FR3074690A1 - Extrait de parties aeriennes de lawsonia inermis et son procede de preparation - Google Patents
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Abstract
L'invention se rapporte à un extrait de parties aériennes de Lawsonia inermis, ainsi qu'à son procédé de préparation et l'extrait susceptible d'être obtenu par ledit procédé. L'invention a également pour objet une composition cosmétique colorante comprenant un tel extrait. L'invention concerne enfin une méthode cosmétique de coloration de fibres kératiniques comprenant l'application d'une telle composition.
Description
L’invention se rapporte à un extrait de parties aériennes de Law sonia mer mis, ainsi qu’à son procédé de préparation et l’extrait susceptible d’être obtenu par ledit procédé. L’invention a également pour objet une composition cosmétique colorante comprenant un tel extrait. L’invention concerne enfin une méthode cosmétique de coloration de fibres kératiniques comprenant l’application d’une telle composition.
Lawsonia inermis, communément appelée Henné, appartient à la famille des Lythracées. Cet arbuste pouvant atteindre 6 mètres de haut pousse à l'état naturel dans les régions tropicales et subtropicales d'Afrique et d'Asie notamment. Il possède une écorce grise, une ramification dense, des rameaux quadrangulaires et épineux pour les plus anciens. Ses feuilles sont opposées, simples et entières. Les fleurs, odorantes, blanchâtres ou rougeâtres, sont groupées en grandes panicules pyramidales de 25 cm de longueur.
Les feuilles de henné, qui produisent des teintes rouges et orangées sont utilisées depuis plus de 5000 ans pour la coloration capillaire et dermique, ou encore la teinture textile.
Leurs propriétés colorantes sont dues à la lawsone (2-hydroxy-l,4naphtoquinone), qui réagit avec la kératine présente dans la peau ou les phanères selon une addition de Michael.
Lawsone
De manière plus générale, la lawsone est susceptible de subir ce type de condensation avec divers composés comportant un groupement aminé, tels que les protéines, peptides ou acides aminés. C’est la raison pour laquelle les extraits de henné disponibles dans le commerce ont une teneur en lawsone relativement pauvre, qui décroît qui plus est rapidement au cours du temps.
Par ailleurs, la quantité de lawsone se trouvant à l’état libre dans les feuilles de Lawsonia inermis est en réalité très faible. En effet, elle est présente majoritairement sous forme d’hétérosides [Gallo et al. Rev. Bras. Pharmacogn. 2014, 23, 133-140 ;
COLIPA n°C169, 2013],
Les hennosides A, B et C, qui correspondent à des dérivés de lawsone monoglucosilés, ont notamment été identifiés.
L’hydrolyse de ces précurseurs, suivie de l’auto-oxydation de l’aglycone qui en résulte, aboutit à la formation de la lawsone, selon le schéma réactionnel indiqué cidessous.
hydrolyse
Ri = glucose, R2 = R3 = H ;
R2 = glucose ; Ri = R3 = H ; ou
R3 = glucose ; Ri = R2 = H.
Ainsi, nombre de procédés d’extraction de Lawsonia inermis connus comportent une étape en milieu acide, typiquement à pH compris entre let 3, au cours de laquelle les hennosides sont hydrolysés.
Un procédé d’extraction est notamment décrit dans le document FR2473310.
Les inventeurs de la présente invention sont parvenus à développer un procédé d’extraction de Lawsonia inermis permettant d’obtenir un extrait à forte teneur en lawsone en mettant en œuvre l’hydrolyse enzymatique de dérivés glycosylés de lawsone. Ledit extrait se distingue en outre de par sa stabilité au cours du temps.
La présente invention s’inscrit dans une volonté de mettre en place des voies de synthèse qui soient plus vertes et qui permettent de revendiquer la naturalité des principes actifs ainsi obtenus.
Ainsi, le ou les solvants utilisés dans le cadre de la présente invention seront donc de préférence des solvants naturels et/ou d’origine naturelle issus de ressources renouvelables, par opposition aux ressources fossiles, ces solvants pouvant de manière avantageuse être obtenus par des procédés respectueux de l’environnement. L’extrait ainsi obtenu selon le procédé de l’invention sera donc un extrait naturel et/ou d’origine naturelle, issu de ressources renouvelables, par opposition aux ressources fossiles.
L’invention a donc pour objet un extrait de parties ariennes de Lawsonia inermis contenant entre 10 et 60 % en poids de lawsone par rapport au poids total de l’extrait sec, caractérisé en ce que la lawsone résulte de l’hydrolyse enzymatique de dérivés glycosylés de lawsone, tels que des hennosides, et en ce que la teneur en lawsone est stable au cours du temps.
Par « parties aériennes », on entend désigner les parties de la plante situées audessus du sol, par exemple les feuilles, les pétioles, les fleurs, les graines et les rameaux, en particulier les feuilles, les rameaux et les pétioles ou un mélange de ceux-ci, de manière préférée les feuilles, les rameaux ou un mélange de ceux-ci.
Avantageusement, l’extrait selon l’invention est un extrait de feuilles et/ou de rameaux de Lawsonia inermis.
Par « extrait sec », on entend, au sens de la présente invention, un extrait dépourvu de solvant d’extraction ou de support, ou en contenant uniquement à l’état de trace non significative. Un tel extrait sec contient ainsi uniquement de la matière issue de Lawsonia inermis.
Par « dérivés glycosylés de lawsone », également appelés glycosides ou hétérosides de lawsone, on entend, au sens de la présente invention, tout composé de formule générale (I) suivante :
dans laquelle Ri, R2 et R3 représentent, indépendamment les uns des autres, H ou un sucre, tel qu’un glucose, l’un au moins des Ri à R3 étant différent de H, dont l’hydrolyse de la ou des liaison(s) glycosidique(s) aboutit à la formation de l’aglycone qui subit une réaction d’auto-oxydation pour fournir la lawsone.
En particulier, les hennosides A, B et C sont des dérivés glycosylés de lawsone.
L’ « hydrolyse enzymatique » est, dans le cadre de la présente invention, une réaction d’hydrolyse catalysée par une enzyme, qui peut être une enzyme endogène de Lawsonia inermis ou de source exogène, de préférence une enzyme endogène de Lawsonia inermis, étant entendu que ladite enzyme est une glycosidase, telle qu’une βglucosidase [Gallo et al.}, dont l’action aboutit à la rupture de la ou des liaison(s) glycosidique(s) des dérivés glycosylés de lawsone.
Au sens de la présente invention, la teneur en lawsone d’un extrait selon l’invention est considérée comme étant « stable au cours du temps » si la quantité de lawsone initialement présente dans l’extrait ne diminue pas de plus de 20 %, notamment pas de plus de 15 %, avantageusement pas de plus de 10 % en 1 mois à température ambiante (15°C - 25°C), avec une humidité relative (HR) de 60%, et à l’abri de la lumière. Les valeurs de température ambiante sont telles que définies dans la Pharmacopée Européenne.
Dans un mode de réalisation particulier, la teneur en lawsone d’un extrait selon l’invention ne diminue pas de plus de 20 % en 3 mois dans les conditions précédemment énumérées.
En particulier, la teneur en lawsone d’un extrait selon l’invention ne diminue pas de plus de 10 % en 3 mois dans les conditions précédemment énumérées.
Avantageusement, la teneur en lawsone d’un extrait selon l’invention ne diminue pas de plus de 20 % en 6 mois dans les conditions précédemment énumérées.
En particulier, la teneur en lawsone d’un extrait selon l’invention ne diminue pas de plus de 10 % en 6 mois dans les conditions précédemment énumérées.
De préférence, la teneur en lawsone d’un extrait selon l’invention ne diminue pas de plus de 20 % en 12 mois à température ambiante dans les conditions précédemment énumérées.
En particulier, la teneur en lawsone d’un extrait selon l’invention ne diminue pas de plus de 10 % en 12 mois à température ambiante dans les conditions précédemment énumérées.
La stabilité d’un extrait selon l’invention peut également être évaluée en conditions de stabilité dites accélérées. Ces conditions correspondent à une température de 40°C (± 2) et une HR de 75 % (± 5). La teneur en lawsone d’un extrait selon l’invention est évaluée comme étant « stable au cours du temps » en conditions de stabilité accélérées si la quantité de lawsone initialement présente dans l’extrait ne diminue pas de plus de 20 %, notamment pas de plus de 15 %, avantageusement pas de plus de 10 % en 1 mois.
Avantageusement, la teneur en lawsone d’un extrait selon l’invention ne diminue pas de plus de 20 % en 3 mois dans les conditions de stabilité accélérées précédemment énumérées.
En particulier, la teneur en lawsone d’un extrait selon l’invention ne diminue pas de plus de 10 % en 6 mois dans les conditions de stabilité accélérées précédemment énumérées.
Dans un mode de réalisation particulier, l’extrait selon l’invention contient entre 10% et 50%, en particulier entre 15 % et 40 % en poids de lawsone par rapport au poids total de l’extrait sec.
Avantageusement, l’extrait selon l’invention contient au moins 15 %, de préférence au moins 20 %, plus avantageusement au moins 25 % en poids de lawsone par rapport au poids total de l’extrait sec ; les pourcentages étant exprimés par rapport au poids total dudit extrait sec (avant ajout éventuel d’un support de séchage).
La teneur en lawsone peut notamment être déterminée selon la méthode de dosage par C.L.H.P décrite à la suite des exemples (Méthode 1).
Dans un mode de réalisation, un extrait selon l’invention ne contient pas plus de 2 %, de préférence pas plus de 1% en poids de protéines, peptides ou d’acides aminés par rapport au poids total de l’extrait sec.
Le dosage des acides aminés libres, peptides et protéines peut notamment être effectué par spectrophotométrie à la Ninhydrine, selon la méthode décrite à la suite des exemples (Méthode 2).
Dans un mode de réalisation, un extrait selon l’invention comprend en outre des chlorophylles, notamment de la chlorophylle a et/ou de la chlorophylle b, la teneur totale en chlorophylles étant inférieure à 25 % en poids par rapport au poids total de l’extrait sec, notamment inférieure à 20 %, avantageusement inférieure à 10 % en poids par rapport au poids total de l’extrait sec.
Dans un mode de réalisation particulier, l’extrait selon l’invention ne contient pas plus de 5 %, de préférence pas plus de 2 % en poids de chlorophylles par rapport au poids total de l’extrait sec. Avantageusement, l’extrait selon l’invention ne contient pas de chlorophylle.
Le dosage des chlorophylles peut notamment être effectué par dosage pondéral, selon la méthode décrite à la suite des exemples (méthode 3).
Un extrait selon l’invention peut en outre contenir tout composé naturellement présent dans les parties aériennes de Lawsonia iriermis, notamment dans les feuilles et/ou les rameaux de de Lawsonia inermis.
En particulier, un extrait selon l’invention contient en outre des composés phénoliques, tels que l’acide gallique, des stérols, tels que le β-sitostérol, et/ou des triterpènes tels que le lupéol.
Dans un mode de réalisation, l’extrait selon l’invention peut être sous forme d’extrait sec, avantageusement sous forme de poudre.
Dans un mode de réalisation, l’extrait selon l’invention peut être un extrait standardisé.
Par « extrait standardisé », on entend un extrait ayant une teneur choisie en lawsone, telle que par exemple pour une application cosmétique une teneur en lawsone comprise entre 0,6 % et 1,4 %, en particulier d’environ 1,3 % en poids de lawsone par rapport au poids total de l’extrait sec.
Ce titre en lawsone peut être obtenu par l’ajout d’un support, choisi parmi des supports exempts de protéines seul ou en mélange.
Le support peut notamment être choisi parmi le propanediol, le pentanediol, la glycérine, le propylène glycol, le méthyl THF et l’alcool amylique.
Un extrait sec selon l’invention peut également être standardisé.
Pour les extraits secs, le support est de préférence choisi parmi des sucres et dérivés polysaccharidiques, tels que le fructose, le glucose, le saccharose, les maltodextrines, les dérivés de celluloses, Tagar-agar, les gommes, les mucilages, les polyols tels que le mannitol, le sorbitol, le xylitol, etc.
L’invention a également pour objet un procédé de préparation d’un extrait riche en lawsone comprenant les étapes suivantes :
a) la macération de parties aériennes de Lawsonia inermis dans de l’eau, au cours de laquelle les dérivés glycosylés de lawsone, tels que les hennosides, initialement présents dans les parties aériennes de Lawsonia inermis sont partiellement ou totalement hydrolysés par voie enzymatique, aboutissant à l’obtention d’une solution aqueuse contenant de la lawsone;
b) l’ajout d’un solvant organique à la solution aqueuse obtenue à l’issue de l’étape a), la miscibilité de l’eau dans ledit solvant étant inférieure à 10 %, avantageusement à 5 % en poids à 25°C, la miscibilité dudit solvant dans l’eau étant inférieure à 10 %, avantageusement à 5 % en poids à 25°C, aboutissant à la formation d’une phase aqueuse et d’une phase organique ;
c) la récupération de la phase organique obtenue à l’issue de l’étape b); et
d) la concentration de la phase organique récupérée à l’issue de l’étape c), permettant d’obtenir un extrait riche en lawsone.
Par « extrait riche en lawsone » on entend, au sens de la présente invention, un extrait contenant entre 10% et 60%, notamment entre 10% et 50%, en particulier entre 15 % et 40 % en poids de lawsone par rapport au poids total de l’extrait sec.
Avantageusement, ledit extrait riche en lawsone contient au moins 15 %, de préférence au moins 20 %, plus avantageusement au moins 25 % en poids de lawsone par rapport au poids total de l’extrait sec ; (avant ajout éventuel d’un support de séchage).
Avantageusement, l’extrait riche en lawsone obtenu à l’issue de l’étape d) contient plus de 50 %, notamment plus de 60 %, avantageusement plus de 70 % de la lawsone initialement présente sous forme libre ou sous forme de dérivés glycosylés de lawsone, tels que des hennosides dans les parties aériennes de Lawsonia inermis soumises à macération lors de l’étape a).
La quantité de lawsone initialement présente sous forme libre ou sous forme de dérivés glycosylés de lawsone dans les parties aériennes de Lawsonia inermis soumises à macération lors de l’étape a) est également appelée « potentiel de lawsone de la plante ».
Dans un mode de réalisation préféré du procédé selon l’invention, l’extrait riche en lawsone obtenu à l’issue de l’étape d) contient entre 70% et 90 % du potentiel de lawsone de la plante.
Le potentiel de lawsone de la plante peut notamment être déterminé selon la méthode de dosage par C.L.H.P décrite à la suite des exemples (Méthode 1).
En particulier, les parties aériennes de Lawsonia inermis soumises à macération lors de l’étape a) sont des feuilles, qui peuvent être fraîches ou sèches, de préférence sèches, des rameaux ou un mélange des deux.
L’étape a) est réalisée de préférence à une température comprise entre 20°C et 50°C, en particulier entre 25°C et 45°C, plus particulièrement entre 30°C et 45°C, typiquement 40°C.
Il est entendu que l’étape a) est réalisée à un pH permettant le fonctionnement de la ou des enzymes qui catalysent l’hydrolyse des dérivés glycosylés de lawsone. En particulier, l’étape a) est réalisée à un pH compris entre 4 et 8, de préférence, entre 5 et
7,5, avantageusement entre 5,5 et 7,5, typiquement à pH neutre.
Par « pH neutre », on entend un pH compris entre 6.5 et 7.5, particulièrement aux environs de 7.
Avantageusement, l’étape a) est réalisée sous agitation. L’agitation peut être obtenue par toutes les méthodes bien connues de l’homme du métier.
La durée de macération est avantageusement comprise entre 15 minutes et 2h, en particulier entre 15 minutes et lh, avantageusement elle est d’environ 30 minutes.
Lors de l’étape a), le volume d’eau utilisé est 5 à 15 fois supérieur, avantageusement 6 à 10 fois supérieur, typiquement 10 fois supérieur à la masse de parties aériennes de Lawsonia inermis soumises à macération. Ainsi, lorsque le procédé selon l’invention est mis en œuvre sur 100 g de parties aériennes de Lawsonia mer mis, le volume d’eau utilisé lors de l’étape a) est compris entre 500 mL et 1500 mL, avantageusement entre 600 mL et 1000 mL, typiquement 1000 mL.
L’étape b) peut être réalisée en batch ou en continu.
Dans un mode de réalisation particulier, l’étape b) du procédé selon l’invention comprend les 3 sous-étapes suivantes :
b.l) l’ajout d’un solvant organique à la solution aqueuse obtenue à l’issue de l’étape a), la miscibilité de l’eau dans ledit solvant étant inférieure à 10 %, avantageusement à 5 % en poids à 25°C, la miscibilité dudit solvant dans l’eau étant inférieure à 10 %, avantageusement à 5 % en poids à 25°C,
b.2) l’agitation de la solution obtenue à l’issue de l’étape b.l), la durée d’agitation étant comprise entre 15 minutes et 2h, en particulier entre 15 minutes et lh, typiquement, la durée d’agitation est d’environ 30 minutes, et
b.3) la décantation du mélange obtenu à l’issue de l’étape b.2), jusqu’à obtention de deux phases distinctes, à savoir une phase aqueuse et une phase organique.
Ainsi, la succession des sous-étapes b.l), b.2) et b.3) aboutit à la formation d’une phase aqueuse et d’une phase organique.
Le volume de solvant organique ajouté lors de l’étape b), en particulier lors de l’étape b.l), est tel que le ratio volumique dudit volume de solvant organique ajouté lors de l’étape b) sur le volume d’eau utilisé lors de l’étape a) est compris entre 0,25 et 2 ; notamment entre 0,5 et 2, notamment entre 0,8 et 1,5, en particulier entre 1 et 1,3.
Dans un mode de réalisation particulier, le solvant organique ajouté lors de l’étape b), en particulier lors de l’étape b.l), du procédé selon l’invention est un solvant faiblement polaire. Par « faiblement polaire », on entend un solvant caractérisé par un moment dipolaire inférieur à 2,0 D.
Il est entendu que bien que faiblement polaire, ledit solvant organique solubilise bien la lawsone. Ainsi, la solubilité de la lawsone dans le solvant organique ajouté lors de l’étape b), en particulier lors de l’étape b.l), dans ledit solvant est supérieure à 70 %, notamment supérieure à 80 %, avantageusement supérieure à 90 % en poids à 25°C ; les pourcentages étant exprimés par rapport au poids total de lawsone présent dans la solution aqueuse contenant de la lawsone obtenue à l’issue de l’étape a).
Selon un aspect avantageux, le solvant organique ajouté lors de l’étape b), en particulier lors de l’étape b.l), du procédé selon l’invention est choisi parmi les alcools, les solvants chlorés, les cétones, les éthers, les esters et leurs mélanges qui vérifient les critères de miscibilité dans l’eau et de miscibilité de l’eau dans ledit solvant organique suivants :
la miscibilité de l’eau dans ledit solvant solvant organique est inférieure à 10 %, avantageusement à 5 % en poids à 25°C, la miscibilité dudit solvant organique dans l’eau est inférieure à 10 %, avantageusement à 5 % en poids à 25°C.
Par « alcool », on entend au sens de la présente invention un composé R4-OH, dans lequel R4 est un groupement (Ci-Cô)alkyle.
Par « solvant chloré » on entend au sens de la présente invention un alcane, c’est-à-dire un hydrocarbure saturé, comportant entre 1 et 6 atomes de carbone, notamment entre 1 et 3 atomes de carbone, dont une partie ou la totalité des atomes d’hydrogène sont remplacés par des atomes de chlore.
Par « cétone », on entend au sens de la présente invention un composé R5-CO-R5, dans lequel R5 et Rs sont des groupements (Ci-Cô)alkyle, identiques ou différents.
Par « éther », on entend au sens de la présente invention un composé R7-O-R8, dans lequel R7 et Rx sont des groupements (Ci-Cô)alkyle, identiques ou différents.
Par « ester », on entend au sens de la présente invention un composé R9-COO-R10, dans lequel R9 et Rio sont des groupements (Ci-Cô)alkyle, identiques ou différents. L’ester peut en particulier être un acétate, c’est-à-dire un composé CH3COO-R10.
Par groupement « (Ci-Cô)alkyle », on entend, au sens de la présente invention, une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, comportant 1 à 6, de préférence 1 à 4, atomes de carbone. A titre d’exemple, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle ou encore hexyle.
Parmi les alcools qui vérifient les critères de miscibilité précédemment énumérés, on peut notamment citer l’alcool n-amylique, également appelé pentan-l-ol. Parmi les solvants chlorés qui vérifient les critères de miscibilité précédemment énumérés, on peut notamment citer le dichlorométhane et le chloroforme.
Parmi les cétones qui vérifient les critères de miscibilité précédemment énumérés, on peut notamment citer la méthylisobutylcétone, communément appelée MIBK.
Parmi les éthers qui vérifient les critères de miscibilité précédemment énumérés, on peut notamment citer le diéthyl éther, le diisopropyl éther, le dibutyl éther et le méthyl tert-butyl éther.
Parmi les esters qui vérifient les critères de miscibilité précédemment énumérés, on peut notamment citer les acétates de (Ci-Cô)alkyle, tels que l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, l’acétate de butyle et l’acétate d’isoamyle.
Dans un mode de réalisation particulier du procédé selon l’invention, le solvant organique ajouté lors de l’étape b), en particulier lors de l’étape b.l), est un acétate de (Ci-Cô)alkyle ou un mélange d’acétates de (Ci-Cô)alkyle, préférentiellement choisi parmi le groupe constitué de l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, l’acétate de butyle, l’acétate d’isoamyle et leurs mélanges. De manière particulièrement préférée, il s’agit de l’acétate d’isopropyle.
L’étape c) du procédé selon l’invention consiste en la récupération de la phase organique obtenue à l’issue de l’étape b).
Comme cela apparaîtra de manière évidente à l’homme du métier, il est possible de réitérer l’étape b) sur la phase aqueuse obtenue à l’itération précédente de ladite étape b). La nouvelle phase organique ainsi obtenue est alors récupérée (réitération de l’étape c)) et réunie avec celle qui résulte de l’itération précédente de l’étape b).
Ainsi, dans une variante du procédé selon l’invention, l’étape d) consiste en une étape d’) de concentration de la réunion des phases organiques récupérées à l’issue de plusieurs itérations de l’étape b) suivie de l’étape c).
Dans un mode de réalisation, le procédé objet de la présente invention peut contenir une étape e) additionnelle de séchage de l’extrait riche en lawsone obtenu à l’issue de l’étape d). A l’issue de ladite étape e), l’extrait riche en lawsone obtenu est un extrait sec.
L’étape e) de séchage peut être réalisée selon des méthodes bien connues de l’homme de l’art. En particulier, l’étape de séchage peut être réalisée par sécheur à palette, atomisation, micro-ondes, zéodratation ou lyophilisation.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé selon l’invention ne comporte aucune étape consistant à faire varier le pH de la solution aqueuse ou de la phase aqueuse par ajout d’acide ou de base.
Dans un mode de réalisation préféré, le procédé selon l’invention comprend en outre une étape d’extraction de pigments, également appelée étape de décoloration.
Les pigments extraits lors de ladite étape de décoloration sont notamment les chlorophylles. En revanche, il est entendu que la lawsone ne fait pas partie des pigments que l’étape de décoloration vise à éliminer.
L’étape d’extraction de pigments peut notamment être réalisée à l’aide d’un solvant organique.
Il est entendu que ledit solvant organique solubilise mal la lawsone. Ainsi, la solubilité de la lawsone dans le solvant organique utilisé pour l’étape de décoloration est inférieure à 15 %, notamment inférieure à 10 %, avantageusement inférieure à 5 % en poids à 25°C ; les pourcentages étant exprimés par rapport au poids total de lawsone contenu dans l’extrait ou la solution qui subit l’étape de décoloration.
De manière préférée, la lawsone n’est pas soluble dans le solvant organique utilisée pour l’étape d’extraction de pigments.
Avantageusement, ledit solvant organique est un hydrocarbure saturé ou insaturé.
Par « hydrocarbure saturé ou insaturé », on entend désigner un composé constitué uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène.
En particulier, ledit hydrocarbure saturé peut-être choisi parmi le pentane, l’hexane, l’heptane, le nonane, le décane et le cyclohexane.
Ledit hydrocarbure insaturé peut notamment être le benzène.
De préférence, l’étape d’extraction de pigments tels que la chlorophylle est réalisée à l’aide d’heptane.
L’étape d’extraction de pigments réalisée à l’aide d’un solvant organique peut consister en une extraction liquide-liquide ou en une extraction liquide-solide.
Lorsqu’il s’agit d’une extraction liquide-liquide, cette étape s’insère entre les étapes a) et b) du procédé selon l’invention.
Avantageusement, l’étape de décoloration par extraction liquide-liquide à l’aide d’un solvant organique comprend les 4 sous-étapes suivantes :
i) l’ajout dudit solvant organique à la solution aqueuse obtenue à l’issue de l’étape a), ii) l’agitation de la solution obtenue à l’issue de l’étape i), la durée d’agitation étant comprise entre 15 minutes et 2h, en particulier entre 15 minutes et lh, typiquement, la durée d’agitation est d’environ 30 minutes, et iii) la décantation du mélange obtenu à l’issue de l’étape ii), jusqu’à obtention de deux phases distinctes, à savoir une phase aqueuse et une phase organique, et iv) l’élimination d la phase organique.
L’étape b) du procédé est alors mise en œuvre sur la phase aqueuse résultant de l’étape iii).
Lorsqu’il s’agit d’une extraction liquide-solide, cette étape fait suite à l’étape e) de séchage du procédé selon l’invention. L’extraction liquide-solide peut être réalisée selon les méthodes bien connues de l’homme du métier.
Alternativement, l’étape de décoloration peut être réalisée à l’aide de CO2 supercritique avec ou sans ajout de co-solvant, directement sur l’extrait sec. La chlorophylle est entraînée par le CO2 supercritique. Le résidu constitue l’extrait sec décoloré.
Dans un mode de réalisation particulier, le procédé selon l’invention comprend en outre une étape de filtration située entre l’étape a) et l’étape b), permettant de séparer les parties aériennes de Lawsonia inermis de la solution aqueuse contenant de la lawsone.
Dans un autre mode de réalisation particulier, une enzyme de type pectinase peut être ajoutée lors de l’étape a).
Le procédé selon l’invention peut également être appliqué à toute autre plante qui contient de la lawsone, telle que Impatiens balsamina. L’homme du métier saura adapter le procédé de l’invention à la plante en question. Ainsi, dans le cas & Impatiens balsamina, l’homme du métier procédera à une extraction des racines, parties & Impatiens balsamina les plus riches en lawsone.
La présente invention a également pour objet un extrait susceptible d’être obtenu par le procédé mentionné ci-dessus. Un tel extrait répond aux spécifications définies précédemment.
En particulier, ledit extrait contient entre 10 % et 60 %, notamment entre 10 % et 50 %, en particulier entre 15 % et 40 % en poids de lawsone par rapport au poids total de l’extrait sec, la teneur en lawsone étant stable au cours du temps.
Ainsi, après 1 mois, 3 mois, 6 mois ou 12 mois à température ambiante (15°C 25°C), avec une humidité relative (HR) de 60%, et à l’abri de la lumière, la teneur en lawsone dudit extrait susceptible d’être obtenu par le procédé selon l’invention ne diminue pas de plus de 20 %, notamment pas de plus de 15 %, avantageusement pas de plus de 10 %.
Avantageusement, ledit extrait contient au moins 15 %, de préférence au moins 20 %, plus avantageusement au moins 25 % en poids de lawsone par rapport au poids total de l’extrait sec ; les pourcentages étant exprimés par rapport au poids total dudit extrait sec (avant ajout éventuel d’un support de séchage).
De manière préférée, ledit extrait selon l’invention ne contient pas plus de 2 % et de préférence pas plus de 1 % en poids de protéines, peptides ou d’acides aminés par rapport au poids total de l’extrait sec.
Ledit extrait peut comprendre en outre des chlorophylles, notamment de la chlorophylle a et/ou de la chlorophylle b, la teneur totale en chlorophylles étant inférieure à 25 % en poids par rapport au poids total de l’extrait sec, notamment inférieure à 20 %, avantageusement inférieure à 10 % en poids par rapport au poids total de l’extrait sec.
Avantageusement, ledit ne contient pas plus de 5 % et de préférence pas plus de 2 % en poids de chlorophylles par rapport au poids total de l’extrait sec. De manière encore plus avantageuse, ledit extrait ne contient pas de chlorophylle.
Ledit extrait peut en outre contenir tout composé naturellement présent dans les parties aériennes de Lawsonia inermis, notamment dans les feuilles et/ou les rameaux de Lawsonia inermis. En particulier, ledit extrait contient en outre des composés phénoliques, tels que l’acide gallique, des stérols, tels que le β-sitostérol et/ou des triterpènes tels que le lupéol.
Dans un mode de réalisation, ledit extrait peut être standardisé par l’ajout d’un support, choisi parmi des supports exempts de protéines seul ou en mélange.
Le support peut notamment être choisi parmi le propanediol, le pentanediol, la glycérine, le propylène glycol, le méthyl THF et l’alcool amylique.
Lorsque ledit extrait est un extrait sec, le support est de préférence choisi parmi des sucres et dérivés polysaccharidiques, tels que le fructose, le glucose, le saccharose, les maltodextrines, les dérivés de celluloses, l’agar-agar, les gommes, les mucilages, les polyols tels que le mannitol, le sorbitol, le xylitol etc.
Dans la suite de la description, on parlera d’« extrait selon l’invention » pour désigner l’extrait en tant que tel, tel que défini ci-dessus, ou l’extrait susceptible d’être obtenu par le procédé selon l’invention tel que décrit ci-dessus.
L’invention a également pour objet une composition comprenant un extrait selon l’invention, et le cas échéant un excipient approprié. L’extrait selon l’invention est tel que défini dans les paragraphes ci-dessus concernant l’extrait en tant que tel et ceux concernant l’extrait susceptible d’être obtenu par le procédé selon l’invention.
En particulier, il peut s’agit d’un extrait standardisé, ayant une teneur en lawsone comprise entre 0,6 % et 1,4 %, en particulier d’environ 1,3 % en poids de lawsone par rapport au poids total de l’extrait.
Ladite composition est de préférence formulée pour être administrée par voie topique externe.
La composition selon l’invention peut être formulée sous la forme de différentes préparations adaptées à une administration topique et incluent notamment les crèmes, les émulsions, les laits, les pommades, les lotions, les huiles, les solutions aqueuses ou hydro-alcooliques ou glycoliques, les poudres, les sprays, les shampooings, les vernis ou tout autre produit pour application externe.
La composition est avantageusement une composition cosmétique colorante, comprenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable.
Par « excipient cosmétiquement acceptable » on entend, au sens de la présente invention, ce qui est utile dans la préparation d'une composition cosmétique, qui est généralement sûr, non toxique et ni biologiquement ni autrement non souhaitable et qui est acceptable pour une utilisation cosmétique, notamment par application topique.
Notamment, la composition selon la présente invention peut en outre comprendre au moins un excipient cosmétiquement acceptable connu de l’homme du métier, choisi parmi les tensioactifs, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les colorants, des filtres chimiques ou minéraux, les agents hydratants, les eaux thermales, etc. L’homme du métier sait adapter la formulation de la composition selon l’invention en utilisant ses connaissances générales.
En revanche, la composition est dépourvue des stabilisants usuellement présents dans les compositions de henné pour stabiliser la lawsone.
Ainsi, la composition cosmétique colorante selon l’invention est dépourvue d’additifs constitués de colorants de synthèse, tels que des diaminotoluènes et diaminobenzènes, notamment le PPD (para-diphénylènediamine) qui est le plus utilisé, ou de métaux lourds [Wang et al. J. environ. Anal. Toxicol. 2016, 6(3) ; Wang et al. J. Chromatogr. B 2011, 879, 1795-1801],
Dans un mode de réalisation particulier, la composition cosmétique colorante selon l’invention comprend de 0,01 à 50 %, notamment de 1 à 40 %, en particulier de 2 à 30 % en poids d’extrait selon l’invention, le poids de l’extrait étant exprimé en extrait sec, par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition cosmétique colorante selon l’invention comprend de 1 à 20 %, notamment de 5 à 20 %, en particulier de 10 à 20 % en poids d’extrait standardisé selon l’invention, le poids de l’extrait standardisé étant exprimé en extrait sec, par rapport au poids total de la composition.
De manière préférée, la composition cosmétique colorante selon l’invention a une teneur en lawsone comprise entre 0,2 % et 2 %, notamment entre 0,5 et 1,5 % en poids de lawsone par rapport au poids total de la composition.
En particulier, la composition cosmétique colorante à une teneur en lawsone d’environ 1,3 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Ce titre en lawsone peut être obtenu par l’ajout d’un support, choisi parmi des supports exempts de protéines seul ou en mélange.
Le support peut notamment être choisi parmi le propanediol, le pentanediol, la glycérine, le propylène glycol, le méthyl THF et l’alcool amylique.
Lorsque la composition cosmétique colorante selon l’invention est sous forme de poudre, le support est de préférence choisi parmi des sucres et dérivés polysaccharidiques, tels que le fructose, le glucose, le saccharose, les maltodextrines, les dérivés de celluloses, l’agar-agar, les gommes, les mucilages, les polyols tels que le mannitol, le sorbitol, le xylitol etc.
Lorsque la composition cosmétique colorante selon l’invention est sous forme de poudre, l’homme du métier peut ajuster sa granulométrie par toute méthode qui lui est bien connue.
En particulier, une composition cosmétique colorante selon l’invention peut être sous forme de poudre, de granulométrie inférieure à 250 pm.
De manière préférée, une composition cosmétique colorante selon l’invention ne contient pas plus de 2 % en poids de protéines, peptides ou d’acides aminés par rapport au poids total de l’extrait sec.
La composition cosmétique colorante selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs colorant(s) et/ou pigment(s) supplémentaire(s).
Il est entendu que la teneur en lawsone d’une composition selon l’invention est stable au cours du temps.
Ainsi, après 1 mois, 3 mois, 6 mois ou 12 mois à température ambiante (15°C 25°C), avec une humidité relative (HR) de 60 %, et à l’abri de la lumière, la teneur en lawsone d’une composition selon l’invention ne diminue pas de plus de 20 %, notamment pas de plus de 15 %, avantageusement pas de plus de 10 %.
La présente invention concerne également une méthode cosmétique de coloration de fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition selon l’invention sur les fibres kératiniques, optionnellement suivie d’un rinçage.
Par « fibres kératiniques », on entend désigner la kératine présente dans l’épiderme et les phanères, tels que les cheveux et les ongles.
La présente invention concerne également une méthode de tatouage de la peau.
La présente invention a aussi pour objet une teinture pour textile ou mobilier comprenant un extrait selon l’invention.
Une telle teinture peut comprendre en outre un ou plusieurs colorant(s) et/ou pigment(s) supplémentaire(s).
La teinture selon la présente invention peut en outre comprendre tout adjuvant connu de l’homme du métier, lequel sait adapter la formulation de la teinture selon l’invention en utilisant ses connaissances générales.
La présente invention porte également sur une utilisation d’une telle teinture pour la coloration de fibres textiles ou de fibres de bois.
Les exemples qui suivent permettent d’illustrer l’invention.
> Exemple 1 : Extrait acétate d’isopropyle selon l’invention g de feuilles non broyées de Lawsonia inermis sont extraites par 500 mL d’eau à 30-40°C pendant 30 min. A cette solution, 600 mL d’acétate d’isopropyle est ajouté. L’ensemble est mélangé pendant 30 mn. Après décantation, la phase supérieure acétate d’isopropyle ou solution a (480 mL) est récupérée, la phase aqueuse étant écartée car pratiquement dépourvue de lawsone. La phase acétate d’isopropyle est filtrée puis mise à sec au Rotavapor. Le résidu constitue l’extrait sec de Henné (échantillon c)
La plante renferme 1,5 g de lawsone /100 g plante sèche.
L’échantillon a) contient 80,7 % du potentiel de lawsone présente dans la plante.
L’extrait sec de Henné (échantillon c) renferme 30,2 % de lawsone soit 71 % de lawsone présente dans la plante.
Etude de stabilité : échantillon conservé à 25°C, 60 % Humidité relative et à l’abri de la lumière :
A T0 : teneur lawsone = 30,2 % en poids de lawsone par rapport au poids de l’extrait sec.
A Tl mois : teneur lawsone = 29,7 % en poids de lawsone par rapport au poids de l’extrait sec ; soit pas de perte significative au sens de la présente invention.
> Exemple 2 : Contre exemple : Extrait acétate d’isopropyle acide g feuilles non broyées de Lawsonia inermis sont extraites par 60 mL d’acétate d’isopropyle saturé par de l’acide phosphorique (H3PO4 IN) à température ambiante pendant 60 min. Après séparation solide/liquide sur Büchner (K900) et rinçage du marc par 20 mL d’acétate d’isopropyle saturé en H3PO4 IN, les jus obtenus sont rassemblés puis dosés (échantillon a)
La plante renferme 1,52 g de lawsone /100 g plante sèche
L’échantillon a) contient 0.9 % du potentiel de lawsone présente dans la plante.
> Exemple 3 : Contre exemple : Extrait méthyléthylcétone acide g feuilles non broyées de Lawsonia inermis sont extraites par 60 mL de méthyl ethyl cétone saturée par de l’acide phosphorique (H3PO4 IN) à température ambiante pendant 60 min. Après séparation solide/liquide sur Büchner (K900) et rinçage du marc par 20 mL de méthyl ethyl cétone saturée en H3PO4 IN, les jus obtenus sont rassemblés puis dosés (échantillon a)
La plante renferme 1,52 g de lawsone /100 g plante sèche
L’échantillon a) contient 0.9 % du potentiel de lawsone présente dans la plante > Exemple 4 : Contre exemple Extrait lait de chaux g feuilles non broyées de Lawsonia inermis sont extraites par 80 mL de lait de chaux à température ambiante pendant 60 min. Après séparation solide/liquide sur Büchner (K900) et rinçage du marc par 20 mL de de lait de chaux, les jus obtenus sont rassemblés puis dosés (échantillon a)
La plante renferme 1,52 g de lawsone /100 g plante sèche
L’échantillon a) contient 24 % du potentiel de lawsone présente dans la plante
Méthode 1 : Dosage de la lawsone par C.L.H.P
Cette méthode peut s’appliquer pour :
A. le dosage de la lawsone dans un extrait
B. le dosage de la lawsone totale présente sous forme libre ou sous forme de dérivés glycosylés de lawsone dans les parties aérienne de lawsonia inermis, obtenue par hydrolyse acide, et ainsi quantifier le potentiel de lawsone dans la plante,
C. le dosage de la lawsone formée par les enzymes
Réactifs
Lawsone > 97 % (HPLC) SIGMA- ref : H46805
Dichlorométhane pour analyses.
Acide sulfurique pour analyses.
Méthanol pour analyses
Eau qualité HPLC.
Acétonitrile qualité HPLC.
Acide trifluoracétique qualité HPLC.
Conditions C.L.H.P.
- Colonne: XBridge Cl8, 3.5 pm, 4.6 x 150 mm Waters
Four :40°C
- Solvants : S-A : acide trifluoracétique à 0.1 % dans l’eau.
S-B : acide trifluoracétique à 0.1 % dans l’acétonitrile.
- Gradient : T0 min 40 % S-A ; T 1 min 40 % S-A ; T 10 min 5 % S-A ; T 11 min % S-A ; T 11.1 min 40 % S-A.
- Longueur d’onde : λ=278 nm.
- Débit : 1 mL/min
- Injection : 10 pL.
Préparation des échantillons
Pour les feuilles entières ou grossièrement broyées :
g de feuilles sont broyées puis tamisées sur tamis de 0.355 pm.
Pour les poudres de feuilles :
Utiliser 50 g de poudre de feuilles en l’état.
Préparation des solutions • Solutions témoins
Solution de lawsone à 0,3 mg / mL dans le méthanol/éthanol 1/1. Diluer au l/10e, 1/20, 1/100 dans le méthanol/eau 1/1.
• Solutions essais
- Solution essai A (dosage de la lawsone présente dans un extrait)
Dissoudre 50 mg d’extrait dans 100 mL de méthanol/eau 1/1.
Dissoudre aux ultrasons.
Filtration sur Acrodisc GFGHP.
Injecter 10 pL.
- Solution essai B (dosage de la lawsone totale)
Dans une fiole jaugée, introduire 80 mg de poudre de feuilles.
Ajouter dans 50 mL d’FLSCU 2N.
Chauffer à 97°C pendant 30 min
Laisser refroidir.
Ajouter du méthanol q.s.p. 100 mL
Filtrer la solution sur Acrodisc GF GHP 0.45 pm.
Injecter 10 pL du filtrat.
- Solution essai C (dosage de la lawsone formée par les enzymes)
Dans une fiole jaugée, introduire 80 mg de poudre de feuilles.
Ajouter dans 50 mL d’eau déminéralisée.
Placer dans un bain ultrasons pendant 30 min entre 30 et 40°C.
Laisser refroidir.
Ajouter du méthanol q.s.p. 100 mL
Filtrer la solution sur Acrodisc GF GHP 0.45 pm.
Injecter 10 pL du filtrat.
Résultats
Utiliser la droite de régression calculée avec les solutions témoins pour déterminer :
A. la teneur en lawsone l’extrait,
B. la teneur totale de lawsone, et/ou
C. la teneur en lawsone formée par les enzymes.
Méthode 2 : Dosage des composés azotés (acides aminés, protéines)
Le dosage des acides aminés libres et des protéines peut être effectué effectuer avant ou après hydrolyse par spectrophotométrie à la Ninhydrine. Les résultats sont exprimés en pourcentage d’acides aminés par rapport à l’asparagine.
Dosage des protéines et acides aminés totaux
X Principe
Dosage colorimétrique des acides aminés par le réactif à la ninhydrine après hydrolyse acide. Les résultats sont exprimés en pourcentage d’acides aminés totaux par rapport à l’asparagine.
X Réactifs • Tampon citrate (pH=5)
Dissoudre 2,1g d'acide citrique dans 20 ml d’eau, ajouter 20 ml de soude IN et ajuster à 50 ml avec de l'eau.
• Réactif à la ninhydrine :
Dissoudre 0,08 g de chlorure d’étain II (SnCl2, 2H2O) dans 50 ml de tampon citrate (pH=5).
Dissoudre 2 g de ninhydrine dans 50 ml d'éther monométhylique de l'éthylène glycol (EGME).
Mélanger les deux solutions.
• Acide chlorhydrique 6N
Diluer au 1/2 de l'acide chlorhydrique concentré (36 %).
• Diluant
Mélanger 100 ml de 1-propanol avec 100 ml d'eau.
X Préparation des solutions • Préparation de la gamme étalon
Dissoudre 17 mg d'asparagine dans 100 ml d'eau.
• Préparation des solutions essais
Peser environ 30 à 200 mg d'extrait selon l’échantillon à analyser (pep) dans un tube à vis, ajouter 2 ml d'HCl 6N.
Fermer hermétiquement puis placer environ 16 heures à 110°C.
Neutraliser avec de la soude 3N (virage du rouge de méthyle) puis ajuster à 20 ml avec de l'eau.
X Dosage
T 0,1 | T 0,2 | T 0,5 | Essai | Blanc | |
Solution témoin (ml) | 0,1 | 0,2 | 0,5 | - | - |
Solution essai (ml) | - | - | - | 0.2 | - |
Eau (ml) | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
réactif à la ninhydrine (ml) | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
Agiter et placer 20 minutes au bain-marie à 100°C.
Refroidir dans un bain de glace.
Ajuster à 10 ml avec le diluant.
Mesurer l'absorbance à 570 nm des différentes solutions contre le blanc.
Calcul
Construire la courbe d'étalonnage.
En déduire la concentration en acides aminés totaux (Qaat), exprimée en asparagine, dans les solutions essais.
Le titre en acides aminés totaux (Taat) de l’extrait est donné par la formule suivante :
Qaat x 100 x 20
Taat (%) = ------------pei avec : Qaat en mg/ml pei en mg
Méthode 3 : Dosage pondérale des chlorophylles
La teneur en chlorophylles dans l’extrait peut être évaluée par le poids obtenu après un lavage de l’extrait par de l’heptane. L’extrait est repris par 10 V de méthanol. Après agitation pendant 15 min, la solution est filtrée. Le surnageant est mis à sec et constitue la fraction contenant les chlorophylles.
Claims (13)
1. Extrait de parties ariennes de Lawsonia inermis contenant entre 10 et 60 % en poids de lawsone par rapport au poids total de l’extrait sec, caractérisé en ce que la lawsone résulte de l’hydrolyse enzymatique de dérivés glycosylés de lawsone, tels que des hennosides, et en ce que la teneur en lawsone est stable au cours du temps.
2. Extrait selon la revendication 1, caractérisé en ce qu’il ne contient pas plus de 2 % en poids de protéines, peptides ou d’acides aminés par rapport au poids total de l’extrait sec.
3. Extrait selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu’il ne contient pas de chlorophylles.
4. Procédé de préparation d’un extrait riche en lawsone comprenant les étapes suivantes :
a) la macération de parties aériennes de Lawsonia inermis dans de l’eau, au cours de laquelle les dérivés glycosylés de lawsone, tels que les hennosides, initialement présents dans les parties aériennes de Lawsonia inermis sont partiellement ou totalement hydrolysés par voie enzymatique, aboutissant à l’obtention d’une solution aqueuse contenant de la lawsone;
b) l’ajout d’un solvant organique à la solution aqueuse obtenue à l’issue de l’étape a), la miscibilité de l’eau dans ledit solvant étant inférieure à 10 %, avantageusement à 5 % en poids à 25°C, la miscibilité dudit solvant dans l’eau étant inférieure à 10 %, avantageusement à 5 % en poids à 25°C, aboutissant à la formation d’une phase aqueuse et d’une phase organique ;
c) la récupération de la phase organique obtenue à l’issue de l’étape b); et
d) la concentration de la phase organique récupérée à l’issue de l’étape c), permettant d’obtenir un extrait riche en lawsone.
5. Procédé de préparation d’un extrait riche en lawsone selon la revendication 4, caractérisé en ce que la température de l’eau au cours de l’étape a) est comprise entre 20°C et 50°C, en particulier entre 30°C et 45°C.
6. Procédé de préparation d’un extrait riche en lawsone selon la revendication 4 ou 5, caractérisé en ce qu’il ne comporte aucune étape consistant à faire varier le pH de la solution aqueuse ou de la phase aqueuse par ajout d’acide ou de base.
7. Procédé de préparation d’un extrait riche en lawsone selon l’une quelconque des revendications 4 à 6, caractérisé en ce qu’il comprend en outre une étape d’extraction de pigments tels que la chlorophylle par un hydrocarbure saturé ou insaturé, en particulier l’heptane.
8. Procédé de préparation d’un extrait riche en lawsone selon l’une quelconque des revendications 4 à 7, caractérisé en ce que le solvant organique est un acétate de (Ci-Cô)alkyle ou un mélange d’acétates de (Ci-Cô)alkyle, préférentiellement choisi parmi le groupe constitué de l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, l’acétate de butyle, l’acétate d’isoamyle et leurs mélanges.
9. Procédé de préparation d’un extrait riche en lawsone selon l’une quelconque des revendications 4 à 8, caractérisé en ce que l’extrait riche en lawsone obtenu à l’issu de l’étape d) contient plus de 50 %, avantageusement plus de 70 % de la lawsone initialement présente sous forme libre ou sous forme de dérivés glycosylés de lawsone, tels que des hennosides dans les parties aériennes de Lawsonia inermis soumises à macération lors de l’étape a).
10. Extrait susceptible d’être obtenu par le procédé selon l’une quelconque des revendications 4 à 9.
11. Composition cosmétique colorante comprenant un extrait de Lawsonia inermis selon l’une quelconque des revendications 1 à 3 ou un extrait susceptible d’être obtenu par le procédé selon l’une quelconque des revendications 4 à 9 et au moins un excipient cosmétiquement acceptable.
12. Composition cosmétique colorante selon la revendication 11, caractérisée en ce 5 qu’elle ne contient pas plus de 2 % en poids de protéines, peptides ou d’acides aminés par rapport au poids total de l’extrait sec.
13. Méthode cosmétique de coloration de fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition selon l’une des revendications 11 ou 12 sur les fibres kératiniques,
10 optionnellement suivie d’un rinçage.
RÉPUBLIQUE FRANÇAISE
N° d'enregistrement national
FA 845986
FR 1762019 irai — I INSTITUT NATIONAL
DE LA PROPRIÉTÉ
INDUSTRIELLE
RAPPORT DE RECHERCHE PRÉLIMINAIRE établi sur la base des dernières revendications déposées avant le commencement de la recherche
EPO FORM 1503 12.99 (P04C14)
ANNEXE AU RAPPORT DE RECHERCHE PRÉLIMINAIRE
RELATIF A LA DEMANDE DE BREVET FRANÇAIS NO. FR 1762019 FA 845986
La présente annexe indique les membres de la famille de brevets relatifs aux documents brevets cités dans le rapport de recherche préliminaire visé ci-dessus.
Les dits membres sont contenus au fichier informatique de l'Office européen des brevets à la date du28-t)Z-Zt)18
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20220192971A1 (en) * | 2019-06-12 | 2022-06-23 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Dye composition comprising a combination of two plant extracts of lawsonia inermis |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3097126B1 (fr) * | 2019-06-12 | 2021-06-25 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Composition colorante comprenant une association d’actifs colorants naturels dont un extrait de Lawsonia inermis |
CN110960454B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-03-18 | 克劳丽化妆品股份有限公司 | 一种怀菊花提取物脂质体和制备方法及其用途 |
WO2021122717A1 (fr) * | 2019-12-17 | 2021-06-24 | L'oreal | Nouvel extrait à base de henné destiné à être utilisé dans la coloration de fibres kératiniques, son procédé de préparation et compositions contenant celui-ci |
FR3117370B1 (fr) | 2020-12-16 | 2024-04-12 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Compositions colorantes comprenant un extrait des parties aeriennes desorghum bicolor (l.) moench |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2473310A1 (fr) * | 1980-01-15 | 1981-07-17 | Fabre Sa Pierre | Extrait stable de lawsonia inermis et son procede de preparation |
DE19838809A1 (de) * | 1998-08-26 | 2000-03-09 | Kloss Gerhard | Trockenextrakt aus der Hennapflanze, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4190064A (en) * | 1977-09-07 | 1980-02-26 | Del Laboratories, Inc. | Hair treatment composition and method of treating hair with the same |
US5447538A (en) * | 1981-02-27 | 1995-09-05 | L'oreal | Composition for dyeing hair comprising in admixture a non-exhausted vegetable powder, a direct dye and a solid diluent |
JPH0242012A (ja) * | 1988-08-01 | 1990-02-13 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 頭髪用製剤 |
DE19741397A1 (de) * | 1997-09-19 | 1999-03-25 | Henkel Kgaa | Extrakt und kosmetische Zubereitung |
JP2001199852A (ja) * | 2000-01-20 | 2001-07-24 | Toyotama Koryo Kk | ヘナ抽出物およびその製造方法、精製ヘナエキスおよびその製造方法、毛髪用剤 |
JP3544170B2 (ja) | 2000-05-25 | 2004-07-21 | クリーンエース株式会社 | 化粧料 |
US7550014B2 (en) * | 2006-05-01 | 2009-06-23 | Advanced Cosmetic Technologies, Llc | Composition for dyeing keratin fibers and a method of dyeing hair using same |
US7749286B2 (en) * | 2006-05-01 | 2010-07-06 | Advanced Cosmetic Technologies, Llc | Composition for dyeing keratin fibers and a method of dyeing hair using same |
JP2015124157A (ja) | 2013-12-25 | 2015-07-06 | 耀ヘナ研究開発株式会社 | 頭髪用化粧品 |
US20170042955A1 (en) | 2014-04-23 | 2017-02-16 | Vivek Anand Parachur | Novel Anti-Fungal Composition |
CN104288032A (zh) * | 2014-09-29 | 2015-01-21 | 澳宝化妆品(惠州)有限公司 | 散沫花色素的提取方法以及该提取物的应用 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2473310A1 (fr) * | 1980-01-15 | 1981-07-17 | Fabre Sa Pierre | Extrait stable de lawsonia inermis et son procede de preparation |
DE19838809A1 (de) * | 1998-08-26 | 2000-03-09 | Kloss Gerhard | Trockenextrakt aus der Hennapflanze, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20220192971A1 (en) * | 2019-06-12 | 2022-06-23 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Dye composition comprising a combination of two plant extracts of lawsonia inermis |
US11707428B2 (en) * | 2019-06-12 | 2023-07-25 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Dye composition comprising a combination of two plant extracts of Lawsonia inermis |
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