HRP20220599T1 - Heterociklički spojevi kao inhibitori pi3k-gama - Google Patents

Heterociklički spojevi kao inhibitori pi3k-gama Download PDF

Info

Publication number
HRP20220599T1
HRP20220599T1 HRP20220599TT HRP20220599T HRP20220599T1 HR P20220599 T1 HRP20220599 T1 HR P20220599T1 HR P20220599T T HRP20220599T T HR P20220599TT HR P20220599 T HRP20220599 T HR P20220599T HR P20220599 T1 HRP20220599 T1 HR P20220599T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
alkyl
pyrazolo
amino
carboxamide
pyrimidine
Prior art date
Application number
HRP20220599TT
Other languages
English (en)
Inventor
Artem SHVARTSBART
Stacey Shepard
Andrew P. Combs
Lixin Shao
Nikoo Falahatpisheh
Ge Zou
Andrew W. Buesking
Richard B. Sparks
Eddy W. Yue
Ravi Jalluri
Original Assignee
Incyte Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Incyte Corporation filed Critical Incyte Corporation
Publication of HRP20220599T1 publication Critical patent/HRP20220599T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Claims (28)

1. Spoj, naznačen time, da je predstavljen Formulom (II): [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; u kojoj: svaki od X1 i X2 je neovisno C ili N, uz uvjet da X1 i X2 nisu istovremeno N: X3 je N, NR3a ili CR3; X4 je N, NR4a ili CR4; X5 je N, NR5a ili CR5; W je CH ili N; ---- je jednostruka veza ili dvostruka veza za održavanje prstena A da bude aromatski; R1 je H, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C3-6 cikloalkil ili 4-10-člani heterocikloalkil, pri čemu je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C3-6 cikloalkil ili 4-10-člani heterocikloalkil, opcionalno supstituiran s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana R1 supstituenta; R2 je OR13, C3-6 cikloalkil ili 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril ili 5-10-člani heteroaril, pri čemu je svaki C3-6 cikloalkil, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril i 5-10-člani heteroaril od R2, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 neovisno odabranih R1 supstituenata; svaki od R3, R4, R5 i R6 se neovisno bira od sljedećih: H, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil-, (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil-, CN, NO2, ORa, SRa, NHORa, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, OC(O)Ra, OC(O)NRaRa, NHRa, NRaRa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NRaRa, C(=NRa)Ra, C(=NRa)NRaRa, NRaC(=NRa)NRaRa, NRaS(O)Ra, NRaS(O)2Ra, NRaS(O)2NRaRa, S(O)Ra, S(O)NRaRa, S(O)2Ra i S(O)2NRaRa, pri čemu je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil- od R3, R4, R5 i R6, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta; svaki od R3a, R4a i R5a se neovisno bira od sljedećih: H, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil-, (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil-, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, C(=NRa)Ra, C(=NRa)NRaRa, S(O)Ra, S(O)NRaRa, S(O)2Ra, i S(O)2NRaRa, pri čemu je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil- od R3a, R4a i R5a, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta; R7 se bira od sljedećih: H, halogen, CN, -OH, -C(O)O(C1-4 alkil), -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-4 alkil), -C(O)N(C1-4 alkil)2, (C1-4 alkil)C(O)NH-, (C1-4 alkil)C(O)-, C1-4 alkiltio, -NH(C1-4 alkil), -N(C1-4 alkil)2, C1-4 alkil, C1-4 alkoksi, C1-4 haloalkil, C1-4 haloalkoksi, -SO2(C1-4 alkil), -SO2NH(C1-4 alkil), -SO2N(C1-4 alkil)2, (C1-4 alkil)SO2NH-, 4-10-člani heterocikloalkil i 5-10-člani heteroaril, pri čemu je svaka skupina -C(O)O(C1-4 alkil), -C(O)NH(C1-4 alkil), -C(O)N(C1-4 alkil)2, (C1-4 alkil)C(O)NH-, (C1-4 alkil)C(O)-, C1-4 alkiltio, -NH(C1-4 alkil), -N(C1-4 alkil)2, C1-4 alkil, C1-4 alkoksi, C1-4 haloalkil, C1-4 haloalkoksi, -SO2(C1-4 alkil), -SO2NH(C1-4 alkil), -SO2N(C1-4 alkil)2, (C1-4 alkil)SO2NH-, 4-10-člani heterocikloalkil i 5-10-člani heteroaril od R7, opcionalno supstituirana s 1 ili 2 neovisno odabrana Rq supstituenta; svaki od R8 i R9 je neovisno H, halogen, CN, -OH, -C(O)O(C1-4 alkil), -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-4 alkil), -C(O)N(C1-4 alkil)2, (C1-4 alkil)C(O)NH-, (C1-4 alkil)C(O)-, C1-4 alkiltio, -NH(C1-4 alkil), -N(C1-4 alkil)2, C1-4 alkil, C1-4 alkoksi, C1-4 haloalkil, C1-4 haloalkoksi, -SO2(C1-4 alkil), -SO2NH(C1-4 alkil), -SO2N(C1-4 alkil)2 i (C1-4 alkil)SO2NH-, pri čemu je svaka skupina -C(O)O(C1-4 alkil), -C(O)NH(C1-4 alkil), -C(O)N(C1-4 alkil)2, (C1-4 alkil)C(O)NH-, (C1-4 alkil)C(O)-, C1-4 alkiltio, -NH(C1-4 alkil), -N(C1-4 alkil)2, C1-4 alkil, C1-4 alkoksi, C1-4 haloalkil, C1-4 haloalkoksi, -SO2(C1-4 alkil), -SO2NH(C1-4 alkil), -SO2N(C1-4 alkil)2 i (C1-4 alkil)SO2NH- od R8 i R9, opcionalno supstituirana s 1 ili 2 neovisno odabrana Rq supstituenta; svaki R12 je neovisno odabrana C1-6 alkil skupina; svaki R13 je H ili C1-6 alkil opcionalno supstituiran s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rq supstituenta; svaki Ra se neovisno bira od sljedećih: H, C1-6 alkil, C1-4 haloalkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil-, pri čemu je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil- od Ra, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 neovisno odabranih Rd supstituenata; ili bilo koja dva Ra supstituenta zajedno s atomom dušika s kojim su vezani, tvore 4-članu, 5-članu, 6-članu, 7-članu, 8-članu, 9-članu ili 10-članu heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2 ili 3 Rh supstituenta; svaki Rb se neovisno bira od sljedećih: halogen, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C1-4 haloalkoksi, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil-, (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil-, CN, OH, NH2, NO2, NHORc, ORc, SRc, C(O)Ra, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Ra, OC(O)NRaRa, C(=NRc)NRcRc, NRcC(=NRc)NRcRc, NHRc, NRcRc, NRaC(O)Ra, NRcC(O)ORc, NRcC(O)NRcRc, NRcS(O)Rc, NRcS(O)2Rc, NRcS(O)2NRcRc, S(O)Rc, S(O)NRcRc, S(O)2Rc i S(O)2NRcRc, pri čemu je svaki C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C1-4 haloalkoksi, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil-, (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil- od Rb, opcionalno dalje supstituiran s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rd supstituenta; svaki Rc se neovisno bira od sljedećih: H, C1-6 alkil, C1-4 haloalkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil-, pri čemu je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil- od Rc, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 neovisno odabranih Rf supstituenata; ili bilo koja dva Rc supstituenta zajedno s atomom dušika s kojim su vezani, tvore 4-članu, 5-članu, 6-članu ili 7-članu heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rh supstituenta; svaki Rd se neovisno bira od sljedećih: halogen, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C3-10 cikloalkil, 4-10-člani heterocikloalkil, CN, NH2, NHORe, ORe, SRe, C(O)Ra, C(O)NReRe, C(O)ORc, OC(O)Ra, OC(O)NRaRa, NHRe, NReRe, NRaC(O)Ra, NReC(O)NReRe, NReC(O)ORe, C(=NRe)NReRe, NReC(=NRe)NReRe, S(O)Re, S(O)NReRe, S(O)2Ra, NReS(O)2Re, NReS(O)2NReRe i S(O)2NReRe, pri čemu je svaki C1-4 alkil, C3-10 cikloalkil i 4-10-člani heterocikloalkil od Rd, opcionalno dalje supstituiran s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rq supstituenta; svaki Rf se neovisno bira od sljedećih: C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil-, halogen, CN, NHORg, ORg, SRg, C(O)Rg, C(O)NRgRg, C(O)ORg, OC(O)Rg, OC(O)NRgRg, NHRg, NRgRg, NRgC(O)Rg, NRgC(O)NRgRg, NRgC(O)ORg, C(=NRg)NRgRg, NRgC(=NRg)NRgRg, S(O)Rg, S(O)NRgRg, S(O)2Rg, NRgS(O)2Rg, NRgS(O)2NRgRg i S(O)2NRgRg, pri čemu je svaki C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil- od Rf, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 neovisno odabranih Rn supstituenata; svaki Rg se neovisno bira od sljedećih: H, C1-6 alkil, C1-4 haloalkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil-, pri čemu je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil- od Rg, opcionalno supstituiran s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rp supstituenta; svaki Rh se neovisno bira od sljedećih: C1-6 alkil, C3-10 cikloalkil, 4-7-člani heterocikloalkil, C6-10 aril, 5-6-člani heteroaril, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-6-člani heteroaril)-C1-4 alkil-, (4-7-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil-, C1-6 haloalkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, halogen, CN, ORi, SRi, NHORi, C(O)Ri, C(O)NRiRi, C(O)ORc, OC(O)Ri, OC(O)NRiRi, NHRi, NRiRi, NRaC(O)Ra, NRiC(O)NRiRi, NRiC(O)ORi, C(=NRi)NRiRi, NRiC(=NRi)NRiRi, S(O)Ri, S(O)NRiRi, S(O)2Ri, NRiS(O)2Ri, NRiS(O)2NRiRi i S(O)2NRiRi, pri čemu je svaki C1-6 alkil, C3-10 cikloalkil, 4-7-člani heterocikloalkil, C6-10 aril, 5-6-člani heteroaril, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-6-člani heteroaril)-C1-4 alkil-, (4-7-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil- od Rh, opcionalno dalje supstituiran s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rj supstituenta; ili dvije skupine Rh koje su vezane na isti atom ugljika od 4-članog do 10-članog heterocikloalkila, kada se uzimaju zajedno s atomom ugljika s kojim su vezane, tvore C3-6 cikloalkil ili 4-člani do 6-člani heterocikloalkil koji ima 1-2 heteroatoma kao članove prstena, odabrana od O, N ili S; svaki Rj supstituent se neovisno bira od sljedećih: C3-6 cikloalkil, C6-10 aril, 5-člani ili 6-člani heteroaril, C2-4 alkenil, C2-4 alkinil, halogen, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, CN, NHORk, ORk, SRk, C(O)Rk, C(O)NRkRk, C(O)ORk, OC(O)Rk, OC(O)NRkRk, NHRk, NRkRk, NRkC(O)Rk, NRkC(O)NRkRk, NRkC(O)ORk, C(=NRk)NRkRk, NRkC(=NRk)NRkRk, S(O)Rk, S(O)NRkRk, S(O)2Rk, NRkS(O)2Rk, NRkS(O)2NRkRk i S(O)2NRkRk; svaki Rn se neovisno bira od sljedećih: C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, halogen, CN, Ro, NHORo, ORo, SRo, C(O)Ro, C(O)NRoRo, C(O)ORo, OC(O)Ro, OC(O)NRoRo, NHRo, NRoRo, NRoC(O)Ro, NRoC(O)NRoRo, NRoC(O)ORo, C(=NRo)NRoRo, NRoC(=NRo)NRoRo, S(O)Ro, S(O)NRoRo, S(O)2Ro, NRoS(O)2Ro, NRoS(O)2NRoRo i S(O)2NRoRo; i svaki Re, Ri, Rk, Ro ili Rp se neovisno bira od sljedećih: H, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C2-4 alkenil, C2-4 alkinil, C3-6 cikloalkil, C6-10 aril i 5-člani ili 6-člani heteroaryl, pri čemu je svaki C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C2-4 alkenil, C2-4 alkinil, C3-6 cikloalkil, C6-10 aril, 5-člani ili 6-člani heteroaril od Re, Ri, Rk, Ro ili Rp, opcionalno supstituiran s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rq supstituenta; ili bilo koja dva Re supstituenta zajedno s atomom dušika s kojim su vezani, tvore 4-članu, 5-članu, 6-članu ili 7-članu heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rh supstituenta; ili bilo koja dva Rg supstituenta zajedno s atomom dušika s kojim su vezani, tvore 4-članu, 5-članu, 6-članu ili 7-članu heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rh supstituenta; ili bilo koja dva Ri supstituenta zajedno s atomom dušika s kojim su vezani, tvore 4-članu, 5-članu, 6-članu ili 7-članu heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rh supstituenta; ili bilo koja dva Rk supstituenta zajedno s atomom dušika s kojim su vezani, tvore 4-članu, 5-članu, 6-članu ili 7-članu heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rh supstituenta; ili bilo koja dva Ro supstituenta zajedno s atomom dušika s kojim su vezani, tvore 4-članu, 5-članu, 6-članu ili 7-članu heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rh supstituenta; i svaki Rq se neovisno bira od sljedećih: OH, CN, -COOH, NH2, halogen, C1-4 alkil, C1-4 alkoksi, C1-4 alkiltio, fenil, 5-6-člani heteroaril, C3-6 cikloalkil, NHR12, NR12R12 i C1-4 haloalkoksi, pri čemu je svaki C1-4 alkil, fenil i 5-6-člani heteroaril od Rq, opcionalno supstituiran sa sljedećima: OH, CN, -COOH, NH2, C1-4 alkoksi, C3-10 cikloalkil i 4-6-člani heterocikloalkil; pri čemu se “cikloalkil” odnosi na nearomatske cikličke ugljikovodike uključujući ciklizirane alkil i/ili alkenil skupine koje sadrže mono- ili policikličke alkil i/ili alkenil skupine i spirocikle.
2. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da: svaki R7, R8 i R9 je neovisno H, halogen, CN, -OH, -C(O)O(C1-4 alkil), -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-4 alkil), -C(O)N(C1-4 alkil)2, (C1-4 alkil)C(O)NH-, (C1-4 alkil)C(O)-, C1-4 alkiltio, -NH(C1-4 alkil), -N(C1-4 alkil)2, C1-4 alkil, C1-4 alkoksi, C1-4 haloalkil, C1-4 haloalkoksi, -SO2(C1-4 alkil), -SO2NH(C1-4 alkil), -SO2N(C1-4 alkil)2 i (C1-4 alkil)SO2NH-, pri čemu je svaka od skupina -C(O)O(C1-4 alkil), -C(O)NH(C1-4 alkil), -C(O)N(C1-4 alkil)2, (C1-4 alkil)C(O)NH-, (C1-4 alkil)C(O)-, C1-4 alkiltio, -NH(C1-4 alkil), -N(C1-4 alkil)2, C1-4 alkil, C1-4 alkoksi, C1-4 haloalkil, C1-4 haloalkoksi, -SO2(C1-4 alkil), -SO2NH(C1-4 alkil), -SO2N(C1-4 alkil)2 i (C1-4 alkil)SO2NH- od R7, R8 i R9, opcionalno supstituirana s 1 ili 2 neovisno odabrana Rq supstituenta.
3. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 ili 2, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da R1 je H, C3-6 cikloalkil, C1-6 haloalkil ili C1-6 alkil.
4. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 3, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da R2 je C1-6 alkoksi, fenil ili monociklički 5-6-člani heteroaryl, pri čemu je svaki od navedenih, fenil ili monociklički 5-6-člani heteroaril od R2, opcionalno supstituiran s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rj supstituenta.
5. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 3, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da R2 je 5-6-člani heterocikloalkil koji je opcionalno supstituiran s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rj supstituenta.
6. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se svaki Rj neovisno bira od sljedećih: halogen, CN, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C2-4 alkenil, C2-4 alkinil, NHORk, ORk, C(O)Rk, C(O)NRkRk, C(O)ORk, OC(O)Rk, OC(O)NRkRk, NHRk, NRkRk, NRkC(O)Rk, S(O)2Rk, NRkS(O)2Rk i S(O)2NRkRk.
7. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 6, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se svaki Rk neovisno bira od sljedećih: H, C1-4 alkil, i C1-4 haloalkil.
8. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 7, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da R3a je H, C1-6 alkil, C2-6 alkinil, C3-7 cikloalkil, fenil-C1-4 alkil-, (5-6-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-6-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil-, pri čemu je svaki navedeni C1-6 alkil, C3-7 cikloalkil, fenil-C1-4 alkil-, (5-6-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-6-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil- od R3a, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta.
9. Spoj prema patentnom zahtjevu 8, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da: (a) se svaki Rb neovisno bira od sljedećih: halogen, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, CN, OH, NH2, NHORc, ORc, C(O)Rc, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Rc, OC(O)NRcRc, NHRc, NRcRc, NRcC(O)Rc, NRcC(O)ORc, NRcS(O)Rc, NRcS(O)2Rc, S(O)2Rc i S(O)2NRcRc; ili (b) se svaki Rb neovisno bira od sljedećih: halogen, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, CN, OH, NH2, NHORc, ORc, C(O)Rc, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Rc, OC(O)NRcRc, NHRc, NRcRc, NRcC(O)Rc, NRcC(O)ORc, NRcS(O)Rc, NRcS(O)2Rc, S(O)2Rc i S(O)2NRcRc; i svaki Rc se neovisno bira od H i C1-6 alkila.
10. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 7, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da R3 je H, halogen, CN, C1-6 alkil ili C1-6 haloalkil.
11. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 10, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se R4a bira od sljedećih: H, C1-6 alkil, C2-6 alkinil, C3-10 cikloalkil, fenil-C1-4 alkil- i (5-6-člani heteroaril)-C1-4 alkil-, pri čemu je svaki navedeni C1-6 alkil, C2-6 alkinil, C3-10 cikloalkil, fenil-C1-4 alkil- i (5-6-člani heteroaril)-C1-4 alkil- od R4a, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta.
12. Spoj prema patentnom zahtjevu 11, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da: (a) se svaki Rb neovisno bira od sljedećih: halogen, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, CN, OH, NH2, NHORc, ORc, C(O)Rc, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Rc, OC(O)NRcRc, NHRc, NRcRc, NRcC(O)Rc, NRcC(O)ORc, NRcS(O)Rc, NRcS(O)2Rc, S(O)2Rc i S(O)2NRcRc; ili (b) se svaki Rb neovisno bira od sljedećih: halogen, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, CN, OH, NH2, NHORc, ORc, C(O)Rc, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Rc, OC(O)NRcRc, NHRc, NRcRc, NRcC(O)Rc, NRcC(O)ORc, NRcS(O)Rc, NRcS(O)2Rc, S(O)2Rc i S(O)2NRcRc; i svaki Rc je neovisno H ili C1-6 alkil; ili bilo koja dva Rc supstituenta zajedno s atomom dušika s kojim su vezani, tvore 4-članu, 5-članu, 6-članu ili 7-članu heterocikloalkil skupinu koja je opcionalno supstituirana s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rh supstituenta.
13. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 10, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da R4 je H, halogen, CN, C1-6 alkil ili C1-6 haloalkil.
14. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 13, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da R5 je H, halogen, C1-6 alkil ili C1-6 haloalkil.
15. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 14, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da R6 je H, halogen, CN, C1-6 alkil ili C1-6 haloalkil.
16. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 15, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da: (a) R7 je H, 5-6-člani heterocikloalkil, ili 5-6-člani heteroaril, pri čemu je svaki 5-6-člani heterocikloalkil i 5-6-člani heteroaril, opcionalno supstituiran s 1 ili 2 neovisno odabrana Rq supstituenta; ili (b) svaki od R7, R8 i R9 jest H.
17. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 ili 2, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da: R1 je H ili C1-6 alkil; R2 je OR13, C6-10 aril, 4-10-člani heterocikloalkil, ili 5-10-člani heteroaryl, pri čemu je svaki navedeni C6-10 aril, 4-10-člani heterocikloalkil i 5-10-člani heteroaril od R2, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 neovisno odabranih Rj supstituenata; svaki Rj se neovisno bira od sljedećih: halogen, CN, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C2-4 alkenil, C2-4 alkinil, NHORk, ORk, C(O)Rk, C(O)NRkRk, C(O)ORk, OC(O)Rk, OC(O)NRkRk, NHRk, NRkRk, NRkC(O)Rk, S(O)2Rk, NRkS(O)2Rk i S(O)2NRkRk; svaki R3a se bira od sljedećih: H, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil-, (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil-, pri čemu je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil-, (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil- od R3a, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta; svaki R4a se bira od sljedećih: H, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil-, (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil-, pri čemu je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C6-10 aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, C6-10 aril-C1-4 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-4 alkil-, (5-10-člani heteroaril)-C1-4 alkil-, (4-10-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil- od R4a, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta; R3 je H ili C1-6 alkil; R4 je H ili C1-6 alkil; R5 je H, halogen, C1-6 alkil ili C1-6 haloalkil; R5a je H ili C1-6 alkil; R6 je H, halogen, CN, C1-6 alkil ili C1-6 haloalkil; i R7 je H, halogen, CN, C1-4 alkil ili C1-4 haloalkil.
18. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 ili 2, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da: R1 je C1-6 alkil; R2 je C1-6 alkoksi, fenil ili monociklički 5-6-člani heteroaril; pri čemu je svaki od navedenih, fenil ili monociklički 5-6-člani heteroaril od R2, opcionalno supstituiran s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rj supstituenta; svaki Rj se neovisno bira od sljedećih: halogen, CN, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C2-4 alkenil, C2-4 alkinil, NHORk, ORk, C(O)Rk, C(O)NRkRk, C(O)ORk, OC(O)Rk, OC(O)NRkRk, NHRk, NRkRk, NRkC(O)Rk, S(O)2Rk, NRkS(O)2Rk i S(O)2NRkRk; svaki Rk se neovisno bira od sljedećih: H, C1-4 alkil i C1-4 haloalkil; R3a je H, C1-6 alkil, C2-6 alkinil, C3-7 cikloalkil, fenil-C1-4 alkil-, (5-6-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-6-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil-, pri čemu je svaki navedeni C1-6 alkil, C3-7 cikloalkil, fenil-C1-4 alkil-, (5-6-člani heteroaril)-C1-4 alkil- i (4-6-člani heterocikloalkil)-C1-4 alkil- od R3a, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta; svaki Rb se neovisno bira od sljedećih: halogen, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, CN, OH, NH2, NHORc, ORc, C(O)Rc, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Ra, OC(O)NRcRc, NHRc, NRcRc, NRcC(O)Rc, NRcC(O)ORc, NRcS(O)Rc, NRcS(O)2Rc, S(O)2Rc i S(O)2NRcRc; R4a se bira od sljedećih: H, C1-6 alkil, C2-6 alkinil, C3-7 cikloalkil, fenil-C1-4 alkil- i (5-6-člani heteroaril)-C1-4 alkil-; pri čemu je svaki navedeni C1-6 alkil, C2-6 alkinil, C3-7 cikloalkil, fenil-C1-4 alkil- i (5-6-člani heteroaril)-C1-4 alkil- od R4a, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta; R3 je H ili C1-6 alkil; R4 je H ili C1-6 alkil; R5a je H ili C1-6 alkil; R5 je H, halogen ili C1-6 alkil; R6 je halogen, CN ili C1-6 alkil; R7 je H; R8 je H; R9 je H; i svaki Rc je neovisno H ili C1-6 alkil; ili bilo koja dva Rc supstituenta zajedno s atomom dušika s kojim su vezani, tvore 4-članu, 5-članu, 6-članu ili 7-članu heterocikloalkil skupinu koja je opcionalno supstituirana s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rh supstituenta.
19. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 ili 2, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da: R1 je metil; R2 je etoksi, fenil ili 3-fluorofenil; R3a je H, metil, izopropil, izobutil, -CH2C≡CCH3, -CH2CH2OH, -CH2CH2OCH3, -CH2CN, -CH2CH2NH2, -CH2C(O)NH2, benzil, ciklobutil, -CH2-(1-metil-1H-pirazol-3-il) ili -CH2CH2-(morfolin-4-il); R4a je H, metil, etil, izopropil, izobutil, -CH2C≡CCH3, -CH2CH2OH, -CH2CH2OCH3, -CH2CN, -CH2CH2NH2, ciklobutil, benzil, -CH2C(O)NH2, -CH2-(1-metil-1H-pirazol-3-il) ili -CH2C(O)-(morfolin-4-il); R5 je H, bromo ili metil; R6 je kloro, CN ili metil; R7 je H; R8 je H; i R9 je H.
20. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 17, naznačen time, da on ima: (a) ima Formulu (X): [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; ili (b) ima Formulu (XI): [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; ili (c) ima Formulu (XII): [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
21. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 ili 2, naznačen time, da je: (a) odabran od sljedećih: 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-etoksi-2-metil-2H-indazol-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-etoksi-2-etil-2H-indazol-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-etoksi-1H-indazol-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-etoksi-1-metil-1H-indazol-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[4-kloro-7-etoksi-1-(2-metoksietil)-1H-indazol-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-etoksi-1-(2-hidroksietil)-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-1-(cijanometil)-7-etoksi-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(1-benzil-4-kloro-7-etoksi-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-etoksi-1-izobutil-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-1-ciklobutil-7-etoksi-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-etoksi-1-izopropil-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-etoksi-2-(2-metoksietil)-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-etoksi-2-(2-hidroksietil)-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-2-(cijanometil)-7-etoksi-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(2-benzil-4-kloro-7-etoksi-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-etoksi-2-izobutil-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-2-ciklobutil-7-etoksi-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-etoksi-2-izopropil-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(2-(2-amino-2-oksoetil)-4-kloro-7-etoksi-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(1-(2-amino-2-oksoetil)-4-kloro-7-etoksi-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(2-(but-2-inil)-4-kloro-7-etoksi-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(1-(but-2-in-1-il)-4-kloro-7-etoksi-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-fenil-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-1-metil-7-fenil-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-2-metil-7-fenil-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-1-((1-metil-1H-pirazol-3-il)metil)-7-fenil-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-2-((1-metil-1H-pirazol-3-il)metil)-7-fenil-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-1-(2-morfolinoetil)-7-fenil-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-2-(2-morfolino-2-oksoetil)-7-fenil-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(2-(2-aminoetil)-4-kloro-7-fenil-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(1-(2-aminoetil)-4-kloro-7-fenil-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(3-bromo-4-kloro-7-fenil-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-3-metil-7-fenil-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(3,4-dimetil-7-fenil-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(3-fluorofenil)-3-metilimidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-5-fenilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[5-(3-fluorofenil)-3,8-dimetilimidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-cijano-5-fenilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; ili (b) odabran od sljedećih: 2-amino-N-(1-[8-kloro-5-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-5-(3-cijanopirolidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-5-(3-cijano-3-metilpirolidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-5-((3S,4S)-3,4-dihidroksipirolidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-5-((3S,4S)-3-fluoro-4-hidroksipirolidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-[8-kloro-5-(1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-[8-kloro-5-(1-oksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-[8-kloro-5-(3-metil-1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-[8-kloro-5-(1-imino-1-oksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-[8-kloro-5-(2,2-dimetil-1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-etoksi-1H-indazol-6-il)etil)-5-(5-metoksipiridin-3-il)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-etoksi-1H-indazol-6-il)etil)-5-(5-(hidroksimetil)piridin-3-il)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(3,4-dikloro-7-etoksi-1H-indazol-6-il)etil)-5-(5-metoksipiridin-3-il)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-etoksi-1H-indazol-6-il)etil)-5-(piperidin-1-il)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-etoksi-1H-indazol-6-il)etil]-5-piridin-3-ilpirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-3-etil-7-fenil-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(3-bromo-4-kloro-7-etoksi-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(3-bromo-4-kloro-7-etoksi-2-(2-hidroksietil)-2H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(3-bromo-4-kloro-7-etoksi-1-(2-hidroksietil)-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-3-cijano-7-fenil-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-(4-cijanopiperidin-1-il)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; (S)-2-amino-N-(1-(4-kloro-7-(1,1-dioksidotiomorfolino)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; (S)-2-amino-N-(1-(4-kloro-7-(1,1-dioksidotiomorfolino)-3-fluoropirazolo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-(piridin-3-il)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-3-cijano-7-(1,1-dioksidotiomorfolino)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-3-cijano-7-((S)-3-hidroksipiperidin-1-il)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-5-ciklopentilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-fenil-[1,2,3]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[7-(3-aminopropoksi)-4-kloro-1H-indazol-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(4,4-difluoropiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(4-fluoropiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(3,3-difluoropiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(3,3-difluoropirolidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(4-metilpiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(2,2-dimetilpirolidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[(2R)-2-metilpirolidin-1-il]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[(2S)-2-metilpirolidin-1-il]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-[(2R)-2-metilpiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-[(2S)-2-metilpiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(3-fluoropiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(3,3-dimetilpirolidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[(3R)-3-fluoropirolidin-1-il]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[(3S)-3-fluoropirolidin-1-il]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(3-hidroksi-3-metilpiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(3-cijano-3-metilpiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[3-hidroksi-3-(trifluorometil)piperidin-1-il]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(2-okso-3-oksa-1,8-diazaspiro[4.5]dek-8-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(2-okso-1-oksa-3,8-diazaspiro[4.5]dek-8-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-(2-metoksietoksi)-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-metoksi-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-(difluorometoksi)-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-(2-hidroksietoksi)-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-7-(2,3-dihidroksipropoksi)-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(4-kloro-3-cijano-7-etoksi-1H-indazol-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-5-(4-hidroksi-4-metilpiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-5-(4-cijano-4-metilpiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-5-(4-hidroksi-4-(trifluorometil)piperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[4-kloro-7-(3-hidroksipirolidin-1-il)-2H-indazol-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[4-kloro-7-(3-metoksipirolidin-1-il)-2H-indazol-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-{3-[(metilamino)sulfonil]pirolidin-1-il}-2H-indazol-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-{4-[(dimetilamino)sulfonil]piperidin-1-il}-2H-indazol-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[4-kloro-7-(1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)-2H-indazol-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; N-(1-{7-[(3S)-3-(acetilamino)pirolidin-1-il]-4-kloro-2H-indazol-6-il}etil)-2-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-{(3S)-3-[(metilsulfonil)amino]pirolidin-1-il}-2H-indazol-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-{(3R)-3-[(metilsulfonil)amino]pirolidin-1-il}-2H-indazol-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; etil 4-[6-(1-{[(2-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)karbonil]amino}etil)-4-kloro-2H-indazol-7-il]cikloheks-3-en-1-karboksilat; benzil 4-[6-(1-{[(2-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)karbonil]amino}etil)-4-kloro-2H-indazol-7-il]-3,6-dihidropiridin-1(2H)-karboksilat; 2-amino-N-{1-[4-kloro-7-(1,2,3,6-tetrahidropiridin-4-il)-2H-indazol-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[4-kloro-7-(4-metoksicikloheks-1-en-1-il)-2H-indazol-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[4-kloro-7-(4-cijanocikloheks-1-en-1-il)-2H-indazol-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; metil 1-[6-(1-{[(2-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)karbonil]amino}etil)-4-kloro-2H-indazol-7-il]pirolidin-3-karboksilat; 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-{3-[(metilamino)karbonil]pirolidin-1-il}-2H-indazol-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; N-(1-(7-((S)-3-acetamidopiperidin-1-il)-4-kloro-1H-indazol-6-il)etil)-2-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-{(3S)-3-[(metilsulfonil)amino]piperidin-1-il}-2H-indazol-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; etil 1-[6-(1-{[(2-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)karbonil]amino}etil)-4-kloro-2H-indazol-7-il]piperidin-4-karboksilat; 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-{4-[(metilamino)karbonil]piperidin-1-il}-2H-indazol-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(4-kloro-7-{4-[(dimetilamino)karbonil]piperidin-1-il}-2H-indazol-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[4-kloro-7-(1,1-dioksid-1,4-tiazepan-4-il)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[4-kloro-7-(1,1-dioksido-1,2,5-tiadiazepan-5-il)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[4-kloro-7-(2,2-dimetil-1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[3,4-dikloro-7-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[3,4-dikloro-7-(1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[3,4-dikloro-7-(1,1-dioksid-1,4-tiazepan-4-il)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[3,4-dikloro-7-(1,1-dioksido-1,2,5-tiadiazepan-5-il)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[3,4-dikloro-7-(2,2-dimetil-1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)pirazolo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-ciklopropil-5-fenilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-3-metil-5-(1H-pirazol-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-3-metil-5-(1-metil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-3-metil-5-piridin-3-ilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-3-metil-5-fenilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[1,8-dikloro-3-metil-5-(1H-pirazol-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-1-fluoro-3-metil-5-(1H-pirazol-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-3-metil-5-fenil-1-(trifluorometil)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-1-cijano-3-metil-5-fenilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-1-etinil-3-metil-5-fenilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-5-piridin-3-ilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-1-cijano-5-piridin-3-ilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-1-metil-5-piridin-3-ilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(1H-pirazol-3-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[5-(metilsulfonil)piridin-3-il]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-5-{6-[(metilamino)karbonil]piridin-3-il}imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-5-piridin-2-ilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(5-metoksipiridin-3-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-5-{4-[(metilamino)sulfonil]fenil}imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[4-(metilsulfonil)fenil]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(5-cijanopiridin-3-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-5-pirazin-2-ilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(1H-pirazol-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(1-metil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[4-(metilsulfonil)piperazin-1-il]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-5-pirolidin-1-ilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(4-metoksipiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(3-metoksipirolidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-5-morfolin-4-ilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(4-hidroksipiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[5-(4-bromopiperidin-1-il)-8-kloroimidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(3-hidroksipirolidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(1,1-dioksido-1,2,5-tiadiazepan-5-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[(3S,5S)-3,5-dihidroksipiperidin-1-il]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(1,1-dioksid-1,4-tiazepan-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[(3S)-3-hidroksipiperidin-1-il]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(4-cijanopiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(4-metil-3-oksopiperazin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[(3R,5R)-3,5-dihidroksipiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[(3R,5S)-3,5-dihidroksipiperidin-1-il]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[(3R,5R)-3-fluoro-5-hidroksipiperidin-1-il]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-{8-kloro-5-[(3S,5R)-3-cijano-5-hidroksipiperidin-1-il]imidazo[1,5-a]piridin-6-il}etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-5-(1,1-dioksido-1,4-tiazepan-4-il)-3-metilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(1,1-dioksido-1,2,5-tiadiazepan-5-il)-1-(trifluorometil)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{(1S)-1-[1,8-dikloro-5-(1,1-dioksido-1,2,5-tiadiazepan-5-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{(1S)-1-[1,8-dikloro-5-(5-okso-1,4-diazepan-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[1,8-dikloro-5-(1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[1,8-dikloro-5-(4-cijanopiperidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-1-cijano-5-(1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-1-cijano-5-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{[8-kloro-5-(1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]metil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-((8-kloro-5-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)metil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-((8-kloro-5-(2,2-dimetil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)metil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-((1,8-dikloro-5-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)metil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-((1,8-dikloro-5-(2,2-dimetil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)metil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-((8-kloro-5-(pirolidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)metil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-((1,8-dikloro-5-(pirolidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)metil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-((8-kloro-1-cijano-5-(pirolidin-1-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)metil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-((8-kloro-1-cijano-5-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)metil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-1-cijano-5-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)propil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-((8-kloro-1-cijano-5-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)(ciklopropil)metil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-1-cijano-5-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)-2,2,2-trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]propil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]propil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-{1-[8-kloro-5-(1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]-2,2,2-trifluoroetil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-(1-(8-kloro-5-(1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)-2-metilpropil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-((8-kloro-5-(1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)(ciklopropil)metil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-5-cikloheksilimidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-3-metil-5-fenil[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; 2-amino-N-[1-(8-kloro-5-fenil[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-6-il)etil]pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
22. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da je odabran od sljedećih: (a) 2-amino-N-(1-[8-kloro-5-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; (b) 2-amino-N-((1S)-1-(8-kloro-5-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid trifluoroacetatna sol; (c) 2-amino-N-((S)-1-(8-kloro-5-((R)-2-metil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid; i (d) 2-amino-N-((S)-1-(8-kloro-5-((S)-2-metil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid.
23. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da je 2-amino-N-{1-[8-kloro-1-cijano-5-(1,1-dioksidotiomorfolin-4-il)imidazo[1,5-a]piridin-6-il]etil}pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
24. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da je 2-amino-N-(1-(8-kloro-1-cijano-5-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)etil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
25. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da je 2-amino-N-(1-(8-kloro-1-cijano-5-(2-metil-1,1-dioksidotiomorfolino)imidazo[1,5-a]piridin-6-il)propil)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamid, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
26. Farmaceutski pripravak, naznačen time, da sadrži spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 25, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, i farmaceutski prihvatljivo pomoćno sredstvo ili nosač.
27. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 25, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da je za uporabu u postupku liječenja bolesti ili poremećaja koji se biraju od sljedećih: (a) autoimuna bolest ili poremećaj, rak, kardiovaskularna bolest, ili neurodegenerativna bolest; ili (b) rak pluća, melanom, rak gušterače, rak dojke, rak prostate, rak jetre, rak debelog crijeva, rak endometrija, rak mokraćnog mjhehura, rak kože, rak tijela maternice, rak bubrega, rak želuca, ili sarkom; ili (c) akutna mijeloična leukemija, akutna monocitna leukemija, limfom malih limfocita, kronična limfocitna leukemija (CLL), kronična mijeloična leukemija (CML), multipli mijelom, akutna limfoblastična leukemija T-stanica (T-ALL), kožni limfom T-stanica, velika granularna limfocitna leukemija, zrela (periferna) neoplazma T-stanica (PTCL), anaplastični limfom velikih stanica (ALCL), ili limfoblastični limfom; ili (d) Burkittov limfom, akutna mijeloblastična leukemija, kronična mijeloična leukemija, ne-Hodgkinov limfom, Hodgkinov limfom, leukemija kosmatih stanica, limfom plaštenih stanica, limfom malih limfocita, folikularni limfom, limfoplazmacitni limfom, limfom ekstranodalne marginalne zone, Waldenstromova makroglobulinemija, prolimfocitna leukemija, akutna limfoblastična leukemija, mijelofibroza, limfom limfnog tkiva povezanog sa sluznicom (MALT), mediastinalni (timusni) veliki B-stanični limfom, limfomatoidna granulomatoza, limfom marginalne zone slezene, primarni efuzijski limfom, intravaskularni veliki B-stanični limfom, leukemija stanica plazme, ekstramedularni plazmocitom, tinjajući mijelom, monoklonska gamopatija neutvrđenog značaja (MGUS), ili difuzni veliki B-stanični limfom; ili (e) reumatoidni artritis, multipla skleroza, sustavni eritematozni lupus, astma, alergija, pankreatitis, psorijaza, anafilaksa, glomerulonefritis, upalna bolest crijeva, tromboza, meningitis, encefalitis, dijabetička retinopatija, benigna hipertrofija prostate, miastenija gravis, Sjögrenov sindrom, osteoartritis, restenoza, ili ateroskleroza; ili (f) srčana hipertrofija, kardijska miocitna disfunkcija, kronična opstrukcijska plućna bolest (KOPB), povišeni krvni tlak, ishemija, ishemijska reperfuzija, vazokonstrikcija, anemija, bakterijska infekcija, virusna infekcija, odbacivanje usatka, bubrežna bolest, anafilaktički šok, fibroza, atrofija koštanih mišića, hipertrofija koštanih mišića, angiogeneza, sepsa, odbacivanje usatka, glomeruloskleroza, progresivna renalna fibroza, idiopatska trombocitopenijska purpura (ITP), autoimuna hemolitička anemija, vaskulitis, sustavni eritematozni lupus, lupus nefritis, pemfigus, ili membranska nefropatija; ili (g) Alzheimerova bolest, trauma središnjeg živčanog sustava, ili moždani udar.
28. Spoj za uporabu prema patentnom zahtjevu 27, naznačen time, da se bolest ili poremećaj bira od sljedećih: (a) sarkom, pri čemu sarkom je Askinov tumor, botrioidni sarkom, hondrosarkom, Ewingov sarkom, maligni hemangioendoteliom, maligni švanom, osteosarkom, sarkom mekog dijela alveola, angiosarkom, filoidni cistosarkom, dermatofibrosarkom protuberans, dezmoidni tumor, dezmoplastični tumor malih okruglih stanica, epitelni sarkom, izvankoštani hondrosarkom, izvankoštani osteosarkom, fibrosarkom, gastrointestinalni stromalni tumor (GIST), hemangiopericitom, hemangiosarkom, Kaposijev sarkom, leiomiosarkom, liposarkom, limfangiosarkom, limfosarkom, maligni tumor periferne živčane ovojnice (MPNST), neurofibrosarkom, rabdomiosarkom, sinovijalni sarkom, ili nediferencirani pleomorfni sarkom; ili (b) zrela (periferna) neoplazma T-stanica (PTCL), pri čemu zrela (periferna) neoplazma T-stanica (PTCL) je prolimfocitna leukemija T-stanica, granularna limfocitna leukemija T-stanica, agresivna leukemija NK-stanica, mikoza fungoida/Sezaryjev sindrom, naplastični limfom velikih stanica (tipa T-stanica), limfom T-stanica enteropatskog tipa, leukemija T-stanica kod odraslih/ limfom T-stanica kod odraslih, ili angioimunoblastični limfom T-stanica; ili (c) anaplastični limfom velikih stanica (ALCL), pri čemu anaplastični limfom velikih stanica (ALCL) je sustavni ALCL ili primarni kožni ALCL; ili (d) ne-Hodgkinov limfom, pri čemu ne-Hodgkinov limfom (NHL) je ponavljajući NHL, uporni NHL, periodični folikularni NHL, indolentni NHL (iNHL), ili agresivni NHL (aNHL); ili (e) difuzni limfom velikih B-stanica, pri čemu difuzni limfom velikih B-stanica je difuzni limfom velikih B-stanica aktiviranih B limfocita (ABC) ili difuzni limfom velikih B-stanica germinativnog centra B-stanica (GCB); ili (f) Burkittov limfom, pri čemu Burkittov limfom je endemijski Burkittov limfom, sporadični Burkittov limfom, ili limfom nalik na Burkittov limfom; ili (g) idiopatska trombocitopenijska purpura (ITP), pri čemu idiopatska trombocitopenijska purpura (ITP) je ponavljajuća ITP ili uporna ITP; ili (h) vaskulitis, pri čemu vaskulitis je Behçetova bolest, Coganov sindrom, arteritis divovskih stanica, reumatska polimijalgija (PMR), Takayasuov arteritis, Buergerova bolest (tromboangiitis obliterans), vaskulitis središnjeg živčanog sustava, Kawasakijeva bolest, nodozni poliarteritis, Churg-Straussov sindrom, mješoviti vaskulitis krioglobulinemija, Henoch-Schönlein purpura (HSP), hipersenzitivni vaskulitis, mikroskopski poliangiitis, Wegenerova granulomatoza, ili sustavni vaskulitis (AASV) povezan s anti-neutrofilnim citoplazmatskim protutijelom (ANCA).
HRP20220599TT 2015-11-06 2016-11-04 Heterociklički spojevi kao inhibitori pi3k-gama HRP20220599T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562252050P 2015-11-06 2015-11-06
EP16805238.9A EP3371190B1 (en) 2015-11-06 2016-11-04 Heterocyclic compounds as pi3k-gamma inhibitors
PCT/US2016/060468 WO2017079519A1 (en) 2015-11-06 2016-11-04 Heterocyclic compounds as pi3k-gamma inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20220599T1 true HRP20220599T1 (hr) 2022-06-24

Family

ID=57460598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20220599TT HRP20220599T1 (hr) 2015-11-06 2016-11-04 Heterociklički spojevi kao inhibitori pi3k-gama

Country Status (17)

Country Link
US (4) US10065963B2 (hr)
EP (2) EP4086259A1 (hr)
JP (1) JP6854817B2 (hr)
AR (1) AR106595A1 (hr)
DK (1) DK3371190T3 (hr)
ES (1) ES2915550T3 (hr)
HR (1) HRP20220599T1 (hr)
HU (1) HUE059324T2 (hr)
LT (1) LT3371190T (hr)
MA (1) MA43169B1 (hr)
MD (1) MD3371190T2 (hr)
PL (1) PL3371190T3 (hr)
PT (1) PT3371190T (hr)
RS (1) RS63359B1 (hr)
SI (1) SI3371190T1 (hr)
TW (2) TWI744256B (hr)
WO (1) WO2017079519A1 (hr)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20170333435A1 (en) 2014-11-06 2017-11-23 Lysosomal Therapeutics Inc. Substituted imidazo[1,5-a]pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders
EP3215509B1 (en) 2014-11-06 2020-02-26 Lysosomal Therapeutics Inc. Substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders
CN107001379B (zh) 2014-11-06 2022-11-01 Bial研发投资股份有限公司 取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶以及它们在治疗医学障碍中的用途
WO2016130501A1 (en) 2015-02-09 2016-08-18 Incyte Corporation Aza-heteroaryl compounds as pi3k-gamma inhibitors
TWI744256B (zh) 2015-11-06 2021-11-01 美商英塞特公司 作為ＰＩ３Ｋ-γ抑制劑之雜環化合物
ES2833955T3 (es) 2016-01-05 2021-06-16 Incyte Corp Piridinas sustituidas con pirazol/imidazol como inhibidores de PI3K-Gamma
WO2017144633A1 (en) * 2016-02-25 2017-08-31 Asceneuron S. A. Glycosidase inhibitors
BR112018070586A8 (pt) 2016-04-06 2023-04-11 Lysosomal Therapeutics Inc Compostos de pirazol[1,5-a]pirimidinil carboxamida e seu uso no tratamento de distúrbios médicos
US10787454B2 (en) 2016-04-06 2020-09-29 BIAL—BioTech Investments, Inc. Imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders
CA3020310A1 (en) 2016-04-06 2017-10-12 Lysosomal Therapeutics Inc. Pyrrolo[1,2-a]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders
EP3452481A4 (en) 2016-05-05 2020-02-26 Lysosomal Therapeutics Inc. IMIDAZO [1,2-B] SUBSTITUTED PYRIDAZINES, IMIDAZO [1,5-B] SUBSTITUTED PYRIDAZINES, RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL CONDITIONS
US11345698B2 (en) 2016-05-05 2022-05-31 Bial—R&D Investments, S.A. Substituted imidazo[1,2-a]pyridines, substituted imidazo[1,2-a]pyrazines, related compounds, and their use in the treatment of medical disorders
WO2017223414A1 (en) 2016-06-24 2017-12-28 Incyte Corporation HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3K-γ INHIBITORS
SG11202003428VA (en) 2017-10-18 2020-05-28 Incyte Corp Condensed imidazole derivatives substituted by tertiary hydroxy groups as pi3k-gamma inhibitors
WO2019120212A1 (zh) * 2017-12-19 2019-06-27 基石药业（苏州）有限公司 Ido抑制剂
CR20210165A (es) 2018-09-05 2021-10-01 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fosfoinositida 3-quinasa (pi3k) campo técnico
EA202192625A1 (ru) 2019-03-26 2022-03-21 Вентикс Байосайенсес, Инк. Лиганды псевдокиназы tyk2
CA3131856A1 (en) * 2019-04-11 2020-10-15 Janssen Pharmaceutica N.V. Pyridine rings containing derivatives as malt1 inhibitors
EP3980406A4 (en) * 2019-06-06 2023-06-28 Aligos Therapeutics, Inc. Heterocyclic compounds
IL292785A (en) * 2019-11-08 2022-07-01 Ventyx Biosciences Inc tyk2 pseudokinase ligands
WO2022228302A1 (en) * 2021-04-25 2022-11-03 Bionova Pharmaceuticals (Shanghai) Limited Heteroaromatic carboxamide compounds and its use

Family Cites Families (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4269846A (en) 1979-10-29 1981-05-26 Usv Pharmaceutical Corporation Heterocyclic compounds useful as anti-allergy agents
US5521184A (en) 1992-04-03 1996-05-28 Ciba-Geigy Corporation Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
ATE459616T1 (de) 1998-08-11 2010-03-15 Novartis Ag Isochinoline derivate mit angiogenesis-hemmender wirkung
US6133031A (en) 1999-08-19 2000-10-17 Isis Pharmaceuticals Inc. Antisense inhibition of focal adhesion kinase expression
GB9905075D0 (en) 1999-03-06 1999-04-28 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB0004890D0 (en) 2000-03-01 2000-04-19 Astrazeneca Uk Ltd Chemical compounds
GB0011092D0 (en) 2000-05-08 2000-06-28 Black James Foundation Gastrin and cholecystokinin receptor ligands (III)
CN1321628C (zh) 2000-06-28 2007-06-20 史密斯克莱·比奇曼公司 湿磨方法
DE60230890D1 (de) 2001-09-19 2009-03-05 Aventis Pharma Sa Indolizine als kinaseproteinhemmer
FR2831536A1 (fr) 2001-10-26 2003-05-02 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives de benzimidazoles, leur procede de preparation, leur application a titre de medicament, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation notamment comme inhibiteurs de kdr
AU2002334217B2 (en) 2001-10-26 2008-07-03 Aventis Pharmaceuticals Inc. Benzimidazoles and analogues and their use as protein kinases inhibitors
IL161156A0 (en) 2001-10-30 2004-08-31 Novartis Ag Staurosporine derivatives as inhibitors of flt3 receptor tyrosine kinase activity
DE10207843A1 (de) 2002-02-15 2003-09-04 Schering Ag Mikrolia-Inhibitoren zur Unterbrechung von Interleukin 12 und IFN-gamma vermittelten Immunreaktionen
PE20040522A1 (es) 2002-05-29 2004-09-28 Novartis Ag Derivados de diarilurea dependientes de la cinasa de proteina
GB0215676D0 (en) 2002-07-05 2002-08-14 Novartis Ag Organic compounds
AR042052A1 (es) 2002-11-15 2005-06-08 Vertex Pharma Diaminotriazoles utiles como inhibidores de proteinquinasas
UA80767C2 (en) 2002-12-20 2007-10-25 Pfizer Prod Inc Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth
US7186832B2 (en) 2003-02-20 2007-03-06 Sugen Inc. Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhibitors
EP1599474B1 (en) 2003-03-04 2013-04-24 California Institute Of Technology Heterocyclic oligomeric compounds for DNA recognition
GB0305929D0 (en) 2003-03-14 2003-04-23 Novartis Ag Organic compounds
CN1829709A (zh) 2003-08-01 2006-09-06 健亚生物科技公司 对抗黄病毒的双环咪唑衍生物
PE20050952A1 (es) 2003-09-24 2005-12-19 Novartis Ag Derivados de isoquinolina como inhibidores de b-raf
WO2005118580A2 (en) 2004-05-12 2005-12-15 The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary, Department Of Health Tricyclic compounds as inhibitors of the hypoxic signaling pathway
AU2005309019A1 (en) 2004-11-24 2006-06-01 Novartis Ag Combinations of JAK inhibitors and at least one of Bcr-Abl, Flt-3, FAK or RAF kinase inhibitors
CA2617557A1 (en) 2005-08-04 2007-02-15 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Benzimidazole derivatives as sirtuin modulators
EP1928237A4 (en) 2005-09-02 2011-03-09 Abbott Lab NEW HETEROCYCLES BASED ON IMIDAZO
HUE032640T2 (en) 2005-11-08 2017-10-30 Vertex Pharma Heterocyclic modulator of ATP-binding cassette transcripts
MY162590A (en) 2005-12-13 2017-06-30 Incyte Holdings Corp Heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b] pyridines and pyrrolo[2,3-b] pyrimidines as janus kinase inhibitors
ATE456565T1 (de) 2006-06-22 2010-02-15 Biovitrum Ab Publ Pyridin- und pyrazinderivate als mnk- kinaseinhibitoren
US20090131481A1 (en) 2007-03-27 2009-05-21 Paratek Pharmaceuticals, Inc. Transcription Factor Modulating Compounds and Methods of Use Thereof
DE102007035333A1 (de) 2007-07-27 2009-01-29 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue substituierte Arylsulfonylglycine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
GB0716292D0 (en) 2007-08-21 2007-09-26 Biofocus Dpi Ltd Imidazopyrazine compounds
EP2234486A4 (en) 2007-12-19 2011-09-14 Scripps Research Inst BENZIMIDAZOLE AND ANALOGUE AS RHO-KINASEHEMMER
EP2240023A4 (en) 2008-01-15 2010-12-29 Siga Technologies Inc ANTIVIRAL DRUGS FOR THE TREATMENT OF ARENA VIRUS INFECTIONS
WO2009133127A1 (en) 2008-04-30 2009-11-05 Merck Serono S.A. Fused bicyclic compounds and use thereof as pi3k inhibitors
WO2009158118A2 (en) 2008-05-30 2009-12-30 University Of Notre Dame Du Lac Anti-bacterial agents from benzo[d]heterocyclic scaffolds for prevention and treatment of multidrug resistant bacteria
US8470819B2 (en) 2008-11-03 2013-06-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Benzimidazole and aza-benzimidazole carboxamides
TW201028399A (en) 2008-11-27 2010-08-01 Shionogi & Co Pyrimidine derivative and pyridine derivative both having pi3k inhibitory activity
GB0822981D0 (en) 2008-12-17 2009-01-21 Summit Corp Plc Compounds for treatment of duchenne muscular dystrophy
EP2401273A1 (en) 2009-02-27 2012-01-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Tri-cyclic pyrazolopyridine kinase inhibitors
EA025520B1 (ru) 2009-05-22 2017-01-30 Инсайт Холдингс Корпорейшн N-(ГЕТЕРО)АРИЛПИРРОЛИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛ-4-ИЛ-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ И ПИРРОЛ-3-ИЛ-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ЯНУС-КИНАЗЫ
AR077280A1 (es) 2009-06-29 2011-08-17 Incyte Corp Pirimidinonas como inhibidores de pi3k, y composiciones farmaceuticas que los comprenden
TW201113285A (en) 2009-09-01 2011-04-16 Incyte Corp Heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors
WO2011075643A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Incyte Corporation Substituted heteroaryl fused derivatives as pi3k inhibitors
WO2011075630A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Incyte Corporation Substituted fused aryl and heteroaryl derivatives as pi3k inhibitors
WO2011099832A2 (en) 2010-02-12 2011-08-18 Crystalgenomics, Inc. Novel benzimidazole compound, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising the same
SI3354652T1 (sl) 2010-03-10 2020-08-31 Incyte Holdings Corporation Derivati piperidin-4-il azetidina kot inhibitorji JAK1
EP2552208A4 (en) 2010-03-31 2014-07-09 Glaxo Group Ltd IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS
EP2558463A1 (en) 2010-04-14 2013-02-20 Incyte Corporation Fused derivatives as i3 inhibitors
EP2575866A4 (en) 2010-05-24 2013-10-16 Presidio Pharmaceuticals Inc HCV NS5A INHIBITORS
EP2627650A2 (en) 2010-05-26 2013-08-21 Merck Sharp & Dohme Corp. N-phenyl imidazole carboxamide inhibitors of 3-phosphoinositide-dependent protein kinase-1
US9062055B2 (en) 2010-06-21 2015-06-23 Incyte Corporation Fused pyrrole derivatives as PI3K inhibitors
EP2627181A4 (en) 2010-10-13 2014-03-19 Millennium Pharm Inc HETEROARYLE AND USES THEREOF
BR112013012502A2 (pt) 2010-11-19 2019-03-06 Incyte Corporation pirrolopiridina ciclobutil substituída e derivados de pirrolopirimidina derivativos como inibidores de jak
US9034884B2 (en) 2010-11-19 2015-05-19 Incyte Corporation Heterocyclic-substituted pyrrolopyridines and pyrrolopyrimidines as JAK inhibitors
US8729102B2 (en) 2010-11-30 2014-05-20 Takeda Pharmaceutical Company Limited Bicyclic compound
TW201249844A (en) 2010-12-20 2012-12-16 Incyte Corp N-(1-(substituted-phenyl)ethyl)-9H-purin-6-amines as PI3K inhibitors
WO2012125629A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Incyte Corporation Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as pi3k inhibitors
US8673905B2 (en) 2011-03-17 2014-03-18 Hoffmann-La Roche Inc. Imidazo pyrazines
WO2012135009A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Incyte Corporation Pyrimidine-4,6-diamine derivatives as pi3k inhibitors
US9029389B2 (en) * 2011-04-21 2015-05-12 Institut Pasteur Korea Anti-inflammation compounds
AU2012267556B9 (en) 2011-06-09 2017-05-11 Rhizen Pharmaceuticals Sa Novel compounds as modulators of GPR-119
MY165963A (en) 2011-06-20 2018-05-18 Incyte Holdings Corp Azetidinyl phenyl, pyridyl or pyrazinyl carboxamide derivatives as jak inhibitors
TW201313721A (zh) 2011-08-18 2013-04-01 Incyte Corp 作為ｊａｋ抑制劑之環己基氮雜環丁烷衍生物
SI2751109T1 (sl) 2011-09-02 2017-03-31 Incyte Holdings Corporation Heterociklilamini kot inhibitorji pi3k
US9212169B2 (en) 2012-03-01 2015-12-15 Hyogo College Of Medicine Benzimidazole derivative and use thereof
AR090548A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Incyte Corp Azaheterociclobencilaminas biciclicas como inhibidores de pi3k
US8940742B2 (en) * 2012-04-10 2015-01-27 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
US9193733B2 (en) 2012-05-18 2015-11-24 Incyte Holdings Corporation Piperidinylcyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as JAK inhibitors
JP6217629B2 (ja) 2012-05-31 2017-10-25 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
ES2689429T3 (es) 2012-07-13 2018-11-14 Ucb Biopharma Sprl Derivados de imidazopiridina como moduladores de actividad de TNF
SG10201703533VA (en) 2012-11-01 2017-06-29 Incyte Corp Tricyclic fused thiophene derivatives as jak inhibitors
TWI657090B (zh) 2013-03-01 2019-04-21 英塞特控股公司 吡唑并嘧啶衍生物治療PI3Kδ 相關病症之用途
WO2014149207A2 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Dow Agrosciences Llc Benzimidazole-based insecticidal compositions and related methods
EP2976077A4 (en) 2013-03-22 2016-11-30 Scripps Research Inst BENZIMIDAZOLES SUBSTITUTED AS MODULATORS OF A NOCICEPTIN RECEPTOR
US9394254B2 (en) 2013-05-08 2016-07-19 The University of Denver and Regis University Antibiotic and anti-parasitic agents that modulate class II fructose 1,6-bisphosphate aldolase
PE20160126A1 (es) 2013-05-17 2016-02-24 Incyte Corp Derivados del bipirazol como inhibidores jak
EP4219477A1 (en) 2013-07-17 2023-08-02 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Cyanotriazole compounds
US9751888B2 (en) * 2013-10-04 2017-09-05 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
KR20220066179A (ko) 2014-04-08 2022-05-23 인사이트 코포레이션 Ｊａｋ 및 ｐｉ3ｋ 억제제 조합에 의한 ｂ-세포 악성종양의 치료
EP2930048A1 (en) 2014-04-10 2015-10-14 Johnson Controls Automotive Electronics SAS Head up display projecting visual information onto a screen
WO2015191677A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 Incyte Corporation Bicyclic heteroarylaminoalkyl phenyl derivatives as pi3k inhibitors
EA201790502A1 (ru) 2014-09-16 2017-10-31 Селджен Квонтисел Рисёрч, Инк. Ингибиторы гистоновых диметилаз
US9708348B2 (en) * 2014-10-03 2017-07-18 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Trisubstituted bicyclic heterocyclic compounds with kinase activities and uses thereof
MA40933A (fr) 2014-11-11 2017-09-19 Piqur Therapeutics Ag Difluorométhyl-aminopyridines et difluorométhyl-aminopyrimidines
WO2016130501A1 (en) 2015-02-09 2016-08-18 Incyte Corporation Aza-heteroaryl compounds as pi3k-gamma inhibitors
TWI744256B (zh) 2015-11-06 2021-11-01 美商英塞特公司 作為ＰＩ３Ｋ-γ抑制劑之雜環化合物
ES2833955T3 (es) 2016-01-05 2021-06-16 Incyte Corp Piridinas sustituidas con pirazol/imidazol como inhibidores de PI3K-Gamma
WO2017223414A1 (en) 2016-06-24 2017-12-28 Incyte Corporation HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3K-γ INHIBITORS

Also Published As

Publication number Publication date
LT3371190T (lt) 2022-08-10
AR106595A1 (es) 2018-01-31
PT3371190T (pt) 2022-07-08
JP2018532760A (ja) 2018-11-08
RS63359B1 (sr) 2022-07-29
US20190062336A1 (en) 2019-02-28
HUE059324T2 (hu) 2022-11-28
TW201726679A (zh) 2017-08-01
MA43169A (fr) 2018-09-12
DK3371190T3 (da) 2022-05-23
TWI744256B (zh) 2021-11-01
EP4086259A1 (en) 2022-11-09
US10472368B2 (en) 2019-11-12
US11773102B2 (en) 2023-10-03
MA43169B1 (fr) 2022-05-31
US10065963B2 (en) 2018-09-04
US11091491B2 (en) 2021-08-17
US20200031837A1 (en) 2020-01-30
US20230009843A1 (en) 2023-01-12
MD3371190T2 (ro) 2022-09-30
TW202204362A (zh) 2022-02-01
JP6854817B2 (ja) 2021-04-07
SI3371190T1 (sl) 2022-08-31
EP3371190A1 (en) 2018-09-12
WO2017079519A1 (en) 2017-05-11
PL3371190T3 (pl) 2022-11-07
EP3371190B1 (en) 2022-03-30
TWI824309B (zh) 2023-12-01
ES2915550T3 (es) 2022-06-23
US20170129899A1 (en) 2017-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20220599T1 (hr) Heterociklički spojevi kao inhibitori pi3k-gama
JP2018532760A5 (hr)
HRP20200564T1 (hr) 1h-pirolo[2,3-c]piridin-7(6h)-oni i pirazolo[3,4-c]piridin-7(6h)-oni kao inhibitori bet proteina
HRP20120824T1 (hr) Derivati 4-(3-aminopirazol) pirimidina za uporabu kao inhibitori tirozin kinaze u lijeäśenju karcinoma
ES2543050T3 (es) Inhibidores de serina/treonina quinasa
ES2606752T3 (es) Método para la preparación de (2S,3R)-N-(2-((3-piridinil)metil)-1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-il)benzofuran-2- carboxamida
ES2704744T3 (es) Compuestos tricíclicos sustituidos como inhibidores de FGFR
RU2521394C2 (ru) Комбинации, предназначенные для лечения заболеваний, включающих пролиферацию клеток
CA2623982A1 (en) Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as cannabinoid receptor antagonists
HRP20160077T1 (hr) Imidazotriazini i imidazopiramidini kao inhibitori kinaze
HRP20200361T1 (hr) Novi derivati piperidinila, postupak za njihovu pripravu i farmaceutski pripravci koji ih sadrže
JP6914933B2 (ja) ヤヌスキナーゼ、並びにその組成物及びその使用
DK2864295T3 (en) Hitherto UNKNOWN 2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO {1,2-A} PYRIMIDIN-5-ON AND THIS1,2,3,4-TETRAHYDROPYRIMIDO {1,2-A} PYRIMIDIN-6 SUBSTITUTES INCLUDING A SUBSTITUTE MORPHOLIN, PREPARATION AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
HRP20160647T1 (hr) Novi heterociklički derivati i njihova uporaba u liječenju neuroloških poremećaja
JP7292271B2 (ja) 炎症性障害の治療のための新規化合物及びその医薬組成物
JP2013515729A5 (hr)
RU2014134388A (ru) Новые индолизиновые соединения, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их
HRP20150345T1 (hr) Derivati imidazopiridina ili imidazopirimidina kao inhibitori fosfodiesteraze 10a
RU2014119250A (ru) Производные 8-карбамоил-2-(2,3-дизамещенного пирид-6-ил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина в качестве индуцирующих апоптоз средств для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний
HRP20090565T1 (hr) Novi triciklički derivati, postupak njihove priprave i farmaceutski pripravci koji ih sadrže
JP2018535199A (ja) ＰＩ３Ｋβ阻害剤としてのキノキサリンおよびピリドピラジン誘導体
EP4017590A1 (en) Pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders
JP2022539208A (ja) チロシンキナーゼ非受容体１（ｔｎｋ１）阻害剤およびその使用
JP2008007493A5 (hr)
RU2785126C2 (ru) Новые соединения и их фармацевтические композиции для лечения воспалительных заболеваний