FR3090364A1 - Composition comprenant un polymere photodimerisable modifie et un agent alcalin et/ou un derive amine d’alcoxysilane et procede de traitement mettant en œuvre la composition - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une composition comprenant : - au moins un polymère photoréticulable comportant au moins un groupement pendant photodimérisable ; - un ou plusieurs agents alcalins et/ou dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane, le ou les agent(s) alcalin(s) et/ou dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane étant présents(s) dans la composition dans une teneur allant de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, le pH de la composition étant supérieur ou égal à 7.
Description
Description
Titre de l’invention : COMPOSITION COMPRENANT UN POLYMERE PHOTODIMERISABLE MODIFIE ET UN AGENT ALCALIN ET/OU UN DERIVE AMINE D’ALCOXYSILANE ET PROCEDE DE TRAITEMENT METTANT EN ŒUVRE LA COMPOSITION
[0001] La présente invention concerne une composition, notamment cosmétique, notamment capillaire, comprenant au moins un polymère photoréticulable modifié et un agent alcalin et/ou un dérivé aminé d’alcoxy silane dans une teneur particulière. Une telle composition permet d’obtenir un gainage résistant aux lavages dont les performances sont stables dans le temps.
[0002] Il est connu de l’homme du métier d’utiliser des matériaux photoréticulables tels que les matériaux issus de monomères vinyliques, et notamment les monomères (méth)acrylates.
[0003] Ainsi, le document US 5,300,285 décrit un procédé d’ondulation du cheveu et une composition pour la mise en œuvre de ce procédé, et notamment une composition neutralisante à base de silicone, comportant une silicone à fonction vinyle, un photoinitiateur à radicaux libres et un solvant. Cette composition agit comme un substitut des solutions neutralisantes à base de peroxyde d’hydrogène lorsqu’elle est appliquée sur les cheveux après un processus de déformation permanente du cheveu et de photoréticulation de la composition. Cette composition a l’avantage de fonctionner simultanément comme un agent de réticulation de la kératine, tout en conférant au cheveu des avantages tels qu’un conditionnement et un toucher doux. La photoréticulation de la composition est déclenchée par le photoinitiateur (généralement un dérivé d’acétophénone), qui libère un radical sous une irradiation dans le domaine de l’UVA (350-385 nm).
[0004] Malheureusement, la photopolymérisation de la silicone à fonction vinyle en présence d’un photoinitiateur conduit à une photoréticulation irréversible de la silicone à fonction vinyle. En d’autres termes, une fois photoréticulé, le dépôt ne peut pas être aisément et à tout moment enlevé du cheveu.
[0005] Le document EP1572139 décrit une composition photodimérisable permettant de réaliser un dépôt sur des matières kératiniques, en particulier les cheveux. Ce document enseigne que de tels dépôts permettent l’obtention d’un dépôt rémanent qui apporte des propriétés cosmétiques durables dans le temps et facilement démaquillable. Les dépôts obtenus à partir des composés réticulables décrits dans ce document présentent toutefois une rémanence limitée. Par ailleurs, le dépôt de ces composés sur les cheveux n’est pas uniforme et dépend très largement du niveau d’endommagement de la chevelure. Ainsi, le résultat n’est pas uniforme entre la pointe et la racine des cheveux.
[0006] Pour obtenir un dépôt uniforme sur l’ensemble de la chevelure, il a déjà été proposé d’utiliser des polymères avec des groupes pendants photodimérisables et des groupes pendants hydrophobes, comme décrit notamment dans le document WO2017108767. Le polymère photodimérisable décrit est cependant peu stable dans le temps. La performance et la sécurité de la composition ne sont pas forcément assurés dans le temps.
[0007] Il existe un besoin d’améliorer encore les résultats obtenus en termes de stabilité. [0008] La présente invention a donc pour objectif de fournir une composition comprenant un polymère photoréticulable qui ne présente pas les inconvénients des compositions de l’état de la technique. Notamment, l’objectif de l’invention est de mettre au point des compositions photodimérisables stables dans le temps, qui permettent un gainage des matières kératiniques, et notamment des cheveux, efficace, homogène, reproductible et durable résistant aux lavages.
[0009] Ainsi, l’un des objets de la présente invention est une composition comprenant : [0010] - au moins un polymère photoréticulable comportant au moins un groupement pendant photodimérisable ;
[0011] - un ou plusieurs agents alcalins et/ou dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane, le ou les agent(s) alcalin(s) et/ou dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane étant présents(s) dans la composition dans une teneur allant de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, le pH de la composition étant supérieur ou égal à 7.
[0012] Un autre objet de l’invention est un procédé de traitement des matières kératiniques comprenant l’application de ladite composition et une étape d’irradiation de la composition sur les matières kératiniques pour réticuler la composition.
[0013] On obtient ainsi des compositions stables dans le temps qui permettent d’obtenir un gainage des cheveux homogène et rémanent au lavage.
[0014] Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :
• une « chaîne alkylène » représente un chaîne divalente hydrocarbonée acyclique en Ci-C2o ; particulièrement en Ci-C6, plus particulièrement en CrC 2 lorsque la chaîne est linéaire ; éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi i) hydroxy, ii) (Ci-C2 )alkoxy, iii) (poly)hydroxy(C2-C4)alcoxy(di)(Ci-C2)(alkyl)amino, iv) Ra-Za C(Zb)-Zc-, et v) Ra-Za-S(O)t—Zc- avec Za, Zb, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre, ou un groupe NRa’, Zc, représentant une liaison, un atome d’oxygène, de soufre, ou un groupe NRa ; Ra, représentant un métal alcalin, un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou alors est absent si une autre partie de la molécule cationique et Ra’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ; plus particulièrement les groupement iv) sont choisis parmi carboxylate -C(O)O ou -C(O)OMetal (Metal = métal alcalin), carboxyle -C(O)-OH, guanidino H2 HC(NH2)-NH-, amidino H2H-C(NH2)-, (thio)uréo H2N-C(O)-NH- et H2 NC(S)-NH-, ammocarbonyle -C(O)-NRa’2 ou ammothiocarbonyle -C(S)-NRa’ 2 ; carbamoyle Ra’-C(O)-NRa’- ou thiocarbamoyle Ra’-C(S)-NRa’- avec Ra’, identiques ou différents, représentant un atome hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
• les radicaux « aryle » ou « hétéroaryle » ou la partie aryle ou hétéroaryle d’un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi :
- un radical alkyle en Ci-Ci6, de préférence en Ci-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, alkoxy en CrC2, (poly)-hydroxyalkoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Ci-C4 , éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ou, les deux radicaux pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l’azote ;
- un atome d’halogène;
- un groupement hydroxyle ;
- un radical alkoxy en CrC2 ;
- un radical (poly)-hydroxyalkoxy en C2-C4 ;
- un radical amino ;
- un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ;
- un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (CrC4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Ci-C6 éventuellement porteurs d’au moins :
i. un groupement hydroxyle, ii. un groupement amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en Ci-C3 éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote, iii. un groupement ammonium quaternaire -N+R’R”R’”, M pour lequel R’, R”, R”’, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement alkyle en Ci-C4; et M représente le contre-ion de l’acide organique, minéral ou de l’halogénure correspondant, iv. ou un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (CrC4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical acylamino (-NR-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en Ci-C2 ;
- un radical carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle ;
- un radical alkylsulfonylamino (R’-S(O)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en Ci-C 4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ représente un radical alkyle en Ci-C4, un radical phényle ; un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(O)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle,
- un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ;
- un groupement cyano ;
- un groupement nitro ou nitroso ;
- un groupement polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ;
[0015] la partie cyclique, cycloalkyle ou hétérocyclique d’un radical non aromatique peut être substituée par au moins un substituant choisi parmi les groupements : - hydroxyle ;
- alkoxy en Ci-C4, (poly)hydroxyalkoxy en C2-C4 ;
- alkyle en Ci-C4 ;
- alkylearbonylamino (R-C(O)-N(R’)-) dans lequel le radical R’ est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R est un radical alkyle en Ci-C2, amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en CrC4 eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
alkylearbonyloxy (R-C(O)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en CrC4, groupement amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en CrC4 eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
alkoxycarbonyle (R-G-C(O)-) dans lequel le radical R est un radical alkoxy en Ci-C4, G est un atome d’oxygène, ou un groupement amino éventuellement substitué par un groupement alkyle en Ci-C4 lui-même éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle, ledit radical alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
un radical cyclique, cycloalkyle, hétérocyclique, ou une partie non aromatique d’un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupements oxo ;
un radical cycloalkyle est un radical mono ou bicyclique, hydrocarboné, comprenant de 3 à 10 atomes de carbones, de préférence de 4 à 7 atome de carbone tel que cyclopentyle, ou cyclohexyle ;
une chaîne hydrocarbonée est insaturée lorsqu’elle comporte une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples ;
un radical « aryle » représente un groupement carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle ;
un « radical hétéroaryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisis parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthylyle et son sel d’ammonium ;
un « radical hétérocyclique » est un radical pouvant contenir une ou deux insaturations mais non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium ;
un « radical hétérocycloalkyle » est un radical hétérocyclique comprenant au moins un cycle saturé ;
un « radical hétéroaryle cationique » est un groupement hétéroaryle tel que défini précédemment qui comporte un groupement cationique quatemisé endocyclique ou exocyclique, lorsque la charge cationique est endocyclique, elle est prise dans la délocalisation électronique par effet mésomère, par exemple il s’agit de groupement pyridinium, imidazolium ou indolinium :
R R’
[0016] avec R et R’ étant un substituant d’hétérorayle tel que défini précédemment et particulièrement un groupement (hydroxy)(Ci-C8)alkyle tel que méthyle ;
• lorsque la charge est exocyclique, par exemple il s’agit de substituant R+ ammonium, phosphonium tel que triméthylammonium, se trouvant à l’extérieur de l’hétéroaryle tel que pyridinyle, indolyle, imidazolyle, ou naphtalimidyle en question :
[0017] avec R un substituant d’hétéroaryle tel que défini précédemment et R+ un groupement ammonium RaRbRcN+-, phosphonium RaRbRcP+- ou ammonium RaRbRcN+ (Ci-C6)alkylamino avec Ra, Rb et Rc identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (Ci-C8)alkyle tel que méthyle ;
• un « aryle cationique à charge exocyclique » on entend un cycle aryle dont le groupement cationique quaternisé se trouve à l’extérieur dudit cycle, il s’agit notamment de substituant R+ ammonium, ou phosphonium tel que triméthylammonium, se trouvant à l’extérieur de l’aryle tel que phényle, ou naphtyle :
un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné en Ci-C20, linéaire ou ramifié, de préférence en CrC8 ;
un « radical alkénylène » est un radical divalent hydrocarboné insaturé tel que défini précédemment pouvant contenir de 1 à 4 doubles liaisons -C=C-, conjuguées ou non ; particulièrement le groupe alkénylène contient 1 ou 2 insaturation(s) ;
l’expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle sousentend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en CrC4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l’atome d’azote qui les portent un hétérocyle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ; v) ou un groupement ammonium quaternaire -N+R’R”R”’, M pour lequel R’, R”, R’”, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement alkyle en CrC4, ou alors -N+R’R”R’” forme un hétéroaryle tel que imidazolium éventuellement substitué par un groupement CrC4 alkyle, et
M représente le contre-ion de l’acide organique, minéral ou de l’halogénure correspondant ;
• un « radical alkoxy » est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en Ci-Ci6 préférentiellement en CrC8 ; lorsque le groupement alkoxy est éventuellement substitué, cela sousentend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini supra ;
• par « sel d'acide organique ou minéral » on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alkoxysulfiniques : AlkO-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4;
• par « contre-ion anionique » on entend un anion ou un groupement anionique issu de sel d’acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du colorant ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les Ci-C6 alkylsulfonates : Alk-S(O)2O tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : ArS(O)2O tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates :Alk-O-S(O)O tels que le méthysulfate et l’éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(O)O tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alkoxy sulfates : Alk-O-S(O)2O tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxy sulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(O)2O , xiii) les phosphates 0=P(0H)2-0 O=P(O )2-OH O=P(O )3, HO-[P(O)(O )]W-P(O)(O )2avec w étant un entier ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, xvii) le le disulfate disulfate (O=)2S(O )2 ou SO4 2 et le monosulfate HSO4 ;
[0018] le contre ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule ainsi il est entendu que lorsque 1’anion comprend plusieurs charges anioniques alors le même anion peut servir à l’electroneutralité de plusieurs groupes cationiques dans la même molécule ou alors peut servir à l’électroneutralité de plusieurs molécules ; par exemple les polymères qui comprennent deux entités cationiques peuvent contenir soit deux contres ions anioniques « monochargés » ou soit contient un contre ion anionique « bichargé » tel que (O=)2 S(O )2 ou O=P(O )2-OH ;
• par ailleurs, les sels d'addition utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines ;
• l’expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et • l’expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.
[0019] Par groupement « photodimérisable », on entend, au sens de la présente invention, un groupement chimique conduisant à des réactions de photodimérisation sous irradiation. Dans le cadre de l’invention, la photodimérisation est une réaction chimique entre deux doubles liaisons (de type 2 + 2) ou deux paires de doubles liaisons (de type 4 + 4), et plus particulièrement entre deux doubles liaisons (de type 2+2).
[0020] Le cas d’une réaction entre deux doubles liaisons peut se schématiser de la manière suivante :
[0021] Ces réactions de photodimérisation sont définies dans le document « Advanced Organic Chemistry, J Marek, 4th édition, Wiley Interscience, NY 1992, p 855 ».
[0022] Ainsi, la double liaison, lorsqu’elle est photo-stimulée, généralement lorsqu’elle est soumise à un rayonnement UV, est apte à réagir avec une autre double liaison par cyclisation.
[0023] Selon la présente invention, la double liaison est dite activée, c’est-à-dire qu’elle est photodimérisable spontanément sans requérir la présence d’un photoinitiateur ou d’un initiateur chimique.
[0024] L’activation de cette double liaison est généralement induite par la présence d’un substituant électroattracteur en position alpha de cette double liaison photodimérisable. A titre de substituant électroattracteur on peut citer les noyaux aromatiques, tels que le groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogènes, ou groupes électroattracteurs tels que NO2, CN, R’-Y-C(Y’)-, R’-C(Y’)-Y-, R’-Y-C(Y’)-Y-, R’-Y-S(O)2-, -S(O)2-Y-R’, avec R’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, Y, et Y’, identiques ou différents représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR” avec R” représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C6)alkyle.
[0025] Le procédé selon l’invention comprend une étape a) d’application d’une composition comprenant un polymère comportant au moins un groupe pendant photodimérisable.
[0026] De préférence, les groupes pendants photodimérisables utilisables selon l’invention sont choisis parmi les radicaux monovalents de formules (I) et (II) suivants :
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-B
[0027] ainsi que leurs isomères géométriques,
[0028] formule (I) et (II) dans lesquelles :
- Y et Z désignent indépendamment l’un de l’autre un atome d’azote ou un groupe C(R) avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4 )alkyle tel que méthyle ;
- A représente une liaison ou un groupe divalent choisi parmi les radicaux (Ci C8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;
- B représente un groupe monovalent choisi parmi les radicaux (Ci-C8)alkyles, les radicaux aryle, hétéroaryle éventuellement cationique, cycloalkyle, hétérocycloalkyle éventuellement cationique, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcényles et leurs combinaisons ;
- X représente un groupe divalent choisi parmi les radicaux (C2-C8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;
- p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5, en particulier entre 1 et 3, de préférence p vaut 1 ;
- I représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule ;
[0029] et
[0030] chacun des groupes cités pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène ou groupements choisi(s) parmi les groupements (Ci-C6)alkyles, hydroxy, amino, (di)(Ci-C6)alkylamino, phényle, carboxy, (Ci-C6)alcoxy, (Ci-C6 )alcoxy(thio)carbonyles, hydrogéno(thio)-carbonyles, sulfonato R-O-S(O)2- ou R-S(O) 2-O-, amide RR’N-C(O)- ou R-C(O)-N(R’)- ou acyle R-C(O)-, ammonium RR’R”N+avec R, R’, et R”, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle.
[0031] Les groupes pendants dimérisables selon l’invention sont notamment ceux cités dans les brevets US-2,811,510, EP 0 313 220, EP 0 313 221, EP 092 901, GB 2 030 575 et GB 2 076 826, ainsi que dans les articles « Chemical review Vol 83,5 1983, p 507 » « Polym, Paint colour Journal 1988, 178, p 209 » et « Current Trends in Polymer Photochemistry, Ellis Morwood edition, NY, 1995 ».
[0032] A titre d’exemple, on peut plus particulièrement citer les groupes pendants photodimérisables choisis parmi les radicaux monovalents des composés suivants :
[0033] - Stilbène,
[0034] - Styrylpyridinium (stilbazolium) de formule et leurs isomères géométriques :
[0035] où • R 1 et R 3 , identiques ou différents, représentent un atome d’halogène ou un groupement (Ci-C6) alkyle ; ou alors deux groupes R1 ou R3 contigus forment ensemble avec les atomes de carbone qui le portent un groupe benzo ;
• R 2 représente l’atome d’hydrogène, un groupement (Ci-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène tel que le chlore ou hydroxy, de préférence R2 représente un groupe (Ci-C6)alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle ;
• q et r, représentent un entier compris inclusivement entre 0 et 4 ; et • Q , représente un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénure tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p toluènesulfonate ;
• j représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule étant entendu que le groupe pendant A2 peut être relié au reste de la molécule via R2 ;
[0036] de préférence la liaison । se trouve sur le phényle en position para du groupe ''T''' styryle sur Ai ou relié au reste de la molécule via R2 sur A2 ; préférentiellement le groupe styryle de Ai et A2 se trouve en para du groupe pyridinium ;
[0037] - styrylazolium de formule et leurs isomères géométriques :
[0038] où • A représente un atome de soufre, un atome d’oxygène, ou un groupement NR2 ou C(R2)2 ; et • , Q, r, q, R1, R2, et R3 étant tels que définis précédemment,
[0039] de préférence la liaison s se trouve sur le phényle en position para du groupe stryryle,
- styrylpyrazine,
- chalcone,
- (thio)cinnamate et (thio)cinnamamide,
- maléimide,
- (thio)coumarine,
- thymine,
- uracile,
- butadiène
- anthracène,
- pyridone,
- pyrrolizinone,
[0040]
[0041]
- sels d’acridizinium,
- furanone,
- phénylbenzoxazole, et
- leurs dérivés.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les groupes pendants photodimérisables sont choisis parmi :
a) le(s) groupe(s) photodimérisable(s) portant une fonction stylbazolium de formule (la) ou (Ib) et leurs isomères géométriques :
R* X (la)
[0042] dans laquelle:
[0043] - R représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle en Ci-C4 ou hydroxyalkyle en Ci-C4 ;
[0044] - R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle en Ci-C4, et
[0045] - X- désigne un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénures tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonate ; de préférence le groupe styryre se trouve en para du groupe pyridinium et/ou en para de la liaison ;
-'H
R* x (Ib)
[0046] dans lequel
[0047] - R’ ’ désigne un radical alkylène divalent ayant de 2 à 8 atomes de carbone,
[0048] - R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle en Ci-C4, et
[0049] - X ayant la même signification que celle décrite pour la formule (la) précédente ;
[0050] - ( ayant la même signification que précédemment ;
[0051] de préférence le groupe styryre se trouve en para du groupe pyridinium;
[0052] ou
[0053] b) les groupements photodimérisables portant une fonction styrylazolium de formule (lia) :
X (Ha)
[0054]
[0055]
[0056]
[0057]
[0058]
[0059]
[0060]
[0061]
[0062]
[0063]
[0064]
[0065]
[0066]
[0067]
[0068]
[0069] dans laquelle :
- Ri désigne l’atome d’hydrogène, un groupement alkyle en Ci-C4 ou hydroxyalkyle en CrC4 ;
- A désigne un atome de soufre, un atome d’oxygène, ou un groupement NR’ ou C(R’)2, R’ ; avec R’ représentant l’atome d’hydrogène ou un groupement alkyle en Ci C4, R’ représentant de préférence l’atome d’hydrogène ; et
- X ayant la même signification que celle décrite pour la formule (la) précédente ;
< ayant la même signification que précédemment ;
de préférence le groupe styryre se trouve sur le phényle en para -x-.|...
De tels groupements pendants photodimérisables possèdent des doubles liaisons activées, de sorte que la photodimérisation de ces doubles liaisons se déclenche spontanément dans le domaine de l’UVA, sans nécessiter de photoinitiateur.
Par photoinitiateur, on entend, au sens de la présente invention, un composé qui initie la réaction de photodimérisation et libère un radical sous une irradiation, notamment dans le domaine de l’UV.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition de l’invention est exempte de photoinitiateur.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le polymère peut comporter un ou plusieurs groupements pendants hydrophobes.
A titre de groupement pendant hydrophobe, on peut citer :
- les groupes (Ci-C30)alkyle, saturés ou insaturés, éventuellement substitués et/ou interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes,
- les groupes alcényle,
- les groupes aryle tels que phényle, pyridyle, furyle, Indoyle, benzofuryle ,thiophényle, imizadoyle, oxazoyle, thiazoyle, pyrazinyle, pyrimidinyle ;
- les groupes fluorés tels que les groupes fluoro carbonés, tels que -CF3, -CHF2, -OCF 3, -SCF3, CF3C(O)-,
- les groupes siliconés tels que -SiRaRbRc tel que -Si(CH3)3, polydiméthylsiloxanePDMS, -Si(OR)3, PDMS α,ω diaminopropyl, PDMS α,ω dihydroxyalkyl, PDMS α,ω dicarboxyalkyl, avec Ra, Rb et Rc, identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C8)alkyle éventuellement interrompu et/ou terminé par un ou plusieurs hété- roatomes non contigus tels que O, ou S ; et R représentant un groupe (Ci-C6)alkyle. [0070] De préférence le(s) groupement(s) pendant(s) hydrophobe(s) sont choisis parmi un groupe (C2-C22)alkyle, plus préférentiellement parmi un groupe (C3-Ci6)alkyle.
[0071] Le squelette du polymère peut être de nature variée. Ce squelette polymère peut être naturel ou de synthèse. A titre de squelettes de polymères naturels, on peut citer les polysaccharides.
[0072] A titre de polysaccharide, on peut citer le xanthane, la carraghénane, le chitosane, la cellulose et ses dérivés, Γalginate, l’amidon, le dextrane, le pullulane, le galactomannane et leurs sels biologiquement acceptables, ainsi que leurs dérivés.
[0073] A titre de squelette synthétique, on peut citer les polymères poly(vinyliques) et les polydiorganosiloxanes.
[0074] Parmi les polymères poly(vinyliques), on peut citer les poly(acétate de vinyle), partiellement ou totalement hydrolysés et l’alcool polyvinylique (PVA).
[0075] En ce qui concerne les polymères ayant des groupes pendants photodimérisables portant une fonction stylbazolium, ils sont obtenus par réaction du polymère considéré avec une entité chimique comportant un groupe de formule (la) ou (Ib).
[0076] De préférence, l’entité chimique comportant un groupe (la) porte un groupe réactif W de type aldéhyde ou acétal.
[0077] Comme entités chimiques pouvant être utilisées pour greffer des groupements de type styrylpyridinium, on peut notamment citer les sels quaternaires de 2-(4-formylstyryl)-pyridinium, 4-(4-formyl-styryl)-pyridinium, 2-(3-formylstyryl)-pyridinium, N-methyl-2-(4-formylstyryl)pyridinium, Nmethyl-3-(4-formylstyryl)-pyridinium, N-methyl-2-(3-formylstyryl)-pyridinium, Nmethyl-2-(2-formylstyryl)pyridinium, N-ethyl-2-(4-formyl-styryl)-pyridinium, N(2-hydroxyethyl)-2-(4-formylstyryl)-pyridinium, N(2-hydroxyethyl)-4-(4-formylstyryl)-pyridinium, Nmethyl-4-(4-formylstyryl)-pyridinium, N-methyl-4-(3-formylstyryl)-pyridinium.
[0078] Les sels quaternaires de pyridinium peuvent être des sels chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthosulfates, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonates. De telles entités chimiques sont décrites dansGBA-2030575.
[0079] Comme exemples d’entités, on peut citer le 4-(4-formylphényléthényl)l-méthylpyridiunium methosulfate, le l-(3-ethoxycarbonylmethyl)-4-[2-(4-formylphenyl)ethenyl]pyridinium bromide, le l-(methoxycarbonylpropyl)-4-[2-(4-formylphenyl)ethenyl]pyridinium bromide. De telles entités sont décrites dans
US 2007/0112094.
[0080] De préférence, on utilise le n-méthyl-4-(4-formylstyryl)pyridinium methylsulfate (RN= 74401-04-0), notamment commercialisé par la société WAKO.
[0081] La synthèse, décrite ci-après, de ces polymères fonctionnalisés par des groupements photodimérisables tels que ceux comprenant un groupe styryle et des groupements hydrophobes est réalisable en s’inspirant du protocole de T. Uhlich et al. (Reactive & Functional Polymers, 28, 55-40 (1995)).
[0082] Composé de formule (III) à (VIII’) dans lesquels,
[0083] R, identique ou différent, représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-Cio )alkyle, éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, de préférence R représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, éthyle, ou propyle, plus préférentiellement R représente un atome d’hydrogène ;
[0084] R 1 représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-Cio)alkyle, éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, de préférence R1 représente un atome d’hydrogène ou un groupe (CrC4)alkyle ;
[0085] R 2 représente un groupe (Ci-C30)alkyle, saturé ou insaturé, éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, un groupe alcényle, un groupe aryle tel que phényle, pyridyle, furyle, Indoyle, benzofuryle ,thiophényle, imizadoyle, oxazoyle, thiazoyle, pyrazinyle, pyrimidinyle ; un groupe fluoré tel qu’un groupe fluoro carboné tel que -CF3, -CHF2, -OCF3, -SCF3, CF3C(O)-un groupe siliconé tel que -SiRaRbRc tel que -Si(CH3)3, polydiméthylsiloxane-PDMS, -Si(OR)3, PDMS α,ω diaminopropyl, PDMS α,ω dihydroxyalkyl, PDMS α,ω dicarboxyalkyl, avec Ra, Rb et Rc, identiques ou différents, représentant un groupe (CrC8)alkyle éventuellement interrompu et/ou terminé par un ou plusieurs hétéroatomes non contigus tels que O, ou S ; et R représentant un groupe (Ci-C6)alkyle ; de préférence R2 représente un groupe (C2-C22)alkyle, plus préférentiellement (C3-Ci6)alkyle ;
[0086] A représente un groupe issu de composé photodimérisable de préférence styrylpyridinium tel que (I), (II), (Ai), (A2), (la), (Ib) ou (lia) tels que définis précédemment, plus particulièrement choisi parmi (Ai) ou (la) tels que définis précédemment ;
[0087] X représente un atome d’oxygène ou un soufre, de préférence oxygène ;
[0088] X’, et X”, représentent un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe N(R3) avec R 3 représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence X’ et X” représentent un atome d’oxygène ;
[0089] Majoritairement les produits obtenus sont de formule (VI).
[0090] Avantageusement, ces entités chimiques réagissent avec un polymère de type alcool polyvinylique ou polyvinyl acétal comme décrit dans les documents cités précédemment et également tel que le polymère (III) décrit dans le schéma supra pour lequel X, X’ et X” représentent un atome d’oxygène, R et R1 étant tel que décrit précédemment.
[0091] Par exemple, un polymère greffé polyvinyl alcool comportant des motifs de structure suivante est ainsi obtenu, A représentant un groupe (I), (Ai) ou (la) :
A
[0092] Des polymères alcool polyvinyliques greffés de groupement stryrylpyridinium sont notamment décrits dans la publication Ichimura K et al, Preparation and Characteristics of photocross-linkable poly(vinyl alcohol), Journal of polymer science, polymer chemistry edition, Vol 20, 1419-1432 (1982).
[0093] Les polymères peuvent être obtenus par réaction d'alcool polyvinylique ou polyvinylacétate partiellement hydrolysé avec des sels de styrylpyridinium à groupe formyl ou acétal tels que décrits dans GB-A-2030575, WO 96/29312, US 5061603, GB-A-2076826, EP-A-092901.
[0094] Des polymères de cellulose greffés de groupements styrylpyrydinium sont notamment décrits dans US 2007/0112094.
[0095] De préférence, l’entité chimique comportant un groupe (AJ ou (la) porte un groupe réactif qui est un atome d’halogène tel que le chlore.
[0096] Dans cette variante, l’entité chimique répond par exemple à la formule :
. ..CI fYdEX/fr \=J
[0097] Avantageusement, le polymère photorétic niable comprenant les groupes (Ib) est par exemple obtenu par réaction de l’entité ci-dessus avec le polysaccharide choisi parmi ceux définis précédemment.
[0098]
[0099]
[0100]
[0101]
[0102]
Pour leur part, les polymères ayant des groupes photodimérisables portant une fonction styrylazolium sont obtenus par réaction du polymère avec une entité chimique comportant un groupe de formule (lia).
De préférence, l’entité chimique comportant un groupe (lia) porte un groupe réactif W de type aldéhyde ou acétal.
Comme entités chimiques pouvant être utilisées pour greffer des groupements de type styrylazolium, on peut citer celles décrites dans EP-A-313220.
Avantageusement, ces entités chimiques réagissent avec un polymère de type alcool polyvinylique ou polyvinyl acétal comme décrit dans les documents cités précédemment.
Un polymère greffé polyvinyl alcool comportant des motifs de structure suivante est ainsi obtenu
[0103] avec B correspondant au groupe
[0104]
[0105]
[0106]
[0107] ou (lia) tels que définis précédemment.
Des polymères alcool polyvinylique greffés de groupement styrylazolium sont notamment décrits dans EP-A-313220. Dans ce document, ces polymères peuvent être obtenus par réaction d'alcool polyvinylique ou polyvinylacétate partiellement hydrolysé avec des sels de styrylazolium à groupe aldéhyde ou acétal.
Selon un mode de réalisation, le polymère porteur de groupement(s) photodimérisable(s) se présente sous la forme de particules, en particulier de particules dispersées. Ainsi, dans ce dernier cas, les particules de polymère sont plus particulièrement des particules d’alcool polyvinylique.
Selon un mode de réalisation préféré le polymère porteur de groupement(s) photodimérisable(s) de l’invention est soluble dans le milieu cosmétique.
[0108] Ainsi, selon une variante de réalisation, le polymère est un polymère de type polyvinylacetate (PVA) fonctionnalisé en partie par une ou plusieurs fonction(s) hydroxyle(s) et une ou plusieurs fonction(s) de formule (IX) :
[0109] Le degré de polymérisation du PVA peut être compris entre 100 et 5000 et le taux de substitution, en % de fonctions de formule (I) telle que définie ci-dessus, peut être compris entre 0.1 et 25.
[0110] Le schéma suivant représente une variante où le polymère est le polymère (III) tel que défini précédemment portant des fonctions greffées par des entités stylbazoliums tels que ceux de formule (Al) tels que définis précédemment, qui est apte à réticuler sous l’effet de la lumière, comme illustré ci-après.
[0111] Ces matériaux réagissent à un rayonnement pouvant comporter à la fois une composante en lumière UV et en lumière visible, en particulier une faible dose d’UV.
[0112] Préférentiellement, le schéma suivant représente le polymère qui est le PVA-SbQ (polymère de type PVAcétate portant quelques fonctions hydrolysées et quelques fonctions greffées par des entités stylbazoliums), qui est apte à réticuler sous l’effet de la lumière, comme illustré ci-après.
[0113] Ces matériaux sont particulièrement appréciés car ils ne nécessitent pas de photoinitiateur et réagissent à un rayonnement pouvant comporter à la fois une composante en lumière UV et en lumière visible, en particulier une faible dose d’UV.
[0114] Les groupes pendants ayant une réactivité à la fois en lumière UV et en lumière visible sont privilégiés.
[0115] Selon une autre variante de réalisation, le polymère photoréticulable est figuré par un polymère naturel qui est fonctionnalisé par des groupements photodimérisables.
[0116] Il peut notamment s’agir d’un polysaccharide pouvant notamment être choisis parmi le sulfate de chondroïtine, le kératane, le sulfate de kératane, l’héparine, le sulfate d’héparine, le xanthane, la carraghénine, l’acide hyaluronique, le chitosane, la cellulose et ses dérivés, 1’alginate, l’amidon, le dextrane, le pullulane, le galactomannane et leurs sels biologiquement acceptables.
[0117] Le degré de fonctionnalisation est bien entendu ajusté pour pouvoir conférer le degré de réticulation requis lors de l’activation.
[0118] Selon l’invention, le degré de fonctionnalisation en motif photodimérisable est au moins de 0,1 %, voire au moins de 0,5 %, voire au moins de 2%.
[0119] De préférence, dans une composition selon l’invention, les groupes photodimérisables sont portés par un polymère de type polyvinylacétate ou polysaccharide.
[0120] Le polymère réticulable peut être véhiculé dans un milieu aqueux.
[0121] La composition peut contenir un unique polymère portant des groupes pendants photodimérisables de nature différente ou non.
[0122] On peut aussi utiliser un mélange de polymères ayant des fonctions différentes.
[0123] En conséquence, les réactions peuvent s’effectuer entre deux groupements photodimérisables de même nature chimique ou non.
[0124] Les doubles liaisons activées peuvent réagir sur une autre double liaison de même nature chimique ou réagir avec une autre double liaison de nature chimique différente.
[0125] A titre d’exemple de polymère utile dans l’invention, on peut citer le polymère PVA comprenant des groupes pendants ci-dessous appelés PVA-SbQ-propional dans lequel la quantité de motif SbQ est comprise entre, bornes incluses, 0,5 et 5% molaire, de préférence entre 2 et 4% molaire, par exemple de l’ordre de 2% molaire, la quantité de groupe propional est comprise entre, bornes incluses, 2 et 20% molaire, de préférence entre 5 et 15% molaire, par exemple de l’ordre de 10 % molaire, la quantité de groupe hydroxyle est comprise entre, bornes incluses, 50 et 97,5% molaire, de préférence entre 60 et 97,5% molaire, par exemple environ 86% molaire :
[0126] avec Q tel que défini précédemment de préférence mésylate CH3OSO3 ;
[0127] Selon un mode de réalisation particulier, le poids moléculaire Mw du PVA est compris entre 10000 et 100000 g/mol, de préférence entre 25000 et 80000 g/mol.
[0128] Selon un mode de réalisation particulier, le poids moléculaire Mw est de l’ordre de 27000 g/mol.
[0129] Le (ou les) polymères(s) comportant au moins un groupement photodimérisable représentent) de préférence 0,01 à 25 %, mieux 0,1 à 20 %, et mieux encore 1 à 15% du poids total de la composition.
[0130] La composition selon l’invention peut, en outre, comprendre une quantité efficace d’au moins un photosensibilisateur.
[0131] Par photosensibilisateur, on entend au sens de la présente invention, un ingrédient qui modifie la longueur d’onde de l’irradiation, déclenchant ainsi la réaction de photodimérisation.
[0132] Par exemple, la photodimérisation de groupements diméthylmaléimide est déclenchée par une irradiation centrée sur la gamme de longueur d’onde allant de 270 à 300 nm. En présence d’un photosensiblisateur tel que la thioxanthone, la photodimérisation devient effective avec une irradiation centrée sur le domaine de longueur d’onde allant de 360 à 430 nm.
[0133] Parmi les photosensibilisateurs utilisables selon l’invention, on peut notamment citer la thioxanthone, le rose de Bengale, la phloxine, l’éosine, l’érythrosine, la fluorescéine, 1’acriflavine, la thionine, la riboflavine, la proflavine, les chlorophylles, l’hématoporphyrine, le bleu de méthylène et leurs mélanges.
[0134] En pratique, le photosensibilisateur utilisable selon l’invention représente 0,00001% à 5% en poids total de la composition.
[0135] La composition selon l’invention comprend également un ou plusieurs agent(s) alcalin(s) et/ou un ou plusieurs dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane.
[0136] Le ou les agent(s) alcalin(s) peut(peuvent) être choisi(s) parmi :
[0137] - les agents alcalins minéraux hydrosolubles tels que
[0138] - les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux de préférence de lithium, de magnésium, de calcium, de sodium, de potassium tamponné avec un ou plusieurs acides aminés tels que de la glycine,
[0139] - les carbonates, les bicarbonates ou hydrogénocarbonates, les carbonates tamponnés avec le bicarbonate pour obtenir un pH < 12,0,
[0140] - les phosphates de métaux alcalins ou alcalino terreux tels que de lithium, de calcium, de sodium ou potassium,
[0141] - l'ammoniaque,
[0142] - les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines, les mono-, di- et tri(hydroxyméthyl)aminomethane ainsi que leurs dérivés,
[0143] - les acides aminés basiques,
[0144] - les polyamino acides alcalins ou polyacides aminés alcalins, tels que les polylysines, les polyarginines,
[0145] - les polyamines tels que les polyéthylèneimines (PEI), les polyvinylamines, les composés de formule (A) suivante :
Jn-w-n τ (A)
[0146] Formule (A) dans laquelle W est un groupe (Ci-C6)alkylène tel que propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxy, amino ou un radical alkyle en Ci-C4 ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC4 ou hydroxyalkyle en CrC4.
[0147] On peut citer à titre d’exemple d’amines de formule (A), le 1,3 diaminopropane, le 1,3 diamino 2 propanol, la spermine, la spermidine.
[0148] Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en CrC8 porteurs d’un ou plusieurs radicaux hydroxyle.
[0149] Conviennent en particulier à la réalisation de l’invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri- alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1-C4.
[0150] Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la Ν,Ν-diméthyléthanolamme, l’aminopropanol, le 1-amino-propanol, le 2-amino-2-méthyl-l-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-l,2-propanediol, le 3-diméthylammo-1,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane, l’aminobutanol, l’aminopentanol, l’aminohexanol.
[0151] Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques.
[0152] A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer les acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.
[0153] De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (B) suivante, ainsi que leurs sels
[0154] R-CH2-CH(NH2)-C(O)-OH (B)
[0155] Formule (B) dans laquelle R représente un groupe choisi parmi : imidazolyle de préférence 5-imidazolyle ; -(CH2)3-NH2 ; -(CH2)2-NH2; -(CH2)2N(H)-C(O)-NH2 ; et (CH2)2-N(H)-C(NH)-NH2.
[0156] Les composés correspondants à la formule (B) sont I’histidine, la lysine, l’arginine, l’omithine, la citrulline.
[0157] L’amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre I’histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l’imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole.
[0158] Par « poly »amines ou « poly »acides aminés, on entend des agents alcalins comprenant au moins deux groupes amino ou amino acides reliés à la même molécule, en particulier il s’agit de polymères dont le squelette comprend ou est substitué par un ou plusieurs groupes amines ou groupes acides aminés.
[0159] L’amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la baleine.
[0160] L’amine organique peut être aussi choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l’arginine déjà mentionnée à titre d’acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidino-propionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)-éthane-l-sulfonique.
[0161] A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique, l’acide chlorhydrique.
[0162] On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine.
[0163] De préférence, le ou les agents alcalins sont choisis parmi les agents alcalins minéraux hydrosolubles, les alcanolamines, les acides aminés basiques, les amines organiques.
[0164] De préférence, le ou les agents alcalins sont choisis parmi les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux de préférence de lithium, de magnésium, de calcium, de sodium, de potassium tamponné avec un ou plusieurs acides aminés tels que de la glycine, les carbonates, les bicarbonates ou hydrogénocarbonates, les carbonates tamponnés avec le bicarbonate pour obtenir un pH < 12,0, les phosphates de métaux alcalins ou alcalino terreux tels que de lithium, de calcium, de sodium ou potassium, la monoéthanolamine (MEA), 1’aminopropanol, le 1-amino-propanol, le 2-amino-2-méthyl-l-propanol, le 2-amino-2-méthyl- 1,3-propanediol, 1’aminobutanol, 1’aminopentanol, l’aminohexanol, l’arginine et la guanidine.
[0165] Le ou les dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane peuvent être choisis parmi les composés répondant à la formule (C) suivante et/ou leurs oligomères et/ou leurs produits d’hydrolyse :
RlSi(OR2)z(R3)x(OH)y (C)
[0166] formule (II) dans laquelle :
• Ri est une chaîne hydrocarbonée en Ci-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parmi les groupements :
[0167] - amine NH2 ou NHR (R= alkyle en Ci-C20, notamment Ci-C6 éventuellement substitué par un radical comportant un atome de silicium, cycloalkyle en C3-C40 ou aromatique en C6-C30),
[0168] - un groupement aryle ou aryloxy substitué et/ou interrompu par au moins un groupement amino ou par au moins un groupement aminoalkyl en CrC4;
[0169] Ri pouvant être interrompu par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement carbonyle (CO).
• R2 et R3 identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, • y désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et • z désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et • x désigne un nombre entier allant de 0 à 2,
[0170] avec z+x+y=3.
[0171] Par oligomère on entend les produits de polymérisation des composés de formule (C) comportant de 2 à 10 atomes de silicium.
[0172] De préférence, R2 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, mieux un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence le groupe éthyle.
[0173] De préférence, R3 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, mieux un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence les groupes méthyle ou éthyle.
[0174] De préférence Ri est une chaîne acyclique.
[0175] De préférence le composé de formule (C) ne comporte qu’un atome de silicium dans sa structure.
[0176] De préférence, Ri représente un groupe alkyle, et encore plus préférentiellement un groupe alkyle linéaire, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe aminoalkyle en Ci-C6.
[0177] De préférence z varie de 1 à 3. Encore plus préférentiellement z est égal à 3.
[0178] De préférence Ri est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, substituée par un groupement amine NH2 ou NHR (R= alkyle en C1-C20, notamment C1-C6, cycloalkyle en C3-C40 ou aromatique en C6-C30).
[0179] De préférence, la première composition comprend au moins un composé de formule (C) choisi parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le
3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N(2-aminoéthy 1)-3-aminopropyItriéthoxysilane, le
3-(m-aminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le p-aminophényltriméthoxysilane, le N(2-aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane, mieux parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane ou leurs oligomères et/ou leurs produits d’hydrolyse.
[0180] Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition comprend le 3-aminopropyl triéthoxysilane (APTES) ou ses oligomères et/ou ses produits d’hydrolyse.
[0181] Selon l’invention, le ou les agent(s) alcalin(s) et/ou le ou les dérivé(s) aminé(s) d’alcoxy silane utilisé(s) se trouve(nt) dans la composition dans une teneur allant de 0,01 et 10% en poids, préférentiellement entre 0,02 et 5%, en poids par rapport au poids total de la composition.
[0182] Le pH de la composition selon l’invention est supérieur ou égal à 7.
[0183] De préférence, la composition de l’invention possède un pH allant de 7,0 à 12,0, préférentiellement de 7,5 à 11, mieux 8 à 10.
[0184] De préférence, le pH de la composition est stable, c’est-à-dire qu’il reste basique, à savoir supérieur ou égal à 7, au cours du temps. De préférence, le pH de la composition reste basique pendant une durée de stockage d’au moins 4 semaines, voire de 8 semaines.
[0185] La composition peut comprendre un milieu cosmétiquement acceptable. Le milieu cosmétiquement acceptable utilisable dans les compositions de l’invention peut comprendre un solvant choisi parmi l’eau, les solvants organiques, et un de leurs mélanges.
[0186] Les solvants organiques peuvent être choisis parmi les alcools, les polyols, les éthers de polyols et leurs mélanges, les alcools étant préférentiellement choisis parmi les alcanols inférieurs en Ci-C6, et de préférence choisis parmi l’éthanol, le propanol et l’isopropanol, les polyols étant préférentiellement choisis parmi le propylène glycol, l’hexylèneglycol, la glycérine, et le pentanediol.
[0187] De préférence, le (ou les) solvant(s) représente(nt) 0,1% à 99% du poids total de la composition.
[0188] De préférence, la composition est aqueuse.
[0189] Selon cette variante, la quantité d’eau peut varier de 5 à 98 % en poids, mieux de 15 % en poids à 95 % en poids, mieux encore de 25 à 90 % en poids et encore plus préférentiellement de 30 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition.
[0190] La composition selon l’invention peut contenir en outre des additifs habituellement utilisés en cosmétique, comme des tensioactifs anioniques, cationiques, amphotères ou non-ioniques, des agents épaississants, des corps gras, des polymères fixants ou conditionneurs, des agents conservateurs, des parfums, des colorants, des pigments, des agents oxydants, des agents antipelliculaires, des agents antichute des cheveux, des agents rupteurs de liaisons disulfures, ainsi que la plupart des agents cosmétiques usuels.
[0191] Ces additifs peuvent être présents dans la composition selon l'invention en une quantité allant de 0 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
[0192] L'homme de métier veillera à choisir ces éventuels additifs et leurs quantités de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
[0193] Le procédé de l’invention comprend, après l’étape a) d’application de la composition, une étape b) d’irradiation de la composition sur les matières kératiniques pour réticuler le polymère.
[0194] Cette irradiation peut consister en l’illumination à la lumière ambiante ou avec une source de lumière artificielle, de la composition appliquée sur les matières kératiniques.
[0195] La lumière ambiante ou artificielle peut émettre un rayonnement dans le visible et/ou dans l’UV. De préférence, elle émet au moins une proportion de rayonnement dans l’UV, par exemple une proportion d’UV d’au moins 2 % de l’éclairement énergétique total de la lumière ambiante.
[0196] Selon un mode de réalisation particulier, l’exposition comprend, voire consiste en, l’illumination à la lumière ambiante de la surface de ladite couche, en particulier pendant une durée d’au moins 1 minute.
[0197] La durée d’exposition à la lumière ambiante peut aller plus particulièrement de 10 secondes à 30 minutes, notamment de 2 à 15 minutes.
[0198] Selon un autre mode de réalisation particulier, l’exposition comprend, voire consiste en, l’illumination avec une source de lumière artificielle de la surface de ladite couche.
[0199] La durée d’exposition à ladite lumière artificielle peut aller de 1 seconde à 20 minutes, en particulier de 1 seconde à 1 minute.
[0200] La réticulation peut se faire à lumière naturelle ou artificielle, par exemple à l’aide d’un éclairage avec une lampe, un flash, un laser, des LEDs, par exemple sous forme d’une matrice de LEDs.
[0201] La source de lumineuse artificielle peut émettre un rayonnement dans le domaine visible et/ou un rayonnement dans l'UV.
[0202] La lumière émise peut être ou non monochromatique. La longueur d’onde de la lumière émise est de préférence centrée sur 365 nm, en particulier comprise entre 100 nm et 500 nm, et mieux entre 200 nm et 420 nm.
[0203] Avantageusement, la réticulation s’initie par simple illumination sans nécessiter de photoinitiateur.
[0204] De préférence, il s’agira d’une source de lumière artificielle émettant une énergie comprise entre 0.5 et 5W/cm2, les temps d’exposition étant adaptés en conséquence.
[0205] La réticulation peut se produire avec une intensité lumineuse réduite, le système d’éclairage peut produire cette intensité lumineuse comprise par exemple entre 500 mJ/cm2 et 10 J/cm2.
[0206] La double caractéristique de l’absence de photoinitiateur et d’intensité lumineuse relativement faible est particulièrement avantageuse car elle permet de limiter les effets néfastes d’initiateurs agressifs ou d’exposition prolongée à une lumière intense, en particulier dans les longueurs d’onde UV.
[0207] L’homme du métier sera à même d’adapter les caractéristiques de l’illumination, en termes notamment de durée d’exposition et de longueurs d’onde du rayonnement, au regard de la nature du/des polymère(s) photoréticulable(s) (A) mis en œuvre.
[0208] Selon un mode de réalisation préféré, la composition est appliquée sur les fibres kératiniques telles que les cheveux.
[0209] Selon ce mode de réalisation, la composition peut être appliquée sur les fibres kératiniques humides ou sèches, propres ou non. On procède de préférence, à un séchage des fibres kératiniques après application de la composition et avant irradiation.
[0210] On peut également inclure dans le procédé, préalablement ou postérieurement à l’étape b) d’irradiation une pause à température ambiante, ou sous chaleur, ou sous lumière rouge.
L’exemple suivant illustre l’invention sans toutefois en limiter la portée. Les quantités sont données, sauf indication contraire, en pourcentages massiques.
Exemple
Les compositions suivantes ont été réalisées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées dans le tableau ci-dessous (% en g de matière active).
[Tableaux 1]
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
| PVA-SbQ* | 10 | 10 | 10 | - | - |
| PVA-SbQ-propional** | - | - | - | 10 | 14,9 |
| NaOH | 3 | - | - | 3 | |
| Amino methyl Propanol | - | 1,3 | - | 5 | |
| Monoethanolamine | - | - | 0,03 | - | - |
| Eau Qsp | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| PH | 8,4 | 8,8 | 8,6 | 8 | 8,5 |
[0211] *polymère de type polyvinylacétate partiellement saponifié et portant des groupements stilbazolium, adsorbé sur des particules de polyvinylacétate **PVA-SbQ-Propional obtenu selon le procédé décrit précédemment.
[0212] On obtient des compositions qui ont un pH stable au cours du temps et qui peuvent ainsi permettre d’obtenir un gainage homogène et rémanent sur les cheveux.
Claims (1)
- [Revendication 1] [Revendication 2]RevendicationsComposition comprenant :- au moins un polymère photoréticulable comportant au moins un groupement pendant photodimérisable ;- un ou plusieurs agents alcalins et/ou dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane, le ou les agent(s) alcalin(s) et/ou dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane étant présents(s) dans la composition dans une teneur allant de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, le pH de la composition étant supérieur ou égal à 7.Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le (ou les) groupement(s) photodimérisable(s) est (sont) choisi(s) parmi les radicaux monovalents de formules (I) et (II) suivants :
ainsi que leurs isomères géométriques, formule (I) et (II) dans lesquelles :- Y et Z désignent indépendamment l’un de l’autre un atome d’azote ou un groupe C(R) avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ;- A représente une liaison ou un groupe divalent choisi parmi les radicaux (CrC8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;- B représente un groupe monovalent choisi parmi les radicaux (CrC8 )alkyles, les radicaux aryle, hétéroaryle éventuellement cationique, cycloalkyle, hétérocycloalkyle éventuellement cationique, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcényles et leurs combinaisons ;- X représente un groupe divalent choisi parmi les radicaux (C2-C8 )alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;- p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5, en particulier entre 1 et 3, de préférence p vaut 1 ;< représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule ; et chacun des groupes cités pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène ou groupements choisi(s) parmi les groupements (Ci-C6)alkyles, hydroxy, amino, (di)(Ci-C6)alkylamino, phényle, carboxy, (Ci-C6)alcoxy, (Ci-C6)alcoxy(thio)carbonyles, hydrogéno(thio)-carbonyles, sulfonato R-O-S(O)2- ouR-S(O)2-O-, amide RR’N-C(O)- ou R-C(O)-N(R’)- ou acyle R-C(O)-, ammonium RR’R”N+- avec R, R’, et R”, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle.[Revendication 3] Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le (ou les) groupement(s) photodimérisable(s) est (sont) choisi(s) parmi les radicaux monovalents des composés suivants : - Stilbène, - Styrylpyridinium (stilbazolium) de formule et leurs isomères géométriques :
Où- R 1 et R 3 , identiques ou différents, représentent un atome d’halogène ou un groupement (Ci-C6)alkyle ; ou alors deux groupes R1 ou R3 contigus forment ensemble avec les atomes de carbone qui le portent un groupe benzo ;- R 2 représente l’atome d’hydrogène, un groupement (Ci-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène tel que le chlore ou hydroxy, de préférence R2 représente un groupe (Ci-C6 )alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle ;- q et r, représentent un entier compris inclusivement entre 0 et 4 ; et- Q , représente un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénure tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonate ;λ | représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule étant entendu que le groupe pendant A2 peut être relié au reste de la molécule via R2 ;de préférence la liaison se trouve sur le phényle en position para du groupe styryle sur Ai ou relié au reste de la molécule via R2 sur A2 ; préférentiellement le groupe styryle de Ai et A2 se trouve en para du groupe pyridinium ;- styrylazolium de formule et leurs isomères géométriques :
où- A représente un atome de soufre, un atome d’oxygène, ou un groupement NR2 ou C(R2)2 ; et j Q , r, q, R1, R2, et R3 étant tels que définis précédemment, de préférence la liaison se trouve sur le phényle en position para du groupe stryryle,- styrylpyrazine,- chalcone,-(thio)cinnamate et (thio)cinnamamide,- maléimide,- (thio)coumarine,- thymine, - uracile, - butadiène - anthracène, - pyridone, - pyrrolizinone, -sels d’acridizinium, - furanone, - phénylbenzoxazole, et leurs dérivés. [Revendication 4] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère photoréticulable a un squelette naturel ou de synthèse choisi parmi les polysaccharides, les polymères poly(vinyliques) et les polydiorganosiloxanes, de préférence parmi les poly (acétate de vinyle), de préférence partiellement saponifiés. [Revendication 5] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le (ou les) polymère(s) comportant au moins un groupement photodimérisable est un polymère soluble ou dispersé dans la composition. [Revendication 6] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère comportant au moins un groupement photodimérisable se présente sous la forme de particules, de préférence de particules dispersées. [Revendication 7] Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que les particules sont des particules d’alcool polyvinylique. [Revendication 8] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère photoréticulable comporte au moins un groupement pendant hydrophobe. [Revendication 9] Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le groupement hydrophobe est choisi parmi : - un groupe (Ci-C30) alkyle, saturé ou insaturé, éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, - un groupe alcényle, - un groupe aryle tel que phényle, pyridyle, furyle, Indoyle, benzofuryle ,thiophényle, imizadoyle, oxazoyle, thiazoyle, pyrazinyle, pyrimidinyle ; - un groupe fluoré tel qu’un groupe fluoro carboné tel que -CF3, -CHF2, - OCF3, -SCF3, CF3C(O)-, - un groupe siliconé tel que -SiRaRbRc tel que -Si(CH3)3, polydiméthyl- siloxane-PDMS, -Si(OR)3, PDMS α,ω diaminopropyl, PDMS α,ω dihydroxyalkyl, PDMS α,ω dicarboxyalkyl, avec Ra, Rb et Rc, identiques ou différents, représentant un groupe (CrC8) alkyle éventuellement interrompu et/ou terminé par un ou plusieurs hétéroatomes non contigus tels que 0, ou S ; et R représentant un groupe (Ci-C6 ) alkyle ; de préférence parmi un groupe (C2-C22)alkyle, plus préférentiellement parmi un groupe (C3-Ci6)alkyle. [Revendication 10] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère comportant au moins un groupement photodimérisable représente 0,01 à 25%, de préférence 0,1 à 20%, et mieux 1 à 15% du poids total de la composition. [Revendication 11] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l’agent alcalin est choisi parmi l'ammoniaque, les agents alcalins minéraux hydrosolubles tels que les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que de sodium ou postassium, les carbonates, les phosphates de métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que de sodium ou postassium, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines, les mono-, di- et tri(hydroxyméthyl)aminomethane ainsi que leurs dérivés, les acides aminés basiques, les polyamino acides alcalins, tels que les polylysines, les polyarginines, les polyamines telles que les polyéthylèneimines (PEI), les polyvinylamines, les composés de formule (A) suivante : R , R- N-W-N R‘(A) Formule (A) dans laquelle W est un groupe (Ci-C6)alkylène tel que propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxy, amino ou un radical alkyle en Ci-C4 ; Rx Ry, Rz, Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxy alkyle en C1-C4. [Revendication 12] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l’agent alcalin est choisi parmi les agents alcalins minéraux hydrosolubles, les alcanolamines, les acides aminés basiques, les amines organiques. [Revendication 13] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le ou les agents alcalins sont choisis parmi les hy- droxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux de préférence de lithium, de magnésium, de calcium, de sodium, de potassium tamponné avec un ou plusieurs acides aminés tels que de la glycine, les carbonates, les bicarbonates ou hydrogénocarbonates, les carbonates tamponnés avec le bicarbonate pour obtenir un pH < 12,0, les phosphates de métaux alcalins ou alcalino terreux tels que de lithium, de calcium, de sodium ou potassium, la monoéthanolamine (MEA), Γaminopropanol, le 1-amino-propanol, le 2-amino-2-méthyl-l-propanol, le 2-amino-2-méthyl- 1,3-propanediol, Γaminobutanol, Γaminopentanol, Γaminohexanol, l’arginine et la guanidine. [Revendication 14] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend un ou plusieurs dérivés aminés d’alcoxy silane répondant à la formule (C) suivante et/ou leurs oligomères : RiSi(OR2)z(R3)x(OH)y (C) formule (C) dans laquelle : Ri est une chaîne hydrocarbonée en Ci-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parmi les groupements : - amine NH2 ou NHR (R= alkyle en Ci-C20, notamment Ci-C6 éventuellement substitué par un radical comportant un atome de silicium, cycloalkyle en C3-C40ou aromatique en C6-C30), - un groupement aryle ou aryloxy substitué et/ou interrompu par au moins un groupement amino ou par au moins un groupement aminoalkyl en CrC4; Ri pouvant être interrompu par un hétéroatome (0, S, NH) ou un groupement carbonyle (CO), - R2 et R3 identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, - y désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et - z désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et - x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec z+x+y=3. [Revendication 15] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un composé choisi parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3-(m-aminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le paminophényltriméthoxysilane, le N- (2-aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane, mieux parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane ou leurs oligomères et/ou leurs produits d’hydrolyse. [Revendication 16] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un composé choisi parmi le 3-aminopropyl triéthoxysilane et ses oligomères et/ou ses produits d’hydrolyse. [Revendication 17] Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les agent(s) alcalin(s) et/ou dérivé(s) aminé(s) d’alcoxy silane se trouve(nt) dans la composition en une teneur allant de 0,01 à 10% en poids, préférentiellement entre 0,02 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. [Revendication 18] Procédé de traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, comprenant les étapes suivantes : - application sur les matières kératiniques d’une composition selon l’une quelconque des revendications précédentes ; - irradiation de ladite composition sur les matières kératiniques pour réticuler le polymère. [Revendication 19] Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce qu’il comprend, préalablement à l’étape d’irradiation et postérieurement à l’étape d’application, un séchage des matières kératiniques. [Revendication 20] Procédé selon l’une quelconque des revendications 18 ou 19, caractérisé en ce qu’il comprend préalablement ou postérieurement à l’étape (b) d’irradiation une pause à température ambiante, ou sous chaleur, ou sous lumière rouge. [Revendication 21] Procédé selon l’une des revendications 18 à 20, caractérisé en ce que l’irradiation est une irradiation avec un rayonnement dans l’UVA ou dans le domaine visible, et de préférence un rayonnement dans l’UVA. RÉPUBLIQUE FRANÇAISE
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