FR3089974A1 - Nouveaux composés dépigmentants extraits de Eryngium maritimum - Google Patents
Nouveaux composés dépigmentants extraits de Eryngium maritimum Download PDFInfo
- Publication number
- FR3089974A1 FR3089974A1 FR1873131A FR1873131A FR3089974A1 FR 3089974 A1 FR3089974 A1 FR 3089974A1 FR 1873131 A FR1873131 A FR 1873131A FR 1873131 A FR1873131 A FR 1873131A FR 3089974 A1 FR3089974 A1 FR 3089974A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- extract
- cyclofarnes
- skin
- compound
- ene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 240000005980 Eryngium maritimum Species 0.000 title claims abstract description 61
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 61
- 235000003933 Eryngium maritimum Nutrition 0.000 title claims abstract description 57
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 99
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 22
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 7
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 7
- 229940075143 eryngium maritimum extract Drugs 0.000 claims description 6
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 239000007854 depigmenting agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 2
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 25
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 210000002752 melanocyte Anatomy 0.000 description 12
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 11
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 description 10
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 description 10
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 description 10
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 8
- BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N kojic acid Chemical compound OCC1=CC(=O)C(O)=CO1 BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229960004705 kojic acid Drugs 0.000 description 7
- WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N kojic acid Natural products OC(=O)C(N)CN1C=CC(=O)C(O)=C1 WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 description 6
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 6
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 6
- 206010064127 Solar lentigo Diseases 0.000 description 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 5
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 5
- 210000002780 melanosome Anatomy 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000004358 Butane-1, 3-diol Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N L-DOPA Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N 0.000 description 4
- WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N L-Dopa Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 4
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 4
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000003351 Melanosis Diseases 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 3
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 230000003061 melanogenesis Effects 0.000 description 3
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 3
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010008570 Chloasma Diseases 0.000 description 2
- 102000008130 Cyclic AMP-Dependent Protein Kinases Human genes 0.000 description 2
- 108010049894 Cyclic AMP-Dependent Protein Kinases Proteins 0.000 description 2
- IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N Cyclic adenosine monophosphate Chemical compound C([C@H]1O2)OP(O)(=O)O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H]2N1C(N=CN=C2N)=C2N=C1 IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- 101100257999 Danio rerio stambpa gene Proteins 0.000 description 2
- 206010014970 Ephelides Diseases 0.000 description 2
- 241000167556 Eryngium Species 0.000 description 2
- 102100034216 Melanocyte-stimulating hormone receptor Human genes 0.000 description 2
- 102000013760 Microphthalmia-Associated Transcription Factor Human genes 0.000 description 2
- 108010050345 Microphthalmia-Associated Transcription Factor Proteins 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 2
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 2
- 206010040829 Skin discolouration Diseases 0.000 description 2
- IVOMOUWHDPKRLL-UHFFFAOYSA-N UNPD107823 Natural products O1C2COP(O)(=O)OC2C(O)C1N1C(N=CN=C2N)=C2N=C1 IVOMOUWHDPKRLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 229940095074 cyclic amp Drugs 0.000 description 2
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000012894 fetal calf serum Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 230000036074 healthy skin Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000007758 minimum essential medium Substances 0.000 description 2
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 2
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000001877 single-ion monitoring Methods 0.000 description 2
- 101150076714 stambp gene Proteins 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 2
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000001195 ultra high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 2
- 102000012440 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 description 1
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 description 1
- 206010068388 Actinic elastosis Diseases 0.000 description 1
- 244000082872 Alchemilla vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000000008 Alchemilla vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 102000010906 Cyclooxygenase 1 Human genes 0.000 description 1
- 108010037464 Cyclooxygenase 1 Proteins 0.000 description 1
- 102100033902 Endothelin-1 Human genes 0.000 description 1
- 101800004490 Endothelin-1 Proteins 0.000 description 1
- 102000010834 Extracellular Matrix Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010037362 Extracellular Matrix Proteins Proteins 0.000 description 1
- 101001134060 Homo sapiens Melanocyte-stimulating hormone receptor Proteins 0.000 description 1
- 241001529936 Murinae Species 0.000 description 1
- 206010057249 Phagocytosis Diseases 0.000 description 1
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010021428 Type 1 Melanocortin Receptor Proteins 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 238000011481 absorbance measurement Methods 0.000 description 1
- 229940022698 acetylcholinesterase Drugs 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 102000030621 adenylate cyclase Human genes 0.000 description 1
- 108060000200 adenylate cyclase Proteins 0.000 description 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003510 anti-fibrotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003502 anti-nociceptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002225 anti-radical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003048 aphrodisiac agent Substances 0.000 description 1
- 230000002509 aphrodisiac effect Effects 0.000 description 1
- 238000010256 biochemical assay Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 230000001914 calming effect Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 239000012228 culture supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 210000001787 dendrite Anatomy 0.000 description 1
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- VJNCICVKUHKIIV-UHFFFAOYSA-N dopachrome Chemical compound O=C1C(=O)C=C2NC(C(=O)O)CC2=C1 VJNCICVKUHKIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000002744 extracellular matrix Anatomy 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 210000000245 forearm Anatomy 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002443 hepatoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000399 hydroalcoholic extract Substances 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 description 1
- 208000000069 hyperpigmentation Diseases 0.000 description 1
- 230000003810 hyperpigmentation Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000037041 intracellular level Effects 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 206010024217 lentigo Diseases 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000002803 maceration Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000003101 melanogenic effect Effects 0.000 description 1
- 102000006240 membrane receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020004084 membrane receptors Proteins 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004089 microcirculation Effects 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000037312 oily skin Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 230000008782 phagocytosis Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 230000032029 positive regulation of DNA repair Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000002731 protein assay Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 231100000257 skin discolouration Toxicity 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000036561 sun exposure Effects 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000010200 validation analysis Methods 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
- C07C35/17—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings with unsaturation only outside the ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/18—Acyclic radicals, substituted by carbocyclic rings
Abstract
La présente invention a pour objet de nouveaux composés dépigmentants extraits de la plante Eryngium maritimum, ainsi que l’utilisation de ces composés et des extraits d’Eryngium maritimum contenant au moins un de ces composés pour dépigmenter la peau, notamment à éclaircir le teint ou à améliorer l'homogénéité de la coloration de la peau, ou encore à corriger ou atténuer les taches pigmentaires de peau ou les zones de peau hyperpigmentées. La présente invention se rapporte encore à des compositions cosmétiques comprenant au moins un de ces composés ou extraits et leur utilisation.
Description
Description
Titre de l'invention : Nouveaux composés dépigmentants extraits de
Eryngium maritimum
[0001] La présente invention a pour objet de nouveaux composés dépigmentants extraits de la plante Eryngium maritimum, ainsi que l’utilisation de ces composés et des extraits d’ Eryngium maritimum contenant au moins un de ces composés pour dépigmenter la peau, notamment à éclaircir le teint ou à améliorer l'homogénéité de la coloration de la peau, ou encore à corriger ou atténuer les taches pigmentaires de peau ou les zones de peau hyperpigmentées. La présente invention se rapporte encore à des compositions cosmétiques comprenant au moins un de ces composés ou extraits et leur utilisation.
[0002] La pigmentation cutanée est liée à la présence dans la peau de cellules spécialisées, les mélanocytes. Ces derniers représentent environ 5% des cellules de la couche basale de l’épiderme. Ils possèdent des prolongations dendritiques leur permettant d’entrer en contact avec plusieurs kératinocytes à la fois, les protégeant ainsi des radiations ultraviolettes (UV) par la mélanine qu’ils synthétisent. En effet, les mélanocytes ont une fonction principale, la synthèse de mélanine ou mélanogenèse.
[0003] La mélanogenèse est principalement stimulée par les radiations UVA et UVB du spectre solaire [1]. Il en résulte une augmentation de la synthèse des pigments mélaniques, de la dendricité et du nombre de mélanocytes [2]. Les UV qui pénètrent jusqu’à la couche basale de l’épiderme peuvent agir directement sur les mélanocytes ou indirectement en stimulant la production d’agents mélanogéniques par les kératinocytes (comme l’endothéline-1 ou le monoxyde d’azote) [3].
[0004] Le récepteur membranaire mélanocytaire appelé « melanocortin 1 receptor » (MCIR) joue un rôle essentiel dans la pigmentation. En effet, quand il fixe l’agoniste « alpha-melanocytes-stimulating-hormone » (alpha-MSH), il active l’adénylate cyclase et augmente les niveaux intracellulaires de l’AMP cyclique (AMPc) qui active en retour la protéine kinase A (PKA) permettant ainsi l’augmentation de la transcription du facteur trans « microphtalmia-associated transcription factor » (MITF), l’un des plus importants régulateurs de la pigmentation, ce qui a pour conséquence d’augmenter la synthèse de l’enzyme tyrosinase, entre autres, et in fine permettre la synthèse de mélanine [4] [5] [6]. En plus de son rôle dans la pigmentation, MC1R régule bien d’autres fonctions du mélanocyte, parmi lesquelles l’activation de la réparation de l’ADN et autres activités anti-photocarcinogéniques qui sont importantes pour la protection contre les effets délétères des UVs [7].
[0005] La mélanine est synthétisée et stockée dans des vésicules spécialisées, appelés mélanosomes. Les mélanosomes sont acheminés du centre de la cellule mélanocytaire vers l’extrémité des dendrites où ils pourront être transférés aux kératinocytes. Le relargage des mélanosomes par les mélanocytes et la phagocytose par les kératinocytes sont induits par les UV et modulés par de nombreux facteurs [3].
[0006] La formation de mélanine se fait généralement de façon continue et harmonieuse dans la peau et les cheveux. Lors du vieillissement cutané apparaissent des signes visibles tels que les rides, la peau papyracée, la perte de fermeté, mais aussi des désordres du système pigmentaire tels que l'apparition de taches brunes appelées lentigo sénile [2]. Ces taches, apparaissant généralement après 40 ans, se retrouvent le plus souvent sur les mains, avant-bras et visage. L'incidence de ces lésions augmente avec l'âge et est corrélée avec le degré de vieillissement de la peau et la présence d'élastose solaire. L'exposition chronique à la lumière solaire est un facteur éthnologique important dans le développement du lentigo sénile.
[0007] D'autres types de taches peuvent apparaître et s'intensifier lors des expositions solaires comme les éphélides qui sont de petites taches jaunâtres, rousses ou brunes. De la même manière, les taches de rousseur se trouvent préférentiellement sur les parties exposées de l'épiderme (visage, épaule, mains, etc.).
[0008] Plusieurs mécanismes peuvent être à l’origine de ces dérèglements de la pigmentation, les deux principaux étant l’activité accrue des mélanocytes ou la prolifération mélanocytaire. Une hyperactivité mélanocytaire est à l’origine des éphélides et du chloasma aussi appelé masque de grossesse. La prolifération mélanocytaire est à l’origine du lentigo sénile. Histologiquement le lentigo sénile présente une hyperpigmentation de la couche basale de l’épiderme avec augmentation du nombre de mélanosomes.
[0009] Ces taches liées à l’âge peuvent être mal supportées et de nombreuses personnes sont tentées de les faire disparaître. On a proposé dans l'art antérieur plusieurs compositions cosmétiques dépigmentantes agissant par exemple sur le transfert des mélanosomes, telles que des compositions comprenant un extrait d'Alchemilla vulgaris (voir la demande de brevet FR 2 903 902). Il existe aussi certaines molécules aux propriétés dépigmentantes mais dont les effets secondaires sont trop toxiques pour être utilisés en cosmétologie.
[0010] Les produits dépigmentants étant prisés notamment par les personnes âgées d’une part et par les femmes asiatiques pour qui la blancheur de la peau est essentielle d’autre part, l’utilisation d’une composition dépigmentante à la fois efficace et sans effets secondaires montre tout son intérêt.
[0011] Dans le cadre de ses recherches de nouveaux actifs, la Demanderesse a identifié deux nouvelles molécules de type sesquiterpènes montrant des propriétés dépigmentantes marquées. Ces molécules ont été isolées à partir d’extrait A'Eryngium maritimum et caractérisées chimiquement.
[0012] Eryngium maritimum, communément appelé panicaut des mers, est une plante vivace très épineuse de couleur glauque bleuâtre et de hauteur 30-60 cm. Ses feuilles sont coriaces et épineuses avec des nervures très marquées. Les tiges glabres sont rameuses et dressées. Eryngium maritimum a la particularité d’avoir une tige souterraine importante d’environ 1 cm de diamètre. Il possède également des rhizomes latéraux qui se forment à partir des tiges enfouies [8]. Ses racines sont persistantes, épaisses et longues, elles pénètrent profondément dans le sol, ce qui permet à la plante de se maintenir dans les dunes. L’inflorescence se présente en ombelle sous forme de fleurs bleues en capitules arrondis. L’involucre est composé de 4 à 6 bractées chacune présentant 5 dents terminées par une fine épine. A maturité, les 5 dents sont étalées en étoile autour du fruit qui est de forme ovale et revêtu d’écailles [9].
[0013] L’espèce Eryngium maritimum se retrouve en Europe, Asie occidentale et Afrique septentrionale. En Europe, elle est particulièrement localisée sur les côtes. En Erance, elle est plus particulièrement localisée dans les sables maritimes du côté de la Manche, de l’Océan Atlantique et de la Méditerranée ainsi qu’en Corse.
[0014] Elle est utilisée en médecine traditionnelle pour ses effets diurétique, antiinflammatoire, antinociceptif, aphrodisiaque ainsi antipyrétique. Il a également été démontré qu’elle présente une activité antimicrobiennes, anti-oxydante, anti-fibrotique, hépatoprotective et anti-inflammatoire [10, 11].
[0015] Il existe des extraits végétaux de Eryngium maritimum commerciaux, comme le produit Celtosome® de BiotechMarine, il s’agit cependant d’extraits obtenus à partir de cellules dédifférenciées de Eryngium maritimum qui ne contiennent pas les molécules nouvellement mises en évidence par la Demanderesse.
[0016] La présente invention se rapporte au composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène ; elle se rapporte également au composé 9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside. L’exemple IV ci-après présente l’activité dépigmentante de chacun de ces composés dans un test d’inhibition de la tyrosinase. La présente invention se rapporte encore à l’association des composés 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène et 9,10-Dihydroxy-6,11 -cyclofames-1,6-diène-3-O-glucoside.
[0017] La présente invention se rapporte également à un extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofames-l-ène ; elle se rapporte aussi à un extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé 9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside. Selon un mode de réalisation particulier de la présente invention, elle se rapporte encore à un extrait d’ Eryngium maritimum comprenant le composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène et le composé 9,10-Dihydroxy-6,11 -cyclofames-1,6-diène-3-O-glucoside.
[0018] L’extrait de Eryngium maritimum selon l’invention est préférentiellement un extrait obtenu à partir des parties aériennes de la plante (c’est-à-dire tout ou partie des tiges, feuilles et fleurs).
[0019] Il peut être obtenu par séchage de façon appropriée et/ou broyage des parties aériennes (feuilles, tiges, sommités fleuries) de la plante, suivie par la mise en contact avec un solvant d'extraction ; cette mise en contact est réalisée avec des proportions pondérales matériel végétal/solvant et/ou mélange de solvants de 1/4 à 1/15 pour des solvants liquides organiques ou aqueux, l’extraction peut également être conduite avec des solvants supercritiques. De plus, afin d'optimiser les cinétiques d'extraction, les rendements ou la qualité de l’extrait, il peut être effectué une extraction unitaire ou multiple, pendant des durées plus ou moins longues, soit par macération statique ou agitée, à température ambiante ; cette extraction peut être accélérée par chauffage sous agitation ou chauffage à reflux, assistée par ultrasons, par microondes ou par une combinaison ultrasons/microondes en fonction des besoins.
[0020] L'extrait alors obtenu peut être utilisé directement ou utilisé après un traitement tel que la filtration, la concentration, ou une décoloration sur support solide.
[0021] En outre, il est possible d'utiliser l'extrait en éliminant le solvant d’extraction, suivie par la re-dis solution dans un solvant différent.
[0022] Il est également possible d'utiliser l'extrait après une étape de purification sur du charbon actif, des résines macroporeuses ou sur colonne chromatographique.
[0023] Le solvant d'extraction utilisé pour la préparation de l’extrait selon la présente invention peut être tout solvant couramment utilisé dans l'extraction, en particulier un alcool tel que l'éthanol, le 1,3-butanediol, le propylène glycol, le butylène glycol et le pentylène glycol ; un solvant aqueux, notamment de l’eau, ou un mélange hydroalcoolique (un mélange hydro-alcoolique désigne un solvant comprenant tout ratio d’eau et d’alcool, tel que ceux précités : éthanol, 1,3-butanediol, propylène glycol, butylène glycol et pentylène glycol, et pouvant être constitué exclusivement d’eau ou d’alcool, la proportion d’eau et d’alcool dans ce mélange peut être ajustée par l’homme du métier) ; un solvant organique tel que l'acétone, l'acétate d'éthyle seul ou en combinaison, ainsi que les solvants supercritiques, en particulier le dioxyde de carbone supercritique éventuellement additionné d’un co-solvant alcoolique, en particulier l’éthanol. De préférence, on utilisera, à titre de solvant, l’eau, l'éthanol en mélange hydro-alcoolique ou le 1,3-butanediol.
[0024] Préférentiellement, l’extrait selon l’invention est obtenu par une extraction hydroalcoolique donnant un extrait ci-après nommé extrait de Eryngium maritimum hydroalcoolique ou par une extraction par dioxyde de carbone supercritique, additionné ou non d’un co-solvant alcoolique, on obtient alors un extrait ci-après nommé extrait de Eryngium maritimum COS.
[0025] L’extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé
3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène est notamment l’extrait de Eryngium maritimum COS obtenu par extraction à l’aide d’un solvant dioxyde de carbone à l’état supercritique additionné d’un co-solvant, l’éthanol ; un exemple d’extrait de Eryngium maritimum COS est l’extrait ErmCOS dont la préparation est décrite dans la partie expérimentale ci-après. Le liquide obtenu est limpide et incolore à jaune pâle.
[0026] L’extrait Eryngium maritimum COS selon l’invention peut être obtenu selon un procédé comprenant au moins les étapes suivantes :
[0027] - séchage et broyage des parties aériennes de la plante (MP) ;
[0028] - mise en contact de la MP avec du CO2 supercritique, à une température allant de 10 à 120°C, préférentiellement entre 40 et 50°C, et sous une pression allant de 10 à 600 bars, préférentiellement entre 200 et 400 bars, éventuellement en présence d’un cosolvant tel que l’éthanol, de préférence entre 1,5 à 8% en g de co-solvant par rapport au débit de CO2 exprimé en g/minutes ;
[0029] - récupération de l’extrait de Eryngium maritimum entraîné par le CO2 supercritique, sous la forme d’un mélange liquide.
[0030] L'extrait de Eryngium maritimum COS ainsi obtenu est un liquide verdâtre à jaune pâle, d’odeur caractéristique de la plante. Il présente les caractéristiques analytiques suivantes : pH (dilution à 1% v/v dans l’eau) = 4,5 - 6,0.
[0031] L’extrait &Eryngium maritimum comprenant le composé
9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside et/ou le composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène est de préférence un extrait de Eryngium maritimum hydro-alcoolique obtenu par extraction à reflux à l’aide d’un mélange hydro-alcoolique constitué de 15 à 100% d’eau et de 0 à 85% d’éthanol (pourcentages exprimés en volume/volume) ; on utilisera de préférence un solvant hydro-alcoolique constitué d’eau ou d’un mélange de 20% d’eau et 80% d’éthanol.
Des exemples d’extraits de Eryngium maritimum hydro-alcooliques, ErmR2 et ErmR3, sont décrits dans la partie expérimentale qui suit.
[0032] Il peut être obtenu selon un procédé comprenant au moins les étapes suivantes : [0033] - séchage et broyage des parties aériennes de la plante ;
[0034] - ajout du solvant hydro-alcoolique avec un ratio plante sèche / solvant (masse/masse) de 1/7 à 1/15, de préférence 1/10 ;
[0035] - extraction à reflux pendant 1 à 6h ou par micro-ondes pendant 15 minutes à Ih ou par ultrasons pendant 1 à 2,5h ou par micro-ondes et ultrason pendant 15 à 45 minutes ;
[0036] - séparation solide-liquide par filtrations sous vide successives, par exemple avec des membranes ayant un seuil de coupure compris entre 10 et 250 pm, clarification par filtration par exemple avec des membranes ayant un seuil de coupure compris entre
0,45 et 50 μιη ;
[0037] - élimination du solvant d’extraction suivie d’une re-dissolution dans un solvant glycolé ou alcoolique ou un mélange glycolé et alcoolique, par exemple, le butylèneglycol, le propylène glycol, pentylène glycol, l’éthanol aqueux, le 1,3-butanediol, le propylène, ou mélanges de ceux-ci ;
[0038] - centrifugation et filtration sur 0,2 pm pour clarification finale et stabilisation microbiologique.
[0039] L'extrait de Eryngium maritimum hydro-alcoolique ainsi obtenu est un liquide plus ou moins visqueux, de couleur jaune-verdâtre assez clair à orangée. Il présente les caractéristiques analytiques suivantes :
[0040] - Rendement massique (extrait sec/matière première sèche) (m/m) compris entre 6,5 et 8,5% lorsque le solvant est un mélange eau/éthanol à 20/80 en volume et entre 12 et 16% avec un solvant 100% aqueux ;
[0041] - Rendement d’extraction (extrait/plante)= 115/20 (m/m) ;
[0042] - pH (dilution v/v à 1% dans l’eau)= 4.2-6.
[0043] La présente invention se rapporte encore à une composition cosmétique comprenant à titre d’agent actif :
[0044] - le composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène ; ou
[0045] - le composé 9,10-Dihydroxy-6,1 l-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou
[0046] - les composés 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofames-l-ène et
9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou
[0047] - un extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé
3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène ; ou
[0048] - un extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé
9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou
[0049] - un extrait de Eryngium maritimum comprenant les composés
3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène et
9,10-Dihydroxy-6,11 -cyclofames-1,6-diène-3-O-glucoside ;
[0050] et un véhicule cosmétiquement acceptable.
[0051] Ladite composition comprend une quantité efficace de composé ou d’extrait selon l’invention pour obtenir l'effet recherché.
[0052] L'extrait de Eryngium maritimum selon l'invention est avantageusement présent à titre d'agent actif dans la composition selon une teneur comprise entre 0,001 et 5% en poids de la composition, préférentiellement de 0,1 à 2% en poids de la composition ; il est à la portée de l’homme du métier d’ajuster cette teneur en extrait dans la composition s’il le juge nécessaire ; il en est de même pour ce qui concerne la teneur en composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène et en composé 9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside dans la composition, à titre indicatif cette teneur pour chacun de ces composés peut être comprise entre 0,001 et 0,5% en poids de la composition.
[0053] La composition selon l'invention est avantageusement destinée à une application topique et peut être par exemple un sérum, une lotion, un spray, une mousse, une solution, une poudre, une pommade, un lait, une émulsion, une crème teintée ou bien encore un hydrogel, de préférence un masque, ou se présenter sous la forme d'un stick, ou encore d'un patch.
[0054] La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents de formulation ou additifs d'usage connu et classique dans les compositions cosmétiques tels que, à titre d'exemples et de façon non limitative, des adoucissants, des colorants, des actifs filmogènes, des tensioactifs, des parfums, des conservateurs, des émulsionnants, des huiles, des glycols, des vitamines comme la vitamine E, des filtres UV, etc. Grâce à ses connaissances en matière de cosmétique, l'homme du métier saura quels agents de formulation ajouter aux compositions de l'invention et en quelles quantités en fonction des propriétés recherchées.
[0055] La composition selon l'invention peut également comprendre au moins un autre agent actif, qui est avantageusement cosmétiquement acceptable.
[0056] Ce ou ces autres agents actifs peuvent être choisis parmi les substances ayant une activité dépigmentante ou une activité éclaircissante de la peau ; les substances ayant une activité amincissante ; les substances ayant une activité hydratante ; les substances ayant une activité calmante, apaisante ou relaxante ; les substances ayant une activité stimulant la microcirculation cutanée pour améliorer l'éclat du teint, en particulier du visage ; les substances ayant une activité séborégulatrice pour le soin des peaux grasses ; les substances destinées à nettoyer ou purifier la peau ; les substances ayant une activité anti-radicalaire ; les substances destinées à atténuer ou retarder les effets du vieillissement de la peau, en particulier la formation de rides, par une activité visant à favoriser le maintien de la structure de la peau et/ou à limiter la dégradation de la matrice extracellulaire des couches superficielles du derme et de l'épiderme et/ou à obtenir un effet protecteur, correcteur ou restructurant de la peau ; les substances ayant une activité anti-inflammatoire.
[0057] La présente invention concerne également rutilisation cosmétique :
[0058] - du composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène ; ou
[0059] - du composé 9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou
[0060] - des composés 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène et
9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou
[0061] - d’un extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé
3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène ; ou
[0062] - d’un extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé
9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou [0063] - d’un extrait de Eryngium maritimum comprenant les composés
3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène et
9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou
[0064] - d’une composition contenant l’un et/ou l’autre des composés qui précèdent ou un extrait ;
[0065] comme agent dépigmentant la peau.
[0066] En particulier, cette utilisation peut être destinée à éclaircir le teint ou à améliorer l'homogénéité de la coloration de la peau, ou encore à corriger ou atténuer les taches pigmentaires de peau ou les zones de peau hyperpigmentées ; à corriger ou atténuer les taches pigmentaires cutanées, en particulier celles consistant en diverses dyschromies cutanées, notamment le lentigo sénile (tâches de vieillesse), le mélasma, ou encore le lentigo solaire.
[0067] L’utilisation selon l’invention est particulièrement adaptée à une application à une peau saine ; dans le cadre de la présente invention, on désigne par peau saine une peau qui ne présente pas de pathologie cutanée.
[0068] Un autre objet de la présente invention est un procédé de soin cosmétique de la peau pour corriger et/ou atténuer les taches pigmentaires cutanées et/ou la coloration d’une zone hyperpigmentée et/ou atténuer le pourtour de zones dépigmentées et/ou uniformiser la pigmentation de ladite zone de peau et/ou en éclaircir le teint, comprenant l'application sur au moins une zone hyperpigmentée de la peau du corps ou du visage, d'une quantité efficace d’une composition comprenant :
[0069] - le composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène ; ou
[0070] - le composé 9,10-Dihydroxy-6,1 l-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou
[0071] - les composés 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofames-l-ène et
9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou
[0072] - un extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé
3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène ; ou
[0073] - un extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé
9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou
[0074] - un extrait de Eryngium maritimum comprenant les composés
3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène et
9,10- Dihydroxy-6,11 -cyclofames-1,6-diène-3-O-glucoside.
Figures
[0075] [fig.l] graphe représentant la diminution de la synthèse de mélanine induite par l’extrait Eryngium maritimum ErmR3.
EXEMPLES
[0076] Dans ce qui suit, il est utilisé les codifications suivantes :
[0077] - 80 : 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,11-cyclofarnes-l-ène ;
- 83 : 9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside ;
- ErmR3 et ErmR2 : Les deux extraits de Eryngium maritimum hydro-alcooliques décrits ;
- ErmCOS : L'extrait de Eryngium maritimum COS, obtenu par CO2 supercritique.
[0078] I. Caractérisation des molécules isolées à partir d’extraits te Eryngium
Maritimum
[0079] LL 3,7,9,10-t étra hydroxy-6,11 -cyclofames-1 -ène
[0080] [Chem.l]
H
CijHîsOj .272,2 g/mol
Aspect : huileux.
SM : (ESI+) m/z 295,19 [M+Na]+
[0081] RMN 1H (400 MHz, CDC13 ) et RMN 13 C (400 MHz, CDC13 ):
[0082]
[Tableaux 1]
| Numéro d’atome | Ή ô (ppm) | 13C δ (ppm) |
| 1 | 5,24 (1H, dd, J=1 Hz, J =17 Hz) 5,09 (1H, dd, J=1 Hz, J =10 Hz) | 112,2 |
| 2 | 5,89 (1H, dd, J=10 Hz, J =17 Hz) | 145,1 |
| 3 | 74,4 | |
| 4 | 1,71 (2H, d, /=7 Hz) | 44,1 |
| 5 | 1,52 (2H, m) | 19,4 |
| 6 | 1,38 (1H, t, J=5 Hz) | 56,2 |
| 7 | 74,1 | |
| 8 | 2,09 (1H, dd, /=4 Hz, J =12 Hz) 1,56 (1H, dd, /=4 Hz, J =12 Hz) | 48,5 |
| 9 | 3,54 (1H, td, /=4 Hz, J =4 Hz, J=9 Hz) | 69,3 |
| 10 | 3,09 (1H, d, J=9 Hz) | 83,1 |
| 11 | 39,7 | |
| 12 | 0,77 (3H, s) | 15,88 |
| 13 | 1,05 (3H, s) | 28,5 |
| 14 | 1,28 (3H, s) | 24,8 |
| 15 | 1,22(3H, s) | 29,1 |
[0083] 1.2. 9,10-dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-Q-glucoside
[0084]
[0085]
[0086]
SM : (ESI+) m/z 439,23[M+Na]+
RMN 1 H (400 MHz, CD 3 OD) et RMN 13 C (400 MHz, CD 3 OD) :
[Tableaux!]
| Numéro d’atome | Ή ô (ppm) | 13C ô (ppm) |
| 1 | 5,25 (2H, dd, 7=11 Hz, 7=17 Hz) | 114,5 |
| 2 | 5,97 (1H, dd, 7=11 Hz, 7=17 Hz) | 142,8 |
| 3 | 80,1 | |
| 4 | 1,67 (2H, dd, 7=6 Hz, 7=11 Hz) | 41,3 |
| 5 | 1,99 (1H, m) + 2,15 (1H, m) | 22,4 |
| 6 | 136,5 | |
| 7 | 123,1 | |
| 8 | 2,01 (1H, m) + 2,28 (1H, dd, 7=6 Hz, 7 =16 Hz) | 39,6 |
| 9 | 3,68 (1H, ddd, 7=4 Hz, 7=10 Hz, 7=16 Hz) | 67,0 |
| 10 | 3,16 (1H, m) | 79,4 |
| 11 | 41,7 | |
| 12 | 0,43 (3H, s) | 20,4 |
| 13 | 1,13 (3H, s) | 24,5 |
| 14 | 1,60 (3H, s) | 18,2 |
| 15 | 1,41 (3H, s) | 21,2 |
| 1’ | 4,35 (1H, d, 7=8 Hz) | 98,0 |
| 2’ | 3,18 (lH,m) | 73,7 |
| 3’ | 3,33 (lH,m) | 76,8 |
| 4’ | 3,28 (1H, dd, 7=9 Hz, 7=18 Hz)) | 70,2 |
| 5’ | 3,19 (1H, m) | 76,1 |
| 6’ | 3,65 (1H, dd, 7=6 Hz, 7=12 Hz) + 3,82 (1H, dd, 7=2 Hz, 7=12 Hz) | 61,2 |
[0087] II, Préparation des extraits de Ervnsâum maritimum
[0088] Dans cet exemple, les plants A'Eryngium maritimum utilisés proviennent de Tunisie.
[0089] 11. L Extrait ErmR2
[0090] Cet extrait est obtenu par extraction d’un mélange hydro-alcoolique de parties aériennes de Eryngium maritimum.
[0091] - Séchage et broyage à 10000 rpm pendant 20 secondes ;
[0092] - ajout de 80% EtOH et 20% H2O, Ratio matière première végétale/solvant de 1/10 (m/m) ;
[0093] - extraction à reflux, 4h ;
[0094] - filtration solide/liquide (filtration 50pm) ;
[0095] - clarification par centrifugation 30 min à 4000 rpm ;
[0096] - filtration sous vide à 12 pm puis 2 pm ;
[0097] - détermination de la matière sèche extrait brut (EB) (1-2%) ;
[0098] - stabilisation : ajout de 100% de butane-1,3-diol à ΓΕΒ à la même masse de EB et concentration par évaporation de la fraction eau ;
[0099] - centrifugation à 4000 rpm pendant 30 min ;
[0100] - filtration stérilisante sous vide à 0,2 pm ;
[0101] - obtention de l’extrait final ErmR2, stabilisé sur support 100% de butane-1,3-diol.
[0102] 11.2. Extrait ErmR3
[0103] Cet extrait est obtenu par extraction aqueuse de parties aériennes de Eryngium maritimum.
[0104] - Séchage et broyage à 10000 rpm / 20 secondes ;
[0105] - ajout de 100% H2O, Ratio matière première végétale /solvant de 1/10 (m/m) ;
[0106] - extraction à reflux, 4h ;
[0107] - filtration solide/liquide (Filtration 50pm) ;
[0108] - clarification par centrifugation 30 min à 4000 rpm ;
[0109] - filtration sous vide à 12 pm puis 2 pm ;
[0110] - détermination de la matière sèche extrait brut (EB) (1-2%) ;
[0111] - stabilisation : ajout de 100% de butane-1,3-diol à ΓΕΒ à la même masse de EB et concentration par évaporation de la fraction eau ;
[0112] - centrifugation à 4000 rpm pendant 30 min ;
[0113] - filtration stérilisante sous vide à 0,2 pm ;
[0114] - obtention de l’extrait final ErmR3 stabilisé sur support 100% de butane-1,3-diol.
[0115] 11.3. Extrait ErmCOS
[0116] Cet extrait est obtenu par extraction au CO2 supercritique de parties aériennes de Eryngium maritimum.
[0117] - Séchage et broyage à 10000 rpm / 20 secondes ;
[0118] - extraction au CO2 supercritique en présence de 4%EtOH ;
[0119] - filtration sous vide à 12pm puis 2 pm ;
[0120] - détermination matière sèche extrait brut (EB) (1-2%) ;
[0121] - stabilisation : ajout de 100% de Propylène glycol 1,3 à ΓΕΒ à la même masse de
EB et concentration par évaporation de la fraction eau ;
[0122] - centrifugation à 4000rpm / 30 min ;
[0123] - filtration stérilisante, sous vide à 0.2pm ;
[0124] - obtention de l’extrait final ErmCOS, stabilisé sur support 100% de Propylène glycol
[0125] III, Dosages des nouvelles molécules dans les différents extraits réalisés
[0126] III. 1. Préparation des extraits
[0127] Les extraits ErmR2, ErmR3 sont dilués dans du méthanol et ErmCOS est dilué dans de l’éthanol à 1 mg/ml avant analyse.
[0128] III.2. Préparation des molécules pures
[0129] Les nouvelles molécules isolées lors sont les suivantes :
[0130] - 3,7,9,10-tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène et
- 9,10-di hydroxy-6,l l-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside.
[0131] Afin d’établir les gammes étalons, chaque molécule est préparée diluée dans du méthanol à différentes concentrations : 0,01 mg/ml, 0,05 mg/ml, 0,1 mg/ml, 0,5 mg/ml et 1 mg/ml.
[0132] III.3. Dosages des molécules dans les extraits par LC-MS
[0133] La chromatographie liquide à ultra haute performance (UHPLC) couplée à un spectromètre de masse de haute résolution (HR-MS) est réalisée avec un XEVO-G2 XS QTOE (mode ESI) de Waters. Une colonne C18 CORTECS de la marque Waters (2,1x100 mm, 1,6 pm) est utilisée. Les composés sont détectés soit en ESI-MSE ou ESI-MS ou ESI-MS2 en mode positif ou négatif avec les paramètres suivants : un scan total entre 50 et 1500 m/z, une température d’évaporation de 120°C, une température de désolvatation de 600°C, un voltage capillaire de 3,0 kV en mode positif et de 2,5 kV en mode négatif, un cône d’échantillonnage de 40 V, un débit de gaz de 50 L/h et un débit de gaz de désolvatation de 1000 L/h.
[0134] Pour évaluer la composition chimique des extraits, chaque extrait et préparation de molécules est injecté à 1 pl avec la méthode suivante :
[0135] [Tableaux3]
| Temps (min) | Débit (ml/min) | %h2o | %MeOH |
| 0,5 | 0,4 | 95 | 5 |
| 17 | 0,4 | 45 | 55 |
| 20 | 0,4 | 2 | 98 |
| 28 | 0,4 | 2 | 98 |
| 35 | 0,4 | 95 | 5 |
[0136] Le logiciel « MassLynx » de Waters permet d’analyser les différents TIC (Total Ion Chromatography) obtenu et d’étudier les spectres de masse associés.
[0137] La quantification des trois composés est réalisée par LC-MS sur le même appareil que les analyses d’extraits et avec les mêmes conditions. Chaque composé a été injecté à différentes concentrations (0,01 mg/ml, 0,05 mg/ml, 0,1 mg/ml, 0,5 mg/ml, 1 mg/ml) en triplicat afin d’obtenir une gamme étalon. Les extraits sont injectés à 1 mg/ml en triplicat. Les extraits ainsi que les composés sont analysés en mode SIM (Single Ion Monitoring) afin de ne cibler que les composés à doser. Les aires sont ainsi relevées puis un graphique aire=f(concentration) est tracé afin d’obtenir une courbe d’étalonnage avec l’équation associée. Pour établir ce graphique, la gamme étalon est choisie de façon à ce que les aires obtenus pour chacun des extraits analysés entre dans cette courbe.
[0138] III.4. Résultats obtenus
[0139] Les résultats obtenus, teneurs rapportées à la plante sèche, sont les suivants : [0140] [Tableaux4]
| Extraits | 3,7,9,10-tétrahydroxy-6,11-cyclofarn es-l-ène | 9,10-dihydroxy-6,11 -cyclofames1,6-diène-3-O-glucoside |
| ErmCO S | 0,10 + 0,01 % | Non détecté |
| ErmR2 | 0,20 + 0,03 % | 0,89 + 0,07 % |
| ErmR3 | 0,33 + 0,08 % | 0,07 + 0,05 % |
[0141] On peut noter la présence du 3,7,9,10-tétrahydroxy-6,l 1-cyclofarnes-l-ène dans les trois extraits et 9,10-dihydroxy-6,ll-cyclofames-l,6-diène-3-O-glucoside dans les deux extraits par reflux (ErmR2 et ErmR3).
[0142] IV. Evaluation de l’activité dépigmentante des molécules selon l’invention
[0143] Les molécules testées sont le 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,11-cyclofames-l-ène et le
9,10-D ihydroxy-6,11 -cyclofames-1,6-diène-3-O-glucoside.
[0144] IV, L Principe et protocole
[0145] L’activité dépigmentante des extraits est déterminée par la mesure de l’inhibition de la tyrosinase. La tyrosinase de champignon et la L-dopa sont utilisées respectivement en tant qu’enzyme et substrat. La tyrosinase catalyse la transformation de la L-dopa en dopachrome, un composé coloré facilement quantifié par spectrophotométrie. Ce dosage mesure l’activité dépigmentante. La tyrosinase de champignon et la L-dopa sont utilisées respectivement en tant qu’enzyme et substrat. Les extraits sont dilués dans de l’eau, du méthanol et du DMSO à 1 mg/ml. Sur une microplaque de 96 puits, 100 pl d’extrait à 1 mg/ml accompagné de 100 μΐ de tampon phosphate salin (0,1 M, pH 6,8) et de 30 μΐ de tyrosinase (1000 U/ml) sont ajoutés dans un puit puis le tout est incubé 10 min à température ambiante. Le contrôle est réalisé en remplaçant l’extrait par de l’eau et le témoin positif en remplaçant l’extrait par une solution d’acide kojique à 50 pg/ml (T+). Pour chaque extrait et contrôles, des blancs sont réalisés. Après l’incubation, 90 μΐ de L-dopa (2 mM) sont ajoutés et le tout est incubé 5 min avant la mesure de l’absorbance à 475 nm avec un TECAN SPARL 10M.
[0146] L’activité dépigmentante est calculée de la manière suivante :
[0147] [Math.l] %tnhibition de la tyrosinase = (A^r<rrâie ~ A hia„. - (Archamfiiar, ~ Ai,ianc ) χ1θθ v** co n lrc< le ™ blanc con Croie )
[0148] IV.2, Résultats
[0149] [Tableaux5]
| tyrosinase | ||
| moyenne | Ecart-type | |
| Activité dépigmentante | ||
| T+ | 87% | 1% |
| 80 | 90% | 1% |
| 83 | 90% | 2% |
[0150] Les résultats obtenus dans les deux cas, montrent une activité inhibitrice de la synthèse de mélanine, de l’ordre du témoin positif (T+) acide kojique testé à 0,1%.
[0151] Les tests sur lignées cellulaires ici sur mélanine, sont robustes et répétables, l’activité obtenue est avérée.
[0152] V. Evaluation de l’activité biologique de l’extrait ErmR3
[0153] V.l. Matériels et méthodes
[0154] L'objectif de l'étude est d’évaluer l’activité dépigmentante de l’Extrait Eryngium maritimum ErmR3 en présence d’aMSH (activateur d’une des enzymes clef de la mélanogenèse : la tyrosinase), par un dosage de mélanine.
[0155] · Modèle biologique
[0156] - Type cellulaire : Lignée de mélanocytes (cellules tumorales murines B16)
- Conditions de culture : 37°C, 5% CO2
- Milieu de culture : DMEM blanc (« Dulbelco’s Minimum Essential Medium » - Thermo Eisher) complémenté avec 10% de sérum de veau fœtal (SVE Dominique Dutscher) + Pénicilline / Streptomycine (Sigma)
- Milieu de traitement : DMEM blanc (« Dulbelco’s Minimum Essential Medium » - Thermo Eisher) complémenté avec 2% de sérum de veau fœtal (SVE - Dominique Dutscher) + Pénicilline / Streptomycine (Sigma)
- Extrait et doses à tester : Extrait Eryngium maritimum ErmR3 aux doses 0,05% - 0,01% - 0,005%
- Référence positive (validation de l’expérimentation) : Acide kojique à la dose 0,1%
[0157] · Culture et traitements
[0158] Les mélanocytes sont ensemencés dans une plaque 24 puits à raison de 50 000 cellules par puits en milieu de culture.
[0159] Après 24 heures d’incubation, les cellules sont traitées ou non (contrôle) par l’Extrait Eryngium maritimum ErmR3 ou l’acide kojique, en milieu de traitement, ainsi que par une solution d’aMSH à lOOnM. Les cellules sont incubées à l’étuve pendant 72 heures à 37 °C, 5% de CO2. Chaque condition a été réalisée en n=2.
[0160] · Dosage de la mélanine
[0161] Après prélèvement des surnageants, une mesure de la DO à λ=470 nm est réalisée sur le Tecan M200 Pro afin de doser la quantité de mélanine dans les échantillons.
[0162] Les tapis cellulaires sont rincés au PBS, puis les cellules sont lysées et la quantité totale de protéines est déterminée à l’aide d’un dosage biochimique (Interchim), afin de normaliser les résultats du dosage de la mélanine.
[0163] V.2. Résultats et conclusion
[0164] Le Tableau ci-après présente les résultats du dosage de la mélanine dans les surnageants de culture, traités ou non par l’Extrait Eryngium maritimum ErmR3 ou la référence positive acide kojique. Le tableau comprend les données normalisées (DO mélanine rapportée au dosage protéique) et les pourcentages d’inhibition de la synthèse de mélanine. La Figure [fig.l] représente les données du Tableau sous forme d’histogramme.
[0165] La référence positive acide kojique à 0,1% a induit une inhibition de la synthèse de mélanine de 72%. Cette réponse des cellules permet de valider le modèle.
[0166] L’Extrait Eryngium maritimum ErmR3 a induit une inhibition de la synthèse de mélanine avec 19% et 32% d’inhibition aux doses respectives de 0,05% et 0,01%.
[0167]
[Tableaux6]
| Noms | Mélanine (DO] | Protéines | Mélanine/ protéin es | Mayenne | SD | Diminution de la synthèse de mélanine (%) | |
| Contrôle | 0,600 0,630 | 485,24 540,41 | l,24E-03 1,17E-03 | l,20E-03 | 3,54E-05 | - | |
| Acide kojique 0,1¾ | 0,080 0,100 | 222,04 329,10 | 3,60E-04 3,04E-04 | 3,32E-04 | 2,82 L-05 | 72,4 | |
| rait Eryngium tirnum ErmR3 | 0 05% | 0,600 0,630 | 693,05 585,05 | 8,66E-04 l,08E-03 | 9,71E-04 | 1.06E-04 | 19,1 |
| 0.01% | 0,590 0,620 | 668,04 840,31 | 8,83E-04 7,38E-04 | 8,11E-04 | 7,27E-05 | 32,5 | |
| Exti mari | 0,005% | 0,600 0,630 | 478,00 481,50 | l,26E-03 l,31E-03 | l,28E-03 | 2,66E-05 | -6,7 |
[0168] Résultats présentant les données normalisées et les données d’inhibition de la synthèse de mélanine en %.
[0169] Cette étude démontre que l’extrait Eryngium maritimum ErmR3 a un effet dépigmentant aux doses 0,05% et 0,01%. La dose optimale est 0,01%.
[0170] Références bibliographiques
[0171] [1] Yamaguchi Y., Brenner M. and Hearing J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 27557 2756
[0172] [2] Bastonini E., Kovacs D. and Picardo M. Ann. Dermatol. 2016, 28, 29 - 289
[0173] [3] Yamaguchi Y. and Hearing V.J. Biofactors. 2009, 35, 193-199
[0174] [4] Slominski, A, Tobin, D.J., Shibahara, S. and Wortsman, J. Physiol. Rev. 2004, 84,
1155-1228
[0175] [5] Rees, J.L. Pigment Cell Res. 2000, 13, 135-140.
[0176] [6] Lin, J.Y. and Fisher, D.E. Nature 2007, 445, 843-850
[0177] [7] Kadekaro A.L., Wakamatsu K., Ito S. and Adbel-Malek Z.A. Front. Biosci. 2006,
11,2157-2173
[0178] [9] Darriet, F. Caractérisation de Nouvelles Molécules et Variabilité Chimique de
Trois Plantes Du Continuum Corse-Sardaigne : Chamaemelum Mixtum , Anthémis Maritima et Eryngium Maritimum., 2013.
[0179] [10] Hermann, M.; Rooney, P. Biological Flora of the British Isles: Eryngium
Maritimum. Journal of Ecology2014,102 (3), 789-821.
[0180] [11] Amessis-Ouchemoukh, N.; Madani, K.; Falé, P. L. V.; Serralheiro, M. L.;
Araùjo, M. E. M. Antioxidant Capacity and Phenolic Contents of Some Mediterranean Medicinal Plants and Their Potential Role in the Inhibition of Cyclooxygenase-1 and
Acetylcholinesterase Activities. Industrial Crops and Products2Q14, 53, 6-15.
Claims (1)
- [Revendication 1]RevendicationsComposé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène de structure chimique :[Chem. 3]
[Revendication 2] [Revendication 3] [Revendication 4]Extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofames-l-ène selon la revendication 1. Extrait de Eryngium maritimum selon la revendication 2, caractérisé en ce qu’il s’agit d’un extrait de Eryngium maritimum hydro-alcoolique ou un extrait de Eryngium maritimum COS.Association du composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène selon la revendication 1 et du composé9,10-Dihydroxy-6,1 l-cyclofarnes-l,6-diène-3-O-glucoside de structure chimique :[Chem. 4]
HQ [Revendication 5] [Revendication 6] [Revendication 7]Extrait de Eryngium maritimum comprenant l’association selon la revendication 4.Extrait de Eryngium maritimum selon la revendication 5, caractérisé en ce qu’il s’agit d’un extrait de Eryngium maritimum hydro-alcoolique. Utilisation cosmétique :- du composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène ; ou- du composé9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofarnes-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou- des composés 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène et 9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofarnes-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou - d’un extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofames-l-ène ; ou - d’un extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé 9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofarnes-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou - d’un extrait de Eryngium maritimum comprenant les composés 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofames-l-ène et 9,10-Dihydroxy-6,1 l-cyclofarnes-l,6-diène-3-O-glucoside ; comme agent dépigmentant la peau. [Revendication 8] Utilisation cosmétique selon la revendication 7 pour éclaircir le teint et/ ou améliorer l'homogénéité de la coloration de la peau corriger et/ou atténuer les taches pigmentaires de peau ou les zones de peau hyperpigmentées. [Revendication 9] Composition cosmétique comprenant : - le composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène ; ou - le composé 9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofarnes-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou - les composés 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofarnes-l-ène et 9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofarnes-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou - un extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofames-l-ène ; ou - un extrait de Eryngium maritimum comprenant le composé 9,10-Dihydroxy-6,ll-cyclofarnes-l,6-diène-3-O-glucoside ; ou - un extrait de Eryngium maritimum comprenant les composés 3,7,9,10-Tétrahydroxy-6,ll-cyclofames-l-ène et 9,10-Dihydroxy-6,1 l-cyclofarnes-l,6-diène-3-O-glucoside ; et un véhicule cosmétiquement acceptable. [Revendication 10] Utilisation cosmétique de la composition cosmétique selon la revendication 9 comme agent dépigmentant la peau. [Revendication 11] Utilisation cosmétique selon la revendication 10 pour éclaircir le teint et/ou améliorer l'homogénéité de la coloration de la peau corriger et/ou atténuer les taches pigmentaires de peau ou les zones de peau hyperpigmentées. [Revendication 12] Procédé de soin cosmétique de la peau pour corriger et/ou atténuer les taches pigmentaires cutanées et/ou la coloration d’une zone hyperpigmentée et/ou atténuer le pourtour de zones dépigmentées et/ou uniformiser la pigmentation de ladite zone de peau et/ou en éclaircir le [Revendication 13] [Revendication 14] teint, comprenant l'application sur au moins une zone hyperpigmentée de la peau du corps ou du visage, d'une quantité efficace de la composition cosmétique selon la revendication 9.Procédé de préparation d’un extrait de Eryngium maritimum COS comprenant au moins les étapes suivantes :- séchage et broyage des parties aériennes de la plante (MP) ;- mise en contact de la MP avec du CO2 supercritique, à une température allant de 10 à 120°C, préférentiellement entre 40 et 50°C, et sous une pression allant de 10 à 600 bars, préférentiellement entre 200 et 400 bars, éventuellement en présence d’un co-solvant, de préférence entre 1,5 à 8% en g de co-solvant par rapport au débit de CO2 exprimé en g/ minutes ;- récupération de l’extrait de Eryngium maritimum entraîné par le CO2 supercritique, sous la forme d’un mélange liquide.Procédé de préparation d’un Eryngium maritimum hydro-alcoolique comprenant au moins une étape d’extraction à reflux à l’aide d’un mélange hydro-alcoolique constitué de 15 à 100% eau et de 0 à 85% d’éthanol (pourcentages exprimés en volume/volume).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1873131A FR3089974B1 (fr) | 2018-12-18 | 2018-12-18 | Nouveaux composés dépigmentants extraits de Eryngium maritimum |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1873131A FR3089974B1 (fr) | 2018-12-18 | 2018-12-18 | Nouveaux composés dépigmentants extraits de Eryngium maritimum |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3089974A1 true FR3089974A1 (fr) | 2020-06-19 |
| FR3089974B1 FR3089974B1 (fr) | 2020-11-13 |
Family
ID=67742469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1873131A Active FR3089974B1 (fr) | 2018-12-18 | 2018-12-18 | Nouveaux composés dépigmentants extraits de Eryngium maritimum |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3089974B1 (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3102059A1 (fr) | 2020-12-29 | 2021-04-23 | Algologie | Compositions cosmétiques pour lutter contre la pollution environnementale |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2903902A1 (fr) | 2006-07-21 | 2008-01-25 | Clarins Soc Par Actions Simpli | Utilisation d'une composition cosmetique pour favoriser la depigmentation cutanee. |
-
2018
- 2018-12-18 FR FR1873131A patent/FR3089974B1/fr active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2903902A1 (fr) | 2006-07-21 | 2008-01-25 | Clarins Soc Par Actions Simpli | Utilisation d'une composition cosmetique pour favoriser la depigmentation cutanee. |
Non-Patent Citations (12)
| Title |
|---|
| AMESSIS-OUCHEMOUKH, N.MADANI, K.FALÉ, P. L. V.SERRALHEIRO, M. L.ARAÙJO, M. E. M.: "Antioxidant Capacity and Phenolic Contents of Some Mediterranean Médicinal Plants and Their Potential Role in the Inhibition of Cyclooxygenase-1 and Acetylcholinesterase Activities", INDUSTRIAL CROPS AND PRODUCTS, vol. 53, 2014, pages 6 - 15 |
| BASTONINI E.KOVACS DPICARDO M, ANN. DERMATOL., vol. 28, 2016, pages 29 - 289 |
| BEN LAJNEF, HOUDA ET AL: "Chemical composition and antioxidant activity of the volatile fraction extracted from air-dried fruits of Tunisian Eryngium maritimum L. ecotypes", JOURNAL OF THE SCIENCE OF FOOD AND AGRICULTURE, vol. 98, 4 August 2017 (2017-08-04), pages 635 - 643, XP002795390 * |
| DARRIET, F.: "Caractérisation de Nouvelles Molécules et Variabilité Chimique de Trois Plantes Du Continuum Corse-Sardaigne : Chamaemelum Mixtum", ANTHÉMIS MARITIMA ET ERYNGIUM MARITIMUM., 2013 |
| ISERMANN, M.ROONEY, P.: "Biological Flora of the British Isles: Eryngium Maritimum", JOURNAL OF ECOLOGY, vol. 102, no. 3, 2014, pages 789 - 821 |
| KADEKARO A.L.WAKAMATSU K.ITO SADBEL-MALEK Z.A., FRONT. BIOSCI., vol. 11, 2006, pages 2157 - 2173 |
| LIN, J.Y.FISHER, D.E., NATURE, vol. 445, 2007, pages 843 - 850 |
| MEJRI, H. ET AL: "Does Eryngium maritumum seeds extract protect against CCl4 and cisplatin induced toxity in rats: Preliminary phytochemical screening and assessment of in vitro and in vivo antioxidant activity and antifibrotic effect", JOURNAL OF FUNCTIONAL FOODS, vol. 37, 11 August 2017 (2017-08-11), pages 363 - 372, XP002795391 * |
| REES, J.L., PIGMENT CELL RES., vol. 13, 2000, pages 135 - 140 |
| SLOMINSKI, ATOBIN, D.J.SHIBAHARA, S.WORTSMAN, J., PHYSIOL. REV., vol. 84, 2004, pages 1155 - 1228 |
| YAMAGUCHI Y.BRENNER M.HEARING J, J. BIOL. CHEM., vol. 282, 2007, pages 27557 - 2756 |
| YAMAGUCHI Y.HEARING V.J., BIOFACTORS, vol. 35, 2009, pages 193 - 199 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3102059A1 (fr) | 2020-12-29 | 2021-04-23 | Algologie | Compositions cosmétiques pour lutter contre la pollution environnementale |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR3089974B1 (fr) | 2020-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2009007412A2 (fr) | Deglycation des ages | |
| EP3727603B1 (fr) | Extrait de fleurs de kapokier et compositions cosmetiques, pharmaceutiques ou dermatologiques le comprenant | |
| EP3203981B1 (fr) | Activite deglycation d'une combinaison d'un extrait de salvia miltiorrhiza et de niacine et/ou de niacinamide | |
| CA2721196C (fr) | Utilisation d'un extrait de myrte comme depigmentant | |
| EP4099975A1 (fr) | Procédé d'obtention d'un extrait aqueux de lavande, compositions comprenant un tel extrait et leurs utilisations cosmétiques | |
| WO2017129779A1 (fr) | Compositions cosmetiques, dermatologiques comprenant un extrait de vitex negundo enrichi en polyphenols | |
| WO2012081370A1 (fr) | Inhibiteur de l'activité de l'endothéline, et agent de blanchiment de la peau | |
| CA3173590C (fr) | Extrait du tourteau des graines de moringa peregrina, son procede d'obtention et son utilisation dans des compositions cosmetiques ou nutricosmetiques | |
| EP3247466B1 (fr) | Extrait peptidique et osidique de fruit de schizandra et amelioration de la reponse du systeme neurosensoriel cutane | |
| FR3089974A1 (fr) | Nouveaux composés dépigmentants extraits de Eryngium maritimum | |
| EP3429695B1 (fr) | Extraits de coque de noix de coco, compositions l'incluant et utilisations | |
| CA3173694C (fr) | Extrait de graines de moringa peregrina riche en 2,5-diformylfuran, son procede d'obtention et son utilisation dans des compositions cosmetiques | |
| FR3059236A1 (fr) | Extraits de plantes du genre tagetes et leurs utilisations | |
| EP2739260B1 (fr) | Utilisation de composés cannabinoïdes pour stimuler la mélanogénèse | |
| WO2004032892A1 (fr) | Procede d'obtention d'un principe actif presentant une activite pigmentante de la peau, principe actif obtenu et composition cosmetique l'incluant | |
| EP3787592B1 (fr) | Association d'extraits de quinquina et de leontopodium alpinum et du sel de manganese de l'acide carboxylique l-pyrrolidone dans le traitement de l'alopecie | |
| FR3112474A1 (fr) | Composition cosmétique anti-pollution | |
| FR3109301A1 (fr) | Principe actif comprenant un extrait particulier de punica granatum et utilisations pour prevenir et/ou lutter contre l’acne | |
| FR3100717A1 (fr) | Composition cosmetique depigmentante | |
| OA21068A (fr) | Extrait du tourteau des graines de Moringa Peregrina, son procédé d'obtention et son utilisation dans des compositions cosmétiques ou nutricosmétiques. | |
| OA21069A (fr) | Hydrolysat de protéines du tourteau des graines de Moringa peregrina pour son application en tant que médicament, son procédé d'obtention et compositions pharmaceutiques et dermatologiques | |
| FR3110419A1 (fr) | Extrait de graines de Moringa peregrina riche en 2,5-diformylfuran, son procédé d’obtention et son utilisation dans des compositions cosmétiques | |
| OA21067A (fr) | Extrait de graines de Moringa Peregrina riche en 2,5-diformylfuran, son procédé d'obtention et son utilisation dans des compositions cosmétiques. | |
| FR3082748A1 (fr) | Extrait de parties aeriennes de germandree lisse, composition comprenant ledit extrait pour la reparation cutanee | |
| FR2868308A1 (fr) | Composition cosmetique blanchissante contenant un extrait d'alphloia en association avec au moins un autre extrait de plante a activite blanchissante |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20200619 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |