HU186378B - Process for preparing polycyclic nitrogen compounds - Google Patents
Process for preparing polycyclic nitrogen compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU186378B HU186378B HU81100A HU10081A HU186378B HU 186378 B HU186378 B HU 186378B HU 81100 A HU81100 A HU 81100A HU 10081 A HU10081 A HU 10081A HU 186378 B HU186378 B HU 186378B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- carried out
- alkali metal
- hydroxide solution
- Prior art date
Links
- -1 polycyclic nitrogen compounds Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims description 6
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 7
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HZVGOEUGZJFTNN-UHFFFAOYSA-N 1-azido-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 HZVGOEUGZJFTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000911 decarboxylating effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya új eljárás policiklusos, nitrogéntartalmú vegyületek előállítására, a megfelelő dialkoxi-karbonil-származékok alkálifém-hidroxiddal vagy kalcium-hidroxiddal való reagáltatásával, és ezt követően a keletkezett termék oxidálásával.
Policiklusos, nitrogéntartalmú vegyületek előállítását és felhasználását ismerteti a 2 615 878. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat, köztük az (I) és (II) általános képletű vegyületekét is. Ezekben a képletekben Alk 1—4 szénatomos alkilcsoportot és R hidrogénatomot vagy 1—30 szénatomos ciklusos, aciklusos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportot, fenil-, naftil- vagy nagyobb kondenzációs fokú aromás csoportot, egy vagy több heteroatomot (Ο, N, S) tartalmazó heterociklusos csoportot vagy olyan aralkilcsoportot jelent, amelynek az aromás része heterociklusos csoport is lehet; és — a hidrogénatom kivételével — az összes csoportok adott esetben egyszeresen vagy többszörösen szubsztituáltak.
Ezek a vegyületek ismert módon, az [A] vagy [B] reakcióvázlat szerint állíthatók elő R—N3 általános képletű alkil-, aril-, aralkil-, szilil- vagy heterociklusos azidnak — R a fenti jelentésű — (III) általános képletű vagy (IV) képletű vegyülettel való reagáltatásával. A (III) általános képletben Alk jelentése a fenti.
A (IV) képletű vegyületet olyan (III) általános képletű vegyületből állítják elő, amelyben Alk metilcsoportot jelent. Elszappanosítással és dekarboxilezéssel a hidrazin-származékot kapják, ezt réz(II)-kloriddal a (IV) képletű vegyület réz(I)-komplexévé alakítják át, a (IV) képletű vegyületet vizes nátrium-hidroxid-oldattal felszabadítják és a nátrium-hidroxidos fázisból szerves oldószerrel extrahálják [JACS 91, 5668 (1969)]. Kitermelés: 36%. A reakció menetét a [C] vázlat szemlélteti.
Az (I) általános képletű vegyület szintéziséhez viszonyítva a (II) általános képletű vegyületek előállítása a fenti reakcióvázlatok szerinti módszerrel költséges, mivel először a (III) általános képletű vegyületet át kell alakítani a (IV) képletű vegyületté — drága réz(II)-klorid Felhasználásával, a réz-komplexen keresztül és csupán 36%-os kitermeléssel —, és a kapott (IV) képletű vegyületet még R—N3 általános képletű vegyülettel kell reagáltatni.
Célunk egyszerű és olcsó, jó hozammal megvalósítható eljárás kidolgozása volt a (II) általános képletű vegyületek előállítására.
Megállapítottuk, hogy a (II) általános képletű vegyületek előállítása — a képletben R halogén-fenilcsoportot jelent — előnyösen végrehajtható, ha (I) általános képletű vegyületet — a képletben R és Alk jelentése a fenti — alkálifém-hidroxid vagy kalcium-hidroxid oldatával reagáitatunk, majd a kapott terméket oxidáljuk. Az alkálifém-hidroxid például nátrium- vagy kálium-hidroxid vagy a kettő elegye lehet.
Az eljárást a következőképpen hajthatjuk végre.
1. R—N3 általános képletű azidot (III) általános képletű vegyülettel — R és Alk jelentése a fenti — a 2 615 878. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban ismertetett módon reagáitatunk.
2. A kapott (I) általános képletű vegyületet elszappanosítással, dekarboxilezéssel és oxidálással — a közbülső vegyületek elkülönítése és a drága réz(II)-klorid alkalmazása nélkül — egyszerű módon és jó kitermeléssel alakítjuk át a (II) általános képletű vegyületté.
Részletesebben: a találmány szerinti eljárást úgy hajthatjuk végre, hogy az (I) általános képletű vegyületet vizes vagy metanolos alkálifém-hidroxid-oldattal 40— 100 °C-on, előnyösen legfeljebb 80 °C-on elszappanosítjuk és dekarboxilezzük, és a keletkező hidrazinszármazékot elkülönítés nélkül, vizes nátrium-hipoklorit- vagy hidrogén-peroxid-oldatnak a reakcióelegyhez való hozzáadásával 20—100 °C-on — előnyösen 40—80 °C-on — jó hatásfokkal a (II) általános képletű vegyületté oxidáljuk.
Ez az új szintézismód minden olyan, a 2 615 878. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozata'i iratban ismertetett (II) általános képletű vegyület előállítására alkalmazható, amelynek képletében az R helyettesítő — az említett nyilvánosságrahozatali iratban R’-ként jelölve — lúgos nátrium-hipoklorit- vagy hidrogén-peroxid-oldatokkal szemben stabil.
A (III) általános képletű vegyületeket és az R—N3 áll alános képletű azidokat egyenértékű mennyiségben reagáltathatjuk egymással, de az azidot fölöslegben is alkalmazhatjuk.
Az (I) általános képletű vegyület és az alkálifém-hidroxid vagy kalcium-hidroxid reagáltatásához — a hidroxid oldékonyságától függően — 1—500 g hidroxid/1 liter víz vagy metanol koncentrációjú oldatokat használhatunk, és 1 mól (I) általános képletű vegyületre 4—8 mól hidroxidot számítunk.
Az oxidáláshoz nátrium-hipoklorit vagy hidrogén-peroxid vizes oldatát használjuk; 1 liter oldat 1—500 g oxidálószert tartalmaz. Az oxidáláshoz az (I) általános képletű vegyület 1 móljára 1—10 mól oxidálószert számítunk.
A következőkben — az ismert eljárással összehasonlítva — ismertetjük olyan (II) általános képletű vegyület előállítását, amelyben R jelentése p-klór-fenil-csoport.
A 2 615 878. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat szerint (1. példa) 92 súlyrész p-klór-fenil-azid és 72 súlyrész (IV) képletű vegyület reigáltatásával 148 súlyrész (II) általános képletű vegyületet kapunk (R=p-klór-fenil-csoport), 90%-os kitermjléssel.
súlyrész (IV) képletű vegyület előállítására a 2 615 878. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat és a JACS 91, 5668 (1969) közleményben leírt szintézismód szerint 396 súlyrész (III) általános képletű vegyületre van szükség, és a (IV) képletű vegyület kitermelése 36%.
Ha a találmány szerinti eljárással ugyanezt a menynyiségű, (I) általános képletű vegyületet — R p-klór-fenilcsoport — állítjuk elő, akkor kiindulási anyagként esik 143 súlyrész (III) általános képletű vegyületre és 92 súlyrész p-klór-fenil-azidra van szükség. A 2 615 878. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat 2. példája szerint a p-klór-fenil-azidnak a (III) általános képletű vegyülettel való reagáltatásakor a megfelelő (I) általános képletű vegyület — R p-klór-fenilcsoport — 93%-os kitermeléssel keletkezik, és ez a vegyület a találmány szerinti eljárással 97%-os kitermeléssel alakítható át megfelelő (II) általános képletű vegyületté; R p-klór-fenilcsoport.
A következő példák a találmány szerinti eljárás részletesebb ismertetésére szolgálnak.
-2186378
1. példa
339 súlyrész (I) általános képletü vegyületet (R=p-klór-fenil-csoport) 1110 tf-rész 25 s%-os vizes nátriumhidroxid-oldatban szuszpendálunk, és a szuszpenziót 6 5 óra hosszat 85 °C-on keverjük. Ezután 2 órán belül 60 °C-on 969 tf.-rész 13 s%-os vizes nátrium-hipokloritoldatot adunk hozzá, és ugyanezena hőmérsékleten 2 óra hosszat tovább keverjük. A reakcióelegyet 20 °C-ra lehűtjük, a szilárd terméket kiszűrjük, 2000—3000 tf.-rész 10 vízzel mossuk, és szárítjuk.
230 súlyrész (97 mól/ζ) (II) általános képletü vegyületet kapunk (R=p-klór-fenil-csoport). Olvadáspontja 192 °C (bomlik).
2. példa
300 súlyrész (I) általános képletü vegyületet (R=p-klór-fenil-csoport) 1000 tf.-rész metanolban szuszpen- 20 dálunk, és a szuszpenzióhoz 15 percen belül 68 °C-on, keverés közben hozzáadunk 1100 tf.-rész metanolban oldott 123 súlyrész nátrium-hidroxidot. Hozzáadás után a reakcióelegyet még 75 percig tovább keverjük 68 °C-on, majd 15 percen belül 260tf.-rész 30 s%-os vizes hidrogén- 25 -peroxid-oldatot adunk hozzá és 68 °C-on még egy óra hosszat folytatjuk a keverést.
Ezután a reakcióelegyből 1600 tf.-rész metanolt (legfeljebb 65 °C-on) vákuumban ledesztillálunk, és 15 percen belül, keverés közben 2000 tf.-rész ionmentesített 30 vizet adunk hozzá. A kivált terméket kiszűrjük, 500 tf.rész ionmentesített vízzel kétszer mossuk és szárítjuk.
199 tf.-rész (II) általános képletü vegyületet kapunk (R=p-klór-fenil-csoport) (95 mól%). Olvadáspontja 193 °C (bomlik).
Claims (6)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás a (II) általános képletü policiklusos, nitrogéntartalmú vegyületek előállítására — a képletben R halogén-fenilcsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy (I) általános képletü vegyületet — a képletben Alk 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és R jelentése a fenti — alkálifém-hidroxid- vagy kalcium-hidroxid-oldattal 40—100 °C-on reagáltatunk, majd nátrium-hipo15 klorittal vagy hidrogén-peroxiddal 20—100 °C-on oxidálunk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az alkálifém-hidroxid vizes vagy metanolos oldatát alkalmazzuk.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az oxidálást nátrium-hipoklorit vagy hidrogén-peroxid vizes oldatával hajtjuk végre.
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja azzal jellemezve, hogy a reagáltatást alkálifém-hídroxid-oldattal és az oxidálást 40—80 °C-on hajtjuk végre.
- 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reagáltatást alkálifém-hidroxid-oldattal és az oxidálást egymás után, a közbülső termék elkülönítése nélkül hajtjuk végre.
- 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a hidroxidoldattal való reagáltatást és az oxidálást ugyanabban az edényben hajtjuk végre.rajzA kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 87.2500.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató-3186378Nemzetközi osztályozás: C 07 D 487/04COOAlk-4186378Nemzetközi osztályozás:C 07 D 487/04
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803001580 DE3001580A1 (de) | 1980-01-17 | 1980-01-17 | Verfahren zur herstellung polycyclischer stickstoffhaltiger verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU186378B true HU186378B (en) | 1985-07-29 |
Family
ID=6092300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU81100A HU186378B (en) | 1980-01-17 | 1981-01-16 | Process for preparing polycyclic nitrogen compounds |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4562262A (hu) |
| EP (1) | EP0033830B1 (hu) |
| JP (1) | JPS56100788A (hu) |
| AT (1) | ATE1749T1 (hu) |
| DE (2) | DE3001580A1 (hu) |
| HU (1) | HU186378B (hu) |
| IL (1) | IL61818A (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017027447A1 (en) | 2015-08-11 | 2017-02-16 | Intrasen, LLC | Groundwater monitoring system and method |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2615878C2 (de) * | 1976-04-10 | 1985-09-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polycyclische stickstoffhaltige Verbindungen |
| DE2742034A1 (de) * | 1977-09-19 | 1979-03-29 | Basf Ag | Polycyclische stickstoffhaltige verbindungen |
-
1980
- 1980-01-17 DE DE19803001580 patent/DE3001580A1/de not_active Withdrawn
- 1980-12-29 IL IL61818A patent/IL61818A/xx not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-01-08 EP EP81100064A patent/EP0033830B1/de not_active Expired
- 1981-01-08 DE DE8181100064T patent/DE3160005D1/de not_active Expired
- 1981-01-08 AT AT81100064T patent/ATE1749T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-01-14 JP JP330281A patent/JPS56100788A/ja active Granted
- 1981-01-16 HU HU81100A patent/HU186378B/hu unknown
-
1984
- 1984-11-28 US US06/675,467 patent/US4562262A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE1749T1 (de) | 1982-11-15 |
| US4562262A (en) | 1985-12-31 |
| IL61818A0 (en) | 1981-01-30 |
| DE3001580A1 (de) | 1981-07-23 |
| EP0033830B1 (de) | 1982-11-03 |
| JPH0234354B2 (hu) | 1990-08-02 |
| DE3160005D1 (en) | 1982-12-09 |
| EP0033830A1 (de) | 1981-08-19 |
| JPS56100788A (en) | 1981-08-12 |
| IL61818A (en) | 1984-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR860003215A (ko) | 4-페닐피롤 유도체의 제조방법 | |
| CA2311540A1 (en) | Process for the preparation of 8-methoxy-quinolone-carboxylic acids | |
| HU207299B (en) | Process for producing pyrazol and pyrazol derivatives | |
| JP4482162B2 (ja) | 置換ピラゾールの製造方法 | |
| SU818484A3 (ru) | Способ получени 4а, 9 -транс-гЕКСАгидРО - -КАРбОлиНА | |
| HU186378B (en) | Process for preparing polycyclic nitrogen compounds | |
| JP2004504387A (ja) | ４，６−ジメトキシ−２−（メチルスルホニル）−１，３−ピリミジンの製造方法 | |
| Alcaide et al. | Domino metal-free allene-β-lactam-based access to functionalized pyrroles | |
| AU703688B2 (en) | Process for producing 3,5-diaryl pyrazolene | |
| GB2108491A (en) | Process for preparing 3-exo-methylenecepham derivatives | |
| KR970002873B1 (ko) | 1-메틸인다졸-3-카르복실산의 제조 방법 | |
| US6630593B1 (en) | Process for preparing a 1-substituted 5-hydroxymethyl imidazole | |
| Paula Freitas et al. | Synthesis of 5‐azido‐4‐cyanoimidazole and its reaction with active methylene compounds | |
| US4062847A (en) | Process for preparing orotic acid | |
| JP2714724B2 (ja) | カルボキシル基を有する環状アミン化合物 | |
| KR900009616A (ko) | 5-아미노-1,2,4-트리아졸-3-설폰아미드의 제조방법 | |
| JPH0692950A (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
| HU228519B1 (en) | A process for the preparation of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane | |
| EP1471058B1 (en) | Process for producing 1,2,3-triazole compound | |
| US3412093A (en) | New adenine derivatives and method for their preparation | |
| EP0738720B1 (en) | Process for producing 1-(2-chlorphenyl)-5(4H)-tetrazolinone | |
| JPS6281357A (ja) | Ｎ−アルキル置換ヒドロキシルアンモニウムクロリド類 | |
| EP0404175B1 (en) | Process for preparing imidazole derivatives | |
| HU216154B (hu) | Eljárás 2-es helyzetben adott esetben szubsztituált 4-klór-imidazol-5-karbaldehid-származékok előállítására | |
| EP0385999B1 (en) | Application of 4- 1-oxoalkyl]-2,5-oxazolidinediones in selective stereospecific formation of biologically active beta-lactams |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |