HU183093B - Process for producing new benzimidazol-carbamates - Google Patents

Process for producing new benzimidazol-carbamates Download PDF

Info

Publication number
HU183093B
HU183093B HU79MO1070A HUMO001070A HU183093B HU 183093 B HU183093 B HU 183093B HU 79MO1070 A HU79MO1070 A HU 79MO1070A HU MO001070 A HUMO001070 A HU MO001070A HU 183093 B HU183093 B HU 183093B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
compound
oxygen
sulfur
group
Prior art date
Application number
HU79MO1070A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Paolo Piccardi
Giovanni Confalonieri
Col Lino Da
Pier G Ramella
Original Assignee
Montedison Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT30618/78A external-priority patent/IT1100788B/it
Priority claimed from IT26734/79A external-priority patent/IT1125577B/it
Application filed by Montedison Spa filed Critical Montedison Spa
Publication of HU183093B publication Critical patent/HU183093B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/04—Chloro-alkenes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/14—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing bromine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (6)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás az (I) általános képletű benzimidazol-karbamát-származékok - a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R1 és R2 jelentése azonos vagy különböző és halogénatomot, metilcsoportot vagy trihalogén-metil-csoportot jelentenek,
    R3 és R4 jelentése azonos vagy különböző és hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelentenek,
    X jelentése oxigén- vagy kénatom vagy szulfinil- vagy szulfonilcsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy ai) valamilyen (A) általános képletű vegyületet - a képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott és Z és Z' jelentése a c) eljárásnál megadott — autoklávban redox-transzfer rendszerek vagy ruténium-komplexek jelenlétében valamilyen (B) általános képletű vegyülettel - a képletben R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk, majd a kapott (Cj általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és
    Z és Z' jelentése azonos vagy különböző és klór- vagy brómatomot jelentenek — (D) általános képletű 2-nitro-anilinnel — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom, és
    R5 jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport — reagáltatunk, majd a kapott (Ej általános képletű vegyületet - a képletben Y’ jelentése az (a') általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése oxigén- vagy kénatom és Z’jelentése klór- vagy brómatom — bázis jelenlétében dehidrohalogénezünk, majd a kapott (E) általános képletű 2-nitro-anilint — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — az (F) általános képletű 1,2-fenilén-diaminná — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom, és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1 , R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — redukálunk, a kapott vegyületet az X helyén oxigén- vagy kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - a képletben R, R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására l,3-bisz(alkoxi-karbonil)-S-metil-izotiokarbamiddal - a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatjuk és kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű vegyületet - a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése oxigén- vagy kénatom - az X helyén szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - előállítására valamilyen persawal kezelünk.
    a2) valamilyen (C') általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és
    Z és Z’ jelentése azonos vagy különböző és klór- vagy brómatomot jelentenek — (D) általános képletű 2-nitro-anilinnel - a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és
    R3 jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport — reagáltatunk, majd a kapott (Ej általános képletű vegyületet - a képletben Y' jelentése az (aj általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése oxigén- vagy kénatom és Z'jelentése klór- vagy brómatom bázis jelenlétében dehidrohalogénezünk, majd a kapott (E) általános képletű 2-nitro-anilint — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - az (F) általános képletű 1,2•feniléndiaminná - a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - redukálunk, a kapott vegyületet az X helyén oxigén- vagy kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — a képletben R, R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására, 1,3-bisz(alkoxi-karbonil)-S-metil-izotiokarbamiddal — a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatjuk és kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű vegyületet — a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelenlése oxigén- vagy kénatom - az X helyén szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - előállítására valamilyen persavval kezelünk, vagy a3) valamilyen (Ej általános képletű vegyületet — a képletben Y' jelentése az (aj általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése oxigén- vagy kénatom és Z' jelentése klór- vagy brómatom — bázis jelenlétében dehidrohalogénezünk, majd a kapott (E) általános képletű 2-nitro-anilint - a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R , R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - az (F) általános képletű 1,2-fenilén-diaminná - a képletben X jelentése oxigéntagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1 . R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körten megadott redukálunk, a kapott vegyületet az X helyén oxigénvagy kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyü1
    -11183 093 letek - a képletben R, R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására l,3-bisz(alkoxi-karbonil)-S-metil-izotiokarbamiddal - a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatjuk és kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű vegyületet - a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, és X jelentése oxigén- va® kénatom - az X helyén szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - előállítására valamilyen persavval kezelünk, vagy a4) valamilyen (E) általános képletű 2-nitro-anilint
    - a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom, és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - az (F) általános képletű 1,2-fenilén-diaminná — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — redukálunk, a kapott vegyületet az X helyén oxigén- vagy kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - a képletben R, R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott - előállítására, 1,3-bisz(alkoxi-karbonil)-S-metil-izotiokarbamiddal
    - a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott reagáltatjuk és kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű ve®ületet — a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, és X jelentése oxigén- vagy kénatom — az X helyén szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek
    - a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására valamilyen persawal kezelünk, va® (Elsőbbsége: 1978. 12.06.)
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek — a képletben R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    R1 és R2 jelentése hidrogénatom,
    R3 és R4 jelentése azonos va® különböző és hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelentenek,
    X jelentése oxigén- vagy kénatom vagy szulfinil- vagy szulfonilcsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy aj valamilyen (A) általános képletű vegyületet — a képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott és Z és Z' jelentése a c) eljárásnál megadott — autoklávban redox-transzfer rendszerek vagy ruténium-komplexek jelenlétében valamilyen (B) általános képletű vegyülettel - a képletben R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk, majd a kapott (C') általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és
    Z és Z' jelentése azonos vagy különböző és klór- vagy brómatomot jelentenek — (D) általános képletű 2-nitro-anilinnel — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és
    Rs jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport — reagáltatunk, majd a kapott (E1) általános képletű vegyületet - a képletben Y' jelentése az (a’) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése oxigén- vagy kénatom és Z’jelentése klór- vagy brómatom — bázis jelenlétében dehidrohalogénezünk, majd a kapott (E) általános képletű 2-nitro-anilint — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3 és R4 jelentése a 12 tárgyi körben megadott — az (F) általános képletű 1,2fenilén-diaminná — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - redukálunk, a kapott vegyületet az X helyén oxigén- vagy kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - a képletben R, R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott - előállítására 1,3-bisz(alkoxi.-karbonil)-S-metil-izotiokarbamiddal - a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatjuk és kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű ve®ületet - a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése oxigén- vagy kénatom - az X helyén szulfinil- va® szulfonilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű ve®ületek - a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - előállítására valamilyen persawal kezelünk.
    a2) valamilyen (C') általános képletű ve®ületet - a képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és
    Z és Z' jelentése azonos va® különböző és klór- vagy brórftatomot jelentenek (D) általános képletű 2-nitro-anilinnel - a képletben X jelentése oxigén- va® kénatom és
    R5 jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport reagáltatunk, majd a kapott (E') általános képletű vegyületet — a képletben Y' jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése oxigén- va® kénatom és Z' jelentése klór- va® brómatom — bázis jelenlétében dehidrohalogénezünk, majd a kapott (E) általános képletű 2-nitro-anilint — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R , R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — az (F) általános képletű 1,2-fenilén-diaminhá a képletben X jelentése oxigénva® kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott redukálunk, a kapott vegyületet az X helyén oxigénvagy kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - a képletben R, R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására 1,3-bisz(alkoxi-karbonil)-S-metil-izotiokarbamiddal — a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatjuk és kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű vegyületet a képletben R, R!, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése oxigén- vagy kénatom - az X helyén szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű ve®ületek - a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - előállítására valamilyen persawal kezelünk, vagy a3) valamilyen (E') általános képletű vegyületet - a képletben Y' jelentése áz (a’) általános képletű csoport, ebben R1, R , R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése oxigén- vagy kénatom és
    Z'jelentése klór- vagy brómatom bázis jelenlétében dehidrohalogénezünk, majd a kapott (E) általános képletű 2-nitro-anilint - a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R , R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - az (F) általános képletű 1,2fenilén-diaminná - a képletben X jelentése oxigén- vagy
    -121
    183 093 kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — redukálunk, a kapott vegyületet az X helyén oxigénvagy kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyü- 5 letek - a képletben R, R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására 1,3-bisz(alkoxi-karboníl)-S-metil-izotiokarbamiddal - a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatjuk és kívánt esetben az így kapott (I) 10 általános képletű vegyületet — a képletben R, R1, R2,
    R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése oxigén- vagy kénatom — az X helyén szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése 15 a tárgyi körben megadott — előállítására valamilyen persawal kezelünk, vagy a4) valamilyen (E) általános képletű 2-nitro-anilint a képletben X jelentése oxigén-vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3 20 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - az (F) általános képletű 1,2-fenilén-diaminná — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R , R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — 25 redukálunk, a kapott vegyületet az X helyén oxigénvagy kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — a képletben R, R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására 1,3-bisz(alkoxi-karbonil)-S-metil-izotiokarbamiddal - a képletben R jelentése 30 a tárgyi körben megadott — reagáltatjuk és kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű vegyületet — a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése oxigén- vagy kénatom — ^z X helyén szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó (I) 35 általános képletű vegyületek - a képletben R, R1, R2,
    R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - előállítására valamilyen persawal kezelünk, vagy (Elsőbbsége: 1979. 10.24.) 40
  3. 3. Az 1. igénypont a!) eljárása szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamilyen (C) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3,
    R4, Z és Z' jelentése az 1. igénypontban megadott — bázis jelenlétében dehidrohalogénezünk, majd a kapott (C) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3, R4 és Z jelentése az 1. igénypontban megadott — (D) általános képletű vegyülettel - a képletben X és R5 jelentése az 1. igénypontban megadott - reagáltatjuk és az így kapott (E) általános képletű 2-nitro-anilint — a képletben X és Y jelentése az 1. igénypontban megadott - az 1. igénypont szerinti aj eljárással (I) általános képletű vegyületté — a képletben R, R1, R2, R3, R4 és X jelentése az 1. igénypontban megadott — alakítjuk. (Elsőbbsége: 1978. 12.06.)
  4. 4. A 2. igénypont aj eljárása szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamilyen (C') általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3, R4, Z és Z' jelentése a 2. igénypontban megadott — bázis jelenlétében dehidrohalogénezünk, majd a kapott (C) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3, R4 és Z jelentése a 2. igénypontban megadott — (D) általános képletű vegyülettel — a képletben X és R5 jelentése a 2. igénypontban megadott - reagáltatjuk, és az így kapott (E) általános képletű 2-nitro-anilint - a képletben X és Y jelentése a 2. igénypontban megadott — a 2. igénypont szerinti aj eljárással (I) általános képletű vegyületté - a képletben R, R1, R2, R3, R4 ésXjelentése a 2. igénypontban megadott - alakítjuk. (Elsőbbsége: 1979. 10. 24.)
  5. 5. Eljárás féreghajtó tulajdonságú gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamilyen
    1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet - a képletben R, R1, R2, R3, R4 és X jelentése az 1. igénypontban megadott - a gyógyszergyártásban szokásos hordozó- és segédanyagokkal kombinálva gyógyszerkészítményekké alakítunk.
    (Elsőbbsége: 1978. 12. 06.)
  6. 6. Eljárás féreghajtó tulajdonságú gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamilyen
    2. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet - a képletben R, R1, R2, R3, R4 és X jelentése a 2. igénypontban megadott a gyógyszergyártásban szokásos hordozó- és segédanyagokkal kombinálva gyógyszerkészítményekké alakítunk.
HU79MO1070A 1978-12-06 1979-12-05 Process for producing new benzimidazol-carbamates HU183093B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT30618/78A IT1100788B (it) 1978-12-06 1978-12-06 Benzimidazol-carbammati
IT26734/79A IT1125577B (it) 1979-10-24 1979-10-24 Benzimidazol carbammati

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU183093B true HU183093B (en) 1984-04-28

Family

ID=26328693

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79MO1070A HU183093B (en) 1978-12-06 1979-12-05 Process for producing new benzimidazol-carbamates

Country Status (22)

Country Link
AR (1) AR222847A1 (hu)
AT (1) AT364832B (hu)
AU (1) AU536133B2 (hu)
BR (1) BR7907892A (hu)
CA (1) CA1150280A (hu)
CS (1) CS242859B2 (hu)
DD (1) DD147539A5 (hu)
DE (1) DE2948885A1 (hu)
DK (1) DK157547C (hu)
ES (1) ES8101560A1 (hu)
FR (2) FR2443461A1 (hu)
GB (1) GB2037758B (hu)
HU (1) HU183093B (hu)
IE (1) IE49976B1 (hu)
IL (1) IL58885A (hu)
KE (1) KE3326A (hu)
MX (1) MX6197E (hu)
NL (1) NL7908719A (hu)
NZ (1) NZ192311A (hu)
PL (1) PL126932B1 (hu)
SE (1) SE445641B (hu)
SU (1) SU1169532A3 (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU628671B2 (en) * 1989-10-12 1992-09-17 Michael John Crooks Non-aqueous micellar solutions of various drugs

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3929821A (en) * 1972-12-29 1975-12-30 Syntex Inc 5 (6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives
DE2334631A1 (de) * 1973-07-07 1975-03-27 Hoechst Ag 5-phenylsulfinyl-2-benzimidazolcarbaminsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung
US3915986A (en) * 1974-06-19 1975-10-28 Smithkline Corp Methyl 5-propylthio-2-benzimidazolecarbamate
IT1076022B (it) * 1977-04-20 1985-04-22 Montedison Spa Benzimidazolcarbammati antielmintici
HU177182B (hu) * 1977-05-10 1981-08-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Eljárás tetraamino- difenil diszulfid származékok előállítására
AU4185678A (en) * 1978-01-09 1979-07-19 Squibb & Sons Inc Derivatives of benzimidazoles

Also Published As

Publication number Publication date
GB2037758B (en) 1983-05-05
IL58885A0 (en) 1980-03-31
AU536133B2 (en) 1984-04-19
DE2948885A1 (de) 1980-06-19
FR2443461B1 (hu) 1983-05-13
FR2445306B1 (hu) 1982-12-10
DE2948885C2 (hu) 1990-05-23
NZ192311A (en) 1982-12-21
AT364832B (de) 1981-11-25
SU1169532A3 (ru) 1985-07-23
ES486612A0 (es) 1980-12-16
KE3326A (en) 1983-09-16
AU5341779A (en) 1980-06-12
IE49976B1 (en) 1986-01-22
GB2037758A (en) 1980-07-16
DD147539A5 (de) 1981-04-08
ATA770279A (de) 1981-04-15
SE445641B (sv) 1986-07-07
ES8101560A1 (es) 1980-12-16
PL126932B1 (en) 1983-09-30
FR2445306A1 (fr) 1980-07-25
CA1150280A (en) 1983-07-19
CS839779A2 (en) 1985-08-15
MX6197E (es) 1984-12-13
PL220185A1 (hu) 1980-12-01
IE792347L (en) 1980-06-06
DK157547B (da) 1990-01-22
BR7907892A (pt) 1980-07-22
AR222847A1 (es) 1981-06-30
NL7908719A (nl) 1980-06-10
SE7909932L (sv) 1980-06-07
DK512179A (da) 1980-06-07
IL58885A (en) 1985-01-31
FR2443461A1 (fr) 1980-07-04
DK157547C (da) 1990-06-25
CS242859B2 (en) 1986-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0314811B2 (hu)
JPS5939428B2 (ja) 駆虫効果を有する５（６）−ベンゼン環置換ベンズイミダゾ−ル−２−カルバメ−ト誘導体の製造方法
JPS6364428B2 (hu)
EA024681B1 (ru) Имидазопиридины в качестве противовирусных средств против респираторно-синцитиального вируса
JPS6210990B2 (hu)
CZ279772B6 (cs) Substituované benzimidazoly, způsob jejich výroby a jejich farmaceutické použití
US4171365A (en) Antiviral aryloxyalkylpyrazoles
EP0612731B1 (de) Neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäurederivate
IE42109B1 (en) 5(6)-substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity
CA1149404A (en) Substituted oxiranecarboxylic acids, processes for their preparation, their use and medicaments containing them
HU196199B (en) Process for producing pyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US3401171A (en) 2-amidobenzimidazoles
US4430339A (en) Substituted oxiranecarboxylic acids, their preparation and their use as medicaments
US20190076395A1 (en) Methods of treating or reducing the risk of cardiovascular events and related diseases using sglt-2 inhibitors
JPS6254786B2 (hu)
FI84824B (fi) Analogifoerfarande foer framstaellning pao immunitetet inverkande 6- substituerade 6h-dibenzo/b,d/pyranderivat.
HU183093B (en) Process for producing new benzimidazol-carbamates
Bochis et al. Substituted imidazo [1, 2-a] pyridine-2-carbamate anthelmintics
EP0011747B1 (de) Aminopropanolderivate des 6-Hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-ons, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
JPS58188868A (ja) オレフイン系ベンズイミダゾ−ル類
US4299837A (en) Anthelmintic benzimidazole-carbamates
US3097138A (en) Antiviral biphenylyl glyoxal process and dosage formulations
FI90075B (fi) Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt aktivt 1,3,5-tritianderivat substituerat i position 2
JPH0124146B2 (hu)
CA1051891A (en) Triazolocycloalkylthiadiazine derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee