JP2786299B2 - 置換ｎ―ヒドロキシピラゾールおよびｎ―ヒドロキシトリアゾールおよびそれらの害虫駆除用の利用法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は，一般式（Ｉ）の新規置換Ｎ−ヒドロキシピ
ラゾールまたはＮ−ヒドロキシトリアゾールに係るもの
であり， ここで置換基は次の意味を有している： X,Y O,S,SO,SO₂,CH₂ Ｂ 式BaまたはBbのＮ−ピラゾール−またはＮ−
1,2,4−トリアゾール基 R¹,R² 水素,C₁−C₃−アルキル， R³ 水素，ハロゲン,C₁−C₃−アルキル， Ｚ 1,2または3, R⁴,R⁵,R⁶ 水素，ハロゲン,C₁−C₄−アルキル,C₁−C₄−
アルコキシ,C₁−C₄−ハロゲンアルキル,C₁−C₄−ハロゲ
ンアルコキシ， ｎ 0,1,2。

このほかに，本発明は，化合物（Ｉ）を含む害虫駆除
剤および害虫駆除法に係るものである。

（従来技術） イギリス特許公開公報Ａ−第2115812号からは，一定
のｏ−置換オキシムが開示されている。ここで記載され
ている殺虫作用は，しかしながら不十分なものである。
またヨーロッパ特許公開公報Ａ−第289919号（西ドイツ
特許公開公報Ａ−第3714709号）において記載されてい
る（ｐ−フェノキシ−フェノキシ）−メチル−ピラゾー
ルは，一定の条件下，例えば低い施用量の下では，その
殺虫作用において最早十分ではない。

（発明の目的） 本発明は,N−ヒドロキシピラゾールまたはトリアゾー
ルに基づく新規の殺虫活性物質を，その作用において既
知化合物を凌駕するように施用することを目的としてい
る。

（発明の構成） それに応じて，初めに定義した式Ｉの置換Ｎ−ヒドロ
キシピラゾールおよびＮ−ヒドロキシトリアゾールが，
害虫駆除に抜群の適合性を有することが見出された。

本発明の置換Ｎ−ヒドロキシピラゾールおよびＮ−ヒ
ドロキシトリアゾールＩの製造は,Aが求核性の置換され
て出ていく基を意味する式II化合物の 一般式IIIのＮ−ヒドロキシピラゾールと または式IVのＮ−ヒドロキシトリアゾールと 塩基の存在においてか，または直接当該アルコホラート
との反応により，行なわれる。

この反応は，（−20）から250℃までの温度範囲，好
適には20乃至120℃の温度範囲で，次の反応式により起
こる： 上記の反応式において，置換基Ａは普通の陰性基，例
えばスルホン酸基またはハロゲンを意味している。スル
ホン酸エステルの場合には，メタンスルホニル，トリフ
ルオロ−メタンスルホニルおよびｐ−トルオールスルホ
ニルが好適であり，ハロゲンの場合には，塩素および臭
素が好適であり，特に好適なのは塩素である。

普通には,IIIに対して少なくとも当量の塩基を,IIお
よび／またはIIIに加えるが，しかしこの塩基を過剰に
または場合により溶剤として使用することもできる。塩
基としては，例えばアルカリ金属水酸化物およびアルカ
リ土類金属水酸化物，すなわち水酸化ナトリウム，水酸
化カリウムおよび水酸化カルシウムが，適当している。
アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコホラー
ト，すなわちナトリウムメチラート，ナトリウムエチラ
ート，カルシウムメタノラートまたはカリウム−３級−
ブチラート；アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素
化物，すなわち水素化ナトリウム，水素化カリウムまた
は水素化カルシウム；アルカリ炭酸塩またはアルカリ土
類炭酸塩，すなわち炭酸ナトリウム，炭酸カリウムまた
は炭酸カルシウム；脂肪族アミン例えばジメチルアミ
ン，トリエチルアミンまたはジイソプロピルアミン；複
素環式アミン例えばピペリジン，ピペリジンまたはピロ
リジン；芳香族アミン例えばピリジンまたはピロールお
よび場合によってはまたアルキルリチウム化合物例えば
ｎ−ブチルリチウム等が，適当している。

本発明の化合物Ｉの製造を前述の方法で実施するため
には，通常出発原料を化学量論的比率で加える。しかし
ながら，一方または他方が過剰であることは，個々の場
合に特徴となることもできる。

この反応は，目的に合致するためには溶剤または希釈
剤中で実施される。このためには，例えば脂肪族炭化水
素，すなわちｎ−ペンタン,n−ヘキサン，ヘキサン−異
性体混合物および石油エーテル；芳香族炭化水素，すな
わちベンゾール，トルオール，キシロールおよびキシロ
ール異性体混合物，ベンジン；アルコール類，すなわち
メタノール，エタノール,n−プロパノールおよびイソプ
ロパノール；エーテル，すなわちジエチルエーテル，ジ
−ｎ−ブチルエーテル，メチル−３級ブチルエーテル，
テトラヒドロフランおよびジオキサン；ケトン類，すな
わちアセトン，メチルエチルケトおよびメチルイソプロ
ピルケトン；ニトニル類，すなわちアセトニトリルおよ
びプロピオニトリル；非プロトン性極性溶剤，すなわち
ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシドまたはピ
リジン等が，適している。またこれら物質の混合物も，
溶剤および希釈剤として使用されることができる。

反応は，通常−20℃より上の温度では，十分な反応速
度で進行する。120℃は，一般に超えてはならない。あ
る場合には発熱して反応することがあるので，冷却装置
を設けておくのが得策である。

反応混合物は普通の方法で再処理され，例えば水と混
合され，相分離され，カラムクロマトグラフィーにかけ
られる。式Ｉの新規化合物は，部分的に無色または淡褐
色に着色した粘性油して生じ，これを減圧で適度の高温
（蒸留しない温度）に長時間加熱することにより，残っ
ている揮発性部分を除去することができて，この方法で
精製されることができる。式Ｉ化合物を結晶で得るなら
ば，その精製は再結晶によって達成できる。

必要な中間体IIは文献既知であり，例えばイギリス特
許公開公報Ａ−第2115812号記載の方法に従って以下の
反応式により製造されることができる： ルート1: ここで,R¹,R²,R⁴,R⁵,R⁶,X,Yおよびｎは初めに定義し
た意味を有し,R⁷＝R²は水素の場合にはR⁸＝C₁−C₃−ア
ルキルを有する−OR⁸基であり,R²＝C₁−C₃−アルキルの
場合には対応するC₁−C₃−アルキル基を表わしている。

上記の反応式で得られるヒドロキシ化合物は，既知の
方法で別の求核性の置換されて出ていく基に変えられる
こともでき，例えば三臭化リンとの反応で別の求核性基
になる。

出発原料IIにおけるＡがハロゲン原子を表わしている
時には，次のルート２もまた製造に用いられることがで
きる： ルート２ 上記の基R¹,R²,R⁴−R⁶,X,Yおよびｎは前述の意味を有
しており,Halはハロゲン，例えば臭素または塩素であ
る。

上記の両ルートで使用されている出発化合物は，既知
であるかまたは既知の方法で〔参照，例えばアンゲバン
ドテフェミー（Angew.Chem.）52,915（1938）または日
本特許公開公報第62033/1980号〕，製造されることがで
きる。

出発化合物として必要な式IIIのＮ−ヒドロキシピラ
ゾールの製造のためには，一般式Ｖのピラゾールが，初
めに既知の方法で水酸化アルカリ，水素化アルカリまた
は炭酸アルカリと反応して，一般式VIの金属塩（Me⁺は
アルカリ金属のカチオンを意味している）になる。得ら
れた式VIの金属塩が，次に不活性有機溶剤（例えばテト
ラヒドロフラン）中でまたは２相系（例えばトルオール
／水）中で，必要ならば相転移触媒（例えばベンジルト
リエチルアンモニウムクロリド）の存在において，ジベ
ンゾイルパーオキシドと反応させられる。反応温度は，
一般に０から60℃の間にある。

別の方法ではまた，一般式VIのアルカリ金属塩を，反
応温度が−５℃から60℃の間になるようにして，脂肪族
または芳香族過酸化カルボン酸と反応させることもでき
る。この反応は，溶剤として水中でまたは水および水と
ほとんど混合しない不活性有機溶剤（例えばトルオー
ル）とからの２相系に，必要ならば適当な相転移触媒
（例えばベンジルトリエチルアンモニウムクロリド）の
存在において，実施されることができる。過酸化カルボ
ン酸は，反応前に反応混合物中でH₂O₂とカルボン酸ハロ
ゲニドまたはカルボン酸アンヒドリッドとから製造され
るか，またはアルカリ塩またはアルカリ土類塩の形で加
えられることができる。

Ｎ−ヒドロキシピラゾールもまた，一部は既知である
が，または米国特許第4492689号に記載されている方法
によって，製造されることができる。

Ｎ−ヒドロキシトリアゾールは，古いドイル特許出願
Ｐ−第3900347.7号中に記載されている方法によって製
造されることができる。この方法によって,1−Ｈ−1,2,
4−トリアゾールVIIが，過酸化化合物，例えば過酸化水
素と−20℃乃至＋150℃の温度で反応させられる。必要
ならば,1−Ｈ−トリアゾールを初めにVII¹塩にする薬剤
を加えることができる。この反応は，次の反応式で示さ
れ，ここにおいてMeは金属，例えばアルカリ金属を示し
ている。

１−Ｈ−1,2,4−トリアゾールVIIを，過酸化物基を有
する化合物と塩生成剤の添加なしに反応させる場合に
は，次のように操作する： １乃至３モル当量の１−Ｈ−1,2,4−トリアゾールVII
が，水，水／アセトン−混合物，テトラヒドロフラン，
ジグリム（Diglyme,ジエチレングリコールジメチルエー
テル），塩化メチルまたはクロロホルム等の溶剤中で,1
モル当量の過酸化カルボン酸，好適にはｍ−クロル過安
息香酸と，反応させられる。反応温度は０乃至50℃であ
り，好適には室温である。

１−Ｈ−1,2,4−トリアゾールを過酸化物基を有する
化合物と塩生成剤の添加の下に反応させる場合には，次
のように操作する： ａ）１乃至10モル当量の１−Ｈ−1,2,4−トリアゾールV
IIが，ジグリム，テトラヒドロフランまたはジエチルエ
ーテル等の不活性溶剤中で，アルカリ金属懸濁液の有機
金属化合物で，またはアルカリ金属水素化物で金属塩化
され，続いて１モル当量のジベンゾイルパーオキシドと
反応させられる。室温で数日間，撹拌反応させる。

ｂ）１乃至３モル当量の１−Ｈ−1,2,4−トリアゾールV
IIが，水中で水酸化物，炭酸塩または重炭酸塩で金属塩
化され，続いて１モル当量の過酸化カルボン酸と反応
し，一夜撹拌される。過酸化カルボン酸の代りに，また
過酸化カルボン酸のアルカリ塩またはアルカリ土類塩
を，例えば固体状態で加えることもできる。

塩生成剤としては，有機金属化合物，例えばアルキル
金属，すなわちｎ−ブチルリチウム,3級ブチルリチウム
およびメチルリチウム，アリール金属，すなわちフェニ
ルリチウム，アルカリ金属懸濁液例えばトルオール中の
金属ナトリウムまたはトルオール中の金属カリウム，水
素化物例えばアルカリ水素化物，すなわち水素化リチウ
ム，水素化ナトリウムおよび水素化カリウム，アルカリ
土類水素化物，すなわち水素化カルシウム等が適してお
り，特に好適なのが水素化ナトリウム，水酸化物例えば
水酸化アルカリ，すなわち水酸化リチウム，水酸化ナト
リウムおよび水酸化カリウム，アルカリ土類水酸化物，
例えば水酸化カルシウムおよび水酸化マグネシウム，炭
酸塩例えば炭酸アルカリ，すなわち炭酸リチウム，炭酸
ナトリウムおよび炭酸カリウム，炭酸アルカリ土類塩，
すなわち炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム，重炭
酸塩，例えば炭酸水素ナトリウム等である。

この反応は，好適にはまた溶剤の存在において実施さ
れることができる。有機金属化合物または水素化物を使
用する場合には，エーテル例えばジエチルエーテル，メ
チル−ブチルエーテル，テトラヒドロフランおよびジオ
キサン，ジグリム，トリグリム（トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル）等のグリコールエーテル，脂肪族
炭化水素例えばペンタン，ヘキサン，石油エーテル，シ
クロヘキサン，芳香族炭化水素例えばベンゾール，トル
オールおよびキシロールまたはそれらの混合物等が，溶
剤として適当している。

水酸化物，炭酸塩または重炭酸塩を使用する場合に
は，水，アルコール例えばメタノール，エタノール,n−
プロパノール，イソプロパノールおよびブタノール，ケ
トン例えばアセトンおよびジエチルケトまたはそれらの
混合物が適しており，特に水が好適である 過酸化物含有化合物として，過酸化水素または有機過
酸化物，例えばジアルキルパーオキシド，アルキルアリ
ールパーオキシド，ジアリールパーオキシド，ジアシル
パーオキシド，すなわちジアセチルパーオキシド，ジプ
ロピオニルパーオキシドおよびジベンゾイルパーオキシ
ドが適しており，特にジベンゾイルパーオキシドが好適
であり，過酸化酸では，例えば過酸化スルホン酸すなわ
ち,p−トルオール過酸化スルホン酸，トルオール過酸化
スルホン酸,p−ブロムトルオール過酸化スルホン酸およ
びメチル過酸化スルホン酸であり，特にｐ−トルオール
過酸化スルホン酸が好適であり，過酸化カルボン酸で
は，例えば過酸化酢酸，過酸化安息香酸,m−クロル過安
息香酸，過酸化プロピオン酸，過酸化酪酸，過酸化マレ
イン酸，モノ過酸化コハク酸およびモノ過酸化フタル酸
が適しており，特にモノ過酸化フタル酸が好適である。

式Ｉの置換基は，個々に次の意味を有している： X,Y O,S,SO,SO₂,CH₂,好適にはＯおよびS,特に好
適にはO, R¹,R² 水素,C₁−C₃−アルキル例えばメチル，エチ
ル，プロピル，イソ−プロピル，特に水素およびC₁−C₂
−アルキルが好適であり，さらに特別に好適なのが水素
およびメチル， R³ 水素，ハロゲン,C₁−C₃−アルキルであり,R¹
に対してと同じく，好適なのが水素，塩素および臭素，
特別に好適なのが水素，メチルおよび塩素， R⁴,R⁵,R⁶ 水素，ハロゲン，特に好適なのが水素，塩
素，臭素および弗素,C₁−C₄−アルキル，好適なのがC₁
−C₃−アルキル，特に好適なのが，メチル，エチルおよ
びイソ−プロピル,C₁−C₄−アルコキシ，例えばメトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ，好適なのがメト
キシおよびエトキシ,C₁−C₄−ハロゲンアルキル，例え
ば弗化アルキル，または塩化アルキル，好適なのがC₁−
C₂−弗化アルキル，特に好適なのがトリフルオロメチ
ル,C₁−C₄−ハロゲンアルコキシ，好適なのがC₁−C₃−
フルオロアルコキシ，特に好適なのがジフルオロ−メト
キシ，トリフルオロメトキシ,1,1,2,2−テトラフルオロ
エトキシ， n: 0,1,2,好適なのが０および1,特に好適なのが
0, z: 1,2,3,好適なのが１および2,特に好適なのが
モノ置換（ｚ＝１）または非置換ピラゾール基 である。

本発明化合物Ｉは,1個またはそれ以上の不斉中心を有
している。従って本発明は，すべての可能な立体異性
体，例えばジアステレオマーおよびエナンチオマー並び
にすべてのジアステレオマーおよびエナンチオマー混合
物を含んでいる。

一般式Ｉの置換Ｎ−ヒドロキシピラゾールおよびＮ−
ヒドロキシトリアゾールは，昆虫，くもおよび線虫類か
らの害虫に対して駆除するのに適している。従って，農
薬としてだけでなく，衛生面，貯蔵品保護および獣医分
野および害虫駆除剤としての一般用途等に適用されるこ
とができる。

鱗翅目（Lepidoptera）の害虫には例えばアグロテス
・イプシロン（Agrotis ypsilon），アグロテス・セゲ
タム（Agrotis segetum），アラバマ・アルジラセア（A
labama argillacea），アンチカルシア・ゲマタリス（A
nticarsia gemmatalis），アルジレスチア・コンジュゲ
ラ（Argyresthia conjugella），オートグラファ・ガマ
（Autographa gamma），ブパラス・ピニアリウス（Bupa
lus piniarius），カコエシィア・ムリナナ（Cacoecia
murinana），カプア・レチキュラナ（Capua reticulan
a），ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumat
a），チョリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura
fumiferana），チョリストネウラ・オクシデンタリス
（Choristoneura occidentalis），シルピス・ウニプン
クタ（Cirphis unipuncta），チディア・ポモネーラ（C
ydia pomonella），デンドロリマス・ピニ（Dendrolimu
s pini），ダイアファニア・ニチダリス（Diaphania ni
tidalis），ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Dia
traea grndiosella），エアリアス・インスラナ（Earia
insulana），エラスモパルパス・リグノセーラス（Ela
smopalpus lignosellus），オイポエシリア・アムピグ
エーラ（Eupoecilia ambiguella），エベトリア・ブー
リアナ（Evetria bouliana），フェルチア・サブテーラ
ネア（Feltia subterranea），ガレリア・メロネーラ
（Galleria mellonella），グラホリタ・フネブラナ（G
rapholita funebrana），グラホリタ・モレスタ（Graph
olita molesta），ヘリオテス・アルミゲラ（Heliothis
armigera），ヘリオテス・ピレセンス（Heliothis vir
escens），ヘリオテス・ジー（Heliothis zea），ヘー
ルラ・アンダリス（Hellula undalis），ヒベルニア・
デフォリアリア（Hibernia defoliaria），ヒファント
リア・クネア（Hyphantria cunea），ヒポノムータ・マ
リネラス（Hyponomeuta malinellus），ケイフェリア・
リコペルシセーラ（Keifferia lycopersicella），ラム
ブディナ・フィセラリア（Lambdina FIscellaria），ラ
フィグマ・エクシグア（Laphygma exigua），ロイコプ
テラ・カフィーラ（Leucoptera caffeela），ロイコプ
テラ・シテルラ（Leucoptera scitella），リソコレー
チス・ブランカルデーラ（Lithocolletis blancardell
a），ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana），ロクソ
ステーゲ・スティクティカリス（Loxostege sticticali
s），リマントリア・ディスパー（Lymantria dispa
r），リマントリア・モナチャ（Lymantria monacha），
リオネチア・クレルケーラ（Lyonetia clerkella），マ
ラコソマ・ノイストリア（Malacosma neustria），マメ
ストラ・ブラシーカエ（Mamestra brassicae），オルギ
イア・プソイドツガタ（Orgyia pseudotsugata），オス
トリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis），パノリ
ス・フラメア（Panolis flamea），ペクチノフォラ・ゴ
シイピエーラ（Pectinophora gossypiella），ペリドロ
マ・サウシア（Peridroma saucia），ファレラ・ブスフ
ァーラ（Phalera bucephala），フトリマエア・オペル
キュレーラ（Phthorimaea operculella），フィロチス
ティス・シトレーラ（Phyllochitis citrella），ピエ
リス・ブラシーカ（Pieris brassicae），プラティペナ
・スカルブラ（Plathypena scarbra），プルネーラ・キ
シロステーラ（Plutella xylostella），プソイドプル
シア・インクルデンス（Pseudoplusia includens），フ
ィアシオニア・フルストラナ（Phyacionia frustran
a），スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula a
bsoluta），シトトロガ・セレレーラ（Sitotroga cerel
ella），スパルガノティス・ピレリアナ（Sparganothis
pilleriana），スポドプテラ・フルジペルダ（Spodopt
era frugiperda），スポドプテラ・リトラリス（Spodop
tera littoralis），スポドプテラ・リチュラ（Stpodop
tera litura），タウマトポエア・ピティオカムパ（Tha
umatopoea pityocampa），トリトリックス・ビリダナ
（Tortrixviridana），トリコプルシア・ニ（Trichopls
ia ni），ザイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera ca
nadensis）が属する。

鞘翅目（Coleoptera）としては例えばアグリラアス・
シヌアタス（Agrilus sinuatus），アグリオテス・リネ
アタス（Agriotes lineatus），アグリオテス・オブス
キュラス（Agriotes obscurus），アンフィマーラス・
ソルスティティアリス（Amphimallus solstitialis），
アニサンドラス・ディスパー（Anisandrus dispar），
アンソノムス・グランディス（Anthonomus grandis），
アンソノムス・ポモラム（Anthonomus pomorum），アト
マリア・リネアリム（Atomaria linearis），ブラスト
ファグス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda），ブ
リトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata），プルカ
ス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus），ブルカス・
ピソラム（Bruchus pisorum），ブルカス・ベチュラエ
（Bruchus betulae），ブルカス・レンティス（Bruchus
lentis），カシィーダ・ネビュローサ（Cssida nebulo
sa），セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcat
a），シュートリンカス・アッシミリス（Ceuthorrhynch
us assimilis），シュートリーンカス・ナピ（Ceuthorr
hynchusnapi），チャエトクネマ・ティビアリル（Chaet
ocnema tibialis），コノデラス・ベスペルティナス（C
onoderus vespertinus），クリオセリス・アスパラギー
（Crioceris asparagi），ダイアブロティカ・リロジコ
ロニス（Diabrotica longicornis），ダイアブロティカ
・12−プンクタタ（Diabrotica 12−punctata），ダイ
アブロティカ・ビルヂフェラ（Diabrotica virgifer
a），エピラシュナ・バリベスティス（Epilachna variv
estis），エピトリックス・ヒルティペニス（Epitrix h
irtipennis），オイティノボスラス・ブラシリエンシス
（Eutinobothrus brasiliensis），ヒロビウス・アビエ
ティス（Hylobius abietis），ヒペラ・ポスティカ（Hy
pera postica），ヒペラ・ブルネイペニス（Hypera bru
nneipennis），イプス・ティポグラファス（Ips typogr
aphus），レマ・ビリネアタア（Lema bilineata），レ
マ・メラノプス（Lema melanopus），レプチノタルサ・
デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata），リモ
ニウス・カリフォルニカス（Limoniusu californicu
s），リソルホプトラス・ロリゾフィラス（Lissorhoptr
us oryzophilus），メラノタス・コミュニス（Melanotu
s communis），メリゲテス・アエネウス（Meligethes a
eneus），メロロンタ・ヒポカスタニ（Melolontha hipp
ocastani），メロロンタ・メロロンタ（Melolontha mel
olontha），オンレマ・オリーザ（Onlema oryzae），オ
ルティオリーンカス・サルカタス（Ortiorrhynchus sul
catus），オルティオリーンカス・オバタス（Ortiorrhy
nchus ovatus），ファエドン・コックレアリア（Phaedo
n cochleariae），ピロトレタ・クリソセファラ（Phyll
otreta chrysocephala），フィロファガ・エスピー（Ph
yllophaga sp.），フィロペルサ・ホルティコラ（Phyll
operthahorticola），フィロトレタ・ネモラム（Phyllo
treta nemorum），フィロトレタ・ストリオラタ（Phyll
otreta striolata），ポピーリア・ジャポニカ（Popill
ia japonica），シトナ・リネアタス（Sitona lineatu
s），シトフィラス・グラナリア（Sitophilus granari
a）が属する。

双翅目（Diptera）としてはアエデス・アエジプティ
（Aedes aegypti），アエデス・ベクサンス（Aedes vex
ans），アナストレファ・ルーデンス（Anastrepha lude
ns），アノフェレス・マクリペニス（Anopheles maculi
pennis），セラティティス・カピタタ（Ceratitis capi
tata），クリソミヤ・ベジーアナ（Chrysomya bezzian
a），クリソミヤ・ホミニボラックス（Chrysomya homin
ivorax），クリソミヤ・マセーラリア（Chrysomya mace
llaria），コンタリニア・ソルジヒコラ（Contarinia s
orghicola），コルディロビア・アンスロポファガ（Cor
dylobia anthropophaga），キュレックス・ピピエンス
（Culex pipiens），ダカス・キュキュルビテァ（Dacus
cucurbitae），ダカス・オレアエ（Dacus oleae），ダ
シネウラ・ブラシーカ（Dasineura brassicae），ファ
ニア・カニキュラリス（Fanni canicularis），ガステ
ロフィラス・インテスティナリス（Gasterophilus inte
stinalis），グロシア・モルシタンス（Glossia morsit
ans），ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritan
s），ハプロディプロシス・エケストリス（Haplodiplos
is equestris），ヒーレミア・プラチュラ（Hylemyia p
latura），ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineat
a），リリオミサ・サチバエ（Liriomyza sativae），リ
リオミザ・トリフォリイ（Liriomyza trifolii），ルシ
リア・カプリナ（Lucilia caprina），ルシリア・クプ
リナ（Lucilia cuprina），ルシリア・セリカタ（Lucil
ia sericata），リコリア・ペクトラリス（Lycoria pec
toralis），マエティオラ・デストラクター（Mayetiola
destructor），ムスカ・ドメスティカ（Musca domesti
ca），ムシーナ・スタビュランス（Muscina stabulan
s），オエストラス・オビス（oestrus ovis），オッシ
ネーラ・フリット（Oscinella frit），ペゴミア・ヒソ
シャーミ（Pegomya hysocyami），フォルビア・アンテ
ィカ（Phorbia antiqua），フォルビア・ブラシーカ（P
horbia brassicae），フォルビア・コアルクタタ（Phor
bia coarctata），ラゴレティス・セラシ（Rhagoletis
cerasi），ラゴレティス・ポモネーラ（Rhagoletis pom
onella），タバナス・ボビヌス（Tabanus bovinus），
ティプラ・オレラセア（Tipula oleracea），ティプラ
・パルドサ（Tipula paludosa）が属する。

総翅目（Thysanoptera）として例えばフランクリニエ
ーラ・フスカ（Frankliniella fusca），フランクリニ
エーラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidental
is），フランクリニエーラ・トリティシ（Frankliniell
a tritici），シルトスリップス・シトリ（Scirtothrip
s citri），スリップス・オリザエ（Thrips oryzae），
スリップス・パルミ（Thrips palmi），スリップス・タ
バシ（Thrips tabaci）が属する。

膜翅目（Hymentoptera）としては例えばアサリア・ロ
ザエ（Athalia rosae），アタ・セファロテス（Atta ce
phalotes），アタ・セックスデンス（Atta sexdens），
アタ・テキサナ（Atta texana），ホプロカンパ・ミヌ
タ（Hoplocampa minuta），ホプロカンパ・テスチュデ
ィネア（Hoplocampa testudinea），モノモリウム・ハ
ァラオニス（Monomorium pharaonis），ソレノプシス・
ゲミナタ（Solenopsis geminata），ソレノプシス・イ
ンビクタ（Solenopsis invicta）が属する。

異翅亜目（Heteroptera）としては例えばアクロステ
ルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare），ブリサッス・
ロイコプテラス（Blissus leucopterus），シルトペル
ティス・ノタタス（Cyrtopeltis notatus），ディスデ
ルカス・シングラタス（Dysdercus cingulatus），ディ
スデルカス・インテルメディアス（Dysdercus intermed
ius），オイリーガスター・インテグリセプス（Eurygas
ter integriceps），オイチスタス・イミクティベント
リス（Euchistus imictiventris），レプトグローサス
・フィロープス（Leptoglossus phyllopus），リーガス
・リネオラリス（Lygus lineolaris），リーガス・プラ
テンシス（Lygus pratensis），ネザラ・ビリデウラ（N
ezara viridula），ピエズマ・カドラタ（Piesma quadr
ata），ソルベア・インスラリス（Salubea insulari
s），ティアンタ・ペルディトール（Thyanta perdito
r）が属する。

同翅亜目（Homoptera）の目には例えばアシルトシフ
ォン・オノブリーシス（Acyrthosiphon onobrychis），
アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis），アフィド
ラ・ナスチュルティ（Aphidula nasturitii），アフィ
ス・ファバエ（Aphis fabae），アフィス・ポミ（Aphis
pomi），アフィス・サンブシー（Aphis sambuci），ブ
ラチーカウダス・カルデウイ（Brachycaudus cardu
i），ブレブコリンネ・ブラシィーカ（Brevicoryne bra
ssicae），セロシィファ・ゴシィープイ（Cerosipha go
ssypii），ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Drey
fusia nordmannianae），ドレフュシア・ピセェア（Dre
yfusia piceae），ドレフュシア・ラジコラ（Dreyfusia
radicola），ディサウラコルツム・プソイドソラニ（D
ysaulacorthum pseudosolani），エムポアスカ・ファベ
イー（Empoasca fabei），マクロシフム・アベナエ（Ma
crosiphum avenae），マクロシフム・オイフォルビア
（Macrosiphum euphorbiae），マクロシフォン・ロザエ
（Macrosiphum rosae），メグーラ・ビシア（Megoura v
iciae），メトポロフィウム・ディルホダム（Metopolop
hium dirhodum），ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes per
sicae），ミザス・セラシー（Myzua cerasi），ニラパ
ルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens），ペムフィガ
ス・バルサリウス（Pemphigus burbarius），ペルキン
シィエラ・サッカリシィデ（Perkinsiella saccharicid
a），フォロドン・フムリー（Phorodon humuli），プシ
ーラ・マリ（Psylla mali），プシーラ・ピリ（Psylla
piri），ロパロミーズス・アスカロニカス（Rhopalomyz
us ascalonicus），ロパロシィフム・マイディス（Rhop
alosiphum maidis），サパフィス・マラ（Sappaphis ma
la），サパフィス・マリー（Sappaphis mali），シィザ
フィス・グラミナム（Schizaphis graminum），シィゾ
ネウラ・ラヌジィノサ（Schizoneura lannginosa），ト
リアロイロデス・バポラリオラム（Trialeurodes vapor
ariorum），ビテウス・ビティフォリー（Viteus vitifo
lii）。

等翅目（Isoptera）の目には例えばカロテルメス・フ
ラビコーリス（Calotermes flavicollis），ロイコテル
ミス・フラビペス（Leucotermes flavipes），レティキ
ュリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugu
s），テルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）。

直翅目（Orthoptera）の目には例えばアチタードメス
チカ（Acheta domestica），ブラッタ・オリエンタリス
（Blatta orientalis），ブラッタ・ジエルマニカ（Bla
tta germanica），フォルフィキュラ・アウリキュラリ
ア（Forficula auricularia），グリーロタルパ・グリ
ーロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa），ロカスタ・
ミグラトリア（Locusta migratoria），メラノプラス・
ビリッタタス（Melanoplus brittatus），メラノプラス
・フェムル−ルブラム（Melanoplus femur−rubrum），
メラノプラス・メキシカナス（Melanoplus mexicanu
s），メラノプラス・サングイニペス（Melanoplus sang
uinipes），メラノプラス・スプレタス（Melanoplus sp
retus），ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Nom
adacris septemfasciata），ペリプラネタ・アメリカー
ナ（Periplaneta americana），シストセルサ・アメリ
カーナ（Schistocerca americana），シストセルサ・ペ
レグリナ（Schistocera peregrina），スタウロノタス
・マロッカナス（Stauronotus maroccanus），タキシネ
ス・アシーナモラス（Tachycines asynamorus）。

ダニ類例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Amblyo
mma americanus），アムブリオンマ・バリエガタム（Am
ylyomma variegatum），アルガス・ペルシカス（Argas
persicus），ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus
annulatus），ブーフィラス・デコロラタス（Boophilus
decoloratus），ブーフィラス・ミクロプラス（Boophi
lus microplus），ブレビパルパス・フェニシス（Brevi
palpus phoenicis），ブリオビア・プラエティオサア
（Bryobia praetiosa），デルマセントール・シルバラ
ム（Dermacentor silvarum），エオテトラニーカス・カ
ルピニ（Eotetranychus carpini），エリオフェス・シ
ェルドニ（Eriphyes sheldoni），ヘイアロムマ・トラ
ンカタム（Hyalomma truncatum），イクソデス・リシナ
ス（Ixodes ricinus），イクソデス・リビカンダス（Ix
odes rubicundus），オルニトドラス・マウバタ（Ornit
hodorus moubata），オトビンス・メグニニ（Otobins m
egnini），パラテラニーカス・ピロサス（Parateranych
us pilosus），ペルマニーカス・ガリーナエ（Permanys
sus gallinae），フィロカプトラッタ・オレイボラ（Ph
yllocaptrate oleivora），ポリファゴタルソネムス・
ラタス（Polyphagotarsonemus latus），プソロプテス
・オビス（Psoroptes ovis），リピセファラス・アペン
ディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus），リ
ピセファラス・エベルトシー（Rhipicephalus everts
i），サクソプテス・スカビエイ（Saccoptes scabie
i），テトラニカス・シィンナバリナス（Tetranychus c
innabarinus），テトラニカス・カンザワイ（Tetranych
us kanzawai），テトラニカス・パシフィカス（Tetrany
chus pacificus），テトラニカス・テラリウス（Tetran
ychus telarius），テトラニカス・ウルチィカエ（tetr
anychus urticae）。

円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ
・ハプラ（Meloidogyne hapla），メロイドギーネ・イ
ンコグニタ（meloidogyne incognita），メロイドギー
ネ・ジャパニカ（Meloidogyne javanica），包嚢形成線
虫すなわちグロボデラ・ロウトチーエンシス（Globoder
a rostochiensis），ヘテロデラ・アベナエ（Heteroder
a avenae），ヘテロデラ・グリシナエ（Heterodera gly
cinae），ヘテロデラ・シャツティー（Heterodera scha
tii），ヘテロデラ・トリフォロリー（Heterodera trif
lolii），幹及び葉線虫すなわちベロノライムス・ロン
ジカウダタス（Belonolaimus longicaudatus），ジチレ
ンカス・デストラクター（Ditylenchus destructor），
ジチレンカス・デイプサシ（Ditylenchus dipsaci），
ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Helioctylenc
hus multicinctus），ロンジドラス・エロンガタス（Lo
ngidorus elongatus），ラドフォラス・シミリス（Rado
pholus similis），ロチレンカス・ロブスタス（Rotyle
nchus robustus），トリコドラス・プリミティバス（Tr
ichodorus primitvus），チレンコーリンカス・クレイ
トニ（Tylenchorynchus claytoni），チレンコリーンカ
ス・ドビウス（Tylenchorynchus dubius），プラチーレ
ンカス・ネグレクタス（Pratylenchus neglectus），プ
ラチーレンカス・ペネトランス（Pratylenchus penetra
ns），パラチーレンカス・キュルビタタス（Paratylenc
hus curvitatus），パラチーレンカス・グッディイー
（Paratylenchus goodeyi）が属する。

本発明の物質は，例えば直接的に噴霧可能な溶液，粉
末，懸濁液，更にまた高濃度の水性，油性又はその他の
懸濁液又は分散液，エマルジョン，油性分散液，ペース
ト，ダスト剤，散布剤又は顆粒の形で噴霧，ミスト法，
ダスト法，散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は，完全に使用目的に基いて決定され
る；いずれの場合にも，本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液，乳濁液，ペースト又は油分散液
を製造するために，中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油，更にコールタール油等，並び
に植物性又は動物性産出源の油，脂肪族，環状及び芳香
族炭化水素例えばベンゾール，トルオール，キシロー
ル，パラフィン，テトラヒドロナフタリン，アルキル置
換ナフタリン又はその誘導体，例えばメタノール，エタ
ノール，プロパノール，ブタロール，クロロフォルム，
四塩化炭素，シクロヘキサノール，シクロヘキサノン，
クロルベンゾール，イソフォロン等，強極性溶剤例えば
N,N−ジメチルフォルムアミド，ジメチルスルフォキシ
ド,N−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物，ペースト又は湿潤可能の
粉末（噴射粉末），油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液，ペースト又は油分散液を製
造するためには，物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して，湿潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質，湿
潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することができ，これは水に
て希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ
ンスルフォン酸，ナフタリンスルフォン酸，フェノール
スルフォン酸のアルカリ塩，アルカリ土類塩，アンモニ
ウム塩，アルキルアリールスルフォナート，アルキルス
ルファート、アルキルスルフォナート，ジブチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩，ラ
ウリルエーテルスルファート，脂肪アルコールスルファ
ート，脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩，硫酸化ヘ
キサデカノール，ヘプロデカノール，オクタデカノール
の塩，硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩，
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物，ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物，ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル，エトキシル化イソオクチルフェノール，オ
クチルフェノール，ノニルフェノール，アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル，トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル，アルキルアリールポリエーテルア
ルコール，イソトリデシルアルコール，脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物，エトキシル化ヒマシ油，ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル，エトキシル化ポリ
オキシプロピレン，ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール，ソルビットエステル，リグニン−
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

粉末，散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。

製剤例は以下の通りである。

I. ５重量部の化合物No.1.1を，細粒状カオリン95重量
部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有す
る噴霧剤が得られる。

II. 30重量部の化合物No.2.1を，粉末状珪酸ゲル92重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

III. 10重量部の化合物No.2.1を，キシロール90重量
部，エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物８重
量部，ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩
２重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより
水性分散液が得られる。

IV. 20重量部の化合物No.2.2を，シクロヘキサノン60
重量部，イソブタノール30重量部，エチレンオキシド７
モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生
成物５重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。

V. 80重量部の化合物No.2.5を，ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部，亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩10
重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し，か
つハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に
水分布することにより噴霧液が得られる。

粉末，散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。

粒状体例えば被覆−，浸透−及び均等粒状体は，有効
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカ
ゲル，珪酸，珪酸ゲル，珪酸塩，滑石，カオリン，アタ
クレ，石灰石，石灰，白亜，膠塊粒土，石灰質黄色粘
土，粘土，白雲石，珪藻土，硫酸カルシウム，硫酸マグ
ネシウム，酸化マグネシウム，磨砕合成樹脂，肥料例え
ば硫酸アンモニウム，燐酸アンモニウム，硝酸アンモニ
ウム，尿素及び植物性生成物例えば穀物粉，樹皮，木材
及びクルミ穀粉，繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。

剤は有効物質を一般に0.1〜95重量％，有利には0.5〜
90重量％含有する。

施用できる調合における活性物質濃度は，比較的広範
囲で変化することができる。

一般には，その濃度が0.0001から10％の間であり，好
適には0.01乃至１％となっている。

活性物質は，また超低容量施用法（ULV）でも良好な
成果で使用されることができ，この場合には95重量％以
上の活性物質を有する処方か，または添加物なしの活性
物質のみの処方でも可能である。

活性物質の施用量は，自由散布条件下では,0.01乃至1
0kg/ha.,好適には0.05乃至2.0kg/ha.である。

活性物質に対しては，各種のオイル，除草剤，殺菌
剤，他の農薬，殺バクテリア剤が，また場合により使用
前に直接加えられることができる（タンク混合）。これ
らの薬剤は，本発明薬剤に対して重量比1:10乃至10:1で
混合されることができる。

（実施例） 製造実施例： Ａ）置換−Ｎ−ヒドロキシピラゾール Ｎ−〔２−（４−フェノキシフェノキシ）−エトキシ〕
−ピラゾール （実施例No.次表１のNo.1.1） 10mlジメチルホルムアミド中に0.3g水素化ナトリウム
を懸濁した懸濁液に,0℃に冷却しながら,1.0gN−ヒドロ
キシピラゾールを10mlジメチルホルムアミドに溶解した
溶液を滴加する。さらに１時間後撹拌を続けてから，次
に4.7g2−（４−フェノキシ−フェノキシ）−エチル−
ｐ−トルオールスルホネートを50mlジメチルホルムアミ
ドに溶解した溶液と反応する。反応物がさらに12時間室
温で撹拌され，続いて250ml氷水中に注加される。処理
として,3回メチル−３級ブチルエーテルで抽出され，一
緒にした抽出液を1N苛性ソーダ液と最後には水で洗浄す
る。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後，溶剤を減圧除去
し，残っている残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
掛けトルオールで展開して,2.7gのＮ−〔２−（４−フ
ェノキシフェノキシ）−エトキシ〕−ピラゾールを得
る。融点が83−85℃である。

Ｂ） 置換Ｎ−ヒドロキシトリアゾール １−（２−〔４−（３−クロル）−フェノキシ−フェノ
キシ〕エトキシ）−1,2,4−トリアゾール（実施例No.次
表２の2.19）3cm³はジメチルホルムアミド中に0.31g（1
2.4ミリモル）の水素化ナトリウムを懸濁した懸濁液
に，氷冷下で,0.96g（11.3ミリモル）の１−ヒドロキシ
−1,2,4−トリアゾールを10cm³ジメチルホルムアミドに
溶解した溶液を滴加する。なお30分撹拌した後で,3.9g
（11.3ミリモル）の２−〔４−（３−クロル）−フェノ
キシ−フェノキシ〕−エチル−メチルスルホネートを20
cm³ジメチルホルムアミドに溶解した溶液を,60℃で滴加
し，続いて３時間80℃で撹拌し，さらに14時間室温で撹
拌される。この後で，揮発性物質を留去して，残渣を約
100cm³酢酸エチルで抽出し，抽出液を水洗し，硫酸ナト
リウムで乾燥してから濃縮する。黄色油状物を得る。

収率:2.9g（計算可能量の77％）。

赤外吸収スペクトル〔cm^-1〕： 1502,1472,1273,1222,1195,1004,907,840,680。¹ H−NMR−スペクトル（CDCl₃中300MHz;テトラメチルシ
ランに対してのδ−値（ppm）:4.23（2H,m,c）,4.71（2
H,m,c）,6.80−7.28（8H,m）,7.8（1H,s）,8.11（1H,
s）。

Ｃ） １−ヒドロキシ−1,2,4−トリアゾールの製造 103.5g（1.5モル）の１−Ｈ−1,2,4−トリアゾール
が,1344g（12モル）の50％水酸化カリウム水溶液中に溶
解された。氷冷下で,340g（３モル）の30％H₂O₂,555g
（3.75モル）の無水フタル酸が分割投与されてから,2時
間室温（20乃至30℃）で撹拌が続けられた。次に約35％
硫酸により,pH値を1.5より低く酸性にし，生成した沈殿
物を吸引濾過し，濾液を定量的HPLC−測定で試験した。
通常どおりの処理で,19g（15％）のＮ−ヒドロキシ−1,
2,4−トリアゾールを得た。融点:132℃。

応用実施例 次の実施例においては，本発明化合物または本発明化
合物を含む薬剤が，その害虫に対する効力に関して，次
のイギリス特許公開公報Ａ−第2115812号で開示されて
いる化合物Ａと比較された。

試験される化合物が100％致死率または抑止力を表わ
す濃度が，それぞれの最小濃度である。いずれの濃度に
おいても，少なくとも２回の試験が実施された。

活性物質の純度は,95％より上である。製剤処方とし
ては,10重量％乳剤濃度が選ばれ，これは活性物質を,70
重量％シクロヘキサン,20重量％ネカニル（Nekanil）LN
〔 ルテンゾル（Lutensol）AP6,エトキシル化アルキルフェ
ノールをベースにした乳化および分散剤作用を有する伸
展剤〕および10重量％エムルホル（Emulphor）EL 〔 エムラン（Emulan）EL ，エトキシル化脂肪アルコール
をベースにした乳化剤〕の混合物中で乳化させた。実施
例で与えられている濃度は，製剤された活性物質を水で
希釈して得られたものである。

実施例Ａ ジスデルクス インテルメジウス（わたなんきん虫）；
殺卵性 ラベルを，粘着テープ片（約0.8cm）の上端に付け
た。実験開始24時間前に，卵採集器中に入れることによ
って，粘着テープ片の下端に卵が固定された。このよう
にされた卵が，約５秒間活性物質水性乳剤中に浸漬さ
れ，次に濾紙上でしずくを切った。この際に，卵が濾紙
上に置かれてはならない。

正しく置かれたラベルと共に，粘着テープを容器の上
部に設置し，乾燥を避けるために，それぞれが水で完全
に濡らした脱脂綿を容器の下半分に置いた。容器をガラ
ス板で蓋をした後で，コントロール試験（活性物質な
し）中の幼虫が卵からかえる（約８日）まで待って，査
定した。

この実験では，化合物No.1.1,1.2,1.5,1.104,2.1,2.
2,2.6,2.13および2.108が，比較化合物Ａよりも優れた
効果を示した。比較化合物Ａは,1000ppm濃度で全く効果
を示さなかった。

実施例Ｂ ムスカ ドメスチカ（いえばえ），培養試験 この試験は,100mlプラスチックビーカー中で実施され
る。ビーカーの25cm³を，乾燥飼料（1kgふすま（皴）,2
50g酵母粉,35g魚粉）で満し，活性物質を乳−糖溶液
（１牛乳および42cm³液体糖）25mlと一緒に加え，ス
パーテルで完全に混合する。この後で，それぞれのビー
カーに，第１幼齢期の約30頭の幼虫を入れる。ビーカー
を穴の開いた蓋で閉める。試験は幼虫のはえが，かえる
まで続ける。

この試験では，化合物1.1,1.5,1.8,1.9,1.13および1.
104が，比較化合物Ａよりも優れた効果を示した。比較
化合物Ａは,100ppm濃度でも無効であった。

実施例Ｃ プロデニア リテュラ（エジプトわたいもむし）；培養 培養は,100mlプラスチックビーカー中で，約50mlの培
地（3.1水,80g寒天,137gビール酵母,515gトウモロコ
シ粉,130g小麦胚芽および通常の添加物およびビタミ
ン）上で行なわれ，この培地が流動性であるので，活性
物質が注意深く混合された。各濃度のビーカー１個当り
で，第４幼齢期の幼虫５頭が加えられる。試験温度は,2
5乃至26℃である。成虫のちょうにかえるまで観察を続
ける。試料は，巨大幼虫が生成される時に，有効とな
る。

この試験では，化合物1.1,1.8および1.9が，比較化合
物Ａよりも優れた効果を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 249/08 Ｃ０７Ｄ 249/08 (72)発明者 ヨーアヒム、レイエンデッカー ドイツ連邦共和国、6802、ラーデンブル ク、シュタールビュールリング、79 (72)発明者 ウルフ、バウス ドイツ連邦共和国、6915、ドセンハイ ム、ケルテンヴェーク、10 (72)発明者 クリストフ、キュナスト ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタ ット、ザリールシュトラーセ、２ (72)発明者 ペーター、ホーフマイスター ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、ベルナルト‐フムブロット‐シュト ラーセ、12 (72)発明者 ヴォルフガング、クリーク ドイツ連邦共和国、6721、ヴァインガル テン、ザールシュトラーセ、17 (72)発明者 ラインハルト、キルストゲン ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルケンブレヒトシュトラーセ、23 エー (72)発明者 ヴォルフガング、ロイター ドイツ連邦共和国、6900、ハイデルベル ク‐ツィーゲルハウゼン、アム、プフェ ルヒェルハング、16 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 231/12 - 231/18 C07D 249/08

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】置換基が次の意味を有し： X,Y O,S,SO,SO₂,CH₂ Ｂ 式BaまたはBbのＮ−ピラゾール基またはＮ−
   1,2,4−トリアゾール基 R¹,R² 水素,C₁−C₃−アルキル， R³ 水素，ハロゲン,C₁−C₃−アルキル， Ｚ 1,2または R⁴,R⁵,R⁶ 水素，ハロゲン,C₁−C₄−アルキル,C₁−C₄−
   アルコキシ,C₁−C₄−ハロゲンアルキル,C₁−C₄−ハロゲ
   ンアルコキシ， ｎ 0,1,2, 一般式（Ｉ）で示されることを特徴とする 置換Ｎ−ヒドロキシピラゾールまたはＮ−ヒドロキシト
   リアゾール。
2. 【請求項２】請求項１記載の置換Ｎ−ヒドロキシピラゾ
   ールまたはＮ−ヒドロキシトリアゾールと、害虫駆除の
   ための通常の賦形剤を含むことを特徴とする害虫駆除
   剤。
3. 【請求項３】請求項１記載の一般式Ｉの置換Ｎ−ヒドロ
   キシピラゾールまたはＮ−ヒドロキシトリアゾールの害
   虫に対する有効量によって，害虫および／または害虫が
   生存する平面および／または空間を処理することを特徴
   とする害虫の駆除法。