CS208674B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS208674B2 CS208674B2 CS795202A CS520279A CS208674B2 CS 208674 B2 CS208674 B2 CS 208674B2 CS 795202 A CS795202 A CS 795202A CS 520279 A CS520279 A CS 520279A CS 208674 B2 CS208674 B2 CS 208674B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- dimethyl
- oxazolidine
- acid
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 10
- FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 abstract description 14
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 11
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 9
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N methylenecarboxanilide Natural products CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 6
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 4
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 13
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 10
- -1 cycloalkyloxyalkyl radicals Chemical group 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULXXSFVSTXMUSV-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyoxirane Chemical compound C1OC1OC1=CC=CC=C1 ULXXSFVSTXMUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005452 alkenyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000003 effect on germination Effects 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical class CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- QZHDEAJFRJCDMF-UHFFFAOYSA-N perfluorohexanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F QZHDEAJFRJCDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Hydroponics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předložený vynález se týká herbicidních prostředků, které obsahují substituované acetan i lidy, jako herbicidní účinné látky a N-dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin jako antagonisticky účinné Činidlo, jakož i způsobu selektivního potírání nežádoucího růstu rostlin pomocí těchto herbicidních prostředků.
Substituované acetanilidy obecného vzorce I /Н=\ CH2 -N Ί (I) 1Á7_N\
R1 CO-CH2-CI z v němž
R a r' znamenají nerosvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, jsou herbicidně výtečně účinné, avšak vedou při použití v kulturních rostlinách, jako kukuřici, nebo v kulturních rostlinách 2 čeledi trav к poškození užitkových rostlin·
Úkolem tohoto vynálezu bylo tudíž nalézt antagonistická činidla, která by kompenzovala tuto nesnášenlivost herbicidně účinných acetanilidů určitými kulturními rostlinami·
Antagonistickými činidly (protijedy, antidoty) jsou chemické sloučeniny, jejichž přítomností se dosahuje zvýšené snášitelnosti herbicidně účinných látek, které nejsou selektivní, nebo které jsou nedostatečně selektivní, určitými kulturními rostlinami·
Aktivita herbicidních účinných látek vůči nežádoucím rostlinám zůstává přitom neovlivněna·
Herbicidní prostředky, které vedle . chloracetanilidů jakožto herbicidní účinných látek' obsahují antagonisticky ’ účinná dichloracetamidy, jsou známé z amerického patentního spisu č. 4 053 29^ DOS 2 218 097 a DOS 2 402 983. Krom! jiného se v těchto spisech zminují dichloracetamidy jako možné protijedy, u kterých oba eubetituenty na atomu dusíku společně s tímto atomem dusíku tvoří heterocyklický kruh, který obsahuje ježte další heteroatorn a může být substituován alkylovými skupinami. Jako zástupce této skupiny sloučenin st kromě jiného uvádí - N-dlchloracetyl-2,2-diaethyl-1,3-oxazolidin.
V DOS 2 218 097 se doporučuje tato antagonisticky působící sloučenina, avšak pouze v kombinaci s herbicidně účinnými thiolkarbamáty, zatímco z DOS 2 402 983 a z amerického patentního spisu 4 053 297 ja známo, že - K-dichloracetyl-2,2-dbae1Ayl-1i33oaazolidin se hodí jako protijed ke snížení škod, které jsou způsobovány na kukuřici při použití herbicidní účinných .chloracetanilidů. ' ·
Chloracetanilidy používané v tomto případe obsahují na atomu dusíku vadle chloracetylové skupily substituované alkylové, alkoxyalkylové, alkenyloxyalkylové nebo cykloalkyloxyalkylové - zbytky nebo přes methylenovou skupinu vázané nasycené kruhy obsahující kyslík nebo/e síru.
Nyní bylo zjištěno, že N-dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3<oOxazolidin je vhodný ke zvýšení snáěitelnosti herbicidně účinných substituovaných acetanilidů vzorce I kulturními rostlinami.
Herbicidní prost^dky, které otaahuj alespon jeden subsUtuovaný acetanilid vzorce 1 a N-dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin, se mohou bez potíží používat v kukuřici, Přitom zůstává dobrý herbicidní účinek acetanilidů zachován, zatímco je zamezeno poškození užitkových rostlin.
Acetanilidy, jejichž snáěitelnost kulturními rostlinami lze zlepšit N-dichloracatylo2,2-dimathyl-1,3-oχazolidinam jsou představovány takovými acetanilidy, v nichž
Rafl' znamenají alkylovou sk^inu s 1 až 5 atomy jako mathylз ethy^ nopropylз isopropyl, n-butyl, sek-butyl, isobutyl, terc.butyl nebo normální a rozvětvené pentylové skupiny.
Kromě toho může být pyrazolylový zbytek vázán také formou soli na některou z obvyklých silných anorganických nebo organických jako silných anorganických nebo organických kyselin, jako kyselinu chlorovodíkovou, kyselinu bromovodíkovou, kyselinu dušičnou, kyselinu sírovou, kyselinu tetrafluoroboritou, kyselinu fluorsulfonovou, kyselinu mravenčí, halogenovanou karboxylovou kyselinu, například trichloroctovou kyselinu, alkansulfonovou kyselinu, například mmthаnsulfontvfl kyselinu, halogenovanou alkansulfonovou kyselinu, například trfflformethansuftonovtu kyselinu, perfluorhexansuffonovou kyselinu, arylsulf(novou kyselinu, například dodecylbenzensulfonovou kyselinu.
Výhodné jsou acetanilidy, které obsahují v poloze 2 a v poloze 6 na fenylovém kruhu methylovou nebo ethylovou skupinu.
Zejména obsahují herbicidní prostředky podle vynálezu následující acetanilidy:
2-chlor-2 (plxeLZOl-1 ollmethyl ^cetaniHd,
2-chlor-2 *—me 6 '-ethyl-N- (pyrazol- 1 -ylmethyl)ecetanilid,
2-chlor-2 *,б*odiethlloΗ-(plrazol-1-llmath^l ^c^uxilid.
ZvláStě výhodný prostředek podle vynálezu obsahuje vedle Η-dichlorecatylo2,2-dimethylO1,3ooχezolidinu jakožto herbicidně činnou látku 2ochlor-2*,б3-dimathyl-Η-(plrezolo1-ylo methyDacetanilid.
Acetanilidy vzorce I jsou předmětem DOS 2 648 008 A DOS 2 744 396. Mohou se vyrábět reakcí 2-halogan-N-halogenmethylacetanilidů obecného vzorce II 8 pyrazolem podle následujícího reakčního schématu:
R
(II) /СН2-С1
X co-ch2-ci
(I)
Přitom mají substituenty R a R1 shora uvedený význam.
Výroba N-dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidinu je popsána v DOS 2 218 097 a v DOS 2 402 983.
N-dichloraeetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin samotný nemá vliv na klíčení a růst a to jak kulturních rostlin, tak i nežádoucích rostlin, nebo pokud takový vliv má, pak 89 jedná o vliv zcela nepatrný, dokonce i při aplikovaném množství, které značně převyšuje množství, které je nutné к dosažení antagonistického efektu.
Uvedené látky mají však schopnost zřetelně snižovat nebo zcela eliminovat fytotoxicitu herbicidně účinných acetanilidů vzorce I vůči kulturním rostlinám, jako kukuřici.
Pro herbicidně účinné асе táni lidy, které jsou málo agresivní vůči kulturním rostlinám, postačí nepatrné přísady N-dichlo racetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidinu. Vzájemný poměr acetanilidu: N-diehloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidinu může kolísat v širokých mezích. Závisí na použitém acetanilidů. Vhodné poměry herbicidně účinné látky: N-dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidinu se pohybují mezi 1:2 až 1:0,01 hmotnostních dílů.
Acetanilidy a antagonisticky účinné látky se mohou zapracovávat do půdy společně nebo každý vzlášt a to před setím nebo po zasetí.
Pro acetanilidy vzorce I je nejvýhodnějším způsobem aplikace na povrch půdy bezprostředně po zasetí semen nebo v čase mezi zasetím a vzejitím mladých rostlin. Možné je také ošetření během vzcházení a krátce po něm. V každém případě se může antagonisticky účinná sloučenina aplikovat současně s herbicidně účinnou látkou.
Možné je také oddělené použití, přičemž se antagonisticky účinná látka aplikuje nejdříve a potom se aplikuje herbicid nebo se na pozemek aplikuje nejdříve herbicid a potom antagonisticky účinná látka, pokud v posléze uvedeném případě není časový interval tak dlouhý, aby herbicid způsobil již poškození kulturních rostlin.
Herbicid a antagonisticky účinná látka se mohou přitom používat ve formě postřikových prostředků v suspendovatelné, emulgovatelné nebo rozpustné formě nebo ve formě granulátů ' a mohou se připravovat odděleně nebo společně.
Možné je také ošetření semen kulturních rostlin pomocí antagonisticky účinné látky před setím. Herbicid se potom aplikuje samotný obvyklým způsobem.
Nové herbicidní prostředky mohou vedle acetanilidů a antagonistického činidla obsahovat další herbicidně účinné látky nebo účinné látky regulující růst rostlin jiné chemické struktury, jako například 2-chlor-4-ethylaminó-6-isopropylamino-1,3,5-triazin, aniž by tím byl ovlivněn antagonistický efekt N-dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidinu.
Prostředky podle vynálezu popřípadě při oddělené aplikaci herbicidně účinné látky a protijedy se používají například ve formě přímo řozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, také vysokoprocentnich vodných, olejových nebo jiných suspenzí, nebo dosperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů a to postřikováním, za
208674 4 mlžováním, poprašováním, pohazováním nebo zaléváním. Aplikační formy se zcela řídí účely; použití. Tyto formy mají zajistit v každém případě pokud možno co nejjemnější rozptýlení prostředků podle vynálezu, popřípadě jednotlivých složek.
Pro výrobu přímo rozatřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je kerosin, nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje, jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, jako je například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetraehlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, jako například dlastbylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon nebo voda.
Vodhé aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, olejových disperzí přidáním vody. Pro výrobu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou herbicidně účinné látky nebo/a protijedy jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovet za použití smáčidel, adheziv, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě.
Mohou se však vyrábět také koncentráty sestávající z účinné látky nebo/a protijedu, adheziva, smáčedla, dispergátorů nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné к ředění vodou.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu následující:
soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soli amonné, naftalensulfonové kyseliny, fenolaulfonová kyselina, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolú, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu a formaldshydu, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolr ethery, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, elkylfenolglykolethery, tributy1fenylpolyglykolyethery, alky1arylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů a ethylenoxidu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
PráSkové, posypové prostředky a popraěe ae mohou vyrábět smísením nebo společným rozemletím herbicidně účinné látky nebo/a protijedu s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou minerální hlinky, jako sllikagel, kyseliny křemičité, gely kyseliny křemičité, křemlčitany, mastek, kaolín, attaclay, vápenec, křída, bolus, apraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako je rozemleté obilí, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka ze skořápek ořechů, prášková celulóza a dalSÍ pevné látky.
Prostředky obsahují mezi 0,1 a 95 hmotnostními % herbicidně účinné látky nebo/a protijedu, výhodně mezi 0,5 a 90 hmotnostními %. Aplikované množství herbicidně účinné látiqr se aplikuje společně nebo odděleně 8 takovým množstvím protijedu, aby poměr herbicidně účinné látky ku antagonisticky účinné látce činil 1:2 až 1:0,05 hmotnostního dílu.
Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků:
Ϊ08674 hmotnostních dílů směsi ze 4 hmotnostních dílů 2-chlor-2%6'-~áimet-hyl“N~(pyrOzol-1-ylmethyl)acetamidu a 1 hmotnostního dílu N-dichloracetyl-2,2^dimethyl-1,3«oxazolidinu se důkladně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody.
Získá se stabilní vodné disperze. Zředěním 100 000 hmotnostními díly vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 hmotnostního % účinné látky.
2. 3 hmotnostní díly směsi sestávající z 1 hmotnostního dílu 2-chlor-2',,64’-dimethyl•~N-(pyrazol-1-ylmathyl)acetanilIdu a 1 hmotnostního dílu N-dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidinu, se smísí důkladně o 97 hmotnostními díly jemně dispergovaného kaolinu, Tímto způsobem se získá popraš, obsahující 3 hmotnostní % účinné látky.
3o 30 hmotnostních dílů směsi sestávající z 1 hiiíiotnostního dílu 2-chlor~2 *-methyl-6 -ethyl-N- (pyrazol-1 -ylmethyl)acetanilidn и 2 hmotnostních dílů N-dichloracetyl-2,2-dimethyl-1уЗ-oxazolidinu se důkladně smísí ee směsí 92 hmotnostních dílů práěkovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového olejes který byl nastříkán aa povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný prostředek s dobrou edhezí.
4. 20 dílů směsi, které sestává z 8 hmotnostních dílů 2₽chlcr-2<l-methyl-6,’-ethyl-N-(pyrazol~1-ylmethyl)acetanilidu a 1 hmotnostního dílu N-dichl.Grac®tyl-2?2-dimethyl-1,3-oxazolidinu se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly pólyglykoletheru mostného alkoholu, 2 díly sodné soli, kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Tímto způstibetn se získá stabilní olejové disperze.
5. 20 hmotnostních dílů aměsí, která sestává z 10 hmotnostních dílů 2-ehlor~2*,6‘-di~ methyl-N-(pyrazol-1 -ylmethyl )acetanilidů a 1 hmotnostního dílu N^dlchloracetyl-2,2~dimet;hyl-1,3-oxazolidinu, se rozpustí ve směsi, která sestává z 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů edičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol ieooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů edičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje·
Vylitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá se vodný disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
Pokusy ve skleníku ukazují, že při použití herbicidních prostředků podle vynálezu se zvýší snášitelnost herbicidně účinných acetanilidů kulturními rostlinami, aniž by ee přitom snížila herbicidní aktivita·
Pikýrovací truhlíky z plastické hmoty o délce 51 cm, číře® 32 си a výšce 6 cm se naplní jílovitou písečnou půdou nebo jílem s obsahem písku o pH 6 až 7 a obsahující asi 1,5 % humusu.
Do tohoto substrátu se v řádcích zaseje kukuřice (Zea mays) jako kulturní rostlina., Kromě toho se jako nežádoucí rostlina neširoko zašije ješatka kuří noha (Echinochloa crus galii). Nesterilizovaná půda obsahuje navíc životaschopná semene plevelů, které přispívej! к rozmnožení nežádoucích rostlin. Tím je simulován pozemek osetý kulturní rostlinou a zaplav elený plevely·
Účinné látky a antagonisticky účinná sloučenina se aplikují jak jednotlivě tak i v popsaných směsích. Tyto látky, emulgovány nebo suspendovány ve vodě jako nosném prostředí, se aplikují postřikem ne povrch půdy za použití jemných trysek bezprostředně po zasetí nebo před vzejitím testovaných rostlin. Po zasetí a po ošetření se uvedené truhlíky zavlažují a až do vzejití rostlin se přikryjí průhlednými foliemi z plastické hmoty. Tímto opatřením se zajistí rovnoměrné klíčení a vzrůst rostlin.
208674 < 6
Umístění те skleníku se provádí v částech, kde je průměrná teplota od 18 do 30 °C. Pokusy prováděné ve skleníku se sledují až do doby, kdy kukuřice má vyvinuty 3 až 5 listů.
Účinek prostředků se hodnotí podle stupnice od 0 do 100. Přitom znamená 0 normální vzejití a normální vývoj rostlin, vztaženo na neoěetřené kontrolní rostliny. Hodnota 100 znamená stav, kdy semena vůbec n©vyklíčila, popřípadě rostliny odumřely. Přitom je nutno vsít v úvahu, že například u kukuřice i za zcela normálních poměrů a bez jakéhokoli chemického oSetření se vyskytují jednotlivé zakrslé úebo jinak zbrzděné rostliny.
Následující tabulka ukazuje, v jaké míře zvyšuje N-dichloracetyl-2,2-dime thyl-1,3-oxazolidin snášitelnost асеtanílidů vzorce I, například 2-chlor-2*,6*-diinethyl~N-(pyrazolTl·· -ylmethyl)acetanilidu, kukuřicí.
Tabulka
Zlepšení snáčitelnosti 2-chlor-2*,6'-dimethy1-N-(pyrezol-1-ylmethyl)acetanilidu kukuřicí v důsledku působení X~dichloracetyl-2,2-dimetbyl-1,3-oxazolidinu při preemergentním ošetření ve skleníku herbicidnš účinná látka antagonisticky použité účinná látka množství (kg/ha) testované rostliny a % poškození Zea mays Echinochloa crua galii
A
В
| 1,0 | 64 | 99 | |||
| £ | 0 В r~\ | 2,0 | 79 | 99 | |
| I | CI2CH-C- | 4,0 | 2 | 0 | |
| H 3C CH3 | |||||
| ♦ | I | 1,0 + | 0,25 | 15 | 98 |
| 1,0 4· | 2.0 | 10 | 98 | ||
| 2,0 ♦ | 0,5 | 14 | 99 | ||
| 2,0 + | 2,0 | 10 | 100 | ||
| 1,0 4· | 0,125 | 13 | 99 | ||
| 1,0 4- | 0,4 | 17 | 99 | ||
| 1 ,0 4 | t.o | 6 | 96 | ||
| 2,0 ► | 0,2 | 8 | 100 | ||
| ,ch2~n vJ> | ’,o | 61 | 99 | ||
| COCH2CJ | 2,0 | 78 | 99 | ||
| 1 | 1,0 + | 0,25 | 12 | 100 | |
| 1,0 + | 0,125 | 17 | 100 | ||
| 2,0 + | 0,5 | 10 | f 00 |
= žádné poškození
100 ·= rostliny nevzešlé, popřípadě odumřelé
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUI · Herbicidzií prostředek, vyznačující se tím, Že obsahuje pevnou nebo kapalnou nosnou látku a 0,1 až 95 % hmotnostních směsi sestávající ze sloučeniny obecného vzorce XCO-CH2-Cl (I) v němžR a R1 znamenají nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu a 1 až 5 atomy uhlíku, přičemž tyto skupiny mohou být stejné nebo vzájemně rozdílné, jako herbicidně účinné látky a N-dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidinu jako antagonisticky účinné látky v hmotnostním poměru 1:2 až 1:0,01.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782832940 DE2832940A1 (de) | 1978-07-27 | 1978-07-27 | Herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208674B2 true CS208674B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=6045510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS795202A CS208674B2 (en) | 1978-07-27 | 1979-07-26 | Herbicide means |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0009091B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5520762A (cs) |
| AT (1) | ATE403T1 (cs) |
| AU (1) | AU525934B2 (cs) |
| BR (1) | BR7904718A (cs) |
| CA (1) | CA1131035A (cs) |
| CS (1) | CS208674B2 (cs) |
| DD (1) | DD145050A5 (cs) |
| DE (2) | DE2832940A1 (cs) |
| DK (1) | DK315079A (cs) |
| ES (1) | ES482838A1 (cs) |
| GR (1) | GR66590B (cs) |
| HU (1) | HU181850B (cs) |
| IL (1) | IL57856A (cs) |
| MA (1) | MA18538A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ191130A (cs) |
| PL (1) | PL114581B2 (cs) |
| PT (1) | PT69977A (cs) |
| RO (1) | RO76714A (cs) |
| ZA (1) | ZA793831B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1231710A (en) * | 1979-07-19 | 1988-01-19 | Haken Pieter Ten | Heterocyclic compounds having fungicidal, herbicidal and plant-growth regulating properties |
| JPS6362204U (cs) * | 1986-10-06 | 1988-04-25 | ||
| JP3967431B2 (ja) * | 1997-09-03 | 2007-08-29 | 株式会社トクヤマ | エテニルアミド系除草剤組成物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1174865A (en) * | 1971-04-16 | 1984-09-25 | Ferenc M. Pallos | Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote |
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| CH574207A5 (cs) * | 1973-01-25 | 1976-04-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4053297A (en) * | 1975-04-21 | 1977-10-11 | Velsicol Chemical Corporation | Selective herbicidal compositions |
| DE2648008C3 (de) * | 1976-10-23 | 1980-09-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acetanilide |
| IL53938A0 (en) * | 1977-02-02 | 1978-04-30 | Bayer Ag | Novel n-substituted halogenoacetanilides, their preparation and their use as herbicides |
| DE2744396A1 (de) * | 1977-10-03 | 1979-04-12 | Basf Ag | Acetanilide |
-
1978
- 1978-07-27 DE DE19782832940 patent/DE2832940A1/de active Pending
-
1979
- 1979-06-27 GR GR59452A patent/GR66590B/el unknown
- 1979-07-18 AT AT79102527T patent/ATE403T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-18 DE DE7979102527T patent/DE2961361D1/de not_active Expired
- 1979-07-18 EP EP79102527A patent/EP0009091B1/de not_active Expired
- 1979-07-19 CA CA332,135A patent/CA1131035A/en not_active Expired
- 1979-07-20 IL IL57856A patent/IL57856A/xx unknown
- 1979-07-23 JP JP9272879A patent/JPS5520762A/ja active Pending
- 1979-07-24 MA MA18735A patent/MA18538A1/fr unknown
- 1979-07-24 BR BR7904718A patent/BR7904718A/pt unknown
- 1979-07-25 RO RO7998268A patent/RO76714A/ro unknown
- 1979-07-25 PL PL1979217377A patent/PL114581B2/pl unknown
- 1979-07-25 AU AU49207/79A patent/AU525934B2/en not_active Ceased
- 1979-07-25 PT PT69977A patent/PT69977A/pt unknown
- 1979-07-25 DD DD79214607A patent/DD145050A5/de unknown
- 1979-07-26 DK DK315079A patent/DK315079A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-07-26 CS CS795202A patent/CS208674B2/cs unknown
- 1979-07-26 ES ES482838A patent/ES482838A1/es not_active Expired
- 1979-07-26 HU HU79BA3823A patent/HU181850B/hu unknown
- 1979-07-26 ZA ZA00793831A patent/ZA793831B/xx unknown
- 1979-07-26 NZ NZ191130A patent/NZ191130A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU181850B (en) | 1983-11-28 |
| EP0009091B1 (de) | 1981-11-18 |
| PL114581B2 (en) | 1981-02-28 |
| DD145050A5 (de) | 1980-11-19 |
| AU4920779A (en) | 1980-01-31 |
| DK315079A (da) | 1980-01-28 |
| DE2961361D1 (en) | 1982-01-21 |
| NZ191130A (en) | 1981-07-13 |
| ATE403T1 (de) | 1981-12-15 |
| RO76714A (ro) | 1981-05-30 |
| IL57856A0 (en) | 1979-11-30 |
| DE2832940A1 (de) | 1980-02-14 |
| BR7904718A (pt) | 1980-05-13 |
| MA18538A1 (fr) | 1980-04-01 |
| PL217377A2 (cs) | 1980-06-02 |
| AU525934B2 (en) | 1982-12-09 |
| ES482838A1 (es) | 1980-04-16 |
| PT69977A (en) | 1979-08-01 |
| CA1131035A (en) | 1982-09-07 |
| JPS5520762A (en) | 1980-02-14 |
| ZA793831B (en) | 1980-08-27 |
| GR66590B (cs) | 1981-03-30 |
| IL57856A (en) | 1982-12-31 |
| EP0009091A1 (de) | 1980-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4448960A (en) | Dichloroacetamides, herbicides containing acetanilides as herbicidal active ingredients and the dichloroacetamides as antagonists, and the use of these herbicides in controlling undesired plant growth | |
| EP0477808B1 (en) | Herbicides | |
| CA1131034A (en) | Herbicidal agents based on acetanilides and dichloroacetamides | |
| JPH0545561B2 (cs) | ||
| US4003735A (en) | Compositions and methods for reducing herbicidal injury | |
| JP2007063290A (ja) | 選択的除草性組成物 | |
| CS208674B2 (en) | Herbicide means | |
| JPS6147A (ja) | アシルアミド誘導体、その製造法並びに該化合物を含有する除草剤拮抗性組成物 | |
| EP0084673B1 (de) | Aminothiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| HU181849B (en) | Synergetic herbicide composition containing a mixture of acetanilides | |
| PL150265B1 (en) | Insecticide | |
| US4249933A (en) | Herbicidal agents containing a thiolcarbamate | |
| EP0065189B1 (de) | Heterocyclische Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten | |
| US4185989A (en) | 3-Phenacyl phthaldide safening agents | |
| US4249935A (en) | Herbicidal agents | |
| EP0067381B1 (de) | Anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
| US20050124493A1 (en) | Herbicidal composition | |
| RU2060006C1 (ru) | Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов | |
| EP0268295A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe | |
| KR820001774B1 (ko) | 아세트 아닐리드 기재의 제초제 조성물 | |
| US5087282A (en) | Sulfonylura agents for defoliating cotton | |
| IL95156A (en) | Method and compositions containing sulfonylureas for defoliating cotton | |
| US3529953A (en) | Cyclooctyl - 2 - ene - 1 - ol esters of substituted carbanilic acids as selective herbicides | |
| HU180422B (hu) | Halogén-acetamid-származék antidotumot és tiolkarbarnát hatóanyagot tartalmazó gyomírtószer | |
| DE4023256A1 (de) | Mittel zur entlaubung von baumwolle |