KR20090105874A - 세균 성장을 억제하기 위한 제제로서의 알킬 글리코시드 또는 2 이상의 알킬 글리코시드의 혼합물의 용도, 및 이를 함유하는 조성물 - Google Patents

세균 성장을 억제하기 위한 제제로서의 알킬 글리코시드 또는 2 이상의 알킬 글리코시드의 혼합물의 용도, 및 이를 함유하는 조성물 Download PDF

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피라 플로온스
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엘브이엠에이취 러쉐르쉐
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Abstract

본 발명은 특히 화장, 약학 또는 식품 조성물 내 세균 성장 억제를 위한 제제로서의 알킬 글리코시드 또는 2 이상의 알킬 글리코시드의 혼합물의 용도에 관한 것이다.

Description

세균 성장을 억제하기 위한 제제로서의 알킬 글리코시드 또는 2 이상의 알킬 글리코시드의 혼합물의 용도, 및 이를 함유하는 조성물{USE OF AN ALKYL GLYCOSIDE OR OF A MIXTURE OF AT LEAST TWO ALKYL GLYCOSIDES AS AGENT INTENDED FOR INHIBITING MICROBIAL GROWTH, AND COMPOSITIONS CONTAINING IT}
본 발명은 항균 특성을 갖는 알킬 글리코시드 및 알킬 글리코시드의 혼합물의 신규한 용도, 및 상기 알킬 글리코시드를 포함하는 조성물, 특히 화장, 약학 또는 식품 조성물에 관한 것이다.
알킬 글리코시드 및 이의 용도는 특히 문헌 US 2006/0046969 및 WO 2006/107386으로부터 공지되어 있다.
특허 출원 US 2006/0046969는 1 이상의 알킬 글리코시드, 1 이상의 당류 및 1 이상의 치료제를 포함하는 항균 조성물을 개시한다.
국제 특허 출원 WO 2006/107386은 화학식 (Z)n-O-R(식 중, Z는 당류이고, R은 일반적으로 8 내지 30 개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄형 알킬기임)의 알킬 글리코시드일 수 있는 비이온성 계면활성제를 포함하는, 질 감염 억제 및/또는 치료 용 조성물을 개시한다.
그러나, 출원인은 항균 용도를 위한 이 화학적 부류의 화합물의 성능을 향상시키려고 하였다.
따라서, 본 발명의 하나의 주요 목적은 특히 화장, 약학 또는 식품 조성물 내 세균 성장 억제를 위한 신규한 제제를 제공하는 것이다.
본 발명의 하나의 주요 목적은 또한 조성물, 특히 화장, 약학 또는 식품 조성물에 사용될 수 있는, 세균 성장 억제를 위한 신규한 제제를 제공하는 것인데, 이의 이점은 이러한 동일한 기능을 갖는 다른 제제 또는 제제의 혼합물의 대체를 고려할 수 있다는 것과, 조성물, 특히 화장, 약학 또는 식품 조성물의 제조에 통상적으로 사용된다는 것이다. 본 발명은 특히 신체 또는 얼굴의 피부에 또는 표면 신체 성장부(superficial body growth)에 도포하는 것을 목적으로 하는 조성물에, 독성이 있는 것으로 알려진 파라벤 족의 임의의 방부제를 사용하는 것을 회피하고, 본 발명의 알킬 글리코시드와 같이 독성이 없고 세균 유기체에 대해 상기 방부제와 동일한 효능을 갖는 생성물을 사용하여 상기 조성물을 보호한다는 가능성을 특히 제공하는 것이다.
마지막으로, 본 발명의 목적은 또한 산업 및 화장품 규모에 사용될 수 있으며 간단하고 저렴한 해결책에 의해 기술적 문제를 해결하는 것이다.
본 발명의 제1 목적은 특히 화장, 약학 또는 식품 조성물 내 세균 성장 억제를 위한 제제로서의, 알킬 글리코시드 또는 2 이상의 알킬 글리코시드의 혼합물의 신규한 용도에 관한 것인데, 상기 알킬 글리코시드 또는 상기 혼합물의 알킬 글리 코시드는 하기 화학식을 갖는 것을 특징으로 한다:
(S)-O-R
상기 화학식에서, (S)는 1개의 당 단위 또는 2 내지 8 개의 동일 또는 상이한 당 단위의 배열(sequence)로 형성된 올리고당이고, 상기 당 단위는 펜토오스 또는 헥소오스 유형의 환원당, 또는 이들 당의 유도체이며, R은 1 내지 24 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기이다.
특정의 바람직한 변형예에 따르면, 알킬 글리코시드는 화학식 (I) (S1)-O-R1[식 중, (S1)은 데옥시알도헥소오스(deoxyaldohexose)이고, R1은 1 내지 24 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기임]의 화합물에서 선택되거나; 또는
2 이상의 알킬 글리코시드의 혼합물은
- 상기 정의된 바의 화학식 (I)의 화합물에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함하는 혼합물; 또는
- 화학식 (II) (S2)-O-R2[식 중, (S2)는 1개의 당 단위 또는 2 내지 8 개의 동일 또는 상이한 당 단위의 배열로 형성된 올리고당이고, R2는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기임]의 화합물에서 선택되는 1 이상의 화합물, 및 화학식 (III) (S3)-O-R3[식 중, (S3)은 1개의 당 단위 또는 2 내지 8 개의 동일 또는 상이한 당 단위의 배열로 형성된 올리고당이고, R3은 8 내지 24 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기임]의 화합물에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함하는 혼합물
에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 또한 특히 화장, 약학 또는 식품 조성물에 세균 성장을 억제하기 위한 유효 농도로 존재하는 본 발명에 따른 화합물 및 혼합물의 신규한 용도에 관한 것이다.
이는 특히 글리코시드기가 데옥시알도헥소오스인 알킬 글리코시드에 관한 것이다. 데옥시알도헥소오스는 6개의 탄소 원자로 구성된 당(헥소오스)인데, 이의 히드록실기 중 1 이상은 수소 원자로 치환된다. 데옥시알도헥소오스 중에서, 푸코오스(fucose), 람노오스(rhamnose), 퀴노보오스(quinovose) 또는 뉴모오스(pneumose)를 언급할 수 있다.
이는 또한 특히 알킬 쇄가 상이한 길이를 가지며, 이들 혼합물의 효과를 개별적으로 시험한 화합물에 대해 얻어진 결과와 비교시 상승 효과를 제공하는 알킬 글리코시드의 혼합물에 관한 것이다.
알킬 글리코시드는 양성(amphiphilic) 특성으로 인해 다양한 박테리아, 균류 또는 효모에 대해 활성을 나타내는 것으로 공지되어 있지만, 본 발명은 이의 구조에 따라 활성 스펙트럼이 변화됨을 보여준다. 따라서, 글리코시드기가 데옥시알도헥소오스인 알킬 글리코시드를 특정 사용하면 이들 화합물의 주목할 만한 항균 특성 및 이에 따른 보존 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 혼합물 내에 상이한 구조의 알킬 글리코시드를 조합하면 박테리아, 균류 또는 효모 유형의 다수의 병원성 미생물(microbe)에 대해 보완적인 또는 심지어 상승적인 활성을 얻을 수 있다.
본 발명에 따르면, 기 R 및/또는 R1 및/또는 R2 및/또는 R3은 포화 알킬기, 바람직하게는 포화 직쇄형 알킬기일 수 있다.
특히, 기 R 및/또는 R1 및/또는 R3은 바람직하게는 8 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기, 특히 바람직한 방식에서는 도데실기이고; 기 R 및/또는 R2는 특히 바람직한 방식에서는 메틸기이다.
본 발명에 따르면, 데옥시알도헥소오스기(S1)는 좌선성(laevorotatory) 당 시리즈(L- 시리즈) 또는 우선성(dextrorotatory) 당 시리즈(D- 시리즈)에서 동등하게 선택할 수 있지만, 특히 좌선성 당에서 선택한다.
본 발명에 따른 알킬 글리코시드의 합성을 위한 조건에 의해 당 단위 또는 올리고당(S)과 R기 사이의 결합이 알파형 또는 베타형인 화합물을 특정하게 얻을 수 있거나, 분획이 이 알파형 결합을 가지며 생성된 분획이 동일한 베타형 결합을 갖는 동일한 화합물의 혼합물에 도달할 수 있다.
본 발명에 따르면, 올리고당(S)과 기 R 사이의 결합은 동등하게 알파형 또는 베타형, 바람직하게는 베타형일 수 있다.
특히, 데옥시알도헥소오스(S1)와 알킬기 R1 사이의 결합은 동등하게 알파형 또는 베타형, 바람직하게는 베타형일 수 있다.
데옥시알도헥소오스기는 바람직하게는 푸코오스 또는 람노오스에서 선택된다.
바람직한 구체예에 따르면, 데옥시알도헥소오스기는 베타-L-푸코오스 및 베타-L-람노오스에서 선택된다.
본 발명에 사용되는 알킬 글리코시드는 따라서 더욱 특히 도데실 L-푸코시드(fucoside) 및 도데실 L-람노시드(rhamnoside)에서 선택된다.
본 발명에 따르면, 제1 측면에서, 기 (S) 및/또는 (S2) 및/또는 (S3)은 간단한 당 단위, 또는 2개의 당 단위(이당류) 또는 3개의 당 단위(삼당류)의 배열로 형성된 올리고당일 수 있다.
본 발명에 따르면, 당 단위(들)는 더욱 특히 우선성 당 시리즈(D- 시리즈)에서 선택된다.
바람직한 구체예에 따르면, 당 단위(들)는 펜토오스 또는 헥소오스 유형의 환원당, 또는 이들 당의 유도체, 바람직하게는 우론 유도체(uronic derivative), 설페이트 유도체 또는 데옥시 유도체이다.
다른 바람직한 구체예에 따르면, 당 단위(들)는 아라비노오스, 크실로오스, 리보오스, 글루코오스, 갈락토오스, 만노오스, 람노오스, 푸코오스에서 선택된다.
다른 특히 바람직한 구체예에 따르면, 선택된 당 단위는 D-글루코오스이다.
본 발명에 따르면, 제2 측면에서, 기 (S) 및/또는 (S2) 및/또는 (S3)은 2 내지 8 개의 당 단위의 배열로 형성된 올리고당이다.
올리고당을 형성하는 당 단위의 배열은 동일한 당 단위의 반복부로 형성될 수 있거나, 또는 상이한 당 단위로 형성될 수 있다.
올리고당을 형성하는 당 단위의 배열은 직쇄형 또는 분지쇄형일 수 있다.
당 단위 사이의 연결은 당의 헤미아세탈 탄소(아노머 탄소, 1번)의 알콜 작용기의 환원 기(히드록실)와 다른 분자의 산 기(유리 수소) 사이의 공유 글리코시드 결합에 의해 형성된다.
이 결합은 동등하게 알파형 또는 베타형, 바람직하게는 베타형일 수 있다.
글리코시드 결합은 1-3형의 결합일 수 있다. 즉, 1-4형 또는 1-6형의 제1 당의 아노머 탄소 1번과 제2 당의 3번 탄소의 히드록실기 사이의 결합이다.
결합은 바람직하게는 1-4형의 결합이다.
바람직한 구체예에 따르면, 올리고당은 말토오스, 셀로비오스, 락토오스, 프룩토오스, 말토트리오스, 셀로트리오스(cellotriose)에서 선택될 수 있다.
올리고당은 좌선성(L-) 또는 우선성(D-)일 수 있으며, 바람직하게는 (D- 시리즈)의 올리고당에 선택된다.
다른 바람직한 구체예에 따르면, 올리고당은 베타-D-말토오스 또는 베타-D-말토트리오스에서 선택된다.
본 발명에 따르면, 사용되는 알킬 글리코시드 중 1 이상은 도데실 베타-L-람노시드, 도데실 베타-L-푸코시드, 메틸 베타-D-말토시드(maltoside), 메틸 베타-D-말토트리오시드(maltotrioside), 도데실 베타-D-말토시드, 도데실 베타-D-말토트리오시드에서 선택될 수 있다.
제1의 바람직한 변형예에서, 1/99 내지 99/1, 바람직하게는 75/25 내지 25/75, 더욱 바람직하게는 약 50/50의 비율로 혼합물에 존재하는 2종의 알킬 글리 코시드로 구성되는 혼합물이 사용된다.
제1의 바람직한 혼합물은 메틸 베타-D-말토시드 및 3개의 당 단위의 배열로 형성된 알킬 글리코시드, 바람직하게는 도데실 베타-D-말토트리오시드에 의해 형성된다.
다른 바람직한 혼합물은 메틸 베타-D-말토트리오시드 및 2개의 당 단위의 배열로 형성된 알킬 글리코시드, 바람직하게는 도데실 베타-D-말토시드에 의해 형성된다.
특히, 바람직한 혼합물은 도데실 베타-D-말토트리오시드를 포함하는 것을 특징으로 하는 2종의 알킬 글리코시드의 세트에 의해 형성된다.
이 구체예에 따르면, 특히 바람직한 혼합물은 도데실 베타-D-말토트리오시드 및 메틸 베타-D-말토시드에 의해 형성된다.
제2의 바람직한 변형예에서, 4종의 알킬 글리코시드로 구성된 알킬 글리코시드의 혼합물이 사용된다.
바람직하게는, 4종의 알킬 글리코시드는 실질적으로 동일한 비율로 혼합물에 존재한다.
특히, 바람직한 혼합물은 메틸 베타-D-말토시드, 메틸 베타-D-말토트리오시드, 도데실 베타-D-말토시드, 도데실 베타-D-말토트리오시드에 의해 형성된다.
일반적으로, 본 발명에 따른 혼합물의 경우, 실질적으로 상이한 길이를 갖는 알킬기 및/또는 데옥시당 기 또는 상이한 당을 갖는 알킬 글리코시드를 조합하는 것이 특히 바람직하다.
따라서, 이로써 화합물의 구조에 따른 미생물의 상이한 민감도로 인해 더 넓은 스펙트럼을 커버할 수 있다.
마지막으로, 본 발명에 따른 알킬 글리코시드 또는 알킬 글리코시드의 혼합물은 조성물, 특히 화장, 약학 또는 식품 조성물의 보존성 및 세균학적 안정성을 유지하도록, 항균 효과를 제공하기에 충분한 양으로 사용된다.
본 발명에 따르면, 세균 성장 억제제는 바람직하게는 이를 함유하는 조성물의 0.001 내지 10 중량%, 특히 상기 조성물의 0.01 내지 5 중량%의 양으로 존재한다.
이에 따라 본 발명에 따른 이러한 혼합물은 임의의 다른 방부제가 없는 화장 또는 약학 조성물의 제조를 가능하게 한다.
본 발명의 제2 주제는 화장, 약학 또는 식품 조성물에 관한 것인데, 이는 특히 세균 성장 억제를 위한 제제로서
- 화학식 (I) (S1)-O-R1[식 중, (S1)은 데옥시알도헥소오스이고, R1은 1 내지 24 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기임]의 화합물에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함하는 혼합물; 및
- 화학식 (II) (S2)-O-R2[식 중, (S2)는 1개의 당 단위 또는 2 내지 8 개의 동일 또는 상이한 당 단위의 배열로 형성된 올리고당이고, R2는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기임]의 화합물에서 선택되는 1 이상의 화합물, 및 화학식 (III) (S3)-O-R3[식 중, (S3)은 1개의 당 단위 또는 2 내지 8 개의 동일 또는 상 이한 당 단위의 배열로 형성된 올리고당이고, R3은 8 내지 24 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기임]의 화합물에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함하는 혼합물
에서 선택되는 2 이상의 알킬 글리코시드의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 상기 혼합물은 특히 본 발명의 제1 주제에 관한 이전의 고려에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따르면, 상기 조성물은 추가로 바람직하게는 1 이상의 화장 또는 약학 활성제 및 1 이상의 화장에 또는 약학적으로 허용 가능한 부형제를 포함한다.
화장 조성물은 동일하게 피부 또는 표면 신체 성장부를 위한 케어 제품, 메이크업 제품 또는 헬스케어 제품, 예컨대 샴푸, 피부 또는 표면 신체 성장부를 위한 클렌징 또는 메이크업 제거 제품일 수 있다.
바람직한 구체예에 따르면, 조성물은 얼굴 또는 신체의 피부의 전부 또는 일부에, 또는 표면 신체 성장부에 도포하는 것을 목적으로 한다.
특히, 상기 조성물은 세럼, 로션, 에멀션, 바람직하게는 케어 크림, 히드로겔, 바람직하게는 마스크, 마스카라, 파운데이션, 아이섀도우, 아이라이너일 수 있거나, 또는 스틱 형태로 제공될 수 있다.
화장 활성제는 예컨대 피부 미백 활성을 갖는 물질; 슬리밍 활성을 갖는 물질; 보습 활성을 갖는 물질; 카밍(calming), 평활 또는 이완 활성을 갖는 물질; 안색 광택을 강화시키기 위한 피부 미세 순환 자극 활성을 갖는 물질; 지성 피부 케 어를 위한 피지 조절(seboregulating) 활성을 갖는 물질; 피부 세정 또는 정제를 목적으로 하는 물질; 항 자유 라디칼 활성을 갖는 물질; 피부 노화 효과의 완화 또는 지연을 목적으로 하는 물질에서 선택되는 화합물일 수 있다.
화장에 허용 가능한 부형제는 염료, 착색제, 중합체, 계면활성제, 레올로지 촉진제(rheology-promoting agent), 향료, 전해질, pH 조정제, 산화 방지제, 방부제 및 이의 혼합물을 포함하는 군에서 선택될 수 있다.
본 발명에 따르면, 조성물은 바람직하게는 0.001 내지 10 중량%의 상기 언급한 혼합물, 특히 0.01 내지 5 중량%의 상기 언급한 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따라 정의된 바의 알킬 글리코시드 또는 2 이상의 알킬 글리코시드의 혼합물을 특히 화장, 약학 또는 식품 조성물 내에 박테리아, 균류 또는 효모 유형의 미생물의 성장을 회피함으로써 조성물의 세균학적 안정성을 보장하기에 효과적인 양으로 사용한다.
따라서, 이러한 본 발명에 따른 알킬 글리코시드의 혼합물을 포함하는 조성물은 세균 성장 억제를 위한 임의의 다른 제제, 특히 파라벤 족의 화합물이 완전히 없을 수 있다.
본 발명의 다른 목적, 특성 및 이점은 단지 예시를 위해 제시된 것으로 어떤 방식으로든 본 발명의 범위를 한정할 수 없는 본 발명의 다양한 예시적인 구체예를 참고로 하는 하기의 설명적인 상세를 참조하여 더욱 명백해질 것이다. 실시예에서, 달리 명시하지 않는 한, 모든 %는 중량%로 제공된 것이며, 온도는 ℃이고, 압력은 대기압이다.
재료 및 방법
1. 화합물의 합성
달리 명시하지 않는 한, 다양한 알킬 글리코시드를 문헌[Takeo et al. (Carbohydrate Research, 48 (1976) 197-208)]에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
여기서 이용된 합성 방법은, 벤젠을 디클로로메탄(CH2Cl2)으로 대체하고, 아세트산수은은 HgO/HgBR2 혼합물로 대체한 글리코실화 단계(알킬쇄의 그래프팅)만 공개물과 상이하다. 이 단계는 하기 예시된 화합물 각각에 대해 명확하게 기재되어 있다.
충분한 수율로 반응을 수행 완료하기 위한 반응 화합물, 촉매 및 반응 조건의 선택은 당업계에 잘 알려져 있다.
그 다음 시험하기 위해 합성된 생성물은 하기와 같다:
Rha-1: 메틸 L-람노시드, 실시예 1에 따라 제조됨
Rha-8: 옥틸 L-람노시드
Rha-12: 도데실 L-람노시드
Fuc-8: 옥틸 베타-L-푸코시드, 실시예 2에 따라 제조됨
Fuc-12: 도데실 베타-L-푸코시드
DP2-1: 메틸 베타-D-말토시드, 실시예 4에 따라 제조됨
DP2-12: 도데실 베타-D-말토시드, 출처 ACROS ORGANICS
DP3-1: 메틸 베타-D-말트리오시드, 실시예 5에 따라 제조됨
DP3-12: 도데실 베타-D-말토트리오시드, 실시예 6에 따라 제조됨
2. 알킬 글리코시드 및 알킬 글리코시드의 혼합물의 항균 활성 측정을 위한 시험
a) 시험 원리
시험 균주를 포함하는 사전에 접종된 배지 pH 6, pH 7 및 pH 8을 디쉬당 하나의 pH 및 하나의 균주로 페트리 디쉬(Petri dish)에 부었다.
고화 후, 100 ㎕를 시험 물질의 농축물 뿐 아니라, 용매 대조 및 양성 대조 각각에 침착시켰다.
항온 처리 후, 한천에 시험 생성물을 확산시킨 후 억제 직경을 측정하고, 미생물의 번식을 억제하는 생성물의 최소 농도인 최소 세균 발육 저지 농도(MIC)로부터 뺐다.
b) 재료 및 방법
재료
- 맥각 포함 살균 페트리 디쉬 Ø 90 ㎜,
- 버니어 캘리퍼,
- 살균 스틸 실린더.
배지
- 한천 배지 B: 대두 및 카제인 펩톤을 포함하는 한천 배지,
- 한천 배지 C: 클로로암페니콜을 포함하는 사브로-글루코오스-한천 배지,
- 트립톤 염,
- 주형용 희석제,
- 완충제 NaCl,
- 뮐러-힌톤 배지 pH 7.
시약
- 살균수,
- 메탄올,
- KATHON®(출처 Rohm & Haas).
균주
시험 균주는 하기와 같다:
- Aspergillus niger IP 1431.83,
- Candida albicans IP 48.72,
- Enterococcus hirae CIP 58.55,
- Staphylococcus aureus CIP 4.83,
- Burkholderia cepacia CIP 103924,
- Pseudomonas aeruginosa CIP 82.1118.
c) 배지의 접종
각각의 균주에 대해, 120 ㎖의 3개의 뮐러-힌톤 배지 pH 6, pH 7 및 pH 8 각각을 107 CFU/㎖의 역가를 갖는 1.2 ㎖의 미생물의 각각의 현탁액으로 접종하여 105 CFU/㎖의 역가를 얻었다.
15 ㎖를 각각의 디쉬에 부었는데, 배지당 그리고 균주당 하나의 디쉬였다. 고화 후, 3개의 스틸 실린더를 각각의 디쉬의 표면에 놓았다.
시험 생성물 농도 범위의 제조
시험 알킬 글리코시드로 구성된 (약) 100 ㎎의 분말을 1 ㎖의 메탄올(10% 용액 A)에 취하였다.
그 다음, 하기 기재하는 바와 같이 농도 범위를 제조하였다:
- 1% 용액 B1: 300 ㎕의 용액 A + 2.7 ㎖의 살균수,
- 0.5% 용액 B2: 300 ㎕의 용액 A + 5.7 ㎖의 살균수,
- 0.1% 용액 B3: 1 ㎖의 용액 B1 + 9 ㎖의 살균수,
- 0.05% 용액 B4: 1 ㎖의 용액 B2 + 9 ㎖의 살균수.
시도 동안 용액 B2, B3 및 B4만을 시험하였다.
용매 대조의 제조
살균수 중 메탄올의 1/10 희석액을 제조하였다.
시험 용액의 침착 및 접종
100 ㎕(pH 6, pH 7 및 pH 8)의 하기 용액을 각각의 실린더에 도입하였다:
- 메탄올 대조(pH 7에서 각각의 균주로부터 제조),
- 0.05% 용액 B4,
- 0.1% 용액 B3,
- 0.5% 용액 B2.
24 시간 동안(Enterococcus hirae에 대해서는 48 시간 동안) 37℃ ± 1℃에서 접종.
최소 억제 농도(MIC)의 측정
미생물의 성장을 억제시키고 시험 생성물을 한천에 확산시킨 후 버니어 캘리퍼를 이용하여 억제 직경(mm)을 측정하였다.
최소 세균 발육 저지 농도(MIC)는 미생물의 번식을 억제하는 생성물의 최소 농도로 제공된다.
최고 농도(500 ㎛/㎖)에서 활성이 없을 경우, 이를 주목하라(> 500).
실시예
실시예 1: 도데실 L-람노시드의 합성
100 ㎖의 피리딘 중 3 g의 L-람노오스의 용액을 제조하였다.
본 방법에 특이적인 중간 단계는 방법의 초기 단계의 마지막에서 얻어진, 디클로로메탄(120 ㎖) 중의 용액 상태의 2,3,4-트리-O-아세틸-람노피라노실 브로마이드(5.817 g)에 37 ㎖의 도데칸올을 첨가하고, 미세 분말로 분쇄된 CaSO4(11.21 g), HgO 황색 분말(5.647 g) 및 HgBr2(280 ㎎)를 첨가하는 것으로 구성되었다.
문헌(Takeo et al.)에 따른 합성 방법을 수행 완료하여 도데실 L-람노시드가 생성되었다.
합성의 전체 수율은 54.9%였다.
실시예 2: 옥틸 L-푸코시드의 합성
35 ㎖의 아세트산 무수물이 첨가된, 70 ㎖의 피리딘 중 1.77 g의 L-푸코오스의 용액을 제조하였다.
본 합성 방법에 특이적인 단계는 방법의 초기 단계의 마지막에서 얻어진, 디클로로메탄(75 ㎖) 중의 용액 상태의 2,3,4-트리-O-아세틸-푸코피라노실 브로마이드(3.81 g)에 17 ㎖의 옥탄올을 첨가하고, 미세 분말로 분쇄된 CaSO4(7.34 g), HgO 황색 분말(3.69 g) 및 HgBr2(183 ㎎)를 첨가하는 것으로 구성되었다.
문헌(Takeo et al.)에 따른 합성 방법을 수행 완료하여 옥틸 L-푸코시드가 생성되었다.
합성의 전체 수율은 58.6%였다.
실시예 3: 미생물 성장 억제 활성
0.05 중량%, 0.1 중량% 및 0.5 중량%에 상당하는 알킬 글리코시드 농도에 대해, pH 7에서 다양한 균주에 대해 시험을 실시하였다.
a) 람노시드의 알킬화 유도체의 존재 하의 미생물 성장 억제 활성
화합물 Fuc-1, Fuc-8 및 Fuc-12 각각의 다양한 미생물에 대한 활성을 동일한 농도 범위로 사용된 양성 대조, KATHON®과 비교하여 평가하였다.
3개의 농도(0.05%, 0.1% 및 0.5%)를 시험하여 미생물의 성장에 대한 농도의 효과를 평가하였다.
2개의 최고 농도에 대한 결과를 첨부 도 1에 나타냈다.
각각의 균주에 대한 MIC를 각각의 시험 분자에 대해 측정하였다(하기 표 1):
표 1: ㎍/㎖ 및 (μM)로 표시된, pH 7에서의 알킬 람노시드에 대한 MIC 값의 측정
Figure 112009020007372-PAT00001
결론
2개의 화합물은 모든 시험 균주에 대해 억제 활성을 나타냈다.
b) 푸코오스의 알킬화 유도체의 존재 하의 미생물 성장 억제 활성
화합물 Fuc-1, Fuc-8 및 Fuc-12 각각의 다양한 미생물에 대한 활성을 동일한 농도 범위로 사용된 양성 대조, KATHON®과 비교하여 평가하였다.
3개의 농도를 시험하여 미생물의 성장에 대한 농도의 효과를 평가하였다.
결과를 첨부 도 2에 나타냈다.
각각의 균주에 대한 MIC를 각각의 시험 분자에 대해 측정하였다(하기 표 2):
표 2: ㎍/㎖ 및 (μM)로 표시된, pH 7에서의 알킬 푸코시드에 대한 항균 시험의 정리
Figure 112009020007372-PAT00002
결론
푸코오스의 알킬화 유도체는 이전 실시예의 람노오스 유도체보다 미생물에 대해 더 낮은 활성을 나타냈다.
또한, 이들 화합물은 그람(-) 박테리아에 대해 활성을 나타내지 않았다.
다른 한편, 이들 분자는 푸코오스에 그래프팅된 알킬쇄의 길이에 관계없이, 그람(+) 박테리아에 대해 활성을 나타냈다.
실시예 4: 메틸 말토시드의 합성
220 ㎖의 피리딘 중 5 g의 D-말토오스의 용액을 제조하고, 80 ㎖의 아세트산 무수물을 첨가하였다.
본 방법에 특이적인 중간 단계는 디클로로메탄(16.5 ㎖) 중 2,2',3,3',4',6,6'-헵타-O-아세틸-알파-D-말토실 브로마이드(2.05 g)의 용액에 5.5 ㎖의 메탄올을 첨가하고, 5.5 ㎖의 메탄올, 미세 분말로 분쇄된 CaSO4(2 g), HgO 황색 분말(1 g) 및 HgBr2(49 ㎎)을 첨가하는 것으로 구성되었다.
합성 방법으로 메틸 베타-D-말토시드가 생성되었다.
합성의 전체 수율은 75.4%였다.
실시예 5: 메틸 말토트리오시드의 합성
150 ㎖의 피리딘 중 5 g의 D-말토트리오스의 용액을 제조하고, 50 ㎖의 아세트산 무수물을 첨가하였다.
본 방법에 특이적인 중간 단계는 방법의 제1 단계의 마지막에서 얻어진, 디 클로로메탄(20 ㎖) 중의 용액 상태의 2,2',2",3,3',3",4',4",6,6',6"-데카-O-아세틸-알파-D-말토트리오실 브로마이드(2.878 g)에 6 ㎖의 메탄올을 첨가하고, 미세 분말로 분쇄된 CaSO4(2 g), HgO 황색 분말(1 g) 및 HgBr2(49 ㎎)를 첨가하는 것으로 구성되었다.
문헌(Takeo et al.)에 따른 합성 방법을 수행 완료하여 최종적으로 메틸 베타-D-말토트리오시드가 생성되었다.
합성의 전체 수율은 85%였다.
실시예 6: 도데실 말토트리오시드의 합성
50 ㎖의 피리딘 중 1.5 g의 D-말토트리오스(2.97 mmol)의 용액을 제조하고, 여기에 15 ㎖의 아세트산 무수물을 첨가하였다.
본 합성 방법에 특이적인 단계는 방법의 초기 단계의 마지막에서 얻어진, 디클로로메탄(20 ㎖) 중의 용액 상태의 2,2',2",3,3',3",4',4",6,6',6"-데카-O-아세틸-알파-D-말토트리오실 브로마이드(2.93 g)에 6.75 ㎖의 도데칸올을 첨가하고, 미세 분말로 분쇄된 CaSO4(2.02 g), HgO 황색 분말(1.017 g) 및 HgBr2(50.6 ㎎)를 첨가하는 것으로 구성되었다.
문헌(Takeo et al.)에 따른 합성 방법을 수행 완료하여 최종적으로 도데실 베타-D-말토트리오시드가 생성되었다.
합성의 전체 수율은 77.1%였다.
실시예 7: 메틸 올리고당(DPx-1) 및 도데실 올리고당(DPy-12)(x=2 또는 3, y=2 또는 3, x=y 또는 x≠y임)을 포함하는 2 성분 알킬 글리코시드의 혼합물의 존재 하의 미생물 성장 억제 활성
하기 기재된 알킬 글리코시드의 혼합물 A, B, C, D의 활성을 다양한 미생물에 대해 평가하였다:
A = DP2-1 + DP2-12(1:1)
B = DP3-1 + DP3-12(1:1)
C = DP2-1 + DP3-12(1:1)
D = DP2-12 + DP3-1(1:1)
혼합물의 2개 농도를 시험하여 미생물 성장에 대한 이들 혼합물의 효과를 평가하였다.
결과를 첨부 도 3에 나타냈다.
결론
시험한 혼합물은 그람(-) 박테리아에 대해 유의적인 활성을 나타내지 않았다.
그러나, 0.5%에 상당하는 농도로부터 시작하는, 다른 미생물에 대한 활성은 화장 조성물에서의 이의 사용을 특히 유리하게하는 방부제로서의 보완적인 특성을 제공하였다.
이러한 활성으로 본 발명의 화장 조성물 내 방부제의 조성의 조정이 가능하였다.
실시예 8: 세균 성장 억제제로서의, 본 발명에 따른 2종의 알킬 글리코시드 의 혼합물을 함유하는 노화 방지 에멀션 크림
최종 조성물에 대한 중량%를 표시하였다:
- 병풀(Centella asiatica)의 식물 추출물 0.1
- 계면활성제(Arlacel® 165 VP) 5
- 세틸 알콜 95% 1
- 스테아릴 알콜 1
- 밀랍 1.5
- 오일(Perleam®) 8.5
- 트리카프레이트/카프릴레이트 글리세리드 3
- 실리콘 오일(디메티콘 100 CS) 1
- 중합체(Keltrol®) 0.35
- 수산화나트륨 0.04
- EDTA 테트라나트륨 분말 0.1
- 도데실 L-람노시드 0.5
- 물 충분히(qs) 100
실시예 9: 세균 성장 억제제로서의, 본 발명에 따른 2종의 알킬 글리코시드의 혼합물을 함유하는 파운데이션
최종 조성물에 대한 중량%를 표시하였다:
- 운모 31
- 이산화티탄 22.4
- 탈크 11
- 무수 실리카 6
- 나일론-12 8
- 옥틸 메톡시신나메이트 7
- 메틸 페닐 폴리실록산 2.5
- 스테아르산 2
- 스테아르산마그네슘 1.5
- 착색제(산화철) 2.5
- 페닐 트리메티콘 2
- 글리세린 2
- 메틸 베타-D-말토시드 0.5
- 도데실 베타-D-말토트리오시드 0.5
- 항료, 착색제, 중화제 충분히
실시예 10: 세균 성장 억제제로서의, 본 발명에 따른 4종의 알킬 글리코시드의 혼합물을 함유하는 샴푸
최종 조성물에 대한 중량%를 표시하였다:
- 가교 나트륨 폴리아크릴레이트 4
- 나트륨 라우레스 설페이트 11.9
- 코카미도프로필베타인 2.5
- PEG-9 코코글리세리드 2.5
- 나트륨 코코일 가수분해 밀 단백질 0.9
- 메틸 베타-D 말토시드 0.25
- 메틸 베타-D-말토트리오시드 0.25
- 도데실 베타-D-말토시드 0.25
- 도데실 베타-D-말토트리오시드 0.25
- 염료, 향료, 산화 방지제 충분히
- 정제수 충분히 100
실시예 8 내지 10의 상기 설명한 본 발명에 따른 조성물은 1 이상의 알킬 글리코시드를 사용하여 세균 감염에 대해 보호되며, 결과적으로 세균 성장 억제를 위한 다른 제제, 특히 파라벤 족의 방부제를 함유하지 않는다.
도 1은, 실시예 3a)를 참고로 하여 제공된 것이며, 람노오스의 알킬화 유도체의 살균 활성을 도시한다.
도 2는, 실시예 3b)를 참고로 하여 제공된 것이며, 푸코오스의 알킬화 유도체의 살균 활성을 도시한다.
도 3은, 실시예 7을 참고로 하여 제공된 것이며, 알킬 글리코시드의 혼합물의 살균 활성을 도시한다.
이들 도면 각각에 대해서, ㎜로 측정된 억제 직경이 y축상에 표시되어 있음을 알 수 있을 것이다.

Claims (31)

  1. 특히 화장, 약학 또는 식품 조성물 내, 알킬 글리코시드 또는 2 이상의 알킬 글리코시드의 혼합물을 포함하는 방부 제제(preservative agent)로서, 상기 알킬 글리코시드 또는 상기 혼합물의 알킬 글리코시드는 하기 화학식을 갖는 것을 특징으로 하는 제제:
    (S)-O-R
    상기 화학식에서, (S)는 1개의 당 단위 또는 2 내지 8 개의 동일 또는 상이한 당 단위의 배열(sequence)로 형성된 올리고당이고, 상기 당 단위는 펜토오스 또는 헥소오스 유형의 환원당, 또는 이들 당의 유도체이며, R은 1 내지 24 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, 알킬 글리코시드는 화학식 (I) (S1)-O-R1[식 중, (S1)은 데옥시알도헥소오스(deoxyaldohexose)이고, R1은 1 내지 24 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기임]의 화합물에서 선택되거나; 또는
    2 이상의 알킬 글리코시드의 혼합물은
    - 상기 정의된 바의 화학식 (I)의 화합물에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함하는 혼합물; 및
    - 화학식 (II) (S2)-O-R2[식 중, (S2)는 1개의 당 단위 또는 2 내지 8 개의 동일 또는 상이한 당 단위의 배열로 형성된 올리고당이고, R2는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기임]의 화합물에서 선택되는 1 이상의 화합물, 및 화학식 (III) (S3)-O-R3[식 중, (S3)은 1개의 당 단위 또는 2 내지 8 개의 동일 또는 상이한 당 단위의 배열로 형성된 올리고당이고, R3은 8 내지 24 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기임]의 화합물에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함하는 혼합물
    에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 조성물에 세균 성장의 억제를 위한 유효 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 제제.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 기 R 및/또는 R1 및/또는 R2 및/또는 R3은 포화 알킬기, 바람직하게는 포화 직쇄형 알킬기인 것을 특징으로 하는 제제.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 기 R 및/또는 R1 및/또는 R3은 바람직하게는 8 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기, 특히 바람직한 방식에서는 도데실기인 것을 특징으로 하는 제제.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 기 R 및/또는 R2는 특히 바람직한 방식에서는 메틸기인 것을 특징으로 하는 제제.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 데옥시알도헥소오스는 좌선성(laevorotatory) 당 시리즈(L- 시리즈)에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제제.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 데옥시알도헥소오스는 푸코오스(fucose) 또는 람노오스(rhamnose), 특히 바람직한 방식에서는 베타-L-푸코오스 또는 베타-L-람노오스에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제제.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, (S) 및/또는 (S2) 및/또는 (S3)은 2개의 당 단위(이당류) 또는 3개의 당 단위(삼당류)의 배열로 형성된 올리고당인 것을 특징으로 하는 제제.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 당 단위(들)는 펜토오스 또는 헥소오스 유형의 환원당, 또는 우론 유도체(uronic derivative), 설페이트 유도체 또는 데옥시 유도체에서 선택되는 이들 당의 유도체인 것을 특징으로 하는 제제.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 당 단위(들)는 아라비노오스, 크 실로오스, 리보오스, 글루코오스, 갈락토오스, 만노오스, 람노오스 및 푸코오스에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제제.
  12. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 당 단위는 D-글루코오스인 것을 특징으로 하는 제제.
  13. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, (S) 및/또는 (S2) 및/또는 (S3)은 말토오스, 셀로비오스, 락토오스, 프룩토오스, 말토트리오스 및 셀로트리오스(cellotriose)에서 선택되는 올리고당인 것을 특징으로 하는 제제.
  14. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 올리고당은 베타-D-말토오스 또는 베타-D-말토트리오스에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제제.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 당 단위(들)는 우선성(dextrorotatory) 당 시리즈(D- 시리즈)에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제제.
  16. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 글리코시드 중 1 이상은 도데실 베타-L-람노시드(rhamnoside) 및 도데실 베타-L-푸코시드(fucoside)에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제제.
  17. 제1항, 제2항, 제3항, 제15항 또는 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 글리코시드 중 1 이상은 메틸 베타-D-말토시드(maltoside), 메틸 베타-D-말토트리오시드(maltotrioside), 도데실 베타-D-말토시드 및 도데실 베타-D-말토트리오시드에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제제.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 혼합물은 1/99 내지 99/1, 바람직하게는 75/25 내지 25/75, 더욱 바람직하게는 약 50/50의 비율로 혼합물에 존재하는 2종의 알킬 글리코시드로 구성되는 것을 특징으로 하는 제제.
  19. 제18항에 있어서, 혼합물은 메틸 베타-D-말토시드 및 3개의 당 단위의 배열로 형성된 알킬 글리코시드, 바람직하게는 도데실 베타-D-말토트리오시드에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 제제.
  20. 제18항에 있어서, 혼합물은 메틸 베타-D-말토트리오시드 및 2개의 당 단위의 배열로 형성된 알킬 글리코시드, 바람직하게는 도데실 베타-D-말토시드에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 제제.
  21. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 글리코시드의 혼합물은 4종의 알킬 글리코시드로 구성되는 것을 특징으로 하는 제제.
  22. 제21항에 있어서, 4종의 알킬 글리코시드는 실질적으로 동일한 비율로 혼합물에 존재하는 것을 특징으로 하는 제제.
  23. 제21항 또는 제22항에 있어서, 혼합물은 메틸 베타-D-말토시드, 메틸 베타-D-말토트리오시드, 도데실 베타-D-말토시드 및 도데실 베타-D-말토트리오시드에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 제제.
  24. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 제제를 함유하는 조성물의 0.001 내지 10 중량%, 특히 상기 조성물의 0.01 내지 5 중량%의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 제제.
  25. 세균 성장 억제를 목적으로 하는 화장, 약학 또는 식품 조성물로서, 제1항 내지 제24항 중 어느 한 항에 정의된 바의 방부 제제를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  26. 제25항에 있어서, 1 이상의 화장 또는 약학 활성제, 및 1 이상의 화장에 또는 약학적으로 허용 가능한 부형제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  27. 제26항에 있어서, 화장에 허용 가능한 부형제는 염료, 착색제, 중합체, 계면 활성제, 레올로지 촉진제(rheology-promoting agent), 향료, 전해질, pH 조정제, 산화 방지제, 방부제 및 이의 혼합물을 포함하는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  28. 제25항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 얼굴 또는 신체의 피부의 전부 또는 일부에, 또는 표면 신체 성장부(superficial body growth)에 도포하는 것을 목적으로 하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  29. 제25항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 세럼, 로션, 에멀션, 바람직하게는 케어 크림, 히드로겔, 바람직하게는 마스크, 마스카라, 파운데이션, 아이섀도우, 아이라이너로서 제조되거나, 또는 스틱 형태로 제공될 수 있는 것을 특징으로 하는 조성물.
  30. 제25항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 0.001 내지 10 중량%의 혼합물, 특히 0.01 내지 5 중량%의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  31. 제25항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 단독 방부 제제로서 알킬 글리코시드의 혼합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110150269A (zh) * 2019-06-03 2019-08-23 江苏省苏科农化有限责任公司 一种组合增效剂

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