JPH02215780A - ３（２ｈ）―ピリダジノン誘導体、該誘導体を含有する殺虫剤及び腹足類駆除用餌又は種消毒剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、一般式１： ： （この場合、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、０１〜Ｃ
１−アルキル基又はＣ１〜Ｃ１−アルケニル基、及びＱ
は窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される１〜
４個の複素原子を有する５又は６員環の複素環を表し、
該複素環は置換されていないか又はハロゲン原子、 Ｃ、−Ｃ＊−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１アルケニル基、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１−アルコ
キシアルキル基、Ｃｓ”Ｃｓ−シクロアルキル基シアノ
基及びニトロ基で１〜３箇所で置換されていてもよい）
、又は置換されていないか又は置換されたＣ１又はＣ６
−シクロアルキル基二（該式中、Ｒ４はハロゲン原子、
Ｃ１〜ＣｔＯ−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアル
キル基％Ｃ１〜０４−ハロゲンアルコキシ基、Ｃ，−Ｃ
＠−アルコキシ基、ｃｍ−Ｃ１−アルコキシアルキル基
、Ｃ８〜Ｃ１゜−シクロアルキル基又はＣ５〜Ｃ１−ジ
アルキルアミノ基を表し、ｍは！又は２を表しかつｎは
０〜５の整数を表す、但しｎが１よりも太き並びに３（
２）１）−ピリダジノン誘導体！の植物相客物質として
含有する害虫防除剤剤並びに害虫を防除する方法に関す
る。

［従来の技術］ 先願の西独国特許出願第Ｐ３７４２２６６．９号明細書
には、イソキサゾリル基においてフェニル又はアリール
置換された２−ｔ−ブチル−５−イソキサゾリルメチル
チオ−３（２１１）−ビリダジノンが記載されている。

欧州特許公開第１９９２８１号明細書からは、多数のへ
テロアリール的に置換された３　（２１１）−ビリダジ
ノンが公知であるが、しかしこれはへテロアリール基と
してイソキサゾールを含有していない。更に、欧州特許
公開第８８３８４号、同第１３４４３９号及び同第１８
３２１２号明細書から、多数の５−ベンジル−３（２Ｈ
）−ピリダジノン誘導体が公知である。しかしながら、
前記刊行物に記載された化合物の殺虫剤及び殺ダニ剤と
しての作用は常には満足されない。

［発明が解決しようとする課題］ 従って、本発明の課題は、改良された作用効果を有する
新規の特殊に置換された３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導
体を提供することであった。

［課題を解決するための手段］ それに基づき、冒頭に定義した新規の一般式■の３（２
Ｈ）−ピリダジノン誘導体及びその植物相性と同時に害
虫を防除するために極めて適当であることが判明した。

式Ｉの置換基は、詳細には以下のものを表すＲ１，非枝
分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ３〜Ｃ。

アルキル基、有利にはＣ、−Ｃ、−アルキル基、特に有
利にはＣｌ−０４−アルキル極め例えばメチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル及びｔ−ブチル、 Ｒ３：水素原子、 Ｒ１に挙げたような非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ、−
Ｃ、−アルキル基、有利にはＣＩ−Ｇｔ−アルキル基、
特にメチル、 Ｘ：ハロゲン原子、有利には塩素原子又は臭素原子、特
に有利には塩素原子、 Ｗ：酸素原子又は硫黄原子、特に有利には硫黄原子、 Ｚ：場合により置換されたイソキサゾリル基、該基中、
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、有利にフッ素原子及び
臭素原子、特に有利には５位の臭素塩素、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１”ＣＩ−アルキル基、
有利には非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル基、特に有利には５位のメチル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ２〜Ｃ１アルケニル基、
有利には非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ２〜Ｃ４−アル
ケニル基、特に有利にはビニル、メチルビニル及びジメ
チルビニルを表し、かつＱは窒素原子、酸素原子又は硫
黄原子から選択される１〜４８１．特に１〜３個の複素
原子を有する、１〜３箇所で置換されていてもよい５又
は６員環の複素環を表し、この場合有利にはピロール−
２−イル、ビロール−３−イル、フラン−２−イル、フ
ラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−
３−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イ
ル、ピラゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル、
イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、１
，２．４−トリアゾール−３−イル、１゜２．４−　）
リアゾール−５−イル、イソキサゾール−３イル、イソ
キサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、イ
ソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、
オキサゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、チ
アゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾー
ル−５−イル、１，３．４−オキサゾール−２−イル、
１，３．４−チアジアゾール−２−イル１．２．４−オ
キサジアゾール−３−イル、１，２．４−才キサジアゾ
ール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−
イル、ピリジン−４−イル、ピリミジンートイル、ピリ
ミジン−４−イル、ピリミジン−５イル、ピラジン−２
−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル
、！、２．３−）リアジン−４−イルｉ、２．３−　）
リアジン−５−イル、１，２．４−　）リアジン−３−
イル、１，２．４−　トリアジン−５−イル、１，２．
４−トリアジン−６−イル、１，３．５−トリアジン−
２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒド
ロフラン−３−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジ
ン−３−イル、ピペリジン−４−イル、テトラヒドロビ
ラン−２−イル、テトラヒドロビラン−３−イル、テト
ラヒドロビラン−４−イル、テトラヒドロチオビラン−
３−イル、テトラヒドロチオビラン−４−イル、特に有
利にはビロール−２−イル、ピロール−３−イル、フラ
ン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イ
ル、チオフェン−３−イル、イミダゾール−４−イル、
ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾ
ール−５−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサ
ゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、イオイ
アゾールー４−イル、チアゾール−４−イル、チアゾー
ル−５−イル、！、２．４オキサゾール〜３−イル、１
，２．４−オキサジアゾール−５−イル、１，３．４−
チアジアゾール−２−イル、■。

３．４−オキサジアゾール−２−イル、ピリジン−２−
イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラ
ジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−
５−イル、テトラヒドロビラン−２−イル、テトラヒド
ロビラン−３−イル、テトラヒドロビラン−４イル及び
テトラヒドロチオビラン−３−イルが挙げられる、及び
置換基としては、 ０１〜Ｃ，−アルキル基、有利にはＣｌ−０４−アルキ
ル基、特に有利にはメチル、エチル、イソプロピル、ｔ
−ブチル、 Ｃ２〜Ｃ，−アルケニル基、有利にはＣ１〜Ｃ４−アル
ケニル基、特に有利にはエチニル、Ｉ−メチルエチニル
、プロペニル、２−メチル−プロペニル、 Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲンアルキル基、有利には弗素原子又
は塩素原子で置換されたＣＩ−Ｇｘ−ハロゲンアルキル
基、特に有利にはトリフルオルメチル、２，２．２−　
）−リフルオルエテー１−イル、Ｃ，〜Ｃ１−アルコキ
シ基、有利にはＣＩ”Ｃ２−アルコキシ基、特に有利に
はメトキシ、エトキシｎ〜プロピルオキシ及びイソプロ
ピルオキシ、Ｃ６〜Ｃ１−アルコキシアルキル基、有利
にはＣ２−０４−アルコキシアルキル基、特に有利には
メトキシメチル、■−メトキシエチル、２−メトキシエ
チル、ｌ−メトキシ−プロピル、 ０３〜Ｃ１−シクロアルキル基、有利には０３〜Ｃ６−
シクロアルキル基例えばシクロプロピル、シクロブチル
及びシクロペンチル、 シアノ基及びニトロ基あ該当する、又はＺは場合により
置換されたＣｓ−又はＣ１−シクロアルキル基：該式中
、 Ｒ４はハロゲン原子、有利には弗素原子、塩素原子及び
臭素原子、特に有利には塩素原子及び臭素原子、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１−Ｃ１０−アルキル基
、有利にはＣＩ”Ｏｓ−アルキル基、特に有利にはＣ８
〜Ｃ６−アルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチルミーブチル及びｔ−ブ
チル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアル
キル基、有利にはＣ２〜Ｃ２−フルオル−及びクロルア
ルキル基、特に有利にはＧｌ−Ｃｔ−フルオル−及びク
ロルアルキル基、例えばフルオルメチル、ジフルオルメ
チル、トリフルオルメチル、クロルメチル、ジクロルメ
チル、トリクロルメチル、クロルフルオルメチル、ジク
ロルフルオルメチル、ジクロルフルオルメチル、２゜２
．２−トリフルオルエチル及び２，２．２−　トリクロ
ルメチル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基
、有利にはＣ３〜Ｃ０−アルコキシ基、特に有利にはＣ
ｌ−０４−アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、
ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブチル
オキシ、Ｓ−ブチルオキシ及びｔ−ブチルオキシ、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ２〜Ｃ８−アルコキシア
ルキル基、有利にはＣ２〜Ｃ１−アルコキシアルキル基
、特に有利にはＣ２〜Ｃじアルコキシアルキル基、例え
ばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキ
シメチル、ｉ−プロピルオキシメチル、ｌ−メトキシエ
チル、２−メトキシエチル、ｌ−エトキシエチル、２−
エトキシエチル、ｉｎ−プロピルオキシエチル、２−ｎ
−プロピルオキシエチル、ｌ−イソ−プロピルオキシエ
チル、２−イソ−プロピルオキシエチル、トメトキシー
ｎ−プロピル、２−メトキシ−ｎ−プロピル、３−メト
キシ−〇−フロピル、■−メトキシーイソプａビル及び
２−メトキシ−イソプロピル、０３〜Ｃｌ８−シクロア
ルキル基、有利にはＣ５〜Ｃ１−シクロアルキル基、特
に有利には０３〜Ｃｍ−シクロアルキル基、例えばシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロ
ヘキシル、 枝分れ鎖状及び非枝分れ鎖状Ｃ１〜Ｃ０−ジアルキルア
ミノ基、有利にはＣｌ−Ｃ４−ジアルキルアミノ基、特
に有利には０１〜Ｃ２−ジアルキルアミノ基、例えばジ
メチル−及びジエチルアミノを表しかつ ｎは０〜５、有利には１〜４、特に有利には１〜３の数
を表す、但しｎが！よりも大きい場体と、一般式１１１
ａのイメーサゾールないしはシクロアルカン誘導体ｍｂ
とを塩基の存在下に一２０〜＋２５０℃、有利には２０
〜１２０℃の温度範囲内で以下の反応式に基づき反応さ
せる一般式Ｈの３（３１１）−ピリダジン誘導体は、一
部分ベルギー国特許第６０７９３４号明ｍ書、欧州特許
公開第１３イ４３９号明細書、“Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅ
ａｐ、　７２．８６４ｒｒ　（１９６Ｇ）”及び“Ｃｈ
ｅＩｌ、　Ｐｈａｒｓ、　０ＬＩＩ！、　１８．１４Ｔ
ｒｒ　（１９７０）″に記載されているか又は該刊行文
献に記載された方法に基づき製造することがでＢｕｌｌ
、　　Ｃｈｅｓｓ、　　Ｓｏｃ、　　Ｊｐｎ、　　４０
．　２６０４−２６０７　　（１９６７）、国際公開特
許第８６／８９９号、国際公開特許第８６／９００号明
細書、”Ｊ、　Ｈｅｔ、　Ｃｈｅｗ、　！９．５５７−
５６０（１９８２）＝　　　−Ｊ、　　Ｃｈｅｓｓ、　
　Ｓｏｃ、　　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ　　Ｉ。

１９７６、５７０−５７３°及び”Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃ
ｈｅｗ、　２６．１５１４〜１５１ｇ　（１９１６）“
から公知であるか又はドイツ連邦共和国特許出願公開第
２２４９９６２号及び同第２７５４８３２号明細書に記
載された方法に基づきアルドキシムからプロパルギルア
ルコール又はプロパルギルハロゲン化物を１．３−両極
性シクロ付加に基づき製造することができる。

一般式ｍｂのシクロアルカン誘導体は、一部分’Ｊ、　
Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　１９３９．１２４５〜１２４７
”　；ｊ。

Ａｓ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　９０．５２０８＝５２
１０（１９６８）”　；Ａｕ５ｔ、　Ｊ、　Ｃｈｅｓ、
　２３．２４２１〜２４２６　（１９７０）；　”Ｊ。

Ａ＠、　Ｃｈｅｗ、　Ｓａｃ、　１０４．５５５”５６
３　（１９８２）；ＩＩ　ｅ　ｌ　ｖ　。

Ｃｈｅｗ、　Ａｃｔａ　６３．２１７２−２１７９　（
１９８０）”　：“Ｈｅ１ｖ。

ＣｈｅＩｌ、　Ａｃｔａ　６６、１３４３−１３５４　
（１９８３）”及び１Ｊ。

Ｃｈｅｗ、　　Ｓｏｃ、　　Ｐｅｒｋｉｎ　　丁ｒａｎ
ｓ　　２　１９ｇ６．　１３３７＝１３４４°から公知
であるか又はこれらの文献に記載された方法に基づき製
造することができる。

基Ｙは離脱基例えばスルホン酸基又はハロゲン原子を表
す。スルホン酸基のうちでは、メタンスルホニル、トリ
フロオルメタンスルホニル、ベンゼンスルホニル及びｐ
−トルエンスルホニル、ハロゲン原子のうちでは塩素原
子及び臭素原子が有利であり、特に有利であるのは塩素
原子である。

前記方法に基づき本発明による化合物１を製造するには
、出発物質を一般に化学量論的割合で使用する。一方又
は他方の過剰が有利な場合もある。

該反応は一般に一２０℃より上で十分な速度で進行する
。一般に１２０℃を上回るべきでない。該反応は若干の
場合には発熱下で進行するので、冷却手段を施すのが有
利なこともある。

■及び／又は■に対して一般に少なくとも等量の塩基を
加えるが、しかし該塩基は過剰で又は場合によりまた溶
剤として使用することもできる。塩基としては、例えば
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウ
ム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコラード、
例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カルシウムメタノラード又はカリウム−Ｌ−ブチラード
；アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、例えば
水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウ
ム：アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム；脂
肪族アミン、例えばジメチルアミン、トリエチルアミン
又はジイソプロピルアミン：複素環式アミン、例えばピ
ペリジン、ピペラジン又はビａリジン：芳香族アミン、
例えばピリジン又はビロールが適当である。

該反応は有利には溶剤又は希釈剤中で実施する。このた
めには、例えば脂肪族炭化水素、例えばｎ−ペンタン、
ｎ−ヘキサン、ヘキサン−異性体混合物及び石油エーテ
ル；ハロゲン化炭化水素、例えばクロルベンゼン、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラクロル
エチレン；芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン
、キシレン及びそれらの異性体混合物、ベンジン：アル
コール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツ
ール及びイソプロパツール；エーテル、例えばジエチル
−、ジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン、例
えばアセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソプロ
ピルケトン；ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロ
ピオニトリル：中性の両極性溶剤、例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド又はピリジンが適当で
あるこれらの物質の混合物も溶剤及び希釈剤として使用
することができる。

好ましくは、一般式■の３（２Ｈ）−ピリダジノンを希
釈剤又は溶剤中に装入し、引き続いて出発物質■を添加
する。新規化合物！を単離するには、常法で行う。生成
する生成物は再結晶、抽出又はクロマトグラフィーによ
り精製することができる。

塩の製造（このことは適当なヘテロアリール置換された
イソキサゾール基の際に可能である）のためには、相応
する５−イソキサゾリルメチルー：（（２Ｈ）−ピリダ
ジノンＩを一般に使用される塩形成剤、例えば塩化水素
酸、臭化水素酸、ヨウ素化水素酸、硫酸、蟻酸、酢酸、
蓚酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、
ドデシルベンゼンスルホン酸、塩化メチル、臭素化メチ
ル、ヨウ素メチル、臭素化ブチル、ヨウ素化エチル、塩
化ｎ−プロピル、ジメチルスルフェート及びジエチルス
ルフェートを用いて０〜１５０℃、有利には２０〜１２
０’Ｃ温度範囲内で反応させる。

該反応は、好ましくは溶剤又は希釈剤中で実施する。こ
のためには例えば脂肪族炭化水素例えばｎ−ペンタン、
ｎ−ヘキサン、ヘキサン異性体混合物及び石油エーテル
：芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン
及びそれらの異性体混合物、ベンジン；エーテル、例え
ばジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル
−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキ
サン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン及
びメチルイソプロピルケトン；ハロゲン化された炭化水
素、例えばクロルベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルム及びテトラクロルエチレンが適当であ
る。これらの物質の混合物も溶剤として使用することが
できる。

前記方法に基づき適当な化合物■の塩を製造するには、
出発物質は一般に化学量論的割合で使用する。しかし更
に、一方又は他方の過剰が有利である場合もある。

該反応は、一般に０℃の上で十分な速度で進行する。一
般に１２０℃を上回るべきでない。

該反応は若干の場合には発熱下で進行するので、冷却手
段を施すのが有利なこともある。

本発明による新規化合物Ｉを単離するには、常法で行う
。生成する生成物は再結晶、抽出又はクロマトグラフィ
ーにより精製することができる。

式■の３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体は、昆虫、蛛形
類、線虫類及び腹足類の綱に属する害虫を駆除するため
に適当である。これらは植物保護において並びに衛生、
貯蔵及び獣医分野で害虫防除剤として使用することがで
きる。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔθｒａ　）の害虫には例えば
アプロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙｐｓｉｌ
ｏｎ　）　、アプロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ　
ｓｅｇｅｔｕｍ　）　、アラバＴ−アルジラセア（Ａｌ
ａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）　、アンチカルシ
ア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍｍ＆ｔ
ａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジェゲラ（Ａｒｇｙ
ｒｅｓ−ｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ　）　、オー
トグラ７ア・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｇａｍｍａ
）　、ブパラス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉ
ｎｉａｒｉｕｓ　）　、カコエシイア・ムリナナ（０ａ
ｃｏｅｃｉａ　ｍｕｒｆｎａｎａ　）　、カプア・レチ
キュラナ（０ａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）　、ケ
イマトビアーブルマタ（Ｏｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒ
ｕｍａｔａ　）　、チョリストネウラ・フミ７エラナ（
０ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）
　、チョリストネウラ・オクシデ／タリス（（７ｈｏｒ
ｉｓｔｏ　−ｎｅｕｒａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｇ）
　、シルビス・ウニブンクタ（Ｃ１ｒｐｈｉｓ　ｕｎｉ
ｐｕｎｃｔ＆）　、チディアかボモネーラ（０ｙｄｉａ
　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）　、デンドロリマス・ビニ（
Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　ｐｉｎｉ）　、ダイアファニ
ア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　ｎ１ｔｉｄａｌ
ｉｓ　）　、ダイアトラエア・・Ｉグ／ｌ／７デイオセ
ーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ　ｇｒｎｄｉｏａｅｌｌ、ａ）
　。

ニアリアス・インスラナ（ＩＣａｒｉａ　１ｎｓｕｌａ
ｎａ）　、エラスモパルバス・リグノセーラス（Ｅ：Ｌ
ａｓｍｏｐａｌｐｕｓ１１ｇｎｏｓθ１ｌｕａ　）　＋
　オイボエシリア・アムビグエーラ（ＩＣｕｐｏｅｃｉ
ｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ　）　、　エベトリア・
プーリアナ（Ｋｖｅｔｒｉａ　ｂｏｕｌｉａｎａ）　、
フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅ１ｔｉａ　５ｕｂｔ
ｅｒｒａｎｅａ）　、ガレリア・メロネーラ（Ｇａ１ｌ
ｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ　）　、グラホリタ−
７ネプラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｆｕｎｅｂｒａｎ
ａ）　、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ
　ｍｏｌｅｓｔａ）　、　ヘリオラス・アルミゲラ（Ｈ
ｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉｇｅｒａ）　。

ヘリオラス・ビレセンス（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒ
ｅａｃｅｎｓ）、ヘリオラス・ジー（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉ
ｓ　ｚｅａ　）　、　ヘ−ルラ・アンダリス（Ｈｅ１ｌ
ｕｌａ　ｕｎｄａｌｊ、ｓ　）　、ヒベルニア・デフォ
リアリア（Ｈｌｂａｒｎｌａ　ｄｌ’ｏｌｉａｒｉａ　
）。

ヒフアントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｌａ　ｃｕ
ｎｅａ）　。

ヒボノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　
ｍａｌｉ−ｎｅｌｌｕｓ）　、ケイフェリア・リフベル
シセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ　１ｙｃｏｐｅｒｓｉａ
ｅｌｌａ）　、　ラムブデイナ・フィセラリア（Ｌａｍ
ｂｄｉｎａ　ｆｉｅｃｅｌｌａｒｉａ）　、　　ラフイ
グマ＋０エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ
　）　、ロイコブテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅ
ｒａ　ｃｏｆｆｅｅｌＬａ）　、ロイコブテラ・シテル
ラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　ａｃｉｔｅｌｌａ　）。

リソフレーラス・プランカルプーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌ
−１ｅｔｉｅ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、　　ロ
イシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ　
）　、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏ
ｓｔｅｇｅ　５ｔｉｃｔｉｃａｌｉａ　）　、リマント
リア・デイスパー（Ｌｙｍ＆ｎｔｒｉａ　ｄｌ、ａｐａ
ｒ）　、　　リマ／トリア・モナチ＋　（Ｌｙ＋ｎａｎ
ｔｒｉａ　ｍｏｎａｃｈａ　）　、　　リオネチア・ク
レルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌ−ａ
）Ｉマラコソマーノイストリア（Ｍａｌａａｏａｍａ　
ｎｅｕ−Ｅｌｔｒｉ＆　）　、マメストラ・ブラシーカ
ニ（Ｍａｍａａｔｒａｂｒａａａｉｃａｅ　）　、オル
ギイア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ　ｐｓｅｕｄｏ
ｔｓｕｇａｔａ）　、オストリニア−ヌビラリス（０ｓ
ｔｒｉｎ、ｌａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｅ）　、バノリス・
フラメア（Ｐａｎｏｌ土８　ｆｌａｍθａ）、ペクチノ
フォラ・ゴシイピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　
ｇｏａｓｙｐｉｅｌｌａ）　、ペリドロｖ・サラシア（
Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ　５ａｕｃｉａ）　、ファレラ・ブ
スファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ　ｂｕｃｅｐｈａｌａ　）
　、　　７　）リマエア・オベルキエレーラ（Ｐｈｔｈ
ｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒ−ｃｕｌｅｌｌａ　）　、　
　フイロチステイス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉ
ｔｉｓ　ａｉｔｒｅｌｌａ　）　、　　ビニリス・ブラ
シー力（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａａｇｉｃａｅ）　、プラ
ティベナ・スカルプラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ　５ａａ
ｒｂｒａ）　、　　プルテーラ・キジロステーラ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　）　、　プソイ
ドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉ
ａｉｎｃｌｕｄｅｎｓ　）　、フィアシオニア・フルス
トラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ　ｆｒｕａｒ＆ｎａ　）
　、スクロビバルブラ・アブソルタ（５ｃｒｏｂｉｐａ
ｌｐｕｌａ　ａｂｓｏｌｕｔａ）。シトトロガ・セレレ
ーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ｃｅｒｅｌｅｌｌａ　）　
、スパルガノテイス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔ
ｈｉａ　ｐｉｌ−１ｓｒｉａｎａ　）　＊　スボドプテ
ラ・フルジベルダ（Ｓｐｏ−ｄｏｐｔ８ｒａ　ｆｒｕｇ
ｉｐｅｒｄａ）　、スボドプテラ・リトラリス（５ｐｏ
ｄｏｐｅｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）　、スボド
ブテラ・リチェラ（５ｐｏｄｏｐｅｔｅｒａ　１ｉｔｕ
ｒａ）　、タウマトボエア◆ピティオカムパ（Ｔｈａｕ
ｍａｔｏｐｏｅａ　ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリ
ックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉ　−ｄａ
ｎａ）、）リコプルシア・＝　（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕａ
ｉａ　ｎｉ）、ザイラフエラ・カナデンシス（２θ１ｒ
ａｐｂθｒ＆ｃａｎａｄｅｎａｉｓ　）が属する。

ｗＩ翅目（０ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアゲ
’Ｊ　５ス・コノプラス（Ａｇｒｉｌｕｓ　ａｉｎｕａ
ｔｕｓ）　、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ
ｅａ　１ｉｎｅａｔｕａ　）　、アグリオテス・オンス
キュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂａｃｕｒｕａ）、ア
ンフイマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍ
ａｌｌｕ’ｓ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉａ）　、アニサ
ンドラス・デイスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕａ　ｄｉｓ
ｐａｒ　）　、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ
ｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｇ）　、アンソノムス・ホ
モラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕａ　ｐｏｍｏｒｕｍ）　、
アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ　１１ｎｅ
ａｒｉｓ　）　。

ブラスト７アグス・ビニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇ
ｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ　）　、プリトファガ・ウンダ
タ（Ｂｌｉｔｏ−ｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ）　、プル
カス・ルフィマヌス（Ｂｒｕ−ｃｈｕｓ　ｒｕｆｌｍａ
ｎｕｓ）　、　　プルカス・ピッラム（Ｂｒｕｃｈ−ｕ
ｓ　ｐｉｓｏｒｕｍ）　、プルカス・ベチコラｘ　（Ｂ
ｒｕｃｈｕｓｂｅｔｕｌａｅ　）　、　　プルカス・レ
ンチイス（Ｂｒｕｃｈｕａｌｅｎｔｌｓ）　、カシイー
ダ・ネビｚｏ−サ（０ａｓｓｉｄａｎｅｂｕｌｏｓａ）
　、七ロトマ・トリフルカタ（Ｏｅｒｏｔｏｍａｔｒｉ
ｆｕｒｃａｔａ）　、　　シュートリーンカス・アクシ
ミリス（０ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎａｈｕｓ　ａａｓｉｍ
ｉｌｉｓ　）　、シュートリーンカスーナピ（０ｅｕｔ
ｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕａ　ｎａｐｉ）　、チャエトクネ
マ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｏｎｅｍａ　ｔｉｂｉ
　−ａｌｉｓ）　、コノプラス・イスペルティナス（Ｇ
ｏｎｏ−ｄｅｒｕｓ　ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ　）　、
クリオセリス・アスパラギー（０ｒｉｏａｅｒｉｓ　ａ
ｓｐａｒａｇｉ）　、ダイアブロチイカ・リロジフロニ
ス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｌｏｎｇｆｃｏｒｎｉｇ）
　。

ダイアブロチイカ・１２−ブンクタタ（Ｄｉａｂｒｏ−
ｔｉｃａ　１２−　ｐｕｎｃｔａｔａ）　、ダイアブロ
チイカ・ビルデフエラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒ
ｇｉｆｅｒａ）　、エビラシュナ・バリベスティス（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）　。

エビトリックス・ヒルティペニス（Ｉｐｉｔｒｉｘｈｉ
ｒｔｉｐｅｎｎｉａ　）　、オイティノボスラス・ブラ
シリエンシス（Ｋｕｔｉｎｏｂｏｔｂｒｕｓ　ｂｒａｓ
ｉｌｉｅｎｓｆｓ）　、　ヒロビウス・アビエラィス（
Ｈｙｌｏｂｉｕｓ　ａｂｉｅｔｉｓ）　、ヒペラ・ボス
ティ力（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）　、　ヒベラ
・ブルネイベニス（Ｈｙｐｅｒａ　ｂｒｕｎｎｅｉｐｅ
ｎｎｉｓ）　、イプス借ティボグラファス（工ｐｓ　ｔ
ｙｐｏｇｒａｐｈｕａ　）　、レア・ビリネアタア（Ｌ
ｅｍａ　ｂ土１１ｎθａｔａ）　、レア・メラ／ブス（
Ｌｅｍａ　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）　、　　レプチノタル
サ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅ
ｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）。

リモニウス中カリフオルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓａａ
ｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）　、　　リソルホプトラスーｏ
リゾフィラス（Ｌｉ５ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚ
ｏｐｈｉｌｕｓ　）　、メラノタスψフミュニス（Ｍｅ
ｌａｎｏｔｕｓ　ａｏｍｍｕｎｉｓ）　、メリゲテス・
アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ　）
　、　メロ口／り・ヒボカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ　ｈｉｐｐｏｃａｓ　−ｔａｎｉ）　、　メロロンタ
・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌ、ｏｎｔｈａＭｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａ）　、オンレｖ−オリーザ（Ｏｎｌｅｍａｏｒｙ
ｚａｅ）　、オルテイオリーンカス・サル力タス（０ｒ
ｔｉｏｒｒｂｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ　）　、
オルティオリーンカス・オバタス（０ｒｔｉｏｒｒｈｙ
ｎｃｈｕａ　ｏｖａｔｕｓ　）　。

ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ　ａｏｃ
ｈｌ−ｅａｒｉａｅ）　、ビロトレタ・クリソセフアラ
（Ｐｈｙ−１１ｏｔｒｓｔａ　ｃｈｒｙｓｏｃａｐｈａ
ｌａ）　、フィロ７アガ串エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈ
ａｇａ　ｓｐ、　）　、　フイロペルサ・ホルティコラ
（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）　
、　フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ
　ｎｅｍｏｒｕｍ　）　、　　フィロトレタ・ストリオ
ラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　５ｔｒｉｏ−１ａｔａ
）　、ホビーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａ
ｐｏｎｉｃａ）　、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｍａ
　ｌｉｎ・−ａｔｕｓ）　ｒシトフィラス俸グラナリア
（５ｉｔｏｐｈｉ−１ｕ日ｇｒａｎａｒｉａ）が属する
。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）としてはアエデス・アエジ
プテ４　（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　、　アエ
デス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎａ）　、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ　１
ｕｄｅｎｓ　）　、アノフェレスーマクリペニス（Ａｎ
ｏｐｈｅｌｅａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、セラ
ティティス・カピタタ（０ｅｒａｔｉｔｉｓ　、ｃａｐ
ｉｔａｔａ）　、クリソミャ・ベジーアナ（Ｏｈｒｙｓ
ｏｍｙａ　ｂｅｚｚｉａｎａ）　、クリソミャ・ホミニ
ポラノクス（ｏｈｒｙｓｏｍｙａｈｏｍｉｎｉｖｏｒａ
ｘ　）　、クリソミャ・マセーラリア（Ｏｈｒｙａｏｍ
ｙａ　ｍａａｅｌｌａｒｉａ）　、　フンタリニア・ソ
ルジヒコラ（（７ｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｌｃ
ｏｌａ　）　、コルディロビア・アンスロボファガ（０
ｏｒｄｙｌｏｂｉａ　ａｎｔｈｒ　−ｏｐｏｐｈａｇａ
）　、キエレックス・ビピエンス（０ｕｌｅｘｐｉｐｉ
ｅｎａ　）　、ダカス・キュキｚＡ／ビテア（Ｄａｃｕ
ａｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）　、ダカス拳オレアレ（Ｄａ
ｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・プラシーカ（Ｄａ
ｓｉｎｅｕｒａｂｒａｓ日１ｃａｅ　）　、　７アニア
中カニキエラリス（ＩＦａｎｎｉａ　ｃａｎｉｃｕｌａ
ｒｉｓ）　＊　ガステロフィラス・インテスティナリス
（Ｇａａｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ
ｉａ）、プロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ　ｍ
ｏｒｓｌｔ　−ａｎｓ　）　、　ヘ”ｒトビア・イリタ
ンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｉｒｒｉｔａｎｓ）　、ハ
ブロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌ
ｏｓｉｓ　ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ　）　、ヒーレミア拳ブ
ラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）　、ヒ
ポデル？−リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　１ｉｎｅａ
ｔａ　）　、　リリオミサ・サチバｘ　（Ｌｉｒｉｏｍ
ｙｚａ　５ａｔｉｖａｅ　）　、　　リリオミザ・トリ
７オリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒ土ｒｏｌｌｉ）　
、ルシリア・カブリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃａｐｒｉｎ
ａ　）　、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕ
ｐｒｉｎａ　）　、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉ
ａ　５ｅｒｉｃａｔａ）　、　　リコリア・ペクトラリ
ス（Ｌｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）　、　？
　エティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｌｏｌａ　
ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）　、ムスカ・トメステイカ（Ｍ
ｕａｃａ　ｄｏｍｅｓｔｊ、ｃａ　）　、ムシーナ・ス
タピュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ　５ｔａｂｕｌａｎａ　
）　、オニストラス・オビス（Ｏθ５ｔｒｕｓ　ｏｖｉ
ｓ）　、オツシネーラ・フリット（０ｓｃｉｎｅｌｌａ
　ｆｒｉｔ）　、ベゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍ
ｙａ　ｈｙｓｏｃｙａｍｉ　）　、　フォルビア・アン
チイカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　）　、　７
　：ｔ　ｋビアーｙラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）　、　７　＃ルビア・コアルクタタ（Ｐｈ
ｏｒｂｉａ　ｃｏａｒｃｔａｔａ　）　、ラゴレティス
・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｃｅｒａｓｌ　）　
、ラゴレティス・ボモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）　、　　タバナス・ボビヌス（Ｔ
ａｂａｎｕｓ　ｂｏｖｉｎｕｓ　）　、ティプラ・オレ
ラセア（Ｔｉｐｕｌａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）　、ティ
プラ・バルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　）
が属する。

膜翅目（Ｔｈｙｇａｎｏｐｔｅｒａ）として例えば７ラ
ンクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｌｅｌｌａ
　ｆｕｓｃａ　）　。

フランクリニエーラ・オ゛クシデンタリス（Ｆｒａｎ−
ｋｌｌｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｔａｌｉｓ　）　、
　７ランクリニエーラトリテイシ（ＸＰｒａｎｋｌｉｎ
ｉｅｌｌａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　）　、シルトスリラプス
・シトリ（５ｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｃｉｔｒｉ）　
。

スリラプス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｂｒｙｚａｅ　
）　、スリラプス・バルミ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ
）　＋　スリラプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａ
ｃｊ、　）が属する。

膜翅目（ａｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばア
サリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏａａｅ　）　、
アタ・セ７アロデス（Ａｔｔａ　ｃｅｐｈａｌｏｔｅａ
　）　＋　アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ　５ｅｘｄ
ｅｎｓ）　、アタ・テキサナ（Ａｔｔａｔｅｘａｎａ）
　ｔ　ホフロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍ
ｉｎｕｔａ）　、ホブ四カンバ・テスチュディネア（Ｈ
ｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ　）　、モ
ノモリラム・ハアラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐ
ｈａｒａｏｎｉａ）　、ツレノブシス・ゲミナタ（５ｏ
ｌｅｎｏｐａｉｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）　、ツレノブ
シス・インビクタ（５ｏｌｅｎｏｐｓｉａ　１ｎｖｉｃ
ｔａ）が属する。

異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）としては例えば
アクロステルナム・ヒラレ（Ａ−ｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ
　ｈｉｌａｒｅ）　。

ブリサツス・ロイコてテラス（Ｂ１１ａａｕｓ　１θＵ
ａＯ−ｐｔｅｒｕｓ）　、シルトペルティス・／タタス
（０ｙｒ−ｔｏｐｅｌｔｉｓ　ｎｏｔａｔｕｓ）　、デ
イスプルカス・シングラシス（Ｄｙ８ｄ、ｅｒｃｕｓ　
ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）　、デイスプルカス・インテル
メディアス（Ｄｙ５ｃｉｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄ
ｌｕｓ）、オイジーガスター・インテグリセブス（Ｅｕ
ｒｙｇａａｔｅｒ　ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐａ）　、オイ
チスタスーイミクテイベントリス（Ｉｕｃｈｉａｔｕｓ
　１ｍ１ｏｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・
フィローラス（Ｌｅｐｔｏ−ｇｌｏｓｓｕａ　ｐｈｙｌ
ｌｏｐｕｏ　）　、　　ジーガス・リネオラリス（Ｌｙ
ｇｕａ　１ｉｎｅｏｌａｒｉｓ）　、　　ジーガス・ブ
ラテ／シス（Ｌｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）　＊
　ネザラ・ビリデウラ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌ
ａ　）　、　ビエズＶ−カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕ
ａｄｒａｔａ　）　、ツルベア・インステリス（Ｓａｌ
ｕｂｅａ　ｉｎｓｕｌａｒｉｇ）　、ティアンタ・ベル
ディト−ｋ　（Ｔｈｙａｎｔａ　ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が
属する。

円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネψ
へプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ　）　、
メロイド１−ネφインフグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ
ｅ　ｉｎｏｏｇ−ｎｉｔａ）　、メロイドギーネ・ジャ
バニカ（Ｍｅｌｏｉ−ｄＯｇ７ｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ
　）　、包嚢形成線虫すなわちプロボデラ・ロストチー
エンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓ−ｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）　、　ヘテロデラ・アベナｘ（Ｈｅｔｅｒｏ
−ｄｅｒａ　ａｖｅｎａｅ　）　、　ヘテロデラーグリ
シナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｌｎａｅ　）
　、ヘテロデラ・シャツテ４−　（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒ
ａ　５ｃｈａｔｉｉ）　、　ヘテロデラ曝トリ７オロリ
ー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）　、
幹及び葉線虫スなわちぺｐノライムス・ロンジカウダタ
ス（Ｂｅ１ｏｎｏ：Ｌａｉｍｕｓ　ｌｏｎｇｉａａｕｄ
ａｔｕｓ）　、ジチレンカス・デストラクター（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒｕｏｔｏｒ）　。

ジチレンカス・デイプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕａ　
ａｉｐ−ｓａｃｉ）　、ヘリオフチレノカス・マルチシ
ンクタス（Ｈｅ１ｉ、ｏｃｔｙｌｅｍｃｈｕｇ　ｍｕｌ
ｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）　、　ロンジドラス−エロンガタ
ス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕｇ）　、
ラド７オラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１
ｍ１ｌｉｓ）　。

ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎａｈｕｓｒ
ｏｂｕ−ａｔｕａ）、トリコドラス・プリミテイバス（
Ｔｒｉ−ｃｈｏｄｏｒｕａ　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕａ　）
　、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｍａｈ
ｏｒｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ）　、チレ７ｍリ
ーンカス・トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ
ｄｕｂｉｕｓ）　、ブラチーレ／カス・ネグレクタス（
Ｐｒａｔｙｌｅｎａｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）　、
　プラチーレ／カス豐ベネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）　、　ｒ：ラチーレ／
カス・キｚルビタタス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎａｈｕｓｃ
ｕｒｖｉｔａｔｕｓ）　、パラチーレンカス・グツデイ
イー（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｇｏｏｄｅｙｉ　
）が属する。

本発明の有効物質は１例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末９Ｍ濁液１分散液、エマルジョン。

油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形
で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によっ
て適用することができる。適用形式は、完全に使用目的
に基いて決定される；いずれの場合にも１本発明の有効
物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコ・−ルタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール
、パラフィンテトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体１例えばメタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノール、クロロフォルム。

四ｍ　化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゾール、インフオロン等、　強Ｍ性溶剤例
えばＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド。

ジメチルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水
が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤９分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤０分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水たて
希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグエン
スルフオン酸。ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスル７アート、アルキルスル７オナート、ジプ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルファ−）、脂肪アルコー
ルスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カ／−ル、ヘフロデカノール、オクタデカノールの塩、
　（ｊｌＥ　酸化ｍ　肪アルコールグリコールエーテル
の塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体と
フォルムアルデヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノ−、ルエーテル。

エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シドル縮合物。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットニスチル。リグニンー亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

製剤例は以下の通りである。

１．５重量部の化合物６を、細粒状力オリ１５ｆｒ１部
と密ＶＣ混和する。かくして有効物質５重量％を含有す
る噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物１６を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

璽、　　１０重置部の化合物４３を、キジロール９０重
量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物
６重量部、ドデシルペンゾールスル７オン酸のカルシウ
ム塩２重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中
に溶解する。

■、２０重量部の化合物１２６を、シクロヘキサノン６
０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシ
ド７モルをインオクチルフェノール１モルに附加した附
加生成物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合
物中に溶解する。

ｙ、ａｏ重量部の化合物１３９を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜
硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩
１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し
、かつへンマーミル中において磨砕する。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸環。

滑石、カオリン、アク２１９石灰石０石灰、白亜。

膠塊粒土０石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。

尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊′Ｖｃ０．５
乃至９０重量％を含有する。

適用準備のできた製剤中の有効物質濃度は、広い範囲内
で変動することができる。

該濃度は一般に０．０００１〜ｌＯ％、有利には０．０
０１−０．１％である。

該有効物質はまた有効に微量法（ＵＬＶ）で使用するこ
とができ、この場合には有効物質９５重ｍ５以上を有す
る製剤又は更にまた添加物を有しない有効物質を散布す
ることが可能である。

有効物質の使用量は、野外条件下では　０．０１〜Ｉ　
Ｏｋｇ／ｈａ、有利には０．０５〜２．０　ｋｇ／ｈａ
である。

本発明による薬剤は同様にナメクジ並びにカタツムリに
おいて優れた殺軟体動物特性を有しかつ農業及び庭隣植
物栽培における腹足類防除のために極めて好適である。

本発明によれば、３（２Ｈ）−ビリダジノン誘導体Ｉを
有効量使用することにより腹足類に対して有効な、散布
剤として調製された製剤が得られる。

適当な製剤は、英国特許第２０８７７２３号明細書及び
欧州特許公開第０９０５９５号明細書に記載されている
。該製剤は一般に餌、結合剤、防腐剤、色素、誘惑物質
、填料、忌避剤、水、６機溶媒、表面活性物質及び有効
物質を含有する。

餌としては、このような餌剤で通常使用可能な総ての飼
料を含有することができる。ｆＴ利には、粉砕した穀物
類、例えばコムギ粉、粗びきコムギ及び粗びきオオムギ
、更に粗びきダイズヌカ、米澱粉、魚粉、肉粉及び糖み
っが該当する。１種類だけの餌或はまた複数の餌からな
る混合物であってもよい。

結合剤としては、この種の目的のために一般に使用可能
な総ての接着剤が存在することかできる。有利には、メ
チルセルロース、砂糖、デキストリン、澱粉、アルギン
酸塩、グリコールポリビニルピロリドン、リグニンスル
ポン酸塩、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテートが該当する。１種以−Ｌの結合剤が
含有されていてもよい。

場合により存在する防腐剤の例としては、２ヒドロキシ
フエニル、ソルビン酸、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、ベンズア
ルデヒド、安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル
エステル及びｐ−ニドａフ′エノールが挙げられる。

添加物として該当する色素としては、無機顔料、例えば
酸化鉄、二酸化チタン及びフェロシアンブルー及び有機
染料、例えばアントラキノン、アゾ及び金属フタロシア
ニン染料が挙げられる。

土壌害虫を誘惑する物質としては、この目的のために適
当な総ての常用の総ての成分を使用することができる。

例としては、アニス及びアニス油が挙げられる。

填料としては、この目的のために適当な総ての常用の総
ての成分が該当する。有利には、カオリン、アルミナ、
滑石、白亜及び石英粉が挙げられる。

犬及びハリネズミのような溢血動物に忌避作用を及ぼす
忌避剤としては、この目的のために適当な常用の総ての
成分を使用することができる。例としては、ノニル酸バ
ニリルアミドが挙げられる。

有機溶媒としては、餌を製造するために使用可能な常用
の総ての有機溶媒が該当する。有利には、低沸点の有機
溶媒、例えばメタノール、エタノール、ブタノール及び
塩化メチレンが該当する。

適当な表面活性物質としては、非イオン性の作用物質、
例えばポリアルキレンオキシドとアルキルフェノールの
縮合生成物、及び脂肪酸ポリオキシアルキしＩンエステ
ル、例えばオクチルフェノキシポリオキシエタノール、
カヂオン性作用物質、例えば第四級アンモニウム塩、例
えば塩化せチルトリメチルアンモニウム又は塩化セチル
ピリジニウム及びアニオン性作用物質、例えば長鎖状ア
ルキルスルフェート、例えばラウリル硫酸ナトリウム、
アルキルアリールスルフェートの塩、デソキシコール酸
のナトリウム塩、タウロコール酸のナトリウム塩、タウ
ログリココール酸のナトリウム塩が該当する。

らう１つの有利な適用形は、消毒のために常用の製剤形
を有する種消毒剤である。

個々の適用形の有効物質含量は、広い限界内で、例えば
餌製剤形の場合にはｏ、Ｏｏｒ〜９０．特に０．５〜５
０、有利には１〜ＩＯ重量％及び種消毒剤の場合には１
０〜９０重量％である。

本発明による薬剤の殺軟体動物作用は、陸生及び両生腹
足類、例えばＤｅｒｏｃｅｒａｓ（Ａｇｒｉｏｌｉ＠ａ
ｘ）、　Ｌｉｍａｘ、　Ｈｅ１ｉｘ、　ｌｌｅｌｉｅｏ
ｇｏｎａ、　Ｃｅｐａｅａ、旧ｌａｘ、　　！、ｙｍｎ
ａｅａ（Ｇａｌｂａ）、　　＾ｃｈａｔｉｎａ、　　Ｔ
ｈｅｂａ、　　Ｃｏｃｈｌｉｃｅｌｌａ、　Ｈｅ１ｉｃ
ａｒｉｏｎ、　Ｖａｇｉｎｕｌｕｓの類に属するものに
及ぶ。有害腹足類には、例えばナノクジ類、Ａｒ１ｏｎ
　　ａｔｅｒ、　Ａ、１ｕｓｉｔａｎｉｃｕｓ、＾、ｂ
ｏｒｔｅｎｉｓ。

＾ｇｒｉｏｌｉｍａｘ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ＋、　
Ｌｉ５ａｘ　ｆｌａｖｕｓ、　Ｌ。

ｍａｘｉｍｕｓ、　　Ｍｉｌａｘ　　ｇａｇａｔｅｓ、
　　Ｍａｒｉｅｌｌａ　　ｄｕｒｓｕｍｉｅｒｅｉ、　
Ｈｅ１ｉｃａｒｉｏｎ　５ａｌｉｕｓ、　Ｖａｇｉｎｕ
！ａ　ｈｅｄｌｅｙｉ。

Ｐａ＊ａｒｉｏｎ　ｐｕｐｉｌｌａｒｉｓ並びにカラツ
ムリ類、Ｈｅ１ｉｘ　ａｓｐｅｒ８ａ　ｓｐｐ、、Ｃｅ
ｐａｅａ　ｎｅｓｏｒａｌｉｓ、　Ｔｈｅｂａｐｉｓａ
ｎａ、　Ａｃｈａｔｉｎａ　ｒｕｌｉｃａ、　Ａ、ｚａ
ｎｚｉｂａｒｉｃａ。

Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ　　ｓｐｐ、、Ｃｏｃｈｊｏｄｉ
ｎａ　　ｓｐｐ、、Ｅｕｏ＊ｐｔｉａ−１ｉａ　５ｐｐ
−が属する。

製剤例■ 混合機に、化合物Ｎｏ、４３２に９、ステアリン酸カル
シウム８に９、白亜２０に９、青色染料０．５に９及び
コムギぬか６３．３に９を混合した。引続き、この混合
物をニーダ内で十分な水で湿潤しかつ混練した。その後
、湿った混合物を押出機内で直径３１！を有する捩れ顆
粒餌に成形しかつ最高６０℃で乾燥した。

製剤例■ 種消毒剤を製造するために、 化合物１ｆｏ、４３　　　　　　　　　　４８０９市販
のフェノールスルホン酸 尿素−ホルムアルデヒド縮合物　　　２０９分子ｍ　Ｉ
ｎ、０００を有するエチレンプロピレン−ブロック共重
合体　　　　４０９キサンチン−ゴム　　　　　　　　
　２９０−ダミンＦＢ　　　　　　　　　　ｏ、ｓｙｌ
、２−プロピレングリコール　　　　８０９シリコン抑
泡剤　　　　　　　　　５ｇを混合しかつ水で！ｅに補
充した。

該有効物質には、種々のタイプの油、除草剤、殺菌剤、
その他の害虫防除剤、殺細菌剤を、場合によりまた使用
直前で初めて（タンクミックス）添加することができる
。これらの物質は本発明による薬剤に対してｌ：ｔＱ〜
１０：１の重量比で添加することができる。

［製造実施例］ ■　イソキサゾリルメチル−３（２）１）−ビリダジノ
ン誘導体 実施例１．１ ２−ｔ−ブチル−４−クロル−５−［（３−［２−ピリ
ジルコイソキサゾール−５−イル）−メチルチオ］−３
（２Ｈ）ビリダジンートオン（化合物Ｎｏ、４３）乾燥
ジメチルホルムアミド４０ｘ（ｌ中の２−ｔ−ブチル−
４−クロル−５−メルカプト−３（２Ｂ）−ピリダジン
−３−オン７．１９（０，０３２５ｓｏ１２）及び炭酸
カルシウム４．４８９（０，０６５ｓｏ１２）に、室温
（約２０℃）で乾燥ジメチルホルムアミド２０ｍＱ中の
５−クロルメチル−３−（２−ピリジル）−イソキサゾ
ール６．３２９（０，０３２５ｍｏｉ２）を滴加する。

引続き、８０℃で２時間撹拌しかつ夜通し室温（約２０
℃）で更に撹拌する。後処理のために水２００峠中に注
入しかつ酢酸エステルで抽出する。有機相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥しかつ引続き溶剤を真空中で蒸発させる。

残留分をｎヘキサン／酢酸−２７１から再結品させる。

２−ｔブチル−４−クロル−５−［（３−［２−ピリジ
ルコ−イソキサゾール−５−イル）−メチルチオ］−３
（２８）−ピリダジン−３−オンｙ、１ｇ（理論値の５
８％）が融点９９〜１０２℃を有する明色の粉末として
得られる。

実施例１．２ ２−ｔ−ブチル−４−クロル−５−［（３−［３−ピリ
ジルコ−イソキサゾール−５−イル）−メチルチオ］−
３（２８）ピリダジン−３−オン（化合物Ｎｏ、５０）
乾燥ジメチルホルムアミド５ＯｍＱ中の２−ドブチル−
４−クロル−５−メルカプト−３（２１１）−ピリダジ
ン−３−オン８．９６９（０，０４２ｓｏＱ）及び炭酸
カルシウム５．６６９（０，０８２ｓｏＱ）に、室温（
約２０℃）で乾燥ジメチルホル、ムアミド３０峠中の５
−クロルメチル−３〜（３−ピリジル）−イソキサゾー
ル８ｙ（０，０４２ｍｏり）を滴加する。引続き、夜通
し室温（約２０℃）で更に撹拌する。後処理のために、
２００ｓ＋Ｑ中に注入しかつ酢酸エステルで抽出する。

有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ引続き溶剤を真
空中で蒸発させる。残留分をｎ−へキサン／酢酸−４７
１から再結晶させる。２−ｔ−ブチル−４〜クロル−５
−［（３−［３ピリジル］−イソキサゾール−５−イル
）−メチルチオコー３（２＋１）−ピリダジン−３−オ
ン３．８９（理論値の２５％）が融点１３０〜１３４℃
を有する明色の粉末として得られる。

実施例１．３ 化合物Ｎｏ、４３の塩酸塩（化合物Ｎｏ、６２）無水ジ
エチルエーテル１００１１２中の２−ｔ−ブチル４−ク
ロル−５−［（３−［２−ピリジル］−イソキサゾール
＝５−イル）〜メチルチオ］−３（２８）−ピリダジン
−３−オン５ｇ（０，０１３ｍｏＮ）の溶液中に乾燥塩
酸ガスを３０分間導入する。析出した白色の沈澱物を吸
引濾過しかつ乾燥する。化合物Ｎｏ、４３の塩酸塩４．
５９（理論値の８５％）が融点１６７〜１７１℃を有す
る吸湿性粉末として得られる。

この製造法に相応して、以下の第１表中に記載の化合物
及びその塩を製造することができる。複素環に対する置
換基はそれぞれ線によって示す。

以下の第１表に物理的データが記載されていない化合物
１ａ又はその塩は、相応する先駆物質から直接的に得る
ことができかつ同様な作用が予測される。

表 イソキサゾール−３（２１（）−ビリダジノン誘導体Ｉ ０Ｈ。

１−０．Ｈ，ｌ Ｓ ＯＨ，Ｓ ヱ ｔ−ｏ，Ｈ。

Ｓ １（Ｓ ＯＨ，　　Ｓ １−Ｏｓ馬 ｔ−ｏ、４ ｌ−Ｏｓ）Ｅ７ ｔ−ｏ、４ 〃 ９９−１０！ Ｈ Ｏ塊 ＯＨ３ ＯＨ。

ＯＨ。

１鳴馬 ｔ−Ｑｔ　Ｈｅ ＯＨ。

１−０．賜 １ｆ５−１２７ ■、ンクロアルキルメチルー３（２Ｈ）−ピリダジノン
誘導体 実施例１１．１ ２−Ｌ−ブチル−４−クロル−５−［（４−ｔ−ブチル
シクロヘキシル）−メチルチオ］−３（２Ｈ）−ピリダ
ジン−３−オン（化合物Ｎｏ、１２６） 乾燥ジメチルホルムアミド５０ｘ（２中の２−１−ブチ
ル−４−クロル−５−メルカプト−３（２Ｈ）−ピリダ
ジン３−オンｆ２．［１５１１（０，０５５ｓｏＱ）及
び炭酸カルシウム７．６ｇ（０，１１ｍ、ｏｄ）に、水
冷下に乾燥ジメチルホルムアミド２０ｆｆｉ＆中の［（
４−ｔ−ブチル）−シクロヘキシル］−メチルトリフル
オルメタンスルホネート１６．６ｉ（０，０５５ｍｏ／
）を滴加する。引続き、夜通し室温（約２０℃）で更に
撹拌する。後処理のために、氷水１５０ｍ１２中に注入
しかつ酢酸エステルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥しかつ引続き溶剤を真空中で蒸発させる。残
留する粗製生成物を溶離剤としてｎ−ヘキサン／酢酸＝
１０７１を用いたシリカゲルでのフラッシュ−クロマト
グラフィーにより精製する。２−ドブチル−４−クロル
−５−［（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−メチルチ
オ］−３（２■）−ピリダジン−３−オン１１．５９（
理論値の５７％）が粘性油状物として得られる。

ＩＲ−吸収（ｃａｂ−’）： ２９６３、２９３８．２ｇ６３．１６５４．１３６６、
１，２１３．　ＩＩＨ。

１１４な量の９４７ 実施例１１．２ ２−Ｌ−ブチル−４−クロル−５−［（２−メトキシシ
クロヘキシル）−メチルチオ］−３（２１１）−ピリダ
ジン−３オン（化合物Ｎｏ、１３９） 乾燥ジメチルホルムアミド３０峠中の２−ｔ−ブチル−
４−クロル−５−メルカプト−３（２１１）−ピリダジ
ン−３−オン６．５５９（０，０３ｍｏｆｆ）及び炭酸
カルシウム４，１４９（０，０６１０１２）に、水冷下
に乾燥ジメチルホルムアミド２０ｍｒｌ中の［（２−メ
トキシ）−シクロへキシルコメチルトリフルオルメタン
スルホネート８．２８ｙ（０−０３ｍｏＱ）を滴加する
。引続き、夜通し室温（約２０℃）で更に撹拌しかつ後
処理のために、氷水１５０ｍＱ中に注入する。酢酸エス
テルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ
溶剤を真空中で蒸発させる。得られた粗製生成物を溶離
剤としてｎ−ヘキサン／酢酸＝８／ｌを用いたシリカゲ
ルでのフラッシュ−クロマトグラフィーにより精製する
。２−ｔ−ブチル−４−クロル−５−［（２−メトキシ
シクロヘキシル）−メチルチオ］−３（２Ｂ）−ピリダ
ジン−３−オン８９（理論値の７７％）が粘性油状物と
して得られる。

！１２−吸収（ｃｍ−’）： ２９３１、２８５６．１６５４．１５Ｂ３．１３６６、
１１ｇ３．１１４２゜１０９９、９４７ シクロアルキルメチル−３（２Ｈ　）−ピリダジノン誘
導体は、シス−トランス−ジアステレオマー混合物とし
て存在するが、該混合物は常法で純粋なジアステレオマ
ーに分離することができる。本発明は該ジアステレオマ
ー混合物並びに純粋なジアステレオマーを包含する。

以下の第２表に物理的データが記載されていない化合物
１ａは、相応する先駆物質から本発明による方法に基づ
き直接的に得ることができかつ同様な作用が予測される
。

日 観 く ００１ＪＯＩＪ Ｆ４−ＰＩＦＩＰ４ 云 ！ ガ ガ リ　　　寸　　　寸 嘘　　ｄ　　６　　ビ ニ 閑 ■ 閤 国 工 工 工 工 工 閤 閏 閑 の　　吟　　吟　　５ｓｓｓｓｓ　　　〜　　−Ｈ〜　
　〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　
〜　　〜　　〜的　　囚　　φ　　的　　Ω　　η　　
η　　的　　の　　φ　　の　　のＦ−１−Ｆ−Ｉ　　
　Ｐ−１−ｓ　　　ｓ　　　ｓ　　　ｓ　　　ｓ　　　
ｓ　　　−ｃ′１１　　〜　〜　〜　〜　〜　〜　〜　
〜　〜　〜　〜ｃｖ　　〜　　ＨＩ−Ｉ　　ｏ　　ｏ　
　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ＦｌｃＩＪ　　ｏａ　　　
ｃＩＪ　　ｃ＊５ｓｓｓｓｓｏａの　　ｃＱ　　　リ　
　η　　０　　旬　　０　　の　　０　　の　　−［適
用実施例］ 以下の実施例では、有効物質をそのテトラニクス・テラ
リウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕｓ）
、アフィス・フ１バエ（Ａｐｈｉｓ　ｒａｂａｅ）及び
ディスデルクス・インテルメディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃ
ｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）に対する作用を調査し
た。有効物質の純度は〉９５％であった。

製剤としては、有効物質１０重量％を含有するエマルジ
ョン濃縮液を選択した。このエマルジョン濃縮液は活性
物質をシクロへキサノン７０重量％、Ｎｅｋａｎｉｌ　
ＬＮ”’（＝　Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　ＡＰＥ、　ｘトキシ
ル化アルキルフェノールをベースとする乳化及び分散作
用を有する湿潤剤）２０重量％及びＥｓ＋ｕｌｐｈｏｒ
　ＥＬ”’（−〇５ｕｌａｎ　Ｅｌ”’、　エトキシル
化脂肪アルコールをベースとする乳化剤）１０重量％を
添加することにより得られた。実施例に記載の濃縮液は
製剤した有効物質を水で希釈することにより得られた。

実施例Ａ アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）に対す
る接触作用、噴霧実験 アフイス・ファバエの強度のコロニーで侵された若いソ
ラマメ（ｖｉｃｉａ　ｒａｂａ）に、水性有効物質製剤
約５０ＭＱを総ての面から噴霧した。２４時間後に、実
験評価を死亡率％行った。

この実験で、実施例１６及びＨ２Ｓの化合物は良好な作
用を示した。

実施例日 テトラニクス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
ｔｅｌａ−ｒｉｕｓ） ａ）第２の続葉対を示す鉢植えのインゲンに噴霧室内で
水性製剤を滴が垂れるまで噴霧したこのために該植物を
回転台に載せかつ総て面から噴霧波計５０１を噴霧した
。該植物は強度にダニに侵されておりかつ豊富の産卵部
位を有していた。

作用は５日後に双眼鏡を用いて判定した。

この実験で、実施例４３．１２２．１２６．１５９及び
１６４の化合物は良好な作用効果を示した。

ｂ）第２の続葉対を示す鉢植えのインゲンに噴霧室内で
水性製剤を滴が垂れるまで噴霧したこのために該植物を
回転台に載せかつ総て面から噴霧波計５０ＭＱを噴霧し
た。２４時間後に、該植物に強度にダニに侵された葉片
で感染させた。作用効果の判定は１２日後に行った。

この実験で、実施例４３．１２２．１２６及び１５９の
化合物は良好な作用効果を示した。

実施例Ｃ ディスデルクス・インテルメディウス（Ｄｙｓｄｅｒ−
ｃｕｓ　１ｎｔｅｒｌｅｄｉＵｓ）に対する殺卵作用差
込みカードの上縁部に接着テープ片（約０゜３ｃｍ）を
接着した。実験開始の２４時間前に捕集客器内に浸漬す
ることにより卵を接着テープ片に固定した。該卵を約５
秒間水性製剤中に浸漬し、引続き濾紙で水滴を切った。

そうして予備調製したカードを接着テープがとを向（よ
うにプラスチック容器内にセットし、該容器をガラス板
でカバーした。この実験中に、乾燥を回避するために、
容器内に十分な湿度を供給した。対照実験で幼虫がかえ
った時点（約８日後）で、判定を行った。

この実験で、実施例４３及び１５９の化合物は良好な作
用効果を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、置換基は以下のものを表す： Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基； Ｒ＾２は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基；Ｘ
   はハロゲン原子； Ｗは酸素原子又は硫黄原子及び Ｚはヘテロアリール置換されたイソオキサゾリル基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （この場合、Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿８−アルキル基又はＣ＿２〜Ｃ＿８−アルケニル
   基、及びＱは窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択
   される１〜４個の複素原子を有する５又は６員環の複素
   環を表し、該複素環は置換されていないか又はハロゲン
   原子、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケ
   ニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルキニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ
   基、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルコキシアルキル基、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿８−シクロアルキル基、シアノ基及びニトロ基で１
   〜３箇所で置換されていてもよい）、又は置換されてい
   ないか又は置換されたＣ＿５−又はＣ＿６−シクロアル
   キル基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （該式中、Ｒ＾４はハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０
   −アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ８−アルコキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルコキシアルキ
   ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０−シクロアルキル基又はＣ＿
   １〜Ｃ＿６−ジアルキルアミノ基を表し、ｍは１又は２
   を表しかつｎは０〜５の整数を表す、但しｎが１よりも
   大きい場合には、Ｒ＾４は同じか又は異なっている）を
   表す］で示される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体並び
   に３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体 I の植物相容性塩
   。 ２、請求項１記載の３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体
   I 及び常用の固体又は液体の担持物質を含有する殺虫剤
   。 ３、殺軟体動物剤として有効な量の請求項１記載の３（
   ２Ｈ）−ピリダジノン誘導体 I を含有する腹足類駆除
   用餌又は種類消毒剤。