HU191597B - Process for producing of 2-/2-indalin/-imadazoline preparates and medical preparates consisting of such substances - Google Patents

Process for producing of 2-/2-indalin/-imadazoline preparates and medical preparates consisting of such substances Download PDF

Info

Publication number
HU191597B
HU191597B HU841051A HU105184A HU191597B HU 191597 B HU191597 B HU 191597B HU 841051 A HU841051 A HU 841051A HU 105184 A HU105184 A HU 105184A HU 191597 B HU191597 B HU 191597B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
preparates
compounds
hydrogen
compound
Prior art date
Application number
HU841051A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT34165A (en
Inventor
Denis Bigg
Jacques Menin
Original Assignee
Synthelabo
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Synthelabo filed Critical Synthelabo
Publication of HUT34165A publication Critical patent/HUT34165A/hu
Publication of HU191597B publication Critical patent/HU191597B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás új 2-(2-indenil)-imidazolin-származckok előállítására, e vegyületek szabad bázis formájában az (I) általános képlettel adhatta? meg, ahol
R, hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomszámú alkilcsoportot, benzil-, fenetil- vagy metoxicsoportot és
R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent.
E vegyületek savaddíciós sók, különösen gyógyszerészetileg elfogadható sók alakjában is előállíthatók.
A találmány szerinti vegyületek közül előnyben részesítjük azokat az (I) általános képletű vegyületeket, ahol R, és R2 egyaránt hidrogénatomot jelent.
A találmány szerinti vegyületek ismert eljárással állíthatók elő valamely (II) általános képletű 2,3-dihidro-lH-2-indénkarbonsav-származékból - ahol
R’ metil-vagy etilcsoportot jelent kiindulva, melyet R2NHCH2CII2NII2 ál (alános képletű diaminnal reagáltatunk trimetil-alumínium jelenlétében, az 1. reakcióvázlat szerint.
A kiindulási anyagként használt (II) általános képletíí észter, ahol R, hidrogénatomot jelent, például Perkin és Revay [J. Chem. Soc. 65, 228 (1894)] eljárása szerint állítható elő.
Azokat a (II) általános képletű vegyületeket, álról R, alkil-, benzil- vagy fenetilcsoportot jelent, úgy állítjuk elő, hogy az észtert a 2. reakcióvázlat szerint először bázissal, mint lítium-diizopropil-amiddal (LDA) reagáltatjuk az anion létrehozása céljából, majd alkilezést végzünk Rí X általános képletű vegyülettel, ahol X elektrofil csoportot, mint jód- vagy brómatomot jelent.
Végül azoknak a (II) általános képletű végyületeknek az előállításához, ahol Rt metoxicsoportot jelent, a 3. reakcióvázlat szerint 2 - hidroxi - 2,3 - dihidro - IH - 2 - indénkarbonsavat használhatunk, melyet ismert módon ROH általános képlető alkohollal észterezünk, metil-jodiddal me filézünk nátrium-hidrid jelenlétében, oldószerben, mint dimetil-formamidban. A fenti sav a C. R. Acad. Sci. Paris, 263, 325-329 (1966) közlemény szerint állítható elő.
A következő példák részletesebben ismertetik a találmány szerinti vegyületek előállítását. Az infravörös és mágneses magrezoriancia spektrumok alátámasztják a kapott vegyületek szerkezetét.
7. példa
2-(2,3-Dihidro-lH-2-indenil)-4,5-dihidro-lHinridazol
3-nyakú lombikba argongáz alatt bemérünk 26 ml (62,4 millimól) trimetil-alumíniumot (25 % hexános oldat) és 50 ml toluolt. 0—5 °C közötti hőmérsékleten cseppenként hozzáadunk 3,8 g (63,7 millimól) etilén-diamint 20 ml toluolban oldva. A reakcióelegyet környezeti hőmérsékletre hagyjuk felmelegedni, majd 50 °C-ra melegítjük. Ezen a hőmérsékleten cseppenként 7,05 g (0,04 mól) metiI-2,3-dihidroΙΗ-2-indénkarboxilátot adunk hozzá.
A hexánt ledesztilláljuk és az elegyet a toluol viszszafolyási hőmérsékletén melegítjük 45 percig.
Lehűtve 60 ml vízzel hidrolizáljuk, hozzáadunk 100 ml etil-acetátot, a trimetil-alumíniumot leszűrjük, a szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk.
A kapott szilárd anyagot petroléterrel eldörzsöljük. Olvadáspont: 122—123 °C.
A fumarátsó előállítása céljából izopropanolban 6,4 g (34,3 millimól) bázist 3,7 g (31,6 millimól) futnársawal keverünk el. Az elegyet szárazra pároljuk és a fumarátot etanolból átkristályosítjuk. Olvadáspont: 202-203 °C.
2. példa
2-(2-Propil-2,3-dihidro-l I l-2-iiideniI)-4,5-dihidroIH-imidazol
a) 6,7 ml (48 millimól) diizopropil-amin 50 ml tetrahidrofuránnal készült oldatába -78 °C-on, argongáz alatt bevezetünk 30 ml (48 millimól) 16 M hexános butil-lítium-oldatot.
óráig -78 °C-on keverjük, majd hozzáadunk 7,05 g (40 millimól) metil-2,3-dihidro-lH-2-idénkarboxilátot 30 ml tetrahidrofuránban oldva. A keverést -78 °C-on 1 óráig folytatjuk és hozzáadunk 34 g vagy 19,5 ml (0,2 mól) propil-jodidot. 1 óráig —78 °C-on keverjük, az elegyet környezeti hőmérsékletre hagyjuk felmelegedni, még egy óráig keverjük, majd az elegyet jeges vízre öntjük, éterrel extraháljuk, a kivonatot vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradt olajat 160-170 °C-on mintegy 2600 Pa nyomáson desztilláljuk, majd szilikagél-oszlopon tisztítjuk metilénklorid/petroléter (60:40) eleggyel eluálva.
b) Lombikba bemérünk 19,7 ml vág?· 3,38 g (47 millimól) trimetil-alumíniumot (25 % hexános oldat) 50 ml toluolban oldva, majd 0-5 °C között, argongáz alatt cseppenként hozzáadunk 3,3 ml vagy 2,87 g (48 millituók) etilén-diamint 20 ml toluolban oldva.
A keveréket 50 °C-ra melegítjük és cseppenként 6,55 g (30 millimól) fentebb kapott olajat adunk hozzá 20 ml toluolban oldva.
Az elegyből a hexánt lepároljuk, majd a toluol visszafolyási hőmérsékletén 45 percig melegítjük.
Lehűtjük és cseppenként 45 tnl vizet adunk hozzá. Etil-acetát hozzáadása után a szilárd anyagot leszűrjük, a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk.
A maradékot petroléterrel eldörzsöljük, szűrjük és szárítjuk; olvadáspont: 141-142 °C.
A fumarátsót izopropanolos fnmársavoldatta! állítjuk elő. A kivált sót etanolból átkristályosítjuk. Olvadáspont: 186—187°C.
191 597
3. példa
2-{2,3-Dihidro-lH-2-indenil )-l -metil -4,5-dihidro11 l-imidazol
Lombikba bemérünk 16,4 g vagy 2,81 g (39 millimól) trimetil-alumíniumot (25 % hexános oldat) 50 ml toluolban oldva, majd 0—5 °C közötti hőmérsékleten, argongáz alatt cseppenként 3,51 ml (vagy 2,95 g) (40 millimól) N-metil-etilén-diamint adunk hozzá 50 ml toluolban oldva.
A keveréket 50 °C-ra melegítjük és cseppenként 4,4 g (25 millimól) metil-2,3-dihidro-lH-2-indénkarboxilátot adunk hozzá.
A keverékből a hexánt lepároljuk, majd a toluol visszafolyási hőmérsékletén 45 percig melegítjük.
Lehűlés után cseppenként hozzáadunk 37,5 ml vizet.
A preparálást az előző példában leírtak szerint fejezzük be. A fumarát olvadáspontja 171-172 °C.
4. példa
2-(2-Metoxi-2,3-dihidro-1 H-2-indenil)-4,5 -dihidrolH-imidazol
a) 40,5 g (0,227 mól) 2-hidroxi-2,3-dihidro-lH2-indénkarbonsavat fölös mennyiségű etanolban oldott 32,5 g (0,273 mól) tionil-klorid jelenlétében 8 óráig visszafolyatási hőmérsékleten észterezünk. A kapott etil-észter 90—91 °C-on olvad meg.
b) Erlenmeyer-lombikba argongáz alatt bemérünk előzőleg pentánnal mosott 2,1 g (0,44 mól) 50 % NaHoldatot, 50 ml tetrahidrofuránt és 5 ml dimetilformamidot.
Cseppenként hozzáadjuk a fentebb előállított hidroxilezett észter 8,25 g-ját (0,04 mól), ami hidrogéngáz-fejlődést eredményez.
Környezeti hőmérsékleten 1 óráig keverjük, majd hozzáadunk 12,5 ml (vagy 28,4 g) (0,2 mól) metiljodidot, és környezeti hőmérsékleten még 4 óráig keveq'ük.
Ezután a keveréket sósavval megsavanyított vízbe öntjük, metilén-kloriddal extraháljuk, a kivonatot vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. Λ visszamaradt olajat szilikagél-oszlopon tisztítjuk metilén-kloriddal eluálva.
c) Reaktorba bemérünk 40 ml toluolt és 20,7 ml (495 mól) irimetil-aluminiumot (1,6M hexános oldat.)
Cseppenként hozzáadunk 3,04 g (50,6 millimól) etilén-diamínt 20 ml toluolban oldva, miközben a hőmérsékletet 0 -5 °C között tartjuk.
Környezeti hőmérsékletre hagyjuk felmelegedni, majd 50 C-ra melegítjük, cseppenként hozzáadunk a fentebb előállított olajból 7 g-ot (31,7 millimól) 30 ml tetrahidrofuránban oldva.
A hexánt lepároljuk, majd az elegyet a toluol viszszafúyási hőmérsékletén 45 percig melegítjük.
Lehűlni hagyjuk, majd a keveréket 45 ml vízzel hidr nlizáljuk és ciil-accláiol adunk hozzá.
A szerves fázist elválasztjuk, mossuk és bepároljuk. A maradékot izopropanollal felvesszük és fumaráttá alakítjuk át. Olvadáspont: 129—130 °C.
A következő táblázat a találmány szerinti különböző vegyületek szerkezetét és fizikai jellemzőjét mutatja be.
Táblázat (I) általános képletű vegyület
Ve- gyü- let Ri r2 Olvadáspont (°c, fumarát)
1. H H 202-203
2. -CHjCH, H 182-183
3. -CH2CH2CH3 H 186-187
4. -ch2ch2ch3ch3 H 178- 179
5. -ch2c6h5 H 158-159
6. —ch2ch2c6h5 - H 180-181
7. H -CH3 171-172
8. -och3 H 129-130
Λ találmány szerinti vegyületeken farmakológiai próbákat végzünk, melyek szerint a vegyületek a2antagonistákként érdekesek.
A vegyületeket az a2-receptor-blokkolók hatásosságának és szelektivitásának kimutatására szolgáló in vitro próbában tanulmányozzuk.
A jól ismert a2 -agonista klonidinnal szemben gátló hatások pA2 értékét 0,1 Hz frekvenciával 30 nM prazocin és 1 μΜ kokain jelenlétében stimulált patkány vas deferensén határozzuk meg, a G. M. Drew által leírt eljárással [Europ. J. Pharmacol. 42, 123-130 (1977)].
A találmány szerinti vegyületek pA2 értékei 6,03-8,32 közé esnek.
Heveny mérgezőképességüket szintén vizsgáljuk egéren, intraperitoneális úton. Az LD5o érték 30—60 mg/kg.
A találmány szerinti vegyületek depresszió kezelésére használhatók (akár egyedül, akár a felszabaduló noradrenalinnak a végkészülékbe való visszaáramlását gátló termékkel együtt), továbbá alacsony vérnyomás, valamint műtéti trauma által kiváltott paralitikus iletsz (bélelzáródás) kezelésére.
\ találmány szerint a gyógyszerkészítményeket orális, rcktális vagy parenterális adagolásra alkalmas formában állítjuk elő, például kapszulák, tabletták, szemcsék, kocsonyaszerű pilulák vagy folyékony oldatok, szirupok vagy iható szuszpenziók alakjában, me'yek megfelelő segédanyagokat tartalmaznak.
A napi adagolás 1-30 mg/kg (per os).

Claims (4)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás (1) általános képletű vegyületek — ahol
    R, hidrogénatomot vagy 1 4 szénatomszámú alkilcsoportot, benzil-, fenetil- vagy metoxi-csoportot és
    R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent — és a gyógyászatban elfogadható savaddiciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol
    Rj jelentése a fenti és R’ metil-vagy etilcsoportot jelent egy RjNHCHjCHjNHj általános képletű diatninnal ahol Rj jelentése a fenti - reagáltatunk trimetilalunúnium jelenlétében.
    (Elsőbbsége: 84.03. 16.)
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (l) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rj és Rj hidrogénatomot jelent, azzal jellemezve, hogy valamely (11) általános képletű vegyületet - ahol 25
    Rj hidrogénatomot jelent és
    R’ az 1. igénypontban megadott —
    NHjCH2CH2IMHj képletű diatninnal reagáltatunk trimetil-aluminiunr jelenlétében.
    (Elsőbbsége: 83. 03. 18.)
  3. 3. Eljárás a2-receptor bénító hatású gyógyszerig készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egy vagy több, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képietű vegyületet - ahol Rj és R2 az 1. igénypontban megadott - a gyógyszertechnológiában szokásos segédanyagokkal összekeverve gyógy15 vérkészítménnyé alakítjuk.
    (Elsőbbsége: 84.03. 16.)
  4. 4. Eljárás a2-receptor bénító hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy a
    20 2. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet - álról Rj és R2 jelentése a 2. igénypontban megadott — a gyógyszertechnológiában szokásos segédanyagokkal összekeverve gyógyszerkészítménynyé alakítjuk.
HU841051A 1983-03-18 1984-03-16 Process for producing of 2-/2-indalin/-imadazoline preparates and medical preparates consisting of such substances HU191597B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8304524A FR2542738A1 (fr) 1983-03-18 1983-03-18 Indanyl-2 d2-imidazoline, procede pour la preparer, et compositions pharmaceutiques qui la contiennent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT34165A HUT34165A (en) 1985-02-28
HU191597B true HU191597B (en) 1987-03-30

Family

ID=9287026

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU841051A HU191597B (en) 1983-03-18 1984-03-16 Process for producing of 2-/2-indalin/-imadazoline preparates and medical preparates consisting of such substances

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4559356A (hu)
EP (1) EP0125937A2 (hu)
JP (1) JPS59186962A (hu)
AU (1) AU559177B2 (hu)
CA (1) CA1217776A (hu)
DK (1) DK112884A (hu)
ES (1) ES8500907A1 (hu)
FI (1) FI841077A (hu)
FR (1) FR2542738A1 (hu)
GR (1) GR81885B (hu)
HU (1) HU191597B (hu)
IL (1) IL71270A0 (hu)
NO (1) NO841021L (hu)
NZ (1) NZ207524A (hu)
PT (1) PT78272B (hu)
ZA (1) ZA841985B (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0166937B1 (en) * 1984-06-06 1991-08-28 Abbott Laboratories Adrenergic compounds
GB2167408B (en) * 1984-11-23 1988-05-25 Farmos Oy Substituted imidazole derivatives and their preparation and use
FR2787451B1 (fr) * 1998-12-18 2001-01-26 Adir Nouveaux composes imidazoliniques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
JP4741131B2 (ja) * 1999-10-29 2011-08-03 オリオン コーポレーション 低血圧およびショックの治療または予防

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2731471A (en) * 1956-01-17 Nxg hi
US2842478A (en) * 1955-08-25 1958-07-08 Pfizer & Co C Tetrahydrozoline-central nervous system depressant veterinary compositions and method of using same
US3287469A (en) * 1963-09-27 1966-11-22 Du Pont Naphthyl-and indanylimidazolines

Also Published As

Publication number Publication date
DK112884A (da) 1984-09-19
EP0125937A2 (fr) 1984-11-21
IL71270A0 (en) 1984-06-29
US4559356A (en) 1985-12-17
JPS59186962A (ja) 1984-10-23
FR2542738A1 (fr) 1984-09-21
NZ207524A (en) 1986-07-11
FI841077A (fi) 1984-09-19
ES530681A0 (es) 1984-11-01
AU559177B2 (en) 1987-02-26
CA1217776A (en) 1987-02-10
ES8500907A1 (es) 1984-11-01
FI841077A0 (fi) 1984-03-16
NO841021L (no) 1984-09-19
AU2581984A (en) 1984-09-20
HUT34165A (en) 1985-02-28
DK112884D0 (da) 1984-02-28
ZA841985B (en) 1984-10-31
GR81885B (hu) 1984-12-12
PT78272B (fr) 1986-08-08
PT78272A (fr) 1984-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU613051B2 (en) New anellated indole derivatives
EP0028834A1 (en) Imidazole-5-acetic acid derivatives, their production and use
WO1992007830A2 (en) Oxindole peptide antagonists
JPH0662574B2 (ja) 置換ベンゾアゼピン，それらの製法およびそれらを含有する医薬組成物
US4612318A (en) CNS-depressant and analgesic tricyclo-[pyrazolo-[3,4-6]-pyridine] derivatives and pharmaceutical compositions thereof
RU2105764C1 (ru) Ацилалы имидазол-5-карбоновой кислоты, способ их получения и фармацевтическая композиция, проявляющая свойства антагониста ангиотензина ii рецептора
JPS5976058A (ja) １−フエニル−２（１ｈ，３ｈ）−インドロン、精神治療剤
NL193541C (nl) 8 Alfa-acylaminoergolinen, werkwijzen voor de bereiding daarvan en preparaten die ze bevatten.
JP2707936B2 (ja) β−オキソ−β−ベンゼンプロパンチオアミド誘導体
AU592733B2 (en) Substituted 1h-imidazoles
HU193916B (en) Process for preparing substituted imidazole derivatives and pharmaceutics comprising these compounds
US6313309B1 (en) 4-thionaphthyl—1H—imidazoles which are usefulα22-adrenoceptoR agonists/ antagonists
US5091428A (en) Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and -diazepine derivatives
HU191597B (en) Process for producing of 2-/2-indalin/-imadazoline preparates and medical preparates consisting of such substances
CA1236464A (en) Indole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JPH09501954A (ja) イミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］ベンゾキサジン−１−オンのイミダゾリルアルキル誘導体およびそれらの製造法
ES2247107T3 (es) Nuevos indanilimidazoles policiclicos con actividad adrenergica.
US5010075A (en) Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and -diazepine derivatives
KR910002372B1 (ko) 디페닐메틸이민 유도체의 제조방법
AU2001258469A1 (en) New polycyclic indanylimidazoles with alpha2 adrenergic activity
JPS60226878A (ja) ３−アミノ−１−（４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチアゾリル）−２−ピラゾリン類およびその製法
EP0090275A2 (en) Isoxazole (5,4-b) pyridines
JPH02200685A (ja) 新規なインドール誘導体
JP3794696B2 (ja) フェニルイミダゾリジノン誘導体およびその製造法
JPH0480027B2 (hu)