HU181850B - Herbicide composition containing substituted acetanilide as active agent and n-bracket-dichloro-acetyl-bracket closed-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine as antidotum - Google Patents
Herbicide composition containing substituted acetanilide as active agent and n-bracket-dichloro-acetyl-bracket closed-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine as antidotum Download PDFInfo
- Publication number
- HU181850B HU181850B HU79BA3823A HUBA003823A HU181850B HU 181850 B HU181850 B HU 181850B HU 79BA3823 A HU79BA3823 A HU 79BA3823A HU BA003823 A HUBA003823 A HU BA003823A HU 181850 B HU181850 B HU 181850B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dimethyl
- oxazolidine
- acetanilide
- weight
- dichloroacetyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Hydroponics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány aiitidotált gyomirtószerre vonatkozik, amely gyomirtó hatóanyagként szubsztituált acetanilidet és antidotumként (III) képletü N-(dikJór-acetil)-2,2-dimetil-l ,3-oxazolidint tartalmaz. A találmány keretébe tartozik az N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidint tartalmazó antidotum készítmény is, amely a szubsztituált acetanilideket tartalmazó szerek antidotálására alkalmas.
Az (I) általános képletü szubsztituált acetanilideket - ebben a képletben
R egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoportot,
R1 egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportot,
X klór- vagy brómatomot jelent és
A egy gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó pirazolilgyűrűt jelent, amely legfeljebb két, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva — gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmazzák, de haszonnövény ültetvényekben, például kukoricában vagy a Gramineae-családba tartozó haszonnövényeknél a haszonnövényeket is károsítják.
Találmányunk célkitűzése olyan antidotált gyomirtószer, illetve antidotum készítmény kidolgozása, amely az acetanilideknek haszonnövényeket károsító hatását kiküszöböli.
Az antidotum készítmények olyan hatóanyagokat tartalmaznak, amelyek jelenléte nem szelektív vagy nem kellően szelektív gyomirtószerek bizonyos haszonnövényeket károsító hatását megszünteti, illetve csökkenti. Emellett a gyomirtószerek gyomirtó hatása változatlan marad.
Olyan gyomirtószerek, amelyek klór-acetanilid hatóanyagok mellett antidotáló hatású diklór-acetamidokat tartalmaznak a 4 053 297 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból, a 22 18 097 és 24 02 983 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratokból ismertek. Ezekben a nyomtatványokban lehetséges védöszerként olyan diklór-acetamidokat említenek, amelyekben a nitrogénatomhoz kapcsolódó két szubsztituens a nitrogénatommal együtt heterociklusos gyűrűt alkot, és ez egy további heteroatomot is tartalmazhat és alkilcsoportokkal lehet szubsztituálva. Ezek között megemlítik az N-(diklór-acetil)· -2,2-dimetil-l ,3-oxazolidint is.
A 22 18 097 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban ezt az antidotáló hatású vegyületet csak tiolkarbamátokat tartalmazó gyomirtószerekkel együtt ajánlják, míg a 24 02 983 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratból és a 4 053 297 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismeretes, hogy az N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidin védőszerként klór-acetanilideket tartalmazó gyomirtószereknek kukoricát károsító hatása csökkenté181850
-1181850 sére alkalmas. Az itt alkalmazott klór-acetanilidek a klór-acetil-csoport melletti nitrogénatomon szubsztituált alkil-, alkoxi-alkil-, aikenil-oxi-alkil- vagy cikloalkoxi-alkil-csoportot vagy egy metiléncsoportor. keresztül kapcsolódó, oxigén- és/vagy kéntartalmú telített gyűrűt hordoznak.
Megállapítottuk, hogy az N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidin az (I) általános képletű szubsztituált acetanilideket tartalmazó készítmények haszonnövényeket károsító hatását jelentősen csökkenti, illetve megszünteti. Azok a gyomirtószerek, amelyek hatóanyagként (I) általános képletű szubsztituált acetanilidet, valamint N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidint tartalmaznak, nehézségek nélkül alkalmazhatók kukoricában. Az acetanilideket tartalmazó szerek gyomirtó hatása változatlan marad, míg a haszonnövények károsodása elmarad.
A gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmazott acetanilidek, amelyek haszonnövényeket károsító hatását N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidinnel kiküszöbölhetjük, azok, amelyek (I) általános képletében R legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butilcsoportot jelent; R1 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butilcsoportot; X klór- vagy brómato' mot, előnyösen klóratomot jelent, és A egy gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó pirazolil-gyűrűt jelent, amely egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva, például 3(5)-metil-pirazol-l-il-, 4-metil-pirazol-l-il-, 3(5)-etil-pirazol-l-il-, 4-etil-pirazol-l-il-, 3(5)-izopropil-piraζοΐ-l-il-, 4-izopiopil-pirazol-l-il-, 3,5-dimetil-piiazoi- 1-il-csoportot képvisel
Az A jelű csoport, ha adott esetben szubsztituált, akkor sószerűen egy szokásos, erős szervetlen vagy szerves savhoz, például sósavhoz, hidrogénbromidhoz, salétromsavhoz, kénsavhoz, tetrafluor-bórsavhoz, fluor-szulfonsavhoz, hangyasavhoz; halogénezett karbonsavhoz, például triklór-ecetsavhoz; alkán-szulfonsavhoz, például metán-szulfonsavhoz; halogénezett alkán-szulfonsavhoz, például trifluor-metán-szulfonsavhoz, perfluor-hexán-szulfonsavhoz; aril-szulfonsavhoz, például dodecil-benzol-szulfonsavhoz kapcsolódhat.
A találmány szerinti gyomirtószerek elsősorban a következő acetanilideket tartalmazhatják:
2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid, 2-klór-2’-metü-6’-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid, / 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(4-metil-pirazol-l -il-metil)-acetanilid, ,
2-klór-2’-metil-6’-etil-N-[3(5)-metil-pirazol-l -il]-acetanilid,
2-klór-2’,6’-dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-acetanilid,
2-klór-2’,6’-dimetil-N-(4-klór-pirazol-l-il-metil)-acetanilid,
2-klór-2’-metil-6’-etil-N-(3,5-dimetil-pirazol-1 -il-metil)-acetanilid,
2-kl ór-2 ’ ,6 ’-dietil-N -(3,5 -dimet il -pirazol -1 -il -inetil)-acetanilid,
2-klór-2’,6’-dietil-N-(4-metil-pirazol-l-il-metil)-acetanilid, . 2-klór-2’-metil-6’-etil-N-(4-metilpirazol-l -il-metil)-acetanilid, 2-klór-2‘,6’-dimetil-N-[3(5)-metil-pirazol-l-il-metilj-acetanilid, 2-klór-2’,6’-dietil-N-[3(5)-metil-pirazoi-l-ii-metilj-acetanilid, 2-klór-2’,6’-dietil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetaniiid.
Különösen előnyös az a gyomirtószer, amely az N-diklór-acetil-2,2-dimetil-l,3-oxazolidin mellett 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid hatóanyagot tartalmaz.
Az (I) általános képletű acetanilidek a 26 48 008 és a 27 44 396 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratokból ismertek. Ezek a vegyületek úgy állíthatók elő, hogy egy (II) általános képletű 2-halogén-N-(halogén-metil)-acetanilidet egy H-A általános képletű IH-azollal az [A] reakcióséma szerint reagáltatunk. Ebben a sémában az R, R1, A és X jelű szubsztituensek a fent megadott jelentésűek.
Az N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidin előállítását a 22 18 097 és a 24 02 983 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratok ismertetik.
Egy, az N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidint tartalmazó szernek nincs vagy alig észrevehető hatása van a haszonnövények, valamint a gyomnövények csírázására és fejlődésére, és ilyen hatás olyan mennyiségének alkalmazásakor sem tapasztalható, amely lényegesen az antagonista hatás kiváltásához szükséges mennyiség fölött van. Ezen vegyület képes azonban arra, hogy az acetanilideket tartalmazó szerek fitotoxicitását haszonnövényekkel, például kukoricával szemben lényegsen csökkenti, illetve teljesen meggátolja.
Olyan acetanilideket tartalmazó gyomirtószerek esetén, amelyek a haszonnövényeket kevésbé károsítják, kisebb mennyiségű N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidin szükséges. Az acetanilid és az N-(diklór-acetil)-2,2- dimetil-l,3-oxazolidin aránya széles határok között változhat; az arányt elsősorban az acetanilid szabja meg. Az acetanilid és az N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidin célszerű aránya 1 :2 és 1 :0,01 lehet.
Az acetanilidet és az antidotáló vegyületet együtt vagy külön tartalmazó szert, illetve szereket vetés előtt vagy vetés után a talajba bedolgozzuk. Az (I) általános képletű acetanilideket tartalmazó szerek leggyakoribb alkalmazása a növények magvainak elültetése után közvetlenül a talaj felületére való kijuttatás vagy ez az alkalmazás történhet a vetés és a hajtások kikelése közötti időszakban is. A kezelést a növények fejlődése során vagy röviddel ezután is végezhetjük. Minden esetben lehetséges a hatóanyagot tartalmazó gyomirtószer alkalmazásával egyidőben végezni az antidotum készítménnyel való kezelést. Lehetséges egy olyan kezelési mód is, hogy először az antidotum szert, majd a gyomirtószert juttatjuk a talajra - vagy fordítva —, feltéve, hogy utóbbi esetben a két kezelés közötti idő elég kicsi a gyomirtószer haszonnövényeket károsító hatásának
-2181850 megakadályozására. A gyomirtószer és a védőszer kijuttatása együtt vagy szétválasztva szuszpendálható, emulgeálható vagy oldható permetlé vagy granulátum alakjában történhet. Egy speciális alkalmazási mód lehet az, ha a haszonnövények magvait 5 vetés előtt a védőszerrel csávázzuk. Ebben az esetben a gyomirtószert önmagában, ismert módon alkalmazzuk.
A találmány szerinti, acetanilidet és antidotumot tartalmazó gyomirtószer egyéb kémiai szerkezetű, 10 gyomirtószer vagy növekedést szabályozó szer hatóanyagaként ismert vegyületet, például 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)- 1,3,5-triazint is tartalmazhat anélkül, hogy az N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-1,3-oxazolidin antidotáló hatását befolyásolná. 15
A találmány szerinti szer, illetve a gyomirtási eljáráshoz alkalmazott gyomirtószer és védőszer felhasználása például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók - nagy hatóanyagtartalmú vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók - vagy disz- 20 perziók, emulziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, locsolással történhet. A konkrét szer formája az alkalmazási célhoz igazodik, és minden esetben a hatóanyag, 25 illetve hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
Közvetlenül permetezhető oldatok, valamint emulziók, paszták és olaj diszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolajfrakció- 30 kát, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajokat, valamint növényi és állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett nafta- 35 lint, metanolt, etanolt, propánok, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont; erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk. 40
Közvetlenül felhasználható vizes szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olaj diszperziókból víz hozzáadásával állíthatunk elő. Emulziók, paszták 45 vagy olajdiszperziók előállítására a gyomirtószer hatóanyagát és/vagy az antidotumnak önmagában vagy olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalék, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószer jelenlétében vízben 50 homogenizáljuk. A hatóanyagból és/vagy az antidotumból felületaktív adalék, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószer jelenlétében és adott esetben oldószer vagy olaj alkalmazásával olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek 55 vízzel hígíthatok.
A felületaktív adalékok közül megemlíthetjük a lignin-szulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, naftalinszulfonsavak, fenolszulfonsavak, alkil-aril-szulfonátot, alkil-szulfátot, alkil-szulfonátot, go dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, szulfátéit hexadekanolok, heptadekanolok, oktadekanolok sóit, szulfátéit zsíralkohol-glikol-éter sókat, szulfonált naftalin és naftalin-származékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, ¢5 naftalin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli(oxi-etilén)-oktil-fenil-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt, alkil-fenol-poli(glikol-étert), tributil-fenil-poli(glikol-étert), alkil-aril-poli-éter-alkoholokat, izotridecil-alkoholt, zsíralkohol-eti lén-oxid-kondenzátumokat, etoxüezett ricinusolajat, poli(oxi-etilén)-alkil-étert, etoxilezett poli(oxi-propilént), laurilalkohol-poli(glikol-éter)-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgokat és metil-cellulózt.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak és/vagy az antidotumnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével készíthetünk.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével állíthatunk elő.
Szilárd hordozóanyagként például ásványi termékeket, így kovasavat, kovasavgélt, szilikátot, talkumot, kaolint, attapulgitot, mészkövet, krétát, bóluszt, agyagot, löszt, dolomitot, kovaföldet, kalciumés magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt műanyagokat; műtrágyákat, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, valamint növényi termékeket, például gabonalisztet, fahéj, fa- és csonthéj őrleményeket, cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagokat hasz·: nálhatunk.
A szerek 0,1-95 súly% hatóanyagot és antidotumot tartalmaznak, előnyös a 0,5 és 90 súly% közötti mennyiség. A gyomirtószer hatóanyagának hektáronként számított felhasznált mennyisége 0,2-5 kg. A hatóanyagnak ezt a mennyiségét az antidotum olyan mennyiségével — együtt vagy szétválasztva — juttatjuk ki, hogy a gyomirtószer hatóanyagának és az antidotum a súlyaránya 1 :2-1 :0,01 között legyen.
A következő példák néhány jellegzetes szer előállítását és összetételét szemléltetik.
1. példa sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-ü-metil)-acetamid és 1 sr. N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil- 1,3-oxazolidin 40 súlyrésznyi keverékét alaposan összekeverjük 10 sr. fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum nátriumsóval, 2 sr. kovasavgéllel és 48 sr. vízzel. Stabil vizes diszperziót kapunk. Ezt 100 000 sr. vízzel hígítva olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,04 súly% hatóanyagot tartalmaz.
2. példa sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid és 1 sr. N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil- 1,3-oxazolidin 3 súlyrésznyi keverékét bensőségesen összekeverjük 97 sr. porított kaolinnal. 3 súly% hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.
-3181850
3. példa sr. 2-kiór-2’-metil-6’-etil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-acetanilid és 2 sr. N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-1,3-oxazolidin 30 súlyrésznyi keverékét alaposan összekeverjük 92 sr. porított kovasavgéllel és előzőleg a kovasavgél felületére permetezett 8 sr. paraffinolajjal. így jó tapadóképességű szert kapunk.
4. példa sr. 2-klór-2’-metil-6’-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid és 1 sr. N-(diklór-acetil)-2,2- dimetil-1,3-oxazolidin 20 súlyrésznyi keverékét alaposan összekeverjük 2 sr. dodecil-benzol-szulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poli(glikol-éter)-rel, egy fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum 2 súlyrésznyi nátriumsójával és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil olajos diszperziót kapunk.
5. példa sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(4,5-diklór-imidazol•lil-metil)-acetanilid és 1 sr. N-(diklór-acetil)- 2,2-dimetil-l,3-oxazolidin 20 súlyrésznyi keverékét feloldjuk 40 sr. ciklohexanon, 30 sr. izobutanol, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addíciós terméke és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súly résznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 súly% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
6. példa sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid és egy sr. N-(diklór-acetil)-2,2- dimetil-l,3-oxazolidin 80 súlyrésznyi keverékét alaposan összekeveijük 3 sr. diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szülfitszennylúgból származó 10 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 sr. porított kovasavgéllel, majd kalapácsmalomban összeőröljük. Nedvesíthető port kapunk.
7. példa sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-acetanilid és 0,1 sr. N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidin 90 súlyrésznyi keverékét 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal elegyítjük. Apró cseppek alakjában felhasználható elegyet kapunk.
Olyan szereket, amelyek csak N-(diklór-acetil)· -2,2-dimetil-l,3-oxazolidint, mint antidotumot tartalmaznak, az 1-7. példákban leírtakkal analóg módon állíthatunk elő azzal az eltéréssel, hogy a keverék súlyrészben megadott mennyisége helyett azonos mennyiségű N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l ,3-oxazolidint alkalmazunk. Ilyen szert ismertetnek a következő példák.
8. példa sr. N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidint bensőségesen összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalínα-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 10 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 sr. porított kovasavgéllel, majd a keveréket kalapácsmalomban összeőröljük. 80 súly% antidotumot tartalmazó nedvesíthető port kapunk.
9. példa sr. N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidint alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poli(glikol-éter)-rel, fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum 2 súlyrésznyi nátriumsójával és 60 sr. paraffinos ásványolajjal.
10. példa
Apró cseppek alakjában felhasználható elegyet a
7. példában leírtakkal analóg módon 90 sr. N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidinből és 10 sr. N-metil-a-pirrolidonból készítünk.
Növényházi vizsgálatok során kitűnt, hogy a találmány szerinti gyomirtószer alkalmazásával az acetanilideket tartalmazó szereket a haszonnövények jobban tűrik anélkül, hogy a gyomirtó hatás csökkenne.
A vizsgálatokhoz 55 cm hosszúságú, 32 cm szélességű és 6 cm magasságú, körülbelül 1,5% humusztartalmú és 6-7 pH-értékű agyagos homokkal vagy homokos agyaggal töltött műanyag ládákat használtunk. Ebbe a talajba haszonnövényként sorokban sekélyen kukoricát (Zea mays) vetettünk. Ezenkívül gyomnövényként kakaslábfüvet (Echinochloa crus galli) ültettünk. A nem-sterilizált talaj még életképes gyomnövény magvakat is tartalmazott, amelyek a vizsgálat során kikeltek és hozzájárultak a gyomnövény populáció kialakulásához. így sikerült egy haszonnövényekkel beültetett és elgyomosodott szántóföld modelljét elkészíteni.
A gyomirtószert és a védőszert külön-külön és együttesen — keverékben — juttattuk ki. A hatóanyagokat tartalmazó szereket vízben emulgeáltuk vagy szuszpendáltuk (6. és 8. példa) és közvetlenül a vetés után és a vizsgált növények kikelése előtt finom porlasztású porlasztóval a talaj felületére permeteztük. Vetés és kezelés után a ládákat meglocsoltuk és a növények kikeléséig átlátszó műanyaglappal lefedtük. Ezzel biztosítottuk a növények egyenletes csírázását és fejlődését. A ládákat átlagosan
18-30 °C-on tartottuk. A vizsgálati egyedeket megfigyelés alatt tartottuk, amíg a kukorica 3-5 leveles lett.
A szer hatását O-tól 100-ig terjedő skála alapján értékeltük. A 0 a növények rendes kikelését és fejlődését jelenti, a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva. A 100 a csírázás elmaradását, illetve a növények pusztulását jelenti. Figyelembe kellett venni, hogy például kukoricánál teljesen rendes körülmények között és kezelés nélkül is korcs vagy fejlődésükben visszamaradt egyedek fordulhatnak elő.
A kapott eredményeket a következő I-IV. táblázatban ismertetjük, és ezek az eredmények mutatják azt, hogy az N<diklór-acetil)-2,2-dimetil-1,3-oxazolidin az (I) általános képletü acetanilide ket, például 2-klór-2’,6’-dimetil- N-(pirazol-l-il· -metil)-acetanilidet tartalmazó gyomirtószerekkel szemben a haszonnövények például kukorica tűrőképességét hogyan fokozza.
I. táblázat
| Hatóanyag | Antidotum | Felhasznált menny, kg/ha | Vizsgált növények károsodása %-ban | |
| Zea mays | Echinochloa crus galli | |||
| (II) képletü | 1,0 | 64 | 99 | |
| vegyület | — | 2,0 | 79 | 99 |
| - | (III) képletü vegyület | 4,0 | 2 | 0 |
| (II) + | (III) | 1,0+0,25 | 15 | 98 |
| 1,0+2,0 | 10 | 98 | ||
| 2,0+0,5 | 14 | 99 | ||
| 2,0+2,0 | 10 | 100 |
= rendes fejlődés, nincs károsodás
100 = növények nem keltek ki vagy elpusztultak.
II. táblázat
Gyomirtó hatóanyag: 24dór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid (A)
Kikelés előtti kezelés növényházban
| Hatóanyag | Antidotum | Felhasznált | Vizsgált növények károsodása %-ban |
| menny, kg/ha | Zea mays Echinochloa crus galli |
| A | - | 1,0 | 64 | 99 |
| 2,0 | 79 | 99 | ||
| - | (III) képletü vegyület | 4,0 | 2 | 0 |
| A | + (III) | 1,0+0,25 | 15 | 98 |
| képletü vegyület | 1,0+2,0 | 10 | 98 | |
| 2,0+0,5 | 14 | 99 | ||
| 2,0+2,0 | 10 | 100 | ||
| 1,0+0,125 | 13 | 99 | ||
| 1,0+0,1 | 17 | 99 | ||
| 1,0+1,0 2,0+0,2 | 8 | 96 | ||
| 8 | 100 |
-5181850
III. táblázat
Gyomirtó hatóanyag: 2-klór-2’-metil-6’-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid (B)
Kikelés előtti kezelés növényházban
Vizsgált növények
Felhasznált károsodása %-ban
| Hatóanyag | Antidotum | menny, kg/ha | Zea mays | Echinochloa crus galli |
| B | _ | 1,0 | 61 | 99 |
| 2,0 | 78 | 99 | ||
| B | + (III) képletű | 1,0+0,25 | 12 | 100 |
| vegyület | 1,0+125 | 17 | 100 | |
| 2,0+0,5 | 10 | 100 |
IV. táblázat
Gyomirtó hatóanyag: 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l -il-metil)-acetanilid (C)
Kikelés előtti kezelés növényházban
| Hatóanyag | Antidotum | Felhasznált menny, kg/ha | Vizsgált növények károsodása %-ban | |
| Zea mays | Echinochloa crus galli | |||
| C | - | 1,0 | 80 | 100 |
| C | + (III) képletű vegyület | 1,0+0,125 | 30 | 99 |
Szabadalmi igénypontok:
Claims (3)
1. Antidotált gyomirtószer azzal jellemezve, hogy 0,1-95 súly% mennyiségben (I) általános képletű szubsztituált acetanilid - ebben a képletben
R egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkilcsoportot,
R1 egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoportot,
X klór- vagy brómatomot és
A egy gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó pirazolil-csoportot jelent, amely legfeljebb két 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva hatóanyag és N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidin antidotum 1 :2—1 :0,01 súlyarányú keverékét tartalmazza szilárd vagy folyékony hordozóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, ásványolaj-frakció, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén — és felületaktív adalék — előnyösen anionos vagy nemionos diszpergáló-, emul40 geáló- vagy nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti antidotált szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-1 -il-metil)-acetanilidet tartal-
45 máz.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti antidotált szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű acetanilid és az N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-1,3-oxazolidin súlyaránya 1 :2—1 :0,l.
50 4. Antidotum készítmény az (I) általános képletű acetanilideket — R, R1, X és A az 1. igénypontban megadott - tartalmazó gyomirtószerek haszonnövényeket károsító hatásának csökkentésére, azzal jellemezve, hogy 0,1-95 súly% mennyiségben N-(diklór55 -acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidint tartalmaz szilárd vagy folyékony hordozóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás, vagy ciklusos szénhidrogén - és felületaktív adalék — előnyösen anionos vagy nemionos diszper60 gáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer - legalább egyikével együtt.
1 rajz
A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója
84.4450 - Zrínyi Nyomda, Budapest
181850 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 43/56, 37/22
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782832940 DE2832940A1 (de) | 1978-07-27 | 1978-07-27 | Herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU181850B true HU181850B (en) | 1983-11-28 |
Family
ID=6045510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU79BA3823A HU181850B (en) | 1978-07-27 | 1979-07-26 | Herbicide composition containing substituted acetanilide as active agent and n-bracket-dichloro-acetyl-bracket closed-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine as antidotum |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0009091B1 (hu) |
| JP (1) | JPS5520762A (hu) |
| AT (1) | ATE403T1 (hu) |
| AU (1) | AU525934B2 (hu) |
| BR (1) | BR7904718A (hu) |
| CA (1) | CA1131035A (hu) |
| CS (1) | CS208674B2 (hu) |
| DD (1) | DD145050A5 (hu) |
| DE (2) | DE2832940A1 (hu) |
| DK (1) | DK315079A (hu) |
| ES (1) | ES482838A1 (hu) |
| GR (1) | GR66590B (hu) |
| HU (1) | HU181850B (hu) |
| IL (1) | IL57856A (hu) |
| MA (1) | MA18538A1 (hu) |
| NZ (1) | NZ191130A (hu) |
| PL (1) | PL114581B2 (hu) |
| PT (1) | PT69977A (hu) |
| RO (1) | RO76714A (hu) |
| ZA (1) | ZA793831B (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1231710A (en) * | 1979-07-19 | 1988-01-19 | Haken Pieter Ten | Heterocyclic compounds having fungicidal, herbicidal and plant-growth regulating properties |
| JPS6362204U (hu) * | 1986-10-06 | 1988-04-25 | ||
| JP3967431B2 (ja) * | 1997-09-03 | 2007-08-29 | 株式会社トクヤマ | エテニルアミド系除草剤組成物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1174865A (en) * | 1971-04-16 | 1984-09-25 | Ferenc M. Pallos | Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote |
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| CH574207A5 (hu) * | 1973-01-25 | 1976-04-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4053297A (en) * | 1975-04-21 | 1977-10-11 | Velsicol Chemical Corporation | Selective herbicidal compositions |
| DE2648008C3 (de) * | 1976-10-23 | 1980-09-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acetanilide |
| IL53938A0 (en) * | 1977-02-02 | 1978-04-30 | Bayer Ag | Novel n-substituted halogenoacetanilides, their preparation and their use as herbicides |
| DE2744396A1 (de) * | 1977-10-03 | 1979-04-12 | Basf Ag | Acetanilide |
-
1978
- 1978-07-27 DE DE19782832940 patent/DE2832940A1/de active Pending
-
1979
- 1979-06-27 GR GR59452A patent/GR66590B/el unknown
- 1979-07-18 DE DE7979102527T patent/DE2961361D1/de not_active Expired
- 1979-07-18 AT AT79102527T patent/ATE403T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-18 EP EP79102527A patent/EP0009091B1/de not_active Expired
- 1979-07-19 CA CA332,135A patent/CA1131035A/en not_active Expired
- 1979-07-20 IL IL57856A patent/IL57856A/xx unknown
- 1979-07-23 JP JP9272879A patent/JPS5520762A/ja active Pending
- 1979-07-24 BR BR7904718A patent/BR7904718A/pt unknown
- 1979-07-24 MA MA18735A patent/MA18538A1/fr unknown
- 1979-07-25 RO RO7998268A patent/RO76714A/ro unknown
- 1979-07-25 DD DD79214607A patent/DD145050A5/de unknown
- 1979-07-25 PL PL1979217377A patent/PL114581B2/pl unknown
- 1979-07-25 PT PT69977A patent/PT69977A/pt unknown
- 1979-07-25 AU AU49207/79A patent/AU525934B2/en not_active Ceased
- 1979-07-26 ZA ZA00793831A patent/ZA793831B/xx unknown
- 1979-07-26 ES ES482838A patent/ES482838A1/es not_active Expired
- 1979-07-26 DK DK315079A patent/DK315079A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-07-26 CS CS795202A patent/CS208674B2/cs unknown
- 1979-07-26 NZ NZ191130A patent/NZ191130A/xx unknown
- 1979-07-26 HU HU79BA3823A patent/HU181850B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2832940A1 (de) | 1980-02-14 |
| PT69977A (en) | 1979-08-01 |
| IL57856A0 (en) | 1979-11-30 |
| EP0009091B1 (de) | 1981-11-18 |
| RO76714A (ro) | 1981-05-30 |
| DD145050A5 (de) | 1980-11-19 |
| CA1131035A (en) | 1982-09-07 |
| NZ191130A (en) | 1981-07-13 |
| ZA793831B (en) | 1980-08-27 |
| EP0009091A1 (de) | 1980-04-02 |
| DE2961361D1 (en) | 1982-01-21 |
| CS208674B2 (en) | 1981-09-15 |
| ATE403T1 (de) | 1981-12-15 |
| AU4920779A (en) | 1980-01-31 |
| ES482838A1 (es) | 1980-04-16 |
| AU525934B2 (en) | 1982-12-09 |
| PL217377A2 (hu) | 1980-06-02 |
| PL114581B2 (en) | 1981-02-28 |
| JPS5520762A (en) | 1980-02-14 |
| IL57856A (en) | 1982-12-31 |
| GR66590B (hu) | 1981-03-30 |
| MA18538A1 (fr) | 1980-04-01 |
| DK315079A (da) | 1980-01-28 |
| BR7904718A (pt) | 1980-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0031042B1 (de) | N-Dichloracetyldiazabicycloderivate,Verfahren zu ihrer Herstellung,herbizide Mittel,die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese N-Dichloroacetyldiazaantagonistische Mittel enthalten, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0065724B1 (de) | Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten | |
| DD145051A5 (de) | Herbizide mittel | |
| HU181850B (en) | Herbicide composition containing substituted acetanilide as active agent and n-bracket-dichloro-acetyl-bracket closed-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine as antidotum | |
| EP0135838A2 (de) | 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0007575B1 (de) | Herbizide Mittel auf der Basis von Acetaniliden und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0310555B1 (de) | 1,5-Diphenyl-1,2,4,-triazol-3-carbonsäurederivate zum Schutz von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden | |
| EP0007588B1 (de) | Tetrahydro-1,3-oxazine, herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Tetrahydro-1,3-oxazine als antagonistische Mittel enthalten, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0216299A1 (de) | Chinoxalinderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Schutz von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden | |
| CA2007173A1 (en) | Crop protection agents based on 1-aryl- or 1-hetarylimidazolecarboxylic esters | |
| EP0268295B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe | |
| HU198607B (en) | Herbicides comprising 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid esters | |
| EP0018585A1 (de) | Parabansäurederivate, Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung der Herbizide | |
| EP0067381B1 (de) | Anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
| US4249935A (en) | Herbicidal agents | |
| CS244820B2 (en) | Herbicide agent | |
| DE2832974A1 (de) | Ein thiolcarbamat enthaltende herbizide mittel | |
| KR820001774B1 (ko) | 아세트 아닐리드 기재의 제초제 조성물 | |
| DE3600903A1 (de) | Optisch aktive diazabicycloalkanderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum schutz von kulturpflanzen vor der phytotoxischen wirkung von herbiziden | |
| DE4023680A1 (de) | Mittel zur entlaubung von baumwolle | |
| JPH0653712B2 (ja) | Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチルバレルアミド、その製造方法および選択性殺草剤 | |
| SI9010357A (sl) | Sulfamoilfenil sečnine | |
| IT9021199A1 (it) | Agente per la defoliazione del cotone | |
| CS209463B2 (cs) | Herbicidní prostředek |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |