulfonilo na posição 5.
    51. - Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o anel fenilo ter um substituinte na posição meta com um peso molecular inferior a cerca de 300 e seleccionado a partir de alcoxi, haloalcoxi, di(alcoxi), alcoxicarbonilo, alcoxicarbonil-alcoxi, aminocarbonilalcoxi, alquilsulfonilaminocarbonilalcoxi, alquilamino, hidroxialquil amino, alcoxiamino, alcoxialquilamino, hidroxicarbonilalquilamino, e alcoxicarbonilalcoxi-imino.
    61. - Método de acordo com a reivindicação 5, caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte cloro ou bromo na posição 4.
    71. - Método de acordo com a reivindicação 6, caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte difluorometilo, trifluorometilo ou metilsulfonilo na posição 5.
    8â. - Processo para a preparação de um 3-fenoxipirazole ou um seu sal agronomicamente aceitável, em que o anel fenilo tem um substituinte nitro na posição para; e o anel pirazole tem um substituinte metilo, etilo, halometilo ou haloetilo na posição 1; um substituinte hidrogénio, halo ou nitro na posição 4; e um substituinte cloro, ciano, halometilo, haloetilo, metiltio, etiltio, metilsulfiniio, etilsulfiniio, metilsulfonilo, etilsulfonilo ou metoximetilo na posição 5, caracterizado por compreender a reacção de 2,4-bis(pirazoliloxi)nitrobenzeno com um reagente nucleofílico seleccionado a partir de hidróxidos, sais de óxidos orgânicos, enolatos, tiolatos, amoníaco, aminas primárias, aminas secundárias, hidrazinas e cinaneto.
    91. - Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por o referido reagente nucleofílico ser seleccionado a partir de ciano, hidroxi, alcoxi, tio, tio alquilo, amino, alquilamino, hidrazino, alquil-hidrazino, alcoxiamino e alquilaminoxi que são não substituídos, ou substituídos com um ou mais substituintes seleccionados a partir de alcoxi, alquilamino, alquiltio, alcoxialquilo, alquilaminoalquilo, alquiltioalquilo, halo, ciano e nitro.
    lOã . Processo para a preparação de um 3-fenoxipirazole ou de um seu sal de acordo com a reivindicação 8 ou 9, caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte metilo na posição 1.
    11^. - Processo para a preparação do 3-fenoxipirazole ou de um seu sal de acordo com a reivindicação 10 caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte halo na posição 4.
    12a. _ Processo para a preparação de 3-fenoxipirazole ou de um seu sal de acordo com a reivindicação 11, caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte cloro ou bromo na posição 4.
    13ã. - Processo para a preparação de 3-fenoxipirazole ou de um seu sal de acordo com a reivindicação 12, caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte trifluorometilo, difluorometilo ou metilsulfonilo na posição 5.
    14â. - Processo para a preparação de 3-fenoxipirazole ou de um seu sal de acordo com a reivindicação 8 ou 9, caracterizado por o anel fenilo ter um substituin te na posição meta com um peso molecular inferior a cerca de 300 e seleccionado a partir de alcoxi, haloalcoxi, di(alcoxi) alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalcoxi, aminocarbonilalcoxi, alquilsulfonilaminocarbonilalcoxi, alquilamino, hidroxialquilamino, alcoxiamino, alcoxialquilamino, hidroxicarbonil alquilamino e alcoxicarbonilalquiloxi-imino.
    155. - Processo para a preparação de um 3-fenoxipirazole ou de um seu sal de acordo com a reivindicação 14, caracterizado por o anel pirêEole ter um substituinte cloro ou bromo na posição 4.
    165. - Processo para a preparação de 3-fenoxipirazole ou de um seu sal de acordo com a reivindicação 15, caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte difluorometilo, trifluorometilo ou metilsulfonilo na posição 5.
    175. - Processo para a preparação de uma composição herbicida caracterizado por se incluir na referida composição uma quantidade eficaz de um 3-fenoxipirazole ou de um seu sal agronomicamente aceitável em que o anel fenilo tem um substituinte nitro na posição para; e o anel pirazole tem um substituinte metilo, etilo halometilo ou haloetilo na posição 1; um substituinte hidrogénio, halo ou nitro na posição 4; e um substituinte cloro, ciano, halometilo, haloetilo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulf onilo, etilsulfonilo ou metoximetilo na posição 5, sendo a percentagem de composto activo, na composição de 0,1 a 95% em peso.
    185. - Processo de acordo com a reivindicação 17, caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte metilo na posição 1.
    195. - Processo de acordo com a reivindicação 18, caracterizado por o anel pirazole ter um substi-383- tuinte cloro ou bromo na posição 4.
    20i. - Processo de acordo com a reivindicação 19, caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte trifluorometilo, difluorometilo ou metilsulfonilo na posição 5.
    211. - Processo de acordo com a reivindicação 17, caracterizado por o anel fenilo ter um substituinte na posição meta com um peso molecular de menos do que cerca de 300 e seleccionado a partir de alcoxi, haloalcoxi, di(alcoxi), alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalcoxi, aminocarboniloxi, alquilsulfonilaminocarbonilalcoxi, alquilamino, hidroxialquilamino, alcoxiamino, alcoxia/Lquilamino, hidroxicarbonilalquilamino, e alcoxicarbonilalquiloxi-imino.
    x *
    221. - Processo de acordo com a reivindicação 21, caracterizado por o anel piraziole ter um substituinte cloro ou bromo n^ posição 4.
    231. - Processo de acordo com a reivindicação 22, caracterizado por o anel pirazole ter um substituinte difluorometilo, trifluorometilo ou metilsulfonilo na posição 5.
    241. - Processo para a preparação de um composto representado pela fórmula seguinte r2 r3 /
    5 4
    X 3
    OH
    R^ é metilo ou etilo;
    R2 é halometilo, haloetilo, metilsulfinilo, etilsulfinilo ou metoximetilo; e é hidrogénio ou halo;
    caracterizado por compreender a reacção de CHgNHNHg com
    G=CHCOZ em que
    Y é hidrogénio ou halo, R é hidrogénio, alquilo ou fenilo e Z é alcoxi, alquilamino ou alquiltio.
    25a. - Processo de acordo com a reivindicação 24, caracterizado por R^ ser metilo, Rg ser trifluorometilo ou difluorometilo e Rg ser halo.
    26ê. - Processo de acordo com a reivindicação 23, caracterizado por R^ ser metilo, Rg ser trifluorometilo ou difluorometilo e Rg ser halo.
    -385271. - Processo de acordo com a reivin dicação 24, caracterizado por R ser hidrogénio e Y ser fluo ro.
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