HRP20221250T1 - Piridopirimidini kao inhibitori histaminskog h4-receptora - Google Patents
Piridopirimidini kao inhibitori histaminskog h4-receptora Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20221250T1 HRP20221250T1 HRP20221250TT HRP20221250T HRP20221250T1 HR P20221250 T1 HRP20221250 T1 HR P20221250T1 HR P20221250T T HRP20221250T T HR P20221250TT HR P20221250 T HRP20221250 T HR P20221250T HR P20221250 T1 HRP20221250 T1 HR P20221250T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- alkyl
- aryl
- membered heteroaryl
- membered heterocyclyl
- Prior art date
Links
- 102000004187 Histamine H4 receptors Human genes 0.000 title 1
- 108090000796 Histamine H4 receptors Proteins 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000008518 pyridopyrimidines Chemical class 0.000 title 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 103
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 66
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 53
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 49
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 47
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 29
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 21
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 19
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 3
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 3
- UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2CNCCC2=C1 UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XTXIISNLQDZXMS-UHFFFAOYSA-N 1-N-(2-morpholin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound NC(CNc1nc(nc2cnccc12)N1CCOCC1)Cc1ccccc1 XTXIISNLQDZXMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PTOFRKFPSDOMML-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)-n-(pyridin-4-ylmethyl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(N2CC3=CC=CC=C3CC2)=NC2=CN=CC=C2C=1NCC1=CC=NC=C1 PTOFRKFPSDOMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 2
- 101100295741 Gallus gallus COR4 gene Proteins 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 2
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 2
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- FEMJLSBQALNIAX-UHFFFAOYSA-N 2-(8-morpholin-4-ylsulfonyl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)-n-(pyridin-4-ylmethyl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=CC=2CCN(C=3N=C4C=NC=CC4=C(NCC=4C=CN=CC=4)N=3)CC=2C=1S(=O)(=O)N1CCOCC1 FEMJLSBQALNIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIABPRKXUXLRRB-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,6-dimorpholin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-methylamino]ethanol Chemical compound N1(CCOCC1)C=1N=C(C2=C(N=1)C=NC(=C2)N1CCOCC1)N(CCO)C VIABPRKXUXLRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000884 Airway Obstruction Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- CCFSIKUNRXLTKC-UHFFFAOYSA-N C1=CC(F)=CC=C1CNC1=NC(N2CCCCC2)=NC2=CN=CC=C12 Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CNC1=NC(N2CCCCC2)=NC2=CN=CC=C12 CCFSIKUNRXLTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- 208000007342 Diabetic Nephropathies Diseases 0.000 claims 1
- 208000003556 Dry Eye Syndromes Diseases 0.000 claims 1
- 206010013774 Dry eye Diseases 0.000 claims 1
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010020853 Hypertonic bladder Diseases 0.000 claims 1
- 208000029462 Immunodeficiency disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010065390 Inflammatory pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000027601 Inner ear disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000012659 Joint disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000018501 Lymphatic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009722 Overactive Urinary Bladder Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 208000027520 Somatoform disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009205 Tinnitus Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010060875 Uraemic pruritus Diseases 0.000 claims 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 claims 1
- 206010046851 Uveitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 206010009887 colitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000003412 degenerative effect Effects 0.000 claims 1
- 208000033679 diabetic kidney disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002173 dizziness Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 claims 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008585 mastocytosis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000031225 myocardial ischemia Diseases 0.000 claims 1
- OLRALKHDLDENHS-UHFFFAOYSA-N n-(pyridin-4-ylmethyl)-2-[8-(1,3-thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=NC=CC=1CNC(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1N(CC1=2)CCC1=CC=CC=2C1=NC=CS1 OLRALKHDLDENHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000020629 overactive bladder Diseases 0.000 claims 1
- 208000027753 pain disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 231100000886 tinnitus Toxicity 0.000 claims 1
- 208000027491 vestibular disease Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (15)
1. Spoj formule (I’)
[image]
ili njegova sol ili solvat, gdje
R1 je izabran između vodika, halogena, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C3-7 cikloalkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila, OR4, SR4, NR4R5, COR4 i CONR4R5, gdje R4 i R5 su neovisno izabrani između H i opcionalno supstituiranog C1-6 alkila;
X je izabran između -O-i -NR6-, gdje R6 je izabran između H i C1-6 alkila;
R2 je izabran između:
-C1-6 alkila opcionalno supstituiranog s:
. C1-6 alkilom,
. opcionalno supstituiranim C3-7 cikloalkilom,
. opcionalno supstituiranim C6-10 arilom,
. opcionalno supstituiranim 5-do 10-članim heterociklilom,
. opcionalno supstituiranim 5-do 10-članim heteroarilom, i
. OR7, gdje R7 je izabran između H i opcionalno supstituiranog C1-6 alkila;
. NR8R9, gdje R8 i R9 su neovisno izabrani između H i opcionalno supstituiranog C1-6 alkila;
. COR10, gdje R10 je izabran između opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila;
. CONR11R12, gdje R11 i R12 su neovisno izabrani između H, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila;
. SOR13, gdje R13 je izabran između opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila;
. SO2R14, gdje R14 je izabran između opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila;
. SO2NR15R16, gdje R15 i R16 su neovisno izabrani između H, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C3-7 cikloalkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila; i
. SO(=NH)NHR17, gdje R17 je izabran između H, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C3-7 cikloalkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila;
- opcionalno supstituiranog C3-7 cikloalkila;
- opcionalno supstituiranog C6-10 arila; i
- opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila;
R3 je izabran između:
- opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i
- NR18R19, gdje R18 je izabran između H i C1-6 alkila, i R19 je izabran između C1-6 alkila opcionalno supstituiranog s opcionalno supstituiranim 5-do 10-članim heterociklilom ili s opcionalno supstituiranim 5-do 10-članim heteroarilom;
uz uvjet da spoj formule (I’) nije (4-fluoro-benzil)-(2-piperidin-1-il-pirido[3,4-d]pirimidin-4-il)-amin; [2-(3,4-dihidro-1H-izokinolin-2-il)-pirido[3,4-d]pirimidin-4-il]-piridin-4-ilmetil-amin; piridin-4-il-metil-[2-(8-tiazol-2-il-3,4-dihidro-1H-izokinolin-2-il)-pirido[3,4-d]pirimidin-4-il]-amin; {2-[8-(morfolin-4sulfonil)-3,4-dihidro-1H-izokinolin-2-il]-pirido[3,4-d]pirimidin-4-il}-piridin-4-ilmetil-amin; N1-(2-morfolin-4-il-pirido[3,4-d]pirimidin-4-il)-3-fenilpropan-1,2-diamin; i 2-[(2,6-di-morfolin-4-il-pirido[3,4-d]pirimidin4-il)-metil-amino]-etanol.
2. Spoj prema zahtjevu 1, gdje opcionalno supstituirane grupe mogu biti supstituirane s jednom ili više grupa izabranih između halogena, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, opcionalno supstituiranog C3-7 cikloalkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila, CN, NO2, -N(Ra)(Rb), -ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh), -OC(O)Ri, -C(NRj)NRkRl, -SORm, -SO2Rn i -SO2NRoRp; gde Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro i Rp su neovisno izabrani između vodika, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila, i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila; i gdje spomenuti opcionalno supstituirani C1-6 alkil, C6-10 aril, (C6-10)aril(C1-6)alkil, 5-do 10-člani heterociklil, i 5-do 10-člane heteroarilne grupe mogu opet biti supstituirane s jednom ili više grupa izabranih između halogena, C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C3-7 cikloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila, 5- do 10-članog heteroarila, CN, NO2, -N(Ra)(Rb), -ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh), -OC(O)Ri, -C(NRj)NRkRl, -SORm, -SO2Rn i -SO2NRoRp; gde Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro i Rp su neovisno izabrani između vodika, C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila, i 5-do 10-članog heteroarila.
3. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 ili 2, ili njegova sol i solvat, gdje R1 je izabran između vodika, halogena, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, OR4, SR4, NR4R5, COR4 i CONR4R5, gdje R4 i R5 su neovisno izabrani između H i opcionalno supstituiranog C1-6 alkila.
4. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 3, gdje X je izabran između -O-i -NH-.
5. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4, gdje R2 je izabran između:
- C1-3 alkila opcionalno supstituiranog s:
. C3-7 cikloalkilom opcionalno supstituiranim s halogenom, C1-6 alkilom, C6-10 arilom ili (C6-10)aril(C1-6)alkilom,
. C6-10 arilom opcionalno supstituiranim s halogenom, C1-6 alkilom, C6-10 arilom ili (C6-10)aril(C1-6)alkilom,
. 5-do 10-članim heterociklilom opcionalno supstituiranim s halogenom, C1-6 alkilom, C6-10 arilom ili (C6-10)aril(C1-6)alkilom,
. 5-do 10-članim heteroarilom opcionalno supstituiranim s halogenom, opcionalno supstituiranim C1-6 alkilom, opcionalno supstituiranim C3-7 cikloalkilom, opcionalno supstituiranim C6-10 arilom, opcionalno supstituiranim (C6-10)aril(C1-6)alkilom, opcionalno supstituiranim 5-do 10-članim heterociklilom, opcionalno supstituiranim 5-do 10-članim heteroarilom, CN, NO2, -N(Ra)(Rb), -ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh), -OC(O)Ri, -C(NRj)NRkRl, -SORm, -SO2Rn ili -SO2NRoRp; gdje Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro i Rp su neovisno izabrani između vodika, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila, i 5-do 10-članog heteroarila; i gdje spomenuti opcionalno supstituirani C1-6 alkil, C6-10 aril, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-člani heterociklil, i 5-do 10-člani heteroaril mogu opet biti supstituirani s jednom ili više grupa izabranih između halogena, C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C3-7 cikloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila, 5-do 10-članog heteroarila, CN, NO2, -N(Ra)(Rb), -ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh), -OC(O)Ri, -C(NRj)NRkRl, -SORm, -SO2Rn i -SO2NRoRp; gdje Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro i Rp su neovisno izabrani između vodika, C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5- do 10-članog heterociklila, i 5-do 10-članog heteroarila;
. COR10, gdje R10 je izabran između C1-6 alkila, C6-10 arila i (C6-10)aril(C1-6)alkila opcionalno supstituiranog s C1-6 alkilom ili C6-10 arilom;
. CONR11R12, gdje R11 i R12 su neovisno izabrani između H i C1-6 alkila, C6-10 arila i (C6-10)aril(C1-6)alkila opcionalno supstituiranog s C1-6 alkilom ili C6-10 arilom;
. SOR13, gdje R13 je izabran između C1-6 alkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila i 5-do 10-članog heteroarila opcionalno supstituiranog s C1-6 alkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, halogena, -N(Ra)(Rb), - ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh) ili -OC(O)Ri, gdje Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh i Ri, su neovisno izabrani između vodika, C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila i 5-do 10-članog heteroarila;
. SO2R14, gdje R14 je izabran između C1-6 alkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila i 5-do 10-članog heteroarila opcionalno supstituiranog s C1-6 alkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, halogena, -N(Ra)(Rb), -ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh) ili -OC(O)Ri, gdje Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh i Ri, su neovisno izabrani između vodika, C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila i 5-do 10-članog heteroarila;
. SO2NR15R16, gdje R15 i R16 su neovisno izabrani između H i C1-6 alkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila i 5-do 10-članog heteroarila opcionalno supstituiranog s C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila, 5-do 10-članog heteroarila, halogena, -N(Ra)(Rb), -ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh) ili -OC(O)Ri, gdje Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh i Ri, su neovisno izabrani između vodika, C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila i 5-do 10-članog heteroarila; i
. SO(=NH)NHR17, gdje R17 je izabran između H i C1-6 alkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila i 5-do 10-članog heteroarila opcionalno supstituiranog s C1-6 alkilom, C1-6 haloalkilom, C6-10 arilom, (C6-10)aril(C1-6)alkilom, 5-do 10-članim heterociklilom, 5-do 10-članim heteroarilom, halogenom, -N(Ra)(Rb), -ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh) ili -OC(O)Ri, gdje Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh i Ri, su neovisno izabrani između vodika, C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila i 5-do 10-članog heteroarila;
- C3-7 cikloalkila opcionalno supstituiranog s halogenom, C1-6 alkilom, C1-6 haloalkilom, C3-7 cikloalkilom, C6-10 arilom, (C6-10)aril(C1-6)alkilom, 5-do 10-članim heterociklilom, 5- do 10-članim heteroarilom, CN, NO2, -N(Ra)(Rb), -ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh), -OC(O)Ri, -C(NRj)NRkRl, -SORm, -SO2Rn ili -SO2NRoRp; gdje Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro i Rp su neovisno izabrani između vodika, C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila, i 5-do 10-članog heteroarila;
- C6-10 arila opcionalno supstituiranog s halogenom, C1-6 alkilom, C1-6 haloalkilom, C3-7 cikloalkilom, C6-10 arilom, (C6-10)aril(C1-6)alkilom, 5-do 10-članim heterociklilom, 5- do 10-članim heteroarilom, CN, NO2, -N(Ra)(Rb), -ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh), -OC(O)Ri, -C(NRj)NRkRl, -SORm, -SO2Rn ili -SO2NRoRp; gdje Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro i Rp su neovisno izabrani između vodika, C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila, i 5-do 10-članog heteroarila; i
- (C6-10)aril(C1-3)alkila opcionalno supstituiranog s halogenom, C1-6 alkilom, C1-6 haloalkilom, C3-7 cikloalkilom, C6-10 arilom, (C6-10)aril(C1-6)alkilom, 5-do 10-članog heterociklila, 5-do 10-članog heteroarila, CN, NO2, -N(Ra)(Rb), -ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh), -OC(O)Ri, -C(NRj)NRkRl, -SORm, -SO2Rn ili -SO2NRoRp; gdje Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro i Rp su neovisno izabrani između vodika, C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila, i 5-do 10-članog heteroarila.
6. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, gdje X-R2 je grupa formule
-NH-(CH2)n-SO2NR15R16
gdje:
n je izabran između 1, 2 i 3;
R15 je izabran između H i C1-6 alkila opcionalno supstituiranog s halogenom, -N(Ra)(Rb), - ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh) ili -OC(O)Ri, gdje Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh i Ri, su neovisno izabrani između vodika, C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila i (C6-10)aril(C1-6)alkila;
R16 je izabran između C1-6 alkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila i 5-do 10-članog heteroarila opcionalno supstituiranog s C1-6 alkilom, C1-6 haloalkilom, C6-10 arilom, (C6-10)aril(C1-6)alkilom, 5-do 10-članog heteroarila, halogena, -N(Ra)(Rb), -ORc, ili - SRd, gdje Ra, Rb, Rc i Rd su neovisno izabrani između vodika, C1-6 alkila i C1-6 haloalkila.
7. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, gdje X-R2 je grupa formule
-NH-(CH2)n-Z
gdje:
n je izabran između 1, 2 i 3;
Z je izabran između 5-ili 6-članog heterociklila i 5-ili 6-članog heteroarila opcionalno supstituiranog s halogenom, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila,
opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila, CN, -N(Ra)(Rb), -ORc, -SRd, -C(O)Re, -C(O)ORf, -C(O)N(Rg)(Rh), -OC(O)Ri, -C(NRj)NRkRl, -SORm, -SO2Rn i -SO2NRoRp; gdje Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, Rl, Rm, Rn, Ro i Rp su neovisno izabrani između vodika, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, (C6-10)aril(C1-6)alkila, 5-do 10-članog heterociklila, i 5-do 10-članog heteroarila; i gdje spomenuti opcionalno supstituirani C1-6 alkil, opcionalno supstituirani (C6-10)aril(C1-6)alkil, opcionalno supstituirani 5-do 10-člani heteroaril mogu opet biti supstituirani s jednom ili više grupa izabranih između C1-6 alkila, C1-6 haloalkila, C6-10 arila, 5-do 10-članog heteroarila, halogena, -N(Ra)(Rb) i -ORc, gdje Ra, Rb i Rc su neovisno izabrani između vodika, C1-6 alkila i C1-6 haloalkila.
8. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, gdje R3 je izabran između:
- opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila, gdje 5-do 10-člani heterociklil nije morfolin ili tetrahidroizokinolin; i
- NR7R8, gdje R7 je izabran između H i C1-6 alkila, i R8 je izabran između C1-6 alkila opcionalno supstituiranog s opcionalno supstituiranim 5-do 10-članim heterociklilom ili s opcionalno supstituiranim 5-do 10-članim heteroarilom.
9. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 8, gdje R3 je opcionalno supstituirani 5-do 10-člani heterociklil koji sadrži N.
10. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 9, gdje je spoj formule (I’) izabran između:
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
ili njegova sol ili solvat.
11. Farmaceutski sastav koji sadrži spoj formule (I’), ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol ili solvat, kako je definirano prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 10 i farmaceutski prihvatljivu pomoćnu tvar.
12. Spoj formule (I’), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat, kako je definirano prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 10, za upotrebu kao lijek.
13. Spoj formule (I)
[image]
ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat, gdje
R1 je izabran između vodika, halogena, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C3-7 cikloalkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila, OR4, SR4, NR4R5, COR4 i CONR4R5, gdje R4 i R5 su neovisno izabrani između H i opcionalno supstituiranog C1-6 alkila;
X je izabran između -O-i -NR6-, gdje R6 je izabran između H i C1-6 alkila;
R2 je izabran između:
- C1-6 alkila opcionalno supstituiranog s:
. C1-6 alkilom,
. opcionalno supstituiranim C3-7 cikloalkilom,
. opcionalno supstituiranim C6-10 arilom,
. opcionalno supstituiranim 5-do 10-članim heterociklilom,
. opcionalno supstituiranim 5-do 10-članim heteroarilom, i
. OR7, gdje R7 je izabran između H i opcionalno supstituiranog C1-6 alkila;
. NR8R9, gdje R8 i R9 su neovisno izabrani između H i opcionalno supstituiranog C1-6 alkila;
. COR10, gdje R10 je izabran između opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila;
. CONR11R12, gdje R11 i R12 su neovisno izabrani između H, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila;
. SOR13, gdje R13 je izabran između opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila;
. SO2R14, gdje R14 je izabran između opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila;
. SO2NR15R16, gdje R15 i R16 su neovisno izabrani između H, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C3-7 cikloalkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila; i
. SO(=NH)NHR17, gdje R17 je izabran između H, opcionalno supstituiranog C1-6 alkila, opcionalno supstituiranog C3-7 cikloalkila, opcionalno supstituiranog C6-10 arila, opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila, opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heteroarila;
- opcionalno supstituiranog C3-7 cikloalkila;
- opcionalno supstituiranog C6-10 arila; i
- opcionalno supstituiranog (C6-10)aril(C1-6)alkila;
R3 je izabran između:
- opcionalno supstituiranog 5-do 10-članog heterociklila i
- NR18R19, gdje R18 je izabran između H i C1-6 alkila, i R19 je izabran između C1-6 alkila opcionalno supstituiranog s opcionalno supstituiranim 5-do 10-članim heterociklilom ili s opcionalno supstituiranim 5-do 10-članim heteroarilom;
uz uvjet da spoj formule (I) nije [2-(3,4-dihidro-1H-izokinolin-2-il)-pirido[3,4-d]pirimidin4-il]-piridin-4-ilmetil-amin; piridin-4-ilmetil-[2-(8-tiazol-2-il-3,4-dihidro-1H-izokinolin-2-il)-pirido[3,4-d]pirimidin-4-il]-amin; {2-[8-(morfolin-4-sulfonil)-3,4-dihidro-1H-izokinolin-2-il]-pirido[3,4-d]pirimidin-4-il}-piridin-4-ilmetil-amin; i N1-(2-morfolin-4-il-pirido[3,4-d]pirimidin-4-il)-3-fenilpropan-1,2-diamin;
za upotrebu u prevenciji ili liječenju stanja posredovanog H4 receptorom izabranog između upalnih poremećaja, uključujući upalne kožne bolesti, upalne bolesti gastrointestinalnog trakta i upalne bolesti oka; alergijske poremećaje; dermatološke poremećaje; autoimune bolesti; bolesti koje izazivaju svrbež, limfne bolesti, poremećaje imunodeficijencije, respiratorne bolesti, srčane bolesti, bubrežne bolesti, bolne poremećaje, stanja prekomjerno aktivnog mjehura, vestibularne poremećaje, bolesti zglobova i makularne degenerativne poremećaje.
14. Spoj za upotrebu prema zahtjevu 13, gdje je stanje izabrano između alergije, astme, suhog oka, konjunktivitisa, uveitisa, alergijskog rinitisa, rinokonjunktivitisa, kronične opstrukcije dišnih puteva (COPD), atopijskog dermatitisa, psorijaze, svrbeža kože, uremičnog svrbeža, urtikarije, reumatoidnog artritisa, psorijatičnog artritisa, kolitisa, Crohnove bolesti i ulceroznog kolitisa, ishemije miokarda, dijabetičke nefropatije, upalna boli, neuropatska boli, vrtoglavice, tinitusa, ateroskleroze, multipla skleroze, mastocitoze i upalnog ili sistemskog eritemskog lupusa.
15. Spoj za upotrebu prema bilo kojem od zahtjeva 13 ili 14, gdje je spoj formule (I) spoj formule (I’) kako je definirano prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 10.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP18382559 | 2018-07-25 | ||
| EP19742760.2A EP3827005B1 (en) | 2018-07-25 | 2019-07-24 | Pyridopyrimidines as histamine h4-receptor inhibitors |
| PCT/EP2019/069905 WO2020020939A1 (en) | 2018-07-25 | 2019-07-24 | Pyridopyrimidines as histamine h4-receptor inhibitors |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20221250T1 true HRP20221250T1 (hr) | 2022-12-09 |
Family
ID=63207688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20221250TT HRP20221250T1 (hr) | 2018-07-25 | 2019-07-24 | Piridopirimidini kao inhibitori histaminskog h4-receptora |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20210300922A1 (hr) |
| EP (1) | EP3827005B1 (hr) |
| JP (1) | JP7093462B2 (hr) |
| KR (1) | KR102603203B1 (hr) |
| CN (1) | CN112739699B (hr) |
| AU (1) | AU2019310889B2 (hr) |
| BR (1) | BR112021001270A2 (hr) |
| CA (1) | CA3107556C (hr) |
| CL (1) | CL2021000184A1 (hr) |
| CO (1) | CO2021001925A2 (hr) |
| DK (1) | DK3827005T3 (hr) |
| EA (1) | EA202190339A1 (hr) |
| EC (1) | ECSP21010874A (hr) |
| ES (1) | ES2929227T3 (hr) |
| HR (1) | HRP20221250T1 (hr) |
| HU (1) | HUE059824T2 (hr) |
| LT (1) | LT3827005T (hr) |
| MA (1) | MA53372B1 (hr) |
| MX (1) | MX2021000966A (hr) |
| PE (1) | PE20211638A1 (hr) |
| PH (1) | PH12021550143A1 (hr) |
| PL (1) | PL3827005T3 (hr) |
| PT (1) | PT3827005T (hr) |
| RS (1) | RS63661B1 (hr) |
| SG (1) | SG11202100575QA (hr) |
| WO (1) | WO2020020939A1 (hr) |
| ZA (1) | ZA202101092B (hr) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2021014116A (es) * | 2019-05-31 | 2021-12-10 | Chiesi Farm Spa | Derivados de piridopirimidinas como inhibidores del purinoreceptor 3 de p2x (p2x3). |
| JP2023084709A (ja) * | 2020-04-28 | 2023-06-20 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | ヒスタミンｈ４受容体調節作用を有する新規二環化合物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2577275A1 (en) | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Astrazeneca Ab | Quinazolinone derivatives and their use as b-raf inhibitors |
| JP2008280341A (ja) | 2007-04-12 | 2008-11-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ヒドラジド化合物およびその防除用途 |
| EP2077263A1 (en) | 2008-01-02 | 2009-07-08 | Vereniging voor christelijk hoger onderwijs, wetenschappelijk onderzoek en patiëntenzorg | Quinazolines and related heterocyclic compounds and their therapeutic use |
| RU2011116928A (ru) * | 2008-09-30 | 2012-11-20 | Астразенека Аб (Se) | Гетероциклические ингибиторы jак киназы |
| EP2270002A1 (en) | 2009-06-18 | 2011-01-05 | Vereniging voor Christelijk Hoger Onderwijs, Wetenschappelijk Onderzoek en Patiëntenzorg | Quinazoline derivatives as histamine H4-receptor inhibitors for use in the treatment of inflammatory disorders |
| US20110319409A1 (en) * | 2010-06-23 | 2011-12-29 | Cox Christopher D | 7-aza-quinazoline pde10 inhibitors |
| BR112015007061B1 (pt) * | 2012-09-28 | 2022-10-04 | Cancer Research Technology Limited | Composto, composição farmacêutica e uso do composto |
-
2019
- 2019-07-24 US US17/261,939 patent/US20210300922A1/en active Pending
- 2019-07-24 CN CN201980061408.0A patent/CN112739699B/zh active Active
- 2019-07-24 EA EA202190339A patent/EA202190339A1/ru unknown
- 2019-07-24 AU AU2019310889A patent/AU2019310889B2/en active Active
- 2019-07-24 EP EP19742760.2A patent/EP3827005B1/en active Active
- 2019-07-24 LT LTEPPCT/EP2019/069905T patent/LT3827005T/lt unknown
- 2019-07-24 PL PL19742760.2T patent/PL3827005T3/pl unknown
- 2019-07-24 JP JP2021503811A patent/JP7093462B2/ja active Active
- 2019-07-24 HU HUE19742760A patent/HUE059824T2/hu unknown
- 2019-07-24 PE PE2021000096A patent/PE20211638A1/es unknown
- 2019-07-24 ES ES19742760T patent/ES2929227T3/es active Active
- 2019-07-24 BR BR112021001270-2A patent/BR112021001270A2/pt unknown
- 2019-07-24 MA MA53372A patent/MA53372B1/fr unknown
- 2019-07-24 KR KR1020217005417A patent/KR102603203B1/ko active IP Right Grant
- 2019-07-24 PT PT197427602T patent/PT3827005T/pt unknown
- 2019-07-24 WO PCT/EP2019/069905 patent/WO2020020939A1/en active Application Filing
- 2019-07-24 HR HRP20221250TT patent/HRP20221250T1/hr unknown
- 2019-07-24 RS RS20220940A patent/RS63661B1/sr unknown
- 2019-07-24 DK DK19742760.2T patent/DK3827005T3/da active
- 2019-07-24 CA CA3107556A patent/CA3107556C/en active Active
- 2019-07-24 SG SG11202100575QA patent/SG11202100575QA/en unknown
- 2019-07-24 MX MX2021000966A patent/MX2021000966A/es unknown
-
2021
- 2021-01-19 PH PH12021550143A patent/PH12021550143A1/en unknown
- 2021-01-22 CL CL2021000184A patent/CL2021000184A1/es unknown
- 2021-02-17 EC ECSENADI202110874A patent/ECSP21010874A/es unknown
- 2021-02-17 ZA ZA2021/01092A patent/ZA202101092B/en unknown
- 2021-02-17 CO CONC2021/0001925A patent/CO2021001925A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20210459T1 (hr) | Supstituirani derivati oksopiridina | |
| HRP20221250T1 (hr) | Piridopirimidini kao inhibitori histaminskog h4-receptora | |
| CN102229605B (zh) | 关于hiv整合酶的n-取代的羟基嘧啶酮甲酰胺抑制剂 | |
| HRP20170896T1 (hr) | Derivati pirimidina | |
| HRP20201216T1 (hr) | PRIPRAVCI I POSTUPCI ZA LIJEČENJE POREMEĆAJA CNS-a | |
| CN104903301B (zh) | 可用于调节IL‑12、IL‑23和/或IFNα的烷基酰胺取代的嘧啶化合物 | |
| AU2005300736B2 (en) | Anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors | |
| JP2015503504A5 (hr) | ||
| HRP20211360T1 (hr) | Derivat pirido[3,4-d]pirimidina i njegova farmaceutski prihvatljiva sol | |
| HRP20170695T1 (hr) | Fenil-3-aza-biciklo[3.1.0]heks-3-il-metanoni i njihova uporaba u obliku lijeka | |
| JP2019535672A5 (hr) | ||
| HRP20231155T1 (hr) | Modulatori 5'-nukleotidaze, ecto i njihova uporaba | |
| JP2017518348A5 (hr) | ||
| CA2491895A1 (en) | Inhibitors of c-jun n-terminal kinases (jnk) and other protein kinases | |
| AU2016264220A1 (en) | Heterocyclic compounds as kinase inhibitors | |
| AU2007296964B2 (en) | Nicotinic acid derivatives as modulators of metabotropic glutanate receptors | |
| TW200634015A (en) | Novel heterocyclic compounds useful for the treatment of inflammatory and allergic disorders | |
| RU2012138580A (ru) | Производные пиримидина и их применение в лечении респираторных заболеваний, таких как copd | |
| RU2016141645A (ru) | ИНГИБИТОРЫ TrkA КИНАЗЫ, ОСНОВАННЫЕ НА НИХ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ | |
| HRP20180973T1 (hr) | Supstituirani tiazolski ili oksazolski antagonisti p2x7 receptora | |
| BG63779B1 (bg) | Производни на хинолин-2(1н)-он, антагонисти на серотонина | |
| HRP20201494T1 (hr) | Spojevi heteroaril-karboksamida kao inhibitori ripk2 | |
| HRP20171647T1 (hr) | Piridinil- i pirazinilmetiloksiarilni derivati, korisni kao inhibitori slezenske tirozinske kinaze (syk) | |
| EP3541806A1 (en) | Heterocyclic compounds as kinase inhibitors | |
| JP2016514710A5 (hr) |