HRP960557A2 - Process for preparing pentafluoroetane - Google Patents
Process for preparing pentafluoroetane Download PDFInfo
- Publication number
- HRP960557A2 HRP960557A2 HRMI95A002484A HRP960557A HRP960557A2 HR P960557 A2 HRP960557 A2 HR P960557A2 HR MI95A002484 A HRMI95A002484 A HR MI95A002484A HR P960557 A HRP960557 A HR P960557A HR P960557 A2 HRP960557 A2 HR P960557A2
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- seconds
- alf3
- contact time
- catalyst
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminium flouride Chemical compound F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 16
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)F BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 claims abstract description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 1-Chloro-1,1,2,2,2-pentafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)Cl RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005827 chlorofluoro hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- LUBCGHUOCJOIJA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloro-1-fluoroethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl LUBCGHUOCJOIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N BI-605906 Chemical compound N=1C=2SC(C(N)=O)=C(N)C=2C(C(F)(F)CC)=CC=1N1CCC(S(C)(=O)=O)CC1 IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021556 Chromium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019406 chloropentafluoroethane Nutrition 0.000 description 1
- QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011636 chromium(III) chloride Substances 0.000 description 1
- 235000007831 chromium(III) chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N hexafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)F WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910001055 inconels 600 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/132—Halogens; Compounds thereof with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/26—Chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/125—Halogens; Compounds thereof with scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/37—Preparation of halogenated hydrocarbons by disproportionation of halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
Sadašnji pronalazak odnosi se na postupak priprave pentafluoroetana (HFC-125).
Posebice se odnosi na postupak priprave pentafluoroetana koji sadrži vrlo niske količine 1-kloropentafluoroetana (CFC-115), općenito niže od 0.02 masenih %, ponajprije niže od 0.01 masenih%.
Dobro je poznato da se fluorougijikovodici koji sadrže klor, tako zvani klorofluorougljikovodici (CFC), prema međunarodnim pravilima ne mogu više rabiti, budući da imaju opasan učinak na ozonski sloj u atmosferi, i/ili zbog učinka staklenika.
Za mnoge primjene koje je CFC imao do sada, možemo spomenuti smjese za hladnjake, uporabu kao pjenećih i kao prskajuće agenasa, gdje su CFC primjenjivani sami ili u međusobnoj smjesi, pokušava se pronaći zamjensko sredstvo koje ne sadrži klor ili ga sadrži istodobno s vodikovim atomom u molekuli, tako zvane hidrofluorougljikovodike odnosno klorofluorohidrougljikovodike.
Jedan od zamjenskih CFC koji se primjenjuje za smjese za hladnjake je tako zvani 125, koji je hidrofluorougljikovodik.
Postoje različiti procesi poznati u tehničkom stanju priprave 125, međutim za industrijsku uporabu se zahtijeva pojednostavnjen proces koji uz visoka iskorištenja traži male količine neželjenih spojeva, kao što su primjerice klorofluorougljikovodici koji nastaju kao sporedni produkti i koje treba ukloniti iz 125.
Potrebno je zapaziti da nema problema sa strane industrijskoga gledišta, ukoliko se sporedni produkti mogu iako ukloniti, jer je dovoljna uporaba destilacijske kolone povezane s glavnim proizvodnim pogonom 125.
Treba uočiti da bi za primjenu, posebice u polju smjesa za hladnjake, bilo poželjno da 125 ima vrlo nizak sadržaj spoja 115, općenito približno 100 ppm (0.01 %). Vidi primjerice patent EP 612709.
Odvajanje 115 od 125 frakcijskom destilacijom izrazito je teško, a čistoću prikazanu u gore navedenom Europskom patentu skoro je nemoguće dobiti u industrijskim pogonima. Vidi primjerice US patent 5,087,329. U tome patentu je štoviše opisana destilacija kojom je moguće odvojiti 115 iz smjesa 125 koje sadrže 115, dodatkom treće komponente, jedna od kojih je primjerice klorofluorougljikovodik.
Različiti industrijski postupci čišćenja 125 od 115 opisani su u tehničkom stanju.
Primjerice, u EP 508631 opisuje se redukcija 115 uporabom metalnih hidrida, čime se 115 pretvara u 125 u tekućoj fazi. U tom postupku maksimalna konverzija iznosi oko 60 %.
Drugi separacijski postupak koji višestupnjevitom destilacijom uklanja 115 od 125, opisan je u USP 5,346,595.
Međutim, maksimalna postignuta čistoća je 99.8 %, što je znatno više od granica koje je poželjno postići.
Druga opisana metoda je fluoriranje 115 pomoću HF u perfluoroetan (116) u nazočnosti katalizatora temeljenog na kromovom žutilu, a 116 se uspješno odvaja od 125 destilacijom. Vidi primjerice patent EP 612709.
Nedostatak svih tih postupaka opisanih u tehničkom stanju je u tome, što se u industrijskom procesu za pripravu 115 mora postaviti dodatna jedinica, te time nastaju pogonske poteškoće i dodatni proizvodni troškovi.
Stoga se osjeća potreba za postojanjem prikladnog procesa za izravno dobivanje konačnog produkta iz proizvodnog pogona 125, koji sadrži male količine 115, manje od 0,02 masenih %, bez potrebe za daljnjim operacijama.
Neočekivano je nađeno da je moguće dobiti 125 s malim količinama 115 kao što je gore navedeno, ako se radi prema ovdje opisanom postupku.
Predmet sadašnjeg pronalaska je postupak priprave pentafluoroetana (125) koji sadrži količine 115 manje od 0.02 masenih %, pri čemu je pentafluoroetan dobiven dismutacijskim procesom tetraklorofluoroetana CF3CHClF(HCFC-124) u plinovitoj fazi u nazočnosti kromovog oksida kao katalizatora (Cr2O3) na nosaču koji sadrži AlF3, pri čemu rečeni nosač ima sadržaj fluora koji odgovara najmanje 90 masenih % AlF3, određenog na ukupnoj masi nosača, a pri čemu se radi na temperaturama: od 140-180°C u kontaktnom vremenu koje iznosi između 15-30 sekunda, od >180°C do 240°C u kontaktnom vremenu između 5 i 15 sekunda, od >240°C do 260°C za kontaktno vrijeme od 1 do 5 sekunda, od >260°C do 300°C za kontaktno vrijeme između 0.1 i 1 sekunde. Ponajprije se radi u području od 160°C do 260°C, a posebice od 180°C do 240°C.
U područjima koja su u prednosti, 125 se dobiva s naznačenom čistoćom i sadržajem 115 čak nižim od 0.005 masenih %. U praksi u dismutacijskom procesu pronalaska, 124 se pretvara u 123 i druge sporedne produkte, reakcijski produkt 125 se odvaja destilacijom od 123 i drugih sporednih produkata i time je već spreman za primjenu u polju hladnjaka, budući da su količine 115 koje sadrži niže od gore navedenih granica.
Na ovaj se način izbjegavaju dodatne faze postupaka odvajanja 115 od 125 koje su opisane u tehničkom stanju.
Katalizator sadašnjeg pronalaska sadrži Cr2O3 na nosaču od AlF3 prema metodi dobro poznatoj u tehničkom stanju.
Preferirana metoda obuhvaća faze impregnacije nosača vodenom otopinom trovalentne kromove soli, sušenje i potom izlaganje tako impregniranog nosača aktivacijskoj obradbi zrakom ili dušikom, pri temperaturama od 200°C do 600°C, ponajprije od 350°C do 500°C.
Kao nosač je u prednosti AlF3 od 100 masenih %, ponajprije u gama i/ili beta obliku.
AlF3 može sadržavati i delta oblik, općenito do 30 masenih %.
Sadržaj Cr2O3 u katalizatoru na nosaču općenito je u području od 1 do 15 masenih %, određen kao Cr na katalizatoru.
Katalizator ovog pronalaska je posebice prikladan za uporabu tvornicama s fluidnim podlogama.
Sljedeći primjeri navedeni su u svrhu ocrtavanje pronalaska, ali ne ograničuju područje sadašnjeg pronalaska.
Primjer 1
Katalizator koji sadrži Cr2O3 na AlF3 prikladan za uporabu u fluidnim podlogama, pripravljen je impregniranjem granuliranog AlF3-nosača (smjesa beta, gama i/ili delta faza s površinom 25-30 m2/g, sadržaj fluora od oko 95 % teorijske vrijednosti) vodenom otopinom CrCl3, u omjeru 492 g CrCl3x6H2OpokgAlF3.
Tako dobiven katalizator sušen je u peći pri 20°C kroz nekoliko sati, potom unesen u cijevni reaktor Inconel 600 promjera 50 mm, opremljenog poroznim septumom i električnim grijanjem.
Uzastopce je grijan do 400°C i obrađen kroz 10 sati protokom zraka od 100 Nl/sat.
Sadržaj kroma u katalizatoru bila je 8 masenih %. Količina od 100 cc (133 g) tako pripravljenog katalizatora uneseno je u gore spomenuti reaktor. Potom je pri temperaturi od 260°C, uneseno 225 g/sat HCFC-124, čime je postignuto kontaktno vrijeme od 5 sekunda.
Produkti su analizirani plinskom kromatografijom, te sadrže:
125: 35.8 molnih %; 124: 36.5 molnih %;
123: 27.1 molnih %; ostali: 0.6 molnih %.
Nakon odvajanja 125 iz dobivenih produkata, 115 u 125 je niži od detekcijske granice, t.j. ispod 0.005 masenih %,
Primjer 2
Ponovljen je primjer 1 uz uporabu kontaktnog vremena od 2.5 sekunda uz dvostruko punjenje sa 124.
Produkti su analizirani plinskom kromatografijorn i sadrže:
125: 23.9 molnih %; 124: 56.9 molnih %;
123: 18.7 molnih %; ostali: 0.5 molnih %.
115 u 125 je ispod granice od 0,005 mas. %.
Primjer 3
800 cc katalizatora iz primjera 1 smješteno je u reaktor iz prethodnih primjera i uneseno je 530 g/sat HCFC-124 pri 180°C, čime se provede kontaktno vrijeme od 30 sekunda.
Produkti su analizirani plinskom kromatografijom i sadrže:
125: 32.5 molnih %; 124: 317 molnih %;
123: 35.2 molnih %; ostali: 0.6 molnih %.
Ovaj puta analiza je provedena osjetljivijim instrumentom i 115 u 125 je procijenjen na 0.002 masenih %.
Primjer 4
Ponovljen je primjer 1, ali uz uporabu temperature od 240°C i kontaktnim vremenom od 10 sekunda, te uz polovicu punjenja 124.
Produkti su analizirani plinskom kromatografijom i sadrže:
125: 24.5 molnih %; 124: 50.3 molnih %;
123: 24.8 molnih %; ostali: 0.4 molnih %.
115 u 125 je ispod granice od 0.005 mas. %.
Primjer 5 (usporedbeni)
250 cc katalizatora pripravljenog prema primjeru 1, osim što je konačna kalcinacija provedena u struji dušika umjesto u zraku, smješteno je u reaktor uporabljen u prethodnim primjerima.
Pri 280 °C i uz tlak nešto viši od atmosferskog, dodano je 180 g 124 razrijeđenog s 25 Nl/sat dušika i uz kontaktno vrijeme od 10 sekunda, dobiveni su sljedeći produkti, koji su analizirani plinskom kromatografijom.
125: 36.7 molnih %; 124: 32.5 molnih %;
123a: niže od 0.05 molnih %;
123: 27.8 molnih %; ostali: 2.8 molnih %.
115 u 125 je viši od 0.1 masenih %.
Claims (7)
1. Postupak priprave pentafluoroetana (125) naznačen time, da sadrži 115 u količini manjoj od 0.02 masenih %, gdje se pentafluoroetan dobiva dismutacijskim postupkom tetrafluorokloroetana CF3CHCIF (HCFC-124) u plinovitoj fazi u nazočnosti kromovog oksida kao katalizatora (Cr2O3) na nosaču koji sadrži AlF3, pri čemu u rečenom nosaču sadržaj fluorida odgovara najmanje 90 % AlF3, određen na ukupnoj masi nosača, pri čemu se radi pri temperaturama od140-180°C za kontaktno vrijeme između 15-30 sekunda, od >180°C do 240°C u kontaktnom vremenu između 5 i 15 sekunda, od >240°C do 260°C za kontaktno vrijeme od 1 do 5 sekunda, od >260°C do 300°C za kontaktno vrijeme između 0.1 i 1 sekunde, i potom odvajanje 125 od dobivenog produkta.
2. Postupak prema zahtjevu 1, naznačen time, da se radi u temperaturnom području od 160°C do 260°C.
3. Postupak prema zahtjevu 1, naznačen time, da se radi u temperaturnom području od 180°C do 240°C.
4. Postupak prema zahtjevu 1, naznačen time, da se katalizatorski nosač sastoji od 100 mas. % AlF3 koji se sastoji od smjese beta, gama i/ili delta oblika.
5. Postupak prema zahtjevu 1, naznačen time, da je kromov katalizator na nosaču pripravljen impregniranjem AlF3 vodenom otopinom trovalentne kromove soli i potom obradbom, nakon sušenja, zrakom ili dušikom pri temperaturama od 200°C do 600°C.
6. Postupak prema zahtjevu 5, naznačen time, da se obradba provodi pomoću zraka pri temperaturama od 350°C do 500°C.
7. Postupak prema zahtjevu 1, naznačen time, da se dismutacijska reakcija provodi na fluidiziranoj podlozi.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT95MI002484A IT1276174B1 (it) | 1995-11-28 | 1995-11-28 | Processo per la preparazione di pentafluoroetano |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP960557A2 true HRP960557A2 (en) | 1998-02-28 |
Family
ID=11372615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRMI95A002484A HRP960557A2 (en) | 1995-11-28 | 1996-11-22 | Process for preparing pentafluoroetane |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5841006A (hr) |
| EP (1) | EP0776878B1 (hr) |
| JP (1) | JPH09169672A (hr) |
| KR (1) | KR970027036A (hr) |
| CN (1) | CN1084722C (hr) |
| AT (1) | ATE203504T1 (hr) |
| AU (1) | AU717050B2 (hr) |
| BR (1) | BR9605724A (hr) |
| CA (1) | CA2191498C (hr) |
| DE (1) | DE69614069T2 (hr) |
| HR (1) | HRP960557A2 (hr) |
| HU (1) | HU218606B (hr) |
| IT (1) | IT1276174B1 (hr) |
| PL (1) | PL317221A1 (hr) |
| RU (1) | RU2165916C2 (hr) |
| ZA (1) | ZA969887B (hr) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1012227A3 (fr) | 1998-10-12 | 2000-07-04 | Solvay | Catalyseur et procede d'hydrofluoration. |
| IT1312104B1 (it) | 1999-05-13 | 2002-04-04 | Ausimont Spa | Processo per ottenere pentafluoroetano per dismutazione ditetrafluorocloretano |
| ITMI991595A1 (it) | 1999-07-20 | 2001-01-20 | Ausimont Spa | Procedimento per eliminare cloro dai clorofluorocarburi |
| ITMI991596A1 (it) | 1999-07-20 | 2001-01-20 | Ausimont Spa | Processo per purificare pentafluoroetano da cloropentafluoroetano |
| KR100680766B1 (ko) * | 2005-09-23 | 2007-02-09 | 울산화학주식회사 | 펜타플루오로에탄 제조용 촉매의 제조방법 |
| US7649121B2 (en) * | 2007-04-18 | 2010-01-19 | International Isotopes Inc. | Processes for producing halogenated hydrocarbon compounds using inorganic fluoride |
| US7642387B2 (en) * | 2007-04-18 | 2010-01-05 | International Isotopes, Inc. | Processes for producing halocarbon compounds using inorganic fluoride |
| US7745673B2 (en) * | 2007-09-04 | 2010-06-29 | International Isotopes Inc. | Processes for producing hydrohalocarbon and halocarbon compounds using silicon tetrafluoride |
| CN102671680B (zh) * | 2012-05-16 | 2014-05-07 | 临海市利民化工有限公司 | 一种制备五氟乙烷的氟化催化剂、制备方法及应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0541559A1 (en) * | 1990-07-31 | 1993-05-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration of selected halocarbons |
| EP0508631A1 (en) | 1991-04-08 | 1992-10-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Production of hydrofluorocarbons |
| US5087329A (en) | 1991-05-16 | 1992-02-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating pentafluoroethane from a mixture of halogenated hydrocarbons containing chloropentafluoroethane |
| IT1255031B (it) * | 1992-05-13 | 1995-10-13 | Ausimont Spa | Procedimento per preparare pentafluoroetano mediante dismutazione del tetrafluorocloroetano |
| US5346595A (en) * | 1993-02-23 | 1994-09-13 | Alliedsignal Inc. | Process for the purification of a pentafluoroethane azeotrope |
| FR2701943B1 (fr) | 1993-02-24 | 1995-05-12 | Atochem Elf Sa | Purification du pentafluoroéthane. |
-
1995
- 1995-11-28 IT IT95MI002484A patent/IT1276174B1/it active IP Right Grant
-
1996
- 1996-11-22 HR HRMI95A002484A patent/HRP960557A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1996-11-25 ZA ZA969887A patent/ZA969887B/xx unknown
- 1996-11-26 AT AT96118881T patent/ATE203504T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-11-26 EP EP96118881A patent/EP0776878B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-26 DE DE69614069T patent/DE69614069T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-26 US US08/755,823 patent/US5841006A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-26 JP JP8315086A patent/JPH09169672A/ja not_active Ceased
- 1996-11-27 RU RU96122564/04A patent/RU2165916C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-11-27 AU AU74013/96A patent/AU717050B2/en not_active Ceased
- 1996-11-27 PL PL96317221A patent/PL317221A1/xx unknown
- 1996-11-27 KR KR1019960058564A patent/KR970027036A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-11-27 BR BR9605724A patent/BR9605724A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-11-27 HU HU9703266A patent/HU218606B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-11-28 CA CA002191498A patent/CA2191498C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-28 CN CN96123365A patent/CN1084722C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1159439A (zh) | 1997-09-17 |
| AU717050B2 (en) | 2000-03-16 |
| ITMI952484A1 (it) | 1997-05-28 |
| CA2191498C (en) | 2005-02-08 |
| ATE203504T1 (de) | 2001-08-15 |
| US5841006A (en) | 1998-11-24 |
| CN1084722C (zh) | 2002-05-15 |
| JPH09169672A (ja) | 1997-06-30 |
| AU7401396A (en) | 1997-06-05 |
| MX9605936A (es) | 1998-05-31 |
| EP0776878A3 (en) | 1997-08-06 |
| IT1276174B1 (it) | 1997-10-27 |
| KR970027036A (ko) | 1997-06-24 |
| DE69614069T2 (de) | 2002-03-14 |
| DE69614069D1 (de) | 2001-08-30 |
| HUP9603266A2 (hu) | 1999-05-28 |
| CA2191498A1 (en) | 1997-05-29 |
| ITMI952484A0 (hr) | 1995-11-28 |
| RU2165916C2 (ru) | 2001-04-27 |
| HU9603266D0 (en) | 1997-01-28 |
| ZA969887B (en) | 1997-06-17 |
| HU218606B (hu) | 2000-10-28 |
| HUP9603266A3 (en) | 1999-10-28 |
| BR9605724A (pt) | 1998-08-25 |
| EP0776878B1 (en) | 2001-07-25 |
| EP0776878A2 (en) | 1997-06-04 |
| PL317221A1 (en) | 1997-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0494994B1 (en) | Fluorocarbon purification process | |
| EP0569832B1 (en) | Process for preparing pentafluoroethane by dismutation of tetrafluorochloroethane | |
| HRP960557A2 (en) | Process for preparing pentafluoroetane | |
| EP0801980A1 (en) | Catalyst for the fluorination of halogenated hydrocarbons | |
| KR970702835A (ko) | 퍼클로로에틸렌으로부터 하이드로플루오로카본을 제조하는 일단계방법(single stage process for producing hydrofluorocarbons from perchloroethylen) | |
| EP0726887B1 (en) | Production of dihalomethanes containing fluorine and azeotropes of dihalomethanes containing chlorine with hf | |
| US5444171A (en) | Method for purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane | |
| EP0537759B1 (en) | Process for isomerizing 1,1,2-trifluoro-1,2-dichloroethane to 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane | |
| JPH04321632A (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの精製法 | |
| KR100360046B1 (ko) | 펜타플루오로에탄의제조방법 | |
| WO1997007052A1 (en) | Azeotropes of chlorofluoroethanes with hydrogen fluoride | |
| US6224781B1 (en) | Compositions comprising hydrofluorocarbons and their manufacture | |
| EP0592711B1 (en) | Method for the purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane | |
| JPH05238968A (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンと１−クロロ−２，２−ジフルオロエチレンとの混合物の１−クロロ−２，２−ジフルオロエチレン含有成分を低下させる方法 | |
| MXPA96005936A (en) | Procedure for preparing pentafluoroet | |
| JPH10330298A (ja) | Ｈｃｆｃ−１２３の製造方法 | |
| JPH04360844A (ja) | ２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法 | |
| JPH02115135A (ja) | 水素含有フルオロ炭化水素の異性化法 | |
| US5990364A (en) | Purification of pentafluoroethane | |
| US6077819A (en) | Azeotropes of chlorofluoroethanes of the formula CF3 CC12+x ub. F.s1-x with HF and manufacturing processes therewith | |
| MX9605496A (es) | Procedimiento, de una etapa, para producir hidrofluorocarbonos a partir del percloroetileno |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1OB | Publication of a patent application | ||
| AIPI | Request for the grant of a patent on the basis of a substantive examination of a patent application | ||
| ODBC | Application rejected |