HU184063B - Process for producing carbamoic-acid-phenyl-ester derivatives - Google Patents

Process for producing carbamoic-acid-phenyl-ester derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU184063B
HU184063B HUCI001984A HU184063B HU 184063 B HU184063 B HU 184063B HU CI001984 A HUCI001984 A HU CI001984A HU 184063 B HU184063 B HU 184063B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
acid
formula
acetone
alkyl
phenyl
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Gyoergy Lugosi
Antal Simay
Janos Bodnar
Istvan Turcsan
Istvan Jelinek
Eva Somfai
Laszlo Simandi
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet filed Critical Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority to HUCI001984 priority Critical patent/HU184063B/hu
Priority to DE19803040633 priority patent/DE3040633A1/de
Priority to PL22765180A priority patent/PL127976B1/pl
Priority to CS744780A priority patent/CS219932B2/cs
Priority to YU280880A priority patent/YU280880A/xx
Priority to DD23091580A priority patent/DD159637A5/de
Priority to JP15476980A priority patent/JPS5683461A/ja
Priority to DD22498880A priority patent/DD154100A5/de
Priority to SU803003801A priority patent/SU1176833A3/ru
Priority to FR8023596A priority patent/FR2469399A1/fr
Priority to GB8035667A priority patent/GB2065639B/en
Priority to US06/246,412 priority patent/US4315861A/en
Publication of HU184063B publication Critical patent/HU184063B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Találmányunk a (I) általános képletű karbamidsav-fenfl-észterszármazékoknak a (II) általános képletű fenolszármazékok O-acilezésével végzett előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A képletekben:
- R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkflcsoporttal szusztituált fenilcsoport, 6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy 7-10 szénatomos fenil-alkfl-csoport;
- R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, dioxolanil- vagy 2-5 szénatomos alkoxi-karbonfl-amino-csoport;
- R2 jelentése hidrogénatom vagy ciano-metíl-csoport; továbbá
- R1 és R2 - amennyiben egymáshoz képest ohelyzetűek — azzal a két szénatommal együtt, amelyekhez kapcsolódnak dihidrofuián-, ciklohexán-, benzol-, pírról-, dfliidropirrol- vagy piridingyűrűt alkothatnak, amelyek adott esetben egy, kettő, három vagy négy 1-4 szénatomos alkflcsoporttal szubsztituáltak.
R, R1 és R2 értelmezése a leírás során nem változik, ezért az ismétléstől eltekintünk.
A (I) általános képletű vegyületek biológiailag aktív vegyületek, melyek elsősorban növényvédőszerként kerülnek felhasználásra.
A (I) általános képletű vegyületek egyik ismert előállításmódja (II) általános képletű fenolszármazékok és (III) általános képletű izocianátok reakcióján alapszik (Houben Weyl; Methoden dér orgenischen Chemia 8, 131. és 141.(1952)),
Ennek az eljárásnak az a hátránya, hogy az erősen toxikus és nyálkahártya-irritáló hatású izocianátok alkalmazása jelentős munkavédelmi problémákat vet fel, amelyek a technológiai folyamatot is bonyolítják.
Az (I) általános képletű vegyületek egy másik ismert előállításmódja a (II) általános képletű fenolszármazékok és monoszubsztituált karbamidsav-klorid reakcióján alapszik (lásd a korábban hivatkozott irodalmi hely 143. oldalát). A monoszubsztituált karbamidsav-kloridszármazékok bomlékony vegyületek, sósav lehasadása mellett izocianátszármazékká alakulnak és ezért az előbbiekben említett hátrányokkal is számolni kell.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy is elő lehet állítani (lásd a korábban hivatkozott irodalmi hely 117. oldalát), hogy a (II) képletű fenolszármazékokat foszgénnel reagáltatva klórhangyasav-észter-származékokat nyernek és ezekkel R-NH2 általános képletű amint adleznek. Ennek az eljárásnak nagy hátránya a rendkívül toxikus foszgéngáz alkalmazása.
Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű karbamidsav-fenil-észter-származékok előállítására (II) általános képletű fenol-származékok O-acilezésével, oly módon? hogy (II) általános képletű fenolszármazékokat szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében, szerves oldószerben vagy szerves oldószer és víz elegyében, vagy vízben, 0 C° és 100 C° közötti hőmérsékleten, (IV) általános képletű N-karbamofl-benzoesav-szulfimid-származékokkal — reagáltatunk.
Bázisként szervetlen bázisokat - előnyösen alkálifémhidroxidot, - karbonátot, - hidrogén-karbonátot, alkáliföldfémhidroxidot, -karbonátot, -hidrogén-karbonátotvagy tercier aminokat — előnyösen trietfl-amint-alkalmazunk. A bázist célszerűen a (IV) általános képletű acilezőszerrel ekvivalens mennyiségben használjuk.
A (II) és a (IV) általános képletű vegyületeket szerves oldószerben vagy szerves oldószer és víz elegyében reagáltatjuk. Szerves oldószerként szénhidrogének, ketonok (pl. aceton, metil-etfl-keton), észterek (pl. etil-acetát), éterek (pl. dizopropfl-éter, dioxán, tetrahidrofurán), klórozott oldószerek (pl. kloroform, diklór-etán), dimetfl-formamid alkalmazhatók.
Előnyösen olyan oldószert alkalmazunk, amelyben a reakció jól lejátszódik és a keletkező (I) általános kép20 letű karbamidsav-fenfl-észter-származék egyéb anyagoktól elkülönítve kinyerhető.
Szervetlen bázis alkalmazásakor - szükség esetén - a reakciótermék tisztítására vízben való feliszapolást is alkalmazhatunk. Szerves bázisok alkalmazása — a belő25 lük kialakuló sószerű adduktok szerves oldószerben való oldhatóságát is figyelembe véve — kedvezőbb.
A (II) és a (IV) általános képletű vegyületek reakcióját 0—100 C° közötti hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérsékleten, játszatjuk le. A keletkező vegyületeket előnyösen kristályosítás, vagy kicsapás útján nyeljük ki, miközben a reakció során keletkező benzoesav-szulfimid az alkalmazott bázissal képzett sójaként oldatban marad. A sóoldatból a benzoesav-szulfimid egyszerűen visszanyerhető és a (IV) általános képletű acilező ágens előál35 Irtásához ismételten felhasználható.
Eljárásunk során az (I) általános képletű vegyületek előállítását egylépéses szubsztituálással oldjuk meg, míg az ismert eljárásoknál addicióval, vagy kétlépéses szubsztituálással dolgoznak.
Eljárásunk előnye, hogy - szemben az ismert módszerekkel - nem igényli toxikus gáz- vagy folyadék-halmazállapotú acilező ágens felhasználását. A (IV) általános képletű N-karbamofl-benzoesav-szulfimid-származékok szilárd, kristályos, veszélytelen, egyszerűen kezel45 hető anyagok. Felhasználásuk esetén az acflezés kevésbé exoterm, mint pl. izocianátok alkalmazása esetén. Ezáltal esetleges káros mellékreakciók elkerülhetők és az (I) általános képletű vegyületek nagyobb tisztaságban és jobb hozammal állíthatók elő.
Eljárásúnkat (1) általános képletű karbamidsav-fenflészter-származékok előállítására konkrét alkalmazási példákon az alábbi táblázatban megadott módon szubsztituált vegyületeken mutatjuk be.
7. példa:
g (0,025 mól) N-(3-hidroxi-fenfl)-metfl-karbamátot 15 ml acetonban 2,56 g (0,025 mól) trietfl-amin jelenlétében 7,3 g (0,025 mól)N-(fenfl-karbamofl)-benzoe60 sav-szulfimiddel (Op.: 184-86 C°) 40 C°-on reagáltatjuk 3
-2184 063
Példa R R1
1. fenil -nh-cooch3
2. -CH3
3. -ch3
4. fenil -nh-cooch3
5. fenil -nh-cooc2h.
6. m-tolil -nh-cooch3
7. metil -Cl
8. metil -och3
9. metil -och3
10. butil -h
11. tere. butil <h3
12. ciklohexil
XO ch3 CH3
'CH
R2
-H
-H
-H
-H
-H
-H
-ch2-cn
-H
-H
13. metil 1,3-dioxolanil-
14. benzil -H
15. metil
16. metil
-H
-H
17.
metil
18.
fenil
CH„
-3184 063 percig, majd 40 ml vizet adunk hozzá és hűtjük 5-10 C°-ra. 30 perc állás után szűrjük, mossuk, szárítjuk. A termék 5,5 g N-fenil-karbamid-sav-3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil-észter. Op: 150-152 C°. Hozam: 74,7 %. Az anyaglugból a benzoesav-szulfünid sósavval kicsapható.
2. példa:
3,35 g (0,025 mól) 2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofuran-7-01-t 15 ml acetonban 2,59 g (0,025 mól) trietil-amin jelenlétében 6 g (0,025 mól) N-(metil-karbamoil)-benzoesav-szulfüniddel reagáltatjuk 50 C°-on 15 percig, majd szobahőmérsékleten 100 ml vízzel hígítjuk, a kivált csapadékot szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. A termék 3,1 g N-metil-karbamid-sav-2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofuran-7-il-észter. Op: 150—152 C°. Hozam: 703 %- Az anyaglugból savval kicsapva abenzoesav-szulfímid regenerálható.
3. példa,:
g 2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofuran-7-01-t és 1,5 g N-(metil-karbamoil)-benzoesav-szulfünidet szuszpendálunk 5 ml aceton és 5 ml víz elegyében, majd szobahőmérsékleten keverés közben hozzácsepegtetünk 20 perc alatt 0,6 g 2 ml aceton és 1 ml víz elegyében feloldott trietil-amint. Ezután 30 perc alatt 20 ml vizet csepegtetünk be és 1,5 órán át keverjük. A kivált kristályokat szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. A tennék 0,745 g N-metil-karbamid-sav-2,5-dihidro-2,2-dimetil-benzofuran-7-il-észter. Op: 150-152 C°. Hozam: 56,6 %.
4. példa:
4,5 g (0,025 mól) N-(3-hidroxi-fenil)-metil-karbamátot 15 ml acetonban 2 g (0,0145 mól) kálium-karbonát jelenlétében 73 g (0,025 mól) N-(fenil-karbamoil)-benzoesav-szulfimiddel (Op: 184-186 C°) 15 percig forralunk, majd 40 ml vizet adunk hozzá és 5—10 C°-ra hűtjük. 1 órás kristályosítás után a csapadékot szűrjük, mossuk, szárítjuk. A termék 5,8 g N-fenil-karbamid-sav-3-(metoxi-karbonil-amino-fenil-észter. Op: 150-152 C°. Hozam: 75,2 %.
5. példa:
4,5 g (0,025 mól) N-(3-hidroxi-fenil)-etil-karbamátot 15 ml acetonban 2,56 g (0,025 mól) trietil-amin jelenlétében 73 g(0,025 mól) N-(fenil-karbamoil)-benzoesav-szulfuniddel 40 C°-on reagáltatunk 15 percig. Az elegyet 40 ml víz hozzáadása után lehűtjük, szűrjük, mossuk, szárítjuk. A termék 5,7 g N-fenil-karbamid-sav-etoxi-karbonil-amino-fenil-észter. Op: 117-119 C°. Hozam: 76,4 %.
6. példa:
4,3 g (0,025 mól) N-(3-hidroxi-fenil)-metil-karbamátot 15 ml acetonban 2,56 g (0,025 mól) trietil-amin je8 lenlétében 7,9 g (0,025 mól) N-(/3-metil-fenil/-karbamoil)-benzoesav-szulfuniddel 30 C°-on reagáltatunk 30 percig. Az elegyet 50 ml víz hozzáadása után 5—10 C°-ra hűtjük. 30 perc állás után szűrjük, mossuk, szárítjuk. A termék 53 g N-(3’-metil-fenfl)-karbaniid-sav-3-metoxi-karbamoil-fenil-észter. Op: 140—142 C°. Hozam: 68,4 %. Az anyalúgból sósavas kicsapás útján első generációban 3,5 g (76 %) benzoesav-szulfimidot regenerálunk. Ez a módszer a fenti példák mindegyikénél alkalmazható.
7. példa:
g N-(metil-karbamoil)-benzoesav-szulfhnidet 2,67 g 2-klór-fenol és 50 ml aceton elegyében szuszpendáltatunk, a reakcióelegyet 5 C°-ra hűtjük, majd állandó kevertetés közben 6 C°-on becsepegtetünk 30 ml acetonban oldott 2,9 ml trietil-amint. 12 órás kevertetés után az oldathoz 240 ml desztillált vizet adunk, majd az elegyet háromszor 30 ml éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumokat vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban, 30 C°-on lehajtjuk az oldószert. A termék 3,13 g N-metil-karbamid-sav-(2-klór-fenil)-észter, amely n-pentánból átkristályosítva 90—91 C°-on olvad. Hozam: 81,2 %.
8. példa:
g N-(metil-karbamoil)-benzoesav-szulfiinidet 2,6 g 2-metoxi-fenolt a 7. példa szerint reagáltatunk szobahőmérsékleten. 2 órás szobahőmérsékleten végzett kevertetés után a reakcióelegyet a 7. példa szerint feldolgozva a termék 2,43 g N-metil-karbamidsav-(2-inetoxi-fenil)-észter, amely n-pentánból átkristályosítva 90—91 C°-on olvad. Hozam: 63,9 %.
9. példa:
2,4 g N-(metil-karbamoil)-benzoesav-szulfímidet 1,63 g 2-metoxi-4-ciano-metilén-fenol és 15 ml aceton elegyében szuszpendáltatunk, és szobahőmérsékleten becsepegtetünk 1 óra alatt 5 ml acetonban oldott 1,4 ml trietil-amint. További 2 órás kevertetés után 65 ml desztillált vizet adunk hozzá, majd a kivált kristályokat szűrjük és 5 C°-on desztillált vízzel mossuk. Szárítás után a termék 0,72 g N-metiI-karbamidsav-(2-metoxi-4-cianometilén-fenil)-észter. Op: 138-139 C°. Hozam: 80,4 %. A kristályosítási anyalugból további 0,95 g N-metil-karbamidsav-(2-metoxi-4-(ciano-metilén)-fenil)-észter izolálható..
10. példa:
g N-(butil-karbamoil)-benzoesav-szulfimidet 1,67 g fenol és 50 ml desztillált víz elegyében szuszpendáltatunk, majd szobahőmérsékleten 5 óra alatt hozzácsepegtetünk 50 ml desztillált vízben oldott 0,71 g nátríum-hidroxidot. További 3 órás kevertetés után az elegyet a 7. példa szerint feldolgozva a tennék 2,15 g N-butil-karbamidsav-fenü-észter, amely 2 Hgmm nyomáson 146-148 C°-on desztillál. Hozam: 64,3 %.
-4184 063
9
11. példa:
g N-(tercier-butil-karbamoil)-benzoesav-szu]fiinidet és 1,9 g 4-metil-fenolt 50 ml kloroformban forráspontig melegítünk, majd 1 óra alatt becsepegtetjük 23 ml trie- 5 til-amin és 30 ml kloroform elegyét. További 1 órás forralás után az oldószert vákuumban lehajtjuk és az olajos maradékot 100 ml éténél elkeverjük. A kivált benzoesav-szulfimid-trietil-amin-sót kiszűrjük, majd az éteres oldatot vákuumban, 30 C°-ot meg nem haladó hőmérsék- 10 létén bepároljuk. A termék 2,4 g N-tercier-butil-karbamidsav-(4-metil-fenil)-észter, amely petroléterből kristályosítva 130—132 C°-on olvad. Hozam: 67,8 %.
12. példa: 15
3,1 g dklohexil-karbamoü-benzoesav-szulfimidet
1,5 g tetrahidro-béta-naftollal elegyítve 20 ml acetonban szuszpendálunk, majd állandó keverés közben hozzácsepegtetünk 5 ml acetonban oldott 1,4 ml trietil- 20 amint. 1 órán át keverjük, majd 100 ml desztillált vízzel hígítjuk és 5 C°-ra lehűtve 12 órán át kristályosítjuk.
A termék 2,16 g N-ciklohexil-karbamidsav-(tetrahidrobéta-naftil)-észter, amely n-heptánból kristályosítva 150-152 C°-on olvad. Hozam: 79,1 %. 25
13. példa g metü-karbamoil-benzoesav-szulfímidet 83 g 2-(13-dioxolan-2-il)-fenollal 40 ml acetonban kever- 30 tétünk, majd félóra alatt, szobahőmérsékleten 5 g trietil-amin és 10 ml aceton elegyét csepegtetjük hozzá. További kétórás kevertetés után 5 C°-on 10 perc alatt 50 ml hűtött vizet csepegtetünk hozzá. A kivált kristályokat szűrjük, 10 ml 50 %-os vizes acetonnal 5 C°-on 35 mossuk és szárítjuk. A termék 8,2 g metil-karbamidsav-2-(l,3-dioxolan-2-il)-fenil-észter, amely 114-115 C°-on olvad. Hozam: 73,5 %.
14. példa 40
15,8 g benzü-karbamoil-benzoesav-szulfimidet 4,7 g fenollal 40 ml acetonban kevertetünk, majd félóra alatt hozzácsepegtetjük 5 g trietil-amin és 10 ml aceton elegyét. Az elegyet két órát kevertetjük, majd 5 C°-on be- 45 csepegtetünk 50 ml hűtött, desztillált vizet. 5 C°-on kevertetjük fél órán át, majd a kivált kristályokat szűrjük, 1:1 térfogatarányú vizes acetonnal mossuk és szárítjuk. A tennék 9,6 g benzil-karbamidsav-fenil-észter, amelynek infravörös színképének legjellemzőbb adatai: 50
N—N 3315 cm'1
C=O 1765 cm’1.
Hozam: 813%·
15. példa 55
2,4 g N-(metil-karbamoil)-benzoesav-szulfimid 15 ml acetonos szuszpenziójához 1,4 g 1-naftolt adunk, majd keverés közben hozzácsepegtetjük 1,4 ml trietil-amin ml acetonos oldatát. További 3 órás keverés után az 60
10 elegyhez 70 ml vizet adunk, majd hűtés után a kristályos terméket szüljük, vizes acetonnal mossuk és szárítjuk. 1,83 g N-metil-karbamidsav-(l-naftjl)-észtert nyerünk, amely éterből átkristályosítva 140-142 C°-on olvad. Hozam: 93,6 %.
16. példa
2,4 g N-(metil-karbamoil)-benzoesav-szulfhnidet 15 ml acetonban szuszpendálunk. Hozzáadunk 1,6 g 1,2-dimetil-5-hidroxiindolt, majd keverés közben 1,4 ml trietüamin 5 ml acetonos oldatát csepegtetjük hozzá. További 2 óra keverés után az elegyet 100 ml vizzel hígítjuk, hűtjük, a kristályos terméket szüljük és szárújuk. A termék 2,05 g N-metil-karbamidsav-(l,2-dimetÍl-5-mdolil)-észter 178-180 C°-on bomlás közben olvad. Hozam: 94,8 %.
17. példa
1,2 g N-(metil-karbamoil)-benzoesav-szulfimid és 0,95 g l,2,3,3-tetrametil-7-hidroxi-indolin 10 ml acetonos szuszpenziójához keverés közben 0,7 ml trietil-amin 3 ml acetonos oldatát csepegtetjük. További 2 óra keverés után az elegyhez 80 ml vizet adunk, majd hűtés után a kivált kristályokat szűrjük és szárítjuk. A tennék 1,1 g N-metil-karbamidsav-(l ,23,3-tetrametil-7-indolinH)-észter 90-93 C°-on olvad. Hozam: 89,4 %.
18. példa
3,0 g N-(fenil-karbamoil)-benzoesav-szulfimid és 1,45 g 8-hidroxi-kinolin 25 ml acetonos szuszpenziójához keverés közben 1,4 ml trietil-amin 5 ml acetonos oldatát csepegtetjük. További 2,5 órás keverés után az elegyhez 50 ml vizet adunk, majd a kivált kristályos anyagot hűtés után szűrjük, vizes acetonnal mossuk és szárítjuk. A termék 232 g N-fenfl-karbamidsav-(8-kinolinii)-észter 162—4 C°-on olvad. Hozam: 87,8 %.

Claims (1)

  1. Szabadalmi igénypont
    Eljárás (I) általános képletű karbamidsav-feníl-észterszármazékok előállítására (II) általános képletű fenol-származékok O-acilezésével - a (I) és (II) általános képletben
    R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, továbbá 6 szénatomos cikloalkücsoport vagy 7—10 szénatomos fenfl-alkü-csoport;
    R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, dioxolanil- vagy 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport;
    R2 jelentése hidrogénatom vagy ciano-metil-csoport; továbbá
    Rl és R2 — amennyiben egymáshoz képest o-helyzetűek — azzal a két szénatommal együtt,
    -511 amelyekhez kapcsolódnak dihidrofurán-, ciklohexán-, benzol-, pírról-, dihidro-piirol- vagy piridingyűrüt alkothatnak, amelyek adott esetben egy, kettő, három, vagy négy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituáltak azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű fenolszármazékokat alkálifém - vagy földalkálifém-hidroxidok karbonátok, — hidrokarbonátok vagy tercier aminok — jelenlétében, szerves oldószerben vagy szerves oldószer és víz elegyében vagy vízben, 0 és 100 C° közötti hő5 mérsékleten, (IV) általános képletű N-karbamoil-benzoesav-szulfimid-származékkal -a (IV) képletben Rjelentése a fent megadott - reagáltatunk.
    A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 86,0320 — Nyomdacoop, Budapest
HUCI001984 1979-11-08 1979-11-08 Process for producing carbamoic-acid-phenyl-ester derivatives HU184063B (en)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUCI001984 HU184063B (en) 1979-11-08 1979-11-08 Process for producing carbamoic-acid-phenyl-ester derivatives
DE19803040633 DE3040633A1 (de) 1979-11-08 1980-10-29 Verfahren zur herstellung von carbaminsaeurephenylesterderivaten durch acylierung sowie dafuer verwendete acylierungsmittel
PL22765180A PL127976B1 (en) 1979-11-08 1980-11-04 Process for preparing phenyl esters of carbamic acids
CS744780A CS219932B2 (en) 1979-11-08 1980-11-04 Method of making the derivatives of the phenylester of the carbamic acid
YU280880A YU280880A (en) 1979-11-08 1980-11-04 Method of o-acylation of phenol derivatives
DD23091580A DD159637A5 (de) 1979-11-08 1980-11-05 Acylierungsmittel zur acylierung von phenolischen hydroxylgruppen
JP15476980A JPS5683461A (en) 1979-11-08 1980-11-05 Ooacylation of phenol derivative and acylating composition therefor
DD22498880A DD154100A5 (de) 1979-11-08 1980-11-05 Verfahren zur herstellung von carbaminsaeureester-derivaten durch o-acylierung
SU803003801A SU1176833A3 (ru) 1979-11-08 1980-11-05 Способ получени производных фенилового эфира карбаминовой кислоты
FR8023596A FR2469399A1 (fr) 1979-11-08 1980-11-05 Procede de o-acylation de derives de phenol et compositions acylantes a cet effet
GB8035667A GB2065639B (en) 1979-11-08 1980-11-06 N-carbamoyl-saccharin derivatives and their use as acylating agents in the preparation of phenyl carbamate derivatives
US06/246,412 US4315861A (en) 1979-11-08 1981-03-23 Process for O-acylating phenol derivatives and acylating compositions for this purpose

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUCI001984 HU184063B (en) 1979-11-08 1979-11-08 Process for producing carbamoic-acid-phenyl-ester derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU184063B true HU184063B (en) 1984-06-28

Family

ID=10994773

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUCI001984 HU184063B (en) 1979-11-08 1979-11-08 Process for producing carbamoic-acid-phenyl-ester derivatives

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS5683461A (hu)
CS (1) CS219932B2 (hu)
DD (2) DD154100A5 (hu)
DE (1) DE3040633A1 (hu)
FR (1) FR2469399A1 (hu)
GB (1) GB2065639B (hu)
HU (1) HU184063B (hu)
PL (1) PL127976B1 (hu)
SU (1) SU1176833A3 (hu)
YU (1) YU280880A (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU185294B (en) * 1980-12-29 1984-12-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing substituted urea derivatives
FR2612186B1 (fr) * 1987-03-09 1989-07-21 Poudres & Explosifs Ste Nale Carbonyl 2,2' bis (alkyl-4 oxadiazolidines-1,2,4-diones-3,5), leur procede de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese dans la preparation de carbamates
RU1814643C (ru) * 1987-06-25 1993-05-07 Эли Лилли Энд Компани Усовершенствованный способ получени производных карбамата или мочевины
JP4821680B2 (ja) * 2007-03-30 2011-11-24 大日本印刷株式会社 塩基増殖剤、それを用いた樹脂組成物、及び物品

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE792313A (fr) * 1971-12-06 1973-03-30 Quimco Gmbh Procede de preparation de carbamates mono substitues sur l'atome d'azote et produits obtenus
HU167249B (hu) * 1973-04-24 1975-09-27

Also Published As

Publication number Publication date
GB2065639A (en) 1981-07-01
YU280880A (en) 1983-12-31
DE3040633A1 (de) 1981-05-21
SU1176833A3 (ru) 1985-08-30
CS219932B2 (en) 1983-03-25
GB2065639B (en) 1983-10-26
PL127976B1 (en) 1983-12-31
JPS5683461A (en) 1981-07-08
FR2469399A1 (fr) 1981-05-22
DE3040633C2 (hu) 1989-01-05
DD154100A5 (de) 1982-02-24
PL227651A1 (hu) 1981-08-21
DD159637A5 (de) 1983-03-23
FR2469399B1 (hu) 1984-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1052811A (en) Cyclic amino-acids
DE60005682T2 (de) Verfahren zur herstellung von naproxennitroxyalkylestern
DE2024694B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-onen
DE2541342A1 (de) Neue phenoxyalkylcarbonsaeuren und verfahren zur herstellung derselben
HU184063B (en) Process for producing carbamoic-acid-phenyl-ester derivatives
US4151353A (en) Carbamoyl halide compositions
CH616416A5 (hu)
US4315861A (en) Process for O-acylating phenol derivatives and acylating compositions for this purpose
DE2546165A1 (de) Thiazolidinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
US2791603A (en) Process for preparing carbamates of tertiary acetylenic carbinols
CH390907A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylcyclohexylharnstoffen
US4323469A (en) Process for O-acylating phenol derivatives and acylating compositions for this purpose
US4344883A (en) Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters
US4261897A (en) N-Chlorosulfinylcarbamate esters
EP0102055B1 (de) Verfahren zur Herstellung halogensubstituierter 2-Aminobenzthiazole
Stenseth et al. Halophenyl and 8-Quinolyl Carbonates.
DE2351556C2 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Halogenformyl-carbamidsäurehalogeniden
US5621132A (en) Process for making alkyl N-alkyl or N-aryl-thiocarbamates
SU698511A3 (ru) Гербицидна композици
SU173787A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-НАФТИЛХЛОРКАРБОНАТ^ ]1&gt;&amp; t
AT239252B (de) Verfahren zur partiellen oder vollständigen Carbamylierung von zweiwertigen Alkoholen oder von deren partiell O-substituierten Derivaten
DE2556039C2 (de) Verfahren zur Herstellung von N,N-Dialkylaminophenyl-chlorformiat-hydrochloriden
DE1261855B (de) Verfahren zur Herstellung von reinem 2-N,N-Dimethylcarbamyl-3-methyl-pyrazolyl-(5)-N,N-dimethylcarbamat
EP0158248A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Biphenylylsulfonylharnstoff- Derivaten, Zwischenprodukte für diese sowie Verfahren für die Herstellung der Zwischenprodukte
US4452992A (en) Process for the production of ethoxycarbonylmethyl 5-(2,6-dichloro-4-trifluoro-methylphenoxy)-2-nitro-α-phenoxy-propionate

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628