HU186740B - Fungicide composition containing oxazolidinone derivatives - Google Patents

Fungicide composition containing oxazolidinone derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU186740B
HU186740B HU802045A HU204580A HU186740B HU 186740 B HU186740 B HU 186740B HU 802045 A HU802045 A HU 802045A HU 204580 A HU204580 A HU 204580A HU 186740 B HU186740 B HU 186740B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
group
hydrogen
alkyl
compound
Prior art date
Application number
HU802045A
Other languages
English (en)
Inventor
Jost Harr
Rudolf Sandmeier
Hanspeter Schelling
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of HU186740B publication Critical patent/HU186740B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/22—Oxygen atoms attached in position 2 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

A találmány az (I) általános képletű N-fenil-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acefamidokat hatóanyagként tartalmazó gombaölőszerekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik, λ képletben·.
R, (a) általános képletű csoportot jelent, és ebben a csoportban . R7és egymástól függd lenül halogénatomot vagy 1-4 szénatomos a'kücsoporíoí,
R9 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent;
R2 —CO-Ri0 általános képletű csoport, és ebben a csoportban
Rio (1—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1—4 szénatomos alkil)-tío-( 1 —4 szénatomos alki!)-, 2-furil-, 2-tetrahidrofuril-, halogénezett 2-furii-, halogénezett. 2-tetrahidrofurii-, i-imidazolil-metil-, 1-pirrazolil-metil-, 2-tetrahidrofuríl-oxi-metil-, 2-tetrahidropiraníl-0X!-metil- vagy 1 -4 szénatomos halogcn-alkil-csoportot képvisel;
R3, R4, R5 és R6 egyike hidrogénatomot vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és a többi hidrogénatom.
Ha az R3, R4, Rs, R6, R7, Re vagy R9 jelű csopor tok bármelyike alkiiesoport vagy alkilcsoportot tartalmazó csoport, akkor az előnyösen 1-3 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil , n-propil- vagy izopropilcsoport.
Ha R7 vagy R8 halogénatomot képvisel, akkor ez fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom. előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom, különösen előnyösen klór- vagy brómatom, elsősorban klóratom.
Ha R, vagy Rlo halogénatomot képvisel vagy halogéntartalmú csoportot jelent, akkor ez fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom, elsősorban klór- vagy brómatom.
Az Rw jelű előnyös halogénezett 2-furil-csoport monohalogcnezctt 2-furiI-csopott, például 5-klór-2-furílés 5-bróm-2-furil-csoport.
Az Rio jelű előnyös 1—4 szénatomos halogén-alkilcsoport 1—4 szénatomos klór-alkil- vagy 1—4 szénatomos nróm-alkil-csoport, például klór-metii-, bróm-metii-csoport és C2H5CHBr-csoport.
Az Ri0 jelű előnyös halogénezett 2-tetrahidrofuríl csoport monohalogénezett 2-l.etrahidrofurÜ-csoport, elsősorban monoklórozoít vagy monobrómozott 2-tetrahidrofuril csoport, például 5-klór-2-tetrahidiOfuril-csoport.
Az Rm jelű előnyös (1-4 szénatomos alkoxi)- (1-4 szénatomos alkil-csoport 1-3 szénatomos alkoxi-mcíilcsoport, elsősorban CH3OCH2- cs CjHjOCHjcsoport.
Az R10 jelű előnyös (1-4 szénatomos alkil-tio <1 4 szénatomos alkii)-csoport (1-3 szénatomos alkil)-!io-meíil-csoport, például CH3 SCH2 - csoport.
Rio előnyösen (1—4 szénatomos alkoxi)- (1-4 szénatomos alkil)-, 2-furil- vagy 5-halogén-2-íuji!-csuportot jelent.
A vegyületek előnyös csoportját alkotják az (la) általános képletű vegyületek — ebben a képletben R2 -COCHj OCHj , -COCHí OC2 Hs, -CO-(2 furil)vagy -CO-(5-halogéu-2-funl)-csoport,
R7 és R'g egymástól függetlenül klór- vagy brómatom vagy metilcsoport, és
Rá hidrogén-, klór- vagy brómatom vagy metilcsoport, továbbá
R7 és R§ előnyösen azonos jelentésű.
A találmány szerint az (1) általános képletű vegyületelet úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rj, R3, R4, Rs, R6 cs Rj0 a fenti jelentésű és Y halogénatomot jelent — intnmolekulárisan kondenzálunk.
Y előnyösen klór- vagy brómatomot, elsősorban klóratomot jelent.
A találmány szerinti intramolekuláris kondenzálást szokásos módon hajthatjuk végre. A reakció exoterm tőszínezetű. A műveletet például vízmentes közegben oldószerként valamilyen étert, így dimetoxi-etánt;valamilyen szénhidrogént, így toluolt vagy a rekciókörülméryek között közömbös egyéb oldószert használva hajthatjuk végre. A reakció hőmérséklete nem kritikus ésO° és 100 °C között lehet. Mivel a reakció exoterm, a rearáltatást célszerűen szobahőmérsékleten kezdjük és a reakció-hőmérsékletet hagyjuk fokozatosan emelkedni.
A reakciót célszerűen savmegkötő szer, például nátrminhidrid, nátrium-amid vagy nátrium-alkoholát, így nátrium-etilát jelenlétében játszatjuk le.
Az intramolekuláris kondenzálást viz.es szerves kétfázisú rendszerben szervetlen bázis, például nátriuml idruxid és adott esetben katalitikus mennyiségű fázisiranszfer-katalizátor jelenlétében is végezhetjük. A szerves fázis bármilyen alkalmas, közömbös, vízzel nem elegyedő oldószerből, például szénhidrogénből vagy halogénezett szénhidrogénből, így xilolból, toluolból, o-diklór-nenzolból vagy diklór-metánból állhat. A megfelelő fázistranszfer-kataiizátor kvaterner ammőniumvegyület, például benzíl-lrimctil-ammónium-bromid; kvaterner íúszfóníumvegyület, pédául benzál-trifenil-foszfónium-klorid, továbbá koronaéter, például 18 korona-6-éter.
Λ (11) általános képletű vegyületek újak. Ezek a vegyüiclek úgy állíthatók elő, hogy egy (III) általános képlet ű vegyületet - ebben a képletben Rt, R3, R4 , R5, R6 és Y a fenti jelentésű - egy (IV) általános képletű vegyiilettél - ebben a képletben R^ a fenti jelentésű, Z halogenaromei, elsősorban Idóraíornot, vagy -O--C0RI0 általános képletű csoportot (R]0 a. fenti jelentésű)jelent — acilezünk.
Az acilezesi reakcióhoz oldószerként szénhidrogént, például toluolt vagy halogénezett szénhidrogént, például flór-benzolt használhatunk. Λ reagáltatást célszerűen körülbelül 50° es 120 °C között, például 80 °C-on végezzük.
A (111) általános kcpletű vegyületek úgy állíthatók elő, hogy egy (V) általános képletű vegyületet — R, a fenti jelentésű - egy (VI) általános képletű vegyülettel ebben a képletben R3, R4, Rs, R$ és Y a fenti jelentésű cs X halogénatomot, elsősorban klóratomot jelent — reagáltatunk.
Ezt a műveletet körülbelül 0° és 10 °C között vízben vagy a reakciókörülmények között közömbös szerves oldószerben, célszerűen bázis, például szerves amin vagy nátrium-hidrogén-kar honát jelenlétében végezzük.
Az ismertetett eljárásokban használt kiindulási anyagok és reagensek ismertek vagy - ha nem ismertek - az i« t leírt eljárásokkal vagy ismert eljárásokkal analóg módon állíthatók elő.
Az (I) általános kcpletű vegy öleteknek értékes
-2186 740 gornfcaölő hatásuk van, elsősorban növényi kórokozó gombákkal szemben, elsősorban az Oomycctes rendbe tartozó gombák ellen, és így gombaölőszerek hatóanyagaiként alkalmazhatók, amint ez a következő vizsgálatok eredményeiből kitűnik.
Aj vizsgálat
Phytophthora infestans ellenigombaölő hatás
Cserepekben nevelt fiatal paradicsom növényeket (35 leveles) megpermeteztiink 0,003 súly/tf.% (1) általános képletű vegyületet, például 2-metoxi-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-oxo-3-oxazolidíni!)-acetaniídot tartalmazó vizes szuszpenziópermettel (készült az I, példában leírt módon). Két óra múlva a kezelt növényeket megfertőztük a Phytophthora infestans spóraszuszpenziójával, majd a növényeket zárt helyiségben 100 %-os páratartalom mellett 16 °C környezeti hőmérsékleten napi 16 órás megvilágítás mellett tartottuk. A növények fertőzöttségének megállapítását 4-5 nappal később végeztük a kezelt növényeket kezeletlen, de hasonlóan fertőzött növényekkel összehasonlítva. A fent megadott hatóanyagot tartalmazó szer erőteljes gombaölő hatását állapíthattuk meg anélkül, hogy a növényeken fitotoxieitásí tüneteket tapsztaltunk volna.
B) vizsgálat
Plasmopara viticola elleni gombaölő hatás
Cserepekben nevelt fiatal szőlőt (3-6 leveles) megpermeteztünk 0,0008 súly/tf.% (1) általános képletű vegyületet, például 2-metoxi-N-(2,6-dimetil-fen:l)-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetanndot tartalmazó vizes szuszpenziópermettel. (készült az 1. példában leírt módon). Két óra múlva a kezelt növényeket megfertőztük a Plasrnopara viticola spóraszuszpenziójával, majd a növényeket zárt helyiségben 100 %-os páratartalom mellett 15—22 °C-os környezeti hőmérsékleten (24 órás időszak alatt változva) és 16 órás napi megvilágítás mellett tartottuk. A növények fertőzöttségének megállapítását 6 nappal később végeztük a kezelt növényeket kezeletlen, de hasonlóképpen fertőzött növényekkel összehasonlítva. A fent megadott hatóanyagot tartalmazó szer erőteljes gombaölő hatását állapíthattuk meg anélkül, hogy a vizsgált növényeken fitotoxieitásí tüneteket tapasztaltunk volna.
Cl vizsgálat
Plasmopara viticola elleni, gyógyító gombaölő hatás
Cserepekben nevelt fiatal szőlőt (3-6 leveles) a B) vizsgálatban leírt módon megfertőztünk, de a kezelést csak a fertőzés után három nappal végeztük a 2-mctoxi-N - (2,6 - dimetil - fenil) - N - (2 - oxo - 3 - oxazolidinil)-acetamidot hatóanyagként tartalmazó szerrel (a szert az I. példa szerint állítottuk elő); a növényeket a B) vizsgálatban ismertetett körülmények között tartottuk. A gombaölő hatást a B) vizsgálatban leírtak szerint értékeltük. A megadott hatóanyagot tartalmazó szernél jelentős gombaölő hatást tapasztaltunk
Dj vizsgálat
Plasmopara viticola elleni teljes gombaölő hatás
A teljes gombaölő hatás meghatározásához a C) vizsgálatban leírt módon jártunk el, az.zal az eltéréssel, hogy a kezelést csak hat nappal a fertőzés után végeztük, amikor a levelek fonákján a spóraképződés nyilvánvaló volt. A 0,0i2 súly/tf.% 2,-metoxi-N-(2.,6-dimetií-fenil)-N-(2-oxo-3-oxazolídíni!)-acetaniidot tartalmazó szerrel (a szert az i. példa szerint állítottuk elő) való ke'clés után hét nappal kiértékelt eredmények azt mutatták, hogy a szer a már spórázott területeket megszünteti, azaz a spórákat teljesen elpusztítja.
Ej vizsgálat
A gombaölő hatás kiterjedése kezelt szőlőleveleken
Levágott szőlö'eveieket 0,012 súly/tf.% (I) általános képletű vegyületet, például 2-metoxi-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-oxo-3-oxazo!idinil)-acetamidot tartalmazó vizes szuszpenzió permettel (a szer az I. példa szerint készült) kezeltünk úgy, hogy a leveleknek csak az alsó felét permeteztük meg. A kezelés után két órával az egész levelet megfertőztük a Plasmopara viticola spóraszuszpenziójávafmajd a leveleket zárt helyiségben 100 %-os relatív pá atartalom mellett tartottuk a B) vizsgálatban leírt körülmények közölt. Habár a leveleknek csak az alsó felé: kezeltük a hatóanyagot tartalmazó szerrel, a teljes fertőzőt! levélen erőteljes gombaölő hatást tapasztaltunk. Λ hatást akkor is megállapíthattuk, ha a leveleknek csak a felső részét kezeltük. Ez a vizsgálat azt igazolja, hogy a 2-metoxí-N-(2,6-dimctil-fenil)-N-(2-oxo-3-oxazolídinil)-acctainid (a szert az 1. példa szerint állítottuk elő) a 1 •.•veiben a csúcs felé és a szár felé is eloszlik.
P'j vizsgálat
A talaj kezelése
In vivő vizsgálatot végeztünk Pythium aphanidermatiiüi alkalmazásával. A gombát homok és kukoricaliszt 97:3 térfogatarányú steril keverékében tenyésztettük, és a keverékhez vizet is adtunk körülbelül 1:4 térfogataranyban. A tenyésztést négy napig 25 °C-on folytattuk. Ezután a gombát tőzeg és homok részben steril keverékéhez kevertük, majd a hatóanyagot tartalmazó szuszpenzicval kezeltük úgy, hogy a hatóanyag koncentrációja 10-160 ppnr legyen a táptalaj térfogatára számítva (például 10. 40 és 160 ppm). Ezután a táptalajt 5 cm átmérőjű cserepekbe töltöttük és uborkamagokkal bevetettük. A beültetett cserepeket zárt helyiségben hét napig 24 °C-on és 60—70 % relatív páratartalom mellett tartottuk, majd megállapítottuk a fertőzöttség mértéket az egészséges, kikelt növények számának és kezeletlen, hasonlóan fertőzött növények számának összehasonlításával. Az 1. példa szerint előállított hatóanyag nedvesíthető por alakjában alkalmazva a gomba fertőzést teljesen megakadályozta.
Az F) vizsgálatban borsóval és cukorrépával végezve a kísérletet, hasonló eredményeket kaptunk.
A következőkben felsorolt vegyületeket tartalmazó
-3] 86 740 szerek szintén gombaölő hatást fejtenek ki, ezért gombaölőszerként alkalmazhatók.
Különösen kiemelkedő gontbaölő hatást tapasztaltunk a fenti vizsgálatokban azokkal a szerekkel, amelyek hatóanyagként olyan (la) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelynek képletében
Rí —COCH2OC2Hs csoport, Rí és Rg metilcsoport és R9 hidrogénatom;
Rí —CO—(2-furil)-csoport, RÍ és R'g metilcsoport és Rí hidrogénatom;
R2 —CO- (5-bróm 2-furil j-esopoit, RÍ és R'8 metilcsoport és RÍ hidrogénatom;
Rí -COCH2OCH3, RÍ és Rí klótatom és RÍ hidrogénatom;
Rí —COCH2OCH3, Rí és R'8 metilcsoport és Rí,
3-brómatom;
elsősorban olyan (la) általános képletű vegyületnél, amelynek képletében Rí -COCH2OCH3 csoport, RÍ és R's metilcsoport és RÍ hidrogénatom.
A találmány szerinti · szer tehát alkalmas növényi kórokozó gombák, elsősorban az Oomycetes rendbe tartozó gombák ellen növényeken, niagvaikon és a talajban, és felhasználása úgy történik, hogy a növényeket, magvaikat vagy a talajt az (I) általános képletű vegyület hatásos mennyiségét tartalmazó szerrel kezeljük.
A találmány szerinti szer különösen hatásos az Oomycetes rendbe tartozó gombák ellen, elsősorban a Phytophthora nembe tartozó gombák ellen burgonyán, paradicsomon, dohányon, citrusféléken, kakaón, gumifalt, almán, epren, zöldségféléken és dísznövényeken, például Phytophthora infestans ellen burgonyán és paradicsomon; Plasmopara viticola elten szőlő; Peronospora nembe tartozó gombák ellen például dohányon, például P'eronospora tabaeina ellen dohányon; Pseudoperonospora nembe tartozó gombák ellen például komlón és uborkán, például Pseudoperonospora humuli ellen komlón; Bremta ucnibe tartozó gombák ellen például salátán, például Brentia lactucae ellen salátán; számos növényen, így' zöldségféléken, cukorrépán, dísznövényeken és tűlevelűeken gvökérrothaöást okozó Pythium nembe tartozó gombák ellen, például Pythium aphanidermatum ellen cukorrépán; Sclerospora nembe tartozó gombák ellen például cirokon és kukoricán, például Sclerospora sorghis ellen cirokon.
A találmány szerinti gombaoiőszer alkalmazása során a szer felhasznált mennyisége számos tényezőtől függ, így az irtandó gombától, az alkalmazás időpontjától és jellegétől, továbbá az (I) általános képletű hatóanyag mennyiségétől és jellegétől.
Általában megfelelő eredményeket érünk el, ha a kezelést, például a növények vagy a talaj kezelését hektáronként 0,05-5 kg, előnyösen 0,1-3 kg (1) általános képletű hatóanyagnak megfelelő szerrel végezzük, és a kezelést szükség esetén megismételhetjük. Ha magok csávázását végezzük, akkor kielégítő eredményeket kapunk, ha 1 kg magra számítva 0,05-0,5 g, előnyösen Ο,ΙΟ,3 g (1) általános képletű hatóanyagnak megfelelő csáváz,őszért alkalmazunk. <
A találmány szerinti szerekben az (I) általános képletű hatóanyagokat előnyösen olyan gombaölőszer hatóanyagokkal együtt is alkalmazhatjuk, amelyek fokozzák az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek fitopatogén gombák elleni hatékonyságát, és így a növényi kórokozó gombák elleni hatás spektruma szélesebb, mint csak az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szereké.
A találmány szerinti különösen előnyös szer gombaólő hatás szempontjából hatásos mennyiségű
a) komponensként (1) általános képletű vegyületet és
b) komponensként bl) gombaólő hatású rczvegyüíetct vagy b2j kaptánt vagy folpeteí vagy b3) mankocebet vagy manebet tartalmaz.
A b! j komponensként alkalmazható gombaölő hatású mzvcgyület például rézül!)-karbonát, rcz(H)-kalcium-szulíát, réz(ll)-kalcimn-oxi-kiorid, teíraréz(Il)-oxi-klorid, bordódé, burgundilé, réz(f)-oxid, réz(II)-hidroxid, íéz(U)-oxi-klond, valamint rézkomplex, például réz-irietanol-amín-hidroxid (képlete [CuN(CH2CH2OH)3] (0H)2, a kereskedelemben K-Lox védjegy alatt ismert) vagy bisz (etiién-diamin)-réz(II)-szulfát (képlete JCu(H2NCH2CH2NH2)2]S04, a kereskedelemben Koncén védjegy alatt ismert), és ezek keverékei, elsősorban ráz(I)-oxid, réz(H)-oxi-klor;d, rcz(Il)-hidroxid és réz(ll)-kalcium-szulfátnak és réz(H)-oxi-k]onönak keveréke lehet.
A kaptán, folpet, mankoceb és maneb a növények levélzetét károsító gombák ellen hatásos gombaölőszerek hatóanyagainak nemzetközi szabad neve (pestjeidé Manual, 5. kiadás, 11. Martin és C. R. Worthing, 76.,
281., 328. és 329. oldal).
A találmány szerinti változat, amikor az a) és a b) komponenst együtt alkalmazzuk, számos növényi kórokozó gomba irtásában hatékony.
Előnyösen az a) komponenst 100-400 g/ha mennyiségben és a b) komponenst 200-2000 g/ha mennyiségben alkalmazzuk.
Az a) és a b) komponens súlyaránya 1:1-1:10, előnyösen i: 2—1:10, elsősorban 1:2—1:7.
Az ( I) általános kcpleíű hatóanyagokat a mezőgazdaságban elfogadható hordozóanyagokkal vagy hígítóanyagokka! gontbaölő szerekké dolgozzuk fel. Ezek a szerek az (1) általános képletű hatóanyagon kívül egyéb hatóanyagokat. így gombaoiőszer hatóanyagokat, elsősorban az előzőkben ismertetett b) komponensként említett hatóanyagokat tartalmazhatják. A találmány szerinti gombaölőszerek szilárd vagy folyékony szerek lehetnek, például nedvesíthető por, emulziókoncentrátum, vízben diszpergálható szuszpenziókoncentrátum, porozószer, granulátum, elnyújtott hatású szer, amelyek a szokásos hordozókat, hígítókat és/vagy adalékokat tartalmazzák. Ezeket a szereket szokásos módon állítjuk elő.
A találmány szerinti, a) és b) komponenst tartalmazó szereket például úgy állíthatjuk elő, hogy az a) és a b) komponenst hordozóanyag és egyéb segédanyag jelenlétében egymással összekeverjük.
Elsősorban a permetezhető szerek, így a vízben diszpergálliató koncentrátumok vagy nedvesíthető porok felületaktív adalékot, például nedvesítő- és diszpergálószert, így formaldehid cs naftalin-szulfonát kondenzációs termékéi, alkil-aril-s/.ulfonatot, ligninszulfonátot, zsíialkohol szulfátot, etoxilczett alkil-fenolt, vagy etoxilezett zsíralkoholt tartalmazhatnak.
Általában a találmány szerinti szerek 0,01-80 s% hatóanyagot tartalmazhatnak, és ez a hatóanyag valamely (I) általános kcpletű vegyület vagy ezek keveréke lehet, vagy egyéb hatóanyagokkal alkotott keverék,
-4186 740 így gombaölőszer hatóanyagokkal, elsősorban az előzőkben említett b) komponenssel alkotott keverék.
A találmány szerinti tömény szerek általában 280 s%. előnyösen 5—70 s% hatóanyagot tartalmazhatnak. A közvetlenül felhasználható folyékony szerek hatóanyag-tartalma 0,01-20 s%, előnyösen 0,01-5 s% lehet.
A következő példákban ismertetjük a találmány szerinti szerek összetételét, valamint az fi) általános képletű hatóanyagok előállítását.
I. példa
Nedvesíthető szer sr. 2-rnetoxi-N-(2!ó-dimetil-fenil)-N-(2-oxo-3-oxa7olidinil)-acctamidot összeőrölünk 2 sr. lauril-szulfáital, 3 sr. nátrium-lignin-szulfonáttal és 45 sr. porított kaolinnal, amíg az átlagos szemcsemcret 5 mikronnál kisebb lesz. A kapott nedvesíthető port felhasználás előtt 0,015 s% hatóanyag-tartalmúra hígítjuk vízzel. A kapott permctlevet a levelek permetezésére, valamint a gyökerek kezelésére alkalmazhatjuk.
VII-IX. példa Nedvesíthető por
Példa Összetétel, sty
VII. Vili. IX.
a) komponens 75 62,5 56,25
nítriuin-olcilmetsl-taurid 2 2 2
n;Itrium-alk il-naftalinszuifonát
és formaldehid kondenzációs
terméke 5 5 5
kovasavgél 5 5 5
kiolin 13 25,5 31,75
Ne. a) komponens például 2-metoxi-N-(2,6-dimetil-fmii )-N-(2-oxo 3-oxazolidinil)-acetamid,
A komponseket szokásos módon összekeverjük, őiöljük, majd ismét összekeverjük.
X-XIII. példa Nedvesíthető por
II. példa
Granulátum
94,5 sr. kvarchomokra keverőben rápermetezünk 0,5 sr. kötőanyagot (nem-ionos tenzid), majd alaposan összekeverjük. A keverékhez 5 sr. porított 2-metoxi-N- (2,6 - dimetil - fenil) - N - (2 - oxo - 3 - oxazolidinil)-acetamidot adunk, majd a keverést mindaddig folytatjuk, amíg 0,3-0,7 mm szemcseméretű granulátumot kapunk. A kapott granulátum a kezelendő növényeket körülvevő talajba juttatható.
III-VI. példa Nedvesíthető por
Példa Összetétel, s%
III. IV. V. VI.
a) komponens 59,65 53,25 41,5 35,25
náírium-laiirii-szulfát 1 1 1 1
ligninsz.ulfonát 10 10 10 10
kaolin 29,5 35,75 39,5 45,75
Ne. a) komponens például 2-nictoxi-N-(2,6-dimetíl-fenil)-N-(2-oxo-3-oxoazoiidinj!)-aeetamid.
A szer alkotórészeit összekeverjük, majd őröljük és ismét összekeverjük.
X. XI. XII.
a) komponens 75 62,5 56,25
nátrium-lauril szulfát 1 1 1
ligninszulfonát 4 4 4
kovasavgél 5 5 5
kaolin 15 27.5 33,75
Ne. a) komponens például 2-met<!Xt-N-(2,6-dímetii-Pmil)-N-(2-c>xo-3-oxouzolidinil )-aeetainid.
A szer előállítására a komponenseket szokásos módon összekeverjük, majd a keveréket összeőröljük és is nctelten keverjük.
I. példa
2-Metoxi-N-(2,6-dimetií-fenil)-N(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamid
11,8 g (0,0375 mól {2-k!ór-eíi!)-2-(metoxi acetil)-2-(2,6-dimctil-fcnil)-bidrazin-karboxilátot szobahőmérsékleten nitrogéngáz alatt hozzáadunk 2,0 g nátrium-hidrid (55 s%-os; ásványolajban) 100 ml vízmentes toluollal készült szuszpenziójához. A hozzáadás közben az elegy hőmérséklete fokozatosan 40 cC-ra emelkedik Miután a hozzáadást befejeztük, a reakcióelegyet hűtés nélkül 30 percig keverjük, majd 10°C-ra lehűtjük. Λ reagálatían nárrium-hidridet etanollal megbontjuk, a kapott oldatot vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk cs az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A kapott cím szerinti vegyületet etanolból át kristályosítva színtelen kristályokhoz jutunk; olvadáspontja 103— 104 °C.
la. példa (2-Kíór-etil)-2-metoxi-acctil )-2-(2,6-dimetil-fenil)-hidrazin-karboxi!át
Az 1. példában használt, kiindulási vegyületet a következő módon állítjuk elő:
14,7 g (0,06 mól) (2-klór-etil)-2-(2,6-dimetil-fenil)-hidraz'm-karboxilát és 16,2 g (0.1 mól) metoxi-eeetsav-anhidrid [(CH3 OCH2 CO)2 0] elegyét 100 ml vízmentes tokióiban I óra hosszat 80 °C-on keverjük. Lehűlés után az oldatot vízzel mossuk, majd a mosást 5 %-os vizes nátrium-hidrogén-karbonáí-cldatta! és ismét vízzel végezzük.
A kapott oldatot magnézium-szulfáton szárítjuk és az oldószert vákuumban eitávolítva a cím szerinti vegyüktét kapjuk.
lb. példa (2-K.lór-etil)-2-(2,6-dimetil-fenii)-hidrazin-karboxilát
127 g (0,935 mól (2,6-dimetil-fenií)-hidrazin, 102,5 g (1,3 mól) piridin és 400 ml víz elegyéhez 0-5 DC-on hozzáadunk 133,5 g (0,935 mól) klórhangyasav-(0-klór-etil)-észterl. A hozzáadás után az elegyet 2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, a képződött csapadékot ieszivatjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. A kapott cím szerinti vegyületet toluolbó! átkrístályosítva színtelen kristályokat kapunk; olvadáspontja 74- 75 °C.
Az 1., la és lb példa egyik előnyös változata szerint a következő módon járunk el.
2. példa
2-Metoxi-N-{2,6-dimctil-fenil)-N-(2-oxo-3-oxazolídini!)-acetainid
236,1 g (0,75 mól) (2-klór-etiI)-2-(metoxí-acetil)-2-(2,6-dimetil-fenil)-hidraziri-karboxitátot, 375 ml xilolt és 187 ml vizet külső hűtés közben keverünk, miközben hozzáadunk 82,5 ml (0,82 mól) vizes nátrium-hidroxidoídatot (ml-ként körülbelül 0,4 g nátrium-hidroxidot tartalmaz) olyan ütemben, hogy a belső hőmérséklet körülbelül 20 °C legyen. A hozzáadás után a reakcióe'egyet egy óra hosszat 20 °C-on, majd 2 óra hosszat 0 °C-on keverjük. A szilárd anyagot kiszűrjük, 150 ml vízzel mossuk, majd szárítva a cím szerinti vegyületet némileg elszíneződött szilárd anyagként kapjuk; olvadáspontja 102-103 °C.
2a példa (2-K !ür-etÍl)-2-(n;etoxi-aeetil )-2-(2,6-dimetil-fenil)-hídrazin-karboxilát
200 g (0,825 mól) (2-klór-etil>2-(2,6-<hmetil-fenil> -hidrazin-karboxilátot 500 ml xilolban 80 °C-ra melegítünk, majd hozzáadjuk 2-m.etoxi-aceíil-klond 250 mi xíloílal készült meleg (80°C-os) oldatához, amelyet in situ 73,5 g (0,826 mól) 2-metoxi-ecetsavnak 250 mi xiiolban 80‘'C-on 2 óra hosszat 107,1 g (0,9 mól) tionilkloriddal való reagáltatásávai állítottunk elő. A reakcióelegyet 30 percig 80 °C-on tartjuk, majd az la példában leírt módon feldolgozzuk.
2b példa (2-Klór-etil )-2-(2, ó-dimetil-feniij-hidrazin-karboxilát
17,7 g (0,1 mól) 2,6-dimetil-fenil-hidrazjn-hidroklorid, 50 ml vízben 21,2 g (0,2 mól) nátrium-karbonát vs 50 in! xiloi elegyét 30 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd 5 °C-ra lehűtjük. Ezután i óra alatt hozzáadunk 14,3 g (0,1 mól) kíórhangyasav-(2-klór-eti!)• észtert, miközben a hőmérsékletet 5 öC-on tartjuk. A reakcióelcgyct 1 óra hosszat 5 °C-on keverjük, majd '00 ml vizet adunk hozzá, a kivált csapadékot kiszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. A további feldolgozást az lb példában leírt módon végezzük.
Az 1. vagy 2. példában leírt módon eljárva állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket.
-6186 740
I. táblázat
Pél fia •R3 r4 R5 ·· R6 R^ ' / R8 ' R9 · R10 · Cl·?- í°C)
' 3. il 11 ' H ír CH3 C!l3 H cn2oc2n5 62-4
4. H II H 11 CIJ Cl I; CH?OCH 99-100
5.· H· H...... H·- · lí· ΟΙ3 CH3 11 •'Ϊ3)· ···. 190-1
6. H H. H. H oh3 C,i3 4-C1 CH2OCH3 107-9
. 7. It Cfí3 CH 3 H CIÍ3 ch3 H CB OCH
.3. .11 11 H H ch3 Cl! 11 cb2ccb3 113-5
•9, H... H H H CH3 CK3 H ch7ci 134-6
10, H H H H CH3 Cl H· CH2C1 135-6
11, H H H H CH3 CH. U - H ch7och(CH3)7
12. H H . H H CH Cl H CH.OCH (CH.) _ d J z
13. II II · H H C1I3 Cl H 166-7
14,. H . li , H H ch3 CH., . » II CH2SC H (n) olaj
15.. .H 11 H . H ch3 Cl H CH2SC4B9(n) olaj
16. II. 11 11 H ch3 CB., .1 H CH-C..H. . 2 0 123-4
- Br
17 H II H H CH3 CH3 H ch-cíí7 147-8’
Cl
13. H H H H =»3 CH3 jí CH2Br 143-4
19, H H H H -H3 ™3 H YOyBr 119-20
20, II II H il Cl Cl 1! CH.OCH, z 3 107-S
21. H 11 II 11 Cl C3 II C1!?C1 14 2-4
-7í 86 740
I. táblázat folytatása
Pél- la Λ *4 *5 Π6 *7 *8 V ' Q E10 o.p- rá
22. Η Η Η Η C1 Cl B 173-4
2 3« 11 11 Η II αι3 CII, ΙΪ Cl,2'ű 2 39-41
24, Π 11 Η Η CH3 CIJ. 4'-C,,3 ch2och3 olaj
?5, 1! 11 11 11 Cll3 C2H , 11 CII <;]. óla;;
26. 11 11 Η II C»3 ch3 3-Cl CH OC113 90-2
27. 11 11 11 I! ch3 CH3 3-P.r CH OC11, 96-7
28. 11 Η Η Η ch3 ch3 3-Br Cl! Cl 182-3
2 9. Η Η Η Η ch3 CH3 3-Br -O\ lJ 14 5-8
30. Η Η Η Η CH3 Br 4-CH3 CH2OCHo 125-6
31. Η H Η Η ch3 Br 4-CH CH2C1 124-6
32. 11 Η Η II ch3 Br · 4-CII ű 193-4
33. 11 11 Η Η ch3 u<3 1! CHOCH., 90-4
én3 J
34, Η Η Η Η CH 3 H γθ\ !____J - 149-52
35. Η 11 II Η γη3 CB 4-C1 C112C1 gyanta
36. Η Η Η Η CH CK3 4-C L Ώ 164-5
37. Η Η Η 11 C2H5 C2H5 H ch2och3 109-12
38. Η II Η ΙΪ ch3 C!,3 H CH7OC31í (n) olaj
-r
-8186 74C
I. táblázat folytatása
Pél 3a Λ *4 Rs *6 *7 *8 *9 *10 űp. ro
39. H H H H ch3 CH3 H CH2oc4iíg (n)
40. H II H H ™3 ch3 H CíKCCH-C^Ht s. 5 • C,,3
11. H 11 H II CH c„3 11 CH^)CH2CII--CH 98-100
12. í! II 11 il ch3 cn3 11 αΐ,ραι c cil 91-93
•13. H H H H CH3 ch3 H CH2°rOsj 107-8
14. II II C1I3 11 C1I3 ch3 H CH2OC1I3 7 9-80
15. H H H H ch3 ch3 H /=rf CH2NvJ 56
16. II H H H c2h5 C2H5 H Ű 142-4
17. H II H H C2H5 C.H, 2 5 H ch2ci 88-9
18. 11 ii il 11 Br Br H CI12OCU 150-2
19. H H II H Cl Cl 4-C1 . CH2OCH 128-9
50, H ll H H ~2H5 C2H5 4-C1 CH2OCíI3 114-6
51, H H H- H Br Cl 4--CH-. 3 CH2OCH 131-4
52. II H H II :H3 C2H5 H CH2OCH 96-8
53, H H H H ch3 ch3 4-5r CH2OCH3 137-8
-r,___
1S6 74ö
A következő táblázatban a találmány szerinti szerek gombaölő hatását mutatjuk be. A hatóanyagot 0,05, illetve 0,012 s%-os vizes oldat alakjában permeteztük a növényekre. A vizsgálatokat Pythium aphanidermatummal fertőzött uborkán és Phytophthora infestanssai fertőzött paradicsomon végeztük.
A kiértékelést vizuálisan végeztük O-tóI 10-ig terjedő skála alapján: 0 = nincs hatás, 10= 100 %-os gombaölö hatás.
A hatóanyagokat az előállítási példa számával jelöljük.
II. táblázat
Gobaolö hatás
Hatóanyag Pythiurn Phytophthora
0,05 0,012 0,05 0,012 s%
5. 10 10 10 10
19. 10 9 7 7
26. 10 7 7 5
27. 10 10 6 6
34. 10 10 5 5
38. 10 10 7 6
Szabadalmi igénypontok

Claims (5)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás az (I) általános képletű N-fenil-N-(2-oxo-3-oxazolidinil) acctamidok előállítására - a képletben
    Rj (a) általános képletű csoportot jelent, és ebben a csoportban
    R7 és R8 egymástói függetlenül halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilesoport,
    R9 hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilesoport,
    R2 -CO-Ri0 általános képletű csoport, ebben a csoportban R10 (1—4 szénatomos alkoxi)-(l -4 szénatomos alkil)-, (14 szénatomos alkil)-tic<-( 1 -4 szénatomos alkil)-, 2-furil-, 2-tetrahidrofuril-, halogénezett 2-furil-, halogénezett 2-tetrahidrűfuri!-, 1-isnidazoül-inctil-, i-pirazohl-metil-, 2-tetraliidiofurii-oxi-metil-, 2-tetrahidropiranii-oxi-meíii- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoportot jelent;
    R3, R4, Rs és R$ egyike hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent és a többi hidrogénatom — azzal jellemezve, hogy (11) általános képletű hidrazinszármazékot — a képletben R,, R3, R4, Rs, R6 és R!0 a fenti jelentésű, és Y halogénatom - intramolekulárisan kondenzálunk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében
    Rí (a) általános képletű csoport; ebben a csoportban R7 és Rg az 1. igénypontban megadott, hidrogén-, klór- vagy brómatom;
    R: -CO-- Rjo általános képletű csoport, amelyben Rt0 (1—4 szénatomos aikoxi)-(l-4 szénatomos alkil ,·-, 2-furil-, 5-ha!ogén-2-funl- vagy 2-tettahidrűfurii csoport;
    5 Rj , R4, R5 és R« hidrogénatom;
    azzal jellemezve, hogy olyan (li) általános képletű vegyüIeiel, amelynek képletében R,, R:, R3l R4, R5 és R6 ebben az igénypontban megadott és Y halogénatom, intramolekulárisan kondenzálunk.
    10
  3. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rt (a) általános képletű csoport; a csoportban R7 és Rs egymástól függetlenül 2,6-helyzetű metilcsoport, klórvagy brómatom, R9 hidrogénatom, 3-klór- vagy 3-bróm15 atom; R2 CO- RI0 általános képletű csoport, amelyben R-o metoxi-metií-, etoxi-metil- vagy 2-furilcsoport; R3, R4, Rs és R6 h'iátogénatom, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R,, Rj, R3i R4, Rs ás R6 ebben az ígénypont20 bán megadott, és Y halogénatom, intramolekulárisan kcndcnzálunk,
  4. 4. A 3. igénypont szerinti eljrás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R, 2,6 dimetil-fcnilcsoporl, R2 —CO—Ri0 általános kép25 letű csoport, amelyben R10 metoxi-metil-csoport, R3, Rj, R5 és R« hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy olyan (H) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R[, R2, R3, R4, Rs és R6 ebben az igény pontban megadott és Y halogénatom, intramolekulárisan konden30 zálunk,
  5. 5. A 3. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R,
    2,5-dimelil-3-R9-fenti-csoport, amelyben Re klór- vagy brómatom és Rs -CO-R1Ö általános képletű csoport,
    35 amelyben RI0 metoxi-nictil-csoport, Rs, R4, Rs és R4 hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy olyan (rí) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R,, R2, R3, R-, l<5 cs Rs ebben az igénypontban meghatározott, iftramoiekuárisan kondenzálunk.
    40 6. Gombaölő készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01—80 s% mennyiségben (i) általános képlet ű N-feni!-N-(2-oxo-3-oxazolie.inil)-acctaniidpt tartalmaz — a képletben
    R; jelentése (a) általános képletű csoport, ebben a
    45 csoportban R, cs Rs jelentése 1 -4 szénatomos alkilesoport, R„ jelentése hidrogén- vagy halogénalom;
    R2 jelentése -CO- R,o általános képletű csoport, ebben a csoportban R10 (1-4 szénatomos alkoxi)-(Í-4 50 szénaiomos alkdj-csoport vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 2-furil- vagy 2-tetrahidiofi iril· csoport;
    R3, R4, Rs és R6 jelentése hidrogénatom — szdárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyaggal —
    55 előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrleménnyel, alifás, aromás vagy aüeiklusos szénhidrogénnel, ásványolaj-frakcióval — és adott esetben felületaktív adalékkal - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgcáló- vagy nedvesítőszerrel — együtt.
HU802045A 1979-08-16 1980-08-15 Fungicide composition containing oxazolidinone derivatives HU186740B (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7928603 1979-08-16
GB8013720 1980-04-25
GB8013719 1980-04-25
GB8013721 1980-04-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU186740B true HU186740B (en) 1985-09-30

Family

ID=27449134

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU802045A HU186740B (en) 1979-08-16 1980-08-15 Fungicide composition containing oxazolidinone derivatives

Country Status (16)

Country Link
AT (1) AT380014B (hu)
AU (1) AU534946B2 (hu)
BR (1) BR8005179A (hu)
CA (1) CA1303046C (hu)
CH (1) CH646158A5 (hu)
DK (1) DK151960C (hu)
DZ (1) DZ248A1 (hu)
FR (1) FR2463132A1 (hu)
HU (1) HU186740B (hu)
IE (1) IE50501B1 (hu)
IL (1) IL60837A (hu)
IT (1) IT1194679B (hu)
KE (1) KE3439A (hu)
NL (1) NL188751C (hu)
PL (1) PL126290B1 (hu)
YU (1) YU42530B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1123564B (it) * 1979-09-07 1986-04-30 Montedison Spa N-aril-n-acil-3-ammino-ossazolidin-2-oni fungicidi
IT1152196B (it) * 1982-05-27 1986-12-31 Montedison Spa Composto fungicida

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH633942A5 (en) * 1977-02-04 1983-01-14 Ciba Geigy Ag Microbicidal composition, process for the preparation of the active substance, and its use for controlling phytopathogenic fungi

Also Published As

Publication number Publication date
KE3439A (en) 1984-08-24
AU534946B2 (en) 1984-02-23
DK355280A (da) 1981-02-17
DZ248A1 (fr) 2004-09-13
NL188751B (nl) 1992-04-16
CA1303046C (en) 1992-06-09
YU204080A (en) 1983-02-28
CH646158A5 (en) 1984-11-15
IE50501B1 (en) 1986-04-30
FR2463132A1 (fr) 1981-02-20
BR8005179A (pt) 1981-03-04
NL188751C (nl) 1992-09-16
PL226259A1 (hu) 1981-04-24
IT1194679B (it) 1988-09-22
NL8004584A (nl) 1981-02-18
IT8024168A1 (it) 1982-02-14
FR2463132B1 (hu) 1983-11-18
PL126290B1 (en) 1983-07-30
DK151960B (da) 1988-01-18
AT380014B (de) 1986-03-25
ATA416080A (de) 1985-08-15
YU42530B (en) 1988-10-31
IE801723L (en) 1981-02-16
DK151960C (da) 1988-07-11
IT8024168A0 (it) 1980-08-14
IL60837A (en) 1984-02-29
AU6146280A (en) 1981-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100583260B1 (ko) 4-할로알킬-3-헤테로사이클릴피리딘 및4-할로알킬-5-헤테로사이클릴피리미딘, 그들의 제조방법,그들을 포함하는 조성물, 및 살충제로서의 그들의 용도
RU2126408C1 (ru) Производные триазолопиримидина, способ их получения, фунгицидный состав, способ борьбы с грибами
US6201023B1 (en) Methods and compositions to protect crops against plant parasitic nematodes
HUT68647A (en) Pesticidal compositions containing n-(4-pyridyl or 4-quinolinyl)arylacetamide as active ingredient
RU2073438C1 (ru) Синергетическая акарицидная композиция и способ защиты растений от заражения и повреждения клещевыми вредителями растений
CA1225399A (en) Carbamoyltriazoles, and their production and use
KR20020081469A (ko) 헤테로사이클릭 아실설피미드, 이의 제조방법, 이를포함하는 제제 및 살충제로서의 용도
RU2252217C2 (ru) Производные триазина, композиция для борьбы с насекомыми и клещами и способ борьбы с ними
US4436744A (en) Fungicidal compositions comprising N-amino-2-oxo-3-oxazolidine derivatives and folpet or captan
HU186740B (en) Fungicide composition containing oxazolidinone derivatives
JPH11508569A (ja) トリアゾリン及びイソキサゾリンビス−オキシム誘導体並びに殺虫剤としてのその用途
JPH01283270A (ja) 植物を病気から保護するための組成物
US4457937A (en) Fungicidal N-substituted phenyl-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamide derivatives
JPH09506876A (ja) Ｎ−置換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール類
EP0655444B1 (en) Oxazoline derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same
JPH02264770A (ja) 植物を病気から保護するための組成物
EP0093384A1 (en) Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same
JP2003055114A (ja) 水稲用殺菌混合組成物
KR840002304B1 (ko) 옥소-옥사졸리디닐 아미드 유도체의 제조방법
JPS5942307A (ja) 農園芸用殺菌剤
CS210688B2 (en) Microbicide for plants protection and method of active component manufacture
JPS6111948B2 (hu)
KR910007357B1 (ko) 농원예용 살균제
EP0476760A2 (en) 4-substituted isoxazole herbicides
JPS6042361A (ja) ハロゲノアルキルカルバミン酸エステル、その製造方法、及びその有害生物防除剤としての使用

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: NOVARTIS AG, CH