WO2020193743A1 - Composition topique pour le traitement des mauvaises odeurs corporelles, notamment l'halitose - Google Patents

Composition topique pour le traitement des mauvaises odeurs corporelles, notamment l'halitose Download PDF

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WO2020193743A1
WO2020193743A1 PCT/EP2020/058679 EP2020058679W WO2020193743A1 WO 2020193743 A1 WO2020193743 A1 WO 2020193743A1 EP 2020058679 W EP2020058679 W EP 2020058679W WO 2020193743 A1 WO2020193743 A1 WO 2020193743A1
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WO
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dianhydrohexitol
composition according
oral
cyclodextrins
topical composition
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Application number
PCT/EP2020/058679
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Léon Mentink
Daniel Wils
Géraldine LOUVET-POMMIER
Sophie PIOT
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Roquette Freres
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    • A61K2800/5922At least two compounds being classified in the same subclass of A61K8/18

Definitions

  • the present application is in the field of cosmetics, more specifically in the field of topical care for bad odors, by the action of a topical bactericidal and / or bacteriostatic composition, and odor capture.
  • the composition according to the invention can be useful for the oral sphere, but also for areas of the skin where bad odors due to microbial activity can be generated, namely the armpits, the crotch and the feet.
  • the topical composition of the invention is used to treat the oral sphere, most preferably to treat halitosis.
  • Application WO 2008 064948 by Henkel presents an oral washing solution comprising water, ethanol and at least one cyclodextrin.
  • the oral washing solution can also comprise polyhydric alcohols such as in particular the two polyols which are xylitol and sorbitol.
  • polyhydric alcohols such as in particular the two polyols which are xylitol and sorbitol.
  • this washing solution buccal the presence of ethanol tends to dry out the mouth, and is aggressive to the oral mucosa.
  • the aim is to find a topical composition having an "anti-odor" effect, suitable for use on the whole human body, preferably in the oral sphere, and in particular an alternative to current treatments for halitosis, which either all at the same time:
  • microbiome in particular the oral microbiome, namely which promotes or maintains a balanced and healthy oral microbial flora, - and which reduces or eliminates bad odors from the first moments after its application,
  • the subject of the invention is a topical, aqueous or solid composition, comprising:
  • cyclodextrin chosen from alpha-cyclodextrins, beta-cyclodextrins, gamma-cyclodextrins, preferably beta-cyclodextrins,
  • 1, 4-3,6-dianhydrohexitol chosen from isosorbide, isomannide, isoidide, preferably isosorbide, and / or at least one derivative of 1, 4-3,6-dianhydrohexitol .
  • a second object of the invention is the non-therapeutic cosmetic use of the topical composition according to the invention as an anti-odor agent in a cosmetic or dermatological preparation.
  • a third object of the invention relates to the topical composition according to the invention for its use in the treatment of bad body odor.
  • the invention relates to a topical composition as described above or its use according to the invention for preventing, reducing or eliminating bad body odor.
  • bad odors can be localized on the epidermis, particularly in the armpits, crotches and feet or are in the oral sphere, for example caused by halitosis.
  • the non-therapeutic cosmetic use of the topical composition according to the invention is made to fight against, that is to say to prevent, reduce or eliminate, halitosis, preferably to simultaneously fight against the causes and the causes. effects of halitosis.
  • the invention relates to a topical composition as described above for its use in the treatment of halitosis.
  • a fourth object of the invention relates to a cosmetic or dermatological preparation comprising a topical composition as described above.
  • said preparation will be in the form of an oral spray, an oral washing lotion, an oral rinsing lotion, a toothpaste, an oral tablet, a film. orodispersible.
  • said preparation will be in the form of a deodorant stick, a deodorant spray, a deodorant roll-on, a deodorant mask.
  • the Applicant means that the composition according to the invention has the capacity to neutralize odors, and also the capacity to prevent the formation of odors, in particular bad odors, preferably those originating from the bacterial activity of a topical microbiome, in particular the human topical microbiome, and most particularly the human oral microbiome.
  • cyclodextrin denotes and includes any of the cyclodextrins known elsewhere, such as native and unsubstituted cyclodextrins containing from 6 to 12 glucose units linked by covalent bonds between the carbons 1 and 4, and in particular alpha-, beta- and gamma-cyclodextrins containing 6, 7 and 8 glucose units respectively.
  • the CAS numbers for these cyclodextrins are 10016-20-3 for alpha, 7585-39-9 for beta, and 17465-86-0 for gamma.
  • the “modified cyclodextrins” are cyclodextrins in which at least part of the OH hydroxyl groups has been transformed into OR groups, where R generally denotes an alkyl or carboxyalkyl group.
  • the cyclodextrin derivatives include in particular cyclodextrins substituted with an alkyl group such as methylated or cyclodextrins. ethylated, but also those substituted with a hydroxyalkyl group such as hydroxypropylated and hydroxyethylated cyclodextrins, and those substituted with a carboxyalkyl group such as carboxymethylated cyclodextrins or mixtures thereof.
  • the preferred cyclodextrins according to the present invention are native alpha-, beta-and gamma-cyclodextrins, that is to say unmodified.
  • the cyclodextrin used in the topical composition according to the invention is a beta-cyclodextrin, preferably "native" (not chemically modified).
  • the cyclodextrins preferably the modified beta-cyclodextrins will be preferred, preferably the hydroxyalkylated cyclodextrins, and all preferably hydroxyalkylated beta-cyclodextrins. Even more preferably, hydroxypropylated cyclodextrins, and most preferably hydroxypropylated beta-cyclodextrins.
  • the hydroxypropylated cyclodextrins useful in the invention have a degree of substitution, denoted DS, in hydroxypropyl ranging from 0.1 to 3, preferably from 0.5 to 2, and most preferably from 1 to 1.5.
  • the cyclodextrin can be in the form of a crystalline, pseudo-crystalline or amorphous powder.
  • the cyclodextrin may be in a so-called "free" form, that is to say a form in which its cavity is empty, or in the known form of an inclusion complex capable of dissociating.
  • the cyclodextrin is in a free form.
  • the 1, 4 - 3, 6-dianhydrohexitol is chosen from isosorbide, which is 1, 4 - 3, 6-dianhydrosorbitol, isomannide, which is 1, 4 - 3.6 dianhydromannitol, l isoidide, which is 1, 4 - 3, 6-dianhydroiditol, and mixtures of at least two of these products.
  • isosorbide the IUPAC name of which is (3R, 3aR, 6S, 6aR) -hexahydrofuro [3,2-b] furan-3,6-diol.
  • the 1, 4: 3.6 dianhydrohexitols are products of double internal dehydration of C6 polyols (hexitols) such as sorbitol, mannitol and iditol.
  • hexitols C6 polyols
  • the Applicant indicates that generally the manufacture of dianhydrohexitols generates water during their synthesis; by recovering said dianhydrohexitol in this reaction medium, a 1, 4: 3.6 dianhydrohexitol is immediately available in the form of an aqueous solution of dianhydrohexitol which can be used according to the invention.
  • the solutions of dianhydrohexitols can in particular be obtained according to the processes described in the aforementioned patent applications EP 1 287 000 and WO 03 / 043959. It is possible to choose to keep all or part of the water used during the preparation of dianhydrohexitol or of completely removing the water to obtain a product in solid form which will be returned to aqueous solution by simple addition of water, which constitutes another possibility for preparing an aqueous solution of dianhydrohexitol which can be used according to the invention.
  • the topical composition according to the invention may comprise at least one dianhydrohexitol derivative.
  • the term "derivative of 1, 4: 3.6 dianhydrohexitol” includes all the products obtained by chemical or enzymatic modification of 1, 4: 3.6 dianhydrohexitol.
  • the derivative of 1, 4: 3.6 dianhydrohexitol is chosen from 1, 4: 3.6 dianhydrohexitols esterified on one or on both hydroxyl functions (we will speak of mono-ester and di-ester respectively), the 1, 4: 3.6 dianhydrohexitols etherified on one or on both hydroxyl functions (we will speak of mono-ether and di-ether respectively).
  • the derivative of 1, 4: 3.6 dianhydrohexitol is chosen from monomethylisosorbide, dimethylisosorbide, isosorbide laurate, isosorbide oleate, isosorbide dicaprylate, isosorbide dicaprate , isosorbide dioleate, isosorbide dilinoleate, isosorbide dilinolenate.
  • the topical composition comprises at least one alpha-hydroxy-acid or poly-hydroxy-acid or precursor of alpha-hydroxy-acid or of poly-hydroxy-acid, for example example of the lactone type, preferably a cyclic lactone such as gluconolactone, most preferably glucono-delta-lactone.
  • Alpha-hydroxy acids also known by the acronym AHA, are carboxylic acids having a hydroxyl function in the "alpha" position relative to the acid function, on their main carbon chain, that is to say a hydroxyl function carried by a carbon atom adjacent to the carbon atom carrying the acid function.
  • the HAAs useful for the invention are chosen from glycolic acid, malic acid, lactic acid, citric acid, tartaric acid, gluconic acid.
  • said topical composition is in liquid form, and comprises an alpha-hydroxy acid chosen from glycolic acid, malic acid, lactic acid, citric acid, tartaric acid, gluconic acid, preferably is gluconic acid.
  • Poly-hydroxy acids also known by the acronym PHA, are carboxylic acids having at least two hydroxyl functions carried by adjacent carbons or spaced apart by at least one carbon atom, relative to the carbon atom carrier of the carboxylic acid function.
  • PHAs can be linear, branched or cyclic molecules.
  • the PHAs useful for forming the anti-odor composition of the invention are selected from gluconic acid and glucuronic acid.
  • precursor of alpha-hydroxy acid or poly-hydroxy acid means organic molecules comprising a chemical function capable of dissociating, for example by hydrolysis in aqueous solution, and thus of forming, by chemical equilibrium of dissociation, a molecule having a carboxylic acid function having at least one hydroxyl in position alpha, in the case of an AHA precursor, or more distant from the carboxylic acid function on the carbon chain, in the case of a PHA precursor.
  • the alpha-hydroxy acid precursor is gluconolactone.
  • Gluconolactone named IUPAC (3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5- trihydroxy-6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-2-one, is the cyclic ester of gluconic acid. It is also called glucono-delta-lactone.
  • said topical composition is in solid form, and comprises an alpha-hydroxy acid or poly-hydroxy acid precursor chosen from lactones, preferably from gluconolactones, and most preferably glucono-delta-lactone.
  • the aqueous composition additionally comprises at least one linear polyol, chosen from glycerol, hydrogenated glucose syrups, maltitol, mannitol, sorbitol, erythritol, isomalt, lactitol, xylitol, and preferably chosen from xylitol, maltitol and sorbitol, and very preferably chosen from xylitol and maltitol.
  • linear polyol chosen from glycerol, hydrogenated glucose syrups, maltitol, mannitol, sorbitol, erythritol, isomalt, lactitol, xylitol, and preferably chosen from xylitol, maltitol and sorbitol, and very preferably chosen from xylitol and maltitol.
  • the topical anti-odor composition according to the invention can be in solid form, such as a powder or scales, or in fluid form, such as a paste, a gel, or a solution.
  • the topical anti-odor composition is not necessarily completely anhydrous and can therefore contain water in a small amount, in particular up to approximately 5% by weight.
  • a fluid form it may be a paste, a gel or an aqueous solution having a dry matter which may be between 1 and 95% by weight.
  • a concentrated solution that is to say having a dry matter greater than 30% by weight, preferably greater than 50% by weight and better still greater than 70% by weight weight.
  • a topical composition may be used in particular having a dry matter of between 75% and 85% by weight.
  • the topical composition according to the invention has:
  • a water content ranging from 0.5% to 95%, preferably from 1% to 95%, more preferably from 10% to 95%, and most preferably from 25% to 95%.
  • the topical composition according to the invention has:
  • a water content ranging from 0.5% to 95%, preferably from 1% to 95%, more preferably from 10% to 95%, and most preferably from 25% to 95%.
  • the topical composition according to the invention has:
  • a linear polyol mass content chosen from sorbitol, mannitol, xylitol, erythritol, ranging from 0.1% to 25%,
  • a water content ranging from 0.5% to 95%, preferably from 1% to 95%, more preferably from 10% to 95%, and most preferably from 25% to 95%.
  • Cosmetic or dermatological preparation means any cosmetic or dermatological preparation intended to be brought into contact with the skin, human or animal.
  • preparations for topical use include lotions, creams , serums, gels, ointments, balms, liquid soaps or shower gels, shampoos, foams, foundations, antiperspirants and deodorants.
  • the cosmetic or dermatological preparation comprising the topical composition according to the invention is in the form of an oral spray, an oral washing lotion, an oral rinsing lotion, a toothpaste, an oral tablet, an orodispersible film, a deodorant stick, a deodorant spray.
  • compositions may comprise, in addition to the topical composition according to the invention, other ingredients usually used in preparations for topical use, such as for example cosmetic or dermatological active principles, and adjuvants such as preservatives, solubilizers or agents. perfumes. It can also include moisturizers such as betaine, glycerin or acetamidoethoxyethanol or other active products or products with sensory effects vis-à-vis the skin, such as starch, for example
  • Cosmetic or dermatological preparations comprising the anti-odor composition according to the invention make it possible to eliminate the bad odors already present on the body before application, and to keep odorless, or weakly odorous, the part of the body treated.
  • the topical composition according to the invention is used in a cosmetic preparation for oral care or hygiene, it makes it possible to deodorize instantly, and to reduce or inhibit the development of microorganisms of the oral microbiome, in particular bacteria, which reduces or prevents the formation of bad odors due to the biological activities of these bacteria.
  • the topical composition according to the invention makes it possible to help keep breath fresh throughout the day, preferably for a period of more than one hour.
  • the topical anti-odor composition according to the invention can inhibit the activity, and / or the development, of bacteria of the oral flora, and simultaneously capture bad odors already present in the mouth. It thus acts both on the cause of bad odors, and on bad odors themselves, without any delay between these two routes of action.
  • This thus allows cosmetic preparations containing it to have an instant beneficial effect, through cyclodextrin, and a long-term effect, through 1, 4 - 3, 6-dianhydrohexitol and / or the derivative of 1, 4 - 3, 6-dianhydrohexitol.
  • the topical anti-odor composition according to the invention has a rapid bactericidal and / or bacteriostatic effect, in particular antibacterial and / or antifungal, and can thus reduce or eliminate the presence of microorganisms in the mouth involved in halitosis, and thus maintaining fresh breath for a long time, typically several hours.
  • the topical composition according to the invention has a moderate to strong decontaminating activity, does not induce irritation, and guarantees ease of use.
  • a film-forming polymer can advantageously be added to the topical composition according to the invention, in order to develop a film on the surface of the skin or of the mucous membranes of the oral cavity, in or on which the active composition according to the invention can persist and continue to act to treat halitosis.
  • Such polymers can be, for example, synthetic polymers such as polyvinylamines, polyvinylpyrrolidones, styrene acrylates, or preferably polymers of natural origin, such as, for example, cellulose or starch derivatives.
  • the invention also relates to the non-therapeutic cosmetic use of a topical composition according to the invention, as an anti-odor agent in a cosmetic or dermatological preparation.
  • the invention also relates to the topical composition according to the invention for its use in the treatment of bad body odor, preferably in the treatment of halitosis.
  • the topical composition according to the invention or its use according to the invention makes it possible to prevent, reduce or eliminate bad body odor.
  • bad odors can be localized on the epidermis, particularly in the armpits, crotches and feet, where they can be located in the oral sphere.
  • the non-therapeutic cosmetic use of the topical composition makes it possible to fight against halitosis, preferably to simultaneously fight against the causes of halitosis and the effects of halitosis.
  • Example 1 preparation of an anti-halitosis aqueous solution
  • a topical anti-odor composition according to the invention is prepared in the form of an aqueous solution, according to the composition by mass of Table 1 below, by following the protocol below.
  • phase A. is prepared.
  • the xylitol powder (Beauté by Roquette® PO370, from Roquette®) and the sorbitol powder (Beauté by Roquette) are dissolved in water ® PO160, from Roquette®) in a volume of water approximately equal to half the volume of solution to be prepared, while stirring with a deflocculating paddle.
  • the hydroxypropylated cyclodextrin powder (Beauté by Roquette® CD110, from Roquette®), and the aqueous isosorbide solution (Polysorb® LP, from Roquette®) are then added, successively, while waiting for complete dissolution between the two, with stirring. gentle with the deflocculator blade.
  • a mint flavor is added (powdered mint flavor 023C301 from Colin Ingredients®).
  • phase B can then be added, consisting of potassium sorbate (Microcare KS from Thor ⁇ ) and sodium benzoate (Microcare NB from Thor ⁇ ) in phase A, but these preservatives are not essential to the invention. They are used only to ensure microbiological stability.
  • Gluconolactone is supplied by Roquette, under the trade name Beauté by Roquette® GA290.

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Abstract

La présente demande se situe dans le domaine de la cosmétique, plus précisément dans le domaine du soin topique des mauvaises odeurs, par action d'une composition topique bactéricide et/ou bactériostatique, et de capture d'odeur. La composition topique selon l'invention comprend au moins une cyclodextrine, un 1,4 - 3, 6-dianhydrohexitol et/ou un dérivé de 1,4 - 3, 6-dianhydrohexitol. Elle peut être utile pour la sphère buccale, mais aussi pour les zones de la peau où les mauvaises odeurs dues à une activité microbienne peuvent être générées, à savoir les aisselles, l'entrejambe et les pieds. Préférentiellement, la composition topique de l'invention est utilisée pour traiter la sphère buccale, tout préférentiellement pour traiter l'halitose.

Description

Composition topique pour le traitement des
mauvaises odeurs corporelles, notamment l’halitose
Domaine technique
[0001] La présente demande se situe dans le domaine de la cosmétique, plus précisément dans le domaine du soin topique des mauvaises odeurs, par action d’une composition topique bactéricide et/ou bactériostatique, et de capture d’odeur. La composition selon l’invention peut être utile pour la sphère buccale, mais aussi pour les zones de la peau où les mauvaises odeurs dues à une activité microbienne peuvent être générées, à savoir les aisselles, l’entrejambe et les pieds. Préférentiellement, la composition topique de l’invention est utilisée pour traiter la sphère buccale, tout préférentiellement pour traiter l’halitose.
Technique antérieure
[0002] Dans le brevet PCT/FR2018/053059, la demanderesse propose d’utiliser les dianhydrohexitols, notamment l’isosorbide, pour éliminer les mauvaises bactéries du microbiome buccal. Les effets attribués à cette élimination sont une réduction de la plaque dentaire, une réduction des lésions de la gencive, et une réduction de la déminéralisation des dents. Aucune mention n’est faite quant aux mauvaises odeurs générées par l’activité microbienne des bactéries éliminées par l’invention de cette demande.
[0003] Dans le brevet US4267166 de Yajima, une méthode de traitement des mauvaises odeurs dans l’haleine humaine repose sur l’utilisation de cyclodextrine dans une composition comestible. Cette composition ne comprend aucun dianhydrohexitol.
[0004] La demande WO 2008 064948 de Henkel présente une solution de lavage buccal comprenant de l’eau, de l’éthanol et au moins une cyclodextrine. La solution de lavage buccal peut aussi comprendre des alcools polyhydriques tels que notamment les deux polyols que sont le xylitol et le sorbitol. La catégorie plus spécifique d’alcools polyhydriques que sont les dianhydrohexitols, et à fortiori l’isosorbide, n’est pas évoquée dans ce brevet. Dans cette solution de lavage buccal, la présence d’éthanol tend à assécher la bouche, et est agressive pour les muqueuses buccales.
[0005] D’après les documents précédents, il est connu d’utiliser des cyclodextrines pour capturer les mauvaises odeurs, et il est connu d’utiliser des hexides, tels que les anhydrohexitols et dianhdyrohexitols, pour supprimer les bactéries du microbiome buccal ou cutané, ou en limiter le développement. Cependant, il n’est pas connu d’utiliser toutes ces molécules dans une composition topique, et a fortiori, il n’est pas connu d’utiliser ces deux types de molécules simultanément, ou de combiner leurs effets, pour prévenir, réduire ou éliminer les mauvaises odeurs corporelles, notamment buccales ou cutanées.
[0006] Aucun document de l’état de l’art ne propose de combiner au moins un dianhydrohexitol, et au moins une cyclodextrine, dans une composition topique, et aucun n’incite à le faire pour maximiser traiter les mauvaises odeurs corporelles, ni cutanées, ni buccales, et encore moins à traiter l’halitose avec une telle composition.
[0007] Le traitement d’usage courant contre l’halitose est le recours à la chlorhexidine, comme bactéricide, dans des bains de bouche le plus souvent. Cette substance présente les inconvénients majeurs d’augmenter la formation de la plaque dentaire, d’induire une coloration de la surface des dents, et aussi d’altérer le goût.
Problème technique
[0008] Il s’agit de trouver une composition topique ayant un effet « anti-odeur », apte à être utilisée sur tout le corps humain, préférentiellement dans la sphère buccale, et notamment une alternative aux traitement actuels de l’halitose, qui soit tout à la fois :
- d’origine naturelle,
- sans alcool, et éventuellement sans conservateurs de synthèse, de façon à ne pas irriter ou agresser la peau ou les muqueuses, mais qui pourrait au contraire avantageusement l’hydrater,
- bénéfique pour le microbiome, notamment le microbiome buccal, à savoir qui favorise ou qui maintienne une flore microbienne buccale équilibrée et saine, - et qui réduise ou fasse disparaître les mauvaises odeurs dès les premiers instants suivant son application,
- et qui réduise de manière durable la formation des mauvaises odeurs, notamment qui réduise les souches microbiennes responsables de la production de molécules malodorantes.
Description des modes de réalisation
[0009] L’invention a pour objet une composition topique, aqueuse ou solide, comprenant :
- au moins une cyclodextrine native ou modifiée choisie parmi les alpha- cyclodextrines, les beta-cyclodextrines, les gamma-cyclodextrines, préférentiellement les beta-cyclodextrines,
- au moins un 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol, choisi parmi l’isosorbide, l’isomannide, l’isoidide, préférentiellement l’isosorbide, et/ou au moins un dérivé de 1 ,4-3,6- dianhydrohexitol.
[0010] Un second objet de l’invention est l’utilisation cosmétique non thérapeutique de la composition topique selon l’invention comme agent anti odeurs dans une préparation cosmétique ou dermatologique.
[0011] Un troisième objet de l’invention concerne la composition topique selon l’invention pour son utilisation dans le traitement des mauvaises odeurs corporelles.
[0012] En particulier, l’invention concerne une composition topique telle que décrite précédemment ou son utilisation selon l’invention pour prévenir, réduire ou éliminer les mauvaises odeurs corporelles. Ces mauvaises odeurs peuvent être localisées sur l’épiderme, particulièrement au niveau des aisselles, des entrejambes et des pieds ou sont dans la sphère buccale, par exemple causées par l’halitose. En particulier, l’utilisation cosmétique non-thérapeutique de la composition topique selon l’invention est faite pour lutter contre, c’est-à-dire prévenir, réduire ou éliminer, l’halitose, préférentiellement pour lutter simultanément contre les causes et les effets de l’halitose. [0013] Ainsi, selon un mode préféré de réalisation, l’invention concerne une composition topique telle que décrite précédemment pour son utilisation dans le traitement de l’halitose.
[0014] Un quatrième objet de l’invention concerne une préparation cosmétique ou dermatologique comprenant une composition topique telle que décrite précédemment. Préférentiellement, pour la sphère buccale, ladite préparation sera sous la forme d’un spray buccal, d’une lotion de lavage buccal, d’une lotion de rinçage buccal, d’un dentifrice, d’une tablette buccale, d’un film orodispersible. Préférentiellement pour la sphère cutanée, ladite préparation sera sous la forme d’un stick de déodorant, d’un spray déodorant, d’un roll-on déodorant, d’un masque déodorant.
[0015] Anti-odeurs
[0016] Par “anti-odeurs”, la demanderesse entend que la composition selon l’invention a la capacité de neutraliser les odeurs, et aussi la capacité d’empêcher la formation des odeurs, notamment des mauvaises odeurs, préférentiellement celles ayant pour origine l’activité bactérienne d’un microbiome topique, en particulier le microbiome topique humain, et tout particulièrement le microbiome buccal humain.
[0017] Cvclodextrine
[0018] Dans la présente Demande, le terme « cyclodextrine » désigne et inclut l’une quelconque des cyclodextrines connues par ailleurs, telles que les cyclodextrines natives et non substituées contenant de 6 à 12 unités de glucose liées par des liaisons covalentes entre les carbones 1 et 4, et notamment les alpha-, beta- et gamma- cyclodextrines contenant respectivement 6, 7 et 8 unités de glucose. Les numéros CAS de ces cyclodextrines sont 10016-20-3 pour l’alpha, 7585-39-9 pour la beta, et 17465-86-0 pour la gamma.
[0019] Les « cyclodextrines modifiées » sont des cyclodextrines dont une partie au moins des groupements hydroxyles OH a été transformée en groupements OR, où R désigne de manière générale un groupement alkyl ou carboxyalkyle. De ce point de vue, les dérivés de cyclodextrine incluent notamment les cyclodextrines substituées avec un groupement alkyl telles que les cyclodextrines méthylées ou éthylées, mais aussi celles substituées avec un groupement hydroxyalkyle telles que les cyclodextrines hydroxypropylées et hydroxyéthylées, et celles substituées avec un groupement carboxyalkyle telles que les cyclodextrines carboxyméthylées ou leurs mélanges.
[0020] En raison de leur origine totalement naturelle, les cyclodextrines préférées selon la présente invention sont les alpha-, beta- et gamma- cyclodextrines natives, c’est-à-dire non modifiées. Selon un mode préféré de réalisation, la cyclodextrine mise en œuvre dans la composition topique selon l’invention est une beta-cyclodextrine, de préférence « native » (non modifiée chimiquement).
[0021] Toutefois, si la solubilité de la cyclodextrine native n’est pas assez élevée pour la composition topique ou pour la préparation cosmétique ou dermatologique, alors les cyclodextrines, préférentiellement les beta-cyclodextrines modifiées seront préférées, préférentiellement les cyclodextrines hydroxyalkylées, et tout préférentiellement les beta-cyclodextrines hydroxyalkylées. De manière encore plus préférentielle, les cyclodextrines hydroxypropylées, et tout préférentiellement les beta-cyclodextrines hydroxypropylées. Les cyclodextrines hydroxypropylées utiles à l’invention ont un degré de substitution, noté DS, en hydroxypropyle allant de 0,1 à 3, préférentiellement de 0,5 à 2, et tout préférentiellement de 1 à 1 ,5.
[0022] Lorsque la composition topique est sous forme solide, la cyclodextrine peut se présenter sous forme d’une poudre cristalline, pseudo-cristalline ou amorphe.
[0023] La cyclodextrine peut être sous une forme dite « libre », c’est-à-dire une forme où sa cavité est vide, ou sous la forme connue de complexe d’inclusion apte à se dissocier. Préférentiellement, la cyclodextrine est sous une forme libre.
[0024] Dianhydrohexitol
[0025] Le 1 ,4 - 3, 6-dianhydrohexitol est choisi parmi l'isosorbide, qui est le 1 ,4 - 3, 6-dianhydrosorbitol, l'isomannide, qui est le 1 ,4 - 3,6 dianhydromannitol, l'isoidide, qui est le 1 ,4 - 3, 6-dianhydroiditol, et les mélanges d'au moins deux de ces produits. De préférence, il s’agit de l'isosorbide, dont le nom IUPAC est (3R,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol. [0026] Les 1 ,4 : 3,6 dianhydrohexitols, également appelés simplement dianhydrohexitols ou isohexides, sont des produits de double déshydratation interne de polyols en C6 (hexitols) tels que le sorbitol, le mannitol et l'iditol. A cet égard, la Demanderesse indique que généralement la fabrication de dianhydrohexitols génère de l’eau au cours de leur synthèse ; en récupérant ledit dianhydrohexitol dans ce milieu réactionnel, on dispose immédiatement d'un 1 ,4 : 3,6 dianhydrohexitol sous forme de solution aqueuse de dianhydrohexitol utilisable selon l'invention. Les solutions de dianhydrohexitols peuvent notamment être obtenues selon les procédés décrits dans les demandes de brevet précitées EP 1 287 000 et WO 03 / 043959. On peut choisir de conserver tout ou partie de l'eau utilisée lors de la préparation du dianhydrohexitol ou d'éliminer en totalité l'eau pour obtenir un produit sous forme solide qu'on remettra en solution aqueuse par simple ajout d'eau, ce qui constitue une autre possibilité pour préparer une solution aqueuse de dianhydrohexitol utilisable selon l'invention.
[0027] Dérivés de dianhydrohexitol
[0028] La composition topique selon l’invention peut comprendre au moins un dérivé de dianhydrohexitol.
[0029] Dans la présente demande, le terme « dérivé de 1 ,4 : 3,6 dianhydrohexitol » inclut tous les produits obtenus par modification chimique ou enzymatique de 1 ,4 : 3,6 dianhydrohexitol. Selon un mode de réalisation, le dérivé de 1 ,4 : 3,6 dianhydrohexitol est choisi parmi les 1 ,4 : 3,6 dianhydrohexitols estérifiés sur une ou sur les deux fonctions hydroxyles (on parlera de mono-ester et de di-ester respectivement), les 1 ,4 : 3,6 dianhydrohexitols éthérifiés sur une ou sur les deux fonctions hydroxyles (on parlera de mono-éther et de di-éther respectivement). Selon un mode de réalisation, le dérivé de 1 ,4 : 3,6 dianhydrohexitol est choisi parmi le monométhylisosorbide, le diméthylisosorbide, le laurate d’isosorbide, l’oléate d’isosorbide, le dicaprylate d’isosorbide, le dicaprate d’isosorbide, le dioléate d’isosorbide, le dilinoléate d’isosorbide, le dilinolénate d’isosorbide.
[0030] Alpha-hydroxyacide ou polv-hydroxyacide [0031] Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la composition topique comprend au moins un alpha-hydroxy-acide ou poly-hydroxy-acide ou précurseur d’alpha-hydroxy-acide ou de poly-hydroxy-acide, par exemple de type lactone, préférentiellement une lactone cyclique telle que la gluconolactone, tout préférentiellement la glucono-delta-lactone.
[0032] Les alpha-hydroxyacides, aussi connu sous l’acronyme AHA, sont des acides carboxyliques présentant une fonction hydroxyle en position « alpha » par rapport à la fonction acide, sur leur chaîne carbonée principale, c’est-à-dire une fonction hydroxyle portée par un atome de carbone adjacent à l’atome de carbone portant la fonction acide. Les AHA utiles à l’invention sont choisis parmi l’acide glycolique, l’acide malique, l’acide lactique, l’acide citrique, l’acide tartrique, l’acide gluconique.
[0033] Selon un mode de réalisation de la composition topique selon l’invention, ladite composition topique est sous forme liquide, et comprend un alpha- hydroxyacide choisi parmi l’acide glycolique, l’acide malique, l’acide lactique, l’acide citrique, l’acide tartrique, l’acide gluconique, préférentiellement est l’acide gluconique.
[0034] Les poly-hydroxyacides, aussi connus sous l’acronyme PHA, sont des acides carboxyliques présentant au moins deux fonctions hydroxyles portées par des carbones adjacents ou espacés d’au moins un atome de carbone, par rapport à l’atome de carbone porteur de la fonction acide carboxylique. Les PHA peuvent être des molécules linéaires, branchées ou cycliques. Les PHA utiles pour former la composition anti-odeurs de l’invention sont choisis parmi l’acide gluconique et l’acide glucuronique.
[0035] Précurseur d’alpha-hydroxyacide ou de polv-hydroxyacide
[0036] Par « précurseur » d’alpha-hydroxyacide ou de poly-hydroxyacide , la demanderesse entend les molécules organiques comprenant une fonction chimique capable de se dissocier, par exemple par hydrolyse en solution aqueuse, et ainsi de former, par équilibre chimique de dissociation, une molécule possédant une fonction acide carboxylique présentant au moins un hydroxyle en position alpha, dans le cas d’un précurseur de AHA, ou plus éloigné de la fonction acide carboxylique sur la chaîne carbonée, dans le cas d’un précurseur de PHA.
[0037] Selon un mode de réalisation, le précurseur d’alpha-hydroxyacide est la gluconolactone. La gluconolactone, de nom IUPAC (3R,4S,5S,6R)-3,4,5- trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-one, est l’ester cyclique de l’acide gluconique. Elle est aussi appelée glucono-delta-lactone.
[0038] Selon un mode de réalisation de la composition topique selon l’invention, ladite composition topique est sous forme solide, et comprend un précurseur d’alpha-hydroxyacide ou de poly-hydroxyacide choisi parmi les lactones, préférentiellement parmi les gluconolactones, et tout préférentiellement la glucono-delta-lactone.
[0039] Polvol complémentaire
[0040] Selon un mode de réalisation, la composition aqueuse comprend de manière additionnel au moins un polyol linéaire, choisi parmi le glycérol, les sirops de glucose hydrogénés, le maltitol, le mannitol, le sorbitol, l’érythritol, l’isomalt, le lactitol, le xylitol, et choisi préférentiellement parmi le xylitol, le maltitol et le sorbitol, et choisi très préférentiellement parmi le xylitol et le maltitol.
[0041] Forme physique de la composition selon l’invention
[0042] La composition topique anti-odeurs selon l’invention peut être sous forme solide, telle qu’une poudre ou des écailles, ou sous forme fluide, telle qu’une pâte, un gel, ou une solution. Dans le cas d’une forme solide, la composition topique anti-odeurs n’est pas nécessairement totalement anhydre et peut donc contenir de l’eau en faible quantité, notamment jusqu’à environ 5% en poids. Dans le cas d’une forme fluide, il peut s’agir d’une pâte, d’un gel ou d’une solution aqueuse présentant une matière sèche pouvant être comprise entre 1 et 95 % en poids. De préférence, pour des raisons de coûts logistiques et de stockage mais aussi pour la facilité de mise en œuvre lors de la production de la préparation cosmétique ou dermatologique à usage topique, on retiendra plutôt une solution concentrée, c’est-à-dire présentant une matière sèche supérieure à 30 % en poids, de préférence supérieure à 50 % en poids et mieux encore supérieure à 70 % en poids. On pourra utiliser en particulier une composition topique ayant une matière sèche comprise entre 75 % et 85 % en poids.
[0043] Teneurs massiques en composants de la composition topique
[0044] Selon un mode de réalisation, la composition topique selon l’invention présente :
- une teneur massique en cyclodextrine native ou modifiée de 0,1 % à 15%,
- une teneur massique en 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol ou en dérivé de 1 ,4-3, 6- dianhydrohexitol, de 0,1 % à 25%,
- une teneur en eau allant de 0,5% à 95%, préférentiellement de 1 % à 95%, plus préférentiellement de 10% à 95%, et tout préférentiellement de 25% à 95%.
[0045] Selon un autre mode de réalisation, la composition topique selon l’invention présente :
- une teneur massique en cyclodextrine native ou modifiée de 0,1 % à 15%,
- une teneur massique en 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol ou en dérivé de 1 ,4-3,6- dianhydrohexitol, de 0,1 % à 25%,
- une teneur massique en alpha-hydroxyacide ou poly-hydroxyacide ou précurseur d’alpha-hydroxyacide ou poly-hydroxyacide, de 0,01 % à 10%,
- une teneur en eau allant de 0,5% à 95%, préférentiellement de 1 % à 95%, plus préférentiellement de 10% à 95%, et tout préférentiellement de 25% à 95%.
[0046] Selon un autre mode de réalisation, la composition topique selon l’invention présente :
- une teneur massique en cyclodextrine ou modifiée de 0,1 % à 15%,
- une teneur massique en 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol ou en dérivé de 1 ,4-3,6- dianhydrohexitol de 0,1 % à 25%,
- une teneur massique en alpha-hydroxyacide ou poly-hydroxyacide ou précurseur d’alpha-hydroxyacide ou poly-hydroxyacide, de 0,01 % à 10%,
- une teneur massique en polyol linéaire, choisi parmi le sorbitol, le mannitol, le xylitol, l’érythritol, allant de 0,1 % à 25%,
- une teneur en eau allant de 0,5% à 95%, préférentiellement de 1 % à 95%, plus préférentiellement de 10% à 95%, et tout préférentiellement de 25% à 95%.
[0047] Préparation cosmétique ou dermatologique [0048] On entend par préparation cosmétique ou dermatologique au sens de la présente invention toute préparation cosmétique ou dermatologique destinée à être mise en contact avec la peau, humaine ou animale.. Des exemples non limitatifs de préparations à usage topique comprennent les lotions, crèmes, sérums, gels, pommades, baumes, savons liquides ou gels douches, shampooings, mousses, fonds de teint, anti-transpirants et déodorants. Selon un mode de réalisation, la préparation cosmétique ou dermatologique comprenant la composition topique selon l’invention est sous la forme d’un spray buccal, d’une lotion de lavage buccal, d’une lotion de rinçage buccal, d’un dentifrice, d’une tablette buccale, d’un film orodispersible, d’un stick déodorant, d’un spray déodorant.
[0049] Ces préparations peuvent comprendre outre la composition topique selon l’invention d’autres ingrédients habituellement utilisés dans des préparations à usage topique, comme par exemple des principes actifs cosmétiques, ou dermatologiques, et des adjuvants tels que des conservateurs, solubilisants ou des parfums. Elle peut également comprendre des agents hydratants tels que la bétaine, la glycérine ou l’acétamidoéthoxyéthanol ou bien d’autres produits actifs ou à effets sensoriels vis-à-vis de la peau, comme par exemple de l’amidon
[0050] Effets techniques
[0051] Les préparations cosmétiques ou dermatologiques comprenant la composition anti-odeurs selon l’invention permettent de supprimer les mauvaises odeurs déjà présentes sur le corps avant l’application, et de conserver inodore, ou faiblement odorante, la partie du corps traitée. Lorsque la composition topique selon l’invention est utilisée dans une préparation cosmétique de soin ou d’hygiène buccale, elle permet de désodoriser instantanément, et de réduire ou inhiber le développement des microorganismes du microbiome buccal, notamment les bactéries, ce qui réduit ou empêche la formation des mauvaises odeurs dues aux activités biologiques de ces bactéries . La composition topique selon l’invention permet d’aider à garder une haleine fraîche tout au long de la journée, préférentiellement pendant une durée supérieure à une heure.
[0052] La composition topique anti-odeurs selon l’invention peut inhiber l’activité, et/ou le développement, des bactéries de la flore buccale, et simultanément capturer les mauvaises odeurs déjà présentes dans la bouche. Elle agit ainsi à la fois sur la cause des mauvaises odeurs, et sur les mauvaises odeurs elles-mêmes, sans aucun délai entre ces deux voies d’action. Cela permet ainsi aux préparations cosmétiques la contenant d’avoir un effet bénéfique instantané, par la cyclodextrine, et un effet long-terme, par le 1 ,4 - 3, 6-dianhydrohexitol et/ou le dérivé de 1 ,4 - 3, 6-dianhydrohexitol.
[0053] La composition topique anti-odeurs selon l’invention a un effet bactéricide et/ou bactériostatique rapide, notamment antibactérien et/ou antifongique, et peut ainsi réduire ou éliminer la présence des microorganismes de la bouche impliqués dans l’halitose, et ainsi maintenir une haleine fraîche pendant un temps long, typiquement plusieurs heures. De plus, la composition topique selon l’invention a une activité décontaminante modérée à forte, n’induit pas d’irritation, et garantit un confort d’utilisation.
[0054] Un polymère filmogène peut être avantageusement ajoutée à la composition topique selon l’invention, afin de développer un film à la surface de la peau ou des muqueuses de la cavité buccale, dans ou sur lequel la composition active selon l’invention pourra persister et continuer à agir pour traiter l’halitose. De tels polymères peuvent être par exemple des polymères synthétiques comme les polyvinylamines, les polyvinylpyrrolidones, les styrènes acrylates, ou préférentiellement des polymères d’origine naturelle, comme par exemple les dérivés de cellulose ou d’amidon.
[0055] Utilisations de la composition topique selon l’invention
[0056] L’invention porte aussi sur l’utilisation cosmétique non-thérapeutique d’une composition topique selon l’invention, comme agent anti-odeurs dans une préparation cosmétique ou dermatologique.
[0057] L’invention porte également sur la composition topique selon l’invention pour son utilisation dans le traitement des mauvaises odeurs corporelles, de préférence dans le traitement de l’halitose.
[0058] Selon un mode de réalisation, la composition topique selon l’invention ou son utilisation selon l’invention permet de prévenir, réduire ou éliminer les mauvaises odeurs corporelles. Ces mauvaises odeurs peuvent être localisées sur l’épiderme, particulièrement au niveau des aisselles, des entrejambes et des pieds, ou elles peuvent être localisées dans la sphère buccale.
[0059] . Selon une variante, l’utilisation cosmétique non-thérapeutique de la composition topique permet de lutter contre l’halitose, préférentiellement de lutter simultanément contre les causes de l’halitose et les effets de l’halitose.
Exemples
[0060] Exemple 1 : préparation d’une solution aqueuse anti-halitose
[0061] Une composition topique anti-odeurs selon l’invention est préparée sous la forme d’une solution aqueuse, selon la composition massique du tableau 1 ci- dessous, en suivant le protocole ci-après.
[0062] [Tableau 1 ]
Figure imgf000013_0001
[0063] Dans un premier temps, on prépare la phase A. A environ 22°C, on dissout dans l’eau la poudre de xylitol (Beauté by Roquette® PO370, de Roquette®) et le poudre de sorbitol (Beauté by Roquette® PO160, de Roquette®) dans un volume d’eau environ égal à la moitié du volume de solution à préparer, tout en agitant avec une pale défloculatrice. On ajoute ensuite la poudre de cyclodextrine hydroxypropylée (Beauté by Roquette® CD110, de Roquette®), et la solution aqueuse d’isosorbide (Polysorb® LP, de Roquette®), successivement, en attendant la dissolution complète entre les deux, sous agitation douce avec la pale défloculatrice. Puis on ajoute un parfum de menthe (arôme de menthe en poudre 023C301 de Colin Ingrédients®).
[0064] De manière optionnelle, on peut ajouter ensuite la phase B, constituée de sorbate de potassium (Microcare KS de Thor©) et de benzoate de sodium (Microcare NB de Thor©) dans la phase A, mais ces conservateurs ne sont pas essentiels à l’invention. Ils servent uniquement à assurer une stabilité microbioligique.
[0065] De manière optionnelle, on peut aussi ajouter un colorant à la solution obtenue précédemment, qui par exemple ici, est du colorant bleu « Cl 42090 » vendu sous la référence commerciale « FDC Blue 1 » par Sensient Cosmetic Technologies.
[0066] On termine la préparation par‘ajout d’une solution aqueuse de 10 %m en gluconolactone (phase D) de manière dosée jusqu’à atteindre un pH de 5,8. La gluconolactone est fournie par Roquette, sous la référence commerciale Beauté by Roquette® GA290.

Claims

Revendications
[Revendication 1] Composition topique, caractérisée en ce qu’elle comprend :
- au moins une cyclodextrine modifiée choisie parmi les alpha-cyclodextrines, les beta-cyclodextrines, les gamma-cyclodextrines hydroxypropylées, préférentiellement les beta-cyclodextrines hydroxypropylées,
- au moins un 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol, choisi parmi l’isosorbide, l’isomannide, l’isoidide, préférentiellement l’isosorbide, et/ou au moins un dérivé de 1 ,4-3,6- dianhydrohexitol.
[Revendication 2] Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la cyclodextrine modifiée est une beta-cyclodextrine hydroxypropylée.
[Revendication 3] Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que la cyclodextrine hydroxypropylée présente un degré de substitution en hydroxypropyle de 0,1 à 3, préférentiellement de 0,5 à 2, et tout préférentiellement de 1 à 1 ,5.
[Revendication 4] Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol est l’isosorbide.
[Revendication 5] Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé de 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol est choisi parmi les mono- ou di- éthers de 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol, ou parmi les mono- ou di- esters de 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol.
[Revendication 6] Composition selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce :
- la teneur massique en cyclodextrine modifiée est de 0,1 % à 15%,
- la teneur massique en 1 ,4-3,6-dianhydrohexitol ou en dérivé de 1 ,4-3,6- dianhydrohexitol est de 0,1 % à 25%,
- la teneur en eau allant est de 0,5% à 95%, préférentiellement de 1 % à 95%, plus préférentiellement de 10% à 95%, et tout préférentiellement de 25% à 95%.
[Revendication 7] Utilisation cosmétique non thérapeutique d’une composition selon l’une des revendications 1 à 6, comme agent anti-odeurs dans une préparation cosmétique ou dermatologique.
[Revendication 8] Composition selon l’une des revendications 1 à 6 pour son utilisation dans le traitement des mauvaises odeurs corporelles.
[Revendication 9] Utilisation selon la revendication 7 ou composition pour son utilisation selon la revendication 8, pour prévenir, réduire ou éliminer les mauvaises odeurs corporelles.
[Revendication 10] Utilisation selon la revendication précédente ou composition pour son utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que les mauvaises odeurs sont sur l’épiderme, particulièrement au niveau des aisselles, des entrejambes et des pieds, ou sont dans la sphère buccale.
[Revendication 11] Utilisation selon la revendication précédente ou composition pour son utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que les mauvaises odeurs dans la sphère buccale sont causées par l’halitose.
[Revendication 12] Préparation cosmétique ou dermatologique caractérisée en ce qu’elle comprend une composition selon l’une des revendications 1 à 6.
[Revendication 13] Préparation cosmétique ou dermatologique selon la revendication précédente caractérisée en ce qu’elle se présente sous la forme d’un spray buccal, d’une lotion de lavage buccal, d’une lotion de rinçage buccal, d’un dentifrice, d’une tablette buccale, d’un film orodispersible, d’un stick déodorant, d’un spray déodorant.
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