HRP20140273T1 - Premošteni šesteroäślani prstenasti spojevi - Google Patents

Premošteni šesteroäślani prstenasti spojevi Download PDF

Info

Publication number
HRP20140273T1
HRP20140273T1 HRP20140273AT HRP20140273T HRP20140273T1 HR P20140273 T1 HRP20140273 T1 HR P20140273T1 HR P20140273A T HRP20140273A T HR P20140273AT HR P20140273 T HRP20140273 T HR P20140273T HR P20140273 T1 HRP20140273 T1 HR P20140273T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
methyl
ethyl
amino
bicyclo
propyl
Prior art date
Application number
HRP20140273AT
Other languages
English (en)
Inventor
Kurt Hilpert
Francis Hubler
Dorte Renneberg
Original Assignee
Actelion Pharmaceuticals Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Actelion Pharmaceuticals Ltd. filed Critical Actelion Pharmaceuticals Ltd.
Publication of HRP20140273T1 publication Critical patent/HRP20140273T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/14—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/42—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups or hydroxy groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/24—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups or amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/06—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing isoquinuclidine ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)

Claims (16)

1. Spoj, naznačen time, da ima formulu (I) [image] u kojoj •X predstavlja atom ugljika, R1a i R2a zajedno tvore vezu; ili •X predstavlja atom ugljika, R1a i R2a zajedno tvore vezu, i R1 i R2 zajedno tvore fragment [image] pri čemu zvjezdica označava točku priključka za R2; ili •X predstavlja atom ugljika, R1a predstavlja vodik ili (C1-4)alkoksi, i R2a predstavlja vodik; ili •X predstavlja atom ugljika, R1 i R1a zajedno tvore 3H-benzofuran-2,2-diil-skupinu te oba R2 i R2a predstavljaju vodik; ili •X predstavlja atom dušika, R1a je odsutan, te oba R2 i R2a predstavljaju vodik ili R2 i R2a zajedno tvore karbonil-skupinu; i ako nije drugačije naznačeno; R1 i R2 neovisno predstavljaju vodik; (C1-5)alkil; aril, koji je nesupstituiran, ili neovisno mono-, di- ili tri-supstituiran gdje su supstituenti neovisno odabrani iz skupine koju čine: (C1-4)alkil, (C1-4)alkoksi, halogen, trifluorometil, trifluorometoksi, cijano i (C3-6)cikloalkil; ili heteroaril koji je nesupstituiran ili je neovisno mono-, di- ili tri-supstituiran gdje su supstituenti neovisno odabrani iz skupine koju čine: (C1-4)alkil, (C1-4)alkoksi, halogen, cijano, trifluorometil i trifluorometoksi; pod uvjetom da u slučaju kada R2 predstavlja aril ili heteroaril, R1 ne može predstavljati aril ili heteroaril, pri čemu su aril i heteroaril neovisno nesupstituirani ili supstituirani kako je prije gore definirano; R3 predstavlja vodik ili -CO-R31; R31 predstavlja (C1-5)alkil, (C1-3)fluoroalkil, (C3-6)cikloalkil, (C3-6)cikloalkil-(C1-3)alkil, (C1-5)alkoksi, (C1-2)alkoksi-(C1-3)alkil ili R32R33N-; R32 predstavlja (C1-5)alkil; R33 predstavlja vodik ili (C1-5)alkil; n predstavlja cijeli broj 1, 2, 3 ili 4; B predstavlja skupinu -(CH2)m-, gdje m predstavlja cijeli broj 1, 2, 3, 4 ili 5; ili B zajedno s R4 i atomom dušika na koji su priključeni B i R4, tvori 4-do 6-člani zasićeni prsten; A predstavlja ravni (C1-3)alkan-diil-lanac, gdje je spomenuti ravni (C1-3)alkan-diil-lanac opcijski supstituiran s jednim ili više metila; R4 predstavlja vodik; (C1-5)alkil; (C1-2)alkoksi-(C1-3)alkil; (C1-3)fluoroalkil; (C3-6)cikloalkil; (C3-6)cikloalkil-(C1-3)alkil; ili R4 zajedno s B i atomom dušika na kojega su priključeni R4 i B, tvori 4-do 6-člani zasićeni prsten; W predstavlja aril koji je nesupstituiran, mono-, di- ili tri-supstituiran (posebno je nesupstituiran ili di-supstituiran), gdje su supstituenti neovisno odabrani iz skupine koju čine: (C1-4)alkil, (C1-4)alkoksi, halogen, trifluorometil, trifluorometoksi, cijano i (C3-6)cikloalkil (posebno (C1-4)alkoksi); ili W predstavlja heteroaril koji je nesupstituiran, mono-, di- ili tri-supstituiran, gdje su supstituenti neovisno odabrani iz skupine koju čine (C1-4)alkil, (C1-4)alkoksi, halogen, cijano, trifluorometil, i trifluorometoksi; ili W predstavlja skupinu odabranu od sljedećih: [image] gdje R5 predstavlja vodik ili (C1-5)alkil;R6 i R7 neovisno predstavljaju vodik; (C1-5)alkil; ili fenil koji je neovisno nesupstituiran, mono- ili di-supstituiran, pri čemu je svaki supstituent neovisno odabran iz skupine koju čine: (C1-4)alkil, (C1-4)alkoksi, halogen i trifluorometil; R8, R9 i R10 neovisno predstavljaju vodik, halogen, (C1-5)alkil, hidroksi, (C1-5)alkoksi, -O-CO-(C1-5)alkil, (C1-3)fluoroalkil, (C1-3)fluoroalkoksi, -COOH, -CO-(C1-5)alkoksi, (C1-2)alkoksi-(C1-4)alkoksi ili -NH-CO-(C1-5)alkil; R11 predstavlja vodik ili (C1-5)alkil; R12 predstavlja (C1-5)alkil koji je nesupstituiran, mono- ili di-supstituiran, pri čemu je svaki supstituent neovisno odabran iz skupine koju čine hidroksi i (C1-2)alkoksi; ili R12 predstavlja zasićeni četiri-do osam-člani prsten ugljika koji opcijski sadrži dva atoma kisika u prstenu, pri čemu ta dva atoma kisika u prstenu nisu međusobno susjedna; ili sol takvoga spoja.
2. Spoj formule (I) prema zahtjevu 1, naznačen time, da je konfiguracija premoštenog cikloheksana, dijela cikloheksena ili dijela piperidina takva, da su u cis-relaciji supstituent R3-O- i most A od cikloheksana, dijela cikloheksena ili dijela piperidina; ili sol takvoga spoja.
3. Spoj formule (I) prema zahtjevu 1 ili 2, naznačen time, da X predstavlja atom ugljika; R1a i R2a zajedno tvore vezu; R1 predstavlja aril koji je nesupstituiran, mono-, di- ili tri-supstituiran, pri čemu su supstituenti neovisno odabrani iz skupine koju čine: (C1-4)alkil, (C1-4)alkoksi, halogen i trifluorometil; ili R1 predstavlja nesupstituirani heteroaril; i R2 predstavlja vodik ili (C1-5)alkil; ili sol takvoga spoja.
4. Spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 3, naznačen time, da A predstavlja -(CH2)p-, gdje p predstavlja cijeli broj 2 ili 3; ili sol takvoga spoja.
5. Spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4, naznačen time, da R3 predstavlja -CO-R31; i R31 predstavlja (C1-5)alkil, (C1-3)fluoroalkil ili (C3-6)cikloalkil; ili sol takvoga spoja.
6. Spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, naznačen time, da B predstavlja skupinu -(CH2)m-, i m predstavlja cijeli broj 1 do 3; ili sol takvoga spoja.
7. Spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, naznačen time, da n predstavlja cijeli broj 2; ili sol takvoga spoja.
8. Spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačen time, da R4 predstavlja (C1-5)alkil; ili sol takvoga spoja.
9. Spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 8, naznačen time, da W predstavlja [image] ili sol takvoga spoja.
10. Spoj formule (I) prema zahtjevu 9, naznačen time, da W predstavlja [image] gdje su R8 i R10 neovisno (C1-5)alkoksi, te R5 i R9 predstavljaju vodik; ili sol takvoga spoja.
11. Spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačen time, da W predstavlja -NR11-CO-R12 i R12 predstavlja (C1-5)alkil koji je nesupstituiran, mono- ili di-supstituiran, pri čemu je svaki supstituent neovisno odabran iz skupine koja ima (C1-2)alkoksi; ili sol takvoga spoja.
12. Spoj formule (I) prema zahtjevu 1, naznačen time, da je on odabran od sljedećih spojeva: (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(3-metoksi-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(3-metoksi-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}etil)-5-(2,6-dimetilfenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(2,6-dimetilfenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-o-tolil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-o-tolil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-m-tolil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-m-tolil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-p-tolil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-p-tolil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(3-fluorofenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(3-fluorofenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(4-fluorofenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(4-fluoro-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-piridin-3-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-piridin-3-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-naftalen-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-naftalen-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[2-(1H-benzoimidazol-2-il)-etil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[2-(1H-benzoimidazol-2-il)-etil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-{2-[(1H-benzoimidazol-2-ilmetil)-metil-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-{2-[(1H-benzoimidazol-2-ilmetil)-metil-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-{2-[metil-(3-fenil-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-{2-[metil-(3-fenil-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-6-metil-5-propil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-6-metil-5-propil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,3S,4S)-1,2,3,4,9,10-heksahidro-3-hidroksi-3-{N-metil-N-(3-benzimidazol-2-ilpropil)aminoetil}-1,4-etanofenantren; (1R,3R,4R)-1,2,3,4,9,10-heksahidro-3-hidroksi-3-{N-metil-N-(3-benzimidazol-2-ilpropil)aminoetil}-1,4-etanofenantren; 2-(3-{[2-((1S,2S,4S)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-1H-benzoimidazol-4-karboksilna kiselina-metilester; 2-(3-{[2-((1R,2R,4R)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-1H-benzoimidazol-4-karboksilna kiselina-metilester; 2-(3-{[2-((1S,2S,4S)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-1H-benzoimidazol-5-karboksilna kiselina-metilester; 2-(3-{[2-((1R,2R,4R)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-1H-benzoimidazol-5-karboksilna kiselina-metilester; (1S,2S,4S)-2-(2{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-tiofen-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-tiofen-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(4-metoksifenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(4-metoksifenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(2-metoksi-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R,2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(2-metoksifenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-tiazol-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-tiazol-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-oksazol-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-oxazol-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(5,6-dikloro-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(5,6-dikloro-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(5,6-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(5,6-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(5-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(5-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(7-metoksi-4-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(7-metoksi-4-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(7-etoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(7-etoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[2-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-etil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[2-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-etil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(7-izopropoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(7-izopropoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; 2-(3-{[2-((1S,2S,4S)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-3H-benzoimidazol-4-ol; 2-(3-{[2-((1R,2R,4R)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-3H-benzoimidazol-4-ol; (1S,5S,6S)-6-(2-{[3-(7-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-ol; (1R,5R,6R)-6-(2-{[3-(7-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[2-(3,4-dietoksi-fenil)-etil]-etil-amino]-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[2-(3,4-dietoksi-fenil)-etil]-etil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(3,4-dimetoksi-fenil)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(3,4-dimetoksi-fenil)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(3,4-dietoksi-fenil)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(3,4-dietoksi-fenil)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-{2-[(3-furo[2,3-b]piridin-5-il-propil)-metil-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-{2-[(3-furo[2,3-b]piridin-5-il-propil)-metil-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{metil-[3-(2-metil-furo[2,3-b]piridin-5-il)-propil]-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{metil-[3-(2-metil-furo[2,3-b]piridin-5-il)-propil]-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; N-(3-{[2-((1S,2S, 4S)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-3-metoksi-2-metoksimetil-2-metil-propionamid; N-(3-{[2-((1R,2R, 4R)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-3-metoksi-2-metoksimetil-2-metil-propionamid; N-(3-{[2-((1S,2S,4S)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-2-metoksi-2-metil-propionamid; N-(3-{[2-((1R,2R,4R)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-2-metoksi-2-metil-propionamid; N-(3-{[2-((1S,2S,4S)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-2,2-dimetil-propionamid; N-(3-{[2-((1R,2R,4R)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-2,2-dimetil-propionamid; (1S,2S,4S)-2-{2-[metil-(3-piridin-3-il-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-{2-[metil-(3-piridin-3-il-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-{2-[(3-izokinolin-4-il-propil)-metil-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-{2-[(3-izokinolin-4-il-propil)-metil-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-{2-[metil-(3-kinolin-3-il-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-{2-[metil-(3-kinolin-3-il-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-{2-[metil-(3-kinolin-4-il-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-{2-[metil-(3-kinolin-4-il-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; N-(3-{[2-((1S,2S,4S)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-3-metoksi-2-metoksimetil-2,N-dimetil-propionamid; N-(3-{[2-((1R,2R,4R)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-3-metoksi-2-metoksimetil-2,N-dimetil-propionamid; N-(3-{[2-((1S,2S,4S)-2-hidroksi-6-metil-5-propil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-3-metoksi-2-metoksimetil-2,N-dimetil-propionamid; N-(3-{[2-((1R,2R,4R)-2-hidroksi-6-metil-5-propil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-3-metoksi-2-metoksimetil-2,N-dimetil-propionamid; N-(3-{[2-((1S,2S,4S)-2-hidroksi-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-3-metoksi-2-metoksimetil-2,N-dimetil-propionamid; N-(3-{[2-((1R,2R,4R)-2-hidroksi-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-3-metoksi-2-metoksimetil-2,N-dimetil-propionamid; (1S,2R,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2S,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; N-(3-{[2-((1S,2R,4S)-2-hidroksi-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-3-metoksi-2-metoksimetil-2,N-dimetil-propionamid; N-(3-{[2-((1R,2S,4R)-2-hidroksi-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-3-metoksi-2-metoksimetil-2,N-dimetil-propionamid; N-[2-(3-{[2-((1S,2S,4S)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-1H-benzoimidazol-4-il]-acetamid; N-[2-(3-{[2-((1R,2R,4R)-2-hidroksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-1H-benzoimidazol-4-il]-acetamid; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-kloro-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-kloro-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(7-kloro-4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(7-kloro-4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4,6-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4,6-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4,7-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4,7-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4,6-bis-trifluorometil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4,6-bis-trifluorometil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-[2-({3-[4-(2-metoksi-etoksi)-1H-benzoimidazol-2-il]-propil}-metil-amino)-etil]-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-[2-({3-[4-(2-metoksi-etoksi)-1H-benzoimidazol-2-il]-propil}-metil-amino)-etil]-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4,5-dimetoksi-7-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4,5-dimetoksi-7-metil-1H-benzoimidazol-2-il)propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,5S,6S)-6-(2-{[3-(7-metoksi-4-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-ol; (1R,5R,6R)-6-(2-{[3-(7-metoksi-4-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{metil-[3-(4-trifluorometoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{metil-[3-(4-trifluorometoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,5S,6S)-6-(2-{[3-(4,7-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-ol; (1R,5R,6R)-6-(2-{[3-(4,7-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-ol; (1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-ol; (1R,2R,4R,5R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metoksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]oktan-2-ol; (1S,2S,4S,5S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metoksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]oktan-2-ol; (1R,2S,4R,5S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metoksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]oktan-2-ol; (1S,2R,4S,5R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metoksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]oktan-2-ol; (1R,2R,4R,5S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metoksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]oktan-2-ol; (1S,2S,4S,5R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metoksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]oktan-2-ol; (1R,2R,4R,5R)-5-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-3’H-spiro(biciklo[2.2.2]oktan-2,1’-izobenzofuran)-5-ol; (1S,2S,4S,5S)-5-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-3’H-spiro(biciklo[2.2.2]oktan-2,1’-izobenzofuran)-5-ol; (1R,2S,4R,5R)-5-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-3’H-spiro(biciklo[2.2.2]oktan-2,1’-izobenzofuran)-5-ol; (1S,2R,4S,5S)-5-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-3’H-spiro(biciklo[2.2.2]oktan-2,1’-izobenzofuran)-5-ol; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il-propil]-metil-amino}-etil)-5-(3-metoksi-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(3-metoksi-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(2,6-dimetil-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(2,6-dimetil-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-o-tolil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-o-tolil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-m-tolil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimldazo)-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-m-tolil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-p-tolil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)propil]-metil-amino}-etil)-5-p-tolil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(3-fluoro-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(3-fluoro-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazo)-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(4-fluoro-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzolmidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(4-fluoro-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-piridin-3-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-piridin-3-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzolmidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-naftalen-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}etil)-5-naftalen-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[2-(1H-benzoimidazol-2-il)-etil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[2-(1H-benzoimidazol-2-il)-etil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-{2-[(1H-benzoimidazol-2-ilmetil)-metil-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-{2-[(1H-benzoimidazol-2-ilmetil)-metil-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)2-{2-[metil-(3-fenil-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-{2-[metil-(3-fenil-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-6-metil-5-propil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-6-metil-5-propil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)propil]-metil-amino}-etil)-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2R,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2S,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}etil)-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,3S,4S)-1,2,3,4,9,10-heksahidro-3-hidroksi-3-{N-metil-N-(3-benzimidazol-2-ilpropil)aminoetil}-1,4-etanofenantren-ester; izobutirična kiselina-(1R,3R,4R)-1,2,3,4,9,10-heksahidro-3-hidroksi-3-{N-metil-N-(3-benzimidazol-2-ilpropil)aminoetil}-1,4-etanofenantren-ester; 2-(3-{[2-((1S,2S,4S)-2-izobutiriloksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-1H-benzoimidazol-4-karboksilna kiselina-metilester; 2-(3-{[2-((1R,2R,4R)-2-izobutiriloksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-1H-benzoimidazol-4-karboksilna kiselina-metilester; 2-(3-{[2-((1S,2S,4S)2-izobutiriloksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-1H-benzoimidazol-5-karboksilna kiselina-metilester; 2-(3-{[2-((1R,2R,4R)-2-izobutiriloksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il)-etil]-metil-amino}-propil)-1H-benzoimidazol-5-karboksilna kiselina-metilester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-tiofen-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-tiofen-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(4-metoksi-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(4-metoksi-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(2-metoksi-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-(2-metoksi-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-tiazol-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-tiazol-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-ilypropil]-metil-amino}-etil)-5-oksazol-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-oksazol-2-il-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; ciklobutankarboksilna kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; ciklobutankarboksilna kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; 3,3,3-trifluoro-propionska kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; 3,3,3-trifluoro-propionska kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(5,6-dikloro-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(5,6-dikloro-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; ciklopropankarboksilna kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(5,6-dikloro-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; ciklopropankarboksilna kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(5,6-dikloro-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(5,6-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(5,6-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(5-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(5-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(7-metoksi-4-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(7-metoksi-4-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(7-etoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(7-etoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[2-(7-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-etil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[2-(7-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-etil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(7-izopropoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(7-izopropoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(7-izobutiriloksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(7-izobutiriloksi-1H-benzoimidazol-2-il)propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(7-hidroksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(7-hidroksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,5S,6S)-6-(2-{[3-(7-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,5R,6R)-6-(2-{[3-(7-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-il-ester; 3,3,3-trifluoro-propionska kiselina-(1S,5S,6S)-6-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-il-ester; 3,3,3-trifluoro-propionska kiselina-(1R,5R,6R)-6-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1-metil-1H-benzoimidazol-2-il)propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[2-(3,4-dietoksi-fenil)-etil]-etil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[2-(3,4-dietoksi-fenil)-etil]-etil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(3,4-dimetoksi-fenil)propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(3,4-dimetoksi-fenil)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(3,4-dietoksi-fenil)-propil]-metil-amino}etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(3,4-dietoksi-fenil)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-{2-[(3-furo[2,3-b]piridin-5-il-propil)-metil-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-{2-[(3-furo[2,3-b]piridin-5-il-propil)-metil-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{metil-[3-(2-metil-furo[2,3-b]piridin-5-il)-propil]-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{metil-[3-(2-metil-furo[2,3-b]piridin-5-il)-propil]-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(3-metoksi-2-metoksimetil-2-metil-propionilamino)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(3-metoksi-2-metoksimetil-2-metil-propionilamino)-propil]-metil-amino}etil)5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(2-metoksi-2-metil-propionilamino)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(2-metoksi-2-metil-propionilamino)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(2,2-dimetil-propionilamino)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(2,2-dimetil-propionilamino)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-{2-[metil-(3-piridin-3-il-propil)-amino]-etil}5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-{2-[metil-(3-piridin-3-il-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4,5-difenil-1H-imidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4,5-difenil-1H-imidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-{2-[(3-izokinolin-4-il-propil)-metil-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-{2-[(3-izokinolin-4-il-propil)-metil-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-{2-[metil-(3-kinolin-3-il-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-{2-[metil-(3-kinolin-3-il-propil)-amino]-etil}-5-fenil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-{2-[metil-(3-kinolin-4-il-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-{2-[metil-(3-kinolin-4-il-propil)-amino]-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-[2-({3-[(3-metoksi-2-metoksimetil-2-metil-propionil)-metil-amino]-propil}-metil-amino)-etil]-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-[2-({3-[(3-metoksi-2-metoksimetil-2-metil-propionil)-metil-amino]-propil}-metil-amino)-etil]-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-[2-({3-[(3-metoksi-2-metoksimetil-2-metil-propionil)-metil-amino]-propil}-metil-amino)-etil]-6-metil-5-propil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-[2-({3-[(3-metoksi-2-metoksimetil-2-metil-propionil)-metil-amino]-propil}-metil-amino)-etil]-6-metil-5-propil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-[2-({3-[(3-metoksi-2-metoksimetil-2-metil-propionil)-metil-amino]-propil}-metil-amino)-etil]-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-[2-({3-[(3-metoksi-2-metoksimetil-2-metil-propionil)-metil-amino]-propil}-metil-amino)-etil]-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2R,4S)-2-[2-({3-[(3-metoksi-2-metoksimetil-2-metil-propionil)-metil-amino]-propil}-metil-amino)-etil]-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2S,4R)-2-[2-({3-[(3-metoksi-2-metoksimetil-2-metil-propionil)-metil-amino]-propil}-metil-amino)-etil]-5-metil-6-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; 2,2-dimetil-propionska kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il) propil]-metil-amino}-etil)5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; 2,2-dimetil-propionska kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izopropil-karbaminska kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izopropil-karbaminska kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; 2-metoksi-2-metil-propionska kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil}-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; 2-metoksi-2-metil-propionska kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; ugljična kiselina-izopropil-ester-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; ugljična kiselina-izopropil-ester-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-acetilamino-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-acetilamino-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4-kloro-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4-kloro-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(7-kloro-4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(7-kloro-4-metoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4,6-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4,6-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4,7-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4,7-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4,6-bis-trifluorometil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4,6-bis-trifluorometil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-[2-({3-[4-(2-metoksi-etoksi)-1H-benzoimidazol-2-il]-propil}-metil-amino)-etil]-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-[2-({3-[4-(2-metoksi-etoksi)-1H-benzoimidazol-2-il]-propil}-metil-amino)-etil]-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(4,5-dimetoksi-7-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(4,5-dimetoksi-7-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,5S,6S)-6-(2-{[3-(7-metoksi-4-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,5R,6R)-6-(2-{[3-(7-metoksi-4-metil-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{metil-[3-(4-trifluorometoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{metil-[3-(4-trifluorometoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,5S,6S)-6-(2-{[3-(4,7-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,5R,6R)-6-(2-{[3-(4,7-dimetoksi-1H-benzoimidazol-2-il)propil]-metil-amino}-etil)- 8-fenil-biciklo[3.2.2]non-8-en-6-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{metil-[3-(4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-il)-propil]-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{metil-[3-(4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-il)-propil]-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-[2-({3-[5-(2-metoksi-fenil)-1H-imidazol-2-il]-propil}-metil-amino)-etil]-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-[2-({3-[5-(2-metoksi-fenil)-1H-imidazol-2-il]-propil}-metil-amino)-etil]-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R,5R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S,5R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R,5S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S,5S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-biciklo[2.2.2]okt-5-en-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R,5R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metoksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S,5S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metoksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2S,4R,5S)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metoksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2R,4S,5R)-2-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-5-metoksi-5-fenil-biciklo[2.2.2]okt-2-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2R,4R,5R)-5-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-3’H-spiro(biciklo[2.2.2]oktan-2,1’-izobenzofuran)5-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2S,4S,5S)-5-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-3’H-spiro(biciklo[2.2.2]oktan-2,1’-izobenzofuran)-5-il-ester; izobutirična kiselina-(1R,2S,4R,5R)-5-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-3’H-spiro(biciklo[2.2.2]oktan-2,1’-izobenzofuran)-5-il-ester; izobutirična kiselina-(1S,2R,4S,5S)-5-(2-{[3-(1H-benzoimidazol-2-il)-propil]-metil-amino}-etil)-3’H-spiro(biciklo[2.2.2]oktan-2,1’-izobenzofuran)-5-il-ester; ili sol takvoga spoja.
13. Lijek, naznačen time, da se kao lijek upotrebljava spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 12, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
14. Farmaceutski sastav, naznačen time, da kao djelotvornu tvar, sadrži spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 12, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, te barem jedno terapeutski inertno pomoćno sredstvo.
15. Uporaba spoja formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 12, ili njegove farmaceutski prihvatljive soli, ili farmaceutskog sastava prema zahtjevu 14, naznačena time, da je za proizvodnju lijeka za liječenje ili prevenciju kronične stabilne angine, hipertenzije, ishemije (renalne i kardijske), srčanih aritmija uključujući atrijsku fibrilaciju, kardijske hipertrofije ili kongestivnog zatajenja srca.
16. Spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 12, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen(a) time, da se upotrebljava za liječenje ili prevenciju kronične stabilne angine, hipertenzije, ishemije (renalne i kardijske), srčanih aritmija uključujući atrijsku fibrilaciju, kardijske hipertrofije ili kongestivnog zatajenja srca.
HRP20140273AT 2007-04-27 2014-03-21 Premošteni šesteroäślani prstenasti spojevi HRP20140273T1 (hr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IB2007051581 2007-04-27
PCT/IB2008/051599 WO2008132679A1 (en) 2007-04-27 2008-04-25 Bridged six-membered ring compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20140273T1 true HRP20140273T1 (hr) 2014-04-25

Family

ID=39736999

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20140273AT HRP20140273T1 (hr) 2007-04-27 2014-03-21 Premošteni šesteroäślani prstenasti spojevi

Country Status (27)

Country Link
US (1) US8202885B2 (hr)
EP (1) EP2152670B1 (hr)
JP (1) JP4595040B2 (hr)
KR (1) KR101114725B1 (hr)
CN (1) CN101668742B (hr)
AR (1) AR066148A1 (hr)
AU (1) AU2008243860B2 (hr)
BR (1) BRPI0810399B8 (hr)
CA (1) CA2683866C (hr)
CL (1) CL2008001205A1 (hr)
CY (1) CY1115328T1 (hr)
DK (1) DK2152670T3 (hr)
ES (1) ES2449147T3 (hr)
HK (1) HK1141296A1 (hr)
HR (1) HRP20140273T1 (hr)
IL (1) IL201730A (hr)
MA (1) MA31383B1 (hr)
MX (1) MX2009011365A (hr)
MY (1) MY149400A (hr)
NZ (1) NZ581388A (hr)
PL (1) PL2152670T3 (hr)
PT (1) PT2152670E (hr)
RU (1) RU2503663C2 (hr)
SI (1) SI2152670T1 (hr)
TW (1) TWI353837B (hr)
WO (1) WO2008132679A1 (hr)
ZA (1) ZA200908392B (hr)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2009239620A1 (en) * 2008-04-25 2009-10-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd Benzimidazole derivatives as calcium channel blockers
WO2010046855A1 (en) * 2008-10-22 2010-04-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd Bridged tetrahydronaphthalene derivatives
WO2010046857A1 (en) * 2008-10-22 2010-04-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd Salts of isobutyric acid (1 r*, 2r*, 4r* ) -2- (2-{ [3- (4, 7-dimeth0xy-1 h-benzoimidazol-2-yl) -propyl] -methyl-amino } -ethyl) -5-phenyl-bicyclo [2.2.2] oct-5- en- 2 -yl
WO2010046729A2 (en) * 2008-10-23 2010-04-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd Tetrahydronaphthalene compounds
US9096531B2 (en) * 2010-05-24 2015-08-04 Toa Eiyo Ltd. Fused imidazole derivative
ES2537610T3 (es) 2010-06-11 2015-06-10 Rhodes Technologies Proceso para la N-desalquilación de aminas terciarias
TWI551583B (zh) 2010-10-20 2016-10-01 艾克泰聯製藥有限公司 雙環［２.２.２］辛－２－酮化合物之製備
MX2013004425A (es) 2010-10-20 2013-07-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd Preparacion diastereoselectiva de los compuestos de biciclo [2.2.2] octan-2-ona.
CN102875474A (zh) * 2012-10-23 2013-01-16 中国科学院广州生物医药与健康研究院 用于抗变异流感病毒的新型环烷胺类化合物
MY189770A (en) * 2014-12-24 2022-03-04 Lg Chemical Ltd Biaryl derivative as gpr120 agonists
CN114340670A (zh) 2019-07-11 2022-04-12 普拉克西斯精密药物股份有限公司 T-型钙通道调节剂的制剂及其使用方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU184960B (en) * 1981-07-20 1984-11-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for preparing new derivatives of 3,7-diazabicyclo/3.3.1/ nonane
DK171349B1 (da) * 1986-11-14 1996-09-16 Hoffmann La Roche Tetrahydronaphthalenderivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf, lægemidler indeholdende forbindelserne samt anvendelse af forbindelserne til fremstilling af lægemidler
CA2011461A1 (en) 1989-03-20 1990-09-20 Urs Hengartner Tetrahydronaphthalene derivatives
IL108432A (en) 1993-01-29 1997-09-30 Sankyo Co DERIVATIVES OF 3, 5-DIHYDROXY-7- £1, 2, 6, 7, 8, 8a-HEXAHYDRO-2- METHYL-8- (SUBSTITUTED ALKANOYLOXY)-1-NAPHTHYL| HEPTANOIC ACID AND THEIR LACTONES, THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
US5489685A (en) 1994-05-12 1996-02-06 Merck & Co., Ltd. Method of synthesizing furo[2,3-b]pyridine carboxylic acid esters
US6268377B1 (en) * 1998-09-28 2001-07-31 Merck & Co., Inc. Method for treating androgen-related conditions
JP2005508949A (ja) * 2001-10-10 2005-04-07 アリックス セラピューティクス 高血圧および狭心症の治療に有用なカルシウムチャネル遮断剤であるミベフラジルをベースとした化合物
AU2009239620A1 (en) 2008-04-25 2009-10-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd Benzimidazole derivatives as calcium channel blockers

Also Published As

Publication number Publication date
AR066148A1 (es) 2009-07-29
TWI353837B (en) 2011-12-11
JP4595040B2 (ja) 2010-12-08
KR20090125856A (ko) 2009-12-07
WO2008132679A1 (en) 2008-11-06
PL2152670T3 (pl) 2014-05-30
NZ581388A (en) 2011-05-27
TW200848040A (en) 2008-12-16
CA2683866C (en) 2016-01-26
EP2152670A1 (en) 2010-02-17
JP2010527330A (ja) 2010-08-12
BRPI0810399B1 (pt) 2019-12-17
CY1115328T1 (el) 2017-01-04
IL201730A0 (en) 2010-06-16
HK1141296A1 (en) 2010-11-05
US20100130545A1 (en) 2010-05-27
US8202885B2 (en) 2012-06-19
PT2152670E (pt) 2014-03-04
MY149400A (en) 2013-08-30
BRPI0810399A8 (pt) 2017-12-26
CN101668742A (zh) 2010-03-10
ZA200908392B (en) 2011-02-23
RU2503663C2 (ru) 2014-01-10
SI2152670T1 (sl) 2014-04-30
ES2449147T3 (es) 2014-03-18
RU2009143752A (ru) 2011-06-10
EP2152670B1 (en) 2013-12-25
DK2152670T3 (en) 2014-02-24
BRPI0810399B8 (pt) 2021-05-25
IL201730A (en) 2015-09-24
CN101668742B (zh) 2014-04-30
CA2683866A1 (en) 2008-11-06
CL2008001205A1 (es) 2008-11-14
BRPI0810399A2 (pt) 2014-11-04
AU2008243860A1 (en) 2008-11-06
MA31383B1 (fr) 2010-05-03
KR101114725B1 (ko) 2012-06-12
AU2008243860B2 (en) 2013-04-18
MX2009011365A (es) 2009-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20140273T1 (hr) Premošteni šesteroäślani prstenasti spojevi
HRP20171122T1 (hr) Novi makrociklusi kao inhibitori faktora xia
RU2015107803A (ru) Производные дигидроксипиримидинкарбоновой кислоты и их применение в лечении, облегчении или предотвращении вирусного заболевания
JP2014520767A5 (hr)
JP2007532651A5 (hr)
JP2019537605A5 (hr)
HRP20150119T1 (hr) N-supstituirani derivati glicina kao inhibitori hidroksilaze
JP2012526820A5 (hr)
JP2013545798A5 (hr)
SI2961736T1 (en) Histone demethylase inhibitors
JP2011509309A5 (hr)
JP2013533253A5 (hr)
JP2013542218A5 (hr)
RU2010117156A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов crth2 рецептора
JP2016503797A5 (hr)
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
RU2014145819A (ru) Бициклическое соединение
HRP20192275T1 (hr) Novi spojevi 3,4-dihidro-2h-izokinolin-1-ona i 2,3-dihidro-izoindol-1-ona
RU2010147865A (ru) Производные бензимидазола
JP2013514974A5 (hr)
JP2014500330A5 (hr)
JP2010510232A5 (hr)
JP2005530852A5 (hr)
JP2006522797A5 (hr)
HRP20192242T1 (hr) Novi spojevi 3,4-dihidro-2h-izokinolin-1-ona i 2,3-dihidro-izoindol-1-ona