FR2929510A1 - Utilisation d'au moins un glycoside d'alkyle en tant qu'agen qu'agent anti-vieillissement et/ou calmant des peaux sensibles dans des compositions cosmetiques, et methodes de soin cosmetique utilisant les dites compositions. - Google Patents
Utilisation d'au moins un glycoside d'alkyle en tant qu'agen qu'agent anti-vieillissement et/ou calmant des peaux sensibles dans des compositions cosmetiques, et methodes de soin cosmetique utilisant les dites compositions. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2929510A1 FR2929510A1 FR0852193A FR0852193A FR2929510A1 FR 2929510 A1 FR2929510 A1 FR 2929510A1 FR 0852193 A FR0852193 A FR 0852193A FR 0852193 A FR0852193 A FR 0852193A FR 2929510 A1 FR2929510 A1 FR 2929510A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- beta
- use according
- mixture
- alkyl
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 145
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 title claims abstract description 78
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 title claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 11
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 title abstract description 10
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 title description 4
- -1 alkyl glycosides Chemical class 0.000 claims abstract description 82
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 37
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 24
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 claims description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N D-maltotriose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 4
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NLEBIOOXCVAHBD-QKMCSOCLSA-N dodecyl beta-D-maltoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 NLEBIOOXCVAHBD-QKMCSOCLSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 claims description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 3
- 229960002160 maltose Drugs 0.000 claims description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000035807 sensation Effects 0.000 claims description 3
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 32-alpha-galactosyl-3-alpha-galactosyl-galactose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(CO)OC(O)C2O)O)OC(CO)C1O DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 206010001488 Aggression Diseases 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N D-Cellobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N 0.000 claims description 2
- 125000002353 D-glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims description 2
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 claims description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 2
- PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N Fucose Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N 0.000 claims description 2
- SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N L-fucopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N 0.000 claims description 2
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 claims description 2
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 claims description 2
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 claims description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 claims description 2
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 2
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N β-1,4-galactotrioside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N 0.000 claims description 2
- 229930028731 β-maltose Natural products 0.000 claims description 2
- RHCSKNNOAZULRK-APZFVMQVSA-N 2,2-dideuterio-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine Chemical compound NCC([2H])([2H])C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 RHCSKNNOAZULRK-APZFVMQVSA-N 0.000 claims 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001914 calming effect Effects 0.000 abstract description 8
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 26
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 22
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 108090001007 Interleukin-8 Proteins 0.000 description 10
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 10
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 10
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 9
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 8
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 8
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 6
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N indomethacin Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012228 culture supernatant Substances 0.000 description 4
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 4
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 4
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 4
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005282 vitamin D3 Nutrition 0.000 description 4
- 239000011647 vitamin D3 Substances 0.000 description 4
- 229940021056 vitamin d3 Drugs 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052925 anhydrite Inorganic materials 0.000 description 3
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N chelidonic acid Natural products OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)O1 PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002986 dinoprostone Drugs 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229960000905 indomethacin Drugs 0.000 description 3
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 3
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 3
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 3
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N (1s,3r,4e,6e,8e,10e,12e,14e,16e,18s,19r,20r,21s,25r,27r,30r,31r,33s,35r,37s,38r)-3-[(2r,3s,4s,5s,6r)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10 Chemical compound C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2.O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 2
- 108010002352 Interleukin-1 Proteins 0.000 description 2
- 102000000589 Interleukin-1 Human genes 0.000 description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 2
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 2
- FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N alpha-D-Glcp-(1->4)-alpha-D-Glcp-(1->4)-D-Glcp Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@@H]2[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N 0.000 description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 2
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 description 2
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 2
- NGYIMTKLQULBOO-UHFFFAOYSA-L mercury dibromide Chemical compound Br[Hg]Br NGYIMTKLQULBOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 2
- 230000007119 pathological manifestation Effects 0.000 description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- 230000000770 proinflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002731 protein assay Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 2
- LOGFVTREOLYCPF-KXNHARMFSA-N (2s,3r)-2-[[(2r)-1-[(2s)-2,6-diaminohexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxybutanoic acid Chemical compound C[C@@H](O)[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H]1CCCN1C(=O)[C@@H](N)CCCCN LOGFVTREOLYCPF-KXNHARMFSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZVGZMNHDOURHFP-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCO.Br Chemical compound CCCCCCCCCCCCO.Br ZVGZMNHDOURHFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001340526 Chrysoclista linneella Species 0.000 description 1
- 102000010907 Cyclooxygenase 2 Human genes 0.000 description 1
- 108010037462 Cyclooxygenase 2 Proteins 0.000 description 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 description 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 description 1
- 206010012434 Dermatitis allergic Diseases 0.000 description 1
- 238000008157 ELISA kit Methods 0.000 description 1
- 102000010834 Extracellular Matrix Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010037362 Extracellular Matrix Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 208000034826 Genetic Predisposition to Disease Diseases 0.000 description 1
- 101001033249 Homo sapiens Interleukin-1 beta Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000193 Interleukin-1 beta Proteins 0.000 description 1
- 102000003777 Interleukin-1 beta Human genes 0.000 description 1
- 108010063738 Interleukins Proteins 0.000 description 1
- 102000015696 Interleukins Human genes 0.000 description 1
- 208000002720 Malnutrition Diseases 0.000 description 1
- 102000005741 Metalloproteases Human genes 0.000 description 1
- 108010006035 Metalloproteases Proteins 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- DKXNBNKWCZZMJT-UHFFFAOYSA-N O4-alpha-D-Mannopyranosyl-D-mannose Natural products O=CC(O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O DKXNBNKWCZZMJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016387 Pancreatic elastase Human genes 0.000 description 1
- 108010067372 Pancreatic elastase Proteins 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 230000002225 anti-radical effect Effects 0.000 description 1
- 238000003149 assay kit Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- AFYNADDZULBEJA-UHFFFAOYSA-N bicinchoninic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C=3C=C(C4=CC=CC=C4N=3)C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C21 AFYNADDZULBEJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003236 bicinchoninic acid assay Methods 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008271 cosmetic emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008451 emotion Effects 0.000 description 1
- 210000002744 extracellular matrix Anatomy 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000003018 immunoassay Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 230000037456 inflammatory mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000028709 inflammatory response Effects 0.000 description 1
- 230000021995 interleukin-8 production Effects 0.000 description 1
- PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N lauryl glucoside Chemical compound CCCCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N 0.000 description 1
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000001071 malnutrition Effects 0.000 description 1
- 235000000824 malnutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- ZEZKMMFYTLTLJS-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrobromide Chemical compound Br.OC ZEZKMMFYTLTLJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000004089 microcirculation Effects 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 210000001616 monocyte Anatomy 0.000 description 1
- HEGSGKPQLMEBJL-UHFFFAOYSA-N n-octyl beta-D-glucopyranoside Natural products CCCCCCCCOC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HEGSGKPQLMEBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 1
- 230000037311 normal skin Effects 0.000 description 1
- 208000015380 nutritional deficiency disease Diseases 0.000 description 1
- HEGSGKPQLMEBJL-RKQHYHRCSA-N octyl beta-D-glucopyranoside Chemical compound CCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HEGSGKPQLMEBJL-RKQHYHRCSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000037312 oily skin Effects 0.000 description 1
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000006461 physiological response Effects 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012460 protein solution Substances 0.000 description 1
- 238000012207 quantitative assay Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000009758 senescence Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 210000004927 skin cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000036555 skin type Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 230000000451 tissue damage Effects 0.000 description 1
- 231100000827 tissue damage Toxicity 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
- A61K31/7032—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a polyol, i.e. compounds having two or more free or esterified hydroxy groups, including the hydroxy group involved in the glycosidic linkage, e.g. monoglucosyldiacylglycerides, lactobionic acid, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/005—Preparations for sensitive skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
La présente invention porte sur une nouvelle utilisation de glycosides d'alkyle et de mélanges de glycosides d'alkyle ayant des propriétés anti-vieillissement et/ou calmantes en tant qu'agent actif dans des compositions cosmétiques, et sur des méthodes de soin cosmétique mettant en oeuvre lesdites compositions.
Description
La présente invention porte sur une nouvelle utilisation de glycosides d'alkyle et de mélanges de glycosides d'alkyle ayant des propriétés anti-vieillissement et/ou calmantes, ainsi que sur des compositions cosmétiques comprenant lesdits glycosides d'alkyle, et sur des méthodes de soin cosmétique mettant en oeuvre lesdites compositions.
ETAT DE LA TECHNIQUE Les glycosides d'alkyle et leurs applications sont connus, notamment par les documents US 2006/0046969 et WO 2006/107386. La demande de brevet WO 2005/041983 divulgue l'utilisation en tant que nouveau médicament avantageusement destiné à réguler les mécanismes inflammatoires, d'un monomère d'alkylsucre réducteur dont une fonction hydroxyle est substituée par un radical alkoxy.
La demande de brevet précitée ne divulgue l'utilisation en tant qu'agent anti-inflammatoire que d'un nombre limité de composés formés par un monomère de sucre. Le vieillissement cutané est un processus physiologique impliquant des facteurs externes environnementaux et des facteurs génétiques. Le vieillissement cutané extrinsèque résulte de stimulations, par exemple chimiques et physiques, de l'environnement (exposition au soleil, aux UV, stress, malnutrition), qui détériorent les fonctions normales de la peau ; le vieillissement cutané intrinsèque résulte d'une sénescence génétiquement programmée.
La présente invention s'intéresse à ces deux types de vieillissement. Il a été montré un lien direct entre vieillissement cutané et inflammation. L'inflammation est une réponse physiologique à toute agression, par exemple chimique (UV, tabac, pollution), mécanique ou infectieuse, qui se traduit par la libération de médiateurs du type prostaglandines (PGE2) ou cytokines (II-8). Ces médiateurs pro-inflammatoires joue un rôle direct dans le vieillissement cutané, notamment par l'activation de protéases (élastases) impliquées dans la formation des rides, et d'enzymes (métalloprotéases) qui dégradent les composants du derme et de l'épiderme, en particulier la matrice extra- -2
cellulaire.(Pillai et al., Int. J. Cosmet. Sci., 2005, 27, 17-34). Le vieillissement cutané se traduit en outre par une fragilisation progressive de la peau qui ne joue plus alors aussi efficacement son rôle de barrière vis-à-vis des agressions extérieures. Il a aussi été montré que les cellules de la peau de sujets âgés, soumises à un rayonnement UV, expriment les prostaglandines pro-inflammatoires, notamment PGE2, et la cyclooxygénase-2, en plus grande quantité par rapport à celles de sujets jeunes. L'étude suggère que l'expression accrue, chez le sujet âgé, de ces marqueurs de l'inflammation pourrait jouer un rôle important dans le vieillissement photo-induit de la peau (Seo et al., Mech Ageing Dev. 2003 (8-9):903-10).
Par ailleurs, certaines personnes ont une prédisposition génétique qui leur confère une sensibilité cutanée exacerbée aux stimuli environnementaux, chimiques ou à des facteurs tels que les émotions, par rapport à la réaction observée pour le même stimulus sur une peau normale , sans pour autant que la peau des personnes prédisposées ne présente un état pathologique. Cette hypersensibilité se traduit par des manifestations inflammatoires non pathologiques et une sensation d'inconfort au niveau de la peau, et notamment par des picotements, des rougeurs, des échauffements des fourmillements ou des démangeaisons, parfois accompagnées de rougeurs. Le type de peau de ces personnes est souvent appelé peaux sensibles ou peaux réactives .
Il est donc indispensable de disposer d'agents actifs adaptés pour lutter contre les manifestations non pathologiques d'origine inflammatoire en agissant efficacement sur certains médiateurs de l'inflammation, et ainsi capables de ralentir le vieillissement cutané, de calmer les peaux sensibles, de combattre la sensibilité cutanée et les réactions d'inconfort, d'avoir un effet apaisant, anti-irritation, antiprurit. 2929510 -3
BUTS DE L'INVENTION La présente invention a pour but principal de fournir un nouvel agent actif susceptible de lutter contre les manifestations non pathologiques d'origine inflammatoire, telles que le vieillissement de la 5 peau, qu'il soit intrinsèque ou extrinsèque, d'atténuer ou supprimer les sensations d'inconfort cutané liées aux agression auxquelles est soumise la peau, en particulier dans le cas des peaux sensibles. La présente invention a encore pour but de fournir un nouvel agent anti-vieillissement et/ou calmant des peaux sensibles, notamment 10 au sein de compositions cosmétiques. L'invention a enfin également pour but de résoudre le problème technique par une solution simple, peu coûteuse et utilisable l'échelle industrielle et cosmétique.
15 DESCRIPTION DE L'INVENTION Un premier objet de la présente invention porte sur la nouvelle utilisation d'au moins un glycoside d'alkyle ou d'un mélange d'au moins deux glycosides d'alkyle, en tant qu'agent calmant des peaux sensibles 20 et/ou en tant qu'agent destiné à prévenir ou retarder l'apparition des signes du vieillissement intrinsèque et/ou extrinsèque de la peau, ou à en ralentir les effets, dans des compositions cosmétiques, caractérisée en ce que le glycoside d'alkyle, ou les glycosides d'alkyle dudit mélange, ont pour formule générale : 25 (S)-O-Ri, (S) étant un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre identiques ou différentes, et RI étant un groupement alkyle comprenant de 1 à 24 atomes de carbone. Ainsi, la présente invention permet de mettre en évidence que 30 les glycosides d'alkyle formés d'un oligosaccharide comportant au moins deux unités sucre peuvent être utilisés en tant qu'agent anti-vieillissement, et/ou en tant qu'agent calmant des peaux sensibles, qui les rendent applicables dans des compositions cosmétiques, pour procurer un effet calmant sur des zones inflammées de la peau du corps ou du visage sous 35 l'influence de facteurs endogènes ou exogènes, ou bien encore ralentir 2929510 -4
l'effet du vieillissement sur ces parties du corps. Selon un autre aspect, l'invention a mis en évidence de façon tout à fait inattendue que des mélanges de glycosides d'alkyle dont les chaînes alkyl ont une longueur différente et/ou qui sont formés à partir 5 d'oligosaccharides à plus ou moins longues séquences en unités sucre, procurent un effet de synergie de l'effet cosmétique quand on compare l'effet des mélanges de ces composés aux résultats obtenus pour chacun desdits composés testés individuellement. Cet effet de synergie permet ainsi la préparation de 10 compositions cosmétiques comprenant ces mélanges d'alkylglycosides à titre d'agent actif, se révélant d'une meilleure efficacité à dose constante, que pour les mêmes compositions comprenant un seul glycoside d'alkyle. Cet effet de synergie peut aussi permettre de diminuer les doses totales efficaces en alkyl glycosides, tout en obtenant le même effet 15 cosmétique. Selon l'invention, l'oligosaccharide (S) peut être formé d'une séquence de 2 unités sucre (dioside) ou de 3 unités sucre (trioside). Selon un mode de réalisation préféré, la ou les unités sucre sont des sucres réducteurs de type pentose ou hexose, ou un dérivé de 20 ces sucres, de préférence un dérivé uronique, un dérivé sulfate ou un dérivé déoxy. Selon un autre mode de réalisation préféré, la ou les unités sucre sont choisies parmi l'arabinose, le xylose, le ribose, le glucose, le galactose, le mannose, le rhamnose, le fucose. 25 Selon l'invention, la ou les unités sucre peuvent être indifféremment choisies dans la série des sucres lévogyres (série L-) ou dextrogyres (série D-), mais sont choisies plus particulièrement dans la série des sucres dextrogyres (série D-). Selon un autre mode de réalisation particulièrement préféré, 30 l'unité sucre est le D-glucose. La séquence d'unités sucre formant l'oligosaccharide peut être formée de la répétition d'une même unité sucre ou être formée d'unités sucre différentes. La séquence d'unités sucre formant l'oligosaccharide peut être 35 linéaire ou ramifiée. -5
Les enchaînements entre les unités sucre sont formés par une liaison osidique covalente entre le groupement réducteur (hydroxyle) de la fonction alcool du carbone hémiacétalique d'un sucre (carbone anomère, numéro 1) et le groupement acide (hydrogène libre) d'une autre molécule.
Cette liaison et peut être indifféremment du type alpha ou bêta, et de préférence de type bêta. La liaison osidique peut être du type 1-3, c'est-à-dire entre le carbone anomère n°1 du premier sucre, et le groupement hydroxyle du carbone n°3 du deuxième sucre, du type 1-4, ou du type 1-6.
La liaison est préférentiellement du type 1-4. Les conditions de la synthèse des glycosides d'alkyle selon l'invention permettent d'obtenir spécifiquement des composés dont la liaison entre l'oligosaccharide (S) et le groupement R1 est soit de type alpha, soit de type bêta, ou d'aboutir à un mélange du même composé dont une fraction a cette liaison de type alpha et la fraction résultante, la même liaison de type bêta. Selon l'invention, la liaison entre l'oligosaccharide (S) et le groupement R1 peut être indifféremment du type alpha ou bêta, de préférence de type bêta.
Selon l'invention, le groupement RI est un groupement alkyl saturé, de préférence un groupement alkyl linéaire saturé. De façon préférée, le groupement RI est un groupement alkyl comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence un groupement méthyl ou dodécyl.
Selon l'invention, l'oligosaccharide (S) peut être choisi parmi le maltose, le cellobiose, le lactose, le fructose, le maltotriose. L'oligosaccharide peut être lévogyre (L-) ou dextrogyre (D-), et est choisi préférentiellement dans les oligosaccharides de la série (D-). En particulier, l'oligosaccharide peut être choisi de préférence parmi le bêta-D-maltose ou le bêta-D-maltotriose. Selon l'invention, l'un au moins des glycosides d'alkyle peut être choisi parmi le bêta-D maltoside de méthyle, le bêta-D-maltotrioside de méthyle, le bêta-D-maltoside de dodécyle, le bêta-D-maltotrioside de dodécyle.
Dans une première variante de réalisation préférée, l'utilisation - 6
porte spécifiquement sur un mélange composé en particulier de deux glycosides d'alkyle tel qu'il comprend : - un glycoside d'alkyle de formule générale (S)-O-R2, (S) étant tel que défini précédemment et R2 étant un groupement alkyl comprenant 5 de 1 à 6 atomes de carbone; et - un glycoside d'alkyle de formule générale (S)-O-R3, (S) étant tel que défini précédemment, et R2 étant un groupement alkyl comprenant de 8 à 24 atomes de carbone ; les groupements (S) des composés formant le mélange pouvant être 10 différents. Dans cette variante de réalisation, on utilise de préférence un mélange composé de deux glycosides d'alkyle qui sont présents dans un ratio compris entre 1/99 et 99/1, de préférence compris entre 75/25 et 25/75, de façon encore préféré environ égal à 1. 15 Selon cette variante, le groupement R2 est un groupement alkyl saturé, de préférence un groupement alkyl linéaire saturé, et de façon particulièrement préférée un groupement méthyl. Selon cette variante, le groupement R3 est un groupement alkyl saturé, de préférence un groupement alkyl linéaire saturé, et de façon 20 particulièrement préférée un groupement dodécyl. Un premier mélange préféré est formé par le bêta-D-maltoside de méthyle et un glycoside d'alkyle formé d'une séquence de 3 unités sucre, de préférence le bêta-D-maltotrioside de dodécyle. Un second mélange préféré est formé par le bêta-D- 25 maltotrioside de méthyle et un glycoside d'alkyle formé d'une séquence de 2 unités sucre, de préférence le bêta-D-maltoside de dodécyle. En particulier, un mélange préféré est formé par l'ensemble de deux glycosides d'alkyle caractérisé en ce que celui-ci comprend le bêta-D-maltotrioside de dodécyle. 30 Selon ce mode de réalisation, un mélange particulièrement préféré est celui formé par le bêta-D-maltotrioside de dodécyle et le bêta-D-maltoside de méthyle. Dans une seconde variante de réalisation préférée, le mélange de glycosides d'alkyle est composé de quatre glycosides d'alkyle. 35 De préférence, les quatre glycosides d'alkyle sont présents au 2929510 -7
sein du mélange dans des proportions sensiblement égales. En particulier, un mélange préféré est formé par le bêta-D maltoside de méthyle, le bêta-D-maltotrioside de méthyle, le bêta-D-maltoside de dodécyle, le bêta-D-maltotrioside de dodécyle.
Les glycosides d'alkyle sont utilisés en quantité suffisante pour procurer un effet cosmétiquement efficace vis-à-vis du vieillissement cutané et/ou de l'hypersensibilité cutané. Le glycoside d'alkyle ou le mélange d'au moins deux glycosides d'alkyle tels que définis précédemment sont en particulier utilisés à titre d'agent actif, en quantité efficace dans des compositions cosmétiques pour prévenir ou retarder l'apparition des signes du vieillissement intrinsèque et/ou extrinsèque de la peau ou en ralentir les effets. Le glycoside d'alkyle ou le mélange d'au moins deux glycosides d'alkyle tels que définis précédemment sont encore utilisés à titre d'agent actif, en quantité efficace, dans des compositions cosmétiques pour apaiser ou calmer les démangeaisons ou rougeurs d'une partie ou de la totalité du visage ou du corps, ayant pour origine une hypersensibilité cutanée. Le glycoside d'alkyle ou le mélange d'au moins deux glycosides d'alkyle tels que définis précédemment sont en particulier utilisés à titre d'agent actif, en quantité efficace dans des compositions cosmétiques pour apaiser les peaux sensibles ou réactives. Selon l'invention, l'agent actif est présent à hauteur de 0.001% à 10% en poids de la composition cosmétique le contenant, en particulier 25 de 0.01% à 5% en poids ladite composition. Un second objet de la présente invention porte sur une composition pharmaceutique caractérisée en ce qu'elle comprend à titre d'agent actif à effet anti-vieillissement et/ou calmant des peaux sensibles, un mélange d'au moins deux glycosides d'alkyle tels que les glycosides 30 d'alkyle dudit mélange ont pour formule générale : (S)-O-RI, (S) étant un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre identiques ou différentes, et RI étant un groupement alkyle comprenant de 1 à 24 atomes de carbone. 35 Dans les deux derniers objets selon l'invention, ledit mélange 2929510 -8
est en particulier tel que défini dans l'ensemble des considérations précédentes portant sur les deux premiers objets de l'invention. De manière particulièrement préférée, on choisit un mélange de deux glycosides d'alkyle tel qu'il comprend en particulier : 5 - un glycoside d'alkyle de formule générale (S)-O-R2, (S) étant tel que défini précédemment et R2 étant un groupement alkyl comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; et - un glycoside d'alkyle de formule générale (S)-O-R3, (S) étant tel que défini précédemment, et R2 étant un groupement alkyl comprenant 10 de 8 à 24 atomes de carbone ; les groupements (S) des composés formant le mélange pouvant être différents entre eux. Selon l'invention, la composition comprend en outre de préférence au moins un excipient cosmétiquement acceptable. 15 En particulier, l'excipient cosmétiquement acceptable peut être choisi dans le groupe comprenant les pigments, les colorants, les polymères, les agents tensioactifs, les agents de rhéologie, les parfums, les électrolytes, les ajusteurs de pH, les antioxydants, les conservateurs, et leurs mélanges. 20 Selon un mode de réalisation préféré, la composition est destinée à une application sur tout ou partie de la peau du visage ou du corps. En particulier, ladite composition peut-être un sérum, une lotion, une émulsion, de préférence une crème riche, ou bien encore un hydrogel, de préférence un masque, ou se présenter sous la forme d'un stick. Selon l'invention, la composition comprend de préférence de 0.001% à 10% en poids d'un des mélanges précités, en particulier de 0.01% à 5% en poids d'un des mélanges précités.
La composition selon l'invention peut comprendre avantageusement un ou plusieurs autres agents cosmétiquement actifs pouvant être choisis parmi les substances destinées à atténuer ou retarder les effets du vieillissement de la peau, en particulier la formation de rides, par une activité visant à favoriser le maintien de la structure de la peau et/ou à limiter la dégradation de la matrice extracellulaire des couches 2929510 -9
superficielles du derme et de l'épiderme et/ou à obtenir un effet protecteur, correcteur ou restructurant de la peau ; les substances ayant une activité calmante, apaisante ou relaxante. Elle peut en outre également inclure un ou plusieurs agent 5 cosmétiquement actif parmi les substances ayant une activité éclaircissante de la peau ; les substances ayant une activité amincissante ; les substances ayant une activité hydratante ; les substances ayant une activité stimulant la microcirculation cutanée pour améliorer l'éclat du teint, en particulier du visage ; les substances ayant une activité sébo- 10 régulatrice pour le soin des peaux grasses ; les substances destinées à nettoyer ou purifier la peau ; les substances ayant une activité antiradicalaire. Enfin, selon l'invention, la composition comporte une quantité de glycosides d'alkyle à une concentration efficace pour procurer des 15 propriétés d'inhibition de la croissance microbienne, et en particulier un effet d'agent conservateur efficace au sein de ladite composition. Il est ainsi possible de préparer une composition cosmétique dépourvue de tout autre agent conservateur, l'agent actif, constitué par un glycoside d'alkyle ou un mélange de glycosides d'alkyle tels que décrit 20 précédemment, dont le spectre d'activité vis-à-vis de divers microorganismes tels que des bactéries, des champignons ou encore des levures, le rende apte à assurer la conservation de la composition cosmétique et sa stabilité microbiologique. Dans une mise en oeuvre préférée, la composition cosmétique 25 comprenant un tel mélange de glycosides d'alkyle est dépourvue de composés de la famille des parabens ou de ses dérivés. Un troisième objet de la présente invention porte sur une méthode de soin cosmétique visant à prévenir ou retarder l'apparition des signes de vieillissement intrinsèque et/ou extrinsèque de la peau, ou en 30 atténuer les effets, ladite méthode comprenant l'application sur au moins une partie du corps ou du visage, d'une composition telle que définie précédemment. Un dernier objet de la présente invention porte sur une méthode de soin cosmétique visant à calmer les sensations d'inconfort 35 cutané liées aux agression auxquelles est soumise la peau, en particulier 2929510 -10-
dans le cas des peaux sensibles, ladite méthode, comprenant l'application sur la zone concernée du corps ou du visage, d'une composition cosmétique telle que définie précédemment. D'autres buts, caractéristiques et avantages de l'invention 5 apparaîtront clairement à la lumière de la description explicative qui va suivre faite en référence aux divers exemples de réalisation de l'invention donnés simplement à titre d'illustration et qui ne sauraient donc en aucune façon limiter la portée de l'invention. Dans les exemples, tous les pourcentages sont donnés en poids, la température est en degrés Celsius, 10 la pression est la pression atmosphérique, sauf indication contraire.
EXEMPLES MATERIEL ET METHODES DE SYNTHESES ET DE TESTS 1. Synthèse des composés 15 Sauf indications contraires, les différents glycosides d'alkyle sont synthétisés selon le procédé décrit par Takeo et al. (Carbohydrate Research, 48 (1976) 197-208). Le procédé de synthèse utilisé ici ne diffère de la publication qu'au niveau de l'étape de glycosylation (greffage de la chaine alkyl), dans 20 laquelle on substitue le benzène par le dichlorométhane (CH2Cl2) et l'acétate de mercure est remplacé par un mélange HgO/HgBR2. Cette étape est spécifiquement décrite pour chacun des composés exemplifiés ci-dessous. Le choix des composés de la réaction, des catalyseurs et des 25 conditions réactionnelles de façon à mener la réaction à son terme avec un rendement suffisant étant bien connu de l'état de la technique.
Les produits synthétisés pour être testés ensuite sont les suivants : DP2-1 : bêta-D maltoside de méthyle, préparé selon l'exemple 30 1. DP2-8 : bêta-D maltoside d'octyle DP2-12 : bêta-D-maltoside de dodécyle, origine ACROS ORGANICS. DP3-1 : bêta-D maltrioside de méthyle, préparé selon l'exemple 35 2. -11-
DP3-12: bêta-D maltotrioside de dodécyle, préparé selon l'exemple 3. DP7-1 : bêta-D-maltoheptanose de méthyle Pour comparer l'activité anti-inflammatoire des composés de l'invention avec d'autres composés connus, on synthétise des alkylglycosides à action anti-inflammatoire connue et décrits dans la demande de brevet WO 2005/0419893. Ces composés sont les suivants : DP1-8: n-Octyl-bêta-D-glucopyranoside, origine ACROS ORGANICS. DP1-12: n-dodecyl-bêta-D-glucopyranoside, origine ACROS ORGANICS. 2. Quantification de la libération de la prostaglandine PGE2 et de l'interleukine Il-8 Il a été démontré que les kératinocytes expriment et libèrent l'II-8, sous stimulation avec l'interleukine-1 bêta. La PGE2 est un marqueur important de la réponse inflammatoire liée à des dommages tissulaires. Elle est produite par une grande variété de cellules parmi lesquelles les monocytes, les macrophages ou les kératinocytes. Divers agents peuvent moduler la libération de la PGE2 par les kératinocytes de la peau tels que l'indométhacine ou les extraits de plantes.
a) Principe du test On quantifie la libération des marqueurs Il-8 et PGE2 dans des surnageants de culture cellulaire de lignées de kératinocytes immortalisés (HaCaT), stimulés pendant 24 heures en présence d'oligosaccharides. Des HaCaT sont mis en culture jusqu'à une confluence de 80%. On réalise un traitement sur 24 heures avec le produit à évaluer avec, dans le cas de l'II-8 uniquement, une stimulation en parallèle par l'interleukine-1.
On utilise un témoin positif par traitement d'une colonne par un - 12 -
agent inhibant spécifiquement la libération de chacun des marqueurs. Les surnageants de culture contenant les marqueurs sont prélevés et conservés à -20°C jusqu'au jour du dosage. Le dosage est réalisé à l'aide d'un kit spécifique pour chacun 5 des marqueurs.
b) Kits et réactifs utilisés Kits Dosage de l'II-8 humaine au moyen du kit ELISA AbC204/3 10 (Abcys). Dosage de PGE2 au moyen du kit Parameter PGE2 (R&D system). Réactifs Interleukine-1(3 : Recombinant Human IL-1 bêta, R&D Systems. 15 Cholécalciférol (vitamine D3) : Sigma Indométhacine : Sigma
c) Préparation et traitement des cellules Ces HaCaT sont ensemencés à raison de 10000 cellules/puits 20 (milieu de culture KSFM complémenté, Gibco) dans une microplaque 96 puits. La plaque est placée à l'étuve (37°C et 5% CO2) pour 24 heures. Les oligosaccharides, initialement sous la forme d'une solution-25 mère à 1mM dans le DMSO, sont mis en présence des cellules après dilution adéquate dans du milieu de culture. En parallèle, pour l'II-8, les cellules sont stimulées avec l'II-1 bêta à 25 ng/ml. Une colonne est traitée avec le cholécalciférol (vitamine D3) à 30 0,39 g/ml et stimulée avec l'II-1 bêta, en tant que témoin positif inhibant la libération d'II-8). Une colonne témoin est non traitée et stimulée avec l'II-1 bêta. Une colonne est traitée avec l'indométhacine en tant que témoin positif inhibant la libération de PGE2. 35 Chaque concentration de produit, le témoin positif et le témoin - 13 -
sans traitement, sont évalués sur 4 ou 6 puits de HaCaT.
d) Dosage des marqueurs Après 24 heures de traitement, les surnageants de culture sont 5 prélevés et stockés à -20°C. Le dosage s'effectue selon le protocole décrit dans chacun des kits, par un test immunoenzymatique qui permet de doser, par mesure spectrophotométrique à 450 nm, les quantités respectives d'II-8 et de PGE2 présente dans les surnageants. 10 Les valeurs d'absorbance (DO) obtenues pour la gamme de dilution de raison 2 d'IL-8 standard et de PGE2 standard (7 concentrations, en duplicate) sont reportées sur un graphique logarithmique. Les concentrations connues d'IL-8 et de PGE2, exprimées en pg/mI, sont reportées en abscisse et les absorbances en ordonnée, afin 15 d'obtenir une droite. Les valeurs d'absorbance mesurées pour chaque échantillon sont à leur tour reportées sur le graphe, afin de déterminer les concentrations respectives en IL-8 et en PGE2, exprimées en pg/mI.
20 3. Dosage des protéines totales Un dosage protéique est effectué sur chaque puits de la microplaque de culture.
a) Principe du test 25 Le dosage (en mg/ml) des protéines totales présentes dans les culots cellulaires, après traitement ou non des HaCaT, permet de rapporter le dosage d'IL-8 et de PGE2 à la quantité de protéines dans chaque puits de cellules, exprimée en picogrammes (pg) de marqueurs par milligrammes (mg) de protéines. 30 b) Kits et réactifs utilisés Kit On utilise un test BCA ou Acide BiCinchoninique (BC Assay UP40840A Uptima, Interchim), selon une méthode colorimétrique. 35 - 14-
Réactifs Le dosage s'effectue à partir de 2 solutions : l'acide bicinchoninique (réactif A) et le sulfate de cuivre (réactif B). Le mélange de ces réactifs, respectivement dans les proportions 50 : 1, forme une solution verte réduite en violet par le Cu+. Ces 2 réactifs se trouvent dans le BCA Assay Kit de Uptima. Une solution standard de protéines (BSA 2mg/ml dans 0,05% NaN3) est également fournie dans le kit afin de réaliser une gamme. c) Dosage des protéines Après 24 heures de traitement, les surnageants de culture de la microplaque 96 puits sont récupérés. Les puits sont rincés au PBS (Phosphate Buffer Saline) avant congélation de la plaque pendant quelques heures.
Le mélange des réactifs A + B est alors ajouté après décongélation de la microplaque, à raison de 200pL/puits. La plaque est placée à l'étuve (37°C, 5% CO2) et à l'obscurité, pendant 30 minutes. L'absorbance peut alors être mesurée à 570 nm. En parallèle, une gamme étalon de raison 2 est réalisée à 20 partir d'une solution mère de BSA 2 mg/ml. Expression des résultats Les valeurs de l'absorbance des 6 puits sont converties en mg de protéines par puits de HaCaT au moyen de la droite obtenue par la gamme étalon (quantité de protéines connues pour une absorbance 25 déterminée à 570 nm). Au final, pour chaque puits et chaque condition de traitement, un dosage quantitatif de la libération d'II-8 et de PGE2 est obtenu, en pg/mI. Ce dosage est rapporté à une quantité de protéines, exprimée 30 en mg/ml. Donc le résultat final quantitatif d'II-8 est exprimé en pg/mg de protéines. Le pourcentage d'inhibition de la production d'IL-8 est calculé ainsi : êsu t en présence. s 3 é 100 résultat stan I es s produit. 35 - 15 -
EXEMPLES DE REALISATION Exemple 1 : synthèse du maltoside de méthyle On prépare une solution de 5 grammes de D-maltose dans 220 ml de pyridine, on ajoute 80 ml d'anhydride acétique (80 ml).
L'étape intermédiaire spécifique du procédé consiste à ajouter 5,5 ml de méthanol à une solution de bromure de 2, 2', 3, 3', 4', 6, 6'-hepta-O-acétyl-alpha-D-maltosyle (2.05 g) dans le dichlorométhane (16,5 ml), on ajoute 5,5 ml de méthanol, CaSO4 broyé en fine poudre (2 g), Hg0 poudre jaune (1 g) et HgBr2 (49 mg).
Le procédé de synthèse conduit au bêta-D-maltoside de méthyle. Le rendement global de la synthèse est de 75,4%.
Exemple 2 : synthèse du maltrioside de méthyle On prépare une solution de 5 grammes de D-maltotriose dans 150 ml de pyridine (150 ml), on ajoute de 50 ml d'anhydride acétique. L'étape intermédiaire spécifique du procédé consiste à ajouter 6 ml de méthanol au bromure de 2, 2', 2", 3, 3', 3", 4', 4", 6, 6', 6"-deca-O-acétyl-alpha-D-maltotriosyle (2.878 g) obtenu à l'issue des premières étapes du procédé, en solution dans le dichlorométhane (20 ml), ainsi que du CaSO4 broyé en fine poudre (2 g), de l'Hg0 poudre jaune (1 g) et de l'HgBr2 (49 mg). Le procédé de synthèse selon Takeo et al. est mené à son terme et conduit finalement au bêta-D-maltotrioside de méthyle.
Le rendement global du procédé de synthèse est de 85 %.
Exemple 3: synthèse du maltrioside de dodécyle On prépare une solution de 1,5 grammes de D-maltotriose (2.97 mmol) dans 50 ml de pyridine à laquelle on ajoute 15 ml d'anhydride acétique. L'étape spécifique du procédé de synthèse consiste à ajouter 6,75 ml de dodécanol au bromure de 2, 2', 2", 3, 3', 3", 4', 4", 6, 6', 6"- deca-O-acétyl-alpha-D-maltotriosyle obtenu à l'issue des étapes initiales du procédé, en solution dans 20 ml de dichlorométhane, ainsi que du CaSO4 broyé en fine poudre (2.02 g), de l'Hg0 poudre jaune (1.017 g) et 2929510 -16-
de l'HgBr2 (50.6 mg). Le procédé de synthèse selon Takeo et al. est mené à son terme et conduit finalement au bêta-D-maltotrioside de dodécyle. Le rendement global de la synthèse est de 77,1 %. 5 Exemple 4: activité anti-inflammatoire des alkylglycosides testés seuls a) Quantification de la libération dl-8 Le test se fait à une concentration en alkylglycosides égale à 10 lpM, après dilution dans le milieu de culture, le témoin négatif est le DMSO pur. Les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 1 ci-dessous : Prior art Invention témoin (-) DP1-8 DP1-12 DP2-1 DP2-8 DP2-12 DP3-1 DP3-12 DP7-8 pg IL8/mg prot 1233,2 1121,6 930,3 497,7 377,7 211,0 346,6 521,5 711,0 Ecart type 94,4 37,2 5,7 56,2 86,2 22,9 90,1 70,0 23,3 Libération Il-8 (%) 100 91,0 75,4 40,4 30,6 17,1 28,1 79,9 108,9 Activité inhibitrice (%) 0 9,1 24,6 59,6 69,4 82,9 71,9 20,1 - 8,9 tabl. 1 : activité anti-inflammatoire des glycosides d'alkyle de l'invention
b) Quantification de la libération de PGE2 Le test se fait à une concentration en alkylglycosides égale à lpM, après dilution dans le milieu de culture. Les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 2 ci-dessous : Prior art Invention témoin (-) DP1-8 DP1-12 DP2-1 DP2-8 DP2-12 DP3-1 DP3-12 DP7-8 pg PGE2/mg prot 313,7 312,8 150,0 131,3 195,5 159,8 159,6 171,8 148,1 Ecart type 115,7 127,4 49,1 22,1 78,9 71,0 57,8 51,9 14,4 Libération PGE2 (%) 100 99,7 47,8 41,8 62,3 50,9 50,9 81,2 70,0 Activité inhibitrice (%) 0 0,3 52,2 58,2 37,7 49,1 49,1 18,8 30,0 tabl. 2 : activité anti-inflammatoire des alvcosides d'alkvle de l'invention 15 20 25 - 17 -
Conclusions A l'exception de DP3-12 et DP7-8, les composés testés présentent tous une activité anti-Il-8 supérieure aux produits décrits dans l'art antérieur, et une activité inhibitrice de la PGE2 équivalente ou supérieure à celles des composés de l'art antérieur. DP3-12 agit néanmoins sur les deux marqueurs, et DP7-8 présente une activité anti-inflammatoire dirigée spécifiquement contre le marqueur PGE2.
Exemple 5: activité anti-inflammatoire de mélanges comprenant un oligosaccharide de méthyle (DPx-1) et un oligosaccharide de dodécyle (DPy-12) avec x=2 ou 3, y=2 ou 3, et x=y ou x≠y. a) Activité d'inhibition de la libération d'IL-8 Le test se fait à une concentration totale en alkylglycosides égale à lpM, après dilution dans le milieu de culture. Les pourcentages d'inhibition des différents mélanges testés sont donnés dans le tableau 3 ci-dessous : témoin (-) A B C D pg IL8/mg prot 1040,00 261,10 141,89 48,27 33,11 Ecart type 132,39 33,32 12,76 5,62 4,41 Libération II-8 (%) 100 25,11 13,64 4,64 3,18 Activité inhibitrice (%) - 74,89 86,36 95,36 96,82 tabl. 3 : activité anti-inflammatoire de mélanges binaires de glycosides d'alkyle A = DP2-1 + DP2-12 (1 : 1) B = DP3-1 + DP3-12 (1 : 1) C = DP2-1 + DP3-12 (1 : 1) D = DP2-12 + DP3-1 (1 : 1) Pour mettre en évidence d'éventuelles synergies quant à l'activité anti-inflammatoire des mélanges, on évalue l'écart relatif entre le taux d'II-8 libéré par les cellules en présence de chaque mélange par rapport au même taux d'II-8 libéré par les cellules en présence de chacun des composés formant ce mélange. Il y a synergie si l'II-8 libérée sous l'action du mélange diminue significativement par rapport à la libération d'II-8 mesurée en présence chaque composé testé seul. 2929510 - 18-
Les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 4 cidessous : (2) DP2-12 DP3-12 DP2-1 AA/(1) -* -45,3% AC/(1) -* -90,0% AA/(2) -* +9,1% AC/(2) -* -94,7% ° (1) DP3-1 AD/(1) -* -90,1% AB/(1) - -57,8% AD/(2) -* -86,1% AB/(2) - -84,3% tabl. 4 : activité anti-inflammatoire comparée entre mélanges et composés 5 individuels AM/(1) et AM/(2) : écart relatif (en %) entre le taux de libération d'II-8 du mélange M (1+2) par rapport aux taux libérés d'II-8 mesurés respectivement du composé (1) seul et du composé (2) seul. Une valeur négative signifie ici que la libération d'II-8 est diminuée en présence du 10 mélange par rapport à l'un ou l'autre des composés de ce mélange. A, B, C, D : cf tableau 3 b) Activité d'inhibition de la libération de PGE2 Le test se fait à une concentration totale en alkylglycosides 15 égale à lpM, après dilution dans le milieu de culture Les pourcentages d'inhibition des différents mélanges testés sont donnés pour chaque mélange dans le tableau 5: témoin (-) A B C D pg PGE2/mg prot 187,0 173,2 78,2 156,5 164,0 Ecart type 85,2 92,4 49,5 85,8 73,0 Libération PGE2 (%) 100 92,6 41,8 83,7 87,7 Activité inhibitrice (%) 0 7,4 58,2 16,3 12,3 tabl. 5 : activité anti-inflammatoire de mélanges binaires de glycosides d'alkyle 20 A,B,C,D:cftableau3 Conclusions L'activité anti-inflammatoire par inhibition de libération d'II-8, de mélanges comprenant un oligosaccharide méthylé avec un 25 oligosaccharide à longue chaîne alkyle est supérieure à celle de chacun des deux composés formant le mélange. Ces mélanges procurent une synergie d'effet d'inhibition de la libération d'II-8, se traduisant par une activité anti-inflammatoire significativement supérieure à celle de chaque composé individuel. 30 Ces mélanges ne présentent par contre qu'une activité anti-PGE2 modérée sans synergie particulière. 10 15 -19-
Exemple 6: activité anti-inflammatoire de mélanges comprenant le maltotrioside de dodécyle (DP3-12) et un oligosaccharide de dodécyle (DPz-n) avec z=2 ou 3, n=1 ou 12. a) Activité d'inhibition de la libération d'II-8 Le test se fait à une concentration totale en alkylglycosides égale à lpM, après dilution dans le milieu de culture. Les pourcentages d'inhibition sont indiqués dans le tableau 6 ci-dessous pour chacun des mélanges testés : témoin (-) B C E pg IL8/mg prot 1040,0 141,9 48,3 70,1 Ecart type 132,4 12,8 5,6 4,6 Libération II-8 (%) 100 13,6 4,6 6,7 Activité inhibitrice (%) 0 86,4 95,4 93,3 tabl. 6 : activité anti-inflammatoire de mélanges binaires de glycosides d'alkyle B = DP3-1 + DP3-12 (1 : 1) C = DP2-1 + DP3-12 (1 : 1) E = DP2-12 + DP3-12 (1 : 1) Comme dans l'exemple 5, on recherche d'éventuelles synergies en comparant l'activité de chaque mélange B, C et E par rapport à l'activité de chaque composé formant ce mélange. Les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 7 ci- dessous : (2)=DP3-12 DP2-1 AC/(1) 90% AC/(2) -* -94,7% (1) DP2-12 AE/(1) -* -72,6% AE/(2) * -92,3% DP3-1 AB/(1) -* -57,8% AB/(2) -* -84,3% tabl. 7 : activité anti-inflammatoi re comparée entre mélanges et composés 20 individuels AM/(1) et AM/(2) : écart relatif (en %) entre le taux de libération d'II-8 du mélange M (1+2) par rapport aux taux de libération d'II-8 mesurés respectivement du 25 composé (1) seul et du composé (2) seul. Une valeur négative signifie ici que la libération d'II-8 est diminuée en présence du mélange par rapport à l'un ou l'autre des composés de ce mélange. Il y a synergie lorsque la libération d'II-8 sous l'action du 30 mélange est significativement diminuée quand on la compare aux valeurs obtenues pour chaque composé testé seul. 2929510 - 20 -
b) Activité d'inhibition de la libération de PGE2 Le test se fait à la une concentration totale en alkylglycosides égale à lpM, après dilution dans le milieu de culture
5 Les pourcentages d'inhibition sont donnés dans le tableau 8 ci-dessous pour chaque mélange : témoin (-) B C E pg PGE2/mg prot 187,0 78,2 156,5 112,4 Ecart type 85,2 49,5 85,8 43,1 Libération PGE2 (%) 100 41,8 83,7 60,1 Activité inhibitrice (%) 0 58,2 16,3 39,9 tabl. 8 : activité anti-inflammatoire de mélanges binaires de glycosides d'alkyle B, C, E : cf tableau 6 Conclusions L'activité anti-inflammatoire des mélanges comprenant le maltotrioside de dodécyle est supérieure à celle obtenue pour chaque composé testé seul.
La présence du maltotrioside de dodécyle en mélange procure une synergie de l'effet d'inhibition de la libération d'II-8, se traduisant par une activité anti-inflammatoire significativement supérieure à celle de chaque composé testé individuellement. Il faut noter que le maltotrioside de dodécyle procure lui-même un effet très faible sur la libération d'II-8 quand il est utilisé seul (voir exemple 4). Ces mélanges ne présentent par contre qu'une activité anti-PGE2 modérée sans synergie.
Exemple 7 : activité anti-inflammatoire d'un mélange de 25 4 alkyl glycosides, DP2-1, DP2-12, DP3-1 et DP 3-12 (1 : 1 : 1 : 1 : 1) a) Activité d'inhibition de la libération d'IL-8 Le test se fait à une concentration totale en alkylglycosides égale à lpM, après dilution dans le milieu de culture. 30 2929510 -21-
Le tableau 9 ci-dessous comprend les pourcentages d'inhibition pour le mélange, comparé à chaque composé testé individuellement : témoin (-) DP2-1 DP2-12 DP3-1 DP3-12 F pg IL8/mg prot 1040,0 497,7 211,0 346,6 521,5 22,5 Ecart type 132,4 56,2 22,9 90,1 70,0 6,1 Libération Il-8 (%) 100 40,4 17,1 28,1 79,9 2,2 Activité inhibitrice (%) 0 59,6 82,9 71,9 20,1 97,8 tabl. 9 : activité anti-inflammatoire d'un mélange de quatre glycosides d'alkyle 5 F = DP2-1 + DP3-1 + DP2-12 + DP3-12 (1 : 1 : 1 : 1) Comme dans les exemples 5 et 6, on recherche d'éventuelles synergies en comparant l'activité du mélange F par rapport à l'activité de chaque composé formant ce mélange. Les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 10 cidessous : F (1) DP2-1 AF/(1) - -94,6% (2) DP2-12 AF/(2) -* -87,4% (3) DP3-1 AF/(3) -* -92,3% (4) DP3-1 AF/(4) -* -97.3% tabl. 10 : activité anti-inflammatoire comparée entre le mélange et les composés 15 individuels. AF/(1), AF/(2), AF/(3), AF/(4) : Ecart relatif (en %) entre le taux de libération d'II-8 du mélange F (1+2) par rapport aux taux de libération d'II-8 mesurés respectivement des composés (1) à (4) seuls. Une valeur négative signifie ici que la libération d'II-8 est diminuée en présence du mélange par rapport à l'un ou l'autre des composés de ce mélange. b) Activité d'inhibition de la libération de PGE2 Le test se fait à une concentration totale en alkylglycosides égale à lpM, après dilution dans le milieu de culture. 10 20 30 2929510 - 22 -
Le tableau 11 ci-dessous comprend les pourcentages d'inhibition pour le mélange, comparé à chaque composé testé individuellement : témoin (-) DP2-1 DP2-12 DP3-1 DP3-12 F pq PGE7/mq prot 313,7 131,3 159,8 159,6 171,8 114,2 Ecart type 115,7 22,1 71,0 57,8 51,9 42,7 Libération PGE2 (%) 100 41,8 50,9 50,9 81,2 61,1 Activité inhibitrice (%) 0 58,2 49,1 49,1 18,8 38,9 5 tabl. 11 : activité anti-inflammatoire d'un mélange de quatre glycosides d'alkyle F : cf tableau 9
Conclusions Le mélange des quatre alkylglycosides de l'invention procure 10 une synergie de l'effet d'inhibition de la libération d'II-8, se traduisant par une activité anti-inflammatoire significativement supérieure à celle de chaque composé pris individuellement. A concentration égale, l'activité anti-inflammatoire anti-PGE2 du mélange est significative et comparable en intensité à celle de chaque composé formant le mélange. 15 Les glycosides d'alkyle de l'exemple 4 ainsi que les mélanges de glycosides d'alkyle des exemples 5 à 7, qui sont des exemples représentatifs de mises en oeuvre de l'invention, présentent une activité significative d'inhibition vis-à-vis des marqueurs de l'inflammation Il-8 et 20 PGE2. Cette activité particulière leur confère un intérêt pour une utilisation en tant qu'agent actif dans des compositions dermatologiques à visée anti-inflammatoire ou dans des compositions cosmétiques anti-vieillissement ou calmantes.
25 Exemple 8: Emulsion cosmétique anti-vieillissement contenant un mélange de deux glycosides selon l'invention
Les pourcentages de la formule ci-dessous sont exprimés en poids par rapport à la composition finale : Tensio actif 5 Alcool gras 2 Cires 1.5 Huiles 11.530 - 23 -
Huile silicone 1 Polymères 0.35 Base 0.15 bêta-D-maltotrioside de méthyle 0.1 bêta-D maltotrioside de dodécyle 0.1 Eau qsp 100
Exemple 9: Sérum anti-vieillissement contenant un mélange de quatre glycosides selon l'invention
Les pourcentages de la formule ci-dessous sont exprimés en poids par rapport à la composition finale : Glycols 16 Polymères 9 Gel polymérique 8 Bases 0.1 Agent complexant 0.1 Emollient 1.8 Solubilisant 0.3 Parfum 0.1 Alcool 5 bêta-D maltoside de méthyle 0.05 bêta-D-maltoside de dodécyle 0.05 bêta-D-maltotrioside de méthyle 0.05 bêta-D maltotrioside de dodécyle 0.05 Eau qsp 100
Exemple 10 : Lotion calmante ou apaisante de peaux sensibles contenant un mélange de deux glycosides selon 30 l'invention
Les pourcentages de la formule ci-dessous sont exprimés en poids par rapport à la composition finale : - Glycol 8.5 35 Hydratant 0.5 10 15 20 25 - 24 -
Tampon phosphate 6 Complexant 0.2 Base 0.5 Alcool 5 Solubilisant 0.2 Parfum 0.05 bêta-D maltoside de méthyle 0.1 bêta-D maltotrioside de dodécyle 0.1 Eau qsp 100
Exemple 11 : Crème gel anti-vieillissement ou calmante pour les peaux sensibles d'une contenant un mélange de quatre glycosides d'alkyle selon l'invention
15 Les pourcentages de la formule ci-dessous sont exprimés en poids par rapport à la composition finale : Glycol 21 Polymères 1.6 Complexant 0.1 20 Silicones 1.8 Emollient 1.5 Alcool 2 Gel polymérique 0.1 Bases 0.05 25 Hydratants 1.5 bêta-D maltoside de méthyle 0.05 bêta-D-maltoside de dodécyle 0.05 bêta-D-maltotrioside de méthyle 0.05 bêta-D maltotrioside de dodécyle 0.05 30 Eau qsp 100 10
Claims (30)
- REVENDICATIONS1. Utilisation d'au moins un glycoside d'alkyle ou d'un mélange d'au moins deux glycosides d'alkyle, en tant qu'agent actif calmant des peaux sensibles et/ou destiné à prévenir ou retarder l'apparition des signes de vieillissement de la peau, ou à en ralentir les effets, dans des compositions cosmétiques, caractérisée en ce que le glycoside d'alkyle, ou les glycosides d'alkyle dudit mélange, ont pour formule générale : (S)-O-R1, (S) étant un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 à 8 unités sucre identiques ou différentes, et R1 étant un groupement alkyle comprenant de 1 à 24 atomes de carbone.
- 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que 15 le groupement R1 est un groupement alkyl saturé, de préférence un groupement alkyl linéaire saturé.
- 3. Utilisation selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le groupement R1 est un groupement alkyl comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence un groupement 20 méthyl ou dodécyl.
- 4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que (S) est un oligosaccharide formé d'une séquence de 2 unités sucre (dioside) ou de 3 unités sucre (trioside).
- 5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, 25 caractérisée en ce que la ou les unités sucre sont des sucres réducteurs de type pentose ou hexose, ou un dérivé de ces sucres, de préférence un dérivé uronique, un dérivé sulfate ou un dérivé déoxy.
- 6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la ou les unités sucre sont choisies parmi 30 l'arabinose, le xylose, le ribose, le glucose, le galactose, le mannose, le rhamnose, le fucose.
- 7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que l'unité sucre est le D-glucose. 1 à 7,
- 8. Utilisation selon l'une des revendications 35 caractérisée en ce que l'oligosaccharide (S) est choisi parmi le maltose, le 2929510 - 26 - cellobiose, le lactose, le fructose, le maltotriose.
- 9. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que la ou les unités sucre sont choisies dans la série des sucres dextrogyres (série D-). 5
- 10. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que l'oligosaccharide est le bêta-D-maltose ou le bêta-D-maltotriose.
- 11. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que l'un au moins des glycosides d'alkyle est choisi parmi le bêta-D- 10 maltoside de méthyle, le bêta-D-maltotrioside de méthyle, le bêta-D- maltoside de dodécyle, le bêta-D-maltotrioside de dodécyle.
- 12. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée en ce que le mélange est composé en particulier de deux glycosides d'alkyle tel qu'il comprend : - un glycoside d'alkyle de formule générale (S)-O-R2, (S) étant tel que défini précédemment et R2 étant un groupement alkyl comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; et - un glycoside d'alkyle de formule générale (S)-O-R3, (S) étant tel que défini précédemment, et R2 étant un groupement alkyl comprenant 20 de 8 à 24 atomes de carbone ; les groupements oligosaccharides (S) des composés formant le mélange pouvant être différents entre eux.
- 13. Utilisation selon la revendication 12, caractérisée en ce que les deux glycosides d'alkyle composant le mélange sont présents dans 25 un ratio compris entre 1/99 et 99/1, de préférence compris entre 75/25 et 25/75, de façon encore préféré environ égal à 1.
- 14. Utilisation selon la revendication 12 ou 13, caractérisée en ce que le groupement R2 est un groupement alkyl saturé, de préférence un groupement alkyl linéaire saturé, et de façon particulièrement préférée 30 un groupement méthyl.
- 15. Utilisation selon la revendication 12 à 14, caractérisée en ce que le groupement R3 est un groupement alkyl saturé, de préférence un groupement alkyl linéaire saturé, et de façon particulièrement préférée un groupement dodécyl. 35
- 16. Utilisation selon l'une des revendications 12 à 15 2929510 - 27 - caractérisée en ce que le mélange est formé par le bêta-D-maltoside de méthyle et un glycoside d'alkyle formé d'une séquence de 3 unités sucre, de préférence le bêta-D-maltotrioside de dodécyle.
- 17. Utilisation selon l'une des revendications 12 à 15 5 caractérisée en ce que le mélange est formé par le bêta-D-maltotrioside de méthyle et un glycoside d'alkyle formé d'une séquence de 2 unités sucre, de préférence le bêta-D-maltoside de dodécyle.
- 18. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée en ce que le mélange de glycosides d'alkyle est composé de 10 quatre glycosides d'alkyle.
- 19. Utilisation selon la revendication 18, caractérisée en ce que les quatre glycosides d'alkyle sont présents au sein du mélange dans des proportions sensiblement égales.
- 20. Utilisation selon la revendication 18 ou 19, caractérisée en 15 ce que le mélange est formé par le bêta-D-maltoside de méthyle, le bêta-D-maltotrioside de méthyle, le bêta-D-maltoside de dodécyle, le bêta-D-maltotrioside de dodécyle.
- 21. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 20, caractérisée en ce que l'agent est présent à hauteur de 0.001% à 10% en poids de la composition le contenant, en particulier de 0.01% à 5% en poids ladite composition.
- 22. Composition pharmaceutique caractérisée en ce qu'elle comprend à titre d'agent cosmétiquement actif, un mélange d'au moins deux glycosides d'alkyle tels que définis dans l'une des revendications 1 à 21.
- 23. Composition selon la revendication 22, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un excipient cosmétiquement acceptable.
- 24. Composition selon la revendication 23, caractérisée en ce que l'excipient cosmétiquement acceptable est choisi dans le groupe comprenant les pigments, les colorants, les polymères, les agents tensioactifs, les agents de rhéologie, les parfums, les électrolytes, les ajusteurs de pH, les antioxydants, les conservateurs, et leurs mélanges.
- 25. Composition selon l'une des revendications 22 à 24, caractérisée en ce qu'elle est destinée à une application sur tout ou partie 2929510 - 28 - de la peau du visage ou du corps.
- 26. Composition selon l'une des revendications 22 à 25, caractérisée en ce que ladite composition est un sérum, une lotion, une émulsion, de préférence une crème riche, ou bien encore un hydrogel, de 5 préférence un masque, ou se présenter sous la forme d'un stick.
- 27. Composition selon l'une des revendications 22 à 26, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0.001% à 10% en poids de l'un des mélanges précités, en particulier de 0.01% à 5% en poids de l'un des mélanges précités. 10
- 28. Composition selon l'une des revendications 22 à 27, caractérisée en ce qu'elle comporte une quantité de glycosides d'alkyle à une concentration efficace pour procurer des propriétés anti-microbiennes, et en particulier un effet d'inhibition de la croissance microbienne au sein de ladite composition. 15
- 29. Méthode de soin cosmétique visant à prévenir ou retarder l'apparition des signes de vieillissement intrinsèque et/ou extrinsèque de la peau, ou à en atténuer les effets, comprenant l'application sur au moins une partie du corps ou du visage, d'une composition telle que définie par l'une des revendications 22 à 28. 20
- 30. Méthode de soin cosmétique visant à calmer les sensations d'inconfort cutané liées aux agressions auxquelles est soumise la peau, en particulier dans le cas des peaux sensibles, ladite méthode comprenant l'application sur la zone concernée du corps ou du visage, d'une composition cosmétique telle que définie par l'une des revendications 22 à 25 28.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0852193A FR2929510B1 (fr) | 2008-04-02 | 2008-04-02 | Utilisation d'au moins un glycoside d'alkyle en tant qu'agen qu'agent anti-vieillissement et/ou calmant des peaux sensibles dans des compositions cosmetiques, et methodes de soin cosmetique utilisant les dites compositions. |
| US12/415,058 US8394773B2 (en) | 2008-04-02 | 2009-03-31 | Use of an alkyl glycoside or of a mixture of alkyl glycosides having anti-ageing and/or calming properties as active agents in cosmetic compositions, and methods of cosmetic care using said compositions |
| JP2009090359A JP5601660B2 (ja) | 2008-04-02 | 2009-04-02 | 抗老化特性を有するアルキルグリコシドの又はアルキルグリコシドの混合物の化粧品組成物における活性剤としての使用、及び前記組成物を用いる化粧用ケアの方法 |
| DE102009015609A DE102009015609A1 (de) | 2008-04-02 | 2009-04-02 | Verwendung wenigstens eines Alkylglycosids als alterungshemmender und/oder beruhigender Wirkstoff für sensible Haut in kosmetischen Zusammensetzungen und kosmetische Pflegeverfahren, welche die genannten Zusammensetzungen verwenden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0852193A FR2929510B1 (fr) | 2008-04-02 | 2008-04-02 | Utilisation d'au moins un glycoside d'alkyle en tant qu'agen qu'agent anti-vieillissement et/ou calmant des peaux sensibles dans des compositions cosmetiques, et methodes de soin cosmetique utilisant les dites compositions. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2929510A1 true FR2929510A1 (fr) | 2009-10-09 |
| FR2929510B1 FR2929510B1 (fr) | 2011-01-21 |
Family
ID=40029116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0852193A Active FR2929510B1 (fr) | 2008-04-02 | 2008-04-02 | Utilisation d'au moins un glycoside d'alkyle en tant qu'agen qu'agent anti-vieillissement et/ou calmant des peaux sensibles dans des compositions cosmetiques, et methodes de soin cosmetique utilisant les dites compositions. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8394773B2 (fr) |
| JP (1) | JP5601660B2 (fr) |
| DE (1) | DE102009015609A1 (fr) |
| FR (1) | FR2929510B1 (fr) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2929509B1 (fr) | 2008-04-02 | 2011-01-21 | Lvmh Rech | L'utilisation de glycosides d'alkyle ou de melanges de glycosides d'alkyle en tant qu'agents destines a inhiber la croissance microbienne, et compositions contenant lesdits glycosides d'alkyle. |
| JP5667774B2 (ja) * | 2010-03-19 | 2015-02-12 | 丸善製薬株式会社 | メラニン産生抑制剤、グルタチオン産生促進剤、ヒアルロン酸産生促進剤、及びインボルクリン産生促進剤、並びに皮膚化粧料 |
| AU2015369581B2 (en) * | 2014-12-22 | 2021-04-29 | Cmc Consulting Boston, Inc. | Non-enzymatic debriding agent and method of use thereof |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4668422A (en) * | 1985-05-31 | 1987-05-26 | A. E. Staley Manufacturing Company | Liquid hand-soap or bubble bath composition |
| EP0706788A1 (fr) * | 1994-07-30 | 1996-04-17 | Kao Corporation | Compositions contenant des colorants acidiques |
| WO1998053036A1 (fr) * | 1997-05-20 | 1998-11-26 | Novapharm Research (Australia) Pty. Limited | Alkylpolyglucosides contenant des compositions desinfectantes actives contre les microorganismes pseudomonas |
| WO1999016412A2 (fr) * | 1997-09-30 | 1999-04-08 | E-L Management Corp. | Compositions pharmaceutiques et cosmetiques non irritantes |
| EP1891931A1 (fr) * | 2006-08-23 | 2008-02-27 | L'Oréal | Procédé de peeling avec des tensioactifs |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2652395B2 (ja) * | 1988-02-09 | 1997-09-10 | 株式会社資生堂 | 乳化組成物及び乳化化粧料 |
| CA2138645A1 (fr) * | 1992-06-29 | 1994-01-06 | Saeed Abbas | Derives substitues du lactose utilises comme inhibiteurs de l'adhesion cellulaire |
| ZA951012B (en) * | 1994-02-14 | 1996-08-08 | Colgate Palmolive Co | Composition |
| JPH09183789A (ja) * | 1995-10-31 | 1997-07-15 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | 新規な硫酸化及び燐酸化糖誘導体、その製法及び用途 |
| FR2748937B1 (fr) * | 1996-05-24 | 1998-07-31 | Ulice Sa | Utilisation d'alpha-alklyglucosides et d'esters d'alpha-alkylglucosides en tant qu'agents emulsionnants anti-microbiens |
| JP2000136122A (ja) * | 1998-10-28 | 2000-05-16 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
| FR2861729B1 (fr) * | 2003-10-31 | 2006-09-08 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Monomere d'alkyl-rhamnose ou d'alkyl-fucose, medicament comprenant un monomere d'alkyl-sucre reducteur |
| US20060046969A1 (en) * | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Aegis Therapeutics Llc | Antibacterial compositions for drug administration |
| US20060223765A1 (en) | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for inhibiting and/or treating vaginal infection |
| EP1903049A1 (fr) * | 2006-09-08 | 2008-03-26 | Revotar Biopharmaceuticals AG | Formes crystallines de 1,6-Bis [3-(3-carboxymethylphenyl)-4-(2-alpha -D-mannopyranosyloxy)-phenyl] hexane |
| FR2929509B1 (fr) * | 2008-04-02 | 2011-01-21 | Lvmh Rech | L'utilisation de glycosides d'alkyle ou de melanges de glycosides d'alkyle en tant qu'agents destines a inhiber la croissance microbienne, et compositions contenant lesdits glycosides d'alkyle. |
-
2008
- 2008-04-02 FR FR0852193A patent/FR2929510B1/fr active Active
-
2009
- 2009-03-31 US US12/415,058 patent/US8394773B2/en active Active
- 2009-04-02 JP JP2009090359A patent/JP5601660B2/ja active Active
- 2009-04-02 DE DE102009015609A patent/DE102009015609A1/de active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4668422A (en) * | 1985-05-31 | 1987-05-26 | A. E. Staley Manufacturing Company | Liquid hand-soap or bubble bath composition |
| EP0706788A1 (fr) * | 1994-07-30 | 1996-04-17 | Kao Corporation | Compositions contenant des colorants acidiques |
| WO1998053036A1 (fr) * | 1997-05-20 | 1998-11-26 | Novapharm Research (Australia) Pty. Limited | Alkylpolyglucosides contenant des compositions desinfectantes actives contre les microorganismes pseudomonas |
| WO1999016412A2 (fr) * | 1997-09-30 | 1999-04-08 | E-L Management Corp. | Compositions pharmaceutiques et cosmetiques non irritantes |
| EP1891931A1 (fr) * | 2006-08-23 | 2008-02-27 | L'Oréal | Procédé de peeling avec des tensioactifs |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| A.V. KÜHN ET AL: "Characterization of mixtures of Alkyl Polyglycosides (Plantacare) by Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Quadrupole Time-of-Flight Mass Spectrometry", PHARMACEUTICAL RESEARCH, vol. 11, no. 12, December 2004 (2004-12-01), pages 2347 - 2353, XP002506882 * |
| K. HILL ET AL: "Alkyl Polyglycosides - Technology, Properties and Applications", 1997, VCH VERLAGSGESELLSCHAFT MBH, ISBN: 9783527294510, XP002506883 * |
| S. PHILLAI ET AL: "Ultraviolet radiation ans skin aging: roles of reative oxygen species, inflammation and protease activation, and strategies for prevention of inflammation-induced matrix degradation - a review", INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE, vol. 27, no. 1, 2005, pages 17 - 34, XP002506881 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20090274760A1 (en) | 2009-11-05 |
| JP2009249383A (ja) | 2009-10-29 |
| DE102009015609A1 (de) | 2009-11-19 |
| US8394773B2 (en) | 2013-03-12 |
| JP5601660B2 (ja) | 2014-10-08 |
| FR2929510B1 (fr) | 2011-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2842201A1 (fr) | Nouvel oligosaccharide, compositions cosmetiques et/ou dermatologiques en contenant et ses applications | |
| EP1299081B1 (fr) | Utilisation d'oligosaccharides pour stimuler la production de beta-endorphine | |
| FR2924334A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant l'acide 2-glucoside ascorbique et l'ergothioneine. | |
| EP1109529B1 (fr) | Utilisation d'un extrait lipidique de l'algue skeletonema | |
| FR2929509A1 (fr) | L'utilisation de glycosides d'alkyle ou de melanges de glycosides d'alkyle en tant qu'agents destines a inhiber la croissance microbienne, et compositions contenant lesdits glycosides d'alkyle. | |
| EP2986983B1 (fr) | Utilisation de biomarqueurs de la barrière pour l'évaluation de l'efficacité d'actifs | |
| WO2004069218A1 (fr) | Utilisation du verbascoside comme agent stimulant la synthese de proteines de choc thermique par les cellules de la peau | |
| EP1743628A1 (fr) | Composition cosmétique comprenant un extrait d'algue rouge comprenant une association de floridoside et d'acide iséthionique. | |
| FR2929510A1 (fr) | Utilisation d'au moins un glycoside d'alkyle en tant qu'agen qu'agent anti-vieillissement et/ou calmant des peaux sensibles dans des compositions cosmetiques, et methodes de soin cosmetique utilisant les dites compositions. | |
| EP0809484B1 (fr) | Composition cosmetique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, contenant un extrait de bertholletia | |
| EP3773929B1 (fr) | Procédé de production d'un extrait de graines d'entada enrichi en métabolites d'intérêt, extrait obtenu par un tel procédé et applications cosmétiques et dermocosmetiques d'un tel extrait | |
| WO2004078789A1 (fr) | Nouvel agent stimulant la liberation des beta-endorphines, compositions cosmetiques et/ou dermatologiques en contenant et leurs applications | |
| EP2556080B1 (fr) | Composition cosmetique | |
| EP0799049A1 (fr) | Composition cosmetique ou pharmaceutique, notamment dermatologique et milieu de culture, contenant un extrait de smelophyllum capense | |
| FR3031458B1 (fr) | Extraits de salade, compositions et utilisations | |
| FR2963560A3 (fr) | Nouvelle composition pharmaceutique et cosmetique et ses applications dans le traitement des epidermes deshydrates et dans le traitement et la prevention des reactions cutanees inflammatoires | |
| EP0826367A2 (fr) | Utilisation d'un extrait de Bertholletia dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, et pour la préparation de milieux de cultures de cellules | |
| FR3089974A1 (fr) | Nouveaux composés dépigmentants extraits de Eryngium maritimum | |
| KR20090105875A (ko) | 화장 조성물 내 활성제로서의, 노화 방지 특성을 갖는 알킬 글리코시드 또는 알킬 글리코시드의 혼합물의 용도, 및 상기 조성물을 사용하는 화장 케어 방법 | |
| FR2924347A1 (fr) | Composition contenant un extrait de l'orchidee vanda denisoniana. | |
| EP4135735A1 (fr) | Principe actif comprenant un extrait d'écorce de fruit immature de punica granatum et utilisations pour prevenir et/ou lutter contre l'acne | |
| EP3957306A1 (fr) | Composition comprenant au moins un flavonoide glycosyle et son utilisation en cosmetique ou dermatologie | |
| FR3087657A1 (fr) | Compositions cosmetiques ou nutraceutiques, contenant un extrait de primeveres | |
| KR20050098119A (ko) | 혼합이성화당과 은행잎 추출물을 함유하는 피부 외용제조성물 | |
| KR20170076403A (ko) | （２（１에톡시에톡시）에틸）벤젠을 포함하는 피부상태 개선용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 9 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 10 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 11 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 13 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 14 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 15 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 16 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 17 |