FR2929509A1 - L'utilisation de glycosides d'alkyle ou de melanges de glycosides d'alkyle en tant qu'agents destines a inhiber la croissance microbienne, et compositions contenant lesdits glycosides d'alkyle. - Google Patents
L'utilisation de glycosides d'alkyle ou de melanges de glycosides d'alkyle en tant qu'agents destines a inhiber la croissance microbienne, et compositions contenant lesdits glycosides d'alkyle. Download PDFInfo
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Abstract
La présente invention porte sur l'utilisation d'un glycoside d'alkyle ou d'un mélange d'au moins deux glycosides d'alkyle en tant qu'agent destiné à inhiber la croissance microbienne, notamment dans une composition cosmétique, pharmaceutique ou alimentaire.
Description
La présente invention porte sur une nouvelle utilisation de glycosides d'alkyle et de mélanges de glycosides d'alkyle ayant des propriétés anti-microbiennes, ainsi que sur des compositions notamment cosmétiques, pharmaceutiques, ou alimentaires comprenant lesdits glycosides d'alkyle.
ETAT DE LA TECHNIQUE Les glycosides d'alkyle et leurs applications sont connus, notamment par les documents US 2006/0046969 et WO 2006/107386.
La demande de brevet US 2006/0046969 divulgue une composition antibactérienne comprenant au moins un glycoside d'alkyle, au moins un saccharide et au moins un agent thérapeutique. La demande de brevet internationale WO 2006/107386 divulgue une composition pour inhiber et/ou traiter les infections vaginales comprenant un agent tensioactif non ionique pouvant être un glycoside d'alkyle de formule (Z)ä-O-R, dans lequel Z est un saccharide, et R est un groupement alkyl, généralement linéaire, comprenant entre 8 et 30 atomes de carbone. Toutefois, la demanderesse a cherché à améliorer les performances de composés de cette famille chimique pour des applications anti-microbiennes.
BUTS DE L'INVENTION Ainsi, la présente invention a pour but principal de fournir un nouvel agent destiné à inhiber la croissance microbienne, notamment au sein de compositions cosmétiques, pharmaceutiques ou alimentaires. La présente invention a encore pour but principal de fournir un nouvel agent destiné à inhiber la croissance microbienne, utilisable dans une composition notamment cosmétique, pharmaceutique ou alimentaire, dont l'intérêt est de pouvoir envisager la substitution d'autres agents ou mélanges d'agents ayant cette même fonction, et classiquement utilisés dans la formule des compositions notamment cosmétiques, pharmaceutiques, ou alimentaires. La présente invention offre en particulier la possibilité d'éviter d'utiliser dans des compositions 2929509 -2
notamment destinées à être appliquées sur la peau du corps ou du visage ou sur les phanères, tout agent conservateur de la famille des parabens, réputés toxiques, et de protéger ces compositions par des produits non toxiques que sont les glycosides d'alkyle de l'invention, et présentant une 5 efficacité équivalente à celle desdits agents conservateurs vis-à-vis des organismes microbiens. L'invention a enfin également pour but de résoudre le problème technique par une solution simple, peu coûteuse et utilisable l'échelle industrielle et cosmétique. 10 DESCRIPTION DE L'INVENTION
Un premier objet de la présente invention porte sur la nouvelle utilisation d'un glycoside d'alkyle ou d'un mélange d'au moins deux 15 glycosides d'alkyle en tant qu'agent destiné à inhiber la croissance microbienne, notamment dans une composition cosmétique, rma+ ue ou alimentaire, ou pour la préparation d'une composition pharmaceutique, caractérisé en ce que le glycoside d'alkyle, ou les glycosides d'alkyle dudit mélange, ont pour formule générale (S)-O-R, 20 dans laquelle (S) est une unité sucre ou un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre identiques ou différentes, ladite unité sucre étant un sucre réducteur de type pentose ou hexose, ou un dérivé de ces sucres, et R est un groupement alkyle comprenant de 1 à 24 atomes de carbone. 25 Selon une variante particulièrement préférée, le glycoside d'alkyle est choisi parmi les composés de formule générale (I) (Si)-O-Rl, dans laquelle (SI) est un déoxy aldohexose, et RI est un groupement alkyl comprenant de 1 à 24 atomes de carbone ; ou le mélange d'au moins deux glycosides d'alkyle est choisi 30 parmi : - les mélanges comprenant au moins un composé choisi parmi les composés de formule générale (I) tels que définis précédemment ; - les mélanges comprenant au moins un composé choisi parmi les composés de formule générale (II) (S2)-O-R2, (S2) étant une unité 35 sucre ou un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre identiques ou différentes, et (R2) étant un groupement alkyl comprenant -3
de 1 à 6 atomes de carbone, et au moins un composé choisi parmi les composés de formule générale (III) (S3)-O-R3, (S3) étant une unité sucre ou un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre identiques ou différentes et R3 étant un groupement alkyl comprenant de 8 à 24 atomes de carbone. L'invention porte également sur la nouvelle utilisation des composés et des mélanges selon l'invention, notamment au sein de compositions cosmétiques, pharmaceutiques ou alimentaires où ils sont présents en concentration efficace, pour inhiber la croissance microbienne.
Elle porte particulièrement sur les glycosides d'alkyle dont le groupement glycoside est un déoxy-aldohexose. Les déoxy-aldohexoses sont des sucres composés de six atomes de carbone (hexose), dont un ou plusieurs de leurs groupes hydroxyle est substitué par un atome hydrogène. Parmi les déoxy-aldohexoses, on peut citer le fucose, le rhamnose, le quinovose ou encore le pneumose. Elle porte également en particulier sur des mélanges de glycosides d'alkyle dont les chaînes alkyle ont une longueur différente, et procurent un effet de synergie quand on compare l'effet de ces mélanges aux résultats obtenus pour les composés testés individuellement.
S'il est connu que les glycosides d'alkyle présentent une activité contre diverses bactéries, champignons ou levures du fait de leur caractère amphiphile, la présente invention montre que le spectre d'activité varie selon leur structure. Ainsi, l'utilisation particulière de glycosides d'alkyl dont le groupement glycoside est un déoxy-aldohexose permet de mettre en évidence les remarquables propriétés antimicrobiennes, et donc d'agent conservateur, de ces composés. D'autre part, l'association de glycosides d'alkyle de structure différente au sein de mélanges permet d'obtenir une activité complémentaire voire synergique contre de nombreux germes pathogènes du type bactérie, champignon ou levure. Selon l'invention, le groupement RI et/ou R2 et/ou R3 peut-être un groupement alkyl saturé, de préférence un groupement alkyl linéaire saturé. En particulier, le groupement RI et/ou R3 est de préférence un groupement alkyl comprenant de 8 à 16 atomes de carbone, et de façon -4
particulièrement préférée un groupement dodécyl ; et le groupement R2 est de façon particulièrement préférée un groupement méthyl. Selon l'invention, le groupement déoxy aldohexose (Si) peut être indifféremment choisi dans la série des sucres lévogyres (série L-) ou dextrogyres (série D-), mais est choisi plus particulièrement parmi les sucres lévogyres. Les conditions de synthèse des glycosides d'alkyle selon l'invention permettent d'obtenir spécifiquement des composés dont la Io liaison entre l'unité sucre ou l'oligosaccharide (S) et le groupement R est soit de type alpha, soit de type bêta, ou bien permettent d'aboutir à un mélange du même composé dont une fraction a cette liaison de type alpha, et la fraction résultante a la même liaison de type bêta. Selon l'invention, la liaison entre l'oligosaccharide (S) et le 15 groupement RI peut être indifféremment du type alpha ou bêta, et de préférence de type bêta. En particulier, la liaison entre le déoxy aldohexose et le groupement alkyl RI peut être indifféremment du type alpha ou bêta, et de préférence de type bêta. 20 Le groupement déoxy aldohexose est choisi de préférence parmi le fucose ou le rhamnose. Selon un mode de réalisation préféré, le groupement déoxy aldohexose est choisi parmi le bêta-L-fucose ou le bêta-L-rhamnose. 25 Les glycosides d'alkyle mis en oeuvre dans la présente invention sont ainsi plus particulièrement choisis parmi le L-fucoside de dodécyle, le L-rhamnoside de dodécyle. Selon l'invention, dans un premier aspect, le groupement (S2) et/ou (S3) peut être une unité sucre simple, ou un oligosaccharide formé 30 d'une séquence de 2 unités sucre (dioside) ou de 3 unités sucre (trioside). Selon l'invention, la ou les unités sucre sont choisies plus particulièrement dans la série des sucres dextrogyres (série D-). Selon un mode de réalisation préféré, la ou les unités sucre sont des sucres réducteurs de type pentose ou hexose, ou un dérivé de 35 ces sucres, de préférence un dérivé uranique, un dérivé sulfate ou un -5
dérivé déoxy. Selon un autre mode de réalisation préféré, la ou les unités sucre sont choisies parmi l'arabinose, le xylose, le ribose, le glucose, le galactose, le mannose, le rhamnose, le fucose.
Selon un autre mode de réalisation particulièrement préféré, l'unité sucre choisie est le D-glucose. Selon l'invention, dans un second aspect, le groupement (S2) et/ou (S3) est un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre.
La séquence d'unités sucre formant l'oligosaccharide peut être formée de la répétition d'une même unité sucre ou être formée d'unités sucre différentes. La séquence d'unités sucre formant l'oligosaccharide peut être linéaire ou ramifiée.
Les enchaînements entre les unités sucre sont formés par une liaison osidique covalente entre le groupement réducteur (hydroxyle) de la fonction alcool du carbone hémiacétalique d'un sucre (carbone anomère, numéro 1) et le groupement acide (hydrogène libre) d'une autre molécule. Cette liaison et peut être indifféremment du type alpha ou bêta, et de préférence de type bêta. La liaison osidique peut être du type 1-3, c'est-à-dire entre le carbone anomère n°1 du premier sucre, et le groupement hydroxyle du carbone n°3 du deuxième sucre, du type 1-4, ou du type 1-6. La liaison est préférentiellement du type 1-4.
Selon un mode de réalisation préféré, l`oligosaccharide peut être choisi parmi le maltose, le cellobiose, le lactose, le fructose, le maltotriose, le cellotriose. L'oligosaccharide peut être lévogyre (L-) ou dextrogyre (D-), et est choisi préférentiellement dans les oligosaccharides de la série (D-).
Selon un autre mode de réalisation préféré, l'oligosaccharide est choisi parmi le bêta-D-maltose ou le bêta-D-maltotriose. Selon l'invention, l'un au moins des glycosides d'alkyle utilisé peut être choisi parmi le bêta-L-rhamnoside de dodécyle, le bêta-L-fucoside de dodécyle, le bêta-D-maltoside de méthyle, le bêta-D- maltotrioside de méthyle, le bêta-D-maltoside de dodécyle, le bêta-D- -6
maltotrioside de dodécyle. Dans une première variante préférée, on utilise un mélange composé de deux glycosides d'alkyle qui sont présents au sein du mélange dans un ratio compris entre 1/99 et 99/1, de préférence compris entre 75/25 et 25/75, de façon encore préféré environ de 50/50. Un premier mélange préféré est formé par le bêta-D-maltoside de méthyle et un glycoside d'alkyle formé d'une séquence de 3 unités sucre, de préférence le bêta-D-maltotrioside de dodécyle. Un autre mélange préféré est formé par le bêta-D-maltotrioside de méthyle et un glycoside d'alkyle formé d'une séquence de 2 unités sucre, de préférence le bêta-D-maltoside de dodécyle. En particulier, un mélange préféré est formé par l'ensemble de deux glycosides d'alkyle caractérisé en ce que celui-ci comprend le bêta-D-maltotrioside de dodécyle.
Selon ce mode de réalisation, un mélange particulièrement préféré est celui formé par le bêta-D-maltotrioside de dodécyle et le bêta-D-maltoside de méthyle. Dans une seconde variante préférée, on utilise un mélange de glycosides d'alkyle composé de quatre glycosides d'alkyle.
De préférence, les quatre glycosides d'alkyle sont présents au sein du mélange dans des proportions substantiellement égales. En particulier, un mélange préféré est formé par le bêta-D-maltoside de méthyle, le bêta-D-maltotrioside de méthyle, le bêta-D-maltoside de dodécyle, le bêta-D-maltotrioside de dodécyle.
D'une manière générale dans le cas de mélanges selon l'invention, on préfère en particulier associer des glycosides d'alkyles qui présentent des groupements sucres ou déoxy sucres différents et/ou des groupements alkyles de longueur sensiblement différente. Ceci permet ainsi de couvrir un spectre plus large du fait de la sensibilité différente des germes en fonction de la structure des composés. Enfin, les glycosides d'alkyle ou mélanges de glycosides d'alkyle selon l'invention sont utilisés en quantité suffisante pour procurer un effet anti-microbien tel qu'il assure la conservation et la stabilité bactériologique de la composition en particulier cosmétique, pharmaceutique ou alimentaire.
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Selon l'invention, l'agent inhibiteur de la croissance microbienne est présent de préférence à hauteur de 0.001% à 10% en poids de la composition le contenant, en particulier de 0.01% à 5% en poids ladite composition.
De tels mélanges selon l'invention permettent ainsi la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique dépourvue de tout autre agent conservateur. Un second objet de la présente invention porte sur une composition cosmétique, pharmaceutique, ou alimentaire, caractérisée en ce qu'elle comprend, notamment à titre d'agent destiné à inhiber la croissance microbienne, un mélange d'au moins deux glycosides d'alkyles choisi parmi : - les mélanges comprenant au moins un composé choisi parmi les composés de formule générale (I) (S1)-O-R1, dans laquelle (Si) est un déoxy aldohexose, et R1 est un groupement alkyl comprenant de 1 à 24 atomes de carbone ; - les mélanges comprenant au moins un composé choisi parmi les composés de formule générale (II) (S2)-O-R2, (S2) étant une unité sucre ou un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre identiques ou différentes, et (R2) étant un groupement alkyl comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et au moins un composé choisi parmi les composés de formule générale (III) (S3)-O-R3, (S3) étant une unité sucre ou un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre identiques ou différentes et R3 étant un groupement alkyl comprenant de 8 à 24 atomes de carbone ; Selon l'invention, ledit mélange est en particulier tel que défini dans les considérations précédentes portant sur le premier objet de l'invention. Selon l'invention, la composition comprend en outre de préférence au moins un agent cosmétiquement ou pharmaceutiquement actif et au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. La composition cosmétique peut indifféremment être un produit de soin de la peau ou des phanères, un produit de maquillage ou encore un produit d'hygiène, tel qu'un shampooing, un produit nettoyant ou 2929509 -s
démaquillant pour la peau ou les phanères. Selon un mode de réalisation préféré, la composition est destinée à une application sur tout ou partie de la peau du visage ou du corps, ou sur les phanères. 5 En particulier, ladite composition peut-être un sérum, une lotion, une émulsion, de préférence une crème de soin, un hydrogel, de préférence un masque, un mascara, un fond de teint, un fard à paupière, un eye liner, ou se présenter sous la forme d'un stick.
10 L'agent cosmétiquement actif peut être par exemple un composé choisi parmi les substances ayant une activité éclaircissante de la peau ; une substance parmi celles ayant une activité amincissante ; les substances ayant une activité hydratante ; les substances ayant une activité calmante, apaisante ou relaxante ; les substances ayant une 15 activité stimulant la microcirculation cutanée pour améliorer l'éclat du teint ; les substances ayant une activité sébo-régulatrice pour le soin des peaux grasses ; les substances destinées à nettoyer ou purifier la peau ; les substances ayant une activité anti-radicalaire ; les substances destinées à atténuer ou retarder les effets du vieillissement de la peau. 20 L'excipient cosmétiquement acceptable peut être choisi dans le groupe comprenant les pigments, les colorants, les polymères, les agents tensioactifs, les agents de rhéologie, les parfums, les électrolytes, les ajusteurs de pH, les antioxydants, les conservateurs, et leurs mélanges. Selon l'invention, la composition comprend de préférence de 25 0.001% à 10% en poids du mélange précité, en particulier de 0.010/o à 5% en poids du mélange précité. Les glycosides d'alkyle ou mélanges d'au moins deux glycosides d'alkyle tels que définis selon l'invention sont utilisés en quantité efficace, notamment dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques, ou 30 alimentaires pour assurer la stabilité microbiologique de la composition en évitant la croissance de germes du type bactéries, champignons ou levures. Ainsi, une composition comprenant un tel mélange de glycosides d'alkyle selon l'invention peut-être totalement dépourvue de 35 tout autre agent destiné à inhiber la croissance microbienne, notamment -9
de composés de la famille des parabens.
D'autres buts, caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront clairement à la lumière de la description explicative qui va suivre faite en référence aux divers exemples de réalisation de l'invention donnés simplement à titre d'illustration et qui ne sauraient donc en aucune façon limiter la portée de l'invention. Dans les exemples, tous les pourcentages sont donnés en poids, la température est en degrés Celsius, la pression est la pression atmosphérique, sauf indication contraire.
DESCRIPTION DES FIGURES
La figure 1 est donnée en référence à l'exemple 3a), et présente l'activité germicide de dérivés alkylés du rhamnose.
La figure 2 est donnée en référence à l'exemple 3b), et présente l'activité germicide de dérivés alkylés du fucose. La figure 3 est donnée en référence à l'exemple 7, et présente l'activité germicide des mélanges de glycosides d'alkyle. On notera que pour chacune de ces figures, on représente en ordonnée le diamètre d'inhibition qui est mesuré en millimètres.
MATERIEZ_ ET METHODES
1. Synthèse des composés Sauf indications contraires, les différents glycosides d'alkyle sont synthétisés selon le procédé décrit par Takeo et al. (Carbohydrate Research, 48 (1976) 197-208). Le procédé de synthèse utilisé ici ne diffère de la publication qu'au niveau de l'étape de glycosylation (greffage de la chaine alkyl), dans laquelle on substitue le benzène par le dichlorométhane (CH2Cl2) et l'acétate de mercure est remplacé par un mélange HgO/HgBR2. Cette étape est spécifiquement décrite pour chacun des composés exemplifiés ci-dessous. Le choix des composés de la réaction, des catalyseurs et des conditions réactionnelles de façon à mener la réaction à son terme avec -10-
un rendement suffisant étant bien connu de l'état de la technique.
Les produits synthétisés pour être testés ensuite sont les suivants Rha-1 : L-rhamnoside de méthyle, préparé selon l'exemple 1.
Rha-8 : L-rhamnoside d'octyle Rha-12 : L-rhamnoside de dodécyle Fuc-8 : bêta-L-fucoside d'octyle, préparé selon l'exemple 2. Fuc-12 : bêta-L-fucoside de dodécyle DP2-1 : bêta-D maltoside de méthyle, préparé selon l'exemple IO 4. DP2-12 : bêta-D-maltoside de dodécyle, origine ACROS ORGANICS. DP3-1 : bêta-D maltrioside de méthyle, préparé selon l'exemple 5. 15 DP3-12 : bêta-D maltotrioside de dodécyle, préparé selon l'exemple 6.
2. Test de mesure de l'activité anti-microbienne d'alkylglycosides et de mélanges d'alkylglycosides 20 a) Principe du test Le milieu de culture à pH 6, pH 7, et pH 8, préalablement ensemencé par les souches à tester, est coulé en boîtes de Pétri, à raison d'un pH et d'une souche par boîte. Après solidification, on dépose 100 l pour chacune des 25 concentrations de la substance à tester, ainsi qu'un témoin solvant et un témoin positif. Après l'incubation, on mesure le diamètre d'inhibition après diffusion du produit à tester dans la gélose, et on en déduit la concentration minimale bactériostatique (CMI), qui est la plus faible 30 concentration du produit inhibant la multiplication des germes.
b) Matériel et méthodes Matériel - Boîtes de Pétri stériles 0 90 mm avec ergots, 35 - Pied à coulisse, - Cylindres stériles en acier. Milieux de culture - Milieu gélosé B : milieu gélosé aux peptones de caséine et de soja, - Milieu gélosé C : milieu Sabouraud-glucosé-gélosé avec chloramphénicol, - Tryptone sel, - Diluant pour moisissures, - Tampon NaCl, - Milieu Mueller-Hinton pH 7. Réactifs - Eau stérile, - Méthanol, - KATHON (origine Rdhm&Haas).
Souches Les souches testées sont les suivantes : - Aspergillus piger IP 1431.83, - Candida albicans IP 48.72, - Enterococcus hirae CIP 58.55, - Staphylococcus aureus CIP 4.83, - Burkholderia cepacia CIP 103924, - Pseudomonas aeruginosa CIP 82.1118.
c) Ensemencement des milieux de culture On ensemence pour chaque souche, 120 ml de chacun des trois milieux de Mueller Hinton pH 6, pH 7 et pH8 avec 1,2 ml de chaque suspension de germe titrant à 10' UFC/ml afin d'obtenir un titre égal à 105 UFC/ml. On coule 15 ml par boite à raison d'une boite par milieu et par souche. Après solidification, trois cylindres en acier sont disposés en surface de chaque boite. Préparation de la gamme de concentration en produit à tester On reprend les 100 mg (environ) de la poudre constituée du glycoside d'alkyle à tester, avec 1 ml de méthanol (solution A à 10%). 2929509 -12-
Puis, on réalise la gamme de concentrations comme décrite ci-après : - Solution B1 à 1% : 300 pL de la solution A + 2,7ml d'eau stérile, 5 - Solution B2 à 0,5% : 300 pL de la solution A + 5,7mI d'eau stérile, - Solution B3 à 0,1% : 1 ml de la solution B1 + 9 ml d'eau stérile, - Solution B4 à 0,05% : 1 ml de la solution B2 + 9 ml d'eau 10 stérile. Seules les solutions B2, B3 et B4 sont testées au cours de l'essai. Préparation d'un témoin solvant On prépare une dilution au 1/10 du méthanol en eau stérile. 15 Dépôt de la solution à tester et incubation Dans chaque cylindre, on introduit 100 pL (pH6, pH7 et pH 8) des solutions suivantes : - Témoin méthanol (réalisé pour chaque souche à pH 7), - Solution B4 à 0,05 %, 20 - Solution B3 à 0,1 %, - Solution B2 à 0,5 %. Incubation à 37°C 1°C pendant 24 heures (48h pour Enterococcus hlrae). Détermination de la concentration minimale inhibitrice (CMI) 25 L'inhibition de croissance des germes se traduit par la mesure au pied à coulisse, en millimètres, d'un diamètre d'inhibition après diffusion du produit à tester dans la gélose. La concentration minimale bactériostatique (CMI) est donnée par la plus faible concentration de produit qui inhibe la multiplication des 30 germes. Dans le cas où la concentration la plus forte (500 pM/ml) n'est pas active, on note (> 500). 35 - 13 - EXEMPLES Exemple 1 : synthèse du L-rhamnoside de dodécyl On prépare une solution de 3 grammes de L-rhamnose dans 100 ml de pyridine.
L'étape intermédiaire spécifique du procédé consiste à ajouter 37 ml de dodécanol au bromure de 2,3,4-tri-O-acétyl-rhamnopyranosyle (5.817 g) obtenu à l'issue des étapes initiales du procédé, en solution dans le dichlorométhane (120 ml), ainsi que du CaSO4 broyé en fine poudre (11.21 g), de l'HgO poudre jaune (5.647 g) et de l'HgBr2 (280 mg). Le procédé de synthèse selon Takeo et al. est mené à son terme et conduit au L-rhamnoside de dodécyle. Le rendement global de la synthèse est de 54,9%.
Exemple 2 : synthèse du L-fucoside d'octyle On prépare une solution de 1,77 grammes de L-fucose dans 70 mi de pyridine à laquelle on ajoute 35 ml d'anhydride acétique. L'étape spécifique du procédé de synthèse consiste à ajouter 17 ml d'octanol au bromure de 2,3,4-tri-0-acétyl-fucopyranosyle (3.81 g ) obtenu à l'issue des étapes initiales du procédé, en solution dans le dichlorométhane (75 ml), ainsi que du CaSO4 broyé en fine poudre (7.34 g), de l'HgO poudre jaune (3.69 g) et de l'HgBr2 (183 mg). Le procédé de synthèse selon Takeo et al. est mené à son terme et conduit au L-fucoside d'octyle.
Le rendement global de la synthèse est de 58,6%.
Exemple 3 : activité d'inhibition de la croissance de germes Les tests ont été effectués sur les différentes souches à pH 7, pour des concentrations en glycosides d'alkyles égales à 0,05%, 0,1% et 0,5% en poids.
a) Activité d'inhibition de la croissance de germes en présence de dérivés alkylés de rhamnoside On évalue l'activité sur différents germes de chacun des -14-
composés Fuc-1, Fuc-8 et Fuc-12, comparée à celle d'un témoin positif, le KATHON , utilisé dans la même gamme de concentration. Trois concentrations (0,05%, 0,1% et 0,5°l0) sont testées afin d'évaluer l'effet de la concentration sur la croissance des germes.
Les résultats sont représentés dans la figure 1 en annexe pour les deux concentrations les plus élevées,
La CMI vis-à-vis de chacune des souches, est déterminée pour chaque molécule testée (tableau 1 ci-dessous) : Tableau 1 : Détermination des CMI pour des alkyl-rhamnosides à pH 7 en pg/mI et en (pM).
Conclusions Les deux composés présentent une activité d'inhibition vis-à-vis 15 de la totalité des souches testées.
b) Activité d'inhibition de la croissance de germes en présence de dérivés alkylés de fucose On évalue l'activité sur différents germes, de chacun des 20 composés Fuc-1, Fuc-8 et Fuc-12, que l'on compare à celle d'un témoin positif, le KATHON , utilisé dans la même gamme de concentration. Trois concentrations sont testées afin d'évaluer l'effet de la concentration sur la croissance des germes. Les résultats sont représentés dans la figure 2 en annexe. 25 La CMI vis-à-vis de chacune des souches, est déterminée pour chaque molécule testée (tableau 2 ci-dessous) : Rha-8 Rha-12 P. aeruginosa 100 (362) 50 (150) • cepacia 100 (362) 100 (301) E, hirae 50 (181) 50 (150) 5. aureus 50 (181) 50 (150) C. albicans 100 (362) 50 (150) A. piger 50 (181) 50 (150) ]0 30 -15- Fuc-1 Fuc-8 Fuc-12 P. aeruginosa >500 (>2800) >500 (>1810) >500 (>1500) 8. cepacia >500 (> 2800) > 500 (> 1810) > 500 (>1500) E. hirae 50 (280) 50 (181) 50 (150) S. aureus 50 (280) 50 (181) 50 (150) C. albicans >500 (>2800) 100 (362) >500 (>1500) A. piger 100 (562) 50 (181) 50 (150) Tableau 2 : Récapitulatif des tests antimicrobiens sur les alkyl- fucosides à pH 7 en pg/ml et en (pM)•
Conclusions Les dérivés alkylés du fucose semblent présenter une moindre activité vis-à-vis des germes que les dérivés du rhamnose de l'exemple précédent. Par ailleurs, ces composés ne présentent aucune activité vis-à-vis des bactéries Gram(-).
Par contre, ces molécules présentent une activité vis-à-vis des bactéries Gram(+), quelle que soit la longueur de la chaîne alkyle greffée au fucose.
Exemple 4 : synthèse du maltoside de méthyle On prépare une solution de 5 grammes de D-maltose dans 220 ml de pyridine, on ajoute 80 ml d'anhydride acétique (80 ml). L'étape intermédiaire spécifique du procédé consiste à ajouter 5,5 ml de méthanol à une solution de bromure de 2, 2', 3, 3', 4', 6, 6'-hepta-O-acétyl-alpha-D-maltosyle (2.05 g ) dans le dichlorométhane (16,5 ml), on ajoute 5,5 ml de méthanol, CaSO4 broyé en fine poudre (2 g), HgO poudre jaune (1 g) et HgBr2 (49 mg). Le procédé de synthèse conduit au bêta-D-maltoside de méthyle. Le rendement global de la synthèse est de 75,4%.
Exemple 5 synthèse du maltrioside de méthyle On prépare une solution de 5 grammes de D-maltotriose dans 150 ml de pyridine (150 ml), on ajoute de 50 ml d'anhydride acétique. L'étape intermédiaire spécifique du procédé consiste à ajouter 6 ml de méthanol au bromure de 2, 2', 2", 3, 3', 3", 4', 4", 6, 6', 6"-deca-O- acétyl-alpha-D-maltotriosyle (2.878 g) obtenu à l'issue des premières - 16-
étapes du procédé, en solution dans le dichlorométhane (20 ml), ainsi que du CaSO4 broyé en fine poudre (2 g), de l'HgO poudre jaune (1 g) et de l'HgBrz (49 mg). Le procédé de synthèse selon Takeo et al. est mené à son terme et conduit finalement aubéta-D-maltotrioside de méthyle. Le rendement global du procédé de synthèse est de 85 %.
Exemple 6: synthèse du maltrioside de dodécyle On prépare une solution de 1,5 grammes de D-maltotriose (2.97 mmol) dans 50 ml de pyridine à laquelle on ajoute 15 ml d'anhydride acétique. L'étape spécifique du procédé de synthèse consiste à ajouter 6,75 ml de dodécanol au bromure de 2, 2', 2", 3, 3', 3", 4', 4", 6, 6', 6"-deca-0-acétyl-alpha-D-maltotriosyle obtenu à l'issue des étapes initiales du procédé, en solution dans 20 ml de dichlorométhane, ainsi que du Ca504 broyé en fine poudre (2.02 g), de l'HgO poudre jaune (1.017 g) et de l'HgBrz (50.6 mg). Le procédé de synthèse selon Takeo et al. est mené à son terme et conduit finalement au bêta-D-maltotrioside de dodécyle.
Le rendement global de la synthèse est de 77,1 %.
Exemple 7: activité d'inhibition de la croissance de germes, en présence de mélanges binaires d'alkylglycosides comprenant un oligosaccharide de méthyle (DPx-1) et un oligosaccharide de dodécyle (DPy-12) avec x=2 ou 3, y=2 ou 3, et x=y ou x≠y. On évalue l'activité sur différents germes des mélanges d'alkylglycosides A, B, C, D décrits ci-dessous : A = DP2-1 + DP2-12 (1 : 1) B = DP3-1 + DP3-12 (1 : 1) C = DP2-1 + DP3-12 (1 : 1) D = DP2-12 + DP3-1 (1 : 1)
On teste deux concentrations de mélanges afin d'évaluer l'effet de ces mélange sur la croissance des germes.
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Les résultats sont représentés dans la figure 3 en annexe.
Conclusions Les mélanges testés ne présente pas d'activité significative vis- à-vis des bactéries GRAM H. Cependant, leur activité à partir d'une concentration égale à 0,5% vis-à-vis des autres germes leur confère des propriétés complémentaires en tant qu'agent conservateur, qui rendent particulièrement intéressantes leur utilisation dans des compositions cosmétiques. Cette activité permet un ajustement de la composition en agent conservateur des compositions cosmétiques de l'invention.
Exemple 8: émulsion-crème anti-vieillissement contenant un mélange de deux glycosides d'alkyle selon l'invention, à titre d'agent inhibiteur de la croissance microbienne. Les pourcentages sont exprimés en poids par rapport à la composition finale - Extrait végétal de Centella asiatica 0.1 • Tensio actif (Arlacel 165 VP) 5 Alcool cétylique 95% 1 Alcool stéarylique 1 ^ Cire d'abeille 1.5 ^ Huile (Perleam ) 8.5 Tri caprate/caprylate glycérides 3 - Huile silicone (diméthicone 100 CS) 1 Polymère (Keltrol ) 0.35 Soude 0.04 - EDTA tetrasodique poudre 0.1 L-rhamnoside de dodécyle 0.5 • Eau qsp 100 25 30 35 - 18 -
Exemple 9 Fond de teint contenant un mélange de deux glycosides d'alkyle selon l'invention, à titre d'agent inhibiteur de la croissance microbienne.
Les pourcentages sont exprimés en poids par rapport à la composition finale : Mica 31 Dioxyde de titane 22,4 Talc 11 Silice anhydre 6 Nylon-12 8 Méthoxycinamate d'octyle 7 Méthyle phényle polysiloxane 2,5 Acide stéarique 2 Stéarate de magnésium 1,5 Colorants (oxydes de fer) 2,5 Phényl triméthicone 2 Glycérine 2 bêta-D-maltoside de méthyle 0.5 ^ bêta-D-maltotrioside de dodécyle 0.5 Parfum, colorants, neutralisant qs
Exemple 10: Shampooing contenant un mélange de quatre glycosides d'alkyle selon l'invention, à titre d'agent 25 inhibiteur de la croissance microbienne.
Les pourcentages sont exprimés en poids par rapport à la composition finale : - Polyacrylate de sodium réticulé 4 - Laureth sulfate de sodium 11,9 - Cocamidopropylbéta'ine 2,5 - PEG-9 cocoglycérides 2.5 - Hydrolysat de protéines de blé cocoyl sodique 0,9 - bêta-D maltoside de méthyle 0.25 - bêta-D-maltotrioside de méthyle 0.25 15 20 30 35 - 19- - bêta-D-maltoside de dodécyle 0.25 bêta-D-maltotrioside de dodécyle 0.25 - Pigment colorant, parfums, antioxydants qs - Eau purifiée qs 100 On notera que les compositions selon l'invention décrites ci-dessus dans les exemples 8 à 10 sont protégées vis-à-vis des pollutions microbiennes par un ou plusieurs glycosides d'alkyle, et ne contiennent par conséquent aucun autre agent visant à inhiber la croissance microbienne, en lo particulier aucun agent conservateur de la famille des parabens.
Claims (31)
- REVENDICATIONS1. Utilisation d'un glycoside d'alkyle ou d'un mélange d'au moins deux glycosides d'alkyle en tant qu'agent destiné à inhiber la croissance microbienne, notamment dans une composition cosmétique ou alimentaire, ou pour la préparation d'une composition pharmaceutique, caractérisé en ce que le glycoside d'alkyle, ou les glycosides d'alkyle dudit mélange, ont pour formule générale (S)-O-R, dans laquelle (S) est une unité sucre ou un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre identiques ou différentes, ladite unité sucre étant un sucre réducteur de type pentose ou hexose, ou un dérivé de ces sucres, et R est un groupement alkyl comprenant de 1 à 24 atomes de carbone.
- 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le glycoside d'alkyle est choisi parmi les composés de formule générale (I) (Sl)-O-Rl, dans laquelle (S1) est un déoxy aldohexose, et RI est un groupement alkyl comprenant de 1 à 24 atomes de carbone ; ou en ce que le mélange d'au moins deux glycosides d'alkyle est choisi parmi : - les mélanges comprenant au moins un composé choisi parmi les composés de formule générale (I) tels que définis précédemment ; - les mélanges comprenant au moins un composé choisi parmi les composés de formule générale (II) (S2)-O-R2, (S2) étant une unité sucre ou un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre identiques ou différentes, et (R2) étant un groupement alkyl comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et au moins un composé choisi parmi les composés de formule générale (III) (S3)-0-R3, (S3) étant une unité sucre ou un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre identiques ou différentes et R3 étant un groupement alkyl comprenant de 8 à 24 atomes de carbone.
- 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que l'agent est présent en concentration efficace dans ladite composition, pour inhiber la croissance microbienne.
- 4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le groupement RI et/ou R2 et/ou R3 est un groupement alkyl 35 saturé, de préférence un groupement alkyl linéaire saturé.- 21 -
- 5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le groupement R1 et/ou R3 est de préférence un groupement alkyl comprenant de 8 à 16 atomes de carbone, et de façon particulièrement préférée un groupement dodécyl.
- 6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le groupement R2 est de façon particulièrement préférée un groupement méthyl.
- 7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le déoxy aldohexose est choisi dans la série des sucres lévogyres (série L-).
- 8. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le déoxy aldohexose est choisi parmi le fucose ou le rhamnose, et de façon particulièrement préférée parmi le bêta-L-fucose ou le bêta-L-rhamnose.
- 9. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que (S2) et/ou (S3) est un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 unités sucre (dioside) ou de 3 unités sucre (trioside).
- 10. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que la ou les unités sucre sont des sucres réducteurs de type pentose ou hexose, ou un dérivé de ces sucres, de préférence un dérivé uronique, un dérivé sulfate, ou un dérivé déoxy.
- 11. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que la ou les unités sucre sont choisies parmi l'arabinose, le xylose, le ribose, le glucose, le galactose, le mannose, le rhamnose, le fucose.
- 12. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que l'unité sucre est le D-glucose.
- 13. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que (S2) et/ou (S3) est un oligosaccharide choisi parmi le maltose, le cellobiose, le lactose, le fructose, le maltotriose, le cellotriose.
- 14. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que l'oligosaccharide est choisi parmi le bêta-D-maltose ou le bêta-D-maltotriose.
- 15. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisée en ce que la ou les unités sucre sont choisies dans la série des sucres dextrogyres (série D-).- 22 -
- 16. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que l'un au moins des glycosides d'alkyle est choisi parmi le bêta-L-rhamnoside de dodécyle et le bêta-L-fucoside de dodécyle.
- 17. Utilisation selon l'une des revendications 1, 2, 3, 15 ou 16, caractérisée en ce que l'un au moins des glycosides d'alkyle est choisi parmi le bêta-D maltoside de méthyle, le bêta-D-maltotrioside de méthyle, le bêta-D-maltoside de dodécyle, le bêta-D-maltotrioside de dodécyle.
- 18. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 17, caractérisée en ce que mélange est composé de deux glycosides d'alkyle qui sont présents au sein du mélange dans un ratio compris entre 1/99 et 99/1, de préférence compris entre 75/25 et 25/75, de façon encore préféré environ de 50/50.
- 19. Utilisation selon la revendication 18, caractérisée en ce que le mélange est formé par le bêta-D-maltoside de méthyle et un glycoside d'alkyle formé d'une séquence de 3 unités sucre, de préférence le bêta-D-maltotrioside de dodécyle.
- 20. Utilisation selon la revendication 18, caractérisée en ce que le mélange est formé par le bêta-D-maltotrioside de méthyle et un glycoside d'alkyle formé d'une séquence de 2 unités sucre, de préférence le bêta-D-maltoside de dodécyle.
- 21. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 17, caractérisée en ce que le mélange de glycosides d'alkyle est composé de quatre glycosides d'alkyle.
- 22. Utilisation selon la revendication 21, caractérisée en ce que les quatre glycosides d'alkyle sont présents au sein du mélange dans des proportions substantiellement égales.
- 23. Utilisation selon la revendication 21 ou 22, caractérisée en ce que le mélange est formé par le bêta-D maltoside de méthyle, le bêta-D-maltotrioside de méthyle, le bêta-D-maltoside de dodécyle, le bêta-D- maltotrioside de dodécyle.
- 24. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 23, caractérisée en ce que l'agent est présent à hauteur de 0.001% à 10% en poids de la composition le contenant, en particulier de 0.01% à 5% en poids ladite composition.
- 25. Composition cosmétique, pharmaceutique, ou alimentaire,- 23 - caractérisée en ce qu'elle comprend, notamment à titre d'agent destiné à inhiber la croissance microbienne, un mélange d'au moins deux glycosides d'alkyles choisi parmi : - les mélanges comprenant au moins un composé choisi parmi les composés de formule générale (I) (S1)-O-R1, dans laquelle (S1) est un déoxy aldohexose, et R1 est un groupement alkyl comprenant de 1 à 24 atomes de carbone ; - les mélanges comprenant au moins un composé choisi parmi les composés de formule générale (II) (S2)-O-R2r (S2) étant une unité Io sucre ou un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre identiques ou différentes, et (R2) étant un groupement alkyl comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et au moins un composé choisi parmi les composés de formule générale (III) (S3)-0-R3r (S3) étant une unité sucre ou un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre 15 identiques ou différentes et R3 étant un groupement alkyl comprenant de 8 à 24 atomes de carbone ; ledit mélange étant en particulier tel que défini selon l'une des revendications 1 à 24.
- 26. Composition selon la revendication 25, caractérisée en ce 20 qu'elle comprend en outre au moins un agent cosmétiquement ou pharmaceutiquement actif et au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.
- 27. Composition selon la revendication 26, caractérisée en ce que l'excipient cosmétiquement acceptable est choisi dans le groupe 25 comprenant les pigments, les colorants, les polymères, les agents tensioactifs, les agents de rhéologie, les parfums, les électrolytes, les ajusteurs de pH, les antioxydants, les conservateurs, et leurs mélanges.
- 28. Composition selon l'une des revendications 25 à 27, caractérisée en ce qu'elle est destinée à une application sur tout ou partie 30 de la peau du visage ou du corps, ou sur les phanères.
- 29. Composition selon l'une des revendications 25 à 28, caractérisée en ce que ladite composition est un sérum, une lotion, une émulsion, de préférence une crème de soin, un hydrogel, de préférence un masque, un mascara, un fond de teint, un fard à paupière, un eye liner 35 ou se présenter sous la forme d'un stick. - 24 -
- 30. Composition selon l'une des revendications 25 à 29, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0.001% à 10% en poids du mélange précité, en particulier de 0.01% à 5% en poids du mélange précité.
- 31. Composition selon l'une des revendications 25 à 30, caractérisée en ce qu'elle contient comme seul agent destiné à inhiber la croissance microbienne, le mélange de glycosides d'alkyle tel que défini dans l'une des revendications précédentes.
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2526617C (fr) * | 2003-05-20 | 2015-04-28 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Diaryl-urees presentant une activite d'inhibition des kinases |
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| PT105475A (pt) * | 2011-01-11 | 2012-07-11 | Univ Lisboa | Compostos derivados de açúcar inibidores de espécies de bacillus, processo de obtenção e respectivas utilizações |
| AU2016315889A1 (en) | 2015-09-04 | 2018-03-22 | The California Institute For Biomedical Research | Insulin immunoglobulin fusion proteins |
| WO2017173241A1 (fr) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Gojo Industries, Inc. | Composition de désinfectant comprenant un principe actif probiotique/prébiotique |
| EP3436156A1 (fr) | 2016-03-31 | 2019-02-06 | Gojo Industries, Inc. | Composition nettoyante stimulant les peptides antimicrobiens |
| AU2017365019A1 (en) | 2016-11-23 | 2019-07-11 | Gojo Industries, Inc. | Sanitizer composition with probiotic/prebiotic active ingredient |
| CN114774509A (zh) * | 2022-05-31 | 2022-07-22 | 江西英大生物技术有限公司 | 一种谷胱甘肽还原酶测定试剂盒 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2861729A1 (fr) * | 2003-10-31 | 2005-05-06 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Monomere d'alkyl-rhamnose ou d'alkyl-fucose, medicament comprenant un monomere d'alkyl-sucre reducteur |
| DE102005005199A1 (de) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Alkylglucosiden zum Erzielen oder Verbessern der mikrobiologischen Stabilität von kosmetischen Zubereitungen |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1002A (en) * | 1838-11-09 | Joseph evens | ||
| US3020A (en) * | 1843-03-30 | Improvement in disengaging horses from carriages | ||
| US6004A (en) * | 1849-01-09 | chinnqck | ||
| JPH02306906A (ja) * | 1989-05-19 | 1990-12-20 | Kurita Water Ind Ltd | 抗微生物剤 |
| ATE105294T1 (de) * | 1989-12-15 | 1994-05-15 | Laevosan Gmbh & Co Kg | Neue zuckerderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
| RU2045198C1 (ru) * | 1993-07-30 | 1995-10-10 | Виктор Ильич Гольденберг | Эмульсионный концентрат |
| US20020165168A1 (en) * | 1995-12-16 | 2002-11-07 | Joachim Bunger | Use of sugar derivatives as antimicrobial, antimycotic and/or antiviral active substances |
| FR2748937B1 (fr) * | 1996-05-24 | 1998-07-31 | Ulice Sa | Utilisation d'alpha-alklyglucosides et d'esters d'alpha-alkylglucosides en tant qu'agents emulsionnants anti-microbiens |
| US6767508B1 (en) * | 2000-11-28 | 2004-07-27 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nonwovens modified with alkyl polyglycoside surfactants |
| US20060046969A1 (en) * | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Aegis Therapeutics Llc | Antibacterial compositions for drug administration |
| US20060223765A1 (en) | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for inhibiting and/or treating vaginal infection |
| FR2929510B1 (fr) * | 2008-04-02 | 2011-01-21 | Lvmh Rech | Utilisation d'au moins un glycoside d'alkyle en tant qu'agen qu'agent anti-vieillissement et/ou calmant des peaux sensibles dans des compositions cosmetiques, et methodes de soin cosmetique utilisant les dites compositions. |
-
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2861729A1 (fr) * | 2003-10-31 | 2005-05-06 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Monomere d'alkyl-rhamnose ou d'alkyl-fucose, medicament comprenant un monomere d'alkyl-sucre reducteur |
| DE102005005199A1 (de) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Alkylglucosiden zum Erzielen oder Verbessern der mikrobiologischen Stabilität von kosmetischen Zubereitungen |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.-P. HOULMONT ET AL: "Cosmetic use formulations containing pentyl rhamnoside and cetyl rhamnoside", INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE, vol. 23, no. 6, December 2001 (2001-12-01), pages 363 - 368, XP002507527 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014044779A2 (fr) * | 2012-09-21 | 2014-03-27 | L'oreal | Sucres antipelliculaires |
| FR2995782A1 (fr) * | 2012-09-21 | 2014-03-28 | Oreal | Sucres anti-pelliculaires |
| WO2014044779A3 (fr) * | 2012-09-21 | 2014-05-15 | L'oreal | Sucres antipelliculaires |
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