HU199248B - Sinergetic fungicides with two active substance containing 2,4-dialkil-5-carboxanilid-tiasole - Google Patents

Sinergetic fungicides with two active substance containing 2,4-dialkil-5-carboxanilid-tiasole Download PDF

Info

Publication number
HU199248B
HU199248B HU862368A HU236886A HU199248B HU 199248 B HU199248 B HU 199248B HU 862368 A HU862368 A HU 862368A HU 236886 A HU236886 A HU 236886A HU 199248 B HU199248 B HU 199248B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
dichlorophenyl
ethyl
dmci
methyl
Prior art date
Application number
HU862368A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT41607A (en
Inventor
Digby H Bartlett
Original Assignee
Uniroyal Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB08514217A external-priority patent/GB2176106A/en
Application filed by Uniroyal Ltd filed Critical Uniroyal Ltd
Publication of HUT41607A publication Critical patent/HUT41607A/hu
Publication of HU199248B publication Critical patent/HU199248B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány olyan szinergizált gombaölő készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként (a) (I) általános képletű 2,4-dialkil-5-karboxanilido-tiazol - a képletben R és R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - és (b) (bi) 1-(2-(2,4-diklór-fenil)-2-(2-propenil-oxi)-etil]-lH-iraidazol vagy (bz) 2-(4-tiazolil)-lH-benzimidazol vagy (b3) 1-((2-(2,4-diklör-fenil)-4-etil-l,3-dioxolán-2-il-]-metil}-lH-l,2,4-triazol vagy (bs) l,l’-imino-bisz(oktametilén)-diguanidin vagy (bs) pentaklór-nitro-benzol vagy (be) mangán-etilén-bisz( ditiokarbamát) vagy (b7) 3-(3,5-diklór-fenil)-N-(l-metil-etil)2,4-dioxo-l-imidazolidin-karboxamid vagy (be) 1- (N-propil-N-[2- (2,4,6-triklór-f enoxi)-etil]-karbamoil}-imidazol vagy (bs) (4-klör-benzil)-N-(2,4-diklór-fenil)-2-(1,2,4-triazol-l-il)-etán-tioimidát keverékét tartalmazzák.
A gombabetegségek elleni növényvédelem szükségessége nyilvánvaló, a gombafertőzések hatása jól bizonyított. A múltban azonban számos hatásos gombaölőszer higanybázisü és így melegvérű állatokra mérgező volt.
Emiatt számos, nem higanybázisú gombaölőszert fejlesztettek ki. így pl. a 3 505 055 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban a karboxamido-tiazol-származékokat hatásos gombaölőszerként mutatják be. Ugyancsak gombaölő hatásúak a 3 658 813 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett l-(béta-aril-béta-(R-oxi)-etil]-imidazol-származékok, valamint az 1 522-657 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban megtalálható, dioxolánil-csoporttal helyettesített tiazol-származékok.
A 3 017-657 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban olyan tiazolil-benzimidazol-származékokat mutatnak be, amelyek féregöló hatásúak.
Bár az előbbiekben említett hatóanyagok önmagukban is kiváló gombaölő tulajdonságot mutatnak, meglepő volt, hogy ha az az utóbbi három szabadalmi leírásban megtalálható egyes vegyületeket (és néhány más, ismert vegyületet) bizonyos karboxamido-tiazol-származékokkal együtt alkalmazzuk (ezek közül néhányat a 3 505 055 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertettek, a többi szerkezetileg közelálló vegyület), az igy nyert kompozíció hatása szinergikus, azaz nagyobb, mint az egyes komponensek mennyiségi aránya alapján várható additív hatás.
A találmány szerinti készítményekben az (a) és (b) hatóanyagok tömegaránya a következő lehet:
(a):(bi) = (3-90):1, előnyösen (5-75):1 (a):(bz) = (5-50):1 (a):(b3) = (50-200):1 (a):(b*) = 1:(1,5-2) (a):(bs) = 1:(1-1,5) (akibe) = 1:(2:3) (ak(b7) = (0,5-10):1 (a):(bs) = (1,5-2):1 (ak(bs) = (1-5):1
A találmányunk szerinti kompozíció tartalmazhat egy vagy több hordozó anyagot, például taíkumot, kaolint, bentonitot, bárium-szulfátot, valamint tapadást fokozókat, például orsóolajat, elilénglikolt, poli(vinil-acetát)-ot. Tartalmazhat a kompozíció hagyományos festékeket is, például vas-oxidot, rubin színezéket és hasonlókat.
A találmányunk tárgyát képező készitmény kiszerelhető por formában, az összes szilárd anyag - beleértve a hordozó anyagot és az adalékokat is - homogén szerformáig való összekeverésével. Ezután adjuk hozzá a tapadást fokozót, majd az egész keveréket teljesen homogén állapotig keverjük.
Folyékony formálás esetén a szerves higitóanyagokut - például a xilolt, a dimetil-formamidot, az elilénglikolt, a metanolt, a ciklohexánt - összekeverjük a -felületaktív anyagokkal, például kalcium-dodecil-benzolszulfonáttal, poliglikol-éterrel, valamint festékkel, például Rhodaminnal, metil-ibolyával és hasonlókkal.
Ezen túlmenően a találmány szerinti kompozíciót a növények rovarkártevői ellen egy vagy több növényvédő szerrel együtt is alkalmazhatjuk, igy például lindánnal és hasonló szerves klór-vegyületekkel; -diazinonnal, izafosszal, tiofanox-szal és hasonló szer-: vés foszforsav-észterekkel; karbofúránnal, merkaptodimetárral, bendiokarbbalrés hasonló karbamátokkal; vagy antrakinonnal, tioantrakinonnal, benzatronnal, zirámmal, difenil-guanidinnal és hasonló repellensekkel.
Csávázószerként alkalmazva a hatásos mennyiség a növényi mag 100 kilogrammjára számított 5-100 gramm kompozíció.
Hangsúlyozni kell, hogy szinergizált hatást a találmányban közölt kompozíciók csak akkoi’ mutatnak, ha korlátozott mennyiségben alkalmazzuk a növények gombabetegségek elleni védelmére, ugyanis nem léphet fel szinergizmus, ha a kompozíció összetevőit olyan nagy mennyiségben alkalmazzuk, mintha a hatásos védelemhez bármely összetevőt egyedül alkalmaznánk. A találmány lényege, hogy ugyanolyan fokú védelemhez kisebb mennyiségű gombaölőszer szükséges.
Amint az alábbi példák mutatják, a találmány szerinti kompozícióban a hatóanyagok együttes hatása sokkal nagyobb, mint a mennyiségek szerint súlyozott egyedi hatások összege, azaz a hatóanyagok egymásra szinergetikus hatásúak.
A találmányunkban ismertetett kompozíció nagyon sokféle gomba ellen használható, például a Caloneclria nivalis, Pirenofora graminea, Tilietia caries, Ustilago avenae, Septoria nodorum, Tilietia foelida, Ustilago hordei,
HU 199248 Β
Ustilago nigra, Urocistis occulata, Ustilago nuda, Ustilago tritici, Tifula incarnata, Rin- ’ kosporium secalis, Erisifa graminis és hasonlók ellen, és nagy aktivitású bizonyos; magbetegségek ellen, ilyenek a Pirenofora avenae, Cochliobolus savitus és hasonlók.
A találmányunk szerinti kompozíciók kiválóan alkalmasak mezőgazdasági, erdőgazdasági és kertészeti védelemre, mivel melegvérű állatokra jóval kevésbé mérgezóek, mint a higanybázisú gombaőlőszerek.
A következő példák a találmány részletesebb bemutatását szolgálják, a találmány terjedelmének korlátozása nélkül.
1-9. példák
Ezekben a példákban a csávázást a BBA (Mesaeweg 11/12, 3300 Braunschweig) által kiadott 4-1.1 sz. útmutató (1974. március), .Előzetes útmutató gabonabetegségek csávázás vizsgálataihoz’ című pontja szerint végezték. A példákban a vegyületekre alkalmazott rövidítések a következők:
CMCI = 2,4-dimetil-5-karboxanilido-tiazol DCPI = 1-(2-(2,4-diklór-fenil)-2-(2-propenil-oxi)-etil]-l//-iniidazol
TBIA = 2-(4-tiazolil)-l//-benzimídazol DCDT = l-([2-(2,4-diklór-fenil)-4-etil~l,3-dioxalán-2-il]-metil}-l/f-l,2,4-triazol
Például egy nedvesíthető kompozíciót a
következő alkotóelemekből készítettünk (tö— lenszerűen kiválasztott egyeden történt, a
megrészben): 35 betegség vizsgálata után az eredményt a fertőzés százalékában adtuk meg.
DMCI 75.0 A vizsgálat összefoglaló értékelését az I.
Felületaktív anyagok* 4.1 táblázat mutatja be.
Rhodamin dye 3500 0.5
Etilénglikol 3.0 40
Dixie agyag 17.4
*alkil-naftalinszulfonsav-alkálifémsó és poli(etilén-oxid-propilén-oxid) keveréke
Más kiszerelési formák úgy készültek, hogy a (b) komponens fungicidjeit dimetil-formamidban oldottuk az alábbi koncentrációban (tömegszázalékban), a formált szerek mindegyike 0,8% Rhodamin dye 3500-t is tartalmazott:
Fungicid
DCPI
TBIA
DCDT
Koncentráció
0.5
0.5
0.1
Timmo cv. tavaszi búzát száraz Tilletia caries spórákkal fertőztünk mesterségesen, 1 kg búzamagra 2 gramm spórát használtunk. A fertőzött büzamagot különböző mennyiségű, az I. táblázatban szereplő készítményekkel 20 kezeltük. A kezelés során a kompozíciókat vizes hígítás után finom kőd formájában vittük fel a fertőzött magokra deVilbis (kereskedelmi név) sűrített levegőn porlasztó pisztollyal, majd egy palackban^) percig ráztuk 25 a magokat és a kezelő szereket.
Az ilyen módon kezelt magokat szabadföldön vetettük el agyagos talajba, olyan traktorral, ainelyre egy Oyjord magvetőt szereltünk fel. A kísérleti parcella 1,6x5 méteres 30 volt, négy ismétléssel, az összes kezelést véletlen kiválasztással végeztük.
A fungicid hatás értékelése 100 véletI. Táblázat
Kísérlet A B C D E F G H • I
DMCI 37.5 75 - - -
DCPI - - 1 5 - - - - -
TBIA - - - - 1 3 5 - -
DCDT - - - - - - - 0.2 0.6
Tényleges gátló hatás (%ban) 59.5 95.2 2.4 7.1 0 2.4 38.1 71.4 92.9
HU 199248 Β
A fenti A-I kísérletekben leírt szerek és módszer alkalmazásával számos kísérletet végeztünk a II, táblázatban összefoglalt keverékkel.
Az A-I kísérleti eredmények felhasználá- 5 savai mindegyik kísérlethez kiszámoltuk a várható gátló hatás százalékos értékét S. R. Colby .Szinergetikus és antagonisztikus hatások számítása herbicid kompozíciók esetében. Weeds, 15. 20-22. (1967) cikkében kö- 10 zölt képleLtel, amelyet itt referenciaként közlünk.
A Colby képlettel kapcsolatos tudnivalókat a következőképpen lehet összegezni:
Ha X = herbicid p lb/A mennyiségének 15 százalékos gátlóhatása a növekedésre és Y = B herbicid q lb/A mennyiségének százalékos gátlóhatása a növekedésre 20 és E = a herbicidszer növekedés gátlóhutásának várható értéke, ha az A és B herbicid hatóanyagokból (p + q) lb/A mennyiség van benne, akkor
XY
E = X + Y---100
Ha az eredmény a várhatónál nagyobb, a kombináció szinergizált, ha a vártnál kevesebb, akkor antagonisztikus. Ha a megfigyelt és várható eredmények egyenlőek, a kombináció additív.
A várható és a tényleges kísérleti eredményeket a II. táblázat mutatja be.
r*·
II. Táblázat
Kísérlet sz. 1 2 3 4 5 6 7 8 9
DMCI 37.5 37.5 75 75 37.5 37.5 37.5 37.5 37.5
DCPI 1 5 1 5 - - - - -
TBIA - - - - 1 3 5 - -
DCDT - - - - - - - 0.2 0.6
Várható . százalékos gátlás Tényleges százalékos 60.5 62.4 95.3 95.5 59.5 60.5 74.9 88.4 97.1
gátlás 69 85.7 100 97.6 81 71.4 92.9 100 100
A II. táblázat adataiból világosan látszik a találmányunk szerinti kompozíciók szinergizált gombaöló hatása, ha a (b) komponens imidazolszármazék vagy triazolszármazék.
10-15. példák
A ’ találmányunk ezerinti néhány kompozíció hatását a Fusárium hivale elleni kezelésre a következő eljárással határoztuk meg.
F. nivale-val fertőzött búzamagot a III. táblázatban közölt hatóanyag mennyiségekkel kezeltünk csávázó berendezésben.
Minden kezelés alkalmával száz magot helyeztünk vízzel átitatott papír abszorbensre a csírázáshoz szükséges nedvesség biztosításához. A magokat tartalmazó itatós papírt azután lazán feltekertük. A feltekert itatós papírt légmentes műanyag zsákba helyeztük, amelynek a tetején 5 cm-es nyílást hagytunk a megfelelő légcseréhez. Mindegyik kezelést 45 külön zsákba helyeztük, majd 7 napon keresztül 5 °C-ra hűtött kamrában tartottuk.
Ugyanilyen módon készítettünk egy kezeletlen kontrollt tartalmazó zsákot.
Ez a hőmérséklet elősegítette a fuzárium 5Q betegség kifejlődését.
A zsákokat ezután eltávolitottuk, és egy megvilágított inkubátorba helyeztük további 7 napig 20 DC-on a betegség továbbfejlődéséhez. A periódus végén megszámoltuk a fér— 55 tőzött magoncokat, és a százalékos megbetegedéseket táblázatba foglaltuk. Ezeket az adatokat a kezeletlen kontrolihoz hasonlítottuk, majd minden kezeléshez meghatároztuk a betegség százalékos csökkenését (a kont50 roll százalékában).
Emellett meghatároztuk az elméleti gátló hatást mindegyik kombinációra a Colby képlettel.
A vizsgálat eredményét a III. táblázat55 bán foglaltuk össze.
HU 1992-18 Β
III. Táblázat
Példa VegyüleL Koncentráció (g/100 kg mag) Kontroll (%> ElméleLi kontroll Megfigyelt kontroll
10A DMCI1 18 30.8 - -
10B IODG2 30 66.1 - -
10 DMCI (18 g/100 kg) + IODG(30 g/100 kg) 76.54 86.1
11A DMCI 18 30.8 - -
11B PCND3 20 16.9 - -
11 DMCI (18 g/100 kg) + PCNB(20 g/100 kg) 42.5 50.8
12A DMCI 18 30.8 - -
12B MNB4 40 10.8 - -
12 DMCI (18 g/100 kg) + MNB(40 g/100 kg) 38.3 50.8
13A DMCI 18 30.8 - -
13B IPRO5 15 67.7 - -
13 DMCI (18 g/100 kg) + IPROI15 g/100 kg) 77.6 80.0
14A DMCI 18 30.8 - -
14B PROC6 10 90.8 - -
14 DMCI (18 g/100 kg) + PROCÍ10 g/100 kg) 93.6 100
15A DMCI 20 71.1
15B CBDT7 10 0 - -
15 DMCI (20 g/100 kg) + CBDTI10 g/100 kg) 71.1 86.5
A táblázatban alkalmazott rövidítések jelenLése a következő:
1. DMCI = 2,4-dimeLil-3-karboxanilido-liazol
2. IODG = 1 ,Ι’-imino-bisz-oktametilén-diguanidin
3. PCMB = pentaklór-nitro-benzol
4. MNB = etilén-bisz(ditiokarbainál)-inangánsó
5. IPRO = 3-(3,5-diklór-fenil)-N-( l-melil-etil)-2,4-dioxo-l-imidazolidin-karboxamid
6. PROC = ]-N-propil-N-[2-(214,6-triklór-fenoxi)-etill-karbamoil-imidazol
7. CBDT = 4-klór-benzil-N-(2,4-diklór-fenil)-2-(l,2,4-triazol-l-il)-etán-tioimidát
16-19. példák 45
A 10-17. példákban alkalmazott Fusarium nivale vizsgálattal u 2,4-dimeLil-ő-karboxanilido-tiazol (DMCI) és a 4-klór-benzil-N-(2,4-diklór-fenil )-2-( 1,2,4-triazol-l-il )-e tán-Lioimidát (CBDT) néhány kombinációjának gom- 50 baöló hatását vizsgálták.
A vizsgálat eredményét a IV. táblázatban foglalLák össze.
A DMCI egyedi gátló hatása:
Gramm DMCI/100 kg mag Kontrolra
20 71.1
40 94.4
A CJWT egyedi gátló hatása:
Gramm CBDT/100 kg mag Kontroll*
10 0
20 28.8
IV. Táblázat
Példa Gramm DMCI/ /100 kg mag Gramm CBDT/ /100 kg mag Elméleti kontroli Megfi- gyelt kont- rolra
16 20 10 71.10 86.5
17 20 20 79.42 94.2
38 40 10 94.20 100
19 40 20 95.88 100
HU 199248 Β
A lenti eredmények a DMCI és CBDT 20-26. példák összetevőket tartalmazó kompozíció szinergetikus hatását jelzik* A 10-15. példákban leírt módszerrel határoztuk meg a DMCI és IPRO különböző tö5 megarányú keverékeinek Fusarium nivale fertőzés elleni hatását.
Az eredményeket az V. táblázatban ismertetjük.
V. TÁBLaZAT
Példa Kezelés Koncentráció (g/100 kg mag) Tömegarány Tapasztalt kontroll Elméleti kontroll
Kezeletlen 28.7*
20A DMCI 18 62.8
20B DMCI 36 83.7
20C IPRO 1.8 46.5
20 DMCI + IPRO 18 + 1.8 10:1 81.4 80.10
21A IPRO 3 23.3
21 DMCI + IPRO 18 + 3 6:1 86.0 71.47
22A IPRO 12 39.5
22 DMCI + IPRO 18 + 12 1.5:1 83.7 77.49
23A IPRO 18 60.5
23 DMCI + IPRO 18 + 18 1:1 88.4 85.31
24A IPRO 24 60.5
24 DMCI + IPRO 18 + 24 1:1.33 99.7 85.31
25A IPRO 36 86.0
25 DMCI + IPRO 18 + 36 1:2 97.7 93.08
Kezeletlen 39.0’
26A DMCI 18 71.2
26B IPRO 6 52.5
26 DMCI + IPRO 18 + 6 3:1 88.1 86.32
* % fertőzés

Claims (4)

1. Szinergetikus gombaölő készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként összesen 0,001-95 t% mennyiségben (a) (I) általános képletű 2,4-dialkil-5-karboxanilido-tiazol - a képletben R és R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - és (b) l-[2-(2,4-diklór-fenil)-2-(2-propenil-oxi)-etil]-lH-imidazol (3-90):1 tömegarányú, vagy
2-(4-tiazolil)-lH-benzimidazol (5-50):1 tömegarányú, vagy l-{[2-(2,4-diklór-fenil)-4-etil-l,3-dioxolán-2-il]-metil}-lH-l,2,4-triazol (50:200):1 tömegarányú, vagy l,l’-imino-bisz(oktametilén)-diguanidin 1:(1,5-2) tömegarünyú, vagy pentaklór-nitro-benzol 1:(1-1,5) tömegarányú vagy mangán-etilén-bisz(ditiokar barnát) 1:(2-3) tömegarányú, vagy
3-(3,5-dÍKior-fenil)-N-(l-metil-etil)-2,4-dioxo-l-imid-azolidin-karboxamid (0,5-10):1 tömegarányü, vagy
45 l-{N-propil-N-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)~ -etÍl]-karbamoíl}-imidazo) (1,5-2):1 tömegarányú vagy (4-klór-benzil)-N-(2,4-diklór-fenil)-2-(l,2,4-triazol-l-il)-etán tioimidát (1-5):1 tamegarányú keverékét tartalmazza a szokásos segédanyagokkal együtt. (Elsőbbsége: 1986.' 04. 30.)
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) : általános
55 képletű hatóanyagot tartalmaz, amelyben R és R1 metilcsoport. (Elsőbbsége: 1986. 04. 30)
3. Az 1. igénypont. szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű hatóanyag - R és Rl metilcsoport - -is 160 -[2-(2,4-diklór-fenil)-2-(2-propenil-oxi)-etil]-ΙΗ-imidazol (5-75):1 tömegarányú keverékét tartalmazza. (Elsőbbsége: 1986. 04. 30)
-611
HU 199248 Β
4. Szinergetikus gombaölö készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként összesen 0,001-95 tX mennyiségben (a) (I) általános képletű 2,4-dialkil-5-karboxanilido-tiazol - a képletben R és R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - és (b) 1-(2-(2,4-diklór-fenil)-2-(2-propenil-oxi)-etil]-lH-imidazol (3-90):1 tömegarányú, vagy
2-(4-tiazolil)-lH-benzimidazol (5-50):1 tömegarányú, vagy
1-((2-(2,4-diklór-fenil )-4-etil-l,3-dioxolán-2-il]-metil}-lll-l,2,4-triazol (50:200):1 tömegarányú, vagy l,l’-imino-bisz(oktametilén)-diguanidin 5 1:(1,5-2) tömegarányú, vagy pentaklór-nitro-benzol 1:(1-1,5) tömegarányú vagy niangán-etilén-bisz(ditiokarbamát) 1:(2-3) tömegarányú keverékét tartalmazza a szoká10 sós segédanyagokkal együtt. (Elsőbbsége:
1985. 06. 05.)
HU862368A 1985-06-05 1986-06-04 Sinergetic fungicides with two active substance containing 2,4-dialkil-5-carboxanilid-tiasole HU199248B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB08514217A GB2176106A (en) 1985-06-05 1985-06-05 Fungicides comprising carboxamidothiazoles
GB868610541A GB8610541D0 (en) 1985-06-05 1986-04-30 Synergistic fungicidal composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT41607A HUT41607A (en) 1987-05-28
HU199248B true HU199248B (en) 1990-02-28

Family

ID=26289334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU862368A HU199248B (en) 1985-06-05 1986-06-04 Sinergetic fungicides with two active substance containing 2,4-dialkil-5-carboxanilid-tiasole

Country Status (12)

Country Link
US (2) US4767774A (hu)
EP (1) EP0209234A3 (hu)
CN (1) CN86103819A (hu)
AU (1) AU579735B2 (hu)
BR (1) BR8602355A (hu)
CA (1) CA1251726A (hu)
EG (1) EG18068A (hu)
GR (1) GR861437B (hu)
HU (1) HU199248B (hu)
IL (1) IL78825A0 (hu)
RO (1) RO94053B (hu)
TR (1) TR23354A (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU604499B2 (en) * 1986-09-25 1990-12-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Seed disinfectant composition
EP0321115B1 (en) * 1987-12-14 1991-08-14 Sawai Pharmaceutical Co., Ltd. Carboxamide derivatives having tetrazole and thiazole rings and their use
US5013746A (en) * 1988-04-08 1991-05-07 Janssen Pharmaceutica N.V. Imazalil containing synergistic compositions
PL191226B1 (pl) * 1997-12-18 2006-03-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza
TW431861B (en) 1997-12-18 2001-05-01 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles
PL191907B1 (pl) 1997-12-18 2006-07-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza
TW450788B (en) * 1997-12-18 2001-08-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them
EP1041883B8 (de) 1997-12-18 2002-12-18 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und morpholin- bzw. piperidinderivaten
IL136474A0 (en) 1997-12-18 2001-06-14 Basf Ag Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
CN103141486B (zh) * 2013-04-01 2014-05-28 湖南大学 4-(苯并呋喃-5-基)-2-苯氨基噻唑作为杀菌剂的应用
CN103709104B (zh) * 2014-01-08 2016-05-25 北京迪尔乐农业高新技术研发中心 一种用于杀菌的咪唑类化合物及其制备方法和应用
CN106719616A (zh) * 2016-11-29 2017-05-31 李志旭 一种芒果树驱虫方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3547917A (en) * 1966-12-07 1970-12-15 Uniroyal Inc 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxamides
FR2148868A6 (hu) * 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
NL7412787A (nl) * 1973-10-04 1975-04-08 Hoechst Ag Fungicide dispersies van carbonzuuramiden.
CA1112160A (en) * 1978-05-31 1981-11-10 Michael L. Clark Fungicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EG18068A (en) 1991-12-30
US4767774A (en) 1988-08-30
US4897407A (en) 1990-01-30
AU579735B2 (en) 1988-12-08
EP0209234A3 (en) 1987-05-20
GR861437B (en) 1986-10-03
CN86103819A (zh) 1987-02-04
CA1251726A (en) 1989-03-28
RO94053B (ro) 1988-03-31
RO94053A (ro) 1988-03-30
AU5838686A (en) 1986-12-11
EP0209234A2 (en) 1987-01-21
BR8602355A (pt) 1987-01-21
HUT41607A (en) 1987-05-28
TR23354A (tr) 1989-12-19
IL78825A0 (en) 1986-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ287754B6 (en) Fungicidal agent for protection of plants and use thereof
JPH0624914A (ja) 殺生物剤
HU199248B (en) Sinergetic fungicides with two active substance containing 2,4-dialkil-5-carboxanilid-tiasole
SK279332B6 (sk) Fungicídny dvojzložkový prostriedok a jeho použiti
CZ288800B6 (cs) Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám
BR102013030596A2 (pt) método de tratamento de infecções fungicidas, composições fungicidas e seu uso
US5506251A (en) Synergisic insecticidal compositions
TW201536178A (zh) 殺真菌組成物及其用途
IE80905B1 (en) Fungicidal seed treatment using phosphorous acid or its salts
BRPI0909510B1 (pt) composição de controle de doença de planta e método para o controle de doença de planta
JPH0529321B2 (hu)
CS264347B2 (en) Fungicide
CA1191086A (en) Fungicidal composition
HU214301B (hu) Szinergetikus hatású, két hatóanyagos növényi fungicid készítmény és eljárás növényi gombafertőzések leküzdésére
JP2916736B2 (ja) 種子消毒剤
US5977156A (en) Fungicidal pyrazoles
JPS6351305A (ja) 相乗作用性の殺菌剤組成物
JPH06263607A (ja) 殺菌・殺カビ剤
DE2823818C2 (de) Saatgut-Beizmittel und deren Verwendung
JPH06247808A (ja) 種子消毒剤組成物
JP2820680B2 (ja) 農園芸用殺菌組成物
PL149861B1 (pl) Synergistyczny środek grzybobójczy
JPS6153202A (ja) 農園芸用殺菌組成物
JPS6163606A (ja) 農園芸用殺菌組成物
JPS63270608A (ja) 種子消毒剤

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee