FR2963004A1 - Procede de preparation de 3-(methylthio)propanal - Google Patents

Procede de preparation de 3-(methylthio)propanal Download PDF

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Abstract

La présente invention met à disposition un procédé pour préparer du 3-(méthylthio)propanal qui peut suffisamment réduire la production, à titre de sous-produit, d'impuretés ayant un haut point d'ébullition. Le procédé comprend la réaction d'acroléine et de méthylmercaptan en présence d'allylamines (I), de triallylamines (II) et de préférence d'un acide organique facultatif. La quantité préférée d'allylamines (I) est de 0,001 à 0,50 mole par mole de triallylamines (II).

Description

PROCEDE DE PREPARATION DE 3-(MÉTHYLTHIO)PROPANAL
Domaine Technique La présente invention concerne un procédé pour préparer du 3-(méthylthio)propanal par réaction d'acroléine et de méthylmercaptan. Le 3-(méthylthio)-propanal est utile par exemple en tant que matériau de synthèse pour la préparation de méthionine.
Arrière-Plan de la Technique Un procédé bien connu pour préparer du 3-(méthylthio)propanal par réaction d'acroléine et de méthylmercaptan est mis en oeuvre en présence de pyridine ou d'un dérivé de celle-ci (voir par exemple les références de brevets 1 à 3).
Documents de la Technique Antérieure Référence de Brevet 1 : JP 2004-115461 A Référence de Brevet 2 : JP 11(1999)-511119 T Référence de Brevet 3 : JP 9(1997)-501145 T
Résumé de l'Invention Problèmes devant être Résolus par l'Invention Toutefois, le procédé conventionnel mentionné ci-dessus n'est pas assez satisfaisant parce que le procédé produit, à titre de sous-produit, des impuretés ayant un haut point d'ébullition. Ainsi, le but de la présente invention consiste à mettre à disposition un procédé pour préparer du 3-(méthylthio)propanal qui puisse suffisamment réduire la production de ces impuretés ayant un haut point d'ébullition.30 Moyens pour Résoudre les Problèmes Les présents inventeurs ont réalisé des études poussées pour atteindre cet objectif et ont ensuite trouvé un nouveau procédé pour résoudre les problèmes ci-dessus. Sur la base des nouvelles découvertes, la présente invention a été réalisée. En détail, la présente invention met à disposition un procédé pour préparer du 3-(méthylthio)propanal, qui comprend la réaction d'acroléine et de méthylmercaptan en présence d'un composé de formule (I) : (I) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et n est l'entier 1 ou 2
et d'un composé de formule (II) :
R6
R N (II)
5 R /3
dans laquelle R4, R5 et R6 sont indépendamment choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Effets de l'Invention
La présente invention peut préparer du 3-(méthylthio)propanal tout en réduisant suffisamment la production d'impuretés ayant un haut point d'ébullition, qui sont générées à titre de sous-produit.
Description de Modes de Réalisation Dans la présente invention, les deux composés suivants sont utilisés à titre de catalyseur : un composé de formule (I) : (I) dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et n est l'entier 1 ou 2 [ci-après éventuellement appelé "allylamines (I)"] et un composé de formule (II) : dans laquelle R4, R5 et R6 sont indépendamment choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone [ci-après éventuellement appelé "triallylamines (II)"]. La présente invention peut suffisamment réduire la production d'impuretés ayant un haut point d'ébullition par utilisation conjointe d'allylamines (I) et de triallylamines (II) à titre de catalyseur. Lorsqu'on les utilise ensemble, la production d'impuretés ayant un haut point d'ébullition peut être réduite plus efficacement que lorsqu'on utilise l'une ou l'autre des allylamines (I) ou des triallylamines (II). Le groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone dans le composé de formule (I) ou de formule (II) comprend un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe n-propyle, un groupe isopropyle, un groupe n-butyle, un groupe s-butyle, et un groupe t-butyle. Les allylamines (I) utilisées ici comprennent, par exemple, les diallylamines [c'est-à-dire les composés de formule (I) dans lesquels n vaut 1] telles que la diallylamine, la di(2-butényl)amine, la di(3-méthyl-2-butényl)amine, la di(2-pentényl)amine et la di(2-hexényl)amine, ainsi que les monoallylamines [c'est-à-dire les composés de formule (I) dans lesquels n vaut 2] telles que l'allylamine, la 2-buténylamine, la (3-méthyl-2-butényl)amine, la 2-penténylamine, et la 2-hexénylamine. Un mélange de 2 ou plus des composés listés ci-dessus peut aussi être utilisé ci nécessaire. Parmi les allylamines (I), on préfère la diallylamine et l'allylamine. Les triallylamines (II) utilisées ici comprennent, par exemple, la triallylamine [c'est-à-dire le composé de formule (I) dans lequel R4, R5 et R6 sont tous des atomes d'hydrogène], la tri(2-butényl)amine, la tri(3 méthyl-2-butényl)amine, la tri(2-pentényl)amine, et la tri(2-hexényl)amine. Un mélange de 2 ou plus des composés listés ci-dessus peut aussi être utilisé si nécessaire. Parmi les triallylamines (II), on préfère la triallylamine.
La présente invention peut réduire la production d'impuretés ayant un haut point d'ébullition plus efficacement quand un acide organique est utilisé conjointement avec les allylamines (I) et les triallylamines (II). L'acide organique utilisé ici comprend, par exemple, les acides carboxyliques tels que les acides monocarboxyliques aliphatiques (par exemple acide formique, acide acétique, acide propionique, acide octanoïque, acide acrylique, acide trichloroacétique et acide trifluoroacétique) ; les acides polycarboxyliques aliphatiques (par exemple acide oxalique, acide succinique, et acide adipique) ; les acides monocarboxyliques aromatiques (par exemple acide phénylacétique, acide benzoïque, acide cinnamique, et acide thiophènecarboxylique) ; et les acides polycarboxyliques aromatiques (par exemple acide phtalique) ; ainsi que les monoesters sulfates et les acides sulfoniques. Parmi les acides organiques, on préfère les acides carboxyliques et on préfère davantage l'acide acétique.
La quantité de méthylmercaptan utilisée ici est généralement environ équimolaire vis-à-vis de l'acroléine. Afin de réduire l'odeur du 3-méthylthiopropanal, on préfère utiliser légèrement plus d'acroléine que de méthylmercaptan. Mieux encore, on utilise de 0,95 à 0,99 mole de méthylmercaptan par mole d'acroléine.
Bien que la quantité des allylamines (I) utilisée ici puisse éventuellement être fixée, cette quantité est de préférence de 0,001 à 0,50 mole, et mieux encore de 0,010 à 0,25 Mole par mole de triallylamines (II). De plus, quand deux composés ou plus sont utilisés à titre d'allylamines (I) ou de triallylamines (II), comme défini ci-dessus, la quantité totale d'allylamines (I) peut être fixée dans la plage susmentionnée pour 1 mole de la quantité totale de triallylamines (II). Bien que la quantité des triallylamines (II) utilisée ici puisse éventuellement être fixée, cette quantité est de préférence de 0,1 à 2,0 mmol par mole de méthylmercaptan. Quand un acide organique est en outre présent dans la réaction, la quantité de triallylamines (II) est de préférence de 0,01 à 1,0 mole, et mieux encore de 0,2 à 0,7 mole par mole de l'acide organique. De plus, quand deux composés ou plus sont utilisés à titre de triallylamines (II), comme défini ci-dessus, leur quantité totale peut être fixée dans la plage susmentionnée.
Les procédés pour mélanger l'acroléine, le méthylmercaptan, les allylamines (I) et les triallylamines (II) ne devraient pas être limités à un procédé particulier. Des exemples de procédés comprennent le mélange d'un mélange d'acroléine, d'allylamines (I) et de triallylamines (II) avec du méthylmercaptan ; le mélange d'un mélange de méthylmercaptan, d'allylamines (I) et de triallylamines (II) avec de l'acroléine ; l'introduction d'acroléine, de méthylmercaptan, et d'un mélange d'allylamines (I) et de triallylamines (II) séparément dans le système réactionnel ; et l'introduction d'acroléine, de méthylmercaptan, d'allylamines (I) et de triallylamines (II) séparément dans le mélange réactionnel. Parmi ces procédés, on préfère l'introduction d'acroléine, de méthylmercaptan, et d'un mélange d'allylamines (I) et de triallylamines (II) séparément dans le système réactionnel. En outre, dans le cas où un acide organique est utilisé, on préfère mélanger l'acide organique avec un mélange d'allylamines (I) et de triallylamines (II) à l'avance, et ensuite mélanger le mélange préparé avec de l'acroléine et du méthylmercaptan. On préfère en particulier l'introduction d'acroléine ; de méthylmercaptan ; et d'un mélange d'allylamines (I), de triallylamines (II) et de l'acide organique séparément dans le système réactionnel. La réaction de la présente invention peut être effectuée en discontinu ou en continu, mais on préfère un mode en continu du point de vue de la productivité. La température de réaction est généralement de -10 à 100°C, de préférence de 0 à 80°C. Le temps de réaction est généralement d'environ 10 minutes à environ 24 heures. Dans un mode en continu, le temps de réaction indique le temps de séjour moyen, tandis que dans un mode en discontinu, il indique le temps de réaction par lot. La réaction peut être effectuée sous une pression réduite, ordinaire ou augmentée. De plus, d'autres ingrédients tels que des solvants inertes peuvent aussi être fournis à la réaction si nécessaire. Le post-traitement du mélange réactionnel contenant du 3 (méthylthio)propanal peut être effectué par un procédé éventuellement choisi parmi des procédés bien connus. Par exemple, le 3-(méthylthio)propanal peut être isolé et purifié à partir du mélange réactionnel par distillation du mélange.30 Exemples Certains exemples de la présente invention sont illustrés ci-après, mais la présente invention ne devrait pas être comprise comme y étant limitée.
Exemple 1 On effectue la réaction en discontinu dans un réacteur équipé d'un agitateur et d'entrées pour chacun parmi l'acroléine, le méthylmercaptan, et un mélange d'allylamines (I) / triallylamines (II) / acide acétique. On introduit dans le réacteur 122 g d'acroléine (pureté : 92 % en poids, 2,00 mol), 93,4 g de méthylmercaptan (1,94 mol), et 0,172 g d'un mélange de triallylamine / diallylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/0,014/3,7 respectivement ; c'est-à-dire triallylamine 0,48 mmol / diallylamine 0,0066 mmol / acide acétique 1,76 mmol). On agite le mélange réactionnel à 25- 55°C pendant 30 minutes, et on distille la solution résultante (20 torr, 70-120°C) pour obtenir du 3-(méthylthio)-propanal. On pèse le poids du résidu concentré (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition), et on trouve qu'il représente 1,5 % en poids de la solution réactionnelle.
Exemple 2 On effectue la réaction de la même manière que dans l'Exemple 1, sauf qu'on utilise 0,174 g d'un mélange de triallylamine / diallylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/0,054/3,7, respectivement ; triallylamine 0,48 mmol / diallylamine 0,026 mmol / acide acétique 1,76 rnmol) au lieu de 0,172 g du mélange de triallylamine / diallylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/0,014/3,7 respectivement). Le résidu résultant (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition) représente 1,3 % en poids.30 Exemple 3 On effectue la réaction de la même manière que dans l'Exemple 1, sauf qu'on utilise 0,178 g d'un mélange de triallylamine / diallylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/0,14/3,7, respectivement ; c'est-à-dire triallylamine 0,48 mmol / diallylamine 0,066 mmol / acide acétique 1,76 mmol) au lieu de 0,172 g du mélange de triallylamine / diallylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/0,014/3,7 respectivement). Le résidu résultant (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition) représente 1,1 % en poids.
Exemple 4 On effectue la réaction de la même manière que dans l'Exemple 1, sauf qu'on utilise 0,172 g d'un mélange de triallylamine / allylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/0,023/3,7, respectivement ; c'est-à-dire triallylamine 0,48 mmol / allylamine 0,011 mmol / acide acétique 1,76 mmol) au lieu de 0,172 g du mélange de triallylamine / diallylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/0,014/3,7 respectivement). Le résidu résultant (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition) représente 1,5 % en poids.
Exemple 5 On effectue la réaction de la même manière que dans l'Exemple 1, sauf qu'on utilise 0,173 g d'un mélange de triallylamine / allylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/0,046/3,7, respectivement ; c'est-à-dire triallylamine 0,48 mmol / allylamine 0,022 mmol / acide acétique 1,76 mmol) au lieu de 0,172 g du mélange de triallylamine / diallylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/0,014/3,7 respectivement). Le résidu résultant (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition) représente 1,0 % en poids.30 Exemple 6 On effectue la réaction de la même manière que dans l'Exemple 1, sauf qu'on utilise 0,178 g d'un mélange de triallylamine / allylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/0,23/3,7, respectivement ; c'est-à-dire triallylamine 0,48 mmol / allylamine 0,11 mmol / acide acétique 1,76 mmol) au lieu de 0,172 g du mélange de triallylamine / diallylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/0,014/3,7 respectivement). Le résidu résultant (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition) représente 1,9 % en poids.
Exemple de Référence 1 On effectue la réaction en discontinu dans un réacteur équipé d'un agitateur et d'entrées pour chacun parmi l'acroléine, le méthylmercaptan, et un mélange de triallylamine / acide acétique. On introduit dans le réacteur 122 g d'acroléine (pureté : 92 % en poids, 2,00 mol), 93,4 g de méthylmercaptan (1,94 mol), et 0,172 g d'un mélange de triallylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/3,7 respectivement ; c'est-à-dire triallylamine 0,48 mmol / acide acétique 1,76 mmol). On agite le mélange réactionnel à 25-55°C pendant 30 minutes, et on distille la solution résultante (20 torr, 70-120°C) pour obtenir du 3-(méthylthio)propanal. On pèse le poids du résidu concentré (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition), et on trouve qu'il représente 2,1 % en poids de la solution réactionnelle.
Exemple de Référence 2 On effectue la réaction en discontinu dans un réacteur équipé d'un agitateur et d'entrées pour chacun parmi l'acroléine, le méthylmercaptan, et un mélange de diallylamine / acide acétique. On introduit dans le réacteur 122 g d'acroléine (pureté : 92 % en poids, 2,00 mol), 93,4 g de méthylmercaptan (1,94 mol), et 0,198 g d'un mélange de diallylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/1,8 respectivement ; c'est-à-dire diallylamine 0,97 mmol / acide acétique 1,73 mmol). On agite le mélange réactionnel à 40-70°C pendant 30 minutes, et on distille la solution résultante (20 torr, 70-120°C) pour obtenir du 3-(méthylthio)propanal. On pèse le poids du résidu concentré (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition), et on trouve qu'il représente 10,7 % en poids de la solution réactionnelle.
Exemple de Référence 3 On effectue la réaction en discontinu dans un réacteur équipé d'un agitateur et d'entrées pour chacun parmi l'acroléine, le méthylmercaptan, et un mélange d'allylamine / acide acétique. On introduit dans le réacteur 122 g d'acroléine (pureté : 92 % en poids, 2,00 mol), 93,4 g de méthylmercaptan (1,94 mol), et 0,159 g d'un mélange d'allylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/1,8 respectivement ; c'est-à-dire allylamine 0,97 mmol / acide acétique 1,73 mmol). On agite le mélange réactionnel à 40-70°C pendant 30 minutes, et on distille la solution résultante (20 torr, 70-120°C) pour obtenir du 3-(méthylthio)propanal. On pèse le poids du résidu concentré (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition), et on trouve qu'il représente 6,9 % en poids de la solution réactionnelle.
Exemple de Référence 4 On effectue la réaction en discontinu dans un réacteur équipé d'un agitateur et d'entrées pour chacun parmi l'acroléine, le méthylmercaptan, et un mélange de pyridine / acide acétique. On introduit dans le réacteur 122 g d'acroléine (pureté : 92 % en poids, 2,00 mol), 93,4 g de méthylmercaptan (1,94 mol), et 0,938 g d'un mélange de pyridine / acide acétique (rapport molaire : 1/10 respectivement ; c'est-à-dire pyridine 1,38 mmol / acide acétique 13,8 mmol). On agite le mélange réactionnel à 40-70°C pendant 30 minutes, et on distille la solution résultante (20 torr, 70-120°C) pour obtenir du 3-(méthylthio)propanal. On pèse le poids du résidu concentré (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition), et on trouve qu'il représente 2,6 % en poids de la solution réactionnelle.
Exemple de Référence 5 On effectue la réaction de la même manière que dans l'Exemple de Référence 4, sauf qu'on utilise 0,911 g d'un mélange de pyridine / acide acétique (rapport molaire : 1/13,0 respectivement ; c'est-à-dire pyridine 1,06 mmol / acide acétique 13,8 mmol) au lieu de 0,938 g du mélange de pyridine / acide acétique (rapport molaire : 1/10 respectivement). Le résidu résultant (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition) représente 5,2 % en poids.
Exemple de Référence 6 On effectue la réaction de la même manière que dans l'Exemple de Référence 4, sauf qu'on utilise 0,233 g d'un mélange de pyridine / acide acétique (rapport molaire : 1/1,5 respectivement ; c'est-à-dire pyridine 1,38 mmol / acide acétique 2,07 mmol) au lieu de 0,938 g du mélange de pyridine / acide acétique (rapport molaire : 1/10 respectivement). Le résidu résultant (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition) représente 8,3 % en poids.
Exemple de Référence 7 On effectue la réaction en discontinu dans un réacteur équipé d'un agitateur et d'entrées pour chacun parmi l'acroléine, le méthylmercaptan, et un mélange de triisobutylamine / acide acétique. On introduit dans le réacteur 122 g d'acroléine (pureté : 92 % en poids, 2,00 mol), 93,4 g de méthylmercaptan (1,94 mol), et 1,08 g d'un mélange de triisobutylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/10 respectivement ; c'est-à-dire triiso-butylamine 1,38 mmol / acide acétique 13,8 mmol). On agite le mélange réactionnel à 40-70°C pendant 30 minutes, et on distille la solution résultante (20 torr, 70-120°C) pour obtenir du 3-(méthylthio)propanal. On pèse le poids du résidu concentré (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition), et on trouve qu'il représente 3,5 % en poids de la solution réactionnelle.
Exemple de Référence 8 On effectue la réaction de la même manière que dans l'Exemple de Référence 7, sauf qu'on utilise 0,455 g d'un mélange de triisobutylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/2,4 respectivement ; c'est-à-dire triisobutylamine 1,38 mmol / acide acétique 3,31 mmol) au lieu de 1,08 g du mélange de triisobutylamine / acide acétique (rapport molaire : 1/10 respectivement). Le résidu résultant (c'est-à-dire l'oligomère ayant un haut point d'ébullition) représente 5,6 % en poids.15

Claims (6)

  1. REVENDICATIONS1. Procédé pour préparer du 3-(méthylthio)propanal, qui comprend la réaction d'acroléine et de méthylmercaptan en présence d'un composé de formule (I) : (I) NHn -n dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et un groupe alkyle ayant de 10 1 à 4 atomes de carbone, et n est l'entier 1 ou 2 et d'un composé de formule (II) : 15 dans laquelle R4, R5 et R6 sont indépendamment choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel un acide 20 organique est en outre présent dans la réaction de l'acroléine et du méthylmercaptan.
  3. 3. Procédé selon la revendication 2, dans lequel la quantité du composé de formule (II) est de 0,01 à 1,0 mole par mole de l'acide 14organique.
  4. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel la quantité du composé de formule (I) est de 0,001 à 0,50 mole par mole du composé de formule (II).
  5. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel la quantité du composé de formule (II) est de 0,1 à 2,0 mmol par mole de méthylmercaptan.
  6. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel la réaction est effectuée pendant qu'est fourni au système réactionnel de l'acroléine ; du méthylmercaptan ; et un mélange du composé de formule (I), du composé de formule (II) et de l'acide organique.
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