HU195794B - Insecticide and fungicide compositions containing 1,2,4-oxa- / or -thia-/-diazola-3-one derivatives further process for preparing the active substances - Google Patents

Insecticide and fungicide compositions containing 1,2,4-oxa- / or -thia-/-diazola-3-one derivatives further process for preparing the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU195794B
HU195794B HU844522A HU452284A HU195794B HU 195794 B HU195794 B HU 195794B HU 844522 A HU844522 A HU 844522A HU 452284 A HU452284 A HU 452284A HU 195794 B HU195794 B HU 195794B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
group
halogen
trifluoromethyl
formula
alkyl
Prior art date
Application number
HU844522A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT36994A (en
Inventor
Konji Hagiwara
Tamio Hara
Rempei Hatano
Tomio Yamada
Hidemitsu Takahashi
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP23038483A external-priority patent/JPS60123481A/ja
Priority claimed from JP59109644A external-priority patent/JPS60255785A/ja
Priority claimed from JP59109646A external-priority patent/JPS60255704A/ja
Priority claimed from JP59109645A external-priority patent/JPS60255786A/ja
Priority claimed from JP59109643A external-priority patent/JPS60255784A/ja
Priority claimed from JP59164856A external-priority patent/JPS6143179A/ja
Priority claimed from JP59164857A external-priority patent/JPS6143180A/ja
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of HUT36994A publication Critical patent/HUT36994A/hu
Publication of HU195794B publication Critical patent/HU195794B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű 2,5-difenil-l,2,4-oxa(tia)-diazolin-3-on-származékok előállítására - a képletben X és Y jelentése oxigén- vagy kénatom, n értéke 1 vagy 2;
Rí jelentése abban az esetben, ha n érteke 2, akkor halogénatom, azzal a megkötéssel, hogy Y oxigénatom jelentése esetén az egyik halogén-szubsztiluens mindig a fenilcsoport 2-cs helyzetében van, ha n értéke 1, akkor halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy Y oxigénatom jelentése esetén a szubsztituens a fenilcsoport 2-es vagy 4-es helyzetében van;
{Ríjm jelentése egy-öt halogénatom;
legfeljebb három halogénatom és egy 1-6 szénatomos halogénalkoxi-csoport;
legfeljebb két halogénatom és egy i_3 szénatomos alkilcsoport vagy egy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy egy 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport vagy egy 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-csoport vagy egy 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport vagy egy 3-6 Bzénatomos halogén-alkenil-oxi-csoport vagy egy 3-6 szénatomos halogén-a!kenil-tio-csoport vagy egy 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport vagy egy - adott esetben fenilvagy fenoxi-csoporttal monoszubsztituált - 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy egy - halogénatommal, nitrovagy trifluor-metil-csoporttal - inono- vagy diszubsztituált fenoxi- vagy piridil-oxi-csoport vagy egy - halogénalommal vagy trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált kinoxalinii-oxi-csoport;
egy-két 1-4 szénatomos alkilcsoport és adott esetben egy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporl;
egy halogénatom és egy trifuor- metil-csoport és egy difi—4 szénatomos alkil)-amino-csoport;
egy halogénatom és egy ciano-fenoxi-csoport;
egy trifluor-metil-csoport és egy 1-3 szénatomos alkoxi-csoport vagy egy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
egy 1-4 szénatomos alkilcsoport és egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált fenil-azo-csoport;
egy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport és adott esetben egy 1-3 szénatomos halogcn-alkoxi-csoport;
egy fenil-azo-csoporf, egy 2-4 szénatomos alkinilcsoport.
A találmány tárgya továbbá inszekticid és fungicid készítmények, amelyek hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét tartalmazzák.
Az (I) általános képletű vegyületekhez hasonló össztételű 2-fenil-5-fenil- J ,2,4-oxa-(tia)-diazolin-3-on-származékok előállítását ismertetik a kővetkező irodalmi helyen: Chemisch Berichte 1966 99 (3) 782-792 oldal és 1973 106 1496-1500 oldal, valamint Heterocycles 1976 5 189-194 oldal. Az idézett irodalmakban nem ismertetnek olyan vegyületeket, amelyekben a fenilcsoport 2-hclyzctben és 5-helyzetbcn szubsztituálva lenne. Nem ismertetik továbbá az előállított vegyületek biológiai hatásosságára vonatkozó kutatásokat vagy eredményeket sein.
Számos inszekticid hatású vegyület ismert, amelyek közül elsősorban a szerves foszfor vegyületeket vagy karbamátorok használják. Ezekkel a vegyületekkel kapcsolatban azonban egyre gyakrabban a rezisztencia kialakulásával találjuk magunkat szemben. A rezisztensé vált inszekticidek elleni védekezés nagyon nehéz.
így például már az általunk forgalmazott szintetikus piretroidokkal szembeni rezisztencia kialakulását is már megfigyelték.
Fenti okok miatt egyre nagyobb jelentősége van az eddig ismert inszekticidek szerkezetétől alapvetően különböző szerkezetű új inszekticid hatású vegyületek előállításának.
Különösen jelentősek azok a vegyületek, amelyek inszekticid hatása fungicid hatással is párosul.
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek széles hatásspektrumú kiváló inszekticidek. így hatásosak különböző, mint például Lepidoplera, Coleoptera vagy Diptera fajokba tartozó rovarok ellen.
Fentieken túlmenően a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek larvicid és cvicid hatásúak és ovicid hatásukat a kifejlett rovarok kezelésével, a peterakás folyamán azok petéire is kifejtik.
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek fungicid hatással is rendelkeznek. További előnyük, hogy ezen vegyületek a melegvérű állatokra csak kis mértékben mérgezők és így biztonságosan használhatók.
A találmány szerinti eljárást a következő módon végezzük:
1) Azon (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében X jelentése kénatom és Y jelentése oxigénatom, Ri,(Rz)· és n jelentése a fentiekben megadott, úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű tiobenzoil-karbamidoti a képletben Ri,(R2)n és n jelentése a fentiekben megadott, egy oxidálószerrel, mint például brómmal, klórral, nátrium-hipoklorittal vagy nátrium-bromittal, inért oldószerben, mint például diklórmelánban, kloroformban, Ν,Ν-diinetil-formamidban; dialkil-ketonokban, úgymint metil-izobutil-ketonban, metil-etil-ketonban vagy acetonban; dialkil-éterekben, úgymint dietil-éterben vagy diinetil-éterben; ciklusos éterekben, úgymint tetrahidrofuránban vagy dioxánban; alkil-ucetátokban, úgymint etil-acetátban és metil-acetátban; bázis jelenlétében, mint például trimetil-amin, trietil-amin, dimetil-anilin, dietil-anilin, piridin, vagy alkálifém-hidroxidok mint például nátrium-hidroxid és kálium-hidroxid jelenlétében legfeljebb 2 órán át, előnyösen 30-60 percen keresztül, legfeljebb 60 °C hőmérsékleten, előnyösen 0 °C és szobahőmérséklet közötti hőmérsékleten reagáltatunk.
Az ily módon előállított (I) általános képletű vegyületeket ezután szokásos módon elválasztjuk és tisztítjuk, mint például átkristályositással vagy kromatográfiás módszerrel.
A kiindulási (II) általános képletű vegyületeket b) reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő. A (III) és (IV) általános képletekben RnilDm és n jelentése a fentiekben megadott, míg az (V) általános képletben R’ jelentése adott esetben helyettesített alkil-, vagy arilcsoport.
(Ri)n és (R2)n csoportok jelentésétől függően az (!’) általános képletű vegyületeket a c) reakcióvázlat szerint is előállíthatjuk.
2) Azon (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében X és Y jelentése oxí-génalom, Ri,(R2)« és n jelentése a fentiekben megadott a d reakcióvázlat szerint állítjuk elő.
A reakciói inért oldószerben, mint például diklór-metánban, tetrahidrofuránban, benzolban, toluolban, Ν,Ν-diiiietil-foi’maniidban; dialkil-ketonokban, mint például acetonban, metil-etil-ketonban, vagy metil-izobutil-ketonban; alkil-acetátokban, mint például etil-acetálban, vagy inetil-acetátban; ciklusos éterekben, mint például tetrahidrofuránban vagy dioxánban végezzük, ekvivalens menynyiségű (V) általános képletű szerves foszfor (III) vegyület, a képletben Ra jelentése Ci-t alkilcsoport, mint például trialkil-foszfin, trifenil-foszfin, jelenlétében, -20 - -50 ®C hőmérsékleten végezzük.
Az eljárással jobb kitermeléssel kapjuk a A4-l,2,4-oxa-diazolin-3-on-származékokat amelyekben az (Ri)n szubsztitucns a benzolgyűrű 2-es vagy 2,6-helyzetében van - mint a J. Goerdeler és R. Schimpf által a Chem. Bér. 106 1496 (1973) irodalmi helyen publikált eljárással.
Az ily módon előállított (I”) általános kcpletű vegyületeket ezután szokásos módon elválasztjuk és tisztítjuk, mint például alkristályositással vagy kromatográfiás módszerrel.
A kiindulási (Vili) általános képletű N-aril-hidroxil-aminokat a megfelelő nitrovegyület cinkkel végzett redukciójával állíthatjuk elő.
Abban az esetben, ha a benzolgyűrü 2 helyzetben van, (R2)b szubsztituenssel helyettesítve, az N-aril-hidroxil-amin-szarmazékokat tisztítás nélkül közvetlenül használjuk fel, mivel izolálás közben clbomlanának.
3) Azon (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében X jelentése oxigén-, vagy kén-atom, Y jelentése kénatom, Rí, (Rí)» és n jelentése a fentiekben megadott, az e) reakcióvázlat szerint állítjuk elő.
Az e) reakcióvázlat szerint (Γ) vagy (]”) általános képletű vegyület, a képletben Rí, (R2)m, X ős n jelentése a fentiekben megadott, inért oldószerben, mint például dimetoxi-etánban, toluolban, (IX) általános képletű Lawesson’s reagenssel, a képletben R3 jelentése C1-6 alkilcsoport, reagáltatjuk.
A reakciót 50-100 “C hőmérsékleten játszatjuk le. A (I’) vagy (1”) vegyület és Lawesson’s reagens móiaránya 2:1-1:5 között van.
Az ily módon előállított {!’”) általános képletű vegyületeket ezután szokásos módon elválasztjuk és tisztítjuk, mint például átkristályositással vagy kromatográfiás módszerrel.
Az előállított vegyületeket NMR-, IR-, és tcmegspektruin felvétellel azonosítjuk.
Λ találmány szerinti eljárást a következő példákon mutatjuk be.
1. példa
2- (4-klór-í'enil)-5-(2,C-difluor-feuil}-á’l-l,2,4-tla-diazolin-3-an
Az előállítást az f) rcakcióvazlattal szemlélte tjük.
1,3 g l-(4-klór-fenil)-3-(2,6-difluor-tiobensoilj-karbamidot, 0,8 g trietil-amint és 30 ml diklór-metánt tartalmazó oldatba 0-5 “C közötti hőmérsékleten állandó keverés közben 5 ml diklór-metánban oldott 0,6 g brómot csepegtetünk. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékleten 30 percen át kevertetjük, majd 20 ml vízzel mossuk. A mosott oldatot vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd vákuum alkalmazásúval bepároljuk. A maradékot etanollal mossuk. 0,9 g címszerinti vegyüietet kapunk, aminek olvadáspontja: 170-172 ’C.
2. példa
2-(3,5-diklór-4-ri3-klór-5-(trifiuor-[ncLil)-2-piridil-oxi]-fenil]-5-(2,6-diflüor-fe-nil)-^-l,2,i-tiadiazolin -3-on
Az előállítást a g) reakcióvázlattal szemléltetjük.
1.7 g (l-[3,5-diklór-4-{3-klór-5-(lrifluor-melil)-2-piridiloxi)-fenil]-3-(2,6-dif]uor-tio-benzoil)-karbamidot, 0,7 g trietil-amint ób 30 ml diklór-metánt tartalmazó oldatba jéghűtés és állandó keverés közben, 5 ml diklór-metánban oldott 0,5 g brómot csepegtetünk. Λ reakcióelegyet ezután 30 percen át kevertetjük, majd 50 ml vízzel mossuk. A mosott oldatot vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd vákuum alkalmazásával bepároljuk. A maradékot 1:1 térfogat-arányú diklór-metán-n-hexán eleggyel mossuk. 0,85 g címszerinti vegyüietet kapunk, aminek olvadáspontja: 204-210 ’C.
3. példa
5-[2-klén—fenilJ-2-[4-( trifluor-inetoxi) -féri il IS' - 1,2,-i-tia-diazolin-3- tion:
Az előállítást a h) reakcióvázlattal szemléltetjük.
3.7 g 5-[2-klór-feni)]-2-[4-{trifluor-inotoxi)-fenil ]-ű1-1,2,4-tia-diazolin-3-on-ból és ml száraz dimetoxi-elánból készült szuszpenzióhoz 2,1 g Lawesson's reagenst adunk, majd a kapott reakcióelegyet 10 percen keresztül 80 °C hőmérsékleten melegítjük. Miután az összes kristály feloldódott a diínetoxi-etánl vákuum alkalmazásával eltávolítjuk. A maradékot 40 ml kloroformbam feloldjuk. Az oldatot 5%-os vizes nátriuin-hidroxid-oldattal és vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldatot leszűrés után vákuum alkalmazásával bepároljuk. A maradékot szilikagélt tartalmazó oszlopon, kromatográfiás módszerrel tisztítjuk. 1,9 g 5-[ 2-k lór-feriil]-2-[4-(lrif]uor-met.oxi)-fenil]-a1-l,2,4-tia-diazolin-3-tiorjt kapunk, aminek olvadáspontja: 75-77 °C.
4. példa
2- (4-klór- feni] )-5-( 2,6-di fluor- fenil 1-a1-l,2,‘l-oxa-diazoiin-3-on
Az előállítást az i) reakcióvázlattal szemléltetjük.
0,75 g N-(4-klór-fenil)-hidroxil-aininl, 1,05 g tributil-foszfint és 60 ml diklór-metínt tartalmazó oldatot, 0-10 ’C hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 1,2 g 5-(2,G-difluor-fenil)-l,2,4-ditiazok-3-on-t és 60 ml diklór-metánt tartalmazó oldathoz. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 órán át kevertetjük, majd vákuum alkalmazásával bepároljuk. A maradékot dioxánból átkristályositjuk. 0,8 g 2-(4-klór-fenil)-5-(2,6-difluor-fenil)-z’- l,2,4-oxa-diazolin-3-on-t kapunk. Olvadáspontja: 178-181 °C.
5. példa
2-[2,5-diklór-3-(trifluqr-metil)-fenil]-5-[2,6-difIuor-fenilJ-Ai-l,2,4-oxadiazolin-3-on
Az előállítást a j) reakcióvázlattal szemléltetjük.
1,45 g 2,5 -diklór-3-(trifluor-metil)-nit-o-benzolt, 0,75 g cink-port és 5 ml forró etanolt tartalmazó szuszpenzióhoz, 2 ml vízben oldott 0,3 g ammónium-kloridot csepegtetünk hozzá olyan ütemben, hogy a reakcióelegy enyhe forrásban legyen. A reakció exoterm. Amikor a hőfejlődés megszűnik, a reakcióelegyet leszűrjük és a szűrletet 50 ml kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist, kétszer 50 ml vizzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és leszűrjük. Λ N-[2,6-diklór-3-(trifluor-metil)-fenil]-hidroxil-amin nyers kloroformos oldatát kapjuk. Ehhez az oldathoz 1,1 g 5-(2,6-difluor-fenil)-1,2,4-ditiazol-3-on-t adagolunk, majd a kapott reakcióelegyet 0-10 °C hőmérsékletre hűtjük, és 1 g tributil-foszfint adagolunk hozzá. Λ reakcióelegyet 1 órán ót kevertetjük, majd vákuum alkalmazásával bepároljuk. A maradékot szilikagéllel töltött oszlopon kromatográfiás módszerrel tisztítjuk. 0,25 g 2-(2,5-diklór-3-trifluor-metil-feni])-5-(2,6-dif]uor-fcriil)-A’-3,2,4-oxad iazolin-3-on-1 kapunk. Olvadáspontja: 143-145 °C.
A fenti módszerekkel előállított további vegyületek fizikai jellemzőit az i. táblázatban foglaljuk össze.
Az (1) általános képletben a szubsztiluensek jelentése Vegyület Fizikai sorszáma tulajdonságok
X Y (Rl)» {í^Jm Olvadáspont (C)
1 S 0 2-C1 4-SCFa 165-167
2 S 0 2,6-Fi 4-SCFa 178-180
3 S 0 2,6-F2 1-0-^0)-C1 178-180
4 S 0 2-C1 4-0-^o)CF3 175-177
5 s 0 2,6-Fz 4-0-(O/-CF3 156-158
6 s 0 2-F 4-OCFa 134-135
n 1 s 0 2-C1 6-F 4-OCFa 60-64
8 s 0 2-C1 4-OCFa 165-167
9 s 0 2-Clb 4-OCFa 119-121
10 s 0 2-CFa 4-OCFa 100-102
11 s 0 2-Br 4-OCFa 154-155
12 s 0 2,6-Fj 4-OCFa 138-142
13 s 0 2,6-Clj 4-OCFa 139-141
14 s 0 2-C1 4-OCF2CFIlCFa 181-182
15 s 0 2-C1 4-OCF2CFClH 193-195
16 s 0 2,6-Fz 4-OCFaCFClH 168-169
17 s 0 2-C1 4-OCF2CF2lI 176-180
18 s 0 2,6-Fi 4-OCF2CF2H 153-156
19 s 0 2,6-Fí 4-O-fg4 N^C1 190-192
20 s 0 2-C1 4-N=N^Ö) 229-230
21 s 0 2,6-Fí 4-n - q-(o) 203-204
23 s 0 4—Cl 4-C1 234-23G
24 s 0 4-CHj 4-Cl 210-213
25 s 0 2-C1 4-Cl 203-205
26 s 0 2,6-Fa 4-C1 170-172
27 s 0 2,6-Cla 4-C1 150-154
28 s 0 2-C1 4-COOCíIbt 113-114
29 s 0 2-CIIa 4-COOC«H»t 181-183
30 s 0 2,6-Fí 4-COOC<lbt 195-196
33 s 0 2,C-F2 4-CFa 184-187
34 s 0 2,6-Cla 4-CFa 158-161
35 s 0 2-C1 4-C=CH 172-173
3G s 0 2,G-F2 4-C=CH 200-202
37 s 0 2—Cl 4-CaIkn 143-145
38 K 0 2,ü-F2 4-CaIbn 142-145
40 s o 2-C1 3-OCFa 4-C1 1C5-1G7
41 s 0 2-Clb 3-OCFa 4—Cl 98-99
42 s 0 2,6-F2 3-OCFa 4-C1 123-124
43 s 0 2-C1 3-OCFa 133-134
4 4 s 0 2,6-F2 3-OCFíCIbÍI 4-COOC:íb 116-118
4 5 s 0 £,G-F2 3-OCílb 4-CFa 147-148
46 s 0 2-C1 3“°Χ°Χ§λ 175-176
-6η
195791
Vegyület sorszáma Az X (I) általános képletben a szubsztituensek jelentése Fizikai tulajdonságok Olvadáspont (’C)
Y (Ri)n (ív.)u
•17 s 0 2,6-F2 fi 193-195
18 s 0 2-C1 173-174
19 s Ü 2,G-F2 159-1 Cl
50 s 0 2,6-Fz 3-F l-OCFa 125-126
51 s 0 2,6-Fz 3-C1 5-CFj 155-157
52 0 2-C1 3-C1 h-c-(o)-cn 250 felett
53 s 0 2,6-F2 3-C1 4-Ü-@-CN 202-206
54 s 0 2-F 3-C1 4-OCF3 162-103
55 s 0 2-C1 3-C1 4-OCFa 178-183
50 s 0 2-Clb 3-C1 4-OCF3 139-110
57 s 0 2,5-Fí 3-C1 l-OCIb 154-157
58 s 0 2-C1 3-C1 4-OCF2CF2H 5-Br 153-155
59 s 0 2,G-F2 3-C1 I-OCF2CF2H 5-Br 151-152
GO s 0 2-C1 3-C1 4-OCF2CF2II 1S9-174
Cl c 0 2-Clb 3-C1 4-OCF2CF2H 121-127
.62 s 0 2,6-Fz 3-C1 4-OCE2CF2H 183-187 bomlik
€3 . s 0 2-F 3-C1 1-CFa 174-175
Cl s 0 2-C1 G-F 3-C1 4-CEa 134-13G
65 s 0 2-C1 3-C1 4-CFa 183-186
CG s 0 2-Clb 3-C1 1-CIb 147-148
G7 s 0 2-Er 3-C1 4-CFa 199-200
08 s 0 2,6-F2 3-C1 1 -CFa 162-164
69 s o 2-C1 3-Clb 4-OCF1CF2II 143-147
70 s 0 2,6-Fa 3-CIb 4-OCF2CF2H 151-156
71 s 0 2-C1 3-CFa l-OCF.CFHCFa 144-146
72 s 0 2,6-Fí 3-CFa I-OCF2CFHCF3 133-134
73 s 0 2—Cl 3-CFa 4-F 184-187
71 s 0 2,G-lb 3-CFa 4-F 203
75 s 0 2-C1 3-CF3 4-C1 206 berni í k
7G s 0 2-CHa 3-CFa 4—Cl 149-151
7 7 s 0 2,G-F: 3-CFa 4—Cl 175-177
78 s 0 2-C1 3-CFa 4-Br 221-224
79 s o 2-Clb 3-CFa 4-Br 139-141
80 s 0 2,6-10 3-CFa 4-Br 184-188
SÍ s 0 2-Cl 3-Br l-C'l 5-Cl-a 201-201
82 s 0 2,6-Fa 3-Br 4-C1 5-CFa 109-172
83 s o 2-CI 3,5-Cb 1-SC1I2CJI=CIIC1 118-150
81 s 0 2,0-1-8 3,5-Cb l-SClhCIUCHCl 167-108
85 s 0 2-Cl 3,5-Cb l-O-^p^-NO 2 221-223
80 0 2,6-Ez 3,5-Cb --O-^O^-FO 2 ii. ta “ <_ ’
87 s Ü 2, 6-i?2 3,5-Cb ‘1-Ο-^\-κθ2 201-201
-713
195791
Az (I) általános képletben a szubszliLuensek jelentése
Vegyület sorszáma
Fizikai tulajdonságok
X V (íü)„ (lb). Olvadáspont (°C)
88 S 0 2-C1 3,5-Cb 4-OCIbCH=CHCl 179-181
89 S 0 2,C-F2 3,5-Cb 4-OClbCHzCHCl 188-192 bomlik
90 S 0 2-CI 3,5-C); 4-OClbCib-^o) 181-185
91 S 0 2.G-F2 3,5-Cb 4-0C!bClb-(o) 182-184
92 S 0 2-C1 3,5-Cb 4-OCH2 CH20<D 193-194
93 S 0 2,6-Fb 3,5-Cb 4-OCfb ClhC-k^C^ 177-180
94 s 0 2-CI 3,5-Cb 4-OCH2ChCH 237-238
95 s 0 2,C-F2 3,5-Cb 4-0ClbC=CH 214-216
96 s 0 2-C1 6-F 3,5-Cb 4-OCF2CFCIH 136-137
97 s 0 2-C1 3,5-Cb 4-OCFíCFCllI 145-148
98 s 0 2,6-F2 3,5-Cb 4-OCF2CFCIH 152-155
99 s 0 2-CI 3,5-Cb 4-OCF2CF2H 139-140
100 s 0 2-CIb 3,5-Cb 4-OCF2CF2H 120-122
101 5 0 2-Br 3,5-Cb 4-OCF2CF2H 170-171
102 S 0 2,6-F2 3,5-Cb 4-OCF2CF2IÍ 158-160
103 S 0 2-CHj 3,5-Cb 4-OCF2CCIFH 143-145
104 s 0 2,6-F2 3,5-Cb 4-OCF2CCI2H C1 182-186
105 s 0 2,6-F! 3,5-Cb YÖLOJ 'Cl 237-238
106 s o 2-CI 3,5-Cb “-0ΎθΧ Cl 203-208
107 s 0 2,6-Fj 3,5-Cb 204-210
108 s 0 2-CI 3,5-Cb 4-F 263-264
109 s 0 2,6-Fj 3,5-Cb 4-F 237-240
111 s 0 2-CI 3,5-(CIÍa)2 4-OCFa 154-158
112 s 0 2-CJb 3,5-(0113)2 4-OCF3 110-118
113 s 0 2,6-F2 3,5-(0113)2 4-OCFa 168-163
114 s 0 2-CI 3,5-(C!b)2 4-OCF2CF2H 158-ICO
115 s 0 2,6-Ib 3,5-(Clb)2 4-OCF2CF2II 143-145
116 s 0 2,6-Cb 3,4-Cb 172-177 bomlik
117 s 0 2,6-iy 3,4,5-Cb 236 bonil ik
118 V 0 2-C) 2-F 4-N(Cib):5-CF3 132-156
1 19 C· 0 2,6-lb 2-F 4-N(C!b)25-CF3 155-157
120 s 0 2-CI 2-F 4-Cl 5-O-^O^-KC 208-209
121 s o 2,6-16 2-f 4-ci 5-ο-<(θ)~:ω 187-190
122 s 0 2,6-ib 2-F 4-01 5-OClbC=CH 187-189
123 s 0 2,6-F; 2-F 4-01 203-201
124 s 0 2-Cl 2-F 4-Br 220-226 bomlik
125 s 0 2,6-Fí 2-F 4-Br 219-220
-815
Vegyület sorszáma z\z X (I) általános képletben a szubsztituensck jelenítse ( 1’2 ) ni Fizikai tulajdonságok Olvadáspont (°C)
Y (Ri)n
126 s 0 2-Cl 2-F 1,5-Cb 231-232
127 s 0 2.6-F2 2-F 4,5-Clz 167-168
123 s O 2-F 2-P 3-CFa 5-C1 141-113
129 s 0 2-CI 2-F 3-CFa 5-C1 163-166
120 s 0 2-Clb 2-F 3-CFs 5-C1 117-118
131 s 0 2,6-Fj 2-F 3-CFa 5-C1 173-175
122 s 0 2,6-Fj 2-Cl 5-OCFa 124-125
133 s 0 2-0 2-Cl 4-OCFa 183-185
131 s 0 2-Clb 2-Cl 4-OCFa 118-119
135 s 0 2,6-Fj 2-Cl 4-OCFa 137-138
136 s 0 2-Cl 2-Cl 4-F 5-OCFa 220-222
137 s 0 2,6-Fj 2-Cl 4-F 5-OCFa 168-170
138 s 0 2-Cl 2-Cl 4-F 167-169
139 s 0 2,6-Fj 2-Cl 1-F 172-173
110 s 0 2-Cl 2-Cl 4-CFa 195-199
141 s 0 2-Clb 2-Cl 1-CFa 140-143
112 s 0 2,G-£b 2-Cl 4-CFa 171-172
143 s O 2-Cl 2-Cl 3-CFa 5-Br 203-204
111 s 0 2,6-Fj 2-Cl 3-CFa 5-Br C7 2-Clb 4-N = c:C 187-188
1 45 s 0 2-Cl 205-206
1 IC s 0 2,6-Fi 2-Clb 4-N = NV(-\ \ N—' / 177-178
119 s 0 2-Cl 2-Br 4-OCFa 194-195
150 s 0 2-Cib 2-Br 4-OCFa 121-122
151 s 0 2,6-Fj 2-Br 4-OCFa 134-135
152 s 0 2-Cl 2-Br 1-F 178-179
153 s 0 2,6-Fj 2-Br 4-F 194-197
151 s 0 2-Cl 2,6-Fj 4-Br 212-216
155 s 0 2,6-Fj 2,6-rb 4-Br 181-185 bomlik
156 s 0 2-Cl 2,6-Fj 159-165
J 5 ’i s 0 2,G-F2 2,6-Fj 221-223
158 s 0 2-Cl 2,6-C'z 4-OCIbCl 158-160
159 s 0 2,6-Fj 2,G-Cb 4-OCF2CI 116-117
160 s 0 2,6-CIj 2,6-Cij 250-253
162 s 0 2-Cl 2,5-Ib 4-C1 224-228
163 s 0 2-Cl 2,5-Fj 4-Br 232-235
151 s 0 2,6-Fj 2,5-Fj 4-Br 207-209
165 s 0 2-Cl 2,5-Cb 4-CFa 194-195
166 s 0 2,6-Fj 2,5-Cb 4-CFa 175-177
16.7 s 0 2-F 2,5-Cb 3-CFa 182-183
168 s 0 2-Cl 2,5-Cb 3-CFa 241-214
169 s 0 2,6-Fj 2,5-Cb 3-CFa 167-175
170 s 0 2,5-Fj 2,5-Cb 3-CFa 181-185
171 s o 2,4-Fj 2,5-Cb 3-CFa 181-185
172 s 0 2-Cl 6-F 2,5-Cb 3-CFa 104-106
173 s 0 2-CIb 2,5-Cb 3-CFa 1G1-163
171 8 0 2-Br 2,5-Cb 3-CFa 195-198
175 s 0 2-Cl 2,4-Fj 5—Cl 248-249
176 8 0 2,G-F2 2,1-Fj 5-C1 226-228
177 s 0 2-Cl 2,4-Fj 3-Cl 258-261
1 78 3 o 2,6-Fj 2,4-Fj 3-Cl 226
179 s 0 2-Cl 2,4-Ea 3r5-Ch 255-257
! 80 8 0 2,6-Fj 2,1-Fj 3,5-Clj 213-215
1P1 S 0 2-Cl 2,4-Cb 5-OClb 173-174
ί
-917
Vegyüld sorszáma Az (I) általános képletben a szubsztiluensck jelentése Fizikai tulajdonságok
X Y (Rl)n (l'h)» Olvadáspont (°C)
1R2 S 0 2,6-Fí 2,4-Cb 5-OClb' 242-244
183 s 0 2-C1 2,4-Cb 5-OCFí 186-189
184 s 0 2,6-Fj 2,4-Cl2 5-OCF3 158-160
185 s 0 2-Cl 2,4-Cb 5-OCFíCFíH 161-163
18C s 0 2,6-Fí 2,4-Cb 5-OCFíCFíH 125-126
187 s 0 2-C1 2,4-Cb 5-CFs 203-210
188 s 0 2,6-Fí 2,4-Cb 5-CFa 175-178
189 s 0 2-Cl 2,4-Cb 3-CFs 219-221
190 s 0 2,6-Fi 2,4-Cb 3-CFs 220-224
192 s 0 2-Cl 2,4,5-1-3 227-229
193 s 0 2,6-Fz 2,4,5-Fj 204-206
194 s 0 2-Cl 2,3-Cb 5-OCF3 186-189
195 s 0 2,6-Fí 2,3-Cb 5-OCF3 182-184
195 s 0 2-Cl 2,3-Cb 5-CF3 167-170
197 s 0 2-F 2,3-Cb 4-OCIb 196-198
198 s 0 2-Cl 2,3-Cb 4-OCF3 176-178
199 s 0 2,6-Fí 2,3-Cb 4-OCF3 184-186
200 s 0 2,6-Fí 2,3,5-Cb 4-OCFíCFiIl 157-159
201 s 0 2,6-Fí 2,3,5-Cb 211-212
202 s ő 2-Cl 2,3,4-Cb 250
203 s 0 2,6-Fí 2,3,4-Cb 253-255
204 s 0 2,6-Fí 2,3,4,5-Cb 203-205
205 s 0 2,6-Fí 2,3,4,5,6-Fs 167-168
20G s 0 2-F 2,3,5-Cb 4-OCFíCFíH 174-176
207 s 0 2,6-Fí 2,5-Fí 3-CF3 140-142
208 s 0 2-F 2,5-Fí 3-CF3 145
209 s 0 2,6-Fí 2,5-Cb 4-OCPb 174-177
210 s 0 2-F 2,5-Cb 4-OCFs 181-183
211 s 0 2-Cl 2,5-Cb 4-OCFs 178-179
212 s 0 2,6-Fí 2-Clb 4-OCFs 148-119
213 s 0 2-F 2-Cíb 1-OCFs 177-178
214 s 0 2-Cl 4-OCFs 75-77
2J5 s 0 2,6-Fí 2-Cl 3-CF3 5-F 156-158
216 s 0 2-F 2-Cl 3-CFs 5-F 174-175
217 s 0 2-Cl 2-Cl 3-CFs 5-F 168-172
218 s 0 2-F 2-Cl 4-0CF3 174-175
219 s 0 2-F 3-F 4-OCFs 143-146
220 s 0 2,6-Fí 4-SClb 179-180
221 5 0 2-Cl 3-F 4-OCF3 142-144
OOy S 0 2-F 2-Br 4-OCFs 176-178
223 S o 2,C-Fí 2-F 3-CFs 4-C1 185-187
224 s 0 2-F 2-F 3-CFb 4—Cl 173-175
225 s 0 2-CHí 3-F 4-C-CFs 91-94
226 o 0 2-F 2,3-Ib 4-OClb 132-134
227 5 0 2-F 2-OCFa 3,4-Fí 153-156
228 S 0 2,6-Fí 2,3-lb 4-OCFs 142-145
229 S 0 2-F 3,5-Cb 4-OCFíCFjII 133-134
230 S 0 2,6-Fí 3-Clb 1-OCFs 128-130
231 S 0 2-F 3-CIb 4-OCFs 127-130
232 S 0 2,6-Fí 2,4-Fí 2-CFs 153-155
*)'»*) i-OO s 0 2-F 2,4-Fí 3-CFs 143-145
234 s 0 2-OCIb 3-C1 4-OCFs 178-179,5
235 K o 2-F 3-CHs 4-OCFíCFíH 130-131
236 0 0 2-Cl 2,5-Cb 3-CFs 155-158
237 0 0 2-F 2,5-Cb 3-CFs 163-165
238 0 o 2,6-Fí 3-C1 4-CFs 1G0-162
239 0 0 2-CHa 3-Cl 4-CFs 149-150
240 0 0 2-Cl 3—Cl 4-Cl-b 165-166
-1019
Vegyü k; l HOrSZ'álUL Az (I) 1 általános képletben Y (lb)n a szubsztituensek jelentése (lb)» Fizikai tulajdonságok Olvadáispont. (Cl
211 0 0 2-Cl 6-F 3-C1 4-CFa 133-141
242 0 0 2-Br 3-CI 4-CFa 176-179
24 3 o o 2-CFa 3-C1 l-CFa 159-162
244 0 0 2,6-Fz 2,5-Clz 3-CFa 143-145
245 0 0 2,6-Fz 2-F 3-CFa 5-C1 127-128
246 0 0 2-CFa 2-F 3--CF3 5-C1 80-81
247 0 0 2,6-Fz 3-C1 4-OCFa 121-122
248 0 0 2-Clb 3-CJ 4-OCF3 128
249 Cl 0 2-Cl 4-CFa 150-153
250 0 0 2,6-Fz 4-CFa 143-145
251 0 0 2-CIIa 4-OCF3 116-120
252 0 0 2,6-Fz 4-OCF3 91,5-93,5
253 0 0 2-Cl 4-OCFzCFClIl 127-129
254 0 0 2,6-Fz 4-OCFzCFClH 97-102
255 0 0 2-Cl 4-OCFa 129-132
256 0 0 2,6-F2 4-C1 178-181
258 0 0 2,6-Fz 3-CFa 4-C1 186-187
259 0 0 2,6-Clz 4-Cl 112-115
260 0 0 4-CHa 4-C1 178-181
26] 0 0 2,6-Fz 2,5-Fz 3-CF3 126,5-128
262 0 0 2,6-Fz 2-Cl 3-CFa 5-F 119-150
263 0 0 2-CHa 2,5-Clz 3-CFa 110-112
264 0 0 2,4-Fz 2,5-Clz 3-CFa 168-170
265 0 0 2-Cl 6-F 2,5-Clz 3-CFa' 91-93
266 0 0 2,6-Fz 3-OCzikl-CFa 107-109
267 0 0 2,6-Fz Cl \__ 66-67
*i-o -\O/· CF3
268 0 0 2,6-Fz 3-CHa 4-OCFzCFzH 132-133
269 0 0 2,6-Fz 3°ΧθΤοΐ 146-147
'j'Á's<?CF3
270 s s 2,6-Fz 3-C1 4-CFa 141-143
271 s 0 2,6-Fz 2,4-Fz 3,5-Clz 213-215
272 s 0 2-Cl 2,4-Fz 3,5-Clz 255-257
Λ találmány szerinti eljárással előállított (1) általános képletű vegyületek kiváló peszlicid hatással rendelkeznek.
Ereket a vegyületeket hatóanyagként a szokásos hordozóanyagokkal összekeverve, a mezőgazdaságban általában használatos formákban, mint például nedvesíthető por, emulgálható koncentrál tűin, vizoldható por, por, granulál uni, szuszpenzió koncenlrálum, stb. pesztieid kész! tinényk ben használhatjuk.
Szilárd hordozóanyagként gabonalisz. leket, mint példáiul búzalisztet- szójabab-lisztet; őrőll ánaványi anyagokat mint például diaiomuföldef, apátitól, gipszel, talkumot, benionilot és agyagot; és szerves vagy szervei Ion vegyűletekel, mint például nátrium-benzoátol, karbamidot és nátrium-szulfátot nlkaimazhn I unk.
Folyékony hordozóanyagként növényi olajokat, ásványi olajokat, szénhidrogén disztiliáitumokal, mint például kerozint, Inkk45 benzint és xiloll, ciklohexánt, ciklohexanont, dinietil-frornamidot, dimetil-szulfoxidot, metil-izobutil-ketont és vizet használhatunk.
Homogén és stabil készítmények előállításánál szükség szerint felületaktív anyago50 kát is adagolhatunk.
A peszticid kompozíciókban a halóanyagkoncentráció a készítmény’ formájától függ. így például nedvesíthető por készítmény’ esetében 5-0 tömegX, előnyösen 10-30 tömegX; emulgeálható koncentrálom esetében 5-30 tömegX, előnyösen 10-20 tömegX; vizoldhaló por esetében 5-0 tömegX, előnyösen 30-G0 tömegX; porokban 1-10 tömegX, előnyösen 2-5 tömegX,; szuszpenzió koncentráitumokban
5-40 tömegX, előnyösen 10-30 tömegX; granulátumokban 1-10 tömeg?·;, előnyösen 2-5 tőrncgX.
A nedvesíthető por, emulgeálható koncentrálom, vizoldható por és szuszpenzió koiiccntrálum készítmények a megfelelő kon11
-1121 centraciókig vízzel hígíthatok és folyékony szuszpenzió vagy emulzió formájában a növényekre permetczhetök.
A por és granulátum formájú készítmények közvetlenül a növényekre szórhatok.
A továbbiakban a korlátozás igénye nélkül néhány pcszticid készilmcny összetételét mutatjuk be.
6. példa
Emu]gálh3Íó koncentrátum'. tömeg%
228, vegyület 10
Kálcium-dodccil-benzolszulfonát 5
Dimetil-formamid 40
Xilol 40
Poli(oxi-eLi]én)-sztiril-feml-éter 3
Poli(oxi-elÍlén)-alkil-aril-éter 2
A fonti anyagokat összekeverve 10 tömeg% hatóanyagtartalmú emulgeálható koncé ntrátumot kapunk. Felhasználásánál a kívánt koncentrációig vízzel hígítjuk.
7. példa
Kedves) thclő por tömcg%
8. vegyüld 20
Talkum 75
Nátrium-lignin-szulfonát 3
NaLrium-sztearát 2
A fenti anyagokat összekeverve 20% nedvesít hété por-készítményt kapunk. Felhasználásánál a kivánt szuszpenzió koncentrációig vízzel hígítjuk.
8. példa
Vivőid ható por tömeg%
167. vegyüld 50
Máírium-alkil-szuiro-szaikcinát 10
Nálrium-benzoát 40
Λ fenti anyagokat összekeverve 50 tömeg% hntóanynglartalrnú vízoldható por-készítményt kapunk. Felhasználásnál a kívánt oldal vagy szuszpenzió koncentrációig vízzel hígítjuk.
9. példa
Por tömeg%
169. vegyüld 5
Talkum 92
Szilicium-dioxid 3
Λ fenti anyagokat összekeverve 5% haté anyagtartalmú por készítményt kapunk.
Mivel a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek lárvákkal szemben lassú és kifejlett inszekticidekkel szemben nem megfelelő hatásúnk, egy, kettő vagy többféle egyéb inszekticiddel keverhetjük, u.n. kevert készítményeket állíthatunk elő, abból a célból, hogy gyors inszektieid hatású vagy kiterjedtebb hatásspektrumú készítményeket kapjunk.
Kevert készítményekben a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket egy, kettő vagy töibbféle fungicid és/vagy akaricid vegyület(ek)el csakúgy, mint gyors hatású inszekticidekkel együtt használhatjuk.
A továbbiakban néhány tipikus inszekticidet sorolunk fel, amelyekkel a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket, kevert készítményekben aktív hatóanyagként, együtt alkalmazhatjuk:
Szerves foszforvegyületek vagy karbainátok: fention, fenitrotion, diazion, klórpirifosz, ESP, vamidotion, fentoát, dimetoát, fonnotion, malation, triklórfon, tiometon, diklórfosz, ac.cfát, cianofosz, pirimifosz-nielil, ízoxatin, piridafention, DMTP, protíofosz, szulfprofosz, profenofosz, CVMP, salilion, EPN, CYP, adlikarb, propoxur, pirimicarb, metomil, kartap, karbail, tiodikarb, karboszulfen, karboszulfán, nicotin;
piretroidok:' permetrin, cipermdrin, dekametrin, ferivalerát, fenpropatrin, cihalotrin, flucitrát, fenciclát, tetrametrin, ciflutrin, fluvalinát, piretrin, ailetrin, tetrametrin, rezmetrin, bartrin, dinietrin, propatrín, protrin.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek hatását a következő vizsgálatokkal határozzuk meg.
1. haiástani vizsgálat
Inszektieid hatás amerikai sereghernyók ellen
Egy a 6. példa szerint elkészített emulgálható koncentrátumot vízzel 500 ppm és 125 ppm vizsgált vegyület koncentrációig hígítunk. Egy kukoricalevelet 30 másodpercre az igy elkészített emulzióba helyezünk, majd levegőn megszáritunk. A kezelt levelet petricsészébe helyezzük, amelybe előzőleg 5 darab harmadik lárvaállapotban lévő sereghernyót helyezünk cl, majd az edényt üveglemezzel lefedjük. A petricsészéket 25 °C hőmérsékletű és 65% relatív Icgnedvcsségű helységbe helyezzük és az elhullást 120 óra elteltével vizsgáljuk. A vizsgálatok eredményeit a II. táblázatban foglaljuk össze.
-1223
195791
II. táblázat
Vizsgált vegyület Elhullás 120 óra után
500 ppm 125 ppm
1 100 100
2 100 100
3 100 100
4 100 100
5 100 100
6 100 100
7 100 100
8 100 100
9 100 100
11 100 100
12 100 100
13 100 100
14 100 100
15 100 100
16 100 100
17 100 100
18 100 100
19 100 100
20 100 100
21 100 100
26 100 100
27 100 100
28 100 100
29 100 100
30 100 100
33 100 100
34 100 100
35 100 100
2,6 100 100
37 100 100
38 100 100
4 2 100 100
45 100 100
16 100 100
4 7 100 100
18 100 100
49 100 100
50 100 100
51 100 100
53 100 100
54 100 100
55 100 100
56 100 100
57 100 100
58 100 100
59 100 100
60 100 100
61 100 100
62 100 100
G3 100 100
61 100 100
65 100 100
66 100 100
67 100 100
68 100 100
69 100 100
70 100 100
71 100 100
72 100 100
’izsgátt egyület Elhullás 500 ppm 120 óra után 125 ppm
73 100 100
76 100 100
77 100 100
78 100 100
79 100 100
80 100 100
81 100 100
82 100 100
83 100 100
84 100 100
85 100 100
86 100 100
87 100 100
97 100 100
98 100 100
99 100 100
100 100 100
101 100 100
102 100 100
103 100 100
104 100 100
105 100 100
106 100 100
107 100 100
111 100 100
112 100 100
113 100 100
115 100 100
116 100 100
117 100 100
123 100 100
124 100 100
125 100 100
127 100 100
123 100 100
129 100 100
131 100 100
133 100 100
135 100 100
140 100 100
141 100 100
142 100 100
143 100 100
144 100 100
149 100 100
151 100 100
155 100 100
164 100 100
165 100 100
166 100 100
167 100 100
168 100 100
169 100 100
170 100 100
171 100 100
172 100 100
173 100 100
174 100 100
177 100 100
180 100 100
189 100 100
-1325
Vizsgált vegyüld Elhullás 120 óra után
500 ppm 125 ppm
190 100 100
194 100 100
195 100 100
196 100 100
197 100 100
198 100 100
201 100 100
202 100 100
206 100 100
207 100 100
208 100 100
209 100 100
210 100 100
211 100 100
212 100 100
213 100 100
214 100 100
215 100 100
21C 100 100
217 100 100
218 100 100
219 100 100
221 100 100
223 100 100
224 100 100
225 100 100
226 100 100
227- 100 100
QOO £_ c ·,? 100 100
229 100 100
230 100 100
231 100 100
236 100 100
Vizsgált vegyüld Elhullás 120 óra után
500 ppm 125 ppm
237 100 100
238' 100 100
239 100 100
240 100 100
241 100 100
242 100 100
24 3 100 100
244 100 100
245 100 100
246 100 100
247 100 100
248 100 100
249 100 100 .
250 100 100
251 100 100
252 100 100
253 100 100
254 100 100
255 100 100
256 100 100
258 100 100
259 100 100
261 100 100
262 100 100
263 100 100
261 100 soo
265 100 100
Összehasonlító
(1) képletű 100 100
vegyület
(difluberizuron)
(2) képletű 0 0
vegyület
2. hatsstani vizsgálat
Íriszek tieid hatás egyiptomi gyapothernyó ellen
Egy a 7. példa szerint elkészített nedvesíthető por készítményt vízzel 125 ppm és 31,3 ppin vizsgált vegyület koncentrációig hígítunk.
Egy édes paradicsom levelet 30 másodpercre az így elkészített szuszpenzióba helyezünk, majd levegőn megszéritunk.
A kezelt levelet 9 cm átmérőjű petricsészébe helyesük, amelybe előzőleg 5 darab harmadik lárvaállapotban lévő gyapothernyót helyeztünk el, majd az edényt üveglemezzel lefedjük.
A petricscszéket 25 °C hőmérsékleten és 65% relatív légnedvességű helységbe helyezzük és az elhullást 120 óra elteltével vizsgáljuk. A vizsgálatok eredményeit a III. táblázatban foglaljuk össze.
-1427
III. táblázat
'izsgált ’egyület Elhullás 120 óru után
125 ppm 31,3 ppm
1 100 100
3 100 100
4 100 100
6 100 100
7 100 100
8 100 100
9 100 100
11 , 100 100
12 100 100
13 100 100
J4 100 100
15 100 100
16 100 100
17 100 100
18 100 100
20 100 100
28 100 100
29 100 100
30 100 100
34 100 100
.37 100 100
40 100 100
41 100 100
42 100 100
49 100 100
50 100 100
51 100 100
54 100 100
55 100 100
56 100 100
57 100 100
58 100 100
59 100 100
60 100 .100
61 100 100
63 100 100
64 100 100
65 100 100
66 100 100
68 100 100
69 100 100
70 100 100
71 100 100
72 100 100
73 100 100
74 100 100
75 100 100
77 100 100
78 10(1 100
79 100 100
80 100 100
86 100 100
87 100 100
88 100 100
89 100 100
96 80 100
97 100 100
9?> 100 100
99 100 100
'izsgált ’egyület Elhullás 120 óra után
125 ppm 31,3 ppm
100 100 100
101 100 100
102 100 100
103 100 100
106 100 100
107 100 100
111 100 100
112 100 100
113 100 100
115 100 100
117 100 100
124 100 100
127 100 100
128 100 100
129 100 100
131 100 100
134 100 100
135 100 100
137 100 100
141 100 100
142 100 100
143 100 100
144 100 100
146 100 100
149 100 100
151 100 100
153 100 100
159 100 100
165 100 100
3 66 100 100
167 100 100
168 100 100
169 100 100
171 100 100
172 J00 100
173 100 100
174 100 100
180 100 100
194 100 100
195 100 100
196 100 100
197 100 100
198 100 100
199 100 100
200 100 100
201 100 100
206 100 100
207 100 100
208 100 100
209 100 100
210 100 100
211 100 100
212 100 100
213 100 100
214 100 100
215 100 100
216 100 100
217 100 100
218 100 100
219 100 100
221 100 100
-1529
IV. táblázat
Vizsgált vegyület Elhullás 120 óru után
125 ppm 31,3- ppm
223 100 100
224 100 100
225 100 100
226 100 100
228 100 100
229 100 100
230 100 100
231 100 100
236 100 100
237 100 100
238 100 100
239 100 100
240 100 100
241 100 100
242 100 100
244 100 100
245 100 100
246 100 100
247 100 100
254 100 100
258 100 100
261 100 100
262 100 100
2G3 100 100
264 100 100
2G5 100 100
Össze hasonlító
(1) képletű vegyület (diflubenzu ron) 80 10
3. hatástani vizsgálat
Inszckticid hatíis káposztamoly ellen
Egy emulgálható koncentrátumot vízzel 500 ppm és 125 ppm vizsgálandó vegyület koncentrációig hígítunk. Egy káposztalevelet 30 másodpercre az igy elkészített emulzióba helyezünk, majd levegőn megazáritunk.
Λ kezeli levelet 9 cm átmérőjű petricsészébe helyezzük, amelybe előzőleg 5 darab harmadik lárvaállapotbnn lévő káposztamoly t helyeztünk el, majd az edényt üveglemezzel lefedjük. Λ pctricsészéket 25 °C hőmérsékleten ós 65% relatív lógnedvességű helységbe helyezzük cs az elhullást 120 óra elteltével vizsgáljuk. Λ vizsgálatok eredményeit a ÍV. táblázatban foglaljuk össze.
Vizsgálat vegyület Elhullás 120 óra után
500 ppm 125 ppm
6 100 100
7 100 100
8 100 100
11 100 100
12 100 100
13 100 100
17 100 100
33 100 100
55 100 100
57 100 100
60 100 100
68 100 100
75 100 100
77 100 100
80 100 100
87 100 100
97 100 100
98 100 100
102 100 100
106 100 100
107 100 100
117 100 100
140 100 100
163 100 100
164 100 100
167 100 100
188 100 100
189 100 100
190 100 100
Összehasonlító (1) képletű vegyület (d if lubenzuron) 60 0
4. hatástani vizsgálat
Ovicid hatás egyiptomi gyapothernyó tojásai ellen
Egy emulgálható koncentrátumot vízzel 500 ppm ós 125 ppm vizsgálandó vegyület koncentrációig hígítunk.
Egyiptomi gyapothernyó tojásait 30 másodpercre az igy elkészített emulzióba helyezzük, majd levegőn megszárítjuk.
A tojásokat ezután 9 cm átmérőjű petricsészébo helyezzük, és 25 ®C hőmérsékletű és 65% relutiv lógnedvességű térben tartjuk. Az ovicid hatást 7 nap eltelte után vizsgáljuk.
Az eredményeket az V. táblázatban foglaljuk össze.
-1631
V. táblázat
Vizsgált Ovicid hatás 7 nap után
vegyület 500 ppm 125 ppin
1 100 100
2 100 100
6 100 100
7 100 100
8 100 100
9 100 100
11 100 100
12 100 100
16 100 100
17 100 100
18 100 100
26 100 100
33 100 100
37 100 100
38 100 100
50 100 100
54 100 100
56 100 100
57 100 100
58 100 100
60 100 100
61 100 100
63 100 100
68 100 100
77 100 100
97 100 100
100 100 100
111 100 100
167 100 100
197 100 100
208 100 100
210 100 100
212 100 100
213 100 100
214 100 100
215 100 100
216 100 100
219 100 100
221 100 100
225 100 100
226 100 100
227 100 100
228 100 100
229 100 100
230 100 100
231 100 100
251 100 100
252 100 100
Összehasonlító
(1) képle.ű 100 100
vogyület (diflu berzurori),
5. hatástani vizsgálat
Uborka Pszeudo peronoszpóra elleni védelme
Pseudoperonospora cubensis
Vízoldható por készítményből meghatározott koncentrációjú vizes oldatokat készítünk. A vizsgálandó vegyületek ily módon készített oldatával 3 hetes uborka palántákat (sagami hanjiro) permetezünk.
Ezután a palántákat levegőn megszáritjuk, majd Pseudoperonospora cubensis zooeporangiumot tartalmazó folyékony szuszpenzióval beoltjuk.
A palántákat ezután 25 °C hőmérsékleten 100% relatív légnedvessögű térben tartjuk. Az oltástól számított második napon a növényeket 23-28 °C hőméreókletű szobába helyezzük. A fertőzéstől számított hetedik napon a növényeket megvizsgáljuk az alábbi kritériumok alapján:
A fertőzött lovolok felülete Fertőzési index
Ép 0
Kissé károsodott 0,5
25%-ban vagy ennél kisebb mértékben károsodott 1
50%-ban vagy ennél kisebb mértékben károsodott 2
75%-ban vagy ennél kÍBobb mértékben károsodott 3 75%-nál nagyobb mértékben károsodott 4
-1733
135794
A gátló tényező értékét a kővetkező módon számítjuk:
Átlagos fertőzési index a kezelt területen Gátlótényozó (%): (1- -) X 100
ÁtlagOB fertőzési index a kezeletlen területen
A vizsgálati eredményeket a VI. táblázatban foglaljuk össze.
VI. táblázat
Vizsgált Hatóanyag
vegyüiet koncentráció (ppm) Gátló tényező (%)
2 400 87
8 400 100
9 400 87
11 400 87
13 400 81
1G 400 87
18 400 94
26 400 81
33 400 94
35 400 81
3C 400 94
38 400 100
40 400 81
42 400 81
43 400 94
44 400 87
45 400 94
50 400 100
51 400 100
57 400 87
59 400 81
64 400 100
68 400 87
74 400 81
77 400 87
80 400 100
96 400 94
119 400 87
122 400 94
123 400 87
128 400 94
134 400 81
135 400 81
138 400 100
139 400 100
144 400 100
150 400 87
152 400 94
164 400 100
166 400 87
169 400 87
170 400 81
172 400 100
173 400 81
178 400 87
184 400 100
186 400 94
193 400 87
195 400 87
Vizsgáit vegyüiet liatóanyag koncentráció (ppm) Gátló tényező (%)
199 400 81
212 400 87
213 400 94
218 400 100
220 400 81 ,
223 400 94
224 400 100
225 400 94
226 400 87
228 400 81
230 400 100
231 400 87
214 400 81
215 400 81
Összehasonlító
vegyüiet 3 400 81
vegyüiet 4” 400 80
összehasonlító vegyüiet (3): tetraklór-izoftálonitril 75% tömeg% “ Összehasonlító vegyüiet (4): mangán-etilén-bisz(ditio-karbamét) 75 tömeg%

Claims (18)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (I) általános képletű 2,5-difenil-l,2,4-oxa{tia)-diazolin-3-on-szárinazókok
    Ί5 előállítására - a képletben
    X és Y jelentése oxigén- vagy kénatom, n értéke 1 vagy 2;
    Rí jelentése abban az esetben, ha
    60 n értéke 2, akkor halogénatom, azzal a megkötéssel, hogy Y oxigénatom jelentése esetén az egyik halogén-szubsztituens mindig a fenilcsoport 266 -es helyzetében van, ha n értéke 1, akkor halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 θθ szénatomos halogén-alkil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy Y oxigénatom jelentése esetén a szubsztituens a fenilcsoport 2-ee vagy 4-es
    66 helyzetében van;
    -1835 (Rj)· jelentése egy-öt halogénatom;
    legfeljebb három halogénatom ée egy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
    legfeljebb két halogénatom és egy 1-3 szénutoinos alkilcsoport vagy egy 1-3 szénatomos halogón-alkil-csoport vagy egy 1-3 szénatomos alkil-tio—csoport vugy egy 1-3 Bzénatomos halogén-alkil-tio-csoport vagy egy 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport vagy egy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoport vagy egy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-tio-csoport vagy egy 3-6 szénatomoB alkinil-oxi-ceoport vagy egy - adott esetben fenilvagy fenoxi-csoporttal monoszubeztituált - 1-3 szónatomoe alkoxicsoport vagy ogy - halogénatommal, nitrovagy trifluor-metil-csoporttal - mono- vagy diszubsztituált fenoxi- vagy piridil-oxi-csoport vagy ogy - halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált kinoxalinil-oxi-csoport;
    egy-kól 1-4 szénatomos alkilcsoport és adott esetben egy 1-3 szónatomos halogón-alkoxi-csoport; egy halogénatom és egy trifluor-metil-csoport és egy di(l-4 szénatomos alkilj-amino-csoport; egy halogénatom és egy ciano-fenoxi-csoport;
    egy trifluor-metil-csoport és ogy 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy egy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
    egy 1-4 szénatomos alkilcsoport és egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált fenil-azo-csoport; egy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporl és adott esetben egy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
    ogy fenil-azo-csoport; vagy egy 2-4 szénatomoB alkinilcsoport -, azzal jellemezve, hogy
    i.) abban az esetben, ha (I) általános képletű vegyületben X jelentése kónalom, Y jelentése oxigénatom, Rí, (R2)m és n jelentése a tárgyi körben megadott, ogy (II) általános képletű tiobenzoil-karbomid-szár mazókot - a képletben Rí, (Ra)· ób n jelentése a fentiekben megadott, egy oxidálószerrel reagáltatunk;
    ii. ) abban az esetben, ha (I) általános képletű vegyületben Y jelentése kénatom, X, Rí, (R2)· és n jelentése a tárgyi körben megadott, egy (I1) vagy (I”) általános képletű vegyületet - a képletben X, Rí, (Rj)· és n jelentése a fentiekben megadott, (IX) általános képletű La-wesson’s reagenssel, a képletben Rí jelentése 1-6 szénatomos alkilceoport, reagáltatunk;
    iii. ) abban az esetben, ha (I) általános képletű vegyületben X ób Y jelentése oxigénatom, Rí, (Ra)· és n jelentése a tárgyi körben megadott, egy (III) általános képletű vegyületet, a képletben Rí és n jelentése a fentiekben megadott egy (VIII) általános képletű N-aril-hidroxil-amin-származekkal — a képletben (R2)· jelentése a fentiekben megadott, egy szerves foszfor(lll) vegyület jelenlétében reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1984. 12. 05.)
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti i) eljárás az (I) éltalénoB képletű vegyületek szűkebb körét képező (IG) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (IIG) általános képletű tiobenzoil-karbamid-szérmazékot egy oxidálószerrel reagáltatunk, az (IG) és (IIG) általános képletekben
    Rí3 jelentése halogénatom vagy metilcsoport;
    R?' jelentése hidrogén- vagy halogénatom;
    Ii;7 jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilceoport;
    (Ii2 7’)·7 jelentése abban az esetben, ha R2 7 jelentése halogénatom, akkor
    1-4 halogénatom;
    két halogénatom és egy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport vagy egy halogénatom ée egy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport, ogy 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy egy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport vagy egy 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport vagy ogy. nitrocsoporttal monoszubsztituált fenoxiesoport; vagy egy trifluor-metil-csoport és adott esetben egy di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoport; vagy hu R2 7 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, akkor egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált fenil-azo-CBoport;
    azzal a megkötéssel, hogy ha Rí3’ jelentése
    -1937 halogénatoin, akkor RP jelentése metilcsoporttól eltérő. (Elsőbbsége: 1984. 08. 08.)
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti i) eljárás az (I) általános képletű vegyületek szőkébb körét képező (IP) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (IIF) általános képletű tiobenzoil-karbamid-származékot egy oxidálószerrel reagáltatunk, az (IF) és (IIF) általános képletekben
    Itp jelentése port; halogénatom vagy metilcso- rP’ jelentése atom; hidrogén- vagy halogén- R26 jelentése hidrogén- vagy halogén- atom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szén-
    atomos halogén-alkoxi-csoport, vagy halogénatommal vagy trifluor-inetilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált fenoxicsoport, vagy halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált kinoxalinil-oxi-csoport;
    R26' jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 azénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkinil-, 1-6 szénatomos halogón-alkoxi-, 3-6 szénatomos halogón-alkenil-oxi-, 1-3 szénátomos halogón-alkil-tio-, (1-6 szénatoinos alkoxi)-karbonil- vagy fenil-azo-csoport, vagy halogénatommal vagy trifluor-mctil-csoporttol mono- vagy diszubsztituált fenoxi- vagy piridil-oxi-csoport, vagy halogénatommal vagy trifluor-melil-CBoporttal monoszubsztituált kinoxalinil-oxi-csoport vagy ciano-fenoxi-csoporl;
    Ra« jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénátomos halogén-alkil-csoport;
    azzal a megkötéssel, hogy ha R13 jelentése halogénatom, akkor R13 jelentése metil csoporttól eltérő; továbbá azzal a feltétellel, hogy az R26, Ra®’ és R26” szubsztituensek értelmezése csak az l. igénypontban megadott (Ra)· értelmezésén belüli lehet. (Elsőbbsége: 1984. 08. 08.)
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti i) eljárás az (I) általános képletű vogyületek szűkebb körét képező (IE) általános képletű vogyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (IIE) általános képletű tiobenzoil-karbamid-származékot egy oxidálöszerrel reagáltatunk, az (IE) ée (IIE) általános képletekben R15 jelentése halogénatoin;
    RP’ jelentése hidrogén- vagy halogénatom;
    Ra5 jelentése hidrogén- vagy halogónalom vagy trifluor-metil-csoport;
    Ra5’ jelentése abban az esetben, ha Ra5 jelentése hidrogén- vagy halogónalom, akkor halogónalom vagy 1-6 szénátomos halogón-alkoxi-csoport, ha Ra5 jelonléso trifluor-motil-csoport, akkor halogónalom vagy 1-3 szénatoinos halogén-alkoxi-csoport. (Elsőbbsége: 1984. 05. 31)
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti i) eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (ID) általános képletű vegyületek előállításéra, azzal jellemezve, hogy egy (IID) általános képletű tiobenzoil-karbamid-származókot egy oxidálószerrel reagáltatunk, az (ID) és (IID) általános képletekben
    RP jelentése halogénatoin vagy metilcsoport; RP’ jelentése hidrogén- vagy halogónatom; R24 ΘΒ R24’ jelentése halogónatom; R« jelentése 1-6 Bzénatomos halogón-alkil-csoport vagy halogénalommal, nitro- vagy trifluor-metil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált fenil- vagy piridilcsoport vagy halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal mono- szubsztituált kinoxalinilcsoport;
    azzal a megkötéssel, hogy ha R13' jelentése halogénatoni, akkor R13 jelentése metilcsopcrttól eltérő.
    (Elsőbbsége: 1984. 05. 31.)
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti i) eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IC) általános képletű vegyületek előállílésárn, azzal jellemezve, hogy egy (IIC) általános képletű tiobenzoil-knrbamid-származókot egy oxidálószerrel reagáltatunk, az (IC) és (IIC) általános képletekben
    RP jelentése port; halogénalom vagy metilcso- RP’ jelentése atom; hidrogén- vagy halogén- Ra3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom
    vagy halogénatommal vagy trifluor-metil-caoporttal mono- vagy diszubsztituált fenoxi- vagy piridil-oxi-csoport vagy halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal monoszubsztiluált kinoxalinil-oxi-csoport;
    R23’ jelentése hidrogénatom, 1-4 Bzénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkinil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-, fenil-azo- vagy (1-6 szénaíomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy halogénatom, vagy trifluor-metil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált fenoxivagy piridil-oxi-csoport vagy ciano-fenoxi-csoport;
    azzal a megkötéssel, hogy ha R13’ jelentése halogénatom, akkor Rí3 jelentése metilcsopcrttól eltérő; továbbá azzal a feltétellel, hegy az Ra3 és R23’ szubsztituensek értelmezése csak az 1. igénypontban megadott (Ιΐϊ)·, értelmezésén belüli lehet. (Elsőbbsége: 1984. 05. 31.)
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti i) eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb kórét képező (Ili) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (ΠΒ) általános képletű tiobenzoil-karbamid-szárma-2039
    19579-1 zókot egy oxidálószerrel reagáltatunk, az (IB) és (111)) általános képletekben RiJ jelentése metil- vagy trifluor-metil-ceoport;
    R22 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy trifluor-metil-csoport;
    Rí2’ jelentése halogénatom, trifluor-metilvagy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha IÍ2! jelentése trifluor-metil-csoport, akkor
    R21' jelentése halogénatom vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, továbbá, hogy R22 és Rj2' trifluor-metil-csoporl egyidejű jelentése kizárt. (Elsőbbsége: 1984. 05. 31.)
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti i) eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IA) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (HA) általános képletű tiobenzoil-karbamid-származékot egy oxidálószerrel reagáltatunk, az (IA) és (IIA) általános képletekben Rí* jelentése halogénatom;
    n értéke 1 vagy 2, (Rí1)™ jelentése 1-3 halogénatom;
    legfeljebb két halogénalom és egy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy egy 1-6 szénatomos halogón-alkoxi-csoport.
    (Elsőbbsége: 1983. 12. 06.)
  9. 9. Inszekticid és fungicid hatású készítmények, amelyek biológiailag aktív hatóanyagból, valamint szilárd hordozóanyagból előnyösen talkumból vagy nátrium-benzoátból - vagy cseppfolyós vivőanyagból - előnyösen dimetil-formamidból - és adoLt esetben felülaktiv anyagból - előnyösen poli(oxi-etilén)-alkil-aril-élerből - állnak, azzal jellinezve, hogy hatóanyagként 0,1-60 tömeg%-ban olyan 2,5-difonil-oxa(tia)-diazolin-3-on-származékokal tartalmaznak, amelyek (I) általános képletében
    X jelentése oxigén- vagy kénatom;
    Y jelentése oxigénatom;
    n értéke 1 vagy 2;
    Rí jelentése abban az esetben ha n értéke 2, akkor halogénatom; ha n értéke 1, akkor halogénatom, 1-3 szénatomos alkil- vagy Irifluor-rnolil-csoport;
    (Rí)™ jelentése egy-négy halogénatom;
    legfeljebb három halogénatom és egy
    1-G szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
    legföljebb két halogénatom és ogy 1-3 szénatomos lialogén-olkil-csoport vagy ogy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoport vagy ogy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-lio—csoport vagy ogy 3-6 szénalomoE alkinil-oxi-csoport ogy - halogónatominal, nilrovagy trifluor-metil-csoporttal - mono- vagy diszubsztituált fenoxi- vagy piridil-oxi-csoport vagy ogy - hnlogónatonnnal vagy trifluor-metil-csoporttal mono- szubsztituált kinoxalinil-oxi-csoport;
    ogy halogénatom és egy trifluor-metil-csoport és egy difi—4 szénatomos alkil)-amino-csoport;
    egy-ket 1-4 szénalomos alkilcsoport és egy
    1-3 szénalomos halogén-alkoxi-csoport;
    egy 1-4 szénalomos alkilcsoport és egy 1-4 szénalomos alkilcsoporttal monoszubsztituált fenil-azo-csoporL; egy halogénatom és egy ciano-fenoxi-csoport;
    egy trifluor-metil-csoport és egy 1-3 szénatomos alkoxi-csoport vagy egy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
    egy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport és adott esetben egy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
    egy 2-4 szénatomos alkinilcsoport; egy fenil-azo-csoport; egy 1-3 szénatomos alkilcsoport; egy 1-3 szénatomos alkil-Lio-csoport; vagy egy 1-3 szénatomos halogén-alkil- tio-csoport.
    (Elsőbbsége: 1984. 12. 05.)
  10. 10. A 9. igénypont szerinti inszekticid hatású készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-60 tőmeg%-ban olyan 2,5- difenil-oxa(tia)-diazolin-3-on-Bzarmazékokat tartalmaznak, amelyek (I) általános képletében
    X jelentése oxigén- vagy kénatom;
    Y jelentése oxigénatom;
    n értéke 1 vagy 2;
    Rí jelentése abban az esetben ha n értéke 2, akkor hulogénatom; ha n értéke 1, akkor halogénatom, 1-3 szénatomos alkil- vagy trifluor-mctil-csoport;
    (Κς)™ jelentése egy-négy halogénatom;
    legfeljebb három hulogénatom és egy
    1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
    legfeljebb két halogénatom és egy 1-3 szénatomos hulogén-alkil-csoport vagy egy 3-6 Rzónatomos halogén-alkeiiil-oxi-csoport vagy egy 3-6 szénatomos halogén21
    -2141
    -alkcnil-tio-csoport vagy egy - halogónatomnial, nitrovagy trifluor-metil-csoporttal - mono- vngy diszubsztituált fenoxi- vagy piridil-oxi-csoport vagy egy - hulogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált kinoxalinil-oxi-csoport; vagy egy-két 1-4 szénatomos alkilcsoport és egy
    1-3 szénatomos halogón-alkoxi-csoport;
    egy 1-4 szénatomos alkilcsoport és egy 1~4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált fenil-azo-csopor t; egy halogénatom és egy ciano-fenoxi-csoport;
    egy trifluor-metil-csoport és egy 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy egy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
    egy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport egy 2-4 Bzénatomos alkinilcsoport;
    egy fenil-azo-csoport;
    egy 1-3 szénatomos alkilcsoport;
    vagy
    1-3 szénatomos halogón-alkil-tio-csoport.
    (Elsöbbsógo;1984. 12. 05.)
  11. 11. A 9. igénypont szerinti fungicid hatású készítmények, azzal jollomezvo, hogy hatóanyagként 0,1-60 lömeg%-ban olyan 2,5-difonil-oxa(lia)-diazolin-3-on-származékokat tartalmaznak, amolyok (I) általános képletében jelontóse oxigén- vagy kónatom; jelentése oxigénatom;
    n értéke 1 vagy 2;
    Rí jelentése abban az esetben ha n értéko 2, akkor halogénatom; ha n értéko 1, akkor halogénalom vagy 1-3 szénatomos alkil-csoport; {RjJb jelentése egy-három halogénalom;
    legfeljebb két halogénalom és egy
    1-6 szénatomos halogén-alkoxi-cBoport vagy egy 1-3 szénatomos halogón-alkil-csoport vagy egy 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport vagy egy halogénatom és egy trifluor-motil-csoport és egy difi—4 szénatomos alkilj-amino-csoporl; egy 1-4 szénatomos alkilcsoport és egy
    1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporl;
    egy trifluor-metil-csoport és egy 1-3 szénatomos alkoxi-csoport vagy egy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport és adott esetben egy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-cBoport;
    egy 2-4 szénatomos alkinilcsoport; egy 1-3 szénatomos alkilcsoport; egy 1-3 szénatomoB alkil-tio-csoport; vagy egy 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-csoport.
    (Elsőbbsége: 1984. 12. 05.)
  12. 12. A 9. igénypont szerinti inszekticid és fungicid hatású készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező olyan (IG) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyek képletében
    Rí’ jelentése csoport; halogénatom vagy rnelil- Ki3’ jelentése atom; hidrogén- vagy halogén- R27 jelentése halogénatom vagy 1-4
    szénutoinos alkilceoport;
    {Rz7’)n7 jelentése abban az esetben, ha R27 jelentése halogénatom, akkor
    1-3 halogénatom;
    két halogénatom és egy 1-6 szénatomos halogón-alkoxi-csoport vagy egy halogénntom és egy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport, egy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport vagy egy 3-6 szénutomos alkinil-oxi-csoport vagy egy, nitrocsoporttal monoszubsztituált fenoxic söpört; vagy egy trifluor-metil-csoport és adott esetben egy di(l—4 szénatomos alkil)-aniino-csoporl; vagy ha R27 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, akkor egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált fenil-azo-c.soport; azzal a megkötéssel, hogy ha R13’ jelentése halogénatom, akkor R13 jelentése metilcsoporttó) eltérő. (Elsőbbsége: 1984. 08. 08.)
  13. 13. A 9. igénypont szerinti inszekticid és fungicid hatású készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képlelű vegyületek szűkebb körét képező olyan (IE) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyek képletében
    R13 jelentése port; halogénatom vagy metilcso- R13' jelentése atom; hidrogén- vagy bulogén- R2e jelentése liidrogén- vagy halogén- atom, 1-4 szénntoinos alkil-, 1-3 szén-
    atomos halogén-alkoxi-csoporl, vagy halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal mono- vngy diszubsztitu22
    -2243 ált fenoxicsoport, vagy halogénatommal trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituúlt kinoxalinil-oxi-cBoporl;
    R2e’ jelentése hidrogén- vagy halogénutoin, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkinil-, 1-6 szénatomos halogén-nlkoxi-, 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-, (1-6 Bzénatomos alkoxi)-karbonil- vagy fenil-azo-csoport, vagy halogénatommál vagy trifluormetil-CBoporttal mono- vagy diszubsztituált fenoxi- vagy piridil-oxi-csoport, vagy halogénatommal vagy trif luor- motil-csoporttal monoszu bsztituélt kinoxalinil-oxi-csoport vagy ciano-fenoxi-csoport;
    Rj'” jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport;
    azzal a megkötéssel, hogy ha Ri3’ jelentése halogénatom, akkor Ri3 jelentése metilcsoporttól eltérő; továbbá azzal a feltétellel, hogy az R26, R2( ós R2S” szubsztituensek értelmezése csak az 1. igénypontban megadott (R2)· értelmezésén belüli lehet. (Elsőbbsége: 1984. 08. 08.)
  14. 14. A 11. igénypont szerinti fungicid hatású készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező olyan (IE) általános képletű vegyületeket tartal-
    maznak , amelyek képletében R15 jelentése halogónatom; R15’ jelentése hidrogén- vagy halogénatom; R25 jelentése hidrogén- vagy halogónatom vagy Lrifluor-inotil-csoport; R25’ jelentése abban az esetben,
    ha R25 jelenlése hidrogén- vagy halogónatom, akkor halogónatom vagy 1-6 szénatomos halogón-alkoxi-csoport, ha R25 jelentése trifluor-motil-csoport, akkor halogónatom vagy 1-3 szénatomos halogón-alkoxi-csoport.
    (Elsőbbsége: 1984. 05. 31.)
  15. 15. A 9. igénypont szorinti inszekticid ós fungicid hatású készítmények, azzal jellemezve, hogy hatöanyágként az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező olyan (ID) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyek képletében
    R13 jelentése halogónatom vagy metilcsoport:
    R13' jolontóse hidrogén- vagy halogénulom;
    1Í2* ós R24’ jelentése halogénatom,’
    R< jelontéso 1-6 szónutomos hologón-alkil-csoporl vugy halogónatommal, nitro- vagy trifluor-molil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált fenil- vagy piridilcsoport vagy halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal monoszubezlituált kinoxalinilcsoport;
    azzal a megkötéssel, hogy ha R13’ jelentése halogénatom, akkor R13 jelentése motilcsoporttól eltérő.
    (Elsőbbsége: 1984. 05. 31.)
  16. 16. A 9. igénypont szerinti inszekticid és fungicid hatású készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képletű vogyületek szükebb körét képező olyan (IC) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyek képletében
    R13 jelentése halogénatom vagy metilcsoport;
    Ri3’ jelentése hidrogén- vagy halogénatom;
    R23 jelentése hidrogén- vagy halogénalom vagy halogénatommal vagy trifluor-metil-cBoporttal mono- vagy diszubsztituált fenoxi- vagy piridil-oxi-csoport vagy halogénatommál vagy trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált kinoxalinil-oxi-csoport;
    R23’ jelentése hidrogénatom, 2-4 szénatomos alkinil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-, fenil-azo- vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporl vagy halogénatom, vagy trifluor-metil-csoporttal mono- vagy diezubsztituált fenoxi- vagy piridil-oxi-csoport vagy ciano-fenoxi-csoport;
    azzal a megkötéssel, hogy ha R13' jelenlése halogénatom, akkor R13 jelentése metilcsoporttól eltérő; továbbá azzal a feltétellel, hogy az R23 és R23’ szubsztituensek értelmezése csak az 1. igénypontban megadott (R2)b értelmezésén belüli lehet. (Elsőbbsége: 1984. 05. 31.)
  17. 17. A 9. igénypont szerinti inszekticid és fungicid hatású készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező olyan (IB) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyek képletében
    R13 jelentése metil- vagy trifluor-metil-csoport; líl2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy trifluor-metil-csoport; b21' jelentése halogónatom, trifluor-melilvagy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport,
    azzal a megkötéssel, hogy ha R22 jelenlése trifluor-metil-csoport, akkor
    R22’ jelenLcse halogénatom vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, továbbá, hogy R2Z és R23’ trifluor-inetil-csoport egyidejű jelentése kizárt. (Elsőbbsége: 1984. 05. 31.)
  18. 18. A 10. igénypont szerinti inszekticid hatású készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként nz (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező olyan (IA) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyek képletében
    -2345
    Rí1 jelentése halogénatom; 1-3 szénatomos n értéke 1 vagy 2, halogén-alkil-csoport vagy (R21)· jelentése 1-3 halogénatom; egy 1-C szénatomos halogén-alkoxi-csoport.
    legfeljebb két hulogónatom ée egy (Elsőbbsége: 1983. 12. 06.)
HU844522A 1983-12-06 1984-12-05 Insecticide and fungicide compositions containing 1,2,4-oxa- / or -thia-/-diazola-3-one derivatives further process for preparing the active substances HU195794B (en)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP23038483A JPS60123481A (ja) 1983-12-06 1983-12-06 １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体及び殺虫剤
JP59109644A JPS60255785A (ja) 1984-05-31 1984-05-31 １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤
JP59109646A JPS60255704A (ja) 1984-05-31 1984-05-31 １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体農園芸用殺菌剤
JP59109645A JPS60255786A (ja) 1984-05-31 1984-05-31 １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤
JP59109643A JPS60255784A (ja) 1984-05-31 1984-05-31 １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体その製造方法及び殺虫剤、農園芸用殺菌剤
JP59164856A JPS6143179A (ja) 1984-08-08 1984-08-08 １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤
JP59164857A JPS6143180A (ja) 1984-08-08 1984-08-08 １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法及び殺虫剤、農園芸用殺菌剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT36994A HUT36994A (en) 1985-11-28
HU195794B true HU195794B (en) 1988-07-28

Family

ID=27565763

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU844522A HU195794B (en) 1983-12-06 1984-12-05 Insecticide and fungicide compositions containing 1,2,4-oxa- / or -thia-/-diazola-3-one derivatives further process for preparing the active substances

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0145095A3 (hu)
KR (1) KR850004745A (hu)
AU (1) AU554256B2 (hu)
BR (1) BR8406212A (hu)
HU (1) HU195794B (hu)
IL (1) IL73611A0 (hu)
PT (1) PT79630A (hu)
RO (1) RO90233A (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4618608A (en) * 1984-10-31 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation Oxadiazines and pesticidal compositions containing them
DE3804127A1 (de) * 1988-02-11 1989-08-24 Bayer Ag 1-aminomethyl-3-(2,4-difluor-3-chlorphenyl)-4-cyano-pyrrole
US20070049593A1 (en) 2004-02-24 2007-03-01 Japan Tobacco Inc. Tetracyclic fused heterocyclic compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor
US7659263B2 (en) 2004-11-12 2010-02-09 Japan Tobacco Inc. Thienopyrrole compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor
DK3013813T3 (da) 2013-06-27 2019-06-03 Pfizer Heteroaromatiske forbindelser og anvendelse deraf som dopamin-d1-ligander
CN110278956B (zh) * 2019-06-24 2021-05-14 华南理工大学 一种防治植物真菌病害的光控杀菌剂及应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3301894A (en) * 1964-11-16 1967-01-31 Olin Mathieson S-[nu'-(chlorocarbonyl)-amino] isothiocarbamyl chlorides and their preparation
HU177086B (en) * 1975-06-09 1981-07-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Herbicide and fungicide preparation containing substituted 1,2,4-oxadiazolidin-3-one derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
EP0145095A3 (en) 1985-10-30
HUT36994A (en) 1985-11-28
PT79630A (en) 1985-01-01
KR850004745A (ko) 1985-07-27
AU554256B2 (en) 1986-08-14
RO90233A (ro) 1986-09-30
AU3626884A (en) 1985-06-13
EP0145095A2 (en) 1985-06-19
BR8406212A (pt) 1985-10-01
IL73611A0 (en) 1985-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1178039B1 (fr) Dérivés de phényl(thio)urées et phényl(thio)carbamates fongicides
JP3044402B2 (ja) 除草性カルボキシアミド誘導体
US7964735B2 (en) Insecticidal 3-acylaminobenzanilides
JP3728324B2 (ja) １−置換−４−カルバモイル−１，２，４−トリアゾール−５−オン誘導体及び除草剤
US4336264A (en) 1-Benzoyl-3-(isoxazolyl or benzisoxazolyl)-ureas and insecticidal use thereof
EP0104532A1 (en) O-Halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use
HU185881B (en) Herbicide composition and process for preparing azolyloxy-carboxylic acid amide derivatives applied as active substances
PL165510B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
EP0254461A2 (en) Combatting plant nematodes using substituted hydrazones
US4945091A (en) 3(2H)-pyridazinone compounds derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests intermediates for such compounds, and a process for their manufacture
JPH0262876A (ja) ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤
JP3159859B2 (ja) 殺虫性ニトロ化合物
HU195794B (en) Insecticide and fungicide compositions containing 1,2,4-oxa- / or -thia-/-diazola-3-one derivatives further process for preparing the active substances
JPS63190880A (ja) 新規ｎ−ベンゾチアゾリル−アミド類及び殺虫剤
WO1999052882A1 (fr) Derive de 1,2,3-thiadiazole ou son sel et agent antiparasitaire, et procede d&#39;utilisation
JPH054958A (ja) ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法
CZ133697A3 (en) Benzizoxazole derivatives, process of their preparation, pesticidal agents in which the derivatives are comprised and their use for pest control
JPH05271172A (ja) 酪酸誘導体
US5064847A (en) 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides
JPH02215780A (ja) ３（２ｈ）―ピリダジノン誘導体、該誘導体を含有する殺虫剤及び腹足類駆除用餌又は種消毒剤
AU609846B2 (en) New thiazole compounds having fungicidal activity
EP0411719A1 (en) Biocidal compounds
JP4169810B2 (ja) 除草活性を有するアリール複素環類
WO1996010560A1 (en) Benzamide semicarbazone derivatives and their use as pesticides
CS231991B2 (en) Herbceous agent and manufacturing process of active substances